AT233743B - Verfahren zur Herstellung des neuen 18-O-Methylreserpsäuremethylesters und seiner Salze - Google Patents
Verfahren zur Herstellung des neuen 18-O-Methylreserpsäuremethylesters und seiner SalzeInfo
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Verfahren zur Herstellung des neuen 18-0-Methylreserpsäuremethylesters und seiner Salze
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B.66 cm3 der so erhaltenen, ätherischen Fluoborsäurelösung fügt man unter Rühren zu einer auf-10 bis - 15 abgekühlten Lösung von 2,56 g (-)-Reserpsäureäthylester in 400 cm3 Methylenchlorid, wobei sich eine kleine Menge eines Niederschlages, wahrscheinlich ein Säureadditionssalz, abscheidet. Unter be-
EMI3.1
Die erhaltene Reaktionslösung wäscht man zweimal mit 51piger, wässeriger Sodalösung und einmal mit gesättigter, wässeriger Kochsalzlösung. Nach dem Trocknen der organischen Phase über wasserfreiem Natriumsulfat dampft man das Lösungsmittel unter vermindertem Druck ab, digeriert den braunen Rückstand in 50 - 60 cm3 Benzol bei Raumtemperatur und filtriert. Der im Filtrat enthaltene 18-0-Methyl- - reserpsäureäthylester kann z. B. durch Chromatographie an 40 g Aluminiumoxyd (Woelm, neutral, Aktivität I) und Elution mit Benzol, das 0,2%Methanol enthält, gereinigt werden.
Nach dem Einengen des Eluats im Vakuum erhält man einen gelben, öligen Rückstand, der, nach dem Waschen mit kaltem Äther, aus Benzol-Cyclohexan 1 : 3 und unter Verwendung von Aktivkohle zum Entfärben umkristallisiert wird.
EMI3.2
tropft man bei Raumtemperatur unter Rühren bis zum Umschlag von Kongorot konzentrierte Salzsäure. Die beim Kratzen an den Gefässwänden sich abscheidenden Kristalle von (-)-18-0-Methyl-reserpsäuremethylester-hydrochlorid filtriert man ab und wäscht mit kaltem Aceton nach ; F. 237 - 2420 (Zerset- zung).
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung des neuen 18-0-Methyl-reserpsäuremethylesters und seiner Salze, dadurch gekennzeichnet, dass man 18-O-Methyl-reserpsäureester, worin der Esterrest mehr als 1 Kohlenstoffatom enthält, oder ihre Salze mit Methanol in Gegenwart einer anorganischen oder organischen Säure, eines Alkalimetall-, Erdalkalimetall- oder Aluminiumalkoholats oder Alkalimetallcyanids oder einer starken quaternären Ammoniumbase umestert.
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