AT233027B - Verfahren zur Herstellung von stickstoffreichen Ligninprodukten - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von stickstoffreichen Ligninprodukten

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AT233027B
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Wolfgang Dr Flaig
Georg Dr Hingst
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  Verfahren zur Herstellung von stickstoffreichen Ligninprodukten 
Lignin hat sich chemischen Umsetzungen gegenüber bisher als relativ resistent erwiesen. Um technische Reaktionen durchzuführen, wurden im allgemeinen Temperaturen von 1500C und weit höher als notwendig angesehen. Die thermische Einwirkung auf das Ligninmolekül führt durch einen weitgehenden Abbau des   Ligninmoleküls   in niedermolekulare Substanzen zu sehr heterogenen Produkten. 



   Zu einem raschen oxydierenden Abbau des Lignins in alkalischem Medium mit oxydierenden Gasen, insbesondere Sauerstoff, sind Drücke von 50 at und Temperaturen von 2500C angewendet worden (F. Fi- 
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Verbrennung bzw. Beseitigung des Lignins aus den Ablaugen der Zellstoffindustrie erreicht (Zimmer- mann-Verfahren). 



   Mit Zusätzen von Alkalien und Erdalkalien wird bei höheren Temperaturen durch Einwirkung von
Luft, Sauerstoff oder sauerstoffabgebenden Oxydationsmitteln eine Oxydation des Sulfitablaugenlignins zu deutlich sauren Stoffen erreicht. Die entstandenen Trockenprodukte können bis zu   30%   KOH oder 40%   CaO   binden und weisen damit eine vorzugsweise Bildung von Säuregruppen aus. 



   Lässt man in einem Autoklav   z. B.   100 at Sauerstoffdruck bei 1000C auf etwa   20% ige Lösungen   von Ligninsulfonaten einwirken, so findet erfahrungsgemäss während einer Einwirkungszeit von mehreren Stunden nur eine relativ geringe Sauerstoffaufnahme statt. 



   Es ist auch bekannt, pflanzliche oder tierische Materialien mit flüssigem Ammoniak bei Temperaturen von 180 bis 3000C zu behandeln. Dabei wurden Umwandlungsprodukte mit   7 - 10%   Stickstoff erhalten (USA-Patentschrift Nr. 2, 027, 766). Werden Sulfitablaugen der Zellstoffabrikation mit Kalk bei Temperaturen von etwa 150 bis 3000C unter Druck verkocht und wird das abgetrennte Reaktionsprodukt mit wässerigem, gasförmigem oder flüssigem Ammoniak bei erhöhter Temperatur behandelt, so werden Reaktionsprodukte mit 6-12% Stickstoff erhalten (österr. Patentschrift Nr. 177429). Mit Ammoniak neutralisierte Zellstoffablaugen ergeben beim Erhitzen bis auf   2000C   bei Drücken bis zu 15 atü, bei einem kleinen Ammoniaküberschuss und gegebenenfalls in Gegenwart oxydierender Gase, z. B.

   Luft, Reaktionsprodukte mit   Stickstoffgehalten   zwischen 7 und   14je,   von denen der grösste Teil, etwa 80% des Stickstoffes, durch Laugen austreibbar, also ionogen gebunden ist. Die Behandlung mit flüssigem Ammoniak, jedoch unter Ausschluss von Sauerstoff, bei etwa 1800C ergibt Reaktionsprodukte mit   7-10% Stickstoffge-   halt (deutsche Patentschrift Nr. 561487). 



   Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von stickstoffreichen Ligninprodukten durch Umsetzung von Ligninverbindungen mit Ammoniak in   wässeriger   Lösung oder Suspension in Gegenwart von Sauerstoff oder oxydierend wirkenden Gasen bei Temperaturen unterhalb 200 C unter Überdruck. Dieses Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass die Umsetzung bei Temperaturen zwischen 50 und 130 C und Drücken von 20 bis 150 at unter Zusatz von mindestens 15% des eingesetzten Ligninproduktes an Ammoniak in einer   10-bis 25loigen   wässerigen Lösung durchgeführt wird. 



   Es wurde nämlich gefunden, dass eine Oxydation des Lignins bzw. von Ligninsulfonsäuren in Gegenwart von Ammoniak unter milden Bedingungen und in einer gut regulierbaren und damit auch abgestuften Weise zu stickstoffreichen Reaktionsprodukten führt. Wenn neben Sauerstoff auch Ammoniak in einer 

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 ausreichenden Menge, zweckmässig in Form einer wässerigen Lösung, zugegen ist, beginnt etwas ober- halb von   500C   eine Oxydation, die zunehmend schneller im Bereiche von 90 bis 1000C verläuft. Eine dabei entstehende Wärmetönung kann durch eine Regulierung der Aussenheizung ausgeglichen werden. 



   Diese Oxydationsreaktion nimmt einen recht konstanten Verlauf und zeigt bald durch Aufhören bzw. star- ke Verlangsamung der Sauerstoffaufnahme ein Ende an. Bei einer Steigerung der Temperatur auf ober- halb 1100C kann eine weitere Sauerstoffaufnahme erreicht werden, die langsamer verläuft und ebenfalls nach dem Masse der gewünschten Oxydation gut reguliert werden kann. Diese Reaktion erfasst gleichmässig das gesamte Ligninpräparat. Lösungen oder Aufschlämmungen von Ligninprodukten gelangen zweckmässig in Konzentrationen von 20 bis   40%   zur Anwendung, doch ist die Reaktion nicht an diese Konzentrationen gebunden. 



   Der Sauerstoff oder das diesen enthaltende Gas wird dabei unter Drücken von etwa 20 at bis 100 at und auch höher zugeführt. Es kann reiner Sauerstoff sein oder auch solcher, der noch andere Gasbestand- teile enthält, z. B. Luft. Der höhere Sauerstoffdruck richtet sich im wesentlichen danach, ob der Gasraum über der ammoniakalischen Ligninlösung den zur Oxydation   benötigtenSauerstoffaufzunehmen   ver- mag. Er kann mit der Grösse des im Reaktionsgefäss über der Reaktionslösung befindlichen Gasraumes variiert werden. Bei geeigneten apparativen Einrichtungen kann die Oxydation auch kontinuierlich durchgeführt werden. Dabei wird ein automatisch einstellbarer Gasdruck auf einer konstanten Höhe gehalten. 



   Während der Oxydation reagiert-das Ammoniak gleichzeitig mit. Es ergab sich dabei die überraschende Feststellung, dass die Menge des von den Ligninprodukten gebunden aufgenommenen Ammoniaks nach einer anfänglich stärkeren Aufnahme im Verlaufe der Oxydation bald praktisch linear von der Menge des aufgenommenen Sauerstoffs abhängig ist. Es werden nämlich pro aufgenommenem Mol Sauerstoffs ungefähr 0,65 Mol Ammoniak-Stickstoff gebunden bzw. etwa 1, 5 Mol Sauerstoff zur Bindung oder Einführung von 1 Mol Ammoniak-Stickstoff benötigt. Bei etwa 6 Mol zugeführten Sauerstoffs werden Ligninprodukte mit etwa   14%   Stickstoff erhalten und bei etwa 16 Mol zugeführten Sauerstoffs solche mit etwa'   24%   Stickstoff. Als Basis für diese Molberechnungen wurde für die Ligninsulfonsäure ein Molgewicht von 870 zugrunde gelegt.

   Diese Angaben sind lediglich Beispiele und begrenzen die einführbare Menge Stickstoff in die Ligninprodukte nicht. -
Der mit der Oxydation aufgenommene Stickstoff ist im Ligninmolekül verschiedenartig gebunden. 



  Ungefähr 40% davon sind ionogen und etwa 60% organisch gebunden. Aber auch der letztgenannte Anteil an Stickstoff besitzt verschiedene Bindungsarten und eine verschiedene Abspaltbarkeit. Als Beispiel soll erwähnt werden,    dass,   ungefähr 20% des organisch gebundenen Stickstoffs bereits durch ätzalkalische Lösungen abgespalten werden können. 



   Durch eine geeignete Führung der Oxydation und die Wahl der angewandten Verfahrensbedingungen kann die Bindungsart des Stickstoffs, ob ionogen oder organisch gebunden, variiert werden. 



   Die Abhängigkeit des Reaktionsverlaufes von der gleichzeitigen Anwesenheit des Oxydationsmittels und des Ammoniaks ist besonders daran erkenntlich, dass sowohl die Oxydation als auch die Aufnahme von Ammoniak-Stickstoff durch das Ligninmolekül praktisch aufhören, wenn der vorhandene Sauerstoff oder das vorhandene Ammoniak verbraucht sind. 



   Diese Charakteristik des neuen Verfahrens lässt weitere, vorteilhafte Ausgestaltungen desselben zu. 



  Die Mengen des der Reaktion zugeführten Sauerstoffs und des Ammoniaks können so aufeinander abgestimmt werden, dass am Ende - verbunden mit einer geeigneten   Temperaturführung-beide   verbraucht werden. Die auf diese Weise erhaltenen Produkte können in der Reaktionslösung durch-Zugabe einer geringen Menge an Säure im schwach sauren Bereiche durch eine weitere Wärmebehandlung verändert werden. Solche Veränderungen sind z. B. daran erkennbar,   dass die mit Mineralsäure'fällbaren Anteile an   Reaktionsprodukten durch die saure Nachbehandlung bedeutend verringert werden können. Der saure Be- 
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   Das Verfahren kann anderseits auch so durchgeführt werden, dass nach dem Verbrauch des eingesetzten Sauerstoffs eine geringe Menge an Ammoniak verbleibt und dass von dieser Zwischenstufe an die   Temperatur der Reaktionslösung, die bisher zwischen etwa 90 und 130 C gehalten wurde, nunmehr auf Temperaturen von etwa 1500C bis hinauf zu etwa 3500C gesteigert wird. Es wird bei Anwendung von Li-   gninsulfonsäure bzw. von Sulfitablaugen der Zellstoffgewinnung erreicht, dass ein mehr oder weniger grosser Anteil der Sulfongruppen aus den Ligninprodukten abgespalten werden, ähnlich wie dies bereits bei einer entsprechenden Behandlung von Sulfitablaugen mit Ätzkalk erreicht worden ist. 



   Mit der erfindungsgemässen Reaktion werden Ligninpräparate in gleichmässig reproduzierbaren chemischen Zusammensetzungen mit einem hohen Stickstoffgehalt erhalten, der bisher in dieser Höhe bei 

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 Ligninen unbekannt ist. Die Ligninprodukte nach dem neuen Verfahren eignen sich gut als Düngemittel und als Vorprodukte zur weiteren Verwendung in chemischen Umsetzungen. 



   Beispiel 1 : Eine Lösung von 200 g Calciumbisulfitablaugentrockenpulver oder eine Aufschlämmung von 200 g basischem Calciumligninsulfonat in 800 ml   20% gem   Ammoniak wurde in einen 2   l-   Autoklav gegeben. Dieser wurde alsdann mit Sauerstoff bis 85 at gefüllt und langsam angeheizt. Nach Erreichung einer Temperaturspitze von   130 C,   die bald wieder abfiel, wurde die Temperatur während 3 h zwischen   105 - 1150C   gehalten. Das durch Eindampfen erhaltene Produkt enthielt   23, 9%   bzw.   22, 60/0   Stickstoff in seinem aschefreien Anteil. 
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 rend weiterer 4 h zwischen 100 und 1150C gehalten. Das gewonnene Endprodukt enthielt 19, 2% Stick- stoff. 



     Beispiel 3 :   In gleicher Weise mit praktisch gleichem Effekt können   1,   11 einer auf etwa 30% eingedickten Ablauge aus einer Magnesiumsulfitkochung verwendet werden, in die 150 g Ammoniak eingeleitet wurden und aus der das ausgefallene Magnesiumhydroxyd vor dem Einsatz der Lösung in den
Autoklav zur Wiederverwendung abzentrifugiert wurde. 



   Beispiel 4 : 320 g Alkalilignin aus Schwarzlauge, das aus dieser mit Kohlensäure gefällt, abge- trennt und getrocknet worden war, wurden in 700 ml einer   201±gen   Ammoniaklösung, die 20 g Ätzna- tron enthielten, gelöst und in einem 2 l-Autoklav dem Druck von 100 at Sauerstoff ausgesetzt und nach- folgend wie im Beispiel 2 behandelt. Das gewonnene Endprodukt enthielt 18, 8% Stickstoff. 



     Beispiel 5 :   300 g Ammonbisulfitablaugentrockenpulver wurden in 800 ml   10% gem   Ammoniak gelöst und in einen 2 l-Autoklav gegeben, der alsdann mit Sauerstoff bis 100 at gefüllt wurde. Nach Erreichen einer Temperatur von 100 C wurde während 4 h eine Temperatur von 100 bis 1200C eingehalten. Nach dieser Zeit war das Ammoniak bis zu einem pH-Wert der Lösung von 7, 3 verbraucht ; im letzten Teil wurde auch kein weiterer Sauerstoff mehr aufgenommen. Durch Zugabe von verdünnter Schwefelsäure nach Ablassen des überschüssigen Sauerstoffs wurde ein pH-Wert der Lösung von etwa 3 eingestellt und diese dann während etwa 2 h bei etwa   130 - 1500C   weitererhitzt. Die Endlösung wurde alsdann zur Trockne eingedampft. Das erhaltene Trockenprodukt enthielt   18, 5%   Stickstoff.

   Der durch Säuren fällbare Anteil hatte sich um etwa 40% vermindert ; der ionogen gebundene Stickstoffanteil hatte zugenommen. 



   Beispiel 6 : 440 g einer etwa   66% eigen   Ammonbisulfitdicklauge wurden zusammen mit etwa 650 ml einer   20% eigen   Ammoniaklösung in einem 2 l-Autoklav unter einen Sauerstoffdruck von 72 at gesetzt und während 5 h auf etwa   110 - 1250C   erhitzt. Nach dieser Zeit war der Sauerstoff nahezu vollständig verbraucht. In der Lösung war noch geringer Überschuss von Ammoniak in Form einer etwa   5% igen   Lösung vorhanden. Alsdann wurde weiterhin etwa   1 - 1   1/2 h auf 1800C erhitzt. Die erhaltene Endlösung wurde zur Trockne   eingedampft und ein Produkt mit 21, 5% Stickstoff erhalten.

   In dem orga-   nischen Anteil des Produktes war der als Sulfogruppen gebunden gebliebene Schwefelgehalt auf über die Hälfte abgesunken gegenüber dem Schwefelgehalt im organischen Anteil des Produktes vor dem höheren Erhitzen. Die in der Zwischenstufe verbliebene geringe restliche Sauerstoffmenge wurde dabei restlos verbraucht. 



    PATENTANSPRÜCHE :    
1. Verfahren zur Herstellung von stickstoffreichen Ligninprodukten durch Umsetzung von Ligninverbindungen mit Ammoniak in wässeriger Lösung oder Suspension in Gegenwart von Sauerstoff oder oxydierend wirkenden Gasen bei Temperaturen unterhalb 2000C unter Überdruck, dadurch gekennzeichnet, dass die Umsetzung bei Temperaturen zwischen 50 und 1300C und Drücken von 20 bis 150 at unter Zusatz von mindestens 15% des eingesetzten Ligninproduktes an Ammoniak in einer   10- bis 250/aigen   wässerigen Lösung durchgeführt wird.

Claims (1)

  1. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die zur Reaktion eingesetzten Mengen an Sauerstoff und Ammoniak im ungefähren Verhältnis von 1, 5 : 1 Mol so aufeinander abgestimmt werden, dass am Ende der gewünschten Reaktion oder der Gewinnung gewünschter Produkte beide praktisch verbraucht sind.
    3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass das nach diesem Anspruch erhaltene Reaktionsgemisch einer weiteren Behandlung in einem sauren Bereich, zweckmässig zwischen PH 2 bis PH 6,5, unterworfen wird. <Desc/Clms Page number 4>
    4. Verfahren nach Anspruch l, dadurch gekennzeichnet, dass die zur Reaktion eingesetzten Mengen an Sauerstoff und Ammoniak so aufeinander abgestimmt werden, dass am Ende ein Überschuss an Ammoniak verbleibt und dass das nach Verbrauch des Sauerstoffs erhaltene Reaktionsgemisch alsdann auf Temperaturen bis etwa 3500C erhitzt und zur weiteren Umsetzung gebracht wird.
AT34360A 1959-01-19 1960-01-18 Verfahren zur Herstellung von stickstoffreichen Ligninprodukten AT233027B (de)

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