DE2727317C2 - Ozonisierte Zusammensetzung - Google Patents

Ozonisierte Zusammensetzung

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    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
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Description

  • Es sind schon verschiedene zahlreiche sulfonierte Ligninmaterialien entwickelt und mit Vorteil für viele Anwendungszwecke eingesetzt worden.
  • Die chemische Natur, die Herstellung und die Anwendung von Lignin als solchem und vieler Ligninderivate mit Einschluß von Lignosulfonaten ist schon oft beschrieben worden, z. B. in den US-PS 18 42 292, 23 71 136, 23 71 137, 24 91 832, 25 05 304, 25 76 418, 25 98 311, 28 00 449, 30 87 923, 31 56 520 und 37 26 850. Weitere diesbezügliche Informationen finden sich in dem US-Reissue-Patent 18 268 sowie in den US- PS 20 57 117, 21 04 701, 23 99 607 und 24 34 626.
  • Weitere Angaben über solche Produkte finden sich in der von der American Can Company herausgegebenen Broschüre (Nr. 131) mit dem Titel "Chemicals from Wood".
  • Die Lignosulfonate, die erfindungsgemäß als Ausgangsmaterialien zur Herstellung der neuen ozonisierten Zusammensetzungen verwendet werden, liegen in den behandelten oder unbehandelten verbrauchten Sulfitflüssigkeiten (d. h. solchen, die die gewünschten Abstrom-Lignosulfonatfeststoffe enthalten) vor, welche bei der Holzumwandlung als Sulfitabfallpulpeflüssigkeit anfallen. Diese können so, wie sie sind, oder im Zustand der Gesamtflüssigkeit ozonisiert werden. Oftmals können sie auch vorteilhaft in Form von gereinigten Lignosulfonatmaterialien ozonisiert werden, aus denen die Zucker und die anderen Saccharidbestandteile entfernt und/oder zerstört worden sind, wobei gegebenenfalls auch die anorganischen Bestandteile zum Teil oder vollständig eliminiert worden sind. Als weitere Alternative kann als zu ozonisierendes Lignosulfonatmaterial eines der desulfonierten Lignosulfonate (die im wesentlichen reine Lignosulfonatzusammensetzungen umfassen) verwendet werden, welche im allgemeinen durch katalytische - häufig alkalische - Oxidationsprozesse erhalten werden, die unter den Bedingungen einer hohen Temperatur und unter Druck durchgeführt werden, wobei oftmals eine begleitende Hydrolyse auftritt.
  • Wenn alkalisch oxidierte hydrolysierte, teilweise desulfonierte Lignosulfonate als Ausgangsmaterialien bei der Herstellung der neuen erfindungsgemäßen ozonisierten Zusammensetzungen verwendet werden, dann werden sie am zweckmäßigsten nach den Angaben der US-PS 24 91 832 hergestellt.
  • Das Lignosulfonatmaterial, das zur Ozonisierung verwendet wird, kann, was häufig von großem Vorteil ist, ein resulfoniertes desulfoniertes Lignosulfonatprodukt sein, wie es in der US-PA 6 71 397 vom 29. März 1976 beschrieben wird. (Darin sind auch verschiedene Lignosulfonatmaterialien beschrieben, die zur Ozonisierung gemäß der vorliegenden Erfindung geeignet sind.)
  • Im allgemeinen sind die Lignosulfonate anionische Polyelektrolyte mit Molekulargewichten, die gewöhnlich in der Gegend von 1000 bis 20 000 liegen und aus denen gemäß der Erfindung die ozonisierten Produkte hergestellt werden können. Sie haben im allgemeinen einen Gehalt an organisch gebundenem Schwefel, der gewöhnlich etwa ½ bis etwa 15 Gew.-% beträgt. Für viele Zwecke wird es bevorzugt, daß der Schwefelgehalt im Bereich von etwa 1¾ bis etwa 10 Gew.-% liegt. Ziemlich oft wird es weiterhin bevorzugt, daß das teilweise desulfonierte Lignosulfonat etwa 2 bis etwa 8 Gew.-% Schwefel enthält.
  • Viele der Lignosulfonate, die mit Vorteil gemäß der Erfindung ozonisiert werden können, werden in Abfallpulpeflüssigkeiten erhalten, die sich vollständig oder zumindest in erheblichem Ausmaß von Weichholzquellen herleiten. Jedoch werden auch ausgezeichnete ozonisierte Lignosulfonatprodukte aus Hartholz-Ausgangsmaterialien erhalten.
  • Gute Beispiele für Lignosulfonatprodukte verschiedener Typen, die im Handel sind, sind die nachfolgend beschriebenen Produkte Lignosulfonat A1, A2 bzw. A3. Diese Produkte leiten sich im allgemeinen von Weichholz-Sulfit-Abfallpulpenflüssigkeit ab, wobei das Lignosulfonat A3 erheblich hinsichtlich des Gehalts an Zuckern und bestimmter anorganischer Stoffe gereinigt worden ist. Das Lignosulfonat A2 stellt einen sulfonierten verbrauchten oxidierten Flüssigkeitsrückstand des Vanillingewinnungsprozesses gemäß der US-PS 24 91 832 dar.
  • Diese handelsüblichen pulvrigen, wasserlöslichen und in Ölen und den meisten organischen Lösungsmitteln unlöslichen, braunen bzw. schwarzen Lignosulfonate haben so, wie sie gewöhnlich verfügbar sind, die folgende Zusammensetzung und die folgenden physikalischen Eigenschaften: Typische Analyse (feuchtigkeitsfrei, bezogen auf Gew.-%) °=c:270&udf54;&udf53;vu10&udf54;&udf53;vz26&udf54; &udf53;vu10&udf54;
  • Ein weiteres gutes handelsübliches Lignosulfonatmaterial ist ein Hartholz- Lignosulfonat, das hier als Lignosulfonat A4 bezeichnet wird. Dieses Material hat eine Zusammensetzung und Eigenschaften, die denjenigen von Lignosulfonat A3 ziemlich analog sind. Das nachfolgend als Lignosulfonat B bezeichnete Material ist ein weiteres Beispiel für ein rohes verbrauchtes Sulfit-Lignosulfonatmaterial, das für die Zwecke der Erfindung geeignet ist (seine typische Analyse und seine charakteristischen Eigenschaften sind in der obengenannten Broschüre Nr. 131 angegeben).
  • Die bekannten Lignosulfonatprodukte mit Einschluß der obengenannten Lignosulfonat-Materialien A1, A2, A3 und A4 sind zwar gute oberflächenaktive, dispergierende, als Detergentien aktive und auch sonst für eine weite Vielzahl von Anwendungszwecken geeignete Materialien, haben jedoch immer noch bestimmte Nachteile, die ihre Verwendbarkeit für bestimmte Anwendungszwecke begrenzen. Solche Nachteile der obengenannten teilweise desulfonierten Lignosulfonate sind beispielsweise ihre relativ begrenzte Löslichkeit in Kochsalzlösungen und ihre manchmal nicht vollständig zufriedenstellendes oberflächenaktives Verhalten.
  • Es ist Aufgabe der Erfindung, ozonisierte bzw. mit Ozon oxidierte Lignosulfonatderivate zur Verfügung zu stellen, die eine stark erhöhte Löslichkeit, insbesondere in Salzlösungen, aufweisen, und die auch verbesserte dispergierende und oberflächenaktive Eigenschaften haben.
  • Diese Aufgabe wird durch eine ozonisierte Zusammensetzung gelöst, die erhalten wurde durch Einwirkung von Ozon auf ein Lignosulfonat in einer wäßrigen alkalischen Dispersion, die etwa 1 bis 10 Gew.-% Lignosulfonatfeststoffe, bezogen auf das Gewicht der Dispersion, enthält, wobei die Dispersion ein Alkalihydroxid in einer Konzentration von 1 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht der Dispersion, bis zu dessen Sättigungskonzentration enthält, bei einer Reaktionstemperatur von 0 bis 80°C, bis die Ozonaufnahme etwa 2 bis 20 Gew.-%, bezogen auf das ozonisierte Lignosulfonat, beträgt und das ozonisierte Lignosulfat eine im wesentlichen vollständige Löslichkeit in wäßrigen Salzlösungen und wäßriger Schwefelsäure mit einem pH-Wert von etwa 1,5 bis weniger als 7 zeigt.
  • Durch die Erfindung werden nun ozonisierende Derivate der oben beschriebenen Lignosulfonate zur Verfügung gestellt. Neben ihrer einzigartigen chemischen Konstitution haben sie eine Löslichkeit, insbesondere in Salzlösungen, von mindestens 10%, die gewöhnlich zwei- bis dreimal so groß ist wie diejenige des Lignosulfonat-Ausgangsmaterials,
  • aus dem die erfindungsgemäßen ozonisierten Produkte hergestellt worden sind. Weiterhin haben die erfindungsgemäßen Produkte eine erheblich erhöhte oberflächenaktive und dispergierende Aktivität, die mindestens 10mal so groß ist und in manchen Fällen 30- bis 50mal so groß ist wie diejenige der oben beschriebenen Produkte.
  • Die ozonisierten Zusammensetzungen werden durch direkte Ozonoxidation in stark alkalischen Medien der obengenannten Lignosulfonat- Ausgangsmaterialien ohne weiteres erhalten. Dies erfolgt mit Ozon (entweder in Sauerstoff oder in Luft) und in einer wäßrigen alkalischen Lösung des Ausgangsmaterials. Zweckmäßigerweise kann eine mechanische Durchbewegung während der Reaktion angewendet werden (die durch ein mechanisches Vermischen oder Rühren die durchbewegenden Effekte des Oxidationsgasstroms verstärkt, der in die Reaktionsmasse hineingepreßt und durch diese hindurchgeleitet wird). Die Umsetzung kann bei jeder beliebigen gewünschten geeigneten Temperatur durchgeführt werden. Aufgrund der hochexothermen Natur der Reaktion wird praktisch niemals erhitzt, noch ist dies notwendig. Tatsächlich ist im allgemeinen eine Abkühlung erforderlich, um insbesondere eine mögliche Ozonhydrolyse und Probleme hinsichtlich der Viskosität des Materials so weit wie möglich zu vermeiden. Ein solches Kühlen wird somit gegebenenfalls, und zwar insbesondere zu Beginn der Reaktion, angewendet. Im allgemeinen kann die Reaktion im Temperaturbereich von etwa 0 bis etwa 80°C durchgeführt werden, obgleich es gewöhnlich zweckmäßig ist, bei Temperaturen von 20 bis 50°C zu arbeiten. Gewöhnlicherweise ist eine Temperatur in der Gegend von 40 bis 50°C für die meisten der durchgeführten Ozonisierungen zufriedenstellend. Die Reaktion kann durchgeführt werden, ohne daß eine Druckvorrichtung erforderlich ist.
  • Die Reaktionszeit variiert im allgemeinen entsprechend der relativen Menge des Ozons in dem Gas-Ausgangsstoffstrom. Wenn die Reaktionstemperatur zu hoch ist, dann neigt insbesondere bei einer stärkeren Alkalität der Reaktionsmasse das Ozon dazu, sich zu Sauerstoff aufzuspalten, wodurch das angestrebte hohe Oxidationspotential in der Reaktionsmasse verlorengeht. Gewöhnlich können je nach den relativen Verhältnismegen des angewendeten Ozons die Ozonisierungen schon in etwa einer halben h oder erst nach 16 oder mehr h vervollständigt sein. Bei etwa 40 bis 50°C ist die Ozonisierung je nach der Geschwindigkeit der quantitativen Einführung oder Zugabe des Ozons in die Reaktionsmasse innerhalb von etwa 2 bis etwa 7 h vervollständigt. Bevorzugt ist der Temperaturbereich von etwa 20 bis 50°C. Weiterhin ist es im allgemeinen vorzuziehen (und in der Praxis fast immer notwendig), die gesamte Ozonmenge, die bei der Lignosulfonatoxidation verwendet wird, im Verlauf der gesamten Reaktionsperiode allmählich und entweder mit konstanter oder Teilgeschwindigkeit zuzusetzen. Eine langsamere Einführung des Ozons ist im allgemeinen vorteilhafter. Sie scheint zu besseren Produkten zu führen. Dies ist möglicherweise darauf zurückzuführen, daß hierdurch Oxidationsbedingungen vermieden werden, die zu scharf und möglicherweise zerstörend sind.
  • Bei einer Reaktionstemperatur von etwa 50°C ist die Reaktionszeit bei entsprechend angepaßter Geschwindigkeit der Ozonbeschickung bei jeder verwendeten Ozongesamtmenge oftmals zweckmäßigerweise nach längeren Zeiträumen innerhalb der angegebenen Bereiche verschoben. Naturgemäß können geringere Mengen von Ozon, die für die Reaktion verwendet werden, in kürzeren Reaktionszeiträumen gehandhabt werden.
  • Bei einer sehr vorteilhaften Durchführung der ziemlich exothermen Reaktionen, die auftreten, besteht darin, daß man mit der wäßrigen Lignosulfonatmasse bei Raumtemperatur beginnt, bevor man mit der Ozonbeschickung anfängt (und zwar selbst dann, wenn dies ein Vorkühlen der Reaktionsmasse einschließt), worauf man das Ozon einleitet, um die exotherme Reaktion zu beginnen, und sodann eine Kühlung durchführt, um die Reaktionsmasse ohne ein Überhitzen und Durchgehen bei oder innerhalb des gewünschten Temperaturbereichs zu halten.
  • Das für die Oxidation verwendete Ozon kann nach bekannten Techniken entweder in reinem oder im wesentlichen reinem Sauerstoff oder in Luft (die gegebenenfalls durch Sauerstoffzugaben angereichert werden kann) erzeugt werden. Das Ozon kann auch in vorerzeugter und gelagerter Form in einem Trägergas, beispielsweise einem Fluorkohlenwasserstoff, erhalten werden, obgleich dies eine ziemlich teure Art und Weise der Zurverfügungstellung des Oxidationsmittels ist.
  • In Sauerstoff erzeugtes Ozon erfordert im allgemeinen die Handhabung von kleineren Gasvolumen, die in die Reaktionsmasse eingeleitet und durch diese hindurchgeschickt werden. Wenn beispielsweise ein gegebener Generator täglich 40 kg Ozon aus Sauerstoff und in Sauerstoff liefern kann, dann kann er in Luft täglich nur 20 kg erzeugen. Andererseits liegt ein Vorteil der Verwendung von Ozon in Luft darin, daß die Notwendigkeit einer Zurückführung aus wirtschaftlichen Gründen vermieden wird, um große Verluste an elementarem Sauerstoff zu vermeiden, welcher im wesentlichen rein zurückbleibt, wenn die Hauptmenge des Ozons daraus durch Reaktion entfernt worden ist. Wenn Luft zum Erzeugen und als Träger für Ozon verwendet wird, dann kann die nach der Verwendung des Ozons bei der Reaktion zurückgebliebene Restluft ohne besondere Verluste direkt an die Atmosphäre abgelassen werden, was in diesem Fall nicht mehr als eine einfache Reinigungs- oder Wascheinrichtung erfordert, um Restozonspuren zu entfernen. Solche Einrichtungen können Kaliumjodid oder alkalische Lösungen oder gleichwertige Reagentien enthalten, die Ozon in dem austretenden Luftstrom oxidieren oder hydrolysieren.
  • Die Ozonkonzentration in dem Sauerstoff- oder Luftträger kann nur etwa 0,1 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht der Gesamtgaszusammensetzung, betragen oder beispielsweise etwa 4 Gew.-% sein. Die Ozonerzeugungswirksamkeit wird jedoch bei höheren Ozonkonzentrationen relativ schlecht, wobei andererseits aber die allgemeine Tatsache zu beachten ist, daß die Ozonkonzentration um so höher ist, je reaktiver und volumenmäßig wirksamer der verwendete Ozon enthaltende Sauerstoff- oder Luftstrom ist. Für eine maximale Gesamtverwendungswirksamkeit der Gesamtenergie (wobei diejenige, die für die Erzeugung des Ozons erforderlich ist, plus diejenige, die zur Durchführung der Ozonisierungsreaktion erforderlich ist, berücksichtigt werden) ist eine Ozonkonzentration von etwa 2 bis etwa 3 Gew.-% zweckmäßig.
  • Bei der Durchführung der Erfindung wird nur ungefährt die Hälfte der verwendeten Ozongesamtmenge zur Sauerstoffanfügung an das behandelte Lignosulfonat verwendet, obgleich Mengen von nur etwa 40% bis sogar von 60% in bestimmten Fällen in die Reaktion eintreten können. In jedem Fall werden alle Sauerstoffatome in dem stark oxidierenden Ozonmolekül bei der Reaktion zusammen mit der Hälfte der Sauerstoffatome in dem restlichen Sauerstoffmolekül des zuvor umgesetzten Ozonmoleküls verwertet.
  • Dies ergibt sich aus typischen Versuchsergebnissen, wobei beispielsweise 100 g Lignosulfonat mit 9 g Ozon oxidationsbehandelt werden. Dies führt gewöhnlich zum Erhalt von 104 bis 106 g umgsetzten Lignosulfonats in den erhaltenen Gesamtfeststoffen. Einige dieser Feststoffe können in vielen Fällen aus so viel wie 1 Gew.-% anorganische Nebenprodukte, wie Natriumcarbonat, bezogen auf den Gesamtfeststoffgehalt, zusammengesetzt sein. Dieses Nebenprodukt kann in alkalischer Umgebung aus 1± g des verwerteten Ozons der umgesetzten 5 oder 6 g entstanden sein, das die Demethylierungsreaktionen mit dem zu oxidierenden Lignosulfonatmaterial bewirkt hat und in diese eingetreten ist.
  • Da es keine gute Methode gibt, das umgesetzte Ozon zu titrieren oder sonst zu analysieren, und da C-H-O-Bestimmungen in dem oxidierten Lignosulfonat extrem aufwendig sind, wird die gravimetrische Aufnahme von Ozon oder die Sauerstoffanfügung im allgemeinen durch Gewichtsmessungen ermittelt, wobei die (ziemlich verläßliche) Annahme gemacht wird, daß das ganze verwertete Ozon in das oxidierte Lignosulfonatprodukt hineingegangen ist. Diese Bestimmungsart berücksichtigt auch das Ozon in der Lösung. Aus dieser Ozonbilanz kann kombinierter molekularer Sauerstoff aus dem Ozon leicht errechnet werden.
  • Das Lignosulfonatmaterial, das ozonisiert wird, kann über einen relativ breiten Bereich quantitativ behandelt werden, um die verbesserten Zusammensetzungen gemäß der Erfindung zu erhalten. Eine erfindungsgemäß angestrebte Produktverbesserung wird bereits ersichtlich, wenn die Ozonaufnahme in dem Lignosulfonat, das oxidiert wird, nur etwa 2 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht der gesamten Lignosulfonat- Feststoffzusammensetzung, beträgt. Eine Ozonaufnahme bis zu etwa 20 Gew.-% kann zur Lösung der gestellten Aufgabe erhalten werden, wobei in den meisten Fällen Produkte mit sehr guter Qualität erhalten werden. In solchen Fällen ist es jedoch häufig erforderlich, das Ozon zurückzuführen oder in verschwendender Weise zu hohe Ozonmengen für die Reaktion zu verwenden, da bei höheren Oxidationsgraden des Lignosulfonats die Reaktionswirksamkeit des Ozons abnimmt und steigend größere Verhältnismengen der Ozonbeschickung dazu neigen, die Reaktionsmasse zu umgehen, ohne daß sie tatsächlich das zu behandelnde Lignosulfonat oxidieren. Dieses Phänomen führt im allgemeinen bei einem Aufnahmewert von etwa 9 bis 10 Gew.-% trotz der Tatsache dazu, daß die Produktwirksamkeit oft sehr beachtlich ist und stark verbessert wird, wenn das Ausmaß der Oxidation über den angegebenen Wert hinausgeht. Vorteilhafterweise liegt die prozentuale Ozonaufnahme, bezogen auf das Gesamtlignosulfonat-Feststoffgewicht, zwischen etwa 5 und etwa 15 Gew.-%, wobei der Bereich von 9 bis 10 Gew.-% gewöhnlich besonders bevorzugt wird.
  • Das stark alkalische Medium der Reaktionsmasse, das im allgemeinen mit einer starken Base, wie Natriumhydroxid, erhalten wird, in dem die Ozonisierung durchgeführt wird, sollte einen pH-Wert von mindestens etwa 8 (und im allgemeinen von noch erheblich höher) haben, um die gewünschte Ozonisierung zu erleichtern und zu bewerkstelligen. Dies kann wirtschaftlich und wirksam durch Verwendung von mindestens 1 Gew.-% Alkalihydroxid, insbesondere NaOH in der wäßrigen Dispersion, bezogen auf das Gesamtgewicht der Dispersion, bis zu derjenigen Menge erreicht werden, die bei der Löslichkeitsgrenze der Alkaliverbindung in der Dispersion aufgelöst werden kann. Bei jedem gewünschten Gehalt an freier Alkaliverbindung in der Dispersion kann die tatsächlich verwendete Menge in besonderen Fällen nach oben hin beeinflußt werden, und zwar insbesondere dann, wenn saures Lignosulfonat behandelt wird, was auf die Neutralisationseffekte eines solchen Materials zurückzuführen ist. Gute Ergebnisse werden üblicherweise erhalten, wenn die Dispersion etwa 10 bis etwa 15 Gew.-% Alkaliverbindung enthält. Eine sehr gut geeignete Alkalikonzentration liegt bei etwa 13 Gew.-% (bei diesem Punkt beträgt der pH-Wert der Dispersion 14).
  • Obgleich sehr gute mit Ozon oxidierte Lignosulfonatmaterialien mit einer wäßrigen Reaktionsmasse hergestellt werden, die etwa 35 bis etwa 45 (vorteilhafterweise ungefähr 40) Gew.-% gelöste Lignosulfonat-Feststoffe enthält, die mögliche Lignosulfonatkonzentration zwischen etwa 10 Gew.-% und etwa 60 Gew.-%, bezogen auf die Dispersion, betragen (mit Ausnahme der Fälle, bei denen aufgrund der guten Auflösungserfordernisse teilweise desulfonierte Lignosulfonate, wie das Lignosulfonat A2 ozonisiert werden, bei denen ungefähr 40 Gew.-% die praktische Obergrenze sind). In dieser Hinsicht sollte auch beachtet werden, daß eine größere Verdünnung zu leichteren und ausgedehnteren Oxidationsergebnissen führen, was wahrscheinlich auf die erhöhte Verfügbarkeit der reagierenden Moleküle für den oxidierenden Einfluß des zugeführten Ozons in der Reaktionsmasse zurückzuführen ist.
  • Obgleich keine Bindung an irgendeine Theorie beabsichtigt ist, wird angenommen, daß die erfindungsgemäß vorgenommene Ozonisierung des Lignosulfonats tatsächlich zwei verschiedene Reaktionstypen des oxidierenden Sauerstoffs mit dem reagierenden Lignosulfonat umfaßt. Die eine dieser Reaktionen verläuft relativ langsam, während die andere mit einer verhältnismäßig großen Geschwindigkeit fortschreitet. Die eine Reaktion ist die Demethylierung der Methoxyleinheiten auf der Phenylpropangruppe in dem Lignosulfonatgerüst, die Methylgruppen abspaltet. Die andere Reaktion ist die Bildung von Carbonsäuregruppen aus den Alkoholeinheiten in dem Lignosulfonat, wobei die Gesamtoxidation auch phenolische Gruppen in dem behandelten Lignosulfonat bildet. In manchen Fällen kann die Ozonoxidation auch dazu neigen, die Pino-Resinol-Gruppen in dem Lignosulfonatgerüst abzuspalten, wodurch Phenylpropangruppen in dem oxidierten Lignosulfonatprodukt erhalten werden. Üblicherweise führt die Durchführung der vorliegenden Erfindung nicht zu einem nennenswerten Ausmaß einer Desulfonierung des behandelten Lignosulfonats, und zwar insbesondere dann nicht, wenn bei besonderen Bedingungen darauf geachtet wird, daß ein zu drastischer Effekt der Alkaliverbindung vermieden wird. Hierzu werden der Zeit- und Temperaturfaktor zusammen mit der angewendeten Alkalikonzentration berücksichtigt.
  • Überraschenderweise können sehr gute und häufig weiter verbesserte Ergebnisse erhalten werden, indem man ein schon mit Ozon oxidiertes Lignosulfonatprodukt zusätzlich sulfoniert oder resulfoniert (was beispielsweise nach den Angaben der oben bereits genannten US-PS 6 71 397 geschehen kann). Wenn erhöhte Mengen an hierdurch vorgenommenen Anfügungen in einem solchen doppelt behandelten Produkt gewünscht werden, dann ist es häufig zweckmäßiger, ein bereits mit Ozon oxidiertes Material nachzusulfonieren als ein resulfoniertes oder zusätzlich sulfoniertes Lignosulfonat zu ozonisieren. Auf diese Weise wird eine gegebenenfalls vorhandene Neigung zu einer möglichen Desulfonierung vermieden, wenn ein hochsulfoniertes Lignosulfonat Ozonoxidationsreaktionsbedingungen ausgesetzt wird. In jedem Fall zeigen doppelt behandelte Lignosulfonatprodukte ziemlich häufig eine weitere Verbesserung der Eigenschaften von soviel wie dem 1½fachen und mehr, als bei dem nur mit Ozon oxidierten Lignosulfonatmaterial.
  • Die Erfindung wird in den Beispielen erläutert.
  • Beispiel 1
  • Eine Probe des Lignosulfonats B wurde einer Sulfomethylierung und einer anschließenden Ozonisierung sowie in einer gesonderten Verfahrensstufe lediglich einer Ozonisierung unterworfen. Das Produkt Norlig 41 hatte auf wasserfreier Basis folgende Eigenschaften: einen pH-Wert von 3,3 in 3%iger wäßriger Lösung, einen Gesamtschwefelgehalt als S von 5,8%, einen Sulfatschwefelgehalt als S von 0,1%, einen CaO-Gehalt von 5,1%, einen MgO-Gehalt von 0,3%, kein Na&sub2;O, einen Gehalt an reduzierenden Zuckern von 17,3% und einen -OCH&sub3;-Gehalt von 9,3%, wobei die Gewichtsangaben als Gew.-%, bezogen auf das Gewicht der gesamten Zusammensetzung, ausgedrückt sind. Das Produkt enthielt in wäßriger Flüssigkeit etwa 53% Feststoffe, und es hatte eine Brookfield-Viskosität bei 25,0°C von etwa 100 cps. In Pulverform hatte es einen Wasserfeuchtigkeitsgehalt von etwa 6% und eine Schüttdichte von 0,58 g/cm². Es war braun gefärbt.
  • Ein Teil des flüssigen Lignosulfonats B wurde zunächst sulfomethyliert, indem es 1 h bei 160°C mit 15 Gew.-% Natriumbisulfit und 4½ Gew.-% Formaldehyd gekocht wurde. Das resultierende zusätzlich sulfonierte Lignosulfonatmaterial enthielt dann etwa 10,8 Gew.-% Gesamtschwefel, bezogen auf das Endgewicht der festen Zusammensetzung.
  • Der weiter sulfonierte Teil des Lignosulfonats B und ein weiterer unbehandelter Teil davon wurden sodann ozonisiert, indem zunächst, bezogen auf das Gesamtgewicht der wäßrigen Lösung, etwa 13 Gew.-% Natriumhydroxid (NaOH) zu den einzelnen Lignosulfonatlösungen gegeben wurden. Sodann wurde ein Gemisch von etwa 2 Gew.-% Ozon in Sauerstoff unter zusätzlichem Rühren und bei einer mittleren Reaktionstemperatur von 40 bis 50°C etwa 2 h lang eingeleitet. Die Rate der Ozonzuführung war so bemessen, daß in jedem der ozonisierten Teile eine Gewichtszunahme von etwa 9% erfolgte, die auf die Oxidation der Lignosulfonate durch das Ozon zurückzuführen war.
  • Salzverträglichkeitstests mit künstlich hergestellten wäßrigen Salzlösungen mit extrem hoher Konzentration wurden sodann mit den einzelnen ozonisierten Lignosulfonatmaterialien durchgeführt, wobei zu den Bestimmungen ein Salzverträglichkeits-Standardtest verwendet wurde. Bei jedem wurde eine wäßrige Salzlösung mit einem Gesamtvolumen von 1 l hergestellt, die in Wasser 100 g Natriumchlorid (NaCl), 12 g Calciumchlorid (CaCl&sub2;) und 8 g Magnesiumchlorid (MgCl&sub2;) enthielt. Etwa 5gew.-%ige Dispergierungsmittellösungen der einzelnen zu testenden ozonisierten Lignosulfonatprodukte wurden hergestellt, und es erfolgte ein manuelles Schütteln, um eine Vorauflösung zu erhalten. Danach wurde das Gemisch 1 h lang auf einem mechanischen Schüttler gegeben, um eine so große Auflösung wie möglich zu erzielen. Danach wurde ein 10-ml-Teil der einzelnen Gesamtgemische in ein graduiertes Behälterrohr einer Standard-Laboratoriums- Zentrifuge gegeben, und es wurde 5 min lang mit 20 000 UpM zentrifugiert. Sodann wurde die in Volumenprozent ausgedrückte Menge Schlamm, die nach der Zentrifugierung gefunden wurde (bezogen auf das ursprüngliche Volumen des zentrifugierten Materials), gemessen. Zum Vergleich wurde auch eine Probe eines nicht-ozonisierten weiter sulfonierten Lignosulfonat-B-Ausgangsmaterials getestet.
  • Die in Volumenprozent ausgedrückten Mengen und des entfernten Schlamms nach dem Zentrifugieren waren wie folgt: 9% bei dem nicht-ozonisierten, jedoch zusätzlich sulfonierten Lignosulfonat B, 5% bei dem lediglich ozonisierten Lignosulfonat B und 0,8% bei dem ozonisierten, weiter sulfonierten Lignosulfonat B.
  • Analoge Ergebnisse wurden erhalten, als die gleichen Salzlöslichkeitstests wiederholt wurden, mit der Ausnahme, daß jedoch als wäßrige Salzmedien folgende verwendet wurden: (1) eine NaCl- Lösung mit 200 g/l und/oder Nordseewasser, enthaltend pro l 30,0 g NaCl, 1,16 g CaCl&sub2; und 5,54 g MgCl&sub2; (was einen gesamten gelösten Gehalt von solchen Salzen von 36,70 g/l ergab).
  • Beispiel 2
  • Es wurde eine Probe (Bezeichnung Lignosulfonat C) eines zuckerzerstörten 100%-Hartholz-Lignosulfonats in Form einer rohen verbrauchten Sulfitflüssigkeit erhalten. Die Zusammensetzung und die Eigenschaften waren ungefähr mit denjenigen von Lignosulfonat A3 vergleichbar, das sich von einem Gemisch von nur 65% Hartholz mit einem Weichholzausgleich für die Pulpe ableitet. Ein Teil des Lignosulfonats C wurde bis zu 9 Gew.-% gemäß Beispiel 1 ozonisiert. Dieses Produkt wurde als Lignosulfonat C bezeichnet.
  • Die einzelnen Materialien wurden sodann als Dispergierungsmittel für Ton nach dem bekannten "Ton-Test" getestet. Zur Messung wurde ein handelsüblicher Rotationsviskosimeter verwendet. Es wurden die Fließgrenze-Werte und die Null-Gelwerte bestimmt. Die erhaltenen Werte entsprechen der Kraft, die erforderlich ist, um ein stationäres Tonsystem durch den Spundfluß zu einem plastischen Fließzustand in einem Rohr zu bewegen. Die Werte werden als kg/m² Rohroberfläche aufgenommen. Niedrigere Werte zeigen einen besseren Dispergierungseffekt des Additivs an, da eine geringere Kraft zur Bewegung des Gemisches durch die Vorrichtung erforderlich ist. Es wurden folgende Ergebnisse erhalten: °=c:140&udf54;&udf53;vu10&udf54;&udf53;vz13&udf54; &udf53;vu10&udf54;
  • Beispiel 3
  • Es wurde eine Anzahl von Versuchen durchgeführt, bei denen Lignosulfonate mit Ozon oxidiert wurden. Das Ozon, das in Chlorkohlenwasserstoff- Trägergas absorbiert war, wurde aus Zylindern erhalten. Die Versuche wurden zu drei Zwecken durchgeführt, mit Einschluß der Veränderung des Lignin-Lignosulfonat-Moleküls, um seine Wirksamkeit als oberflächenaktives Mittel zu erhöhen. Bei den Versuchen erfolgte eine Oxidation von Hartholz-Flüssigkeiten. Die Methode der kleinsten Quadrate wurde zur statistischen Bewertung von drei Variablen bei Hartholz-Natrium-Lignosulfonat-B-Flüssigkeit verwendet. Die drei Variablen waren der pH-Wert, die Ozonkonzentration und die Temperatur. Die Bewertung erfolgte als Dispergierungsmittel für Ton. Acht Versuche zeigten, daß der pH-Wert und die Ozonkonzentration kritische Variablen waren. Die Verwendung von 5% Ozon bei verbrauchter Hartholz-Sulfitflüssigkeit ergab ein Produkt, das bei Ton sechsmal wirksamer war als ein Lignosulfonat-A3-Material (65% Hartholz) und das 7,5mal besser war als Kontrollproben vom Lignosulfonat C. Die Behandlung mit 15% Ozon lieferte ein Produkt, das 14mal besser war als das Lignosulfonat A3.
  • Die Oxidation von Hartholz-Sulfitflüssigkeit auf Ammoniakbasis mit Ozon (15%) ergab ebenfalls ein Produkt, das für die Ton-Dispergierung besser war als das Lignosulfonat A3. Das Gleiche wurde für ein 5%iges ozoniertes Lignosulfonat B auf Calciumbasis festgestellt.
  • Die erhaltenen Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle angegeben (alle Prozentmengen sind als Gew.-% ausgedrückt): Variable &udf53;vu10&udf54;&udf53;vz30&udf54; &udf53;vu10&udf54;
  • Das Diagramm der Zeichnung, das sich von den vorstehend angegebenen Werten herleitet, zeigt insbesondere die Verbesserung der Produkteigenschaften, die mit steigenden Mengen von Natriumhydroxid erhalten wird, wenn die Lignosulfonat- B-Reaktionsmasse bei einer Reaktionstemperatur von 15°C zu 5 Gew.-% mit Ozon oxidiert wird.
  • Beispiel 4
  • Es wurden mehrere Reihen von Untersuchungen mit verschiedenen mit Ozon oxidierten und Kontrollprodukten mit Einschluß eines zu 9 Gew.-% mit Ozon oxidiertem Lignosulfonat C-O&sub3;, eines alkalischen Ligninmaterials (Kraftprozeß), das gemäß der US-PS 37 26 850 zu einer ungefähren Aufnahme von 10 Gew.-% O&sub3; mit Ozon oxidiert worden war, das keinen Schwefel enthielt und das in wäßrigen Medien bei pH-Werten unterhalb 5 löslich war (als Kraft-O&sub3; bezeichnet), Lignosulfonat C als Kontrollprobe, Lignosulfonat A3, das als A3 abgekürzt wurde, als weiterer Kontrollprobe, und Lignosulfonat A2, das als A2 abgekürzt wurde, als weiterer Kontrollprobe durchgeführt, um weitere Vergleichswerte zu erhalten.
  • Es wurden die verschiedenen Standardtests durchgeführt. Die erhaltenen Ergebnisse sind in den folgenden Tabellen zusammengestellt. Alle prozentualen Angaben sind auf das Gewicht bezogen. I. Untersuchung von Dispersionen 1 (A): Ton-Test (41% Feststoffe) &udf53;vu10&udf54;&udf53;vz15&udf54; &udf53;vu10&udf54; 1 (B): Zusätzliche Ton-Tests &udf53;vu10&udf54;&udf53;vz9&udf54; &udf53;vu10&udf54; 2. Test mit Zement (15%ige NaCl-Salzlösung) (68,5% Zement) 1% Dispergierungsmittel, bezogen auf den Zement &udf53;vu10&udf54;&udf53;vz11&udf54; &udf53;vu10&udf54; 3. 50% Aufschlämmungstest mit Calciumcarbonat &udf53;vu10&udf54;&udf53;vz11&udf54; &udf53;vu10&udf54; 4. 35% Aufschlämmungstest mit Titandioxid TiO&sub2; &udf53;vu10&udf54;&udf53;vz11&udf54; &udf53;vu10&udf54; 5. Tests mit einem gelben Preßkuchen &udf53;vu10&udf54;&udf53;vz13&udf54; &udf53;vu10&udf54; II. Beurteilung von Emulsionen 1. Kerosin - 25% Öl in Wasser Dispergierungsmittel - 1%, bezogen auf die Wasserphase &udf53;vu10&udf54;&udf53;vz9&udf54; &udf53;vu10&udf54; 2. Tetrachlorkohlenstoff - 25% Öl in Wasser Dispergierungsmittel - 1%, bezogen auf die Wasserphase &udf53;vu10&udf54;&udf53;vz9&udf54; &udf53;vu10&udf54; 3. Nitrobenzol - 25% in Wasser Dispergierungsmittel - 1%, bezogen auf die Wasserphase &udf53;vu10&udf54;&udf53;vz10&udf54; &udf53;vu10&udf54;
  • Aus den vorstehenden Beispielen gehen die sehr guten Eigenschaften und die häufig vorliegende Überlegenheit der erfindungsgemäß hergestellten Produkte hervor.
  • Die erfindungsgemäßen, mit Ozon oxidierten Lignosulfonatprodukte sind alle als verbesserte Dispergierungsmittel für Farbstoffe und Tone sowie für keramische feuerfeste Zubereitungen von extremer Nützlichkeit. Dies gilt auch für die Emulgierung von Ölen und verschiedenen Erdölprodukten. Weiterhin sind sie in vielen Fällen wertvolle und hoch-wirksame Verzögerungsmittel für Ölbrunnen-Zementzusammensetzungen, um das Aushärten bei hoher Temperatur und unter Druck selbst in Umgebungen mit einem hohen Gehalt an wäßrigen Salzlösungen zu kontrollieren und zu regulieren.
  • Ähnlich gute Ergebnisse werden erhalten, wenn die mit Ozon oxidierten Produkte in der Weise hergestellt werden, daß man zunächst ein gegebenes Lignosulfonat weiter sulfoniert oder ein desulfoniertes Lignosulfonat resulfoniert, bevor man die Ozonoxidation vornimmt und/oder ein bereits mit Ozon oxidiertes Lignosulfonatmaterial der oben beschriebenen Typen nachsulfoniert, wo beispielsweise bei der Sulfonierung nicht Alkylgruppen enthaltende Sulfonationen, wie Sulfomethylationen, Sulfoäthylationen und Sulfopropylationen, eingeführt werden können.

Claims (3)

1. Ozonisierte Zusammensetzung, erhalten durch Einwirkung von Ozon auf ein Lignosulfonat in einer wäßrigen alkalischen Dispersion, die etwa 10 bis 60 Gew.-% Lignosulfonatfeststoffe, bezogen auf das Gewicht der Dispersion, enthält, wobei die Dispersion ein Alkalihydroxid in einer Konzentration von 1 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht der Dispersion, bis zu dessen Sättigungskonzentration enthält, bei einer Reaktionstemperatur von 0 bis 80°C, bis die Ozonaufnahme etwa 2 bis 20 Gew.-%, bezogen auf das ozonisierte Lignosulfonat, beträgt und das ozonisierte Lignosulfonat eine im wesentlichen vollständige Löslichkeit in wäßrigen Salzlösungen und wäßriger Schwefelsäure mit einem pH-Wert von etwa 1,5 bis weniger als 7 zeigt.
2. Ozonisierte Zusammensetzung nach Anspruch 1, erhalten durch Ozonisierung mit einem Gasgemisch, das einen Gehalt von 0,1 bis 4 Gew.-% an Ozon aufweist.
3. Ozonisierte Zusammensetzung nach Anspruch 1, erhalten aus einem Lignosulfonat-Ausgangsmaterial, das etwa ½ bis 15 Gew.-% Schwefel aufweist.
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Families Citing this family (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4172498A (en) * 1975-06-30 1979-10-30 Texaco Inc. Sulfomethylated lignosulfonates as additives in oil recovery processes involving chemical recovery agents
US4181652A (en) * 1976-06-18 1980-01-01 American Can Company Ozonated lignosulfonates
US4269270A (en) * 1978-04-28 1981-05-26 Texaco Inc. Sulfomethylated lignosulfonates as additives in oil recovery processes involving chemical recovery agents
US4384997A (en) * 1978-09-29 1983-05-24 Reed Lignin, Inc. Lignosulfonated derivatives for use in enhanced oil recovery
US4220585A (en) * 1979-04-04 1980-09-02 Dresser Industries, Inc. Drilling fluid additives
FR2476650A1 (fr) * 1980-02-27 1981-08-28 Avebene Nouveaux derives de l'acide lignosulfonique, procede pour leur preparation et leur utilisation comme additifs pour boues de forage
FR2498605A2 (fr) * 1981-01-29 1982-07-30 Avebene Nouveaux derives de l'acide lignosulfonique, procede pour leur preparation et leur utilisation comme additifs pour boues de forage
US5104584A (en) * 1990-06-22 1992-04-14 The Clorox Company Composition and method for fabric encrustation prevention comprising a lignin derivative
US5281434A (en) * 1992-05-26 1994-01-25 Lignotech Usa Composition and process of making an animal feed binder composed of ozonated lignosulfonate
US7329385B1 (en) 2004-07-08 2008-02-12 Radicone Michael C Device and method for air stream, fluid and vessel decontamination
WO2009069619A1 (ja) * 2007-11-27 2009-06-04 Erc Technology Inc. オゾン化界面活性剤を含有する新規組成物
HU228038B1 (en) * 2009-02-20 2012-08-28 Uchrin Friderika Method of enhancing yield of soluble humate substances and production of biologically active preparations
CA2716663A1 (en) * 2009-10-06 2011-04-06 University Of Windsor Method and process of producing short chain fatty acids from waste stream containing phenolic lignin model compounds by controlled photocatalytic oxidation with titanium dioxide nanocatalyst in the presence of ultraviolet radiation
BR112012012782A2 (pt) 2009-11-27 2015-09-08 Ceradis Bv formulações aprimoradas de fosfitos
WO2013133705A1 (en) 2012-03-05 2013-09-12 Ceradis B.V. Polyelectrolyte complexes for biocide enhancement
WO2015034357A1 (en) 2013-09-04 2015-03-12 Ceradis B.V. Paint composition comprising a polyelectrolyte complex
EP3041367B1 (de) 2013-09-04 2017-10-25 Ceradis B.V. Verarbeitetes verzehrbares produkt mit einem polyelektrolytkomplex und einer antimikrobiellen verbindung
WO2015034359A2 (en) 2013-09-04 2015-03-12 Ceradis B.V. A new antifungal composition for treatment of soil
TW202234998A (zh) 2020-12-02 2022-09-16 以色列商亞達瑪馬克天辛有限公司 銅基殺菌劑組成物
WO2023233378A1 (en) 2022-06-02 2023-12-07 Adama Makhteshim Ltd. Azole fungicide composition
WO2025173008A1 (en) 2024-02-15 2025-08-21 Adama Makhteshim Ltd. Solid formulation
WO2025181808A1 (en) 2024-02-29 2025-09-04 Adama Makhteshim Ltd. Enhanced process efficiency through the novel use of dispersants and processes for producing phthalimide based fungicide

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB694665A (en) * 1949-12-22 1953-07-22 Erich Adler Method of producing water-soluble products from black liquor lignin
US2680113A (en) * 1949-12-22 1954-06-01 Svenska Cellulosaforeningens C Method of producing water-soluble products from black liquor lignin
US2935473A (en) * 1959-05-25 1960-05-03 Puget Sound Pulp And Timber Co Drilling fluid composition and process
US3278425A (en) * 1960-03-31 1966-10-11 Georgia Pacific Corp Drilling fluid composition process and product
US3168511A (en) * 1960-03-31 1965-02-02 Georgia Pacific Corp Sulfonated lignin-containing process and product
FR1310097A (de) * 1960-11-14 1963-03-04
US3171811A (en) * 1961-12-08 1965-03-02 Lignosol Chemical Ltd Well drilling fluids
US3325426A (en) * 1963-09-13 1967-06-13 Georgia Pacific Corp Oxidized product of sulfonated lignin material reacted with an alkylolphenol
US3726850A (en) * 1971-07-29 1973-04-10 American Can Co Lignin dispersing agent

Also Published As

Publication number Publication date
CA1092098A (en) 1980-12-23
FI62851B (fi) 1982-11-30
FR2355051B1 (de) 1984-01-13
DE2727317A1 (de) 1977-12-22
NO151042C (no) 1985-02-06
CH630642A5 (de) 1982-06-30
SE7706992L (sv) 1977-12-19
AT371862B (de) 1983-08-10
NO151042B (no) 1984-10-22
US4088640A (en) 1978-05-09
SE437842B (sv) 1985-03-18
NO772145L (no) 1977-12-20
FR2355051A1 (fr) 1978-01-13
FI62851C (fi) 1983-03-10
FI771511A7 (de) 1977-12-19
ATA429977A (de) 1982-12-15

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