AT231438B - Verfahren zur Herstellung des neuen 6-(5-Nitro-2-furyl)-uracils - Google Patents

Description

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  Verfahren zur Herstellung des neuen   6- (5-Nitro-2-furyl)-uracils   Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von   6- (5-Nitro-2-furyl)-uracil   der Formel : 
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Diese neue Verbindung ist eine hochschmelzende, kristalline Substanz, die in   organischer Lösungs-   mitteln wenig löslich und in Wasser völlig unlöslich ist. Sie besitzt ein breites antibakterielles Spektrum. 



  Bereits kleine Mengen dieses Nitrofuran-Derivates wirken baktericid gegen Escherichia coli, Salmonella typhosa, Streptococcus pyogenes, Streptococcus agalactiae, und Erylsipelothrix insidiosa. Die Verbindung kann daher als baktericider Bestandteil von lokal anwendbaren Kompositionen dienen, die zur Ausrottung bzw. Verhinderung von bakteriellen Infektionen verwendet werden. Ausserdem besitzt die Substanz systemische Wirkungen : man kann durch orale Verabreichung bei Mäusen tödliche Salmonella typhosa-Infektionen wirksam bekämpfen, u. zw. bereits in einer Dosierung, die weit unter derjenigen liegt, welche bei den Mäusen irgendwelche Nebenerscheinungen hervorrufen würde. So werden z.

   B. durch eine 
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 zeichnet, dass man   Furoyl-essigsäure   bzw. ein funktionelles Derivat derselben mit Harnstoff kondensiert und das erhaltene Produkt in üblicher Weise nitriert. Vorteilhaft arbeitet man unter Verwendung eines niederen Alkylesters der   Furoyl-essigsäure,     z. B.   des Äthylesters. Zur Durchführung der Kondensation erhitzt man die Komponenten, bis Aufsieden den Reaktionseintritt anzeigt. Das nach üblicher Aufarbeitung erhaltene 6- (2-Furyl)-uracil kann dann in üblicher Weise nitriert werden, wobei vorzugsweise ein Gemisch von Schwefelsäure und Salpetersäure ("Nitriersäure") zur Anwendung kommt. 



   Im folgenden Beispiel ist das erfindungsgemässe Verfahren näher beschrieben. 



    Be is pie 1 :    a) Eine Mischung von 224 g (1, 23 Mol) des   Furoyl-essigsäure-äthylesters   und 90 g (1, 5 Mol) Harnstoff wird in einer Abdampfschale auf 155-160 C erhitzt. Sobald Aufschäumen eintritt, wird die Schale von der Heizplatte entfernt und das Reaktionsgemisch gerührt, bis ein. gelber, halbfester Niederschlag entsteht. Man lässt abkühlen und gibt 200 ml warmes Wasser hinzu ; dann wird gerührt und der Nieder-   schlag abgesaugt. Der Rückstand wird mit Methanol gewaschen, bis das Filtrat nicht mehr dunkel gefärbt ist. Man wäscht mit Äther und trocknet bei 110 C. Auf diese Weise erhält man 58 g 6- (2-Furyl)-uracil.    b) 38 g (0, 21 Mol) des gemäss a) erhaltenen 6- (2-Furyl)-uracils werden bei   100C   mit 400 ml konz. 



  Schwefelsäure versetzt. Die Mischung wird unter kräftigem Rühren   auf -20C abgekühlt.   Dann fügt man 

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 unter weiterem Rühren bei-2 bis   0 C   14 ml   (0, 2   Mol) konz. Salpetersäure in 25 ml konz. Schwefelsäure hinzu. Nach beendeter Zugabe führt man das Reaktionsgemisch in 2 1 Eiswasser ein. Der ziegelrote Niederschlag wird abgesaugt, mit Methanol und Äther gewaschen und getrocknet. Die Ausbeute an 6- (5-Nitro-2-furyl)-uracil beträgt 13 g (28%d.Th,). 
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  Analyse: <SEP> ber. <SEP> C <SEP> 43,06%. <SEP> H <SEP> 2,26%. <SEP> N <SEP> 18, <SEP> 831o, <SEP> 
<tb> gef. <SEP> C <SEP> 43. <SEP> 100/0, <SEP> H <SEP> 2,40%. <SEP> N <SEP> 18,74je.
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Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung des neuen 6-(5-Nitro-2-furyl)-uracils der Formel : EMI2.2 dadurch gekennzeichnet, dass man Furoyl-essigsäure bzw. ein funktionelles Derivat derselben mit Harnstoff kondensiert und das erhaltene Produkt nitriert.