AT226215B - Verfahren zur Herstellung von neuen Benzylhydrazinderivaten und deren nicht giftigen Säureadditionssalzen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen Benzylhydrazinderivaten und deren nicht giftigen SäureadditionssalzenInfo
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Description
<Desc/Clms Page number 1>
Verfahren zur Herstellung von neuen Benzylhydrazinderivaten und deren nicht giftigen
Säureadditionssalzen
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung neuer Benzylhydrazinderivate, welche wertvolle therapeutische Eigenschaften aufweisen ; einige dieser Verbindungen besitzen depressionshemmende, stimulierende und antikonvulsive Eigenschaften, wogegen andere sedative und antirheumatische Eigenschaften aufweisen.
Gemäss vorliegender Erfindung wird ein Verfahren zur Herstellung von Benzylhydrazinderivaten der Formel
EMI1.1
sowie von nicht giftigen Säureadditionssalzen dieser Derivate angegeben, wobei in der Formel R für Wasserstoff oder einen geradkettigen Alkylrest mit höchstens 4 Kohlenstoffatomen, insbesondere den Methyloder n-Propylrest, steht und der Benzolring (A) gewünschtenfalls weitere Substituenten, beispielsweise einen niederen Alkyl-, einen niederen Alkoxy-, einen Benzyloxy- oder einen Methylendioxyrest bzw. Halogen, aufweisen kann, das darin besteht, dass die entsprechenden Hydrazonderivate der allgemeinen Formel
EMI1.2
in welcher R und A obige Bedeutungen haben, reduziert werden.
R kann z. B. einen der folgenden Reste darstellen : einen Methyl-, Äthyl-, n-Propyl-, n-Butylrest.
Der Benzolring (A) kann gewünschtenfalls als Substituenten niedere Alkyl- oder Alkoxyreste, Halogenatome oder Benzyloxy- oder Methylendioxyreste aufweisen und demnach ein 4-Methylphenyl-, 3, 4-Dichlorphenyl-, 3, 4-Methylendioxyphenyl-, 3, 4-Dimethylphenyl-, 4-Methoxyphenyl-, 4-Chlorphenyl-, 2-Chlorphenyl-oder 3-Chlorphenylrest sein.
Besonders wertvolle Verbindungen sind : l- ( (x-Methylbenzyl)-2-acetylhydrazin, l- ( < x-Methylbenzyl)-2-
EMI1.3
bindungen.
Als Säureadditionssalze obiger Benzylhydrazinderivate eignen sich jene Salze, die klinisch verwendbar sind. Zu solchen Salzen zählen z. B. Salze mit anorganischen Säuren, z. B. Salz-, Schwefel- oder Phosphorsäure, oder Salze mit organischen Säuren, z. B. Essig-, Malein-, Oxal-, Milch-, Wein-, Bernstein-, Zimtoder Gerbsäure, und Salze mit medizinisch verwertbaren, verträglichen sauren Substanzen, z. B. sauren Harzen, z. B. sulfonierten Polystyrolharzen und insbesondere solchen, die unter den Bezeichnungen "Zeocarb 225" (eingetragene Schutzmarke der The Permutite Company, London) und Dowex 50 X" eingetragene Schutzmarke der The Dow Chemical Company, Midland, Michigan, USA) im Handel erhältlich sind.
Die Reduktion kann nach einem beliebigen der zur Reduktion von Hydrazon- zu Hydrazinderivaten bekannten Verfahren, z. B. durch katalytische Hydrierung, vorgenommen werden. Als Katalysator eignet sich hiefür z. B. Palladium auf Kohle. Die Hydrierung wird zweckmässigerweise bei erhöhtem Druck und in Gegenwart eines inerten Verdünnungs- oder Lösungsmittels, z. B. Äthanol, vorgenommen werden.
Wie schon angeführt, besitzen einige dieser Verbindungen der obigen Formel depressionshemmende, stimulierende und antikonvulsive Eigenschaften, wogegen die übrigen dieser Benzylhydrazinderivate
<Desc/Clms Page number 2>
sedative und antirheumatische Eigenschaften aufweisen. Verbindungen der Formel I, in der A einen 3, 4-Dichlorphenylrest darstellt und R obige Bedeutung hat, sowie die nicht giftigen Säureadditionssalze dieser Verbindungen besitzen sedative und antirheumatische Eigenschaften. Die übrigen Verbindungen der Formel I und die nicht toxischen Säureadditionssalze dieser Verbindungen weisen depressionshemmende, stimulierende und antikonvulsive Eigenschaften auf.
Die Erfindung soll an Hand folgender Beispiele erläutert werden. Die angegebenen Teile sind Gew.Teile.
Beispiel 1 : Eine Mischung von 29, 6 Teilen Acetylhydrazin, 48 Teilen Acetophenon nud 140 Teilen Äthanol wird 18 h unter Rücknuss erhitzt, dann auf 20-25 C abgekühlt und schliesslich filtriert. Der feste Rückstand (Fp. = 135-136 C) wird mit Diäthyläther gewaschen und hierauf bei 400 C getrocknet.
28, 5 Teile dieses getrockneten Produktes werden in 180 Teilen Methanol in einer Wasserstoffatmosphäre bei einem Druck von 100 at und bei einer Temperatur von 25 C in Gegenwart von 3 Teilen eines Katalysators, bestehend aus 5% Palladium auf Kohle, geschüttelt bis die theoretische Menge an Wasserstoff absorbiert ist. Die Mischung wird dann filtriert und das Filtrat abgedampft. Der Rückstand wird unter
EMI2.1
(ex-Methylbenzy1) -2-acetylhydrazin,schen Lösung von Oxalsäure erhält man das entsprechende Oxalat, welches nach Umkristallisation aus Äthylacetat bei 120-1210 C schmilzt.
Obiges Verfahren wird wiederholt, wobei das geeignete Ausgangsmaterial eingesetzt wird, so dass
EMI2.2
Kp. 140-145 C/0,3 mm; 1-(α-Methylbenzyl)-2-formylhydrazinoxalat, Fp. 125 C.
Beispiel 2 : Eine Mischung von 32, 4 Teilen 4-n-Propylacetophenon, 14, 8 Teilen Acetylhydrazin und 80 Teilen Äthanol wird unter Rückfluss 18 h erhitzt. Die Lösung wird abgekühlt, wonach 25 Teile eines aus Nickel auf Kieselgur bestehenden Katalysators und 250 Teile Äthanol zugesetzt werden und die Mischung in einer Wasserstoffatmosphäre bei einem Druck von 100 at und bei einer Temperatur von 1000 C geschüttelt wird bis die theoretische Menge an Wasserstoff absobiert ist. Der Katalysator wird dann durch Filtrieren entfernt und das Filtrat eingedampft. Man erhält auf diese Weise 1- (a-Methyl- 4'-n-propylbenzyl)-2-acetylhydrazin.
Beispiel 3 : Eine Mischung von 5 Teilen 3, 4-Methylen-dioxyacetophenon, 2, 5 Teilen n-Butyrylhydrazin und 80 Teilen Äthanol wird 4 hunter Rückfluss erhitzt. Die Lösung wird dann bei 20 C mit 1 Teil eines aus 5% Palladium auf Kohle bestehenden Katalysators in einer Wasserstoffatmosphäre bei einem Druck von 100 at 8 h geschüttelt. Die Mischung wird filtriert und das Filtrat eingedampft. Der
EMI2.3
Nach Umkristallisation aus Methanol schmilzt es bei 124 C.
**WARNUNG** Ende DESC Feld kannt Anfang CLMS uberlappen**.
Claims (1)
- PATENTANSPRÜCHE : 1. Verfahren zur Herstellung von neuen Benzylhydrazinderivaten der allgemeinen Formel EMI2.4 worin R für Wasserstoff oder einen geradkettigen Alkylrest mit höchstens 4 Kohlenstoffatomen, insbesondere den Methyl- oder n-Propylrest, steht und der Benzolring (A) gewünschtenfalls weitere Substituenten, beispielsweise einen niederen Alkyl-, einen niederen Alkoxy-, einen Benzyloxy- oder einen Methylendioxyrest bzw. Halogen, aufweisen kann, und deren nicht giftigen Säureadditionssalzen, dadurch gekennzeichnet, dass die entsprechenden Hydrazonderivate der allgemeinen Formel <Desc/Clms Page number 3> EMI3.1 in der R und A obige Bedeutungen haben, reduziert und gewünschtenfalls die dabei erhaltenen Basen mittels nicht giftiger Säuren oder saurer Harze in ihre Salze übergeführt werden.2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Hydrazone katalytisch hydriert werden.3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass als Katalysator Palladium auf Kohle verwendet wird.4. Verfahren nach den Ansprüchen 2 und 3, dadurch gekennzeichnet, dass bei erhöhtem Druck und in Gegenwart eines inerten Verdünnungs- oder Lösungsmittels gearbeitet wird.5. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass zur Salzbildung Salzsäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure, Essigsäure, Maleinsäure, Oxalsäure, Milchsäure, Weinsäure, Bernsteinsäure, Zimtsäure oder Gerbsäure bzw. ein sulfoniertes Polystyrolharz verwendet wird.
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