AT352741B - Verfahren zur herstellung von neuen naphtyridinderivaten, deren salzen und optischen isomeren - Google Patents
Verfahren zur herstellung von neuen naphtyridinderivaten, deren salzen und optischen isomerenInfo
- Publication number
- AT352741B AT352741B AT254277A AT254277A AT352741B AT 352741 B AT352741 B AT 352741B AT 254277 A AT254277 A AT 254277A AT 254277 A AT254277 A AT 254277A AT 352741 B AT352741 B AT 352741B
- Authority
- AT
- Austria
- Prior art keywords
- group
- general formula
- compound
- sep
- hydrogen
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 11
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 title claims description 6
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 title claims description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 38
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 18
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 16
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 16
- -1 2-hydroxypropyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 8
- 125000004186 cyclopropylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 6
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 6
- APJYDQYYACXCRM-UHFFFAOYSA-N tryptamine Chemical class C1=CC=C2C(CCN)=CNC2=C1 APJYDQYYACXCRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 5
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 4
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 claims description 4
- 125000006255 cyclopropyl carbonyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])C(*)=O 0.000 claims description 4
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 claims description 4
- 125000002485 formyl group Chemical class [H]C(*)=O 0.000 claims description 4
- 125000006277 halobenzyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 3
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims description 2
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 claims description 2
- 125000004803 chlorobenzyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 238000006114 decarboxylation reaction Methods 0.000 claims description 2
- 230000008030 elimination Effects 0.000 claims description 2
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 claims description 2
- 125000004175 fluorobenzyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000002366 halogen compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 claims description 2
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 claims description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 2
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 claims description 2
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 claims description 2
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 4
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 claims 3
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 3
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 claims 3
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 claims 3
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001539 acetonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 150000002310 glutaric acid derivatives Chemical class 0.000 claims 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000468 ketone group Chemical group 0.000 claims 1
- 206010002660 Anoxia Diseases 0.000 description 2
- 241000976983 Anoxia Species 0.000 description 2
- 206010021143 Hypoxia Diseases 0.000 description 2
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 2
- 230000007953 anoxia Effects 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 2
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 2
- 208000035475 disorder Diseases 0.000 description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 2
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 2
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 2
- 206010059150 Cerebrosclerosis Diseases 0.000 description 1
- 206010019196 Head injury Diseases 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000699670 Mus sp. Species 0.000 description 1
- 239000008186 active pharmaceutical agent Substances 0.000 description 1
- 230000001154 acute effect Effects 0.000 description 1
- 230000000496 anti-anoxic effect Effects 0.000 description 1
- 230000003542 behavioural effect Effects 0.000 description 1
- 230000003970 cerebral vascular damage Effects 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000011835 investigation Methods 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 230000003340 mental effect Effects 0.000 description 1
- 231100000926 not very toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000000144 pharmacologic effect Effects 0.000 description 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 1
- 230000000506 psychotropic effect Effects 0.000 description 1
- XYGBKMMCQDZQOZ-UHFFFAOYSA-M sodium;4-hydroxybutanoate Chemical compound [Na+].OCCCC([O-])=O XYGBKMMCQDZQOZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000002560 therapeutic procedure Methods 0.000 description 1
- 230000002618 waking effect Effects 0.000 description 1
Landscapes
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
<Desc/Clms Page number 1> Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen Naphtyridinderivaten in Formihrer Racemate oder ihrer optischen Isomeren und deren Salze der allgemeinen Formel EMI1.1 in der bedeuten : EMI1.2 2-Hydroxypropylgruppe, eine 3-Oxobutylgruppe, eine 3-Hydroxybutylgruppe, eine Cyclopropylmethylgruppe, eine Benzylgruppe, eine Halogenbenzylgruppe (vorzugsweise eine Fluorbenzylgruppe oder eine Chlorbenzylgruppe), eine Acetylgruppe, eine Cyclopropylcarbonylgruppe, eine Benzylgruppe oder eine Gruppe der allgemeinen Formel EMI1.3 gruppe, ausgenommen jene Verbindungen, in denen Ri ein Wasserstoffatom und IL eine Methoxygruppe in 10-Stellung darstellen ; das erfindungsgemässe Verfahren besteht darin, dass man ein Tryptaminderivat der allgemeinen Formel EMI1.4 EMI1.5 Formel EMI1.6 umsetzt, das so erhaltene Zwischenprodukt der allgemeinen Formel EMI1.7 <Desc/Clms Page number 2> in einem Salzsäure und Äthanol enthaltendenReaktionsmedium unter Decarboxylierung und Wasserabspaltung in eine Verbindung der allgemeinen Formel EMI2.1 in der R2 obige Bedeutung hat, überführt und zur Herstellung einer Verbindung der allgemeinen Formel a), in welcher Ri nicht Wasserstoff bedeutet, die Verbindung der allgemeinen Formel (IV) gewünschtenfalls mit einer der nachstehenden Verbindungen weiter umsetzt : - in saurem Milieu mit einem Aldehyd der allgemeinen Formel R 9CHO und anschliessender katalyti- schen oder chemischen Hydrierung, - in Gegenwart von Natriumhydrid mit einer Säure der allgemeinen Formel R COOH, wobei R 9 in den beiden letztgenannten Formeln für Wasserstoff, eine Alkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, Cyclopropyl oder gegebenenfalls mit einem Halogen substituiertes Phenyl steht, - in Gegenwart von Natriumcarbonat mit einer Halogenverbindung der allgemeinen Formel btx, EMI2.2 steht, - und dass man gewünschtenfalls so erhaltenen Verbindungen in ihre Salze überführt oder ein Isomeren- gemisch auftrennt. Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) und deren Salze sind Arzneimittelwirkstoffe, die in der Humanmedizin und in der Veterinärmedizin eingesetzt werden können. Da das Kohlenstoffatom 3a ein asymmetrisches Kohlenstoffatom ist, können sämtliche erfindungsgemäss erhaltenen Verbindungen in Form der beiden optischen Isomeren, nämlich des d-Isomeren und des 1-some- ren, vorliegen. Bei den folgenden Beispielen erhält man die Racemate der Verbindungen. EMI2.3 EMI2.4 EMI2.5 <Desc/Clms Page number 3> EMI3.1 EMI3.2 EMI3.3 EMI3.4 <Desc/Clms Page number 4> In der folgenden Tabelle I sind die Verbindungen der Beispiele 1 und 2 sowie weitere Verbindungen, die in analoger Weise erhältlich sind, mit deren physikalischen Kennzeichen zusammengestellt. EMI4.1 <tb> <tb> Verbindung <SEP> R <SEP> R <SEP> Base <SEP> oder <SEP> Salz <SEP> Schmelzpunkt <tb> Nr. <SEP> ( C) <tb> 1 <SEP> Beispiel <SEP> 1 <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> (10) <SEP> Base <SEP> 170-172 <tb> 2 <SEP> Beispiel <SEP> 2 <SEP> H <SEP> Cl <SEP> (10) <SEP> Base <SEP> 161-163 <tb> 3 <SEP> H <SEP> F <SEP> (10) <SEP> Base <SEP> 123-125 <tb> 4 <SEP> H <SEP> -Cl <SEP> (11) <SEP> Base <SEP> 145 <SEP> - <SEP> 146 <SEP> <tb> 5 <SEP> H <SEP> -Cl <SEP> (9) <SEP> Base <SEP> 195-196 <tb> 6 <SEP> H-CHg <SEP> (8) <SEP> Base <SEP> 76 <SEP> - <SEP> 78 <SEP> <tb> EMI4.2 <Desc/Clms Page number 5> Tabelle II EMI5.1 <tb> <tb> Verbindung <SEP> Akute <SEP> Toxizität <SEP> DL <SEP> Unterdruckanoxie <tb> Nr. <SEP> (mg/kg) <SEP> i. <SEP> p. <SEP> <tb> i. <SEP> p. <tb> 2 <SEP> (Beispiel <SEP> 2). <SEP> 165 <SEP> 9, <SEP> 5 <SEP> <tb> Tabelle III EMI5.2 <tb> <tb> Verbindung <SEP> Toxizität <SEP> (mg/kg) <SEP> Wirkung <SEP> Gesamt- <SEP> Abweichun- <SEP> <tb> Nr. <SEP> i. <SEP> v. <SEP> i. <SEP> p. <SEP> Anzahl <SEP> Dosis <SEP> schlaf- <SEP> gen <SEP> gegender <SEP> (mg/kg) <SEP> dauer <SEP> über <SEP> den <tb> Tiere <SEP> i. <SEP> p. <SEP> in <SEP> min <SEP> Kontrolltieren <SEP> (%) <tb> 2 <SEP> (Beispiel <SEP> 2) <SEP> 110 <SEP> 165 <SEP> 6 <SEP> 30 <SEP> 32, <SEP> 35 <SEP> : <SEP> I <SEP> : <SEP> 5. <SEP> 02 <SEP> -40 <SEP> <tb> 3-100 <SEP> 6 <SEP> 30 <SEP> 28, <SEP> 28 <SEP> 4, <SEP> 28-47 <SEP> <tb> 4 <SEP> - <SEP> 54 <SEP> 6 <SEP> 10 <SEP> 34,51¯1,42 <SEP> -36 <tb> Die pharmakologische Untersuchung der erfindungsgemäss erhältlichen Verbindungen zeigt, dass sie bei der Untersuchung der Unterdruckanoxie an der Maus wirksam sind, dass sie wenig toxisch sind und dass sie eine erhebliche Weckwirkung bei der Untersuchung des durch Natrium-4-hydroxybutyrat verursachten "Schlafes"ausüben. Die erfindungsgemäss erhältlichen Verbindungen, die gleichzeitig eine antianoxische und eine psychotrope Wirkung besitzen, können in der Therapie zur Behandlung von Bewusstseinsstörungen, insbesondere zur Bekämpfung von Verhaltensstörungen, die auf Gehirngefässschädigungen und Alters-Gehirnsklerose zurückgehen, sowie zur Behandlung von geistiger Abwesenheit als Folge von Schädeltraumais und zur Behandlung von Depressionszuständen verwendet werden. **WARNUNG** Ende DESC Feld kannt Anfang CLMS uberlappen**.
Claims (1)
- PATENTANSPRÜCHE : 1. Verfahren zur Herstellung von neuen Naphtyridinderivaten in Form ihrer Racemate oder ihrer optischen Isomeren und deren Salze der allgemeinen Formel EMI5.3 in der bedeuten : R1 ein Wasserstoff, eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine 2-Oxopropylgruppe, eine 2-Hydroxypropylgruppe, eine 3-Oxobutylgruppe, eine 3-Hydroxybutylgruppe, eine Cyclopropylmethylgruppe, eine Benzylgruppe, eine Halogenbenzylgruppe (vorzugsweise eine Fluorbenzylgruppe oder eine Chlorbenzylgruppe), eine Acetylgruppe, eine Cyclopropylcarbonylgruppe, eine Benzoylgruppe oder eine Gruppe der allgemeinen Formel - (CH2) n -R', <Desc/Clms Page number 6> in der n den Wert 1 oder 2 besitzt und R'für eine Methoxycarbonylgruppe, eine Äthoxycarbonylgruppe oder eine Cyangruppe steht,R2 ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Methylgruppe oder eine Methoxygruppe, ausgenommen jene Verbindungen, in denen Ri ein Wasserstoffatom und R eine Methoxygruppe in 10-Stellung darstellen, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Tryptaminderivat der allgemeinen Formel EMI6.1 in der R2 obige Bedeutung hat, mit einem in a-Stellung eine Ketogruppe aufweisenden Glutarsäurederivat der Formel EMI6.2 umsetzt, das so erhaltene Zwischenprodukt der allgemeinen Formel EMI6.3 in einem Salzsäure und Äthanol enthaltenden Reaktionsmedium unter Decarboxylierung und Wasserabspaltung in eine Verbindung der allgemeinen Formel EMI6.4 in der IL obige Bedeutung hat, überführt und zur Herstellung einer Verbindung der allgemeinen Formel (I), in welcher R1 nicht Wasserstoff bedeutet,die Verbindung der allgemeinen Formel (IV) gewünschtenfalls mit einer der nachstehenden Verbindungen weiter umsetzt : - in saurem Milieu mit einem Aldehyd der allgemeinen Formel R CHO und anschliessender katalyti- schen oder chemischen Hydrierung, - in Gegenwart von Natriumhydrid mit einer Säure der allgemeinen Formel R COOH, wobei R 9 in den beiden letztgenannten Formeln für Wasserstoff, eine Alkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, Cyclopropyl oder gegebenenfalls mit einem Halogen substituiertes Phenyl steht, - in Gegenwart von Natriumcarbonat mit einer Halogenverbindung der allgemeinen Formel R X, - mit einer Verbindung der allgemeinen Formel CH2=CH-R', wobei in den beiden letztgenannten For- meln R und R'die vorstehend angegebenen Bedeutungen haben,oder <Desc/Clms Page number 7> - mit einem Säurechlorid der allgemeinen Formel Rl0COX, in der R für Cyclopropyl oder Phenyl steht, - und dass man gewünschtenfalls so erhaltene Verbindungen in ihre Salze überführt oder ein erhaltenes Isomerengemisch auftrennt.2. Verfahren nach Anspruch 1 zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) in der bedeuten : R 1 Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Cyclopropylmethyl, Benzyl, Halogenbenzyl, Acetyl, Cyclopropylcarbonyl, Benzoyl oder eine Gruppe der allgemeinen Formel CH2CH2R', in der R'für Wasserstoff, Methoxycarbonyl, Äthoxycarbonyl oder Cyan steht, R2 Methyl oder Wasserstoff, d a d u r c h gekennz ei chnet, dass man wie in Anspruch 1 verfährt, wobei jedoch von einem Tryptaminderivat der allgemeinen Formel (II), in der R2 obige Bedeutung hat, ausgegangen wird und die Verbindung der Formel (IV), in der R, gleichfalls obige Bedeutung hat, umgesetzt wird mit Verbindungen der allgemeinen Formel R1X bzw. CH2 = CH-R', bei denen R1 bzw. R' obige Bedeutungen haben.3. Verfahren nach Anspruch 1 zur Herstellung von Verbindungen der Formel (I), in der bedeuten : R Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Cyclopropylmethyl, 3-Oxobutyl, 3-Hydroxybutyl oder OCOCH3, R2 Wasserstoff oder Methoxy, d a d u r c h g e k n n z e i c h n e t, dass man wie in Anspruch 1 verfährt, wobei jedoch von einem Tryptaminderivat der allgemeinen Formel (II), in der R2 obige Bedeutung hat, ausgegangen wird, und die Verbindung der Formel (IV), in der R2 gleichfalls obige Bedeutung hat, umgesetzt wird mit einer Verbindung der allgemeinen Formel RCHO oder R 3COOH, in der R. für Wasserstoff, eine Alkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen oder Cyclopropyl steht, mit einer Verbindung der allgemeinen Formel R1X,in der R obige Bedeutung hat, oder mit einer Verbindung der Formel EMI7.14. Verfahren nach Anspruch 1 zur Herstellung von Verbindungen der Formel (I), in der bedeuten : R Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Cyclopropylmethyl, 3-Oxobutyl, 3-Hydroxybutyl oder H4OCOCH3, R2 Halogen, dadurch gekennzeichnet, dass man wie in Anspruch 1 verfährt, wobei jedoch von einem Tryptaminderivat der allgemeinen Formel (II), in der R2 obige Bedeutung hat, ausgegangen wird, und die Verbindung der Formel (IV), in der R2 gleichfalls obige Bedeutung hat, umgesetzt wird mit einer Verbindung der allgemeinen Formel R CHO oder R COOH, in der R2 für Wasserstoff, eine EMI7.2 R Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Cyclopropylmethyl, Benzyl, Halogenbenzyl, Acetyl, Cyclopropylcarbonyl,Benzoyl oder eine Verbindung der allgemeinen Formel CH, CH, R', in der R' für Wasserstoff, Methoxycarbonyl, Äthoxycarbonyl oder Cyan steht, R2 Halogen, Methyl oder Methoxy, EMI7.36. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel (t), in der bedeuten : R12-Oxopropyl oder 2-Hydroxypropyl R2 Wasserstoff, Halogen, Methyl oder Methoxy, dadurch gekennzeichnet, dass man wie in Anspruch 1 verfährt, wobei jedoch von einem Tryptaminderivat der allgemeinen Formel (II), in der R2 obige Bedeutung hat, ausgegangen wird, und die Verbindung der Formel (IV), in der R2 gleichfalls obige Bedeutung hat, umgesetzt wird mit einer Verbindung der Formel R 1X, in der R obige Bedeutung hat.
Applications Claiming Priority (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR7610773A FR2358146A1 (fr) | 1976-04-13 | 1976-04-13 | Derives de la tetrahydro-1,2,3,3a indolo(3,2,1-de) (1,5)naphtyridine |
| FR7632319A FR2368955A2 (fr) | 1976-10-27 | 1976-10-27 | Derives de la tetrahydro-1,2,3,3a indolo (3,2,1-de) (1,5) naphtyridine |
| FR7639035A FR2374905A2 (fr) | 1976-12-24 | 1976-12-24 | Derives de naphtyridine |
| FR7707249A FR2383182A2 (fr) | 1977-03-11 | 1977-03-11 | Nouveaux derives de naphtyridine |
| FR7707248A FR2383181A2 (fr) | 1977-03-11 | 1977-03-11 | Derives de naphtyridine |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| ATA254277A ATA254277A (de) | 1979-03-15 |
| AT352741B true AT352741B (de) | 1979-10-10 |
Family
ID=27515403
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| AT254277A AT352741B (de) | 1976-04-13 | 1977-04-12 | Verfahren zur herstellung von neuen naphtyridinderivaten, deren salzen und optischen isomeren |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| AT (1) | AT352741B (de) |
| CS (1) | CS220344B2 (de) |
| HU (1) | HU181958B (de) |
-
1977
- 1977-04-12 CS CS578381A patent/CS220344B2/cs unknown
- 1977-04-12 HU HUSI001569 patent/HU181958B/hu unknown
- 1977-04-12 AT AT254277A patent/AT352741B/de not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS220344B2 (cs) | 1983-03-25 |
| ATA254277A (de) | 1979-03-15 |
| HU181958B (hu) | 1983-11-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE60103927T2 (de) | Piperazinderivate, deren Herstellung und deren Verwendung in der Behandlung von Störungen des Zentralnervensystems | |
| DE2047658C3 (de) | 2-Styryl- und 2-Phenyläthinylbenzylaminderivate, Verfahren zu deren Herstellung und diese enthaltende Arzneimittel | |
| DE1468092B2 (de) | Aminopropoxy-derivate des tetrahydronaphthalins und des indans, deren saeureadditionssalze, verfahren zu ihrer herstellung und sie enthaltende pharmazeutische praeparate | |
| DE3686245T2 (de) | Amidderivate und antiallergische mittel, die sie enthalten. | |
| CH622769A5 (de) | ||
| AT352741B (de) | Verfahren zur herstellung von neuen naphtyridinderivaten, deren salzen und optischen isomeren | |
| DE1915230A1 (de) | Hydroxyphenylalkylaminderivate und Verfahren zu deren Herstellung | |
| DE2942065A1 (de) | Neue 1,6-naphthyridinderivate, verfahren zu ihrer herstellung sowie mittel gegen schwindel und zur verbesserung der zerebralen zirkulation, die diese derivate enthalten | |
| DE2738131A1 (de) | Aminoketone, verfahren zu ihrer herstellung und sie enthaltende arzneimittel | |
| DE949232C (de) | Verfahren zur Herstellung therapeutisch wertvoller basischer substituierter Essigsaeureester | |
| DE1468092C3 (de) | Aminopropoxy-Derivate des Tetrahydronaphthalins und des Indans, deren Säureadditionssalze, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende pharmazeutische Präparate | |
| AT298454B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen 1-(4'-Acylaminophenoxy)-2-hydroxy-3-aminopropanen und von deren Säureadditionssalzen | |
| AT298457B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen 1-(4'-Acylaminophenoxy)-2-hydroxy-3-aminopropanen und von deren Säureadditionssalzen | |
| DE2062882C3 (de) | N-substituierte 3-Carbamoyll-thia-isochroman-l,l-dioxide, ihre Säureadditionssalze und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| AT373234B (de) | Verfahren zur herstellung von neuen alkanolamin- derivaten und deren saeureadditionssalzen | |
| AT298458B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen 1-(4'-Acylaminophenoxy)-2-hydroxy-3-aminopropanen und von deren Säureadditionssalzen | |
| DE2361824A1 (de) | 2-(morpholino- oder homomorpholino) -1-(3-trifluormethylphenyl)-propanderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in arzneimitteln | |
| DE1445558C3 (de) | Piperid-2 -yl-1,3-dioxolane | |
| AT244950B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Naphthalinderivaten und deren Salzen | |
| AT237597B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Propylaminderivaten und deren Salzen | |
| AT329578B (de) | Verfahren zur herstellung von neuen 2- (morpholino- oder homomorpholino) -1- (3-trifluormethylphenyl)-propanderivaten, ihren salzen und optischen isomeren | |
| AT329577B (de) | Verfahren zur herstellung von neuen 2- (morpholino) -1-(3-trifluormethylphenyl)-propanderivaten ihren salzen und optischen isomeren | |
| AT317196B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer 1-Benzoyloxy-2-niedrig-alkylaminobenzocycloalkanderivate | |
| AT258927B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen 4,5-Dihalogen-1,2-dihydro-3,6-pyridazindionverbindungen | |
| AT218521B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Derivaten des Piperidins und Tetrahydropyridins |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| ELJ | Ceased due to non-payment of the annual fee | ||
| ELJ | Ceased due to non-payment of the annual fee |