AT219604B - Verfahren zur Herstellung von neuen Iminodibenzylderivaten und deren Salzen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen Iminodibenzylderivaten und deren SalzenInfo
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Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
<Desc/Clms Page number 1>
Verfahren zur Herstellung von neuen Iminodibenzylderivaten und deren Salzen
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung neuer N-heterocyclischer Verbindungen mit wertvollen pharmakologischen Eigenschaften sowie der zugehörigen Zwischenprodukte.
Es wurde gefunden, dass man Verbindungen mit wertvollen pharmakologischen Eigenschaften, die der allgemeinen Formel I entsprechen,
EMI1.1
worin
R Wasserstoff, einen niederen Alkylrest oder einen Aralkylrest,
X einen geradkettigen oder verzweigten Alkylenrest mit 2-6 Kohlenstoffatomen, und
Am eine niedere Alkylamino-oder Dialkylaminogruppe bedeuten, wobei einer der beiden Alkylreste einer Dialkylaminogruppe Am direkt (1) mit dem Alkylenrest X oder beide Alkylreste unter sich direkt (2) oder über ein Sauerstoffatom (3), eine niedere Alkylimino- (4), Hydroxyalkylimino- (5) oder Alkanoyloxyalkyllminogruppe (6) verbunden sein können bzw. deren Salze mit anorganischen oder organischen Säuren in folgender Weise herstellen kann :
Man setzt eine Verbindung der allgemeinen Formel
EMI1.2
worin R'einen niedermolekularen Alkylrest, einen Aralkylrest, einen a-Alkoxyalkylrest oder den Tetrahydropyranylrest bedeutet, in Gegenwart eines alkalischen Kondensationsmittels mit einem reaktionsfähigen Ester eines Alkohols der allgemeinen Formel HO-X-Am' (in), worin Am'einen Rest entsprechend der Definition für Am mit Ausnahme einer Monoalkylaminogruppe, oder eine niedere N-Arylmethyl-alkylaminogruppe oder N-Acyl-alkylaminogruppe bedeutet und X die
EMI1.3
<Desc/Clms Page number 2>
oben angegebene Bedeutung hat, um.
Nötigenfalls wandelt man hierauf das Kondensationsprodukt der allgemeinen Formel IV, die einen Teil der Verbindungen der allgemeinen Formel I bereits mitumfasst :
EMI2.1
je nach der Bedeutung von R'und Am'durch vorzugsweise saure Hydrolyse oder durch Umacetalisierung bzw. durch Hydrogenolyse in eine Verbindung der oben definierten allgemeinen Formel I um, worin R durch Wasserstoff und/oder Am durch eine niedere Alkylaminogruppe verkörpert ist.
Die folgenden Formeln sind spezielle Beispiele zur Erläuterung der oben angeführten sechs Bindungsmöglichkeiten in der Gruppierung X - Am
EMI2.2
Als alkalische Kondensationsmittel für die Umsetzung von Verbindungen der allgemeinen Formel II mit reaktionsfähigen Estern von basischen Alkoholen der allgemeinen Formel III eignen sich insbesondere Natriumamid, Lithiumamid, Kaliumamid, Natrium, Kalium, Butyllithium, Phenyllithium, Natriumhydrid oder Lithiumhydrid. Die Umsetzung kann in An-oder Abwesenheit eines inerten organischen Lösungsmittels, wovon als Beispiele Benzol, Toluol und Xylole genannt seien, durchgeführt werden.
Die gewünschtenfalls durchzuführende Hydrogenolyse, d. h. der Ersatz eines Aralkylrestes R'durch Wasserstoff kann z. B. in einer organischen oder vorzugsweise in saurer, wässerig-organischer Lösung, z. B. in methanolischer Salzsäure in Gegenwart eines Nickel-oder Edelmetallkatalysators erfolgen. So wird z. B. die Hydrogenolyse in Gegenwart von Palladiumkohle bei Raumtemperatur und Normaldruck bis zur Aufnahme von ungefähr der molaren Menge Wasserstoff durchgeführt. Zur gleichzeitigen Abspaltung eines in der Gruppe Am'befindlichen Aralkylrestes sind meist etwas energischere Reaktionsbedingungen, z. B.
Hydrierung inGegenwart von Raney-Nickel bei Temperaturen bis zirka 800 und Drucken bis zirka 50 atm notwendig ; die Hydrierung wird in diesem Falle erst nach Aufnahme von ungefähr der doppeltmolaren Menge Wasserstoff abgebrochen.
In den Verbindungen der allgemeinen Formel I ist R beispielsweise durch Wasserstoff, den Methyl-, Äthyl-, n-Propyl-, Isopropyl-, n-Butyl-, Benzyl- oder Benzhydrylresr, X z. B. durch den Äthylen-, 1, 2-
EMI2.3
Propylen, l, 3-Propylen-, 2-Methyl-l, 3-propylen- ;
, 2, 3-Butylen, 1, 3-Butylen-, 1, 4-Bntylen-, 2, 2-Di-amino-, Äthylamino-, n-Propylamino-, Isopropylamino-, n-Butylamino-, Isobutylamino-, Dimethylamino-, Methyläthylamino-, Diäthylamino-, Di-n-propylamino-, Methylisopropylamino-, Di-n-butylamino, Diisobutylamino-, Pyrrolidyl- (l), Piperidino-, Hexamethylenimino, Morpholino, 4-Methyl- piperazinyl- (l)-, 4-Acetoxyäthyl-piperazinyl- (l)- oder 4-Hydroxyäthyl-piperazinyl- (l)-rest, undX-Am
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zusammenfemer z. B. durchden 1-Methyl-piperidyl- (3)-methyl, l-Methyl-piperidyl- (2)-äthyl- oder 1-Me- thyl-pyrrolidyl- (2)-äthylrest verkörpert. Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel 1I werden z.
B. in folgender Weise hergestellt : Man führt eine Aminoverbindung der allgemeinen Formel
EMI3.1
worin Y einen leicht abspaltbaren Acylrest, insbesondere den Acetylrest, bedeutet, in ein entsprechendes Diazoniumsalz einer nichtreduzierenden Sauerstoffsäure, wie z. B. Schwefelsäure, über und zersetzt letzteres durch Erwärmen mit Wasser oder überschüssiger wässeriger Säure. Die erhaltene Hydroxylverbindung der allgemeinen Formel
EMI3.2
wird mit einem niedermolekularen Alkylierungsmittel, mit einem Aralkylhalogenid oder et-Halogendialkyläther in Gegenwart eines säurebindenden Mittels, oder mit Dihydropyran oder einem Vinylalkyl- äther umgesetzt und das Reaktionsprodukt vorzugsweise alkalisch, zwecks Abspaltung des Restes Y hydrolysiert. Die Abspaltung dieses Restes kann gegebenenfalls auch vor der Verätherung oder Acetalisierung der Hydroxylgruppe erfolgen.
Die im vorangehenden genannten Verbindungen der allgemeinen Formel V sind ihrerseits z. B. herstellbar durch Schmidt-Reaktion mit entsprechenden Verbindungen, die an Stelle der Aminogruppe einen Acetylrest tragen, und anschliessende partielle Hydrolyse der entstandenen Acetaminoverbindungen unter Erhaltung des vorzugsweise durch den Acetylrest verkörperten 5-Acylrestes Y, z. B. durch Kochen mit 2-n. Salzsäure bis zur vollständigen Lösung des Produktes in der Säure.
Das zu denHydrolysenprodukten von Verbindungen der allgemeinen Formel VI gehörende 2-Hydroxyiminodibenzyl kann auch aus Iminodibenzyl (10, ll-Dihydro-5H-dibenzol [b, f] azepin) durch Oxydation mittels einer Lösung von Kalium-nitroso-disulfonat (Fremy'sches Salz) zum 2-Oxo-10, l1-dihydro-2H- - dibenzo [b, f] azepin und Reduktion des letzteren auf katalytischem oder chemischem Wege erhalten werden.
Im weiteren erhält man das unter die allgemeine Formel VI fallende 4-Hydroxy-5-benzoyl-imino- dibenzyl und 4-Hydroxy-5-acetyl-iminodibenzyl mit der äquimolaren Menge Benzoylperoxyd bzw. Acetylperoxyd, z. B. in der Kälte in Chloroformlösung.
Die Einführung desRestes R* in die Verbindungen der allgemeinen Formel VI oder deren beispielsweise durch Kochen mit alkoholischer Kalilauge erhaltene Hydrolysenprodukte kann z. B. durch Umsetzung mit einem reaktionsfähigen Ester eines niedermolekularen Alkanols, wie Dimethylsulfat, Diäthylsulfat, Methyljodid, p-Toluolsulfonsäuremethylester, 2, 4-Dinitrobenzolsulfonsäuremethylester, Äthylbromid, Äthyljodid, n-Propylbromid, n-Butylbromid oder Isobutylbromid in Gegenwart von Kaliumhydroxyd, oder z. B. auch durch Umsetzung mit Diazomethan als niedermolekularem Alkylierungsmittel erfolgen. An die Stelle der vorgenannten aliphatischen Halogenide können beispielsweise auch Benzylhalogenide und Benzylhydrylhalogenide treten.
Erfolgt die Hydrolyse nach der Verätherung, ist gegebenenfalls die Aufarbeitung des Äthers nicht nur unnötig, sondern wegen allfälliger, bereits bei der Verätherung eingetretener teilweise Hydrolyse sogar unzweckmässig. Werden an Stelle von eigentlichen Äthem Verbindungen von Acetalcharakter, z. B. durch Umsetzung von Verbindungen der allgemeinen Formel VI mit Dihydropyran oder mit Chlordimethyläther hergestellt, so ist bei der anschliessenden Hydrolyse die Verwendung alkalischer Mittel wie der bereits genanntenalkoholischenKalilauge naturgemäss besonders angezeigt.
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EMI4.1
Als reaktionsfähige Ester von Alkoholen der allgemeinen Formel II kommen insbesondere die Halogenide in Frage, im einzelnen seien genannt :
EMI4.2
Die erfindungsgemäss herstellbaren Verbindungen besitzen insbesondere antiallergische, sedative, serotoninantagonistische, antipyretische und thymoleptische Wirksamkeit bei nur geringen vegetativen Nebenwirkungen. Sie eignen sich beispielsweise zur Behandlung von gewissen Formen von, Geisteskrankheiten, insbesondere Gemütsdepressionen, wobei sie peroral oder in Form von wässerigen Lösungen nichttoxischer Salze auch parenteral angewendet werden können. Teilweise eignen sie sich auch als Zwischenprodukte für die Herstellung weiterer Stoffe mit ähnlichen Eigenschaften.
Mit anorganischen oder organischen Säuren, wie Salzsäure, Bromwasserstoffsäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure, Methansulfonsäure, Äthandisulfonsäure, Essigsäure, Bernsteinsäure, Fumarsäure, Malein- säure, Äpfelsäure, Weinsäure, Citronensäure, Benzoesäure und Phthalsäure bilden die erfindungsgemäss herstellbaren Verbindungen der allgemeinen Formel I Salze, welche zum Teil wasserlöslich sind.
Die nachfolgenden Beispiele sollen die erfindungsgemässe Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel I näher erläutern, stellen jedoch keineswegs die einzigen Ausführungsmöglichkeiten derselben dar. In den Beispielen bedeuten Teile, sofern nichts anderes vermerkt ist, Gewichtsteile ; diese verhalten sich zu Volumteilen wie g zu cm3. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Beispiel 1 :
EMI4.3
EMI4.4
EMI4.5
-TeilenZur Reinigung wird es an einer Säule von Silicagel chromatographiert, wobei durch die Mischung von 90% Benzol und 10% Äther die reine Substanz eluiert wird. Nach Kristallisation aus Petroläther schmilzt sie bei 105-106 .
EMI4.6
Katalysator ab und engt das Methanol unter'Stickstoff im Vakuum ein. Der feste Rückstand wird aus Chloroform umkristallisiert, wobei man 2-Hydroxy-iminodibenzyl (2-Hydroxy-10, ll-dihydro-5H-dibenzo E b, fl azepin) vom Smp. 168-1690 erhält. c) Das gemäss a) erhaltene 2-Oxo-10, ll-dihydro-2H-dibenzo [b, f] azepinkannauch auf chemischem Weg reduziert werden. Z.
B. werden 1, 0 Teil dieser Substanz in 40 Vol.-Teilen Methanol gelöst und die tiefrote Lösung wird mit einer Lösung von 1, 6 Teilen Natriumhydrosulfit in 10 Teilen Wasser versetzt, wobei Entfärbung eintritt. Man giesst die Lösung in viel Wasser und extrahiert sie mit Äther. Die ätherische Lösung wird mit Wasser gewaschen, getrocknet und eingedampft. Der Rückstand wird aus wenig Chloroform umkristallisiert, wobei man das 2-Hydroxy-iminodibenzyl erhält. d) 18,6 Teile 2-Hydroxy-iminodibenzyl werden in einer Lösung von 6 Teilen Kaliumhydroxyd in
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180 Vol. -Teilen absolutem Alkohol gelöst, mit 11, 5 Teilen Benzylchlorid versetzt und 18 Stunden unter Rückfluss gekocht. Hierauf destilliert man den Alkohol ab und nimmt den Rückstand in Äther auf.
Die ätherische Lösung wird mit verdünnter Natronlauge und anschliessend mit Wasser gewaschen, getrocknet und eingedampft. Der Rückstand wird aus Äther-Pentan umkristallisiert. Das so erhaltene 2-Benzyloxy-iminodibenzyl schmilzt bei 92-940. e) Die aus 9 Teilen y -Dimethylaminopropylchlorid-Hydrochlorid freigesetzte Base und 14, 3 Teile 2-Benzyloxy-iminodibenzyl werden in 200 Vol.-Teilen Benzol gelöst und bei 500 mit einer Suspension von 2, 5 Teilen Natriumamid in Toluol versetzt. Anschliessend kocht man das Reaktionsgemisch 18 Stunden unter Rückfluss. Hierauf kühlt man es ab und zersetzt es mit Wasser. Die benzolische Phase wird viermal mit je 2, 5 Vol.-Teilen 1-nSalzsäure ausgeschüttelt und die sauren Auszüge werden mit konzentrierter Natronlauge alkalisch gestellt.
Die ausgeschiedene Base wird in Äther aufgenommen, die Ätherlösung gründlich mit Wasser gewaschen, getrocknet und eingedampft. Der Rückstand wird im Hochvakuum destilliert, das 2-Benzyloxy-5- (y-dimethylamino-propyl)-iminodibenzyl geht unter 0, 002 mm Druck bei 212-215 über.
EMI5.1
f) 1, 23 Teile des vorstehenden Destillates werden in 30 Vol.-Teilen Methanol und 5 Vol. -Teilen 1-n Salzsäure gelöst und inGegenwart von 0, 36 Teilen Palladium-Kohle bei Raumtemperatur bis zur Aufnahme der theoretischen Wasserstoffmenge geschüttelt. Hierauf saugt man vom Katalysator ab und engt das Filtrat im Vakuum ein. Der zurückbleibende Rückstand wird mit konzentriertem Ammoniak alkalisch gestellt, wobei das 2-Hydroxy-5- (y-dimethylamino-propyl)-iminodibenzyl kristallin ausfällt.
Es kann aus Aceton-Äther umkristallisiert werden. Smp. 132-1330.
Beispiel 2 : a) 25, 2 Teile 3-Amino-5-acetyl-iminodibenzyl werden in 150 Vol.-Teilen Wasser und 30 Vol.- Teilen konzentrierter Schwefelsäure gelöst und bei mit 7 Teilen Natriumnitrit in 20 Vol. -Teilen Was- ser diazotiert. Nach viertelstündigem Stehenlassen wird die Lösung auf 800 erhitzt. Nach beendeter Stick- stoffentwicklung wird die Lösung abgekühlt und das harzige Reaktionsprodukt abgetrennt. Es wird in heissem Äther gelöst, die Ätherlösung wird zur Entfernung von unlöslichem rötlichem Nebenprodukt filtriert, und das Filtrat wird zur Trockne eingedampft. Der Rückstand geht beim Versetzen mit wenig Benzol vorübergehend in Lösung und kristallisiert sofort wieder aus.
Aus Benzol umkristallisiert erhält man ein Kristall-
EMI5.2
hitzen über den Schmelzpunkt erhält man das benzolfreie 3-Hydroxy-5-acetyl-iminodibenzyl, das bei 78-820 schmilzt.
EMI5.3
le Diazomethan in Äther gegeben, wobei sofort Stickstoff entwickelt wird. Nach längerem Stehenlassen bei Zimmertemperatur wird überschüssiges Diazomethan durch Zugabe von einigen Tropfen Essigsäure zerstört. Nicht umgesetztes 3-Hydroxy-5-acetyl-iminodibenzyl wird durch Schütteln mit verdünnter Natronlauge aus der Ätherlösung entfernt. Nach dem Waschen mit Wasser und Trocknen der Ätherlösung wird diese zur Trockne eingedampft. Der grünliche ölige Rückstand wird in 250 Vol. -Teilen Alkohol, enthaltend 10 Teile Kaliumhydroxyd, 4 Stunden zum Sieden erhitzt. Beim Abkühlen kristallisiert das Reaktionsprodukt aus.
Nach dem Verdünnen mit Wasser werden die Kristalle abgenutscht, mit Wasser gründlich gewaschen und getrocknet. Durch Umkristallisation aus Hexan erhält man das 3-Methoxy-iminodibenzyl in Form von gelblichen Kristallen, die bei 940 schmelzen. c) 22,5 Teile 3-Methoxy-iminodibenzyl werden in 250 Vol. -Teilen absolutem Xylol gelöst und mit 4, 3 Teilen in Toluol pulverisiertem Natriumamid 3 Stunden unter Rühren auf 90-1000 erhitzt. Hierauf wird y-Dimethylamino-propylchlorid (freigesetzt aus 16 Teilen des Hydrochlorides und aufgenommen in Xylol) hinzugefügt und während 20 Stunden unter Rückfluss erhitzt. Die Base wird aus dem Reaktionsgemisch mit 2-n Salzsäure extrahiert und hierauf mit 5-n Natronlauge freigesetzt. Die freie Base wird in Äther aufgenommen.
Nach dem Trocknen mit Natriumsulfat und Abdampfen des Äthers verbleibt ein Öl, das Im Hochvakuum bei 140-1420/0, 001 mm destilliert. Wird die gereinigte Base in 2-n Salzsäure gegeben, so kristallisiert nach mehrstündigem Stehen dasHydrochlond des 3-Methoxy-5- (y -dimethylamino- propyl)-iminodibenzyls vom Smp. 1770.
EMI5.4
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analoger Weise erhältBeispiel 3 : a) 25,3 Teile 3-Hydroxy-5-acetyl-iminodibenzyl werden in einer aus 2, 3 Teilen Natrium und 200 Vol.-Teilen absolutem Alkohol bereiteten Natriumalkoholatlösung gelöst. Zur roten Lösung werden 12, 7 Teile Benzylchlorid hinzugefügt, worauf sich sofort Natriumchlorid auszuscheiden beginnt. Nach 15-stündigem Kochen unter Rückfluss wird das Natriumchlorid abfiltriert und die Lösung im Vakuum eingeengt.
Der Rückstand wird in Äther aufgenommen und allfällige nicht umgesetzte Hydroxyverbindung mit 2-n Natronlauge ausgeschüttelt. Die Ätherlösung wird hierauf mit Wasser gewaschen, mit Natriumsulfat getrocknet und zur Trockne eingedampft. Das zurückbleibende kristalline 3-Benzyloxy-Ï"-acetyl- iminodibenzyl kann aus wenig Alkohol umkristallisiert werden und schmilzt bei 910. b) 34, 3 Teile 3-Benzyloxy-5-acetyl-iminodibenzyl werden durch 10-stündiges Kochen mit alkoholscher Kalilauge (12 Teile KOH in 250 Vol. -Teilen Alkohol) hydrolysiert. Hierauf wird die Lösung im Vakuum eingeengt. Der ölige Rückstand wird mit Wasser versetzt und das 3-Benzyloxy-iminodibenzyl mit Äther extrahiert. Die getrocknete Ätherlösung wird zur Trockne eingedampft.
Das erhaltene Öl kristallisiert nach zirka 24-stündigem Stehenlassen. Nach Umkristallisieren aus Benzol-Petroläther schmilzt das
EMI6.1
c) 4, 3 Teile rohes 3-Benzyloxy-iminodibenzyl werdenin 60 Vol.-Teilen absolutem Toluol gelöst und die unter Rückfluss kochende Lösung tropfenweise mit !, 6 Teilen einer 33%igenSuspension von Natriumamid in
EMI6.2
dibenzyl.
**WARNUNG** Ende DESC Feld kannt Anfang CLMS uberlappen**.
Claims (1)
- PATENTANSPRÜCHE : 1. Verfahren zur Herstellung von neuen Iminodibenzylderivaten der allgemeinen Formel EMI6.3 <Desc/Clms Page number 7> worin R Wasserstoff, einen niederen Alkylrest oder einen Aralkylrest, X einen geradkettigen oder verzweigten Alkylenrest mit 2-6 Kohlenstoffatomen, und Am eine niedere Alkylamino- oder Dialkylaminogruppe bedeuten, wobei einer der beiden Alkylreste einer Dialkylaminogruppe Am direkt mit dem Alkylenrest X oder beide Alkylreste unter sich direkt oder über ein Sauerstoffatom, eine niedere Alkylimino-, Hydroxy- alkylimino- oder Alkanoyloxyalkyliminogruppe verbunden sein können bzw.deren Salzen mit anorganischen und organischen Säuren, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der allgemeinen Formel EMI7.1 worin R'einenniederen Alkylrest, einen Aralkylrest, einen a-Alkoxyalkylrest oder den Tetrahydropyranylrest bedeutet, in Gegenwart eines alkalischen Kondensationsmittels mit einem reaktionsfähigen Ester eines Alkohols der allgemeinen Formel HO-X-Am' (III), worin Am'einen Rest entsprechend der vorstehenden Definition für Am mit Ausnahme einer Monoalkylaminogruppe, oder eine niedere N-Arylmethyl-alkylaminogruppe oder N-Acyl-alkylaminogruppe bedeutet, und X die oben angegebene Bedeutung hat, umsetzt, nötigenfalls das Kondensationsprodukt der allgemeinen Formel IV, die einen Teil der Verbindungen der allgemeinen Formel 1 bereits mitumfasst :EMI7.2 EMI7.3 EMI7.4 worin R'einen Benzylrest, einen -Alkoxyalkylrest dessen Alkoxy- und Alkylradikale 1-2 Kohlenstoffatome aufweisen, oder den Tetrahydropyranyltest bedeutet, mit einem reaktionsfähigen Ester eines basischen Alkohols der allgemeinen Formel <Desc/Clms Page number 8> HO-X-Am' (III), worin X einen Alkylenrest mit 2-6Kohlenstoffatomen, wovon 2-4 in der direkten Kette zwischen HO- und Am', und Am'eine Dialkylaminogruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen bedeuten, wobei einer der beiden Alkylreste von Am'direkt mit dem Alkylenrest X oder beide Alkylreste unter sich direkt oder über ein Sauerstoffatom, eine Methylimino-, Hydroxyäthylimino- oder Acetoxyäthyliminogruppe verbunden sein können, umsetzt und die erhaltenen Verbindungen gegebenenfalls nach Anspruch 1 umwandelt.3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der allgemeinen Formel EMI8.1 worin Weinen Alkylrest mit 1-2 Kohlenstoffatomen, einen Benzylrest, einen Benzhydrylrest, einen a-Al- koxyalkylrest, dessen Alkoxy- und Alkylradikale 1-2 Kohlenstoffatome aufweisen oder den Tetrahydropyranylrest bedeutet, mit einem reaktionsfähigen Ester eines basischen Alkohols der allgemeinen Formel HO-X-Am', worin Am'eine Dialkylaminogruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen, worin einer der beiden Alkylreste von Am'direkt mit dem Alkylenrest X oder beide Alkylreste unter sich direkt oder über ein Sauerstoffatom, eine Methylimino-, Hydroxyäthylimino-oder Acetoxyäthyliminogruppe verbunden sein können, und X einen Alkylenrest mit 2-6 Kohlenstoffatomen,wovon 2-4 in der direkten Kette zwischen OH-und Am', umsetzt und die erhaltenen Verbindungen gegebenenfalls nach Anspruch 1 umwandelt.4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man auf Verbindungen der allgemeinen Formel EMI8.2 worin R'einen Benzylrest oder Benzhydrylrest, und Am'eine niedere N-Arylmethyi-K-alkylaminogruppe bedeuten, und X die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat, katalytisch aktivierten Wasserstoff einwirken lässt.
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