AT219049B - Verfahren zur Herstellung des neuen α-(3,3-Dimethyl-1-azetidinyl)-2,6-dimethylacetanilids und seiner Mineralsäureadditionssalze - Google Patents

Description

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Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung des neuen   &alpha;-(3,3-Dimethyl-1-azet-     idinyl)-2, 6-dimethylacetanilids   der Formel : 
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 und seiner Mineralsäureadditionssalze. 



   Die neue Verbindung übertrifft als lokales Anästhetikum Kokain und N, N-Diäthyl-N'- (2, 6-dimethyl- 
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 amid bei Tierversuchen.
Tabelle : 
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<tb> 
<tb> Dosen <SEP> und <SEP> isodynamische
<tb> Konzentrationen <SEP> Verhaltnis
<tb> N, <SEP> N-DiäthylN,N-Diäthyl- <SEP> N'- <SEP> (2,6-dimeN'-(2,6-di- <SEP> DAD <SEP> thylphenyl)methylphenyl) <SEP> - <SEP> glycinamid/
<tb> glycinamid <SEP> DAD
<tb> Oberflächenanästhesie <SEP> (Kaninchen) <SEP> ze <SEP> 4
<tb> Infiltrationsanästhesie <SEP> (Meerschweinchen) <SEP> I <SEP> % <SEP> 0, <SEP> 25% <SEP> 4
<tb> Stammanästhesie <SEP> (Meerschweinchen) <SEP> .................................. <SEP> 6,15% <SEP> 2,63% <SEP> 2,11
<tb> Estradurale <SEP> lumbo-sakrale <SEP> Anästhesie <SEP> (Frosch) <SEP> 2 <SEP> % <SEP> 0, <SEP> 50 <SEP> ;

  ) <SEP> 4 <SEP> 
<tb> Anästhesierende <SEP> Wirkung <SEP> auf <SEP> Ner- <SEP> 
<tb> venübertragung <SEP> (Ischiogastrocnemius <SEP> Präparat, <SEP> Frosch)........ <SEP> 0, <SEP> 500 <SEP> 0, <SEP> 2% <SEP> 2, <SEP> 5 <SEP> 
<tb> 
 
Das Verfahren zur Herstellung des neuen Stoffes besteht darin, dass man dem   3, 3-Dimethylazetidin-   hydrochlorid eine äquimolekulare Menge von   -Chlor-aceto-2, 6-xylidid   in Anwesenheit eines Überschusses von über zwei äquivalenten Mengen, vorzugsweise 3-5 äquivalenten Mengen, eines tertiären aliphatischen Amins, wie Triäthylamin, in einem inerten organischen Lösungsmittel zusetzt. Die Lösung wird dann bei   50-80   C,   erwärmt, filtriert, das Lösungsmittel wird entfernt und der Rückstand im Vakuum destilliert. 



   Die Verbindung wird vorzugsweise in Form von Additionssalzen mit nicht-toxischen Mineralsäuren angewendet. Je nach dem gewünschten Effekt werden die Dosen gewählt, die jedenfalls viel niedriger als   bei Verwendung von N,N-Diäthyl-N'-(2,6-dimethylphenyl)-glycinamid sind. 



  Das folgende Beispiel erläutert die Erfindung.   

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   Beispiel :
Einer Lösung von 41 g   3, 3- Dimethylazetidinhydrochlorid   und 93 g Triäthylamin in 400   cm   wasserfreiem Benzol werden 60 g   -Chloraceto-2, 6-xylidid   unter Umrühren bei Zimmertemperatur langsam zugegeben. Die Lösung wird dann bei 70   C 5 Stunden lang erwärmt, filtriert und zur Trockne einge- 
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   Der Rückstand wird destilliert und die bei 175-185   C/0PATENTANSPRÜCHE :   
1.

   Verfahren zur Herstellung des neuen   &alpha;-(3,3-Dimethyl-1-azetidinyl)-2,6-dimethyl-acetanilids   der Formel : 
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 und seiner Mineralsäureadditionssalze, dadurch gekennzeichnet, dass man dem 3, 3-Dimethylazetidinhydrochlorid eine äquivalente Menge   -Chloraceto-2, 6-xylidid   in Anwesenheit eines mehr als zwei äquivalente Mengen betragenden Überschusses eines tertiären aliphatischen Amins in einem inerten organischen Lösungsmittel zugibt, die Mischung bei   50-80   C   erwärmt, filtriert, das Lösungsmittel entfernt, den Rückstand im Vakuum destilliert und die so erhaltene Base gegebenenfalls in ihre Mineralsäureadditionssalze überführt.

Claims (1)

1. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass als tertiäres aliphatisches Amin Triäthylamin verwendet wird.

   3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass als inertes organisches Lösungsmittel Benzol verwendet wird.