AT164792B - Verfahren zur Herstellung neuer Quecksilberverbindungen - Google Patents

Description

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  Verfahren zur Herstellung neuer Quecksilberverbindungen 
Es ist bereits bekannt, dass man organische Quecksilberoxyde mit Mercaptanen umsetzt wie dies aus den deutschen Patentschriften Nr. 546.609 und Nr. 399.904 hervorgeht. 



   Der Gegenstand der vorliegenden Erfindung betrifft nun die Herstellung neuer Quecksilberverbindungen der Formel :   R-Hg-S-R1-A   und ihre Verwendung als baktericide, fungicide oder insekticide Mittel. In der Formel bedeuten   R und Ri   organische Reste und A eine tertiäre Aminogruppe. Es ist z. B. R ein Alkyl, Cycloalkyl, Aryl oder ein heterocyclischer Rest, wie Methyl, Äthyl, Propyl, Äthoxyäthyl, Methylcyclohexyl, Phenyl oder Pyridyl,   R1   ein Alkylen, Aralkylen oder Arylen wie Äthylen, Propylen, Phenylenmethylen oder Phenylen und A eine Dialkylamino-wie Dimethylamino-oder Diäthylamino-oder eine Piperidinogruppe. Erwähnt seien z.

   B. :   Äthylmercurithioäthyl-dimethylamin,   Äthylmercurithioäthyl-diäthylamin, Propylmercurithioäthyl-dimethylamin, Dodecylmercurithio- äthyldimethylamin, Propylmercurithioäthyl-di- äthylamin, Äthylmercurithioäthyl-piperidin, Phenylmercurithioäthyl-dimethylamin, Pyridylmercurithioäthyl-dimethylamin und Äthylmercurithiophenyl-dimethylamin. 



   Die neuen Quecksilberverbindungen lassen sich dadurch gewinnen, dass man organische Quecksilberhydroxyde oder-salze mit Thioaminen umsetzt, die den Rest der Formel   - S-R1-A   enthalten, worin Ri und A die gleiche Bedeutung wie oben besitzen. Als Thioamine kommen besonders Mercaptane, gegebenenfalls in Form ihrer Salze wie Dialkylaminoalkylmercaptane oder Dialkylaminophenylmercaptane in Frage. Es können aber auch Disulfide, wie Bis-dialkylaminoalkyldisulfide oder Bis-dialkylaminophenyldisulfide verwendet werden. Die Umsetzung wird vorteilhaft in Alkohol durchgeführt. 



   Die genannten tertiären Mercuri-thioamine sind in Wasser schwer löslich. Sie besitzen ausgezeichnete baktericide, fungicide und insekticide Eigenschaften und sollen daher als baktericide, fungicide und insekticide Mittel, allein oder in Lösungen, Emulsionen oder Streupulvern Verwendung finden. Es hat sich ferner gezeigt, dass sie sich vorteilhaft zu anderen Mitteln mit diesen Wirkungen zusetzen lassen. 



   Beispiel   l   : 16 Teile eines Gemisches von Äthylquecksilberchlorid und-bromid werden in 150 Vol.-Teilen Alkohol suspendiert und nach Zusatz von 5   Vol.-Teilen   10 n-Natronlauge 20 Minuten lang gekocht. Es wird kalt filtriert und das Filtrat zu einer Lösung von Dimethylaminoäthylmercaptan gegeben, die durch Umsatz von 7-5 Teilen Dimethylaminoäthylmercaptan- 
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 Filtrieren in der Kälte bereitet wird. Diese Lösung kocht man eine Stunde lang am Rückfluss, destilliert den Alkohol ab und nimmt den Rückstand mit Äther auf. Nach dem Abdestillieren des Äthers hinterbleiben 15 Teile des Äthylmercurithioäthyl-dimethylamins als helles Öl, das unter schwacher Zersetzung bei 0-1 mm Hg bei   1240 siedet ; es   kann auch mit Wasserdampf destilliert werden. 



   Die gleiche Verbindung lässt sich auch wie folgt herstellen. 



   31 Teile eines Gemisches von Äthylquecksilberchlorid und-bromid werden in 140   Vol.-   Teilen Alkohol, die 2-6 Teile Natrium gelöst enthalten, eingetragen. Ferner trägt man 15 Teile   Bis-dimethylaminoäthyl-disulfid-hydrochlorid   in 140   Vol.-Teilen   Alkohol ein, die 2-3 Teile Natrium gelöst enthalten und filtriert. Das Filtrat wird mit der obigen Lösung des Äthylquecksilberhydroxids vereinigt und   11 ! 2   Stunden am Rückfluss gekocht. Man arbeitet wie oben auf und erhält 29 Teile der genannten Quecksilberthioaminverbindung. 



    Eine0-50/,), igewässrigeLösungdieserVerbindung   kann als Desinfektionsmittel verwendet werden.
0-01 Teile   Äthylmercurithioäthyl-dimethylamin   werden mit 9 Teilen einer   1% eigen   Lösung von Phenoxyäthyl-dimethyl-dodecylammoniumbromid (hergestellt durch Umsetzung von Phenoxyäthyl-dimethylamin mit Dodecylbromid) geschüttelt und die entstandene Lösung mit Essigsäure neutralisiert. Man füllt dann mit Wasser auf 10 Teile auf und erthält so ein ausgezeichnet wirksames Desinfektionsmittel. 

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   Beispiel 2 : 3-1 Teile Äthylquecksilberbromid werden in 100 Teilen Alkohol suspendiert, mit 1-7 Teilen Diäthylaminoäthylmercaptanhydrochlorid und 3   Vol.-Teilen   10 n-Natronlauge versetzt und eine Stunde lang am   Rückfluss   gekocht. Dann wird kalt filtriert, wie im Bei- 
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 amins wird unter Zusatz von Emulgatoren in 100 Teilen Wasser fein verteilt. Die erhaltene Emulsion dient als Saatgutbeizmittel. 



   Beispiel 3 : Aus 3-25 Teilen eines Gemisches von n-Propylquecksilberchlorid und-bromid wird nach Beispiel 1 eine Lösung von n-Propylquecksilber-hydroxyd hergestellt und in gleicher Weise mit 1-5 Teilen Dimethylaminoäthylmercaptanhydrochlorid umgesetzt. Man erhält so 2-4 Teile des   n-Propylmercurithioäthyl-dimethylamins.   



   Beispiel 4 : 3-25 Teile eines Gemisches von n-Propylquecksilberchlorid und-bromid werden nach Beispiel 1 verarbeitet und wie in Beispiel 3 beschrieben mit 1-7 Teilen Diäthylaminoäthylmercaptanhydrochlorid umgesetzt. Man erhält 2-8 Teile n-Propylmercurithioäthyl-diäthylamin. 



   Beispiel 5 : 6-6 Teile Phenylquecksilberacetat werden in 250   Vol.-Teilen   Alkohol mit 2   Vol.-   Teilen 10 n-Natronlauge während 30 Minuten auf dem Wasserbade umgesetzt und dann kalt filtriert. Das Filtrat wird mit einer Lösung von 2-2 Teilen Dimethylaminoäthylmercaptan in Alkohol versetzt und der Alkohol auf dem Wasserbade abdestilliert. Man nimmt den Rückstand in Alkohol auf und filtriert. Aus der Lösung kristallisiert das Phenylmercurithioäthyl-dimethylamin ; es schmilzt nach dem Umkristallisieren aus Alkohol bei   105-106 o.   



   Beispiel 6 : 6-2 Teile Äthylquecksilberbromid werden wie in Beispiel 1 beschrieben mit Natronlauge umgesetzt und die filtrierte Lösung mit einer alkoholischen Lösung von 2-6 Teilen p-Mercapto-dimethylanilin versetzt. Es fällt das p-Äthylmercurithio-dimethylanilin nach kurzem Wärmen kristallisiert aus. Die Base schmilzt bei   800 nach   dem Umkristallisieren aus Alkohol und ist in Wasser unlöslich. 



   1 Teil   p-Äthylmercurithio-dimethylanilin   wird mit 95 Teilen eines inerten streubaren Pulvers vermischt. Man erhält so ein vorzügliches Schädlingsbekämpfungsmittel. 



   PATENTANSPRÜCHE :
1. Verfahren zur Herstellung neuer Quecksilberverbindungen (insbesondere als baktericide, fungicide und insekticide Mittel) durch Umsetzung von organischen Quecksilberhydroxyden oder-salzen mit Thioaminen, dadurch gekennzeichnet, dass man Quecksilberverbindungen, die den Rest der Formel
R-Hgenthalten, mit Thioamiden, die den Rest der Formel   - S-Ri-A   enthalten, umsetzt, so dass Verbindungen der Formel 
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 entstehen, worin R und Ri organische Reste und A eine tertiäre Aminogruppe bedeuten.

Claims (1)

1. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man Alkylquecksilberhydroxyde oder-salze mit tertiären Thioalkylaminen umsetzt.

   3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man Alkylquecksilberhydroxyde oder-salze mit tertiären Mercaptoarylaminen umsetzt.