AT158868B - Verfahren zur Herstellung von Glykosiden der Digitalis- und Digitaloidklasse. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Glykosiden der Digitalis- und Digitaloidklasse.Info
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<Desc/Clms Page number 1> EMI1.1 EMI1.2 <Desc/Clms Page number 2> benzolische Lösung wird erst dreimal mit Wasser, dann mit 5%iger Schwefelsäure, mit 5% iger Natronlauge und dann nochmals mit Wasser gewaschen. Nach Trocknung mittels Natriumsulfat wird das Benzol im Vakuum abdestilliert und der Rückstand in Alkohol gelöst. Die alkoholische Lösung lässt man nach Behandeln mit Kohle und Filtrieren im Vakuum verdunsten. Ausbeute 1-35 g an Tetraacetylglukosid, aus dem das Glukosid auf bekannte Weise frei erhalten werden kann. 4. Ein Gemisch aus 0-65 g Silberoxyd, 0'4 g Strophanthidin, 0'8 g Acetobromglukose und 8 ems Chinolin wird 1 Stunde auf 600 erwärmt, worauf nochmals die gleiche Menge Chinolin zugegeben wird. Das Reaktionsgemisch wird in 45 cm3 Eisessig gegossen, dann wird filtriert und das Filtrat mit 300 cm3 Benzol versetzt. Die benzolisehe Lösung wird nun mit Wasser, verdünnter Lauge, verdünnter Säure und nochmals mit Wasser bis zur neutralen Reaktion gewaschen, mit geglühtem Natriumsulfat getrocknet und zur Trockne eingedampft. Der Rückstand wird in Petroläther gelöst. Nach dreitägigem Stehen im Eisschrank tritt Kristallisation ein. Man gewinnt 50 g des Glykosides, das durch Umkristallisieren aus Aceton-Petroläther in rein weissen verfilzten Nadeln, die bei 128-131'schmelzen, erhalten wird. Das Acetylglykosid reduziert nach 5-10 Minuten Kochen Fehlingsche Lösung. 5. 5'2 g des als Gitalin Kraft bezeichneten Digitalispräparats werden in 50% gem Alkohol gelöst und mit konzentrierter Salzsäure versetzt, bis die Lösung 3% Salzsäure enthält. Die Lösung wird 25 Minuten auf 60--80'erwärmt und dann in 300 ein3 eiskaltes Wasser gegossen. Der entstehende Niederschlag wird abfiltiert, gewaschen und getrocknet. Das so erhaltene Genin wird in 25 em3 Chinolin gelöst und die Lösung mit 8 g Acetobromgalaktose, 6 g frisch gefälltem Silberoxyd und 2 g Calciumhydrit (zur Beseitigung des entstehenden Wassers) versetzt. Nach einstündigem Erwärmen wird mit 500 cm3 Benzol verdünnt und abgesaugt. Die weitere Verarbeitung erfolgt wie in Beispiel 3 angegeben. Man erhält 4'6 g Tetraacetylgalaktose als braunes Harz.
Claims (1)
- PATENT-ANSPRUCH : EMI2.1 zeichnet, dass man in Genine von Glykosiden dieser Klasse nach den Methoden der Herstellung von Glykosiden Zuckerreste einführt.
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