AT153977B - Verfahren zur Sensibilisierung von Halogensilberemulsionen. - Google Patents

Verfahren zur Sensibilisierung von Halogensilberemulsionen.

Info

Publication number
AT153977B
AT153977B AT153977DA AT153977B AT 153977 B AT153977 B AT 153977B AT 153977D A AT153977D A AT 153977DA AT 153977 B AT153977 B AT 153977B
Authority
AT
Austria
Prior art keywords
sep
sensitization
maximum
diethyl
methyl
Prior art date
Application number
Other languages
English (en)
Original Assignee
Ig Farbenindustrie Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ig Farbenindustrie Ag filed Critical Ig Farbenindustrie Ag
Application granted granted Critical
Publication of AT153977B publication Critical patent/AT153977B/de

Links

Landscapes

  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Non-Silver Salt Photosensitive Materials And Non-Silver Salt Photography (AREA)
  • Conversion Of X-Rays Into Visible Images (AREA)

Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  Verfahren zur Sensibilisierung von Halogensilberemulsionen. 
 EMI1.1 
 
 EMI1.2 
 fällt orangefarben in Kristallen aus. 
 EMI1.3 
 
<tb> 
<tb> 



  Absorptionsmaximum <SEP> zirka.... <SEP> 4900 <SEP> A. <SEP> E.
<tb> 



  Ssnsibilisierungsbereich........ <SEP> 5000-5500 <SEP> A. <SEP> E.
<tb> 



  Sensibilisierungsmaximum...... <SEP> 5300 <SEP> A. <SEP> E.
<tb> 
 
 EMI1.4 
 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 
 EMI2.1 
 in roten Nadeln aus. Die alkoholische Lösung zeigt ein Absorptionsmaximum bei zirka 5050 A. E. 
 EMI2.2 
 
<tb> 
<tb> Sensibilisierungsberich <SEP> ......5700 <SEP> A. <SEP> E.
<tb> Sensibilisierungsmaximum...... <SEP> 5300 <SEP> A. <SEP> E.
<tb> 
 



   Beispiel 3 : 3'5 2-Methyl-ss, ss'-naphthiazoldiäthylsulfat werden in zirka   15 cm3   Alkohol gelöst und mit 1'5 g Dimethylaminobenzaldehyd in 15 ema Alkohol zum Sieden gebracht unter Zugabe von einigen Tropfen Piperidin als Kondensationsmittel. Der Farbstoff von der Formel 
 EMI2.3 
 fällt nach Zugabe wässeriger Jodkalilösung in braunen Flocken aus. 
 EMI2.4 
 
<tb> 
<tb> Absorptionsmaximum <SEP> zirka.... <SEP> 5550 <SEP> A. <SEP> E.
<tb> 
 



   Beispiel 4 : 3 g 2-Methyl-ss,ss'-naphthiazoldiäthylsulfat, 10 cm3 Piperidin und 3 cm3 o-Ameisenester werden zirka 15 Minuten zum Sieden erhitzt. Auf Zusatz von zirka 10 cm310%igen Kaliumbromidlösung fällt das 1,   l'-Diäthyl-ss, ss'-naphthiocarbocyaninbromid   von der Formel 
 EMI2.5 
 in dunkelblauen Kristallen aus. 
 EMI2.6 
 
<tb> 
<tb> 



  Absorptionsmaximum <SEP> zirka.... <SEP> 5700 <SEP> A. <SEP> E.
<tb> Sensibilisierungsbereich........ <SEP> 6400-5100 <SEP> A. <SEP> E.
<tb> 



  Sensibilisierungsmaximum <SEP> ...... <SEP> 6100 <SEP> A. <SEP> E.
<tb> 
 
Beispiel 5 : Auf die gleiche Weise wie in Beispiel 4 erhält man bei Anwendung von o-Essigester das 1, 1'-Diäthyl-ss,ss'-naphthiomesomethylcarbocyaninbromid von der Formel 
 EMI2.7 
 
 EMI2.8 
 
<tb> 
<tb> Absorptionsmaximum <SEP> zirka.... <SEP> 5650 <SEP> A. <SEP> E.
<tb> 



  Sensibilisierungsbereich........ <SEP> 6800-5000 <SEP> A. <SEP> E.
<tb> 



  Sensibilisierungsmaximum <SEP> 6600 <SEP> A. <SEP> E.
<tb> 
 
Beispiel 6 : Der Farbstoff 1,   1'-Diäthyl-ss,   ss'-naphthiomesomethylcarbocyaninjodid von der Formel 
 EMI2.9 
 kann auch wie folgt erhalten werden :   5#5 g 2-Methyl-ss,ss'-naphthiazoljodäthylat   werden mit   2'5 cm3   Methylisothioessigsäureanilid in 5   cm3   Pyridin gegen 1 bis 2 Stunden   auf 1400 vorsichtig   zum schwachen Sieden erhitzt. Die Schmelze wird mit Äther gewaschen und aus Alkohol umkristallisiert. 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 
 EMI3.1 
 
<tb> 
<tb> 



  Absorptionsmaximum <SEP> zirka.... <SEP> 5650 <SEP> A. <SEP> E.
<tb> Sensibilisierungsbereich........ <SEP> 6800-5000 <SEP> A. <SEP> E.
<tb> 



  Sensibilisierungsmaximum <SEP> ..... <SEP> 6600 <SEP> A. <SEP> E.
<tb> 
 
 EMI3.2 
 
 EMI3.3 
 kann erhalten werden nach Beispiel 4 unter Anwendung von o-Propionsäureester an Stelle des o-Ameisensäureesters. Es besitzt ein Absorptionsmaximum von zirka 5720 A. E. 
 EMI3.4 
 
<tb> 
<tb> Sensibilisierungsbereich <SEP> ........6800-5200 <SEP> A. <SEP> E.
<tb> 



  Sensibilisierungsmaximum <SEP> ...... <SEP> 6650 <SEP> A. <SEP> E.
<tb> 
 



   Beispiel 8 : Der Farbstoff 1, 1'-Diäthyl-ss, ss'-naphthiomesoäthylcarbocyaninjodid kann auch erhalten werden nach Beispiel 6 durch Kondensation des 2-Methyl-ss,ss'-naphthiazoläthyljodids mit Äthylisothiopropionsäureanilid. 



   Beispiel 9 : Der Farbstoff 1, 1'-Diäthyl-ss,ss'-naphthiomesoäthylcarbocyaninbromid kann erhalten werden durch Kochen von   3#6 g 1-Methyl-ss,ss"-naphthiazoläthyljodid   in 20 em3 Methanol, das mit einem Gemisch von   1#35 g 2-Äthylbenzoxazoldimethylsulfat   und   4 em3   Natriummethylatlösung (entsprechend 1 Mol Natrium in 400 cm3 Methanol) versetzt wird. Das Reaktionsgemisch wird zirka 30-60 Minuten zum Sieden erhitzt, wobei der Farbstoff kristallinisch ausfällt. 



   Beispiel 10 : Zur Darstellung des 1,   l'-DiäthyI-ss,     ss'-naphthiopentacarbocyaninjodidvon   der Formel 
 EMI3.5 
 
 EMI3.6 
 
 EMI3.7 
 
<tb> 
<tb> 



  Absorptionsmaximum <SEP> zirka.... <SEP> 6700 <SEP> A. <SEP> E.
<tb> 



  Sensibilisierungsbereich........ <SEP> 6100-7800 <SEP> A. <SEP> E.
<tb> 



  Sensibilisierungsmaximum...... <SEP> 7150 <SEP> A. <SEP> E.
<tb> 
 



   Beispiel 11 : Zur Darstellung des 1, 1'-Diäthyl-ss,ss'-naphthioheptacarbocyaninjodid von der Formel 
 EMI3.8 
 
 EMI3.9 
 zur Ausscheidung des Farbstoffes in braunen Kristallen im Sieden erhalten. 
 EMI3.10 
 
<tb> 
<tb> Sensibilisierungsbereich........ <SEP> 7500-9000 <SEP> A. <SEP> E.
<tb> 



  Sensibilisierungsmaximum...... <SEP> 8300 <SEP> A. <SEP> E.
<tb> 
 Beispiel 12 : Zur Darstellung des 1,   l'-Diäthyl-ss, ss'-naphthioeyaninjodid   von der Formel 
 EMI3.11 
 

 <Desc/Clms Page number 4> 

 werden 3 g   2-Methyl-ss, ss'-naphthothiazol-jodäthylat   mit   50cm3. Essigsäureanhydrid   zum Sieden erhitzt und zu der siedenden Lösung vorsichtig tropfenweise 1   e   Amylnitrit zugesetzt. Aus der sich gelbbraun färbenden Lösung fällt der   Farbstoff in braunschwarzen Kristallen   aus. Aus Methanol kristallisieren gelbe Nadeln. 
 EMI4.1 
 
<tb> 
<tb> 



  Absorptionsmaximum <SEP> 4450 <SEP> A. <SEP> E.
<tb> 



  Sensibilisierungsbereich........ <SEP> 4200-5000 <SEP> A. <SEP> E.
<tb> 



  Sensibilisierungsmaximum...... <SEP> 4600 <SEP> A. <SEP> E.
<tb> 
 
Beispiel 13 : Zur Herstellung des 1,   1'-Diäthyl-benzthio-ss,   ss'-naphthothio-carbocyaninjodid von der Formel 
 EMI4.2 
 
 EMI4.3 
 Kristallen. 
 EMI4.4 
 
<tb> 
<tb> 



  Absorptionsmaximum........ <SEP> 5650 <SEP> A. <SEP> E.
<tb> 



  Sensibilisierungsbereich <SEP> 5000-6500 <SEP> A. <SEP> E.
<tb> 



  Sensibilisierungsmaximum..... <SEP> 5950 <SEP> A. <SEP> E.
<tb> 
 
 EMI4.5 
 
 EMI4.6 
 werden   2 g 2-(#-Anilido-methyl)-vinyl-benzoxazol-äthyljodid   und 2 q 2-Methyl-ss,ss-naphthothiazoljodäthylat in 15 cm3 Pyridin gegen   1%   Stunden zum Sieden erhitzt. Zur Aufarbeitung wird die tiefrot gefärbte Reaktionsflüssigkeit mit Äther versetzt, der gebildete Niederschlag abgesaugt und aus Alkohol 
 EMI4.7 
 
 EMI4.8 
 
<tb> 
<tb> 



  Absorptionsmaximum.......... <SEP> 5280 <SEP> A. <SEP> E.
<tb> 



  Sensibilisierungsbereich........ <SEP> 5000-6100 <SEP> A. <SEP> E.
<tb> 



  Sensibilisierungsmaximum...... <SEP> 5500 <SEP> A. <SEP> E.
<tb> 
 
 EMI4.9 
 
 EMI4.10 
 wird ein Gemisch von   2     2-(#-Anilido-äthyl)-vinyl-benzthiazol-jodäthylat   und 2 q 2-Methyl-ss,ss'naphthothiazol-jodäthylat mit   15em3   Pyridin gegen   1%   Stunden zum Sieden unter gleichzeitigem Eindampfen auf ein Drittel des Anfangvolumens erhitzt. Auf Zusatz von etwa 10 cm3 Alkohol scheidet sich aus der öligen Reaktionsflüssigkeit der gebildete Farbstoff kristallin ab. Aus Alkohol erhält man ein bronzefarbiges Kristallpulver. 
 EMI4.11 
 
<tb> 
<tb> 



  Absorptionsmaximum.......... <SEP> 5650 <SEP> A. <SEP> E.
<tb> 



  Sensibilisierungsbereich <SEP> ........ <SEP> 5200-6600 <SEP> A. <SEP> E.
<tb> 



  Sensibilisierungsmaximum...... <SEP> 6250 <SEP> A. <SEP> E.
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 5> 

 



   Beispiel 16 : Zur Herstellung des   1,     l'-Di1ithyl-6-methoxy-benzseleno-ss,   ss'-naphthothio-meso-   äthyl-carboeyaninjodid von   der Formel 
 EMI5.1 
 wird ein Gemisch von 2   2-(#-Anilido-äthyl)-vinyl-5-methoxybenz-selenazol-jodäthylat   und 2 g 2-Methyl-ss,   ss'-naphthothiazoljodäthylat   in gleicher Weise wie in Beispiel 15 kondensiert. Der gebildete Farbstoff kristallisiert aus Alkohol als blauschwarzes Kristallpulver. 
 EMI5.2 
 
<tb> 
<tb> 



  Absorptionsmaximum.......... <SEP> 5750 <SEP> A. <SEP> E.
<tb> 



  Sensibilisierungsbereich........ <SEP> 5200-6700 <SEP> A. <SEP> E.
<tb> 



  Sensibilisierungsmaximum...... <SEP> 6250 <SEP> A. <SEP> E.
<tb> 
 
 EMI5.3
AT153977D 1934-09-07 1935-09-06 Verfahren zur Sensibilisierung von Halogensilberemulsionen. AT153977B (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE153977T 1934-09-07

Publications (1)

Publication Number Publication Date
AT153977B true AT153977B (de) 1938-08-10

Family

ID=29261143

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
AT153977D AT153977B (de) 1934-09-07 1935-09-06 Verfahren zur Sensibilisierung von Halogensilberemulsionen.

Country Status (1)

Country Link
AT (1) AT153977B (de)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
AT153977B (de) Verfahren zur Sensibilisierung von Halogensilberemulsionen.
AT129303B (de) Verfahren zur Darstellung von wasserlöslichen Metallmercaptoverbindungen.
AT283913B (de) Verfahren zur spektralen Sensibilisierung farbkupplerhaltiger photographischer Halogensilberemulsionen
AT148466B (de) Verfahren zur Herstellung von Cyaninfarbstoffen.
AT138747B (de) Verfahren zur Darstellung von Cyaninfarbstoffen.
AT234692B (de) Verfahren zur Herstellung von Isochinolin-Derivaten
AT159124B (de) Verfahren zur Sensibilisierung von Halogensilbergelatineemulsionen.
AT98708B (de) Verfahren zur Darstellung von p-Aminobenzoesäureestern des 2-Methyl-4-diäthylamino-pentanol-5, und des 2-Methyl-4-dimethylaminopentanol-5.
AT142887B (de) Verfahren zur Herstellung von unsymmetrischen Heptacarbocyaninfarbstoffen.
CH186580A (de) Verfahren zur Sensibilisierung von Halogensilberemulsionen.
CH173293A (de) Verfahren zur Herstellung eines Cyaninfarbstoffes.
AT156356B (de) Verfahren zur Sensibilisierung von photographischen Halogensilbergelatineemulsionen.
AT143304B (de) Verfahren zur Herstellung von unsymmetrischen Pentacarbocyanin-Farbstoffen.
AT164550B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen Derivaten der Steroidalkohole
AT210565B (de) Röntgenkontrastmittel
DE875656C (de) Verfahren zur Darstellung des natuerlichen Oestriols aus Oestron
AT160293B (de) Verfahren zur Darstellung neuer Oxyketone.
AT158272B (de) Verfahren zur Darstellung neuer Enolester.
AT158268B (de) Verfahren zur Darstellung von Androstendionen-(3.17) oder Androstenol-(17)-onen-(3).
CH173288A (de) Verfahren zur Herstellung eines Cyaninfarbstoffes.
DE725289C (de) Verfahren zur Herstellung von unsymmetrischen Pentacarbocyaninen
AT157405B (de) Verfahren zur Sensibilisierung von Halogensilberemulsionen.
AT212501B (de) Verfahren zur Herstellung von Isoergosteron (4, 6, 22,-Ergostatrien-3-on)
AT159896B (de) Verfahren zur Darstellung von 17-Acyl- bzw. 17-Glykosidoderivaten des Östradiols.
AT226254B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen Thionothiolphosphorsäureestern