CH173293A - Verfahren zur Herstellung eines Cyaninfarbstoffes. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Cyaninfarbstoffes.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines Cyaninfarbstoffes. Gegenstand der Erfindung ist ein Ver fahren zur Herstellung eines Cyaninfarb- stoffes, nämlich eines Thiopseudocyanins, wobei man N-Äthyl-para-tolu-a-thiochinolon- jodäthylat und 2'-Methyl-ss-anthrathiazoljod- äthylat, zweckmässigerweise in Gegenwart von Kondensationsmitteln, umsetzt, vorteil haft solchen, die zugleich Lösungsmittel für den Endstoff sind.
Als Kondensationsmittel sind insbesondere Pyridinbasen geeignet.
Die Ausbeute an Farbstoff ist bei dem vorliegenden Verfahren erheblich besser als bei den bekannten Verfahren. Ausserdem fällt der Farbstoff in sehr reiner Form an, da er ohne F'a-, bstoffnebenprodukt entweder aus dem Reaktionsgemisch unmittelbar aus kristallisiert oder durch Wasser gefällt wer den kann.
Der nach dem vorliegenden Verfahren hergestellte Cyaninfarbstoff eignet sich sehr gut zur Sensibilisierung photographischer Ha- lobensilberemulsionen. Der Farbstoff wird in den üblichen Konzentrationen den Emul sionen zugesetzt.
Beispiel; Das 1.1'-Diäthyl-para-toluchino-ss-anthra- thiopseudocyaninjodid der folgenden Formel;
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wird erhalten durch Mischen von 10 gr N- Äthyl - para - tolu - a - thiochinolonjodäthylat,
10 gr 2-Methyl-f-anthrathiazoljodäthylat und 75 ein' Pyridin und Kochen des Gemisches. Die Kondensation findet sogleich statt und ist nach Zugabe von 1 ein' Piperidin be- endigt. Man kocht noch fünf Minuten und läss't darauf das Gemisch erkalten. Der grösste Teil des roten Farbstoffes scheidet sich beim Abkühlen aus und wird durch Filtrieren entfernt.
Aus der Pyridinlösung kann man eine weitere kleine Menge Farbstoff durch Ausfällen mit Äther erhalten. Der Farb stoff wird aus einer grossen Methanolmenge umkristallisiert und kann gegebenenfalls vermittelst Silbernitrat in das löslichere Ni trat übergeführt werden. Die Ausbeute be trägt ungefähr 22%, berechnet auf das 2- Methylanthrathiazoljodäthylat. Man erhält dunkelrote Kristalle.
Den Farbstoff kann man auch, ebenfalls in guter Ausbeute, unter Verwendung von alkoholischer oder wässerig - alkoholischer Lösung unter Zusatz von etwas mehr als 1 Mol. Alkalilauge, Piperidin oder Pyridin, herstellen.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Thio- pseudoeyanins, dadurch gekennzeichnet, dass man. N-Äthyl-para-tolu-a-tbiochinolonjod- äthylat mit 2-Methyl-ss-anthrathiazoljodäthy- lat umsetzt, wobei ein Farbstoff entsteht, der dunkelrote Kristalle bildet. UNTERAN SPRi7CHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die Umsetzung in Gegenwart eines Kondensationsmittels schiebt. 2.Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die Umsetzung in Gegenwart eines Kondensationsmittels ge schieht, das zugleich ein Lösungsmittel für den Endstoff ist. 3. Verfahren nach Patentanspruch und Un teranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Umsetzung in Gegenwart einer Pyridinbase erfolgt. 4. Verfahren nach Patentanspruch und Un teranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Umsetzung in Gegenwart von Alkalilauge erfolgt. 5.Verfahren nach Patentanspruch und Un teranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Umsetzung in Gegenwart von Piperidin erfolgt.
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