AT146635B - Verfahren zur Darstellung von in Wasser leicht löslichen Verbindungen des Dihydrocodeins mit alkylierten Barbitursäuren. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von in Wasser leicht löslichen Verbindungen des Dihydrocodeins mit alkylierten Barbitursäuren.Info
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<Desc/Clms Page number 1> Verfahren zur Darstellung von in Wasser leicht löslichen Verbindungen des Dihydrocodeins mit alkylierten Barbitursäuren. Die alkylierten Barbitursäuren, insbesondere die C, C-Dialkyl-barbitursäuren, wie z. B. die C, C-Diäthylbarbitursäure, ebenso die C, C-Dialkyl-N-alkyl-barbitursäuren, zeigen bekanntlich geringe Löslichkeit im Wasser. Dies erschwert ihre Verabreichung und namentlich ihre Resorption im Organismus. Um diesen Nachteil zu beheben, hat man die Säuren in Salze übergeführt, die sich leichter lösen, wie z. B. in die Natriumsalze und in die Salze mit aliphatischen Aminen, z. B. mit Dime. thylamin, Diäthylamin, Cholin (D. R. P. Nr. 398851). Ein voller Erfolg wurde damit aber nicht erzielt. Man hat anderseits auch schon Salze der Dialkyl-barbitursäuren mit Basen von spezifischer Wirksamkeit hergestellt, wie von Diäthyl-barbitursäure mit Codein (D. R. P. Nr. 239313) von Diallyl-barbitursäure mit Codein und Dihydrocodein (D. R. P. Nr. 322335), von Phenyläthylbarbitursäure mit Codein (D. R. P. Nr. 330814), von Diäthylbarbitursäure mit Spartein (D. R. P. Nr. 586245), mit Chinin u. a. m. Diese Verbindungen sind jedoch in Wasser durchaus sehr schwer löslich, sie lösen sich höchstens in heissem Wasser. Während somit das an sich schwerlösliche Dihydrocodein mit den durch ungesättigte Alkyle substituierten Barbitursäuren (wie z. B. mit Diallyl-barbitursäure) schwerlösliche Verbindungen gibt, hat es sich überraschenderweise gezeigt, dass die mit gesättigten Alkylen substituierten Barbitursäuren, auch wenn sie an sich schwer löslich sind (wie z. B. die Diäthylbarbitursäure) trotzdem mit dem schwerlöslichen Dihydrocodein sehr leicht lösliche Salze bilden. Diese unerwartete Eigenschaft zeigt sich sogar bei den Salzen, die nicht aus äquimolekularen Mengen Säure und Base bestehen bei sauren und basischen Salzen mit einem Überschuss von Säure oder von Base. Vielleicht ist diese Erscheinung auf eine Hydrotropie der neutralen Salze zurückzuführen. In den leichtlöslichen Salzen des Dihydrocodeins mit den an sich schwerlöslichen, alkylierten Barbitursäuren sind die spezifischen Wirkungen der Komponenten qualitativ erhalten geblieben und quantitativ noch verstärkt. Die Gesamtwirkung zeigt einen Mehreffekt, gegenüber der Summe der Wirkungseffekte der Bestandteile. Dies gilt für die Dihydrocodeinverbindungen der Diäthyl-barbitursäure und ihrer Homologen, wie z. B. Methyläthyl-barbitursäure, Methyl-propyl-oder Methyl-isopropyl- barbitursäure usw., ebenso gilt es für die Verbindungen des Dihydrocodeins mit den C, C-Dialkyl-N- alkyl-barbitursäuren, wie z. B. C, C-Diäthyl-N-methyl-barbitursäure usw. Zur Darstellung der neuen Verbindungen werden die Komponenten in äquimolekularen Mengen oder mit Überschüssen der einen Komponente miteinander verschmolzen oder ihre Lösungen in geeigneten Solventien, z. B. in Alkohol, bis zur Abscheidung der festen Verbindung bzw. bis zum festen Rückstand eingedampft. Man kann auch durch doppelten Umsatz zu den neuen Verbindungen gelangen, z. B. durch Umsetzen von diäthylbarbitursaurem Natrium mit salzsaurem Dihydroeodein. Beispiel 1 : Äquimolekulare Mengen von Dihydrocodein und Diäthyl-barbitursäure werden kurze Zeit miteinander verschmolzen. Die noch warme Schmelze wird in Äther aufgenommen. Nach dem Abdunsten des Äthers hinterbleibt die neue Verbindung in Form einer sehr voluminösen Masse von glasartiger Sprödigkeit, die sich in kaltem Wasser sehr leicht und vollständig löst. Beispiel 2 : Die Lösung von 1 Mol Dihydrocodein in Alkohol wird mit der alkoholischen Lösung von 1 Mol Methyl-propyl-barbitursäure vereinigt und das Lösungsmittel, zuletzt am besten im Vakuum, abgetrieben. Die Verbindung bleibt in Form eines rein weissen, lockeren Pulvers zurück. **WARNUNG** Ende DESC Feld kannt Anfang CLMS uberlappen**.
Claims (1)
- PATENT-ANSPRUCH : Verfahren zur Darstellung von in Wasser leicht löslichen Verbindungen des Dihydrocodeins mit alkylierten Barbitursäuren, dadurch gekennzeichnet, dass Dihydrocodein umgesetzt wird mit gesättigten C, C-Dialkyl-barbitursäuren oder mit gesättigten C, C-Dialkyl-N-alkyl-barbitursäuren, wobei die Komponenten entweder in geschmolzenem Zustand oder in Lösung, als solche oder in Form von Salzen, aufeinander einwirken gelassen werden. **WARNUNG** Ende CLMS Feld Kannt Anfang DESC uberlappen**.
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1935
- 1935-04-09 AT AT146635D patent/AT146635B/de active
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