AT144649B - Verfahren zur Darstellung neuartiger faserfömiger Celluloseester. - Google Patents

Verfahren zur Darstellung neuartiger faserfömiger Celluloseester.

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  Verfahren zur Darstellung neuartiger faserförmige Celluloseester. 



   Obwohl die Acetylierung der Cellulose unter Erhaltung der Faserstruktur, vor allem wegen der mit ihr verbundenen, eine leichtere Regenerierung der Acetylierungsmittel erlaubenden wirtschaftlichen Vorteile und der einfacheren und zuverlässigeren Reinigung der Acetylierungsprodukte vor einer Acetylierung in Lösung mancherlei Vorteile bietet und daher im Grunde-wie bei der Nitrocellulose-die gegebene Ausführungsform der Celluloseveresterung vorstellt, war es bisher noch nicht gelungen, auf diesem Wege den über die Lösungen hergestellten Acetylcellulosen hinsichtlich ihrer Eignung zur technischen Verarbeitung auf Kunststoffe gleichwertige oder ihnen gar überlegene Produkte zu erhalten. 



  Dies mag daher kommen, dass man trotz der zahlreichen, auf dem Gebiet der Celluloseveresterung bekanntgewordenen Verbesserungen, die im Hinblick auf die   Aeetylierung   unter Erhaltung der Faserform vorgeschlagen wurden oder sich auf sie hätten übertragen lassen, zu wenig auf die zahlreichen andern, den Reaktionsverlauf mitbestimmenden Faktoren Rücksicht nahm und sie einander nicht in ausreichendem Masse anpasste. 



   Es wurde nun gefunden, dass man unter Innehaltung bestimmter, sich auf die verschiedensten die Reaktion beeinflussende Faktoren erstreckender Bedingungen zu faserförmigen   Aeetylcellulosen   noch nicht bekannter Eigenschaften gelangen kann. Als geeignet hiefür hat sich ein Verfahren erwiesen, bei dem die Cellulose in Gegenwart von ein Inlösunggehen der Aeetylierungsprodukte verhindernden Stoffen mit Überchlorsäure als Katalysator und bei gleichzeitiger Anwesenheit von schwefliger Säure bei in allen Zonen des Reaktionssystems gleichmässigen, etwa 400 nicht übersteigenden, zweckmässig nicht über etwa 250 liegenden Temperaturen acetyliert wird.

   Als Zusatzstoffe, die ein Inlösunggehen' der Cellulose verhindern, kommen alle die aus der Celluloseliteratur bekannten Stoffe in Betracht, die mit Essigsäureanhydrid und schwefliger Säure ein homogenes Gemisch bilden, also z. B. Toluol, Xylol, Cyclohexanolacetat, Essigester und Gemische solcher Stoffe. Die Menge der schwefligen Säure soll mindestens der der zu acetylierenden Cellulose entsprechen. Mengen, die höher sind als einer Sättigung des Acetylierungsgemisches entspricht, bieten anderseits praktisch keinen Vorteil mehr und sind wegen des dabei   entstehenden Überdruckes   geeignet, das Verfahren apparativ zu erschweren, sofern man nicht Teile der schwefligen Säure wieder entweichen lässt.

   Bei höheren, also etwa gegen 400 betragenden Temperaturen genügt bereits eine Menge von etwa   0'1   bis   0'2%   Überchlorsäure vom Gewicht der Cellulose und weniger, um eine glatte Acetylierung zu bewirken. Bei niedrigeren Temperaturen sind entsprechend grössere Mengen Katalysator zu wählen, doch sollen sie zweckmässig stets nur so hoch sein, wie es zu einer Beendigung der Reaktion innerhalb von höchstens etwa 1 bis 2 Tagen erforderlich ist. Durch gute Durchmischung, gegebenenfalls bei gleichzeitiger Kühlung, wird dafür Sorge getragen, dass während der ganzen Reaktion, insbesondere aber zu deren Beginn, in allen Zonen des Reaktionssystems gleichmässige Temperatur herrscht.

   Zweckmässig, wenn auch nicht in jedem Fall notwendig, ist es, der   Aeetylierung   auch eine Vorbehandlung der Cellulose in bekannter Weise, z. B. mittels Eisessigs, vorausgehen zu lassen. 



   Dabei kann gegebenenfalls auch schweflige Säure und (oder) die zur Veresterung benötigte Menge   ÜberchlorsÅaurekatalysator   ganz oder teilweise zugegen sein. 

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   Verfährt man in dieser Weise, so erhält man faserförmige   Aeetyleellulosen,   die von Aceton und kaltem Eisessig nicht gelöst werden. In z.   B.   Methylenchlorid oder in Gemischen von ihm mit etwas Alkohol gelöst, ergeben sich bei hoher Viskosität Lösungen von so vollkommener Klarheit, wie sie von keiner der bekannten faserförmigen Aeetyleellulosen erhalten werden. Durch Einwirkung verdünnter Säuren werden die neuen Produkte im Gegensatz zu den bekannten primären Acetylierungsprodukten nicht   acetonlöslich,   ein Beweis für eine ausserordentliche Schonung des Cellulosemoleküls bei der Acetylierung.

   Die   Wasserbeständigkeit   der Reaktionsprodukte ist besonders gross, der Verkohlungspunkt beim Erhitzen der trockenen Substanz liegt ungewöhnlich hoch ; erst bei etwa   250-270    zeigt sich eine geringe Vergilbung.   Kunstprodukte,   die aus ihnen unmittelbar, d. h. unter Umgehung der zur acetonlöslichen Form führenden Hydrolyse, hergestellt werden, sind vollkommen stabil und behalten ihre Stabilität auch bei längerem Lagern und unter der Einwirkung atmosphärischer Einflüsse.

   Wie Versuche an gesponnenen Fäden und an Filmen zeigen, ist ihre Festigkeit, Elastizität und Dehnbarkeit bei weitem höher als die von Vergleichsproben, die aus auf anderm Weg erhaltenen primären Estern dargestellt wurden ; auch den aus bekannten sekundären Estern erhältlichen Kunstseide und Filmen sind die Produkte in gewisser Hinsicht überlegen. Die neuen Produkte eignen sich daher vorzüglich zu einer unmittelbaren Verarbeitung auf Kunstseide, photographische Filme, Einwickelfolien, plastische Massen, Isoliermaterialien, Lacke u. dgl.,   stellen aber natürlich auch für die gegebenenfalls gewünschte Umwandlung   in die acetonlöslichen Acetate ein besonders hochwertiges Zwischenprodukt vor, wofür man sich vorteilhaft des Verfahrens der österr. Patentanmeldung A 4357-29 bedienen kann. 



   Während man also auf die beschriebene Weise zu Produkten ganz besonderer Eigenschaften und ungewöhnlich hoher Qualität gelangen kann, ist man   natürlich   auch in der Lage, durch geeignete Temperaturerhöhung bei der Veresterung, Verlängerung der Reaktionszeit oder ähnliche Massnahmen Produkte zu erhalten, die hinsichtlich ihrer Viskosität jeder gewünschten Stufe nach der niedriger viskosen Seite hin und damit denen der bekannten Celluloseacetate mehr oder weniger entsprechen. 



   Man gelangt, wie weiter gefunden wurde, zu Produkten analoger Eigenschaften, wenn man unter Innehaltung der übrigen Reaktionsbedingungen   die Überchlorsäure durch   Salze mit anorganischen oder organischen Basen ersetzt. Verwendet man Salze   der Überchlorsäure   mit starken Basen als Kataly- 
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 samkeit der Perchlorate zu begünstigen vermag. 



   Vorliegendes Verfahren bedient sich einer Reihe von Massnahmen, die an sich aus der Celluloseindustrie mehr oder weniger bekannt sind. So wurde die Acetylierung von Zellulose unter Erhaltung der Faserstruktur bereits in der deutschen Patentschrift Nr. 184201, die Verwendung schwefliger Säure bei der Veresterung von Zellulose z. B. in der französischen Patentschrift   Nr.   675471 und in der österr. 



  Patentschrift Nr. 122010, die Verwendung schwefliger Säure bei Veresterung unter Erhaltung der Faserstruktur ebenfalls in der französischen Patentschrift Nr. 675471, der Gebrauch von   Überehlorsäure   und ihren Salzen als Katalysatoren in den deutschen Patentschriften Nr. 519877 und 531276 beschrieben. 



  Auch die österr. Patentschriften Nr. 134272, 134450 und 140568 haben die Verwendung von schwefliger Säure bei verschiedenen Arbeitsgängen der Zelluloseveresterung zum Gegenstand. Während aber mittels der bekannten Anwendungen solcher Einzelmassnahmen, soweit sie sich überhaupt auf die Darstellung faserförmige Acetylcellulosen beziehen, die technische Durchführung der Reaktion nur in der einen oder andern Weise ausgestaltet wurde, zeitigt gerade eine Kombination im Sinne vorliegender Anmeldung das überraschende Ergebnis, dass sie zu faserförmigen Produkten bisher nicht bekannter Eigenschaften und technischer Vorzüge führt. 



   Es wurde weiterhin gefunden, dass man das beschriebene Verfahren mit Vorteil auch für die Darstellung anderer organischer Celluloseester als Acetylcellulose und von gemischten Celluloseestern anwenden kann. Unter andern organischen Celluloseestern sollen dabei allgemein die der aliphatischen, aromatischen, hydroaromatischen und heterocyclischen Reihe verstanden werden, wobei die Säurereste ihrerseits auch substituiert sein können.

   Die gemischten Ester können gemäss den vorbeschriebenen Verfahren durch gleichzeitige Anwendung der entsprechenden Säureanhydride dargestellt werden, man kann aber auch, insbesondere bei der Herstellung von den Essigsäurerest als eine Komponente enthaltenden Misehestern, das andere Säureanhydrid durch die betreffende Säure oder eine unter den gegebenen Reaktionsbedingungen veresternd wirkende Säureverbindung, wie einen Säureester oder ein   Säurechlorid,   ersetzen oder schliesslich auch die nach den vorbeschriebenen Verfahren erhaltenen Acetylcellulosen oder andern Celluloseester partiell umestern. 



   Man erhält auf diese Weise Celluloseester, die bei unmittelbarer Verarbeitung auf Kunstprodukte die gleiche hervorragende Stabilität zeigen wie die vorstehend beschriebenen Celluloseacetate. Aus den neuen Estern hergestellte Filme weisen dabei eine gesteigerte Dehnzahl und wesentlich erhöhte Knickzahl auf. Die Wasserempfindlichkeit der höheren und gemischten Ester ist noch geringer als die der Triacetate, 
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 dass sie zum Teil ohne weiteres in Aceton löslich sind, zum Teil unter der Einwirkung verdünnter Säuren in Aceton löslich werden. Je nach dem Mengenverhältnis der bei den Mischestern in das Cellulosemolekül eingetretenen Säurengruppen können die Ester aber auch acetonunlöslich sein und auch unter der Einwirkung verdünnter Säuren ihre Acetonunlöslichkeit beibehalten.

   Insbesondere die aus den nicht acetonlöslichen Veresterungsprodukten hergestellte Filme usw. besitzen Festigkeitseigenschaften, wie sie bei gleicher Elastizität und Dehnung von aus bekannten Celluloseestern hergestellten Filmen usw. nicht erreicht werden. Trotz einer bedeutenden Zunahme der Dehnung, Knickzahl und Wasserbeständigkeit ist bei ihnen die Zugfestigkeit im allgemeinen praktisch die gleiche wie bei den Acetaten. 



   Dass für die hier beschriebenen wertvollen Eigenschaften der Acetate wie der andern einfachen und gemischten Ester tatsächlich die den Gegenstand dieses Patentes bildende Kombination verantwortlich zu machen ist, geht aus folgender vergleichender Gegenüberstellung hervor :
Arbeitet man nach dem hier beschriebenen Verfahren (vgl. z. B. das weiter unten stehende Beispiel 2) so erhält man bei einer Veresterungsdauer von etwa 8 Stunden Cellulosetriester, die sich in den   üblichen   Lösungsmitteln zu hochviskosen, glatten Lösungen lösen. Aus solchen Estern hergestellte Filme von   0'1   mm Stärke weisen eine Reisszahl von 18 kg, eine Dehnung von   18%   und eine Knickzahl von etwa 200 auf ; die gleichen Zahlen erhält man von einem Film, der eineinviertel Jahr gelagert hat. 



   Ersetzt man in diesem Reaktionsgemisch bei im übrigen gleichen Reaktionsbedingungen die schweflige Säure durch die entsprechende Menge Eisessig, so dauert die Veresterung länger als 24 Stunden. 



  Die so gewonnenen Ester sind weniger gut löslich als die mittels schwefliger Säure hergestellten ; die Lösungen haben auch niedrigere Viskosität. Aus diesem Material hergestellte Filme von   O'l   mm Stärke haben bei einer Reissfestigkeit von ebenfalls 18 kg eine Dehnung von nur etwa   12%   und eine Knickzahl von nur etwa 100. 



   Ersetzt man anderseits im Ansatz mit schwefliger Säure den   Überchlorsäurekatalysator   durch die entsprechende Menge Schwefelsäure bei im übrigen unveränderten Reaktionsbedingungen, so erhält man einen Ester, aus dem ein in der gleichen Weise hergestellter, gleich starker Film eine Reissfestigkeit von 16 kg, eine Dehnung von   18%   und eine Knickzahl von etwa 170 zeigt, Bereits nach 14 Tagen sind aber die Werte für die Reisszahl auf 14-16 kg und für die Knickzahl auf etwa 30 gesunken ; nach etwa eineinviertel Jahren betrug die Reisszahl nur mehr 8 kg und die Dehnung 3'5%, während der Film sich überhaupt nicht mehr, ohne zu brechen, knicken liess. 



     Beis piel 1. 100 Teile Baumwoll-Linters   mit   einem Wassergehalt von 10% werden in der 10fachen   Menge Eisessig eingeweicht und nach 4 Stunden abgeschleudert. Die so vorbehandelte Baumwolle wird dann unter guter Durchmischung mit einem aus 375 Teilen   Essigsäureanhydrid (91 %ig),   540 Teilen Toluol, 380 Teilen schwefliger Säure und   0'44   Teilen   70% iger Überehlorsäure   bestehenden Gemisch acetyliert. Das Gemisch kann in der Weise hergestellt werden, dass die schweflige Säure gasförmig in das Anhydrid-Toluol-Gemisch eingeleitet wird, bis es die 380 Teile schweflige Säure aufgenommen hat, man kann die schweflige Säure aber auch in flüssiger Form dem Gemisch zugeben. Durch Kühlung sorgt man dafür, dass die Temperatur während der Reaktion nicht über etwa 250 ansteigt.

   Mit Vorteil kann man sich dabei des Verfahrens der französischen Patentschrift Nr. 675741 bedienen. Man kann aber die Kühlung natürlich auch durch Kühlflüssigkeiten im Verein mit kräftiger Durchmischung vornehmen oder unterstützen. Nach etwa 8-10 Stunden wird abgeschleudert, wobei man zweckmässig die Über-   chlorsäure   zuvor mittels Natriumacetats abstumpft, und das Reaktionsprodukt gewaschen und getrocknet. Das wollige, einem Cellulosetriacetat entsprechende Produkt mit einem Essigsäuregehalt von 62'5% zeigt eine   hervorragende Stabilitat. Heim erhitzen des trockenen irodUKts tritt   erst bei   etwazou-u-   eine schwache Gelbfärbung auf. Von Aceton und kaltem Eisessig wird es nicht gelöst, in Methylenchlorid oder in einem Methylenchlorid-Alkohol-Gemisch ist es klar löslich.

   Zu 6 g in 100 cm8 eines aus 90 Volumteilen Methylenehlorid und 10 Volumteilen Alkohol bestehenden Gemisches gelöst, besitzt es bei 250 eine Viskosität von 350 Sekunden, wobei als Vergleichswert die Viskosität eines 100% igen Glycerins diene, das im gleichen Apparat eine Ausflusszeit von 153 Sekunden zeigt (vgl. British Engineering Standard's Association D. 50, März 1923). Aus solchen Lösungen hergestellte Filme besitzen ausserordentlich hohe 
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 wenn man die Filme nach mehrmonatlicher Lagerung erneut prüft. 



   Beispiel 2.100 Teile Baumwoll-Linters mit 1'6% Wassergehalt werden in 1000 Teile Eisessig eingetragen, worauf nach 4 Stunden abgeschleudert wird. Die so vorbehandelte Cellulose wird dann mittels eines aus 420 Teilen   91% eigen   Essigsäureanhydrids, 600 Teilen Toluol, 300 Teilen schwefliger Säure und 3 Teilen Zinkperchlorat bestehenden Gemischs acetyliert. Während der unter kräftiger Durchmischung vor sich gehenden Reaktion steigt die Temperatur auf etwa 250 ; bei dieser Temperatur wird die Reaktion auch zu Ende geführt. Nach   8%   Stunden wird abgeschleudert und das Acetylierungprodukt gewaschen und getrocknet.

   Es wird von Aceton und kaltem Eisessig nicht gelöst und besitzt, zu 6 g in 100 cm8 eines Gemisches von Methylenchlorid und Alkohol vom Volumverhältnis 9 : 1 gelöst, bei   250 eine   Viskosität von 375 Sekunden, bestimmt im Ostsehen Viskosimeter mit einem Glycerinwert 

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 von 153. Aus ihm hergestellte Filme von   0'1   mm Dicke zeigen im Schopperschen Zerreissapparat eine Reisszahl von etwa 18 kg und eine Dehnung von etwa   18%.   Ihre Knickzahl liegt bei 200. 



   Beispiel 3.100 Teile Baumwoll-Linters werden nach auf bekannte Weise erfolgender Vorbehandlung mit Essigsäure unter guter Durchmischung mit einem aus 420 Teilen Essigsäureanhydrid   (90-92% ig),   840 Teilen Benzol und 430 Teilen schwefliger Säure bestehenden Gemisch acetyliert. Als Katalysator gibt man 4 Teile Natriumperchlorat und 7 Teile Phosphorsäure   (95-96% ig) zu.   Die Reaktionstemperatur lässt man allmählich von etwa   17    auf etwa   270 steigen.

   Nach zirka 12-20   Stunden erhält man ein in Methylenchlorid oder in einem aus 9 Volumteilen Methylenchlorid und 1 Volumteil Alkohol bestehenden Gemisch hochviskos lösliches, faserförmiges Cellulosetriacetat, das in üblicher Weise aufgearbeitet, frei von Phosphorsäure ist und in seinen Eigenschaften den vorstehend beschriebenen Produkten entspricht. 



   Zu gleichen Triacetylcellulosen gelangt man, wenn man als Katalysator z. B. verwendet : 3 Teile Lithiumperchlorat (3   H2O)   mit   2. 5   Teilen Phosphorsäure   (95-96% ig).   Die Acetylierung ist dann, bei 250 durchgeführt, nach etwa    8-10,   Stunden beendet. 



   Beispiel 4.100 Teile Baumwoll-Linters werden in die etwa 10fache Menge Eisessig eingetragen und nach etwa 4 Stunden abgeschleudert. Man verestert dann mittels eines Gemisches von 420 Teilen Essigsäureanhydrid (92% ig), 840 Teilen Benzol, 100 Teilen Buttersäure, 425 Teilen schwefliger Säure und   0'44   Teilen   70% iger Uberchlorsäure.   Während der Reaktion lässt man einen Teil der schwefligen Säure gemäss dem Verfahren der französischen Patentschrift Nr. 675741 verdampfen. Nach Beendigung der Reaktion wird abgeschleudert, wobei man zweckmässig   die Dberehlorsäure   zuvor mittels Natriumacetats abstumpft, und das Reaktionsprodukt gewaschen und getrocknet. Die erhaltenen acetylierten Cellulosen enthalten etwa   2 -3 % Buttersäure.

   Sie   besitzen   ähnliche   Löslichkeitseigenschaften wie die reinen Cellulosetriacetate und sind von einwandfreier Stabilität. Durch ein früheres oder späteres Abbrechen der Reaktion kann man Celluloseester erhalten, die, zu gleichen Konzentrationen in den gleichen Lösungsmitteln gelöst, Lösungen höherer oder niedrigerer Viskosität ergeben. Durch partielle Veresterung mittels Buttersäure wird die Dehnung aus solchen Produkten hergestellter Filme oder Fäden bei fast unveränderter Zugfestigkeit um etwa   20%,   die Knickzahl um etwa 100% gegenüber den Produkten aus reinen Acetyleellulosen erhöht. 



   Durch Zusatz von mehr Buttersäure, z. B. 300 Teilen statt 100 Teilen, steigt der Buttersäuregehalt der Endprodukte auf etwa 6-10%. Um hiebei die Faserform des Ausgangsmaterials aufrechtzuerhalten, benutzt man statt der 840 Teile Benzol ein Gemisch von 420 Teilen Benzol und 420 Teilen Ligroin (Siedepunkt   65-93 ).   Zu analogen Veresterungsprodukten gelangt man, wenn man statt der   freien Dberehlorsäure   als Katalysator zirka 3 Teile   Zinkperchlorat   oder 5-10 Teile Magnesiumperchlorat verwendet. Statt dieser Katalysatoren kann man auch 4 Teile Natriumperchlorat oder   3-5   Teile Lithiumperchlorat, diese Salze im Verein mit 3-5 Teilen Phosphorsäure, benutzen. Die Katalysatoren können ganz oder teilweise schon der Flüssigkeit, mit der die Cellulose vorbehandelt wird, zugesetzt werden. 



  Die oben angegebene Essigsäure als   Vorbehandlungsflüssigkeit   kann auch bereits schweflige Säure enthalten. Je nach der Menge der schwefligen Säure kann man genötigt sein, die Vorbehandlung unter Atmosphärendruck bei tiefen Temperaturen oder unter Druck vorzunehmen. Während der Veresterung selbst kann man die durch Verdampfen von schwefliger Säure auftretende Kühlung auch ganz oder teilweise durch eine andere gebräuchliche Art der Kühlung unter guter Durchmischung ersetzen und die ganze Reaktion auch ohne Entweichen der schwefligen Säure und unter Druck durchführen. 



   Beispiel 5.100 Teile Baumwolle werden gemäss Beispiel 4 vorbehandelt und verestert, wobei die 100 Teile Buttersäure des genannten Beispiels durch 130 Teile a-Toluylsäure ersetzt werden. Nach etwa 10 Stunden ist die Veresterung beendet. Man erhält ein faserförmiges Produkt, das gemäss Beispiel 4 aufgearbeitet, in seinen Löslichkeitseigenschaften einem reinen Triacetat entspricht, aber neben der Essigsäure auch Toluylsäure an das Cellulosemolekül gebunden enthält. 



   Beispiel 6.100 Teile gemäss Beispiel 4 vorbehandelter Cellulose werden unter den dort beschriebenen Bedingungen mit einem aus 420 Teilen Essigsäureanhydrid   (90% ig),   50 Teilen Isovaleriansäureanhydrid, 840 Teilen Benzol, 430 Teilen schwefliger Säure und   0'7   Teilen   70% iger Uberehlorsäure   bestehenden Gemisch verestert. Man erhält nach etwa 10 Stunden eine faserförmige acetyliert Cellulose mit einem Gehalt von etwa   1'5% Isovaleriansäure. Statt der Dberehlorsäure   können auch Salze der   Überchlorsäure,   gegebenenfalls unter Mitverwendung anderer Säuren (vgl. Beispiel 4), benutzt werden. 



   Zu etwa 16-17% Isovaleriansäure enthaltenden faserförmigen   Aeetyleellulosen   gelangt man, wenn man als   Aeetylierungsgemisch   ein aus 210 Teilen Essigsäureanhydrid   (90% ig),   210   Teilen Isovalerian-   säureanhydrid, 420 Teilen Benzol, 420 Teilen Ligroin (Siedepunkt   65-93 )   und 430 Teilen schwefliger
Säure bestehendes Gemisch anwendet. 



   Filme, Fäden usw., die aus solchen Mischestern hergestellt werden, zeigen ihrem Gehalt an Valerian- 
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 ihre Reissfestigkeit mit zunehmendem Gehalt an Isovaleriansäure abnimmt. Analoge Verhältnisse ergeben sich, wenn das Isovaleriansäureanhydrid durch andere Säureanhydride mit mehr als zwei Kohlenstoffatomen versetzt ist. 

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   Beispiel 7.100 Teile Baumwolle werden in 75% ige Salpetersäure eingetragen, nach 3 Stunden abgeschleudert, sorgfältig säurefrei gewaschen, mehrmals ausgekocht und getrocknet. 100 Teile dieser schwach nitrierten Cellulose mit einem Stickstoffgehalt von etwa 3% werden nach zweistündiger Vorbehandlung mit Essigsäure gemäss Beispiel 4 mit einem Gemisch von 420 Teilen Essigsäureanhydrid   (90-92% ig),   420 Teilen   Cydohexanolacetat,   420 Teilen Ligroin (Siedepunkt   45-85 )   und 450 Teilen schweflige Säure acetyliert. Als Katalysator setzt man   2-3   Teile Natriumperchlorat und 2-5 Teile 96% iger Phosphorsäure zu.

   Während der Reaktion soll die Temperatur   300 nicht überschreiten.   Zu diesem Zweck lässt man einen Teil der schwefligen Säure gemäss dem Verfahren der französischen Patentschrift Nr. 675741 verdampfen. Je nach der angewandten Katalysatormenge ist die Acetylierung nach etwa 4-10 Stunden beendet, d. h. das gebildete Veresterungsprodukt ist in einem aus 9 Volumteilen Methylenchlorid und 1 Volumteil Alkohol bestehenden Lösungsmittelgemisch löslich geworden. Je nachdem man Produkte höherer oder niedrigerer Viskosität zu erhalten wünscht, bricht man die Reaktion früher oder später ab. Die Aufarbeitung des faserförmigen, stickstoffhaltigen Produktes geschieht in der Weise, dass man abpresst, zuerst mit einem Gemisch von 1 Teil Cyclohexanolacetat und 1 Teil Ligroin und dann mit Wasser wäscht, auskocht und trocknet. 



   Beispiel 8.100 Teile Linters werden bei Zimmertemperatur 4 Stunden in 1000 Teilen Ameisensäure eingelegt und nach dem Abschleudern unter den in Beispiel 4 angegebenen Bedingungen mit einem Gemisch von 420 Teilen Essigsäureanhydrid (91%   ig),   840 Teilen Benzol, 500 Teilen schwefliger Säure und   0'7   Teilen   70% iger Überchlorsäure acetyliert. Nach   zirka 12 Stunden ist die Reaktion beendet. 



  Die Aufarbeitung erfolgt gemäss Beispiel 4. Das erhaltene faserförmige Produkt besitzt ähnliche Löslichkeitseigenschaften wie die reinen Cellulosetriacetate, besitzt aber mit einem Gesamtsäuregehalt von   63'1%   (als Essigsäure berechnet) einen geringen Gehalt an Ameisensäure. 



   Beispiel 9.100 Teile Baumwoll-Linters werden bei etwas erhöhter Temperatur mit Propionsäure vorbehandelt und nach dem Abschleudern mit einem Gemisch aus 550 Teilen Propionsäureanhydrid, 870 Teilen Ligroin, 270 Teilen schwefliger Säure und   1'5   Teilen   70% iger Überchlorsäure acidyliert. Nach-   dem das Veresterungsprodukt sowohl in Methylenchlorid als auch in Aceton löslich geworden ist, wird das in Faserform vorliegende Propionat durch Abschleudern isoliert, gewaschen und getrocknet. Das Produkt ist ausserordentlich stabil. Beim Erhitzen wird es erst bei 2400 schwach gelblich ; es schmilzt bei   250-260    zu einer hellgelben Masse zusammen. 



   PATENT-ANSPRÜCHE :
1. Verfahren zur Darstellung neuartiger Celluloseacetate unter Erhaltung ihrer Faserstruktur bei in allen Zonen des Reaktionssystems gleichmässigen, etwa 400 nicht übersteigenden Temperaturen in Anwesenheit von schwefliger Säure und unter Verwendung von   Überchlorsäure   als Katalysator, dadurch gekennzeichnet, dass man die Veresterung der Cellulose, gegebenenfalls nach deren Vorbehandlung in bekannter Weise, bei gleichzeitiger Anwesenheit von schwefliger Säure und einem Überchlorsäurekatalysator in Gegenwart von ein Inlösunggehen der Acetylierungsprodukte verhindernden Stoffen unter den genannten Temperaturbedingungen vornimmt.

Claims (1)

  1. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Acetylierung bei etwa 250 nicht übersteigenden Temperaturen erfolgt.
    3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2 unter Verwendung von Salzen der Überchlorsäure als Katalysatoren.
    4. Verfahren nach Anspruch 3 unter Verwendung von Salzen der Überchlorsäure in Gegenwart von Säuren als Katalysatoren.
    5. Verfahren zur Darstellung neuartiger faserförmige Celluloseester nach Anspruch 1 bzw. den Ansprüchen 2 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass statt Essigsäureanhydrid andere unsubstituierte oder substituierte organische Säureanhydride oder neben Essigsäureanhydrid oder andern Säureanhydriden von ihnen verschiedene unsubstituierte oder substituierte organische Säureanhydride, die ihnen entsprechenden Säuren oder unter den gegebenen Reaktionsbedingungen veresternd wirkende Säureverbindungen angewendet werden.
AT144649D 1931-03-24 1932-03-24 Verfahren zur Darstellung neuartiger faserfömiger Celluloseester. AT144649B (de)

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