AT135686B - Verfahren zur Darstellung von Derivaten des 6.7-Dimethoxy-bzw. 6.7-Methylendioxyisochinolins. - Google Patents

Description

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  Verfahren zur Darstellung von Derivaten des   6. 7-Dimethoxy- bzw. 6. 7-Methylendioxyisoehinolins.   



   In der Patentschrift   Nr.   131117 ist ein Verfahren beschrieben, nach welchem die bei der Kondensation von   ss-[3. 4-Dimethoxyphenyl]- bzw. ss-[3. 4-Methylendioxyphenyl]-isopropylamin   mit Phenylessigsäuren oder Äthern von Oxyderivaten derselben entstandenen Säureamide durch Ring-   schluss   mit Hilfe saurer Kondensationsmittel und Dehydrierung der hiebei erhaltenen Dihydrobasen mittels Dehydrierungskatalysatoren, vorzugsweise Palladium, in die entsprechenden 6.7-Dimethoxybzw. 6. 7-Methylendioxyisochinolinderivate übergeführt werden. 



   Es wurde nun gefunden. dass man, ausgehend von Kondensationsprodukten, welche   aus -[3.   4- 
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 gelangt, die qualitativ die gleichen wertvollen therapeutischen Eigenschaften wie das Alkaloid Papaverin besitzen, jedoch jenes an Stärke der spasmolytische Wirkung übertreffen. 



   Dies ist um so bemerkenswerter, als die nach vorliegendem Verfahren erhältlichen Verbindungen die dem Papaverin eigene Benzylgruppe nicht besitzen, welche bisher als für die pharmakologische Wirkung des Alkaloids massgebend angesehen wurde (s. z. B. D. 1. Macht, C. 1919, III, 25, 202). Diese neue Beobachtung hat die bisherigen Anschauungen umgeworfen und der Therapie eine neue Gruppe wertvoller Heilmittel erschlossen. 



   Beispiel 1 : 1 Gewichtsteil des   aus ss-[3. 4-Methylendioxyphenyl]-isopropylamin   und Benzoesäure 
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 der Theorie erhalten wird ;   F = 1020,  
20 Gewichtsteile dieser Dihydrobase werden mit 1 Gewichtsteil Palladiummohr bei   180-200    eine Stunde gerührt, wobei das   I-Phenyl-3-methyl-6,   7-methylendioxyisoehinolin vom   F == 138  in einer   Ausbeute von 60 bis   70%   entsteht ; das Chlorhydrat der Dehydrobase schmilzt bei 175 . 



   Beispiel 2 : 67 Gewichtsteile des aus ss-[3,4-Methylendioxyphenyl]-isopropylamin mit Piperonylsäure hergestellten Kondensationsproduktes vom   F=117  der   Formel 
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 werden mit 300 Gewichtsteilen Toluol und 35 Gewichtsteilen Phosphoroxychlorid 10 Minuten auf   100    erhitzt. Nach der üblichen Aufarbeitung erhält man 44 Gewichtsteile Dihydrobase. die, aus Methanol umgelöst, bei   1240 schmilzt.   



   Zur Überführung in die Dehydrobase werden 20 Gewichtsteile Dihydrobase mit 1 Gewichtsteil Palladiummohr eine Stunde auf 200  erhitzt. Das so erhaltene 1-[3',4'-methylendioxyphenyl]-3-methyl- 

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6. 7-methylendioxyisochinolin schmilzt, aus Methanol oder Benzol umgelöst, bei   189 ; das CMorhyJrnt   der Dehydrobase zersetzt sich bei   169 .   



   Beispiel 3 : 66 Gewichtsteile (1 Mol) Nicotinsäurechlorid-Chlorhydrat werden mit 500 Gewichts- teilen Chloroform angerührt, sodann mit einer Lösung von 200 Gewichtsteilen   (3     Mol) ss- [3. 4-Methylen-     dioxyphenyl]-isopropylamin   in 700 Gewichtsteilen Chloroform versetzt und bis zum Kochen des Chloro- 
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 und die Chloroformlösung eingeengt ; man erhält als öligen Rückstand das Kondensationsprodukt der Formel 
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