AR041739A1 - Compuestos derivados -3,4-dihidro-1h-pirimido[4,5-d]pirimidin-2-ona y con actividad antiproliferativa. - Google Patents

Compuestos derivados -3,4-dihidro-1h-pirimido[4,5-d]pirimidin-2-ona y con actividad antiproliferativa.

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Abstract

Se describen compuestos pirimido de la fórmula (1) que son inhibidores selectivos de la familia Src de tirosina cinasas. Estos compuestos y sus sales farmacéuticamente aceptables son agentes antiproliferativos útiles en el tratamiento o control de tumores sólidos, en particular, tumores de mama, colon, hígado y páncreas. Además se describen composiciones farmacéuticas que contienen estos compuestos, y el uso para el tratamiento de cáncer. Reivindicación 1: Un compuesto de fórmula (1) o una sal farmacéuticamente aceptable de éste en donde R1 se selecciona entre el grupo H, alquilo C1-10, alquilo C1-10 sustituido con hasta tres grupos seleccionados entre arilo, cicloalquilo, heteroarilo, heterociclo, -NR10R11, -OR12, -SR12, halógeno, -COR13, -CO2R13, -CONR13R14, -SO2NR13R14, -SOR13, -SO2R13, -CN, y -NO2, en donde los grupos arilo, cicloalquilo, heteroarilo y heterociclo pueden estar, cada uno, sustituidos en forma independiente con hasta tres grupos seleccionados entre NR10R11, -OR12, -SR12, halógeno, -COR13, -CO2R13,-CONR13R14, SO2NR13R14, SOR13, SO2R13, -CN, y -NO2, arilo, arilo sustituido con hasta tres grupos seleccionados entre alquilo inferior, NR10R11, -OR12, -SR12, halógeno, -COR13, -CO2R13, -CONR13R14, -SO2NR13R14, -SOR13, -SO2R13, -CN, y NO2; heteroarilo, heteroarilo sustituido con hasta tres grupos seleccionados entre alquilo inferior, NR10R11, -OR12, -SR12, halógeno, -COR13, -CO2R13, -CONR13R14, -SO2NR13R14, -SOR13, -SO2R13, -CN, y NO2; heterociclo, heterociclo sustituido con hasta tres grupos seleccionados entre alquilo inferior, -NR10R11, -OR12, -SR12, halógeno, -COR13, -CO2R13, -CONR13R14, -SO2NR13R14, -SOR13, -SO2R13, -CN, y -NO2; cicloalquilo C3-10, cicloalquilo C3-10 sustituido con hasta tres grupos seleccionados entre alquilo inferior, NR10R11, -OR12, -SR12, halógeno, -COR13, -CO2R13, -CONR13R14, -SO2NR13R14, -SOR13, -SO2R13, -CN, y NO2; alquenilo C2-10, alquenilo C2-10 sustituido con hasta tres grupos seleccionados entre NR10R11, -OR12, -SR12, halógeno, -COR13, -CO2R13, -CONR13R14, -SO2NR13R14, -SOR13, -SO2R13, -CN, y NO2, y alquinilo C2-10, sustituido con hasta tres grupos seleccionados entre NR10R11, -OR12, -SR12, halógeno, -COR13, -CO2R13, -CONR13R14, -SO2NR13R14, -SOR13, -SO2R13, -CN, y NO2; R2, R3 y R4 se seleccionan de manera independiente entre el grupo que consiste en H, NR10R11, -OR12, -SR12, alquilo C1-10, alquilo C1-10 sustituido con hasta tres grupos seleccionados entre cicloalquilo, heteroarilo, heterociclo, NR10R11, -OR12, -SR12, halógeno, COR13, -CO2R13, -CONR13R14, -SO2NR13R14, -SOR13, -SO2R13, -CN, y NO2, y en donde los grupos cicloalquilo, heteroarilo y heterociclo pueden estar, cada uno, sustituidos independientemente con hasta tres grupos seleccionados entre alquilo inferior, -NR10R11, -OR12, -SR12, halógeno, -COR13, -CO2R13, -CONR13R14, -SO2NR13R14, -SOR13, -SO2R13, -CN, y -NO2, heteroarilo, heteroarilo sustituido con hasta tres grupos seleccionados entre alquilo inferior, NR10R11, -OR12, -SR12, halógeno, -COR13, -CO2R13, -CONR13R14, -SO2NR13R14, -SOR13, -SO2R13, -CN, y NO2 heterociclo sustituido con hasta tres grupos seleccionados entre alquilo inferior, -NR10R11, -OR12, -SR12, halógeno, -COR13, -CO2R13, -CONR13R14, -SO2NR13R14, -SOR13, -SO2R13, -CN, y NO2; cicloalquilo C3-10, cicloalquilo C3-10 sustituido con hasta tres grupos seleccionados entre alquilo inferior, NR10R11, -OR12, -SR12, halógeno, -COR13, -CO2R13, -CONR13R14, -SO2NR13R14, -SOR13, -SO2R13, -CN, y NO2; alquenilo C2-10, alquenilo C2-10 sustituido con hasta tres grupos seleccionados entre NR10R11, -OR12, -SR12, halógeno, -COR13, -CO2R13, -CONR13R14, -SO2NR13R14, -SOR13, -SO2R13, -CN, y NO2, alquinilo C2-10 y alquinilo C2-10, sustituido con hasta tres grupos seleccionados entre NR10R11, -OR12, -SR12, halógeno, -COR13, -CO2R13, -CONR13R14, -SO2NR13R14, -SOR13, -SO2R13, -CN, y NO2; siempre que por lo menos uno de R2, R3 o R4 no sea H; R5, R6, R7 y R8 se seleccionan independientemente entre el grupo H, alquilo inferior, alquilo inferior sustituido con hidroxi o alcoxi, NR15R16, -OH, -OR17, -SR17, halógeno, -COR17, -CO2R17, -CONR17R18, -SO2NR17R18, -SOR17, -SO2R17, y -CN; R9 se selecciona entre el grupo H, como se muestra en el resto de fórmula (2) y COR17; R10 y R11 se seleccionan independientemente entre el grupo H; COR13, -CO2R13, -CONR13R14, -SO2R13, -SO2NR13R14, alquilo inferior, alquilo inferior sustituido con hidroxi, alcoxi o NR15R16, cicloalquilo, cicloalquilo sustituido con hidroxi, alcoxi, alquilo inferior, o NR15R16, heterociclo, y heterociclo sustituido con hidroxi, alcoxi, alquilo inferior, o NR15R16, o alternativamente, NR10R11 puede formar un anillo que tiene 3 a 7 átomos, en donde dicho anillo en forma opcional comprende uno o más heteroátomos adicionales, y está opcionalmente sustituido con el grupo que consiste en uno o más alquilo inferior, -OR12, COR13, -CO2R13, -CONR13R14, -SOR13, SO2R13, y -SO2NR13R14; R12 se selecciona entre el grupo H, alquilo inferior, COR13, -CONR13R14, alquilo C2-6 sustituido con hidroxi, alcoxi, o NR15R16, cicloalquilo, cicloalquilo sustituido con hidroxi, alcoxi, alquilo inferior, o NR15R16, heterociclo, y heterociclo sustituido con hidroxi, alcoxi, alquilo inferior, o NR15R16; R13 y R14 se seleccionan independientemente entre el grupo H, alquilo inferior, alquilo C2-6 sustituido con hidroxi, alcoxi, o NR15R16, cicloalquilo, cicloalquilo sustituido con hidroxi, alcoxi, alquilo inferior, o NR15R16, heterociclo, y heterociclo sustituido con hidroxi, alcoxi, alquilo inferior, o NR15R16, o, alternativamente, NR13R14 puede formar un anillo que tiene 3 a 7 átomos, en donde dicho anillo en forma opcional comprende uno o más heteroátomos adicionales, y está opcionalmente sustituido con el grupo que consiste en uno o más alquilo inferior, -OR17, -COR17, -CO2R17, -CONR17R18, -SO2R17, y -SO2NR17R18; R15 se selecciona entre el grupo H, alquilo inferior, COR17, y-CO2R17; y R16, R17 y R18 se seleccionan de manera independiente entre el grupo H, y alquilo inferior, o alternativamente, NR15R16 y NR17R18 puede formar, cada uno en forma independiente, un anillo que tiene 3 a 7 átomos, en donde dicho anillo en forma opcional comprende uno o más heteroátomos adicionales; R19 y R20 se seleccionan en forma independiente entre el grupo H, y alquilo inferior; y R21 se selecciona entre alquilo inferior, y alquilo C2-6 sustituido por hidroxi, alcoxi o NR15R16.
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