WO2018159707A1 - 化合物又は樹脂の精製方法、及び組成物の製造方法 - Google Patents

化合物又は樹脂の精製方法、及び組成物の製造方法 Download PDF

Info

Publication number
WO2018159707A1
WO2018159707A1 PCT/JP2018/007609 JP2018007609W WO2018159707A1 WO 2018159707 A1 WO2018159707 A1 WO 2018159707A1 JP 2018007609 W JP2018007609 W JP 2018007609W WO 2018159707 A1 WO2018159707 A1 WO 2018159707A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
formula
group
carbon atoms
compound represented
independently
Prior art date
Application number
PCT/JP2018/007609
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
直哉 内山
淳矢 堀内
牧野嶋　高史
越後　雅敏
Original Assignee
三菱瓦斯化学株式会社
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 三菱瓦斯化学株式会社 filed Critical 三菱瓦斯化学株式会社
Priority to US16/489,258 priority Critical patent/US20200002307A1/en
Priority to CN201880013601.2A priority patent/CN110325500A/zh
Priority to JP2019503081A priority patent/JP7426234B2/ja
Priority to KR1020197024742A priority patent/KR20190124716A/ko
Publication of WO2018159707A1 publication Critical patent/WO2018159707A1/ja
Priority to JP2022137210A priority patent/JP2022184850A/ja

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C37/68—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation
    • C07C37/70—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment
    • C07C37/82—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment by solid-liquid treatment; by chemisorption
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
    • C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D311/78—Ring systems having three or more relevant rings
    • C07D311/80—Dibenzopyrans; Hydrogenated dibenzopyrans
    • C07D311/82—Xanthenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C39/00—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C39/12—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring polycyclic with no unsaturation outside the aromatic rings
    • C07C39/14—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring polycyclic with no unsaturation outside the aromatic rings with at least one hydroxy group on a condensed ring system containing two rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C39/00—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C39/12—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring polycyclic with no unsaturation outside the aromatic rings
    • C07C39/15—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring polycyclic with no unsaturation outside the aromatic rings with all hydroxy groups on non-condensed rings, e.g. phenylphenol
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
    • C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D311/78—Ring systems having three or more relevant rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
    • C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D311/78—Ring systems having three or more relevant rings
    • C07D311/92—Naphthopyrans; Hydrogenated naphthopyrans
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/04—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G61/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G61/12—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
    • C08G65/34—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from hydroxy compounds or their metallic derivatives
    • C08G65/38—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from hydroxy compounds or their metallic derivatives derived from phenols
    • C08G65/40—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from hydroxy compounds or their metallic derivatives derived from phenols from phenols (I) and other compounds (II), e.g. OH-Ar-OH + X-Ar-X, where X is halogen atom, i.e. leaving group
    • C08G65/4075—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from hydroxy compounds or their metallic derivatives derived from phenols from phenols (I) and other compounds (II), e.g. OH-Ar-OH + X-Ar-X, where X is halogen atom, i.e. leaving group from self-polymerisable monomers, e.g. OH-Ar-X
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G8/00—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only
    • C08G8/02—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only of ketones
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G8/00—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only
    • C08G8/04—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only of aldehydes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G8/00—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only
    • C08G8/04—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only of aldehydes
    • C08G8/08—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only of aldehydes of formaldehyde, e.g. of formaldehyde formed in situ
    • C08G8/20—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only of aldehydes of formaldehyde, e.g. of formaldehyde formed in situ with polyhydric phenols
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/09—Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers
    • G03F7/11—Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers having cover layers or intermediate layers, e.g. subbing layers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/14—The ring being saturated
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/022—Quinonediazides

Definitions

  • the present invention relates to a method for purifying a compound or resin having a specific structure and a method for producing a composition.
  • the polyphenol compound or resin having a specific skeleton as described in Patent Documents 1 and 2 is excellent in heat resistance, etching resistance, and solvent solubility, a coating agent for semiconductor, a resist material, Used as a semiconductor underlayer film forming material.
  • the metal content is an important performance item for improving the yield. That is, when a polyphenol compound or resin having a specific skeleton with a high metal content is used, the metal remains in the semiconductor, and the electrical properties of the semiconductor are reduced. It has been.
  • a purification method for reducing the metal content of a polyphenol compound or resin having a specific skeleton after performing recrystallization by adding ion exchange water or pure water to a mixture containing the compound or resin and an organic solvent, A method for performing solid-liquid separation, or by dissolving the compound or resin in an organic solvent that is not arbitrarily miscible with water, bringing the solution into contact with an aqueous solution and performing an extraction treatment, thereby transferring the metal component to the aqueous phase, A method of reducing the metal content by separating the organic phase and the aqueous phase can be considered.
  • a method of bringing a mixture containing the compound or resin and an organic solvent into contact with an ion exchange resin is also conceivable.
  • an ion exchange resin when various kinds of metal ions are contained, it is difficult to select an ion exchange resin, and it is difficult to remove depending on the type of metal, and removal of nonionic metals. Is difficult, and there is a problem that running cost is high.
  • An object of the present invention is to provide a purification method that can significantly reduce the content of various metals in a compound or resin having a specific structure.
  • the present inventors have made a solution containing a compound having a specific structure or a resin and a solvent pass through a filter, so that the metal content in the solution is reduced.
  • the inventors found that it was significantly reduced and reached the present invention. That is, the present invention is as follows.
  • a method for purifying a substance comprising: (In the formula (1A), X is an oxygen atom, a sulfur atom, a single bond or non-bridged, R a is a 2n-valent group having 1 to 60 carbon atoms or a single bond, and R b is independently An alkyl group having 1 to 40 carbon atoms which may have a substituent, an aryl group having 6 to 40 carbon atoms which may have a substituent, and 2 to 40 carbon atoms which may have a substituent.
  • R b is a group including one selected from a hydroxyl group and a thiol group, and all m are simultaneously It will never be 0.
  • X, R a , R b , n and p are as defined in the formula (1A)
  • R c is a single bond or an alkylene group having 1 to 40 carbon atoms.
  • M 2 are each independently an integer of 0 to 8.
  • at least one of R b is a group containing one or more selected from a hydroxyl group and a thiol group, and all m 2 are simultaneously It will never be 0.
  • [2] The purification method according to [1], wherein the purification is performed in an atmosphere having an oxygen concentration of less than 20%.
  • [3] The purification method according to [1] or [2], wherein the filter has a nominal pore size of 0.2 ⁇ m or less.
  • the compound represented by the formula (1A) and the resin having the structure represented by the formula (2A) are respectively represented by the compound represented by the following formula (1A ′) and the following formula (2A ′).
  • R b , X, m and p have the same meanings as described in the formula (1A)
  • R X is an n-valent group having 1 to 40 carbon atoms or a single bond.
  • R Z is a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, or an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, and n 1 is an integer of 1 to 4.
  • R b , X, m 2 and p have the same meanings as described in formula (2A), and R X , R Z and n 1 have been described in formula (1A ′). Synonymous with things.
  • R 1 has the same meaning as R a in formula (1A)
  • R 2 are each independently An alkyl group having 1 to 40 carbon atoms, an aryl group having 6 to 40 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 40 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 40 carbon atoms, a halogen atom, a thiol group, or a hydroxyl group
  • at least one of R 2 is one selected from a hydroxyl group and a thiol group, and all m are not 0 at the same time.
  • Z represents an oxygen atom or a sulfur atom
  • R 1 , R 2 , m, p and n have the same meanings as described in the formula (1), where R 2 Is at least one selected from a hydroxyl group and a thiol group, and all m are not 0 at the same time.
  • R 1 , R 2 , m, p and n have the same meanings as described in the formula (1), where at least one of R 2 is a hydroxyl group and a thiol group.
  • R 1 has the same meaning as R a in Formula (1A)
  • n and p have the same meanings as described in Formula (1A)
  • R 5 and R 6 are each independently Te alkyl group having 1 to 40 carbon atoms, an aryl group having 6 to 40 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 40 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 40 carbon atoms, a halogen atom, a thiol group or a hydroxyl group
  • m 5 is Each independently represents an integer of 0 to 8
  • m 6 independently represents an integer of 0 to 9.
  • R 5 and R 6 are 1 selected from a hydroxyl group and a thiol group Seeds, all m 5 and m 6 are not 0 at the same time.
  • the compound represented by the formula (3) is a compound represented by the following formula (3-1).
  • R 1 , R 5 , R 6 and n are as defined in the formula (3), and m 5 ′ is each independently an integer of 0 to 4.
  • M 6 ′ are each independently an integer of 0 to 5.
  • R 1 has the same meaning as that described in Formula (3) above;
  • R 7 and R 8 are each independently an alkyl group having 1 to 40 carbon atoms;
  • m 7 and m 8 are each independently an integer of 0 to 7.
  • At least one selected from R 5 and R 6 is one selected from a hydroxyl group and a thiol group, and all m 5 and m 6 are not 0 at the same time. .)
  • a method for producing a composition comprising less than Cr and less than 70 ppb Sn Preparing a solution comprising a solvent and a precursor composition comprising said material, Na above 99 ppb, Fe above 60 ppb, Cr above 80 ppb and Sn above 70 ppb; Passing the solution through a filter so that the contents of Na, Fe, Cr, and Sn in the solution are 99 ppb or less, less than 60 ppb, less than 80 ppb, and less than 70 ppb, respectively; The manufacturing method of the composition containing this.
  • X is an oxygen atom, a sulfur atom, a single bond or non-bridged
  • R a is a 2n-valent group having 1 to 60 carbon atoms or a single bond
  • R b is independently An alkyl group having 1 to 40 carbon atoms which may have a substituent, an aryl group having 6 to 40 carbon atoms which may have a substituent, and 2 to 40 carbon atoms which may have a substituent.
  • at least one of R b is a group including one selected from a hydroxyl group and a thiol group, and all m are simultaneously It will never be 0.
  • X, R a , R b , n and p are as defined in the formula (1A)
  • R c is a single bond or an alkylene group having 1 to 40 carbon atoms.
  • M 2 are each independently an integer of 0 to 8.
  • at least one of R b is a group containing one or more selected from a hydroxyl group and a thiol group, and all m 2 are simultaneously It will never be 0.
  • the content of various metals in a compound or resin having a specific structure can be significantly reduced.
  • the present embodiment a mode for carrying out the present invention (hereinafter referred to as “the present embodiment”) will be described in detail.
  • the present invention is not limited to this, and various modifications can be made without departing from the gist thereof. Is possible.
  • the method for purifying a substance according to this embodiment includes one or more substances selected from a compound represented by the following formula (1A) and a resin having a structure represented by the following formula (2A), and a solvent.
  • purification means an operation for sufficiently reducing the metal components that can coexist with the substance.
  • the amount of Na is 99 ppb or less, Fe The amount is less than 60 ppb, the Cr amount is less than 80 ppb, and the Sn amount is less than 70 ppb.
  • the amount of Na that can coexist with the purified material is 50 ppb or less
  • the amount of Fe is 50 ppb or less
  • the amount of Cr is 50 ppb or less
  • the amount of Sn is 50 ppb or less.
  • liquid passage means that the solution passes from the outside of the filter to the inside of the filter and moves again to the outside of the filter. For example, the solution is simply passed through the surface of the filter. And a mode in which the solution is moved outside the ion exchange resin while being in contact with the surface (that is, a mode of simply contacting) are excluded.
  • X represents an oxygen atom, a sulfur atom, a single bond or no crosslinking.
  • R a is a 2n-valent group having 1 to 60 carbon atoms or a single bond.
  • Examples of the 2n-valent group include those having a linear hydrocarbon group, a branched hydrocarbon group, or an alicyclic hydrocarbon group.
  • the alicyclic hydrocarbon group includes a bridged alicyclic hydrocarbon group.
  • the 2n-valent group may include a halogen group, a nitro group, an amino group, a hydroxyl group, an alkoxy group, a thiol group, or an aromatic group having 6 to 40 carbon atoms. Further, the 2n-valent group may contain an ether bond, a ketone bond, an ester bond or a double bond. Further, the carbon number is preferably 1 to 40.
  • Each R b independently has an alkyl group having 1 to 40 carbon atoms which may have a substituent, an aryl group having 6 to 40 carbon atoms which may have a substituent, or a substituent.
  • the alkyl group may be linear, branched or cyclic.
  • at least one of R b is a group containing one kind selected from a hydroxyl group and a thiol group.
  • n is an integer of 1 to 4
  • p is each independently an integer of 0 to 2.
  • the compound represented by the formula (1A) is preferably a compound represented by the following formula (1) from the viewpoint of ease of production.
  • R 1 has the same meaning as R a .
  • Each R 2 independently represents an alkyl group having 1 to 40 carbon atoms, an aryl group having 6 to 40 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 40 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 40 carbon atoms, a halogen atom, a thiol group, or It is a hydroxyl group.
  • the alkyl group may be linear, branched or cyclic.
  • at least one of R 2 is one selected from a hydroxyl group and a thiol group.
  • the compound represented by the formula (1) is preferably a compound represented by the following formula (1-1) from the viewpoint of heat resistance.
  • Z represents an oxygen atom or a sulfur atom
  • R 1 , R 2 , m, p, and n have the same meaning as described in the formula (1).
  • not all m are simultaneously 0, and at least one of R 2 is one selected from a hydroxyl group and a thiol group.
  • the compound represented by the above formula (1-1) is preferably a compound represented by the following formula (1-2) from the viewpoint of raw material supply ability.
  • R 1 , R 2 , m, p and n have the same meanings as described in the formula (1).
  • not all m are simultaneously 0, and at least one of R 2 is one selected from a hydroxyl group and a thiol group.
  • the compound represented by the formula (1-2) is preferably a compound represented by the following formula (1-3) from the viewpoints of thermosetting properties and dissolution stability.
  • R 1 , p and n have the same meanings as described in the formula (1).
  • R 4 each independently represents an alkyl group having 1 to 40 carbon atoms, an aryl group having 6 to 40 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 40 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 40 carbon atoms, a halogen atom or a thiol group. is there.
  • the alkyl group may be linear, branched or cyclic.
  • m 4 is each independently an integer of 0 to 8
  • q is each independently an integer of 0 to 8. Here, not all qs become 0 simultaneously.
  • the compound represented by the formula (1-3) is preferably a compound represented by the following formula (1-4) from the viewpoint of heat resistance and dissolution stability.
  • R 1 , p and n have the same meaning as described in the above formula (1).
  • R 4 has the same meaning as described in the formula (1-3).
  • m 4 ′ is each independently an integer of 0 to 7.
  • the compound represented by the formula (1-4) is preferably a compound represented by the following formula (1-5) from the viewpoint of availability of raw materials and ease of production.
  • R 1 has the same meaning as described in the formula (1), and R 4 has the same meaning as described in the formula (1-3).
  • m 4 ′′ each independently represents an integer of 0 to 5. Further, in the formula (1-5), R 1 preferably has at least one hydrogen atom or methyl group.
  • the compound represented by the said formula (1A) is a compound represented by following formula (3) from a viewpoint of a solubility improvement.
  • R 1 has the same meaning as R a in formula (1A)
  • R 5 and R 6 are each independently an alkyl group having 1 to 40 carbon atoms, an aryl group having 6 to 40 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 40 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 40 carbon atoms, a halogen atom, a thiol A group or a hydroxyl group.
  • the alkyl group may be linear, branched or cyclic.
  • m 5 is each independently an integer of 0 to 8
  • m 6 is each independently an integer of 0 to 9.
  • at least one selected from R 5 and R 6 is one selected from a hydroxyl group and a thiol group, and all m 5 and m 6 are not 0 simultaneously.
  • the compound represented by the formula (3) is preferably a compound represented by the following formula (3-1) from the viewpoint of raw material availability.
  • R 1 , R 5 , R 6 and n have the same meaning as described in the formula (3).
  • m 5 ′ is each independently an integer of 0 to 4
  • m 6 ′ is each independently an integer of 0 to 5.
  • at least one selected from R 5 and R 6 is one selected from a hydroxyl group and a thiol group, and all m 5 ′ and m 6 ′ are not 0 at the same time.
  • the compound represented by the formula (3-1) is preferably a compound represented by the following formula (3-2) from the viewpoint of availability of raw materials and ease of production.
  • R 1 has the same meaning as described in the formula (3).
  • R 7 and R 8 are each independently a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 40 carbon atoms, an aryl group having 6 to 40 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 40 carbon atoms, or 1 carbon atom. 40 to 40 alkoxy groups, halogen atoms, thiol groups or hydroxyl groups.
  • the alkyl group may be linear, branched or cyclic.
  • m 7 and m 8 are each independently an integer of 0 to 7.
  • R 1 preferably has at least one hydrogen atom methyl group.
  • the compound represented by the formula (1A) is preferably a compound represented by the following formula (1A ′) from the viewpoint of solubility in an organic solvent.
  • R b , X, m and p have the same meanings as described in the formula (1A), and R X is an n-valent group having 1 to 40 carbon atoms or a single bond.
  • R Z is a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, or an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, and n 1 is an integer of 1 to 4.
  • n 1 present “> C (R z ) —” and 1 R X each correspond to the 2n-valent group R a .
  • R X is an n-valent group having 1 to 40 carbon atoms
  • R X is an n-valent group having 1 to 40 carbon atoms or It is a single bond.
  • the compound represented by the formula (1A ′) is preferably a compound represented by the following formula (1 ′) from the viewpoint of ease of production.
  • R X , R Z , X, m, n 1 and p are as defined in the formula (1A ′), and R 2 is as described in the formula (1). Is synonymous with.
  • the compound represented by the formula (1 ′) is preferably a compound represented by the following formula (1-1 ′) from the viewpoint of heat resistance.
  • R X , R Z , R 2 , m, n 1 and p are as defined in the formula (1 ′), and Z is the same as in the formula (1-1). (It is synonymous with what was explained.)
  • the compound represented by the above formula (1-1 ′) is preferably a compound represented by the following formula (1-2 ′) from the viewpoint of raw material supply ability.
  • R X , R Z , R 2 , m, n 1 and p have the same meaning as described in the formula (1-1 ′).
  • the compound represented by the formula (1-2 ′) is preferably a compound represented by the following formula (1-3 ′) from the viewpoints of thermosetting properties and dissolution stability.
  • R X , R Z , n 1 and p are as defined in the formula (1-2 ′)
  • R 4 , m 4 and q are the same as those in the formula (1 It is synonymous with that described in -3).
  • the compound represented by the formula (1-3 ′) is preferably a compound represented by the following formula (1-4 ′) from the viewpoint of heat resistance and dissolution stability.
  • R X , R Z , R 4 , n 1 and p are as defined in the formula (1-2 ′), and m 4 ′ represents the formula (1- (It is synonymous with what was demonstrated in 4).
  • the compound represented by the formula (1A ′) is preferably a compound represented by the following formula (3 ′) from the viewpoint of heat resistance and dissolution stability.
  • R X , R Z , n 1 and p have the same meanings as described in the formula (1A ′)
  • R 5 , R 6 , m 5 and m 6 are the same as those in the formula (3 It is synonymous with what was explained in).
  • the compound represented by the formula (3 ′) is preferably a compound represented by the following formula (3-1 ′) from the viewpoint of heat resistance and dissolution stability.
  • R X , R Z , R 5 , R 6 , n 1 and p have the same meanings as described in the formula (1A ′), and m 5 ′ and m 6 ′ are And has the same meaning as described in formula (3-1).
  • R X is preferably an aryl group having 7 or more carbon atoms
  • R Z is preferably a hydrogen atom or a methyl group.
  • the aryl group having 7 or more carbon atoms include, but are not limited to, a biphenyl group, a naphthalene group, an anthracene group, and a pyrene group.
  • R 2 and X have the same meaning as described in the above formula (1).
  • m ′ is an integer of 0 to 7.
  • at least one of R 2 is one selected from a hydroxyl group and a thiol group, and all m ′ are not 0 at the same time.
  • R 2 and X have the same meaning as described in the above formula (1).
  • m ′ is an integer of 0 to 7.
  • m'' represents an integer of 0 to 5.
  • at least one of R 2 is one selected from a hydroxyl group and a thiol group, m 'and m'' are not 0 at the same time.
  • R 2 , X and m ′ have the same meaning as described above.
  • at least one of R 2 is one selected from a hydroxyl group and a thiol group, and all m ′ are not 0 at the same time.
  • R 2 and X have the same meaning as described in the above formula (1).
  • m ′ is an integer of 0 to 7.
  • m'' is an integer of 0 to 5.
  • at least one of R 2 is one selected from a hydroxyl group and a thiol group, m 'and m'' are not 0 at the same time.
  • R 2 and X have the same meaning as described in the above formula (1).
  • m ′ is an integer of 0 to 7.
  • at least one of R 2 is one selected from a hydroxyl group and a thiol group, and all m ′ are not 0 at the same time.
  • R 2 and X have the same meaning as described in the above formula (1).
  • m ′ is an integer of 0 to 7.
  • m'' is an integer of 0 to 5.
  • at least one of R 2 is one selected from a hydroxyl group and a thiol group, m 'and m'' are not 0 at the same time.
  • R 2 and X have the same meaning as described in the formula (1).
  • m ′ is an integer of 0 to 7.
  • at least one of R 2 is one selected from a hydroxyl group and a thiol group, and all m ′ are not 0 at the same time.
  • R 2 and X have the same meaning as described in the formula (1).
  • m ′ is an integer of 0 to 7.
  • m'' is an integer of 0 to 5.
  • at least one of R 2 is one selected from a hydroxyl group and a thiol group, m 'and m'' are not 0 at the same time.
  • R 5 and R 6 have the same meaning as described in the formula (3).
  • m 11 is an integer from 0 to 6
  • m 12 is an integer from 0 to 7.
  • at least one selected from R 5 and R 6 is one selected from a hydroxyl group and a thiol group, and all m 11 and m 12 are not 0 simultaneously.
  • R 5 and R 6 have the same meaning as described in the formula (3).
  • m 5 ′ is each independently an integer of 0 to 4
  • m 6 ′ is each independently an integer of 0 to 5.
  • at least one selected from R 5 and R 6 is one selected from a hydroxyl group and a thiol group, and all m 5 ′ and m 6 ′ are not 0 at the same time.
  • R 5 and R 6 have the same meaning as described in the above formula (3).
  • m 11 is an integer from 0 to 6
  • m 12 is an integer from 0 to 7.
  • at least one selected from R 11 and R 12 is one selected from a hydroxyl group and a thiol group, and all m 11 and m 12 are not 0 simultaneously.
  • R 5 and R 6 have the same meaning as described in the formula (1).
  • m 5 ′ is each independently an integer of 0 to 4
  • m 6 ′ is each independently an integer of 0 to 5.
  • at least one selected from R 5 and R 6 is one selected from a hydroxyl group and a thiol group, and all m 5 ′ and m 6 ′ are not 0 at the same time.
  • the compound represented by the formula (1A) and the compound represented by the formula (1A ′) used in this embodiment can be appropriately synthesized by applying a known technique, and the synthesis technique is particularly limited. Not.
  • the compound can be produced, for example, by a method described in International Publication No. 2013/024779 or International Publication No. 2015/137486. This document describes a method of reacting naphthols and biphenols with aldehydes and ketones in the presence of an acid catalyst.
  • resin having a structure represented by the formula (2A) examples include a resin having a structure represented by the following formula (2A).
  • R b is a group containing one or more selected from a hydroxyl group and a thiol group.
  • R c is a single bond or an alkylene group having 1 to 40 carbon atoms. The alkylene group may be linear or branched.
  • m 2 is each independently an integer of 0 to 8, where all m 2 are not 0 at the same time.
  • the resin having the structure represented by the formula (2A) is preferably a resin having a structure represented by the following formula (2) from the viewpoint of ease of production.
  • X, R 1 , R 2 , n and p have the same meanings as described in the formula (1).
  • at least one of R 2 is one selected from a hydroxyl group and a thiol group.
  • R 3 has the same meaning as R c in formula (2A).
  • m 2 has the same meaning as described in formula (2A).
  • all m 2 are not 0 at the same time.
  • the resin having the structure represented by the formula (2) is preferably a resin having a structure represented by the following formula (2-1) from the viewpoint of improving heat resistance.
  • Z has the same meaning as described in the formula (1-1), and represents an oxygen atom or a sulfur atom.
  • R 1 , R 2 , R 3 , m 2 , p and n have the same meaning as described in the above formula (2).
  • at least one of R 2 is one selected from a hydroxyl group and a thiol group, and all m 2 are not 0 at the same time.
  • resin which has a structure represented by said Formula (2) has a structure represented by following formula (4) from a viewpoint of melt stability.
  • R 1, R 5, R 6, m 5, m 6, p and n have the same meanings as those described by the formula (3).
  • R 3 has the same meaning as described in the formula (2).
  • at least one selected from R 5 and R 6 is one selected from a hydroxyl group and a thiol group, and all m 5 and m 6 are not 0 simultaneously.
  • the resin having a structure represented by the formula (2A ′) is preferably a resin having a structure represented by the following formula (2A ′) from the viewpoint of solubility in an organic solvent.
  • R b , X, m 2 and p are as defined in the formula (2A), and R X , R Z and n 1 are those described in the formula (1A ′). It is synonymous with.
  • the resin having a structure represented by the formula (2A ′) is preferably a resin having a structure represented by the following formula (2 ′) from the viewpoint of ease of production.
  • R X , R Z , X, m 2 , n 1 and p have the same meaning as described in the formula (2A), and R 2 and R 3 are the same in the formula (2). (It is synonymous with what was explained.)
  • the resin having the structure represented by the formula (2 ′) is preferably a resin having a structure represented by the following formula (2-1 ′) from the viewpoint of improving heat resistance.
  • R X , R Z , R 2 , R 3 , m 2 , n 1 and p have the same meanings as described in the formula (2 ′). (Same as described in 2-1).)
  • resin which has a structure represented by said Formula (2 ') has a structure represented by following formula (4') from a viewpoint of melt
  • R X , R Z , n 1 and p have the same meanings as described in the formula (2 ′)
  • R 5 , R 6 , m 5 and m 6 are the same as those in the formula (4 It is synonymous with what was explained in).
  • the resin having the structure represented by the formula (2A) and the resin having the structure represented by the following formula (2A ′) used in the present embodiment can be appropriately synthesized by applying known techniques.
  • the synthesis method is not particularly limited.
  • the resin can be produced, for example, by a method described in International Publication No. 2013/024779 or International Publication No. 2015/137486.
  • the solution to be purified used in the present embodiment includes at least one substance selected from the compound represented by the formula (1A) and the resin having the structure represented by the formula (2A) described above, and And a solvent to be used.
  • the solution may contain various surfactants, various crosslinking agents, various acid generators, various stabilizers and the like.
  • the solvent used in this embodiment is not particularly limited, but an organic solvent that can be safely applied to a semiconductor manufacturing process is preferable.
  • the amount of the solvent to be used is preferably 1 to 100 times by mass with respect to the substance to be purified, from the viewpoint of improved solubility and easy recovery of the solid after purification.
  • the amount is more preferably 5 to 50 times by mass, still more preferably 10 to 50 times by mass.
  • solvent used include, but are not limited to, ethyl ether, isopropyl ether, n-butyl ether, hexyl ether, 2-ethylhexyl ether, ethylene oxide, 1,2-propylene oxide, dioxolane, 4-methyldioxolane, Dioxane, dimethyl dioxane, ethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monoethyl ether, ethylene glycol diethyl ether, ethylene glycol monobutyl ether, ethylene glycol mono-n-hexyl ether, ethylene glycol monophenyl ether, ethylene glycol mono-2-ethylbutyl ether, ethylene Glycol dibutyl ether, diethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monoethyl Ether, diethylene glycol diethyl ether, diethylene glycol monobutyl ether, diethylene glycol dibutyl ether, diethylene glycol dibuty
  • ethyl acetate, butyl acetate, methyl isobutyl ketone, propylene glycol monomethyl ether (PGME), propylene glycol monomethyl ether acetate (PGMEA), cyclopentanone, and cyclohexanone are preferable.
  • These solvents can be used alone or in combination of two or more. This is preferable in terms of workability and ease of management of the amount charged.
  • a filter that is usually used for liquid filtration can be used as the filter used for removing the metal content in the solution containing the substance and the solvent.
  • the filtration accuracy of the filter is not particularly limited, but the nominal pore size of the filter is preferably 0.2 ⁇ m or less, more preferably less than 0.2 ⁇ m, still more preferably 0.1 ⁇ m or less, and even more preferably 0. 0.1 ⁇ m or less, more preferably 0.05 ⁇ m or less.
  • the lower limit value of the nominal pore diameter of the filter is not particularly limited, but is usually 0.005 ⁇ m.
  • the nominal pore diameter here is a nominal pore diameter indicating the separation performance of the filter, and is determined by a test method determined by the filter manufacturer, such as a bubble point test, a mercury intrusion test, a standard particle supplement test, etc.
  • the hole diameter When a commercial product is used, the value is described in the catalog data of the manufacturer.
  • the nominal pore diameter By setting the nominal pore diameter to 0.2 ⁇ m or less, it is possible to effectively reduce the metal content after the solution is passed through the filter once.
  • the content of chromium (Cr) can be reduced to preferably 50 ppb or less, more preferably 20 ppb or less, and even more preferably 5 ppb or less with respect to the mass of the substance to be purified using.
  • the filter liquid passing step may be performed twice or more.
  • the filter As the form of the filter, a hollow fiber membrane filter, a membrane filter, a pleated membrane filter, and a filter filled with a filter medium such as nonwoven fabric, cellulose, and diatomaceous earth can be used.
  • the filter is preferably at least one selected from the group consisting of a hollow fiber membrane filter, a membrane filter, and a pleated membrane filter.
  • the material of the filter is a polyolefin such as polyethylene or polypropylene, a polyethylene resin having a functional group capable of ion exchange by graft polymerization, a polar group-containing resin such as polyamide, polyester or polyacrylonitrile, fluorinated polyethylene (PTFE), or the like.
  • the fluorine-containing resin can be mentioned.
  • the filter medium is preferably at least one selected from the group consisting of polyamide, polyolefin resin, and fluororesin.
  • polyamide-based filter examples include, but are not limited to, for example, Polyfix Nylon series manufactured by Kitz Microfilter Co., Ltd.
  • examples include Life Assure PSN series and Life Assure EF series manufactured by KK.
  • polyolefin filters include, but are not limited to, Ultiplez PE Clean, Ion Clean, Protego series, MicroGuard Plus HC10, Optimizer D, etc. manufactured by Nihon Entegris Co., Ltd. Can be mentioned.
  • polyester filter examples include, but are not limited to, Gelaflow DFE manufactured by Central Filter Industry Co., Ltd., Breath type PMC manufactured by Nippon Filter Co., Ltd., and the like.
  • Examples of the polyacrylonitrile filter include, but are not limited to, ultrafilters AIP-0013D, ACP-0013D, and ACP-0053D manufactured by Advantech Toyo Co., Ltd.
  • Examples of the fluororesin filter include, but are not limited to, Enflon HTPFR manufactured by Nippon Pole Co., Ltd., Lifesure FA series manufactured by 3M Co., Ltd., and the like. These filters may be used alone or in combination of two or more.
  • the filter may contain an ion exchanger such as a cation exchange resin, a cation charge control agent that generates a zeta potential in the organic solvent solution to be filtered, and the like.
  • an ion exchanger such as a cation exchange resin, a cation charge control agent that generates a zeta potential in the organic solvent solution to be filtered, and the like.
  • the filter including an ion exchanger include, but are not limited to, a protego series manufactured by Nihon Entegris Co., Ltd., and a clan graft manufactured by Kurashiki Fiber Processing Co., Ltd.
  • a filter containing a substance having a positive zeta potential such as a polyamide polyamine epichlorohydrin cation resin (hereinafter referred to as a trademark)
  • it is not limited to the following. Or Life Assure EF series.
  • packing members such as filter connection joints and O-rings included in the housing is made of perfluoro rubber or perfluoro elastomer, and all of these constituent members are made of fluorine-containing resin, perfluoro rubber, perfluoro. It is preferably made of a material selected from elastomers. Furthermore, the packing member is particularly preferably made of a material selected from perfluoro rubber and perfluoro elastomer. By using these members, the metal content tends to be sufficiently reduced.
  • the temperature of the solution containing the substance is too high, it is not preferable because a volatile acid may be liberated by hydrolysis depending on the type of the solvent. If the temperature is too low, the solubility of the substance to be purified is too low. It is not efficient because it becomes smaller. Usually, a range of 0 to 40 ° C., preferably 5 to 30 ° C., particularly preferably 10 to 25 ° C. is selected.
  • a purification step other than the filter liquid passing step may be further added.
  • the water mixed in the solution thus obtained can be easily removed by performing an operation such as vacuum distillation. Further, if necessary, a solvent can be added to adjust the concentration of the solution to an arbitrary concentration.
  • the method of obtaining only the purification target substance from the solution containing the purification target substance and the solvent can be performed by a known method such as removal under reduced pressure, separation by reprecipitation, or a combination thereof. If necessary, known processes such as a concentration operation, a filtration operation, a centrifugal separation operation, and a drying operation can be performed.
  • the purification method of this embodiment is preferably performed in an atmosphere having an oxygen concentration of less than 20%. That is, maintain the atmosphere with an oxygen concentration of less than 20% in a series of operations up to the step of adjusting the oxygen concentration to less than 20% and bringing the air into contact with the solution containing the substance to be purified and the solvent through the filter Is preferred. Further, it is more preferable that the atmosphere has an oxygen concentration of less than 20% in a series of operations from the stage after the preparation of the solution containing the substance to be purified and the solvent to the step of passing through the filter.
  • the oxygen concentration is more preferably less than 10%, further preferably less than 5%, and particularly preferably less than 1%.
  • the method for reducing the oxygen concentration can be carried out by a known method, and is not particularly limited. For example, by flowing nitrogen gas into a column or kettle for purification or reducing the pressure and then introducing nitrogen gas, Substitution can be made. It is convenient, reliable and preferable that the column or kettle for purification is decompressed and then nitrogen gas is introduced.
  • the oxygen concentration can be confirmed by a known method and is not particularly limited.
  • the oxygen concentration of the gas discharged from the vent is measured with an oximeter by flowing nitrogen gas into a refining kettle. be able to.
  • An oxygen concentration meter can also be installed in the kettle for purification.
  • the method for producing the composition according to the present embodiment includes at least one substance selected from the compound represented by the above formula (1A) and the resin having the structure represented by the above formula (2A), and Na of 99 ppb or less.
  • a composition comprising: less than 60 ppb Fe; less than 80 ppb Cr; and less than 70 ppb Sn, the solvent, the substance, more than 99 ppb Na, more than 60 ppb Fe, more than 80 ppb
  • the precursor composition in the present embodiment can also be referred to as a mixture of the substance in the present embodiment and impurities (any component except the substance), and the precursor composition is subjected to purification in the present embodiment.
  • the composition of the present embodiment is obtained.
  • the compound and resin in the purification method of the present embodiment And the same as the solvent.
  • it can carry out similarly to the liquid passing process in the purification method of this embodiment.
  • the obtained solid was filtered and dried, followed by separation and purification by column chromatography to obtain 35.0 g of a target resin (RBisN-2) having a structure represented by the following formula.
  • a target resin (RBisN-2) having a structure represented by the following formula.
  • they were Mn: 778, Mw: 1793, Mw / Mn: 2.30.
  • the obtained resin was subjected to NMR measurement under the above measurement conditions, the following peaks were found and confirmed to have a chemical structure of the following formula. ⁇ (ppm) 9.7 (2H, OH), 7.2 to 8.5 (17H, Ph—H), 6.6 (1H, C—H), 4.1 (2H, —CH 2 )
  • Synthesis Example 11 Synthesis of BiP-1
  • the target compound represented by the following formula (BiP-1) was reacted in the same manner as in Synthesis Example 1 except that 2,2′-biphenol was used instead of 2-naphthol. 0.1 g was obtained.
  • the obtained compound (BiP-1) was measured to have a molecular weight of 466 by the method described above.
  • the obtained compound (BiP-1) was subjected to NMR measurement under the above-described measurement conditions. As a result, the following peaks were found and confirmed to have a chemical structure of the following formula (BiP-1). ⁇ (ppm) 9.40 (4H, OH), 6.80-7.80 (23H, Ph-H), 2.25 (3H, C—H)
  • Example 1 In a Class 1000 clean booth, a concentration of 10 mL of the compound (BisN-1) obtained in Synthesis Example 1 dissolved in propylene glycol monomethyl ether (PGME) in a 1000 mL four-necked flask (bottomed type) 500 g of a mass% solution is charged, and then the air inside the kettle is removed under reduced pressure. Then, nitrogen gas is introduced and returned to atmospheric pressure, and nitrogen gas is vented at 100 mL per minute, and the oxygen concentration inside is reduced to less than 1%. After adjustment, the mixture was heated to 30 ° C. with stirring.
  • PGME propylene glycol monomethyl ether
  • the above solution is extracted from the bottom valve, and a hollow fiber membrane filter made of polyamide having a nominal pore size of 0.01 ⁇ m at a flow rate of 100 mL / min with a diaphragm pump via a pressure-resistant tube made of fluororesin (manufactured by KITZ Micro Filter Co., Ltd.) (Product name: Polyfix nylon series) and collected in a fluororesin container.
  • the obtained BisN-1 solution was analyzed under the following conditions. The oxygen concentration was measured with an oxygen concentration meter “OM-25MF10” manufactured by AS ONE Co., Ltd., and the oxygen concentration was maintained at less than 1% until the end of the flow (the same applies to the following).
  • Example 2 BisN-1 obtained by passing the liquid in the same manner as in Example 1 except that a polyethylene hollow fiber membrane filter having a nominal pore diameter of 0.01 ⁇ m (trade name: Polyfix, manufactured by KITZ Micro Filter Co., Ltd.) was used. The solution was analyzed under the following conditions.
  • Example 3 The BisN-1 obtained was passed through in the same manner as in Example 1 except that a polyamide hollow fiber membrane filter (trade name: Polyfix) manufactured by Polyamide with a nominal pore size of 0.04 ⁇ m was used. The solution was analyzed under the following conditions.
  • a polyamide hollow fiber membrane filter (trade name: Polyfix) manufactured by Polyamide with a nominal pore size of 0.04 ⁇ m was used. The solution was analyzed under the following conditions.
  • Example 4 Except for using a polyethylene membrane filter (Nippon Integris Co., Ltd., trade name: Protego) having a nominal pore size of 5 nm, the solution was passed in the same manner as in Example 1, and the obtained BisN-1 solution was subjected to the following conditions. analyzed.
  • a polyethylene membrane filter Nippon Integris Co., Ltd., trade name: Protego
  • Example 5 The solution was passed in the same manner as in Example 1 except that a PTFE membrane filter having a nominal pore size of 0.05 ⁇ m (trade name: Omnipore manufactured by Millipore) was used. The obtained BisN-1 solution was subjected to the following conditions. And analyzed.
  • Example 6 Except for using Zeta Plus filter 40QSH (manufactured by 3M Co., Ltd., with ion exchange capability) having a nominal pore size of 0.2 ⁇ m, the solution was passed in the same manner as in Example 1, and the obtained BisN-1 solution was subjected to the following conditions. And analyzed.
  • Zeta Plus filter 40QSH manufactured by 3M Co., Ltd., with ion exchange capability
  • Example 7 The solution was passed in the same manner as in Example 1 except that a zeta plus filter 020GN (manufactured by 3M Co., Ltd., with ion exchange capability) having a nominal pore size of 0.2 ⁇ m was used. The obtained BisN-1 solution was subjected to the following conditions. And analyzed.
  • Example 8 The BisN-2 solution obtained by passing the solution in the same manner as in Example 1 except that the compound (BisN-2) obtained in Synthesis Example 2 was used instead of the compound (BisN-1) in Example 1. Were analyzed under the following conditions.
  • Example 9 The RBisN-2 solution was obtained in the same manner as in Example 1 except that the resin (RBisN-2) obtained in Synthesis Example 3 was used instead of the compound (BisN-1) in Example 1. Were analyzed under the following conditions.
  • Example 10 The obtained CH-BisN solution was passed in the same manner as in Example 1 except that the compound (CH-BisN) obtained in Synthesis Example 4 was used instead of the compound (BisN-1) in Example 1. Were analyzed under the following conditions.
  • Example 11 The obtained CAX-1 solution was passed in the same manner as in Example 1 except that the compound (CAX-1) obtained in Synthesis Example 5 was used instead of the compound (BisN-1) in Example 1. Were analyzed under the following conditions.
  • Example 12 The obtained BiF-1 solution was passed through in the same manner as in Example 1 except that the compound (BiF-1) obtained in Synthesis Example 6 was used instead of the compound (BisN-1) in Example 1. Were analyzed under the following conditions.
  • Example 13 The obtained BiF- was obtained in the same manner as in Example 1 except that the compound (BiF-I-1) obtained in Synthesis Example 7 was used instead of the compound (BisN-1) in Example 1.
  • the I-1 solution was analyzed under the following conditions.
  • Example 14 The P-6 solution obtained by passing the solution in the same manner as in Example 1 except that the compound (P-6) obtained in Synthesis Example 8 was used instead of the compound (BisN-1) in Example 1. Were analyzed under the following conditions.
  • Example 15 The P-7 solution obtained by passing the solution in the same manner as in Example 1 except that the compound (P-7) obtained in Synthesis Example 9 was used instead of the compound (BisN-1) in Example 1. Were analyzed under the following conditions.
  • Example 16 The BiN-1 solution obtained was passed through in the same manner as in Example 1 except that the compound (BiN-1) obtained in Synthesis Example 10 was used instead of the compound (BisN-1) in Example 1. Were analyzed under the following conditions.
  • Example 17 The obtained BiP-1 solution was passed in the same manner as in Example 1 except that the compound (BiP-1) obtained in Synthesis Example 11 was used instead of the compound (BisN-1) in Example 1. Were analyzed under the following conditions.
  • Example 18 The BiN-2 solution obtained by passing the solution in the same manner as in Example 1 except that the compound (BiN-2) obtained in Synthesis Example 12 was used instead of the compound (BisN-1) in Example 1. Were analyzed under the following conditions.
  • Example 19 The BiN-3 solution obtained by passing the solution in the same manner as in Example 1 except that the compound (BiN-3) obtained in Synthesis Example 13 was used instead of the compound (BisN-1) in Example 1. Were analyzed under the following conditions.
  • Example 20 The BiN-4 solution obtained by passing the solution in the same manner as in Example 1 except that the compound (BiN-4) obtained in Synthesis Example 14 was used instead of the compound (BisN-1) in Example 1. Were analyzed under the following conditions.
  • Example 21 The obtained BiP-2 solution was passed through in the same manner as in Example 1, except that the compound (BiP-2) obtained in Synthesis Example 15 was used instead of the compound (BisN-1) in Example 1. Were analyzed under the following conditions.
  • Example 22 The BiP-3 solution obtained by passing the solution in the same manner as in Example 1 except that the compound (BiP-3) obtained in Synthesis Example 16 was used instead of the compound (BisN-1) in Example 1. Were analyzed under the following conditions.
  • Example 23 The obtained BiP-4 solution was passed through in the same manner as in Example 1, except that the compound (BiP-4) obtained in Synthesis Example 17 was used instead of the compound (BisN-1) in Example 1. Were analyzed under the following conditions.
  • Example 24 P-1 solution obtained by passing in the same manner as in Example 1 except that the compound (P-1) obtained in Synthesis Example 18 was used instead of the compound (BisN-1) in Example 1. Were analyzed under the following conditions.
  • Example 25 The P-2 solution obtained by passing the solution in the same manner as in Example 1 except that the compound (P-2) obtained in Synthesis Example 19 was used instead of the compound (BisN-1) in Example 1. Were analyzed under the following conditions.
  • Example 26 The obtained P-3 solution was passed in the same manner as in Example 1 except that the compound (P-3) obtained in Synthesis Example 20 was used instead of the compound (BisN-1) in Example 1. Were analyzed under the following conditions.
  • Example 27 The P-4 solution obtained by passing the solution in the same manner as in Example 1 except that the compound (P-4) obtained in Synthesis Example 21 was used instead of the compound (BisN-1) in Example 1. Were analyzed under the following conditions.
  • Example 28 No nitrogen gas replacement In a class 1000 clean booth, a 2.5 mL mass solution of BisN-1 dissolved in PGME was dissolved in a 1000 mL four-necked flask (bottomed mold). 500 g was charged and heated to 30 ° C. with stirring. The oxygen concentration measured by an oxygen concentration meter “OM-25MF10” manufactured by AS ONE Co., Ltd. was 20.8%.
  • a BisN-1 solution is extracted from the bottom valve, and a hollow fiber membrane filter made of polyamide with a nominal pore size of 0.01 ⁇ m at a flow rate of 100 mL / min with a diaphragm pump via a pressure-resistant tube made of fluororesin (KITZ Micro Filter Co., Ltd.) Product, product name: Polyfix nylon series).
  • the obtained BisN-1 solution was analyzed under the following conditions.
  • the organic purity means the ratio (mass%) of the mass of the compound or resin (for example, BisN-1 in Example 1) to the total mass of the organic compound dissolved in the PGME solution. .
  • the amount of metal in the compound / resin having a predetermined structure can be reduced. That is, it can be seen that the method for producing a composition according to the present embodiment provides a composition containing the aforementioned compound / resin and having a reduced metal content as an impurity.
  • a substance having a specific structure with a significantly reduced metal content can be produced industrially advantageously.

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Structural Engineering (AREA)
  • Architecture (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Materials For Photolithography (AREA)
  • Pyrane Compounds (AREA)
  • Separation Using Semi-Permeable Membranes (AREA)
  • Phenolic Resins Or Amino Resins (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

下記式（１Ａ）で表される化合物及び下記式（２Ａ）で表される構造を有する樹脂から選ばれる１種以上の物質と、溶媒と、を含む溶液を調製する工程と、　前記溶液をフィルターに通液することにより精製する工程と、　を含む、物質の精製方法。（式（１Ａ）中、Ｘは酸素原子、硫黄原子、単結合又は無架橋であり、Ｒａは炭素数１～４０の２ｎ価の基又は単結合であり、Ｒｂは各々独立して、種々の官能基であり、ｍは各々独立して０～９の整数であり、ｎは１～４の整数であり、ｐは各々独立して０～２の整数である。ここで、Ｒｂの少なくとも１つは水酸基及びチオール基から選ばれる１種を含む基であり、すべてのｍが同時に０となることはない。）（式（２Ａ）中、Ｘ、Ｒａ、Ｒｂ、ｎ及びｐは、前記式（１Ａ）において説明したものと同義であり、Ｒｃは単結合又は炭素数１～４０のアルキレン基であり、ｍ２は各々独立して０～８の整数である。ここで、Ｒｂのうち、少なくとも１つは水酸基及びチオール基から選ばれる１種以上を含む基であり、すべてのｍ２が同時に０となることはない。）

Description

化合物又は樹脂の精製方法、及び組成物の製造方法
　本発明は、特定の構造を有する化合物又は樹脂の精製方法、及び組成物の製造方法に関する。
　特許文献１～２に記載されているような、特定の骨格を有するポリフェノール化合物又は樹脂は、耐熱性、耐エッチング性、溶媒溶解性に優れているため、半導体用のコーティング剤、レジスト用材料、半導体下層膜形成材料として使用されている。
国際公開２０１３／０２４７７８号 国際公開２０１３／０２４７７９号
　上記用途においては、特に金属含有量が、歩留まり向上のために重要な性能項目となっている。すなわち、金属含有量の多い特定の骨格を有するポリフェノール化合物又は樹脂を用いた場合には、半導体中に金属が残存し、半導体の電気特性を低下させることから、金属含有量を低減することが求められている。
　特定の骨格を有するポリフェノール化合物又は樹脂の金属含有量を低減するための精製方法として、該化合物又は樹脂と有機溶媒を含む混合物にイオン交換水又は純水を加えることで再結晶を行った後、固液分離を行う方法、あるいは該化合物又は樹脂を水と任意に混和しない有機溶媒に溶解させ、その溶液を水溶液と接触させ抽出処理を行うことにより、金属分を水相に移行させたのち、有機相と水相を分液して金属含有量を低減させる方法等が考えられる。
　しかしながら、上記方法では、金属含有量の多い特定の骨格を有するポリフェノール化合物又は樹脂を原料として用いると、特定の金属種に対する除去効果が十分ではないという問題がある。
　また、別の手法として、該化合物又は樹脂と有機溶媒を含む混合物を、イオン交換樹脂と接触させる方法も考えられる。しかしながら、イオン交換樹脂を用いる方法では、種々の金属イオンを含有する場合は、イオン交換樹脂の選択に難があり、金属の種類によっては除去が困難であるという問題、非イオン性の金属の除去が困難であるという問題、さらには、ランニングコストが大きいという問題がある。
　本発明の目的は、特定の構造を有する化合物又は樹脂中の種々の金属分の含有量を著しく低減できる精製方法を提供することにある。
　本発明者らは上記課題を解決するため鋭意検討した結果、特定の構造を有する化合物又は樹脂と溶媒とを含む溶液を、フィルターに通液させることにより、該溶液中の金属分の含有量が顕著に低減されることを見出し、本発明に至った。
　すなわち、本発明は次のとおりである。
［１］
　下記式（１Ａ）で表される化合物及び下記式（２Ａ）で表される構造を有する樹脂からなる群より選ばれる１種以上の物質と、溶媒と、を含む溶液を調製する工程と、
　前記溶液をフィルターに通液することにより精製する工程と、
　を含む、物質の精製方法。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
 （式（１Ａ）中、Ｘは酸素原子、硫黄原子、単結合又は無架橋であり、Ｒａは炭素数１～６０の２ｎ価の基又は単結合であり、Ｒｂは各々独立して、置換基を有していてもよい炭素数１～４０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数６～４０のアリール基、置換基を有していてもよい炭素数２～４０のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数１～４０のアルコキシ基、ハロゲン原子、チオール基又は水酸基であり、ｍは各々独立して０～９の整数であり、ｎは１～４の整数であり、ｐは各々独立して０～２の整数である。ここで、Ｒｂの少なくとも１つは水酸基及びチオール基から選ばれる１種を含む基であり、すべてのｍが同時に０となることはない。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
 （式（２Ａ）中、Ｘ、Ｒａ、Ｒｂ、ｎ及びｐは、前記式（１Ａ）において説明したものと同義であり、Ｒｃは単結合又は炭素数１～４０のアルキレン基であり、ｍ２は各々独立して０～８の整数である。ここで、Ｒｂのうち、少なくとも１つは水酸基及びチオール基から選ばれる１種以上を含む基であり、すべてのｍ２が同時に０となることはない。）
［２］
　酸素濃度が２０％未満の雰囲気で精製を行う、［１］に記載の精製方法。
［３］
　前記フィルターの公称孔径が、０．２μｍ以下である、［１］又は［２］に記載の精製方法。
［４］
　前記フィルターが、中空糸膜フィルター、メンブレンフィルター及びプリーツ膜フィルターからなる群より選ばれる１種以上である、［１］～［３］のいずれかに記載の精製方法。
［５］
　前記フィルターの濾材が、ポリアミド製、ポレオレフィン樹脂製及びフッ素樹脂製からなる群より選ばれる１種以上である、［１］～［４］のいずれかに記載の精製方法。
［６］
　前記フィルターが、イオン交換体を含む、［１］～［５］のいずれかに記載の精製方法。
［７］
　前記フィルターが、ゼータ電位を有する物質を含む、［１］～［６］のいずれかに記載の精製方法。
［８］
　前記溶媒が、酢酸エチル、酢酸ブチル、メチルイソブチルケトン、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、シクロペンタノン及びシクロヘキサノンからなる群より選ばれる１種以上である、［１］～［７］のいずれかに記載の精製方法。
［９］
　前記精製を行った後の前記溶液金属において、クロムの含有量、前記物質の質量に対して５０ｐｐｂ以下である、［１］～［８］のいずれかに記載の精製方法。
［１０］
　前記式（１Ａ）で表される化合物及び前記式（２Ａ）で表される構造を有する樹脂が、それぞれ、下記式（１Ａ’）で表される化合物及び下記式（２Ａ’）で表される構造を有する樹脂である、［１］～［９］のいずれかに記載の精製方法。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
 （式（１Ａ’）中、Ｒｂ、Ｘ、ｍ及びｐは、式（１Ａ）において説明したものと同義であり、ＲＸは、炭素数１～４０のｎ価の基又は単結合であり、ＲＺは、水素原子、炭素数１～３０のアルキル基又は炭素数６～３０のアリール基であり、ｎ１は１～４の整数である。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
 （式（２Ａ’）中、Ｒｂ、Ｘ、ｍ２及びｐは、式（２Ａ）において説明したものと同義であり、ＲＸ、ＲＺ及びｎ１は、式（１Ａ’）において説明したものと同義である。）
［１１］
　前記式（１Ａ）で表される化合物が、式（１）で表される化合物である、［１］～［１０］のいずれかに記載の精製方法。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
 （式（１）中、Ｘ、ｍ、ｎ及びｐは前記式（１Ａ）において説明したものと同義であり、Ｒ１は前記式（１Ａ）におけるＲａと同義であり、Ｒ２は各々独立して、炭素数１～４０のアルキル基、炭素数６～４０のアリール基、炭素数２～４０のアルケニル基、炭素数１～４０のアルコキシ基、ハロゲン原子、チオール基又は水酸基であり、ここで、Ｒ２の少なくとも１つは水酸基及びチオール基から選ばれる１種であり、すべてのｍが同時に０となることはない。）
［１２］
　前記式（１）で表される化合物が、下記式（１－１）で表される化合物である、［１１］に記載の精製方法。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
 （式（１－１）中、Ｚは酸素原子又は硫黄原子であり、Ｒ１、Ｒ２、ｍ、ｐ及びｎは前記式（１）において説明したものと同義である。ここで、Ｒ２の少なくとも１つは水酸基及びチオール基から選ばれる１種であり、すべてのｍが同時に０となることはない。）
［１３］
　前記式（１－１）で表される化合物が、下記式（１－２）で表される化合物である、［１２］に記載の精製方法。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
 （式（１－２）中、Ｒ１、Ｒ２、ｍ、ｐ及びｎは前記式（１）において説明したものと同義である。ここで、Ｒ２の少なくとも１つは水酸基及びチオール基から選ばれる１種であり、すべてのｍが同時に０となることはない。）
［１４］
　前記式（１－２）で表される化合物が、下記式（１－３）で表される化合物である、［１３］に記載の精製方法。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
 （式（１－３）中、Ｒ１、ｐ及びｎは、前記式（１）で説明したものと同義であり、Ｒ４は各々独立して、炭素数１～４０のアルキル基、炭素数６～４０のアリール基、炭素数２～４０のアルケニル基、炭素数１～４０のアルコキシ基、ハロゲン原子又はチオール基であり、ｍ４は、各々独立して０～８の整数であり、ｑは、各々独立して０～８の整数である。ここで、すべてのｑが同時に０となることはない。）
［１５］
　前記式（１－３）で表される化合物が、下記式（１－４）で表される化合物である、［１４］に記載の精製方法。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
 （式（１－４）中、Ｒ１、ｐ及びｎは上記式（１）で説明したものと同義であり、Ｒ４は上記式（１－３）で説明したものと同義であり、ｍ４′は、各々独立して０～７の整数である。）
［１６］
　前記式（１－４）で表される化合物が、下記式（１－５）で表される化合物である、［１５］に記載の精製方法。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
 （上記式（１－５）中、Ｒ１は前記式（１）で説明したものと同義であり、Ｒ４は前記式（１－３）で説明したものと同義であり、ｍ４′′は各々独立して、０～５の整数である。）
［１７］
　前記式（１Ａ）で表される化合物が、下記式（３）で表される化合物である、［１］～［１０］のいずれかに記載の精製方法。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
 （式（３）中、Ｒ１は前記式（１Ａ）におけるＲａと同義であり、ｎ及びｐは前記式（１Ａ）において説明したものと同義であり、Ｒ５及びＲ６は各々独立して炭素数１～４０のアルキル基、炭素数６～４０のアリール基、炭素数２～４０のアルケニル基、炭素数１～４０のアルコキシ基、ハロゲン原子、チオール基又は水酸基であり、ｍ５は各々独立して０～８の整数であり、ｍ６は各々独立して０～９の整数である。ここで、Ｒ５及びＲ６から選ばれる少なくとも１つは水酸基及びチオール基から選ばれる１種であり、すべてのｍ５及びｍ６が同時に０となることはない。）
［１８］
　前記式（３）で表される化合物が、下記式（３－１）で表される化合物である、［１７］に記載の精製方法。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
 （式（３－１）中、Ｒ１、Ｒ５、Ｒ６及びｎは、前記式（３）において説明したものと同義であり、ｍ５’は各々独立して０～４の整数であり、ｍ６’は各々独立して０～５の整数である。ここで、Ｒ５及びＲ６から選ばれる少なくとも１つは水酸基及びチオール基から選ばれる１種であり、すべてのｍ５’及びｍ６’が同時に０となることはない。）
［１９］
　前記式（３－１）で表される化合物が、下記式（３－２）で表される化合物である、［１８］に記載の精製方法。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
 （式（３－２）中、Ｒ１は前記式（３）で説明したものと同義であり、Ｒ７及びＲ８は各々独立して炭素数１～４０のアルキル基、炭素数６～４０のアリール基、炭素数２～４０のアルケニル基、炭素数１～４０のアルコキシ基、ハロゲン原子、チオール基又は水酸基であり、ｍ７及びｍ８は各々独立して０～７の整数である。）
［２０］
　前記式（２Ａ）で表される構造を有する樹脂が、下記式（２）で表される構造を有する樹脂である、［１］～［１９］のいずれかに記載の精製方法。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
 （式（２）中、Ｘ、Ｒ１、Ｒ２、ｎ及びｐは前記式（１）において説明したものと同義であり、Ｒ３は前記式（２Ａ）におけるＲｃと同義であり、ｍ２は前記式（２Ａ）において説明したものと同義である。ここで、Ｒ２の少なくとも１つは水酸基及びチオール基から選ばれる１種であり、すべてのｍ２が同時に０となることはない。）
［２１］
　前記式（２）で表される構造を有する樹脂が、下記式（２－１）で表される構造を有する樹脂である、［２０］に記載の精製方法。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
 （式（２－１）中、Ｚは前記式（１－１）で説明したものと同義であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、ｍ２、ｐ及びｎは前記式（２）において説明したものと同義であり、ここで、Ｒ２の少なくとも１つは水酸基及びチオール基から選ばれる１種であり、すべてのｍ２が同時に０になることはない。）
［２２］
　前記式（２Ａ）で表される構造を有する樹脂が、下記式（４）で表される構造を有する樹脂である、［１］～［１９］のいずれかに記載の精製方法。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
 （式（４）中、Ｒ１、Ｒ５、Ｒ６、ｍ５、ｍ６、ｐ及びｎは、上記式（３）で説明したものと同義であり、Ｒ３は前記式（２）で説明したものと同義であり、ここで、Ｒ５及びＲ６から選ばれる少なくとも１つは水酸基及びチオール基から選ばれる１種であり、すべてのｍ５及びｍ６が同時に０となることはない。）
［２３］
　下記式（１Ａ）で表される化合物及び下記式（２Ａ）で表される構造を有する樹脂からなる群より選ばれる１種以上の物質と、９９ｐｐｂ以下のＮａと、６０ｐｐｂ未満のＦｅと、８０ｐｐｂ未満のＣｒと、７０ｐｐｂ未満のＳｎと、を含む組成物の製造方法であって、
　溶媒と、前記物質、９９ｐｐｂ超のＮａ、６０ｐｐｂ以上のＦｅ、８０ｐｐｂ以上のＣｒ及び７０ｐｐｂ以上のＳｎを含む前駆体組成物と、を含む溶液を調製する工程と、
　前記溶液をフィルターに通液することにより、前記溶液中におけるＮａ、Ｆｅ、Ｃｒ及びＳｎの含有量を、それぞれ、９９ｐｐｂ以下、６０ｐｐｂ未満、８０ｐｐｂ未満及び７０ｐｐｂ未満とする工程と、
　を含む、組成物の製造方法。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
 （式（１Ａ）中、Ｘは酸素原子、硫黄原子、単結合又は無架橋であり、Ｒａは炭素数１～６０の２ｎ価の基又は単結合であり、Ｒｂは各々独立して、置換基を有していてもよい炭素数１～４０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数６～４０のアリール基、置換基を有していてもよい炭素数２～４０のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数１～４０のアルコキシ基、ハロゲン原子、チオール基又は水酸基であり、ｍは各々独立して０～９の整数であり、ｎは１～４の整数であり、ｐは各々独立して０～２の整数である。ここで、Ｒｂの少なくとも１つは水酸基及びチオール基から選ばれる１種を含む基であり、すべてのｍが同時に０となることはない。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
 （式（２Ａ）中、Ｘ、Ｒａ、Ｒｂ、ｎ及びｐは、前記式（１Ａ）において説明したものと同義であり、Ｒｃは単結合又は炭素数１～４０のアルキレン基であり、ｍ２は各々独立して０～８の整数である。ここで、Ｒｂのうち、少なくとも１つは水酸基及びチオール基から選ばれる１種以上を含む基であり、すべてのｍ２が同時に０となることはない。）
　本発明により、特定の構造を有する化合物又は樹脂中の種々の金属分の含有量を著しく低減することができる。
　以下、本発明を実施するための形態（以下、「本実施形態」という。）について詳細に説明するが、本発明はこれに限定されるものではなく、その要旨を逸脱しない範囲で様々な変形が可能である。
　本実施形態に係る物質の精製方法は、下記式（１Ａ）で表される化合物及び下記式（２Ａ）で表される構造を有する樹脂から選ばれる１種以上の物質と、溶媒と、を含む溶液を調製する工程と、前記溶液をフィルターに通液することにより精製する工程と、を含む。
　このように構成されているため、本実施形態に係る物質の精製方法によれば、上記物質中の種々の金属分の含有量を著しく低減することができる。
　なお、本実施形態における「精製」とは、上記物質と共存し得る金属成分を十分に低減する操作を意味し、具体的には、精製後の上記物質中において、Ｎａ量が９９ｐｐｂ以下、Ｆｅ量が６０ｐｐｂ未満、Ｃｒ量が８０ｐｐｂ未満、及びＳｎ量が７０ｐｐｂ未満となる。本実施形態においては、精製後の物質と共存し得るＮａ量が５０ｐｐｂ以下、Ｆｅ量が５０ｐｐｂ以下、Ｃｒ量が５０ｐｐｂ以下、及びＳｎ量が５０ｐｐｂ以下であることが好ましい。これらの金属成分量は後述する実施例に記載の方法で測定することができる。
　なお、本実施形態における「通液」とは、上記溶液がフィルターの外部から当該フィルターの内部を通過して再度フィルターの外部へと移動することを意味し、例えば、上記溶液を単にフィルターの表面で接触させる態様や、上記溶液を当該表面上で接触させつつイオン交換樹脂の外部で移動させる態様（すなわち、単に接触する態様）は除外される。
［式（１Ａ）で表される化合物］
　本実施形態で使用される化合物は、下記式（１Ａ）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
　式（１Ａ）中、Ｘは酸素原子、硫黄原子、単結合又は無架橋であることを示す。
　Ｒａは炭素数１～６０の２ｎ価の基又は単結合である。炭素数１～６０の２ｎ価の基とは、例えば、ｎ＝１のときには、炭素数１～６０のアルキレン基、ｎ＝２のときには、炭素数１～６０のアルカンテトライル基、ｎ＝３のときには、炭素数２～６０のアルカンヘキサイル基、ｎ＝４のときには、炭素数３～６０のアルカンオクタイル基のことを示す。該２ｎ価の基としては、例えば、直鎖状炭化水素基、分岐状炭化水素基又は脂環式炭化水素基を有するもの等が挙げられる。ここで、脂環式炭化水素基については、有橋脂環式炭化水素基も含まれる。
　また、該２ｎ価の基はハロゲン基、ニトロ基、アミノ基、水酸基、アルコキシ基、チオール基又は炭素数６～４０の芳香族基を含んでいてもよい。さらに、該２ｎ価の基はエーテル結合、ケトン結合、エステル結合又は二重結合を含んでいてもよい。
　さらに、上記炭素数は、１～４０であることが好ましい。
　Ｒｂは各々独立して、置換基を有していてもよい炭素数１～４０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数６～４０のアリール基、置換基を有していてもよい炭素数２～４０のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数１～４０のアルコキシ基、ハロゲン原子、チオール基又は水酸基である。ここで、前記アルキル基は、直鎖状、分岐状又は環状のいずれであってもよい。
　ここで、Ｒｂの少なくとも１つは水酸基及びチオール基から選ばれる１種を含む基である。
　ｍは各々独立して０～９の整数である。ここで、すべてのｍが同時に０となることはない。
　ｎは１～４の整数であり、ｐは各々独立して０～２の整数である。
　式（１Ａ）で表される化合物は、製造のし易さの観点から下記式（１）で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
　前記式（１）中、Ｘ、ｍ、ｎ及びｐは前記と同義である。ここで、すべてのｍが同時に０となることはない。Ｒ１は前記Ｒａと同義である。
　Ｒ２は各々独立して、炭素数１～４０のアルキル基、炭素数６～４０のアリール基、炭素数２～４０のアルケニル基、炭素数１～４０のアルコキシ基、ハロゲン原子、チオール基又は水酸基である。ここで、前記アルキル基は、直鎖状、分岐状又は環状のいずれであってもよい。
　ここで、Ｒ２の少なくとも１つは水酸基及びチオール基から選ばれる１種である。
　前記式（１）で表される化合物は、耐熱性の観点から下記式（１－１）で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
　前記式（１－１）中、Ｚは酸素原子又は硫黄原子であり、Ｒ１、Ｒ２、ｍ、ｐ及びｎは前記式（１）で説明したものと同義である。ここで、すべてのｍが同時に０となることはなく、Ｒ２の少なくとも１つは水酸基及びチオール基から選ばれる１種である。
　また、上記式（１－１）で表される化合物は、原料供給性の観点から下記式（１－２）で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
　前記式（１－２）中、Ｒ１、Ｒ２、ｍ、ｐ及びｎは前記式（１）で説明したものと同義である。ここで、すべてのｍが同時に０となることはなく、Ｒ２の少なくとも１つは水酸基及びチオール基から選ばれる１種である。
　さらに、前記式（１－２）で表される化合物は、熱硬化特性及び溶解安定性の観点から下記式（１－３）で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
　前記式（１－３）中、Ｒ１、ｐ及びｎは前記式（１）で説明したものと同義である。Ｒ４は各々独立して、炭素数１～４０のアルキル基、炭素数６～４０のアリール基、炭素数２～４０のアルケニル基、炭素数１～４０のアルコキシ基、ハロゲン原子又はチオール基である。ここで、前記アルキル基は、直鎖状、分岐状又は環状のいずれであってもよい。
　ｍ４は各々独立して、０～８の整数であり、ｑは各々独立して、０～８の整数である。ここで、すべてのｑが同時に０となることはない。
　さらに、前記式（１－３）で表される化合物は、耐熱性及び溶解安定性の観点から下記式（１－４）で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
　前記式（１－４）中、Ｒ１、ｐ及びｎは上記式（１）で説明したものと同義である。Ｒ４は前記式（１－３）で説明したものと同義である。
　ｍ４′は各々独立して、０～７の整数である。
　さらに、前記式（１－４）で表される化合物は、原料入手性及び製造のし易さの観点から下記式（１－５）で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
　前記式（１－５）中、Ｒ１は前記式（１）で説明したものと同義であり、Ｒ４は前記式（１－３）で説明したものと同義である。ｍ４′′は各々独立して、０～５の整数である。
　さらに、前記式（１－５）において、Ｒ１は少なくとも１つの水素原子又はメチル基を有することが好ましい。
　また、前記式（１Ａ）で表される化合物は、溶解性向上の観点から下記式（３）で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
　式（３）中、ｎ及びｐは、前記式（１Ａ）において説明したものと同義であり、Ｒ１は、前記式（１Ａ）におけるＲａと同義であり、
　Ｒ５及びＲ６は各々独立して炭素数１～４０のアルキル基、炭素数６～４０のアリール基、炭素数２～４０のアルケニル基、炭素数１～４０のアルコキシ基、ハロゲン原子、チオール基又は水酸基である。ここで、前記アルキル基は、直鎖状、分岐状又は環状のいずれであってもよい。
　ｍ５は各々独立して０～８の整数であり、ｍ６は各々独立して０～９の整数である。ここで、Ｒ５及びＲ６から選ばれる少なくとも１つは水酸基及びチオール基から選ばれる１種であり、すべてのｍ５及びｍ６が同時に０となることはない。
　前記式（３）で表される化合物は、原料入手性の観点から下記式（３－１）で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
　前記式（３－１）中、Ｒ１、Ｒ５、Ｒ６及びｎは、前記式（３）で説明したものと同義である。ｍ５’は各々独立して０～４の整数であり、ｍ６’は各々独立して０～５の整数である。ここで、Ｒ５及びＲ６から選ばれる少なくとも１つは水酸基及びチオール基から選ばれる１種であり、すべてのｍ５’及びｍ６’が同時に０となることはない。
　前記式（３－１）で表される化合物は、原料入手性及び製造のし易さの観点から下記式（３－２）で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
　前記式（３－２）中、Ｒ１は前記式（３）で説明したものと同義である。
　Ｒ７及びＲ８は各々独立して、炭素数１～４０の直鎖状、分岐状若しくは環状のアルキル基、炭素数６～４０のアリール基、炭素数２～４０のアルケニル基、炭素数１～４０のアルコキシ基、ハロゲン原子、チオール基又は水酸基である。ここで、前記アルキル基は、直鎖状、分岐状又は環状のいずれであってもよい。
　ｍ７及びｍ８は各々独立して０～７の整数である。
　さらに、前記式（３－２）において、Ｒ１は少なくとも１つの水素原子メチル基を有することが好ましい。
［式（１Ａ’）で表される化合物］
　本実施形態において、式（１Ａ）で表される化合物は、有機溶媒への溶解性の観点から、下記式（１Ａ’）で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
 （式（１Ａ’）中、Ｒｂ、Ｘ、ｍ及びｐは、式（１Ａ）において説明したものと同義であり、ＲＸは、炭素数１～４０のｎ価の基又は単結合であり、ＲＺは、水素原子、炭素数１～３０のアルキル基又は炭素数６～３０のアリール基であり、ｎ１は１～４の整数である。）
　式（１Ａ’）中、ｎ１個存在する「＞Ｃ（Ｒｚ）－」及び１個存在するＲＸは、全体として、２ｎ価の基Ｒａに対応する。なお、ｎ１＝１のとき、ＲＸは、炭素数１～４０のｎ価の基であり、ｎ１＝２～４のとき、ＲＸは、炭素数１～４０のｎ価の基又は単結合である。
　式（１Ａ’）で表される化合物は、製造のし易さの観点から下記式（１’）で表される化合物が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
 （式（１’）中、ＲＸ、ＲＺ、Ｘ、ｍ、ｎ１及びｐは、式（１Ａ’）において説明したものと同義であり、Ｒ２は、式（１）において説明したものと同義である。）
　前記式（１’）で表される化合物は、耐熱性の観点から下記式（１－１’）で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
 （式（１－１’）中、ＲＸ、ＲＺ、Ｒ２、ｍ、ｎ１及びｐは、式（１’）において説明したものと同義であり、Ｚは式（１－１）において説明したものと同義である。）
　また、上記式（１－１’）で表される化合物は、原料供給性の観点から下記式（１－２’）で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
 （式（１－２’）中、ＲＸ、ＲＺ、Ｒ２、ｍ、ｎ１及びｐは、式（１－１’）において説明したものと同義である。）
　さらに、前記式（１－２’）で表される化合物は、熱硬化特性及び溶解安定性の観点から下記式（１－３’）で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
 （式（１－３’）中、ＲＸ、ＲＺ、ｎ１及びｐは、式（１－２’）において説明したものと同義であり、Ｒ４、ｍ４及びｑは、式（１－３）において説明したものと同義である。）
　さらに、前記式（１－３’）で表される化合物は、耐熱性及び溶解安定性の観点から下記式（１－４’）で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
 （式（１－４’）中、ＲＸ、ＲＺ、Ｒ４、ｎ１及びｐは、式（１－２’）において説明したものと同義であり、ｍ４’は、式（１－４）において説明したものと同義である。）
　さらに、前記式（１Ａ’）で表される化合物は、耐熱性及び溶解安定性の観点から下記式（３’）で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
 （式（３’）中、ＲＸ、ＲＺ、ｎ１及びｐは、式（１Ａ’）において説明したものと同義であり、Ｒ５、Ｒ６、ｍ５及びｍ６は、式（３）において説明したものと同義である。）
　さらに、前記式（３’）で表される化合物は、耐熱性及び溶解安定性の観点から下記式（３－１’）で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
 （式（３－１’）中、ＲＸ、ＲＺ、Ｒ５、Ｒ６、ｎ１及びｐは、式（１Ａ’）において説明したものと同義であり、ｍ５’及びｍ６’は、式（３－１）において説明したものと同義である。）
　本実施形態において、ＲＸは炭素数が７以上のアリール基であることが好ましく、ＲＺは水素原子又はメチル基であることが好ましい。炭素数が７以上のアリール基としては、以下に限定されないが、例えば、ビフェニル基、ナフタレン基、アントラセン基、ピレン基等が挙げられる。
　前記式（１）で表される化合物の具体例を、以下に例示するが、ここで列挙した限りではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
　前記式中、Ｒ２及びＸは、上記式（１）で説明したものと同義である。ｍ´は０～７の整数である。ここで、Ｒ２の少なくとも１つは水酸基及びチオール基から選ばれる１種であり、すべてのｍ´が同時に０となることはない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
　上記式中、Ｒ２及びＸは上記式（１）で説明したものと同義である。
　ｍ´は０～７の整数である。ｍ´´は０～５の整数である。ここで、Ｒ２の少なくとも１つは水酸基及びチオール基から選ばれる１種であり、ｍ´及びｍ´´が同時に０となることはない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
　上記式中、Ｒ２、Ｘ及びｍ´は、上記で説明したものと同義である。ここで、Ｒ２の少なくとも１つは水酸基及びチオール基から選ばれる１種であり、すべてのｍ´が同時に０となることはない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
　上記式中、Ｒ２及びＸは上記式（１）で説明したものと同義である。ｍ´は０～７の整数である。ｍ´´は０～５の整数である。ここで、Ｒ２の少なくとも１つは水酸基及びチオール基から選ばれる１種であり、ｍ´及びｍ´´が同時に０となることはない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
　前記式中、Ｒ２及びＸは、上記式（１）で説明したものと同義である。ｍ´は０～７の整数である。ここで、Ｒ２の少なくとも１つは水酸基及びチオール基から選ばれる１種であり、すべてのｍ´が同時に０となることはない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000065
　上記式中、Ｒ２及びＸは上記式（１）で説明したものと同義である。ｍ´は０～７の整数である。ｍ´´は０～５の整数である。ここで、Ｒ２の少なくとも１つは水酸基及びチオール基から選ばれる１種であり、ｍ´及びｍ´´が同時に０となることはない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066
　前記式中、Ｒ２及びＸは、前記式（１）で説明したものと同義である。ｍ´は０～７の整数である。ここで、Ｒ２の少なくとも１つは水酸基及びチオール基から選ばれる１種であり、すべてのｍ´が同時に０となることはない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000067
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000068
　前記式中、Ｒ２及びＸは前記式（１）で説明したものと同義である。ｍ´は０～７の整数である。ｍ´´は０～５の整数である。ここで、Ｒ２の少なくとも１つは水酸基及びチオール基から選ばれる１種であり、ｍ´及びｍ´´が同時に０となることはない。
　以下に、上記式（３）で表される化合物の具体例を例示するが、ここで列挙した限りではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000069
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000070
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000071
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000073
　前記化合物中、Ｒ５及びＲ６は前記式（３）で説明したものと同義である。
　ｍ１１は０～６の整数であり、ｍ１２は０～７の整数である。
　ここで、Ｒ５及びＲ６から選ばれる少なくとも１つは水酸基及びチオール基から選ばれる１種であり、すべてのｍ１１及びｍ１２が同時に０となることはない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000074
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000075
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000076
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000077
　前記化合物中、Ｒ５及びＲ６は前記式（３）で説明したものと同義である。
　ｍ５’は各々独立して０～４の整数であり、ｍ６’は各々独立して０～５の整数である。
　ここで、Ｒ５及びＲ６から選ばれる少なくとも１つは水酸基及びチオール基から選ばれる１種であり、すべてのｍ５’及びｍ６’が同時に０となることはない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000078
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000079
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000080
　前記化合物中、Ｒ５及びＲ６は上記式（３）で説明したものと同義である。ｍ１１は０～６の整数であり、ｍ１２は０～７の整数である。
　ここで、Ｒ１１及びＲ１２から選ばれる少なくとも１つは水酸基及びチオール基から選ばれる１種であり、すべてのｍ１１及びｍ１２が同時に０となることはない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000081
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000082
　前記化合物中、Ｒ５及びＲ６は、前記式（１）で説明したものと同義である。
　ｍ５’は各々独立して０～４の整数であり、ｍ６’は各々独立して０～５の整数である。
　ここで、Ｒ５及びＲ６から選ばれる少なくとも１つは水酸基及びチオール基から選ばれる１種であり、すべてのｍ５’及びｍ６’が同時に０となることはない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000083
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000084
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000085
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000086
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000087
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000088
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000089
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000090
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000091
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000092
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000093
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000094
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000095
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000096
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000097
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000098
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000099
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000100
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000101
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000102
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000103
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000104
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000105
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000106
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000107
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000108
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000109
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000110
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000111
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000112
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000113
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000114
［式（１Ａ）で表される化合物及び式（１Ａ’）で表される化合物の調製方法］
　本実施形態において使用される、式（１Ａ）で表される化合物及び式（１Ａ’）で表される化合物は、公知の手法を応用して適宜合成することができ、その合成手法は特に限定されない。該化合物は、例えば、国際公開２０１３／０２４７７９号や国際公開２０１５／１３７４８６号に記載されている方法等によって製造することができる。該文献には、ナフトール類やビフェノール類等と、アルデヒド類やケトン類とを酸触媒下にて反応させる方法等が記載されている。
［式（２Ａ）で表される構造を有する樹脂］
　本実施形態で使用される樹脂として、下記式（２Ａ）で表される構造を有する樹脂が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000115
　前記式（２Ａ）中、Ｘ、Ｒａ、Ｒｂ、ｎ及びｐは前記式（１Ａ）において説明したものと同義である。ここで、Ｒｂのうち、少なくとも１つは水酸基及びチオール基から選ばれる１種以上を含む基である。
　Ｒｃは単結合又は炭素数１～４０のアルキレン基である。該アルキレン基は、直鎖状又は分岐状のどちらであってもよい。
　ｍ２は各々独立して０～８の整数であり、ここで、すべてのｍ２が同時に０となることはない。
　前記式（２Ａ）で表される構造を有する樹脂は、製造のし易さの観点から下記式（２）で表される構造を有する樹脂であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000116
　前記式（２）中、Ｘ、Ｒ１、Ｒ２、ｎ及びｐは前記式（１）において説明したものと同義である。ここで、Ｒ２の少なくとも１つは水酸基及びチオール基から選ばれる１種である。
　Ｒ３は前記式（２Ａ）におけるＲｃと同義である。
　ｍ２は前記式（２Ａ）において説明したものと同義である。ここで、すべてのｍ２が同時に０となることはない。
　前記式（２）で表される構造を有する樹脂は、耐熱性向上の観点から下記式（２－１）で表される構造を有する樹脂であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000117
　前記式（２－１）中、Ｚは前記式（１－１）で説明したものと同義であり、酸素原子又は硫黄原子であることを示す。
　Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、ｍ２、ｐ及びｎは前記式（２）で説明したものと同義である。ここで、Ｒ２の少なくとも１つは水酸基及びチオール基から選ばれる１種であり、すべてのｍ２が同時に０となることはない。
　また、前記式（２）で表される構造を有する樹脂は、溶解安定性の観点から下記式（４）で表される構造を有することが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000118
　前記式（４）中、Ｒ１、Ｒ５、Ｒ６、ｍ５、ｍ６、ｐ及びｎは、前記式（３）で説明したものと同義である。
　Ｒ３は前記式（２）で説明したものと同義である。
　ここで、Ｒ５及びＲ６から選ばれる少なくとも１つは水酸基及びチオール基から選ばれる１種であり、すべてのｍ５及びｍ６が同時に０となることはない。
［式（２Ａ’）で表される構造を有する樹脂］
　本実施形態において、式（２Ａ）で表される構造を有する樹脂は、有機溶媒への溶解性の観点から、下記式（２Ａ’）で表される構造を有する樹脂であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000119
　式（２Ａ’）中、Ｒｂ、Ｘ、ｍ２及びｐは、式（２Ａ）において説明したものと同義であり、ＲＸ、ＲＺ及びｎ１は、式（１Ａ’）において説明したものと同義である。
　式（２Ａ’）で表される構造を有する樹脂は、製造のし易さの観点から下記式（２’）で表される構造を有する樹脂であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000120
 （式（２’）中、ＲＸ、ＲＺ、Ｘ、ｍ２、ｎ１及びｐは、式（２Ａ）において説明したものと同義であり、Ｒ２及びＲ３は、式（２）において説明したものと同義である。）
　前記式（２’）で表される構造を有する樹脂は、耐熱性向上の観点から下記式（２－１’）で表される構造を有する樹脂であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000121
 （式（２－１’）中、ＲＸ、ＲＺ、Ｒ２、Ｒ３、ｍ２、ｎ１及びｐは、式（２’）において説明したものと同義であり、Ｚは、式（２－１）において説明したものと同義である。）
　また、前記式（２’）で表される構造を有する樹脂は、溶解安定性の観点から下記式（４’）で表される構造を有することが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000122
 （式（４’）中、ＲＸ、ＲＺ、ｎ１及びｐは、式（２’）において説明したものと同義であり、Ｒ５、Ｒ６、ｍ５及びｍ６は、式（４）において説明したものと同義である。）
［式（２Ａ）で表される構造を有する樹脂及び下記式（２Ａ’）で表される構造を有する樹脂の調製方法］
　本実施形態において使用される、式（２Ａ）で表される構造を有する樹脂、及び下記式（２Ａ’）で表される構造を有する樹脂は、公知の手法を応用して適宜合成することができ、その合成手法は特に限定されない。該樹脂は、例えば、国際公開２０１３／０２４７７９号公報や国際公開２０１５／１３７４８６号公報に記載されている方法等によって製造することができる。該文献には、ナフトール類やビフェノール類等と、アルデヒド類やケトン類とを酸触媒下にて反応させて得られた化合物を架橋反応性のある化合物と反応させ、オリゴマー化又はポリマー化する方法が記載されている。
［溶液の調製工程］
　本実施形態で使用する精製対象となる溶液は、前述した前記式（１Ａ）で表される化合物及び前記式（２Ａ）で表される構造を有する樹脂から選ばれる１種以上の物質と、後述する溶媒と、を含むものである。また、該溶液は、各種界面活性剤、各種架橋剤、各種酸発生剤、各種安定剤等を含有したものであってもよい。
　本実施形態で使用される溶媒としては、特に限定されないが、半導体製造プロセスに安全に適用できる有機溶媒が好ましい。使用する溶媒の量は、精製対象となる物質に対して、通常１～１００質量倍が溶解性の向上と精製後の固体回収の容易さの観点から好ましい。より好ましくは５～５０質量倍、さらに好ましくは１０～５０質量倍である。
　使用される溶媒の具体例としては、以下に限定されないが、エチルエーテル、イソプロピルエーテル、ｎ－ブチルエーテル、ヘキシルエーテル、２－エチルヘキシルエーテル、エチレンオキシド、１，２－プロピレンオキシド、ジオキソラン、４－メチルジオキソラン、ジオキサン、ジメチルジオキサン、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテルエチレングリコールモノ－ｎ－ヘキシルエーテル、エチレングリコールモノフェニルエーテル、エチレングリコールモノ－２－エチルブチルエーテル、エチレングリコールジブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、ジエチレングリコールモノ－ｎ－ヘキシルエーテル、エトキシトリグリコール、テトラエチレングリコールジブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル（ＰＧＭＥ）、ジプロピレングリコールメチルエーテル、トリプロピレングリコールメチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、２－メチルテトラヒドロフランなどのエーテル類、メタノール、エタノール、ｎ－プロパノール、ｉ－プロパノール、ｎ－ブタノール、ｉ－ブタノール、ｓｅｃ－ブタノール、ｔ－ブタノール、ｎ－ペンタノール、ｉ－ペンタノール、２－メチルブタノール、ｓｅｃ－ペンタノール、ｔ－ペンタノール、３－メトキシブタノール、ｎ－ヘキサノール、２－メチルペンタノール、ｓｅｃ－ヘキサノール、２－エチルブタノール、ｓｅｃ－ヘプタノール、ヘプタノール－３、ｎ－オクタノール、２－エチルヘキサノール、ｓｅｃ－オクタノール、ノニルアルコール、２，６－ジメチル－４－ヘプタノール、ｎ－デカノール、ｓｅｃ－ウンデシルアルコール、トリメチルノニルアルコール、ｓｅｃ－テトラデシルアルコール、ｓｅｃ－ヘプタデシルアルコール、フェノール、シクロヘキサノール、メチルシクロヘキサノール、３，３，５－トリメチルシクロヘキサノール、ベンジルアルコール、フェニルメチルカルビノール、ジアセトンアルコール、クレゾールなどのモノアルコール類、ジエチルカーボネート、酢酸メチル、酢酸エチル、γ－ブチロラクトン、γ－バレロラクトン、酢酸ｎ－プロピル、酢酸ｉ－プロピル、酢酸ｎ－ブチル、酢酸ｉ－ブチル、酢酸ｓｅｃ－ブチル、酢酸ｎ－ペンチル、酢酸ｓｅｃ－ペンチル、酢酸３－メトキシブチル、酢酸メチルペンチル、酢酸２－エチルブチル、酢酸２－エチルヘキシル、酢酸ベンジル、酢酸シクロヘキシル、酢酸メチルシクロヘキシル、酢酸ノニル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、酢酸エチレングリコールモノメチルエーテル、酢酸エチレングリコールモノエチルエーテル、酢酸プロピレングリコールモノメチルエーテル、酢酸ジエチレングリコールモノメチルエーテル、酢酸ジエチレングリコールモノエチルエーテル、酢酸ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジ酢酸グリコール、酢酸メトキシトリグリコール、プロピオン酸エチル、プロピオン酸ｎ－ブチル、プロピオン酸ｉ－ペンチル、メトキシプロピオン酸メチル、エトキシプロピオン酸エチル、シュウ酸ジエチル、シュウ酸ジ－ｎ－ブチル、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸ｎ－ブチル、乳酸ｎ－ペンチル、マロン酸ジエチル、フタル酸ジメチル、フタル酸ジエチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチル－ｎ－プロピルケトン、メチル－ｎ－ブチルケトン、ジエチルケトン、メチルイソブチルケトン、メチル－ｎ－ペンチルケトン、エチルブチルケトン、メチルヘキシルケトン、ジイソブチルケトン、トリメチルノナノン、シクロヘキサノン、メチルシクロヘキサノン、２，４－ペンタンジオン、アセトニルアセトン、アセトフェノン、Ｎ－メチルピロリドン等のケトン類、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＥＡ）、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート等のグリコールエーテルアセテート類、Ｎ－メチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジエチルホルムアミド、アセトアミド、Ｎ－メチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチルプロピオンアミド、Ｎ－メチルピロリドンなどの窒素化合物系溶媒、ｎ－ヘキサン、ｎ－ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素類等が挙げられる。
　これらの中でも、酢酸エチル、酢酸ブチル、メチルイソブチルケトン、プロピレングリコールモノメチルエーテル（ＰＧＭＥ）、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＥＡ）、シクロペンタノン、シクロヘキサノンが好ましい。これらの溶媒はそれぞれ単独で用いることもできるし、また２種以上を混合して用いることもできる。作業性や仕込み量の管理のし易さの点で好ましい。
［溶液の精製工程（通液工程）］
　本実施形態におけるフィルター通液工程において、前記物質と溶媒とを含む溶液中の金属分の除去に用いられるフィルターは、通常、液体ろ過用として市販されているものを使用することができる。フィルターの濾過精度は特に限定されないが、フィルターの公称孔径は０．２μｍ以下であることが好ましく、より好ましくは０．２μｍ未満であり、さらに好ましくは０．１μｍ以下であり、よりさらに好ましくは０．１μｍ未満であり、一層好ましくは０．０５μｍ以下である。また、フィルターの公称孔径の下限値は、特に限定されないが、通常、０．００５μｍである。ここでいう公称孔径とは、フィルターの分離性能を示す名目上の孔径であり、例えば、バブルポイント試験、水銀圧入法試験、標準粒子補足試験など、フィルターの製造元により決められた試験法により決定される孔径である。市販品を用いた場合、製造元のカタログデータに記載の値である。公称孔径を０．２μｍ以下にすることで、溶液を１回フィルターに通液させた後の金属分の含有量を効果的に低減することができる。特に、クロム（Ｃｒ）の含有量を使用する精製対象物質の質量に対して、好ましくは５０ｐｐｂ以下、より好ましくは２０ｐｐｂ以下、さらに好ましくは５ｐｐｂ以下に低減することができる。本実施形態においては、溶液の各金属分の含有量をより低減させるために、フィルター通液工程を２回以上行ってもよい。
　フィルターの形態としては、中空糸膜フィルター、メンブレンフィルター、プリーツ膜フィルター、並びに不織布、セルロース、及びケイソウ土などの濾材を充填したフィルターなどを用いることができる。上記した中でも、フィルターが、中空糸膜フィルター、メンブレンフィルター及びプリーツ膜フィルターからなる群より選ばれる１種以上であることが好ましい。また、特に高精細な濾過精度と他の形態と比較した濾過面積の高さから、中空糸膜フィルターを用いることが特に好ましい。
　前記フィルターの材質は、ポリエチレン、ポリプロピレン等のポリオレフィン、グラフト重合によるイオン交換能を有する官能基を施したポリエチレン系樹脂、ポリアミド、ポリエステル、ポリアクリロニトリルなどの極性基含有樹脂、フッ化ポリエチレン（ＰＴＦＥ）などのフッ素含有樹脂を挙げることができる。上記した中でも、フィルターの濾材が、ポリアミド製、ポレオレフィン樹脂製及びフッ素樹脂製からなる群より選ばれる１種以上であることが好ましい。これらのフィルターを採用する場合、例えば焼結金属材質のフィルターを採用する場合に比べ、濾材からの金属溶出の懸念が低減される傾向にあり、好ましい。さらに、クロム等の重金属の低減効果の観点からポリアミドが特に好ましい。
　ポリアミド系フィルターとしては（以下、商標）、以下に限定されないが、例えば、キッツマイクロフィルター（株）製のポリフィックスナイロンシリーズ、日本ポール（株）製のウルチプリーツＰ－ナイロン６６、ウルチポアＮ６６、スリーエム（株）製のライフアシュアＰＳＮシリーズ、ライフアシュアＥＦシリーズなどを挙げることができる。
　ポリオレフィン系フィルターとしては、以下に限定されないが、例えば、日本ポール（株）製のウルチプリーツＰＥクリーン、イオンクリーン、日本インテグリス（株）製のプロテゴシリーズ、マイクロガードプラスＨＣ１０、オプチマイザーＤ等を挙げることができる。
　ポリエステル系フィルターとしては、以下に限定されないが、例えば、セントラルフィルター工業（株）製のジェラフローＤＦＥ、日本フィルター（株）製のブリーツタイプＰＭＣ等を挙げることができる。
　ポリアクリロニトリル系フィルターとしては、以下に限定されないが、例えば、アドバンテック東洋（株）製のウルトラフィルターＡＩＰ－００１３Ｄ、ＡＣＰ－００１３Ｄ、ＡＣＰ－００５３Ｄ等を挙げることができる。
　フッ素樹脂系フィルターとしては、以下に限定されないが、例えば、日本ポール（株）製のエンフロンＨＴＰＦＲ、スリーエム（株）製のライフシュアＦＡシリーズ等を挙げることができる。
　これらのフィルターはそれぞれ単独で用いても２種類以上を組み合わせて用いてもよい。
　また、上記フィルターには陽イオン交換樹脂などのイオン交換体や、濾過される有機溶媒溶液にゼータ電位を生じさせるカチオン電荷調節剤などが含まれていてもよい。
　イオン交換体を含むフィルターとして、以下に限定されないが、例えば、日本インテグリス（株）製のプロテゴシリーズ、倉敷繊維加工（株）製のクラングラフト等を挙げることができる。
　また、ポリアミドポリアミンエピクロロヒドリンカチオン樹脂などの正のゼータ電位を有する物質を含むフィルターとしては（以下、商標）、以下に限定されないが、例えば、スリーエム（株）製ゼータプラス４０ＱＳＨやゼータプラス０２０ＧＮ、あるいはライフアシュアＥＦシリーズ等が挙げられる。
　また、フィルターの接続ジョイント、ハウジングに含まれるＯ－リング等のパッキング部材の少なくとも一種は、パーフルオロゴム、パーフルオロエラストマーからなり、これらの構成部材全てが、フッ素含有樹脂、パーフルオロゴム、パーフルオロエラストマーから選ばれる材料で構成されていることが好ましい。さらに、上記のパッキング部材は、パーフルオロゴム、パーフルオロエラストマーから選ばれる材料で構成されていることが特に好ましい。これらの部材を使用することで、金属分の含有率が十分に低減される傾向にある。
　前記物質を含む溶液の精製の際の温度は、高すぎると、溶媒の種類によっては加水分解により、揮発性の酸が遊離する場合があるため好ましくなく、低すぎると、精製対象物質の溶解度が小さくなるので効率的でない。通常、０～４０℃、好ましくは５～３０℃、特に好ましくは１０～２５℃の範囲を選択するのがよい。
　なお、本実施形態の精製方法においては、フィルター通液工程以外の精製工程をさらに加えてもよい。
　こうして得られた溶液に混入する水分は、減圧蒸留等の操作を施すことにより容易に除去できる。また、必要により溶媒を加え、溶液の濃度を任意の濃度に調整することができる。
　精製対象物質と溶媒とを含む溶液から、精製対象物質のみを得る方法は、減圧除去、再沈殿による分離、及びそれらの組み合わせ等、公知の方法で行うことができる。必要に応じて、濃縮操作、ろ過操作、遠心分離操作、乾燥操作等の公知の処理を行うことができる。
　本実施形態の精製方法は、酸素濃度が２０％未満の雰囲気で行うことが好ましい。すなわち、精製対象物質と溶媒とを含む溶液に接触する外気を、酸素濃度が２０％未満に調整し、フィルターに通液する工程までの一連の操作において酸素濃度２０％未満の雰囲気を維持することが好ましい。また、精製対象物質と溶媒とを含む溶液の調製後の段階から、フィルターに通液する工程までの一連の操作において酸素濃度２０％未満の雰囲気とすることがより好ましい。
　酸素濃度は１０％未満がより好ましく、５％未満がさらに好ましく、１％未満が特に好ましい。酸素濃度を２０％未満にすることにより、精製対象物質の変質を抑えることができ、より高純度の物質が得られる傾向にある。
　酸素濃度を低下させる方法は、公知の方法で実施でき、特に限定されないが、例えば、精製を行うカラム又は釜に窒素ガスをフローして、あるいは減圧してその後窒素ガスを導入することで、ガス置換を行うことができる。精製を行うカラム又は釜を減圧してその後窒素ガスを導入することが簡便かつ確実で好ましい。
　酸素濃度の確認は、公知の方法で実施でき、特に限定されないが、例えば、精製を行う釜に窒素ガスをフローして、ベントから排出されるガスの酸素濃度を、酸素濃度計にて測定することができる。また、精製を行う釜に酸素濃度計を設置することもできる。
（組成物の製造方法）
　本実施形態に係る組成物の製造方法は、上記式（１Ａ）で表される化合物及び上記式（２Ａ）で表される構造を有する樹脂から選ばれる１種以上の物質と、９９ｐｐｂ以下のＮａと、６０ｐｐｂ未満のＦｅと、８０ｐｐｂ未満のＣｒと、７０ｐｐｂ未満のＳｎと、を含む組成物の製造方法であって、溶媒と、前記物質、９９ｐｐｂ超のＮａ、６０ｐｐｂ以上のＦｅ、８０ｐｐｂ以上のＣｒ及び７０ｐｐｂ以上のＳｎを含む前駆体組成物と、を含む溶液を調製する工程と、前記溶液をフィルターに通液することにより、前記溶液中におけるＮａ、Ｆｅ、Ｃｒ及びＳｎの含有量を、それぞれ、９９ｐｐｂ以下、６０ｐｐｂ未満、８０ｐｐｂ未満及び７０ｐｐｂ未満とする工程と、を含むものである。すなわち、本実施形態における前駆体組成物は、本実施形態における物質と、不純物（当該物質を除くあらゆる成分）との混合物ということもでき、当該前駆体組成物を本実施形態における精製に供することにより、本実施形態の組成物が得られる関係にある。
　上記のとおり、本実施形態において用いられる上記式（１Ａ）で表される化合物及び上記式（２Ａ）で表される構造を有する樹脂、並びに溶媒については、本実施形態の精製方法における化合物、樹脂及び溶媒と同様である。また、溶液をフィルターに通液するに際しては、本実施形態の精製方法における通液工程と同様に行うことができる。
　以下、実施例を挙げて、本実施形態の実施の形態をさらに具体的に説明する。ここで、本実施形態は、これらの実施例に限定はされない。
　１Ｈ－ＮＭＲ測定については、Ｂｒｕｋｅｒ社製「Ａｄｖａｎｃｅ６００II　ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｅｒ」を用いて、次の条件にて行った。
　　周波数：４００ＭＨｚ
　　溶媒：ｄ６－ＤＭＳＯ
　　内部標準：ＴＭＳ
　　測定温度：２３℃
（合成例１）ＢｉｓＮ－１の合成
　攪拌機、冷却管及びビュレットを備えた内容積５００ｍＬの容器に、１，４－ジヒドロキシベンゼン（関東化学社製試薬）２０．０ｇ（２００ｍｍｏｌ）と、４－ビフェニルアルデヒド（三菱瓦斯化学社製）１８．２ｇ（１００ｍｍｏｌ）と、１，４－ジオキサン１００ｍＬとを仕込み、９５％の硫酸５ｍＬを加えて、１００℃で６時間撹拌して反応を行った。次に、２４％水酸化ナトリウム水溶液にて反応液を中和後、純水５０ｇを加えて反応生成物を析出させ、室温まで冷却した後、濾過を行って分離した。得られた固形物を乾燥させた後、カラムクロマトによる分離精製を行うことにより、下記式で表される目的化合物（ＢｉｓＮ－１）２０．６ｇを得た。
　なお、４００ＭＨｚ－１Ｈ－ＮＭＲにより以下のピークが見出され、下記式の化学構造を有することを確認した。
　１Ｈ－ＮＭＲ：（ｄ－ＤＭＳＯ、内部標準ＴＭＳ）
　δ（ｐｐｍ）９．４（２Ｈ，Ｏ－Ｈ）、７．２～８．１（１３Ｈ，Ｐｈ－Ｈ）、６．５（１Ｈ，Ｃ－Ｈ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000123
（合成例２）ＢｉｓＮ－２の合成
　攪拌機、冷却管及びビュレットを備えた内容積５００ｍＬの容器に、２，６－ナフタレンジオール（シグマ－アルドリッチ社製試薬）３２．０ｇ（２０ｍｍｏｌ）と、４－ビフェニルアルデヒド（三菱瓦斯化学社製）１８．２ｇ（１００ｍｍｏｌ）と、１，４－ジオキサン２００ｍＬとを仕込み、９５％の硫酸１０ｍＬを加えて、１００℃で６時間撹拌して反応を行った。次に、２４％水酸化ナトリウム水溶液にて反応液を中和し、純水１００ｇを加えて反応生成物を析出させ、室温まで冷却した後、濾過を行って分離した。得られた固形物を乾燥させた後、カラムクロマトによる分離精製を行うことにより、下記式で表される目的化合物（ＢｉｓＮ－２）２５．５ｇを得た。
　なお、４００ＭＨｚ－１Ｈ－ＮＭＲにより以下のピークが見出され、下記式の化学構造を有することを確認した。また、２，６－ジヒドロキシナフトールの置換位置が１位であることは、３位と４位のプロトンのシグナルがダブレットであることから確認した。
　１Ｈ－ＮＭＲ：（ｄ－ＤＭＳＯ、内部標準ＴＭＳ）
　δ（ｐｐｍ）９．７（２Ｈ，Ｏ－Ｈ）、７．２～８．５（１９Ｈ，Ｐｈ－Ｈ）、６．６（１Ｈ，Ｃ－Ｈ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000124
（合成例３）ＲＢｉｓＮ－２の合成
　攪拌機、冷却管及びビュレットを備えた内容積５００ｍＬの容器に、ＢｉｓＮ－２　５０ｇ（１０５ｍｍｏｌ）と、パラホルムアルデヒド３．５ｇ（２１０ｍｍｏｌ）、氷酢酸５０ｍＬとＰＧＭＥ２００ｍＬとを仕込み、９５％の硫酸３０ｍＬを加えて、反応液を１００℃で６時間撹拌して反応を行った。次に、反応液を濃縮し、メタノール１０００ｍＬを加えて反応生成物を析出させ、室温まで冷却した後、濾過を行って分離した。得られた固形物を濾過し、乾燥させた後、カラムクロマトによる分離精製を行うことにより、下記式で表される構造を有する目的樹脂（ＲＢｉｓＮ－２）３５．０ｇを得た。
　得られた樹脂について、前記方法によりポリスチレン換算分子量を測定した結果、Ｍｎ：７７８、Ｍｗ：１７９３、Ｍｗ／Ｍｎ：２．３０であった。
　得られた樹脂について、前記測定条件でＮＭＲ測定を行ったところ、以下のピークが見出され、下記式の化学構造を有することを確認した。
　δ（ｐｐｍ）９．７（２Ｈ，Ｏ－Ｈ）、７．２～８．５（１７Ｈ，Ｐｈ－Ｈ）、６．６（１Ｈ，Ｃ－Ｈ）、４．１（２Ｈ，－ＣＨ２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000125
（合成例４）ＣＨ－ＢｉｓＮの合成
　攪拌機、冷却管及びビュレットを備えた内容積５００ｍＬの容器に、２，７－ナフタレンジオール（シグマ－アルドリッチ社製試薬）３２．０ｇ（２０ｍｍｏｌ）と、シクロヘキシルベンズアルデヒド（三菱瓦斯化学社製）１８．８ｇ（１００ｍｍｏｌ）と、１，４－ジオキサン２００ｍＬとを仕込み、９５％の硫酸１０ｍＬを加えて、１００℃で６時間撹拌して反応を行った。次に、２４％水酸化ナトリウム水溶液にて反応液を中和し、純水１００ｇを加えて反応生成物を析出させ、室温まで冷却した後、濾過を行って分離した。得られた固形物を乾燥させた後、カラムクロマトによる分離精製を行うことにより、下記式で表される目的化合物（ＣＨ－ＢｉｓＮ）３０．５ｇを得た。
　なお、４００ＭＨｚ－１Ｈ－ＮＭＲにより以下のピークが見出され、下記式の化学構造を有することを確認した。
　１Ｈ－ＮＭＲ：（ｄ－ＤＭＳＯ、内部標準ＴＭＳ）
　δ（ｐｐｍ）９．７（２Ｈ，Ｏ－Ｈ）、７．２～８．０（１４Ｈ，Ｐｈ－Ｈ）、６．２（１Ｈ，Ｃ－Ｈ）、３．４～３．６（１１Ｈ，Ｃ－Ｈ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000126
（合成例５）　ＣＡＸ－１の合成
　攪拌機、冷却管及びビュレットを備えた内容積１Ｌのガラス容器を準備した。この容器に、Ｎ－エチルカルバゾール－３－カルバルデヒド（日触テクノファインケミカル社製）８９．０ｇ（４００ｍｍｏｌ）と、２，６－ジヒドロキシナフタレン（東京化成社製試薬）１２８．０ｇ（８００ｍｍｏｌ）と、１，４－ジオキサン（関東化学社製試薬）３００ｍＬとを仕込み、ｐ－トルエンスルホン酸（関東化学社製試薬）１９．５ｇ（１０５ｍｍｏｌ）を加えて、反応液を調製した。この反応液を９０℃で６時間撹拌して反応を行った。次に、２４％水酸化ナトリウム水溶液（関東化学社製試薬）にて中和処理を行い、反応液を濃縮し、ｎ－ヘプタン（関東化学社製試薬）１００ｍＬを加えて反応生成物を析出させ、室温まで冷却した後、濾過を行って分離した。濾過により得られた固形物を乾燥させた後、カラムクロマトによる分離精製を行うことにより、下記式で表される目的化合物（ＣＡＸ－１）２０．２ｇを得た。
　なお、４００ＭＨｚ－１Ｈ－ＮＭＲにより以下のピークが見出され、下記式の化学構造を有することを確認した。
　１Ｈ－ＮＭＲ：（ｄ－ＤＭＳＯ、内部標準ＴＭＳ）
　δ（ｐｐｍ）９．９（２Ｈ，Ｏ－Ｈ）、７．０～８．３（１７Ｈ，Ｐｈ－Ｈ）、６．２（１Ｈ，Ｃ－Ｈ）、４．２（２Ｈ，ＣＨ２）、１．２（３Ｈ，ＣＨ３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000127
（合成例６）　ＢｉＦ－１の合成
　攪拌機、冷却管及びビュレットを備えた内容積１Ｌの容器を準備した。この容器に、４，４－ビフェノール（東京化成社製試薬）１５０ｇ（８００ｍｍｏｌ）と、４－ビフェニルアルデヒド（三菱瓦斯化学社製）７５ｇ（４１０ｍｍｏｌ）と、プロピレングリコールモノメチルエーテル３００ｍＬとを仕込み、ｐ－トルエンスルホン酸（関東化学社製試薬）１９．５ｇ（１０５ｍｍｏｌ）を加えて、反応液を調製した。この反応液を９０℃で３時間撹拌して反応を行った。次に、２４％水酸化ナトリウム水溶液にて反応液を中和し、蒸留水１００ｇを加えて反応生成物を析出させ、５℃まで冷却した後、濾過を行って分離した。濾過により得られた固形物を乾燥させた後、カラムクロマトによる分離精製を行うことにより、下記式で表される目的化合物（ＢｉＦ－１）２５．８ｇを得た。
　なお、４００ＭＨｚ－１Ｈ－ＮＭＲにより以下のピークが見出され、下記式の化学構造を有することを確認した。
　１Ｈ－ＮＭＲ：（ｄ－ＤＭＳＯ、内部標準ＴＭＳ）
　δ（ｐｐｍ）９．４（４Ｈ，Ｏ－Ｈ）、６．８～７．８（２２Ｈ，Ｐｈ－Ｈ）、６．２（１Ｈ，Ｃ－Ｈ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000128
（合成例７）　ＢｉＦ－Ｉ－１の合成
　攪拌機、冷却管及びビュレットを備えた内容積１Ｌの容器を準備した。この容器に、４，４－ビフェノール（東京化成社製試薬）１５０ｇ（８００ｍｍｏｌ）と、４－ヨードベンズアルデヒド（東京化成社製試薬）７５ｇ（３２５ｍｍｏｌ）と、プロピレングリコールモノメチルエーテル３００ｍＬとを仕込み、ｐ－トルエンスルホン酸（関東化学社製試薬）１９．５ｇ（１０５ｍｍｏｌ）を加えて、反応液を調製した。この反応液を９０℃で６時間撹拌して反応を行った。次に、２４％水酸化ナトリウム水溶液にて反応液を中和し、蒸留水１００ｇを加えて反応生成物を析出させ、室温まで冷却した後、濾過を行って分離した。濾過により得られた固形物を乾燥させた後、カラムクロマトによる分離精製を行うことにより、下記式で表される目的化合物（ＢｉＦ－Ｉ－１）２４．３ｇを得た。
　なお、４００ＭＨｚ－１Ｈ－ＮＭＲにより以下のピークが見出され、下記式の化学構造を有することを確認した。
　１Ｈ－ＮＭＲ：（ｄ－ＤＭＳＯ、内部標準ＴＭＳ）
　δ（ｐｐｍ）９．４（４Ｈ，Ｏ－Ｈ）、６．８～７．８（１８Ｈ，Ｐｈ－Ｈ）、６．２（１Ｈ，Ｃ－Ｈ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000129
（合成例８～９）
　合成例２の原料である２，６－ナフタレンジオール及び４－ビフェニルカルボキシアルデヒドを表１の原料１及び原料２のように変更し、水１．５ｍＬ、ドデシルメルカプタン７３ｍｇ（０．３５ｍｍｏｌ）、３７％塩酸２．３ｇ（２２ｍｍｏｌ）を加え、反応温度を５５℃に変更し、その他は合成例２と同様に行い、各目的生成物を得た。生成物は、それぞれ、１Ｈ－ＮＭＲで同定した。結果を表２に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000130
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000131
　上記結果より、各生成物が、それぞれ、下記式（Ｐ－６）～（Ｐ－７）の化学構造を有することを確認した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000132
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000133
＜合成例１０＞　ＢｉＮ－１の合成
　攪拌機、冷却管及びビュレットを備えた内容積３００ｍＬの容器において、２－ナフトール（シグマ－アルドリッチ社製試薬）１０ｇ（６９.０ｍｍｏｌ）を１２０℃で溶融後、硫酸０．２７ｇを仕込み、４－アセチルビフェニル（シグマ－アルドリッチ社製試薬）２．７ｇ（１３．８ｍｍｏｌ）を加えて、内容物を１２０℃で６時間撹拌して反応を行って反応液を得た。次に反応液にＮ－メチル－２－ピロリドン（関東化学株式会社製）１００ｍＬ、純水５０ｍＬを加えたあと、酢酸エチルにより抽出した。次に純水を加えて中性になるまで分液後、濃縮を行って溶液を得た。
　得られた溶液を、カラムクロマトによる分離後、下記式（ＢｉＮ－１）で表される目的化合物（ＢｉＮ－１）が１．０ｇ得られた。
　得られた化合物（ＢｉＮ－１）について、上述の方法により分子量を測定した結果、４６６であった。
　得られた化合物（ＢｉＮ－１）について、上述の測定条件で、ＮＭＲ測定を行ったところ、以下のピークが見出され、下記式（ＢｉＮ－１）の化学構造を有することを確認した。
　δ（ｐｐｍ）９．６９（２Ｈ，Ｏ－Ｈ）、７．０１～７．６７（２１Ｈ，Ｐｈ－Ｈ）、２．２８（３Ｈ，Ｃ－Ｈ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000134
＜合成例１１＞　ＢｉＰ－１の合成
　２－ナフトールの代わりに、２，２’－ビフェノールを使用する以外は合成例１と同様に反応させ、下記式（ＢｉＰ－１）で表される目的化合物が０．１ｇ得られた。
　得られた化合物（ＢｉＰ－１）について、上述の方法により分子量を測定した結果、４６６であった。
　得られた化合物（ＢｉＰ－１）について、上述の測定条件で、ＮＭＲ測定を行ったところ、以下のピークが見出され、下記式（ＢｉＰ－１）の化学構造を有することを確認した。
　δ（ｐｐｍ）９．４０（４Ｈ，Ｏ－Ｈ）、６．８０～７．８０（２３Ｈ，Ｐｈ－Ｈ）、２．２５（３Ｈ，Ｃ－Ｈ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000135
（合成例１２～１９）
　合成例１０の原料である２－ナフトール及び４－アセチルビフェニルを表３のように変更し、その他は合成例１１と同様に行い、各目的生成物を得た。各生成物は、それぞれ、１Ｈ－ＮＭＲで同定した。結果を表４に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000136
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000137
　上記結果より、各生成物が、それぞれ、下記式（ＢｉＮ－２）～（Ｐ－２）の化学構造を有することを確認した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000138
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000139
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000140
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000141
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000142
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000143
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000144
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000145
（合成例２０～２１）
　合成例の原料である２－ナフトール及び４－アセチルビフェニルを表５の原料１及び原料２のように変更し、水１．５ｍＬ、ドデシルメルカプタン７３ｍｇ（０．３５ｍｍｏｌ）、３７％塩酸２．３ｇ（２２ｍｍｏｌ）を加え、反応温度を５５℃に変更し、その他は合成例１と同様に行い、各目的生成物を得た。各生成物は、それぞれ、１Ｈ－ＮＭＲで同定した。結果を表６に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000146
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000147
　上記結果より、各生成物が、それぞれ、下記式（Ｐ－３）～（Ｐ－４）の化学構造を有することを確認した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000148
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000149
（実施例１）
　クラス１０００のクリーンブース内にて、１０００ｍＬ容量の四つ口フラスコ（底抜き型）に、合成例１で得られた化合物（ＢｉｓＮ－１）をプロピレングリコールモノメチルエーテル（ＰＧＭＥ）に溶解させた濃度１０質量％の溶液を５００g仕込み、続いて釜内部の空気を減圧除去した後、窒素ガスを導入して大気圧まで戻し、窒素ガスを毎分１００ｍＬで通気下、内部の酸素濃度を１％未満に調整した後、攪拌しながら３０℃まで加熱した。底抜きバルブから上記溶液を抜き出し、フッ素樹脂製の耐圧チューブを経由してダイヤフラムポンプで毎分１００ｍＬの流量で公称孔径が０．０１μｍのポリアミド製中空糸膜フィルター（キッツマイクロフィルター（株）製、商品名：ポリフィックスナイロンシリーズ）に通液し、フッ素樹脂製容器に回収した。得られたＢｉｓＮ－１の溶液を下記条件にて分析した。なお、酸素濃度はアズワン株式会社製の酸素濃度計「ＯＭ－２５ＭＦ１０」により測定し、通液終了まで１％未満の酸素濃度を維持するようにした（以下も同様）。
（実施例２）
　公称孔径が０．０１μｍのポリエチレン製中空糸膜フィルター（キッツマイクロフィルター（株）製、商品名：ポリフィックス）を使用した以外は、実施例１と同様に通液し、得られたＢｉｓＮ－１の溶液を下記条件にて分析した。
（実施例３）
　公称孔径が０．０４μｍのポリアミド製中空糸膜フィルター（キッツマイクロフィルター（株）製、商品名：ポリフィックス）を使用した以外は、実施例１と同様に通液し、得られたＢｉｓＮ－１溶液を下記条件にて分析した。
（実施例４）
　公称孔径が５ｎｍのポリエチレン製メンブレンフィルター（日本インテグリス（株）製、商品名：プロテゴ）を使用した以外は、実施例１と同様に通液し、得られたＢｉｓＮ－１溶液を下記条件にて分析した。
（実施例５）
　公称孔径が０．０５μｍのＰＴＦＥ製メンブレンフィルター（Ｍｉｌｌｉｐｏｒｅ（株）製、商品名：オムニポア）を使用した以外は、実施例１と同様に通液し、得られたＢｉｓＮ－１溶液を下記条件にて分析した。
（実施例６）
　公称孔径が０．２μｍのゼータプラスフィルター４０ＱＳＨ（スリーエム（株）製、イオン交換能あり）を使用した以外は、実施例１と同様に通液し、得られたＢｉｓＮ－１溶液を下記条件にて分析した。
（実施例７）
　公称孔径が０．２μｍのゼータプラスフィルター０２０ＧＮ（スリーエム（株）製、イオン交換能あり）を使用した以外は、実施例１と同様に通液し、得られたＢｉｓＮ－１溶液を下記条件にて分析した。
（実施例８）
　実施例１における化合物（ＢｉｓＮ－１）の代わりに、合成例２で得られた化合物（ＢｉsＮ－２）を使用した以外は、実施例１と同様に通液し、得られたＢｉｓＮ－２溶液を下記条件にて分析した。
（実施例９）
　実施例１における化合物（ＢｉｓＮ－１）の代わりに、合成例３で得られた樹脂（ＲＢｉｓＮ－２）を使用した以外は、実施例１と同様に通液し、得られたＲＢｉｓＮ－２溶液を下記条件にて分析した。
（実施例１０）
　実施例１における化合物（ＢｉｓＮ－１）の代わりに、合成例４で得られた化合物（ＣＨ－ＢｉｓＮ）を使用した以外は、実施例１と同様に通液し、得られたＣＨ－ＢｉｓＮ溶液を下記条件にて分析した。
（実施例１１）
　実施例１における化合物（ＢｉｓＮ－１）の代わりに、合成例５で得られた化合物（ＣＡＸ－１）を使用した以外は、実施例１と同様に通液し、得られたＣＡＸ－１溶液を下記条件にて分析した。
（実施例１２）
　実施例１における化合物（ＢｉｓＮ－１）の代わりに、合成例６で得られた化合物（ＢｉＦ－１）を使用した以外は、実施例１と同様に通液し、得られたＢｉＦ－１溶液を下記条件にて分析した。
（実施例１３）
　実施例１における化合物（ＢｉｓＮ－１）の代わりに、合成例７で得られた化合物（ＢｉＦ－Ｉ－１）を使用した以外は、実施例１と同様に通液し、得られたＢｉＦ－Ｉ－１溶液を下記条件にて分析した。
（実施例１４）
　実施例１における化合物（ＢｉｓＮ－１）の代わりに、合成例８で得られた化合物（Ｐ－６）を使用した以外は、実施例１と同様に通液し、得られたＰ－６溶液を下記条件にて分析した。
（実施例１５）
　実施例１における化合物（ＢｉｓＮ－１）の代わりに、合成例９で得られた化合物（Ｐ－７）を使用した以外は、実施例１と同様に通液し、得られたＰ－７溶液を下記条件にて分析した。
（実施例１６）
　実施例１における化合物（ＢｉｓＮ－１）の代わりに、合成例１０で得られた化合物（ＢｉＮ－１）を使用した以外は、実施例１と同様に通液し、得られたＢｉＮ－１溶液を下記条件にて分析した。
（実施例１７）
　実施例１における化合物（ＢｉｓＮ－１）の代わりに、合成例１１で得られた化合物（ＢｉＰ－１）を使用した以外は、実施例１と同様に通液し、得られたＢｉＰ－１溶液を下記条件にて分析した。
（実施例１８）
　実施例１における化合物（ＢｉｓＮ－１）の代わりに、合成例１２で得られた化合物（ＢｉＮ－２）を使用した以外は、実施例１と同様に通液し、得られたＢｉＮ－２溶液を下記条件にて分析した。
（実施例１９）
　実施例１における化合物（ＢｉｓＮ－１）の代わりに、合成例１３で得られた化合物（ＢｉＮ－３）を使用した以外は、実施例１と同様に通液し、得られたＢｉＮ－３溶液を下記条件にて分析した。
（実施例２０）
　実施例１における化合物（ＢｉｓＮ－１）の代わりに、合成例１４で得られた化合物（ＢｉＮ－４）を使用した以外は、実施例１と同様に通液し、得られたＢｉＮ－４溶液を下記条件にて分析した。
（実施例２１）
　実施例１における化合物（ＢｉｓＮ－１）の代わりに、合成例１５で得られた化合物（ＢｉＰ－２）を使用した以外は、実施例１と同様に通液し、得られたＢｉＰ－２溶液を下記条件にて分析した。
（実施例２２）
　実施例１における化合物（ＢｉｓＮ－１）の代わりに、合成例１６で得られた化合物（ＢｉＰ－３）を使用した以外は、実施例１と同様に通液し、得られたＢｉＰ－３溶液を下記条件にて分析した。
（実施例２３）
　実施例１における化合物（ＢｉｓＮ－１）の代わりに、合成例１７で得られた化合物（ＢｉＰ－４）を使用した以外は、実施例１と同様に通液し、得られたＢｉＰ－４溶液を下記条件にて分析した。
（実施例２４）
　実施例１における化合物（ＢｉｓＮ－１）の代わりに、合成例１８で得られた化合物（Ｐ－１）を使用した以外は、実施例１と同様に通液し、得られたＰ－１溶液を下記条件にて分析した。
（実施例２５）
　実施例１における化合物（ＢｉｓＮ－１）の代わりに、合成例１９で得られた化合物（Ｐ－２）を使用した以外は、実施例１と同様に通液し、得られたＰ－２溶液を下記条件にて分析した。
（実施例２６）
　実施例１における化合物（ＢｉｓＮ－１）の代わりに、合成例２０で得られた化合物（Ｐ－３）を使用した以外は、実施例１と同様に通液し、得られたＰ－３溶液を下記条件にて分析した。
（実施例２７）
　実施例１における化合物（ＢｉｓＮ－１）の代わりに、合成例２１で得られた化合物（Ｐ－４）を使用した以外は、実施例１と同様に通液し、得られたＰ－４溶液を下記条件にて分析した。
（実施例２８）窒素ガス置換なし
　クラス１０００のクリーンブース内にて、１０００ｍＬ容量の四つ口フラスコ（底抜き型）に、ＢｉｓＮ－１をＰＧＭＥに溶解させた濃度２．５質量％の溶液を５００g仕込み、攪拌しながら３０℃まで加熱した。アズワン株式会社製の酸素濃度計「ＯＭ－２５ＭＦ１０」により酸素濃度を測定した結果、２０．８％であった。底抜きバルブからＢｉｓＮ－１溶液を抜き出し、フッ素樹脂製の耐圧チューブを経由してダイヤフラムポンプで毎分１００ｍＬの流量で公称孔径が０．０１μｍのポリアミド製中空糸膜フィルター（キッツマイクロフィルター（株）製、商品名：ポリフィックスナイロンシリーズ）に通液した。得られたＢｉｓＮ－１溶液を下記条件にて分析した。
（比較例１）フィルター通液なし
　クラス１０００のクリーンブース内にて、１０００ｍＬ容量の四つ口フラスコ（底抜き型）に、ＢｉｓＮ－１をＰＧＭＥに溶解させた溶液（濃度２．５質量％）を５００g仕込み、続いて釜内部の空気を減圧除去した後、窒素ガスを導入して大気圧まで戻し、窒素ガスを毎分１００ｍＬで通気下、攪拌しながら３０℃まで加熱した。底抜きバルブからＢｉｓＮ－１溶液を抜き出し、フッ素樹脂製の耐圧チューブを経由してダイヤフラムポンプで毎分１００ｍＬの流量でフッ素樹脂製容器に回収した。回収したＢｉｓＮ－１溶液を下記条件にて分析した。
　実施例１～２８及び比較例１において得られた各種ＰＧＭＥ溶液について、金属含有量及び有機純度を測定した。測定結果を表７に示す。各測定については、次の装置及び測定条件にて行った。
［各種金属含有量測定］
　ＩＣＰ－ＭＳを用いて以下の測定条件にての各種ＰＧＭＥ溶液中の金属含有量を測定した。
　　装置：ＥＬＡＮ　ＤＲＣＩＩ（パーキンエルマー製）
　　温度：２５℃
　　環境：クラス１００クリーンルーム
［有機純度測定］
　高速液体クロマトグラフィーを用いて以下の測定条件にて各種ＰＧＭＥ溶液中の有機純度を測定した。
　　装置：ＧＬ－７４００型（日立製）
　　カラム：Ｘ－ＢＲＩＤＥ　Ｃ１８
　　溶離液：アセトニトリル／水
　　温度：４０℃
　なお、本明細書において有機純度とは、ＰＧＭＥ溶液中に溶解している有機化合物の総質量に対する化合物又は樹脂（例えば、実施例１ではＢｉｓＮ－１）の質量の割合（質量％）を意味する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000150
　表７に示すとおり、本実施形態に係る精製方法によれば、所定構造を有する化合物／樹脂における金属量を低減することができることがわかる。すなわち、本実施形態に係る組成物の製造方法により、前述の化合物／樹脂を含む組成物であって、不純物となる金属含有量の低減された組成物が得られることがわかる。
　本出願は、２０１７年２月２８日出願の日本国特許出願（特願２０１７－０３７３８８号）に基づくものであり、その内容はここに参照として取り込まれる。
　本発明により、金属含有量が顕著に低減された、特定構造を有する物質を工業的に有利に製造することができる。

Claims (23)

  1. 　下記式（１Ａ）で表される化合物及び下記式（２Ａ）で表される構造を有する樹脂からなる群より選ばれる１種以上の物質と、溶媒と、を含む溶液を調製する工程と、
    　前記溶液をフィルターに通液することにより精製する工程と、
    　を含む、物質の精製方法。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     （式（１Ａ）中、Ｘは酸素原子、硫黄原子、単結合又は無架橋であり、Ｒａは炭素数１～６０の２ｎ価の基又は単結合であり、Ｒｂは各々独立して、置換基を有していてもよい炭素数１～４０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数６～４０のアリール基、置換基を有していてもよい炭素数２～４０のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数１～４０のアルコキシ基、ハロゲン原子、チオール基又は水酸基であり、ｍは各々独立して０～９の整数であり、ｎは１～４の整数であり、ｐは各々独立して０～２の整数である。ここで、Ｒｂの少なくとも１つは水酸基及びチオール基から選ばれる１種を含む基であり、すべてのｍが同時に０となることはない。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     （式（２Ａ）中、Ｘ、Ｒａ、Ｒｂ、ｎ及びｐは、前記式（１Ａ）において説明したものと同義であり、Ｒｃは単結合又は炭素数１～４０のアルキレン基であり、ｍ２は各々独立して０～８の整数である。ここで、Ｒｂのうち、少なくとも１つは水酸基及びチオール基から選ばれる１種以上を含む基であり、すべてのｍ２が同時に０となることはない。）
  2. 　酸素濃度が２０％未満の雰囲気で精製を行う、請求項１に記載の精製方法。
  3. 　前記フィルターの公称孔径が、０．２μｍ以下である、請求項１又は２に記載の精製方法。
  4. 　前記フィルターが、中空糸膜フィルター、メンブレンフィルター及びプリーツ膜フィルターからなる群より選ばれる１種以上である、請求項１～３のいずれか１項に記載の精製方法。
  5. 　前記フィルターの濾材が、ポリアミド製、ポレオレフィン樹脂製及びフッ素樹脂製からなる群より選ばれる１種以上である、請求項１～４のいずれか１項に記載の精製方法。
  6. 　前記フィルターが、イオン交換体を含む、請求項１～５のいずれか１項に記載の精製方法。
  7. 　前記フィルターが、ゼータ電位を有する物質を含む、請求項１～６のいずれか１項に記載の精製方法。
  8. 　前記溶媒が、酢酸エチル、酢酸ブチル、メチルイソブチルケトン、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、シクロペンタノン及びシクロヘキサノンからなる群より選ばれる１種以上である、請求項１～７のいずれか１項に記載の精製方法。
  9. 　前記精製を行った後の前記溶液金属において、クロムの含有量、前記物質の質量に対して５０ｐｐｂ以下である、請求項１～８のいずれか１項に記載の精製方法。
  10. 　前記式（１Ａ）で表される化合物及び前記式（２Ａ）で表される構造を有する樹脂が、それぞれ、下記式（１Ａ’）で表される化合物及び下記式（２Ａ’）で表される構造を有する樹脂である、請求項１～９のいずれか１項に記載の精製方法。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     （式（１Ａ’）中、Ｒｂ、Ｘ、ｍ及びｐは、式（１Ａ）において説明したものと同義であり、ＲＸは、炭素数１～４０のｎ価の基又は単結合であり、ＲＺは、水素原子、炭素数１～３０のアルキル基又は炭素数６～３０のアリール基であり、ｎ１は１～４の整数である。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
     （式（２Ａ’）中、Ｒｂ、Ｘ、ｍ２及びｐは、式（２Ａ）において説明したものと同義であり、ＲＸ、ＲＺ及びｎ１は、式（１Ａ’）において説明したものと同義である。）
  11. 　前記式（１Ａ）で表される化合物が、式（１）で表される化合物である、請求項１～１０のいずれか１項に記載の精製方法。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
     （式（１）中、Ｘ、ｍ、ｎ及びｐは前記式（１Ａ）において説明したものと同義であり、Ｒ１は前記式（１Ａ）におけるＲａと同義であり、Ｒ２は各々独立して、炭素数１～４０のアルキル基、炭素数６～４０のアリール基、炭素数２～４０のアルケニル基、炭素数１～４０のアルコキシ基、ハロゲン原子、チオール基又は水酸基であり、ここで、Ｒ２の少なくとも１つは水酸基及びチオール基から選ばれる１種であり、すべてのｍが同時に０となることはない。）
  12. 　前記式（１）で表される化合物が、下記式（１－１）で表される化合物である、請求項１１に記載の精製方法。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
     （式（１－１）中、Ｚは酸素原子又は硫黄原子であり、Ｒ１、Ｒ２、ｍ、ｐ及びｎは前記式（１）において説明したものと同義である。ここで、Ｒ２の少なくとも１つは水酸基及びチオール基から選ばれる１種であり、すべてのｍが同時に０となることはない。）
  13. 　前記式（１－１）で表される化合物が、下記式（１－２）で表される化合物である、請求項１２に記載の精製方法。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
     （式（１－２）中、Ｒ１、Ｒ２、ｍ、ｐ及びｎは前記式（１）において説明したものと同義である。ここで、Ｒ２の少なくとも１つは水酸基及びチオール基から選ばれる１種であり、すべてのｍが同時に０となることはない。）
  14. 　前記式（１－２）で表される化合物が、下記式（１－３）で表される化合物である、請求項１３に記載の精製方法。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
     （式（１－３）中、Ｒ１、ｐ及びｎは、前記式（１）で説明したものと同義であり、Ｒ４は各々独立して、炭素数１～４０のアルキル基、炭素数６～４０のアリール基、炭素数２～４０のアルケニル基、炭素数１～４０のアルコキシ基、ハロゲン原子又はチオール基であり、ｍ４は、各々独立して０～８の整数であり、ｑは、各々独立して０～８の整数である。ここで、すべてのｑが同時に０となることはない。）
  15. 　前記式（１－３）で表される化合物が、下記式（１－４）で表される化合物である、請求項１４に記載の精製方法。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
     （式（１－４）中、Ｒ１、ｐ及びｎは上記式（１）で説明したものと同義であり、Ｒ４は上記式（１－３）で説明したものと同義であり、ｍ４′は、各々独立して０～７の整数である。）
  16. 　前記式（１－４）で表される化合物が、下記式（１－５）で表される化合物である、請求項１５に記載の精製方法。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
     （上記式（１－５）中、Ｒ１は前記式（１）で説明したものと同義であり、Ｒ４は前記式（１－３）で説明したものと同義であり、ｍ４′′は各々独立して、０～５の整数である。）
  17. 　前記式（１Ａ）で表される化合物が、下記式（３）で表される化合物である、請求項１～１０のいずれか１項に記載の精製方法。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
     （式（３）中、Ｒ１は前記式（１Ａ）におけるＲａと同義であり、ｎ及びｐは前記式（１Ａ）において説明したものと同義であり、Ｒ５及びＲ６は各々独立して炭素数１～４０のアルキル基、炭素数６～４０のアリール基、炭素数２～４０のアルケニル基、炭素数１～４０のアルコキシ基、ハロゲン原子、チオール基又は水酸基であり、ｍ５は各々独立して０～８の整数であり、ｍ６は各々独立して０～９の整数である。ここで、Ｒ５及びＲ６から選ばれる少なくとも１つは水酸基及びチオール基から選ばれる１種であり、すべてのｍ５及びｍ６が同時に０となることはない。）
  18. 　前記式（３）で表される化合物が、下記式（３－１）で表される化合物である、請求項１７に記載の精製方法。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
     （式（３－１）中、Ｒ１、Ｒ５、Ｒ６及びｎは、前記式（３）において説明したものと同義であり、ｍ５’は各々独立して０～４の整数であり、ｍ６’は各々独立して０～５の整数である。ここで、Ｒ５及びＲ６から選ばれる少なくとも１つは水酸基及びチオール基から選ばれる１種であり、すべてのｍ５’及びｍ６’が同時に０となることはない。）
  19. 　前記式（３－１）で表される化合物が、下記式（３－２）で表される化合物である、請求項１８に記載の精製方法。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
     （式（３－２）中、Ｒ１は前記式（３）で説明したものと同義であり、Ｒ７及びＲ８は各々独立して炭素数１～４０のアルキル基、炭素数６～４０のアリール基、炭素数２～４０のアルケニル基、炭素数１～４０のアルコキシ基、ハロゲン原子、チオール基又は水酸基であり、ｍ７及びｍ８は各々独立して０～７の整数である。）
  20. 　前記式（２Ａ）で表される構造を有する樹脂が、下記式（２）で表される構造を有する樹脂である、請求項１～１９のいずれか１項に記載の精製方法。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
     （式（２）中、Ｘ、Ｒ１、Ｒ２、ｎ及びｐは前記式（１）において説明したものと同義であり、Ｒ３は前記式（２Ａ）におけるＲｃと同義であり、ｍ２は前記式（２Ａ）において説明したものと同義である。ここで、Ｒ２の少なくとも１つは水酸基及びチオール基から選ばれる１種であり、すべてのｍ２が同時に０となることはない。）
  21. 　前記式（２）で表される構造を有する樹脂が、下記式（２－１）で表される構造を有する樹脂である、請求項２０に記載の精製方法。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
     （式（２－１）中、Ｚは前記式（１－１）で説明したものと同義であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、ｍ２、ｐ及びｎは前記式（２）において説明したものと同義であり、ここで、Ｒ２の少なくとも１つは水酸基及びチオール基から選ばれる１種であり、すべてのｍ２が同時に０になることはない。）
  22. 　前記式（２Ａ）で表される構造を有する樹脂が、下記式（４）で表される構造を有する樹脂である、請求項１～１９のいずれか１項に記載の精製方法。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
     （式（４）中、Ｒ１、Ｒ５、Ｒ６、ｍ５、ｍ６、ｐ及びｎは、上記式（３）で説明したものと同義であり、Ｒ３は前記式（２）で説明したものと同義であり、ここで、Ｒ５及びＲ６から選ばれる少なくとも１つは水酸基及びチオール基から選ばれる１種であり、すべてのｍ５及びｍ６が同時に０となることはない。）
  23. 　下記式（１Ａ）で表される化合物及び下記式（２Ａ）で表される構造を有する樹脂からなる群より選ばれる１種以上の物質と、９９ｐｐｂ以下のＮａと、６０ｐｐｂ未満のＦｅと、８０ｐｐｂ未満のＣｒと、７０ｐｐｂ未満のＳｎと、を含む組成物の製造方法であって、
    　溶媒と、前記物質、９９ｐｐｂ超のＮａ、６０ｐｐｂ以上のＦｅ、８０ｐｐｂ以上のＣｒ及び７０ｐｐｂ以上のＳｎを含む前駆体組成物と、を含む溶液を調製する工程と、
    　前記溶液をフィルターに通液することにより、前記溶液中におけるＮａ、Ｆｅ、Ｃｒ及びＳｎの含有量を、それぞれ、９９ｐｐｂ以下、６０ｐｐｂ未満、８０ｐｐｂ未満及び７０ｐｐｂ未満とする工程と、
    　を含む、組成物の製造方法。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
     （式（１Ａ）中、Ｘは酸素原子、硫黄原子、単結合又は無架橋であり、Ｒａは炭素数１～６０の２ｎ価の基又は単結合であり、Ｒｂは各々独立して、置換基を有していてもよい炭素数１～４０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数６～４０のアリール基、置換基を有していてもよい炭素数２～４０のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数１～４０のアルコキシ基、ハロゲン原子、チオール基又は水酸基であり、ｍは各々独立して０～９の整数であり、ｎは１～４の整数であり、ｐは各々独立して０～２の整数である。ここで、Ｒｂの少なくとも１つは水酸基及びチオール基から選ばれる１種を含む基であり、すべてのｍが同時に０となることはない。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
     （２Ａ）
    （式（２Ａ）中、Ｘ、Ｒａ、Ｒｂ、ｎ及びｐは、前記式（１Ａ）において説明したものと同義であり、Ｒｃは単結合又は炭素数１～４０のアルキレン基であり、ｍ２は各々独立して０～８の整数である。ここで、Ｒｂのうち、少なくとも１つは水酸基及びチオール基から選ばれる１種以上を含む基であり、すべてのｍ２が同時に０となることはない。）
PCT/JP2018/007609 2017-02-28 2018-02-28 化合物又は樹脂の精製方法、及び組成物の製造方法 WO2018159707A1 (ja)

Priority Applications (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US16/489,258 US20200002307A1 (en) 2017-02-28 2018-02-28 Method for purifying compound or resin and method for producing composition
CN201880013601.2A CN110325500A (zh) 2017-02-28 2018-02-28 化合物或树脂的纯化方法、及组合物的制造方法
JP2019503081A JP7426234B2 (ja) 2017-02-28 2018-02-28 化合物又は樹脂の精製方法、及び組成物の製造方法
KR1020197024742A KR20190124716A (ko) 2017-02-28 2018-02-28 화합물 또는 수지의 정제방법, 및 조성물의 제조방법
JP2022137210A JP2022184850A (ja) 2017-02-28 2022-08-30 化合物又は樹脂の精製方法、及び組成物の製造方法

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2017-037388 2017-02-28
JP2017037388 2017-02-28

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO2018159707A1 true WO2018159707A1 (ja) 2018-09-07

Family

ID=63371390

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/JP2018/007609 WO2018159707A1 (ja) 2017-02-28 2018-02-28 化合物又は樹脂の精製方法、及び組成物の製造方法

Country Status (5)

Country Link
US (1) US20200002307A1 (ja)
JP (2) JP7426234B2 (ja)
KR (1) KR20190124716A (ja)
CN (1) CN110325500A (ja)
WO (1) WO2018159707A1 (ja)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2020145407A1 (ja) * 2019-01-11 2020-07-16 三菱瓦斯化学株式会社 多環ポリフェノール樹脂、及び多環ポリフェノール樹脂の製造方法
WO2022045270A1 (ja) * 2020-08-27 2022-03-03 三菱瓦斯化学株式会社 化合物、又はポリマーの精製方法

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR102456165B1 (ko) * 2020-03-10 2022-10-17 삼성에스디아이 주식회사 하드마스크 조성물 및 패턴 형성 방법

Citations (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH07120916A (ja) * 1993-10-21 1995-05-12 Fuji Photo Film Co Ltd ポジ型フオトレジスト組成物
JP2001506769A (ja) * 1996-12-18 2001-05-22 クラリアント インターナショナル リミテッド 重合体添加剤を含有するフォトレジスト組成物
JP2003238682A (ja) * 2002-02-19 2003-08-27 Sumitomo Bakelite Co Ltd ポリアミド系化合物中の金属除去方法
JP2004219981A (ja) * 2002-12-27 2004-08-05 Fuji Photo Film Co Ltd 化学増幅型レジスト組成物、その製造方法及びそれを用いたパターン形成方法
JP2007308586A (ja) * 2006-05-18 2007-11-29 Maruzen Petrochem Co Ltd ポジ型リソグラフィー用共重合体、該共重合体の製造のための重合開始剤及び半導体リソグラフィー用組成物
WO2013024778A1 (ja) * 2011-08-12 2013-02-21 三菱瓦斯化学株式会社 レジスト組成物、レジストパターン形成方法、それに用いるポリフェノール化合物及びそれから誘導され得るアルコール化合物
WO2013024779A1 (ja) * 2011-08-12 2013-02-21 三菱瓦斯化学株式会社 リソグラフィー用下層膜形成材料、リソグラフィー用下層膜及びパターン形成方法
WO2014123102A1 (ja) * 2013-02-08 2014-08-14 三菱瓦斯化学株式会社 化合物、リソグラフィー用下層膜形成材料、リソグラフィー用下層膜及びパターン形成方法
WO2015137486A1 (ja) * 2014-03-13 2015-09-17 三菱瓦斯化学株式会社 化合物、樹脂、リソグラフィー用下層膜形成材料、リソグラフィー用下層膜、パターン形成方法、及び化合物又は樹脂の精製方法
JP2016073922A (ja) * 2014-10-07 2016-05-12 信越化学工業株式会社 有機溶剤の精製装置
WO2016129679A1 (ja) * 2015-02-12 2016-08-18 三菱瓦斯化学株式会社 化合物、樹脂、リソグラフィー用下層膜形成材料、リソグラフィー用下層膜形成用組成物、リソグラフィー用下層膜、レジストパターン形成方法、回路パターン形成方法及び化合物又は樹脂の精製方法
WO2016143635A1 (ja) * 2015-03-06 2016-09-15 三菱瓦斯化学株式会社 化合物、樹脂、リソグラフィー用下層膜形成材料、リソグラフィー用下層膜、パターン形成方法及び化合物又は樹脂の精製方法
WO2016158456A1 (ja) * 2015-03-30 2016-10-06 三菱瓦斯化学株式会社 感放射線性組成物、アモルファス膜及びレジストパターン形成方法
WO2016158168A1 (ja) * 2015-03-31 2016-10-06 三菱瓦斯化学株式会社 化合物、レジスト組成物及びそれを用いるレジストパターン形成方法
WO2016158457A1 (ja) * 2015-03-30 2016-10-06 三菱瓦斯化学株式会社 化合物、樹脂、及びそれらの精製方法、リソグラフィー用の下層膜形成材料、下層膜形成用組成物、及び下層膜、並びに、レジストパターン形成方法、及び回路パターン形成方法

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP5219374B2 (ja) * 2005-07-20 2013-06-26 株式会社Ａｄｅｋａ 含フッ素共重合体、アルカリ現像性樹脂組成物及びアルカリ現像性感光性樹脂組成物
JP5136202B2 (ja) 2008-05-19 2013-02-06 Ｊｓｒ株式会社 レジスト用樹脂含有溶液の製造方法
JP5821419B2 (ja) 2011-08-30 2015-11-24 富士通株式会社 移動物体検出装置、移動物体検出方法及び移動物体検出用コンピュータプログラム
JP5890984B2 (ja) 2011-08-30 2016-03-22 株式会社フジキン 流体制御装置
WO2016147989A1 (ja) * 2015-03-13 2016-09-22 三菱瓦斯化学株式会社 化合物、樹脂、リソグラフィー用下層膜形成材料、リソグラフィー用下層膜形成用組成物、リソグラフィー用下層膜、パターン形成方法、及び、化合物又は樹脂の精製方法
US10723690B2 (en) * 2015-07-23 2020-07-28 Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. (Meth)acryloyl compound and method for producing same

Patent Citations (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH07120916A (ja) * 1993-10-21 1995-05-12 Fuji Photo Film Co Ltd ポジ型フオトレジスト組成物
JP2001506769A (ja) * 1996-12-18 2001-05-22 クラリアント インターナショナル リミテッド 重合体添加剤を含有するフォトレジスト組成物
JP2003238682A (ja) * 2002-02-19 2003-08-27 Sumitomo Bakelite Co Ltd ポリアミド系化合物中の金属除去方法
JP2004219981A (ja) * 2002-12-27 2004-08-05 Fuji Photo Film Co Ltd 化学増幅型レジスト組成物、その製造方法及びそれを用いたパターン形成方法
JP2007308586A (ja) * 2006-05-18 2007-11-29 Maruzen Petrochem Co Ltd ポジ型リソグラフィー用共重合体、該共重合体の製造のための重合開始剤及び半導体リソグラフィー用組成物
WO2013024779A1 (ja) * 2011-08-12 2013-02-21 三菱瓦斯化学株式会社 リソグラフィー用下層膜形成材料、リソグラフィー用下層膜及びパターン形成方法
WO2013024778A1 (ja) * 2011-08-12 2013-02-21 三菱瓦斯化学株式会社 レジスト組成物、レジストパターン形成方法、それに用いるポリフェノール化合物及びそれから誘導され得るアルコール化合物
WO2014123102A1 (ja) * 2013-02-08 2014-08-14 三菱瓦斯化学株式会社 化合物、リソグラフィー用下層膜形成材料、リソグラフィー用下層膜及びパターン形成方法
WO2015137486A1 (ja) * 2014-03-13 2015-09-17 三菱瓦斯化学株式会社 化合物、樹脂、リソグラフィー用下層膜形成材料、リソグラフィー用下層膜、パターン形成方法、及び化合物又は樹脂の精製方法
JP2016073922A (ja) * 2014-10-07 2016-05-12 信越化学工業株式会社 有機溶剤の精製装置
WO2016129679A1 (ja) * 2015-02-12 2016-08-18 三菱瓦斯化学株式会社 化合物、樹脂、リソグラフィー用下層膜形成材料、リソグラフィー用下層膜形成用組成物、リソグラフィー用下層膜、レジストパターン形成方法、回路パターン形成方法及び化合物又は樹脂の精製方法
WO2016143635A1 (ja) * 2015-03-06 2016-09-15 三菱瓦斯化学株式会社 化合物、樹脂、リソグラフィー用下層膜形成材料、リソグラフィー用下層膜、パターン形成方法及び化合物又は樹脂の精製方法
WO2016158456A1 (ja) * 2015-03-30 2016-10-06 三菱瓦斯化学株式会社 感放射線性組成物、アモルファス膜及びレジストパターン形成方法
WO2016158457A1 (ja) * 2015-03-30 2016-10-06 三菱瓦斯化学株式会社 化合物、樹脂、及びそれらの精製方法、リソグラフィー用の下層膜形成材料、下層膜形成用組成物、及び下層膜、並びに、レジストパターン形成方法、及び回路パターン形成方法
WO2016158168A1 (ja) * 2015-03-31 2016-10-06 三菱瓦斯化学株式会社 化合物、レジスト組成物及びそれを用いるレジストパターン形成方法

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2020145407A1 (ja) * 2019-01-11 2020-07-16 三菱瓦斯化学株式会社 多環ポリフェノール樹脂、及び多環ポリフェノール樹脂の製造方法
JPWO2020145407A1 (ja) * 2019-01-11 2021-11-18 三菱瓦斯化学株式会社 多環ポリフェノール樹脂、及び多環ポリフェノール樹脂の製造方法
WO2022045270A1 (ja) * 2020-08-27 2022-03-03 三菱瓦斯化学株式会社 化合物、又はポリマーの精製方法

Also Published As

Publication number Publication date
KR20190124716A (ko) 2019-11-05
JP2022184850A (ja) 2022-12-13
JP7426234B2 (ja) 2024-02-01
CN110325500A (zh) 2019-10-11
US20200002307A1 (en) 2020-01-02
JPWO2018159707A1 (ja) 2020-01-09

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2022184850A (ja) 化合物又は樹脂の精製方法、及び組成物の製造方法
WO2014157117A1 (ja) アミノ基を一つ有するポリエチレングリコールの精製方法
WO2015080240A1 (ja) 化合物又は樹脂の精製方法
JP7306790B2 (ja) 化合物の精製方法
JP5446260B2 (ja) フェニレンエーテルオリゴマーの製造方法
JP5588580B1 (ja) カラーフィルター用顔料分散体
JPWO2020145407A1 (ja) 多環ポリフェノール樹脂、及び多環ポリフェノール樹脂の製造方法
JP6931198B2 (ja) 化合物の精製方法
CN115124407B (zh) 一种2,5-二特辛基对苯二酚的制备方法
JP5584847B1 (ja) ４級アンモニウム塩化合物
JP5353546B2 (ja) 変性ジメチルナフタレンホルムアルデヒド樹脂の製造方法
TW201934526A (zh) 二羥基萘之精製方法
JP4860069B2 (ja) 環式骨格を有するメタクリル酸エステルの製造法
CN103641937A (zh) 一种乙基化-β-环糊精的绿色合成新工艺
CN114573425B (zh) 一种1，1，1-三(4-羟基苯基)化合物的提纯方法及用途
JP5581312B2 (ja) 殺微生物剤
JP3355981B2 (ja) ナフトキノンジアジド系感光剤の製造方法
EP3383885A1 (en) Crystallization of 25-hydroxy-7-dehydrocholsterol
JP3493401B2 (ja) シクロヘキシル基を含有するグリコールエーテル
KR101511235B1 (ko) 2,6-다이아미노-9,10-다이하이드로안트라센을 고순도로 정제하는 방법
JP2002338584A (ja) ビフェニルジホスフィン酸の分離精製方法
CN114989047A (zh) 一种从废有机溶剂中回收二甲基亚砜的方法
JP2011037992A (ja) 変性ジメチルナフタレンホルムアルデヒド樹脂
JP2016190994A (ja) 多価ヒドロキシ化合物の製造方法

Legal Events

Date Code Title Description
121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application

Ref document number: 18760691

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1

ENP Entry into the national phase

Ref document number: 2019503081

Country of ref document: JP

Kind code of ref document: A

ENP Entry into the national phase

Ref document number: 20197024742

Country of ref document: KR

Kind code of ref document: A

NENP Non-entry into the national phase

Ref country code: DE

122 Ep: pct application non-entry in european phase

Ref document number: 18760691

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1