CN110325500A - 化合物或树脂的纯化方法、及组合物的制造方法 - Google Patents

化合物或树脂的纯化方法、及组合物的制造方法 Download PDF

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Abstract

一种物质的纯化方法，其包括：制备溶液的工序，所述溶液包含选自下述式(1A)所示的化合物及具有下述式(2A)所示结构的树脂中的1种以上的物质、和溶剂；及使前述溶液通过过滤器而进行纯化的工序。(式(1A)中，X为氧原子、硫原子、单键或无桥接，Ra为碳数1～40的2n价的基团或单键，Rb各自独立地为各种官能团，m各自独立地为0～9的整数，n为1～4的整数，p各自独立地为0～2的整数。此处，Rb中的至少1个为包含选自羟基及巯基中的1种的基团，全部的m不同时为0。)(式(2A)中，X、Ra、Rb、n及p与前述式(1A)中说明的含义相同，Rc为单键或碳数1～40的亚烷基，m2各自独立地为0～8的整数。此处，Rb中，至少1个为包含选自羟基及巯基中的1种以上的基团，全部的m2不同时为0。)

Description

化合物或树脂的纯化方法、及组合物的制造方法
技术领域
本发明涉及具有特定结构的化合物或树脂的纯化方法、及组合物的制造方法。
背景技术
专利文献1～2中所记载那样的具有特定骨架的多酚化合物或树脂的耐热性、耐蚀刻性、溶剂溶解性优异，因此作为半导体用的涂布剂、抗蚀剂用材料、半导体下层膜形成材料使用。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：国际公开2013/024778号
专利文献2：国际公开2013/024779号
发明内容
发明要解决的问题
上述用途中，为了提高成品率，金属含量成为特别重要的性能项目。即，使用金属含量多的具有特定骨架的多酚化合物或树脂的情况下，金属残存在半导体中，使半导体的电特性降低，因此正在谋求减少金属含量。
作为用于减少具有特定骨架的多酚化合物或树脂的金属含量的纯化方法，考虑如下方法：通过向包含该化合物或树脂且包含有机溶剂的混合物中添加离子交换水或纯水而进行重结晶后，进行固液分离的方法；或使该化合物或树脂溶解于与水不会任意混和的有机溶剂，使其溶液与水溶液接触而进行提取处理，由此使金属成分转移到水相中后，对有机相和水相进行分液而减少金属含量的方法等。
但是，上述方法中，若使用金属含量多的具有特定骨架的多酚化合物或树脂作为原料，则有对特定的金属种的去除效果不充分的问题。
另外，作为另一方法，也考虑使包含该化合物或树脂且包含有机溶剂的混合物与离子交换树脂接触的方法。但是，对于使用离子交换树脂的方法，含有各种金属离子的情况下，存在难以选择离子交换树脂、根据金属的种类而去除困难的问题、非离子性金属的去除困难的问题、进而运行成本大的问题。
本发明的目的在于，提供能够显著减少具有特定结构的化合物或树脂中的各种金属成分的含量的纯化方法。
用于解决问题的方案
本发明人等为了解决上述问题而进行了深入研究，结果发现，通过使包含具有特定结构的化合物或树脂且包含溶剂的溶液通过过滤器，可显著减少该溶液中的金属成分的含量，从而完成了本发明。
即，本发明如下。
[1]
一种物质的纯化方法，其包括：
制备溶液的工序，所述溶液包含选自由下述式(1A)所示的化合物及具有下述式(2A)所示结构的树脂组成的组中的1种以上的物质、和溶剂；及
使前述溶液通过过滤器而进行纯化的工序。
(式(1A)中，X为氧原子、硫原子、单键或无桥接，Ra为碳数1～60的2n价的基团或单键，Rb各自独立地为任选具有取代基的碳数1～40的烷基、任选具有取代基的碳数6～40的芳基、任选具有取代基的碳数2～40的烯基、任选具有取代基的碳数1～40的烷氧基、卤素原子、巯基或羟基，m各自独立地为0～9的整数，n为1～4的整数，p各自独立地为0～2的整数。此处，Rb中的至少1个为包含选自羟基及巯基中的1种的基团，全部的m不同时为0。)
(式(2A)中，X、Ra、Rb、n及p与前述式(1A)中说明的含义相同，Rc为单键或碳数1～40的亚烷基，m2各自独立地为0～8的整数。此处，Rb中，至少1个为包含选自羟基及巯基中的1种以上的基团，全部的m2不同时为0。)
[2]
根据[1]所述的纯化方法，其中，在氧浓度不足20％的气氛下进行纯化。
[3]
根据[1]或[2]所述的纯化方法，其中，前述过滤器的公称孔径为0.2μm以下。
[4]
根据[1]～[3]中任一项所述的纯化方法，其中，前述过滤器为选自由中空纤维膜过滤器、膜滤器及褶式膜过滤器组成的组中的1种以上。
[5]
根据[1]～[4]中任一项所述的纯化方法，其中，前述过滤器的过滤材料为选自由聚酰胺制、聚烯烃树脂制及氟树脂制组成的组中的1种以上。
[6]
根据[1]～[5]中任一项所述的纯化方法，其中，前述过滤器包含离子交换体。
[7]
根据[1]～[6]中任一项所述的纯化方法，其中，前述过滤器包含具有zeta电位的物质。
[8]
根据[1]～[7]中任一项所述的纯化方法，其中，前述溶剂为选自由乙酸乙酯、乙酸丁酯、甲基异丁基酮、丙二醇单甲醚、丙二醇单甲醚乙酸酯、环戊酮及环己酮组成的组中的1种以上。
[9]
根据[1]～[8]中任一项所述的纯化方法，其中，进行前述纯化后的前述溶液金属中，相对于前述物质的质量，铬的含量为50ppb以下。
[10]
根据[1]～[9]中任一项所述的纯化方法，其中，前述式(1A)所示的化合物及具有前述式(2A)所示结构的树脂分别为下述式(1A’)所示的化合物及具有下述式(2A’)所示结构的树脂。
(式(1A’)中，Rb、X、m及p与式(1A)中说明的含义相同，RX为碳数1～40的n价的基团或单键，RZ为氢原子、碳数1～30的烷基或碳数6～30的芳基，n1为1～4的整数。)
(式(2A’)中，Rb、X、m2及p与式(2A)中说明的含义相同，RX、RZ及n1与式(1A’)中说明的含义相同。)
[11]
根据[1]～[10]中任一项所述的纯化方法，其中，前述式(1A)所示的化合物为式(1)所示的化合物。
(式(1)中，X、m、n及p与前述式(1A)中说明的含义相同，R1与前述式(1A)中的Ra的含义相同，R2各自独立地为碳数1～40的烷基、碳数6～40的芳基、碳数2～40的烯基、碳数1～40的烷氧基、卤素原子、巯基或羟基，此处，R2中的至少1个为选自羟基及巯基中的1种，全部的m不同时为0。)
[12]
根据[11]所述的纯化方法，其中，前述式(1)所示的化合物为下述式(1-1)所示的化合物。
(式(1-1)中，Z为氧原子或硫原子，R1、R2、m、p及n与前述式(1)中说明的含义相同。此处，R2中的至少1个为选自羟基及巯基中的1种，全部的m不同时为0。)
[13]
根据[12]所述的纯化方法，其中，前述式(1-1)所示的化合物为下述式(1-2)所示的化合物。
(式(1-2)中，R1、R2、m、p及n与前述式(1)中说明的含义相同。此处，R2中的至少1个为选自羟基及巯基中的1种，全部的m不同时为0。)
[14]
根据[13]所述的纯化方法，其中，前述式(1-2)所示的化合物为下述式(1-3)所示的化合物。
(式(1-3)中，R1、p及n与前述式(1)中说明的含义相同，R4各自独立地为碳数1～40的烷基、碳数6～40的芳基、碳数2～40的烯基、碳数1～40的烷氧基、卤素原子或巯基，m4各自独立地为0～8的整数，q各自独立地为0～8的整数。此处，全部的q不同时为0。)
[15]
根据[14]所述的纯化方法，其中，前述式(1-3)所示的化合物为下述式(1-4)所示的化合物。
(式(1-4)中，R1、p及n与上述式(1)中说明的含义相同，R4与上述式(1-3)中说明的含义相同，m4’各自独立地为0～7的整数。)
[16]
根据[15]所述的纯化方法，其中，前述式(1-4)所示的化合物为下述式(1-5)所示的化合物。
(上述式(1-5)中，R1与前述式(1)中说明的含义相同，R4与前述式(1-3)中说明的含义相同，m4”各自独立地为0～5的整数。)
[17]
根据[1]～[10]中任一项所述的纯化方法，其中，前述式(1A)所示的化合物为下述式(3)所示的化合物。
(式(3)中，R1与前述式(1A)中的Ra的含义相同，n及p与前述式(1A)中说明的含义相同，R5及R6各自独立地为碳数1～40的烷基、碳数6～40的芳基、碳数2～40的烯基、碳数1～40的烷氧基、卤素原子、巯基或羟基，m5各自独立地为0～8的整数、m6各自独立地为0～9的整数。此处，选自R5及R6中的至少1个为选自羟基及巯基中的1种，全部的m5及m6不同时为0。)
[18]
根据[17]所述的纯化方法，其中，前述式(3)所示的化合物为下述式(3-1)所示的化合物。
(式(3-1)中，R1、R5、R6及n与前述式(3)中说明的含义相同，m5’各自独立地为0～4的整数，m6’各自独立地为0～5的整数。此处，选自R5及R6中的至少1个为选自羟基及巯基中的1种，全部的m5’及m6’不同时为0。)
[19]
根据[18]所述的纯化方法，其中，前述式(3-1)所示的化合物为下述式(3-2)所示的化合物。
(式(3-2)中，R1与前述式(3)中说明的含义相同，R7及R8各自独立地为碳数1～40的烷基、碳数6～40的芳基、碳数2～40的烯基、碳数1～40的烷氧基、卤素原子、巯基或羟基，m7及m8各自独立地为0～7的整数。)
[20]
根据[1]～[19]中任一项所述的纯化方法，其中，具有前述式(2A)所示结构的树脂为具有下述式(2)所示结构的树脂。
(式(2)中，X、R1、R2、n及p与前述式(1)中说明的含义相同，R3与前述式(2A)中的Rc的含义相同，m2与前述式(2A)中说明的含义相同。此处，R2中的至少1个为选自羟基及巯基中的1种，全部的m2不同时为0。)
[21]
根据[20]所述的纯化方法，其中，具有前述式(2)所示结构的树脂为具有下述式(2-1)所示结构的树脂。
(式(2-1)中，Z与前述式(1-1)中说明的含义相同，R1、R2、R3、m2、p及n与前述式(2)中说明的含义相同，此处，R2中的至少1个为选自羟基及巯基中的1种，全部的m2不同时为0。)
[22]
根据[1]～[19]中任一项所述的纯化方法，其中，具有前述式(2A)所示结构的树脂为具有下述式(4)所示结构的树脂。
(式(4)中，R1、R5、R6、m5、m6、p及n与上述式(3)中说明的含义相同，R3与前述式(2)中说明的含义相同，此处，选自R5及R6中的至少1个为选自羟基及巯基中的1种，全部的m5及m6不同时为0。)
[23]
一种组合物的制造方法，其中，所述组合物包含：选自由下述式(1A)所示的化合物及具有下述式(2A)所示结构的树脂组成的组中的1种以上的物质、99ppb以下的Na、不足60ppb的Fe、不足80ppb的Cr和不足70ppb的Sn，
所述制造方法包括：
制备溶液的工序，所述溶液包含：溶剂、和含有前述物质、超过99ppb的Na、60ppb以上的Fe、80ppb以上的Cr及70ppb以上的Sn的前体组合物；及
使前述溶液通过过滤器，由此使前述溶液中的Na、Fe、Cr及Sn的含量分别为99ppb以下、不足60ppb、不足80ppb及不足70ppb的工序。
(式(1A)中，X为氧原子、硫原子、单键或无桥接，Ra为碳数1～60的2n价的基团或单键，Rb各自独立地为任选具有取代基的碳数1～40的烷基、任选具有取代基的碳数6～40的芳基、任选具有取代基的碳数2～40的烯基、任选具有取代基的碳数1～40的烷氧基、卤素原子、巯基或羟基，m各自独立地为0～9的整数，n为1～4的整数，p各自独立地为0～2的整数。此处，Rb中的至少1个为包含选自羟基及巯基中的1种的基团，全部的m不同时为0。)
(式(2A)中，X、Ra、Rb、n及p与前述式(1A)中说明的含义相同，Rc为单键或碳数1～40的亚烷基，m2各自独立地为0～8的整数。此处，Rb中的至少1个为包含选自羟基及巯基中的1种以上的基团，全部的m2不同时为0。)
发明的效果
根据本发明，能够显著减少具有特定结构的化合物或树脂中的各种金属成分的含量。
具体实施方式
以下，对用于实施本发明的方式(以下，称为“本实施方式”。)详细地进行说明，但本发明不限定于此，可以在不脱离其主旨的范围内进行各种变形。
本实施方式的物质的纯化方法包括：制备溶液的工序，所述溶液包含选自下述式(1A)所示的化合物及具有下述式(2A)所示结构的树脂中的1种以上的物质、和溶剂；及使前述溶液通过过滤器而进行纯化的工序。
由于如此构成，因此根据本实施方式的物质的纯化方法，能够显著减少上述物质中的各种金属成分的含量。
需要说明的是，本实施方式中的“纯化”是指充分减少能与上述物质共存的金属成分的操作，具体而言，纯化后的上述物质中，Na量为99ppb以下、Fe量不足60ppb、Cr量不足80ppb、及Sn量不足70ppb。本实施方式中，优选可与纯化后的物质共存的Na量为50ppb以下、Fe量为50ppb以下、Cr量为50ppb以下、及Sn量为50ppb以下。这些金属成分量可以通过后述的实施例中记载的方法进行测定。
需要说明的是，本实施方式中的“溶液通过(通液)···”是指上述溶液从过滤器的外部通过该过滤器的内部并再次移动到过滤器的外部，例如，简单地使上述溶液在过滤器的表面接触的方式、使上述溶液在该表面上接触并且移动到离子交换树脂的外部的方式(即，简单接触的方式)除外。
[式(1A)所示的化合物]
本实施方式中使用的化合物为下述式(1A)所示的化合物。
式(1A)中，X表示为氧原子、硫原子、单键或无桥接。
Ra为碳数1～60的2n价的基团或单键。对于碳数1～60的2n价的基团，例如，n＝1时，表示碳数1～60的亚烷基，n＝2时，表示碳数1～60的烷四基，n＝3时，表示碳数2～60的烷六基，n＝4时，表示碳数3～60的烷八基。作为该2n价的基团，例如，可列举出具有直链状烃基、支链烃基或脂环式烃基者等。此处，关于脂环式烃基，也包含有桥接脂环式烃基。
另外，该2n价的基团可以包含卤素基团、硝基、氨基、羟基、烷氧基、巯基或碳数6～40的芳香族基团。进而，该2n价的基团可以包含醚键、酮键、酯键或双键。
进而，上述碳数优选为1～40。
Rb各自独立地为任选具有取代基的碳数1～40的烷基、任选具有取代基的碳数6～40的芳基、任选具有取代基的碳数2～40的烯基、任选具有取代基的碳数1～40的烷氧基、卤素原子、巯基或羟基。此处，前述烷基可以为直链状、支链或环状中的任意者。
此处，Rb中的至少1个为包含选自羟基及巯基中的1种的基团。
m各自独立地为0～9的整数。此处，全部的m不同时为0。
n为1～4的整数，p各自独立地为0～2的整数。
对于式(1A)所示的化合物，从制造容易性的观点出发，优选为下述式(1)所示的化合物。
前述式(1)中，X、m、n及p与前述含义相同。此处，全部的m不同时为0。R1与前述Ra含义相同。
R2各自独立地为碳数1～40的烷基、碳数6～40的芳基、碳数2～40的烯基、碳数1～40的烷氧基、卤素原子、巯基或羟基。此处，前述烷基可以为直链状、支链或环状中的任意者。
此处，R2中的至少1个为选自羟基及巯基中的1种。
对于前述式(1)所示的化合物，从耐热性的观点出发，优选为下述式(1-1)所示的化合物。
前述式(1-1)中，Z为氧原子或硫原子，R1、R2、m、p及n与前述式(1)中说明的含义相同。此处，全部的m不同时为0，R2中的至少1个为选自羟基及巯基中的1种。
另外，对于上述式(1-1)所示的化合物，从原料供给性的观点出发，优选为下述式(1-2)所示的化合物。
前述式(1-2)中，R1、R2、m、p及n与前述式(1)中说明的含义相同。此处，全部的m不同时为0，R2中的至少1个为选自羟基及巯基中的1种。
进而，对于前述式(1-2)所示的化合物，从热固化特性及溶解稳定性的观点出发，优选为下述式(1-3)所示的化合物。
前述式(1-3)中，R1、p及n与前述式(1)中说明的含义相同。R4各自独立地为碳数1～40的烷基、碳数6～40的芳基、碳数2～40的烯基、碳数1～40的烷氧基、卤素原子或巯基。此处，前述烷基可以为直链状、支链或环状中的任意者。
m4各自独立地为0～8的整数，q各自独立地为0～8的整数。此处，全部的q不同时为0。
进而，对于前述式(1-3)所示的化合物，从耐热性及溶解稳定性的观点出发，优选为下述式(1-4)所示的化合物。
前述式(1-4)中，R1、p及n与上述式(1)中说明的含义相同。R4与前述式(1-3)中说明的含义相同。
m4’各自独立地为0～7的整数。
进而，对于前述式(1-4)所示的化合物，从原料获得性及制造容易性的观点出发，优选为下述式(1-5)所示的化合物。
前述式(1-5)中，R1与前述式(1)中说明的含义相同，R4与前述式(1-3)中说明的含义相同。m4”各自独立地为0～5的整数。
进而，前述式(1-5)中，R1优选具有至少1个氢原子或甲基。
另外，对于前述式(1A)所示的化合物，从提高溶解性的观点出发，优选为下述式(3)所示的化合物。
式(3)中，n及p与前述式(1A)中说明的含义相同，R1与前述式(1A)中的Ra的含义相同，
R5及R6各自独立地为碳数1～40的烷基、碳数6～40的芳基、碳数2～40的烯基、碳数1～40的烷氧基、卤素原子、巯基或羟基。此处，前述烷基可以为直链状、支链或环状中的任意者。
m5各自独立地为0～8的整数，m6各自独立地为0～9的整数。此处，选自R5及R6中的至少1个为选自羟基及巯基中的1种，全部的m5及m6不同时为0。
对于前述式(3)所示的化合物，从原料获得性的观点出发，优选为下述式(3-1)所示的化合物。
前述式(3-1)中，R1、R5、R6及n与前述式(3)中说明的含义相同。m5’各自独立地为0～4的整数，m6’各自独立地为0～5的整数。此处，选自R5及R6中的至少1个为选自羟基及巯基中的1种，全部的m5’及m6’不同时为0。
对于前述式(3-1)所示的化合物，从原料获得性及制造容易性的观点出发，优选为下述式(3-2)所示的化合物。
前述式(3-2)中，R1与前述式(3)中说明的含义相同。
R7及R8各自独立地为碳数1～40的直链状、支链或环状的烷基、碳数6～40的芳基、碳数2～40的烯基、碳数1～40的烷氧基、卤素原子、巯基或羟基。此处，前述烷基可以为直链状、支链或环状中的任意者。
m7及m8各自独立地为0～7的整数。
进而，前述式(3-2)中，R1优选具有至少1个氢原子或甲基。
[式(1A’)所示的化合物]
本实施方式中，对于式(1A)所示的化合物，从在有机溶剂中的溶解性的观点出发，优选为下述式(1A’)所示的化合物。
(式(1A’)中，Rb、X、m及p与式(1A)中说明的含义相同，RX为碳数1～40的n价的基团或单键，RZ为氢原子、碳数1～30的烷基或碳数6～30的芳基，n1为1～4的整数。)
式(1A’)中，存在n1个的“>C(Rz)-”及存在1个的RX作为整体与2n价的基团Ra对应。需要说明的是，n1＝1时，RX为碳数1～40的n价的基团，n1＝2～4时，RX为碳数1～40的n价的基团或单键。
对于式(1A’)所示的化合物，从制造容易性的观点出发，优选下述式(1’)所示的化合物。
(式(1’)中，RX、RZ、X、m、n1及p与式(1A’)中说明的含义相同，R2与式(1)中说明的含义相同。)
对于前述式(1’)所示的化合物，从耐热性的观点出发，优选为下述式(1-1’)所示的化合物。
(式(1-1’)中，RX、RZ、R2、m、n1及p与式(1’)中说明的含义相同，Z与式(1-1)中说明的含义相同。)
另外，对于上述式(1-1’)所示的化合物，从原料供给性的观点出发，优选为下述式(1-2’)所示的化合物。
(式(1-2’)中，RX、RZ、R2、m、n1及p与式(1-1’)中说明的含义相同。)
进而，对于前述式(1-2’)所示的化合物，从热固化特性及溶解稳定性的观点出发，优选为下述式(1-3’)所示的化合物。
(式(1-3’)中，RX、RZ、n1及p与式(1-2’)中说明的含义相同，R4、m4及q与式(1-3)中说明的含义相同。)
进而，对于前述式(1-3’)所示的化合物，从耐热性及溶解稳定性的观点出发，优选为下述式(1-4’)所示的化合物。
(式(1-4’)中，RX、RZ、R4、n1及p与式(1-2’)中说明的含义相同，m4’与式(1-4)中说明的含义相同。)
进而，对于前述式(1A’)所示的化合物，从耐热性及溶解稳定性的观点出发，优选为下述式(3’)所示的化合物。
(式(3’)中，RX、RZ、n1及p与式(1A’)中说明的含义相同，R5、R6、m5及m6与式(3)中说明的含义相同。)
进而，对于前述式(3’)所示的化合物，从耐热性及溶解稳定性的观点出发，优选为下述式(3-1’)所示的化合物。
(式(3-1’)中，RX、RZ、R5、R6、n1及p与式(1A’)中说明的含义相同，m5’及m6’与式(3-1)中说明的含义相同。)
本实施方式中，RX优选为碳数7以上的芳基，RZ优选为氢原子或甲基。作为碳数7以上的芳基，不限定于以下，例如，可列举出联苯基、萘基、蒽基、芘基等。
以下例示出前述式(1)所示的化合物的具体例，但不限于此处举出的例子。
前述式中，R2及X与上述式(1)中说明的含义相同。m’为0～7的整数。此处，R2中的至少1个为选自羟基及巯基中的1种，全部的m’不同时为0。
上述式中，R2及X与上述式(1)中说明的含义相同。
m’为0～7的整数。m”为0～5的整数。此处，R2中的至少1个为选自羟基及巯基中的1种，m’及m”不同时为0。
上述式中，R2、X及m’与上述中说明的含义相同。此处，R2中的至少1个为选自羟基及巯基中的1种，全部的m’不同时为0。
上述式中，R2及X与上述式(1)中说明的含义相同。m’为0～7的整数。m”为0～5的整数。此处，R2中的至少1个为选自羟基及巯基中的1种，m’及m”不同时为0。
前述式中，R2及X与上述式(1)中说明的含义相同。m’为0～7的整数。此处，R2中的至少1个为选自羟基及巯基中的1种，全部的m’不同时为0。
上述式中，R2及X与上述式(1)中说明的含义相同。m’为0～7的整数。m”为0～5的整数。此处，R2中的至少1个为选自羟基及巯基中的1种，m’及m”不同时为0。
前述式中，R2及X与前述式(1)中说明的含义相同。m’为0～7的整数。此处，R2中的至少1个为选自羟基及巯基中的1种，全部的m’不同时为0。
前述式中，R2及X与前述式(1)中说明的含义相同。m’为0～7的整数。m”为0～5的整数。此处，R2中的至少1个为选自羟基及巯基中的1种，m’及m”不同时为0。
以下，例示出上述式(3)所示的化合物的具体例，但不限于此处列举出的例子。
前述化合物中，R5及R6与前述式(3)中说明的含义相同。
m11为0～6的整数，m12为0～7的整数。
此处，选自R5及R6中的至少1个为选自羟基及巯基中的1种，全部的m11及m12不同时为0。
前述化合物中，R5及R6与前述式(3)中说明的含义相同。
m5’各自独立地为0～4的整数，m6’各自独立地为0～5的整数。
此处，选自R5及R6中的至少1个为选自羟基及巯基中的1种，全部的m5’及m6’不同时为0。
前述化合物中，R5及R6与上述式(3)中说明的含义相同。m11为0～6的整数，m12为0～7的整数。
此处，选自R11及R12中的至少1个为选自羟基及巯基中的1种，全部的m11及m12不同时为0。
前述化合物中，R5及R6与前述式(1)中说明的含义相同。
m5’各自独立地为0～4的整数，m6’各自独立地为0～5的整数。
此处，选自R5及R6中的至少1个为选自羟基及巯基中的1种，全部的m5’及m6’不同时为0。
[式(1A)所示的化合物及式(1A’)所示的化合物的制备方法]
本实施方式中使用的式(1A)所示的化合物及式(1A’)所示的化合物可以应用公知的方法来适宜合成，对其合成方法没有特别限定。该化合物例如可以通过国际公开2013/024779号、国际公开2015/137486号中记载的方法等来制造。该文献中记载了使萘酚类、联苯酚类等与醛类、酮类在酸催化剂下反应的方法等。
[具有式(2A)所示结构的树脂]
作为本实施方式中使用的树脂，可列举出具有下述式(2A)所示结构的树脂。
前述式(2A)中，X、Ra、Rb、n及p与前述式(1A)中说明的含义相同。此处，Rb中，至少1个为包含选自羟基及巯基中的1种以上的基团。
Rc为单键或碳数1～40的亚烷基。该亚烷基可以为直链状或支链中的任意者。
m2各自独立地为0～8的整数，此处，全部的m2不同时为0。
对于具有前述式(2A)所示结构的树脂，从制造容易性的观点出发，优选为具有下述式(2)所示结构的树脂。
前述式(2)中，X、R1、R2、n及p与前述式(1)中说明的含义相同。此处，R2中的至少1个为选自羟基及巯基中的1种。
R3与前述式(2A)中的Rc含义相同。
m2与前述式(2A)中说明的含义相同。此处，全部的m2不同时为0。
对于具有前述式(2)所示结构的树脂，从提高耐热性的观点出发，优选为具有下述式(2-1)所示结构的树脂。
前述式(2-1)中，Z与前述式(1-1)中说明的含义相同，表示为氧原子或硫原子。
R1、R2、R3、m2、p及n与前述式(2)中说明的含义相同。此处，R2中的至少1个为选自羟基及巯基中的1种，全部的m2不同时为0。
另外，对于具有前述式(2)所示结构的树脂，从溶解稳定性的观点出发，优选具有下述式(4)所示的结构。
前述式(4)中，R1、R5、R6、m5、m6、p及n与前述式(3)中说明的含义相同。
R3与前述式(2)中说明的含义相同。
此处，选自R5及R6中的至少1个为选自羟基及巯基中的1种，全部的m5及m6不同时为0。
[具有式(2A’)所示结构的树脂]
本实施方式中，对于具有式(2A)所示结构的树脂，从在有机溶剂中的溶解性的观点出发，优选为具有下述式(2A’)所示结构的树脂。
式(2A’)中，Rb、X、m2及p与式(2A)中说明的含义相同，RX、RZ及n1与式(1A’)中说明的含义相同。
对于具有式(2A’)所示结构的树脂，从制造容易性的观点出发，优选为具有下述式(2’)所示结构的树脂。
(式(2’)中，RX、RZ、X、m2、n1及p与式(2A)中说明的含义相同，R2及R3与式(2)中说明的含义相同。)
对于具有前述式(2’)所示结构的树脂，从提高耐热性的观点出发，优选为具有下述式(2-1’)所示结构的树脂。
(式(2-1’)中，RX、RZ、R2、R3、m2、n1及p与式(2’)中说明的含义相同，Z与式(2-1)中说明的含义相同。)
另外，对于具有前述式(2’)所示结构的树脂，从溶解稳定性的观点出发，优选具有下述式(4’)所示的结构。
(式(4’)中，RX、RZ、n1及p与式(2’)中说明的含义相同，R5、R6、m5及m6与式(4)中说明的含义相同。)
[具有式(2A)所示结构的树脂及具有下述式(2A’)所示结构的树脂的制备方法]
本实施方式中使用的具有式(2A)所示结构的树脂及具有下述式(2A’)所示结构的树脂可以应用公知的方法来适宜合成，对其合成方法没有特别限定。该树脂例如可以通过国际公开2013/024779号公报、国际公开2015/137486号公报中记载的方法等来制造。该文献中记载了使萘酚类、联苯酚类等与醛类、酮类在酸催化剂下反应，并使得到的化合物与具有交联反应性的化合物反应，进行低聚化或聚合化的方法。
[溶液的制备工序]
本实施方式中使用的作为纯化对象的溶液包含前述选自前述式(1A)所示的化合物及具有前述式(2A)所示结构的树脂中的1种以上的物质、和后述的溶剂。另外，该溶液可以含有各种表面活性剂、各种交联剂、各种产酸剂、各种稳定剂等。
作为本实施方式中使用的溶剂，没有特别限定，优选能够安全地应用于半导体制造工艺的有机溶剂。从溶解性的提高和纯化后的固体回收的容易性的观点出发，使用的溶剂的量优选相对于作为纯化对象的物质通常为1～100质量倍。更优选为5～50质量倍、进一步优选为10～50质量倍。
作为使用的溶剂的具体例，不限定于以下，可列举出乙醚、异丙醚、正丁醚、己醚、2-乙基己基醚、环氧乙烷、1,2-环氧丙烷、二氧戊环、4-甲基二氧戊环、二噁烷、二甲基二噁烷、乙二醇单甲醚、乙二醇单乙醚、乙二醇二乙基醚、乙二醇单丁醚、乙二醇单正己基醚、乙二醇单苯醚、乙二醇单-2-乙基丁基醚、乙二醇二丁基醚、二乙二醇单甲醚、二乙二醇单乙醚、二乙二醇二乙基醚、二乙二醇单丁醚、二乙二醇二丁基醚、二乙二醇单正己基醚、乙氧基三甘醇、四乙二醇二丁基醚、丙二醇单甲醚(PGME)、二丙二醇甲基醚、三丙二醇甲基醚、丙二醇单丙醚、四氢呋喃、2-甲基四氢呋喃等醚类、甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、正丁醇、异丁醇、仲丁醇、叔丁醇、正戊醇、叔戊醇、2-甲基丁醇、仲戊醇、叔戊醇、3-甲氧基丁醇、正己醇、2-甲基戊醇、仲己醇、2-乙基丁醇、仲庚醇、庚醇-3、正辛醇、2-乙基己醇、仲辛醇、壬基醇、2,6-二甲基-4-庚醇、正癸醇、仲十一烷基醇、三甲基壬基醇、仲十四烷基醇、仲十七烷基醇、苯酚、环己醇、甲基环己醇、3,3,5-三甲基环己醇、苯甲醇、苯基甲基甲醇(carbinol)、二丙酮醇、甲酚等单醇类、碳酸二乙酯、乙酸甲酯、乙酸乙酯、γ-丁内酯、γ-戊内酯、乙酸正丙酯、乙酸异丙酯、乙酸正丁酯、乙酸异丁酯、乙酸仲丁酯、乙酸正戊酯、乙酸仲戊酯、乙酸3-甲氧基丁酯、乙酸甲基戊酯、乙酸2-乙基丁酯、乙酸2-乙基己酯、乙酸苄酯、乙酸环己酯、乙酸甲基环己酯、乙酸壬酯、乙酰乙酸甲酯、乙酰乙酸乙酯、乙酸乙二醇单甲醚、乙酸乙二醇单乙醚、乙酸丙二醇单甲醚、乙酸二乙二醇单甲醚、乙酸二乙二醇单乙醚、乙酸二乙二醇单丁醚、二乙酸乙二醇酯、乙酸甲氧基三甘醇酯、丙酸乙酯、丙酸正丁酯、丙酸异戊酯、甲氧基丙酸甲酯、乙氧基丙酸乙酯、草酸二乙酯、草酸二正丁酯、乳酸甲酯、乳酸乙酯、乳酸正丁酯、乳酸正戊酯、丙二酸二乙酯、邻苯二甲酸二甲酯、邻苯二甲酸二乙酯等酯类、丙酮、甲乙酮、甲基正丙基酮、甲基正丁基酮、二乙基酮、甲基异丁基酮、甲基正戊基酮、乙基丁基酮、甲基己基酮、二异丁基酮、三甲基壬酮、环己酮、甲基环己酮、2,4-戊二酮、丙酮基丙酮、苯乙酮、N-甲基吡咯烷酮等酮类、乙二醇单乙醚乙酸酯、乙二醇单丁醚乙酸酯、丙二醇单甲醚乙酸酯(PGMEA)、丙二醇单乙醚乙酸酯等二醇醚乙酸酯类、N-甲基甲酰胺、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二乙基甲酰胺、乙酰胺、N-甲基乙酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基丙酰胺、N-甲基吡咯烷酮等氮化合物系溶剂、正己烷、正庚烷等脂肪族烃类、甲苯、二甲苯等芳香族烃类、二氯甲烷、氯仿等卤代烃类等。
这些当中，优选乙酸乙酯、乙酸丁酯、甲基异丁基酮、丙二醇单甲醚(PGME)、丙二醇单甲醚乙酸酯(PGMEA)、环戊酮、环己酮。这些溶剂可以各自单独使用，另外也可以混合使用2种以上。在作业性、投料量的管理的容易性方面是优选的。
[溶液的纯化工序(通液工序)]
本实施方式中的过滤器通液工序中，包含前述物质和溶剂的溶液中的金属成分的去除中使用的过滤器通常可以使用作为液体过滤用的市售的过滤器。过滤器的过滤精度没有特别限定，过滤器的公称孔径优选为0.2μm以下、更优选为不足0.2μm、进一步优选为0.1μm以下、更进一步优选为不足0.1μm、进一步优选为0.05μm以下。另外，过滤器的公称孔径的下限值没有特别限定，通常为0.005μm。此处所说的公称孔径为表示过滤器的分离性能的名义上的孔径，例如为通过起泡点试验、压汞法试验、标准颗粒捕捉试验等由过滤器的制造商决定的试验法决定的孔径。使用市售品的情况下，为制造商的目录数据中记载的值。通过使公称孔径为0.2μm以下，从而能够有效地减少使溶液通过过滤器1次后的金属成分的含量。特别是能够将铬(Cr)的含量减少至相对于使用的纯化对象物质的质量优选为50ppb以下、更优选为20ppb以下、进一步优选为5ppb以下。本实施方式中，为了进一步减少溶液的各金属成分的含量，可以进行2次以上的过滤器通液工序。
作为过滤器的形态，可以使用中空纤维膜过滤器、膜滤器、褶式膜过滤器、以及填充有无纺布、纤维素、及硅藻土等过滤材料的过滤器等。上述中，过滤器优选为选自由中空纤维膜过滤器、膜滤器及褶式膜过滤器组成的组中的1种以上。另外，特别是从高精细的过滤精度和相较于其他形态的过滤面积大的方面出发，特别优选使用中空纤维膜过滤器。
前述过滤器的材质可列举出聚乙烯、聚丙烯等聚烯烃、由接枝聚合带来的赋予了具有离子交换能力的官能团的聚乙烯系树脂、聚酰胺、聚酯、聚丙烯腈等含极性基团的树脂、氟化聚乙烯(PTFE)等含氟树脂。上述中，过滤器的过滤材料优选为选自由聚酰胺制、聚烯烃树脂制及氟树脂制组成的组中的1种以上。采用这些过滤器的情况下，例如与采用烧结金属材质的过滤器的情况相比，有来自过滤材料的金属溶出的担心减少的倾向，是优选的。进而，从铬等重金属的减少效果的观点出发，特别优选聚酰胺。
作为聚酰胺系过滤器(以下为商标)，不限定于以下，例如，可列举出KITZ MICROFILTER CORPORATION制的Perifix Nylon系列、Nippon Pall Corporation.制的UltipleatP-Nylon66、Ultipor N66、3M公司制的LifeASSURE PSN系列、LifeASSURE EF系列等。
作为聚烯烃系过滤器，不限定于以下，例如，可列举出Nippon Pall Corporation.制的Ultipleat PE Kleen、IonKleen、Entegris Japan Co.,Ltd.制的Protego系列、Microgard Plus系列HC10、optimizer D等。
作为聚酯系过滤器，不限定于以下，例如，可列举出Central Filter Mfg.Co.,Ltd.制的DURAFLOW DFE、Nihon Filter Co.,Ltd.制的ブリーツタイプPMC等。
作为聚丙烯腈系过滤器，不限定于以下，例如，可列举出ADVANTECH CO.,LTD.制的超滤器AIP-0013D、ACP-0013D、ACP-0053D等。
作为氟树脂系过滤器，不限定于以下，例如，可列举出Pall Corporation.制的Emflon HTPFR、3M公司制的LifeASSURE FA系列等。
这些过滤器可以各自单独使用，也可以组合使用2种以上。
另外，上述过滤器中可以含有阳离子交换树脂等离子交换体、使要过滤的有机溶剂溶液产生zeta电位的阳离子电荷调节剂等。
作为含有离子交换体的过滤器，不限定于以下，例如，可列举出Entegris JapanCo.,Ltd.制的Protego系列、仓敷纤维加工株式会社制的KURANGRAFT等。
另外，作为含有聚酰胺聚胺环氧氯丙烷阳离子树脂等具有正zeta电位的物质的过滤器(以下，为商标)，不限定于以下，例如，可列举出3M公司制Zeta Plus 40QSH、Zeta Plus020GN、或LifeASSURE EF系列等。
另外，过滤器的连接接头、壳体中所含的O-型环等密封构件中的至少一种由全氟橡胶、全氟弹性体形成，优选这些构成构件全部由选自含氟树脂、全氟橡胶、全氟弹性体中的材料构成。进而，上述密封构件特别优选由选自全氟橡胶、全氟弹性体中的材料构成。通过使用这些构件，从而有金属成分的含有率充分减少的倾向。
若包含前述物质的溶液的纯化时的温度过高，则根据溶剂的种类，挥发性的酸因水解而有时发生游离，因此不优选，若过低，则纯化对象物质的溶解度变小，因此不是高效的。通常可以选择0～40℃、优选5～30℃、特别优选10～25℃的范围。
需要说明的是，本实施方式的纯化方法可以还包括除过滤器通液工序以外的纯化工序。
这样得到的溶液中混入的水分可以通过实施减压蒸馏等操作容易地去除。另外，根据需要可以添加溶剂、将溶液的浓度调整为任意浓度。
对于由包含纯化对象物质和溶剂的溶液仅得到纯化对象物质的方法，可以通过减压去除、基于再沉淀的分离、及它们的组合等公知的方法进行。根据需要，可以进行浓缩操作、过滤操作、离心分离操作、干燥操作等公知的处理。
本实施方式的纯化方法优选在氧浓度不足20％的气氛下进行。即，优选将与包含纯化对象物质和溶剂的溶液接触的外部气体调整为氧浓度不足20％，在到使液体通过过滤器的工序为止的一系列操作中，优选维持氧浓度不足20％的气氛。另外，更优选从包含纯化对象物质和溶剂的溶液的制备后的阶段至使液体通过过滤器的工序为止的一系列操作中设为氧浓度不足20％的气氛。
氧浓度更优选不足10％、进一步优选不足5％、特别优选不足1％。通过使氧浓度不足20％，从而能够抑制纯化对象物质的变质，有得到更高纯度物质的倾向。
对于降低氧浓度的方法，可以通过公知的方法来实施，没有特别限定，例如，可以对进行纯化的柱或釜流通氮气、或进行减压并在其后导入氮气，由此进行气体置换。对进行纯化的柱或釜进行减压并在其后导入氮气简便且可靠，因此优选。
氧浓度的确认可以通过公知的方法实施，没有特别限定，例如，可以对进行纯化的釜流通氮气，用氧浓度计对从排气孔排出的气体的氧浓度进行测定。另外，也可以在进行纯化的釜中设置氧浓度计。
(组合物的制造方法)
本实施方式的组合物的制造方法为包含选自上述式(1A)所示的化合物及上述具有式(2A)所示结构的树脂中的1种以上的物质、99ppb以下的Na、不足60ppb的Fe、不足80ppb的Cr和不足70ppb的Sn的组合物的制造方法，所述制造方法包括：制备溶液的工序，所述溶液包含溶剂、和含有前述物质、超过99ppb的Na、60ppb以上的Fe、80ppb以上的Cr及70ppb以上的Sn的前体组合物；及使前述溶液通过过滤器，由此使前述溶液中的Na、Fe、Cr及Sn的含量分别为99ppb以下、不足60ppb、不足80ppb及不足70ppb的工序。即，本实施方式中的前体组合物也可以称为本实施方式中的物质与杂质(除该物质以外的所有成分)的混合物，通过将该前体组合物供于本实施方式中的纯化，由此可得到本实施方式的组合物。
如上所述，对本实施方式中使用的上述式(1A)所示的化合物及具有上述式(2A)所示结构的树脂、以及溶剂，与本实施方式的纯化方法中的化合物、树脂及溶剂同样。另外，使溶液通过过滤器时，可以同样地进行与本实施方式的纯化方法中的通液工序。
实施例
以下，举出实施例，更具体地对本实施方式的实施方式进行说明。此处，本实施方式不限定于这些实施例。
对于1H-NMR测定，使用Bruker公司制“Advance600II spectrometer”，在以下条件下进行。
频率：400MHz
溶剂：d6-DMSO
内标：TMS
测定温度：23℃
(合成例1)BisN-1的合成
在具备搅拌机、冷凝管及滴定管的内容积500mL的容器中投入1,4-二羟基苯(关东化学株式会社制试剂)20.0g(200mmol)、4-联苯醛(三菱瓦斯化学株式会社制)18.2g(100mmol)和1,4-二噁烷100mL，加入95％的硫酸5mL，在100℃下搅拌6小时进行反应。接着，用24％氢氧化钠水溶液将反应液中和后，加入纯水50g而使反应产物析出，冷却至室温后，进行过滤从而进行分离。使所得固体物质干燥后，进行基于柱层析的分离纯化，由此得到下述式所示的目标化合物(BisN-1)20.6g。
需要说明的是，通过400MHz-1H-NMR观察到了以下的峰，确认了具有下述化学式的化学结构。
1H-NMR：(d-DMSO、内标TMS)
δ(ppm)9.4(2H，O-H)、7.2～8.1(13H，Ph-H)、6.5(1H，C-H)
(合成例2)BisN-2的合成
在具备搅拌机、冷凝管及滴定管的内容积500mL的容器中投入2,6-萘二醇(Sigma-Aldrich公司制试剂)32.0g(20mmol)、4-联苯醛(三菱瓦斯化学株式会社制)18.2g(100mmol)和1,4-二噁烷200mL，加入95％的硫酸10mL，在100℃下搅拌6小时进行反应。接着，用24％氢氧化钠水溶液将反应液中和，加入纯水100g而使反应产物析出，冷却至室温后，进行过滤从而进行分离。使所得固体物质干燥后，进行基于柱层析的分离纯化，由此得到下述式所示的目标化合物(BisN-2)25.5g。
需要说明的是，通过400MHz-1H-NMR观察到了以下的峰，确认了具有下述化学式的化学结构。另外，3位和4位的质子的信号为双峰，因此确认了2,6-二羟基萘酚的取代位置为1位。
1H-NMR：(d-DMSO、内标TMS)
δ(ppm)9.7(2H，O-H)、7.2～8.5(19H，Ph-H)、6.6(1H，C-H)
(合成例3)RBisN-2的合成
在具备搅拌机、冷凝管及滴定管的内容积500mL的容器中，投入50g(105mmol)BisN-2、多聚甲醛3.5g(210mmol)、冰乙酸50mL和PGME 200mL，加入95％的硫酸30mL，将反应液在100℃下搅拌6小时进行反应。接着，将反应液浓缩，加入甲醇1000mL而使反应产物析出，冷却至室温后，进行过滤从而进行分离。将所得固体物质进行过滤、使其干燥后，进行基于柱层析的分离纯化，由此得到具有下述式所示结构的目标树脂(RBisN-2)35.0g。
对所得树脂通过前述方法测定聚苯乙烯换算分子量，结果为Mn：778、Mw：1793、Mw/Mn：2.30。
对所得树脂在前述测定条件下进行NMR测定，结果观察到以下的峰，确认了具有下述化学式的化学结构。
δ(ppm)9.7(2H，O-H)、7.2～8.5(17H，Ph-H)、6.6(1H，C-H)、4.1(2H，-CH2)
(合成例4)CH-BisN的合成
在具备搅拌机、冷凝管及滴定管的内容积500mL的容器中投入2,7-萘二醇(Sigma-Aldrich公司制试剂)32.0g(20mmol)、环己基苯甲醛(三菱瓦斯化学株式会社制)18.8g(100mmol)和1,4-二噁烷200mL，加入95％的硫酸10mL，在100℃下搅拌6小时进行反应。接着，用24％氢氧化钠水溶液将反应液中和，加入纯水100g而使反应产物析出，冷却至室温后，进行过滤从而进行分离。使所得固体物质干燥后，进行基于柱层析的分离纯化，由此得到下述式所示的目标化合物(CH-BisN)30.5g。
需要说明的是，通过400MHz-1H-NMR观察到了以下的峰，确认了具有下述化学式的化学结构。
1H-NMR：(d-DMSO、内标TMS)
δ(ppm)9.7(2H，O-H)、7.2～8.0(14H，Ph-H)、6.2(1H，C-H)、3.4～3.6(11H，C-H)
(合成例5)CAX-1的合成
准备具备搅拌机、冷凝管及滴定管的内容积1L的玻璃容器。在该容器中投入N-乙基咔唑-3-甲醛(NISSHOKU TECHNO FINE CHEMICAL CO.,LTD.制)89.0g(400mmol)、2,6-二羟基萘(东京化成株式会社制试剂)128.0g(800mmol)和1,4-二噁烷(关东化学株式会社制试剂)300mL，加入对甲苯磺酸(关东化学株式会社制试剂)19.5g(105mmol)，制备反应液。将该反应液在90℃下搅拌6小时进行反应。接着，用24％氢氧化钠水溶液(关东化学株式会社制试剂)进行中和处理，将反应液浓缩，加入正庚烷(关东化学株式会社制试剂)100mL，使反应产物析出，冷却至室温后，进行过滤从而进行分离。使过滤而得到的固体物质干燥后，进行基于柱层析的分离纯化，由此得到下述式所示的目标化合物(CAX-1)20.2g。
需要说明的是，通过400MHz-1H-NMR观察到了以下的峰，确认了具有下述化学式的化学结构。
1H-NMR：(d-DMSO、内标TMS)
δ(ppm)9.9(2H，O-H)、7.0～8.3(17H，Ph-H)、6.2(1H，C-H)、4.2(2H，CH2)、1.2(3H，CH3)
(合成例6)BiF-1的合成
准备具备搅拌机、冷凝管及滴定管的内容积1L的容器。在该容器中投入4,4-联苯酚(东京化成株式会社制试剂)150g(800mmol)、4-联苯醛(三菱瓦斯化学株式会社制)75g(410mmol)和丙二醇单甲醚300mL，加入对甲苯磺酸(关东化学株式会社制试剂)19.5g(105mmol)，制备反应液。将该反应液在90℃下搅拌3小时进行反应。接着，用24％氢氧化钠水溶液将反应液中和，加入蒸馏水100g，使反应产物析出，冷却至5℃后，进行过滤从而进行分离。使过滤而得到的固体物质干燥后，进行基于柱层析的分离纯化，由此得到下述式所示的目标化合物(BiF-1)25.8g。
需要说明的是，通过400MHz-1H-NMR观察到了以下的峰，确认具有下述化学式的化学结构。
1H-NMR：(d-DMSO、内标TMS)
δ(ppm)9.4(4H，O-H)、6.8～7.8(22H，Ph-H)、6.2(1H，C-H)
(合成例7)BiF-I-1的合成
准备具备搅拌机、冷凝管及滴定管的内容积1L的容器。在该容器中投入4,4-联苯酚(东京化成株式会社制试剂)150g(800mmol)、4-碘苯甲醛(东京化成株式会社制试剂)75g(325mmol)和丙二醇单甲醚300mL，加入对甲苯磺酸(关东化学株式会社制试剂)19.5g(105mmol)，制备反应液。将该反应液在90℃下搅拌6小时进行反应。接着，用24％氢氧化钠水溶液将反应液中和，加入蒸馏水100g，使反应产物析出，冷却至室温后，进行过滤从而进行分离。使过滤而得到的固体物质干燥后，进行基于柱层析的分离纯化，由此得到下述式所示的目标化合物(BiF-I-1)24.3g。
需要说明的是，通过400MHz-1H-NMR观察到了以下的峰，确认具有下述化学式的化学结构。
1H-NMR：(d-DMSO、内标TMS)
δ(ppm)9.4(4H，O-H)、6.8～7.8(18H，Ph-H)、6.2(1H，C-H)
(合成例8～9)
将作为合成例2的原料的2，6-萘二醇及4-联苯醛变更为如表1的原料1及原料2那样，加入水1.5mL、十二烷基硫醇73mg(0.35mmol)、37％盐酸2.3g(22mmol)，将反应温度变更为55℃，其他与合成例2同样地进行，得到各目标产物。产物分别通过1H-NMR进行鉴定。将结果示于表2。
[表1]
合成例 原料1 原料2 产物
8 间苯二酚 苯甲醛 P-6
9 间苯二酚 4-环己基苯甲醛 P-7
[表2]
根据上述结果确认了各产物分别具有下述式(P-6)～(P-7)的化学结构。
<合成例10>BiN-1的合成
在具备搅拌机、冷凝管及滴定管的内容积300mL的容器中，使2-萘酚(Sigma-Aldrich公司制试剂)10g(69.0mmol)在120℃下熔融后，投入硫酸0.27g，加入4-乙酰基联苯(Sigma-Aldrich公司制试剂)2.7g(13.8mmol)，将内容物在120℃下搅拌6小时进行反应，得到反应液。接着向反应液中加入N-甲基-2-吡咯烷酮(关东化学株式会社制)100mL、纯水50mL后，利用乙酸乙酯进行提取。接着加入纯水，变为中性时分液后，进行浓缩而得到溶液。
将所得溶液进行基于柱层析的分离后，得到下述式(BiN-1)所示的目标化合物(BiN-1)1.0g。
对所得化合物(BiN-1)通过上述的方法测定分子量，结果为466。
对所得化合物(BiN-1)在上述的测定条件下进行NMR测定，结果观察到以下的峰，确认了具有下述式(BiN-1)的化学结构。
δ(ppm)9.69(2H，O-H)、7.01～7.67(21H，Ph-H)、2.28(3H，C-H)
<合成例11>BiP-1的合成
代替2-萘酚，使用2,2’-联苯酚，除此以外，与合成例1同样地反应，得到下述式(BiP-1)所示的目标化合物0.1g。
对所得化合物(BiP-1)通过上述的方法测定分子量，结果为466。
对所得化合物(BiP-1)在上述的测定条件下进行NMR测定，结果观察到以下的峰，确认了具有下述式(BiP-1)的化学结构。
δ(ppm)9.40(4H，O-H)、6.80～7.80(23H，Ph-H)、2.25(3H，C-H)
(合成例12～19)
将作为合成例10的原料的2-萘酚及4-乙酰基联苯变更为如表3那样，其他与合成例11同样地进行，得到各目标产物。各产物分别通过1H-NMR进行鉴定。将结果示于表4。
[表3]
合成例 原料1 原料2 产物
12 2，6-二羟基萘 4-乙酰基联苯 BiN-2
13 2，7-二羟基萘 4-乙酰基联苯 BiN-3
14 2，6-二羟基萘 4’-环己基苯乙酮 BiN-4
15 对苯基苯酚 4-乙酰基联苯 BiP-2
16 2，2’-二羟基联苯 4-乙酰基联苯 BiP-3
17 2，2’-二羟基联苯 4’-环己基苯乙酮 BiP-4
18 苯酚 4-乙酰基联苯 P-1
19 苯酚 4’-环己基苯乙酮 P-2
20 间苯二酚 4-乙酰基联苯 P-3
21 间苯二酚 4’-环己基苯乙酮 P-4
[表4]
根据上述结果确认了各产物分别具有下述式(BiN-2)～(P-2)的化学结构。
(合成例20～21)
将作为合成例的原料的2-萘酚及4-乙酰基联苯变更为如表5的原料1及原料2那样，加入水1.5mL、十二烷基硫醇73mg(0.35mmol)、37％盐酸2.3g(22mmol)，将反应温度变更为55℃，其他与合成例1同样地进行，得到各目标产物。各产物分别用1H-NMR进行鉴定。将结果示于表6。
[表5]
合成例 原料1 原料2 产物
20 间苯二酚 4-乙酰基联苯 P-3
21 间苯二酚 4’-环己基苯乙酮 P-4
[表6]
根据上述结果确认了各产物分别具有下述式(P-3)～(P-4)的化学结构。
(实施例1)
在1000级的洁净棚内，在1000mL容量的四口烧瓶(底部可拆卸型)中投入使合成例1中得到的化合物(BisN-1)溶解于丙二醇单甲醚(PGME)而成的浓度10质量％的溶液500g，接着将釜内部的空气减压去除后，导入氮气返回至大气压，以每分钟100mL使氮气通气下，将内部的氧浓度调整为不足1％后，边搅拌边加热至30℃。从底部可拆卸阀取出上述溶液，经由氟树脂制的耐压管用隔膜泵以每分钟100mL的流量通过公称孔径为0.01μm的聚酰胺制中空纤维膜过滤器(KITZ MICRO FILTER CORPORATION制、商品名：Perifix Nylon系列)，回收到氟树脂制容器中。对所得BisN-1的溶液在下述条件下进行分析。需要说明的是，氧浓度通过AS ONE Corporation制的氧浓度计“OM-25MF10”来测定，维持不足1％的氧浓度直到通液结束为止(以下也同样)。
(实施例2)
使用公称孔径为0.01μm的聚乙烯制中空纤维膜过滤器(KITZ MICRO FILTERCORPORATION制、商品名：Perifix)，除此以外，与实施例1同样地通液，对所得BisN-1的溶液在下述条件下进行分析。
(实施例3)
使用公称孔径为0.04μm的聚酰胺制中空纤维膜过滤器(KITZ MICRO FILTERCORPORATION制、商品名：Perifix)，除此以外，与实施例1同样地通液，对所得BisN-1溶液在下述条件下进行分析。
(实施例4)
使用公称孔径为5nm的聚乙烯制膜滤器(Entegris Japan Co.,Ltd.制、商品名：Protego)，除此以外，与实施例1同样地通液，对所得BisN-1溶液在下述条件下进行分析。
(实施例5)
使用公称孔径为0.05μm的PTFE制膜滤器(Millipore(株)制、商品名：Omnipore)，除此以外，与实施例1同样地通液，对所得BisN-1溶液在下述条件下进行分析。
(实施例6)
使用公称孔径为0.2μm的Zeta Plus过滤器40QSH(3M公司制、有离子交换能力)，除此以外，与实施例1同样地通液，对所得BisN-1溶液在下述条件下进行分析。
(实施例7)
使用公称孔径为0.2μm的Zeta Plus过滤器020GN(3M公司制、有离子交换能力)，除此以外，与实施例1同样地通液，对所得BisN-1溶液在下述条件下进行分析。
(实施例8)
使用合成例2中得到的化合物(BisN-2)代替实施例1中的化合物(BisN-1)，除此以外，与实施例1同样地通液，对所得BisN-2溶液在下述条件下进行分析。
(实施例9)
使用合成例3中得到的树脂(RBisN-2)代替实施例1中的化合物(BisN-1)，除此以外，与实施例1同样地通液，对所得RBisN-2溶液在下述条件下进行分析。
(实施例10)
使用合成例4中得到的化合物(CH-BisN)代替实施例1中的化合物(BisN-1)，除此以外，与实施例1同样地通液，对所得CH-BisN溶液在下述条件下进行分析。
(实施例11)
使用合成例5中得到的化合物(CAX-1)代替实施例1中的化合物(BisN-1)，除此以外，与实施例1同样地通液，对所得CAX-1溶液在下述条件下进行分析。
(实施例12)
使用合成例6中得到的化合物(BiF-1)代替实施例1中的化合物(BisN-1)，除此以外，与实施例1同样地通液，对所得BiF-1溶液在下述条件下进行分析。
(实施例13)
使用合成例7中得到的化合物(BiF-I-1)代替实施例1中的化合物(BisN-1)，除此以外，与实施例1同样地通液，对所得BiF-I-1溶液在下述条件下进行分析。
(实施例14)
使用合成例8中得到的化合物(P-6)代替实施例1中的化合物(BisN-1)，除此以外，与实施例1同样地通液，对所得P-6溶液在下述条件下进行分析。
(实施例15)
使用合成例9中得到的化合物(P-7)代替实施例1中的化合物(BisN-1)，除此以外，与实施例1同样地通液，对所得P-7溶液在下述条件下进行分析。
(实施例16)
使用合成例10中得到的化合物(BiN-1)代替实施例1中的化合物(BisN-1)，除此以外，与实施例1同样地通液，对所得BiN-1溶液在下述条件下进行分析。
(实施例17)
使用合成例11中得到的化合物(BiP-1)代替实施例1中的化合物(BisN-1)，除此以外，与实施例1同样地通液，对所得BiP-1溶液在下述条件下进行分析。
(实施例18)
使用合成例12中得到的化合物(BiN-2)代替实施例1中的化合物(BisN-1)，除此以外，与实施例1同样地通液，对所得BiN-2溶液在下述条件下进行分析。
(实施例19)
使用合成例13中得到的化合物(BiN-3)代替实施例1中的化合物(BisN-1)，除此以外，与实施例1同样地通液，对所得BiN-3溶液在下述条件下进行分析。
(实施例20)
使用合成例14中得到的化合物(BiN-4)代替实施例1中的化合物(BisN-1)，除此以外，与实施例1同样地通液，对所得BiN-4溶液在下述条件下进行分析。
(实施例21)
使用合成例15中得到的化合物(BiP-2)代替实施例1中的化合物(BisN-1)，除此以外，与实施例1同样地通液，对所得BiP-2溶液在下述条件下进行分析。
(实施例22)
使用合成例16中得到的化合物(BiP-3)代替实施例1中的化合物(BisN-1)，除此以外，与实施例1同样地通液，对所得BiP-3溶液在下述条件下进行分析。
(实施例23)
使用合成例17中得到的化合物(BiP-4)代替实施例1中的化合物(BisN-1)，除此以外，与实施例1同样地通液，对所得BiP-4溶液在下述条件下进行分析。
(实施例24)
使用合成例18中得到的化合物(P-1)代替实施例1中的化合物(BisN-1)，除此以外，与实施例1同样地通液，对所得P-1溶液在下述条件下进行分析。
(实施例25)
使用合成例19中得到的化合物(P-2)代替实施例1中的化合物(BisN-1)，除此以外，与实施例1同样地通液，对所得P-2溶液在下述条件下进行分析。
(实施例26)
使用合成例20中得到的化合物(P-3)代替实施例1中的化合物(BisN-1)，除此以外，与实施例1同样地通液，对所得P-3溶液在下述条件下进行分析。
(实施例27)
使用合成例21中得到的化合物(P-4)代替实施例1中的化合物(BisN-1)，除此以外，与实施例1同样地通液，对所得P-4溶液在下述条件下进行分析。
(实施例28)未氮气置换
在1000级的洁净棚内，在1000mL容量的四口烧瓶(底部可拆卸型)中投入使BisN-1溶解于PGME而成的浓度2.5质量％的溶液500g，边搅拌边加热至30℃。利用AS ONECorporation制的氧浓度计“OM-25MF10”测定氧浓度，结果为20.8％。从底部可拆卸的阀取出BisN-1溶液，经由氟树脂制的耐压管用隔膜泵以每分钟100mL的流量通过公称孔径为0.01μm的聚酰胺制中空纤维膜过滤器(KITZ MICRO FILTER CORPORATION制、商品名：Perifix Nylon系列)。对所得BisN-1溶液在下述条件下进行分析。
(比较例1)未进行过滤器通液
在1000级的洁净棚内，在1000mL容量的四口烧瓶(底部可拆卸型)中投入使BisN-1溶解于PGME而成的溶液(浓度2.5质量％)500g，接着将容器内部的空气减压去除后，导入氮气返回至大气压，以每分钟100mL使氮气通气下，边搅拌边加热至30℃。从底部可拆卸阀取出BisN-1溶液，经由氟树脂制的耐压管用隔膜泵以每分钟100mL的流量回收到氟树脂制容器中。对回收的BisN-1溶液在下述条件下进行分析。
对实施例1～28及比较例1中得到的各种PGME溶液测定金属含量及有机纯度。将测定结果示于表7。对于各测定，在如下的装置及测定条件下进行。
[各种金属含量测定]
使用ICP-MS在以下的测定条件下测定各种PGME溶液中的金属含量。
装置：ELAN DRCII(PerkinElmer公司制)
温度：25℃
环境：100级洁净室
[有机纯度测定]
使用高效液相色谱在以下的测定条件下测定各种PGME溶液中的有机纯度。
装置：GL-7400型(日立株式会社制)
柱：X-BRIDE C18
洗脱液：乙腈/水
温度：40℃
需要说明的是，本说明书中，有机纯度是指溶解于PGME溶液中的、化合物或树脂(例如，实施例1中为BisN-1)相对于有机化合物的总质量的质量的比例(质量％)。
[表7]
如表7所示可知，根据本实施方式的纯化方法，能够减少具有规定结构的化合物/树脂中的金属量。即可知，根据本实施方式的组合物的制造方法，可得到包含前述化合物/树脂的、作为杂质的金属含量减少了的组合物。
本申请基于2017年2月28日申请的日本专利申请(特愿2017-037388号)，其内容作为参考被并入其中。
产业上的可利用性
根据本发明，能够在工业上有利地制造金属含量显著减少了的具有特定结构的物质。

Claims (23)

1.一种物质的纯化方法，其包括：
制备溶液的工序，所述溶液包含选自由下述式(1A)所示的化合物及具有下述式(2A)所示结构的树脂组成的组中的1种以上的物质、和溶剂；及
使所述溶液通过过滤器而进行纯化的工序，
式(1A)中，X为氧原子、硫原子、单键或无桥接，Ra为碳数1～60的2n价的基团或单键，Rb各自独立地为任选具有取代基的碳数1～40的烷基、任选具有取代基的碳数6～40的芳基、任选具有取代基的碳数2～40的烯基、任选具有取代基的碳数1～40的烷氧基、卤素原子、巯基或羟基，m各自独立地为0～9的整数，n为1～4的整数，p各自独立地为0～2的整数，此处，Rb中的至少1个为包含选自羟基及巯基中的1种的基团，全部的m不同时为0，
式(2A)中，X、Ra、Rb、n及p与所述式(1A)中说明的含义相同，Rc为单键或碳数1～40的亚烷基，m2各自独立地为0～8的整数，此处，Rb中，至少1个为包含选自羟基及巯基中的1种以上的基团，全部的m2不同时为0。
2.根据权利要求1所述的纯化方法，其中，在氧浓度不足20％的气氛下进行纯化。
3.根据权利要求1或2所述的纯化方法，其中，所述过滤器的公称孔径为0.2μm以下。
4.根据权利要求1～3中任一项所述的纯化方法，其中，所述过滤器为选自由中空纤维膜过滤器、膜滤器及褶式膜过滤器组成的组中的1种以上。
5.根据权利要求1～4中任一项所述的纯化方法，其中，所述过滤器的过滤材料为选自由聚酰胺制、聚烯烃树脂制及氟树脂制组成的组中的1种以上。
6.根据权利要求1～5中任一项所述的纯化方法，其中，所述过滤器包含离子交换体。
7.根据权利要求1～6中任一项所述的纯化方法，其中，所述过滤器包含具有zeta电位的物质。
8.根据权利要求1～7中任一项所述的纯化方法，其中，所述溶剂为选自由乙酸乙酯、乙酸丁酯、甲基异丁基酮、丙二醇单甲醚、丙二醇单甲醚乙酸酯、环戊酮及环己酮组成的组中的1种以上。
9.根据权利要求1～8中任一项所述的纯化方法，其中，进行所述纯化后的所述溶液金属中，相对于所述物质的质量，铬的含量为50ppb以下。
10.根据权利要求1～9中任一项所述的纯化方法，其中，所述式(1A)所示的化合物及具有所述式(2A)所示结构的树脂分别为下述式(1A’)所示的化合物及具有下述式(2A’)所示结构的树脂，
式(1A’)中，Rb、X、m及p与式(1A)中说明的含义相同，RX为碳数1～40的n价的基团或单键，RZ为氢原子、碳数1～30的烷基或碳数6～30的芳基，n1为1～4的整数，
式(2A’)中，Rb、X、m2及p与式(2A)中说明的含义相同，RX、RZ及n1与式(1A’)中说明的含义相同。
11.根据权利要求1～10中任一项所述的纯化方法，其中，所述式(1A)所示的化合物为式(1)所示的化合物，
式(1)中，X、m、n及p与所述式(1A)中说明的含义相同，R1与所述式(1A)中的Ra含义相同，R2各自独立地为碳数1～40的烷基、碳数6～40的芳基、碳数2～40的烯基、碳数1～40的烷氧基、卤素原子、巯基或羟基，此处，R2中的至少1个为选自羟基及巯基中的1种，全部的m不同时为0。
12.根据权利要求11所述的纯化方法，其中，所述式(1)所示的化合物为下述式(1-1)所示的化合物，
式(1-1)中，Z为氧原子或硫原子，R1、R2、m、p及n与所述式(1)中说明的含义相同，此处，R2中的至少1个为选自羟基及巯基中的1种，全部的m不同时为0。
13.根据权利要求12所述的纯化方法，其中，所述式(1-1)所示的化合物为下述式(1-2)所示的化合物，
式(1-2)中，R1、R2、m、p及n与所述式(1)中说明的含义相同，此处，R2中的至少1个为选自羟基及巯基中的1种，全部的m不同时为0。
14.根据权利要求13所述的纯化方法，其中，所述式(1-2)所示的化合物为下述式(1-3)所示的化合物，
式(1-3)中，R1、p及n与所述式(1)中说明的含义相同，R4各自独立地为碳数1～40的烷基、碳数6～40的芳基、碳数2～40的烯基、碳数1～40的烷氧基、卤素原子或巯基，m4各自独立地为0～8的整数，q各自独立地为0～8的整数，此处，全部的q不同时为0。
15.根据权利要求14所述的纯化方法，其中，所述式(1-3)所示的化合物为下述式(1-4)所示的化合物，
式(1-4)中，R1、p及n与上述式(1)中说明的含义相同，R4与上述式(1-3)中说明的含义相同，m4’各自独立地为0～7的整数。
16.根据权利要求15所述的纯化方法，其中，所述式(1-4)所示的化合物为下述式(1-5)所示的化合物，
上述式(1-5)中，R1与所述式(1)中说明的含义相同，R4与所述式(1-3)中说明的含义相同，m4”各自独立地为0～5的整数。
17.根据权利要求1～10中任一项所述的纯化方法，其中，所述式(1A)所示的化合物为下述式(3)所示的化合物，
式(3)中，R1与所述式(1A)中的Ra含义相同，n及p与所述式(1A)中说明的含义相同，R5及R6各自独立地为碳数1～40的烷基、碳数6～40的芳基、碳数2～40的烯基、碳数1～40的烷氧基、卤素原子、巯基或羟基，m5各自独立地为0～8的整数，m6各自独立地为0～9的整数，此处，选自R5及R6中的至少1个为选自羟基及巯基中的1种，全部的m5及m6不同时为0。
18.根据权利要求17所述的纯化方法，其中，所述式(3)所示的化合物为下述式(3-1)所示的化合物，
式(3-1)中，R1、R5、R6及n与所述式(3)中说明的含义相同，m5’各自独立地为0～4的整数，m6’各自独立地为0～5的整数，此处，选自R5及R6中的至少1个为选自羟基及巯基中的1种，全部的m5’及m6’不同时为0。
19.根据权利要求18所述的纯化方法，其中，所述式(3-1)所示的化合物为下述式(3-2)所示的化合物，
式(3-2)中，R1与所述式(3)中说明的含义相同，R7及R8各自独立地为碳数1～40的烷基、碳数6～40的芳基、碳数2～40的烯基、碳数1～40的烷氧基、卤素原子、巯基或羟基，m7及m8各自独立地为0～7的整数。
20.根据权利要求1～19中任一项所述的纯化方法，其中，具有所述式(2A)所示结构的树脂为具有下述式(2)所示结构的树脂，
式(2)中，X、R1、R2、n及p与所述式(1)中说明的含义相同，R3与所述式(2A)中的Rc含义相同，m2与所述式(2A)中说明的含义相同，此处，R2中的至少1个为选自羟基及巯基中的1种，全部的m2不同时为0。
21.根据权利要求20所述的纯化方法，其中，具有所述式(2)所示结构的树脂为具有下述式(2-1)所示结构的树脂，
式(2-1)中，Z与所述式(1-1)中说明的含义相同，R1、R2、R3、m2、p及n与所述式(2)中说明的含义相同，此处，R2中的至少1个为选自羟基及巯基中的1种，全部的m2不同时为0。
22.根据权利要求1～19中任一项所述的纯化方法，其中，具有所述式(2A)所示结构的树脂为具有下述式(4)所示结构的树脂，
式(4)中，R1、R5、R6、m5、m6、p及n与上述式(3)中说明的含义相同，R3与所述式(2)中说明的含义相同，此处，选自R5及R6中的至少1个为选自羟基及巯基中的1种，全部的m5及m6不同时为0。
23.一种组合物的制造方法，其中，所述组合物包含：选自由下述式(1A)所示的化合物及具有下述式(2A)所示结构的树脂组成的组中的1种以上的物质、99ppb以下的Na、不足60ppb的Fe、不足80ppb的Cr和不足70ppb的Sn，
所述制造方法包括：
制备溶液的工序，所述溶液包含：溶剂、和含有所述物质、超过99ppb的Na、60ppb以上的Fe、80ppb以上的Cr及70ppb以上的Sn的前体组合物；及
使所述溶液通过过滤器，由此使所述溶液中的Na、Fe、Cr及Sn的含量分别为99ppb以下、不足60ppb、不足80ppb及不足70ppb的工序，
式(1A)中，X为氧原子、硫原子、单键或无桥接，Ra为碳数1～60的2n价的基团或单键，Rb各自独立地为任选具有取代基的碳数1～40的烷基、任选具有取代基的碳数6～40的芳基、任选具有取代基的碳数2～40的烯基、任选具有取代基的碳数1～40的烷氧基、卤素原子、巯基或羟基，m各自独立地为0～9的整数，n为1～4的整数，p各自独立地为0～2的整数，此处，Rb中的至少1个为包含选自羟基及巯基中的1种的基团，全部的m不同时为0，
式(2A)中，X、Ra、Rb、n及p与所述式(1A)中说明的含义相同，Rc为单键或碳数1～40的亚烷基，m2各自独立地为0～8的整数，此处，Rb中的至少1个为包含选自羟基及巯基中的1种以上的基团，全部的m2不同时为0。
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