WO2017221943A1 - 変性共役ジエン系重合体の製造方法、変性共役ジエン系重合体、重合体組成物、架橋体、タイヤ及び化合物 - Google Patents
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Abstract
Description
[2] 活性末端を有する共役ジエン系重合体と、基「-CR1=N-A1」及び基「-N=CR1-A1」(ただし、R1は水素原子又はヒドロカルビル基であり、A1はアルコキシシリル基を有する1価の基である。)の少なくともいずれかを合計2個以上有する化合物[M]との反応生成物である、変性共役ジエン系重合体。
[3]上記[1]の製造方法により得られる変性共役ジエン系重合体又は上記[2]の変性共役ジエン系重合体と、シリカと、架橋剤とを含む重合体組成物。
[4]上記[3]の重合体組成物を架橋させてなる架橋体。
[5]上記[3]の重合体組成物を用いて、少なくともトレッド又はサイドウォールが形成されたタイヤ。
[6]下記式(1)で表される化合物。
本工程は、共役ジエン化合物を含むモノマーを重合して、活性末端を有する共役ジエン系重合体を得る工程である。重合に使用する共役ジエン化合物としては、例えば1,3-ブタジエン、イソプレン、2,3-ジメチル-1,3-ブタジエン、1,3-ペンタジエン、1,3-ヘキサジエン、1,3-ヘプタジエン、2-フェニル-1,3-ブタジエン、3-メチル-1,3-ペンタジエン、2-クロロ-1,3-ブタジエン等が挙げられる。これらの中でも、1,3-ブタジエン、イソプレン、2,3-ジメチル-1,3-ブタジエンが好ましい。
本工程では、上記重合工程で得られた共役ジエン系重合体が有する活性末端と、化合物[M]とを反応させる。基「-CR1=N-A1」及び基「-N=CR1-A1」の少なくともいずれか(以下、「特定イミノ基」ともいう。)を合計2個以上有する化合物を変性剤として用いることで、当該変性工程によって重合体鎖の分岐数が多く、かつシリカと相互作用する基で変性された変性共役ジエン系重合体を得ることができる。
R5のm価のヒドロカルビル基としては、炭素数1~20の鎖状炭化水素、炭素数3~20の脂環式炭化水素又は炭素数6~20の芳香族炭化水素からm個の水素原子を取り除いた基等が挙げられる。得られる加硫ゴムの耐摩耗性の改善効果が高い点で、好ましくは、芳香族炭化水素の環部分からm個の水素原子を取り除いた基(芳香族環基)である。当該芳香族炭化水素の具体例としては、例えば下記式(2)で表される環構造、当該環構造が2個以上連結してなる多環構造(例えばビフェニル基等)が挙げられる。
mは2~10の整数である。mは、ゴム組成物の加工性の観点から、2~6が好ましい。なお、本明細書において「活性水素」とは、炭素原子以外の原子に結合した水素原子をいい、好ましくはポリメチレンの炭素-水素結合よりも結合エネルギが低いものを指す。
活性末端を有する共役ジエン系重合体と化合物[M]との反応後にGPCにより測定される、分子量が最も小さいピークのピークトップ分子量は、好ましくは5.0×104~1.0×106の範囲であり、より好ましくは8.0×104~8.0×105の範囲であり、さらに好ましくは1.0×105~5.0×105の範囲である。
本開示の重合体組成物は、上記の変性共役ジエン系重合体、シリカ及び架橋剤を含有する。重合体組成物中における上記変性共役ジエン系重合体の含有割合は、重合体組成物の全体量に対して、10質量%以上であることが好ましく、20質量%以上であることがより好ましく、25質量%以上であることがさらに好ましい。上記変性共役ジエン系重合体の上限値は、好ましくは50質量%以下、より好ましくは40質量%以下である。
・ビニル含量(%):400MHzの1H-NMRによって測定した。
・結合スチレン含量(%):400MHzの1H-NMR測定によって測定した。
・変性反応前の重合体の重量平均分子量(変性反応前ピーク分子量):変性剤又はカップリング剤による変性反応後において、以下の測定条件で、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)(Viscotek TDA302(商品名(Viscotek社製)))を使用して得られたGPC曲線につき、分子量が最も小さいピークの頂点に相当する保持時間からポリスチレン換算で求めた。なお、分子量が最も小さいピークは、変性剤又はカップリング剤との反応によって分子量が増加した重合体を除いた重合体に由来するピークである。
(GPC測定条件)
カラム:商品名「TSK gel HHR-H」(東ソー社製)2本
カラム温度:40℃
移動相:テトラヒドロフラン
流速:1.0ml/分
サンプル濃度:10mg/20ml
・変性反応後の重合体の重量平均分子量:上記で得られたGPC曲線の最大ピークの頂点に相当する保持時間からポリスチレン換算で求めた。
・ムーニー粘度(ML1+4,100℃):JIS K6300に準拠し、Lローターを使用して、予熱1分、ローター作動時間4分、温度100℃の条件で求めた。
・コールドフロー(C/F):圧力3.5ポンド/平方インチ、温度50℃で重合体を1/4インチオリフィスに通して押し出すことによりコールドフローを測定した。定常状態にするために、10分間放置後、押し出し速度を測定し、値を毎分のグラム数(g/min)で示した。なお、コールドフロー値は、その値が小さいほど、形状安定性(貯蔵安定性)が良好であることを示す。
・配合ムーニー粘度:加硫前の配合ゴムを測定用試料とし、JIS K6300に準拠し、Lローターを使用して、予熱1分、ローター作動時間4分、温度100℃の条件で測定した。指数で表示し、数値が大きいほど加工性が良好である。
[加硫ゴムの特性評価]
・70℃tanδ:加硫ゴムを測定用試料とし、動的スペクトロメーター(米国レオメトリックス社製)を使用して、引張動歪0.7%、角速度100ラジアン毎秒、70℃の条件で測定した。指数で表示し、数値が大きいほど転がり抵抗性が小さく、低発熱性が良好である。
・DIN摩耗試験:加硫ゴムを測定用試料とし、DIN摩耗試験機(東洋精機社製)を使用して、JIS K6264に準拠し、荷重10Nで25℃にて測定した。指数で表示し、数値が大きいほど耐摩耗性が良好である。
なお、実施例で使用した変性剤(化合物(M-1)~化合物(M-13))はそれぞれ、化合物[M]として上記で例示した上記式(M-1)~式(M-13)のそれぞれで表される化合物に対応する。
[実施例1A 化合物(M-1)の合成]
100mLのナスフラスコに、トルエン溶媒80mL、テレフタルアルデヒド4.55g(33.92mmol)、3-アミノプロピルトリエトキシシラン15.02g(67.84mmol)を仕込み、ディーン・スターク装置を用いて120℃で還流を行った。水が出切ってから更に2時間還流を続けた後、フィルター濾過し、トルエン溶媒を減圧留去した。生成物の純度を1H-NMRスペクトル分析とGC/MS分析により見積もった上で、変性共役ジエン系重合体の変性剤としてそのまま使用した。
1H-NMR(溶媒:CDCl3)化学シフトδ:8.26ppm(N=CH-Ph、2H)、7.73ppm(ベンゼン環上水素、4H)、3.80ppm(CH3-CH 2-O-、12H)、3.61ppm(Si-CH2-CH2-CH 2-N、4H)、1.83ppm(Si-CH2-CH 2-CH2-N、4H)、1.20ppm(CH 3-CH2-O、18H)、0.67ppm(Si-CH 2-CH2-CH2-N、4H)
化合物[M]の合成に使用する化合物の種類及び仕込み量を下記表1に示す通りにした以外は実施例1Aと同じ操作を行い、化合物(M-2)~(M-13)をそれぞれ合成した。化合物(M-2)、化合物(M-8)、化合物(M-9)及び化合物(M-10)の1H-NMRピークは以下の通りであった。
・化合物(M-2)
1H-NMR(溶媒:CDCl3)化学シフトδ:8.67ppm(N=CH-Ph、2H)、8.10ppm(ベンゼン環上水素、4H)、3.83ppm(CH3-CH 2-O-、8H)、3.71ppm(Si-CH2-CH2-CH 2-N、4H)、1.70ppm(Si-CH2-CH 2-CH2-N、4H)、1.21ppm(CH 3-CH2-O、12H)、1.02ppm(Si-CH 2-CH2-CH2-N、4H)、0.14ppm(CH 3-Si、6H)
・化合物(M-8)
1H-NMR(溶媒:CDCl3)化学シフトδ:8.89~7.94ppm(ピリジン環上水素、3H)、8.28~7.50ppm(N=CH-Ph、2H)、3.83ppm(CH3-CH 2-O-、12H)、1.49ppm(Si-CH2-CH2-CH 2-N、4H)、1.40ppm(Si-CH2-CH 2-CH2-N、4H)、1.21ppm(CH 3-CH2-O、18H)、0.58ppm(Si-CH 2-CH2-CH2-N、4H)
・化合物(M-9)
1H-NMR(溶媒:CDCl3)化学シフトδ:7.50ppm(N=CH-Fr、2H)、6.54ppm(フラン環上水素、2H)、3.83ppm(CH3-CH 2-O、8H)、1.49ppm(Si-CH2-CH2-CH 2-N、4H)、1.40ppm(Si-CH2-CH 2-CH2-N、4H)、1.21ppm(CH 3-CH2-O、12H)、0.58ppm(Si-CH 2-CH2-CH2-N、4H)
・化合物(M-10)
1H-NMR(溶媒:CDCl3)化学シフトδ:7.73~7.35ppm(チオフェン環上水素、4H)、7.50ppm(N=CH-Th、2H)、3.83ppm(CH3-CH 2-O、8H)、1.49ppm(Si-CH2-CH2-CH 2-N、4H)、1.40ppm(Si-CH2-CH 2-CH2-N、4H)、1.21ppm(CH 3-CH2-O、12H)、0.58ppm(Si-CH 2-CH2-CH2-N、4H)
[比較例1 変性共役ジエン系重合体iの合成及びその物性]
窒素置換された内容積5リットルのオートクレーブ反応器に、シクロヘキサン2,000g、テトラヒドロフラン31.6g、スチレン122g及び1,3-ブタジエン320gを仕込んだ。反応器の内容物の温度を10℃に調整した後、重合開始剤としてn-ブチルリチウム4.75mmolを添加して重合を開始した。重合は断熱条件で実施し、最高温度は85℃に達した。重合転化率が99%に達した時点で(重合開始から20分経過後に)、1,3-ブタジエン10gを2分間かけて追加し、その後、N,N-ビス(トリメチルシリル)アミノプロピルメチルジエトキシシラン4.08mmolを加えて15分間反応を行った。
得られた変性共役ジエン系重合体を含む重合体溶液に、2,6-ジ-tert-ブチル-p-クレゾールを3.96g添加した。次いで、スチームストリッピングにより脱溶媒を行い、110℃に調温された熱ロールで乾燥することにより変性共役ジエン系重合体iを得た。得られた変性共役ジエン系重合体iの各種物性値等を下記表3に示す。
N,N-ビス(トリメチルシリル)アミノプロピルメチルジエトキシシランの代わりに、下記式(A)で表されるオルガノシランを添加したこと以外は、変性共役ジエン系重合体iと同様にして重合を行い、変性共役ジエン系重合体iと同様にして溶液から溶媒を除去して重合体を単離することにより、変性共役ジエン系重合体iiを得た。得られた変性共役ジエン系重合体iiの各種物性値等を下記表3に示す。
N,N-ビス(トリメチルシリル)アミノプロピルメチルジエトキシシランの代わりに、テトラグリシジル-1,3-ビスアミノメチルシクロヘキサン2.12mmolを添加したこと以外は、変性共役ジエン系重合体iと同様にして重合を行い、変性共役ジエン系重合体iと同様にして溶液から溶媒を除去して重合体を単離することにより、変性共役ジエン系重合体iiiを得た。得られた変性共役ジエン系重合体iiiの各種物性値等を下記表3に示す。
[比較例4 変性共役ジエン系重合体ivの合成及びその物性]
N,N-ビス(トリメチルシリル)アミノプロピルメチルジエトキシシランの代わりに、四塩化ケイ素2.12mmolを添加したこと以外は、変性共役ジエン系重合体iと同様にして重合を行い、変性共役ジエン系重合体iと同様にして溶液から溶媒を除去して重合体を単離することにより、変性共役ジエン系重合体ivを得た。得られた変性共役ジエン系重合体ivの各種物性値等を下記表3に示す。
[比較例5 共役ジエン系重合体vの合成及びその物性]
N,N-ビス(トリメチルシリル)アミノプロピルメチルジエトキシシランの代わりに、過剰量のメタノールを添加したこと以外は、変性共役ジエン系重合体iと同様にして重合を行い、変性共役ジエン系重合体iと同様にして溶液から溶媒を除去して重合体を単離することにより、未変性の共役ジエン系重合体vを得た。得られた共役ジエン系重合体vの各種物性値等を表3に示す。
N,N-ビス(トリメチルシリル)アミノプロピルメチルジエトキシシランの代わりに、化合物(M-1)2.12mmolを添加したこと以外は、変性共役ジエン系重合体iと同様にして重合を行い、変性共役ジエン系重合体iと同様にして溶液から溶媒を除去して重合体を単離することにより、変性共役ジエン系重合体Iを得た。得られた変性共役ジエン系重合体Iの各種物性値等を下記表2に示す。
変性剤の添加量を、それぞれ1.43mmol、1.10mmolとしたこと以外は、変性共役ジエン系重合体Iと同様にして重合を行い、変性共役ジエン系重合体iと同様にして溶液から溶媒を除去して重合体を単離することにより、変性共役ジエン系重合体II、IIIを得た。得られた変性共役ジエン系重合体II、IIIの各種物性値等を下記表2に示す。
[実施例4 変性共役ジエン系重合体IVの合成及びその物性]
重合開始剤の添加量を6.00mmol、変性剤の添加量を1.43mmolとしたこと以外は、変性共役ジエン系重合体Iと同様にして重合を行い、変性共役ジエン系重合体iと同様にして溶液から溶媒を除去して重合体を単離することにより、変性共役ジエン系重合体IVを得た。得られた変性共役ジエン系重合体IVの各種物性値等を下記表2に示す。
重合開始剤の添加量を3.37mmol、変性剤の添加量を1.10mmolとしたこと以外は、変性共役ジエン系重合体Iと同様にして重合を行い、変性共役ジエン系重合体iと同様にして溶液から溶媒を除去して重合体を単離することにより、変性共役ジエン系重合体Vを得た。得られた変性共役ジエン系重合体Vの各種物性値等を下記表2に示す。
[実施例6 変性共役ジエン系重合体VIの合成及びその物性]
窒素置換された内容積5リットルのオートクレーブ反応器に、ピペリジンを、使用する重合開始剤(下記式(INI-1)で表される化合物)の量が4.75mmolとなるようにさらに仕込んだこと以外は、変性共役ジエン系重合体Iと同様にして重合を行い、変性共役ジエン系重合体iと同様にして溶液から溶媒を除去して重合体を単離することにより、変性共役ジエン系重合体VIを得た。得られた変性共役ジエン系重合体VIの各種物性値等を下記表2に示す。
化合物(M-1)の代わりに、下記表2及び表3に記載の化合物(M-2)~化合物(M-11)をそれぞれ添加したこと以外は、変性共役ジエン系重合体Iと同様にして重合を行い、変性共役ジエン系重合体iと同様にして溶液から溶媒を除去して重合体を単離することにより、変性共役ジエン系重合体VII~XVIを得た。得られた変性共役ジエン系重合体VII~XVIの各種物性値等を下記表2及び表3に示す。実施例16では、変性剤として上記式(M-11)中の「R7」が水素原子である化合物を用いた。
[実施例17 変性共役ジエン系重合体XVIIの合成及びその物性]
化合物(M-1)の代わりに、化合物(M-12)を1.43mmolを添加したこと以外は、変性共役ジエン系重合体Iと同様にして重合を行い、変性共役ジエン系重合体iと同様にして溶液から溶媒を除去して重合体を単離することにより、変性共役ジエン系重合体XVIIを得た。得られた変性共役ジエン系重合体XVIIの各種物性値等を下記表3に示す。
化合物(M-1)の代わりに、化合物(M-13)を1.43mmol添加したこと以外は、変性共役ジエン系重合体Iと同様にして重合を行い、変性共役ジエン系重合体iと同様にして溶液から溶媒を除去して重合体を単離することにより、変性共役ジエン系重合体XVIIIを得た。得られた変性共役ジエン系重合体XVIIIの各種物性値等を下記表3に示す。
[実施例19 変性共役ジエン系重合体XIXの合成及びその物性]
化合物(M-1)と化合物(M-2)の1:1(モル比)混合物2.12mmolを添加したこと以外は、変性共役ジエン系重合体Iと同様にして重合を行い、変性共役ジエン系重合体iと同様にして溶液から溶媒を除去して重合体を単離することにより、変性共役ジエン系重合体XIXを得た。得られた変性共役ジエン系重合体XIXの各種物性値等を下記表3に示す。
INI-1;n-ブチルリチウムとピペリジンとの反応生成物(上記式(INI-1)で表される化合物)
変性剤1;N,N-ビス(トリメチルシリル)アミノプロピルメチルジエトキシシラン
変性剤2;上記式(A)で表される化合物
変性剤3;テトラグリシジル-1,3-ビスアミノメチルシクロヘキサン
上記で製造した変性共役ジエン系重合体(比較例5は未変性)を用いて、下記表4に示す配合処方により各成分を配合し、これを混練りすることによって配合ゴムを製造した。混練りは以下の方法で行った。温度制御装置を付属したプラストミル(内容量:250ml)を使用し、まず一段目の混練りとして、充填率72%、回転数60rpmの条件で、変性共役ジエン系重合体(比較例5は未変性)、ブタジエンゴム、伸展油、シリカ、カーボンブラック、シランカップリング剤、ステアリン酸、老化防止剤及び酸化亜鉛を配合して混練りした。次いで、二段目の混練りとして、上記で得た配合物を室温まで冷却後、硫黄及び加硫促進剤を配合し混練りした。これを成型し、160℃で所定時間、加硫プレスにて加硫して、架橋ゴム(加硫ゴム)を得た。
得られた配合ゴム及び加硫ゴムを用いて、配合ムーニー粘度測定、70℃tanδ測定及びDIN摩耗試験を行うことにより、加工性、転がり抵抗性(低発熱性)及び耐摩耗性を評価した。評価結果を下記表5に示す。なお、配合ムーニー粘度、70℃tanδ及びDIN摩耗試験の測定結果は、比較例5を100とする指数でそれぞれ示した。
*1:JSR社製 BR01、*2:ジャパンエナジー社製 JOMOプロセスNC-140、*3:ローディア社製 ZEOSIL 1165MP、*4:三菱化学社製 ダイアブラックN339、*5:エボニック社製 Si75、*6:精工化学社製 オゾノン6C、*7:大内新興化学工業社製 ノクセラーD、*8:大内新興化学工業社製 ノクセラーCZ。
Claims (12)
- アルカリ金属化合物及びアルカリ土類金属化合物の少なくとも一方を含む開始剤の存在下、共役ジエン化合物を含むモノマーを重合して得られる、活性末端を有する共役ジエン系重合体と、基「-C(R1)=N-A1」及び基「-N=C(R1)-A1」(ただし、R1は水素原子又はヒドロカルビル基であり、A1はアルコキシシリル基を有する1価の基である。)の少なくともいずれかを合計2個以上有する化合物[M]と、を反応させる、変性共役ジエン系重合体の製造方法。
- 前記化合物[M]は、下記式(1)で表される化合物である、請求項1に記載の変性共役ジエン系重合体の製造方法。
- 前記活性末端を有する共役ジエン系重合体と前記化合物[M]との反応後にゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)により測定して得られるGPC曲線につき、分子量が最も小さいピークのピークトップ分子量の2.5倍以上のピークトップ分子量を示すピーク部分の面積が、前記GPC曲線のピーク面積全体に対して40%以上である、請求項1又は2に記載の変性共役ジエン系重合体の製造方法。
- 前記活性末端を有する共役ジエン系重合体と前記化合物[M]との反応後にゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)により測定される、分子量が最も小さいピークのピークトップ分子量が5.0×104~1.0×106の範囲である、請求項1~3のいずれか一項に記載の変性共役ジエン系重合体の製造方法。
- 前記モノマーが芳香族ビニル化合物を更に含む、請求項1~4のいずれか一項に記載の変性共役ジエン系重合体の製造方法。
- 前記開始剤として、アルカリ金属化合物及びアルカリ土類金属化合物の少なくともいずれかと、シリカと相互作用する官能基を有する化合物との混合物を用いて前記モノマーを重合する、請求項1~5のいずれか一項に記載の変性共役ジエン系重合体の製造方法。
- 活性末端を有する共役ジエン系重合体と、基「-CR1=N-A1」及び基「-N=CR1-A1」(ただし、R1は水素原子又はヒドロカルビル基であり、A1はアルコキシシリル基を有する1価の基である。)の少なくともいずれかを合計2個以上有する化合物[M]と、の反応生成物である、変性共役ジエン系重合体。
- 下記式(3)で表される変性共役ジエン系重合体。
- 請求項1~6のいずれか一項に記載の製造方法により得られる変性共役ジエン系重合体、又は請求項7若しくは8に記載の変性共役ジエン系重合体と、シリカと、架橋剤とを含む重合体組成物。
- 請求項9に記載の重合体組成物を架橋させてなる架橋体。
- 請求項9に記載の重合体組成物を用いて、少なくともトレッド又はサイドウォールが形成されたタイヤ。
- 下記式(1)で表される化合物。
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EP17815411.8A EP3476866B1 (en) | 2016-06-24 | 2017-06-20 | Method for producing modified conjugated diene polymer, modified conjugated diene polymer, polymer composition, crosslinked body, tire and compound |
US16/311,460 US10894876B2 (en) | 2016-06-24 | 2017-06-20 | Method for producing modified conjugated diene-based polymer, modified conjugated diene-based polymer, polymer composition, crosslinked body, tire and compound |
SG11201811355XA SG11201811355XA (en) | 2016-06-24 | 2017-06-20 | Method for producing modified conjugated diene-based polymer, modified conjugated diene-based polymer, polymer composition, crosslinked body, tire and compound |
PL17815411T PL3476866T3 (pl) | 2016-06-24 | 2017-06-20 | Sposób produkcji modyfikowanego polimeru sprzężonych dienów, modyfikowany polimer sprzężonych dienów, kompozycja polimerowa, usieciowany materiał, opona i związek |
BR112018076588A BR112018076588A8 (pt) | 2016-06-24 | 2017-06-20 | Método para produção de um polímero à base de dieno conjugado modificado, polímero à base de dieno conjugado modificado, composição de polímero, corpo reticulado, e, pneu |
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Cited By (16)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2019151126A1 (ja) * | 2018-01-31 | 2019-08-08 | Jsr株式会社 | 組成物、架橋成形体及びタイヤ |
WO2020179705A1 (ja) | 2019-03-07 | 2020-09-10 | Jsr株式会社 | 変性共役ジエン系重合体の製造方法、変性共役ジエン系重合体、重合体組成物、架橋体及びタイヤ |
WO2020196220A1 (ja) * | 2019-03-27 | 2020-10-01 | Jsr株式会社 | 重合体組成物、架橋重合体、及びタイヤ |
WO2020196899A1 (ja) | 2019-03-27 | 2020-10-01 | Jsr株式会社 | 水添共役ジエン系重合体、重合体組成物、架橋体及びタイヤ |
KR20200137976A (ko) | 2019-05-31 | 2020-12-09 | 제이에스알 가부시끼가이샤 | 변성 공액 디엔계 중합체의 제조 방법, 변성 공액 디엔계 중합체, 중합체 조성물, 가교체 및 타이어 |
WO2021049377A1 (ja) * | 2019-09-10 | 2021-03-18 | Jsr株式会社 | 重合体組成物、架橋重合体、及びタイヤ |
WO2021085616A1 (ja) | 2019-10-31 | 2021-05-06 | Jsr株式会社 | 変性共役ジエン系重合体の製造方法、重合体組成物、架橋体及びタイヤ |
EP3878904A1 (en) | 2020-02-05 | 2021-09-15 | JSR Corporation | Polymer composition, crosslinked polymer, and tire |
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WO2022195977A1 (ja) | 2021-03-19 | 2022-09-22 | 株式会社ブリヂストン | ゴム組成物及びタイヤ |
WO2022195978A1 (ja) | 2021-03-19 | 2022-09-22 | 株式会社ブリヂストン | ゴム組成物及びタイヤ |
WO2022196643A1 (ja) | 2021-03-15 | 2022-09-22 | 株式会社Eneosマテリアル | 共役ジエン系重合体及びその製造方法、重合体組成物、架橋体並びにタイヤ |
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WO2023074773A1 (ja) * | 2021-10-29 | 2023-05-04 | 株式会社Eneosマテリアル | 変性共役ジエン系重合体の製造方法、変性共役ジエン系重合体、重合体組成物、架橋体、タイヤ及び化合物 |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20210057057A (ko) * | 2018-09-03 | 2021-05-20 | 신도스 에스.에이. | 아미노실릴-작용기화된 컨쥬게이션 다이엔, 이의 제조 및 고무의 제조에서 이의 용도 |
EP3835325A1 (en) * | 2019-12-12 | 2021-06-16 | Asahi Kasei Kabushiki Kaisha | Production method for modified conjugated diene-based polymer, modified conjugated diene-based polymer, rubber composition, production method for rubber composition, and production method for tire |
US11884760B2 (en) | 2019-12-12 | 2024-01-30 | Asahi Kasei Kabushiki Kaisha | Production method for branched conjugated diene-based polymer, production method for rubber composition, production method for tire, branched conjugated diene-based polymer, and branched conjugated diene-based polymer composition |
TW202126712A (zh) * | 2019-12-31 | 2021-07-16 | 奇美實業股份有限公司 | 末端改質的共軛二烯-乙烯基芳香烴共聚物及其製造方法與應用 |
CN115066463B (zh) * | 2020-10-12 | 2023-06-20 | 株式会社Lg化学 | 充油改性共轭二烯类聚合物、其制备方法和包含其的橡胶组合物 |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2005087814A1 (ja) * | 2004-03-15 | 2005-09-22 | Jsr Corporation | 共役ジオレフィン(共)重合ゴムおよびその製造方法 |
JP2006257112A (ja) * | 2005-03-15 | 2006-09-28 | Kraton Jsr Elastomers Kk | 熱可塑性エラストマー組成物 |
JP2010209256A (ja) * | 2009-03-11 | 2010-09-24 | Jsr Corp | ゴム組成物及び空気入りタイヤ |
WO2011049180A1 (ja) * | 2009-10-21 | 2011-04-28 | Jsr株式会社 | 変性共役ジエン系ゴムの製造方法、変性共役ジエン系ゴム、及びゴム組成物 |
WO2012032895A1 (ja) * | 2010-09-08 | 2012-03-15 | Jsr株式会社 | ゴム組成物、その製造方法、及びタイヤ |
JP2012193277A (ja) * | 2011-03-16 | 2012-10-11 | Jsr Corp | 変性共役ジエン系ゴムの製造方法、変性共役ジエン系ゴム、及びゴム組成物 |
Family Cites Families (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3737430A (en) * | 1971-03-03 | 1973-06-05 | Quaker Oats Co | N,n'-bis((tri(substituted))silylalkylene)-1,4-xylene-alpha,alpha'-diimine |
US3681287A (en) * | 1971-03-03 | 1972-08-01 | Quaker Oats Co | Siliceous materials bound with resin containing organosilane coupling agent |
JP4111590B2 (ja) | 1998-06-04 | 2008-07-02 | 株式会社ブリヂストン | 重合体の製造方法、得られた重合体、及びそれを用いたゴム組成物 |
US6586612B2 (en) * | 2001-11-16 | 2003-07-01 | Crompton Corporation | Process for the preparation of secondary and tertiary amino-functional silanes, iminoorganosilanes and/or imidoorganosilanes |
US6448425B1 (en) * | 2002-02-19 | 2002-09-10 | Crompton Corporation | Preparation of N-substituted aminoorganosilanes |
DE602004013672D1 (de) * | 2003-05-22 | 2008-06-26 | Jsr Corp | Verfahren zur Herstellung eines modifizierten, konjugierten Dienpolymers und dieses enthaltende Elastomerzusammensetzung |
JP5720082B2 (ja) * | 2005-03-18 | 2015-05-20 | Jsr株式会社 | 変性重合体の製造方法、その方法によって得られた変性重合体とそのゴム組成物 |
EP2130842B1 (en) | 2007-03-23 | 2013-05-15 | JSR Corporation | Method for producing modified conjugated diene polymer, modified conjugated diene polymer, and rubber composition |
JP5451167B2 (ja) * | 2008-04-28 | 2014-03-26 | 株式会社ブリヂストン | 変性低分子量共役ジエン系重合体 |
FR2930554B1 (fr) * | 2008-04-29 | 2012-08-17 | Michelin Soc Tech | Melange elastomerique comprenant majoritairement un elastomere dienique couple par un groupe amino-alcoxysilane, composition de caoutchouc le comprenant et leurs procedes d'obtention. |
CN102348748B (zh) * | 2009-03-11 | 2013-09-04 | Jsr株式会社 | 橡胶组合物和充气轮胎 |
JP2012525459A (ja) | 2009-04-30 | 2012-10-22 | ダウ コーニング コーポレーション | シランにより変性したエラストマー組成物 |
US8852816B2 (en) * | 2011-03-15 | 2014-10-07 | Ohara Inc. | All-solid secondary battery |
US9951167B2 (en) * | 2012-07-20 | 2018-04-24 | Jsr Corporation | Method for producing modified conjugated diene polymer, modified conjugated diene polymer, polymer composition, crosslinked polymer, and tire |
-
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Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2005087814A1 (ja) * | 2004-03-15 | 2005-09-22 | Jsr Corporation | 共役ジオレフィン(共)重合ゴムおよびその製造方法 |
JP2006257112A (ja) * | 2005-03-15 | 2006-09-28 | Kraton Jsr Elastomers Kk | 熱可塑性エラストマー組成物 |
JP2010209256A (ja) * | 2009-03-11 | 2010-09-24 | Jsr Corp | ゴム組成物及び空気入りタイヤ |
WO2011049180A1 (ja) * | 2009-10-21 | 2011-04-28 | Jsr株式会社 | 変性共役ジエン系ゴムの製造方法、変性共役ジエン系ゴム、及びゴム組成物 |
WO2012032895A1 (ja) * | 2010-09-08 | 2012-03-15 | Jsr株式会社 | ゴム組成物、その製造方法、及びタイヤ |
JP2012193277A (ja) * | 2011-03-16 | 2012-10-11 | Jsr Corp | 変性共役ジエン系ゴムの製造方法、変性共役ジエン系ゴム、及びゴム組成物 |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
See also references of EP3476866A4 * |
Cited By (28)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2019151126A1 (ja) * | 2018-01-31 | 2019-08-08 | Jsr株式会社 | 組成物、架橋成形体及びタイヤ |
KR20210098528A (ko) | 2019-03-07 | 2021-08-10 | 제이에스알 가부시끼가이샤 | 변성 공액 디엔계 중합체의 제조 방법, 변성 공액 디엔계 중합체, 중합체 조성물, 가교체 및 타이어 |
WO2020179705A1 (ja) | 2019-03-07 | 2020-09-10 | Jsr株式会社 | 変性共役ジエン系重合体の製造方法、変性共役ジエン系重合体、重合体組成物、架橋体及びタイヤ |
US11945937B2 (en) | 2019-03-07 | 2024-04-02 | Eneos Materials Corporation | Method for producing modified conjugated diene polymer, modified conjugated diene polymer, polymer composition, crosslinked body and tire |
KR20210146887A (ko) | 2019-03-27 | 2021-12-06 | 제이에스알 가부시끼가이샤 | 수소 첨가 공액 디엔계 중합체, 중합체 조성물, 가교체 및 타이어 |
JP7458373B2 (ja) | 2019-03-27 | 2024-03-29 | 株式会社Eneosマテリアル | 重合体組成物、架橋重合体、及びタイヤ |
WO2020196899A1 (ja) | 2019-03-27 | 2020-10-01 | Jsr株式会社 | 水添共役ジエン系重合体、重合体組成物、架橋体及びタイヤ |
WO2020196220A1 (ja) * | 2019-03-27 | 2020-10-01 | Jsr株式会社 | 重合体組成物、架橋重合体、及びタイヤ |
KR20200137976A (ko) | 2019-05-31 | 2020-12-09 | 제이에스알 가부시끼가이샤 | 변성 공액 디엔계 중합체의 제조 방법, 변성 공액 디엔계 중합체, 중합체 조성물, 가교체 및 타이어 |
WO2021049377A1 (ja) * | 2019-09-10 | 2021-03-18 | Jsr株式会社 | 重合体組成物、架橋重合体、及びタイヤ |
CN114207009A (zh) * | 2019-09-10 | 2022-03-18 | Jsr株式会社 | 聚合物组合物、交联聚合物及轮胎 |
WO2021085616A1 (ja) | 2019-10-31 | 2021-05-06 | Jsr株式会社 | 変性共役ジエン系重合体の製造方法、重合体組成物、架橋体及びタイヤ |
KR20220043196A (ko) | 2019-10-31 | 2022-04-05 | 제이에스알 가부시끼가이샤 | 변성 공액 디엔계 중합체 및 그의 제조 방법, 중합체 조성물, 가교체 및 타이어 |
EP3878904A1 (en) | 2020-02-05 | 2021-09-15 | JSR Corporation | Polymer composition, crosslinked polymer, and tire |
EP4056613A1 (en) | 2021-03-12 | 2022-09-14 | JSR Corporation | Block polymer, polymer composition, and adhesive |
EP4056612A1 (en) | 2021-03-12 | 2022-09-14 | JSR Corporation | Block copolymer and adhesive |
WO2022196643A1 (ja) | 2021-03-15 | 2022-09-22 | 株式会社Eneosマテリアル | 共役ジエン系重合体及びその製造方法、重合体組成物、架橋体並びにタイヤ |
KR20230156349A (ko) | 2021-03-15 | 2023-11-14 | 가부시키가이샤 에네오스 마테리아루 | 공액 디엔계 중합체 및 그 제조 방법, 중합체 조성물, 가교체 그리고 타이어 |
WO2022195977A1 (ja) | 2021-03-19 | 2022-09-22 | 株式会社ブリヂストン | ゴム組成物及びタイヤ |
WO2022195978A1 (ja) | 2021-03-19 | 2022-09-22 | 株式会社ブリヂストン | ゴム組成物及びタイヤ |
WO2023037615A1 (ja) * | 2021-09-07 | 2023-03-16 | 横浜ゴム株式会社 | タイヤ用ゴム組成物 |
JP2023038668A (ja) * | 2021-09-07 | 2023-03-17 | 横浜ゴム株式会社 | タイヤ用ゴム組成物 |
JP7188519B1 (ja) | 2021-09-07 | 2022-12-13 | 横浜ゴム株式会社 | タイヤ用ゴム組成物 |
WO2023042442A1 (ja) * | 2021-09-14 | 2023-03-23 | 横浜ゴム株式会社 | タイヤ用ゴム組成物 |
JP2023042171A (ja) * | 2021-09-14 | 2023-03-27 | 横浜ゴム株式会社 | タイヤ用ゴム組成物 |
JP7188521B1 (ja) | 2021-09-14 | 2022-12-13 | 横浜ゴム株式会社 | タイヤ用ゴム組成物 |
WO2023074773A1 (ja) * | 2021-10-29 | 2023-05-04 | 株式会社Eneosマテリアル | 変性共役ジエン系重合体の製造方法、変性共役ジエン系重合体、重合体組成物、架橋体、タイヤ及び化合物 |
KR20240046803A (ko) | 2021-10-29 | 2024-04-09 | 가부시키가이샤 에네오스 마테리아루 | 변성 공액 디엔계 중합체의 제조 방법, 변성 공액 디엔계 중합체, 중합체 조성물, 가교체, 타이어 및 화합물 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
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US10894876B2 (en) | 2021-01-19 |
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US20190194430A1 (en) | 2019-06-27 |
KR20180087380A (ko) | 2018-08-01 |
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