JP6885079B2 - 変性共役ジエン系重合体の製造方法、重合体組成物、架橋重合体及びタイヤ - Google Patents
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Description
前記活性末端を有する重合体と、下記(C)ポリオルガノシロキサンとを反応させる工程と、を含む変性共役ジエン系重合体の製造方法。
(A) 基「−SiR1R2R3」を有するビニルシラン化合物。ただし、R1は、窒素原子、酸素原子、リン原子及び硫黄原子よりなる群から選ばれる少なくとも一種を有し、かつ活性水素を有さない1価の基であり、R2及びR3は、それぞれ独立に、窒素原子、酸素原子、リン原子及び硫黄原子よりなる群から選ばれる少なくとも一種を有し、かつ活性水素を有さない1価の基、又はヒドロカルビル基である。
(B) 窒素原子、リン原子及び硫黄原子よりなる群から選ばれる少なくとも一種を有し、かつ窒素原子、リン原子及び硫黄原子に活性水素が結合していない芳香族ビニル化合物。
(C) エポキシ基、アルコキシ基、カルボニル基、2−ピロリドニル基、ビニル基及びハロゲン原子よりなる群から選ばれる少なくとも一種である特定官能基を合計2個以上有するポリオルガノシロキサン。
[2] 下記式(10)で表される変性共役ジエン系重合体。
[3] 重合開始剤の存在下で、上記(A)ビニルシラン化合物及び(B)芳香族ビニル化合物よりなる群から選ばれる少なくとも一種の化合物と共役ジエン化合物とを含む単量体群Xを重合して活性末端を有する重合体を得て、前記活性末端を有する重合体と、上記(C)ポリオルガノシロキサンとを反応させて得られる変性共役ジエン系重合体。
[4] 上記[1]の製造方法により得られる変性共役ジエン系重合体、又は上記[2]若しくは[3]の変性共役ジエン系重合体と、無機フィラーと、架橋剤とを含む重合体組成物。
[5] 上記[4]の重合体組成物を架橋させてなる架橋重合体。
[6] 上記[5]の架橋重合体を、少なくともトレッド又はサイドウォールの材料として用いたタイヤ。
<単量体群X>
(A)ビニルシラン化合物
(A)ビニルシラン化合物は、基「−SiR1R2R3」を有するビニルシラン化合物であり、下記式(1)で表される化合物であることが好ましい。
R33のヒドロカルビレン基は、炭素数1〜20のアルカンジイル基であることが好ましく、炭素数1〜10のアルカンジイル基であることがより好ましい。
L1としては、炭素数1〜20のアルカンジイル基、炭素数3〜20のシクロアルキレン基、炭素数6〜20のアリーレン基等が挙げられる。nは、好ましくは0である。
ヒドロカルビルオキシ基含有ビニルシラン化合物として、例えば、トリヒドロカルビルオキシビニルシラン、ジアルコキシアルキルビニルシラン、ジアルコキシアリールビニルシラン、モノアルコキシジアルキルビニルシラン、モノアルコキシジアリールビニルシラン、モノアルコキシアルキルアリールビニルシラン等を、それぞれ挙げることができる。
ビス(ジアルキルアミノ)アルキルビニルシランとして、例えばビス(ジメチルアミノ)メチルビニルシラン、ビス(ジエチルアミノ)メチルビニルシラン、ビス(ジ−n−プロピルアミノ)メチルビニルシラン、ビス(ジ−n−ブチルアミノ)メチルビニルシラン、ビス(ジメチルアミノ)エチルビニルシラン等を;
ビス[ビス(トリアルキルシリル)アミノ]アルキルビニルシランとして、例えばビス[ビス(トリメチルシリル)アミノ]メチルビニルシラン、ビス[ビス(トリメチルシリル)アミノ]エチルビニルシラン等を;
ビス(ジアルキルアミノ)アルコキシアルキルビニルシランとして、例えばビス(ジメチルアミノ)メトキシメチルビニルシラン、ビス(ジメチルアミノ)(2−メトキシエチル)ビニルシラン等を;
環状アミノジアルキルビニルシランとして、例えば1−ピロリジニルジメチルビニルシラン、1−ピペリジニルジメチルビニルシラン、1−ヘキサメチレンイミノジメチルビニルシラン、4,5−ジヒドロ−1−イミダゾリルジメチルビニルシラン等を;
ビス(環状アミノ)アルキルビニルシランとして、例えばビス(1−ピロリジニル)メチルビニルシラン、ビス(1−ピペリジニル)メチルビニルシラン等を、それぞれ挙げることができる。
(B)芳香族ビニル化合物において、窒素原子、リン原子及び硫黄原子は、いずれも活性水素に結合しておらず、例えば3置換のヒドロカルビルシリル基等で保護されていてもよい。(B)芳香族ビニル化合物は、フィラーの分散性の観点から、窒素含有芳香族ビニル化合物であることが特に好ましい。
上記式(8−2)において、X3は、ピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環、キノリン環等の環部分から水素原子を1個取り除いた基などが挙げられる。当該環部分が有していてもよい置換基としては、R61の説明が適用される。
上記式(8−2)で表される化合物として、例えば、3−ビニルピリジン、4−ビニルピリジン等のビニルピリジンなどを、それぞれ挙げることができる。なお、(B)芳香族ビニル化合物としては、1種を単独で又は2種以上を組み合わせて使用することができる。
重合に使用する共役ジエン化合物としては、例えば1,3−ブタジエン、イソプレン、2,3−ジメチル−1,3−ブタジエン、1,3−ペンタジエン、1,3−ヘキサジエン、1,3−ヘプタジエン、2−フェニル−1,3−ブタジエン、3−メチル−1,3−ペンタジエン、2−クロロ−1,3−ブタジエン等が挙げられる。これらの中でも、1,3−ブタジエン、イソプレン、2,3−ジメチル−1,3−ブタジエンが好ましく、加工性とヒステリシスロス低減とをバランス良く改善する効果が高い点で、1,3−ブタジエンが特に好ましい。なお、共役ジエン化合物は、1種を単独で又は2種以上を組み合わせて使用することができる。
本工程では、エポキシ基、アルコキシ基、カルボニル基、2−ピロリドニル基、ビニル基及びハロゲン原子よりなる群から選ばれる少なくとも一種である特定官能基を合計2個以上有するポリオルガノシロキサン(以下、「特定ポリオルガノシロキサン」ともいう。)と、上記で得られた共役ジエン系重合体が有する活性末端とを反応させる。
A11〜A13の特定官能基を有する基としては、エポキシ基を有する炭素数4〜12の基、2−ピロリドニル基を有する炭素数4〜20の基、炭素数1〜5のアルコキシ基、炭素数1〜5のハロゲン化アルキル基、炭素数2〜5のアルケニル基、スチリル基、エステル基等が挙げられる。好ましくは、エポキシ基を有する炭素数4〜12の基、2−ピロリドニル基を有する炭素数4〜20の基又は炭素数1〜5のアルコキシ基である。
aは、重合体組成物の加工性の改善効果を十分に確保するとともに、特定ポリオルガノシロキサンの粘度が高くなりすぎるのを抑制する観点から、好ましくは20〜150の整数であり、より好ましくは30〜120の整数である。bは、0〜150が好ましく、0〜120がより好ましい。cは、0〜180が好ましく、10〜150がより好ましい。
a,b及びcの合計数は、特定ポリオルガノシロキサンの取り扱い容易性の観点から、400以下が好ましく、300以下がより好ましい。なお、特定ポリオルガノシロキサンは、公知の合成方法により得ることができる。また、市販品を入手して使用することもできる。
なお、反応溶液に含まれる共役ジエン系重合体を単離するには、例えばスチームストリッピング等の公知の脱溶媒方法及び熱処理等の乾燥の操作によって行うことができる。
本開示の重合体組成物は、上記の変性共役ジエン系重合体を含むゴム成分、無機フィラー及び架橋剤を含有する。重合体組成物中における上記の変性共役ジエン系重合体の含有割合は、重合体組成物に含まれるゴム成分のうちの20質量%以上であることが好ましく、30質量%以上であることがより好ましく、40質量%以上であることがさらに好ましい。ここで、無機フィラーとしては、シリカ及びカーボンブラックの少なくとも一方を好ましく使用できる。本開示の変性共役ジエン系重合体と組み合わせた場合において、タイヤ特性の改善効果が高い点で、好ましくはシリカである。
・ビニル結合含量(%):400MHzの1H−NMRによって測定した。
・結合スチレン含量(%):400MHzの1H−NMR測定によって測定した。
・変性前の重量平均分子量(変性反応前ピーク分子量):ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)により、ポリスチレン換算の分子量に基づくチャートを得て、そのチャートに基づいて求めた。GPCの具体的な測定条件は以下の通りである。
(GPC測定条件)
測定器:HLC−8020(東ソー社製)
カラム:GMH−HR−H(東ソー社製)2本を直列に連結した
検出器:示差屈折計RI−8020(東ソー社製)
溶離液:テトラヒドロフラン
カラム温度:40℃
・ムーニー粘度(ML1+4,100℃):JIS K6300に準拠し、Lローターを使用して、予熱1分、ローター作動時間4分、温度100℃の条件で求めた。
攪拌機付きオートクレーブに、窒素雰囲気下、シクロヘキサン4000g、テトラヒドロフラン0.083mmol、1,3−ブタジエン306.6g、及びスチレン113.4gを投入した。次に、ビス(ジエチルアミノ)メチルビニルシラン11.5mmol及びn−ブチルリチウム14.1mmolを、それぞれ、シクロヘキサン溶液及びn−ヘキサン溶液として投入し、40℃で重合を開始した。重合を開始してから10分経過後、1,3−ブタジエン167.4g、及びスチレン12.6gを60分間かけて連続的に添加した。重合反応中の最高温度は60℃であった。連続添加終了後、さらに20分間重合反応を継続し、重合転化率が95%から100%の範囲になったことを確認してから、次いで、下記式(6−1)で表されるポリオルガノシロキサンAを、エポキシ基の含有量が1.42mmol(使用したn−ブチルリチウムの0.33倍モルに相当)となるように、20質量%濃度のキシレン溶液の状態で添加し、30分間反応させた。その後、重合停止剤として、使用したn−ブチルリチウムの2倍モルに相当する量のメタノールを添加して、変性共役ジエン系ゴムIを含有する溶液を得た。この溶液に、老化防止剤として、イルガノックス1520L(チバスペシャリティーケミカルズ社製)を、変性共役ジエン系ゴム100部に対して0.15部添加した後、スチームストリッピングにより溶媒を除去し、60℃で24時間真空乾燥して、固形状の変性共役ジエン系ゴムIを得た。変性共役ジエン系ゴムIの重合処方を下記表1に、得られた変性共役ジエン系ゴムIの性質を下記表2に示す。
実施例1−1で、ビス(ジエチルアミノ)メチルビニルシランを1−(4−N,N−ジメチルアミノフェニル)−1−フェニルエチレン(11.5mmol)に代えた以外は、実施例1−1と同様の方法で変性共役ジエン系ゴムIIを得た。得られた変性共役ジエン系ゴムIIの性質を下記表2に示す。
実施例1−1でポリオルガノシロキサンAを加えず、重合停止剤として、使用したn−ブチルリチウムの2倍モルに相当する量のメタノールを添加した以外は、実施例1−1と同様の方法で変性共役ジエン系ゴムiを得た。
[比較例1−2]
実施例1−2でポリオルガノシロキサンAを加えず、重合停止剤として、使用したn−ブチルリチウムの2倍モルに相当する量のメタノールを添加した以外は、実施例1−2と同様の方法で変性共役ジエン系ゴムiiを得た。
[比較例1−3]
実施例1−1でビス(ジエチルアミノ)メチルビニルシランを加えない以外は、実施例1−1と同様の方法で変性共役ジエン系ゴムiiiを得た。
[比較例1−4]
実施例1−1でビス(ジエチルアミノ)メチルビニルシラン及びポリオルガノシロキサンAを加えず、重合停止剤として、使用したn−ブチルリチウムの2倍モルに相当する量のメタノールを添加した以外は、実施例1−1と同様の方法で未変性の共役ジエン系ゴムivを得た。
得られた変性共役ジエン系ゴムi〜ivの性質を下記表2に示す。
X−1:ビス(ジエチルアミノ)メチルビニルシラン
X−2:1−(4−N,N−ジメチルアミノフェニル)−1−フェニルエチレン
ポリオルガノシロキサンA:上記式(6−1)で表される化合物
上記で得られた変性共役ジエン系ゴムIを用いて、下記表3に示す配合処方により調製したゴム組成物を加硫して物性評価を行った。ゴム組成物の混練方法及び評価方法は以下の通りである。
*1;日本ゼオン社製 Nipol BR1220
*2;ローディア社製 Zeosil 1165MP
*3;デグッサ社製 Si69
*4;新日本石油社製 フッコール エラミック30
*5;旭電化工業社製 SA−300
*6;大内新興化学工業社製 ノクラック6C
*7;大内新興化学工業社製 ノクセラーNS
*8;大内新興化学工業社製 ノクセラーD
容積250mlのバンバリーミキサーを用いて、実施例1−1で得た変性共役ジエン系ゴムI 70部、及びブタジエンゴム(商品名「Nipol BR1220」、日本ゼオン社製)30部を素練りした。次いで、シリカ(商品名「Zeosil 1165MP」、ローディア社製、窒素吸着比表面積(BET法):163m2/g)50部、シランカップリング剤(ビス(3−(トリエトキシシリル)プロピル)テトラスルフィド、商品名「Si69」、デグッサ社製)6.0部、およびプロセスオイル(商品名「フッコール エラミック30」、新日本石油社製)25部を添加して、110℃を開始温度として1.5分間混練した。この混練物に、シリカ(商品名「Zeosil 1165MP」、ローディア社製)25部、酸化亜鉛(亜鉛華1号)2.5部、ステアリン酸(商品名「SA−300」、旭電化工業社製)2部、及び老化防止剤(N−フェニル−N’−(1,3−ジメチルブチル)−p−フェニレンジアミン、商品名「ノクラック6C」、大内新興化学工業社製)2部を添加し、2.5分間混練して、バンバリーミキサーからゴム組成物を排出させた。混練終了時のゴム組成物の温度は150℃であった。このゴム組成物を、室温まで冷却した後、再度バンバリーミキサー中で、3分間混練した後、バンバリーミキサーからゴム組成物を排出させた。次いで、50℃のオープンロールを用いて、得られたゴム組成物と、硫黄1.5部及び架橋促進剤(N−t−ブチル−2−ベンゾチアゾールスルフェンアミド(商品名「ノクセラーNS」、大内新興化学工業社製)1.7部と、ジフェニルグアニジン(商品名「ノクセラーD」、大内新興化学工業社製)2.0部との混合物)とを混練した後、シート状のゴム組成物を取り出した。
(i)引張強度:加硫ゴムを測定用試料とし、JIS K6251に従って、ダンベル状3号形試験片を用いて引張試験を行い、破断強度を測定した。数値が大きいほど、加硫ゴムの引張強度に優れる。
(ii)ウェットグリップ性:加硫ゴムを測定用試料とし、JIS K6255に従って、直径29.0mm、厚み12.5mmの試験片を用いて反発弾性試験を行い、0℃における反発弾性を測定した。比較例2−1を基準サンプルとし、比較例2−1の測定値を100とする指数で示した。この指数が大きいほど、加硫ゴムをタイヤに用いた際のウェットグリップ性に優れる。
(iii)低発熱性:加硫ゴムを測定用試料とし、長さ50mm、幅12.7mm、厚さ2mmの試験片を、レオメトリックス社製ARESを用い、動的歪み2.5%、10Hzの条件で60℃におけるtanδを測定した。比較例2−1を基準サンプルとし、比較例2−1の測定値を100とする指数で示した。この指数が小さいほど、加硫ゴムをタイヤに用いた際の低発熱性に優れる。
物性評価の結果を下記表4に示す。
使用するゴム成分の種類及び量を下記表4に記載の通り変更した点以外は実施例2−1と同様にしてゴム組成物を調製し、調製したゴム組成物を加硫して物性評価を行った。物性評価の結果を下記表4に示す。
以上のことから、(A)ビニルシラン化合物及び(B)芳香族ビニル化合物よりなる群から選ばれる少なくとも一種の単量体単位を有し、末端が特定ポリオルガノシロキサンで変性された変性共役ジエン系重合体によれば、引張強度、ウェットグリップ性及び低発熱性をバランス良く有する加硫ゴムを得ることができることが確認された。
Claims (8)
- 重合開始剤の存在下で、下記(A)ビニルシラン化合物と共役ジエン化合物とを含む単量体群Xを重合して、活性末端を有する重合体を得る工程と、
前記活性末端を有する重合体と、下記(C)ポリオルガノシロキサンとを反応させる工程と、を含む変性共役ジエン系重合体の製造方法。
(A) 下記式(1)で表されるビニルシラン化合物。
(C) エポキシ基、アルコキシ基、カルボニル基、2−ピロリドニル基、ビニル基及びハロゲン原子よりなる群から選ばれる少なくとも一種である特定官能基を合計2個以上有するポリオルガノシロキサン。 - 前記単量体群Xは、窒素原子、リン原子及び硫黄原子をいずれも有さない芳香族ビニル化合物を更に含む、請求項1又は2に記載の変性共役ジエン系重合体の製造方法。
- 下記式(10)で表される変性共役ジエン系重合体。
(A) 下記式(1)で表されるビニルシラン化合物。
- 重合開始剤の存在下で、下記(A)ビニルシラン化合物と共役ジエン化合物とを含む単量体群Xを重合して活性末端を有する重合体を得て、前記活性末端を有する重合体と、下記(C)ポリオルガノシロキサンとを反応させて得られる変性共役ジエン系重合体。
(A) 下記式(1)で表されるビニルシラン化合物。
(C) エポキシ基、アルコキシ基、カルボニル基、2−ピロリドニル基、ビニル基及びハロゲン原子よりなる群から選ばれる少なくとも一種である特定官能基を合計2個以上有するポリオルガノシロキサン。 - 請求項1〜3のいずれか一項に記載の製造方法により得られる変性共役ジエン系重合体又は請求項4若しくは5に記載の変性共役ジエン系重合体と、無機フィラーと、架橋剤とを含有する重合体組成物。
- 請求項6に記載の重合体組成物を架橋させてなる架橋重合体。
- 請求項7に記載の架橋重合体を、少なくともトレッド又はサイドウォールの材料として用いたタイヤ。
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