WO2017150810A1 - 액정 배향막용 세정제 조성물 및 이를 이용한 액정 배향막의 제조방법 - Google Patents
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- G02F1/133723—Polyimide, polyamide-imide
Definitions
- R 1 to R 4 are each independently hydrogen or an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms
- n is an integer of 1 or 2.
- a liquid crystal display device comprising a liquid crystal washing film manufactured by the above-described method.
- the materials exhibit an equivalent level of cleaning effect to each other, more preferably tetrahydrofuryl alcohol.
- the tetrahydrofuryl alcohol may have a washing effect when a predetermined time (for example, 1 minute to 3 minutes) passes and the temperature is raised to 25 ° C. to 80 ° C. to perform the cleaning.
- the present invention it is possible to prevent the deterioration of the characteristics of the liquid crystal alignment film (ie, the photo alignment layer) compared with the conventional. Therefore, in this invention, after forming a liquid crystal aligning film in a board
- the cleaning composition the present invention can easily remove the ionic impurities on the surface of the liquid crystal alignment film, solve the image sticking (IS), and can maintain the uniformity of the alignment film excellently.
- the deionized water used by this invention can use what was obtained by the general ion exchange resin method.
- Immersion process may be performed for about 3 to 30 minutes at a temperature of about 25 to 30 degrees, it can be confirmed the cleaning power in the process.
- the immersion process may be performed for about 10 hours to 24 hours at a temperature of about 25 to 30 degrees to confirm the etching and reliability.
- the method of manufacturing the liquid crystal alignment layer in the present invention may be formed through various methods known in the art, except for using a specific cleaning composition in the cleaning process.
- the above-described polymer may be dissolved or dispersed in an organic solvent to provide a liquid crystal aligning agent.
- organic solvent examples include ⁇ , ⁇ -dimethylformamide, ⁇ , ⁇ -dimethylacetamide, ⁇ -methyl-2-pyridone, ⁇ -methylcaprolactam, 2-pyridone, and ⁇ -ethylpyri.
- hydrocarbons having 4 to 20 carbon atoms include n-butane, cyclobutane, 1_methylcyclobutane, 1,3-dimethylcyclobutane, 1,2,3,4-tetramethylcyclobutane, cyclopentane and cyclonucleic acid.
- Alkenyl groups having 2 to 10 carbon atoms may be linear, branched or cyclic alkenyl groups. Specifically, an alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms, a straight alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms, a straight alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, a branched alkenyl group having 3 to 10 carbon atoms, a branched alkenyl group having 3 to 6 carbon atoms, and a carbon number It may be a cyclic alkenyl group of 5 to 10 or a cyclic alkenyl group of 6 to 8 carbon atoms. More specifically, examples of the alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms include an ethenyl group, propenyl group, butenyl group, pentenyl group or cyclonuxenyl group.
- the liquid crystal sal was produced by the following method.
- HBM methyl, 2-hydroxyisobutyrate
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Abstract
본 발명은 액정 배향막용 세정제 조성물과 이를 이용한 액정 배향막의 제조방법 및 상기 방법으로 제조된 액정 배향막을 포함하는 액정표시소자에 관한 것이다. 보다 구체적으로, UV 배향 공정 후 세정 공정에서 특정 용매를 포함한 세정제 조성물을 사용함으로써 액정 배향막의 불균일 문제를 해결하고 고분자 표면의 이온성 부산물을 효과적으로 제거하여 액정 배향막의 이방성을 높일 수 있는 액정배향막용 세정제 조성물과 액정 배향막의 제조방법이 제공된다.
Description
【명세서】
【발명의 명칭】
액정 배향막용 세정제 조성물 및 이를 이용한 액정 배향막의 제조방법 ― 【기술분야]
관련 출원 (들)과의 상호 인용
본 출원은 2016년 3월 3일자 한국 특허 출원 제 10-2016-0025873호에 기초한 우선권의 이익을 주장하며, 해당 한국 특허 출원의 문헌에 개시된 모든 내용은 본 명세서의 일부로서 포함된다. 본 발명은 액정 배향제를 이용하여 형성된 액정 배향막의 제조 공정에서 액정 배향막의 이방성을 높이고 처리 공정에서 발생하는 불균일 문제도 억제할 수 있는 액정 배향막용 세정제 조성물과 이를 이용한 세정방법을 포함하는 액정 배향막의 제조방법, 및 상기 방법으로 제조된 액정 배향막을 포함하는 액정표시소자에 관한 것이다.
【발명의 배경이 되는 기술】
액정표시소자에 있어서, 액정 배향막은 액정을 일정한 방향으로 배향시키는 역할을 담당하고 있다. 구체적으로, 액정 배향막은 액정 분자의 배열에 방향자 (director) 역할을 하여 전기장 (electric field)에 의해 액정이 움직여서 화상을 형성할 때, 적당한 방향을 잡도록 해준다. 일반적으로 액정표시소자에서 균일한 휘도 (brightness)와 높은 명암비 (contrast ratio)를 얻기 위해서는 액정을 균일하게 배향하는 것이 필수적이다.
액정을 배향시키는 통상적인 방법으로, 유리 등의 기판에 폴리이미드와 같은 고분자 막을 도포하고, 이 표면을 나일론이나 폴리에스테르 같은 섬유를 이용해 일정한 방향으로 문지르는 러빙 (rubbing) 방법이 이용되었다. 그러나 러빙 방법은 섬유질과 고분자막이 마찰될 때 미세한 먼지나 정전기 (electrical discharge: ESD)가 발생할 수 있어, 액정 패널 제조 시 심각한 문제점을 야기시킬 수 있다.
상기 마찰에 의한 러빙 방법의 문제점을 해결하기 위하여, 최근에는 UV배향 공정이 사용되고 있다. 상기 UV배향 공정은 광 조사에 의해 고분자 막에 이방성 (비등방성, anisotropy)을 유도하고, 이를 이용하여 액정을 배열하는
광 배향법이다. 상기 UV배향 공정은 배향균일도 개선과 프리틸트각 특성 (~0도)으로 인해 CR 및 시야각을 개선할 수 있다.
그런데, 상기 UV배향 공정은 비접촉 배향법으로서 러빙공정을 대체할 수 있으나, 추가 세정공정이 필요하다.
종래 UV배향 공정 후, 일반적으로 사용되는 세정 공정의 경우 주로 물 또는 에탄올, IPA와 같은 저급알코올을 세정제로 사용하고 있다. 그러나, 세정제로 물 또는 에탄올, IPA 처리를 한 경우, 액정 배향막에 불균일이 발생하는 등의 문제가 발생하여, 액정 배향막의 특성이 크게 훼손되는 문제가 있다.
따라서, UV배향 공정 후 액정 배향막의 특성 저하를 방지하고 특히 액정 배향막의 불균일 문제를 해소할 수 있는 새로운 세정제와 이를 이용한 세정 방법의 개발이 필요하다.
【발명의 내용】
【해결하고자 하는 과제】
본 발명은의 목적은, 고분자 표면의 세정올 통해 UV 광배향법에 의해 얻어지는 액정 배향막의 이방성을 높이고, 또한 처리 과정 중 발생하는 불균일을 억제할 수 있는 액정 배향막의 세정방법을 포함한 액정 배향막용 세정제 조성물 및 이를 이용한 액정 배향막의 제조방법을 제공하는 것이다.
본 발명의 다른 목적은 상기 방법에 따른 액정 배향막을 포함하는 액정표시소자를 제공한다.
【과제의 해결 수단】
본 발명의 일 구현예에 따르면, 테트라하이드로퓨릴알코올 또는 메틸 2-하이드록시이소부티레이트를 포함하며, 폴리이미드 또는 폴리이미드의 전구체를 포함하고, UV 배향된 액정 배향막을 세정하는데 사용되는 액정 배향막용 세정제 조성물을 제공한다.
상기 세정제 조성물은 점도가 10 cP 이하이고 비점이 적어도 15CTC 이상인 알킬렌글리콜계 화합물 및 점도가 5 cP 이하이고 비점이 적어도 100 °C 이상인 극성、용매로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 화합물을 더 포함할 수 있다.
상기 세정제 조성물은 a) 테트라하이드로퓨릴알코을 또는 메틸 2-하이드록시이소부티레이트의 100 중량 %, 또는 b) 상기 a) 화합물 1 내지 99 중량 <¾; 및 알킬렌글리콜계 화합물 및 극성 용매로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 화합물 0.1 내지 99 중량 %;를 포함할 수 있다.
또한 상기 세정제 조성물은 탈이온수 1 내지 70 중량 %를 더 포함할 수 있다.
또, 본 발명은 폴리이미드 및 폴리이미드의 전구체로 이루어지는 군에서 선택된 1종 이상의 중합체를 함유한 액정 배향제를 기판 상에 코팅하고 소성하여 폴리이미드막을 형성하는 단계;
상기 폴리이미드 막이 형성된 기판에 편광된 방사선을 조사하여 UV 배향 공정을 진행하는 단계;
세정제 조성물을 사용하여 상기 UV 배향 공정이 완료된 기판에서 고분자 표면을 세정하는 단계; 및
상기 세정된 기판을 건조하는 단계;를 포함하며,
상기 세정제 조성물은 테트라하이드로퓨릴알코올 또는 메틸
2-하이드록시이소부티레이트를 포함하고,
상기 세정 단계에서는 상기 폴리이미드막의 UV 분해물을 포함한 이온성 부산물이 상기 폴리이미드막의 고분자 표면으로부터 세정제 조성물에 의해 세정 및 제거되는 액정 배향막의 제조방법을 제공한다.
상기 세정제 조성물은 점도가 10 cP 이하이고 비점이 적어도 15CTC 이상인 알킬렌글리콜계 화합물 및 점도가 5 cP 이하이고 비점이 적어도 100°C 이상인 극성 용매로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 화합물을 더 포함할 수 있다.
바람직하게, 상기 세정제 조성물은 a) 테트라하이드로퓨릴알코올, 및 메될 2-하이드록시이소부티레이트로 이루어진 군에서 선택된 화합물 100 중량 %, 또는 b) 상기 a) 화합물 0.1 내지 99 중량 %; 및 알킬렌글리콜계 화합물 및 극성 용매로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 화합물 1 내지 99 중량 %;를 포함할 수 있다.
또한 상기 세정제 조성물은_탈이온수 1 내지 70 중량 %를 더 포함할 수 있다.
상기 세정제 조성물에 사용되는 알킬렌글리콜계 화합물은 디에틸렌글라이콜 터부틸에테르, 디에틸렌글리콜 모노메틸에테르, 디에틸렌글리콜 모노에틸에테르, 디에틸렌글리콜 모노부틸에테르, 디프로필렌글리콜 모노메틸에테르, 디프로필렌글리콜 모노에틸에테르, 에틸렌글리콜 모노메틸에테르, 에틸렌글리콜 모노부틸에테르, 에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르, 프로필렌글리콜 모노메틸에테르 및 프로필렌글리콜 모노메틸에테르 아세테이트로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상일 수 있다.
상기 세정제 조성물에 사용되는 극성 용매는 에틸 락테이트, 부틸락테이트, 하이드록실 에시드 에스테르, N-메틸피를리돈, N-에틸피롤리돈, N-메틸포름아마이드, 1,3-디메틸 -2-이미다조리디논, 디메틸설폭사이드, 디메틸아세트아마이드, 디메틸포름아마이드, 및 테트라메틸렌설폰으로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상일 수 있다.
또한, 상기 폴리이미드막을 형성하는 단계에서 소성공정은 소프트 또는 하드 쎄이킹 공정을 포함할 수 있다.
그리고, 상기 폴리이미드 전구체는 하기 화학식 1로 표시되는 반복 단위 및 하기 화학식 2의 반복단위를 포함할 수 있다.
(상기 화학식 1 및 2에서,
X1 및 X2는 각각 독립적으로 탄소수 4 내지 20의 탄화수소에서 유래한 4가의 유기기이거나, 혹은 상기 4가의 유기기 중 하나 이상의 H가 할로겐으로 치환되거나 또는 하나 이상의 -CH2-가 산소 원자들이 직접 연결되지 않도록
-0_, -S -, -CO- 또는 -SO-로 대체된 4가의 유기기이고,
R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소 또는 탄소수 1 내지 10의 알킬기이고,
R5 내지 R7은 각각 독립적으로 할로겐, 시아노기, 탄소수 2 내지 10의 알케닐기, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 알콕시기 또는 플루오로알킬기이고,
L1은 -0-, -0-CH2-0-, -0-CH2CH2-0- 또는 -0-CH2CH2CH2—ᄋ_이고, p, q 및 r은 각각 독립적으로 0 내지 4 사이의 정수이고,
n은 1 또는 2의 정수이다.)
상기 폴리이미드 전구체는 1,000 내지 20a000g/mol의 중량평균분자량을 가질 수 있다.
또한 상기 UV 배향 공정을 진행하는 단계는, 폴리이미드막이 형성된 기판에 150 내지 450nm 파장의 자외선 내지 가시광선을 조사하며, 수직 또는 경사 방향으로 직선 편광된 광을 배향막으로 조사할 수 있다.
또한 본 발명의 다른 구현예에 따르면, 상술한 방법으로 제조된 액정 쎄향막을 포함하는 액정표시소자를 제공한다.
【발명의 효과】
본 발명에서는 액정 배향막을 제조하는 과정 중 UV 배향 후 포함되는 세정 과정에서, 테트라하이드로퓨릴 알코을 등과 같은 특정 용매를 포함한 세정제 조성물을 사용함으로써, 액정 배향막의 고분자 표면의 이온성 불순물을 쉽게 제거할 수 있다. 따라서, 본 발명은 액정 배향막의 이방성을 높이고 또한 처리 과정 중 발생하는 불균일을 억제할 수 있으며, 배향막 상에 잔재하는 불순물을 효과적으로 제거할 수 있다. 또한, 본 발명에서는 높은 안정성 및 신뢰성뿐 아니라 뛰어난 배향 안정성 및 전기적 특성을 보이며, UV배향공정에 의한 CR 및 시야각 개선 효과를 유지할 수 있는, 액정 배향막을 포함한 액정표시소자를 제공할 수 있다.
【도면의 간단한 설명】
도 1은 액정 배향막의 제조방법에서 UV 배향 후의 세정 메커니즘을 간략히 나타낸 것이다.
도 2는 액정 배향막의 세정 전후의 RDC 결과를 비교하여 나타낸 것이다. 도 3은 비교예 1 및 실시예 1~5의 노광 후 분해물 제거속도를 나타낸 SEM 사진 결과로서, 액정 배향막의 세정 전 초기 두께 대비 노광 후 분해산물 제거 속도를 폴리이미드의 제거속도로 두께를 측정하여 나타낸 것이다.
【발명을 실시하기 위한 구체적인 내용】
이하에서 본 발명을 더욱 구체적으로 설명한다. 본 명세서 및 청구범위에 사용된 용어나 단어는 통상적이거나 사전적인 의미로 한정해서 해석되어서는 아니 되며, 발명자는 그 자신의 발명을 가장 최선의 방법으로 설명하기 위해 용어의 개념을 적절하게 정의할 수 있다는 원칙에 입각하여 본 발명의 기술적 사상에 부합하는 의미와 개념으로 해석되어야만 한다.
또한 본 발명의 명세서에서 사용되는 "포함하는"의 의미는 특정 특성, 영역, 정수, 단계, 동작, 요소 및 /또는 성분올 구체화하며, 다른 특성, 영역, 정수, 단계, 동작, 요소 및 /또는 성분의 존재나 부가를 제외시키는 것은 아니다. 본 발명의 바람직한 일 구현예에 따르면, 테트라하이드로퓨릴알코올 또는 메틸 2-하이드록시이소부티레이트를 포함하며, 폴리이미드 또는 폴리이미드의 전구체를 포함하고, UV 배향된 액정 배향막을 세정하는데 사용되는 액정 배향막용 세정제 조성물이 제공된다.
또, 본 발명의 다른 구현예에 따르면, 폴리이미드 및 폴리이미드의 전구체로 이루어지는 군에서 선택된 1종 이상의 중합체를 함유한 액정 배향제를 기판 상에 코팅하고 소성하여 폴리이미드막을 형성하는 단계; 상기 폴리이미드 막이 형성된 기판에 편광된 방사선을 조사하여 UV 배향 공정을 진행하는 단계; 세정제 조성물을 사용하여 상기 UV 배향 공정이 완료된 기판에서 고분자 표면을 세정하는 단계; 및 상기 세정된 기판을 건조하는 단계;를 포함하며, 상기 세정제 조성물은 테트라하이드로퓨릴알코올 또는 메틸 2-하이드록시이소부티레이트를 포함하고, 상기 세정 단계에서는 상기 폴리이미드막의 UV 분해물을 포함한 이온성 부산물이 상기 폴리이미드막의 고분자 표면으로부터 세정제 조성물에 의해 세정 및 제거되는 단계;가 제공된다.
이러한 본 발명의 액정 배향막용 세정제 조성물 및 이를 이용한 액정
배향막의 제조방법에 대하여, 이하에서 더 상세하게 설명하기로 한다.
본 발명은 액정 배향막의 제조 과정에서 UV 배향 공정 후의 기존 액정 배향의 세정 공정에서 발생되는 불균일 문제를 해결하기 위해, 특정 구조의 용매를 세정제 조성물로서 사용한다.
즉, 본 발명에서는 폴리이미드막 또는 폴리이미드 전구체를 도포, 소성하여 얻어지는 폴리이미드막에 편광된 방사선을 조사한 후, 특정 용매를 포함한 세정제를 사용하여 세정 처리를 함으로써, 액정 배향막의 이방성이 높아지는 것을 확인하였다. 또한 본 발명에서는 기존 세정제로 사용되는 물 또는 에탄올, IPA 처리를 한 경우보다, 액정 배향막에 대한 불균일 문제를 해소할 수 있으므로, 액정 배향막의 특성을 유지할 수 있다. 더욱이, 본 발의 특정 배향막 세정제 조성물은, 기존과 같이 무기막 표면을 세정하는 것이 아니라, 배향이 완료된 후의 고분자 표면에 존재하는 블순물을 세정하는 것이다. 즉, 기존 세정제는 모두 배향막의 무기막질에서만 세정을 했지만, 본 발명의 세정제 조성물은 기존 일반적으로 반도체 소자의 세정에 사용되는 것과 다르게, 배향막의 고분자 표면의 세정 용도로 사용되는 특징이 있다.
이러한 본 발명의 액정 배향막의 제조방법은 액정 배향제를 기판에 코팅하고 소성하여 폴리이미드를 형성하는 공정, 상기 폴리이미드막이 형성된 기판의 UV배향 공정, 세정 공정 및 건조 공정 (Thermal baking)을 포함한다. 또한 상기 건조 공정 완료 후에는 Cell 합착 공정을 진행할 수 있다.
상기 UV 배향 공정을 통해 폴리이미드막의 표면에 배향이 이루어져 액정 배향막이 형성되는데, 배향막의 표면에는 UV 분해물이 존재하게 되므로, 배향막의 고분자 표면에서의 불순물을 제거하기 위해 세정제를 이용한 세정공정을 진행한다.
또한, 액정 배향막의 세정 메커니즘은 도 1에 도시된 바와 같다. 도 1에서 보면, 폴리이미드막에 UV가 조사되면, 배향막 표면에 이온성 부산물이 발생되고 AC, DC image sticking 문제가 발생되므로, UV 분해물의 세정이 필요하다.
따라서, 본 발명에서는 UV 분해물의 세정을 효과적으로 하기 위해, 특정 세정 성분을 포함한 세정제 조성물을 사용한다. 이러한 본 발명의 세정제 조성물은 테트라하이드로퓨릴알코을, 및 메틸 2-하이드록시이소부티레이트로
이루어진 군에서 선택된 화합물을 주요 성분으로 포함하는 특징이 있다.
상기 물질들은 서로 동등한 수준의 세정 효과를 나타내는데, 보다 바람직하게는 테트라하이드로퓨릴 알코올을 포함하는 것이 좋다. 상기 테트라하이드로퓨릴알코올은 일정 시간 (예를 들면, 1분 내지 3분)이 지나고 25 °C 내지 80°C로 온도를 높여 세정을 진행할 경우, 세정 효과가 증가할 수 있다.
특히, 본 발명에서 사용하는 하기 화학식 1의 테트라하이드로퓨릴 알코올 (이하, THFA)은 구조 중에 친수성기와 소수성기를 동시에 가지고 있어서, 물과의 친화도가 좋고 용매와 흔입성도 좋다. 또한, 아민과 물과의 반웅성도 없어서 용액의 안정성이 좋다.
따라서, 상기 THFA를 세정제 조성물로 사용함에 따라, 본 발명에서는 기존 대비 액정배향막 (즉 광배향막)의 특성 저하를 방지할 수 있다. 그러므로, 본 발명에서는, 폴리이미드 또는 그 전구체를 이용하여 기판에 액정 배향막을 형성한 후에, 상술한 특정 용매를 세정제 조성물로 사용함으로써, 액정 배향막의 고분자 표면 위에 잔재하는 부산물을 쉽게 제거할 수 있다. 상기 세정제 조성물을 사용함에 따라, 본 발명은 액정 배향막 표면의 이온성 불순물을 쉽게 제거할 수 있고, Image sticking(IS)도 해결할 수 있으며, 배향막의 균일도를 우수하게 유지할 수 있다.
또한, 본 발명의 세정제 조성물은 전체 조성물 중에 a) 상기 테트라하이드로퓨릴알코올, 및 메틸 2-하이드록시이소부티레이트로 이루어진 군에서 선택된 화합물을 단독으로도 사용할 수 있지만, 다른 b) 부가 용매를 더 포함하는 흔합물의 형태일 수 있다.
상기 부가 용매는 점도가 10 cP 이하이고 비점이 적어도 15CTC 이상인 알킬렌글리콜계 화합물, 및 점도가 5 cP 이하이고 비점이 적어도 100 °C 이상인 극성 용매로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상을 포함할 수 있다.
바람직한 예를 들면, 본 발명의 세정제 조성물은 THFA와 알킬렌글리콜계 화합물의 흔합물; THFA와 극성용매의 흔합물; THFA와 탈이은수의 흔합물;
THFA와 알킬렌글리콜계 화합물 및 극성용매의 흔합물; THFA와 알킬렌글리콜계 화합물, 및 탈이온수의 흔합물; 또는 THFA와 알킬렌글리콜계 화합물, 극성용매 및 탈이온수의 흔합물;의 조합을 선택적으로 포함할 수 있다.
또한, 바람직한 일 구현예에 따른 상기 세정제 조성물은 조성물의 총 중량을 기준으로 테트라하이드로퓨릴알코을, 및 메틸
2-하이드록시이소부티레이트로 이루어진 군에서 선택된 화합물 100 중량 %를 포함할 수 있다.
그리고, 상기 세정제 조성물은 조성물의 총 중량을 기준으로, a) 테트라하이드로퓨릴알코올, 및 메틸 2-하이드록시이소부티레이트로 이루어진 군에서 선택된 화합물 100 중량 %, 또는 b) 상기 a) 화합물 0.1 내지 99 중량 %; 및 알킬렌글리콜계 화합물 및 극성 용매로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 화합물 1 내지 99 중량 %;를 포함할 수 있다. 이때, b) 흔합물인 경우, 고분자 표면에서의 세정 효과를 고려하여 상기 a)성분 중 테트라하이드로퓨릴알코올
50%인 것이 바람직할 수 있다. 더 바람직하게, 상기 세정제 조성물은 조성물의 총 중량을 기준으로, a) 테트라하이드로퓨릴알코올 또는 메틸 2-하이드록시이소부티레이트의 100 중량 %, 또는 b) 상기 a) 화합물 1 내지 99 중량 및 알킬렌글리콜계 화합물 및 극성 용매로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 화합물 0.1 내지 99 중량 %;를 포함할 수 있다.
또한, 상기 세정제 조성물은 탈이온수 1 내지 70 중량 %를 더 포함할 수도 있다.
이러한 본 발명의 세정제 조성물은, 조성물의 총 중량을 기준으로 a) 테트라하이드로퓨릴 알코올 20 내지 80 중량 및 b) 상기 알킬렌글리콜계 화합물 및 극성 용매로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상 20 내지 80 중량 %;를 포함할 수 있다.
그리고, 바람직한 다른 구현예에 따르면, 상기 세정제 조성물은 조성물의 총 중량을 기준으로 a) 테트라하이드로퓨릴 알코올 20 내지 70 중량 %; b) 상기 알킬렌글리콜계 화합물 및 극성 용매로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상 20 내지 70 중량 %; 및 c) 탈이온수 10 내지 60 중량 %;를 포함할 수 있다.
상기 알킬렌글리콜계 화합물은 디에틸렌글라이콜 터부틸에테르, 디에틸렌글리콜 모노메틸에테르, 디에틸렌글리콜 모노에틸에테르, 디에틸렌글리콜
모노부틸에테르, 디프로필렌글리콜 모노메틸에테르, 디프로필렌글리콜 모노에틸에테르, 에틸렌글리콜 모노메틸에테르, 에틸렌글리콜 모노부틸에테르, 에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르, 프로필렌글리콜 모노메틸에테르 및 프로필렌글리콜 모노메틸에테르 아세테이트로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상일 수 있다.
그리고, 상기 극성 용매는 에틸 락테이트, 부틸락테이트, 하이드록실 에시드 에스테르, N-메틸피를리돈, N-에틸피를리돈, N-메틸포름아마이드, 1,3-디메틸 -2-이미다조리디논, 디메틸설폭사이드, 디메틸아세트아마이드, 디메틸포름아마이드, 및 테트라메틸렌설폰으로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상일 수 있다.
또한, 본 발명에서 사용하는 탈이온수는 일반적인 이온교환수지 방법에 따라 얻어진 것을 사용할 수 있다.
이때, 본 발명에서는 도 1에 도시된 바대로, 필요에 따라 UV 배향 전에 폴리이미드막의 세정 공정을 더 포함할 수 있고, 그 방법은 제한되지 않고 이 분야에 잘 알려진 방법이 사용될 수 있다.
또한, 본 발명에 있어서, 세정 공정은 액정 배향막이 형성된 기판을 상술한 세정제 조성물에 일정시간 동안 침지하거나, 또는 상기 세정제 조성물을 기판에 분무하는 방법에 따라 진행될 수 있다. 구체적으로, 상기 세정 공정은 도막이 형성된 기판을 야가 25°C의 온도에서 약 1분 내지 10분간 침지하여 진행할 수 있다.
침지 공정은 약 25 내지 30도의 온도에서 약 3분 내지 30분 정도 수행할 수 있으며, 상기 공정에서 세정력을 확인할 수 있다. 또한, 에칭과 reliability를 확인하기 위해 침지 공정은 약 25 내지 30도의 온도에서 약 10시간 내지 24시간 정도 진행할 수 있다. 한편, 본 발명에서 액정 배향막을 제조하는 방법은, 세정 공정에서 특정 세정 조성물을 사용하는 것을 제외하면 본 발명이 속한 기술분야에 알려져 있는 다양한 방법을 통해 형성될 수 있다.
비제한적인 예로, 상기 액정 배향막은 후술하는 액정 배향제를 기판 상에 도포 및 소성한 후, 광을 조사함으로써 형성될 수 있다. 이때, 상기 소성과 광
조사는 동시에 진행될 수 있고, 광 조사는 생략될 수도 있다.
즉, 상기 폴리이미드를 형성하는 공정은, 상술한 바대로, 폴리이미드 및 폴리이미드의 전구체로 이루어지는 군에서 선택된 1종 이상의 중합체를 함유한 액정 배향제를 기판 상에 코팅하고 소성하여 진행할 수 있다.
또한, 상기 폴리이미드막을 형성하는 단계에서 소성공정은 소프트 또는 하드 베이킹 공정을 포함한다. 다만, 본 발명의 소성 공정은 일반적인 방법이 모두 사용 가능하므로, 크게 제한되지 않는다. 또한 필요에 따라서는 소프트 베이킹과 하드 베이킹 공정을 모두 수행할 수 있다.
구체적으로, 액정 배향막을 형성하고자 하는 기판에 상술한 액정 배향제를 도포한다. 상기 기판으로는 본 발명이 속한 기술분야에서 사용되는 다양한 기판이 모두 사용될 수 있고, 상기 도포 방법으로는 본 발명이 속한 기술분야에 알려진 다양한 방법이 모두 채용될 수 있다. 비제한적인 예로, 상기 액정 배향제는 스크린 인쇄, 오프셋 인쇄, 플렉소 인쇄, 잉크젯 등의 방법을 통해 도포될 수 있다.
이후, 앞서 제조한 도포막을 소성한다. 상기 소성은 핫 플레이트, 열풍 순환로, 적외선로 등의 가열 수단에 의해 약 5CTC 내지 30CTC에서 실시할 수 있다ᅳ 또한 소프트 베이킹 공정을 진행할 경우는 약 70 °C 이내의 온도에서 100초 내지 5분간 진행할 수 있고, 하드 베이킹 공정을 진행할 경우에는 약 23C C 이내의 온도에서 1000초 진행할 수 있다.
이러한 소성 공정을 통해 상기 액정 배향제에 포함된 중합체 중 화학식 1 및 3으로 표시되는 반복 단위는 이미드화될 수 있다. 상기 중합체는 이미 이미드화된 화학식 2로 표시되는 반복 단위를 포함하여 기존 대비 현저하게 향상된 이미드 전환율을 나타낼 수 있다.
상기 소성 공정 후에는 원하는 배향 방향에 따라 앞서 제조한 소성된 막에 광을 조사하여 액정 배향성을 부여할 수 있다. 즉 상기 폴리이미드 또는 그 전구체를 이용하여 얻어진 액정 배향막에 편광된 방사선이 조사됨에 따라, 배향막이 비등방적으로 반웅함으로써 광배향이 이루어진다. 따라서, 상기 편광된 방사선을 조사하는 단계는, 액정 배향막에 150 내지 450nm 파장의 자외선 내지 가시광선을 조사하며, 수직 또는 경사 방향으로 직선 편광된 광이 배향막으로 조사될 수 있다. 상기 자외선 조사시 노광량은 약 0.25~ lJ/cm2일 수 있다.
상기 세정 공정을 완료한 후 세정된 기판을 건조하는 단계는, 그 조건이 제한되지는 않지만, 약 230 °C의 온도에서 1000초 동안 스핀 건조 또는 오븐 건조 공정을 진행할 수 있다.
또한, Cell 합착 공정은 Dummyl Cell 합착 공정, IPC Cell 합착 공정을 포함할 수 있으며, 그 방법이 제한되지는 않는다. 한편, 본 발명에서, 상기 폴리이미드 막을 형성하는 단계는 폴리이미드 및 폴리이미드의 전구체로 이루어지는 군에서 선택된 1종 이상의 중합체를 함유한 액정 배향제를 기판 상에 도포하고 소성하여 얻어질 수 있다.
상기 액정 배향제의 조성은 본 발명이 속한 기술분야에 알려져 있는 다양한 방법을 통해 제공될 수 있다.
비제한적인 예로, 상술한 중합체를 유기 용매에 용해 또는 분산시켜 액정 배향제를 제공할 수 있다.
상기 유기 용매의 구체적인 예로는 Ν,Ν-디메틸포름아미드, Ν,Ν-디메틸아세트아미드, Ν-메틸 -2-피를리돈, Ν—메틸카프로락탐, 2-피를리돈, Ν-에틸피를리돈, Ν-비닐피를리돈, 디메틸술폭사이드, 테트라메틸우레아, 피리딘, 디메틸술폰, 핵사메틸술폭사이드, γ-부티로락톤,
3-메록시 -Ν,Ν-디메틸프로판아미드, 3-에특시 Ν,Ν-디메틸프로판아미드,
3-부록시 -Ν,Ν-디메틸프로판아미드, 1,3-디메틸 -이미다졸리디논, 에틸아밀케톤, 메틸노닐케톤, 메틸에틸케톤, 메틸이소아밀케톤, 메틸이소프로필케톤, 사이클로핵사논, 에틸렌카보네이트, 프로필렌카보네이트, 디글라임 및
4-하이드록시 -4-메틸 -2-펜타논 등을 들 수 있다. 이들은 단독으로 사용될 수도 있고, 흔합하여 사용될 수도 있다.
또한, 상기 액정 배향제는 폴리이미드계 중합체 및 유기 용매 외에 다른· 성분을 추가로 포함할 수 있다. 비제한적인 예로, 액정 배향제가 도포되었을 때, 막 두께의 균일성이나 표면 평활성을 향상시키거나, 혹은 액정 배향막과 기판의 밀착성을 향상시키거나, 혹은 액정 배향막의 유전율이나 도전성을 변화시키거나, 혹은 액정 배향막의 치밀성을 증가시킬 수 있는 첨가제가 추가로 포함될 수 있다. 이러한 첨가제로는 각종 용매, 계면 활성제, 실란계 화합물, 유전체 또는 가교성 화합물 등이 예시될 수 있다.
또한, 상기 액정 배향제를 얻기 위해 사용하는 상기 폴리이미드나 그 전구체의 중합체 구조가 특별히 제한되지 않으며, 이 분야에 잘 알려진 폴리이미드계 고분자막을 형성할 수 있는 것이라면 모두 사용 가능하다.
예를 들 작용기를 갖는 방향족 디아민 화합물과 방향족 테트라카복실산무수물 등을 이용할 수 있다. 또한 폴리이미드막은 폴리아믹산의 반복단위를 포함하여 제조될 수 있다.
또한 본 발명에서 상기 폴리이미드 전구체의 바람직한 일례를 들면, 하기 화학식 1로 표시되는 반복 단위 및 하기 화학식 2의 반복단위를 포함할 수 있다. 또한, 상기 폴리이미드는 상기 폴리이미드 전구체의 반복 단위 중 적어도 일부가 이미드화된 중합체일 수 있다.
바람직하게, 폴리이미드 전구체에서 상기 화학식 1의 반복단위는 50 내지
95몰%의 함량으로 포함하고, 상기 화학식 2의 반복단위는 5 내지 50몰9¾의 함량으로 포함할 수 있다.
[화학식 1 ]
(상기 화학식 1 및 2에서,
X1 및 X2는 각각 독립적으로 탄소수 4 내지 20의 탄화수소에서 유래한 4가의 유기기이거나, 혹은 상기 4가의 유기기 중 하나 이상의 H가 할로겐으로 치환되거나 또는 하나 이상의 —CH2-가 산소 원자들이 직접 연결되지 않도록
-0-, -S-, -CO- 또는 —SO—로 대체된 4가의 유기기이고,
R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소 또는 탄소수 1 내지 4의 알킬기이고, R5 내지 R7은 각각 독립적으로 할로겐, 시아노기, 탄소수 2 내지 10의
알케닐기, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 알콕시기 또는 플루오로알킬기이고,
L1은 -0-, -0-CH2-0-, -0-CH2CH2-0- 또는 — 0-CH2CH2CH2-0-이고, p, q 및 r은 각각 독립적으로 0 내지 4 사이의 정수이고,
n은 1 또는 2의 정수이다.)
참고로, 본 명세서에서 특별한 제한이 없는 한 다음 용어는 하기와 같이 정의될 수 있다.
탄소수 4 내지 20의 탄화수소는, 탄소수 4 내지 20의 알칸 (alkane), 탄소수 4 내지 20의 알켄 (alkene), 탄소수 4 내지 20의 알킨 (alkyne), 탄소수 4 내지 20의 사이클로알칸 (cycloalkane), 탄소수 4 내지 20의 사이클로알켄 (cycloalkene), 탄소수 6 내지 20의 아렌 (arene)이거나, 혹은 이들 중 1종 이상의 고리형 탄화수소가 2 이상의 원자를 공유하는 축합 고리 (fused ring)이거나, 혹은 이들 중 1종 이상의 탄화수소가 화학적으로 결합된 탄화수소일 수 있다. 구체적으로, 탄소수 4 내지 20의 탄화수소로는 n-부탄, 사이클로부탄, 1_메틸사이클로부탄, 1,3—디메틸사이클로부탄, 1,2,3,4-테트라메틸사이클로부탄, 사이클로펜탄, 사이클로핵산, 사이클로헵탄, 사이클로옥탄, 사이클로핵센, 1—메틸— 3-에틸사이클로핵센, 바이사이클로핵실, 벤젠, 바이페닐, 디페닐메탄,
2,2-디페닐프로판, 1-에틸 - 1,2,3,4—테트라하이드로나프탈렌 또는 1,6—디페닐핵산 등을 예시할 수 있다.
탄소수 1 내지 10의 알킬기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리형 알킬기일 수 있다. 구체적으로, 탄소수 1 내지 10의 알킬기는 탄소수 1 내지 10의 직쇄 알킬기; 탄소수 1 내지 5의 직쇄 알킬기; 탄소수 3 내지 10의 분지쇄 또는 고리형 알킬기; 또는 탄소수 3 내지 6의 분지쇄 또는 고리형 알킬기일 수 있다. 보다 구체적으로, 탄소수 1 내지 10의 알킬기로는 메틸기, 에틸기, n-프로필기, iso-프로필기, n-부틸기, iso-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, iso-펜틸기, neo—펜틸기 또는 사이클로핵실기 등을 예시할 수 있다.
탄소수 1 내지 10의 알콕시기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리형 알콕시기일 수 있다ᅳ 구체적으로, 탄소수 1 내지 10의 알콕시기는 탄소수 1 내지 10의 직쇄 알콕시기; 탄소수 1 내지 5의 직쇄 알콕시기; 탄소수 3 내지 10의 분지쇄 또는 고리형 알콕시기; 또는 탄소수 3 내지 6의 분지쇄 또는 고리형 알콕시기일 수 있다. 보다 구체적으로, 탄소수 1 내지 10의 알콕시기로는 메록시기, 에특시기,
n-프로폭시기, iso-프로폭시기, n-부특시기, iso-부록시기, tert-부톡시기ᅳ n-펜록시기, iso—펜록시기, neo-펜특시기 또는 사이클로핵특시기 등을 예시할 수 있다.
탄소수 1 내지 10의 플루오로알킬기는 상기 탄소수 1 내지 10의 알킬기의 하나 이상의 수소가 불소로 치환된 것일 수 있다.
탄소수 2 내지 10의 알케닐기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리형 알케닐기일 수 있다. 구체적으로, 탄소수 2 내지 10의 알케닐기는 탄소수 2 내지 10의 직쇄 알케닐기, 탄소수 2 내지 5의 직쇄 알케닐기, 탄소수 3 내지 10의 분지쇄 알케닐기, 탄소수 3 내지 6의 분지쇄 알케닐기, 탄소수 5 내지 10의 고리형 알케닐기 또는 탄소수 6 내지 8의 고리형 알케닐기일 수 있다. 보다 구체적으로, 탄소수 2 내지 10의 알케닐기로는 에테닐기, 프로페닐기, 부테닐기, 펜테닐기 또는 사이클로핵세닐기 등을 예시할 수 있다.
할로겐 (halogen)은 불소 (F), 염소 (C1), 브롬 (Br) 또는 요오드 (I)일 수 있다. 임의의 화합물에서 유래한 다가 유기기 (multivalent organic group)는 임의의 화합물에 결합된 복수의 수소 원자가 제거된 형태의 잔기를 의미한다. 일 예로, 사이클로부탄에서 유래한 4가의 유기기는 사이클로부탄에 결합된 임의의 수소 원자 4개가 제거된 형태의 잔기를 의미한다.
본 명세서에서, 화학식 중 一 * 는 해당 부위의 수소가 제거된 형태의 잔기를 의미한다. 예를 들어, ᅳᅳ스 * 는 사이클로부탄의 1, 2, 3 및 4번 탄소에 결합된 수소 원자 4개가 제거된 형태의 잔기, 즉 사이클로부탄에서 유래한 4가의 유기기 중 어느 하나를 의미한다.
또한, 본 명세서에서 폴리이미드 전구체는 적절한 조건 하에서 폴리이미드를 제공할 수 있는 폴리아믹산 혹은 폴리아믹산의 에스테르를 의미할 수 있다.
보다 구체적으로 설명하면, 상기 화학식 1의 반복단위는 직쇄 형태의 디아민을 테트라카복실산 흑은 이의 무수물과 반응시켜 생성된 반복단위일 수 있다. 상기 일 구현예에 따른 폴리이미드 전구체는 상기 화학식 1과 같이 직쇄 형태의 디아민으로부터 유래한 반복단위를 포함하여 액정 배향성 및 신뢰성이 현저하게 개선된 액정 배향막을 제공할 수 있다.
또한, 상기 화학식 1의 반복단위는 직쇄 형태의 디아민으로부터 유래한
2가 유기기를 포함할 수 있다. 이에 따라, 상기 화학식 1의 반복단위에서 2개의 아미노기는 각각 벤젠의 1번 및 4번 위치 (예를 들면, 화학식 1-1) 흑은 1번 및 3번 위치 (예를 들면, 화학식 1-2)에 결합되거나, 또는 바이페닐의 3번 및 3'번 위치 (예를 들면, 화학식 1-3), 4번 및 4'번 위치 (예를 들면, 화학식 1-4) 혹은 3번 및 4'번 위치 (예를 들면, 화학식 1-5)에 결합될 수 있다. 이러한 화학식 1의 반복단위의 구체적인 예는 하기 화학식 1-1 내지 1-5와 같은 구조일 수 있다.
상기 화학식 1-1 내지 1-5에서 X1, R1, R2, R5 및 p의 정의는 화학식 1의 정의와 같다.
상기 화학식 1의 반복단위가 상기 화학식 1-1 및 1-4 중 하나 이상의 반복단위일 경우, 보다 안정적인 액정 배향성을 구현할 수 있는 폴리이미드 전구체를 제공할 수 있다.
한편, 상기 화학식 2의 반복단위는 적은 노광량의 광 조사로도 상기 일 구현예에 따른 폴리이미드 전구체로부터 제조된 폴리이미드에 액정 배향성을 부여할 수 있다. 이에 따라, 상기 화학식 1의 반복단위에 의한 배향 안정성 및 신뢰성을 원하지 않는 부반웅 없이 구현할 수 있다. 즉, 상기 화학식 1 및 화학식 2의 반복단위에 의해, 러빙 배향막과 같은 우수한 배향 안정성을 구현하면서도 광 배향막의 우수한 제반 물성을 갖는 액정 배향막을 제공할 수 있다.
이와 같이 우수한 배향 안정성 및 신뢰성을 구현하면서 광 배향막의 우수한 제반 물성을 구현하기 위해, 상기 일 구현예에 따른 폴리이미드 전구체는 전체 반복단위에 대해 상기 화학식 1의 반복단위를 50 내지 95몰%의 함량으로 포함하고, 상기 화학식 2의 반복단위를 5 내지 50몰%의 함량으로 포함할 수 있다.
상기 일 구현예에 따른 폴리이미드 전구체는 본 발명이 속하는 기술분야에 알려진 테트라카복실산 혹은 이의 무수물로부터 제조될 수 있으므로, 상기 화학식 1 및 화학식 2의 반복단위에서, X1 및 X2는 상술한 바와 같이 다양한 4가의 유기기일 수 있다.
일 예로, 상기 X1 및 X2는 각각 독립적으로 하기 화학식 3에 기재된 4가의 유기기일 수 있다.
[화학식 3]
상기 화학식 3에서,
R8 내지 R11은 각각 독립적으로 수소 또는 탄소수 1 내지 6의 알킬기이고,
L2는 —으, -S-, -CO-, -SO-, -C(CF3)2- 또는 -COO-CH2CH2-OCO-이다.
상기 X1 및 X2의 적어도 일부는 상기 화학식 3 중에서 하기 화학식 3-1로 표시되는 4가의 유기기일 수 ,있다.
상기 화학식 3-1에서, R8 내지 R11의 정의는 화학식 3의 정의와 같다. 상기와 같이, X1이 화학식 3-1의 4가 유기기인 화학식 1의 반복단위 흑은 X2가 화학식 3-1의 4가 유기기인 화학식 2의 반복단위는 광 조사에 의해 쉽게 분해되어 우수한 액정 배향성을 용이하게 구현할 수 있다. 이러한 효과를 보다 효과적으로 담보하기 위해, X1이 상기 화학식 3-1의 4가 유기기인 화학식 1의 반복단위와 X2가 상기 화학식 3-1의 4가 유기기인 화학식 2의 반복단위의 합은 전체 반복단위에 대해 60 내지 100몰%로 조절될 수 있다.
상기 일 구현예에 따른 폴리이미드 전구체는 폴리아믹산이거나 혹은 폴리아믹산 에스테르일 수 있다. 상기 폴리이미드 전구체가 폴리아믹산인 경우 상기 화학식 1 및 2의 반복단위에서 R1 내지 R4는 수소일 수 있으며, 폴리아믹산 에스테르인 경우, R1 내지 R4의 적어도 일부는 탄소수 1 내지 10의 알킬기일 수 있다.
한편, 상기 화학식 1 및 2의 반복단위에서 디아민 유래의 페닐렌 그룹은 R5, R6 또는 R7으로 치환될 수 있다. 그리고, 상기 페닐렌 그룹 중 R5, R6 또는 R7으로 치환되지 않은 탄소에는 수소가 결합되어 있을 수 있다. 복수의 화학식 1로 표시되는 반복단위에서 각각의 R5는 서로 동일하거나 상이할 수 있으며, 마찬가지로 복수의 화학식 2로 표시되는 반복단위에서 각각의 R6 및 R7는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
상기 일 구현예에 따른 폴리이미드 전구체는 원하는 물성에 따라 적절한 중합도를 갖도록 제조될 수 있다. 일 예로, 상기 폴리이미드 전구체는 1,000 내지 200,000g/mol의 중량평균분자량을 가지도록 제조될 수 있다. 이러한 범위 내에서 양호한 제반 물성을 나타내는 액정 배향막을 제공할 수 있다. 한편, 본 발명의 다른 일 구현예에 따르면, 상술한 방법으로 제조된 액정 배향막을 포함하는 액정표시소자가 제공된다.
즉, 상술한 방법에 따라, 액정 배향막이 형성된 기판을 세정한 후에, 본 발명은 액정 배향제를 포함하는 액정 배향막을 제조할 수 있으며, 이러한 액정 배향막을 액정 표시 소자의 제조에 적용할 수 있다.
상기에서 액정 배향막이 액정 배향제를 포함한다는 것은 액정 배향막이 액정 배향제 그 자체를 포함하거나 혹은 액정 배향막이 액정 배향제의 화학적 반웅을 통해 얻은 생성물을 포함함을 모두 의미한다.
상기 액정 배향막은 공지의 방법에 의해 액정 셀에 도입될 수 있으며, 상기 액정 샐은 마찬가지로 공지의 방법에 의해 액정표시소자에 도입될 수 있다. 상기 액정 배향막은 상술한 뛰어난 세정력을 나타내는 세정 방법을 사용하므로, 우수한 물성과 함께 뛰어난 안정성을 구현할 수 있다. 이에 따라, 높은 신뢰도를 나타낼 수 있는 액정표시소자를 제공하게 된다.
또한, 본 발명에서 언급되는 액정 표시 소자는 상술한 방법으로 제공되는 액정 배향막을 제외하고는, 이 분야에 잘 알려진 방법으로 제조될 수 있는 바, 구체적인 설명은 생략하기로 한다. 이하 발명의 구체적인 실시예를 통해 발명의 작용, 효과를 보다 구체적으로 설명하기로 한다. 다만, 이는 발명의 예시로서 제시된 것으로 이에
의해 발명의 권리범위가 어떠한 의미로든 한정되는 것은 아니다.
〈비교예 1 내지 12및 실시예 1 내지 34>
액정 배향제 및 액정셀의 제조
(1) 액정 배향제의 제조
폴리이미드 중합체 (Mw: 23000~27000)를 NMP와 n-부록시에탄을의 중량비율이 8:2인 흔합용매에 고형분 5 중량 %의 비율로 녹였다. 그리고, 얻어진 용액을 폴리 (테트라플루오렌에틸렌) 재질의 기공 사이즈가 0.2 인 필터로 가압 여과하여 액정 배향제를 제조하였다.
(2) 액정셀의 제조
상기에서 제조한 액정 배향제를 이용하여 하기와 같은 방법으로 액정샐을 제조하였다.
2.5cm X 2.7cm의 크기를 갖는 사각형 유리기판 상에 두께 60nm, 전극 폭 3pm 그리고 전극 간 간격이 6//m인 빗살 모양의 IPS (in-plane switching) 모드형 ITO 전극 패턴이 형성되어 있는 기판 (하판)과 전극 패턴이 없는 유리 기판 (상판)에 각각 스핀 코팅 방식을 이용하여 액정 배향제를 도포하였다.
이어서, 액정 배향제가 도포된 기판을 약 7CTC의 핫플레이트 위에 두어 1000초간 건조한 후, 약 23CTC의 오븐에서 1000초간 하드 베이킹하여 막 두께 0.1 의 폴리이미드 도막을 얻었다.
이렇게 얻어진 도막을 배향하기 위해, 상 /하판 각각의 도막에 선 편광자가 부착된 노광기를 이용하여 254nm의 자외선을 0.25~ lJ/cm2의 노광량으로 조사하였다.
그런 다음, 표 1 내지 7의 각 성분을 흔합하여 비교예 1 내지 12 및 실시예 1 내지 34의 세정제 조성물을 제조하였다. 이후, 각 실시예 및 비교예의 세정제 조성물에 도막이 형성된 기판을 25 °C의 온도에서 약 5분 간 침지하여, 기판의 세정 공정을 진행하였다.
세정 공정이 완료되면 230도의 오븐에서 1000초간 건조하였다.
이후, mi 크기의 볼 스페이서가 함침된 실링게 (sealing agent)를 이용해서, 액정 주입구를 제외한 상기 기판의 상판의 가장자리에 도포하였다. 그리고, 상판
및 하판에 형성된 배향막이 서로 마주 보며 배향 방향이 서로 나란하도록 정열시킨 후, 상하판을 합착하고 실링제를 경화함으로써 빈 셀을 제조하였다. 그리고, 상기 빈 셀에 액정을 주입하여 IPS 모드의 액정셀을 제조하였다. 시험예
<액정 배향막의 특성 평가〉
실시예 및 비교예에서 사용된 세정제 조성물을 이용하여 세정된 액정 배향막에 대하여, 다음의 방법으로 이방성, 막 균일도, 블랙 레벨, AC 잔상 변동율을 측정하였다. 또한 상기 결과는 표 1 내지 6에 나타내었다.
(1) 이방성 평가
AxoStep 방법으로 액정 배향막의 이방성을 평가하였다.
(평가기준)
1 : 세정 후 이방성 값이 10% 이상 감소
2: 세정 후 이방성 값이 10% 이내 감소
3: 세정 전과 비교하여 이방성 값이 동일한 수준
4: 세정 후 이방성 값이 10% 이내 상승
5: 세정 후 이방성 값이 10% 이상 상승
(2) 막균일도 평가
AFM 방법으로 액정 배향막의 막균일도를 평가하였다.
(평가기준)
1 세정 후 표면거칠기 값이 10% 이상 증가
2 세정 후 표면거칠기 값이 10% 이내 증가
3 세정 전과 비교하여 표면 거칠기 값이 동일한 수준
4 세정 후 표면거칠기 값이 10% 이내 감소
5 세정 후 표면거칠기 값이 10% 이상 감소
(3) Black level 평가
PR-880 방법으로 액정 배향막의 Black level을 평가하였다.
(평가기준)
1: 세정 후 블택 값이 10% 이상 감소
2: 세정 후 블랙 값이 10% 이내 증가
3: 세정 전과 비교하여 브 5fl
& — 1 값이 동일한 수준
4: 세정 후 블랙 값이 10% 이내 감소
5: 세정 후 블랙 값이 10% 이상 감소
(4) AC잔상 변동율 평가
60도, 24시간, AC 12V 전압을 인가 후, PR-800 방법으로 액정 배향막의 AC잔상 변동율을 평가하였다.
(평가기준)
1: 세정 후 AC 잔상 변동율 변화가 100% 이상의 수준
2: 세정 후 AC 잔상 변동율 변화가 30% 이상의 수준
3: 세정 전과 비교하여 AC 잔상 변동율이 동일한 수준 (20% 변동율)
4: 세정 후 AC 잔상 변동율 변화가 10% 이내의 수준
5: 세정 후 AC 잔상 변동율 변화가 5% 이내의 수준 ·
【표 1】 비교예
1 2 3 4 5
THFA
IPA 100
Alcohol
EtOH 100
MeOH 100
MDG 100
MG
알킬렌 EDG
글리콜계 EG
BDG
BG
NMP
NEP
EL 100
극성용매
HBM
IP-EL
BL
DI
합계 100 100 100 100 100 이방성 3 2 2 2 3 막균일도 3 3 3 3 4
Black level 3 2 2 2 4
AC잔상 변동율 4 2 2 2 4
주)
THFA: Tetrehydrofurfuryl alcohol
IPA: Isopropyl alcohol
MDG: Diethyleneglycol monomethyl ether (methyl carbitol)
MG: Ethyleneglycol monomethyl ether
EDG: Diethyleneglycol monoethyl ether (ethyl carbitol)
EG: Ethyleneglycol monoethyl ether
BDG: Diethyleneglycol monobutyl ether (butyl carbitol)
BG: Ethyleneglycol monobutyl ether
NMP: N-methyl pyrrolidone
NEP: N-ethyl pyrrolidone
HBM: methyl, 2-hydroxyisobutyrate
IP—EL: Isopropyl lactate
BL: Butyl lactate 2] 비교예
6 7 8 9 10 11 12
THFA
IPA
Alcohol
EtOH
MeOH
MDG
MG 100
알킬렌 EDG 100
글리콜계 EG 100
BDG 100
BG 100 극성용매 NMP 100
NEP 100
EL
HBM
IP-EL
BL
DI
합계 100 100 100 100 100 100 100 이방성 3 4 4 2 2 1 1 막균일도 4 4 4 3 3 1 1
Black level 4 4 4 2 4 1 1
AC잔상 변동율 4 4 4 2 4 1 1
【표 3]
【표 4]
실시예
8 9 10 11 12 13
THFA 50 50
IPA
Alcohol
EtOH
MeOH
MDG
MG
알킬렌 EDG
글리콜계 EG 50 50
BDG 50 50
BG
NMP 50
NEP 50
EL
극성용매
HBM 50 50 50 50
IP-EL
BL
DI
합계 100 100 100 100 100 100 이방성 5 5 5 5 5 5 막균일도 5 5 5 5 5 5
Black level 5 5 5 5 5 5
AC잔상 변동율 5 5 5 5 5 5
5] 실시예
14 15 16 17 18 19 20
THFA 50 50 50 50 50 50 50
IPA
Alcohol
EtOH
MeOH
MDG
MG
알킬렌 EDG
글리콜계 EG
BDG
BG 50
NMP 50
극성용매
NEP 50
EL 50
HBM 50
IP-EL 50
BL 50
DI
합계 100 100 100 100 100 100 100 이방성 5 5 5 5 5 5 5 막균일도 5 5 5 5 5 5 5
Black level 5 5 5 5 5 5 5
AC잔상 변동을 5 5 5 5 5 5 5
【표 6】
【표 7】
실시예
28 29 30 31 32 33 34
THFA 50 50 50 50 50 50 50
IPA
Alcohol
EtOH
MeOH
MDG
MG
알킬렌 EDG 20
글리콜계 EG 20
BDG 20
BG 20
NMP 20
NEP 20
EL 30
극성용매
HBM 30 30 30 30 30 30
IP-EL
BL
DI 20
합계 100 100 100 100 100 100 100 이방성 5 5 5 5 5 5 5 막균일도 5 5 5 5 5 5 5
Black level 5 5 5 5 5 5 5
AC잔상 변동율 5 5 5 5 5 5 5
표 1 내지 7의 결과를 통해, 본 발명의 실시예 1 내지 34는 비교예 1 내 지 12보다 전반적으로 이방성, 막균일도, Black level, AC잔상 변동율에서 우수한 결과를 나타내었음을 확인하였다. 특히, 표 1의 결과에서 보는 바와 같이, EL만 포함하는 비교예 1의 경우, 본 발명의 특정 용매 (특히, THFA 또는 HBM)를 포함 하는 실시예들보다 세정력이 떨어져서 액정 배향막의 물성이 불량하였다. 또한, 비교예 2~ 12의 알코올계 용매, 알킬렌 글리콜계 용매 또는 극성용매를 단독으로 포함하는 경우도 전반적으로 액정 배향막의 물성이 실시예들보다 낮았다.
(5) RDC 평가 (잔류 DC 전압, residual DC)
실시예 1에 대해 액정 배향막의 세정 전후의 RDC를 측정하였고 그 결과 를 도 2에 나타내었다.
도 2에서 보는 바와 같이, 본 발명의 실시예 1의 세정제 조성물을 사용함 으로써, 잔류 전압 특성이 향상되었다.
(6) 분해물 제거 속도 측정 (분해속도가 빠를수록 세정력이 좋음) 비교예 1 및 실시예 1~5에 대해, 노광 후 분해산물 제거 속도를 폴리이미 드 제거속도 (초기보다 박막이 줄어듦) 통해 통상의 방법으로 측정하였고, 그 결과 를 표 8 및 도 3에 나타내었다. 즉, 도 3은 비교예 1 및 실시예 1~5의 노광 후 분해물 제거속도를 나타낸 SEM 사진 결과로서, 액정 배향막의 세정 전 초기 두 께 대비 노광 후 분해산물 제거 속도를 폴리이미드의 제거속도로 두께를 측정하 여 나타낸 것이다.
【표 8】
상기 표 8 및 도 3의 결과를 보면, 본 발명의 실시에 1~5가 비교예 1의 에틸락테이트를 포함하는 경우보다 분해속도가 빨라 세정력이 우수함을 확인하였 다.
(7) RDC 측정
비교예 1 및 실시예 1~5에 대해, 통상의 방법으로 RDC를 측정하고 그 결 과를 표 9에 나타내었다.
【표 9】
상기 표 9를 통해, 본 발명의 실시에 1~5가 비교예 1의 에틸락테이트만 포함하는 경우보다 잔류 DC값이 작아 세정력이 우수함을 확인하였다.
Claims
【청구항 1】
테트라하이드로퓨릴알코을 또는 메틸 2-하이드록시이소부티레이트를 포함하며,
폴리이미드 또는 폴리이미드의 전구체를 포함하고, UV 배향된 액정 배향막을 세정하는데 사용되는 액정 배향막용 세정제 조성물.
【청구항 2】
제 1항에 있어서, 상기 세정제 조성물은 점도가 10 cP 이하이고 비점이 적어도 15CTC 이상인 알킬렌글리콜계 화합물 및 점도가 5 cP 이하이고 비점이 적어도 locrc 이상인 극성 용매로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 화합물을 더 포함하는, 액정 배향막용 세정제 조성물.
【청구항 3】 ^
제 1항에 있어서, 상기 세정제 조성물은
a) 테트라하이드로퓨릴알코을 또는 메틸 2-하이드록시이소부티레이트의 100 중량 %, 또는
b) 상기 a) 화합물 1 내지 99 중량%; 및 알킬렌글리콜계 화합물 및 극성 용매로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 화합물 0.1 내지 99 중량 %;를 포함하는 액정 배향막용 세정제 조성물.
【청구항 4】
제 1항에 있어서, 상기 세정제 조성물은 탈이온수 1 내지 70 중량 %를 더 포함하는 액정 배향막용 세정제 조성물.
【청구항 5】
제 2항에 있어서, 상기 알킬렌글리콜계 화합물은 디에틸렌글라이콜 터부틸에테르, 디에틸렌글리콜 모노메틸에테르, 디에틸렌글리콜 모노에틸에테르, 디에틸렌글리콜 모노부틸에테르, 디프로필렌글리콜 모노메틸에테르, 디프로필렌글리콜 모노에틸에테르, 에틸렌글리콜 모노메틸에테르, 에틸렌글리콜
모노부틸에테르, 에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르, 프로필렌글리콜 모노메틸에테르 및 프로필렌글리콜 모노메틸에테르 아세테이트로 이루어진' 군에서 선택된 1종 이상인 액정 배향막용 세정제 조성물.
【청구항 6】
제 2항에 있어서, 상기 극성 용매는 에틸 락테이트, 부틸락테이트, 하이드록실 에시드 에스테르, N-메틸피를리돈, N-에틸피를리돈, N-메틸포름아마이드, 1,3-디메틸 -2-이미다조리디논, 디메틸설폭사이드, 디메틸아세트아마이드, 디메틸포름아마이드, 및 테트라메틸렌설폰으로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상인 액정 배향막용 세정제 조성물.
【청구항 7】
제 1항에 있어서, 상기 액정 배향막은,
폴리이미드 및 폴리이미드의 전구체로 이루어지는 군에서 선택된 1종 이상의 중합체를 함유한 액정 배향제를 기판 상에 코팅하고 소성하여 폴리이미드막을 형성하는 단계; 및 상기 폴리이미드 막이 형성된 기판에 편광된 방사선을 조사하여 UV 배향 공정을 진행하는 단계;를 포함하는 방법으로 얻어지는, 액정 배향막용 세정제 조성물.
【청구항 8】
제 7항에 있어서, 상기 폴리이미드 전구체는 하기 화학식 1로 표시되는 반복 단위 및 하기 화학식 2의 반복단위를 포함하는 액정 배향막용 세정제 조성물.
(상기 화학식 1 및 2에서,
χι 및 χ2는 각각 독립적으로 탄소수 4 내지 20의 탄화수소에서 유래한
4가의 유기기이거나, 흑은 상기 4가의 유기기 중 하나 이상의 Η가 할로겐으로 치환되거나 또는 하나 이상의 -CH2-가 산소 원자들이 직접 연결되지 않도록 -0-, -S-, -CO- 또는 -SO—로 대체된 4가의 유기기이고,
R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소 또는 탄소수 1 내지 10의 알킬기이고,
R5 내지 R7은 각각 독립적으로 할로겐, 시아노기, 탄소수 2 내지 10의 알케닐기, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 알콕시기 또는 폴루오로알킬기이고,
L1은 -0-, -0-CH2-0-, -0-CH2CH2-0- 또는 -0-CH2CH2CH2-0-이고, P,(! 및 1"은 각각 독립적으로 0 내지 4 사이의 정수이고,
n은 1 또는 2의 정수이다.)
【청구항 9】
폴리이미드 및 폴리이미드의 전구체로 이루어지는 군에서 선택된 1종 이상의 중합체를 함유한 액정 배향제를 기판 상에 코팅하고 소성하여 폴리이미드막을 형성하는 단계;
상기 폴리이미드 막이 형성된 기판에 편광된 방사선을 조사하여 UV 배향 공정을 진행하는 단계;
세정제 조성물을 사용하여 상기 UV 배향 공정이 완료된 기판에서 고분자 표면을 세정하는 단계; 및
상기 세정된 기판을 건조하는 단계;를 포함하며,
상기 세정제 조성물은 테트라하이드로퓨릴알코올 또는 메틸 2-하이드록시이소부티레이트를 포함하고,
상기 세정 단계에서는 상기 폴리이미드막의 UV 분해물을 포함한 이온성 부산물이 상기 폴리이미드막의 고분자 표면으로부터 세정제 조성물에 의해 세정
및 제거되는 액정 배향막의 제조방법.
【청구항 10】
제 9항에 있어서, 상기 세정제 조성물은 점도가 10 cP 이하이고 비점이 적어도 15CTC 이상인 알킬렌글리콜계 화합물 및 점도가 5 cP 이하이고 비점이 적어도 locrc 이상인 극성 용매로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 화합물을 더 포함하는, 액정 배향막의 제조방법.
【청구항 11】
제 9항에 있어서, 상기 세정제 조성물은
a) 테트라하이드로퓨릴알코올 또는 메틸 2-하이드록시이소부티레이트의 100 증량 %, 또는
b) 상기 a) 화합물 1 내지 99 중량 및 알킬렌글리콜계 화합물 및 극성 용매로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 화합물 0.1 내지 99 중량 %;를 포함하는 액정 배향막의 제조방법.
【청구항 12]
게 9항에 있어서, 상기 세정제 조성물은 탈이온수 1 내지 70 중량 %를 더 포함하는 액정 배향막의 제조방법.
【청구항 13]
제 10항에 있어서, 상기 알킬렌글리콜계 화합물은 디에틸렌글라이콜 터부틸에테르, 디에틸렌글리콜 모노메틸에테르, 디에틸렌글리콜 모노에틸에테르, 디에틸렌글리콜 모노부틸에테르, 디프로필렌글리콜 모노메틸에테르, 디프로필렌글리콜 모노에틸에테르, 에틸렌글리콜 모노메틸에테르, 에틸렌글리콜 모노부틸에테르, 에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르, 프로필렌글리콜 모노메틸에테르 및 프로필렌글리콜 모노메틸에테르 아세테이트로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상인 액정 배향막의 제조방법.
【청구항 14】
제 10항에 있어서, 상기 극성 용매는 에틸 락테이트, 부틸락테이트, 하이드록실 에시드 에스테르, N-메틸피를리돈, N-에틸피를리돈, N-메틸포름아마이드, 1,3-디메틸 -2-이미다조리디논, 디메틸설폭사이드, 디메틸아세트아마이드, 디메틸포름아마이드, 및 테트라메틸렌설폰으로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상인 액정 배향막의 제조방법.
【청구항 15】
제 9항에 있어서, 상기 폴리이미드막을 형성하는 단계에서 소성공정은 소프트 또는 하드 베이킹 공정을 포함하는 액정 배향막의 제조방법.
【청구항 16]
게 9항에 있어서, 상기 폴리이미드 전구체는 하기 화학식 1로 표시되는 반복 단위 및 하기 화학식 2의 반복단위를 포함하는 액정 배향막의 제조방법.
(상기 화학식 1 및 2에서,
X1 및 X2는 각각 독립적으로 탄소수 4 내지 20의 탄화수소에서 유래한 4가의 유기기이거나, 흑은 상기 4가의 유기기 중 하나 이상의 H가 할로겐으로 치환되거나 또는 하나 이상의 -CH2-가 산소 원자들이 직접 연결되지 않도록 — Ο-, -S-,- CO— 또는 -SO-로 대체된 4가의 유기기이고,
R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소 또는 탄소수 1 내지 10의 알킬기이고,
R5 내지 R7은 각각 독립적으로 할로겐, 시아노기, 탄소수 2 내지 10의 알케닐기, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 알콕시기 또는 플루오로알킬기이고,
L1은 -0-, -0-CH2-0-, -O-CH2CH2-O- 또는 — 0— CH2CH2CH2-0-이고, p, q 및 r은 각각 독립적으로 0 내지 4 사이의 정수이고
n은 1 또는 2의 정수이다.)
【청구항 17]
계 9항에 있어서, 상기 폴리이미드 전구체는 1,000 내지 200,000g/mol의 중량평균분자량을 가지는 액정 배향막의 제조방법.
【청구항 18】
제 9항에 있어서,
상기 UV 배향 공정을 진행하는 단계는, 폴리이미드막이 형성된 기판에 150 내지 450nm 파장의 자외선 내지 가시광선을 조사하며, 수직 또는 경사 방향으로 직선 편광된 광을 배향막으로 조사하는 액정 배향막의 제조방법.
【청구항 19]
제 9 항의 방법으로 제조된 액정 배향막을 포함하는 액정표시소자.
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