WO2014208698A1 - 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、および電子機器 - Google Patents

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group
substituted
ring
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聡美 田崎
河村　昌宏
俊成 荻原
均 熊
圭 吉田
沖中　啓二
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出光興産株式会社
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    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/20—Delayed fluorescence emission

Definitions

  • the present invention relates to a compound, a material for an organic electroluminescence element, an organic electroluminescence element, and an electronic device.
  • an organic electroluminescence element (hereinafter sometimes referred to as an organic EL element)
  • holes from the anode and electrons from the cathode are injected into the light emitting layer.
  • the injected holes and electrons are recombined to form excitons.
  • singlet excitons and triplet excitons are generated at a ratio of 25%: 75% according to the statistical rule of electron spin.
  • the fluorescence type uses light emitted from singlet excitons, and therefore the internal quantum efficiency of the organic EL element is said to be limited to 25%.
  • TTF triplet-triplet fusion
  • the TTF mechanism uses a phenomenon in which singlet excitons are generated by collision of two triplet excitons. If delayed fluorescence due to this TTF mechanism is used, it is considered that the internal quantum efficiency can be theoretically increased to 40% even in fluorescence type light emission. However, fluorescent light emission still has a problem of higher efficiency than phosphorescent light emission. Thus, in order to further improve the internal quantum efficiency, the use of other delayed fluorescence mechanisms has been studied.
  • Non-Patent Document 1 discloses an organic EL element using the TADF mechanism.
  • Non-Patent Document 1 describes carbazolyl dicyanobenzene (CDCB) as a TADF light-emitting material. This CDCB is described as having carbazole as a donor and dicyanobenzene as an electron acceptor and emitting light in a color range from blue (473 nm) to orange (577 nm).
  • An object of the present invention is to provide a compound that emits light in a long wavelength region. Another object of the present invention is to provide a material for an organic electroluminescence device containing the compound, an organic electroluminescence device containing the compound, and an electronic device including the organic electroluminescence device.
  • k is an integer of 0 or more
  • m is an integer of 1 or more
  • n is an integer of 2 or more
  • L is a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring having 6 to 30 ring carbon atoms
  • CN is a cyano group
  • D 1 and D 2 are each independently represented by any one of the following general formula (2), the following general formula (3), and the following general formula (3x), and D 1 and D 2 may be the same
  • the plurality of D 1 may be the same as or different from each other, and the plurality of D 2 may be the same as or different from each other.
  • R 1 to R 8 in the general formula (2), R 11 to R 18 in the general formula (3), and R 111 to R 118 in the general formula (3x) are each independently Hydrogen atom, A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, A substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkylsilyl group having 3 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted arylsilyl group having 6 to 60 ring carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 30 ring carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkylamino group having 2 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstitute
  • At least one of the combinations of substituents selected from R 1 to R 8 is bonded to each other to form a ring structure.
  • at least one of the combinations of substituents selected from R 11 to R 18 may be bonded to each other to form a ring structure.
  • at least one of the combinations of substituents selected from R 111 to R 118 may be bonded to each other to form a ring structure.
  • A, B, and C are each independently a ring structure represented by any one of the following general formula (31) and the following general formula (32).
  • This ring structure A, ring structure B, and ring structure C are condensed with an adjacent ring structure at an arbitrary position, and p, px and py are each independently an integer of 1 or more and 4 or less,
  • p is an integer of 2 or more
  • the plurality of ring structures A may be the same or different.
  • px is an integer of 2 or more
  • the plurality of ring structures B are the same or different.
  • py is an integer of 2 or more
  • the plurality of ring structures C may be the same or different.
  • R 19 and R 20 are each independently synonymous with R 1 to R 8 , and R 19 and R 20 may be bonded to each other to form a ring structure.
  • X 1 represents CR 30 R 31 , NR 32 , a sulfur atom, or an oxygen atom
  • R 30 to R 32 are independently the same as R 1 to R 8. .
  • at least one set may be bonded to each other to form a ring structure.
  • the organic electroluminescent element material according to one embodiment of the present invention contains the compound according to one embodiment of the present invention described above.
  • An organic electroluminescence device includes an anode, a cathode, and one or more organic layers disposed between the anode and the cathode, and at least one of the organic layers.
  • the layer contains the compound according to one embodiment of the present invention described above.
  • An electronic apparatus includes the organic electroluminescence element according to the above-described aspect of the present invention.
  • the compound according to one embodiment of the present invention emits light in the long wavelength region.
  • an organic electroluminescent element material containing the compound, an organic electroluminescent element containing the compound, and an electronic device including the organic electroluminescent element can be provided.
  • k is an integer of 0 or more
  • m is an integer of 1 or more
  • n is an integer of 2 or more
  • L is a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring having 6 to 30 ring carbon atoms.
  • CN is a cyano group.
  • D 1 and D 2 are each independently represented by any one of the following general formula (2), the following general formula (3), and the following general formula (3x), and D 1 and D 2 may be the same It may be different.
  • the plurality of D 1 may be the same as or different from each other.
  • k is 2 or more
  • the plurality of D 2 may be the same as or different from each other.
  • R 1 to R 8 in the general formula (2), R 11 to R 18 in the general formula (3), and R 111 to R 118 in the general formula (3x) are each independently Hydrogen atom, A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, A substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkylsilyl group having 3 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted arylsilyl group having 6 to 60 ring carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 30 ring carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkylamino group having 2 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstitute
  • At least one of the combinations of substituents selected from R 1 to R 8 is bonded to each other to form a ring structure. That is, in the general formula (2), of the carbon atoms of the 6-membered ring R 1 ⁇ R 8 are attached, respectively, another substituent selected from R 1 ⁇ R 8 is respectively coupled to the adjacent carbon atom ring structure Is building. Specifically, in the general formula (2), R 1 and R 2 , R 2 and R 3 , R 3 and R 4 , R 4 and R 5 , R 5 and R 6 , R 6 and R 7 , R Of the combinations of substituents consisting of 7 and R 8 , at least one pair is bonded to each other to form a ring structure.
  • the ring structure constructed by bonding substituents to each other is preferably a condensed ring.
  • the ring structure is constructed in the general formula (2), it is preferable that a condensed 6-membered ring structure is constructed.
  • at least one of the combinations of substituents selected from R 11 to R 18 may be bonded to each other to form a ring structure.
  • at least one of the combinations of substituents selected from R 111 to R 118 may be bonded to each other to form a ring structure.
  • A, B, and C are each independently a ring structure represented by any one of the following general formula (31) and the following general formula (32).
  • This ring structure A, ring structure B, and ring structure C are condensed with an adjacent ring structure at an arbitrary position, and p, px and py are each independently an integer of 1 or more and 4 or less,
  • p is an integer of 2 or more
  • the plurality of ring structures A may be the same or different.
  • px is an integer of 2 or more
  • the plurality of ring structures B are the same or different.
  • py is an integer of 2 or more
  • the plurality of ring structures C may be the same or different.
  • R 19 and R 20 each independently have the same meaning as R 1 to R 8 , and R 19 and R 20 may be bonded to each other to form a ring structure. .
  • R 19 and R 20 are bonded to the carbon atom constituting the benzene ring of formula (31).
  • X 1 represents CR 30 R 31 , NR 32 , a sulfur atom, or an oxygen atom, and R 30 to R 32 are independently the same as R 1 to R 8. .
  • substituents selected from R 19 , R 20 , and R 30 to R 32 at least one set may be bonded to each other to form a ring structure.
  • D 1 and D 2 represented by the general formula (2), the general formula (3), or the general formula (3x) are compounds obtained by extending a carbazole skeleton. Therefore, in the compound according to this embodiment, conjugation is widened, the energy gap of the compound is narrowed, and the emission wavelength is on the long wavelength side. Further, since the compound according to this embodiment has two or more cyano groups, the energy gap is narrowed and the emission wavelength is on the long wavelength side.
  • simply expanding the conjugate is not sufficient, and it is necessary to expand the conjugate so that ⁇ ST has a small value.
  • a technique for extending the conjugation from the carbazole skeleton is useful for molecular design. In the embodiments described later, further emission wavelength can be increased by further introducing a donor substituent or a conjugated substituent at the tip of the carbazole skeleton.
  • the substituent when L has a substituent, is a halogen atom, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted ring atom having 6 to 30 ring atoms.
  • the plurality of substituents may be the same as or different from each other.
  • L is preferably a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring having 6 to 14 ring carbon atoms.
  • aromatic hydrocarbon ring having 6 to 14 ring carbon atoms include benzene, naphthalene, fluorene, phenanthrene and the like. More preferred is an aromatic hydrocarbon ring having 6 to 10 ring carbon atoms.
  • the D 1 or the D 2 is bonded to the first carbon atom constituting the aromatic hydrocarbon ring represented by L, and the first carbon The CN is preferably bonded to the second carbon atom adjacent to the atom.
  • the compounds according to the present embodiment as the partial structure represented by the following general formula (1a), wherein D is attached to the first carbon atom C 1, the first next to the carbon atoms C 1 it is preferable that the second cyano group to the carbon atom C 2 is bonded.
  • D in the following general formula (1a) has the same meaning as D 1 or D 2 .
  • a wavy line portion represents a bond with another structure or atom.
  • An aromatic hydrocarbon represented by L wherein D 1 or D 2 having a skeleton such as the general formula (2), the general formula (3), or the general formula (3x) is adjacent to a cyano group.
  • m is preferably an integer of 2 or more.
  • the plurality of D 1 may have the same structure or different structures.
  • the compound is also preferably represented by the following general formula (40).
  • k is an integer of 0 or more and 3 or less
  • m is an integer of 1 or more and 4 or less
  • n is an integer of 2 or more and 5 or less
  • q is 0 or more. It is an integer of 3 or less
  • k + m + n + q 6.
  • R X is Hydrogen atom, A halogen atom, A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, A substituted or unsubstituted heterocyclic group having 6 to 30 ring atoms, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkylsilyl group having 3 to 30 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted arylsilyl group having 6 to 60 ring carbon atoms, and the plurality of R X may be the same or different from each other.
  • D 1 and D 2 are each independently synonymous with D 1 and D 2 in the general formula (1), and the plurality of D 1 may be the same as or different from each other.
  • the plurality of D 2 may be the same as or different from each other.
  • R X , D 1 , D 2 , and CN are each bonded to a carbon atom constituting a benzene ring.
  • the compound is also preferably represented by the following general formula (40a).
  • k is an integer of 0 or more and 3 or less
  • n is an integer of 2 or more and 5 or less
  • q is an integer of 0 or more and 3 or less
  • k + n + q 5.
  • R X has the same meaning as R X in the general formula (40), and the plurality of R X may be the same as or different from each other.
  • D 1 and D 2 are each independently synonymous with D 1 and D 2 in the general formula (1), and a plurality of D 2 may be the same as or different from each other.
  • R X , D 2 , and CN are each bonded to a carbon atom constituting a benzene ring.
  • the compound represented by the general formula (40a) has a skeleton in which D 1 is bonded to the cyano group bonded to the benzene ring at the para position, and the compound having such a skeleton is more It is preferable because it shows a high fluorescence quantum yield.
  • the compound is also preferably represented by the following general formula (40b) or the following general formula (40c).
  • R X has the same meaning as R X in the general formula (40), and the plurality of R X may be the same as or different from each other.
  • D 1 and D 2 are independently the same as D 1 and D 2 in the general formula (1), and a plurality of D 2 are It may be the same or different.
  • R X and D 2 are each bonded to a carbon atom constituting a benzene ring.
  • the compound is also preferably represented by the following general formula (40d) or the following general formula (40e).
  • kx is an integer of 0 or more and 2 or less
  • qx is an integer of 0 or more and 2 or less
  • kx + qx 2.
  • R X has the same meaning as R X in the general formula (40), and the plurality of R X may be the same as or different from each other.
  • D 1 and D 2 are independently the same as D 1 and D 2 in the general formula (1), and a plurality of D 2 are It may be the same or different.
  • R X and D 2 are each bonded to a carbon atom constituting a benzene ring.
  • the compound is also preferably represented by the following general formula (40f).
  • R X1 represents a halogen atom, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 6 to 30 ring atoms, substituted or unsubstituted An unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkylsilyl group having 3 to 30 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted arylsilyl group having 6 to 60 ring carbon atoms, and R X2 Is synonymous with R X in the general formula (40), and R X1 and R X2 may be the same as or different from each other, and a plurality of
  • D 1 and D 2 are each independently synonymous with D 1 and D 2 in the general formula (1), and a plurality of D 2 may be the same as or different from each other. .
  • R X2 and D 2 are each bonded to the carbon atom constituting the benzene ring.
  • D1 is present on the first carbon atom of the benzene ring.
  • a compound having such a skeleton is preferable because it exhibits a shorter delayed fluorescence lifetime.
  • the compound is also preferably represented by the following general formula (40 g).
  • R X are each independently has the same meaning as R X in the general formula (40), a plurality of R X may be the same or different from each other.
  • D 1 and D 2 are independently the same as D 1 and D 2 in the general formula (1), and the plurality of numbers D 2 may be the same or different from each other. Good.
  • R X and D 2 are each bonded to a carbon atom constituting a benzene ring.
  • the compound represented by the general formula (40 g) has a skeleton in which the other cyano group is bonded to the para-position with respect to one cyano group bonded to the benzene ring.
  • a compound having such a skeleton is preferable because it exhibits a higher fluorescence quantum yield.
  • the compound according to this embodiment is preferably represented by the following general formula (4).
  • k is an integer of 0 or more and 3 or less
  • m is an integer of 1 or more and 4 or less
  • n is an integer of 2 or more and 5 or less
  • q is 0 or more and 3 or less.
  • k + m + n + q 6.
  • n is preferably an integer of 2 or more and 4 or less
  • m is preferably an integer of 2 or more and 4 or less.
  • each R 40 independently represents Hydrogen atom, A halogen atom, A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkylsilyl group having 3 to 30 carbon atoms or a substituted or unsubstituted arylsilyl group having 6 to 60 ring carbon atoms, and the plurality of R 40 may be the same or different from each other.
  • D 1 and D 2 are each independently synonymous with D 1 and D 2 in the general formula (1), and the plurality of D 1 may be the same as or different from each other.
  • the plurality of D 2 may be the same as or different from each other.
  • R 40 , D 1 , D 2 , and CN are each bonded to a carbon atom constituting a benzene ring.
  • the compound represented by the general formula (4) according to this embodiment is preferably represented by any one of the following general formulas (41) to (47).
  • D 1 and D 2 are each independently synonymous with D 1 and D 2 in the general formula (1), and R 40 is independently the same meaning as R 40 in formula (4).
  • k is an integer of 0 or more and 3 or less
  • m is an integer of 1 or more and 4 or less
  • q is an integer of 0 or more and 3 or less
  • k + m + q 4.
  • k is an integer of 0 or more and 2 or less
  • m is an integer of 1 or more and 3 or less
  • q is an integer of 0 or more and 2 or less
  • k + m + q 3.
  • k is 0 or 1
  • m is 1 or 2
  • q is 0 or 1
  • k + m + q 2.
  • D 1 or D 2 is preferably bonded to 2 carbon atoms). Since D 1 or D 2 and CN are adjacent to each other and bonded to the benzene ring, the value of ⁇ ST of the compound can be reduced.
  • m in the general formulas (41) to (47) is preferably 2. More preferably, m is 2 and k is 0.
  • the plurality of D 1 may have the same structure or different structures.
  • the compound is preferably represented by the following general formula (4x).
  • each R 50 is independently a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 6 to 30 ring atoms, and the plurality of R 50 may be the same as or different from each other.
  • D 1 and D 2 are each independently synonymous with D 1 and D 2 in the general formula (1), and the plurality of D 1 may be the same as or different from each other.
  • the plurality of D 2 may be the same as or different from each other.
  • R 50 , D 1 , D 2 , and CN are each bonded to the carbon atom constituting the benzene ring.
  • Each R 50 independently represents A substituted or unsubstituted 1-carbazolyl group, A substituted or unsubstituted 2-carbazolyl group, A substituted or unsubstituted 3-carbazolyl group, A group selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted 4-carbazolyl group and a substituted or unsubstituted 9-carbazolyl group is preferable.
  • the compound represented by the general formula (4x) according to this embodiment is preferably represented by any one of the following general formulas (51) to (57).
  • D 1 and D 2 are each independently synonymous with D 1 and D 2 in the general formula (1), and R 50 is independently the same meaning as R 50 in formula (4x).
  • k is an integer of 0 or more and 3 or less
  • m is an integer of 1 or more and 4 or less
  • q is an integer of 0 or more and 3 or less
  • k + m + q 4.
  • k is an integer of 0 or more and 2 or less
  • m is an integer of 1 or more and 3 or less
  • q is an integer of 0 or more and 2 or less
  • k + m + q 3.
  • k is 0 or 1
  • m is 1 or 2
  • q is 0 or 1
  • k + m + q 2.
  • D 1 or D 2 is preferably bonded to 2 carbon atoms). Since D 1 or D 2 and CN are adjacent to each other and bonded to the benzene ring, the value of ⁇ ST of the compound can be reduced.
  • m in the general formulas (51) to (57) is preferably 2. More preferably, m is 2 and k is 0.
  • the plurality of D 1 may have the same structure or different structures. Further, it is preferable that one D 1 bonded to the benzene ring is bonded to the other D 1 at the para-position or the meta-position of the benzene ring.
  • the compound according to this embodiment is preferably represented by any one of the following general formulas (48) to (50).
  • R 41 and R 42 are independently the same as R 1 to R 8 .
  • D is independently the same as D 1 or D 2 in the general formula (1).
  • one or two of the combinations of substituents selected from R 1 to R 8 are bonded to each other to form a ring structure.
  • D 1 or D 2 represented by the general formula (2) R 1 and R 2 , R 2 and R 3 , R 3 and R 4 , R 4 and R 5 , R 5 and R 6 , R Of the combinations of substituents consisting of 6 and R 7 , and R 7 and R 8 , one or two pairs are preferably bonded to each other to form a ring structure.
  • a ring structure is constructed in a combination of at least one of R 2 and R 3 , R 3 and R 4 , R 5 and R 6 , R 6 and R 7 .
  • the ring structure is constructed including at least one of the carbon atom at the 3-position and the carbon atom at the 6-position of the carbazole skeleton of the general formula (2), the active site of the carbazole skeleton is the ring. It is considered that the stability of the compound according to the present embodiment is improved by being modified by the structure.
  • At least one of D 1 and D 2 represented by the general formula (2) is represented by any one of the following general formulas (21) to (26).
  • R 1 to R 8 , R 21 and R 22 are each independently the same as R 1 to R 8 , and r and s are each 4, R 21 and R 22 are each bonded to a 6-membered ring carbon atom.
  • the plurality of R 21 may be the same as or different from each other, and the plurality of R 22 may be the same as or different from each other.
  • at least one of the combinations of substituents selected from R 1 to R 8 , R 21 and R 22 is bonded to each other to form a ring structure. May be.
  • At least one of D 1 and D 2 represented by the general formula (2) is represented by any one of the following general formulas (201) to (203).
  • R 7 , R 8 , R 22 to R 25 are independently the same as R 1 to R 8 .
  • X 2 represents CR 26 R 27 , NR 28 , a sulfur atom, or an oxygen atom.
  • R 26 to R 28 are independently the same as R 1 to R 8 .
  • s is 4, t is an integer of 1 to 4, and u and v are 4, respectively.
  • the plurality of R 22 may be the same or different from each other, the plurality of R 23 may be the same or different from each other, the plurality of R 24 may be the same or different from each other, and the plurality of R 25 are These may be the same as or different from each other.
  • the emission wavelength of the compound according to the present embodiment can be reduced. This is considered to shift to the longer wavelength side compared to the case where the above is not performed.
  • at least one of the combinations of substituents selected from R 7 , R 8 , R 22 to R 25 is bonded to each other to form a ring structure. May be.
  • t is preferably 1.
  • compounds represented by the following general formula (201a) are preferable, and among the compounds represented by the general formula (202), represented by the following general formula (202a).
  • the compound represented by the following general formula (203a) is preferable among the compounds represented by the general formula (203).
  • R 7 , R 8 , R 22 to R 25 are independently the same as R 1 to R 8
  • X 2 represents CR 26 R 27 , NR 28 , a sulfur atom, or an oxygen atom
  • R 26 to R 28 each independently have the same meaning as R 1 to R 8
  • s is 4, and w is 3.
  • U and v are each 4.
  • the plurality of R 22 may be the same or different from each other
  • the plurality of R 23 may be the same or different from each other
  • the plurality of R 24 may be the same or different from each other
  • the plurality of R 25 are These may be the same as or different from each other.
  • the carbon atom at the 3-position and the 6-position of the carbazole skeleton At least one of the carbon atoms is substituted with a predetermined substituent. For this reason, the carbon atoms at the 3rd and 6th positions of the carbazole skeleton are modified by a condensed ring or substituted with a substituent, so that it is considered that the stability of the compound according to this embodiment is further improved. As a result, when such a compound according to this embodiment is used in an organic electroluminescence device, the device life can be extended.
  • p in the general formula (3) is 2, that is, there are two ring structures A.
  • the general formula (3) is represented by the following general formula (3a).
  • R 11 ⁇ R 18 have the same meanings as R 11 ⁇ R 18 in the general formula (3).
  • the ring structure A1 and the ring structure A2 are each independently synonymous with the ring structure A represented by the general formula (31) or the general formula (32).
  • the ring structure A1 is preferably a ring structure represented by the general formula (31), and the ring structure A2 is preferably a ring structure represented by the general formula (32).
  • At least one of D 1 and D 2 represented by the general formula (3) is represented by any one of the following general formulas (33) to (38).
  • R 11 to R 18 are independently the same as R 11 to R 18 in the general formula (3), and R 19 and R 20 are each independently have the same meanings as R 19 and R 20 in the general formula (31), X 1 has the same meaning as X 1 in the general formula (32).
  • at least one of the combinations of substituents selected from R 11 to R 20 may be bonded to each other to form a ring structure.
  • At least one of D 1 and D 2 represented by the general formula (3) is represented by any one of the general formulas (33) to (36).
  • the ring structure represented by the general formula (31) and the ring structure represented by the general formula (32) are condensed.
  • a ring structure is constructed including at least one of the carbon atom at the position and the carbon atom at the 6-position. Therefore, it is considered that the active site of the carbazole skeleton is modified by the ring structure, and the stability of the compound according to this embodiment is improved.
  • At least one of D 1 and D 2 represented by the general formula (3) has a structure represented by either the general formula (33) or the general formula (34). It is also preferred that X 1 is CR 30 R 31 .
  • the general formula (33) is represented by the following general formula (33a), and the general formula (34) is represented by the following general formula (34a).
  • R 11 to R 18 are independently the same as R 11 to R 18 in the general formula (3), and R 1 and R 2 are Each independently has the same meaning as R 30 and R 31 in formula (32).
  • R 30 and R 31 are bonded to each other to form a ring structure. You may build.
  • R 30 and R 20 are preferably bonded to each other to construct a ring structure.
  • R 30 and R 19 are bonded to each other to construct a ring structure.
  • At least one of D 1 and D 2 represented by the general formula (3) is represented by either the following general formula (27) or the general formula (28). .
  • R 1 , R 4 to R 8 , R 21 and R 22 are each independently the same as R 1 to R 8 , and r and s are each 4 R 21 and R 22 are each bonded to a 6-membered carbon atom.
  • the plurality of R 21 may be the same as or different from each other, and the plurality of R 22 may be the same as or different from each other.
  • at least one of the combinations of substituents selected from R 1 , R 4 to R 8 , R 21 and R 22 is bonded to each other to form a ring structure. You may build.
  • a ring structure is constructed including at least one of the carbon atom at the 3rd position and the carbon atom at the 6th position of the carbazole skeleton. Therefore, in the general formulas (27) and (28), It is believed that the stability of the represented compound is improved. As a result, even when the compounds represented by the general formulas (27) and (28) are used in the organic electroluminescence device, the device life can be extended.
  • D 1 and D 2 are independently represented by the following general formula (5).
  • Xa is an oxygen atom, a sulfur atom, NR 100 , or CR 103 R 104 , Xb, Xc, Xd, and Xe are each independently a single bond, an oxygen atom, a sulfur atom, NR 100 , CR 103 R 104 , or a nitrogen atom that is bonded to L in the general formula (1);
  • Xa, at least one of Xb, Xc, Xd, and Xe are NR 1
  • at least one of Xa, Xb, Xc, Xd, and Xe are the L in the general formula (1)
  • a bonded nitrogen atom, Xb and Xc are not simultaneously single bonds, Xd and Xe are not simultaneously single bonds
  • R 100 is Hydrogen atom, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 30 ring carbon
  • L 1 is a linking group
  • the linking group is a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms, and a substituted or unsubstituted group.
  • R 102 to R 104 are each independently Hydrogen atom, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 30 ring carbon atoms, Selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms and a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms; If there are multiple R 102, a plurality of R 102 may be the same or different from each other, If there are multiple R 103, a plurality of R 103 may be the same or different
  • Xa and the single bond connecting Z 1 and Z 2 are adjacent atoms of the ring structure represented by Z 1 and adjacent to the ring structure represented by Z 2. Bond to each matching atom.
  • Xb and Xc are bonded to adjacent atoms of the ring structure represented by Z 2 and adjacent atoms of the ring structure represented by Z 3 , respectively.
  • Xd and Xe are bonded to adjacent atoms of the ring structure represented by Z 3 and adjacent atoms of the ring structure represented by Z 4 , respectively.
  • Z 1 is a benzene ring
  • Z 1 , Xa, and a single bond have a bonding mode represented by the following general formula (5-1) (the wavy line part is Z 2 ).
  • Z 1 and Z 2 are both benzene rings
  • Z 1 , Xa, single bond and Z 2 are represented by the following general formula (5-2) and the following general formula (5 -3) and any one of the following general formulas (5-4) (the wavy line represents the bonding site with Xb and Xc).
  • Z 1 , Z 2 , Z 3 , and Z 4 are each independently preferably a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring having 6 to 30 ring carbon atoms. It is more preferably an unsubstituted aromatic hydrocarbon ring having 6 to 20 carbon atoms, and an aromatic hydrocarbon ring selected from the group consisting of a benzene ring, a naphthalene ring, a phenanthrene ring, and a triphenylenylene ring. More preferably, it is particularly preferably a benzene ring.
  • any one of the Xb and Xc is a single bond
  • any one of the Xd and Xe is a single bond.
  • D 1 and D 2 represented by the general formula (5) are The structure is represented by any one of formulas (5A) to (5D).
  • D 1 and D 2 represented by the general formula (5A) or the general formula (5B) the Xa is NR 100 , and the Xd is a nitrogen atom bonded to L in the general formula (1).
  • Xb and Xc are preferably oxygen atoms or sulfur atoms, and more preferably oxygen atoms.
  • D 1 and D 2 represented by the general formula (5C) or the general formula (5D) the Xa is NR 100 , and the Xe is a nitrogen atom bonded to L in the general formula (1).
  • Xb and Xc are preferably oxygen atoms or sulfur atoms, and more preferably oxygen atoms.
  • An example of an organic compound that achieves thermally activated delayed fluorescence is a compound in which a donor site (site having electron donating properties) and an acceptor site (site having electron accepting properties) are combined in the molecule.
  • a donor site site having electron donating properties
  • an acceptor site site having electron accepting properties
  • the electron donating property of the donor site of the first compound increases, and the electron donating property of the donor site and the electron of the acceptor site of the first compound A balance with acceptability is preferred.
  • the first compound has preferable properties as a delayed fluorescent material.
  • At least one of the R 100 is preferably a group represented by -L 1 -R 102 .
  • px and py in the general formula (3x) are preferably the same integer, and px and py are preferably 2.
  • the general formula (3x) is represented by the following general formula (3y).
  • R 111 to R 118 are independently the same as R 111 to R 118 described in the general formula (3x).
  • Ring structure B1 and ring structure B2 are each independently synonymous with ring structure B, and ring structure C1 and ring structure C2 are each independently synonymous with ring structure C.
  • the ring structure B1 and the ring structure C1 are each independently a ring structure represented by the general formula (31), and the ring structure B2 and the ring structure C2 are each independently A ring structure represented by the general formula (32) is preferable.
  • D 1 and the D 2 are each independently represented by the following general formula (10).
  • D 1 and D 2 represented by the following general formula (10) have a ring having a bonding mode capable of retaining a high triplet energy. Therefore, D 1 and D 2 represented by the following general formula (10) are preferable because they can efficiently confine high emission energy in the blue to green wavelength region.
  • Xf is an oxygen atom, a sulfur atom, NR 100 , or CR 103 R 104
  • R 100 is Hydrogen atom
  • a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 30 ring carbon atoms, A substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms, Selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms and a group represented by -L 1 -R 102 ;
  • L 1 is a single bond or a linking group.
  • L 1 is a linking group
  • the linking group is a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms, and a substituted or unsubstituted group.
  • Y 11 , Y 12 , Y 13 , Y 14 , Y 15 , Y 16 , Y 17 , Y 18 , Y 19 , Y 20 , Y 21 , and Y 22 are each independently a nitrogen atom or CR 105
  • R 102 to R 105 are each independently Hydrogen atom
  • a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 30 ring carbon atoms Selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms
  • each R 102 independently represents a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms and a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms.
  • R 102 is preferably a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms, and a substituted or unsubstituted aromatic carbon group having 6 to 20 ring carbon atoms.
  • a hydrogen group is more preferable, and an aromatic hydrocarbon group selected from the group consisting of a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a naphthyl group, a phenanthryl group, and a triphenylenyl group is more preferable.
  • the Y 11 , Y 12 , Y 13 , Y 14 , Y 15 , Y 16 , Y 17 , Y 18 , Y 19 , Y 20 , Y 21 , Y 22 are preferably CR 105.
  • R 105 is more preferably a hydrogen atom.
  • the general formula (10) is represented by the following general formula (10B).
  • Xf, L 1 , and R 102 are each, Xf in the general formula (10), L 1, and is synonymous with R 102.
  • the wavy line part in the general formula (10B) represents the coupling site with L in the general formula (1) or the like.
  • Xf in the general formula (10) and the general formula (10B) is preferably an oxygen atom or a sulfur atom, and more preferably an oxygen atom.
  • D 1 and D 2 are preferably different from each other.
  • D 1 may be different from each other
  • D 2 may be different from each other, a plurality of D 1 and a plurality of D
  • any D 1 and D 2 may be different from each other.
  • the compound according to this embodiment may have a structure represented by the general formula (2) and a structure represented by the general formula (3), or the general formula (2).
  • a structure having a specific structure different from each other although both are structures included in the general formula (2).
  • the structures included in 3) may be different structures from each other, or the structures included in the general formula (3x) may be different from each other. Different structures may be used.
  • R 3 and R 6 are substituted with a substituent.
  • R 13 and R 16 is substituted with a substituent.
  • R 1 to R 8 , R 11 to R 18 , and R 111 to R 118 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms.
  • a substituted arylsilyl group having 6 to 60 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted arylamino group having 6 to 60 ring carbon atoms is preferable.
  • the R 1 to R 8 , the R 11 to R 18 , and the R 111 to R 118 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted ring carbon having 6 to 30 carbon atoms.
  • the R 1 to R 8 , the R 11 to R 18 , and the R 111 to R 118 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted ring carbon having 6 to 12 carbon atoms. More preferably, it is an aryl group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 14 ring atoms, or a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
  • each R X is independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 6 to 30 ring atoms, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, or a substituted group. Alternatively, it is preferably an unsubstituted alkylsilyl group having 3 to 30 carbon atoms.
  • each R X independently represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 6 to 14 ring atoms, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, Alternatively, a substituted or unsubstituted alkylsilyl group having 3 to 18 carbon atoms is preferable.
  • the number of ring-forming carbon atoms constitutes the ring itself of a compound having a structure in which atoms are bonded in a cyclic manner (for example, a monocyclic compound, a condensed ring compound, a bridged compound, a carbocyclic compound, or a heterocyclic compound). Represents the number of carbon atoms in the atom.
  • the carbon contained in the substituent is not included in the number of ring-forming carbons.
  • the “ring-forming carbon number” described below is the same unless otherwise specified.
  • the benzene ring has 6 ring carbon atoms
  • the naphthalene ring has 10 ring carbon atoms
  • the pyridinyl group has 5 ring carbon atoms
  • the furanyl group has 4 ring carbon atoms.
  • the carbon number of the alkyl group is not included in the number of ring-forming carbons.
  • the carbon number of the fluorene ring as a substituent is not included in the number of ring-forming carbons.
  • the number of ring-forming atoms means a compound (for example, a monocyclic compound, a condensed ring compound, a bridging compound, a carbocyclic compound, a heterocycle) having a structure in which atoms are bonded in a cyclic manner (for example, a single ring, a condensed ring, or a ring assembly) Of the ring compound) represents the number of atoms constituting the ring itself.
  • An atom that does not constitute a ring for example, a hydrogen atom that terminates a bond of an atom that constitutes a ring
  • an atom contained in a substituent when the ring is substituted by a substituent is not included in the number of ring-forming atoms.
  • the “number of ring-forming atoms” described below is the same unless otherwise specified.
  • the pyridine ring has 6 ring atoms
  • the quinazoline ring has 10 ring atoms
  • the furan ring has 5 ring atoms.
  • a hydrogen atom bonded to a carbon atom of a pyridine ring or a quinazoline ring or an atom constituting a substituent is not included in the number of ring-forming atoms. Further, when, for example, a fluorene ring is bonded to the fluorene ring as a substituent (including a spirofluorene ring), the number of atoms of the fluorene ring as a substituent is not included in the number of ring-forming atoms.
  • each substituent described in the general formula will be described.
  • Examples of the aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms (sometimes referred to as an aromatic hydrocarbon group) in the present embodiment include a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a naphthyl group, an anthryl group, and a phenanthryl group.
  • the aryl group preferably has 6 to 20 ring carbon atoms, more preferably 6 to 12 carbon atoms.
  • aryl groups a phenyl group, a biphenyl group, a naphthyl group, a phenanthryl group, a terphenyl group, and a fluorenyl group are particularly preferable.
  • the 9-position carbon atom is substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms in the present embodiment described later or a substituted group.
  • an unsubstituted aryl group having 6 to 18 ring carbon atoms is preferably substituted.
  • a heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms (sometimes referred to as a heteroaryl group, a heteroaromatic ring group, or an aromatic heterocyclic group) has nitrogen, sulfur, oxygen as a heteroatom.
  • it contains at least one atom selected from the group consisting of silicon, selenium atom, and germanium atom, and more preferably contains at least one atom selected from the group consisting of nitrogen, sulfur, and oxygen preferable.
  • heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms in the present embodiment examples include a pyridyl group, pyrimidinyl group, pyrazinyl group, pyridazinyl group, triazinyl group, quinolyl group, isoquinolinyl group, naphthyridinyl group, phthalazinyl group, quinoxalinyl group, Quinazolinyl group, phenanthridinyl group, acridinyl group, phenanthrolinyl group, pyrrolyl group, imidazolyl group, pyrazolyl group, triazolyl group, tetrazolyl group, indolyl group, benzimidazolyl group, indazolyl group, imidazolpyridinyl group, benz Triazolyl, carbazolyl, furyl, thienyl, oxazolyl, thiazolyl, isoxazolyl, isothiazo
  • the number of ring-forming atoms of the heterocyclic group is preferably 5-20, and more preferably 5-14.
  • the substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms in the present embodiment or substitution is performed on the 9th-position nitrogen atom.
  • an unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms is preferably substituted.
  • the alkyl group having 1 to 30 carbon atoms may be linear, branched or cyclic.
  • the linear or branched alkyl group include a methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, s-butyl group, isobutyl group, t-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group, n-heptyl group, n-octyl group, n-nonyl group, n-decyl group, n-undecyl group, n-dodecyl group, n-tridecyl group, n-tetradecyl group, n-pentadecyl group, n-hexadecyl group, n-heptadecyl group, n-octadecyl group, neopentyl
  • the linear or branched alkyl group in the present embodiment preferably has 1 to 10 carbon atoms, and more preferably 1 to 6 carbon atoms.
  • An amyl group, an isoamyl group, and a neopentyl group are particularly preferable.
  • Examples of the cycloalkyl group in this embodiment include a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a 4-methylcyclohexyl group, an adamantyl group, and a norbornyl group.
  • the number of carbon atoms forming the ring of the cycloalkyl group is preferably 3 to 10, and more preferably 5 to 8.
  • a cyclopentyl group and a cyclohexyl group are particularly preferable.
  • halogenated alkyl group in which the alkyl group is substituted with a halogen atom include those in which the alkyl group having 1 to 30 carbon atoms is substituted with one or more halogen groups. Specific examples include a fluoromethyl group, a difluoromethyl group, a trifluoromethyl group, a fluoroethyl group, a trifluoromethylmethyl group, a trifluoroethyl group, and a pentafluoroethyl group.
  • alkylsilyl group having 3 to 30 carbon atoms in the present embodiment examples include a trialkylsilyl group having an alkyl group exemplified as the alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, specifically, a trimethylsilyl group and a triethylsilyl group.
  • the three alkyl groups in the trialkylsilyl group may be the same or different.
  • Examples of the arylsilyl group having 6 to 60 ring carbon atoms in the present embodiment include a dialkylarylsilyl group, an alkyldiarylsilyl group, and a triarylsilyl group.
  • Examples of the dialkylarylsilyl group include a dialkylarylsilyl group having two alkyl groups exemplified as the alkyl group having 1 to 30 carbon atoms and one aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms. .
  • the carbon number of the dialkylarylsilyl group is preferably 8-30.
  • alkyldiarylsilyl group examples include an alkyldiarylsilyl group having one alkyl group exemplified for the alkyl group having 1 to 30 carbon atoms and two aryl groups having 6 to 30 ring carbon atoms. .
  • the alkyldiarylsilyl group preferably has 13 to 30 carbon atoms.
  • Examples of the triarylsilyl group include a triarylsilyl group having three aryl groups having 6 to 30 ring carbon atoms.
  • the carbon number of the triarylsilyl group is preferably 18-30.
  • the alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms in this embodiment is represented by —OZ 1 .
  • Z 1 include the above alkyl groups having 1 to 30 carbon atoms.
  • Examples of the alkoxy group include a methoxy group, an ethoxy group, a propoxy group, a butoxy group, a pentyloxy group, and a hexyloxy group.
  • Examples of the halogenated alkoxy group in which the alkoxy group is substituted with a halogen atom include those in which the alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms is substituted with one or more halogen groups.
  • the aryloxy group having 6 to 30 ring carbon atoms in the present embodiment is represented by —OZ 2 .
  • Z 2 include the aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms.
  • Examples of the aryloxy group include a phenoxy group.
  • the alkylamino group having 2 to 30 carbon atoms is represented as —NHR V or —N (R V ) 2 .
  • Examples of RV include the alkyl group having 1 to 30 carbon atoms.
  • the arylamino group having 6 to 60 ring carbon atoms is represented by —NHR W or —N (R W ) 2 .
  • R W and an aryl group the ring-forming carbon atoms 6 to 30.
  • the alkylthio group having 1 to 30 carbon atoms is represented as —SR V.
  • RV include the alkyl group having 1 to 30 carbon atoms.
  • An arylthio group having 6 to 30 ring carbon atoms is represented by —SR W.
  • R W, and an aryl group the ring-forming carbon atoms 6 to 30.
  • ring-forming carbon means a carbon atom constituting a saturated ring, an unsaturated ring, or an aromatic ring.
  • Ring-forming atom means a carbon atom and a hetero atom constituting a hetero ring (including a saturated ring, an unsaturated ring, and an aromatic ring).
  • the hydrogen atom includes isotopes having different numbers of neutrons, that is, light hydrogen (Protium), deuterium (Deuterium), and tritium (Tritium).
  • substituents in the present embodiment include aryl groups, heterocyclic groups, alkyl groups as described above (straight chain or branched chain alkyl groups, cycloalkyl groups) , Haloalkyl group), alkylsilyl group, arylsilyl group, alkoxy group, aryloxy group, alkylamino group, arylamino group, alkylthio group, arylthio group, alkenyl group, alkynyl group, aralkyl group, halogen atom, cyano Groups, hydroxyl groups, nitro groups, and carboxy groups.
  • an aryl group, a heterocyclic group, an alkyl group, a halogen atom, an alkylsilyl group, an arylsilyl group, and a cyano group are preferable, and further, specific examples that are preferable in the description of each substituent Are preferred.
  • the alkenyl group is preferably an alkenyl group having 2 to 30 carbon atoms, which may be linear, branched or cyclic, such as a vinyl group, propenyl group, butenyl group, oleyl group, eicosapentaenyl group. , Docosahexaenyl group, styryl group, 2,2-diphenylvinyl group, 1,2,2-triphenylvinyl group, 2-phenyl-2-propenyl group, cyclopentadienyl group, cyclopentenyl group, cyclohexenyl group And cyclohexadienyl group.
  • the alkynyl group is preferably an alkynyl group having 2 to 30 carbon atoms and may be linear, branched or cyclic, and examples thereof include ethynyl, propynyl, 2-phenylethynyl and the like.
  • an aralkyl group having 6 to 30 ring carbon atoms is preferable, and is represented by —Z 3 —Z 4 .
  • Z 3 include an alkylene group corresponding to the alkyl group having 1 to 30 carbon atoms.
  • this Z 4 include the above aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms.
  • This aralkyl group is an aralkyl group having 7 to 30 carbon atoms (the aryl moiety has 6 to 30 carbon atoms, preferably 6 to 20 carbon atoms, more preferably 6 to 12 carbon atoms), and the alkyl moiety has 1 to 30 carbon atoms (preferably 1 to 1 carbon atoms).
  • aralkyl group examples include benzyl group, 2-phenylpropan-2-yl group, 1-phenylethyl group, 2-phenylethyl group, 1-phenylisopropyl group, 2-phenylisopropyl group, and phenyl-t-butyl.
  • ⁇ -naphthylmethyl group 1- ⁇ -naphthylethyl group, 2- ⁇ -naphthylethyl group, 1- ⁇ -naphthylisopropyl group, 2- ⁇ -naphthylisopropyl group, ⁇ -naphthylmethyl group, 1- ⁇ - Examples include naphthylethyl group, 2- ⁇ -naphthylethyl group, 1- ⁇ -naphthylisopropyl group, and 2- ⁇ -naphthylisopropyl group.
  • halogen atom examples include fluorine, chlorine, bromine, iodine, and the like, preferably a fluorine atom.
  • unsubstituted in the case of “substituted or unsubstituted” means that a hydrogen atom is bonded without being substituted with the substituent.
  • substituents in the case of “substituted or unsubstituted” include the above-described substituent, and may be further substituted with the above-described substituent.
  • substituted or unsubstituted a plurality of substituents may be bonded to each other to form a ring.
  • carbon number XX to YY in the expression “substituted or unsubstituted ZZ group having XX to YY” represents the number of carbon atoms when the ZZ group is unsubstituted.
  • the carbon number of the substituent in the case where it is present is not included.
  • “YY” is larger than “XX”, and “XX” and “YY” each mean an integer of 1 or more.
  • the ring structure when substituents are bonded to each other to form a ring structure, the ring structure is a saturated ring, an unsaturated ring, an aromatic hydrocarbon ring, or a heterocyclic ring.
  • examples of the aryl group and heteroaryl group in the linking group include a divalent or higher group obtained by removing one or more atoms from the monovalent group described above.
  • examples of the aromatic hydrocarbon ring and the heterocyclic ring include a ring structure from which the above-described monovalent group is derived.
  • the material for an organic electroluminescence element according to this embodiment contains the compound according to this embodiment.
  • the organic electroluminescence element material may be composed of the compound according to the present embodiment alone or may be composed of other compounds.
  • the compound according to the present embodiment contained is preferably a dopant material.
  • the organic electroluminescent element material may contain the compound according to the present embodiment as a dopant material and another compound such as a host material.
  • it is preferable that the compound according to this embodiment to be contained is a delayed fluorescent material.
  • the organic EL element includes an organic layer between a pair of electrodes.
  • This organic layer is a layer composed of an organic compound.
  • the organic EL element of this embodiment has one or more organic layers.
  • the organic layer may further contain an inorganic compound.
  • at least one of the organic layers is a light emitting layer. Therefore, the organic layer may be composed of, for example, a single light emitting layer, or an organic layer such as a hole injection layer, a hole transport layer, an electron injection layer, an electron transport layer, a hole barrier layer, or an electron barrier layer. You may have the layer employ
  • the compound according to the present embodiment described above is contained in at least one of the organic layers.
  • the “light emitting layer” is an organic layer that generally employs a doping system and includes a first material and a second material.
  • the first material generally promotes recombination of electrons and holes, and transmits excitation energy generated by the recombination to the second material.
  • a first material is often called a host material, and in the following description, the first material is also called a host material.
  • the second material generally receives excitation energy from the host material (first material) and exhibits high light emission performance.
  • a second material is often called a dopant material or a guest material, and the second material is also referred to as a dopant material in the following description.
  • hole injection / transport layer means “at least one of a hole injection layer and a hole transport layer”
  • electron injection / transport layer means “an electron injection layer and an electron transport layer”. "At least one of them”.
  • the positive hole injection layer is provided in the anode side.
  • the electron injection layer is provided in the cathode side.
  • each of the hole injection layer, the hole transport layer, the electron transport layer, and the electron injection layer may be composed of a single layer, or a plurality of layers may be laminated.
  • the electron transport layer refers to an organic layer having the highest electron mobility among the organic layers in the electron transport region existing between the light emitting layer and the cathode.
  • the layer is an electron transport layer.
  • a barrier layer not necessarily having a high electron mobility is provided between the light emitting layer and the electron transporting layer for the purpose of preventing diffusion of excitation energy generated in the light emitting layer as shown in the configuration (f). There is. Therefore, the organic layer adjacent to the light emitting layer does not necessarily correspond to the electron transport layer.
  • the organic EL element 1 includes a translucent substrate 2, an anode 3, a cathode 4, and an organic layer 10 disposed between the anode 3 and the cathode 4.
  • the organic layer 10 has a light emitting layer 5 containing a host material and a dopant material.
  • the organic layer 10 has a hole injection / transport layer 6 between the light emitting layer 5 and the anode 3. Further, the organic layer 10 includes an electron injection / transport layer 7 between the light emitting layer 5 and the cathode 4.
  • the light emitting layer 5 preferably contains the compound according to the present embodiment.
  • the compound according to this embodiment is preferably contained in the light emitting layer 5 as a delayed fluorescent material, and more preferably used as a dopant material.
  • the maximum light emitting component of the light emitting layer 5 emits light from the compound according to the present embodiment.
  • the light emitting layer 5 when the light emitting layer 5 contains the compound according to the present embodiment, the light emitting layer 5 preferably does not include a phosphorescent metal complex, and a metal other than the phosphorescent metal complex. It is preferable that no complex is contained.
  • ⁇ ST (D) S (D) ⁇ T 77K (D) ⁇ 0.3 [eV] (Equation 1)
  • ⁇ ST (D) is preferably less than 0.2 [eV]. In the organic EL device of this embodiment, it is preferable to use the compound according to this embodiment that satisfies such ⁇ ST (D).
  • ⁇ ST will be described.
  • the compound according to the above-described embodiment is used as a dopant material.
  • a compound having a small energy difference ( ⁇ ST) between singlet energy S and triplet energy T is used as a dopant material
  • the organic EL element emits light with high efficiency in a high current density region.
  • quantum exchange is realized by a small exchange interaction between the singlet energy S and the triplet energy T.
  • Reference 1 and Reference 2 The physical details of the relationship between ⁇ ST and exchange interaction are described in, for example, the following Reference 1 and Reference 2.
  • An example of a compound having a small ⁇ ST used for the dopant material of the present embodiment is a compound in which a donor element and an acceptor element are bonded in the molecule, and further considering electrochemical stability (redox stability), A compound having ⁇ ST of 0 eV or more and less than 0.3 eV can be mentioned. Further, a more preferable compound is a compound that forms an aggregate in which dipoles formed in an excited state of a molecule interact with each other and exchange interaction energy becomes small. According to the study by the present inventors, such a compound has approximately the same dipole direction, and ⁇ ST can be further reduced by molecular interaction. In such a case, ⁇ ST can be extremely small, from 0 eV to 0.2 eV.
  • TADF mechanism As described above, when ⁇ ST (D) of a compound is small, reverse intersystem crossing from the triplet level to the singlet level of the compound is likely to occur due to externally applied thermal energy.
  • An energy state conversion mechanism in which the excited triplet state of the electrically excited exciton inside the organic EL element is spin-exchanged to the excited singlet state by crossing between inverse terms is called a TADF mechanism.
  • Various organic EL element configurations have been proposed for light emission by the TADF mechanism. For example, a method using a compound having a small ⁇ ST (D) as a host material and a method using a compound having a small ⁇ ST (D) as a dopant material have been proposed.
  • FIG. 2 shows the relationship between the energy levels of the host material of the light emitting layer and the dopant material in a method using a compound having a small ⁇ ST (D) as the dopant material.
  • S0 represents the ground state
  • S1 H represents the lowest excited singlet state of the host material
  • T1 H represents the lowest excited triplet state of the host material
  • S1 D represents the lowest of the dopant material.
  • T1 D represents the lowest excited triplet state of the dopant material
  • dashed arrows represent the energy transfer between each excited state.
  • the lowest excited singlet state S1 D or the lowest excited state of the dopant material due to Dexter migration from the lowest excited triplet state T1 H of the host material. energy transfer to the triplet state T1 D.
  • triplet energy T Relationship between triplet energy T and T 77K
  • the triplet energy T described above is different from the normally defined triplet energy. This point will be described below.
  • the triplet energy is measured as follows. First, a compound to be measured is deposited on a quartz substrate to prepare a sample. With respect to this sample, a phosphorescence spectrum (vertical axis: phosphorescence emission intensity, horizontal axis: wavelength) is measured at a low temperature (77 [K]), and a tangent line is drawn with respect to the rising edge on the short wavelength side of the phosphorescence spectrum, Based on the wavelength value at the intersection of the tangent and the horizontal axis, triplet energy is calculated from a predetermined conversion formula.
  • the compound used for the dopant material of the present embodiment is preferably a compound having a small ⁇ ST (D) as described above.
  • ⁇ ST (D) is small, intersystem crossing and reverse intersystem crossing easily occur even in a low temperature (77 [K]) state, and an excited singlet state and an excited triplet state coexist.
  • the spectrum measured in the same manner as described above includes light emission from both the excited singlet state and the excited triplet state, and it is difficult to distinguish from which state the light is emitted.
  • the triplet energy value is considered to be dominant.
  • the normal triplet energy T and the measurement method are the same, but in order to distinguish the difference in the strict meaning, the value measured as follows is referred to as an energy gap T 77K. .
  • a compound to be measured is deposited on a quartz substrate with a film thickness of 100 nm to prepare a sample.
  • the maximum point having a peak intensity of 15% or less of the maximum peak intensity of the spectrum is not included in the above-mentioned maximum value on the shortest wavelength side, and has the maximum slope value closest to the maximum value on the shortest wavelength side.
  • the tangent drawn at the point where the value is taken is taken as the tangent to the rise on the short wavelength side of the phosphorescence spectrum.
  • an F-4500 type spectrofluorometer main body manufactured by Hitachi High-Technology Co., Ltd. can be used for measurement of phosphorescence.
  • the measurement device is not limited to this, and the measurement may be performed by combining a cooling device and a cryogenic container, an excitation light source, and a light receiving device.
  • the absorption spectrum is measured with a spectrophotometer. For example, a Hitachi spectrophotometer (device name: U3310) or the like can be used.
  • a tangent to the rising edge of the emission spectrum on the short wavelength side is drawn as follows.
  • tangents at each point on the curve are considered toward the long wavelength side.
  • the slope of this tangent line increases as the curve rises (that is, as the vertical axis increases).
  • the tangent drawn at the point where the value of the slope takes the maximum value is the tangent to the rising edge of the emission spectrum on the short wavelength side.
  • the maximum point having a peak intensity of 15% or less of the maximum peak intensity of the spectrum is not included in the above-mentioned maximum value on the shortest wavelength side, and has the maximum slope value closest to the maximum value on the shortest wavelength side.
  • the tangent drawn at the point where the value is taken is taken as the tangent to the rising edge of the emission spectrum on the short wavelength side.
  • ⁇ ST the difference between the singlet energy S and the energy gap T 77K is defined as ⁇ ST. Therefore, in this embodiment, it is preferable that ⁇ ST (D) of the dopant material is expressed as the above formula (Equation 1).
  • the host material When the compound according to this embodiment is used as a dopant material, the host material preferably has a larger triplet level than the compound according to this embodiment.
  • Suitable compounds as the host material include aromatic hydrocarbon derivatives, heterocyclic derivatives, arylamine derivatives, porphyrin compounds, various metal complexes, phosphorus compounds, polymer compounds, and the like. Specific examples suitable for the host material include the following compounds. Examples of the aromatic hydrocarbon derivative include compounds having a high triplet level such as benzene, naphthalene, phenanthrene, triphenylene, and fluorene.
  • Heterocyclic derivatives include pyrrole derivatives, indole derivatives, carbazole derivatives, furan derivatives, benzofuran derivatives, dibenzofuran derivatives, thiophene derivatives, benzothiophene derivatives, dibenzothiophene derivatives, triazole derivatives, oxazole derivatives, oxadiazole derivatives, imidazole derivatives, benzs.
  • Examples include imidazole derivatives, imidazopyridine derivatives, and indolizine derivatives.
  • porphyrin compounds include compounds such as phthalocyanine derivatives.
  • Examples of the various metal complexes include metal complexes of quinolinol derivatives, metal complexes having metal phthalocyanine, benzoxazole or benzothiazole as a ligand.
  • Examples of the phosphorus compound include compounds such as phosphine oxide.
  • Examples of the polymer compound include poly (N-vinylcarbazole) derivatives, aniline copolymers, thiophene oligomers, conductive polymer oligomers such as polythiophene, polythiophene derivatives, polyphenylene derivatives, polyphenylene vinylene derivatives, polyfluorene derivatives, and the like. .
  • various compounds may be used alone or in combination of two or more.
  • Dopant material for light emitting layer When the compound according to this embodiment is used as a host material, for example, the following fluorescent light-emitting material can be used as a dopant material.
  • An aromatic amine derivative or the like can be used as the green fluorescent material.
  • N- (9,10-diphenyl-2-anthryl) -N, 9-diphenyl-9H-carbazol-3-amine (abbreviation: 2PCAPA), N- [9,10-bis (1,1 '-Biphenyl-2-yl) -2-anthryl] -N, 9-diphenyl-9H-carbazol-3-amine (abbreviation: 2PCABPhA)
  • N- (9,10-diphenyl-2-anthryl) -N, N ', N'-triphenyl-1,4-phenylenediamine (abbreviation: 2DPAPA), N- [9,10-bis (1,1'-biphenyl-2-yl) -2-anthryl] -N, N' , N′-triphenyl-1,4-phenylenediamine (abbreviation: 2DPABPhA), N- [9,10-bis (1,1′-biphenyl-2-yl)]-
  • Tetracene derivatives, diamine derivatives, and the like can be used as red fluorescent materials.
  • N, N, N ′, N′-tetrakis (4-methylphenyl) tetracene-5,11-diamine (abbreviation: p-mPhTD), 7,14-diphenyl-N, N, N ′, And N′-tetrakis (4-methylphenyl) acenaphtho [1,2-a] fluoranthene-3,10-diamine (abbreviation: p-mPhAFD).
  • the energy gap T 77K (H1) at 77 [K] of the compound used as the host material is larger than the energy gap T 77K (D) at 77 [K] of the compound used as the dopant material. preferable.
  • the film thickness of the light emitting layer is preferably 5 nm to 50 nm, more preferably 7 nm to 50 nm, and still more preferably 10 nm to 50 nm. If the thickness is less than 5 nm, it is difficult to form a light emitting layer and the adjustment of chromaticity may be difficult, and if it exceeds 50 nm, the driving voltage may increase.
  • the mass ratio of the host material to the dopant material is preferably 99: 1 or more and 50:50 or less.
  • the substrate is used as a support for the organic EL element.
  • glass, quartz, plastic, or the like can be used as the substrate.
  • a flexible substrate may be used.
  • the flexible substrate is a substrate that can be bent (flexible), and examples thereof include plastic substrates made of polycarbonate, polyarylate, polyethersulfone, polypropylene, polyester, polyvinyl fluoride, and polyvinyl chloride. .
  • an inorganic vapor deposition film can also be used.
  • anode For the anode formed on the substrate, it is preferable to use a metal, an alloy, an electrically conductive compound, a mixture thereof, or the like having a high work function (specifically, 4.0 eV or more). Specifically, for example, indium tin oxide (ITO), indium oxide-tin oxide containing silicon or silicon oxide, indium oxide-zinc oxide, tungsten oxide, and indium oxide containing zinc oxide. And graphene.
  • ITO indium tin oxide
  • ITO indium oxide-tin oxide containing silicon or silicon oxide
  • indium oxide-zinc oxide silicon oxide
  • tungsten oxide tungsten oxide
  • indium oxide containing zinc oxide and graphene.
  • Au gold
  • platinum (Pt) nickel
  • Ni tungsten
  • W chromium
  • Mo molybdenum
  • iron (Fe) iron
  • cobalt Co
  • copper copper
  • Pd palladium
  • Ti titanium
  • a metal material nitride for example, titanium nitride
  • indium oxide containing tungsten oxide and zinc oxide contains 0.5% by mass to 5% by mass of tungsten oxide and 0.1% by mass to 1% by mass of zinc oxide with respect to indium oxide.
  • a target it can be formed by a sputtering method.
  • the hole injection layer formed in contact with the anode is formed using a composite material that facilitates hole injection regardless of the work function of the anode.
  • any material that can be used as an electrode material for example, a metal, an alloy, an electrically conductive compound, and a mixture thereof, and other elements belonging to Group 1 or Group 2 of the periodic table
  • An element belonging to Group 1 or Group 2 of the periodic table which is a material having a low work function, that is, an alkali metal such as lithium (Li) or cesium (Cs), and magnesium (Mg), calcium (Ca), or strontium Alkaline earth metals such as (Sr), and alloys containing these (eg, MgAg, AlLi), rare earth metals such as europium (Eu), ytterbium (Yb), and alloys containing these can also be used.
  • an alkali metal such as lithium (Li) or cesium (Cs)
  • Mg magnesium
  • Ca calcium
  • strontium Alkaline earth metals such as (Sr)
  • alloys containing these eg, MgAg, AlLi
  • rare earth metals such as europium (
  • an anode is formed using an alkali metal, an alkaline earth metal, and an alloy containing these
  • a vacuum evaporation method or a sputtering method can be used.
  • coating method, the inkjet method, etc. can be used.
  • cathode It is preferable to use a metal, an alloy, an electrically conductive compound, a mixture thereof, or the like having a low work function (specifically, 3.8 eV or less) for the cathode.
  • cathode materials include elements belonging to Group 1 or Group 2 of the periodic table of elements, that is, alkali metals such as lithium (Li) and cesium (Cs), and magnesium (Mg) and calcium (Ca ), Alkaline earth metals such as strontium (Sr), and alloys containing these (for example, rare earth metals such as MgAg, AlLi), europium (Eu), ytterbium (Yb), and alloys containing these.
  • a vacuum evaporation method or a sputtering method can be used.
  • coating method, the inkjet method, etc. can be used.
  • a cathode is formed using various conductive materials such as indium oxide-tin oxide containing Al, Ag, ITO, graphene, silicon, or silicon oxide regardless of the work function. can do. These conductive materials can be formed by a sputtering method, an inkjet method, a spin coating method, or the like.
  • the hole injection layer is a layer containing a substance having a high hole injection property.
  • Substances with high hole injection properties include molybdenum oxide, titanium oxide, vanadium oxide, rhenium oxide, ruthenium oxide, chromium oxide, zirconium oxide, hafnium oxide, tantalum oxide, silver oxide, Tungsten oxide, manganese oxide, or the like can be used.
  • As a substance having a high hole-injecting property 4,4 ′, 4 ′′ -tris (N, N-diphenylamino) triphenylamine (abbreviation: TDATA), 4,4 ′, which is a low-molecular organic compound, is used.
  • a high molecular compound an oligomer, a dendrimer, a polymer, or the like
  • a high molecular compound an oligomer, a dendrimer, a polymer, or the like
  • PVK poly (N-vinylcarbazole)
  • PVTPA poly (4-vinyltriphenylamine)
  • PTPDMA poly [N- (4- ⁇ N ′-[4- (4-diphenylamino)] Phenyl] phenyl-N′-phenylamino ⁇ phenyl) methacrylamide]
  • PTPDMA poly [N, N′-bis (4-butylphenyl) -N, N′-bis (phenyl) benzidine]
  • High molecular compounds such as Poly-TPD
  • a polymer compound to which an acid such as poly (3,4-ethylenedioxythiophene) / poly (styrenesulfonic acid) (PEDOT / PSS), polyaniline / poly (styrenesulfonic acid) (PAni / PSS) is added is used.
  • the hole transport layer is a layer containing a substance having a high hole transport property.
  • An aromatic amine compound, a carbazole derivative, an anthracene derivative, or the like can be used for the hole transport layer.
  • NPB 4,4′-bis [N- (1-naphthyl) -N-phenylamino] biphenyl
  • TPD diphenyl- [1,1′-biphenyl] -4,4′-diamine
  • BAFLP 4-phenyl-4 ′-(9-phenylfluoren-9-yl) triphenylamine
  • the substances described here are mainly substances having a hole mobility of 10 ⁇ 6 cm 2 / Vs or higher.
  • carbazole derivatives such as CBP, CzPA, and PCzPA
  • anthracene derivatives such as t-BuDNA, DNA, and DPAnth
  • a high molecular compound such as poly (N-vinylcarbazole) (abbreviation: PVK) or poly (4-vinyltriphenylamine) (abbreviation: PVTPA) can also be used.
  • PVK N-vinylcarbazole
  • PVTPA poly (4-vinyltriphenylamine
  • any substance other than these may be used as long as it has a property of transporting more holes than electrons.
  • the layer containing a substance having a high hole-transport property may be a single layer or a layer in which two or more layers containing the above substances are stacked.
  • the electron transport layer is a layer containing a substance having a high electron transport property.
  • metal complexes such as aluminum complexes, beryllium complexes, and zinc complexes
  • heteroaromatic compounds such as imidazole derivatives, benzimidazole derivatives, azine derivatives, carbazole derivatives, and phenanthroline derivatives
  • 3) polymer compounds can be used.
  • Alq tris (4-methyl-8-quinolinolato) aluminum (abbreviation: Almq 3 ), bis (10-hydroxybenzo [h] quinolinato) beryllium (abbreviation: BeBq 2 ),
  • a metal complex such as BAlq, Znq, ZnPBO, ZnBTZ, or the like can be used.
  • the substances described here are mainly substances having an electron mobility of 10 ⁇ 6 cm 2 / Vs or higher. Note that any substance other than the above substances may be used for the electron-transport layer as long as the substance has a higher electron-transport property than the hole-transport property. Further, the electron transport layer may be a single layer or a layer in which two or more layers made of the above substances are stacked. Moreover, a high molecular compound can also be used for an electron carrying layer.
  • poly [(9,9-dihexylfluorene-2,7-diyl) -co- (pyridine-3,5-diyl)] (abbreviation: PF-Py)
  • poly [(9,9-dioctylfluorene-2) , 7-diyl) -co- (2,2′-bipyridine-6,6′-diyl)] (abbreviation: PF-BPy) and the like can be used.
  • the electron injection layer is a layer containing a substance having a high electron injection property.
  • a substance having a high electron injection property lithium (Li), cesium (Cs), calcium (Ca), lithium fluoride (LiF), cesium fluoride (CsF), calcium fluoride (CaF 2 ), lithium oxide (LiOx), etc.
  • An alkali metal, an alkaline earth metal, or a compound thereof can be used.
  • a substance in which an alkali metal, an alkaline earth metal, or a compound thereof is contained in a substance having an electron transporting property specifically, a substance in which magnesium (Mg) is contained in Alq may be used. In this case, electron injection from the cathode can be performed more efficiently.
  • a composite material obtained by mixing an organic compound and an electron donor (donor) may be used for the electron injection layer.
  • a composite material is excellent in electron injecting property and electron transporting property because electrons are generated in the organic compound by the electron donor.
  • the organic compound is preferably a material excellent in transporting the generated electrons.
  • a substance (metal complex, heteroaromatic compound, or the like) constituting the electron transport layer described above is used. be able to.
  • the electron donor may be any substance that exhibits an electron donating property to the organic compound.
  • alkali metals, alkaline earth metals, and rare earth metals are preferable, and lithium, cesium, magnesium, calcium, erbium, ytterbium, and the like can be given.
  • Alkali metal oxides and alkaline earth metal oxides are preferable, and lithium oxide, calcium oxide, barium oxide, and the like can be given.
  • a Lewis base such as magnesium oxide can also be used.
  • an organic compound such as tetrathiafulvalene (abbreviation: TTF) can be used.
  • the method for forming each layer of the organic EL element of the present embodiment is not limited except as specifically mentioned above, but a dry film forming method such as a vacuum evaporation method, a sputtering method, a plasma method, an ion plating method, a spin method, Known methods such as a coating method, a dipping method, a flow coating method, and a wet film forming method such as an ink jet method can be employed.
  • the film thickness of each organic layer of the organic EL element of the present embodiment is not limited except as specifically mentioned above. Generally, if the film thickness is too thin, defects such as pinholes are likely to occur, and conversely, if it is too thick, it is high. Since an applied voltage is required and the efficiency is deteriorated, the range of several nm to 1 ⁇ m is usually preferable.
  • the light emitting layer is not limited to one layer, and a plurality of light emitting layers may be stacked.
  • the organic EL element has a plurality of light emitting layers, it is sufficient that at least one light emitting layer contains a compound represented by the general formula (1), and the other light emitting layers are fluorescent light emitting layers.
  • a phosphorescent light emitting layer may be used.
  • these light emitting layers may be provided adjacent to each other, or a so-called tandem organic material in which a plurality of light emitting units are stacked via an intermediate layer. It may be an EL element.
  • an organic EL element 1A shown in FIG. 3 is exemplified.
  • the organic EL element 1A includes an organic layer 10A.
  • the organic layer 10A includes a first light-emitting layer 51 and a second light-emitting layer 52 between the hole injection / transport layer 6 and the electron injection / transport layer 7. It differs from the organic EL element 1 shown in FIG. At least one of the first light-emitting layer 51 and the second light-emitting layer 52 contains the compound represented by the general formula (1).
  • the organic EL element 1 ⁇ / b> A is configured similarly to the organic EL element 1.
  • an electron barrier layer may be provided on the anode side of the light emitting layer and a hole barrier layer may be provided adjacent to the cathode side of the light emitting layer.
  • the organic EL element according to an embodiment of the present invention can be used in electronic devices such as a display device and a light emitting device.
  • the display device include a display component (such as an organic EL panel module), a television, a mobile phone, a tablet, and a personal computer.
  • the light emitting device include lighting and a vehicular lamp.
  • N-methyl-2-pyrrolidinone may be abbreviated as NMP.
  • N, N-dimethylformamide may be abbreviated as DMF.
  • N, N-dimethylacetamide may be abbreviated as DMAc.
  • the target compounds are Compound 1 and Reference Compound 1 shown below.
  • the measurement method or calculation method is shown below, and the measurement result or calculation result is shown in Table 1.
  • Each compound was dissolved in a solvent to prepare a fluorescence spectrum measurement sample.
  • Spectroscopic grade toluene was used as the solvent.
  • the compound concentration of this fluorescence spectrum measurement sample was 5.0 [ ⁇ mol / liter].
  • the fluorescence spectrum measurement sample placed in the quartz cell was irradiated with excitation light at room temperature (300 [K]), and the fluorescence intensity was measured.
  • Compound 1 was irradiated with excitation light having a wavelength of 350 nm
  • reference compound 1 was irradiated with excitation light having a wavelength of 360 nm.
  • the vertical axis represents fluorescence intensity and the horizontal axis represents wavelength.
  • Sample 1 for transient PL measurement and sample 2 for transient PL measurement were prepared. Specifically, a co-deposited film was formed on a quartz substrate so as to have the following composition and film thickness using a vacuum deposition apparatus.
  • Sample 1 for transient PL measurement Compound PB: Compound 1 (12% by mass of Compound 1 was doped) (Thickness) 100nm
  • Sample 2 for transient PL measurement Compound PB: Reference compound 1 (12% by mass of reference compound 1 was doped.) (Film thickness) 100nm
  • the emission lifetimes of the compound 1 of the transient PL measurement sample 1 and the reference compound 1 of the transient PL measurement sample 2 at room temperature were measured.
  • a transient fluorescence lifetime measuring device a fluorescence lifetime measuring device C4780 manufactured by Hamamatsu Photonics Co., Ltd. was used.
  • the picosecond pulse laser apparatus a nitrogen laser MNL 200 manufactured by LTB Lasertechnik Berlin was used, and a picosecond pulse laser was irradiated under conditions of wavelength: 337 nm, output: 2 mJ / pulse, and pulse width: about 700 ps.
  • N, N, N ′, N′-tetramethylethylenediamine may be abbreviated as TMEDA in some cases.
  • reaction solution was purified by silica gel column chromatography and further purified by recrystallization to obtain 23.5 g (yield 67%) of 4,6-di (2-nitrophenyl) dibenzofuran as a white solid.
  • Example 12 Production of organic EL element A glass substrate (manufactured by Geomatic Co., Ltd.) with an ITO transparent electrode (anode) having a thickness of 25 mm x 75 mm x 1.1 mm was subjected to ultrasonic cleaning in isopropyl alcohol for 5 minutes, followed by UV. Ozone cleaning was performed for 30 minutes. The film thickness of ITO was 130 nm.
  • the glass substrate with the ITO transparent electrode after cleaning is mounted on the substrate holder of the vacuum deposition apparatus, and first, the compound HI is deposited on the surface where the transparent electrode line is formed so as to cover the transparent electrode, and the film thickness is 5 nm. Compound HI film was formed. This HI film functions as a hole injection layer.
  • the compound HT-1 was vapor-deposited to form a 20 nm-thick HT-1 film on the HI film.
  • This HT-1 film functions as a hole transport layer.
  • the compound HT-2 was vapor-deposited to form a 5 nm-thick HT-2 film on the HT-1 film.
  • This HT-2 film also functions as a hole transport layer.
  • a compound CBP was evaporated, and a CBP film having a thickness of 5 nm was formed on the HT-2 film. This CBP film also functions as a hole transport layer.
  • Compound PG-1 and Compound 1 were co-evaporated on the CBP film to form a light emitting layer having a thickness of 25 nm.
  • the mass ratio of Compound PG-1 to Compound 1 was 76% by mass: 24% by mass.
  • the compound EB-1 was vapor-deposited to form a hole blocking layer having a thickness of 5 nm.
  • the compound ET-1 was vapor-deposited on the EB-1 film to form a compound ET-1 film having a thickness of 50 nm.
  • This compound ET-1 film functions as an electron transport layer. LiF was vapor-deposited on this electron transport layer to form a 1-nm thick LiF layer.
  • a device arrangement of the organic EL device of Example 12 is schematically shown as follows. ITO (130) / HI (5) / HT-1 (20) / HT-2 (5) / CBP (5) / PG-1: Compound 1 (25,76%: 24%) / EB-1 (5 ) / ET-1 (50) / LiF (1) / Al (80)
  • the numbers in parentheses indicate the film thickness (unit: nm). Also, in the parentheses, the number displayed as a percentage indicates the mass ratio of the compound in the layer. The same applies to the following.
  • Example 13 Preparation of organic EL element
  • the organic EL element of Example 13 was prepared by changing the mass ratio of Compound PG-1 and Compound 1 in the light-emitting layer of Example 12 to 50% by mass: 50% by mass.
  • a device arrangement of the organic EL device of Example 13 is schematically shown as follows. ITO (130) / HI (5) / HT-1 (20) / HT-2 (5) / CBP (5) / PG-1: Compound 1 (25, 50%: 50%) / EB-1 (5 ) / ET-1 (50) / LiF (1) / Al (80)
  • Example 14 Production of Organic EL Element
  • the organic EL element of Example 14 was produced in the same manner as in Example 12 except that Compound 1 in the light emitting layer of Example 12 was changed to Compound 2.
  • a device arrangement of the organic EL device of Example 14 is schematically shown as follows. ITO (130) / HI (5) / HT-1 (20) / HT-2 (5) / CBP (5) / PG-1: Compound 2 (25,76%: 24%) / EB-1 (5 ) / ET-1 (50) / LiF (1) / Al (80)
  • Example 15 Production of Organic EL Element
  • the organic EL element of Example 15 was produced in the same manner as Example 13 except that Compound 1 in the light emitting layer of Example 13 was changed to Compound 2.
  • a device arrangement of the organic EL device of Example 15 is schematically shown as follows. ITO (130) / HI (5) / HT-1 (20) / HT-2 (5) / CBP (5) / PG-1: Compound 2 (25, 50%: 50%) / EB-1 (5 ) / ET-1 (50) / LiF (1) / Al (80)
  • Example 16 Production of Organic EL Element
  • the organic EL element of Example 16 was produced in the same manner as in Example 12 except that Compound 1 in the light emitting layer of Example 12 was changed to Compound 3.
  • a device arrangement of the organic EL device of Example 16 is schematically shown as follows. ITO (130) / HI (5) / HT-1 (20) / HT-2 (5) / CBP (5) / PG-1: Compound 3 (25,76%: 24%) / EB-1 (5 ) / ET-1 (50) / LiF (1) / Al (80)
  • Example 17 Production of Organic EL Element
  • the organic EL element of Example 17 was produced in the same manner as in Example 13 except that Compound 1 in the light emitting layer of Example 13 was changed to Compound 3.
  • a device arrangement of the organic EL device of Example 17 is schematically shown as follows. ITO (130) / HI (5) / HT-1 (20) / HT-2 (5) / CBP (5) / PG-1: Compound 3 (25, 50%: 50%) / EB-1 (5 ) / ET-1 (50) / LiF (1) / Al (80)
  • Example 18 Production of Organic EL Element
  • the organic EL element of Example 18 was produced in the same manner as in Example 12 except that Compound 1 in the light emitting layer of Example 12 was changed to Compound 4.
  • a device arrangement of the organic EL device of Example 18 is schematically shown as follows. ITO (130) / HI (5) / HT-1 (20) / HT-2 (5) / CBP (5) / PG-1: Compound 4 (25, 76%: 24%) / EB-1 (5 ) / ET-1 (50) / LiF (1) / Al (80)
  • Example 19 Production of Organic EL Element
  • the organic EL element of Example 19 was produced in the same manner as in Example 13 except that Compound 1 in the light emitting layer of Example 13 was changed to Compound 4.
  • a device arrangement of the organic EL device of Example 19 is schematically shown as follows. ITO (130) / HI (5) / HT-1 (20) / HT-2 (5) / CBP (5) / PG-1: Compound 4 (25, 50%: 50%) / EB-1 (5 ) / ET-1 (50) / LiF (1) / Al (80)
  • Example 20 Production of Organic EL Element
  • the organic EL element of Example 20 was produced in the same manner as in Example 12 except that Compound 1 in the light emitting layer of Example 12 was changed to Compound 5.
  • a device arrangement of the organic EL device of Example 20 is roughly shown as follows. ITO (130) / HI (5) / HT-1 (20) / HT-2 (5) / CBP (5) / PG-1: Compound 5 (25, 76%: 24%) / EB-1 (5 ) / ET-1 (50) / LiF (1) / Al (80)
  • Example 21 Production of Organic EL Element
  • the organic EL element of Example 21 was produced in the same manner as Example 13 except that Compound 1 in the light emitting layer of Example 13 was changed to Compound 5.
  • a device arrangement of the organic EL device of Example 21 is roughly shown as follows. ITO (130) / HI (5) / HT-1 (20) / HT-2 (5) / CBP (5) / PG-1: Compound 5 (25, 50%: 50%) / EB-1 (5 ) / ET-1 (50) / LiF (1) / Al (80)
  • Example 22 Production of Organic EL Element
  • the organic EL element of Example 22 was produced in the same manner as in Example 12 except that Compound 1 in the light emitting layer of Example 12 was changed to Compound 6.
  • a device arrangement of the organic EL device of Example 22 is roughly shown as follows. ITO (130) / HI (5) / HT-1 (20) / HT-2 (5) / CBP (5) / PG-1: Compound 6 (25,76%: 24%) / EB-1 (5 ) / ET-1 (50) / LiF (1) / Al (80)
  • Example 23 Production of organic EL device
  • the organic EL device of Example 23 was produced in the same manner as in Example 13 except that Compound 1 in the light emitting layer of Example 13 was changed to Compound 6.
  • a device arrangement of the organic EL device of Example 23 is roughly shown as follows. ITO (130) / HI (5) / HT-1 (20) / HT-2 (5) / CBP (5) / PG-1: Compound 6 (25, 50%: 50%) / EB-1 (5 ) / ET-1 (50) / LiF (1) / Al (80)
  • Example 24 Production of organic EL device
  • the organic EL device of Example 24 was produced in the same manner as in Example 12 except that Compound 1 in the light emitting layer of Example 12 was changed to Compound 7.
  • a device arrangement of the organic EL device of Example 24 is roughly shown as follows. ITO (130) / HI (5) / HT-1 (20) / HT-2 (5) / CBP (5) / PG-1: Compound 7 (25,76%: 24%) / EB-1 (5 ) / ET-1 (50) / LiF (1) / Al (80)
  • Example 25 Production of Organic EL Element
  • the organic EL element of Example 25 was produced in the same manner as in Example 13 except that Compound 1 in the light emitting layer of Example 13 was changed to Compound 7.
  • a device arrangement of the organic EL device of Example 25 is schematically shown as follows. ITO (130) / HI (5) / HT-1 (20) / HT-2 (5) / CBP (5) / PG-1: Compound 7 (25, 50%: 50%) / EB-1 (5 ) / ET-1 (50) / LiF (1) / Al (80)
  • Example 26 Production of Organic EL Element
  • the organic EL element of Example 26 was produced in the same manner as in Example 12 except that Compound 1 in the light emitting layer of Example 12 was changed to Compound 8.
  • a device arrangement of the organic EL device of Example 26 is roughly shown as follows. ITO (130) / HI (5) / HT-1 (20) / HT-2 (5) / CBP (5) / PG-1: Compound 8 (25,76%: 24%) / EB-1 (5 ) / ET-1 (50) / LiF (1) / Al (80)
  • Example 27 Production of organic EL device
  • the organic EL device of Example 27 was produced in the same manner as in Example 13 except that Compound 1 in the light-emitting layer of Example 13 was changed to Compound 8.
  • a device arrangement of the organic EL device of Example 27 is roughly shown as follows. ITO (130) / HI (5) / HT-1 (20) / HT-2 (5) / CBP (5) / PG-1: Compound 8 (25, 50%: 50%) / EB-1 (5 ) / ET-1 (50) / LiF (1) / Al (80)
  • Example 28 Production of Organic EL Element
  • the organic EL element of Example 28 was produced in the same manner as in Example 12 except that Compound 1 in the light emitting layer of Example 12 was changed to Compound 9.
  • a device arrangement of the organic EL device of Example 28 is roughly shown as follows. ITO (130) / HI (5) / HT-1 (20) / HT-2 (5) / CBP (5) / PG-1: Compound 9 (25,76%: 24%) / EB-1 (5 ) / ET-1 (50) / LiF (1) / Al (80)
  • Example 29 Production of Organic EL Element
  • the organic EL element of Example 29 was produced in the same manner as in Example 13 except that Compound 1 in the light emitting layer of Example 13 was changed to Compound 9.
  • a device arrangement of the organic EL device of Example 29 is roughly shown as follows. ITO (130) / HI (5) / HT-1 (20) / HT-2 (5) / CBP (5) / PG-1: Compound 9 (25, 50%: 50%) / EB-1 (5 ) / ET-1 (50) / LiF (1) / Al (80)
  • Example 30 Production of Organic EL Element
  • the organic EL element of Example 30 was produced in the same manner as in Example 12 except that Compound 1 in the light emitting layer of Example 12 was changed to Compound 10.
  • a device arrangement of the organic EL device of Example 30 is schematically shown as follows. ITO (130) / HI (5) / HT-1 (20) / HT-2 (5) / CBP (5) / PG-1: Compound 10 (25,76%: 24%) / EB-1 (5 ) / ET-1 (50) / LiF (1) / Al (80)
  • Example 31 Production of Organic EL Element
  • the organic EL element of Example 31 was produced in the same manner as in Example 13 except that Compound 1 in the light emitting layer of Example 13 was changed to Compound 10.
  • a device arrangement of the organic EL device of Example 31 is schematically shown as follows. ITO (130) / HI (5) / HT-1 (20) / HT-2 (5) / CBP (5) / PG-1: Compound 10 (25, 50%: 50%) / EB-1 (5 ) / ET-1 (50) / LiF (1) / Al (80)
  • Example 32 Production of Organic EL Element
  • the organic EL element of Example 32 was produced in the same manner as in Example 12 except that Compound 1 in the light emitting layer of Example 12 was changed to Compound 11.
  • a device arrangement of the organic EL device of Example 32 is roughly shown as follows. ITO (130) / HI (5) / HT-1 (20) / HT-2 (5) / CBP (5) / PG-1: Compound 11 (25,76%: 24%) / EB-1 (5 ) / ET-1 (50) / LiF (1) / Al (80)
  • Example 33 Production of Organic EL Element
  • the organic EL element of Example 33 was produced in the same manner as in Example 13 except that Compound 1 in the light emitting layer of Example 13 was changed to Compound 11.
  • a device arrangement of the organic EL device of Example 33 is roughly shown as follows. ITO (130) / HI (5) / HT-1 (20) / HT-2 (5) / CBP (5) / PG-1: Compound 11 (25, 50%: 50%) / EB-1 (5 ) / ET-1 (50) / LiF (1) / Al (80)
  • Comparative Example 1 Production of Organic EL Device
  • the organic EL device of Comparative Example 1 was produced in the same manner as in Example 12 except that Compound 1 in the light emitting layer of Example 12 was changed to Reference Compound 1.
  • a device arrangement of the organic EL device of Comparative Example 1 is schematically shown as follows. ITO (130) / HI (5) / HT-1 (20) / HT-2 (5) / CBP (5) / PG-1: Reference compound 1 (25, 76%: 24%) / EB-1 ( 5) / ET-1 (50) / LiF (1) / Al (80)
  • Comparative Example 2 Production of Organic EL Element
  • the organic EL element of Comparative Example 2 was produced in the same manner as Example 13 except that Compound 1 in the light emitting layer of Example 13 was changed to Reference Compound 1.
  • a device arrangement of the organic EL device of Comparative Example 2 is schematically shown as follows. ITO (130) / HI (5) / HT-1 (20) / HT-2 (5) / CBP (5) / PG-1: Reference compound 1 (25, 50%: 50%) / EB-1 ( 5) / ET-1 (50) / LiF (1) / Al (80)
  • Luminance Luminance when voltage was applied to the device so that the current density was 10.0 mA / cm 2 was measured with a spectral radiance meter CS-1000 (manufactured by Konica Minolta).
  • ⁇ Main peak wavelength ⁇ p Spectral radiance spectrum when a voltage is applied to the organic EL element so that the current density is 10.0 mA / cm 2 is measured with a spectral radiance meter CS-1000 (manufactured by Konica Minolta), and the obtained spectral radiation
  • the main peak wavelength ⁇ p was obtained from the luminance spectrum.
  • the main peak wavelength ⁇ p was the peak wavelength at which the emission intensity was maximum in the spectrum.
  • the delayed fluorescence lifetime was measured and calculated.
  • the organic EL elements prepared in Examples 12 to 33 and Comparative Examples 1 and 2 were used.
  • the excitation light source a semiconductor pulse LED light source NanoLED-340 or a semiconductor pulse LED light source Spectral LED-355 was used. The excitation light source was properly used according to the delayed fluorescence lifetime.
  • the spectral wavelength in the detector PPD-850 of the fluorescence lifetime photometer was set to the main peak wavelength ⁇ p of the organic EL elements of Examples 12 to 33 and Comparative Examples 1 and 2. The measurement was performed at room temperature.
  • SYMBOLS 1 Organic EL element, 2 ... Substrate, 3 ... Anode, ... Cathode, 5 ... Light emitting layer, 6 ... Hole injection / transport layer, 7 ... Electron injection / transport layer, 10 ... Organic layer.

Landscapes

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Abstract

　下記一般式（１）で表される化合物であって、前記一般式（１）において、ｋは、０以上の整数であり、ｍは、１以上の整数であり、ｎは、２以上の整数であり、Ｌは、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素環であり、ＣＮは、シアノ基であり、Ｄ１およびＤ２は、それぞれ独立に、下記一般式（２）、下記一般式（３）および下記一般式（３ｘ）のいずれかで表され、Ｄ１とＤ２とは同じであっても異なっていても良い。　

Description

化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、および電子機器
　本発明は、化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、および電子機器に関する。
　有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、有機ＥＬ素子という場合がある。）に電圧を印加すると、陽極から正孔が、また陰極から電子が、それぞれ発光層に注入される。そして、発光層において、注入された正孔と電子とが再結合し、励起子が形成される。このとき、電子スピンの統計則により、一重項励起子、及び三重項励起子が２５％：７５％の割合で生成する。発光原理に従って分類した場合、蛍光型では、一重項励起子による発光を用いるため、有機ＥＬ素子の内部量子効率は２５％が限界といわれている。一方、燐光型では、三重項励起子による発光を用いるため、一重項励起子から項間交差が効率的に行われた場合には内部量子効率が１００％まで高められることが知られている。
　蛍光型の有機ＥＬ素子は、近年、長寿命化技術が進展し、携帯電話やテレビ等のフルカラーディスプレイへ応用されつつあるものの、高効率化が課題であった。
　このような背景から、遅延蛍光を利用した高効率の蛍光型の有機ＥＬ素子が提案され、開発がなされている。例えば、遅延蛍光のメカニズムの一つであるＴＴＦ（Ｔｒｉｐｌｅｔ－Ｔｒｉｐｌｅｔ　Ｆｕｓｉｏｎ）機構を利用した有機ＥＬ素子が提案されている。ＴＴＦ機構は、２つの三重項励起子の衝突によって一重項励起子が生成する現象を利用する。
　このＴＴＦ機構による遅延蛍光を利用すると、蛍光型発光においても理論的に内部量子効率を４０％まで高めることができると考えられている。しかしながら、蛍光型発光は、依然として燐光型発光に比べて高効率化の課題を有するである。そこで、さらなる内部量子効率向上を図るべく、他の遅延蛍光のメカニズムの利用が検討されている。
　例えば、ＴＡＤＦ（Ｔｈｅｒｍａｌｌｙ　Ａｃｔｉｖａｔｅｄ　Ｄｅｌａｙｅｄ　Ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｃｅ、熱活性化遅延蛍光）機構が挙げられる。このＴＡＤＦ機構は、一重項準位と三重項準位とのエネルギー差（ΔＳＴ）の小さな材料を用いた場合に、三重項励起子から一重項励起子への逆項間交差が生じる現象を利用する。このＴＡＤＦ機構を利用した有機ＥＬ素子としては、例えば、非特許文献１に開示されている。
　非特許文献１には、ＴＡＤＦ発光材料として、カルバゾリルジシアノベンゼン（ＣＤＣＢ）が記載されている。このＣＤＣＢは、ドナーとしてのカルバゾールと、電子受容体としてのジシアノベンゼンとを備え、青色（４７３ｎｍ）からオレンジ色（５７７ｎｍ）の範囲の色で発光すると記載されている。
魚山大樹ら（Hiroki Uoyama et al.）、ネイチャー（ＮＡＴＵＲＥ）、４９２巻、ｐ．２３４－２３８、２０１２年１２月１３日
　しかしながら、有機ＥＬ素子の実用化させるためには、ＴＡＤＦ機構により長波長領域で発光する化合物が要望されている。
　本発明の目的は、長波長領域において発光する化合物を提供することである。また、本発明の別の目的は、当該化合物を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、当該化合物を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子、並びに当該有機エレクトロルミネッセンス素子を備えた電子機器を提供することである。
　本発明の一態様によれば、下記一般式（１）で表される化合物が提供される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
（前記一般式（１）において、ｋは、０以上の整数であり、ｍは、１以上の整数であり、ｎは、２以上の整数であり、
　Ｌは、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素環であり、
　ＣＮは、シアノ基であり、
　Ｄ１およびＤ２は、それぞれ独立に、下記一般式（２）、下記一般式（３）および下記一般式（３ｘ）のいずれかで表され、Ｄ１とＤ２とは同じであっても異なっていても良く、複数のＤ１は、互いに同一でも異なっていてもよく、複数のＤ２は、互いに同一でも異なっていてもよい。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
（前記一般式（２）におけるＲ１～Ｒ８、前記一般式（３）におけるＲ１１～Ｒ１８、および前記一般式（３ｘ）におけるＲ１１１～Ｒ１１８は、それぞれ独立に、
　　水素原子、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数３～３０のアルキルシリル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリールシリル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルキルアミノ基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリールアミノ基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルチオ基、または
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールチオ基である。
　前記一般式（２）において、Ｒ１～Ｒ８から選ばれる置換基同士の組み合せの内、少なくとも１組は、互いに結合して、環構造を構築している。
　前記一般式（３）において、Ｒ１１～Ｒ１８から選ばれる置換基同士の組み合せの内、少なくとも１組は、互いに結合して、環構造を構築していてもよい。
　前記一般式（３ｘ）において、Ｒ１１１～Ｒ１１８から選ばれる置換基同士の組み合せの内、少なくとも１組は、互いに結合して、環構造を構築していてもよい。
　前記一般式（３）および前記一般式（３ｘ）において、Ａ、Ｂ、およびＣは、それぞれ独立に、下記一般式（３１）および下記一般式（３２）のうちいずれかで表される環構造を示し、この環構造Ａ、環構造Ｂ、および環構造Ｃは、隣接する環構造と任意の位置で縮合し、ｐ、ｐｘおよびｐｙは、それぞれ独立に、１以上４以下の整数であり、ｐが２以上の整数の場合、複数の環構造Ａは、同じであっても異なっていても良く、ｐｘが２以上の整数の場合、複数の環構造Ｂは、同じであっても異なっていても良く、ｐｙが２以上の整数の場合、複数の環構造Ｃは、同じであっても異なっていても良い。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
（前記一般式（３１）において、Ｒ１９およびＲ２０は、それぞれ独立に、前記Ｒ１～Ｒ８と同義であり、Ｒ１９およびＲ２０が互いに結合して、環構造を構築していてもよい。
　前記一般式（３２）において、Ｘ１は、ＣＲ３０Ｒ３１、ＮＲ３２、硫黄原子、または酸素原子を表し、Ｒ３０～Ｒ３２は、それぞれ独立に、前記Ｒ１～Ｒ８と同義である。Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ３０～Ｒ３２から選ばれる置換基同士の組み合せの内、少なくとも１組は、互いに結合して、環構造を構築していてもよい。）
　本発明の一態様に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、前述の本発明の一態様に係る化合物を含有する。
　本発明の一態様に係る有機エレクトロルミネッセンス素子は、陽極と、陰極と、前記陽極および前記陰極の間に配置された、１層以上の有機層と、を有し、前記有機層のうち少なくとも１層が前述の本発明の一態様に係る化合物を含有する。
　本発明の一態様に係る電子機器は、前述の本発明の一態様に係る有機エレクトロルミネッセンス素子を備える。
　本発明の一態様に係る化合物は、長波長領域において発光する。本発明の一態様によれば、当該化合物を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、当該化合物を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子、並びに当該有機エレクトロルミネッセンス素子を備えた電子機器を提供することができる。
一実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子の一例の概略構成を示す図である。 発光層におけるホスト材料およびドーパント材料のエネルギー準位およびエネルギー移動の関係を示す図である。 一実施形態の変形例に係る有機エレクトロルミネッセンス素子の一例の概略構成を示す図である。
　以下、実施形態を挙げて説明する。
［第一実施形態］
〔化合物〕
　本実施形態に係る化合物は、下記一般式（１）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
　前記一般式（１）において、ｋは、０以上の整数であり、ｍは、１以上の整数であり、ｎは、２以上の整数である。Ｌは、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素環である。ＣＮは、シアノ基である。
　Ｄ１およびＤ２は、それぞれ独立に、下記一般式（２）、下記一般式（３）および下記一般式（３ｘ）のいずれかで表され、Ｄ１とＤ２とは同じであっても異なっていても良い。ｍが２以上の場合、複数のＤ１は、互いに同一でも異なっていてもよい。ｋが２以上の場合、複数のＤ２は、互いに同一でも異なっていてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
　前記一般式（２）におけるＲ１～Ｒ８、前記一般式（３）におけるＲ１１～Ｒ１８、および前記一般式（３ｘ）におけるＲ１１１～Ｒ１１８は、それぞれ独立に、
　　水素原子、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数３～３０のアルキルシリル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリールシリル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルキルアミノ基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリールアミノ基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルチオ基、または
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールチオ基である。
　前記一般式（２）において、Ｒ１～Ｒ８から選ばれる置換基同士の組み合せの内、少なくとも１組は、互いに結合して、環構造を構築している。すなわち、前記一般式（２）において、Ｒ１～Ｒ８がそれぞれ結合する６員環の炭素原子の内、隣り合う炭素原子にそれぞれ結合するＲ１～Ｒ８から選ばれる置換基同士が環構造を構築している。具体的には、前記一般式（２）において、Ｒ１とＲ２，Ｒ２とＲ３，Ｒ３とＲ４，Ｒ４とＲ５，Ｒ５とＲ６，Ｒ６とＲ７，Ｒ７とＲ８からなる置換基の組み合わせのうち、少なくとも１組が、互いに結合して、環構造を構築している。本実施形態において、置換基同士が結合して構築する環構造は、縮合環であることが好ましい。前記一般式（２）において当該環構造を構築する場合には、縮合６員環構造が構築されていることが好ましい。
　前記一般式（３）において、Ｒ１１～Ｒ１８から選ばれる置換基同士の組み合せの内、少なくとも１組は、互いに結合して、環構造を構築していてもよい。
　前記一般式（３ｘ）において、Ｒ１１１～Ｒ１１８から選ばれる置換基同士の組み合せの内、少なくとも１組は、互いに結合して、環構造を構築していてもよい。
　前記一般式（３）および前記一般式（３ｘ）において、Ａ、Ｂ、およびＣは、それぞれ独立に、下記一般式（３１）および下記一般式（３２）のうちいずれかで表される環構造を示し、この環構造Ａ、環構造Ｂ、および環構造Ｃは、隣接する環構造と任意の位置で縮合し、ｐ、ｐｘおよびｐｙは、それぞれ独立に、１以上４以下の整数であり、ｐが２以上の整数の場合、複数の環構造Ａは、同じであっても異なっていても良く、ｐｘが２以上の整数の場合、複数の環構造Ｂは、同じであっても異なっていても良く、ｐｙが２以上の整数の場合、複数の環構造Ｃは、同じであっても異なっていても良い。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
　前記一般式（３１）において、Ｒ１９およびＲ２０は、それぞれ独立に、前記Ｒ１～Ｒ８と同義であり、Ｒ１９およびＲ２０が互いに結合して、環構造を構築していてもよい。Ｒ１９およびＲ２０は、式（３１）のベンゼン環を構築している炭素原子に結合している。
　前記一般式（３２）において、Ｘ１は、ＣＲ３０Ｒ３１、ＮＲ３２、硫黄原子、または酸素原子を表し、Ｒ３０～Ｒ３２は、それぞれ独立に、前記Ｒ１～Ｒ８と同義である。Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ３０～Ｒ３２から選ばれる置換基同士の組み合せの内、少なくとも１組は、互いに結合して、環構造を構築していてもよい。
　本実施形態において、前記一般式（２）、前記一般式（３）または前記一般式（３ｘ）で表されるＤ１やＤ２は、カルバゾール骨格を拡張した化合物である。そのため、本実施形態に係る化合物は、共役が広がり、化合物のエネルギーギャップが狭くなり、発光波長が長波長側になる。また、本実施形態に係る化合物は、シアノ基を２つ以上有しているため、エネルギーギャップが狭くなり、発光波長が長波長側になる。ここで、単純に共役を広げるだけでは足りず、ΔＳＴが小さい値を有するように共役を広げていく必要がある。この点において、カルバゾール骨格から共役を広げるように拡張する手法は分子設計上有用である。また、後述する実施形態において、カルバゾール骨格の先に、ドナー性置換基や共役系置換基をさらに導入する事で、更なる発光波長の長波長化が可能となる。
　本実施形態において、前記Ｌが置換基を有する場合、当該置換基は、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数６～３０の複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３～３０のアルキルシリル基、または置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリールシリル基であることが好ましい。前記Ｌが複数の置換基を有する場合、複数の置換基同士は、互いに同一でも異なっていてもよい。
　本実施形態において、前記Ｌは、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１４の芳香族炭化水素環であることが好ましい。環形成炭素数６～１４の芳香族炭化水素環としては、ベンゼン、ナフタレン、フルオレン、フェナントレンなどが挙げられる。さらに好ましくは、環形成炭素数６～１０の芳香族炭化水素環である。
　本実施形態では、前記一般式（１）において、Ｌで表される芳香族炭化水素環を構築している第１の炭素原子に前記Ｄ１または前記Ｄ２が結合し、前記第１の炭素原子の隣の第２の炭素原子に前記ＣＮが結合していることが好ましい。例えば、本実施形態に係る化合物は、下記一般式（１ａ）で表される部分構造のように、第１の炭素原子Ｃ１に前記Ｄが結合し、第１の炭素原子Ｃ１の隣の第２の炭素原子Ｃ２にシアノ基が結合していることが好ましい。下記一般式（１ａ）におけるＤは、前記Ｄ１または前記Ｄ２と同義である。下記一般式（１ａ）において、波線部分は他の構造または原子との結合箇所を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
　前記一般式（２）、前記一般式（３）または前記一般式（３ｘ）のような骨格を有するＤ１またはＤ２と、シアノ基とが隣り合って前記Ｌで表される芳香族炭化水素環に結合していることで、化合物のΔＳＴの値を低減させることができる。
　本実施形態において、前記ｍは、２以上の整数であることが好ましい。前記Ｌで表される芳香族炭化水素環に２以上の前記Ｄ１が結合している場合、複数のＤ１は、互いに同一構造であっても異なる構造であってもよい。
　本実施形態において、前記化合物は、下記一般式（４０）で表されることも好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
（前記一般式（４０）において、ｋは、０以上３以下の整数であり、ｍは、１以上４以下の整数であり、ｎは、２以上５以下の整数であり、ｑは、０以上３以下の整数であり、ｋ＋ｍ＋ｎ＋ｑ＝６である。
　前記一般式（４０）において、ＲＸは、
　　水素原子、
　　ハロゲン原子、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
　　置換もしくは無置換の環形成原子数６～３０の複素環基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数３～３０のアルキルシリル基、または
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリールシリル基であり、複数のＲＸは、互いに同一でも異なっていてもよい。
　前記一般式（４０）において、Ｄ１およびＤ２は、それぞれ独立に、前記一般式（１）におけるＤ１およびＤ２と同義であり、複数のＤ１は、互いに同一でも異なっていてもよく、複数のＤ２は、互いに同一でも異なっていてもよい。
　前記一般式（４０）において、ＲＸ、Ｄ１、Ｄ２、およびＣＮは、それぞれベンゼン環を構築している炭素原子に結合する。）
　本実施形態において、前記化合物は、下記一般式（４０ａ）で表されることも好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
（前記一般式（４０ａ）において、ｋは、０以上３以下の整数であり、ｎは、２以上５以下の整数であり、ｑは、０以上３以下の整数であり、ｋ＋ｎ＋ｑ＝５である。
　前記一般式（４０ａ）において、ＲＸは、前記一般式（４０）におけるＲＸと同義であり、複数のＲＸは、互いに同一でも異なっていてもよい。
　前記一般式（４０ａ）において、Ｄ１およびＤ２は、それぞれ独立に、前記一般式（１）におけるＤ１およびＤ２と同義であり、複数のＤ２は、互いに同一でも異なっていてもよい。
　前記一般式（４０ａ）において、ＲＸ、Ｄ２、およびＣＮは、それぞれベンゼン環を構築している炭素原子に結合する。）
　例えば、前記一般式（４０ａ）で表される化合物は、ベンゼン環に結合しているシアノ基に対してパラ位にＤ１が結合した骨格を有し、このような骨格を有する化合物は、より高い蛍光量子収率を示すため、好ましい。
　本実施形態において、前記化合物は、下記一般式（４０ｂ）または下記一般式（４０ｃ）で表されることも好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
（前記一般式（４０ｂ）および前記一般式（４０ｃ）において、ｋは、０以上３以下の整数であり、ｑは、０以上３以下の整数であり、ｋ＋ｑ＝３である。
　前記一般式（４０ｂ）および前記一般式（４０ｃ）において、ＲＸは、前記一般式（４０）におけるＲＸと同義であり、複数のＲＸは、互いに同一でも異なっていてもよい。
　前記一般式（４０ｂ）および前記一般式（４０ｃ）において、Ｄ１およびＤ２は、それぞれ独立に、前記一般式（１）におけるＤ１およびＤ２と同義であり、複数のＤ２は、互いに同一でも異なっていてもよい。
　前記一般式（４０ｂ）および前記一般式（４０ｃ）において、ＲＸ、およびＤ２は、それぞれベンゼン環を構築している炭素原子に結合する。）
　本実施形態において、前記化合物は、下記一般式（４０ｄ）または下記一般式（４０ｅ）で表されることも好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
（前記一般式（４０ｄ）および前記一般式（４０ｅ）において、ｋｘは、０以上２以下の整数であり、ｑｘは、０以上２以下の整数であり、ｋｘ＋ｑｘ＝２である。
　前記一般式（４０ｄ）および前記一般式（４０ｅ）において、ＲＸは、前記一般式（４０）におけるＲＸと同義であり、複数のＲＸは、互いに同一でも異なっていてもよい。
　前記一般式（４０ｄ）および前記一般式（４０ｅ）において、Ｄ１およびＤ２は、それぞれ独立に、前記一般式（１）におけるＤ１およびＤ２と同義であり、複数のＤ２は、互いに同一でも異なっていてもよい。
　前記一般式（４０ｄ）および前記一般式（４０ｅ）において、ＲＸ、およびＤ２は、それぞれベンゼン環を構築している炭素原子に結合する。）
　本実施形態において、前記化合物は、下記一般式（４０ｆ）で表されることも好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
（前記一般式（４０ｆ）において、ｋｘは、０以上２以下の整数であり、ｑｙは、０以上２以下の整数であり、ｋｘ＋ｑｙ＝２である。
　前記一般式（４０ｆ）において、ＲＸ１は、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数６～３０の複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３～３０のアルキルシリル基、または、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリールシリル基であり、ＲＸ２は、前記一般式（４０）におけるＲＸと同義であり、ＲＸ１とＲＸ２とは、互いに同一でも異なっていてもよく、複数のＲＸ２は、互いに同一でも異なっていてもよい。
　前記一般式（４０ｆ）において、Ｄ１およびＤ２は、それぞれ独立に、前記一般式（１）におけるＤ１およびＤ２と同義であり、複数のＤ２は、互いに同一でも異なっていてもよい。
　前記一般式（４０ｆ）において、ＲＸ２、およびＤ２は、それぞれベンゼン環を構築している炭素原子に結合する。）
　例えば、前記一般式（４０ｅ）で表される化合物や前記一般式（４０ｆ）で表される化合物において、前記一般式（１ａ）で説明したように、ベンゼン環の第一の炭素原子にＤ１が結合し、第一の炭素原子の隣の第二の炭素原子にＤ２またはＲＸ１が結合した骨格を有する。このような骨格を有する化合物は、より短い遅延蛍光寿命を示すため、好ましい。
　本実施形態において、前記化合物は、下記一般式（４０ｇ）で表されることも好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
（前記一般式（４０ｇ）において、ｋは、０以上３以下の整数であり、ｑは、０以上３以下の整数であり、ｋ＋ｑ＝３である。
　前記一般式（４０ｇ）において、ＲＸは、それぞれ独立に、前記一般式（４０）におけるＲＸと同義であり、複数のＲＸは、互いに同一でも異なっていてもよい。
　前記一般式（４０ｇ）において、Ｄ１およびＤ２は、それぞれ独立に、前記一般式（１）におけるＤ１およびＤ２と同義であり、複の数Ｄ２は、互いに同一でも異なっていてもよい。
　前記一般式（４０ｇ）において、ＲＸ、およびＤ２は、それぞれベンゼン環を構築している炭素原子に結合する。）
　例えば、前記一般式（４０ｇ）で表される化合物は、ベンゼン環に結合している一方のシアノ基に対してパラ位に他方のシアノ基が結合した骨格を有する。このような骨格を有する化合物は、より高い蛍光量子収率を示すため、好ましい。
　本実施形態に係る化合物は、下記一般式（４）で表されることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
　前記一般式（４）において、ｋは、０以上３以下の整数であり、ｍは、１以上４以下の整数であり、ｎは、２以上５以下の整数であり、ｑは、０以上３以下の整数であり、ｋ＋ｍ＋ｎ＋ｑ＝６である。本実施形態において、ｎは、２以上４以下の整数であることが好ましく、ｍは、２以上４以下の整数であることが好ましい。
　前記一般式（４）において、Ｒ４０は、それぞれ独立に、
　　水素原子、
　　ハロゲン原子、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数３～３０のアルキルシリル基、または
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリールシリル基であり、複数のＲ４０は、互いに同一でも異なっていてもよいる。
　前記一般式（４）において、Ｄ１およびＤ２は、それぞれ独立に、前記一般式（１）におけるＤ１およびＤ２と同義であり、複数のＤ１は、互いに同一でも異なっていてもよく、複数のＤ２は、互いに同一でも異なっていてもよいる。
　前記一般式（４）において、Ｒ４０、Ｄ１、Ｄ２、およびＣＮは、それぞれベンゼン環を構築している炭素原子に結合する。
　また、本実施形態に係る一般式（４）で表される化合物は、下記一般式（４１）～（４７）のいずれかで表されることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
　前記一般式（４１）～（４３）において、Ｄ１およびＤ２は、それぞれ独立に、前記一般式（１）におけるＤ１およびＤ２と同義であり、Ｒ４０は、それぞれ独立に、前記一般式（４）におけるＲ４０と同義である。
　前記一般式（４１）～（４３）において、ｋは、０以上３以下の整数であり、ｍは、１以上４以下の整数であり、ｑは、０以上３以下の整数であり、ｋ＋ｍ＋ｑ＝４である。
　前記一般式（４４）～（４６）において、ｋは、０以上２以下の整数であり、ｍは、１以上３以下の整数であり、ｑは、０以上２以下の整数であり、ｋ＋ｍ＋ｑ＝３である。
　前記一般式（４７）において、ｋは、０または１であり、ｍは、１または２であり、ｑは、０または１であり、ｋ＋ｍ＋ｑ＝２である。
　本実施形態では、前記一般式（４１）～（４６）において、前記一般式（４７）のように、ＣＮが結合するベンゼン環の炭素原子（第１の炭素原子）の隣の炭素原子（第２の炭素原子）にＤ１またはＤ２が結合していることが好ましい。Ｄ１またはＤ２とＣＮとが隣り合ってベンゼン環に結合していることで、化合物のΔＳＴの値を低減させることができる。
　本実施形態において、前記一般式（４１）～（４７）におけるｍは、２であることが好ましい。また、ｍが２であって、ｋが０であることがより好ましい。複数のＤ１は、互いに同一構造であっても異なる構造であってもよい。
　本実施形態において、前記化合物は、下記一般式（４ｘ）で表されることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
（前記一般式（４ｘ）において、ｋは、０以上３以下の整数であり、ｍは、１以上４以下の整数であり、ｎは、２以上５以下の整数であり、ｑは、０以上３以下の整数であり、ｋ＋ｍ＋ｎ＋ｑ＝６である。
　前記一般式（４ｘ）において、Ｒ５０は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成原子数６～３０の複素環基であり、複数のＲ５０は、互いに同一でも異なっていてもよい。
　前記一般式（４ｘ）において、Ｄ１およびＤ２は、それぞれ独立に、前記一般式（１）におけるＤ１およびＤ２と同義であり、複数のＤ１は、互いに同一でも異なっていてもよく、複数のＤ２は、互いに同一でも異なっていてもよい。
　前記一般式（４ｘ）において、Ｒ５０、Ｄ１、Ｄ２、およびＣＮは、それぞれベンゼン環を構築している炭素原子に結合する。）
　前記Ｒ５０は、それぞれ独立に、
　　置換もしくは無置換の１－カルバゾリル基、
　　置換もしくは無置換の２－カルバゾリル基、
　　置換もしくは無置換の３－カルバゾリル基、
　　置換もしくは無置換の４－カルバゾリル基、および
　　置換もしくは無置換の９－カルバゾリル基からなる群から選択される基であることが好ましい。
　また、本実施形態に係る一般式（４ｘ）で表される化合物は、下記一般式（５１）～（５７）のいずれかで表されることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
　前記一般式（５１）～（５３）において、Ｄ１およびＤ２は、それぞれ独立に、前記一般式（１）におけるＤ１およびＤ２と同義であり、Ｒ５０は、それぞれ独立に、前記一般式（４ｘ）におけるＲ５０と同義である。
　前記一般式（５１）～（５３）において、ｋは、０以上３以下の整数であり、ｍは、１以上４以下の整数であり、ｑは、０以上３以下の整数であり、ｋ＋ｍ＋ｑ＝４である。
　前記一般式（５４）～（５６）において、ｋは、０以上２以下の整数であり、ｍは、１以上３以下の整数であり、ｑは、０以上２以下の整数であり、ｋ＋ｍ＋ｑ＝３である。
　前記一般式（５７）において、ｋは、０または１であり、ｍは、１または２であり、ｑは、０または１であり、ｋ＋ｍ＋ｑ＝２である。
　本実施形態では、前記一般式（５１）～（５６）において、前記一般式（５７）のように、ＣＮが結合するベンゼン環の炭素原子（第１の炭素原子）の隣の炭素原子（第２の炭素原子）にＤ１またはＤ２が結合していることが好ましい。Ｄ１またはＤ２とＣＮとが隣り合ってベンゼン環に結合していることで、化合物のΔＳＴの値を低減させることができる。
　本実施形態において、前記一般式（５１）～（５７）におけるｍは、２であることが好ましい。また、ｍが２であって、ｋが０であることがより好ましい。複数のＤ１は、互いに同一構造であっても異なる構造であってもよい。また、ベンゼン環に結合する一方のＤ１に対して、ベンゼン環のパラ位またはメタ位に他方のＤ１が結合していることが好ましい。
　また、本実施形態に係る化合物は、下記一般式（４８）～（５０）のいずれかで表されることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
　前記一般式（４８）において、Ｒ４１およびＲ４２は、それぞれ独立に、前記Ｒ１～Ｒ８と同義である。
　前記一般式（４８）～（５０）において、Ｄは、それぞれ独立に、前記一般式（１）におけるＤ１またはＤ２と同義である。
　本実施形態において、前記一般式（２）において、Ｒ１～Ｒ８から選ばれる置換基同士の組み合せの内、１組または２組が、互いに結合して、環構造を構築していることが好ましい。すなわち、前記一般式（２）で表されるＤ１またはＤ２において、Ｒ１とＲ２，Ｒ２とＲ３，Ｒ３とＲ４，Ｒ４とＲ５，Ｒ５とＲ６，Ｒ６とＲ７，並びにＲ７とＲ８からなる置換基の組み合わせのうち、１組または２組が、互いに結合して、環構造を構築していることが好ましい。また、Ｒ２とＲ３，Ｒ３とＲ４，Ｒ５とＲ６，Ｒ６とＲ７の少なくともいずれかの組み合せにおいて環構造を構築していることがより好ましい。この場合、前記一般式（２）のカルバゾール骨格の３位の炭素原子および６位の炭素原子の少なくともいずれかの炭素原子を含んで環構造が構築されるので、カルバゾール骨格の活性部位が当該環構造によって修飾され、本実施形態に係る化合物の安定性が向上すると考えられる。
　本実施形態において、前記一般式（２）で表されるＤ１およびＤ２の内、少なくともいずれかが、下記一般式（２１）～（２６）のいずれかで表されることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
　前記一般式（２１）～（２６）において、Ｒ１～Ｒ８，Ｒ２１，Ｒ２２は、それぞれ独立に、前記Ｒ１～Ｒ８と同義であり、ｒおよびｓは、それぞれ４であり、Ｒ２１，Ｒ２２は、それぞれ６員環の炭素原子と結合している。複数のＲ２１は、互いに同一でも異なっていてもよく、複数のＲ２２は、互いに同一でも異なっていてもよい。
　前記一般式（２１）～（２６）において、Ｒ１～Ｒ８，Ｒ２１，Ｒ２２から選ばれる置換基同士の組み合せの内、少なくとも１組が、互いに結合して、環構造を構築していてもよい。
　本実施形態において、前記一般式（２）で表されるＤ１およびＤ２の内、少なくともいずれかが、下記一般式（２０１）～（２０３）のいずれかで表されることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
　前記一般式（２０１）～（２０３）において、Ｒ７，Ｒ８，Ｒ２２～Ｒ２５は、それぞれ独立に、前記Ｒ１～Ｒ８と同義である。Ｘ２は、ＣＲ２６Ｒ２７、ＮＲ２８、硫黄原子、または酸素原子を表す。Ｒ２６～Ｒ２８は、それぞれ独立に、前記Ｒ１～Ｒ８と同義である。ｓは、４であり、ｔは、１以上４以下の整数であり、ｕおよびｖは、それぞれ４である。複数のＲ２２は、互いに同一でも異なっていてもよく、複数のＲ２３は、互いに同一でも異なっていてもよく、複数のＲ２４は、互いに同一でも異なっていてもよく、複数のＲ２５は、互いに同一でも異なっていてもよい。
　前記一般式（２０１）～（２０３）のように、環が縮合したカルバゾール骨格にさらに特定の置換基が結合していることで、本実施形態に係る化合物の発光波長は、当該置換基が結合していない場合に比べて長波長側にシフトすると考えられる。
　前記一般式（２０１）～（２０３）において、Ｒ７，Ｒ８，Ｒ２２～Ｒ２５から選ばれる置換基同士の組み合せの内、少なくとも１組が、互いに結合して、環構造を構築していてもよい。
　前記一般式（２０１）～（２０３）において、ｔが１であることが好ましい。
　前記一般式（２０１）で表される化合物の内、下記一般式（２０１ａ）で表される化合物が好ましく、前記一般式（２０２）で表される化合物の内、下記一般式（２０２ａ）で表される化合物が好ましく、前記一般式（２０３）で表される化合物の内、下記一般式（２０３ａ）で表される化合物が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
　前記一般式（２０１ａ），（２０２ａ），（２０３ａ）において、Ｒ７，Ｒ８，Ｒ２２～Ｒ２５は、それぞれ独立に、前記Ｒ１～Ｒ８と同義であり、Ｘ２は、ＣＲ２６Ｒ２７、ＮＲ２８、硫黄原子、または酸素原子を表し、Ｒ２６～Ｒ２８は、それぞれ独立に、前記Ｒ１～Ｒ８と同義であり、ｓは、４であり、ｗは、３であり、ｕおよびｖは、それぞれ４である。複数のＲ２２は、互いに同一でも異なっていてもよく、複数のＲ２３は、互いに同一でも異なっていてもよく、複数のＲ２４は、互いに同一でも異なっていてもよく、複数のＲ２５は、互いに同一でも異なっていてもよい。
　本実施形態に係る化合物が、前記一般式（２０１ａ），（２０２ａ），（２０３ａ）で表される構造の内、少なくともいずれかを備えている場合、カルバゾール骨格の３位の炭素原子および６位の炭素原子の少なくともいずれかの炭素原子が所定の置換基によって置換されている。そのため、カルバゾール骨格の３位および６位の炭素原子が縮合環によって修飾されるか置換基で置換されているため、本実施形態に係る化合物の安定性がさらに向上すると考えられる。その結果、このような本実施形態に係る化合物を有機エレクトロルミネッセンス素子に用いた場合、素子寿命を延ばすことができる。
　本実施形態において、前記一般式（３）におけるｐが２であること、すなわち環構造Ａが２つであることが好ましい。この場合、前記一般式（３）は、下記一般式（３ａ）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
　前記一般式（３ａ）において、Ｒ１１～Ｒ１８は、前記一般式（３）におけるＲ１１～Ｒ１８と同義である。
　前記一般式（３ａ）において、環構造Ａ１および環構造Ａ２は、それぞれ独立に、前記一般式（３１）または前記一般式（３２）で表される環構造Ａと同義である。
　前記一般式（３ａ）において、環構造Ａ１が前記一般式（３１）で表される環構造であり、環構造Ａ２が前記一般式（３２）で表される環構造であることが好ましい。
　本実施形態において、前記一般式（３）で表されるＤ１およびＤ２の内、少なくともいずれかが、下記一般式（３３）～（３８）のいずれかで表されることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000065
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000067
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000068
　前記一般式（３３）～（３８）において、Ｒ１１～Ｒ１８は、それぞれ独立に、前記一般式（３）におけるＲ１１～Ｒ１８と同義であり、Ｒ１９およびＲ２０は、それぞれ独立に、前記一般式（３１）におけるＲ１９およびＲ２０と同義であり、Ｘ１は、前記一般式（３２）におけるＸ１と同義である。
　前記一般式（３３）～（３８）において、Ｒ１１～Ｒ２０から選ばれる置換基同士の組み合せの内、少なくとも１組が、互いに結合して、環構造を構築していてもよい。
　本実施形態において、前記一般式（３）で表されるＤ１およびＤ２の内、少なくともいずれかが、前記一般式（３３）～（３６）までのいずれかで表されることが好ましい。
　前記一般式（３３）～（３６）のように前記一般式（３１）で表される環構造と前記一般式（３２）で表される環構造が縮合していることで、カルバゾール骨格の３位の炭素原子および６位の炭素原子の少なくともいずれかの炭素原子を含んで環構造が構築されている。そのため、カルバゾール骨格の活性部位が当該環構造によって修飾され、本実施形態に係る化合物の安定性が向上すると考えられる。
　本実施形態において、前記一般式（３）で表されるＤ１およびＤ２の内、少なくともいずれかが、前記一般式（３３）または前記一般式（３４）のいずれかで表される構造であって、Ｘ１がＣＲ３０Ｒ３１である場合も好ましい。この場合、前記一般式（３３）は、下記一般式（３３ａ）で表され、前記一般式（３４）は、下記一般式（３４ａ）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000069
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000070
　前記一般式（３３ａ）および前記一般式（３４ａ）において、Ｒ１１～Ｒ１８は、それぞれ独立に、前記一般式（３）におけるＲ１１～Ｒ１８と同義であり、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立に、前記一般式（３２）におけるＲ３０およびＲ３１と同義である。
　前記一般式（３３ａ）および前記一般式（３４ａ）において、Ｒ１１～Ｒ１８，Ｒ３０，Ｒ３１から選ばれる置換基同士の組み合せの内、少なくとも１組は、互いに結合して、環構造を構築していてもよい。
　本実施形態では、前記一般式（３３ａ）において、Ｒ３０とＲ２０とが互いに結合して、環構造を構築することが好ましい。また、前記一般式（３４ａ）において、Ｒ３０とＲ１９とが互いに結合して、環構造を構築することが好ましい。
　本実施形態において、前記一般式（３）で表されるＤ１およびＤ２の内、少なくともいずれかが、下記一般式（２７）または一般式（２８）のいずれかで表されることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000071
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000072
　前記一般式（２７）および（２８）において、Ｒ１，Ｒ４～Ｒ８，Ｒ２１，Ｒ２２は、それぞれ独立に、前記Ｒ１～Ｒ８と同義であり、ｒおよびｓは、それぞれ４であり、Ｒ２１，Ｒ２２は、それぞれ６員環の炭素原子と結合している。複数のＲ２１は、互いに同一でも異なっていてもよく、複数のＲ２２は、互いに同一でも異なっていてもよい。
　前記一般式（２７）および（２８）において、Ｒ１，Ｒ４～Ｒ８，Ｒ２１，Ｒ２２から選ばれる置換基同士の組み合せの内、少なくとも１組が、互いに結合して、環構造を構築していてもよい。この場合も前述と同様、カルバゾール骨格の３位の炭素原子および６位の炭素原子の少なくともいずれかの炭素原子を含んで環構造が構築されるので、前記一般式（２７）および（２８）で表される化合物の安定性が向上すると考えられる。その結果、前記一般式（２７）および（２８）で表される化合物を有機エレクトロルミネッセンス素子に用いた場合も、素子寿命を延ばすことができる。
　本実施形態において、前記Ｄ１および前記Ｄ２は、それぞれ独立に、下記一般式（５）で表されることも好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000073
　前記一般式（５）において、
　Ｘａは、酸素原子、硫黄原子、ＮＲ１００、またはＣＲ１０３Ｒ１０４であり、
　Ｘｂ、Ｘｃ、Ｘｄ、およびＸｅは、それぞれ独立に、単結合、酸素原子、硫黄原子、ＮＲ１００、ＣＲ１０３Ｒ１０４、または前記一般式（１）におけるＬと結合する窒素原子であり、
　ただし、Ｘａ、Ｘｂ、Ｘｃ、Ｘｄ、およびＸｅのうち少なくとも一つは、ＮＲ１であり、Ｘａ、Ｘｂ、Ｘｃ、Ｘｄ、およびＸｅのうち少なくとも一つは、前記一般式（１）におけるＬと結合する窒素原子であり、ＸｂおよびＸｃが同時に単結合となることはなく、ＸｄおよびＸｅが同時に単結合となることはなく、
　Ｒ１００は、
　　水素原子、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、および
　　－Ｌ１－Ｒ１０２で表される基からなる群から選択され、
　複数のＲ１００がある場合は、複数のＲ１００は、互いに同一でも異なっていてもよく、
　Ｌ１は、単結合、または連結基であり、Ｌ１が連結基である場合の連結基は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、および置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基からなる群から選択され、複数のＬ１がある場合は、互いに同一でも異なっていてもよく、
　Ｒ１０２～Ｒ１０４は、それぞれ独立に、
　　水素原子、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、および
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基からなる群から選択され、
　複数のＲ１０２がある場合は、複数のＲ１０２は、互いに同一でも異なっていてもよく、
　複数のＲ１０３がある場合は、複数のＲ１０３は、互いに同一でも異なっていてもよく、
　複数のＲ１０４がある場合は、複数のＲ１０４は、互いに同一でも異なっていてもよく、
　Ｚ１，Ｚ２，Ｚ３，およびＺ４は、それぞれ独立に、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素環、および
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環からなる群から選択される環構造である。
　なお、本明細書において、Ｘｅが表すのは、キセノンの元素記号ではない。
　ここで、前記一般式（５）において、Ｘａと、Ｚ１およびＺ２を結ぶ単結合とは、Ｚ１で表される環構造の隣り合う原子、並びにＺ２で表される環構造の隣り合う原子に、それぞれ結合する。ＸｂとＸｃとは、Ｚ２で表される環構造の隣り合う原子、およびＺ３で表される環構造の隣り合う原子に、それぞれ結合する。ＸｄとＸｅとは、Ｚ３で表される環構造の隣り合う原子、およびＺ４で表される環構造の隣り合う原子に、それぞれ結合する。
　前記一般式（５）において、例えばＺ１がベンゼン環である場合、Ｚ１とＸａと単結合とは、下記一般式（５－１）で表される結合様式を有する（波線部分は、Ｚ２との結合箇所を表す）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000074
　前記一般式（５）において、例えば、Ｚ１およびＺ２がともにベンゼン環である場合、Ｚ１とＸａと単結合とＺ２とは、下記一般式（５－２）、下記一般式（５－３）および下記一般式（５－４）のいずれかで表される結合様式を有する（波線部分は、ＸｂおよびＸｃとの結合箇所を表す）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000075
　本実施形態において、前記Ｚ１，Ｚ２，Ｚ３，およびＺ４は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素環であることが好ましく、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２０の芳香族炭化水素環であることがより好ましく、ベンゼン環、ナフタレン環、フェナントレン環、およびトリフェニレニレン環からなる群から選択される芳香族炭化水素環であることがさらに好ましく、ベンゼン環であることが特に好ましい。
　本実施形態において、前記ＸｂおよびＸｃのいずれか一方が単結合であり、かつ、前記ＸｄおよびＸｅのいずれか一方が単結合であることが好ましい。
　前記ＸｂおよびＸｃのいずれか一方が単結合であり、かつ、前記ＸｄおよびＸｅのいずれか一方が単結合である場合、前記一般式（５）で表されるＤ１およびＤ２は、下記一般式（５Ａ）～（５Ｄ）のいずれかの構造で示される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000076
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000077
　前記一般式（５Ａ）または前記一般式（５Ｂ）で表されるＤ１およびＤ２においては、前記ＸａがＮＲ１００であり、前記Ｘｄが前記一般式（１）におけるＬと結合する窒素原子であることが好ましい。この場合において、前記Ｘｂおよび前記Ｘｃは、酸素原子または硫黄原子であることが好ましく、酸素原子であることがより好ましい。
　前記一般式（５Ｃ）または前記一般式（５Ｄ）で表されるＤ１およびＤ２においては、前記ＸａがＮＲ１００であり、前記Ｘｅが前記一般式（１）におけるＬと結合する窒素原子であることが好ましい。この場合において、前記Ｘｂおよび前記Ｘｃは、酸素原子または硫黄原子であることが好ましく、酸素原子であることがより好ましい。
　熱活性遅延蛍光性を実現させる有機化合物の一例として、分子内でドナー部位（電子供与性を有する部位）とアクセプター部位（電子受容性を有する部位）とを結合させた化合物が挙げられる。前記一般式（５）で表される骨格に含まれる窒素原子が増えると、第一の化合物のドナー部位の電子供与性が高まり、ドナー部位の電子供与性と第一の化合物のアクセプター部位の電子受容性とのバランスが好適になる。その結果、第一の化合物は、遅延蛍光発光性の材料として、好ましい性質を有する。
　本実施形態において、前記Ｒ１００の少なくとも一つは、－Ｌ１－Ｒ１０２で表される基であることが好ましい。
　本実施形態において、前記一般式（３ｘ）におけるｐｘおよびｐｙは、同じ整数であることが好ましく、前記ｐｘおよび前記ｐｙは、２であることが好ましい。この場合、前記一般式（３ｘ）は、下記一般式（３ｙ）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000078
　前記一般式（３ｙ）において、Ｒ１１１～Ｒ１１８は、それぞれ独立に、前記一般式（３ｘ）において説明したＲ１１１～Ｒ１１８と同義である。
　環構造Ｂ１および環構造Ｂ２は、それぞれ独立に、前記環構造Ｂと同義であり、環構造Ｃ１および環構造Ｃ２は、それぞれ独立に、前記環構造Ｃと同義である。
　前記一般式（３ｙ）において、環構造Ｂ１および環構造Ｃ１は、それぞれ独立に、前記一般式（３１）で表される環構造であり、環構造Ｂ２および環構造Ｃ２は、それぞれ独立に、前記一般式（３２）で表される環構造であることが好ましい。
　本実施形態において、前記Ｄ１および前記Ｄ２は、それぞれ独立に、下記一般式（１０）で表されることも好ましい。
　下記一般式（１０）で表されるＤ１およびＤ２は、高い三重項エネルギーを保持できる結合様式の環を有する。そのため、下記一般式（１０）で表されるＤ１およびＤ２は、青から緑色の波長領域の高い発光エネルギーを効率的に閉じ込めることができ、好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000079
　前記一般式（１０）において、
　Ｘｆは、酸素原子、硫黄原子、ＮＲ１００、またはＣＲ１０３Ｒ１０４であり、
　Ｒ１００は、
　　水素原子、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、および
　　－Ｌ１－Ｒ１０２で表される基からなる群から選択され、
　Ｌ１は、単結合、または連結基であり、Ｌ１が連結基である場合の連結基は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、および置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基からなる群から選択され、複数のＬ１がある場合は、互いに同一でも異なっていてもよく、
　Ｙ１１，Ｙ１２，Ｙ１３，Ｙ１４，Ｙ１５，Ｙ１６，Ｙ１７，Ｙ１８，Ｙ１９，Ｙ２０，Ｙ２１，およびＹ２２は、それぞれ独立に、窒素原子またはＣＲ１０５であり、
　Ｒ１０２～Ｒ１０５は、それぞれ独立に、
　　水素原子、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、および
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基からなる群から選択され、
　複数のＲ１０２がある場合、複数のＲ１０２は、互いに同一でも異なっていてもよく、
　複数のＲ１０５がある場合、複数のＲ１０５は、互いに同一でも異なっていてもよく、複数のＲ１０５のうち少なくとも２つが置換基である場合、置換基Ｒ１０５同士は、互いに結合して環構造が構築されていてもよい。
　前記一般式（１０）における波線部分は、前記一般式（１）等におけるＬとの結合箇所を表す。
　本実施形態において、前記Ｒ１０２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、および置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基からなる群から選択される置換基であることが好ましい。
　本実施形態において、前記Ｒ１０２は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基であることが好ましく、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２０の芳香族炭化水素基であることがより好ましく、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、およびトリフェニレニル基からなる群から選択される芳香族炭化水素基であることがさらに好ましい。
　本実施形態において、前記Ｙ１１，Ｙ１２，Ｙ１３，Ｙ１４，Ｙ１５，Ｙ１６，Ｙ１７，Ｙ１８，Ｙ１９，Ｙ２０，Ｙ２１，Ｙ２２は、ＣＲ１０５であることが好ましく、前記Ｒ１０５は、水素原子であることがより好ましい。この場合、例えば、前記一般式（１０）は、下記一般式（１０Ｂ）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000080
　前記一般式（１０Ｂ）において、Ｘｆ，Ｌ１，およびＲ１０２は、それぞれ、前記一般式（１０）におけるＸｆ，Ｌ１，およびＲ１０２と同義である。前記一般式（１０Ｂ）における波線部分は、前記一般式（１）等におけるＬとの結合箇所を表す。
　前記一般式（１０）および前記一般式（１０Ｂ）におけるＸｆは、酸素原子または硫黄原子であることが好ましく、酸素原子であることがより好ましい。
　本実施形態において、前記ｍが２以上の場合、Ｄ１およびＤ２は、互いに異なることが好ましい。複数のＤ１が存在する場合にＤ１同士が互いに異なっていてもよいし、複数のＤ２が存在する場合にＤ２同士が互いに異なっていてもよいし、複数のＤ１並びに複数のＤ２が存在する場合に、いずれのＤ１およびＤ２同士が互いに異なっていてもよい。
　また、本実施形態に係る化合物が、前記一般式（２）で表される構造と、前記一般式（３）で表される構造とを有していてもよいし、前記一般式（２）で表される構造と、前記一般式（３ｘ）で表される構造とを有していてもよいし、前記一般式（３）で表される構造と、前記一般式（３ｘ）で表される構造とを有していてもよいし、いずれも前記一般式（２）に包含される構造同士であるものの具体的な構造が互いに異なる構造であってもよいし、いずれも前記一般式（３）に包含される構造同士であるものの具体的な構造が互いに異なる構造であってもよいし、もしくは、いずれも前記一般式（３ｘ）に包含される構造同士であるものの具体的な構造が互いに異なる構造であってもよい。
　本実施形態では、前記Ｒ３および前記Ｒ６の少なくともいずれかが置換基で置換されていることが好ましい。また、本実施形態では、前記Ｒ１３および前記Ｒ１６の少なくともいずれかが置換基で置換されていることが好ましい。
　本実施形態において、前記Ｒ１～Ｒ８、前記Ｒ１１～Ｒ１８、並びに前記Ｒ１１１～Ｒ１１８は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３～３０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリールシリル基、または置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリールアミノ基であることが好ましい。
　また、本実施形態において、前記Ｒ１～Ｒ８、前記Ｒ１１～Ｒ１８、並びに前記Ｒ１１１～Ｒ１１８は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～４０のアリールアミノ基、または置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基であることがより好ましい。
　また、本実施形態において、前記Ｒ１～Ｒ８、前記Ｒ１１～Ｒ１８、並びに前記Ｒ１１１～Ｒ１１８は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１２のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～１４の複素環基、または置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルキル基であることがさらに好ましい。
　本実施形態において、前記ＲＸは、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成原子数６～３０の複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、または置換もしくは無置換の炭素数３～３０のアルキルシリル基であることが好ましい。
　また、本実施形態において、前記ＲＸは、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成原子数６～１４の複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルキル基、または置換もしくは無置換の炭素数３～１８のアルキルシリル基であることが好ましい。
　本実施形態において、環形成炭素数とは、原子が環状に結合した構造の化合物（例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子のうちの炭素原子の数を表す。当該環が置換基によって置換される場合、置換基に含まれる炭素は環形成炭素数には含まない。以下で記される「環形成炭素数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ベンゼン環は環形成炭素数が６であり、ナフタレン環は環形成炭素数が１０であり、ピリジニル基は環形成炭素数５であり、フラニル基は環形成炭素数４である。また、ベンゼン環やナフタレン環に置換基として例えばアルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、環形成炭素数の数に含めない。また、フルオレン環に置換基として例えばフルオレン環が結合している場合（スピロフルオレン環を含む）、置換基としてのフルオレン環の炭素数は環形成炭素数の数に含めない。
　本実施形態において、環形成原子数とは、原子が環状に結合した構造（例えば単環、縮合環、環集合）の化合物（例えば単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子の数を表す。環を構成しない原子（例えば環を構成する原子の結合手を終端する水素原子）や、当該環が置換基によって置換される場合の置換基に含まれる原子は環形成原子数には含まない。以下で記される「環形成原子数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ピリジン環は、環形成原子数が６であり、キナゾリン環は、環形成原子数が１０であり、フラン環は、環形成原子数が５である。ピリジン環やキナゾリン環の炭素原子にそれぞれ結合している水素原子や置換基を構成する原子については、環形成原子数の数に含めない。また、フルオレン環に置換基として例えばフルオレン環が結合している場合（スピロフルオレン環を含む）、置換基としてのフルオレン環の原子数は環形成原子数の数に含めない。
　次に前記一般式に記載の各置換基について説明する。
　本実施形態における環形成炭素数６～３０のアリール基（芳香族炭化水素基と称する場合がある。）としては、例えば、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、フルオレニル基、ピレニル基、クリセニル基、フルオランテニル基、ベンゾ［ａ］アントリル基、ベンゾ［ｃ］フェナントリル基、トリフェニレニル基、ベンゾ［ｋ］フルオランテニル基、ベンゾ［ｇ］クリセニル基、ベンゾ［ｂ］トリフェニレニル基、ピセニル基、ペリレニル基などが挙げられる。
　本実施形態におけるアリール基としては、環形成炭素数が６～２０であることが好ましく、より好ましくは６～１２であることが更に好ましい。上記アリール基の中でもフェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、ターフェニル基、フルオレニル基が特に好ましい。１－フルオレニル基、２－フルオレニル基、３－フルオレニル基および４－フルオレニル基については、９位の炭素原子に、後述する本実施形態における置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基や置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリール基が置換されていることが好ましい。
　本実施形態における環形成原子数５～３０の複素環基（ヘテロアリール基、ヘテロ芳香族環基、または芳香族複素環基と称する場合がある。）は、ヘテロ原子として、窒素、硫黄、酸素、ケイ素、セレン原子、およびゲルマニウム原子からなる群から選択される少なくともいずれかの原子を含むことが好ましく、窒素、硫黄、および酸素からなる群から選択される少なくともいずれかの原子を含むことがより好ましい。
　本実施形態における環形成原子数５～３０の複素環基としては、例えば、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリル基、イソキノリニル基、ナフチリジニル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、インドリル基、ベンズイミダゾリル基、インダゾリル基、イミダゾピリジニル基、ベンズトリアゾリル基、カルバゾリル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、イソキサゾリル基、イソチアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソキサゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾオキサジアゾリル基、ベンゾチアジアゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピペリジニル基、ピロリジニル基、ピペラジニル基、モルホリル基、フェナジニル基、フェノチアジニル基、フェノキサジニル基などが挙げられる。
　本実施形態における複素環基の環形成原子数は、５～２０であることが好ましく、５～１４であることがさらに好ましい。上記複素環基の中でも１－ジベンゾフラニル基、２－ジベンゾフラニル基、３－ジベンゾフラニル基、４－ジベンゾフラニル基、１－ジベンゾチオフェニル基、２－ジベンゾチオフェニル基、３－ジベンゾチオフェニル基、４－ジベンゾチオフェニル基、１－カルバゾリル基、２－カルバゾリル基、３－カルバゾリル基、４－カルバゾリル基、９－カルバゾリル基が特に好ましい。１－カルバゾリル基、２－カルバゾリル基、３－カルバゾリル基および４－カルバゾリル基については、９位の窒素原子に、本実施形態における置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基または置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基が置換されていることが好ましい。
　本実施形態における炭素数１～３０のアルキル基としては、直鎖、分岐鎖又は環状のいずれであってもよい。直鎖または分岐鎖のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓ－ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基、ｎ－ノニル基、ｎ－デシル基、ｎ－ウンデシル基、ｎ－ドデシル基、ｎ－トリデシル基、ｎ－テトラデシル基、ｎ－ペンタデシル基、ｎ－ヘキサデシル基、ｎ－ヘプタデシル基、ｎ－オクタデシル基、ネオペンチル基、アミル基、イソアミル基、１－メチルペンチル基、２－メチルペンチル基、１－ペンチルヘキシル基、１－ブチルペンチル基、１－ヘプチルオクチル基、３－メチルペンチル基、が挙げられる。
　本実施形態における直鎖または分岐鎖のアルキル基の炭素数は、１～１０であることが好ましく、１～６であることがさらに好ましい。上記直鎖または分岐鎖のアルキル基の中でもメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓ－ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、アミル基、イソアミル基、ネオペンチル基が特に好ましい。
　本実施形態におけるシクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、４－メチルシクロヘキシル基、アダマンチル基、ノルボルニル基等が挙げられる。シクロアルキル基の環形成炭素数は、３～１０であることが好ましく、５～８であることがさらに好ましい。上記シクロアルキル基の中でも、シクロペンチル基やシクロヘキシル基が特に好ましい。
　アルキル基がハロゲン原子で置換されたハロゲン化アルキル基としては、例えば、上記炭素数１～３０のアルキル基が１以上のハロゲン基で置換されたものが挙げられる。具体的には、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、フルオロエチル基、トリフルオロメチルメチル基、トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基等が挙げられる。
　本実施形態における炭素数３～３０のアルキルシリル基としては、上記炭素数１～３０のアルキル基で例示したアルキル基を有するトリアルキルシリル基が挙げられ、具体的にはトリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリ－ｎ－ブチルシリル基、トリ－ｎ－オクチルシリル基、トリイソブチルシリル基、ジメチルエチルシリル基、ジメチルイソプロピルシリル基、ジメチル－ｎ－プロピルシリル基、ジメチル－ｎ－ブチルシリル基、ジメチル－ｔ－ブチルシリル基、ジエチルイソプロピルシリル基、ビニルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、トリイソプロピルシリル基等が挙げられる。トリアルキルシリル基における３つのアルキル基は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
　本実施形態における環形成炭素数６～６０のアリールシリル基としては、ジアルキルアリールシリル基、アルキルジアリールシリル基、トリアリールシリル基が挙げられる。
　ジアルキルアリールシリル基は、例えば、上記炭素数１～３０のアルキル基で例示したアルキル基を２つ有し、上記環形成炭素数６～３０のアリール基を１つ有するジアルキルアリールシリル基が挙げられる。ジアルキルアリールシリル基の炭素数は、８～３０であることが好ましい。
　アルキルジアリールシリル基は、例えば、上記炭素数１～３０のアルキル基で例示したアルキル基を１つ有し、上記環形成炭素数６～３０のアリール基を２つ有するアルキルジアリールシリル基が挙げられる。アルキルジアリールシリル基の炭素数は、１３～３０であることが好ましい。
　トリアリールシリル基は、例えば、上記環形成炭素数６～３０のアリール基を３つ有するトリアリールシリル基が挙げられる。トリアリールシリル基の炭素数は、１８～３０であることが好ましい。
　本実施形態における炭素数１～３０のアルコキシ基は、－ＯＺ１と表される。このＺ１の例として、上記炭素数１～３０のアルキル基が挙げられる。アルコキシ基は、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基があげられる。
　アルコキシ基がハロゲン原子で置換されたハロゲン化アルコキシ基としては、例えば、上記炭素数１～３０のアルコキシ基が１以上のハロゲン基で置換されたものが挙げられる。
　本実施形態における環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基は、－ＯＺ２と表される。このＺ２の例として、上記環形成炭素数６～３０のアリール基が挙げられる。このアリールオキシ基としては、例えば、フェノキシ基が挙げられる。
　炭素数２～３０のアルキルアミノ基は、－ＮＨＲＶ、または－Ｎ（ＲＶ）２と表される。このＲＶの例として、上記炭素数１～３０のアルキル基が挙げられる。
　環形成炭素数６～６０のアリールアミノ基は、－ＮＨＲＷ、または－Ｎ（ＲＷ）２と表される。このＲＷの例として、上記環形成炭素数６～３０のアリール基が挙げられる。
　炭素数１～３０のアルキルチオ基は、－ＳＲＶと表される。このＲＶの例として、上記炭素数１～３０のアルキル基が挙げられる。
　環形成炭素数６～３０のアリールチオ基は、－ＳＲＷと表される。このＲＷの例として、上記環形成炭素数６～３０のアリール基が挙げられる。
　本発明において、「環形成炭素」とは飽和環、不飽和環、又は芳香環を構成する炭素原子を意味する。「環形成原子」とはヘテロ環（飽和環、不飽和環、および芳香環を含む）を構成する炭素原子およびヘテロ原子を意味する。
　また、本発明において、水素原子とは、中性子数の異なる同位体、すなわち、軽水素（Ｐｒｏｔｉｕｍ）、重水素（Ｄｅｕｔｅｒｉｕｍ）、三重水素（Ｔｒｉｔｉｕｍ）を包含する。
　また、「置換もしくは無置換の」という場合における置換基、環構造Ａ、環構造Ａ１、環構造Ａ２、環構造Ｂ、環構造Ｂ１、環構造Ｂ２、環構造Ｃ、環構造Ｃ１、環構造Ｃ２、および環構造Ｚ１～Ｚ４等における置換基等、本実施形態における置換基としては、上述のようなアリール基、複素環基、アルキル基（直鎖または分岐鎖のアルキル基、シクロアルキル基、ハロアルキル基）、アルキルシリル基、アリールシリル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基の他に、アルケニル基、アルキニル基、アラルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、およびカルボキシ基が挙げられる。
　ここで挙げた置換基の中では、アリール基、複素環基、アルキル基、ハロゲン原子、アルキルシリル基、アリールシリル基、シアノ基が好ましく、さらには、各置換基の説明において好ましいとした具体的な置換基が好ましい。
　アルケニル基としては、炭素数２～３０のアルケニル基が好ましく、直鎖、分岐鎖又は環状のいずれであってもよく、例えば、ビニル基、プロペニル基、ブテニル基、オレイル基、エイコサペンタエニル基、ドコサヘキサエニル基、スチリル基、２，２－ジフェニルビニル基、１，２，２－トリフェニルビニル基、２－フェニル－２－プロペニル基、シクロペンタジエニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘキサジエニル基等が挙げられる。
　アルキニル基としては、炭素数２～３０のアルキニル基が好ましく、直鎖、分岐鎖又は環状のいずれであってもよく、例えば、エチニル、プロピニル、２－フェニルエチニル等が挙げられる。
　アラルキル基としては、環形成炭素数６～３０のアラルキル基が好ましく、－Ｚ３－Ｚ４と表される。このＺ３の例として、上記炭素数１～３０のアルキル基に対応するアルキレン基が挙げられる。このＺ４の例として、上記環形成炭素数６～３０のアリール基の例が挙げられる。このアラルキル基は、炭素数７～３０のアラルキル基（アリール部分は炭素数６～３０、好ましくは６～２０、より好ましくは６～１２）、アルキル部分は炭素数１～３０（好ましくは１～２０、より好ましくは１～１０、さらに好ましくは１～６）であることが好ましい。このアラルキル基としては、例えば、ベンジル基、２－フェニルプロパン－２－イル基、１－フェニルエチル基、２－フェニルエチル基、１－フェニルイソプロピル基、２－フェニルイソプロピル基、フェニル－ｔ－ブチル基、α－ナフチルメチル基、１－α－ナフチルエチル基、２－α－ナフチルエチル基、１－α－ナフチルイソプロピル基、２－α－ナフチルイソプロピル基、β－ナフチルメチル基、１－β－ナフチルエチル基、２－β－ナフチルエチル基、１－β－ナフチルイソプロピル基、２－β－ナフチルイソプロピル基が挙げられる。
　ハロゲン原子として、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等が挙げられ、好ましくはフッ素原子である。
　「置換もしくは無置換の」という場合における「無置換」とは前記置換基で置換されておらず、水素原子が結合していることを意味する。
　「置換もしくは無置換の」という場合における置換基は、例えば前記置換基が挙げられ、上記置換基によってさらに置換されていてもよい。また、「置換もしくは無置換の」という場合における置換基は、複数が互いに結合して環を形成してもよい。
　本実施形態において、「置換もしくは無置換の炭素数ＸＸ～ＹＹのＺＺ基」という表現における「炭素数ＸＸ～ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の炭素数を表すものであり、置換されている場合の置換基の炭素数は含めない。ここで、「ＹＹ」は「ＸＸ」よりも大きく、「ＸＸ」と「ＹＹ」はそれぞれ１以上の整数を意味する。
　本実施形態において、「置換もしくは無置換の原子数ＸＸ～ＹＹのＺＺ基」という表現における「原子数ＸＸ～ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の原子数を表すものであり、置換されている場合の置換基の原子数は含めない。ここで、「ＹＹ」は「ＸＸ」よりも大きく、「ＸＸ」と「ＹＹ」はそれぞれ１以上の整数を意味する。
　以下に説明する化合物またはその部分構造において、「置換もしくは無置換の」という場合についても、前記と同様である。
　本実施形態において、置換基同士が互いに結合して環構造が構築される場合、環構造は、飽和環、不飽和環、芳香族炭化水素環、または複素環である。
　本実施形態において、連結基におけるアリール基およびヘテロアリール基としては、上述した一価の基から、１つ以上の原子を除いて得られる二価以上の基が挙げられる。
　本実施形態において、芳香族炭化水素環および複素環としては、上述した一価の基の由来となる環構造が挙げられる。
　以下に前記一般式（１）で表される化合物の具体例を示すが、本発明は、これらの例示化合物に限定されるものではない。
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〔有機エレクトロルミネッセンス素子用材料〕
　本実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、本実施形態に係る化合物を含有する。有機エレクトロルミネッセンス素子材料は、本実施形態に係る化合物単独で構成されていてもよいし、他の化合物を含んで構成されていても良い。
　本実施形態の有機エレクトロルミネッセンス素子材料において、含有される本実施形態に係る化合物がドーパント材料であることが好ましい。この場合、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料には、ドーパント材料としての本実施形態に係る化合物と、例えば、ホスト材料等の他の化合物とを含んでいてもよい。
　また、本実施形態の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料において、含有される本実施形態に係る化合物が遅延蛍光発光性材料であることが好ましい。
〔有機エレクトロルミネッセンス素子〕
　本実施形態に係る有機ＥＬ素子について説明する。
　有機ＥＬ素子は、一対の電極間に有機層を備える。この有機層は、有機化合物で構成される層である。本実施形態の有機ＥＬ素子は、有機層を一つ以上有する。有機層は、無機化合物をさらに含んでいてもよい。
　本実施形態において、有機層のうち少なくとも１層は、発光層である。ゆえに、有機層は、例えば、一層の発光層で構成されていてもよいし、正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層、正孔障壁層、電子障壁層等の有機ＥＬ素子で採用される層を有していてもよい。本実施形態では、有機層のうち少なくとも１層に、上述の本実施形態に係る化合物が含有されている。
　有機ＥＬ素子の代表的な素子構成としては、
（ａ）陽極／発光層／陰極
（ｂ）陽極／正孔注入・輸送層／発光層／陰極
（ｃ）陽極／発光層／電子注入・輸送層／陰極
（ｄ）陽極／正孔注入・輸送層／発光層／電子注入・輸送層／陰極
（ｅ）陽極／正孔注入・輸送層／第１発光層／第２発光層／電子注入・輸送層／陰極
（ｆ）陽極／正孔注入・輸送層／発光層／障壁層／電子注入・輸送層／陰極
などの構造を挙げることができる。
　上記の中で（ｄ）の構成が好ましく用いられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。
　なお、上記「発光層」とは、一般的にドーピングシステムが採用されており、第一の材料と第二の材料とを含む有機層である。第一の材料は、一般的に電子と正孔の再結合を促し、再結合により生じた励起エネルギーを第二の材料に伝達させる。このような第一の材料は、ホスト材料と呼ばれることが多く、以下の説明でも、第一の材料のことをホスト材料という。また、第二の材料は、一般的にホスト材料（第一の材料）から励起エネルギーを受け取り、高い発光性能を示す。このような第二の材料は、ドーパント材料やゲスト材料と呼ばれることが多く、以下の説明でも、第二の材料のことをドーパント材料という。ドーパント材料としては、量子収率の高い化合物が好まれる。
　上記「正孔注入・輸送層」は「正孔注入層および正孔輸送層のうちの少なくともいずれか１つ」を意味し、「電子注入・輸送層」は「電子注入層および電子輸送層のうちの少なくともいずれか１つ」を意味する。ここで、正孔注入層および正孔輸送層を有する場合には、陽極側に正孔注入層が設けられていることが好ましい。また、電子注入層および電子輸送層を有する場合には、陰極側に電子注入層が設けられていることが好ましい。また、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層は、それぞれ、一層で構成されていても良いし、複数の層が積層されていてもよい。
　本実施形態において電子輸送層といった場合には、発光層と陰極との間に存在する電子輸送領域の有機層のうち、最も電子移動度の高い有機層をいう。電子輸送領域が一層で構成されている場合には、当該層が電子輸送層である。また、発光層と電子輸送層との間には、構成（ｆ）に示すように発光層で生成された励起エネルギーの拡散を防ぐ目的で、必ずしも電子移動度の高くない障壁層が設けられることがある。そのため、発光層に隣接する有機層が電子輸送層に必ずしも該当しない。
　図１に、本実施形態における有機ＥＬ素子の一例の概略構成を示す。
　有機ＥＬ素子１は、透光性の基板２と、陽極３と、陰極４と、陽極３と陰極４との間に配置された有機層１０と、を有する。
　有機層１０は、ホスト材料およびドーパント材料を含む発光層５を有する。また、有機層１０は、発光層５と陽極３との間に、正孔注入・輸送層６を有する。さらに、有機層１０は、発光層５と陰極４との間に、電子注入・輸送層７を有する。
（発光層）
　本実施形態の有機ＥＬ素子では、前記本実施形態に係る化合物が、発光層５に含まれていることが好ましい。また、本実施形態の有機ＥＬ素子では、前記本実施形態に係る化合物が、遅延蛍光発光性材料として発光層５に含有されていることが好ましく、ドーパント材料として用いられることがより好ましい。
　また、本実施形態では、発光層５の発光の最大発光成分が前記本実施形態に係る化合物からの発光であることが好ましい。
　本実施形態において、発光層５に前記本実施形態に係る化合物が含まれている場合、発光層５は、燐光発光性の金属錯体を含まないことが好ましく、燐光発光性の金属錯体以外の金属錯体も含まないことが好ましい。
・ΔＳＴ
　本実施形態に係る化合物の一重項エネルギーＳ（Ｄ）と、７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋ（Ｄ）との差ΔＳＴ（Ｄ）が下記数式（数１）を満たすことが好ましい。
　　ΔＳＴ（Ｄ）＝Ｓ（Ｄ）－Ｔ７７Ｋ（Ｄ）＜０．３［ｅＶ］　　（数１）
　また、ΔＳＴ（Ｄ）は、０．２［ｅＶ］未満であることが好ましい。
　本実施形態の有機ＥＬ素子では、このようなΔＳＴ（Ｄ）を満たす本実施形態に係る化合物を用いることが好ましい。
　ここで、ΔＳＴについて説明する。
　本実施形態の有機ＥＬ素子では、上述の本実施形態に係る化合物をドーパント材料として用いる。一重項エネルギーＳと三重項エネルギーＴとのエネルギー差（ΔＳＴ）が小さい化合物をドーパント材料として用いると、高電流密度領域で有機ＥＬ素子が高効率で発光する。
　一重項エネルギーＳと三重項エネルギーＴの差に値するΔＳＴを小さくするには、量子化学的には、一重項エネルギーＳと三重項エネルギーＴにおける交換相互作用が小さいことで実現する。ΔＳＴと交換相互作用の関係性における物理的な詳細に関しては、例えば、次の参考文献１や参考文献２に記載されている。
　　参考文献１：安達千波矢ら、有機ＥＬ討論会　第１０回例会予稿集、Ｓ２－５，ｐ１１～１２
　　参考文献２：徳丸克己、有機光化学反応論、東京化学同人出版、（１９７３）
　このような材料は、量子計算により分子設計を行い合成することが可能であり、具体的には、ＬＵＭＯ、及びＨＯＭＯの電子軌道を重ねないように局在化させた化合物である。
　本実施形態のドーパント材料に用いるΔＳＴの小さな化合物の例としては、分子内でドナー要素とアクセプター要素とが結合した化合物であり、さらに電気化学的な安定性（酸化還元安定性）を考慮し、ΔＳＴが０ｅＶ以上０．３ｅＶ未満の化合物が挙げられる。
　また、より好ましい化合物は、分子の励起状態で形成される双極子（ダイポール）が互いに相互作用し、交換相互作用エネルギーが小さくなるような会合体を形成する化合物である。本発明者らの検討によれば、このような化合物は、双極子（ダイポール）の方向がおおよそ揃い、分子の相互作用により、さらにΔＳＴが小さくなり得る。このような場合、ΔＳＴは、０ｅＶ以上０．２ｅＶ以下と極めて小さくなり得る。
・ＴＡＤＦ機構
　前述したとおり、化合物のΔＳＴ（Ｄ）が小さいと、外部から与えられる熱エネルギーによって、化合物の三重項準位から一重項準位への逆項間交差が起こり易くなる。有機ＥＬ素子内部の電気励起された励起子の励起三重項状態が、逆項間交差によって、励起一重項状態へスピン交換がされるエネルギー状態変換機構をＴＡＤＦ機構と呼ぶ。
　ＴＡＤＦ機構による発光に関して、現在、様々な有機ＥＬ素子構成が提案されている。例えば、ΔＳＴ（Ｄ）が小さい化合物をホスト材料として使う方法や、ΔＳＴ（Ｄ）が小さい化合物をドーパント材料として使う方法が提案されている。
　本実施形態の有機ＥＬ素子では、ΔＳＴ（Ｄ）が小さい化合物をホスト材料として又はドーパント材料として用いることが好ましい。外部から与えられる熱エネルギーによって、化合物の三重項準位から一重項準位への逆項間交差が起こり易くなる。
　図２は、ΔＳＴ（Ｄ）が小さい化合物をドーパント材料として使う方法において、発光層のホスト材料およびドーパント材料のエネルギー準位の関係を示すものである。図２において、Ｓ０は、基底状態を表し、Ｓ１Ｈは、ホスト材料の最低励起一重項状態を表し、Ｔ１Ｈは、ホスト材料の最低励起三重項状態を表し、Ｓ１Ｄは、ドーパント材料の最低励起一重項状態を表し、Ｔ１Ｄは、ドーパント材料の最低励起三重項状態を表し、破線の矢印は、各励起状態間のエネルギー移動を表す。図２に示すように、ドーパント材料としてΔＳＴ（Ｄ）の小さな化合物を用いることにより、ホスト材料の最低励起三重項状態Ｔ１Ｈからのデクスター移動によりドーパント材料の最低励起一重項状態Ｓ１Ｄまたは最低励起三重項状態Ｔ１Ｄにエネルギー移動する。さらにドーパント材料の最低励起三重項状態Ｔ１Ｄは熱エネルギーにより、最低励起一重項状態Ｓ１Ｄに逆項間交差することが可能であり、この結果、ドーパント材料の最低励起一重項状態Ｓ１Ｄからの蛍光発光を観測することができる。このＴＡＤＦ機構による遅延蛍光を利用することによっても、理論的に内部効率を１００％まで高めることができると考えられている。
・三重項エネルギーＴとＴ７７Ｋとの関係
　上記した三重項エネルギーＴは、通常定義される三重項エネルギーとは異なる点がある。この点について、以下に説明する。
　三重項エネルギーの測定は、次のようにして行われる。まず、測定対象となる化合物を石英基板上に蒸着して試料を作製する。この試料について、低温（７７［Ｋ］）で燐光スペクトル（縦軸：燐光発光強度、横軸：波長とする。）を測定し、この燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値に基づいて、所定の換算式から三重項エネルギーを算出する。
　ここで、本実施形態のドーパント材料に用いる化合物としては、上記のとおりΔＳＴ（Ｄ）が小さい化合物であることが好ましい。ΔＳＴ（Ｄ）が小さいと、低温（７７［Ｋ］）状態でも、項間交差、及び逆項間交差が起こりやすく、励起一重項状態と励起三重項状態とが混在する。その結果、上記と同様にして測定されるスペクトルは、励起一重項状態および励起三重項状態の両者からの発光を含んだものとなり、いずれの状態から発光したものかについて峻別することは困難であるが、基本的には三重項エネルギーの値が支配的と考えられる。
　そのため、本実施形態では、通常の三重項エネルギーＴと測定手法は同じであるが、その厳密な意味において異なることを区別するため、次のようにして測定される値をエネルギーギャップＴ７７Ｋと称する。測定対象となる化合物を石英基板上に膜厚１００ｎｍで蒸着して試料を作製する。この試料について、低温（７７［Ｋ］）で燐光スペクトル（縦軸：燐光発光強度、横軸：波長とする。）を測定し、この燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値λｅｄｇｅ［ｎｍ］に基づいて、次の換算式１から算出されるエネルギー量をエネルギーギャップＴ７７Ｋとする。
　　換算式１：Ｔ７７Ｋ［ｅＶ］＝１２３９．８５／λｅｄｇｅ
　燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線は以下のように引く。燐光スペクトルの短波長側から、スペクトルの極大値のうち、最も短波長側の極大値までスペクトル曲線上を移動する際に、長波長側に向けて曲線上の各点における接線を考える。この接線は、曲線が立ち上がるにつれ（つまり縦軸が増加するにつれ）、傾きが増加する。この傾きの値が極大値をとる点において引いた接線（すなわち変曲点における接線）が、当該燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線とする。
　なお、スペクトルの最大ピーク強度の１５％以下のピーク強度をもつ極大点は、上述の最も短波長側の極大値には含めず、最も短波長側の極大値に最も近い、傾きの値が極大値をとる点において引いた接線を当該燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線とする。
　燐光の測定には、（株）日立ハイテクノロジー製のＦ－４５００形分光蛍光光度計本体を用いることができる。なお、測定装置はこの限りではなく、冷却装置及び低温用容器と、励起光源と、受光装置とを組み合わせることにより、測定してもよい。
・一重項エネルギーＳ
　一重項エネルギーＳは、次のようにして測定される。
　測定対象となる化合物を石英基板上に膜厚１００ｎｍで蒸着して試料を作製し、常温（３００Ｋ）でこの試料の発光スペクトル（縦軸：発光強度、横軸：波長とする。）を測定する。この発光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値λｅｄｇｅ［ｎｍ］に基づいて、次に示す換算式２から算出される。
　　換算式２：Ｓ［ｅＶ］＝１２３９．８５／λｅｄｇｅ
　吸収スペクトルは、分光光度計で測定する。例えば、日立製の分光光度計（装置名：Ｕ３３１０）等を用いることができる。
　発光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線は以下のように引く。発光スペクトルの短波長側から、スペクトルの極大値のうち、最も短波長側の極大値までスペクトル曲線上を移動する際に、長波長側に向けて曲線上の各点における接線を考える。この接線は、曲線が立ち上がるにつれ（つまり縦軸が増加するにつれ）、傾きが増加する。この傾きの値が極大値をとる点において引いた接線（すなわち変曲点における接線）が、当該発光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線とする。
　なお、スペクトルの最大ピーク強度の１５％以下のピーク強度をもつ極大点は、上述の最も短波長側の極大値には含めず、最も短波長側の極大値に最も近い、傾きの値が極大値をとる点において引いた接線を当該発光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線とする。
　本実施形態では、一重項エネルギーＳとエネルギーギャップＴ７７Ｋとの差をΔＳＴとして定義する。それゆえ、本実施形態では、ドーパント材料のΔＳＴ（Ｄ）が、上記式（数１）のように表されることが好ましい。
（発光層のホスト材料）
　本実施形態に係る化合物をドーパント材料として使用する場合、ホスト材料は、本実施形態に係る化合物よりも大きな三重項準位を持つことが好ましい。ホスト材料として好適な化合物としては、芳香族炭化水素誘導体、複素環誘導体、アリールアミン誘導体、ポルフィリン系化合物、各種金属錯体、リン化合物、高分子化合物などが挙げられる。ホスト材料として好適な具体例としては、例えば、以下の化合物が挙げられる。
　芳香族炭化水素誘導体としては、ベンゼン、ナフタレン、フェナントレン、トリフェニレン、フルオレン等の三重項準位の高い化合物が挙げられる。
　複素環誘導体としては、ピロール誘導体、インドール誘導体、カルバゾール誘導体、フラン誘導体、ベンゾフラン誘導体、ジベンゾフラン誘導体、チオフェン誘導体、ベンゾチオフェン誘導体、ジベンゾチオフェン誘導体、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ベンズイミダゾール誘導体、イミダゾピリジン誘導体、インドリジン誘導体などが挙げられる。
　ポルフィリン系化合物としては、フタロシアニン誘導体などの化合物が挙げられる。
　各種金属錯体としては、キノリノール誘導体の金属錯体や、メタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾールやベンゾチアゾールを配位子とする金属錯体などが挙げられる。
　リン化合物としては、ホスフィンオキサイドなどの化合物が挙げられる。
　高分子化合物としては、ポリ（Ｎ－ビニルカルバゾール）誘導体、アニリン系共重合体、チオフェンオリゴマー、ポリチオフェン等の導電性高分子オリゴマー、ポリチオフェン誘導体、ポリフェニレン誘導体、ポリフェニレンビニレン誘導体、ポリフルオレン誘導体などが挙げられる。
　ホスト材料としては、各種化合物を単独で使用しても良いし、２種以上を併用しても良い。
（発光層のドーパント材料）
　本実施形態に係る化合物をホスト材料として用いる場合、例えば、以下のような蛍光発光材料をドーパント材料として用いることができる。
　緑色系の蛍光発光材料として、芳香族アミン誘導体等を使用できる。具体的には、Ｎ－（９，１０－ジフェニル－２－アントリル）－Ｎ，９－ジフェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、Ｎ－［９，１０－ビス（１，１’－ビフェニル－２－イル）－２－アントリル］－Ｎ，９－ジフェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：２ＰＣＡＢＰｈＡ）、Ｎ－（９，１０－ジフェニル－２－アントリル）－Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－トリフェニル－１，４－フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＰＡ）、Ｎ－［９，１０－ビス（１，１’－ビフェニル－２－イル）－２－アントリル］－Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－トリフェニル－１，４－フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＢＰｈＡ）、Ｎ－［９，１０－ビス（１，１’－ビフェニル－２－イル）］－Ｎ－［４－（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）フェニル］－Ｎ－フェニルアントラセン－２－アミン（略称：２ＹＧＡＢＰｈＡ）、Ｎ，Ｎ，９－トリフェニルアントラセン－９－アミン（略称：ＤＰｈＡＰｈＡ）などが挙げられる。
　赤色系の蛍光発光材料として、テトラセン誘導体、ジアミン誘導体等が使用できる。具体的には、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラキス（４－メチルフェニル）テトラセン－５，１１－ジアミン（略称：ｐ－ｍＰｈＴＤ）、７，１４－ジフェニル－Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラキス（４－メチルフェニル）アセナフト［１，２－ａ］フルオランテン－３，１０－ジアミン（略称：ｐ－ｍＰｈＡＦＤ）などが挙げられる。
　本実施形態では、ホスト材料として用いられる化合物の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋ（Ｈ１）が、ドーパント材料として用いられる化合物の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋ（Ｄ）よりも大きいことが好ましい。
　発光層の膜厚は、好ましくは５ｎｍ以上５０ｎｍ以下、より好ましくは７ｎｍ以上５０ｎｍ以下、さらに好ましくは１０ｎｍ以上５０ｎｍ以下である。５ｎｍ未満では発光層形成が困難となり、色度の調整が困難となるおそれがあり、５０ｎｍを超えると駆動電圧が上昇するおそれがある。
　発光層において、ホスト材料とドーパント材料との比率は、質量比で９９：１以上５０：５０以下であることが好ましい。
（基板）
　基板は、有機ＥＬ素子の支持体として用いられる。基板としては、例えば、ガラス、石英、プラスチックなどを用いることができる。また、可撓性基板を用いてもよい。可撓性基板とは、折り曲げることができる（フレキシブル）基板のことであり、例えば、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエーテルスルフォン、ポリプロピレン、ポリエステル、ポリフッ化ビニル、ポリ塩化ビニルからなるプラスチック基板等が挙げられる。また、無機蒸着フィルムを用いることもできる。
（陽極）
　基板上に形成される陽極には、仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム－酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ　Ｔｉｎ　Ｏｘｉｄｅ）、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム－酸化スズ、酸化インジウム－酸化亜鉛、酸化タングステン、および酸化亜鉛を含有した酸化インジウム、グラフェン等が挙げられる。この他、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、ニッケル（Ｎｉ）、タングステン（Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、モリブデン（Ｍｏ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）、チタン（Ｔｉ）、または金属材料の窒化物（例えば、窒化チタン）等が挙げられる。
　これらの材料は、通常、スパッタリング法により成膜される。例えば、酸化インジウム－酸化亜鉛は、酸化インジウムに対し１質量％以上１０質量％以下の酸化亜鉛を加えたターゲットを用いることにより、スパッタリング法で形成することができる。また、例えば、酸化タングステン、および酸化亜鉛を含有した酸化インジウムは、酸化インジウムに対し酸化タングステンを０．５質量％以上５質量％以下、酸化亜鉛を０．１質量％以上１質量％以下含有したターゲットを用いることにより、スパッタリング法で形成することができる。その他、真空蒸着法、塗布法、インクジェット法、スピンコート法などにより作製してもよい。
　陽極上に形成されるＥＬ層のうち、陽極に接して形成される正孔注入層は、陽極の仕事関数に関係なく正孔（ホール）注入が容易である複合材料を用いて形成されるため、電極材料として可能な材料（例えば、金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物、その他、元素周期表の第１族または第２族に属する元素も含む）を用いることができる。
　仕事関数の小さい材料である、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金（例えば、ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユーロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属およびこれらを含む合金等を用いることもできる。なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、およびこれらを含む合金を用いて陽極を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。さらに、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを用いることができる。
（陰極）
　陰極には、仕事関数の小さい（具体的には３．８ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金（例えば、ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユーロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属およびこれらを含む合金等が挙げられる。
　なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、これらを含む合金を用いて陰極を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。また、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを用いることができる。
　なお、電子注入層を設けることにより、仕事関数の大小に関わらず、Ａｌ、Ａｇ、ＩＴＯ、グラフェン、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム－酸化スズ等様々な導電性材料を用いて陰極を形成することができる。これらの導電性材料は、スパッタリング法やインクジェット法、スピンコート法等を用いて成膜することができる。
（正孔注入層）
　正孔注入層は、正孔注入性の高い物質を含む層である。正孔注入性の高い物質としては、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、銀酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物等を用いることができる。
　また、正孔注入性の高い物質としては、低分子の有機化合物である４，４’，４’’－トリス（Ｎ，Ｎ－ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’－トリス［Ｎ－（３－メチルフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’－ビス［Ｎ－（４－ジフェニルアミノフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、４，４’－ビス（Ｎ－｛４－［Ｎ’－（３－メチルフェニル）－Ｎ’－フェニルアミノ］フェニル｝－Ｎ－フェニルアミノ）ビフェニル（略称：ＤＮＴＰＤ）、１，３，５－トリス［Ｎ－（４－ジフェニルアミノフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］ベンゼン（略称：ＤＰＡ３Ｂ）、３－［Ｎ－（９－フェニルカルバゾール－３－イル）－Ｎ－フェニルアミノ］－９－フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，６－ビス［Ｎ－（９－フェニルカルバゾール－３－イル）－Ｎ－フェニルアミノ］－９－フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、３－［Ｎ－（１－ナフチル）－Ｎ－（９－フェニルカルバゾール－３－イル）アミノ］－９－フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）等の芳香族アミン化合物等も挙げられる。
　また、正孔注入性の高い物質としては、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）を用いることもできる。例えば、ポリ（Ｎ－ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）、ポリ（４－ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ－（４－｛Ｎ’－［４－（４－ジフェニルアミノ）フェニル］フェニル－Ｎ’－フェニルアミノ｝フェニル）メタクリルアミド］（略称：ＰＴＰＤＭＡ）、ポリ［Ｎ，Ｎ’－ビス（４－ブチルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ビス（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ－ＴＰＤ）などの高分子化合物が挙げられる。また、ポリ（３，４－エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、ポリアニリン／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＡｎｉ／ＰＳＳ）等の酸を添加した高分子化合物を用いることもできる。
（正孔輸送層）
　正孔輸送層は、正孔輸送性の高い物質を含む層である。正孔輸送層には、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体等を使用する事ができる。具体的には、４，４’－ビス［Ｎ－（１－ナフチル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）やＮ，Ｎ’－ビス（３－メチルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－［１，１’－ビフェニル］－４，４’－ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４－フェニル－４’－（９－フェニルフルオレン－９－イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＡＦＬＰ）、４，４’－ビス［Ｎ－（９，９－ジメチルフルオレン－２－イル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＦＬＤＰＢｉ）、４，４’，４’’－トリス（Ｎ，Ｎ－ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’－トリス［Ｎ－（３－メチルフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’－ビス［Ｎ－（スピロ－９，９’－ビフルオレン－２－イル）－Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）などの芳香族アミン化合物等を用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０－６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質である。
　正孔輸送層には、ＣＢＰ、ＣｚＰＡ、ＰＣｚＰＡのようなカルバゾール誘導体や、ｔ－ＢｕＤＮＡ、ＤＮＡ、ＤＰＡｎｔｈのようなアントラセン誘導体を用いても良い。ポリ（Ｎ－ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）やポリ（４－ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）等の高分子化合物を用いることもできる。
　但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外の物質を用いてもよい。なお、正孔輸送性の高い物質を含む層は、単層であっても、上記物質からなる層が二層以上積層された層であってもよい。
（電子輸送層）
　電子輸送層は、電子輸送性の高い物質を含む層である。電子輸送層には、１）アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、亜鉛錯体等の金属錯体、２）イミダゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、アジン誘導体、カルバゾール誘導体、フェナントロリン誘導体等の複素芳香族化合物、３）高分子化合物を使用することができる。具体的には低分子の有機化合物として、Ａｌｑ、トリス（４－メチル－８－キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０－ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ２）、ＢＡｌｑ、Ｚｎｑ、ＺｎＰＢＯ、ＺｎＢＴＺなどの金属錯体等を用いることができる。また、金属錯体以外にも、２－（４－ビフェニリル）－５－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，３，４－オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３－ビス［５－（ｐｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ－７）、３－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－４－フェニル－５－（４－ビフェニリル）－１，２，４－トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、３－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－４－（４－エチルフェニル）－５－（４－ビフェニリル）－１，２，４－トリアゾール（略称：ｐ－ＥｔＴＡＺ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）、４，４’－ビス（５－メチルベンゾオキサゾール－２－イル）スチルベン（略称：ＢｚＯｓ）などの複素芳香族化合物も用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０－６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質である。なお、正孔輸送性よりも電子輸送性の高い物質であれば、上記以外の物質を電子輸送層として用いてもよい。また、電子輸送層は、単層であっても、上記物質からなる層が二層以上積層された層であってもよい。
　また、電子輸送層には、高分子化合物を用いることもできる。例えば、ポリ［（９，９－ジヘキシルフルオレン－２，７－ジイル）－ｃｏ－（ピリジン－３，５－ジイル）］（略称：ＰＦ－Ｐｙ）、ポリ［（９，９－ジオクチルフルオレン－２，７－ジイル）－ｃｏ－（２，２’－ビピリジン－６，６’－ジイル）］（略称：ＰＦ－ＢＰｙ）などを用いることができる。
（電子注入層）
　電子注入層は、電子注入性の高い物質を含む層である。電子注入層には、リチウム（Ｌｉ）、セシウム（Ｃｓ）、カルシウム（Ｃａ）、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ２）、リチウム酸化物（ＬｉＯｘ）等のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を用いることができる。その他、電子輸送性を有する物質にアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を含有させたもの、具体的にはＡｌｑ中にマグネシウム（Ｍｇ）を含有させたもの等を用いてもよい。なお、この場合には、陰極からの電子注入をより効率良く行うことができる。
　あるいは、電子注入層に、有機化合物と電子供与体（ドナー）とを混合してなる複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、電子供与体によって有機化合物に電子が発生するため、電子注入性および電子輸送性に優れている。この場合、有機化合物としては、発生した電子の輸送に優れた材料であることが好ましく、具体的には、例えば上述した電子輸送層を構成する物質（金属錯体や複素芳香族化合物等）を用いることができる。電子供与体としては、有機化合物に対し電子供与性を示す物質であればよい。具体的には、アルカリ金属やアルカリ土類金属や希土類金属が好ましく、リチウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、エルビウム、イッテルビウム等が挙げられる。また、アルカリ金属酸化物やアルカリ土類金属酸化物が好ましく、リチウム酸化物、カルシウム酸化物、バリウム酸化物等が挙げられる。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を用いることもできる。また、テトラチアフルバレン（略称：ＴＴＦ）等の有機化合物を用いることもできる。
（層形成方法）
　本実施形態の有機ＥＬ素子の各層の形成方法としては、上記で特に言及した以外には制限されないが、真空蒸着法、スパッタリング法、プラズマ法、イオンプレーティング法などの乾式成膜法や、スピンコーティング法、ディッピング法、フローコーティング法、インクジェット法などの湿式成膜法などの公知の方法を採用することができる。
（膜厚）
　本実施形態の有機ＥＬ素子の各有機層の膜厚は、上記で特に言及した以外には制限されないが、一般に膜厚が薄すぎるとピンホール等の欠陥が生じやすく、逆に厚すぎると高い印加電圧が必要となり効率が悪くなるため、通常は数ｎｍから１μｍの範囲が好ましい。
［実施形態の変形］
　なお、本発明は、上述の実施形態に限定されるものではなく、本発明の目的を達成できる範囲での変更、改良などは、本発明に含まれるものである。
　発光層は、１層に限られず、複数の発光層が積層されていてもよい。有機ＥＬ素子が複数の発光層を有する場合、少なくとも１つの発光層が前記一般式（１）で表される化合物を含んでいればよく、その他の発光層が蛍光発光型の発光層であっても、燐光発光型の発光層であってもよい。
　また、有機ＥＬ素子が複数の発光層を有する場合、これらの発光層が互いに隣接して設けられていてもよいし、中間層を介して複数の発光ユニットが積層された、いわゆるタンデム型の有機ＥＬ素子であってもよい。
　発光層が複数層積層されている場合としては、例えば図３に示される有機ＥＬ素子１Ａが挙げられる。有機ＥＬ素子１Ａは、有機層１０Ａを有し、この有機層１０Ａは、正孔注入・輸送層６と電子注入・輸送層７との間に、第１発光層５１及び第２発光層５２を有する点で、図１に示された有機ＥＬ素子１と異なる。第１発光層５１及び第２発光層５２のうち少なくともいずれかが前記一般式（１）で表される化合物を含んでいる。その他の点においては、有機ＥＬ素子１Ａは、有機ＥＬ素子１と同様に構成される。
　また、例えば、発光層の陽極側に電子障壁層を、発光層の陰極側に正孔障壁層を、隣接させて、それぞれ設けてもよい。これにより、電子や正孔を発光層に閉じ込めて、発光層における励起子の生成確率を高めることができる。
　本発明の一実施形態に係る有機ＥＬ素子は、表示装置、および発光装置等の電子機器に使用できる。表示装置としては、例えば、表示部品（有機ＥＬパネルモジュール等）、テレビ、携帯電話、タブレット、およびパーソナルコンピュータ等が挙げられる。発光装置としては、照明、および車両用灯具等が挙げられる。
　その他、本発明の実施における具体的な構造および形状などは、本発明の目的を達成できる範囲で他の構造などとしてもよい。
　以下、本発明に係る実施例を説明するが、本発明はこれらの実施例によって限定されない。
（実施例１）　化合物１の合成
　化合物１の合成スキームを示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000200
（１－１）１―（２－ニトロフェニル）ナフタレンの合成
　窒素雰囲気下、１－ナフタレンボロン酸１８．５ｇ、１－ブロモ－２－ニトロベンゼン１８．２ｇ、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０）３．１２ｇ、トルエン１４４ｍＬ、１，２－ジメトキシエタン１４４ｍＬ、および２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液１５０ｍＬをフラスコに仕込み、９時間加熱還流攪拌した。室温まで冷却後、反応溶液をろ過し、溶媒を減圧留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、１－（２－ニトロフェニル）ナフタレンの淡黄色固体１９．９ｇ（収率８９％）を得た。なお、１，２－ジメトキシエタンをＤＭＥと略記する場合がある。
（１－２）中間体（Ａ）の合成
　窒素雰囲気下、１－（２－ニトロフェニル）ナフタレン１９．９ｇ、トリフェニルホスフィン５２．２ｇ、およびオルト－ジクロロベンゼン１６３ｍＬをフラスコに仕込み、３２時間加熱還流攪拌した。室温まで冷却後、反応溶液をろ過し、溶媒を減圧留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、中間体（Ａ）の黄色固体１５．４ｇ（収率９０％）を得た。なお、オルト－ジクロロベンゼンをｏ-ＤＣＢと略記する場合がある。
（１－３）化合物１の合成
　窒素雰囲気下、中間体（Ａ）１５．４ｇ、２，５－ジクロロテレフタロニトリル６．６４ｇ、炭酸カリウム１０．２ｇ、Ｎ－メチル－２－ピロリジノン１１２ｍＬをフラスコに仕込み、１１０℃で６時間、その後１５０℃で９時間攪拌した。室温まで冷却後、反応溶液をトルエンを用いて抽出し、水層を除去した後、有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、化合物１の黄色固体５．２７ｇ（収率２８％）を得た。なお、Ｎ－メチル－２－ピロリジノンをＮＭＰと略記する場合がある。
（実施例２）　化合物２の合成
　化合物２の合成スキームを示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000201
（２－１）２－ブロモ－４－（９－カルバゾリル）－１－ニトロベンゼンの合成
　窒素雰囲気下、カルバゾール７．５２ｇ、２－ブロモ－４－フルオロ－１－ニトロベンゼン１１．８ｇ、炭酸カリウム１５．０ｇ、およびＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド１５０ｍＬをフラスコに仕込み、２４時間加熱還流攪拌した。室温まで冷却後、反応溶液をトルエンを用いて抽出し、水層を除去した後、有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、濃縮し、メタノールで洗浄し、２－ブロモ－４－（９－カルバゾリル）－１－ニトロベンゼンの黄橙色固体１４．２ｇ（収率８６％）を得た。なお、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミドをＤＭＦと略記する場合がある。
（２－２）１－［２－ニトロ－５－（９－カルバゾリル）フェニル］ナフタレンの合成
　前記（１－１）の１－（２－ニトロフェニル）ナフタレンの合成において、１－ブロモ－２－ニトロベンゼンの代わりに、２－ブロモ－４－（９－カルバゾリル）－１－ニトロベンゼンを用いて、その他の点は前記（１－１）と同様の方法で合成した。
（２－３）中間体（Ｂ）の合成
　前記（１－２）の中間体（Ａ）の合成において、１－（２－ニトロフェニル）ナフタレンの代わりに１－［２－ニトロ－５－（９－カルバゾリル）フェニル］ナフタレンを用いて、その他の点は前記（１－２）と同様の方法で合成した。
（２－４）化合物２の合成
　前記（１－３）の化合物１の合成において、中間体（Ａ）の代わりに中間体（Ｂ）を用いて、その他の点は前記（１－３）と同様の方法で合成した。
（実施例３）　化合物３の合成
　化合物３の合成スキームを示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000202
（３－１）２－ジベンゾフラニル－１－ニトロベンゼンの合成
　前記（１－１）の１－（２－ニトロフェニル）ナフタレンの合成において、１－ナフタレンボロン酸の代わりに４－ジベンゾフランボロン酸を用いて、その他の点は前記（１－１）と同様の方法で合成した。
（３－２）中間体（Ｄ）の合成
　窒素雰囲気下、２－ジベンゾフラニル－１－ニトロベンゼン２４．０ｇ、トリフェニルホスフィン５４．４ｇ、およびＮ，Ｎ－ジメチルアセトアミド１６６ｍＬをフラスコに仕込み、２０時間加熱還流攪拌した。室温まで冷却後、反応溶液をジクロロメタンを用いて抽出し、水層を除去した後、有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、中間体（Ｄ）の白色固体１４．５ｇ（収率６８％）を得た。なお、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミドをＤＭＡｃと略記する場合がある。
（３－３）化合物３の合成
　前記（１－３）の化合物１の合成において、中間体（Ａ）の代わりに中間体（Ｄ）を用いて、その他の点は前記（１－３）と同様の方法で合成した。
＜化合物の評価＞
　次に、本実施例で使用した化合物の蛍光スペクトルを測定した。対象化合物は、化合物１と下記に示す参照化合物１である。測定方法、又は算出方法を以下に示すとともに、測定結果、又は算出結果を表１に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000203
　各化合物を、溶媒に溶解させて、蛍光スペクトル測定用試料を作製した。溶媒として分光用グレードのトルエンを用いた。この蛍光スペクトル測定用試料の化合物濃度は、５．０［μｍｏｌ/リットル］とした。
　石英セルへ入れた蛍光スペクトル測定用試料に室温（３００［Ｋ］）で励起光を照射し、蛍光強度を測定した。化合物１に対しては、波長が３５０ｎｍの励起光を照射し、参照化合物１に対しては、波長が３６０ｎｍの励起光を照射した。
　蛍光スペクトルは、縦軸を蛍光強度とし、横軸を波長とした。
　蛍光スペクトルの測定には、（株）日立ハイテクノロジー製のＦ－４５００形分光蛍光光度計を用いた。
　得られた蛍光スペクトルから蛍光強度が最大となる波長（本発明では主ピーク波長という。）λＦを求めた。結果を表１に示す。
　その結果、参照化合物１と比較して、環構造を構築した化合物１は、長波長領域に発光を示すことが明らかとなった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000204
＜過渡ＰＬ測定＞
　過渡ＰＬ測定用試料１および過渡ＰＬ測定用試料２を作成した。具体的には、石英基板に、真空蒸着装置を用いて下記組成および膜厚となるように共蒸着膜を形成した。
　過渡ＰＬ測定用試料１
　　（組成）　化合物ＰＢ：化合物１（化合物１を１２質量％ドープした。）
　　（膜厚）　１００ｎｍ
　過渡ＰＬ測定用試料２
　　（組成）　化合物ＰＢ：参照化合物１（参照化合物１を１２質量％ドープした。）
　　（膜厚）　１００ｎｍ
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000205
　過渡蛍光寿命測定装置およびピコ秒パルスレーザー装置を用い、過渡ＰＬ測定用試料１の化合物１、および過渡ＰＬ測定用試料２の参照化合物１の室温条件下における発光寿命を測定した。なお、過渡蛍光寿命測定装置は、浜松ホトニクス（株）製の蛍光寿命測定装置Ｃ４７８０を用いた。ピコ秒パルスレーザー装置は、ＬＴＢ Ｌａｓｅｒｔｅｃｈｎｉｋ Ｂｅｒｌｉｎ社製の窒素レーザーＭＮＬ ２００を用い、ピコ秒パルスレーザーを、波長：３３７ｎｍ、出力：２ｍＪ／パルス、およびパルス幅：約７００ｐｓの条件で照射した。
　測定の結果、化合物１および参照化合物１から得られた発光には、共にマイクロ秒の寿命を有する遅延発光成分が存在することが明らかになった。
　したがって、以上の結果から、環構造が構築された化合物１は、参照化合物１と比較して、ＴＡＤＦ機構により長波長領域で発光したことが明らかとなった。
（実施例４）　化合物４の合成
　化合物４の合成スキームを示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000206
　窒素雰囲気下、中間体（Ｄ）１６．２ｇ、４，５－ジフルオロフタロニトリル４．９２ｇ、炭酸カリウム９．１２ｇ、およびＮ－メチル－２－ピロリジノン１２０ｍＬをフラスコに仕込み、室温で１０時間攪拌した。反応溶液に水を加え、析出した固体をろ取した。トルエンで洗浄し、化合物４の黄色固体３．２５ｇ（収率１７％）を得た。
（実施例５）　化合物５の合成
　化合物５の合成スキームを示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000207
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000208
（５－１）中間体（Ｅ）の合成
　窒素雰囲気下、１，４－ジブロモ－２，５－ジフルオロベンゼン１１９ｇ、シアン化銅（Ｉ）１１７ｇ、およびＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド７３０ｍＬをフラスコに仕込み、１６時間加熱還流攪拌した。室温まで冷却後、反応溶液をアンモニア水に加え、ジクロロメタンを用いて抽出した。有機層を濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィとヘプタン洗浄で精製し、中間体（Ｅ）の白色固体４６．０ｇ（収率６４％）を得た。
（５－２）Ｎ－（２－クロロフェニル）－９，９－ジメチル－フルオレン－２－アミンの合成
　窒素雰囲気下、２－ジブロモ－９，９－ジメチルフルオレン３０．０ｇ、２－クロロアニリン１５．０ｍＬ、酢酸パラジウム（２）０．３００ｇ、トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスホニウムテトラフルオロボラート０．４７８ｇ、ナトリウム－ｔｅｒｔ－ブトキシド２７．０ｇ、およびトルエン１．００Ｌをフラスコに仕込み、８時間加熱還流攪拌した。さらに、酢酸パラジウム（ＩＩ）０．１００ｇ、および１，１´－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン０．３００ｇを追加し、３時間加熱還流攪拌した。室温まで冷却後、反応溶液をトルエンを用いて抽出し、水層を除去した後、有機層を飽和食塩水で洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィと再結晶で精製し、Ｎ－（２－クロロフェニル）－９，９－ジメチル－フルオレン－２－アミンの白色固体２５．０ｇ（収率７１％）を得た。
（５－３）中間体（Ｆ）の合成
　窒素雰囲気下、Ｎ－（２－クロロフェニル）－９，９－ジメチル－フルオレン－２－アミン２５．０ｇ、酢酸パラジウム（ＩＩ）３．５０ｇ、ジ－ｔｅｒｔ－ブチル（メチル）ホスホニウムテトラフルオロボラート７．７０ｇ、炭酸セシウム１２７ｇ、およびＮ，Ｎ－ジメチルアセトアミド６００ｍＬをフラスコに仕込み、７時間加熱還流攪拌した。室温まで冷却後、反応溶液を酢酸エチルを用いて抽出し、水層を除去した後、有機層を飽和食塩水で洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィと再結晶で精製し、中間体（Ｆ）の茶色固体１６．３ｇ（収率７３％）を得た。
（５－４）化合物５の合成
　窒素雰囲気下、中間体（Ｅ）０．７５５ｇ、中間体（Ｆ）２．７５ｇ、炭酸カリウム１．４０ｇ、およびＮ－メチル－２－ピロリジノン１８ｍＬをフラスコに仕込み、室温で１０時間攪拌した。反応溶液に水を加え、析出した固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィとトルエン洗浄で精製し、化合物５の黄色固体１．６０ｇ（収率５０％）を得た。
（実施例６）　化合物６の合成
　化合物６の合成スキームを示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000209
（６－１）２－ブロモ－４－（９－カルバゾリル）－１－ニトロベンゼンの合成
　前記（２－１）と同様の方法で合成した。
（６－２）４－［２－ニトロ－５－（９－カルバゾリル）フェニル］ジベンゾフランの合成
　前記（１－１）１―（２－ニトロフェニル）ナフタレンの合成において、１－ナフタレンボロン酸の代わりに４－ジベンゾフランボロン酸を用い、並びに１－ブロモ－２－ニトロベンゼンの代わりに２－ブロモ－４－（９－カルバゾリル）－１－ニトロベンゼンを用いて、その他の点は前記（１－１）と同様の方法で合成した。
（６－３）中間体（Ｇ）の合成
　前記（１－２）中間体（Ａ）の合成において、１―（２－ニトロフェニル）ナフタレンの代わりに、４－［２－ニトロ－５－（９－カルバゾリル）フェニル］ジベンゾフランを用いて、その他の点は前記（１－２）と同様の方法で合成した。
（６－４）化合物６の合成
　前記（５－４）化合物５の合成において、中間体（Ｅ）の代わりに４－フルオロフタロニトリルを用い、並びに中間体（Ｆ）の代わりに中間体（Ｇ）を用いて、その他の点は前記（５－４）と同様の方法で合成した。
（実施例７）　化合物７の合成
　化合物７の合成スキームを示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000210
（７－１）中間体（Ｈ）の合成
　窒素雰囲気下、水素化ナトリウム１．０８ｇ、ＴＨＦ（テトラヒドロフラン）７２ｍＬ、およびカルバゾール２．１０ｇをフラスコに仕込み、室温で１時間攪拌した。その反応溶液を、４，５－ジフルオロフタロニトリル２．０７ｇ、およびＴＨＦ３６ｍＬを加えたフラスコに滴下し、室温で６時間攪拌した。反応溶液をトルエンを用いて抽出し、水層を除去した後、有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、中間体（Ｈ）の白色固体１．４３ｇ（収率５１％）を得た。
（７－２）化合物７の合成
　前記（５－４）化合物５の合成において、中間体（Ｅ）の代わりに中間体（Ｈ）を用い、並びに中間体（Ｆ）の代わりに中間体（Ｇ）を用いて、その他の点は前記（５－４）と同様の方法で合成した。
（実施例８）　化合物８の合成
　化合物８の合成スキームを示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000211
（８－１）化合物８の合成
　前記（７－１）中間体（Ｈ）の合成において、カルバゾールの代わりに中間体（Ｄ）を用い、並びに４，５－ジフルオロフタロニトリルの代わりにテレフルオロイソフタロニトリルを用いて、その他の点は前記（７－１）と同様の方法で合成した。
（実施例９）　化合物９の合成
　化合物９の合成スキームを示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000212
（９－１）ジベンゾフラン－４，６－ジボロン酸の合成
　アルゴン雰囲気下、ジベンゾフラン３０．０ｇ、Ｎ，Ｎ，Ｎ´，Ｎ´－テトラメチルエチレンジアミン８１．０ｍＬ、およびジエチルエーテル１０５ｍＬをフラスコに仕込み、－７８℃に冷却した。冷却後、ｓｅｃ－ブチルリチウム４１７ｍＬをフラスコに滴下し、室温で２４時間攪拌した。撹拌後、再度－７８℃に冷却後、ホウ酸トリメリル１８１ｍＬをフラスコに滴下し、室温で１２時間攪拌した。撹拌後、フラスコに６Ｎ塩酸を加えた。続いて、吸引濾過を行い、得られた濾物と濾液中の有機層とを混合し、この混合物に６Ｎ水酸化ナトリウム水溶液を加えた。６Ｎ水酸化ナトリウム水溶液を加えた後、得られた水層をジエチルエーテルで洗浄し、水層に濃塩酸を加え、沈殿物を得た。得られた沈殿物を吸引濾過によって濾別した。濾別した沈殿物を水で洗浄し、硫酸ナトリウムを用いて乾燥させた後、濃縮し、酢酸エチルを用いて洗浄し、再結晶により精製し、ジベンゾフラン－４，６－ジボロン酸の白色固体２２．０ｇ（収率４８％）を得た。なお、Ｎ，Ｎ，Ｎ´，Ｎ´－テトラメチルエチレンジアミンをＴＭＥＤＡと略記する場合がある。
（９－２）４，６－ジ（２－ニトロフェニル）ジベンゾフランの合成
　アルゴン雰囲気下、１－ブロモ－２－ニトロベンゼン３８．２ｇ、ジベンゾフラン－４，６－ジボロン酸２２．０ｇ、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０）３．９６ｇ、２Ｍ炭酸水素ナトリウム水溶液２６．４ｍＬ、および１，４－ジオキサン３１．０ｍＬをフラスコに仕込み、８０℃で３９時間加熱攪拌した。室温まで冷却後、反応溶液をシリカゲルカラムクロマトグラフィにより精製し、さらに再結晶により精製し、４，６－ジ（２－ニトロフェニル）ジベンゾフランの白色固体２３．５ｇ（収率６７％）を得た。
（９－３）５，１０－ジヒドロフロ［３，２－ｃ：４，５－ｃ´］ジカルバゾールの合成
　前記（１－２）の中間体（Ａ）の合成において、１－（２－ニトロフェニル）ナフタレンの代わりに４，６－ジ（２－ニトロフェニル）ジベンゾフランを用い、その他の点は、前記（１－２）と同様の方法で合成した。
（９－４）中間体（Ｉ）の合成
　アルゴン雰囲気下、５，１０－ジヒドロフロ［３，２－ｃ：４，５－ｃ´］ジカルバゾール７．２７ｇ、ヨードベンゼン４．２８ｇ、銅粉１．２５ｇ、炭酸カリウム４．０７ｇ、およびＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド２９．４ｍＬをフラスコに仕込み、１２０℃で１８時間加熱攪拌した。室温まで冷却後、反応溶液をシリカゲルカラムクロマトグラフィにより精製し、再結晶により精製し、さらに懸洗により精製し、中間体（Ｉ）の白色固体１．０２ｇ（収率２５％）得た。
（９－５）化合物９の合成
　前記（５－４）の化合物５の合成において、中間体（Ｅ）の代わりに４－フルオロフタロニトリルを用い、並びに中間体（Ｆ）の代わりに中間体（Ｉ）を用いて、その他の点は前記（５－４）と同様の方法で合成した。
（実施例１０）　化合物１０の合成
　化合物１０の合成スキームを示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000213
　（１０－１）中間体（Ｊ）の合成
　アルゴン雰囲気下、１，４－ジブロモ－２－フルオロベンゼン５６．３ｇ、シアン化銅（Ｉ）４３．８ｇ、およびジメチルスルホキシド５００ｍＬをフラスコに仕込み、１１５℃で１９時間加熱攪拌した。室温まで冷却後、反応溶液に酢酸エチルと水を加えて抽出し、水層を除去した後、有機層をアンモニア水で洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィにより精製し、さらに再結晶により精製し、中間体（Ｊ）の白色固体１６．３ｇ（収率５０％）を得た。なお、ジメチルスルホキシドをＤＭＳＯと略記する場合がある。
　（１０－２）化合物１０の合成
　前記（１－３）の化合物１の合成において、中間体（Ａ）の代わりに中間体（Ｉ）を用い、並びに２，５－ジクロロテレフタロニトリルの代わりに中間体（Ｊ）を用いて、その他の点は前記（１－３）と同様の方法で合成した。
（実施例１１）　化合物１１の合成
　化合物１１の合成スキームを示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000214
　（１１－１）化合物１１の合成
　前記（１－３）の化合物１の合成において、中間体（Ａ）の代わりに中間体（Ｂ）を用い、並びに２，５－ジクロロテレフタロニトリルの代わりに中間体（Ｈ）を用いて、その他の点は前記（１－３）と同様の方法で合成した。
＜化合物の評価　その２＞
　次に、化合物３～化合物８の蛍光スペクトルを測定し、主ピーク波長λＦを求めた。測定方法、又は算出方法は、前述と同様である。測定結果、又は算出結果を表２に示す。
　その結果、前述の参照化合物１と比較して、環構造を構築した化合物３～化合物８は、長波長領域に発光を示すことが明らかとなった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000215
＜デバイス評価＞
　次に、有機ＥＬ素子の作製および評価を行った。
　有機ＥＬ素子の作製に用いた化合物は、前記化合物の他に、以下に示す化合物を用いた。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000216
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000217
（実施例１２）有機ＥＬ素子の作製
　２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍ厚のＩＴＯ透明電極（陽極）付きガラス基板（ジオマティック社製）をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を５分間行なった後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行なった。ＩＴＯの膜厚は、１３０ｎｍとした。
　洗浄後のＩＴＯ透明電極付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に透明電極を覆うようにして化合物ＨＩを蒸着し、膜厚５ｎｍの化合物ＨＩ膜を形成した。このＨＩ膜は、正孔注入層として機能する。
　このＨＩ膜の成膜に続けて、化合物ＨＴ－１を蒸着し、ＨＩ膜上に膜厚２０ｎｍのＨＴ－１膜を成膜した。このＨＴ－１膜は、正孔輸送層として機能する。
　またＨＴ－１膜の成膜に続けて、化合物ＨＴ－２を蒸着し、ＨＴ－１膜上に膜厚５ｎｍのＨＴ－２膜を成膜した。このＨＴ－２膜も、正孔輸送層として機能する。
　さらにＨＴ－２膜の成膜に続けて、化合物ＣＢＰを蒸着し、ＨＴ－２膜上に膜厚５ｎｍのＣＢＰ膜を成膜した。このＣＢＰ膜も、正孔輸送層として機能する。
　次にＣＢＰ膜上に、化合物ＰＧ－１および化合物１を共蒸着し、膜厚２５ｎｍの発光層を成膜した。化合物ＰＧ－１と化合物１との質量比は、７６質量％：２４質量％とした。
　この発光層上に、化合物ＥＢ－１を蒸着し、膜厚５ｎｍの正孔阻止層を形成した。
　さらにＥＢ－１膜上に化合物ＥＴ－１を蒸着し、膜厚５０ｎｍの化合物ＥＴ－１膜を成膜した。この化合物ＥＴ－１膜は、電子輸送層として機能する。
　この電子輸送層上にＬｉＦを蒸着して、膜厚１ｎｍのＬｉＦ層を形成した。
　このＬｉＦ膜上に金属Ａｌを蒸着して、膜厚８０ｎｍの金属陰極を形成した。
　実施例１２の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
　ITO(130) / HI(5) / HT-1(20) / HT-2(5) / CBP(5) / PG-1:化合物1(25,76%:24%) / EB-1(5) / ET-1(50) / LiF(1) / Al(80)
　なお、括弧内の数字は、膜厚（単位：ｎｍ）を示す。また、同じく括弧内において、パーセント表示された数字は、層における化合物の質量比を示す。以下においても同様である。
（実施例１３）有機ＥＬ素子の作製
　実施例１３の有機ＥＬ素子は、実施例１２の発光層における化合物ＰＧ－１と化合物１との質量比を、５０質量％：５０質量％と変更した以外は、実施例１２と同様にして作製した。
　実施例１３の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
　ITO(130) / HI(5) / HT-1(20) / HT-2(5) / CBP(5) / PG-1:化合物1 (25,50%:50%) / EB-1(5) / ET-1(50) / LiF(1) / Al(80)
　（実施例１４）有機ＥＬ素子の作製
　実施例１４の有機ＥＬ素子は、実施例１２の発光層における化合物１を化合物２に変更した以外は、実施例１２と同様にして作製した。
　実施例１４の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
　ITO(130) / HI(5) / HT-1(20) / HT-2(5) / CBP(5) / PG-1:化合物2(25,76%:24%) / EB-1(5) / ET-1(50) / LiF(1) / Al(80)
（実施例１５）有機ＥＬ素子の作製
　実施例１５の有機ＥＬ素子は、実施例１３の発光層における化合物１を化合物２に変更した以外は、実施例１３と同様にして作製した。
　実施例１５の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
　ITO(130) / HI(5) / HT-1(20) / HT-2(5) / CBP(5) / PG-1:化合物2(25, 50%:50%) / EB-1(5) / ET-1(50) / LiF(1) / Al(80)
　（実施例１６）有機ＥＬ素子の作製
　実施例１６の有機ＥＬ素子は、実施例１２の発光層における化合物１を化合物３に変更した以外は、実施例１２と同様にして作製した。
　実施例１６の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
　ITO(130) / HI(5) / HT-1(20) / HT-2(5) / CBP(5) / PG-1:化合物3(25,76%:24%) / EB-1(5) / ET-1(50) / LiF(1) / Al(80)
（実施例１７）有機ＥＬ素子の作製
　実施例１７の有機ＥＬ素子は、実施例１３の発光層における化合物１を化合物３に変更した以外は、実施例１３と同様にして作製した。
　実施例１７の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
　ITO(130) / HI(5) / HT-1(20) / HT-2(5) / CBP(5) / PG-1:化合物3(25, 50%:50%) / EB-1(5) / ET-1(50) / LiF(1) / Al(80)
（実施例１８）有機ＥＬ素子の作製
　実施例１８の有機ＥＬ素子は、実施例１２の発光層における化合物１を化合物４に変更した以外は、実施例１２と同様にして作製した。
　実施例１８の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
　ITO(130) / HI(5) / HT-1(20) / HT-2(5) / CBP(5) / PG-1:化合物4(25,76%:24%) / EB-1(5) / ET-1(50) / LiF(1) / Al(80)
（実施例１９）有機ＥＬ素子の作製
　実施例１９の有機ＥＬ素子は、実施例１３の発光層における化合物１を化合物４に変更した以外は、実施例１３と同様にして作製した。
　実施例１９の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
　ITO(130) / HI(5) / HT-1(20) / HT-2(5) / CBP(5) / PG-1:化合物4(25, 50%:50%) / EB-1(5) / ET-1(50) / LiF(1) / Al(80)
　（実施例２０）有機ＥＬ素子の作製
　実施例２０の有機ＥＬ素子は、実施例１２の発光層における化合物１を化合物５に変更した以外は、実施例１２と同様にして作製した。
　実施例２０の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
　ITO(130) / HI(5) / HT-1(20) / HT-2(5) / CBP(5) / PG-1:化合物5(25,76%:24%) / EB-1(5) / ET-1(50) / LiF(1) / Al(80)
（実施例２１）有機ＥＬ素子の作製
　実施例２１の有機ＥＬ素子は、実施例１３の発光層における化合物１を化合物５に変更した以外は、実施例１３と同様にして作製した。
　実施例２１の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
　ITO(130) / HI(5) / HT-1(20) / HT-2(5) / CBP(5) / PG-1:化合物5(25, 50%:50%) / EB-1(5) / ET-1(50) / LiF(1) / Al(80)
　（実施例２２）有機ＥＬ素子の作製
　実施例２２の有機ＥＬ素子は、実施例１２の発光層における化合物１を化合物６に変更した以外は、実施例１２と同様にして作製した。
　実施例２２の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
　ITO(130) / HI(5) / HT-1(20) / HT-2(5) / CBP(5) / PG-1:化合物6(25,76%:24%) / EB-1(5) / ET-1(50) / LiF(1) / Al(80)
（実施例２３）有機ＥＬ素子の作製
　実施例２３の有機ＥＬ素子は、実施例１３の発光層における化合物１を化合物６に変更した以外は、実施例１３と同様にして作製した。
　実施例２３の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
　ITO(130) / HI(5) / HT-1(20) / HT-2(5) / CBP(5) / PG-1:化合物6(25, 50%:50%) / EB-1(5) / ET-1(50) / LiF(1) / Al(80)
　（実施例２４）有機ＥＬ素子の作製
　実施例２４の有機ＥＬ素子は、実施例１２の発光層における化合物１を化合物７に変更した以外は、実施例１２と同様にして作製した。
　実施例２４の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
　ITO(130) / HI(5) / HT-1(20) / HT-2(5) / CBP(5) / PG-1:化合物7(25,76%:24%) / EB-1(5) / ET-1(50) / LiF(1) / Al(80)
　（実施例２５）有機ＥＬ素子の作製
　実施例２５の有機ＥＬ素子は、実施例１３の発光層における化合物１を化合物７に変更した以外は、実施例１３と同様にして作製した。
　実施例２５の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
　ITO(130) / HI(5) / HT-1(20) / HT-2(5) / CBP(5) / PG-1:化合物7(25, 50%:50%) / EB-1(5) / ET-1(50) / LiF(1) / Al(80)
　（実施例２６）有機ＥＬ素子の作製
　実施例２６の有機ＥＬ素子は、実施例１２の発光層における化合物１を化合物８に変更した以外は、実施例１２と同様にして作製した。
　実施例２６の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
　ITO(130) / HI(5) / HT-1(20) / HT-2(5) / CBP(5) / PG-1:化合物8(25,76%:24%) / EB-1(5) / ET-1(50) / LiF(1) / Al(80)
（実施例２７）有機ＥＬ素子の作製
　実施例２７の有機ＥＬ素子は、実施例１３の発光層における化合物１を化合物８に変更した以外は、実施例１３と同様にして作製した。
　実施例２７の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
　ITO(130) / HI(5) / HT-1(20) / HT-2(5) / CBP(5) / PG-1:化合物8(25, 50%:50%) / EB-1(5) / ET-1(50) / LiF(1) / Al(80)
　（実施例２８）有機ＥＬ素子の作製
　実施例２８の有機ＥＬ素子は、実施例１２の発光層における化合物１を化合物９に変更した以外は、実施例１２と同様にして作製した。
　実施例２８の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
　ITO(130) / HI(5) / HT-1(20) / HT-2(5) / CBP(5) / PG-1:化合物9(25,76%:24%) / EB-1(5) / ET-1(50) / LiF(1) / Al(80)
（実施例２９）有機ＥＬ素子の作製
　実施例２９の有機ＥＬ素子は、実施例１３の発光層における化合物１を化合物９に変更した以外は、実施例１３と同様にして作製した。
　実施例２９の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
　ITO(130) / HI(5) / HT-1(20) / HT-2(5) / CBP(5) / PG-1:化合物9(25, 50%:50%) / EB-1(5) / ET-1(50) / LiF(1) / Al(80)
　（実施例３０）有機ＥＬ素子の作製
　実施例３０の有機ＥＬ素子は、実施例１２の発光層における化合物１を化合物１０に変更した以外は、実施例１２と同様にして作製した。
　実施例３０の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
　ITO(130) / HI(5) / HT-1(20) / HT-2(5) / CBP(5) / PG-1:化合物10(25,76%:24%) / EB-1(5) / ET-1(50) / LiF(1) / Al(80)
（実施例３１）有機ＥＬ素子の作製
　実施例３１の有機ＥＬ素子は、実施例１３の発光層における化合物１を化合物１０に変更した以外は、実施例１３と同様にして作製した。
　実施例３１の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
　ITO(130) / HI(5) / HT-1(20) / HT-2(5) / CBP(5) / PG-1:化合物10(25, 50%:50%) / EB-1(5) / ET-1(50) / LiF(1) / Al(80)
　（実施例３２）有機ＥＬ素子の作製
　実施例３２の有機ＥＬ素子は、実施例１２の発光層における化合物１を化合物１１に変更した以外は、実施例１２と同様にして作製した。
　実施例３２の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
　ITO(130) / HI(5) / HT-1(20) / HT-2(5) / CBP(5) / PG-1:化合物11(25,76%:24%) / EB-1(5) / ET-1(50) / LiF(1) / Al(80)
（実施例３３）有機ＥＬ素子の作製
　実施例３３の有機ＥＬ素子は、実施例１３の発光層における化合物１を化合物１１に変更した以外は、実施例１３と同様にして作製した。
　実施例３３の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
　ITO(130) / HI(5) / HT-1(20) / HT-2(5) / CBP(5) / PG-1:化合物11(25, 50%:50%) / EB-1(5) / ET-1(50) / LiF(1) / Al(80)
（比較例１）有機ＥＬ素子の作製
　比較例１の有機ＥＬ素子は、実施例１２の発光層における化合物１を参照化合物１に変更した以外は、実施例１２と同様にして作製した。
　比較例１の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
　ITO(130) / HI(5) / HT-1(20) / HT-2(5) / CBP(5) / PG-1:参照化合物1(25,76%:24%) / EB-1(5) / ET-1(50) / LiF(1) / Al(80)
（比較例２）有機ＥＬ素子の作製
　比較例２の有機ＥＬ素子は、実施例１３の発光層における化合物１を参照化合物１に変更した以外は、実施例１３と同様にして作製した。
　比較例２の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
　ITO(130) / HI(5) / HT-1(20) / HT-2(5) / CBP(5) / PG-1:参照化合物1 (25, 50%:50%) / EB-1(5) / ET-1(50) / LiF(1) / Al(80)
（有機ＥＬ素子の評価）
　実施例１２～３３、並びに比較例１～２において作製した有機ＥＬ素子について、以下の評価を行った。評価結果を表３に示す。
・輝度
　電流密度が１０．０ｍＡ／ｃｍ２となるように素子に電圧を印加した時の輝度を分光放射輝度計ＣＳ－１０００（コニカミノルタ社製）で計測した。
・主ピーク波長λｐ
　電流密度が１０．０ｍＡ／ｃｍ２となるように有機ＥＬ素子に電圧を印加した時の分光放射輝度スペクトルを分光放射輝度計ＣＳ－１０００（コニカミノルタ社製）で計測し、得られた分光放射輝度スペクトルから、主ピーク波長λｐを求めた。なお、主ピーク波長λｐは、スペクトルにおいて発光強度が最大となるピークの波長とした。
・遅延蛍光寿命
　蛍光寿命光度計（ＴｅｍＰｒｏ：株式会社堀場製作所製）を用いて、遅延蛍光寿命の測定および算出を行った。測定対象サンプルとして、実施例１２～３３、並びに比較例１～２において作製した有機ＥＬ素子を用いた。
　励起光源として、半導体パルスＬＥＤ光源ＮａｎｏＬＥＤ－３４０、または半導体パルスＬＥＤ光源ＳｐｅｃｔｒａｌＬＥＤ－３５５を用いた。励起光源は遅延蛍光寿命に応じて使い分けた。前記蛍光寿命光度計の検出器ＰＰＤ－８５０における分光波長は、実施例１２～３３、並びに比較例１～２の有機ＥＬ素子の主ピーク波長λｐとした。測定は、室温で行った。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000218
　上記表に示されているように、化合物１～１１を用いた有機ＥＬ素子は、参照化合物１を用いた有機ＥＬ素子に比べて、長波長側に主ピーク波長を有することが分かった。
　また、上記表に示されているように、実施例１２～３３の有機ＥＬ素子の遅延蛍光寿命の値から、化合物１～１１は、遅延蛍光発光性の化合物であることが確認された。
　１…有機ＥＬ素子、２…基板、３…陽極、…陰極、５…発光層、６…正孔注入・輸送層、７…電子注入・輸送層、１０…有機層。

Claims (29)

  1. 　下記一般式（１）で表される化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
    （前記一般式（１）において、ｋは、０以上の整数であり、ｍは、１以上の整数であり、ｎは、２以上の整数であり、
    　Ｌは、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素環であり、
    　ＣＮは、シアノ基であり、
    　Ｄ１およびＤ２は、それぞれ独立に、下記一般式（２）、下記一般式（３）および下記一般式（３ｘ）のいずれかで表され、Ｄ１とＤ２とは同じであっても異なっていても良く、複数のＤ１は、互いに同一でも異なっていてもよく、複数のＤ２は、互いに同一でも異なっていてもよい。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
    （前記一般式（２）におけるＲ１～Ｒ８、前記一般式（３）におけるＲ１１～Ｒ１８、および前記一般式（３ｘ）におけるＲ１１１～Ｒ１１８は、それぞれ独立に、
    　　水素原子、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
    　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数３～３０のアルキルシリル基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリールシリル基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルキルアミノ基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリールアミノ基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルチオ基、または
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールチオ基である。
    　前記一般式（２）において、Ｒ１～Ｒ８から選ばれる置換基同士の組み合せの内、少なくとも１組は、互いに結合して、環構造を構築している。
    　前記一般式（３）において、Ｒ１１～Ｒ１８から選ばれる置換基同士の組み合せの内、少なくとも１組は、互いに結合して、環構造を構築していてもよい。
    　前記一般式（３ｘ）において、Ｒ１１１～Ｒ１１８から選ばれる置換基同士の組み合せの内、少なくとも１組は、互いに結合して、環構造を構築していてもよい。
    　前記一般式（３）および前記一般式（３ｘ）において、Ａ、Ｂ、およびＣは、それぞれ独立に、下記一般式（３１）および下記一般式（３２）のうちいずれかで表される環構造を示し、この環構造Ａ、環構造Ｂ、および環構造Ｃは、隣接する環構造と任意の位置で縮合し、ｐ、ｐｘおよびｐｙは、それぞれ独立に、１以上４以下の整数であり、ｐが２以上の整数の場合、複数の環構造Ａは、同じであっても異なっていても良く、ｐｘが２以上の整数の場合、複数の環構造Ｂは、同じであっても異なっていても良く、ｐｙが２以上の整数の場合、複数の環構造Ｃは、同じであっても異なっていても良い。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
    （前記一般式（３１）において、Ｒ１９およびＲ２０は、それぞれ独立に、前記Ｒ１～Ｒ８と同義であり、Ｒ１９およびＲ２０が互いに結合して、環構造を構築していてもよい。
    　前記一般式（３２）において、Ｘ１は、ＣＲ３０Ｒ３１、ＮＲ３２、硫黄原子、または酸素原子を表し、Ｒ３０～Ｒ３２は、それぞれ独立に、前記Ｒ１～Ｒ８と同義である。Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ３０～Ｒ３２から選ばれる置換基同士の組み合せの内、少なくとも１組は、互いに結合して、環構造を構築していてもよい。）
  2. 　請求項１に記載の化合物において、
    　前記Ｄ１と前記Ｄ２とが同じであることを特徴とする化合物。
  3. 　請求項１に記載の化合物において、
    　前記Ｄ１と前記Ｄ２とが異なることを特徴とする化合物。
  4. 　請求項１から請求項３のいずれか一項に記載の化合物において、
    　前記Ｌは、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１０の芳香族炭化水素環であることを特徴とする化合物。
  5. 　請求項１から請求項４のいずれか一項に記載の化合物において、
    　前記化合物は、下記一般式（４０）で表されることを特徴とする化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
    （前記一般式（４０）において、ｋは、０以上３以下の整数であり、ｍは、１以上４以下の整数であり、ｎは、２以上５以下の整数であり、ｑは、０以上３以下の整数であり、ｋ＋ｍ＋ｎ＋ｑ＝６である。
    　前記一般式（４０）において、ＲＸは、
    　　水素原子、
    　　ハロゲン原子、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
    　　置換もしくは無置換の環形成原子数６～３０の複素環基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数３～３０のアルキルシリル基、または
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリールシリル基であり、複数のＲＸは、互いに同一でも異なっていてもよい。
    　前記一般式（４０）において、Ｄ１およびＤ２は、それぞれ独立に、前記一般式（１）におけるＤ１およびＤ２と同義であり、複数のＤ１は、互いに同一でも異なっていてもよく、複数のＤ２は、互いに同一でも異なっていてもよい。
    　前記一般式（４０）において、ＲＸ、Ｄ１、Ｄ２、およびＣＮは、それぞれベンゼン環を構築している炭素原子に結合する。）
  6. 　請求項５に記載の化合物において、
    　前記化合物は、下記一般式（４０ａ）で表されることを特徴とする化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
    （前記一般式（４０ａ）において、ｋは、０以上３以下の整数であり、ｎは、２以上５以下の整数であり、ｑは、０以上３以下の整数であり、ｋ＋ｎ＋ｑ＝５である。
    　前記一般式（４０ａ）において、ＲＸは、前記一般式（４０）におけるＲＸと同義であり、複数のＲＸは、互いに同一でも異なっていてもよい。
    　前記一般式（４０ａ）において、Ｄ１およびＤ２は、それぞれ独立に、前記一般式（１）におけるＤ１およびＤ２と同義であり、複数のＤ２は、互いに同一でも異なっていてもよい。
    　前記一般式（４０ａ）において、ＲＸ、Ｄ２、およびＣＮは、それぞれベンゼン環を構築している炭素原子に結合する。）
  7. 　請求項６に記載の化合物において、
    　前記化合物は、下記一般式（４０ｂ）または下記一般式（４０ｃ）で表されることを特徴とする化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
    （前記一般式（４０ｂ）および前記一般式（４０ｃ）において、ｋは、０以上３以下の整数であり、ｑは、０以上３以下の整数であり、ｋ＋ｑ＝３である。
    　前記一般式（４０ｂ）および前記一般式（４０ｃ）において、ＲＸは、前記一般式（４０）におけるＲＸと同義であり、複数のＲＸは、互いに同一でも異なっていてもよい。
    　前記一般式（４０ｂ）および前記一般式（４０ｃ）において、Ｄ１およびＤ２は、それぞれ独立に、前記一般式（１）におけるＤ１およびＤ２と同義であり、複数のＤ２は、互いに同一でも異なっていてもよい。
    　前記一般式（４０ｂ）および前記一般式（４０ｃ）において、ＲＸ、およびＤ２は、それぞれベンゼン環を構築している炭素原子に結合する。）
  8. 　請求項６に記載の化合物において、
    　前記化合物は、下記一般式（４０ｄ）または下記一般式（４０ｅ）で表されることを特徴とする化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
    （前記一般式（４０ｄ）および前記一般式（４０ｅ）において、ｋｘは、０以上２以下の整数であり、ｑｘは、０以上２以下の整数であり、ｋｘ＋ｑｘ＝２である。
    　前記一般式（４０ｄ）および前記一般式（４０ｅ）において、ＲＸは、前記一般式（４０）におけるＲＸと同義であり、複数のＲＸは、互いに同一でも異なっていてもよい。
    　前記一般式（４０ｄ）および前記一般式（４０ｅ）において、Ｄ１およびＤ２は、それぞれ独立に、前記一般式（１）におけるＤ１およびＤ２と同義であり、複数のＤ２は、互いに同一でも異なっていてもよい。
    　前記一般式（４０ｄ）および前記一般式（４０ｅ）において、ＲＸ、およびＤ２は、それぞれベンゼン環を構築している炭素原子に結合する。）
  9. 　請求項６に記載の化合物において、
    　前記化合物は、下記一般式（４０ｆ）で表されることを特徴とする化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
    （前記一般式（４０ｆ）において、ｋｘは、０以上２以下の整数であり、ｑｙは、０以上２以下の整数であり、ｋｘ＋ｑｙ＝２である。
    　前記一般式（４０ｆ）において、ＲＸ１は、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数６～３０の複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３～３０のアルキルシリル基、または、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリールシリル基であり、ＲＸ２は、前記一般式（４０）におけるＲＸと同義であり、
    　ＲＸ１とＲＸ２とは、互いに同一でも異なっていてもよく、
    　複数のＲＸ２は、互いに同一でも異なっていてもよい。
    　前記一般式（４０ｆ）において、Ｄ１およびＤ２は、それぞれ独立に、前記一般式（１）におけるＤ１およびＤ２と同義であり、複数のＤ２は、互いに同一でも異なっていてもよい。
    　前記一般式（４０ｆ）において、ＲＸ２、およびＤ２は、それぞれベンゼン環を構築している炭素原子に結合する。）
  10. 　請求項５に記載の化合物において、
    　前記化合物は、下記一般式（４０ｇ）で表されることを特徴とする化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
    （前記一般式（４０ｇ）において、ｋは、０以上３以下の整数であり、ｑは、０以上３以下の整数であり、ｋ＋ｑ＝３である。
    　前記一般式（４０ｇ）において、ＲＸは、それぞれ独立に、前記一般式（４０）におけるＲＸと同義であり、複数のＲＸは、互いに同一でも異なっていてもよい。
    　前記一般式（４０ｇ）において、Ｄ１およびＤ２は、それぞれ独立に、前記一般式（１）におけるＤ１およびＤ２と同義であり、複数のＤ２は、互いに同一でも異なっていてもよい。
    　前記一般式（４０ｇ）において、ＲＸ、およびＤ２は、それぞれベンゼン環を構築している炭素原子に結合する。）
  11. 　請求項５に記載の化合物において、
    　前記化合物は、下記一般式（４）で表されることを特徴とする化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
    （前記一般式（４）において、ｋは、０以上３以下の整数であり、ｍは、１以上４以下の整数であり、ｎは、２以上５以下の整数であり、ｑは、０以上３以下の整数であり、ｋ＋ｍ＋ｎ＋ｑ＝６である。
    　前記一般式（４）において、Ｒ４０は、それぞれ独立に、
    　　水素原子、
    　　ハロゲン原子、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数３～３０のアルキルシリル基、または
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリールシリル基であり、複数のＲ４０は、互いに同一でも異なっていてもよい
    　前記一般式（４）において、Ｄ１およびＤ２は、それぞれ独立に、前記一般式（１）におけるＤ１およびＤ２と同義であり、複数のＤ１は、互いに同一でも異なっていてもよく、複数のＤ２は、互いに同一でも異なっていてもよい。
    　前記一般式（４）において、Ｒ４０、Ｄ１、Ｄ２、およびＣＮは、それぞれベンゼン環を構築している炭素原子に結合する。）
  12. 　請求項１１に記載の化合物において、
    　前記一般式（４）で表される化合物は、下記一般式（４１）～（４７）のいずれかで表されることを特徴とする化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
    （前記一般式（４１）～（４７）において、
    　Ｄ１およびＤ２は、それぞれ独立に、前記一般式（１）におけるＤ１およびＤ２と同義であり、
    　Ｒ４０は、それぞれ独立に、前記一般式（４）におけるＲ４０と同義である。
    　前記一般式（４１）～（４３）において、ｋは、０以上３以下の整数であり、ｍは、１以上４以下の整数であり、ｑは、０以上３以下の整数であり、ｋ＋ｍ＋ｑ＝４である。
    　前記一般式（４４）～（４６）において、ｋは、０以上２以下の整数であり、ｍは、１以上３以下の整数であり、ｑは、０以上２以下の整数であり、ｋ＋ｍ＋ｑ＝３である。
    　前記一般式（４７）において、ｋは、０または１であり、ｍは、１または２であり、ｑは、０または１であり、ｋ＋ｍ＋ｑ＝２である。）
  13. 　請求項１２に記載の化合物において、
    　前記化合物は、下記一般式（４８）～（５０）のいずれかで表されることを特徴とする化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
    （前記一般式（４８）において、Ｒ４１およびＲ４２は、それぞれ独立に、前記Ｒ１～Ｒ８と同義であり、前記一般式（４８）～（５０）において、Ｄは、それぞれ独立に、前記一般式（１）におけるＤ１またはＤ２と同義である。）
  14. 　請求項５に記載の化合物において、
    　前記化合物は、下記一般式（４ｘ）で表されることを特徴とする化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
    （前記一般式（４ｘ）において、ｋは、０以上３以下の整数であり、ｍは、１以上４以下の整数であり、ｎは、２以上５以下の整数であり、ｑは、０以上３以下の整数であり、ｋ＋ｍ＋ｎ＋ｑ＝６である。
    　前記一般式（４ｘ）において、Ｒ５０は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成原子数６～３０の複素環基である。
    　前記一般式（４ｘ）において、Ｄ１およびＤ２は、それぞれ独立に、前記一般式（１）におけるＤ１およびＤ２と同義である。
    　前記一般式（４ｘ）において、Ｒ５０、Ｄ１、Ｄ２、およびＣＮは、それぞれベンゼン環を構築している炭素原子に結合する。）
  15. 　請求項１４に記載の化合物において、
    　前記Ｒ５０は、それぞれ独立に、
    　　置換もしくは無置換の１－カルバゾリル基、
    　　置換もしくは無置換の２－カルバゾリル基、
    　　置換もしくは無置換の３－カルバゾリル基、
    　　置換もしくは無置換の４－カルバゾリル基、および
    　　置換もしくは無置換の９－カルバゾリル基からなる群から選択される基であることを特徴とする化合物。
  16. 　請求項１から請求項１５のいずれか一項に記載の化合物において、
    　前記一般式（３）におけるｐが２であることを特徴とする化合物。
  17. 　請求項１６に記載の化合物において、
    　２つの環構造Ａの内、一方が前記一般式（３１）で表される環構造であり、他方が前記一般式（３２）で表される環構造であることを特徴とする化合物。
  18. 　請求項１から請求項１７のいずれか一項に記載の化合物において、
    　前記一般式（３）で表されるＤ１およびＤ２の内、少なくともいずれかが、下記一般式（３３）～（３８）のいずれかで表されることを特徴とする化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
    （前記一般式（３３）～（３８）において、
    　Ｒ１１～Ｒ１８は、それぞれ独立に、前記一般式（３）におけるＲ１１～Ｒ１８と同義であり、
    　Ｒ１９およびＲ２０は、それぞれ独立に、前記一般式（３１）におけるＲ１９およびＲ２０と同義であり、
    　Ｘ１は、前記一般式（３２）におけるＸ１と同義である。）
  19. 　請求項１８に記載の化合物において、
    　前記一般式（３）で表されるＤ１およびＤ２の内、少なくともいずれかが、前記一般式（３３）～（３６）のいずれかで表されることを特徴とする化合物。
  20. 　請求項１から請求項１９のいずれか一項に記載の化合物において、
    　前記Ｒ１～Ｒ８、前記Ｒ１１～Ｒ１８、並びに前記Ｒ１１１～Ｒ１１８は、それぞれ独立に、
    　　水素原子、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
    　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数３～３０のアルキルシリル基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリールシリル基、または
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリールアミノ基であることを特徴とする化合物。
  21. 　請求項１から請求項２０のいずれか一項に記載の化合物において、前記Ｒ１～Ｒ８、前記Ｒ１１～Ｒ１８、並びに前記Ｒ１１１～Ｒ１１８は、それぞれ独立に、
    　　水素原子、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
    　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～４０のアリールアミノ基、または
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基であることを特徴とする化合物。
  22. 　請求項１から請求項２１のいずれか一項に記載の化合物を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
  23. 　請求項２２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料において、
    　前記化合物が遅延蛍光発光性材料であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
  24. 　陽極と、
    　陰極と、
    　前記陽極および前記陰極の間に配置された、１層以上の有機層と、を有し、
    　前記有機層のうち少なくとも１層が請求項１から請求項２１のいずれか一項に記載の化合物を含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
  25. 　請求項２４に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    　前記化合物を含有する有機層は、発光層であり、
    　前記発光層の発光の最大発光成分が前記化合物からの発光であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
  26. 　請求項２４または請求項２５に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    　前記化合物が遅延蛍光発光性材料として発光層に含有されていることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
  27. 　請求項２４から請求項２６のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記有機層には、さらに正孔輸送層が含まれることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
  28. 　請求項２４から請求項２７のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記有機層には、さらに電子輸送層が含まれることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
  29. 　請求項２４から請求項２８のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備える電子機器。
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