CN109564981A - 有机电致发光元件和搭载有其的电子设备 - Google Patents

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Abstract

有机电致发光元件，其是具有阳极、阴极、和在前述阳极和前述阴极之间的发光层的有机电致发光元件，前述发光层包含下述式(1)所示的化合物和下述式(2)所示的化合物。

Description

有机电致发光元件和搭载有其的电子设备
技术领域
本发明涉及有机电致发光元件和搭载有其的电子设备。
背景技术
专利文献1中公开了具有下述通式所示的稠环骨架的化合物，记载了用作磷光发光主体材料。
[化1]
(式中，X为碳、氮、氧、磷、硫、硅或锗)
专利文献2中公开了通过在通式(1)所示的电子传输性主体材料上使用了通式(2)所示的空穴传输性主体材料制为混合发光层，从而可在维持高效率的同时改善寿命。
[化2]
此外，专利文献3~5中公开了使用与专利文献2相同的技术混合不同性质的2种主体而制为发光层，从而改善性能。
现有技术文献
专利文献
专利文献1 : WO2011/019173
专利文献2 : WO2013/062075
专利文献3 : US2015/0207079
专利文献4 : US2015/0236262
专利文献5 : WO2015/034125。
发明内容
专利文献3~5中，特征在于使用联咔唑衍生物作为空穴传输性主体材料，由此，实现磷光装置的大幅的性能改善。另一方面，在显示器等应用中使用时，即使在这些材料系中也尚不具有充分的性能，要求进一步的长寿命化。
本发明的目的在于提供比以往更长寿命的有机电致发光元件。
根据本发明，
提供有机电致发光元件，其是具有阳极、阴极、以及在前述阳极和前述阴极之间的发光层的有机电致发光元件，
前述发光层包含下述式(1)所示的化合物和下述式(2)所示的化合物：
[化3]
(式(1)中，
R101~R112各自独立地表示氢原子、卤素原子、取代或未取代的碳原子数1~25的烷基、取代或未取代的碳原子数2~25的烯基、取代或未取代的碳原子数2~25的炔基、取代或未取代的成环碳原子数3~25的环烷基、取代或未取代的碳原子数1~25的烷氧基、取代或未取代的成环碳原子数6~24的芳基、取代或未取代的成环原子数3~30的杂环基、取代或未取代的成环碳原子数6~24的芳氧基、取代或未取代的碳原子数1~25的烷硫基、取代或未取代的成环碳原子数6~24的芳硫基、被选自碳原子数1~25的烷基和成环碳原子数6~24的芳基中的1个以上的基团取代的甲硅烷基、氰基、被选自碳原子数1~25的烷基和成环碳原子数6~24的芳基中的1个以上的基团取代的羰基、或-P(=O)R120R121。
R113和R114各自独立地表示取代或未取代的碳原子数1~25的烷基、取代或未取代的成环碳原子数6~24的芳基、或者取代或未取代的成环原子数3~30的杂环基。
相邻的R101~R114可以彼此键合而形成环。
X表示氧原子、硫原子、C(R115)(R116)、N(R117)、或Si(R118)(R119)。
R115~R121各自独立地表示取代或未取代的碳原子数1~25的烷基、取代或未取代的成环碳原子数6~24的芳基、或者取代或未取代的成环原子数3~30的杂环基。)。
[化4]
(式(2)中，
X1~X3各自独立地表示CR11或N。
R5~R7和R11各自独立地表示氢原子、卤素原子、取代或未取代的碳原子数1~25的烷基、取代或未取代的碳原子数2~25的烯基、取代或未取代的碳原子数2~25的炔基、取代或未取代的成环碳原子数3~25的环烷基、取代或未取代的碳原子数1~25的烷氧基、取代或未取代的成环碳原子数6~24的芳基、取代或未取代的成环原子数3~30的杂环基、取代或未取代的成环碳原子数6~24的芳氧基、取代或未取代的碳原子数1~25的烷硫基、取代或未取代的成环碳原子数6~24的芳硫基、被选自碳原子数1~25的烷基和成环碳原子数6~24的芳基中的1个以上的基团取代的甲硅烷基、氰基、被选自碳原子数1~25的烷基和成环碳原子数6~24的芳基中的1个以上的基团取代的羰基、氰基、或-P(=O)R14R15基。
R14和R15各自独立地表示取代或未取代的碳原子数1~25的烷基、取代或未取代的成环碳原子数6~24的芳基、或者取代或未取代的成环原子数3~30的杂环基。
X1~X3为CR11时，可以与相邻的R5~R7中的任一者彼此键合而形成环。)；和
搭载有上述有机电致发光元件的电子设备。
根据本发明，可提供比以往更长寿命的有机电致发光元件。
具体实施方式
A.有机电致发光元件
作为本发明的一个方式的有机电致发光元件(以下有时将"电致发光元件"缩写为"EL")是具有阳极、阴极、以及在前述阳极和前述阴极之间至少具有的发光层的有机电致发光元件，
其特征在于前述发光层包含下述式(1)所示的化合物和下述式(2)所示的化合物。
[化5]
(式(1)中，
R101~R112各自独立地表示氢原子、卤素原子、取代或未取代的碳原子数1~25的烷基、取代或未取代的碳原子数2~25的烯基、取代或未取代的碳原子数2~25的炔基、取代或未取代的成环碳原子数3~25的环烷基、取代或未取代的碳原子数1~25的烷氧基、取代或未取代的成环碳原子数6~24的芳基、取代或未取代的成环原子数3~30的杂环基、取代或未取代的成环碳原子数6~24的芳氧基、取代或未取代的碳原子数1~25的烷硫基、取代或未取代的成环碳原子数6~24的芳硫基、被选自碳原子数1~25的烷基和成环碳原子数6~24的芳基中的1个以上的基团取代的甲硅烷基、氰基、被选自碳原子数1~25的烷基和成环碳原子数6~24的芳基中的1个以上的基团取代的羰基、或-P(=O)R120R121。
R113和R114各自独立地表示取代或未取代的碳原子数1~25的烷基、取代或未取代的成环碳原子数6~24的芳基、或者取代或未取代的成环原子数3~30的杂环基。
相邻的R101~R114可以彼此键合而形成环。
X表示氧原子、硫原子、C(R115)(R116)、N(R117)、或Si(R118)(R119)。
R115~R121各自独立地表示取代或未取代的碳原子数1~25的烷基、取代或未取代的成环碳原子数6~24的芳基、或者取代或未取代的成环原子数3~30的杂环基。)
[化6]
(式(2)中，
X1~X3各自独立地表示CR11或N。优选X1~X3中的任意1个以上为N，更优选2个以上为N，进一步优选3个为N。
R5~R7和R11各自独立地表示氢原子、卤素原子、取代或未取代的碳原子数1~25的烷基、取代或未取代的碳原子数2~25的烯基、取代或未取代的碳原子数2~25的炔基、取代或未取代的成环碳原子数3~25的环烷基、取代或未取代的碳原子数1~25的烷氧基、取代或未取代的成环碳原子数6~24的芳基、取代或未取代的成环原子数3~30的杂环基、取代或未取代的成环碳原子数6~24的芳氧基、取代或未取代的碳原子数1~25的烷硫基、取代或未取代的成环碳原子数6~24的芳硫基、被选自碳原子数1~25的烷基和成环碳原子数6~24的芳基中的1个以上的基团取代的甲硅烷基、氰基、被选自碳原子数1~25的烷基和成环碳原子数6~24的芳基中的1个以上的基团取代的羰基、氰基、或-P(=O)R14R15基。
R14和R15各自独立地表示取代或未取代的碳原子数1~25的烷基、取代或未取代的成环碳原子数6~24的芳基、或者取代或未取代的成环原子数3~30的杂环基。
X1~X3为CR11时，可以与相邻的R5~R7中的任一者彼此键合而形成环。)
作为本发明的一个方式的有机EL元件特征在于在发光层组合使用上述式(1)所示的化合物和上述式(2)所示的化合物。
专利文献1公开了使用上述式(1)所示的化合物作为磷光主体材料，是作为单独的主体材料而使用，并未记载也未暗示与其他的主体材料组合使用。此外，也未讨论与其他的主体材料组合使用时的元件的寿命。
本发明人等发现通过组合使用上述式(1)所示的化合物和上述式(2)所示的化合物作为发光层的主体材料，可使元件长寿命化。
式(1)所示的化合物具有下述式所示的骨架。该骨架由于具有供电子性(供体性)，可推测空穴注入性提高。
[化7]
式(2)所示的化合物优选具有包含1~3个的氮原子作为下述式所示的成环原子的杂芳族六元环骨架的任一者。该骨架由于电子接收性(受体性)强，可推测电子注入性提高。作为电子传输性的主体材料，特别优选电子接收性更高的嘧啶、三嗪。
[化8]
在此，式(1)所示的化合物是与式(2)所示的化合物相比空穴注入性更高的材料，例如，电离电势为5.0eV~6.5eV，优选为5.3eV~5.8eV。此外，式(1)所示的化合物的电子注入性优选与式(2)所示的化合物的电子注入性相比更低，式(1)所示的化合物的亲和力(Af)值优选小于2.1eV。为了具有小于2.1eV的亲和力值，优选式(1)所示的化合物不具有缺电子性的(即电子接收性强)含氮6元环骨架(嘧啶、三嗪等)。
式(2)所示的化合物是与式(1)所示的化合物相比电子注入性更高的材料，例如，亲和力(Af)值优选为2.1eV~2.6eV，更优选为2.2eV~2.5eV。
电离电势(Ip)可在大气下使用光电子分光装置(理研計器株式会公司制:AC-3)测定。具体而言，对作为测定对象的化合物照射光，测定此时由于电荷分离而产生的电子量从而进行测定。
亲和力(Af)值可参考Forrest et al,Org.El.2005,6,11-20的记载进行测定。
通过组合与以往作为主体材料的咔唑化合物相比供电子性(供体性)更高的式(1)所示的化合物、和作为磷光主体发光效率高、电子接收性(受体性)高的具有含氮六元环骨架的式(2)所示的化合物用于1个发光层，可得到使元件长寿命化的效果。
为了使1个发光层含有2种主体材料，可使用由2种蒸镀源共蒸镀的方法、事先混合材料进行蒸镀的方法等。
本说明书中，氢原子是指包括中子数不同的同位素、即氕(protium)、氘(deuterium)和氚(tritium)。
本说明书中，成环碳原子数是指原子键合为环状的结构的化合物(例如单环化合物、稠环化合物、桥联化合物、碳环化合物、杂环化合物)中构成该环本身的原子之中的碳原子的数量。该环被取代基取代时，取代基中包含的碳不包括在成环碳原子数中。针对以下所称的“成环碳原子数”，没有特别说明的情况下也同样如此。例如，苯环的成环碳原子数为6，萘环的成环碳原子数为10，吡啶基的成环碳原子数为5，呋喃基的成环碳原子数为4。此外，在苯环、萘环上作为取代基而取代有例如烷基时，该烷基的碳原子数不包括在成环碳原子数的数量中。此外，芴环上作为取代基键合有例如芴环时(包含螺芴环)，作为取代基的芴环的碳原子数不包括在成环碳原子数的数量中。
本说明书中，成环原子数是指原子键合为环状的结构(例如单环、稠环、环集合)的化合物(例如单环化合物、稠环化合物、桥联化合物、碳环化合物、杂环化合物)中构成该环本身的原子的数量。不构成环的原子、该环被取代基取代时的取代基中包含的原子不包括在成环原子数中。针对以下记载的“成环原子数”，没有特别说明的情况下也同样如此。例如，吡啶环的成环原子数为6，喹唑啉环的成环原子数为10，呋喃环的成环原子数为5。针对吡啶环、喹唑啉环的碳原子上各自键合的氢原子、构成取代基的原子，不包括在成环原子数的数量中。此外，芴环上作为取代基键合有例如芴环时(包含螺芴环)，作为取代基的芴环的原子数不包括在成环原子数的数量中。
本说明书中，“取代或未取代的碳原子数为XX~YY的ZZ基”这一表达中的“碳原子数为XX~YY”表示ZZ基为未取代时的碳原子数，不包括取代时的取代基的碳原子数。
本说明书中，“取代或未取代的原子数XX~YY的ZZ基”这一表达中的“原子数XX~YY”表示ZZ基为未取代时的原子数，不包括取代时的取代基的原子数。
称为"取代或未取代的"时的"未取代"是指不被前述取代基取代、键合有氢原子。
对前述和后述的式中的各基团、和前述"取代或未取代"这一记载中的取代基的具体例进行说明。
作为烷基的例子，可列举甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、羟基甲基、1-羟基乙基、2-羟基乙基、2-羟基异丁基、1,2-二羟基乙基、1,3-二羟基异丙基、2,3-二羟基-叔丁基、1,2,3-三羟基丙基、氯甲基、1-氯乙基、2-氯乙基、2-氯异丁基、1,2-二氯乙基、1,3-二氯异丙基、2,3-二氯-叔丁基、1,2,3-三氯丙基、溴甲基、1-溴乙基、2-溴乙基、2-溴异丁基、1,2-二溴乙基、1,3-二溴异丙基、2,3-二溴-叔丁基、1,2,3-三溴丙基、碘甲基、1-碘乙基、2-碘乙基、2-碘异丁基、1,2-二碘乙基、1,3-二碘异丙基、2,3-二碘-叔丁基、1,2,3-三碘丙基、氨基甲基、1-氨基乙基、2-氨基乙基、2-氨基异丁基、1,2-二氨基乙基、1,3-二氨基异丙基、2,3-二氨基-叔丁基、1,2,3-三氨基丙基、氰基甲基、1-氰基乙基、2-氰基乙基、2-氰基异丁基、1,2-二氰基乙基、1,3-二氰基异丙基、2,3-二氰基-叔丁基、1,2,3-三氰基丙基、硝基甲基、1-硝基乙基、2-硝基乙基、2-硝基异丁基、1,2-二硝基乙基、1,3-二硝基异丙基、2,3-二硝基-叔丁基、1,2,3-三硝基丙基等。
优选从甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基中选择。
烷基的碳原子数为1~50，优选为1~25，更优选为1~10。
烯基为在上述烷基中具有双键的基团，烯基的碳原子数为2~50，优选为2~25，更优选为2~10。优选为乙烯基。
炔基为在上述烷基中具有三键的基团，炔基的碳原子数为2~50，优选为2~25，更优选为2~10。优选为乙炔基。
作为环烷基的例子，可列举环丙基、环丁基、环戊基、环己基、4-甲基环己基、1-金刚烷基、2-金刚烷基、1-降冰片基、2-降冰片基等。
环烷基的成环碳原子数为3~50，优选为3~25，更优选为3~10，进一步优选为3~8，特别优选为3~6。
烷氧基为-OY10所示的基团，作为Y10的例子，可列举与作为前述烷基和前述环烷基所列举的基团相同的基团。烷氧基的碳原子数优选为1~25，更优选为1~10。
烷硫基为-SY10所示的基团，作为Y10的例子，可列举与作为前述烷基和前述环烷基所列举的基团相同的基团。
烷硫基的碳原子数为1~50，优选为1~25，更优选为1~10。
作为卤素原子，可列举氟、氯、溴、碘等，优选为氟原子。
作为芳基的例子，可列举苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、6-䓛基、1-苯并[c]菲基、2-苯并[c]菲基、3-苯并[c]菲基、4-苯并[c]菲基、5-苯并[c]菲基、6-苯并[c]菲基、1-苯并[g]䓛基、2-苯并[g]䓛基、3-苯并[g]䓛基、4-苯并[g]䓛基、5-苯并[g]䓛基、6-苯并[g]䓛基、7-苯并[g]䓛基、8-苯并[g]䓛基、9-苯并[g]䓛基、10-苯并[g]䓛基、11-苯并[g]䓛基、12-苯并[g]䓛基、13-苯并[g]䓛基、14-苯并[g]䓛基、1-苯并[a]蒽基、2-苯并[a]蒽基、3-苯并[a]蒽基、4-苯并[a]蒽基、5-苯并[a]蒽基、6-苯并[a]蒽基、7-苯并[a]蒽基、8-苯并[a]蒽基、9-苯并[a]蒽基、10-苯并[a]蒽基、11-苯并[a]蒽基、12-苯并[a]蒽基、13-苯并[a]蒽基、14-苯并[a]蒽基、1-三苯基、2-三苯基、1-芴基、2-芴基、3-芴基、4-芴基、9-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、苯并荧蒽基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、对三联苯基-4-基、对三联苯基-3-基、对三联苯基-2-基、间三联苯基-4-基、间三联苯基-3-基、间三联苯基-2-基、荧蒽基等。
作为芳基，优选为苯基、1-萘基、2-萘基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-芴基、2-芴基、3-芴基、4-芴基、5-苯并[c]菲基、4-苯并[a]蒽基、7-苯并[a]蒽基、1-三苯基、2-三苯基、荧蒽基。
芳基的成环碳原子数为6~50，优选为6~24，更优选为6~20，进一步优选为6~18。
亚芳基为从前述芳基上进一步去除1个氢原子或取代基而得到的2价基团Y21。
芳烷基由-Y11-Y20表示。作为Y11的例子，为从作为前述烷基和前述环烷基所列举的基团上进一步去除1个氢原子或取代基而得到的2价基团(亚烷基或环亚烷基)。作为Y20的例子，可列举前述芳基。
芳氧基由-OY20表示，作为Y20的例子，可列举与作为前述芳基所列举的基团相同的基团。
芳硫基由-SY20表示，作为Y20的例子，可列举与作为前述芳基所列举的基团相同的基团。
芳基羰基氧基由-O-(C=O)-Y20表示，Y20如上所述。
具有选自烷基和芳基的取代基的取代羰基由-(C=O)-Y10或-(C=O)-Y20表示，Y10和Y20如上所述。
杂环基包含不具有芳族性的杂环基、和具有芳族性的芳族杂环基(若为1价，则称为杂芳基，若为2价，则称为亚杂芳基)。
作为不具有芳族性的杂环基，可列举包含氮原子、氧原子或硫原子的成环原子数3~50、优选为3~20的环基。作为不具有芳族性的杂环的具体例，可列举氮丙啶、环氧乙烷、硫杂环丙烷、氮杂环丁烷、氧杂环丁烷、三亚甲基硫醚、吡咯烷、四氢呋喃、四氢噻吩、哌啶、四氢吡喃、四氢噻喃等。
作为杂环基，可列举包含氮原子、氧原子、硫原子、磷原子、硫原子等杂原子的环状基团，作为成环原子，优选含有选自氮原子、氧原子或硫原子的原子。作为杂环基，优选具有芳族性的杂芳基。作为杂芳基的例子，可列举1-吡咯基、2-吡咯基、3-吡咯基、吡嗪基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、嘧啶基、三嗪基、1-吲哚基、2-吲哚基、3-吲哚基、4-吲哚基、5-吲哚基、6-吲哚基、7-吲哚基、1-异吲哚基、2-异吲哚基、3-异吲哚基、4-异吲哚基、5-异吲哚基、6-异吲哚基、7-异吲哚基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-苯并呋喃基、3-苯并呋喃基、4-苯并呋喃基、5-苯并呋喃基、6-苯并呋喃基、7-苯并呋喃基、1-异苯并呋喃基、3-异苯并呋喃基、4-异苯并呋喃基、5-异苯并呋喃基、6-异苯并呋喃基、7-异苯并呋喃基、1-二苯并呋喃基、2-二苯并呋喃基、3-二苯并呋喃基、4-二苯并呋喃基、1-二苯并噻吩基、2-二苯并噻吩基、3-二苯并噻吩基、4-二苯并噻吩基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、二氮杂二苯并呋喃基、二氮杂二苯并噻吩基、萘并苯并呋喃基、萘并苯并噻吩基、二氮杂菲基、1-萘并苯并呋喃基、2-萘并苯并呋喃基、3-萘并苯并呋喃基、4-萘并苯并呋喃基、1-萘并苯并噻吩基、2-萘并苯并噻吩基、3-萘并苯并噻吩基、4-萘并苯并噻吩基、2-苯并呋喃并噻吩基、3-苯并噻吩基、4-苯并噻吩基、5-苯并噻吩基、6-苯并噻吩基、7-苯并噻吩基、1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基、9-咔唑基、1-苯并咔唑基、2-苯并咔唑基、3-苯并咔唑基、4-苯并咔唑基、9-苯并咔唑基、喹啉基、3-喹啉基、4-喹啉基、5-喹啉基、6-喹啉基、7-喹啉基、8-喹啉基、1-异喹啉基、3-异喹啉基、4-异喹啉基、5-异喹啉基、6-异喹啉基、7-异喹啉基、8-异喹啉基、2-喹喔啉基、5-喹喔啉基、6-喹喔啉基、2-喹唑啉基、4-喹唑啉基、5-喹唑啉基、6-喹唑啉基、7-喹唑啉基、8-喹唑啉基、1-菲啶基、2-菲啶基、3-菲啶基、4-菲啶基、6-菲啶基、7-菲啶基、8-菲啶基、9-菲啶基、10-菲啶基、1-吖啶基、2-吖啶基、3-吖啶基、4-吖啶基、9-吖啶基、1,7-菲咯啉-2-基、1,7-菲咯啉-3-基、1,7-菲咯啉-4-基、1,7-菲咯啉-5-基、1,7-菲咯啉-6-基、1,7-菲咯啉-8-基、1,7-菲咯啉-9-基、1,7-菲咯啉-10-基、1,8-菲咯啉-2-基、1,8-菲咯啉-3-基、1,8-菲咯啉-4-基、1,8-菲咯啉-5-基、1,8-菲咯啉-6-基、1,8-菲咯啉-7-基、1,8-菲咯啉-9-基、1,8-菲咯啉-10-基、1,9-菲咯啉-2-基、1,9-菲咯啉-3-基、1,9-菲咯啉-4-基、1,9-菲咯啉-5-基、1,9-菲咯啉-6-基、1,9-菲咯啉-7-基、1,9-菲咯啉-8-基、1,9-菲咯啉-10-基、1,10-菲咯啉-2-基、1,10-菲咯啉-3-基、1,10-菲咯啉-4-基、1,10-菲咯啉-5-基、2,9-菲咯啉-1-基、2,9-菲咯啉-3-基、2,9-菲咯啉-4-基、2,9-菲咯啉-5-基、2,9-菲咯啉-6-基、2,9-菲咯啉-7-基、2,9-菲咯啉-8-基、2,9-菲咯啉-10-基、2,8-菲咯啉-1-基、2,8-菲咯啉-3-基、2,8-菲咯啉-4-基、2,8-菲咯啉-5-基、2,8-菲咯啉-6-基、2,8-菲咯啉-7-基、2,8-菲咯啉-9-基、2,8-菲咯啉-10-基、2,7-菲咯啉-1-基、2,7-菲咯啉-3-基、2,7-菲咯啉-4-基、2,7-菲咯啉-5-基、2,7-菲咯啉-6-基、2,7-菲咯啉-8-基、2,7-菲咯啉-9-基、2,7-菲咯啉-10-基、1-吩嗪基、2-吩嗪基、1-吩噻嗪基、2-吩噻嗪基、3-吩噻嗪基、4-吩噻嗪基、10-吩噻嗪基、1-吩噁嗪基、2-吩噁嗪基、3-吩噁嗪基、4-吩噁嗪基、10-吩噁嗪基、2-噁唑基、4-噁唑基、5-噁唑基、2-噁二唑基、5-噁二唑基、3-呋咱基、2-噻吩基、3-噻吩基、1-苯并咪唑基、2-苯并咪唑基、4-苯并咪唑基、5-苯并咪唑基、6-苯并咪唑基、7-苯并咪唑基、2-咪唑并[1,2-a]吡啶基、3-咪唑并[1,2-a]吡啶基、5-咪唑并[1,2-a]吡啶基、6-咪唑并[1,2-a]吡啶基、7-咪唑并[1,2-a]吡啶基、8-咪唑并[1,2-a]吡啶基、苯并咪唑-2-酮-1-基、苯并咪唑-2-酮-3-基、苯并咪唑-2-酮-4-基、苯并咪唑-2-酮-5-基、苯并咪唑-2-酮-6-基、苯并咪唑-2-酮-7-基等。
优选为、吡嗪基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹唑啉基、二氮杂二苯并呋喃基、二氮杂二苯并噻吩基、咔唑基、1-二苯并呋喃基、2-二苯并呋喃基、3-二苯并呋喃基、4-二苯并呋喃基、1-二苯并噻吩基、2-二苯并噻吩基、3-二苯并噻吩基、4-二苯并噻吩基、1-萘并苯并呋喃基、2-萘并苯并呋喃基、3-萘并苯并呋喃基、4-萘并苯并呋喃基、1-萘并苯并噻吩基、2-萘并苯并噻吩基、3-萘并苯并噻吩基、4-萘并苯并噻吩基、1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基、9-咔唑基、1-苯并咔唑基、2-苯并咔唑基、3-苯并咔唑基、4-苯并咔唑基、或9-苯并咔唑基。
杂环基的成环原子数为3~50，优选为3~30，更优选为5~24，进一步优选为5~18。
杂芳基的成环原子数为5~50，优选为5~30，更优选为5~24，进一步优选为5~18。
作为杂芳基的碳原子以外的成环原子，优选为氮原子、氧原子或硫原子。
亚杂芳基为从前述杂芳基上进一步去除1个氢原子或取代基而得到的2价基团Y31。
具有选自烷基和芳基中的取代基的单取代氨基由-NH(Y10)或-NH(Y20)表示，Y10和Y20如上所述。
具有选自烷基和芳基中的取代基的二取代氨基由-N(Y10)2、-N(Y20)2或-N(Y10)(Y20)表示，Y10和Y20如上所述。Y10或Y20为2个时，可以彼此相同，也可以不同。
具有选自烷基和芳基中的取代基的单取代甲硅烷基由-SiH2(Y10)或-SiH2(Y20)表示。
具有选自烷基和芳基中的取代基的二取代甲硅烷基由-SiH(Y10)2、-SiH(Y20)2或-SiH(Y10)(Y20)表示。
具有选自烷基和芳基中的取代基的三取代甲硅烷基由-Si(Y10)3、-Si(Y20)3、-Si(Y10)2(Y20)或-Si(Y10)(Y20)2表示。Y10和Y20如前所述，Y10或Y20分别存在多个时，可以彼此相同，也可以不同。
具有选自烷基和芳基中的取代基的取代磺酰基由-S(=O)2-Y10或-S(=O)2-Y20表示，Y10和Y20如前所述。
具有选自烷基和芳基中的取代基的二取代磷酰基由-O-P(=O)(Y10)2、-O-P(=O)(Y20)2或-O-P(=O)(Y10)(Y20)表示。Y10和Y20如前所述，Y10或Y20分别存在2个时，可以彼此相同，也可以不同。
具有烷基的烷基磺酰基氧基由-O-S(=O)2(Y10)表示，Y10如前所述。
具有选自芳基的取代基的芳基磺酰基氧基由-O-S(=O)2(Y20)表示，Y20如前所述。
本说明书中，作为"取代或未取代的"的取代基，除上述例示的全部基团外，还可列举羧基、羟基、氨基。其中，优选为烷基、烷氧基、芳氧基、芳硫基、卤素原子、氰基、取代甲硅烷基、芳基、杂芳基，进一步优选为芳基、杂芳基、氰基。
此外，上述取代基可以彼此键合而形成单独的环或稠环。作为另一实施方式，不形成环。
此外，上述取代基可进一步具有取代基。
＜式(1)所示的化合物的优选的实施方式＞
本发明的一个实施方式中，优选前述式(1)中的X为氧原子或硫原子。
本发明的一个实施方式中，R113和R114可各自独立地列举选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的荧蒽基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的咔唑基中的基团。
R113和R114具有取代基时，作为取代基，优选为成环碳原子数6~24的芳基、或成环原子数3~30的杂环基。
本发明的一个实施方式种，R113和R114为取代咔唑基时，该取代基可以具有彼此键合而形成环的下述基本骨架所代表的稠环结构。
[化9]
本发明的一个实施方式中，R103~R106中相邻的2个、和R107~R110中相邻的2个中的任一者或两者可以彼此键合而形成环。
作为形成环时的环的具体例，可列举下述的部分骨架。
[化10]
(上述式中，
X10表示氧原子、硫原子或C(R130)(R131)。
R130和R131各自独立地表示氢原子、取代或未取代的碳原子数1~25的烷基、取代或未取代的成环碳原子数6~24的芳基、或者取代或未取代的成环原子数3~30的杂环基。
＊表示键合于前述式(1)的键合键，R103~R106中相邻的2个、和R107~R110中相邻的2个中的任一者或两者在取代的位置与前述式(1)键合。)
本发明的一个实施方式中，前述式(1)所示的化合物优选为下述式(3)所示的化合物。
[化11]
(式(3)中，R113、R114和X如前述式(1)所定义。)。
本发明的一个实施方式中，前述式(1)中的"取代或未取代的"中的取代基(例如R113和R114具有取代基时的取代基)优选选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的三甲基甲硅烷基、取代或未取代的甲基、氰基、取代或未取代的甲氧基、取代或未取代的苯氧基、氟原子、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的苯并噻吩基、和取代或未取代的苯并咪唑基。
式(1)所示的化合物的具体例记载如下，但限定于它们。
[化12]
式(1)所示的化合物可以利用例如WO2014/057684A1所述的以往公知的方法合成。
＜式(2)所示的化合物的优选实施方式＞
本发明的一个实施方式中，前述式(2)所示的化合物优选为下述式(21)所示的化合物。
[化22]
[式(21)中，
X1~X3、R5和R6如前述式(2)所定义。
L1为取代或未取代的成环碳原子数6~24的亚芳基、或者取代或未取代的成环原子数5~30的亚杂芳基。L1优选为取代或未取代的成环碳原子数6~24的亚芳基。
f为0~4的整数，f为2~4时，多个存在的L1可以彼此相同或不同。f为0时，包含X1~X3的基团与包含Y1的基团通过单键键合。
Y1为碳原子或氮原子。
Ar1为共有相邻的含氮五元环的碳原子和Y1而与该含氮五元环稠合的取代或未取代的成环碳原子数6~24的芳族烃环、或共有相邻的含氮五元环的碳原子和Y1而与该含氮五元环稠合的取代或未取代的成环原子数5~30的芳族杂环。
R50和R51各自独立地表示氢原子、卤素原子、取代或未取代的碳原子数1~25的烷基、取代或未取代的碳原子数2~25的烯基、取代或未取代的碳原子数2~25的炔基、取代或未取代的成环碳原子数3~25的环烷基、取代或未取代的碳原子数1~25的烷氧基、取代或未取代的成环碳原子数6~24的芳基、取代或未取代的成环原子数3~30的杂环基、取代或未取代的成环碳原子数6~24的芳氧基、取代或未取代的碳原子数1~25的烷硫基、取代或未取代的成环碳原子数6~24的芳硫基、被选自碳原子数1~25的烷基和成环碳原子数6~24的芳基中的1个以上的基团取代的甲硅烷基、氰基、或-P(=O)R14R15基，或者R50和R51彼此键合而形成取代或未取代的成环碳原子数6~24的芳族环基。
R14和R15如前述式(2)所定义。]
前述式(21)所示的化合物优选为下述式(22)所示的化合物。
[化23]
[式(22)中，
X1~X3、R5、R6、L1、f、Y1和Ar1如前述式(21)所定义。
R52表示氢原子、卤素原子、取代或未取代的碳原子数1~25的烷基、取代或未取代的碳原子数2~25的烯基、取代或未取代的碳原子数2~25的炔基、取代或未取代的成环碳原子数3~25的环烷基、取代或未取代的碳原子数1~25的烷氧基、取代或未取代的成环碳原子数6~24的芳基、取代或未取代的成环原子数3~30的杂环基、取代或未取代的成环碳原子数6~24的芳氧基、取代或未取代的碳原子数1~25的烷硫基、取代或未取代的成环碳原子数6~24的芳硫基、被选自碳原子数1~25的烷基和成环碳原子数6~24的芳基中的1个以上的基团取代的甲硅烷基、氰基、或-P(=O)R14R15基。
R14和R15如前述式(2)所定义。
c为0~4的整数，c为2~4时，多个存在的R52可以彼此相同也可以不同，相邻的R52可以互相键合而形成环。]。
前述式(22)所示的化合物优选为下述式(23)所示的化合物。
[化24]
[式(23)中，
X1~X3、R5、R6、L1、f、R52和c如前述式(22)所定义。]。
前述式(23)所示的化合物优选为下述式(24)所示的化合物。
[化25]
[式(24)中，
X1~X3、R5、R6、L1、f、R52和c如前述式(23)所定义。
d为0~3的整数，d为2或3时，多个存在的R52可以彼此相同也可以不同。
R53表示取代或未取代的碳原子数1~25的烷基、取代或未取代的成环碳原子数3~25的环烷基、取代或未取代的成环碳原子数6~24的芳基、或者取代或未取代的成环原子数3~30的杂环基。]。
另一实施方式中，前述式(22)所示的化合物优选为下述式(25)所示的化合物。
[化26]
[式(25)中，
X1~X3、R5、R6、L1、f、R52和c如前述式(22)所定义。
Y2为CR54R55、NR56、氧原子或硫原子。
R54~R56表示取代或未取代的碳原子数1~25的烷基、取代或未取代的成环碳原子数3~25的环烷基、取代或未取代的成环碳原子数6~24的芳基、或者取代或未取代的成环原子数3~30的杂环基。
Ar2为共有构成相邻的2个五元环的各2个碳原子而与该2个五元环稠合的取代或未取代的成环碳原子数6~24的芳族烃环、或共有构成相邻的2个五元环的各2个碳原子而与该2个五元环稠合的取代或未取代的成环原子数5~30的芳族杂环。]。
前述式(25)所示的化合物优选为下述式(26A)~(26F)中任一式所示的化合物。
[化27]
[式(26A)~(26F)中，
X1~X3、R5、R6、L1、f、R52和c如前述式(25)所定义。
R57表示取代或未取代的碳原子数1~25的烷基、取代或未取代的成环碳原子数3~25的环烷基、取代或未取代的成环碳原子数6~24的芳基、或者取代或未取代的成环原子数3~30的杂环基。
e为0~2的整数，e为2时，多个存在的R52可以彼此相同也可以不同。]。
前述式(25)所示的化合物优选为下述式(27A)~(27F)中任一式所示的化合物。
[化28]
[式(27A)~(27F)中，
X1~X3、R5、R6、L1、f、R52和c如前述式(25)所定义。
R58表示取代或未取代的碳原子数1~25的烷基、取代或未取代的成环碳原子数3~25的环烷基、取代或未取代的成环碳原子数6~24的芳基、或者取代或未取代的成环原子数3~30的杂环基。 e为0~2的整数，e为2时，多个存在的R52可以彼此相同也可以不同。]。
前述式(25)所示的化合物优选为下述式(27’A)~(27’F)中任一式所示的化合物。
[化29]
[式(27’A)~(27’F)中，
X1~X3、R5、R6、L1、f、R52和c如前述式(25)所定义。
e为0~2的整数，e为2时，多个存在的R52可以彼此相同也可以不同。]。
前述式(25)所示的化合物优选为下述式(27''A)~(27''F)中任一式所示的化合物。
[化30]
[式(27''A)~(27''F)中，
X1~X3、R5、R6、L1、f、R52和c如前述式(25)所定义。
e为0~2的整数，e为2时，多个存在的R52可以彼此相同也可以不同。]。
另一实施方式中，前述式(22)所示的化合物可以为下述式(28)所示的化合物。
[化31]
[式(28)中，
X1~X3、R5、R6、L1、f、R52和c如前述式(22)所定义。]。
又另一实施方式中，前述式(2)所示的化合物优选为下述式(30)所示的化合物。
[化32]
[式(30)中，
X1~X3、R5和R6如前述式(2)所定义。
L1为取代或未取代的成环碳原子数6~24的亚芳基、或者取代或未取代的成环原子数5~30的亚杂芳基。
f为0~4的整数，f为2~4时，多个存在的L1可以彼此相同或不同。f为0时，包含X1~X3的基团与R60通过单键键合。
R60为取代或未取代的成环碳原子数10~24的稠合芳基、或者取代或未取代的成环原子数9~30的稠合杂芳基。]。
R60中的前述取代或未取代的成环碳原子数10~24的稠合芳基优选为下述式(a1-1)或(a1-2)所示的化合物的1价残基。
[化33]
[式(a1-1)和(a1-2)中，
R21~R36各自独立地为氢原子或取代基Rb，Rb存在多个时，可以分别相同，也可以不同，选自存在多个的Rb中的2个可以彼此键合而形成环。]。
作为取代基Rb，可列举与后述式(31)中的取代基R59相同的基团。
作为式(a1-1)所示的化合物中的取代或未取代的成环碳原子数10~24的稠成环残基，例如，可列举下述稠合芳族环。其中，优选为4环以上稠合而得的稠合芳族环基，具体可列举三亚苯基等。
[化34]
作为式(a1-2)所示的化合物中的取代或未取代的成环碳原子数10~24的形成稠环的残基，例如，可列举下述化合物。优选为4环以上稠合而得的稠环形成基团，具体可列举荧蒽基等。
[化35]
作为R60中的取代或未取代的成环原子数9~30的稠合杂芳基，可列举作为上述杂芳基所列举的基团中成环原子数为9~30的基团。其中，优选为下述式(a2)所示的化合物的1价残基。
[化36]
[式(a2)中，
X51~X58各自独立地为CH、C(Rb)或N。
Rb为取代基，Rb存在多个时，可以分别相同，也可以不同，选自存在多个的Rb中的2个可以彼此键合而形成环。
Y4为氧原子、硫原子、-NRd、或-C(Re)(Rf)-。
Rd、Re和Rf各自独立地为氢原子或取代基Rb，Re和Rf两者为Rb时，可以彼此键合而形成环。]。
取代基Rb与上述相同。
前述式(a2)所示的化合物的1价残基优选为下述式(a2-1)所示的化合物的1价残基。
[化37]
[式(a2-1)中，
Y4如前述式(a2)所定义。
R71~R78各自独立地为氢原子或取代基Rb，Rb存在多个时，可以分别相同，也可以不同，选自存在多个的Rb中的2个可以彼此键合而形成环。]。
式(a2-1)所示的化合物中，Y4优选为例如氧原子、硫原子、NH、C(CH3)2。
优选R71~R78中任一者与L1形成单键。
前述式(30)所示的化合物优选为下述式(31)所示的化合物。
[化38]
[式(31)中，
X1~X3、R5、R6、L1和f如前述式(30)所定义。
R59表示卤素原子、取代或未取代的碳原子数1~25的烷基、取代或未取代的碳原子数2~25的烯基、取代或未取代的碳原子数2~25的炔基、取代或未取代的成环碳原子数3~25的环烷基、取代或未取代的碳原子数1~25的烷氧基、取代或未取代的成环碳原子数6~24的芳基、取代或未取代的成环原子数3~30的杂环基、取代或未取代的成环碳原子数6~24的芳氧基、取代或未取代的碳原子数1~25的烷硫基、取代或未取代的成环碳原子数6~24的芳硫基、被选自碳原子数1~25的烷基和成环碳原子数6~24的芳基中的1个以上的基团取代的甲硅烷基、氰基、或-P(=O)R14R15基。
R14和R15如前述式(2)所定义。
c为0~4的整数，d为0~3的整数。c为2~4时、或d为2或3时，多个存在的R59可以彼此相同或不同，相邻的R59可以彼此键合而形成环。]。
另一实施方式中，前述式(30)所示的化合物优选为下述式(32)所示的化合物。
[化39]
[式(32)中，
X1~X3、R5、R6、L1和f如前述式(30)所定义。
R61为取代或未取代的成环原子数9~30的不含氮原子的稠合杂芳基。]。
作为R61中的成环原子数9~30的不含氮原子的稠合杂芳基，可列举与作为上述杂芳基所列举的基团中成环原子数9~30且不含氮原子的稠合杂芳基。
前述式(32)所示的化合物优选为下述式(33)所示的化合物。
[化40]
[式(33)中，
X1~X3、R5、R6、L1和f如前述式(32)所定义。
R62表示卤素原子、取代或未取代的碳原子数1~25的烷基、取代或未取代的碳原子数2~25的烯基、取代或未取代的碳原子数2~25的炔基、取代或未取代的成环碳原子数3~25的环烷基、取代或未取代的碳原子数1~25的烷氧基、取代或未取代的成环碳原子数6~24的芳基、取代或未取代的成环原子数3~30的杂环基、取代或未取代的成环碳原子数6~24的芳氧基、取代或未取代的碳原子数1~25的烷硫基、取代或未取代的成环碳原子数6~24的芳硫基、被选自碳原子数1~25的烷基和成环碳原子数6~24的芳基中的1个以上的基团取代的甲硅烷基、氰基、或-P(=O)R14R15基。
R14和R15如前述式(2)所定义。
c为0~4的整数，c为2~4时，多个存在的R52可以彼此相同或不同，相邻的R52可以彼此键合而形成环。
Y3为氧原子或硫原子。]。
前述式(21)~(33)中的f优选为0或1。
前述式(21)~(33)中的R5、R6各自独立地优选为取代或未取代的成环碳原子数6~24的芳基、或者取代或未取代的杂环基，更优选为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、或者取代或未取代的咔唑基。
前述式(2)所示的化合物的具体例记载如下，但不限定于它们。
本发明的一个实施方式中，式(1)所示的化合物和式(2)所示的化合物的配合比没有特别限定，可根据要求的效果适当确定。式(1)所示的化合物：式(2)所示的化合物的配合比(质量比)通常为1：99~99：1的范围内，优选为10：90~90：10的范围内。
作为本发明的一个方式的有机EL元件的前述发光层还可含有发光材料。
本发明的一个实施方式中，前述发光层含有磷光发光材料作为发光材料，优选前述磷光发光材料为选自铱(Ir)、锇(Os)、铂(Pt)中的金属原子的邻位金属化络合物。对于适合的磷光发光材料在下文阐述。
在前述阳极和前述发光层之间还可具有空穴传输层，在前述阴极和前述发光层之间还可具有电子传输层。
对于上述荧光发光材料和磷光发光材料、以及空穴传输层和电子传输层中使用的材料在后文阐述。
作为本发明的一个方式的有机EL元件的各层的形成可适用真空蒸镀、溅射法、等离子体、离子电镀法等干式成膜法、旋涂法、浸涂法、流涂法等湿式成膜法中任意方法。膜厚没有特别限定，但必须设定为适当的膜厚。若膜厚过厚，则存在为了得到一定的光输出而需要大的施加电压从而效率变差的风险。若膜厚过薄，则存在产生针孔等、即使施加电场也无法得到充分的发光亮度的风险。通常的膜厚适合为5nm~10μm的范围，进一步优选为10nm~0.2μm的范围。
以下对有机EL元件的构成要素的材料等进行说明。
(基板)
基板用作发光元件的支承体。作为基板，可以使用例如玻璃、石英、塑料等。此外，可以使用可挠性基板。可挠性基板是指能够弯曲的(柔性的)基板，可以列举例如由聚碳酸酯、聚氯乙烯形成的塑料基板等。
(阳极)
基板上形成的阳极中，优选使用功函数大的(具体而言为4.0eV以上的)金属、合金、导电性化合物、和它们的混合物等。具体而言，可以列举例如氧化铟-氧化锡(ITO：Indium TinOxide)、含有硅或氧化硅的氧化铟-氧化锡、氧化铟-氧化锌、含有氧化钨和氧化锌的氧化铟、石墨烯等。此外，可以列举金(Au)、铂(Pt)、或金属材料的氮化物(例如氮化钛)等。
(空穴注入层)
空穴注入层是包含空穴注入性高的物质的层。作为空穴注入性性高的物质，也可以使用钼氧化物、钛氧化物、钒氧化物、铼氧化物、钌氧化物、铬氧化物、锆氧化物、铪氧化物、钽氧化物、银氧化物、钨氧化物、锰氧化物、芳族胺化合物、或高分子化合物(低聚物、树状大分子、聚合物等)等。
(空穴传输层)
空穴传输层是包含空穴传输性的高的物质的层。空穴传输层中可以使用芳族胺化合物、咔唑衍生物、蒽衍生物等。可以使用聚(N-乙烯基咔唑)(简称：PVK)、聚(4-乙烯基三苯基胺)(简称：PVTPA)等高分子化合物。但是，若为空穴比电子的传输性高的物质，则可使用在此以外的物质。此外，包含空穴传输性高的物质的层不仅是单层的物质，还可以是由上述物质形成的层为以二层以上层叠而得的物质。
(发光层的客体材料)
发光层是包含发光性高的物质的层，可以使用各种材料。例如，作为发光性高的物质，可以使用发出荧光的荧光性化合物、发出磷光的磷光性化合物。荧光性化合物可以是能从单重激发状态发光的化合物，磷光性化合物是能从三重激发状态发光的化合物。这些化合物有时也被称为掺杂剂或掺杂剂材料。
作为能够用于发光层的蓝色系的荧光发光材料，可以使用芘衍生物、苯乙烯基胺衍生物、䓛衍生物、荧蒽衍生物、芴衍生物、二胺衍生物、三芳基胺衍生物等。具体而言，可以列举N,N'-双[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-N,N'-二苯基芪-4,4'-二胺(简称：YGA2S)、4-(9H-咔唑-9-基)-4'-(10-苯基-9-蒽基)三苯基胺(简称：YGAPA)、4-(10-苯基-9-蒽基)-4'-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯基胺(简称：PCBAPA)等。
作为能够用于发光层的绿色系的荧光发光材料，可以使用芳族胺衍生物等。具体而言，可以列举N-(9,10-二苯基-2-蒽基)-N,9-二苯基-9H-咔唑-3-胺(简称：2PCAPA)、N-[9,10-双(1,1'-联苯-2-基)-2-蒽基]-N,9-二苯基-9H-咔唑-3-胺(简称：2PCABPhA)、N-(9,10-二苯基-2-蒽基)-N,N',N'-三苯基-1,4-苯二胺(简称：2DPAPA)、N-[9,10-双(1,1'-联苯-2-基)-2-蒽基]-N,N',N'-三苯基-1,4-苯二胺(简称：2DPABPhA)、N-[9,10-双(1,1'-联苯-2-基)]-N-[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-N-苯基蒽-2-胺(简称：2YGABPhA)、N,N,9-三苯基蒽-9-胺(简称：DPhAPhA)等。
作为能够用于发光层的红色系的荧光发光材料，可以使用并四苯衍生物、二胺衍生物等。具体而言，可以列举N,N,N',N'-四(4-甲基苯基)并四苯-5,11-二胺(简称：对mPhTD)、7,14-二苯基-N,N,N',N'-四(4-甲基苯基)苊并[1,2-a]荧蒽-3,10-二胺(简称：对mPhAFD)等。
本发明的一个方式中，优选荧光发光材料含有选自蒽衍生物、荧蒽衍生物、苯乙烯基胺衍生物和芳基胺衍生物中的至少1种。
作为能够用于发光层的蓝色系的磷光发光材料，可以使用铱络合物、锇络合物、铂络合物等金属络合物。具体而言，可以列举双[2-(4',6'-二氟苯基)吡啶合-N,C2']四(1-吡唑基)硼酸铱(III)(简称：FIr6)、双[2-(4',6'-二氟苯基)吡啶合-N,C2']吡啶甲酸铱(III)(简称：FIrpic)、双[2-(3',5'双三氟甲基苯基)吡啶合-N,C2']吡啶甲酸铱(III)(简称：Ir(CF3ppy)2(pic))、双[2-(4',6'-二氟苯基)吡啶合-N,C2']乙酰丙酮合铱(III)(简称：FIracac)等。
作为能够用于发光层的绿色系的磷光发光材料，可以使用铱络合物等。可以列举三(2-苯基吡啶合-N,C2')铱(III)(简称：Ir(ppy)3)、双(2-苯基吡啶合-N,C2')乙酰丙酮合铱(III)(简称：Ir(ppy)2(acac))、双(1,2-二苯基-1H-苯并咪唑合)乙酰丙酮合铱(III)(简称：Ir(pbi)2(acac))、双(苯并[h]喹啉合)乙酰丙酮合铱(III)(简称：Ir(bzq)2(acac))等。
作为能够用于发光层的红色系的磷光发光材料，可以使用铱络合物、铂络合物、铽络合物、铕络合物等金属络合物。具体而言，可以列举双[2-(2'-苯并[4,5-α]噻吩基)吡啶合-N,C3']乙酰丙酮合铱(III)(简称：Ir(btp)2(acac))、双(1-苯基异喹啉合-N,C2')乙酰丙酮合铱(III)(简称：Ir(piq)2(acac))、(乙酰丙酮合)双[2,3-双(4-氟苯基)喹喔啉合]铱(III)(简称：Ir(Fdpq)2(acac))、2,3,7,8,12,13,17,18-八乙基-21H,23H-卟啉铂(II)(简称：PtOEP)等有机金属络合物。
此外，三(乙酰丙酮合)(单菲咯啉)铽(III)(简称：Tb(acac)3(Phen))、三(1,3-二苯基-1,3-丙二酮合)(单菲咯啉)铕(III)(简称：Eu(DBM)3(Phen))、三[1-(2-噻吩甲酰基)-3,3,3-三氟丙酮合](单菲咯啉)铕(III)(简称：Eu(TTA)3(Phen))等稀土类金属络合物由于从稀土类金属离子发光(不同的多重态间的电子迁移)，因此能够用作磷光性化合物。
作为本发明的一个方式，前述磷光发光材料优选为选自铱(Ir)、锇(Os)和铂(pt)中的金属原子的邻位金属化络合物。
作为选自铱(Ir)、锇(Os)、铂(Pt)中的金属原子的邻位金属化络合物的磷光发光材料优选为下述式(α)所示的络合物。
[化63]
式(α)中，M表示选自锇、铱和铂中的至少一钟金属，n表示该金属的价数。
环A1表示取代或未取代的成环碳原子数6~24的芳基或成环原子数5~30的杂芳基，环A2表示含有氮作为杂环形成原子的取代或未取代的成环原子数5~30的杂芳基。
作为式(α)的环A1中的成环碳原子数6~24的芳基，可列举前述式(1)中的芳基。
作为式(α)的环A1和环A2中的成环原子数5~30的杂芳基，可列举前述式(1)中的芳基。
式(α)的环A1和环A2能具有的取代基与前述式(1)中的取代基相同。
此外，式(α)所示的络合物优选为下述式(T)或(U)所示的络合物。
[化64]
式(T)中，M表示金属，环B和环C各自独立地表示成环原子数5或6的芳基或杂芳基。
环A-环B表示芳基或杂芳基的键合对，通过环A的氮原子和环B的sp2混合原子配位于金属M。
环A-环C表示芳基或杂芳基的键合对。
Ra、Rb和Rc各自独立地表示选自氢原子、取代或未取代的碳原子数1~25的烷基、取代或未取代的碳原子数1~25的烷氧基、取代或未取代的氨基、取代或未取代的碳原子数2~25的烯基、取代或未取代的碳原子数2~25的炔基、取代或未取代的碳原子数7~50的芳烷基、取代或未取代的成环碳原子数6~24的芳基和取代或未取代的成环原子数5~30的杂芳基中的任一者，各自独立地为1个~4个。
X1~X9各自独立地表示碳原子或氮原子。
Rd和Re各自独立地表示选自氢原子、取代或未取代的碳原子数1~25的烷基、取代或未取代的碳原子数1~25的烷氧基、取代或未取代的氨基、取代或未取代的碳原子数2~25的烯基、取代或未取代的碳原子数2~25的炔基、取代或未取代的碳原子数7~50的芳烷基、取代或未取代的成环碳原子数6~24的芳基和取代或未取代的成环原子数5~30的杂芳基中的任一者，与环C键合的Rc、Rd和Re的至少1个不是氢原子。
m表示金属M的氧化状态，n为1以上。L’表示单阴离子性的双齿配体。
式(T)中，M可列举锇、铱、铂等，其中，优选为铱。
作为环B和环C所示的成环原子数5或6的芳基，可列举前述式(1)中的芳基。
作为环B和环C所示的成环原子数5或6的杂芳基，可列举前述杂芳基。
作为R1、R2、Ra、Rb和Rc所示的取代或未取代的碳原子数1~25的烷基、取代或未取代的碳原子数1~25的烷氧基、取代或未取代的碳原子数7~50的芳烷基、取代或未取代的成环碳原子数6~24的芳基和取代或未取代的成环原子数5~30的杂芳基，可分别列举与前述基团相同的基团。
作为R1、R2、Ra、Rb和Rc所示的取代或未取代的碳原子数2~25的烯基、和取代或未取代的碳原子数2~25的炔基，可分别列举与前述基团相同的基团。
作为L’所示的单阴离子性的双齿配体，可列举下述式(L’)所示的配体。
[化65]
式(L’)中，X4~X9、Ra、和Rb与式(T)中的X4~X9、Ra、和Rb定义相同，优选的方式也相同。
通过由X9伸向环B外侧的实线、和由环A的氮原子伸向环A外侧的虚线，式(L’)所示的配体配位于式(T)所示的金属M。
[化66]
式(U)中，X表示选自NR、氧原子、硫原子、BR、和硒原子中的任一者，R为氢原子或者取代或未取代的碳原子数1~25的烷基。
R1、R2、R3和R4各自独立地表示选自氢原子、取代或未取代的碳原子数1~25的烷基、和取代或未取代的成环碳原子数6~24的芳基中的任一者，各自独立地为1个~4个。
式(U)中，作为R、R1、R2、R3和R4所示的碳原子数1~25的烷基，可列举前述基团，优选的方式也相同。
此外，作为R1、R2、R3和R4所示的成环碳原子数6~24的芳基，可列举前述基团，优选的方式也相同。
作为式(T)或(U)所示的络合物，以下的化合物是适合的，但不特别限定于它们。
[化67]
[化68]
作为式(α)所示的络合物，除式(T)或(U)所示的络合物以外，也可以使用下述式(V)、(X)、(Y)或(Z)所示的络合物。
[化69]
式(V)、(X)、(Y)或(Z)中，R50~R54为氢原子或取代基，k为1~4的整数，l为1~4的整数，m为1~2的整数。M为Ir、Os、或Pt。
作为R50~R54所示的取代基，可列举与前述取代基相同的基团。
式(V)优选由下述式(V-1)表示，式(X)优选由下述式(X-1)或式(X-2)表示。下述式(V-1)、(X-1)、和(X-2)中，R50、k和M与上述R50、k和M相同。
[化70]
式(V)、(X)、(Y)或(Z)所示的络合物的具体例示于以下，但不特别限定于它们。
[化71]
[化72]
[化73]
[化74]
[化75]
。
此外，作为磷光发光材料，还优选为下述式(β)所示的铱络合物。
[化76]
式(β)中，A1~A8含有碳或氮，A1~A8中的至少1个为氮，环B通过C-C键与环A键合，铱(Ir)通过Ir-C键与环A键合。优选仅A1~A8中的1个为氮，进一步优选仅A5~A8中的1个为氮。
X为O、S或Se，优选为O。
R1~R4独立地为单-、二-、三-或四-取代、或未取代，相邻的R1~R4可彼此键合而形成环，R1~R4独立地选自氢、卤素、取代或未取代的碳原子数1~25的烷基、取代或未取代的成环碳原子数3~25的环烷基、取代或未取代的原子数2~25的杂烷基、取代或未取代的碳原子数7~50的芳基烷基、取代或未取代的碳原子数1~25的烷氧基、取代或未取代的成环碳原子数6~24的芳氧基、取代或未取代的氨基、被选自碳原子数1~25的烷基和成环碳原子数6~24的芳基中的1以上的基团取代的甲硅烷基、取代或未取代的碳原子数2~25的烯基、成环碳原子数3~25的环烯基、原子数3~25的杂烯基、碳原子数2~25的炔基、成环碳原子数6~24的芳基、成环原子数5~30的杂芳基、酰基、被选自碳原子数1~25的烷基和成环碳原子数6~24的芳基中的1以上的基团取代的羰基、羧酸、酯、腈、异腈、硫烷基（sulfanyl）、亚磺酰基、磺酰基、膦基、和它们的组合。优选R1~R4独立地选自氢、碳原子数1~25的烷基和它们的组合。优选R2和/或R3为碳原子数1~25的烷基，进一步优选该烷基被氘化、或部分地被氘化。
n为1~3的整数，优选为1。
作为式(β)所示的铱络合物，优选下述式(β-1)所示的铱络合物。
[化77]
式(β-1)中的A1、A2、A5~A8、X、R1~R4和n与式(β)相同。
式(β)或式(β-1)所示的铱络合物的具体例示于以下，但不限定于它们。
[化78]
此外，式(β)所示的铱络合物优选为下述式(β-2)所示的铱络合物。
[化79]
式(β-2)中，R1~R4、X和n与式(β)相同。
R选自取代或未取代的碳原子数1~25的烷基、取代或未取代的成环碳原子数3~25的环烷基和它们的组合。R优选为取代或未取代的碳原子数1~25的烷基或者取代或未取代的成环碳原子数3~25的环烷基。
式(β-2)所示的铱络合物的具体例示于以下，但不限定于它们。
[化80]
。
(发光层的主体材料)
作为发光层，可以制成使上述发光性高的材料(客体材料)分散于其他材料(主体材料)中的构成。主体材料优选与掺杂剂材料相比最低空轨道能级(LUMO能级)更高、且最高占有轨道能级(HOMO能级)更低。
作为用于使发光性高的物质分散的物质(主体材料)，可以使用1)铝络合物、铍络合物、或锌络合物等金属络合物；2)噁二唑衍生物、苯并咪唑衍生物、或菲咯啉衍生物等杂环化合物；3)咔唑衍生物、蒽衍生物、菲衍生物、芘衍生物、或䓛衍生物等稠合芳族化合物；3)三芳基胺衍生物或稠合多环芳族胺衍生物等芳族胺化合物。
(电子传输层)
电子传输层是包含电子传输性高的物质的层。电子传输层中可以使用1)铝络合物、铍络合物、锌络合物等金属络合物；2)咪唑衍生物、苯并咪唑衍生物、吖嗪衍生物、咔唑衍生物、菲咯啉衍生物等杂芳族化合物；3)高分子化合物。
(电子注入层)
电子注入层是包含电子注入性高的物质的层。电子注入层中，可以使用锂(Li)、氟化锂(LiF)、氟化铯(CsF)、氟化钙(CaF2)、锂氧化物(LiOx)等这样的碱金属、碱土金属、或它们的化合物。
(阴极)
阴极中，优选使用功函数小的(具体而言为3.8eV以下的)金属、合金、导电性化合物、和它们的混合物等。作为这样的阴极材料的具体例，可以列举属于元素周期表的第1族或第2族的元素、即锂(Li)、铯(Cs)等碱金属、和镁(Mg)等碱土金属、以及包含它们的合金(例如MgAg、AlLi)等稀土类金属、以及包含它们的合金等。
B.电子设备
作为本发明的一个方式的电子设备搭载有前述作为本发明的一个方式的有机电致发光元件。
作为本发明的一个方式的有机电致发光元件可以用于各种各样的电子设备，可以利用于例如壁挂式电视的平面板显示器等平面发光体、复印机、打印机、液晶显示器的背光灯或仪表类等光源、显示板、标志灯等。此外，本发明的化合物不仅用于有机EL元件，还在电子照相光感受器、光电转换元件、太阳能电池、图像传感器等领域中使用。
实施例
以下列举实施例和比较例来更具体地说明本发明的实施方式，本发明不受它们的任何限定。
实施例1~4和比较例1~6中使用的化合物总结示于以下。
[化81]
实施例1
将25mm×75mm×1.1mm厚的带ITO透明电极(阳极)的玻璃基板(ジオマティック公司制)在异丙醇中进行超声洗涤5分钟后，进行30分钟UV臭氧洗涤。ITO的膜厚为130nm。
将洗涤后的带透明电极线的玻璃基板装载于真空蒸镀装置的基板架上，首先在形成有透明电极线侧的表面上以覆盖前述透明电极的方式蒸镀化合物HA-1而成膜为膜厚5nm的HA-1膜，形成空穴注入层。
接着，在该空穴注入层上，蒸镀化合物HT-1而成膜为膜厚130nm的HT-1膜，形成第1空穴传输层。
接着，在该第1空穴传输层上，蒸镀化合物HT-2而成膜为膜厚20nm的HT-2膜，形成第2空穴传输层。
接着，在该空穴传输层上，通过共蒸镀第1主体材料E-P1、第2主体材料E-N1和磷光掺杂剂GD-1而成膜，形成膜厚40nm的发光层。发光层所含的E-P1和E-N1为33质量%：67质量%，GD-1的浓度相对于主体材料100质量份为5质量份。
紧接该发光层的成膜，通过以50：50的质量比共蒸镀化合物ET-1和8-羟基喹啉锂(Liq)而成膜，形成膜厚25nm的电子传输层。
在该电子传输层上蒸镀Liq，形成膜厚1nm的电子注入层。
在该电子注入层上蒸镀金属Al，形成膜厚80nm的金属阴极。
由此，制备实施例1的有机EL元件，评价寿命。结果示于表1。
(寿命(LT97；小时)的测定方法)
将初始电流密度设定为10mA/cm2进行直流的连续通电试验，测定相对于试验开始时的亮度、亮度减少直至97%的时间，将该测得的时间作为寿命(LT97)。
实施例2~3和比较例1~4
使用下述表1所示的主体材料，除此以外，与实施例1同样地制作有机EL元件，评价寿命。结果示于表1。
[表1]
根据表1的结果，与发光层仅为主体材料E-P1的情况(比较例1)、和仅为E-N1的情况(比较例2)相比，发光层包含式(1)所示的化合物和式(2)所示的化合物的实施例1~3中，元件的寿命显著提高。
此外，与代替式(1)所示的化合物而使用了公知的主体材料的比较例3和4的元件相比，实施例1~3的元件的寿命变长1.4~1.5倍。
实施例4
将25mm×75mm×1.1mm厚的带ITO透明电极(阳极)的玻璃基板(ジオマティック公司制)在异丙醇中进行超声洗涤5分钟后，进行30分钟UV臭氧洗涤。ITO的膜厚为130nm。
将洗涤后的带透明电极线的玻璃基板装载于真空蒸镀装置的基板架上，首先在形成有透明电极线侧的表面上以覆盖前述透明电极的方式蒸镀化合物HA-1而成膜为膜厚5nm的HA-1膜，形成空穴注入层。
接着，在该空穴注入层上，蒸镀化合物HT-3而成膜为膜厚130nm的HT-3膜，形成第1空穴传输层。
接着，在该第1空穴传输层上，蒸镀化合物HT-2而成膜为膜厚20nm的HT-2膜，形成第2空穴传输层。
接着，在该空穴传输层上，通过共蒸镀第1主体材料E-P1、第2主体材料E-N4和磷光掺杂剂GD-1而成膜，形成膜厚40nm的发光层。发光层所含的E-P1和E-N1为50质量%：50质量%，GD-1的浓度为5质量%。
紧接该发光层的成膜，通过以50：50的质量比共蒸镀化合物ET-2和8-羟基喹啉锂(Liq)而成膜，形成膜厚25nm的电子传输层。
在该电子传输层上蒸镀Liq，形成膜厚1nm的电子注入层。
在该电子注入层上蒸镀金属Al，形成膜厚80nm的金属阴极。
由此，制备实施例4的有机EL元件，与实施例1相同地评价寿命。
比较例5~6
使用下述表2所示的主体材料，除此以外，与实施例4相同地制作有机EL元件，评价寿命。结果示于表2。
[表2]
根据表2的结果，发光层包含式(1)所示的化合物和式(2)所示的化合物的实施例4的元件与代替式(1)所示的化合物而使用了公知的主体材料的比较例5和6的元件相比，实施例4的元件的寿命显著变长为2.7~3.2倍。
实施例5~18和比较例7~9中使用的化合物中的上述以外的化合物示于以下。
实施例5~15
使用下述表3所示的主体材料，除此以外，与实施例1相同地制作有机EL元件，如下所述地评价寿命(LT95)。结果示于表3。
(寿命(LT95；小时)的测定方法)
将初始电流密度设定为10mA/cm2进行直流的连续通电试验，测定相对于试验开始时的亮度、亮度减少直至95%的时间，将该测得的时间作为寿命(LT95)。
[表3]
根据表3的结果可知，与实施例1~3相同地，与发光层仅为主体材料E-P1的情况(比较例1)、和仅为E-N1的情况(比较例2)相比，发光层包含式(1)所示的化合物和式(2)所示的化合物的实施例5~15中，元件的寿命显著提高。此外，与代替式(1)所示的化合物而使用了公知的主体材料的比较例3和4的元件相比，实施例5~15的元件的寿命变长1.3~1.6倍。
实施例16
将25mm×75mm×1.1mm厚的带ITO透明电极(阳极)的玻璃基板(ジオマティック公司制)在异丙醇中进行超声洗涤5分钟后，进行30分钟UV臭氧洗涤。ITO的膜厚为130nm。
将洗涤后的带透明电极线的玻璃基板装载于真空蒸镀装置的基板架上，首先在形成有透明电极线侧的表面上以覆盖前述透明电极的方式蒸镀化合物HT-3和化合物HA-2而成膜为膜厚10nm的膜，形成空穴注入层。化合物HA-2的浓度为3质量%。
接着，在该空穴注入层上，蒸镀化合物HT-3而成膜为膜厚110nm的HT-3膜，形成第1空穴传输层。
接着，在该第1空穴传输层上，蒸镀化合物HT-5而成膜为膜厚35nm的HT-5膜，形成第2空穴传输层。
接着，在该空穴传输层上，通过共蒸镀第1主体材料E-P1、第2主体材料E-N9和磷光掺杂剂GD-2而成膜，形成膜厚40nm的发光层。发光层所含的E-P1和E-N9为33质量%：67质量%，GD-2的浓度为5质量%。
紧接该发光层的成膜，通过以50：50的质量比共蒸镀化合物ET-3和Liq而成膜，形成膜厚30nm的电子传输层。
在该电子传输层上蒸镀Liq，形成膜厚1nm的电子注入层。
在该电子注入层上蒸镀金属Al，形成膜厚80nm的金属阴极。
由此，制备实施例16的有机EL元件，与实施例4相同地评价寿命。结果示于表1。
实施例17、18、比较例7~9
使用下述表4所示的主体材料，除此以外，与实施例16相同地制作有机EL元件，评价寿命。结果示于表4。
[表4]
根据表4的结果，发光层包含式(1)所示的化合物和式(2)所示的化合物的实施例16~18的元件与代替式(1)所示的化合物而使用了公知的主体材料的比较例7~8的元件相比，寿命变长2.3~5倍。
上述详细说明了几个本发明的实施方式和/或实施例，本领域技术人员容易不实质脱离本发明的新颖教导和效果地对这些例示的实施方式和/或实施例施加更多变更。因此，这些更多的变更也包括在本发明的范围内。
作为本申请的巴黎公约的基础的日本申请说明书的内容全部援引于此。

Claims (20)

1.有机电致发光元件，其是具有阳极、阴极、以及在所述阳极和所述阴极之间的发光层的有机电致发光元件，
所述发光层包含下述式(1)所示的化合物和下述式(2)所示的化合物；
[化85]
式(1)中，
R101~R112各自独立地表示氢原子、卤素原子、取代或未取代的碳原子数1~25的烷基、取代或未取代的碳原子数2~25的烯基、取代或未取代的碳原子数2~25的炔基、取代或未取代的成环碳原子数3~25的环烷基、取代或未取代的碳原子数1~25的烷氧基、取代或未取代的成环碳原子数6~24的芳基、取代或未取代的成环原子数3~30的杂环基、取代或未取代的成环碳原子数6~24的芳氧基、取代或未取代的碳原子数1~25的烷硫基、取代或未取代的成环碳原子数6~24的芳硫基、被选自碳原子数1~25的烷基和成环碳原子数6~24的芳基中的1个以上的基团取代的甲硅烷基、氰基、被选自碳原子数1~25的烷基和成环碳原子数6~24的芳基中的1个以上的基团取代的羰基、或-P(=O)R120R121；
R113和R114各自独立地表示取代或未取代的碳原子数1~25的烷基、取代或未取代的成环碳原子数6~24的芳基、或者取代或未取代的成环原子数3~30的杂环基；
相邻的R101~R114可以彼此键合而形成环；
X表示氧原子、硫原子、C(R115)(R116)、N(R117)、或Si(R118)(R119)；
R115~R121各自独立地表示取代或未取代的碳原子数1~25的烷基、取代或未取代的成环碳原子数6~24的芳基、或者取代或未取代的成环原子数3~30的杂环基；
[化86]
式(2)中，
X1~X3各自独立地表示CR11或N；
R5~R7和R11各自独立地表示氢原子、卤素原子、取代或未取代的碳原子数1~25的烷基、取代或未取代的碳原子数2~25的烯基、取代或未取代的碳原子数2~25的炔基、取代或未取代的成环碳原子数3~25的环烷基、取代或未取代的碳原子数1~25的烷氧基、取代或未取代的成环碳原子数6~24的芳基、取代或未取代的成环原子数3~30的杂环基、取代或未取代的成环碳原子数6~24的芳氧基、取代或未取代的碳原子数1~25的烷硫基、取代或未取代的成环碳原子数6~24的芳硫基、被选自碳原子数1~25的烷基和成环碳原子数6~24的芳基中的1个以上的基团取代的甲硅烷基、氰基、被选自碳原子数1~25的烷基和成环碳原子数6~24的芳基中的1个以上的基团取代的羰基、氰基、或-P(=O)R14R15基；
R14和R15各自独立地表示取代或未取代的碳原子数1~25的烷基、取代或未取代的成环碳原子数6~24的芳基、或者取代或未取代的成环原子数3~30的杂环基；
X1~X3为CR11时，可以与相邻的R5~R7中的任一者彼此键合而形成环。
2.根据权利要求1所述的有机电致发光元件，其中，所述式(1)中的X为氧原子或硫原子。
3.根据权利要求1或2所述的有机电致发光元件，其中，R113和R114各自独立地选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的荧蒽基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、和取代或未取代的咔唑基。
4.根据权利要求1~3中任一项所述的有机电致发光元件，其中，所述式(1)所示的化合物为下述式(3)所示的化合物，
[化87]
式(3)中，R113、R114和X如所述式(1)中所定义。
5.根据权利要求1~4中任一项所述的有机电致发光元件，其中，所述式(2)所示的化合物为下述式(21)所示的化合物，
[化88]
式(21)中，
X1~X3、R5和R6如所述式(2)中所定义；
L 1为取代或未取代的成环碳原子数6~24的亚芳基、或者取代或未取代的成环原子数5~30的亚杂芳基；
f为0~4的整数，f为2~4时，多个存在的L1可以彼此相同或不同；f为0时，包含X1~X3的基团与包含Y1的基团通过单键键合；
Y1为碳原子或氮原子；
Ar1为共有相邻的含氮五元环的碳原子和Y1而与该含氮五元环稠合的取代或未取代的成环碳原子数6~24的芳族烃环、或共有相邻的含氮五元环的碳原子和Y1而与该含氮五元环稠合的取代或未取代的成环原子数5~30的芳族杂环；
R50和R51各自独立地表示氢原子、卤素原子、取代或未取代的碳原子数1~25的烷基、取代或未取代的碳原子数2~25的烯基、取代或未取代的碳原子数2~25的炔基、取代或未取代的成环碳原子数3~25的环烷基、取代或未取代的碳原子数1~25的烷氧基、取代或未取代的成环碳原子数6~24的芳基、取代或未取代的成环原子数3~30的杂环基、取代或未取代的成环碳原子数6~24的芳氧基、取代或未取代的碳原子数1~25的烷硫基、取代或未取代的成环碳原子数6~24的芳硫基、被选自碳原子数1~25的烷基和成环碳原子数6~24的芳基中的1个以上的基团取代的甲硅烷基、氰基、或-P(=O)R14R15基，或者R50和R51彼此键合而形成取代或未取代的成环碳原子数6~24的芳族环基；
R14和R15如所述式(2)所定义。
6.根据权利要求5所述的有机电致发光元件，其中，所述式(21)所示的化合物为下述式(22)所示的化合物,
[化89]
式(22)中，
X1~X3、R5、R6、L1、f、Y1和Ar1如所述式(21)所定义;
R52表示氢原子、卤素原子、取代或未取代的碳原子数1~25的烷基、取代或未取代的碳原子数2~25的烯基、取代或未取代的碳原子数2~25的炔基、取代或未取代的成环碳原子数3~25的环烷基、取代或未取代的碳原子数1~25的烷氧基、取代或未取代的成环碳原子数6~24的芳基、取代或未取代的成环原子数3~30的杂环基、取代或未取代的成环碳原子数6~24的芳氧基、取代或未取代的碳原子数1~25的烷硫基、取代或未取代的成环碳原子数6~24的芳硫基、被选自碳原子数1~25的烷基和成环碳原子数6~24的芳基中的1个以上的基团取代的甲硅烷基、氰基、或-P(=O)R14R15基；
R14和R15如所述式(2)所定义;
c为0~4的整数，c为2~4时，多个存在的R52可以彼此相同也可以不同，相邻的R52可以互相键合而形成环。
7.根据权利要求6所述的有机电致发光元件，其中，所述式(22)所示的化合物为下述式(23)所示的化合物，
[化90]
式(23)中，
X1~X3、R5、R6、L1、f、R52和c如所述式(22)所定义。
8.根据权利要求7所述的有机电致发光元件，其中，所述式(23)所示的化合物为下述式(24)所示的化合物，
[化91]
式(24)中，
X1~X3、R5、R6、L1、f、R52和c如所述式(23)所定义；
d为0~3的整数，d为2或3时，多个存在的R52可以彼此相同也可以不同;
R53表示取代或未取代的碳原子数1~25的烷基、取代或未取代的成环碳原子数3~25的环烷基、取代或未取代的成环碳原子数6~24的芳基、或者取代或未取代的成环原子数3~30的杂环基。
9.根据权利要求6所述的有机电致发光元件，其中，所述式(22)所示的化合物为下述式(25)所示的化合物，
[化92]
式(25)中，
X1~X3,R5,R6,L1,f,R52和c如所述式(22)所定义；
Y2为CR54R55、NR56、氧原子或硫原子；
R54~R56表示取代或未取代的碳原子数1~25的烷基、取代或未取代的成环碳原子数3~25的环烷基、取代或未取代的成环碳原子数6~24的芳基、或者取代或未取代的成环原子数3~30的杂环基；
Ar2为共有构成相邻的2个五元环的各2个碳原子而与该2个五元环稠合的取代或未取代的成环碳原子数6~24的芳族烃环、或共有构成相邻的2个五元环的各2个碳原子而与该2个五元环稠合的取代或未取代的成环原子数5~30的芳族杂环。
10.根据权利要求9所述的有机电致发光元件，其中，所述式(25)所示的化合物为下述式(26A)~(26F)中任一项所示的化合物，
[化93]
式(26A)~(26F)中，
X1~X3、R5、R6、L1、f、R52和c如所述式(25)所定义;
R57表示取代或未取代的碳原子数1~25的烷基、取代或未取代的成环碳原子数3~25的环烷基、取代或未取代的成环碳原子数6~24的芳基、或者取代或未取代的成环原子数3~30的杂环基；
e为0~2的整数，e为2时，多个存在的R52可以彼此相同也可以不同。
11.根据权利要求9所述的有机电致发光元件，其中，所述式(25)所示的化合物为下述式(27A)~(27F)中任一项所示的化合物，
[化94]
式(27A)~(27F)中，
X1~X3、R5、R6、L1、f、R52和c如所述式(25)所定义；
R58表示取代或未取代的碳原子数1~25的烷基、取代或未取代的成环碳原子数3~25的环烷基、取代或未取代的成环碳原子数6~24的芳基、或者取代或未取代的成环原子数3~30的杂环基；e为0~2的整数，e为2时，多个存在的R52可以彼此相同也可以不同。
12.根据权利要求1~4中任一项所述的有机电致发光元件，其中，所述式(2)所示的化合物为下述式(30)所示的化合物，
[化95]
式(30)中，
X1~X3、R5和R6如所述式(2)所定义；
L1为取代或未取代的成环碳原子数6~24的亚芳基、或者取代或未取代的成环原子数5~30的亚杂芳基；
f为0~4的整数，f为2~4时，多个存在的L1可以彼此相同或不同，f为0时，包含X1~X3的基团与R60通过单键键合；
R60为取代或未取代的成环碳原子数10~24的稠合芳基、或者取代或未取代的成环原子数9~30的稠合杂芳基。
13.根据权利要求12所述的有机电致发光元件，其中，所述式(30)所示的化合物为下述式(31)所示的化合物，
[化96]
式(31)中，
X1~X3、R5、R6、L1和f如所述式(30)所定义；
R59表示卤素原子、取代或未取代的碳原子数1~25的烷基、取代或未取代的碳原子数2~25的烯基、取代或未取代的碳原子数2~25的炔基、取代或未取代的成环碳原子数3~25的环烷基、取代或未取代的碳原子数1~25的烷氧基、取代或未取代的成环碳原子数6~24的芳基、取代或未取代的成环原子数3~30的杂环基、取代或未取代的成环碳原子数6~24的芳氧基、取代或未取代的碳原子数1~25的烷硫基、取代或未取代的成环碳原子数6~24的芳硫基、被选自碳原子数1~25的烷基和成环碳原子数6~24的芳基中的1个以上的基团取代的甲硅烷基、氰基、或-P(=O)R14R15基；
R14和R15如所述式(2)所定义；
c为0~4的整数，d为0~3的整数；c为2~4时、或d为2或3时，多个存在的R59可以彼此相同或不同，相邻的R59可以彼此键合而形成环。
14.根据权利要求12所述的有机电致发光元件，其中，所述式(30)所示的化合物为下述式(32)所示的化合物，
[化97]
式(32)中，
X1~X3、R5、R6、L1和f如所述式(30)所定义；
R61为取代或未取代的成环原子数9~30的不含氮原子的稠合杂芳基。
15.根据权利要求5~14中任一项所述的有机电致发光元件，其中，f为0或1。
16.根据权利要求1~15中任一项所述的有机电致发光元件，其中，所述发光层还含有发光材料。
17.根据权利要求16所述的有机电致发光元件，其中，所述发光层含有磷光发光材料作为发光材料，所述磷光发光材料为选自铱(Ir)、锇(Os)、铂(Pt)中的金属原子的邻位金属化络合物。
18.根据权利要求1~17中任一项所述的有机电致发光元件，其中，在所述阳极和所述发光层之间还具有空穴传输层。
19.根据权利要求1~18中任一项所述的有机电致发光元件，其中，在所述阴极和所述发光层之间还具有电子传输层。
20.电子设备，其搭载有权利要求1~19中任一项所述的有机电致发光元件。
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