WO2014178333A1 - パターン形成方法、電子デバイスの製造方法及び電子デバイス - Google Patents
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Abstract
Description
[1]-基板上に溶剤(S)を塗布する工程、
-感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物を、溶剤(S)が塗布された前記基板上に塗布して感活性光線性又は感放射線性膜を形成する工程、
-前記感活性光線性又は感放射線性膜を露光する工程、及び
-露光した前記感活性光線性又は感放射線性膜を、有機溶剤を含む現像液で現像してネガ型パターンを形成する工程
を含むパターン形成方法。
[7] 前記露光は193nm以下の波長で行われる、[1]~[8]のいずれか1項に記載のパターン形成方法。
[9] [8]に記載の電子デバイスの製造方法により製造された電子デバイス。
本明細書に於ける基(原子団)の表記に於いて、置換及び無置換を記していない表記は置換基を有さないものと共に置換基を有するものをも包含するものである。例えば「アルキル基」とは、置換基を有さないアルキル基(無置換アルキル基)のみならず、置換基を有するアルキル基(置換アルキル基)をも包含するものである。
本発明に係るパターン形成方法は、
-基板上に溶剤(S)を塗布する工程、
-感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物を、溶剤(S)が塗布された前記基板上に塗布して感活性光線性又は感放射線性膜を形成する製膜工程、
-前記感活性光線性又は感放射線性膜を露光する露光工程、及び
-露光した前記感活性光線性又は感放射線性膜を、有機溶剤を含む現像液で現像してネガ型パターンを形成する現像工程を含む。
また、本発明のパターン形成方法は、現像工程を複数回含んでいてもよく、その場合において有機系現像液を用いて現像する工程とアルカリ現像液を用いて現像する工程とを組み合わせてもよい。
また、本発明のパターン形成方法は、現像工程の後にリンス液を用いて洗浄するリンス工程を更に含んでもよい。
以下、各工程について説明する。
プリウェット工程において用い得る溶剤(S)としては、後述する感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物(以下、「本発明の組成物」などともいう)が溶解する溶剤であれば特に限定されることなく用いることができる。本発明の一形態において、溶剤(S)は、室温(20℃)での蒸気圧が0.7kPa以下であることが好ましく、0.4kPa以下であることがより好ましく、0.3kPa以下であることが更に好ましい。このように溶剤(S)の蒸気圧が所定値以下であると、次の工程において本発明の組成物が基板上に塗布される際に、感活性光線性又は感放射線性膜の未露光部における有機溶剤系現像液に対する溶解度を向上させるのに十分な量の溶剤(S)が残存し得ることなるため好ましい。
溶剤(S)が塗布された基板に対する感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物の塗布は、例えば、上述した溶剤(S)の塗布と同様に、ウェハー中心の位置で感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物を基板上に塗布した後、スピンナーにて基板を回転させて感活性光線性又は感放射線性膜を形成してもよいし、回転させながら感活性光線性又は感放射線性膜を塗布して感活性光線性又は感放射線性膜を形成してもよい。
本発明のパターン形成方法は、一形態において、製膜工程の後かつ露光工程の前に、前加熱(PB;Prebake)工程を含むことも好ましい。
また、本発明のパターン形成方法は、他の形態において、露光工程の後かつ現像工程の前に、露光後加熱(PEB;Post Exposure Bake)工程を含むことも好ましい。
加熱時間は30~300秒が好ましく、30~180秒がより好ましく、30~90秒が更に好ましい。
加熱は通常の露光・現像機に備わっている手段で行うことができ、ホットプレート等を用いて行ってもよい。
ベークにより露光部の反応が促進され、感度やパターンプロファイルが改善する。
本発明の露光方法に用いられる光源波長に制限は無いが、赤外光、可視光、紫外光、遠紫外光、極紫外光、X線、電子線等を挙げることができ、好ましくは250nm以下、より好ましくは220nm以下、特に好ましくは1~200nmの波長の遠紫外光、具体的には、KrFエキシマレーザー(248nm)、ArFエキシマレーザー(193nm)、F2エキシマレーザー(157nm)、X線、EUV(13nm)、電子線等であり、KrFエキシマレーザー、ArFエキシマレーザー、EUV又は電子線が好ましく、ArFエキシマレーザーであることがより好ましい。
このような添加剤としては、例えば、水とほぼ等しい屈折率を有する脂肪族系のアルコールが好ましく、具体的にはメチルアルコール、エチルアルコール、イソプロピルアルコール等が挙げられる。水とほぼ等しい屈折率を有するアルコールを添加することにより、水中のアルコール成分が蒸発して含有濃度が変化しても、液体全体としての屈折率変化を極めて小さくできるといった利点が得られる。
前記後退接触角が小さすぎると、液浸媒体を介して露光する場合に好適に用いることができず、かつ水残り(ウォーターマーク)欠陥低減の効果を十分に発揮することができない。好ましい後退接触角を実現する為には、前記の疎水性樹脂(HR)を前記感活性光線性または放射線性組成物に含ませることが好ましい。あるいは、レジスト膜の上に、疎水性の樹脂組成物によるコーティング層(いわゆる「トップコート」)を形成することにより後退接触角を向上させてもよい。
本発明のパターン形成方法における現像工程は、有機溶剤を含有する現像液(有機系現像液)を用いて行われる。これによりネガ型のパターンが形成される。
アミド系溶剤としては、例えば、N-メチル-2-ピロリドン、N,N-ジメチルアセトアミド、N,N-ジメチルホルムアミド、ヘキサメチルホスホリックトリアミド、1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノン等が使用できる。
炭化水素系溶剤としては、例えば、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶剤、ペンタン、ヘキサン、オクタン、デカン等の脂肪族炭化水素系溶剤が挙げられる。
すなわち、有機系現像液に対する有機溶剤の使用量は、現像液の全量に対して、90質量%以上100質量%以下であることが好ましく、95質量%以上100質量%以下であることが好ましい。
界面活性剤としては特に限定されないが、例えば、イオン性や非イオン性のフッ素系及び/又はシリコン系界面活性剤等を用いることができる。これらのフッ素及び/又はシリコン系界面活性剤として、例えば特開昭62-36663号公報、特開昭61-226746号公報、特開昭61-226745号公報、特開昭62-170950号公報、特開昭63-34540号公報、特開平7-230165号公報、特開平8-62834号公報、特開平9-54432号公報、特開平9-5988号公報、米国特許第5405720号明細書、同5360692号明細書、同5529881号明細書、同5296330号明細書、同5436098号明細書、同5576143号明細書、同5294511号明細書、同5824451号明細書記載の界面活性剤を挙げることができ、好ましくは、非イオン性の界面活性剤である。非イオン性の界面活性剤としては特に限定されないが、フッ素系界面活性剤又はシリコン系界面活性剤を用いることが更に好ましい。
アルカリ現像液のアルカリ濃度は、通常0.1~20質量%である。
アルカリ現像液のpHは、通常10.0~15.0である。
アルカリ現像の後に行うリンス処理におけるリンス液としては、純水を使用し、界面活性剤を適当量添加して使用することもできる。
<リンス工程>
有機系現像液を用いて現像する工程の後には、リンス液を用いて洗浄するリンス工程を含むことが好ましい。このリンス液としては、レジストパターンを溶解しなければ特に制限はなく、一般的な有機溶剤を含む溶液を使用することができる。前記リンス液としては、炭化水素系溶剤、ケトン系溶剤、エステル系溶剤、アルコール系溶剤、アミド系溶剤及びエーテル系溶剤からなる群より選択される少なくとも1種類の有機溶剤を含有するリンス液を用いることが好ましい。
前記各成分は、複数混合してもよいし、上記以外の有機溶剤と混合し使用してもよい。
リンス工程においては、有機溶剤を含む現像液を用いる現像を行ったウェハを前記の有機溶剤を含むリンス液を用いて洗浄処理する。洗浄処理の方法は特に限定されないが、たとえば、一定速度で回転している基板上にリンス液を吐出しつづける方法(回転塗布法)、リンス液が満たされた槽中に基板を一定時間浸漬する方法(ディップ法)、基板表面にリンス液を噴霧する方法(スプレー法)、などを適用することができ、この中でも回転塗布方法で洗浄処理を行い、洗浄後に基板を2000rpm~4000rpmの回転数で回転させ、リンス液を基板上から除去することが好ましい。また、リンス工程の後に加熱工程(Post Bake)を含むことも好ましい。ベークによりパターン間及びパターン内部に残留した現像液及びリンス液が除去される。リンス工程の後の加熱工程は、通常40~160℃、好ましくは70~95℃で、通常10秒~3分、好ましくは30秒から90秒間行う。
本発明の電子デバイスは、電気電子機器(家電、OA・メディア関連機器、光学用機器及び通信機器等)に、好適に、搭載されるものである。
本発明に係るパターン形成方法において使用される感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物(以下、「本発明の組成物」ともいう)は、酸の作用により1種類以上の有機溶剤を含む現像液に対する溶解度が減少する樹脂、活性光線又は放射線の照射により酸を発生する化合物、及び、溶剤を必須成分として含有する。
酸の作用により有機溶剤を含む現像液に対する溶解度が減少する樹脂としては、例えば、樹脂の主鎖又は側鎖、あるいは、主鎖及び側鎖の両方に、酸の作用により分解し、極性基を生じる基(以下、「酸分解性基」ともいう)を有する樹脂(以下、「酸分解性樹脂」又は「樹脂(A)」ともいう)を挙げることができる。
この繰り返し単位としては、以下が挙げられる。
具体例中、Rxは、水素原子、CH3、CF3、又はCH2OHを表す。Rxa、Rxbはそれぞれ炭素数1~4のアルキル基を表す。Xa1は、水素原子、CH3、CF3、又はCH2OHを表す。Zは、置換基を表し、複数存在する場合、複数のZは互いに同じであっても異なっていてもよい。pは0又は正の整数を表す。Zの具体例及び好ましい例は、Rx1~Rx3などの各基が有し得る置換基の具体例及び好ましい例と同様である。
本発明における組成物は、通常、活性光線又は放射線の照射により酸を発生する化合物(以下、「化合物(B)」又は「酸発生剤」ともいう)を含有する。活性光線又は放射線の照射により酸を発生する化合物(B)としては、活性光線又は放射線の照射により有機酸を発生する化合物であることが好ましい。
態様(B´)として、以下のような繰り返し単位が挙げられるが、これに限定されるものではない。
本発明の組成物は、通常、溶剤を含有する。
本発明の組成物を調製する際に使用することができる溶剤としては、例えば、アルキレングリコールモノアルキルエーテルカルボキシレート、アルキレングリコールモノアルキルエーテル、乳酸アルキルエステル、アルコキシプロピオン酸アルキル、環状ラクトン(好ましくは炭素数4~10)、環を有しても良いモノケトン化合物(好ましくは炭素数4~10)、アルキレンカーボネート、アルコキシ酢酸アルキル、ピルビン酸アルキル等の有機溶剤を挙げることができる。
本発明の組成物は、特に液浸露光に適用する際、疎水性樹脂(以下、「疎水性樹脂(D)」又は単に「樹脂(D)」ともいう)を含有してもよい。なお、疎水性樹脂(D)は、前記樹脂(A)とは異なることが好ましい。
疎水性樹脂(D)の組成物中の含有量は、本発明の組成物中の全固形分に対し、0.01~10質量%が好ましく、0.05~8質量%がより好ましく、0.1~7質量%が更に好ましい。
本発明の組成物は、塩基性化合物を含有することが好ましい。塩基性化合物は、1種単独で使用してもよいし、2種以上を組み合わせて使用してもよい。
化合物(N)の分子量は、500~1000であることが好ましい。
RA200、RA201及びRA202は、同一でも異なってもよく、水素原子、アルキル基(好ましくは炭素数1~20)、シクロアルキル基(好ましくは炭素数3~20)又はアリール基(炭素数6~20)を表し、ここで、RA201とRA202は、互いに結合して環を形成してもよい。RA203、RA204、RA205及びRA206は、同一でも異なってもよく、アルキル基(好ましくは炭素数1~20)を表す。
また、塩基性化合物(N’)としては、アミンオキシド構造を有する化合物も用いることもできる。この化合物の具体例としては、トリエチルアミンピリジン N-オキシド、トリブチルアミン N-オキシド、トリエタノールアミン N-オキシド、トリス(メトキシエチル)アミン N-オキシド、トリス(2-(メトキシメトキシ)エチル)アミン=オキシド、2,2’,2”-ニトリロトリエチルプロピオネート N-オキシド、N-2-(2-メトキシエトキシ)メトキシエチルモルホリン N-オキシド、その他特開2008-102383に例示されたアミンオキシド化合物が使用可能である。
Raは、有機基を表す。但し、式中のカルボン酸基に直接結合する炭素原子にフッ素原子が置換しているものを除く。
X+は、オニウムカチオンを表す。
Rbは、有機基を表す。但し、式中のスルホン酸基に直接結合する炭素原子にフッ素原子が置換しているものを除く。
X+はオニウムカチオンを表す。
本発明の組成物は、更に界面活性剤を含有してもよい。本発明の組成物が界面活性剤を含有する場合、フッ素及び/又はシリコン系界面活性剤(フッ素系界面活性剤、シリコン系界面活性剤、フッ素原子とケイ素原子の両方を有する界面活性剤)のいずれか、あるいは2種以上を含有することがより好ましい。
これらの界面活性剤は単独で使用してもよいし、また、いくつかの組み合わせで使用してもよい。
本発明の組成物は、カルボン酸オニウム塩を含有してもよい。このようなカルボン酸オニウム塩は、米国特許出願公開2008/0187860号明細書[0605]~[0606]に記載のものを挙げることができる。
下表に示す成分を同表に示す溶剤に固形分で3.5質量%溶解させ、それぞれを0.03μmのポアサイズを有するポリエチレンフィルターでろ過して、感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物(レジスト組成物)を調製した。
樹脂(A)として、下記に示すPol-01~1~Pol-21を使用した。なお、これら樹脂は公知のラジカル重合法により合成し、精製した。また、これら樹脂について、GPC(溶媒:THF)測定により、重量平均分子量(Mw:ポリスチレン換算)、数平均分子量(Mn:ポリスチレン換算)及び分散度(Mw/Mn、以下「Pd」)を算出した。また、1H-NMR測定により、組成比(モル比)を算出した。
界面活性剤としては、以下に示すW-1~W-6を用いた。
W-2: メガファックR08(大日本インキ化学工業(株)製;フッ素及びシリコン系)
W-3: ポリシロキサンポリマーKP-341(信越化学工業(株)製;シリコン系)
W-4: トロイゾルS-366(トロイケミカル(株)製)
W-5: KH-20(旭硝子(株)製)
W-6: PolyFox PF-6320(OMNOVA Solutions Inc.製;フッ素系)
<溶剤>
溶剤としては、以下に示すSG-1~SG-5を使用した。
SL-2:乳酸エチル
SL-3:プロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME)
SL-4:シクロヘキサノン
SL-5:γ-ブチロラクトン
<パターン形成>
300mm口径(12インチ口径)シリコンウェハをヘキサメチルジシラザン(HMDS)処理し、115℃で60秒間ベークを行った。
・スカム評価
上記で得られた感度において、レジストパターン間の底部を走査型電子顕微鏡(日立社製S-4800)により観察し、下記の5段階評価を行った。
B:スカムが若干見られ、基板上に僅かなレジスト膜残りが散見される場合
C:スカムが明らかに確認でき、基板上にレジストの膜残りが見られる場合
D:スカムが多く、基板上に厚みのあるレジスト膜残りが散見される場合
E:スカムにより、パターン間の底部に残渣による繋がり確認できる場合
・CDU(線幅均一性)評価
上記で得られた繰り返しパターンをS9380((株)日立製作所製)により、ウェハ面内の計55ショットについて線幅を測定し(Threshhold=50)、ウェハ面内の線幅均一性を測定した。評価結果は得られた平均値からの標準偏差(nm、3σ)で示した。値が小さいほど良好な性能であることを示す。
下記表7に示す成分を同表に示す溶剤に固形分で1.6質量%となるように溶解させ、それぞれを0.05μmのポアサイズを有するポリエチレンフィルターでろ過して、表7に示す感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物(化学増幅型レジスト組成物)Ar-33及びAr-34を調製した。
(レジスト膜の形成)
化学増幅型レジスト組成物Ar-33を、露光源をEUV(極紫外)光に変えた以外は、上記実施例1に準じて、溶剤(S)の吐出を含むパターン形成評価を行ったところ、良好なパターン形成を行うことができた。
上記と同様にして、表7の化学増幅型レジスト組成物Ar-34に於いてもレジストパターン形成を行うことができた。
Claims (9)
- -基板上に溶剤(S)を塗布する工程、
-感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物を、溶剤(S)が塗布された前記基板上に塗布して感活性光線性又は感放射線性膜を形成する工程、
-前記感活性光線性又は感放射線性膜を露光する工程、及び
-露光した前記感活性光線性又は感放射線性膜を、有機溶剤を含む現像液で現像してネガ型パターンを形成する工程
を含むパターン形成方法。 - 前記感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物が、酸の作用により有機溶剤を含む現像液に対する溶解度が減少する樹脂、活性光線又は放射線の照射により酸を発生する化合物及び溶剤を含有する、請求項1に記載のパターン形成方法。
- 溶剤(S)の20℃における蒸気圧が0.7kPa以下である、請求項1に記載のパターン形成方法。
- 基板上に塗布された前記溶剤(S)が残存している状態で前記感活性光線性又は感放射線性膜が形成される、請求項1に記載のパターン形成方法。
- 前記溶剤(S)の塗布が溶剤(S)を基板上に吐出することにより行われ、前記感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物の塗布が該組成物を基板上に吐出することにより行われる請求項1に記載のパターン形成方法であって、溶剤(S)の吐出が終了してから前記感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物の吐出が開始されるまでの間の所定時間に基板を回転させて溶剤(S)の液膜を形成することを含み、その回転速度が3000rpm以下であり、且つ、溶剤(S)の吐出が終了してから前記感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物の吐出が開始されるまでの時間が7.0秒以下であるパターン形成方法。
- 前記露光は液浸液を介して行われる、請求項1に記載のパターン形成方法。
- 前記露光は193nm以下の波長で行われる、請求項1に記載のパターン形成方法。
- 請求項1に記載のパターン形成方法を含む、電子デバイスの製造方法。
- 請求項8に記載の電子デバイスの製造方法により製造された電子デバイス。
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