WO2013178679A2 - N-methyl-n-acylglucamin enthaltende zusammensetzung - Google Patents

N-methyl-n-acylglucamin enthaltende zusammensetzung Download PDF

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    • C11D1/90—Betaines

Definitions

  • the invention relates to a composition
  • a composition comprising at least one anionic surfactant, a betaine surfactant, a mixture of N-methyl-N-acylglucaminen, a glycerol derivative, a solvent and optionally one or more additives, and a method for producing the composition.
  • the invention relates to the use of the composition for the treatment or care of the skin or hair, e.g. as a shampoo, facial cleanser, liquid cleanser or shower bath.
  • compositions in particular the preparation of cleaning compositions, a number of criteria should be taken into account, such as a good cleansing effect, sufficient foaming properties, good skin compatibility, a good feel for the skin, hair and especially no irritation of the mucous membranes.
  • Skin and hair consist of several layers, which include keratin and collagen as fiber proteins. Anionic surfactants can penetrate the layers and destroy them.
  • Ideal cleansers for cosmetic or pharmaceutical applications should gently cleanse the skin or hair without degreasing and / or drying the hair and skin and without irritating. Most foaming soaps, shower and bath additives, shampoos and cosmetics fail in this regard or show correspondingly poor foaming behavior.
  • EP 0 550 637 A1 describes a process for the preparation of polyhydroxy fatty acid amide materials which can be used inter alia as surfactants.
  • the process is particularly useful when the N-alkylpolyhydroxyamine has the formula N (R 1 ) CH 2 (CH 2 OH) 4 CH 2 OH.
  • a Ci 2 -C 20 fatty acid methyl ester is preferably used.
  • a preferred process for preparing detersive surfactants is one wherein the N-alkyl polyhydroxy amine is an N- Methylglucoamin, the fatty acid ester is a C 2 -C 2 o-Methylester or a mixture thereof, the solvent is methanol and the catalyst is sodium methoxide.
  • Document WO 92/06158 relates to a low-foaming detergent composition comprising at least 1% by weight of a polyhydroxy fatty acid amide surfactant of the formula
  • R 2 is - C - N - Z in which R 1 is H, C 1 -C 4 -hydrocarbon, 2-hydroxyethyl or 2-hydroxypropyl, R 2 is C 5 -C 31 -hydrocarbon and Z is a polyhydroxyhydrocarbon having a linear hydrocarbon chain with at least three directly chain linked hydroxyl groups or alkoxylated derivatives thereof; at least 1% of an alkylalkoxylated sulphate surfactant; and optionally, a suds suppressing amount of a suds suppressor selected from the group consisting of monocarboxylic fatty acids and salts thereof, silicone suds suppressors and monostearyl-alkali metal phosphates or phosphate esters, and high molecular weight hydrocarbon suds suppressors and mixtures thereof; wherein the composition has an alkylalkoxylated sulphate polyhydroxy fatty acid amide weight ratio of from 10: 1 to 1:10, preferably from 5: 1 to 1: 5, and more preferably from 4:
  • WO 98/56496 relates to a surfactant composition having improved foam stability.
  • the surfactant composition comprises: (a) from about 1 to about 40% by weight of a sugar surfactant; (b) from about 1 to about 40% by weight of an anionic surfactant; (c) from about 0.1 to about 10% by weight of an amphoacetate; and (d) balance water, wherein the weights are by weight of the composition.
  • the object of the invention is therefore to provide improved compositions, in particular with regard to an improved foaming behavior.
  • formulations containing N-acyl-N-methylglucamines having a chain distribution of the natural coconut or palm kernel oil in foam properties are superior to the C12 / 14 N-acyl-N-methylglucamines mentioned in WO 92/06158.
  • Particular advantages in this case include those N-acyl-N-methylglucamines which have been prepared from triglyceride oil and accordingly contain glycerol and small amounts of glycerol derivatives. Accordingly, there is provided a composition comprising:
  • (C) a mixture of N-methyl-N-acylglucaminen as component C, wherein the N-methyl-N-acylglucamine have a Cs-C 22 acyl radical and the distribution of Cs-C 22 acyl radicals of the natural coconut oil or palm kernel oil or a mixture of both,
  • component D at least one glycerol derivative as component D selected from the group consisting of glycerol, monoglycerides, diglycerides, triglycerides, wherein the respective glycerides have at least one Cs-C 22 -acyl radical, and mixtures thereof,
  • (F) optionally one or more additives as component F.
  • composition of the invention is characterized in particular by a synergistic effect of components C and D.
  • a composition without the component D does not lead to the same effect as the composition according to the invention.
  • This can be attributed to the fact that the products resulting from the reaction of a triglyceride and an N-methylglucamine, in particular in their specific ratio, surprisingly lead to the improved properties.
  • the anionic surfactant of component A may be, for example, an amino acid surfactant. Preference is given to acylglycinates, acylalaninates, acylaspartates, acylglutamates and acylsarcosinates, especially sodium cocoyl-glycinate. Potassium cocoylglycinate,
  • component A is selected from one or more compound (s) of general formula (I), R'S0 3 " M + (I) wherein R 1 is alkyl, cycloalkyl, aralkyl, aryl, alkoxy, alkoxyalkyl or heterocyclyl and M + is an alkali metal, alkaline earth metal or a substituted or unsubstituted ammonium ion, and / or the general formula (II)
  • R ⁇ CM ⁇ (II) wherein R 1 is alkyl, cycloalkyl, aralkyl, aryl, alkoxy, alkoxyalkyl and heterocyclyl, and M + is an alkali metal, alkaline earth metal or a substituted or unsubstituted ammonium ion.
  • Alkyl means a saturated aliphatic hydrocarbon group which may be straight chain or branched and may have from 1 to 20 carbon atoms in the chain Preferred alkyl groups may be straight chain or branched and have from 1 to 10 carbon atoms in the chain a lower alkyl group, such as methyl, ethyl or propyl, is attached to a linear alkyl chain, for example methyl, ethyl, 1-propyl, 2-propyl, 1-butyl,
  • Cycloalkyl means an aliphatic ring having from 3 to 10 carbon atoms in the ring Preferred cycloalkyl groups have from 4 to 7 carbon atoms in the ring.
  • Aryl means phenyl or naphthyl.
  • Alkyl means an alkyl group substituted with an aryl group.
  • Substituted aralkyl and “substituted aryl” mean that the aryl group or alkyl group of the aralkyl group is substituted with one or more substituents selected from alkyl, alkoxy, nitro, carboalkoxy, cyano, halo, alkylmercaptyl, trihaloalkyl or carboxyalkyl.
  • Alkoxy means an alkyl-O-group in which "alkyl” has the meaning described above. Lower alkoxy groups are preferred. Examples are methoxy, ethoxy, n-propoxy, i-propoxy and n-butoxy.
  • “Lower alkyl” means an alkyl group having 1 to 7 carbon atoms.
  • alkoxyalkyl means an alkyl group as described above which is substituted with an alkoxy group as described above Thus, the term alkoxyalkyl can be understood to mean a polyether.
  • Heterocyclyl means a 4- to 10-membered ring structure in which one or more ring atoms are other than carbon, for example N, O or S. Heterocyclyl may be aromatic or non-aromatic, ie it may be saturated, partially or fully unsaturated ,
  • component A Particularly preferred as component A are sodium lauryl sulfate and / or sodium lauryl ether sulfate.
  • Component B is selected from the group consisting of at least one alkylbetaine, an alkylamidobetaine or mixtures thereof.
  • alkyl betaines are the carboxyalkylation products of secondary and in particular tertiary amines of the formula (III),
  • R 3 in the R 2 are alkyl and / or alkenyl radicals having 6 to 22 carbon atoms
  • R 3 is hydrogen or alkyl radicals having 1 to 4 carbon atoms
  • R 4 is hydrogen or alkyl radicals having 1 to 4 carbon atoms
  • n is from 1 to 6 and Z is from for an alkali and / or alkaline earth metal or ammonium.
  • Typical examples are the carboxymethylation products of hexylmethylamine, hexyldimethylamine, octyldimethylamine, decyldimethylamine, dodecylmethylamine, dodecyldimethylamine, dodecylethylmethylamine, C 12/14 cocoalkyldimethylamine, myristyldimethylamine, cetyldimethylamine, stearyldimethylamine, stearylethylmethylamine, oleyldimethylamine, C 16/18 tallowalkyldimethylamine, and technical mixtures thereof.
  • alkylamido betaines are carboxyalkylation products of amidoamines. Particularly suitable are amidopropylbetaines of the formula (IV)
  • R 5 is a linear or branched saturated C 7 -C 21 alkyl group or a linear or branched mono- or polyunsaturated C 7 -C 21 alkenyl group.
  • Preferred betaine surfactants are amidopropylbetaines such as cocoamidopropylbetaine (R 5 CO is the fatty acid residue of coconut oil, chain length Cs-Cis) and alkylbetaines such as coco-betaine (R 2 is the alkyl residue of coconut oil, chain length Cs-Cis) or laurylbetaine (R 2 is an alkyl radical of Chain length C 12 and C 14 ).
  • amidopropylbetaines such as cocoamidopropylbetaine (R 5 CO is the fatty acid residue of coconut oil, chain length Cs-Cis) and alkylbetaines such as coco-betaine (R 2 is the alkyl residue of coconut oil, chain length Cs-Cis) or laurylbetaine (R 2 is an alkyl radical of Chain length C 12 and C 14 ).
  • the N-methyl-N-acylglucamine mixture (C) can be prepared from the corresponding triglycerides and N-methylglucamine in the presence of 1,2-propylene glycol as solvent.
  • the components (C) and (D) are formed.
  • N-methyl-N-acylglucamine N-methyl-N-1-deoxysorbitol fatty acid amide, N-acyl-N-methyl-glucamine, glucamide or N-methyl-N-alkylglucamide.
  • N-methyl-N-acylglucamine corresponds to the formula (V), where R is an organic radical:
  • R-CO corresponds to the Cs-C22-acyl radicals of the natural coconut and / or palm kernel oil.
  • the distribution of Cs-C22 acyl residues in the N-methyl-N-acylglucamine blend is that of natural coconut oil.
  • coconut oil contains triglycerides. Coconut oil is included
  • the sum of the fatty acids bound to the triglyceride being 100% by weight.
  • coconut oil Especially preferred is coconut oil
  • the sum of the fatty acids bound to the triglyceride being 100% by weight.
  • the distribution of the C8-C22 acyl radicals in the N-methyl-N-acylglucamine mixture corresponds to that of natural palm kernel oil.
  • Palm kernel oil contains triglycerides.
  • Palm kernel oil is included a) 45-55% by weight of lauric acid,
  • the sum of the fatty acids bound to the triglyceride being 100% by weight.
  • palm kernel oil is particularly preferred.
  • the sum of the fatty acids bound to the triglyceride being 100% by weight.
  • the distribution of the C8-C22 acyl radicals in the N-methyl-N-acylglucamine mixture corresponds to that of a mixture of natural coconut oil and palm kernel oil.
  • glycerol derivatives D are preferably used in the transamidation of coconut and / or palm kernel oil with N-methylglycamine resulting.
  • Suitable further glycerol derivatives are, for example, triglycerides of linear or branched, saturated or unsaturated, optionally hydroxylated C 8 -C 30 fatty acids, in particular vegetable oils, such as sunflower, maize, soybean, rice, jojoba, babushcu, Pumpkin, grape seed, sesame, walnut, apricot, orange, wheat germ, peach kernel, macadamia, avocado, sweet almond, meadowfoam, ricinus, olive, peanut, rapeseed and coconut oil, as well as synthetic triglyceride oils.
  • vegetable oils such as sunflower, maize, soybean, rice, jojoba, babushcu, Pumpkin, grape seed, sesame, walnut, apricot, orange, wheat germ, peach kernel, macadamia, avocado, sweet almond, meadowf
  • triglycerides are preferred according to the invention. It is also possible to use oils of animal origin, for example beef tallow, perhydrosqualene and lanolin. In addition to the triglycerides and mono- and diglycerides can be used.
  • a solvent E is preferably understood to mean protic solvents, such as water, C 1 -C 8 alcohols, in particular C 1 -C 6 - Alcohols, ethylene glycol, diethylene glycol, triethylene glycol or mixtures thereof, in particular water and / or ethanol or water and / or methanol are preferred. Of the C 1 -C 6 -alcohols, preference is given to methanol, ethanol, isopropanol, n-butanol or sec-butanol.
  • Preferred solvent is water or mixtures of water and propylene glycol.
  • the additives F - if present - selected from the group consisting of preservatives, fragrances, dyes, surfactants, water, oil bodies, cationic polymers, film formers, thickening and gelling agents, superfatting agents, antimicrobial and biogenic agents, moisturizing agents , Stabilizers, acids, alkalis, active enhancers and mixtures thereof, preferably in amounts of 0, 1 to 10.0 wt .-%, particularly preferably from 0.5 to 8.0 wt .-% and in particular from 1, 0 to 5 , 0% by weight.
  • Suitable preservatives are the preservatives listed in the respective Annex of the European Cosmetics Act, for example phenoxyethanol, benzyl alcohol, parabens, benzoic acid and sorbic acid; for example 1,3-bis (hydroxymethyl) -5,5-dimethylimidazolidine-2,4-diones are particularly suitable (Nipaguard DMDMH ®), piroctone olamine, methylisothiazolinone, or mixtures thereof, preferably piroctone, olamine and / or methylisothiazolinone.
  • fragrance compounds eg.
  • ethers, aldehydes, ketones, alcohols and hydrocarbons are used as the synthetic products of the ester type.
  • Fragrance compounds of the ester type are e.g. Benzyl acetate, phenoxyethyl isobutyrate, p-tert-butylcyclohexyl acetate, linalyl acetate, dimethylbenzylcarbinylacetate, phenylethylacetate, linalylbenzoate, benzylformate, ethylmethylphenylglycinate, allylcyclohexylpropionate, styrallylpropionate and benzylsalicylate.
  • the emers include, for example, benzyl ethyl ether, to the aldehydes z.
  • the alcohols include anethole, citronellol, eugenol, geranion, linalol, phenylethyl alcohol and terpineol; the hydrocarbons include, but are not limited to, the terpenes and balsams.
  • perfume oils may also contain natural fragrance mixtures, such as those available from plant or animal sources, e.g. Pine, citrus, jasmine, lily, rose, or ylang-ylang oil.
  • perfume oils e.g. B. sage oil, camomile oil, clove oil, lemon balm oil, mint oil, cinnamon leaf oil, lime blossom oil, juniper berry oil, vetiver oil, oliban oil, galbanum oil and ladanum oil.
  • the desired viscosity of the compositions can be adjusted (increased or decreased) by adding thickeners and gelling agents.
  • Cellulose ethers and other cellulose derivatives for example carboxymethylcellulose, hydroxyethylcellulose), gelatin, starch and starch derivatives, sodium alginates, fatty acid polyethylene glycol esters, agar-agar, tragacanth or dextrin derivatives, in particular dextrin esters, are preferably suitable.
  • metal salts of fatty acids preferably having 12 to 22 carbon atoms, for example sodium stearate, sodium palmitate, sodium laurate, sodium arachidates, sodium behenate, potassium stearate, potassium palmitate, sodium myristate, aluminum monostearate, hydroxyfatty acids, for example 12-hydroxystearic acid, 16-hydroxyhexadecanoic acid; fatty acid amides; fatty acid; Dibenzal sorbitol and alcohol-soluble polyamides and polyacrylamides or mixtures thereof.
  • crosslinked and uncrosslinked polyacrylates such as carbomer, sodium polyacrylates or sulfonic acid-containing polymers, such as ammonium acryloyldimethyltaurate-A-monylpyrrolidone (VP) copolymer.
  • VP ammonium acryloyldimethyltaurate-A-monylpyrrolidone
  • antimicrobial agents are used.
  • Trichloro-2'-hydroxydiphenyl ether triclosan
  • phenoxyethanol 1,5-pentanediol, 1,6-hexanediol, 3,4,4'-trichlorocarbanilide (triclocarban)
  • diaminoalkylamide for example L-lysine hexadecylamide
  • citrate heavy metal salts salicylates, piroctose
  • Zinc salts, pyrithiones and their heavy metal salts especially zinc pyrithione, zinc phenol sulfate, farnesol, ketoconazole, oxiconazole, bifonazoles, butoconazole, cloconazole, clotrimazole, econazole, enilconazole, fenticonazole, isoconazole, miconazole, sulconazole, tioconazole, fluconazole, itraconazole, terconazole, n
  • isopropyl palmitate, glycerol and / or sorbitol are available as a moisturizing substance.
  • acids or bases for pH adjustment preferably mineral acids, in particular HCl, inorganic bases, in particular NaOH or KOH, or organic acids, in particular citric acid, are used.
  • the composition contains
  • component E (E) 5 - 92.8% by weight of component E, where component E is a protic solvent,
  • composition preferably consists of
  • component E (E) 5 - 92.8% by weight of component E, where component E is a protic solvent,
  • composition contains
  • composition contains
  • component A 7-10% by weight of component A, (B) 1 - 5 wt .-% of component B,
  • component E 5-90.8% by weight of component E, where component D is a protic solvent
  • the sum of components A, B and C is from 7 to 20% by weight, preferably from 10 to 18% by weight and in particular from 10 to 15% by weight.
  • the composition is a cosmetic, dermatological or pharmaceutical composition.
  • Another object of the invention is the use of the composition of the invention as a shampoo, facial cleanser, liquid cleanser or shower.
  • Another object of the invention is the use of the composition according to the invention for the treatment or care of the skin.
  • Another object of the invention is the use of the composition according to the invention for the treatment or care of the hair.
  • the invention furthermore relates to methods for the care or treatment of skin or hair, the skin or the hair being brought into contact with a composition according to the invention.
  • the N-acyl-N-methylglucamines described below were prepared according to EP 0 550 637 from the corresponding fatty acid methyl esters or triglycerides and N-methylglucamine in the presence of 1, 2 propylene glycol as a solvent and as a solid consisting of active substance and 1, 2 propylene glycol receive.
  • the material obtained in the preparation examples Hl - H3 contains the stated content of 1, 2 propylene glycol and is used directly in the examples shown in Table 2 without further purification.
  • C12 / 14 means that the methyl ester consists of a mixture of methyl laurate (Ci2-acyl radical) and myristate (Ci4-acyl radical) (ratio 75: 25).
  • C8 / C18 means that the methyl ester consists of one of the natural distribution of the fatty acids in coconut oil (methyl octanoate, methyl decanoate, methyl laurate and methyl myristate, methyl palmitate, methyl stearate, oleic acid methyl ester, ratio approximately: 4: 7: 48: 20: 10: 3: 8) ,
  • Surfactant solutions consisting of sodium lauryl ether sulfate (Genapol LRO liq., Clariant), cocamidopropyl betaine (Genagen CAB 818, Clariant) and sugar surfactants were prepared according to the following Table 2 and adjusted to a uniform viscosity of 5000 mPas by addition of common salt. The total surfactant content was 12% each.
  • the products were evaluated in a trained sensor panel with 10 participants with regard to the parameters foam quality, foam creaminess, foaming behavior and foam quantity.

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Abstract

Die Erfindung betrifft eine Zusammensetzung enthaltend mindestens ein anionisches Tensid, ein Betaintensid, eine Mischung aus N-Methyl-N-acylglucaminen, deren Acylreste denen des natürlichen Kokos-und/oder Palmkernöls entspricht, ein Glycerin-Derivat, ein Lösungsmittel und gegebenenfalls ein oder mehrere Additive sowie ein Verfahren zur Herstellung der Zusammensetzung. Ferner betrifft die Erfindung die Verwendung der Zusammensetzung zur Behandlung oder Pflege der Haut oder Haare, beispielsweise als Shampoo, Gesichtsreiniger, Flüssigreiniger oder Duschbad.

Description

N-Methyl-N-acylglucamin enthaltende Zusammensetzung
Die Erfindung betrifft eine Zusammensetzung, enthaltend mindestens ein anionisches Tensid, ein Betaintensid, eine Mischung aus N-Methyl-N-acylglucaminen, ein Glycerin- Derivat, ein Lösungsmittel und gegebenenfalls ein oder mehrere Additive, sowie ein Verfahren zur Herstellung der Zusammensetzung. Ferner betrifft die Erfindung die Verwendung der Zusammensetzung zur Behandlung oder Pflege der Haut oder Haare z.B. als Shampoo, Gesichtsreiniger, Flüssigreiniger oder Duschbad.
Bei der Herstellung von Zusammensetzungen, insbesondere der Herstellung von Reinigungszusammensetzungen, sollten eine Reihe von Kriterien beachtet werden, wie beispielsweise eine gute reinigende Wirkung, ausreichende schäumende Eigenschaften, gute Hautverträglichkeit, ein gutes Gefühl in Bezug auf Haut, Haare und speziell keine Reizung der Schleimhäute. Haut und Haare bestehen aus mehren Schichten, die unter anderem Keratin und Kollagen als Faserproteine umfassen. Anionische Tenside können in die Schichten eindringen und diese zerstören. Ideale Reinigungsmittel für kosmetische oder pharmazeutische Anwendungen sollten die Haut oder das Haar sanft reinigen, ohne Entfettung und/oder Trocknen der Haare und der Haut und ohne zu reizen. Die meisten schäumenden Seifen, Dusch- und Badezusätze, Shampoos und Kosmetika versagen in dieser Hinsicht oder zeigen entsprechend schlechtes Schaumverhalten.
EP 0 550 637 AI beschreibt ein Verfahren zur Herstellung von Polyhydroxyfettsäureamid- Materialien, welche unter anderem als Tenside verwendet werden können. Das Verfahren ist besonders dann nützlich, wenn das N-Alkylpolyhydroxyamin die Formel N(R1)CH2(CH2OH)4CH2OH besitzt. Bei dem Verfahren wird bevorzugt ein Ci2-C20- Fettsäuremethylester verwendet. Ein bevorzugtes Verfahren zur Herstellung von Waschmitteltensiden ist eines, bei dem das N-Alkylpolyhydroxyamin ein N- Methylglucoamin ist, der Fettsäureester ein Ci2-C2o-Methylester oder eine Mischung davon ist, das Lösungsmittel Methanol und der Katalysator Natriummethoxid ist. Das Dokument WO 92/06158 betrifft eine gering schäumende Waschmittelzusammensetzung, umfassend mindestens 1 Gew.-% eines Polyhydroxyfettsäureamid-Tensids der Formel
0 Rl
R2 - C - N - Z worin R1 H, Ci-C4-Kohlenwasserstoff, 2-Hydroxyethyl oder 2-Hydroxypropyl ist, R2 C5- C31 -Kohlenwasserstoff ist und Z ein Polyhydroxykohlenwasserstoff mit einer linearen Kohlenwasserstoffkette mit mindestens drei direkt mit der Kette verbundenen Hydroxylgruppen oder alkoxylierte Derivate davon ist; mindestens 1% eines alkylalkoxylierten Sulfat-Tensids; und wahlweise eine schaumunterdrückende Menge eines Schaumunterdrückers, welcher aus der monocarboxylische Fettsäuren und Salze davon, Silikon- Schaumunterdrücker und Monostearylkiakalimetallphosphaten oder - phosphatester und hochmolekulargewichtige Kohlenwasserstoff-Schaumunterdrücker und Mischungen hiervon umfassenden Gruppe gewählt ist; wobei die Zusammensetzung ein alkylalkoxyliertes SulfatPolyhydroxyfettsäureamid-Gewichtsverhältnis von 10: 1 bis 1 : 10, vorzugsweise 5 : 1 bis 1 :5 und stärker bevorzugt 4: 1 bis 1 : 1 aufweist und das Polyhydroxyfettsäureamid weniger als 4 Gew.-% eines cyclischen Amid-Nebenprodukts umfasst.
WO 98/56496 betrifft eine Tensidzusammensetzung mit verbesserter Schaumstabilität. Die Tensidzusammensetzung enhält: (a) von ungefähr 1 bis ungefähr 40 Gew.-% eines Zuckertensids; (b) von ungefähr 1 bis ungefähr 40 Gew.-% eines anionischen Tensids; (c) von ungefähr 0, 1 1 bis ungefähr 10 Gew.-% eines Amphoacetats; und (d) Rest Wasser, wobei sich die Gewichtsangaben auf das Gewicht der Zusammensetzung beziehen.
Die Aufgabe der Erfindung liegt somit darin, verbesserte Zusammensetzungen bereitzustellen, insbesondere im Hinblick auf ein verbessertes Schaumverhalten. Überraschenderweise wurde gefunden, dass Formulierungen, enthaltend N-Acyl-N- Methylglucamine mit einer Kettenverteilung des natürlichen Kokos- oder Palmkernöls in bezug auf die Schaumeigenschaften den in der WO 92/06158 genannten C12/14 N-Acyl- N-Methylglucaminen überlegen sind. Besondere Vorteile weisen hierbei jene N-Acyl-N- methylglucamine auf, die aus Triglyceridöl hergestellt wurden und dementsprechend Glycerin und geringe Mengen Glycerinderivate enthalten. Demgemäß wird eine Zusammensetzung bereitgestellt, enthaltend:
(A) mindestens ein anionisches Tensid als Komponente A,
(B) mindestens ein Betaintensid als Komponente B ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einem Alkylbetain, einem Alkylamidobetain und Mischungen daraus,
(C) eine Mischung aus N-Methyl-N-acylglucaminen als Komponente C, wobei die N-Methyl-N-acylglucamine einen Cs-C22-Acylrest aufweisen und die Verteilung der Cs-C22-Acylreste der des natürlichen Kokosöls oder Palmkernöls oder einer Mischung von beiden entspricht,
(D) mindestens ein Glycerin-Derivat als Komponte D, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Glycerin, Monoglyceriden, Diglyceriden, Triglyceriden, wobei die jeweiligen Glyceride mindestens einen Cs-C22-Acylrest aufweisen, und Mischungen daraus,
(E) mindestens ein Lösungsmittel als Komponente E und
(F) gegebenenfalls ein oder mehrere Additive als Komponente F.
Die erfindungsgemäße Zusammensetzung zeichnet sich insbesondere durch eine synergistische Wirkung der Komponenten C und D aus. Wie aus dem Vergleichsbeispiel ersichtlich ist, führt eine Zusammensetzung ohne die Komponente D nicht zu dem gleichen Effekt wie die erfindungsgemäße Zusammensetzung. Dies kann darauf zurückgeführt werden, dass die bei der Umsetzung von einem Triglycerid und einem N-Methylglucamin entstehenden Produkte, insbesondere in deren spezifischem Verhältnis, überraschenderweise zu den verbesserten Eigenschaften führen.
Das anionische Tensid der Komponente A kann beispielsweise ein Aminosäuretensid sein. Bevorzugt sind Acylglycinate, Acylalaninate, Acylaspartate, Acylglutamate und Acylsarkosinate, besonders Natrium Cocoyl-Glycinat..Kaliumcocoylglycinat,
Natriumlauroylglycinat, Kaliumlauroylglycinat, Natriumcocoylglutamat,
Natriumlauroylglutamat, Natriumcocoylaspartat, Natriumlauroylaspartat und
Natriumlauroylsarkosinat.
In einer bevorzugten Ausführungsform ist die Komponente A ausgewählt aus einer oder mehreren Verbindung(en) der allgemeinen Formel (I), R'S03 " M+ (I) wobei R1 für Alkyl, Cycloalkyl, Aralkyl, Aryl, Alkoxy, Alkoxyalkyl oder Heterocyclyl steht und M+ ein Alkalimetall-, Erdalkalimetall- oder ein substituiertes oder nicht substituiertes Ammoniumion ist, und/oder der allgemeinen Formel (II),
R^C M† (II) wobei R1 für Alkyl, Cycloalkyl, Aralkyl, Aryl, Alkoxy, Alkoxyalkyl und Heterocyclyl steht und M+ ein Alkalimetall-, Erdalkalimetall- oder ein substituiertes oder nicht substituiertes Ammoniumion ist. „Alkyl" bedeutet eine gesättigte aliphatische Kohlenwasserstoffgruppe, die geradkettig oder verzweigt sein kann und von 1 bis 20 Kohlenstoffatome in der Kette haben kann. Bevorzugte Alkylgruppen können geradkettig oder verzweigt sein und von 1 bis zu 10 Kohlenstoffatomen in der Kette aufweisen. Verzweigt bedeutet, dass eine Nieder- Alkylgruppe, wie Methyl, Ethyl oder Propyl, an eine lineare Alkylkette angebracht ist. Bei Alkyl handelt es sich beispielsweise um Methyl, Ethyl, 1 -Propyl, 2-Propyl, 1-Butyl,
2- Butyl, 2-Methyl-l -propyl (Isobutyl), 2-Methyl-2-propyl (tert.-Butyl), 1-Pentyl, 2-Pentyl,
3- Pentyl, 2-Methyl-l -butyl, 3-Methyl-l-butyl, 2-Methyl-2-butyl, 3-Methyl-2-butyl, 2,2-Di- methyl-1 -propyl, 1-Hexyl, 2-Hexyl, 3-Hexyl, 2-Methyl-l -pentyl, 3-Methyl-l-pentyl,
4- Methyl-l-pentyl, 2-Methyl-2-pentyl, 3-Methyl-2-pentyl, 4-Methyl-2-pentyl, 2-Methyl-3- pentyl, 3 -Methyl-3 -pentyl, 2,2-Dimethyl-l -butyl, 2,3-Dimethyl-l -butyl, 3,3-Dimethyl-l- butyl, 2-Ethyl-l -butyl, 2,3-Dimethyl-2-butyl, 3,3-Dimethyl-2-butyl, 1-Heptyl, 1-Octyl, 1-Nonyl, 1-Decyl, 1-Undecyl, 1-Dodecyl, 1-Tetradecyl, 1-Hexadecyl und 1-Octadecyl. „Cycloalkyl" bedeutet einen aliphatischen Ring, der von 3 bis 10 Kohlenstoffatome in dem Ring hat. Bevorzugte Cycloalkylgruppen haben von 4 bis 7 Kohlenstoffatome in dem Ring.
„Aryl" bedeutet Phenyl oder Naphthyl.
„Aralkyl" bedeutet eine Alkylgruppe, die mit einem Arylrest substituiert ist. „Substituiertes Aralkyl" und„substituiertes Aryl" bedeuten, dass die Arylgruppe oder die Alkylgruppe der Aralkylgruppe mit einem oder mehreren Substituenten ausgewählt aus Alkyl, Alkoxy, Nitro, Carboalkoxy, Cyano, Halo, Alkylmercaptyl, Trihaloalkyl oder Carboxyalkyl substituiert ist.
„Alkoxy" bedeutet eine Alkyl-O-Gruppe, in der„Alkyl" die vorstehend beschriebene Bedeutung hat. Nieder-Alkoxy-Gruppen sind bevorzugt. Beispiele sind Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, i-Propoxy und n-Butoxy.
„Nieder- Alkyl" bedeutet eine Alkylgruppe, die 1 bis 7 Kohlenstoffatome aufweist.
„Alkoxyalkyl" bedeutet eine Alkylgruppe wie vorstehend beschrieben, die mit einer Alkoxygruppe, wie vorstehend beschrieben, substituiert ist. Somit kann unter dem Begriff Alkoxyalkyl ein Polyether verstanden werden.
„Heterocyclyl" bedeutet eine 4 bis 10-gliedrige Ringstruktur, in der ein oder mehrere Ringatome von Kohlenstoff verschieden sind, beispielsweise N, O oder S sind. Heterocyclyl kann aromatisch oder nicht-aromatisch sein, d. h. es kann gesättigt, teilweise oder ganz ungesättigt sein.
Besonders bevorzugt als Komponente A sind Natriumlaurylsulfat und/oder Natriumlaurylethersulfat.
Die Komponente B ist ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus mindestens einem Alkylbetain, einem Alkylamidobetain oder Mischungen daraus.
Beispiele für geeignete Alkylbetaine stellen die Carboxyalkylierungsprodukte von sekundären und insbesondere tertiären Aminen der Formel (III) dar,
R3
Figure imgf000006_0001
in der R2 für Alkyl- und/oder Alkenylreste mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, R3 für Wasserstoff oder Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, R4 für Wasserstoff oder Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, n für Zahlen von 1 bis 6 und Z für ein Alkali- und/oder Erdalkalimetall oder Ammonium steht. Typische Beispiele sind die Carboxymethylierungsprodukte von Hexylmethylamin, Hexyldimethylamin, Octyldimethylamin, Decyldimethylamin, Dodecylmethylamin, Dodecyldimethylamin, Dodecylethylmethylamin, C 12/ 14-Kokosalkyldimethylamin, Myristyldimethylamin, Cetyldimethylamin, Stearyldimethylamin, Stearylethylmethylamin, Oleyldimethylamin, C16/18-Talgalkyldimethylamin sowie deren technische Gemische.
Beispiele für geeignete Alkylamidobetaine stellen Carboxyalkylierungsprodukte von Amidoaminen da. Insbesondere geeignet sind Amidopropylbetaine der Formel (IV),
Figure imgf000007_0001
worin R5 eine lineare oder verzweigte gesättigte C7-C21 Alkylgruppe oder eine lineare oder verzweigte ein- oder mehrfach ungesättigte C7-C21 Alkenylgruppe ist.
Bevorzugte Betaintenside sind Amidopropylbetaine wie Cocoamidopropylbetain (R5CO ist der Fettsäurerest des Kokosöls, Kettenlänge Cs-Cis) und Alkylbetaine wie Koko-Betain (R2 ist der Alkylrest des Kokosöls, Kettenlänge Cs-Cis) oder Laurylbetain (R2 ist ein Alkylrest der Kettenlänge C12 und C14).
Beispielsweise und bevorzugt kann die N-Methyl-N-acylglucamin-Mischung (C) nach EP 0 550 637 aus den korrespondierenden Triglyceriden und N-Methylglucamin in Gegenwart von 1,2 Propylenglykol als Lösemittel hergestellt werden. Dabei werden in einer bevorzugten Ausführungsform durch Umamidierung der Triglyceride Kokosöl und/oder Palmkernöl mit N-Methylglucamin die Komponenten (C) und (D) gebildet.
Weitere Begriffe für N-Methyl-N-acylglucamin sind N-Methyl-N-l-Desoxysorbitol- Fettsäureamid, N-Acyl-N-methyl-glucamin, Glucamid oder N-Methyl-N-alkylglucamid. Dabei entspricht N-Methyl-N-acylglucamin der Formel (V), wobei R ein organischer Rest ist:
O OH OH R-CO entspricht erfindungsgemäß den Cs-C22-Acylresten des natürlichen Kokos- und/oder Palmkernöls.
In einer bevorzugten Ausführungsform entspricht die Verteilung der Cs-C22-Acylreste in der N-Methyl-N-acylglucamin Mischung der von natürlichem Kokosöl.
Die Verteilung der Cs-C22-Acylreste, die dem natürlichen Kokosöl entspricht, korrespondiert zu den Cs-C22-Fettsäuren im Kokosöl. Dabei enthält Kokosöl Triglyceride. Kokosöl umfasst dabei
a) 40-55 Gew.-% Laurinsäure,
b) 10-20 Gew.-% Myristinsäure,
c) 8-12 Gew.-% Palmitinsäure,
d) 6-12 Gew.-% Ölsäure und
h) 0-36 Gew.-% weiterer Fettsäuren,
wobei die Summe der an das Triglycerid gebundenen Fettsäuren 100 Gew.-% ergibt.
Besonders bevorzugt umfasst Kokosöl
a) 40-55 Gew.-% Laurinsäure,
b) 10-20 Gew.-% Myristinsäure,
c) 8-12 Gew.-% Palmitinsäure,
d) 6-12 Gew.-% Ölsäure,
e) 5-10 Gew.-% Decansäure,
f) 4-10 Gew.-% Octansäure,
g) 1-3 Gew.-% Stearinsäure und
h) 0-26 Gew.-% weiterer Fettsäuren,
wobei die Summe der an das Triglycerid gebundenen Fettsäuren 100 Gew.-% ergibt.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform entspricht die Verteilung der C8-C22- Acylreste in der N-Methyl-N-acylglucamin Mischung der von natürlichem Palmkernöl.
Die Verteilung der Cs-C22-Acylreste, die dem natürlichen Palmkernöl entspricht, korrespondiert zu den C8-C22-Fettsäuren im Palmkernöl. Dabei enthält Palmkernöl Triglyceride.
Palmkernöl umfasst dabei a) 45-55 Gew.-% Laurinsäure,
b) 14-18 Gew.-% Myristinsäure,
c) 6-10 Gew.-% Palmitinsäure,
d) 10-17 Gew.-% Ölsäure und
h) 0-25 Gew.-% weiterer Fettsäuren,
wobei die Summe der an das Triglycerid gebundenen Fettsäuren 100 Gew.-% ergibt.
Besonders bevorzugt umfasst Palmkernöl
a) 46-49 Gew.-% Laurinsäure,
b) 15 - 17 Gew. -% Myristinsäure,
c) 7-9 Gew.-% Palmitinsäure,
d) 13-15 Gew.-% Ölsäure,
e) 1-3 Gew.-% Decansäure,
f) 1-3 Gew.-% Octansäure,
g) 2-4 Gew.-% Stearinsäure und
h) 0-15 Gew.-% weiterer Fettsäuren,
wobei die Summe der an das Triglycerid gebundenen Fettsäuren 100 Gew.-% ergibt.
In einer weiteren bevorzugten Ausfuhrungsform entspricht die Verteilung der C8-C22- Acylreste in der N-Methyl-N-acylglucamin-Mischung der einer Mischung von natürlichem Kokosöl und Palmkernöl.
Als Glycerin-Derivate D werden bevorzugt die bei der Umamidierung von Kokos- und/oder Palmkernöl mit N-Methylglycamin entstehenden eingesetzt. Als weitere Glycerin-Derivate kommen beispielweise Triglyceride von linearen oder verzweigten, gesättigten oder ungesättigten, gegebenenfalls hydroxylierten C8-C30-Fettsäuren in Betracht, insbesondere pflanzliche Öle, wie Sonnenblumen-, Mais-, Soja-, Reis-, Jojoba-, Babusscu-, Kürbis-, Traubenkern-, Sesam-, Walnuss-, Aprikosen-, Orangen-, Weizenkeim- ,Pfirsichkern-, Makadamia-, Avocado-, Süßmandel, Wiesenschaumkraut-, Ricinus-, Oliven-, Erdnuss-, Raps- und Kokosnussöl, sowie synthetische Triglyceridöle. Auch gehärtete Triglyceride sind erfindungsgemäß bevorzugt. Auch Öle tierischen Ursprungs, beispielweise Rindertalg, Perhydrosqualen und Lanolin können eingesetzt werden. Neben den Triglyceriden können auch Mono- und Diglyceride eingesetzt werden. Unter einem Lösungsmittel E im Rahmen der vorliegenden Erfindung versteht man vorzugsweise protische Lösungsmittel wie Wasser, Ci-Cs- Alkohole, insbesondere Ci-C6- Alkohole, Ethylenglykol, Diethylenglykol, Triethylenglykol oder Mischungen davon, wobei insbesondere Wasser und/oder Ethanol oder Wasser und/oder Methanol bevorzugt sind. Von den Ci-C6- Alkoholen sind Methanol, Ethanol, Isopropanol, n-Butanol oder sek.- Butanol bevorzugt.
Bevorzugtes Lösungsmittel ist Wasser oder Mischungen aus Wasser und Propylenglykol.
Im Rahmen einer bevorzugten Ausführungsform sind die Additive F - soweit vorhanden - gewählt aus der Gruppe bestehend aus Konservierungsmitteln, Duftstoffen, Farbstoffen, Tensiden, Wasser, Ölkörpern, kationische Polymeren, Filmbildnern, Verdickungs- und Gelierungsmitteln, Überfettungsmitteln, antimikrobiellen und biogenen Wirkstoffen, feuchtigkeitsspendenen Mitteln, Stabilisatoren, Säuren, Laugen, Wirkverstärkern und Mischungen daraus, bevorzugt in Mengen von 0, 1 bis 10,0 Gew.-%, besonders bevorzugt von 0,5 bis 8,0 Gew.-% und insbesondere von 1 ,0 bis 5,0 Gew.-%.
Als Konservierungsmittel eignen sich die im betreffenden Annex der europäischen Kosmetikgesetzgebung gelisteten Konservierungsmittel, beispielsweise Phenoxyethanol, Benzylalkohol, Parabene, Benzoesäure und Sorbinsäure, besonders gut geeignet sind beispielsweise 1 ,3-Bis(hydroxymethyl)-5,5-dimethylimidazolidine-2,4-dione (Nipaguard® DMDMH), Pirocton Olamin, Methylisothiazolinon oder Mischungen daraus, bevorzugt Pirocton, Olamin und/oder Methylisothiazolinon.
Als Duft- bzw. Parfümstoffe oder Öle können einzelne Riechstoffverbindungen, z. B. die synthetischen Produkte vom Typ der Ester, Ether, Aldehyde, Ketone, Alkohole und Kohlenwasserstoffe, verwendet werden. Riechstoffverbindungen vom Typ der Ester sind z. B. Benzylacetat, Phenoxyethylisobutyrat, p-tert.-Butylcyclohexylacetat, Linalylacetat, Dimethylbenzylcarbinylacetat, Phenylethylacetat, Linalylbenzoat, Benzylformiat, Ethyl- methylphenylglycinat, Allylcyclohexylpropionat, Styrallylpropionat und Benzylsalicylat. Zu den Emern zählen beispielsweise Benzylethylether, zu den Aldehyden z. B. die linearen Alkanale mit 8 bis 18 C- Atomen, Citral, Citronellal, Citronellyloxyacetaldehyd, Cycllamenaldehyd, Hydroxycitronellal, Lilial und Bourgeonal, zu den Ketonen z. B. die Ionone, alpha-Isomethylionon und Methyl-cedrylketon, zu den Alkoholen Anethol, Citronellol, Eugenol, Geranion, Linalol, Phenylethylalkohol und Terpineol, zu den Kohlenwasserstoffen gehören hauptsächlich die Terpene und Balsame. Bevorzugt werden Mischungen verschiedener Riechstoffe verwendet, die gemeinsam eine ansprechende Duftnote erzeugen. Parfumöle können auch natürliche Riechstoffgemische enthalten, wie sie aus pflanzlichen oder tierischen Quellen zugänglich sind, z. B. Pinien-, Citrus-, Jasmin-, Lilien-, Rosen-, oder Ylang-Ylang-Öl. Auch ätherische Öle geringerer Flüchtigkeit, die meist als Aromakomponenten verwendet werden, eignen sich als Parfümöle, z. B. Salbeiöl, Kamillenöl, Nelkenöl, Melissenöl, Minzenöl, Zimtblätteröl, Lindenblütenöl, Wacholderbeerenöl, Vetiveröl, Olibanöl, Galbanumöl und Ladanumöl.
Die gewünschte Viskosität der Zusammensetzungen kann durch Zugabe von Verdickern und Gelierungsmittel eingestellt (erhöht oder erniedrigt) werden. In Betracht kommen vorzugsweise Celluloseether und andere Cellulosederivate (z. B. Carboxymethylcellulose, Hydroxyethylcellulose), Gelatine, Stärke und Stärkederivate, Natriumalginate, Fettsäurepolyethylenglykolester, Agar-Agar, Traganth oder Dextrinderivate, insbesondere Dextrinester. Des Weiteren eignen sich Metallsalze von Fettsäuren, bevorzugt mit 12 bis 22 C-Atomen, beispielsweise Natriumstearat, Natriumpalmitat, Natriumlaurat, Natriumarachidate, Natriumbehenat, Kaliumstearat, Kaliumpalmitat, Natriummyristat, Aluminiummonostearat, Hydroxyfettsäuren, beispielsweise 12-Hydroxystearinsäure, 16- Hydroxyhexadecanoylsäure; Fettsäureamide; Fettsäurealkanolamide; Dibenzalsorbit und alkohollösliche Polyamide und Polyacrylamide oder Mischungen solcher. Weiterhin können vernetzte und unvemetzte Polyacrylate wie Carbomer, Natriumpolyacrylate oder sulfonsäurehaltige Polymere wie AmmoniumacryloyldimethyltauratA^inylpyrrolidon (VP)- Copolymer Verwendung finden.
An antimikrobiellen Wirkstoffen kommen beispielsweise
Cetyltrimethylammoniumchlorid, Cetyl-pyridiniumchlorid, Benzethoniumchlorid, Diisobutylethoxyethyl-dimethylbenzylammoniumchlorid, Natrium N-Laurylsarcosinat, Natrium-N-Palmethylsarcosinat, Lauroylsarcosin, N-Myristoylglycin, Kalium-N- Laurylsarcosin, Trimethylammoniumchlorid, Natriumaluminiumchlorohydroxylactat, Triethylcitrat, Tricetylmethylammoniumchlorid, 2,4,4'-Trichloro-2'-hydroxydiphenylether (Triclosan), Phenoxyethanol, 1,5-Pentandiol, 1,6-Hexandiol, 3,4,4'-Trichlorocarbanilid (Triclocarban), Diaminoalkylamid, beispielsweise L-Lysinhexadecylamid, Citratschwermetallsalze, Salicylate, Piroctose, insbesondere Zinksalze, Pyrithione und deren Schwermetallsalze, insbesondere Zinkpyrithion, Zinkphenolsulfat, Farnesol, Ketoconazol, Oxiconazol, Bifonazole, Butoconazole, Cloconazole, Clotrimazole, Econazole, Enilconazole, Fenticonazole, Isoconazole, Miconazole, Sulconazole, Tioconazole, Fluconazole, Itraconazole, Terconazole, Naftifine und Terbinafme, Selendisulfid und Octopirox, Iodopropynylbutylcarbamat, Methylchloroisothiazolinon, Methylisothiazolinon, Methyldibromo Glutaronitril, AgCl, Chloroxylenol, Na-Salz von Diethylhexylsulfosuccinat, Natriumbenzoat, sowie Phenoxyethanol, Benzylalkohol, Phenoxyisopropanol, Parabene, bevorzugt Butyl-, Ethyl-, Methyl- und Propylparaben, sowie deren Na-Salze, Pentandiol, 1,2-Octandiol, 2-Bromo-2-Nitropropan-l,3-diol, Ethylhexylglycerin, Benzylalkohol, Sorbinsäure, Benzoesäure, Milchsäure, Imidazolidinylharnstoff, Diazolidinylharnstoff, Dimethyloldimethylhydantoin (DMDMH), Na-Salz von Hydroxymethylglycinat, Hydroxyethylglycin der Sorbinsäure und Kombinationen dieser Wirksubstanzen zum Einsatz. Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können des Weiteren biogene Wirkstoffe ausgewählt aus Pflanzenextrakten, wie beispielsweise Aloe Vera, sowie Lokalanästhetika, Antibiotika, Antiphlogistika, Antiallergika, Corticosteroide, Sebostatika, Bisabolol®, Allantoin®, Phytantriol®, Proteine, Vitamine ausgewählt aus Niacin, Biotin, Vitamin B2, Vitamin B3, Vitamin B6, Vitamin B3 Derivaten (Salzen, Säuren, Estern, Amiden, Alkoholen), Vitamin C und Vitamin C Derivaten (Salzen, Säuren, Estern, Amiden, Alkoholen), bevorzugt als Natriumsalz des Monophosphorsäureesters der Ascorbinsäure oder als Magnesiumsalz des Phosphorsäureesters der Ascorbinsäure, Tocopherol und Tocopherolacetat, sowie Vitamin E und/oder dessen Derivate enthalten. Als Stabilisatoren können Metallsalze von Fettsäuren, wie z. B. Magnesium-, Aluminium- und/oder Zinkstearat, eingesetzt werden.
Als feuchtigkeitsspendende Substanz stehen beispielsweise Isopropylpalmitat, Glycerin und/oder Sorbitol zu Verfügung.
Als Überfettungsmittel können vorzugsweise Lanolin und Lecithin, nicht ethoxylierte und polyethoxylierte oder acylierte Lanolin- und Lecithinderivate, Polyolfettsäureester, Mono-, Di- und Triglyceride und/oder Fettsäurealkanolamide, wobei die letzteren gleichzeitig als Schaumstabilisatoren dienen, verwendet werden, die bevorzugt in Mengen von 0,01 bis 10,0 Gew.-%, besonders bevorzugt von 0,1 bis 5,0 Gew.-% und insbesondere bevorzugt von 0,5 bis 3,0 Gew.-% eingesetzt werden.
Als Säuren oder Laugen zur pH- Wert Einstellung werden vorzugsweise Mineralsäuren, insbesondere HCl, anorganische Basen, insbesondere NaOH oder KOH, oder organische Säuren, insbesondere Zitronensäure, verwendet. Im Rahmen einer bevorzugten Ausführungsform enthält die Zusammensetzung
(A) 5 - 15 Gew.-% der Komponente A,
(B) 1 - 10 Gew.-% der Komponente B,
(C) 1 - 10 Gew.-%der Komponente C,
(D) 0,2 - 2,4 Gew.-% der Komponente D,
(E) 5 - 92,8 Gew.-% der Komponente E, wobei die Komponente E ein protisches Lösungsmittel ist,
(F) 0 - 10 Gew.-% der Komponente F,
wobei die Summe der Komponenten A bis F 100 Gew.-% ergibt. Bevorzugt besteht die Zusammensetzung aus
(A) 5 - 15 Gew.-% der Komponente A,
(B) 1 - 10 Gew.-% der Komponente B,
(C) 1 - 10 Gew.-%der Komponente C,
(D) 0,2 - 2,4 Gew.-% der Komponente D,
(E) 5 - 92,8 Gew.-% der Komponente E, wobei die Komponente E ein protisches Lösungsmittel ist,
(F) 0 - 10 Gew.-% der Komponente F,
wobei die Summe der Komponenten A bis F 100 Gew.-% ergibt. Im Rahmen einer weiteren bevorzugten Ausführungsform enthält die Zusammensetzung
(A) 5 - 10 Gew.-% der Komponente A,
(B) 1 - 7 Gew.-% der Komponente B,
(C) 1 - 7 Gew.-% der Komponente C,
(D) 0,2 - 2.4 Gew.-% der Komponente D,
(E) 5 - 92,8 Gew.-% der Komponente E, wobei die Komponente D ein protisches Lösungsmittel ist,
(F) 0 - 10 Gew.-% der Komponente F,
wobei die Summe der Komponenten A bis F 100 Gew.-% ergibt. Im Rahmen einer besonders bevorzugten Ausführungsform enthält die Zusammensetzung
(A) 7 - 10 Gew.-% der Komponente A, (B) 1 - 5 Gew.-% der Komponente B,
(C) 1 - 5 Gew.-%der Komponente C,
(D) 0,1 - 1,2 Gew.-%der Komponente D,
(E) 5 - 90,8 Gew.-% der Komponente E, wobei die Komponente D ein protisches Lösungsmittel ist,
(F) 0,1 - 5 % Gew.-% der Komponente F,
wobei die Summe der Komponenten A bis F 100 Gew.-% ergibt.
Im Rahmen einer bevorzugten Ausfuhrungsform beträgt die Summe der Komponenten A, B und C von 7 bis 20 Gew.-%, bevorzugt von 10 bis 18 Gew.-% und insbesondere von 10 bis 15 Gew.-%.
Bevorzugt ist ein Vehältnis von Komponente A: Komponente B: Komponente C von 2: 1 : 1 bis 4: 1 : 1. Besonders bevorzugt ist ein Verhältnis von 3:1 :1.
Im Rahmen einer bevorzugten Ausführungsform handelt es sich bei der Zusammensetzung um eine kosmetische, dermatologische oder pharmazeutische Zusammensetzung.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung der erfindungsgemäßen Zusammensetzung als Shampoo, Gesichtsreiniger, Flüssigreiniger oder Duschbad.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung der erfindungsgemäßen Zusammensetzung zur Behandlung oder Pflege der Haut. Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung der erfindungsgemäßen Zusammensetzung zur Behandlung oder Pflege der Haare.
Weiterhin Gegenstand der Erfindung sind Verfahren zur Pflege oder Behandlung von Haut oder Haaren, wobei die Haut beziehungsweise die Haare in Kontakt mit einer erfindungsgemäßen Zusammensetzung gebracht werden.
Die Erfindung wird durch die nachstehenden Beispiele näher erläutert:
Herstellbeispiel Hl bis H3, Beispiel 1 sowie Vergleichsbeispiele 1 bis 4. Die im folgenden beschriebenen N-Acyl-N-methyl-glucamine wurden nach EP 0 550 637 aus den korrespondierenden Fettsäuremethylestern oder Triglyceriden und N- Methylglucamin in Gegenwart von 1 ,2 Propylenglykol als Lösemittel hergestellt und als Feststoff bestehend aus Aktivsubstanz und 1 ,2 Propylenglykol erhalten. Das in den Herstellbeispielen Hl - H3 erhaltene Material enthält den angegebenen Gehalt an 1 ,2 Propylenglykol und wird in den in Tabelle 2 gezeigten Beispielen ohne weitere Aufreinigung direkt eingesetzt.
Tabelle 1
Figure imgf000015_0001
C12/14 bedeutet, dass der Methylester aus einem Gemisch aus Laurinsäuremethylester ( Ci2-Acylrest) und Myristinsäuremethylester (Ci4-Acylrest) besteht (Verhältnis 75 : 25). C8/C18 bedeutet, dass der Methylester aus einem der natürlichen Verteilung des Fettsäuren im Kokosöl (Octansäuremethylester, Decansäuremethylester, Laurinsäuremethylester und Myristinsäuremethylester, Palmitinsäuremethylester, Stearinsäuremethylester, Ölsäuremethylester, Verhältnis etwa: 4 : 7 : 48 : 20: 10 : 3 : 8) besteht.
Es wurden Tensidlösungen bestehend aus Natrium Laurylethersulfat (Genapol LRO liq., Clariant), Cocamidopropylbetain (Genagen CAB 818, Clariant) und Zuckertensiden gemäß der folgenden Tabelle 2 hergestellt und durch Zugabe von Kochsalz auf eine einheitliche Viskosität von 5000 mPas angepasst. Der Gesamttensidgehalt betrug jeweils 12 %.
Die Produkte wurden in einem trainierten Sensorikpanel mit 10 Teilnehmern bezüglich der Parameter Schaumqualität, Schaumcremigkeit, Anschäumverhalten und Schaummenge bewertet.
Dabei entspricht: ++ = sehr gut, + = gut o = befriedigend, - = ausreichend — = unbefriedigend, wobei die Parameter nach Mittelwertbildung qualitativ gegen den Standard (Vergleichsbeispiel 4) bewertet wurden. Tabelle 2
Figure imgf000016_0001
Wie aus den erhaltenen Ergebnissen klar wird, führt der Einsatz von N-Acyl-N-methyl- glucaminen auf Basis von C8/18 Triglyceriden gemäß Beispiel 1 (z.B. Basis Kokosöl) im Vergleich zu einem entsprechenden Lauroylderivat (Vergleichsbeispiel 1) und einem Kokosderivat auf Methylesterbasis zu einer verbesserten sensorischen Bewertung des Schaumverhaltens der Formulierung gegenüber dem Stand der Technik.

Claims

Patentansprüche
1. Zusammensetzung enthaltend:
(A) mindestens ein anionisches Tensid als Komponente A,
(B) mindestens ein Betaintensid als Komponente B ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einem Alkylbetain, einem Alkylamidobetain und Mischungen daraus,
(C) eine Mischung aus N-Methyl-N-acylglucaminen als Komponente C, wobei die N-Methyl-N-acylglucamine einen Cs-C22-Acylrest aufweisen und die Verteilung der Cs-C22-Acylreste der des natürlichen Kokosöls, Palmkernöls oder einer Mischung von beiden entspricht,
(D) mindestens ein Glycerin-Derivat als Komponte D, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Glycerin, Monoglyceriden, Diglyceriden, Triglyceriden, wobei die jeweiligen Glyceride mindestens einen Cs-C22-Acylrest aufweisen, und Mischungen daraus,
(E) mindestens ein Lösungsmittel als Komponente E und
(F) gegebenenfalls ein oder mehrere Additive als Komponente F.
2. Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Verteilung der Cs-Ci2-Acylreste der des natürlichen Kokosöls entspricht.
3. Zusammensetzung nach Anspruch 1 oder 2, enthaltend:
(A) 5-15 Gew. -% der Komponente A,
(B) 1-10 Gew.-% der Komponente B,
(C) 1-10 Gew.-%der Komponente C,
(D) 0,2-2,4 Gew.-% der Komponente D,
(E) 5-92,8 Gew.-% der Komponente E, wobei die Komponente E ein protisches Lösungsmittel ist, und
(F) 0- 10 Gew.-% der Komponente F,
wobei die Summe der Komponenten A bis F 100 Gew.-% ergibt. Zusammensatzung nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass die Komponenten C und D durch die Umsetzung eines Triglycerids und N-Methylglucamin erhalten wurden.
Zusammensatzung nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass die Komponente A ausgewählt ist aus einer oder mehreren Verbindung(en) der allgemeinen Formel (I),
R'SOs" M+ (I) wobei R1 für Alkyl, Cycloalkyl, Aralkyl, Aryl, Alkoxy, Alkoxyalkyl und Heterocyclyl steht und M+ ein Alkalimetall-, Erdalkalimetall- oder ein substituiertes oder nicht substituiertes Ammoniumion ist, und/oder der allgemeinen Formel (II),
R^SC M+ (II) wobei R1 für Alkyl, Cycloalkyl, Aralkyl, Aryl, Alkoxy, Alkoxyalkyl und Heterocyclyl steht und M+ ein Alkalimetall-, Erdalkalimetall- oder ein substituiertes oder nicht substituiertes Ammoniumion ist.
Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass die Komponete E Wasser oder ein Gemisch aus Wasser und Propylenglykol ist.
Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 3 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass die Summe der Komponenten A, B und C von 7 bis 35 Gew.-% beträgt.
Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass die Additive F aus der Gruppe bestehend aus Konservierungsmitteln, Duftstoffen, Farbstoffen, weiteren Tensiden, Wasser, Ölkörpern, kationische Polymeren, Filmbildnern, Verdickungs- und Gelierungsmitteln, Überfettungsmitteln, antimikrobiellen und biogenen Wirkstoffen, feuchtigkeitsspendenen Mitteln, Stabilisatoren, Säuren, Laugen, Wirkverstärkern und Mischungen daraus ausgewählt sind.
Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, dass es sich bei der Zusammensetzung um eine kosmetische, dermatologische oder pharmazeutische Zusammensetzung handelt.
10. Verwendung der Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 9 als Shampoo, Gesichtsreiniger, Flüssigreiniger oder Duschbad.
11. Verwendung der Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 9 zur Behandlung oder Pflege der Haut.
12. Verwendung der Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 9 zur Behandlung oder Pflege der Haare.
13. Verfahren zur Pflege oder Behandlung der Haut, wobei die Haut in Kontakt mit einer Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 9 gebracht wird.
14. Verfahren zur Pflege oder Behandlung der Haare, wobei die Haare in Kontakt mit einer Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 9 gebracht werden.
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Cited By (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2014206555A2 (de) * 2013-06-28 2014-12-31 Clariant International Ltd Verwendung von speziellen n-alkyl-n-acylglucaminen zur haarkonditionierung in haarwaschmitteln
WO2014206554A3 (de) * 2013-06-28 2015-02-19 Clariant International Ltd Verwendung von speziellen n-methyl-n-acylglucaminen in hautreinigungsmitteln und handgeschirrspülmitteln
WO2015086142A3 (de) * 2013-12-10 2015-09-03 Clariant International Ltd Haarbehandlungsmittel enthaltend carbonsäure-n-alkylpolyhydroxyalkylamide
WO2016062619A1 (de) * 2014-10-23 2016-04-28 Clariant International Ltd Verwendung von speziellen n-alkyl-n-acylglucaminen zum farbschutz in haarwaschmitteln
US10772324B2 (en) 2012-11-03 2020-09-15 Clariant International Ltd. Aqueous adjuvant-compositions
US10813862B2 (en) 2012-05-30 2020-10-27 Clariant International Ltd. Use of N-methyl-N-acylglucamines as solubilizers
US10864275B2 (en) 2012-05-30 2020-12-15 Clariant International Ltd. N-methyl-N-acylglucamine-containing composition
US10920080B2 (en) 2015-10-09 2021-02-16 Clariant International Ltd. N-Alkyl glucamine-based universal pigment dispersions
US10961484B2 (en) 2015-10-09 2021-03-30 Clariant International Ltd. Compositions comprising sugar amine and fatty acid
US11116220B2 (en) 2017-12-22 2021-09-14 Ecolab Usa Inc. Antimicrobial compositions with enhanced efficacy
US11220603B2 (en) 2016-05-09 2022-01-11 Clariant International Ltd. Stabilizers for silicate paints
US11425904B2 (en) 2014-04-23 2022-08-30 Clariant International Ltd. Use of aqueous drift-reducing compositions

Families Citing this family (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BR112014029774A2 (pt) 2012-05-30 2017-06-27 Clariant Finance Bvi Ltd uso de n-metil-n-acilglucaminas como agentes espessantes em soluções de tensoativos
BR112014029757A2 (pt) 2012-05-30 2017-06-27 Clariant Finance Bvi Ltd composição contendo tensoativos do tipo aminoácido, betaínas e n-metil-n-acilglucaminas e tendo qualidade de espuma melhorada e maior viscosidade
EP2855650B1 (de) 2012-05-30 2016-12-28 Clariant International Ltd N-methyl-n-acylglucamin enthaltende zusammensetzung
EP2866895B1 (de) 2012-05-30 2016-08-31 Clariant International Ltd Tensidlösungen mit n-methyl-n-oleylglucamin und n-methyl-n-c12-c14-acylglucamin
EP2876103A1 (de) * 2013-11-20 2015-05-27 Clariant International Ltd. Teikristalline Glucamid-Zusammensetzungen und Verfahren zu deren Herstellung
DE102014003215A1 (de) 2014-03-06 2015-05-28 Clariant International Ltd. Korrosionsinhibierende Zusammensetzungen
WO2018152167A1 (en) * 2017-02-16 2018-08-23 Rhodia Operations Sulfate-free formulations
GB201702905D0 (en) * 2017-02-23 2017-04-12 Deb Ip Ltd Foamable skin and hand cleansing compositions
EP3444325B1 (de) 2017-08-16 2023-10-04 The Procter & Gamble Company Verfahren zur reinigung von haushaltsoberflächen
PL3444326T3 (pl) 2017-08-16 2021-01-25 The Procter & Gamble Company Przeciwdrobnoustrojowa kompozycja czyszcząca
US11096878B2 (en) 2018-05-31 2021-08-24 L'oreal Concentrated rinse-off cleansing composition
US10736830B2 (en) 2018-11-02 2020-08-11 Colgate-Palmolive Company Oral care compositions and methods for the same
EP3670495A1 (de) * 2018-12-21 2020-06-24 Clariant International Ltd Tenside auf glucamidbasis
US10918584B2 (en) 2018-12-26 2021-02-16 Colgate-Palmolive Company Oral care compositions and methods for the same
FI130634B (en) 2020-07-03 2023-12-20 Lumene Oy Cosmetic compositions containing ingredients from Nordic plants and a mild neutralizing agent

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1992006158A1 (en) 1990-09-28 1992-04-16 The Procter & Gamble Company Detergent compositions containing polyhydroxy fatty acid amide and alkyl alkoxylated sulfate
EP0550637A1 (de) 1990-09-28 1993-07-14 Procter & Gamble Verfahren zur herstellung von polyhydroxyfettsäureamiden in gegenwart von lösungsmitteln.

Family Cites Families (269)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US1017277A (en) 1911-08-15 1912-02-13 Lacey Y Williams Dust-guard for car journal-boxes.
US1026525A (en) 1911-12-15 1912-05-14 Holden C Mckeel Flue-cleaner.
US2016962A (en) 1932-09-27 1935-10-08 Du Pont Process for producing glucamines and related products
US2703798A (en) 1950-05-25 1955-03-08 Commercial Solvents Corp Detergents from nu-monoalkyl-glucamines
US2667478A (en) 1950-10-26 1954-01-26 Commercial Solvents Corp Acid esters of fatty acylated n-alkylglucamines
US2993887A (en) 1953-01-06 1961-07-25 Atlas Powder Co Anhydro amides
US2891052A (en) 1956-04-10 1959-06-16 Rohm & Haas Anhydrosorbityl amides and process of preparation
US2982737A (en) 1957-05-27 1961-05-02 Rohm & Haas Detergent bars
DE1956509A1 (de) 1969-11-11 1971-05-19 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Latices
DE2226872A1 (de) 1972-06-02 1973-12-20 Henkel & Cie Gmbh Waschmittel mit einem gehalt an vergrauungsverhuetenden zusaetzen
US4079078A (en) 1974-06-21 1978-03-14 The Procter & Gamble Company Liquid detergent compositions
DE3017814A1 (de) 1980-05-09 1981-11-19 Henkel Kgaa Neuartige tenside, deren herstellung und verwendung in kosmetischen reinigungsmitteln sowie diese enthaltende hautfreundliche, kosmetische reinigungsmittel
DE3035554A1 (de) 1980-09-20 1982-05-06 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Herbizide mittel
US4565647B1 (en) 1982-04-26 1994-04-05 Procter & Gamble Foaming surfactant compositions
US4413087A (en) 1982-08-23 1983-11-01 Nalco Chemical Company Stable polymer solutions for spray drift control
DE3244522A1 (de) 1982-12-02 1984-06-07 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verfahren zur herstellung von nicotinsaeureamid
US4481186A (en) 1983-05-27 1984-11-06 Charles Of The Ritz Group Ltd. Non-irritating cosmetic composition containing glucamine fatty acid emulsifier soap
US4505827A (en) 1983-09-19 1985-03-19 The Dow Chemical Company Triblock polymers of the BAB type having hydrophobic association capabilities for rheological control in aqueous systems
US4654207A (en) 1985-03-13 1987-03-31 Helene Curtis Industries, Inc. Pearlescent shampoo and method for preparation of same
JPS6415136A (en) 1987-03-03 1989-01-19 Japan Tobacco Inc Catalyst for reducing carboxylic acid or its ester to alcohol compound
DE3711776A1 (de) 1987-04-08 1988-10-27 Huels Chemische Werke Ag Verwendung von n-polyhydroxyalkylfettsaeureamiden als verdickungsmittel fuer fluessige waessrige tensidsysteme
DE3809159A1 (de) 1988-03-18 1989-09-28 Hoechst Ag Fluessige herbizide mittel
US5711899A (en) 1988-12-23 1998-01-27 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Free flowing pearlescent concentrate
NZ231897A (en) 1988-12-30 1992-09-25 Monsanto Co Dry water-soluble granular composition comprising glyphosate and a liquid surfactant
ES2069631T3 (es) 1989-07-08 1995-05-16 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Antiespumante para agentes humectantes liquidos y agentes fitoprotectores liquidos, pobres en espuma.
US4981684A (en) 1989-10-24 1991-01-01 Coopers Animal Health Limited Formation of adjuvant complexes
WO1992000964A1 (en) 1990-07-05 1992-01-23 Nippon Soda Co., Ltd. Amine derivative
BR9106919A (pt) 1990-09-28 1993-08-17 Procter & Gamble Tensoativos de polihidroxi amida de acido graxo para melhorar o desempenho de enzima
HU213365B (en) * 1990-09-28 1997-05-28 Procter & Gamble Detergent composition containing polyhydroxy fatty acid amides and suds enhancing agent
CZ283685B6 (cs) 1990-09-28 1998-06-17 The Procter And Gamble Company Čistící prostředek obsahující alkylsulfát a polyhydroxyamid mastné kyseliny
DK0550656T3 (da) 1990-09-28 1997-05-20 Procter & Gamble Forbedrede shampoosammensætninger
EP0551396B1 (de) 1990-09-28 1995-12-20 The Procter & Gamble Company Polyhydroxyfettsäureamid und alkylestersulfonattenside enthaltende waschmittelzusammensetzungen
FR2672002B1 (fr) 1991-01-25 1995-05-24 Sabate Sa Bouchons Champagne Composition utilisable pour la fabrication de bouchon et procede de fabrication.
US5254281A (en) 1991-01-29 1993-10-19 The Procter & Gamble Company Soap bars with polyhydroxy fatty acid amides
WO1993003004A1 (en) 1991-07-26 1993-02-18 The Procter & Gamble Company Process for preparing n-alkyl polyhydroxyalkyl amines in aqueous/hydroxy solvents
US5449770A (en) 1992-01-14 1995-09-12 The Procter & Gamble Company Process for making N-alkylamino polyols
US5298195A (en) * 1992-03-09 1994-03-29 Amway Corporation Liquid dishwashing detergent
US5283009A (en) 1992-03-10 1994-02-01 The Procter & Gamble Co. Process for preparing polyhydroxy fatty acid amide compositions
WO1993019149A1 (en) 1992-03-25 1993-09-30 The Procter & Gamble Company Cleansing compositions
CN1078978A (zh) * 1992-05-21 1993-12-01 郭湘泗 新型涂料制作技术
EP0572723A1 (de) 1992-06-02 1993-12-08 The Procter & Gamble Company Strukturierte Flüssigwaschmittelzusammensetzungen
DE4235783A1 (de) 1992-10-23 1994-04-28 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von N-Alkanoyl-polyhydroxyalkylaminen
WO1994010273A1 (en) 1992-11-04 1994-05-11 The Procter & Gamble Company Detergent gels
DE4238211C2 (de) 1992-11-12 1997-11-13 Henkel Kgaa Verwendung von Detergensgemischen, enthaltend kationische Zuckertenside und weitere Tenside, zur Herstellung von Avivagemitteln
ATE157118T1 (de) 1992-11-30 1997-09-15 Procter & Gamble Hochschäumende waschmittelzusammensetzungen mit speziell ausgewählten seifen
JPH08503733A (ja) 1992-11-30 1996-04-23 ザ、プロクター、エンド、ギャンブル、カンパニー カルシウムイオンとポリヒドロキシ脂肪酸アミド非イオン界面活性剤／所定の陰イオン界面活性剤／石鹸界面活性剤混合物とを含有する洗剤組成物
JP3201669B2 (ja) 1992-12-22 2001-08-27 三井化学株式会社 紙塗被用組成物
DE4307163A1 (de) 1993-03-06 1994-09-08 Hoechst Ag Verfahren zur Herstellung von tertiären Dialkylpolyhydroxyaminen
DK169734B1 (da) 1993-03-09 1995-01-30 Kvk Agro As Herbicidpræparat, fremgangsmåde til fremstilling heraf samt aktiverende additiv til opblanding med herbicidpræparater
DE4322874C2 (de) 1993-07-09 1995-07-20 Hoechst Ag Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Polyhydroxyfettsäureamiden aus N-Alkylpolyhydroxyaminen und Fettsäurealkylestern
DE4331297A1 (de) 1993-09-15 1995-03-16 Henkel Kgaa Stückseifen
US5750748A (en) 1993-11-26 1998-05-12 The Procter & Gamble Company N-alkyl polyhydroxy fatty acid amide compositions and their method of synthesis
AU1295895A (en) 1993-12-13 1995-07-03 Procter & Gamble Company, The Lotion composition for imparting soft, lubricious feel to tissue paper
US6238682B1 (en) 1993-12-13 2001-05-29 The Procter & Gamble Company Anhydrous skin lotions having antimicrobial components for application to tissue paper products which mitigate the potential for skin irritation
US5354425A (en) 1993-12-13 1994-10-11 The Procter & Gamble Company Tissue paper treated with polyhydroxy fatty acid amide softener systems that are biodegradable
AU1306095A (en) 1993-12-30 1995-07-17 Procter & Gamble Company, The High lathering and high depositing shampoos with mild surfactant system
US5550224A (en) 1994-01-03 1996-08-27 Hazen; James L. Guar as a drift control agent
DE4400632C1 (de) 1994-01-12 1995-03-23 Henkel Kgaa Tensidgemische und diese enthaltende Mittel
DE4402029A1 (de) 1994-01-25 1995-07-27 Basf Ag Wäßrige Lösungen oder Dispersionen von Copolymerisaten
JPH09509971A (ja) 1994-03-04 1997-10-07 ザ、プロクター、エンド、ギャンブル、カンパニー 織物洗濯の際の染料移動防止特性を与えるためのポリヒドロキシアミド
DE4409321A1 (de) 1994-03-18 1995-09-21 Henkel Kgaa Detergensgemische
JP2974782B2 (ja) 1994-05-10 1999-11-10 ザ、プロクター、エンド、ギャンブル、カンパニー 刺激性を改良する為に低レベルのノニオン系ポリエチレン／ポリプロピレングリコールポリマーを配合した個人用の清浄効果のあるバー状合成−石鹸組成物
DE4416566A1 (de) 1994-05-11 1995-11-16 Huels Chemische Werke Ag Wäßrige viskoelastische Tensidlösungen zur Haar- und Hautreinigung
WO1995033035A1 (en) 1994-06-01 1995-12-07 The Procter & Gamble Company Oleoyl sarcosinate containing detergent compositions
JPH10501279A (ja) 1994-06-01 1998-02-03 ザ、プロクター、エンド、ギャンブル、カンパニー 洗濯洗剤組成物
JPH10508043A (ja) 1994-06-01 1998-08-04 ザ、プロクター、エンド、ギャンブル、カンパニー オレオイルサルコシネートと陰イオン界面活性剤とを含有する液体洗剤組成物
JPH0812993A (ja) 1994-07-01 1996-01-16 Ajinomoto Co Inc 洗浄剤組成物
GB9415452D0 (en) * 1994-07-30 1994-09-21 Procter & Gamble Cleansing compositions
DE4435383C1 (de) * 1994-10-04 1995-11-09 Henkel Kgaa Kosmetische Mittel
EP0709449A1 (de) 1994-10-28 1996-05-01 The Procter & Gamble Company Polyhydroxyfettsäureamide enthaltende nicht-wässrige Zusammensetzungen
DE4439091A1 (de) 1994-11-02 1996-05-09 Henkel Kgaa Oberflächenaktive Mittel
US5559078A (en) 1994-12-01 1996-09-24 Henkel Corporation Agriculturally active composition comprising polyhydroxy acid amide adjuvant
DE4443643A1 (de) 1994-12-08 1996-06-13 Henkel Kgaa Anionische Detergensgemische
US5560873A (en) 1994-12-30 1996-10-01 Chen; Pu Mild cold pearlizing concentrates
DE19507531C2 (de) 1995-03-03 1998-07-09 Henkel Kgaa Verwendung von Fettsäure-N-alkylpolyhydroxyalkylamiden
WO1996028023A2 (en) 1995-03-13 1996-09-19 Abbott Laboratories Synergists of bacillus thuringiensis delta-endotoxin
DE19517794A1 (de) 1995-05-15 1996-11-21 Hoechst Ag Verwendung von Kohlenhydrat-Verbindungen als Hilfsmittel zum Färben und Bedrucken von Fasermaterialien
GB9510839D0 (en) 1995-05-27 1995-07-19 Procter & Gamble Cleansing Compositions
GB9510833D0 (en) 1995-05-27 1995-07-19 Procter & Gamble Cleansing compositions
US5777165A (en) 1995-06-07 1998-07-07 The Procter & Gamble Company Process for preparing amides of N-alkyl polyhydroxyalkyl amines
WO1997003171A1 (fr) 1995-07-12 1997-01-30 Kyowa Hakko Kogyo Co., Ltd. Composition detergente
EP0756001A1 (de) 1995-07-24 1997-01-29 The Procter & Gamble Company Waschmittelzusammensetzungen enthaltend eine spezifische Amylase une ein spezifisches oberflächenaktives System
DE19527120A1 (de) 1995-07-25 1997-01-30 Henkel Kgaa Fließfähiges Perlglanzkonzentrat
DE19533539A1 (de) 1995-09-11 1997-03-13 Henkel Kgaa O/W-Emulgatoren
DE19538751A1 (de) 1995-10-18 1997-04-24 Huels Chemische Werke Ag Entschäumerdispersionen für wäßrige Tensidsysteme
DE19542288A1 (de) 1995-11-14 1997-05-15 Huels Chemische Werke Ag Antischaumdispersion für wäßrige Tensidsysteme
DE19623763C2 (de) 1996-06-14 1999-08-26 Henkel Kgaa Kosmetische Zubereitungen
GB9613941D0 (en) 1996-07-03 1996-09-04 Procter & Gamble Cleansing compositions
DE19641274C1 (de) 1996-10-07 1998-02-12 Henkel Kgaa Sonnenschutzmittel in Form von O/W-Mikroemulsionen
DE19701127A1 (de) 1997-01-15 1998-07-16 Henkel Kgaa Schaumarme Tensidkonzentrate für den Einsatz im Bereich der Förderung des Pflanzenwachstums
WO1998038973A1 (en) 1997-03-06 1998-09-11 Rhodia Inc. Mild cold pearlizing concentrates
US5919312A (en) 1997-03-18 1999-07-06 The Procter & Gamble Company Compositions and methods for removing oily or greasy soils
EP1003605A4 (de) 1997-06-12 2001-04-18 Henkel Corp Verwendung von alkylpolyglycosiden um die stabilisierung von schäumen aus amphoacetaten zu verbessern
IN191344B (de) 1997-12-04 2003-11-22 Lever Hindustan Ltd
JPH11246890A (ja) 1998-03-03 1999-09-14 Lion Corp 洗浄剤組成物
DE19808824C1 (de) 1998-03-03 1999-10-28 Wella Ag Haarbehandlungsmittel mit einem Gehalt an mit Polyhydroxyaminen neutralisierten sauren Polymeren
US6610645B2 (en) 1998-03-06 2003-08-26 Eugene Joseph Pancheri Selected crystalline calcium carbonate builder for use in detergent compositions
GB9807269D0 (en) 1998-04-03 1998-06-03 Unilever Plc Detergent compositions
US6274126B1 (en) 1998-08-21 2001-08-14 Helene Curtis, Inc. Composition for lightening and highlighting hair
DE19846429A1 (de) 1998-10-08 2000-04-13 Cognis Deutschland Gmbh Stückseifen
DE19849000A1 (de) 1998-10-23 2000-04-27 Roche Diagnostics Gmbh Funktionsschichten mit hoher Präzision, Verfahren zu ihrer Herstellung und Teststreifen enthaltend diese Funktionsschichten
DE19916090A1 (de) 1999-04-09 2000-10-12 Clariant Gmbh Hautpflegemittel
DE19917285A1 (de) 1999-04-16 2000-10-19 Clariant Gmbh Wäßrige Kunststoff-Dispersionen mit erhöhter Stabilität
AU4659900A (en) 1999-04-27 2000-11-10 Procter & Gamble Company, The Treating compositions comprising polysaccharides
DE19921187C2 (de) 1999-05-07 2001-06-28 Cognis Deutschland Gmbh Verfahren zur kalten Herstellung von perlglänzenden Tensidzubereitungen
KR100731247B1 (ko) 1999-07-16 2007-06-25 크로다 인터내셔날 피엘씨 농약 조성물 및 계면활성제 화합물
DE19940116A1 (de) 1999-08-24 2001-03-01 Clariant Gmbh Tensidmischungen aus Fettsäure-N-Alkylpolyhydroxyamiden und Fettsäureamidoalkoxylaten
US6818607B1 (en) 1999-08-27 2004-11-16 Procter & Gamble Company Bleach boosting components, compositions and laundry methods
DE19956236A1 (de) 1999-11-23 2001-05-31 Cognis Deutschland Gmbh Schaumarme Tensidkonzentrate für den Einsatz im Bereich der Förderung des Pflanzenwachstums
DE19961256A1 (de) 1999-12-18 2001-06-21 Clariant Gmbh Kosmetische Zubereitungen
DE19962999A1 (de) 1999-12-24 2001-07-05 Clariant Gmbh Verfahren zur Herstellung von Fettsäure-N-Alkylpolyhydroxyamiden
DE10007044A1 (de) 2000-02-16 2001-08-23 Clariant Gmbh Copolymere und deren Verwendung als drift control agents
US6635702B1 (en) 2000-04-11 2003-10-21 Noveon Ip Holdings Corp. Stable aqueous surfactant compositions
US7332457B2 (en) 2000-09-18 2008-02-19 Honeywell International Inc. Agricultural chemical suspensions
DE10049202A1 (de) 2000-10-05 2002-04-11 Clariant Gmbh Verfahren zur Herstellung von flüssigen Pigmentpräparationen
DE10102005A1 (de) 2001-01-18 2002-07-25 Cognis Deutschland Gmbh Perlglanzmittel
DE10117993A1 (de) 2001-04-10 2002-10-17 Clariant Gmbh Pestizidzubereitungen enthaltend Copolymere
WO2002096882A1 (en) 2001-05-31 2002-12-05 Nihon Nohyaku Co., Ltd. Substituted anilide derivatives, intermediates thereof, agricultural and horticultural chemicals, and their usage
US20030004929A1 (en) 2001-06-15 2003-01-02 Julian Arnold James Method and apparatus for a computer-implemented system for the maintainence of a business relationship between a seller and a buyer
US7270828B2 (en) 2001-06-20 2007-09-18 The Procter & Gamble Company Personal care composition comprising hydrophobic gel
DE10130357A1 (de) 2001-06-23 2003-01-02 Clariant Gmbh Pestizidzubereitungen enthaltend Copolymere
MXPA04001018A (es) 2001-08-03 2004-05-27 Procter & Gamble Derivados de poliaspartato para composiciones detergentes.
DE10146264A1 (de) 2001-09-20 2003-04-17 Ecolab Gmbh & Co Ohg Verwendung von O/W-Emulsionen zur Kettenschmierung
DE10162026A1 (de) 2001-12-18 2003-07-03 Cognis Deutschland Gmbh Hochkonzentriert fließfähige Perlglanzkonzentrate
DE10162024A1 (de) 2001-12-18 2003-07-03 Cognis Deutschland Gmbh Hochkonzentriert fließfähige Perlglanzkonzentrate
WO2003088932A2 (en) 2002-04-22 2003-10-30 The Procter & Gamble Company Shampoo containing a cationic guar derivative
US8012495B2 (en) 2002-05-07 2011-09-06 Georgia-Pacific Consumer Products Lp Lotion-treated tissue and towel
GB2388610A (en) 2002-05-17 2003-11-19 Procter & Gamble Detergent composition containing silicone and fatty acid
US8367048B2 (en) 2002-06-04 2013-02-05 The Procter & Gamble Company Shampoo containing a gel network
GB0213715D0 (en) 2002-06-14 2002-07-24 Syngenta Ltd Chemical compounds
CA2494320C (en) 2002-08-13 2012-10-16 Mcintyre Group, Ltd. High concentration surfactant compositions and methods
DE60304369T2 (de) 2002-11-12 2006-08-24 Unilever N.V. Zusammensetzungen zum waschen und konditionieren von haar
FR2847465B1 (fr) 2002-11-21 2006-03-17 Oreal Composition liquide de nettoyage a base de savons et de tensio-actifs synthetiques; utilisations pour le nettoyage des matieres keratiniques humaines
DE60323536D1 (de) 2002-12-20 2008-10-23 Pfizer Prod Inc Dosierungsform enthaltend einen cetp-hemmer und einen hmg-coa reduktase hemmer
US7250392B1 (en) 2003-03-07 2007-07-31 Cognis Corporation Surfactant blend for cleansing wipes
US20050004164A1 (en) 2003-04-30 2005-01-06 Caggiano Thomas J. 2-Cyanopropanoic acid amide and ester derivatives and methods of their use
TWI312272B (en) 2003-05-12 2009-07-21 Sumitomo Chemical Co Pyrimidine compound and pests controlling composition containing the same
UA79404C2 (en) 2003-10-02 2007-06-11 Basf Ag 2-cyanobenzenesulfonamide for controlling pests
EP1529832A1 (de) 2003-11-04 2005-05-11 Metall-Chemie Handelsgesellschaft mbH & Co. KG Metallbearbeitungsflüssigkeiten
US7985569B2 (en) 2003-11-19 2011-07-26 Danisco Us Inc. Cellulomonas 69B4 serine protease variants
GB0329744D0 (en) 2003-12-23 2004-01-28 Koninkl Philips Electronics Nv A beverage maker incorporating multiple beverage collection chambers
US20050158270A1 (en) 2004-01-15 2005-07-21 Seren Frantz Pearlizer concentrate and its use in personal care compositions
JP5132154B2 (ja) 2004-01-20 2013-01-30 ハンツマン ペトロケミカル エルエルシー 新規なアシルアルキルイセチオン酸エステルおよび消費者製品における応用
WO2005077934A1 (ja) 2004-02-18 2005-08-25 Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. アントラニルアミド系化合物、それらの製造方法及びそれらを含有する有害生物防除剤
AU2005219788B2 (en) 2004-03-05 2010-06-03 Nissan Chemical Corporation Isoxazoline-substituted benzamide compound and noxious organism control agent
DE102004032734A1 (de) 2004-03-18 2005-10-06 Henkel Kgaa Präbiotisch wirksame Substanzen für Deodorantien
US20050233935A1 (en) 2004-04-15 2005-10-20 Euen Gunn Structured surfactant compositions
US6903057B1 (en) 2004-05-19 2005-06-07 Unilever Home & Personal Care Usa, Division Of Conopco, Inc. Personal product liquid cleansers stabilized with starch structuring system
DE102004026938A1 (de) 2004-06-01 2005-12-22 Bayer Cropscience Gmbh Schaumarme wäßrige Formulierungen für den Pflanzenschutz
CN1309812C (zh) 2004-07-06 2007-04-11 中国石油化工集团公司 一种润滑油组合物及其应用
US7872036B2 (en) 2004-10-20 2011-01-18 Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. 3-triazolylphenyl sulfide derivative and insecticide, miticide and nematicide containing it as an active ingredient
US7282471B2 (en) 2005-09-08 2007-10-16 Conopco, Inc. Personal care compositions with glycerin and hydroxypropyl quaternary ammonium salts
US20060100127A1 (en) 2004-11-11 2006-05-11 Meier Ingrid K N,N-dialkylpolyhydroxyalkylamines
US20060110415A1 (en) 2004-11-22 2006-05-25 Bioderm Research Topical Delivery System for Cosmetic and Pharmaceutical Agents
US7776318B2 (en) 2004-11-26 2010-08-17 L'oreal S.A. Liquid cleaning composition comprising at least one anionic surfactant and its use for cleansing human keratin materials
US7544637B2 (en) 2004-11-26 2009-06-09 Basf Aktiengesellschaft 2-cyano-3(halo)alkoxy-benzenesulfonamide compounds for combating animal pests
JP2006183030A (ja) 2004-11-30 2006-07-13 Lion Corp ペースト状洗浄剤組成物
JP4527655B2 (ja) 2004-11-30 2010-08-18 ライオン株式会社 フォーマー容器入り洗浄剤組成物
DE102004059041A1 (de) 2004-12-07 2006-06-08 Schülke & Mayr GmbH Verwendung von Formaldehyd und Formaldehyd freisetzenden Verbindungen in einer Zusammensetzung zur Bekämpfung von Mykobakterien
DE602004004812T2 (de) 2004-12-16 2007-12-06 Kpss-Kao Professional Salon Services Gmbh Shampoo-Zusammensetzung
FR2880354B1 (fr) 2004-12-31 2007-03-02 Michelin Soc Tech Composition elastomerique renforcee d'une charge de polyvinylaromatique fonctionnalise
US20060171979A1 (en) 2005-02-01 2006-08-03 Jose-Luis Calvo Fungicide mixture formulations
WO2006087078A1 (de) 2005-02-17 2006-08-24 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Kationische shampoo-zusammensetzungen
DE102005008021A1 (de) 2005-02-22 2006-08-24 Bayer Cropscience Ag Spiroketal-substituierte cyclische Ketoenole
KR20070118133A (ko) 2005-03-24 2007-12-13 바스프 악티엔게젤샤프트 종자 처리를 위한 2-시아노벤젠술폰아미드 화합물
DE602005011930D1 (de) 2005-04-30 2009-02-05 Cognis Ip Man Gmbh Milde Reinigungszusammensetzung
JP4871290B2 (ja) 2005-10-06 2012-02-08 日本曹達株式会社 架橋環状アミン化合物および有害生物防除剤
EP1776945A1 (de) 2005-10-20 2007-04-25 Cognis IP Management GmbH Styrolcopolymere enthaltende Trübungsmittel
BRPI0618810A2 (pt) 2005-11-21 2016-11-22 Basf Se métodos para combater ou controlar insetos, aracnídeos ou nematódeos e para proteger plantas em crescimento do ataque ou infestação por insetos, aracnídeos ou nematódeos e sementes de insetos do solo e as raízes e ramos de mudas de insetos do solo e foliares, semente e compostos de 3-amino-1, 2-benzisotiazol
TW200803740A (en) 2005-12-16 2008-01-16 Du Pont 5-aryl isoxazolines for controlling invertebrate pests
GB0526231D0 (en) 2005-12-22 2006-02-01 Eastman Kodak Co Dispersant for reducing viscosity of solids
WO2007101369A1 (fr) 2006-03-09 2007-09-13 East China University Of Science And Technology Méthode de préparation et utilisation de composés présentant une action biocide
DE602007011414D1 (de) 2006-03-13 2011-02-03 Evonik Goldschmidt Gmbh Agrarchemikalienzusammensetzungen mit alkylendiol-modifizierten polysiloxanen
DE102006015467A1 (de) 2006-03-31 2007-10-04 Bayer Cropscience Ag Substituierte Enaminocarbonylverbindungen
DE102006015468A1 (de) 2006-03-31 2007-10-04 Bayer Cropscience Ag Substituierte Enaminocarbonylverbindungen
EP1842526A1 (de) 2006-03-31 2007-10-10 Johnson & Johnson Consumer France SAS Klare Zusammensetzung zur kosmetischen Reinigung
DE102006015470A1 (de) 2006-03-31 2007-10-04 Bayer Cropscience Ag Substituierte Enaminocarbonylverbindungen
ES2293825B1 (es) * 2006-06-07 2008-12-16 Kao Corporation, S.A. Composicion que contiene una mezcla de mono-di, y trigliceridos y glicerina.
EP1869978A1 (de) 2006-06-21 2007-12-26 Bayer CropScience AG Schaumarme Zubereitungen für den Pflanzenschutz
TWI381811B (zh) 2006-06-23 2013-01-11 Dow Agrosciences Llc 用以防治可抵抗一般殺蟲劑之昆蟲的方法
DE102006033572A1 (de) 2006-07-20 2008-01-24 Bayer Cropscience Ag N'-Cyano-N-halogenalkyl-imidamid Derivate
US20080026974A1 (en) 2006-07-27 2008-01-31 Barnhart Ronald A Antimicrobial hand wash
JP5047588B2 (ja) 2006-10-31 2012-10-10 Ｍｅｉｊｉ Ｓｅｉｋａファルマ株式会社 キノリン誘導体およびそれを含んでなる農園芸用殺虫剤
EP2094799B1 (de) 2006-11-02 2013-08-28 Avery Dennison Corporation Emulsionshaftmittel für waschbare folie
ES2379928T3 (es) 2006-11-30 2012-05-07 Meiji Seika Kaisha Ltd. Agente de control de plagas
DE102006057036A1 (de) 2006-12-04 2008-06-05 Bayer Cropscience Ag Biphenylsubstituierte spirocyclische Ketoenole
AU2008220893A1 (en) 2007-03-01 2008-09-04 Basf Se Pesticidal active mixtures comprising aminothiazoline compounds
US20080318630A1 (en) 2007-06-25 2008-12-25 Qualcomm Incorporated Graceful coexistence for multiple communication protocols
DE102007034438A1 (de) 2007-07-20 2009-01-22 Evonik Goldschmidt Gmbh Wässrige tensidische Formulierung enthaltend Polypropylenglykol(3)myristylether
US20120010113A1 (en) 2007-07-31 2012-01-12 Chevron U.S.A. Inc. Metalworking fluid compositions and preparation thereof
US8591830B2 (en) 2007-08-24 2013-11-26 Advanced Liquid Logic, Inc. Bead manipulations on a droplet actuator
FR2920967B1 (fr) 2007-09-14 2009-10-23 Sederma Soc Par Actions Simpli Utilisation de l'hydroxymethionine en tant qu'actif anti age
GB0720126D0 (en) 2007-10-15 2007-11-28 Syngenta Participations Ag Chemical compounds
US8124061B2 (en) 2007-11-02 2012-02-28 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Cleansing compositions including modified sorbitan siloxanes and use thereof
FR2927801B1 (fr) 2008-02-22 2010-03-05 Sederma Sa Composition cosmetique hydratante comprenant une combinaison d'homarine et d'erythritol
US20090253612A1 (en) 2008-04-02 2009-10-08 Symrise Gmbh & Co Kg Particles having a high load of fragrance or flavor oil
ES2381312T3 (es) 2008-04-14 2012-05-25 Dr. Straetmans Chemische Produkte Gmbh Composiciones cosméticas y dermatológicas en particular para el tratamiento de sustratos que contienen queratina
WO2010005692A2 (en) 2008-06-16 2010-01-14 E. I. Du Pont De Nemours And Company Insecticidal cyclic carbonyl amidines
JP5268461B2 (ja) 2008-07-14 2013-08-21 Ｍｅｉｊｉ Ｓｅｉｋａファルマ株式会社 Ｐｆ１３６４物質、その製造方法、生産菌株、及び、それを有効成分とする農園芸用殺虫剤
BRPI0916218B1 (pt) 2008-07-17 2018-11-27 Bayer Cropscience Ag compostos heterocíclicos como composições praguicidas
JP5468221B2 (ja) 2008-08-04 2014-04-09 株式会社 メドレックス 難溶性薬物の静注用分散製剤
AR075294A1 (es) 2008-10-31 2011-03-23 Dow Agrosciences Llc Control de la dispersion de la pulverizacion de pesticidas con esteres auto emulsificables
PT2379526E (pt) 2008-12-18 2015-09-17 Bayer Ip Gmbh Amidas de ácido antranílico substituídas por tetrazol como pesticidas
EP2369921B1 (de) 2008-12-26 2016-07-27 Dow AgroSciences LLC Stabile sulfoximin-insektizid-zusammensetzungen
EP2369935B1 (de) 2008-12-26 2016-07-27 Dow AgroSciences LLC Stabile insektizidzusammensetzungen und verfahren zu ihrer herstellung
US8293002B2 (en) 2009-04-29 2012-10-23 Angus Chemical Company Tertiary aminoalcohols as low VOC additives for paints and coatings
FR2945950A1 (fr) 2009-05-27 2010-12-03 Elan Pharma Int Ltd Compositions de nanoparticules anticancereuses et procedes pour les preparer
CN102803202B (zh) 2009-06-26 2014-05-28 安格斯化学公司 作为用于油漆和涂料的低气味、低voc多官能添加剂的多羟基二胺
EP2289485A1 (de) 2009-08-31 2011-03-02 Cognis IP Management GmbH Kosmetische Zusammensetzungen, die Manilkara multinervis und Extrakte davon umfassen
DE102009041003A1 (de) 2009-09-10 2011-03-24 Clariant International Limited Pestizidzubereitungen
EP2513040B1 (de) 2009-12-17 2016-09-21 ANGUS Chemical Company Aminoalkoholverbindungen, vorläufer sowie verfahren zu ihrer herstellung und verwendung
FR2954123B1 (fr) 2009-12-22 2012-02-03 Oreal Composition cosmetique de nettoyage comprenant un derive d'acide jasmonique et un tensioactif
US8729323B2 (en) 2009-12-23 2014-05-20 Phillips 66 Company Production of hydrocarbon from high free fatty acid containing feedstocks
FR2954111B1 (fr) 2009-12-23 2012-03-16 Oreal Composition cosmetique comprenant au moins un alcane lineaire volatil, au moins une silicone aminee de teneur particuliere et au moins une huile vegetale
US8618179B2 (en) 2010-01-18 2013-12-31 Basf Se Composition comprising a pesticide and an alkoxylate of 2-propylheptylamine
US8263538B2 (en) 2010-03-31 2012-09-11 Conopco, Inc. Personal wash cleanser with mild surfactant systems comprising defined alkanoyl compounds and defined fatty acyl isethionate surfactant product
FR2959666B1 (fr) 2010-05-07 2012-07-20 Oreal Composition cosmetique moussante a base d'acide ellagique ou d'un de ses derives et d'huile essentielle.
US8501808B2 (en) 2010-07-12 2013-08-06 Conopco, Inc. Foam enhancement of fatty acyl glycinate surfactants
AU2011290919B2 (en) 2010-08-18 2014-02-27 Unilever Plc Anti-dandruff shampoo
SG188332A1 (en) 2010-08-31 2013-04-30 Otsuka Pharma Co Ltd Composition for cleaning scalp and head hair
US8697622B2 (en) 2010-09-17 2014-04-15 Ecolab Usa Inc. Cleaning compositions and emulsions or microemulsions employing extended chain nonionic surfactants
MX343424B (es) 2010-11-11 2016-11-04 Unilever Nv Composiciones acondicionadoras de la piel no solidas, que se dejan puestas, conteniendo acido 12-hidroxiestearico.
EA022869B1 (ru) 2011-02-28 2016-03-31 Басф Се Композиция, содержащая пестицид, сурфактант и алкоксилат 2-пропилгептиламина
FR2976483B1 (fr) 2011-06-17 2013-07-26 Oreal Composition cosmetique comprenant un tensioactif anionique, un tensioactif non ionique ou amphotere et un alcool gras solide et procede de traitement cosmetique
ES2625747T3 (es) 2011-06-24 2017-07-20 Sca Tissue France Composición para limpieza personal que comprende agentes gelificantes y de formación de espuma para la impregnación de tejido
US8653018B2 (en) 2011-07-28 2014-02-18 Conopco, Inc. Fatty acyl amido based surfactant concentrates
US9605163B2 (en) 2011-07-28 2017-03-28 Angus Chemical Company Aminoalcohol compounds and their use as zero or low VOC additives for paints and coatings
JP2014532815A (ja) 2011-11-03 2014-12-08 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ 酸基を有するポリマーとＴｉもしくはＺｒ化合物とを含む、金属表面を不動態化するための調製物
JP2014534328A (ja) 2011-11-22 2014-12-18 アーチャー−ダニエルズ−ミッドランド カンパニー 不飽和脂肪酸を富化したパーム油
US20130189212A1 (en) 2012-01-24 2013-07-25 Galaxy Surfactants Ltd. Novel Surfactant Composition
EP2866895B1 (de) 2012-05-30 2016-08-31 Clariant International Ltd Tensidlösungen mit n-methyl-n-oleylglucamin und n-methyl-n-c12-c14-acylglucamin
BR112014029757A2 (pt) 2012-05-30 2017-06-27 Clariant Finance Bvi Ltd composição contendo tensoativos do tipo aminoácido, betaínas e n-metil-n-acilglucaminas e tendo qualidade de espuma melhorada e maior viscosidade
BR112014029758A2 (pt) 2012-05-30 2017-06-27 Clariant Finance Bvi Ltd composição contendo n-metil-n-acilglucamina
BR112014029762A2 (pt) 2012-05-30 2017-06-27 Clariant Finance Bvi Ltd composição contendo n-metil-n-acilglucamina
EP2855650B1 (de) 2012-05-30 2016-12-28 Clariant International Ltd N-methyl-n-acylglucamin enthaltende zusammensetzung
EP2855647B1 (de) 2012-05-30 2016-08-10 Clariant International Ltd Zusammensetzungen enthaltend fettalkohole, kationische tenside und n-acyl-n-methylglucamine
BR112014029774A2 (pt) 2012-05-30 2017-06-27 Clariant Finance Bvi Ltd uso de n-metil-n-acilglucaminas como agentes espessantes em soluções de tensoativos
BR112014029781A2 (pt) 2012-05-30 2017-06-27 Clariant Finance Bvi Ltd soluções de tensoativos contendo n-metil-n-c8-c10-acilglucaminas e n-metil-n-c12-c14-acilglucaminas
WO2013178671A2 (de) 2012-05-30 2013-12-05 Clariant International Ltd. Verwendung von n-methyl-n-acylglucaminen als solubilisatoren
WO2013178670A2 (de) 2012-05-30 2013-12-05 Clariant International Ltd. Verwendung von n-methyl-n-acylglucaminen als kältestabilisatoren in tensidlösungen
EP2888226B2 (de) 2012-08-23 2019-07-03 Galaxy Surfactants Ltd. Verfahren zur herstellung von n-acylaminosäuren mittels n-acylaminosäuren-tensiden oder den entsprechenden anhydriden als katalysatoren
WO2014056563A1 (de) 2012-10-09 2014-04-17 Clariant International Ltd Dispergiermittel aus nachwachsenden rohstoffen für bindemittelfreie pigmentpräparationen
DK2911506T3 (da) 2012-10-24 2017-11-13 Clariant Int Ltd Driftreducerende sammensætninger
DE102012021647A1 (de) 2012-11-03 2014-05-08 Clariant International Ltd. Wässrige Adjuvant-Zusammensetzungen
WO2014138141A1 (en) 2013-03-05 2014-09-12 The Procter & Gamble Company Mixed sugar compositions
US20160074310A1 (en) 2013-04-20 2016-03-17 Clariant International Ltd. Composition Containing Oil Bodies, Fatty Acids, Amino Acid Surfactants And N-Methyl-N-Acylglucamines
WO2014206555A2 (de) 2013-06-28 2014-12-31 Clariant International Ltd Verwendung von speziellen n-alkyl-n-acylglucaminen zur haarkonditionierung in haarwaschmitteln
CN105531000B (zh) 2013-06-28 2019-05-07 克拉里安特国际有限公司 特定的n-甲基-n-酰基葡糖胺在皮肤清洁剂和手洗洗涤剂中的用途
KR101660369B1 (ko) 2013-07-26 2016-09-27 삼성전자주식회사 초음파 장치 및 초음파 영상 생성 방법
CN103468382B (zh) 2013-08-30 2015-07-08 广州机械科学研究院有限公司 一种无硼、无氯、无甲醛微乳化切削液及其应用
CN103468362B (zh) 2013-09-12 2014-12-24 广西大学 铅及其合金箔材冷轧润滑剂
EP2870957A1 (de) 2013-11-07 2015-05-13 OTC GmbH Optisch klares, wässriges Isethionatkonzentrat zur kosmetischen Verwendung
EP2876103A1 (de) 2013-11-20 2015-05-27 Clariant International Ltd. Teikristalline Glucamid-Zusammensetzungen und Verfahren zu deren Herstellung
DE102013018000A1 (de) 2013-11-29 2015-06-03 Clariant International Ltd. Konditioniershampoos enthaltend anionische Tenside, Glucamide und Fettalkohole
DE102013018001A1 (de) 2013-11-29 2015-06-03 Clariant International Ltd. Verwendung von Glucamiden zur Verbesserung der Silikondeposition
ES2699787T3 (es) 2013-12-03 2019-02-12 Clariant Int Ltd Glucamidas en jabones syndet
DE202013011412U1 (de) 2013-12-20 2014-01-27 Clariant International Ltd. Glucamide zur Verbesserung der Silikondeposition
DE202013011413U1 (de) 2013-12-20 2014-01-27 Clariant International Ltd. Konditioniershampoos enthaltend anionische Tenside, Glucamide und Fettalkohole
DE202014008415U1 (de) 2014-02-19 2014-11-25 Clariant International Ltd. Wässrige Adjuvant-Zusammensetzung zur Wirkungssteigerung von Elektrolyt-Wirkstoffen
DE202014008418U1 (de) 2014-02-19 2014-11-14 Clariant International Ltd. Schaumarme agrochemische Zusammensetzungen
DE202014010358U1 (de) 2014-03-06 2015-05-06 Clariant International Ltd. Verwendung von N-Methyl-N-acylglucamin als Korrosionsinhibitor
DE102014003215A1 (de) 2014-03-06 2015-05-28 Clariant International Ltd. Korrosionsinhibierende Zusammensetzungen
DE202014008417U1 (de) 2014-04-30 2014-11-24 Clariant International Ltd. Tensidkonzentrate zur Förderung von Bodenbefeuchtung und Pflanzenwachstum
US9668956B2 (en) 2014-05-21 2017-06-06 Galaxy Surfactants, Ltd. Low viscous, sulfate-free cold-dispersible pearlescent concentrate
DE102014012020A1 (de) 2014-08-13 2016-02-18 Clariant International Ltd. VOC-arme Amine als oberflächenaktiver Bestandteil in Dispersionen
ES2710776T3 (es) 2014-09-19 2019-04-26 Clariant Int Ltd Composiciones de fluidos de servicio de pozos y procedimiento de utilización de microemulsiones como adyuvantes de retorno
DE102014014124A1 (de) 2014-09-30 2016-03-31 Clariant International Ltd. Zusammensetzungen agrochemischer Wirkstoffe, deren Herstellung und Verwendung
CN111217717A (zh) 2014-11-13 2020-06-02 科莱恩国际有限公司 在管式反应器中制备表面活性剂的连续方法
DE102015213123A1 (de) 2015-07-14 2017-01-19 Clariant International Ltd N,N-Dialkylglucamine zur Stabilisierung von Polymerdispersionen

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1992006158A1 (en) 1990-09-28 1992-04-16 The Procter & Gamble Company Detergent compositions containing polyhydroxy fatty acid amide and alkyl alkoxylated sulfate
EP0550637A1 (de) 1990-09-28 1993-07-14 Procter & Gamble Verfahren zur herstellung von polyhydroxyfettsäureamiden in gegenwart von lösungsmitteln.

Cited By (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US10813862B2 (en) 2012-05-30 2020-10-27 Clariant International Ltd. Use of N-methyl-N-acylglucamines as solubilizers
US10864275B2 (en) 2012-05-30 2020-12-15 Clariant International Ltd. N-methyl-N-acylglucamine-containing composition
US10772324B2 (en) 2012-11-03 2020-09-15 Clariant International Ltd. Aqueous adjuvant-compositions
WO2014206554A3 (de) * 2013-06-28 2015-02-19 Clariant International Ltd Verwendung von speziellen n-methyl-n-acylglucaminen in hautreinigungsmitteln und handgeschirrspülmitteln
WO2014206555A3 (de) * 2013-06-28 2015-02-19 Clariant International Ltd Verwendung von speziellen n-alkyl-n-acylglucaminen zur haarkonditionierung in haarwaschmitteln
WO2014206555A2 (de) * 2013-06-28 2014-12-31 Clariant International Ltd Verwendung von speziellen n-alkyl-n-acylglucaminen zur haarkonditionierung in haarwaschmitteln
EP3238786A1 (de) * 2013-06-28 2017-11-01 Clariant International Ltd Verwendung von speziellen n-methyl-n-acylglucaminen in hautreinigungsmitteln und handgeschirrspülmitteln
US9949909B2 (en) 2013-06-28 2018-04-24 Clariant International Ltd. Use of special N-alkyl-N-acylglucamines for conditioning hair in hair washing agents
WO2015086142A3 (de) * 2013-12-10 2015-09-03 Clariant International Ltd Haarbehandlungsmittel enthaltend carbonsäure-n-alkylpolyhydroxyalkylamide
EP3536385A3 (de) * 2013-12-10 2019-11-27 Clariant International Ltd Haarbehandlungsmittel enthaltend carbonsäure-n-alkylpolyhydroxyalkylamide
US11425904B2 (en) 2014-04-23 2022-08-30 Clariant International Ltd. Use of aqueous drift-reducing compositions
WO2016062619A1 (de) * 2014-10-23 2016-04-28 Clariant International Ltd Verwendung von speziellen n-alkyl-n-acylglucaminen zum farbschutz in haarwaschmitteln
US10961484B2 (en) 2015-10-09 2021-03-30 Clariant International Ltd. Compositions comprising sugar amine and fatty acid
US10920080B2 (en) 2015-10-09 2021-02-16 Clariant International Ltd. N-Alkyl glucamine-based universal pigment dispersions
US11220603B2 (en) 2016-05-09 2022-01-11 Clariant International Ltd. Stabilizers for silicate paints
US11116220B2 (en) 2017-12-22 2021-09-14 Ecolab Usa Inc. Antimicrobial compositions with enhanced efficacy
US11930819B2 (en) 2017-12-22 2024-03-19 Ecolab Usa Inc. Antimicrobial compositions with enhanced efficacy

Also Published As

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