WO2013172145A1 - 光硬化性樹脂組成物 - Google Patents

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WO2013172145A1
WO2013172145A1 PCT/JP2013/061384 JP2013061384W WO2013172145A1 WO 2013172145 A1 WO2013172145 A1 WO 2013172145A1 JP 2013061384 W JP2013061384 W JP 2013061384W WO 2013172145 A1 WO2013172145 A1 WO 2013172145A1
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carbon atoms
resin composition
atom
photocurable resin
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PCT/JP2013/061384
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English (en)
French (fr)
Inventor
洋介 前田
清水　正晶
Original Assignee
株式会社Adeka
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    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
    • C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
    • C08G59/68—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the catalysts used
    • C08G59/687—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the catalysts used containing sulfur
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • G03F7/105—Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers having substances, e.g. indicators, for forming visible images

Definitions

  • the present invention relates to a photocurable resin composition containing a cationic dye, a cationically polymerizable organic substance, and a photoacid generator that generates an acid by ultraviolet irradiation, and an optical filter using the photocurable resin composition.
  • Compounds having high intensity absorption for specific light include recording layers of optical recording media such as CD-R, DVD-R, DVD + R, BD-R, liquid crystal display (LCD), plasma display panel (PDP) ), An electroluminescence display (ELD), a cathode ray tube display (CRT), a fluorescent display tube, and an optical display element such as a field emission display.
  • optical recording media such as CD-R, DVD-R, DVD + R, BD-R, liquid crystal display (LCD), plasma display panel (PDP) ), An electroluminescence display (ELD), a cathode ray tube display (CRT), a fluorescent display tube, and an optical display element such as a field emission display.
  • an optical filter for an image display device such as a liquid crystal display device (LCD), a plasma display panel (PDP), an electroluminescence display (ELD), a cathode ray tube display device (CRT), a fluorescent display tube, a field emission display, etc.
  • LCD liquid crystal display device
  • PDP plasma display panel
  • ELD electroluminescence display
  • CRT cathode ray tube display device
  • fluorescent display tube a field emission display, etc.
  • Various compounds that absorb light having a wavelength of ⁇ 1100 nm are used as light absorbers. These light absorbers are required to have particularly steep light absorption, that is, having a small half-value width of ⁇ max and not to lose its function due to light, heat, or the like.
  • Patent Document 1 discloses a resin composition containing an acrylic resin and a dye having an absorption maximum at 380 to 780 nm
  • Patent Document 2 contains a sensitizing dye having an absorption maximum at 350 to 850 nm.
  • a radical polymerizable photosensitive composition is disclosed
  • Patent Document 3 discloses a photocurable composition containing a lake dye having an absorption maximum at 700 to 1100 nm.
  • Patent Document 4 discloses A cationically polymerizable photocurable resin composition having an acid generator that generates an acid upon irradiation with near infrared rays and a dye having absorption at 760 to 2000 nm is disclosed.
  • Patent Document 5 discloses a photocurable epoxy resin. And an adhesive containing a near infrared absorber.
  • an object of the present invention is to provide a photocurable resin composition having excellent solubility and heat resistance. Another object of the present invention is to provide an optical filter using the photocurable resin composition.
  • a photocurable resin composition containing a cationic dye, a cationically polymerizable organic substance, and a photoacid generator that generates an acid upon irradiation with ultraviolet rays has excellent solubility and heat resistance.
  • this photo-curable resin composition is suitable for an optical filter, and have reached the present invention.
  • the present invention provides a photocurable resin composition containing a cationic dye (A), a cationically polymerizable organic substance (B), and a photoacid generator (C) that generates an acid upon irradiation with ultraviolet rays.
  • A a cationic dye
  • B a cationically polymerizable organic substance
  • C a photoacid generator
  • the present invention also provides a cured product of the above-mentioned photocurable resin composition and an optical filter using the cured product.
  • the photocurable resin composition of the present invention is excellent in solubility and heat resistance. Moreover, the cured product is suitable for an optical filter.
  • the photocurable resin composition of the present invention contains a cationic dye (A), a cationically polymerizable organic substance (B), and a photoacid generator (C) that generates an acid when irradiated with ultraviolet rays.
  • A a cationic dye
  • B a cationically polymerizable organic substance
  • C a photoacid generator
  • the cationic dye (A) used in the photocurable resin composition of the present invention is not particularly limited, and known dyes can be used.
  • known dyes can be used.
  • triphenylmethane compounds, diphenylmethane compounds, cyanine compounds, thiazine compounds, Dyes such as phenothiazine compounds, xanthene compounds, thioxanthene compounds, oxazine compounds, acridine compounds, pyrylium compounds, rhodamine compounds can be used, and cyanine compounds are preferred from the viewpoint of ease of synthesis and molecular design.
  • Examples of the cyanine compound include those represented by the following general formula (1).
  • A represents a group selected from (a) to (m) of the following group I
  • a ′ represents a group selected from (a ′) to (m ′) of the following group II
  • Q represents a methine chain having 1 to 9 carbon atoms, and represents a linking group that may contain a ring structure in the chain, and the hydrogen atom in the methine chain is a hydroxyl group, a halogen atom, a cyano group, —NRR ′
  • the aryl group, arylalkyl group or alkyl group may be substituted, and the —NRR ′, aryl group, arylalkyl group and alkyl group may be further substituted with a hydroxyl group, a halogen atom, a cyano group or —NRR ′.
  • R and R ′ represent an aryl group, an arylalkyl group or an alkyl group, An q ⁇ represents a q-valent anion, q represents 1 or 2, and p represents a coefficient for keeping the charge neutral.
  • R 1 and R 1 ′ are a hydroxyl group, a halogen atom, a nitro group, a cyano group, —SO 3 H, a carboxyl group, an amino group, an amide group, a ferrocenyl group, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, or a carbon atom number of 7 Represents an arylalkyl group of ⁇ 30 or an alkyl group of 1 to 8 carbon atoms,
  • the aryl group having 6 to 30 carbon atoms, the arylalkyl group having 7 to 30 carbon atoms and the alkyl group having 1 to 8 carbon atoms are a hydroxyl group, a halogen atom, a nitro group, a cyano group, —SO 3 H, carboxyl
  • the alkyl group in Y, Y ′ and Y 2 , the aryl group and the methylene group in the arylalkyl group are —O—, —S—, —CO—, —COO—, —OCO—, —SO 2 —, May be interrupted by —NH—, —CONH—, —NHCO—, —N ⁇ CH— or —CH ⁇ CH—, r and r ′ are 0 or (a) to (e), (g) to (j), (l), (m), (a ′) to (e ′), (g ′) to (j ′) ), (L ′) and (m ′) represent the number that can be substituted. )
  • Examples of the halogen atom represented by R 51 and R 52 in R 1 to R 9 and R 1 ′ to R 9 ′ and X and X ′ in the general formula (1) include fluorine, chlorine, bromine and iodine.
  • Examples of the aryl group having 6 to 30 carbon atoms include phenyl, naphthyl, 2-methylphenyl, 3-methylphenyl, 4-methylphenyl, 4-vinylphenyl, 3-iso-propylphenyl, 4-iso-propylphenyl, 4-butylphenyl, 4-iso-butylphenyl, 4-tert-butylphenyl, 4-hexylphenyl, 4-cyclohexylphenyl, 4-octylphenyl, 4- (2-ethylhexyl) phenyl, 4-stearylphenyl, 2, 3-dimethylphenyl, 2,4-dimethylphenyl, 2,5-dimethylphenyl, 2,6-
  • alkyl group having 1 to 8 carbon atoms examples include methyl, ethyl, propyl, iso-propyl, butyl, sec-butyl, tert-butyl, iso-butyl, amyl, iso-amyl, tert-amyl, hexyl, 2- Examples include hexyl, 3-hexyl, cyclohexyl, 1-methylcyclohexyl, heptyl, 2-heptyl, 3-heptyl, iso-heptyl, tert-heptyl, 1-octyl, iso-octyl, tert-octyl and the like.
  • the aryl group having 6 to 30 carbon atoms, the arylalkyl group having 7 to 30 carbon atoms and the alkyl group having 1 to 8 carbon atoms are a hydroxyl group, a halogen atom, a nitro group, a cyano group, —SO 3 H, carboxyl Group, amino group, amido group or ferrocenyl group, which may be substituted, —O—, —S—, —CO—, —COO—, —OCO—, —SO 2 —, —NH—, —CONH— , —NHCO—, —N ⁇ CH— or —CH ⁇ CH—, and the number and position of these substitutions and interruptions are arbitrary.
  • examples of the group in which the alkyl group having 1 to 8 carbon atoms is substituted with a halogen atom include chloromethyl, dichloromethyl, trichloromethyl, fluoromethyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, nonafluorobutyl and the like.
  • Examples of the group in which the alkyl group having 1 to 8 carbon atoms is interrupted by —O— include methyloxy, ethyloxy, iso-propyloxy, propyloxy, butyloxy, pentyloxy, iso-pentyloxy, hexyloxy, heptyl Alkoxy groups such as oxy, octyloxy, 2-ethylhexyloxy, 2-methoxyethyl, 2- (2-methoxy) ethoxyethyl, 2-ethoxyethyl, 2-butoxyethyl, 4-methoxybutyl, 3-methoxybutyl, etc.
  • alkoxyalkyl group of Examples of the group in which the alkyl group having 1 to 8 carbon atoms is substituted with a halogen atom and interrupted by —O— include, for example, chloromethyloxy, dichloromethyloxy, trichloromethyloxy, fluoromethyloxy, difluoromethyloxy , Trifluoromethyloxy, nonafluorobutyloxy and the like.
  • the cycloalkane-1,1-diyl group having 3 to 6 carbon atoms represented by X and X ′ is cyclopropane-1,1-diyl, cyclobutane-1,1- Examples thereof include diyl, 2,4-dimethylcyclobutane-1,1-diyl, 3,3-dimethylcyclobutane-1,1-diyl, cyclopentane-1,1-diyl, cyclohexane-1,1-diyl and the like.
  • an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms and an arylalkyl group having 7 to 30 carbon atoms represented by Y, Y ′ and Y 2 Include groups exemplified in the description of R 1 and the like, and the hydrogen atom in these alkyl group, aryl group and arylalkyl group is a hydroxyl group, a halogen atom, a cyano group, a carboxyl group, an amino group, an amide group, It may be substituted with any number of ferrocenyl groups, —SO 3 H or nitro groups.
  • alkyl group, the aryl group and the methylene group in the arylalkyl group in Y, Y ′, and Y 2 are —O—, —S—, —CO—, —COO—, —OCO—, —SO. It may be interrupted with 2 —, —NH—, —CONH—, —NHCO—, —N ⁇ CH— or —CH ⁇ CH—.
  • Examples of the above-described methylene group interrupted by —O— or the like include, for example, methyl, ethyl, propyl, iso-propyl, butyl, sec-butyl, tert-butyl, iso-butyl, amyl, iso-amyl.
  • Examples of the linking group that constitutes a methine chain having 1 to 9 carbon atoms represented by Q in the general formula (1) and may include a ring structure in the chain include the following (Q-1) to (Q-11): ) Is preferred because it is easy to produce.
  • the number of carbon atoms in the methine chain having 1 to 9 carbon atoms represents a methine chain and a linking group that may include a ring structure in the chain, and a group that further substitutes the linking group (for example, R 14 to R 19 below, Z ′) carbon atoms (for example, carbon atoms at both ends in the linking group (Q-1)) are not included.
  • R 14 , R 15 , R 16 , R 17 , R 18 , R 19 and Z ′ are each independently a hydrogen atom, a hydroxyl group, a halogen atom, a cyano group, —NRR ′, an aryl group, an arylalkyl
  • the —NRR ′, aryl group, arylalkyl group and alkyl group may be substituted with a hydroxyl group, a halogen atom, a cyano group or —NRR ′, and —O—, —S—, May be interrupted by —CO—, —COO—, —OCO—, —SO 2 —, —NH—, —CONH—, —NHCO—, —N ⁇ CH— or —CH ⁇ CH—, R and R ′ represent an aryl group, an arylalkyl group or an alkyl group.
  • Examples of the halogen atom, aryl group, arylalkyl or alkyl group represented by R 14 , R 15 , R 16 , R 17 , R 18 , R 19 and Z ′ include those exemplified in the description of R 1 and the like.
  • Examples of the aryl group, arylalkyl group or alkyl group represented by R and R ′ include those exemplified in the above description of R 1 and the like.
  • Examples of the q-valent anion represented by pAn q- in the general formula (1) include methanesulfonate anion, dodecylsulfonate anion, benzenesulfonate anion, toluenesulfonate anion, trifluoromethanesulfonate anion, naphthalenesulfone. Acid anion, diphenylamine-4-sulfonic acid anion, 2-amino-4-methyl-5-chlorobenzenesulfonic acid anion, 2-amino-5-nitrobenzenesulfonic acid anion, JP-A-10-235999, JP-A-10-337959 No. 1, JP-A No.
  • chloride ions bromide ions, iodide ions, fluoride ions, chlorate ions, thiocyanate ions, perchlorate ions, hexafluorophosphate ions, hexafluoroantimonate ions, tetrafluoroborate ions, Octyl phosphate ion, dodecyl phosphate ion, octadecyl phosphate ion, phenyl phosphate ion, nonylphenyl phosphate ion, 2,2'-methylenebis (4,6-di-t-butylphenyl) phosphonate ion, tetrakis (penta Fluorophenyl) borate ion, excitation Quencher anions that have the function of deexciting (quenching) active molecules in the state, ferrocene, luteocene, etc. having an anionic group such as a carboxy
  • cyanine compound used in the present invention include the following compound No. 1-104. In the following examples, cyanine cations without anions are shown.
  • the content of the cationic dye (A) alone or in total of a plurality of types is preferably 0.01 to 50% by mass in the photocurable resin composition of the present invention. More preferably, the content is 0.1 to 30% by mass.
  • the content of the cationic dye (A) is less than 0.01% by mass, the cured product of the present invention may not be sufficiently cured.
  • the content is more than 50% by mass, the cationic dye (A A) precipitation may occur.
  • any compound can be used as long as it is polymerized by a cationic polymerization initiator activated by light irradiation or undergoes a crosslinking reaction.
  • Such compounds may be used and are not particularly limited, but an example is as follows.
  • an epoxy compound, an oxetane compound, a cyclic lactone compound, a cyclic acetal compound, a cyclic thioether compound, a spiroorthoester compound, a vinyl compound, and the like and one or more of these can be used.
  • an epoxy compound that is easy to obtain and convenient for handling is suitable.
  • aromatic epoxy compounds, alicyclic epoxy compounds, aliphatic epoxy compounds and the like are suitable.
  • alicyclic epoxy resin examples include cyclohexene oxide obtained by epoxidizing a polyglycidyl ether of polyhydric alcohol having at least one alicyclic ring or a cyclohexene or cyclopentene ring-containing compound with an oxidizing agent.
  • a cyclopentene oxide containing compound is mentioned.
  • alicyclic epoxy resins Commercially available products that can be suitably used as the alicyclic epoxy resin include UVR-6100, UVR-6105, UVR-6110, UVR-6128, UVR-6200 (manufactured by Union Carbide), Celoxide 2021, Celoxide 2021P, Celoxide. 2081, Celoxide 2083, Celoxide 2085, Celoxide 2000, Celoxide 3000, Cyclomer A200, Cyclomer M100, Cyclomer M101, Epolide GT-301, Epolide GT-302, Epolide 401, Epolide 403, ETHB, Epolide HD300 (above, Daicel Chemical Industry Co., Ltd.), KRM-2110, KRM-2199 (above, ADEKA Co., Ltd.) and the like.
  • an epoxy resin having a cyclohexene oxide structure is preferable in terms of curability (curing speed).
  • aromatic epoxy resin examples include polyhydric phenol having at least one aromatic ring or polyglycidyl ether of an alkylene oxide adduct thereof, such as bisphenol A, bisphenol F, or further alkylene oxide added thereto.
  • alkylene oxide adduct thereof such as bisphenol A, bisphenol F, or further alkylene oxide added thereto.
  • examples thereof include glycidyl ethers and epoxy novolac resins of the above compounds.
  • the aliphatic epoxy resin examples include polyglycidyl ether of an aliphatic polyhydric alcohol or an alkylene oxide adduct thereof, polyglycidyl ester of an aliphatic long-chain polybasic acid, vinyl polymerization of glycidyl acrylate or glycidyl methacrylate. Examples thereof include homopolymers, copolymers synthesized by vinyl polymerization of glycidyl acrylate or glycidyl methacrylate and other vinyl monomers.
  • Typical compounds include 1,4-butanediol diglycidyl ether, 1,6-hexanediol diglycidyl ether, triglycidyl ether of glycerin, triglycidyl ether of trimethylolpropane, tetraglycidyl ether of sorbitol, dipentaerythritol
  • glycidyl ethers of polyhydric alcohols such as hexaglycidyl ether, diglycidyl ether of polyethylene glycol, diglycidyl ether of polypropylene glycol, and aliphatic polyhydric alcohols such as propylene glycol, trimethylolpropane and glycerin
  • Polyglycidyl ether of polyether polyol obtained by adding alkylene oxide, diglycidyl ester of aliphatic long-chain dibasic acid It is.
  • monoglycidyl ethers of higher aliphatic alcohols phenols, cresols, butylphenols, polyether alcohol monoglycidyl ethers obtained by adding alkylene oxides to these, glycidyl esters of higher fatty acids, epoxidized soybean oil, epoxy Examples include octyl stearate, butyl epoxy stearate, and epoxidized polybutadiene.
  • aromatic and aliphatic epoxy resins include Epicoat 801, Epicoat 828, Epicoat YX-4000, YDE-305, 871, and 872 (manufactured by Japan Epoxy Resin Co., Ltd.), PY-306 and 0163.
  • Epolite M-1230 Epolite EHDG-L, Epolite 40E, Epolite 100E, Epolite 200E, Epolite 400E, Epolite 70P, Epolite 200P, Epolite 400P, Epolite 1500NP, Epolite 1600, Epolite 80MF, Epolite Light 100MF, Epolite 4000, Epolite 3002, Epolite FR-1500 (above, manufactured by Kyoeisha Chemical Co., Ltd.), Santo Tote ST0000, YD-716, YH-300, PG-202, PG-207, YD-172, YDPN638 (above Denacor EX321, Denacol EX313, Den
  • oxetane compound examples include the following compounds. 3-ethyl-3-hydroxymethyloxetane, 3- (meth) allyloxymethyl-3-ethyloxetane, (3-ethyl-3-oxetanylmethoxy) methylbenzene, 4-fluoro- [1- (3-ethyl-3 -Oxetanylmethoxy) methyl] benzene, 4-methoxy- [1- (3-ethyl-3-oxetanylmethoxy) methyl] benzene, [1- (3-ethyl-3-oxetanylmethoxy) ethyl] phenyl ether, isobutoxymethyl (3-ethyl-3-oxetanylmethyl) ether, isobornyloxyethyl (3-ethyl-3-oxetanylmethyl) ether, isobornyl (3-ethyl-3-oxetanylmethyl) ether
  • oxetane compound examples include Aron Oxetane OXT-101, OXT-121, OXT-221, OXT-212, OXT-211 (above, manufactured by Toagosei Co., Ltd.) ), Etanacol EHO, OXBP, OXTP, OXMA (above, manufactured by Ube Industries, Ltd.) and the like. These can be used alone or in combination of two or more. These oxetane compounds are effective and preferable when used particularly when flexibility is required.
  • cationically polymerizable organic substances include oxolane compounds such as tetrahydrofuran and 2,3-dimethyltetrahydrofuran, cyclic acetal compounds such as trioxane, 1,3-dioxolane, and 1,3,6-trioxane cyclooctane, ⁇ -Cyclic lactone compounds such as propiolactone and ⁇ -caprolactone, thiirane compounds such as ethylene sulfide and thioepichlorohydrin, thietane compounds such as 1,3-propyne sulfide and 3,3-dimethylthietane, and cyclics such as tetrahydrothiophene derivatives Thioether compound, ethylene glycol divinyl ether, alkyl vinyl ether, 2-chloroethyl vinyl ether, 2-hydroxyethyl vinyl ether, triethylene glycol divinyl ether, 1,4-cyclohexolane
  • 1 type (s) or 2 or more types can be mix
  • a cationically polymerizable organic substance (B) one or more selected from an epoxy compound, an oxetane compound, and a cyclic acetal compound are preferable, and an epoxy compound is particularly preferable in terms of heat resistance and transparency.
  • the photoacid generator (C) that generates an acid upon irradiation with ultraviolet rays used in the photocurable resin composition of the present invention may be any compound that can generate an acid upon irradiation with ultraviolet rays. However, it is preferably a double salt that is an onium salt that releases a Lewis acid upon irradiation with ultraviolet light, or a derivative thereof. Typical examples of such compounds include the following general formula [A] m + [B] m ⁇ And cation and anion salts represented by the formula:
  • the cation [A] m + is preferably onium, and the structure thereof is, for example, the following general formula [(R 3 ) a Q] m + Can be expressed as
  • R 3 is an organic group having 1 to 60 carbon atoms and any number of atoms other than carbon atoms.
  • a is an integer of 1 to 5.
  • the a R 3 s are independent and may be the same or different. Further, at least one is preferably an organic group as described above having an aromatic ring.
  • the anion [B] m ⁇ is preferably a halide complex, and the structure thereof is, for example, the following general formula [LX b ] m ⁇ . Can be expressed as
  • L is a metal or metalloid which is a central atom of a halide complex
  • B P, As, Sb, Fe, Sn, Bi, Al, Ca, In, Ti, Zn, Sc, V, Cr, Mn, Co and the like.
  • X is a halogen atom.
  • b is an integer of 3 to 7.
  • anion [LX b ] m ⁇ of the above general formula examples include tetrakis (pentafluorophenyl) borate [(C 6 F 5 ) 4 B] ⁇ , tetrafluoroborate (BF 4 ) ⁇ , hexafluorophosphate.
  • PF 6 ) ⁇ hexafluoroantimonate
  • SbF 6 ) ⁇ hexafluoroarsenate
  • AsF 6 ) ⁇ hexachloroantimonate
  • SBCl 6 hexachloroantimonate
  • the anion [B] m ⁇ is represented by the following general formula [LX b-1 (OH)] m ⁇ .
  • the thing of the structure represented by can also be used preferably. L, X, and b are the same as described above.
  • Other anions that can be used include perchlorate ion (ClO 4 ) ⁇ , trifluoromethyl sulfite ion (CF 3 SO 3 ) ⁇ , fluorosulfonate ion (FSO 3 ) ⁇ , and toluenesulfonate anion.
  • Trinitrobenzenesulfonate anion camphor sulfonate, nonafluorobutane sulfonate, hexadecafluorooctane sulfonate, tetraarylborate, tetrakis (pentafluorophenyl) borate and the like.
  • onium salts it is particularly effective to use the following aromatic onium salts (a) to (c).
  • aromatic onium salts (a) to (c) one of them can be used alone, or two or more can be mixed and used.
  • Aryl diazonium salts such as phenyldiazonium hexafluorophosphate, 4-methoxyphenyldiazonium hexafluoroantimonate, 4-methylphenyldiazonium hexafluorophosphate, etc.
  • Diaryls such as diphenyliodonium hexafluoroantimonate, di (4-methylphenyl) iodonium hexafluorophosphate, di (4-tert-butylphenyl) iodonium hexafluorophosphate, and tricumyliodonium tetrakis (pentafluorophenyl) borate Iodonium salt
  • (C) sulfonium salts such as sulfonium cations represented by the following group I or group II, hexafluoroantimony ions, tetrakis (pentafluorophenyl) borate ions, etc.
  • preferable examples include ( ⁇ 5 -2,4-cyclopentadien-1-yl) [(1,2,3,4,5,6- ⁇ )-(1-methylethyl) benzene] -iron.
  • -Iron-arene complexes such as hexafluorophosphate
  • aluminum complexes such as tris (acetylacetonato) aluminum, tris (ethylacetonatoacetato) aluminum, tris (salicylaldehyde) aluminum, and silanols such as triphenylsilanol
  • silanols such as triphenylsilanol
  • aromatic iodonium salts aromatic sulfonium salts, and iron-arene complexes are preferably used from the viewpoint of practical use and photosensitivity, and aromatic sulfonium salts represented by the following general formula (2) are preferred. From this point, it is more preferable.
  • R 21 , R 22 , R 23 , R 24 , R 25 , R 26 , R 27 , R 28 , R 29 and R 30 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, Represents an alkyl group having 10 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, or an ester group having 2 to 10 carbon atoms, wherein R 31 , R 32 , R 33 and R 34 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom or Represents an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, and R 35 represents a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, or any substituent selected from the following chemical formulas (A) to (C): An q ⁇ represents a q-valent anion, and p represents a coefficient for neutralizing the charge.) (In the formula, R 21 , R 22 , R 23 , R 24 , R 25 ,
  • R 40 , R 41 , R 42 , R 43 and R 44 each independently represents a hydrogen atom, a halogen atom or a carbon atom having 1 to 10 carbon atoms; Represents 10 alkyl groups.
  • Examples of the halogen atom represented include fluorine, chlorine, bromine and iodine.
  • An alkyl group having 1 to 10 carbon atoms represented by R 38 , R 39 , R 40 , R 41 , R 42 , R 43 , R 44 , R 45 , R 46 , R 47 , R 48 and R 49 Is methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, s-butyl, t-butyl, isobutyl, amyl, isoamyl, t-amyl, hexyl, cyclohexyl, heptyl, octyl, nonyl, ethyloctyl, 2-methoxyethyl, 3- Methoxypropyl, 4-methoxybutyl, 2-butoxyethyl, methoxyethoxyethyl, methoxyethoxy
  • the alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms is exemplified by methoxy , Ethoxy, propyloxy, isopropyloxy, butyloxy, s-butyloxy, t-butyloxy, isobutyloxy, pentyloxy, isoamyloxy, t-amyloxy, hexyloxy, cyclohexyloxy, cyclohexylmethyloxy, tetrahydrofuranyloxy, tetrahydropyranyloxy 2-methoxyethyloxy, 3-methoxypropyloxy, 4-methoxybutyloxy, 2-butoxye
  • the content of the cationically polymerizable organic substance (B) is single or a total of a plurality of types, and is preferably 5 to 99 mass in the photocurable resin composition of the present invention. %, More preferably 20 to 60% by mass.
  • the content of the photoacid generator (C) that generates an acid upon irradiation with ultraviolet rays is preferably one or a total of a plurality of types, and is preferably 0.01 to 5.0% by mass in the photocurable resin composition of the present invention. More preferably, the content is 0.1 to 5% by mass.
  • the photocurable resin composition of the present invention inclusion of components that may be included in the photocurable resin composition of the present invention The amount is preferably 10% by mass or less, more preferably 5% by mass or less in the photocurable resin composition.
  • the use ratio of the photoacid generator (C) that generates an acid by ultraviolet irradiation with respect to the cationic polymerizable organic substance (B) is not particularly limited, and is generally used within a range that does not hinder the purpose of the present invention.
  • the amount can be 10 parts by mass. If the amount is too small, curing tends to be insufficient, and if the amount is too large, the strength of the cured product may be adversely affected.
  • thermal polymerization initiator is a compound that generates a cationic species or Lewis acid by heating, such as a salt of sulfonium salt, thiophenium salt, thiolanium salt, benzylammonium, pyridinium salt, hydrazinium salt; diethylenetriamine, triethylenetriamine, tetraethylenepenta Polyalkylpolyamines such as min; alicyclic polyamines such as 1,2-diaminocyclohexane, 1,4-diamino-3,6-diethylcyclohexane, isophoronediamine; m-xylylenediamine, diaminodiphenylmethane, diaminodiphenylsulfone Aromatic polyamines such as; such polyamines; phenyl glycidyl ether, butyl glycidyl
  • Mannich-modified products produced by reacting phenols having sex sites by a conventional method polyvalent carboxylic acids (oxalic acid, malonic acid, succinic acid, glutaric acid, adipic acid, pimelic acid, suberic acid, azelain Acid, sebacic acid, do Candiic acid, 2-methylsuccinic acid, 2-methyladipic acid, 3-methyladipic acid, 3-methylpentanedioic acid, 2-methyloctanedioic acid, 3,8-dimethyldecanedioic acid, 3,7-dimethyldecane Aliphatic dicarboxylic acids such as diacid, hydrogenated dimer acid and dimer acid; aromatic dicarboxylic acids such as phthalic acid, terephthalic acid, isophthalic acid and naphthalenedicarboxylic acid; alicyclic dicarboxylic acids such as cyclohexanedicarboxylic acid; trimellitic acid, Tricarboxy
  • a solvent that can dissolve or disperse the respective components as necessary for example, acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, methyl cellosolve, ethyl cellosolve, chloroform, methylene chloride, Hexane, heptane, octane, cyclohexane, benzene, toluene, xylene, methanol, ethanol, isopropanol, cyclohexanone can be added.
  • benzotriazole-based, triazine-based, and benzoate-based UV absorbers phenol-based, phosphorus-based, sulfur-based antioxidants; cationic surfactants, anions
  • Antistatic agent comprising a surfactant, nonionic surfactant, amphoteric surfactant, etc .
  • Colorant Fumed silica, fine particle silica, silica, diatomaceous earth, clay, kaolin, diatomaceous earth, silica gel, calcium silicate Silicate-based inorganic additives such as sericite, kaolinite, flint, feldspar, feldspar, attapulgite, talc, mica, minesotite, pyrophyllite, silica; fillers such as glass fiber and calcium carbonate; nucleating agents, crystals Crystallizers such as accelerators, rubber elasticity imparting agents such as silane coupling agents and flexible polymers, sensitizers, other monomers, antifoaming agents, thickeners, leveling agents, plasticizers, polymerization prohibition Various additives such as an agent, an antistatic agent, a flow regulator, a coupling agent, and an adhesion promoter can be added. The total amount of these various additives is 50% by mass or less in the photocurable resin composition of the present invention.
  • the photo-curable resin composition of the present invention can be cured into a dry-to-touch state or a solvent-insoluble state usually after 0.1 seconds to several minutes by irradiation with energy rays such as ultraviolet rays.
  • energy rays such as ultraviolet rays.
  • Any suitable energy ray may be used as long as it induces decomposition of the photoacid generator, but preferably an ultra-high, high, medium, low-pressure mercury lamp, xenon lamp, carbon arc lamp, metal halide lamp, fluorescent lamp, From 2000 angstroms obtained from tungsten lamp, excimer lamp, germicidal lamp, excimer laser, nitrogen laser, argon ion laser, helium cadmium laser, helium neon laser, krypton ion laser, various semiconductor lasers, YAG laser, light emitting diode, CRT light source, etc.
  • High energy rays such as electromagnetic energy having a wavelength of 7000 angstroms, electron beams, X-ray
  • the exposure time to energy rays depends on the strength of the energy rays, the coating thickness and the cationically polymerizable organic compound, but usually about 0.1 to 10 seconds is sufficient. However, it is preferable to take a longer irradiation time for a relatively thick coating. From 0.1 seconds to several minutes after irradiation with energy rays, most compositions are dry to the touch by cationic polymerization. However, in order to accelerate cationic polymerization, heat energy from heating or a thermal head may be used in combination. preferable.
  • photocurable resin composition of the present invention include optical filters, paints, coating agents, lining agents, adhesives, printing plates, insulating varnishes, insulating sheets, laminates, printed boards, semiconductor devices, Sealants, molding materials, putty, glass fiber impregnants, sealants, and semiconductors for LED packages, liquid crystal inlets, organic EL, optical elements, electrical insulation, electronic components, and separation membranes ⁇ Passivation film for solar cells, interlayer insulation film, protective film, printed circuit board, color TV, PC monitor, portable information terminal, color filter for CCD image sensor, electrode material for plasma display panel, printing ink, dental use List various uses of compositions, resin for stereolithography, both liquid and dry films, micromechanical parts, glass fiber cable coating, holographic recording materials Door can be, and there is no particular limitation on the application.
  • the optical filter of the present invention comprises at least a part of the cured product of the photocurable resin composition of the present invention.
  • a transparent support if necessary, an undercoat layer
  • Examples thereof include those provided with respective layers such as an antireflection layer, a hard coat layer, a lubricating layer, and an adhesive layer.
  • a sticking agent adheresion between any two adjacent members selected from a transparent support and any arbitrary layer is used.
  • the method of making it contain in a layer, or the method of laminating with a transparent support body and arbitrary each layer is mentioned.
  • a known separator film such as an easily adhered polyethylene terephthalate film can be provided on the surface of the adhesive (contact) adhesive layer.
  • the optical filter of the present invention includes a liquid crystal display (LCD), a plasma display panel (PDP), an electroluminescence display (ELD), a cathode tube display (CRT), a CCD image sensor, a CMOS sensor, a fluorescent display tube, and a field emission type. It can be used for image display devices such as displays, analysis devices, semiconductor device manufacturing, astronomical observation, optical communication, eyeglass lenses, windows, and the like.
  • the optical filter of the present invention When used for an image display device, it is usually disposed on the front surface of the display.
  • an optical filter may be directly attached to the surface of the display.
  • a front plate or an electromagnetic wave shield is provided in front of the display, the front plate or the electromagnetic wave shield is provided on the front side (outside) or the back side (display side).
  • An optical filter may be attached.
  • Photocurable resin composition No. 1-No. Preparation of 7 jER-1004 (epoxy resin: manufactured by Mitsubishi Chemical Specialty Chemicals Co., Ltd.) 2 g, SP-150 (acid generator; manufactured by ADEKA Co., Ltd.) 0.03 g, cationic dye shown in [Table 1] and 6 g of cyclohexanone were mixed And stirring until the insoluble matter disappears, and the photocurable resin composition No. 1-No. 7 was obtained.
  • Photocurable resin composition No. Preparation of Photocurable resin composition No. 8 was prepared in the same manner as in Example 1 except that EHPE-3150 (epoxy resin: manufactured by Daicel Chemical Industries) was used instead of jER-1004. 8 was obtained.
  • Irgacure 907 photopolymerization initiator; manufactured by BASF
  • the photocurable resin composition of the present invention containing the cationic dye (A), the cationic polymerizable organic substance (B), and the photoacid generator (C) that generates an acid upon irradiation with ultraviolet rays is heat resistant. It has excellent properties. Therefore, the photocurable resin composition of the present invention is useful for an optical filter.

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Abstract

　カチオン染料（Ａ）、カチオン重合性有機物質（Ｂ）及び紫外線照射により酸を発生する光酸発生剤（Ｃ）を含有する光硬化性樹脂組成物。カチオン染料（Ａ）は、下記の一般式（１）で表されるシアニン化合物であることが好ましい。 （式中、Ａは群Ｉの（ａ）～（ｍ）から選ばれる基を表し、Ａ'は群IIの（ａ'）～（ｍ'）から選ばれる基を表し（群Ｉ及び群IIの各基は、明細書を参照）、　Ｑは、炭素原子数１～９のメチン鎖を構成し、鎖中に環構造を含んでもよい連結基を表し、該メチン鎖中の水素原子は水酸基等で置換されていてもよく、　Ａｎq-はｑ価のアニオンを表し、ｑは１又は２を表し、ｐは電荷を中性に保つ係数を表す。）

Description

光硬化性樹脂組成物
　本発明は、カチオン染料、カチオン重合性有機物質及び紫外線照射により酸を発生する光酸発生剤を含有する光硬化性樹脂組成物、及び該光硬化性樹脂組成物を用いた光学フィルタに関する。
　特定の光に対して強度の大きい吸収を有する化合物は、ＣＤ－Ｒ、ＤＶＤ－Ｒ、ＤＶＤ＋Ｒ、ＢＤ－Ｒ等の光学記録媒体の記録層や、液晶表示装置（ＬＣＤ）、プラズマディスプレイパネル（ＰＤＰ）、エレクトロルミネッセンスディスプレイ（ＥＬＤ）、陰極管表示装置（ＣＲＴ）、蛍光表示管、電界放射型ディスプレイ等の画像表示装置の光学要素として用いられている。
　液晶表示装置（ＬＣＤ）、プラズマディスプレイパネル（ＰＤＰ）、エレクトロルミネッセンスディスプレイ（ＥＬＤ）、陰極管表示装置（ＣＲＴ）、蛍光表示管、電界放射型ディスプレイ等の画像表示装置用の光学フィルタにおいては、３００～１１００ｎｍの波長の光を吸収する各種化合物が、光吸収剤として用いられている。
　これらの光吸収剤には、光吸収が特別に急峻であること、即ちλｍａｘの半値幅が小さいこと、また光や熱等により機能が失われないことが求められている。
　特許文献１には、アクリル樹脂及び３８０～７８０ｎｍに吸収極大を有する色素を含有する樹脂組成物が開示されており、特許文献２には、３５０～８５０ｎｍに吸収極大を有する増感色素を含有するラジカル重合性の感光性組成物が開示されており、特許文献３には、７００～１１００ｎｍに吸収極大を有するレーキ色素を含有する光硬化性組成物が開示されており、特許文献４には、近赤外線の照射により酸を発生する酸発生剤と７６０～２０００ｎｍに吸収を有する色素を有するカチオン重合性の光硬化性樹脂組成物が開示されており、特許文献５には、光硬化性エポキシ樹脂及び近赤外線吸収剤を含有する接着剤が開示されている。
　しかし、これらの文献には、カチオン重合性有機物質及び紫外線照射により酸を発生する光酸発生剤を含有する光硬化性樹脂組成物については示唆されておらず、エポキシ樹脂を用いた光硬化性樹脂組成物の溶解性が高いことや該光硬化性樹脂組成物の硬化物の耐熱性が高いことも記載されていない。
ＵＳ２００４２０４５５５Ａ１ 特開２００６－２５９５５８号公報 ＵＳ２００７２３８８０２Ａ１ ＵＳ２００６１９９８７５Ａ１ 特開平３－３３１７５号公報
　従って、本発明の目的は、溶解性及び耐熱性に優れる光硬化性樹脂組成物を提供することにある。また、本発明の別の目的は、上記光硬化性樹脂組成物を用いた光学フィルタを提供することにある。
　本発明者は、鋭意検討を重ねた結果、カチオン染料、カチオン重合性有機物質及び紫外線照射により酸を発生する光酸発生剤を含有する光硬化性樹脂組成物が、溶解性及び耐熱性に優れることを知見し、また、この光硬化性樹脂組成物が、光学フィルタに好適であることを知見し、本発明に到達した。
　本発明は、カチオン染料（Ａ）、カチオン重合性有機物質（Ｂ）及び紫外線照射により酸を発生する光酸発生剤（Ｃ）を含有する光硬化性樹脂組成物を提供するものである。
　また、本発明は、上記光硬化性樹脂組成物の硬化物及び該硬化物を用いてなる光学フィルタを提供するものである。
　本発明の光硬化性樹脂組成物は溶解性及び耐熱性に優れるものである。また、その硬化物は、光学フィルタに好適なものである。
　以下、本発明の光硬化性樹脂組成物について、好ましい実施形態に基づき説明する。
　本発明の光硬化性樹脂組成物は、カチオン染料（Ａ）、カチオン重合性有機物質（Ｂ）及び紫外線照射により酸を発生する光酸発生剤（Ｃ）を含有する。以下、各成分について順に説明する。
　本発明の光硬化性樹脂組成物に用いられるカチオン染料（Ａ）としては、特に制限されず公知の染料を用いることができるが、例えば、トリフェニルメタン化合物、ジフェニルメタン化合物、シアニン化合物、チアジン化合物、フェノチアジン化合物、キサンテン化合物、チオキサンテン化合物、オキサジン化合物、アクリジン化合物、ピリリウム化合物、ローダミン化合物等の染料が使用でき、合成の容易さ及び分子設計の点から、シアニン化合物が好ましい。
　上記シアニン化合物としては、例えば、下記一般式（１）で表されるものが挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
 （式中、Ａは下記の群Ｉの（ａ）～（ｍ）から選ばれる基を表し、Ａ’は下記の群IIの（ａ’）～（ｍ’）から選ばれる基を表し、
　Ｑは、炭素原子数１～９のメチン鎖を構成し、鎖中に環構造を含んでもよい連結基を表し、該メチン鎖中の水素原子は水酸基、ハロゲン原子、シアノ基、－ＮＲＲ’、アリール基、アリールアルキル基又はアルキル基で置換されていてもよく、該－ＮＲＲ’、アリール基、アリールアルキル基及びアルキル基は更に水酸基、ハロゲン原子、シアノ基又は－ＮＲＲ’で置換されていてもよく、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＳＯ2－、－ＮＨ－、－ＣＯＮＨ－、－ＮＨＣＯ－、－Ｎ＝ＣＨ－又は－ＣＨ＝ＣＨ－で中断されてもよく、
　Ｒ及びＲ’は、アリール基、アリールアルキル基又はアルキル基を表し、
　Ａｎq-はｑ価のアニオンを表し、ｑは１又は２を表し、ｐは電荷を中性に保つ係数を表す。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
 （式中、環Ｃ及び環Ｃ’は、ベンゼン環、ナフタレン環、フェナントレン環又はピリジン環を表し、
　Ｒ1及びＲ1’は、水酸基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、－ＳＯ3Ｈ、カルボキシル基、アミノ基、アミド基、フェロセニル基、炭素原子数６～３０のアリール基、炭素原子数７～３０のアリールアルキル基又は炭素原子数１～８のアルキル基を表し、
　該炭素原子数６～３０のアリール基、炭素原子数７～３０のアリールアルキル基及び炭素原子数１～８のアルキル基は、水酸基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、－ＳＯ3Ｈ、カルボキシル基、アミノ基、アミド基又はフェロセニル基で置換されていてもよく、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＳＯ2－、－ＮＨ－、－ＣＯＮＨ－、－ＮＨＣＯ－、－Ｎ＝ＣＨ－又は－ＣＨ＝ＣＨ－で中断されていてもよく、
　Ｒ2～Ｒ9及びＲ2’～Ｒ9’は、Ｒ1及びＲ1’と同様の基又は水素原子を表し、
　Ｘ及びＸ’は、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、－ＣＲ51Ｒ52－、炭素原子数３～６のシクロアルカン－１，１－ジイル基、－ＮＨ－又は－ＮＹ2－を表し、
　　Ｒ51及びＲ52は、Ｒ1及びＲ1’と同様の基又は水素原子を表し、
　Ｙ、Ｙ’及びＹ2は、水素原子、又は水酸基、ハロゲン原子、シアノ基、カルボキシル基、アミノ基、アミド基、フェロセニル基、－ＳＯ3Ｈ若しくはニトロ基で置換されてもよい炭素原子数１～２０のアルキル基、炭素原子数６～３０のアリール基若しくは炭素原子数７～３０のアリールアルキル基を表し、
　該Ｙ、Ｙ’及びＹ2中のアルキル基、アリール基及びアリールアルキル基中のメチレン基は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＳＯ2－、－ＮＨ－、－ＣＯＮＨ－、－ＮＨＣＯ－、－Ｎ＝ＣＨ－又は－ＣＨ＝ＣＨ－で中断されていてもよく、
　ｒ及びｒ’は、０又は（ａ）～（ｅ）、（ｇ）～（ｊ）、（ｌ）、（ｍ）、（ａ’）～（ｅ’）、（ｇ’）～（ｊ’）、（ｌ’）及び（ｍ’）において置換可能な数を表す。）
　上記一般式（１）におけるＲ1～Ｒ9及びＲ1’ ～Ｒ9’並びにＸ及びＸ’中のＲ51及びＲ52で表されるハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素が挙げられ、
　炭素原子数６～３０のアリール基としては、フェニル、ナフチル、２－メチルフェニル、３－メチルフェニル、４－メチルフェニル、４－ビニルフェニル、３－ｉｓｏ－プロピルフェニル、４－ｉｓｏ－プロピルフェニル、４－ブチルフェニル、４－ｉｓｏ－ブチルフェニル、４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル、４－ヘキシルフェニル、４－シクロヘキシルフェニル、４－オクチルフェニル、４－（２－エチルヘキシル）フェニル、４－ステアリルフェニル、２，３－ジメチルフェニル、２，４－ジメチルフェニル、２，５－ジメチルフェニル、２，６－ジメチルフェニル、３，４－ジメチルフェニル、３，５－ジメチルフェニル、２，４－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル、２，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル、２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル、２，４－ジ－ｔｅｒｔ－ペンチルフェニル、２，５－ジ－ｔｅｒｔ－アミルフェニル、２，５－ジ－ｔｅｒｔ－オクチルフェニル、２，４－ジクミルフェニル、４－シクロヘキシルフェニル、（１，１’－ビフェニル）－４－イル、２，４，５－トリメチルフェニル、フェロセニル等が挙げられ、
　炭素原子数７～３０のアリールアルキル基としては、ベンジル、フェネチル、２－フェニルプロパン－２－イル、ジフェニルメチル、トリフェニルメチル、スチリル、シンナミル、フェロセニルメチル、フェロセニルプロピル、４－イソプロピルフェネチル等が挙げられ、
　炭素原子数１～８のアルキル基としては、メチル、エチル、プロピル、ｉｓｏ－プロピル、ブチル、ｓｅｃ－ブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、ｉｓｏ－ブチル、アミル、ｉｓｏ－アミル、ｔｅｒｔ－アミル、ヘキシル、２－ヘキシル、３－ヘキシル、シクロヘキシル、１－メチルシクロヘキシル、ヘプチル、２－ヘプチル、３－ヘプチル、ｉｓｏ－ヘプチル、ｔｅｒｔ－ヘプチル、１－オクチル、ｉｓｏ－オクチル、ｔｅｒｔ－オクチル等が挙げられる。
　上記炭素原子数６～３０のアリール基、炭素原子数７～３０のアリールアルキル基及び炭素原子数１～８のアルキル基は、水酸基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、－ＳＯ3Ｈ、カルボキシル基、アミノ基、アミド基又はフェロセニル基で置換されていてもよく
、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＳＯ2－、－ＮＨ－、－ＣＯＮＨ－、－ＮＨＣＯ－、－Ｎ＝ＣＨ－又は－ＣＨ＝ＣＨ－で中断されてもよく、これらの置換及び中断の数及び位置は任意である。
　例えば、上記炭素原子数１～８のアルキル基がハロゲン原子で置換された基としては、例えば、クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ノナフルオロブチル等が挙げられ、
　上記炭素原子数１～８のアルキル基が、－Ｏ－で中断された基としては、メチルオキシ、エチルオキシ、ｉｓｏ－プロピルオキシ、プロピルオキシ、ブチルオキシ、ペンチルオキシ、ｉｓｏ－ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、ヘプチルオキシ、オクチルオキシ、２－エチルヘキシルオキシ等のアルコキシ基や、２－メトキシエチル、２－（２－メトキシ）エトキシエチル、２－エトキシエチル、２－ブトキシエチル、４－メトキシブチル、３－メトキシブチル等のアルコキシアルキル基等が挙げられ、
　上記炭素原子数１～８のアルキル基がハロゲン原子で置換され、且つ－Ｏ－で中断された基としては、例えば、クロロメチルオキシ、ジクロロメチルオキシ、トリクロロメチルオキシ、フルオロメチルオキシ、ジフルオロメチルオキシ、トリフルオロメチルオキシ、ノナフルオロブチルオキシ等が挙げられる。
　上記一般式（１）において、Ｘ及びＸ’で表される炭素原子数３～６のシクロアルカン－１，１－ジイル基としては、シクロプロパン－１，１－ジイル、シクロブタン－１，１－ジイル、２，４－ジメチルシクロブタン－１，１－ジイル、３，３－ジメチルシクロブタン－１，１－ジイル、シクロペンタン－１，１－ジイル、シクロヘキサン－１，１－ジイル等が挙げられる。
　上記一般式（１）において、Ｙ、Ｙ’及びＹ2で表される炭素原子数１～２０のアルキル基、炭素原子数６～３０のアリール基及び炭素原子数７～３０のアリールアルキル基としては、上記Ｒ1等の説明で例示した基が挙げられ、これらのアルキル基、アリール基及びアリールアルキル基中の水素原子は、水酸基、ハロゲン原子、シアノ基、カルボキシル基、アミノ基、アミド基、フェロセニル基、－ＳＯ3Ｈ又はニトロ基で任意の数で置換されてもよい。
　また、これらのＹ、Ｙ’、Ｙ2中のアルキル基、アリール基及びアリールアルキル基中のメチレン基は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＳＯ2－、－ＮＨ－、－ＣＯＮＨ－、－ＮＨＣＯ－、－Ｎ＝ＣＨ－又は－ＣＨ＝ＣＨ－で中断されてもよい。上記のメチレン基が上記の－Ｏ－等で中断されたものとしては、例えば、メチル、エチル、プロピル、ｉｓｏ－プロピル、ブチル、ｓｅｃ－ブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、ｉｓｏ－ブチル、アミル、ｉｓｏ－アミル、ｔｅｒｔ－アミル、ヘキシル、２－ヘキシル、３－ヘキシル、シクロヘキシル、１－メチルシクロヘキシル、ヘプチル、２－ヘプチル、３－ヘプチル、ｉｓｏ－ヘプチル、ｔｅｒｔ－ヘプチル、１－オクチル、ｉｓｏ－オクチル、ｔｅｒｔ－オクチル、２－エチルヘキシル、ノニル、ｉｓｏ－ノニル、デシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オクタデシル等のアルキル基；フェニル、ナフチル、２－メチルフェニル、３－メチルフェニル、４－メチルフェニル、４－ビニルフェニル、３－ｉｓｏ－プロピルフェニル、４－ｉｓｏ－プロピルフェニル、４－ブチルフェニル、４－ｉｓｏ－ブチルフェニル、４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル、４－ヘキシルフェニル、４－シクロヘキシルフェニル、４－オクチルフェニル、４－（２－エチルヘキシル）フェニル、４－ステアリルフェニル、２，３－ジメチルフェニル、２，４－ジメチルフェニル、２，５－ジメチルフェニル、２，６－ジメチルフェニル、３，４－ジメチルフェニル、３，５－ジメチルフェニル、２，４－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル、シクロヘキシルフェニル等のアリール基；ベンジル、フェネチル、２－フェニルプロパン－２－イル、ジフェニルメチル、トリフェニルメチル、スチリル、シンナミル等のアリールアルキル基等が、エーテル結合、チオエーテル結合等で中断されたもの、例えば、２－メトキシエチル、３－メトキシプロピル、４－メトキシブチル、２－ブトキシエチル、メトキシエトキシエチル、メトキシエトキシエトキシエチル、３－メトキシブチル、２－フェノキシエチル、３－フェノキシプロピル、２－メチルチオエチル、２－フェニルチオエチル等が挙げられる。
　上記一般式（１）におけるＱで表わされる、炭素原子数１～９のメチン鎖を構成し、鎖中に環構造を含んでもよい連結基としては、下記（Ｑ－１）～（Ｑ－１１）の何れかで表される基が、製造が容易であるため好ましい。炭素原子数１～９のメチン鎖における炭素原子数には、メチン鎖及び鎖中に環構造を含んでもよい連結基を表し、該連結基を更に置換する基（例えば下記Ｒ14～Ｒ19、Ｚ’）の炭素原子（例えば、連結基（Ｑ－１）における両末端の炭素原子）を含まない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
 （式中、Ｒ14、Ｒ15、Ｒ16、Ｒ17、Ｒ18、Ｒ19及びＺ’は、各々独立に、水素原子、水酸基、ハロゲン原子、シアノ基、－ＮＲＲ’、アリール基、アリールアルキル基又はアルキル基を表し、該－ＮＲＲ’、アリール基、アリールアルキル基及びアルキル基は、水酸基、ハロゲン原子、シアノ基又は－ＮＲＲ’で置換されていてもよく、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＳＯ2－、－ＮＨ－、－ＣＯＮＨ－、－ＮＨＣＯ－、－Ｎ＝ＣＨ－又は－ＣＨ＝ＣＨ－で中断されていてもよく、
　Ｒ及びＲ’は、アリール基、アリールアルキル基又はアルキル基を表す。）
　上記Ｒ14、Ｒ15、Ｒ16、Ｒ17、Ｒ18、Ｒ19及びＺ’で表わされるハロゲン原子、アリール基、アリールアルキル又はアルキル基としては、上記Ｒ1等の説明で例示したものが挙げられ、Ｒ及びＲ’で表されるアリール基、アリールアルキル基又はアルキル基としては上記Ｒ1等の説明で例示したものが挙げられる。
　上記一般式（１）中のｐＡｎq-で表されるｑ価のアニオンとしては、メタンスルホン酸アニオン、ドデシルスルホン酸アニオン、ベンゼンスルホン酸アニオン、トルエンスルホン酸アニオン、トリフルオロメタンスルホン酸アニオン、ナフタレンスルホン酸アニオン、ジフェニルアミン－４－スルホン酸アニオン、２－アミノ－４－メチル－５－クロロベンゼンスルホン酸アニオン、２－アミノ－５－ニトロベンゼンスルホン酸アニオン、特開平１０－２３５９９９号公報、特開平１０－３３７９５９号公報、特開平１１－１０２０８８号公報、特開２０００－１０８５１０号公報、特開２０００－１６８２２３号公報、特開２００１－２０９９６９号公報、特開２００１－３２２３５４号公報、特開２００６－２４８１８０号公報、特開２００６－２９７９０７号公報、特開平８－２５３７０５号公報、特表２００４－５０３３７９号公報、特開２００５－３３６１５０号公報、国際公開２００６／２８００６号公報等に記載されたスルホン酸アニオン等の有機スルホン酸アニオンの他、塩化物イオン、臭化物イオン、ヨウ化物イオン、フッ化物イオン、塩素酸イオン、チオシアン酸イオン、過塩素酸イオン、ヘキサフルオロリン酸イオン、ヘキサフルオロアンチモン酸イオン、テトラフルオロホウ酸イオン、オクチルリン酸イオン、ドデシルリン酸イオン、オクタデシルリン酸イオン、フェニルリン酸イオン、ノニルフェニルリン酸イオン、２，２’－メチレンビス（４，６－ジ－ｔ－ブチルフェニル）ホスホン酸イオン、テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ホウ酸イオン、励起状態にある活性分子を脱励起させる（クエンチングさせる）機能を有するクエンチャー陰イオンやシクロペンタジエニル環にカルボキシル基やホスホン酸基、スルホン酸基等の陰イオン性基を有するフェロセン、ルテオセン等のメタロセン化合物陰イオン等が挙げられる。
　本発明で用いられるシアニン化合物の具体例としては、下記化合物Ｎｏ．１～１０４が挙げられる。なお、以下の例示では、アニオンを省いたシアニンカチオンで示している。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
　本発明の光硬化性樹脂組成物において、上記カチオン染料（Ａ）の含有量は、単独又は複数種の合計で、本発明の光硬化性樹脂組成物中、好ましくは０．０１～５０質量％、より好ましくは０．１～３０質量％である。カチオン染料（Ａ）の含有量が０．０１質量％より小さいと、本発明の硬化物が十分に硬化しない場合があり、５０質量％より大きいと、光硬化性樹脂組成物中でカチオン染料（Ａ）の析出が起こる場合がある。
　本発明の光硬化性樹脂組成物に用いられるカチオン重合性有機物質（Ｂ）としては、光照射により活性化したカチオン性重合開始剤により高分子化又は、架橋反応を起こす化合物であればどのような化合物でもよく特に限定されるものではないが、一例を挙げると以下の通りである。
　例えば、エポキシ化合物、オキセタン化合物、環状ラクトン化合物、環状アセタール化合物、環状チオエーテル化合物、スピロオルトエステル化合物、ビニル化合物等であり、これらの１種又は２種以上使用することができる。中でも入手するのが容易であり、取り扱いに便利なエポキシ化合物が適している。該エポキシ化合物としては、芳香族エポキシ化合物、脂環族エポキシ化合物、脂肪族エポキシ化合物等が適している。
　前記脂環族エポキシ樹脂の具体例としては、少なくとも１個の脂環族環を有する多価アルコールのポリグリシジルエーテル又はシクロヘキセンやシクロペンテン環含有化合物を酸化剤でエポキシ化することによって得られるシクロヘキセンオキサイドやシクロペンテンオキサイド含有化合物が挙げられる。たとえば、水素添加ビスフェノールＡジグリシジルエーテル、３，４－エポキシシクロヘキシルメチル－３，４－エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、３，４－エポキシ－１－メチルシクロヘキシル－３，４－エポキシ－１－メチルヘキサンカルボキシレート、６－メチル－３，４－エポキシシクロヘキシルメチル－６－メチル－３，４－エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、３，４－エポキシ－３－メチルシクロヘキシルメチル－３，４－エポキシ－３－メチルシクロヘキサンカルボキシレート、３，４－エポキシ－５－メチルシクロヘキシルメチル－３，４－エポキシ－５－メチルシクロヘキサンカルボキシレート、２－（３，４－エポキシシクロヘキシル－５，５－スピロ－３，４－エポキシ）シクロヘキサン－メタジオキサン、ビス（３，４－エポキシシクロヘキシルメチル）アジペート、３，４－エポキシ－６－メチルシクロヘキシルカルボキシレート、メチレンビス（３，４－エポキシシクロヘキサン）、ジシクロペンタジエンジエポキサイド、エチレンビス（３，４－エポキシシクロヘキサンカルボキシレート）、エポキシヘキサヒドロフタル酸ジオクチル、エポキシヘキサヒドロフタル酸ジ－２－エチルヘキシル、１－エポキシエチル－３，４－エポキシシクロヘキサン、１，２－エポキシ－２－エポキシエチルシクロヘキサン、３，４－エポキシシクロヘキシルメチルアクリレート、３，４－エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレート、等が挙げられる。
　前記脂環族エポキシ樹脂として好適に使用できる市販品としてはＵＶＲ－６１００、ＵＶＲ－６１０５、ＵＶＲ－６１１０、ＵＶＲ－６１２８、ＵＶＲ－６２００（以上、ユニオンカーバイド社製）、セロキサイド２０２１、セロキサイド２０２１Ｐ、セロキサイド２０８１、セロキサイド２０８３、セロキサイド２０８５、セロキサイド２０００、セロキサイド３０００、サイクロマーＡ２００、サイクロマーＭ１００、サイクロマーＭ１０１、エポリードＧＴ－３０１、エポリードＧＴ－３０２、エポリード４０１、エポリード４０３、ＥＴＨＢ、エポリードＨＤ３００（以上、ダイセル化学工業（株）製）、ＫＲＭ－２１１０、ＫＲＭ－２１９９（以上、ＡＤＥＫＡ（株）製）等を挙げることができる。
　前記脂環族エポキシ樹脂の中でも、シクロヘキセンオキシド構造を有するエポキシ樹脂は硬化性（硬化速度）の点で好ましい。
　前記芳香族エポキシ樹脂の具体例としては、少なくとも１個の芳香族環を有する多価フェノール又は、そのアルキレンオキサイド付加物のポリグリシジルエーテル、例えばビスフェノールＡ、ビスフェノールＦ、又はこれらに更にアルキレンオキサイドを付加した化合物のグリシジルエーテルやエポキシノボラック樹脂等が挙げられる。
　また前記脂肪族エポキシ樹脂の具体例としては、脂肪族多価アルコール又はそのアルキレンオキサイド付加物のポリグリシジルエーテル、脂肪族長鎖多塩基酸のポリグリシジルエステル、グリシジルアクリレート又はグリシジルメタクリレートのビニル重合により合成したホモポリマー、グリシジルアクリレート又はグリシジルメタクリレートとその他のビニルモノマーとのビニル重合により合成したコポリマー等が挙げられる。代表的な化合物として、１，４－ブタンジオールジグリシジルエーテル、１，６－ヘキサンジオールジグリシジルエーテル、グリセリンのトリグリシジルエーテル、トリメチロールプロパンのトリグリシジルエーテル、ソルビトールのテトラグリシジルエーテル、ジペンタエリスリトールのヘキサグリシジルエーテル、ポリエチレングリコールのジグリシジルエーテル、ポリプロピレングリコールのジグリシジルエーテル等の多価アルコールのグリシジルエーテル、またプロピレングリコール、トリメチロールプロパン、グリセリン等の脂肪族多価アルコールに１種又は２種以上のアルキレンオキサイドを付加することによって得られるポリエーテルポリオールのポリグリシジルエーテル、脂肪族長鎖二塩基酸のジグリシジルエステルが挙げられる。更に、脂肪族高級アルコールのモノグリシジルエーテルやフェノール、クレゾール、ブチルフェノール、また、これらにアルキレンオキサイドを付加することによって得られるポリエーテルアルコールのモノグリシジルエーテル、高級脂肪酸のグリシジルエステル、エポキシ化大豆油、エポキシステアリン酸オクチル、エポキシステアリン酸ブチル、エポキシ化ポリブタジエン等が挙げられる。
　前記芳香族及び脂肪族エポキシ樹脂として好適に使用できる市販品としてはエピコート８０１、エピコート８２８、エピコートYX－４０００、ＹＤＥ－３０５、８７１、８７２（以上、ジャパンエポキシレジン社製）、ＰＹ－３０６、０１６３、ＤＹ－０２２（以上、チバガイギー社製）、ＫＲＭ－２７２０、ＥＰ－４１００、ＥＰ－４０００、ＥＰ－４０８０、ＥＰ－４０８８、ＥＰ－４９００、ＥＤ－５０５、ＥＤ－５０６（以上、ＡＤＥＫＡ（株）製）、エポライトＭ－１２３０、エポライトＥＨＤＧ－Ｌ、エポライト４０Ｅ、エポライト１００Ｅ、エポライト２００Ｅ、エポライト４００Ｅ、エポライト７０Ｐ、エポライト２００Ｐ、エポライト４００Ｐ、エポライト１５００ＮＰ、エポライト１６００、エポライト８０ＭＦ、エポライト１００ＭＦ、エポライト４０００、エポライト３００２、エポライトＦＲ－１５００（以上、共栄社化学（株）製）、サントートＳＴ００００、ＹＤ－７１６、ＹＨ－３００、ＰＧ－２０２、ＰＧ－２０７、ＹＤ－１７２、ＹＤＰＮ６３８（以上、東都化成（株）製）デナコールＥＸ３２１、デナコールＥＸ３１３、デナコール３１４、デナコールＥＸ－４１１、ＥＭ－１５０(長瀬化成工業)、ＥＰＰＮ－２０１、ＥＯＣＮ－１０２０、ＥＰＰＮ－５０１Ｈ(日本化薬)等を挙げることができる。
　前記オキセタン化合物の具体例としては、例えば以下の化合物を挙げることができる。３－エチル－３－ヒドロキシメチルオキセタン、３－（メタ）アリルオキシメチル－３－エチルオキセタン、（３－エチル－３－オキセタニルメトキシ）メチルベンゼン、４－フルオロ－［１－（３－エチル－３－オキセタニルメトキシ）メチル］ベンゼン、４－メトキシ－［１－（３－エチル－３－オキセタニルメトキシ）メチル］ベンゼン、［１－（３－エチル－３－オキセタニルメトキシ）エチル］フェニルエーテル、イソブトキシメチル（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル、イソボルニルオキシエチル（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル、イソボルニル（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル、２－エチルヘキシル（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル、エチルジエチレングリコール（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル、ジシクロペンタジエン（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル、ジシクロペンテニルオキシエチル（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル、ジシクロペンテニル（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル、テトラヒドロフルフリル（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル、テトラブロモフェニル（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル、２－テトラブロモフェノキシエチル（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル、トリブロモフェニル（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル、２－トリブロモフェノキシエチル（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル、２－ヒドロキシエチル（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル、２－ヒドロキシプロピル（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル、ブトキシエチル（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル、ペンタクロロフェニル（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル、ペンタブロモフェニル（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル、ボルニル（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル、３，７－ビス（３－オキセタニル）－５－オキサ－ノナン、３，３’－（１，３－（２－メチレニル）プロパンジイルビス（オキシメチレン））ビス－（３－エチルオキセタン）、１，４－ビス［（３－エチル－３－オキセタニルメトキシ）メチル］ベンゼン、１，２－ビス［（３－エチル－３－オキセタニルメトキシ）メチル］エタン、１，３－ビス［（３－エチル－３－オキセタニルメトキシ）メチル］プロパン、エチレングリコールビス（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル、ジシクロペンテニルビス（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル、トリエチレングリコールビス（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル、テトラエチレングリコールビス（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル、トリシクロデカンジイルジメチレン（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル、トリメチロールプロパントリス（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル、１，４－ビス（３－エチル－３－オキセタニルメトキシ）ブタン、１，６－ビス（３－エチル－３－オキセタニルメトキシ）ヘキサン、ペンタエリスリトールトリス（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル、ペンタエリスリトールテトラキス（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル、ポリエチレングリコールビス（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル、ジペンタエリスリトールヘキサキス（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル、ジペンタエリスリトールペンタキス（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル、ジペンタエリスリトールテトラキス（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル、カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサキス（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル、カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールペンタキス（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル、ジトリメチロールプロパンテトラキス（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル、ＥＯ変性ビスフェノールＡビス（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル、ＰＯ変性ビスフェノールＡビス（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル、ＥＯ変性水添ビスフェノールＡビス（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル、ＰＯ変性水添ビスフェノールＡビス（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル、ＥＯ変性ビスフェノールＦ（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル等を例示することがでる。
　前記オキセタン化合物として好適に使用できる市販品としては具体的な製品名としては、アロンオキセタンＯＸＴ－１０１，ＯＸＴ－１２１，ＯＸＴ－２２１，ＯＸＴ－２１２，ＯＸＴ－２１１（以上、東亞合成（株）製）、エタナコールＥＨＯ，ＯＸＢＰ，ＯＸＴＰ，ＯＸＭＡ（以上、宇部興産（株）製）等が挙げられる。これらは１種単独あるいは２種以上を組み合わせて用いることができる。
　これら、オキセタン化合物は特に可撓性を必要とする場合に使用すると効果的であり好ましい。
　その他のカチオン重合性有機物質（Ｂ）としては、テトラヒドロフラン、２，３－ジメチルテトラヒドロフラン等のオキソラン化合物、トリオキサン、１，３－ジオキソラン、１，３，６－トリオキサンシクロオクタン等の環状アセタール化合物、β－プロピオラクトン、ε－カプロラクトン等の環状ラクトン化合物、エチレンスルフィド、チオエピクロルヒドリン等のチイラン化合物、１，３－プロピンスルフィド、３，３－ジメチルチエタン等のチエタン化合物、テトラヒドロチオフェン誘導体等の環状チオエーテル化合物、エチレングリコールジビニルエーテル、アルキルビニルエーテル、２－クロロエチルビニルエーテル、２－ヒドロキシエチルビニルエーテル、トリエチレングリコールジビニルエーテル、１，４－シクロヘキサンジメタノールジビニルエーテル、ヒドロキシブチルビニルエーテル、プロピレングリコールのプロペニルエーテル等のビニルエーテル化合物、エポキシ化合物とラクトンの反応によって得られるスピロオルトエステル化合物、スチレン、ビニルシクロヘキセン、イソブチレン、ポリブタジエン等のエチレン性不飽和化合物及び上記誘導体等が挙げられる。
　本発明においては、カチオン重合性有機物質（Ｂ）として、上述したカチオン重合性有機物質のうち１種又は２種以上を配合して使用することができる。
　カチオン重合性有機物質（Ｂ）としては、エポキシ化合物、オキセタン化合物、環状アセタール化合物から選ばれる一種以上が好ましく、エポキシ化合物が、耐熱性及び透明性の点で特に好ましい。
　本発明の光硬化性樹脂組成物に用いられる紫外線照射により酸を発生する光酸発生剤（Ｃ）とは、紫外線照射により酸を発生させることが可能な化合物であればどのようなものでも差し支えないが、好ましくは、紫外線の照射によってルイス酸を放出するオニウム塩である複塩、又はその誘導体である。かかる化合物の代表的なものとしては、下記一般式
［Ａ］m+［Ｂ］m-
で表される陽イオンと陰イオンの塩を挙げることができる。
　ここで陽イオン［Ａ］m+はオニウムであることが好ましく、その構造は、例えば、下記一般式
［（Ｒ3）aＱ］m+
で表すことができる。
　更にここで、Ｒ3は炭素原子数が１～６０であり、炭素原子以外の原子をいくつ含んでいてもよい有機の基である。ａは１～５なる整数である。ａ個のＲ3は各々独立で、同一でも異なっていてもよい。また、少なくとも１つは、芳香環を有する上記の如き有機の基であることが好ましい。ＱはＳ，Ｎ，Ｓｅ，Ｔｅ，Ｐ，Ａｓ，Ｓｂ，Ｂｉ，Ｏ，Ｉ，Ｂｒ，Ｃｌ，Ｆ，Ｎ＝Ｎからなる群から選ばれる原子あるいは原子団である。また、陽イオン［Ａ］m+中のＱの原子価をｑとしたとき、ｍ＝ａ－ｑなる関係が成り立つことが必要である（但し、Ｎ＝Ｎは原子価０として扱う）。
　また、陰イオン［Ｂ］m-は、ハロゲン化物錯体であることが好ましく、その構造は、例えば、下記一般式
［ＬＸb］m-
で表すことができる。
　更にここで、Ｌはハロゲン化物錯体の中心原子である金属又は半金属（Ｍｅｔａｌｌｏｉｄ）であり、Ｂ，Ｐ，Ａｓ，Ｓｂ，Ｆｅ，Ｓｎ，Ｂｉ，Ａｌ，Ｃａ，Ｉｎ，Ｔｉ，Ｚｎ，Ｓｃ，Ｖ，Ｃｒ，Ｍｎ，Ｃｏ等である。Ｘはハロゲン原子である。ｂは３～７なる整数である。また、陰イオン［Ｂ］m-中のＬの原子価をｐとしたとき、ｍ＝ｂ－ｐなる関係が成り立つことが必要である。
　上記一般式の陰イオン［ＬＸb］m-の具体例としては、テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート［（Ｃ6Ｆ5）4Ｂ］-、テトラフルオロボレート（ＢＦ4）-、ヘキサフルオロフォスフェート（ＰＦ6）-、ヘキサフルオロアンチモネート（ＳｂＦ6）-、ヘキサフルオロアルセネート（ＡｓＦ6）-、ヘキサクロロアンチモネート（ＳｂＣｌ6）-等を挙げることができる。
　また、陰イオン［Ｂ］m-は、下記一般式
［ＬＸb-1（ＯＨ）］m-
で表される構造のものも好ましく用いることができる。Ｌ，Ｘ，ｂは上記と同様である。また、その他用いることのできる陰イオンとしては、過塩素酸イオン（ＣｌＯ4）-、トリフルオロメチル亜硫酸イオン（ＣＦ3ＳＯ3）-、フルオロスルホン酸イオン（ＦＳＯ3）-、トルエンスルホン酸陰イオン、トリニトロベンゼンスルホン酸陰イオン、カンファースルフォネート、ノナフロロブタンスルフォネート、ヘキサデカフロロオクタンスルフォネート、テトラアリールボレート、テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート等を挙げることができる。
　本発明では、このようなオニウム塩の中でも、下記の（イ）～（ハ）の芳香族オニウム塩を使用することが特に有効である。これらの中から、その１種を単独で、又は２種以上を混合して使用することができる。
（イ）フェニルジアゾニウムヘキサフルオロホスフェート、４－メトキシフェニルジアゾニウムヘキサフルオロアンチモネート、４－メチルフェニルジアゾニウムヘキサフルオロホスフェート等のアリールジアゾニウム塩
（ロ）ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロアンチモネート、ジ（４－メチルフェニル）ヨードニウムヘキサフルオロホスフェート、ジ（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）ヨードニウムヘキサフルオロホスフェート、トリルクミルヨードニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート等のジアリールヨードニウム塩
（ハ）下記群Ｉ又は群ＩＩで表されるスルホニウムカチオンとヘキサフルオロアンチモンイオン、テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレートイオン等のスルホニウム塩
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
　また、その他好ましいものとしては、（η5－２，４－シクロペンタジエン－１－イル）〔（１，２，３，４，５，６－η）－（１－メチルエチル）ベンゼン〕－アイアン－ヘキサフルオロホスフェート等の鉄－アレーン錯体や、トリス（アセチルアセトナト）アルミニウム、トリス（エチルアセトナトアセタト）アルミニウム、トリス（サリチルアルデヒダト）アルミニウム等のアルミニウム錯体とトリフェニルシラノール等のシラノール類との混合物等も挙げることができる。
　これらの中でも、実用面と光感度の観点から、芳香族ヨードニウム塩、芳香族スルホニウム塩、鉄－アレーン錯体を用いることが好ましく、下記一般式（２）で表される芳香族スルホニウム塩が、感度の点から更に好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
 （式中、Ｒ21、Ｒ22、Ｒ23、Ｒ24、Ｒ25、Ｒ26、Ｒ27、Ｒ28、Ｒ29及びＲ30は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１～１０のアルキル基、炭素原子数１～１０のアルコキシ基又は炭素原子数２～１０のエステル基を表し、Ｒ31、Ｒ32、Ｒ33及びＲ34は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子又は炭素原子数１～１０のアルキル基を表し、Ｒ35は、水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１～１０のアルキル基又は下記化学式（Ａ）～（Ｃ）より選択されるいずれかの置換基を表し、Ａｎq-はｑ価の陰イオンを表し、ｐは電荷を中性にする係数を表す。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
 （式中、Ｒ21、Ｒ22、Ｒ23、Ｒ24、Ｒ25、Ｒ26、Ｒ27、Ｒ28、Ｒ29、Ｒ30、Ｒ31、Ｒ32、Ｒ33、Ｒ34、Ｒ35、Ｒ36、Ｒ37、Ｒ38、Ｒ39、Ｒ45、Ｒ46、Ｒ47、Ｒ48及びＲ49は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１～１０のアルキル基、炭素原子数１～１０のアルコキシ基又は炭素原子数２～１０のエステル基を表し、Ｒ40、Ｒ41、Ｒ42、Ｒ43及びＲ44は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子又は炭素原子数１～１０のアルキル基を表す。）
　上記一般式（２）で表される化合物において、Ｒ21、Ｒ22、Ｒ23、Ｒ24、Ｒ25、Ｒ26、Ｒ27、Ｒ28、Ｒ29、Ｒ30、Ｒ31、Ｒ32、Ｒ33、Ｒ34、Ｒ35、Ｒ36、Ｒ37、Ｒ38、Ｒ39、Ｒ40、Ｒ41、Ｒ42、Ｒ43、Ｒ44、Ｒ45、Ｒ46、Ｒ47、Ｒ48及びＲ49で表されるハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等が挙げられ、
　Ｒ21、Ｒ22、Ｒ23、Ｒ24、Ｒ25、Ｒ26、Ｒ27、Ｒ28、Ｒ29、Ｒ30、Ｒ31、Ｒ32、Ｒ33、Ｒ34、Ｒ35、Ｒ36、Ｒ37、Ｒ38、Ｒ39、Ｒ40、Ｒ41、Ｒ42、Ｒ43、Ｒ44、Ｒ45、Ｒ46、Ｒ47、Ｒ48及びＲ49で表される炭素原子数１～１０のアルキル基としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｓ－ブチル、ｔ－ブチル、イソブチル、アミル、イソアミル、ｔ－アミル、ヘキシル、シクロヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、エチルオクチル、２－メトキシエチル、３－メトキシプロピル、４－メトキシブチル、２－ブトキシエチル、メトキシエトキシエチル、メトキシエトキシエトキシエチル、３－メトキシブチル、２－メチルチオエチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、ブロモメチル、ジブロモメチル、トリブロモメチル、ジフルオロエチル、トリクロロエチル、ジクロロジフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、ヘプタフルオロプロピル、ノナフルオロブチル、デカフルオロペンチル、トリデカフルオロヘキシル、ペンタデカフルオロヘプチル、ヘプタデカフルオロオクチル、メトキシメチル、１，２－エポキシエチル、メトキシエチル、メトキシエトキシメチル、メチルチオメチル、エトキシエチル、ブトキシメチル、ｔ－ブチルチオメチル、４－ペンテニルオキシメチル、トリクロロエトキシメチル、ビス（２－クロロエトキシ）メチル、メトキシシクロヘキシル、１－（２－クロロエトキシ）エチル、１－メチル－１－メトキシエチル、エチルジチオエチル、トリメチルシリルエチル、ｔ－ブチルジメチルシリルオキシメチル、２－（トリメチルシリル）エトキシメチル、ｔ－ブトキシカルボニルメチル、エチルオキシカルボニルメチル、エチルカルボニルメチル、ｔ－ブトキシカルボニルメチル、アクリロイルオキシエチル、メタクリロイルオキシエチル、２－メチル－２－アダマンチルオキシカルボニルメチル、アセチルエチル、２－メトキシ－１－プロペニル、ヒドロキシメチル、２－ヒドロキシエチル、１－ヒドロキシエチル、２－ヒドロキシプロピル、３－ヒドロキシプロピル、３－ヒドロキシブチル、４－ヒドロキシブチル、１，２－ジヒドロキシエチル等が挙げられ、
　Ｒ21、Ｒ22、Ｒ23、Ｒ24、Ｒ25、Ｒ26、Ｒ27、Ｒ28、Ｒ29、Ｒ30、Ｒ31、Ｒ32、Ｒ33、Ｒ34、Ｒ35、Ｒ36、Ｒ37、Ｒ38、Ｒ39、Ｒ40、Ｒ41、Ｒ42、Ｒ43、Ｒ45、Ｒ46、Ｒ47、Ｒ48及びＲ49で表される炭素原子数１～１０のアルコキシ基としては、メトキシ、エトキシ、プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、ブチルオキシ、ｓ－ブチルオキシ、ｔ－ブチルオキシ、イソブチルオキシ、ペンチルオキシ、イソアミルオキシ、ｔ－アミルオキシ、ヘキシルオキシ、シクロヘキシルオキシ、シクロヘキシルメチルオキシ、テトラヒドロフラニルオキシ、テトラヒドロピラニルオキシ、２－メトキシエチルオキシ、３－メトキシプロピルオキシ、４－メトキシブチルオキシ、２－ブトキシエチルオキシ、メトキシエトキシエチルオキシ、メトキシエトキシエトキシエチルオキシ、３－メトキシブチルオキシ、２－メチルチオエチルオキシ、トリフルオロメチルオキシ等が挙げられ、
　Ｒ21、Ｒ22、Ｒ23、Ｒ24、Ｒ25、Ｒ26、Ｒ27、Ｒ28、Ｒ29、Ｒ30、Ｒ31、Ｒ32、Ｒ33、Ｒ34、Ｒ35、Ｒ36、Ｒ37、Ｒ38、Ｒ39、Ｒ40、Ｒ41、Ｒ42、Ｒ43、Ｒ45、Ｒ46、Ｒ47、Ｒ48及びＲ49で表される炭素原子数２～１０のエステル基としては、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、イソプロピルオキシカルボニル、フェノキシカルボニル、アセトキシ、プロピオニルオキシ、ブチリルオキシ、クロロアセチルオキシ、ジクロロアセチルオキシ、トリクロロアセチルオキシ、トリフルオロアセチルオキシ、ｔ－ブチルカルボニルオキシ、メトキシアセチルオキシ、ベンゾイルオキシ等が挙げられる。
　本発明の光硬化性樹脂組成物において、上記カチオン重合性有機物質（Ｂ）の含有量は、単独又は複数種の合計で、本発明の光硬化性樹脂組成物中、好ましくは５～９９質量％、より好ましくは２０～６０質量％である。上記紫外線照射により酸を発生する光酸発生剤（Ｃ）の含有量は、単独又は複数種の合計で、本発明の光硬化性樹脂組成物中、好ましくは０．０１～５．０質量％、より好ましくは０．１～５質量％である。また、上記カチオン染料（Ａ）、上記カチオン重合性有機物質（Ｂ）、上記光酸発生剤（Ｃ）以外の任意成分として、本発明の光硬化性樹脂組成物中に含んでも良い成分の含有量は、光硬化性樹脂組成物中、好ましくは１０質量％以下、より好ましくは５質量％以下である。尚、任意成分としては、酸化防止剤、紫外線吸収剤、アルコール化合物等を含有させることが好ましい。
　上記カチオン重合性有機物質（Ｂ）に対する紫外線照射により酸を発生する光酸発生剤（Ｃ）の使用割合は特に限定されず、本発明の目的を阻害しない範囲内で概ね通常の使用割合で使用すればよいが、例えば、カチオン重合性有機物質（Ｂ）１００質量部に対して、紫外線照射により酸を発生する光酸発生剤（Ｃ）０．０５～１０質量部、好ましくは０．５～１０質量部とすることができる。少なすぎると硬化が不十分となりやすく、多すぎると硬化物の強度に悪影響を与える場合がある。
　本発明の光硬化性樹脂組成物には、必要に応じて熱重合開始剤を用いることができる。熱重合開始剤とは、加熱によりカチオン種又はルイス酸を発生する化合物として、スルホニウム塩、チオフェニウム塩、チオラニウム塩、ベンジルアンモニウム、ピリジニウム塩、ヒドラジニウム塩等の塩；ジエチレントリアミン、トリエチレントリアミン、テトラエチレンペンタミン等のポリアルキルポリアミン類；１，２－ジアミノシクロヘキサン、１，４－ジアミノ－３，６－ジエチルシクロヘキサン、イソホロンジアミン等の脂環式ポリアミン類；ｍ－キシリレンジアミン、ジアミノジフェニルメタン、ジアミノジフェニルスルホン等の芳香族ポリアミン類；前記ポリアミン類と、フェニルグリシジルエーテル、ブチルグリシジルエーテル、ビスフェノールＡ－ジグリシジルエーテル、ビスフェノールＦ－ジグリシジルエーテル等のグリシジルエーテル類又はカルボン酸のグリシジルエステル類等の各種エポキシ樹脂とを常法によって反応させることによって製造されるポリエポキシ付加変性物；前記有機ポリアミン類と、フタル酸、イソフタル酸、ダイマー酸等のカルボン酸類とを常法によって反応させることによって製造されるアミド化変性物；前記ポリアミン類とホルムアルデヒド等のアルデヒド類及びフェノール、クレゾール、キシレノール、第三ブチルフェノール、レゾルシン等の核に少なくとも一個のアルデヒド化反応性場所を有するフェノール類とを常法によって反応させることによって製造されるマンニッヒ化変性物；多価カルボン酸（シュウ酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、ドデカン二酸、２－メチルコハク酸、２－メチルアジピン酸、３－メチルアジピン酸、３－メチルペンタン二酸、２－メチルオクタン二酸、３，８－ジメチルデカン二酸、３，７－ジメチルデカン二酸、水添ダイマー酸、ダイマー酸等の脂肪族ジカルボン酸類；フタル酸、テレフタル酸、イソフタル酸、ナフタレンジカルボン酸等の芳香族ジカルボン酸類；シクロヘキサンジカルボン酸等の脂環式ジカルボン酸類；トリメリト酸、トリメシン酸、ひまし油脂肪酸の三量体等のトリカルボン酸類；ピロメリット酸等のテトラカルボン酸類等）の酸無水物；ジシアンジアミド、イミダゾール類、カルボン酸エステル、スルホン酸エステル、アミンイミド等を挙げることができる。
　本発明の光硬化性樹脂組成物には、通常、必要に応じて前記各成分を溶解又は分散しえる溶媒、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、クロロホルム、塩化メチレン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン、メタノール、エタノール、イソプロパノール、シクロヘキサノンを加えることができる。
　また、本発明の効果を損なわない限り、必要に応じて、ベンゾトリアゾール系、トリアジン系、ベンゾエート系の紫外線吸収剤；フェノール系、リン系、硫黄系の酸化防止剤；カチオン系界面活性剤、アニオン系界面活性剤、ノニオン系界面活性剤、両性界面活性剤等からなる帯電防止剤；ハロゲン系化合物、リン酸エステル系化合物、リン酸アミド系化合物、メラミン系化合物、フッ素樹脂又は金属酸化物、（ポリ）リン酸メラミン、（ポリ）リン酸ピペラジン等の難燃剤；炭化水素系、脂肪酸系、脂肪族アルコール系、脂肪族エステル系、脂肪族アマイド系又は金属石けん系の滑剤；顔料、カーボンブラック等の着色剤；フュームドシリカ、微粒子シリカ、けい石、珪藻土類、クレー、カオリン、珪藻土、シリカゲル、珪酸カルシウム、セリサイト、カオリナイト、フリント、長石粉、蛭石、アタパルジャイト、タルク、マイカ、ミネソタイト、パイロフィライト、シリカ等の珪酸系無機添加剤；ガラス繊維、炭酸カルシウム等の充填剤；造核剤、結晶促進剤等の結晶化剤、シランカップリング剤、可撓性ポリマー等のゴム弾性付与剤、増感剤、他のモノマー、消泡剤、増粘剤、レべリング剤、可塑剤、重合禁止剤、静電防止剤、流動調整剤、カップリング剤、接着促進剤等の各種添加剤を添加することができる。これらの各種添加剤の使用量は、本発明の光硬化性樹脂組成物中、合計で、５０質量％以下とする。
　本発明の光硬化性樹脂組成物は、紫外線等のエネルギー線を照射することにより通常は０．１秒～数分後に指触乾燥状態或いは溶媒不溶性の状態に硬化することができる。適当なエネルギー線としては、光酸発生剤の分解を誘発する限りいかなるものでもよいが、好ましくは、超高、高、中、低圧水銀ランプ、キセノンランプ、カーボンアーク灯、メタルハライドランプ、蛍光灯、タングステンランプ、エキシマーランプ、殺菌灯、エキシマーレーザー、窒素レーザー、アルゴンイオンレーザー、ヘリウムカドミウムレーザー、ヘリウムネオンレーザー、クリプトンイオンレーザー、各種半導体レーザー、ＹＡＧレーザー、発光ダイオード、ＣＲＴ光源等から得られる２０００オングストロームから７０００オングストロームの波長を有する電磁波エネルギーや電子線、Ｘ線、放射線等の高エネルギー線を利用する。
　エネルギー線への暴露時間は、エネルギー線の強度、塗膜厚やカチオン重合性有機化合物によるが、通常は０．１秒～１０秒程度で十分である。しかし、比較的厚い塗装物についてはそれ以上の照射時間をかけたほうが好ましい。エネルギー線照射後０．１秒～数分後には、ほとんどの組成物はカチオン重合により指触乾燥するが、カチオン重合を促進するため加熱やサーマルヘッド等による熱エネルギーを併用することも場合によっては好ましい。
　本発明の光硬化性樹脂組成物の具体的な用途としては、光学フィルタ、塗料、コーティング剤、ライニング剤、接着剤、印刷版、絶縁ワニス、絶縁シート、積層板、プリント基盤、半導体装置用・ＬＥＤパッケージ用・液晶注入口用・有機ＥＬ用・光素子用・電気絶縁用・電子部品用・分離膜用等の封止剤、成形材料、パテ、ガラス繊維含浸剤、目止め剤、半導体用・太陽電池用等のパッシベーション膜、層間絶縁膜、保護膜、プリント基板、或いはカラーテレビ、ＰＣモニタ、携帯情報端末、ＣＣＤイメージセンサのカラーフィルタ、プラズマ表示パネル用の電極材料、印刷インク、歯科用組成物、光造形用樹脂、液状及び乾燥膜の双方、微小機械部品、ガラス繊維ケーブルコーティング、ホログラフィ記録用材料の各種の用途を挙げることができ、その用途に特に制限はない。
　本発明の光学フィルタは、本発明の光硬化性樹脂組成物の硬化物を少なくとも一部に具備してなり、その代表的な構成としては、透明支持体に、必要に応じて、下塗り層、反射防止層、ハードコート層、潤滑層、粘着剤層等の各層を設けたものが挙げられる。
　本発明の光硬化性樹脂組成物の硬化物を本発明の光学フィルタに具備させる方法としては、透明支持体及び任意の各層から選択される任意の隣合う二者間の粘（接）着剤層に含有させる方法、あるいは透明支持体及び任意の各層とともに積層させる方法が挙げられる。前記粘（接）着剤層の表面には、易密着したポリエチレンテレフタレートフィルム等の公知のセパレータフィルムを設けることもできる。
　本発明の光学フィルタは、液晶表示装置（ＬＣＤ）、プラズマディスプレイパネル（ＰＤＰ）、エレクトロルミネッセンスディスプレイ（ＥＬＤ）、陰極管表示装置（ＣＲＴ）、ＣＣＤイメージセンサ、ＣＭＯＳセンサ、蛍光表示管、電界放射型ディスプレイ等の画像表示装置用、分析装置用、半導体装置製造用、天文観測用、光通信用、眼鏡レンズ、窓等の用途に用いることができる。
　本発明の光学フィルタは、画像表示装置用として用いる場合、通常ディスプレイの前面に配置される。例えば、光学フィルタをディスプレイの表面に直接貼り付けてもよく、ディスプレイの前に前面板や電磁波シールドが設けられている場合は、前面板又は電磁波シールドの表側（外側）又は裏側（ディスプレイ側）に光学フィルタを貼り付けてもよい。
　以下、実施例等を挙げて本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例等に限定されるものではない。
　［実施例１～７］光硬化性樹脂組成物Ｎｏ．１～Ｎｏ．７の調製
　ｊＥＲ－１００４（エポキシ樹脂：三菱化学スペシャリティケミカルズ社製）２ｇ、ＳＰ－１５０（酸発生剤；ＡＤＥＫＡ（株）製）０．０３ｇ、[表１]に示すカチオン染料及びシクロヘキサノン６ｇを混合し、不溶物が無くなるまで撹拌し、光硬化性樹脂組成物Ｎｏ．１～Ｎｏ．７を得た。
　［実施例８］光硬化性樹脂組成物Ｎｏ．８の調製
　ｊＥＲ－１００４に替えてＥＨＰＥ－３１５０（エポキシ樹脂：ダイセル化学社製）を用いた以外は実施例１と同様にして、光硬化性樹脂組成物Ｎｏ．８を得た。
　［比較例１～７］比較光硬化性樹脂組成物Ｎｏ．１～Ｎｏ．７の調製
　ｊＥＲ－１００４に替えてベンジルメタクリレート／ メタクリル酸共重合体を用い、
ＳＰ－１５０に替えてイルガキュア９０７（光重合開始剤；ＢＡＳＦ社製）を用いた以外は実施例１と同様の手法で比較光硬化性樹脂組成物Ｎｏ．１～Ｎｏ．７を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000025
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
［評価例１～８及び比較評価例１～７］
　実施例１～８で得られた光硬化性樹脂組成物Ｎｏ．１～Ｎｏ．８及び比較例１～７で得られた比較光硬化性樹脂組成物Ｎｏ．１～Ｎｏ．７をそれぞれ、ガラス基板に３００ｒｐｍ×７秒の条件で塗工し、ホットプレートで乾燥（９０℃、９０秒）させた。得られた塗膜に超高圧水銀ランプで露光（２００ｍＪ／ｃｍ2）した。露光後の塗膜を、以下のようにして、１８０℃×３０分の条件で耐熱性を調べた。
　１８０℃×３０分の耐熱試験の前後で、色素の最大吸収波長における吸光度を紫外可視近赤外分光光度計Ｖ－５７０（日本分光社製）を用いて測定し、（耐熱試験後の吸光度）／（耐熱試験前の吸光度）×１００＝色素残存率（％）（〔評価〕）として［表１］に示した。
　上記［表１］の結果より、本発明の光硬化性樹脂組成物は耐熱性が高いことは明らかである。
　以上の結果より、上記カチオン染料（Ａ）、カチオン重合性有機物質（Ｂ）及び紫外線照射により酸を発生する光酸発生剤（Ｃ）を含有する本発明の光硬化性樹脂組成物は、耐熱性に優れるものである。よって、本発明の光硬化性樹脂組成物は光学フィルタに有用である。

Claims (8)

  1. 　カチオン染料（Ａ）、カチオン重合性有機物質（Ｂ）及び紫外線照射により酸を発生する光酸発生剤（Ｃ）を含有する光硬化性樹脂組成物。
  2. 　上記カチオン染料（Ａ）が、下記一般式（１）で表されるシアニン化合物であることを特徴とする請求項１記載の光硬化性樹脂組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     （式中、Ａは下記の群Ｉの（ａ）～（ｍ）から選ばれる基を表し、Ａ’は下記の群IIの（ａ’）～（ｍ’）から選ばれる基を表し、
    　Ｑは、炭素原子数１～９のメチン鎖を構成し、鎖中に環構造を含んでもよい連結基を表し、該メチン鎖中の水素原子は水酸基、ハロゲン原子、シアノ基、－ＮＲＲ’、アリール基、アリールアルキル基又はアルキル基で置換されていてもよく、該－ＮＲＲ’、アリール基、アリールアルキル基及びアルキル基は更に水酸基、ハロゲン原子、シアノ基又は－ＮＲＲ’で置換されていてもよく、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＳＯ2－、－ＮＨ－、－ＣＯＮＨ－、－ＮＨＣＯ－、－Ｎ＝ＣＨ－又は－ＣＨ＝ＣＨ－で中断されてもよく、
    　Ｒ及びＲ’は、アリール基、アリールアルキル基又はアルキル基を表し、
    　Ａｎq-はｑ価のアニオンを表し、ｑは１又は２を表し、ｐは電荷を中性に保つ係数を表す。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     （式中、環Ｃ及び環Ｃ’は、ベンゼン環、ナフタレン環、フェナントレン環又はピリジン環を表し、
    　Ｒ1及びＲ1’は、水酸基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、－ＳＯ3Ｈ、カルボキシル基、アミノ基、アミド基、フェロセニル基、炭素原子数６～３０のアリール基、炭素原子数７～３０のアリールアルキル基又は炭素原子数１～８のアルキル基を表し、
    　該炭素原子数６～３０のアリール基、炭素原子数７～３０のアリールアルキル基及び炭素原子数１～８のアルキル基は、水酸基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、－ＳＯ3Ｈ、カルボキシル基、アミノ基、アミド基又はフェロセニル基で置換されていてもよく、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＳＯ2－、－ＮＨ－、－ＣＯＮＨ－、－ＮＨＣＯ－、－Ｎ＝ＣＨ－又は－ＣＨ＝ＣＨ－で中断されていてもよく、
    　Ｒ2～Ｒ9及びＲ2’～Ｒ9’は、Ｒ1及びＲ1’と同様の基又は水素原子を表し、
    　Ｘ及びＸ’は、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、－ＣＲ51Ｒ52－、炭素原子数３～６のシクロアルカン－１，１－ジイル基、－ＮＨ－又は－ＮＹ2－を表し、
    　　Ｒ51及びＲ52は、Ｒ1及びＲ1’と同様の基又は水素原子を表し、
    　Ｙ、Ｙ’及びＹ2は、水素原子、又は水酸基、ハロゲン原子、シアノ基、カルボキシル基、アミノ基、アミド基、フェロセニル基、－ＳＯ3Ｈ若しくはニトロ基で置換されてもよい炭素原子数１～２０のアルキル基、炭素原子数６～３０のアリール基若しくは炭素原子数７～３０のアリールアルキル基を表し、
    　該Ｙ、Ｙ’及びＹ2中のアルキル基、アリール基及びアリールアルキル基中のメチレン基は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＳＯ2－、－ＮＨ－、－ＣＯＮＨ－、－ＮＨＣＯ－、－Ｎ＝ＣＨ－又は－ＣＨ＝ＣＨ－で中断されていてもよく、
    　ｒ及びｒ’は、０又は（ａ）～（ｅ）、（ｇ）～（ｊ）、（ｌ）、（ｍ）、（ａ’）～（ｅ’）、（ｇ’）～（ｊ’）、（ｌ’）及び（ｍ’）において置換可能な数を表す。）
  3. 　カチオン重合性有機物質（Ｂ）が、エポキシ化合物、オキセタン化合物、環状アセタール化合物から選ばれる一種以上であることを特徴とする請求項１又は２に記載の光硬化性樹脂組成物。
  4. 　カチオン重合性有機物質（Ｂ）がエポキシ化合物であることを特徴とする請求項１又は２に記載の光硬化性樹脂組成物。
  5. 　紫外線照射により酸を発生する光酸発生剤（Ｃ）が、芳香族スルホニウム塩であることを特徴とする請求項１～４のいずれか１項に記載の光硬化性樹脂組成物。
  6. 　紫外線照射により酸を発生する光酸発生剤（Ｃ）が、下記一般式（２）で表されることを特徴とする請求項５に記載の光硬化性樹脂組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
     （式中、Ｒ21、Ｒ22、Ｒ23、Ｒ24、Ｒ25、Ｒ26、Ｒ27、Ｒ28、Ｒ29及びＲ30は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１～１０のアルキル基、炭素原子数１～１０のアルコキシ基又は炭素原子数２～１０のエステル基を表し、Ｒ31、Ｒ32、Ｒ33及びＲ34は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子又は炭素原子数１～１０のアルキル基を表し、Ｒ35は、水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１～１０のアルキル基又は下記化学式（Ａ）～（Ｃ）より選択されるいずれかの置換基を表し、Ａｎq-はｑ価の陰イオンを表し、ｐは電荷を中性にする係数を表す。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
     （式中、Ｒ21、Ｒ22、Ｒ23、Ｒ24、Ｒ25、Ｒ26、Ｒ27、Ｒ28、Ｒ29、Ｒ30、Ｒ31、Ｒ32、Ｒ33、Ｒ34、Ｒ35、Ｒ36、Ｒ37、Ｒ38、Ｒ39、Ｒ45、Ｒ46、Ｒ47、Ｒ48及びＲ49は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１～１０のアルキル基、炭素原子数１～１０のアルコキシ基又は炭素原子数２～１０のエステル基を表し、Ｒ40、Ｒ41、Ｒ42、Ｒ43及びＲ44は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子又は炭素原子数１～１０のアルキル基を表す。）
  7. 　請求項１～６のいずれか１項に記載の光硬化性樹脂組成物の硬化物。
  8. 　請求項７に記載の硬化物を少なくとも一部に具備してなる光学フィルタ。
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Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2016027400A (ja) * 2014-07-04 2016-02-18 株式会社日本触媒 積層用樹脂組成物及びその用途
WO2017098996A1 (ja) * 2015-12-09 2017-06-15 株式会社Adeka 熱硬化性樹脂組成物
WO2018101219A1 (ja) * 2016-11-29 2018-06-07 株式会社Adeka 硬化性組成物
WO2019138953A1 (ja) * 2018-01-09 2019-07-18 株式会社Adeka 組成物、硬化物、光学フィルタ及び硬化物の製造方法
WO2019235435A1 (ja) * 2018-06-04 2019-12-12 株式会社Adeka 組成物、硬化物、光学フィルタ及び硬化物の製造方法
WO2021044802A1 (ja) * 2019-09-04 2021-03-11 株式会社Adeka 組成物、硬化物、光学フィルタ及び硬化物の製造方法
JPWO2020059509A1 (ja) * 2018-09-20 2021-08-30 富士フイルム株式会社 硬化性組成物、硬化膜、赤外線透過フィルタ、積層体、固体撮像素子、センサ、及び、パターン形成方法

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP6642313B2 (ja) * 2015-07-28 2020-02-05 Jsr株式会社 新規シアニン化合物、光学フィルターおよび光学フィルターを用いた装置
JP6197020B2 (ja) * 2015-12-17 2017-09-13 三井化学株式会社 光硬化性樹脂組成物、表示素子シール剤、液晶シール剤及び液晶表示パネルとその製造方法
WO2020021969A1 (ja) * 2018-07-27 2020-01-30 株式会社Adeka 組成物、硬化物、光学フィルタ及び硬化物の製造方法
KR102541648B1 (ko) * 2020-06-03 2023-06-08 삼성에스디아이 주식회사 유기발광소자 봉지용 조성물 및 이로부터 제조된 유기층을 포함하는 유기발광소자 표시장치

Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2005002290A (ja) * 2003-06-13 2005-01-06 Asahi Denka Kogyo Kk ローダミン化合物、これを含有してなるフィルム、画像表示用光学フィルター、色変換層ならびにそれを用いた色変換フィルタおよび色変換発光デバイス
JP2006306933A (ja) * 2005-04-26 2006-11-09 Adeka Corp 新規トリアリールメタン化合物およびローダミン化合物、ならびにそれらを用いた光学フィルタ、色変換フィルタおよび色変換発光デバイス
JP2007084733A (ja) * 2005-09-26 2007-04-05 Sumitomo Bakelite Co Ltd 樹脂組成物、及び赤外線吸収成形体
JP2007256717A (ja) * 2006-03-24 2007-10-04 Adeka Corp 光学フィルター
JP2008274230A (ja) * 2007-03-30 2008-11-13 Adeka Corp シアニン化合物、該化合物を用いた光学フィルター及び光学記録材料
JP2008303308A (ja) * 2007-06-08 2008-12-18 Konica Minolta Medical & Graphic Inc 硬化性組成物および光学フィルタ
WO2011010537A1 (ja) * 2009-07-23 2011-01-27 株式会社Adeka 光学フィルタ

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2748571B2 (ja) 1989-06-29 1998-05-06 松下電器産業株式会社 近赤外線吸収接着剤
JP4431336B2 (ja) 2003-04-09 2010-03-10 株式会社日本触媒 樹脂組成物、光学フィルターおよびプラズマディスプレー
JP2005017730A (ja) * 2003-06-26 2005-01-20 Fuji Photo Film Co Ltd ホログラム記録材料用組成物、ホログラム記録材料及びホログラム記録方法。
JP5170729B2 (ja) 2005-03-02 2013-03-27 株式会社ブリヂストン 光硬化性樹脂組成物
JP4538351B2 (ja) 2005-03-18 2010-09-08 富士フイルム株式会社 感光性組成物
JP4958461B2 (ja) 2006-03-30 2012-06-20 富士フイルム株式会社 近赤外吸収色素含有硬化性組成物
JP2008275671A (ja) * 2007-04-25 2008-11-13 Fujifilm Corp ホログラフィック記録用組成物、ホログラフィック記録媒体、情報記録方法、および酸発生促進剤
JP5768410B2 (ja) * 2010-04-22 2015-08-26 信越化学工業株式会社 近赤外光吸収膜形成材料及び積層膜
JP2011095760A (ja) * 2010-12-06 2011-05-12 Fujifilm Corp ホログラム記録材料、ホログラム記録方法、及び光記録媒体

Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2005002290A (ja) * 2003-06-13 2005-01-06 Asahi Denka Kogyo Kk ローダミン化合物、これを含有してなるフィルム、画像表示用光学フィルター、色変換層ならびにそれを用いた色変換フィルタおよび色変換発光デバイス
JP2006306933A (ja) * 2005-04-26 2006-11-09 Adeka Corp 新規トリアリールメタン化合物およびローダミン化合物、ならびにそれらを用いた光学フィルタ、色変換フィルタおよび色変換発光デバイス
JP2007084733A (ja) * 2005-09-26 2007-04-05 Sumitomo Bakelite Co Ltd 樹脂組成物、及び赤外線吸収成形体
JP2007256717A (ja) * 2006-03-24 2007-10-04 Adeka Corp 光学フィルター
JP2008274230A (ja) * 2007-03-30 2008-11-13 Adeka Corp シアニン化合物、該化合物を用いた光学フィルター及び光学記録材料
JP2008303308A (ja) * 2007-06-08 2008-12-18 Konica Minolta Medical & Graphic Inc 硬化性組成物および光学フィルタ
WO2011010537A1 (ja) * 2009-07-23 2011-01-27 株式会社Adeka 光学フィルタ

Cited By (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2016027400A (ja) * 2014-07-04 2016-02-18 株式会社日本触媒 積層用樹脂組成物及びその用途
WO2017098996A1 (ja) * 2015-12-09 2017-06-15 株式会社Adeka 熱硬化性樹脂組成物
WO2018101219A1 (ja) * 2016-11-29 2018-06-07 株式会社Adeka 硬化性組成物
CN109642084A (zh) * 2016-11-29 2019-04-16 株式会社艾迪科 固化性组合物
JPWO2018101219A1 (ja) * 2016-11-29 2019-10-24 株式会社Ａｄｅｋａ 硬化性組成物
CN109642084B (zh) * 2016-11-29 2021-06-18 株式会社艾迪科 固化性组合物
WO2019138953A1 (ja) * 2018-01-09 2019-07-18 株式会社Adeka 組成物、硬化物、光学フィルタ及び硬化物の製造方法
JPWO2019138953A1 (ja) * 2018-01-09 2020-12-17 株式会社Adeka 組成物、硬化物、光学フィルタ及び硬化物の製造方法
JP7339161B2 (ja) 2018-01-09 2023-09-05 株式会社Adeka 組成物、硬化物、光学フィルタ及び硬化物の製造方法
WO2019235435A1 (ja) * 2018-06-04 2019-12-12 株式会社Adeka 組成物、硬化物、光学フィルタ及び硬化物の製造方法
JP7374567B2 (ja) 2018-06-04 2023-11-07 株式会社Adeka 組成物、硬化物、光学フィルタ及び硬化物の製造方法
JPWO2019235435A1 (ja) * 2018-06-04 2021-07-01 株式会社Adeka 組成物、硬化物、光学フィルタ及び硬化物の製造方法
JP7114724B2 (ja) 2018-09-20 2022-08-08 富士フイルム株式会社 硬化性組成物、硬化膜、赤外線透過フィルタ、積層体、固体撮像素子、センサ、及び、パターン形成方法
JP2022164667A (ja) * 2018-09-20 2022-10-27 富士フイルム株式会社 硬化性組成物、硬化膜、赤外線透過フィルタ、積層体、固体撮像素子、センサ、及び、パターン形成方法
JPWO2020059509A1 (ja) * 2018-09-20 2021-08-30 富士フイルム株式会社 硬化性組成物、硬化膜、赤外線透過フィルタ、積層体、固体撮像素子、センサ、及び、パターン形成方法
JP7455909B2 (ja) 2018-09-20 2024-03-26 富士フイルム株式会社 硬化性組成物、硬化膜、赤外線透過フィルタ、積層体、固体撮像素子、センサ、及び、パターン形成方法
WO2021044802A1 (ja) * 2019-09-04 2021-03-11 株式会社Adeka 組成物、硬化物、光学フィルタ及び硬化物の製造方法

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Publication number Publication date
TWI588600B (zh) 2017-06-21
JP6103653B2 (ja) 2017-03-29
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CN103930493A (zh) 2014-07-16
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JPWO2013172145A1 (ja) 2016-01-12
KR101995970B1 (ko) 2019-07-03

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