WO2011010537A1 - 光学フィルタ - Google Patents

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WO2011010537A1
WO2011010537A1 PCT/JP2010/061197 JP2010061197W WO2011010537A1 WO 2011010537 A1 WO2011010537 A1 WO 2011010537A1 JP 2010061197 W JP2010061197 W JP 2010061197W WO 2011010537 A1 WO2011010537 A1 WO 2011010537A1
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optical filter
light
carbon atoms
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有希子 前
光裕 岡田
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株式会社Adeka
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    • G02B5/00—Optical elements other than lenses
    • G02B5/20—Filters
    • G02B5/201—Filters in the form of arrays
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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    • H—ELECTRICITY
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    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
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    • Y10S428/917—Electroluminescent

Definitions

  • the present invention relates to an optical filter including a naphtholactam derivative having a specific structure.
  • the optical filter is an optical filter that enables high-definition, high-brightness, and high-efficiency multicolor display, and has excellent productivity.
  • the present invention also relates to an optical filter that is a color conversion filter including the naphtholactam derivative and having wavelength conversion ability.
  • the optical filter of the present invention is a display such as a liquid crystal, a PDP, an organic EL, an image sensor, a personal computer, a word processor, an audio, a video, a car navigation, a telephone, a portable terminal, an industrial measuring instrument, a solar cell, etc. It is useful for use in photoelectric conversion elements, fluorescent lamps, LEDs, EL lighting, etc., dye lasers, copy protection and the like.
  • Compounds having absorption in the visible light region include liquid crystal display (LCD), plasma display panel (PDP), electroluminescence display (ELD), cathode tube display (CRT), fluorescent display tube, field emission display, etc. Is used as an optical element in an optical filter for an image display apparatus.
  • LCD liquid crystal display
  • PDP plasma display panel
  • ELD electroluminescence display
  • CRT cathode tube display
  • fluorescent display tube field emission display, etc. Is used as an optical element in an optical filter for an image display apparatus.
  • An optical filter (color conversion filter) containing a color conversion dye is required to have high light resistance for its use.
  • the wavelength after conversion is desirably in the visible light region.
  • a color conversion filter having a large Stoke shift is desired because it can be converted into visible light using light in the ultraviolet region that could not be used with a known color conversion filter.
  • Patent Documents 1 to 3 exemplify naphtholactam derivatives as compounds used for wavelength conversion. However, in the applications described in Patent Documents 1 to 3, any compound that emits fluorescence may be used. There is no excellent description.
  • Patent Document 4 discloses a photoelectric conversion device (solar cell module) using a color conversion material.
  • an object of the present invention is to provide an optical filter having high light resistance, and furthermore, a color having high light resistance, wavelength conversion ability to emit fluorescence, and excellent stalk shift of the wavelength conversion. It is to provide a conversion filter.
  • a further object of the present invention is to provide a color conversion light emitting device and a photoelectric conversion device using the color conversion filter.
  • an optical filter containing a naphtholactam derivative having a specific structure is excellent in light resistance, and further contains a naphtholactam derivative and has a color conversion ability to emit fluorescence. It has been found that the conversion filter has a large Stoke shift, and that the above object can be achieved by using this.
  • the present invention has been made based on the above findings, and the present invention is an optical filter containing at least one naphtholactam derivative represented by the following general formula (I), and further, a color conversion filter having wavelength conversion ability An optical filter is provided.
  • X represents an oxygen atom or a sulfur atom
  • R 1 to R 6 and Y are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a cyano group, an aldehyde group, a carboxyl group, a hydroxyl group, —NRR ′, an organic silyl group, or an optionally substituted carbon atom.
  • the bond between the methylene group in the alkyl group and the aryl group and the naphtholactam structure may be interrupted by —O—, —S—, —SO 2 —, —CO—, —OCO— or —COO—,
  • a continuous methylene group in the methylene group may represent —CH ⁇ CH— or —C ⁇ C—.
  • R and R ′ each independently represents a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, or an optionally substituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms.
  • the color conversion light-emitting device of the present invention includes a light-emitting unit and the optical filter of the present invention which is a color conversion filter having wavelength conversion capability.
  • the photoelectric conversion device of the present invention includes a photoelectric conversion element and the optical filter of the present invention which is a color conversion filter having wavelength conversion ability.
  • the optical filter containing the naphtholactam derivative of the present invention is an optical filter excellent in light resistance and suitable for image display applications with high color purity, and further, the optical filter of the present invention which is a color conversion filter having wavelength conversion ability, It has excellent light resistance and a large Stoke shift, and is suitable for color conversion light emitting devices and photoelectric conversion devices.
  • FIG. 1A is a cross-sectional view showing a preferred embodiment of the optical filter of the present invention.
  • FIG. 1B is a cross-sectional view showing another preferred embodiment of the optical filter of the present invention.
  • FIG.1 (c) is sectional drawing which shows another preferable one Embodiment of the optical filter of this invention.
  • FIG. 2 is a schematic cross-sectional view showing a preferred embodiment of a color conversion light-emitting device using the optical filter of the present invention which is a color conversion filter.
  • FIG. 3 is a schematic cross-sectional view showing a preferred embodiment of a photoelectric conversion device using the optical filter of the present invention which is a color conversion filter.
  • Examples of the halogen atom represented by R 1 to R 6 and Y in the general formula (I) include fluorine, chlorine, bromine and iodine.
  • Examples of the organic silyl group represented by R 1 to R 6 and Y in the general formula (I) include trimethylsilyl group, triethylsilyl group, t-butyldimethylsilyl group, triisopropylsilyl group, t-butyldiphenylsilyl group, etc. Is mentioned.
  • Examples of the optionally substituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms represented by R 1 to R 6 , Y, R and R ′ in the general formula (I) include methyl, ethyl, propyl, isopropyl and butyl , S-butyl, t-butyl, isobutyl, amyl, isoamyl, t-amyl, hexyl, heptyl, isoheptyl, t-heptyl, n-octyl, isooctyl, t-octyl, 2-ethylhexyl, n-nonyl, n-decyl N-dodecyl, n-tridecyl, n-tetradecyl, n-pentadecyl, n-hexadecyl, n-heptadecyl, n-octadecyl
  • Examples include linear, branched, and cyclic alkyl groups.
  • Examples of the group in which the methylene group in the alkyl group is interrupted by —O— include methoxy, ethoxy, propyloxy, isopropyloxy, methoxymethyl, ethoxymethyl, 2-methoxyethyl and the like.
  • Examples of the group interrupted by —S— include methylthio, ethylthio, butylthio, pentylthio and the like, and groups in which the methylene group in the alkyl group is interrupted by —SO 2 — include methylsulfonyl, ethylsulfonyl , Butylsulfonyl, pentylsulfonyl and the like.
  • Examples of the group in which the methylene group in the alkyl group is interrupted by —CO— include acetyl, 1-carbonylethyl, acetylmethyl, 1-carbonylpropyl, 2-oxobutyl, 2 -Acetylethyl, 1-carbonylisopropyl, cyclopentanecarbony
  • Examples of the group in which the methylene group in the alkyl group is interrupted by —OCO— include an acetoxy group, a propionyloxy group, a butyryloxy group, etc., and the methylene group in the alkyl group is —COO—.
  • Examples of the interrupted group include a methoxycarbonyl group, an ethoxycarbonyl group, and an isopropyloxycarbonyl group.
  • Examples of the optionally substituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms represented by R 1 to R 6 , Y, R and R ′ in the general formula (I) include a phenyl group, a naphthyl group, a biphenyl group, Examples thereof include a terphenyl group, a pyrene group, a fluorene group, and a 9,9-spirobifluorene group.
  • Examples of the group in which the bond with the naphtholactam structure is interrupted by —O— include phenoxy, 1-naphthoxy, 2-naphthoxy and the like.
  • Examples of the group in which the bond with the naphtholactam structure is interrupted by —S— include phenylthio, 1-naphthylthio, 2-naphthylthio and the like, and the group in which the bond with the naphtholactam structure is interrupted by —SO 2 — , Phenylsulfone, 1-naphthylsulfone, 2-naphthylsulfone and the like.
  • Examples of the group in which the bond with the naphtholactam structure is interrupted by —OCO— include benzoyloxy, 1-naphthoyloxy, 2-naphthoyloxy and the like.
  • Examples of the group in which the bond with the naphtholactam structure is interrupted by —COO— include a phenoxycarbonyl group and a 1-naphthoxycarbonyl group.
  • Examples of the optionally substituted arylalkyl group having 7 to 30 carbon atoms represented by R 1 to R 6 and Y in the general formula (I) include benzyl, phenethyl, 2-phenylpropyl, diphenylmethyl , Triphenylmethyl, 4-chlorophenylmethyl and the like.
  • Examples of the group in which the methylene group in the alkyl group is interrupted by —O— include benzyloxy, phenoxymethyl, phenoxyethyl, 1-naphthylmethoxy group, 2- A naphthylmethoxy group, 1-anthrylmethoxy and the like.
  • Examples of the group in which the methylene group in the alkyl group is interrupted by -S- include benzylthio, phenylthiomethyl, phenylthioethyl and the like.
  • Examples of the group in which the methylene group in the group is interrupted by —CO— include a benzylcarbonyl group, phenethylcarbonyl, 1-naphthylmethylcarbonyl group, etc., and the methylene group in the alkyl group is interrupted by —OCO—.
  • Examples of the group include a phenylacetate group and 1-naphthylacetate group.
  • Examples of the group in which the methylene group in the alkyl group is interrupted by —COO— include a benzyloxycarbonyl group and a phenethyloxycarbonyl group. It is done.
  • substituent of the group include methyl, ethyl, propyl, isopropyl, cyclopropyl, butyl, sec-butyl, tert-butyl, isobutyl, amyl, isoamyl, tert-amyl, cyclopentyl, hexyl, 2-hexyl, 3- Alkyl such as hexyl, cyclohexyl, bicyclohexyl, 1-methylcyclohexyl, heptyl, 2-heptyl, 3-heptyl, isoheptyl, tertiary heptyl, n-octyl, isooctyl, tertiary octyl, 2-
  • acyloxy groups such as acetyloxy and benzoyloxy; amino, ethylamino, dimethylamino, diethylamino, butylamino, cyclopentylamino, 2-ethylhexylamino, dodecylamino, anilino, chlorophenylamino, toluidino, anisidino, N-methyl-anilino Diphenylamino, naphthylamino, 2-pyridylamino, methoxycarbonylamino, phenoxycarbonylamino, aceto Ruamino, benzoylamino, formylamino, pivaloylamino, lauroylamino, carbamoylamino, N, N-dimethylaminocarbonylamino, N, N-diethylaminocarbonylamino, morpholinocarbonylamino, methoxycarbonylamino, ethoxycarbon
  • Trimethylsilyl group triethylsilyl group, t-butyldimethylsilyl group, triisopropylsilyl group, t-butyldiphenyl group
  • Alkyl silyl groups such as ruthel groups; sulfonamide groups, sulfonyl groups, carboxyl groups, cyano groups, sulfo groups, hydroxyl groups, nitro groups, mercapto groups, imide groups, carbamoyl groups, sulfonamido groups, etc. Further, it may be substituted. Moreover, the carboxyl group and the sulfo group may form a salt.
  • the number of carbon atoms of the entire group represented by R 1 to R 6 , Y, R and R ′ including the substituent is defined. It shall satisfy the range.
  • the optical filter of the present invention using the naphtholactam derivative represented by the above general formula (I) is suitable for use as an optical filter that absorbs light of 300 to 700 nm.
  • the optical filter of the present invention can be used as a color conversion filter having a wavelength conversion ability.
  • the naphtholactam derivatives represented by the above general formula (I) include those that show wavelength conversion ability and those that do not show depending on the chemical structure.
  • R 1 to R 6 are each independently a hydrogen atom; a halogen atom; —NRR ′ (R And R ′ is an optionally substituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms (especially 6 to 25 carbon atoms); optionally substituted 1 to 30 carbon atoms (particularly the number of carbon atoms) 1-5) alkyl group (the methylene group in the alkyl group may be interrupted by —O—, —S—, —SO 2 —, —CO—, —OCO— or —COO—); substitution Aryl group having 6 to 30 carbon atoms (particularly 6 to 25 carbon atoms) which may be substituted; or arylalkyl having 7 to 30 carbon atoms (particularly 7 to 20 carbon atoms) which may be substituted A group (the methylene group in the arylalkyl group is —O—, -S-, -SO
  • R 1 to R 3 and R 5 are hydrogen atoms
  • R 4 is the atoms or groups mentioned above as preferred
  • R 6 is a hydrogen atom.
  • R 1 to R 6 are all hydrogen atoms, or R 1 to R 3 and R 5 are hydrogen atoms, R 4 is a halogen atom, and R 6 is Most preferably, it is a hydrogen atom or a halogen atom.
  • Y is a hydrogen atom; optionally substituted 1 to 30 carbon atoms (particularly carbon An alkyl group having 1 to 5 atoms; an aryl group having 6 to 30 carbon atoms (especially 6 to 25 carbon atoms) which may be substituted; or 7 to 30 carbon atoms which may be substituted (especially Preferably an arylalkyl group having 7 to 15 carbon atoms, particularly an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms (particularly 1 to 5 carbon atoms) substituted with a halogen atom; carbon substituted with a halogen atom An aryl group having 6 to 20 atoms (especially 6 to 10 carbon atoms); an arylalkyl group having 7 to 20 carbon atoms (especially 7 to 15 carbon atoms) substituted with a halogen atom is preferred, especially halogen Substituted with child carbon atoms of 7
  • X is an oxygen atom.
  • R 1 to R 6 , X, and Y listed above as preferable from the viewpoint of wavelength conversion ability are also preferable from the viewpoint of light resistance.
  • R 1 to R 3 , R 5 and R 6 are hydrogen atoms.
  • R 4 is —NRR ′ (wherein R and R ′ are an optionally substituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms (particularly 1 to 10 carbon atoms)).
  • particularly preferable Y from the viewpoint of light resistance includes a hydrogen atom or an optionally substituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms.
  • naphtholactam derivative represented by the above general formula (I) include the following compound Nos. Examples thereof include, but are not limited to, 1 to 178.
  • the manufacturing method of the naphtholactam derivative represented with the said general formula (I) is not specifically limited, For example, it can manufacture as follows according to following Reaction Formula. First, 1,8-naphthalic anhydride and hydroxylamine hydrochloride are reacted in pyridine, and then p-toluenesulfonic acid chloride (hereinafter referred to as TsCl) is reacted to obtain an intermediate tosyl form. Thereafter, sodium hydroxide is reacted and detosylated with concentrated hydrochloric acid to obtain the target naphtholactam (compound No. 1).
  • TsCl p-toluenesulfonic acid chloride
  • a naphtholactam derivative represented by the above general formula (I) in which R 1 to R 6 and Y are substituents can be obtained by further introducing a substituent (R 1 to R 6 , Y) into the naphtholactam by a conventional method. Can be manufactured.
  • the optical filter of the present invention using the naphtholactam derivative is suitable for use as an optical filter that absorbs light in the range of 300 to 700 nm, particularly 300 to 500 nm.
  • the naphtholactam derivatives include those having wavelength conversion ability and those not having, depending on the chemical structure.
  • the optical filter of the present invention can be used as a color conversion filter having wavelength conversion ability.
  • the optical filter of the present invention which is a color conversion filter having wavelength conversion capability (hereinafter also referred to as the color conversion filter of the present invention), for example, absorbs light in the range of 300 to 500 nm and converts it into light in the range of 400 to 700 nm.
  • the optical filter of the present invention can be used as a light absorption filter that absorbs light in the range of 300 to 700 nm, for example.
  • the optical filter of the present invention is, for example, a liquid crystal display device (LCD), a plasma display panel (PDP), an electroluminescence display (ELD), a cathode tube display device (CRT).
  • LCD liquid crystal display device
  • PDP plasma display panel
  • ELD electroluminescence display
  • CRT cathode tube display device
  • Light conversion light emitting devices for image display devices such as fluorescent display tubes and field emission displays, LED lighting, and electroluminescence lighting; or color conversion filters used for photoelectric conversion devices such as solar cells .
  • the optical filter of the present invention can be used, for example, for color tone correction in the image display device.
  • the optical filter of the present invention may be the same as the conventional optical filter except that it contains the naphtholactam derivative represented by the above general formula (I), and there is no limitation on the configuration thereof. And has various functional layers such as an optical functional layer, an undercoat layer, an antireflection layer, a hard coat layer, and a lubricating layer as necessary.
  • the naphtholactam derivative may be contained in either the support or the various functional layers, and is usually preferably contained in the support or the optical functional layer.
  • the optical filter includes a support 100 and an optical functional layer 120 containing a naphtholactam derivative represented by the above general formula (I), and if necessary, an undercoat layer 110, an antireflection layer 130, and a hard coat.
  • the layer 140, the lubricating layer 150, and the like can be provided.
  • an undercoat layer 110, an optical functional layer 120, an antireflection layer 130, a hard coat layer 140, and a lubricating layer 150 may be laminated on one surface of the support 100.
  • FIG. 1A an undercoat layer 110, an optical functional layer 120, an antireflection layer 130, a hard coat layer 140, and a lubricating layer 150 may be laminated on one surface of the support 100.
  • FIG. 1A an undercoat layer 110, an optical functional layer 120, an antireflection layer 130, a hard coat layer 140, and a lubricating layer 150 may be laminated on one surface of the support 100.
  • FIG. 1A an undercoat layer 110, an optical functional layer
  • the undercoat layer 110, the optical functional layer 120, the hard coat layer 140, and the lubricating layer 150 are laminated on one surface of the transparent support, and the undercoat layer is formed on the other surface. 110, the antireflection layer 130, and the lubricating layer 150 may be laminated.
  • the optical filter of the present invention has an undercoat layer 110, an antireflection layer 130 on the surface of the optical functional support 105, which is a support containing the naphtholactam derivative of the present invention.
  • the hard coat layer 140 and the lubricating layer 150 may be stacked.
  • the optical functional layer 120 or the optical functional support 105 containing the naphtholactam derivative represented by the general formula (I) functions as a light absorption layer when the naphtholactam derivative does not have wavelength conversion ability, and the naphtholactam derivative converts the wavelength. If it has a function, it functions as a color conversion layer (also serving as a light absorption layer).
  • Examples of the material for the support 100 include inorganic materials such as glass; polyethylene terephthalate, polymethyl methacrylate, polyvinyl butyral, polyvinyl pyrrolidone, polyvinyl alcohol, polyvinyl chloride, styrene-butadiene copolymer, polystyrene, polycarbonate, polyamide, and ethylene-acetic acid. Synthetic polymer materials such as vinyl copolymer resins, epoxy resins, polyfluorene resins, and silicone resins can be used.
  • the support 100 preferably has a transmittance of 80% or more with respect to visible light, and more preferably has a transmittance of 86% or more.
  • the haze of the support 100 is preferably 2% or less, and more preferably 1% or less.
  • the refractive index of the support 100 is preferably 1.45 to 1.70.
  • the thickness of the support 100 is appropriately selected depending on the application and the like, and is not particularly limited, but is usually preferably selected from the range of 10 to 10,000 ⁇ m.
  • Infrared absorbers, ultraviolet absorbers, inorganic fine particles and the like may be added to each layer in FIG.
  • the support 100 may be subjected to various surface treatments.
  • the surface treatment includes, for example, chemical treatment, mechanical treatment, corona discharge treatment, flame treatment, ultraviolet irradiation treatment, high frequency treatment, glow discharge treatment, active plasma treatment, laser treatment, mixed acid treatment, ozone oxidation treatment and the like.
  • the optical functional layer 120 or the optical functional support 105 can function as a light absorption layer that absorbs light in the range of 300 nm to 700 nm by the naphtholactam derivative represented by the general formula (I).
  • the optical filter of the present invention when used merely for absorbing light in the above-mentioned range and is not intended to be used as a color conversion filter, the optical filter of the present invention has the aforementioned wavelength.
  • the quencher is not particularly limited, and examples thereof include an aminium dye, an iminium dye, a cyanine dye, and a transition metal chelate compound.
  • the dye that absorbs light in the other wavelength ranges is not particularly limited.
  • cyanine dyes pyridine dyes, oxazine dyes, coumarin dyes, coumarin dye dyes, naphthalimide dyes, and pyromethene dyes.
  • Dye perylene dye, pyrene dye, anthracene dye, styryl dye, rhodamine dye, azo dye, quinone dye, squarylium dye, diketopyrrolopyrrole dye, iridium complex dye, europium dye,
  • Examples include phthalocyanine dyes and porphyrin dyes.
  • a binder resin such as a photo-curing resin, a thermosetting resin, or a thermoplastic resin, a light stabilizer, a curing agent, or an infrared absorber may be used as necessary.
  • a binder resin such as a photo-curing resin, a thermosetting resin, or a thermoplastic resin, a light stabilizer, a curing agent, or an infrared absorber
  • additives such as a nucleating agent, a nucleating agent and a crystallization agent can be used.
  • the optical functional layer 120 or the optical functional support 105 is not particularly limited as long as the optical functional layer 120 or the optical functional support 105 contains at least one naphtholactam derivative represented by the general formula (I). It may consist of a film obtained from a dissolved or dispersed resin liquid, or it may consist of a single film or a laminate consisting only of the naphtholactam derivative which is a fluorescent material.
  • the thicknesses of the optical function layer 120 and the optical function support 105 are appropriately selected according to the application and the like, and are not particularly limited. However, the thickness of the optical function layer 120 is in the range of 0.1 to 100 ⁇ m, and supports the optical function.
  • the thickness of the body 105 is preferably selected from the range of 10 to 10,000 ⁇ m.
  • the naphtholactam derivative may be contained in an optical filter in the form of a filler, a sealant, an adhesive or the like.
  • the optical functional layer 120 or the optical functional support 105 can be produced by, for example, a vapor deposition method, a sputtering method, a dip coating method after being dissolved or dispersed in a solvent, an air knife coating method, a curtain coating method, a roller coating method, a wire bar coating. Examples thereof include a method of forming a coating film on a permanent support or a temporary support by a method, a gravure coating method, a spin coating method or an extrusion coating method.
  • the solvent is not particularly limited, and examples thereof include water, alcohols, diols, ketones, esters, ethers, aliphatic or alicyclic hydrocarbons, aromatic hydrocarbons, and carbons having a cyano group. Examples thereof include hydrogen and halogenated aromatic hydrocarbons.
  • the optical functional layer 120 or the optical functional support 105 a mixture containing the naphtholactam derivative represented by the general formula (I) and the polymer material is extruded, cast or roll molded, You may form a self-supporting layer directly.
  • Polymer materials that can be used are cellulose esters such as diacetylcellulose, triacetylcellulose (TAC), propionylcellulose, butyrylcellulose, acetylpropionylcellulose, nitrocellulose; polyamide; polycarbonate; polyethylene terephthalate, polyethylenenaphthalate, polybutylene Polyesters such as terephthalate, poly- 1,4-cyclohexanedimethylene terephthalate, polyethylene-1,2-diphenoxyethane-4,4′-dicarboxylate, polybutylene terephthalate; polystyrene; polyethylene, polypropylene, polymethylpentene, etc.
  • a photocurable resin and / or a thermosetting resin After mixing the naphtholactam derivative represented by the above general formula (I) with a photocurable resin and / or a thermosetting resin, a photopolymerization initiator and / or a thermosetting agent, light irradiation and / or It can also be set as a cured film by heat processing.
  • a cured product of a photocurable or photothermal combination type curable resin (resist) functions as a binder of the optical filter after patterning.
  • the photocurable or photothermal combination type curable resin is soluble in an organic solvent or an alkali solution in an unexposed state.
  • the photocurable or photothermal combination type curable resin (resist) that can be used includes (1) an acrylic polyfunctional monomer and oligomer having a plurality of acroyl groups and methacryloyl groups, and a photo or thermal polymerization initiator. (2) a composition comprising polyvinyl cinnamate and a sensitizer, (3) a composition comprising a chain or cyclic olefin and bisazide (nitrene is generated to crosslink the olefin) And (4) a composition comprising an epoxy group-containing monomer and an acid generator.
  • the amount of the naphtholactam derivative represented by the general formula (I) is usually 10 to 10,000 mg / m 2 per unit area of the optical filter. It is desirable that it be within the range, preferably within the range of 100 to 3000 mg / m 2 . By setting the amount to be used in such a range, it is possible to achieve a sufficient light absorption effect and to realize a good display quality and brightness with an appropriate optical density.
  • the amount of the naphtholactam derivative represented by the general formula (I) is usually 10 to 10,000 mg / m 2 per unit area of the optical filter. It is desirable that the amount be in the range of 100 to 3000 mg / m 2 . By setting the amount to be used in such a range, a sufficient color conversion effect is exhibited, and an appropriate color conversion efficiency and photoelectric conversion effect are exhibited in the color conversion light-emitting device and the photoelectric conversion device of the present invention.
  • a resin blended in a proportion of 0.001 to 10 parts by mass of the naphtholactam derivative in 100 parts by mass of the binder resin for example, a resin blended in a proportion of 0.001 to 10 parts by mass of the naphtholactam derivative in 100 parts by mass of the binder resin, depending on the type of binder resin used. It is desirable to form the optical functional layer 120 or the optical functional support 105 having a thickness in the above-described preferable range using the liquid. Note that the optical functional layer 120 or the optical functional support 105 can also be formed in accordance with this when functioning as a light absorbing layer.
  • the antireflection layer 130 is a layer for preventing reflection in the optical filter of this aspect and improving the light transmittance.
  • the antireflection layer 130 may be a low refractive index layer formed of a material having a lower refractive index than the support 100.
  • the refractive index of the low refractive index layer is preferably 1.20 to 1.55, and more preferably 1.30 to 1.50.
  • the thickness of the low refractive index layer is preferably 50 to 400 nm, and more preferably 50 to 200 nm.
  • the low refractive index layer can be formed as a layer made of a fluorine-containing polymer having a low refractive index, a layer obtained by a sol-gel method, or a layer containing fine particles.
  • voids can be formed in the low refractive index layer as microvoids between or within the fine particles.
  • the layer containing fine particles preferably has a porosity of 3 to 50% by volume, and more preferably has a porosity of 5 to 35% by volume.
  • the refractive index of the high refractive index layer is preferably 1.65 to 2.40, more preferably 1.70 to 2.20.
  • the refractive index of the middle refractive index layer is adjusted to be an intermediate value between the refractive index of the low refractive index layer and the refractive index of the high refractive index layer.
  • the refractive index of the medium refractive index layer is preferably 1.50 to 1.90, and more preferably 1.55 to 1.70.
  • the thickness of the middle / high refractive index layer is preferably 5 nm to 100 ⁇ m, more preferably 10 nm to 10 ⁇ m, and most preferably 30 nm to 1 ⁇ m.
  • the haze of the medium / high refractive index layer is preferably 5% or less, more preferably 3% or less, and most preferably 1% or less, except for the case where the antiglare function described later is imparted. .
  • the middle / high refractive index layer can be formed using a polymer binder having a relatively high refractive index.
  • polymers having a high refractive index include polystyrene, styrene copolymer, polycarbonate, melamine resin, phenolic resin, epoxy resin, and polyurethane obtained by reaction of cyclic (alicyclic or aromatic) isocyanate and polyol. It is. Polymers having other cyclic (aromatic, heterocyclic, alicyclic) groups and polymers having a halogen atom other than fluorine as a substituent also have a high refractive index.
  • the polymer may be formed by a polymerization reaction of a monomer in which a double bond is introduced to enable radical curing.
  • inorganic fine particles may be dispersed in the polymer binder.
  • the refractive index of the inorganic fine particles to be dispersed is preferably 1.80 to 2.80.
  • Inorganic fine particles are formed from oxides or sulfides of metals such as titanium dioxide (eg, rutile, rutile / anatase mixed crystal, anatase, amorphous structure), tin oxide, indium oxide, zinc oxide, zirconium oxide and zinc sulfide. It is preferable to do. Titanium oxide, tin oxide and indium oxide are particularly preferred.
  • the inorganic fine particles are mainly composed of oxides or sulfides of these metals, and can further contain other elements.
  • the main component means a component having the largest content (% by weight) among the components constituting the particles.
  • examples of other elements include Ti, Zr, Sn, Sb, Cu, Fe, Mn, Pb, Cd, As, Cr, Hg, Zn, Al, Mg, Si, P, and S.
  • an inorganic material that is film-forming and can be dispersed in a solvent, or is itself a liquid, such as alkoxides of various elements, salts of organic acids, coordination compounds bonded to coordination compounds (eg, chelate compounds) ),
  • An intermediate / high refractive index layer can be formed using an active inorganic polymer.
  • the antireflection layer 130 can impart an antiglare function (a function of scattering incident light on the surface and preventing the scenery around the film from moving to the film surface) to the surface. For example, by forming fine irregularities on the surface (for example, the roughened undercoat layer 110) on which the antireflection layer 130 is formed, or by forming irregularities on the surface of the antireflection layer 130 by an embossing roll or the like. Anti-glare function can be added.
  • the antireflection layer 130 having an antiglare function generally has a haze of 3 to 30%.
  • the hard coat layer 140 is a layer for protecting the layer (the optical functional layer 120 and / or the antireflection layer 130) formed thereunder, and is formed of a material having a hardness higher than that of the support 100.
  • the hard coat layer 140 preferably contains a crosslinked polymer.
  • the hard coat layer can be formed using an acrylic, urethane, or epoxy polymer, oligomer, or monomer (eg, an ultraviolet curable resin).
  • the hard coat layer 140 can also be formed from a silica-based material.
  • the lubricating layer 150 may be formed on the surface of the optical filter of this embodiment.
  • the lubricating layer 150 has a function of imparting slipperiness to the optical filter surface and improving scratch resistance.
  • the lubricating layer 150 can be formed using polyorganosiloxane (eg, silicone oil), natural wax, petroleum wax, higher fatty acid metal salt, fluorine-based lubricant, or a derivative thereof.
  • the thickness of the lubricating layer 150 is preferably 2 to 20 nm.
  • the undercoat layer 110, the antireflection layer 130, the hard coat layer 140, and the lubricating layer 150 are formed by a dip coating method, an air knife coating method, a curtain coating method, a roller coating method, a wire bar coating method, a gravure coating method, and an extrusion. It can be formed by any coating method known in the art, such as a coating method.
  • the hard coat layer 140 is formed from a silica-based material, the hard coat layer 140 may be formed using any film forming technique known in the technical field, such as vapor deposition, sputtering, CVD, or laser ablation. Good.
  • Each constituent layer of the optical filter may be sequentially formed one by one in accordance with the stacking order, or two or more layers may be formed by a simultaneous coating method.
  • the color conversion light-emitting device of the present invention is not particularly limited as long as it has the light-emitting part (light source) and the color conversion filter of the present invention as the color conversion part, and the configuration according to the conventional color conversion light-emitting device It can be.
  • FIG. 2 shows an example of a color conversion light-emitting device for a color display.
  • the light emitting layer 40 is provided on the support 50.
  • the method for causing the light emitting layer 40 to emit light is not limited. For example, in the case of an EL (electroluminescence) element, light can be emitted by sandwiching the light emitting layer between electrodes and passing a current.
  • the red, green, and blue color conversion layers 20R, 20G, and 20B are provided on the light emitting layer 40, the light emitted from the light emitting layer 40 can be color-converted.
  • the optical filter of the present invention which is a color conversion filter.
  • the color conversion filter can appropriately be red, green, and blue color conversion layers 20R, 20G, and 20B depending on the wavelength after conversion.
  • a color conversion filter composed of a film obtained from a resin solution obtained by dissolving or dispersing the naphtholactam derivative represented by the general formula (I) in a binder resin can be employed.
  • red, green, and blue color filter layers 10R, 10G, and 10B can be provided as appropriate. These color filter layers are provided as necessary in order to optimize the color coordinates or the color purity of the light converted by the red, green, and blue color conversion layers 20R, 20G, and 20B.
  • the material of the support 50 for example, an inorganic material such as glass or a synthetic polymer material mentioned as the material of the support 100 in the optical film can be used.
  • an electrode for emitting light from the light emitting layer 40 glass is preferable as a support on which the electrode is easily formed.
  • the color filter layers 10R, 10G, and 10B for each color have a function of transmitting only light in a desired wavelength range.
  • the color filter layers 10R, 10G, and 10B for each color block light from the light source that has not been subjected to wavelength distribution conversion by the color conversion layers 20R, 20G, and 20B, and are subjected to wavelength distribution conversion by the color conversion layers 20R, 20G, and 20B. This is effective for improving the color purity of light.
  • These color filter layers may be formed using, for example, a color filter material for a liquid crystal display.
  • the color conversion light-emitting device for a color display can be formed by arranging the RGB color conversion light-emitting devices shown in FIG. 2 as a set of pixels and arranging a plurality of pixels in a matrix on a support.
  • the desired pattern of the color conversion layer depends on the application used.
  • a set of red, green, and blue rectangular or circular or intermediate areas may be formed on the entire surface of the transparent support in a matrix.
  • a single color that cannot be achieved by a single color conversion layer may be displayed by using two types of color conversion layers arranged in an appropriate area ratio divided into minute areas.
  • the case where the RGB color conversion layers are provided is shown. However, when a light emitting element that emits blue light is used as a light source, only the color filter layer is used for blue without using the color conversion layer. May be used.
  • any light source that emits light in the near ultraviolet to visible range, preferably in the near ultraviolet to blue-green color can be used.
  • a light source include an organic EL light emitting device, a plasma light emitting device, a cold cathode tube, a discharge lamp (such as a high pressure / ultra high pressure mercury lamp and a xenon lamp), a light emitting diode, and the like.
  • the light-emitting portion is disposed on the color conversion layer side.
  • the light emission unit may be any of the optical filters.
  • the optical filter may be disposed directly on the surface of the light source.
  • the photoelectric conversion device of the present invention is not particularly limited as long as it has a photoelectric conversion element and the color conversion filter of the present invention, and can be configured according to a conventional photoelectric conversion device.
  • FIG. 3 shows a solar cell as a photoelectric conversion device of the present invention.
  • the peripheral surface sheet layer 200, the transparent substrate 210, the filler layer 220, the condensing film 230, and the back sheet layer 250 can be converted into color conversion filters so that the photoelectric conversion element 240 can generate power with high efficiency. That is, the effect as the optical filter of the present invention can be obtained by including the naphtholactam derivative represented by the above general formula (I) in the peripheral member of the photoelectric conversion element.
  • a color conversion filter layer may be separately formed.
  • the color conversion filter layer is formed using an adhesive containing the naphtholactam derivative of the present invention between the layers. Thus, the same effect can be obtained.
  • the photoelectric conversion device of the present invention is not particularly limited, but for example, silicon-type solar cells such as single crystal type, polycrystalline type, and amorphous silicon type; GaAs type, CIS type, Cu 2 ZnSnS 4 type, CdTe—CdS type, etc.
  • Compound-based solar cells Solar cells such as dye-sensitized and organic thin-film organic solar cells.
  • the crystals were transferred to a beaker, washed with an aqueous sodium hydrogen carbonate solution (1 L) and ion-exchanged water (1 L) in this order, filtered, washed with ion-exchanged water and dried to obtain an intermediate (yield 81.1%).
  • the total amount of the obtained intermediate, ethanol (175 ml) and water (200 ml) were charged and stirred.
  • a 2.70 mol / L sodium hydroxide aqueous solution (325 ml) was added dropwise thereto. After completion of the dropwise addition, the mixture was heated and reacted for 3 hours while distilling off ethanol under reflux. After completion of the reaction, the reaction mixture was cooled to 75 ° C.
  • the absorption spectrum was measured using a spectrophotometer U-3010 manufactured by Hitachi High-Technologies Co., Ltd., and the fluorescence spectrum was measured using the spectrophotofluorometer F4500 manufactured by Hitachi High-Technologies Co., Ltd., using ⁇ max as the excitation light. did.
  • the quantum efficiency was calculated from the area ratio by measuring the vicinity of ⁇ max of each film as excitation light using a spectrofluorophotometer F4500 manufactured by Hitachi High-Technologies Corporation and a ⁇ 60 integrating sphere unit. The results are shown in [Table 3] below.
  • optical filters of Examples 1 to 6 and 8 are suitable for color conversion light-emitting devices and photoelectric conversion devices because they have color conversion ability and excellent light resistance.
  • the optical filter of Example 7 has no color conversion ability, but is particularly excellent in light resistance, and thus is suitable for color tone correction.

Abstract

　本発明の光学フィルタは、下記一般式（Ｉ）で表されるナフトラクタム誘導体を少なくとも一種含むものである。下記一般式中、Ｘは酸素原子又は硫黄原子を表し、Ｒ1～Ｒ6及びＹは、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アルデヒド基、カルボキシル基、水酸基、－ＮＲＲ'、有機シリル基、又は置換されていてもよいＣ１～３０のアルキル基、Ｃ６～３０のアリール基若しくはＣ７～３０のアリールアルキル基を表し、Ｒ及びＲ'は、水素原子又は置換されていてもよいＣ１～３０のアルキル基若しくはＣ６～３０のアリール基を表す。

Description

光学フィルタ
　本発明は、特定の構造を有するナフトラクタム誘導体を含む光学フィルタに関する。該光学フィルタは、高精細で且つ高輝度、高効率な多色表示を可能にする光学フィルタであり、生産性にも優れたものである。また、本発明は、上記ナフトラクタム誘導体を含み、波長変換能を有する色変換フィルタである光学フィルタに関する。本発明の光学フィルタは、液晶、ＰＤＰ、有機ＥＬ等のディスプレイ、イメージセンサ、パーソナルコンピュータ、ワードプロセッサ、オーディオ、ビデオ、カーナビゲーション、電話機、携帯端末機及び産業用計測器等の表示用、太陽電池等の光電変換素子用、蛍光灯、ＬＥＤ、ＥＬ照明等の照明用、色素レーザー用、コピー防止用等に有用である。
　可視光領域に吸収を持つような化合物は、液晶表示装置（ＬＣＤ）、プラズマディスプレイパネル（ＰＤＰ）、エレクトロルミネッセンスディスプレイ（ＥＬＤ）、陰極管表示装置（ＣＲＴ）、蛍光表示管、電界放射型ディスプレイ等の画像表示装置用の光学フィルタにおいて、光学要素として用いられている。
　一方、従来より、エネルギーを吸収して励起した電子が、基底状態へ戻る際に余分なエネルギーとして電磁波を放射するような材料は、吸収と放出のエネルギーの違いから波長変換能を有しており、色変換色素（波長変換色素）として、染料、顔料、光学フィルタ、農業用フィルム等に用いられており、有機化合物においては吸収及び放出の波長が無機化合物に比較して制御しやすいため盛んに研究されてきた。特に吸収したエネルギーを蛍光として放射する化合物は蛍光色素と呼ばれ、可視光の蛍光を放射するものは実用性が高く、例えば、ディスプレイ等の表示装置、蛍光灯等の照明装置、生物学及び医学におけるマーカーとしての用途に用いることができる。
　色変換色素を含む光学フィルタ（色変換フィルタ）はその用途上、高い耐光性が求められている。また、画像表示装置用及び太陽電池用の用途として使用される場合は、変換後の波長は可視光領域であることが望ましい。また、ストークシフトの大きい色変換フィルタは、既知の色変換フィルタでは活用できなかった紫外領域の光を活用して可視光に変換することが出来るため望まれている。
　特許文献１～３には、波長変換のために用いる化合物としてナフトラクタム誘導体が例示されているが、特許文献１～３に記載の用途においては蛍光を放射する化合物であれば良く、ナフトラクタム誘導体が特に優れる記載はない。また、特許文献４には、色変換材料を用いた光電変換デバイス（太陽電池モジュール）が示されている。
特開２００５－３２３５９０号公報 特開２００７－１３５５８３号公報 米国特許出願公開第２００９／２４７４０６号明細書 特開２００６－３０３０３３号公報
　従って、本発明の目的は、高い耐光性を有する光学フィルタを提供すること、さらには、高い耐光性を有すると共に、蛍光を放射する波長変換能を有し、その波長変換のストークシフトに優れる色変換フィルタを提供することにある。また、本発明のさらなる目的は、該色変換フィルタを用いた色変換発光デバイス及び光電変換デバイスを提供することにある。
　本発明者等は、鋭意検討を重ねた結果、特定の構造を有するナフトラクタム誘導体を含有する光学フィルタが、耐光性に優れ、更に、該ナフトラクタム誘導体を含有し、蛍光を発する色変換能を有する色変換フィルタは、ストークシフトが大きいことを知見し、これを使用することにより、上記目的を達成し得ることを知見した。
　本発明は、上記知見に基づいてなされたもので、本発明は、下記一般式（Ｉ）で表されるナフトラクタム誘導体を少なくとも一種含む光学フィルタ、更に、波長変換能を有する色変換フィルタである該光学フィルタを提供するものである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
 （式中、Ｘは酸素原子又は硫黄原子を表し、
　Ｒ1～Ｒ6及びＹは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アルデヒド基、カルボキシル基、水酸基、－ＮＲＲ’、有機シリル基、置換されていてもよい炭素原子数１～３０のアルキル基、置換されていてもよい炭素原子数６～３０のアリール基、又は置換されていてもよい炭素原子数７～３０のアリールアルキル基を表し、該アルキル基及び該アリールアルキル基中のメチレン基及び該アリール基とナフトラクタム構造との結合は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＳＯ2－、－ＣＯ－、－ＯＣＯ－又は－ＣＯＯ－で中断されていても良く、該メチレン基中の連続したメチレン基は、－ＣＨ＝ＣＨ－又は－Ｃ≡Ｃ－を表しても良い。
　Ｒ及びＲ’は、各々独立して、水素原子、置換されていてもよい炭素原子数１～３０のアルキル基、又は置換されていてもよい炭素原子数６～３０のアリール基を表す。）
　本発明の色変換発光デバイスは、発光部と、波長変換能を有する色変換フィルタである本発明の光学フィルタとを含むことを特徴とする。
　本発明の光電変換デバイスは、光電変換素子と、波長変換能を有する色変換フィルタである本発明の光学フィルタとを含むことを特徴とする。
　本発明のナフトラクタム誘導体を含む光学フィルタは、耐光性に優れ、色純度の高い画像表示用途に好適な光学フィルタであり、更に、波長変換能を有する色変換フィルタである本発明の光学フィルタは、耐光性に優れ、ストークシフトが大きく、色変換発光デバイス及び光電変換デバイスに好適である。
図１（ａ）は、本発明の光学フィルタの好ましい一実施形態を示す断面図である。 図１（ｂ）は、本発明の光学フィルタの好ましい別の一実施形態を示す断面図である。 図１（ｃ）は、本発明の光学フィルタの好ましいさらに別の一実施形態を示す断面図である。 図２は、色変換フィルタである本発明の光学フィルタを用いた色変換発光デバイスの好ましい一実施形態を示す概略断面図である。 図３は、色変換フィルタである本発明の光学フィルタを用いた光電変換デバイスの好ましい一実施形態を示す概略断面図である。
　以下、本発明のナフトラクタム誘導体を含有してなる光学フィルタ、色変換フィルタ、色変換発光デバイス、光電変換デバイスについて、好ましい実施形態に基づき詳細に説明する。
　上記一般式（Ｉ）におけるＲ1～Ｒ6、Ｙで表されるハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等が挙げられる。
　上記一般式（Ｉ）におけるＲ1～Ｒ6、Ｙで表される有機シリル基としては、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ－ブチルジメチルシリル基、トリイソプロピルシリル基、ｔ－ブチルジフェニルシリル基等が挙げられる。
　上記一般式（Ｉ）におけるＲ1～Ｒ6、Ｙ、Ｒ及びＲ’で表される置換されていてもよい炭素原子数１～３０のアルキル基としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｓ－ブチル、ｔ－ブチル、イソブチル、アミル、イソアミル、ｔ－アミル、ヘキシル、ヘプチル、イソヘプチル、ｔ－ヘプチル、ｎ－オクチル、イソオクチル、ｔ－オクチル、２－エチルヘキシル、ｎ－ノニル、ｎ－デシル、ｎ－ドデシル、ｎ－トリデシル、ｎ－テトラデシル、ｎ－ペンタデシル、ｎ－ヘキサデシル、ｎ－へプタデシル、ｎ－オクタデシル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、シクロデシル等の直鎖、分岐及び環状のアルキル基が挙げられる。該アルキル基中のメチレン基が－Ｏ－で中断された基としては、メトキシ、エトキシ、プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、メトキシメチル、エトキシメチル、２－メトキシエチル等が挙げられ、該アルキル基中のメチレン基が－Ｓ－で中断された基としては、メチルチオ、エチルチオ、ブチルチオ、ペンチルチオ等が挙げられ、該アルキル基中のメチレン基が－ＳＯ2－で中断された基としては、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ブチルスルホニル、ペンチルスルホニル等が挙げられ、該アルキル基中のメチレン基が－ＣＯ－で中断された基としては、アセチル、１－カルボニルエチル、アセチルメチル、１－カルボニルプロピル、２－オキソブチル、２－アセチルエチル、１－カルボニルイソプロピル、シクロペンタンカルボニル等が挙げられ、該アルキル基中のメチレン基が－ＯＣＯ－で中断された基としては、アセトキシ基、プロピオニルオキシ基、ブチリルオキシ基等が挙げられ、該アルキル基中のメチレン基が－ＣＯＯ－で中断された基としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソプロピルオキシカルボニル基等が挙げられる。
　上記一般式（Ｉ）におけるＲ1～Ｒ6、Ｙ、Ｒ及びＲ’で表される置換されていてもよい炭素原子数６～３０のアリール基としては、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ピレン基、フルオレン基、９，９－スピロビフルオレン基等が挙げられ、ナフトラクタム構造との結合が－Ｏ－で中断された基としてはフェノキシ、１－ナフトキシ、２－ナフトキシ等が挙げられ、ナフトラクタム構造との結合が－Ｓ－で中断された基としてはフェニルチオ、１－ナフチルチオ、２－ナフチルチオ等が挙げられ、ナフトラクタム構造との結合が－ＳＯ2－で中断された基としては、フェニルスルホン、１－ナフチルスルホン、２－ナフチルスルホン等が挙げられ、ナフトラクタム構造との結合が－ＣＯ－で中断された基としては、ベンゾイル、１－ナフトイル、２－ナフトイル等が挙げられ、ナフトラクタム構造との結合が－ＯＣＯ－で中断された基としては、ベンゾイルオキシ、１－ナフトイルオキシ、２－ナフトイルオキシ等が挙げられ、ナフトラクタム構造との結合が－ＣＯＯ－で中断された基としては、フェノキシカルボニル基、１－ナフトキシカルボニル基等が挙げられる。
　上記一般式（Ｉ）におけるＲ1～Ｒ6及びＹで表される置換されていてもよい炭素原子数７～３０のアリールアルキル基としては、例えば、ベンジル、フェネチル、２－フェニルプロピル、ジフェニルメチル、トリフェニルメチル、４－クロロフェニルメチル等が挙げられ、該アルキル基中のメチレン基が－Ｏ－で中断された基としては、ベンジルオキシ、フェノキシメチル、フェノキシエチル、１－ナフチルメトキシ基、２－ナフチルメトキシ基、１－アントリルメトキシ等が挙げられ、該アルキル基中のメチレン基が－Ｓ－で中断された基としては、ベンジルチオ、フェニルチオメチル、フェニルチオエチル等が挙げられ、該アルキル基中のメチレン基が－ＳＯ2－で中断された基としては、ベンジルスルホニル等が挙げられ、該アルキル基中のメチレン基が－ＣＯ－で中断された基としては、ベンジルカルボニル基、フェネチルカルボニル、１－ナフチルメチルカルボニル基等が挙げられ、該アルキル基中のメチレン基が－ＯＣＯ－で中断された基としては、フェニルアセテート基、１－ナフチルアセテート基等が挙げられ、該アルキル基中のメチレン基が－ＣＯＯ－で中断された基としては、ベンジルオキシカルボニル基、フェニチルオキシカルボニル基等が挙げられる。
　上記の置換されていてもよい炭素原子数１～３０のアルキル基、置換されていてもよい炭素原子数６～３０のアリール基、及び置換されていてもよい炭素原子数７～３０のアリールアルキル基の置換基としては、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、シクロプロピル、ブチル、第二ブチル、第三ブチル、イソブチル、アミル、イソアミル、第三アミル、シクロペンチル、ヘキシル、２－ヘキシル、３－ヘキシル、シクロヘキシル、ビシクロヘキシル、１－メチルシクロヘキシル、ヘプチル、２－ヘプチル、３－ヘプチル、イソヘプチル、第三ヘプチル、ｎ－オクチル、イソオクチル、第三オクチル、２－エチルヘキシル、ノニル、イソノニル、デシル等のアルキル基；メチルオキシ、エチルオキシ、プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、ブチルオキシ、第二ブチルオキシ、第三ブチルオキシ、イソブチルオキシ、アミルオキシ、イソアミルオキシ、第三アミルオキシ、ヘキシルオキシ、シクロヘキシルオキシ、ヘプチルオキシ、イソヘプチルオキシ、第三ヘプチルオキシ、ｎ－オクチルオキシ、イソオクチルオキシ、第三オクチルオキシ、２－エチルヘキシルオキシ、ノニルオキシ、デシルオキシ等のアルコキシ基；メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、イソプロピルチオ、ブチルチオ、第二ブチルチオ、第三ブチルチオ、イソブチルチオ、アミルチオ、イソアミルチオ、第三アミルチオ、ヘキシルチオ、シクロヘキシルチオ、ヘプチルチオ、イソヘプチルチオ、第三ヘプチルチオ、ｎ－オクチルチオ、イソオクチルチオ、第三オクチルチオ、２－エチルヘキシルチオ等のアルキルチオ基；ビニル、１－メチルエテニル、２－メチルエテニル、２－プロペニル、１－メチル－３－プロペニル、３－ブテニル、１－メチル－３－ブテニル、イソブテニル、３－ペンテニル、４－ヘキセニル、シクロヘキセニル、ビシクロヘキセニル、ヘプテニル、オクテニル、デセニル、ぺンタデセニル、エイコセニル、トリコセニル等のアルケニル基；ベンジル、フェネチル、ジフェニルメチル、トリフェニルメチル、スチリル、シンナミル等のアリールアルキル基；フェニル、ナフチル等のアリール基；フェノキシ、ナフチルオキシ等のアリールオキシ基；フェニルチオ、ナフチルチオ等のアリールチオ基；フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子；アセチル、２－クロロアセチル、プロピオニル、オクタノイル、アクリロイル、メタクリロイル、フェニルカルボニル（ベンゾイル）、フタロイル、４－トリフルオロメチルベンゾイル、ピバロイル、サリチロイル、オキザロイル、ステアロイル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｔ－ブトキシカルボニル、ｎ－オクタデシルオキシカルボニル、カルバモイル等のアシル基；アセチルオキシ、ベンゾイルオキシ等のアシルオキシ基；アミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ブチルアミノ、シクロペンチルアミノ、２－エチルヘキシルアミノ、ドデシルアミノ、アニリノ、クロロフェニルアミノ、トルイジノ、アニシジノ、Ｎ－メチル－アニリノ、ジフェニルアミノ、ナフチルアミノ、２－ピリジルアミノ、メトキシカルボニルアミノ、フェノキシカルボニルアミノ、アセチルアミノ、ベンゾイルアミノ、ホルミルアミノ、ピバロイルアミノ、ラウロイルアミノ、カルバモイルアミノ、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノカルボニルアミノ、Ｎ，Ｎ－ジエチルアミノカルボニルアミノ、モルホリノカルボニルアミノ、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、ｔ－ブトキシカルボニルアミノ、ｎ－オクタデシルオキシカルボニルアミノ、Ｎ－メチル－メトキシカルボニルアミノ、フェノキシカルボニルアミノ、スルファモイルアミノ、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノスルホニルアミノ、メチルスルホニルアミノ、ブチルスルホニルアミノ、フェニルスルホニルアミノ等の置換アミノ基；トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ－ブチルジメチルシリル基、トリイソプロピルシリル基、ｔ－ブチルジフェニルシリル基等のアルキルシリル基；スルホンアミド基、スルホニル基、カルボキシル基、シアノ基、スルホ基、水酸基、ニトロ基、メルカプト基、イミド基、カルバモイル基、スルホンアミド基等が挙げられ、これらの基は更に置換されていてもよい。また、カルボキシル基及びスルホ基は塩を形成していてもよい。尚、炭素原子を有する置換基で置換される場合は、該置換基を含めたＲ1～Ｒ6、Ｙ、Ｒ及びＲ’で表される基全体の炭素原子数が規定された炭素原子数範囲を満たすものとする。
　上記一般式（Ｉ）で表されるナフトラクタム誘導体を用いた本発明の光学フィルタは、３００～７００ｎｍの光を吸収する光学フィルタとしての使用に好適である。上記一般式（Ｉ）で表されるナフトラクタム誘導体が波長変換能を有するものである場合は、本発明の光学フィルタは、波長変換能を有する色変換フィルタとして用いることができる。上記一般式（Ｉ）で表されるナフトラクタム誘導体には、化学構造によって、波長変換能を示すものと示さないものがある。
　本発明の光学フィルタを波長変換能を有する色変換フィルタとして用いる上で、上記一般式（Ｉ）において、Ｒ1～Ｒ6は、各々独立して、水素原子；ハロゲン原子；－ＮＲＲ’（Ｒ及びＲ’が置換されていてもよい炭素原子数６～３０（特に炭素原子数６～２５）のアリール基であるもの）；置換されていてもよい炭素原子数１～３０（特に炭素原子数１～５）のアルキル基（該アルキル基中のメチレン基は－Ｏ－、－Ｓ－、－ＳＯ2－、－ＣＯ－、－ＯＣＯ－又は－ＣＯＯ－で中断されていても良い）；置換されていてもよい炭素原子数６～３０（特に炭素原子数６～２５）のアリール基；又は、置換されていてもよい炭素原子数７～３０（特に炭素原子数７～２０）のアリールアルキル基（該アリールアルキル基中のメチレン基は－Ｏ－、－Ｓ－、－ＳＯ2－、－ＣＯ－、－ＯＣＯ－又は－ＣＯＯ－で中断されていても良い）であることが好ましく、特にＲ4が、置換されていてもよい炭素原子数６～３０（特に炭素原子数６～２５）のアリール基が好ましい。
　高い波長変換能を有する色変換フィルタとするためには、Ｒ1～Ｒ3及びＲ5が水素原子であり、Ｒ4が上記に好ましいものとして挙げた原子又は基であり、Ｒ6が水素原子又はハロゲン原子であることがさらに好ましく、Ｒ1～Ｒ6が全て水素原子であるか、又は、Ｒ1～Ｒ3及びＲ5が水素原子であり、Ｒ4がハロゲン原子であり、Ｒ6が水素原子若しくはハロゲン原子であることが最も好ましい。
　また、本発明の光学フィルタを波長変換能を有する色変換フィルタとして用いる上で、上記一般式（Ｉ）において、Ｙは、水素原子；置換されていてもよい炭素原子数１～３０（特に炭素原子数１～５）のアルキル基；置換されていてもよい炭素原子数６～３０（特に炭素原子数６～２５）のアリール基；又は置換されていてもよい炭素原子数７～３０（特に炭素原子数７～１５）のアリールアルキル基であることが好ましく、特に、ハロゲン原子で置換された炭素原子１～２０（特に炭素原子数１～５）のアルキル基；ハロゲン原子で置換された炭素原子数６～２０（特に炭素原子数６～１０）のアリール基；ハロゲン原子で置換された炭素原子数７～２０（特に炭素原子数７～１５）のアリールアルキル基が好ましく、とりわけハロゲン原子で置換された炭素原子数７～２０（特に炭素原子数７～１５）のアリールアルキル基が好ましい。
　また、本発明の光学フィルタを波長変換能を有する色変換フィルタとして用いる上で、上記一般式（Ｉ）において、Ｘは酸素原子であることが好ましい。
　波長変換能の観点から好ましいものとして以上に挙げたＲ1～Ｒ6、Ｘ及びＹは、耐光性の観点からも好ましいものである。
　また、波長変換能は低いか或いは有しないが、耐光性が高い点で好ましい一般式（Ｉ）で表されるナフトラクタム誘導体としては、Ｒ1～Ｒ3、Ｒ5及びＲ6が水素原子であり、Ｒ4が－ＮＲＲ’（Ｒ及びＲ’が置換されていてもよい炭素原子数１～３０（特に炭素原子数１～１０）のアルキル基であるもの）であるものが挙げられる。
　また、耐光性の観点から特に好ましいＹとしては、水素原子又は置換されていてもよい炭素原子数１～３０のアルキル基も挙げられる。
　本発明に係る上記一般式（Ｉ）で表されるナフトラクタム誘導体の具体例としては、下記化合物Ｎｏ．１～１７８が挙げられるが、これらの化合物に制限されない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
　上記一般式（Ｉ）で表されるナフトラクタム誘導体の製造方法は特に限定されないが、例えば下記反応式に従って以下のようにして製造することができる。先ず、無水１，８－ナフタル酸とヒドロキシルアミン塩酸塩をピリジン中で反応させた後、ｐ－トルエンスルホン酸クロリド（以下、ＴｓＣｌと示す）を反応させて中間体のトシル体を得る。その後、水酸化ナトリウムを反応させ、濃塩酸で脱トシル化して目的物のナフトラクタム（化合物Ｎｏ．１）が得られる。該ナフトラクタムに、更に常法より置換基（Ｒ1～Ｒ6、Ｙ）を導入することで、Ｒ1～Ｒ6、Ｙが置換基である上記一般式（Ｉ）で表されるナフトラクタム誘導体を製造できる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
　上記ナフトラクタム誘導体を用いた本発明の光学フィルタは、３００～７００ｎｍ、特に３００～５００ｎｍの範囲の光を吸収する光学フィルタとしての使用に好適である。
　上記ナフトラクタム誘導体は、化学構造によって、波長変換能を有するものと有しないものがある。上記ナフトラクタム誘導体が波長変換能を有するものである場合は、本発明の光学フィルタは、波長変換能を有する色変換フィルタとして用いることができる。波長変換能を有する色変換フィルタである本発明の光学フィルタ（以下、本発明の色変換フィルタともいう）は、例えば、３００～５００ｎｍの範囲の光を吸収し、４００～７００ｎｍの範囲の光に変換して放出する色変換フィルタとして用いることができる。
　上記ナフトラクタム誘導体が波長変換能を有しないものである場合は、本発明の光学フィルタは、例えば３００～７００ｎｍの範囲の光を吸収する光吸収フィルタとして用いることができる。
　本発明の光学フィルタが波長変換能を有する場合、本発明の光学フィルタは、例えば、液晶表示装置（ＬＣＤ）、プラズマディスプレイパネル（ＰＤＰ）、エレクトロルミネッセンスディスプレイ（ＥＬＤ）、陰極管表示装置（ＣＲＴ）、蛍光表示管、電界放射型ディスプレイ等の画像表示装置用、ＬＥＤ照明用、エレクトロルミネッセンス照明用等の光変換発光デバイス；又は太陽電池等の光電変換デバイスに用いられる色変換フィルタとして用いることができる。
　本発明の光学フィルタが波長変換能を有しない場合、本発明の光学フィルタは、例えば上記画像表示装置において色調補正用として用いることができる。
　本発明の光学フィルタは、上記一般式（Ｉ）で表されるナフトラクタム誘導体を含む点以外は、従来の光学フィルタと同様でよく、その構成に制限はないが、従来のものと同様、少なくとも支持体を有し、必要に応じて、光学機能層、下塗り層、反射防止層、ハードコート層、潤滑層等の各種機能層を有する。本発明の光学フィルタにおいて、上記ナフトラクタム誘導体は、支持体及び各種機能層のいずれかに含まれていればよく、通常、支持体又は光学機能層に含有されていることが好ましい。
　本発明の光学フィルタの好ましい実施形態の構成例を図１（ａ）～（ｃ）に示す。例えば、光学フィルタは、支持体１００と、上記一般式（Ｉ）で表されるナフトラクタム誘導体を含有する光学機能層１２０とを含み、必要に応じて、下塗り層１１０、反射防止層１３０、ハードコート層１４０、潤滑層１５０等を設けることができる。図１（ａ）に示すように、支持体１００の一方の表面上に、下塗り層１１０、光学機能層１２０、反射防止層１３０、ハードコート層１４０及び潤滑層１５０を積層してもよい。あるいはまた、図１（ｂ）に示すように、透明支持体の一方の表面上に下塗り層１１０、光学機能層１２０、ハードコート層１４０及び潤滑層１５０を積層し、他方の表面上に下塗り層１１０、反射防止層１３０及び潤滑層１５０を積層してもよい。あるいはまた、本発明の光学フィルタは、図１（ｃ）に示すように、本発明のナフトラクタム誘導体を含有する支持体である光学機能支持体１０５の表面上に下塗り層１１０、反射防止層１３０、ハードコート層１４０及び潤滑層１５０を積層した構造であってもよい。
　上記一般式（Ｉ）で表されるナフトラクタム誘導体を含有する光学機能層１２０又は光学機能支持体１０５は、ナフトラクタム誘導体が波長変換能を有しない場合は光吸収層として機能し、ナフトラクタム誘導体が波長変換能を有する場合は色変換層（光吸収層を兼ねる）として機能する。
　支持体１００の材料としては、例えば、ガラス等の無機材料；ポリエチレンテレフタレート、ポリメチルメタクリレート、ポリビニルブチラール、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、ポリ塩化ビニル、スチレン－ブタジエンコポリマー、ポリスチレン、ポリカーボネート、ポリアミド、エチレン‐酢酸ビニル共重合樹脂、エポキシ樹脂、ポリフルオレン樹脂、シリコーン樹脂等の合成高分子材料を用いることができる。支持体１００は可視光に対して８０％以上の透過率を有することが好ましく、８６％以上の透過率を有することがさらに好ましい。支持体１００のヘイズは、２％以下であることが好ましく、１％以下であることがさらに好ましい。支持体１００の屈折率は、１．４５～１．７０であることが好ましい。支持体１００の厚みは、用途等に応じて適宜選択され、特に制限されるものではないが、通常１０～１００００μｍの範囲から選択されることが好ましい。
　図１中の各層には、赤外線吸収剤、紫外線吸収剤、無機微粒子等を添加してもよい。また、支持体１００に各種の表面処理を施してもよい。該表面処理は、例えば、薬品処理、機械的処理、コロナ放電処理、火焔処理、紫外線照射処理、高周波処理、グロー放電処理、活性プラズマ処理、レーザー処理、混酸処理、オゾン酸化処理等を含む。
　光学機能層１２０又は光学機能支持体１０５は、上記一般式（Ｉ）で表されるナフトラクタム誘導体によって３００ｎｍ～７００ｎｍの範囲の光を吸収する光吸収層として機能することができる。この場合において、本発明の光学フィルタを、単に上記の範囲の光を吸収するためのものとして使用し、色変換フィルタとして使用することを意図しない場合には、本発明の光学フィルタが前述の波長域の光を吸収して発する蛍光を消光するために、光学機能層１２０又は光学機能支持体１０５中に消光剤を添加することが好ましい。また、光学機能層１２０又は光学機能支持体１０５中に、他の波長域の光を吸収する色素をさらに添加して、所望の色相を呈する光吸収層を形成することも可能である。
　上記消光剤としては、特に限定されないが、例えば、アミニウム系色素、イミニウム系色素、シアニン系色素、遷移金属キレート化合物等が挙げられる。
　上記の他の波長域の光を吸収する色素としては、特に限定されないが、例えば、シアニン系色素、ピリジン系色素、オキサジン系色素、クマリン系色素、クマリン色素系染料、ナフタルイミド系色素、ピロメテン系色素、ペリレン系色素、ピレン系色素、アントラセン系色素、スチリル系色素、ローダミン系色素、アゾ系色素、キノン系色素、スクアリリウム系色素、ジケトピロロピロール系色素、イリジウム錯体系色素、ユーロピウム系色素、フタロシアニン系色素、ポルフィリン系色素等が挙げられる。
　光学機能層１２０又は光学機能支持体１０５の構成物としては、必要に応じて、光硬化性樹脂、熱硬化性樹脂、熱可塑性樹脂等のバインダー樹脂や、光安定剤、硬化剤、赤外線吸収剤、紫外線吸収剤、抗酸化剤、界面活性剤、帯電防止剤、難燃剤、滑剤、重金属不活性剤、ハイドロタルサイト、有機カルボン酸、着色剤、加工助剤、無機添加剤、充填剤、透明化剤、造核剤、結晶化剤等の各種添加剤を使用することができる。
　光学機能層１２０又は光学機能支持体１０５は、上記一般式（Ｉ）で表されるナフトラクタム誘導体を少なくとも１種類含有していれば特に形態を問わないが、例えば、上記ナフトラクタム誘導体をバインダー樹脂中に溶解又は分散した樹脂液から得られるフィルムからなってもよいし、蛍光材料である上記ナフトラクタム誘導体のみからなる単独膜又は積層体からなってもよい。光学機能層１２０及び光学機能支持体１０５の厚みは用途等に応じて適宜選択され、特に制限されるものではないが、光学機能層１２０の厚みは０．１～１００μｍの範囲から、光学機能支持体１０５の厚みは１０～１００００μｍの範囲から、それぞれ選択されることが好ましい。また、上記ナフトラクタム誘導体は充填剤、封止剤、接着剤等の形態にして光学フィルタに含有させても良い。
　光学機能層１２０又は光学機能支持体１０５の製造方法は、例えば蒸着法、スパッタ法や溶媒中に溶解又は分散した後ディップコート法、エアーナイフコート法、カーテンコート法、ローラーコート法、ワイヤーバーコート法、グラビアコート法、スピンコート法あるいはエクストルージョンコート法によって恒久支持体又は一時支持体上に塗膜形成する方法が挙げられる。
　上記溶媒としては、特に制限されないが、例えば、水、アルコール系、ジオール系、ケトン系、エステル系、エーテル系、脂肪族又は脂環族炭化水素系、芳香族炭化水素系、シアノ基を有する炭化水素、ハロゲン化芳香族炭化水素系等が挙げられる。
　あるいはまた、光学機能層１２０又は光学機能支持体１０５の製造方法として、上記一般式（Ｉ）で表されるナフトラクタム誘導体と高分子材料とを含む混合物を押出成形、キャスト成形又はロール成形して、直接的に自立層を形成してもよい。用いることのできる高分子材料は、ジアセチルセルロース、トリアセチルセルロース（ＴＡＣ）、プロピオニルセルロース、ブチリルセルロース、アセチルプロピオニルセルロース、ニトロセルロース等のセルロースエステル； ポリアミド； ポリカーボネート； ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリ－ １，４－シクロヘキサンジメチレンテレフタレート、ポリエチレン－１，２－ジフェノキシエタン－４，４’－ジカルボキシレート、ポリブチレンテレフタレート等のポリエステル；ポリスチレン；ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリメチルペンテン等のポリオレフィン；ポリメチルメタクリレート等のアクリル系樹脂；ポリカーボネート；ポリスルホン；ポリエーテルスルホン；ポリエーテルケトン；ポリエーテルイミド；ポリオキシエチレン；ノルボルネン樹脂等を含む。
　あるいはまた、上記一般式（Ｉ）で表されるナフトラクタム誘導体と、光硬化性樹脂及び／又は熱硬化性樹脂、光重合開始剤及び／又は熱硬化剤とを混合した後、光照射及び／又は加熱処理により硬化膜とすることも出来る。
　あるいはまた、ウェットエッチングを伴うパターニングの必要がある用途に本発明の光学フィルタを使用する場合には、一般式（Ｉ）で表されるナフトラクタム誘導体と光硬化性又は光熱併用型硬化性樹脂（レジスト）からなる組成物から製造することが出来る。この場合には、光硬化性又は光熱併用型硬化性樹脂（レジスト）の硬化物が、パターニング後の光学フィルタのバインダーとして機能する。また、パターニングを円滑に行うために、該光硬化性又は光熱併用型硬化性樹脂は、未露光の状態において有機溶媒又はアルカリ溶液に可溶性であることが望ましい。用いることができる光硬化性又は光熱併用型硬化性樹脂（レジスト）は、具体的には、（１）アクロイル基やメタクロイル基を複数有するアクリル系多官能モノマー及びオリゴマーと、光又は熱重合開始剤とからなる組成物、（２）ポリビニル桂皮酸エステルと増感剤とからなる組成物、（３）鎖状又は環状オレフィンとビスアジドとからなる組成物（ナイトレンが発生して、オレフィンを架橋させる）、及び（４）エポキシ基を有するモノマーと酸発生剤とからなる組成物等を含む。特に、（１）のアクリル系多官能モノマー及びオリゴマーと光又は熱重合開始剤とからなる組成物を用いることが好ましい。なぜなら、該組成物は高精細なパターニングが可能であり、且つ重合して硬化した後は、耐溶剤性、耐熱性等の信頼性が高いからである。
　光学機能層１２０又は光学機能支持体１０５を光吸収層として機能させる場合、上記一般式（Ｉ）で表されるナフトラクタム誘導体の使用量を、通常光学フィルタの単位面積当たり１０～１００００ｍｇ／ｍ2の範囲内、好ましくは１００～３０００ｍｇ／ｍ2の範囲内とすることが望ましい。このような範囲の使用量とすることにより、充分な光吸収効果を発揮するとともに、適切な光学濃度を有して良好な表示品質及び明度を実現することが可能となる。
　光学機能層１２０又は光学機能支持体１０５を色変換層として機能させる場合も、上記一般式（Ｉ）で表されるナフトラクタム誘導体の使用量を、通常光学フィルタの単位面積当たり１０～１００００ｍｇ／ｍ2の範囲内、好ましくは１００～３０００ｍｇ／ｍ2の範囲内とすることが望ましい。このような範囲の使用量とすることにより、充分な色変換効果を発揮するとともに、本発明の色変換発光デバイス及び光電変換デバイスで適切な色変換効率及び光電変換効果を発揮する。上記の単位面積当たりの好ましい使用量を満たすためには、使用するバインダー樹脂の種類等によっても異なるが、例えばバインダー樹脂１００質量部に上記ナフトラクタム誘導体０．００１～１０質量部の割合で配合した樹脂液を用いて、前述の好ましい範囲の厚みを持つ光学機能層１２０又は光学機能支持体１０５を形成することが望ましい。尚、光学機能層１２０又は光学機能支持体１０５を光吸収層として機能させる場合についてもこれに準じて形成することができる。
　反射防止層１３０は、本態様の光学フィルタにおける反射を防止して光透過率を向上させるための層である。反射防止層１３０は、支持体１００よりも低い屈折率を有する材料から形成される低屈折率層であってもよい。低屈折率層の屈折率は、１．２０～１．５５であることが好ましく、１．３０～１．５０であることがさらに好ましい。低屈折率層の厚さは、５０～４００ｎｍであることが好ましく、５０～２００ｎｍであることがさらに好ましい。低屈折率層は、屈折率の低い含フッ素ポリマーからなる層、ゾルゲル法により得られる層、あるいは微粒子を含む層として形成することができる。微粒子を含む層では、微粒子間又は微粒子内のミクロボイドとして、低屈折率層中に空隙を形成することができる。微粒子を含む層は、３～５０体積％の空隙率を有することが好ましく、５～３５体積％の空隙率を有することがさらに好ましい。
　反射防止層１３０を１つ又は複数の低屈折率層と１つ又は複数の中・高屈折率層との積層体から形成することによって、より広い波長領域の光反射を防止することができる。高屈折率層の屈折率は、１．６５～２．４０であることが好ましく、１．７０～２．２０であることがさらに好ましい。中屈折率層の屈折率は、低屈折率層の屈折率と高屈折率層の屈折率との中間の値となるように調整する。中屈折率層の屈折率は、１．５０～１．９０であることが好ましく、１．５５～１．７０であることがさらに好ましい。中・高屈折率層の厚さは、５ｎｍ～１００μｍであることが好ましく、１０ｎｍ～１０μｍであることがさらに好ましく、３０ｎｍ～１μｍであることが最も好ましい。中・高屈折率層のヘイズは、後述のアンチグレア機能を付与する場合を除いて、５％以下であることが好ましく、３％以下であることがさらに好ましく、１％以下であることが最も好ましい。
　中・高屈折率層は、比較的高い屈折率を有するポリマーバインダーを用いて形成することができる。屈折率が高いポリマーの例には、ポリスチレン、スチレン共重合体、ポリカーボネート、メラミン樹脂、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、及び環状（脂環式又は芳香族）イソシアネートとポリオールとの反応で得られるポリウレタンが含まれる。その他の環状（芳香族、複素環式、脂環式）基を有するポリマーや、フッ素以外のハロゲン原子を置換基として有するポリマーも、屈折率が高い。二重結合を導入してラジカル硬化を可能にしたモノマーの重合反応によりポリマーを形成してもよい。
　さらに高い屈折率を得るため、ポリマーバインダー中に無機微粒子を分散してもよい。分散させる無機微粒子の屈折率は、１．８０～２．８０であることが好ましい。無機微粒子は、二酸化チタン（例、ルチル、ルチル／アナターゼの混晶、アナターゼ、アモルファス構造）、酸化錫、酸化インジウム、酸化亜鉛、酸化ジルコニウム及び硫化亜鉛のような金属の酸化物又は硫化物から形成することが好ましい。酸化チタン、酸化錫及び酸化インジウムが特に好ましい。無機微粒子は、これらの金属の酸化物又は硫化物を主成分とし、さらに他の元素を含むことができる。主成分とは、粒子を構成する成分の中で最も含有量（重量％）が多い成分を意味する。他の元素の例には、Ｔｉ、Ｚｒ、Ｓｎ、Ｓｂ、Ｃｕ、Ｆｅ、Ｍｎ、Ｐｂ、Ｃｄ、Ａｓ、Ｃｒ、Ｈｇ、Ｚｎ、Ａｌ、Ｍｇ、Ｓｉ、Ｐ及びＳが含まれる。あるいはまた、被膜形成性で溶剤に分散し得るか、それ自身が液状である無機材料、例えば、各種元素のアルコキシド、有機酸の塩、配位性化合物と結合した配位化合物（例、キレート化合物）、活性無機ポリマーを用いて、中・高屈折率層を形成することもできる。
　反射防止層１３０は、その表面にアンチグレア機能（入射光を表面で散乱させて、膜周囲の景色が膜表面に移るのを防止する機能）を付与することができる。例えば、反射防止層１３０が形成される表面（たとえば、粗面化された下塗り層１１０等）に微細な凹凸を形成するか、あるいはエンボスロール等により反射防止層１３０表面に凹凸を形成することにより、アンチグレア機能を付与することができる。アンチグレア機能を有する反射防止層１３０は、一般に３～３０％のヘイズを有する。
　ハードコート層１４０は、その下に形成される層（光学機能層１２０及び／又は反射防止層１３０）を保護するための層であり、支持体１００よりも高い硬度を有する材料から形成される。ハードコート層１４０は、架橋しているポリマーを含むことが好ましい。ハードコート層は、アクリル系、ウレタン系、エポキシ系のポリマー、オリゴマー又はモノマー（例、紫外線硬化型樹脂）を用いて形成することができる。シリカ系材料からハードコート層１４０を形成することもできる。
　本態様の光学フィルタの表面に潤滑層１５０を形成してもよい。潤滑層１５０は、光学フィルタ表面に滑り性を付与し、耐傷性を改善する機能を有する。潤滑層１５０は、ポリオルガノシロキサン（例、シリコーンオイル）、天然ワックス、石油ワックス、高級脂肪酸金属塩、フッ素系潤滑剤又はその誘導体を用いて形成することができる。潤滑層１５０の厚さは、２～２０ｎｍであることが好ましい。
　上記の下塗り層１１０、反射防止層１３０、ハードコート層１４０、及び潤滑層１５０は、ディップコート法、エアーナイフコート法、カーテンコート法、ローラーコート法、ワイヤーバーコート法、グラビアコート法及びエクストルージョンコート法のような当該技術分野において知られている任意の塗布方法により形成することができる。シリカ系材料からハードコート層１４０を形成する際には、蒸着、スパッタ、ＣＶＤ、レーザーアブレーション等の当該技術分野において知られている任意の成膜技術を用いてハードコート層１４０を形成してもよい。
　光学フィルタの各構成層は、その積層順序に従って１層ずつ順次形成してもよいし、２つ以上の層を同時塗布法により形成してもよい。
　本発明の色変換発光デバイスは、発光部（光源）と、色変換部として、本発明の色変換フィルタとを有していれば特に限定はされず、従来の色変換発光デバイスに準じた構成とすることができる。その好ましい一実施形態として図２に、カラーディスプレイ用の色変換発光デバイスの例を示す。図２に示した色変換発光デバイスは、支持体５０の上に発光層４０が設けられている。該発光層４０を発光させる手法は限定されないが、例えばＥＬ（エレクトロルミネッセンス）素子であれば発光層を電極で挟み電流を流すことで発光させることが出来る。
　また、発光層４０上に赤、緑、青の色変換層２０Ｒ、２０Ｇ及び２０Ｂを設けることで、発光層４０から放出された光を色変換することが出来る。これらの色変換層の少なくとも１つが、色変換フィルタである本発明の光学フィルタである。該色変換フィルタは、変換後の波長に応じて、適宜赤、緑、青の色変換層２０Ｒ、２０Ｇ、２０Ｂとすることができる。上記色変換層として、例えば、上記一般式（Ｉ）で表されるナフトラクタム誘導体をバインダー樹脂中に溶解又は分散した樹脂液から得られたフィルムからなる色変換フィルタを採用することができる。
　更に適宜、赤、緑、青のカラーフィルタ層１０Ｒ、１０Ｇ及び１０Ｂを設けることができる。これらのカラーフィルタ層は、赤、緑、青の色変換層２０Ｒ、２０Ｇ及び２０Ｂにより変換された光の色座標又は色純度を最適化するために、必要に応じて設けられるものである。
　支持体５０の材料として、例えば、光学フィルムにおける支持体１００の材料として挙げたガラス等の無機材料、合成高分子材料を用いることができる。発光層４０を発光させる電極を適宜作製するため、電極を形成しやすい支持体としてガラスが好ましい。
　各色のカラーフィルタ層１０Ｒ、１０Ｇ及び１０Ｂは、所望される波長域の光のみを透過させる機能を持つ。各色のカラーフィルタ層１０Ｒ、１０Ｇ及び１０Ｂは、色変換層２０Ｒ、２０Ｇ及び２０Ｂによって波長分布変換されなかった光源からの光を遮断し、また色変換層２０Ｒ、２０Ｇ及び２０Ｂによって波長分布変換された光の色純度を向上させることに対して有効である。これらのカラーフィルタ層は、例えば液晶ディスプレイ用カラーフィルタ材料等を用いて形成してもよい。
　図２に示したＲＧＢの色変換発光デバイスを一組の画素として、複数の画素を支持体上にマトリックス状に配置することによって、カラーディスプレイ用の色変換発光デバイスを形成することができる。色変換層の所望されるパターンは、使用される用途に依存する。赤、緑、及び青の矩形又は円形もしくはその中間の形状の区域を一組として、それをマトリックス状に透明支持体全面に作成してもよい。あるいはまた、微小の区域に分割された適当な面積比で配設される二種の色変換層を用いて、単独の色変換層では達成できない単一色を示すようにしてもよい。
　図２の例ではＲＧＢ各色の色変換層を設けた場合を示したが、青色の光を放出する発光素子を光源として用いる場合には、青色に関して色変換層を用いずに、カラーフィルタ層のみを用いてもよい。
　また、上記発光部としては、近紫外から可視域、好ましくは近紫外から青緑色の光を発する任意の光源を用いることができる。そのような光源の例は、有機ＥＬ発光素子、プラズマ発光素子、冷陰極管、放電灯（高圧・超高圧水銀灯及びキセノンランプ等）、発光ダイオード等を含む。
　本発明の色変換発光デバイスにおいて、図２に示されるようにカラーフィルタ層を設ける場合、発光部は色変換層の側に配置される。
　また、本発明の色変換発光デバイスにおいて、カラーフィルタ層を設けずに、例えば色変換部として図１に示される光学フィルタ（カラーフィルタ層を持たない）を用いる場合、発光部は光学フィルタのいずれかの側に配置されてもよく、また該光学フィルタは光源の表面に直接積層してもよい。
　本発明の光電変換デバイスは、光電変換素子と、本発明の色変換フィルタとを有していれば特に限定はされず、従来の光電変換デバイスに準じた構成とすることができる。その好ましい一実施形態として図３に、本発明の光電変換デバイスとしての太陽電池を示す。光電変換素子２４０が高効率で発電できるように、周辺の表面シート層２００、透明基板２１０、充填剤層２２０、集光フィルム２３０、バックシート層２５０を色変換フィルタ化することが出来る。すなわち、光電変換素子の周辺部材に上記一般式（Ｉ）で表されるナフトラクタム誘導体を含ませることで、本発明の光学フィルタとしての効果を得ることが出来る。また、図３に示される上述の各層等のほかに別途色変換フィルタ層を形成してもよく、例えば各層間に本発明のナフトラクタム誘導体を含む接着剤を使用して色変換フィルタ層を形成することで、同様の効果を得ることが可能である。
　本発明の光電変換デバイスとしては、特に限定されないが、例えば単結晶型、多結晶型、アモルファスシリコン型等のシリコン型太陽電池；ＧａＡｓ系、ＣＩＳ系、Ｃｕ2ＺｎＳｎＳ4系、ＣｄＴｅ－ＣｄＳ系等の化合物系太陽電池；色素増感型、有機薄膜型等の有機系太陽電池等の太陽電池が挙げられる。
　以下、製造例、実施例、比較例及び評価例をもって本発明を更に詳細に説明する。しかしながら、本発明は以下の実施例等によって何ら制限を受けるものではない。
［製造例１］化合物Ｎｏ．１の製造
　無水１，８－ナフタル酸（０．３ｍｏｌ）、ヒドロキシルアミン塩酸塩（０．３ｍｏｌ）、ピリジン（３３０．６４ｇ）を仕込み、撹拌しながら昇温した。還流下で1時間反応させた後、８０℃まで冷却した。そこにｐ－トルエンスルホン酸クロリド（０．６ｍｏｌ）を粉体で仕込んだ。仕込み終わった後、昇温して還流下で１時間反応した後冷却した。反応液を水１．２５Ｌ中に加え、３０分撹拌して得られた結晶をろ過した。結晶をビーカーに移し、炭酸水素ナトリウム水溶液（１Ｌ）、イオン交換水（１Ｌ）の順で洗浄し、ろ過、イオン交換水洗浄、乾燥して中間体（収率８１．１％）を得た。得られた中間体全量、エタノール（１７５ｍｌ）、水（２００ｍｌ）を仕込み撹拌した。そこに２．７０ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液（３２５ｍｌ）を滴下した。滴下終了後、昇温して還流下でエタノールを留去しながら３時間反応した。反応終了後、７５℃まで冷却し、濃塩酸（１０５ｍｌ）を滴下した。滴下途中、６０℃で結晶が析出した。滴下終了後、さらに冷却して得られた結晶をろ過し、イオン交換水洗浄、乾燥して目的物３８．６７ｇ（収率９４．０％）を得た。
［製造例２］化合物Ｎｏ．２の製造
　化合物Ｎｏ．１（０．０８ｍｏｌ）、炭酸カリウム（０．４０ｍｏｌ）、ジメチルホルムアミド（７３．２８ｇ）を仕込み、そこにヨウ化メチル（０．０９６ｍｏｌ）を滴下し、９５℃まで昇温した。３時間撹拌後、７０℃まで冷却し、イオン交換水（１００ｍｌ）、酢酸エチル５０ｍｌを加え、室温まで戻した。酢酸エチルで抽出後、有機層を水洗、脱溶媒して、目的物１１．１２ｇ（収率７５．７％）を得た。
［製造例３］化合物Ｎｏ．３及び４の製造
　化合物Ｎｏ．２（０．０５ｍｏｌ）のジクロロメタン（１３１．０６ｇ）溶液を－３０℃まで冷却し、２,４,４,６－テトラブロモ－２,５－シクロヘキサンジエン（０．０５５ｍｏｌ）を滴下した。３時間後、室温まで戻しさらに１晩撹拌した。氷浴で冷やしながら、０．８５ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液（１００ｍｌ）を滴下した。これをクロロホルムで抽出後、有機層を水洗、脱溶媒した。得られた抽出物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物Ｎｏ．３（９．９６ｇ）及び化合物Ｎｏ．４（１．５４ｇ）を得た。
［製造例４］化合物Ｎｏ．５の製造
　化合物Ｎｏ．３（１．００ｍｍｏｌ）、ジフェニルアミン（１．０５ｍｍｏｌ）、ナトリウム－ｔ－ブトキシド（１．４０ｍｍｏｌ）、トルエン（３ｍｌ）を仕込み、アルゴン雰囲気下とした。そこにＰｄ2(ｄｂａ)3（０．１５ｍｍｏｌ）、ビフェニル－２－イル－ジ－ｔ－ブチルホスフィン（０．５０ｍｍｏｌ）を加え、１００℃で１７時間撹拌した。その後、トルエン抽出し、有機層を水洗、脱溶媒した。得られた抽出物をシリカクロマトグラフィーにて精製し、目的物０．０３ｇ（収率８．３％）を得た。
［製造例５］化合物Ｎｏ．６の製造
　アルゴン雰囲気下、酢酸エチル（２．００ｍｍｏｌ）、２８％ナトリウムメトキシド／メタノール溶液（２．９０ｇ）、化合物Ｎｏ．３（５．００ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅（０．７０ｍｏｌ）を仕込み、８時間還流した。酢酸エチルで抽出後、有機層を水洗、脱溶媒した。得られた抽出物をシリカカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物０．６２ｇ（収率５８．２％）を得た。
［製造例６］化合物Ｎｏ．７の製造
　化合物Ｎｏ．３（２．００ｍｍｏｌ）、ジフェニルアミン（４．００ｍｍｏｌ）、ナトリウム－ｔ－ブトキシド（２．８０ｍｍｏｌ）、トルエン（６ｍｌ）を仕込み、アルゴン雰囲気下とした。そこにＰｄ(ＯＡｃ)2（０．３０ｍｍｏｌ）、トリ－ｔ－ブチルホスフィン（０．１０ｍｍｏｌ）を加え、１００℃で８時間撹拌した。その後、トルエン抽出し、有機層を水洗、脱溶媒した。得られた抽出物をシリカクロマトグラフィーにて精製し、目的物０．０６ｇ（収率９．７％）を得た。
［製造例７］化合物Ｎｏ．１７２の製造
　化合物Ｎｏ．１（５．００ｍｍｏｌ）、水酸化カリウム（１０．００ｍｍｏｌ）、臭化テトラブチルアンモニウム塩（０．２０ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン（９．６ｇ）を仕込み、そこに１－ブロモメチル－２，３，４，５，６－ペンタフルオロベンゼン（６．００ｍｍｏｌ）を撹拌させながら滴下し、８０℃まで昇温した。１時間撹拌後、６０℃まで冷却し、イオン交換水（５０ｍｌ）、酢酸エチル（５０ｍｌ）を加えた後、室温まで冷却した。酢酸エチルで抽出後、有機相を水洗し、脱溶媒した。得られた抽出物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物１．１６ｇ（収率６６．３％）を得た。
　上記製造例１～７で得た化合物は、1Ｈ－ＮＭＲ及びＩＲスペクトルで目的物であることを確認した。下記［表１］及び［表２］に結果を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000018
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000019
［実施例１～８及び比較例１～２］
　あらかじめ調製した２０ｗｔ％ポリメチルメタクリレートのトルエン溶液に、λｍａｘにおける吸光度が０．５となるように、上記［製造例１～７］で得たナフトラクタム誘導体（化合物Ｎｏ．１～Ｎｏ．７及び化合物Ｎｏ．１７２）並びに下記比較化合物Ｎｏ．１～Ｎｏ．２のいずれかを溶解し、ワイヤーバー（ＲＤＳ３０ Ｒ．Ｄ．Ｓ． Ｗｅｂｓｔｅｒ，Ｎ．Ｙ．）にて１００μｍポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）フィルム基板へ塗工後、１００℃の条件下１０分間オーブンで加熱して本発明の光学フィルタを得た。
　得られた光学フィルタについて、吸収スペクトルを日立ハイテクノロジーズ社製分光光度計Ｕ－３０１０を用いて、蛍光スペクトルを日立ハイテクノロジーズ社製分光蛍光光度計Ｆ４５００を用いて各フィルムのλｍａｘを励起光として測定した。量子効率は日立ハイテクノロジーズ社製分光蛍光光度計Ｆ４５００とΦ６０積分球ユニットを用いて各フィルムのλｍａｘ付近を励起光として測定し、面積比率から算出した。結果を下記［表３］に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000021
［評価例１］
　実施例１～８及び比較例１～２で得られた本発明の光学フィルタに、キセノン耐光性試験機（テーブルサン、スガ試験機（株）社製）にて光を２４時間照射し耐光性を評価した。評価においては、光照射前後の各光学フィルタの吸収極大波長λmaxにおける吸光度及び蛍光極大波長ＦＬmaxにおける蛍光強度を測定し、初期値（光照射前）を１００として光照射後の相対値（保持率）を算出し、耐光性を比較した。結果を［表４］に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000022
　［表４］より、比較例１及び２の光学フィルタは耐光性が悪いのに対し、実施例１～８の光学フィルタは耐光性に優れることが明らかである。
　以上より、実施例１～６及び８の光学フィルタは、色変換能を有し且つ耐光性に優れるため、色変換発光デバイス及び光電変換デバイスに好適であることが明らかである。また、実施例７の光学フィルタは、色変換能は無いが、耐光性に特に優れるため、色調補正用として好適である。
１０Ｒ　赤色フィルタ層
１０Ｇ　緑色フィルタ層
１０Ｂ　赤色フィルタ層
２０Ｒ　赤色変換層
２０Ｇ　緑色変換層
２０Ｂ　青色変換層
３０　ブラックマスク
４０　発光層
５０　支持体
１００　支持体
１０５　光学機能支持体
１１０　下塗り層
１２０　光学機能層
１３０　反射防止層
１４０　ハードコート層
１５０　潤滑層
２００　表面シート層
２１０　透明基板
２２０　充填剤層
２３０　集光フィルム
２４０　光電変換素子
２５０　バックシート層

Claims (4)

  1. 　下記一般式（Ｉ）で表されるナフトラクタム誘導体を少なくとも一種含む光学フィルタ。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     （式中、Ｘは酸素原子又は硫黄原子を表し、
    　Ｒ1～Ｒ6及びＹは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アルデヒド基、カルボキシル基、水酸基、－ＮＲＲ’、有機シリル基、置換されていてもよい炭素原子数１～３０のアルキル基、置換されていてもよい炭素原子数６～３０のアリール基、又は置換されていてもよい炭素原子数７～３０のアリールアルキル基を表し、
    　該アルキル基及び該アリールアルキル基中のメチレン基及び該アリール基とナフトラクタム構造との結合は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＳＯ2－、－ＣＯ－、－ＯＣＯ－又は－ＣＯＯ－で中断されていても良く、該メチレン基中の連続したメチレン基は、－ＣＨ＝ＣＨ－又は－Ｃ≡Ｃ－を表しても良い。
    　Ｒ及びＲ’は、各々独立して、水素原子、置換されていてもよい炭素原子数１～３０のアルキル基、又は置換されていてもよい炭素原子数６～３０のアリール基を表す。）
  2. 　波長変換能を有する色変換フィルタである請求項１に記載の光学フィルタ。
  3. 　発光部と、請求項２に記載の光学フィルタとを含む色変換発光デバイス。
  4. 　光電変換素子と、請求項２に記載の光学フィルタとを含む光電変換デバイス。
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