KR20120036786A - 광학 필터 - Google Patents

광학 필터 Download PDF

Info

Publication number
KR20120036786A
KR20120036786A KR1020117000190A KR20117000190A KR20120036786A KR 20120036786 A KR20120036786 A KR 20120036786A KR 1020117000190 A KR1020117000190 A KR 1020117000190A KR 20117000190 A KR20117000190 A KR 20117000190A KR 20120036786 A KR20120036786 A KR 20120036786A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
group
layer
optical filter
color conversion
filter
Prior art date
Application number
KR1020117000190A
Other languages
English (en)
Inventor
유키코 마에
미츠히로 오카다
Original Assignee
가부시키가이샤 아데카
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 가부시키가이샤 아데카 filed Critical 가부시키가이샤 아데카
Publication of KR20120036786A publication Critical patent/KR20120036786A/ko

Links

Images

Classifications

    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B5/00—Optical elements other than lenses
    • G02B5/20—Filters
    • G02B5/201—Filters in the form of arrays
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
    • C09B57/06—Naphtholactam dyes
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
    • H01L31/00—Semiconductor devices sensitive to infrared radiation, light, electromagnetic radiation of shorter wavelength or corpuscular radiation and specially adapted either for the conversion of the energy of such radiation into electrical energy or for the control of electrical energy by such radiation; Processes or apparatus specially adapted for the manufacture or treatment thereof or of parts thereof; Details thereof
    • H01L31/04—Semiconductor devices sensitive to infrared radiation, light, electromagnetic radiation of shorter wavelength or corpuscular radiation and specially adapted either for the conversion of the energy of such radiation into electrical energy or for the control of electrical energy by such radiation; Processes or apparatus specially adapted for the manufacture or treatment thereof or of parts thereof; Details thereof adapted as photovoltaic [PV] conversion devices
    • H01L31/042—PV modules or arrays of single PV cells
    • H01L31/048—Encapsulation of modules
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
    • H01L31/00—Semiconductor devices sensitive to infrared radiation, light, electromagnetic radiation of shorter wavelength or corpuscular radiation and specially adapted either for the conversion of the energy of such radiation into electrical energy or for the control of electrical energy by such radiation; Processes or apparatus specially adapted for the manufacture or treatment thereof or of parts thereof; Details thereof
    • H01L31/04—Semiconductor devices sensitive to infrared radiation, light, electromagnetic radiation of shorter wavelength or corpuscular radiation and specially adapted either for the conversion of the energy of such radiation into electrical energy or for the control of electrical energy by such radiation; Processes or apparatus specially adapted for the manufacture or treatment thereof or of parts thereof; Details thereof adapted as photovoltaic [PV] conversion devices
    • H01L31/054—Optical elements directly associated or integrated with the PV cell, e.g. light-reflecting means or light-concentrating means
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
    • H01L31/00—Semiconductor devices sensitive to infrared radiation, light, electromagnetic radiation of shorter wavelength or corpuscular radiation and specially adapted either for the conversion of the energy of such radiation into electrical energy or for the control of electrical energy by such radiation; Processes or apparatus specially adapted for the manufacture or treatment thereof or of parts thereof; Details thereof
    • H01L31/04—Semiconductor devices sensitive to infrared radiation, light, electromagnetic radiation of shorter wavelength or corpuscular radiation and specially adapted either for the conversion of the energy of such radiation into electrical energy or for the control of electrical energy by such radiation; Processes or apparatus specially adapted for the manufacture or treatment thereof or of parts thereof; Details thereof adapted as photovoltaic [PV] conversion devices
    • H01L31/054—Optical elements directly associated or integrated with the PV cell, e.g. light-reflecting means or light-concentrating means
    • H01L31/055—Optical elements directly associated or integrated with the PV cell, e.g. light-reflecting means or light-concentrating means where light is absorbed and re-emitted at a different wavelength by the optical element directly associated or integrated with the PV cell, e.g. by using luminescent material, fluorescent concentrators or up-conversion arrangements
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K59/00—Integrated devices, or assemblies of multiple devices, comprising at least one organic light-emitting element covered by group H10K50/00
    • H10K59/30—Devices specially adapted for multicolour light emission
    • H10K59/38—Devices specially adapted for multicolour light emission comprising colour filters or colour changing media [CCM]
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
    • Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
    • Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
    • Y02E10/52—PV systems with concentrators
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
    • Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
    • Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
    • Y02E10/549—Organic PV cells
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P70/00—Climate change mitigation technologies in the production process for final industrial or consumer products
    • Y02P70/50—Manufacturing or production processes characterised by the final manufactured product
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10S428/917—Electroluminescent

Landscapes

  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Microelectronics & Electronic Packaging (AREA)
  • Electromagnetism (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Computer Hardware Design (AREA)
  • Condensed Matter Physics & Semiconductors (AREA)
  • Power Engineering (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Optical Filters (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Photovoltaic Devices (AREA)

Abstract

본 발명의 광학 필터는 하기 일반식(Ⅰ)로 표시되는 나프토락탐 유도체를 적어도 1종 포함하는 것이다. 하기 일반식 중, X는 산소원자 또는 유황원자를 나타내고, R1?R6 및 Y는 수소원자, 할로겐원자, 니트로기, 시아노기, 알데히드기, 카르복실기, 수산기, -NRR', 유기 실릴기, 또는 치환되어 있어도 되는 C1?30의 알킬기, C6?30의 아릴기 혹은 C7?30의 아릴알킬기를 나타내고, R 및 R'은 수소원자 또는 치환되어 있어도 되는 C1?30의 알킬기 혹은 C6?30의 아릴기를 나타낸다.
Figure pct00023

Description

광학 필터{OPTICAL FILTER}
본 발명은 특정한 구조를 가지는 나프토락탐(naphtholactam) 유도체를 포함하는 광학 필터에 관한 것이다. 상기 광학 필터는 고정밀이면서 고휘도, 고효율인 다색 표시를 가능하게 하는 광학 필터이며 생산성도 뛰어난 것이다. 또한 본 발명은 상기 나프토락탐 유도체를 포함하고, 파장 변환능을 가지는 색변환 필터인 광학 필터에 관한 것이다. 본 발명의 광학 필터는 액정, PDP, 유기 EL 등의 디스플레이, 이미지 센서, 퍼스널 컴퓨터, 워드 프로세서, 오디오, 비디오, 카 네비게이션, 전화기, 휴대 단말기 및 산업용 계측기 등의 표시용, 태양전지 등의 광전 변환 소자용, 형광등, LED, EL 조명 등의 조명용, 색소 레이저용, 카피 방지용 등에 유용하다.
가시광 영역에 흡수를 가지는 화합물은 액정 표시 장치(LCD), 플라즈마 디스플레이 패널(PDP), 전계 발광 디스플레이(ELD), 음극관 표시 장치(CRT), 형광 표시 관, 전계 방사형 디스플레이 등의 화상 표시 장치용 광학 필터에 있어서 광학 요소로서 이용되고 있다.
한편 종래부터, 에너지를 흡수하여 여기한 전자가, 기저 상태로 돌아갈 때에 여분의 에너지로서 전자파를 방사하는 재료는 흡수와 방출의 에너지의 차이로 인해 파장 변환능을 가지고 있어, 색변환 색소(파장 변환 색소)로서 염료, 안료, 광학 필터, 농업용 필름 등에 이용되고 있으며, 유기 화합물에 있어서는 흡수 및 방출의 파장이 무기 화합물에 비교해서 제어하기 쉽기 때문에 활발하게 연구되어 왔다. 특히 흡수한 에너지를 형광으로서 방사하는 화합물은 형광 색소라고 불리고, 가시광의 형광을 방사하는 것은 실용성이 높아, 예를 들면 디스플레이 등의 표시 장치, 형광등 등의 조명 장치, 생물학 및 의학에 있어서의 마커(marker)로서의 용도로 이용할 수 있다.
색변환 색소를 포함하는 광학 필터(색변환 필터)는 그 용도상, 높은 내광성이 요구되고 있다. 또한 화상 표시 장치용 및 태양전지용 용도로서 사용될 경우에는 변환 후의 파장은 가시광 영역인 것이 바람직하다. 또한 스토크 이동(Stokes shift)이 큰 색변환 필터는 이미 알려진 색변환 필터에서는 활용할 수 없었던 자외 영역의 광을 활용하여 가시광으로 변환할 수 있기 때문에 요망되고 있다.
특허문헌 1~3에는 파장 변환을 위해 사용하는 화합물로서 나프토락탐 유도체가 예시되어 있지만, 특허문헌 1?3에 기재된 용도에 있어서는 형광을 방사하는 화합물이면 되고, 나프토락탐 유도체가 특히 뛰어나다는 기재는 없다. 또한 특허문헌 4에는 색변환 재료를 이용한 광전 변환 디바이스(태양전지 모듈)가 제시되어 있다.
일본국 공개특허공보 2005-323590호 일본국 공개특허공보 2007-135583호 미국 특허출원공개 제2009/247406호 명세서 일본국 공개특허공보 2006-303033호
따라서 본 발명의 목적은 높은 내광성을 가지는 광학 필터를 제공하는 것, 나아가서는 높은 내광성을 가지는 동시에, 형광을 방사하는 파장 변환능을 가지며, 그 파장 변환의 스토크 이동이 뛰어난 색변환 필터를 제공하는 것에 있다. 또한 본 발명의 또 다른 목적은 상기 색변환 필터를 이용한 색변환 발광 디바이스 및 광전 변환 디바이스를 제공하는 것에 있다.
본 발명자 등은 예의 검토를 거듭한 결과, 특정한 구조를 가지는 나프토락탐 유도체를 함유하는 광학 필터가, 내광성이 뛰어나고, 나아가 상기 나프토락탐 유도체를 함유하며, 형광을 발하는 색변환능을 가지는 색변환 필터는 스토크 이동이 큰 것을 지견하여, 이것을 사용함으로써 상기 목적을 달성할 수 있음을 지견하였다.
본 발명은 상기 지견에 기초하여 이루어진 것으로, 본 발명은 하기 일반식(Ⅰ)로 표시되는 나프토락탐 유도체를 적어도 1종 포함하는 광학 필터, 나아가 파장 변환능을 가지는 색변환 필터인 상기 광학 필터를 제공하는 것이다.
Figure pct00001
(식 중, X는 산소원자 또는 유황원자를 나타내고,
R1?R6 및 Y는 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐원자, 니트로기, 시아노기, 알데히드기, 카르복실기, 수산기, -NRR', 유기 실릴기, 치환되어 있어도 되는 탄소원자수 1?30의 알킬기, 치환되어 있어도 되는 탄소원자수 6?30의 아릴기, 또는 치환되어 있어도 되는 탄소원자수 7?30의 아릴알킬기를 나타내며, 상기 알킬기 및 상기 아릴알킬기 중의 메틸렌기 및 상기 아릴기와 나프토락탐 구조의 결합은 -O-, -S-, -SO2-, -CO-, -OCO- 또는 -COO-로 중단되어 있어도 되고, 상기 메틸렌기 중의 연속된 메틸렌기는 -CH=CH- 또는 -C≡C-를 나타내도 된다.
R 및 R'은 각각 독립적으로 수소원자, 치환되어 있어도 되는 탄소원자수 1?30의 알킬기, 또는 치환되어 있어도 되는 탄소원자수 6?30의 아릴기를 나타낸다.)
본 발명의 색변환 발광 디바이스는 발광부와, 파장 변환능을 가지는 색변환 필터인 본 발명의 광학 필터를 포함하는 것을 특징으로 한다.
본 발명의 광전 변환 디바이스는 광전 변환 소자와, 파장 변환능을 가지는 색변환 필터인 본 발명의 광학 필터를 포함하는 것을 특징으로 한다.
본 발명의 나프토락탐 유도체를 포함하는 광학 필터는 내광성이 뛰어나고, 색순도가 높은 화상 표시 용도에 적합한 광학 필터이며, 나아가 파장 변환능을 가지는 색변환 필터인 본 발명의 광학 필터는 내광성이 뛰어나고 스토크 이동이 커, 색변환 발광 디바이스 및 광전 변환 디바이스에 적합하다.
도 1(a)는 본 발명의 광학 필터의 바람직한 하나의 실시형태를 나타내는 단면도이다.
도 1(b)는 본 발명의 광학 필터의 바람직한 다른 하나의 실시형태를 나타내는 단면도이다.
도 1(c)는 본 발명의 광학 필터의 바람직한 또 다른 하나의 실시형태를 나타내는 단면도이다.
도 2는 색변환 필터인 본 발명의 광학 필터를 이용한 색변환 발광 디바이스의 바람직한 하나의 실시형태를 나타내는 개략 단면도이다.
도 3은 색변환 필터인 본 발명의 광학 필터를 이용한 광전 변환 디바이스의 바람직한 하나의 실시형태를 나타내는 개략 단면도이다.
이하, 본 발명의 나프토락탐 유도체를 함유하여 이루어지는 광학 필터, 색변환 필터, 색변환 발광 디바이스, 광전 변환 디바이스에 대하여, 바람직한 실시형태에 기초하여 상세하게 설명한다.
상기 일반식(Ⅰ)에 있어서의 R1?R6, Y로 표시되는 할로겐원자로서는 불소, 염소, 브롬, 요오드 등을 들 수 있다.
상기 일반식(Ⅰ)에 있어서의 R1?R6, Y로 표시되는 유기 실릴기로서는 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, t-부틸디메틸실릴기, 트리이소프로필실릴기, t-부틸디페닐실릴기 등을 들 수 있다.
상기 일반식(Ⅰ)에 있어서의 R1?R6, Y, R 및 R'로 표시되는 치환되어 있어도 되는 탄소원자수 1?30의 알킬기로서는 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, s-부틸, t-부틸, 이소부틸, 아밀, 이소아밀, t-아밀, 헥실, 헵틸, 이소헵틸, t-헵틸, n-옥틸, 이소옥틸, t-옥틸, 2-에틸헥실, n-노닐, n-데실, n-도데실, n-트리데실, n-테트라데실, n-펜타데실, n-헥사데실, n-헵타데실, n-옥타데실, 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸, 시클로노닐, 시클로데실 등의 직쇄, 분기 및 환상의 알킬기를 들 수 있다. 상기 알킬기 중의 메틸렌기가 -O-로 중단된 기로서는 메톡시, 에톡시, 프로필옥시, 이소프로필옥시, 메톡시메틸, 에톡시메틸, 2-메톡시에틸 등을 들 수 있고, 상기 알킬기 중의 메틸렌기가 -S-로 중단된 기로서는 메틸티오, 에틸티오, 부틸티오, 펜틸티오 등을 들 수 있으며, 상기 알킬기 중의 메틸렌기가 -SO2-로 중단된 기로서는 메틸술포닐, 에틸술포닐, 부틸술포닐, 펜틸술포닐 등을 들 수 있고, 상기 알킬기 중의 메틸렌기가 -CO-로 중단된 기로서는 아세틸, 1-카르보닐에틸, 아세틸메틸, 1-카르보닐프로필, 2-옥소부틸, 2-아세틸에틸, 1-카르보닐이소프로필, 시클로펜탄카르보닐 등을 들 수 있으며, 상기 알킬기 중의 메틸렌기가 -OCO-로 중단된 기로서는 아세톡시기, 프로피오닐옥시기, 부티릴옥시기 등을 들 수 있고, 상기 알킬기 중의 메틸렌기가 -COO-로 중단된 기로서는 메톡시카르보닐기, 에톡시카르보닐기, 이소프로필옥시카르보닐기 등을 들 수 있다.
상기 일반식(Ⅰ)에 있어서의 R1?R6, Y, R 및 R'로 표시되는 치환되어 있어도 되는 탄소원자수 6?30의 아릴기로서는 페닐기, 나프틸기, 비페닐기, 터페닐(terphenyl)기, 피렌(pyrene)기, 플루오렌기, 9,9-스피로비플루오렌기 등을 들 수 있고, 나프토락탐 구조와의 결합이 -O-로 중단된 기로서는 페녹시, 1-나프톡시, 2-나프톡시 등을 들 수 있으며, 나프토락탐 구조와의 결합이 -S-로 중단된 기로서는 페닐티오, 1-나프틸티오, 2-나프틸티오 등을 들 수 있고, 나프토락탐 구조와의 결합이 -SO2-로 중단된 기로서는 페닐술폰, 1-나프틸술폰, 2-나프틸술폰 등을 들 수 있고, 나프토락탐 구조와의 결합이 -CO-로 중단된 기로서는 벤조일, 1-나프토일, 2-나프토일 등을 들 수 있으며, 나프토락탐 구조와의 결합이 -OCO-로 중단된 기로서는 벤조일옥시, 1-나프토일옥시, 2-나프토일옥시 등을 들 수 있고, 나프토락탐 구조와의 결합이 -COO-로 중단된 기로서는 페녹시카르보닐기, 1-나프톡시카르보닐기 등을 들 수 있다.
상기 일반식(Ⅰ)에 있어서의 R1?R6 및 Y로 표시되는 치환되어 있어도 되는 탄소원자수 7?30의 아릴알킬기로서는, 예를 들면 벤질, 페네틸, 2-페닐프로필, 디페닐메틸, 트리페닐메틸, 4-클로로페닐메틸 등을 들 수 있고, 상기 알킬기 중의 메틸렌기가 -O-로 중단된 기로서는 벤질옥시, 페녹시메틸, 페녹시에틸, 1-나프틸메톡시기, 2-나프틸메톡시기, 1-안트릴메톡시(anthrylmethoxy) 등을 들 수 있으며, 상기 알킬기 중의 메틸렌기가 -S-로 중단된 기로서는 벤질티오, 페닐티오메틸, 페닐티오에틸 등을 들 수 있고, 상기 알킬기 중의 메틸렌기가 -SO2-로 중단된 기로서는 벤질술포닐 등을 들 수 있으며, 상기 알킬기 중의 메틸렌기가 -CO-로 중단된 기로서는 벤질카르보닐기, 페네틸카르보닐, 1-나프틸메틸카르보닐기 등을 들 수 있고, 상기 알킬기 중의 메틸렌기가 -OCO-로 중단된 기로서는 페닐아세테이트기, 1-나프틸아세테이트기 등을 들 수 있으며, 상기 알킬기 중의 메틸렌기가 -COO-로 중단된 기로서는 벤질옥시카르보닐기, 페네틸옥시카르보닐기 등을 들 수 있다.
상기의 치환되어 있어도 되는 탄소원자수 1?30의 알킬기, 치환되어 있어도 되는 탄소원자수 6?30의 아릴기, 및 치환되어 있어도 되는 탄소원자수 7?30의 아릴알킬기의 치환기로서는, 예를 들면 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 시클로프로필, 부틸, 제2부틸, 제3부틸, 이소부틸, 아밀, 이소아밀, 제3아밀, 시클로펜틸, 헥실, 2-헥실, 3-헥실, 시클로헥실, 비시클로헥실, 1-메틸시클로헥실, 헵틸, 2-헵틸, 3-헵틸, 이소헵틸, 제3헵틸, n-옥틸, 이소옥틸, 제3옥틸, 2-에틸헥실, 노닐, 이소노닐, 데실 등의 알킬기; 메틸옥시, 에틸옥시, 프로필옥시, 이소프로필옥시, 부틸옥시, 제2부틸옥시, 제3부틸옥시, 이소부틸옥시, 아밀옥시, 이소아밀옥시, 제3아밀옥시, 헥실옥시, 시클로헥실옥시, 헵틸옥시, 이소헵틸옥시, 제3헵틸옥시, n-옥틸옥시, 이소옥틸옥시, 제3옥틸옥시, 2-에틸헥실옥시, 노닐옥시, 데실옥시 등의 알콕시기; 메틸티오, 에틸티오, 프로필티오, 이소프로필티오, 부틸티오, 제2부틸티오, 제3부틸티오, 이소부틸티오, 아밀티오, 이소아밀티오, 제3아밀티오, 헥실티오, 시클로헥실티오, 헵틸티오, 이소헵틸티오, 제3헵틸티오, n-옥틸티오, 이소옥틸티오, 제3옥틸티오, 2-에틸헥실티오 등의 알킬티오기; 비닐, 1-메틸에테닐, 2-메틸에테닐, 2-프로페닐, 1-메틸-3-프로페닐, 3-부테닐, 1-메틸-3-부테닐, 이소부테닐, 3-펜테닐, 4-헥세닐, 시클로헥세닐, 비시클로헥세닐, 헵테닐, 옥테닐, 데세닐, 펜타데세닐, 에이코세닐, 트리코세닐 등의 알케닐기; 벤질, 페네틸, 디페닐메틸, 트리페닐메틸, 스티릴, 신나밀 등의 아릴알킬기; 페닐, 나프틸 등의 아릴기; 페녹시, 나프틸옥시 등의 아릴옥시기; 페닐티오, 나프틸티오 등의 아릴티오기; 불소, 염소, 브롬, 요오드 등의 할로겐원자; 아세틸, 2-클로로아세틸, 프로피오닐, 옥타노일, 아크릴로일, 메타크릴로일, 페닐카르보닐(벤조일), 프탈로일, 4-트리플루오로메틸벤조일, 피발로일, 살리실로일(salicyloyl), 옥잘로일(oxaloyl), 스테아로일, 메톡시카르보닐, 에톡시카르보닐, t-부톡시카르보닐, n-옥타데실옥시카르보닐, 카르바모일 등의 아실기; 아세틸옥시, 벤조일옥시 등의 아실옥시기; 아미노, 에틸아미노, 디메틸아미노, 디에틸아미노, 부틸아미노, 시클로펜틸아미노, 2-에틸헥실아미노, 도데실아미노, 아닐리노, 클로로페닐아미노, 톨루이디노, 아니시디노(anisidino), N-메틸-아닐리노, 디페닐아미노, 나프틸아미노, 2-피리딜아미노, 메톡시카르보닐아미노, 페녹시카르보닐아미노, 아세틸아미노, 벤조일아미노, 포르밀아미노, 피발로일아미노, 라우로일아미노, 카르바모일아미노, N,N-디메틸아미노카르보닐아미노, N,N-디에틸아미노카르보닐아미노, 모르폴리노카르보닐아미노, 메톡시카르보닐아미노, 에톡시카르보닐아미노, t-부톡시카르보닐아미노, n-옥타데실옥시카르보닐아미노, N-메틸-메톡시카르보닐아미노, 페녹시카르보닐아미노, 술파모일아미노, N,N-디메틸아미노술포닐아미노, 메틸술포닐아미노, 부틸술포닐아미노, 페닐술포닐아미노 등의 치환 아미노기; 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, t-부틸디메틸실릴기, 트리이소프로필실릴기, t-부틸디페닐실릴기 등의 알킬실릴기; 술폰아미드기, 술포닐기, 카르복실기, 시아노기, 술포기, 수산기, 니트로기, 메르캅토기, 이미드기, 카르바모일기, 술폰아미드기 등을 들 수 있고, 이들 기는 더 치환되어 있어도 된다. 또한 카르복실기 및 술포기는 염을 형성하고 있어도 된다. 한편 탄소원자를 가지는 치환기로 치환될 경우에는 상기 치환기를 포함한 R1?R6, Y, R 및 R'로 표시되는 기 전체의 탄소원자수가 규정된 탄소원자수 범위를 만족하는 것으로 한다.
상기 일반식(Ⅰ)로 표시되는 나프토락탐 유도체를 이용한 본 발명의 광학 필터는 300?700nm의 광을 흡수하는 광학 필터로서의 사용에 적합하다. 상기 일반식(Ⅰ)로 표시되는 나프토락탐 유도체가 파장 변환능을 가지는 것일 경우에는 본 발명의 광학 필터는 파장 변환능을 가지는 색변환 필터로서 사용할 수 있다. 상기 일반식(Ⅰ)로 표시되는 나프토락탐 유도체에는 화학 구조에 의해 파장 변환능을 나타내는 것과 나타내지 않는 것이 있다.
본 발명의 광학 필터를 파장 변환능을 가지는 색변환 필터로서 이용하기 위해, 상기 일반식(Ⅰ)에 있어서, R1?R6은 각각 독립적으로 수소원자; 할로겐원자; -NRR'(R 및 R'이 치환되어 있어도 되는 탄소원자수 6?30(특히 탄소원자수 6?25)의 아릴기인 것); 치환되어 있어도 되는 탄소원자수 1?30(특히 탄소원자수 1?5)의 알킬기(상기 알킬기 중의 메틸렌기는 -O-, -S-, -SO2-, -CO-, -OCO- 또는 -COO-로 중단되어 있어도 됨); 치환되어 있어도 되는 탄소원자수 6?30(특히 탄소원자수 6?25)의 아릴기; 또는 치환되어 있어도 되는 탄소원자수 7?30(특히 탄소원자수 7?20)의 아릴알킬기(상기 아릴알킬기 중의 메틸렌기는 -O-, -S-, -SO2-, -CO-, -OCO- 또는 -COO-로 중단되어 있어도 됨)인 것이 바람직하고, 특히 R4가, 치환되어 있어도 되는 탄소원자수 6?30(특히 탄소원자수 6?25)의 아릴기가 바람직하다.
높은 파장 변환능을 가지는 색변환 필터로 하기 위해서는 R1?R3 및 R5가 수소원자이고, R4가 상기에 바람직한 것으로서 예시한 원자 또는 기이며, R6이 수소원자 또는 할로겐원자인 것이 더욱 바람직하고, R1?R6이 전부 수소원자이거나, 또는 R1?R3 및 R5가 수소원자이고, R4가 할로겐원자이며, R6이 수소원자 혹은 할로겐원자인 것이 가장 바람직하다.
또한 본 발명의 광학 필터를 파장 변환능을 가지는 색변환 필터로서 이용하기 위해, 상기 일반식(Ⅰ)에 있어서, Y는 수소원자; 치환되어 있어도 되는 탄소원자수 1?30(특히 탄소원자수 1?5)의 알킬기; 치환되어 있어도 되는 탄소원자수 6?30(특히 탄소원자수 6?25)의 아릴기; 또는 치환되어 있어도 되는 탄소원자수 7?30(특히 탄소원자수 7?15)의 아릴알킬기인 것이 바람직하고, 특히 할로겐원자로 치환된 탄소원자 1?20(특히 탄소원자수 1?5)의 알킬기; 할로겐원자로 치환된 탄소원자수 6?20(특히 탄소원자수 6?10)의 아릴기; 할로겐원자로 치환된 탄소원자수 7?20(특히 탄소원자수 7?15)의 아릴알킬기가 바람직하고, 특히 할로겐원자로 치환된 탄소원자수 7?20(특히 탄소원자수 7?15)의 아릴알킬기가 바람직하다.
또한 본 발명의 광학 필터를 파장 변환능을 가지는 색변환 필터로서 이용하기 위해, 상기 일반식(Ⅰ)에 있어서, X는 산소원자인 것이 바람직하다.
파장 변환능의 관점에서 바람직한 것으로서 이상에 예시한 R1?R6, X 및 Y 는 내광성의 관점에서도 바람직한 것이다.
또한 파장 변환능은 낮거나 혹은 가지지 않지만, 내광성이 높은 점에서 바람직한 일반식(Ⅰ)로 표시되는 나프토락탐 유도체로서는 R1?R3, R5 및 R6이 수소원자이고, R4가 -NRR'(R 및 R'이 치환되어 있어도 되는 탄소원자수 1?30(특히 탄소원자수 1?10)의 알킬기인 것)인 것을 들 수 있다.
또한 내광성의 관점에서 특히 바람직한 Y로서는 수소원자 또는 치환되어 있어도 되는 탄소원자수 1?30의 알킬기도 들 수 있다.
본 발명에 따른 상기 일반식(Ⅰ)로 표시되는 나프토락탐 유도체의 구체예로서는 하기 화합물 No.1?178을 들 수 있는데, 이들 화합물에 제한되지 않는다.
Figure pct00002
Figure pct00003
Figure pct00004
Figure pct00005
Figure pct00006
Figure pct00007
Figure pct00008
Figure pct00009
Figure pct00010
Figure pct00011
Figure pct00012
Figure pct00013
Figure pct00014
Figure pct00015
상기 일반식(Ⅰ)로 표시되는 나프토락탐 유도체의 제조방법은 특별히 한정되지 않지만, 예를 들면 하기 반응식에 따라 아래와 같이 해서 제조할 수 있다. 먼저, 무수 1,8-나프탈산과 하이드록실아민염산염을 피리딘 중에서 반응시킨 후, p-톨루엔술폰산클로리드(이하, TsCl로 표시함)를 반응시켜 중간체인 토실체(tosyl compound)를 얻는다. 그 후 수산화나트륨을 반응시키고, 농염산으로 탈(脫)토실화하여 목적물인 나프토락탐(화합물 No.1)이 얻어진다. 상기 나프토락탐에 또한 상법으로 치환기(R1?R6, Y)를 도입함으로써, R1?R6, Y가 치환기인 상기 일반식(Ⅰ)로 표시되는 나프토락탐 유도체를 제조할 수 있다.
Figure pct00016
상기 나프토락탐 유도체를 사용한 본 발명의 광학 필터는 300?700nm, 특히 300?500nm의 범위의 광을 흡수하는 광학 필터로서의 사용에 적합하다.
상기 나프토락탐 유도체는 화학 구조에 의해, 파장 변환능을 가지는 것과 가지지 않는 것이 있다. 상기 나프토락탐 유도체가 파장 변환능을 가지는 것일 경우에는 본 발명의 광학 필터는 파장 변환능을 가지는 색변환 필터로서 이용할 수 있다. 파장 변환능을 가지는 색변환 필터인 본 발명의 광학 필터(이하, 본 발명의 색변환 필터라고도 함)는 예를 들면 300?500nm의 범위의 광을 흡수하고, 400?700nm의 범위의 광으로 변환하여 방출하는 색변환 필터로서 이용할 수 있다.
상기 나프토락탐 유도체가 파장 변환능을 가지지 않는 것일 경우에는, 본 발명의 광학 필터는 예를 들면 300?700nm의 범위의 광을 흡수하는 광흡수 필터로서 이용할 수 있다.
본 발명의 광학 필터가 파장 변환능을 가질 경우, 본 발명의 광학 필터는 예를 들면 액정 표시 장치(LCD), 플라즈마 디스플레이 패널(PDP), 전계 발광 디스플레이(ELD), 음극관 표시 장치(CRT), 형광 표시관, 전계 방사형 디스플레이 등의 화상 표시 장치용, LED 조명용, 전계 발광 조명용 등의 광변환 발광 디바이스; 또는 태양전지 등의 광전 변환 디바이스에 이용되는 색변환 필터로서 이용할 수 있다.
본 발명의 광학 필터가 파장 변환능을 가지지 않을 경우, 본 발명의 광학 필터는 예를 들면 상기 화상 표시 장치에 있어서 색조 보정용으로서 이용할 수 있다.
본 발명의 광학 필터는 상기 일반식(Ⅰ)로 표시되는 나프토락탐 유도체를 포함하는 점 이외에는 종래의 광학 필터와 같아도 되며 그 구성에 제한은 없지만, 종래의 것과 마찬가지로 적어도 지지체를 가지며, 필요에 따라서 광학 기능층, 프라이머층(primer layer), 반사 방지층, 하드 코트층, 윤활층 등의 각종 기능층을 가진다. 본 발명의 광학 필터에 있어서, 상기 나프토락탐 유도체는 지지체 및 각종 기능층 중 어느 하나에 포함되어 있으면 되고, 통상 지지체 또는 광학 기능층에 함유되어 있는 것이 바람직하다.
본 발명의 광학 필터의 바람직한 실시형태의 구성예를 도 1(a)?(c)에 나타낸다. 예를 들면, 광학 필터는 지지체(100)와, 상기 일반식(Ⅰ)로 표시되는 나프토락탐 유도체를 함유하는 광학 기능층(120)을 포함하고, 필요에 따라서 프라이머층(110), 반사 방지층(130), 하드 코트층(140), 윤활층(150) 등을 마련할 수 있다. 도 1(a)에 나타내는 바와 같이, 지지체(100)의 한쪽 표면상에, 프라이머층(110), 광학 기능층(120), 반사 방지층(130), 하드 코트층(140) 및 윤활층(150)을 적층해도 된다. 혹은 또한 도 1(b)에 나타내는 바와 같이, 투명 지지체의 한쪽 표면상에 프라이머층(110), 광학 기능층(120), 하드 코트층(140) 및 윤활층(150)을 적층하고, 다른쪽 표면상에 프라이머층(110), 반사 방지층(130) 및 윤활층(150)을 적층해도 된다. 혹은 또한 본 발명의 광학 필터는 도 1(c)에 나타내는 바와 같이, 본 발명의 나프토락탐 유도체를 함유하는 지지체인 광학 기능 지지체(105)의 표면상에 프라이머층(110), 반사 방지층(130), 하드 코트층(140) 및 윤활층(150)을 적층한 구조여도 된다.
상기 일반식(Ⅰ)로 표시되는 나프토락탐 유도체를 함유하는 광학 기능층(120) 또는 광학 기능 지지체(105)는 나프토락탐 유도체가 파장 변환능을 가지지 않을 경우에는 광흡수층으로서 기능하고, 나프토락탐 유도체가 파장 변환능을 가질 경우에는 색변환층(광흡수층을 겸함)으로서 기능한다.
지지체(100)의 재료로서는, 예를 들면 유리 등의 무기 재료; 폴리에틸렌테레프탈레이트, 폴리메틸메타크릴레이트, 폴리비닐부티랄, 폴리비닐피롤리돈, 폴리비닐알코올, 폴리염화비닐, 스티렌-부타디엔 코폴리머, 폴리스티렌, 폴리카보네이트, 폴리아미드, 에틸렌-아세트산비닐 공중합 수지, 에폭시 수지, 폴리플루오렌 수지, 실리콘 수지 등의 합성 고분자 재료를 이용할 수 있다. 지지체(100)는 가시광에 대하여 80% 이상의 투과율을 가지는 것이 바람직하고, 86% 이상의 투과율을 가지는 것이 더욱 바람직하다. 지지체(100)의 헤이즈는 2% 이하인 것이 바람직하고, 1% 이하인 것이 더욱 바람직하다. 지지체(100)의 굴절률은 1.45?1.70인 것이 바람직하다. 지지체(100)의 두께는 용도 등에 따라 적절히 선택되며, 특별히 제한되는 것은 아니지만, 통상 10?10000㎛의 범위에서 선택되는 것이 바람직하다.
도 1 중의 각 층에는 적외선 흡수제, 자외선 흡수제, 무기 미립자 등을 첨가해도 된다. 또한 지지체(100)에 각종 표면 처리를 실시해도 된다. 상기 표면 처리는 예를 들면 약품 처리, 기계적 처리, 코로나 방전 처리, 화염 처리, 자외선 조사 처리, 고주파 처리, 글로우 방전 처리, 활성 플라즈마 처리, 레이저 처리, 혼산(混酸) 처리, 오존 산화 처리 등을 포함한다.
광학 기능층(120) 또는 광학 기능 지지체(105)는 상기 일반식(Ⅰ)로 표시되는 나프토락탐 유도체에 의해 300nm?700nm의 범위의 광을 흡수하는 광흡수층으로서 기능할 수 있다. 이 경우에 있어서, 본 발명의 광학 필터를, 단순히 상기의 범위의 광을 흡수하기 위한 것으로서 사용하고, 색변환 필터로서 사용하는 것을 의도하지 않을 경우에는 본 발명의 광학 필터가 전술한 파장역의 광을 흡수하여 발하는 형광을 소광하기 위해, 광학 기능층(120) 또는 광학 기능 지지체(105) 중에 소광제를 첨가하는 것이 바람직하다. 또한 광학 기능층(120) 또는 광학 기능 지지체(105) 중에, 다른 파장역의 광을 흡수하는 색소를 더 첨가하여 소망하는 색상을 나타내는 광흡수층을 형성하는 것도 가능하다.
상기 소광제로서는 특별히 한정되지 않지만, 예를 들면 아미늄계 색소, 이미늄계 색소, 시아닌계 색소, 천이 금속 킬레이트 화합물 등을 들 수 있다.
상기의 다른 파장역의 광을 흡수하는 색소로서는 특별히 한정되지 않지만, 예를 들면 시아닌계 색소, 피리딘계 색소, 옥사진계 색소, 쿠마린계 색소, 쿠마린 색소계 염료, 나프탈이미드계 색소, 피로메텐계 색소, 페릴렌계 색소, 피렌계 색소, 안트라센계 색소, 스티릴계 색소, 로다민계 색소, 아조계 색소, 퀴논계 색소, 스쿠아릴륨계 색소, 디케토피롤로피롤계 색소, 이리듐 착체계 색소, 유로퓸계 색소, 프탈로시아닌계 색소, 포르피린계 색소 등을 들 수 있다.
광학 기능층(120) 또는 광학 기능 지지체(105)의 구성물로서는, 필요에 따라서 광경화성 수지, 열경화성 수지, 열가소성 수지 등의 바인더 수지나, 광안정제, 경화제, 적외선 흡수제, 자외선 흡수제, 항산화제, 계면 활성제, 대전 방지제, 난연제, 활제, 중금속 불활성제, 하이드로탈사이트, 유기 카르본산, 착색제, 가공 조제, 무기 첨가제, 충전제, 투명화제, 조핵제, 결정화제 등의 각종 첨가제를 사용할 수 있다.
광학 기능층(120) 또는 광학 기능 지지체(105)는 상기 일반식(Ⅰ)로 표시되는 나프토락탐 유도체를 적어도 1종류 함유하고 있다면 특별히 형태를 제한하지 않지만, 예를 들면 상기 나프토락탐 유도체를 바인더 수지 중에 용해 또는 분산한 수지액으로부터 얻어지는 필름으로 이루어져도 되고, 형광 재료인 상기 나프토락탐 유도체만으로 이루어지는 단독막 또는 적층체로 이루어져도 된다. 광학 기능층(120) 및 광학 기능 지지체(105)의 두께는 용도 등에 따라 적절히 선택되며, 특별히 제한되는 것은 아니지만, 광학 기능층(120)의 두께는 0.1?100㎛의 범위에서, 광학 기능 지지체(105)의 두께는 10?10000㎛의 범위에서 각각 선택되는 것이 바람직하다. 또한 상기 나프토락탐 유도체는 충전제, 봉지제, 접착제 등의 형태로 해서 광학 필터에 함유시켜도 된다.
광학 기능층(120) 또는 광학 기능 지지체(105)의 제조방법은 예를 들면 증착법, 스퍼터법이나 용매 중에 용해 또는 분산한 후 딥 코팅법, 에어나이프 코팅법, 커튼 코팅법, 롤러 코팅법, 와이어바 코팅법, 그라비어 코팅법, 스핀 코팅법 혹은 익스트루전(extrusion) 코팅법에 의해 항구(permanent) 지지체 또는 일시 지지체상에 도막 형성하는 방법을 들 수 있다.
상기 용매로서는 특별히 제한되지 않지만, 예를 들면 물, 알코올계, 디올계, 케톤계, 에스테르계, 에테르계, 지방족 또는 지환족 탄화수소계, 방향족 탄화수소계, 시아노기를 가지는 탄화수소, 할로겐화 방향족 탄화수소계 등을 들 수 있다.
혹은 또한 광학 기능층(120) 또는 광학 기능 지지체(105)의 제조방법으로서, 상기 일반식(Ⅰ)로 표시되는 나프토락탐 유도체와 고분자 재료를 포함하는 혼합물을 압출 성형, 캐스트 성형 또는 롤 성형하여 직접적으로 자립층을 형성해도 된다. 이용할 수 있는 고분자 재료는 디아세틸셀룰로오스, 트리아세틸셀룰로오스(TAC), 프로피오닐셀룰로오스, 부티릴셀룰로오스, 아세틸프로피오닐셀룰로오스, 니트로셀룰로오스 등의 셀룰로오스에스테르; 폴리아미드; 폴리카보네이트; 폴리에틸렌테레프탈레이트, 폴리에틸렌나프탈레이트, 폴리부틸렌테레프탈레이트, 폴리-1,4-시클로헥산디메틸렌테레프탈레이트, 폴리에틸렌-1,2-디페녹시에탄-4,4'-디카르복실레이트, 폴리부틸렌테레프탈레이트 등의 폴리에스테르; 폴리스티렌; 폴리에틸렌, 폴리프로필렌, 폴리메틸펜텐 등의 폴리올레핀; 폴리메틸메타크릴레이트 등의 아크릴계 수지; 폴리카보네이트; 폴리술폰; 폴리에테르술폰; 폴리에테르케톤; 폴리에테르이미드; 폴리옥시에틸렌; 노르보르넨 수지 등을 포함한다.
혹은 또한 상기 일반식(Ⅰ)로 표시되는 나프토락탐 유도체와, 광경화성 수지 및/또는 열경화성 수지, 광중합 개시제 및/또는 열경화제를 혼합한 뒤, 광조사 및/또는 가열 처리에 의해 경화막으로 할 수도 있다.
혹은 또한 습식 에칭을 수반하는 패터닝의 필요가 있는 용도에 본 발명의 광학 필터를 사용할 경우에는, 일반식(Ⅰ)로 표시되는 나프토락탐 유도체와 광경화성 또는 광열 병용형 경화성 수지(레지스트)로 이루어지는 조성물로 제조할 수 있다. 이 경우에는 광경화성 또는 광열 병용형 경화성 수지(레지스트)의 경화물이, 패터닝 후의 광학 필터의 바인더로서 기능한다. 또한 패터닝을 원활하게 실시하기 위해, 상기 광경화성 또는 광열 병용형 경화성 수지는 미노광의 상태에서 유기 용매 또는 알칼리 용액에 가용성인 것이 바람직하다. 사용할 수 있는 광경화성 또는 광열 병용형 경화성 수지(레지스트)는 구체적으로는 (1)아크릴로일기나 메타크릴로일기를 복수개 가지는 아크릴계 다관능 모노머 및 올리고머와, 광 또는 열중합 개시제로 이루어지는 조성물, (2)폴리비닐 계피산 에스테르와 증감제로 이루어지는 조성물, (3)쇄상 또는 환상 올레핀과 비스아지드(bisazide)로 이루어지는 조성물(나이트렌(nitrene)이 발생하여 올레핀을 가교시킴), 및 (4)에폭시기를 가지는 모노머와 산 발생제로 이루어지는 조성물 등을 포함한다. 특히 (1)의 아크릴계 다관능 모노머 및 올리고머와 광 또는 열중합 개시제로 이루어지는 조성물을 사용하는 것이 바람직하다. 왜냐하면, 상기 조성물은 고정밀의 패터닝이 가능하고, 또한 중합해서 경화한 후에는 내용제성, 내열성 등의 신뢰성이 높기 때문이다.
광학 기능층(120) 또는 광학 기능 지지체(105)를 광흡수층으로서 기능시킬 경우, 상기 일반식(Ⅰ)로 표시되는 나프토락탐 유도체의 사용량을, 통상 광학 필터의 단위면적당 10?10000mg/㎡의 범위 내, 바람직하게는 100?3000mg/㎡의 범위 내로 하는 것이 바람직하다. 이러한 범위의 사용량으로 함으로써, 충분한 광흡수 효과를 발휘하는 동시에, 적절한 광학 농도를 가지며 양호한 표시 품질 및 명도를 실현하는 것이 가능해진다.
광학 기능층(120) 또는 광학 기능 지지체(105)를 색변환층으로서 기능시킬 경우에도, 상기 일반식(Ⅰ)로 표시되는 나프토락탐 유도체의 사용량을, 통상 광학 필터의 단위면적당 10?10000mg/㎡의 범위 내, 바람직하게는 100?3000mg/㎡의 범위 내로 하는 것이 바람직하다. 이러한 범위의 사용량으로 함으로써, 충분한 색변환 효과를 발휘하는 동시에, 본 발명의 색변환 발광 디바이스 및 광전 변환 디바이스로 적절한 색변환 효율 및 광전 변환 효과를 발휘한다. 상기의 단위면적당 바람직한 사용량을 만족하기 위해서는 사용하는 바인더 수지의 종류 등에 따라서도 다르지만, 예를 들면 바인더 수지 100질량부에 상기 나프토락탐 유도체 0.001?10질량부의 비율로 배합한 수지액을 사용하여, 전술한 바람직한 범위의 두께를 가지는 광학 기능층(120) 또는 광학 기능 지지체(105)를 형성하는 것이 바람직하다. 한편, 광학 기능층(120) 또는 광학 기능 지지체(105)를 광흡수층으로서 기능시킬 경우에 대해서도 이것에 준하여 형성할 수 있다.
반사 방지층(130)은 본 양태의 광학 필터에 있어서의 반사를 방지하여 광투과율을 향상시키기 위한 층이다. 반사 방지층(130)은 지지체(100)보다도 낮은 굴절률을 가지는 재료로 형성되는 저굴절률층이어도 된다. 저굴절률층의 굴절률은 1.20?1.55인 것이 바람직하고, 1.30?1.50인 것이 더욱 바람직하다. 저굴절률층의 두께는 50?400nm인 것이 바람직하고, 50?200nm인 것이 더욱 바람직하다. 저굴절률층은 굴절률이 낮은 함불소 폴리머로 이루어지는 층, 졸겔법에 의해 얻어지는 층, 혹은 미립자를 포함하는 층으로서 형성할 수 있다. 미립자를 포함하는 층에서는 미립자간 또는 미립자 내의 미크로 보이드로서, 저굴절률층 중에 공극을 형성할 수 있다. 미립자를 포함하는 층은 3?50체적%의 공극률을 가지는 것이 바람직하고, 5?35체적%의 공극률을 가지는 것이 더욱 바람직하다.
반사 방지층(130)을 1개 또는 복수의 저굴절률층과 1개 또는 복수의 중?고굴절률층의 적층체로 형성함으로써, 보다 넓은 파장 영역의 광반사를 방지할 수 있다. 고굴절률층의 굴절률은 1.65?2.40인 것이 바람직하고, 1.70?2.20인 것이 더욱 바람직하다. 중굴절률층의 굴절률은 저굴절률층의 굴절률과 고굴절률층의 굴절률의 중간값이 되도록 조정한다. 중굴절률층의 굴절률은 1.50?1.90인 것이 바람직하고, 1.55?1.70인 것이 더욱 바람직하다. 중?고굴절률층의 두께는 5nm?100㎛인 것이 바람직하고, 10nm?10㎛인 것이 더욱 바람직하며, 30nm?1㎛인 것이 가장 바람직하다. 중?고굴절률층의 헤이즈는 후술하는 안티글레어(antiglare) 기능을 부여하는 경우를 제외하고 5% 이하인 것이 바람직하고, 3% 이하인 것이 더욱 바람직하며, 1% 이하인 것이 가장 바람직하다.
중?고굴절률층은 비교적 높은 굴절률을 가지는 폴리머 바인더를 이용해서 형성할 수 있다. 굴절률이 높은 폴리머의 예로는 폴리스티렌, 스티렌 공중합체, 폴리카보네이트, 멜라민 수지, 페놀 수지, 에폭시 수지, 및 환상(지환식 또는 방향족) 이소시아네이트와 폴리올의 반응으로 얻어지는 폴리우레탄이 포함된다. 그 밖의 환상(방향족, 복소환식, 지환식)기를 가지는 폴리머나, 불소 이외의 할로겐원자를 치환기로서 가지는 폴리머도 굴절률이 높다. 이중 결합을 도입하여 라디칼 경화를 가능하게 한 모노머의 중합 반응에 의해 폴리머를 형성해도 된다.
더욱 높은 굴절률을 얻기 위해 폴리머 바인더 중에 무기 미립자를 분산해도 된다. 분산시키는 무기 미립자의 굴절률은 1.80?2.80인 것이 바람직하다. 무기 미립자는 이산화티탄(예, 루틸(rutile), 루틸/아나타제의 혼정, 아나타제, 비정질 구조), 산화주석, 산화인듐, 산화아연, 산화지르코늄 및 황화아연과 같은 금속의 산화물 또는 황화물로 형성하는 것이 바람직하다. 산화티탄, 산화주석 및 산화인듐이 특히 바람직하다. 무기 미립자는 이들 금속의 산화물 또는 황화물을 주성분으로 하고 다른 원소를 더 포함할 수 있다. 주성분이란, 입자를 구성하는 성분 중에서 가장 함유량(중량%)이 많은 성분을 의미한다. 다른 원소의 예로는 Ti, Zr, Sn, Sb, Cu, Fe, Mn, Pb, Cd, As, Cr, Hg, Zn, Al, Mg, Si, P 및 S가 포함된다. 혹은 또한 피막 형성성이며 용제에 분산할 수 있거나, 그 자신이 액상인 무기 재료, 예를 들면 각종 원소의 알콕시드, 유기산의 염, 배위성 화합물과 결합한 배위 화합물(예, 킬레이트 화합물), 활성 무기 폴리머를 이용해서 중?고굴절률층을 형성할 수도 있다.
반사 방지층(130)은 그 표면에 안티글레어 기능(입사광을 표면에서 산란시켜, 막 주위의 풍경이 막 표면으로 옮겨가는 것을 방지하는 기능)을 부여할 수 있다. 예를 들면, 반사 방지층(130)이 형성되는 표면(예를 들면, 조면화(粗面化)된 프라이머층(110) 등)에 미세한 요철을 형성하거나, 혹은 엠보싱 롤 등에 의해 반사 방지층(130) 표면에 요철을 형성함으로써 안티글레어 기능을 부여할 수 있다. 안티글레어 기능을 가지는 반사 방지층(130)은 일반적으로 3?30%의 헤이즈를 가진다.
하드 코트층(140)은 그 아래에 형성되는 층(광학 기능층(120) 및/또는 반사 방지층(130))을 보호하기 위한 층이며, 지지체(100)보다도 높은 경도를 가지는 재료로 형성된다. 하드 코트층(140)은 가교해 있는 폴리머를 포함하는 것이 바람직하다. 하드 코트층은 아크릴계, 우레탄계, 에폭시계의 폴리머, 올리고머 또는 모노머(예, 자외선 경화형 수지)를 이용해서 형성할 수 있다. 실리카계 재료로 하드 코트층(140)을 형성할 수도 있다.
본 양태의 광학 필터의 표면에 윤활층(150)을 형성해도 된다. 윤활층(150)은 광학 필터 표면에 미끄럼성을 부여하여 내상성(scratch resistance)을 개선하는 기능을 가진다. 윤활층(150)은 폴리오르가노실록산(예, 실리콘 오일), 천연 왁스, 석유 왁스, 고급 지방산 금속염, 불소계 윤활제 또는 그 유도체를 이용해서 형성할 수 있다. 윤활층(150)의 두께는 2?20nm인 것이 바람직하다.
상기의 프라이머층(110), 반사 방지층(130), 하드 코트층(140), 및 윤활층(150)은 딥 코팅법, 에어나이프 코팅법, 커튼 코팅법, 롤러 코팅법, 와이어바 코팅법, 그라비어 코팅법 및 익스트루전 코팅법과 같은 당해 기술분야에서 알려져 있는 임의의 도포방법으로 형성할 수 있다. 실리카계 재료로 하드 코트층(140)을 형성할 때에는 증착, 스퍼터, CVD, 레이저 애블레이션(ablation) 등의 당해 기술분야에서 알려져 있는 임의의 성막 기술을 이용해서 하드 코트층(140)을 형성해도 된다.
광학 필터의 각 구성층은 그 적층 순서에 따라 1층씩 순차 형성해도 되고, 2개 이상의 층을 동시 도포법으로 형성해도 된다.
본 발명의 색변환 발광 디바이스는 발광부(광원)와, 색변환부로서, 본 발명의 색변환 필터를 가지고 있으면 특별히 한정되지 않으며, 종래의 색변환 발광 디바이스에 준한 구성으로 할 수 있다. 그 바람직한 하나의 실시형태로서 도 2에 컬러 디스플레이용 색변환 발광 디바이스의 예를 나타낸다. 도 2에 나타낸 색변환 발광 디바이스는 지지체(50) 위에 발광층(40)이 마련되어 있다. 상기 발광층(40)을 발광시키는 수법은 한정되지 않지만, 예를 들면 EL(전계 발광) 소자라면 발광층을 전극 사이에 끼워 전류를 흘림으로써 발광시킬 수 있다.
또한 발광층(40) 위에 적색, 녹색, 청색의 색변환층(20R, 20G 및 20B)을 마련함으로써 발광층(40)으로부터 방출된 광을 색변환할 수 있다. 이들 색변환층 중 적어도 1개가, 색변환 필터인 본 발명의 광학 필터이다. 상기 색변환 필터는 변환 후의 파장에 따라, 적절히 적색, 녹색, 청색의 색변환층(20R, 20G, 20B)으로 할 수 있다. 상기 색변환층으로서, 예를 들면 상기 일반식(Ⅰ)로 표시되는 나프토락탐 유도체를 바인더 수지 중에 용해 또는 분산한 수지액으로부터 얻어진 필름으로 이루어지는 색변환 필터를 채용할 수 있다.
또한 적절히 적색, 녹색, 청색의 컬러 필터층(10R, 10G 및 10B)을 마련할 수 있다. 이들 컬러 필터층은 적색, 녹색, 청색의 색변환층(20R, 20G 및 20B)에 의해 변환된 광의 색좌표 또는 색순도를 최적화하기 위해 필요에 따라 마련되는 것이다.
지지체(50)의 재료로서, 예를 들면 광학 필름에 있어서의 지지체(100)의 재료로서 예시한 유리 등의 무기 재료, 합성 고분자 재료를 이용할 수 있다. 발광층(40)을 발광시키는 전극을 적절하게 제작하기 위해, 전극을 형성하기 쉬운 지지체로서 유리가 바람직하다.
각 색의 컬러 필터층(10R, 10G 및 10B)은 소망하는 파장역의 광만 투과시키는 기능을 가진다. 각 색의 컬러 필터층(10R, 10G 및 10B)은 색변환층(20R, 20G 및 20B)에 의해 파장 분포 변환되지 않은 광원으로부터의 광을 차단하고, 또한 색변환층(20R, 20G 및 20B)에 의해 파장 분포 변환된 광의 색순도를 향상시키는 것에 대하여 유효하다. 이들 컬러 필터층은 예를 들면 액정 디스플레이용 컬러 필터 재료 등을 이용해서 형성해도 된다.
도 2에 나타낸 RGB의 색변환 발광 디바이스를 1조의 화소로 하고, 복수의 화소를 지지체상에 매트릭스형상으로 배치함으로써, 컬러 디스플레이용 색변환 발광 디바이스를 형성할 수 있다. 색변환층의 소망되는 패턴은 사용되는 용도에 의존한다. 적색, 녹색 및 청색의 직사각형 또는 원형 혹은 그 중간 형상의 구역을 1조로 하고, 그것을 매트릭스형상으로 투명 지지체 전면(全面)에 작성해도 된다. 혹은 또한 미소 구역으로 분할된 적당한 면적비로 배치되는 2종의 색변환층을 이용해서, 단독의 색변환층으로는 달성할 수 없는 단일색을 나타내도록 해도 된다.
도 2의 예에서는 RGB 각 색의 색변환층을 마련한 경우를 나타냈지만, 청색의 광을 방출하는 발광 소자를 광원으로서 사용할 경우에는 청색에 관하여 색변환층을 사용하지 않고, 컬러 필터층만을 사용해도 된다.
또한 상기 발광부로서는 근자외에서 가시역, 바람직하게는 근자외에서 청록색의 광을 발하는 임의의 광원을 이용할 수 있다. 그러한 광원의 예는 유기 EL 발광 소자, 플라즈마 발광 소자, 냉음극관, 방전등(고압?초고압 수은등 및 크세논 램프 등), 발광 다이오드 등을 포함한다.
본 발명의 색변환 발광 디바이스에 있어서, 도 2에 나타내는 바와 같이 컬러 필터층을 마련할 경우, 발광부는 색변환층측에 배치된다.
또한 본 발명의 색변환 발광 디바이스에 있어서, 컬러 필터층을 마련하지 않고, 예를 들면 색변환부로서 도 1에 나타내는 광학 필터(컬러 필터층을 가지지 않음)를 이용할 경우, 발광부는 광학 필터의 어느 쪽에 배치되어도 되고, 또한 상기 광학 필터는 광원의 표면에 직접 적층해도 된다.
본 발명의 광전 변환 디바이스는 광전 변환 소자와, 본 발명의 색변환 필터를 가지고 있으면 특별히 한정되지 않으며, 종래의 광전 변환 디바이스에 준한 구성으로 할 수 있다. 그 바람직한 하나의 실시형태로서 도 3에, 본 발명의 광전 변환 디바이스로서의 태양전지를 나타낸다. 광전 변환 소자(240)가 고효율로 발전할 수 있도록, 주변의 표면 시트층(200), 투명 기판(210), 충전제층(220), 집광 필름(230), 백시트층(250)을 색변환 필터화할 수 있다. 즉, 광전 변환 소자의 주변 부재에 상기 일반식(Ⅰ)로 표시되는 나프토락탐 유도체를 포함시킴으로써 본 발명의 광학 필터로서의 효과를 얻을 수 있다. 또한 도 3에 나타내는 상술한 각 층 이외에 별도 색변환 필터층을 형성해도 되며, 예를 들면 각 층 사이에 본 발명의 나프토락탐 유도체를 포함하는 접착제를 사용해서 색변환 필터층을 형성함으로써 동일한 효과를 얻는 것이 가능하다.
본 발명의 광전 변환 디바이스로서는 특별히 한정되지 않지만, 예를 들면 단결정형, 다결정형, 비정질 실리콘형 등의 실리콘형 태양전지; GaAs계, CIS계, Cu2ZnSnS4계, CdTe-CdS계 등의 화합물계 태양전지; 색소 증감형, 유기 박막형 등의 유기계 태양전지 등의 태양전지를 들 수 있다.
<실시예>
이하, 제조예, 실시예, 비교예 및 평가예를 가지고 본 발명을 더욱 상세하게 설명한다. 그러나 본 발명은 이하의 실시예 등에 의해 전혀 제한을 받지 않는다.
[제조예 1] 화합물 No.1의 제조
무수 1,8-나프탈산(0.3mol), 하이드록실아민염산염(0.3mol), 피리딘(330.64g)을 투입하고 교반하면서 승온하였다. 환류하에서 1시간 반응시킨 후 80℃까지 냉각하였다. 거기에 p-톨루엔술폰산클로리드(0.6mol)를 분체로 투입하였다. 투입을 끝낸 후, 승온하여 환류하에서 1시간 반응한 후 냉각하였다. 반응액을 물 1.25L 중에 첨가하고, 30분 교반하여 얻어진 결정을 여과하였다. 결정을 비이커에 옮기고, 탄산수소나트륨 수용액(1L), 이온 교환수(1L)의 순으로 세정하고, 여과, 이온 교환수 세정, 건조하여 중간체(수율 81.1%)를 얻었다. 얻어진 중간체 전량, 에탄올(175ml), 물(200ml)을 투입하여 교반하였다. 거기에 2.70mol/L 수산화나트륨 수용액(325ml)을 적하하였다. 적하 종료 후, 승온하여 환류하에서 에탄올을 증류 제거하면서 3시간 반응하였다. 반응 종료 후 75℃까지 냉각하고, 농염산(105ml)을 적하하였다. 적하 도중 60℃에서 결정이 석출하였다. 적하 종료 후, 더 냉각하여 얻어진 결정을 여과하고, 이온 교환수 세정, 건조하여 목적물 38.67g(수율 94.0%)을 얻었다.
[제조예 2] 화합물 No.2의 제조
화합물 No.1(0.08mol), 탄산칼륨(0.40mol), 디메틸포름아미드(73.28g)를 투입하고, 거기에 요오드화메틸(0.096mol)을 적하하여 95℃까지 승온하였다. 3시간 교반한 후 70℃까지 냉각하고, 이온 교환수(100ml), 아세트산에틸 50ml를 첨가하여 실온까지 되돌렸다. 아세트산에틸로 추출한 후, 유기층을 수세, 탈용매하여 목적물 11.12g(수율 75.7%)을 얻었다.
[제조예 3] 화합물 No.3 및 4의 제조
화합물 No.2(0.05mol)의 디클로로메탄(131.06g) 용액을 -30℃까지 냉각하고, 2,4,4,6-테트라브로모-2,5-시클로헥산디엔(0.055mol)을 적하하였다. 3시간 후, 실온까지 되돌리고 하룻밤 더 교반하였다. 빙욕에서 냉각하면서, 0.85mol/L 수산화나트륨 수용액(100ml)을 적하하였다. 이것을 클로로포름으로 추출한 후, 유기층을 수세, 탈용매하였다. 얻어진 추출물을 실리카겔 칼럼크로마토그래피로 정제하여 화합물 No.3(9.96g) 및 화합물 No.4(1.54g)를 얻었다.
[제조예 4] 화합물 No.5의 제조
화합물 No.3(1.00mmol), 디페닐아민(1.05mmol), 나트륨-t-부톡시드(1.40mmol), 톨루엔(3ml)을 투입하고 아르곤 분위기하로 하였다. 거기에 Pd2(dba)3(0.15mmol), 비페닐-2-일-디-t-부틸포스핀(0.50mmol)을 첨가하여 100℃에서 17시간 교반하였다. 그 후 톨루엔 추출하고 유기층을 수세, 탈용매하였다. 얻어진 추출물을 실리카 크로마토그래피로 정제하여 목적물 0.03g(수율 8.3%)을 얻었다.
[제조예 5] 화합물 No.6의 제조
아르곤 분위기하, 아세트산에틸(2.00mmol), 28% 나트륨메톡시드/메탄올 용액(2.90g), 화합물 No.3(5.00mmol), 요오드화구리(0.70mol)를 투입하고 8시간 환류하였다. 아세트산에틸로 추출한 후 유기층을 수세, 탈용매하였다. 얻어진 추출물을 실리카 칼럼크로마토그래피로 정제하여 목적물 0.62g(수율 58.2%)을 얻었다.
[제조예 6] 화합물 No.7의 제조
화합물 No.3(2.00mmol), 디페닐아민(4.00mmol), 나트륨-t-부톡시드(2.80mmol), 톨루엔(6ml)을 투입하고 아르곤 분위기하로 하였다. 거기에 Pd(OAc)2(0.30mmol), 트리-t-부틸포스핀(0.10mmol)을 첨가하여 100℃에서 8시간 교반하였다. 그 후 톨루엔 추출하고 유기층을 수세, 탈용매하였다. 얻어진 추출물을 실리카 크로마토그래피로 정제하여 목적물 0.06g(수율 9.7%)을 얻었다.
[제조예 7] 화합물 No.172의 제조
화합물 No.1(5.00mmol), 수산화칼륨(10.00mmol), 브롬화 테트라부틸암모늄염(0.20mmol), 테트라하이드로푸란(9.6g)을 투입하고, 거기에 1-브로모메틸- 2,3,4,5,6-펜타플루오로벤젠(6.00mmol)을 교반시키면서 적하하고 80℃까지 승온하였다. 1시간 교반한 후 60℃까지 냉각하고, 이온 교환수(50ml), 아세트산에틸(50ml)을 첨가한 후 실온까지 냉각하였다. 아세트산에틸로 추출한 후, 유기상을 수세하고 탈용매하였다. 얻어진 추출물을 실리카겔 칼럼크로마토그래피로 정제하여 목적물 1.16g(수율 66.3%)을 얻었다.
상기 제조예 1?7에서 얻은 화합물은 1H-NMR 및 IR 스펙트럼으로 목적물인 것을 확인하였다. 하기 [표 1] 및 [표 2]에 결과를 나타낸다.
Figure pct00017
Figure pct00018
[실시예 1?8 및 비교예 1?2]
미리 조제한 20wt% 폴리메틸메타크릴레이트의 톨루엔 용액에, λmax에 있어서의 흡광도가 0.5가 되도록, 상기 [제조예 1?7]에서 얻은 나프토락탐 유도체(화합물 No.1?No.7 및 화합물 No.172) 및 하기 비교 화합물 No.1?No.2 중 어느 하나를 용해하고, 와이어바(RDS30 R.D.S. Webster, N.Y.)로 100㎛ 폴리에틸렌테레프탈레이트(PET) 필름 기판에 도공한 후, 100℃의 조건하 10분간 오븐에서 가열하여 본 발명의 광학 필터를 얻었다.
얻어진 광학 필터에 대하여, 흡수 스펙트럼을 히타치 하이테크놀러지즈사 제품 분광광도계 U-3010을 이용하고, 형광 스펙트럼을 히타치 하이테크놀러지즈사 제품 분광 형광광도계 F4500을 이용해서 각 필름의 λmax를 여기광으로서 측정하였다. 양자 효율은 히타치 하이테크놀러지즈사 제품 분광 형광광도계 F4500과 φ60 적분구 유닛을 이용해서 각 필름의 λmax 부근을 여기광으로서 측정하고, 면적 비율로부터 산출하였다. 결과를 하기 [표 3]에 나타낸다.
Figure pct00019
Figure pct00020
[평가예 1]
실시예 1?8 및 비교예 1?2에서 얻어진 본 발명의 광학 필터에, 크세논 내광성 시험기(테이블선(Table Sun), 스가시켄키(주)사 제품)로 광을 24시간 조사하여 내광성을 평가하였다. 평가에 있어서는, 광조사 전후의 각 광학 필터의 흡수극대파장 λmax에 있어서의 흡광도 및 형광극대파장 FLmax에서의 형광 강도를 측정하고, 초기값(광조사 전)을 100으로 하여 광조사 후의 상대값(유지율)을 산출하여 내광성을 비교하였다. 결과를 [표 4]에 나타낸다.
Figure pct00021
표 4로부터, 비교예 1 및 2의 광학 필터는 내광성이 나쁜 데 반해, 실시예 1?8의 광학 필터는 내광성이 뛰어난 것이 명백하다.
이상으로부터, 실시예 1?6 및 8의 광학 필터는 색변환능을 가지면서 내광성이 뛰어나기 때문에, 색변환 발광 디바이스 및 광전 변환 디바이스에 적합한 것이 명백하다. 또한 실시예 7의 광학 필터는 색변환능은 없지만 내광성이 특히 뛰어나기 때문에 색조 보정용으로서 바람직하다.
10R 적색 필터층
10G 녹색 필터층
10B 청색 필터층
20R 적색 변환층
20G 녹색 변환층
20B 청색 변환층
30 블랙 마스크
40 발광층
50 지지체
100 지지체
105 광학 기능 지지체
110 프라이머층
120 광학 기능층
130 반사 방지층
140 하드 코트층
150 윤활층
200 표면 시트층
210 투명 기판
220 충전제층
230 집광 필름
240 광전 변환 소자
250 백시트층

Claims (4)

  1. 하기 일반식(Ⅰ)로 표시되는 나프토락탐(naphtholactam) 유도체를 적어도 1종 포함하는 것을 특징으로 하는 광학 필터.
    [화학식 1]
    Figure pct00022

    (식 중, X는 산소원자 또는 유황원자를 나타내고,
    R1?R6 및 Y는 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐원자, 니트로기, 시아노기, 알데히드기, 카르복실기, 수산기, -NRR', 유기 실릴기, 치환되어 있어도 되는 탄소원자수 1?30의 알킬기, 치환되어 있어도 되는 탄소원자수 6?30의 아릴기, 또는 치환되어 있어도 되는 탄소원자수 7?30의 아릴알킬기를 나타내며,
    상기 알킬기 및 상기 아릴알킬기 중의 메틸렌기 및 상기 아릴기와 나프토락탐 구조의 결합은 -O-, -S-, -SO2-, -CO-, -OCO- 또는 -COO-로 중단되어 있어도 되고, 상기 메틸렌기 중의 연속된 메틸렌기는 -CH=CH- 또는 -C≡C-를 나타내도 된다.
    R 및 R'은 각각 독립적으로 수소원자, 치환되어 있어도 되는 탄소원자수 1?30의 알킬기, 또는 치환되어 있어도 되는 탄소원자수 6?30의 아릴기를 나타낸다.)
  2. 제1항에 있어서,
    파장 변환능을 가지는 색변환 필터인 것을 특징으로 하는 광학 필터.
  3. 발광부와, 제2항에 기재된 광학 필터를 포함하는 것을 특징으로 하는 색변환 발광 디바이스.
  4. 광전 변환 소자와, 제2항에 기재된 광학 필터를 포함하는 것을 특징으로 하는 광전 변환 디바이스.
KR1020117000190A 2009-07-23 2010-06-30 광학 필터 KR20120036786A (ko)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JPJP-P-2009-172369 2009-07-23
JP2009172369 2009-07-23

Publications (1)

Publication Number Publication Date
KR20120036786A true KR20120036786A (ko) 2012-04-18

Family

ID=43499013

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020117000190A KR20120036786A (ko) 2009-07-23 2010-06-30 광학 필터

Country Status (7)

Country Link
US (1) US8350054B2 (ko)
EP (1) EP2458941A4 (ko)
JP (1) JP5579624B2 (ko)
KR (1) KR20120036786A (ko)
CN (1) CN102124816B (ko)
TW (1) TWI471310B (ko)
WO (1) WO2011010537A1 (ko)

Families Citing this family (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP6027962B2 (ja) * 2011-03-30 2016-11-16 株式会社Adeka 重合性液晶組成物、偏光発光性塗料、新規ナフトラクタム誘導体、新規クマリン誘導体、新規ナイルレッド誘導体及び新規アントラセン誘導体
CN103930493A (zh) * 2012-05-15 2014-07-16 株式会社艾迪科 光固化性树脂组合物
CN103579389B (zh) * 2012-07-30 2016-12-21 比亚迪股份有限公司 一种太阳能电池组件及其制备方法
CA2953550A1 (en) 2014-06-27 2015-12-30 Pulse Heath Llc Fluorescence detection assembly
KR20170000147A (ko) * 2015-06-23 2017-01-02 삼성전자주식회사 디스플레이 어셈블리 및 디스플레이 어셈블리를 이용하는 디스플레이 장치
CN105086499B (zh) * 2015-08-20 2017-04-19 中国科学院长春应用化学研究所 一种光敏染料及其制备方法和太阳电池
TWM525451U (zh) * 2016-05-04 2016-07-11 白金科技股份有限公司 吸收式近紅外線濾光片及影像感測器
GB2552806A (en) * 2016-08-10 2018-02-14 Sumitomo Chemical Co Light filter and sensor
KR102217705B1 (ko) * 2016-12-19 2021-02-18 후지필름 가부시키가이샤 파장 변환용 발광성 수지 조성물 및 그 제조 방법과, 파장 변환 부재 및 발광 소자
US11668864B2 (en) * 2016-12-22 2023-06-06 Analog Devices, Inc. Thin optical filter arrays
CN109503487B (zh) * 2018-12-18 2020-12-22 阜阳欣奕华材料科技有限公司 二氢苯并吲唑类化合物、有机电致发光器件及显示装置
CN109721540A (zh) * 2018-12-18 2019-05-07 阜阳欣奕华材料科技有限公司 二氢苯并吲唑类化合物、有机电致发光器件及显示装置
CN109535130B (zh) * 2018-12-18 2020-12-22 阜阳欣奕华材料科技有限公司 二氢苯并吲唑类化合物、有机电致发光器件及显示装置
CN109678799B (zh) * 2018-12-18 2020-12-22 阜阳欣奕华材料科技有限公司 二氢苯并吲唑类化合物、有机电致发光器件及显示装置
CN116953837A (zh) * 2023-07-29 2023-10-27 广东晟铂纳新材料科技有限公司 一种透射型金属介质结构色薄膜

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2233937A1 (de) * 1972-07-11 1974-01-31 Basf Ag Arylmercapto-naphtholactame
FR2347348A1 (fr) * 1975-10-30 1977-11-04 Ciba Geigy Ag Nouveaux acides naphtolactame-4-carboxyliques et leur procede de preparation
JP2004335415A (ja) 2003-05-12 2004-11-25 Mitsubishi Chemicals Corp 電荷輸送材料、有機電界発光素子材料および有機電界発光素子
US7332257B2 (en) * 2003-07-11 2008-02-19 Asahi Glass Company, Limited Composition for optical film, and optical film
DE102004006142A1 (de) * 2004-02-07 2005-08-25 Wella Ag Neutrale und kationische Naphthalinderivate und diese Verbindungen enthaltende Färbemittel für Keratinfasern
JP2005323590A (ja) 2004-04-12 2005-11-24 Tokyo Univ Of Science 鳥獣防止用成形体
EP1863328A4 (en) * 2005-03-15 2010-01-13 Fujifilm Corp ELECTROMAGNETIC PROTECTION FILM LEAVING LIGHT, OPTICAL FILTER AND PLASMA TELEVISION
JP2006303033A (ja) 2005-04-18 2006-11-02 National Institute Of Advanced Industrial & Technology 太陽電池モジュール
CN101283052A (zh) * 2005-10-12 2008-10-08 西巴特殊化学品控股有限公司 封装的发光颜料
JP5321871B2 (ja) 2005-10-19 2013-10-23 学校法人東京理科大学 農作物栽培用資材及びそれを用いた農作物栽培方法
US20080076188A1 (en) 2006-06-19 2008-03-27 Patsenker Leonid D Luminescent compounds
JP4950600B2 (ja) * 2006-09-05 2012-06-13 日本電信電話株式会社 音響モデル作成装置、その装置を用いた音声認識装置、これらの方法、これらのプログラム、およびこれらの記録媒体
JP5497991B2 (ja) 2008-03-13 2014-05-21 富士フイルム株式会社 顔料微粒子の製造方法

Also Published As

Publication number Publication date
CN102124816A (zh) 2011-07-13
JPWO2011010537A1 (ja) 2012-12-27
WO2011010537A1 (ja) 2011-01-27
TW201116511A (en) 2011-05-16
EP2458941A4 (en) 2013-05-29
JP5579624B2 (ja) 2014-08-27
TWI471310B (zh) 2015-02-01
US8350054B2 (en) 2013-01-08
CN102124816B (zh) 2014-08-06
US20110152538A1 (en) 2011-06-23
EP2458941A1 (en) 2012-05-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP5579624B2 (ja) 光学フィルタ
KR101778740B1 (ko) 쉬프 베이스형 화합물 및 상기 화합물을 함유하는 색소 재료
WO2012029520A1 (ja) 色変換フィルタ
JP4360842B2 (ja) ローダミン化合物、これを含有してなるフィルム、画像表示用光学フィルター、色変換層ならびにそれを用いた色変換フィルタおよび色変換発光デバイス
US20140003060A1 (en) Light-diffusing resin composition and light-diffusing sheet using same
KR20070085429A (ko) 광학 필터 및 그 용도, 및 광학 필터에 사용되는 포르피린화합물
WO2019151344A1 (ja) 光学フィルタおよび撮像装置
KR102022407B1 (ko) 함질소 화합물 및 이를 포함하는 색변환 필름
KR20070078393A (ko) 광학필터
JP2011102841A (ja) 波長変換材料、波長変換層、波長変換フィルタ、波長変換フィルタを備えた波長変換発光デバイス及び光電変換デバイス
JP2011065893A (ja) 波長変換フィルタ、それを備えた色変換発光デバイス及び光電変換デバイス
WO2019230570A1 (ja) 近赤外線吸収色素、光学フィルタおよび撮像装置
KR20190053802A (ko) 함질소 고리 화합물 및 이를 포함하는 색변환 필름
KR102141741B1 (ko) 함질소 화합물, 이를 포함하는 색변환 필름, 및 이를 포함하는 백라이트 유닛 및 디스플레이 장치
JP2013030590A (ja) 光学フィルタ
KR20200018917A (ko) 색변환 필름, 이를 포함하는 편광판 및 디스플레이 장치
JP2018172624A (ja) 着色組成物、ディスプレイ用フィルター及びディスプレイ

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
E601 Decision to refuse application