CN110114701A - 波长转换用发光性树脂组合物及其制造方法、以及波长转换部件及发光元件 - Google Patents

波长转换用发光性树脂组合物及其制造方法、以及波长转换部件及发光元件 Download PDF

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Abstract

本发明的课题在于提供一种显示高量子产率的波长转换用发光性树脂组合物、波长转换部件及发光元件、以及显示高量子产率的波长转换用发光性树脂组合物的制造方法。根据本发明，提供一种含有由下述式(1)表示的至少一种化合物和树脂的波长转换用发光性树脂组合物。式中，各取代基具有在本说明书中定义的含义。

Description

波长转换用发光性树脂组合物及其制造方法、以及波长转换 部件及发光元件
技术领域
本发明涉及一种包含具有特定结构的化合物的波长转换用发光性树脂组合物。本发明还涉及一种包含波长转换用发光性树脂组合物的波长转换部件、发光元件以及波长转换用发光性树脂组合物的制造方法。
背景技术
作为发光元件，目前在使用白炽灯、荧光灯、发光二极管(LED)及电致发光等。例如，从白炽灯及荧光灯产生的光为基于热或放电的光，由于存在热源或放电源的寿命短这一根本问题，因此作为发光元件的寿命有限。相对于此，发光二极管(LED)的光放射通过半导体固有的性质进行发光，被期待长寿命化。如此，作为发光方式使用各种方式，目前还在继续进行其特性改良。
已知有通过包含有机色素的波长转换材料(还称为色彩转换材料)对由发光元件所发出的光进行调光。这样的波长转换材料在照明用途或显示器用途中使用。作为照明用的光源，尤其要求所谓演色性的与自然光有多相似的特性。并且，作为显示器用的光源，要求颜色再现性。
作为如上述色彩转换材料，例如在专利文献1中记载有一种包含亚甲基吡咯硼络合物化合物而成的色彩转换材料。并且，在专利文献2中记载有一种含有亚甲基吡咯硼络合物等近红外荧光色素及树脂的树脂组合物。
以往技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开2011-241160号公报
专利文献2：国际公开WO2015/056779号公报
发明内容
发明要解决的技术课题
在专利文献1中记载的色彩转换材料中，存在如下问题：由所使用的亚甲基吡咯硼络合物化合物的结构导致，因凝聚而量子产率降低。专利文献2中记载的树脂组合物作为波长转换材料，存在在长波长发光中亮度不足，并且量子产率低的问题。
本发明所要解决的课题在于提供一种显示高量子产率的波长转换用发光性树脂组合物、波长转换部件及发光元件。本发明所要解决的课题还在于提供一种显示高量子产率的波长转换用发光性树脂组合物的制造方法。
用于解决技术课题的手段
本发明人等为了解决上述课题进行深入研究的结果，发现通过使用具有特定结构的化合物和树脂制造波长转换用发光性树脂组合物，能够制造显示高量子产率的波长转换用发光性树脂组合物，从而完成了本发明。
即，根据本发明，提供以下发明。
[1]一种波长转换用发光性树脂组合物，其包含由下述式(1)表示的至少一种化合物和树脂。
[化学式1]
式中，R11～R15分别独立地表示氢原子、卤原子、烷基、芳基、杂环基、乙烯基、乙炔基、氨基、甲硅烷基、酰基、烷氧基、芳氧基、烷硫基或芳硫基，这些基团可以具有取代基，R11～R15中的至少3个表示除氢原子以外的原子或基团。X1及X2分别独立地表示卤原子、烷基、芳基、杂环基、羟基、烷氧基、芳氧基、烷硫基、芳硫基、乙烯基或乙炔基，这些基团可以具有取代基，X1及X2可以相互连结而形成环。L1及L2分别独立地表示式(L-1)、式(L-2)或式(L-3)中的任一个。Ar1及Ar2分别独立地表示式(Ar-1)。
[化学式2]
式中，R115及R116分别独立地表示氢原子、卤原子、烷基、芳基、杂环基、乙烯基、乙炔基、氨基、甲硅烷基、酰基、烷氧基、芳氧基、烷硫基或芳硫基，这些基团可以具有取代基。A表示-O-、-S-或-NH-。
[化学式3]
式(Ar-1)
式中，R121及R122分别独立地表示卤原子、烷基、氨基、甲硅烷基、酰基、烷氧基、芳氧基、烷硫基或芳硫基，这些基团可以具有取代基。n表示0至4的整数，n为2以上时，多个R122分别可以相同，也可以不同。
[2]根据[1]所述的波长转换用发光性树脂组合物，其中，L1及L2分别独立地为由式(L-1)或式(L-2)表示的取代基。
[3]根据[1]或[2]所述的波长转换用发光性树脂组合物，其中，R13为由下述式(Ar-1)表示的取代基。
[化学式4]
式(Ar-1)
式中，R121及R122分别独立地表示卤原子、烷基、氨基、甲硅烷基、酰基、烷氧基、芳氧基、烷硫基或芳硫基，这些基团可以具有取代基。n表示0至4的整数，n为2以上时，多个R122分别可以相同，也可以不同。
[4]根据[1]至[3]中任一项所述的波长转换用发光性树脂组合物，其中，Ar1、Ar2及R13分别独立地为由下述式(Ar-2)表示的取代基。
[化学式5]
式(Ar-2)
式中，R221、R222及R223分别独立地表示卤原子、烷基、氨基、甲硅烷基、酰基、烷氧基、芳氧基、烷硫基或芳硫基，这些基团可以具有取代基。m表示0至3的整数，m为2以上时，多个R223分别可以相同，也可以不同。
[5]根据[1]至[4]中任一项所述的波长转换用发光性树脂组合物，其中，R11及R15分别独立地为由下述式(Ar-1)表示的取代基。
[化学式6]
式(Ar-1)
式中，R121及R122分别独立地表示卤原子、烷基、氨基、甲硅烷基、酰基、烷氧基、芳氧基、烷硫基或芳硫基，这些基团可以具有取代基。n表示0至4的整数，n为2以上时，多个R122分别可以相同，也可以不同。
[6]一种波长转换部件，其包含[1]至[5]中任一项所述的波长转换用发光性树脂组合物。
[7]一种发光元件，其包含[6]所述的波长转换部件。
[8]一种波长转换用发光性树脂组合物的制造方法，其包括干燥在溶剂中包含由下述式(1)表示的至少一种化合物和树脂的溶液的工序。
[化学式7]
式中，R11～R15分别独立地表示氢原子、卤原子、烷基、芳基、杂环基、乙烯基、乙炔基、氨基、甲硅烷基、酰基、烷氧基、芳氧基、烷硫基或芳硫基，这些基团可以具有取代基，R11～R15中的至少3个表示除氢原子以外的原子或基团。X1及X2分别独立地表示卤原子、烷基、芳基、杂环基、羟基、烷氧基、芳氧基、烷硫基、芳硫基、乙烯基或乙炔基，这些基团可以具有取代基，X1及X2可以相互连结而形成环。L1及L2分别独立地表示式(L-1)、式(L-2)或式(L-3)中的任一个。Ar1及Ar2分别独立地表示式(Ar-1)。
[化学式8]
式中，R115及R116分别独立地表示氢原子、卤原子、烷基、芳基、杂环基、乙烯基、乙炔基、氨基、甲硅烷基、酰基、烷氧基、芳氧基、烷硫基或芳硫基，这些基团可以具有取代基。A表示-O-、-S-或-NH-。
[化学式9]
式(Ar-1)
式中，R121及R122分别独立地表示卤原子、烷基、氨基、甲硅烷基、酰基、烷氧基、芳氧基、烷硫基或芳硫基，这些基团可以具有取代基。n表示0至4的整数，n为2以上时，多个R122分别可以相同，也可以不同。
[9]一种波长转换用发光性树脂组合物的制造方法，其包括：使包含由下述式(1)表示的至少一种化合物与单体和/或聚合前体的组合物固化的工序。
[化学式10]
式中，R11～R15分别独立地表示氢原子、卤原子、烷基、芳基、杂环基、乙烯基、乙炔基、氨基、甲硅烷基、酰基、烷氧基、芳氧基、烷硫基或芳硫基，这些基团可以具有取代基，R11～R15中的至少3个表示除氢原子以外的原子或基团。X1及X2分别独立地表示卤原子、烷基、芳基、杂环基、羟基、烷氧基、芳氧基、烷硫基、芳硫基、乙烯基或乙炔基，这些基团可以具有取代基，X1及X2可以相互连结而形成环。L1及L2分别独立地表示式(L-1)、式(L-2)或式(L-3)中的任一个。Ar1及Ar2分别独立地表示式(Ar-1)。
[化学式11]
式中，R115及R116分别独立地表示氢原子、卤原子、烷基、芳基、杂环基、乙烯基、乙炔基、氨基、甲硅烷基、酰基、烷氧基、芳氧基、烷硫基或芳硫基，这些基团可以具有取代基。A表示-O-、-S-或-NH-。
[化学式12]
式(Ar-1)
式中，R121及R122分别独立地表示卤原子、烷基、氨基、甲硅烷基、酰基、烷氧基、芳氧基、烷硫基或芳硫基，这些基团可以具有取代基。n表示0至4的整数，n为2以上时，多个R122分别可以相同，也可以不同。
[10]一种波长转换用发光性树脂组合物的制造方法，其包括熔融包含由下述式(1)表示的至少一种化合物和树脂的组合物的工序。
[化学式13]
式中，R11～R15分别独立地表示氢原子、卤原子、烷基、芳基、杂环基、乙烯基、乙炔基、氨基、甲硅烷基、酰基、烷氧基、芳氧基、烷硫基或芳硫基，这些基团可以具有取代基，R11～R15中的至少3个表示除氢原子以外的原子或基团。X1及X2分别独立地表示卤原子、烷基、芳基、杂环基、羟基、烷氧基、芳氧基、烷硫基、芳硫基、乙烯基或乙炔基，这些基团可以具有取代基，X1及X2可以相互连结而形成环。L1及L2分别独立地表示式(L-1)、式(L-2)或式(L-3)中的任一个。Ar1及Ar2分别独立地表示式(Ar-1)。
[化学式14]
式中，R115及R116分别独立地表示氢原子、卤原子、烷基、芳基、杂环基、乙烯基、乙炔基、氨基、甲硅烷基、酰基、烷氧基、芳氧基、烷硫基或芳硫基，这些基团可以具有取代基。A表示-O-、-S-或-NH-。
[化学式15]
式(Ar-1)
式中，R121及R122分别独立地表示卤原子、烷基、氨基、甲硅烷基、酰基、烷氧基、芳氧基、烷硫基或芳硫基，这些基团可以具有取代基。n表示0至4的整数，n为2以上时，多个R122分别可以相同，也可以不同。
发明效果
本发明的波长转换用发光性树脂组合物及波长转换部件通过包含特定结构的亚甲基吡咯硼络合物而能够实现高量子产率。
具体实施方式
以下，对本发明的实施方式进行详细说明。
在本说明书中，利用“～”标记表示的数值范围表示将在“～”的前后记载的数值分别作为最小值及最大值而包含的范围。
根据本发明的波长转换用发光性树脂组合物，由于使用特定结构的化合物，因此能够制作量子产率高的高发光效率的波长转换材料。在本发明中使用的由式(1)表示的化合物通过导入共轭系取代基而能够进行长波长发光。而且，由式(1)表示的化合物通过在上述共轭系取代基的芳香族环的邻位具有取代基，能够防止凝聚，并能够抑制由凝聚引起的量子产率的降低。
[波长转换用发光性树脂组合物]
本发明的波长转换用发光性树脂组合物为含有由下述式(1)表示的至少一种化合物和树脂的波长转换用发光性树脂组合物。
[化学式16]
式(1)中的各记号的含义如本说明书中所定义。
＜由式(1)表示的化合物＞
在本说明书中，烷基可以为直链、支链、环状或它们的组合中的任一个，直链或支链烷基的碳原子数优选为1～36，更优选为1～18，进一步优选为1～12，尤其优选为1～6。作为环状的烷基，例如可举出碳原子数3～8的环烷基等。作为烷基的具体例，可举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基基、正十一烷基、正十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、正十七烷基、正十八烷基及环己基等。
在本说明书中，芳基优选为碳原子数6～48的芳基，更优选为碳原子数6～24的芳基，进一步优选为碳原子数6～14的芳基，例如可举出苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基、联苯基、芴基等。
在本说明书中，作为杂环基，优选可以为5～7元的取代或未取代、饱和或不饱和、芳香族或非芳香族、单环或稠环的杂环基中的任一种。杂环基更优选为环构成原子选自碳原子、氮原子、氧原子及硫原子，且具有至少一个氮原子、氧原子及硫原子中的任一个杂原子的杂环基，进一步优选为碳原子数3～30的5元或6元的芳香族的杂环基。作为杂环基，例如可举出呋喃基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、吡啶基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、吖啶基、菲啶基、蝶啶基、吡嗪基、喹喔啉基、嘧啶基、喹唑啉基、哒嗪基、噌啉基、酞嗪基、三嗪基、噁唑基、苯并噁唑基、噻唑基、苯并噻唑基、咪唑基、苯并咪唑基、吡唑基、吲唑基、异噁唑基、苯并异噁唑基、异噻唑基、苯并异噻唑基、噁二唑基、噻二唑基、三唑基、四唑基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、吲哚基、咪唑并吡啶基、咔唑基等。
在本说明书中，作为甲硅烷基，优选为碳原子数0至30的取代或未取代的甲硅烷基，例如可举出三甲基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、苯基二甲基甲硅烷基等。
在本说明书中，作为酰基，优选为碳原子数2～15的直链或支链烷酰基，例如可举出乙酰基、丙酰基、丁酰基、异丁酰基、戊酰基、异戊酰基、新戊酰基、己酰基、庚酰基、苯甲酰基等。
在本说明书中，作为烷氧基，优选为碳原子数1～20的烷氧基，例如可举出甲氧基、乙氧基、丙氧基、正丁氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基等。
在本说明书中，作为芳氧基，优选为碳原子数6～14的芳氧基，例如可举出苯氧基、萘氧基、蒽氧基等。
作为烷硫基，优选为碳原子数1至30的烷硫基，例如可举出甲硫基、乙硫基、正十六烷硫基等。
作为芳硫基，优选为碳原子数6至30的芳硫基，例如可举出苯硫基、对氯苯硫基、间甲氧基苯硫基等。
在本说明书中，作为卤原子，可举出氟原子、氯原子、溴原子及碘原子。
在本说明书中，芳香环可举出苯环、萘环、蒽环、菲环、芘环、苝环及涤纶环等芳香族烃环；茚环、薁环、吡啶环、吡嗪环、嘧啶环、吡唑环、吡唑烷环、噻唑环、噁唑环、吡喃环、色烯环、吡咯环、吡咯烷环、苯并咪唑环、咪唑啉、咪唑烷、咪唑环、三唑环、三嗪环、二唑环、吲哚啉环、噻吩环、噻吩并噻吩环、呋喃环、噁唑环、噁二唑环、噻嗪环、噻唑环、吲哚环、苯并噻唑环、苯并噻二唑环、萘并噻唑环、苯并噁唑环、萘并噁唑环、假吲哚环、苯并假吲哚环、喹啉环及喹唑啉环等芳香族杂环；以及芴环及咔唑环等稠合型芳香环等，优选为碳原子数5～16的芳香环(芳香环及包含芳香环的稠环)。
另外，芳香环可以具有取代基，“芳香环”这一术语表示具有取代基的芳香环及不具有取代基的芳香环这两者。作为芳香环所具有的取代基，可举出在后述取代基群A中记载的取代基。
在本说明书中，作为氨基，可举出氨基；单或二甲氨基、单或二乙氨基以及单或二(正丙基)氨基等烷基取代氨基；单或二苯基氨基以及单或二萘基氨基等被芳香族残基取代的氨基；单烷基单苯基氨基等由烷基和芳香族残基各取代一个的氨基；苄氨基、乙酰氨基、苯基乙酰氨基等。其中，芳香族残基表示从芳香环去除1个氢原子的基团，芳香环如本说明书中上述。
R11～R15表示烷基、芳基、杂环基、乙烯基、乙炔基、氨基、甲硅烷基、酰基、烷氧基、芳氧基、烷硫基或芳硫基时，这些基团可以具有取代基，作为上述取代基，可举出在下述取代基群A中记载的取代基。
取代基群A：氨磺酰基、氰基、异氰基、硫氰酸基、异硫氰酸基、硝基、亚硝酰基、卤原子(氟原子、氯原子、溴原子及碘原子)、羟基、氨基、巯基、酰胺基、烷氧基、芳氧基、烷硫基、芳硫基、氨基甲酰基、酰基、醛基、羰基、芳基、烷基、被卤原子取代的烷基、烯基(例如，乙烯基)、炔基(例如，乙炔基)、甲硅烷基及三烷基甲硅烷基(三甲基甲硅烷基等)。
X1及X2表示烷基、芳基、杂环基、羟基、烷氧基、芳氧基、烷硫基、芳硫基、乙烯基或乙炔基时，这些基团可以具有取代基，作为上述取代基，可举出在取代基群A中记载的取代基。
R115及R116表示烷基、芳基、杂环基、乙烯基、乙炔基、氨基、甲硅烷基、酰基、烷氧基、芳氧基、烷硫基或芳硫基时，这些基团可以具有取代基，作为上述取代基，可举出在取代基群A中记载的取代基。
R121及R122表示烷基、氨基、甲硅烷基、酰基、烷氧基、芳氧基、烷硫基或芳硫基时，这些基团可以具有取代基，作为上述取代基，可举出在取代基群A中记载的取代基。
R221、R222及R223表示烷基、氨基、甲硅烷基、酰基、烷氧基、芳氧基、烷硫基或芳硫基时，这些基团可以具有取代基，作为上述取代基，可举出在取代基群A中记载的取代基。
在式(1)中，R11～R15分别独立地表示氢原子、卤原子、烷基、芳基、杂环基、乙烯基、乙炔基、氨基、甲硅烷基、酰基、烷氧基、芳氧基、烷硫基或芳硫基，这些基团可以具有取代基。R11～R15中的至少3个表示除氢原子以外的原子或基团，优选表示R11～R15中的至少4个表示除氢原子以外的原子或基团，更优选所有R11～R15表示除氢原子以外的原子或基团。
R11及R15可以为相同或不同的原子或基团，优选为相同的原子或基团。R12及R14可以为相同或不同的原子或基团，优选为相同的原子或基团。
R11及R15优选分别独立地表示氢原子、卤原子、烷基、芳基、杂环基、乙烯基或乙炔基，更优选分别独立地表示氢原子、烷基、芳基或乙炔基，进一步优选分别独立地表示氢原子、烷基或芳基，尤其优选表示芳基，这些基团可以具有取代基。
R11及R15最优选分别独立地为由下述式(Ar-1)表示的取代基。
[化学式17]
式(Ar-1)
式中，R121及R122分别独立地表示卤原子、烷基、氨基、甲硅烷基、酰基、烷氧基、芳氧基、烷硫基或芳硫基，这些基团可以具有取代基。n表示0至4的整数，n为2以上时，多个R122分别可以相同，也可以不同。
R121及R122优选分别独立地表示卤原子、烷基、氨基、甲硅烷基、酰基、烷氧基或芳氧基，更优选分别独立地表示卤原子、烷基、甲硅烷基或烷氧基，进一步优选分别独立地表示烷基或烷氧基，尤其优选分别独立地表示烷基。
R12及R14优选分别独立地表示氢原子、卤原子、烷基、芳基、烷氧基、芳氧基、烷硫基或芳硫基，更优选分别独立地表示氢原子、烷基、芳基、烷氧基、芳氧基、烷硫基或芳硫基，进一步优选分别独立地表示氢原子、烷基或芳基，尤其优选分别独立地表示氢原子或烷基，最优选表示烷基，这些基团可以具有取代基。
R13优选分别独立地表示氢原子、烷基或芳基，更优选分别独立地表示氢原子或烷基，更优选表示芳基，其可以具有取代基。
其中，R13优选为除全氟芳基(全氟苯基等)以外的基团或原子。
R13尤其优选为由下述式(Ar-1)表示的取代基。
[化学式18]
式(Ar-1)
式中，R121及R122分别独立地表示卤原子、烷基、氨基、甲硅烷基、酰基、烷氧基、芳氧基、烷硫基或芳硫基，这些基团可以具有取代基。n表示0至4的整数，n为2以上时，多个R122分别可以相同，也可以不同。
R121及R122优选分别独立地表示卤原子、烷基、氨基、甲硅烷基、酰基、烷氧基或芳氧基，更优选分别独立地表示卤原子、烷基、甲硅烷基或烷氧基，进一步优选分别独立地表示烷基或烷氧基，尤其优选分别独立地表示烷基。
R13最优选为由下述式(Ar-2)表示的取代基。
[化学式19]
式(Ar-2)
式中，R221、R222及R223分别独立地表示卤原子、烷基、氨基、甲硅烷基、酰基、烷氧基、芳氧基、烷硫基或芳硫基，这些基团可以具有取代基。m表示0至3的整数，m为2以上时，多个R223分别可以相同，也可以不同。
R221、R222及R223优选分别独立地表示卤原子、烷基、氨基、甲硅烷基、酰基、烷氧基或芳氧基，更优选分别独立地表示卤原子、烷基、甲硅烷基或烷氧基，进一步优选分别独立地表示烷基或烷氧基，尤其优选分别独立地表示烷基。
在式(1)中，X1及X2分别独立地表示卤原子、烷基、芳基、杂环基、羟基、烷氧基、芳氧基、烷硫基、芳硫基、乙烯基或乙炔基，这些基团可以具有取代基，X1及X2可以相互连结而形成环。
X1及X2优选表示卤原子或烷氧基，更优选表示卤原子。
在式(1)中，L1及L2分别独立地表示式(L-1)、式(L-2)或式(L-3)中的任一个。
[化学式20]
式中，R115及R116分别独立地表示氢原子、卤原子、烷基、芳基、杂环基、乙烯基、乙炔基、氨基、甲硅烷基、酰基、烷氧基、芳氧基、烷硫基或芳硫基，这些基团可以具有取代基。A表示-O-、-S-或-NH-。
L1及L2优选分别独立地由式(L-1)或式(L-2)表示，更优选为由式(L-1)表示的取代基。
R115及R116优选为氢原子。
在式(1)中，Ar1及Ar2分别独立地表示式(Ar-1)。
[化学式21]
式(Ar-1)
式中，R121及R122分别独立地表示卤原子、烷基、氨基、甲硅烷基、酰基、烷氧基、芳氧基、烷硫基或芳硫基，这些基团可以具有取代基。n表示0至4的整数，n为2以上时，多个R122分别可以相同，也可以不同。
R121及R122优选分别独立地表示卤原子、烷基、氨基、甲硅烷基、酰基、烷氧基或芳氧基，更优选分别独立地表示卤原子、烷基、甲硅烷基或烷氧基，进一步优选分别独立地表示卤原子、烷基或烷氧基，尤其优选分别独立地表示烷基。
Ar1及Ar2最优选分别独立地为由下述式(Ar-2)表示的取代基。
[化学式22]
式(Ar-2)
式中，R221、R222及R223分别独立地表示卤原子、烷基、氨基、甲硅烷基、酰基、烷氧基、芳氧基、烷硫基或芳硫基，这些基团可以具有取代基。m表示0至3的整数，m为2以上时，多个R223分别可以相同，也可以不同。
R221、R222及R223优选分别独立地表示卤原子、烷基、氨基、甲硅烷基、酰基、烷氧基或芳氧基，更优选分别独立地表示卤原子、烷基、甲硅烷基或烷氧基，进一步优选分别独立地表示卤原子、烷基或烷氧基，尤其优选分别独立地表示烷基。
在本发明的树脂组合物中，可以单独使用由式(1)表示的化合物，也可以并用多种由式(1)表示的化合物。
＜由式(1)表示的化合物的具体例＞
以下记载由式(1)表示的化合物的具体例。Me表示甲基，tBu表示叔丁基，Ph表示苯基。
[化学式23]
[化学式24]
＜由式(1)表示的化合物的制造方法＞
由式(1)表示的化合物例如能够通过后述实施例所示的合成方案制造。
作为一例，以下示出实施例的化合物(2)的合成的概要。一边进行水冷一边向2,4,6-三甲基苯甲醛及二氯甲烷的混合物滴加2,4-二甲基吡咯，并添加三氟乙酸后，在室温下搅拌，进一步一边进行水冷一边添加2,3-二氯-5,6-二氰基-对苯醌(DDQ)，并在室温下搅拌之后，一边进行水冷一边滴加二异丙基乙胺，在室温下搅拌，接着，一边进行水冷一边滴加三氟化硼二乙醚络合物，在室温下搅拌而进行反应，从而能够获得化合物(2-A)。接着，能够通过混合化合物(2-A)、2,4,6-三甲基苯甲醛及甲苯，并添加哌啶、对甲苯磺酸而一边使其回流一边进行反应来制造化合物(2)。
作为另一例，化合物(3)能够按照后述实施例中化合物(3)的合成方案，将2,4,6-三甲基苯甲醛和2,4-二甲基吡咯作为起始化合物，经由化合物(2-A)、化合物(3-A)及化合物(3-B)来制造。
作为又一例，化合物(8)能够按照后述实施例中化合物(3)的合成方案，将化合物(3-A)作为起始化合物，经由化合物(8-A)来制造。
关于除上述化合物(2)、化合物(3)及化合物(8)以外的由式(1)表示的化合物，能够通过将在反应中使用的化合物替换为具有对应于所需的由式(1)表示的目标化合物的取代基的化合物来制造。
＜发光性树脂组合物＞
作为在本发明的发光性树脂组合物中使用的树脂，可以为热塑性高分子化合物、热或光固化性高分子化合物、或者它们的混合物中的任一种。在本说明书中，“高分子化合物”在高分子化合物为热或光固化性高分子化合物的情况下，表示还包含高分子化合物的单体(monomer)或聚合前体。
另外，本发明的波长转换用发光性树脂组合物具有除粒子以外的形态(非粒子的形态)。因此，在本发明中，树脂不以粒子形态使用。
本发明中使用的树脂优选为透明(可见光线(波长300～830nm)的透光率为50％以上)或半透明。作为树脂的具体例，能够举出丙烯酸树脂、甲基丙烯酸树脂、聚肉桂酸乙烯酯等具有反应性乙烯基的固化性高分子化合物、聚碳酸酯、聚酰亚胺、聚酰胺酰亚胺、聚酯酰亚胺、聚醚酰亚胺、聚醚酮、聚醚醚酮、聚醚砜、聚砜、聚对二甲苯、聚酯、聚乙烯醇缩醛、聚氯乙烯、聚乙酸乙烯酯、聚酰胺、聚苯乙烯、聚氨酯、聚乙烯醇、纤维素酰化物、氟化树脂、有机硅树脂、环氧基有机硅树脂、酚醛树脂、醇酸树脂、环氧树脂、马来酸树脂、三聚氰胺树脂、脲树脂、芳香族磺酰胺、苯并胍胺树脂、有机硅系弹性体、环状烯烃共聚物等。这些树脂可以单独使用，并且还可以组合使用两种以上。关于它们的分子量，通常，能够使用作为重均分子量为1000～100000左右的树脂，但也能够使用此范围外的分子量的树脂化合物。
在本发明的发光性树脂组合物中，相对于树脂的由式(1)表示的化合物的使用量并无特别限定，通常相对于树脂的质量优选含有0.01～80质量％，更优选含有0.01～60质量％，最优选含有0.01～30质量％。
在本发明的组合物中，使用至少一种由式(1)表示的化合物，但也可以使用两种以上的由式(1)表示的化合物。在使用两种以上的由式(1)表示的化合物时，合计量优选在上述范围内。
在本发明的发光性树脂组合物中，除由式(1)表示的化合物和树脂以外，例如还能够添加色调校正用的色素、加工/氧化及热稳定化剂(抗氧化剂、磷系加工稳定化剂等)、耐光性稳定化剂(紫外线吸收剂等)及硅烷偶联剂。
作为色调校正用的色素的具体例，例如能够举出苝系颜料、蒽醌系颜料、色淀系颜料、偶氮系颜料、喹吖啶酮系颜料、蒽系颜料、异吲哚啉系颜料、异吲哚啉酮系颜料、酞菁系颜料、三苯基甲烷系碱性染料、阴丹酮系颜料、靛酚系颜料、花青系颜料、二噁嗪系颜料、香豆素系染料的单品及它们的两种以上的混合物。
作为加工/氧化及热稳定化剂的具体例，例如能够举出亚磷酸三丁酯、三(2-乙基己基)酯亚磷酸、亚磷酸十三烷基酯、亚磷酸三硬脂基酯、亚磷酸三苯基酯、亚磷酸三甲苯酯、亚磷酸三(壬苯基)酯、亚磷酸三(2,4-二-叔丁基苯基)酯、亚磷酸癸基-二苯基酯、亚磷酸苯基-二-2-乙基己酯、亚磷酸苯基-二癸基酯、亚磷酸三环己酯、亚磷酸二硬脂基-季戊四醇-二酯、亚磷酸三(混合单-苯基、二-苯基)酯、亚磷酸二壬苯基-双(壬苯基)酯、亚磷酸辛基-〔2,2’-二(4,6-二-叔丁基苯基)亚甲基〕酯等亚磷酸酯类、
三乙基膦、三异丙基膦、三-正丁基膦、三环己基膦、烯丙基二苯基膦、三苯基膦、二苯基膦、三(2,4-二甲基苯基)膦、三(2,4,6-三甲基苯基)膦、三(邻甲苯基)膦、三(邻茴香基)膦、二苯基丁基膦、二苯基十八烷基膦、三(对壬苯基)膦、三(萘基)膦、二苯基-(羟甲基)膦、二苯基苄基膦、二苯基-(对羟苯基)膦、二苯基-(2,5-二羟苯基)膦、苯基萘基苄基膦等膦类；三苯基亚膦酸酯、二壬苯基亚膦酸酯、二异辛苯基亚膦酸酯、苯基(2,4,6-三甲基苯基)苯基亚膦酸酯、四(2,4-二-叔丁基苯基)-4’,4”-亚联苯基二亚膦酸酯等亚膦酸酯类、2,6-二-叔丁基-对甲酚、2,6-二-叔丁基-对乙基酚醛、2,2’-亚甲基双(6-叔丁基-对甲酚)、4,4’-亚甲基双(6-叔丁基-邻甲酚)、4,4’-亚甲基双(6-叔丁基-间甲酚)、四-〔亚甲基-3-(3’,5’-二-叔丁基-4’-羟苯基)丙酸〕甲烷、4,4’-硫双(6-叔丁基-间甲酚)、硬脂基-β-(3,5-二-叔丁基-4-羟苯基)丙酸酯、1,3,5-三甲基-2,4,6-三(3,5-二-叔丁基-4-羟苄基)苯、十八烷基-3-(3,5-二-叔丁基-4-羟苯基)丙酸酯、3,5-二-叔丁基-4-羟苄基膦酸酯-二乙基酯等苯酚系抗氧化剂。这些加工、氧化及热稳定化剂可以单独使用，也可以并用多种。
作为耐光性稳定化剂，例如能够举出2-(5-甲基-2-羟基苯基)苯并三唑、2-〔2-羟基-3,5-双(α,α-二甲基苄基)苯基〕-2H-苯并三唑、3’,3’-双〔2-(5’-辛基-2’-羟基苯基)苯并三三唑〕甲烷等苯并三唑类。这些耐光性稳定化剂可以单独使用，也可以并用多种。
作为硅烷偶联剂，优选具有环氧基或氨基的化合物，作为具体例，能够举出β-(3,4-环氧环己基)乙基三甲氧基硅烷、γ-环氧丙氧基丙基三甲氧基硅烷、γ-环氧丙氧基丙基甲基二乙氧基硅烷、N-β-氨基乙基-γ-氨基丙基三甲氧基硅烷、正β-氨乙基-γ-氨基丙基甲基二甲氧基硅烷、γ-氨基丙基三乙氧基硅烷、N-苯基-γ-氨基丙基三甲氧基硅烷等。
这些色调校正用的色素、加工/氧化及热稳定化剂、耐光性稳定化剂及硅烷偶联剂的添加量优选添加显示色调校正效果及稳定化效果的量，通常优选使用相对于树脂的质量的0.1ppm～10质量％左右。
在本发明的发光性树脂组合物中，能够进一步适当添加有机酸、消光剂、自由基清除剂、劣化抑制剂、填充剂(例如，二氧化硅、玻璃纤维、玻璃珠)、增塑剂、润滑剂、阻燃剂(例如，有机卤素系化合物)、阻燃助剂、抗静电剂、电荷赋予剂、耐冲击性改良剂、防变色剂、脱模剂(例如，一元或多元醇的高级脂肪酸酯类等)、流动性改良剂、反应性或非反应性的稀释剂等添加剂。
[波长转换用发光性树脂组合物的制造方法]
用于制造本发明的波长转换用发光性树脂组合物的方法并无特别限定，例如能够举出以下方法。
(方法A)包括干燥在溶剂中包含由式(1)表示的至少一种化合物和树脂的溶液的工序的方法：
例如，能够使由式(1)表示的化合物溶解或悬浮在树脂的有机溶剂溶液中之后，将其干燥而去除有机溶剂。
(方法B)包括使包含由式(1)表示的至少一种化合物与单体和/或聚合前体的组合物固化的工序的方法：
能够在使由式(1)表示的化合物分散在热或光固化性高分子的单体(monomer)或聚合前体中之后，使单体或聚合前体聚合。或者，也可以使由式(1)表示的化合物溶解或悬浮在单体或聚合前体的溶液中之后，去除有机溶剂而使单体或聚合前体聚合。
(方法C)包括熔融包含由式(1)表示的至少一种化合物和树脂的组合物的工序的方法：
例如，能够使由式(1)表示的化合物分散在树脂中之后熔融。
作为使由式(1)表示的化合物分散在树脂中的方法，能够使用熔融混合、与高分子化合物的粉体的混合等。实施熔融混合时，能够使用用于熔融混合通常的橡胶或塑料类的装置，例如热辊、料斗混合机、V型混合机、锥形螺旋混合机、亨舍尔混合机、螺带混合机、超级混合机、班伯里混合机、布拉本德(Brabender)、挤出机等。熔融温度优选设定为树脂能够熔融的温度且在树脂开始热分解的温度以下，该温度通常为150℃～450℃，优选为180℃～400℃。并且，使由式(1)表示的化合物分散在单体或聚合前体中时，在单体或聚合前体为液体的情况下，能够利用例如使用油漆搅拌器、混合机、均质仪使由式(1)表示的化合物分散在单体的液体中的方法，在单体为固体的情况下，能够利用例如使用珠磨机、混砂机等使由式(1)表示的化合物分散在单体的粉体中的方法。
作为将有机溶剂作为介质而使式(1)表示的化合物分散或溶解时使用的有机溶剂，例如，能够使用己烷、辛烷、癸烷、甲苯、二甲苯、乙苯、1-甲基萘等烃；丙酮、甲乙酮、甲基异丁基酮、环己酮等酮系溶剂、二氯甲烷、氯仿、四氯乙烷、二氯乙烷、三氯乙烷、四氯乙烷、氯苯、二氯苯、氯甲苯等卤化烃溶剂、乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙酸戊酯等酯系溶剂、甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、戊醇、己醇、环己醇、甲基溶纤剂、乙基溶纤剂、乙二醇、二乙二醇等醇系溶剂、二丁基醚、四氢呋喃、二噁烷、苯甲醚等醚系溶剂、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、1-甲基-2-吡咯烷酮、1,3-二甲基咪唑烷酮、二甲基亚砜等极性溶剂及水。并且，这些有机溶剂可以单独使用，也可以并用多种。作为去除有机溶剂的方法，可以为将混合有机溶剂溶液加热至有机溶剂的沸点以上且高分子化合物或单体及亚甲基吡咯硼络合物化合物的分解温度以下的温度而蒸发去除有机溶剂的方法，并且还可以为以在减压下(大气压以下)的压力蒸发去除有机溶剂的方法。
作为成型本发明的发光性树脂组合物的方法，能够在树脂为热塑性高分子化合物的情况下，通过注射成型、压缩成型、传递成型、挤出成型等成型方法成型。并且，在树脂为热或光固化性高分子化合物的情况下，该聚合方法可以利用通常的热聚合进行，并且也可以利用光聚合进行。热聚合时，通常，能够通过根据需要对本发明的发光性树脂组合物添加催化剂并加热来进行。关于加热温度，通常在从室温至设为目标的高分子化合物的玻璃化转变温度或熔点以上的范围进行，可以配合聚合的进行从接近室温的温度逐渐升温。作为催化剂，例如可举出自由基聚合用催化剂、阴离子聚合用催化剂、阳离子聚合用催化剂或氢化硅烷化催化剂。作为自由基聚合用催化剂，例如能够举出偶氮二异丁腈、过氧化苯甲酰、过氧化二碳酸二-3-甲氧丁酯、过氧化二碳酸二异丙酯、过氧化新癸酸α-异丙苯酯、过氧化-2-乙基己酸叔丁酯、过氧化二异丙苯、1,1-二-叔丁基过氧化-3,3,5-三甲基环己烷、叔丁基过氧化异丙苯。
作为阴离子聚合用催化剂，例如能够举出四丁基氯化铵、四丁基氢氧化铵、三乙胺、三丁胺、吡啶、N-甲基吡咯烷酮、哌啶、三苯基膦、三丁基膦、三乙醇胺、甲基二乙醇胺、三异丙醇胺、4,4’-二甲氨基二苯甲酮、2-二甲氨基乙基苯甲酸、二甲氨基苯甲酸乙酯、二甲氨苯基甲酸异戊酯、二甲氨基苯甲酸(正丁氧)乙酯、2-二甲氨基乙基苯甲酸异戊酯、2-二甲氨基乙基苯甲酸-2-乙基己酯。
作为阳离子聚合用催化剂，例如能够举出硫酸、盐酸、对甲苯磺酸、甲烷磺酸、磷酸、乙酸、丙酸、二丁基二氧化锡、二甲基二氯化锡、二丁基二氯化锡、二月桂酸二丁基锡、四丁基錫、三氟化硼、四乙氧基钛、氧化钛。这些聚合用催化剂的添加量会根据单体和/或聚合前体、及包含它们的组合物的种类相差很大，因此并无特别限定，通常相对于单体和/或聚合前体的质量在0.0001～10质量％的范围。
作为氢化硅烷化催化剂，能够举出铂金。
光聚合时，通过根据需要对发光性树脂组合物添加光聚合引发剂，接着照射光来进行聚合。并且，可以并用上述自由基聚合用催化剂、阴离子聚合用催化剂、阳离子聚合用催化剂等。作为光聚合引发剂，可举出光自由基产生剂、光阴离子产生剂、光阳离子产生剂等，优选为光自由基产生剂、光阳离子产生剂。作为光自由基产生剂，例如能够举出4-苯氧基二氯苯乙酮、4-叔丁基二氯苯乙酮、二乙氧基苯乙酮、2-羟基-2-甲基-1-苯基丙烷-1-酮、1-(4’-异丙基苯基)-2-羟基-2-甲基丙烷-1-酮、1-(4’-十二烷苯基)-2-羟基-2-甲基丙烷-1-酮、1-羟基环己基苯基酮、2-甲基-1-〔4’-(甲硫基)苯基〕-2-吗啉基丙烷-1-酮、苯偶姻、苯偶姻甲醚、苯偶姻乙醚、苯偶姻异丁基醚、苯偶酰二甲基缩酮、二苯甲酮、苯甲酰苯甲酸、苯甲酰苯甲酸甲酯、4-苯基二苯甲酮、羟基二苯甲酮、烯丙基化二苯甲酮、4-苯甲酰-4’-甲基二苯基硫醚、3,3’-二甲基-4-甲氧基二苯甲酮、噻吨酮、2-氯噻吨酮、2-甲基噻吨酮、异丙基噻吨酮、2,4-二氯噻吨酮、2,4-二甲基噻吨酮、2,4-二乙基噻吨酮、2,4-二异丙基噻吨酮、2,4,6-三甲基苯甲酰基二苯基氧化膦、苯甲酰甲酸甲酯、二苄基、9,10-菲醌、樟脑醌、二苯并环庚酮、2-乙基蒽醌、4’,4”-二乙基间苯二酚、3,3’,4,4’-四(叔丁基过氧化羰基)二苯甲酮。它们的添加量会根据单体和/或聚合前体、及包含它们的组合物的种类相差很大，因此并无特别限定，通常相对于单体和/或聚合前体的质量在0.0001～10质量％的范围。
作为光阳离子产生剂，例如可举出芳香族重氮盐、芳香族锍盐、芳香族碘鎓盐、布朗斯特酸的鎓盐或铁芳香族化合物盐等，可优选使用芳香族锍盐、芳香族碘鎓盐、布朗斯特酸的铁芳香族化合物盐。作为芳香族锍盐，例如能够举出三苯基锍四氟硼酸盐、三苯基锍六氟磷盐、三苯基锍六氟锑盐。
并且，也能够举出作为还产生自由基的芳香族锍盐的改良型而市售的商品名；Cyracure UVI-6974(UCC公司制)、Cyracure UVI-6990(UCC公司制)、Optomer SP150(ADEKACORPORATION制)、Optomer SP170(ADEKA CORPORATION制)等。作为布朗斯特酸的铁芳香族化合物盐，能够举出商品名；CG24-061(Ciba-Geigy Ltd.制)。它们的添加量会根据单体和/或聚合前体、及包含它们的组合物的种类相差很大，因此并无特别限定，通常相对于单体和/或聚合前体的质量在0.0001～10质量％的范围。照射的光可优选使用约100～800nm的紫外光或可见光。利用400nm以下的紫外线时，例如可优选使用低压汞灯、高压汞灯、超高压汞灯、金属卤化物灯、脉冲氙灯、无极放电灯等光源。
[波长转换部件]
本发明的波长转换部件能够使本发明的波长转换部件用发光性树脂组合物成型来获得。作为成型方法，可以为在注射成型等热熔融状态下的成型，或也可以通过能够溶解树脂的有机溶剂制备溶液之后，通过旋涂法、辊涂法、棒涂法、朗缪尔-布洛杰特法、浇铸法、浸渍法、丝网印刷法、Babble Jet(注册商标)法、喷墨法进行制膜。并且，本发明的发光性树脂组合物所含有的树脂为热或光固化性高分子化合物时，能够通过将混合了上述高分子化合物的单体(monomer)和/或聚合前体与亚甲基吡咯硼络合物化合物的组合物适当地填充到模具中，并利用光或热聚合来实施。波长转换部件的形状并无特别限定，能够设为膜状、板状(例如，片状、过滤器状、盘状)、透镜状、纤维状、光导波路状等各种形状。
将本发明的波长转换部件用作膜状时，可以根据需要使用如玻璃基板或聚合物基板的基材。作为这些基材，能够举出钠钙玻璃、钡锶玻璃、铅玻璃、铝硅酸盐玻璃、硼硅酸盐玻璃、钡硼硅酸盐玻璃、石英等玻璃基板、聚碳酸酯、丙烯酸树脂、聚对苯二甲酸乙二酯、聚醚硫醚、聚砜等聚合物基板。并且，制作膜时，能够利用浇铸法、旋涂法、涂布法、蒸镀法、电场法、印刷法、流延法等各种方法进行制膜。
本发明的波长转换部件通过包含由式(1)表示的化合物而显示高量子产率。
量子产率是指作为荧光发光的光子数相对于由发光性粒子吸收的光子数的比例。
本发明的波长转换部件所显示的量子产率优选为0.4以上，更优选为0.5以上，进一步优选为0.6以上，更进一步优选为0.7以上，尤其优选为0.75以上。量子产率的上限并无特别限定，通常为1.0以下。
本发明的发光性粒子的量子产率能够使用市售的量子产率测定装置进行测定，例如能够使用Hamamatsu Photonics K.K.制的绝对PL量子产率测定装置C9920-02进行测定。PL是光致发光的缩写。
[本发明的用途]
本发明的波长转换用发光性树脂组合物及本发明的波长转换部件例如能够在发光元件中使用。发光元件能够由光源及波长转换部件构成。
作为光源，并无特别限定，能够举出白炽灯、金属卤化物灯、HID灯(高亮度放电灯：High Intensity Discharge Lamp)、氙灯、钠灯、汞灯、荧光灯、冷阴极灯、阴极射线发光、低速电子束管、发光二极管〔例如，GaP(红色、绿色)、GaPxAs1-x(红色、橙色、黄色：0＜x＜1)、AlxGa1-xAs(红色：0＜x＜1)、GaAs(红色)、SiC(蓝色)、GaN(蓝色)、ZnS、ZnSe〕、电致发光(例如，使用ZnS母体和发光中心的无机EL、有机EL)、激光器(例如，He-Ne激光器、CO2激光器、Ar，Kr，He-Cd激光器、准分子激光器、氮激光器等气体激光器、红宝石激光器、YAG激光器、玻璃激光器等固体激光器、色素激光器、半导体激光器)、太阳光等。
优选光源为发光二极管、电致发光或半导体激光器。
作为发光二极管，优选具有能够发出能够激发荧光物质的发光波长的光的发光层的半导体发光元件。作为这样的半导体发光元件，能够举出ZnSe或GaN等各种半导体，优选能够发出能够高效地激发荧光物质的短波长的光的氮化物半导体(InxAlyGa1-x-y、0≤X、0≤Y、X+Y≤1)。作为半导体的结构，可举出具有MIS(Metal-Insulator-Silicon：金属-绝缘体-硅)结、PIN结或pn结等的同质结构、异质结构或者双异质结构的半导体的结构。能够根据半导体层的材料或其混晶度选择各种发光波长。并且，还能够将半导体活性层设为形成于产生量子效果的薄膜上的单一量子阱结构或多重量子阱结构。
在发光元件中，发出白色系的光时，考虑到与来自荧光物质的发光波长的补色关系或透明性高分子化合物的劣化，光源的发光波长优选为200nm以上且550nm以下，为了分别更加提高光源和荧光物质的激发、发光效率，更优选为300nm以上且500nm以下。通常，用作发光元件的光源的发光二极管配置于铜箔等具有经图案化的金属的基板上。在此，作为基板材料，能够举出绝缘性的有机化合物或无机化合物，并能够使用各种高分子材料(例如，环氧树脂、丙烯酸树脂)、无机材料(例如玻璃、陶瓷)等。并且，基板的形状并无特别限定，能够选择板状(例如，片状、过滤器状、盘状)、杯状、多孔板状等各种形状。
作为能够用作发光元件的光源的半导体激光器，表示基于如下机构的半导体激光器：进行半导体pn结，对其施加正向偏压，进行处于高能级的少数载流子的注入，使流入p型区的电子与空穴重新结合，并使流入n型区的空穴与电子重新结合，使电子从高能级迁移至低能级，释放出相当于其能差的光子。作为半导体激光器的材料，能够举出锗或硅等IV族元素、GaAs、InP等不伴有晶格振动的直接迁移型的III-V族、II-VI族化合物等。并且，这些材料不仅可以为二元系，还可以为三元系、四元系、五元系等多元系。并且，其层叠结构可以为设置有包层的双异质结构，并且还可以为由下部包层、活性层、上部包层构成的结构。而且，也可以为应用多重量子阱结构的结构。用于提高发光效率的条纹结构可以为增益波导型，还可以为折射率分布波导型。作为增益波导型，能够举出夹电极型、平面条型、槽扩散型、质子辐射型、ISP型、耗尽层控制型、台面条型等。并且，作为折射率分布波导型，能够举出CSP型、PCW型、TS型、VSIS型、TRS型、槽形成型、BH型、DC-PBH型、V槽型、U槽型、台面型、TJS型、DDS型、形状分布型等。并且，作为谐振器结构，可以为分布反馈型(DFB)，也可以为布拉格反射型(DBR)。
使用发光二极管或半导体激光器等光源和本发明的波长转换部件来对光源的光进行波长转换时，可根据所需加设滤色器来调整色彩纯度。作为滤色器，能够举出仅包含苝系颜料、色淀系颜料、偶氮系颜料、喹吖啶酮系颜料、蒽醌系颜料、蒽系颜料、异吲哚啉系颜料、异吲哚啉酮系颜料、酞菁系颜料、三苯基甲烷系碱性染料、阴丹酮系颜料、靛酚系颜料、花青系颜料、二噁嗪系颜料等的单品及由两种以上的混合物构成的色素或使色素溶解或分散在粘合剂树脂中的固体状态的滤色器。
作为发光元件的结构，能够举出以下的例子，但并不特别限定。
光源/波长转换部件光源/透光性基板/波长转换部件光源/波长转换部件/透光性基板光源/透光性基板/波长转换部件/透光性基板光源/波长转换部件/滤色器光源/透光性基板/波长转换部件/滤色器光源/波长转换部件/透光性基板/滤色器光源/透光性基板/波长转换部件/透光性基板/滤色器光源/透光性基板/波长转换部件/滤色器/透光性基板光源/波长转换部件/滤色器/透光性基板
透光性基板表示能够使50％以上的可见光透射的基板，具体而言，能够举出玻璃基板(例如，钠钙玻璃、钡锶玻璃、铅玻璃、铝硅酸盐玻璃、硼硅酸盐玻璃、钡硼硅酸盐玻璃、石英)或聚合物基板(例如，聚碳酸酯、丙烯酸树脂、聚对苯二甲酸乙二酯、聚醚硫醚、聚砜)。并且，透光性基板的形状并无特别限定，可以为板状，并且还可以为透镜状的形状。制作上述结构的发光元件时，各构成要件可以依次层叠，也可以贴合。并且，制作发光元件时，其顺序并不特别限制。
发光元件的用途并不特别限定，能够用于显示用、显示器用、交通信号用、交通显示用、液晶背光用、液晶前光用、场顺序液晶显示用、一般照明器具用、局部照明用、内饰照明用等各种用途。
以下，举出本发明的实施例，对本发明进行进一步具体的说明。另外，以下实施例所示的材料、使用量、比例、处理内容、处理顺序等只要不脱离本发明的主旨，则能够适当变更。因此，本发明的范围不应因以下所示的具体例而限定性解释。
实施例
术语表示以下的含义。
TLC：薄层色谱法、
MS：质量分析(mass spectrometry)
ESI：电喷雾电离(electrospray ionization)
PMMA：聚甲基丙烯酸酸甲基、Si树脂：有机硅树脂、PVC：聚氯乙烯、TPU：热塑性聚氨酯、PC：聚碳酸酯、TAC：三乙酰乙酸乙酯
＜实施例及比较例的化合物的结构＞
[化学式25]
＜合成例＞
化合物(2)的合成
[化学式26]
在氮气气氛下，向100mL三口烧瓶导入2,4,6-三甲基苯甲醛0.89g及二氯甲烷50mL，并在室温下进行了搅拌。一边进行水冷一边滴加2,4-二甲基吡咯1.14g，接着，添加三氟乙酸5滴之后，在室温下搅拌了1小时。一边进行水冷一边添加2,3-二氯-5,6-二氰基-对苯醌(DDQ)2.72g，在室温下搅拌1小时之后，一边进行水冷一边滴加二异丙基乙胺(NiPr2Et)5.43g，并在室温下搅拌了30分钟。接着，一边进行水冷一边滴加三氟化硼二乙醚络合物8.29mL，在室温下搅拌了1小时。添加蒸馏水100ml，利用无水硫酸钠预干燥进行提取/分液来获得的有机层之后，进行了减压浓缩。将该粗产物利用二氧化硅凝胶柱层析法(展开溶剂：己烷/乙酸乙酯)提纯之后，利用甲醇再结晶，从而获得了0.98g的化合物(2-A)。
向100mL的烧瓶添加0.37g的化合物(2-A)、2,4,6-三甲基苯甲醛0.59g及甲苯50mL，对其添加哌啶5mL和对甲苯磺酸1片，并使其在油浴中回流3小时。将对反应液进行减压浓缩而获得的粗产物利用二氧化硅凝胶柱层析法(展开溶剂：己烷/乙酸乙酯)提纯之后，利用甲醇再结晶，从而获得了0.38g的化合物(2)。化合物的鉴定利用ESI-MS进行。ESI-MS：[M-H]-＝625
化合物(3)的合成
[化学式27]
在氮气气氛下，向100mL三口烧瓶导入2,4,6-三甲基苯甲醛0.89g及二氯甲烷50mL，并在室温下进行了搅拌。一边进行水冷一边滴加2,4-二甲基吡咯1.14g，接着，添加三氟乙酸5滴之后，在室温下搅拌了1小时。一边进行水冷一边添加2,3-二氯-5,6-二氰基-对苯醌(DDQ)2.72g，在室温下搅拌1小时之后，一边进行水冷一边滴加二异丙基乙胺(NiPr2Et)5.43g，并在室温下搅拌了30分钟。接着，一边进行水冷一边滴加三氟化硼二乙醚络合物8.29mL，在室温下搅拌了1小时。添加蒸馏水100ml，利用无水硫酸钠预干燥进行提取/分液来获得的有机层之后，进行了减压浓缩。将该粗产物利用二氧化硅凝胶柱层析法(展开溶剂：己烷/乙酸乙酯)提纯之后，利用甲醇再结晶，从而获得了0.98g的化合物(2-A)。
向300mL三口烧瓶导入2.44g的化合物(2-A)及1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇60mL，并在室温下进行了搅拌。导入N-碘代琥珀酰亚胺(NIS)3.60g，并在室温下搅拌了1个半小时。对反应液进行减压浓缩后，添加硫代硫酸钠水溶液50mL(溶解硫代硫酸钠10g)及氯亚甲基100mL，利用无水硫酸钠预干燥进行提取/分液来获得的有机层之后，进行了减压浓缩。利用乙醇对该粗产物进行再结晶，从而获得了3.12g的化合物(3-A)。
向100mL三口烧瓶导入470mg的化合物(3-A)、2,4,6-三甲基苯基硼酸1000mg、氟化铯1152.2mg及甲氧基环戊烷26mL，在室温下一边搅拌一边减压脱气后，将其置于氮气气氛下。在此添加SPhos Pd G3(Sigma-Aldrich Co.LLC制)322mg，并使其加热回流1小时。添加饱和氯化铵水溶液100mL及乙酸乙酯100mL，利用无水硫酸钠预干燥进行提取/分液来获得的有机层之后，进行了减压浓缩。将粗产物利用分取TLC(展开溶剂：己烷/乙酸乙酯)提纯之后，利用乙醇再结晶，从而获得了308mg的化合物(3-B)。
向100mL三口烧瓶导入60mg的化合物(3-B)、2,4,6-三甲基苯甲醛59mg及脱水二甲基亚砜(DMF)5mL，并在室温下进行了搅拌。导入哌啶300μL，在140℃搅拌了3小时。将对反应液进行减压浓缩而获得的粗产物利用二氧化硅凝胶柱层析法(展开溶剂：己烷/乙酸乙酯)提纯之后，利用乙醇再结晶，从而获得了20mg的化合物(3)。化合物的鉴定利用ESI-MS进行。ESI-MS：[M-H]-＝861
化合物(1)的合成
在化合物(2)的合成中，将合成化合物(2-A)时的2,4,6-三甲基苯甲醛替换为3,5-双(三氟甲基)苯甲醛，合成化合物(2)时的2,4,6-三甲基苯甲醛替换为2-甲基苯甲醛，除此以外，以相同的方法进行合成来合成了化合物(1)。化合物的鉴定利用ESI-MS进行。ESI-MS：[M-H]-＝663
化合物(4)的合成
在化合物(3)的合成中，将合成化合物(2-A)时的2,4,6-三甲基苯甲醛替换为3,5-双(三氟甲基)苯甲醛，合成化合物(3-B)时的2,4,6-三甲基苯基硼酸替换为苯基硼酸，除此以外，以相同的方法进行合成来合成了化合物(4)。化合物的鉴定利用ESI-MS进行。ESI-MS：[M-H]-＝871
化合物(5)的合成
在化合物(3)的合成中，将合成化合物(2-A)时的2,4,6-三甲基苯甲醛替换为3,5-双(三氟甲基)苯甲醛，合成化合物(3-B)时的2,4,6-三甲基苯基硼酸替换为2,4-双(三氟甲基)苯基硼酸，除此以外，以相同的方法进行合成来合成了化合物(5)。化合物的鉴定利用ESI-MS进行。ESI-MS：[M-H]-＝1143
化合物(6)的合成
在化合物(3)的合成中，将合成化合物(2-A)时的2,4,6-三甲基苯甲醛替换为2,3,5,6-四氟苯甲醛，合成化合物(3-B)时的2,4,6-三甲基苯基硼酸替换为2,4-二甲基苯基硼酸，除此以外，以相同的方法进行合成来合成了化合物(6)。化合物的鉴定利用ESI-MS进行。ESI-MS：[M-H]-＝863
化合物(7)的合成
在化合物(3)的合成中，将合成化合物(3-B)时的2,4,6-三甲基苯基硼酸替换为2-氟苯基硼酸，将合成化合物(3)时的2,4,6-三甲基苯甲醛替换为2,4,6-三甲氧苯甲醛，除此以外，以相同的方法进行合成来合成了化合物(7)。化合物的鉴定利用ESI-MS进行。ESI-MS：[M-H]-＝909
化合物(8)的合成
[化学式28]
向100mL的烧瓶添加0.62g的化合物(3-A)、2,4,6-三甲基苯甲醛0.59g及甲苯50mL，对其添加哌啶5mL和对甲苯磺酸1片，并使其在油浴中回流3小时。将对反应液进行减压浓缩而获得的粗产物利用二氧化硅凝胶柱层析法(展开溶剂：己烷/乙酸乙酯)提纯之后，利用甲醇再结晶，从而获得了0.70g的化合物(8-A)。
向50mL双口烧瓶导入88mg的化合物(8-A)、2-乙炔-1,3,5-三甲基苯58mg、碘化铜(I)3.8mg、四氢呋喃(THF)4mL及三乙胺(TEA)1mL，在室温下一边搅拌一边减压脱气后，将其置于氮气气氛下。在此添加四(三苯基膦)钯(0)(Pd(PPh3)4)，使其加热回流2小时。利用减压蒸馏来去除溶剂，对其添加二氯甲烷30mL，并用水20mL和饱和氯钠水溶液20mL进行清洗，利用无水硫酸钠预干燥有机层之后，进行了减压浓缩。将该粗产物利用二氧化硅凝胶柱层析法(展开溶剂：己烷/甲苯)提纯之后，利用甲醇再结晶，从而获得了24mg的化合物(8)。化合物的鉴定利用ESI-MS进行。ESI-MS：[M-H]-＝909
化合物(9)的合成
在化合物(3)的合成中，将合成化合物(2-A)时的2,4,6-三甲基苯甲醛替换为2-甲氧苯甲醛，除此以外，以相同的方法进行合成来合成了化合物(9)。化合物的鉴定利用ESI-MS进行。ESI-MS：[M-H]-＝849
化合物(10)的合成
在化合物(2)的合成中，将合成化合物(2-A)时的2,4,6-三甲基苯甲醛替换为2,3,5,6-四氟苯甲醛，将2,4-二甲基吡咯替换为3-乙基-2,4-二甲基吡咯，除此以外，以相同的方法进行合成来合成了化合物(10)。化合物的鉴定利用ESI-MS进行。ESI-MS：[M-H]-＝719
化合物(11)的合成
在化合物(3)的合成中，将化合物(3)合成时的2,4,6-三甲基苯甲醛替换为2,3,5,6-四氟苯甲醛，除此以外，以相同的方法进行合成来合成了化合物(11)。化合物的鉴定利用ESI-MS进行。ESI-MS：[M-H]-＝921
化合物(12)的合成
在化合物(3)的合成中，将合成化合物(2-A)时的2,4,6-三甲基苯甲醛替换为2-氟苯甲醛，将合成化合物(3-B)时的2,4,6-三甲基苯基硼酸替换为2,4-二氟苯基硼酸，将化合物(3)合成时的2,4,6-三甲基苯甲醛替换为2,3,5,6-四氟苯甲醛，除此以外，以相同的方法进行合成来合成了化合物(12)。化合物的鉴定利用ESI-MS进行。ESI-MS：[M-H]-＝885
化合物(13)的合成
向50mL烧瓶称取100mg的化合物(2)，并溶解于氯亚甲基3mL，添加三氯化铝64mg，使其加热回流30分钟。之后，恢复至室温，添加1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇1mL，使其反应了30分钟。反应结束后进行减压浓缩，之后，将该粗产物利用二氧化硅凝胶柱层析法(展开溶剂：己烷/乙酸乙酯)提纯之后，利用甲醇/氯亚甲基再结晶，从而获得了44mg的化合物(13)。化合物的鉴定利用ESI-MS进行。ESI-MS：[M-H]-＝921
化合物(14)的合成
向50mL烧瓶称取138mg的化合物(3)，并溶解于氯亚甲基3mL，添加三氯化铝64mg，使其加热回流30分钟。之后，恢复至室温，添加2-乙基己醇1mL，使其反应了2小时。反应结束后进行减压浓缩，之后，将该粗产物利用二氧化硅凝胶柱层析法(展开溶剂：己烷/乙酸乙酯)提纯，从而获得了74mg的化合物(14)。化合物的鉴定利用ESI-MS进行。ESI-MS：[M-H]-＝1081
比较化合物(1)的合成
在化合物(2)的合成中，将合成化合物(2-A)时的2,4,6-三甲基苯甲醛替换为原甲酸三乙酯，将2,4-二甲基吡咯替换为2-甲基吡咯，将合成化合物(2)时的2,4,6-三甲基苯甲醛替换为苯甲醛，除此以外，以相同的方法进行合成来合成了比较化合物(1)。
比较化合物(2)的合成
在化合物(1)的合成中，将2-甲基苯甲醛替换为3-甲基苯甲醛，除此以外，以相同的方法进行合成来合成了比较化合物(2)。
比较化合物(3)的合成
在化合物(1)的合成中，将的2-甲基苯甲醛替换为4-甲基苯甲醛，除此以外，以相同的方法进行合成来合成了比较化合物(3)。
＜实施例3＞
将聚甲基丙烯酸酸甲基(Sigma-Aldrich Co.LLC制)1g溶解于10mL的甲苯之后，添加10mg的化合物(3)而制作色素树脂溶液，在玻璃板上以2000转旋涂，使其在50℃的加热板上干燥而制作了波长转换用发光性树脂组合物(波长转换部件)(参考日本特开2011-241160号公报的段落0081)。
＜实施例4＞
混合有机硅树脂(Shin-Etsu Chemical Co.,Ltd.制，KER-2500，2液混合加成固化型)的A液1g、B液1g，添加20mg的化合物(3)，利用自转/公转混合机(THINKY CORPORATION制，脱泡练太郎)，以2000rpm混合，并以2200rpm进行了脱泡。将所获得的色素混合液涂布在玻璃板上，在60℃的加热板上加热2小时，在150℃加热4小时而固化，从而制作了波长转换用发光性树脂组合物(波长转换部件)。
＜实施例5＞
将实施例3的聚甲基丙烯酸酸甲基替换为聚氯乙烯(Sigma-Aldrich Co.LLC制)，除此以外，以同样的方法制作了波长转换用发光性树脂组合物(波长转换部件)。
＜实施例6＞
添加热塑性氨酯(BASF公司制，C80A)10g和100mg的化合物(3)，投入LABOPLASTOMILL，在200℃熔融混炼了10分钟。之后，将经混炼的树脂用200℃的铁板夹住，加热5分钟，一边进行冷却一边以5～10mPa按压(参考WO2015/056779A1号公报的段落0213)。通过上述制作了波长转换用发光性树脂组合物(波长转换部件)。
＜实施例7＞
将实施例3的聚甲基丙烯酸酸甲基替换为聚碳酸酯(KANTO CHEMICAL CO.,INC.制)，除此以外，以同样的方法制作了波长转换用发光性树脂组合物(波长转换部件)。
＜实施例8＞
将实施例3的聚甲基丙烯酸酸甲基替换为三乙酰纤维素(FUJIFILM Wako PureChemical Corporation制)、将甲苯替换为氯亚甲基，除此以外，以同样的方法制作了波长转换用发光性树脂组合物(波长转换部件)。
＜实施例1～2、9～20、比较例1～3＞
在实施例1～2、9～20、比较例1～3中，利用实施例3中记载的方法，将所使用的化合物和添加量变更为如下述表所记载而制作了波长转换用发光性树脂组合物(波长转换部件)。
＜实施例21、22＞
在实施例21、22中，利用实施例4所记载的方法，将所使用的化合物变更为如下述表所记载而制作了波长转换用发光性树脂组合物(波长转换部件)。
＜波长转换部件的评价方法＞
将所作制的波长转换用发光性树脂组合物(波长转换部件)切成15mm×15mm，并使用Hamamatsu Photonics K.K.制的绝对PL量子产率测定装置C9920-02进行了量子产率的测定。激发波长利用比各化合物的最大吸收波长短50nm的波长来进行了测定。以下示出量子产率的评价基准。
S：0.75以上
A：0.7以上且小于0.75
B：0.6以上且小于0.7
C：0.5以上且小于0.6
D：0.4以上且小于0.5
E：小于0.4
[表1]
*添加量为相对于树脂的质量％
可知相较于比较例的波长转换用发光性树脂组合物(波长转换部件)，本发明的波长转换用发光性树脂组合物(波长转换部件)显示高量子产率。

Claims (10)

1.一种波长转换用发光性树脂组合物，其包含由下述式(1)表示的至少一种化合物和树脂，
[化学式1]
式中，R11～R15分别独立地表示氢原子、卤原子、烷基、芳基、杂环基、乙烯基、乙炔基、氨基、甲硅烷基、酰基、烷氧基、芳氧基、烷硫基或芳硫基，这些基团可以具有取代基，R11～R15中的至少3个表示除氢原子以外的原子或基团，X1及X2分别独立地表示卤原子、烷基、芳基、杂环基、羟基、烷氧基、芳氧基、烷硫基、芳硫基、乙烯基或乙炔基，这些基团可以具有取代基，X1及X2可以相互连结而形成环，L1及L2分别独立地表示式(L-1)、式(L-2)或式(L-3)中的任一个，Ar1及Ar2分别独立地表示式(Ar-1)，
[化学式2]
式中，R115及R116分别独立地表示氢原子、卤原子、烷基、芳基、杂环基、乙烯基、乙炔基、氨基、甲硅烷基、酰基、烷氧基、芳氧基、烷硫基或芳硫基，这些基团可以具有取代基，A表示-O-、-S-或-NH-，
[化学式3]
式(Ar-1)
式中，R121及R122分别独立地表示卤原子、烷基、氨基、甲硅烷基、酰基、烷氧基、芳氧基、烷硫基或芳硫基，这些基团可以具有取代基，n表示0至4的整数，n为2以上时，多个R122分别可以相同，也可以不同。
2.根据权利要求1所述的波长转换用发光性树脂组合物，其中，
L1及L2分别独立地为由式(L-1)或式(L-2)表示的取代基。
3.根据权利要求1或2所述的波长转换用发光性树脂组合物，其中，
R13为由下述式(Ar-1)表示的取代基，
[化学式4]
式(Ar-1)
式中，R121及R122分别独立地表示卤原子、烷基、氨基、甲硅烷基、酰基、烷氧基、芳氧基、烷硫基或芳硫基，这些基团可以具有取代基，n表示0至4的整数，n为2以上时，多个R122分别可以相同，也可以不同。
4.根据权利要求1至3中任一项所述的波长转换用发光性树脂组合物，其中，
Ar1、Ar2及R13分别独立地为由下述式(Ar-2)表示的取代基，
[化学式5]
式(Ar-2)
式中，R221、R222及R223分别独立地表示卤原子、烷基、氨基、甲硅烷基、酰基、烷氧基、芳氧基、烷硫基或芳硫基，这些基团可以具有取代基，m表示0至3的整数，m为2以上时，多个R223分别可以相同，也可以不同。
5.根据权利要求1至4中任一项所述的波长转换用发光性树脂组合物，其中，
R11及R15分别独立地为由下述式(Ar-1)表示的取代基，
[化学式6]
式(Ar-1)
式中，R121及R122分别独立地表示卤原子、烷基、氨基、甲硅烷基、酰基、烷氧基、芳氧基、烷硫基或芳硫基，这些基团可以具有取代基，n表示0至4的整数，n为2以上时，多个R122分别可以相同，也可以不同。
6.一种波长转换部件，其包含权利要求1至5中任一项所述的波长转换用发光性树脂组合物。
7.一种发光元件，其包含权利要求6所述的波长转换部件。
8.一种波长转换用发光性树脂组合物的制造方法，其包括：将在溶剂中包含由下述式(1)表示的至少一种化合物和树脂的溶液干燥的工序，
[化学式7]
式中，R11～R15分别独立地表示氢原子、卤原子、烷基、芳基、杂环基、乙烯基、乙炔基、氨基、甲硅烷基、酰基、烷氧基、芳氧基、烷硫基或芳硫基，这些基团可以具有取代基，R11～R15中的至少3个表示除氢原子以外的原子或基团，X1及X2分别独立地表示卤原子、烷基、芳基、杂环基、羟基、烷氧基、芳氧基、烷硫基、芳硫基、乙烯基或乙炔基，这些基团可以具有取代基，X1及X2可以相互连结而形成环，L1及L2分别独立地表示式(L-1)、式(L-2)或式(L-3)中的任一个，Ar1及Ar2分别独立地表示式(Ar-1)，
[化学式8]
式中，R115及R116分别独立地表示氢原子、卤原子、烷基、芳基、杂环基、乙烯基、乙炔基、氨基、甲硅烷基、酰基、烷氧基、芳氧基、烷硫基或芳硫基，这些基团可以具有取代基，A表示-O-、-S-或-NH-，
[化学式9]
式(Ar-1)
式中，R121及R122分别独立地表示卤原子、烷基、氨基、甲硅烷基、酰基、烷氧基、芳氧基、烷硫基或芳硫基，这些基团可以具有取代基，n表示0至4的整数，n为2以上时，多个R122分别可以相同，也可以不同。
9.一种波长转换用发光性树脂组合物的制造方法，其包括：使包含由下述式(1)表示的至少一种化合物与单体和/或聚合前体的组合物固化的工序，
[化学式10]
式中，R11～R15分别独立地表示氢原子、卤原子、烷基、芳基、杂环基、乙烯基、乙炔基、氨基、甲硅烷基、酰基、烷氧基、芳氧基、烷硫基或芳硫基，这些基团可以具有取代基，R11～R15中的至少3个表示除氢原子以外的原子或基团，X1及X2分别独立地表示卤原子、烷基、芳基、杂环基、羟基、烷氧基、芳氧基、烷硫基、芳硫基、乙烯基或乙炔基，这些基团可以具有取代基，X1及X2可以相互连结而形成环，L1及L2分别独立地表示式(L-1)、式(L-2)或式(L-3)中的任一个，Ar1及Ar2分别独立地表示式(Ar-1)，
[化学式11]
式中，R115及R116分别独立地表示氢原子、卤原子、烷基、芳基、杂环基、乙烯基、乙炔基、氨基、甲硅烷基、酰基、烷氧基、芳氧基、烷硫基或芳硫基，这些基团可以具有取代基，A表示-O-、-S-或-NH-，
[化学式12]
式(Ar-1)
式中，R121及R122分别独立地表示卤原子、烷基、氨基、甲硅烷基、酰基、烷氧基、芳氧基、烷硫基或芳硫基，这些基团可以具有取代基，n表示0至4的整数，n为2以上时，多个R122分别可以相同，也可以不同。
10.一种波长转换用发光性树脂组合物的制造方法，其包括：将包含由下述式(1)表示的至少一种化合物和树脂的组合物熔融的工序，
[化学式13]
式中，R11～R15分别独立地表示氢原子、卤原子、烷基、芳基、杂环基、乙烯基、乙炔基、氨基、甲硅烷基、酰基、烷氧基、芳氧基、烷硫基或芳硫基，这些基团可以具有取代基，R11～R15中的至少3个表示除氢原子以外的原子或基团，X1及X2分别独立地表示卤原子、烷基、芳基、杂环基、羟基、烷氧基、芳氧基、烷硫基、芳硫基、乙烯基或乙炔基，这些基团可以具有取代基，X1及X2可以相互连结而形成环，L1及L2分别独立地表示式(L-1)、式(L-2)或式(L-3)中的任一个，Ar1及Ar2分别独立地表示式(Ar-1)，
[化学式14]
式中，R115及R116分别独立地表示氢原子、卤原子、烷基、芳基、杂环基、乙烯基、乙炔基、氨基、甲硅烷基、酰基、烷氧基、芳氧基、烷硫基或芳硫基，这些基团可以具有取代基，A表示-O-、-S-或-NH-，
[化学式15]
式(Ar-1)
式中，R121及R122分别独立地表示卤原子、烷基、氨基、甲硅烷基、酰基、烷氧基、芳氧基、烷硫基或芳硫基，这些基团可以具有取代基，n表示0至4的整数，n为2以上时，多个R122分别可以相同，也可以不同。
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