JP2019137727A - コーティング組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
前記カチオン重合性成分(A)は、脂環式エポキシ化合物(A1)から選ばれる1種又は2種以上、及び脂肪族エポキシ化合物(A2)から選ばれる1種又は2種以上を含有する。以下、各成分について順に説明する。
例えば、芳香族エポキシ化合物、オキセタン化合物の他、テトラヒドロフラン、2,3−ジメチルテトラヒドロフランなどのオキソラン化合物、トリオキサン、1,3−ジオキソラン、1,3,6−トリオキサンシクロオクタンなどの環状アセタール化合物、β−プロピオラクトン、ε−カプロラクトンなどの環状ラクトン化合物、エチレンスルフィド、チオエピクロルヒドリンなどのチイラン化合物、1,3−プロピンスルフィド、3,3−ジメチルチエタンなどのチエタン化合物、テトラヒドロチオフェン誘導体などの環状チオエーテル化合物、エチレングリコールジビニルエーテル、アルキルビニルエーテル、2−クロロエチルビニルエーテル、2−ヒドロキシエチルビニルエーテル、トリエチレングリコールジビニルエーテル、1,4−シクロヘキサンジメタノールジビニルエーテル、ヒドロキシブチルビニルエーテル、プロピレングリコールのプロペニルエーテルなどのビニルエーテル化合物、エポキシ化合物とラクトンの反応によって得られるスピロオルトエステル化合物、スチレン、ビニルシクロヘキセン、イソブチレン、ポリブタジエンなどのエチレン性不飽和化合物および上記誘導体等が挙げられ、これらの1種または2種以上使用することができる。
発明においては、入手するのが容易であり、取り扱いに便利な芳香族エポキシ化合物(A3)及びオキセタン化合物(A4)が適している。
ここで、R20は炭素原子数が1〜60であり、炭素原子以外の原子をいくつ含んでいても構わない有機基である。aは1〜5の整数である。a個のR20は、それぞれ同一であるか、又は異なっており、少なくとも1つは芳香環を有する有機基であることが好ましい。QはS,N,Se,Te,P,As,Sb,Bi,O,I,Br,Cl,F,N=Nからなる群から選ばれる原子あるいは原子団である。また、陽イオン[A]m+中のQの原子価をqとしたとき、m=a−qなる関係が成り立つことが必要である(但し、N=Nは原子価0として扱う)。
ここで、Lはハロゲン化物錯体の中心原子である金属または半金属(Metalloid)であり、B,P,As,Sb,Fe,Sn,Bi,Al,Ca,In,Ti,Zn,Sc,V,Cr,Mn,Co等である。Xはハロゲン原子である。bは3〜7の整数である。また、陰イオン[B]m-中のLの原子価をpとしたとき、m=b−pなる関係が成り立つことが必要である。
R21、R22、R23、R24、R25、R26、R27、R28、R29、R30、R31、R32、R33、R34、R36、R37、R38、R39、R40、R41、R42、R43、R44、R45、R46、R47、R48及びR49で表される炭素原子数1〜10のアルキル基としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、s−ブチル、t−ブチル、イソブチル、アミル、イソアミル、t−アミル、ヘキシル、シクロヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、エチルオクチル、2−メトキシエチル、3−メトキシプロピル、4−メトキシブチル、2−ブトキシエチル、メトキシエトキシエチル、メトキシエトキシエトキシエチル、3−メトキシブチル、2−メチルチオエチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、ブロモメチル、ジブロモメチル、トリブロモメチル、ジフルオロエチル、トリクロロエチル、ジクロロジフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、ヘプタフルオロプロピル、ノナフルオロブチル、デカフルオロペンチル、トリデカフルオロヘキシル、ペンタデカフルオロヘプチル、ヘプタデカフルオロオクチル、メトキシメチル、1,2−エポキシエチル、メトキシエチル、メトキシエトキシメチル、メチルチオメチル、エトキシエチル、ブトキシメチル、t−ブチルチオメチル、4−ペンテニルオキシメチル、トリクロロエトキシメチル、ビス(2−クロロエトキシ)メチル、メトキシシクロヘキシル、1−(2−クロロエトキシ)エチル、1−メチル−1−メトキシエチル、エチルジチオエチル、トリメチルシリルエチル、t−ブチルジメチルシリルオキシメチル、2−(トリメチルシリル)エトキシメチル、t−ブトキシカルボニルメチル、エチルオキシカルボニルメチル、エチルカルボニルメチル、t−ブトキシカルボニルメチル、アクリロイルオキシエチル、メタクリロイルオキシエチル、2−メチル−2−アダマンチルオキシカルボニルメチル、アセチルエチル、2−メトキシ−1−プロペニル、ヒドロキシメチル、2−ヒドロキシエチル、1−ヒドロキシエチル、2−ヒドロキシプロピル、3−ヒドロキシプロピル、3−ヒドロキシブチル、4−ヒドロキシブチル、1,2−ジヒドロキシエチル等が挙げられ、
R21、R22、R23、R24、R25、R26、R27、R28、R29、R30、R45、R46、R47、R48及びR49で表される炭素原子数1〜10のアルコキシ基としては、メトキシ、エトキシ、プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、ブチルオキシ、s−ブチルオキシ、t−ブチルオキシ、イソブチルオキシ、ペンチルオキシ、イソアミルオキシ、t−アミルオキシ、ヘキシルオキシ、シクロヘキシルオキシ、シクロヘキシルメチルオキシ、テトラヒドロフラニルオキシ、テトラヒドロピラニルオキシ、2−メトキシエチルオキシ、3−メトキシプロピルオキシ、4−メトキシブチルオキシ、2−ブトキシエチルオキシ、メトキシエトキシエチルオキシ、メトキシエトキシエトキシエチルオキシ、3−メトキシブチルオキシ、2−メチルチオエチルオキシ、トリフルオロメチルオキシ等が挙げられ、
R21、R22、R23、R24、R25、R26、R27、R28、R29、R30、R45、R46、R47、R48及びR49で表される炭素原子数2〜10のエステル基としては、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、イソプロピルオキシカルボニル、フェノキシカルボニル、アセトキシ、プロピオニルオキシ、ブチリルオキシ、クロロアセチルオキシ、ジクロロアセチルオキシ、トリクロロアセチルオキシ、トリフルオロアセチルオキシ、t−ブチルカルボニルオキシ、メトキシアセチルオキシ、ベンゾイルオキシ等が挙げられる。
尚、上記支持基体に、コロナ放電処理、火炎処理、紫外線処理、高周波処理、グロー放電処理、活性プラズマ処理、レーザー処理等の表面活性化処理を行っても構わない。
表1及び表2に示す配合で各成分を混合し、不溶物が無くなるまで撹拌し、コーティング組成物No.1〜No.15及び比較コーティング組成物No.1〜No.5を得た。尚、表中の配合割合は質量部で示す。また、表中の各成分は以下の通りである。
A1−2:リモネンジオキサイド
A2−1:ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル
A2−2:2−エチルヘキシルグリシジルエーテル
A3−1:アデカレジンEP−4100L(ビスフェノールA型多官能エポキシ:ADEKA社製)
A3−2:アデカレジンEP−4000(ビスフェノールA型多官能エポキシ:ADEKA社製)
A4−1:アロンオキセタンOXT−101(東亞合成社製)
A4−2:アロンオキセタンOXT−221(東亞合成社製)
B−1:SP−170(ADEKA社製)
B−2:SP−100(ADEKA社製)
C−1:A−187(モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ社製シランカップリング剤)
C−2:SH29PA(東レダウコーニングシリコーン社製界面活性剤)
D−1:Hi−MIC−2095(日本精蝋社製)
D−2:Hi−MIC−1045(日本精蝋社製)
D−3:ハイドランWLI−603(大日本インキ社製)
D−4:ハイドランWLI−615(大日本インキ社製)
D−5:MW−30M(三和ケミカル社製)
実施例1〜15で得られたコーティング組成物No.1〜No.15及び比較例1〜5で得られた比較コーティング組成物No.1〜No.5を、それぞれガラスエポキシ基板(FR−4)に厚さ20μmで塗布した。実施例1〜15並びに比較例4及び5に関しては塗布後に高圧Hgランプで5000mJ/cm2のエネルギーを照射し、硬化した。比較例1〜3については、塗布後25℃で放置してそれぞれ試験片を得た。評価方法は次の通りである。
コーティング組成物No.1〜No.15並びに比較コーティング組成物No.4及びNo.5を用いて得られた試験片についてはUV照射直後、また比較コーティング組成物No.1〜No.3を用いて得られた試験片については塗布後5分後にクロスカット試験で密着性の確認を行った。剥離が全くないものを〇とし、剥離が少しでもあるものは×として評価した。評価結果を表3に示す。
<硬化性>
コーティング組成物No.1〜No.15並びに比較コーティング組成物No.4及びNo.5を用いて得られた試験片についてはUV照射直後、また比較コーティング組成物No.1〜No.3を用いて得られた試験片については塗布後5分後に触診で試験を行った。タックがないものを〇、タックがあるものを×とした。評価結果を表3に示す。
<耐湿性>
コーティング組成物No.1〜No.15を用いて得られた試験片及び比較コーティング組成物No.1〜No.5を用いて得られた試験片を60℃、90%RHの条件下で500時間保持した。その後にコーティングに変化がないものを〇、ひび割れが発生しているものを×として評価した。評価結果を表3に示す。
<粘度>
実施例1〜15で得られたコーティング組成物No.1〜No.15及び比較例1〜5で得られた比較コーティング組成物No.1〜No.5のそれぞれについて25℃においてE型粘度計(東機産業製TV−22)で粘度を測定した。評価結果を表3に示す。
Claims (5)
- カチオン重合性成分(A)、及びカチオン重合開始剤(B)を含有するコーティング組成物であって、
前記カチオン重合性成分(A)は、脂環式エポキシ化合物(A1)から選ばれる1種又は2種以上、及び脂肪族エポキシ化合物(A2)から選ばれる1種又は2種以上を含有するコーティング組成物。 - 前記カチオン重合性成分(A)として、更に芳香族エポキシ化合物(A3)を含有する請求項1に記載のコーティング組成物。
- 前記カチオン重合性成分(A)として、更にオキセタン化合物(A4)を含有する請求項1又は2に記載のコーティング組成物。
- 請求項1〜3のいずれか一項に記載のコーティング組成物を支持基体上に塗布し、活性エネルギー線を照射すること又は加熱により硬化させるコート層の製造方法。
- 請求項1〜3のいずれか一項に記載のコーティング組成物の硬化物からなり、支持基体上に形成されているコート層。
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