WO2011138918A1 - 油脂組成物及びその製造方法 - Google Patents

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WO2011138918A1
WO2011138918A1 PCT/JP2011/060275 JP2011060275W WO2011138918A1 WO 2011138918 A1 WO2011138918 A1 WO 2011138918A1 JP 2011060275 W JP2011060275 W JP 2011060275W WO 2011138918 A1 WO2011138918 A1 WO 2011138918A1
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淳志 小原
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日清オイリオグループ株式会社
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    • A23G2200/08—COCOA; COCOA PRODUCTS, e.g. CHOCOLATE; SUBSTITUTES FOR COCOA OR COCOA PRODUCTS; CONFECTIONERY; CHEWING GUM; ICE-CREAM; PREPARATION THEREOF containing organic compounds, e.g. synthetic flavouring agents containing cocoa fat if specifically mentioned or containing products of cocoa fat or containing other fats, e.g. fatty acid, fatty alcohol, their esters, lecithin, paraffins

Definitions

  • the present invention relates to an oil / fat composition and a method for producing the same, and particularly to an oil / fat composition that can be used as a no-temper type hard butter when producing chocolate and a method for producing the same.
  • Hard butter used as a substitute for cocoa butter is generally classified into temper type and no temper type.
  • Temper type hard butter is made from similar fats with symmetrical triglyceride structure similar to cocoa butter. Therefore, substitution with cocoa butter is easy, and it can be used by mixing with cocoa butter in any formulation.
  • the temper type hard butter has a sharp melting, but when producing chocolate using this, it is necessary to perform a tempering step in the same manner as cocoa butter.
  • no temper type hard butter is similar to cacao butter in terms of melting properties, but has a completely different fat structure. Therefore, compatibility with cocoa butter is low. However, it is inexpensive in comparison with cocoa butter, does not require complicated tempering work, and has good workability. Therefore, it is widely used in confectionery and bread making fields.
  • the no temper type hard butter is roughly classified into a lauric acid type and a non-lauric acid type.
  • lauric acid type hard butters are known that are typically hardened by hydrogenating a hard part (palm kernel stearin) obtained by fractionating palm kernel oil.
  • the melting properties of this type of hard butter are extremely sharp, but the compatibility with cocoa butter is extremely poor, so the mixing ratio of cocoa butter must be reduced as much as possible. It will be poor.
  • 50% or more of the fatty acids constituting the hard butter is lauric acid, there is a problem that the flavor is extremely deteriorated when hydrolysis occurs due to poor storage conditions.
  • non-lauric acid type hard butters are also referred to as trans acid type hard butters.
  • liquid oils such as low melting point palm olein or soybean oil are hydroisomerized and further required
  • a hard part or a medium melting point part obtained by fractionating a product obtained by adding isomerized hydrogen according to the above is known.
  • Non-lauric acid type hard butter is slightly sharper in melting properties than lauric acid type, but has better compatibility with cocoa butter than lauric acid type, and contains relatively more cocoa butter than lauric acid type. can do.
  • non-lauric acid type hard butter contains a large amount of trans fatty acid, its use has been avoided since the adverse health effects of trans fatty acid have been recognized.
  • non-lauric type no-temper type hard butter containing no trans fatty acid As the non-lauric type no-temper type hard butter containing no trans fatty acid, a no-temper type hard butter containing SOS type triglyceride and SSO type triglyceride in a predetermined range and St / P in a predetermined range (see Patent Document 1) , SSS and S2U content, SUS / SSU mass ratio, total content of SU2 and UUU, and St / P mass ratio are not tempered hard butter (see Patent Document 2). . Although these hard butters have some effects on melting and snapping properties, they are not always satisfactory in terms of processability when used as a coated chocolate and the appearance of the coated product.
  • an object of the present invention is a non-tempered hard butter having a low trans fatty acid content while being a non-lauric acid type, which is excellent in processability when used as a coated chocolate and can improve the appearance of the coated product. It is to provide an oil and fat composition and a method for producing the same.
  • the non-lauric acid type means that the lauric acid content is less than 5% by mass, preferably the lauric acid content is less than 2% by mass, and more preferably, the lauric acid content is less than 1% by mass. That means.
  • the low trans fatty acid content means that the trans fatty acid content is 22% by mass or less, preferably the trans fatty acid content is 15% by mass or less, more preferably the trans fatty acid content is 10% by mass or less, most preferably The trans fatty acid content is 5% by mass or less.
  • the present invention provides an oil and fat composition that satisfies the following five conditions (a) to (e).
  • X, O, P, St, X2O, XOX, and PStO are as follows.
  • X saturated fatty acid having 16 or more carbon atoms
  • O oleic acid
  • P palmitic acid
  • St stearic acid
  • X2O triglyceride in which two molecules of X and one molecule of O are bonded
  • XOX X in the 3rd position, O in the 2nd position
  • PStO Triglyceride in which P, St and O are bound
  • the present invention fractionates a mixed oil containing 50 to 95% by mass of an olein part of the following transesterified oil and 5 to 50% by mass of the following XOX type oil and fat,
  • the manufacturing method of the oil-fat composition characterized by obtaining a part is provided.
  • Olein part of transesterified oil Olein part XOX type obtained by transesterifying raw oil and fat containing oleic acid 10 to 40% by mass, stearic acid 10 to 50% by mass, and palmitic acid 15 to 70% by mass, followed by fractionation
  • Fats and oils fats and oils containing 45% by mass or more of XOX
  • the present invention is an oil and fat produced by mixing 60 to 95% by mass of a stearic part of the following transesterified oil and 5 to 40% by mass of the following XOX type oil and fat.
  • a method for producing the composition is provided.
  • Stearine part of transesterified oil The olein part obtained by transesterifying raw oil and fat containing 10 to 40% by mass of oleic acid, 10 to 40% by mass of stearic acid, and 30 to 70% by mass of palmitic acid, and then fractionating Fractionated stearin part XOX type fat / oil: Fat / fat containing 45% by mass or more of XOX
  • the fatty acid such as oleic acid indicates a fatty acid constituting the fat and oil, specifically, bound to triglyceride. The fatty acid that is present.
  • the present invention is a non-tempered hard butter having a low trans fatty acid content while being a non-lauric acid type, excellent in processability when used as a coating chocolate, and capable of improving the appearance of the coated product. And a manufacturing method thereof.
  • the oil and fat composition according to the embodiment of the present invention satisfies the following five conditions (a) to (e).
  • X, O, P, St, X2O, XOX, and PStO are as follows.
  • X saturated fatty acid having 16 or more carbon atoms
  • O oleic acid (monovalent unsaturated fatty acid having 18 carbon atoms)
  • P Palmitic acid (saturated fatty acid having 16 carbon atoms)
  • St Stearic acid (C18 saturated fatty acid)
  • X2O Triglyceride in which 2 molecules of X and 1 molecule of O are bonded
  • XOX Triglyceride with X in the 3rd position and O in the 2nd position
  • PStO Triglyceride with P, St and O bound (PStO + POSt + StPO + StOP + OPSt + OStP)
  • the oil and fat composition according to the embodiment of the present invention has an X2O content, that is, (XXO + XOX) content of 50 to 80% by mass, preferably 55 to 75% by mass, more preferably 60 to 75% by mass. More preferably, it is 64 to 71% by mass.
  • X is a saturated fatty acid having 16 or more carbon atoms, preferably 16 to 22 carbon atoms, more preferably 16 to 20 carbon atoms, and still more preferably 16 to 18 carbon atoms.
  • the fat and oil composition according to the embodiment of the present invention has an XOX content of 50% by mass or less, preferably 45% by mass or less, more preferably 20% by mass or more and 40% by mass or less, and still more preferably. Is 24 mass% or more and 40 mass% or less.
  • X is a saturated fatty acid having 16 or more carbon atoms, preferably 16 to 22 carbon atoms, more preferably 16 to 20 carbon atoms, and still more preferably 16 to 18 carbon atoms.
  • the mass ratio of XOX / X2O is 0.3 to 0.8, preferably 0.34 to 0.74, and more preferably 0.39. ⁇ 0.65, and more preferably 0.42 ⁇ 0.65.
  • the mass ratio of PStO / X2O is 0.2 to 0.6, preferably 0.3 to 0.6, and more preferably 0.3. 0.55, more preferably 0.35 to 0.5, and still more preferably 0.35 to 0.45.
  • condition ratio (e) is that the mass ratio of St / P in the oil and fat composition is 0.4 to 1.5. More preferably, it is 0.5 to 1.5, more preferably 0.6 to 1.4, still more preferably 0.7 to 1.35, and most preferably 0.7 to 1. It is less than 1.0.
  • the oil and fat composition according to the embodiment of the present invention further includes, as other conditions, an iodine value of 25 to 50, a melting point of 25 to 45 ° C., a fatty acid content of 16 or more carbon atoms, 95% by mass or more, and a trans fatty acid.
  • the content is preferably 22% by mass or less and the lauric acid content is preferably less than 5% by mass. More preferably, the iodine value is 30 to 45, the melting point is 30 to 40 ° C., the fatty acid content of 16 to 22 carbon atoms is 98 mass% or more, the trans fatty acid content is 15 mass% or less, and the lauric acid content is 2 mass%.
  • the iodine value is 30 to 40, the melting point is 30 to 35 ° C., the fatty acid content of 16 to 18 carbon atoms is 98.5% by mass or more, the trans fatty acid content is 10% by mass or less, lauric acid The acid content is less than 1% by weight.
  • the iodine value is 30 to 40, the melting point is 30 to 35 ° C., the fatty acid content having 16 to 18 carbon atoms is 98.5% by mass or more, the trans fatty acid content is 5% by mass or less, and the lauric acid content is 1 It is less than mass%.
  • the SFC (solid fat content) at 25 ° C. is preferably 30 to 70%, more preferably 35 to 70%, More preferably, it is 40 to 70%
  • SFC at 30 ° C. is preferably 20 to 50%, more preferably 22 to 50%, still more preferably 23 to 50%
  • SFC at 35 ° C. is 5 to 50%. It is preferably 25%, more preferably 5 to 20%, still more preferably 5 to 16%.
  • the value of SFC can be measured according to the IUPAC method 2.150a Solid Content determination in Fats by NMR.
  • the oil and fat composition according to the embodiment of the present invention can be produced, for example, by the following production methods 1 and 2.
  • An oil and fat composition according to an embodiment of the present invention fractionates a mixed oil containing 50 to 95% by mass of the olein part of the following transesterified oil and 5 to 50% by mass of the following XOX type oil and fat, Can be manufactured.
  • Olein part of transesterified oil Olein part XOX type obtained by transesterifying raw oil and fat containing oleic acid 10 to 40% by mass, stearic acid 10 to 50% by mass, and palmitic acid 15 to 70% by mass, followed by fractionation
  • Fats and oils fats and oils containing 45% by mass or more of XOX
  • the olein part of the transesterified oil can be obtained by transesterifying a raw oil and fat containing 10 to 40% by mass of oleic acid, 10 to 50% by mass of stearic acid, and 15 to 70% by mass of palmitic acid, and then fractionating. it can.
  • a raw oil containing 10 to 40% by mass of oleic acid, 10 to 45% by mass of stearic acid, and 20 to 70% by mass of palmitic acid is used, and more preferably, 10 to 40% by mass of oleic acid and 10% of stearic acid are used.
  • Starting material oil containing 40 to 40% by mass and 30 to 70% by mass of palmitic acid, more preferably 10 to 35% by mass of oleic acid, 15 to 40% by mass of stearic acid, and 35 to 65% by mass of palmitic acid.
  • the raw material fats and oils containing 10 to 30% by mass of oleic acid, 15 to 35% by mass of stearic acid, and 35 to 55% by mass of palmitic acid are more preferably used.
  • palm oil and palm oil fractionation oil can be used as the palm oil and fat.
  • palm olein and palm stearin which are one-stage fractionated oils of palm oil
  • palm olein palm super olein
  • palm examples include mid-fraction
  • palm olein soft palm
  • palm stearin hard stearin
  • These 1 type can be used individually or in mixture of 2 or more types.
  • the extremely hardened oils with a fatty acid content of 16 or more carbon atoms of 90% by mass or more include soybean oil, rapeseed oil, cottonseed oil, sunflower oil, safflower oil, corn oil, palm oil, and palm fractionation.
  • Examples include extremely hardened oils such as oil, beef tallow and lard. These 1 type can be used individually or in mixture of 2 or more types.
  • the extremely hardened oil preferably has an iodine value of 2 or less.
  • the method of transesterification is not particularly limited and can be carried out by a conventional method. Either transesterification using a synthetic catalyst such as sodium methoxide or enzymatic transesterification using lipase as a catalyst is performed. be able to.
  • Enzymatic transesterification is preferably performed by transesterification with poor positional specificity.
  • lipase preparations capable of performing transesterification with poor position specificity include lipases derived from Alcaligenes genus (for example, lipase QLM, lipase PL, etc., manufactured by Meisei Sangyo Co., Ltd.), lipases derived from Candida genus (for example, name sugar) Sangyo Co., Ltd. lipase OF).
  • the chemical transesterification is performed, for example, by sufficiently drying the raw oil and fat, adding 0.1 to 1% by mass of sodium methoxide to the raw oil and fat, and then reducing the pressure at 80 to 120 ° C. for 0.5 to 1 hour.
  • the reaction can be carried out with stirring.
  • lipase powder or immobilized lipase is added in an amount of 0.02 to 10% by mass, preferably 0.04 to 5% by mass, and then 40 to 80 ° C., preferably 40 to 40%.
  • the reaction can be carried out with stirring at 70 ° C. for 0.5 to 48 hours, preferably 0.5 to 24 hours.
  • the sorting method is not particularly limited. For example, it can be carried out by dry fractionation, emulsification fractionation, solvent fractionation, etc., and particularly economically by dry fractionation. Dry fractionation generally cools the fractionated raw oil and fat while stirring in a tank to precipitate crystals, and then compresses and / or filters the hard part (crystal fraction) and the soft part (liquid fraction). It can be done by obtaining.
  • the fractionation temperature varies depending on the required properties of the fractionated fats and oils, but can be performed at 33 to 45 ° C. When obtaining a general hard butter, the fractionation temperature is suitably 35 to 43 ° C.
  • the XOX type fat / oil refers to a fat / oil containing 45% by mass or more of XOX (1,3-saturated-2-olein triglyceride), preferably an oil / fat containing 50% by mass or more of XOX. More preferably, it refers to an oil containing 55% by mass or more of XOX, and more preferably an oil containing 60% by mass or more of XOX.
  • shea fat, mango fat, monkey fat, iripe fat, kokum fat, palm oil, etc. used as cacao substitute fats are used, and fractions obtained by separating these fats and oils to concentrate XOX are used. can do.
  • symmetric triglyceride fats and oils are introduced into high oleic fats and oils such as high oleic sunflower and high oleic safflower with a high oleic acid content by introducing saturated fatty acids into the 1,3-positions of triglycerides using 1,3-specific lipase. May be.
  • palm oils and fats such as palm oil and palm fractionated oil are preferred, and it is economical and preferred to use a palm middle melting point fraction obtained by fractionating palm oil and concentrating XOX.
  • 1 type chosen from these can be used individually or in mixture of 2 or more types.
  • a mixed oil containing 50 to 95% by mass of the olein part of the transesterified oil and 5 to 50% by mass of the XOX type oil or fat is used.
  • a mixed oil containing 60 to 95% by mass of the olein part of the transesterified oil and 5 to 40% by mass of the XOX type fat is used.
  • a mixed oil containing 70 to 90% by mass of the olein part of the transesterified oil and 10 to 30% by mass of the XOX type fat is used.
  • the mixing is preferably performed in a state where the fats and oils are completely dissolved.
  • the oil and fat composition according to the present embodiment can be produced by separating the mixed oil having the above composition and obtaining a stearin part.
  • the separation method is not particularly limited, and can be performed by the method described above.
  • the oil and fat composition according to the embodiment of the present invention can be produced by mixing 60 to 95% by mass of the stearin part of the following transesterified oil and 5 to 40% by mass of the following XOX type oil and fat.
  • Stearine part of transesterified oil The olein part obtained by transesterifying raw oil and fat containing 10 to 40% by mass of oleic acid, 10 to 40% by mass of stearic acid, and 30 to 70% by mass of palmitic acid, and then fractionating Sorted stearin part XOX type oil and fat: Oil and fat containing 45% by mass or more of XOX
  • the stearin part of the transesterified oil is obtained by transesterifying a raw oil / fat containing 10 to 40% by mass of oleic acid, 10 to 40% by mass of stearic acid, and 30 to 70% by mass of palmitic acid, and then fractionating the olein part obtained by separation. It can be obtained by further sorting.
  • a raw oil containing 10 to 35% by weight of oleic acid, 15 to 40% by weight of stearic acid, and 35 to 65% by weight of palmitic acid is used, more preferably 10 to 30% by weight of oleic acid, 15 of stearic acid.
  • Raw material fats and oils containing 35% by mass and 35-55% by mass palmitic acid are used.
  • raw material fats and oils are the same as in the case of the production method 1 described above.
  • a mixed oil is obtained by containing 60 to 95% by mass of the stearin part of the transesterified oil and 5 to 40% by mass of the XOX type oil and fat.
  • the oil-and-fat composition which concerns on can be manufactured.
  • 70 to 90% by mass of the stearin part of the transesterified oil and 10 to 30% by mass of the XOX type fat / oil are contained to obtain a mixed oil.
  • the mixing is preferably performed in a state where the fats and oils are completely dissolved.
  • the fat and oil composition according to the embodiment of the present invention can be used as a fat and oil for cocoa butter, that is, as a no-temper type hard butter, and can be used for oily foods.
  • the oil-based food means processed food containing an oil and fat composition and sugars.
  • oil and fat composition and saccharides include other food materials generally used for confectionery and baking.
  • specific examples of oily foods include chocolate and sand cream. Oily foods are in the form of chocolate and sand cream, and are used as coatings and fillings for foods such as confectionery and bread.
  • the oil and fat composition according to the embodiment of the present invention can be used in an amount of 5 to 100% by mass in the oil and fat of oily food.
  • the amount is preferably 30 to 100% by mass, more preferably 50 to 100% by mass.
  • the embodiment of the present invention is a non-tempered hard butter having a low trans fatty acid content while being a non-lauric acid type, excellent in processability when used as a coating chocolate, and having a good appearance of the coated product.
  • the following effects can be obtained. (1)
  • the oil and fat composition of the present invention it is possible to produce an oily food that melts well in the mouth.
  • the fractionation process for obtaining the oil and fat composition of the present invention can be performed only by dry fractionation, it is produced in a highly safe and simple process without requiring a solvent or special equipment as in solvent fractionation. It is possible.
  • the XOX type triglyceride content is based on the X2O type triglyceride content, and the XOX / (XXO + OXX) ratio is defined as J.XOX. High Resol. Chromatogr. , 18, 105-107 (1995).
  • X is a saturated fatty acid having 16 or more carbon atoms
  • O is oleic acid
  • St is stearic acid
  • P palmitic acid.
  • transesterified oil A 50% by mass of palm fractionated oil (IV56) and 50% by mass of soybean hardened oil were mixed.
  • the fatty acid content of the mixed oil was 21.3% by mass of oleic acid, 24.7% by mass of stearic acid, and 46.5% by mass of palmitic acid.
  • This mixed oil was transesterified to obtain transesterified oil A.
  • the raw material fats and oils were sufficiently dried, sodium methoxide was added in an amount of 0.2% by mass to the raw material fats and oils, and then the reaction was carried out under stirring at 120 ° C. for 0.5 hours. It was.
  • XOX type fats and oils B As XOX type fats and oils B, a palm middle melting point part (PMF45) of iodination 45 and a palm middle melting point part (PMF37) of iodine value 37 were used.
  • the XOX content of PMF45 was 50.3% by mass
  • the XOX content of PMF37 was 61.8% by mass.
  • the POP high content fat and oil which the PMF37 was further fractionated (manufactured by Malaysian International Specialty Fats Sdn. Bhd.) was also used.
  • the XOX content of the fat with high POP content was 74.6% by mass.
  • transesterified oil C (used in comparative examples) 60% by mass of palm stearin and 40% by mass of palm oil were mixed.
  • the fatty acid content of the mixed oil was 30.4% by mass of oleic acid, 4.7% by mass of stearic acid, and 55.3% by mass of palmitic acid.
  • This mixed oil was transesterified to obtain a transesterified oil C.
  • the transesterification was performed in the same manner as in the case of the transesterified oil A.
  • Method for producing transesterified oil D (used in Examples) 22% by mass of high oleic sunflower oil, 30% by mass of palm stearin and 48% by mass of soybean hardened oil were mixed.
  • the fatty acid content of the mixed oil was 25.6% by mass of oleic acid, 43.9% by mass of stearic acid, and 24.8% by mass of palmitic acid.
  • the mixed oil was transesterified to obtain a transesterified oil D.
  • the transesterification was performed in the same manner as in the case of the transesterified oil A.
  • Transesterified oil A was subjected to dry fractionation at 38 to 41 ° C. to obtain a stearin part and an olein part.
  • the stearic part obtained by mixing 30% by mass of PMF37 as the XOX type fat / oil B with 70% by mass of the olein part of the obtained transesterified oil A and further performing dry fractionation at 38 to 41 ° C. is obtained as in Example 1.
  • An oil and fat composition was obtained.
  • the stearic part obtained by the same method as in Example 1 with the formulation described in Examples 2 to 3 in Table 1 was used as the oil and fat composition of Examples 2 to 3.
  • Transesterified oil A was subjected to dry fractionation at 38 to 41 ° C. to obtain a stearin part and an olein part.
  • the stearic part obtained by further fractionating 100% by mass of the olein part of the obtained transesterified oil A was used as the oil and fat composition of Comparative Example 1.
  • Transesterified oil A was subjected to dry fractionation at 38 to 41 ° C. to obtain a stearin part and an olein part.
  • the mixed oil obtained by mixing 10% by mass of PMF37 as the XOX type fat / oil B with 90% by mass of the stearin part obtained by further dry fractionating the olein part of the obtained transesterified oil A was used as the fat / oil of Example 4 It was set as the composition.
  • the mixed oil obtained by the same method as in Example 4 with the formulation described in Examples 5 to 6 in Table 2 was used as the oil and fat composition of Examples 5 to 6.
  • Transesterified oil A was subjected to dry fractionation at 38 to 41 ° C. to obtain a stearin part and an olein part. It was obtained by mixing 90% by mass of the stearin part obtained by dry fractionating the olein part of the obtained transesterified oil A at 38 to 41 ° C. with 10% by mass of the POP-rich oil and fat as the XOX type oil and fat B.
  • the mixed oil was used as the oil and fat composition of Example 7.
  • blending of Example 8 of Table 2 was used as the oil-fat composition of Example 8.
  • Transesterified oil C was subjected to dry fractionation at 38 to 41 ° C. to obtain a stearin part and an olein part.
  • the stearin part and the olein part obtained by mixing 20% by mass of the above PMF37 and 30% by mass of monkey fat with 50% by mass of the olein part of the obtained transesterified oil C and further performing dry fractionation at 38 to 41 ° C. It was set as the oil-fat composition of the comparative example 2 (stearin part) and the comparative example 3 (olein part).
  • the PMF37 was 100% by mass of fats and oils of Comparative Example 4, and the POP high content of fats and oils was 100% by mass of fats and oils of Comparative Example 5.
  • Transesterified oil D was subjected to dry fractionation at 38 to 41 ° C. to obtain a stearin part and an olein part.
  • 40% by mass of PMF45 as the XOX type fat / oil B was mixed with 60% by mass of the olein part of the obtained transesterified oil D, and further 4 times volume of acetone was mixed, followed by solvent fractionation at ⁇ 2 to 1 ° C.
  • the obtained stearin part was used as the oil and fat composition of Example 9.
  • Tables 1 to 4 show the results of analyzing the fatty acid composition and the like of Examples 1 to 9 and Comparative Examples 1 to 5 according to the analysis method described above.
  • the lauric acid content was 0.1% by mass except that Comparative Example 3 was 0.2% by mass.
  • Tables 1 to 4 show that the oil and fat compositions obtained in Examples 1 to 9 have a low trans fatty acid content.
  • Mouth meltability Eating only the chocolate part coated on the yeast donut of (1), it was evaluated according to the following criteria. Good: The mouth melts well, and the rest is not felt. Normal: The mouth melts well and the rest is hardly felt. Bad: The mouth melts and the rest is quite felt.
  • the oil-and-fat compositions (hard butter) of Examples 1, 3, 6, and 8 are excellent in dryness, appearance, binding property and meltability in the mouth, and excellent in workability when used as a coating chocolate. It turns out that it is a thing.

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Abstract

　非ラウリン酸型でありながら、トランス脂肪酸含量が低いノーテンパー型ハードバターであって、コーティングチョコレートとして使用する場合の加工適性に優れ、コーティングした製品の外観を良好にできる油脂組成物及びその製造方法を提供する。　（ａ）Ｘ２Ｏ（Ｘが２分子、Ｏが１分子結合しているトリグリセリド）含量が５０～８０質量％、（ｂ）ＸＯＸ（１、３位にＸ、２位にＯが結合しているトリグリセリド）含量が５０質量％以下、（ｃ）ＸＯＸ／Ｘ２Ｏの質量比が０．３～０．８、（ｄ）ＰＳｔＯ（Ｐ、Ｓｔ、Ｏが結合しているトリグリセリド）／Ｘ２Ｏの質量比が０．２～０．６、（ｅ）Ｓｔ／Ｐの質量比が０．４～１．５の５つの条件を満たす油脂組成物。Ｘは炭素数１６以上の飽和脂肪酸、Ｏはオレイン酸、Ｐはパルミチン酸、Ｓｔはステアリン酸を表す。

Description

油脂組成物及びその製造方法
　本発明は、油脂組成物及びその製造方法に関するものであり、特に、チョコレートを製造する際にノーテンパー型ハードバターとして使用できる油脂組成物及びその製造方法に関するものである。
　カカオ脂の代用として使用されるハードバターは、一般に、テンパー型とノーテンパー型に分類される。
　テンパー型ハードバターは、カカオ脂とよく似た対称型トリグリセリドの構造を持つ類似脂から作られる。そのため、カカオ脂との置換が容易であり、任意の配合でカカオ脂と混合して使用できる。また、テンパー型ハードバターは、シャープな口溶けを有しているが、これを用いてチョコレートを製造する際には、カカオ脂と同様にテンパリング工程を行う必要がある。
　一方、ノーテンパー型ハードバターは、カカオ脂と融解性状は似ているが、油脂構造は全く異なるものである。そのため、カカオ脂との相溶性は低い。しかしながら、カカオ脂と比べて価格的に安く、煩雑なテンパリング作業が不要で作業性が良いため、製菓・製パン領域にて広く使用されている。ノーテンパー型ハードバターは、ラウリン酸型と非ラウリン酸型に大きく分けられる。
　ノーテンパー型ハードバターの内、ラウリン酸型ハードバターは、典型的にはパーム核油を分別して得られる硬質部（パーム核ステアリン）を水素添加して極度硬化したものが知られている。この種のハードバターの融解性状は極めてシャープであるが、カカオ脂との相溶性が極端に悪いため、カカオ脂の配合率を極力少なくしなければならないことから、これを使用したチョコレートはカカオ風味に乏しいものとなる。また、ハードバターを構成する脂肪酸の５０％以上がラウリン酸であることから、保存状態が悪くて加水分解が起こると風味が極端に悪くなるという難点がある。
　ノーテンパー型ハードバターの内、非ラウリン酸型ハードバターは、トランス酸型ハードバターとも言われ、典型的には、低融点パームオレイン又は大豆油等の液体油を異性化水素添加したもの、更に必要に応じて異性化水素添加したものを分別した硬質部又は中融点部が知られている。非ラウリン酸型ハードバターは、融解性状はラウリン酸型と比較してややシャープさに欠けるものの、カカオ脂との相溶性はラウリン酸型よりは良く、カカオ脂をラウリン酸型よりも比較的多く配合することができる。しかしながら、非ラウリン酸型ハードバターは、多量のトランス脂肪酸を含有するため、トランス脂肪酸の健康への悪影響が認識されるようになって以来、使用が敬遠されている。
　従って、トランス脂肪酸が低含量化された非ラウリン酸型ハードバターが求められている。
　トランス脂肪酸を含有しない非ラウリン酸型のノーテンパー型ハードバターとしては、ＳＯＳ型トリグリセリドとＳＳＯ型トリグリセリドを所定範囲で含有し、Ｓｔ／Ｐを所定範囲としたノーテンパー型ハードバター（特許文献１参照）や、ＳＳＳ及びＳ２Ｕの含有量、ＳＵＳ／ＳＳＵの質量比、ＳＵ２及びＵＵＵの合計含有量、並びにＳｔ／Ｐの質量比を所定範囲としたノーテンパー型ハードバター（特許文献２参照）が知られている。これらのハードバターは、口溶けやスナップ性においてある程度の効果が認められるものの、コーティングチョコレートとして使用する場合の加工適性やコーティングした製品の外観においては必ずしも満足のいくものではなかった。
特開平９－３１６４８４号公報 特開２００９－２８４８９９号公報
　従って、本発明の目的は、非ラウリン酸型でありながら、トランス脂肪酸含量が低いノーテンパー型ハードバターであって、コーティングチョコレートとして使用する場合の加工適性に優れ、コーティングした製品の外観を良好にできる油脂組成物及びその製造方法を提供することである。
　ここで、非ラウリン酸型とは、ラウリン酸含量が５質量％未満であることをいい、好ましくは、ラウリン酸含量が２質量％未満、さらに好ましくは、ラウリン酸含量が１質量％未満であることをいう。また、トランス脂肪酸含量が低いとは、トランス脂肪酸含量が２２質量％以下であることをいい、好ましくはトランス脂肪酸含量が１５質量％以下、さら好ましくはトランス脂肪酸含量が１０質量％以下、最も好ましくはトランス脂肪酸含量が５質量％以下であることをいう。
　本発明は、上記目的を達成するために、下記の（ａ）から（ｅ）の５つの条件を満たす油脂組成物を提供する。
（ａ）Ｘ２Ｏ含量が５０～８０質量％
（ｂ）ＸＯＸ含量が５０質量％以下
（ｃ）ＸＯＸ／Ｘ２Ｏの質量比が０．３～０．８
（ｄ）ＰＳｔＯ／Ｘ２Ｏの質量比が０．２～０．６
（ｅ）Ｓｔ／Ｐの質量比が０．４～１．５
　上記の（ａ）から（ｅ）の５つの条件において、Ｘ，Ｏ，Ｐ，Ｓｔ，Ｘ２Ｏ，ＸＯＸ，及びＰＳｔＯはそれぞれ以下のものを示す。
　Ｘ：炭素数１６以上の飽和脂肪酸
　Ｏ：オレイン酸
　Ｐ：パルミチン酸
　Ｓｔ：ステアリン酸
　Ｘ２Ｏ：Ｘが２分子、Ｏが１分子結合しているトリグリセリド
　ＸＯＸ：１、３位にＸ、２位にＯが結合しているトリグリセリド
　ＰＳｔＯ：Ｐ、Ｓｔ及びＯが結合しているトリグリセリド
　また、本発明は、上記目的を達成するために、下記のエステル交換油のオレイン部を５０～９５質量％及び下記のＸＯＸ型油脂を５～５０質量％含有させた混合油を分別し、ステアリン部を得ることを特徴とする油脂組成物の製造方法を提供する。
　エステル交換油のオレイン部：オレイン酸１０～４０質量％、ステアリン酸１０～５０質量％、及びパルミチン酸１５～７０質量％を含有する原料油脂をエステル交換し、その後分別して得られるオレイン部
　ＸＯＸ型油脂：ＸＯＸを４５質量％以上含有する油脂
　また、本発明は、上記目的を達成するために、下記のエステル交換油のステアリン部６０～９５質量％及び下記のＸＯＸ型油脂５～４０質量％を混合させて製造することを特徴とする油脂組成物の製造方法を提供する。
　エステル交換油のステアリン部：オレイン酸１０～４０質量％、ステアリン酸１０～４０質量％、及びパルミチン酸３０～７０質量％を含有する原料油脂をエステル交換し、その後分別して得られるオレイン部をさらに分別したステアリン部
　ＸＯＸ型油脂：ＸＯＸを４５質量％以上含有する油脂
　なお、本発明において、上記オレイン酸等の脂肪酸は、油脂を構成する脂肪酸を示しており、具体的にはトリグリセリドに結合している脂肪酸を示す。
　本発明によると、非ラウリン酸型でありながら、トランス脂肪酸含量が低いノーテンパー型ハードバターであって、コーティングチョコレートとして使用する場合の加工適性に優れ、コーティングした製品の外観を良好にできる油脂組成物及びその製造方法を提供することができる。
［本発明の実施の形態に係る油脂組成物］
　本発明の実施の形態に係る油脂組成物は、下記の（ａ）から（ｅ）の５つの条件を満たすものである。
（ａ）Ｘ２Ｏ含量が５０～８０質量％
（ｂ）ＸＯＸ含量が５０質量％以下
（ｃ）ＸＯＸ／Ｘ２Ｏの質量比が０．３～０．８
（ｄ）ＰＳｔＯ／Ｘ２Ｏの質量比が０．２～０．６
（ｅ）Ｓｔ／Ｐの質量比が０．４～１．５
　上記の（ａ）から（ｅ）の５つの条件において、Ｘ，Ｏ，Ｐ，Ｓｔ，Ｘ２Ｏ，ＸＯＸ，及びＰＳｔＯはそれぞれ以下のものを示す。
　Ｘ：炭素数１６以上の飽和脂肪酸
　Ｏ：オレイン酸（炭素数１８の一価の不飽和脂肪酸）
　Ｐ：パルミチン酸（炭素数１６の飽和脂肪酸）
　Ｓｔ：ステアリン酸（炭素数１８の飽和脂肪酸）
　Ｘ２Ｏ：Ｘが２分子、Ｏが１分子結合しているトリグリセリド（ＸＸＯ＋ＸＯＸ＋ＯＸＸ）
　ＸＯＸ：１、３位にＸ、２位にＯが結合しているトリグリセリド
　ＰＳｔＯ：Ｐ、Ｓｔ及びＯが結合しているトリグリセリド（ＰＳｔＯ＋ＰＯＳｔ＋ＳｔＰＯ＋ＳｔＯＰ＋ＯＰＳｔ＋ＯＳｔＰ）
（条件（ａ）について）
　本発明の実施の形態に係る油脂組成物は、Ｘ２Ｏ含量、すなわち（ＸＸＯ＋ＸＯＸ）含量が５０～８０質量％であり、好ましくは、５５～７５質量％であり、より好ましくは、６０～７５質量％であり、さらに好ましくは、６４～７１質量％である。Ｘは炭素数１６以上の飽和脂肪酸であり、好ましくは炭素数１６～２２、より好ましくは、炭素数１６～２０、さらに好ましくは炭素数１６～１８である。
（条件（ｂ）について）
　本発明の実施の形態に係る油脂組成物は、ＸＯＸ含量が５０質量％以下であり、好ましくは、４５質量％以下であり、より好ましくは、２０質量％以上４０質量％以下であり、さらに好ましくは、２４質量％以上４０質量％以下である。Ｘは炭素数１６以上の飽和脂肪酸であり、好ましくは炭素数１６～２２、より好ましくは、炭素数１６～２０、さらに好ましくは炭素数１６～１８である。
（条件（ｃ）について）
　本発明の実施の形態に係る油脂組成物は、ＸＯＸ／Ｘ２Ｏの質量比が０．３～０．８であり、好ましくは、０．３４～０．７４であり、より好ましくは、０．３９～０．６５であり、さらに好ましくは、０．４２～０．６５である。
（条件（ｄ）について）
　本発明の実施の形態に係る油脂組成物は、ＰＳｔＯ／Ｘ２Ｏの質量比が０．２～０．６であり、好ましくは、０．３～０．６であり、より好ましくは、０．３～０．５５であり、より好ましくは、０．３５～０．５であり、さらに好ましくは、０．３５～０．４５である。
（条件（ｅ）について）
　本発明の実施の形態に係る油脂組成物は、さらに条件（ｅ）として、油脂組成物中のＳｔ／Ｐの質量比が０．４～１．５であることが好ましい。より好ましくは、０．５～１．５であり、より好ましくは、０．６～１．４であり、さらに好ましくは、０．７～１．３５であり、最も好ましくは、０．７～１．０未満である。
（その他の条件について）
　本発明の実施の形態に係る油脂組成物は、さらにその他の条件として、沃素価が２５～５０、融点が２５～４５℃であり、炭素数１６以上の脂肪酸含量が９５質量％以上、トランス脂肪酸含量が２２質量％以下、ラウリン酸含量が５質量％未満であるであることが好ましい。より好ましくは、沃素価が３０～４５、融点が３０～４０℃であり、炭素数１６～２２の脂肪酸含量が９８質量％以上、トランス脂肪酸含量が１５質量％以下、ラウリン酸含量が２質量％未満であり、さらに好ましくは、沃素価が３０～４０、融点が３０～３５℃であり、炭素数１６～１８の脂肪酸含量が９８．５質量％以上、トランス脂肪酸含量が１０質量％以下、ラウリン酸含量が１質量％未満である。最も好ましくは、沃素価が３０～４０、融点が３０～３５℃であり、炭素数１６～１８の脂肪酸含量が９８．５質量％以上、トランス脂肪酸含量が５質量％以下、ラウリン酸含量が１質量％未満である。
　また、本実施の形態に係る油脂組成物は、汎用性のあるハードバターの場合、２５℃におけるＳＦＣ（固体脂含量）が３０～７０％であることが好ましく、より好ましくは３５～７０％、さらに好ましくは４０～７０％であり、３０℃におけるＳＦＣが２０～５０％であることが好ましく、より好ましくは２２～５０％、さらに好ましくは２３～５０％であり、３５℃におけるＳＦＣが５～２５％であることが好ましく、より好ましくは５～２０％、さらに好ましくは５～１６％である。
　ＳＦＣの値はＩＵＰＡＣ法２．１５０ａ　Solid Content determination in Fats by NMRに準じて測定することができる。
〔本発明の実施の形態に係る油脂組成物の製造方法〕
　本発明の実施の形態に係る油脂組成物は、例えば、下記の製造方法１～２により製造することができる。
＜製造方法１＞
　本発明の実施の形態に係る油脂組成物は、下記のエステル交換油のオレイン部を５０～９５質量％及び下記のＸＯＸ型油脂を５～５０質量％含有させた混合油を分別し、ステアリン部を得ることで製造できる。
　エステル交換油のオレイン部：オレイン酸１０～４０質量％、ステアリン酸１０～５０質量％、及びパルミチン酸１５～７０質量％を含有する原料油脂をエステル交換し、その後分別して得られるオレイン部
　ＸＯＸ型油脂：ＸＯＸを４５質量％以上含有する油脂
（エステル交換油のオレイン部）
　エステル交換油のオレイン部は、オレイン酸１０～４０質量％、ステアリン酸１０～５０質量％、及びパルミチン酸１５～７０質量％を含有する原料油脂をエステル交換し、その後分別することにより得ることができる。好ましくは、オレイン酸１０～４０質量％、ステアリン酸１０～４５質量％、及びパルミチン酸２０～７０質量％を含有する原料油脂を用い、より好ましくは、オレイン酸１０～４０質量％、ステアリン酸１０～４０質量％、及びパルミチン酸３０～７０質量％を含有する原料油脂を用い、より好ましくは、オレイン酸１０～３５質量％、ステアリン酸１５～４０質量％、及びパルミチン酸３５～６５質量％を含有する原料油脂を用い、さらに好ましくは、オレイン酸１０～３０質量％、ステアリン酸１５～３５質量％、及びパルミチン酸３５～５５質量％を含有する原料油脂を用いる。具体的には、例えば、沃素価２０～７０のパーム系油脂と、油脂を構成する脂肪酸のうち炭素数１６以上の脂肪酸含量が９０質量％以上である油脂の極度硬化油との７０：３０～２０：８０の混合油等が挙げられる。
　上記パーム系油脂としては、パーム油及びパーム油の分別油であれば何れも使用することができる。具体的には、（１）パーム油の１段分別油であるパームオレイン及びパームステアリン、（２）パームオレインを分別した分別油（２段分別油）であるパームオレイン（パームスーパーオレイン）及びパームミッドフラクション、（３）パームステアリンを分別した分別油（２段分別油）であるパームオレイン（ソフトパーム）及びパームステアリン（ハードステアリン）、等が例示できる。これらの１種を単独で、または２種以上を混合して用いることができる。
　油脂を構成する脂肪酸のうち炭素数１６以上の脂肪酸含量が９０質量％以上である油脂の極度硬化油としては、大豆油、菜種油、綿実油、ヒマワリ油、紅花油、コーン油、パーム油、パーム分別油、牛脂、豚脂等の極度硬化油が例示できる。これらの１種を単独で、または２種以上を混合して用いることができる。極度硬化油は、沃素価が２以下であることが好ましい。
　エステル交換の方法は、特に制限はなく、通常の方法により行うことができ、ナトリウムメトキシド等の合成触媒を使用した化学的エステル交換、リパーゼを触媒とした酵素的エステル交換のどちらの方法でも行うことができる。
　酵素的エステル交換は、位置特異性の乏しいエステル交換反応で行うことが好ましい。位置特異性の乏しいエステル交換反応を行うことのできるリパーゼ製剤としては、アルカリゲネス属由来リパーゼ（例えば、名糖産業株式会社製のリパーゼＱＬＭ、リパーゼＰＬ等）、キャンディダ属由来リパーゼ（例えば、名糖産業株式会社製のリパーゼＯＦ等）等が挙げられる。
　化学的エステル交換は、例えば、原料油脂を十分に乾燥させ、ナトリウムメトキシドを原料油脂に対して０．１～１質量％添加した後、減圧下、８０～１２０℃で０．５～１時間攪拌しながら反応を行うことができる。
　酵素的エステル交換は、例えば、リパーゼ粉末又は固定化リパーゼを原料油脂に対して０．０２～１０質量％、好ましくは０．０４～５質量％添加した後、４０～８０℃、好ましくは４０～７０℃で０．５～４８時間、好ましくは０．５～２４時間攪拌しながら反応を行うことができる。
　分別の方法は、特に限定されない。例えば、ドライ分別、乳化分別、溶剤分別等により行なうことができ、特に、ドライ分別により経済的に行なうことができる。ドライ分別は、一般的には槽内で攪拌しながら分別原料油脂を冷却し、結晶を析出させた後、圧搾及び／又はろ過によって硬質部（結晶画分）と軟質部（液状画分）を得ることにより行なうことができる。分別温度は、求められる分別油脂の性状によっても異なるが３３～４５℃で行なうことができる。一般的なハードバターを得る場合、分別温度は３５～４３℃が適当である。
（ＸＯＸ型油脂）
　本発明の実施の形態において、ＸＯＸ型油脂とは、ＸＯＸ（１，３－飽和－２－オレイントリグリセリド）を４５質量％以上含有する油脂をいい、好ましくはＸＯＸを５０質量％以上含有する油脂をいい、より好ましくはＸＯＸを５５質量％以上含有する油脂をいい、さらに好ましくはＸＯＸを６０質量％以上含有する油脂をいう。具体的には、カカオ代用脂として使用されるシア脂、マンゴー脂、サル脂、イリッペ脂、コクム脂、パーム油等が挙げられ、また、これらの油脂を分別してＸＯＸを濃縮した画分を使用することができる。また、オレイン酸含量の多いハイオレイックヒマワリ、ハイオレイックサフラワー等のハイオレイック油脂に飽和脂肪酸を１，３位特異性リパーゼを用いてトリグリセリドの１，３位に導入した対称型トリグリセリド油脂を使用してもよい。特に、パーム油やパーム分別油等のパーム系油脂が好ましく、パーム油を分別してＸＯＸを濃縮したパーム中融点画分を使用することが経済的で好ましい。本実施の形態においては、これらから選ばれる１種を単独で又は２種以上を混合して用いることができる。
（混合油の配合）
　本発明の油脂組成物を得るために、上記のエステル交換油のオレイン部を５０～９５質量％及び上記のＸＯＸ型油脂を５～５０質量％含有させた混合油を使用する。好ましくは、上記のエステル交換油のオレイン部を６０～９５質量％及び上記のＸＯＸ型油脂を５～４０質量％含有させた混合油を使用する。より好ましくは、上記のエステル交換油のオレイン部を７０～９０質量％及び上記のＸＯＸ型油脂を１０～３０質量％含有させた混合油を使用する。混合は油脂が完全に溶解した状態で行うことが好ましい。
（混合油を分別してステアリン部を得る工程）
　上記配合の混合油を分別し、ステアリン部を得ることで本実施の形態に係る油脂組成物を製造できる。分別の方法は、特に限定されず、前述した方法により行なうことができる。
＜製造方法２＞
　本発明の実施の形態に係る油脂組成物は、下記のエステル交換油のステアリン部６０～９５質量％及び下記のＸＯＸ型油脂５～４０質量％を混合させて製造することができる。
　エステル交換油のステアリン部：オレイン酸１０～４０質量％、ステアリン酸１０～４０質量％、及びパルミチン酸３０～７０質量％を含有する原料油脂をエステル交換し、その後分別して得られるオレイン部をさらに分別したステアリン部
　ＸＯＸ型油脂：ＸＯＸを４５質量％以上含有する油脂
（エステル交換油のステアリン部）
　エステル交換油のステアリン部は、オレイン酸１０～４０質量％、ステアリン酸１０～４０質量％、及びパルミチン酸３０～７０質量％を含有する原料油脂をエステル交換し、その後分別して得られるオレイン部をさらに分別することにより得ることができる。好ましくは、オレイン酸１０～３５質量％、ステアリン酸１５～４０質量％、及びパルミチン酸３５～６５質量％を含有する原料油脂を用い、より好ましくは、オレイン酸１０～３０質量％、ステアリン酸１５～３５質量％、及びパルミチン酸３５～５５質量％を含有する原料油脂を用いる。
　原料油脂の具体例、エステル交換の方法、及び分別の方法は、前述の製造方法１の場合と同様である。
（ＸＯＸ型油脂）
　前述の製造方法１の場合と同様である。
（混合油の配合）
　本発明の油脂組成物を得るために、上記のエステル交換油のステアリン部６０～９５質量％及び上記のＸＯＸ型油脂５～４０質量％を含有させて混合油を得ることにより、本実施の形態に係る油脂組成物を製造できる。好ましくは、上記のエステル交換油のステアリン部７０～９０質量％及び上記のＸＯＸ型油脂１０～３０質量％を含有させて混合油を得る。混合は油脂が完全に溶解した状態で行うことが好ましい。
〔本発明の実施の形態に係る油脂組成物の用途〕
　本発明の実施の形態に係る油脂組成物は、カカオ脂の代用の油脂、すなわち、ノーテンパー型ハードバターとして使用でき、油性食品に使用できる。
　本発明の実施の形態において、油性食品とは、油脂組成物と糖類を含有した加工食品をいう。油脂組成物、糖類以外にも一般に製菓・製パンに使用される他の食品材料を添加することもできる。油性食品の具体例として、チョコレート、サンドクリームなどが挙げられる。油性食品は、チョコレート、サンドクリームの形態で、菓子やパン等の食品へのコーティングやフィリングとして利用される。
　本発明の実施の形態に係る油脂組成物は、油性食品の油脂中に５～１００質量％使用できる。好ましくは３０～１００質量％、より好ましくは５０～１００質量％である。
〔本発明の実施の形態の効果〕
　本発明の実施の形態によれば、非ラウリン酸型でありながら、トランス脂肪酸含量が低いノーテンパー型ハードバターであって、コーティングチョコレートとして使用する場合の加工適性に優れ、コーティングした製品の外観を良好にできる油脂組成物及びその製造方法を提供することができるほか、以下の効果を奏する。
（１）本発明の油脂組成物を使用することにより、口溶けの良い油性食品を製造することができる。
（２）本発明の油脂組成物を得る分別工程は、ドライ分別のみでも行うことができるため、溶剤分別のように溶剤や特別な設備を要することなく、安全性が高く単純な工程で生産することが可能である。
　次に実施例により本発明を説明するが、本発明はこれらの実施例により限定されるものではない。
〔分析方法〕
　脂肪酸組成及びトランス脂肪酸含量は、ＡＯＣＳ　Ｃｅ１ｆ－９６に準拠して分析した。
　Ｘ２Ｏ型トリグリセリド（ＸＯＸ＋ＸＸＯ＋ＯＸＸ）含量及びＰＳｔＯ型トリグリセリド（ＰＳｔＯ＋ＰＯＳｔ＋ＳｔＰＯ＋ＳｔＯＰ＋ＯＰＳｔ＋ＯＳｔＰ）含量は、ＪＡＯＣＳ．ｖｏｌ．７０，１１，１１１１－１１１４（１９９３）に準拠して分析した。
　ＸＯＸ型トリグリセリド含量は、Ｘ２Ｏ型トリグリセリド含量を基に、ＸＯＸ／（ＸＸＯ＋ＯＸＸ）比をＪ．Ｈｉｇｈ　Ｒｅｓｏｌ．Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒ．，１８，１０５－１０７（１９９５）に準拠した方法により測定することにより求めた。
　ここで、Ｘは炭素数１６以上の飽和脂肪酸、Ｏはオレイン酸、Ｓｔはステアリン酸、Ｐはパルミチン酸である。
〔エステル交換油Ａの製造方法〕（実施例で使用）
　パーム分別油（ＩＶ５６）５０質量％と大豆極度硬化油５０質量％を混合した。混合油の脂肪酸含量は、オレイン酸２１．３質量％、ステアリン酸２４．７質量％、パルミチン酸は４６．５質量％であった。この混合油をエステル交換することにより、エステル交換油Ａを得た。
　エステル交換は、常法に従い、原料油脂を十分に乾燥させ、ナトリウムメトキシドを原料油脂に対して０．２質量％添加した後、減圧下、１２０℃で０．５時間攪拌しながら反応を行った。
〔ＸＯＸ型油脂Ｂの製造方法〕
　ＸＯＸ型油脂Ｂとして、沃素化４５のパーム中融点部（ＰＭＦ４５）及び沃素価３７のパーム中融点部（ＰＭＦ３７）を使用した。ＰＭＦ４５のＸＯＸ含量は、５０．３質量％、ＰＭＦ３７のＸＯＸ含量は、６１．８質量％であった。
　また、上記ＰＭＦ３７をさらに分別したＰＯＰ高含有油脂（マレーシアＩｎｔｅｒｃｏｎｔｉｎｅｎｔａｌ　Ｓｐｅｃｉａｌｔｙ　Ｆａｔｓ　Ｓｄｎ．Ｂｈｄ．製造）も使用した。ＰＯＰ高含有油脂のＸＯＸ含量は、７４．６質量％であった。
〔エステル交換油Ｃの製造方法〕（比較例で使用）
　パームステアリン６０質量％とパーム油４０質量％を混合した。混合油の脂肪酸含量は、オレイン酸３０．４質量％、ステアリン酸４．７質量％、パルミチン酸は５５．３質量％であった。この混合油をエステル交換することにより、エステル交換油Ｃを得た。エステル交換は、上記エステル交換油Ａの場合と同様の方法により行った。
〔エステル交換油Ｄの製造方法〕（実施例で使用）
　高オレイン酸ひまわり油２２質量％、パームステアリン３０質量％及び大豆極度硬化油４８質量％を混合した。混合油の脂肪酸含量は、オレイン酸２５．６質量％、ステアリン酸４３．９質量％、パルミチン酸は２４．８質量％であった。この混合油をエステル交換することにより、エステル交換油Ｄを得た。エステル交換は、上記エステル交換油Ａの場合と同様の方法により行った。
〔実施例１～３の油脂組成物の製造方法〕
　エステル交換油Ａを３８～４１℃でドライ分別し、ステアリン部とオレイン部を得た。
　得られたエステル交換油Ａのオレイン部７０質量％に上記ＸＯＸ型油脂ＢとしてのＰＭＦ３７を３０質量％混合し、さらに３８～４１℃でドライ分別を行って得られたステアリン部を実施例１の油脂組成物とした。
　表１の実施例２～３に記載の配合で実施例１と同様の方法により得られたステアリン部を実施例２～３の油脂組成物とした。
〔比較例１の油脂組成物の製造方法〕
　エステル交換油Ａを３８～４１℃でドライ分別し、ステアリン部とオレイン部を得た。
　得られたエステル交換油Ａのオレイン部１００質量％をさらに分別して得られたステアリン部を比較例１の油脂組成物とした。
〔実施例４～６の油脂組成物の製造方法〕
　エステル交換油Ａを３８～４１℃でドライ分別し、ステアリン部とオレイン部を得た。
　得られたエステル交換油Ａのオレイン部をさらにドライ分別して得られたステアリン部９０質量％に上記ＸＯＸ型油脂ＢとしてのＰＭＦ３７を１０質量％混合して得られた混合油を実施例４の油脂組成物とした。
　表２の実施例５～６に記載の配合で実施例４と同様の方法により得られた混合油を実施例５～６の油脂組成物とした。
〔実施例７～８の油脂組成物の製造方法〕
　エステル交換油Ａを３８～４１℃でドライ分別し、ステアリン部とオレイン部を得た。
　得られたエステル交換油Ａのオレイン部をさらに３８～４１℃でドライ分別して得られたステアリン部９０質量％に上記ＸＯＸ型油脂ＢとしてのＰＯＰ高含有油脂１０質量％を混合して得られた混合油を実施例７の油脂組成物とした。
　表２の実施例８に記載の配合で実施例７と同様の方法により得られた混合油を実施例８の油脂組成物とした。
〔比較例２～３の油脂組成物の製造方法〕
　エステル交換油Ｃを３８～４１℃でドライ分別し、ステアリン部とオレイン部を得た。
　得られたエステル交換油Ｃのオレイン部５０質量％に上記ＰＭＦ３７を２０質量％及びサル脂を３０質量％混合し、さらに３８～４１℃でドライ分別を行って得られたステアリン部とオレイン部を比較例２（ステアリン部）及び比較例３（オレイン部）の油脂組成物とした。
〔比較例４～５の油脂〕
　上記ＰＭＦ３７が１００質量％の油脂を比較例４の油脂とし、上記ＰＯＰ高含有油脂１００質量％の油脂を比較例５の油脂とした。
〔実施例９の油脂組成物の製造方法〕
　エステル交換油Ｄを３８～４１℃でドライ分別し、ステアリン部とオレイン部を得た。
　得られたエステル交換油Ｄのオレイン部６０質量％に上記ＸＯＸ型油脂ＢとしてのＰＭＦ４５を４０質量％混合し、さらに４倍容のアセトンを混合して－２～１℃で溶剤分別を行って得られたステアリン部を実施例９の油脂組成物とした。
〔脂肪酸組成等の分析〕
　実施例１～９及び比較例１～５について、前述の分析方法に従って脂肪酸組成等の分析を行った結果を表１～４に示す。ラウリン酸含量は、比較例３が０．２質量％であった以外はいずれも０．１質量％であった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000001
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000002
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000003
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000004
　表１～４より、実施例１～９で得られた油脂組成物は、トランス脂肪酸含量が低いものであることが分かる。
〔沃素価、融点及びＳＦＣの測定〕
　実施例１～９及び比較例１～５について、沃素価、融点及びＳＦＣの測定を行い、測定結果を表５～８に示した。
　ＳＦＣの測定は、ＩＵＰＡＣ法２．１５０ａ　Solid Content determination in Fats by NMRに準じて行った。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000005
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000006
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000007
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000008
　表５～８に示した測定結果（ＳＦＣ値）より、実施例１～９で得られた油脂組成物は、融解性状（口溶け）が良好であることが分かる。
〔チョコレート評価試験〕
　実施例１，３，６，８及び比較例１の油脂組成物（ハードバター）について、表９の配合に従ってノーテンパー型のチョコレートの試作を行い、専門パネラ５名が、乾き性、外観、結着性及び口溶け性について良好（３点）、普通（２点）、悪い（１点）の３段階で採点し、以下の基準に従い評価を行った。評価結果を表１０に示す。
◎：５名の平均点が２．０点以上
○：５名の平均点が１．５点以上２．０点未満
×：５名の平均点が１点以上１．５点未満
（１）乾き性の評価
　乾き性の評価は、常温時における乾く速さを評価した。具体的な方法を下記に示す。
　チョコレートを５５℃の温度で融解し、次いで、４０℃まで予備冷却した。次いで、予め２５℃に調温されたイーストドーナツの片面を、４０℃に調温した被覆チョコレートに浸した。次いで、イーストドーナツを持ち上げて、余分な被覆チョコレートを落とした後、２３℃の温度で静置した。その後、コーティングの全面を指で触れたときに、全ての箇所で指にチョコレートが付着しなくなるまでの時間を計測した。乾き性を、以下の判断基準に従って評価した。
　良好：全ての箇所で指にチョコレートが付着しなくなるまでの時間が１０分以下であった。
　普通：全ての箇所で指にチョコレートが付着しなくなるまでの時間が１０分を超え、１５分以下であった。
　悪い：全ての箇所で指にチョコレートが付着しなくなるまでの時間が１５分を超えた。
（２）外観の評価
　（１）のイーストドーナツにコーティングしたチョコレートの表面の状態を観察し、以下の判断基準に従って評価した。
　良好：表面のツヤが良く、触れてもあとが付かない。
　普通：表面にツヤがあり、触れてもあとが付かない。
　悪い：表面にツヤがなく、乾いたように感じられる。
（３）結着性の評価
　（１）のイーストドーナツとコーティングしたチョコレートを食して、以下の判断基準に従って評価した。
　良好：チョコレートはソフトで、ドーナツ表面に密着し、剥れない。
　普通：チョコレートはソフトで、触れると一部剥れる部分が見られる。
　悪い：チョコレートが固く、強く触れると剥れ落ちる。
（４）口溶け性
　（１）のイーストドーナツにコーティングしたチョコレート部分のみを食して、以下の判断基準に従って評価した。
　良好：口溶けがよく、後残りが感じられない。
　普通：口溶けがよく、後残りがほとんど感じられない。
　悪い：口溶けがわるく、後残りがかなり感じられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000009
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000010
　表１０より、実施例１，３，６，８の油脂組成物（ハードバター）は、乾き性、外観、結着性及び口溶け性に優れており、コーティングチョコレートとして使用した場合の加工適性に優れるものであることが分かる。

Claims (8)

  1. 　下記の（ａ）から（ｅ）の５つの条件を満たす油脂組成物。
    （ａ）Ｘ２Ｏ含量が５０～８０質量％
    （ｂ）ＸＯＸ含量が５０質量％以下
    （ｃ）ＸＯＸ／Ｘ２Ｏの質量比が０．３～０．８
    （ｄ）ＰＳｔＯ／Ｘ２Ｏの質量比が０．２～０．６
    （ｅ）Ｓｔ／Ｐの質量比が０．４～１．５
    　上記の（ａ）から（ｅ）の５つの条件において、Ｘ，Ｏ，Ｐ，Ｓｔ，Ｘ２Ｏ，ＸＯＸ，及びＰＳｔＯはそれぞれ以下のものを示す。
    　Ｘ：炭素数１６以上の飽和脂肪酸
    　Ｏ：オレイン酸
    　Ｐ：パルミチン酸
    　Ｓｔ：ステアリン酸
    　Ｘ２Ｏ：Ｘが２分子、Ｏが１分子結合しているトリグリセリド
    　ＸＯＸ：１、３位にＸ、２位にＯが結合しているトリグリセリド
    　ＰＳｔＯ：Ｐ、Ｓｔ及びＯが結合しているトリグリセリド
  2. 　前記（ｄ）ＰＳｔＯ／Ｘ２Ｏの質量比が０．３～０．６であり、前記（ｅ）Ｓｔ／Ｐの質量比が０．５～１．５であることを特徴とする請求項１に記載の油脂組成物。
  3. 　下記のエステル交換油のオレイン部を５０～９５質量％及び下記のＸＯＸ型油脂を５～５０質量％含有させた混合油を分別し、ステアリン部を得ることを特徴とする油脂組成物の製造方法。
    　エステル交換油のオレイン部：オレイン酸１０～４０質量％、ステアリン酸１０～５０質量％、及びパルミチン酸１５～７０質量％を含有する原料油脂をエステル交換し、その後分別して得られるオレイン部
    　ＸＯＸ型油脂：ＸＯＸを４５質量％以上含有する油脂
  4. 　下記のエステル交換油のオレイン部を６０～９５質量％及び下記のＸＯＸ型油脂を５～４０質量％含有させた混合油を分別し、ステアリン部を得ることを特徴とする油脂組成物の製造方法。
    　エステル交換油のオレイン部：オレイン酸１０～４０質量％、ステアリン酸１０～４０質量％、及びパルミチン酸３０～７０質量％を含有する原料油脂をエステル交換し、その後分別して得られるオレイン部
    　ＸＯＸ型油脂：ＸＯＸを５０質量％以上含有する油脂
  5. 　下記のエステル交換油のステアリン部６０～９５質量％及び下記のＸＯＸ型油脂５～４０質量％を混合させて製造することを特徴とする油脂組成物の製造方法。
    　エステル交換油のステアリン部：オレイン酸１０～４０質量％、ステアリン酸１０～４０質量％、及びパルミチン酸３０～７０質量％を含有する原料油脂をエステル交換し、その後分別して得られるオレイン部をさらに分別したステアリン部
    　ＸＯＸ型油脂：ＸＯＸを４５質量％以上含有する油脂
  6. 　前記ＸＯＸ型油脂がＸＯＸを５０質量％以上含有する油脂であることを特徴とする請求項５に記載の油脂組成物の製造方法。
  7. 　請求項１に記載の油脂組成物を使用して製造されることを特徴とする油性食品。
  8. 　請求項７に記載の油性食品を使用して製造されることを特徴とする食品。


    　                                                                              
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