WO2010032692A1 - ポリアミドの製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
(1)ナイロン塩の水溶液を出発原料として使用しないため、溶媒としての水を除去する工程が無く、反応時間を極めて短くすることができる。
(2)溶媒として水を必要としないため、仕込み量、収量の増大が可能である。
(3)ナイロン塩の水溶液を出発原料として使用しないため、多量の水を除去する際のポリアミドの発泡、固化等が回避でき、更に溶媒としての水を除去するためのエネルギーが節約できる。
(4)仕込みのモルバランスが精度よくポリアミドのモルバランスに再現されるため、モルバランスの制御、つまり重合度の制御が極めて容易となる。
(ホ)ナイロン塩の水溶液を出発原料として使用しないため、従来用いられている加圧溶融重合の反応缶に比べて、低い耐圧の反応缶を用いることができる。
(5)ジアミンの添加速度を2段階に変化させる等の必要がなく一定とすることができ、それゆえ装置や操作を簡略化できる。
ポリアミドを精秤し、フェノール/エタノール=4/1容量溶液に20~30℃で撹拌溶解した。完全に溶解した後、撹拌しつつ0.1モル/L塩酸水溶液で中和滴定して求めた。
ポリアミドを精秤し、ベンジルアルコールに窒素雰囲気下160~180℃で撹拌溶融した。完全に溶解した後、窒素気流下80℃以下まで冷却し、撹拌しつつメタノールを10cc加え、0.1モル/L水酸化ナトリウム水溶液で中和滴定して求めた。
ポリアミド10mgを10gのヘキサフルオロイソプロパノール(HFIP)に溶解させて得た溶液を昭和電工社製「Shodex GPC SYSTEM-11」を用いてGPC分析した。
測定条件
測定カラム:昭和電工社製GPC標準カラムHFIP-806M(カラムサイズ300×8.0mmI.D.)2本
リファレンスカラム:HFIP-8002本
カラム温度:40℃
溶媒流量:1.0mL/min
標準試料にはPMMAを使用し、昭和電工社製SIC-480IIを使
用してデータ処理し、数平均分子量(Mn)及び数平均分子量(Mw)を求めた。分散度(Mw/Mn)は、次式により求めた。
分散度=重量平均分子量/数平均分子量
島津製作所(株)製DSC(DSC-50型)を用い、昇温速度10℃/分で窒素気流下で測定した。
攪拌機、分縮器、冷却器、滴下槽、および窒素ガス導入管を備えたジャケット付きの10L反応缶(耐圧2.5MPa)にセバシン酸2.140kg(10.58mol)を仕込んだ。十分窒素置換してから、窒素で0.3MPaに加圧し、160℃に昇温してセバシン酸を均一に溶融した。次いで、内容物を撹拌しながら、パラキシリレンジアミン(大気圧での沸点=274℃)1.443kg(10.60mol)を170分を要して滴下した。この間、内温は160℃から283℃にまで連続的に上昇させた。滴下工程では、圧力を0.5MPaに制御し、生成した縮合水は、分縮器および冷却器を通して系外に除いた。分縮器の温度は148~152℃の範囲に制御した。パラキシリレンジアミン滴下終了後、0.2MPa/hで120分間で大気圧まで降圧した。この間に内温は303℃まで昇温した。その後、30分間0.082MPaで反応を継続した。パラキシリレンジアミン滴下開始以降に要した反応時間は、合計320分であった。反応の全過程で生成するオリゴマーまたはポリアミドが固化、析出する現象は全く認められず、終始均一な溶融状態を保った。得られたポリマーの末端アミノ基濃度は42(μeq/g)、末端カルボキシル基濃度は81(μeq/g)、GPC分析の結果から求めた数平均分子量(Mn)は14,900であり、重量平均分子量(Mw)は40,900であり、分散度(Mw/Mn)は2.7であった。融点は289℃であった。
攪拌機、分縮器、冷却器、滴下槽、および窒素ガス導入管を備えたジャケット付きの10L反応缶(耐圧2.5MPa)にセバシン酸2.140kg(10.58mol)仕込んだ。十分窒素置換してから、窒素で0.3MPaに加圧し、160℃に昇温してセバシン酸を均一に溶融した。次いで、内容物を撹拌しながら、パラキシリレンジアミン(大気圧での沸点=274℃)1.443kg(10.60mol)を170分を要して滴下した。この間、内温は160℃から283℃にまで連続的に上昇させた。滴下工程では、圧力を0.3MPaに制御し、生成した縮合水は、分縮器および冷却器を通して系外に除いた。分縮器の温度は148~152℃の範囲に制御した。パラキシリレンジアミン滴下終了後、0.15MPa/hで120分間で大気圧まで降圧した。この間に内温は303℃まで昇温した。その後、30分間0.082MPaで反応を継続した。パラキシリレンジアミン滴下開始以降に要した反応時間は、合計320分であった。反応の全過程で生成するオリゴマーまたはポリアミドが固化、析出する現象は全く認められず、終始均一な溶融状態を保った。得られたポリマーの末端アミノ基濃度は37(μeq/g)、末端カルボキシル基濃度は94(μeq/g)、GPC分析の結果から求めた数平均分子量(Mn)は14,000であり、重量平均分子量(Mw)は37,600であり、分散度(Mw/Mn)は2.7であった。融点は289℃であった。
攪拌機、分縮器、冷却器、滴下槽、および窒素ガス導入管を備えたジャケット付きの10L反応缶(耐圧2.5MPa)にセバシン酸2.140kg(10.58mol)仕込んだ。十分窒素置換してから、窒素で0.3MPaに加圧し、160℃に昇温してセバシン酸を均一に溶融した。次いで、内容物を撹拌しながら、パラキシリレンジアミン、沸点=274℃(大気圧)、1.443kg(10.60mol)を170分を要して滴下した。この間、内温は160℃から283℃にまで連続的に上昇させた。滴下工程では、圧力を0.5MPaに制御し、生成した縮合水は、分縮器および冷却器を通して系外に除いた。分縮器の温度は148~152℃の範囲に制御した。パラキシリレンジアミン滴下終了後すぐに、0.8MPa/hの降圧速度で30分間で大気圧まで降圧した。この間に内温は303℃まで昇温した。その後、30分間0.082MPaで反応を継続した。パラキシリレンジアミン滴下開始以降に要した反応時間は、合計230分であった。反応の全過程で生成するオリゴマーまたはポリアミドが固化、析出する現象は認められなかったが、反応中に粘度の上昇も見られなかった。
撹拌機、分縮器、冷却器、温度計、滴下槽および窒素ガス導入管を備えたジャケット付10L反応缶に、セバシン酸4.045kg(20.00mol)、パラキシリレンジアミン2.724kg(20.00mol)、蒸留水(仕込水)10kgを入れ、十分窒素置換した。装置を密閉した状態で内容物を攪拌しながら230℃まで1時間かけて昇温し、反応圧力が2.5MPaに到達したら圧力を保持しつつ、1時間かけて仕込水および生成した縮合水を装置外に留去し、その間に反応温度を250℃まで昇温した。引き続き水を留去しつつ、反応圧力を大気圧まで1時間で降下させて、その間に反応温度を290℃まで昇温した。その後、反応系内圧を0.08MPaまで10分間で連続的に減圧し、その後、20分間反応を継続した。この間、反応温度を300℃まで連続的に昇温させた。パラキシレンジアミン昇温開始以降に要した時間は510分であった。反応の全過程で生成するオリゴマーまたはポリアミドが固化、析出する現象は全く認められず、終始均一な溶融状態を保った。得られたポリマーの末端アミノ基濃度は72(μeq/g)、末端カルボキシル基濃度は92(μeq/g)、GPC分析の結果から求めた数平均分子量(Mn)は13,200であり、重量平均分子量(Mw)は75,400であり、分散度(Mw/Mn)=5.7であった。融点は287℃であった。
Claims (4)
- ジアミン成分とジカルボン酸成分を直接重縮合させてポリアミドを製造する方法において、融点以上の温度に加熱されて溶融状態に保たれている炭素数6~18の直鎖脂肪族ジカルボン酸を70モル%以上含むジカルボン酸成分に、加圧下で反応混合物の溶融状態を維持しつつパラキシリレンジアミンを70モル%以上含有するジアミン成分を添加する工程、および、ジアミン成分添加終了後に反応系を1.0MPa/h以下の降圧速度で50分以上かけて大気圧まで降圧する工程を含むポリアミドの製造方法。
- 前記ジアミン成分を連続的もしくは間欠的に添加し、且つ、前記反応混合物の温度を、該反応混合物の融点~該融点+20℃の範囲に制御して該反応混合物を溶融状態に維持する請求項1記載のポリアミドの製造方法。
- 前記降圧速度が0.1~1.0MPa/hである請求項1記載のポリアミドの製造方法。
- 前記炭素数6~18の直鎖脂肪族ジカルボン酸がセバシン酸である請求項1記載のポリアミドの製造方法。
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