WO2008032852A1 - Agent for providing hardened oil flavor - Google Patents

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WO2008032852A1
WO2008032852A1 PCT/JP2007/068023 JP2007068023W WO2008032852A1 WO 2008032852 A1 WO2008032852 A1 WO 2008032852A1 JP 2007068023 W JP2007068023 W JP 2007068023W WO 2008032852 A1 WO2008032852 A1 WO 2008032852A1
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WO
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oil
hard
flavored
hydroxy
hardened
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Application number
PCT/JP2007/068023
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English (en)
French (fr)
Inventor
Tsukasa Saito
Toshinobu Suzuki
Kenji Haraguchi
Junichi Tamura
Atsushi Nago
Original Assignee
T. Hasegawa Co., Ltd.
Fuji Oil Company, Limited
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
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Publication date
Application filed by T. Hasegawa Co., Ltd., Fuji Oil Company, Limited filed Critical T. Hasegawa Co., Ltd.
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Priority to US12/310,980 priority patent/US20090258128A1/en
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Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/20—Synthetic spices, flavouring agents or condiments
    • A23L27/21—Synthetic spices, flavouring agents or condiments containing amino acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
    • A23D9/00—Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils
    • A23D9/007—Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils characterised by ingredients other than fatty acid triglycerides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A21—BAKING; EDIBLE DOUGHS
    • A21D—TREATMENT, e.g. PRESERVATION, OF FLOUR OR DOUGH, e.g. BY ADDITION OF MATERIALS; BAKING; BAKERY PRODUCTS; PRESERVATION THEREOF
    • A21D13/00—Finished or partly finished bakery products
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A21—BAKING; EDIBLE DOUGHS
    • A21D—TREATMENT, e.g. PRESERVATION, OF FLOUR OR DOUGH, e.g. BY ADDITION OF MATERIALS; BAKING; BAKERY PRODUCTS; PRESERVATION THEREOF
    • A21D13/00—Finished or partly finished bakery products
    • A21D13/60—Deep-fried products, e.g. doughnuts
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    • A21D2/00—Treatment of flour or dough by adding materials thereto before or during baking
    • A21D2/08—Treatment of flour or dough by adding materials thereto before or during baking by adding organic substances
    • A21D2/14—Organic oxygen compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
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    • A21D2/00—Treatment of flour or dough by adding materials thereto before or during baking
    • A21D2/08—Treatment of flour or dough by adding materials thereto before or during baking by adding organic substances
    • A21D2/14—Organic oxygen compounds
    • A21D2/16—Fatty acid esters
    • A21D2/165—Triglycerides

Definitions

  • the present invention relates to imparting a hard cocoon oil flavor and a hardened oil flavored oil and fat using the same.
  • Hard oil is usually used in plant oils such as soybean oil, rapeseed oil, palm oil, coconut oil, and palm kernel oil, or animal oils such as whale oil, fish oil, beef fat, and pork fat. It is an edible processed oil that is solid at room temperature, produced by a method such as hydrogenation in the presence of a nickel catalyst at a temperature of 0 to about 180 ° C. Hardened oils are used in a wide range of applications because they are manufactured using inexpensive oil raw materials and have stable quality. In particular, taking advantage of its high melting point, it is widely used to adjust the melting point of fats and oils, to give or improve a crispy texture to foods, and to give a crisp state when used as fried oil.
  • plant oils such as soybean oil, rapeseed oil, palm oil, coconut oil, and palm kernel oil
  • animal oils such as whale oil, fish oil, beef fat, and pork fat.
  • It is an edible processed oil that is solid at room temperature, produced by a method such as hydrogenation in the presence of a nickel catalyst at a temperature of 0
  • Fats and oils may be used in food production by taking advantage of the flavors of the ingredients themselves, such as sesame oil, soybean oil, rapeseed oil, lard, etc. However, depending on the food, these flavors may be an obstacle.
  • Chemical oil is a vegetable oil or animal oil or fat that is a raw material, the odor and odor are removed, and it is said that there is no fragrance or flavor, margarine or shortening, butter cream and other fat foods; donuts, cakes, chocolates, etc. Confectionery; used for frying oil for other foods. Recently, the crispness of foods such as deep-fried foods that use hardened oil, and the state of freshly fried foods have contributed to improving the quality of microwave oven foods.
  • the disadvantage of hard oil is that it is called “hydrogenated odor”, “hydrogenated return odor”, “return odor”, “cured odor”, “cured oil odor”, etc. ), And during or after the production of food, this off-flavor may cause problems with the food flavor.
  • the cause of the odor is 6-nonenal and other aldehydes and ketones.
  • Fatty acids present in fats and oils are said to be generated by the effects of light, heat, etc. , Oil Chemistry 1 7 (1), 2 to 1 8 (1 9 6 8); “Odor components of fats and oils (Part 2) Search for hydrogenated odor”, Petrochemistry 1 9 (9), 8 8 3 to 8 8 7 (see 1 9 7 0)).
  • cured odor J and “cured oil odor” are sometimes used as terms for expressing the aroma of food produced using hydrogenated oil among actual users or developers. In such cases, it is used as a representation of the aroma that positively affects the quality of the product (hereinafter referred to as “cured oil flavor”).
  • “Hard oil flavor” specifically refers to the sweet and elegant sweetness that is created as a result of food processing such as heating being applied to foods that contain hydrogenated oil. When using fats and oils containing hard koji oil as a deep-fried oil, it gives the finished donut an elegant and sweet cooking feeling that can be said nothing, incentivizes consumers to purchase, and gives sufficient satisfaction when eating and drinking effective.
  • oils for frying with no oil stains and no hydrogenated oil odors which are made by adding liquid oil, extremely hardened oil, and polyglycerin fatty acid ester to palm oil (Japanese Patent Laid-Open No. Hei 9-3 2).
  • Oil and fat for frying with reduced generation see Japanese Patent Laid-Open No. 2 0 0 0-2 7 0 7 70
  • flavor Edible fats and oils with very little hydrogenated return odor which is made from edible hard rice bran oil added with one
  • dairy powder and reduction Containing oil-soluble components derived from sugar reaction flavor oil with added taste and richness and reduced cured odor
  • JP-A-7-46 961 In the presence of a compound that has been milked, sprayed and dried to improve the flavor of foods with heating (see Patent No.
  • the purpose of the present invention is to cultivate foods called “cured oil flavor” by cooking the foods by adding them to fats and oils and using them as fried oils, or by directly adding them to the foods. It is to provide a hard coconut oil flavor imparting agent capable of imparting a refined and sweet sweet taste and a hard coconut oil flavor oil and fat using the same.
  • the present inventors have surprisingly found that when adding vanillin or ethylvanillin to a liquid fat at a specific concentration, it has been found that a high-quality fragrance / flavor called “cured oil flavor” can be imparted to foods that are given “oil flavor” and cooked using the oil flavor, and the present invention has been completed.
  • the present invention provides a hardened oil flavor-imparting agent characterized in that it contains at least one selected from vanillin and ethylvaline as an active ingredient.
  • the present invention further provides a hard oil-flavored oil or fat characterized by containing at least one component selected from vanillin and ethyl valine at a concentration in the range of 1 to 10000 ppm.
  • a hardened oil flavor imparting agent is added to fats and oils and used as fried oil to heat cook the food, or directly added to the food and subjected to force D heat ⁇ roe, etc. It can be given a high-quality fragrance and flavor.
  • the vanillin and / or ethylvanillin used in the hardened oil flavor-imparting agent of the present invention may be, for example, any one extracted from nature or a synthetic product, and commercially available vanillin.
  • vanillin Rho Vani 1 (Rho Diane ⁇ , trade name), Eu ro Va ni
  • ethenorevanillin examples include, for example, Rhodiarome EX tra- Pure (Rodiane ⁇ M, trade name), Eu ro Va ni 1 lin Ar oma tic, but not limited to these.
  • the hard coconut oil flavor-imparting agent of the present invention generally contains the above-mentioned vanillin and Z or ethylvanillin, based on the weight of the imparting agent, generally from 0.:! To 95% by weight, preferably from 0.5 to 50% by weight. %, Preferably 5 to 20% by weight, and can also consist essentially of the valine and / or ethylvaline.
  • the hard coconut oil flavor-imparting agent of the present invention includes a perfume compound, especially 3-hydroxy-
  • perfume compounds may be either natural extracts or synthetic products.
  • Examples of commercially available products include 3-hydroxy-2-methyl-4H-pyran-4-one (A1 dric h3 ⁇ 4), 2 —Ethyru 3—Hydroxy 1 4 H—Pyran 1 4 1-one (P enta ne ring), 2, 5—Dimethyl 1—Hydroxy 3 (2H) —Furanone (F ir me nich ne ⁇ ), 3—Methyl 1 2-cyclopentanedione (Akita perfume ne ⁇ 3 ⁇ 4), 3-ethylyl-1,2-cyclopentanedione (A 1 drich), 3,4-methylenedioxybenzaldehyde (Berje ne ⁇ M), 3-Hydroxy-4,5-Dimethinole 2 (5H) -Franone (Hoda), 5-Ethyl 3-hydroxy-4-methyl-2 (5H) -Furanone (G i V au
  • the lactones generally have a carbon number in the range of 8 to 12, for example, ⁇ -octalataton, ⁇ -nonalactone, ⁇ -decalactone, ⁇ -undelactone, ⁇ -dodecalactone, ⁇ -octalactone, ⁇ -Nonarataton, ⁇ -decalactone, y-unde force Rataton, Tdodecalactone, etc. can be mentioned, but are not limited thereto.
  • the hardened oil flavor imparting agent of the present invention generally contains the above fragrance compound based on the weight of the imparting agent, generally from 0.001 to 50 weight 0, preferably from 0.1 to 15 weight 0, more preferably :! It can be contained at a concentration in the range of ⁇ 5% by weight.
  • the hardened oil flavor-imparting agent of the present invention further contains at least selected from fatty acids, in particular, lauric acid, myristic acid, amino acid, luminic acid, stearic acid, oleic acid, linoleic acid and linolenic acid.
  • fatty acids in particular, lauric acid, myristic acid, amino acid, luminic acid, stearic acid, oleic acid, linoleic acid and linolenic acid.
  • fatty acids may be extracted from nature or synthetic products.
  • the hard coconut oil flavor imparting agent of the present invention generally contains the above fatty acid based on the weight of the imparting agent.
  • the hard oil oil flavor imparting agent of the present invention includes, for example, solvent components such as MCT and glycerin; antioxidants such as vitamin E; and oil-soluble components that can be used in foods such as flavorings and spice extracts. It can mix
  • solvent components such as MCT and glycerin
  • antioxidants such as vitamin E
  • oil-soluble components that can be used in foods such as flavorings and spice extracts. It can mix
  • the above-described hardened oil flavor-imparting agent of the present invention is added directly to foods, for example, donuts, breads, or premixes thereof; cakes, pies, chocolates and other confectionery, and heated.
  • foods for example, donuts, breads, or premixes thereof; cakes, pies, chocolates and other confectionery, and heated.
  • it is possible to impart a “hard oil flavor” to the food, and it can be added to the oil to obtain the hard oil flavor oil of the present invention.
  • Edible fats and oils, or brilliant oils and fats that have been subjected to treatments such as fractionation, hydrogenation, and transesterification can be used alone or in combination of two or more. These raw oils and fats themselves should be highly refined to the extent that they have no or little aroma.
  • the hard coconut oil flavor imparting agent of the present invention is generally based on the weight of the hard coconut oil flavored oil and fat based on the weight of the hard coconut oil flavored oil and fat. It can be added in such an amount that it is contained at a concentration within the range of 1 to 100 ppm, preferably 50 to 200 ppm, more preferably 100 to 400 ppm.
  • the hard cocoon-flavored oil / fat of the present invention is generally prepared by adding the above-described flavoring compound to the above-described perfume compound in an amount of generally from 0.001 to 500 ppm, preferably 1 Can be contained at a concentration in the range of 0 to 500 ppm, more preferably 25 to 100 ppm, If necessary, based on the weight of hardened oil flavored oil and fat, generally: It can be contained at a concentration in the range of ⁇ 12000 p pm, preferably 50-2500 p pm, more preferably 125-450 ppm.
  • An embodiment of the hard oil-flavored oil according to the present invention is as follows: Vanillin, 3-hydroxy-1-methyl-4H-pyran-4-one, stearic acid and MCT The mixture is stirred and dissolved at 40 ° C. to obtain a hard coconut oil flavor imparting agent, and then a small amount thereof is added to palm oil and dissolved to obtain a hard coconut oil flavor oil. If desired, spices, fragrances or seasonings, or antioxidants such as vitamin E can be added thereto. Furthermore, the obtained hard cocoon oil-flavored fats and oils can be made into a milky product, powder form or the like by using an appropriate means if desired. The hardened oil-flavored oil obtained by strengthening it can be used several times as a frying oil, and during that time, the hardened oil flavor can be stably and economically imparted to foods.
  • a part of the hardened oil can be blended in the raw material fat and oil, so that only the “hardened oil flavor” as a fragrance can be added to the hard oil flavored fat and oil.
  • the amount of hard oil added to the raw fat / oil varies depending on the type of raw fat / oil and hard hard oil added, etc., but usually 1-20 parts by weight, preferably 1-10 parts by weight per 100 parts by weight of the raw oil / fat. Parts, more preferably in the range of 1 to 5 parts by weight.
  • the hard oil-flavored fats and oils in which a part of the hard oil is mixed in the raw fats and oils, vanillin and / or ethylvaline usually 8 to 80 ppm, based on the weight of the hard oil-flavored fats and oils, In particular, it can be contained at a concentration in the range of 24 to 60 ppm.
  • the hard oil flavor oils and fats in which the hard oil oil is partially mixed in the raw fats and oils are mixed with the above-mentioned fragrances and ingredients based on the weight of the hard oil flavor oils and fats as necessary.
  • the raw oils and fats used in the hardened oil flavored fats and oils of the present invention include 1 to 20% by weight of hardened oil, particularly 2 to 10% by weight and 80 to 99% by weight of non-hardened oil, particularly 90 to 9 It is preferable that it consists essentially of wt%, which reduces the “seven added odor” when used in calo-heat cooking, and even if the trans fatty acid content is reduced, “Hardened oil flavor” can be imparted to fats and oils. When there is too much hardened oil content in the hard oil-flavored oil and fat, an unpleasant “hydrogenated odor” is felt when used for cooking, and when it is too little, good “cured oil flavor” is sufficient. Cannot be granted.
  • hard hard oil examples include vegetable oils such as soybean oil, rapeseed oil, palm oil, coconut oil, and palm kernel oil, or animal oils such as fish oil, beef tallow, and pork fat. Can be obtained by a method such as hydrogenation at a temperature of about 120 ° C. to about 200 ° C. in the presence of water, but in order to obtain a good “hard oil flavor” It is preferable that the raw material for coconut oil is liquid oil, such as rapeseed oil, soybean oil, sunflower seed oil, cottonseed oil, peanut oil, rice bran oil, corn oil, safflower oil, kapok oil, sesame oil, and evening primrose oil. These can be used alone or in combination of two or more.
  • the hardened oil it is preferable to use a hardened oil having a melting point in the range of 10 to 40 ° C, particularly 20 to 35 ° C.
  • a “cured oil flavor” that has a good aroma and flavor can be imparted to foods. If hard oil with a melting point of less than 10 ° C is used, the effect of imparting a ⁇ hardened oil flavor '' when used for cooking is weakened. On the other hand, a hard oil with a melting point of over 40 ° C is used. The use of cocoon oil will eliminate the effect of imparting “cured oil flavor” and may cause an unpleasant “hydrogenated odor”.
  • rapeseed hard oil as the hard oil, and by using a part of rapeseed hard oil in the hard oil-flavored oil and fat, when used for cooking, There is no “hydrogenated odor” and a “hardened oil flavor” that is a better aroma and flavor can be imparted to foods.
  • the non-cured oil is not particularly limited.
  • the fats and oils that can be used in the preparation of the hard oil-flavored fats and oils of the present invention, but it is preferable to select such that the trans fatty acid content in the hardened oil-flavored fats and oils is 3% by weight or less. That's right.
  • trans-fatty acids are contained, for example, in milk fat at around 5% by weight, and it is considered that the intake of such trans-fatty acids has little effect on health.
  • the trans fatty acid content in fats and oils can be determined according to AO C Sofificial Metehod CeIf — 96 (R evis e d 2 0 0 2).
  • the hard coconut oil-flavored fats and oils of this invention contain palm-derived fats and oils as at least one part of the said non-hard cocoon oils,
  • fever of hardened oil-flavored fats and oils by use of palm-derived fats and oils The stability is improved and plain.
  • a good “hardened oil flavor” can be imparted based on a 1-mu oil flavor.
  • non-hardened oil derived from palm is not strictly limited, and can be changed over a wide range depending on the application of hard oil and flavored oil, but based on the weight of hardened oil and flavored oil, Generally preferred is at least 50% by weight, in particular at least 60% by weight, more particularly at least 80% by weight.
  • Examples of the oil derived from palm include palm oil and palmolein.
  • palm oil and palmolein examples include hardened oil-flavored fats and oils blended with palm oil.
  • additives such as an emulsifier, an antioxidant, an antifoaming agent, and a coloring agent can also be added to the hard oil-flavored oil and fat of the present invention.
  • the hardened oil-flavored fats and oils of the present invention can be obtained, for example, by performing processing such as doughnuts and bread frying oil, or by heat processing, or by adding the hard koji oil-flavoring agent or hardened oil-flavored fats and oils of the present invention, Breads or their premixes; cakes, pies, chocolates and other confectionery By blending directly with foods and cooking, these foods can be given a good “hard oil flavor” and Z or enhanced.
  • Example 1 the present invention will be described more specifically with reference to Examples and Comparative Examples. However, these are merely examples, and the present invention is not limited thereto.
  • Example 1 the present invention will be described more specifically with reference to Examples and Comparative Examples. However, these are merely examples, and the present invention is not limited thereto.
  • Example 1 the present invention will be described more specifically with reference to Examples and Comparative Examples. However, these are merely examples, and the present invention is not limited thereto.
  • Example 1 the present invention will be described more specifically with reference to Examples and Comparative Examples. However, these are merely examples, and the present invention is not limited thereto.
  • Vanillin (Ube Industries Ne ⁇ 3 ⁇ 4) 80 g, 3-hydroxy-2-methyl-4 H-pyran-4-one 20 g (A 1 dr 1 ch), stearic acid (Nippon Yushi Co., Ltd.) 50 g And a mixture of MC T (Nisshin Oil Ne: h) 85 O g was stirred and dissolved at 40 ° C. to prepare a hardened oil flavoring agent. 0.2% of it was added to palm oil (Fuji Oil Co., Ltd.) and dissolved to obtain a hardened oil flavored oil.
  • Example 2 The hard hard-boiled oil and fat was used as a deep-fried oil, and donuts were fried at a temperature of 180 ° C. (Invention product 1).
  • Example 2 The hard hard-boiled oil and fat was used as a deep-fried oil, and donuts were fried at a temperature of 180 ° C. (Invention product 1).
  • Example 2 The hard hard-boiled oil and fat was used as a deep-fried oil, and donuts were fried at a temperature of 180 ° C. (Invention product 1).
  • Example 2 The hard hard-boiled oil and fat was used as a deep-fried oil, and donuts were fried at a temperature of 180 ° C.
  • Panillin Ube Industries Ne 3 ⁇ 4 80 g, 3-hydroxy-2-methyl-4 H-pyran 4-1one 20 g (A 1 drich ne ⁇ S3 ⁇ 4 and MC T (Nichi Blue Refined Oil ⁇ 3 ⁇ 4) 9 0 0
  • the mixture of g was stirred and dissolved at 40 ° C. to prepare a hard coconut oil flavoring agent, which was dissolved in palm oil (Fuji Oil Co., Ltd.) by 0.2% sample and dissolved.
  • a doughnut was fried in the same manner as in Example 1 (Product 2 of the present invention) using the resulting hardened oil-flavored oil and fat.
  • Vanillin Ube Industries Neringu 80 g, MC T (Nisshin Oil Ne ⁇ 3 ⁇ 4) 9 20 g of a mixture of 40. The mixture was stirred and dissolved with C to prepare a hard cocoon oil flavoring agent. It was added and dissolved in palm oil (Fuji Oil Ne 1 ⁇ ) in an amount of 0.2% to obtain a hard oil-flavored oil. Using the hard oil-flavored oil and fat obtained, donuts were fried in the same manner as in Example 1 (Product 3 of the present invention).
  • Vanillin Ube Industries Ne ⁇ 3 ⁇ 4 80 g, 3-Hydroxy-2-methyl-4 H-pyran 4-1one 20 g (A 1 drich ⁇ ⁇ ), Stearic acid (Japanese oil and fat ring) 50 g and MC T (Nisshin Oil Co., Ltd .: h3 ⁇ 4)
  • a mixture of 850 g was stirred and dissolved at 40 ° C. to prepare a hard cocoon oil flavoring agent.
  • 0.2% of oil and fat blended with palm oil (Fuji Oil Co., Ltd.) and sunflower oil (Fuji Oil Co., Ltd.) in a ratio of 50 to 50 were dissolved to obtain a hardened oil flavored oil and fat. .
  • donuts were fried in the same manner as in Example 1 (Product 4 of the present invention). Comparative Example 1
  • the soothing and elegant sweetness is as strong as hardened oil
  • Vanillin (Ube Industries Ne: fc3 ⁇ 4) 80 g, 3-Hydroxy-2-methyl-4 H-pyran-4-one 20 g (A 1 dric h3 ⁇ 4 #), Stearic acid (Nippon Oil; h) 50 g And a mixture of MC T (Nisshin Oil Ne: hM) 850 g was stirred and dissolved at 40 ° C. to prepare a hardened oil flavoring agent. Add 0.05% to the fat and oil blended with palm oil and rapeseed hard oil (melting point 35 ° C) at a ratio of 90 to 10 to dissolve it. A content of 4.4% by weight) was obtained. Obtained PT / JP2007 / 068023
  • Example 5 The hardened oil flavored fats and oils were used and the donuts were fried in the same manner as in Example 1 (Invention product 5)
  • donuts were fried in the same manner as in Example 1 (Product 6 of the present invention).
  • Vanillin Ube Industries, Ltd. ⁇ $ 3 ⁇ 4 80 g, 3-Hydroxyl 2-Methylolone 4 H-Pyran-l 4 1-on 20 g (A 1 drich), Stearic acid (Nippon Yushi) 50 g and MCT (Nissin Oil Ne ⁇ M) 850 g of the mixture was stirred and dissolved at 40 ° C to prepare a hardened oil flavoring agent, and 20 pairs of soybean oil, palm oil and rapeseed hardened oil (melting point 35 ° C) Added to 0.05% oil and fat blended at a ratio of 78 to 2. Dissolved to obtain a hardened oil-flavored fat (trans fatty acid content 1.5% by weight). The donuts were fried in the same manner as in Example 1 (Invention product 7).
  • Vanillin Ube Industries Ne ⁇ 80 g, 3-Hydroxy_2-Methyl-4H-pyran-one 4-one 20 g (A 1 dric ⁇ M), Stearic acid (Japanese oil and fat; t3 ⁇ 4) 50 g and MCT (day Refined oil ne: h3 ⁇ 4)
  • a mixture of 850 g was stirred and dissolved at 40 ° C to prepare a hard oil flavoring agent.
  • Got. Obtained The doughnuts were fried in the same manner as in Example 1 using the hard hard-boiled oil-flavored oil (Invention product 8)
  • Vanillin (Ube Industries Ne: h $ 3 ⁇ 4 80 g, 3-Hydroxy-2-methyl-4-H-pyran-4-one 20 g (A 1 dri ch), stearic acid (Nippon Yushi Co.) 50 g and MCT (Nisshin Oil Ne; fc ⁇ )
  • a mixture of 850 g was stirred and dissolved at 40 ° C to prepare a hard coconut oil flavoring agent, which was made up of 98 pairs of palm oil and soybean hardened oil (melting point 35 ° C). 0.05% added to the oil and fat blended at the ratio of 2 and dissolved to obtain a hardened oil-flavored oil (trans-monthly fatty acid content: 1.3% by weight). Then, donuts were fried in the same manner as in Example 1 (Invention product 9).
  • Vanillin Ube Industries Ne ⁇ 80 g, 3-Hydroxy-2-methyl-4 H-pyranone 4-one 20 g (A 1 drich
  • Vanillin Ube Industries Ne; 3 ⁇ 4 80g, 3-Hydroxy-2-methinole 4-H-Pyran 4-one 20 g (A 1 drich), Stearic acid (Nippon Yushi Co.) 50 g and MCT (day)
  • a mixture of fresh oil ne ⁇ $ 3 ⁇ 4 85 O g was stirred and dissolved at 40 ° C to prepare a hard coconut oil flavoring agent, which was made up of palm oil and rapeseed oil (melting point 35 ° C) at 98 to 2. 0.05% added and dissolved in the oil and fat blended at a ratio to obtain a hardened oil flavored fat (trans fat amount 1.4% by weight).
  • Vanillin (Ube Kosan Ne ⁇ ⁇ ) 80 g, 3-Hydroxy-2-Methylenol 4 H-Pyran-4-one 20 g (Al drich), Stearic acid (Nippon Yushi Co.) 50 g and MCT (Japan) A 850 g mixture was stirred and dissolved at 40 ° C to prepare a hard oil flavoring agent. Add 0.05% oil and fat mixed with palm oil and rapeseed hard oil (melting point 35 ° C) at a ratio of 95: 5 to give hard oil oil flavored oil (trans fatty acid content 2.6 % By weight). Using the hard oil-flavored oil and fat obtained, donuts were fried in the same manner as in Example 1 (Invention product 13).
  • Vanillin Ube Industries; t $ g) 80 g, 3-hydroxy-2-methyl-4 H-pyran-4-one 20 g (A 1 drich ⁇ 3 ⁇ 4), stearic acid (Japanese oil and fat ring) 50 g and MCT (Nisshin Seiyaku Neon)
  • a mixture of 850 g was stirred and dissolved at 40 ° C to prepare a hard cocoon oil flavoring agent.
  • Obtained The doughnuts were fried in the same manner as in Example 1 using the hard hard oil-flavored oils and fats (Invention product 14)
  • Vanillin Ube Industries Ne ⁇ $ 3 ⁇ 4 80 g, 3-Hydroxy 2-methinole 4 H-pyranone 4_one 20 g (A 1 dric h3 ⁇ 4B), Stearic acid (Nippon Yushi Ne ring) 50 g and MC T (Nisshin Oil Ne) 8 5 O g mixture was stirred and dissolved at 40 ° C to prepare a hardened oil flavoring agent with palm oil and rapeseed extremely hard oil (melting point 61 ° C) Was added to and dissolved in a fat blended at a ratio of 97: 3 to obtain a hard oil-flavored fat (trans fatty acid content: 0.7% by weight). The doughnuts were fried using flavored oils and fats in the same manner as in Example 1 (Invention product 15).
  • Vanillin Ube Industries; t3 ⁇ 4) 80 g, 3-Hydroxyl 2-Methyl-4-H-pyran-4-one 20-g (A 1 drich) Stearic acid (Nippon Yushi Co., Ltd.) 50 g And a mixture of MC T (Nisshin Oil Ne. ⁇ .) 850 g was stirred and dissolved at 40 ° C. to prepare a hard coconut oil flavoring agent. Add 0.05% oil and fat blended with palm oil and cotton ⁇ I oil (melting point 35 ° C) at a ratio of 70 to 30 to harden oil flavor oil (trans fatty acid content) 9. 5 wt%) was obtained. Using the hard oil-flavored oil and fat obtained, donuts were fried in the same manner as in Example 1 (Invention product 16). . sensory evaluation:
  • the sensory evaluation test was conducted by 10 panelists who were well trained in the taste of the donuts 5 to 16 of the present invention products fried using the hardened oil flavored fats obtained in the above examples.
  • the panelists scored according to the following criteria. Evaluation criteria Sweetness and Kokuka S feel good 3 points
  • Sweetness and richness can be felt, but slightly thin ... 2 points
  • hard coconut oil flavor imparting agent and hard oil flavoured oil of the present invention to the oil and use it as a fried oil for cooking, or add it directly to the food and perform heat processing etc. It can give a refined and sweet taste called “hardened oil flavor”.

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Description

明細書
硬化油風味付与剤 技術分野
本発明は硬ィ匕油風味付与 及びそれを用いてなる硬化油風味油脂に関する。
背景技術
硬ィ匕油は、 通常、 原料である大豆油、 菜種油、 パーム油、 ヤシ油、 パーム核油などの植 物性油脂、 あるいは鯨油、 魚油、 牛脂、 豚脂などの動物性油脂に、 約 1 6 0〜約 1 8 0 °C の温度で、 ニッケル触媒の存在下に水素添加する方法などにより製造される、 常温で固形 の食用加工油脂である。 硬化油は、 安価な油脂原料を用いて製造され且つ品質が安定して いることから、 大量力 広い応用範囲で使用されている。 特に、 その融点が高い特性を生 かし、 油脂の融点調整、 食品へのサクサクとした食感の付与又は改良、 揚げ油として使用 した際のからつとした状態の付与などに広く利用されている。 油脂は、 ゴマ油、 大豆油、 菜種油、 ラードなどのように原料自身がもつ風味を生かして食品製造に使用される場合も あるが、 食品によってはこうした風味が反対に邪魔になる場合もある。 化油は、 原料で ある植物性油脂または動物性油脂の異味 ·異臭が除去され、 香気、 香味に癖がないとされ 、 マーガリンやショートニング、 バタークリームなどの油脂食品； ドーナッツ、 ケーキ、 チョコレートなどの菓子類；その他の食品の揚げ油などに利用されている。 最近では、 硬 化油を使用した揚げ物などの食品のサクサク感、 からつとした揚げたてのような状態が電 子レンジ食品の品質の向上に貢献している。
通常、 硬ィ匕油の欠点として、 「水添臭」 、 「水添戻り臭」 、 「戻り臭」 、 「硬化臭」 、 「硬化油臭」 などと呼ばれる異臭 （以下、 これを 「硬化異臭」 と呼ぶ） があり、 食品製造 時あるいは製造後に、 この異臭が食品の風味を損ない問題となることがある。 上記の臭い の原因は、 6—ノネナールを始めとするアルデヒド類、 ケトン類であり、 油脂中に存在す る脂肪酸が光、 熱などの影響で生成するとされている （ 「食品油脂のにおいの成分」 、 油 化学 1 7 ( 1 ) 、 2〜1 8 ( 1 9 6 8 ) ； 「油脂のにおい成分について （第 2報） 水添 臭の検索」 、 油化学 1 9 ( 9 ) 、 8 8 3〜8 8 7 ( 1 9 7 0 ) 参照） 。
これに対し、 実際の使用者あるいは開発者の間で、 硬化油を使用して製造される食品の 香気を表現する用語として、 「硬化臭 J 、 「硬化油臭」 が用いられる場合がある。 このよ うな場合には、 製品の品質にプラスに働く香気を表す表現として使用されている （以下、 これを 「硬化油風味」 と呼ぶ） 。 「硬ィ匕油風味」 は、 具体的には、 硬化油を含む食品に加 熱などの食品加工が加えられる結果醸成されるねつとりとした上品な甘さのことを指し、 例えば、 ドーナッツの揚げ油として硬ィ匕油を含む油脂を使用した場合、 でき上がったドー ナッツに何とも言えない上品な甘い調理感を付与し、 消費者の購買意欲を惹起し、 飲食時 に十分な満足感を与える効果がある。 この 「硬化油風味」 は、 製品そのものの重要な価値 を産み出しており、 これに匹敵する香気 ·香味を与える硬ィヒ油以外の代替油脂は開発され ていない。 また、 ドーナッツに香辛料、 香料などを添卩して風味付けを行うことも一般的 に行われているが、 添加した香辛料、 香料の風味が強すぎて、 添加量を調整しても基材の 風味が損なわれ、 上記の 「硬化油風味」 を得ることはできない。
硬化油の水添臭などの香気 ·香味を改良したものとして、 硬化油製造時に限界まで二重 結合を水素添加した極度硬ィ匕油があるが、 完全に水添臭がなくなるわけではなく、 また、 香気改善のために、 硬ィ匕油に香辛料、 香料などを添加することも行われるが、 硬化油に添 加し、 食品加工後に、 食品に 「硬化油風味 J を付与することができる添加剤は知られてい ない。 さらに、 パーム油に液 物油、 極度硬化油、 ポリグリセリン脂肪酸エステルを添 加した、 油じみがなく水添油臭のないフライ用油脂 （特開平 9— 3 2 2 7 0 8号公報参照 ) 、 パーム系油脂にハイエルシン菜種極度硬ィ匕油をエステル交換し、 融点 2 5 °C以上の油 脂を含有するようにした酸化防止効果および硬ィ匕臭を低減したフライ用油脂組成物 （特開 平 1 1— 1 5 5 4 8 3号公報参照） 、 パーム油系油脂にハイエルシン菜種極度硬ィ匕油をェ ステル交 し、 融点 2 5 °C以上の油脂を含有するようにした酸化防止効果および硬化臭を 低減したスプレー用油脂組成物 （特開平 1 1一 2 6 2 3 5 8号公報参照） 、 エステル交換 油脂と油脂を混合し、 構成脂肪酸中の二重結合を 2以上とすることにより風味の劣化、 水 添臭の生成を抑えたフライ用油脂 （特開 2 0 0 0— 2 7 0 7 7 0号公報参照） 、 フレーバ 一を添加した食用硬ィ匕油を微粒子化してなる水添戻り臭の極めて少ないフレーバー添加食 用油脂 （特開平 6— 3 2 7 4 0 3号公報参照） 、 乳製品粉末およ ·び還元糖の加熱反応由来 の油溶成分を含有する、 旨さ、 コク味を付与すると共に硬化臭が低減した風味油 （特開平 7 - 4 6 9 6 1号公報参照） 、 香料をゲル形成能を有する化合物の存在下に乳ィ匕し、 噴霧 乾燥することにより加熱を伴う食品の風味改善がなされたコーティング粉末香料 （特許第 2 8 1 1 2 4 2号公報参照） 、 植物性硬化油でラーメンを油揚げする際に還元糖又はアミ ノ酸を添 口し、 硬化油のァノレデヒド由来の臭いを麵に移行させる方法 （特表 2 0 0 2 - 5 3 6 9 7 2号公報参照） などが提案されている。
しかしながら、 これらの提案は、 硬化油を使用する際の硬化油特有の水添戻り臭の改善 、 あるいは油揚げ麵の風味の維持を目的とするものであり、 上記文献には、 加熱などの食 品加工力 S加えられる結果醸成されるねつとりとした上品な甘さを意味する 「硬化油風味」 の付与、 増強については勿論のこと、 これらの香気の存在それ自体に関しても、 何ら記載 も示唆もされていない。 また、 最近、 トランス脂肪酸が動脈硬ィ匕などの原因となる可能性 があるとしてその表示指針が米国連邦政府より発表された結果、 トランス脂肪酸を多く含 む硬化油の使用が嫌われるケースも増えており、 代替油脂の開発などの有効な解決法の出 現が強く望まれている。 発明の開示
本発明の目的は、 油脂に添加し揚げ油として用いて食品を加熱調理するカゝ、 または食品 に直接添 して加熱加工などを行うことにより、 食品に 「硬化油風味」 と呼ばれる醸成さ れたねつとりとした上品な甘さを付与することのできる硬ィ匕油風味付与剤及びそれを用い てなる硬ィ匕油風味油脂を提供することである。
本発明者らは、 上記の目的を達成すべく鋭意研究を重ねた結果、 今回、 驚くべきことに 、 液状油脂にバニリン又はェチルバ二リンを特定の濃度で添加したところ、 油脂に 「硬ィ匕 油風味」 が付与され、 それを用いて調理された食品に対しても 「硬化油風味」 と呼ばれる 良質な香気 ·香味を付与することができることを見出し、 本発明を完成するに至った。 かくして、 本発明は、 バニリン及びェチルバ二リンから選ばれる少なくとも 1種を有効 成分として含有することを特徴とする硬化油風味付与剤を提供するものである。
本発明は、 さらに、 バニリン及びェチルバ-リンから選ばれる少なくとも 1種の成分を l〜10000 p p mの範囲内の濃度で含有することを特徴とする硬ィ匕油風味油脂を提供 するものである。
本発明によれば、 硬化油風味付与剤を油脂に添加し揚げ油として用いて食品を加熱調理 するか、 または食品に直接添加して力 D熱 Λロェを行うなどにより、 食品に 「硬化油風味」 と 呼ばれる良質な香気 ·香味を付与することができる。
以下、 本発明の硬ィヒ油風味付与剤又は硬化油風味油脂についてさらに詳細に説明する。 本発明の硬化油風味付与剤にぉレ、て使用されるバニリン及ぴ /又はェチルバ二リンとし ては、 例えば、 天然より抽出されたもの及び合成品のいずれであってもよく、 市販バニリ ンとしては、 例えば、 Rh o V a n i 1 (ローディアネ ± 、 商品名） 、 Eu r o Va n i
1 1 i n Sup r erne (ボレガード社製、 商品名） などが挙げられ、 また、 市販ェチ ノレバニリンとしては、 例えば、 Rh o d i a r ome E X t r a— P u r e (ローディ ァネ ±M、 商品名） 、 Eu r o Va n i 1 l i n Ar oma t i c (ボレガードネ環） な どが挙げられるが、 これらに限定されるものではなレ、。
本発明の硬ィ匕油風味付与剤は、 上記バニリン及び Z又はェチルバ二リンを、 該付与剤の 重量を基準にして、 一般に 0. ：!〜 95重量％、 好ましくは 0. 5〜50重量％、 ょり好 ましくは 5〜20重量％の範囲内の濃度で含有することができ、 また、 実質的に上記バュ リン及び/又はェチルバュリンのみからなることもできる。
本発明の硬ィ匕油風味付与剤には、 必要に応じて、 香料化合物、 特に、 3—ヒドロキシー
2—メチル一4 H—ピラン一 4—オン、 2—ェチルー 3—ヒ ドロキシ一 4 H—ピラン一 4
—オン、 2， 5—ジメチルー 4—ヒ ドロキシー 3 (2H) 一フラノン、 3—メチル一1, 2—シクロペンタンジ才ン、 3—ェチルー 1, 2—シクロペンタンジオン、 3, 4—メチ レンジォキシベンズァノレデヒ ド、 3—ヒ ドロキシー 4， 5—ジメチルー 2 (5H) —フラ ノン、 5—ェチノレー 3—ヒ ドロキシー 4一メチル一2 (5H) 一フラノン、 2—ェチノレー 4ーヒドロキシ一 5—メチルー 3 (2H) —フラノン、 3, 4—ジメチルー 1, 2—シク 口ペンタンジオン及びラクトン類から選ばれる少なくとも 1種の香料化合物を含有せしめ ることができ、 それによつて、 調理された食品に、 「硬化油風味」 に極めて類似した、 醸 成されたねつとりとした上品な甘さを付与することができる。
これらの香料化合物は、 天然より抽出されたもの及び合成品のいずれであつてもよく、 市販品としては、 例えば、 3—ヒドロキシー 2—メチルー 4H—ピラン一 4一オン （A1 d r i c h¾ ) 、 2—ェチルー 3—ヒドロキシ一 4 H—ピラン一 4一オン （P e n t a ネ環） 、 2, 5—ジメチル一4—ヒドロキシー 3 (2H) —フラノン （F i r me n i c hネ ± ) 、 3—メチルー 1, 2—シクロペンタンジオン （曽田香料ネ ±¾) 、 3—ェチルー 1, 2—シクロペンタンジオン （A 1 d r i c h社製） 、 3, 4—メチレンジォキシベン ズアルデヒド （B e r j eネ ±M) 、 3—ヒドロキシー4， 5—ジメチノレー 2 (5H) ーフ ラノン （曽田香料ネ; hfi) 、 5—ェチルー 3—ヒドロキシー 4—メチルー 2 (5H) ーフラ ノン （G i V a u d a nネ ±¾) 、 2—ェチル一 4—ヒドロキシー 5—メチルー 3 (2H) 一フラノン （G i V a u d a nネ ±$¾) 、 3， 4一ジメチルー 1, 2—シクロペンタンジォ ン （G i V a u d a nネ ±¾) などを挙げることができるが、 これらに限定されるものでは ない。
また、 ラクトン類としては、 一般に炭素数が 8〜12の範囲内のもの、 例えば、 δ—ォ クタラタトン、 δ—ノナラクトン、 δ—デカラクトン、 δ—ゥンデカラクトン、 δ—ドデ カラクトン、 γ—ォクタラクトン、 γ—ノナラタトン、 γ—デカラクトン、 y—ゥンデ力 ラタトン、 Tードデカラクトンなどを挙げることができるが、 これらに限定されるもので はない。
本発明の硬化油風味付与剤は、 上記香料化合物を、 該付与剤の重量を基準にして、 一般 に 0. 001〜50重量0ん 好ましくは 0. 1〜15重量0ん より好ましくは:！〜 5重量 %の範囲内の濃度で含有することができる。
本発明の硬化油風味付与剤には、 さらに必要に応じて、 脂肪酸、 特に、 ラウリン酸、 ミ リスチン酸、 ノ、 °ルミチン酸、 ステアリン酸、 ォレイン酸、 リノール酸及ぴリノレン酸から 選ばれる少なくとも 1種の脂肪酸を含有せしめることができ、 これにより食品に、 「硬ィ匕 油風味」 に極めて類似した、 醸成されたねつとりとした上品な甘さを付与することができ る。 これらの脂肪酸は天然より抽出されたもの及び合成品のいずれであってもよい。 本発明の硬ィ匕油風味付与剤は、 上記脂肪酸を、 該付与剤の重量を基準にして、 一般に
0 . 1〜9 5重量0 /0、 好ましくは 1〜6 0重量0 /0、 より好ましくは 5〜3 0重量％の範囲 内の濃度で含有することができる。
さらに、 本発明の硬ィヒ油風味付与剤には、 例えば、 MC T、 グリセリンなどの溶剤成分 ； ビタミン Eなどの抗酸化剤；香料、 香辛料抽出物などの食品に使用可能な油溶性成分を 適宜配合することができる。
以上に述べた本発明の硬化油風味付与剤は、 食品、 例えば、 ドーナッツ、 パン類又はこ れらのプレミックス ；ケーキ、 パイ、 チョコレートなどの菓子類に直接添加して加熱 Λ卩ェ することにより、 該食品に 「硬ィ匕油風味」 を付与することができ、 また、 油脂に添 して 本発明の硬ィ匕油風味油脂とすることができる。
本発明の硬ィ匕油風味付与剤を添加して硬ィ匕油風味油脂を調製するために使用し得る原料 油脂としては、 例えば、 大豆油、 菜種油、 サフラワー油 (ベニバナ油）、 コーン油、 ひまわ り油、 綿実油、 米油、 オリ^ ~ブオイル、 パーム油、 ヤシ油、 ごま油、 牛脂、 豚脂、 魚油、 硬化油、 中鎖脂肪酸トリグリセリ ド （以下、 MC Tと略す） などの任意の食用油脂、 ある いはこれらに分別、 水素添加、 エステル交換などの処理を施した力卩ェ油脂などが挙げられ 、 これらはそれぞれ単独で又は 2種以上を組み合わせて使用することができる。 これら原 料油脂それ自体は、 香気が全くないか、 ほとんどない程度に高度に精製されたものである ことが望ましレ、。
本発明の硬ィ匕油風味付与剤は、 原料油脂に対して、 得られる硬ィ匕油風味油脂が、 バリン 及び Z又はェチルバリンを、 該硬ィ匕油風味油脂の重量を基準にして、 一般に 1〜1 0 0 0 O p p m、 好ましくは 5 0〜2 0 0 0 p p m、 より好ましくは 1 0 0〜4 0 0 p p mの範 囲内の濃度で含有するような量で添加することができる。
また、 本発明の硬ィ匕油風味油脂は、 必要に応じて、 前述した香料化合物を、 硬化油風味 油脂の重量を基準にして、 一般に 0 . 0 1〜5 0 0 0 p p m、 好ましくは 1 0〜5 0 0 p p m、 より好ましくは 2 5〜1 0 0 p p mの範囲内の濃度で含有することができ、 さらに 、 必要に応じて、 前述した脂肪酸を、 硬化油風味油脂の重量を基準にして、 一般に:！〜 1 2000 p pm、 好ましくは 50〜2500 p pm、 より好ましくは 125〜450 p p mの範囲内の濃度で含有することができる。
しかして、 本発明の硬ィ匕油風味油脂の一実施態様を例示すれば次のとおりである： バニリン、 3—ヒドロキシ一 2—メチルー 4 H—ピラン一 4一オン、 ステアリン酸及び M CTの混合物を 40°Cで攪拌溶解して硬ィ匕油風味付与剤を得、 次いで、 それをパーム油に 少量添加して溶解させることにより硬ィ匕油風味油脂とすることができる。 また、 所望によ り、 それに香辛料、 香料または調味料、 あるいはビタミン Eなどの抗酸化剤を添加するこ ともできる。 さらに、 得られる硬ィ匕油風味油脂は、 所望により、 適宜な手段を用い、 乳ィ匕 物、 粉末などの形態にすることもできる。 力 くして得られる硬化油風味油脂を、 揚げ油と して使用する^には、 数回繰り返し使用することができ、 その間、 食品に硬化油風味を 安定的かつ経済的に付与することができる。
さらに、 本発明の硬化油風味油脂の調製に際して、 原料油脂中に硬化油を一部配合する ことができ、 それによつて、 硬ィ匕油風味油脂に、 香気としての 「硬化油風味」 だけでなく 、 味ゃコク （香味） としての 「硬化油風味」 をも付与することができ、 さらに、 バニリン 及び/又はェチルバ二リンゃ必要に応じて添加される前述の香料化合物及び Z又は脂肪酸 の含有量を減らしても、 油脂又は食品に 「硬ィ匕油風味」 を十分に付与することができるな どの効果が得られる。
原料油脂に配合する硬ィ匕油の量は、 原料油脂や添加する硬ィ匕油の種類などにより異な るが、 原料油脂 100重量部あたり、 通常 1〜 20重量部、 好ましくは 1〜 10重量部、 さらに好ましくは 1〜 5重量部の範囲内が適当である。
原料油脂中に硬ィ匕油を一部配合した硬ィ匕油風味油脂は、 バニリン及び/又はェチルバ二 リンを、 硬ィ匕油風味油脂の重量を基準にして、 通常 8〜80 p pm、 特に 24〜60 p p mの範囲内の濃度で含有することができる。
また、 原料油脂中に硬ィ匕油を一部配合した硬ィ匕油風味油脂は、 必要に応じて、 前述の 如き香料ィ匕合物を、 硬ィ匕油風味油脂の重量を基準にして、 通常 2〜20 p pm、 特に 5〜 15 p pmの範囲内の濃度で含有することができ、 さらに、 必要に応じて、 前述の如き脂 肪酸を、 硬ィヒ油風味油脂の重量を基準にして、 通常 5〜5 0 p p m、 特に 1 0〜4 0 p p mの範囲内の濃度で含有することができる。
本発明の硬化油風味油脂に使用される原料油脂としては、 硬化油 1〜2 0重量％、 特に 2〜 1 0重量％と非硬化油 8 0〜 9 9重量％、 特に 9 0〜 9 8重量％から本質的になるも のが好ましく、 これにより、 カロ熱調理に用いた際の 「7 添臭」 が低減し、 且つ、 トランス 脂肪酸含量を低減させても、 良好な香気 ·香味としての 「硬化油風味」 を油脂に付与する ことができる。 硬ィ匕油風味油脂中の硬化油の含有量が多すぎると、 加熱調理に用いた際に 、 不快な 「水添臭」 が感じられ、 少なすぎると、 良好な 「硬化油風味」 を十分に付与する ことができない。
上記硬ィ匕油としては、 例えば、 大豆油、 菜種油、 パーム油、 ヤシ油、 パーム核油などの 植物油脂、 あるいは魚油、 牛脂、 豚脂などの動物油脂を原料とし、 それを二ッケノ 虫媒の 存在下に約 1 2 0〜約 2 0 0 °Cの温度で水素添加する方法などにより得られるものを挙げ ることができるが、 良好な 「硬ィ匕油風味」 得るためには、 硬ィ匕油の原料は液体油であるこ とが好ましく、 例えば、 菜種油、 大豆油、 ヒマヮリ種子油、 綿実油、 落花生油、 米糠油、 コーン油、 サフラワー油、 カポック油、 ゴマ油、 月見草油などが挙げられ、 これらはそれ ぞれ単独で又は 2種以上を組み合わせて使用することができる。
また、 上記硬化油としては、 融点が 1 0〜4 0 °C、 特に 2 0〜3 5 °Cの範囲内にある硬 化油を使用することが好ましく、 そうすることにより、 得られる硬ィ匕油風味油脂を加熱調 理に用いた際に、 良好な香気 ·香味である 「硬化油風味」 を食品に付与することができる 。 なお、 融点が 1 0 °C未満の硬ィ匕油を用いると、 加熱調理に用いた際の 「硬化油風味」 付 与効果が弱くなり、 反対に、 融点が 4 0 °Cを越える硬ィ匕油を用いると、 「硬化油風味」 付 与効果がなくなり、 不快な 「水添臭」 が生じる可能性がある。
さらに、 上記硬ィ匕油として菜種硬ィヒ油を使用することが特に好ましく、 硬ィ匕油風味油脂 中に菜種硬ィ匕油を一部配合することにより、 加熱調理に用いた際に、 「水添臭」 がなく、 より良好な香気 ·香味である 「硬化油風味」 を食品に付与することができる。
他方、 上記非硬化油としては、 特に制限はなく、 例えば、 大豆油、 菜種油、 サフラワー 油、 コーン油、 ヒマヮリ油、 綿実油、 米油、 オリープオイル、 パーム油、 ヤシ油、 ごま油 、 牛脂、 豚脂、 魚油、 中鎖脂肪酸トリグリセリ ドなどの任意の食用油、 あるいはこれらに 分別、 エステル交換などの処理を施した加工油脂などが挙げられ、 これらはそれぞれ単独 で又は 2種以上を組み合わせて使用することができる。
本発明の硬ィヒ油風味油脂の調製に使用することができる油脂には、 特に制限はないが、 硬化油風味油脂中のトランス脂肪酸含量が 3重量％以下となるように選択することが好ま しい。 トランス脂肪酸は自然界において、 例えば、 乳脂肪中には 5重量％前後含まれてお り、 その程度のトランス脂肪酸の摂取による健康への影響は小さいと考えられているが、 本発明に従えば、 前述したとおり、 健康上心配のあるトランス脂肪酸含量を低減させなが ら、 「硬ィ匕油風味」 が付与された硬化油風味油脂を得ることができる。
なお、 油脂中のトランス脂肪酸含量は、 AO C S O f f i c i a l M e t h o d C e I f — 9 6 (R e v i s e d 2 0 0 2 ) に準じて決定することができる。 また、 本発明の硬ィ匕油風味油脂は、 上記非硬ィ匕油の少なくとも一部として、 パーム由来 の油脂を含有することが好ましく、 パーム由来の油脂の使用により、 硬化油風味油脂の熱 安定性が向上し、 プレーンなノ、。一ム油風味をベースに良好な 「硬化油風味」 を付与するこ とができる。 パーム由来の非硬化油脂の含有量は厳密に制限されるものではなく、 硬ィ匕油 風味油脂の用途などにより広い範囲にわたり変えることができるが、 硬化油風味油脂の重 量を基準にして、 一般に少なくとも 5 0重量％、 特に少なくとも 6 0重量％、 さらに特に 少なくとも 8 0重量％であることが好ましレ、。
上記パーム由来の油脂としては、 例えば、 パーム油、 パームォレインなどが挙げられる 。 特に、 パーム油を配合した硬化油風味油脂をドーナッツの加熱調理に用いると、 ドーナ ッッのべたつきを抑えることができる。
本発明の硬ィ匕油風味油脂には、 さらに必要に応じて、 乳化剤、 抗酸化剤、 消泡剤、 着色 剤などの添加剤を配合することもできる。
本発明の硬化油風味油脂は、 例えば、 ドーナッツ、 パン類の揚げ油として用い加熱加工 などの加工を行うことにより、 あるいは本発明の硬ィ匕油風味付与剤又は硬化油風味油脂を ド一ナッツ、 パン類又はこれらのプレミックス；ケーキ、 パイ、 チョコレートなどの菓子 類に直接配合し加熱調理などを行うことにより、 これら食品に良好な 「硬ィ匕油風味」 を付 与し及び Z又は増強することができる。 実施例
以下、 実施例及び比較例により、 本発明をさらに具体的に説明するが、 これらは単なる 例示であって、 本発明はこれらによって何ら限定されるものではなレ、。 実施例 1
バニリン （宇部興産ネ ±¾) 8 0 g、 3—ヒドロキシ一 2—メチルー 4 H—ピランー4一 オン 2 0 g (A 1 d r 1 c h社製） 、 ステアリン酸 （日本油脂社製） 5 0 g及び MC T ( 日清製油ネ: h ) 8 5 O gの混合物を 4 0 °Cで攪拌溶解し、 硬化油風味付与剤を調製した。 それをパーム油 （不二製油社製） に 0. 2 %添加して溶解し、 硬化油風味油脂を得た。 これとは別に、 原料として無塩バター 4 0 g、 砂糖 4 0 g、 小麦粉 （薄力粉） 2 0 0 g、 塩 1つまみ、 ベーキングパウダー小さじ 2、 ベーキングソーダ小さじ 1 / 2、 卵 1個 、 牛乳 5 0 c c及びグラニュー糖適量を、 常法に従い、 混合および捏ね合わせドーナッツ のドウを調製した。
上記硬ィ匕油風味油脂を揚げ油として使用し、 温度 1 8 0 °Cにてドーナッツを揚げた （ 本発明品 1 ) 。 実施例 2
パニリン （宇部興産ネ ¾) 8 0 g、 3—ヒドロキシー 2—メチルー 4 H—ピラン一 4一 オン 2 0 g (A 1 d r i c hネ ±S¾ 及び MC T (日？青製油ネ ±¾) 9 0 0 gの混合物を 4 0 °Cで攪拌溶解し、 硬ィ匕油風味付与剤を調製した。 それをパーム油 （不二製油ネ： t ) に 0. 2 %¾¾口して溶解し、 硬ィ匕油風味油脂を得た。 得られる硬化油風味油脂を使用し、 実施例 1と同様にしてドーナッッを揚げた （本発明品 2 ) 。 実施例 3 バニリン （宇部興産ネ環） 8 0 g、 MC T (日清製油ネ ±¾) 9 2 0 gの混合物を 4 0。C で攪拌溶解し、 硬ィ匕油風味付与剤を調製した。 それをパーム油 （不二製油ネ 1^) に 0 . 2 %添加して溶解し、 硬ィ匕油風味油脂を得た。 得られる硬ィ匕油風味油脂を使用し、 実施例 1 と同様にしてドーナッツを揚げた （本発明品 3 ) 。 実施例 4
バニリン （宇部興産ネ±¾) 8 0 g、 3—ヒドロキシー 2—メチルー 4 H—ピラン一 4一 オン 2 0 g (A 1 d r i c h†± ) 、 ステアリン酸 （日本油脂ネ環） 5 0 g及び MC T ( 日清製油ネ： h¾) 8 5 0 gの混合物を 4 0 °Cで攪拌溶解しし、 硬ィ匕油風味付与剤を調製した 。 それをパーム油 （不二製油社製） とひまわり油 （不二製油社製） を 5 0対 5 0の割合で 配合した油脂に 0 . 2 %添加して溶解し硬化油風味油脂を得た。 得られる硬ィ匕油風味油脂 を使用し、 実施例 1と同様にしてドーナッツを揚げた （本発明品 4 ) 。 比較例 1
揚げ油としてパーム油を使用する以外は、 実施例 1と同様にしてドーナッツを揚げた （ 比較品 1 ) 。 比較例 2
揚げ油としてパーム硬ィ匕油を使用する以外は、 実施例 1と同様にしてドーナッツを揚げ た （比較品 2 ) 。 官能評価：
上記実施例及び比較例で得た本発明品 1〜 4及び比較品 1、 2の揚げドーナッッの風味 について、 よく訓練された 1 0名のノ、。ネラーによる官能評価試験を行った。 パネラーは次 の評価基準により得点付けを行い、 得点合計を表 1に示す。 また、 パネラー全員で総合的 な官能表現をまとめた。 その結果も表 1に示す。 評価基準
ねつとりとした上品な甘さが硬化油と同様の強さである
ねつとりとした上品な甘さが硬化油よりやや劣る……
ねつとりとした上品な甘さが感じられない 表
Figure imgf000013_0001
表 1に示すとおり、 揚げ油としてパーム油を使用した場合には、 植物油由来の香気が感 じられるものの甘さはまったく感じられなかった （比較品 1) 。 また、 揚げ油として硬ィ匕 油を使用した場合には、 ねつとりとした甘さ、 いわゆる硬化油風味が感じられるが、 一方 で、 不快な水添臭も感じられた （比較品 2 ) 。 これに対し、 揚げ油として硬ィヒ油風味油脂 を使用した本発明品:！〜 4は、 不快な水添臭がなく、 ねつとりとした甘さ、 すなわち硬化 油風味が感じられ、 良好な香気'香味が得られた。 実施例 5
バニリン （宇部興産ネ: fc¾) 8 0 g、 3—ヒドロキシ一 2—メチルー 4 H—ピラン一 4一 オン 2 0 g (A 1 d r i c h¾#) 、 ステアリン酸 （日本油脂ネ; h ) 5 0 g及び MC T ( 日清製油ネ： hM) 8 5 0 gの混合物を 4 0 °Cで攪拌溶解し、 硬化油風味付与剤を調製した。 それをパーム油と菜種硬ィ匕油 （融点 3 5 °C) を 9 0対 1 0の割合で配合した油脂に 0. 0 5 %添加して溶解し、 硬ィ匕油風味油脂 （トランス脂肪酸含量 4. 4重量％) を得た。 得ら P T/JP2007/068023
れた硬化油風味油脂を使用し、 実施例 1と同様にしてドーナッツを揚げた （本発明品 5)
実施例 6
バニリン （宇部興産ネ環） 80 g、 3—ヒドロキシー 2—メチルー 4 H—ピラン一4— オン 20 g (A 1 d r i c h¾¾) 、 ステアリン酸 （日本油脂ネ ±¾) 50 g及び MCT ( 日清製油據） 850 gの混合物を 40°Cで攪拌溶解し、 硬ィ匕油風味付与剤を調製した。 それを大豆油 （不二製油株式会社製） と菜種硬化油 （融点 35°C) を 98対 2の割合で配 合した油脂に 0. 05%添卩して溶解し、 硬ィ匕油風味油脂 （トランス脂肪酸含量 1. 9重 量％) を得た。 得られた硬化油風味油脂を使用し、 実施例 1と同様にしてドーナツッを揚 げた （本発明品 6) 。 実施例 7
バニリン （宇部興産ネ ±$¾ 80 g、 3—ヒ ドロキシ一 2—メチノレ一 4 H—ピラン一 4一 オン 20 g (A 1 d r i c h社製） 、 ステアリン酸 （日本油脂社製） 50 g及び MCT ( 日清製油ネ ±M) 850 gの混合物を 40°Cで攪拌溶解し、 硬化油風味付与剤を調製した。 それを大豆油とパーム油と菜種硬化油 （融点 35 °C) を 20対 78対 2の割合で配合した 油脂に 0. 05 %添加して溶解し、 硬化油風味油脂 （トランス脂肪酸含量 1. 5重量％) を得た。 得られた硬ィ匕油風味油脂を使用し、 実施例 1と同様にしてドーナッツを揚げた （ 本発明品 7) 。 実施例 8
バニリン （宇部興産ネ ±^) 80 g、 3—ヒドロキシ _ 2—メチルー 4H—ピラン一 4一 オン 20 g (A 1 d r i c ^M) 、 ステアリン酸 （日本油脂ネ; t¾) 50 g及び MCT ( 日清製油ネ: h¾) 850 gの混合物を 40°Cで攪拌溶解し、 硬ィ匕油風味付与剤を調製した。 それをパーム油と綿実硬化油 （融点 35 °C) を 97対 3の割合で配合した油脂に 0. 05 %添加して溶解し、 硬化油風味油脂 （トランス脂肪酸含量 1. 6重量％) を得た。 得られ た硬ィ匕油風味油脂を使用しは、 実施例 1と同様にしてドーナッツを揚げた （本発明品 8)
実施例 9
バニリン （宇部興産ネ： h$¾ 80 g、 3—ヒドロキシ一 2—メチル一4 H—ピラン一 4一 オン 20g (A 1 d r i ch社製） 、 ステアリン酸 （日本油脂社製） 50 g及び MCT ( 日清製油ネ； fc^) 850 gの混合物を 40°Cで攪拌溶解し、 硬ィ匕油風味付与剤を調製した。 それをパーム油と大豆硬化油 （融点 35 °C) を 98対 2の割合で配合した油脂に 0. 05 %添加して溶解し、 硬化油風味油脂 （トランス月旨肪酸含量 1. 3重量％) を得た。 得られ た硬ィ匕油風味油脂を使用し、 実施例 1と同様にしてドーナッツを揚げた （本発明品 9) 。 実施例 10
バニリン （宇部興産ネ ±^) 80 g、 3—ヒドロキシー 2—メチルー 4 H—ピラン一 4一 オン 20g (A 1 d r i c h|±M) 、 ステアリン酸 （日本油脂ネ: h|¾) 50 g及び MCT ( 日清製油 850 gの混合物を 40°Cで攪拌溶解し、 硬化油風味付与剤を調製した。 それをパーム油と菜種硬ィ匕油 （融点 22°C) を 97対 3の割合で配合した油脂に 0. 05 %添加して溶解し、 硬ィ匕油風味油脂 （トランス脂肪酸含量 1. 5重量％) を得た。 得られ た硬ィ匕油風味油脂を使用し、 実施例 1と同様にしてドーナッツを揚げた （本発明品 10)
実施例 11
バニリン （宇部興産 ¾ ) 80 g、 3—ヒドロキシー 2—メチル _ 4 H—ピラン一 4一 オン 20 g (A 1 d r i c h社製） 、 ステアリン酸 （日本油脂社製） 50 g及び MCT ( 日清製油ネ: hS¾ 850 gの混合物を 40°Cで攪拌溶角军し、 硬ィ匕油風味付与剤を調製した。 それをパームォレイン （不二製油株式会社製） と菜種硬化油 （融点 35°C) を 98対 2の 割合で配合した油脂に 0. 05%添加して溶解し、 硬ィ匕油風味油脂 （トランス脂肪酸含量 1. 3重量％) を得た。 得られた硬ィ匕油風味油脂を使用し、 実施例 1と同様にしてドーナ ッッを揚げた （本発明品 11) 。 実施例 12
バニリン （宇部興産ネ；¾) 80g、 3—ヒ ドロキシー 2—メチノレ一 4 H—ピラン一 4— オン 20 g (A 1 d r i c h社製） 、 ステアリン酸 （日本油脂社製） 50 g及び MCT ( 日清製油ネ ±$¾ 85 O gの混合物を 40 °Cで攪拌溶解し、 硬ィ匕油風味付与剤を調製した。 それをパーム油と菜種硬化油 （融点 35°C) を 98対 2の割合で配合した油脂に 0. 05 %添加して溶解し、 硬化油風味油脂 （トランス脂肪^量 1. 4重量％) を得た。 得られ た硬ィ匕油風味油脂を使用し、 実施例 1と同様にしてドーナッツを揚げた （本発明品 12)
実施例 13
バニリン （宇部興産ネ ±^) 80 g、 3—ヒドロキシ一 2—メチノレ一 4 H—ピラン一 4— オン 20 g (Al d r i c h社製） 、 ステアリン酸 （日本油脂社製） 50 g及び MCT ( 日清製油ネ環） 850 gの混合物を 40°Cで攪拌溶解し、 硬ィ匕油風味付与剤を調製した。 それをパーム油と菜種硬ィ匕油 （融点 35°C) を 95対 5の割合で配合した油脂に 0. 05 %添加して溶解し、 硬ィ匕油風味油脂 （トランス脂肪酸含量 2. 6重量％) を得た。 得られ た硬ィ匕油風味油脂を使用し、 実施例 1と同様にしてドーナッツを揚げた （本発明品 13) 。 実施例 14
バニリン （宇部興産ネ； t$g) 80 g、 3—ヒドロキシ一 2—メチルー 4 H—ピラン一 4— オン 20 g (A 1 d r i c h ±¾) 、 ステアリン酸 （日本油脂ネ環） 50 g及び MCT ( 日清製油ネ懷） 850 gの混合物を 40°Cで攪拌溶解し、 硬ィ匕油風味付与剤を調製した。 それをパーム油と菜種硬化油 （融点 10°C) を 95対 5の割合で配合した油脂に 0. 05 %添加して溶解し、 硬化油風味油脂 （トランス脂肪酸含量 0. 7重量％) を得た。 得られ た硬ィ匕油風味油脂を使用し、 実施例 1と同様にしてドーナッツを揚げた （本発明品 1 4 )
実施例 1 5
バニリン （宇部興産ネ ±$¾ 8 0 g、 3—ヒ ドロキシー 2—メチノレー 4 H—ピラン一 4 _ オン 2 0 g (A 1 d r i c h¾B) 、 ステアリン酸 （日本油脂ネ環） 5 0 g及び MC T ( 日清製油ネ ） 8 5 O gの混合物を 4 0 °Cで攪拌溶解し、 硬化油風味付与剤を調製した。 それをパーム油と菜種極度硬ィヒ油 （融点 6 1 °C) を 9 7対 3の割合で配合した油脂に 0. 0 5 %添加して溶解し、 硬ィ匕油風味油脂 （トランス脂肪酸含量 0. 7重量％) を得た。 得 られた硬ィヒ油風味油脂を使用し、 実施例 1と同様にしてドーナッツを揚げた （本発明品 1 5 ) 。 実施例 1 6
バニリン （宇部興産ネ； t¾) 8 0 g、 3—ヒ ドロキシ一 2—メチル一4 H—ピラン一 4— オン 2 0 g (A 1 d r i c h社製） ステアリン酸 （日本油脂社製） 5 0 g及び MC T (日 清製油ネ ±¾) 8 5 0 gの混合物を 4 0 °Cで攪拌溶解し、 硬ィ匕油風味付与剤を調製した。 そ れをパーム油と綿^ I化油 （融点 3 5 °C) を 7 0対 3 0の割合で配合した油脂に 0. 0 5 %添加して溶解し、 硬化油風味油脂 （トランス脂肪酸含量 9. 5重量％) を得た。 得られ た硬ィ匕油風味油脂を使用し、 実施例 1と同様にしてドーナッツを揚げた （本発明品 1 6 ) 。 . 官能評価：
上記実施例で得た硬化油風味油脂を用いて揚げた本発明品 5〜 1 6のドーナッッの風味 について、 をよく訓練された 1 0名のパネラーによる官能評価試験を行った。 パネラーは 次の評価基準により得点付けを行つた。 評価基準 甘さとコクカ S感じられ良好 3点
甘さとコクが感じられるがやや薄い . · . 2点
甘さとコクが感じられない 1点
また、 「硬化油風味」 の香気'香味について、 次の基準により評価した。
評価基準 .
非常に良好 ◎
好 O
あまり感じられなレヽ · · ·△
感じられない X
さらに、 パネラー全員で総合的な官能表現をまとめた。 これらの結果を表 2にまとめて 示す。 表 2
Figure imgf000018_0001
産業上の利用可能性
本発明の硬ィ匕油風味付与剤及び硬ィヒ油風味油脂を油脂に添加し揚げ油として用いて加熱 調理を行うか、 あるいは食品に直接添加して加熱加工などを行うことにより、 食品に 「硬 化油風味」 と呼ばれる醸成されたねつとりとした上品な甘さを付与することができる。

Claims

請求の範囲
1. バニリン及び/又はェチルバ-リンを有効成分として含有することを特徴とする 硬化油風味付与剤。
2. バニリン及び Z又はェチルバ二リンを 0. 1〜 95重量％の範囲内の濃度で含有 する請求の範囲第 1項に記載の硬ィ匕油風味付与剤。
3. 3—ヒドロキシ一 2—メチル一4H—ピラン一 4—オン、 2—ェチルー 3—ヒド ロキシ一4H—ピラン一4—オン、 2, 5—ジメチル一 4ーヒドロキシー 3 (2H) ーフ ラノン、 3—メチル一1, 2—シクロペンタンジオン、 3—ェチル一1， 2—シクロペン タンジオン、 3， 4—メチレンジォキシベンズアルデヒド、 3—ヒドロキシ一 4, 5—ジ メチル一2 (5H) —フラノン、 5—ェチル一3—ヒドロキシ一 4—メチノレ一 2 (5H) —フラノン、 2—ェチル一4—ヒドロキシ一 5—メチル一3 (2H) 一フラノン、 3, 4 —ジメチル _1， 2—シクロペンタンジオン及びラクトン類から選ばれる少なくとも 1種 の香料化合物を 0. 001〜 50重量％の範囲内の濃度でさらに含有する請求の範囲第 1 又は 2項に記載の硬ィヒ油風味付与剤。
4. ラウリン酸、 ミリスチン酸、 パルミチン酸、 ステアリン酸、 ォレイン酸、 リノ一 ル酸及びリノレン酸から選ばれる少なくとも: L種の脂肪酸を 0. ；!〜 95重量％の範囲内 の濃度でさらに含有する請求の範囲第 1〜 3項の！/、ずれかに記載の硬ィ匕油風味付与剤。
5. バニリン及び/又はェチルバ二リンを l〜10000 p p mの範囲内の濃度で含 有することを特徴とする硬ィ匕油風味油脂。
6. 3—ヒドロキシ一' 2—メチル _ 4 H—ピラン一 4一オン、 2—ェチノレ一 3—ヒド 口キシ一 4H—ピラン一 4一オン、 2, 5—ジメチル一 4ーヒドロキシ _ 3 (2H) ーフ ラノン、 3—メチル— 1， 2—シクロペンタンジオン、 3—ェチルー 1， 2—シク口ペン タンジオン、 3, 4—メチレンジォキシベンズアルデヒド、 3—ヒドロキシー 4, 5—ジ メチルー 2 (5H) 一フラノン、 5—ェチル一3—ヒドロキシ一 4—メチル一2 (5H) 一フラノン、 2—ェチルー 4—ヒドロキシ一 5—メチルー 3 (2H) 一フラノン、 3, 4 一ジメチルー 1, 2—シクロペンタンジオン及ぴラクトン類から選ばれる少なくとも 1種 の香料化合物を 0. 01〜5000p p mの範囲内の濃度でさらに含有する請求の範囲第 5項に記載の硬化油風味油脂。
7. ラウリン酸、 ミリスチン酸、 パルミチン酸、 ステアリン酸、 ォレイン酸、 リノ一 ル酸及びリノレン酸から選ばれる少なくとも 1種の脂肪酸を l〜12000p p mの範囲 内の濃度でさらに含有する請求の範囲第 5又は 6項に記載の硬ィ匕油風味油脂。
8. 油脂が融点 10〜 40 °Cの硬化油 1〜 20重量％及び非硬化油 80〜 99重量％ からなる請求の範囲第 5〜 7項のレ、ずれ力記載の硬ィ匕油風味油脂。
9. 硬ィ匕油が菜種硬ィ匕油である請求の範囲第 8項に記載の硬ィヒ油風味油脂。
10. トランス脂肪酸含量が 3重量％以下である請求の範囲第 8項に記載の硬化油風 味油脂。
11. 非硬化油がパーム由来の油脂を少なくとも 50重量％含有する請求の範囲第 8 項に記載の硬ィ匕油風味油脂。
12. パーム由来の油脂がパーム油又はパームォレインである請求の範囲第 11項に 記載の硬化油風味油脂。
13. ドーナッッフライ油である請求の範囲第 4〜 12項のレ、ずれかに記載の硬化油 風味油脂, 請求の範囲第 4〜 1 2項のレ、ずれかに記載の硬化油風味油脂で揚げたド'
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