KR20150140646A - 경화유 풍미 부여제 - Google Patents

경화유 풍미 부여제 Download PDF

Info

Publication number
KR20150140646A
KR20150140646A KR1020157024563A KR20157024563A KR20150140646A KR 20150140646 A KR20150140646 A KR 20150140646A KR 1020157024563 A KR1020157024563 A KR 1020157024563A KR 20157024563 A KR20157024563 A KR 20157024563A KR 20150140646 A KR20150140646 A KR 20150140646A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
oil
octenal
flavor
composition
nonenal
Prior art date
Application number
KR1020157024563A
Other languages
English (en)
Inventor
고지 오쿠보
유이 마스다
유코 하기와라
Original Assignee
하세가와 고오료오 가부시끼가이샤
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 하세가와 고오료오 가부시끼가이샤 filed Critical 하세가와 고오료오 가부시끼가이샤
Publication of KR20150140646A publication Critical patent/KR20150140646A/ko

Links

Classifications

    • A23L1/22642
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23DEDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
    • A23D9/00Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils
    • A23D9/007Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils characterised by ingredients other than fatty acid triglycerides
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23DEDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
    • A23D9/00Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils
    • A23L1/22
    • A23L1/221
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23LFOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L27/00Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23LFOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L27/00Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/10Natural spices, flavouring agents or condiments; Extracts thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23LFOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L27/00Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/20Synthetic spices, flavouring agents or condiments
    • A23L27/202Aliphatic compounds
    • A23L27/2024Aliphatic compounds having oxygen as the only hetero atom
    • A23L27/2028Carboxy compounds
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23VINDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
    • A23V2002/00Food compositions, function of food ingredients or processes for food or foodstuffs

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Seasonings (AREA)
  • Edible Oils And Fats (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)
  • Dairy Products (AREA)

Abstract

(과제) 경화유 사용량을 저감시킨 유지 제품에 있어서, 끈끈한 단맛과 감칠맛을 느끼게 하는 경화유 풍미를 부여할 수 있는 경화유 풍미 부여제를 제공하는 것.
(해결 수단) (E)-6-옥테날로 이루어지는 경화유 풍미 부여제.

Description

경화유 풍미 부여제{AGENT FOR IMPARTING HARDENED OIL FLAVOR}
본 발명은 경화유 풍미 부여제에 관한 것이다. 더욱 상세하게는, (E)-6-옥테날로 이루어지는 경화유 풍미 부여제, (E)-6-옥테날을 유효 성분으로서 함유하는 것을 특징으로 하는 경화유 풍미 부여제 조성물, 및 그것을 함유시킨 경화유 풍미가 부여된 유지 제품에 관한 것이다.
경화유는 마가린이나 쇼트닝, 버터 크림 등의 유지 식품;도너츠, 케이크, 초콜릿 등의 과자류;그 밖의 식품의 튀김용 기름 등에 폭넓게 이용되고 있다. 또, 최근에는 그 비교적 높은 융점, 내열성, 산화 안정성 등을 살려, 튀김 등의 식품의 사각사각함, 바삭한 갓 튀긴 것과 같은 상태가 전자 렌지 식품의 품질의 향상에 공헌하고 있다.
경화유는 대두유, 채종유, 팜유, 야자유, 팜핵유 등의 식물성 유지, 혹은 경유 (鯨油), 어유, 우지, 돈지 등의 동물성 유지에 약 160 ∼ 약 180 ℃ 의 온도에서, 니켈 촉매 등의 존재하에 수소 첨가하는 방법 등에 의해 제조되고, 상온에서 고형인 식용 가공 유지이다. 경화유는 저렴한 유지 원료를 사용하여 제조되고 또한 품질이 안정적이라는 점에서 대량으로 또한 넓은 응용 범위에서 사용되고 있다.
유지는 그 원료로 한 소재에 의해 참기름, 대두유, 채종유, 라드 등과 같이 원료 자체가 가지는 풍미가 잔존하고 있는 경우가 많은데, 그러한 경우, 그 풍미를 살려 식품 제조에 사용되는 경우도 있다. 그러나, 식품에 따라서는 이러한 원료 독특한 풍미가 방해가 되는 경우도 있다. 경화유는, 원료인 식물성 유지 또는 동물성 유지의 이미 (異味)·이취 (異臭) 가 제거되고, 향기, 향미에 비교적 특정 성질이 없게 되어, 폭넓은 식품에 이용하기 쉬운 것으로 되어 있다.
경화유에는 「수소 첨가취(臭)」, 「수소 첨가 여취 (戾臭)」, 「여취」, 「경화취」, 「경화유취」등으로 불리는 악취가 있다. 상기 악취의 원인은, 6-노네날을 비롯한 알데히드류, 케톤류이고, 유지 중에 존재하는 지방산이 광, 열 등의 영향으로 생성된다고 되어 있다 (비특허문헌 1, 2).
이들 악취는, 종래는 이취로서 싫어하는 경우가 많은 것으로 생각되고 있었다. 그러나, 최근에는 경화유를 함유하는 식품에 가열 등의 식품 가공이 가해지는 결과, 양성 (釀成) 되는 끈끈한 고급스러운 단맛이 부여되는 것으로서 인식되는 경향이 있다. 예를 들어 도너츠의 튀김용 기름으로서 경화유를 함유하는 유지를 사용한 경우, 완성된 도너츠에 뭐라고 설명할 수 없는 고급스러운 달콤한 조리감을 부여하여 소비자의 구매 의욕을 야기시키고, 음식시에 충분한 만족감을 주는 효과가 있는 것이 인정된다. 또, 마가린이나 팻 스프레드 등의 경화유를 사용한 제품은 버터의 대체품으로서 개발된 것이지만, 그 독특한 감칠맛이나 단맛이 유풍미 (乳風味) 의 증가로도 이어져, 수십년의 장기간에 걸쳐 일반 소비자에 받아들여져 침투되어 간 결과, 바람직한 풍미로서 인정되어 오고 있다.
한편, 수소 첨가 처리에 의해 유지 중의 트랜스 지방산 함유량이 증가하는 것이 알려져 있다. 최근, 트랜스 지방산이 동맥 경화 등의 원인이 될 가능성이 있다고 하여 그 표시 지침이 미국 연방 정부로부터 발표된 결과, 트랜스 지방산을 많이 함유하는 경화유의 사용을 싫어하는 케이스도 증가하고 있어 대체 유지의 개발 등의 유효한 해결법의 출현이 강하게 요망되고 있다.
그래서, 트랜스 지방산을 저감시키면서 경화유에 가까운 물성 (융점 등) 을 갖게 한 유지 제품, 즉, 액상 유지에 대해 팜유, 라드, 경도 (輕度) 의 수소 첨가를 실시한 유지, 완전히 수소 첨가를 실시한 유지 등을 조합하고, 또한 에스테르 교환 등을 실시하여 조제된 경화유 대체품이 개발되고 있다. 그러나, 이와 같은 방법으로 수소 첨가 정도를 낮추면, 수소 첨가취의 독특한 풍미가 없어진다는 문제가 있었다. 그래서, 트랜스 지방산 함유량을 저감시키고, 또한 경화유 풍미를 부여하는 방법의 개발이 강하게 요망되고 있다.
이와 같은 과제를 감안하여, 예를 들어 팜유의 분별 경질유를 50 질량% 이상 사용함으로써, 트랜스 지방산 함유량을 저감시키면서 수소 첨가 유지 유래의 풍미를 내는 방법 (특허문헌 1), 통상적인 경화유 대신에 팜유와 라드 또는 경도의 수소 첨가에 그친 유지를 병용함으로써, 트랜스 지방산 함량을 저감시키면서 또한 종래 경화유를 사용하여 가열 조리했을 때와 동일한 「경화유 풍미」를 부여할 수 있는 가열 조리 유지를 제공하는 방법 (특허문헌 2), 증류 정제한 팜유를 사용함으로써 트랜스 지방산 함유량을 저감시키면서 수소 첨가 유지 풍미를 내는 방법 (특허문헌 3), 팜유 분별 경질유를 50 % 미만, 팜 분별 연질유를 65 % 이하 사용함으로써 트랜스 지방산 함유량을 저감시키면서 수소 첨가 유지 유래의 풍미를 내는 방법 (특허문헌 4) 등이 개시되어 있다. 그러나, 이들 특허문헌 1 ∼ 4 의 제안은 모두 팜 유래의 유지를 많이 함유하고, 리놀레산에서 기인하는 액체 유취가 풍미 저하로 이어질 우려가 있고, 분별 경질부를 많이 배합하기 때문에, 풍미의 질이나 강도와 같은 점에서 불충분하다.
이들의 경화유 대체 유지에 대하여, 경화유의 풍미를 보충하는 방법도 개발되고 있고, 예를 들어 바닐린 및/또는 에틸바닐린을 유효 성분으로서 함유하는 것을 특징으로 하는 경화유 풍미 부여제 (특허문헌 5) 가 개시되어 있는데, 수소 첨가 유지를 사용했을 때의 풍미와 비교하면, 약간 휘발성이 높고, 풍미의 질이나 강도와 같은 점에서 불충분하였다. 또한, 과산화물가 (POV) 를 특정 범위로 한 부분 수소 첨가 유지를 사용함으로써, 저트랜스 지방산 유지의 수소 첨가 유지 풍미를 강하게 할 수 있다고 하고 있는데 (특허문헌 6), POV 가 높은 유지를 얻으려면, 과산화물가를 상승시키기 위한 특별한 처리가 필요해져, 수고가 든다. 게다가 또한, 탈취한 유지를 수소 첨가한 유지에 버터풍의 풍미가 있는 것이 개시되어 있는데 (특허문헌 7), 수소 첨가 처리시의 온도에서 유지가 열화되어, 휘발성이 높은 불쾌한 악취가 나는 성분도 가져, 풍미의 질의 점에서 불충분하였다.
일본 공개특허공보 2008-271818호 일본 공개특허공보 2009-5681호 일본 공개특허공보 2009-240220호 일본 공개특허공보 2010-99037호 국제 공개 제2008/032852호 일본 공개특허공보 2009-89684호 일본 공표특허공보 2010-504753호
「식품 유지의 냄새의 성분」, 유화학 17 (1), 2 ∼ 18 (1968) 「유지의 냄새 성분에 대해 (제 2 보) 수소 첨가취의 검색」, 유화학 19 (9), 883 ∼ 887 (1970)
본 발명의 목적은, 이른바 통상적인 경화유의 대체품, 즉, 트랜스 지방산을 저감시키면서 경화유에 가까운 물성 (융점 등) 을 갖게 한 유지 제품, 즉, 비경화유와 팜유, 라드, 경도의 수소 첨가를 실시한 유지, 완전히 수소 첨가를 실시한 유지 등을 조합하여 조제되는 경화유 대체품에, 종래의 경화유와 동일한 「경화유 풍미」를 부여할 수 있는 경화유 풍미 부여제를 제공하는 것이다.
본 발명자들은, 상기 목적을 달성하기 위하여 예의 연구를 거듭한 결과, 이번에 놀랍게도, 액상 유지에 (E)-6-옥테날을 특정 농도로 첨가한 결과, 유지에 「경화유 풍미」가 부여되고, 그것을 사용하여 조리된 식품에 대해서도 「경화유 풍미」라고 불리는 양질인 향기·향미를 부여할 수 있는 것을 알아내어, 본 발명을 완성하기에 이르렀다.
이렇게 하여, 본 발명은 이하의 것을 제공한다.
(1) (E)-6-옥테날로 이루어지는 경화유 풍미 부여제.
(2) (E)-6-옥테날을 유효 성분으로서 함유하는 것을 특징으로 하는 경화유 풍미 부여제 조성물.
(3) (E)-6-옥테날 및 하기 성분 A 를 함유하는 것을 특징으로 하는 경화유 풍미 부여제 조성물.
성분 A : 3-메틸-2,4-노난디온, 트랜스-4,5-에폭시-2(E)-데세날, (E)-6-노네날, (Z)-6-노네날, (Z)-6-옥테날 및 (E)-2-노네날로 이루어지는 군에서 선택되는 1 종 이상
(4) (E)-6-옥테날을 10 ppb ∼ 10 ppm 의 범위 내의 농도로 함유하는 (2) 에 기재된 경화유 풍미 부여제 조성물.
(5) (E)-6-옥테날을 10 ppb ∼ 10 ppm 함유하고, 경화유 함유량이 유지량 전체 중의 50 % 미만인 유지 제품에 대하여, (E)-6-옥테날로서 그 유지 제품 중에 10 ppt ∼ 10 ppb 의 범위로 첨가하기 위해서 사용되는 것을 특징으로 하는 (2) ∼ (4) 중 어느 하나에 기재된 경화유 풍미 부여제 조성물.
(6) (E)-6-옥테날 및 성분 A 를 함유하고, (E)-6-옥테날의 함유량이 10 ppb ∼ 10 ppm 이고, 또한 (E)-6-옥테날과 성분 A 의 비율이 ((E)-6-옥테날)/3-메틸-2,4-노난디온 = 0.01 ∼ 10, ((E)-6-옥테날)/(E)-6-노네날 = 0.01 ∼ 10, ((E)-6-옥테날)/(Z)-6-노네날 = 0.01 ∼ 10, ((E)-6-옥테날)/(Z)-6-옥테날 = 0.01 ∼ 10, ((E)-6-옥테날)/(E)-2-노네날 = 0.01 ∼ 10 또는 ((E)-6-옥테날)/트랜스-4,5-에폭시-2(E)-데세날 = 0.01 ∼ 100 의 범위 내인 (3) 에 기재된 경화유 풍미 부여제 조성물.
(7) (1) 에 기재된 경화유 풍미 부여제 또는 (2) ∼ (6) 중 어느 하나에 기재된 경화유 풍미 부여제 조성물을, (E)-6-옥테날로서 유지 제품 중에 10 ppt ∼ 10 ppb 의 범위 내의 농도가 되도록 함유하는 경화유 풍미가 부여된 유지 제품.
(8) 경화유 함유량이 유지량 전체 중의 50 % 미만인 (7) 에 기재된 유지 제품.
(9) (E)-6-옥테날을 10 ppb ∼ 10 ppm 함유하는 향료 조성물로서, 경화유 함유량이 유지량 전체 중의 50 % 미만인 유지 제품에 대하여, (E)-6-옥테날로서 그 유지 제품 중에 10 ppt ∼ 10 ppb 의 범위에서 첨가하기 위해서 사용되는 향료 조성물.
(10) (E)-6-옥테날 및 하기 성분 A 를 함유하고, (E)-6-옥테날과 성분 A 의 비율이 ((E)-6-옥테날)/3-메틸-2,4-노난디온 = 0.01 ∼ 10, ((E)-6-옥테날)/(E)-6-노네날 = 0.01 ∼ 10, ((E)-6-옥테날)/(Z)-6-노네날 = 0.01 ∼ 10, ((E)-6-옥테날)/(Z)-6-옥테날 = 0.01 ∼ 10, ((E)-6-옥테날)/(E)-2-노네날 = 0.01 ∼ 10 또는 ((E)-6-옥테날)/트랜스-4,5-에폭시-2(E)-데세날 = 0.01 ∼ 100 의 범위 내인 (9) 에 기재된 향료 조성물.
성분 A : 3-메틸-2,4-노난디온, 트랜스-4,5-에폭시-2(E)-데세날, (E)-6-노네날, (Z)-6-노네날, (Z)-6-옥테날 및 (E)-2-노네날로 이루어지는 군에서 선택되는 1 종 이상
(11) (9) 또는 (10) 에 기재된 향료 조성물을 (E)-6-옥테날로서 유지 제품 중에 10 ppt ∼ 10 ppb 의 범위 내의 농도가 되도록 첨가한 경화유 함유량이 유지량 전체 중의 50 % 미만인 유지 제품.
본 발명에 의하면, 경화유 풍미 부여제를 유지에 첨가하여 마가린이나 팻 스프레드로 함으로써 「경화유 풍미」라고 불리는 양질인 향기·향미를 부여할 수 있고, 또, 본 발명의 경화유 풍미 부여제가 첨가된 유지를 튀김용 기름으로서 사용하여 식품을 가열 조리하거나 또는 식품에 직접 첨가하여 가열 가공을 실시하거나 함으로써, 식품에 「경화유 풍미」라고 불리는 양질인 향기·향미를 부여할 수 있다. 또한 본 명세서에서 사용하는 경우, 「경화유 풍미」는, 경화유, 적어도 식물성 경화유, 특히, 대두 경화유를 함유하는 식품에 가열 등의 식품 가공이 가해진 결과 양성되는 끈끈한 고급스러운 단맛을 의미한다.
이하, 본 발명의 경화유 풍미 부여제 및 경화유 풍미가 부여된 유지 제품에 대해 추가로 상세하게 설명한다.
본 발명의 경화유 풍미 부여제의 유효 성분인 (E)-6-옥테날은 향료 화합물로서는 이미 공지된 것이고, 유제품, 유지 식품, 과실 가공품, 야채 가공품, 과자, 시리얼, 베이커리 제품, 육류 제품, 어패류 제품, 달걀 가공품, 감미료, 스프, 알코올 음료, 논알코올 음료 등의 각종 음식품에 1 ∼ 25 ppm 첨가할 수 있는 것이 알려져 있다 (EFSA Journal 2011;9 (11) : 2397, p.22, p.27, p.44 (TableII. 1.1), p.45 (TableII. 1.2). 그러나, 경화유 풍미 부여제로서의 용도 및 특성은 전혀 알려져 있지 않고, 상기 문헌 중에도 음식품 중의 농도로서 상기 사용 농도 (1 ∼ 25 ppm) 를 한참 하회하는 10 ppt ∼ 10 ppb 와 같은 농도로 유지 식품에 경화유 풍미 첨가를 부여할 수 있는 것은 전혀 기재도 시사도 되지 않았다.
한편, 본 발명의 화합물의 기하 이성체인 (Z)-6-옥테날도 향료 화합물로는 이미 공지된 것이고, 예를 들어 향장품 향료 또는 향장품 제품에 사용하는 것이 제안되어 있다 (미국 특허 제4192781호, 미국 특허 제4132675호). 이들 미국 특허에는 (Z)-6-옥테날이 지방풍, 비누풍, 그린풍, 프루츠풍의 향기를 가져, 플레이버로서도 사용할 수 있는 것이 나타나 있다. 또 (Z)-6-옥테날은 그린, 멜론풍의 향기 특성 (J. Am. Oil Chem. Soc., 58 (6), 680-682(1981)) 을 갖는 것이나, 유풍미 증강제 (일본 공개특허공보 2003-189호) 로서도 사용할 수 있는 것이 기재되어 있다. 그러나, 이들 문헌에는, (Z)-6-옥테날의 기하 이성체인 (E)-6-옥테날에 대한 기술은 전혀 보이지 않고, 그 향기 특성에 대해서는 기재가 없기는 커녕 전혀 시사조차 눈에 띄지 않는다.
본 발명의 유효 성분인 (E)-6-옥테날은, 6-옥테날의 기하 이성체 혼합물로부터, 분취 가스 크로마토그래피에 의해 분리하여 얻을 수도 있고, 또, 예를 들어 J. Am. Chem. Soc., 86, 1964, 3759-3767 에 기재된 방법에 의해 합성하더라도 입수할 수 있다.
본 발명은 (E)-6-옥테날을 유효 성분으로서 함유하는 것을 특징으로 하는 경화유 풍미 부여제에 관한 것이다. 본 발명의 유효 성분인 (E)-6-옥테날은, (E)-6-옥테날로서 마가린이나 팻 스프레드 등의 유지 제품 중에 일반적으로 10 ppt ∼ 10 ppb, 바람직하게는 20 ppt ∼ 5 ppb, 보다 바람직하게는 50 ppt ∼ 2 ppb 의 범위로 첨가됨으로써, 마가린이나 팻 스프레드 등의 유지 제품에 경화유 풍미를 부여할 수 있다.
(E)-6-옥테날을 상기 유지 제품에 첨가하려면, (E)-6-옥테날의 유지 제품에 대하여, 경화유 풍미 부여제로서의 효과를 발휘하기 위한 첨가량이 매우 미량이고, 또, 특정의 범위인 점에서 경화유 풍미 부여제 조성물로서 조제하는 것이 바람직하다.
본 발명의 경화유 풍미 부여제 조성물은, 상기 (E)-6-옥테날을 그 부여제 조성물의 질량을 기준으로 하여, 일반적으로 10 ppb ∼ 10 ppm, 바람직하게는 20 ppb ∼ 5 ppm, 보다 바람직하게는 50 ppb ∼ 2 ppm 의 범위 내의 농도로 함유할 수 있다. 또한, 이 경화유 풍미 부여제 조성물을, 유지 제품에 대해 약 0.01 % ∼ 1 % 정도 첨가하고, 유지 제품에 대한 (E)-6-옥테날 첨가 농도로서 그 유지 제품 중에 10 ppt ∼ 10 ppb, 바람직하게는 20 ppt ∼ 5 ppb, 보다 바람직하게는 50 ppt ∼ 2 ppb 의 범위가 되도록 첨가함으로써, 유지 제품에 「경화유 풍미」와 매우 유사한, 양성된 끈끈한 고급스러운 단맛과 감칠맛을 부여할 수 있다.
유지 제품에 대한 (E)-6-옥테날의 첨가 농도가 10 ppt 미만인 경우에는 경화유 풍미 부여의 효과가 부족하고, 또, 유지 제품에 대한 (E)-6-옥테날의 첨가 농도가 10 ppb 를 초과하면 (E)-6-옥테날 특유의 알데히드풍 향기가 눈에 띄게 되어 바람직하지 않다.
본 발명의 경화유 풍미 부여제가 첨가되는 유지 제품으로는, 경화유가 50 질량% 미만, 특히 경화유 30 질량% 미만, 나아가서는 경화유 20 질량% 미만으로 이루어지는 것이 바람직하고, 이로써 트랜스 지방산 함량을 저감시켜도 양호한 향기·향미로서의 「경화유 풍미」를 유지 제품에 부여할 수 있다. 유지 제품 중의 경화유의 함유량이 50 질량% 보다 많은 유지 제품은, 본래 경화유 풍미를 갖고 있기 때문에 본 발명품을 사용할 필요가 없지만, 트랜스 지방산이 많다는 결점이 있다.
본 발명의 유지 제품에 사용되는 비경화유으로는, 특별히 제한은 없고, 예를 들어 대두유, 채종유, 사플라워유, 콘유, 해바라기유, 면실유, 미강유, 올리브 오일, 팜유, 야자유, 참기름, 우지, 돈지, 어유, 중사슬 지방산 트리글리세리드 등의 임의의 식용유, 혹은 이들에 분별, 에스테르 교환 등의 처리를 실시한 가공 유지 등을 들 수 있고, 이들은 각각 단독으로 또는 2 종 이상을 조합하여 사용할 수 있다. 이들 원료 유지 그 자체는, 향기가 전혀 없거나, 거의 없는 정도로 고도로 정제된 것인 것이 바람직하다.
또, 본 발명의 유지 제품에 사용되는 경화유으로는, 예를 들어 대두유, 채종유, 팜유, 야자유, 팜핵유 등의 식물 유지, 혹은 어유, 우지, 돈지 등의 동물 유지를 원료로 하고, 그것을 니켈 촉매의 존재하에 약 120 ∼ 약 200 ℃ 의 온도에서 수소 첨가하는 방법 등에 의해 얻어지는 것을 들 수 있고, 또 융점이 10 ∼ 40 ℃, 특히 20 ∼ 35 ℃ 의 범위 내에 있는 경화유가 바람직하고, 예를 들어 채종유, 대두유, 해바라기 종자유, 면실유, 낙화생유, 미강유, 콘유, 사플라워유, 케이폭유, 참기름, 달맞이꽃유 등의 경화유를 들 수 있고, 이들은 각각 단독으로 또는 2 종 이상을 조합한 것을 예시할 수 있다.
또, 본 발명의 유지 제품으로는, 트랜스 지방산 함량이 3 질량% 이하가 되도록 선택하는 것이 바람직하다. 트랜스 지방산은 자연계에 있어서, 예를 들어 유지방 중에는 5 질량% 전후 함유되어 있고 그 정도의 트랜스 지방산의 섭취에 의한 건강으로의 영향은 작다고 생각되고 있지만, 본 발명에 따르면, 전술한 바와 같이 건강상 우려가 있는 트랜스 지방산 함량을 저감시키면서 「경화유 풍미」가 부여된 경화유 풍미 유지를 얻을 수 있다.
또한 유지 중의 트랜스 지방산 함량은 AOCS Official Method Ce 1 f-96 (Revised 2002) 에 준하여 결정할 수 있다.
또, 본 발명의 유지 제품은, 상기 비경화유의 일부로서 팜 유래의 유지를 사용할 수 있고, 팜 유래의 유지의 사용에 의해 유지 제품의 열 안정성이 향상되고, 플레인한 팜유 풍미를 베이스로 양호한 「경화유 풍미」를 부여할 수 있다. 팜 유래의 비경화 유지의 함유량은 엄밀히 제한되는 것이 아니고, 경화유 풍미 유지의 용도 등에 따라 넓은 범위에 걸쳐 변경할 수 있지만, 경화유 풍미 유지의 질량을 기준으로 하여, 일반적으로 적어도 50 질량%, 특히 적어도 60 질량%, 더욱 특히 적어도 80 질량% 를 예시할 수 있다. 상기 팜 유래의 유지로는, 예를 들어 팜유, 팜올레인 등을 들 수 있다.
본 발명의 경화유 풍미 부여제 조성물에는 (E)-6-옥테날 외에, 추가로 3-메틸-2,4-노난디온, 트랜스-4,5-에폭시-2(E)-데세날, (E)-6-노네날, (Z)-6-노네날, (Z)-6-옥테날 및 (E)-2-노네날로 이루어지는 군에서 선택되는 1 종 이상의 향료를 함유시킬 수 있다. 이로써 유지 제품에 더욱 양호한 경화유 풍미를 부여할 수 있다.
(E)-6-옥테날과 상기 이외의 향료의 비율은, 3-메틸-2,4-노난디온, (E)-6-노네날, (Z)-6-노네날, (Z)-6-옥테날 및 (E)-2-노네날로 이루어지는 군에서 선택되는 1 종 이상을 A 성분으로 한 경우에, 질량을 기준으로 하여, ((E)-6-옥테날)/A = 0.001 ∼ 100, 바람직하게는 0.01 ∼ 10 의 범위 내, 또, ((E)-6-옥테날)/트랜스-4,5-에폭시-2(E)-데세날 = 0.001 ∼ 1000, 바람직하게는 0.01 ∼ 100 의 범위 내로 할 수 있다.
본 발명의 경화유 풍미 부여제 조성물에는, 필요에 따라 추가로 버터 플레이버 등의 유제품 플레이버 등에 사용되는 통상적인 향료 화합물, 예를 들어 포름산, 프로피온산, 부티르산, 발레르산, 이소발레르산, 카프로산, 트랜스-2-헥센산, 헵탄산, 카프릴산, 노난산, 5-하이드록시노난산, 카프르산, 2-데센산, 4-데센산, 5-데센산, 6-데센산, 9-데센산, 5-하이드록시데센산, 5-하이드록시운데칸산, 라우르산, 5-하이드록시도데칸산, 미리스트산, 펜타데칸산, 이소펜타데칸산, 팔미트산, 헵타데칸산, 스테아르산, 올레산, 리놀레산, 리놀렌산 등의 산류, 아세트알데히드, 프로파날, 부타날, 2-부테날, 헥사날, 옥타날, 4-헵테날, 2,4-옥타디에날, 노나날, 2-노네날, 2,4-노나디에날, 2,6-노나디에날, 데카날, 2,4-데카디에날, 운데카날, 2,4-운데카디에날, 도데카날, 벤즈알데히드, 바닐린, 에틸바닐린, 푸르푸랄 등의 알데히드류, 포름산에틸, 아세트산에틸, 아세트산부틸, 아세트산이소아밀, 아세트산데실, 아세트산도데실, 아세트산페네틸, 락트산에틸, 부티르산에틸, 2-메틸부티르산에틸, 3-에틸부티르산에틸, 발레르산메틸, 카프로산메틸, 카프로산에틸, 헵탄산메틸, 헵탄산에틸, 카프릴산에틸, 카프릴산이소아밀, 카프릴산헵틸, 노난산메틸, 노난산에틸, 카프린산메틸, 카프린산에틸, 운데칸산에틸, 라우르산메틸, 라우르산에틸, 미리스트산에틸, 팔미트산에틸, 살리실산메틸, 숙신산디에틸, 세바스산디에틸, 5-하이드록시헥산산에틸, 5-하이드록시데칸산에틸, 5-하이드록시운데칸산에틸, 5-하이드록시데칸산프로필, 5-하이드록시데칸산이소프로필, 5-하이드록시옥탄산2-메틸프로필, 5-하이드록시-9-메틸데칸산에틸 등의 에스테르류, 에탄올, 프로판올, 부탄올, 펜탄올, 헥산올, 헵탄올, 옥탄올, 노난올, 데칸올, 벤질알코올, 페닐에틸알코올, 푸르푸릴알코올 등의 알코올류, 2-헵타논, 2-옥타논, 3-옥타논, 1-옥텐-3-온, 2-노나논, 3-노나논, 8-노넨-2-온, 2-운데카논, 2-트리데카논, 아세토인, 5-하이드록시-4-옥타논, 디아세틸, 2,3-펜타디온, 2,3-헥사디온, 2,3-헵타디온, 아세틸이소발레릴, p-메톡시아세토페논, 벤조페논, 말톨 등의 케톤류, 3-하이드록시-2-메틸-4H-피란-4-온, 2-에틸-3-하이드록시-4H-피란-4-온, 2,5-디메틸-4-하이드록시-3(2H)-푸라논, 3-메틸-1,2-시클로펜탄디온, 3-에틸-1,2-시클로펜탄디온, 3,4-메틸렌디옥시벤즈알데히드, 3-하이드록시-4,5-디메틸-2(5H)-푸라논, 5-에틸-3-하이드록시-4-메틸-2(5H)-푸라논, 2-에틸-4-하이드록시-5-메틸-3(2H)-푸라논, 3,4-디메틸-1,2-시클로펜탄디온 등의 함산소 고리형 화합물류, 페닐에틸안트라닐레이트, 트리메틸아민, 인돌, 스카톨, 피리딘, 이소퀴놀린, 피라진, 메틸피라진 등의 함질소 화합물류, 메틸메르캅탄, 이소부틸메르캅탄, 2,4-디티아펜탄, 디메틸술파이드, 디메틸디술파이드, 2,4-디티아펜탄, 디메틸트리술파이드, 디메틸술폭사이드, 디메틸술폰, 메탄티올, 메틸술포닐메탄, 메틸이소티오시아네이트, 에틸이소티오시아네이트, 알릴이소티오시아네이트, 2-메틸-3-부탄티올, 메티오날, 티오아세트산에틸, 티오부티르산메틸, 3-부테닐이소티오시아네이트, 2-메틸티오펜, 벤조티아졸, 술푸롤, 아세틸락트산티오메틸에스테르, 프로피오닐락트산티오메틸에스테르, 부티릴락트산티오메틸에스테르, 발레릴락트산티오메틸에스테르, 2-메틸부티릴락트산티오메틸에스테르, 데실릴락트산티오메틸에스테르, 아세틸락트산티오에틸에스테르, 프로피오닐락트산티오에틸에스테르, 부티릴락트산티오에틸에스테르, 발레릴락트산티오에틸에스테르, 이소카프로일락트산티오프로필에스테르 등의 함황 화합물류, γ-카프로락톤, γ-헵타락톤, γ-옥타락톤, γ-노나락톤, γ-데카락톤, 7-데센-4-올리드, 3-메틸-4-데센-4-올리드, 3-메틸-5-데센-4-올리드, γ-운데카락톤, γ-도데카락톤, γ-트리데카락톤, γ-테트라데카락톤, δ-카프로락톤, 2-헥센-5-올리드, 2-헵텐-5-올리드, δ-옥타락톤, 2-옥텐-5-올리드, 4-메틸-5-옥타놀리드, δ-노나락톤, 2-노넨-5-올리드, 4-메틸-5-노나놀리드, δ-데카락톤, 2-데센-5-올리드, 4-메틸-5-데카놀리드, δ-운데카락톤, 2-운데센-5-올리드, 4-메틸-5-운데카놀리드, δ-도데카락톤, 2-도데센-5-올리드, 4-메틸-5-도데카놀리드, δ-트리데카락톤, 2-트리데센-5-올리드, 4-메틸-5-트리데카놀리드, δ-테트라데카락톤, 2-테트라데센-5-올리드, 2-펜타데센-5-올리드, 2-헥사데센-5-올리드, 2-헵타데센-5-올리드, 2-옥타데센-5-올리드, 2-노나데센-5-올리드, 2-에이코센-5-올리드, ε-데카락톤 등의 락톤류 등을 들 수 있지만, 이들에 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 경화유 풍미 부여제 조성물은, 상기 향료 화합물을 본 발명의 경화유 풍미 부여제 조성물의 질량을 기준으로 하여, 일반적으로 0.001 ∼ 50 질량%, 바람직하게는 0.1 ∼ 15 질량%, 보다 바람직하게는 1 ∼ 5 질량% 의 범위 내의 농도로 함유할 수 있다.
본 발명의 경화유 풍미 부여제 조성물은, 상기 지방산을 그 부여제 조성물의 질량을 기준으로 하여, 일반적으로 0.1 ∼ 95 질량%, 바람직하게는 1 ∼ 60 질량%, 보다 바람직하게는 5 ∼ 30 질량% 의 범위 내의 농도로 함유할 수 있다.
또한 본 발명의 경화유 풍미 부여제 조성물에는, 예를 들어 MCT (중사슬 지방산 트리글리세리드), 글리세린 등의 용제 성분;비타민 E 등의 항산화제;향료, 향신료 추출물 등의 식품에 사용 가능한 유용성 성분을 적절히 배합할 수 있다.
이상에서 설명한 본 발명의 경화유 풍미 부여제 또는 경화유 풍미 부여제 조성물은, 식품, 예를 들어 도너츠, 빵류 또는 이들의 프레믹스;케이크, 파이, 초콜릿 등의 과자류에 직접 첨가하여 가열 가공함으로써, 이들 식품에 경화유 풍미를 부여할 수 있고, 또, 유지에 첨가하여 경화유 풍미 유지를 조제할 수 있다.
본 발명의 경화유 풍미 부여제를 첨가하여 경화유 풍미 유지를 조제하기 위해서 사용할 수 있는 원료 유지로는, 예를 들어 대두유, 채종유, 사플라워유 (베니바나유), 콘유, 해바라기유, 면실유, 미강유, 올리브 오일, 팜유, 야자유, 참기름, 우지, 돈지, 어유, 경화유, MCT 등의 임의의 식용 유지, 혹은 이들에 분별, 수소 첨가, 에스테르 교환 등의 처리를 실시한 가공 유지 등을 들 수 있고, 이들은 각각 단독으로 또는 2 종 이상을 조합하여 사용할 수 있다. 이들 원료 유지 그 자체는, 향기가 전혀 없거나, 거의 없는 정도로 고도로 정제된 것인 것이 바람직하다.
본 발명의 경화유 풍미 유지에 사용되는 원료 유지는, 그 일부에 경화유를 사용할 수도 있고, 경화유 1 ∼ 20 질량%, 특히 2 ∼ 10 질량% 와 비경화유 80 ∼ 99 질량%, 특히 90 ∼ 98 질량% 로 하는 것이 바람직하고, 이로써 트랜스 지방산 함량을 저감시켜도, 양호한 향기·향미로서의 경화유 풍미를 유지에 부여할 수 있다. 이와 같은 배합 비율로 함으로써, 경화유 풍미 유지 중의 트랜스 지방산 함량을 3 질량% 이하로 하고, 또한 양호한 경화유 풍미를 부여할 수 있다. 또한 트랜스 지방산은 자연계에 있어서, 예를 들어 유지방 중에는 5 질량% 전후 함유되어 있고, 그 정도의 트랜스 지방산의 섭취에 의한 건강으로의 영향은 작다고 생각되고 있다. 경화유 풍미 유지 중의 경화유의 함유량이 지나치게 많으면, 가열 조리에 사용했을 때에 불쾌한 수소 첨가취가 느껴지고, 지나치게 적으면, 양호한 경화유 풍미를 충분히 부여할 수 없다.
이 경우에 사용하는 경화유으로는, 예를 들어 대두유, 채종유, 팜유, 야자유, 팜핵유 등의 식물 유지, 혹은 어유, 우지, 돈지 등의 동물 유지를 원료로 하고, 그것을 니켈 촉매 등의 존재하에 약 120 ∼ 약 200 ℃ 의 온도에서 수소 첨가하는 방법 등에 의해 얻어지는 것을 들 수 있다.
또, 본 발명의 경화유 풍미 유지에 사용되는 원료 유지는, 그 일부에 팜 유래의 유지를 사용할 수도 있다. 팜 유래의 유지로는, 예를 들어 팜유, 팜올레인 등을 들 수 있다. 특히, 팜유를 배합한 경화유 풍미 유지를 팻 스프레드 등에 사용하면, 적당한 빵 등에 바르는 경우에, 적당한 경도가 되기 때문에 바람직하다.
또, 본 발명의 경화유 풍미 유지에는, 추가로 필요에 따라 유화제, 항산화제, 소포제, 착색제 등의 첨가제를 배합할 수도 있다.
본 발명의 경화유 풍미 부여제, 경화유 풍미 부여제 조성물 또는 경화유 풍미 유지는, 이것을 사용하여 스프레드, 마가린 등을 조제할 수 있고, 스프레드, 마가린 등에 감칠맛이나 끈끈한 고급스러운 단맛 등을 느끼게 하는 경화유 풍미를 부여할 수 있고, 크리미한 유감 (乳感) 도 부여할 수 있다. 또, 스프레드나 마가린 등 이외에도, 유지를 함유하는 식품이면 폭넓게 사용할 수 있으며, 동일한 효과가 얻어진다. 유지를 함유하는 음식품으로는, 예를 들어 우유, 두유, 유음료, 유함유 커피 음료, 유함유 홍차 음료, 락트산균음료, 코코아 등의 음료 일반;요구르트, 젤리, 푸팅, 무스 등의 디저트류 : 버터크림이나 생크림 등의 크림류;각종 케이크나 만두 등과 같은 양과자 및 화과자를 포함하는 구운 과자나 찐 과자 등의 제과류 : 아이스크림 등의 빙과류;밀크 초콜릿 등의 초콜릿류;츄잉검, 하드 캔디, 누가 캔디, 젤리 빈즈 등의 과자 일반;단 빵 등의 빵류;된장, 간장, 다시, 드레싱, 마요네즈, 아미노산계 조미료, 핵산계 조미료, 산미 조미료, 발효 조미료, 포크 엑기스, 치킨 엑기스, 어개 엑기스, 효모 엑기스, 단백 가수 분해물, 어장, 두반장, 어절류, 다시마 다시, 스프 스톡, 중화의 소, 야키니꾸의 소스, 카레 루, 스튜의 소, 스프의 소, 다시의 소, 복합 조미료 등, 면류 (소바, 우동, 라면, 파스타 등) 의 국물 등의 조미료류;야키니꾸, 야키토리, 카바야키 등에 사용되는 소스나 토마토케첩 등의 소스류;콘 스프, 콘소메 스프, 달걀 스프, 포타주, 된장국 등의 스프류;햄, 소세지, 치즈 등의 축산 가공품;치쿠와, 게맛살, 어묵 등의 수산 가공 식품;레토르트 식품류;포테토칩스, 크래커, 전병, 쿠키 등의 스넥 과자류;해산물 조림, 반찬, 냉동식품, 조림, 튀김, 구이 등을 예시할 수 있지만, 이들에 한정되는 것은 아니다.
이하, 실시예에 의해 본 발명을 더욱 구체적으로 설명한다.
실시예
(참고예 1) 경화유를 주체로 한 마가린 조성물의 조제
대두 경화유 (융점 34 ℃) 603 g 와 대두유 200 g 을 혼합하고, 70 ℃ 로 가온한 유지에 대두 레시틴 1 g 및 소르비탄모노스테아르산에스테르 1 g 혼합하여 유상을 조제하였다. 이것과는 별도로, 물 180 g 에 탈지분유 20 g 및 슈가에스테르 3 g 을 혼합한 후, 70 ℃ 에서 충분히 용해하여 수상을 조제하였다. 이어서, 유상 및 수상을 고압 호모게나이저를 사용하여 유화하고, 냉각 고화시켜, 유지 중에 경화유를 75.1 % 함유하는 마가린 조성물 (참고품 1) 을 조제하였다.
(참고예 2) 경화유를 저감시킨 (유지 중의 20 % 이하) 마가린 조성물의 조제
대두 경화유 (융점 34 ℃) 160 g, 팜유 (융점 42 ℃) 393 g 및 대두유 250 g 을 혼합하고, 70 ℃ 로 가온한 유지에 대두 레시틴 1 g 및 소르비탄모노스테아르산에스테르 1 g 혼합하여 유상을 조제하였다. 이것과는 별도로, 물 180 g 에 탈지분유 20 g 및 슈가에스테르 3 g 을 혼합한 후, 70 ℃ 에서 충분히 용해하여 수상을 조제하였다. 이어서, 유상 및 수상을 고압 호모게나이저를 사용하여 유화하고, 냉각 고화시켜, 유지 중에 경화유를 19.9 % 함유하는 마가린 조성물 (참고품 2) 을 조제하였다.
(실시예 1) (E)-6-옥테날을 첨가한 마가린 조성물의 조제
참고예 2 의 유상의 조제에 있어서, 유상에 (E)-6-옥테날 (적당히 대두유 희석시킨 것) 을 첨가하고, 마가린 조성물 중의 (E)-6-옥테날의 농도가 표 1 에 나타내는 농도가 되도록 마가린 조성물을 조제하고, 이들을 본 발명품 1 ∼ 4 및 비교품 1 ∼ 4 로 하였다.
(관능 평가)
본 발명품 1 ∼ 4 또는 비교품 1 ∼ 4 의 (E)-6-옥테날을 첨가한 마가린 조성물, 참고품 1 및 참고품 2 의 마가린 조성물의 풍미에 대하여, 잘 훈련된 패널리스트 10 명에 의해 관능 평가를 실시하였다. 평가는 다음의 평가 기준에 의해 득점을 매기고, 합계점을 표 1 에 나타낸다. 또, 패널리스트 전원의 평균적인 관능 평가를 정리한 결과도 표 1 에 나타낸다.
평가 기준
끈끈하고 고급스러운 단맛과 감칠맛이 경화유 주체의 것 (참고품 1) 과 동일한 강도이다·······························3 점
끈끈하고 고급스러운 단맛과 감칠맛이 경화유 주체의 것 (참고품 1) 보다 약간 떨어진다·······························2 점
끈끈하고 고급스러운 단맛과 감칠맛이 느껴지지 않는다········1 점
Figure pct00001
표 1 에 나타낸 바와 같이, 유지 중에 경화유를 75.1 % 사용한 참고품 1 의 마가린 조성물은, 끈끈하고 고급스러운 단맛과 감칠맛이 느껴지지만, 불쾌한 수소 첨가취도 느껴진다는 결과였다. 한편, 유지 중에 경화유를 19.9 % 사용한 참고품 2 의 마가린 조성물은 끈끈한 단맛이 없고, 식물유 유래의 향기였다. 그에 반하여, 참고품 2 에 (E)-6-옥테날을 첨가한 향료 조성물인 본 발명품 1 ∼ 4 를 첨가한 마가린 조성물 (유지 중의 경화유 사용량 19.9 %) 은 경화유적인 끈끈하고 고급스러운 단맛과 감칠맛이 부여되어 있고, 또한 불쾌한 수소 첨가취는 느껴지지 않았다. (E)-6-옥테날의 첨가 농도는, 마가린 조성물 중의 첨가 농도로서 10 ppt ∼ 10 ppb 의 범위에서는, 마가린 조성물에 끈끈한 단맛과 감칠맛이 부여되고, 또한 특히 위화감이 없는 풍미가 되었다는 결과였다. 한편, (E)-6-옥테날의 첨가 농도가 마가린 조성물 중의 첨가 농도로서 10 ppt 미만의 범위에서는, 마가린 조성물에 끈끈한 단맛과 감칠맛은 부여되지 않고, 또, (E)-6-옥테날의 첨가 농도가, 마가린 조성물 중의 첨가 농도로서 10 ppb 를 초과하는 범위에서는, 마가린 조성물에 끈끈한 단맛과 감칠맛은 부여되지만, 알데히드적인 시큼한 특징적인 향기가 있어, 약간 위화감이 느껴진다는 결과였다.
(참고예 3) 기본 버터 향료 조성물의 조제
표 2 에 나타내는 처방에 의해, 기본 버터 향료 조성물 (참고품 3) 을 조제하였다.
Figure pct00002
(참고예 4) 경화유를 주체로 한 마가린 조성물의 조제
대두 경화유 (융점 34 ℃) 603 g 과 대두유 200 g 을 혼합하고, 70 ℃ 로 가온한 유지에 대두 레시틴 1 g 및 소르비탄모노스테아르산에스테르 1 g 혼합하여 유상을 조제하였다. 이것과는 별도로, 물 180 g 에 탈지분유 20 g 및 슈가에스테르 3 g 을 혼합한 후, 70 ℃ 에서 충분히 용해하여 수상을 조제하였다. 이어서, 유상, 수상 및 표 2 에 나타내는 기본 버터 향료 조성물 (참고품 3) 1 g 을 고압 호모게나이저를 사용하여 유화하고, 냉각 고화시켜, 유지 중에 경화유를 75.1 % 함유하는 마가린 조성물 (참고품 4) 을 조제하였다.
(참고예 5) 경화유를 저감시킨 (유지 중의 20 % 이하) 마가린 조성물의 조제
대두 경화유 (융점 34 ℃) 160 g, 팜유 (융점 42 ℃) 393 g 및 대두유 250 g 을 혼합하고, 70 ℃ 로 가온한 유지에 대두 레시틴 1 g 및 소르비탄모노스테아르산에스테르 1 g 혼합하여 유상을 조제하였다. 이것과는 별도로, 물 180 g 에 탈지분유 20 g 및 슈가에스테르 3 g 을 혼합한 후, 70 ℃ 에서 충분히 용해하여 수상을 조제하였다. 이어서, 유상, 수상 및 표 2 에 나타내는 기본 버터 향료 조성물 (참고품 3) 1 g 을 고압 호모게나이저를 사용하여 유화하고, 냉각 고화시켜, 유지 중에 경화유를 19.9 % 함유하는 마가린 조성물 (참고품 5) 을 조제하였다.
(실시예 2) (E)-6-옥테날을 첨가한 마가린 조성물의 조제
참고예 3 의 기본 버터 향료 조성물에 대해 표 3 에 나타내는 양 (농도) 의 (E)-6-옥테날을 첨가한 버터 향료 조성물 (각각 본 발명품 5 ∼ 8 및 비교품 5 ∼ 8 로 한다) 을 조제하고, 이것들을 참고예 5 의 기본 버터 향료 조성물 (참고품 3) 로 치환하여 첨가한 마가린 조성물을 조제하였다.
Figure pct00003
(관능 평가)
본 발명품 5 ∼ 8 또는 비교품 5 ∼ 8 의 버터풍 향료 조성물을 첨가한 마가린 조성물, 참고품 4 및 참고품 5 의 마가린 조성물의 풍미에 대하여, 잘 훈련된 패널리스트 10 명에 의해 관능 평가를 실시하였다. 평가는 다음의 평가 기준에 의해 득점을 매기고, 합계점을 표 4 에 나타낸다. 또, 패널리스트 전원의 평균적인 관능 평가를 정리한 결과도 표 4 에 나타낸다.
평가 기준
경화유적인 끈끈하고 고급스러운 단맛과 감칠맛이 경화유 주체로 조제된 마가린 (참고품 4) 과 동일한 강도이다···················5 점
경화유적인 끈끈하고 고급스러운 단맛과 감칠맛이 경화유 주체로 조제된 마가린 (참고품 4) 과 비교하여 조금 떨어진다················4 점
경화유적인 끈끈하고 고급스러운 단맛과 감칠맛이 경화유 주체로 조제된 마가린 (참고품 4) 보다 약간 떨어진다···················3 점
경화유적인 끈끈하고 고급스러운 단맛과 감칠맛이 경화유 주체로 조제된 마가린 (참고품 4) 보다 대폭 떨어진다···················2 점
경화유적인 끈끈하고 고급스러운 단맛과 감칠맛이 거의 느껴지지 않는다······································1 점
Figure pct00004
표 4 에 나타낸 바와 같이, 유지 중에 경화유를 75.1 % 사용하고, 기본 버터 향료 조성물을 첨가한 참고품 4 의 마가린 조성물은 가벼운 버터풍 향기와 함께, 경화유적인 끈끈하고 고급스러운 단맛과 감칠맛이 느껴지지만, 불쾌한 수소 첨가취도 느껴진다는 결과였다. 한편, 유지 중에 경화유를 19.9 % 사용하고, 기본 버터풍 향료 조성물을 첨가한 참고품 5 의 마가린 조성물은, 가벼운 버터풍의 향기는 있지만, 끈끈한 단맛이 없고, 식물유 유래의 향기였다. 그에 반하여, 참고품 3 의 향료 조성물 중에 (E)-6-옥테날을 첨가한 향료 조성물인 본 발명품 5 ∼ 8 을 첨가한 마가린 조성물 (유지 중의 경화유 사용량 19.9 %) 은, 버터적인 가벼운 향기와 함께 경화유적인 끈끈하고 고급스러운 단맛과 감칠맛이 부여되어 있고, 또한 불쾌한 수소 첨가취는 느껴지지 않았다. (E)-6-옥테날의 첨가 농도는, 향료 조성물 중의 농도로서 10 ppb ∼ 10 ppm (마가린 조성물 중의 첨가 농도로서 10 ppt ∼ 10 ppb) 의 범위에서는, 마가린 조성물에 버터적인 가벼운 향기에 더하여 경화유적인 끈끈하고 고급스러운 단맛과 감칠맛을 부여하는 경화유 풍미가 부여되고, 또한 특히 위화감이 없는 풍미가 되었다는 결과였다. 한편, (E)-6-옥테날의 첨가 농도가, 향료 조성물 중의 농도로서 10 ppb 미만 (마가린 조성물 중의 첨가 농도로서 10 ppt 미만) 의 범위에서는, 마가린 조성물에 경화유적인 끈끈하고 고급스러운 단맛과 감칠맛은 부여되지 않고, 또, (E)-6-옥테날의 첨가 농도가, 향료 조성물 중의 농도로서 10 ppm 을 초과하는 (마가린 조성물 중의 첨가 농도로서 10 ppb 를 초과하는) 범위에서는, 마가린 조성물에 경화유적인 끈끈하고 고급스러운 단맛과 감칠맛은 부여되지만, 알데히드적인 시큼한 특징적인 향기가 있어, 약간 위화감이 느껴진다는 결과였다.
(실시예 3)
참고품 3 의 기본 버터풍 향료 조성물의 1 질량부에 대하여, (E)-6-노네날, 그리고, 3-메틸-2,4-노난디온, 트랜스-4,5-에폭시-2(E)-데세날, (E)-6-노네날, (Z)-6-노네날, (Z)-6-옥테날 또는 (E)-2-노네날을 표 5 에 나타내는 농도로 첨가한 버터풍 향료 조성물을 조제하였다.
Figure pct00005
(관능 평가)
참고예 3 의 기본 버터 향료 조성물 (참고품 3) 대신에, 기본 버터 향료 조성물에 대해 본 발명품 9 ∼ 15 의 버터풍 향료 조성물을 각각 1 g (약 0.1 %) 씩 첨가한 마가린 조성물 (참고품 5 의 향료 부분을 치환한 것) 을 조제하였다. 이들 마가린 조성물의 풍미에 대하여, 참고품 4 (유지 중에 경화유를 75.1 % 함유) 를 컨트롤로 하고, 잘 훈련된 패널리스트 10 명에 의해 관능 평가를 실시하였다. 평가는 실시예 2 와 동일한 기준으로 실시한, 합계점 및 패널리스트 전원의 평균적인 관능 평가를 정리한 결과를 표 6 에 나타낸다.
Figure pct00006
표 6 에 나타낸 바와 같이, 참고품 3 의 버터풍 향료 조성물에, (E)-6-노네날을 첨가한 본 발명품 9 를 첨가한 마가린풍 조성물은, 경화유 풍미가 느껴지지만, 경화유적인 끈끈하고 고급스러운 단맛과 감칠맛이 참고품 4 (경화유를 주체로 한 마가린 조성물) 와 비교하여 약간 떨어지는 결과인 것에 반하여, 추가로 3-메틸-2,4-노난디온, 트랜스-4,5-에폭시-2(E)-데세날, (E)-6-노네날, (Z)-6-노네날, (Z)-6-옥테날 또는 (E)-2-노네날을 첨가한 버터풍 향료 조성물 (본 발명품 10 ∼ 15) 을 첨가한 마가린풍 조성물은, 경화유적인 끈끈하고 고급스러운 단맛과 감칠맛이 참고품 4 와 동일한 정도로 느껴지고, 또 수소 첨가취도 없고 양호한 풍미였다.

Claims (11)

  1. (E)-6-옥테날로 이루어지는 경화유 풍미 부여제.
  2. (E)-6-옥테날을 유효 성분으로서 함유하는 것을 특징으로 하는 경화유 풍미 부여제 조성물.
  3. (E)-6-옥테날 및 하기 성분 A 를 함유하는 것을 특징으로 하는 경화유 풍미 부여제 조성물.
    성분 A : 3-메틸-2,4-노난디온, 트랜스-4,5-에폭시-2(E)-데세날, (E)-6-노네날, (Z)-6-노네날, (Z)-6-옥테날 및 (E)-2-노네날로 이루어지는 군에서 선택되는 1 종 이상
  4. 제 2 항에 있어서,
    (E)-6-옥테날을 10 ppb ∼ 10 ppm 의 범위 내의 농도로 함유하는 경화유 풍미 부여제 조성물.
  5. 제 2 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서,
    (E)-6-옥테날을 10 ppb ∼ 10 ppm 함유하고, 경화유 함유량이 유지량 전체 중의 50 % 미만인 유지 제품에 대하여, (E)-6-옥테날로서 그 유지 제품 중에 10 ppt ∼ 10 ppb 의 범위에서 첨가하기 위해서 사용되는 것을 특징으로 하는 경화유 풍미 부여제 조성물.
  6. 제 3 항에 있어서,
    (E)-6-옥테날 및 성분 A 를 함유하고, (E)-6-옥테날의 함유량이 10 ppb ∼ 10 ppm 이고, 또한 (E)-6-옥테날과 성분 A 의 비율이 ((E)-6-옥테날)/3-메틸-2,4-노난디온 = 0.01 ∼ 10, ((E)-6-옥테날)/(E)-6-노네날 = 0.01 ∼ 10, ((E)-6-옥테날)/(Z)-6-노네날 = 0.01 ∼ 10, ((E)-6-옥테날)/(Z)-6-옥테날 = 0.01 ∼ 10, ((E)-6-옥테날)/(E)-2-노네날 = 0.01 ∼ 10 또는 ((E)-6-옥테날)/트랜스-4,5-에폭시-2(E)-데세날 = 0.01 ∼ 100 의 범위 내인 경화유 풍미 부여제 조성물.
  7. 제 1 항에 기재된 경화유 풍미 부여제 또는 제 2 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 기재된 경화유 풍미 부여제 조성물을, (E)-6-옥테날로서 유지 제품 중에 10 ppt ∼ 10 ppb 의 범위 내의 농도가 되도록 함유하는 경화유 풍미가 부여된 유지 제품.
  8. 제 7 항에 있어서,
    경화유 함유량이 유지량 전체 중의 50 % 미만인 유지 제품.
  9. (E)-6-옥테날을 10 ppb ∼ 10 ppm 함유하는 향료 조성물로서, 경화유 함유량이 유지량 전체 중의 50 % 미만인 유지 제품에 대하여, (E)-6-옥테날로서 그 유지 제품 중에 10 ppt ∼ 10 ppb 의 범위에서 첨가하기 위해서 사용되는 향료 조성물.
  10. 제 9 항에 있어서,
    (E)-6-옥테날 및 하기 성분 A 를 함유하고, (E)-6-옥테날과 성분 A 의 비율이 ((E)-6-옥테날)/3-메틸-2,4-노난디온 = 0.01 ∼ 10, ((E)-6-옥테날)/(E)-6-노네날 = 0.01 ∼ 10, ((E)-6-옥테날)/(Z)-6-노네날 = 0.01 ∼ 10, ((E)-6-옥테날)/(Z)-6-옥테날 = 0.01 ∼ 10, ((E)-6-옥테날)/(E)-2-노네날 = 0.01 ∼ 10 또는 ((E)-6-옥테날)/트랜스-4,5-에폭시-2(E)-데세날 = 0.01 ∼ 100 의 범위 내인 향료 조성물.
    성분 A : 3-메틸-2,4-노난디온, 트랜스-4,5-에폭시-2(E)-데세날, (E)-6-노네날, (Z)-6-노네날, (Z)-6-옥테날 및 (E)-2-노네날로 이루어지는 군에서 선택되는 1 종 이상
  11. 제 9 항 또는 제 10 항에 기재된 향료 조성물을 (E)-6-옥테날로서 유지 제품 중에 10 ppt ∼ 10 ppb 의 범위 내의 농도가 되도록 첨가한 경화유 함유량이 유지량 전체 중의 50 % 미만인 유지 제품.
KR1020157024563A 2013-04-10 2014-03-18 경화유 풍미 부여제 KR20150140646A (ko)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2013082008A JP5863697B2 (ja) 2013-04-10 2013-04-10 硬化油風味付与剤
JPJP-P-2013-082008 2013-04-10
PCT/JP2014/057347 WO2014167957A1 (ja) 2013-04-10 2014-03-18 硬化油風味付与剤

Publications (1)

Publication Number Publication Date
KR20150140646A true KR20150140646A (ko) 2015-12-16

Family

ID=51689370

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020157024563A KR20150140646A (ko) 2013-04-10 2014-03-18 경화유 풍미 부여제

Country Status (8)

Country Link
US (1) US20150359241A1 (ko)
EP (1) EP2989901A4 (ko)
JP (1) JP5863697B2 (ko)
KR (1) KR20150140646A (ko)
CN (1) CN104968214B (ko)
HK (1) HK1211437A1 (ko)
SG (1) SG11201506345SA (ko)
WO (1) WO2014167957A1 (ko)

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP6041937B1 (ja) * 2015-07-09 2016-12-14 長谷川香料株式会社 乳風味付与乃至乳風味改善剤
JP2017029096A (ja) * 2015-08-04 2017-02-09 サンマルコ食品株式会社 焦がし風味油脂およびその製造方法ならびに焦がし風味油脂を含有する加工食品
JP6418699B2 (ja) * 2016-06-28 2018-11-07 長谷川香料株式会社 低脂肪食品用風味改善剤
SG11202002521XA (en) * 2017-10-02 2020-04-29 J Oil Mills Inc Method for producing oil or fat composition
JP7112193B2 (ja) * 2017-11-09 2022-08-03 高砂香料工業株式会社 油脂組成物及びその製造方法
JP7072877B2 (ja) * 2019-06-21 2022-05-23 高梨乳業株式会社 加熱臭が抑制された乳成分含有飲食品及び乳成分の加熱臭抑制用組成物
JP7011095B1 (ja) 2021-03-25 2022-01-26 日清食品ホールディングス株式会社 風味付与剤及び風味付与方法
JP2022170213A (ja) * 2021-04-28 2022-11-10 日清オイリオグループ株式会社 風味付与剤及びその製造方法
WO2023063175A1 (ja) * 2021-10-13 2023-04-20 株式会社J-オイルミルズ 水添臭付与剤、その製造方法、食品に水添臭を付与する方法、食品に水添臭を付与するための酸化処理物の使用、及び水添臭付与剤を含む食品
WO2023199790A1 (ja) * 2022-04-13 2023-10-19 株式会社J-オイルミルズ フライ用油脂組成物、フライ用油脂組成物の製造方法、フライ食品の製造方法、及びフライ食品に水添臭を付与する方法
WO2023199789A1 (ja) * 2022-04-13 2023-10-19 株式会社J-オイルミルズ 水添臭付与剤、油脂組成物、油脂組成物の製造方法、食品に水添臭を付与する方法、及びフライ食品の製造方法

Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2008032852A1 (en) 2006-09-14 2008-03-20 T. Hasegawa Co., Ltd. Agent for providing hardened oil flavor
JP2008271818A (ja) 2007-04-26 2008-11-13 Nisshin Oillio Group Ltd 加熱調理用油脂組成物
JP2009005681A (ja) 2007-05-29 2009-01-15 Fuji Oil Co Ltd 加熱調理用油脂
JP2009089684A (ja) 2007-10-11 2009-04-30 Nisshin Oillio Group Ltd 低トランス脂肪酸油脂組成物
JP2009240220A (ja) 2008-03-31 2009-10-22 Adeka Corp 可塑性油脂組成物
JP2010504753A (ja) 2006-12-29 2010-02-18 インダストリー・アカデミック・コーオペレーション・ファウンデーション・オブ・ウソク・ユニバーシティ 高度に富化されたバター香味および非常に低いトランス脂肪酸含量を有する加工食用油を調製するための方法およびそれによって調製される加工食用油
JP2010099037A (ja) 2008-10-27 2010-05-06 Nisshin Oillio Group Ltd 加熱調理用油脂組成物

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US1048141A (en) * 1910-07-14 1912-12-24 Jeffrey Mfg Co Wire-cutting machine.
US3463818A (en) * 1966-01-25 1969-08-26 Int Flavors & Fragrances Inc Unsaturated aldehydes and alcohols
US4132675A (en) 1976-02-11 1979-01-02 Firmenich Sa CIS-Oct-6-en-1-al perfumes
US4192781A (en) 1976-02-11 1980-03-11 Firmenich Sa Perfumed articles containing cis-oct-6-en-1-al
EP0377239B1 (en) * 1988-12-23 1993-06-09 Unilever N.V. Flavour concentrate
DE69101884T2 (de) * 1990-07-02 1994-09-01 Unilever Nv Verwendung von Nährölen um Nahrungsmittel zu würzen.
DE69422403T2 (de) * 1993-07-02 2000-05-11 Unilever N.V., Rotterdam Gewürzzusammensetzung
JP4319361B2 (ja) * 2001-06-25 2009-08-26 長谷川香料株式会社 乳風味賦与乃至増強剤
JP5399083B2 (ja) * 2009-01-09 2014-01-29 長谷川香料株式会社 乳風味賦与乃至増強剤およびその飲食品への利用
US20110081473A1 (en) * 2009-10-01 2011-04-07 Uha Mikakuto Co., Ltd. Food ingredient having milk taste-enhancing action, production method thereof, method of enhancing milk taste of food or seasoning and milk taste-enhanced milk-based hard candy
JP5879994B2 (ja) * 2011-12-09 2016-03-08 株式会社カネカ 硬化油風味付与剤

Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2008032852A1 (en) 2006-09-14 2008-03-20 T. Hasegawa Co., Ltd. Agent for providing hardened oil flavor
JP2010504753A (ja) 2006-12-29 2010-02-18 インダストリー・アカデミック・コーオペレーション・ファウンデーション・オブ・ウソク・ユニバーシティ 高度に富化されたバター香味および非常に低いトランス脂肪酸含量を有する加工食用油を調製するための方法およびそれによって調製される加工食用油
JP2008271818A (ja) 2007-04-26 2008-11-13 Nisshin Oillio Group Ltd 加熱調理用油脂組成物
JP2009005681A (ja) 2007-05-29 2009-01-15 Fuji Oil Co Ltd 加熱調理用油脂
JP2009089684A (ja) 2007-10-11 2009-04-30 Nisshin Oillio Group Ltd 低トランス脂肪酸油脂組成物
JP2009240220A (ja) 2008-03-31 2009-10-22 Adeka Corp 可塑性油脂組成物
JP2010099037A (ja) 2008-10-27 2010-05-06 Nisshin Oillio Group Ltd 加熱調理用油脂組成物

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
「식품 유지의 냄새의 성분」, 유화학 17 (1), 2 ∼ 18 (1968)
「유지의 냄새 성분에 대해 (제 2 보) 수소 첨가취의 검색」, 유화학 19 (9), 883 ∼ 887 (1970)

Also Published As

Publication number Publication date
HK1211437A1 (en) 2016-05-27
US20150359241A1 (en) 2015-12-17
WO2014167957A1 (ja) 2014-10-16
CN104968214A (zh) 2015-10-07
CN104968214B (zh) 2017-09-05
EP2989901A4 (en) 2017-01-04
JP5863697B2 (ja) 2016-02-17
EP2989901A1 (en) 2016-03-02
JP2014200236A (ja) 2014-10-27
SG11201506345SA (en) 2015-11-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR20150140646A (ko) 경화유 풍미 부여제
JP5349399B2 (ja) 風味改善剤
AU711532B2 (en) Stable edible oil composition
JP5249767B2 (ja) 硬化油風味付与剤
JP2011083264A (ja) 油脂感増強剤
TWI535381B (zh) 氧化處理之部分氫化油脂
JP5918897B1 (ja) 抹茶風味付与乃至抹茶風味改善剤。
HU221896B1 (hu) Vajaromájú ízesítő kompozíció, előállítása és ezzel ízesített élelmiszerek
JP5107094B2 (ja) 固形ルウ用油脂組成物
JP6841680B2 (ja) 風味増強油脂の製造方法
WO2010064592A1 (ja) ルウ用油脂組成物及びルウ
JP6041937B1 (ja) 乳風味付与乃至乳風味改善剤
JP6210741B2 (ja) 呈味改善剤及び該呈味改善剤を含む香料組成物
KR20150032636A (ko) 산화 안정성이 향상된 유지 및 그 제조방법
JP6873540B2 (ja) 柑橘系香料の香り立ち増強剤と改良香料
JP6931973B2 (ja) 分離液状調味料
JP6458360B2 (ja) 油中水型乳化物
JPWO2020045508A1 (ja) 植物油脂含有飲食品用の呈味改善剤及びそれを含む香料組成物
JP4783421B2 (ja) ゴマ様香味増強剤
JP6211809B2 (ja) 硬化風味油脂
JP7063696B2 (ja) ハードバター組成物
WO2024024120A1 (ja) 香料組成物および飲食品
JP2023024015A (ja) 揚げたて感付与組成物
JP2016077238A (ja) ルウ用油脂組成物
Boskou Culinary applications

Legal Events

Date Code Title Description
E902 Notification of reason for refusal
E601 Decision to refuse application