WO2006129669A1 - 接着剤パターン形成用組成物、それを用いて得られる積層構造物及びその製造方法 - Google Patents

接着剤パターン形成用組成物、それを用いて得られる積層構造物及びその製造方法 Download PDF

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WO2006129669A1
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adhesive
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Shigeru Ushiki
Shohei Makita
Masatoshi Kusama
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Taiyo Ink Manufacturing Co., Ltd.
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Abstract

　（Ａ）１分子中にカルボキシル基とエチレン性不飽和結合を併せ持ち、酸価３０～１６０ｍｇＫＯＨ／ｇを有するカルボキシル基含有感光性プレポリマー、（Ｂ）エポキシ樹脂及び（Ｃ）光重合開始剤を必須成分として含有する光硬化型・熱硬化型接着剤を、被接着部材としての基板１の表面に塗布し、フォトマスク３を通して活性エネルギー線により選択的にパターン露光した後、アルカリ水溶液により現像して未露光部を除去することによって接着剤パターン４を形成する。次いで、接合すべき接着部材としてのシート部材５を上記接着剤パターンに圧着して上記接着剤パターンを熱硬化させ、積層構造物を得る。

Description

明 細 書
接着剤パターン形成用組成物、それを用いて得られる積層構造物及びそ の製造方法
技術分野
[0001] 本発明は、接着剤パターン形成用組成物、それを用いて得られる積層構造物及び その製造方法に関し、さらに詳しくは、接着機能と共にスぺーサ一等の構造部材とし ての機能も有する光硬化型'熱硬化型接着剤からなる接着剤パターン形成用組成物 、それを用いて形成された接着剤パターンの硬化物を介して部材同士が接合されて いる積層構造物及びその製造方法に関する。本発明の光硬化型'熱硬化型接着剤 は、精細なパターンの構造支持部 (スぺーサ一、リブ或いは隔壁と呼ばれる）としての 接着剤パターンが必要な各種表示装置における積層構造の形成に適し、また、精細 なパターンが要求される場合には、各種の基板上に形成された微細な配線パターン に対して他の配線パターン又は各種電子部品の電極を導電接続する積層構造、バ ックライト装置 (背面照明装置)の光反射部などの形成にも適している。
背景技術
[0002] 従来、この種の積層構造の形成に用いられる接着剤パターンとしては、一般に熱硬 化型の接着剤が用いられている。例えば、従来のバックライト装置における光反射部 の形成は、一般にバインダーとしての透明榭脂ワニスに酸ィ匕チタン等の反射材料を 混入し、有機溶剤によって印刷に適した粘度に希釈したインクを、導光板の背面にド ット状等所定のパターンでスクリーン印刷等により塗布して行うか、あるいは、特開平
6- 194527号公報に記載のように、白色のプラスチックシート (反射材シート）の片 面に反射材料を含むインクを用いて反射パターンを印刷し、該反射パターン自体の 接着性を利用して透明アクリル板 (導光板）に接着することにより行われている。
[0003] し力しながら、熱硬化型の接着剤の場合、印刷によって所定のパターン状に形成 する必要があるため、精細な接着剤パターンの形成が困難である。
このような問題を解決するために、近年、フォトリソグラフィ一法により接着剤パター ンを形成する方法が開発され、各種積層構造の接着剤パターンの形成に用いられて いる（例えば、特開平 3— 185086号公報参照)。しかしながら、光硬化型の接着剤 パターンの形成に用いられる感光性榭脂組成物の場合、一般に (メタ）アタリレート系 化合物—光重合開始剤の組成カゝらなるため、基板や積層されるシート部材に対する 接着性が充分でない、という問題があった。また、形成される接着剤パターンの硬化 物の硬度や耐熱性、耐薬品性等の特性の面でも改善すべき余地が残されて 、た。 発明の開示
発明が解決しょうとする課題
[0004] 本発明は、前述した従来技術の問題点に鑑みなされたものであり、その目的は、フ オトリソグラフィ一法により精細な接着剤パターンを形成する場合における前述した問 題を解決し、各種部材、例えば各種基板やその表面に積層される各種シート部材に 対する接着性に優れると共に、硬度や耐熱性、耐薬品性等の特性に優れる接着剤 ノターンの硬化物を形成できる組成物、それを用いて形成された接着剤パターンの 硬化物を介して部材同士が接合された積層構造物及びその製造方法を提供するこ とにある。
課題を解決するための手段
[0005] 前記目的を達成するために、本発明によれば、部材同士を、アルカリ現像型フォトリ ソグラフィ一法により形成された接着剤パターンの硬化物を介して接合するのに使用 される組成物であって、該組成物が、（A) 1分子中にカルボキシル基とエチレン性不 飽和結合を併せ持ち、酸価 30〜160mgKOHZgを有するカルボキシル基含有感 光性プレボリマー、（B)エポキシ榭脂及び (C)光重合開始剤を必須成分として含有 する光硬化型'熱硬化型接着剤からなることを特徴とする、積層構造物の接着剤バタ ーン形成用組成物が提供される。
さらに本発明によれば、上記接着剤パターン形成用組成物を、被接着部材表面に 塗布し、活性エネルギー線により選択的にパターン露光した後、現像により未露光部 を除去することによって接着剤パターンを形成し、次 、で接合すべき接着部材を上 記接着剤パターンに圧着して上記接着剤パターンを熱硬化させることを特徴とする 積層構造物の製造方法が提供される。
さらにまた、本発明によれば、部材同士が、上記接着剤パターン形成用組成物力 形成された接着剤パターンの硬化物を介して接合されていることを特徴とする積層構 造物が提供される。
[0006] 尚、本明細書において、「積層構造物」とは、被接着部材上に本発明の光硬化型- 熱硬化型接着剤から形成された接着剤パターンの硬化物を介して、接着部材が接 合された構造体を意味する。前記被接着部材及び接着部材としては、各種絶縁性 部材、各種導電性部材、各種透明もしくは半透明部材又は着色部材など、用途に応 じた任意の性質の部材を用いることができる。また、被接着部材及び接着部材として は、ガラス、セラミックス、金属、プラスチック、紙等の各種材料から作製された成形品 、板状成型品、シート等を用いることができ、所望の用途に応じて種々の部材を用い ることがでさる。
発明の効果
[0007] 本発明の積層構造物の接着剤パターン形成に用いる前記光硬化型'熱硬化型接 着剤は、（A)カルボキシル基含有感光性プレボリマー、（B)エポキシ榭脂及び (C) 光重合開始剤を必須成分として含有するため、活性エネルギー線による選択的バタ ーン露光、現像により高精細な接着剤パターンを形成でき、且つ、接着機能と共にス ぺーサ一等の構造部材としての機能も有するため、部材同士が上記接着剤パターン の硬化物を介して強固に接合された積層構造物が得られる。また、部材同士を接合 する接着剤パターンの硬化物は、硬度や耐熱性、耐薬品性等の特性にも優れている ため、各種用途の積層構造物の製造に有用である。
図面の簡単な説明
[0008] [図 1]本発明の光硬化型'熱硬化型接着剤を用いてフォトリソグラフィ一法により積層 構造物を形成する工程を説明するための概略部分断面図である。
符号の説明
[0009] 1 :基板 (被接着部材）
2：光硬化型 ·熱硬化型接着剤の塗膜
3 :フォトマスク
4 :接着剤パターン
5 :シート部材 (接着部材） 発明を実施するための最良の形態
[0010] 本発明者らは、前記課題を解決すべく鋭意検討した結果、前記 (A)カルボキシル 基含有感光性プレボリマー、 (B)エポキシ榭脂及び (C)光重合開始剤を必須成分と して含有する光硬化型'熱硬化型接着剤を積層構造物の接着剤パターン形成に用 V、た場合、被接着部材表面にアルカリ現像型フォトリソグラフィ一法により精細な接着 剤パターンを形成できると共に、驚くべきことに、露光、現像後に接合すべき接着部 材を上記接着剤パターンに圧着して熱硬化させると、部材同士が接着剤パターンの 硬化物を介して極めて強固に接合されることを見出し、本発明を完成するに至ったも のである。以下、添付図面を参照しながら説明する。
[0011] 本発明の光硬化型'熱硬化型接着剤を用いて、フォトリソグラフィ一法により接着剤 パターンを形成する方法の一例を図 1に示す。まず、図 1 (A)に示すように、被接着 部材、例えば基板 1の表面に光硬化型'熱硬化型接着剤の塗膜 2を形成する。塗膜 の形成は、光硬化型 ·熱硬化型接着剤に必要に応じて希釈剤 (反応性希釈剤として の後述する光重合性モノマーや有機溶剤）を添加して粘度を調整した後、スクリーン 印刷法、カーテンコーティング法、ロールコーティング法、ディップコーティング法、及 びスピンコーティング法などの適宜の塗布方法により所望の基板上に塗布し、例えば 約 60〜 120°Cの温度で仮乾燥することで組成物中に含まれる有機溶剤を除去し、 塗膜を形成する。
[0012] 次いで、以上のようにして形成された光硬化型'熱硬化型接着剤の塗膜をパターン 露光する。パターン露光は、例えば図 1 (B)に示すように、該塗膜 2の上に所定の露 光パターンを形成したフォトマスク 3を重ね (接触又は非接触!/ヽずれの方式でもよ!/ヽ 力 一般には接触方式が採用される）、選択的に活性エネルギー線を照射して露光 する。あるいは、パターン通りにレーザー光線等により直接描画して露光する。
上記活性エネルギー線の照射光源としては、低圧水銀灯、中圧水銀灯、高圧水銀 灯、超高圧水銀灯、キセノンランプ、メタルノ、ライドランプや、各種レーザー光線など が適当である。その他、電子線、 α線、 j8線、 γ線、 X線中性子線なども利用可能で ある。
[0013] その後、フォトマスク 3を取り除いた後（又は、レーザー光線等により直接描画して露 光した場合にはそのままの状態で）、未露光部を例えば希アルカリ水溶液により現像 することにより、図 1 (C)に概略的に示すように、所定の接着剤パターン 4が得られる。 尚、塗布、露光、現像の各工程を繰り返して所望の高さの接着剤パターンを形成す ることもできる。接着剤パターンとしては、所望の用途に応じて、点、線、面などの模 様を構成する要素が任意の距離を隔てて配置されている模様、例えば縞状、斑点状 、網目状などの種々の模様とすることができる。
上記現像に用いるアルカリ水溶液としては、水酸化ナトリウム、水酸ィ匕カリウム、炭 酸ナトリウム、炭酸カリウム、珪酸ナトリウム、アンモニア、有機ァミン、テトラメチルアン モ -ゥムハイドロォキシドなどの水溶液が使用できる。現像液中のアル力リの濃度は 概ね 0. l〜5wt%であればよい。現像方式はディップ現像、パドル現像、スプレー現 像などの公知の方法を用いることができる。
[0014] 次いで、図 1 (D)に示すように、接合すべき接着部材、例えばシート部材 5を接着剤 パターン 4に圧着し、例えば約 140〜200°Cの温度、好ましくは約 150°C前後に加熱 して熱硬化させる。これにより、光硬化型'熱硬化型接着剤中の熱硬化性成分の硬 化反応に加えて、光硬化性榭脂成分の重合促進並びに熱硬化性成分との共重合を 通して、得られる接着剤パターンの硬化物の耐熱性、耐溶剤性、耐酸性、密着性、 電気特性、硬度などの諸特性を向上させることができる。
なお、圧着の圧力は、形成された接着剤パターンが崩れない程度の圧力であれば よぐ露光、現像後の接着剤パターンの硬度に応じて任意に設定できる。
[0015] 前記被接着部材及び接着部材としては、ガラス、セラミックス、金属、プラスチック、 紙等の各種材料から作製された成形品、板状成型品、シート等を用いることができ、 所望の用途に応じて種々の部材を用いることができる。
特に被接着部材としては、ガラス板、ガラス—エポキシ基板、セラミックス基板、金属 板、プラスチック板、これらの複合板あるいは他の材料との複合板などの各種基板を 好適に用いることができ、所望の用途に応じて種々の材料を用いることができる。また 、接合すべき接着部材としても、合成樹脂フィルム、金属フィルム、ガラスシート、紙、 紙 合成樹脂複合フィルム、紙 金属箔ー合成樹脂複合フィルムなどのシート部材 を好適に用いることができ、所望の用途に応じて種々の材料を用いることができる。こ れら被接着部材及び z又は接着部材は、孔明け加工等の機械加工が施されたもの であってもよい。
なお、これら被接着部材及び接着部材は、熱硬化処理の温度に耐えられるものと する必要がある。
[0016] 次に、本発明の接着剤パターンの形成に用いられる光硬化型'熱硬化型接着剤に ついてさらに詳細に説明する。
まず、本発明に用いるカルボキシル基含有感光性プレボリマー (A)としては、 1分 子中に少なくとも 2個のエポキシ基を有する多官能のエポキシィ匕合物（a)のエポキシ 基と不飽和モノカルボン酸 (b)のカルボキシル基をエステル化反応（全エステル化又 は部分エステル化、好ましくは全エステル化）させ、生成した 2級の水酸基にさらに飽 和又は不飽和の多塩基酸無水物（c)を付加反応させて得られるカルボキシル基含 有感光性プレボリマー (A— 1)を好適に用いることができる。
このようなカルボキシル基含有感光性プレポリマー（A— 1)は、バックボーン 'ポリマ 一の側鎖に多数の遊離のカルボキシル基を付与したものであるため、この感光性プ レポリマーを含有する光硬化型 ·熱硬化型接着剤は、希アルカリ水溶液による現像が 可能となり、基板に塗布し、選択的に露光した後、アルカリ水溶液で現像することによ つて所定のパターンを形成することができる。
[0017] 前記多官能エポキシ化合物（a)としては、全ゆるエポキシ榭脂が使用可能であるが 、代表的な例としては、ビスフエノーノレ A型、水添ビスフエノール A型、ビスフエノーノレ F型、ビスフエノール S型、フエノールノボラック型、クレゾ一ルノボラック型、ビスフエノ ール Aのノボラック型、ビフエノール型、ビキシレノール型、 N グリシジル型等の公 知慣用の多官能エポキシ化合物が挙げられる。これらの多官能エポキシィ匕合物（a) は、単独で又は 2種以上を組み合わせて用いることができる。
[0018] 一方、不飽和モノカルボン酸 (b)の具体例としては、アクリル酸、メタアクリル酸、クロ トン酸、マレイン酸、フマル酸、ィタコン酸、ケィ皮酸、 a シァノケィ皮酸、 βースチ リルアクリル酸、 j8—フルフリルアクリル酸等が挙げられる。これら不飽和モノカルボン 酸 ）は、単独で又は 2種以上を組み合わせて使用することができる。
[0019] また、飽和又は不飽和の多塩基酸無水物（c)の具体例としては、無水コハク酸、無 水マレイン酸、無水ィタコン酸、無水アジピン酸、無水フタル酸、テトラヒドロ無水フタ ル酸、へキサヒドロ無水フタル酸、メチルへキサヒドロ無水フタル酸、無水ィタコン酸、 メチルエンドメチレンテトラヒドロ無水フタル酸、無水トリメリット酸、無水ピロメリット酸等 が挙げられる。さらに、無水ピロメリット酸と 2—ヒドロキシェチル (メタ)アタリレート、 2 —ヒドロキシプロピル (メタ）アタリレート等のヒドロキシアルキル (メタ）アタリレート類な どの水酸基を有する不飽和化合物との部分反応生成物等が挙げられる。これら多塩 基酸無水物（c)は、単独で又は 2種以上を組み合わせて使用することができる。 さらに、他のカルボキシル基含有感光性プレボリマー (A)としては、
(1)側鎖にエポキシ基を有するオリゴマー又はポリマー、例えばアルキル (メタ)ァク リレート等の不飽和二重結合を有する化合物とグリシジル (メタ)アタリレート等の 1分 子中に不飽和二重結合とエポキシ基を有する不飽和化合物力 なる共重合体に、 ( メタ)アクリル酸等の不飽和モノカルボン酸を反応させた後、生成した 2級の水酸基に さらに飽和又は不飽和の多塩基酸無水物を部分的に付加反応させて得られるカル ボキシル基含有感光性プレボリマー、
(2)水酸基とエポキシ基を有するオリゴマー又はポリマー、例えばヒドロキシアルキ ル (メタ）アタリレートとアルキル (メタ）アタリレートとグリシジル (メタ）アタリレートとの共 重合体に、（メタ)アクリル酸等の不飽和モノカルボン酸を反応させた後、さらに飽和 又は不飽和の多塩基酸無水物を部分的に付加反応させて得られるカルボキシル基 含有感光性プレボリマー、
(3)カルボキシル基を有するオリゴマー又はポリマー、例えばアルキル (メタ）アタリ レートと (メタ）アクリル酸との共重合体に、 1分子中に不飽和二重結合とエポキシ基を 有する不飽和化合物、例えばグリシジル (メタ)アタリレートを部分的に反応させて得 られるカルボキシル基含有感光性プレボリマー、
(4)水酸基含有ポリマーに飽和又は不飽和多塩基酸無水物を付加反応させ、得ら れた反応生成物のカルボキシル基の一部に、 1分子中に不飽和二重結合とエポキシ 基を有する不飽和化合物をさらに反応させて得られるカルボキシル基含有感光性プ レポリマー、
(5)無水マレイン酸等の不飽和多塩基酸無水物と、スチレン、イソブチレン等のビ 二ル基を有する芳香族炭化水素又は脂肪族炭化水素との共重合体に、ヒドロキシァ ルキル (メタ)アタリレート等の水酸基含有 (メタ)アタリレートを反応させて得られるカル ボキシル基含有感光性プレボリマー
等のカルボキシル基含有感光性プレボリマー (A—2)が挙げられる。これらのカルボ キシル基含有感光性プレボリマー (A— 2)は、単独でも用いることができるが、形成さ れる接着剤パターンの被接着部材及び接着部材への接着性の点で、前記したカル ボキシル基含有感光性プレボリマー (A— 1)と併用することが好ま U、。これらのカル ボキシル基含有感光性プレボリマー (A— 2)の量的割合はカルボキシル基含有感光 性プレボリマー全体量の 50質量％以下が好ましい。
[0021] このようなカルボキシル基含有感光性プレポリマー（A)の酸価は、その種類によつ て好適な範囲は異なるが、 30〜160mgKOHZgの範囲にあることが必要であり、好 ましい範囲は 45〜120mgKOHZgである。酸価が 30mgKOHZgより小さい場合 にはアルカリ水溶液への溶解性が悪くなり、逆に 160mgKOHZgより大きすぎると、 親水性が高くなりすぎるために、現像時に皮膜の密着性の劣化や光硬化部 (露光部 )の溶解が生じ易くなるので好ましくない。
[0022] 前記エポキシ榭脂（B)としては、従来公知の全ての多官能エポキシ榭脂を用いるこ とができ、例えば、ジャパンエポキシレジン (株）製のェピコート 828、ェピコート 834、 ェピコート 1001、ェピコート 1004、大日本インキ化学工業 (株）製のェピクロン 840、 ェピクロン 850、ェピクロン 1050、ェピクロン 2055、東都化成（株）製のェポトート YD — 011、 YD— 013、 YD— 127、 YD— 128、住友ィ匕学工業 (株）製のスミ—エポキシ ESA—011、 ESA—014、 ELA—115、 ELA— 128 (何れも商品名）等のビスフエ ノール A型エポキシ榭脂；ジャパンエポキシレジン (株）製のェピコート YL903、大日 本インキ化学工業 (株)製のェピクロン 152、ェピクロン 165、東都化成 (株)製のェポ トート YDB— 400、 YDB— 500、住友化学工業 (株）製のスミーエポキシ ESB— 400 、 ESB 700 (何れも商品名 )等のブロム化エポキシ榭脂；ジャパンエポキシレジン（ 株)製のェピコート 152、ェピコート 154、大日本インキ化学工業 (株)製のェピクロン N— 730、ェピクロン N— 770、ェピクロン N— 865、東都化成（株）製のェポトート Y DCN- 701, YDCN- 704, 日本化薬 (株）製の EPPN— 201、 EOCN—1025、 EOCN— 1020, EOCN— 104S、 RE— 306、住友化学工業 (株）製のスミーェポキ シ ESCN— 195X、 ESCN- 220 (何れも商品名）等のノボラック型エポキシ榭脂；大 日本インキ化学工業 (株）製のェピクロン 830、ジャパンエポキシレジン社製のェピコ 一卜 807、東都ィ匕成（株）製のェポ卜一卜 YDF— 170、 YDF— 175、 YDF— 2004 ( 何れも商品名）等のビスフエノール F型エポキシ榭脂;東都化成 (株)製のェポトート S T 2004、 ST— 2007、 ST— 3000 (何れも商品名）等の水添ビスフエノール A型ェ ポキシ榭脂；ジャパンエポキシレジン (株)製のェピコート 604、東都化成 (株)製のェ ポトート YH— 434、住友化学工業 (株）製のスミーエポキシ ELM— 120 (何れも商品 名）等のグリシジルァミン型エポキシ榭脂；ダイセル化学工業 (株)製のセロキサイド 2 021 (商品名）等の脂環式エポキシ榭脂；ジャパンエポキシレジン (株)製の YL— 93 3、 日本化薬 (株）製の EPPN— 501、 EPPN— 502 (何れも商品名）等のトリヒドロキ シフエ-ルメタン型エポキシ榭脂；ジャパンエポキシレジン (株）製の YL— 6056、 YX 4000、 YL— 6121 (何れも商品名）等のビキシレノール型もしくはビフエノール型 エポキシ榭脂又はそれらの混合物；日本ィ匕薬 (株)製の EBPS— 200、旭電化工業（ 株)製の EPX— 30、大日本インキ化学工業 (株)製の EXA— 1514 (何れも商品名） 等のビスフエノール S型エポキシ榭脂；ジャパンエポキシレジン (株）製のェピコート 15 7S (商品名）等のビスフエノール Aノボラック型エポキシ榭脂；ジャパンエポキシレジン (株)製のェピコート YL— 931 (商品名）等のテトラフヱ-ロールエタン型エポキシ榭 脂；日産化学 (株)製の TEPIC、 TEPIC— H (商品名）等の複素環式エポキシ榭脂； 日本油脂 (株)製のブレンマー DGT (商品名）等のジグリシジルフタレート榭脂；東都 化成 (株)製の ZX— 1063 (商品名）等のテトラグリシジルキシレノィルエタン榭脂;新 日鉄化学 (株)製の ESN— 190、 ESN 360、大日本インキ化学工業 (株)製の HP 4032、 EXA— 4750、 EXA— 4700 (何れも商品名）等のナフタレン基含有ェポ キシ榭脂；大日本インキ化学工業 (株)製の HP— 7200、 HP- 7200H (何れも商品 名）等のジシクロペンタジェン骨格を有するエポキシ榭脂；日本油脂 (株)製の CP— 5 0S、 CP— 50M (何れも商品名）等のグリシジルメタアタリレート共重合系エポキシ榭 脂；さらにシクロへキシルマレイミドとグリシジルメタアタリレートの共重合エポキシ榭脂 などの 1分子中に 2個以上のエポキシ基を有する化合物などが挙げられる。これらは 、それぞれ単独で又は 2種以上を組み合わせて使用することができる。
[0023] 上記熱硬化性成分としてのエポキシ榭脂 (B)の配合量は、前記カルボキシル基含 有感光性プレポリマー（A)のカルボキシル基 1当量に対して、エポキシ基が 0. 6〜2 . 0当量、好ましくは 0. 8〜1. 6当量の割合であることが望ましい。エポキシ基の配合 量が 0. 6当量未満の場合、カルボキシル基が残存し、耐アルカリ性や電気絶縁性が 低下するので好ましくない。一方、エポキシ基の配合量が 2. 0当量を超えた場合、過 剰なエポキシ榭脂が可塑剤として働き、塗膜強度が低下するので好ましくな 、。
[0024] また、これらエポキシ榭脂（B)と前記カルボキシル基含有感光性プレボリマー (A) の反応促進剤として、アミン類、ジシアンジアミド、尿素誘導体、メラミン、 S トリアジ ン化合物、グアナミン化合物、 2 ェチルー 4ーメチルイミダゾール等のイミダゾール 化合物及びその誘導体等の公知のエポキシ硬化促進剤を併用することができる。こ れらを併用し熱硬化させることにより、硬化塗膜の耐熱性、耐薬品性、密着性、鉛筆 硬度などの諸特性を向上させることができる。
[0025] 前記光重合開始剤 (C)の具体例としては、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、 ベンゾインェチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル等のベンゾインとベンゾ インアルキルエーテル類；ァセトフエノン、 2, 2—ジメトキシー 2—フエ-ルァセトフエノ ン、 2, 2—ジエトキシー 2—フエ-ルァセトフエノン、 1, 1—ジクロロアセトフエノン等の ァセトフエノン類； 2 メチル 1 [4 （メチルチオ）フエ-ル] 2 モルフォリノプロ パン一 1—オン、 2—ベンジル一 2—ジメチルァミノ一 1— (4—モルフォリノフエ-ル） -ブタノン一 1等のアミノアセトフエノン類； 2—メチルアントラキノン、 2 -ェチルアント ラキノン、 2— t ブチルアントラキノン、 1—クロ口アントラキノン等のアントラキノン類； 2, 4 ジメチルチオキサントン、 2, 4 ジェチルチオキサントン、 2 クロロチォキサ ントン、 2, 4 ジイソプロピルチオキサントン等のチォキサントン類；ァセトフエノンジメ チルケタール、ベンジルジメチルケタール等のケタール類；ベンゾフエノン等のベンゾ フエノン類；又はキサントン類；（2, 6 ジメトキシベンゾィル）一2, 4, 4 ペンチルホ スフインオキサイド、ビス（2, 4, 6 トリメチルベンゾィル）一フエニルフォスフィンォキ サイド、 2, 4, 6 トリメチルベンゾィルジフエ-ルフォスフィンオキサイド、ェチルー 2 , 4, 6—トリメチルベンゾィルフエ-ルフォスフイネイト等のフォスフィンオキサイド類； 各種パーオキサイド類などが挙げられ、これら公知慣用の光重合開始剤を単独で又 は 2種類以上を組み合わせて用いることができる。これらの光重合開始剤の配合割 合は、通常の量的割合で充分であり、前記感光性プレボリマー (A) 100重量部当り 1 〜20重量部が適当である。
[0026] また、上記のような光重合開始剤は、 N, N—ジメチルァミノ安息香酸ェチルエステ ル、 N, N—ジメチルァミノ安息香酸イソアミルエステル、ペンチルー 4—ジメチルアミ ノベンゾエート、トリェチルァミン、トリエタノールァミン等の三級アミン類、ロイコ染料 等のような光増感剤の 1種あるいは 2種以上と組み合わせて用いることができる。 さらに、より深い光硬化深度を要求される場合、必要に応じて、可視領域でラジカ ル重合を開始するチバ'スぺシャリティー'ケミカルズ社製 CGI784等のチタノセン系 光重合開始剤等を硬化助剤として組み合わせて用いることができる。
[0027] また、本発明に用いる光硬化型 ·熱硬化型接着剤には、光硬化性の向上等を目的 として、必要に応じて光重合性モノマーを配合することができる。
光重合性モノマーの代表的な例としては、 2—ヒドロキシェチル (メタ)アタリレート、 2 —ヒドロキシプロピル (メタ）アタリレート等のヒドロキシアルキル (メタ）アタリレート類；ェ チレングリコール、メトキシテトラエチレングリコール、ポリエチレングリコール等のグリ コールのモノ又はジ (メタ）アタリレート類； N, N—ジメチル (メタ）アクリルアミド， N—メ チロール (メタ）アクリルアミド等の（メタ）アクリルアミド類； N, N—ジメチルアミノエチル
(メタ）アタリレート等のアミノアルキル (メタ）アタリレート類;へキサンジオール、トリメチ ローノレプロパン、ペンタエリスリトーノレ、ジトリメチローノレプロパン、ジペンタエリスリトー ル、トリスヒドロキシェチルイソシァヌレート等の多価アルコール又はこれらのエチレン オキサイドある 、はプロピレンオキサイド付加物の多価 (メタ）アタリレート類；フエノキ シェチル (メタ）アタリレート、ビスフエノール Aのポリエトキシジ (メタ）アタリレート等の フエノール類のエチレンオキサイドあるいはプロピレンォキシド付カ卩物の（メタ）アタリレ ート類；グリセリンジグリシジルエーテル、トリメチロールプロパントリグリシジルエーテ ル、トリグリシジルイソシァヌレートなどのグリシジルエーテルの（メタ）アタリレート類； 及びメラミン (メタ)アタリレート等を挙げることができる。さらに、水酸基含有 (メタ）ァク リレートと多価カルボン酸ィ匕合物の無水物との反応物が挙げられる。これらの光重合 性モノマーは、前記したような感光性プレボリマーと混合して用いた場合、希釈剤とし て作用するだけでなぐ組成物の光硬化性の促進及び現像性向上にも寄与する。 なお、光重合性モノマーの配合量は、前記カルボキシル基含有感光性プレボリマ
- (A) 100質量部に対し、 60質量部以下の割合で用いることが望ましぐこれより多 Vヽ場合は指触乾燥性が悪くなるので好ましくな!/、。
[0028] また、本発明に用いる光硬化型 ·熱硬化型接着剤には、必要に応じて各種顔料や 導電性粒子を添加することができる。顔料としては、所望の用途に応じて、フタロシア ニングリーン等の緑色顔料、フタロシアニンブルー等の青色顔料、モノァゾ顔料、ジ スァゾ顔料等の黄色顔料、モリブデン赤、べんがら等の赤色顔料、カーボンブラック 、ランプブラック、ボーン黒、黒鉛、鉄黒、銅クロム系ブラック、銅鉄マンガン系ブラック 、コバルト鉄クロム系ブラック、四三酸化コバルト等の酸化コバルト、酸化ルテニウム 等の黒色顔料、キナクリドンバイオレット、ジォキサジンノィォレット等の紫色顔料、酸 化チタン (二酸ィ匕チタン顔料もしくはチタンホワイト）、酸ィ匕亜鉛等の白色顔料など、 従来公知の任意の顔料を単独で又は 2種以上を組み合わせて用いることができる。 導電性粒子としては、銅、銀、ニッケル、アルミニウム、錫、白金、タングステン、金、 ノ ラジウム、半田等の金属粒子や、榭脂粒子に上記金属の層を被覆したもの等が挙 げられる。
このような顔料や導電性粒子の平均粒径は、解像度の点から 20 m以下、好ましく は 5 /z m以下が望ましい。また、これらの配合割合は、本発明の効果を損なわない限 り、所望の用途に応じて任意の割合とすることができる。
[0029] 本発明に用いる光硬化型'熱硬化型接着剤は、さらに塗膜の密着性、硬度等の特 性を上げる目的で、あるいは所望の用途に応じて、ガラスフリットや、アルミナ、コージ エライト、ジルコン等のセラミックス微粒子、硫酸バリウム、タルク、シリカ、酸ィ匕チタン、 酸ィ匕アルミニウム、炭酸カルシウム等のフィラー成分を含有することができる。また、 顔料や導電性粒子、フィラー成分の 2次凝集防止、分散性の向上を目的として、安 定化剤として作用する有機酸、無機酸又はリン酸化合物 (無機リン酸、有機リン酸)や 、シランカップリング剤、チタネート系カップリング剤、アルミニウム系カップリング剤等 で予め表面処理したものを用いたり、組成物を調製する時点で上記処理剤の少量を 添カロすることができる。
[0030] 本発明に用いる光硬化型 ·熱硬化型接着剤には、さらに必要に応じて、粘度調整 のために希釈剤を添加してもよい。希釈剤としては、前記したような液状単官能の光 重合性モノマー等の反応性希釈剤の他、有機溶剤を用いることができる。有機溶剤 としては、メチルェチルケトン、シクロへキサノン等のケトン類；トルエン、キシレン、テト ラメチルベンゼン等の芳香族炭化水素類；セロソルブ、メチルセ口ソルブ、ブチルセ口 ソノレブ、カノレビトーノレ、メチノレカノレビトーノレ、ブチノレカノレビトーノレ、プロピレングリコー ルモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリ コーノレジェチノレエーテノレ、トリプロピレングリコーノレモノメチノレエーテノレ等のグリコー ルエーテル類；酢酸ェチル、酢酸ブチル、乳酸ブチル、セロソルブアセテート、ブチ ルセ口ソルブアセテート、カルビトールアセテート、ブチルカルビトールアセテート、プ ロピレングリコーノレモノメチノレエーテノレアセテート、ジプロピレングリコーノレモノメチノレ エーテルアセテート、炭酸プロピレン等のエステル類;オクタン、デカン等の脂肪族炭 化水素類;石油エーテル、石油ナフサ、ソルベントナフサ等の石油系溶剤などの公 知慣用の有機溶剤が使用できる。これらの有機溶剤は、単独で又は 2種類以上を組 み合わせて用いることができる。
[0031] さらに、本発明に用いる光硬化型 ·熱硬化型接着剤には、必要に応じて、安定した ペーストとするために顔料や導電性粒子、フィラー成分に適した分散剤を添加したり 、また、公知慣用の熱重合禁止剤、増粘剤、可塑剤、流動性付与剤、安定剤、消泡 剤、レべリング剤、ブロッキング防止剤等を本発明の効果を損わない量的割合で添 加することができる。分散剤としては、カルボキシル基、水酸基、酸エステルなどの顔 料ゃフイラ一成分と親和性のある極性基を有する化合物や高分子化合物、例えばリ ン酸エステル類などの酸含有化合物や、酸基を含む共重合物、水酸基含有ポリカル ボン酸エステル、ポリシロキサン、長鎖ポリアミノアマイドと酸エステルの塩などを用い ることができる。市販されている分散剤で特に好適に用いることができるものとしては 、 Disperbyk (登録商標）— 101、—103、—110、—111、— 160及び— 300 (いず れもビック .ケミ一社製）が挙げられる。
実施例 [0032] 以下に実施例及び比較例を示して本発明についてより具体的に説明する力 本発 明が下記実施例に限定されるものでないことはもとよりである。なお、以下において「 部」とあるのは、特に断わりのない限り、全て質量基準である。
[0033] 実施例 1 4
表 1に示す割合で各成分を配合し、攪拌後、 3本ロールミルにて分散して光硬化型 •熱硬化型接着剤を得た。
[0034] [表 1]
Figure imgf000016_0001
[0035] 以上のようにして調製した各光硬化型 ·熱硬化型接着剤を、 1. 6mm厚のガラスェ ポキシ基材 (FR— 4)全面に、スクリーン印刷にて膜厚 40 mとなるように塗布し、熱 風循環式乾燥炉で 80°Cで 30分間乾燥させた。その後、ラインアンドスペース 200 mのネガ型のフォトマスクを密着させ、メタルノヽライドランプの光源にて積算光量力 0 OmjZcm2の条件で露光した後、 30°Cの 1%炭酸ナトリウム水溶液で現像し、水洗、 乾燥させて、基材上に接着剤パターンを形成した。
次に、表 2に示す各素材を、上記接着剤パターンの上に密着させ、 50gZcm2で固 定して圧着させ、熱風循環式乾燥炉で 150°Cで 60分間熱硬化させ、積層構造物を 得た。このときの接着剤パターンの形状は、いずれも膜厚約 20 /z mで、ラインアンド スペース 200 mの構造を有し、接着剤として機能すると共に高精細な構造部材とし て機能することが確認できた。
このようにして得られた各積層構造物の接着性の評価結果を表 2に示す。
[0036] [表 2]
Figure imgf000017_0002
Figure imgf000017_0001
表 2に示す結果力も明らかなように、各種接着部材 (構造部材)との接着性も良好で あることが確認できた。
産業上の利用可能性
[0037] 本発明の光硬化型'熱硬化型接着剤は、精細なパターンの構造支持部 (スぺーサ リブ或いは隔壁）としての接着剤パターンが必要な各種表示装置における積層 構造の形成に適し、また、各種の基板上に形成された微細な配線パターンに対して 他の配線パターン又は各種電子部品の電極を導電接続する積層構造、バックライト 装置 (背面照明装置)の光反射部などの形成にも適して 、る。

Claims

請求の範囲
[1] 部材同士を、アルカリ現像型フォトリソグラフィ一法により形成された接着剤パターン の硬化物を介して接合するのに使用される組成物であって、該組成物が、 (A) 1分 子中にカルボキシル基とエチレン性不飽和結合を併せ持ち、酸価 30〜160mgKO HZgを有するカルボキシル基含有感光性プレボリマー、（B)エポキシ榭脂及び (C) 光重合開始剤を必須成分として含有する光硬化型'熱硬化型接着剤からなることを 特徴とする、積層構造物の接着剤パターン形成用組成物。
[2] 前記カルボキシル基含有感光性プレボリマー (A)は、 1分子中に少なくとも 2個の エポキシ基を有する多官能のエポキシ化合物（a)のエポキシ基と不飽和モノカルボ ン酸 (b)のカルボキシル基をエステル化反応させ、生成した 2級の水酸基にさらに飽 和又は不飽和の多塩基酸無水物（c)を付加反応させて得られるカルボキシル基含 有感光性プレボリマーであることを特徴とする請求項 1に記載の接着剤パターン形成 用組成物。
[3] 前記光硬化型 ·熱硬化型接着剤は、希釈剤として、有機溶剤及び Z又は光重合性 モノマーをさらに含有することを特徴とする請求項 1又は 2に記載の接着剤パターン 形成用組成物。
[4] 前記光硬化型'熱硬化型接着剤は、顔料、導電性粒子、セラミックス微粒子、フイラ 一、分散剤、熱重合禁止剤、増粘剤、可塑剤、流動性付与剤、安定剤、消泡剤、レ ベリング剤、及びブロッキング防止剤よりなる群力 選ばれた少なくとも 1種の添加剤 をさらに含有することを特徴とする請求項 1乃至 3のいずれか一項に記載の接着剤パ ターン形成用組成物。
[5] 前記請求項 1乃至 4のいずれか一項に記載の接着剤パターン形成用組成物を、被 接着部材表面に塗布し、活性エネルギー線により選択的にパターン露光した後、現 像により未露光部を除去することによって接着剤パターンを形成し、次いで接合すベ き接着部材を上記接着剤パターンに圧着して上記接着剤パターンを熱硬化させるこ とを特徴とする積層構造物の製造方法。
[6] 部材同士が、前記請求項 1乃至 4のいずれか一項に記載の接着剤パターン形成用 組成物から形成された接着剤パターンの硬化物を介して接合されていることを特徴と する積層構造物。
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