WO2005080337A1 - オキシムエステル系化合物、光重合性組成物及びこれを用いたカラーフィルター - Google Patents

オキシムエステル系化合物、光重合性組成物及びこれを用いたカラーフィルター Download PDF

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Junji Mizukami
Yasuhiro Kameyama.
Toshiyuki Urano
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Abstract

 特定構造を有するオキシムエステル系化合物が提供される。特に該オキシムエステル系化合物は、(a)黒色色材、(b)有機結合材、及び(c)光重合開始剤を含有する光重合性組成物の(c)を構成する。  高感度の光重合開始剤として利用可能である。これを用いた光重合性組成物は、薄膜において高遮光性でありながら感度、解像性に優れるため、低コストで高品質の樹脂ブラックマトリックス(BM)を形成することができる。この樹脂BMを用いたカラーフィルターは精度、平坦性、耐久性において優れるため、液晶素子の表示品位を向上させることができる。また、製造工程及びカラーフィルター自体にも有害な物質を含まないため、人体に対する危険性を低減し環境安全性が向上する。フォトスペーサやリブ(液晶分割配向突起)など色材を用いない用途にも応用可能である。  

Description

細 書
オキ ステ 系 物、光重合, 物及びこれを用 たカラ イ タ 術分野
000 、光重合開始 として有用なオキ ステ 系 合物、 びこれを含 有する光重合性 に関する。 し は、 ラ テ ビ、 子、 固体 子、 メラ等に使用される光学的 ィ タ の製造で使用される ィ タ 重合性 物及び よ 得られる ィ タ に有効 であ 、 性であ ながら高感度で解像 に優れたブラック ックス ( B a c k M a x。 下、 称する。 )の 造に適した ィ タ 重合性 物 及び 度、高 性の を有する ィ タ に関する。
0002 更に本 明に るオキ ステ 系 合物は高感度の 重合開始 であるの で、 B 用に限定されるこ な 、 ォ スペ サ ( ) 、色 を用 明な感光性 にも利用 能であ 、応用 術分野は広範であ る。
0003 フィ タ は、通常、ガラス、プラスチック 等の透 の 面に黒色 の ック を形成し、 、赤、緑、 3 以上の異なる色相を順次、ス ラ イプ ザイク の タ ンで 成したものである。 タ ンサイズは
ィ タ の用 びにそれぞれの色によ 異なるが 5 700は 度である。ま た、重ね合わ の 数 / であ 、 度の 術 によ 製造されて 。
0004 ィ タ の 表的な 法 しては、 色法、印刷 、顔料 、電 がある。これらの 、特に、 料を含有する光重合性 、透明 上に 布し、画像 光、現像、必要によ を繰 返すこ で ィ タ 像 を形成する 、 ィ タ の 置、 の 度が高 、 ・ 熱性 の 久性に優れ、ヒ ホ 等の欠陥が少な ため、広 用 れ て る。
0005 ] B は、赤、緑、青の色 タ ンの間に 子状、ス ライプ ザイク状に配置 するのが一般的であ 、 の 制による ン ラス 上 れによる ラ ジスタ ( T h n F m T a n s s o )の 作を防ぐ 割を果たして る。このため、 B には高 性が要求 れる。 来、 はク ム等の金
成する方法が一般的であ た。この 透明 上に ム等の金 着し 、 オ 程を経て夕 ム層を ッチ グ 理するものであるため、 膜 で高 性が高 度で得られる。その 面、製造 程が長 産性の 手法であ り ス であり、また、 ッチング 理の 液などによる環境問題が生じる等の問題 を抱えて た。
0006 このため、 性の 料、 料を分散 た感光性 ス 、無公害の B を形成する手法が精力的に研究 れて る。しかしながら、 B は後述する よ な問題を抱えて るため、 まだ実用 できて な のが現状である。
にお て、ク ム等の金 による 同等の ( )を発現さ るた めには、 性の 料、 の 有量を多 する 、又は膜 厚 する必要が ある。
0007 厚 する方法にお ては、 の の 響を受けて、その上に形成する R G Bの の が損なわれる。このため、 セ ギ の 均一化や 晶の の れを発生さ 力の 下を起こす。また、 イ タ 等の問題も生じる。
0008 また、 性の 料、 料の 有量を多 する方法にお ては、感光性 (ブラ ック ジス )の 度、現像 、解像 、密着性 が悪化する問題があり、生産性の 下のみならずカラ フィ タ に要求 れる精度、信頼性が得られな なる。すなわ ち、 、 性の 件下で感度、解像 を発揮できる感光 料が実現できて な ため の 用化を阻んで る。
0009 来、一般的 光性 脂、ある 、カラ フィ タ 用の着 光性
定の 過性を有する感光性 にお ては感度、解像 の 能を改善する 法に て知られて る。 えば、顔料を分散さ た イ タ して インダ 脂、多 アク ノ 、 アジン 合物 らなる を 含有する感光性 が知られて る ( 4 )。また、同様な組成に お て開始 スイ ゾ であるものも知られて る ( 5 6 )が、 これらに開示の の 合、空気中で した場合には酸素による重合 害を受 けるため、実用的な感度を得ることができなか た。
0010 のよ に光の全 域にお て 力が要求 れる場合では、 ( ) 分 未 分における 度の差を けるのが著し 難なこ 、 ( 2 ) 光 れた部分でも 向に対する 度の差が発生するこ 、 まり、光照射 で十分 化しても、基底面では硬化しな こと、 ( 3 ) 像液に不溶な 量な黒色 色 を配合するため の 下が著 、著し 感光 性を付与する上で 障害 な て る。
0011 特に、上記 ( ) ( 2 )の 相反するものであ 、露光 分がよ する 成に する程、 向での 度差が大 なるため 低下に繋がる。また、露光 の 度差 びに露光 の 度を 一化できな
現像液の 用も困難 なるため の 困難 なる。 られて る 樹脂 B 光性 ( えば、特許 7 8 )は、このよ 状況を 避けたものであ 、金属 度の ができる樹脂 を形成するのではな 、 はな た。このため、 、 性の を 成したあ キ ア 程における 縮によ 、 膜で高 度をも た樹脂 B も提案もなされて る (
9 )。しかし、工程が複雑になること、 のひずみ により 着性が低下する等の問題があり実用化が困難である。このよ に、 、本来 光 応 相反する条件下にお て 応を起こす 盾する課題のため、 実用的な B の 困難であ た。
0012 また、光重合開始 して特定のオキ ステ 合物を使用する 術が知ら れて る ( 0 )が、従来の で使用 れて る ( えば、 ビスイ ゾ アジ 系 )を、単に オキ ム 合物に置き換えるだけ では、 Vに求められる画像 性、すなわち感度や解像 を改善するこ はでき な た。
また、高感度の 重合性 、黒色顔料を有する B 用 け以外に、 、グ 、ブ の 組成 、 スペ ザ 組成 、 ブ 組成 にお ても広 求められており、その 上の問題点は主 して 重合開始 の 択にあ た。
944
9 549
9 F F
4 2
; 6 5 R
R 6 5 R R
7 6
8 6 R f
8 44 5
2000 800 8 報
発明の
明が解決しよ する課題
F 上述の 題点を解決し薄膜、 性を有する タ ンを オ クラ ィ 法で 易に形成でき、十分な感度、解像 をも ジス 料を提供するもの であ 、カラ ィ タ の を 度、低 ス で製 能 するものである。 また、この にして製造 れたカラ ィ タ を使用した液晶 ン ラ ス 等の表 力に優れたものである。また、 を樹脂 するこ に カラ ィ タ の 、無公害 をは るものである。
1 また、近年、カラ ィ に要求される 濃度 を達成するためは、使用する の 度を上げる必要があ た。 面、着色 の 過性 が下がるため、画像 能を維持、向上するためには、更に高感度の 重合性 料が求められて 。 上記 題を解決するものである。 0017 また、 置の 造に用 られる、 ォ スペ サ 、 ブ 光性 、更には光重合性 料を用 た感光性 一般にお ても同様に高 度、低 ス での製造の 求が高ま 、さらなる高感度な光重合性 料が求めら れて る。 上記 題を解決するものである。
題を解決するための
0018 究を進めた結果、光重合開始 としてより 重合の 率を向上 さ る構造を有する特定のオキ ステ 物を、 合剤 して
基を有する アク 脂を組み合わ て 有する光重合性 を使用するこ で、 る目的を達成できるこ を見出した。
0019 更に、 る特定のオキ ステ 系 合物は、それ自体 な 合物であ 、 れた光重合開始 して、 の 無に わらず であるこ を見 出し、 明を完成するに至 た。
0020 すなわち、 明の 、 ( )又は式 ( 2 )で示されるオキ ステ 系 合 物に存する。
002 R C R
・ ・ ・ ( )
R
0022 ] ( 、 R 、それぞれ 換 れて てもよ 素数 2 25の 、炭素 数 20の ア ア キ 、炭素数 3 20のア カ ボ ア キ 、炭素数 8 20の カ ボ ア キ 、炭素数 20の ア オキ カ ボ ア キ し は ア チオア キ 、炭素数 0 20のア ノ 、又は炭素数 20のア ノア キ 基を示す。また、 R "は、 R もに環を形成してもよ 、その 、それぞれ を有して てもよ 素 数 0のア キ ン 、 ( C C ) 、 C C 又はその み合わ であ る ( は 0 3の )。
R "は、それぞれ 換されて てもよ 素数 2 2のア カ イ 、炭素数 3 25の イ 、炭素数 の ク ア カ イ 、炭素数 7 20の ンゾイ 、炭素数 20の ア イ 、炭素数 2 0のア カ ボ 素数 7 20の 基を示す。
0023 ] R 芳香 は を含む 意の を示す。 :
0024 ] 2 R C R
2 ) R
0025 、
Figure imgf000007_0001
それぞれ 換されて てもよ 素数
Figure imgf000007_0002
20の 、炭素数
Figure imgf000007_0003
20のア キ 、炭素数 5 8の ク ア キ 、炭素数 2 20のア カ イ 、炭素数 7 20の ゾイ 、炭素数 2 2のア カ ボ し は カ ボ 、炭素数 20のア ド 、 、炭素数 2 25の 、炭素数 0の ア ア キ 、炭素数 3 20のア カ ボ ア キ 、炭素数 8 20の ア キ 、炭素数 20の ア オキ カ ボ ア キ し は ア チオア キ 、炭素数 0 20のア ノ 、又は炭素数 20のア ノア キ 基を示す。また ,
R は、 R とともに環を形成してもよ 、その 、それぞれ を有して て もよ 素数 0ア キ ン 、 ( C C ) ( C C ) 又はその み合わ せである ( は 0 3の )。
それぞれ 換されて てもよ 素数
Figure imgf000007_0004
20の ア 、炭素数
Figure imgf000007_0005
20の ア ア カ イ 、炭素数 3 20のア カ ボ ア カ イ 、炭素数 8 20の カ ボ ア カ イ 、炭素数 3 20の ア オキ カ ボ ア カ イ 、又は炭素数 2 0のア ノカ ボ 基を示す。
R は芳香 は を含む 意の を示す。
0026 また、 明の他の要 、前記 ( )にお て、
R 、それぞれ 換 れて てもよ 素数 2 25の 、炭素数 3 2 0のア カ ボ ア キ 、炭素数 8 20の カ ボ ア キ 素数 20のア ノア キ 基であるか、又は R 、 R とともに環を形 してもよ 、その 、それぞれ を有して てもよ 素数 0のア キ ン 、 ( C C ) ( C C ) 又はその み合わ であり ( は 0 3の )、
置換 れて てもよ 素数
Figure imgf000008_0004
2
Figure imgf000008_0005
のア カ イ 基であることを特徴とす るオキ ステ 系 合物に存する。
0027 また、 明の他の要 、前記 ( 2 )にお て、
R が、置換 れて てもよ 素数 20のア キ 基であり、
が、それぞれ 換 れて てもよ 素数 20の ア 、炭素数 20の ア ア カ イ 、炭素数 3 20のア カ ボ ア カ イ 、炭素数 8 20の カ ボ ア カ イ 素数 2 0の ア ノカ ボ 基であることを特徴とするオキ ステ 系 合物に存する。 0028 また、 明の他の要 、 ( 3 )又は式 ( 4 )で示されるオキ ステ 系 合 物に存する。
0029 ] 3 R 4 R 3
Figure imgf000008_0006
Figure imgf000008_0007
Figure imgf000008_0008
Figure imgf000008_0009
Figure imgf000008_0010
Figure imgf000008_0011
Figure imgf000008_0001
0030 、
Figure imgf000008_0002
それぞれ 換されて てもよ 素数 2
Figure imgf000008_0012
2
Figure imgf000008_0013
5の 、炭素 数 20の ア ア キ 、炭素数 3 20のア カ ボ ア キ 、炭素数 8 20の カ ボ ア キ 、炭素数 20の ア オキ カ ボ ア キ し は ア チオア キ 、炭素数 20のア ノ 、又は炭素数
Figure imgf000008_0014
20のア ノア キ 基を示す。また、
Figure imgf000008_0003
Figure imgf000008_0015
又 は R もに環を形成して a
もよ 、その 合、 R R又は Rは互 に結合して もに 2 3価の連 を形成し、その はそれぞれ を有してもよ 素数 0のア キ ン 、 C C ) ( C C ) 又はその み合わ である ( は 0 3の )。 0031 ] R 、それぞれ 換されて てもよ 素数 2 2のア カ イ 、炭素数 3 25の イ 、炭素数 の ク ア カ イ 、炭素数 7 20の ンゾイ 、炭素数 20の ア イ 、炭素数 2 0のア カ ボ 素数 7 20の カ ボ 基を示す。
0032 ] R、 R、 R、 R Rは、互 に独立して、水素原子、 ゲン 子、それぞれ 換 れて てもよ 素数 2のア キ 、炭素数 2のア キ 、炭 素数 5 8の ク ア キ 、炭素数 6 20のフ 、炭素数 7 20の ジ 、炭素数 7 20の ゾイ 、炭素数 2 2のア カ イ 、炭素数 2 0の ア イ 、炭素数 3 20のア カ ボ ア カ イ 、炭 素数 8 20の カ ボ ア カ イ 、炭素数 3 20の ア オキ カ ボ ア カ イ 、炭素数 2 2のア カ ボ し は カ ボ 、
Figure imgf000009_0003
Figure imgf000009_0004
Figure imgf000009_0005
Figure imgf000009_0006
Figure imgf000009_0007
Figure imgf000009_0008
Figure imgf000009_0009
Figure imgf000009_0010
Figure imgf000009_0001
6 g
を示し、 、 R、 R、 R、 R Rの な も一 は、 R、 S R又は R R 示す 8
。 、 Rは、水素原子、それぞれ 換されて てもよ 素数 2のア キ 、炭素数 のア カ イ 、炭素数 3 2の 、炭素数 3 20の イ 、炭素数 6 20の 、 ( C 2 ) ( は 20
2
の )、又は炭素数 3 5の ア キ 基を示し、 Rは、水素原子、それぞ れ 換されて てもよ 素数 2のア キ 、炭素数 2 8のア カ イ 、炭素数 3 2の 、炭素数 6 20の 素数 3 5の ア キ 基を示し、
Figure imgf000009_0002
互 に独立して 素原子、それぞれ 換 されて てもよ 素数 2のア キ 、炭素数 2 4の ア キ
3 、炭素数 3 5の 素数 6 20のフ 基を表し、 R Rは 互 に結合して、また Rと共に環 造を形成してもよ 。 003 4
Figure imgf000010_0004
Figure imgf000010_0005
Figure imgf000010_0006
Figure imgf000010_0007
Figure imgf000010_0008
Figure imgf000010_0001
0034 、
Figure imgf000010_0002
それぞれ 換されて てもよ 素数
Figure imgf000010_0009
20の 、炭素数
Figure imgf000010_0010
20のア キ 、炭素数 5 8の ク ア キ 、炭素数 2 20のア カ イ 、炭素数 7 20の ンゾイ 、炭素数 2 2のア し は 、炭素数 20のア ド 、 、炭素数 2 25の 、炭素数 0の ア ア キ 、炭素数 3 20のア カ ボ ア キ 、炭素数 8 20の カ ボ ア キ 、炭素数 20の ア オキ カ ボ ア キ し は ア チオア キ 、炭素数 0 20のア ノ 、又は炭素数 20のア ノア キ 基を示す。また R は、 R は R ともに環を形成してもよ 、その 合、 R R は Rは互 に結合してともに 2 3価の連 を形成し、その はそれぞれ を 有してもよ 素数 0のア キ 、 ( C C ) ( C C ) 又はその み合わ である ( は 0 3の )。
0035 ] R 、それぞれ 換 れて てもよ 素数 20の ア 、炭素数
20の ア ア カ イ 、炭素数 3 20のア カ ボ ア カ イ 、炭素数 8 20の カ ボ ア カ イ 、炭素数 3 20の ア オキ カ ボ ア カ イ 、又は炭素数 2 0のア ノカ ボ 基を示す。
3
R、 R、 R、 R Rは前記 ( 3 )における 同義である。
0036 また、 明の他の要 、前記 ( 3 )にお て、
それぞれ 換されて てもよ 素数 2
Figure imgf000010_0011
2
Figure imgf000010_0012
5の 、炭素数
Figure imgf000010_0013
Figure imgf000010_0014
0のア カ ボ ア キ 、炭素数 8 20の カ ボ ア キ 素数
Figure imgf000010_0015
20のア ノア キ 基である 、又
Figure imgf000010_0003
R又は R もに を形成 b 3
してもよ 、その 合、 R R又は Rは互 に結合して もに 2 3価の連 を形成し、その はそれぞれ を有してもよ 素数 0 のア キ ン 、 ( C C ) ( C C ) 又はその み合わ であ ( は 3の )、
R 、置換 れて てもよ 素数 2 2のア カ イ 基であり、
3
R、 R、 R、 R Rは、互 に独立して、水素原子、 ゲン 子、それぞれ 換 れて てもよ 素数 2のア キ 、炭素数 6 20のフ 、炭素 数 20の ア イ R R を示し、か 、 R、 、 R、 R R の な とも一 は、
Figure imgf000011_0005
Figure imgf000011_0004
Figure imgf000011_0006
Figure imgf000011_0007
Figure imgf000011_0008
を示し 、
Figure imgf000011_0001
互 に独立して 素原 子、それぞれ 換 れて てもよ 素数 2のア キ 、炭素数 2 4の ア キ 、炭素数 3 5の 素数 6 20のフ 基を
Figure imgf000011_0009
表す 、
Figure imgf000011_0010
Figure imgf000011_0011
は互 に結合して、
Figure imgf000011_0002
するオキ ステ 系 物に存する。
また、 明の他の要 、前記 ( 4 )にお て、
b
R が、置換されて てもよ 素数 20のア キ 基であ 、
それぞれ 換されて てもよ 素数
Figure imgf000011_0012
20の ア 、炭素数
Figure imgf000011_0013
20の ア ア カ イ 、炭素数 3 20のア カ ボ ア カ イ 、炭素数 8 20の カ ボ ア カ イ 素数 2 0の ア ノカ ボ 基であ 、
3
R、 R、 R、 R Rは、互 に独立して、水素原子、 ゲン 子、それぞれ 換されて てもよ 素数 2のア キ 、炭素数 6 20の 、炭素 数 20の ア イ R を示し、 、 R、 、 R、 R R の な とも一 は、
Figure imgf000011_0015
Figure imgf000011_0014
Figure imgf000011_0016
Figure imgf000011_0017
Figure imgf000011_0018
を示し 、
Figure imgf000011_0003
互 に独立して 素原 子、それぞれ 換 れて てもよ 素数 2のア キ 、炭素数 2 4の ア キ 、炭素数 3 5の 素数 6 20のフ 基を 3 b
表す )、 R Rは互 に結合して、また R と共に環 造を形成してもよ を特徴 するオキ ステ 系 合物に存する。
また、 明の他の要 、 ( 5 ) ( 7 )の ずれかで示 れるオキ テ 系 合物に存する。
0038 2 a
Figure imgf000012_0004
Figure imgf000012_0006
Figure imgf000012_0007
Figure imgf000012_0005
Figure imgf000012_0009
Figure imgf000012_0010
Figure imgf000012_0008
Figure imgf000012_0011
Figure imgf000012_0012
Figure imgf000012_0013
Figure imgf000012_0014
Figure imgf000012_0015
Figure imgf000012_0017
Figure imgf000012_0018
Figure imgf000012_0016
Figure imgf000012_0001
0039 ] ( 、 R "、 R は、請求 4に記載の ( 3 )における 同義である。
3
R、 R、 R、 R " 16
R は、水素原子、 ゲ 子、それぞれ 換 れて てもよ 素数 2のア キ 、炭素数 2 2の イ 、炭素数 6 20の 、炭素数
Figure imgf000012_0019
20の ジ し は ンゾイ 、
Figure imgf000012_0003
R
Figure imgf000012_0020
R、 R、 R " 6
R は互 に結合して 造を形成してもよ 。
0040 ] 6
Figure imgf000012_0023
Figure imgf000012_0024
Figure imgf000012_0021
Figure imgf000012_0022
Figure imgf000012_0026
Figure imgf000012_0027
Figure imgf000012_0025
Figure imgf000012_0029
Figure imgf000012_0030
Figure imgf000012_0028
Figure imgf000012_0031
Figure imgf000012_0032
Figure imgf000012_0033
Figure imgf000012_0035
Figure imgf000012_0036
Figure imgf000012_0034
Figure imgf000012_0002
004 ( 、 R R は、前記 ( 4 )における 同義である。
3
R、 R、 R、 R R は、前記 ( 5 )におけると同義である。 004 7
Figure imgf000013_0009
Figure imgf000013_0007
Figure imgf000013_0008
Figure imgf000013_0011
Figure imgf000013_0010
Figure imgf000013_0013
Figure imgf000013_0014
Figure imgf000013_0012
Figure imgf000013_0015
Figure imgf000013_0016
Figure imgf000013_0018
Figure imgf000013_0017
Figure imgf000013_0001
r b
0043 ] ( 、 R は、それぞれ 記の ( 4 )における 同義である。
前記の
Figure imgf000013_0019
3
Figure imgf000013_0020
)
Figure imgf000013_0021
Figure imgf000013_0002
Figure imgf000013_0003
㎡ 2 16
、 R、 、 R R は、水素原子、 ゲン 子、それぞれ 換されて てもよ 素数 2のア キ 、炭素数 2 2の イ 、炭素数 6 20の 、炭素数
Figure imgf000013_0022
20の ジ し は ンゾイ 、
Figure imgf000013_0004
R
Figure imgf000013_0023
" 6
R R R R は互 に結合して 造を形成してもよ 、 R、 R R、 R " 16
R の な も一 がそれぞれ 換されて てもよ 素数 20の ア ア キ 、 ア ア カ イ し は ア イ 基及び 素数 3 5の ア キ 基 らなる よ 選ばれる少な も 種を含む。 0044 また、 明の 、 ( 5 )にお て、
それぞれ 換 れて てもよ 素数
Figure imgf000013_0024
2
Figure imgf000013_0025
5の 、炭素数 3
Figure imgf000013_0026
Figure imgf000013_0027
0のア カ ボ ア キ 、炭素数 8 20の カ ボ ア キ 素数
Figure imgf000013_0028
20のア ノア キ 基であるか、
Figure imgf000013_0005
Figure imgf000013_0029
又は
Figure imgf000013_0030
もに環 を形成してもよ 、その R a
と R又は Rは互 結合して もに 2 3価 の連 を形成し、その はそれぞれ を有してもよ 素数 0のア キ ン 、 C C ) ( C C ) 、又はその み合わ であり ( は 0 3 の )、
置換 れて てもよ 素数
Figure imgf000013_0031
Figure imgf000013_0032
のア カ イ 基であり、 、 、
Figure imgf000013_0033
Figure imgf000013_0006
水素原子、 ゲ 子、それぞれ 換 れて てもよ 素数 2のア キ 、炭素数 2 2の イ 、炭素数 6 20の 、炭素数
Figure imgf000014_0007
20の ジ し は ンゾイ 、
Figure imgf000014_0001
Figure imgf000014_0008
2 16
、 R、 、 R R は互 に結合して 造を形成してもよ こ を特徴 するオキ ステ 系 合物に存する。
0045 また、 明の他の要 、 ( 6 )にお て、
R が、置換 れて てもよ 素数 20のア キ 基であり、
それぞれ 換 れて てもよ 素数
Figure imgf000014_0009
20の ア ア カ イ 、炭素数 3 20のア カ ボ ア カ イ 、炭素数 8 20の カ ボ ア カ イ 素数 2 0のア ノカ ボ 基であり、 、
Figure imgf000014_0010
Figure imgf000014_0011
Figure imgf000014_0002
水素原子、 ゲ 子、それぞれ 換 れて てもよ 素数 2のア キ 、炭素数 2 2の イ 、炭素数 6 20のフ 、炭素数
Figure imgf000014_0012
20の ジ し は ンゾイ 、
Figure imgf000014_0003
Figure imgf000014_0013
6
R、 R、 R R は互 に結合して 造を形成してもよ とを特徴とするオキ ステ 系 合物に存する。
0046 また、 明の他の要 、 ( 8 )又は式 ( 9 )で示されるオキ ステ 系 合 物に存する。
004 8
Figure imgf000014_0014
Figure imgf000014_0015
Figure imgf000014_0016
Figure imgf000014_0017
Figure imgf000014_0018
Figure imgf000014_0019
Figure imgf000014_0005
Figure imgf000014_0004
0048 、
Figure imgf000014_0006
それぞれ 換 れて てもよ 素数
Figure imgf000014_0020
2
Figure imgf000014_0021
5の 、炭素 数 20の ア ア キ 、炭素数 3 20のア カ ボ ア キ 、炭素数 8 20の カ ボ ア キ 、炭素数 20の ア オキ カ ボ ア キ し は ア チオア キ 、炭素数 20のア ノ 、又は炭素数 20のア ノア キ 基を示す。また、 もに環を形成してもよ 、その 、それぞれ を有して てもよ 素 数 0のア キ ン 、 ( C C ) 、 C C 又はその み合わ であ る ( は 0 3の )。
R 、請求 に記載の ( )におけると同義である。
0049 ] は、置換 を有して てもよ 、 、縮合 縮合 を表す。
pは、 2 5の 数を表す。
005 9
Figure imgf000015_0005
Figure imgf000015_0006
Figure imgf000015_0007
Figure imgf000015_0008
Figure imgf000015_0009
Figure imgf000015_0010
Figure imgf000015_0011
Figure imgf000015_0012
Figure imgf000015_0013
Figure imgf000015_0014
Figure imgf000015_0003
Figure imgf000015_0002
Figure imgf000015_0001
Figure imgf000015_0015
005 、
Figure imgf000015_0004
それぞれ 換 れて てもよ 素数
Figure imgf000015_0016
20のフ 、炭素数
Figure imgf000015_0017
20のア キ 、炭素数 5 8の ク ア キ 、炭素数 2 20のア カ イ 、炭素数 7 20の ゾイ 、炭素数 2 2のア カ ボ し は カ ボ 、炭素数 20のア ド 、 、炭素数 2 25の 、炭素数 0の ア ア キ 、炭素数 3 20のア カ ボ ア キ 、炭素数 8 20の カ ボ ア キ 、炭素数 20の ア オキ カ ボ ア キ し は ア チオア キ 、炭素数 0 20のア ノ 、又は炭素数 20のア ノア キ 基を示す。また R は、 もに環を形成してもよ 、その 、それぞれ を有して て もよ 素数 0ア キ ン 、 ( C C ) ( C C 又はその み合わ である ( は 0 3の )。
請求
Figure imgf000015_0018
に記載の における 同義である。
0052 ] は、置換 を有して てもよ 、 、縮合 縮合 を表す。
は、 2 5の 数を表す。
0053 また、 明の他の要 、 ( 8 )にお て、
それぞれ 換 れて てもよ 素数 2
Figure imgf000016_0002
2
Figure imgf000016_0003
5の 、炭素数
Figure imgf000016_0004
Figure imgf000016_0005
0のア カ ボ ア キ 、炭素数 8 20の カ ボ ア キ 、又は炭素数
Figure imgf000016_0006
20のア ノア キ 基を示す。また、
Figure imgf000016_0001
Figure imgf000016_0007
Figure imgf000016_0008
とともに環を形
a
成してもよ 、その 合、 R は互 に結合して もに 2 3価の連 を形 成し、その 、それぞれ を有して てもよ 素数 0のア キ 、 ( C C ) ( C C ) 又はその み合わ であり ( は 0 3の )、 R 、置換 れて てもよ 素数 2 2のア カ イ 基であることを特徴とす るオキ ステ 系 合物に存する。
0054 また、 明の他の要 、 ( 9 )にお て、
b
R は、置換されて てもよ 素数 20のア キ 基であ 、
それぞれ 換されて てもよ 素数
Figure imgf000016_0009
20の ア 、炭素数
Figure imgf000016_0010
20の ア ア カ イ 、炭素数 3 20のア カ ボ ア カ イ 、炭素数 8 20の カ ボ ア カ イ 素数 2 0の ア ノカ ボ 基であるこ を特徴 するオキ ステ 系 合物に存する。 0055 また、 明の他の要 、 ( b ) 材及び ( c ) 重合開始 を含有する光 重合性 であ て、 ( c )が上記オキ ステ 系 合物であるこ を特徴 す る光重合性 に存する。
また、 明の他の要 、 ( b ) 、 基を有する アク ト である前記の ずれ に記載の 重合性 に存する。
また、 明の他の要 、 ( b ) 、ノボラック キ ( アク の (ヒド フタ 水物を反応 て得られる アク である前記の ずれかに記載の 重合性 に存する。
また、 明の他の要 、光重合性 、更に ( d ) 重合性単量体を含有 するこ を特徴 する前記の ずれかに記載の 重合性 に存する。
また、 明の他の要 、光重合性 、更に ( e ) 基性 を有する 分子分散剤を含有するこ を特徴 する前記の ずれ に記載の 重合性 に存する。
また、 明の他の要 、光重合性 、更に ( a ) を含有するこ を特 徴 する前記の ずれかに記載の 重合性 に存する。
また、 明の他の要 、前記の ずれかに記載の 重合性 により 成 れた画像を有するこ を特徴 するカラ フィ タ に存する。
また、 明の他の要 、前記の ずれかに記載の 重合性 により 成 れた画像を有するこ を特徴 する 置に存する。
明の
0056 明のオキ ステ 系 、新規 高感度な光重合開始 して利 用するこ ができる。これを有機 合剤及び 組合わ るこ によ カラ ィ タ 途に有用な光重合性 を構成するこ ができる。特に黒色色 組合わ て利用する場合には、光重合性 、 膜にお て 性であ ながら感 度、解像 に優れるため、 ス で高品質の B を形成するこ ができる。 明の を用 たカラ ィ タ は精度、平坦 、 久性にお て優れるた め、 子の 位を向上 るこ ができる。また、製造 程及びカラ フィ タ 体にも有害な 質を含まな ため、人体に対する危険性を低減し 全 性が向上する。更に、 B 用に限定 れるこ な 、フォ スペ サ (
) 、色 を用 な 明な感光性 にも利用 能であり、応用 術 分野は広範である。
面の 単な説明
0057 ] 熱による 触角の 化の 態を模式的に示す図である。
号の
0058 ] W 前 画像の 面 基 面から 成 れる 触角
W 2 : の 画像の 面と基 面から 成 れる 触角
明を実施するための 良の
0059 ( a ) 明の 施にお て 必須の 分ではな が、多 の 途にお て を組合わ て利用する。ここに、 は感光 を着色するものを 。
しては ,
、 料が使用できるが ,
、 、 等の点 ら顔料が好まし 。 料 しては青色顔料、緑色顔料、赤色顔料、黄色顔料、紫色顔料、 ン 料、ブラ ウン 料、黒色顔料 種の色の顔料を使用するこ ができる。また、その 造とし ては 系、 ア 系、 ナク ドン系、 ン 系、イソインド 系、 ジ 系、イ ダンス ン系、 ン系 の 料の他に の
利用 能である。 下、使用できる 料の 体例を グメ ナ で示 す。 下に挙げる C・ ・ グメ ッド 2 等の用 、カラ インデックス ( C・ ・ ) を意味する。
0060 色顔料 しては、 C・ ・ グメン ッド R R 4 5
6 7 2 22 23 3 32 37 38 4 47 48 48 48 : 2 48 : 3 48 4 49 49 2 F F R F F 5 F F 5 : 2 58 : 4 60 63 63 : 63 2 64 64 : 68 69 8 8 8 2 8 : 3 8 : 4 83 88 90 : 0 0 04 08 08 09 2 3 4 22 23 44 46 47 49 5 66 68 69 70 72 73 74 75 76 77 78 79 8 84 85 87 88 90 93 94 20 202 206 207 208 209 2 0 2 4 2 6 220 22 224 230 23 2 32 233 235 236 237 238 239 242 243 245 247 249 250 25 253 254 255 256 257 258 259 260 262 263 264 265 266 267 268 269 270 27 272 273 274 275 276を挙げるこ ができる。この中 でも、好まし は C・ ・ グメン ッド 48 22 68 77 202 206 207 20 9、 224 242 254、更に好まし は C・ ・ グメ ッド 77 209 224 254を挙 げるこ ができる。
006 色顔料 しては、 C・ ・ グメン ブ 、 2、 9、 4 5 5 5 : 2 5 :
3 5 : 4 5 6 6 7 9 25 27 28 29 33 35 36 56 56 : 60 6 6 : 62 63 66 67 68 7 72 73 74 75 76 78 79を挙げるこ がで きる。この中でも、好まし は C・ ・ グメ ブ 5 5 5 : 2 5 3 5 4 5 : 6、更に好まし は C・ ・ グメン ブ 5 6を挙げるこ ができる。
0062 色顔料 しては、 C・ ・ グメン グ ン R 3 4 5 7、 8、 9 26 36 45 48 50 5 54 55を挙げるこ ができる。この中でも、好まし は C・ ・ グメン グ ン 7、 36を挙げることができる。
0063 色顔料 しては、 C・ ・ グメン イ 、 : R 2 3
4 6 7 24 3 32 34 35 35 36 36 : 37 37 : 40 4 42 43 48 53 55 6 62 62 : 63 65 73 74 75 8 83 87 93 94 95 97 00 0 04 05 08 09 0 6 7 9 20 26 27 27 28 29 33 34 36 38 39 42 47 48 50 5 53 54 55 57 58 59 60 6 62 63 64 65 66 67 68 69 70 72 73 74 75 76 80 8 82 83 8 4 85 88 89 90 9 9 : 92 93 94 95 96 97 98 99 200 202 203 204 205 206 207 208を挙げるこ ができる。この中 でも、好まし は C・ ・ グメン イ 83 7 29 38 39 50 54 5 5、 80 85、更に好まし は C・ ・ グメン イ 83 38 39 50 80を 挙げるこ ができる。
0064 オ ンジ 料 しては、 C・ ・ グメン オ ンジ 、 2、 5、 3 6 7 9 20 2
22 23 24 34 36 38 39 43 46 48 49 6 62 64 65 67 68 69 70 7 72 73 74 75 77 78 79を挙げるこ ができる。この中でも、好まし は、 C・ ・ グメン オ ンジ 38 7 を挙げるこ ができる。
0065 色顔料 しては、 C・ ・ グメン イオ ッ ・ R R F
5 : 4 5 6 9 23 25 27 29 3 32 37 39 42 44 47 49 50 を挙げるこ ができる。この中でも、好まし は C・ ・ グメン イオ ッ 9 23、更 に好まし は C・ ・ グメ イオ ッ 23を挙げることができる。
0066 色色 しては、単独の 色色 、又は赤、緑、青色 の 合による 色色 が使用 能である。これら黒色色 、無機 有機の 料、 料の中から 択するこ ができ、単独 し は複数 、
混合して使用するこ ができる。
0067 独の 色色 としては、カ ボンブラック、アセチ ブラック、ランプブラック、 ンブラツク、 、 、 ブラツク、 ア ンブラツク、チタンブラツク等が挙 げられる。これらの中で、特にカ ボンブラツク、チタンブラ が 、画像 ,注 の観点 ら好まし 。カ ボンブラ の の しては、以下のよ な銘柄が挙 げられる。
0068 ] 菱化学社製 : 7 8 00 220 230 52 5
47 45 2700 2650 2200 000 990 900等。
0069 ] : P e g 5 P e g0 P e 85 P e 75 P e 55 P e 45 P e 40 P e 30 P e 3 P e P e G S p e c a a c 550 S p e c a a c 350 S p e c a a c 250 S p e c a B a c 0等。 0070 ] : o a c 460 o a c 430 o a c 280 o a c 0 o a c 800 o a c 4630 R G g g R G g g R R G 4 5 R G 4 5 R R G 250 R G 250 R R G 330 B C P R S 48 R S
007 ンビヤンカ ボン : R R R A 30 R 35 R 40 R 4 0 R 420 R 450 R 500 R
780 R 850 R 8 g0 R 000 R 020 R 040等。
0072 次に、混合による 色色 に て説明する。 合の なる の 体例 しては、ビク アピ アブ ( 42595 )、オ ラ ン ( 4 000 )、カチ ンブ アン ラビン ( 3 )、 6 G C P ( 45 60 )、 ン B ( 45 70 )、サ ラ ン 70 00 ( 50240 )、 オグラウ ( 42080 ) o 20 ノ イ ( 2 090 )、 オノ イ G R O ( 2 090 )、 ムラ ファ ス イ 8 G ( 2 05 )、 イ 4 564 ( 2 095 )、 ムラ ファ ス 40 5 ( 2355 )、 オノ 7 440 ( 5850 )、ファ ス ゲ ブ G R ( 74 60 )、 オノ ブ S ( 26 50 )、 オノ ブ S ( グメ ブ 5 6 )、 オノ ゲン G ( グメ 68 )、 オノ グ ン 2 S ( グメ グ 36 )等が挙げられる (なお、上記の ( )内の数 、カラ インデツクス ( C・ ・ )を意味する )。 0073 また、更に他の混 能な顔料に て C・ ・ナン にて す 、例えば、 C・ ・ 色顔料 20 24 86 93 09 0 7 25 37 38 47 48 53 54 66 C・ ・オ ンジ 36 43 5 55 59 6 C・ ・ 色顔料 9 9 7 22 23 49 68 77 80 92 2 5 2 6 2 7 220 223 224 2 26 227 228 240 C・ ・ イオ 9 23 29 30 37 40 50 C・ ・ 色顔料 5 5 5 4 22 60 64、 C・ ・ 色顔料 7、 C・ ・ブラウン 23 25 26等を挙げることができる。
0074 なお、上記のカ ボンブラックは、他の黒 有色の 機、有機 料と併用して もよ 。他の顔 、カ ボンブラックより 性が低 ため ず 混 合 制限 れる。
0075 ブラックの製 法としては、二酸化 金属 合体を
囲気で加熱し 元する方法 ( 349 5432 )、四塩化 水 分解で得られた超微細 チタンを水素を含む 囲気中で 元する方法 ( 57 205322 )、二酸化チタン又は水酸化チタンをアン ア で高温 元する方法 ( 60 65069 報、特 6 20 6 0 )、二 酸化チタン又は水酸化チタンに ナジウム 物を付着さ 、アン ア で 高温 元する方法 ( 96 20 6 0 )などがあるが、これらに限定される ものではな 。
チタンブラックの の しては、三菱 テ ア チタンブラック 0 S 2 S、 3 R 3 3 Cなどが挙げられる。
0076 ] ( b )
明にお て 重合性 を構成する場合、 ( b ) が使用 れる。 合剤は特に限定されるものではな が、特にカ ボ 基を有する アク 好まし られる。
0077 アク ト 、 キ 飽和 ノカ ボン ステ 分に力 基を有する 飽和 ノカ ボン ステ を 付加さ 、更に、多塩基酸 水物を反応さ るこ により合成される。 る反応 化学 造上、実質的に キ 基を有 ず、か アク に限定 れる ものではな が、 ポキ 原料であ 、 アク が代表 であるので 、慣用に従 このよ に 名したものである。
0078 料 なる キ して、 ( o )ク ゾ ラック キ 脂、 フ ノ キ 脂、ビスフ ノ キ 脂、ビスフ ノ キ 脂、 スフ ノ メ キ 脂、下式で示 れる キ 好適に用 るこ ができる ( 2878486 )。
0079
Figure imgf000022_0001
0080 キ の 、 G P Cで測定した重量 均分子 して、通常 200 20 、好まし は 300 00000の 囲である。 が上記 であると皮膜 に問題を生じる場合が多 。逆に、上記 囲を越えた樹脂では 飽 和 ノカ ボン酸の付 ゲ 化が起こりやす 製造が困難 なるおそれが ある。
008 0 飽和 ノカ ボ としては、イタ ン 、ク 、桂皮 、アク
、メタク が挙げられ、好まし は、アク 酸及び タク 酸であり、特にアク 酸が反応性に富 ため 。 ステ 分に力 基を有する
9 飽和 ノカ ボン ステ しては、アク 2 オキ 、アク 2 イノ オキ 、アク 2 イ オキ 、アク 2 キサ ド イ オキ 、メタク 2
オキ 、メタク 2 イノ オキ 、メタク 2 イ オキ 、メタク 2 キサ ド イ オキ 、ク ン 2 オキ チ 等を挙げられる。 まし は、アク 2 イノ オキ チ アク 2 イ オキ であ 、特にアク 2 イノ オキ が好まし 。
0082 ] , 飽和 ノカ ボン はその ステ キ の 、 の 法を用 るこ ができ、例えば、 ステ 、 50 50 Cの 度で反応 るこ ができる。 ステ しては チ ア 、 メチ ア ン、 ンジ メチ ア 、 ンジ チ ア 等の 3 ア ン、テ ラメチ ア ウム ライド、テトラ チ ア ウム ライド、 ト メチ アン ウ ム ライド等の 4 アンモ ウム 用 ることができる。
0083 ] B 飽和 ノカ ボ はその ステ の 用量は、原料 キ
キ に対し 0・ 5 ・ 2 の 囲が好まし 、更に好まし は 0・ ・ の 囲である。 0 飽和 ノカ ボン はその ステ の 用量が 少な と不飽和基の が不足し、引き続 塩基酸 水物との 応も不十分 なる。また、多量の キ 基が残存するこ も有利ではな 。 方、 用量が多 ひ 9 飽和 ノ ボン はその ステ が 応物 して残存する。 ずれの 合も 性が悪化する傾向が認められる。
0084 ] , 飽和力 ボン はその ステ が付加した キ 、更に付 加さ る多塩基酸 水物 しては、無水 イン 、無水 ク 、無水イタ ン 、 無水 タ 、無水テ ラ ド タ 、無水 キサ ド タ 、無水ピ メ ッ 、無水 メ ッ 、ベンゾ テ ラ ボン 無水物、無水メチ キサ ド タ 、無水 ンドメチ ンテ ラ ド タ 、無水ク ンド 、無水メチ テ ラ ド タ 、ビ テ ラカ ボン 無水物 が挙げられる。 まし は、無水 イ 、無水 ク 、無水イタ 、無水フタ 、無水テ ラ ド フタ 、無水 ザヒド フタ 、無水ピ メ ッ 、無水 メ ッ 、ビフ テ ラカ ボ 無水物であり、特に好まし 化合物は、無水テ ラ ド フタ 酸及びビフ テ ラ ボン 無水物である。
0085 塩基酸 水物の 応に関しても の 法を用 るこ ができ、 , j 飽和力 ボン はその ステ の 応と同様な条件下で さ ること により得るこ ができる。 塩基酸 水物の 、生成する アク の 価が 0 50 の なるのが好まし 、更に 20 40 O が特に好まし 。 価が上記 下である ア カ に乏し な 、また、上記 囲を越える 能に劣 傾向が認められる。
0086 ] ( b ) 合剤 しては、カ ボ 基を有する アク 外に 、次のよ 使用するこ ができる。なお、以下に説明する樹脂には ア ク 属するものも一部 に含んでおり、完全に異なる別物質 類ではな 。
0087 、 (メタ )アク 、 (メタ )アク ステ 、 (メタ )アク 、 (メタ )アク ア ド、 イ 、スチ ン、 ビ 、塩化ビ デン、 イ 等の単 合体 共重合体、又はカ ボ ビ 系 脂、並びに、ボ ア ド、ボ ステ 、ポ テ 、ポ 、ボ ビ ラ 、ポ ア 、ボ ビ ドン、アセ セ ス等も好適に挙げられる。中でも、ア カ 性の面 ら、上記 基を有する アク 脂及び ビ 系 好まし 、 基を有する
アク 更に好まし 。
0088 その ビ 系 しては、例えば、 (メタ )アク 、ク ン 、イソク ン 、 イン 、無水 イン 、イタ ン 、 ラ ン の 飽和 力 ボン 、スチ ン、 メチ スチ ン、ヒド キ スチ ン、メチ (メタ )アク 、 )アク 、プ ピ )アク 、 )アク 、 ペンチ )アク 、 )アク 、 )アク 、 2 キ )アク 、ヒド メチ )アク 、ヒド チ (メタ )アク 、グ ジ (メタ )アク 、 ク ペ タジ (メタ )ア ク 、 ンジ (メタ )アク 、 メチ ア ノ チ (メタ )アク 、 (メタ )アク イ ン、 (メタ )アク 、 (メタ )アク ア ド、 チ (メタ )アク ア ド、 , メチ (メタ )アク ア ド、 メチ ア ノ チ (メタ )アク ア ド、 ビ 等の 合物 の 重合体 が挙げ られる。
0089 記の 重合体の中では、スチ (メタ )アク (メタ )アク 重合体 好まし 、スチ ン 3 30 、 (メタ )アク 0 70 、 (メタ )アク 0 60 らなる共重合体が更に好まし 。特に、スチ ン 5 25 、 )アク 20 60 、 (メタ )アク 5 55 らなる共重合体 が好まし 。また、これらカ ボ ビ 系 、酸価が 30 250 g O 、好まし は、 50 200 、更に好まし は、 70
O gである。
0090 更に、上記カ ボ ビ 系 して、 チ 飽和 合を有するものが好適である。 えば、カ ボ 合体に、ア グ ジ テ 、グ ジ (メタ )アク 、 グ ジ (メタ )アク
、グ ジ ク ネ 、ク グ ジ テ 、 ステ 、 イン ノア キ グ ジ ステ 等の脂肪族 キ 飽和 合物、又は、 3 4 ク メチ )アク 、 2 3 ク ペンチ メチ (メタ )アク 、 7, 8 キ ク 5・ 2 ・ ・0 2 オキ メチ (メタ )アク 等の脂 キ
飽和 合物を 合体の する 基の 5 90
好まし は 30 70 度を反応さ て得られた反応 、 、ア ( メタ )アク 、 3 オキ 2 プ ピ (メタ )アク 、 ンナ )アク 、ク )アク 、メタ )アク 、 , ジア )アク ア ド等の 2 以上の不飽和基を有する 物、又は、ビ (メタ )アク 、 ク (メタ )アク 、 2 ビ
、 プ ペ (メタ )アク 、ビ ク ネ 、ビ
等の 2 以上の不飽和基を有する化合物と (メタ )アク の 飽和カ ボ 、又は更に不飽和カ ボン ステ を、前者の 飽和基を有する化合物の 体に占める割合を 0 90 好まし は 30 80 度となるよ に共重 合 て得られた反応 が挙げられる。
009 また、 起の 成に用 る きは、特に ョ ク グラフ ( G P C ) 定によるボ スチ ン 算の 均分子 、カ ボ 基を有する アク の 、通常 ,000 上、好まし は 5 00 上であ 、通常 30 000 下、好まし は 20 000 下、更に好まし は 0 00 0 下、特に好まし は 5 000 下である。 ビ 系 の 合、通常 ,000 上、好まし は 500 上、更に好まし は 2000 上であり、通常 00 000 下、好まし ほ 50 000 以下、更に好まし は 20 000 下、特に好 まし は 0 000 下である。 囲の を含有する場合は、光重合性 の の 形が大き ため、 分割 起の な形状であるア チ状の突起が形成 れるので好ま 。
0092 ] ( c ) 重合開始
明の 重合性 、光重合開始 して式 ( )又は式 ( 2 )で示 れるオ キ ステ 系 合物を含有する。
0093 ] R C R
・ ・ ・ ( )
R
0094 ] ( 、符号の 前記の ( )で定義したもの 同一である。 )
( ) 、好まし は、 R 、それぞれ 換されて てもよ 素数 2 25の
、炭素数 3 20のア カ ボ ア キ 、炭素数 8 20の カ ボ ア キ 素数 20のア ノア キ 基を示し、また、 R R と もに環を形成してもよ 、その 、それぞれ を有して てもよ 素数 0のア キ 、 ( C C ) ( C C ) 又はその み合わ であり ( は 0 3の )、 R 、置換 れて てもよ 素数 2 2のア カ イ 基を示し、 R 芳香 は を含 意の を示す。 0095 ] 2 C R
Figure imgf000027_0008
Figure imgf000027_0009
Figure imgf000027_0002
Figure imgf000027_0007
R
0096 ] ( 、符号の 前記の ( 2 )で定義したもの 同一である。 )
Figure imgf000027_0010
、好まし は、
Figure imgf000027_0003
炭素数
Figure imgf000027_0011
20のア キ 基を示し、
Figure imgf000027_0004
それぞれ 換されて てもよ 素数 20の ア 、炭素数 3 20のア カ ボ ア カ イ 、炭素数 8 20の カ ボ ア カ イ
素数 2 0のア ノカ ボ 基を示し、 R 芳香 は を含 意の を示す。
0097 ( )又は式 ( 2 )で示 れるオキ ステ 系 合物 、好まし 化合物は ( 3 )又は式 ( 4 )で表 れる化合物である。
0098 ] R 4 R 3
Figure imgf000027_0012
Figure imgf000027_0013
Figure imgf000027_0014
Figure imgf000027_0015
Figure imgf000027_0016
Figure imgf000027_0001
0099 ] ( 、符号の 前記の ( 3 )で定義したもの 同一である。 )
Figure imgf000027_0017
、好まし は、
Figure imgf000027_0005
それぞれ 換 れて てもよ 素数 2
Figure imgf000027_0018
2
Figure imgf000027_0019
5の 、炭素数 3 20のア カ ボ ア キ 、炭素数 8 20の カ ボ ア キ 素数
Figure imgf000027_0020
20のア ノア キ 基を示す。
Figure imgf000027_0006
又は R もに環を形成してもよ 。その 合、 R R,
又は Rは互 に結 合して もに 2 3価の連 を形成し、その はそれぞれ を有して もよ 素数 0のア キ ン 、 ( C C ) ( C C ) 又はその み合 わ であ ( は 0 3の )、
置換されて てもよ 素数 2 2のア カ イ 基を示し、 3
R、 R、 R、 R Rは、互 に独立して、水素原子、 ゲン 子、それぞれ 換されて てもよ 素数 2のア キ 、炭素数 6 20の 、炭素 数
Figure imgf000028_0002
、 R
Figure imgf000028_0006
、 R
Figure imgf000028_0007
Figure imgf000028_0008
R
Figure imgf000028_0009
R
Figure imgf000028_0010
の な とも一 は、
Figure imgf000028_0003
Figure imgf000028_0004
互 に独立して 素原 子、それぞれ 換 れて てもよ 素数 2のア キ 、炭素数 2 4の ア キ 、炭素数 3 5の 素数 6 20のフ 基を 表し、 Rは互 に結合して、また 共に環 造を形成してもよ 。
14 R 4 R 3
Figure imgf000028_0011
Figure imgf000028_0012
Figure imgf000028_0001
( 、符号の 前記の ( 4 )で定義したもの 同一である。 )
Figure imgf000028_0013
、好まし
Figure imgf000028_0005
置換 れて てもよ 素数
Figure imgf000028_0014
20のア キ 基であ り、
それぞれ 換 れて てもよ 素数
Figure imgf000028_0015
20の ア 、炭素数
Figure imgf000028_0016
20の ア ア カ イ 、炭素数 3 20のア カ ボ ア カ イ 、炭素数 8 20の カ ボ ア カ イ 素数 2 0の ア ノカ ボ 基であり、
3
R、 R、 R、 R Rは、互 に独立して、水素原子、 ゲン 子、それぞれ 換 れて てもよ 素数 2のア キ 、炭素数 6 20のフ 、炭素 数 20の ア イ R R を示し、 、 R,、 、 R、 R R の な も一 は、 R R を示し 、 ,
R R は、互 に独立して 素原 子、それぞれ 換されて てもよ 素数 2のア キ 、炭素数 2 4の ア キ 、炭素数 3 5の 素数 6 20の 基を 3
表す )、 R Rは互 に結合して、また b
R 共に環 造を形成してもよ 。
更に好まし オキ ステ 系 合物は、下記 ( ) ( )の ずれ で される化合物である。
010 15
Figure imgf000029_0007
Figure imgf000029_0005
Figure imgf000029_0006
Figure imgf000029_0009
Figure imgf000029_0008
Figure imgf000029_0011
Figure imgf000029_0012
Figure imgf000029_0010
Figure imgf000029_0013
Figure imgf000029_0015
Figure imgf000029_0014
Figure imgf000029_0001
0103 ] ( 、符号の 前記の ( 5 )で定義したもの 同一である。 )
まし は、
Figure imgf000029_0002
それぞれ 換 れて てもよ 素数 2
Figure imgf000029_0016
Figure imgf000029_0017
の 、 炭素数 0の ア ア キ 、炭素数 3 20のア カ ボ ア キ 、炭素数 8 20の カ ボ ア キ 、炭素数 5の ア チオア キ 、炭素数 2 2の ア キ ア ノ 、炭素数 5の ジア キ ア ノア キ 、炭素数 3 5の オキ ア ノア キ 基であるか、
Figure imgf000029_0003
Figure imgf000029_0018
Figure imgf000029_0019
が互 に結合してそれぞれ を有し て てもよ 素数 5のア キ ン 、 ( C C ) 又はその み合わ を 形成する場合である。
0 04 更に好まし は、それぞれ 換されて てもよ 素数 2 2の 、炭 素数 3 2のア カ ボ ア キ 、炭素数 8 20の カ ボ ア キ 、炭素数 0の ア チオア キ 、炭素数 2 8のア ノ基である 、 R a R又は Rが互 に結合してそれぞれ を有して てもよ 素数 0のア キ ン 、 ( C C ) 又はその み合わ を形成 する場合である。
なお、上記にお て は 0 3の 数であるが、 又は 2が好まし 。
まし は、
Figure imgf000029_0004
それぞれ 換 れて てもよ 素数 2
Figure imgf000029_0020
Figure imgf000029_0021
のア カ イ 、炭素数 3 2の イ 、炭素数 3 8の ク ア カ イ 、炭素数 7 5の ゾイ 、炭素数 5の ア イ 、炭素数 2 0のア カ ボ 素数 7 20の カ ボ 、炭素数 3 2の ア キ ア ノカ ボ 素数 7 5の ア ノカ ボ 基を示す。
2
ま 15
し は、 R、 R、 、 R R は、互 に独立して、水素原子、 ゲン 子、そ れぞれ 換 れて てもよ 素数 2のア キ 、炭素数 2 2の
、炭素数 2 2の イ 、炭素数 5 8の ク ア キ 、炭素数 6 2のフ 、炭素数 3 20の ア 、炭素数 7 2の ゾイ 、炭素数 2のア カ イ 、炭素数 3 20の ア イ 、炭素数 3 20のア カ ボ ア カ イ 、炭素数 8 20の カ ボ ア カ イ 、炭素数 3 20の ア オキ カ ボ ア カ イ 、炭素数 3 20のア カ ボ ア キ 、炭素数 8 20の カ ボ ア キ 、炭素数 3 20の ア オキ カ ボ ア キ 、炭素数 2 2のア カ ボ し は カ ボ 、
2
O R し は R R を示し、 R,、 R R、 ,
R R は互 に結合して、また、 R もに 造を形成してもよ 。
16
まし は、 R は、それぞれ 換されて てもよ 素数 2のア キ 、炭 素数 2 2の 、炭素数 2 2の イ 、炭素数 5 8の ク ア キ 、炭素数 6 2の 、炭素数 3 20の ア 、炭素数 7 2の ジ 、炭素数 7 2の ンゾイ 、炭素数 2 2のア カ イ 、炭素数 3 20の ア イ 、炭素数 3 20のア カ ボ ア キ 、炭素数 8 20の カ ボ ア キ 、炭素数 3 20の ア オキ カ ボ ア キ 、炭素数 2 2のア カ ボ
し は カ ボ 、炭素数 3 5の ア キ 素 数
Figure imgf000030_0002
の ア キ 基を表す。ここに、 R
Figure imgf000030_0003
、 R
Figure imgf000030_0004
、 R
Figure imgf000030_0005
Figure imgf000030_0001
互 に結 合して a
、また、 R もに 造を形成してもよ 。
8
、 Rは、水素原子、それぞれ 換 れて てもよ 素数 2のア キ 、炭素数 2 8のア カ イ 、炭素数 3 2の 、炭素数 3 20の イ 、炭素数 6 2のフ 、 ( C ) ( は 20の 数、
2 2
まし は )又は炭素数 3 5の ア キ 基を示し、 Rは、水素原子、 それぞれ 換されて てもよ 素数 2のア キ 、炭素数 2 8のア カ イ 、炭素数
Figure imgf000031_0004
Figure imgf000031_0005
の 素数
Figure imgf000031_0006
Figure imgf000031_0007
の 基を示し、
Figure imgf000031_0002
R 、互 に独立して 素原子、それぞれ 換されて てもよ 素数 2の ア キ 、炭素数 の ア キ 、炭素数 3 5の
素数 6 20のフ 基を表す。
010 16 2 b
Figure imgf000031_0009
Figure imgf000031_0008
Figure imgf000031_0010
Figure imgf000031_0012
Figure imgf000031_0011
Figure imgf000031_0001
0110 ] ( 、符号の 前記の ( 6 )で定義したもの 同一である。 )
まし は、
Figure imgf000031_0003
それぞれ 換 れて てもよ 素数 6
Figure imgf000031_0013
Figure imgf000031_0014
5のフ 、炭 素数 0のア キ 、炭素数 5 8の ク ア キ 、炭素数 2 5のア カ イ 、炭素数 7 5の ンゾイ 、炭素数 2 2のア
し は 素数 7 2の 、炭素数 5のア ド 、 、炭素数 2 5の 、炭素数 0の ア ア キ 、炭素 数 3 20のア カ ボ ア キ 、炭素数 5の ア チオ ア キ 、炭素数 2 2の ア キ ア ノ 、炭素数 5の ア キ ア ノ ア キ 、炭素数 3 5の オキ ア ノア キ 基である a 3
R又は Rが互 に結合してそれぞれ を有して てもよ 素数 5のア キ ン 、 ( C C 又はその み合わ を形成する場合である
0111 更に好まし は、それぞれ 換 れて てもよ 素数 6 5のフ 、炭素 数 0のア キ 、炭素数 5 8の ク ア キ 、炭素数 2 2のア カ イ 、炭素数 7 2の ゾイ 、炭素数 2 2のア カ ボ し は 素数 7 2の 、炭素数 0のア ド 、 、 炭素数 2 2の 、炭素数 3 2のア カ ボ ア キ 、 炭素数 8 20の カ ボ ア キ 、炭素数 0の ア チ オ a
ア キ 、炭素数 2 8のア ノ基であるか、 R と R又は Rが 結合 してそれぞれ を有して てもよ 素数 0のア キ 、 ( C C ) 又はその み合わ を形成する場合である。
なお、上記にお は 0 3の 数であるが、 又は 2が好ま 。
まし は、
Figure imgf000032_0002
それぞれ 換 れて てもよ 素数
Figure imgf000032_0007
Figure imgf000032_0008
の ア 、炭素数 5の ア ア カ イ 、炭素数 3 5のア カ ボ ア カ イ 、炭素数 8 5の カ ボ ア カ イ 、炭素 数 3 5の ア オキ カ ボ ア カ イ 、炭素数 2 0のア ノカ ボ 基である。
0112 まし
Figure imgf000032_0009
Figure imgf000032_0010
Figure imgf000032_0003
前記の
Figure imgf000032_0011
6
Figure imgf000032_0012
)
Figure imgf000032_0013
における
Figure imgf000032_0014
Figure imgf000032_0015
Figure imgf000032_0004
まし 同じである。
011
Figure imgf000032_0017
Figure imgf000032_0016
Figure imgf000032_0018
Figure imgf000032_0019
Figure imgf000032_0020
Figure imgf000032_0021
Figure imgf000032_0022
Figure imgf000032_0001
b
0114 ] ( 、 R は、それぞれ 記の ( 4 )における 同義である。
Figure imgf000032_0027
前記の
Figure imgf000032_0023
3
Figure imgf000032_0024
)
Figure imgf000032_0025
における R
Figure imgf000032_0026
Figure imgf000032_0028
Figure imgf000032_0029
Figure imgf000032_0030
Figure imgf000032_0005
㎡、 R、 R、 R " 16
R は、水素原子、 ゲン 子、それぞれ 換されて てもよ 素数 2のア キ 、炭素数 2 2の イ 、炭素数 6 20の 、炭素数
Figure imgf000032_0031
20の ジ し は ンゾイ 、
Figure imgf000032_0006
R
Figure imgf000032_0032
16
、 R、 R、 R " R は互 に結合して 造を形成してもよ 、 R、 R、 R、 R " 16
R の な も がそれぞれ 換されて てもよ 素数 20の ア ア キ 、 ア ア カ イ し は ア イ 基及び 素数 3 5の ア キ 基 らなる よ 選ばれる少な も 種を含む。
明 2 のオキ ステ 合物を示す化学 、 R "、 R "、 R 、 R 、 R R "の それぞれ 換 れて てもよ 置換 としては、それぞれ 立に、フッ 原子、塩 素原子、 素原子、 原子などの ゲン 酸基 アノ 意 の 基などを挙げることができ、その 意の しては、メチ 、 チ 、 プ ピ 、イソプ ピ 、 チ 、イソ チ 、 チ 、ア 、 、 、 チ 、 チ 、 チ の 素数 8の 分岐のア キ ク プ ピ 、 ク チ 、 ク ペンチ 、 ク 、アダ チ の 素数 3 8の ク ア キ 、プ ペ 、 の 素数 2 8の 分岐の ク ンテ 、 ク の 素数 3 8の ク ア キ 、 キ 、 キ 、イソプ ポキ 、 キ 、 s キ 、 キ 、ア オキ 、 オキ 、
オキ 、 オキ 、 オキ 、 オキ の 素数 8の 分岐のア キ チオ 、 チ チオ 、
チオ 、イソプ ピ チオ 、 チオ 、 s チオ 、 チ オ 、ア チオ 、 チオ 、 チオ 、 チオ 、 チオ 、 チオ の 素数 8の 分岐のア キ チオ 、 、キ 、メ チ の 素数 6 8のア
ンジ 、フ チ の 素数 7 8のアラ キ オキ 、 プ ペ オキ 、 オキ の 素数 2 8の 分岐の オキ チオ 、プ ペ チオ 、 チオ の 素 数 2 8の 分岐の チオ C R "で表 れる カ ボ
C R "で表 れる オキ R " R で表 れるア ノ
C O R "で表される ア ノ C R で表されるカ メ ト C O R で表 れるカ イ C O O "で表 れるカ ボン ステ S
Figure imgf000034_0001
Figure imgf000034_0005
Figure imgf000034_0006
Figure imgf000034_0002
、 2 ジ 、 、オキ 、ベンゾ 、チア 、ベンゾ 、 ノ 、 ジ 、テ ラ オ ンジオ イド の し は不飽和の 、 メチ 基などの ア キ が挙げられる。
0116 また、 明の しては、この他に、 C ( ) 2
Rのよ が挙 げられる。このよ な 合物として、 R
Figure imgf000034_0007
Figure imgf000034_0008
Figure imgf000034_0009
が、
Figure imgf000034_0010
Figure imgf000034_0011
C
Figure imgf000034_0012
(
Figure imgf000034_0013
Figure imgf000034_0014
Figure imgf000034_0003
素数 20のア キ 、炭素数 5 8の ク ア キ 、炭素数 2 20のア カ イ 、炭素数 7 20の ゾイ 、炭素数 2 2のア
し は カ ボ 、又は炭素数 20のア ド基であ てもよ 。 0117 記にお て、複数の 結合して環を形成してもよ 、形成 れた環は 飽 し は不飽和の 複素 であ てもよ 、環状に更にそれぞれ を有して てよ 、置換 が更に環を形成してもよ 。
0118 ] R " "は、それぞれ 素原子、置換されて てもよ ア キ 、置換されて てもよ 、置換されて てもよ ア 、又は置換されて てもよ アラ キ 基を表す。これらの 係は特に限定されず、複数の を有する 場合、同種でも異な て てもよ 。
0119 上、 ( 5 ) ( 7 )で示される化合物に て詳述したが、 の み 合わ にお て好まし 化合物を総括する 、次の通 である。
0120 ( 5 )にお て、
それぞれ 換されて てもよ 素数 2
Figure imgf000034_0015
2
Figure imgf000034_0016
5の 、炭素数
Figure imgf000034_0017
Figure imgf000034_0018
0のア カ ボ ア キ 、炭素数 8 20の カ ボ ア キ 素数
Figure imgf000034_0019
20のア ノア キ 基であるか、
Figure imgf000034_0004
Figure imgf000034_0020
又は
Figure imgf000034_0021
もに環 を形成してもよ 、その R a
と R又は Rは互 結合して もに 2 3価 の連 を形成し、その はそれぞれ を有してもよ 素数 0のア キ ン 、 C C ) ( C C ) 、又はその み合わ であり ( は 0 3 の )
置換 れて てもよ 素数 2 2のア カ イ 基であり、 、 、
Figure imgf000035_0008
Figure imgf000035_0001
水素原子、 ゲン 子、それぞれ 換されて てもよ 素数 2のア キ 、炭素数 2 2の イ 、炭素数 6 20の 、炭素数
Figure imgf000035_0009
20の ジ し は ンゾイ 、
Figure imgf000035_0002
Figure imgf000035_0010
2
、 R、 、 16
R R は互 に結合して 造を形成してもよ 化合物。
012 ( 6 )にお て、
R が、置換 れて てもよ 素数 20のア キ 基であり、
それぞれ 換 れて てもよ 素数
Figure imgf000035_0011
20の ア ア カ イ 、炭素数 3 20のア カ ボ ア カ イ 、炭素数 8 20の カ ボ ア カ イ 素数 2 0のア ノカ ボ 基であり、 、
Figure imgf000035_0012
Figure imgf000035_0013
Figure imgf000035_0003
水素原子、 ゲ 子、それぞれ 換 れて てもよ 素数 2のア キ 、炭素数 2 2の イ 、炭素数 6 20のフ 、炭素数
Figure imgf000035_0014
20の ジ し は ンゾイ 、
Figure imgf000035_0004
Figure imgf000035_0015
6
R、 R、 R R は互 に結合して 造を形成してもよ 化合物。
0122 ( 7 )にお て、
置換されて てもよ 素数
Figure imgf000035_0016
20のア キ 、炭素数 2
Figure imgf000035_0017
の 、炭素数 3 20のア カ ボ ア キ 、炭素数 8 20の カ ボ ア キ 素数
Figure imgf000035_0018
20のア ノア キ 基である 、又
Figure imgf000035_0005
又は R もに環を形成してもよ 、その R又は Rは互 結合し て もに 2 3価の連 を形成し、その はそれぞれ を有してもよ 素数 0のア キ ン 、 ( C C ) ( C C ) 、又はその み合 わ であ ( は 0 3の )、
2
が、それぞれ 換されて てもよ 素数 2 2のア カ イ 、炭素数 20の ア ア カ イ 、炭素数 3 20のア カ ボ ア カ イ 、炭素数 8 20の カ ボ ア カ イ 素数 2 0のア ノカ ボ 基であり、
、 、
Figure imgf000035_0019
Figure imgf000035_0006
水素原子、 ゲ 子、それぞれ 換 れて てもよ 素数 2のア キ 、炭素数 2 2の イ 、炭素数 6 20のフ 、炭素数
Figure imgf000035_0020
20の ジ し は ンゾイ 、
Figure imgf000035_0007
R 2 , 6
R R R R は互 に結合して 造を形成してもよ 、 R R R、 R 16
R の な も一 がそれぞれ 換されて てもよ 素数 20の ア ア キ ア ア カ イ し は ア イ 基及び 素数 3 5の ア キ 基からなる より選ばれる少な も 種を含 合 物。
0 23 その 、好まし オキ ステ 系 合物は、下記 ( 8 )又は式 ( 9 )で示 れる 合物である。
012 18
Figure imgf000036_0005
Figure imgf000036_0006
Figure imgf000036_0007
Figure imgf000036_0008
Figure imgf000036_0009
Figure imgf000036_0001
Figure imgf000036_0002
0125 ] ( 、符号の 前記 ( 8 )で定義したもの 同一である。 )
Figure imgf000036_0010
にお て、好まし は、
Figure imgf000036_0003
それぞれ 換されて てもよ 素数 2
Figure imgf000036_0011
2
Figure imgf000036_0012
5 の 、炭素数 3 20のア カ ボ ア キ 、炭素数 8 20 の カ ボ ア キ 、又は炭素数 20のア ノア キ 基を示す。 また、
Figure imgf000036_0004
Figure imgf000036_0013
Figure imgf000036_0014
もに環を形成してもよ 、その 合、 R
Figure imgf000036_0015
Figure imgf000036_0016
Figure imgf000036_0017
は互 に結合してと もに 2 3価の連 を形成し、その 、それぞれ を有して ても よ 素数 0のア キ ン 、 C C ) ( C C 又はその み合 わ であり ( は 0 3の )、
置換 れて てもよ 素数 2 2のア カ イ 基である。 012 19
Figure imgf000037_0004
Figure imgf000037_0005
Figure imgf000037_0006
Figure imgf000037_0007
Figure imgf000037_0008
Figure imgf000037_0009
Figure imgf000037_0010
Figure imgf000037_0011
Figure imgf000037_0012
Figure imgf000037_0013
Figure imgf000037_0014
Figure imgf000037_0015
Figure imgf000037_0016
Figure imgf000037_0003
Figure imgf000037_0002
Figure imgf000037_0001
Figure imgf000037_0017
0127 ] ( 、符号の 前記 ( 9 )で定義したもの 同一である。 )
b
( 9 )にお て、好まし は、 R は、置換されて てもよ 素数 20のア キ 基であ 、
それぞれ 換されて てもよ 素数
Figure imgf000037_0018
20の ア 、炭素数
Figure imgf000037_0019
20の ア ア カ イ 、炭素数 3 20のア カ ボ ア カ イ 、炭素数 8 20の カ ボ ア カ イ 素数 2 0の ア ノカ ボ 基である。
0128 また、 は、 明の 合物が光を吸収するために必要な部分であり、 0 上、好まし は 200 500 、更に好まし は 250 0 に吸収をも よ な 合物であれば まし られる。 体的には は、 ゼン 、フ ナン 、 、フ オ 、アセ チ ン 、イ デ 、又はその 環からな る 、フラン 、 オフ ン 、ピ 、オキ ゾ 、イソ ゾ 、チアゾ 、イソ アゾ 、 ゾ 、ピラゾ 、フラザ 、 アゾ 、ビラン 、チア ゾ 、オキ アゾ 、ビ ジン 、ビ ジ ン 、ビ ジン 、ビラジン 、又はその 環 らなる 、更にはアク ジン 、 ナン ジン 、キサンテン 、 ゾ 、 ジン 、 ジン 、 ジン 、ベンゾ アゾ の 複素環 らなる 環などがあ げられる。
は、上記の 、 、縮合 縮合 環 ら選ば れる 中に存在する 能な水素原子数に対応するもので、通常 2 5、好まし は 2 3の 囲 ら選択される。
明の まし 化合物の 体例を各 の み合わ をも て、以下の ) 6 示す。
Figure imgf000038_0001
Figure imgf000038_0002
Figure imgf000038_0003
Figure imgf000038_0004
Figure imgf000038_0005
Figure imgf000038_0006
Figure imgf000038_0007
C C C C
。 l
2
Figure imgf000039_0001
Figure imgf000040_0001
Figure imgf000041_0001
Figure imgf000042_0001
血 。
Figure imgf000043_0004
Figure imgf000043_0001
Figure imgf000043_0005
Figure imgf000043_0006
Figure imgf000043_0007
Figure imgf000043_0008
Figure imgf000043_0002
と・
C C C
Figure imgf000043_0009
Figure imgf000043_0003
Figure imgf000043_0010
Figure imgf000043_0011
Figure imgf000043_0012
また、 明の 重合開 して上記オキ ステ 系 合物を単独で使用 するこ ができるが、他の光重合開 併用するこ もでき、併用による高感度 が 期待できる。 えば、以下のよ な 合物を挙げるこ ができる。
2 ( 4 キ ) 4 6 ク メチ s リアジン、 2 ( 4 キ
) 4 6 ビス ( リク メチ ) 5 アジン、 2 ( 4 トキ ) 4, 6 ク メチ 5 2 ( 4 キ カ ボ ) 4 6 ビス ( ク メチ ) s アジン等 の メチ アジン 導体 2 ク メチ 5 ( 2 ベンゾ ) , 3, 4 アゾ 、 2 ク メチ 5 ( 3 ( 2 ベンゾ )
3, 4 アゾ 、 2 ク メチ 5 [ ( 2 ( 6 ゾ の
) ) 3 4 アゾ 、 2 ク メチ 5 3 4
アゾ 等の メチ オキ アゾ 導体 2 ( 2 ク フ ) 4 5 ジフ ゾ 2 体、 2 ( 2, フ ) 4 5 ビス ( 3 メ キ フ ) ゾ 2 体、 2 ( 2 フ オ フ ) 4 5 ジフ
ゾ 2 体、 2 ( 2 メ キ フ ) 4 5 ジフ ゾ 2 体、 ( A メ キ フ ) 4 5 ジフ ゾ 2 ゾ 導体 ンゾイ メチ テ 、 ンゾインフ テ 、 ンゾイ
テ 、 ンゾイ ソプ ピ テ 等の ンゾイ ア キ テ 類 2 メ チ アン ラ 2 チ アン ラ 2 チ アン ラ ク ア ン ラキノン等のアン ラキノン 導体 ズアンス ン 導体ベンゾ ヒラ
2 メチ ベンゾ 3 メチ ベンゾ ノン、 4 メチ ベンゾ 2 ク ベンゾ 4 ベンゾ ノン、 2 カ ボ ベンゾ ノン等 の 導体 2 2 キ 2 、 2 2 キ ク キ 2 メチ プ ノン、 キ メチ ( P ソプ ピ ) キ ( P ) 2 メチ ( 4 チオ ) 2 ノ ノン、 ク メチ ( P
) 等の フ バ 導体 キサン 2 チオ ザン 2 ソプ ピ チオキサ 2 ク ザ 、 2 4 メチ チオ ザ 2 4 チオキサン 、 2, 4 ソプ ピ チオキサン 等の キサ ン 導体 p メチ ア ノ 息香酸 チ チ ア ノ 息香酸 チ 等の 安息香酸 ステ 導体 9 フ アク ジ 、 9 ( P キ フ )アク ジン 等のアク ジ 導体 9 0 メチ ズフ ジン等の ジ 導体 ス ク ペンタジ ライド、ビス ク ペンタジ ス フ 、ビス ク ペンタ ( 2 3 4, 5, 6 ペンタ オ
イ )、ビス ク ペ タ ( 2, 3 5 6 テ ラ
イ )、ビス ク ペンタジ ( 2, 4 6 オ イ )、ビス ク ペ タジ 2 6 ジ フ オ フ イ 、ビス ク ペン 2 4 ジ フ オ フ イ 、ビス メチ ク ペンタ
( 2 3, 4, 5 6 ペンタフ オ フ イ )、ビス メチ ク ペ タジ ( 2 6 ジ フ オ フ イ )、ビス ク ペン タジ 2 6 ジ フ オ 3 ( イ ) フ イ 等の セ 導体 が挙げられる。
0138 明の 重合性 には、上記 分以外に更に増感 素を加えるこ もできる。 で光重合 応を起こ るためには、増感 素を添加するのは 好ま 。このよ 増感 素としては、例えば 3 239703 報、特 5 289335 報に記載の を有する ン 合物、特 63 22 0 報に記載の 3 ン 合物、特 4 22 958 報、特 4 2 975 6 報に記載のキサンテン 、 6 9240 報に記載の テン 、 47 2528 報、特 54 55292 報、特 56 66 54 報、特 59 56403 報に記載の P ア キ ア ノベンジ ン、 スチ 系 、 6 29506 報に記載の ジ 基を有する増感 、 326624 報に記載の ア ノ ンゼン 挙げるこ がで きる。
これらの 素のな で特に好まし のはア ノ 素及びキサンテン 素である。
0139 ] ( ) 重合性単量体
明の 重合性単量体としては、 チ ン 不飽和基を一個 上 する化合物 ( 下、 チ ン 化合物 )が使用 れる。 体的には、 肪族 (ボ ) キ 合物 不飽和カ ボン の ステ 、 (ボ ) キ 合物と不飽和力 ボン の ステ 、不飽和カ ボン 多価 ボン 肪族ポ キ 合物により得られ 。
る ステ 、 ボ キ 合物の チ オキ 、プ ンオキ ド 不飽和力 ボン の ステ 応物、 肪族ポ キ 合物の チ ンオキ 、プ ピ オキ ド 不飽和力 ボン の ス テ 反応物、カプ ラク ン ア 不飽和 ボン の ステ 、多価ア 多価イソ アナ 不飽和カ ボ との 応物、スチ
合物、 飽和 合物、ボ 不飽和カ ボン の が挙 げられる。
0140 これらの 、 肪族ボ キ 合物 不飽和力 ボン との ステ しては 具体的には、 チ ング ジアク 、 チ グ ジアク 、ネオペンチ グ ジアク 、 キサンジオ ジアク 、 チ プ ン アク 、 チ アク 、ペ タ ス ジアク 、ペ タ ス アク 、ペ タ ス テ ラアク 、 ペンタ ス テ ラアク 、 ペ タ ス ペンタアク 、 ペンタ キサアク 、グ セ アク 等のアク ステ 、これら 物のアク を タク に代えた タク ス テ 、同様に ネ に代えた ン ステ 、ク ネ に代えたク ン ステ し は 代えた イン ステ 等が挙げられる。
014 ポ 物 不飽和力 ボン の ステ しては、 イド キノ ンジアク 、 イド キノンジメタク 、 ンジアク 、 ン タク 、 ガ アク 等が挙げられる。 飽和力 ボン 多 価 ボン酸及び多価 キ 合物 の ステ 応によ 得られる ステ しては必ずしも 一物では無 が代表的な 体例 しては、 (メタ )アク 、 タ 酸及び チ グ の 合物、 (メタ )アク 、 イン酸及び チ ン グ の 合物、 (メタ )アク 、テ フタ 酸及び ス の 合 物、 (メタ )アク 、アジピ 、 ジオ グ セ ンの 合物 が挙げ られる。
0142 その 明に用 られる チ 化合物の しては、 チ アク ア ド等のアク ア ド類フタ 等の ステ 類 タ 等の 有化合物なども有用である。 0143 上 げた チ ン 化合物の中で好まし ものは、 (メタ )アク イ 、更に好 まし はアク イ 基を有するものである。このよ 物 して チ プ ン アク 、 チ タン アク 、ペンタ ジアク 、ペンタ ス アク 、ペ タ ス テ ラアク 、 ペンタ ス テ ラアク 、 ペンタ ス ペンタアク 、 ペ ンタ ス キ アク 等が挙げられる。
0144 上 げた 明の 重合性 の 、 ( b ) 00 に 対して ( c ) 重合開始 通常 0・ 50 、好まし は 45 、 ( d ) 重合性単量体は通常0 200 、好まし は 3 80 である。また、 ( a ) 色色 剤を除 た 、通常 30 70 、好まし は 35 65 である。更に増感 、 ( b ) 00 に対して通常 0 30 、好まし は 0 0 である。
0145 重合開始 が上記 である 度 な 作業 率の点で劣 、また、上 記 囲を越える 能に悪影響を与えやす 。 重合性単量体 チ ン 合物 )が上記 である 度低下による 久性、 熱性 に問題が出や す 、また、上記 囲を越える 現像 が低下する問題が発生するこ がある。 色 色 が上記 である 性が低下するため、充分な光学 度の を 形成するのが困難 なる。逆に、上記 囲を越える 感度、解像 、現像 の 下 が激し なるため 成が困難 なる。
0146 明の 重合性 通常、 ( a ) 色色 、 ( b ) (
基を有する アク )、 ( c ) 重合開始 (オキ ステ 系
)、更に必要に応じて ( ) 重合性単量体 ( チ 化合物 ) 剤に溶かした 状態で使用 れる。
0147 剤 しては、組成 を構成する 分を 分散 るこ ができるもので、 沸点が 00 200 の 囲のものを選択するのが好まし 。より好まし は 20 7 0 Cの 点をも ものである。
0148 このよ 溶剤としては、例えば、 チ ング メチ テ 、 チ
グ テ 、 チ グ ノプ ピ テ 、 チ グ テ 、 チ ング テ 、プ ピ ン グ メチ テ 、プ ピ ング テ 、 チ ング メチ テ 、 チ ング テ 、メ キ メチ ペンタノ 、プ ピ グ テ 、ジプ ピ ング
テ 、ジプ ピ ング メチ テ 、 3 メチ 3 キ タノ 、 プ ピ グ メチ テ のよ なグ ア キ テ 類
チ ング ジメチ テ 、 チ グ ジ テ 、 チ グ ジメチ テ 、 チ グ ジ テ 、 チ グ ジプ ピ テ 、 チ ング ジブチ テ のよ な グ ジア キ テ 類
チ ング メチ テ ア テ 、 チ ング
テ ア テ 、プ ピ ング メチ テ ア テ 、プ ピ ング テ ア テ 、プ ピ ング ノプ ピ テ ア テ 、メ キ チ ア テ 、メ キ ペンチ ア テ 、ジプ ピ ング メチ テ ア テ 、 3 メチ 3 キ チ ア テ のよ なグ ア キ テ ア テ 類
テ 、ジプ ピ テ 、 ソプ ピ テ 、 テ 、ジア テ 、 チ テ 、 テ のよ な テ 類
ン、メチ ン、メチ ア ン、メチ ソプ ピ ン、メチ イソア ン、 ン、メチ 、 ク ノ 、 チ ア 、メチ 、メチ キ ン、メチ のよ な 類
タノ 、プ ノ 、ブタノ 、 ノ 、 ク キサノ 、 チ ング 、プ ピ グ 、 チ ング 、ジプ ピ ング 、 グリセリ のよ な 多価ア 類
ペン 、 、 チ 、 、 キセン、イソプ 、 ンテン、 の 肪族 化水素
ンゼ 、 、キ ン、クメ の 化水素
ホ メ 、 チ ホ メ 、 チ 、 、 プ ピ 、 ア 、 チ ング ア テ 、 チ プ ピオネ 、プ ピ プ ピオネ ト、 、 、イソ メチ 、 チ カプ ト、 ステア 、 チ ゾ 、 3 キ プ ピオン メチ 、 3 キ プ ピオン チ 、 3 キ プ ピオン メチ 、 3 キ プ ピオ チ 、 3 キ プ ピオ メチ 、 3 キ プ ピオ チ 、 3 キ プ ピオン プ ピ 、 3 キ プ ピオン 、 ク の 環状 ス テ 類
3 キ プ ピオン 、 3 キ プ ピオン酸のよ ア カ ボン ク ライド、ア ク ライドのよ な ゲン 炭化水素
キ メチ ペンタ の テ ン類
、ベンゾ の 類
記に 当する 剤 しては、 ネラ スピ ッ 、 ソ 2、アプ 8 、アプ ンナ 、 カ ベン o・ o・ 2、 ベッ 50、 S 28 ベン 、 ビ 、 チ ビ 、 チ ビ 、メチ セ 、 チ セ 、 チ セ テ 、ジグライムのよ な商 品名の が挙げられる。
0149 これらの 、単独 し は数 合して使用するこ ができる。 明の 重 合性 、これらの 剤を用 、固形 度が 5 50 、好まし は 0 30 となるよ に するのが望ま 。
0150 明ではこれら ( a ) ( b ) ( c )に、必要に応じて ( d )が加 えられるが、それ以外に顔料 散剤、密着 上 、 向上 、現像
好適に添加することができる。特に、 明の では黒色色 細に分散し 、 、その 態を安定化 ることが 上重要なため顔料 散剤を配 するのが望まし 。
015 散剤は、 ( a ) 色色材及び ( b ) の 方に親和,
注を有するもので あ 、 オン、カチオン、ア オン等の界面 、高分子分散剤 が挙げられる。 なかでも、高分子分散剤が好まし 、特に 、 2 、若し は 3 ア ノ 、ピ ジ 、 ピ ジン、ピラジン等の含 ( e ) 基性 を有する高分子分散 剤が有利に使用 れる。
0152 ] ( e ) 基性 を有する高分子分散剤として好まし 造を具体的に例示 するならば、例えば、ボ イソ アネ 合物、分子内に水酸基を 2 す る化合物及び同一分子内に活性 素 3 ア ノ基を有する化合物とを反応すること によ て得られる分散 が挙げられる。
0153 記の イソ アネ 物の しては、 ラフ ンジイソ アネ 、 2 4 ンジイソ アネ 、 2, 6 ンジイソ アネ 、 4, 4 ジフ メ イソ アネ 、 タ ン 5 イソ アネ 、 ジ イソ アネ 等の 芳 イソ アネ キサ チ ンジイソ アネ 、 ジンメチ ステ イソ アネ 、 2, 4 4 メチ キサ チ ンジイソ アネ 、タイ イソ アネ 等の脂肪族 イソ アネ イソ アネ 、 4, 4 メチ ンビ ス ( ク イソ アネ ) イソ ネ ジメチ ク キサン 等の脂 イソ アネ キ ンジイソ アネ 、 テ ラ メチ キ ンジイソ アネ 等の芳 を有する 肪族 イソ アネ
ステ イソ アネ 、 , 6, カン イソ アネ 、 8 イソ ア ネ 4 イソ アネ メチ オクタン、 3, 6 キサ チ ン イソ アネ 、 ビ ク イソ アネ 、 ス (イソ アネ フ メ )、 ス (イソ アネ フ ) オホスフ 等の イソ アネ これらの 量体、水 、又はこれらのポ オ が挙げられる。ボ イソ アネ として好まし の は有機 イソ アネ の 量体で 最も好まし のは ジイソ アネ の 量体 イソ アネ の 量体であり、これらを単独で用 ても、併用して もよ 。
0154 イソ アネ の 量体の 法としては、前記ボ イソ アネ 類を適当な 、例えば 3 ア ン類、ホス イン類、ア ド類、金属 化物、 ボン 塩類 用 てイソ アネ 基の部分的な を行 、 の 加に よ 三量化を停止さ た後、未 応の イソ アネ を 出、 によ 除去して目的のイソ アヌ ポ イソ アネ を得る方法が挙げられる。 0155 一分子内に水酸基を 2 する化合物としては、ボ テ グ
、ボ ステ グ 、ボ カ ボネ グ 、ポ オ イング 等 、 びこれらの 合物の 酸基が 素数 25のア キ 基でア
れたもの びこれら 2 上の混合物が挙げられる。
0156 テ グ しては、ポ テ ジオ 、ポ テ ステ ジ オ 、 びこれら 2 上の混合物が挙げられる。ポ テ ジオ して は、ア キ オキ を単独 共重合 て得られるもの、例えばポ チ グ 、ボ プ ピ ング 、ポ チ プ ピ グ 、ボ オキ テ ラ チ ング 、ポ オキ キサ チ ング 、ポ オキ オクタ チ ング びそれらの 2 以上の混合物が挙げられる。
0157 ポ テ ステ ジオ しては、 テ ジオ し は他のグ の 合物をジカ ボン 又はそれらの 水物 反応さ る 、又はポ ステ グ にア キ オキ を反応さ るこ によ て得られるもの、例え ば (ポ オキ テ ラ チ ン )アジペ 等が挙げられる。ポ テ グ
して最も好まし のはポ チ ング 、ポ プ ピ ング 、ポ オキ テ ラ チ ング 又はこれらの 物の 酸基が 素数 25のア キ 基でア された化合物である。
0158 ステ グ しては、ジカ ボ ( ク 、グ タ 、アジピン 、 ン 、 、 イ 、フタ )又はそれらの 水物とグ ( チ グ 、 チ ング 、 チ グ 、プ ピ ング 、ジプ ピ グ 、 プ ピ ング 、 2 ジオ 、 , 3 ジオ 、 , 4 ジオ 、 2 3 ジオ 、 3 メチ 5 タ ジオ 、ネオペ チ グ 、 2 メチ 3 ジオ 、 2 メ チ 2 3 プ ンジオ 、 2 2 3 オ 、 5 ペンタンジオ 、 , 6 キサンジオ 、 2 メチ 2 4 ペン タンジオ 、 2 2, 4 メチ 3 ペンタンジオ 、 2 3 キ サンジオ 、 2, 5 メチ 2 5 キサンジオ 、 , 8 オクタ チ ング 、 2 メチ 8 オクタ チ グ 、 , 9 ンジオ 等の脂肪族 グ 、ビス メチ ク キサン等の脂 グ 、キ グ 、ビス キ ンゼ 等の芳 グ 、 メチ ジ タノ ア 等の ア キ ジア カノ ア 等 )とを 合さ て得られたもの、例 えば チ ン ジペ 、ポ チ ン ジペ 、ポ チ ジペ 、ボ チ ノプ ピ ジペ 等、又は前記ジオ 類 素数 25の ア を開始 して て得られる ラク ンジオ 又は ラク ノオ 、例えば カプ ラク ング 、ポ メチ ク びこれらの 2 以上の混合物が挙げられる。ボ ステ グ して最も好まし のは カプ ラク ング 又は炭素数 25のア を開始 した カプ ラ ク ンである。
0159 カ ボネ グ しては、ポ ( 6 キ ン )カ ボネ 、ポ ( 3 メチ 5 ペンチ ン )カ ボネ 等、ポ オ ィング しては ジ ング 、水素 加型ボ ジ ング 、水素 加型ボ プ ン グ 等が挙げられる。 一分子内に水酸基を 2 する化合物の 均分子 300 0 000、好まし は 500 6,000、更に好まし は 000 4,000である。
0160 明に用 られる同一分子内に活性 素 3 ア ノ基を有する化合物を説明 する。 、 、酸素原子、窒素原子 イオウ 子に直接結合して る水 素原子 しては、水酸基、ア ノ チオ の の 素原子が挙げら れ、中でもア ノ 、特に ア ノ基の水素原子が好まし 。 3 ア ノ基は特に限定 れな 。また、 3 ア ノ としては、炭素数 4のア キ 基を有するア ノ 、又 は 造、より具体的には、 ゾ アゾ 環が挙げられる。 0161 このよ 同一分子内に活性 素と 3 ア ノ基を有する化合物を例示するならば、 メチ 3 ジア 、 3 ジア 、 ジプ ピ 3 プ ンジア ン、 , ジブチ 3 プ ンジア ン、 , メチ チ ンジア ン、 チ ンジア ン、 , ジプ ピ チ ンジア ン、 ジブチ チ ンジア ン、 メチ 4 ミ 、 4 ン、 , ジプ ピ 4 ミ 、 ジブチ 4 ン等が挙げられる。
0162 また、 3 ア ノ基が 環であるものとして、ピラゾ ゾ
、 アゾ 、テ ラゾ 、インド 、 ゾ 、インダゾ 、 ン ゾ 、 ンゾ アゾ 、 ンゾ ゾ 、 ンゾ アゾ 、 ンゾ アジアゾ 5 、ピ ジ 、ピ ジン 、ピ ジン 、 アジン ン 、アク ジン 、イソ 、等の
6 挙げられる。これらの として好まし ものは ゾ
アゾ 環である。
0163 これらの ゾ ア ノ基を有する 物を具体的に例示するならば、 ( 3 ア ノプ ピ ) ゾ 、ヒス ジン、 2 ア ノ ゾ 、 ( 2 ア ノ ) ゾ 等が挙げられる。また、 アゾ ア ノ基を有する 物を具 体的に例示するならば、 3 ア ノ , 2 4 アゾ 、 5 ( 2 ア ノ 5 ク
) 3 2, 4 アゾ 、 4 ア ノ 4 , 2, 4 アゾ 3 5 ジオ 、 3 ア ノ 5 , 3, 4 アゾ 、 5 ア ノ 4 ジ , 2, 3 アゾ 、 3 ア ノ ベンジ 2 4 アゾ 等が挙げられる。
0164 な でも、 メチ 3 プ ンジア ン、 , 3 プ ンジア ン、 ( 3 ア ノプ ピ ) ゾ 、 3 ア ノ , 2 4 アゾ が好 まし 。 散剤 料の まし 配合 イソ アネ 00 に対 し、同一分子内に水酸基を 2 する数 均分子 300 0 000の 物が 0 200 、好まし は 20 90 、更に好まし は 30 80 、同一分子内に活性 素と 3 ア ノ基を有する化合物は 0・ 2 25 、好ま し は 0・ 3 24 である。
0165 ] ( e ) 基性 を有する高分子分散剤の G P C 均分子 000 200 000、好まし は 2 000 00 000、よ 好まし は 3,000 50 000の 囲である。 ,000 下では分散性及び 定性が 、 200 000 上では 解性が低下し分散性が る 同時に反応の 御が困難 なる。 分子分 散剤の 造の の 法に従 て行われる。 造する際の 溶 しては、通常、アセ ン、メチ ン、メチ ン、 ク ペ ンタノン、 ク キサノン、イソ 等の 類、 チ 、 、 ブ等の ステ 類、 ゼン、ト 、キ ン、 キサ 等の炭化水素 、ダイア ンア 、イソプ ノ 、第二ブタノ 、第三ブタノ 等 部のア 類、塩化メチ ン、ク ホ ム等の塩化物、テ ラ ド フラ 、 テ 等の テ 類、 メチ ホ ムア ド、 メチ ドン、 メチ ス キサイド等の非プ が用 られる。
0166 造に際して、通常、ウ 反応 用 られる。 えば、ジブチ チ ンジラ 、 チンジラ 、ジブチ チンジオ 、スタナス 等の錫系、鉄アセチ ア ナ 、 の 、 チ ア ン 、 チ ンジア ン等の 3 ア ン系 が挙げられる。
0167 一分子内に活性 素 3 ア ノ基を有する化合物の 反応 ン 価で gの 囲に制御するのが好まし 。よ 好まし は 5 95 O の 囲である。ア ン価は、塩基性ア ノ基を酸によ 中和 、酸価に 対応さ て の 9数で表わした値である。ア ン価が上記 下である 分 散 力が低下する傾向があ 、また、上記 囲を超える 現像 が低下しやす なる 。なお、以上の反応で高分子分散剤にイソ アネ 基が残存する場合には更に、 ア ア ノ 合物でイソ アネ す 生成 の 定性が高 な るので好ま 。 、高分子分散剤を使用する場合、その ( a ) 色色 に対して 0・ 30 好まし 、特に 0・ 5 25 好ま 。
0168 次に本 明の 重合性 の 法に て説明する。 明にお ては 、通常 、あらかじめ イ ンデイ ョナ 、ザ ドグライ ダ 、ボ 、 、スト ン 、ジ ッ 、 ナイザ 等を用 て分散 理するのが 好ま 。 理により が微粒子 れるため ジス の 性の 上が達 される。また、 して 色色 を使用した場合は 力の 上に寄与する。 0169 理にお ては黒色色 分散 能を有する有機 合剤、ある は前記した顔料 散剤を更に 用した系にて処理するのが好まし 。特に高分子分 散剤を用 る 経時の 定性に優れるので好まし 。また、 ジス して配 合する全成分を同時に混合した液での 、分散 に生じる発熱のため 応性の 分が変性するおそれがあるので好まし な 。
0170 ザ ドグライ ダ で分散さ る場合には、 0・ 8 径のガラスビ 又はジ アビ ズが好まし られる。 る条件は、通常、温度は0 Cから 00 C であり、好まし は、室温か o
ら Cの 囲である。 イ キの ( 、 剤、分散剤 ) ザ ドグライ ダ の サイズ等により 正時間が異なるため する。 ジス の 20 00 200の となるよ にインキの 沢を 制御するのが分散の 安である。 ジス 沢が低 場合には分散 理が十分でな 顔料 子が残 て るこ が多 、現像 、密着性、解像 等の点で不十分で ある。また、光沢 を上記 囲を越えるまで分散 理する 超微粒子が多数生じるた めに て分散 定性が損なわれるこ にな やす 。
017 次に上記 理によ 得られたインキ ジス 分 して必要な 記の他の成 分を添加、混合し 一な溶液 する。 程にお ては微細な が感光 混 じるこ が多 ため、得られた ジス ィ タ 等によ 理するのが 望まし 。 て、 明の 重合性 を用 た ィ タ の製 法 に て説明する。
0172 下、本 明の 重合性 の 用例に て説明する。
フィ タ
まず、透明 上に、 明の 重合性 ,ワイヤ フ タ ダイ タ , タ スプ 等の塗 置により 布して乾燥 する。その 、 料の上に オ スクを置き オ スクを介して画像 , , 要に応じて 硬化 は 化により B 像を形成 る。更にこ の 作を R G 3色に て り返し フィ タ 像を形成さ る。 0173 ] 重合性 の 布及び なお、 明の 重合性 を用 て ィ タ の を形成する場合 には、非常に高感度、高 であるため、ポ ア 等の酸 断層 を設けるこ なしに露光、現像して画像を形成するこ が可能である。ここで用 る 、 フィ タ 用の透 であり、その 質は特に限定 れるもので はな が、例えば、ボ チ ンテ フタ 等の ステ プ ピ ン、ポ チ ン等の フィ 等、ボ ネ 、ボ メチ メタク 、ポ ス ホン等の熱可塑性プラスチック 、 キ 脂、ポ ステ 脂、ポ (メタ )ア ク の 硬化性プラスチック 、 は各種ガラス 挙げるこ がで きる。特に、 熱性の点からガラス 、 熱性プラスチックが好まし られる。 0174 このよ には、表面の 着性 の 性を改良するために、あらかじめ、 ナ 理、オゾ 理、 ラン プ グ ポ 等の各 ボ の こ もできる。 法は特に限定 れな が、 布、乾燥 後の ブラック ック の 0・ 2は 、好まし は 0・ ・ 5 、更 に好まし は 0・ は の するのがよ 。 、 明の ィ タ は、 性の点 ら にお て、光学 度が 3・0 上であるのが好まし 。 、 顔料 の の の 標 して、 の 20 00 200である のが有利である。
0175 ] 2 光及び
にお てはホッ プ 、 Rオ ブン、 ンベク ョンオ ブン等を用 るこ ができ、好まし 40 C、乾燥 0 60分の範囲である。 また、露光に用 る 、例えば、キセノンラ プ、 ゲンランプ、タングステンラ ンプ、高圧水銀 、超高圧水銀 、メタ ライドラ プ、 水銀 、低圧水銀 ラ プ ア イオ ザ 、 G ザ 、 キ ザ 、 窒素 ザ 等の ザ が挙げられる。 定の 射光の 長のみを使用 する場合には光学フィ タ を利用するこ もできる。
0176 、 の ジス 膜を溶解 る能力のあ 剤であれば特に制 限は受けな 。 えば ン、塩化メチ ン、 ク ン、 ク キサノン等の有 剤を使用するこ ができる。しかしながら、有機 環境汚染、人体に対する 、火災 険性などをも ものが多 ため、このよ 険性の ア カ 像 液を使用するのが好まし 。このよ なア カ 像液 して、例えば、炭酸ナ ウム 、炭酸カ ウム、 ナ ウム、 カ ウム、水酸 ナ ウム、水酸化カ ウム等の 無機のア 、 は タノ ア 、 タノ ア ン、水酸化テ ラア キ ア ウム の 機のア カ 剤を含有した水溶液が挙げられる。ア カ 像液には、必要に応じ、 、水溶性の 剤、水酸基 カ ボ 基を有する 合物 含有 るこ もできる。特に、 現像 、解像 、地汚れなどに対して改良 果をも ものが多 ため 加するのは好ま 。
0177 えば、現像液 の としては、 タ ンス ホン ナ ウム 、 ン ゼ ス ホ ナ ウム基を有する オ 、ボ ア キ オキ 基 を有する オ 、テ ラア キ アン ウム基を有する チオ
挙げるこ ができる。 理方法に ては特に制限は無 が、 通常、 0 50 o C、好まし は 5 45 Cの 度で、 、スプ 、ブ ラ 、超音波 の 法によ 行われる。
0178 ] 2 ( ネ )
明の 、前記のカラ ィ タ を使用して、次の様にして製造 するこ が出来る。 、カラ ィ タ 上に配 形成し、この 上にスペ サ を配置した後、対向 合わ て セ を形成する。 で、形成し た液晶セ に 注入し、対向 結線して完成する。
0179 ] 、ポ 等の樹 が好適である。 の 成には、通常、グラビア が採用 れる。 の は、通常、 0 れ る。 によ て の 理を行 た後、紫外線の ラビング布によ る 理によ て表面 理し、 晶の きを調節 得る表面 態に加工 れる。
0180 スペ ザ は、対向 との ( )に応じた大き のものが使用 れ、通 常 2 8 1 のものが好適である。カラ フィ タ 上に、フォ クラフィ法に よ て フォ スペ サ ( S )を形成し、これをスペ サ の わりに 活用するこ も出来る。 しては、通常、ア イ が使用 れ、特に ( ランジスタ ) が好適である。
018 の 合わ のギャッ は、 置の 途によ て異なるが、通 常 2 8 / u の 囲で選ばれる。 合わ た後、 入口 外の 、 キ 脂などの 材によ て する。 材は、 射及び 又は加熱によ て 化 、 セ れる。
0182 れた液晶セ は、 ネ 位に切断した後、真空チャン 内で 減圧 し、上記の 入口を した後、チャ 内を クすることに よ て、 セ 内に 注入する。 セ 内の減 、通常 X 0 P a、好まし は 0 P aである。また、減圧 セ を す o
るのが好まし 、 、通常 30 00 o C、好まし は 50 Cである。
の 、通常 0 60 間の と れ、その後に に浸 れる。
注入 れた液晶セ は、 の 化により、 入口を封 する こ によ て、 ( ネ )が完成する。
0183 晶の 、特に制限されず、 、 肪族 、多環状化合物など、従来 の であ て、 オ ピック 晶、サ ピック 晶などの れでもよ 。 サ ピック には、 ティッ 晶、 メスティッ 晶、 ステ ック 晶 などが知られて るが、これらの れであ てもよ 。
0184 ] 3 ォスペ サ
3 板 の
明の 、通常 剤に溶解 は分散された状態で、 上 給される。その 法 しては、従来 の 法、例えば、スピ 、ワイヤ 、フ 、ダイ 、 、スプ 法などによ て ことができる。中でも、ダイ 法によれば、 用量が大幅に削減 れ 、か 、スピ 法によ た際に付着する ス などの 響が全 な 、異物 生 が抑制 れるなど、総合的な観点から好ま 。 、乾燥 として、通常、 0 ・ 5 0 、好まし は u D、特に好まし は 5 の 囲である。また ある は最終的に形成 れたスペ ザ の が、 域に渡 て 一で あるこ が重要である。ばら きが大き 場合には、 ネ にムラ 生ずる こ なる。またイン ジ ッ 法などによ 、 タ ン状に供給されてもよ 。 0185 ] 3 2
上に を供給した後の乾 、ホッ プ 、 Rオ ブン、 ンベク ョンオ ブ を使用した によるのが好ま 。また温度を高めず、減圧チヤ ン 内で乾燥を行 、減圧 を組み合わ てもよ 。 燥の 、 分の 類、使用する の 能などに応じて 択することができる。
、 分の 類、使用する の 能などに応じて、通常は、 40 00 C の 度で 5 5 間の 囲で選ばれ、好まし は 50 90 Cの 度で 30 3 間の 囲で選ばれる。
0186 ] 3 3
、 の 上に、ネガの スク タ を重ね、この スク タ ンを介し、紫外線 可視 線の を照射して 。また ザ 光による 式によ てもよ 。この 、必要に応じ、酸素による光重合性 の 度の 下 を防ぐため、光重合性 上に ア 層などの 断層を形成した 後に露光を行 てもよ 。 記の 光に使用される 、特に限定されるものでは な 。 しては、例えば、キセノンランプ、 ゲンランプ、タングステンランプ、高 圧水銀 、超高圧水銀 、メタ ライドランプ、 水銀 、低圧水銀 、カ ボ ンア ク、蛍光ランプなどのランプ 、ア ンイオン ザ 、 G ザ 、 キ ザ 、窒素 ザ 、 ウムカド ウム ザ 、青紫色 導体 ザ 、 導体 ザ などの ザ 源などが挙げられる。 定の 長 の光を照射して使用する場合には、光学 ィ を利用するこ もできる。
0187 ] 3 4 法
上記の 光を行 た後、ア カ 化合物と とを含む 溶液、又は有 機 剤を用 現像によ て、 上に タ ンを形成するこ ができる。この 溶液には、更に有機 剤、 、 剤、 料を含ま ることができる 0188 ア カ 化合物としては、水酸化ナ ウム、水酸化カ ウム、水酸化リチウム、炭 酸ナ ウム、炭酸 ウム、炭酸水素ナ ウム、炭酸水素カ ウム、ケイ ナ ウム、 ケイ カ ウム、メタケイ ナ ウム、 ン ナ ウム、 ン カ ウム、 ン 水素ナ ウム、 ン 水素カ ウム、 ン 水素ナ ウム、 ン 水素カ ウム、水酸 ア ン ウムなどの ア カ 物や、 ノ ・ タノ ア ン、 ノ 。 ・ メチ ア ン、 ノ ・ チ ア 、 ノ ソプ
ン、 チ ア 、 ノ ・ ソプ ノ ア 、 チ ンイ 、 チ ンジイ 、テ ラメチ アン ウム ( )、 などの ア カ 化合物が挙げられる。これらのア カ 化合物は、 2 以上の混合物で あ てもよ 。
しては、例えば、ボ オキ チ ア キ テ 類、ボ オキ チ ア キ ア テ 類、ボ オキ チ ア キ ステ 類、 ア キ ステ 類、 ノグ セ ドア キ ステ 類などの オン系 、ア キ ンゼ ス ホ 塩類、ア キ タ ス ホ 塩類、ア キ 酸塩類、ア キ ス ホン 塩類、ス ク ステ 類などの オン 、ア キ タイン類、ア ノ 類などの が挙げら れる。
剤 しては、例えば、イソプ ピ ア 、ベンジ ア 、 チ セ 、 セ 、 セ 、プ ピ ング 、ジア
などが挙げられる。 、単独でも 溶液 併用して使用できる ] 3 5 硬化
像の後の基 には、熱硬化 理を施すのが好まし 。この際の熱硬化 理条件 は、温度は 00 280 Cの 、好まし は 50 250 Cの 囲で選ばれ、時間は 5 60 間の 囲で選ばれる。
4 ( )
( ) は、 置の 野角を改善するために、透明 極上に形成する突起を 、前記 起のス プを利用し に傾け、 多方向に分割 るものである。 下、 ブの 法を詳述す る。 0192 ] 4 布及び
ブラック クス 、ブ 、グ ンのカラ ィ タ を設け、更にその上 に、 厚の Oを 着した通常 0・ ら 2 上に、 明の 光 性 、ワイヤ 、フ タ 、ダイ タ 、 タ 、スプ 等の塗 置を用 布する。 の 通常0・ 5 5 である。 物からなる した後、乾燥 上に オ スクを置き、 オ スクを介して画像 する。 、未 光の 化部分を現像にて 去 するこ により、 を形成する。 常、現像 られる画像は、 5 20 の巾の 細 現性が求められ、 ディスプ の 求からより 細な 現性 が要求 る傾向にある。 細な を安定し再現する上で、現像 の 画像の 、 像と 像部の ラス が明瞭な 、現像 間、現像液 時、現像 ャワ の 激などの ジ が広 好ま 。
0193 ] 4 2
明では、現像 の 、 に近 状を有して 。 の 状 に必要なア チ状の形状を得るために、通常 C 上、好まし は C 上、 更に好まし は 200 C 上、通常 400 C 下、好まし は 300 C 下、更に好まし は 280 C 下で、 、通常 0 以上、好まし は 5 以上、更に好まし は 20 以上、通常 20 以下、好まし は 60 以下、更に好まし は 40 以下の 熱処理 を施し、 形状の 状をア チ状の形状に変形さ 、 0・ 5 20は 0・ 2 5 / u の を形成さ る。この の 形の しては感光性 加熱 件を適 整し、加熱前の細 画像 ( )の 面 基 面 ら 成 れる 触角 ( )が上記 熱処理 の 画像の 面と基 面から 成 れる 触角 ( W 2 )を 較した場合、 W 2が ・ 2 上、好まし は ・ 3 上、更 に好まし は ・ 5 上、通常 0 下、好まし は 8 下になるよ にする。 度が 高 、又は加熱 間が長 が大き 、反対に加熱 度が低 、又は 加熱 間が短 その 。 0194 例及び を挙げて 明を更に詳細に説明するが、 はその 旨を超えな 限 以下の に限定されるものではな 。
( 分子分散剤 の )
ンジイソ アネ の 量体 ( 菱化学社製、 イテック G P 75 、
50 、 チ ) 329 としてジブチ チ ジラ 0・029を プ ピ ング メチ テ ア テ ( P G ) 47 で希釈 解した 。 下に、これに、 端が キ な て る数 均分子 000のポ チ グ ( 、 オックス 000 4 49 均分子 000の プ ピ ング ( 業社製、サ ックス P P 000 69 の 合物を した後、 70 Cで更に 3 た。次に、 メチ ア ノ 3 ンジア 9を加え、 40 Cで更に た。このよ にして 得られた高分子分散剤を含有する 価を中和 によりも めた こ 4 g gであ た。また、 有量をドライアップ ( 50 Cで 30 間、ホッ プ 上で 剤を除去し重量 によ 度を算出 )によ めた こ 40 であ た。
0195 2 ( の )
キ 200 o
e 、 Cの ゾ ラック キ 200 、アク 729 キ ノ 0・ 29、 メチ アン ウムク 0・ 29 G 272 を ラス に仕込み 00 Cの 度で 8 さ た ( ポ キ に対し、アク が反応 )。更に、テ ラ タ 42 を加え Cで 3 さ た。この 液を水に再 、真空 さ て
基を有する ラック アク 脂を得た。 による中和 を 行 た ころ の 50 g であ た。
0196 ] (カ ボンブラックの )
カラ カ ボ ブラック ( 菱化学社製、 220 ) 50 、合成 に示 した高分子分散剤を固形 して 5 の 合で、か 度が 50 と なるよ にカ ボンブラック、高分子分散剤 液及び P G を加えた。 の 509であ た。これを によりよ プ キ ングを行 た。
次に、 イ カ により 25 45 Cの 囲で 6 間分散 理を行 た。 0・ 5 ジ アビ ズを用 、分散 同じ 量を加えた。 了 後、 ィ タ によ ビ 分散 を分離した。
0197 3 (オキ ステ 系 合物 C の )
カ ゾ 導体 ( ン )の
チ ゾ 3・ 9 ( 20 o )を ク 20 に溶解し、塩化ア ウム 2・ 99 ( o )を加えた。 冷却しながら メチ ンゾイ ク ライド 4 ( o )を反応 5 o C 下に保ちながら した。 間かけて に 温まで上げながら 、その 室温で更に 3 た。更に反応
冷却し、塩化ア ウム 2・ 9 ( o )を加えた後、氷 冷却しながら タク ク ライド 2・ 39 ( 22 o )を、反応 の 度を 5 o C 下に保ちながら した 。 間かけて に 温まで上げながら 、その 室温で更に 3
0198 50 に 、 00 を加え 出し 更に水
50 で 出し、有機 を合わ て、 ナ ウム 溶液 50 で 出した。更に有機 を水 50 で 出し、有機 を無水硫酸 グネ ウムで乾燥後 、 ポ タで した ころ オイ が得られた。 カゲ カラ ク グラ ィ ( キサン )にて生成を行 、
( ) 3 、 ( 2 )0 79を得た。 られた ( ) ( 2 )に て、 Rスペク 行 、下記の ( )を得た。
( )
7 9 8 8, m 3 H 7 4, m 7 H 5 9 ( H ) 5 6 s H 5 6 s H 4 4 ( 2 H ) 2・ 4, s 3 H 2 1 2・ 4 d 3 H ・ 5 3 H
( 2 )
8・ 6 d d H 8 d d H 7 9 d H 7 4, m 6 H 4 5 q 2 H 3 6, d 2 H 2・ 6, s 2 4 s 3 2・ 2 s 3 H 5 3 H
R 析結果から、 ( )は 3 タク イ 9 6 ( o オイ ) g ゾ された。 ( 2 )は、下記 で示され る ン 合物であることが確認 れた。 019 20
Figure imgf000064_0001
0200 \ 2オキ ステ 物の 造
上記 ( 2 ) (0 389, ・ 00 o 1 )を タノ 5 1に溶解し、塩酸
ン (0 0759 00 05 o 、ビ ジン (0 0849 00 05 o )を加え、 2 流した。 タノ を した後、水を加えて無機物を 解し、 過した。
に溶解し、 グネ ウムで乾燥 ポ オキ ム 体を得た。 られた 体を に溶解し、アセ ク ライド (0 23 , 0・0022 o )を加え した。 チ ア ン (0 2 , 0・0023 o )を した。 ともに塩の沈降が認められた。 2 後、水 20 を入れ、 チ 40 で 出した。 を水 20 で 2 、飽和 ウム 溶液 20 で 2 、有機 グネ ウムで乾燥後、 ポ した。 カゲ カラ ク グラフ にて ( : チ キサン )にて 精製を 、 ( 3 )0 3 を得た。
020 られた ( 3 )に て、以下の 件で Rスペク 行な 、下記 の ( フ )を得た。
・ : ホ ム ( C C )
・ 波数 : 0 z
・ 準化合物 : ( C ) S
8・ 5 d d H 8 d d H 7 9 d d H 7 4, m 6 H 4 4 q 2 H 3 6, d 2 H 2・ 4, s 3 H 2 3 s 3 H 2 2 s 3 H 2 0, s 3 H 5 3 H
析結果 ら ( 3 )は、下記 で示されるオキ ステ ( 記の で使用した光重合開始 C )であるこ が確認された。 020 2
Figure imgf000065_0001
0203 (オキ ステ 系 合物 C 2の )
3にお て、 ( 2 )の わりに、 3 タク イ 9 6 ( オイ ) g カ ゾ を用 た以外は C の 成と同様にして C 2 を合成した。 フ 値は 次の通りであ た。
8・ 5 d 8 4 d H 8 H 7 9 d d H 7 4, m 6 7 2, d 5 6, s 5 1 s H 4 4, q 2 H 2 4, s 3 H 2 2 s 3 H 2 0, s 3 H 5 3 H
0204 (オキ ステ 系 合物 C 3の )
3にお て、メタク ク をク ン ク に変更した以外は C の 成 同様にして C 3を合成した。 R 値は 次の通 であ た。
8・ 5 d H 8 4 d H 8 d d H 7 9 d d H 7 4, m 6 H 4 4, q 2 H 2 4, s n S 3 H 5, 3 H
0205 (オキ ステ 系 合物 C 4の )
3にお て、メタク ク を ク に変更 、最終 程で用 る ク を ク ノ ク に変更した以外は C の 成と 同様にして C 4を合成した。 R フ 値は 次の通りであ た。
8・ 6 d 8 5 d 8 d d s n d d 7 7 m 6 4 5, q 2 4 2, m 6 2 9 2 2 8, 2 2 7 2 2 6 s 3 2 5 s 3 5, 3 3 s 3 0206 (オキ ステ 系 合物 C 5の )
3にお て、メタク ク を ク に変更 、最終 程で用 る ク を ク に変更した以外は C の 成 同様にして C 5を合成した。
0207 (オキ ステ 系 合物 C 8の )
3にお て、メタク ク を ク ノ ク に変更した以 外は C の 成と同様にして C 8を合成した。 フ 値は 次の通りであ た 8・ 5 d 8 4 d H 8 d d H 7 9 d d H 7 4, m 6 4 4, q 2 4 1, q 2 3 3, 2 2 6 s 3 2 4, s 3 2 3 s 3 5, 3 2 d 3 H
0208 ] 9 3
( ジス 液の調
上述したカ ボンブラック インキを用 て して下記の 合 なるよ に ( a ) b c d ( e )、有機 剤及び を加え、スタ ラ によ 、 解さ 、ブラック ジス を調製した。
( a ) 色色
カ ボンブラック ( 社製、 220 ) 50
( b ) 合剤
( 2に記載 ) 30
( ) 重合性単量体 : 合物
ペンタ キサアク
( c ) 重合開始
( 2に記載 ) プ ピ ング メチ テ ア テ 3 g
( e ) 分子分散剤 ( ) 59
( 3 、 C 430 )
0209 ] ( 2 ) ジス の ブラック ジス タ に ガラス ( ング 、 7059 )に 布し、ホッ プ で C、 した。 燥後の ジス の
(テン 、 ステッ )で測定した こ は であ た。次に、このサ ンプ を スクを通して高圧水銀 光量を変えて した。 25 C、濃度 0・ 8 ナ ウム 溶液を用 てスプ 像することにより ジス タ を 得た。
感度、解像 及び 性を下記の 準で評価し、 2の 果を得た。
・感
20 の スク タ ンを 成できる 光量 ( c )をも て表 示した。すなわち、露光量の な ジス は 光量で 成が可能であるた め高感度であるこ を示す。
2・
20 の スク タ ンを忠実に再現する 光量における解像 能な ジス
タ ン 法を 200倍の倍率で 微鏡観察した。
タ ン 法が 0は
タ ン 法が 0は を超える X
3・
部の ( O )を クベス 度計 グン 、 R g 27 )で測 定した。なお、 O 値は遮 力を示す数値であ 数値が大き 性であるこ を示す。
4・ キズ
られた画像 タ ンを有するガラス 、無処理のガラス ( ング 、 7059 )の上に、画像 タ が無処理のガラス面に接するよ に載 、下記に示 す 重をかけながら 3 C 秒の速度で 5 、 り合わ る作業を行 た。 り合わ 、 の 生の 無を により、下記の 準で目 価を行 た。
2
g c の
60 められた
60 認められず 00 認められず ⑨
021 0
9にお て、黒色色 して使用したカ ボンブラック ( 菱化学社製、 220 )の わりに、 ブラッ ( テ ア 、 3 C )を使用した以外 は実施 9 同様の 理を行 、ブラック ックス タ を得た。 果を表 2に示 した。
0212 ] 4
3にお て、黒色色 として使用したカ ボ ブラッ ( 菱化学社製、 220 )の わりに、 ブラッ ( テ ア 、 3 C )を使用した以外 は比較 3 同様の 理を行 、ブラック ックス タ を得た。 果を表 2に示 した。
021 7
Figure imgf000069_0001
、 2 、記号の 味は次の通りである。
C 200 :アク ポ (ダイセ 学工業社製、 C 200 ) C 載の o 22の化合物 021 22
Figure imgf000070_0001
0216 ] C 2 載の ・ 3の 合物
0217 ] 23
O
Figure imgf000070_0005
Figure imgf000070_0006
Figure imgf000070_0008
Figure imgf000070_0007
Figure imgf000070_0004
Figure imgf000070_0002
0218 ] C 3 載の ・ 4の 合物
0219 ] 24
O
Figure imgf000070_0003
022 C 4 載の o 6の 022 25 O O
Figure imgf000071_0005
Figure imgf000071_0006
Figure imgf000071_0007
Figure imgf000071_0008
Figure imgf000071_0010
Figure imgf000071_0011
Figure imgf000071_0009
Figure imgf000071_0001
0222 ] C 5 載の o 9の
022 26
O
Figure imgf000071_0012
Figure imgf000071_0014
Figure imgf000071_0013
Figure imgf000071_0004
Figure imgf000071_0002
0224 ] C 7 載の o 28の
022 27
Figure imgf000071_0003
022 C 8 載の o 29の 022 28
O
Figure imgf000072_0001
0228 ] C g 載の o 37の
022 29
O
Figure imgf000072_0002
0230 アジ 4 ( p キ ) 2 6 ク メチ s
023 30
Figure imgf000073_0006
Figure imgf000073_0007
Figure imgf000073_0001
0232 ] C G 24 : 重合開始 ( ・スペ ヤ テイ ケ カ 、 C G 24 ) ( 59 ) 023 3
Figure imgf000073_0002
0234 ] 3 : 2 2 ビス ( フ ) 4 4 5 5
( 2 ) 4 4 ビス ( チ ア ノ ) ンゾ バ ( g ) 2 メ カプ ゾ アゾ ( g )
023 32
Figure imgf000073_0003
Figure imgf000073_0004
Figure imgf000073_0005
0236 ] 2 5
液を タ に 厚の Oをス ッタした 00ガラス 上に 布し、ホッ プ 上で 80 Cに 3 、乾燥 ・ 7 / Dの 得た。その 、 側 ら 5は 巾の細 タ ン スクを介して 3 W 圧水銀を用 25 50 00 200 c 件にて画像 光を施した 。 で、 ウム 4 オン ( ゲ 60 )を含有する水溶液よりなる現像液を用 、 23 Cにお て 0・ 2 5 スカ の ャワ 像を施した後、純 にて現像を停止し、水洗スプ に スした。 ャワ 、 0 20秒の間で調整し、感光 が溶解除去 れる時間 (ブ ク )の 2 とした。 して画像 成 れたガラス 230 C 30 間加熱し、ア チ状に変形 た タ ンを形成 た。 られた、加熱 前後の の 状を g 500にて 定、基 面 細 画像 面 の 触角 を求め、加熱前後における 触角の を下記の 法により 価をした。 果を 表 3に示した。
3 ら明ら なよ に、 明の 光性 を用 た実施 び実施 2 は、接触角の が高 、ア チ状の突起が良好に形成され、更に、画像の 成 が良好な 起の 成が可能であるこ が分 た。
0237 熱による 触角の の
前後の の 状を g 500にて 定、接触角を求め、加熱前 画 像の 面 基 面 ら 成される 触角 ( ) 加熱 の 画像の 面 基 面 ら 成される 触角 ( W 2 )を求め、接触角の ( W 2 )の値 ら、加 熱による 触角の を下記のよ に評価した。 を参照。
W W 2が 2 上
: W W 2が ・ 5 上 2
C W W 2が ・ 2 上 ・ 5
: W W 2が ・ 2
0238
記の 光及び 理で得られた画像を下記のよ に評価した。
に対して、 70 上の膜 の 像が形成 れた。
B : に対して、 70 満の の 像が形成 れた。 c :感 が完全に溶解し 成されな た
8
Figure imgf000075_0001
3 、記号の 下記の である。
本化 、 ペンタ キサアクリ ( P ) 2新中村 学社製、 2 ン ステ P 2
S スペ ズ 、 イ キ ア 907
S 本化 、 2, 4 チオキサン ン
P : 均分子 2000、酸価 00のア カ 溶性 。 47 に示した。
大日本イ キ 、フッ 系 475
P G : 成社製、イソプ ピ ング メチ テ ア テ ま た、
Figure imgf000075_0003
Figure imgf000075_0002
は、 の タ ンが再現できる最低 光量を 。 024 33
Figure imgf000076_0001
上の 用 , 0242 明の 重合性 物及びこれを用 たカラ ィ タ は、カラ テ ビ、 子、固体 子、カメラ等に利用 能である。 なお、 願の 先権主張の 礎 なる日本特許 2004 04607 ( 2004 2 23日に日本特許庁に出願 )、 日本特許 2004 094927 ( 2004 3 29日 に日本特許庁に出願 ) び日本特許 2004 83593 ( 2004 6 22日に日 本特許庁に出願 ) )の 明細書の 容をここに引用し、 明の 細書の として 、取り入れる。

Claims

求の
( )又は式 ( 2 )で示 れるオキ ステ 系 合物。
1 R C R
( )
R
( 、 R 、それぞれ 換されて てもよ 素数 2 25の 、炭素 数 20の ア ア キ 、炭素数 3 20のア カ ボ ア キ 、炭素数 8 20の カ ボ ア キ 、炭素数 20の ア オキ カ ボ ア キ し は ア チオア キ 、炭素数 0 20のア ノ 、又は炭素数 20のア ノア キ 基を示す。また、 R "は、 R もに環を形成してもよ 、その 、それぞれ を有して てもよ 素 数 0のア キ ン 、 ( C C ) 、 C = 又はその み合わ であ る ( は 0 3の )。
R は、それぞれ 換 れて てもよ 素数 2 2のア カ イ 、炭素数 3 25の イ 、炭素数 3 8の ク ア カ イ 、炭素数 7 20の ンゾイ 、炭素数 20の ア イ 、炭素数 2 0のア
素数 7 20の カ ボ 基を示す。
R 芳香 は を含む 意の を示す。 :
2 R C R
( 2 )
R
Figure imgf000077_0001
それぞれ 換されて てもよ 素数
Figure imgf000077_0002
20の 、炭素数
Figure imgf000077_0003
20のア キ 、炭素数 5 8の ク ア キ 、炭素数 2 20のア カ イ 、炭素数 7 20の ンゾイ 、炭素数 2 2のア し は 、炭素数 20のア ド 、 、炭素数 2 25の 、炭素数 0の ア ア キ 、炭素数 3 20のア カ ボ ア キ 、炭素数 8 20の カ ボ ア キ 、炭素数 20の ア オキ カ ボ ア キ し は ア チオア キ 、炭素数 0 20のア ノ 、又は炭素数 20のア ノア キ 基を示す。また b
R は、 R とともに環を形成してもよ 、その 、それぞれ を有して て もよ 素数 0ア キ ン 、 ( C C ) 、 ( C ) 又はその み合わ である ( は 0 3の )。
、それぞれ 換 れて てもよ 素数 20の ア 、炭素数 20の ア ア カ イ 、炭素数 3 20のア カ ボ ア カ イ 、炭素数 8 20の カ ボ ア カ イ 、炭素数 3 20の ア オキ カ ボ ア カ イ 、又は炭素数 2 0のア ノカ ボ 基を示す。
R は芳香 は を含む 意の を示す。
に記載の ( )にお て、
R 、それぞれ 換されて てもよ 素数 2 25の 、炭素数 3 2 0のア カ ボ ア キ 、炭素数 8 20の カ ボ ア キ 素数
Figure imgf000078_0002
20のア ノア キ 基である 、
Figure imgf000078_0001
R
Figure imgf000078_0003
もに環を形 成してもよ 、その 、それぞれ を有して てもよ 素数 0のア キ ン 、 ( C C ) ( C C ) 又はその み合わ であ ( は 0 3の )、
R 、置換 れて てもよ 素数 2 2のア カ イ 基であることを特徴とす るオキ ステ 系 合物。
に記載の ( 2 )にお て、
R が、置換 れて てもよ 素数 20のア キ 基であり、
それぞれ 換 れて てもよ 素数
Figure imgf000078_0004
20の ア 、炭素数
Figure imgf000078_0005
20の ア ア カ イ 、炭素数 3 20のア カ ボ ア カ イ 、炭素数 8 20の ア カ イ 素数 2 0 のア ノカ ボ 基であるこ を特徴 するオキ ステ 系 。
4 ( 3 )又は式 ( 4 )で示されるオキ ステ 系 合物。
3 R 4 R 3 。
Figure imgf000079_0004
Figure imgf000079_0005
Figure imgf000079_0006
Figure imgf000079_0007
Figure imgf000079_0008
Figure imgf000079_0009
Figure imgf000079_0010
Figure imgf000079_0001
Figure imgf000079_0002
それぞれ 換 れて てもよ 素数
Figure imgf000079_0011
2
Figure imgf000079_0012
5の 、炭素 数 20の ア ア キ 、炭素数 3 20のア カ ボ ア キ 、炭素数 8 20の カ ボ ア キ 、炭素数 20の ア オキ カ ボ ア キ し は ア チオア キ 、炭素数 20のア ノ 、又は炭素数
Figure imgf000079_0013
20のア ノア キ 基を示す。また、
Figure imgf000079_0003
Figure imgf000079_0014
又 は R もに環を形成してもよ 、その 合、 R a
R又は Rは互 に結合して もに 2 3価の連 を形成し、その はそれぞれ を有してもよ 素数 0のア キ ン 、 ( C C ) C C 又はその み合わ である ( は 0 3の )。
それぞれ 換されて てもよ 素数 2
Figure imgf000079_0015
Figure imgf000079_0016
のア カ イ 、炭素数 3
Figure imgf000079_0017
25の イ 、炭素数 の ク ア カ イ 、炭素数 7 20の ンゾイ 、炭素数 20の ア イ 、炭素数 2 0のア カ ボ 素数 7 20の カ ボ 基を示す。
3
R、 R、 R、 R Rは、互 に独立して、水素原子、 ゲン 子、それぞれ 換 れて てもよ 素数 2のア キ 、炭素数 2のア キ 、炭 素数 5 8の ク ア キ 、炭素数 6 20のフ 、炭素数 7 20の ジ 、炭素数 7 20の ゾイ 、炭素数 2 2のア カ イ 、炭素数 2 0の ア イ 、炭素数 3 20のア カ ボ ア カ イ 、炭 素数 8 20の カ ボ ア カ イ 、炭素数 3 20の ア オキ カ ボ ア カ イ 、炭素数 2 2のア カ ボ カ ボ 、又は、 、
Figure imgf000080_0005
Figure imgf000080_0006
Figure imgf000080_0007
Figure imgf000080_0008
Figure imgf000080_0009
Figure imgf000080_0010
Figure imgf000080_0011
Figure imgf000080_0012
Figure imgf000080_0002
Figure imgf000080_0013
Figure imgf000080_0014
Figure imgf000080_0015
" 9 0 を示し、 、 、 R、 R、 R Rの な も一 は、 O R、 S , 又は R R を示す 8
。 、 Rは、水素原子、それぞれ 換されて てもよ 素数 2の ア キ 、炭素数 のア カ イ 、炭素数 3 2の 、炭素数 3 20の イ 、炭素数 6 20のフ 、 ( C ) (
2 C 2 は
m
20の )、又は炭素数 3 5の ア キ 基を示し、 Rは、水素原子、そ れぞれ 換されて てもよ 素数 2のア キ 、炭素数 2 8のア カ イ 、炭素数 3 2の 、炭素数 6 20のフ 素数 3 5 の ア キ 基を示し、
Figure imgf000080_0003
は、互 に独立して 素原子、それぞれ 換 れて てもよ 素数 2のア キ 、炭素数 2 4の ア キ 、炭素数 3 5の 素数 6 20のフ 基を表し、 R R は互 に結合して、また 共に環 造を形成してもよ 。
4 R 4 R 3
Figure imgf000080_0016
Figure imgf000080_0017
Figure imgf000080_0018
Figure imgf000080_0019
Figure imgf000080_0020
Figure imgf000080_0001
Figure imgf000080_0004
それぞれ 換 れて てもよ 素数 6
Figure imgf000080_0021
20のフ 、炭素数
Figure imgf000080_0022
20のア キ 、炭素数 5 8の ク ア キ 、炭素数 2 20のア カ イ 、炭素数 7 20の ゾイ 、炭素数 2 2のア カ ボ し は カ ボ 、炭素数 20のア ド 、 、炭素数 2 25の 、炭素数 0の ア ア キ 、炭素数 3 20のア カ ボ ア キ 、炭素数 8 20の カ ボ ア キ 、炭素数 20の ア オキ カ ボ ア キ し は ア チオア キ 、炭素数 0 20のア ノ 、又は炭素数 20のア ノア キ 基を示す。また 3
もに環を形成して 3
R は、 R又は R もよ 、その 合、 R R又は Rは互 に結合して もに 2 3価の連 を形成し、その はそれぞれ してもよ 素数 0のア キ ン 、 ( C C ) ( C C ) 又はその み合わ である ( は 0 3の )。
それぞれ 換されて てもよ 素数
Figure imgf000081_0003
20の ア 、炭素数
Figure imgf000081_0004
20の ア ア カ イ 、炭素数 3 20のア カ ボ ア カ イ 、炭素数 8 20の カ ボ ア カ イ 、炭素数 3 20の ア オキ カ ボ ア カ イ 、又は炭素数 2 0のア ノカ ボ 基を示す。
6
R、 R、 R、 R Rは ( 3 )におけると同義である。
4に記載の ( 3 )にお て、
それぞれ 換 れて てもよ 素数 2
Figure imgf000081_0005
2
Figure imgf000081_0006
5の 、炭素数
Figure imgf000081_0007
Figure imgf000081_0008
0のア カ ボ ア キ 、炭素数 8 20の カ ボ ア キ 素数
Figure imgf000081_0009
20のア ノア キ 基であるか、又
Figure imgf000081_0001
Figure imgf000081_0010
又は
Figure imgf000081_0011
もに環 を形成 b 3
してもよ 、その 合、 R R又は Rは互 に結合して もに 2 3価の連 を形成し、その はそれぞれ を有してもよ 素数 0 のア キ ン 、 ( C C ) ( C C ) 又はその み合わ であ ( は 3の )、
置換されて てもよ 素数 2
Figure imgf000081_0012
Figure imgf000081_0013
のア カ イ 基であ 、
3
R、 R、 R、 R Rは、互 に独立して、水素原子、 ゲン 子、それぞれ 換されて てもよ 素数 2のア キ 、炭素数 6 20の 、炭素 数 20の ア ロイ R を示し、 、 R、 、 R、 R R の な も一 は、
Figure imgf000081_0002
Figure imgf000081_0014
Figure imgf000081_0015
は、互 に独立して 素原 子、それぞれ 換 れて てもよ 素数 2のア キ 、炭素数 2 4の ア キ 、炭素数 3 5の 素数 6 20のフ 基を 3
表す )、 R Rは互 に結合して、また R a
共に環 造を形成してもよ とを特徴 するオキ ステ 系 合物。
4に記載の ( 4 )にお て、
が、置換されて てもよ 素数 20のア キ 基であり、
それぞれ 換 れて てもよ 素数 20の ア 、炭素数 20の ア ア カ イ 、炭素数 3 20のア カ ボ ア カ イ 、炭素数 8 20の カ ボ ア カ イ 素数 2 0の ア ノカ ボ 基であ 、
3
R、 R、 R、 R Rは、互 に独立して、水素原子、 ゲン 子、それぞれ 換 れて てもよ 素数 2のア キ 、炭素数 6 20のフ 、炭素 数 20の ア イ R R を示し、か 、 R、 、 R、 R R の な とも一 は、
Figure imgf000082_0005
Figure imgf000082_0006
Figure imgf000082_0007
Figure imgf000082_0008
Figure imgf000082_0009
を示し 、
Figure imgf000082_0002
互 に独立して 素原 子、それぞれ 換 れて てもよ 素数 2のア キ 、炭素数 2 4の ア キ 、炭素数 3 5の 素数 6 20のフ 基を 3 b
表す )、 R Rは互 に結合して、また R と共に環 造を形成してもよ を特徴 するオキ ステ 系 合物。
( 5 ) ( 7 )の ずれかで示 れるオキ ステ 系 合物。
5
Figure imgf000082_0010
Figure imgf000082_0011
Figure imgf000082_0012
Figure imgf000082_0001
( 、 R "、 R は、請求 4に記載の ( 3 )における 同義である。
、 、
Figure imgf000082_0013
Figure imgf000082_0003
水素原子、 ゲ 子、それぞれ 換 れて てもよ 素数 2のア キ 、炭素数 2 2の イ 、炭素数 6 20の 、炭素数
Figure imgf000082_0014
20の ジ し は ンゾイ 、
Figure imgf000082_0004
R
Figure imgf000082_0015
R、 R、 R " 6
R は互 に結合して 造を形成してもよ 。 :
6
Figure imgf000083_0009
Figure imgf000083_0010
Figure imgf000083_0011
Figure imgf000083_0008
Figure imgf000083_0013
Figure imgf000083_0012
Figure imgf000083_0014
Figure imgf000083_0015
Figure imgf000083_0016
Figure imgf000083_0017
Figure imgf000083_0018
Figure imgf000083_0019
Figure imgf000083_0020
Figure imgf000083_0022
Figure imgf000083_0021
Figure imgf000083_0001
Figure imgf000083_0023
Figure imgf000083_0003
請求
Figure imgf000083_0024
に記載の
Figure imgf000083_0025
Figure imgf000083_0026
)
Figure imgf000083_0027
における 同義である
6
、 R、 、 R R は、 ( 5 )における 同義である。
7
Figure imgf000083_0030
Figure imgf000083_0028
Figure imgf000083_0029
Figure imgf000083_0032
Figure imgf000083_0033
Figure imgf000083_0031
Figure imgf000083_0034
Figure imgf000083_0035
Figure imgf000083_0036
Figure imgf000083_0002
( 、 R は、請求 4に記載の ( 4 )における 同義である。
は、請求
Figure imgf000083_0037
に記載の
Figure imgf000083_0038
3
Figure imgf000083_0039
Figure imgf000083_0040
Figure imgf000083_0005
Figure imgf000083_0041
Figure imgf000083_0042
Figure imgf000083_0043
Figure imgf000083_0004
2
、 R、 、 16
R R は、水素原子、 ゲ 子、それぞれ 換 れて てもよ 素数 2のア キ 、炭素数 2 2の イ 、炭素数 6 20のフ 、炭素数
Figure imgf000083_0044
20の ジ し は ンゾイ 、
Figure imgf000083_0006
Figure imgf000083_0045
Figure imgf000083_0046
Figure imgf000083_0007
Figure imgf000083_0047
Figure imgf000083_0048
Figure imgf000083_0049
、 R
Figure imgf000083_0050
16
R の な も一 がそれぞれ 換 れて てもよ 素数 20の ア ア キ 、 ア ア カ イ し は ア イ 基及び 素数 3 5の ア キ 基 らなる よ 選ばれる少な も 種を含む。 )
7に記載の ( 5 )にお て、
それぞれ 換されて てもよ 素数 2
Figure imgf000083_0051
2
Figure imgf000083_0052
5の 、炭素数
Figure imgf000083_0053
Figure imgf000083_0054
0のア カ ボ ア キ 、炭素数 8 20の カ ボ ア キ 素数
Figure imgf000084_0005
20のア ノア キ 基である 、
Figure imgf000084_0001
R
Figure imgf000084_0006
又は R
Figure imgf000084_0007
もに環 を形成してもよ 、その R a
R又は Rは互 結合して もに 2 3価 の連 を形成し、その はそれぞれ を有してもよ 素数 0のア キ ン 、 C C ) C C 、又はその み合わ であり ( は 0 3 の )、
置換 れて てもよ 素数
Figure imgf000084_0008
Figure imgf000084_0009
のア カ イ 基であり、
3 2
、 、 16
R、 R は、水素原子、 ゲ 子、それぞれ 換されて てもよ 素数 2のア キ 、炭素数 2 2の イ 、炭素数 6 20のフ 、炭素数
Figure imgf000084_0010
20の ジ し は ンゾイ 、
Figure imgf000084_0002
R
Figure imgf000084_0011
6
R、 R、 R R は互 に結合して 造を形成してもよ とを特徴とするオキ ステ 系 合物。
7に記載の ( 6 )にお て、
b
R が、置換されて てもよ 素数 20のア キ 基であ 、
それぞれ 換されて てもよ 素数
Figure imgf000084_0012
20の ア ア カ イ 、炭素数 3 20のア カ ボ ア カ イ 、炭素数 8 20の カ ボ ア カ イ 素数 2 0のア ノカ ボ 基であ 、 、
Figure imgf000084_0013
Figure imgf000084_0014
Figure imgf000084_0003
水素原子、 ゲン 子、それぞれ 換されて てもよ 素数 2のア キ 、炭素数 2 2の イ 、炭素数 6 20の 、炭素数
Figure imgf000084_0015
20の ジ し は ンゾイ 、
Figure imgf000084_0004
Figure imgf000084_0016
2 16
、 R、 、 R R は互 に結合して 造を形成してもよ こ を特徴 するオキ ステ 系 合物。
( 8 )又は式 ( 9 )で示 れるオキ ステ 系 合物。
8
Figure imgf000085_0013
Figure imgf000085_0009
Figure imgf000085_0010
Figure imgf000085_0011
Figure imgf000085_0012
Figure imgf000085_0014
Figure imgf000085_0015
Figure imgf000085_0016
Figure imgf000085_0017
Figure imgf000085_0018
Figure imgf000085_0019
Figure imgf000085_0003
Figure imgf000085_0002
Figure imgf000085_0001
Figure imgf000085_0020
Figure imgf000085_0004
それぞれ 換されて てもよ 素数 2
Figure imgf000085_0021
2
Figure imgf000085_0022
5の 、炭素 数 20の ア ア キ 、炭素数 3 20のア カ ボ ア キ 、炭素数 8 20の カ ボ ア キ 、炭素数 20の ア オキ カ ボ ア キ し は ア チオア キ 、炭素数 20のア ノ 、又は炭素数
Figure imgf000085_0023
20のア ノア キ 基を示す。また、
Figure imgf000085_0005
Figure imgf000085_0024
Figure imgf000085_0025
もに環を形成してもよ 、その 、それぞれ を有して てもよ 素 数 0のア キ ン 、 C C ) ( C C ) 又はその み合わ であ る ( は 0 3の )。
R 、請求 に記載の ( )におけると同義である。
は、置換 を有して てもよ 、 、縮合 縮合 を表す。
pは、 2 5の 数を表す。 :
9
Figure imgf000085_0026
Figure imgf000085_0027
Figure imgf000085_0028
Figure imgf000085_0029
Figure imgf000085_0007
Figure imgf000085_0006
Figure imgf000085_0008
それぞれ 換されて てもよ 素数 6
Figure imgf000085_0030
20の 、炭素数
Figure imgf000085_0031
20のア キ 、炭素数 5 8の ク ア キ 、炭素数 2 20のア カ 、炭素数 7 20の ンゾイ 、炭素数 2 2のア し は 、炭素数 20のア ド 、 、炭素数 2 25の 、炭素数 0の ア ア キ 、炭素数 3 20のア カ ボ ア キ 、炭素数 8 20の カ ボ ア キ 、炭素数 20の ア オキ カ ボ ア キ し は ア チオア キ 、炭素数 0 20のア ノ 、又は炭素数 20のア ノア キ 基を示す。また R は、 とともに環を形成してもよ 、その 、それぞれ を有して て もよ 素数 0ア キ ン 、 ( C C ) ( C C ) 又はその み合わ である ( は 0 3の )。
請求
Figure imgf000086_0003
に記載の
Figure imgf000086_0004
2
Figure imgf000086_0005
Figure imgf000086_0006
における 同義である。
は、置換 を有して てもよ 、 、縮合 縮合 を表す。
は、 2 5の 数を表す。
0に記載の ( 8 )にお て、
それぞれ 換されて てもよ 素数 2
Figure imgf000086_0007
2
Figure imgf000086_0008
5の 、炭素数
Figure imgf000086_0009
Figure imgf000086_0010
0のア カ ボ ア キ 、炭素数 8 20の カ ボ ア キ 、又は炭素数
Figure imgf000086_0011
20のア ノア キ 基を示す。また、
Figure imgf000086_0001
Figure imgf000086_0012
Figure imgf000086_0013
もに環を形 成してもよ 、その 合、
Figure imgf000086_0002
は互 に結合して もに
Figure imgf000086_0014
3
Figure imgf000086_0015
価の連 を形 成し、その 、それぞれ を有して てもよ 素数 0のア キ ン 、 ( C C ) ( C C ) 又はその み合わ であ ( は 0 3の )、 R 、置換されて てもよ 素数 2 2のア カ イ 基であるこ を特徴 す るオキ ステ 系 合物。
0に記載の ( 9 )にお て、
b
R は、置換 れて てもよ 素数 20のア キ 基であり、
それぞれ 換 れて てもよ 素数
Figure imgf000086_0016
20の ア 、炭素数
Figure imgf000086_0017
20の ア ア カ イ 、炭素数 3 20のア カ ボ ア カ イ 、炭素数 8 20の カ ボ ア カ イ 素数 2 0の ア ノカ ボ 基であることを特徴とするオキ ステ 系 合物。 ] ( b ) 材及び ( c ) 重合開始 を含有する光重合性 であ て、 ( c ) が 2の ずれ 項に記載のオキ ステ 系 物を含有するこ を特徴 する光重合性 。
] ( b ) 、 基を有する アク である
3に記載の 重合性 。
] ( b ) 、ノボラック キ (メタ )アク との (
)フタ 水物を反応させて得られる アク トである 4に 記載の 重合性 。
重合性 、更に ( ) 重合性単量体を含有するこ を特徴とする
3 5の ずれか 項に記載の 重合性 。
重合性 、更に ( e ) 基性 を有する高分子分散剤を含有すること を特徴とする 3 6の ずれか 項に記載の 重合性 。
重合性 、更に ( a ) を含有するこ を特徴 する 3 7の ずれ 項に記載の 重合性 。
3 8の ずれ 項に記載の 重合性 によ 成された画像を 有するこ を特徴 するカラ イ タ 。
3 8の ずれ 項に記載の 重合性 によ 成された画像を 有するこ を特徴 する 。
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