JPH05214012A - エチレン系ポリマーの架橋剤および架橋方法 - Google Patents
エチレン系ポリマーの架橋剤および架橋方法Info
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- JPH05214012A JPH05214012A JP4777692A JP4777692A JPH05214012A JP H05214012 A JPH05214012 A JP H05214012A JP 4777692 A JP4777692 A JP 4777692A JP 4777692 A JP4777692 A JP 4777692A JP H05214012 A JPH05214012 A JP H05214012A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 高温においてポリマーを架橋でき、かつポリ
マーの加工温度においてスコーチを起こさない架橋剤お
よびその架橋方法を提供する。 【構成】 一般式 【化１】（式中、Ｒ1、Ｒ2はそれぞれ水素、炭素数１〜
１０のアルキル基、アラルキル基、置換または非置換の
フェニル基、ナフチル基、アンスリル基あるいはキノリ
ル基を表し、Ｒ1 とＲ2は連結して環を形成することが
でき、Ｒ3は炭素数１〜１０のアルキル基あるいは置換
または非置換のフェニル基を表す。）で示される化合物
を架橋剤として用いる。
マーの加工温度においてスコーチを起こさない架橋剤お
よびその架橋方法を提供する。 【構成】 一般式 【化１】（式中、Ｒ1、Ｒ2はそれぞれ水素、炭素数１〜
１０のアルキル基、アラルキル基、置換または非置換の
フェニル基、ナフチル基、アンスリル基あるいはキノリ
ル基を表し、Ｒ1 とＲ2は連結して環を形成することが
でき、Ｒ3は炭素数１〜１０のアルキル基あるいは置換
または非置換のフェニル基を表す。）で示される化合物
を架橋剤として用いる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、エチレン系ポリマーの
新規な架橋剤および架橋方法に関する。
新規な架橋剤および架橋方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、エチレン系ポリマーの架橋方法と
しては、ジクミルペルオキシド等の有機過酸化物を用い
る方法が知られている。一般に、エチレン系ポリマーの
架橋においては、エチレン系ポリマーと架橋剤あるいは
その他の添加剤と混練する工程と、加熱して架橋する工
程との２つの工程がある。
しては、ジクミルペルオキシド等の有機過酸化物を用い
る方法が知られている。一般に、エチレン系ポリマーの
架橋においては、エチレン系ポリマーと架橋剤あるいは
その他の添加剤と混練する工程と、加熱して架橋する工
程との２つの工程がある。
【０００３】混練の工程はポリマーの粘性を下げるた
め、加熱下で行われるが、その際に早期架橋（スコー
チ）を起こすという問題があった。この問題は混練温度
と架橋温度を比較的近い温度で行わざるを得ないという
ことに起因するものであった。
め、加熱下で行われるが、その際に早期架橋（スコー
チ）を起こすという問題があった。この問題は混練温度
と架橋温度を比較的近い温度で行わざるを得ないという
ことに起因するものであった。
【０００４】例えば、高密度ポリエチレンの架橋、ある
いは低密度ポリエチレンの架橋においても電線ケーブル
や大型成形品の製造では、比較的高温度での混練が行わ
れる。スコーチの問題を解決する方法としては、特公昭
４７年第３６８６６号方法などの記載にはスコーチ防止
剤を添加する方法あるいは２，５ージーｔーブチルペル
オキシー２，５ージメチルヘキシンー３等の高温で反応
する有機過酸化物を架橋剤として使用する方法が知られ
ている。
いは低密度ポリエチレンの架橋においても電線ケーブル
や大型成形品の製造では、比較的高温度での混練が行わ
れる。スコーチの問題を解決する方法としては、特公昭
４７年第３６８６６号方法などの記載にはスコーチ防止
剤を添加する方法あるいは２，５ージーｔーブチルペル
オキシー２，５ージメチルヘキシンー３等の高温で反応
する有機過酸化物を架橋剤として使用する方法が知られ
ている。
【０００５】またビスクミル等の置換基を有するＣーＣ
結合を有する化合物をラジカル開裂させてエチレン系ポ
リマーを高温で架橋する方法も知られている。一方、特
開昭５９年第２３０００３号公報および特開昭６０年第
４５０２号公報などの記載にはオキシムエステル類が光
重合開始剤として有用であることが知られている。
結合を有する化合物をラジカル開裂させてエチレン系ポ
リマーを高温で架橋する方法も知られている。一方、特
開昭５９年第２３０００３号公報および特開昭６０年第
４５０２号公報などの記載にはオキシムエステル類が光
重合開始剤として有用であることが知られている。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、スコー
チ防止剤を添加する方法および高温分解過酸化物を用い
ても、１５０℃以上の高温で混練作業を行った場合、あ
るいは１５０℃以下であっても長時間混練した場合には
スコーチを避けることは困難であった。またビスクミル
を架橋剤として使用する方法は架橋温度に２５０℃以上
の高温が必要であり実用的ではなかった。そのため１５
０℃以上でスコーチを起こさずかつ２５０℃以下で架橋
が可能な架橋剤が求められていた。一方、オキシムエス
テル類によって熱的にエチレン系ポリマーを架橋できる
ことは知られていなかった。
チ防止剤を添加する方法および高温分解過酸化物を用い
ても、１５０℃以上の高温で混練作業を行った場合、あ
るいは１５０℃以下であっても長時間混練した場合には
スコーチを避けることは困難であった。またビスクミル
を架橋剤として使用する方法は架橋温度に２５０℃以上
の高温が必要であり実用的ではなかった。そのため１５
０℃以上でスコーチを起こさずかつ２５０℃以下で架橋
が可能な架橋剤が求められていた。一方、オキシムエス
テル類によって熱的にエチレン系ポリマーを架橋できる
ことは知られていなかった。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記従来
法の問題点を長期にわたって研究した結果、特定の化合
物を架橋剤として用いることによって、それらの問題点
を解決したエチレン系ポリマーの架橋剤および架橋方法
を見出し本発明を完成するに至った。すなわち、本発明
は一般式
法の問題点を長期にわたって研究した結果、特定の化合
物を架橋剤として用いることによって、それらの問題点
を解決したエチレン系ポリマーの架橋剤および架橋方法
を見出し本発明を完成するに至った。すなわち、本発明
は一般式
【化１】（式中、Ｒ1、Ｒ2はそれぞれ水素、炭素数１〜
１０のアルキル基、アラルキル基、置換または非置換の
フェニル基、ナフチル基、アンスリル基あるいはキノリ
ル基を表し、Ｒ1とＲ2は連結して環を形成することがで
き、Ｒ3は炭素数１〜１０のアルキル基あるいは置換ま
たは非置換のフェニル基を表す）で示されるエチレン系
ポリマーの架橋剤およびそれを用いた架橋方法に関す
る。
１０のアルキル基、アラルキル基、置換または非置換の
フェニル基、ナフチル基、アンスリル基あるいはキノリ
ル基を表し、Ｒ1とＲ2は連結して環を形成することがで
き、Ｒ3は炭素数１〜１０のアルキル基あるいは置換ま
たは非置換のフェニル基を表す）で示されるエチレン系
ポリマーの架橋剤およびそれを用いた架橋方法に関す
る。
【０００８】本発明において化１によって示される化合
物（オキシムエステル）としては、具体的には例えば、
ベンゾフェノンーＯーアセチルオキシム、ベンゾフェノ
ンーＯープロピオニルオキシム、ベンゾフェノンーＯー
ベンゾイルオキシム、アセトフェノンーＯーアセチルオ
キシム、アセトフェノンーＯーベンゾイルオキシム、シ
クロヘキサノンーＯーアセチルオキシム、シクロヘキサ
ノンーＯーベンゾイルオキシム、ジベンジルケトンーＯ
ーアセチルオキシム、ジベンジルケトンーＯーベンゾイ
ルオキシム、フェニルベンジルケトンーＯーアセチルオ
キシム、フェニルベンジルケトンーＯーベンゾイルオキ
シム、ジイソプロピルケトンーＯーアセチルオキシム、
ジイソプロピルケトンー０ーベンゾイルオキシム、ジｎ
ープロピルケトンー０ーアセチルオキシム、ジｎープロ
ピルケトンーＯーベンゾイルオキシム、メチルベンジル
ケトンーＯーアセチルオキシム、メチルベンジルケトン
ーＯーベンゾイルオキシム、メチルイソプロピルケトン
ーＯーアセチルオキシム、メチルイソプロピルケトンー
Ｏーベンゾイルオキシム、メチルエチルケトンー０ーア
セチルオキシム、メチルエチルケトンーＯーベンゾイル
オキシム等が挙げられる。
物（オキシムエステル）としては、具体的には例えば、
ベンゾフェノンーＯーアセチルオキシム、ベンゾフェノ
ンーＯープロピオニルオキシム、ベンゾフェノンーＯー
ベンゾイルオキシム、アセトフェノンーＯーアセチルオ
キシム、アセトフェノンーＯーベンゾイルオキシム、シ
クロヘキサノンーＯーアセチルオキシム、シクロヘキサ
ノンーＯーベンゾイルオキシム、ジベンジルケトンーＯ
ーアセチルオキシム、ジベンジルケトンーＯーベンゾイ
ルオキシム、フェニルベンジルケトンーＯーアセチルオ
キシム、フェニルベンジルケトンーＯーベンゾイルオキ
シム、ジイソプロピルケトンーＯーアセチルオキシム、
ジイソプロピルケトンー０ーベンゾイルオキシム、ジｎ
ープロピルケトンー０ーアセチルオキシム、ジｎープロ
ピルケトンーＯーベンゾイルオキシム、メチルベンジル
ケトンーＯーアセチルオキシム、メチルベンジルケトン
ーＯーベンゾイルオキシム、メチルイソプロピルケトン
ーＯーアセチルオキシム、メチルイソプロピルケトンー
Ｏーベンゾイルオキシム、メチルエチルケトンー０ーア
セチルオキシム、メチルエチルケトンーＯーベンゾイル
オキシム等が挙げられる。
【０００９】本発明に用いられるオキシムエステルの使
用量は、架橋に供されるエチレン系ポリマーに対し、通
常０．５〜１０重量％、好ましくは１〜３重量％が用い
られる。０．５重量％未満では、架橋度が十分でなく、
また１０重量％を越えるエチレン系ポリマー中に残存す
るオキシムエステルの分解物が多くなり好ましくない。
用量は、架橋に供されるエチレン系ポリマーに対し、通
常０．５〜１０重量％、好ましくは１〜３重量％が用い
られる。０．５重量％未満では、架橋度が十分でなく、
また１０重量％を越えるエチレン系ポリマー中に残存す
るオキシムエステルの分解物が多くなり好ましくない。
【００１０】本発明において架橋されるエチレン系ポリ
マーとしては、具体的には例えば高密度ポリエチレン、
低密度ポリエチレン、エチレンープロピレン共重合体
（ＥＰＲ）、エチレンー酢酸ビニル共重合体（ＥＶ
Ａ）、エチレンープロピレンージエン共重合体（ＥＰＤ
Ｍ）等を挙げることができる。
マーとしては、具体的には例えば高密度ポリエチレン、
低密度ポリエチレン、エチレンープロピレン共重合体
（ＥＰＲ）、エチレンー酢酸ビニル共重合体（ＥＶ
Ａ）、エチレンープロピレンージエン共重合体（ＥＰＤ
Ｍ）等を挙げることができる。
【００１１】本発明において、架橋度をさらに向上させ
るために架橋促進剤を用いることができる。架橋促進剤
としては、トリアリルシアヌレート、トリアリルイソシ
アヌレート、ジアリルフタレート、ジビニルベンゼン、
エチレングリコールージメタクリレート、トリメチロー
ルプロパントリメタクリレート、Ｎ，Ｎ’ーｍーフェニ
レンビスマレイミドなどが挙げられる。架橋促進剤の使
用量は、一般に架橋に供されるエチレン系ポリマーに対
し０．１〜２重量％が用いられる。
るために架橋促進剤を用いることができる。架橋促進剤
としては、トリアリルシアヌレート、トリアリルイソシ
アヌレート、ジアリルフタレート、ジビニルベンゼン、
エチレングリコールージメタクリレート、トリメチロー
ルプロパントリメタクリレート、Ｎ，Ｎ’ーｍーフェニ
レンビスマレイミドなどが挙げられる。架橋促進剤の使
用量は、一般に架橋に供されるエチレン系ポリマーに対
し０．１〜２重量％が用いられる。
【００１２】本発明における架橋温度は用いるオキシム
エステルの種類により異なるが、一般に２００〜２５０
℃が用いられる。架橋温度が２００℃未満では、架橋速
度が遅くなり経済的に不利である。また、２５０℃を越
えると、架橋物の着色等の問題が起きるため好ましくな
い。
エステルの種類により異なるが、一般に２００〜２５０
℃が用いられる。架橋温度が２００℃未満では、架橋速
度が遅くなり経済的に不利である。また、２５０℃を越
えると、架橋物の着色等の問題が起きるため好ましくな
い。
【００１３】
【実施例】以下実施例により具体的に説明する。オキシ
ムエステルおよび添加物の略号は以下の化合物を意味す
る。 ＢＯＸーＡ：ベンゾフェノンーＯーアセチルオキシム ＢＯＸーＢ：ベンゾフェノンーＯーベンゾイルオキシム ＡＯＸーＡ：アセトフェノンーＯーアセチルオキシム ＡＯＸーＢ：アセトフェノンーＯーベンゾイルオキシム ＭＯＸーＢ：メチルエチルケトンーＯーベンゾイルオキ
シム ＴＡＩＣ：トリアリルイソシアヌレート ＭＰＭＩ：Ｎ，Ｎ’ーｍーフェニレンビスマレイミド ＤＥＧＤＭＡ：ジエチレングリコールジメタクリレート ２５Ｂ：２，５ージーｔーブチルペルオキシー２，５ー
ジメチルヘキシンー３ （商品名：パーヘキシン２５Ｂ、日本油脂（株）製、純
度９０％）
ムエステルおよび添加物の略号は以下の化合物を意味す
る。 ＢＯＸーＡ：ベンゾフェノンーＯーアセチルオキシム ＢＯＸーＢ：ベンゾフェノンーＯーベンゾイルオキシム ＡＯＸーＡ：アセトフェノンーＯーアセチルオキシム ＡＯＸーＢ：アセトフェノンーＯーベンゾイルオキシム ＭＯＸーＢ：メチルエチルケトンーＯーベンゾイルオキ
シム ＴＡＩＣ：トリアリルイソシアヌレート ＭＰＭＩ：Ｎ，Ｎ’ーｍーフェニレンビスマレイミド ＤＥＧＤＭＡ：ジエチレングリコールジメタクリレート ２５Ｂ：２，５ージーｔーブチルペルオキシー２，５ー
ジメチルヘキシンー３ （商品名：パーヘキシン２５Ｂ、日本油脂（株）製、純
度９０％）
【００１４】また、架橋試験はキュラストメーター（東
洋ボールドウイン（株）製：ＪＳＲキュラストメ−タ−
型）を用い、架橋温度におけるトルク値を測定した。ま
た１６０℃において経時的にトルク値を測定し、１６０
℃における初期のトルク値より０．３ｋｇｆ・ｃｍ上昇
した時間を測定し、この時間をスコーチ時間とした。
洋ボールドウイン（株）製：ＪＳＲキュラストメ−タ−
型）を用い、架橋温度におけるトルク値を測定した。ま
た１６０℃において経時的にトルク値を測定し、１６０
℃における初期のトルク値より０．３ｋｇｆ・ｃｍ上昇
した時間を測定し、この時間をスコーチ時間とした。
【００１５】参考例１（ベンゾフェノンオキシムーＯー
アセテートの合成） 攪拌機、冷却管および温度計を備えた２００ｍｌの４つ
口フラスコにベンゾフェノンオキシム２０．４ｇ（０．
１モル）、無水酢酸１９ｇ（０．１８４モル）とジエチ
ルエーテル１００ｇを入れ、３８℃で４時間反応させ
た。その後５％苛性ソーダ水溶液で洗浄、ついで水洗
し、無水硫酸マグネシウムで脱水した後、減圧下でジエ
チルエーテルを除去して白色結晶を得た。これをエタノ
ールを用いて再結晶して融点７４〜７５℃の白色結晶２
０．３ｇを得た。この結晶の純度をガスクロマトグラフ
で測定したところ９９．２％であった。収率は８４．１
％であった。
アセテートの合成） 攪拌機、冷却管および温度計を備えた２００ｍｌの４つ
口フラスコにベンゾフェノンオキシム２０．４ｇ（０．
１モル）、無水酢酸１９ｇ（０．１８４モル）とジエチ
ルエーテル１００ｇを入れ、３８℃で４時間反応させ
た。その後５％苛性ソーダ水溶液で洗浄、ついで水洗
し、無水硫酸マグネシウムで脱水した後、減圧下でジエ
チルエーテルを除去して白色結晶を得た。これをエタノ
ールを用いて再結晶して融点７４〜７５℃の白色結晶２
０．３ｇを得た。この結晶の純度をガスクロマトグラフ
で測定したところ９９．２％であった。収率は８４．１
％であった。
【００１６】実施例１ エースポリマー（株）製高密度ポリエチレン（ＨＤＦ６
０８０Ｖ）５００ｇとＢＯＸーＡ１２．５およびＴＡＩ
Ｃ５ｇを混合しながら加熱ロールを用いて約１３０℃で
約２０分間混練した。それをキュラストメーターで架橋
試験した。２２０℃でトルク値を測定した。７分後のト
ルク値は５．９ｋｇｆ・ｃｍであった。またスコーチ時
間は３０分以上であった。
０８０Ｖ）５００ｇとＢＯＸーＡ１２．５およびＴＡＩ
Ｃ５ｇを混合しながら加熱ロールを用いて約１３０℃で
約２０分間混練した。それをキュラストメーターで架橋
試験した。２２０℃でトルク値を測定した。７分後のト
ルク値は５．９ｋｇｆ・ｃｍであった。またスコーチ時
間は３０分以上であった。
【００１７】実施例２〜７ 実施例１において、ＢＯＸーＡ１２．５ｇを用いる代わ
りに表１に示す化合物を用い、さらに表１に示す添加剤
を用いて、実施例１に準じて混練し、ついで表１の条件
で架橋試験を実施した。その結果を表１に示す。表１の
結果から本発明の架橋剤によって高密度ポリエチレンの
架橋ができ、スコーチを起こさないことが分かる。
りに表１に示す化合物を用い、さらに表１に示す添加剤
を用いて、実施例１に準じて混練し、ついで表１の条件
で架橋試験を実施した。その結果を表１に示す。表１の
結果から本発明の架橋剤によって高密度ポリエチレンの
架橋ができ、スコーチを起こさないことが分かる。
【００１８】比較例１ 実施例２において、架橋剤として２５Ｂを使用した他は
実施例８に準じて実施した。その結果トルク値は５．３
ｋｇｆ・ｃｍ、スコーチ時間は２分であった
実施例８に準じて実施した。その結果トルク値は５．３
ｋｇｆ・ｃｍ、スコーチ時間は２分であった
【００１９】
【表１】
【００２０】比較例１の結果から、従来の架橋剤である
２５Ｂは１６０℃においてスコーチを起こすことが分か
る。
２５Ｂは１６０℃においてスコーチを起こすことが分か
る。
【００２１】実施例８ 実施例１において、高密度ポリエチレンを用いる代わり
に低密度ポリエチレン（日本ユニカー（株）製、ＮＵＣ
ー９０２５）を用いた他は、実施例１に準じて実施し
た。その結果トルク値は３．５ｋｇｆ・ｃｍ、スコーチ
時間は３０分以上であった。
に低密度ポリエチレン（日本ユニカー（株）製、ＮＵＣ
ー９０２５）を用いた他は、実施例１に準じて実施し
た。その結果トルク値は３．５ｋｇｆ・ｃｍ、スコーチ
時間は３０分以上であった。
【００２２】実施例９ 実施例３において、高密度ポリエチレンを用いる代わり
にＥＰＲ（日本合成ゴム（株）製、ＥＰー９１２Ｐ）を
用いた他は、実施例１に準じて実施した。その結果トル
ク値は５．２ｋｇｆ・ｃｍ、スコーチ時間は３０分以上
であった。
にＥＰＲ（日本合成ゴム（株）製、ＥＰー９１２Ｐ）を
用いた他は、実施例１に準じて実施した。その結果トル
ク値は５．２ｋｇｆ・ｃｍ、スコーチ時間は３０分以上
であった。
【００２３】
【本発明の効果】本発明の架橋方法は、有機過酸化物を
用いたときと比較し高温で架橋させるため、ポリマーの
加工温度においてスコーチを起こさない。
用いたときと比較し高温で架橋させるため、ポリマーの
加工温度においてスコーチを起こさない。
Claims (2)
- 【請求項１】 一般式 【化１】 （式中、Ｒ1、Ｒ2はそれぞれ水素、炭素数１〜１０のア
ルキル基、アラルキル基、置換または非置換のフェニル
基、ナフチル基、アンスリル基あるいはキノリル基を表
し、Ｒ1とＲ2は連結して環を形成することができ、Ｒ3
は炭素数１〜１０のアルキル基あるいは置換または非置
換のフェニル基を表す）で示されるエチレン系ポリマー
の架橋剤。 - 【請求項２】 エチレン系ポリマーを架橋剤を用いて架
橋する方法において、架橋剤として一般式 【化１】（式中、Ｒ1、Ｒ2はそれぞれ水素、炭素数１〜
１０のアルキル基、アラルキル基、置換または非置換の
フェニル基、ナフチル基、アンスリル基あるいはキノリ
ル基を表し、Ｒ1とＲ2は連結して環を形成することがで
き、Ｒ3は炭素数１〜１０のアルキル基あるいは置換ま
たは非置換のフェニル基を表す）を用いて加熱して架橋
することを特徴とする架橋方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4777692A JPH05214012A (ja) | 1992-02-05 | 1992-02-05 | エチレン系ポリマーの架橋剤および架橋方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4777692A JPH05214012A (ja) | 1992-02-05 | 1992-02-05 | エチレン系ポリマーの架橋剤および架橋方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05214012A true JPH05214012A (ja) | 1993-08-24 |
Family
ID=12784779
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4777692A Pending JPH05214012A (ja) | 1992-02-05 | 1992-02-05 | エチレン系ポリマーの架橋剤および架橋方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05214012A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2005080337A1 (ja) * | 2004-02-23 | 2005-09-01 | Mitsubishi Chemical Corporation | オキシムエステル系化合物、光重合性組成物及びこれを用いたカラーフィルター |
| JP2006036750A (ja) * | 2004-02-23 | 2006-02-09 | Mitsubishi Chemicals Corp | オキシムエステル系化合物、光重合性組成物及びこれを用いたカラーフィルター |
| WO2017026347A1 (ja) * | 2015-08-07 | 2017-02-16 | 三井化学東セロ株式会社 | 光架橋性エチレン系樹脂組成物 |
-
1992
- 1992-02-05 JP JP4777692A patent/JPH05214012A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2005080337A1 (ja) * | 2004-02-23 | 2005-09-01 | Mitsubishi Chemical Corporation | オキシムエステル系化合物、光重合性組成物及びこれを用いたカラーフィルター |
| JP2006036750A (ja) * | 2004-02-23 | 2006-02-09 | Mitsubishi Chemicals Corp | オキシムエステル系化合物、光重合性組成物及びこれを用いたカラーフィルター |
| WO2017026347A1 (ja) * | 2015-08-07 | 2017-02-16 | 三井化学東セロ株式会社 | 光架橋性エチレン系樹脂組成物 |
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