JPH0245623B2 - - Google Patents

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JPH0245623B2
JPH0245623B2 JP57003513A JP351382A JPH0245623B2 JP H0245623 B2 JPH0245623 B2 JP H0245623B2 JP 57003513 A JP57003513 A JP 57003513A JP 351382 A JP351382 A JP 351382A JP H0245623 B2 JPH0245623 B2 JP H0245623B2
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JP
Japan
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peroxide
butylperoxy
crosslinking agent
tetramethylpiperidine
carbon atoms
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JP57003513A
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Fuontaneruri Rentsuo
Fuontana Aruberuto
Chitsuketsutei Osubarudo
Sakuriini Ejeo
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Solvay Specialty Polymers Italy SpA
Original Assignee
Ausimont SpA
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Publication date
Application filed by Ausimont SpA filed Critical Ausimont SpA
Publication of JPS57154166A publication Critical patent/JPS57154166A/ja
Publication of JPH0245623B2 publication Critical patent/JPH0245623B2/ja
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/04—Oxygen-containing compounds
    • C08K5/14—Peroxides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/12—Oxygen or sulfur atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
    • C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D211/36—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D211/40—Oxygen atoms
    • C07D211/44—Oxygen atoms attached in position 4
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
    • C08K5/3412—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having one nitrogen atom in the ring

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  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
本発明は、新規な有機ペルオキシドに関し、更
に具体的に言えば、２個のペルオキシド官能基を
有し且つ分子中にアミノ窒素原子を含有する新規
な有機ペルオキシド、並びに前記有機ペルオキシ
ドをプラストマー、天然及び合成エラストマー及
び熱硬化性樹脂の架橋に使用することに関する。 周知の如く、ペルオキシド性質を持つ有機化合
物は、遊離基発生剤として、そしてその結果とし
てラジカル重合の開始剤として、プラストマーの
架橋剤として、また天然及び合成エラストマーの
加硫剤として特に重要である。 しかしながら、ペルオキシド性質を持つ化合物
のすべてが架橋に使用できるものではない。と云
うのは、いくらかの種類のペルオキシドは、操作
温度において時々極めて強く分解する傾向がある
ために適用するのが極めて困難であるからであ
る。また、他の化合物は、重合体への配合温度に
おいてあまりにも短かい半減期を有し、かくして
混合工程中にある程度の早期架橋を引き起こす。 かくして、本発明の目的は、分子中にアミノ窒
素原子を含有し、良好な安定性及び低い揮発性を
有し、しかもプラストマー、天然及び合成エラス
トマー並びに熱硬化性樹脂の架橋剤として好適で
且つ有益である特定の種類の新規なペルオキシド
を提供することである。 こゝに本発明において、かゝる目的は、２個の
ペルオキシド官能基を有し且つ分子中にアミノ窒
素原子を含有するペルオキシドを用いることによ
つて達成される。 本発明に従えば、２個のペルオキシド官能基を
有し、分子中にアミノ窒素原子を含有し、そして
一般式 〔式中、 R1、R2は、それぞれ、ｔ−ブチル、ｔ−アミ
ル、ｔ−オクチル又はクミルであり、 R3は、水素、１〜８個の炭素原子を有するア
ルキル基、環中に５〜６個の炭素原子を有するシ
クロアルキル、アリール基又はベンジル基であ
り、 R4はトリメチレンでありそしてR5はメチレン
であるか、又はR4及びR5はそれぞれエチレンで
あり、しかも両方においてR4及びR5はそれぞれ
メチル又はフエニルによつて少なくともモノ置換
されてもよい〕を有する新規な一連の有機ペルオ
キシドが提供される。 R4がエチレンでR5がエチレンであるか又はR4
がトリメチレンでR5がメチレンであるときには、
得られる化合物は六員環（即ち、ピペリジンの誘
導体）となることが明らかである。 上記の一般式に含まれる化合物のいくらかの例
は、 (a) ４，４−ジ（ｔ−ブチルペルオキシ）−２，
２，６，６−テトラメチルピペリジン、 (b) ４，４−ジ（ｔ−ブチルペルオキシ）−１，
２，２，６，６−ペンタメチルピペリジン、 (c) ４，４−ジ（ｔ−ブチルペルオキシ）−２，
６−ジフエニルピペリジン、 (d) ４，４−ジ（ｔ−ブチルペルオキシ）−２，
２，６，６−テトラメチルピペリジン、 (e) ４，４−ジ（ｔ−ブチルペルオキシ）−２，
６−ジフエニル−３，５−ジメチルピペリジ
ン、 (f) １−メチル−４，４−ジ（ｔ−ブチルペルオ
キシ）ピペリジン、 (g) １−ベンジル−４，４−ジ（ｔ−ブチルペル
オキシ）ピペリジン、 (h) ４，４−ジ（クミルペルオキシ）−１，２，
２，６，６−ペンタメチルピペリジン、 (i) ４，４−ジ（クミルペルオキシ）−２，２，
６，６−テトラメチルピペリジン、 (j) １−ベンジル−３，３−ジ（ｔ−ブチルペル
オキシ）ピペリジン、 (k) １−エチル−３，３−ジ（ｔ−ブチルペルオ
キシ）ピペリジン、 (l) １−ベンジル−３，３−ジ（クミルペルオキ
シ）ピペリジン、 である。 本発明に従つたジペルオキシドは、比較的高い
分解温度、並びに室温よりも高い温度における良
好な安定性及び低い揮発性を示し、これによつ
て、早期架橋及び早期加硫の如き望ましくない副
現象を引き起こすことなく重合体物質への良好な
配合が可能になる。また、本発明のジペルオキシ
ドは、プラストマー、天然及び合成エラストマー
並びに熱硬化性樹脂の優秀な架橋剤として作用す
ることが確められた。 この群の含窒素ペルオキシドは、少量の酸の作
用に対して不感受性であるという特性を示す。と
云うのは、該酸の窒素原子での塩形成によつて中
和されて分子のペルオキシド部分を分解する作用
をできないためである。 架橋は、100〜200℃好ましくは140〜160℃の範
囲内の温度において50〜200Kg／cm2の範囲内の圧
力下に５〜60分好ましくは10〜30分の間で達成さ
れる。 ペルオキシドの濃度は、プラストマーに対して
重量比で0.5〜10％好ましくは２〜５％の範囲内
である。 加硫は、エチレン／プロピレン共重合体を使用
した場合に140〜190℃好ましくは150〜170℃の温
度で５〜200分好ましくは５〜30分の間行われる。 ペルオキシドの重量濃度は、エラストマーに対
して0.5〜10％好ましくは２〜５％である。 次の組成を有する混合物が特に好適であること
が判明した。 エチレン／プロピレン共重合体 100重量部 HAFカーボンブラツク 20〜80 〃 ZnO １〜10 〃 硫黄 0.1〜0.5 〃 ペルオキシド 0.005〜0.02モル 硬化は、不飽和ポリエステル樹脂を使用した場
合に50〜170℃好ましくは80〜115℃の温度で達成
される。ペルオキシド濃度は、0.01〜５重量％の
範囲内である。 本発明に従つたジペルオキシドは、次の公知法
によつて製造することができる。 本発明の好ましい具体例に従えば、ジペルオキ
シドは、無機又は有機酸の存在下に第三有機ヒド
ロペルオキシドをカルボニル基含有アミノ有機化
合物と低温で反応させることによつて製造するこ
とができる。 次の実施例は、本発明を一層よく理解でき且つ
実施できるようにするために提供するものであつ
て、本発明を限定するものではない。 例 １ ４，４−ジ（ｔ−ブチルペルオキシ）−２，
２，６，６−テトラメチルピペリジンの製造 撹拌機及び温度計を備えたフラスコに、15.5g
（0.1モル）のトリアセトンアミン（２，２，６，
６−テトラメチル−４−ピペリドン）及び30gの
ｔ−ブチルヒドロペルオキシド70％水溶液を導入
した。混合物の温度を約15℃にし、そして温度を
約15〜20℃に保ちながら88gの70％硫酸を２時間
で導入した。全体を15℃で２〜３時間撹拌し、
こゝで、アミンを遊離塩基として脱離させ且つ過
剰で存在するｔ−ブチルヒドロペルオキシドをナ
トリウム塩として除去するために550gの水酸化
ナトリウム10％水溶液を加えた。このようにして
合成したペルオキシドを100mlの溶剤（例えば、
ヘキサン）で抽出した。相の分離後、有機相を水
で洗浄してもしあるならば未反応トリアセトンア
ミンを除去し且つ溶液を中和した。溶剤の除去
後、空気への露出間に低融点固体になる25gの透
明液体が得られたが、これは、次の特性 融点：44℃ 50℃における密度：0.9 Ｃ：実測値＝64.05％（理論値＝64.32％）、 Ｈ：実測値＝11.30％（理論値＝11.11％）、 Ｎ：実測値＝ 4.30％（理論値＝4.41％） ヨードメトリー分析：99％ ガスクロマトグラフ分析：99％ 分解温度：130℃ 122℃における半減期：30分（ドデカン中で0.1
モル）、 を示した。 NMR、IR及び質量分析並びに百分率分析を基
にして、生成物は、次の一般式 を有する４，４−ジ（ｔ−ブチルペルオキシ）−
２，２，６，６−テトラメチルピペリジンと同定
された。 例 ２ ４，４−ジ（ｔ−ブチルペルオキシ）−１，
２，２，６，６−ペンタメチルピペリジンの製
造 出発ケトンとしてＮ−メチルトリアセトンアミ
ン（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピ
ペリドン）（16.9g＝0.1モル）を使用して例１に
例示の態様に従つて操作することによつて合成を
行なつた。 15gの淡黄色液体が得られたが、これは、次の
特性 Ｃ：実測値＝64.74％（理論値＝65.22％）、 Ｈ：実測値＝11.06％（理論値＝11.24％）、 Ｎ：実測値＝ 4.06％（理論値＝4.22％） ヨードメトリー分析：98％ ガスクロマトグラフ分析：98％ 分解温度：130℃ 121℃における半減期：30分（ドデカン中にお
いて0.1モル）、 を示した。 NMR、IR及び質量スペクトル並びに百分率分
析を基にして、生成物は、次の式 を有する４，４−ジ（ｔ−ブチルペルオキシ）−
１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジンと
同定された。 例 ３ ４，４−ジ（ｔ−ブチルペルオキシ）−２，
６−ジフエニルピペリジンの製造 出発ケトンとして２，６−ジフエニル−４−ピ
ペリドン（25g＝0.1モル）を使用して例１に記載
したと同じ操作態様を実施することによつて合成
を実施した。得られた生成物（5g）をメタノー
ルから晶出させると、これは、次の特性 白色結晶質固体、 融点：118℃、 Ｃ：実測値＝72.51％（理論値＝72.61％）、 Ｈ：実測値＝ 8.68％（理論値＝8.53％）、 Ｎ：実測値＝ 3.12％（理論値＝3.38％）、 ヨードメトリー分析：99％、 分解温度：130℃、 123℃における半減期（ドデカン中において0.1
モル）、 を示した。 NMR、IR及び質量スペクトル並びに百分率分
析を基にして、生成物は、次の式 を有する４，４−ジ（ｔ−ブチルペルオキシ）−
２，６−ジフエニルピペリジンと同定された。 例 ４ ４，４−ジ（ｔ−アミルペルオキシ）−２，
２，６，６−テトラメチルピペリジンの製造 撹拌機及び温度計を備えたフラスコに、15.5g
（0.1モル）のトリアセトンアミン（２，２，６，
６−テトラメチル−４−ピペリドン）及び62gの
ｔ−アミルヒドロペルオキシド34％ヘキサン溶液
を導入した。混合物の温度を約15℃にし、そして
温度を約15〜20℃に保ちながら60gの70％硫酸を
90分で導入した。全体を15℃で約６時間撹拌して
から、アミンを遊離塩基として脱離させるために
400gの水酸化ナトリウム10％水溶液を加えた。 相の分離後、有機相を水で洗浄してもしあるな
らば未反応トリアセトンアミンを除去し且つ溶液
を中和した。 溶剤の除去後、10gの淡黄色液体が得られた
が、これは、次の特性 Ｃ：実測値＝65.80％（理論値＝66.04％）、 Ｈ：実測値＝11.10％（理論値＝11.37％）、 Ｎ：実測値＝ 4.30％（理論値＝4.05％）、 ヨードメトリー分析：95％、 ガスクロマトグラフ分析：93％、 分解温度：100℃、 121℃における半減期：30分（ドデカン中で0.1
モル）、 を示した。 NMR、IR及び質量スペクトル並びに百分率分
析を基にして、生成物は、次の式 と同定された。 例 ５ 架 橋 0.917の密度及び190℃における1.2g／10分の等
級（ASTM Ｄ 1238）を有する“Fertene UK5
−1830（モンテデイソン・エツセ・ピ・アの商品
名）”型のポリエチレン100gに対して0.01モルの
ペルオキシドを添加したポリエチレン基材混合物
について架橋試験を実施した。 第１表は、例１及び２に従つて調製されたペル
オキシドを用いることによつて架橋を行なつた条
件及びそのようにして得た架橋度を、40％の１，
１−ジ（ｔ−ブチルペルオキシ）−３，３，５−
トリメチルシクロヘキサン及び60％の不活性無機
担体よりなる“Trigonox29／40”（AKZO社の商
品名）と比較して示す。ポリエチレンの架橋度
は、ASTM Ｄ−2765の方法に記載の操作に従つ
て有機溶剤（デカリン）中での重合体の溶解度を
測定することによつて測定された。架橋していな
いポリエチレンは、その溶剤中に完全に可溶性で
あつた。
【表】
【表】 例 ６ 加 硫 55モル％のエチレンを含むエチレン−プロピレ
ン共重合体“DUTRAL CO 054”（モンテデイ
ソン社の商品名）（100℃におけるムーニーML
（１−14）＝45）を基材とした混合物に対して加硫
試験を行なつた。 加硫を実施したときの条件、並びに例１、２、
３及び４で調製したペルオキシドを150℃の温度
において20分の加硫時間使用することによつて得
た加硫生成物の流体学的及び物理的特性を第２表
に記載する。
【表】
【表】 例 ７ 不飽和ポリエステル樹脂の硬化 不飽和ポリエステル樹脂の硬化試験を、次の組
成 無水フタル酸 0.6モル 無水マレイン酸 0.4モル プロピレングリコール 1.05モル ハイドロキノン 150ppm スチレン 最終生成物を基に計算して約36％ を有する樹脂に対して実施した。 かゝる樹脂を１％のペルオキシドの添加後に80
〜115℃の温度で硬化させた。硬化工程中に樹脂
によつて達成された最高温度及びかゝる温度（硬
化時間）に達するのに要した時間の両方を記録し
た。 結果を第３表に報告するが、こゝで本発明のペ
ルオキシドである４，４−ジ（ｔ−ブチルペルオ
キシ）−２，２，６，６−テトラメチルピペリジ
ンは、“Trigonox 29 Ｂ／50”（50％の１，１−
ジ−ｔ−ブチルペルオキシ−３，３，５−トリメ
チルシクロヘキサン及び50％の可塑剤よりなる市
販ペルオキシド）と比較されている。
【表】 註
A(※)：4,4〓ジ(t〓ブチルペルオキシ)〓2,2,
6,6〓テトラメチルピペリジン

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ ２個のペルオキシド官能基を有し、分子中に
    アミノ窒素原子を含有し、そして一般式 ［式中、 R1、R2は、それぞれ、ｔ−ブチル、ｔ−アミ
    ル、ｔ−オクチル又はクミルであり、 R3は、水素、１〜８個の炭素原子を有するア
    ルキル基、環中に５〜６個の炭素原子を有するシ
    クロアルキル、アリール基又はベンジル基であ
    り、 R4は、トリメチレンでありそしてR5はメチレ
    ンであるか、又はR4及びR5はそれぞれエチレン
    であり、しかも両方においてR4及びR5はそれぞ
    れメチル又はフエニルによつて少なくともモノ置
    換されてもよい］を有することを特徴とする有機
    ペルオキシド。 ２ ４，４−ジ−（ｔ−ブチルペルオキシ）−２，
    ２，６，６−テトラメチルピペリジンである特許
    請求の範囲第１項記載のペルオキシド。 ３ ４，４−ジ−（ｔ−ブチルペルオキシ）−１，
    ２，２，６，６−ペンタメチルピペリジンである
    特許請求の範囲第１項記載のペルオキシド。 ４ ４，４−ジ−（ｔ−ブチルペルオキシ）−２，
    ６−ジフエニルピペリジンである特許請求の範囲
    第１項記載のペルオキシド。 ５ ４，４−ジ−（ｔ−アミルペルオキシ）−２，
    ２，６，６−テトラメチルピペリジンである特許
    請求の範囲第１項記載のペルオキシド。 ６ ４，４−ジ−（ｔ−ブチルペルオキシ）−２，
    ６−ジフエニル−３，５−ジメチルピペリジンで
    ある特許請求の範囲第１項記載のペルオキシド。 ７ １−ベンジル−４，４−ジ（ｔ−ブチルペル
    オキシ）−２，６−ジ（メトキシフエニル）−３，
    ５−ジメチルピペリジンである特許請求の範囲第
    １項記載のペルオキシド。 ８ ４，４−ジ（クミルペルオキシ）−１，２，
    ２，６，６−ペンタメチルピペリジンである特許
    請求の範囲第１項記載のペルオキシド。 ９ ４，４−ジ（クミルペルオキシ）−２，２，
    ６，６−テトラメチルピペリジンである特許請求
    の範囲第１項記載のペルオキシド。 １０ ２個のペルオキシド官能基を有し、分子中
    にアミノ窒素原子を含有し、そして一般式 ［式中、 R1、R2は、それぞれ、ｔ−ブチル、ｔ−アミ
    ル、ｔ−オクチル又はクミルであり、 R3は、水素、１〜８個の炭素原子を有するア
    ルキル基、環中に５〜６個の炭素原子を有するシ
    クロアルキル、アリール基又はベンジン基であ
    り、 R4は、トリメチレンでありそしてR5はメチレ
    ンであり、又はR4及びR5はそれぞれエチレンで
    あり、しかもR4及びR5はそれぞれメチル又はフ
    エニルによつて少なくともモノ置換されてもよ
    い］を有する有機ペルオキシドからなる、プラス
    トマー、天然若しくは合成エラストマー重合体又
    は熱硬化性樹脂用架橋剤。 １１ プラストマー重合体がポリエチレンであ
    り、そしてエラストマー重合体がエチレン／プロ
    ピレン共重合体である特許請求の範囲第１０項記
    載の架橋剤。 １２ 熱硬化性樹脂が不飽和ポリエステル樹脂で
    ある特許請求の範囲第１０項記載の架橋剤。 １３ 架橋剤の使用量がプラストマーに対して
    0.5〜10％好ましくは２〜５％の範囲内である特
    許請求の範囲第１０項記載の架橋剤。 １４ 架橋剤の使用量がエラストマーに対して
    0.5〜10％好ましくは２〜５％の範囲内である特
    許請求の範囲第１０項記載の架橋剤。 １５ ペルオキシドの使用量が熱硬化性樹脂に対
    して0.01〜５％の範囲内である特許請求の範囲第
    １１又は１３項に記載の架橋剤。 １６ 充填剤又は架橋助剤も使用される特許請求
    の範囲第１２又は１３項に記載の架橋剤。
JP57003513A 1981-01-16 1982-01-14 Novel organic peroxide and use Granted JPS57154166A (en)

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IT19165/81A IT1167701B (it) 1981-01-16 1981-01-16 Perossidiorganici e loro applicazione

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JPS57154166A JPS57154166A (en) 1982-09-22
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JP57003513A Granted JPS57154166A (en) 1981-01-16 1982-01-14 Novel organic peroxide and use

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