WO2001000548A1 - Compose presentant un squelette tetrahydronaphtalene et composition de cristaux liquides contenant ce compose - Google Patents

Compose presentant un squelette tetrahydronaphtalene et composition de cristaux liquides contenant ce compose Download PDF

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Tetsuo Kusumoto
Yoshitaka Saitoh
Makoto Negishi
Yutaka Nagashima
Sadao Takehara
Haruyoshi Takatsu
Gerwald Grahe
Rainer Bruno Frings
Cornelia Pithart
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    • C09K2019/3408Five-membered ring with oxygen(s) in fused, bridged or spiro ring systems
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    • C09K2323/00Functional layers of liquid crystal optical display excluding electroactive liquid crystal layer characterised by chemical composition

Definitions

  • the present invention relates to a novel liquid crystalline compound that is a tetrahydronaphthalene derivative useful as an electro-optical liquid crystal display material, a liquid crystal composition containing the same, and a liquid crystal display element using the same.
  • Liquid crystal display devices are being used in various measuring instruments, such as watches and calculators, automotive panels, word processors, electronic organizers, printers, computers, and televisions.
  • Typical liquid crystal display systems are TN (twisted nematic), STN (super twisted nematic), DS (dynamic light scattering), GH (guest-host), or high-speed response.
  • FLC ferrroelectric liquid crystal
  • AFLC anti-ferroelectric liquid crystal
  • liquid crystal materials Numerous types of liquid crystalline compounds have been synthesized as the liquid crystal materials used in these devices, and these are used according to the display system, drive system, or application.
  • the demand for improved performance of liquid crystal display devices is increasing year by year, and new liquid crystal compounds are being developed to satisfy these requirements. I have.
  • a liquid crystal compound is generally composed of a central skeleton portion called a core and terminal portions on both sides.
  • the ring structure constituting the core portion of the liquid crystal compound includes a 1,4-phenylene group (which may be substituted with one or two halogen atoms, a cyano group, a methyl group, etc.) and trans-1.
  • 4-six-hexyl groups account for the majority.
  • liquid crystal conjugates composed solely of 1,4-phenylene groups and trans-1,4-cyclohexylene groups and these alone are not sufficient for the above requirements. The fact is that it is no longer responding.
  • Ring structures other than 1,4-phenylene group and trans-1,4-cyclohexylene group include, for example, pyridine-2,5-diyl group, pyrimidine-2,5-diyl group, 1,3- Heterocyclic systems such as dioxane-trans-2,5-diyl group, trans-decalin-2,6-diyl group, naphthalene-2,6-diyl group, tetrahydronaphthalene-2-6-diyl group, Condensed ring systems such as bicyclo [2.2.2] octane-1,4-diyl group and spiro [3.3] heptane-2,6-diyl group are also being studied, but the production (technology, cost) ), Stability issues, etc., only a few are currently in practical use.
  • a skeleton having a fluorinated tetrahydronaphthalene structure has recently been reported as a skeleton for liquid crystal.
  • at least one of the terminal portions of the liquid crystal compound is a chain (side chain) group, and the dielectric anisotropy is positive.
  • the other is often a polar group.
  • a compound (P-type) with a positive and large dielectric anisotropy is required.
  • compounds having a cyano group at the terminal of the molecule and further containing one or more fluorine atoms in the same direction of the molecule are usually used.
  • Most of the currently reported tetrahydronaphthalene derivatives are so-called n-type liquid crystals having a dielectric anisotropy of 0 to negative, and phenyltetrahydronaphthalene is only slightly used as a P-type liquid crystal having a polar group introduced into the tetrahydronaphthalene skeleton.
  • Skeleton Compound having a phenyl skeleton of tetrahydronaphthalene-2-carboxylate Only electro-optical properties and application examples are not described (Helv. Chim. Acta, 65, 1318-1330 (1982)).
  • a compound having only a fluorine atom, a fluoroalkoxyl group, or a fluoroalkyl group as a polar group is used.
  • liquid crystalline compounds that are tetrahydronaphthalene derivatives generally have poor compatibility with other liquid crystal compounds in many cases.
  • a lateral substituent (particularly, a fluorine atom) on the tetrahydronaphthalene skeleton is required. It is considered effective to introduce).
  • substitution with a fluorine atom is considered to be effective even when a polar group is directly introduced into the tetrahydronaphthalene ring.
  • fluorotetralin derivatives actually synthesized there are no examples of such fluorotetralin derivatives actually synthesized, and it is not possible to estimate what characteristic values such compounds have.
  • alkenyl group in the liquid crystal compound By introducing an alkenyl group in the liquid crystal compound in place of the alkyl group usually used as a side chain, excellent effects such as improved liquid crystallinity, reduced viscosity, and improved sharpness in display characteristics are achieved. Is known to be obtained.
  • these alkenyl groups are usually introduced in a form directly linked to a hexahexane ring, and no compounds introduced into an aromatic ring, particularly a tetrahydronaphthalene ring, have been reported.
  • An object of the present invention is to provide a novel compound having a tetrahydronaphthalene skeleton and to provide a practical liquid crystal composition using the compound.
  • n a, n b, respectively independently n e and n d Represents 0 or 1.
  • n e l
  • ring D one or two may be substituted with a fluorine atom 1, 4 - substituted with phenylene groups, or and one or two fluorine atoms And may represent a naphthalene-2,6-diyl group.
  • Z is a cyano group
  • R is an unsubstituted and saturated alkyl or alkoxyl group
  • n b l
  • ring A and ring B are 1,4-phenylene groups
  • La and Lb are single bonds
  • ring C is the formula (Ila)
  • at least one of X 1 , X 2 and X 3 is Represents a fluorine atom.
  • Z is a cyano group
  • R is an unsubstituted and saturated alkyl or alkoxyl group
  • C and ring D are 1,4-phenylene groups
  • Lc and Ld are single bonds or -C00 ⁇
  • ring C is formula (Ila)
  • Z is a cyano group
  • R is an unsubstituted and saturated alkyl or alkoxyl group
  • ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ and n c l
  • C and ring D is 1, 4_ phenylene group, Lc and then d is a single bond or - C00 ⁇ , when the ring C is the formula (lib), the least among X 4, X 5 and X 6 Also one represents a fluorine atom.
  • Z is a fluorine atom
  • R is an unsubstituted and saturated alkyl or alkoxyl group
  • Lc and Ld are “C00”
  • ring C is a formula (lib)
  • at least one of X 4 , X 5 and X 6 is a fluorine atom.
  • Ring C is the formula (l ib)
  • at least one of n c and n d is 1.
  • Invention 2 The tetrahydronaphthalene derivative according to Invention 1, wherein ring C in formula (I) is formula (Ila).
  • Invention 3 The tetrahydronaphthalene derivative according to invention 1, wherein ring C in formula (I) is a formula (lib).
  • Invention 9 In the general formula (I), the linking groups La, Lb, Lc, and Ld are each independently selected from a single bond, —CH 2 CH 2 — and —Cho C—.
  • the linking groups La, Lb, Lc, and Ld are each independently selected from a single bond or —CH 2 CH 2 —. .
  • Invention 11 The tetrahydronaphthalene derivative according to Inventions 1 to 10, wherein the linking groups La, Lb, Lc, and Ld in the general formula (I) are single bonds.
  • ring A, ring B and ring D each independently represent a trans-1,4-cyclohexylene group, a trans-decahydronaphthalene-2,6-diyl group, a trans -1,3-dioxane-2,4-diyl group or one or two fluorine atoms Tetrahydro according to any one of Inventions 1 to 11, which is selected from a 1,4-phenylene group which may be substituted and a naphthalene-2,6-diyl group which may be substituted by one or two fluorine atoms. Naphthalene derivatives.
  • Invention 13 The tetrahydronaphthalene derivative according to any one of Inventions 1 to 12, wherein in the general formula (I), Z is fluorine.
  • Invention 14 The tetrahydronaphthalene derivative according to any one of Inventions 1 to 12, wherein in the general formula (I), Z is a cyano group.
  • Invention 15 The tetrahydronaphthalene derivative according to any one of Inventions 1 to 12, wherein in the general formula (I), Z is a trifluoromethoxy group.
  • R may be substituted by 1 to 7 fluorine atoms or C 1 to C 7 alkoxyl groups, and may contain a branched or saturated or unsaturated chain.
  • Invention 17 The tetrahydronaphthalene derivative according to any one of Inventions 1 to 16, wherein in the general formula (I), R is a saturated or unsaturated linear alkyl group having 1 to 20 carbon atoms.
  • Invention 18 -The tetrahydronaphthalene derivative according to any one of Inventions 1 to 17, wherein in Formula (I), X 3 , X 4 and X 5 in Formula (Ila) and Formula (lib) are hydrogen atoms.
  • Invention 19 The tetrahydronaphthalene derivative according to any one of Inventions 1 to 18, wherein in formula (Ila), X 2 in the formula (Ila) is a hydrogen atom and X 1 is a fluorine atom.
  • Invention 20 The tetrahydronaphthalene derivative according to any one of Inventions 1 to 18, wherein in formula (Ila), X 1 in formula (Ila) is a hydrogen atom and X 2 is a fluorine atom.
  • Invention 21 The tetrahydronaphthalene derivative according to any one of Inventions 1 to 20, which exhibits liquid crystallinity.
  • Invention 22 A tetrahydronaphthalene derivative having a nematic phase.
  • Invention 23 The tetrahydronaphthalene derivative according to any one of Inventions 1 to 22, which exhibits a nematic phase when added to a nematic liquid crystal composition.
  • Invention 24 A liquid crystal composition comprising one or more compounds of the general formula (I) according to Inventions 1 to 23.
  • Invention 25 A liquid crystal composition according to Invention 24, which is used for driving an active matrix.
  • Invention 26 A liquid crystal device comprising the liquid crystal composition according to Invention 25 as a component.
  • Invention 27 An active matrix driven liquid crystal display device using the liquid crystal composition according to Invention 26. BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION
  • r and n d include the following.
  • R represents methyl, ethyl, propyl, butyl, pentyl, hexyl, heptyl, octyl, nonyl, decyl, pendecyl, dodecyl, tridecyl, tetradecyl, Pentadecyl, hexadecyl, heptadecyl, octadecyl, nonadecyl, eicosyl, straight-chain saturated alkyl, 1-methylethyl, 1-methylpropyl, 2-methylpropyl, 1,2-dimethyl Tylpropyl, 1-methylbutyl, 2-methyl ⁇ butyl, 3-methylbutyl, 1,2-dimethylbutyl, 1,3-dimethylbutyl, 2,3-dimethylbutyl, 1-methylpentyl , 2-methylpentyl, 3-methylpentyl, 4-methylpentyl, 1,2-dimethylpentyl, 1,
  • Fluoro-substituted unsaturated alkyl groups such as 3-fluoro-2-butenyl group, (Z) -3-fluoro-2-pentenyl group, (Z) -3-fluoro-2-hexenyl group, methoxymethyl group, ethoxymethyl Group, propoxymethyl group, butoxymethyl group, pentyloxymethyl group, hexyloxymethyl group, heptyloxymethyl group, 1-methoxyl, 1-ethoxyl, 1-propoxyl, 1- Butoxyshethyl group, 1-pentyloxyshethyl group, 1-hexynoleoxyshethyl group, methoxyloxyshethyl group, 2-methoxylshethyl group, 2-ethoxyloxyl group, 2-propoxylhyl group, 2-butoxylhyl group Group, 2-pentyloxethyl, 2-hexyloxethyl, 2-heptyloxethyl, 1-meth
  • straight-chain saturated alkyl groups and unsaturated alkyl groups are preferred, and methyl, ethyl, propyl, butyl, pentyl, hexyl, heptyl, octyl, vinyl, trans-1-pro Benzyl, 2-propenyl, trans-1-butenyl, trans-2-butenyl, 3-butenyl, trans-1-pentenyl, trans-2-pentenyl, trans-3- Pentenyl, 4-pentenyl, trans-1-hexenyl, trans-2-hexenyl, trans-3-hexenyl, trans-4-hexenyl, 5-hexenyl, trans-1- Heptenyl, trans-2-heptenyl, trans-3-heptenyl, trans-4-heptenyl, trans-5-heptenyl and 6-heptenyl are particularly preferred.
  • Z can be a fluorine atom, a chlorine atom, a cyano group, a cyanato group, a trifluoromethoxy group or a difluoromethoxy group, but is preferably a fluorine atom, a cyano group, or a trifluoromethoxy group, and particularly preferably a fluorine or trifluoromethoxy group.
  • Ring A, ring B and ring D include structures as shown in formula group 1.
  • formula group 1 the structure described in formula group 2 is preferable.
  • the product is the R , the linking group La , Lb ,, and
  • the selection of polar groups Z, ring A, ring B, ring D and ring E, n a , n b , r and n d can encompass a very wide variety of compounds, but each structural site must be selected.
  • the compound of general formula (I) can be converted into a compound suitable for a wider range of applications.
  • the compound of the general formula (I) has a wide nematic temperature range, light and heat stability, and high voltage holding ratio. It is very useful because it has favorable characteristics for optical elements, especially for STN-LCD and AM-LCD. More specifically, among the compounds of the general formula (I), the following compounds can be mentioned as particularly preferred compounds.
  • R 1 is a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a butyl group, a pentyl group, a hexyl group, a heptyl group, an octyl group, a vinyl group, a vinyl Benzyl, 2-propenyl, trans-1-butenyl, trans-2-butenyl, 3-butenyl, trans-1-pentenyl, trans-2-pentenyl, trans-3-pentenyl Group, 4-pentenyl group, trans-1-hexenyl group, trans-2-hexenyl group, trans-3-hexenyl group, trans-4-hexenyl group, 5-hexeninole group, trans-1-heptenyl Group, trans-2-heptenyl group, trans-3-heptenyl group, trans-4-hepturyl group, trans-5-hepturyl group, or 6-he
  • R and Np4-CH 2 CH 2 - Phi- Thl- CN R 1 - Cy- CH 2 CH 2 - Phi- Th2- CN, R'- Phi- CH 2 CH 2 - Phl-Th2-CN, R and Ph2 -CH 2 CH 2 -Phi-Th2-CN, R 1 -Ph3- CH 2 CH 2 -Phi-Th2-CN,
  • R'-Phl-Ph2-Th4-CN R 1 -Ph2-Ph2-TM-CN, R'-Ph3_Ph2-TM-CN,
  • R and Phi- C ⁇ C- Ph2- Thl-CN R 1 - Ph2- C ⁇ C-Ph2-TM-CN, R l - Ph3-C ⁇ C-Ph2- Th Bok CN, R'-Ph1-C3C_Ph2-Th2-CN, R-Ph2-C ⁇ C-Ph2-Th2-CN, R-Ph3-C ⁇ C-Ph2_Th2-CN,
  • R 1 -Np4-CH 2 CH 2 -Ph3-Thl-CN R 1- Cy-CH 2 CH 2 -Ph3-Th2-CN, R'-Phl-CH 2 CH 2 -Ph3_Th2-CN, R'-Ph2 -CH 2 CH 2 -Ph3-Th2-CN, R 1 -Ph3- CH 2 CH 2 -Ph3-Th2-CN,
  • R'-Ph3_Cy- Thl- 0CF 3 R 1 - Npl- Cy- Thl- OCF 3, R 1 - Np2- Cy- Thl-OCF 3,
  • R 1 -Npl-Phl-Th2-OCF 3 R 1 -Np2-PW-Th2-0CF 3 , ⁇ - ⁇ 3-Phi-Th2-OCF 3 ,
  • R and Ph3_C three C-Phl-Thl- OCF 3, R 1 - Phi - C ⁇ C- Phl_Th2- OCF 3,
  • R 1 -Ph2_CH 2 CH 2 -Ph3-Th2-0CF 3 R 1 -Ph3-CH 2 CH 2 -Ph3-Th2_0CF 3 ,
  • R 1 -Ph2- CH 2 CH 2 -Ph3-Th3-0CF 3 R 1 -Ph3_CH 2 CH 2 -Ph3- Th3- OCF 3 ,
  • R is Ph2- CH 2 CH 2 -Ph3- Th4- OCF 3, R 1 - Ph3- CH 2 CH 2 - Ph3- Th4- OCF 3,
  • R is Ph2- CH 2 CH 2 - Npl- Thl- 0CF 3, R and Ph3- CH 2 CH 2 -Np Bok Thl_OCF 3,
  • R'-Thl- Phi- CN the R Thl- Ph2- CN, -Thl- Ph3- CN , R'- Thl- Npl- CN, R'-Thl- Np2_CN, R 1 - Thl- Np3-CN, R '-Thl - Np4_CN, R 1 - Th2- Phi- CN, R 1 - Th2 - Ph2- CN, R and Th2_Ph3- CN, R and Th2- Npl-CN, R and Th2- Np2- CN, R 1 - Th2 - Np3- CN, R'- Th2_Np4- CN, -3 ⁇ 43- Phi- CN, R 1 - Th3 - Ph2- CN, R 1 - Th3-Ph3- CN, R l - Th3- Np Bok CN, R 1 - Th3 - Np2 - CN, R and Th3- Np3_CN, R'-Th
  • R 1 -Thl- CH 2 CH 2 -Npl-CN R 1 -Thl-CH 2 CH 2 -Np2-CN, R 1 -Thl-CH 2 CH 2 -Np3-CN,
  • R'-Cy- CH 2 CH 2 -Thl- Phi- F R 1 - Cy- CH 2 CH 2 - Thl- Ph2_F, R 1 - Cy-CH 2 CH 2 - Thl- Ph3-F, R 1 - Cy -CH 2 CH 2 -Thl-Npl- F, R'- Cy- CH 2 CH 2 -Thl- Np2- F, R 1 -Cy- CH 2 CH 2 _Thl- Np3-F, R 1 -Cy- CH 2 CH 2 -Thl- Np4- F, R'-Cy-Thl- CH 2 CH 2 -Phl_F, R and Cy- Thl- CH 2 CH 2 -Ph2 -F, R and Cy- Thl- CH 2 CH 2- Ph3 -F, R and Cy-Thl_CH 2 CH 2 -Npl-F, R and Cy-Thl_CH 2 CH 2 -Np2 -F, R'-Cy-Th 1-CH 2 CH 2 CH
  • R l -Phi- CH 2 CH 2 -Thl-Phi-F R l -Phi- CH 2 CH 2 -Thl- Ph2_F, R'-Phl-CH 2 CH 2 -Thl-Ph3-F, R then Phl-CH 2 CH 2 -Thl- Npl-F, R 1 -Phi- CH 2 CH 2 -Thl- Np2-F, R'-Phl- CH 2 CH 2 -Thl-Np3-F, R'- Phl- CH 2 CH 2 _Thl-Np4-F, R'- Ph Thl-CH 2 CH 2 -Ph F, R 1 -Phl-Thl- CH 2 CH 2 -Ph2-F, R Phi- Thl- CH 2 CH 2- Ph3-F, R 1 -Phi- Thl- CH 2 CH 2- Ph3-F, R 1 -Phi- Thl- CH 2 CH 2- Ph3-F, R 1 -Ph
  • R 1 -Phi- CH 2 CH 2 -Th3-Npl- F R 1 -Phi-CH 2 CH 2- Th3- Np2- F, R 1 -Phi- CH 2 CH 2 -Th3_Np3- F,
  • R'-Ph2-C ⁇ C-Th3-Phl-F R 1 — Ph2-C ⁇ C_Th3_Ph2- F, R 1 -Ph2- C ⁇ C- Th3- Ph3_F, R 1 -Ph2- Th3- C ⁇ C- Phi-F, R 1 -Ph2_Th3- C ⁇ C- Ph2_F, R 1 -Ph2-Th3- C ⁇ C- Ph3_F, R'-Ph3-Th3-Phl-F, R l- Ph3-Th3- Ph2-F, R and Ph3- Th3-Ph3- F, R'- Ph3- Th3_Npl - F, R'-Ph3-Th3-Np2-F, R '- Ph3- Th3- Np3- F, R 1 - Ph3_Th3- Np4- F,
  • R-Ph3-CH 2 CH 2 -Th3-Phl-F R-Ph3-CH 2 CH 2 _Th3-Ph2_F, R 1 -Ph3-CH 2 CH 2 -Th3-Ph3-F, R 1 -Ph3-CH 2 CH 2 -Th3-Npl- F, R 1 -Ph3-CH 2 CH 2 -Th3- Np2- F, R 1 -Ph3- CH 2 CH 2 -Th3- Np3- F, R'-Ph3-CH 2 CH 2 -Th3-Np4-F, R and Ph 3 - Th3- CH 2 CH 2 - Phl_F, R 1 - Ph3- Th3- CH 2 CH 2 - Ph2- F, R'- Ph3-Th3- CH 2 CH 2 -Ph3 -F, R'- Ph3- Th3- CH 2 CH 2 _Npl- F, R'-Ph3- Th3- CH 2 CH 2 -N
  • R'-Np4-CH 2 CH 2 _Th3- Phi- F, R and Np4- CH 2 CH 2 - Th3 - Ph2- F, R and Np4_CH 2 CH 2 - Th3- Ph3_F, R 1 - Np4- Th3- CH 2 CH 2 -Phi- F, R'- Np4- Th3- CH 2 CH 2 -Ph2- F, R l -Np4- Th3-CH 2 CH 2 -Ph3- F, If n d l, Z is Shiano group, R 1 - Cy- Thl-Phl- CN, R 1 - Cy- Thl- Ph2- CN, R 1 - Cy - Thl- Ph3 - CN, R and Cy- Thl- Npl_CN, R l - Cy- Thl_Np2 -CN, R'-Cy-Thl- Np3- CN, R'-Cy- Thl- Np4- CN,
  • R'-Cy-CH 2 CH 2 -Thl-Phl-CN R 1 - Cy- CH 2 CH 2 - Thl - Ph2- CN, R'-Cy-CH 2 CH 2 -Thl-Ph3-CN, R ' - Cy- CH 2 CH 2 - Thl- Npl- CN, R'- Cy-CH 2 CH 2 - Thl- Np2_CN, R and Cy- CH 2 CH 2 - Thl- Np3- CN, R'-Cy-CH 2 CH 2 -Thl-Np4-CN, R'-Cy- Thl- CH 2 CH 2 -Phi- CN, R'-Cy- Thl_CH 2 CH 2 -Ph2-CN, R-Cy- Thl- CH 2 CH 2- Ph3- CN, R 1 - Cy- Th Bok CH 2 CH 2 - Npl- CN, R 1 - Cy- Thl_CH 2 CH 2 _Np2- CN, R 1 - Cy
  • R'-Ph3-CH 2 CH 2 -Thl-Np2-CN > R'- Ph3-CH 2 CH 2 -TW-Np3-CN, R'-Ph3-CH 2 CH 2 -Thl-Np4-CN R and Ph3-Thl- CH 2 CH 2 - Phi - CN,
  • R'-Ph2-C ⁇ C-Th2-Phl- CN R 1 -Ph2-Cho C- Th2-Ph2-CN, R 1 -Ph2-C ⁇ C- Th2-Ph3-CN, R 1 -Ph2- Th2-Cho C-Phl-CN, R 1 -Ph2-Th2-C tri-C- Ph2-CN, R 1 -Ph2-Th2-C ⁇ C- Ph3-CN, R'- Ph3- Th2_Phl- CN, R 1 - Ph3- Th2_Ph2-CN, R 1 - Ph3- Th2- Ph3- CN, R 1 - Ph3- Th2-Npl- CN, R 1 - Ph3- Th2- Np2- CN , R 1 -Ph3-Th2-Np3-CN,
  • R'-Cy- Th3-C ⁇ C-Phl- CN ⁇ R 1 -Cy- Th3- C ⁇ C-Ph2- CN, R 1 -Cy- Th3- C ⁇ C_Ph3-CN, R 1 -Phi- Th3- Phi-CN, R 1 -Phi-Th3-Ph2-CN, R'-Phl-ThS-Ph3-CN,
  • R'-Phl- C ⁇ C- Th3- Phi- CN R 1 - Phi- C three C- Th3- Ph2- CN, R 1 - PM-C ⁇ C- Th3_Ph3- CN, R and Phl-Th3- C ⁇ C-Phl-CN, R-Phi-Th3-C ⁇ C-Ph2_CN, R'-Phth Th3_C ⁇ C-Ph3_CN, R'-Ph2-Th3-Phl-CN, R 1 -Ph2-Th3-Ph2- CN, R 1 -Ph2-Th3-Ph3-CN,
  • R is Ph2- Th3- Npl- CN, R 1 - Ph2- Th3- Np2- CN, R'-Ph2-Th3-Np3-CN,
  • R is Ph2- CH 2 CH 2 - Th3- Phi- CN, R 1 - Ph2- CH 2 CH 2 - Th3- Ph2-CN,
  • R and Cy- Th3-Phl- CN R 1 - Cy - Th3 - Ph2 - CN, R and Cy_Th3- Ph3- CN, R 1 - Cy- Th3- Npl - CN, R 1 - Cy- Th3-Np2 - CN , R and Cy-Th3-Np3_CN, R'-Cy-Th3-Np4-CN,
  • R'-Ph3-C ⁇ C-Th3- Phl-CN R 1 -Ph3-C ⁇ C-Th3-Ph2-CN, R 1 - Ph3_C ⁇ C_Th3_Ph3- CN, R 1 - Ph3- Th3- C three C- Phi-CN, R 1 -Ph3-Th3-Cho C-Ph2-CN, R-Ph3-Th3-C ⁇ C_Ph3-CN, R'-Npl-Th3-Phl-CN, R'-Npl-Th3-Ph2 -CN, R 1 -Npl- Th3- Ph3- CN,
  • R then Npl-CH 2 CH. - Th3 - Ph3- CN, R and Npl - Th3 - CH 2 CH 2 - Phi - CN, R'- Npl-Th3- CH 2 CH 2 -Ph2- CN, R and Npl- Th3- CH 2 CH 2 - Ph3- CN,
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  • R 1 -Ph3_CH 2 CH 2 -Thl- Np4-CF 3 R 1 -Ph3- Thl- CH 2 CH 2 -Phi-CF 3 , R'-Ph3-Thl-CH 2 CH 2 -Ph2_CF : ,, R'-Ph3-Th 1 _CH 2 CH 2 -Ph3-CF 3 ,
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  • R is Np 4 -Th 2 -CH 2 CH 2 -Ph 2 -CF 3 , R'-Np4-Th2-CH 2 CH 2 -Ph3-CF 3 R 1 - Cy- Th3- Phi- CF 3 , R 1 - Cy- Th3- Ph2_CF 3, R l - Cy-Th3- Ph3- CF 3, R'- Cy- Th3_Npl- CF: There R and Cy-Th3- Np2- CF 3, R and Cy- Th3 - Np3-CF 3, R 1 - Cy- Th3- Np4- CF 3,
  • R 1 -Np2-Th3-Phl_CF 3 R 1 -Np2-Th3-Ph2-CF 3 , R 1 -Np2-Th3-Ph3-CF 3 ,
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  • R'-Np2-CH 2 CH 2 -Th3-Phl-CF 3 R'- Np2- CH 2 CH 2 - Th3-Ph2- CF: ,
  • R is Npl-Th3-Phi-CF 3 , R 1 -Np Th3- Ph2-CF 3 , R 1 -Np Th3_Ph3- CF 3 ,
  • R 1 -Tel-Ph2-CN R then Tel-Ph3-CN, R then Tel-Npl-CN, R 1- Tel-Np2-CN, R 1 -Tel-Np3-CN, R'-Tel- Np4- CN, R l - Te2 - Ph Bok CN, and R Te2 - Ph2- CN, R 1 -Te2-Ph3-CN X R '- Te2- Np DOO CN, R 1 - Te2- Np2- CN , R'-Te2 -Np3-CN, R 1 -Te2-Np4-CN,
  • R and Phi- Tel- CH 2 CH 2 - Ph2_F R 1 - Phi- Tel- CH 2 CH 2 - Ph3 - F, R 1 - Phi- Tel- CH 2 CH 2 _Npl- F, R l -Phl -Te 1 -CH 2 CH 2 -Np2-F -Phl- Tel- CH 2 CH 2 -Np3- F, R 1 -Phi- Tel-CH 2 CH 2 _Np4 -F, R 1 -Phi- Te2- CH 2 CH 2 -Phl_F, R'- Phi- Te2- CH 2 CH 2 - Ph2- F, R'-Phl- Te2 - CH 2 CH 2 -Ph3-F, R'-Phl-Te2- CH 2 CH 2 - Npl- F , R 1 -Phi-Te2_CH 2 CH 2 -Np2- F, R'-Phl- Te2- C CH 2 -Np3
  • R and Ph3- Tel- Phl-F R 1 - Ph3- Tel- Ph2_F, R 1 - Ph3- Tel- Ph3- F, R 1 - Ph3- Tel- Np Bok F, R 1 - Ph3-Tel- Np2 - F, ⁇ _ ⁇ 1 ⁇ 3- Tel-Np3-F, R 1 -Ph3- Tel-Np4_F, R and Ph3-Te2-Phl_F, R 1 -Ph3-Te2- Ph2-F, R and Ph3_Te2- Ph3-F, R 1- Ph3-Te2-Npl-F, R'-Ph3-Te2-Np2-F, ⁇ ⁇ - ⁇ 1 ⁇ 3- ⁇ 2-Np3-F, R-Ph3_Te2-Np4-F,
  • R 1 -Phl_C ⁇ C- Tel-Phl- F R 1 -Phi- C ⁇ C- Tel- Ph2_F, R 1 -Phi- C ⁇ C- Tel- Ph3-F, R 1 -Phi-C ⁇ C_Te2- Phl-F, R 1 -Phi- C ⁇ C- Te2_Ph2-F, R 1 -Phl-C ⁇ C- Te2- Ph3-F, R '-Ph2- C ⁇ C- Tel- Phl-F, R 1- Ph2-Cho C-Tel-Ph2-F, R 1 -Ph2-Cho C-Tel_Ph3-F, R 1 -Ph2-C ⁇ C-Te2-Phi-F, R l -Ph2-C ⁇ C-Te2 -Ph2- F, R 1 -Ph2- C ⁇ C_Te2- Ph3_F, RLphS-C ⁇ C- Tel-Phl- F, R 1
  • R'-PhS-Tel-Phl-CN R 1 -Ph3- Tel- Ph2-CN, R 1 -Ph3- Tel- Ph3-CN, R 1 -Ph3- Tel-Npl-CN, R'- Ph3-Tel -Np2-CN, R!
  • R is Ph2- Te2-CH 2 CH 2 - Phi- 0CF 3, R 1 - Ph2- Te2_CH 2 CH 2 - Ph2 - OCF 3,
  • R is Ph2- Te2- CH 2 CH 2 - Ph3 - OCF 3
  • R'-Ph3-Tel one CH 2 CH 2 — Np 1 — 0CF 3
  • R'-Ph3-Te 1-CH 2 CH 2 -Np2 — 0CF 3
  • R 1 - Np2- Tel- Phi- 0CF 3 R 1 - Np2- Tel- Ph2- OCF 3, R 1 - Np2_Tel- Ph3- OCF 3, R'-Np2-Tel-Ph3-0CF 3S R'-Np2- Tel-Np4-0CF 3 , R'- Np2-Te2_Phl-0CF 3 , R'-Np2-Te2-Ph2-0CF 3 , R and Np2- Te2- Ph3-OCF 3 , R 1 -Np2- Te2- Ph3- 0CF 3 , 1 ⁇ - ⁇ 2- ⁇ 62- Np4_0CF 3 ,

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Description

明 細 書 テトラヒ ドロナフタレン骨格を有する化合物、 およびそれを含有する液晶組成物 技術分野
本発明は電気光学的液晶表示材料として有用な、 テトラヒ ドロナフタレン誘導 体である新規液晶性化合物とそれを含む液晶組成物及びそれを用いた液晶表示素 子に関する。 背景技術
液晶表示素子は、 時計、 電卓をはじめとして、 各種測定機器、 自動車用パネル、 ワープロ、 電子手帳、 プリンター、 コンピューター、 テレビ等に用いられるよう になっている。 液晶表示方式としては、 その代表的なものに TN (捩れネマチック) 型、 STN (超捩れネマチック)型、 DS (動的光散乱)型、 GH (ゲスト · ホスト)型ある いは高速応答が可能な FLC (強誘電性液晶)や AFLC (反強誘電性液晶)等を挙げるこ とができる。 また駆動方式としても従来のスタティック駆動からマルチプレック ス駆動が一般的になり、 さらに単純マトリックス方式、 最近ではアクティブマ ト リックス方式が実用化されている。
これらに用いられる液晶材料として、 これまでにも非常に多種類の液晶性化合 物が合成されており、 これらはその表示方式や駆動方式あるいはその用途に応じ て使用されている。 し力 しながら、 液晶表示素子の性能向上 (表示品位の向上や 表示画面の大型化等)に対する要求は年々強くなる一方であり、 それを満足させ るために新しい液晶化合物の開発が続けられている。
液晶化合物は通常コアと呼ばれる中心骨格部分と両側の末端部分から構成され ている。 通常、 液晶化合物のコア部分を構成する環構造としては 1, 4-フエ二レン 基(1〜2個のハロゲン原子、 シァノ基、 メチル基等により置換されていることも ある)及びトランス -1, 4-シク口へキシレン基がその大部分を占める。 しかしなが ら 1 , 4-フエ二レン基と トランス- 1, 4-シク口へキシレン基のみによって構成され た液晶性ィ匕合物にはその種類や特性にも限界があり、 それらだけでは前記要求に 応えきれなくなつているのが実情である。
1, 4-フエ二レン基とトランス- 1, 4-シク口へキシレン基以外の環構造としては、 例えばピリジン- 2, 5-ジィル基、 ピリミジン- 2, 5-ジィル基、 1, 3-ジォキサン-ト ランス- 2, 5-ジィル基等の複素環系や、 トランス-デカリン- 2, 6-ジィル基、 ナフ タレン- 2, 6-ジィル基、 テトラヒ ドロナフタレン- 2- 6-ジィル基、 ビシクロ [2. 2. 2]ォクタン- 1, 4-ジィル基、 スピロ [3. 3]ヘプタン- 2, 6-ジィル基等の縮合環系等 も検討されているが、 製造上 (技術、 コスト等)の問題、 安定性の問題等から、 現 在のところ実用化されているものはわずかに過ぎない。
これらの縮合環系において、 テトラヒドロナフタレン- 2- 6-ジィル基は古く力 ら報告されている環構造であるにもかかわらず、 その合成例は極端に少なく、 ま た、 液晶性 (相転移温度)以外の特性、 特にネマチック液晶としての特性はほとん ど知られていない。 (最近、 テトラヒドロナフタレン- 2-カルボン酸の光学活性ァ ルコールエステルがスメクチック液晶、 特に強誘電性液晶や反強誘電性液晶とし て興味ある特性を示すことが報告されている。 また、 強誘電性液晶用の骨格とし て含フッ素テトラヒドロナフタレン構造を有するものが最近報告されている。 ) 通常液晶化合物において、 末端部分の少なくとも一方は鎖状 (側鎖)基であり、 誘電率異方性が正のいわゆる P型液晶の場合には、 他方は極性基であることが多 レ、。
TNあるいは STN表示方式におレ、てその駆動電圧を低減するためには、 誘電率異 方性が正で大きい化合物 (P型)が必要である。 こうした目的には分子末端にシァ ノ基を有し、 さらに分子の同方向に 1個以上のフッ素原子を含有する化合物が通 常用いられている。 現在報告されているテトラヒドロナフタレン誘導体は誘電率 異方性が 0〜負のいわゆる n型液晶がほとんどであり、 テトラヒ ドロナフタレン骨 格に極性基が導入された P型液晶としてはわずかにフエニルテトラヒ ドロナフタ レン骨格ゃテトラヒドロナフタレン- 2-カルボン酸フエニル骨格を有する化合物 のみが報告されているにすぎず、 電気光学特性や応用例の記載はない (Helv. Chi m. Acta, 65, 1318-1330 (1982) )。
前述のアクティブマトリックス駆動方式に用いるべき p型化合物としては、 極 性基としてフッ素原子やフルォロアルコキシル基、 フルォロアルキル基のみを有 するような化合物が用いられるが、 テトラヒドロナフタレン化合物としてはこの ような報告例はない。 また、 テトラヒ ドロナフタレン誘導体である液晶性化合物 は一般的に他の液晶化合物との相溶性が優れないことが多いが、 その改善のため にはテトラヒドロナフタレン骨格への側方置換基 (特にフッ素原子が望ましレ、)の 導入が有効と考えられる。 前記アクティブマトリックス方式への使用において、 テトラヒ ドロナフタレン環に直接極性基を導入する場合にも、 フッ素原子による 置換は有効と考えられる。 このようなフルォロテトラリン誘導体は実際に合成さ れた例はなく、 そうした化合物がどの様な特性値を有するのか推定することもで きないのが実情である。
液晶化合物において、 側鎖部分として通常用いられているアルキル基に換えて、 アルケニル基を導入することにより、 液晶性の向上、 粘度の減少、 表示特性にお ける急峻性の改善等の優れた効果が得られることが知られている。 しかしながら、 これらアルケニル基は通常、 シク口へキサン環に直結する形態で導入されること が多く、 芳香環特にテトラヒ ドロナフタレン環に導入した化合物は報告されてい ない。
同様に、 側鎖としてアルコキシルアルキル基、 フルォロアルキル基、 フルォロ アルケニル基、 フルォロアルケ二ルォキシ基等を有するテトラヒ ドロナフタレン 誘導体は報告されていない。
液晶化合物においてコアにおける環構造の連結基としては、 単結合やエステル 基 (- C00~、 - 0CCH以外にも 1, 2-エチレン基 (_CH2CH2- )、 ェチニレン基 (- C≡C -)、 ジフルォロェテニレン基(-CF=CF-)など多くの 2価の有機基が知られているが、 テ トラヒドロナフタレン誘導体では知られていない。 発明の開示
本発明が解決しょうとする課題は、 テトラヒ ドロナフタレン骨格を有する新規 化合物を提供することにあり、 またそれを用いて実用的な液晶組成物を提供する ことにある。
本発明者らは上記課題を解決するために鋭意検討した結果、 テトラヒ ドロナフ タレン骨格を有する化合物が容易に製造でき、 これらの多くが広い温度範囲で液 晶性を示すこと、 さらに単独で液晶性の有無に関わらず、 これを組成物に添加す ると、 応答速度を遅くすることなく(多くの場合は応答速度を速め)、 目的とする 液晶温度範囲を著しく狭めることなく(多くの場合は温度範囲を広げ)、 層分離す ることなく混合することが出来ることを見出し、 本発明を完成するに至つた。 発明 1 一般式 (I)
Figure imgf000006_0001
(式中、 Rは 1〜7個のフッ素原子または炭素原子数 1〜7のアルコキシル基によって 置換されていてもよく、 分岐鎖を含んでもよレ、飽和または不飽和の炭素数 1〜20 のアルキル基またはアルコキシル基を表し、 連結基 La、 Lb、 Lc、 および Ldはそれ ぞれ独立的に、 単結合、 - CH2CH2-、 - CH=CH -、 _CH (CH3) CH2-、 - CH2CH(CH3) -、 - CH (CH 3) CH (CH3) -、 _CF2CF2_、 - CF=CF -、 - CH20~、 - 0CH2-、 - 0CH(CH3) -、 - CH(CH3) 0_、 - C≡C -、 - CF2C - 0CF2-、 -C00-, -0C0-, -COS-または- SCO-を表し、 Zはフッ素原子、 塩素原子、 シァノ基、 シアナト基、 トリフルォロメ トキシ基またはジフルォロメ トキシ基を表し、 環 A、 環 Bおよび環 Dはそれぞれ独立的にトランス- 1, 4-シクロへ キシレン基、 トランス-デカヒ ドロナフタレン- 2, 6-ジィル基、 トランス- 1,3 -ジ ォキサン- 2, 4-ジィル基または一個または二個のフッ素原子で置換されてもよい 1, 4 -フエ二レン基、 ピリジン- 2, 5-ジィル基、 ピリミジン- 2, 5-ジィル基、 ピラジン -2, 5-ジィル基、 ピリダジン- 3, 6_ジィル基および一個または二個のフッ素原子で 置換されてもよいナフタレン- 2, 6-ジィル基を表し、 環 Eはそれぞれ独立的に一個 または二個のフッ素原子で置換されてもよい 1, 4-フエニレン基および一個または 二個のフッ素原子で置換されてもよいナフタレン- 2, 6-ジィル基を表し、 環 ま一 般式(Ila)または(lib)
Figure imgf000007_0001
(lib)
(式中、 X1、 X2、 X3、 X4、 X5および X6は、 水素原子またはフッ素原子を表す。 )を表 し、 na、 nb、 neおよび ndはそれぞれ独立的に 0または 1を表す。
ただし、 ne=l、 nd=0の場合、 環 Dは一個または二個のフッ素原子で置換されても よい 1 , 4 -フエ二レン基またはおよび一個または二個のフッ素原子で置換されても よいナフタレン- 2, 6-ジィル基を表す。
また、 Zがシァノ基、 Rが無置換で飽和のアルキル基またはアルコキシル基、 r = nc=nd=0力つ nb=l、 nb=nc=nd=0かつ 1^=1、 環 Aおよび環 Bが 1, 4_フエ二レン基、 Laおよ び Lbが単結合、 環 Cが式(Ila)の場合、 X1、 X2および X3のうち少なくとも 1個はフッ 素原子を表す。
また、 Zがシァノ基、 Rが無置換で飽和のアルキル基またはアルコキシル基、 r = nb=nc=0かつ nd=l、 η^η^π^Ο力つ nc=l、 環 Cおよび環 Dが 1, 4-フエ二レン基、 Lcおよ び Ldが単結合または - C00~、 環 Cが式(Ila)の場合、 X1、 X2および X3のうち少なくと も 1個はフッ素原子を表す。
また、 Zがシァノ基、 Rが無置換で飽和のアルキル基またはアルコキシル基、 na= nb=nc=0かつ nd=l、 η^η^η^Οかつ nc=l、 環 Cおよび環 Dが 1, 4_フエ二レン基、 Lcおよ びし dが単結合または- C00~、 環 Cが式(lib)の場合、 X4、 X5および X6のうち少なくと も 1個はフッ素原子を表す。
また、 Zがフッ素原子、 Rが無置換で飽和のアルキル基またはアルコキシル基、
Figure imgf000007_0002
、 環 Cおよび環 Dが 1, 4-フエ二レン基、 Lcお よび Ldが" C00"、 環 Cが式(lib)の場合、 X4、 X5および X6のうち少なくとも 1個はフッ 素原子を表す。 さらに、 環 Cが式(l ib)の場合、 ncおよび ndの少なくとも一つは 1である。 ) で表されるテトラヒドロナフタレン誘導体。
発明 2 —般式 (I)において、 環 Cが式 (I la)であるところの発明 1記載のテトラ ヒ ドロナフタレン誘導体。
発明 3 —般式(I)において、 環 Cが式 (l ib)であるところの発明 1記載のテトラ ヒ ドロナフタレン誘導体。
発明 4 一般式(I)において、 naまたは nbが 0であるところの発明 1〜3記載のテ トラヒ ドロナフタレン誘導体。
発明 5 —般式(I)において、 r または ndが 0であるところの発明 1〜4記載のテ トラヒ ドロナフタレン誘導体。
発明 6 —般式(I)において、 ntnb=0であるところの発明 1〜5記載のテトラヒ ドロナフタレン誘導体。
発明 7 —般式(I)において、 r =nd=0であるところの発明 1、 2、 4、 5記載のテ トラヒ ドロナフタレン誘導体。
発明 8 —般式(I)において、 na、 n r および ndのうち少なくとも 1個は 1であ るところの発明 1〜7記載のテトラヒドロナフタレン誘導体。
発明 9 —般式(I)において、 連結基 La、 Lb、 Lc、 および Ldはそれぞれ独立的 に、 単結合、 - CH2CH2 -および- Cョ C-から選ばれるところの発明 1〜8記載のテトラ ヒ ドロナフタレン誘導体。
発明 1 0 —般式(I)において、 連結基 La、 Lb、 Lc、 および Ldはそれぞれ独立 的に、 単結合または- CH2CH2-から選ばれるところの発明 1〜9記載のテトラヒドロ ナフタレン誘導体。
発明 1 1 一般式(I)において、 連結基 La、 Lb、 Lc、 および Ldが、 単結合であ るところの発明 1〜10記載のテトラヒドロナフタレン誘導体。
発明 1 2 —般式(I)において、 環 A、 環 Bおよび環 Dがそれぞれ独立的にトラン ス- 1, 4-シクロへキシレン基、 トランス -デカヒ ドロナフタレン- 2, 6-ジィル基、 トランス- 1, 3-ジォキサン- 2, 4-ジィル基または一個または二個のフッ素原子で置 換されてもよい 1, 4-フエニレン基、 および一個または二個のフッ素原子で置換さ れてもよいナフタレン- 2, 6 -ジィル基から選ばれるところの、 発明 1〜11記載のテ トラヒ ドロナフタレン誘導体。
発明 1 3 —般式(I)において、 Zがフッ素であるところの、 発明 1〜 12記載の テトラヒ ドロナフタレン誘導体。
発明 1 4 一般式(I)において、 Zがシァノ基であるところの、 発明 1〜12記載 のテトラヒ ドロナフタレン誘導体。
発明 1 5 —般式(I)において、 Zがトリフルォロメ トキシ基であるところの、 発明 1〜 12記載のテトラヒ ドロナフタレン誘導体。
発明 1 6 —般式(I)において、 Rが 1〜7個のフッ素原子または炭素原子数 1〜7 のアルコキシル基によって置換されていてもよく、 分岐鎖を含んでもよい飽和ま たは不飽和の炭素数 1〜20のアルキル基であるところの、 発明 1〜15記載のテトラ ヒ ドロナフタレン誘導体。
発明 1 7 —般式 (I)において、 Rが飽和または不飽和の炭素数 1〜20の直鎖状 アルキル基であるところの、 発明 1〜16記載のテトラヒドロナフタレン誘導体。 発明 1 8 —般式(I)において、 式(Ila)および式(lib)の X3、 X4および X5が水素 原子であるところの、 発明 1〜17記載のテトラヒ ドロナフタレン誘導体。
発明 1 9 一般式 (I)において、 式 (Ila)の X2が水素原子で、 X1がフッ素原子で あるところの、 発明 1〜18記載のテトラヒドロナフタレン誘導体。
発明 2 0 —般式 (I)において、 式 (Ila)の X1が水素原子で、 X2がフッ素原子で あるところの、 発明 1〜18記載のテトラヒドロナフタレン誘導体。
発明 2 1 液晶性を示す、 発明 1〜20記載のテトラヒドロナフタレン誘導体。 発明 2 2 ネマチック相を示すを、 のテトラヒドロナフタレン誘導体。
発明 2 3 ネマチック液晶組成物に添加した際にネマチック相を示す、 発明 1 〜22記載のテトラヒドロナフタレン誘導体。
発明 2 4 発明 1〜23記載の一般式 (I)の化合物を 1種類以上含有する液晶組成 物。 発明 2 5 アクティブマトリックス駆動用に用いられる発明 24記載の液晶組成 物。
発明 2 6 発明 25記載の液晶組成物を構成要素とする液晶素子。
発明 2 7 発明 26記載の液晶組成物を用いたァクティブマトリックス駆動液晶 表示素子。 発明を実施するための最良の形態
上述のように上記一般式(I)の化合物においては、 その 連結基 La、 Lb、 Lc、 および Ld、 極性基 Z、 環 A、 環 B、 環 環 Dおよび環 E、 na、 nb、 r および ndとしては 以下のようなものが挙げられる。
na、 nb、 および ndは 0または 1であり、 環 Cが式(lib)の場合以外はどのような組 み合わせでも良いが、 na+nb+nc+nd=3または 4の場合、 融点と粘性が高くなり、 na=nb =nc=nd=0の場合、 液晶性が低下してしまうため、 na+nb+nc+nd=lまたは 2が好ましレ、。
Rとしては、 メチル基、 ェチル基、 プロピル基、 ブチル基、 ペンチル基、 へキ シル基、 ぺプチル基、 ォクチル基、 ノニル基、 デシル基、 ゥンデシル基、 ドデシ ル基、 トリデシル基、 テトラデシル基、 ペンタデシル基、 へキサデシル基、 ヘプ タデシル基、 ォクタデシル基、 ノナデシル基、 エイコシル基の直鎖型飽和アルキ ル基、 1 -メチルェチル基、 1 -メチルプロピル基、 2-メチルプロピル基、 1,2-ジメ チルプロピル基、 1-メチルブチル基、 2-メチ^^ブチル基、 3-メチルブチル基、 1, 2-ジメチルブチル基、 1, 3-ジメチルブチル基、 2, 3-ジメチルブチル基、 1 -メチル ペンチル基、 2-メチルペンチル基、 3-メチルペンチル基、 4-メチルペンチル基、 1, 2-ジメチルペンチル基、 1, 3 -ジメチルペンチル基、 1 -メチルへキシル基、 2-メ チルへキシル基、 3 -メチルへキシル基、 4 -メチルへキシル基、 5 -メチルへキシノレ 基、 1, 2-ジメチルへキシル基、 1, 3 -ジメチルへキシル基、 1-メチルヘプチル基、 2-メチルヘプチル基、 3-メチルヘプチル基、 4-メチルヘプチル基、 5-メチルヘプ チル基、 6-メチルヘプチル基、 1, 2 -ジメチルヘプチル基、 1, 3-ジメチルヘプチル 基、 1 -メチルォクチル基、 2-メチルォクチル基、 3-メチルォクチル基、 4-メチル ォクチル基、 5 -メチルォクチル基、 6-メチルォクチル基、 7-メチルォクチル基、 1, 2-ジメチルォクチル基、 1, 3 -ジメチルォクチル基、 1-メチルノニル基、 2-メチ ルノニル基、 3 -メチルノニル基、 4-メチルノニル基、 5-メチルノニル基、 6 -メチ ルノニル基、 7-メチルノエル基、 8-メチルノニル基、 1, 2-ジメチルノニル基、 1, 3 -ジメチルノニル基、 1-メチルデシル基、 2-メチルデシル基、 3-メチルデシル基、 1, 2 -ジメチルデシル基、 1, 3-ジメチルデシル基、 1-メチルゥンデシル基、 2-メチ ルゥンデシル基、 3-メチルゥンデシル基、 1, 2 -ジメチルゥンデシル基、 1,3-ジメ チルゥンデシル基、 1 -メチルドデシル基、 2-メチルドデシル基、 3-メチルドデシ ル基、 1, 2 -ジメチルドデシル基、 1, 3-ジメチルドデシル基、 1 -メチルトリデシル 基、 2-メチルトリデシル基、 3 -メチルトリデシル基、 1, 2 -ジメチルトリデシル基、 1, 3-ジメチルトリデシル基等の分岐型飽和アルキル基、 ビニル基、 トランス -1 - プロぺニノレ基、 2-プロぺニノレ基、 トランス- 1-ブテニノレ基、 トランス- 2 -ブテニノレ 基、 3-ブテニル基、 トランス- 1-ペンテニル基、 トランス- 2-ペンテニル基、 トラ ンス- 3_ペンテニル基、 4-ペンテニル基、 トランス- 1-へキセニル基、 トランス - 2 -へキセニル基、 トランス- 3-へキセニル基、 トランス- 4-へキセニル基、 5-へキ セニル基、 トランス- 1-ヘプテニル基、 トランス- 2-ヘプテニル基、 トランス- 3 - ヘプテニル基、 トランス- 4-ヘプテニル基、 トランス- 5-ヘプテュル基、 6-ヘプテ ニル基、 トランス-卜ォクテニル基、 トランス- 2-ォクテニル基、 トランス- 3 -ォ クテニル基、 トランス- 4-ォクテニル基、 トランス- 5 -オタテニル基、 トランス - 6 -ォクテニル基、 7-ォクテニル基、 トランス- 1-ノネニル基、 8-ノネニル基、 トラ ンス- 1-デセニル基、 9-デセニル基、 トランス- 1-ゥンデセニル基、 10-ゥンデセ ニル基、 トランス- 1-ドデセニル基、 11-ドデセニル基、 ェチュル基、 1-プロピニ ル基、 2-プロピニル基、 1-ブチニル基、 2-ブチニル基、 3-ブチニル基、 1-ペンテ ニル基、 2-ペンテニル基、 3-ペンテニル基、 4-ペンテニル基、 1-へキシェル基、 2 -へキシニル基、 3-へキシニル基、 4-へキシニル基、 5 -へキシニル基、 1-へプチ ニル基、 2-ヘプチニル基、 3-ヘプチェル基、 4_ヘプチュル基、 5-ヘプチェル基、 6-ヘプチニル基、 1-ォクチ二ノレ基、 2-ォクチ二ル基、 3-ォクチ二ル基、 4-ォクチ ニル基、 5-ォクチ二ル基、 6 -ォクチニル基、 7-ォクチ二ル基、 1-ノニニル基、 8 - ノニニル基、 卜デシニル基、 9-デシニル基、 1-ゥンデシニル基、 10-ゥンデシ二 ル基、 1-ドデシ二ル基、 11-ドデシ二ル基、 1-トリデシニル基、 12-トリデシニル 基等の不飽和アルキル基、 フルォロメチル基、 ジフルォロメチル基、 トリフルォ ロメチル基、 2-フルォロメチル基、 2, 2 -ジフルォロェチル基、 2, 2, 2-トリフルォ 口ェチル基、 1, 1, 2, 2, 2-ペンタフルォロェチル基、 3-フルォロプロピル基、 2 -フ ルォロプロピル基、 1-フルォロプロピル基、 3, 3-ジフルォロプロピル基、 3, 3, 3- トリフルォロプロピル基、 2, 2, 3, 3-テトラフルォロプロピル基、 2, 2, 3, 3, 3-ペン タフルォロプロピル基、 1, 1, 2, 2, 3, 3, 3-ヘプタフルォロプロピル基、 4 -フルォロ ブチル基、 3-フルォロブチル基、 2-フルォロブチル基、 1-フルォロブチル基、 4,
4-ジフルォロブチル基、 4, 4, 4-トリフルォロブチル基、 3, 3, 4, 4-テトラフルォロ ブチル基、 3, 3, 4, 4, 4-ペンタフルォロブチル基、 2, 2, 3, 3, 4, 4, 4-ヘプタフルォロ ブチル基、 5-フルォロペンチル基、 4-フルォロペンチル基、 3-フルォロペンチル 基、 2-フルォロペンチル基、 1-フルォロペンチル基、 5, 5-ジフルォロペンチル基、 5, 5, 5_トリフルォロペンチル基、 4, 4, 5, 5-テトラフルォロペンチル基、 4, 4, 5, 5,
5 -ペンタフルォロペンチル基、 3, 3, 4, 4, 5, 5, 5-ヘプタフルォロペンチル基、 6 -フ ノレオ口へキシル基、 5-フルォ口へキシル基、 4-フルォ口へキシル基、 3-フルォロ へキシル基、 2-フルォ口へキシル基、 1-フルォ口へキシル基、 6, 6-ジフルォ口へ キシル基、 6, 6, 6-トリフルォ口へキシル基、 5, 5, 6, 6, 6-ペンタフルォ口へキシル 基、 4, 4, 5, 5, 6, 6, 6-ヘプタフルォ口へキシル基、 7-フノレオ口へプチル基、 6-フル ォ口へプチル基、 5-フルォ口へプチル基、 4_フルォ口へプチル基、 3-フルォ口へ プチル基、 2-フルォ口へプチル基、 1-フルォ口へプチル基、 7, 7-ジフルォロヘプ チル基、 7, 7, 7-トリフルォ口へプチル基、 6, 6, 7, 7-テトラフルォ口へプチル基、 6, 6, 7, 7, 7-ペンタフルォ口へプチル基、 5, 5, 6, 6, 7, 7, 7-ヘプタフルォ口へプチル 基、 8-フルォロォクチル基、 7 -フルォロォクチル基、 6-フルォロォクチル基、 5_ フルォロォクチル基、 4-フルォロォクチル基、 3-フルォロォクチル基、 2 -フルォ ロォクチル基、 卜フルォロォクチル基、 8, 8-ジフルォロォクチル基、 8, 8, 8-トリ フルォロォクチル基、 7, 7, 8, 8 -テトラフルォロォクチル基、 7, 7, 8,8,8-ペンタフ ルォロォクチル基、 6, 6, 7, 7, 8, 8, 8-ヘプタフルォロォクチル基等のフッ素置換ァ ルキル基、 2, 2-ジフルォロェテニル基、 (E)- 1,2-ジフルォロェテニル基、 (Z) - 1, 2-ジフルォロェテニル基、 3,3-ジフルォロ- 2-プロぺニル基、 (E)- 2, 3-ジフルォ ロ- 2-プロぺニル基、 (Z)-2, 3-ジフルォロ- 2-プロぺニル基、 4,4-ジフルオロ- 3 - ブテニル基、 (E)- 3,4-ジフルォロ- 3-ブテニル基、 (Z)-3, 4-ジフルオロ- 3-ブテニ ル基、 5, 5-ジフルォロ- 4-ペンテ二ノレ基、 (E)-4, 5-ジフルォロ- 4-ペンテニル基、 (Z) - 4, 5-ジフルォロ- 4-ペンテニル基、 6, 6-ジフルォロ- 5-へキセニル基、 (E) - 5, 6-ジフルォロ- 5-へキセニル基、 (Z)-5,6-ジフルォロ- 5-へキセニル基、 (E)-l,2 - ジフルォロ- 1-プロぺニル基、 (E)- 1,2-ジフルォ口- 1-ブテニル基、 (E)- 1,2-ジフ ルォ口- 1-ペンテニル基、 (E)- 1, 2 -ジフルォロ- 1-へキセニル基、 (Z)- 1-フルォロ -:[ -プロぺニル基、 (Z)- 1-フルォロ- 1-ブテニル基、 (Z)-卜フルォロ- 1-ペンテ二 ル基、 (Z)- 1-フルォロ- 1-へキセニル基、 (Z)- 2-フルォロ- 1-プロぺニル基、 (Z)-
2 -フルォロ- 1-ブテュル基、 (Z)- 2-フルォロ- 1-ペンテニル基、 (Z)-2-フルオロ- 1 -へキセニル基、 (E)- 2, 3-ジフルォロ- 2-ブテニル基、 (E)- 2, 3-ジフルォロ -2 -べ ンテニル基、 (E)- 2, 3-ジフルォロ- 2-へキセニル基、 (Z)- 2-フルォロ- 2-ブテニ ル基、 (Z)- 2-フルォロ- 2-ペンテニル基、 (Z)_2-フルォロ- 2-へキセニル基、 (Z) -
3 -フルォロ- 2-ブテュル基、 (Z)- 3-フルォロ- 2-ペンテニル基、 (Z)- 3-フルオロ- 2 -へキセニル基等のフッ素置換不飽和アルキル基、 メ トキシメチル基、 エトキシ メチル基、 プロポキシメチル基、 ブトキシメチル基、 ペンチルォキシメチル基、 へキシルォキシメチル基、 ヘプチルォキシメチル基、 1-メ トキシェチル基、 1 -ェ トキシェチル基、 1-プロポキシェチル基、 1-ブトキシェチル基、 1-ペンチルォキ シェチル基、 1-へキシノレォキシェチル基、 卜へプチルォキシェチル基、 2-メ トキ シェチル基、 2-エトキシェチル基、 2-プロポキシェチル基、 2-ブトキシェチル基、 2 -ペンチルォキシェチル基、 2-へキシルォキシェチル基、 2-へプチルォキシェチ ル基、 1-メ トキシプロピル基、 1-エトキシプロピル基、 1-プロポキシプロピル基、 1-ブトキシプロピル基、 1-ペンチルォキシプロピル基、 1-へキシルォキシプロピ ル基、 1-ヘプチルォキシプロピル基、 2-メ トキシプロピル基、 2-エトキシプロピ ル基、 2-プロポキシプロピル基、 2-ブトキシプロピル基、 2-ペンチルォキシプロ ピル基、 2-へキシルォキシプロピル基、 2-ヘプチルォキシプロピル基、 3-メ トキ シプロピル基、 3-エトキシプロピル基、 3-プロポキシプロピル基、 3-ブトキシプ 口ピル基、 3-ペンチルォキシプロピル基、 3-へキシルォキシプロピル基、 3-ヘプ チルォキシプロピル基、 4-メ トキシブチル基、 4-エトキシブチル基、 4-プロポキ シブチル基、 4-ブトキシブチル基、 4-ペンチルォキシブチル基、 4-へキシルォキ シブチル基、 4-ヘプチルォキシブチル基、 5-メ トキシペンチル基、 5-エトキシぺ ンチル基、 5-プロポキシペンチル基、 5-ブトキシペンチル基、 5-ペンチルォキシ ペンチル基、 5-へキシルォキシペンチル基、 5-ヘプチルォキシペンチル基、 6 -メ トキシへキシル基、 6-エトキシへキシル基、 6-プロポキシへキシル基、 6-ブトキ シへキシル基、 6-ペンチルォキシへキシル基、 6-へキシルォキシへキシル基、 6 - へプチルォキシへキシル基等のアルコキシル基置換アルキル基およびそれらのァ ルコキシル基が挙げられるが、 アルキル基が好ましい。 中でも直鎖型飽和アルキ ル基と不飽和アルキル基が好ましく、 メチル基、 ェチル基、 プロピル基、 ブチル 基、 ペンチル基、 へキシル基、 ぺプチル基、 ォクチル基、 ビニル基、 トランス- 1 -プロぺニル基、 2-プロぺニル基、 トランス- 1-ブテニル基、 トランス- 2-ブテニ ル基、 3-ブテニル基、 トランス- 1-ペンテニル基、 トランス- 2-ペンテニル基、 ト ランス- 3-ペンテニル基、 4-ペンテニル基、 トランス- 1 -へキセニル基、 トランス -2-へキセニル基、 トランス- 3 -へキセニル基、 トランス- 4-へキセニル基、 5-へ キセニル基、 トランス- 1-ヘプテニル基、 トランス- 2-ヘプテニル基、 トランス - 3 -ヘプテニル基、 トランス- 4-ヘプテニル基、 トランス- 5-ヘプテニル基、 6-ヘプ テニル基が特に好ましい。
連結基 La、 Lb、 Lc、 および Ldは、 単結合、 - CH2CH2-、 -CH=CH-、 - CH (CH3) CH2-、 - CH2CH (CH3) -、 - CH (CH3) CH (CH3) -、 - CF2CF2 -、 _CF=CF -、 - CH20-、 - 0CH2-、 - 0CH (CH3) -、 -CH (CH3) 0~、 - C≡C -、 - CF20-、 - 0CF2-、 -COCK -0C0-, - COS-または- SC0~を挙げる ことができ、 中でも単結合、 - CH2CH2-、 - C≡C-が好ましく、 単結合が特に好まし レ、。
Zはフッ素原子、 塩素原子、 シァノ基、 シアナト基、 トリフルォロメ トキシ基 またはジフルォロメ トキシ基を挙げることができるが、 フッ素原子、 シァノ基、 トリフルォロメ トキシ基が好ましく、 フッ素およびトリフルォロメ トキシ基が特 に好ましい。
環 A、 環 Bおよび環 Dとしては式群 1に示すような構造が挙げられる。
Figure imgf000015_0001
式群 1 中でも、 式群 2に記載した構造が好ましい。
Figure imgf000016_0001
式群 2
中でも、 式群 3に記載した構造が特に好ましい
Figure imgf000016_0002
式群 3 環 Eおよび nd=0の場合の環 Dとしては式群 4に示すような構造が挙げられる c
Figure imgf000017_0001
中でも、 式群 5に記載した構造が好ましい
Figure imgf000017_0002
式群 5
中でも、 式群 6に記載した構造が特に好ましい。 16
Figure imgf000018_0001
式群 6
環 Cの式 (Ila)または式 (IIb)とし ,
として式群 7に不すような構造が挙げられる
Figure imgf000018_0002
式群 7 中でも、 式群 8に記載した構造が好ましい
Figure imgf000018_0003
式群 8
上述のように上記一般式 (1)の化合;
物はその R、 連結基 LaLb、 、 およひ 、 極性基 Z、 環 A、 環 B、 環 環 Dおよび環 E、 na、 nb、 r および ndの選択によって非常 に多種の化合物を包含しうる訳であるが、 その各構造部位を選択することによつ てより広い用途分野に適合した化合物とすることができ、 その結果、 一般式(I) の化合物は広いネマチック温度範囲、 光 ·熱に対する安定性、 高い電圧保持率な どの電気光学素子、 特に STN- LCDおよび AM- LCDに好ましい特徴を有するので非常 に有用である。 さらに詳述すると、 一般式(I)の化合物の中で、 特に好ましい化 合物として以下の化合物を挙げることができる。
なお、 化合物記載には下記の略号を使用し、 R1はメチル基、 ェチル基、 プロピ ル基、 ブチル基、 ペンチル基、 へキシル基、 ぺプチル基、 ォクチル基、 ビニル基、 トランス-卜プロぺニル基、 2-プロぺニル基、 トランス- 1-ブテニル基、 トランス -2 -ブテニル基、 3-ブテュル基、 トランス- 1-ペンテュル基、 トランス- 2-ペンテ ニル基、 トランス- 3-ペンテニル基、 4-ペンテニル基、 トランス- 1-へキセニル基、 トランス- 2-へキセニル基、 トランス- 3-へキセニル基、 トランス- 4-へキセニル 基、 5-へキセニノレ基、 トランス- 1-ヘプテニル基、 トランス- 2-ヘプテニル基、 ト ランス- 3-ヘプテニル基、 トランス- 4-ヘプテュル基、 トランス- 5-ヘプテュル基、 6-ヘプテニル基のいずれかを表す。
Figure imgf000020_0001
環 Cが式(I la)の場合、
na=l, nb=0またはna=0, nb=l、 nc=nd=0、 Zがフッ素原子の場合
R1- Cy - Thl- F、 R'-Phl- Thl- F、 R1- Ph2- Thl- F、 R'-Ph3-Thl-FN R1- Npl- Thl- F、 R'-Np2- Thl - F、 R'-NpS-Thl-F, R'_Np4- Th卜 F、 R'- Cy_Th2- F、 R'-Phl- Th2_F、 R' - Ph2 - Th2-F、 R1- Ph3- Th2- F、 R1- Npl- Th2- F、 R1- Np2-Th2- F、 R1- Np3-Th2 - F、 R1 - Np4 - Th2- F、 R'-Cy-Th3-F, R1- Phi- Th3-F、 R' - Ph2_Th3- F、 R'-Ph3-Th3-F R1- Npl - Th3_F、 R1 - Np2- Th3- F、 Rし NP3_Th3 - F、 R1- Np4_Th3- F、 Rし Cy_Th4- F、 R1- PM- Th4- F、 R1- Ph2- Th4- F、 R1- Ph3- Th4- F、 R1- Npl- Th4- F、 Rし Np2- Th4- F、 R1- Np3-Th4- F、 Rし Np4- Th4- F、 Rし Cy- CH2CH2- Thl - F、 R1- P - CH2CH2 - Thl_F、 R' - Ph2 - CH2CH2- Thl- F、 R1- Ph3_CH2CH2 - Thl - F、 R1- Npl- CH2CH2- Thl- F、
Rし Np2-CH2CH2_Thl- F、 Rし Np3 - CH2CH2- Thl_F、 Rし Np4- CH2CH2- Thl- F、
R1- Cy- CH2CH2- Th2- F、 R'_Phl- CH2CH2- Th2- F、 R'- Ph2- CH2CH2- Th2- F、
R1-Ph3-CH2CH2-Th2-F, Rし Npl-CH2CH2- Th2- F、 R'-Np2-CH2CH2-Th2-F,
R'-Np3-CH2CH2-Th2-F, R1- Np4_CH2CH2-Th2_F、 Rし Cy- CH2CH2 - Th3-F、 R1- Phi- CH2CH2- Th3- F、 R'-Ph2-CH2CH2-Th3-F, R'- Ph3- CH2CH2- Th3- F、 Rし Npl- CH2CH2- Th3- F、 R1- Np2- CH2CH2- Th3- F、 R'- Np3- CH2CH2- Th3_F、
R'-Np4-CH2CH2-Th3-F R1- Cy- CH2CH2- Th4- F、 R'-PM- CH2CH2- Th4 - F、
R1 - Ph2- CH2CH2- Th4- F、 R1- Ph3- CH2CH2- Th4- F、 R1- Npl- CH2CH2- Th4 - F、
R1- Np2- CH2CH2- Th4- F、 R1- Np3- CH2CH2- Th4_F、 R'-Np^CH^-Th^F,
na=l, nb=0またはna=0, nb=l、 nc=nd=0、 Zがシァノ基の場合
R'- Cy - Thl-CN、 R1 - Ph2- Thl - CN、 R1- Ph3- Thl- CN、 R'-Npl- Thl - CN、 R1- Np2- Thl- CN、 R1- Np3-Thl - CN、 R1- Np4- Thl_CN、 R1- Cy- Th2_CN、 Rし Phi- Th2- CN、 Rし Ph2- Th2 - CN、 R1- Ph3- Th2- CN、 Rし Npl- Th2- CN、 R1- Np2-Th2- CN、 R1- Np3_Th2- CN、 R1- Np4- Th2_CN、 R1- Cy- Th3- CN、 R'-Phl-Th3-CN, RLph2 - Th3 - CN、 R1- Ph3- Th3 - CN、 R'- Npl- Th3- CN、 R1 - Np2- Th3-CN、 R1- Np3- Th3- CN、 R1- Np4_Th3- CN、 R'-Cy_Th4- CN、 R1- Phi- Th4- CN、 R1 - Ph2- Th4-CN、 R1- Ph3- Th4- CN、 R1- Npl-Th4- CN、 R'-Np2-Th4-CN, R1- Np3- Th4- CN、 R1 - Np4- Th4 - CN、
R1 - Cy-CH2CH2 - Th卜 CN、 Rし Phl_CH2CH2- Thl- CN、 R1-Ph2-CH2CH Thl-CN,
R1- Ph3- CH2CH2-T -CN、 R1- Np卜 CH2CH2_Thl_CN、 Rし Np2- CH2CH2- TM - CN、
R1- Np3- CH2CH2- Thl- CN、 R1- Np4 - CH2CH2- Thl- CN、 R'-Cy-CH2CH2-Th2-CN,
RLphl - CH2CH2 - Th2- CN、 R'-Ph2-CH2CH2-Th2-CN, R1- Ph3-CH2CH2- Th2 - CN、
R'-Npl - CH2CH2- Th2-CN、 R1- Np2- CH2CH2- Th2_CN、 R1 - Np3-CH2CH2- Th2- CN、
R'-Np4-CH2CH2- Th2- CN、 R1- Cy - CH2CH2- Th3- CN、 Rし Phi- CH2CH2- Th3- CN、
R1- Ph2 - CH2CH2- Th3- CN、 Rl- Ph3- CH2CH2- Th3- CN、 Rし Npl-CH2CH2-Th3_CN、
R'-Np2-CH2CH2-Th3-CN, R1- Np3- CH2CH2- Th3- CN、 R1- Np4_CH2CH2- Th3- CN、
R1- Cy- CH2CH2- Th4-CN、 R1- Phi- CH2CH2- Th4- CN、 R1- Ph2- CH2CH2- Th4- CN、
R1 - Ph3- CH2CH2- Th4- CN、 R1- Npl- CH2CH2- Th4- CN、 R'- Np2_CH2CH2- Th4- CN、
Rし Np3- CH2CH2 - Th4- CN、 R1- Np4- CH2CH2- Th4- CN、
n , nb=0または r =0, nb=l、 nc=nd=0、 Zがトリフルォロメチル基の場合
Rl- Cy- Thl- OCF3、 R1 - Phi- Thl - 0CF3、 R1 - Ph2-Thl_0CF3、 R1- Ph3 - Thl- OCF:,、
R1 - Npl— Thl— 0CF3、 Rし Np2— Thl - 0CF3、 Rし Np3— Thl— 0CF3、 R'— Np4— Thl—0CF3、 R'- Cy- Th2 - 0CF3、 R1- Phi- Th2- 0CF3、 R1-Ph2-Th2-0CF3, R1- Ph3- Th2_0CF:,、 R'-Npl-Th2-0CF3, Rし Np2- Th2- 0CF3、 R1- Np3- Th2- 0CF3、 R1- Np4- Th2-OCF:,、 R1 - Cy- Th3- 0CF3、 R1- Phl_Th3- 0CF3、 R1- Ph2 - Th3- OCF3、 R1- Ph3- Th3 - OCF3、 Rl - Npl- Th3- 0CF3、 R1- Np2- Th3 - OCF3、 Rし Np3- Th3_0CF3、 Rし Np4- Th3- OCF3、 R'-Cy - Th4- OCF3、 Rし Phi- Th4 - 0CF3、 R1- Ph2- Th4_0CF3、 Rし Ph3- Th4- 0CF3、 Rし Npl- Th4- OCF3、 R1- Np2_Th4- OCF3、 R'-Np3-Th4-0CF3 R1 - Np4- Th4- OCF3、 R1 - Cy- CH2CH2 - Th 1 - 0CF3、 R'-Phl - CH2CH2_Th 1- OCF3、 Rに Ph2- CH2CH2_Thl - OCF:,、 R'-Ph3-CH2CH2-Thl-0CF3、 R'-Npl - CH2CH2-Th 1 - 0CF3、 R1 - Np2- CH2CH2- Thl _OCF3、 R1 - Np3- CH2CH2- Thl- OCF3、 Rし Np4- CH2CH2 - Thl-OCF3、 R1- Cy- CH2CH2- Th2- 0CF3、 R'-Phl-CH2CH2-Th2-0CF3 Rし Ph2- CH2CH2 - Th2 - 0CF3、 Rし Ph3_CH2CH2 - Th2- OCF:,、 R'-Npl -CH2CH2-Th2-0CF3、 Rし Np2- CH2CH2_Th2- OCF3、 Rし Np3_CH2CH2- Th2- OCF:1、 R'-Np4-CH2CH2- Th2- OCF3、 R'_Cy- CH2CH2-Th3_OCF3、 R'- Phi- CH2CH2- Th3- OCF:い R'-Ph2 - CH2CH2-Th3-0CF3、 R'-Ph3- CH2CH2- Th3 - OCF3、 R1- Npl- CH2CH2-Th3_0CF3、 Rし Np2- CH2CH2- Th3— OCF3、 Rし Np3-CH2CH2_Th3— OCF3、 R'_Np4 - CH2CH2_Th3 - OCF3、 R'- Cy-CH2CH2-Th4 - OCF3、 R1- Phi- CH2CH2 - Th4- OCF3、 Rし Ph2- CH2CH2- Th4- 0CF3、 RL Ph3- CH2CH2- Th4 - 0CF3、 R1- Npl- CH2CH2 - Th4- OCF3、 R1- Np2- CH2CH2- Th4- OCF:,、 R'-Np3-CH2CH2-Th4-0CF3, R'-Np4-CH2CH2-Th4-0CF3N
n^n^ r =nd=0、 Zがフッ素原子の場合
R1 - Cy-Cy- Thl_F、 R1- Phi- Cy- Thl- F、 R1- Ph2- Cy-Thl - F、 R1- Ph3_Cy- Thl - F、 R1- Npl- Cy - Thl- F、 -Np2 - Cy_Th卜 F、 R'- Np3- Cy- Thl - F、 R1- Np4- Cy-Thl_F、 R1- Cy- Cy- Th2- F、 R1- Phi- Cy- Th2- F、 R'- Ph2- Cy- Th2- F、 R1- Ph3_Cy- Th2 - F、 Rし Npl-Cy- Th2-F、 Rし Np2- Cy- Th2- F、 R1- Np3_Cy- Th2- F、 R1- Np4- Cy- Th2 - F、 R1 - Cy-Cy- Th3- F、 R1- Phi- Cy_Th3 - F、 Rし Ph2 - Cy- Th3 - F、 Rし Ph3 - Cy - Th3- F、 Rし Npl- Cy- Th3- F、 R1 - Np2 - Cy- Th3 - F、 R1- Np3- Cy-Th3 - F、 Rし Np4- Cy- Th3- F、 R1- Cy- Cy-Th4- F、 R!-Phl- Cy- Th4- F、 R1- Ph2 - Cy-Th4-F、 R1- Ph3- Cy-Th4- F、 Rし Npl- Cy - Th4_F、 R1- Np2- Cy- Th4- F、 R1- Np3-Cy- Th4- F、 R1- Np4- Cy- Th4 - F、 R1- Cy_CH2CH2-Cy- Thl- F、 Rし Ph卜 CH2CH2- Cy-Th卜 F、 R1- Ph2- CH2CH2- Cy- Thl-F、 222y, RcCHHphlTh4 R,FphlCHCHphlTh4F Rphph2lTh4Fr—--r---——r--- 2222P¾¾PP, RN2CHCHhlpTh3F R N3CCHHphlTh3F RccN4phlTh3Fr—l----l—r————
2222p, Rph2CHCHhlpTh3F Rph3CHCHphlTh3 RFNlphlTh3Fr——---————r-—-- 2222Py, RN4CHCHphlTh2F RcCCpHHhlTh3F RphlFrIl—----——r-—
2222「pPCHChl RNlHpTh2N2CHCHphlhT2phlTh2r--------- 2222¾,CC RphlHHphlTh2F R Ph2CHCHPhlTh2F Rph3cCHhplTh2Fr---—---—r————
2「22PPy3CChNHHplThlF RN4CHCHphlTh RTFcphlTh2F rI——rI——r-——
2222pP,p3CC RhHHphlThlF RNlCHCHphlThl RNphF2TThlFr---llr--—-r- 222222yC RcHCHplThhTF RphlCHCHphlThl RCFph2CHHphlThl—---r—--r—---- pPPP, RNlphlThFl R34 RN2phTh4FNpTh4N4phlThl Rh4Fr-——--l-r——r—--—- yc RphlTh4 Rphl R PF PhlTh4Fh2PhlTh4F Rph3phlTh4Fr--—l--—-———-r- pPPPNlphlTh3 R23 RNphlThN3phh3N4TTT3h---—-r—r—-—--
Figure imgf000023_0001
y,,c RphlTh3F Rh3 RphlpTThFph2phlh3Fh3pT RhlTh3 PFr-—rl-—-—--l--- pPPP RNlphTh2 RN2phlTh2 RN3hN4phlT2 RTh2r—r--r—r-- y RcphlT Rh2FpphlTh2F Rph2h2Fh3phlhhlphlT RpT2rl--r---—I—--rl- pPPP RNlphlh34Tl RN2phlThl NphlhlNphlThlTr-—r—-———---- y Rcphl3PThl RpphlThTF Ph2PhlhlhhlThlhlT Pr—-r-——-—- 「22PyPyy Rph3NCcNcTh4cTh4F RTHCHTh4F R2Frll—-—r--r- 「22yyyyc RccTh4 phlcHCcTh4ph2Th4H Rr——l—r-- 2¾PyyPyP,,NccT3 R2Th3 RN3cTh3FN4CHhFcF R-r—-r--—rIl-- 22yyyp Rpch2cTh3 Rh3CCcTh3FNlTh3FFpHH Rr—-l—r--—--r- 22Pyyy RN4Cc3Th3HCHcTh2F RcThF R PhlFr-—-r-—----- 22pyPyyP RNlcHCcTh2FN3cTh2FHcTh2F RN2 Rrl—-—r---—-r- 「yyTh2 Rphlchph3cTh2 Rph2T2 R—r—,.r-r- 「2222PyyyyPcTh2F RN3CCCcThTFcHHcThlF RN4HCH R—-r——r-—r—l- yPyp R3cThlphcThlF RNlThlF RN2r-rl——----- R1 - Ph3- CH2CH2- Ph 1- Th4- F、 R'-Npl - CH2CH2- Ph 1 - Th4_F、 Rし Np2- CH2CH2- Ph 1-Th4 - F R'-Np3-CH2CH2-Phl-Th4-F, R1- Np4- CH2CH2_Phl- Th4- F、
R1- PM - C≡C- Phi- Thl- F、 R1- Ph2- Cョ C - Phi- Thl - F、 R1- Ph3- C≡C_Phl-Thl_F、 R'-Phl-C≡C-Phl-Th2-F, R'- Ph2 - C≡C- Phi- Th2- F、 R1- Ph3- C≡C - Phi - Th2- F、 Rし Phl_C≡C- Ph卜 Th3-F、 RLph2- C≡C-Phl-Th3_F、 Rl- Ph3- Cョ C - Phl-Th3- F、 R1 - Phi- C≡C- Phl_Th4- F、 Rし Ph2- C≡C_Phl- Th4_F、 R'-Ph3- C≡C- PW- Th4 - F、 RLCy-Ph2- Thl- F、 R1- Phl_Ph2- Thl- F、 R1- Ph2- Ph2- Thl_F、 R1- Ph3- Ph2- Thl_F、 R1 - Npl- Ph2- Th卜 F、 R1- Np2- Ph2_Thl- F、 R1- Np3-Ph2_Thl- F、 R1- Np4 - Ph2- Th卜 F、 R1- Cy-Ph2-Th2-F、 Rし Phi- Ph2_Th2- F、 R1- Ph2- Ph2- Th2-F、 R'-Ph3-Ph2-Th2-F, Rし Npl-Ph2- Th2- F、. R1- Np2_Ph2- Th2-F、 R1- Np3-Ph2_Th2-F、 R'-Np4-Ph2-Th2-F, R1-Cy-Ph2-Th3-F, Rl-Phl- Ph2- Th3- F、 R1- Ph2- Ph2-Th3- F、 R1 - Ph3- Ph2- Th3_F、 R' - Npl- Ph2-Th3-F、 R'- Np2- Ph2- Th3 - F、 R1- Np3-Ph2- Th3- F、 R'- Np4- Ph2_Th3_F、 R' - Cy- Ph2-Th4-F、 R1- Phi- Ph2-Th4- F、 R'- Ph2- Ph2- TM-F、 R'- Ph3- Ph2- Th4 - F、 Rに Npl- Ph2-Th4-F、 Rl- Np2- Ph2- Th4- F、 R1- Np3 - Ph2- Th4- F、 R1- Np4- Ph2_Th4- F、 R'-Cy- CH2CH2 - Ph2 - Thl- F、 Rl- Phi - CH2CH2- Ph2-Thl-F、 R'-Ph2-CH2CH2-Ph2-Thl-F, R'-Ph3-CH2CH2-Ph2-Th 1 -F, R1- Npl- CH2CH2- Ph2- Thl- F、 R1- Np2- CH2CH2- Ph2_Thl- F R' - Np3_CH2CH2- Ph2- Thl- F、 Rし Np4- CH2CH2- Ph2- Th卜 F、 R1- Cy- CH2CH2- Ph2_Th2_F、
Figure imgf000024_0001
Rし Phi- CH2CH2- Ph2-Th2_F、 R1- Ph2- CH2CH2- Ph2- Th2- F、 R1 - Ph3- CH2CH2 - Ph2-Th2- F、 Rし Npl- CH2CH2- Ph2-Th2- F、 R'-Np2-CH2CH2-Ph2-Th2-F, R'- Np3- CH2CH2- Ph2- Th2- F、
R'-Phl-CEC- Ph2- Th3- F、 Rに Ph2- C≡C - Ph2_Th3- F、 R'_Ph3_C≡C_Ph2- Th3- F、 R'- Phi- C≡C-Ph2_Th4- F、 R1- Ph2- C≡C- Ph2- Th4- F、 Rし Ph3- C≡C- Ph2- Th4 - F、 R'-Cy- Ph3- Thl - F、 R1 - Phi- Ph3 - Thl_F、 R1- Ph2- Ph3- Th卜 F、 R1- Ph3_Ph3-Thl - F、 R1 - Npl- Ph3 - Thl- F、 R1- Np2- Ph3- Thl- F、 R1- Np3- Ph3- Thl- F、 R1- Np4-Ph3-Thl- F、 R'- Cy - Ph3-Th2- F、 R1- Phi - Ph3 - Th2- F、 R'-Ph2-Ph3-Th2-F% R1 - Ph3- Ph3- Th2 - F、 Rし Npl- Ph3-Th2_F、 R1- Np2- Ph3- Th2- F、 R1- Np3-Ph3- Th2- F、 R1- Np4- Ph3- Th2 - F、 Rし Cy - Ph3- Th3- F、 R1 - Phi - Ph3_Th3- F、 R'-Ph2- Ph3_Th3_F、 R'-Ph3- Ph3- Th3- F、 R1- Npl- Ph3- Th3- F、 R1- Np2_Ph3- Th3_F、 R1- Np3- Ph3- Th3_F、 R1-Np4-Ph3-Th3-FN Ri- Cy- Ph3- Th4- F、 R1- Phi- Ph3 - Th4- F、 R1 - Ph2- Ph3- Th4- F、 R'-Ph3-Ph3-Th4-FN R1 - Npl- Ph3- Th4- F、 R1 - Np2- Ph3- Th4_F、 R1- Np3- Ph3- Th4 - F、 R'-Np4-Ph3-Th4-Fs R1- Cy- CH2CH2- Ph3 - Thl_F、 Rし Phi- CH2CH2- Ph3- TM-F、 Rし Ph2- CH2CH2- Ph3_Thl - F、 Ri-Ph3- CH2CH2 - Ph3- Thl- F、 R1- Np卜 CH2CH2- Ph3- Th卜 F、 R1- Np2- CH2CH2- Ph3_Thl_F、 R1- Np3- CH2CH2- Ph3_Thl- F、 R1- Np4-CH2CH2-Ph3_Thl-F、 Rし Cy- CH2CH2 - Ph3_Th2_F、 R'- Phl-CH2CH2_Ph3- Th2_F、 R1- Ph2- CH2CH2- Ph3_Th2- F、 Rl-Ph3- CH2CH2- Ph3_Th2 - F、 R1 - Npl- CH2CH2- Ph3-Th2-F、 R1- Np2- CH2CH2- Ph3_Th2- F、 R1- Np3_CH2CH2- Ph3- Th2_F、 R'-Np4-CH2CH2 - Ph3- Th2- F、 Rし Cy- CH2CH2- Ph3- Th3- F、 R1- Phi- CH2CH2 - Ph3_Th3 - F、 R1 - Ph2 - CH2CH2 - Ph3- Th3- F、 Rし Ph3_CH2CH2- Ph3- Th3- F、 1^- 1-(¾(¾- Ph3- Th3 - F、 R1- Np2- CH2CH2- Ph3- Th3- F、 R1- Np3- CH2CH2- Ph3 - Th3_F、 R1- Np4- CH2CH2_Ph3- Th3 - F、 R1- Cy- CH2CH2- Ph3_Th4-F、 Rし Phi- CH2CH2-Ph3_Th4- F、 R1- Ph2- CH2CH2_Ph3- Th4 - F、 R1- Ph3- CH2CH2- Ph3- Th4- F、 R1- Npl- CH2CH2- Ph3- Th4- F、 R1- Np2- CH2CH2- Ph3_Th4 - F、 R'-Np3-CH2CH2-Ph3-Th4-F, R1 - Np4_CH2CH2- Ph3- Th4 - F、
R1- Phi- C≡C- Ph3- Thl-F、 R1- Ph2- C≡C - Ph3-Thl- F、 Rし Ph3- C≡C- Ph3_Thl - F、 R1 - Phi- C≡C- Ph3- Th2- F、 R1- Ph2- C≡C- Ph3_Th2- F、 R1- Ph3- C≡C- Ph3 - Th2 - F、 R1 - Phi- C≡C- Ph3- Th3- F、 R1- Ph2- C≡C- Ph3-Th3-F、 R1- Ph3- C≡C_Ph3-Th3 - F、 Rし Phi- C≡C- Ph3-Th4- F、 Rし Ph2_C≡C- Ph3- Th4- F、 R1- Ph3- C≡C-Ph3- Th4 - F、 R1- Cy- Npl- Thl- F、 R1- Phi- Np卜 Thl- F、 R1-Ph2-Npl-Thl-F, R1- Ph3_Npl - Thl- F、 R1 - Cy- Npl- Th2- F、 R1- Phi - Np卜 Th2_F、 R1- Ph2-Npl- Th2-F、 R'-Cy- Npl- Th3 - F、 R'-Phl-Npl-Th3-F R1- Ph2- Npl- Th3- F、 R1- Ph3- Np卜 Th3- F、 R1- Cy- Np卜 Th4- F、
R'-Phl- Npl- Th4-F、 R1- Ph2- Npl- Th4- F、 R1- Ph3- Npl- Th4- F、
R1- Cy-CH2CH2- Npl- Thl- F、 R1- Phi- CH2CH2- Npl- Thl- F、 R1- Ph2 - CH2CH2- Npl- Thl_F、
R1- Ph3- CH2CH2- Npl- Thl_F、 R1- Cy- CH2CH2- Npl- Th2- F、 R1- Phl_CH2CH2_Npl- Th2- F、
R'- Ph2-CH2CH2- Npl- Th2- F、 R1- Ph3- CH2CH2 - Npl- Th2- F、 R1- Cy~CH2CH2_Npl- Th3 - F、
R '-Ph 1 - CH2CH2 - Np 1 _Th3- F、 R1 - Ph2_CH2CH2- Np 1 -Th3- F、 R1- Ph3- CH2CH2- Np 1- Th3 - F、
R1- Cy-CH2CH2- Npl - Th4- F、 R1- Phi- CH2CH2-Npl_Th4- F、 R1-Ph2-CH2CH2-Npl -Th4-F ,
R'-Ph3-CH2CH Np 1 -Th4 - F、
Figure imgf000026_0001
、 Zがシァノ基の場合
R'-Cy-Cy - Thl_CN、 R'_Phl-Cy-Thl-CN、 R1- Ph2_Cy- Thl_CN、 Rし Ph3- Cy-Thl- CN、 R1 - Npl- Cy- Thl- CN、 R1- Np2- Cy- Thl- CN、 R1- Np3- Cy- Thl- CN、 Rし Np4_Cy- Thl- CN、 R1- Cy-Cy - Th2- CN、 R1- Phi- Cy- Th2_CN、 R'- Ph2 - Cy- Th2- CN、 R1- Ph3- Cy- Th2- CN、 R'- Npl - Cy-Th2 - CN、 Rし Np2_Cy_Th2- CN、 Rし Np3_Cy-Th2- CN、 Rし Np4_Cy-Th2- CN、 R' - Cy- Cy- Th3- CN、 R1- Phi- Cy_Th3- CN、 R1- Ph2- Cy- Th3- CN、 Rし Ph3- Cy- Th3- CN、 R1 - Npl- Cy- Th3- CN、 R1- Np2- Cy - Th3- CN、 RLNp3- Cy- Th3- CN、 R1- Np4-Cy- Th3- CN、 R1- Cy- Cy- Th4- CN、 R1- Phi- Cy_Th4- CN、 R1- Ph2- Cy- Th4- CN、 R1- Ph3- Cy- Th4- CN、 R'-Npl - Cy-Th4 - CN、 R1- Np2- Cy- Th4- CN、 Rし Np3_Cy-Th4-CN、 R'-Np4-Cy-Th4-CN R'-Cy-CH2CH2-Cy-Thl-CN, R1- Phi- CH2CH2- Cy- Thl- CN、 Rし Ph2- CH2CH2-Cy- Thl-CN、 R1- Ph3- CH2CH2- Cy- Thl- CN、 R'-Npl- CH2CH2 - Cy- Thl- CN、 Rし Np2-CH2CH2- Cy-Thl- CN、 Rし Np3- CH2CH2- Cy - Thl- CN、 R1- Np4- CH2CH2- Cy- TM-CN、 Rし Cy- CH2CH2- Cy- Th2- CN、 R'-Phl - CH2CH2_Cy- Th2 - CN、 R1- Ph2 - CH2CH2- Cy - Th2- CN、 R1- Ph3_CH2CH2- Cy-Th2- CN、 R'-Npl -CH2CH2-Cy-Th2-CN、 R1- Np2- CH2CH2- Cy- Th2-CN、 Rし Np3- CH2CH2- Cy- Th2~CN、 R'-Np4-CH2CH2-Cy-Th2-CN, Rし Cy- CH2CH2- Cy- Th3- CN、 R1- Phi - CH2CH2- Cy- Th3 - CN、 Rし Ph2- CH2CH2- Cy - Th3- CN、 Rし Ph3- CH2CH2 - Cy- Th3- CN、 R'-Npl-CH2CH2-Cy-Th3-CN, R1 - Np2- CH2CH2- Cy-Th3 - CN、 Rし Np3_CH2CH2- Cy- Th3- CN、 R'-Np4- CH2CH2- Cy-Th3- CN、 R'- Cy-CH2CH2 - Cy-Th4 - CN、 R1- Phi- CH2CH2_Cy- Th4 - CN、 R'-Ph2-CH2CH2-Cy-Th4-CN, R' - Ph3_CH2CH2- Cy - Th4- CN、 R1- Npl- CH2CH2- Cy- Th4- CN、 R1- Np2- CH2CH2- Cy- Th4~CN、 R 1 -Np3-CH2CH2-Cy-Th4-CN、 R'-Np4-CH2CH2-Cy-Th4-CN、
R'- Cy-Phl- Thl- CN、 Rし Phl-Phl- Thl-CN、 R1- Ph2- Phi - Thl - CN、 R'-Ph3_Phl- Thl- CN、
Rし Npl - Phi- Thl- CN、 R'-Np2-Phl-Thl-CN Rし Np3- Phi- Thl - CN、
R' - Np4- Phi- Thl- CN、 R'-Cy-Phl- Th2- CN、 R1-Phl-Phl-Th2-CN R'-Ph2-Phl-Th2-CN,
R1 - Ph3-Phl-Th2- CN、 R1- Npl- Phi - Th2 - CN、 R1-Np2-Phl-Th2-CN,
Rし Np3-Phl- Th2- CN、 R1- Np4- Phi- Th2- CN、 R1- Cy- Ph卜 Th3- CN、 R'- Phl-Phl- Th3- CN、
R'-Ph2-Phl-Th3-CN Rl- Ph3- Phi- Th3 - CN、 R'- Np卜 Phi- Th3 - CN、
Rし Np2-Phl- Th3- CN、 R1- Np3- Phi- Th3- CN、 Rし Np4- Phi- Th3- CN、 R'-Cy- Phi- Th4- CN、
Rし Phl_Phl-Th4- CN、 R1- Ph2- Phi- Th4- CN、 R1- Ph3- Phi- Th4_CN、
R' - Npl- Phi - Th4- CN、 R1-Np2-Phl-Th4-CN, R1 - Np3-Phl - Th4- CN、
R'-Np4- Phi- Th4-CN、
R1- Cy- CH2CH2- Phi- Thl- CN、 R'-Phl- CH2CH2- Phi- Thl- CN、 R1- Ph2-CH2CH2- Phl-Thl- CN、 Rし Ph3- CH2CH2- Phl_Thl-CN、 R1- Np卜 CH2CH2- Phi- T -CN、
R'-Np2- CH2CH2_Phl_Thl- CN、 R1- Np3- CH2CH2- Phi- Thl - CN、
Rし Np4-CH2CH2- Phi- Thl- CN、 R1- Cy- CH2CH2- Phi- Th2- CN、 R'- Phi- CH2CH2- Phl-Th2-CN、 Rし Ph2- CH2CH2- Phi- Th2- CN、 R1- Ph3- CH2CH2- Phi - Th2- CN、
R1- Npl- CH2CH2 - Phi- Th2-CN、 R1-Np2-CH2CH2-Phl-Th2-CN,
R' - Np3 - CH2CH2- Phi- Th2-CN、 Rし Np4- CH2CH2- Phl_Th2- CN、 Rし Cy-CH2CH2_Phl- Th3- CN、 R'-Phl - CH2CH2- Phl_Th3 - CN、 R1 - Ph2-CH2CH2- Phi - Th3- CN、
R1- Ph3_CH2CH2- Phi- Th3- CN、 R1- Npl- CH2CH2- Phl_Th3- CN、
R1 - Np2- CH2CH2- Phi- Th3- CN、 R1- Np3-CH2CH2- Phi- Th3_CN、
R1 - Np4- CH2CH2- Phl-Th3-CN、 R1- Cy- CH2CH2- Ph卜 Th4- CN、 R'-Phl-CH2CH2-Ph 1-Th4-CN , Rし Ph2- CH2CH2- Phi- TM- CN、 R'-Ph3-CH2CH2-Ph 1 -Th4-CN s
R1- Npl- CH2CH2-Phl-Th4- CN、 R1- Np2- CH2CH2-Phl- Th4- CN、
R1- Np3- CH2CH2 - Phi- Th4-CN、 Rし Np4- CH2CH2- Phi- Th4- CN、
R1 - Phi - C≡C-Phl- Thl-CN、 R1- Ph2 - C≡C-Phl- Thl-CN、 Rし Ph3_Cョ C - Phl_TM-CN、 R1- Phi- C≡C- Phl-Th2- CN、 R1- Ph2- C≡C- Phi - Th2-CN、 R1- Ph3 - C≡C_Phl- Th2- CN、 R'-Phl-C≡ C- Phi - Th3_CN、 R1- Ph2- C三 C_Ph 1 -Th3- CN、 R'-Ph3-C≡ C_Phl- Th3_CN、
R'-Phl-C≡ C-Ph 1 - Th4- CN、 Rし Ph2- C≡ C-Ph 1 -Th4- CN、 R1- Ph3_C≡ C- Ph 1 -Th4- CN、
R1- Cy- Ph2- Thl- CN、 Rし Phi- Ph2- TM-CN、 R1 - Ph2_Ph2- Thl- CN、 R1 - Ph3_Ph2- Thl- CN、
R'-Npl-Ph2-Thl-CN, R'_Np2- Ph2- Thl- CN、 Rl- Np3- Ph2-Thl_CN、
R1- Np4- Ph2- Thl- CN、 R1- Cy-Ph2_Th2- CN、 R'-Phl- Ph2- Th2- CN、 R1- Ph2-Ph2 - Th2 - CN、
R'- Ph3- Ph2- Th2- CN、 R'- Npl- Ph2 - Th2- CN、 Rし Np2- Ph2-Th2- CN、
R1- Np3- Ph2-Th2- CN、 R1- Np4_Ph2- Th2- CN、 R1- Cy- Ph2- Th3-CN、 R1- Phl_Ph2 - Th3_CN、
R1- Ph2- Ph2-Th3-CN、 R1- Ph3- Ph2- Th3 - CN、 Rし Npl- Ph2-Th3- CN、
R'-Np2-Ph2-Th3-CN, R1- Np3- Ph2 - Th3_CN、 R' - Np4- Ph2-Th3- CN、 R1- Cy-Ph2- Th4 - CN、
R'-Phl-Ph2-Th4-CN, R1- Ph2- Ph2- TM - CN、 R'-Ph3_Ph2-TM - CN、
Rし Npl-Ph2 - Th4- CN、 Rl-Np2_Ph2- Th4- CN、 R'-Np3-Ph2-Th4-CN,
Rし Np4- Ph2-Th4- CN、
R'-Cy-CH2CH2-Ph2-Thl-CN R1- Phi- CH2CH2 - Ph2- Thl_CN、 R'-Ph2-CH2CH2-Ph2-Thl-CN R'-Ph3- CH2CH2_Ph2- Thl- CN、 Rl- Npl- CH2CH2- Ph2- Thl_CN、
Rし Np2-CH2CH2- Ph2-Thl- CN、 R1- Np3- CH2CH2- Ph2- Thl- CN、
R'-Np4-CH2CH2-Ph2-Thl-CN, R1- Cy- CH2CH2 - Ph2- Th2- CN、 R1- Phi- CH2CH2_Ph2- Th2 - CN、 R1 - Ph2- CH2CH2 - Ph2 - Th2- CN、 R'-Ph3-CH2CH2-Ph2-Th2-CN ,
R'-Npl -CH2CH2-Ph2-Th2-CN、 Rし Np2- CH2CH2- Ph2_Th2- CN、
R1 - Np3- CH2CH2 - Ph2 - Th2- CN、 R'- Np4- CH2CH2- Ph2 - Th2- CN、 R1- Cy_CH2CH2- Ph2-Th3 - CN、 R 1 - Ph 1 -CH2CH2-Ph2-Th3-CN、 R '- Ph2- CH2CH2- Ph2- Th3- CN、
R'-Ph3-CH2CH2-Ph2-Th3-CN R1 - Npl- CH2CH2- Ph2- Th3- CN、
R1-Np2-CH2CH2-Ph2-Th3-CN R1-Np3-CH2CH2-Ph2-Th3-CN,
R' - Np4- CH2CH2- Ph2- Th3- CN、 R1- Cy- CH2CH2- Ph2- Th4- CN、 R1- Ph卜 CH2CH2- Ph2- Th4- CN、 R1 - Ph2- CH2CH2- Ph2- Th4- CN、 R1- Ph3 - CH2CH2- Ph2- Th4- CN、
R'_Npl-CH2CH2- Ph2- Th4- CN、 R1- Np2- CH2CH2- Ph2-Th4- CN、
R1- Np3- CH2CH2 - Ph2-Th4- CN、 R1- Np4 - CH2CH2-Ph2- Th4-CN、
Rし Phi- C≡C- Ph2- Thl-CN、 R1- Ph2- C≡C-Ph2-TM-CN、 Rl- Ph3-C≡C-Ph2- Th卜 CN、 R '- Ph 1 - C三 C_Ph2-Th2— CN、 Rし Ph2- C≡ C一 Ph2- Th2- CN、 Rし Ph3- C≡ C-Ph2_Th2- CN、
R1- Phi - Cョ C - Ph2- Th3- CN、 R1- Ph2- C≡ C - Ph2_Th3-CN、 R1- Ph3- C三 C- Ph2- Th3 - CN、
R'-Ph 1 -C≡ C- Ph2- Th4- CN、 R1- Ph2_C≡ C- Ph2- Th4- CN、 R1- Ph3- C≡ C- Ph2_Th4- CN、
R'-Cy-Ph3-Thl-CN, R1- Phi- Ph3- Thl- CN、 R1- Ph2- Ph3- Thl- CN、 R'- Ph3 - Ph3- Thl_CN、
R1- Npl- Ph3- Thl- CN、 R1 - Np2 Ph3- Thl_CN、 R'- Np3- Ph3 - Thl - CN、
R'-Np4-Ph3-Thl-CN, R1- Cy_Ph3- Th2- CN、 R1- Phi- Ph3_Th2- CN、 R1- Ph2- Ph3- Th2- CN、
R1 - Ph3- Ph3- Th2_CN、 R1- Npl- Ph3- Th2- CN、 Rし Np2- Ph3- Th2_CN、
R1- Np3- Ph3- Th2- CN、 R1- Np4- Ph3- Th2- CN、 R'- Cy- Ph3- Th3- CN、 R'-Phl- Ph3- Th3- CN、
R' - Ph2-Ph3- Th3 - CN、 Rし Ph3 - Ph3 - Th3- CN、 Rし Npl_Ph3- Th3- CN、
R' - Np2 - Ph3- Th3- CN、 R1- Np3-Ph3_Th3- CN、 R1 - Np4-Ph3_Th3- CN、 R1- Cy- Ph3- Th4 - CN、
R'- Phi- Ph3 - Th4_CN、 R1- Ph2- Ph3_Th4_CN、 R'-Ph3-Ph3-Th4-CN,
R1- Npl- Ph3-Th4-CN、 R1- Np2- Ph3- Th4- CN、 R1- Np3- Ph3_Th4_CN、
R'-Np4-Ph3-Th4-CN
R' - Cy- CH2CH2 - Ph3_Thl- CN、 R1- Phi- CH2CH2- Ph3- Thl- CN、 R'-Ph2-CH2CH2-Ph3-Thl-CN, R'- Ph3- CH2CH2- Ph3- Thl- CN、 R1- Npl - CH2CH2- Ph3- Thl- CNゝ
R1- Np2- CH2CH2- Ph3- Thl - CN、 R1- Np3- CH2CH2-Ph3- Thl- CN、
R1 - Np4 - CH2CH2- Ph3- Thl- CN、 R1- Cy- CH2CH2-Ph3- Th2- CN、 R'-Phl-CH2CH2-Ph3_Th2- CN、 R'- Ph2- CH2CH2-Ph3- Th2- CN、 R1- Ph3- CH2CH2- Ph3- Th2 - CN、
R '-Np 1 -CH2CH2-Ph3-Th2-CN、 R1 - Np2- CH2CH2 - Ph3- Th2- CN、
R'-Np3-CH2CH2- Ph3- Th2- CN、 R1- Np4_CH2CH2- Ph3- Th2- CN、 R'-Cy- CH2CH2- Ph3- Th3 - CN、 R'-Ph 1 -CH2CH2-Ph3-Th3-CN、 R1- Ph2- CH2CH2- Ph3- Th3- CN、
R1- Ph3- CH2CH2- Ph3- Th3- CN、 R1- Npl - CH2CH2- Ph3 - Th3- CN、
Rl- Np2- CH2CH2- Ph3- Th3- CN、 R1- Np3- CH2CH2- Ph3- Th3 - CN、
R1 - Np4- CH2CH2- Ph3- Th3- CN、 R1- Cy- CH2CH2-Ph3- TM- CN、 R1- Phi- CH2CH2 - Ph3_Th4_CN、 Rし Ph2- CH2CH2- Ph3- Th4 - CN、 R1- Ph3- CH2CH2- Ph3- Th4- CN、
R'-Npl-CH2CH2-Ph3-Th4-CN、 R1- Np2- CH2CH2-Ph3_Th4- CN、
RLNp3 - CH2CH2- Ph3- Th4- CN、 Rし Np4- CH2CH2- Ph3- Th4- CN、 R1- Phi- C≡C - Ph3- Thl- CN、 R'_Ph2- C≡C_Ph3 - Thl- CN、 R1- Ph3 - C≡C_Ph3- Thl - CN、 R'-Phl-C≡ C-Ph3-Th2-CN、 R1- Ph2- C≡ C- Ph3 - Th2- CN、 R1- Ph3_C≡ C- Ph3- Th2- CN、 R Ph 1 - C≡ C - Ph3- Th3- CN、 Rし Ph2- C≡ C- Ph3-Th3_CN、 R'-Ph3-C≡ C - Ph3 - Th3- CN、 Rl- Ph 1 - C≡ C-Ph3-Th4-CN、 Rし Ph2 - C≡ C- Ph3- Th4- CN、 R1- Ph3 - C≡ C- Ph3- Th4- CN、 R1- Cy- Npl- Thl- CN、 R1- Phi- Npl-Thl- CN、 Rし Ph2_Npl- Thl- CN、 R'-Ph3- Npl-Thl- CN、 R' - Cy- Npl_Th2- CN、 R1- Phi- Npl_Th2- CN、 Rし Ph2 - Npl- Th2- CN、 Rし Ph3- Npl- Th2_CN、 R1- Cy- Npl- Th3-CN、 R'- Phi - Npl- Th3-CN、 R1- Ph2- Npl_Th3_CN、 R1- Ph3_Npl- Th3-CN、 Rし Cy- Npl-Th4- CN、 Rし Phi- Np卜 Th4- CN、 Rし Ph2_Npl - Th4- CN、 R1- Ph3- Npl_Th4 - CN、 R1- Cy- CH2CH2- Npl- Thl- CN、 R^Phl- CH2CH2_Npl- Thl- CN、 R'- Ph2- CH2CH2_Npl- Thl- CN、 R'- Ph3- CH2CH2 - Npl- Thl - CN、 R1- Cy- CH2CH2- Npl_Th2- CN、 Rし Phi- CH2CH2- Npl - Th2- CN、 R'-Ph2- CH2CH2- Npl_Th2-CN、 R'- Ph3 - CH2CH2- Npl- Th2- CN、 R'_Cy- CH2CH2 - Npl - Th3_CN、 R'-Phl - CH2CH2 - Np 1 _Th3- CN、 R1- Ph2- CH2CH2_Np 1 _Th3- CN、
R'- Ph3- CH2CH2- Npl- Th3- CN、 R1- Cy- CH2CH2- Npl- Th4- CN、 R'- Phi- CH2CH2_Npl- Th4 - CN、 R ' -Ph2- CH2CH2- Np 1 - Th4- CN、 Rし Ph3 - CH2CH2- Np 1 - Th4- CN、
n"=nb=l、 ne=nd=0、 Zがフッ素原子の場合
R'- Cy- Cy- Thl- 0CF3、 Rし Phl_Cy- Thl- OCF3、 R1- Ph2- Cy- Thl- 0CF3
R'-Ph3_Cy- Thl- 0CF3、 R1- Npl- Cy- Thl- OCF3、 R1- Np2- Cy- Thl-OCF3
R1- Np3 - Cy- Thl- 0CF3、 Rし Np4- Cy- Thl- OCF3、 Rし Cy- Cy- Th2-0CF3
R'-Phl -Cy-Th2-0CF3, R1- Ph2- Cy_Th2-0CF3、 R'-Ph3-Cy-Th2-0CF3,
R1- Npl-Cy- Th2-0CF3、 Rし Np2- Cy- Th2- 0CF3、 R'- Np3- Cy- Th2-0CF3
R1- Np4- Cy-Th2-0CF3、 R1- Cy- Cy- Th3- 0CF3、 R1- PW- Cy-Th3- 0CF3
R' - Ph2 - Cy- Th3- 0CF3、 Rし Ph3-Cy- Th3- 0CF3、 R'_Np卜 Cy- Th3- OCF3
R'-Np2 - Cy- Th3_0CF3、 R1- Np3-Cy - Th3- OCF3、 R1- Np4- Cy- Th3_0CF3
R1- Cy_Cy- Th4-0CF3、 R1- Phi- Cy- Th4- 0CF3、 R'_Ph2- Cy-Th4- 0CF3
RLph3- Cy_Th4 - OCF3、 Rし Npl- Cy - Th4-0CF3、 Rし Np2- Cy - Th4- 0CF3
R1 - Np3_Cy- Th4- 0CF3、 Rし Np4-Cy- Th4 - OCF3
R1- Cy- CH2CH2-Cy- Thl- OCF3、 R'-Ph卜 CH2CH2- Cy-Thl- OCF R' - Ph2- CH2CH2 - Cy- Thl- 0CF3、 RLPh3 - CH2CH2 - Cy - Thl - OCF3
R'-Npl- CH2CH2- Cy- Thl-OCF3、 R1- Np2- CH2CH2- Cy- Thl-0CF3
R1 - Np3-CH2CH2- Cy- Thl- 0CF3、 ^_ 4_012012- Cy-Thl- 0CF3
R1-Cy-CH2CH2-Cy-Th2-0CF3, R1- Phi- CH2CH2- Cy_Th2- OCF3
R1-Ph2-CH2CH2-Cy-Th2-0CF3 , Rし Ph3_CH2CH2- Cy_Th2_0CF3
R'-Npl - CH2CH2-Cy - Th2 - OCF3、 R '- Np2 - CH2CH2 - Cy - Th2- OCF:,、
Rし Np3- CH2CH2-Cy- Th2- 0CF3、 R'- Np4- CH2CH2- Cy- Th2- OCF:,、
R1- Cy-CH2CH2- Cy- Th3 - OCF3、 R'-Phl- CH2CH2- Cy- Th3- 0CF3
RLph2 - CH2CH2- Cy-Th3_0CF3、 R1- Ph3- CH2CH2_Cy- Th3_0CF3
R1- Npl- CH2CH2- Cy- Th3- OCF3、 R'_Np2- CH2CH2-Cy_Th3- 0CF3
R1 - Np3-CH2CH2-Cy-Th3- OCF3、 R1- Np4- CH2CH2- Cy- Th3-0CF3
R'- Cy_CH2CH2- Cy- Th4-0CF3、 R'-Phl- CH2CH2- Cy- Th4 - OCF3
R1- Ph2 - CH2CH2- Cy- Th4_0CF3、 R1 - Ph3- CH2CH2- Cy- Th4- OCF3
R1- Npl - CH2CH2-Cy- Th4_0CF3、 R1 - Np2 - CH2CH2- Cy - Th4_0CF3
R'-Np3-CH2CH2-Cy-Th4-0CF3, R1- Np4- CH2CH2_Cy-Th4- 0CF3
R'-Cy- Phi - Thl- OCF3、 R1- Phi - Phi- Thl-0CF3、 R'- Ph2_Phl_Thl- 0CF3
RLphS- Phl_Thl - 0CF3、 R1- Npl- Phi- Thl- OCF3、 R1- Np2- Phl-Th卜 0CF3
R1- Np3_Phl- Thl- OCF3、 R1- Np4- Phi- Thl- 0CF3、 Rし Cy-Phl- Th2_0CF3
Rし Phi- Phi - Th2- OCF3、 R1- Ph2_Phl- Th2- 0CF3、 R1- Ph3- Phl-Th2- 0CF3
R1- Npl-Phl- Th2- OCF3、 R1- Np2- PW-Th2-0CF3、 ^-Νρ3- Phi- Th2- OCF3
R1 - Np4- Phi- Th2- 0CF3、 R1- Cy- Phi- Th3- 0CF3、 R1- PM-Phl- Th3- 0CF3
R1 - Ph2- Phi - Th3- 0CF3、 RLphS- Phi- Th3- 0CF3、 R1- Npl- Phl-Th3- 0CF3
R1 - Np2- Phi- Th3- 0CF3、 R1- Np3-Phl- Th3-0CF3、 Rし Np4- Phi- Th3-0CF3
R1- Cy- Phi- Th4- 0CF3、 R'-Phl- Phi- Th4-0CF3、 R1- Ph2-Phl- Th4- 0CF3
R'-Ph3- Phi- Th4 - 0CF3、 R1- Npl- Phl-Th4 - 0CF3、 R'- Np2-Phl- Th4- OCF3
Rに Np3 - Phi- Th4- 0CF3、 R'- Np4-Phl- Th4_0CF3
R'- Cy- CH2CH2- Phi- Thl-OCF3、 R'-Phl-CH2CH2-Phl-Thl-0CF3, Rし Ph2- CH2CH2- Ph 1 - Th 1 - 0CF3、 R '- Ph3- CH2CH2- Ph 1 - Th 1 - OCF3
R1- Npl- CH2CH2-Phl- Thl- OCF3、 R'-Np2- CH2CH2- Phi- Thl- OCF3
R'-Np3- CH2CH2 - Phi- Thl - 0CF3、 R1- Np4- CH2CH2- Phi- Thl- OCF3
R1- Cy - CH2CH2- Phi- Th2-0CF3、 R1- Phi - CH2CH2 - Phi- Th2- OCF3
R1- Ph2- CH2CH2 - Phi - Th2- 0CF3、 R1- Ph3- CH2CH2- Phi- Th2- OCF3
R' - Npl- CH2CH2-Phl- Th2-0CF3、 R'_Np2 - CH2CH2 - PM_Th2- 0CF3
R'-Np3-CH2CH2-Ph 1 - Th2- OCF3、 Rし Np4- CH2CH2- Ph 1 - Th2- OCF3
Rし Cy- CH2CHrPhl- Th3- 0CF3、 Rし PW - CH2CH2- Phi- Th3-0CF3
R '-Ph2-CH2CH2-Ph 1-Th3-0CF3、 Rし Ph3- CH2C - Ph 1 - Th3- OCF:!
R'-Npl - CH2CH2- Ph 1 - Th3- OCF3、 R 1 - Np2_CH2CH2- Ph 1 -Th3- OCF3
R1- Np3- CH2CH2_Phl_Th3- OCF3、 R1- Np4- CH2CH2- Phi- Th3-0CF3
R1- Cy- CH2CH2-Phl_Th4- OCF3、 Rし Phl-CH2CH2- Phi- Th4- OCF3
R1- Ph2_CH2CH2- Phi- Th4- OCF3、 RLPh3- CH2CH2- Phl_Th4- OCF3
R1- Npl- CH2CH2 - Phi- Th4-OCF3、 Rし Np2- CH2CH2- PW-TM- OCF3
R1 - Np3- CH2CH2- Phl_Th4- OCF3、 R1- Np4- CH2CH2- Phl-Th4- 0CF3
R ' - Ph 1 - C≡ C- Ph 1 -Th 1 - OCF3、 R'-Ph2~C≡ C-Ph 1 - Th 1 - OCF3
Rし Ph3_C三 C-Phl-Thl- OCF3、 R1- Phi - C≡C- Phl_Th2- OCF3
R1- Ph2- C≡C-Phl- Th2-0CF3、 R1- Ph3 - C≡C-Phl- Th2- OCF3
Rし Phi- C≡C-Phl- Th3- OCF3、 Rし Ph2 - C≡C-Phl_Th3- OCF3
Rし Ph3-C≡ C - Phi- Th3-0CF3、 R'-Phl-C≡ C-Phl-Th4-0CF3
R'-Ph2-C≡ C-Ph 1 -Th4-0CF3 , Rし Ph3-C≡C-Phl- TM- 0CF3
Rし Cy- Ph2-Thl- OCF3、 R'-Phl - Ph2- Thl- 0CF3、 R1 - Ph2- Ph2 - Thl- 0CF3
R'- Ph3-Ph2- Thl-0CF3、 R'-Npl - Ph2- Thl- 0CF3、 Rし Np2- Ph2- Thl_0CF3
R'-Np3-Ph2-Thl-0CF3 R1- Np4- Ph2- Thl- OCF3、 R1- Cy- Ph2- Th2- OCF3
R'-Phl-Ph2-Th2-0CF3, R1- Ph2- Ph2-Th2- OCF3、 R1- Ph3- Ph2- Th2_0CF3
R>_Npl- Ph2- Th2- OCF3、 R1- Np2- Ph2- Th2- 0CF3、 R1- Np3_Ph2- Th2- OCF3
R' - Np4-Ph2- Th2- 0CF3、 R1- Cy- Ph2- Th3- OCF3、 R1- PM- Ph2-Th3- OCF3、 Rし Ph2- Ph2 - Th3- 0CF3、 R'-Ph3-Ph2-Th3-0CF3, R1 - Np卜 Ph2- Th3_0CF:,、
R'-Np2-Ph2-Th3-0CF3> Rし Np3- Ph2- Th3-0CF3、 R'- Np4- Ph2- Th3- OCF:,、
R1- Cy- Ph2 - Th4-OCF3、 R1- Phi- Ph2- Th4 - 0CF3、 R1- Ph2_Ph2- Th4 - 0CF3
R'-Ph3-Ph2-Th4-0CF3, R1- Npl- Ph2-Th4- OCF3、 R1- Np2- Ph2- Th4- OCF3
R1- Np3 - Ph2 - Th4- OCF3、 R1- Np4- Ph2_Th4- OCF3
R 1 - Cy - CH2CH2- Ph2- Th 1 - 0CF3、 R'-Phl - CH2CH2- Ph2_Th 1 - 0CF3
R '- Ph2- CH2CH2- Ph2- Th 1 -OCF3、 R '- Ph3- CH2CH2- Ph2- Th 1 _OCF3
R'-Npl-CH2CH2-Ph2-Th 1 - OCF3、 R1- Np2- CH2CH2- Ph2- Th 1 - OCF3
R'-Np3-CH2CH2-Ph2-Thl-0CF3 R1-Np4-CH2CH2-Ph2-Thl-0CF3,
R' - Cy- CH2CH2 - Ph2 - Th2- OCF:,、 R1- PM- CH2CH2-Ph2_Th2- 0CF3
R'-Ph2-CH2CH2-Ph2-Th2-0CF3、 R Ph3- CH2CH2- Ph2- Th2- OCF:,、
Rl-Npl - CH2CH2- Ph2- Th2 - OCF3、 Rし Np2- CH2CH2 - Ph2_Th2_0CF3
R1 - Np3_CH2CH2- Ph2- Th2- OCF3、 R1- Np4- CH2CH2-Ph2- Th2-0CF3
R'-Cy- CH2CH2-Ph2-Th3-0CF3、 R'-Phl- CH2CH2- Ph2-Th3- 0CF3
R1 - Ph2-CH2CH2- Ph2_Th3- OCF3、 Rし Ph3- CH2CH2-Ph2 - Th3_0CF3
R1 - Npl-CH2CH2 - Ph2— Th3—0CF3、 R1— Np2— CH2CH2— Ph2— Th3—0CF3
R1- Np3- CH2CH2 - Ph2- Th3 - OCF3、 R1- Np4-CH2CH2- Ph2— Th3 - OCF3
Rし Cy- CH2CH2- Ph2- Th4 - OCF3、 Rl- Phi - CH2CH2_Ph2- Th4- 0CF3
R'-Ph2-CH2CH2-Ph2-Th4-0CF3> R'- Ph3_CH2CH2- Ph2- Th4-0CF3
R1- Npl - CH2CH2-Ph2- Th4- 0CF3、 R'- Np2- CH2CH2-Ph2_Th4-0CF3
Rl-Np3- CH2CH2- Ph2- Th4- 0CF3、 R'- Np4- CH2CH2- Ph2- Th4 - OCF3
R'-Phl- C≡C - Ph2 - Thl— OCF3、 R1- Ph2- C≡C- Ph2_Thl- OCF3
R1 - Ph3-C≡C— Ph2 - Thl_OCF3、 Rし Phi- C≡C- Ph2- Th2- OCF3
Rし Ph2-C≡C-Ph2- Th2- 0CF3、 Rし Ph3- C≡C- Ph2- Th2- 0CF3
Rl - Ph 1 - C≡ C- Ph2-Th3- 0CF3、 R'-Ph2- C≡ C-Ph2- Th3 - OCF3
R'-Ph3-C≡ C- Ph2- Th3 - OCF3、 R'-Phl-C≡ C-Ph2- Th4- 0CF3
R'-Ph2-C≡ C- Ph2- Th4- OCF、 Rl-Ph3- C≡ C-Ph2- Th4_0CF3、 R1 - Cy_Ph3- Thl-0CF3、 R1- Phi- Ph3 - Thl- 0CF3、 R1- Ph2_Ph3 - Thl- OCF3、 R1 - Ph3- Ph3 - Thl- 0CF3、 R'- Npl_Ph3- Thl- 0CF3、 R'- Np2_Ph3- Thl-OCF3、 Rし Np3 - Ph3 - Thl - 0CF3、 R'-Np4- Ph3- Thl- OCF3、 Rし Cy- Ph3_Th2 - OCF:i、 R'-Phl-Ph3_Th2- 0CF3、 R'- Ph2 - Ph3_Th2_0CF3、 R1- Ph3- Ph3 - Th2- OCF:,、 R1- Npl - Ph3- Th2 - OCF3、 R1- Np2_Ph3_Th2- OCF3、 R1- Np3- Ph3_Th2- OCF3、 R1 - Np4- Ph3 - Th2- 0CF3、 R'- Cy- Ph3-Th3- OCF3、 R1 - PM- Ph3- Th3 - 0CF3、 R1- Ph2- Ph3 - Th3- 0CF3、 R1- Ph3_Ph3- Th3- OCF3、 Rし Npl - Ph3-Th3_OCF3、 R1 - Np2_Ph3— Th3-0CF3、 Rし Np3— Ph3- Th3— OCF3、 R1- Np4_Ph3- Th3- OCF3、 R1- Cy - Ph3-Th4- OCF3、 R1- Phi- Ph3- Th4-0CF3、 R1- Ph2- Ph3_Th4- OCF3、 R'-Ph3-Ph3-Th4-0CF3, Rし Npト Ph3- Th4_0CF3、 R1- Np2-Ph3- Th4- OCF3、 R1 - Np3- Ph3-Th4- 0CF3、 R1- Np4- Ph3- Th4- 0CF3
R1 - Cy- CH2CH2- Ph3- Thl- 0CF3、 R'-Phl - CH2CH2- Ph3_Thl - 0CF3
R1- Ph2- CH2CH2-Ph3-Thl- 0CF3、 R'-Ph3 - CH2CH2- Ph3- Thl- OCF3
R'-Npl -CH2CH2-Ph3-Thl-0CF3 R1- Np2- CH2CH2- Ph3- Thl- 0CF3
R '-Np3-CH2CH2-Ph3-Thl -OCF3、 _ 4_012( 112- Ph3- Th 1- 0CF3
R'-Cy-CH2CH2-Ph3-Th2-0CF3, Rし Phi- CH2CH2_Ph3- Th2 - OCF3
R1 - Ph2_CH2CH2- Ph3-Th2- 0CF3、 R1 - Ph3 - CH2CH2- Ph3- Th2_0CF3
R'-Npl- CH2CH2-Ph3-Th2-0CF3、 Rl- Np2_CH2CH2- Ph3- Th2- OCF3
Rし Np3 - CH2CH2-Ph3- Th2- OCF3、 R1- Np4_CH2CH2- Ph3- Th2- OCF3
R'-Cy-CH2CH2- Ph3-Th3- OCF3、 R1- Phi- CH2CH2_Ph3- Th3- OCF3
R1- Ph2- CH2CH2- Ph3-Th3-0CF3、 R1- Ph3_CH2CH2- Ph3- Th3- OCF3
R'-Npl - CH2CH2- Ph3 - Th3- 0CF3、 R'-Np2-CH2CH2-Ph3-Th3-0CF3
R1- Np3- CH2CH2 - Ph3- Th3- 0CF3、 R1- Np4_CH2CH2-Ph3- Th3- OCF3
Rし Cy- CH2CH2_Ph3- Th4-0CF3、 R1- P - CH2CH2- Ph3- Th4- OCF3
Rし Ph2- CH2CH2-Ph3- Th4- OCF3、 R1- Ph3- CH2CH2- Ph3- Th4- OCF3
R1- Npl - CH2CH2- Ph3- Th4- OCF3、 R1- Np2 - CH2CH2- Ph3 - Th4- OCF3
R'-Np3-CH2CH2-Ph3-Th4-0CF3N R1- Np4- CH2CH2- Ph3-TM- OCF3、 R1 - Cy- C≡C- Ph3-Thl- 0CF3、 R1- Phl-C≡C- Ph3- Thl_0CF3
R1- Ph2- C三 C- Ph3- Thl- 0CF3、 R1- Ph3-C≡C- Ph3- Thl- OCF3
R'-Phl-C≡ C-Ph3-Th2-0CF3、 Rし Ph2_C≡ C- Ph3- Th2- OCF3
R'-Ph3-C≡ C-Ph3-Th2-0CF3、 R 1 - Ph 1- C≡ C- Ph3- Th3- 0CF3
R ' - Ph2- C≡ C-Ph3-Th3-0CF3、 R1 - Ph3- C≡ C- Ph3-Th3- OCF3
R 1 - Ph 1 -C≡ C- Ph3- Th4_0CF3、 R1- Ph2- C≡ C- Ph3- Th4- OCF3
RLph3- C≡C - Ph3-Th4- OCF3
R'-Cy- Npl- Thl- 0CF3、 R1- Phi- Np卜 Thl-OCF3、 R1- Ph2 - Npl-Thl_OCF3
R1- Ph3-Npl- Thl- OCF3、 Rし Npl- Np卜 Thl- OCF, R1- Np2_Npl- Thl_0CF3
R1- Np3- Npl- Thl-0CF3、 R1- Np4- Npl- Thl - OCF3、 Rし Cy-Np卜 Th2 - 0CF3
Rl - Phl-Npl - Th2- OCF3、 Rし Ph2-Npl_Th2_0CF3、 R1- Ph3- Npl- Th2- OCF3
R'-Cy - Npl_Th3-0CF3、 Rし Phi- Npl - Th3 - OCF3、 Rに Ph2- Npl- Th3- 0CF3
Rし Ph3-Npl- Th3-0CF3、 R'- Cy - Npl- Th4- OCF3、 R1- Phl-Npl - Th4-0CF:,、
R'-Ph2-Npl-Th4-0CF3, R1 - Ph3_Np卜 Th4- OCF3
R1 - Cy- CH2CH2- Npl- Thl- OCF3、 Rし Phi - CH2CH2- Npl- Thl- 0CF3
Rし Ph2- CH2CH2- Npl- Thl- 0CF3、 Rし Ph3- CH2CH2-Np卜 Thl_OCF3
R' - Cy-CH2CH2- Npl- Th2- OCF3、 R1-Phl-CH2CH2-Npl-Th2-0CF3,
Rl - Ph2-CH2CH2-Npl-Th2- 0CF3、 Rし Ph3_CH2CH2- Npl - Th2- OCF3
R1-Cy-CH2CH2-Npl-Th3-0CF3 R1- Phi- CH2CH2- Npl- Th3- OCF3
R1 - Ph2- CH2CH2_Npl-Th3- 0CF3、 R'-PhS- CH2CH2- Npl- Th3- 0CF3
Rし Cy-CH2CH2-Npl- Th4-OCF3、 R1- Phl-CH2CH2 - Npl- TM- OCF3
R'-Ph2-CH2CH2-Np 1 -Th4-0CF3、 Rし Ph3- CH2CH2- Np 1 - Th4- 0CF3
n^n^O, =1, =0または =0,^=1、 Zがフッ素原子の場合
Rし Thl- Phl_F、 R1- Thl- Ph2- F、 R1- Thl- Ph3_F、 R1- Thl- Npl- F、 R1- Thl- Np2_F、
R1- Thl- Np3-F、 R1- Thl- Np4- F、 R1- Th2- Phi- F、 Rし Th2- Ph2_F、 R'- Th2- Ph3- F、
R1 - Th2-Npl- F、 RLTh2- Np2-F、 Rし Th2- Np3- F、 R1- Th2- Np4- F、 R1- Th3- Phi- F、
R'- Th3-Ph2-F、 Rし Th3-Ph3- F、 R'- Th3- Npl-F、 R1 - Th3-Np2- F、 R1- Th3- Np3- F、 R1- Th3 - Np4 - F、 R1 - Th4- Phi - F、 R1- Th4- Ph2- F、 R'-Th4-Ph3-FN R1 - Th4- Npl - F、
R' - Th4- Np2 - F、 R1 - Th4- Np3- F、 R1— Th4- Np4 - F、
R1- Thl-CH2CH2-Phl- F、 Rし Thl- CH2CH2- Ph2-F、 R'-Thl-CH2CH2-Ph3-F,
Rし Thl-CH2CH2-Npl- F、 R1 - Thl- CH2CH2- Np2_F、 -¾1_(¾(: - Np3- F、
R1- Thl- CH2CH2- Np4-F、 R1- Th2- CH2CH2- Phi- F、 R'- Th2- CH2CH2- Ph2_F、
R1 - Th2 - CH2CH2-Ph3- F、 R'- Th2_CH2CH2- Npl- F、 R'-Th2-CH2CH2- Np2 - F、
R1 - Th2-CH2CH2- Np3- F、 Rし Th2- CH2CH2-Np4- F、 R'- Th3- CH2CH2- Phi- F、
R'-Th3-CH2CH2-Ph2-F R1- Th3_CH2CH2- Ph3 - F、 R1- Th3- CH2CH2- Npl_F、
R1 - Th3_CH2CH2-Np2- F、 R1- Th3- CH2CH2- Np3- F、 R'- Th3- CH2CH2- Np4-F、
Rし Th4- CH2CH2-Phl-F、 R1- Th4- CH2CH2- Ph2- F、 R1- Th4- CH2CH2- Ph3 - F、
Rし Th4- CH2CH2- Npl- F、 R'- Th4_CH2CH2- Np2- F、 {^- 4-012(¾- Np3- F、
R'-Th4-CH2CH2-Np4-Fx
R'-Thl- C≡C_Phl-F、 Rし Thl- C≡C- Ph2-F、 R'-Thl- C三 C_Ph3-F、
R'-Th2_C≡C- Phi - F、 Rし Th2- C≡C- Ph2- F、 R1-Th2-C≡C-Ph3-F,
R1 - Th3-C≡C - Phi- F、 R1- Th3_C≡C- Ph2- F、 R'-Th3-C≡C-Ph3-F,
R'-Th4-C≡ C- Phi - F、 R'- Th4_C≡ C - Ph2- F、
n^n^O, nc=l, nd=0または nc=0, nd=l、 Zがシァノ基の場合
R'-Thl- Phi- CN、 Rに Thl- Ph2- CN、 -Thl- Ph3- CN、 R'- Thl- Npl- CN、 R'-Thl- Np2_CN、 R1 - Thl- Np3-CN、 R'-Thl - Np4_CN、 R1- Th2- Phi- CN、 R1- Th2 - Ph2- CN、 Rし Th2_Ph3- CN、 Rし Th2- Npl-CN、 Rし Th2- Np2- CN、 R1- Th2- Np3- CN、 R'- Th2_Np4- CN、 -¾3- Phi- CN、 R1 - Th3 - Ph2- CN、 R1- Th3-Ph3- CN、 Rl- Th3- Np卜 CN、 R1- Th3- Np2 - CN、 Rし Th3- Np3_CN、 R'-Th3-Np4-CN, R1 - TM- Phi- CN、 R1- Th4- Ph2- CN、 I^-T - Ph3- CN、 Rし Th4- Npl_CN、 Rl - Th4- Np2- CN、 R1- Th4- Np3- CN、 R1- Th4- Np4- CN、
R'-Thl-CH2CH2-Phl-CN, R1- Thl- CH2CH2- Ph2_CN、 R1- Thl- CH2CH2- Ph3_CN、
R1 - Thl- CH2CH2-Npl - CN、 R1- Thl-CH2CH2-Np2- CN、 R1- Thl - CH2CH2- Np3 - CN、
Rし Thl- CH2CH2- Np4- CN、 R1- Th2- CH2CH2-Phl- CN、 R1- Th2- CH2CH2- Ph2-CN、
Rし Th2-CH2CH2- Ph3- CN、 Rし Th2- CH2CH2-Npl-CN、 RI-Th2-CH2CH2-Np2-CN, R'-Th2-CH2CH2-Np3-CN, R1- Th2- CH2CH2- Np4- CN、 R1- Th3- CH2CH2- Phl-CN、
R1 - Th3 - CH2CH2- Ph2-CN、 R1- Th3- CH2CH2 - Ph3- CN、 R1-Th3-CH2CHrNpl-CN, R1- Th3-CH2CH2- Np2- CN、 Rし Th3- CH2CH2_Np3- CN、 R1- Th3- CH2CH2- Np4- CN、
Rし Th4-CH2CH2-Phl- CN、 R1- Th4- CH2CH2- Ph2- CN、 R1- Th4- CH2CH2- Ph3- CN、
R'-Th4-CH2CH2- Npl- CN、 R'_Th4 - CH2CH2- Np2- CN、 R1- Th4-CH2CH2 - Np3_CN、
Rl- Th4- CH2CH2- Np4 - CN、
R'-Thl -C EC-Phl-CH R'-Thl_C≡C-Ph2-CN、 R'-Th卜 Cョ C- Ph3 - CN、
R' - Th2- C三 C - Phi- CN、 Rし Th2- C≡C - Ph2- CN、 R1- Th2_C≡C- Ph3- CN、
R1- Th3 - C≡C - Phi - CN、 Rし Th3- Cョ C - Ph2- CN、 R1- Th3-C≡C- Ph3 - CN、
Rし Th4- C≡ C-Phl-C 、 R1- Th4- C≡ C- Ph2— CN、
r =nb=0、 nc=l , nd=0または nc=0, nd=l、 Zがトリフルォロメチル基の場合 R1 - Thl- Phi- 0CF3、 R1- Thl-Ph2- 0CF3、 R'_Th卜 Ph3- 0CF3、 R'-Thl- Npl- 0CF3、 R' - Thl- Np2— 0CF3、 R'— Thl - Np3— 0CF3、 R1— Thl- Np4- 0CF3、 R1- Th2-Phl- OCF:i、 Rし Th2-Ph2- 0CF3、 R1 - Th2 - Ph3- OCF3、 R1- Th2- Npl-0CF3、 Rに Th2- Np2- OCF3、 R' - Th2- Np3- OCF3、 Rし Th2 - Np4- OCF3、 R1- Th3- Phi- 0CF3、 R'-Th3 - Ph2 - OCF3、 Ri-Th3- Ph3 - 0CF3、 R1- Th3- Npl - 0CF3、 R1 - Th3- Np2_OCF3、 R' - Th3_Np3_OCF:,、 R' - Th3-Np4-OCF3、 Rし Th4 - Phi - 0CF3、 R1 - Th4- Ph2- OCF3、 R'- TM - Ph3 - OCF:,、 R1 - Th4- Npl- 0CF3、 Rし Th4 - Np2- OCF3、 R1- Th4- Np3-OCF3、 R'-Th4-Np4 - 0CF3、 R1- Thl- CH2CH2- Phi- 0CF3、 R1 - TW-CH2CH2- Ph2- 0CF3、 R'-Thl- CH2CH2-Ph3- 0CF3、 R'- Thl- CH2CH2- Npl- OCF3、 Rし Thl- CH2CH2- Np2 - 0CF3、 R1- Thl-CH2CH2- Np3- 0CF3、 R'-Thl-Cl^CH;;- Np4- 0CF3、 Rし Th2- CH2CH2- Phl_0CF3、 R1- Th2_CH2CH2- Ph2-0CF3、 Rし Th2- CH2CH2- Ph3- 0CF3、 R1- Th2- CH2CH2- Npl- 0CF3、 R1- Th2_CH2CH2- Np2- 0CF3、 R' - Th2- CH2CH2- Np3- 0CF3、 R1- Th2- CH2CH2 - Np4- 0CF3、 R1- Th3-CH2CH2- Phi- 0CF3、 R1- Th3 - CH2CH2- Ph2- 0CF3、 R1- Th3-CH2CH2- Ph3- 0CF3、 R1- Th3- CH2CH2- Npl- 0CF3、 R'-Th3-CH2CH2-Np2-0CF3 R'- Th3- CH2CH2- Np3- 0CF3、 R1-Th3-CH,CH Np4-0CF„ Rし Th4- CH2CH2- Phi- 0CF3、 R1- Th4- CH2CH2- Ph2- 0CF3、 R1- Th4- CH2CH2- Ph3- OCF3、 Rl-Th4- CH2CH2- Npl- 0CF3、 R1- Th4- CH2CH2- Np2- OCF3、 R1- Th4- CH2CH2 - Np3- 0CF3、 R 1 -Th4-CH2CH2-Np4-0CF3
R'-Thl - C≡C-Phl-0CF3、 R1- Thl- C≡C- Ph2- 0CF3、 R1- TW_C≡C- Ph3_0CF3
R'- Th2- C≡C- Phi - OCF3、 R1- Th2- C≡C- Ph2- OCF3、 Rl- Th2- C≡C- Ph3_0CF3
Rし Th3-C≡C - Phl-0CF3、 Rし Th3- C≡C— Ph2- 0CF3、 R'- Th3- C≡C-Ph3 - 0CF3
R'-Th4-C≡C-Phl - OCF3、 R 1 - Th4 - C≡ C- Ph2- 0CF3
n^n^O, nc=nd=l、 Zがフッ素原子の場合
R1- Thl- Cy - Phi- F、 R'- Thl- Cy- Ph2- F、 R1- Thl- Cy - Ph3- F、 R1- Thl - Cy- Np卜 F、 R'- Thl- Cy - Np2- F、 R1- Thl-Cy- Np3- F、 R'-Thl- Cy-Np4-F、 R1- Th2 - Cy- Phi- F、 R' - Th2-Cy- Ph2-F、 Rし Th2- Cy- Ph3- F、 R'-Th2-Cy-Npl-F, Rし Th2-Cy- Np2 - F、 R' - Th2-Cy- Np3- F、 R1- Th2- Cy- Np4- F、 R'-Th3-Cy-Phl-F R'- Th3_Cy- Ph2- F、 R'-Th3- Cy- Ph3- F、 Rし Th3- Cy- Npl- F、 R1- Th3- Cy- Np2- F、 R'- Th3- Cy- Np3- F、 R' - Th3_Cy- Np4- F、 R'-Th4-Cy-Phl-FN R1- Th4- Cy- Ph2-F、 R1- Th4- Cy- Ph3- F、 RL Th4- Cy- Npl- F、 R1- Th4- Cy- Np2_F、 R1- Th4- Cy- Np3- F、 R'-Th4-Cy-Np4-F, Rl-Thl- Phi- Phi- F、 Rし Thl- Phi- Ph2_F、 R1- Thl- Phl_Ph3- F、 Rし Thl- Phl-Npl- F、 R'-Thl-Phl-Np2-F、 R1- Thl- Ph卜 Np3- F、 R1 - Thl- Phi- Np4- F、 R'-Th2-Phl-Phl-F, Rし Th2 - Phi- Ph2- F、 R1- Th2-Ph卜 Ph3 - F、 R'-Th2-Phl-Npl-F, R1- Th2- Phi- Np2- F、 Ri - Th2 - Phi - Np3- F、 R'-Th2-Phl-Np4-F, Rし Th3- Phi- Phi- F、 Ri-Th3- Phi- Ph2_F、 R'- Th3- Phi- Ph3- F、 R1- Th3_Phl- Npl- F、 R1 - Th3- Phi- Np2-F、 R'-Th3-Phl-Np3-F, R1- Th3- Phi- Np4- F、 R1- Th4- Phi- Phi- F、 Rし Th4- Phi - Ph2- F、 R'-Th4- Phi- Ph3 - F、 R1 - Th4- Phi- Npl- F、 R1- Th4- Phi- Np2- F、 R1- Th4- Phi- Np3_F、 R1- Th4- Phi- Np4- F、 R|- Thl- Ph2- Phi- F、 R'-Thl- Ph2-Ph2-F、 Rし Thl- Ph2 - Ph3- F、 R1- Thl-Ph2- Npl- F、 R'- Thl-Ph2 - Np2- F、 R1- Thl- Ph2- Np3- F、 R'-Thl - Ph2 - Np4- F、 R1 - Th2_Ph2- Phi- F、 Ri-Th2- Ph2- Ph2- F、 Rし Th2- Ph2- Ph3- F、 Rし Th2- Ph2- Npl- F、 R'-Th2-Ph2-Np2-F, R'-Th2-Ph2- Np3-F、 R1-Th2-Ph2-Np4-F, R1- Th3 - Ph2 - Phi- F、 R1- Th3- Ph2-Ph2_F、 Rに Th3- Ph2- Ph3- F、 R1- Th3- Ph2- Npl- F、 R1- Th3- Ph2-Np2- F、 R1- Th3- Ph2- Np3 - F、 R'- Th3- Ph2- Np4- F、 R'- Th4- Ph2- Phi- F、 R1- Th4_Ph2 - Ph2 - F、 R'- Th4 - Ph2-Ph3-F、 R1 - Th4- Ph2- Npl- F、 Rし TM- Ph2 - Np2 - F、 Rし Th4- Ph2- Np3- F、 Rl- TM - Ph2- Np4-F、 R' - Thl- Ph3-Phl- F、 R'-Thl- Ph3-Ph2-F、 R1- Thl_Ph3- Ph3- F、 R'- Thl - Ph3- Npl_F、 R'-Thl - Ph3 - Np2- F、 R' - Thl_Ph3_Np3 - F、 Rし Thl- Ph3- Np4 - F、 R' - Th2- Ph3-Phl - F、 R'-Th2 - Ph3- Ph2-F、 R1-Th2-Ph3-Ph3-FN R1- Th2- Ph3- Npl- F、 R'-Th2-Ph3-Np2-F R1- Th2_Ph3 - Np3_F、 Rし Th2- Ph3- Np4- F、 R1- Th3- Ph3 - Phl_F、 R'-Th3-Ph3-Ph2-F, R1- Th3- Ph3- Ph3- F、 R1- Th3 - Ph3 - Npl- F、 R'-Th3-Ph3-Np2-FN R1- Th3- Ph3- Np3 - F、 R' - Th3- Ph3- Np4- F、 R!-Tl^- Ph3- Phi- F、 R1- Th4-Ph3- Ph2- F、 R'-Th4-Ph3-Ph3-F, R1- Th4-Ph3- Npl- F、 R1-Th4-Ph3-Np2-F> R1- Th4- Ph3-Np3- F、 Rl- Th4- Ph3-Np4_F、 R'-Thl - Npl- Phi- F、 Rし Thl_Npl_Ph2- F、 Rし Th卜 Npl- Ph3_F、 R'-Th2-Npl-Phl-F R'-Th2-Npl-Ph2-F R1- Th2_Npl-Ph3_F、 R1- Th3- Npl- Phi- F、 R1- Th3_Npl- Ph2- F、 R1 - Th3-Npl- Ph3- F、 R'-Th4-Npl-Phl-F R'-Th4_Npl- Ph2_F、 R'- Th4- Npl_Ph3 - F、 R'-Thl- Np2-Phl-F、 R1- Thl- Np2- Ph2- F、 R1- Thl- Np2- Ph3- F、 R'- Th2- Np2- Ph卜 F、 R1- Th2- Np2- Ph2- F、 R1- Th2- Np2- Ph3- F、 R'-Th3- Np2_Phl- F、 Rし Th3-Np2_Ph2 - F、 R1 - Th3 - Np2- Ph3- F、 R1- Th4_Np2- Phi- F、 Rし Th4_Np2- Ph2 - F、 Rし Th4- Np2- Ph3 - F、 R'-Thl - Np3-Phl - F、 R'-Thl- Np3 - Ph2- F、 Rし TW- Np3_Ph3- F、 Rし Th2- Np3_Phl - F、 Rし Th2-Np3- Ph2-F、 R'- Th2- Np3- Ph3- F、 R1- Th3_Np3_Phl- F、 R'-Th3- Np3- Ph2- F、 R1- Th3- Np3 - Ph3- F、 R1 - Th4- Np3- Phi- F、 R'-Th4-Np3-Ph2-F R1- Th4- Np3- Ph3_F、 R'- Thl-Np4 - Phi- F、 R'- Thl_Np4- Ph2 - F、 Rし Thl_Np4 - Ph3- F、 R'-Th2- Np4- Phi - F、 R'-Th2-Np4-Ph2-F R1- Th2_Np4- Ph3- F、 R'-Th3-Np4-Phl-F, Rし Th3_Np4-Ph2_F、 R'-Th3-Np4-Ph3-FN R'-Th4-Np4-Phl-F, R'-Th4- Np4_Ph2- F、 R1- Th4_Np4- Ph3 - F、 RLT - Cy- CH2CH2- Phi- F、 R'- Thl- Cy- CH2CH2- Ph2_F、 R'-Thl-Cy-CH2CH2-Ph3-F, Rし Thl - Cy- CH2CH2- Npl- F、 R1-Thl-Cy-CH2CH2-Np2-F, Rし Thl-Cy- CH2CH2-Np3_F、 R'-Thl- Cy-CH2CH2-Np4-F、 Rし Th2- Cy- CH2CH2- Phl_F、 R1- Th2_Cy_CH2CH2-Ph2- F、 Rし Th2 - Cy-CH2CH2 - Ph3- F、 R1- Th2- Cy- CH2CH2_Npl- F、 R'-Th2-Cy-CH2CH2-Np2-F R1- Th2-Cy- CH2CH2- Np3- F、 R1 - Th2- Cy- CH2CH2- Np4_F、 R1- Th3_Cy- CH2CH2- Phi - F、 R1- Th3- Cy- CH2CH2- Ph2- F、 R'-Th3-Cy-CH2CH2-Ph3-F R'-Th3-Cy-CH2CH2- Npl- F、 R1 - Th3- Cy- CH2CH2- Np2- F、 R1- Th3- Cy- CH2CH2-Np3-F、 R1- Th3- Cy_CH2CH2- Np4- F、 R'-Th4-Cy-CHXH2-Phl-F R1- Th4- Cy- CH2CH2- Ph2- F、 R'-Th4-Cy-CH2CH2-Ph3-F, RLTh4 - Cy-CH2CH2 - Npl - F、 R'- Th4-Cy- CH2CH2_Np2- F、 Rし Th4- Cy- CH2CH2- Np3- F、 R1- Th4- Cy - CH2CH2- Np4 - F、 R'- Thl - Phi- CH2CH2_Phl- F、 R'- TW- Ph卜 CH2CH2- Ph2_F、 R'- Thl- Phi- CH2CH2- Ph3-F、 R1- Thl- PM- CH2CH2_Npl- F、 R1- Thl- Phi- CH2CH2- Np2- F、 R'-Thl-Phl - CH2CH2- Np3- F、 R'-Thl-Phl - CH2CH2- Np4- F、 R'-Th2-Ph 1 - CH2CH2-Ph 1 - F、 R1- Th2- Phi- CH2CH2- Ph2- F、 R1- Th2- Phl_CH2CH2- Ph3- F、 R'- Th2- Phi- C CH2- Np卜 F、 R' - Th2- Phi- CH2CH2- Np2- F、 R'- Th2- Phl_CH2CH2- Np3- F、 Rし Th2- Phi- CH2CH2- Np4 - F、 Rし Th3- Phl-CH2CH2- Phi- F、 R'-Th3-Phl-CH2CH2-Ph2-F, R'_Th3 - Phl_CH2CH2 - Ph3- F、 Rし Th3- Phi- CH2CH2- Npl- F、 R1- Th3- Phi- CH2CH2- Np2- F、 R1- Th3- Phi- CH2CH2_Np3-F、 R'-Th3-Ph 1 - CH2CH2- Np4-F、 Rl- Th4_Ph 1 - CH2CH2- Ph 1 - F、 R1- Th4- Ph 1 _CH2CH2 - Ph2 - F、 R1- Th4-Phl-CH2CH2- Ph3- F、 R'- Th4_Phl_CH2CH2- Np卜 F、 R1- Th4- Phi- CH2CH2- Np2- F、 R1- Th4- Phi- CH2CH2- Np3-F、 R'-Th4- Phl_CH2CH2- Np4- F、 R'- Thl- Ph2- CH2CH Phl- F、 R1- Thl- Ph2-CH2CH2- Ph2- F、 R1- Thl- Ph2- CH2CH2- Ph3_F、 Rし Thl - Ph2_CH2CHrNp卜 F、 R'-Thl-Ph2- CH2CH2- Np2- F、 R1- Thl_Ph2-CH2CH2- Np3- F、 Rし Thl- Ph2 - CH2CH2_Np4 - F、 R1- Th2- Ph2- CH2CH2- Phi- F、 Rし Th2-Ph2- CH2CH2- Ph2- F、 R1- Th2- Ph2- CH2CH2- Ph3- F、 R'- Th2- Ph2- CH2CH2- Npl- F、 R'- Th2- Ph2- CH2CH2- Np2- F、 Rし Th2_Ph2- CH2CH2- Np3- F、 R1 - Th2- Ph2- CH2CH2- Np4- F、 Rし Th3- Ph2-CH2CH2- Phi- F、 RLTh3- Ph2- C CH2- Ph2- F、 R1- Th3- Ph2_CH2CH2- Ph3- F、 R'- Th3- Ph2_CH2CH2- Npl- F、 R'-Th3-Ph2-CH2CH2-Np2-F, R1- Th3- Ph2-CH2CH2-Np3- F、 R1- Th3- Ph2- CH2CH2- Np4- F、 R1- Th4- Ph2- CH2CH2- Phi- F、 R1- Th4- Ph2- CH2CH2- Ph2- F、 R'_Th4- Ph2- CH2CH2- Ph3- F、 R'-Th4-Ph2-CH2CH2-Npl-F, R'-Th4-Ph2-CH2CH2-Np2-F R1- Th4- Ph2- CH2CH2 - Np3- F、 R1- Th4- Ph2- CH2CH2- Np4-F、 R'-Thl- Ph3-CH2CH2-Phl-F、 Rし Thl-Ph3- CH2CH2- Ph2- F、 R'-Thl- Ph3- CH2CH2- Ph3 - F、 R1- Thl- Ph3- CH2CH2- Npl- F、 R1- TW-Ph3- CH2CH2- Np2- F、 R'-Thl- Ph3-CH2CH2-Np3 - F、 R'- Thl-Ph3 - CH2CH2- Np4- F、 R'-Th2- Ph3_CH2CH2- Phi- F、 R1-Th2-Ph3-CH2CH2-Ph2-F, R' - Th2- Ph3- CH2CH2- Ph3- F、 R1- Th2 - Ph3_CH2CH2- Npl-F、 Rし Th2- Ph3_CH2CH2-Np2 - F、 R'-Th2-Ph3-CH2CH2-Np3-F, Rし Th2_Ph3- CH2CH2- Np4- F、 R1- Th3- Ph3- CH2CH2-Phl - F、 R'-Th3- Ph3- CH2CH2 - Ph2- F、 R'- Th3- Ph3 - CH2CH2- Ph3- F、 R1- Th3- Ph3_CH2CH2- Npl - F、 R'-Th3-Ph3-CH2CH2-Np2-F R'- Th3- Ph3- CH2CH2-Np3- F、 Rし Th3- Ph3- CH2CH2- Np4-F、 Rし Th4- Ph3- CH2CH2- Phi- F、 R1 - Th4- Ph3_CH2CH2- Ph2- F、 R1- Th4-Ph3_CH2CH2- Ph3_F、 R'-Th4-Ph3-CH2CH2-Npl-F R1- Th4- Ph3- CH2CH2- Np2 - F、 R'-Th4-Ph3-CH2CH Np3-F R1- Th4- Ph3-CH2CH2- Np4-F、 Rし Thl-Npl-CH2CH2-Phl-F、 R'-Thl- Np卜 CH2CH2- Ph2 - F、 R1- Thl - Npl- CH2CH2- Ph3 - F、 R'- Th2_Npl- CH2CH2- Phi - F、 R1- Th2- Npl- CH2CH2- Ph2 - F、 R'-Th2-Np 1 -CH2CH2-Ph3-F、 Rし Th3 - Np 1 _CH2CH2-Ph 1- F、 R1 - Th3 - Np 1 - CH2CH2- Ph2- F、 R1 - Th3- Npl- CH2CH2-Ph3- F、 R1- Th4- Npl- CH2CH2-Phl- F、 R1- Th4- Np卜 CH2CH2 - Ph2 - F、 R1- Th4-Npl- CH2CH2- Ph3-F、 R'-Th卜 Np2_CH2CH2- Phl_F、 R1- Thl - Np2 - CH2CH2_Ph2- F、 R1 - Thl- Np2- CH2CH2- Ph3- F、 R1- Th2- Np2- CH2CH2_Phl- F、 Rし Th2- Np2- CH2CH2- Ph2 - F、 R1- Th2 - Np2- CH2CH2-Ph3- F、 R1- Th3- Np2 - CH2CH2- Phi- F、 Rし Th3- Np2- CH2CH2- Ph2 - F、 R'-Th3-Np2-CH2CH2-Ph3-F, R'- TM-Np2- CH2CH2- Phi- F、 Rし ΤΜ_Νρ2- CH2CH2- Ph2- F、 R1 - Th4- Np2 - CH2CH2- Ph3-F、 R1- Thl- Np3- CH2CH2- Phi - F、 R'-Thl-Np3-CH2CH2-Ph2-F, R1 - Thl- Np3- CH2CH2-Ph3 - F、 R'-Th2- Np3 - CH2CH2 - Phi- F、 Rし Th2- Np3 - CH2CH厂 Ph2- F、 R'-Th2- Np3-CH2CH2- Ph3- F、 R'-Th3-Np3-CH2CH2-Ph 1 -F, R1- Th3- Np3- CH2CH2- Ph2 - F、 R1 - Th3- Np3- CH2CH2- Ph3-F、 R1- Th4 - Np3_CH2CH2-Phl_F、 R1- Th4- Np3_CH2CH2-Ph2 - F、 R'- Th4- Np3- CH2CH2- Ph3- F、 R'- Thl- Np4_CH2CH2-Phl- F、 R1- Thl_Np4- CH2CH2- Ph2 - F、 Rし Thl- Np4- CH2CH2 - Ph3- F、 R'-Th2- Np4- CH2CH2- Phi- F、 Rし Th2- Np4_CH2CH2- Ph2 - F、 R1- Th2- Np4-CH2CH2 - Ph3- F、 R'-Th3- Np4- CH2CH2- Phi- F、 R1- Th3- Np4- CH2CH2-Ph2 - F、 Rし Th3- Np4 - CH2CH2- Ph3-F、 R1- Th4_Np4- CH2CH2-Phl_F、 R1- Th4_Np4- CH2CH2_Ph2_F、 R1- Th4-Np4 - CH2CH2- Ph3- F、 R1- Thl- CH2CH2- Cy- PW-F、 R1- Thl- CH2CH2- Cy- Ph2_F、 R'-Thl- CH2CH2- Cy- Ph3- F、 R'-Thl- CH2CH2- Cy- Npl- F、 R1- Thl- CH2CH2- Cy - Np2- F、 R1- Thl- CH2CH2- Cy-Np3- F、 R1- Thl- CH2CH2- Cy- Np4_F、 R'-Th2-CH2CH2-Cy-Phl_F、 R1 - Th2 - CH2CH2 - Cy-Ph2_F、 R'- Th2- CH2CH2-Cy- Ph3- F、 R'-Th2-CH2CH2-Cy-Npl-Fs R'- Th2- CH2CH2- Cy- Np2- F、 R'-Th2- CH2CH2- Cy - Np3_F、 Rし Th2- CH2CH2_Cy- Np4 - F、 R'-Th3-CH2CH2-Cy-Phl-F, R1- Th3_CH2CH2- Cy_Ph2- F、 R1- Th3_CH2CH2-Cy- Ph3 - F、 R'-Th3-CH2CH2-Cy-Npl-F, Rし Th3- CH2CH2_Cy- Np2-F、 R1- Th3- CH2CH2- Cy-Np3- F、 R1- Th3- CH2CH2- Cy- Np4- F、 R1- Th4- CH2CH2- Cy- Phi- F、 R1- Th4_CH2CH2- Cy- Ph2 - 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R1- Thl- CH2CH2- Phi- Ph2-F、 R1 - Thl- CH2CH2- Phi- Ph3_F、 R1- Thl- CH2CH2- Phl-Npl - F、
R1- Thl-CH2CH2- Phi - Np2-F、 R1- Thl- CH2CH2- Phi- Np3- F、 R1- Thl_CH2CH2- Phi- Np4 - F、
Rし Th2-CH2CH2- Phl-Phl- F、 R1- Th2- CH2CH2- Phi- Ph2_F、 Rし Th2- CH2C -Phl- Ph3- F、
R '-Th2-CH2CH2-Ph 1 -Np 1 -F , Rし Th2- CH2CH2- Phi- Np2_F、 R1- Th2- CH2C - Phi- Np3- F、
R1- Th2- CH2CH2-Phl- Np4- F、 R 1 -Th3-CH2CH2-Ph 1 -Ph 1 -F , R'-Th3-CH2CH2-Phl-Ph2-F%
R'- Th3- CH2CH2- Phi- Ph3- F、 Rし Th3_CH2CH2-Phl- Npl- F、 R1- Th3- CH2CH2- Phi- Np2 - F、
R'-Th3-CH2CH2-Ph 1 - Np3- F、 R'-Th3- CH2CH2- Ph 1 _Np4- F、 Rし Th4- CH2CH2- Ph 1- Ph 1 - F、
R1- TM- CH2CH2- Phi- Ph2- F、 R1- Th4_CH2CH2- Phl_Ph3_F、 R1- TM- CH2CH2- Phi- Npl - F、
R'- Th4- CH2CH2- Phi - Np2-F、 R'-Th4-CH2CH2-Phl-Np3-F, R1- Th4- CH2CH2 - Phi- Np4 - F、
R'-Thl -CH2CH2-Ph2-Phl-F, R1- Thl- CH2CH2- Ph2- Ph2- F、 R1- Thl-CH2CH2_Ph2-Ph3_F、
R'- Thl- CH2CH2_Ph2- Npl- F、 R'- Th卜 CH2CH2- Ph2- Np2_F、 R'-Thl-CH2CH2-Ph2-Np3-F,
R'-Thl -CH2CH2-Ph2-Np4-F R1- Th2- CH2CH2- Ph2_Phl- F、 R1- Th2- CH2CH2-Ph2_Ph2- F、
R'-Th2-CH2CH2-Ph2-Ph3-F, Rし Th2- CH2CH2- Ph2- Npl- F、 R'-Th2-CH2CH2-Ph2-Np2-FN
R'- Th2 - CH2CH2 - Ph2-Np3-F、 Rし Th2- CH2CH2- Ph2- Np4 - F、 R'-Th3-CH2CH;i-Ph2-Phl-FN
R1 - Th3- CH2CH2- Ph2- Ph2- F、 R1 - Th3- CH2CH2- Ph2- Ph3_F、 R1- Th3- CH2CH2- Ph2- Npl-F、
R'-Th3-CH2CH2-Ph2-Np2-F, R1- Th3- CH2CH2- Ph2-Np3- F、 R'-Th3-CH2CH2- Ph2- Np4- F、
R1- Th4- CH2CH2_Ph2- Phi- F、 Rし Th4_CH2CH2- Ph2- Ph2- F、 R1- Th4- CH2CH2- Ph2-Ph3 - F、
R'- Th4- CH2CH2- Ph2- Npl- F、 R1- Th4- CH2CH2- Ph2- Np2- F、 Rし Th4- CH2CH2-Ph2- Np3_F、
R1- Th4-CH2CH2_Ph2- Np4- F、 R'-Thl- CH2CH2-Ph3- Phi- F、 R'-Thl_CH2CH2- Ph3- Ph2- F、
R'-Thl- CH2CH2_Ph3-Ph3-F、 R1- Thl- CH2CH2- Ph3-Np卜 F、 R1- Thl-CH2CH2- Ph3- Np2- F、
R1 - Thl - CH2CH2- Ph3- Np3- F、 R1- Thl - CH2CH2- Ph3- Np4- F、 Rし Th2- CH2CH2 - Ph3_Phl_F、
R1- Th2- CH2CH2-Ph3- Ph2- F、 Rし Th2- CH2CH2- Ph3- Ph3- F、 R'-Th2- CH2CH2- Ph3_Npl - F、
R'- Th2-CH2CH2- Ph3- Np2- F、 R1- Th2- CH2CH2- Ph3_Np3_F、 R1 - Th2-CH2CH2_Ph3_Np4-F、
R' - Th3-CH2CH2- Ph3- Phl_F、 R1- Th3- CH2CH2-Ph3- Ph2- F、 R1- Th3_CH2CH2- Ph3- Ph3- F、
R'- Th3 - CH2CH2_Ph3- Npl - F、 R1- Th3- CH2CH2 - Ph3- Np2- F、 Rし Th3- CH2CH2- Ph3-Np3 - F、
R'- Th3-CH2CH2- Ph3_Np4- F、 R1- Th4- CH2CH2- Ph3- Phi- F、 R1- Th4-CH2CH2- Ph3-Ph2- F、 R'-Th4-CH2CH2-Ph3-Ph3-F, Rし TM - CH2CH2- Ph3- Npl- F、 R1-Th4-CH2CH2-Ph3-Np2-F R1- Th4- CH2CH2- Ph3- Np3- F、 R1- Th4_CH2CH2- Ph3- Np4_F、 R1- Thl-CH2CH2-Npl_Phl - F、 R1- Thl- CH2CH2- Npl- Ph2- F、 R'- Thl- CH2CH2_Npl- Ph3- F、 R1- Th2- CH2CH2-Np卜 Phi- F、 R1- Th2 - CH2CH2-Npl_Ph2 - F、 RLTh2- CH2CH2- Npl- Ph3_F、 R1- Th3_CH2CH2- Npl-Ph卜 F、 R1- Th3- CH2CH2 - Npl-Ph2- F、 R'-Th3 - CH2CH2-Npl_Ph3- F、 R!_Th4- CH2CH2- Npl- Phi - F、 R1 - Th4 - CH2CH2- Npl-Ph2- F、 R 1 -Th4-CH2CH Np 1 -Ph3-F , R1 - Thl- CH2CH2_Np2-Phl - F、 R ' - Th 1 -CH2CH2-Np2-Ph2-F、 R'-Thl - CH2CH2 - Np2- Ph3_F、 R ' - Th2- CH2CH2_Np2-Ph 1 - F、 Rし Th2- CH2CH2- Np2- Ph2-F、 R'- Th2- CH2CH2- Np2- Ph3- F、 RLTh3 - CH2CH2-Np2- Phi - F、 R1- Th3- CH2CH2- Np2-Ph2 - F、 R1- Th3- CH2CH2 - Np2- Ph3- F、 Rし Th4 - CH2CH2-Np2_Ph卜 F、 R'-Th4-CH2CH2-Np2-Ph2-F, Rに Th4- CH2CH2- Np2_Ph3- F、 R'-Thl- CH2CH2 - Np3-Phl_F、 R1- Thl - CH2CH2- Np3- Ph2- F、 R1- Thl- CH2CH2- Np3_Ph3- F、 R1-Th2-CH2CH Np3-Ph 1 -F , R1- Th2- CH2CH2- Np3- Ph2- F、 Rし Th2- CH2CH2- Np3_Ph3-F、 R'- Th3_CH2CH2- Np3 - Phi- F、 R1 - Th3- CH2CH2-Np3- Ph2 - F、 R1- Th3- CH2CH2- Np3 - Ph3- F、 R1-Th4-CH2CH2-Np3-Ph 1 -F , R'-Th4-CH2CH2- Np3- Ph2- F、 Rし Th4- CH2CH2- Np3_Ph3 - F、 R'-Thl - CH2CH厂 Np4- Phl-F、 R'_Thl- CH2CH2- Np4- Ph2- F、 R1- Thl- CH2CH2- Np4_Ph3- F、 R'_Th2- CH2CH厂 Np4-Phl - F、 R'-Th2-CH2CH2-Np4-Ph2-F> R1- Th2 - CH2CH2- Np4_Ph3-F、 Rし Th3- CH2CH2- Np4_Ph 1 - F、 R1 - Th3- CH2CH2 - Np4- Ph2-F、 R1- Th3 - CH2CH2- Np4- Ph3- F、 R'-Th4 - CH2CH2- Np4_Phl - F、 Rし TM - CH2CH2- Np4 - Ph2- F、 Rし Th4- CH2CH2_Np4- Ph3_F、
R'-Thl-Phl- C三 C-Phl- F、 R1- Thl - Phi- C≡C-Ph2_F、 R1- Thl- Phi- C≡C- Ph3 - F、 R1- Th2- Phi- C三 C-Phl- F、 Rし Th2- Phi - C≡C- Ph2_F、 R1- Th2- Phi- C≡C- Ph3_F、 R' - Th3-Phl-Cョ C- Phi- F、 R1- Th3 - Phi- C≡C_Ph2- F、 R'-Th3-Phl-C≡C-Ph3-F, RLTh4- Phi- Cョ C- Phi- F、 R1- Th4- Phi- C三 C- Ph2- F、 Rし Th4-Phl- Cョ C- Ph3 - F、 R'- Thl - Ph2 - C≡ C- Phi - F、 R1- Thl-Ph2 - C≡ C- Ph2_F、 R'- Thl_Ph2- C≡ C- Ph3- F、 Rし Th2- Ph2- C三 C- Phi- F、 Rl- Th2_Ph2- C≡C_Ph2- F、 R1- Th2- Ph2- C三 C- Ph3- F、 R'-Th3-Ph2-C≡ C_Phl- F、 Rし Th3- Ph2-C三 C - Ph2 - F、 Rし Th3- Ph2- Cョ C- Ph3 - F、 R1 - Th4- Ph2- C三 C- Phi- F、 ^-ΤΙ^-ΡΙώ- C≡C - Ph2- F、 Rし Th4_Ph2- Cョ C_Ph3- F、 R'-Thl-Ph3-C≡C-Phl-F, R1- Thl- Ph3_C≡C_Ph2 - F、 R1- Thl- Ph3- C≡C_Ph3_F、 R1- Th2-Ph3- C≡C- Phl_F、 R'- Th2- Ph3 - C≡C_Ph2- F、 RLTh2- Ph3- Cョ C- Ph3- F、 Rし Th3- Ph3 - C≡ C - Phi- F、 Rし Th3 - Ph3- C≡ C- Ph2- F、 R'- Th3 - Ph3_C≡ C- Ph3- F、 R1- Th4- Ph3 - C≡ C- Phi- F、 R1- Th4- Ph3- C≡ C - Ph2- F、 R1- Th4- Ph3 - C≡ C_Ph3_F、 R1- Thl_C≡C- Phl_Phl- F、 R1- Thl_C三 C- Phi- Ph2- F、 R'-Thl - C≡C_Phl- Ph3_F、 Rし Th2- C≡C- Phi- Phi- F、 R1- Th2 - C≡C- Phi- Ph2- F、 R1- Th2_C≡C- Phl-Ph3- F、 R'-Th3- C≡C- Phi- Phi- F、 R'- Th3- C≡C- Phi- Ph2 - F、 R1 - Th3- C≡C- Phi- Ph3_F、 R1- Th4- C≡C-Phl- Phl-F、 R'-Th4_C≡C_Phl- Ph2- F、 R1- Th4- C≡C_Phl- Ph3_F、 Rし Th 1 - C≡ C - Ph2-Ph 1 _F、 R'-Thl-C≡ C- Ph2- Ph2- F、 Rに Thl _C≡ C- Ph2 - Ph3 - F、 R'-Th2-C≡ C- Ph2- Phl-F、 R1- Th2- C≡ C- Ph2- Ph2- F、 Rし Th2- C≡ C- Ph2- Ph3 - F、 R1- Th3- C≡C- Ph2 - Phi- F、 Rし Th3 - Cョ C- Ph2 - Ph2 - F、 Rし Th3- C≡C-Ph2 - Ph3 - F、 R'-Th4-C≡ C- Ph2- Ph 1 -F、 R1- Th4- C≡ C- Ph2- Ph2_F、 R'-Th4-C≡ C_Ph2- Ph3_F、 R'-Thl- Cョ C-Ph3- Phi- F、 R'- Thl_C≡C- Ph3- Ph2- F、 R'- Thl- C≡C_Ph3_Ph3- F、 R'-Th2-C≡ C- Ph3- Phi- F、 R1 - Th2 - C≡ C- Ph3_Ph2- F、 R'-Th2-C≡ C- Ph3- Ph3- F、 R'-Th3-C≡ C- Ph3 - Phi- F、 R'-Th3-C≡ C- Ph3- Ph2- F、 R1- Th3 - C≡ C- Ph3- Ph3 - F、 R'- Th4- C≡C_Ph3- Phl-F、 R1- Th4_C≡C-Ph3-Ph2- F、 R1- Th4- C≡C- Ph3- Ph3- F、 η^Ι, η^Οまたは :^=0, ^=1、 nc=l, nd=0または nc=0, nd=l、 Zがフッ素原子の場合、 R1- Cy- Thl- Phl_F、 Rし Cy-Thl- Ph2-F、 R1- Cy- Thl- Ph3- F、 R'-Cy- Thl- Npl - F、 R'_Cy-Thl-Np2- F、 R'-Cy-Thl - Np3- F、 R'-Cy-Thl-Np4-F,
R'-Cy- CH2CH2-Thl- Phi- F、 R1- Cy- CH2CH2- Thl- Ph2_F、 R1- Cy-CH2CH2- Thl- Ph3-F、 R1- Cy- CH2CH2- Thl-Npl- F、 R'- Cy- CH2CH2- Thl- Np2- F、 R1- Cy- CH2CH2_Thl- Np3-F、 R1- Cy- CH2CH2-Thl- Np4- F、 R'-Cy-Thl- CH2CH2- Phl_F、 Rし Cy- Thl- CH2CH2- Ph2 - F、 Rし Cy- Thl- CH2CH2 - Ph3-F、 Rし Cy - Thl_CH2CH2- Npl- F、 Rし Cy- Thl_CH2CH2-Np2 - F、 R'-Cy - Th 1- CH2CH2- Np3 - F、 R1- Cy- Th 1 - CH2CH2-Np4- F、
R1- Cy-Thl- C≡C- Phi- F、 R'-Cy- Thl- C≡C- Ph2- F、 R1- Cy- Thl- C≡C- Ph3- F、 Rし Phi - Thl - Phi- F、 Rし Phi- TM- Ph2- F、 R1- Phi- Th卜 Ph3- F、 Rし Phl_Th卜 Npl - F、 RLphl- Thl- Np2- F、 R'- Phl-Thl- Np3-F、 R1- Ph卜 TM-Np4- F、
Rl- Phi- CH2CH2- Thl - Phi- F、 Rl- Phi- CH2CH2- Thl- Ph2_F、 R'-Phl-CH2CH2-Thl-Ph3-F, Rし Phl-CH2CH2-Thl- Npl-F、 R1- Phi- CH2CH2- Thl- Np2- F、 R'-Phl- CH2CH2-Thl-Np3-F、 R'-Phl- CH2CH2_Thl-Np4-F、 R'- Ph卜 Thl-CH2CH2- Ph卜 F、 R1- Phl-Thl- CH2CH2- Ph2 - F、 Rし Phi- Thl- CH2CH2- Ph3 - F、 R1- Phi- Thl- CH2CH2-Npl_F、 Rl- Phl-Thl- CH2CH2-Np2_F、 R'-Phl-Thl - CH2CH2- Np3- F、 R'-Phl - Th 1 -CH2CH2- Np4- F、
R'-Phl- Cョ C-Thl-PlU-F、 Rし Phl_C≡C-Thl- Ph2-F、 R1- Phi- C≡C_Thl - Ph3_F、
R'-Phl- Thl- C≡C- Phi- F、 R'- PM-Thl- C≡C- Ph2- F、 R!-PW- Thl- C≡C- Ph3_F、
R1- Ph2-Thl-Phl - F、 R1- Ph2-Thl_Ph2_F、 R1 - Ph2 - Thl- Ph3_F、 R1- Ph2- Thl- Npl- F、
R1- Ph2 - Thl - Np2 - F、 Rし Ph2 - Thl - Np3 - F、 R1- Ph2 - Thl - Np4- F、
R1- Ph2-CH2CH2-Thl-Phl- F、 R1- Ph2_CH2CH2_Th卜 Ph2- F、 R'-Ph2- CH2CH2- Thl- Ph3- F、
R1- Ph2- CH2CH2- Thl_Np卜 F、 Rし Ph2- CH2CH2_Thl - Np2- F、 R1- Ph2- CH2CH2- Thl- Np3- F、
Rl- Ph2- CH2CH2- Thl- Np4-F、 R'-Ph2-Thl-CH2CH2-Phl-F, R1- Ph2_Thl- CH2CH2_Ph2- F、
RLPh2- Thl- CH2CH2_Ph3- F、 R'- Ph2- Thl-CH2CH2 - Npl- F、 Rし Ph2_Thl- CH2CH2- Np2- F、
R'-Ph2-Thl-CH2CH2-Np3-F, R'-Ph2-Thl-CH2CH2-Np4-F,
R1 - Ph2 - C≡ C_Thl- Phi- F、 R1- Ph2- C≡ C-Thl- Ph2-F、 Rし Ph2- Cョ C_Thl- Ph3 - F、
Rし Ph2- Th 1 - C≡ C-Ph 1- F、 Rし Ph2- Th 1 - Cョ C- Ph2_F、 Rし Ph2- Th 1 _Cョ C-Ph3- F、
R1 - Ph3- Thl- Phi- F、 Rし Ph3-Thl_Ph2- F、 R1- Ph3- Thl_Ph3- F、 R'-PhS-Thl-Npl-F,
R'_Ph3 - Thl- Np2- F、 R1- Ph3- Thl- Np3- F、 R1- Ph3- Thl - Np4- F、
R'-Ph3- CH2CH2- Thl-PM-F、 R1- Ph3-CH2CH2_Thl- Ph2- F、 R'- Ph3- CH2CH2-Thl_Ph3 - F、
R'-Ph3- CH2CH2- Thl- Np卜 F、 Rし Ph3- CH2CH2- Thl_Np2- F、 R'- Ph3- CH2CH2 - Thl- Np3- F、
R1- Ph3- CH2CH2- Thl- Np4- F、 R1- Ph3- Thl- CH2CH2_Phl- F、 R1- Ph3- Thl- CH2CH2- Ph2- F、
R1- Ph3- Thl- CH2CH2- Ph3- F、 Rl- Ph3_Thl- CH2CH2_Npl- F、 R'- Ph3- Thl_CH2CH2- Np2- F、
R1- Ph3 - Thl- CH2CH2- Np3-F、 Rl- Ph3 - Thl-CH2CH2_Np4- F、
Rし Ph3- C≡C- Th卜 PW - F、 Rし Ph3- C≡C- Thl- Ph2- F、 R'-Ph3- C≡C- Thl- Ph3- F、
R1- Ph3- Thl - C≡C-Phl- F、 R1- Ph3- Thl - C≡C-Ph2- F、 R1- Ph3- Thl- C≡C- Ph3- F、
R'-Npl-Thl-Phl-F, R^Npl-Thl- Ph2 - F、 R1- Npl- Thl - Ph3- F、
R1 - Npl- CH2CH2- Thl-Phl-F、 R1- Npl- CH2CH2- Thl-Ph2- F、 R'-Npl- CH2CH2-Thl-Ph3-F、
Rし Npl- Thl- CH2CH2- Phi- F、 R'-Npl- Thl- CH2CH2- Ph2_F、 I^-Npl-Thl - CH2CH2- Ph3- F、 R'-Np2-Thl-Phl-F, R1- Np2- Thl- Ph2- F、 R1- Np2_Thl- Ph3- F、
R'-Np2-CH2CH2-Thl-Phl-F, Rし Np2- CH2CH2- Thl- Ph2- F、 Rし Np2- CH2CH2- Thl- Ph3- F、
Rし Np2- Thl- CH2CH2- Phi- F、 R'-Np2-Thl-CH2CH2-Ph2-F, R1- Np2_Thl- CH2CH2- Ph3- F、
R1 - Np3 - Thl- Phi - F、 R'-Np3- Thl - Ph2- F、 R'-Np3- Thl- Ph3 - F、
R1- Np3- CH2CH2- Thl- Phi- F、 R1-Np3-CH2CH Thl-Ph2-F R'- Np3- CH2CH2- Thl- Ph3 - F、
R'-Np3- Thl - CH2CH2- Phi- F、 R1- Np3-T -CH2CH2-Ph2- F、 R1- Np3 - Thl- CH2CH2- Ph3- F、
R'-Npl-Thl-Phl-F, R1- Npl- Thl- Ph2- F、 R'-Npl- Thl-Ph3 - F、
R'_Np4- CH2CH2- Thl- Phi- F、 R1- Np4 - CH2CH2- Thl_Ph2- F、 R1- Np4- CH2CH2- Thl- Ph3 - F、
Rし Np4- Thl- CH2CH2- Phi- F、 R1- Np4- Thl-CH2CH2- Ph2_F、 R1- Np4- Thl- CH2CH2 - Ph3- F、
RLCy- Th2- Phi- F、 R'-Cy-Th2-Ph2-F, R1- Cy_Th2- Ph3-F、 R'-Cy-Th2-Npl-F,
R1- Cy- Th2- Np2- F、 R1- Cy- Th2- Np3- F、 R1- Cy- Th2- Np4- F、
R'-Cy_CH2CH2- Th2_Phl- F、 Rし Cy- CH2CH2- Th2- Ph2_F、 R'- Cy- CH2CH2-Th2- Ph3_F、
R'-Cy- CH2CH2-Th2- Npl-F、 R1- Cy- CH2CH2-Th2- Np2- F、 R'-Cy-CH2CH2-Th2-Np3-F,
R' - Cy- CH2CH2-Th2- Np4- F、 Rし Cy- Th2- CH2CH2- Phi- F、 R1- Cy- Th2- CH2CH2-Ph2- F、
R1- Cy- Th2- CH2CH2- Ph3- F、 R1 - Cy - Th2- CH2CH2-Npl- F、 R1- Cy_Th2_CH2CH2-Np2- F、
R1-Cy-Th2-CH2CH2-Np3-F, R1-Cy-Th2-CH2CH2-Np4-F,
R1- Cy- Th2- C≡C_Phl- F、 R'-Cy- Th2- C≡C- Ph2_F、 R1- Cy- Th2- Cョ C_Ph3 - F、
R'-Phl- Th2- Phi- F、 R1- Phi- Th2- Ph2- F、 R1- Phi- Th2- Ph3- F、 R1- Phi- Th2-Np卜 F、
R1 - Phl-Th2- Np2- F、 R1- Phi- Th2- Np3- F、 R'-Phl- Th2-Np4 - F、
R1- Ph卜 CH2CH2- Th2- Phi- F、 R1-Phl-CH2CH2-Th2-Ph2-F, Rし Phl_CH2CH2- Th2- Ph3- F、
R1 - Phl-CH2CH2-Th2- Npl_F、 R1- Phl-CH2CH2- Th2- Np2- F、 Rし Phl_CH2CH2_Th2- Np3- F、
Rし Phi- CH2CH2 - Th2-Np4- F、 R1- Phi- Th2- CH2CH2_Phl_F、 Rし Phi- Th2- CH2CH2-Ph2 - F、
R1- Phl-Th2- CH2CH2- Ph3-F、 Rし Phi- Th2- CH2CH2- Npl- F、 R1- Phi- Th2_CH2CH2- Np2 - F、
Rし Phi- Th2-CH2CH2 - Np3- F、 R1- Phi- Th2- CH2CH2- Np4- F、
Rl- Phi - C≡C- Th2- Phi- F、 R1- Phi - C≡C- Th2_Ph2- F、 R1- Phi- C≡C_Th2- Ph3- F、 R'-Phl-Th2-C≡ C- Phi- F、 Rし Phi- Th2_C≡ C- Ph2- F、 R1- PW- Th2- C≡ C- Ph3 - F、 RLph2- Th2-Phl- F、 R1- Ph2- Th2- Ph2- F、 R' - Ph2- Th2- Ph3- F、 R1- Ph2- Th2_Npl- F、 R'- Ph2- Th2- Np2-F、 R'- Ph2 - Th2- Np3_F、 R'- Ph2-Th2- Np4_F、
R1 - Ph2 - CH2CH2- Th2- Phi - F、 R1- Ph2- CH2CH2- Th2-Ph2- F、 R'- Ph2_CH2CH2- Th2- Ph3_F、 RLph2 - CH2CH2- Th2-Npl- F、 R1-Ph2-CH2CH2-Th2-Np2-F , R1- Ph2- CH2CH2- Th2- Np3_F、 R'-Ph2-CH2CH2-Th2-Np4-F, R'-Ph2- Th2_CH2CH2_Phl - F、 R'-Ph2-Th2-CH CH2-Ph2-F, R'-Ph2- Th2- CH2CH2-Ph3-F、 Rし Ph2- Th2_CH2CH Npl- F、 R1-Ph2-Th2-CH2CH2-Np2-F, Rし Ph2- Th2-CH2CH2- Np3_F、 Rし Ph2_Th2- CH2CH2_Np4- F、
R'-Ph2-C≡ C- Th2- Phi- F、 R1- Ph2- C≡ C- Th2- Ph2_F、 R'-Ph2-C≡ C- Th2- Ph3 - F、 R'- Ph2- Th2 - C≡ C- Phi- F、 R1- Ph2- Th2- C≡ C- Ph2_F、 R1- Ph2- Th2- C≡ C_Ph3- F、 R'- Ph3-Th2- Phl-F、 R1- Ph3 - Th2 - Ph2_F、 R1 - Ph3_Th2_Ph3- F、 R'-Ph3-Th2-Npl-F R1- Ph3- Th2-Np2- F、 R'-Ph3-Th2-Np3-F, R1- Ph3-Th2- Np4_F、
R1- Ph3-CH2CH2- Th2_Phl- F、 R1- Ph3- CH2CH2- Th2- Ph2- F、 R1- Ph3- CH2CH2- Th2- Ph3_F、 R1- Ph3- CH2CH2- Th2 - Npl- F、 R1- Ph3- CH2CH2- Th2_Np2_F、 R1- Ph3- CH2CH2-Th2- Np3_F、 Rし Ph3- CH2CH2- Th2- Np4- F、 Rし Ph3- Th2- CH2CH2 - Phi - F、 Rし Ph3_Th2- CH2C - Ph2_F、 R1- Ph3 - Th2- CH2CH2- Ph3-F、 R'- Ph3- Th2- CH2CH2- Npl- F、 R'-Ph3_Th2-C CH2-Np2-F、 R'-Ph3-Th2- CH2CH2- Np3- F、 R1- Ph3- Th2- CH2CH2-Np4- F、
R'-Ph3-C≡ C-Th2- Phi- F、 R1- Ph3- C≡ C- Th2- Ph2- F、 Rし Ph3- C≡ C- Th2- Ph3 - F、 R'-Ph3-Th2-C≡ C- Phi- F、 Rし Ph3-Th2- C≡ C_Ph2- F、 R1- Ph3- Th2- C≡ C_Ph3- F、 R1- Npl- Th2- Phl_F、 Rし Npl_Th2_Ph2-F、 R'- Npl- Th2- Ph3- F、
R'-Npl-CH2CH2-Th2-Phl-F, R1- Npl- CH2CH2- Th2- Ph2- F、 Rし Npl- CH2CH2-Th2- Ph3_F、 R'-Npl- Th2- CH2CH2- Phi- F、 R1- Npl- Th2 - CH2CH2_Ph2- F、 Rし Npl- Th2-CH2CH2-Ph3_F、 R'-Np2-Th2-Phl-F> Rし Np2- Th2- Ph2- F、 R1- Np2- Th2- Ph3_F、
R1-Np2-CH2CH2-Th2-Phl-F, R1- Np2- CH2CH2- Th2- Ph2 - F、 R1- Np2 - CH2CH2- Th2_Ph3- F、 R1- Np2- Th2- CH2CH2- Phi- F、 Rし Np2- Th2- CH2CH2- Ph2- F、 R'-Np2- Th2- CH2CH2- Ph3 - F、 R'-Np3 - Th2 - Phi- F、 R'-Np3-Th2-Ph2-F, R1- Np3- Th2 - Ph3- F、
Rし Np3-CH2CH2 - Th2- Phl-F、 R1- Np3- CH2CH2_Th2- Ph2- F、 R1- Np3 - CH2CH2_Th2 - Ph3 - F、 R1 - Np3- Th2- CH2CH2- Phi- F、 R1- Np3-Th2-CH2CH2- Ph2- F、 R1- NP3二 Th2-CH2CH2- Ph3 - F、 Rl - Npl- Th2- Phi- F、 R1- Npl- Th2- Ph2_F、 R1- Npl- Th2- Ph3 - F、 R1- Np4- CH2CH2- Th2-Phl- F、 R1- Np4- CH2CH2_Th2- Ph2- F、 R1- Np4_CH2CH2- Th2- Ph3 - F、
R1 - Np4-Th2- CH2CH2- Phl-F、 R1- Np4_Th2- CH2CH2- Ph2- F、 R1- Np4- Th2- CH2CH2- Ph3- F、
R1- Cy-Th3 - Phi- F、 R1- Cy- Th3- Ph2 - F、 R1- Cy_Th3- Ph3 - F、 R1 - Cy_Th3_Np卜 F、
R'- Cy - Th3- Np2-F、 Rし Cy_Th3- Np3- F、 R'-Cy- Th3 - Np4- F、
R'-Cy- CH2CH2-Th3- Phi- F、 R1-Cy-CH2CH2-Th3-Ph2-F, R'-Cy- CH2CH2 - Th3- Ph3- F、
Rし Cy- CH2CH2- Th3- Npl-F、 R'- Cy-CH2CH2- Th3- Np2- F、 R1- Cy- CH2CH2- Th3- Np3_F、
R1 - Cy-CH2CH2- Th3- Np4-F、 Rし Cy- Th3- CH2CH2_Phl - F、 R1- Cy- Th3_CH2CH2- Ph2- F、
R1 - Cy- Th3- CH2CH2- Ph3- F、 R1- Cy-Th3- CH2CH2_Npl- F、 R1- Cy- Th3- CH2CH2-Np2-F、
R'-Cy- Th3-CH2CH2-Np3-F、 R1- Cy_Th3- CH2CH2- Np4_F、
R1- Cy- Th3-C≡C- Phl-F、 Rし Cy- Th3 - C≡C- Ph2-F、 Rし Cy- Th3- C≡C- Ph3_F、
R1- Phi- Th3_Phl- F、 R'-Phl- Th3_Ph2 - F、 R1- Phl_Th3- Ph3- F、 Rし Phi- Th3- Npl - F、
R'-Phl- Th3- Np2- F、 R'-Phl-Th3- Np3- F、 R'-Phl-Th3- Np4- F、
R'- Phi- CH2CH2-Th3- Phi- F、 R1- Phl_CH2CH2-Th3_Ph2 - F、 R'-Phl- CH2CH2- Th3- Ph3- F、
R'- Phi - CH2CH2-Th3- Npl- F、 R1- Phi- CH2CH2_Th3- Np2- F、 R1- Phl-CH2CH2-Th3_Np3 - F、
R'- Phi- CH2CH2- Th3-Np4- F、 R1- Ph卜 Th3- CH2CH2- Phi- F、 R1- Phi- Th3- CH2CH2-Ph2- F、
R1- Phi- Th3 - CH2CH2- Ph3- F、 R1- Phi- Th3- CH2CH2- Npl- F、 R1- Phi- Th3 - CH2CH2 - Np2_F、
R1- Phl-Th3- CH2CH2- Np3- F、 R1- P -Th3_CH2CH2- Np4 - F、
R1- Phi- C三 C- Th3-Phl- F、 R1- PW- C≡C- Th3_Ph2- F、 -Phl- C≡C- Th3_Ph3_F、 Rし Ph卜 Th3 - C≡C-Phl- F、 R1- Phi - Th3- C≡C- Ph2- F、 R1- Ph卜 Th3 - C≡C-Ph3 - F、 R1 - Ph2- Th3 - Phi - F、 Rl- Ph2- Th3- Ph2- F、 R1-Ph2-Th3-Ph3-F, R'- Ph2- Th3-Npl_F、 R1- Ph2- Th3- Np2- F、 R1- Ph2 - Th3- Np3- F、 R1- Ph2_Th3 - Np4- F、
R1 - Ph2-CH2CH2- Th3 - Phi- F、 R1-Ph2-CH2CH2-Th3-Ph2-F, R1- Ph2- CH2CH2-Th3- Ph3- F、 R1- Ph2-CH2CH2-Th3- Npl- F、 R1- Ph2 - CH2CH2- Th3- Np2- F、 R'-Ph2-CH2CH2-Th3-Np3-FN R1- Ph2- CH2CH2-Th3- Np4- F、 R1- Ph2- Th3- CH2CH2- Phi- F、 R1- Ph2- Th3- CH2CH2- Ph2-F、 R1- Ph2- Th3- CH2CH2-Ph3- F、 Rし Ph2- Th3- CH2CH2- Npl- F、 R1- Ph2-Th3- CH2CH2- Np2 - F、 R'-Ph2- Th3 - CH2CH2 - Np3- F、 Rし Ph2_Th3-CH2CH2- Np4- F、
R'-Ph2-C≡ C- Th3- Phl-F、 R'-Ph2-Cョ C- Th3- Ph2 - F、 R1- Ph2- C≡ C-Th3-Ph3_F、 R'-Ph2-Th3-C≡ C- Phi- F、 R1- Ph2 - Th3 - C≡ C-Ph2- F、 R1- Ph2- Th3_C≡ C- Ph3- F、 R1- Ph3-Th3-Phl-F、 R1- Ph3-Th3- Ph2- F、 R1- Ph3- Th3- Ph3- F、 R'-Ph3-Th3-Npl-F R1- Ph3- Th3- Np2_F、 RLph3- Th3- Np3- F、 R1- Ph3- Th3- Np4- F、
R1- Ph3- CH2CH2- Th3- Phi- F、 Rし Ph3_CH2CH2- Th3- Ph2 - F、 Rし Ph3- CH2CH2- Th3- Ph3- F、 R'-Ph3- CH2CH2-Th3 - Npl- F、 R'-Ph3-CH2CH2-Th3-Np2-F, R'_Ph3 - CH2CH2- Th3- Np3- F、 R1- Ph3- CH2CH2- Th3- Np4- F、 R1 - Ph3 - Th3- CH2CH2- Phi- F、 RLPh3- Th3- CH2CH2- Ph2- F、 R'-Ph3- Th3-CH2CH2- Ph3- F、 R1- Ph3- Th3- CH2CH2- Npl- F、 R1- Ph3- Th3- CH2CH2- Np2 - F、 R1 - Ph3-Th3 - CH2CH2- Np3 - F、 R1 - Ph3 - Th3_CH2CH2- Np4- F、
R'-Ph3-C≡ C - Th3- Phi- F、 R1- Ph3- C≡ C-Th3-Ph2-F、 R'-Ph3-C≡ C- Th3- Ph3-F、
R'-Ph3-Th3-C≡ C- Phi- F、 R'-Ph3-Th3-C≡ C_Ph2_F、 R1- Ph3_Th3- C≡ C- Ph3_F、
R1 - Npl- Th3_Phl-F、 R1- Npl - Th3 - Ph2- F、 I^-Np卜 Th3_Ph3 - F、
R1- Npl- CH2CH2_Th3- Phl_F、 R1- Npl- CH2CH2- Th3- Ph2- F、 Rし Npl - CH2CH2- Th3- Ph3- F、
R '-N 1 -Th3-CH2CH2-Ph 1 -F , R1- Npl- Th3- CH2CH2- Ph2_F、 Rし Np卜 Th3- CH2CH2_Ph3- F、
R1 - Np2- Th3- Phi- F、 R1- Np2_Th3- Ph2_F、 R1- Np2- Th3- Ph3- F、
R'-Np2-CH2CH2-Th3-Phl-Fv R1- Np2- CH2CH2- Th3- Ph2- F、 Rし Np2 - CH2CH2- Th3- Ph3_F、
R'-Np2-Th3-CH2CH2-Phl-F, R1- Np2- - CH2CH2- Ph2_F、 R1-Np2-Th3-CH2CH2-Ph3-F,
R1- Np3- Th3- Phl-F、 Rし Np3- Th3- Ph2- F、 R'-Np3-Th3-Ph3-FN
R'- Np3- CH2CH2- Th3- Phi- F、 R'_Np3_CH2CH2- Th3_Ph2- F、 R1- Np3_CH2CH2- Th3- Ph3- F、
R1- Np3- Th3- CH2CH2- Phi- F、 R' - Np3- Th3- CH2CH2- Ph2 - F、 R'-Np3- Th3- CH2CH2- Ph3_F、
Rし Npl- Th3- Phl_F、 R1- Np卜 Th3_Ph2- F、 Rし Npl- Th3- Ph3 - F、
R1- Np4- CH2CH2- Th3- Phi- F、 R1- Np4- CH2CH2- Th3- Ph2_F、 R'-Np4-CH2CH2-Th3-Ph3-F,
R1- Np4-Th3_CH2CH2- Phi- F、 Rし Np4-Th3- CH2CH2- Ph2- F、 R1- Np4- Th3- CH2CH2- Ph3 - F、
R1 - Cy- Th3- Phi- F、 R1- Cy-Th3- Ph2- F、 R1- Cy- Th3- Ph3- F、 R1- Cy- Th3- Np卜 F、
R'-Cy- Th3- Np2 - F、 Rし Cy- Th3- Np3- F、 Rし Cy- Th3- Np4 - F、
Rし Cy- CH2CH2- Th3 - Phi- F、 R1-Cy-CH2CH2-Th3-Ph2-F, R1- Cy- CH2CH2- Th3_Ph3_F、
R' - Cy- CH2CH2- Th3_Npl- F、 R'- Cy- CH2CH2- Th3- Np2_F、 R1- Cy- CH2CH2_Th3- Np3_F、
R1- Cy- CH2CH,- Th3- Np4- F、 R1- Cy- Th3- CH2CH2- Phi- F、 R1- Cy- Th3- CH2CH2- Ph2- F、 R1 - Cy- Th3- CH2CH2- Ph3- F、 R1- Cy-Th3-CH2CH2- Npl_F、 R'-Cy-Th3-CH2CH -Np2-F,
R1- Cy- Th3- CH2CH2-Np3- F、 Rl-Cy-Th3-CH2CH2-Np4-F,
R'-Cy-ThS- C≡C- Phi- F、 R1- Cy- Th3- C≡C- Ph2- F、 R1- Cy- Th3_C≡C-Ph3 - F、
R'- Phl-Th3- Phi- F、 R1- Phi- Th3- Ph2- F、 R1- Phi- Th3- Ph3- F、 R1- Phi- Th3_Npl_F、
R'-Phl-Th3-Np2-F, Rに Ph卜 Th3 - Np3 - F、 R1- Phl_Th3- Np4- F、
R1 - Phi- CH2CH2- Th3-Phl- F、 R1- Phi- CH2CH2- Th3- Ph2- F、 R1- Phi- CH2CH2_Th3-Ph3 - F、
R1- Phi- CH2CH2- Th3 - Npl- F、 R1 - Phi - CH2CH2-Th3- Np2- F、 R1- Phi- CH2CH2- Th3_Np3- F、
R'-Phl - CH2CH2_Th3-Np4- F、 R'-Phl - Th3-CH2CH2 - Ph 1 - F、 R'-Phl -Th3- CH2CH2- Ph2- F、
R1- Phi - Th3- CH2CH2 - Ph3-F、 R1- Phi - Th3- CH2CH2-Npl- F、 R1- Phi- Th3_CH2CH2-Np2- F、
R'_Phl- Th3- CH2CH2- Np3 - F、 Rし Phi- Th3 - CH2CH2 - Np4_F、
R1 - Phi- C≡C-Th3- Phi- F、 R1- Phl_C≡C_Th3- Ph2_F、 R1 - Phl-C≡C- Th3 - Ph3- F、 R'-Phl- Th3- C≡C- Phi- F、 R1- PM-Th3- C≡C- Ph2- F、 R1- PM- Th3- C≡C-Ph3 - F、 R'-Ph2-Th3-Phl-F, R1- Ph2- Th3- Ph2- F、 R1- Ph2- Th3-Ph3 - F、 R1- Ph2- Th3_Npl- F、 R'-Ph2-Th3-Np2-F, R'-Ph2- Th3- Np3- F、 R1- Ph2- Th3_Np4_F、
R1 - Ph2- CH2CH2- Th3- Phi- F、 R1 - Ph2- CH2CH2- Th3_Ph2-F、 R1- Ph2- CH2CH2- Th3_Ph3 - F、 Rし Ph2- CH2CH2- Th3- Npl- F、 R1- Ph2- CH2CH2- Th3- Np2- F、 R1- Ph2- CH2CH2_Th3- Np3- F、 Rし Ph2-CH2CH2_Th3_Np4- F、 Rし Ph2_Th3- CH2CH2- Phi- F、 R1- Ph2_Th3- CH2CH2- Ph2_F、 R'- Ph2- Th3-CH2CH2-Ph3-F、 R1- Ph2-Th3_CH2CH2- Npl- F、 Rし Ph2_Th3- CH2CH2- Np2_F、 R' - Ph2- Th3-CH2CH2- Np3- F、 R'-Ph2-Th3-CH2CH2-Np4-F,
R'-Ph2-C≡C-Th3-Phl-F, R1— Ph2 - C≡C_Th3_Ph2- F、 R1- Ph2- C≡C- Th3- Ph3_F、 R1- Ph2- Th3- C≡C- Phi- F、 R1- Ph2_Th3- C≡C- Ph2_F、 R1- Ph2- Th3- C≡C- Ph3_F、 R'-Ph3-Th3-Phl-F, Rl- Ph3 - Th3- Ph2- F、 Rし Ph3- Th3-Ph3- F、 R'- Ph3- Th3_Npl - F、 R'-Ph3-Th3-Np2-F, R' - Ph3- Th3- Np3- F、 R1- Ph3_Th3- Np4- F、
Rし Ph3- CH2CH2- Th3- Phl-F、 Rし Ph3- CH2CH2_Th3- Ph2_F、 R1- Ph3- CH2CH2- Th3- Ph3 - F、 R1- Ph3-CH2CH2- Th3-Npl- F、 R1- Ph3-CH2CH2- Th3- Np2- F、 R1- Ph3- CH2CH2- Th3- Np3- F、 R'-Ph3-CH2CH2-Th3-Np4-F, Rし Ph3- Th3- CH2CH2- Phl_F、 R1- Ph3- Th3- CH2CH2- Ph2- F、 R'- Ph3-Th3- CH2CH2-Ph3- F、 R'- Ph3- Th3- CH2CH2_Npl- F、 R'-Ph3- Th3- CH2CH2- Np2 - F、 R1 - Ph3 - Th3- CH2CH2 - Np3- F、 R'-Ph3 - Th3 - CH2CH2 - Np4- F、
R'-Ph3-C≡ C - Th3- Phl_F、 R'- Ph3- C≡ C- Th3- Ph2- F、 R1- Ph3- C≡ C- Th3- Ph3 - F、 R'-Ph3-Th3-C≡ C- Phi- F、 Rに Ph3- Th3- C≡ C- Ph2- F、 R1 - Ph3- Th3_C≡ C- Ph3_F、 R'-Npl- Th3- Phi- F、 R1- Npl-Th3- Ph2_F、 Rし Npl- Th3- Ph3- F、
R1- Npl- CH2CH2- Th3- Phi- F、 R'-Npl- CH2CH2_Th3- Ph2- F、 R1- Npl- CH2CH2- Th3- Ph3- F、 R1- Npl- Th3- CH2CH2- Phi- F、 R'-Npl- Th3-CH2CH2-Ph2-F、 R1- Npl- Th3_CH2CH2- Ph3- F、 R1 - Np2- Th3- Phi- F、 R'-Np2- Th3 - Ph2 - F、 R'- Np2 - Th3_Ph3- F、
R'-Np2- CH2CH2- Th3- Phl-F、 R1- Np2-CH2CH2- Th3_Ph2_F、 Rし Np2 - CH2CH2- Th3- Ph3 - F、 R1- Np2- Th3- CH2CH2_Phl- F、 R1- Np2-Th3- CH2CH2- Ph2- F、 Rし Np2- Th3- CH2CH2- Ph3 - F、 R'-Np3- Th3- Phl-F、 R1-Np3-Th3-Ph2-F, Rし Np3- Th3_Ph3-F、
R'-Np3- CH2CH2- Th3- Phl_F、 R'- Np3_CH2CH2-Th3- Ph2- F、 R'-Np3- C CH2- Th3- Ph3- F、 R1 - Np3-Th3- CH2CH2- Phi- F、 R1- Np3- Th3- CH2CH2_Ph2- F、 R '-Np3-Th3-CH2CH2-Ph3-F, R1- Npl- Th3- Phl_F、 R1- Npl-Th3- Ph2- F、 R1- Npl- Th3- Ph3-F、
R'-Np4-CH2CH2_Th3- Phi- F、 Rし Np4- CH2CH2- Th3 - Ph2- F、 Rし Np4_CH2CH2- Th3- Ph3_F、 R1 - Np4- Th3- CH2CH2- Phi- F、 R'- Np4- Th3- CH2CH2- Ph2- F、 Rl- Np4- Th3 - CH2CH2- Ph3- F、
Figure imgf000051_0001
, nd=l、 Zがシァノ基の場合、 R1- Cy- Thl-Phl- CN、 R1- Cy- Thl- Ph2- CN、 R1 - Cy - Thl- Ph3 - CN、 Rし Cy- Thl- Npl_CN、 Rl- Cy- Thl_Np2-CN、 R'-Cy-Thl- Np3- CN、 R'-Cy- Thl- Np4- CN、
R'-Cy-CH2CH2-Thl-Phl-CN, R1 - Cy- CH2CH2- Thl - Ph2- CN、 R'-Cy-CH2CH2-Thl-Ph3-CN, R' - Cy- CH2CH2- Thl- Npl- CN、 R'- Cy-CH2CH2- Thl- Np2_CN、 Rし Cy- CH2CH2- Thl- Np3- CN、 R'-Cy-CH2CH2-Thl-Np4-CN, R'-Cy- Thl- CH2CH2- Phi- CN、 R'-Cy- Thl_CH2CH2-Ph2-CN、 Rし Cy- Thl- CH2CH2- Ph3- CN、 R1- Cy- Th卜 CH2CH2 - Npl- CN、 R1- Cy- Thl_CH2CH2_Np2- CN、 R1- Cy- Thl- CH2CH2- Np3- CN、 R1- Cy_Thl- CH2CH2- Np4- CN、
R'- Cy- Thl- C≡C-Phl- CN、 R'-Cy- Thl_C三 C- Ph2- CN、 Rし Cy- Thl- C≡C- Ph3- CN、 R1- Phi - Thl- Phi- CN、 R1- Phi- Thl- Ph2-CN、 R1- Phi- Thl-Ph3 - CN、
R1- Phi- Thl- Npl- CN、 RLphl-Thl- Np2 - CN、 R1- Phi- Thl - Np3- CN、
R1- Phl_Thl- Np4-CN、 R'-Phl - CH2CH2- Th 1 -Ph 1 - CN、 R'-Phl - CH2CH2-Th 1 - Ph2- CN、
R1- Phi- CH2CH2- Thl - Ph3-CN、 R1- Phi- CH2CH2- TM_Np卜 CN、
R'-Phl -CH2CH2- Th 1 - Np2- CN、 R'-Phl - CH2CH2- Th 1 _Np3- CN、
R'-Phl - CH2CH2- Th 1 - Np4_CN、 R'-Phl-Thl - CH2CH2- Ph 1 -CN、
R'-Phl-Thl - CH2CH2- Ph2- CN、 R '- Ph 1 - Th 1 - CH2CH2_Ph3- CN、
R1- Phl-Th卜 CH2CH2-Np卜 CN、 I^-Phl- Thl-CH2CH2 - Np2- CN、
R'-Phl-Thl -CH2CH2-Np3-CN、 R'-Phl - Th 1 - CH2CH2- Np4- CN、
R1- Phi- Cョ C-Thl - Phi- CN、 -Phl- Cョ C- Thl - Ph2_CN、 Rし Phi - C≡C- Thl- Ph§- CN、 Rし Phi- Thl-C≡C- Phi- CN、 R'_Ph卜 Thl- C≡C- Ph2- CN、 R1- Phi- Thl- C≡C- Ph3- CN、 R1-Ph2-Thl-Phl-CN, R'-Ph2-Thl-Ph2-CN R1- Ph2- Thl- Ph3- CN、
R'-Ph2-Thl-Npl-CN, R1- Ph2- Thl - Np2- CN、 R'- Ph2- Thl_Np3- CN、
R1 - Ph2- Thl-Np4 - CN、
R'- Ph2- CH2CH2- Thl- Phi- CN、 R1- Ph2- CH2CH2- Thl- Ph2- CN、
R '- Ph2- CH2CH2- Th 1 - Ph3- CN、 R1- Ph2- CH2CH2- Thト Np 1 - CN、
R1- Ph2 - CH2CH2- Thl- Np2-CN、 Rし Ph2- CH2CH2_Thl- Np3_CN、
R'-Ph2-CH2CH2-Thl-Np4-CN, R'-Ph2- Thl-CH2CH2- Ph卜 CN、
R1 - Ph2- Thl- CH2CH2 - Ph2 - CN、 Rし Ph2_Thl - CH2CH2_Ph3 - CN、
Rし Ph2- Thl- CH2CH2 - Npl- CN、 R1- Ph2- Thl- CH2CH2- Np2- CN、
R1- Ph2 - Thl- CH2CH2- Np3-CN、 R1- Ph2- Thl- CH2CH2-Np4- CN、
R' - Ph2 - C≡C-Thl - Phi - CN、 Rし Ph2- C≡C-Th卜 Ph2- CN、 R1- Ph2-C≡C- Thl-Ph3- CN、 R1 - Ph2- Th 1 - C≡ C-Phl-CN、 R'-Ph2-Th 1 -C≡ C-Ph2- CN、 R1- Ph2- Th 1 - C≡ C-Ph3-CN、 RLph3- Thl- Phi- CN、 R1 - Ph3- Thl- Ph2- CN、 R1- Ph3- Thl- Ph3- CN、
R1- Ph3 - Thl - Npl- CN、 R1- Ph3- Thl- Np2- CN、 Rl- Ph3- Thl_Np3- CN、
R1 - Ph3- Thl - Np4 - CN、
R Ph3- CH2CH2- Th 1-Ph 1 - CN、 R'-Ph3-CH2CH2-Th 1 - Ph2- CN、
Rし Ph3 - CH2CH2-Thl- Ph3- CN、 R1- Ph3- CH2CH2- Thl- Npl- CN、
R'-Ph3-CH2CH2-Thl-Np2-CN> R'- Ph3 - CH2CH2-TW-Np3- CN、 R'-Ph3-CH2CH2-Thl-Np4-CN Rし Ph3-Thl- CH2CH2- Phi - CN、
Rし Ph3- Thl- CH2CH2-Ph2- CN、 R1- Ph3- Thl - CH2CH2- Ph3 - CN、
R1 - Ph3-Thl- CH2CH2- Npl - CN、 Rし Ph3- Thl- CH2CH2- Np2- CN、
RLph3-Thl-CH2CH2- Np3- CN、 R1- Ph3_Thl- CH2CH2- Np4- CN、
Rし Ph3- C≡C- Thl- Phi- CN、 R'- Ph3- C≡C- Thl- Ph2- CN、 R1- Ph3- Cョ C - Thl_Ph3- CN、
R'- Ph3- Thl- C≡C_Phl - CN、 RLphS-Thl- C≡C- Ph2- CN、 R1- Ph3- Thl - C≡C- Ph3- CN、
R1 - Npl- Thl- Phi- CN、 Rし Npl- Th卜 Ph2- CN、 Rし Npl - Thl- Ph3-CN、
R1- Npl- CH2CH2- Thl- Phi- CN、 R1- Npl- CH2CH2- Th卜 Ph2- CN、
R1- Npl- CH2CH2- Thl- Ph3- CN、 R1- Npl - Thl- CH2CH2- Ph卜 CN、
R'-Npl - Thl- CH2CH2-Ph2_CN、 R1- Npl - Thl_CH2CH2- Ph3_CN、
Rし Np2- Thl- Phl_CN、 Rし Np2- Thl-Ph2- CN、 R1 - Np2 - Thl - Ph3- CN、
R'- Np2- CH2CH2 - Thl- Phl-CN、 R1- Np2- CH2CH2- Thl - Ph2- CN、
Rし Np2- CH2CH2- Thl_Ph3- CN、 Rし Np2_Thl- CH2CH2- Phi- CN、
R '-Np2-Th 1 -CH2CH2-Ph2-C , R'-Np2-Thl-CH2CH2-Ph3-CN,
Rし Np3- Thl- Phi- CN、 Rし Np3- Τΐύ- Ph2- CN、 R1- Np3 - Thl- Ph3 - CN、
R1 - Np3- CH2CH2- Thl- Phi- CN、 Rし Np3- CH2CH2- TW-Ph2- CN、
R1 - Np3- CH2CH2- Thl- Ph3_CN、 Rし Np3- Th卜 CH2CH2- Ph卜 CN、
Rし Np3- Thl-CH2CH2- Ph2- CN、 R1- Np3- Thl- CH2CH2-Ph3 - CN、
R'-Npl-Thl-Phl-CN, R1- Npl-Thl - Ph2- CN、 R1- Np卜 Thl- Ph3 - CN、
R'- Np4- CH2CH2- Thl-Phl-CN、 R1-Np4-CH2CH2-Thl-Ph2-CN,
R'-Np4-CH2CH2-Thl-Ph3-CN, Rし Np4- Thl- CH2CH2 - PW- CN、
R'-Np4-Th 1 -CH2CH2-Ph2-CN、 R1- Np4-Th 1 - CH2CH2- Ph3_CN、
R1 - Cy- Th2-Phl- CN、 Rl- Cy- Th2- Ph2- CN、 R1- Cy- Th2_Ph3- CNゝ Rl-Cy-Th2- Npl - CN、 R1 - Cy-Th2_Np2- CN、 Rし Cy- Th2 - Np3- CN、 Rし Cy- Th2- Np4- CN、
R1 - Cy- CH2CH2- Th2- Phi - CN、 R'-Cy- CH2CH2- Th2-Ph2- CNゝ R1- Cy- CH2CH2- Th2_Ph3- CN、 R1- Cy- CH2CH2- Th2 - Npl-CN、 R1- Cy-CH2CH2- Th2- Np2- CN、 Rし Cy- CH2CH2- Th2- Np3- CN、 R1 - Cy- CH2CH2— Th2— Np4— CN、 R1— Cy— Th2— CH2CH2— Phi- CN、 R1- Cy- Th2— CH2CH2-Ph2 - CN、 Rし Cy- Th2- CH2CH2- Ph3- CN、 R1- Cy - Th2_CH2CH2- Npl- CN、 R1- Cy- Th2- CH2CH2- Np2 - CN、 R1- Cy-Th2- CH2CH2- Np3- CN、 R1- Cy- Th2- CH2CH2- Np4_CN、
R1- Cy- Th2- C三 C- Phi- CN、 R1- Cy_Th2- Cョ C_Ph2- CN、 R1- Cy- Th2- C≡C-Ph3- CN、 RLphl- Th2_Phl- CN、 R1- Phi- Th2- Ph2- CN、 Rし Phi- Th2- Ph3 - CN、
Rし Phi- Th2-Npl_CN、 R1- Phl_Th2- Np2 - CN、 R1 - PM- Th2- Np3- CN、
R'-Phl-Th2-Np4-CN,
R'-Phl - CH2CH2 - Th2- Ph 1 _CN、 R'-Phl - CH2CH2- Th2- Ph2 - CN、
R'-Phl-CH2CH2-Th2-Ph3-CNS R1- Phi- CH2CH2- Τΐώ-Νρΐ - CN、
R'-Phl -CH2CH2-Th2-Np2-CN、 R'-Phl - CH2CH2 - Th2- Np3- CN、
R'-Phl -CH2CH2-Th2-Np4-CN、 R'-Phl - Th2- CH2CH2_Ph 1 - CN、
R1 - Phi- Th2- CH2CH2-Ph2-CN、 R'-Phl-Th2-CH2CH2-Ph3-CN,
R'-Phl -Th2-CH2CH2-Np 1 - CN、 RI-Phl-Th2-CH2CH2-Np2-CN、
R'-Ph 1 -Th2-CH2CH2-Np3-CN、 R1- Phi- Th2- CH2CH2- Np4_CN、
Rし Phi- C≡C_Th2- Phi- CN、 Rし Phi- C≡C- Th2- Ph2- CN、 R'- Phl-C≡C- Th2_Ph3_CN、 R1- Phi - Th2 - Cョ C_Phl- CN、 R1- Phi- Th2- C≡C- Ph2- CN、 ^-ΡΜ-Τ1ι2-(≡(:- Ph3-CN、 R1- Ph2- Th2- Phi- CN、 R1- Ph2- Th2- Ph2- CN、 R1- Ph2_Th2-Ph3_CN、
R'-Ph2-Th2-Npl-CN, R1-Ph2-Th2-Np2-CN, R1- Ph2- Th2- Np3_CN、
R1- Ph2- Th2_Np4-CN、
R1- Ph2- CH2CH2 - Th2- Phi- CN、 R1-Ph2-CH2CH2-Th2-Ph2-CN ,
R1-Ph2-CH2CH2-Th2-Ph3-CN , R1- Ph2- CH2CH2_Th2_Npl- CN、
R'-Ph2-CH2CH2-Th2-Np2-CN R'- Ph2- CH2CH2- Th2_Np3- CN、
Rし Ph2-CH2CH2- Th2- Np4-CN、 R'-Ph2-Th2-CH2CH2-Phl-CN,
R1 - Ph2- Th2- CH2CH2-Ph2- CN、 R'-Ph2-Th2-CH2CH2-Ph3-CN,
R'-Ph2-Th2- CH2CH2-Npl - CN、 R1- Ph2- Th2_CH2CH2- Np2- CN、
R1 - Ph2- Th2-CH2CH2- Np3 - CN、 R1- Ph2- Th2- CH2CH2- Np4- CN、
R'-Ph2-C≡ C - Th2-Phl- CN、 R1- Ph2- Cョ C- Th2-Ph2 - CN、 R1- Ph2- C≡ C- Th2- Ph3-CN、 R1 - Ph2-Th2-Cョ C- Phl-CN、 R1- Ph2- Th2-C三 C- Ph2- CN、 R1- Ph2- Th2- C≡C- Ph3~CN、 R'- Ph3- Th2_Phl- CN、 R1- Ph3- Th2_Ph2-CN、 R1- Ph3- Th2- Ph3- CN、 R1 - Ph3- Th2-Npl- CN、 R1- Ph3- Th2- Np2- CN、 R1- Ph3- Th2- Np3-CN、
R1 - Ph3_Th2- Np4- CN、
R1- Ph3-CH2CH2- Th2- Phi- CN、 Rl-Ph3- CH2CH2- Th2- Ph2- CN、
R1 - Ph3- CH2CH2_Th2_Ph3- CN、 R1- Ph3- CH2CH2- Th2- Npl - CN、
R1- Ph3- CH2CH2- Th2- Np2- CN、 R1- Ph3- CH2CH2- Th2- Np3- CN、
R1- Ph3-CH2CH2 - Th2- Np4- CN、 R1 - Ph3- Th2 - CH2CH2- Phi- CN、
R1- Ph3- Th2- CH2CH2- Ph2-CN、 R1- Ph3- Th2 - CH2CH2- Ph3 - CN、
R'- Ph3- Th2- CH2CH2- Npl-CN、 R1- Ph3- Th2- CH2CH2- Np2- CN、
R1- Ph3- Th2- CH2CH2- Np3 - CN、 R1- Ph3 - Th2 - CH2CH2- Np4- CN、
R1 - Ph3- C≡C_Th2- Phi- CN、 Rし Ph3- C≡C-Th2- Ph2- CN、 R'- Ph3_C≡C- Th2- Ph3- CN、
R1- Ph3- Th2-C≡C- Phi- CN、 Rl- Ph3- Th2_C≡C- Ph2-CN、 R1- Ph3_Th2- C≡C- Ph3~CN、
R1- Npl - Th2- Phl_CN、 R'-Npl -Th2-Ph2-CN, R1 - Np卜 Th2- Ph3- CN、
R1 - Npl - CH2CH2- Th2- Phi- CN、 R1- Npl- CH2CH2-Th2- Ph2- CN、
R1 - Npl- CH2CH2 - Th2- Ph3 - CN、 R1 - Npl-Th2_CH2CH2- Ph卜 CN、
R '-Np 1 -Th2-CH2CH2-Ph2-CN、 R1- Npl-Th2- CH2CH2- Ph3-CN、
R'-Np2-Th2-Phl-CN、 R'-Np2-Th2-Ph2-CN, R1- Np2- Th2- Ph3- CN、
R1 - Np2- CH2CH2- Th2 - Phト CN、 R'- Np2- CH2CH2 - Th2-Ph2- CN、
R'-Np2- CH2CH2- Th2- Ph3- CN、 R1- Np2- Th2_CH2CH2- Phi- CN、
R1 - Np2- Th2- CH2CH2- Ph2- CN、 R1- Np2-Th2- CH2CH2- Ph3- CN、
Rし Np3- Th2- Phl-CN、 R1- Np3- Th2- Ph2- CN、 R1- Np3- Th2- Ph3- CN、
R1 - Np3- CH2CH2- Th2 - Phi- CN、 Rし Np3- CH2CH2-Th2- Ph2- CN、
R'-Np3-CH2CH2-Th2-Ph3-CN, R1- Np3- Th2- CH2CH2- Phi - CN、
R1 - Np3 - Th2- CH2CH2- Ph2- CN、 R1- Np3- Th2-CH2CH2- Ph3- CN、
R1- Npl- Th2- Phl-CN、 R1- Np卜 Th2- Ph2- CN、 R'-Np卜 Th2- Ph3- CN、
R1- Np4- CH2CH2- Th2- Phi- CN、 R1- Np4- CH2CH2- Th2- Ph2-CN、
R1- Np4-CH2CH2-Th2-Ph3-CN、 Rし Np4- Th2- CH2CH2-Phl- CN、 R1-Np4-Th2-CH2CH2-Ph2-CN s Rし Np4- Th2- CH2CH2-Ph3- CN、
R1 - Cy- Th3 - Phl-CN、 Rし Cy_Th3- Ph2- CN、 R1- Cy- Th3- Ph3- CN、 R1 - Cy- Th3- Npl - CN、 R1 - Cy-Th3-Np2 - CN、 R1- Cy- Th3 - Np3- CN、 R'-Cy-Th3-Np4-CN,
Rし Cy-CH2CH2- Th3-Phl- CN、 R1- Cy-CH2CH2- Th3_Ph2- CN、 R'- Cy_CH2CH2- Th3- Ph3 - CN、 R'-Cy- CH2CH2- Th3- Npl-CN、 Rし Cy- CH2CH2- Th3- Np2- CN、 Rし Cy-CH2CH2- Th3- Np3_CNゝ R1 - Cy- CH2CH2-Th3- Np4- CN、 R1- Cy- Th3- CH2CH2- Phi- CN、 R1- Cy- Th3_CH2CH2- Ph2_CN、 R1- Cy- Th3- CH2CH2-Ph3 - CN、 R1- Cy- Th3- CH2CH2- Npl- CN、 R'-Cy- Th3 - CH2CH2 - Np2- CN、 Rし Cy-Th3- CH2CH2-Np3- CNゝ R'-Cy- Th3_CH2CH2- Np4- CN、
R'-Cy- Th3-Cョ C-Phl- CNゝ R1- Cy- Th3- C≡C-Ph2- CN、 R1- Cy- Th3- C≡C_Ph3 - CN、 R1- Phi- Th3- Phi - CN、 R1- Phi - Th3- Ph2- CN、 R'-Phl-ThS - Ph3- CN、
R1 - Phl-Th3- Npl- CN、 I^-Phl- Th3 - Np2 - CN、 R1- Ph卜 Th3- Np3- CN、
R'-Phl- Th3- Np4_CN、
R'-Phl - CH2CH2-Th3- Ph 1 - CN、 R1- Phi - CH2CH2- Th3- Ph2- CN、
R'-Ph 1 -CH2CH2-Th3-Ph3-CN、 R1- Phi - CH2CH2_Th3- Npl-CN、
R'-Phl - CH2CH2- Th3- Np2- CN、 R1- Phi- CH2CH2- Th3- Np3- CN、
R'-Phl- CH2CH2- Th3- Np4- CN、 RLPhl-ThS- CH2CH2-Phl- CN、
R1 - Phl-Th3- CH2CH2- Ph2_CN、 R1- Phi- Th3- CH2CH2- Ph3- CN、
R1- Phi- Th3-CH2CH2- Npl - CN、 R1- Phi- Th3- CH2CH2-Np2-CN、
R1 - Phl-Th3_CH2CH2- NP3_CN、 R1- Phi - Th3- CH2CH2 - Np4- CN、
R'-Phl- C≡C- Th3- Phi- CN、 R1- Phi- C三 C- Th3- Ph2- CN、 R1- PM-C≡C- Th3_Ph3- CN、 Rし Phl-Th3- C≡C- Phl-CN、 Rし Phi- Th3- C≡C- Ph2_CN、 R'-Ph卜 Th3_C≡C-Ph3_CN、 R'-Ph2-Th3-Phl-CN, R1- Ph2- Th3- Ph2- CN、 R1- Ph2- Th3-Ph3- CN、
Rし Ph2- Th3- Npl- CN、 R1- Ph2- Th3- Np2- CN、 R'-Ph2-Th3-Np3-CN,
Rし Ph2- Th3- Np4- CN、
Rし Ph2- CH2CH2- Th3- Phi- CN、 R1- Ph2- CH2CH2- Th3- Ph2-CN、
Rl- Ph2- CH2CH2- Th3- Ph3- CN、 R1- Ph2- CH2CH2- Th3- Npl - CN、
R'-Ph2-CHXH2-Th3-Np2-CN, R'-Ph2- CH2CH2- Th3-Np3- CN、 R'-Ph2- CH2CH2- Th3 - Np4- CN、 R1- Ph2-Th3-CH2CH2- Phl-CN、
R1 - Ph2_Th3-CH2CH2- Ph2- CN、 R1- Ph2- Th3- CH2CH2- Ph3- CN、
R'-Ph2-Th3-CH2CH2-Npl-CN, R'-Ph2-Th3-CH2CH2-Np2-CN,
R1 - Ph2- Th3_CH2CH2- Np3- CN、 Rし Ph2- Th3- CH2CH2- Np4- CN、
R'-Ph2-Cョ C_Th3- Ph 1 _CN、 R1 - Ph2- C≡ C_Th3_Ph2- CN、 R1 - Ph2- C≡ C- Th3- Ph3_CN、 R'_Ph2 - Th3_C≡C- Phi - CN、 R'-Ph2-Th3-C≡C-Ph2-CN, R1- Ph2- Th3- C≡C- Ph3- CN、 RLph3- Th3- Phi- CN、 R1- Ph3- Th3_Ph2_CN、 R1- Ph3_Th3 - Ph3- CN、
R1- Ph3-Th3- Npl_CN、 R1 - Ph3_Th3- Np2- CN、 R'-Ph3_Th3- Np3- CN、
R1 - Ph3- Th3- Np4- CN、
R'- Ph3- CH2CH2- Th3_PM-CN、 R1- Ph3-CH2CH2- Th3- Ph2 - CN、
Rし Ph3- CH2CH2-Th3- Ph3- CN、 R1- Ph3- CH2CH2- Th3- Npl- CN、
R'-Ph3-CH2CH2-Th3-Np2-CN、 R'-Ph3-CH2CH2-Th3-Np3-CN、
R1 - Ph3-CH2CH2 - Th3 - Np4- CN、 Rし Ph3- Th3- CH2CH2 - Phi - CN、
R'-Ph3- Th3- CH2CH2- Ph2- CN、 R1 - Ph3 - Th3 - CH2CH2-Ph3_CN、
R'-Ph3-Th3-CH2CH2-Npl-CN, Rし P - Th3 - CH2CH2_Np2-CN、
R1- Ph3- Th3-CH2CH2- Np3- CN、 R1- Ph3- Th3_CH2CH2- Np4- CN、
Rし Ph3- Cョ C- Th3- Phi- CN、 Rし Ph3-C≡ C-Th3_Ph2- CN、 R1- Ph3_C≡ C-Th3- Ph3_CN、
R1- Ph3- Th3- C≡C-Phl - CN、 Rし Ph3- Th3-Cョ C-Ph2- CN、 ^_Ρ1ι3- Th3- C≡C- Ph3- CN、
R1 - Npl- Th3- Phi- CN、 Rl- Npl - Th3-Ph2- CN、 R1- Np卜 Th3- Ph3_CN、
Rし Npl- CH2CH2- Th3- Phi- CN、 R1- Npl_CH2CH2- Th3_Ph2- CN、
R'-Npl - CH2CH2-Th3- Ph3- CN、 Rl- Np 1 - Th3- CH2CH2- Ph 1- CN、
R'-Npl-Th3-CH2CH2-Ph2-CN, Rし Npl- Th3- CH2CH2- Ph3- CN、
R1- Np2- Th3- Phi- CN、 R1- Np2_Th3- Ph2-CN、 R'-Np2-Th3-Ph3-CN,
R1- Np2_CH2CH2- Th3-Phl- CN、 Rし Np2- CH2CH2- Th3- Ph2- CN、
R'-Np2-CHXH2-Th3-Ph3-CN, R1- Np2-Th3- CH2CH2-Ph卜 CNゝ
R1- Np2- Th3- CH2CH2 - Ph2- CN、 R1- Np2- Th3- CH2CH2- Ph3 - CN、
R1- Np3- Th3- Phi- CN、 R1- Np3 - Th3- Ph2- CN、 R1- Np3- Th3- Ph3- CN、 R1- Np3- CH2CH2- Th3- Ph卜 CN、 Rし Np3_CH2CH2-Th3 - Ph2- CN、
R1- Np3 - CH2CH2- Th3- Ph3 - CN、 R1- Np3- Th3- CH2CH2- Phi- CN、
R1 - Np3- Th3- CH2CH2- Ph2- CN、 RLNp3- Th3 - CH2CH2- Ph3 - CN、
R1- Npl - Th3- Phi - CN、 R1- Npl_Th3- Ph2 - CN、 R1 - Npl-Th3 - Ph3_CN、
R 1 -Np4-CH2CH2-Th3-Ph 1 _CN、 R 1 - Np4- CH2CH2 - Th3- Ph2- CN、
Rし Np4-CH2CH2- Th3_Ph3 - CN、 R1- Np4- Th3 - CH2CH2- Phi - CN、
R1- Np4- Th3- CH2CH2- Ph2- CN、 R'-Np4-Th3-CH2CH2-Ph3-CN,
Rし Cy- Th3-Phl- CN、 R1 - Cy - Th3 - Ph2 - CN、 Rし Cy_Th3- Ph3- CN、 R1- Cy- Th3- Npl - CN、 R1- Cy- Th3-Np2 - CN、 Rし Cy- Th3- Np3_CN、 R'- Cy- Th3 - Np4 - CN、
R'-Cy - CH2CH2- Th3- Phi- CN、 Rし Cy - CH2CH2 - Th3-Ph2- CNゝ R'-Cy- CH2CH2- Th3_Ph3- CN、 R1- Cy- CH2CH2 - Th3- Npl- CN、 R1- Cy- CH2CH2- Th3- Np2- CN、 R'-Cy- CH2CH2- Th3- Np3_CN、 R'-Cy- CH2CH2- Th3- Np4- CN、 R1- Cy- Th3- CH2CH2-Phl_CN、 R1- Cy- Th3- CH2CH2- Ph2- CNゝ R'-Cy - Th3- CH2CH2- Ph3- CN、 R1 - Cy- Th3- CH2CH2- Np卜 CNゝ R1- Cy - Th3-CH2CH2_Np2- CN、 R1- Cy- Th3-CH2CH2- Np3 - CN、 R'-Cy- Th3-CH2CH2-Np4-CN、
R1 - Cy- Th3- C≡ C- Ph 1- CN、 R1- Cy- Th3- C≡ C- Ph2_CN、 Rし Cy_Th3_C≡ C- Ph3- CN、 Rし Phi- Th3- Ph卜 CN、 R1- Phi- Th3- Ph2- CN、 R1- Phi- Th3- Ph3- CN、
Rし Phl-Th3- Npl- CN、 R1 - Phi- Th3_Np2_CN、 R1- Phi- Th3- Np3-CN、
R1 - Phi- Th3_Np4 - CN、
R'-Phl -CH2CH2-Th3-Phl-CN、 R1- Phi - CH2CH2- Th3-Ph2- CN、
R1 - Phi - CH2CH2- Th3- Ph3- CN、 Rし Phl_CH2CH2- Th3 - Npl- CN、
Rし Phl_CH2CH2 - Th3- Np2 - CN、 R1- Phl_CH2CH2 - Th3- Np3-CN、
R'-Phl -CH2CH2-Th3-Np4-CN、 R'-Phl -Th3- CH2CH2- Phi— CN、
R'-Phl-Th3-CH2CH2-Ph2-CN, R1- Phi - Th3_CH2CH2- Ph3- CN、
Rし Phi- Th3- CH2CH2-Npl_CN、 Rし Phl_Th3- CH2CH2- Np2- CN、
R1- Phi - Th3_CH2CH2- Np3- CN、 R1- Phl_Th3- CH2CH2- Np4- CN、
RLphl-CEC- Th3- Phi- CN、 R1- Phi- C≡C-Th3_Ph2 - CN、 R1- Phi- C≡C-Th3_Ph3-CN、 R1- Phi- Th3- C≡C-PM- CN、 R'-Phl- Th3- C≡C- Ph2- CN、 R1- Phl-Th3- C≡C-Ph3- CN、 Rし Ph2 - Th3- Phl-CN、 Rし Ph2- Th3- Ph2- CN、 R1- Ph2- Th3_Ph3- CN、 R' - Ph2- Th3- Npl-CN、 R'-Ph2-Th3-Np2-CN R1- Ph2- Th3- Np3- CN、
R1-Ph2-Th3-Np4-CN,
R '-Ph2-CH2CH2-Th3-Ph 1 - CN、 Rし Ph2 - CH2CH2 - Th3- Ph2- CN、
R1 - Ph2-CH2CH2_Th3- Ph3_CN、 R1- Ph2- CH2CH2- Th3- Npl- CN、
R'-Ph2- CH2CH2- Th3- Np2- CN、 RLph2- CH2CH2- Th3- Np3-CN、
R1- Ph2- CH2CH2- Th3 - Np4- CN、 R1- Ph2- Th3- CH2CH2- Phi- CN、
R1- Ph2- Th3- CH2CH2- Ph2- CN、 R'- Ph2- Th3- CH2CH2- Ph3- CN、
R1- Ph2 - Th3- CH2CH2- Npl_CN、 R1- Ph2- Th3- CH2CH2- Np2 - CN、
R'-Ph2-Th3-CH2CH2-Np3-CN R1- Ph2- Th3- CH2CH2- Np4 - CN、
R1 - Ph2- C≡ C-Th3-Phl-CN、 Rし Ph2- C≡ C- Th3- Ph2- CN、 R1- Ph2 - C≡ C- Th3_Ph3- CN、 Rし Ph2- Th3- C≡C- Phi- CN、 R1- Ph2- Th3- C≡ C- Ph2- CN、 R'- Ph2_Th3_C≡ C_Ph3 - CN、 RLph3- Th3- Phi- CN、 R1- Ph3_Th3- Ph2- CN、 R1- Ph3- Th3- Ph3- CN、
R' - Ph3- Th3- Npl - CN、 R1- Ph3- Th3 - Np2 - CN、 R'- Ph3-Th3_Np3- CN、
R'-Ph3 - Th3- Np4 - CN、
RLphS-CHzCHf Th3- PM- CN、 R1-Ph3-CH2CH2-Th3-Ph2-CN ,
R1 - Ph3- CH2CH2- Th3- Ph3 - CN、 R1- Ph3- CH2CH2- Th3- Npl- CN、
Rし Ph3- CH2CH2- Th3- Np2 - CN、 R1- Ph3- CH2CH2 - Th3- Np3- CN、
R1-Ph3-CH2CH2-Th3-Np4-CN , R1- Ph3- Th3- CH2CH2-Phl- CNゝ
Rし Ph3- Th3 - CH2CH2- Ph2- CN、 Rし Ph3- Th3- CH2CH2_Ph3- CN、
R1- Ph3- Th3- CH2CH2- Npl- CN、 R1- Ph3 - Th3_CH2CH2 - Np2 - CN、
R' - Ph3_Th3- CH2CH2-Np3-CN、 Rl- Ph3- Th3- CH2CH2 - Np4- CN、
R'-Ph3-C≡C-Th3-Phl-CN, R1-Ph3-C≡C-Th3-Ph2-CN, R1- Ph3_C≡C_Th3_Ph3- CN、 R1 - Ph3- Th3- C三 C- Phi- CN、 R1- Ph3- Th3 - Cョ C- Ph2- CN、 Rし Ph3- Th3- C≡C_Ph3- CN、 R'- Npl- Th3-Phl- CN、 R'- Npl-Th3- Ph2- CN、 R1- Npl- Th3- Ph3- CN、
R!-Npl- CH2CH2- Th3- Phi- CN、 R1- Npト CH2CH2- Th3- Ph2 - CN、
Rし Npl- CH2CH。- Th3 - Ph3- CN、 Rし Npl - Th3 - CH2CH2- Phi - CN、 R'- Npl-Th3- CH2CH2-Ph2- CN、 Rし Npl- Th3- CH2CH2- Ph3- CN、
R1 - Np2 - Th3- Phl-CN、 R1- Np2- Th3- Ph2 - CN、 Rし Np2- Th3- Ph3- CN、
R'-Np2-CH2CH2-Th3-Phl-CN R1- Np2- CH2CH2- Th3- Ph2- CN、
R'-Np2-CH2CH2-Th3-Ph3-CN, R1- Np2- Th3 - CH2CH2_Phl- CN、
R1- Np2- Th3-CH2CH2- Ph2- CN、 R'-Np2-Th3-CH2CH2-Ph3-CN,
Rl- Np3- Th3-Phl-CN、 Rし Np3- Th3- Ph2 - CN、 R1- Np3_Th3- Ph3- CN、
Rし Np3- CH2CH2_Th3- Phi- CN、 R1- Np3_CH2CH2 - Th3_Ph2- CN、
R'-Np3-CH2CH2-Th3-Ph3-CN, R1- Np3_Th3_CH2CH2- Phl-CN、
R1- Np3- Th3 - CH2CHrPh2- CN、 R1- Np3_Th3-CH2CH2- Ph3-CN、
R1 - Np卜 Th3- Phi- CN、 Rし Npl- Th3- Ph2- CN、 R1- Npl- Th3- Ph3 - CN、
R'-Np4-CH2CH2-Th3-Phl-CN Rし Np4_CH2CH2 - Th3- Ph2_CN、
R'- Np4-CH2CH2 - Th3- Ph3 - CN、 R1- Np4 - Th3- CH2CH2-Phl- CN、
R'-Np4-Th3-CH2CH2-Ph2-CN, R1- Np4-Th3_CH2CH2- Ph3 - CN、
n^l, nb=0または n^O, nb=l、 nc=l, nd=0または nc=0, nd=l、 Zがトリフルォロメチル基 の場合、
R1- Cy-Thl- Phi- CF3、 R'_Cy- Thl- Ph2- CF3、 R1- Cy-Thl- Ph3_CF3、 Rし Cy- Thl- Npl- CF3、 R'- Cy-Thl- Np2- CF3、 R'- Cy- Thl_Np3- CF3、 R'-Cy- Thl- Np4- CF3
R1 - Cy- CH2CH2- Thl-Phl- CF3、 R1- Cy_CH2CH2- Thl-Ph2- CF3、 R'- Cy- CH2CH2- Th卜 Ph3- CF:,、 Rし Cy-CH2CH2 - Thl-Npl- CF3、 R1- Cy- CH2CH2- Thl-Np2- CF3、 R1- Cy_CH2CH2- Th卜 Np3- CF3、 R1- Cy- CH2CH2 - Thl- Np4- CF3、 R1- Cy- Thl- CH2CH2-Phl- CF3、 R1- Cy-Thl- CH2CH2-Ph2_CF3、 R1- Cy- Thl-CH2CH2- Ph3- CF3、 R1- Cy- Thl - CH2CH2-Npl- CF3、 R'- Cy- Thl- CH2CH2- Np2- CF3、 R1- Cy- Thl- CH2CH2- Np3- CF3、 R1 - Cy- Thl- CH2CH2-Np4- CF3
R'-Cy-Thl-C≡C-Phl-CF3N R1- Cy- Thl - C≡C- Ph2- CF3、 R1- Cy- Thl- C三 C- Ph3- CF3、 R'-Phl- Thl- Phi - CF3、 R1- Phl-Thl- Ph2 - CF3、 R1- Phl-Thl_Ph3- CF3
R'-Phl-Thl-Npl-CF3, R1- Phi - Thl- Np2- CF3、 R' - PW- Thl-Np3 - CF3
Rし Phi- Thl- Np4- CF3
R1- Phl-CH2CH2- Thl- Phi- CF3、 R1- Phi- CH2CH2-Thl- Ph2- CF3、 R'-Phl - CH2CH2-Thl-Ph3-CF3、 R1- Phi- CH2CH2- Thl- Npl-CF3
R1- Phi- CH2CH2 - Thl- Np2- CF3、 R!-Phl- CH2CH2- Thl- Np3 - CF3
R1 - Phi- CH2CH2- Thl- Np4- CF3、 R1- PM- Thl_CH2CH2_Phl- CF3
R'-Phl-Thl- CH2CH2- Ph2- CF3、 R'-Phl- Thl- CH2CH2-Ph3_CF3
Rし Phi - Thl- CH2CH2- Npl- CF3、 R1- Phi - Thl - CH2CH2- Np2- CF3
R1 - Phi- Thl - CH2CH2- Np3- CF3、 R1- Phi- TM-CH2CH2- Np4- CF3
Rし Phi- Cョ C- Thl- Phi- CF3、 R'- Phi- C≡C- Thl- Ph2- CF3、 R1 - Phi- C≡C_Thl-Ph3- CF:,、 R1- Phl-Thl- C≡C_Phl- CF3、 R1- Phi- Thl- C≡C- Ph2- CF3、 Rし Ph卜 Thl- C≡C- Ph3- CF:,、 RLph2 - Thl-Phl - CF3、 R'-Ph2-Thl-Ph2-CF3, R'-Ph2- Thl_Ph3- CF:,、
R1- Ph2- Thl- Npl - CF3、 R1- Ph2- Thl_Np2-CF3、 Rし Ph2_Thl- Np3- CF3
R'-Ph2-Thl-Np4-CF3,
Rl-Ph2- CH2CH2- Thl - Phi- CF3、 R1- Ph2- CH2CH2- Thl - Ph2- CF3
RLph2 - CH2CH2- Thl- Ph3- CF3、 R1-Ph2-CH2CH2-Thl-Npl-CF3,
R1 - Ph2- CH2CH2- Th 1- Np2- CF3、 R1- Ph2-CH2CH2- Th 1 - Np3- CF3
R' - Ph2-CH2CH2- Thl- Np4_CF3、 R1- Ph2- Thl- CH2CH2- Phi- CF3
R'-Ph2-Thl-CH2CH2-Ph2-CF3, R1-Ph2-Thl-CH2CH2-Ph3-CF3,
R1- Ph2- Thl-CH2CH2- Npl - CF3、 R1- Ph2- Thl- CH2CH2- Np2- CF3
R'- Ph2- Thl- CH2CH2-Np3- CF3、 R1- Ph2- Thl- CH2CH2_Np4 - CF3
R1- Ph2- C≡C- Thl-Phl- CF3、 R1- Ph2_C≡C- Thl- Ph2-CF3、 R1- Ph2 - C≡C_Th卜 Ph3- CF3、 RLph2- Thl-C≡C-Phl- CF3、 R'-PhS- TM_C≡C- Ph2- CF3、 R1- Ph2_Th卜 Cョ C- Ph3-CF3、 R1 - Ph3- Thl_Phl- CF3、 R1- Ph3_Thl-Ph2- CF3、 R1- Ph3- Thl-Ph3- CF3
Rし Ph3- Thl- Npl- CF3、 R1- Ph3_TM- Np2- CF3、 R1- Ph3- Thl-Np3- CF3
RLph3- Thl - Np4- CF3
R1- Ph3- CH2CH2- Thl- Phi- CF3、 Rし Ph3- CH2CH2_Thl- Ph2- CF3
Rし Ph3- CH2CH2 - Thl - Ph3- CF3、 R1- Ph3_CH2CH2- Thl - Npl— CF3
R1- Ph3 - CH2CH2-Thl-Np2- CF3、 R1 - Ph3- CH2CH2- Thl-Np3- CF3
R1- Ph3_CH2CH2 - Thl- Np4- CF3、 R1- Ph3- Thl- CH2CH2- Phi- CF3、 R'-Ph3-Thl - CH2CH2 - Ph2_CF:,、 R'-Ph3-Th 1 _CH2CH2-Ph3 - CF3
R'-Ph3- Thl- CH2CH2- Npl- CF:,、 R1- Ph3- Thl_CH2CH2- Np2- CF:,、
R'-Ph3-Thl-CH2CH2-Np3-CF3、 R1- Ph3_Th 1 - CH2CH2- Np4- CF3
Rし Ph3-C三 C- Thl- Ph卜 CF3、 Rし Ph3- C≡C- Thl- Ph2 - CF3、 Rし Ph3- C≡C - Thl-Ph3- CF3
R'-Ph3- Thl-C≡C- Phi- CF3、 R1 - Ph3-Thl- C≡C- Ph2 - CF3、 Rし Ph3 - Thl - C≡C- Ph3- CF3
R'-Npl-Thl-Phl-CF3N Rし Npl- Thl- Ph2- CF3、 R1- Npl- TW-Ph3_CF3
R1- Npl_CH2CH2- Thl- Phl-CF3、 R'-Npl- CH2CH2- Thl- Ph2 - CF3
R1- Npl- CH2CH2_Thl - Ph3- CF3、 Rl- Np卜 Thl- CH2CH2- Ph卜 CF3
R'-Npl-Thl -CH2CH2-Ph2-CF3、 R'-Npl - Th 1 - CH2CH2- Ph3- CF3
Rし Np2- Thl- PM- CF3、 Rし Np2- Thl- Ph2 - CF3、 R'- Np2- Thl- Ph3_CF3
R'-Np2-CH2CH2-Th 1 - Ph 1 - CF3、 R1 -Np2_CH2CH2- Th 1 - Ph2- CF3
R'- Np2- CH2CH2 - TM-Ph3- CF3、 R1- Np2_Thl_CH2CH2- Phi- CF3
Rl-Np2 - Thl- CH2CH2-Ph2 - CF3、 RLNp2- Thl- CH2CH2- Ph3 - CF3
R'-Np3- Thl_Phl- CF3、 Rし Np3- Thl- Ph2-CF3、 R'_Np3- Thl - Ph3- CF3
Rし Np3- CH2CH2- Thl- Phi- CF3、 R'-Np3-CH2CH2-Th 1-Ph2-CF3 ,
R1- Np3- CH2CH2-Thl- Ph3-CF3、 Rし Np3- Thl- CH2CH2- Phl_CF3
R 1 - Np3- Th 1 - CH2CH2- Ph2- CF3、 R1- Np3- Th 1 _CH2CH2- Ph3- CF3
R1 - Npl- Thl- Ph卜 CF3、 R1-Npl-Thl-Ph2-CF3, R1- Npl- Thl- Ph3- CF3
R1- Np4_CH2CH2 - Thl - Phl-CF3、 R1- Np4- CH2CH2- Thl- Ph2- CF3
Rし Np4- CH2CH2_Thl- Ph3- CF3、 Rし Np4- Thl - CH2CH2- Ph卜 CF3
R1- Np4-Thl- CH2CH2- Ph2- CF3、 R1- Np4- Thl- CH2CH2- Ph3- CF3
R1- Cy-Th2- Phi- CF3、 R1 - Cy- Th2- Ph2- CF3、 Ri-Cy-ThS-PhS- CF3、 R'-Cy- Th2- Npl - CF3、 Rl- Cy- Th2_Np2- CF3、 Rし Cy- Th2- Np3- CF3、 R1- Cy- Th2- Np4- CF3
Rl- Cy - CH2CH2- Th2- Phl-CF3、 Rし Cy- CH2CH2- Th2 - Ph2- CF3、 R1- Cy- CH2CH2- Th2- Ph3- CF3、 R1- Cy- CH2CH2- Th2- Np卜 CF3、 R1- Cy - CH2CH2_Th2- Np2-CF3、 Rl-Cy-CH2CH2-Th2-Np3-CF3, Rし Cy- CH2CH2- Th2- Np4- CF3、 R1- Cy- Th2- CH2CH2- Phi- CF3、 R1 - Cy- Th2- CH2CH2- Ph2~CF3、 R1 - Cy- Th2- CH2CH2- Ph3-CF3、 R1- Cy-Th2- CH2CH2-Npl- CF3、 R1- Cy-Th2- CH2CH2- Np2- CF3、 R'-Cy-Th2-CH2CH2-Np3-CF3 R'-Cy- Th2- CH2CH2- Np4- CF3
R'-Cy-Th2-C≡ C- Ph 1 - CF3、 R1- Cy_Th2- C≡ C- Ph2- CF3、 R'-Cy-Th2-C≡ C_Ph3- CF3、 R1- Phi- Th2 - Phi- CF3、 R'- Phl-Th2- Ph2-CF:,、 R1- Phi- Th2- Ph3_CF3
R'- Phi- Th2_Npl- CF3、 R1 - Phl_Th2- Np2- CF3、 R'- Phi- Th2- Np3- CF3
R'-Phl-Th2-Np4-CF3,
R' - Phi- CH2CH2 - Th2- Phi- CF3、 R1- Phi- CH2CH2-Th2_Ph2- CF3
R'-Phl- CH2CH2_Th2-Ph3- CF3、 R1- Phi- CH2CH2- Th2_Npl- CF3
R'-Phl - CH2CH2- Th2- Np2 - CF3、 R1- Phi - CH2CH2 - Th2 - Np3- CF3
Rし Phi- CH2CH2-Th2- Np4-CF3、 R1- Phi- Th2_CH2CH2-Phl-CF3
R1 - Phi- Th2- CH2CH2- Ph2-CF3、 R1- Phi- Th2- CH2CH2_Ph3- CF3
R'-Phl -Th2-CH2CH2-Npl - CF3、 R1- Ph 1 - Th2- CH2CH2_Np2-CF:,、
R1- Phi- Th2- CH2CH2 - Np3- CF3、 R1- Phi- Th2- CH2CH2- Np4- CF:,、
Rし Phi - C≡C- Th2- Phi - CF3、 Rし Phi- C≡C- Th2_Ph2- CF3、 R1- Phi- Cョ C_Th2 - Ph3-CF3、 R'-Phl - Th2- C≡ C-Ph 1 - CF3、 Rし Phl_Th2-C≡ C-Ph2- CF3、 R1 - Phi- Th2_Cョ C_Ph3- CF3、 R'-Ph2-Th2- Ph卜 CF3、 R1- Ph2_Th2- Ph2_CF3、 R1- Ph2- Th2 - Ph3- CF3
R1- Ph2- Th2- Npl- CF3、 R1- Ph2- Th2- Np2- CF3、 R1 - Ph2- Th2-Np3- CF3
R'-Ph2-Th2-Np4-CF3,
R1- Ph2-CH2CH2- Th2- Phl-CF3、 R1- Ph2 - CH2CH2- Th2- Ph2- CF3
Rし Ph2- CH2CH2-Th2_Ph3_CF3、 R1- Ph2- CH2CH2- Th2- Npl- CF3
R'-Ph2-CH2CH2-Th2-Np2-CF3N Rl- Ph2- CH2CH2- Th2-Np3- CF3
R1 - Ph2- CH2CH2- Th2-Np4- CF3、 R1- Ph2-Th2- CH2CH2- Phi- CF:,、
R1-Ph2-Th2-CH2CH2-Ph2-CF3, R1-Ph2-Th2-CH2CH2-Ph3-CF3>
R1 - Ph2- Th2- CH2CH2- Npl- CF3、 R1- Ph2- Th2- CH2CH2- Np2- CF3
R1-Ph2-Th2-CH2CH2-Np3-CF3, R1-Ph2-Th2-CH2CH2-Np4-CF3
Figure imgf000063_0001
R1- Ph2- C≡C_Th2- Ph2- CF3、 R'- Ph2-C≡C- Th2- Ph3- CF3、 R1- Ph2-Th2- Cョ C- Phl-CF3、 R'-Ph2-Th2-C≡ C-Ph2 - CF3、 R1- Ph2-Th2-C≡ C- Ph3- CF3、 R1- Ph3- Th2_Phl-CF3、 Rし Ph3-Th2-Ph2- CF3、 R1- Ph3_Th2- Ph3- CF3、 Rし Ph3 - Th2- Npl- CF3、 R1- Ph3_Th2- Np2- CF3、 Rし Ph3 - Th2- Np3- CF3、 R1-Ph3-Th2-Np4-CF3,
R'-Ph3-CH2CH2-Th2-Phl-CF3, R1- Ph3- CH2CH2- Th2_Ph2- CF3
R1- Ph3- CH2CH2- Th2_Ph3- CF3、 R1- Ph3 - CH2CH2- Th2- Npl- CF3
R' - Ph3- CH2CH2- Th2- Np2-CF:,、 R'_Ph3 - CH2CH2- Th2- Np3 - CF3
R'-Ph3-CH2CH2-Th2-Np4-CF3、 R1- Ph3_Th2- CH2CH2- Ph 1 -CF3
Rし Ph3- Th2- CH2CH2- Ph2- CF3、 R1- Ph3- Th2_CH2CH2- Ph3_CF3
R '-Ph3-Th2-CH2CH2-Np 1 - CF3、 R l- Ph3_Th2- CH2CH2 - Np2- CF3
R1- Ph3- Th2- CH2CH2 - Np3 - CF3、 Rし Ph3 - Th2- CH2CH2_Np4- CF3
R' - Ph3- Cョ C- Th2- Phi- CF3、 R1- Ph3_C≡C_Th2- Ph2- CF3、 R1- Ph3_C≡C-Th2- Ph3_CF3
R1 - Ph3- Th2_C≡C-Phl- CF3、 Rし Ph3- Th2- C≡C- Ph2_CF3、 R1 - Ph3 - Th2- C≡C- Ph3- CF3
Rし Npl- Th2- Phi- CF3、 R'- Npl - Th2 - Ph2- CF3、 R1- Npl- Th2 - Ph3- CF3
R'-Npl -CH2CH2- Th2- Ph 1 -CF3、 R'-Npl -CH2CH2-Th2 - Ph2- CF:,、
R1- Npl- CH2CH2- Th2- Ph3- CF3、 R1- Npl-Th2_CH2CH2_Phl - CF3
R1 - Npl- Th2- CH2CH2- Ph2 - CF3、 R1 - Npl- Th2_CH2CH2_Ph3- CF3
R1 - Np2 - Th2 - Phト CF3、 R1-Np2-Th2-Ph2-CF3, R1- Np2 - Th2-Ph3 - CF3
R1-Np2-CH2CH2-Th2-Phl-CF3 R'-Np2-CH2CH2-Th2-Ph2-CF3,
R'-Np2- CH2CH2- Th2- Ph3- CF3、 Rし Np2- Th2- CH2CH2- Phi- CF3
Rし Np2 - Th2- CH2CH2- Ph2- CF3、 R1- Np2- Th2_CH2CH2- Ph3-CF3
R1 - Np3- Th2- Phi- CF3、 R1- Np3_Th2- Ph2_CF3、 R'-Np3-Th2-Ph3-CF3,
Rl - Np3_CH2CH2- Th2 - Phi- CF3、 R'-Np3-CH2CH2-Th2-Ph2-CF3,
R1- Np3 - CH2CH2 - Th2— Ph3— CF3、 R1- Np3 - Th2- CH2CH2 - Phi - CF3
R1 - Np3- Th2- CH2CH2- Ph2- CF3、 R1- Np3- Th2- CH2CH2- Ph3_CF3
R1 - Npl-Th2- Phi- CF3、 Rし Npl- Th2- Ph2_CF3、 R1- Np卜 Th2- Ph3_CF3
Rし Np4- CH2CH2 - Th2 - Phト CF3、 R1- Np4- CH2CH2- Th2- Ph2- CF3
R'-Np4-CH2CH2-Th2-Ph3-CF3, R1-Np4-Th2-CH2CH2-Phl-CF3
Rに Np4- Th2- CH2CH2 - Ph2- CF3、 R'-Np4-Th2-CH2CH2-Ph3-CF3 R1- Cy- Th3- Phi- CF3、 R1- Cy- Th3- Ph2_CF3、 Rl- Cy-Th3- Ph3- CF3、 R'- Cy- Th3_Npl- CF:い Rし Cy-Th3- Np2- CF3、 Rし Cy- Th3 - Np3-CF3、 R1- Cy- Th3- Np4- CF3
R1- Cy- CH2CH2- Th3- Phl-CF3、 Rし Cy- CH2CH2- Th3_Ph2- CF3、 R1- Cy- CH2CH2- Th3- Ph3- CF:,、 R'-Cy- CH2CH2-Th3- Npl- CF3、 R1- Cy- CH2CH2-Th3- Np2 - CF3、 R1- Cy_CH2CH2- Th3 - Np3_CF3、 Rし Cy- CH2CH2- Th3- Np4- CF3、 R1- Cy- Th3- CH2CH2- Phl_CF3、 R'-Cy- Th3_CH2CH2- Ph2- CF:い R1- Cy- Th3-CH2CH2- Ph3 - CF3、 R1- Cy- Th3- CH2CH2- Np卜 CF3、 R1- Cy- Th3- CH2CH2- Np2- CF3、 R1- Cy-Th3- CH2CH2-Np3- CF3、 R'-Cy- Th3-CH2CH2-Np4_CF3
R1 - Cy-Th3- Cョ C- Phi- CF3、 R1- Cy- Th3-Cョ C- Ph2- CF3、 R1- Cy- Th3-C三 C- Ph3_CF3、 Rし Phi- Th3- Phi- CF3、 R1- Phi- Th3_Ph2- CF3、 R1- Phi- Th3_Ph3- CF3
Rし Phl-Th3- Npl - CF3、 Rし Phi- Th3_Np2- CF3、 R1- Phl-Th3_Np3_CF3
R'-Phl - Th3-Np4-CF3
RLphl - CH2CH2 - Th3- Phi - CF3、 R1- Phl-CH2CH2- Th3_Ph2-CF3
Rし Phi- CH2CH2- Th3- Ph3- CF3、 Rl-Phl_CH2CH2-Th3- Npl- CF3
R'-Phl -CH2CH2-Th3-Np2-CF3、 Rし Phi - CH2CH2- Th3- Np3- CF3
R1- Phl-CH2CH2- Th3- Np4- CF3、 R1- Phi- Th3- CH2CH2- Phi- CF3
R1 - Phl-Th3-CH2CH2 - Ph2- CF3、 R1- Ph卜 Th3-CH2CH2- Ph3- CF3
R1 - Phi- Th3- CH2CH2- Npl- CF3、 R1- Ph卜 Th3- CH2CH2- Np2_CF3
Rし Phi- Th3- CH2CH2- Np3-CF3、 R1- Phi- Th3- CH2CH2- Np4- CF3
R1 - Phi - Cョ C-Th3- Phi - CF3、 R'-Phl- C≡C- Th3- Ph2- CF3、 R1- Phi- C≡C- Th3_Ph3- CF3、 R1- Phi- Th3- C≡C- Phl_CF3、 RLPM-Th3 - C≡C- Ph2- CF3、 R1- Phl-Th3- C≡C- Ph3 - CF3、 R1 - Ph2 - Th3- Phi - CF3、 R1- Ph2- Th3_Ph2- CF3、 R1 - Ph2 - Th3- Ph3- CF3
R1- Ph2- Th3- Npl- CF3、 Rし Ph2- Th3- Np2- CF3、 R1- Ph2- Th3- Np3- CF3
R1- Ph2- Th3- Np4 - CF3
R1- Ph2- CH2CH2- Th3- Phi- CF3、 Rし Ph2- CH2CH2_Th3- Ph2 - CF3
R1- Ph2 - CH2CH2- Th3- Ph3 - CF3、 R1- Ph2-CH2CH2_Th3- Npl - CF3
RLph2- CH2CH2- Th3- Np2- CF3、 Rし Ph2- CH2CH2_Th3-Np3- CF3
R1- Ph2- CH2CH2- Th3- Np4- CF3、 R1- Ph2- Th3- CH2CH2- Phi- CF3、 R1- Ph2- Th3- CH2CH2 - Ph2 - CF3、 1^_Ρ1ι2_Τ1ι3- CH2CH2- Ph3- CF3
R1- Ph2- Th3-CH2CH2- Npl_CF3、 R'_Ph2- Th3- CH2CH2 - Np2- CF3
R '-Ph2-Th3-CH2CH2-Np3-CF3、 Rし Ph2 - Th3- CH2CH2- Np4- CF3
Rし Ph2-C≡C- Th3- Phi- CF3、 R1- Ph2_C≡C- Th3_Ph2- CF3、 R1- Ph2- Cョ C- Th3- Ph3 - CF3、 R1 - Ph2-Th3-C≡C - Phi - CF3、 R1- Ph2- Th3- C≡C- Ph2 - CF3、 R'-Ph2 - Th3- C≡C- Ph3- CF3、 RLphS-ThS- Phl-CF3、 R'-Ph3- Th3- Ph2- CF3、 R1- Ph3- Th3_Ph3- CF:,、
R1- Ph3-Th3 - Npl-CF3、 Rし Ph3- Th3-Np2 - CF3、 R' - Ph3-Th3- Np3_CF:,、
R1- Ph3- Th3- Np4- CF3
^-Ρ1ι3- CH2CH2 - Th3- Phi- CF3、 RLPh3- CH2CH2- Th3- Ph2_CF3
Rし Ph3 - CH2CH2-Th3- Ph3- CF3、 R1- Ph3- CH2CH2- Th3_Npl- CF3
R1 - Ph3-CH2CH2 - Th3- Np2 - CF3、 R1 - Ph3 - CH2CH2- Th3 - Np3 - CF3
Rに Ph3_CH2CH2- Th3-Np4- CF3、 R1- Ph3-Th3- CH2CH2 - Phl_CF3
R1- Ph3- Th3- CH2CH2- Ph2- CF3、 R1- Ph3- Th3_CH2CH2- Ph3- CF3
R1-Ph3-Th3-CH2CH2-Npl-CF3, R'-Ph3-Th3-CH2CH2-Np2-CF3,
RLph3-Th3- CH2CH2- Np3 - CF3、 R' - Ph3- Th3_CH2CH2- Np4 - CF3
R'-Ph3-C≡ C- Th3- Ph 1 -CF3、 R '-Ph3- C≡ C-Th3- Ph2- CF:,、 Rし Ph3- C三 C_Th3_Ph3 - CF:i
R'-Ph3-Th3-C≡ C-Phl- CF3、 R1 - Ph3 - Th3_C≡ C- Ph2- CF3、 Rに Ph3_Th3_C≡ C- Ph3- CF3
R1- Npl- Th3- Phi- CF3、 Rし Np卜 Th3-Ph2- CF3、 R1- Npl - Th3- Ph3- CF3
R1- Npl- CH2CH2- Th3- Phl-CF3、 R1-Npl-CH2CH2-Th3-Ph2-CF3,
Rし Npl - CH2CH2-Th3-Ph3- CF3、 R1- Npl-Th3- CH2CH2_Phl- CF3
R '-Np 1 -Th3-CH2CH2-Ph2-CF3 , R1- Npl - Th3_CH2CH2- Ph3 - CF3
R1- Np2-Th3 - Phl_CF3、 R1- Np2- Th3- Ph2- CF3、 R1- Np2- Th3- Ph3- CF3
RLNp2- CH2CH2- Th3- PM- CF3、 R1- Np2- CH2CH2- Th3- Ph2- CF3
R'-Np2-CH2CH2-Th3-Ph3-CF3, R'-Np2-Th3- CH2CH2- Phi- CF3
R'-Np2 - Th3 - CH2CH2 - Ph2 - CF3、 R1 - Np2- Th3 - CH2CH2- Ph3 - CF3
R1- Np3 - Th3- Phi- CF3、 R1- Np3-Th3- Ph2-CF3、 R' - Np3- Th3- Ph3- CF3
R1-Np3-CH2CH2-Th3-Phl-CF3 R'-Np3- CH2CH2- Th3- Ph2-CF3、 Rし Np3- CH2CH2- Th3- Ph3_CF3、 Rし Np3- Th3- CH2CH2- Phi- CF3
R1- Np3-Th3 - CH2CH2- Ph2- CF3、 R1- Np3- Th3- CH2CH2- Ph3- CF3
R1- Npl - Th3_Phl-CF3、 R1- Npl- Th3- Ph2- CF3、 R'-Npl- Th3- Ph3_CF3
R'-Np4-CH2CH2-Th3-Phl-CF3 Rし Np4_CH2CH2-Th3_Ph2- CF3
R1- Np4- CH2CH2- Th3 - Ph3-CF3、 Rし Np4- Th3_CH2CH2-Phl-CF3
R1- Np4- Th3- CH2CH2_Ph2- CF3、 Rし Np4- Th3 - CH2CH2- Ph3- CF3
R1- Cy- Th3- Phi- CF3、 R1- Cy_Th3_Ph2- CF3、 R'- Cy- Th3- Ph3- CF:い Rし Cy- Th3- Np卜 CF:,、 R'-Cy- Th3-Np2-CF3、 R'-Cy- Th3- Np3- CF3、 R'-Cy-Th3-Np4-CF3,
R'-Cy- CH2CH2-Th3- Phi- CF3、 R1- Cy- CH2CH2 - Th3 - Ph2- CF3、 R'-Cy- CH2CH2-Th3-Ph3-CF3、 R1- Cy-CH2CH2-Th3- Npl- CF3、 R'-Cy - CH2CH2- Th3_Np2- CF3、 R'-Cy- CH2CH2 - Th3- Np3- CF3、 R1- Cy - CH2CH2- Th3- Np4- CF3、 R1- Cy- Th3- CH2CH2- Phi- CF3、 R1- Cy_Th3_CH2CH2- Ph2_CF3、 R1- Cy- Th3- CH2CH2- Ph3- CF3、 R1- Cy- Th3_CH2CH2- Npl- CF3、 R1- Cy-Th3- CH2CH2- Np2- CF3、 R1 - Cy-Th3- CH2CH2- Np3- CF3、 R1- Cy- Th3- CH2CH2- Np4- CF3
Rし Cy- Th3- C≡C-Phl- CF3、 R1 - Cy- Th3 - C≡C- Ph2- CF3、 R1-Cy-Th3-C≡C-Ph3-CF:i, R1- Phi- Th3-Phl - CF3、 R'- Phi- Th3- Ph2- CF3、 R'-Phl-Th3-Ph3-CF3,
R1 - Phl-Th3- Npl- CF3、 R1 - Phi- Th3- Np2_CF3、 R1- Ph卜 Th3 - Np3- CF3
R'-Phl-Th3-Np4-CF3,
R1 - Phl-CH2CH2- Th3 - Phi- CF3、 R1 - Phi - CH2CH2- Th3- Ph2 - CF3
Rし Phi- CH2CH2- Th3- Ph3- CF3、 Rし Phi- CH2CH2- Th3- Npl- CF3
R1- Phi- CH2CH2-Th3_Np2- CF3、 R1- Phl_CH2CH2- Th3-Np3- CF3
R1- Phi- CH2CH2- Th3- Np4_CF3、 R1- Phi- Th3- CH2CH2_Phl- CF3
Rし Phi- Th3- CH2CH2- Ph2-CF3、 R1- P -Th3- CH2CH2- Ph3- CF3
R1 - Phi - Th3- CH2CH2- Npl- CF3、 Rし Ph卜 Th3- CH2CH2- Np2- CF3
R'-Phl- Th3-CH2CH2-Np3-CF3、 R1- Phi - Th3- CH2CH2- Np4- CF3
R1 - Phi- C≡C- Th3- Phi- CF3、 R'-Phl- C≡C-Th3- Ph2- CF3、 R'- Phi- C≡C- Th3- Ph3- CF:,、 R'-Phl- Th3- C≡C- Phi- CF3、 R'-PM-ThS- C≡C- Ph2-CF3、 R'- Phi- Th3- C≡C- Ph3_CF3、 R1 - Ph2- Th3-Phl- CF3、 R1- Ph2— Th3- Ph2 - CF3、 R1- Ph2- Th3_Ph3- CF3、 Rl- Ph2-Th3 - Npl - CF3、 Rし Ph2_Th3- Np2-CF3、 R1- Ph2- Th3- Np3- CF3、 R'-Ph2-Th3-Np4-CF3,
R'-Ph2 - CH2CH2-Th3- Phi- CF3、 R1- Ph2- CH2CH2- Th3_Ph2- CF3
Rし Ph2_CH2CH2 - Th3- Ph3 - CF3、 R1-Ph2-CH2CH2-Th3-Npl-CF3
Rし Ph2 - CH2CH2- Th3-Np2- CF3、 R1- Ph2 - CH2CH2-Th3- Np3- CF3
Rし Ph2 - CH2CH2- Th3- Np4- CF3、 R'-Ph2- Th3- CH2CH2_Phl- CF3
RLph2- Th3- CH2CH2- Ph2- CF3、 Rし Ph2- Th3_CH2CH2_Ph3- CF3
R'-Ph2-Th3-CH2CH2-Np 1 - CF3、 Rし Ph2 - Th3_CH2CH2- Np2 - CF3
R'-Ph2-Th3-CH2CH2-Np3-CF:i R1- Ph2- Th3- CH2CH2- Np4 - CF:
R'-Ph2-C≡ C- Th3- Ph 1 - CF3、 R'-Ph2-C≡ C - Th3_Ph2- CF:,、 R'-Ph2-C三 C- Th3- Ph3_CF:,、 R'-Ph2-Th3-C≡ C- Phi- CF3、 R'-Ph2-Th3-C三 C- Ph2- CF3、 Rし Ph2_Th3- Cョ C- Ph3-CF3、 R1 - Ph3- Th3-Phl- CF3、 R1 - Ph3_Th3- Ph2-CF3、 R1- Ph3- Th3-Ph3- CF3
Rし Ph3- Th3- Npl- CF3、 Rし Ph3- Th3- Np2- CF3、 R'-Ph3 - Th3-Np3- CF3
R1 - Ph3-Th3- Np4- CF3
R1- Ph3- CH2CH2- Th3- Ph卜 CF3、 R1- Ph3- CH2CH2- Th3-Ph2- CF3
R'-Ph3- CH2CH2- Th3- Ph3 - CF3、 R' - Ph3- CH2CH2_Th3- Npl_CF3
R' - Ph3- CH2CH2- Th3- Np2- CF3、 R1- Ph3_CH2CH2- Th3- Np3- CF3
Rし Ph3_CH2CH2- Th3- Np4-CF3、 R'- Ph3 - Th3_CH2CH2- Phi- CF3
R1- Ph3 - Th3- CH2CH2- Ph2- CF3、 RLPh3- Th3- CH2CH2 - Ph3- CF3
R'- Ph3- Th3- CH2CH2- Npl - CF3、 R'-Ph3- Th3- CH2CH2 - Np2- CF3
R'-Ph3- Th3 - CH2CH2 - Np3- CF3、 R1- Ph3_Th3- CH2CH2- Np4_CF3
R'-Ph3-C≡ C - Th3- Phi- CF3、 R1- Ph3-C≡ C- Th3- Ph2- CF3、 R1- Ph3- C≡ C- Th3- Ph3- CF3、 Rし Ph3- Th3 - C≡C- Ph卜 CF3、 R1- Ph3- Th3- C≡C- Ph2 - CF3、 R'-Ph3-Th3-C≡ C-Ph3-CF:(, R1 - Npl- Th3_Phl - CF3、 R1- Npl - Th3_Ph2 - CF3、 Rし Npl- Th3-Ph3- CF3
R' - Npl- CH2CH2- Th3- Phl-CF3、 R1- Npl-CH2CH2_Th3- Ph2 - CF3
R1- Npl- CH2CH2_Th3- Ph3- CF3、 R1- Npl- Th3- CH2CH2- Phi- CF3
R1 - Npl- Th3- CH2CH2- Ph2- CF3、 R1- Npl- Th3-CH2CH2- Ph3- CF3、 R1-Np2-Th3-Phl-CF3, R1- Np2- Th3 - Ph2- CF3、 R'_Np2 - Th3- Ph3- CF3
R'-Np2-CH2CH2-Th3-Phl-CF3, R'- Np2- CH2CH2- Th3-Ph2- CF:,、
R1 - Np2-CH2CH2- Th3-Ph3- CF3、 Rし Np2- Th3- CH2CH2- Ph卜 CF3
R1 - Np2-Th3- CH2CH2- Ph2- CF3、 _ 2- Th3 - CH2CH2 - Ph3- CF3
R1 - Np3- Th3- Phi - CF3、 R1 - Np3_Th3- Ph2 - CF3、 Rし Np3- Th3 - Ph3 - CF3
R1- Np3- CH2CH2- Th3- Phi- CF3、 R1- Np3_CH2CH2- Th3- Ph2- CF3
R'-NP3-CH2CH2-Th3-Ph3-CF3, Rし Np3 - Th3- CH2CH2_Phl_CF3
R1- Np3- Th3-CH2CH2_Ph2- CF3、 R' - Np3- Th3-CH2CH2-Ph3- CF3
Rし Npl - Th3- Phi - CF3、 R1- Np卜 Th3- Ph2- CF3、 R1- Np卜 Th3_Ph3- CF3
R'-Np4-CH2CH2-Th3-Phl-CF3 R1- Np4- CH2CH2- Th3_Ph2- CF3
R'- Np4- CH2CH2- Th3- Ph3 - CF3、 R'_Np4- Th3 - CH2CH2-Phl- CF3
Rl- Np4- Th3- CH2CH2- Ph2- CF3、 RLNp4- Th3- CH2CH2_Ph3- CF3
環 Cが式(l ib)の場合、
ntnb=0、 nc=l , nd=0または nc=0, nd=l、 Zがフッ素原子の場合、
R1 - Tel - Phi- F、 Rl- Tel_Ph2- F、 R1- Tel- Ph3- F、 R!-Tel-Npl- F、 R1 - Tel_Np2 - F、
Rし Tel- Np3-F、 R1 - Tel- Np4- F、 R1- Te2- Phi- F、 R'-Te2-Ph2-F, R'- Te2- Ph3 - F、
R'- Te2- Npl_F、 Rし Te2- Np2 - F、 R1- Te2- Np3- F、 R1- Te2- Np4 - F、
Ri-Tel- CH2CH2_Ph2_F、 R1- Tel- CH2CH2- Ph3- F、 R^Tel- CH2CH2- Npl- F、
R1 - Tel- CH2CH2- Np2-F、 R1- Te卜 CH2CH2- Np3 - F、 R1- Tel- CH2CH2- Np4 - F、
R1 - Te2- CH2CH2- Phi- F、 R1-Te2-CH2CH2-Ph2-F, R1- Te2- CH2CH2- Ph3- F、
R'-Te2- CH2CH2- Npl-F、 Rし Te2 - CH2CH2 - Np2_F、 R' - Te2_CH2CH2- Np3-F、
R'-Te2-CH2CH2-Np4-F,
n^n^O, nc=l , nd=0または nc=0, nd=l、 Zがシァノ基の場合、
R1 - Tel- Ph2- CN、 Rし Tel- Ph3- CN、 Rし Tel- Npl-CN、 R1- Tel- Np2- CN、 R1- Tel - Np3- CN、 R'-Tel- Np4- CN、 Rl- Te2 - Ph卜 CN、 Rし Te2 - Ph2- CN、 R1-Te2-Ph3-CNX R' - Te2- Npト CN、 R1- Te2- Np2- CN、 R'-Te2-Np3-CN, R1- Te2 - Np4- CN、
R'-Tel- CH2CH2- Ph2- CN、 R1- Tel- CH2CH2- Ph3- CN、 R1- Tel- CH2CH2-Npl- CN、 Rし Tel- CH2CH2-Np2- CN、 Rし Tel- CH2CH2-Np3- CN、 Rし Tel- CH2CH2- Np4- CN、
R1- Te2- CH2CH2-Phl- CN、 R1- Te2- CH2CH2 - Ph2- CN、 R1- Te2- CH2CH2- Ph3- CN、
R1 - Te2- CH2CH2-Npl - CN、 R1- Te2- CH2CH2- Np2 - CN、 R1- Te2 - CH2CH2- Np3- CN、
Rし Te2 - CH2CHrNp4 - CN、
n^n^O, nc=l, nd=0または nc=0,nd=l、 Zがトリフルォロメ トキシ基の場合、 R1 - Tel- Phi- 0CF3、 R1- Te卜 Ph2- 0CF3、 R'- Tel_Ph3- 0CF3、 R'-Tel- Npl- 0CF3
R' - Tel- Np2- 0CF3、 Rし Tel - Np3- OCF3、 Rし Tel- Np4-0CF3、 R' - Te2- Phi- OCF3
R'-Te2- Ph2- OCF3、 R'-Te2-Ph3-0CF3, R1 - Te2- Npl-OCF3、 R1- Te2 - Np2- 0CF3
R'-Te2-Np3-0CF3, R1 - Te2- Np4- 0CF3
R'- Tel- CH2CH2- Ph2- 0CF3、 R'-Tel- CH2CH2- Ph3_0CF3、 Rし Te卜 CH2CH2 - Npl- 0CF3、 R1- Tel- CH2CH2- Np2- 0CF3、 R1 - Teト CH2CH2- Np3- 0CF3、 R1- Teト CH2CH2- Np4- 0CF3、 R1 - Te2-CH2CH2-Phl- OCF3、 R1- Te2- CH2CH2 - Ph2-0CF3、 R'-Te2- CH2CH2- Ph3- OCF:,、 R' - Te2 - CH2CH2- Npl- 0CF3、 R'_Te2- CH2CH2- Np2 - 0CF3、 R1- Te2_CH2CH2 - Np3-0CF3、 Rし Te2- CH2CH2 - Np4- 0CF3
η^Ι, η^Οまたは Γ^Ο, η^Ι 、 nc=l, nd=0または ne=0, nd=l、 Zがフッ素原子の場合、 R1 - Cy-Tel- Phl_F、 R1- Cy-Tel-Ph2- F、 R1 - Cy- Tel- Ph3- F、 R'-Cy-Tel-Npl - F、
Rし Cy- Tel- Np2- F、 R'- Cy_Tel-Np3_F、 Rし Cy- Tel- Np4- F、 R'-Cy- Te2- Phi - F、
R'-Cy-Te2-Ph2-F Rl- Cy- Te2 - Ph3 - F、 R1- Cy- Te2-Npl_F、 R1- Cy- Te2_Np2- F、
R1 - Cy-Te2_Np3- F、 Rl- Cy- Te2- Np4- F、
R'- Cy- Tel- CH2CH2- Ph2- F、 R'- Cy- Tel- CH2CH2- Ph3- F、 R'- Cy- Tel - CH2CH2- Npl - F、 R1- Cy-Tel- CH2CH2-Np2-F、 R'- Cy- Tel- CH2CH2- Np3- F、 Rし Cy- Tel- CH2CH2- Np4- F、 R'-Cy-Te2-CH2CH2-Phl-F, R'-Cy- Te2- CH2CH2- Ph2- F、 R1- Cy- Te2- CH2CH2- Ph3- F、 R1- Cy- Te2- CH2CH2 - Npl- F、 R1- Cy- Te2- CH2CH2- Np2_F、 Rし Cy-Te2- CH2CH2- Np3- F、 R1- Cy- Te2- CH2CH2- Np4- F、
R1- Phi- Tel- Phi- F、 R1- Phi- Te卜 Ph2- F、 R1- Phi- Tel-Ph3-F、 R1 - Phi- Tel- Npl- F、 R1- Phi- Tel- Np2- F、 R1- Phi- Tel- Np3 - F、 R1 - PM_Tel - Np4 - F、 R1- PM-Te2-Phl - F、 R1 - Phi- Te2- Ph2 - F、 R1- Phi- Te2- Ph3-F、 R1-Phl-Te2-Npl-F R1- Phi- Te2- Np2-F、 R'-Phl-Te2-Np3-FN R'_Phl - Te2- Np4- F、
Rし Phi- Tel- CH2CH2- Ph2_F、 R1- Phi- Tel- CH2CH2- Ph3 - F、 R1- Phi- Tel- CH2CH2_Npl- F、 Rl-Phl -Te 1 -CH2CH2-Np2-F -Phl- Tel- CH2CH2- Np3- F、 R1- Phi- Tel-CH2CH2_Np4 - F、 R1 - Phi- Te2- CH2CH2-Phl_F、 R'- Phi- Te2- CH2CH2- Ph2- F、 R'-Phl- Te2 - CH2CH2-Ph3-F、 R'-Phl-Te2- CH2CH2- Npl- F、 R1- Phi - Te2_CH2CH2- Np2- F、 R'-Phl- Te2- C CH2- Np3 - F、 R1- Phi- Te2- CH2CH2- Np4 - F、
RLph2- Tel- Phl-F、 R1- Ph2- Tel - Ph2_F、 Rし Ph2- Tel- Ph3_F、 R1 - Ph2-Tel- Npl_F、 RLph2- Tel- Np2-F、 R'-Ph2-Tel-Np3-F, R1- Ph2- Tel- Np4-F、 Rに Ph2-Te2_Phl - F、 Rし Ph2-Te2- Ph2- F、 Ri_Ph2_Te2- Ph3- F、 R'-Ph2- Te2- Npl- F、 R'- Ph2- Te2- Np2-F、 RLph2- Te2- Np3-F、 R'- Ph2_Te2- Np4 - F、
R1 - Ph2 - Tel- CH2CH2_Ph2_F、 R1- Ph2- Tel- CH2CH2- Ph3- F、 R1- Ph2- Tel- CH2CH2- Npl- F、 R' - Ph2-Tel- CH2CH2- Np2- F、 R1- Ph2_Tel- CH2CH2- Np3- F、 R1- Ph2_Tel- CH2CH2-Np4_F、 R1- Ph2 - Te2 - CH2CH2-Phl- F、 R1- Ph2- Te2-CH2CH2- Ph2_F、 R'-Ph2- Te2- CH2CR厂 Ph3_F、 R1 - Ph2-Te2- CH2CH2- Npl_F、 R1- Ph2- Te2- CH2CH2-Np2_F、 R'- Ph2_Te2-CH2CH2- Np3 - F、 R1 - Ph2- Te2- CH2CH2- Np4- F、
Rし Ph3- Tel- Phl-F、 R1- Ph3- Tel- Ph2_F、 R1- Ph3- Tel- Ph3- F、 R1- Ph3- Tel- Np卜 F、 R1- Ph3-Tel- Np2 - F、 ^_Ρ1ι3- Tel- Np3 - F、 R1- Ph3- Tel- Np4_F、 Rし Ph3-Te2 - Phl_F、 R1- Ph3-Te2- Ph2- F、 Rし Ph3_Te2- Ph3- F、 R1- Ph3- Te2- Npl- F、 R'- Ph3- Te2- Np2- F、 Ι^-Ρ1ι3-Τε2- Np3- F、 Rし Ph3_Te2- Np4- F、
R'-Ph3- Te 1 - CH2CH2- Ph2- F、 R1 - Ph3- Te 1 - CH2CH2- Ph3- F、 Rし Ph3- Te 1- CH2CH2- Np 1 - F、 R'-Ph3- Tel- CH2CH2- Np2- F、 R'-PhS-Tel - CH2CH2- Np3- F、 R1- Ph3_Tel- CH2CH2- Np4 - F、 R' - Ph3- Te2- CH2CH2- Phi- F、 R1- Ph3- Te2- CH2CH2- Ph2- F、 Rに Ph3- Te2- CH2CH2-Ph3_F、 Rし Ph3- Te2_CH2CH2- Npl - F、 R1 - Ph3- Te2- CH2CH2- Np2_F、 R'- Ph3- Te2- CH2CH2- Np3- F、 R1- Ph3- Te2- CH2CH2- Np4-F、
R1- Npl- Tel-Phi - F、 R1 - Npl- Tel- Ph2- F、 R' - Npl- Te卜 Ph3- F、 Rl-Npl- Te2- Phi- F、 R1- Npl- Te2— Ph2— F、 R1— Npl— Te2— Ph3— F、
R1- Npl- Tel - CH2CH2- Ph2 - F、 R1- Npl- Tel-CH2CH2-Ph3- F、 R1- Npl- Te2- CH2CH2_Ph卜 F、 R1 - Npl-Te2- CH2CH2- Ph2- F、 Rし Npl- Te2_CH2CH2- Ph3- F、
R1- Np2 - Tel- Phi- F、 R1- Np2- Tel- Ph2 - F、 R1- Np2 - Tel- Ph3- F、 Rし Np2- Te2 - Phi- F、 R'-Np2 - Te2-Ph2-F、 R'_Np2- Te2- Ph3 - F、
R【- Np2- Tel - CH2CH2- Ph2 - F、 R'_Np2- Tel- CH2CH2- Ph3- F、 R'- Np2- Te2- CH2CH2- Phi- F、 R1 - Np2-Te2- CH2CH2 - Ph2-F、 R1- Np2- Te2 - CH2CH2- Ph3- F、
Rし Np3-Tel- Phi- F、 R'-Np3-Tel-Ph2-Fx R1- Np3- Tel- Ph3- F、 R1- Np3_Te2_Phl - F、 Rし Np3- Te2 - Ph2- F、 R1- Np3_Te2- Ph3- F、
Rし Np3-Tel-CH2CH2 - Ph2- F、 R1- Np3_Tel-CH2CH2 - Ph3-F、 R1 - Np3-Te2-CH2CH2- Phi - F、 Rし Np3- Te2 - CH2CH2- Ph2- F、 Rし Np3- Te2-CH2CH2- Ph3- F、
R1- Np4- Tel- Phi- F、 R'-Np4-Tel-Ph2-F, Rし Np4- Tel_Ph3_F、 R1- Np4- Te2 - Phl-F、 R'- Np4- Te2_Ph2- F、 R1- Np4- Te2- Ph3- F、
R'-Np4-Tel-CH2CH2-Ph2-F, Rl- Np4 - Tel - CH2CH2- Ph3- F、 R1- Np4- Te2- CH2CH2 - Phi - F、 Rし Np4- Te2- CH2CH2-Ph2- F、 R1- Np4- Te2- CH2CH2- Ph3- F、 R1- Cy_CH2CH2- Tel- Phi - F、 Rし Cy-CH2CH2- Tel- Ph2- F、 R1- Cy- CH2CH2_Tel- Ph3- F、 R' - Cy - CH2CH2- Tel- Npl- F、 R' - Cy- CH2CH2- Tel- Np2-F、 R'-Cy- CH2CH2- Tel-Np3- F、 R1- Cy- CH2CH2_Tel- Np4 - F、 R'-Cy-CH2CH2-Te2-Phl-F, R'-Cy- CH2CH2- Te2- Ph2 - F、 R1- Cy- CH2CH2_Te2-Ph3 - F、 R'-Cy- CH2CH2-Te2- Npl- F、 Rし Cy- CH2CH2- Te2 - Np2- F、 R1- Cy- CH2CH2- Te2- Np3- F、 R1 - Cy- CH2CH2_Te2- Np4- F、 R1- PM-CH2CH2- Tel-Phi- F、 R'_Phl- CH2CH2- Tel- Ph2 - F、 R1- Phi- CH2CH2_Tel-Ph3- F、 R1- Phi- CH2CH2_Tel- Npl - F、 R1- PW- CH2CH2- Tel_Np2-F、 R1 - Phl_CH2CH2-Tel - Np3- F、 R'-Phl- CH2CH2- Tel- Np4_F、 R1- PM_CH2CH2- Te2- Phi - F、 R1 - Phi- CH2CH2- Te2- Ph2- F、 Rし Phl-CH2CH2-Te2- Ph3- F、 R'- PW- CH2CH2- Te2- Npl- F、 Rし Phi- CH2CH2_Te2- Np2_F、 Rし Phi- CH2CH2- Te2- Np3 - F、 R'-Phl- CH2CH2- Te2- Np4- F、 R1 - Ph2- CH2CH2- Tel- Phi- F、 R1- Ph2- CH2CH2- Tel-Ph2- F、 R1- Ph2- CH2CH2- Tel- Ph3- F、 R1- Ph2 - CH2CH2- Tel- Npl - F、 R1- Ph2 - CH2CH2- Tel- Np2- F、 R1- Ph2- CH2CH2_Tel_Np3 - F、 R' - Ph2-CH2CH2- Tel- Np4 - F、 Rし Ph2- CH2CH2- Te2- Phi- F、 R1- Ph2- CH2CHrTe2- Ph2-F、 R1- Ph2_CH2CH2- Te2- Ph3-F、 R1- Ph2_CH2CH2 - Te2- Npl- F、 R'- Ph2- CH2CH2- Te2- Np2- F、 Rし Ph2- CH2CH2-Te2- Np3- F、 R1- Ph2- CH2CH2- Te2 - Np4- F、 R1 - Ph3- CH2CH2-Te 1-Phl - F、 R1- Ph3- CH2CH2- Te卜 Ph2- F、 Rし Ph3- CH2CH2- Tel- Ph3- F、 R1- Ph3- CH2CHrTe2- Phl_F、 Rし Ph3- CH2CH2- Te2- Ph2- F、 Rl- Ph3- CH2CH2- Te2- Ph3 - F、 R1- Np卜 CH2CH2- Tel- Phi- F、 Rl-Npl- CH2CH2-Tel-Ph2-F、 Rl- Npl- CH2CH2 - Te卜 Ph3- F、 Rし Npl-CH2CH2- Te2- PM- F、 Rし Npl - CH2CH2- Te2- Ph2 - F、 Rし Npl- CH2CH2- Te2_Ph3- F、 R1- Np2- CH2CH2- Tel- Phl-F、 R'-Np2- CH2CH2-Tel- Ph2-F、 R1- Np2- CH2CH2_Tel-Ph3- F、 R1- Np2-CH2CH2-Te2 - Phi - F、 R1- Np2- CH2CH2- Te2- Ph2-F、 Rし Np2- CH2CH2 - Te2- Ph3- F、 R'-Np3-CH2CH2-Tel-Phl-F, Rし Np3-CH2CH2 - Tel- Ph2-F、 R1- Np3_CH2CH2- Tel- Ph3- F、 R1- Np3- CH2CH2_Te2- Phi- F、 Rし Np3-CH2CH2-Te2- Ph2- F、 R1- Np3 - CH2CH2 - Te2- Ph3_F、 R'-Np4-CH2CH2-Te 1-Ph 1 -F Rし Np4- CH2CH2-Tel- Ph2 - F、 R1- Np4 - CH2CH2- Tel- Ph3_F、 R'- Np4- CH2CH2 - Te2 - Phi - F、 Rし Np4_CH2CH2 - Te2- Ph2- F、 R1- Np4- CH2CH2- Te2_Ph3- F、
R1 - Phl_C≡C- Tel-Phl- F、 R1- Phi- C≡C- Tel- Ph2_F、 R1 - Phi- C≡C- Tel- Ph3- F、 R1- Phi - C≡C_Te2- Phl-F、 R1- Phi- C≡C- Te2_Ph2-F、 R1- Phl-C≡C- Te2- Ph3 - F、 R' - Ph2- C≡C- Tel- Phl-F、 R1- Ph2- Cョ C- Tel- Ph2- F、 R1- Ph2- Cョ C- Tel_Ph3 - F、 R1- Ph2- C≡C- Te2- Phi- F、 Rl- Ph2- C≡C- Te2 - Ph2- F、 R1- Ph2- C≡C_Te2- Ph3_F、 RLphS-C^C- Tel-Phl- F、 R1- Ph3- C≡C- Tel- Ph2 - F、 R1- Ph3-C≡C_Tel- Ph3 - F、 Rし Ph3 - C≡ C-Te2- Phi- F、 R1- Ph3- C≡ C- Te2_Ph2_F、 R1- Ph3 - C≡ C-Te2 - Ph3 - F、 03=1, =0または0<1=0, =1、 、 nc=l, nd=0または nc=0, nd=l、 、 Zがシァノ基の場合、 Rし Cy-Tel- Phi- CN、 R1- Cy- Tel - Ph2-CN、 Rし Cy-Tel- Ph3-CN、 R1- Cy - Tel-Npl_CN、 R1- Cy-Tel- Np2-CN、 R1- Cy- Tel - Np3- CN、 R'_Cy- Tel- Np4- CN、 R'-Cy- Te2_Phl-CN、 Rし Cy- Te2 - Ph2- CN、 R1- Cy- Te2- Ph3 - CN、 R'- Cy- Te2_Np卜 CNゝ R'-Cy-Te2-Np2-CN, Rし Cy- Te2- Np3- CN、 R1- Cy- Te2- Np4-CN、
R1- Cy- Tel- CH2CH2-Ph2- CN、 Rl-Cy- Tel- CH2CH2- Ph3- CN、 R1- Cy- Tel- CH2CH2- Npl- CN、 R'-Cy-Tel-CH2CH2-Np2-CN、 R1- Cy-Te 1- CH2CH2- Np3- CN、 R1- Cy-Te 1 _CH2CH2- Np4-CN、 R'-Cy-Te2-CH2CH2-Phl-CN, R1- Cy- Te2- CH2CH2- Ph2- CN、 Rし Cy- Te2 - CH2CH2- Ph3- CN、 R1- Cy- Te2- CH2CH2_Npl- CN、 R1- Cy- Te2- CH2CH2- Np2- CN、 R1- Cy-Te2- CH2CH2-Np3_CN、 R1- Cy - Te2 - CH2CH2- Np4- CN、
Rl-Phl- Tel- Phi- CN、 R1- Phi- Tel_Ph2- CN、 R1- Phi- Tel- Ph3- CN、 Rし Phi-Tel - Npl- CN、 R'-Phl-Tel-NpZ-C^ R1 - Phi- Tel- Np3- CN、 R1 - Phi-Tel- Np4-CN、 R1- Phl-Te2 - Phi - CN、 R'-Phl- Te2- Ph2- CN、 Rし Phl-Te2 - Ph3-CN、 R1- Phi- Te2- Npl- CN、 R'- Phi- Te2- Np2 - CN、 R1 - Phl-Te2- Np3 - CN、 R1- Phl_Te2- Np4- CN、
R'-Phl- Tel - CH2CH2-Ph2-CN、 R1- Phi- Tel- CH2CH2- Ph3- CN、 R1 - Phi - Tel-CH2CH2 - Npl_CN、 R'-Phl- Tel- CH2CH2- Np2- CN、 R'-Phl-Tel -CH2CH2-Np3-CN、 R'-Phl-Tel - CH2CH2- Np4_CN、 R'-Phl - Te2-CH2CH2 - Ph 1 - CN、 R'-Phl -Te2- CH2CH2- Ph2 - CN、 RLphl- Te2- CH2CH2- Ph3- CN、 R'-Phl- Te2-CH2CH2-Npl_CN、 R'-Phl -Te2-CH2CH2-Np2-CN、 R'-Phl - Te2-CH2CH2- Np3- CN、 R1 - Ph 1 - Te2- CH2CH2- Np4-CN、
R'-Ph2- Tel- Ph卜 CN、 Rし Ph2- Tel- Ph2- CN、 R1- Ph2- Tel- Ph3- CN、 Rし Ph2-Tel_Npl-CN、 R1- Ph2- Tel- Np2- CN、 R1- Ph2- Tel- Np3_CN、 R1 - Ph2-Tel- Np4- CN、 R1- Ph2 - Te2- Phト CN、 R1- Ph2_Te2- Ph2- CN、 R'-Ph2 - Te2- Ph3-CN、 Rに Ph2- Te2- Npl - CN、 R'- Ph2- Te2 - Np2_CN、 R'-Ph2- Te2- Np3- CN、 R1- Ph2_Te2- Np4- CN、
R'_Ph2- Tel- CH2CH2- Ph2- CN、 RLph2- Tel- CH2CH2 - Ph3- CN、 R'-Ph2-Te 1 - CH2CH2- Np 1 - CN、 Rl- Ph2_Te 1_CH2CH2- Np2- CN、 R'-Ph2-Tel _CH2CH2- Np3 - CN、 R'-Ph2-Te 1 _CH2CH2- Np4 - CN、 Rし Ph2- Te2- CH2CH2- Phト CN、 Rし Ph2- Te2-CH2CH2_Ph2- CN、 R1-Ph2-Te2-CH2CH2-Ph3-CN, R1- Ph2- Te2- CH2CH2- Np卜 CN、 R'-Ph2-Te2-CH2CH2-Np2-CN, R1- Ph2- Te2- CH2CH2- Np3_CN、 R'-Ph2- Te2- CH2CH2- Np4-CN、
R'-PhS-Tel-Phl-CN, R1- Ph3- Tel- Ph2- CN、 R1- Ph3- Tel- Ph3- CN、 R1- Ph3- Tel - Npl-CN、 R'- Ph3 - Tel- Np2 - CN、 R!-PhS - Tel- Np3-CN、 Rし Ph3-Tel- Np4- CN、 RLph3- Te2- Phi - CN、 R1- Ph3- Te2-Ph2- CN、 RL Ph3- Te2- Ph3- CN、 R1- Ph3- Te2- Npl- CN、 Rし Ph3-Te2- Np2- CN、 R' - Ph3-Te2 - Np3- CN、 R'-Ph3 - Te2- Np4- CN、
R'-Ph3-Te 1 - CH2CH2- Ph2-CN、 R'-Ph3-Te 1 - CH2CH2- Ph3- CN、 R'-Ph3- Tel-CH2CH2- Npl- CN、 Rし Ph3_Tel- CH2CH2_Np2_CN、 Rし Ph3-Te 1 _CH2CH2- Np3-CN、 R'-Ph3-Te 1 - CH2CH2- Np4 - CN、 R1- Ph3-Te2- CH2CH2 - Ph卜 CN、 R1- Ph3-Te2- CH2CH2 - Ph2 - CN、 R1- Ph3- Te2- CH2CH2- Ph3- CN、 R1- Ph3- Te2- CH2CH2- Npl- CN、 R'-Ph3-Te2-CH2CH2-Np2-CN, R'-Ph3-Te2-CH2CH2-Np3-CN, R1- Ph3- Te2- CH2CH2- Np4- CN、
R'-Npl- Tel-Phl- CN、 Rし Npl- Tel_Ph2_CN、 R1- Npl_Tel- Ph3_CN、 R1- Npl-Te2- Phi- CN、 R1- Npl- Te2- Ph2- CN、 R'- Npl_Te2- Ph3 - CN、 R'-Npl-Tel _CH2CH2- Ph2 - CN、 R1- Np 1 - Te 1 - CH2CH2 - Ph3- CN、 R '-Np 1 -Te2-CH2CH2-Phl -CN , R1- Np卜 Te2- CH2CH2- Ph2 - CN、 R' - Npl- Te2_CH2CH2- Ph3_CN、
R1 - Np2- Tel - Phi - CN、 R1- Np2- Tel- Ph2- CN、 Rし Np2- Tel- Ph3- CN、 R1- Np2- Te2- Phi- CN、 R1- Np2-Te2- Ph2- CN、 R1- Np2_Te2- Ph3- CN、 R1- Np2 - Tel-CH2CH2- Ph2- CN、 R1- Np2- Tel- CH2CH2_Ph3- CN、 R' - Np2-Te2_CH2CH2_Phl- CN、 R1- Np2- Te2- CH2CH2- Ph2- CN、 R' - Np2-Te2- CH2CH2- Ph3- CN、 R1 - Np2- Te2- CH2CH2- Np4- CN、 R'-Np3- Tel-Phl- CN、 R1- Np3 - Tel - Ph2_CN、 R1 - Np3- Tel- Ph3- CN、 R'- Np3- Te2- Phl_CN、 R1- Np3 - Te2- Ph2- CN、 Rし Np3_Te2-Ph3- CN、 RLNp3- Tel-CH2CH2- Ph2- CN、 R1- Np3- Te卜 CH2CH2-Ph3- CN、 R1-Np3-Te2-CH2CH2-Phl-CN, R1-Np3-Te2-CH2CH2-Ph2-CN , R1 - Np3-Te2- CH2CH2- Ph3- CN、
R1- Np4_Tel- Phi - CN、 Rし Np4- Tel- Ph2- CN、 R1- Np4_Tel- Ph3-CN、 R1 - Np4- Te2- Phi- CN、 R1- Np4- Te2- Ph2-CN、 R1- Np4- Te2- Ph3- CN、 R'-Np4-Te 1 -CH2CH2- Ph2- CN、 R1- Np4 - Te 1- CH2CH2- Ph3- CN、 R'-Np4-Te2-CHXH2-Phl-CN, R1- Np4- Te2- CH2CH2- Ph2 - CN、 R1- Np4 - Te2- CH2CH2- Ph3- CN、
R1 - Cy- CH2CH2- Te 1 -Phl-CN、 R1- Cy_CH2CH2- Te 1 - Ph2- CN、 R'- Cy- CH2CH2_Te 1-Ph3- CN、
Rし Cy- CH2CH2 - Tel-Npl- CN、 R1- Cy- CH2CH2-Tel_Np2-CN、 Rl- Cy- CH2CH2-Tel-Np3- CN、
R1- Cy - CH2CH2- Tel-Np4- CN、 Rし Cy_CH2CH2- Te2- Phi- CN、 R1- Cy- CH2CH2- Te2- Ph2- CN、
R1 - Cy-CH2CH2- Te2-Ph3 - CN、 R'-Cy- CH2CH2- Te2-Np 1 - CN、 R'-Cy-CH2CH2-Te2-Np2-CN、
R'-Cy - CH2CH2- Te2- Np3- CN、 Rし Cy - CH2CH2-Te2_Np4- CN、 R'-Phl-CH2CH2-Te 1-Ph 1-CN ,
R'-Phl -CH2CH2-Te 1 -Ph2- CN、 R'-Phl - CH2CH2- Te 1 - Ph3- CN、
R'-Phl - CH2CH2 - Te 1 -Np 1 - CN、 R'-Phl - CH2CH2- Te 1 - Np2 - CN、
R'-Phl -CH2CH2-Te 1 - Np3- CN、 R'-Phl _CH2CH2- Te 1 _Np4- CN、
R'-Phl - CH2CH2-Te2- Ph 1-CN, Rし Ph 1 _CH2CH2- Te2-Ph2 - CN、
R1- Phl-CH2CH2- Te2- Ph3-CN、 R1- Phl_CH2CH2-Te2-Npl- CN、
R'-Phl - CH2CH2- Te2 - Np2- CN、 R'-Phl - CH2CH2- Te2 - Np3— CN、
R1- Phi- CH2CH2- Te2- Np4_CN、 Rし Ph2- CH2CH2- Tel- Phi- CNゝ
R'-Ph2-CH2CH2-Tel-Ph2-CN, Rし Ph2-CH2CH2- Te卜 Ph3- CN、
R'-Ph2-CH2CH2-Tel-Npl-CN R1- Ph2_CH2CH2_Tel - Np2— CN、
RLph2- CH2CH2- Tel - Np3_CN、 Rし Ph2- CH2CH2-Tel_Np4- CN、
R1- Ph2- CH2CH2- Te2- Phi - CN、 R1- Ph2_CH2CH2-Te2- Ph2- CN、
Ri- Ph2- CH2CH2- Te2- Ph3- CN、 R1 - Ph2_CH2CH2- Te2 - Npl_CN、
R'-Ph2- CH2CH2-Te2- Np2 - CN、 R1- Ph2- CH2CH2-Te2 - Np3- CN、
R'-Ph2- CH2CH2- Te2- Np4_CN、 Rし Ph3- CH2CH2- Tel- Phi - CN、
R'-Ph3-CH2CH2-Tel-Ph2-CN, R1- Ph3- CH2CH2- Tel-Ph3- CN、
R'-Ph3-CH2CH2-Tel-Npl-CN, R1- Ph3- CH2CH2- Tel- Np2 - CN、
R1- Ph3- CH2CH2- Tel- Np3- CN、 R1- Ph3-CH2CH2 - Tel- Np4- CN、
R'-Ph3-CH2CH2-Te2-Phl-CN, R1- Ph3- CH2CH2- Te2- Ph2- CN、
R1- Ph3- CH2CH2- Te2- Ph3 - CN、 R'-Ph3-CH2CH2-Te2-Npl-CN,
R'-Ph3-CH2CH2-Te2-Np2-CN, R1- Ph3_CH2CH2 - Te2- Np3- CN、
R1- Ph3- CH2CH2- Te2- Np4- CN、 R'-Npl- CH2CH2- Te卜 Phi- CN、 R1 - Npl - CH2CH2- Tel- Ph2_CN、 Rし Npl - CH2CH2- Tel- Ph3- CN、
RLNpl- CH2CH2- Te2- Phi- CN、 R1- Npl - CH2CH2- Te2- Ph2- CN、
R'-Npl- CH2CH2-Te2-Ph3-CN、 Rし Np2_CH2CH2- Tel- Phi- CN、
R'-Np2-CH2CH2-Tel-Ph2-CN、 R1- Np2- CH2CH2- Te 1- Ph3- CN、
R'-Np2-CH2CH2-Te2-Phl-CN, R1- Np2- CH2CH2- Te2_Ph2- CN、
R'-Np2-CH2CH2-Te2-Ph3-CNN R'-Np3- CH2CH2- Tel- Phi- CN、
Rし Np3 - CH2CH2- Te 1 - Ph2_CN、 R1- Np3- CH2CH2- Te 1- Ph3 - CN、
R'-Np3-CH2CH2-Te2-Phl-CN, R1-Np3-CH2CH2-Te2-Ph2-CN ,
R'-Np3-CH2CH2-Te2-Ph3-CN、 R '— Np4— CH2CH2— Te 1— Ph 1— CN、
R1- Np4- CH2CH2- Tel- Ph2- CN、 R1- Np4- CH2CH2- Tel- Ph3- CN、
R1 - Np4- CH2CH2- Te2- Phi - CN、 R1- Np4- CH2CH2_Te2- Ph2 - CN、
Rし Np4- CH2CH2- Te2- Ph3-CN、
n l, nb=0または η^Ο, η^Ι nc=l, nd=0または r =0, nd=l、 Zがトリフルォロメ トキシ 基の場合、
Rし Cy- Tel- Phl-0CF3、 R'- Cy - Tel- Ph2- OCF3、 R' - Cy_Tel-Ph3- 0CF3
R1- Cy- Tel-Np卜 0CF3、 Rし Cy- Tel- Np2- OCF3、 R'-Cy-Teト Ph3- 0CF3
R1- Cy- Tel- Np4- 0CF3、 R'-Cy-Te2-Phl-0CF3, Rし Cy- Te2-Ph2- 0CF3
Rし Cy- Te2- Ph3- OCF3、 R1- Cy-Te2-Npl- 0CF3、 R'-Cy- Te2-Np2- 0CF3
Rl-Cy- Te2- Ph3- OCF3、 R1- Cy - Te2- Np4- 0CF3
Rし Cy-Tel- CH2CH2- Ph2_0CF3、 Rし Cy- Tel - CH2CH2-Ph3-0CF3
R1- Cy- Tel - CH2CH2-Npl - OCF3、 Rし Cy- Te卜 CH2CH2- Np2- 0CF3
R'-Cy-Tel - CH2CH2-Ph3- OCF3、 R1- Cy-Te 1 -CH2CH2- Np4- OCF3
R'-Cy- Te2-CH2CH2- Phi- 0CF3、 R'-Cy- Te2- CH2CH2- Ph2- OCF3
Rし Cy - Te2- CH2CH2- Ph3- OCF3、 Rし Cy- Te2- CH2CH2- Npl- 0CF3
R1 - Cy- Te2- CH2CH2- Np2-0CF3、 R1 - Cy- Te2- CH2CH2- Ph3 - OCF3
R1- Cy- Te2- CH2CH2-Np4- 0CF3
R'-Phl - Tel - Phi- 0CF3、 R1- Phi- Tel- Ph2-OCF3、 R1- Phi-Tel- Ph3-0CF3、 /005
76
R1- Phi- Tel-Npl-0CF3、 Rし Phi- Tel- Np2_0CF3、 R1- Phi- Tel- Ph3_0CF3、 R1 - Phi- Tel- Np4- 0CF3、 Rし P -Te2- Ph卜 0CF3、 Rし Phi- Te2-Ph2- OCF3、 R1- Ph卜 Te2-Ph3- OCF3、 R1- Phl_Te2- Npl - OCF3、 R1- PW- Te2 - Np2- OCF3、 R1 - Phi- Te2- Ph3-0CF3、 Rし Phi- Te2_Np4- OCF3
R'-Phl -Te 1 -CH2CH2-Ph2 - OCF:,、 Rし Phi- Te 1 - CH2CH2 - Ph3- OCF:,、
R'-Phl-Tel -CH2CH2-Np 1 - OCF3、 R'-Phl-Tel -CH2CH2-Np2-0CF3
R'-Phl-Tel -CH2CH2-Ph3-0CF3、 R'-Phl-Tel - CH2CH2_Np4- OCF3
R'-Phl -Te2-CH2CH2-Ph 1 - OCF3、 R'-Phl -Te2_CH2CH2- Ph2- OCF3
R'-Phl -Te2-CH2CH2-Ph3-0CF3、 R'-Phl-Te2-CH2CH2-Npl - 0CF3
R'-Phl -Te2-CH2CH2-Np2-0CF3 , R1- Phi- Te2 - CH2CH2-Ph3- 0CF3
R'-Phl- Te2- CH2CH2- Np4-0CF3
R1 - Ph2- Tel - Phi- 0CF3、 R'-Ph2-Tel-Ph2-0CF3, R1- Ph2- Tel-Ph3- 0CF3、 R1- Ph2- Tel- Npl- 0CF3、 R1- Ph2- Tel- Np2_0CF3、 Rし Ph2-Tel- Ph3- OCF:,、 R'-Ph2- Tel - Np4-0CF3、 R1- Ph2_Te2- Ph卜 OCF3、 R'-Ph2- Te2- Ph2_0CF:,、 R1 - Ph2 - Te2- Ph3- 0CF3、 Rし Ph2_Te2- Npl- 0CF3、 Rに Ph2- Te2- Np2- 0CF3、 R1 - Ph2-Te2- Ph3- 0CF3、 R'_Ph2- Te2- Np4- 0CF3
R ' - Ph2-Te 1 - CH2CH2_Ph2 - 0CF3、 R'-Ph2-Te 1 -CH2CH2-Ph3-0CF3
R 1 - Ph2- Te 1 - CH2CH2_Np 1 - OCF3、 Rし Ph2- Te 1- CH2CH2- Np2- 0CF3
R'-Ph2-Tel- CH2CH2_Ph3 - 0CF3、 R'- Ph2- Tel- CH2CH2- Np4- 0CF3
Rし Ph2- Te2-CH2CH2 - Phi- 0CF3、 R1- Ph2- Te2_CH2CH2- Ph2 - OCF3
Rし Ph2- Te2- CH2CH2- Ph3 - OCF3、 R1- Ph2- Te2- CH2CH2- Npl-OCF3
RLPh2- Te2 - CH2CH2- Np2-0CF3、 R1- Ph2- Te2- CH2CH2_Ph3- OCF3
R1- Ph2- Te2- CH2CH2- Np4- OCF3
R1 - Ph3-Tel- Phi - 0CF3、 R1- Ph3_Te卜 Ph2 - 0CF3、 R1- Ph3-Tel- Ph3 - 0CF3、 R1- Ph3- Tel— Npl - OCF3、 R1— Ph3— Tel— Np2 - 0CF3、 R1— Ph3— Tel- Ph3— OCF3、 R1- Ph3 - Tel- Np4 - OCF3、 Rし Ph3- Te2- Phi- 0CF3、 R1- Ph3- Te2- Ph2- 0CF3、 R1- Ph3 - Te2- Ph3- 0CF3、 R1- Ph3- Te2-Npl- 0CF3、 R1- Ph3- Te2- Np2- 0CF3、 R1 - Ph3— Te2— Ph3— 0CF3、 Rし Ph3— Te2— Np4— 0CF3
R1 - Ph3-Tel-CH2CH2- Ph2- 0CF3、 R'- Ph3- Te卜 CH2CH2- Ph3- 0CF3
R'-Ph3-Tel一 CH2CH2— Np 1— 0CF3、 R'-Ph3-Te 1 - CH2CH2- Np2— 0CF3
R1- Ph3 - Te卜 CH2CH2- Ph3 - 0CF3、 R'- Ph3- Tel - CH2CH2- Np4- OCF3
R'-Ph3- Te2-CH2CH2- Phi- 0CF3、 R1- Ph3 - Te2_CH2CH2-Ph2 - OCF3
R 1 - Ph3 - Te2 - CH2CH2- Ph3- OCF3、 Rし Ph3- Te2_CH2CH2 - Np 1 -OCF:,、
R'-Ph3-Te2-CH2CH2-Np2-0CF3 R1- Ph3- Te2- CH2CH2 - Ph3- OCF3
R1 - Ph3- Te2- CH2CH2- Np4_0CF3
R'-Npl-Tel-Phl-0CF3, Rl- Npl-Tel- Ph2_0CF3、 Rし Npl- Tel- Ph3- 0CF3、 Rし Npl- Tel-Ph3— OCF3、 Rl— Np卜 Te2— Phi— OCF3、 R1— Npl— Te2- Ph2— 0CF3、 R'-Npl -Te2_Ph3_0CF3、 R1 - Np卜 Te2- Ph3 - OCF3
R'-Npl- Tel- CH2CH2-Ph2 - 0CF3、 R1- Npl_Tel- CH2CH2- Ph3-0CF3
Rし Npl-Tel- CH2CH2- Npl- OCF3、 R1- Np卜 Te卜 CH2CH2- Np2- OCF3
R 1 -Np 1 -Te 1 -CH2CH2-Ph3-OCF:t , Rし Npl- Te2_CH2CH2- Phi- OCF:,、
R'-Npl - Te2- CH2CH2- Ph2- OCF3、 Rし Npl - Te2- CH2CH2- Ph3- OCF3
R'-Npl - Te2- CH2CH2- Ph3- 0CF3
R1- Np2- Tel- Phi- 0CF3、 R1- Np2- Tel- Ph2- OCF3、 R1- Np2_Tel- Ph3- OCF3、 R'-Np2-Tel-Ph3-0CF3S R'-Np2-Tel-Np4-0CF3, R'- Np2- Te2_Phl-0CF3、 R'-Np2-Te2-Ph2-0CF3, Rし Np2- Te2- Ph3 - OCF3、 R1- Np2- Te2- Ph3- 0CF3、 1^-Νρ2-Τ62- Np4_0CF3
R1 - Np2 - Tel- CH2CH2- Ph2- OCF3、 R1- Np2_Te卜 CH2CH2- Ph3- OCF3
R1 - Np2 - Tel- CH2CH2- Ph3-0CF3、 R1- Np2- Tel- CH2CH2- Np4- 0CF3
R1- Np2-Te2 - CH2CH2- Phl-OCF3、 R'-Np2-Te2-CH2CH2-Ph2-0CF3,
R'-Np2-Te2-CH2CH2-Ph3-0CF3
R'-Ph3 - Tel- Phl-0CF3、 Rし Ph3- Tel- Ph2- 0CF3、 Rし Ph3- Tel- Ph3- OCF3、 Rし Ph3- Tel - Npl - OCF3、 R1— Ph3 - Tel-Np2- 0CF3、 Rし Ph3- Tel - Ph3- OCF3、 Rし Ph3-Tel- Np4- 0CF3、 Rし Ph3- Te2- Phi- OCF3、 R1- Ph3- Te2- Ph2- 0CF3、 R1 - Ph3-Te2- Ph3- 0CF3、 R1-Ph3-Te2-Npl-0CF3x R1- Ph3- Te2- Np2 - 0CF3
RLph3- Te2- Ph3- 0CF3、 R1 - Ph3 - Te2- Np4- 0CF3
Rし Ph3- Te 1 -CH2CH2-Ph2-0CF3、 R'-Ph3-Tel _CH2CH2- Ph3- 0CF3
R'-Ph3-Te 1 -CH2CH2-Npl-0CF3、 R1- Ph3_Te 1 _CH2CH2- Np2- 0CF3
R 1 - Ph3- Te 1 - CH2CH2 - Ph3- 0CF3、 R1 - Ph3- Te 1 - CH2CH2 - Np4 - 0CF3
RLph3- Te2- CH2CH2 - Phi - 0CF3、 RLPh3- Te2- CH2CH2- Ph2 - 0CF3
R' - Ph3- Te2- CH2CH2- Ph3- 0CF3、 R1- Ph3- Te2- CH2CH2-Npl- OCF:,、
Rし Ph3-Te2 - CH2CH2- Np2- 0CF3、 R '-Ph3- Te2_CH2CH2- Ph3- OCF:,、
R'-Ph3-Te2-CH2CH2-Np4-0CF3,
R'-Np4- Tel - Phi- 0CF3、 R1- Np4- Tel - Ph2- 0CF3、 R1- Np4- Tel- Ph3- 0CF3
R'- Np4- Tel- Npl - 0CF3、 R1- Np4_Tel- Np2- OCF3、 R1- Np4- Tel- Ph3- OCF3
R'-Np4-Tel-Np4-0CF3X R1- Np4- Te2- Phi- 0CF3、 R'-Np4-Te2-Ph2-0CF3,
R1- Np4 - Te2 - Ph3 - 0CF3、 Rし Np4- Te2- Npl- OCF3、 R'-Np4- Te2 - Np2- 0CF3
R 1 - Np4- Te2- Ph3- OCF3、 R1- Np4-Te2- Np4- OCF3
Rし Np4- Tel- CH2CH2- Ph2-0CF3、 R1- Np4- Tel- CH2CH2_Ph3- 0CF3
R'-Np4-Te2-CH2CH2-Phl-0CF3 R'- Np4- Te2- CH2CH2- Ph2- OCF3
R'-Np4-Te2-CH2CH2-Ph3-0CF3N Rし Cy - CH2CH2- Te 1 - Phi - 0CF3
R1- Cy-CH2CH2- Tel- Ph2- OCF3、 R1- Cy - CH2CH2- Tel- Ph3- OCF3
Rし Cy- CH2CH2 - Tel-Npl- 0CF3、 R'-Cy - CH2CH2 - Tel- Np2- OCF3
R1 - Cy-CH2CH2- Tel- Ph3_0CF3、 R1- Cy- CH2CH2_Tel- Np4- OCF3
R1 - Cy - CH2CH2- Te2 - Phi - 0CF3、 R1- Cy- CH2CH2- Te2- Ph2- OCF3
R1- Cy- CH2CH2_Te2- Ph3- OCF3、 Rし Cy- CH2CH2- Te2 - Npl_0CF3
R1- Cy-CH2CH2-Te2-Np2_0CF3、 R1 - Cy- CH2CH2-Te2- Ph3- 0CF3
Rし Cy_CH2CH2 - Te2- Np4- 0CF3、 R'-Phl- CH2CH2_Tel - Phi- OCF3
R'-Phl- CH2CH2- Tel- Ph2- 0CF3、 R1- Phi- CH2CH2 - Tel- Ph3- 0CF3
Rし Phi— CH2CH2 - Tel - Npl - OCF3、 Rし Phi— CH2CH2_Tel—Np2 - 0CF3
Rし Phi- CH2CH2— Tel— Ph3- OCF3、 R1- P —CH2CH2- Tel— Np4- OCF3、 R1 - Phi- CH2CH2-Te2- Phi- 0CF3、 R1 - Phi- CH2CH2_Te2- Ph2-0CF3、 R1- Phl_CH2CH2 - Te2- Ph3- OCF3、 Rし Phi- CH2CH2- Te2- Npl- OCF3、 R '-Ph 1 -CH2CH2-Te2-Np2-0CF3 , Rし Ph卜 CH2CH2 - Te2- Ph3- 0CF3、 R' - Phi- CH2CH2 - Te2- Np4- 0CF3、 R'-Ph2-CH2CH2-Tel-Phl-0CF3, R' - Ph2-CH2CH2 - Tel- Ph2- 0CF3、 R1- Ph2- CH2CH2-Tel_Ph3_0CF3、 R 1 - Ph2_CH2CH2-Te 1 -Np 1 - OCF3、 Rし Ph2 - CH2CH2- Te 1 - Np2_0CF3、 R1- Ph2- CH2CH2- Tel- Ph3- 0CF3、 Rし Ph2-CH2CH2- Tel-Np4- OCF3、 R'-Ph2-CH2CH2-Te2-Ph 1 - OCF3、 R '-Ph2-CH2CH2-Te2-Ph2-0CF3、 R'-Ph2-CH2CH2-Te2-Ph3-0CF3、 Rし Ph2 - CH2CH2- Te2- Np 1 - OCF3、 Rし Ph2 - CH2CH2- Te2 - Np2_0CF3、 R'- Ph2- CH2CH2_Te2- Ph3 - OCF3、 Rし Ph2- CH2CH2- Te2- Np4 - 0CF3
Figure imgf000081_0001
R1- Ph3- CH2CH2- Tel- Ph2- 0CF3、 Rl- Ph3- CH2CH2- Tel- Ph3- OCF3、 R '- Ph3- CH2CH2-Te 1— Np 1— OCF3、 R'_Ph3-CH2CH2-Te 1- Np2- 0CF3、 R1- Ph3 - CH2CH2-Tel- Ph3-0CF3、 R1- Ph3 - CH2CH2- Tel-Np4-0CF3、 Rし Ph3- CH2CH2-Te2-Phl- 0CF3、 Rし Ph3 - CH2CH2- Te2- Ph2-0CF3、 Rし Ph3-CH2CH2- Te2- Ph3-0CF3、 R1- Ph3- CH2CH2- Te2- Npl - OCF3、 R1- Ph3- CH2CH2 - Te2-Np2- 0CF3、 Rし Ph3- CH2CH2-Te2_Ph3- 0CF3、 R' - Ph3- CH2CH2- Te2- Np4- 0CF3、 R1- Npl- CH2CH2- Tel-Phi- 0CF3、 R' - Npl- CH2CH2_Tel— Ph2— 0CF3、 R1- Npl— CH2CH2- Teト Ph3- 0CF3、 R'-Npl - CH2CH2_Te 1 Np 1— 0CF3、 R1— Np 1— CH2CH2- Te 1- Np2— 0CF3、 R1 - Npl- CH2CH2- Tel- Ph3 - 0CF3、 R1- Npl- CH2CH2- Tel- Np4- 0CF3、 R'-Npl -CH2CH2-Te2-Phl-0CF3 Rし Np卜 CH2CH2- Te2- Ph2_0CF3、 R'-Npl-CH2CH2-Te2-Ph3-0CF3N R1- Np2_CH2CH2- Tel- Phi- 0CF3、 R '-Np2-CH2CH2-Te 1 -Ph2-0CF3、 R1- Np2 - CH2CH2- Te 1-Ph3- OCF3、 R1- Np2- CH2CH2- Tel- Npl- 0CF3、 R1- Np2- CH2CH2- Tel- Np2- 0CF3、 Rし Np2-CH2CH2- Tel_Ph3- OCF3、 R' - Np2- CH2CH2- Tel - Np4- OCF3、 R1- Np2- CH2CH2 - Te2- Phl-0CF3、 R'- Np2- CH2CH2- Te2- Ph2- 0CF3、 R'_Np2- CH2CH2- Te2- Ph3- 0CF3、 RLPh3- CH2CH2- Tel - Phi- 0CF3、 R'- Ph3- CH2CH2- Tel- Ph2- 0CF3、 R1- Ph3 - CH2CH2- Tel- Ph3_OCF3、 R1- Ph3 - CH2CH2_Tel - Npl— OCF3、 Rし Ph3_CH2CH2 - Tel - Np2- OCF3、 R1- Ph3-CH2CH2- Tel- Ph3- OCF3、 R1- Ph3_CH2CH2- Tel_Np4- OCF3、 R1- Ph3 - CH2CH2 - Te2- Phi- OCF3、 R'-Ph3- CH2CH2- Te2- Ph2 - OCF3、 R1- Ph3- CH2CH2- Te2-Ph3 - 0CF3、 R1- Ph3- CH2CH2- Te2_Npl- OCF3、 Rし Ph3 - CH2CH2- Te2-Np2_0CF3、 R1 - Ph3- CH2CH2 - Te2_Ph3- 0CF3、 R'-Ph3-CH2CH2-Te2-Np4-0CF3、 R'-Np4-CH2CH2-Te 1 -Ph 1 - 0CF3、 R 1 - Np4- CH2CH2-Te 1 -Ph2-0CF3、 R 1 - Np4 - CH2CH2- Te 1 - Ph3_0CF3、 R'-Np4-CH2CH -Te2-Ph 1 -0CF3、 R Np4_CH2CH2_Te2- Ph2 - 0CF3、 Rし Np4-CH2CH2-Te2 - Ph3- OCF3、 R1- Np4 - CH2CH2- Te2- Ph3- OCF3、 R1 - Phi- C三 C_Tel - Phi- 0CF3、 Rl-Phl-C≡C-Tel-Ph2-0CF3、 R1- Phi- C≡C - Tel-Ph3-0CF3、 Rし Phi- C≡C - Tel- Npl- 0CF3、 Rし Ph 1 - C≡ C- Te 1 - Np2- 0CF3、 R1- Ph 1 - Cョ C- Te 1 - Ph3-0CF3、 R'-Phl- Cョ C_Te卜 Np4- OCF3、 R1- Phi- C≡C_Te2- Phi- OCF3、 R'- Phi- C≡C- Te2- Ph2- OCF3、 R1- Phi- C≡C- Te2- Ph3- 0CF3、 R 1 - Ph 1 _C≡ C- Te2- Np 1 - OCF3、 R' - Ph 1 - C≡ C-Te2_Np2- OCF3、 R'- Phi - C≡ C-Te2-Ph3- OCF3、 R'-Phl-C≡ C- Te2 - Np4- OCF3、 R1- Ph2- C≡C - Tel- Phi- OCF3、 R'-Ph2-C≡C-Tel-Ph2-0CF3, Rし Ph2- C三 C一 Tel— Ph3— OCF3、 R1- Ph2— C≡C_Te卜 Npl— OCF3、 R1- Ph2_C三 C-Tel-Np2-0CF3、 R'-Ph2-C≡ C- Tel- Ph3_0CF3、 R1- Ph2- C≡ C- Tel-Np4 - 0CF3、 Rし Ph2- C≡ C_Te2- Phi- OCF3、 R'-Ph2-C≡ C- Te2- Ph2-0CF3、 R1- Ph2- C≡ C- Te2- Ph3- 0CF3、 Rし Ph2- C≡C- Te2 - Npl-OCF3、 R1- Ph2- Cョ C- Te2- Np2- 0CF3、 R 1 - Ph2- C≡ C- Te2 - Ph3- OCF3、 R1-Ph2~C≡ C-Te2- Np4- 0CF3、 R'-Ph3-C≡ C-Te 1 - Ph 1 - OCF3、 R1 - Ph3 - C≡ C-Te 1 - Ph2- 0CF3、 R' - Ph3— C≡C - Tel - Ph3— OCF RLphS-C C-Te Npl—OCF R ' - Ph3- C≡ C- Te 1 - Np2_0CF:i、 Rし Ph3 - C≡ C- Te 1 - Ph3- 0CF:!
R'-Ph3-C≡ C-Te 1 - Np4- OCF3、 R'-Ph3-C≡ C - Te2- Ph 1 -OCF3
R1 - Ph3- C≡C- Te2_Ph2- OCF3、 R'-PhS- C≡C- Te2-Ph3_0CF3
R'-Ph3- C≡C - Te2 - Npl- OCF3、 Rし Ph3- Cョ C- Te2- Np2- OCF3
R1- Ph3- C≡ C- Te2- Ph3- 0CF3、 R1- Ph3- C≡ C- Te2- Np4 - OCF3
R'-Ph3-C≡ C-Tel- Phi- 0CF3、 R'-Ph3-Cョ C- Te 1- Ph2_0CF3
Rし Ph3 - C≡ C- Te 1 - Ph3- OCF3、 R1 - Ph3- C≡ C- Te 1-Npl - OCF3
R'-Ph3-C≡ C-Te 1 - Np2- 0CF3、 R1 - Ph3- C≡ C-Te 1 - Ph3_0CF3
R'-Ph3-C≡ C-Tel -Np4-0CF3、 R1 - Ph3_C≡ C— Te2— Ph 1 _OCF3
R'-Ph3-C≡ C_Te2- Ph2- 0CF3、 R1- Ph3_C≡ C- Te2- Ph3- OCF3
Rし Ph3_C≡C— Te2— Npl— 0CF3、 Rし Ph3— C≡C— Te2—Np2— OCF3
R' - Ph3— C≡C_Te2- Ph3— 0CF3、 R1— Ph3— C≡C— Te2- Np4- OCF3
n^n^O, nc=nd=l、 Zがフッ素原子の場合、
R1- Tel- Cy- Phi- F、 R1- Tel- Cy-Ph2- F、 R1- Tel- Cy-Ph3- F、 R1- Tel - Cy- Npl-F、 R'-Tel-Cy-Np2-F, R^Tel-Cy- Np3- F、 R1- Te卜 Cy- Np4- F、 R'-Te2-Cy-Phl-F, Rし Te2 - Cy- Ph2-F、 R1- Te2- Cy_Ph3- F、 R'- Te2- Cy- Npl- F、 Rし Te2_Cy-Np2 - F、 R1- Te2- Cy- Np3- F、 R' - Te2- Cy - Np4- F、
R'-Tel -Cy-CH2CH2-Ph2-F , R' - Tel- Cy- CH2CH2- Ph3-F、 Rし Tel- Cy- CH2CH2- Npl- F、 R'-Te l-Cy-CH2CH2-Np2-F, Rし Tel_Cy- CH2CH2_Np3- F、 R1- Tel- Cy- CH2CH2- Np4 - F、 R1- Te2-Cy- CH2CH2- Phi- F、 R1- Te2- Cy- CH2CH2- Ph2- F、 Rし Te2- Cy_CH2CH2- Ph3_F、 R1- Te2_Cy- CH2CH2 - Npl- F、 R1- Te2- Cy_CH2CH2- Np2_F、 R1- Te2_Cy- CH2CH2- Np3- F、 R'-Te2-Cy-CH2CH2-Np4-F, R1- Te卜 CH2CH2- Cy- PM-F、 R1- Tel- CH2CH2- Cy- Ph2_F、 Rし Tel-CH2CH2- Cy-Ph3- F、 R1 - Tel - CH2CH2 - Cy-Npl- F、 R'- Tel- CH2CH2- Cy - Np2 - F、 R' - Tel- CH2CH2- Cy-Np3- F、 R1- Tel- CH2CH2- Cy- Np4- F、 Ri-TeZ- CH2CH2-Cy-Phl - F、 R1- Te2- CH2CH2- Cy-Ph2- F、 R1- Te2- CH2CH2- Cy- Ph3-F、 R1- Te2_CH2CH2- Cy- Npl - F、 Rし Te2 - CH2CH2- Cy_Np2- F、 R'-Te2-CH2CH2-Cy-Np3-F, R1- Te2- CH2CH2-Cy-Np4-F、 R'- Tel- Phi- Phi- F、 R'-Tel - Phl-Ph2- F、 R1- Tel- Phi- Ph3- F、 R1- Tel - Phl-Npl- F、 Rし Tel-Phl- Np2-F、 Rし Tel- Phi- Np3- F、 R'-Tel_Phl- Np4- F、 R'-Te2- Phl-Phl - F、 Rし Te2- Phi- Ph2- F、 R1- Te2- Phi- Ph3- F、 R1- Te2- Phi- Npl- F、 R'- Te2- Phl_Np2 - F、 Rし Te2- Phi- Np3- F、 R'-Te2- Phl_Np4 - F、
R1- Tel- Phi- CH2CH2- Ph2- F、 R1- Tel- Phi- CH2CH2- Ph3- F、 R'-Tel- Phi- CH2CH2-Npl_F、 R'-Te 1 -Ph 1 -CH2CH2-Np2-F, R'- Tel- Phi- CH2CH2- Np3- F、 R'-Tel-Phl- CH2CH2-Np4_F、 R1- Te2-Phl- CH2CH2- Phi- F、 Rし Te2- Phi- CH2CH2 - Ph2- F、 R'-Te2-Phl-CH2CH -Ph3-FN R'- Te2- Phl-CH2CH2- Npl- F、 R1- Te2- Phi- CH2CH2- Np2- F、 Rし Te2- Phl_CH2CH2-Np3- F、 R '-Te2-Ph 1 - CH2CH2- Np4- F、
R1- Tel-Phl-C≡C- Ph2- F、 R1- Tel- Phi- C≡C_Ph3- F、 Rし Tel- Phi- C≡C- Np卜 F、 R'-Tel-Phl-C≡C-Np2-F, R1- Tel_Phl - Cョ C- Np3- F、 R1- Tel- Phi- C≡C_Np4- F、 R'- Te2- Phi- C≡C- Phi- F、 Rし Te2- Phl_C≡C- Ph2- F、 R1- Te2- Phi- C≡C- Ph3_F、 R'-Te2-Phl-C≡C-Npl-F, R'- Te2- Phi- C≡C- Np2- F、 R'- Te2-Phl_C≡C - Np3- F、 R1 - Te2 - Phi - C≡C-Np4 - F、
R1 - Tel- Ph2- Phi - F、 R1- Tel - Ph2- Ph2- F、 Rし Tel - Ph2- Ph3_F、 R1- Tel - Ph2- Npl- F、 Rし Tel_Ph2- Np2- F、 R1- Tel- Ph2- Np3_F、 R'- Tel_Ph2-Np4- F、 R'-Te2-Ph2-Phl-F, R'-Te2-Ph2-Ph2-F Rし Te2_Ph2- Ph3- F、 R1 - Te2- Ph2-Npl- F、 R1- Te2- Ph2- Np2 - F、 R1- Te2- Ph2_Np3- F、 R1- Te2-Ph2- Np4- F、
R'-Te 1-Ph2-CH2CH2-Ph2-F, R'-Tel-Ph2-CH2CH2-Ph3-F, R1- Tel-Ph2- CH2CH2- Npl- F、 R'-Tel- Ph2-CH2CH2-Np2 - F、 R'-Tel- Ph2- CH2CH2- Np3- F、 R'- Tel- Ph2- CH2CH2- Np4- F、 R1- Te2-Ph2- CH2CH2- Phi- F、 R1- Te2- Ph2 - CH2CH2- Ph2- F、 R1- Te2- Ph2- CH2CH2- Ph3 - F、 R'-Te2-Ph2- CH2CH2 - Npl- F、 R'- Te2 - Ph2- CH2CH2- Np2- F、 Rし Te2-Ph2- CH2CH2_Np3 - F、 R1 - Te2- Ph2- CH2CH2- Np4 - F、
R1- Tel-Ph2- C≡C- Ph2- F、 Rし Te卜 Ph2-C≡C- Ph3- F、 R1- Te2- Ph2- C≡C - Phi- F、 R'-Te2-Ph2-C≡ C - Ph2- F、 Rし Te2_Ph2- C≡ C- Ph3- F、
R1- Tel- Ph3- Phi- F、 R1- Tel - Ph3- Ph2- F、 R1- Tel- Ph3-Ph3- F、 R1- Tel- Ph3 - Npl- F、 R1 - Tel- Ph3_Np2- F、 R1- Tel- Ph3- Np3— F、 Rし Tel- Ph3- Np4- F、 R'-Te2-Ph3-Phl-F, R1 - Te2- Ph3- Ph2- F、 R1- Te2 - Ph3- Ph3- F、 R1- Te2- Ph3-Npl- F、 R1- Te2- Ph3-Np2 - F、 R1- Te2 - Ph3- Np3- F、 R'- Te2- Ph3 - Np4 - F、
R1 - Tel- Ph3-CH2CH2 - Ph2- F、 R'-Tel - Ph3- CH2CH2 - Ph3-F、 R1- Tel-Ph3_CH2CH2- Npl - F、 R'-Tel- Ph3-CH2CH2-Np2-Fゝ R1- Tel- Ph3_CH2CH2_Np3- F、 Rし Tel_Ph3- CH2CH Np4- F、 R1 - Te2- Ph3- CH2CH2- Phi- F、 R1- Te2_Ph3- CH2CH2-Ph2_F、 R'- Te2- Ph3 - CH2CH2- Ph3 - F、 R1 - Te2- Ph3 - CH2CH2- Npl- F、 Rし Te2 - Ph3- CH2CH2_Np2 - F、 R'- Te2- Ph3- CH2CH2_Np3 - F、 R1 - Te2 - Ph3_CH2CH2-Np4_F、
R1- Tel- Ph3- Cョ C- Ph2 - F、 R1- Tel- Ph3- C≡ C_Ph3- F、 R1- Te2_Ph3- C≡ C- Ph 1_F、 R'-Te2-Ph3-Cョ C- Ph2- F、 R'- Te2- Ph3 - C≡ C_Ph3- F、
R1- Tel- Npl- Phi- F、 Rし Tel- Npl- Ph2 - F、 R'-Tel- Np卜 Ph3-F、 R1- Te2- Npl - Phi - F、 R'-Te2- Npl- Ph2- F、 R1- Te2_Npl- Ph3 - F、
R'- Tel- Npl- CH2CH2_Ph2- F、 Rし Tel- Npl- CH2CH2- Ph3_F、 Rし Te2- Npl- CH2CH2- Phi- F、 R1- Te2- Npl- CH2CH2 - Ph2- F、 R1- Te2 - Npl- CH2CH2-Ph3 - F、
Rl - Tel- Np2 - Phi- F、 Rし Tel- Np2- Ph2- F、 R1 - Tel_Np2-Ph3 - F、 Rl-Te2- Np2-Phl - F、 R'-Te2-Np2-Ph2-F, R'- Te2- Np2- Ph3- F、
R1- Tel-Np2- CH2CH2- Ph2- F、 R1- Tel- Np2- CH2CH2- Ph3_F、 R'- Te2 - Np2- CH2CH2- Phl-F、 R'-Te2- Np2- CH2CH2 - Ph2-F、 R'- Te2 - Np2 - CH2CH2- Ph3- F、
R'-Tel - Np3 - Phi- F、 R1- Tel- Np3- Ph2_F、 R'-Tel- Np3-Ph3-F、 R1- Te2-Np3- Phl_F、 Rし Te2- Np3- Ph2- F、 R1- Te2- Np3- Ph3- F、
R'-Tel- Np3-CH2CH2-Ph2-F、 R1- Tel- Np3- CH2CH2- Ph3_F、 R1- Te2- Np3-CH2CH2- Ph卜 F、 R1 - Te2-Np3- CH2CH2- Ph2- F、 Rし Te2-Np3-CH2CH2- Ph3 - F、
R1- Tel- Np4- Phi- F、 R1- Tel- Np4- Ph2- F、 R'- Tel- Np4-Ph3- F、 R'- Te2- Np4- Phl_F、 Rl - Te2- Np4- Ph2- F、 R'- Te2- Np4- Ph3- F、
R1- Tel-Np4_CH2CH2 - Ph2- F、 R1-Tel-Np4-CH2CH2-Ph3-F, R'- Te2- Np4_CH2CH2- Phl_F、 R'-Te2-Np4-CH2CH2-Ph2-F, R'-Te2-Np4-CH2CH2-Ph3-Fx
R'-Tel- CH2CH2-Phl-Phl - F、 Rし Tel - CH2CH2- Phl-Ph2- F、 R1- Tel- CH2CH2 - Phi- Ph3- F、 R1- Tel- CH2CH2- Phi - Npl - F、 R1 - Tel- CH2CH2- Phi- Np2- F、 R1- Te卜 CH2CH2- Phi- Np3- F、 R1- Te卜 CH2CH2-Phl- Np4-F、 R1- Te2- CH2CH2- Phi- Phi- F、 R1- Te2- CH2CH2- Phi - Ph2 - F、 R 1 -Te2-CH2CH2-Ph 1 - Ph3 - F、 R'- Te2- CH2CH2- Phi- Npl- F、 R -Te2-CH2CH2-Phl-Np2-F, Rし Te2—CH2CH2— Phi— Np3- F、 R'- Te2_CH2CH2- Phi- Np4- F、 R -Tel- CH2CH2- Ph2- Ph卜 F、 R1- Tel-CH2CH2- Ph2_Ph2- F、 R1- Tel_CH2CH2- Ph2- Ph3- F、 R -Tel-CH2CH2-Ph2- Npl-F、 R'-Tel -CH2CH2-Ph2-Np2-Fx Rし Tel- CH2CH2- Ph2- Np3_F、 R -Tel-CH2CH2-Ph2-Np4-F, R1 - Te2- CH2CH厂 Ph2- Phi - F、 R 1 -Te2-CH2CH2-Ph2-Ph2-F , R -Te2- CH2CH2- Ph2- Ph3- F、 Rし Te2- CH2CH2-Ph2-Npl- F、 Rし Te2 - CH2CH2- Ph2-Np2- F、 R -Te2- CH2CH2- Ph2- Np3-F、 R'-Te2 - CH2CH2 - Ph2-Np4-F、 R'-Tel- CH2CH2-Ph3_Phl - F、 R Tel- CH2CH2- Ph3- Ph2-F、 R'-Tel -CH2CH2— Ph3— Ph3—F、 R'— Tel— CH2CH2— Ph3— Npl— F、 R Tel- CH2CH2- Ph3-Np2 - F、 R1- Tel-CH2CH2- Ph3- Np3-F、 R'-Tel- CH2CH2-Ph3-Np4-F、 R - Te2-CH2CH2- Ph3- Phi - F、 R'-Te2-CH2CH2-Ph3-Ph2-F, R'-Te2- CH2CH2- Ph3- Ph3- F、 R - Te2- CH2CH2- Ph3-Npl-F、 R1 - Te2- CH2CH2- Ph3- Np2- F、 R1- Te2- CH2CH2- Ph3_Np3- F、 R -Te2-CH2CH2-Ph3-Np4-F R'-Tel- CH2CH2-Npl- Phi- F、 R'_Tel— CH2CH2 - Npl— Ph2— F、 R - Tel - CH2CH2-Npl_Ph3- F、 Rし Te2- CH2CH2_Npl- Phi- F、 R'-Te2_CH2CH2- Npl-Ph2- F、 R -Te2-CH2CH2-Npl-Ph3-F, R'-Tel -CH2CH2-Np2-Ph 1 - F、 Rし Tel_CH2CH2- Np2- Ph2- F、 R - Tel-CH2CH2- Np2- Ph3 - F、 '-Te2-CH2CH2-Np2-Ph 1 - F、 R'- Te2- CH2CH2— Np2- Ph2— F、 R' Te2- CH2CH2- Np2- Ph3 - F、 R'-Te 1 -CH2CH2- Np2_CH2CH2 - Ph2_F、 R1- Tel- CH2CH2- Np2- CH2CH2-Ph3 - F、
R'-Te2-CH2CH2-Np2-CH2CH2- Phi- F、 R1- Te2- CH2CH2- Np2- CH2CH2- Ph2- F、
R'-Te2-CH2CH2-Np2-CH2CH2-•Ph3- F、
R1 - Tel-CH2CH2- Np3- Phi - F、 R1 - Tel- CH2CH2- Np3- Ph2 - F、 R1- Tel- CH2CH2- Np3- Ph3_F、 R1- Te2- CH2CH2- Np3- Phi- F、 RI-Te2-CH2CH2-Np3-Ph2-F, Rl - Te2- CH2CH2- Np3- Ph3- F、 R'- Tel- CH2CH2 - Np4- Phi - F、 R'-Tel-CH2CH2-Np4-Ph2-F R'- Tel- CH2CH2-Np4- Ph3_F、 R1- Tel- C≡C- Phi- Phi- F、 R1- Tel- C≡C- Phi- Ph2-F、 R'- Tel- C≡C- Phi- Ph3- F、 R' - Te2- C≡C- Phi- Phi - F、 Rに Te2- C≡C- Phi- Ph2- F、 R1- Te2- C≡C-Phl_Ph3 - F、 RLTel- C≡C- Ph2- Phl-F、 R'-Tel-C≡ C-Ph2- Ph2- F、 R'-Tel- C≡ C- Ph2_Ph3- F、 R1- Te2 - C≡C— Ph2- Phi- F、 Rし Te2- C≡C- Ph2-Ph2- F、 R'-Te2- C≡C_Ph2- Ph3- F、 R1 - Tel- C≡C-Ph3- Phi - F、 Rし Tel- Cョ C- Ph3- Ph2- F、 R1- Tel- C≡C- Ph3- Ph3- F、 R'-Te2-C≡C-Ph3-Phl-FN R'-Te2-Cョ C-Ph3- Ph2- F、 Rし Te2- C≡ C- Ph3-Ph3 - F、 n^n^O, nc=nd=l、 Zがシァノ基の場合、
Rし Tel- Cy- Phl-CN、 Rし Tel-Cy- Ph2-CN、 R1- Tel- Cy- Ph3- CN、 R'-Tel-Cy-Npl-CN, R1- Tel- Cy- Np2- CN、 R1- Tel- Cy_Np3- CN、 R^Tel- Cy- Np4_CN、 R'_Te2- Cy-Phl- CN、 R'-Te2- Cy-Ph2-CN、 R1- Te2_Cy- Ph3- CN、 R'-Te2-Cy-Npl-CN, R1- Te2- Cy- Np2- CN、 R1- Te2- Cy- Np3- CN、 R'-Te2_Cy- Np4 - CN、
R'- Tel- Cy- CH2CH2- Ph2-CN、 R1- Tel_Cy_CH2CH2- Ph3- CN、 Rし Tel- Cy - CH2CH2_Npl- CN、 R1 - Tel- Cy-CH2CH2 - Np2-CN、 R1 - Tel-Cy- CH2CH2_Np3-CN、 R'-Tel-Cy-CH2CH -Np4-CNN R'-Te2- Cy - CH2CH2- Phi- CN、 R1- Te2- Cy- CH2CH2- Ph2_CNゝ Rし Te2_Cy- CH2CH2_Ph3-CN、 R1- Te2- Cy - CH2CH2- Npl - CN、 R'-Te2-Cy- CH2CH2- Np2- CN、 R1- Te2- Cy- CH2CH2- Np3- CN、 R '-Te2-Cy-CH2CH2-Np4-CN、 R1 - Te 1- CH2CH2_Cy- Ph 1- CN、 R1- Te 1_CH2CH2-Cy-Ph2- CN、 R'-Tel _CH2CH2- Cy- Ph3-CN、 R1- Te 1- CH2CH2- Cy- Np 1 -CN、 R'-Tel-CH2CH -Cy-Np2-CN、 R'-Tel -CH2CH2-Cy-Np3-CN、 R'-Tel - CH2CH2- Cy - Np4_CN、 Rし Te2- CH2CH2_Cy - Ph 1-CN、 R'- Te2_CH2CH2- Cy- Ph2_CN、 R1- Te2- CH2CH2- Cy_Ph3- CN、 R'- Te2- CH2CH2- Cy- Npl~CN、 R'-Te2-CH2CH2-Cy-Np2-CN, R1- Te2- CH2CH2-Cy-Np3_CN、 R'-Te2 - C CH2 - Cy- Np4~CN、 R'-Tel -CH2CH2-Cy-CH2CH2-Ph2-CN、
R'-Tel-Phl-Phl-CN, R1 - Tel- Phi- Ph2 - CN、 R'-Tel-Phl-PhS-CN,
R1- Tel- Phi- Npl - CN、 R1- Tel- Phi - Np2- CN、 R1- Te卜 Phi- Np3- CN、
Rし Tel - Phi - Np4- CN、 R1- Te2- Phi- Phi - CN、 R1- Te2- Phl_Ph2- CN、
R' - Te2- Phi- Ph3- CN、 Rし Te2_Phl- Npl - CN、 R1- Te2-Phl_Np2- CN、
R1 - Te2- Phi- Np3 - CN、 R' - Te2_Phl - Np4- CN、
R'-Tel- Phi- CH2CH2-Ph2-CN、 R【-Tel- Phi- CH2CH2- Ph3- CN、
R1- Tel_Phl - CH2CH2- Npl - CN、 R1- Tel- PM- CH2CH2- Np2- CN、
R1- Tel- Phi- CH2CH2- Np3 - CN、 R1- Tel-Phi- CH2CH2- Np4- CN、
R' - Te2- Ph 1 - CH2CH2- Ph 1 - CN、 R1- Te2-Ph 1- CH2CH2- Ph2- CN、
R'- Te2- Phi- CH2CH2- Ph3- CN、 R'- Te2- Phi- CH2CH2- Np卜 CN、
Rし Te2 - Phi- CH W2CH '22- Np2- CN、 R1 - Te2 - Ph卜 CH2CH2-Np3- CN、
R1 - Te2- Phi- CH2CCHH22-- Np4-CN、 R'- Tel- Phi- C三 C- Ph2- CN、 Rし Tel- Phl_C≡C- Ph3 - CN、 RLTe2- Ph卜 C≡C- Ph卜 CN、
R '-Te2-Ph 1 -C≡ C~Ph2-CN , R1- Te2- Phi- C≡C_Ph3- CN、
Rl- Tel-Ph2- Phi- CN、 R'- Tel- Ph2- Ph2- CN、 R1- Tel- Ph2- Ph3- CN、
R1- Tel- Ph2 - Np卜 CN、 R'- Tel - Ph2- Np2- CN、 R'-Tel - Ph2 - Np3 - CN、
R1 - Tel- Ph2- Np4- CN、 R1- Te2 - Ph2- Phi- CN、 R1- Te2 - Ph2-Ph2- CN、
Rし Te2- Ph2- Ph3-CN、 Rl-Te2 - Ph2- Npl- CN、 R1- Te2 - Ph2- Np2- CN、
R' - Te2- Ph2- Np3- CN、 R'- Te2- Ph2 - Np4_CN、
R'-Te 1 -Ph2-CH2CH2-Ph2-CN、 Rし Te 1 -Ph2-CH2CH2- Ph3- CN、
R'-Tel -Ph2-CH2CH2-Np 1 - CN、 R'-Tel - Ph2- CH2CH2- Np2- CN、
R'-Tel-Ph2-CH2CH2-Np3-CN、 R'-Tel - Ph2_CH2CH2- Np4- CN、
R'-Te2-Ph2-CH2CH2-Ph 1 -CN、 Rし Te2- Ph2-CH2CH2- Ph2- CN、
R'-Te2- Ph2- CH2CH2- Ph3-CN、 R1- Te2- Ph2_CH2CH2- Npl- CN、
R1- Te2-Ph2- CH2CH2- Np2 - CN、 R1— Te2- Ph2-CH2CH2 - Np3- CN、
Rし Te2-Ph2- CH2CH2- Np4_CN、
R'-Tel -Ph2-C≡ C- Ph2- CN、 R'-Tel-Ph2-C≡ C- Ph3- CN、 R'_Te2- Ph2- C≡ C-Phl-CN、
R'-Te2-Ph2-Cョ C- Ph2_CN、 '-Te2-Ph2-C≡ C - Ph3- CN、
R'-Te 1-Ph3-Phl-CN, Rし Tel- Ph3- Ph2- CN、 R'- Tel- Ph3- Ph3-CN、
R'-Tel- Ph3- Npl- CN、 Rし Tel-Ph3_Np2- CN、 R1- Tel- Ph3_Np3-CN、
R'-Te 1-Ph3-Np4-CN, R'-Te2- Ph3- Phi- CN、 R1- Te2_Ph3- Ph2- CN、
R'-Te2-Ph3-Ph3-CN, Rし Te2- Ph3- Npl - CN、 R1 - Te2- Ph3 - Np2- CN、
R'-Te2-Ph3-Np3-CN, R1- Te2- Ph3 - Np4-CN、
R'-Tel -Ph3-CH2CH2-Ph2-CN、 R1- Te 1- Ph3-CH2CH2- Ph3 - CN、
R'-Tel -Ph3-CH2CH2-N 1 -CN , R1- Te卜 Ph3- CH2CH2- Np2- CN、
R1 - Tel- Ph3-CH2CH2 - Np3- CN、 R1- Tel- Ph3_CH2CH2- Np4 - CN、
Rし Te2- Ph3_CH2CH2- Phi- CN、 R1 - Te2- Ph3-CH2CH2-Ph2_CN、
Rし Te2_Ph3- CH2CH2-Ph3- CN、 R1 - Te2-Ph3-CH2CH2- Npl- CN、
R'-Te2-Ph3-CH2CH2-Np2-CN R1- Te2 - Ph3 - CH2CH2-Np3- CN、 R1- Te2-Ph3- CH2CH2- Np4- CN、
R'-Tel-Ph3-C≡ C- Ph2- CN、 Rし Te 1- Ph3_C≡ C-Ph3~CN、
R'-Tel - Npl- Phi- CN、 R1 - Tel_Npl- Ph2- CN、 R'-Tel - Npl - Ph3_CN、 R'-Tel-Npl -CH2CH2-Ph2-CN、 R'-Tel -Np 1 - CH2CH2 - Ph3 - CN、 R1- Te2-Npl- CH2CH2- Phi - CN、 R1- Te2- Npl- CH2CH2- Ph2 - CN、 R'-Te2-Np 1 -CH2CH2 - Ph3- CN、
R' - Tel-Np2- Phi- CN、 R1- Te卜 Np2- Ph2- CN、 Rし Tel- Np2- Ph3-CN、 R1-Te2-Np2-Phl-CN, R1- Te2_Np2_Ph2- CN、 R1- Te2- Np2_Ph3- CN、 R'-Tel - Np2- CH2CH2- Ph2 - CN、 R'-Tel - Np2_CH2CH2-Ph3- CN、 R'-Te2-Np2-CH2CH2-Phl-CN, R1- Te2- Np2- CH2CH2- Ph2- CN、 R1- Te2-Np2 - CH2CH2- Ph3- CN、
R' - Tel-Np3- Phi- CN、 R1-Tel-Np3-Ph2-CN, R1- Te卜 Np3- Ph3- CN、 R'-Te2-Np3-Phl-CN, R1- Te2- Np3- Ph2- CN、 Rし Te2- Np3- Ph3-CN、 R'-Tel - Np3- CH2CH2 - Ph2- CN、 R'-Tel - Np3- CH2CH2-Ph3- CN、 R1 - Te2-Np3- CH2CH2- Phi - CN、 R'-Te2- Np3 - CH2CH2- Ph2_CN、 R'-Te2-Np3-CH2CH2-Ph3-CN,
R1- Tel- Np4- Phi- CN、 R1- Tel-Np4_Ph2- CN、 R' - Tel- Np4- Ph3- CN、 RL Te2 - Np4 - Phl-CN、 R1- Te2- Np4- Ph2- CN、 R'-Te2-Np4-Ph3-CN, Rし Tel-Np4- CH2CH2- Ph2- CN、 R'- Tel- Np4- CH2CH2- Ph3- CN、 R1- Te2-Np4- CH2CH2 - Phi- CN、 R'-Te2 - Np4-CH2CH2 - Ph2- CN、 R1- Tel-CH2CH2- Ph卜 Phi- CN、 R'-Te卜 CH2CH2- Phi- Ph2 - CN、 R1- Tel- CH2CH2- Phi - Ph3- CN、 R'-Tel- CH2CH2- Phi- Np卜 CN、 R1- Tel- CH2CH2- Phi- Np2 - CN、 Rし Tel- CH2CH2- Phi- Np3- CNゝ R1 - Tel - CH2CH2- Phi- Np4 - CN、 Rし Te2- CH2CH2- Phi- Phi- CN、 R1- Te2- CH2CH2-Phl- Ph2- CN、 Rし Te2- CH2CH2- Phl_Ph3- CN、 R1- Te2-CH2CH2- Ph卜 Npl- CN、 R'-Te2-CH2CH2-Ph 1 -Np2-CN , Rし Te2- CH2CH2- Phi- Np3 - CN、 R1 - Te2- CH2CH2- Phl-Np4 - CN、 R'-Tel - CH2CH2-Ph2-Ph 1 - CN、 R 1 - Te 1 - CH2CH2- Ph2_Ph2_CN、
R '-Te 1 -CH2CH2-Ph2-Ph3-CN , R1 - Tel-CH2CH2- Ph2- Npl- CN、
Rし Tel- CH2CH2-Ph2 - Np2_CN、 R'-Te 1-CH2CH2-Ph2-Np3-CN,
R'-Tel -CH2CH2-Ph2-Np4-CN、 R1- Te2- CH2CH2-Ph2- Ph 1 - CN、
R1- Te2- CH2CH2-Ph2-Ph2- CN、 R1- Te2- CH2CH2- Ph2_Ph3- CNゝ
R'-Te2-CH2CH2-Ph2-Np 1 - CN、 R1- Te2- CH2CH2- Ph2_Np2- CN、
R'-Te2-CH2CH2-Ph2-Np3-CN, Rし Te2- CH2CH2- Ph2- Np4- CN、
R'-Tel - CH2CH2- Ph3-Ph 1 - CN、 R'-Tel - CH2CH2_Ph3- Ph2- CN、
R1- Tel- CH2CH2- Ph3- Ph3- CN、 R1- Tel- CH2CH2- Ph3- Npl_CN、
R'-Tel - CH2CH2-Ph3-Np2- CN、 R'-Tel - CH2CH2- Ph3- Np3- CN、
R1- Tel-CH2CH2-Ph3-Np4_CN、 R1- Te2_CH2CH2- Ph3 - Phi- CN、
Rし Te2- CH2CH2- Ph3-Ph2- CN、 R'-Te2-CH2CH2-Ph3-Ph3-CN>
R'_Te2 - CH2CH2- Ph3- Npl- CN、 R1- Te2- CH2CH2-Ph3_Np2- CN、
R1- Te2 - CH2CH2- Ph3- Np3_CN、 Rし Te2- CH2CH2 - Ph3- Np4- CN、
R'-Tel -CH2CH2-N 1 - Ph 1 - CN、 R'-Tel - CH2CH2- Np 1 _Ph2- CN、
R' - Tel-CH2CH2- Npl - Ph3- CN、 Rし Te2 - CH2CH2- Npl - Ph卜 CN、
R1- Te2- CH2CH2 - Npl- Ph2- CN、 R'-Te2-CH2CH2-Np 1-Ph3-CN ,
R'-Tel -CH2CH2-Np2-Ph 1 - CN、 R'-Tel - CH2CH2 - Np2 - Ph2 - CN、
R'-Tel - CH2CH2-Np2-Ph3-CN、 R'-Te2- CH2CH2- Np2- Phi - CN、
Rし Te2_CH2CH2- Np2- Ph2- CN、 R'-Te2-CH2CH2-Np2-Ph3-CN ,
R1 - Tel-CH2CH2- Np3- Phi- CN、 R1-Tel-CH2CH2-Np3-Ph2-CN,
R'-Tel- CH2CH2-Np3-Ph3 - CN、 R1- Te2- CH2CH2- Np3-Phl_CN、
R1 - Te2- CH2CH2- Np3- Ph2_CN、 R1- Te2 - CH2CH2- Np3 - Ph3- CN、
R'-Tel -CH2CH2-Np4-Ph 1 - CN、 R'-Te 1 -CH2CH2-Np4-Ph2-CN、
R'-Tel-CH2CH2-Np4-Ph3-CN, R'-Te2-CH2CH2-Np4-Phl-CN,
R'-Te2-CH2CH2-Np4-Ph2-CN, R1- Te2- CH2CH2- Np4 - Ph3- CN、
R1 - Tel- C三 C- Phi- Phi- CN、 R'-Te 1-C≡ C-Ph 1-Ph2-CN , Rl- Tel- C≡C- Phi- Ph3- CN、 R'-Te2-C≡ C-Ph 1 - Ph 1 - CN、 Rし Te2- C≡ C- Ph 1 -Ph2-CN、 Rし Te2- C≡ C_Phl - Ph3_CN、
R'- Tel-C≡C-Ph2- Phi- CN、 R'- Tel- C≡C - Ph2 - Ph2- CN、 R' - Tel- Cョ C- Ph2- Ph3- CN、
Rし Te2-C≡ C- Ph2- Phi- CN、 Rし Te2 - C≡ C- Ph2- Ph2-CN、 R'-Te2-C≡ C_Ph2- Ph3- CN、
R'-Tel- C≡C-Ph3-Phl-CN、 R1- Te卜 C≡C_Ph3- Ph2- CN、 Rし Tel- Cョ C- Ph3- Ph3- CN、
R'-Te2-C≡ C-Ph3- Phl-CN、 R'-Te2-C≡ C-Ph3- Ph2- CN、 R1- Te2- C≡ C- Ph3- Ph3- CN、
Figure imgf000091_0001
Zがトリフルォロトキシ基の場合、
R'-Tel- Cy- Phi- 0CF3、 R'-Tel- Cy_Ph2_0CF3、 R1- Tel-Cy- Ph3-0CF3
R1 - Tel-Cy- Npl-OCF3、 R1 - Tel - Cy-Np2- 0CF3、 R'-Tel- Cy_Np3-0CF3
R'- Teト Cy-Np4- 0CF3、 R1- Te2- Cy- Phl_0CF3、 Rし Te2- Cy - Ph2_0CF3
R' - Te2- Cy- Ph3- 0CF3、 R'-Te2- Cy- Npl-OCF3、 R'_Te2- Cy_Np2- OCF3
R1 - Te2-Cy- Np3- 0CF3、 R1 - Te2 - Cy_Np4- 0CF3
R'-Tel -Cy-CH2CH2-Ph2-0CF3、 R'-Tel - Cy- CH2CH2 - Ph3-0CF3
R1- Tel-Cy- CH2CH2- Npl- OCF3、 Rし Tel- Cy- CH2CH2- Np2- 0CF3
Rし Tel - Cy - CH2CH2-Np3-0CF3、 R1- Tel- Cy_CH2CH2-Np4- OCF3
R1- Te2-Cy- CH2CH2- Phl_0CF3、 R1- Te2-Cy - CH2CH2- Ph2- OCF^
R1- Te2-Cy- CH2CH2- Ph3- OCF3、 R'_Te2 - Cy_CH2CH2- Npl- OCF3
Rし Te2- Cy-CH2CH2_Np2 - OCF3、 R1- Te2- Cy- CH2CH2- Np3- OCF3
R1 - Te2 - Cy- CH2CH2- Np4-0CF3、 R'-Tel- CH2CH2- Cy_Phl- OCF3
R1- Tel- CH2CH2- Cy- Ph2- OCF3、 R1- Teト CH2CH2- Cy_Ph3- 0CF3
R'- Tel- CH2CH2- Cy- Npl- 0CF3、 R'- Tel- CH2CH2_Cy- Np2- 0CF3
R'- Tel - CH2CH2- Cy-Np3- OCF3、 R1- Tel_CH2CH2- Cy- Np4_0CF3
R'-Te2-CH2CH2-Cy-Phl-0CF3, R1- Te2- CH2CH2- Cy- Ph2- 0CF3
R1 - Te2- CH2CH2- Cy- Ph3- 0CF3、 R1- Te2- CH2CH2- Cy_Npl- 0CF3
R1- Te2- CH2CH2- Cy- Np2- 0CF3、 R1- Te2- CH2CH2- Cy- Np3- OCF3
Rし Te2- CH2CH2- Cy - Np4- 0CF3
R' - Tel- Phi- Phl-0CF3、 R1- Tel- Phl-Ph2- 0CF3、 R1- Te卜 Phi- Ph3- 0CF3
R1 - Tel- Phi- Npl- 0CF3、 R1- Tel- Phi - Np2- OCF3、 R1- Tel- Phi- Np3- 0CF3、 Rし Tel - Phi- Np4- 0CF3、 R'-Te2-Phl-Phl-0CF3 R1 - Te2_Phl- Ph2- 0CF3
R' - Te2- Phi— Ph3_0CF3、 Rし Te2- Phi- Npl-OCF3、 R1- Te2- Phi- Np2- OCF3
R'_Te2- Phi- Np3-0CF3、 R1- Te2- Phl_Np4_0CF3
R'-Tel-Phl -CH2CH2-Ph2-0CF3、 R'-Tel - Ph 1 - CH2CH2- Ph3- 0CF3
R'-Tel-Phl -CH2CH2-Np 1 - OCF3、 R'-Tel - Ph 1 - CH2CH2- Np2_0CF3
Rし Tel-Phi - CH2CH2- Np3- 0CF3、 R1- Tel - Phi - CH2CH2— Np4- 0CF3
R'-Te2-Ph 1 -CH2CH2- Ph 1 - OCF3、 R'-Te2_Ph 1_CH2CH2- Ph2- OCF3
R1 - Te2- Phi- CH2CH2- Ph3 - OCF3、 Rし Te2 - Phi- CH2CH2-Npl-0CF3
Rし Te2- Phi- CH2CH2- Np2- OCF3、 Rし Te2- Phl_CH2CH2- Np3_0CF3
Rし Te2-Ph 1 - CH2CH2_Np4 - OCF3
R1 - Te卜 Phi- C三 C-Ph2- OCF3、 R1- Tel- Ph卜 C≡C - Ph3 - 0CF3
R1- Te2-Phl - C≡C-Phl- OCF3、 R1 - Te2- Phi- C三 C- Ph2- OCF3
Rし Te2-Phl- Cョ C-Ph3- OCF3
R'-Tel-Ph2-Phl-0CF3, R1- Tel- Ph2-Ph2- 0CF3、 R1- Te卜 Ph2 - Ph3 - 0CF3、 Rし Tel- Ph2- Npl-OCF3、 R'-Te卜 Ph2- Np2- OCF3、 R1- Tel- Ph2- Np3_0CF3、 R1- Tel_Ph2- Np4- OCF3、 R1- Te2- Ph2 - Phi- OCF3、 R1 - Te2 - Ph2- Ph2- OCF3、 R1 - Te2-Ph2- Ph3- 0CF3、 R1- Te2- Ph2- Np卜 OCF3、 R'-Te2-Ph2-Np2-0CF3, Rし Te2 - Ph2 - Np3_OCF3、 R'-Te2-Ph2-Np4-0CF3,
R'-Tel-Ph2-CH2CH2-Ph2-0CF3N R1- Teト Ph2_CH2CH2- Ph3- 0CF3
R1- Tel-Ph2- CH2CH2- Npl- 0CF3、 R1- Tel- Ph2_CH2CH2- Np2- 0CF3
R' - Tel_Ph2_CH2CH2- Np3- OCF3、 R1- Te卜 Ph2- CH2CH2- Np4- OCF3
R' - Te2- Ph2- CH2CH2- Phi- OCF3、 R'-Te2- Ph2- CH2CH2_Ph2- 0CF3
R'-Te2- Ph2- CH2CH2- Ph3- OCF3、 R1- Te2-Ph2- CH2CH2- Npl- 0CF3
R'-Te2- Ph2- CH2CH2- Np2 - OCF3、 R1- Te2- Ph2- CH2CH2- Np3- 0CF3
R1- Te2- Ph2- CH2CH2-Np4- 0CF3
R'-Tel-Ph2-C≡ C- Ph2- 0CF3、 R1- Tel- Ph2- C≡ C_Ph3- OCF3
R1 - Te2 - Ph2- C≡C- Phi- OCF,、 R1- Te2- Ph2- C≡C - Ph2-OCF3、 R1 - Te2-Ph2- C≡C- Ph3- 0CF3
R' - Tel- Ph3- Phi - 0CF3、 R1- Tel-Ph3- Ph2_0CF3、 R'-Tel- Ph3-Ph3_0CF3、 R1- Tel— Ph3— Npl— OCF3、 Rし Tel - Ph3— Np2— 0CF3、 Rし Tel— Ph3— Np3— OCF3、 R'-Tel- Ph3_Np4 - 0CF3、 R'- Te2- Ph3- Phi- 0CF3、 R'-Te2-Ph3- Ph2- OCF:い R1- Te2- Ph3 - Ph3_OCF3、 R'-Te2- Ph3- Npl- OCF3、 Rし Te2_Ph3-Np2 - 0CF3、 R1 - Te2- Ph3- Np3- OCF3、 Rし Te2- Ph3 - Np4- OCF3
R'-Tel -Ph3-CH2CH2-Ph2-0CF3、 R'-Tel - Ph3_CH2CH2- Ph3_0CF3
R'-Tel-PhS- CH2CH2- Npl- OCF3、 R1- Te卜 Ph3- CH2CH2 - Np2- OCF3
R'-Tel - Ph3-CH2CH2_Np3-0CF3、 R1-Tel-Ph3-CH2CH2-Np4-0CF3N
R1- Te2- Ph3- CH2CH2_Phl- OCF3、 R1— Te2- Ph3 - CH2CH2-Ph2_0CF3
R'-Te2-Ph3-CH2CH2-Ph3-0CF3 R'-Te2- Ph3 - CH2CH2- Npl- OCF3
R'- Te2- Ph3- CH2CH2-Np2- OCF3、 Rし Te2_Ph3- CH2CH2-Np3- 0CF3
R1 - Te2_Ph3- CH2CH2_Np4- OCF3
R'-Tel-Ph3-C≡ C- Ph2- 0CF3、 R'-Tel - Ph3- C≡ C_Ph3- 0CF3
Rし Te2- Ph3- C≡C- Phi- 0CF3、 R'-Te2- Ph3- C≡C- Ph2- OCF3
Rし Te2- Ph3- C≡ C- Ph3- OCF3
R'-Tel- Npl - Phi- OCF3、 R1- Tel- Npl- Ph2- OCF3、 R1- Tel-Npl- Ph3 - OCF3、 R'— Te2— Npl— Phi— OCF3、 R1— Te2— Npl— Ph2_0CF3、 R1— Te2— Npl_Ph3— 0CF3、 R'-Tel - Npl- CH2CH2- Ph2- 0CF3、 R1- Tel-Npl- CH2CH2- Ph3 - 0CF3
R1- Te2- Npl- CH2CH2— Phi- OCF3、 R'— Te2_Npl - CH2CH2- Ph2- 0CF3
R1- Te2— Npl- CH2CH2_Ph3—0CF3
Rし Tel - Np2-Phl- OCF3、 R1- Tel- Np2- Ph2- OCF3、 R1- Tel- Np2- Ph3_0CF3、 R'-Te2-Np2-Phl-0CF3, R'- Te2_Np2- Ph2- OCF3、 R'-Te2- Np2_Ph3- 0CF3、 R'- Tel- Np2- CH2CH2- Ph2- 0CF3、 R'- Tel- Np2- CH2CH2-Ph3- OCF3
R1- Te2- Np2- CH2CH2- Phi- OCF3、 Rし Te2- Np2- CH2CH2-Ph2- OCF3
R1- Te2- Np2- CH2CH2- Ph3- 0CF3
R'- Tel- Np3 - Phl-0CF3、 R'-Te卜 Np3-Ph2 - OCF3、 Rし Tel- Np3- Ph3- OCF3、 R1- Te2- Np3- Phl_0CF3、 Rし Te2 - Np3-Ph2- 0CF3、 R1- Te2- Np3- Ph3- 0CF3、 R '-Te 1 -Np3-CH2CH2-Ph2-0CF3 Rし Tel-Np3_CH2CH2- Ph3_0CF3
R1 - Te2- Np3 - CH2CH2-Phl - 0CF3、 R1- Te2- Np3_CH2CH2 - Ph2_0CF3
R1- Te2- Np3- CH2CH2- Ph3- 0CF3
R'-Tel-Np4-Phl-0CF3 R'- Tel- Np4 - Ph2_0CF3、 R'-Tel-NpA- Ph3- OCF:,、 R' - Te2 - Np4- Phl-0CF3、 R1- Te2 - Np4 - Ph2- OCF:い R1- Te2 - Np4- Ph3_0CF:,、 Rし Tel - Np4_CH2CH2- Ph2-0CF3、 Rし Tel-Np4- CH2CH2- Ph3 - 0CF3
R'-Te2-Np4-CH2CH2-Phl-0CF3, Rし Te2 - Np4_CH2CH2- Ph2_0CF3
R1- Te2-Np4 - CH2CH2-Ph3 - 0CF3
R'-Tel - CH2CH2- Ph 1 - Ph 1 -OCF3、 R'-Tel - CH2CH2- Ph 1 - Ph2- 0CF3
R1 - Tel - CH2CH2- Phi- Ph3-0CF3、 R1- Tel- CH2CH2- Ph卜 Npl- OCF3
R'- Tel- CH2CH2-Phl- Np2 - OCF3、 R1- Tel- CH2CH2- Phi- Np3- OCF3
R'- Tel- CH2CH2_Phl-Np4-0CF3、 R1- Te2- CH2CH2- Phi- Phi- 0CF3
R1- Te2 - CH2CH2- Phi- Ph2 - OCF3、 R1-Te2-CH2CH2-Ph 1 -Ph3-0CF:i,
R 1 -Te2-CH2CH2-Ph 1 -Np 1 - OCF3、 R1- Te2- CH2CH2- Ph 1 - Np2-0CF3
Rし Te2 - CH2CH2- Phi- Np3 - 0CF3、 R'-Te2-CH2CH2-Phl-Np4-0CF3,
R'-Tel -CH2CH2-Ph2-Ph 1 - OCF3、 R'-Tel - CH2CH2- Ph2- Ph2- OCF3
Rし Tel- CH2CH2- Ph2- Ph3- 0CF3、 R'-Tel- CH2CH2-Ph2_Npl- 0CF3
Rし Tel - CH2CH2 - Ph2- Np2-0CF3、 R1- Tel- CH2CH2- Ph2- Np3_0CF3
R'-Tel-CH2CH2-Ph2-Np4-0CF3, R1-Te2-CH2CH2-Ph2-Phl-0CF3,
R1- Te2-CH2CH2 - Ph2- Ph2-0CF3、 R1-Te2-CH2CH2-Ph2-Ph3-0CF3,
R' - Te2-CH2CH2- Ph2- Npl-0CF3、 Rし Te2- CH2CH2- Ph2- Np2- 0CF3
R1- Te2- CH2CH2_Ph2- Np3 - 0CF3、 R1 - Te2- CH2CH2-Ph2_Np4-0CF3
R'-Tel- CH2CH2-Ph3- Phi - OCF3、 R'-Te卜 CH2CH2_Ph3 - Ph2- OCF3
R'-Tel -CH2CH2-Ph3-Ph3-OCF3 , R1- Te2- CH2CH2- Ph3- Phi- OCF3
R'-Te2- CH2CH2- Ph3- Ph2-0CF3、 R'-TeZ- CH2CH2- Ph3- Ph3_0CF3
R1- Te2- CH2CH2-Ph3- Npl- OCF3、 Rし Te2- CH2CH2- Ph3- Np2 - OCF3、 Rし Te2- CH2CH2- Ph3- Np3_OCF3、 R1 - Te2_CH2CH2- Ph3-Np4- 0CF3
Rl- Tel- CH2CH2- Npl-Phl - 0CF3、 R1- Tel— CH2CH2- Np卜 Ph2- 0CF3
R1 - Tel- CH2CH2- Npl- Ph3- 0CF3、 R1- Te2- CH2CH2- Npl- Phi- OCF3
R1- Te2- CH2CH2- Npl- Ph2_0CF3、 R1- Te2-CH2CH2- Npl- Ph3_0CF3
R'-Tel -CH2CH2-Np2-Ph 1 - 0CF3、 R1- Te 1 _CH2CH2- Np2-Ph2 - OCF3
R1- Tel-CH2CH2- Np2- Ph3 - OCF3、 R1- Te2- CH2CH2 - Np2- Phi- 0CF3
R1- Te2- CH2CH2-Np2- Ph2_0CF3、 Rし Te2 - CH2CH2- Np2- Ph3_0CF3
R'-Tel -CH2CH2-Np3-Ph 1 -OCF3、 R'-Tel - CH2CH2-Np3- Ph2- 0CF3
R'-Tel -CH2CH2-Np3-Ph3-0CF3、 R1- Te2- CH2CH2- Np3- Ph 1 _OCF3
R1- Te2- CH2CH2 - Np3- Ph2_0CF3、 R1- Te2 - CH2CH2-Np3_Ph3- OCF3
R1 - Tel-CH2CH2 - Np4- Phi - 0CF3、 R1- Tel- CH2CH2- Np4- Ph2- 0CF3
R1- Tel - CH2CH2- Np4- Ph3- OCF3、 R1- Te2— CH2CH2 - Np4_Phl_0CF3
Rし Te2 - CH2CH2 - Np4- Ph2- 0CF3、 R'-Te2- CH2CH2- Np4- Ph3 - 0CF3
R'-Tel -C≡ C-Ph 1 - Ph 1- 0CF3、 R1- Te 1 - C≡ C-Ph 1 -Ph2- 0CF3
R'-Tel - C≡C- Phl-Ph3- OCF3、 Rし Te2- C≡C- Phl-Phl_OCF3
R'-Te2-C≡ C- Phl-Ph2 - 0CF3、 Rし Te2 - C≡ C_Phl- Ph3_0CF3
Rし Te 1 - C≡ C- Ph2-Phl- 0CF3、 R'-Tel-C≡ C- Ph2- Ph2_0CF3
R '-Te 1 -C≡ C-Ph2-Ph3-0CF3 , R' - Te2- C≡C- Ph2-Phl_0CF3
Rし Te2 - C≡C- Ph2- Ph2- 0CF3、 R'—Te2- C≡C— Ph2— Ph3 - 0CF3、 、
R1 - Tel- C≡C- Ph3 - Phi- 0CF3、 R'- Tel- C≡C - Ph3- Ph2- OCF3
R'-Tel -C≡ C-Ph3-Ph3-0CF3、 R1- Te2~Cョ C - Ph3- Phi - 0CF3
R'-Te2- C≡C- Ph3-Ph2- 0CF3、 R1- Te2-C≡C- Ph3-Ph3 - OCF3
R'-Te卜 C≡C- Ph3- CH2CH2- Ph2- 0CF3、 R1- Tel-C≡C- Ph3- CH2CH2- Ph3- OCF3、 一般式(I)の化合物はその R、 連結基 La、 Lb、 Lc、 および Ld、 極性基 Z、 環 A、 環 B、 環 C、 環 Dおよぴ環 E、 n nb、 ncおよび ndの選択によって欉々な合成法によって 製造できるが、 その代表的な例を以下に挙げる。 環 Cが式(Ila)の場合
nb=l、 nc=nd=0、 連結基 La単結合、 - CH2CH2-、 _CH(CH3)CH2-、 _CH2CH (CH3) -、 - CH(C H3)CH(CH3)-または- CF2CF2-、 連結基 Lbが単結合の場合、 下式に従って合成できる。
Figure imgf000096_0001
(IIIa-1) (IVa-1)
Figure imgf000096_0002
(式中、 R、 極性基 Z、 環 A、 環 B、 n X1、 X2およひ Tは一般式(I)におけると同じ意 味を表し、 La1は単結合、 - CH2CH2-、 - CH=CH-、 -Cョ C_、 - CH(CH3)CH2-、 -CH2CH(CH3) -、 -CH(CH3)CH(CH3)-または- CF2CF2-を表し、 La2は単結合、 _CH2CH2-、 -CH(CH3)CH2-、 -CH2CH(CH3)-、 - CH(CH3)CH(CH3)-または- CF2CF2 -を表し、 Mtl1は Li、 BrMg、 IMgなど の金属イオンを表す。 )
すなわち、 一般式 (Ilia- 1)で表されるフエニル酢酸を塩化チォニル等を用いて、 酸塩ィ匕物に変換した後、 塩ィヒアルミニウム存在下、 エチレンと反応させることに よって、 一般式 (IVa-1)で表されるテトラロン誘導体を得ることができる。 これ に、 一般式 (Va-1)で表されるリチウムまたはマグネシウム反応剤を、 塩化セリウ ムゃ塩化マンガンなどの金属塩やルイス酸の共存下または非共存下に反応させる ことによつて一般式 (Via- 1)で表されるアルコールを得た後、 P-トルエンスルホ ン酸等の酸触媒存在下、 加熱することによって、 一般式 (VIIa-1)で表されるジヒ ドロナフタレン化合物を得、 これを Pd- Rh-C, Pt-C, Pd (OH) 2等の金属触媒存在 下、 水素添加することによって、 目的の一般式(I- a)で表される化合物を得るこ とができる。
ここで用いる、 一般式 (Via- 1)で表されるリチウムまたはマグネシウム反応剤 は液晶の製造ではよく用いられるもので、 対応するハロゲン化物などから容易に 調製できる。
ここで、 下式に示すように、 一般式 (Va-1)で表されるリチウムまたはマグネシ ゥム反応剤の代わりに、 一般式 (Va-2)で表されるァセチリ ドを用いると、 一般式 (I_b)で表される化合物が製造できる。
Figure imgf000097_0001
(式中、 R、 極性基 Z、 環 A、 環 B、 n X1、 X2およひ は一般式 (I)におけると同じ意 味を表し、 La1は単結合、 - CH2CH2-、 - CH=CH-、 - C≡C -、 - CH(CH3) CH2-、 -CH2CH (CH3) -、 - CH(CH3)CH(CH3)-または- CF2CF2-を表し、 La2は単結合、 - CH2CH2-、 - CH(CH3)CH2-、 -CH2CH(CH3)-、 -CH(CH3)CH(CH3)-または _CF2CF2-を表し、 Mtl1は Li、 BrMg、 IMgなど の金属イオンを表す。 )
また、 下式に示すように、 一般式(IVa-1)で表されるテトラロン誘導体に、 一 般式 (Vb-1)で表されるイリ ドを反応させ、 得られた(VIIb-2)を還元しても一般式 (I-b)で表される化合物が製造できる。
Figure imgf000098_0001
(式中、 R、 極性基 Z、 環 A、 環 B、 n\ X1、 X2およひ は一般式 (I)におけると同じ意 味を表し、 La1は単結合、 - CH2CH2-、 _CH=CH -、 - C≡C -、 -CH(CH3)CH2-、 - CH2CH(CH3) -、 - CH(CH3)CH(CH3)-または _CF2CF2-を表し、 La2は単結合、 - CH2CH2-、 _CH(CH3)CH2 -、 -CH2CH(CH3)-、 - CH(CH3)CH(CH3)-または- CF2CF2-を表す。 )
さらに下式に示す方法でも、 一般式 (I- b)および (I- c)で表される化合物が製造 できる。
Figure imgf000099_0001
(式中、 R、 極性基 Z、 環 A、 環 B、 n X1、 X2およひ は一般式 (I)におけると同じ意 味を表し、 La1は単結合、 - CH2CH2-、 - CH=CH-、 - C≡C -、 _CH(CH3)CH2-、 - CH2CH(C ) -、 -CH(CH3)CH(CH3)-または- CF2CF2-を表し、 La2は単結合、 - CH2CH2-、 - CH(CH3)CH2 -、 -CH2CH ((¾)-、 -CH(CH3)CH(CH3)-または- CF2CF2-を表す。 )
nb=l、 r =nd=0、 環 Cが式(IIa)、 X1、 X2および X3が水素原子、 Zがシァノ基または トリフルォロメ トキシ基の場合、 以下のようにして合成できる。
Figure imgf000100_0001
(式中、 La、 Lb、 環 A、 環 B、 および naは一般式(I)におけると同じ意味を表し、 Z'はシァノ基またはトリフルォロメ トキシ基を表す。 )
すなわち、 一般式(IXa - 1)で表されるシク口へキサノン誘導体をピロリジンと 脱水縮合させ、 さらにメチルビ二ルケトンを反応させた後、 酸で処理し、 一般式 (IXb-l)、 (IXb-2)で表されるォクタヒドロナフタレノン誘導体の混合物を得るこ とができる。 これを臭化銅(II)および臭化リチウムの混合物等によって参加する ことによって一般式(IXc-1)で表される化合物を得ることができる。 この水酸基 をトリフレートに変換した後、 シアン化銅と反応させれば、 一般式(I- d)におい て、 Z1がシァノ基の化合物を得ることができる。 また、 一般式 (IXc - 1)で表される フエノール誘導体を四塩化炭素と反応させた後、 フッ化カリウムを反応させれば、 一般式(I - d)において、 Z1がトリフルォロメ トキシ基の化合物を得ることができる。 この他にも、 一般式 (I - a)の製造と同様にして一般式(IIIa-2)から、 一般式 (Xa - 1)を製造した後、 プチルイチウムゃリチウムジイソプロピルアミ ド等の塩基を 用いてリチォ化した後、 二酸化炭素と反応させると一般式 (Xb - 1)で表されるカル ボン酸誘導体を得ることができる。 このカルボン酸を酸塩化物に変換した後、 ァ ンモニァガスを作用させ、 アミ ドとした後、 脱水縮合剤を作用させることによつ て、 一般式(I - e)で表される化合物を得ることができる。
Figure imgf000101_0001
(式中、 R、 環 A、 環 Bおよび naは一般式 (I)におけると同じ意味を表し、 La2は単結 合、 - CH2CH2-、 - CH(CH3) CH2-、 - CH2CH (CH3) -、 - CH(CH3) CH (CH3) _または- CF2CF2-を表 す。 )
また、 一般式 (Xa - 1)で表される化合物をリチォ化した後、 ホウ酸トリメチルと 反応させ、 さらに過酸化水素水と反応させることによって、 一般式(IXc-2)で表 される化合物を得ることができる。 この化合物は一般式 (IXc - 1)で表される化合 物の場合と同様にして、 一般式 (i-f)で表される化合物に誘導することができる。
Figure imgf000102_0001
(式中、 R、 環 A、 環 Bおよび naは一般式(I)におけると同じ意味を表し、 La2は単結 合、 - CH2CH2 -、 - CH(CH3)CH2 -、 - CH2CH(CH3) -、 - CH(CH3)CH(CH3)-または- CF2CF2-を表 し、 Z1はシァノ基またはトリフルォロメ トキシ基を表す。 ) nd=l、 ne=0、 環 Cが式 (IIa)、 連結基 Lbが単結合の場合、 下式に従って合成でき る (
Figure imgf000102_0002
(式中、 R、 環 A、 環 B、 環 E、 n nb、 X1、 X2および X3は一般式 (I)におけると同じ意 味を表し、 Z1はフッ素原子またはトリフルォロメ トキシを表し、 Tfはトリフルォ ロメタンスルホ二ル基を表し、 Mtl2は Li、 ClMg、 BrMg、 IMgまたは(H0)2Bを表 す。 ) すなわち、 一般式(IXc - 1)や(IXc-2)で表される化合物と同様にして製造できる —般式 (IXc-3)をピリジン、 ジェチルァミン、 トリェチルァミン等の塩基存在下、 ジクロロメタンあるいはクロ口ホルム等の溶媒中、 トリフルォロメタンスルホン 酸無水物あるいはトリフルォロメタンスルホニルクロリ ド等と反応させ、 一般式 (IXd-1)でで表されるトリフラートを得る。 これに、 テトラキストリフエニルホ スフインパラジウム(0)またはテトラキストリフエニルホスフィンニッケル(0)等 の遷移金属触媒の存在下、 一般式 (XIa-1)で表される化合物を反応させることに よって、 一般式 (Ι-g)で表される化合物を合成することができる。
また、 一般式(IXd-1)で表される化合物に一般式 (Xlb - 1 )で表されるアセチレン 化合物を、 ョゥ化銅とジクロロビストリフエニルホスフィンパラジウムゃテトラ キストリフエニルホスフインパラジウム (0)等の遷移金属触媒の存在下、 反応さ せることによって、 一般式(I - h)で表される化合物が製造できる。
Figure imgf000103_0001
(式中、 R、 極性基 Z、 環 A、 環 B、 環 E、 n\ nb、 X1、 X2および X3は一般式 (I)におけ ると同じ意味を表し、 Tfはトリフルォロメタンスルホ二ル基を表す。 )
また、 一般式 (IXb-1)や(IXb- 2)で表される化合物と同様にして製造できる一般 式(IXb- 3)に、 一般式 (XIa-2)で表されるァリールリチウムまたはマグネシゥム反 応剤を反応させた後、 脱水し、 一般式 (Xlla- 1)で表される化合物を得て、 次いで 2, 3 -ジクロ口- 5, 6-ジシァノ- 1, 4 -べンゾキノンあるいは臭素等の酸ィヒ剤により酸 化することによって、 一般式 (I - i)で表される化合物も得ることができる。
Figure imgf000104_0001
(式中、 R、 環 A、 環 B、 環 E、 naおよび nbは一般式(I)におけると同じ意味を表し、 Z' はフッ素原子またはトリフルォロメ トキシを表し、 Mtl1は Li、 ClMg、 BrMgまたは I Mgを表す。 ) 環 Cが式(lib)の場合
n^n^n^O, nd=l、 連結基 Ldが単結合の場合、 下式に従って合成できる。
Figure imgf000104_0002
(IVb-1) (XIa-3)
Figure imgf000104_0003
(式中、 R、 X\ X5、 X6および環 Eは一般式 (I)におけると同じ意味を表し、 Z2はフッ 素原子、 塩素原子、 トリフルォロメチル基、 トリフルォロメ トキシ基またはジフ ルォロメ トキシ基を表し、 Mtl 1は Li、 ClMg、 BrMg、 IMgなどの金属イオンを表 す。 )
すなわち、 一般式(IVb- 1)で表されるケトンに、 一般式 (XIa-3)で表されるァリ ールリチウムまたはマグネシウム反応剤を、 塩化セリゥムゃ塩化マンガンなどの 金属塩やルイス酸の共存下または非共存下に反応させることによって一般式 (XI I Ia-1)で表されるアルコールを得た後、 p-トルエンスルホン酸等の酸触媒存在下、 加熱することによって、 一般式 (XlVa- 1)で表されるジヒ ドロナフタレン化合物を 得、 これを Pd- C、 Rh-C, Pt-C, Pd (OH) 2等の金属触媒存在下、 水素添加することに よって、 目的の一般式 (I- j)で表される化合物を得ることができる。
—般式(IVb- 1)で表される化合物は、 いくつかの方法で製造できるが、 その代 表的な方法としては下式に示すように、 一般式(IIIb-1)で表されるフユニル酢酸 誘導体を酸塩ィ匕物に変換した後、 塩ィヒアルミニウム存在下、 エチレンと反応させ る方法がある。
Figure imgf000105_0001
(mb-i) (ivb-i)
(式中、 R、 I X5および X6は一般式 (I)におけると同じ意味を表す。 )
また、 X4、 X5、 および X6がすべて水素の場合、 下式に示すように、 一般式 (IVb- 2)で表される化合物は一般式 (XVa - 1)で表されるナフトール誘導体をパラジウム、 ロジウム、 白金、 ルテニウムなどの遷移金属触媒存在下で水素添カ卩し、 さらに必 要に応じて酸化することによって合成できる。
Figure imgf000105_0002
(式中、 Rは一般式 (I)におけると同じ意味を表す。 ) また、 下式に示すように 1, 4-シクロへキサジオンモノァセタールにピロリジン 等のアミンを作用させ、 さらにメチルビ二ルケトンを反応させて合成できるォク タヒドロナフタレンジオンモノァセタールに、 R1 - Mtl1で表される有機金属反応剤 を作用させさ、 さらに、 脱水反応によってォクタヒ ドロナフタレノンァセタール を得る。 これに、 脱水素触媒としてパラジウム、 ロジウム、 ルテニウム、 白金な どの金属触媒を用いて、 または 2, 3 -ジク口口- 5, 6-ジシァノ- 1, 4-ベンゾキノンな どの酸化剤を作用させて、 またはィォゥ、 臭素、 ヨウ素などを用いて芳香化させ た後、 ァセタールをケトンに変換することによって一般式(IVb- 3)で表される化 合物を合成することができる。 tl'
Figure imgf000106_0001
(IVb-3)
(式中、 R1は 1〜7個のフッ素原子または炭素原子数 1〜7のアルコキシル基によって 置換されていてもよく、 分岐鎖を含んでもよレ、飽和の炭素数 1〜20のアルキル基 を表す。 )
n^n^n^O, nd=l、 連結基 Ldが- CH2CH2-の場合、 下式に従って合成できる。
Figure imgf000107_0001
(IVb-1) (XIa-4)
Figure imgf000107_0002
(式中、 R、 X\ X5、 X6および環 Eは一般式 (I)におけると同じ意味を表し、 Z2はフッ 素原子、 塩素原子、 トリフルォロメチル基、 トリフルォロメ トキシ基またはジフ ルォロメ トキシ基を表し、 Mtl1は Li、 ClMg、 BrMg、 IMgなどの金属イオンを表 す。 )
すなわち、 一般式(IVb- 1)で表されるケトンに、 一般式 (Xla- 4)で表されるァリ ールリチウムまたはマグネシウム反応剤を、 塩化セリゥムゃ塩化マンガンなどの 金属塩やルイス酸の共存下または非共存下に反応させることによって一般式 (ΧΠ Ia-2)で表されるアルコールを得た後、 P-トルエンスルホン酸等の酸触媒存在下、 加熱することによって、 一般式 (XI Va - 2)で表されるジヒ ドロナフタレン化合物を 得、 これを Pd- Rh-C, Pt-C, Pd (OH) 2等の金属触媒存在下、 水素添加することに よって、 目的の一般式 (I- k)で表される化合物を得ることができる。
また、 上式の(Xla- 3)および (Xla- 4)の代わりに(Xla- 5)および (XIa-6)を用いれば、 一般式(1-1)および (I - m)で表される化合物を製造することができる。 Mtl1 D -Ld E (XIa-5)
Mtl' -Ld1 E V-Z2 (XIa-6)
Figure imgf000108_0001
(式中、 R、 X\ X5、 X6、 環 Dおよび環 Eは一般式(I)におけると同じ意味を表し、 Z2 はフッ素原子、 塩素原子、 トリフルォロメチル基、 トリフルォロメ トキシ基また はジフルォロメ トキシ基を表し、 Ld1は単結合または- CH2CH2-を表す。 ) この他にも、 下式に示すように一般式(IVb-1)で表される化合物に、 一般式 (Vc - 1)で表されるイリ ド化合物などを反応させ、 得られたォレフィン化合物(XVIa- 1)を水素添加することによって、 一般式(I - n)で表される化合物を製造できる。
Figure imgf000108_0002
(式中、 R、 X\ X5、 X6、 環 Eおよび Zは一般式 (I)におけると同じ意味を表す。 ) さらに下式に示すように、 (IVb-1)で表されるテトラヒドロナフタレノンに、 メ トキシメチルホスホニゥム塩から調製したイリ ド化合物を反応させ、 酸で処理 することによって、 一般式 (Vlllb- 1)で表されるアルデヒ ドを得ることができる。 これに(Vc- 2)で表されるイリ ド化合物を反応させ、 得られたォレフィン(1-0)を て、 一般式(I-n)で表される化合物を製造できる。
Figure imgf000109_0001
(式中、 R、 X X5、 X6、 環 Eおよび Zは一般式 (I)におけると同じ意味を表す。 ) 上記の方法において、 (IVb-1)の代わりに(IVb- 2)を用いると、 一般式 (XVIIa) で表される化合物を製造することができる。
Figure imgf000109_0002
(式中、 X4、 X5、 X6、 環!)、 環 Eおよび Zは一般式(I)におけると同じ意味を表し、 Lc1 および Ld1は単結合または _CH2CH2-を表す。 )
この化合物(XVIIa-Ι)の臭素を置換することで一般式(I)の化合物の多くを製造 することができる。
たとえば、 (XVIIIa- 1)で表されるアセチレン化合物を、 PdCl2 (PPh3) 2や Pd (PPh3) 4などのパラジウム触媒と トリェチルァミンなどのアミン存在下、 (XVIIa-1)と反 応させると、 一般式(I-P)で表される化合物を得ることができる。 さらに、 金属 触媒存在下、 水素添加し、 アセチレンジィル基 (- Cョ C-)をエチレン基 (- CH2CH2 -) に変換することもできる。
Figure imgf000110_0001
(i-p)
(式中、 X4、 X5、 X6、 環 D、 環 Eおよび Zは一般式(I)におけると同じ意味を表し、 R1 は 1〜7個のフッ素原子または炭素原子数 1〜7のアルコキシル基によって置換され ていてもよく、 分岐鎖を含んでもよい飽和または不飽和の炭素数 1〜18のアルキ ル基を表し、 Lc1および Ld1は単結合または- CH2CH2-を表す。 )
さらに、 (XVIIIa - 1)を(XVIIIa- 2)に代えることで、 一般式(I-q)で表される化 合物を得ることができる。 さらにこれを金属触媒存在下、 水素添加し、 ァセチレ ンジィル基 (- C≡C- )をエチレン基 (- CH2CH2_)に変換することもできる。
Figure imgf000111_0001
(XVIIa-1) (XVIIIa-1)
Figure imgf000111_0002
(I-q)
(式中、 R、 X4、 X5、 X6、 環 A、 環!)、 環 Eおよび Zは一般式(I)におけると同じ意味を 表し、 Lc'および Ld1は単結合または- CH2CH2-を表す。 )
また、 ニッケルやパラジウム触媒存在下、 (Xlb- 1)で表される有機金属反応剤 を(XVIIa-Ι)に反応させることによって、 一般式(I-r)で表される化合物を製造す ることができる。
Figure imgf000111_0003
(XVIIa-1) (XIb-1)
Figure imgf000111_0004
(I-r)
(式中、 R、 X\ X5、 X6、 環!、 環 Eおよび Zは一般式 (I)におけると同じ意味を表し、 環 A1は一個または二個のフッ素原子で置換されてもよい 1, 4-フエニレン基および 一個または二個のフッ素原子で置換されてもよいナフタレン- 2, 6-ジィル基を表 し、 Lc1および Ld1は単結合または- CH2CH2 -を表し、 Mtl2は Li、 ClMg、 BrMg、 IMgま たは (HO) 2Bを表す。 ) 斯くして製造された一般式 (I)で表される化合物の代表例を以下に挙げる c
Figure imgf000112_0001
(1-3-4)
(1-3-5)
本発明は、 このように一般式 (I)で表される化合物の少なくとも 1種類をその構 成成分として含有する液晶組成物をも提供するものである。
一般式 (I)で表される化合物の少なくとも 1種類をその構成成分として含有する 液晶組成物においては、 その組成物が液晶性を示す限り、 一般式(I)で表される 化合物の他にどのような化合物を含んでいてもよいが、 その第一成分として一般 式 (I)で表される化合物を少なくとも 1種含有するが、 その他の成分として特に以 下の第二〜第四成分から少なくとも 1種含有することが好ましい。 即ち、 第二成分はいわゆるフッ素系(ハロゲン系)の p型液晶化合物であって、 以下の一般式 (A1)〜 (A3)で示される化合物からなるものである。
Figure imgf000113_0001
上式中、 Alkaは炭素原子数 1〜12のアルキル基を表し、 これらは直鎖状であっても メチルまたはェチル分岐を有していてもよく、 3〜6員環の環状構造を有していて もよく、 基内に存在する任意の- CH2-は- 0"、 -CH=CH-、 - CH=CF -、 -CF=CH -、 -CF=CF -または- Cョ C-により交換されていてもよく、 基内に存在する任意の水素原子は フッ素原子またはトリフルォロメ トキシ基により置換されていてもよいが、 炭素 原子数 2〜7の直鎖状アルキル基、 炭素原子数 2〜7の直鎖状 1-アルケニル基、 炭素 原子数 4〜7の直鎖状 3-アルケニル基、 末端が炭素原子数 1〜3のアルコキシル基に より置換された炭素原子数 1〜5のアルキル基が好ましい。 また、 分岐により不斉 炭素が生じる場合には、 化合物として光学活性であつてもラセミ体であってもよ レ、。
環 Fa、 環 Fbおよび環 Fcはそれぞれ独立的にトランス- 1, 4-シク口へキシレン基、 トランスデカヒドロナフタレン-トランス- 2, 6-ジィル基、 1個以上のフッ素原子 により置換されていてもよい 1, 4-フエ二レン基、 1個以上のフッ素原子により置 換されていてもよいナフタレン- 2, 6-ジィル基、 1個以上のフッ素原子により置換 されていてもよいテトラヒ ドロナフタレン- 2, 6-ジィル基、 フッ素原子により置 換されていてもよい 1, 4 -シク口へキセニレン基、 1, 3-ジォキサン-トランス- 2, 5 - ジィル基、 ピリミジン- 2, 5-ジィル基またはピリジン- 2, 5-ジィル基を表すが、 ト ランス- 1, 4 -シクロへキシレン基、 トランスデカヒ ドロナフタレン-トランス- 2, 6 -ジィル基、 フッ素原子により置換されていてもよいナフタレン- 2, 6-ジィル基ま たは 1〜2個のフッ素原子により置換されていてもよい 1, 4-フエ二レン基が好まし レ、。 特に環 Fbがトランス- 1, 4-シクロへキシレン基またはトランスデカヒ ドロナ フタレン-トランス- 2, 6-ジィル基である場合に、 環 Faはトランス- 1, 4-シク口へ キシレン基であることが好ましく、 環 Fcがトランス- 1, 4-シクロへキシレン基ま たはトランスデカヒ ドロナフタレン-トランス- 2, 6-ジィル基である場合に環 Fbお よび環 Faはトランス- 1, 4-シクロへキシレン基であることが好ましい。 また、 (A 3)において環 Faはトランス- 1, 4-シク口へキシレン基であることが好ましい。
l およびじは連結基であって、 それぞれ独立的に単結合、 エチレン基 (- CH2C H2_)、 1,2-プロピレン基(-CH (CH3) CH2-および- CH2CH (CH3) - )、 1, 4-ブチレン基、 - C 00—、 -0C0—、 — 0CF2_、 — CF20~、 — CH=CH -、 — CH=CF -、 一 CF=CH―、 — CF=CF -、 — C三 C—ま たは- CH=N-N H -を表すが、 単結合、 エチレン基、 1, 4-ブチレン基、 _C00~、 - 0CF2 -、 - CF20~、 - CF=CF-または- C≡C-が好ましく、 単結合またはエチレン基が特に好 ましい。 また、 (A2)においてはその少なくとも 1個が、 (A3)においてはその少な くとも 2個が単結合を表すことが好ましい。
環 Fzは芳香環であり以下の一般式 (Ga)〜 (Gc)で表すことができる。
Figure imgf000114_0001
式中、 Ja〜Jjはそれぞれ独立的に水素原子あるいはフッ素原子を表すが、 (Ga) において、 Jaおよび Jbの少なくとも 1個はフッ素原子であることが好ましく、 (Gb) において、 Jd〜Jfの少なくとも 1個はフッ素原子であることが好ましく、 特に Jdは フッ素原子であることがさらに好ましい。
末端基 Paはフッ素原子、 塩素原子、 トリフルォロメ トキシ基、 ジフルォロメ ト キシ基、 トリフルォロメチル基またはジフルォロメチル基あるいは 2個以上のフ ッ素原子により置換された炭素原子数 2または 3のアルコキシル基、 アルキル基、 アルケニル基またはアルケニルォキシ基を表すが、 フッ素原子、 トリフルォロメ トキシ基またはジフルォロメトキシ基が好ましく、 フッ素原子が特に好ましい。 また、 (Al)〜(A3)においては本発明の一般式(I)の化合物は除く。
第三成分はいわゆるシァノ系の p型液晶化合物であって、 以下の一般式 (B1) (B3)で示される化合物からなるものである。
Figure imgf000115_0001
上式中、 Alkbは炭素原子数 1〜12のアルキル基を表し、 これらは直鎖状であって もメチルまたはェチル分岐を有していてもよく、 3〜6員環の環状構造を有してい てもよく、 基内に存在する任意の- CH2-は- 0"、 - CH=CH -、 - CH=CF -、 - CF=CH-、 - CF= CF-または- C≡C-により交換されていてもよく、 基内に存在する任意の水素原子 はフッ素原子またはトリフルォロメ トキシ基により置換されていてもよいが、 炭 素原子数 2〜7の直鎖状アルキル基、 炭素原子数 2〜7の直鎖状 1-アルケニル基、 炭 素原子数 4〜7の直鎖状 3-アルケニル基、 末端が炭素原子数 1〜3のアルコキシル基 により置換された炭素原子数 1〜5のアルキル基が好ましい。 また、 分岐により不 斉炭素が生じる場合には、 ィ匕合物として光学活性であってもラセミ体であっても よい。
環 Fd、 環 Feおよび環 Ffはそれぞれ独立的にトランス- 1, 4-シク口へキシレン基、 トランスデカヒ ドロナフタレン-トランス- 2, 6-ジィル基、 1個以上のフッ素原子 により置換されていてもよい 1, 4-フエ二レン基、 1個以上のフッ素原子により置 換されていてもよいナフタレン- 2, 6-ジィル基、 1個以上のフッ素原子により置換 されていてもよいテトラヒドロナフタレン- 2, 6 -ジィル基、 フッ素原子により置 換されていてもよい 1, 4-シク口へキセニレン基、 1, 3-ジォキサン-トランス- 2, 5- ジィル基、 ピリミジン- 2, 5-ジィル基またはピリジン- 2, 5-ジィル基を表すが、 ト ランス- 1, 4-シクロへキシレン基、 トランスデカヒ ドロナフタレン-トランス- 2, 6 -ジィル基、 フッ素原子により置換されていてもよいナフタレン- 2, 6-ジィル基ま たは 1〜2個のフッ素原子により置換されていてもよい 1, 4-フエ二レン基が好まし レ、。 特に環 Feがトランス- 1, 4 -シクロへキシレン基またはトランスデカヒ ドロナ フタレン-トランス- 2, 6-ジィル基である場合に、 環 Fdはトランス- 1, 4-シク口へ キシレン基であることが好ましく、 環 Ffがトランス- 1, 4-シク口へキシレン基ま たはトランスデカヒドロナフタレン-トランス- 2, 6-ジィル基である場合に環 Fdお よび環 Feはトランス- 1, 4-シクロへキシレン基であることが好ましい。 また、 (B 3)において環 Fdはトランス- 1, 4-シク口へキシレン基であることが好ましレ、。
Ld、 じおよび Lfは連結基であって、 それぞれ独立的に単結合、 エチレン基 (_CH2C H2 -)、 1,2 -プロピレン基(- CH (CH3) CH2-および- CH2CH (CH3) - )、 1, 4-ブチレン基、 - C 00-、 - 0C0-、 - 0CF2-、 - CF20-、 - CH=CH -、 _CH=CF -、 _CF=CH -、 - CF=CF -、 - C≡C -、 - 0CH2_、 - CH20-、 または- CH=N- N=CH-を表すが、 単結合、 エチレン基、 - C00~、 - 0CF2 -、 - CF20~、 - CF=CF-または- C三 C-が好ましく、 単結合、 エチレン基または- C00-が 特に好ましい。 また、 (B2)においてはその少なくとも 1個が、 (B3)においてはそ の少なくとも 2個が単結合を表すことが好ましい。
環 Fyは芳香環であり以下の一般式 (Gd)〜 (Gf)で表すことができる。
Figure imgf000116_0001
式中、 Jk〜Jqはそれぞれ独立的に水素原子あるいはフッ素原子を表すが、 (Ge) において、 Γおよび J。は水素原子であることが好ましい。
末端基 Paはシァノ基 (- CN)、 シアナト基 (- 0CN)または - C三 CCNを表すが、 シァノ基 が好ましい。
また、 (Bl)〜(B3)においては本発明の一般式(I)の化合物は除く。
第四成分は誘電率異方性が 0程度またはそれ以下である、 いわゆる n型液晶であ り、 以下の一般式 (C1)〜 (C3)で示される化合物からなるものである。 Alk' LE-( Fh >— Alkd (CI) ベ Fi lkd (C2)
Figure imgf000117_0001
上式中、 Alkeおよび Alkdはそれぞれ独立的に炭素原子数 1〜12のアルキル基を表 し、 これらは直鎖状であってもメチルまたはェチル分岐を有していてもよく、 3 〜6員環の環状構造を有していてもよく、 基内に存在する任意の- CH2 -は- 0-、 -CH= CH -、 - CH=CF -、 - CF=CH-、 -CF=CF-または- C≡C -により交換されていてもよく、 基 内に存在する任意の水素原子はフッ素原子またはトリフルォロメ トキシ基により 置換されていてもよいが、 炭素原子数 1〜7の直鎖状アルキル基、 炭素原子数 2〜7 の直鎖状 1-アルケニル基、 炭素原子数 4〜7の直鎖状 3-アルケニル基、 炭素原子数 1〜3の直鎖状アルコキシル基または末端が炭素原子数 1〜3のアルコキシル基によ り置換された炭素原子数 1〜5の直鎖状アルキル基が好ましく、 さらに少なくとも 一方は炭素原子数 1〜7の直鎖状アルキル基、 炭素原子数 2〜7の直鎖状 1-アルケニ ル基または炭素原子数 4〜7の直鎖状 3-アルケニル基であることが特に好ましい。 環 Fg、 環 Fh、 環 Fiおよび環 Fjはそれぞれ独立的に、 トランス- 1,4-シクロへキ シレン基、 トランスデカヒ ドロナフタレン-トランス- 2, 6-ジィル基、 1〜2個のフ ッ素原子あるいはメチル基により置換されていてもよい 1, 4-フエ二レン基、 1個 以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン- 2, 6-ジィル基、 1〜2 個のフッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン- 2, 6-ジィ ル基、 1〜2個のフッ素原子により置換されていてもよい 1, 4 -シクロへキセニレン 基、 1, 3-ジォキサン-トランス- 2, 5-ジィル基、 ピリミジン- 2, 5-ジィル基または ピリジン- 2, 5-ジィル基を表すが、 各化合物において、 トランスデカヒ ドロナフ タレン-トランス- 2, 6 -ジィル基、 1個以上のフッ素原子により置換されていても よいナフタレン- 2, 6-ジィル基、 1〜2個のフッ素原子により置換されていてもよ ぃテトラヒ ドロナフタレン- 2, 6 -ジィル基、 フッ素原子により置換されていても よい 1, 4-シクロへキセニレン基、 1, 3-ジォキサン-トランス- 2, 5-ジィル基、 ピリ ミジン- 2, 5-ジィル基またはピリジン- 2, 5-ジィル基は 1個以内である: ίとが好ま しく、 他の環はトランス- 1, 4-シク口へキシレン基あるいは 1〜2個のフッ素原子 またはメチル基により置換されていてもよい 1, 4-フエ二レン基であることが好ま しい。
l Lhおよび は連結基であって、 それぞれ独立的に単結合、 エチレン基 (- CH2C H2 -)、 1, 2-プロピレン基(- CH (CH3) CH2-および- CH2CH(CH3) - )、 1, 4-ブチレン基、 - C 00 -、 - 0C0-、 _0CF2-、 - CF20-、 - CH=CH -、 - CH=CF -、 - CF=CH -、 - CF=CF -、 - C≡C -ま たは- CH=N- N=CH-を表すが、 単結合、 エチレン基、 1, 4-ブチレン基、 -C00"、 - 0C0 -、 - 0CF2_、 -CF20-、 - CF=CF -、 _C≡C-または- CH=N_N=CH_が好ましく、 (C2)におい てはその少なくとも 1個が、 (C3)においてはその少なくとも 2個が単結合を表すこ とが好ましい。
(C1)におけるより好ましい形態は以下の一般式 (Cla)〜(Clh)で表すことができ る。
Figure imgf000118_0001
(Clh) 上記各式中、 Alkeおよび Alkfはそれぞれ独立的に炭素原子数 1〜7の直鎖状アル キル基、 炭素原子数 2〜7の直鎖状 1-アルケニル基、 炭素原子数 4〜7の直鎖状 3 -ァ ルケニル基、 炭素原子数 1〜3の直鎖状アルコキシル基または末端が炭素原子数 1 〜3のアルコキシル基により置換された炭素原子数 1〜5の直鎖状アルキル基を表 すが、 少なくとも一方は炭素原子数 1〜7の直鎖状アルキル基、 炭素原子数 2〜7の 直鎖状 1-アルケニル基または炭素原子数 4〜7の直鎖状 3-アルケニル基を表す。 た だし、 環 Fgl〜環 Fg3が芳香環の場合、 対応する Alkeは卜アルケニル基およびアル コキシル基を除き、 環 Fhl〜環 Fh3が芳香環の場合、 対応する Alkfは 1-アルケニル 基およびアルコキシル基を除く。
環 Fglおよび環 Fhlはそれぞれ独立的にトランス- 1, 4-シクロへキシレン基、 ト ランスデカヒ ドロナフタレン -トランス- 2, 6-ジィル基、 1〜2個のフッ素原子ある レ、はメチル基により置換されていてもよい 1, 4 -フエ二レン基、 1個以上のフッ素 原子により置換されていてもよいナフタレン- 2, 6-ジィル基、 1〜2個のフッ素原 子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン- 2, 6-ジィル基、 1〜2個 のフッ素原子により置換されていてもよい 1, 4 -シク口へキセニレン基、 1, 3-ジォ キサン-トランス- 2, 5-ジィル基、 ピリミジン- 2, 5-ジィル基またはピリジン- 2, 5- ジィル基を表すが、 各化合物において、 トランスデカヒドロナフタレン-トラン ス- 2, 6-ジィル基、 1個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン - 2, 6-ジィル基、 1〜2個のフッ素原子により置換されていてもよいテトラヒ ドロ ナフタレン- 2, 6-ジィル基、 フッ素原子により置換されていてもよい 1, 4-シク口 へキセニレン基、 1, 3-ジォキサン -トランス- 2, 5-ジィル基、 ピリミジン- 2, 5-ジ ィル基またはピリジン- 2, 5-ジィル基は 1個以内であることが好ましく、 その場合 の他方の環はトランス- 1, 4-シク口へキシレン基あるいは 1〜2個のフッ素原子ま たはメチル基により置換されていてもよい 1, 4-フエ二レン基である。 環 Fg2およ び環 Fh2はそれぞれ独立的にトランス- 1, 4 -シク口へキシレン基、 トランスデカヒ ドロナフタレン -トランス- 2, 6-ジィル基、 1〜2個のフッ素原子あるいはメチル基 により置換されていてもよい 1, 4-フエ二レン基、 1個以上のフッ素原子により置 換されていてもよいナフタレン- 2, 6-ジィル基、 1〜2個のフッ素原子により置換 されていてもよいテトラヒ ドロナフタレン- 2, 6-ジィル基を表すが、 各化合物に おいて、 トランスデカヒドロナフタレン-トランス- 2, 6-ジィル基、 1個以上のフ ッ素原子により置換されていてもよいナフタレン- 2, 6-ジィル基、 1〜2個のフッ 素原子により置換されていてもよいテトラヒ ドロナフタレン- 2, 6-ジィル基は 1個 以内であることが好ましく、 その場合の他方の環はトランス- 1, 4-シク口へキシ レン基あるレ、は 1〜2個のフッ素原子またはメチル基により置換されていてもよい 1, 4-フエ二レン基である。 環 Fg3および環 Fh3はそれぞれ独立的に 1〜2個のフッ素 原子あるいはメチル基により置換されていてもよい 1, 4-フエ二レン基、 1個以上 のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン- 2, 6-ジィル基、 1〜2個の フッ素原子により置換されていてもよいテトラヒ ドロナフタレン- 2, 6-ジィル基 を表すが、 各化合物において 1個以上のフッ素原子により置換されていてもよい ナフタレン- 2, 6-ジィル基、 1〜2個のフッ素原子により置換されていてもよいテ トラヒドロナフタレン- 2, 6-ジィル基は 1個以内であることが好ましい。
(C2)におけるより好ましい形態は以下の一般式 (C2a)〜(C2m)で表すことができ る。
Alke Fg l) ~ ( Fh l) ~~ ( Fi 1 V— Alkf (C2a)
Figure imgf000121_0001
上式中、 環 Fgl、 環 Fg2、 環 Fg3、 環 Fhl、 環 Fh2および環 Fh3は前述の意味を表し、 環 Fi lは環 Fglと、 環 Fi2は環 Fg2と、 環 Fi3は環 Fg3とそれぞれ同じ意味を表す。 ま た、 上記各化合物において、 トランスデカヒドロナフタレン-トランス- 2, 6-ジィ ル基、 1個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン- 2, 6-ジィル 基、 1〜2個のフッ素原子により置換されていてもよいテトラヒ ドロナフタレン - 2, 6 -ジィル基、 フッ素原子により置換されていてもよい 1, 4-シク口へキセニレン基、 1, 3-ジォキサン-トランス- 2, 5-ジィル基、 ピリミジン- 2, 5-ジィル基またはピリ ジン- 2, 5-ジィル基は 1個以内であることが好ましく、 その場合の他方の環はトラ ンス- 1, 4-シク口へキシレン基あるレ、は 1〜2個のフッ素原子またはメチル基によ り置換されていてもよい 1, 4 -フエ二レン基である。
次に(C3)におけるより好ましい形態は以下の一般式 (C3a)〜(C3f)で表すことが できる。
Figure imgf000122_0001
上式中、 環 Fgl、 環 Fg2、 環 Fhl、 環 Fh2、 環 Filおよび環 Fi2は前述の意味を表し、 環 Fjlは環 Fglまた環 Fj2は環 Fg2とそれぞれ同じ意味を表す。 また、 上記各化合物 において、 トランスデカヒドロナフタレン-トランス- 2, 6-ジィル基、 1個以上の フッ素原子により置換されていてもよいナフタレン- 2, 6-ジィル基、 1〜2個のフ ッ素原子により置換されていてもよいテトラヒ ドロナフタレン- 2, 6-ジィル基、 フッ素原子により置換されていてもよい 1, 4-シクロへキセニレン基、 1, 3-ジォキ サン-トランス- 2, 5-ジィル基、 ピリミジン- 2, 5-ジィル基またはピリジン- 2, 5 -ジ ィル基は 1個以内であることが好ましく、 その場合の他方の環はトランス- 1, 4-シ クロへキシレン基あるレ、は 1〜2個のフッ素原子またはメチル基により置換されて いてもよい 1, 4-フエ二レン基である。 後述する実施例に示すように、 実際に上記化合物を用いて、 ネマチック相の上 限温度が 117°Cの液晶組成物を調製し、 これに一般式(I)で表される化合物を 20重 *%添加したところ、 一般式 (I)で表される化合物はホスト液晶組成物に対する優 れた溶解性を有し、 極めて広い温度範囲で液晶相を発現できることがわかる。 さらに、 この組成物の電圧保持率を測定したところ、 調製時、 加熱後及び紫外 線照射後ともにホスト液晶組成物と同様に充分高い値を示した。
このように、 本発明の化合物は、 優れた液晶性、 および現在汎用の液晶化合物、 液晶組成物への優れた相溶性を有している。 また、 液晶相を示す温度範囲が広く、 閾値電圧が低く、 高速応答が可能な液晶組成物を調製するうえにおいて従来の化 合物より優れた効果を有していることがわかる。
従って、 一般式 (I)の化合物は、 他のネマチック液晶化合物との混合物の状態 で、 TN型あるいは STN型等の電界効果型表示セル用として、 特に温度範囲が広く 低電圧駆動が可能な液晶材料として好適に使用することができる。 また(I)の化 合物のなかでシァノ基やエステル結合を含まないものは、 大きい比抵抗と高い電 圧保持率を得ることが容易であり、 アクティブマトリックス駆動用液晶材料の構 成成分として使用することも可能である。 さらに、 ネマチック液晶に限らず、 強 誘電性液晶や反強誘電性液晶の高速応答の実現に不可欠な低粘剤としての利用も 期待できる。 実施例
以下に具体例を挙げて、 本発明のテトラヒドロナフタレン誘導体とその製造方 法、 並びに本発明のテトラヒドロナフタレン誘導体を構成成分として得られる液 晶組成物における利点に関してより詳しく説明するが、 勿論本発明の主旨、 及び 谪用範囲は、 これら実施例により制限されるものではない。 (実施例 1) 2 -(4 -プロピルフエ二ル)- 6 -フルォロ- 1, 2, 3, 4 -テトラヒ ドロナフタ レン(1-1- 1)の合成
Figure imgf000124_0001
(1-1) 6-フルォロ- 3, 4-ジヒドロ- 2 (1H) -ナフタレノンの合成
4 -フルオロフェニル酢酸 30 g及び塩化チォニル 48. 9 gの 1, 2-ジクロロェタン 60 mL溶液中に、 触媒量のピリジンを加え窒素雰囲気 5時間還流した。 1, 2-ジク口口 エタンを溜去した後、 氷冷下、 塩化アルミニウム 48. 6 gのジクロロメタン 200 mL 懸濁溶液に滴下した。 30分の攪拌の後、 エチレンガスを吹き入れ、 さらに 5時間 攪拌した後、 稀塩酸を加え、 有機層を分離した後、 水層はトルエンで抽出した。 有機層を併せ、 水、 飽和重曹水、 水、 飽和食塩水で順次洗滌後、 無水硫酸ナトリ ゥムで脱水乾燥させ、 溶媒を溜去し、 蒸留(75°C、 2Torr)により精製して 6-フル ォ口- 3, 4 -ジヒ ドロ- 2 (1H) -ナフタレノン 19. 4 gを得た。
IR 1723, 1617m 1596 cm"1
Ή NMR (CDC13) δ 7. 1-6. 9 (m, 3 H) , 3. 6 (s, 2 H) , 3. 0—2. 5 (m, 4 H)
13C NMR (CDCI3) δ 210, 160, 139, 130, 129, 115, 114, 44, 38, 28
MS m/z 164, 149, 135, 122, 115, 109, 101, 96, 83, 75, 63, 57
(1-2) 2- (4-プロピルフエニル) -6-フルォロ- 1, 2, 3, 4-テトラヒ ドロナフタレン
(1-1-1)の合成
マグネシウム 3. 5 gをテトラヒドロフラン(THF) 4 mLに懸溻させ、 4 -プロピルブ ロモベンゼン 25. 7 gの THF 100 mL溶液を THFが穏やかに還流する速さで約 30分か けて滴下した。 さらに 1時間撹拌後、 (1-1)により得られた 6-フルォロ- 3, 4-ジヒ ドロ-2 (111) -ナフタレノン9. 4 gの THF80 mL溶液を 30分間かけ滴下した。 さらに 1 時間撹拌後、 10%塩酸 50 mLを加えた。 へキサン 100 mLを加え、 有機層を分離し、 水層はへキサン 100 mLで抽出し有機層を併せた。 水、 飽和重曹水、 飽和食塩水で 洗滌し、 無水硫酸ナトリゥムで乾燥した。 溶媒を溜去し、 トルエン 100 mLと p-ト ルエンスルホン酸 1水和物 2. 0 gを加え、 溜出する水分を分離除去しながら 110°C で加熱撹拌した。 水の溜出がなくなつてから、 室温に戻し、 水 50 mLを加え、 有 機層を分離した。 有機層を飽和重曹水、 水、 飽和食塩水で洗滌し、 無水硫酸ナト リウムで乾燥した。 溶媒を溜去し全量を酢酸ェチル 200 mLに溶解し、 5%パラジゥ ム //炭素 (含水) 2. 0 gを加え、 オートクレープ中、 水素圧 4 Kgん m2下で撹拌した。 室温で 5時間撹拌後、 触媒をセライ ト濾過により除き、 溶媒を溜去し、 シリカゲ ルカラムクロマトグラフィー(へキサン)で精製し、 さらにエタノールから 2回再 結晶させて、 2 -(4-プロピルフエ二ル) - 6-フルォロ- 1 , 2, 3, 4 -テトラヒ ドロナフタ レンの白色結晶 17. 2 gを得た。
(実施例 2) 2- (4-プロピルフエ二ル) - 5, 6, 7 -トリフルォロ- 1, 2, 3, 4-テトラヒ ド ロナフタレン(1-1-2)の合成
実施例 1と同様な条件下、 4-フルオロフェニル酢酸に代えて、 3, 4, 5-トリフル オロフェニル酢酸を用いて、 2- (4-プロピルフエ二ル)- 5, 6, 7 -トリフルォロ- 1 , 2, 3, 4-テトラヒドロナフタレンを得た。
(実施例 3) 2- (4 -プロピルフエニル) - 5, 7-ジフルォロ- 6-シァノ -1, 2, 3, 4 -テトラ ヒ ドロナフタレンの合成
Figure imgf000126_0001
実施例 1と同様な条件下、 4-フルオロフェニル齚酸に代えて、 3, 5-ジフルォ 口フエニル酢酸を用いて、 2- (4-プロピルフエニル) - 5, 7 -ジフルォロ- 1, 2, 3, 4-テ トラヒ ドロナフタレンを得た。 この 2- (4-プロピルフエ二ル)- 5, 7-ジフルオロ- 1 , 2,3, 4-テトラヒドロナフタレン 10 gをブチルリチウムによりリチオイヒし、 二酸化 炭素を吹き込み安息香酸とし、 次いで塩ィヒチォニルにより酸塩化物とし、 アンモ ユアガスを吹き込むことにより合成した。 )を 40 mLの DMFに溶解し、 ォキシ塩化 リン 2. 5 mLを加え、 25°Cで 2時間反応させた。 反応液を氷水中に注ぎ、 稀塩酸を 加え、 水層からトルエンで抽出した。 有機層を併せ、 水、 飽和炭酸水素ナトリウ ム水溶液及び飽和食塩水で洗滌した後、 無水硫酸ナトリゥムで脱水乾燥させた。 シリカゲルカラムクロマトグラフィー(へキサン/ジクロロメタン =6/4)精製し、 さらにェタノールから再結晶させて 2- (4-プロピルフェニル) -5, 7-ジフルォ口 - 6- シァノ -1, 2, 3, 4 -テトラヒドロナフタレン 6. 3 gを得た。
(実施例 4) 2_ [2- (トランス- 4-プロピルシク口へキシル)ェチル ] -6-フルォロ- 1, 2, 3, 4-テトラヒドロナフタレン(1-1-3)の合成
Figure imgf000127_0001
(M-3)
(4-1) 6-フルォ口- 1, 2, 3, 4 -テトラヒ ドロナフタレン- 2-カルボアルデヒ ドの合 成
氷冷下 THF中で塩化メ トキシメチルトリフエニルホスホニゥム 156. 6 g及び t -ブ トキシカリゥム 51. 3 gから調製したゥイツティヒ反応剤に(1-1)で得られた 6-フ ルォ口- 3, 4-ジヒドロ- 2 (1H) -ナフタレノン 50 gの THF250 mLの溶液を 0°Cで滴下し た。 1時間反応させた後、 室温に戻し、 水を加え、 有機層を濃縮した。 へキサン を加えて溶解し、 不溶のトリフエニルホスフィンォキシドを濾別後、 メタノール /水 =1/1の混合溶媒で洗滌した。 へキサン層を濃縮して得られた粗生成物を 250 m しの THFに溶解し、 250 raLの稀塩酸を加え 3時間還流させた。 トルエンを加え水で 洗滌後、 無水硫酸ナトリウムで脱水乾燥し、 溶媒を溜去して 6-フルォロ- 1 , 2, 3, 4 -テトラヒ ドロナフタレン- 2-カルボアルデヒ ド 46. 7gを得た。
(4-2) 2- [2- (トランス- 4-プロピルシク口へキシル)ェチル ]-6-フルォロ- 1, 2, 3, 4 -テトラヒドロナフタレン(1-1-3)の合成
氷冷下 THF中で臭化 2- (トランス -4-プロピルシク口へキシ)メチルトリフエ二ノレ ホスホニゥム 188. 7 g及び t-ブトキシカリウム 44. 1 gから調製したゥイツティヒ 反応剤に(4-1)で得られた 6-フルォ口- 1, 2, 3, 4-テトラヒ ドロナフタレン- 2-カル ボアルデヒ ドの全量を THF250 mLに溶解し、 0°Cで滴下した。 1時間反応させた後、 室温に戻し、 水を加え、 有機層を濃縮した。 へキサンを加えて溶解し、 不溶のト リフエニルホスフィンォキシドを濾別後、 メタノール/水 =1/1の混合溶媒で洗滌 した。 へキサン層を濃縮して得られた粗生成物を 200mLの酢酸ェチルに溶解し、 5%パラジウム /炭素(含水) 10gを加え、 オートクレーブ中、 水素圧 4 Kgん m2下で撹 拌した。 室温で 5時間撹拌後、 触媒をセライ ト濾過により除き、 溶媒を溜去、 シ リカゲルカラムクロマトグラフィー(へキサン)で精製し、 さらにエタノールから 2回再結晶させて、 2_ [2 -(トランス- 4-プロピルシク口へキシル)ェチル ] -6-フル ォロ- 1, 2, 3, 4-テトラヒドロナフタレン(1-1 - 3)の白色結晶 50. 7 gを得た。
(実施例 5) 2- [2- (トランス - 4-プロビルシクロへキシル)ェチル ] -5, 6, 7-トリフ ルォ口- 1, 2, 3, 4-テトラヒ ドロナフタレン(1-1-4)の合成
実施例 4と同様な条件下、 6-フルォロ- 3, 4-ジヒドロ- 2 (1H) -ナフタレノンに 代えて、 実施例 2で合成した 5, 6, 7-トリフルォロ- 3, 4-ジヒドロ- 2 (1H) -ナフタレ ノンを用いて、 2- [2 -(トランス - 4-プロピノレシク口へキシル)ェチル] - 5, 6, 7-トリ フルオロ- 1, 2, 3, 4-テトラヒ ドロナフタレンを得た。
(実施例 6) 2-プロピル - 6- (3, 4-ジフルオロフェニル ) - 1, 2, 3, 4 -テトラヒ ドロナ
-2-1)の合成
Figure imgf000128_0001
(6-1) 6-プロピル -4, 4a, 5, 6, 7, 8 -へキサヒ ドロ- 3H-ナフタレン- 2-オンの合成
4-プロピルシク口へキサノンの 212 g及びピロリジン 200 mLをトルエン 600 raL に溶解し、 3時間攪拌しながら、 加熱し共沸してくる水を除いた。 過剰量のピロ リジンをトルエンと共沸させ除去し、 1 - (4 -プロビルシクロへキサ- 1-ェン- 1-ィ ル)-ピロリジンを得た。 このまま室温まで冷却し、 再びトルエン 800 mLを加え、 水浴により冷却下、 25°C以下でメチルビ二ルケトン 120 mLを 1時間かけ滴下し加 えた。 滴下終了後、 直ちに加熱し 20時間加熱還流した。 室温まで冷却し、 酢酸ナ トリウム 63g、 酢酸 120 mし、 水 140 mLにより調製した pH 5の緩衝液を加え、 さら に 4時間加熱還流した。 室温まで冷却後、 有機層を分離し、 水、 飽和食塩水で洗 滌した。 無水硫酸ナトリゥムで乾燥し、 溶媒を溜去し、 6-プロピル- 4, 4a, 5, 6, 7, 8-へキサヒドロ- 3H-ナフタレン- 2-オンの粗生成物 320 gを得た。
(6-2) 2-プロピル- 6- (3, 4-ジフルオロフェニル)-1, 2, 3, 4, 8, 8a-へキサヒ ドロ ナフタレンの合成
テトラヒ ドロフラン (THF) 70 mLにマグネシウム 27. 1 gを懸濁させ、 加熱還流下、 THF800 mLに溶解した 3, 4-ジフルォロブ口モベンゼンの 195. 7 gを滴下した。 さら に 1時間撹拌の後、 水冷下、 上記(6-1)で得た 6-プロピル- 4, 4a, 5, 6, 7, 8-へキサヒ ドロ- 3H -ナフタレン- 2-オン 150gを THF600 mLに溶解し、 撹拌下に滴下した。 さら に 2時間撹拌した後、 氷冷し、 10 %塩酸 1000 mLを滴下した。 トルエンで抽出し、 水、 飽和食塩水の順に洗滌し、 無水硫酸マグネシウムで乾燥した。 次いで、 溶媒 を溜去して得られた粗生成物をトルエン 1200 mLに溶解し、 パラトルエンスルホ ン酸 14. 9 gを加え、 3B寺間攪拌しながら、 加熱し共沸してくる水を除いた。 室温 まで冷却後、 トルエン層を水、 飽和食塩水の順で洗滌、 無水硫酸マグネシウムで 乾燥の後、 溶媒を溜去し、 2-プロピル- 6- (3, 4-ジフルオロフヱニル) - 1, 2, 3, 4, 8, 8a -へキサヒ ドロナフタレンの粗生成物 250 gを得た。
(6-3) 2-プロピル- 6- (3, 4-ジフルオロフェニル) - 1, 2, 3, 4 -テトラヒ ドロナフタ レンの合成
前記(6- 2)で得られた 2-プロピル- 6- (3, 4 -ジフルオロフェニル)-1, 2, 3, 4, 8, 8a- へキサヒドロナフタレンの粗生成物の全量を塩ィ匕メチレン 1200 mLに溶解し、 氷 冷下、 撹拌しながら臭素 44. 2 mLを滴下し、 さらに 3時間撹拌した。 次いで、 亜硫 酸水素ナトリウム水溶液を加え、 30分激しく撹拌の後、 塩化メチレン層を飽和食 塩水で洗滌、 無水硫酸マグネシウムで乾燥、 濃縮し、 2-プロピル -6- (3, 4-ジフル オロフェニル ) -1, 2, 3, 4 -テトラヒドロナフタレンの粗生成物を得た。 次いで、 こ の粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー (へキサン)で精製した後、 酢 酸ェチル 800 mLに溶^^し、 ォ一トクレーブ中 4 Kg/cm2の水素雰囲気下 5 %パラジゥ ムカーボン 20 gとともに 6時間撹拌した。 濾過し、 溶媒溜去後、 得られた粗生成 物 230 gの内、 20 gをシリカゲルカラムクロマトグラフィー(へキサン)で精製し、 次レ、でェタノールから 3回再結晶させて、 2-プ口ピル -6- (3, 4-ジフルォ口フエ二 ル) - 1, 2, 3, 4-テトラヒ ドロナフタレンの白色結晶 6. 5 gを得た。
(実施例 7) 2 -プロピル - 6-(3, 4, 5-トリフルオロフェニル)-1, 2, 3, 4 -テトラヒ ド ロナフタレン(1-2-2)の合成
Figure imgf000130_0001
(7-1) 2 -プロピル- 1, 2, 3, 4-テトラヒ ドロ- 6-ナフトールの合成
(6 - 1)で得られた 6 -プロピル- 4, 4a, 5, 6, 7, 8-へキサヒ ドロ- 3H-ナフタレン- 2 -ォ ンの 5 gをァセトニトリル 10 mLに溶解し、 臭化銅(11) 11. 6 gおよび臭化リチウム 2. 3 gのァセトニトリル 50 mL溶液を、 室温下で滴下した。 さらに 2時間攪拌した 後、 溶媒を溜去し、 再び酢酸ェチルに溶解し濾過により不溶性分を除いた後、 水、 飽和食塩水で洗游した。 無水硫酸ナトリウムで乾燥後、 溶媒を溜去し、 2-プロピ ル- 1, 2, 3, 4 -テトラヒドロ- 6 -ナフトールの粗生成物を得た。
(7-2) トリフルォロメタンスルホン酸 2-プロピル- 1, 2, 3, 4 -テトラヒ ドロナフ タレン- 6-ィルの合成
(7-1)で得られた 2-プロピル- 1, 2, 3, 4-テトラヒ ドロ- 6-ナフトール粗生成物を ジクロロメタン 20 mLに溶解し、 無水トリフルォロメタンスルホン酸 4. 7 mLをカロ え懸濁させ、 5°Cに冷却した。 激しく撹拌しながら、 ピリジン 4. 6 mLを滴下しさ らに 1時間撹拌した。 水 20 mLを加えて、 反応を停止させ、 有機層を分取した。 水 層はジクロロメタン 20 mLで抽出し、 有機層を併せ、 稀塩酸、 飽和重曹水、 水次 いで飽和食塩水で洗滌し、 無水硫酸ナトリウムで脱水乾燥させた。 溶媒を溜去後、 シリカゲルカラムクロマトグラフィー (へキサン)で精製してトリフルォロメタン スルホン酸 2-プロピル- 1, 2, 3, 4-テトラヒ ドロナフタレン- 6-ィルの 3. 8 gを得た。
(7-3) 2-プロピル - 6- (3, 4, 5 -トリフルオロフェニル)-1, 2, 3, 4-テトラヒドロ ナフタレンの合成
得られたトリフルォロメタンスルホン酸 2 -プロピル- 1, 2, 3, 4 -テトラヒ ドロナ フタレン -6-ィル 3. 8 gと、 3, 4, 5-トリフルオロフェニルホウ酸(このものは 3, 4,5 -トリフルォロブ口モベンゼンとマグネシウムから調製されるグリニャール反応 剤と トリメチルホウ酸とを反応させた後、 稀塩酸で加水分解することで得た) 3. 0 g、 テトラキス(トリフエニルホスフィン)パラジウム(0) 0. 13 g、 およびリン酸 カリゥム 3. 6 gとをジメチルホルムアミ ド(DMF) 20 mL中、 80°Cで 10時間 »した。 その後、 室温まで冷却し水 20 mLを加え、 トルエンで抽出し、 有機層を水、 飽和 食塩水の順で洗滌し、 無水硫酸ナトリウムで脱水乾燥させた。 溶媒を溜去して得 られた粗成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(へキサン)で精製し、 さら にエタノールから 3回再結晶させて、 2-プロピル- 6 -(3, 4, 5-トリフルオロフェニ ル)- 1, 2, 3, 4-テトラヒドロナフタレン 0. 5 gを得た。
(実施例 8) 2- (トランス- 4-プロピルシク口へキシル ) -6- (3, 4, 5_トリフルォロ フエニル) - 1, 2, 3, 4-テトラヒドロナフタレン(1-2-3)の合成
η-03Η ) >=0 ' _ IVC3H7- Λ Λ
7-ζ
2) :° 2) p-TsOH
Figure imgf000131_0001
(8-1) 2 -(4-プロピルシク口へキシル)-6- (3, 4, 5-トリフルオロフ-二ル) -1, 2, 3, 4, 8, 8a-へキサヒドロナフタレンの合成
実施例 6の(6-1)において 4-プロピルシク口へキサノンを 4- (4-プロピルシク口 へキシル)-シク口へキサノンを用いた他は同様にして、 6- (4-プロピルシク口へ キシル)-4, 4a, 5, 6, 7, 8 -へキサヒ ドロ- 3H-ナフタレン- 2-オンを得た。 次いで、 (6 -2)において 3, 4-ジフルォロブ口モベンゼンに換えて 3, 4, 5-トリフルォロブロモ ベンゼンを用いた他は同様にして、 2- (4-プロビルシクロへキシル ) -6- (3, 4, 5-ト リフルオロフェニル ) -1, 2, 3, 4, 8, 8a-へキサヒ ドロナフタレンを得た。
(8-2) 2- (4 -プロピルシク口へキシル)-6 -(3, 4, 5-トリフルオロフヱニル) - 1, 2, 3, 4 -テトラヒ ドロナフタレンの合成
トルエン 80 mL中、 前記(8-1)で得られた 2- (4-プロビルシクロへキシル)-6 -(3, 4, 5-トリフルオロフェニル)-1, 2, 3, 4, 8, 8a-へキサヒ ドロナフタレン 20gと DDQ14 gとを室温で 3時間撹拌した。 水およびトルエンを加え濾過し、 トルエン層を分離 後、 水、 飽和食塩水の順に洗滌し、 無水硫酸マグネシウムで乾燥した。 溶媒溜去 後、 シリカゲルカラムクロマトグラフィー(へキサン)を行い、 21. 1 gの粗生成物 を得た。 次いで、 この全量を酢酸ェチル 80 mしに溶解し、 オートクレーブ中 4 Kg/ cm2の水素雰囲気下 5 %パラジウムカーボン 4 gとともに 6時間撹拌した。 濾過し、 溶媒溜去後、 得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(へキサ ン)で精製し、 次いでエタノール/トルエンから 3回再結晶させて、 2 -(4-プロピル シク口へキシル) -6- (3, 4, 5-トリフノレオロフェニル)-1, 2, 3, 4 -テトラヒ ドロナフ タレン 6. 2gを得た。
(実施例 9) 2-プロピル - 6_ (4-シァノ -3, 5-ジフルオロフェニル)_1, 2, 3, 4-テト ラヒドロナフタレン(1-2-4)の合成
Figure imgf000132_0001
(9-1) 2-プロピル- 6- (3, 5-ジフルオロフェニル ) -1, 2, 3, 4-テトラヒ ドロナフ タレンの合成
実施例 6において 3, 4-ジフルォロブ口モベンゼンを 3, 5 -ジフルォロブ口モベン ゼンに代える他は(6-2)と同様にして、 6-プロピル - 4, 4a, 5, 6, 7, 8-へキサヒ ドロ- 3H-ナフタレン- 2-オンの 200 gから 2-プロピル -6- (3, 5-ジフルオロフヱ二ル)- 1 , 2, 3, 4, 8, 8a -へキサヒドロナフタレン 212. 5 gを得た。 次いで、 (8 - 2)と同様にして、 さらに減圧蒸留を行い、 2 -プロピル- 6- (3, 5-ジフルオロフェニル)-1 , 2, 3, 4-テト ラヒ ドロナフタレン 112g を得た。
(9-2) 2-プロピル- 6- (3, 5 -ジフルォロ- 4-力ルバモイルフヱ二ル)- 1, 2, 3, 4 -テ トラヒ ドロナフタレンの合成
(9-1)で得た 2-プロピル- 6 -(3, 5-ジフルオロフヱニル) - 1, 2, 3, 4-テトラヒドロ ナフタレン 27. 1 gを THF120 mLに溶解し、 - 50°Cで n-ブチノレリチウム 1. 51 Mへキサ ン溶液 68. 9 raLを滴下した。 次に、 二酸化炭素ガスを吹き込んだ後、 水を加え、 酢酸ェチルで抽出し、 有機層を水、 飽和食塩水の順で洗滌し、 無水硫酸マグネシ ゥムで乾燥した。 溶媒を溜去後、 粗生成物を 1, 2-ジクロロエタン 80 mLに溶解し、 塩化チォニル 8. 2 mLを加えた。 これに触媒量のピリジンを滴下した後、 50°Cで 2 時間撹拌した後、 過剰の塩化チォニルおよび 1, 2 -ジクロ口エタンを溜去した。 残 渣を塩化メチレン 100 mLに溶解し、 室温下に撹拌しながらアンモニアガスを吹き 込んだ後、 発熱がおさまつてから水を加え、 酢酸ェチルで抽出し、 有機層を水、 飽和食塩水の順で洗滌し、 無水硫酸マグネシウムで乾燥した。 溶媒を溜去し、 2 - プロピル- 6 -(3, 5 -ジフルォロ- 4-力ルバモイルフエ二ル) - 1, 2, 3, 4-テトラヒ ドロ ナフタレン粗生成物を得た。
(9-3) 2-プロピル- 6 -(4-シァノ -3, 5-ジフルオロフェニル)-1, 2, 3, 4-テトラヒ ドロナフタレンの合成
前記(9-2)で得られた 2-プロピル- 6- (3, 5-ジフルォロ- 4-力ルバモイルフエ二 ル)- 1, 2, 3, 4-テトラヒドロナフタレン粗生成物の全量を 120 mLの DMFに溶解し、 ォキシ塩化リン 13 mLを加え、 25°Cで 2時間反応させた。 反応液を氷水中に注ぎ、 稀塩酸を加え、 水層からトルエンで抽出した。 有機層を併せ、 水、 飽和炭酸水素 ナトリゥム水溶液及び飽和食塩水で洗滌した後、 無水硫酸ナトリゥムで脱水乾燥 させた。 シリカゲルカラムクロマトグラフィー(トルエン)、 ついでアルミナカラ ムクロマトグラフィー(トルエン)、 ついでアセトン溶液とし活性炭処理により精 製し、 さらにェタノールから 7回再結晶させて 2 -プロピル - 6- (4-シァノ -3, 5-ジフ ルオロフヱ二ル)- 1, 2, 3, 4-テトラヒ ドロナフタレン 4. Ogを得た。
(実施例 10) 2-プロピル- 5 -フルォ口- 6- (3, 4, 5 -トリフルオロフヱ二ル)- 1, 2, 3, 4 -テトラヒ ドロナフタレン、 および 2_プロピル- 7-フルォロ- 6- (3, 4, 5-トリフルォ 口フエニル) -1, 2, 3, 4-テトラヒ ドロナフタレン(1-2 - 5)の合成
Figure imgf000134_0001
(10-1) 2 -プロピル - 5 -フルォロ- 1, 2, 3, 4-テトラヒ ドロ- 6-ナフトールおよび 2 -プロピル - 7-フノレオロ- 1, 2, 3, 4 -テトラヒドロ- 6 -ナフトールの合成
(7-1)で得られた 2-プロピル- 1, 2, 3, 4-テトラヒ ドロ- 6-ナフトール 200 gをジク ロロメタン 1000 mLに溶解し、 トリフルォロメタンスルホン酸ナトリウム 5 gを加 えて、 激しく撹拌した。 これに、 ビステトラフルォロホウ酸 Ν,Ν'-ジフルオロ- 2, 2,-ジピリジニゥム 243 gを徐々に加え、 さらに 5時間室温で撹拌した。 水、 次いで 10 %水酸ィヒナトリウム水溶液を加え、 過剰のフッ素化剤を分解し、 稀塩酸で酸性 に戻した後、 有機層を分取した。 水層はジクロロメタンで抽出し、 有機層を併せ、 水次いで飽和食塩水で洗滌し、 無水硫酸ナトリウムで脱水乾燥させた。 溶媒を溜 去して得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(トルエン)で分 離精製して 2-プロピル- 5-フルォ口- 1, 2, 3, 4-テトラヒ ドロ- 6-ナフトール 57. 0 g および 2-プロピル- 7_フルォロ- 1, 2, 3, 4-テトラヒドロ- 6-ナフトール 85. 5 gのそ れぞれを得た。
(10-2) 2-プロピル- 5-フルォロ- 6- (3, 4, 5-トリフルオロフェニル)-1 , 2, 3, 4 - テトラヒドロナフタレンおよび 2-プロピル- 7-フルォロ -6- (3, 4, 5 -トリフルォロ フエニル) - 1, 2, 3, 4-テトラヒ ドロナフタレンの合成
(7 - 2)において 2-プロピル- 1, 2, 3, 4-テトラヒドロ- 6-ナフトールに代えて、 前 記(10- 1)で得た 2-プロピル- 5-フルォロ- 1, 2, 3, 4-テトラヒ ドロ- 6-ナフトールお よび 2 -プロピル- 7_フルォロ- 1, 2, 3, 4-テトラヒ ドロ- 6-ナフトールのそれぞれを 用いる他は、 (7-2)および (7- 3)と同様にして、 2-プロピル- 5-フルオロ- 6 -(3, 4, 5 -トリフルオロフェニル 2, 3, 4 -テトラヒ ドロナフタレン 35 gおよび 2 -プロピ ル -7-フルォロ- 6- (3, 4, 5-トリフルオロフェニル)-1, 2, 3, 4-テトラヒ ドロナフタ レン 53 gのそれぞれを得た。
(実施例 11) 2-プロピル - 6- (3, 4, 5-トリフルオロフェニル)ェチニル- 1, 2, 3, 4-テ トラヒ ドロナフタレンの合成
Figure imgf000135_0001
(7-2)で得たトリフルォロメタンスルホン酸 2 -プロピル- 1, 2, 3, 4-テトラヒドロ ナフタレン - 6-ィルの 50 gと 2- (3, 4, 5-トリフルオロフェニル) -アセチレンの 33. 9 g、 テトラキス(トリフエニルホスフィン)パラジウム(0) 3. 6 g、 およびリン酸力 リウム 51. 4 gとを DMF200 mL中、 80°Cで 10時間撹拌した。 その後、 室温まで冷却 し水を加え、 トルエンで抽出し、 有機層を水、 飽和食塩水の順で洗滌し、 無水硫 酸ナトリゥムで脱水乾燥させた。 溶媒を溜去して得られた粗生成物をシリカゲル カラムクロマトグラフィ一(へキサン)で精製し、 さらにエタノールから 3回再結 晶させて、 2_プロピル- 6_ (3, 4, 5 -トリフルオロフェニル)ェチニル- 1, 2, 3, 4-テト ラヒドロナフタレン 32. 6 gを得た。
(実施例 12) 6-プロピル -2- (3, 4, 5-トリフルオロフェニル)-1, 2, 3, 4 -テトラヒド ロナフタレン(1-3-2)の合成
Figure imgf000136_0001
マグネシウム 4. 0 gに、 3, 4, 5-トリフルォロブロモベンゼン 30 gのテトラヒ ド 口フラン 100 ml溶液を滴下し、 グリニャール反応剤を調製した。 これにトルエン 150 mlを加えた後、 室温、 減圧下で溶媒約 100 mlを留去した。 これを 60°Cに加熱 し、 6_プロピル- 1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン- 2-オン 25 gのトルエン 50 ml 溶液を 20分かけて滴下した。 さらに 30分撹拌した後、 室温に戻し、 反応液を 10% 塩酸にあけた。 有機層を飽和食塩水で洗い、 無水硫酸ナトリウムで乾燥後、 濃縮 した。 残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(へキサン/酢酸ェチル =6/1) で精製し、 2-ヒドロキシ- 6 -プロピル - 2- (3, 4, 5-トリフルオロフェニル)-1 , 2, 3, 4 -テトラヒ ドロナフタレン 29 gを得た。 これにトルエン 100 mlと P-トルエンスル ホン酸 3 gを加え、 1時間加熱撹拌した。 反応液を冷却後、 濃縮し、 残渣をシリカ ゲルカラムクロマトグラフィー(へキサン)で精製し、 6-プロピル- 2- (3, 4, 5-トリ フルオロフェニル ) -3, 4 -ジヒドロナフタレン 26 gを得た。 これに、 エタノール 50 ml、 酢酸ェチル 50 mlと 5%パラジウム-炭素 3 gを加え、 水素雰囲気下、 室温で 2 時間撹拌した。 反応液をセライトで濾過し、 炉液を濃縮した。 残渣をシリカゲル カラムクロマトグラフィー(へキサン)で精製し、 6-プロピル- 2- (3, 4, 5-トリフル オロフェニル )-1, 2, 3, 4-テトラヒドロナフタレン 26 gを得た。 この化合物は、 ガ スクロマトグラフィーで純度が 99%であり、 質量分析で、 分子量 304であった。
(実施例 13) 2- (3,4-ジフルオロフェニル )-6-プロピル- 1,2, 3,4-テトラヒ ドロナ フタレン(1-3-1)の合成
実施例 12と同様な条件下、 3,4,5-トリフルォロブ口モベンゼンの代わりに 3, 4-ジ フルォロブ口モベンゼンを用いて、 2-(3, 4-ジフノレオロフェニル)-6-プロピル - 1, 2, 3,4-テトラヒ ドロナフタレンを合成した。 純度 99%、 分子量 286。
(実施例 14) 6-プロピル - 2- (4-トリフルォロメ トキシフエニル) -1, 2, 3, 4-テトラ ヒドロナフタレン(1-3 - 3)の合成
実施例 12と同様な条件下、 3, 4, 5-トリフルォロブロモベンゼンの代わりに 4-トリ フルォロメ トキシブロモベンゼンを用いて、 6 -プロピル - 2- (4-トリフルォロメ ト キシフヱ二ル)- 1,2,3,4-テトラヒ ドロナフタレンを合成した。 純度 99%、 分子量 3 34。
(実施例 15) 2-(3,4-ジフルオロフェニル)-6- (トランス- 4-プロピルシク口へキ シル) -1,2, 3, 4-テトラヒドロナフタレン(1-3-4)の合成
Figure imgf000138_0001
マグネシウム 3. 5 gに、 3, 4-ジフルォロブ口モベンゼン 25 gのテトラヒドロフ ラン 100 ml溶液を滴下し、 グリニャール反応剤を調製した。 これをグラスフィル ターで濾過し、 濾液にトルエン 150 mlを加えた後、 室温、 減圧下で溶媒約 100 ml を留去した。 これを 60°Cに加熱し、 6-ブロモ -1, 2, 3, 4-テトラヒドロナフタレン - 2 -オン 27 gのトルエン 50 ml溶液を 20分かけて滴下した。 さらに 30分撹拌した後、 室温に戻し、 反応液を 10%塩酸にあけた。 有機層を飽和食塩水で洗い、 無水硫酸 ナトリウムで乾燥後、 濃縮した。 残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー (へキサン /酢酸ェチル =6/1 )で精製し、 6-ブロモ- 2- (3, 4-ジフルォ口フエニル) - 2 -ヒドロキシ- 1,2, 3, 4 -テトラヒドロナフタレン 29 gを得た。 これにトルエン 100 mlと P-トルエンスルホン酸 3 gを加え、 1時間加熱撹拌した。 反応液を冷却後、 濃 縮し、 残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー (へキサン)で精製し、 6 -プロ モ- 2- (3, 4-ジフノレオロフェニル)-3, 4 -ジヒ ドロナフタレン 26 gを得た。 これに、 エタノール 50 ml、 酢酸ェチル 50 mlと 5 %ロジウム-炭素 3 gを加え、 水素雰囲気 下、 室温で 2時間撹拌した。 反応液をセライ トで濾過し、 炉液を濃縮した。 残渣 をシリ力ゲルカラムクロマトグラフィー(へキサン)で精製し、 6-ブロモ -2- (3, 4- ジフルオロフェニル ) -1, 2, 3, 4-テトラヒ ドロナフタレン 26 gを得た。 マグネシゥ ム 2. 3 gに、 6 -ブロモ- 2- (3, 4 -ジフルオロフヱ二ル)- 1, 2, 3, 4-テトラヒ ドロナフ タレン 26 gのテトラヒドロフラン 70 ml溶液を滴下し、 グリニャール反応剤を調 製した。 これに 4 -プロビルシクロへキサノン 13. 5 gのテトラヒ ドロフラン 30 ml 溶液を滴下した。 さらに 30分撹拌した後、 反応液を 10%塩酸にあけた。 有機層を 飽和食塩水で洗い、 無水硫酸ナトリウムで乾燥後、 濃縮した。 残渣をシリカゲル カラムクロマトグラフィー(へキサン/酢酸ェチル =6/1)で精製し、 2- (3,4-ジフル オロフェニル)-2-ヒ ドロキシ -6- (トランス -4-プロピルシク口へキシル)-1, 2, 3, 4 -テトラヒ ドロナフタレン 23 gを得た。 これにトルエン 80 mlと p-トルエンスルホ ン酸 2 gを加え、 1時間加熱撹拌した。 反応液を冷却後、 濃縮し、 残渣をシリカゲ ルカラムクロマトグラフィー(へキサン)で精製し、 2- (3, 4-ジフルオロフェニル) _6 -(トランス- 4-プロビルシクロへキシル)-3, 4-ジヒドロナフタレン 26 gを得た。 これに、 エタノール 30 ml、 酢酸ェチル 50 mlと 5 %パラジウム -炭素 2 gを加え、 水素雰囲気下、 室温で 2時間撹拌した。 反応液をセライトで濾過し、 炉液を濃縮 した。 残渣にジメチルホルムアミ ド 50 mlと t-ブトキシカリゥム 5. 5 gを加え、 7 0°Cで 2時間撹拌した。 反応液に 10%塩酸を加え、 トルエンで抽出し、 有機層を飽 和食塩水で洗い、 無水硫酸ナトリウムで乾燥後、 濃縮した。 残渣をシリカゲル力 ラムクロマトグラフィー(へキサン)で精製し、 さらにエタノールで再結晶し、 2 - (3, 4-ジフルオロフェニル )-6- (トランス- 4-プロビルシクロへキシル)-1, 2, 3, 4- テトラヒドロナフタレン 20 gを得た。 この化合物は、 ガスクロマトグラフィーで 純度が 99. 8%であり、 質量分析で分子量 368であった。
(実施例 16) 2- (3, 4-ジフルオロフェニル) -6- (4-プ口ピルフエ二ル)- 1 , 2, 3, 4 -テ トラヒドロナフタレン(1-3- 5)の合成
Figure imgf000140_0001
4 -プロピルブ口モべンゼンとマグネシゥムから調製されるグリニャール反応剤 と トリメチルホウ酸とを反応させた後、 希塩酸で加水分解することによって得た -プロピルフエニルホウ酸 4. 5 g、 実施例 15において合成した 6-ブロモ -2- (3, 4- ジフルオロフェニル)-1, 2, 3, 4-テトラヒ ドロナフタレン 5. 0 g、 テトラキス(トリ フエニルホスフィン)パラジウム(0) 0. 3 gおよびリン酸カリゥム 3. 0 gをジメチル ホルムアミ ド 30 ml中、 80 で 8時間撹拌した。 反応液を室温まで冷却した後、 水 を加え、 トルエンで抽出した。 有機層を飽和食塩水で洗い、 無水硫酸ナトリウム で乾燥後、 濃縮した。 残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(へキサン)で 精製し、 さらにエタノールで再結晶し、 2- (3, 4-ジフルォロフェニル) -6- (4-プロ ピルフエ二ル)- 1, 2, 3, 4-テトラヒ ドロナフタレン 4 gを得た。 この化合物は、 ガ スクロマトグラフィーで純度が 99. 7%であり、 質量分析で分子量 362であった。
(実施例 17) 液晶組成物の調製 1
温度範囲が広く低粘性でアクティブマトリックス駆動にも使用可能な汎用のホ スト液晶 (H)
Figure imgf000140_0002
(式中シクロへキサン環はトランス体を表す。 )を調製した。 この(H)は 116. 7°C以 下でネマチック相を示し、 その融点は 11°Cである。 この組成物の物性値ならびに、 これを用いて作成した TNセル(セル厚 4. 5 m)の閾値電圧 (Vth)の 20°Cにおける測 定値は以下の通りであった。
ネマチック相上限温度 (V,) 116. 7°C
誘電率異方性(Δ ε ) 4. 80
閾値電圧(Vth) 1. 88 V
応答時間(τ ) 21. 5 m秒
次にこのホスト液晶(H)の 80 %と実施例 2で得られた本発明の化合物である(I - 1 - 2) 20%からなる液晶組成物 (M-1)を調製したところ、 液晶相上限温度 (T ,)は 72. 3°Cであった。 この (M- 1)を 150°Cで 20時間放置した後にその ΤΝ-,を測定したが、 カロ 熱前と変化がみられなかった。 また、 紫外線を 20時間照射したが、 に変化はみ られなかった。 次にこの組成物の電圧保持率を測定したところ、 調製時、 加熱後 及び紫外線照射後ともにホスト液晶 (Η)と同様に充分高い値を示した。
次に、 (Μ- 1)をセル厚 4. 6 μ πιの ΤΝセルに充填して液晶素子を作成し、 その電気 光学特性を測定したところ、 以下の通りであった。
誘電率異方性(Δ ε ) 5. 20
閾値電圧(Vth) 1. 51 V
応答時間( τ ) 29. 3 m秒
従って、 (1-1- 2)を 20 %添加することにより、 そのネマチック相上限温度 (ΤΝ—,) の降下を 44° に抑えながら、 その閾値電圧 (Vth)を 0. 37 Vも低減することができ た。 さらにその応答時間も 8 m秒の増加に抑えることができた。 また、 0°Cで 1週 間放置しても結晶は析出しなかった。 さらに急冷して結晶化させ、 測定したその 融点 (TC_N)は 13°Cでホスト液晶 (H)とほとんど変化がなく、 (1-2)がホスト液晶によ く溶 していることがわかる。
次に、 この素子の室温及び 80°Cにおける電圧保持率を測定したがいずれも極め て良好でァクティブマトリックス駆動用としても充分使用可能であることがわか つた。
(実施例 18) 液晶組成物の調製 2 実施例 17において、 (I- 1-2)に換えて、 実施例 8で得られた本発明の化合物であ る(1-2- 3)をホスト液晶 (H)に同量 20 %添加して液晶組成物 (M-2)を調製した。 こ の組成物のネマチック相上限温度(Tw)は 118. 1°Cであった。 この(M-2)を 150°Cで 2 0時間放置した後にその TN_,を測定したが、 加熱前と変化がみられなかった。 また、 紫外線を 20時間照射したが、 TN_,に変化はみられなかった。 次にこの組成物の電圧 保持率を測定したところ、 調製時、 加熱後及び紫外線照射後ともにホスト液晶 (H)と同様に充分高い値を示した。
次に、 (M-2)をセル厚 6. 0 μ πιの TNセルに充填して液晶素子を作成し、 その電気 光学特 14を測定したところ、 以下の通りであった。
誘電率異方性(Δ ε ) 5. 50
閾値電圧 (Vth) 1. 92 V
応答時間( τ ) 34. 2 m秒
従って、 (1-2 - 3)を 20%添加することにより、 そのネマチック相の温度範囲を広 げながら、 その閾値電圧 (Vth)を 0. 22 Vも低減することができた。 さらにその応 答時間も 9 m秒の増加に抑えることができた。
(実施例 19) 液晶組成物の調製 3
実施例 17において、 (1-1- 2)に換えて、 実施例 12で得られた本発明の化合物で ある(1-3 - 2) 20 %からなる液晶組成物 (M- 3)を調製したところ、 液晶相上限温度 (TN は 74°Cであった。 この(M-3)を 150°Cで 20時間放置した後にその ,を測定した 力 加熱前と変化がみられなかつだ。 また、 紫外線を 20時間照射したが、 Τ、_,に変 化はみられなかった。 次にこの組成物の電圧保持率を測定したところ、 調製時、 加熱後及び紫外線照射後ともにホスト液晶 (H)と同様に充分高い値を示した。
次に、 ^-1)をセル厚4. 5 μ πιの TNセルに充填して液晶素子を作成し、 その電気 光学特性を測定したところ、 以下の通りであった。
誘電率異方性(Δ £ ) 5. 50
閾値電圧 (Vth) 1. 55 V 応答時間(て) 30. 5 m秒
従って、 (I - 3- 2)を 20%添加することにより、 そのネマチック相上限温度 (ΤΝ_,)の 降下を 46° に抑えながら、 その閾値電圧 (Vth)を 0. 33 Vも低減することができた。 さらにその応答時間も 9 少の增加に抑えることができた。 また、 0°Cで 1週間放 置しても結晶は析出しなかった。 さらに急冷して結晶化させ、 測定したその融点 (TC_N)は 12°Cでホスト液晶(H)とほとんど変化がなく、 (1-2)がホスト液晶によく溶 解していることがわかる。
次に、 この素子の室温及び 80°Cにおける電圧保持率を測定したがいずれも極め て良好でアクティブマトリックス駆動用としても充分使用可能であることがわか つた。
(比較例 1)
実施例 17において、 (I-卜 2)に換えて、 トランス- 4-プロピル-(3, 4, 5-トリフル オロフェニル)シク口へキサンをホスト液晶(H)に同量 20 %添加して液晶糸且成物(M -4)を調製した。 この組成物のネマチック相上限温度 (V,)は 70°Cであり、 液晶性 が低いことがわかる。
この組成物の他の物性値ならびに同様にして作成した素子の電気光学特性値は 以下の通りである。
ネマチック相上限温度 (V,) 70. 0°C
誘電率異方性(Δ ε ) 5. 60
閾値電圧 (Vth) 1. 58 V
応答時間(て) 30. 0 m秒
屈折率異方性(Δη) : 0. 080 産業上の利用可能性
本発明により提供されるテトラヒドロナフタレン誘導体は、 液晶性及び現在汎 用の液晶化合物あるいは組成物との相溶性に優れる。 また、 その添加により、 応 答性をほとんど悪ィ匕させずに閾値電圧を大きく低減させることが可能である。 さ らに、 工業的にも製造が容易であり、 無色で化学的にも安定である。 従って、 こ れを含有する液晶組成物は実用的液晶として、 特に温度範囲が広く低電圧駆動と 高速応答を必要とする液晶表示用として極めて有用である。

Claims

請 求 の 範 囲
1 . —般式 (I)
Figure imgf000145_0001
(式中、 Rは 1〜7個のフッ素原子または炭素原子数 1〜7のアルコキシル基によって 置換されていてもよく、 分岐鎖を含んでもよい飽和または不飽和の炭素数 1〜20 のアルキル基またはアルコキシル基を表し、 連結基 La、 Lb、 Lc、 および Ldはそれ ぞれ独立的に、 単結合、 - CH2CH2-、 - CH=CH -、 - CH (CH3) CH2-、 _CH2CH (CH3) -、 - CH (CH 3) CH (CH3)—、 — CF2CF2—、 — CF=CF―、 — CH20—、 — 0CH2—、 —OCH ((¾)—、 — CH(CH3) 0—、 — C≡C -、 - CF2( - 0CF2-、 -C00-, - 0C0-、 - COS-または- SC0~を表し、 Zはフッ素原子、 塩素原子、 シァノ基、 シアナト基、 トリフルォロメ トキシ基またはジフルォロメ トキシ基を表し、 環 A、 環 Bおよび環 Dはそれぞれ独立的にトランス- 1 , 4-シクロへ キシレン基、 トランス-デカヒ ドロナフタレン- 2, 6-ジィル基、 トランス- 1 , 3-ジ ォキサン- 2, 4-ジィル基または一個または二個のフッ素原子で置換されてもよい 1, 4 -フエ二レン基、 ピリジン- 2, 5-ジィル基、 ピリ ミジン- 2, 5-ジィル基、 ピラジン -2, 5-ジィル基、 ピリダジン- 3, 6-ジィル基および一個または二個のフッ素原子で 置換されてもよいナフタレン- 2, 6-ジィル基を表し、 環 Eはそれぞれ独立的に一個 または二個のフッ素原子で置換されてもよい 1, 4-フエニレン基および一個または 二個のフッ素原子で置換されてもよいナフタレン- 2, 6-ジィル基を表し、 環 Cは一 般式(Ila)または(lib)
Figure imgf000145_0002
(式中、 X1、 X2、 X3、 X\ X5および X6は、 水素原子またはフッ素原子を表す)を表し、 na、 nb、 neおよび ndはそれぞれ独立的に 0または 1を表す、 ただし、 r =l、 nd=0の場合、 環 Dは一個または二個のフッ素原子で置換されても よい 1 , 4 -フエ二レン基またはおよび一個または二個のフッ素原子で置換されても よいナフタレン- 2, 6-ジィル基を表す、
また、 Zがシァノ基、 Rが無置換で飽和のアルキル基またはアルコキシル基、 na= nc=nd=0かつ nb=l、 nb=nc=nd=0かつ na=l、 環 Aおよび環 Bが 1, 4-フエ二レン基、 Laおよ び Lbが単結合、 環 Cが式(Ila)の場合、 X'、 X2および X3のうち少なくとも 1個はフッ 素原子を表す、
また、 Zがシァノ基、 Rが無置換で飽和のアルキル基またはアルコキシル基、 na= nh=r =0力つ nd=l、 η^η^η^Ο力つ nc=l、 環 Cおよび環 Dが 1, 4-フエ二レン基、 Lcおよ び Ldが単結合または- C00 -、 環 Cが式(Ila)の場合、 X'、 X2および X:iのうち少なくと も 1個はフッ素原子を表す、
また、 Zがシァノ基、 Rが無置換で飽和のアルキル基またはアルコキシル基、 na= nh=nc=0力つ nd=l、 η η^η^Οかつ nc=l、 環 Cおよび環 Dが 1, 4-フエ二レン基、 Lcおよ び Ldが単結合または- C00-、 環 Cが式(lib)の場合、 X4、 X'5および X6のうち少なくと も 1個はフッ素原子を表す、
また、 Zがフッ素原子、 Rが無置換で飽和のアルキル基またはアルコキシル基、 n n b=nc=oかつ nd=l、 na=nb=nd=0かつ nc=l、 環 Cおよび環 Dが 1, 4-フエ二レン基、 しじお よび Ldが- C00-、 環 Cが式(lib)の場合、 Χ·1、 X5および X6のうち少なくとも 1個はフッ 素原子を表す、
さらに、 環 Cが式(lib)の場合、 r および ndの少なくとも一つは 1である) で表されるテトラヒ ドロナフタレン誘導体。
2 . —般式(I)において、 環 Cが式 (Ila)であるところの請求の範囲第 1項記載の テトラヒ ドロナフタレン誘導体。
3 . 一般式(I)において、 環 Cが式 (lib)であるところの請求の範囲第 1項記載の テトラヒ ドロナフタレン誘導体。
4 . 一般式(I)において、 naまたは nbが 0であるところの請求の範囲第 1項〜第 3 項のいずれか一項記載のテトラヒ ドロナフタレン誘導体。
5 . 一般式 (I)において、 neまたは ndが 0であるところの請求の範囲第 1項〜第 4 項のいずれか一項記載のテトラヒ ドロナフタレン誘導体。
6 . —般式(I)において、 n^nb=0であるところの請求の範囲第 1項〜第 5項のい ずれか一項記載のテトラヒドロナフタレン誘導体。
7 . 一般式 (I)において、 ne=nd=0であるところの請求の範囲第 1項、 第 2項、 第 4 項および第 5項のいずれか一項記載のテトラヒ ドロナフタレン誘導体。
8 . 一般式(I)において、 na、 nb、 ncおよび ndのうち少なくとも 1個は 1であると ころの請求の範囲第 1項〜第 7項のレ、ずれか一項記載のテトラヒ ドロナフタレン誘 導体。
9 . 一般式(I)において、 連結基 La、 Lb、 Lc、 および Ldはそれぞれ独立的に、 単結合、 -CH2CH2 -および- C≡C -から選ばれるところの請求の範囲第 1項〜第 8項の いずれか一項記載のテトラヒドロナフタレン誘導体。
1 0 . —般式(I)において、 連結基 La、 し b、 Lc、 および Ldはそれぞれ独立的に、 単結合または- CH2CH2-から選ばれるところの請求の範囲第 1項〜第 9項のいずれか —項記載のテトラヒドロナフタレン誘導体。
1 1 . —般式(I)において、 連結基 La、 Lb、 Lc、 および Ldが、 単結合であると ころの請求の範囲第 1項〜第 10項のいずれか一項記載のテトラヒ ドロナフタレン 誘導体。
1 2 . —般式(I)において、 環 A、 環 Bおよび環 Dがそれぞれ独立的にトランス- 1, 4-シクロへキシレン基、 トランス-デカヒ ドロナフタレン- 2, 6-ジィル基、 トラン ス- 1 , 3-ジォキサン -2, 4-ジィル基または一個または二個のフッ素原子で置換され てもよい 1, 4 フエ二レン基、 および一個または二個のフッ素原子で置換されても よいナフタレン- 2, 6-ジィル基から選ばれるところの、 請求の範囲第 1項〜第 11項 のいずれか一項記載のテトラヒドロナフタレン誘導体。
1 3 . —般式(I)において、 Zがフッ素であるところの、 請求の範囲第 1項〜第 1 2項のいずれか一項記載のテトラヒドロナフタレン誘導体。
1 4 . —般式(I)において、 Zがシァノ基であるところの、 請求の範囲第 1項〜 第 12項のいずれか一項記載のテトラヒ ドロナフタレン誘導体。
1 5 . 一般式(I)において、 Zがトリフルォロメ トキシ基であるところの、 請求 の範囲第 1項〜第 12項のいずれか一項記載のテトラヒ ドロナフタレン誘導体。
1 6 . —般式(I)において、 Rが 1〜7個のフッ素原子または炭素原子数 1〜7のァ ルコキシル基によって置換されていてもよく、 分岐鎖を含んでもよい飽和または 不飽和の炭素数 1〜20のアルキル基であるところの、 請求の範囲第 1項〜第 15項の レ、ずれか一項記載のテトラヒドロナフタレン誘導体。
1 7 . —般式(I)において、 Rが飽和または不飽和の炭素数 1〜20の直鎖状アル キル基であるところの、 請求の範囲第 1項〜第 16項のいずれか一項記載のテトラ ヒ ドロナフタレン誘導体。
1 8 . —般式(I)において、 式(Ila)および式(lib)の X3、 X4および X5が水素原子 であるところの、 請求の範囲第 1項〜第 17項のいずれか一項記載のテトラヒ ドロ ナフタレン誘導体。
1 9 . 一般式(I)において、 式(Ila)の X2が水素原子で、 X'がフッ素原子である ところの、 請求の範囲第 1項〜第 18項のいずれか一項記載のテトラヒ ドロナフタ レン誘導体。
2 0 . —般式(I)において、 式(Ila)の X1が水素原子で、 X2がフッ素原子である ところの、 請求の範囲第 1項〜第 18項のいずれか一項記載のテトラヒ ドロナフタ レン誘導体。
2 1 . 液晶性を示す、 請求の範囲第 1項〜第 20項のいずれか一項記載のテトラ ヒ ドロナフタレン誘導体。
2 2 . ネマチック相を示す、 請求の範囲第 1項〜第 21項のいずれか一項記載の テトラヒ ドロナフタレン誘導体。
2 3 . ネマチック液晶組成物に添加した際にネマチック相を示す、 請求の範囲 第 1項〜第 22項のいずれか一項記載のテトラヒ ドロナフタレン誘導体。
2 4 . 請求の範囲第 1項〜第 23項のいずれか一項記載の一般式(I)の化合物を 1 種類以上含有する液晶組成物。
2 5 . アクティブマトリックス駆動用に用いられる請求の範囲第 24項記載の液 晶組成物。
2 6 . 請求の範囲第 25項記載の液晶組成物を構成要素とする液晶素子。
2 7 . 請求の範囲第 26項記載の液晶糸且成物を用いたァクティブマ トリ ックス駆 動液晶表示素子。
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