CN1356969A - 具有四氢化萘骨架的化合物及含有它的液晶组合物 - Google Patents

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Abstract

通式(I)所示四氢化萘衍生物及含有此衍生物的液晶组合物。通式(I)的化合物具有优良的液晶性,以及与目前广泛使用的液晶化合物或组合物的相容性。添加此化合物可大为降低临界电压,而响应性几无恶化。而且,在工业上容易制造,无色且具有化学稳定性。因此,含有此化合物的液晶组合物为实用性液晶,尤其是极为适用于必须温度范围广、电压驱动低、响应速度快的液晶显示。

Description

具有四氢化萘骨架的化合物 及含有它的液晶组合物
技术领域
本发明是关于可用做电光学液晶显示材料的、作为四氢化萘衍生物的新颖液晶性化合物，以及含有此化合物的液晶组合物，及使用此组合物的液晶显示元件。
背景技术
液晶显示元件先是用于时钟、桌上型电子计算机、后用到各种测量机器、汽车仪表板、文字处理机、笔记本型电脑、印表机、电脑、电视机等，液晶显示方式的代表性有TN(扭转向列)型、STN(超扭转向列)型、DS(动态散光)型、GH(客主)型，或高速响应型FLC(强介质性液晶)或AFLC(反强介质性液晶)等。驱动方式一般从常规的静态驱动到多工驱动，而单纯矩阵方式最近已实施有源矩阵方式。
凡此所用液晶材料，迄今已合成多种液晶性化合物，可视其显示方式或驱动方式及其用途而适用。可是另一方面，要求提高液晶显示元件的性能(显示品质的提高或显示图面的加大等)逐年加强，为满足此需求，继续开发新的液晶化合物。
液晶化合物是由通常称为芯部的中心骨架部分，和两侧末端部分所构成。通常构成液晶化合物芯部部分的环构造，大部分为1，4-亚苯基(亦可被1～2个卤素原子、氰基、甲基等所取代)，和反1，4-亚环己基所占。然而，仅由1，2-亚苯基和反-1，4-亚环己基构成的液晶性化合物，其种类或特性有限，实际上只有这些是无法应付前述要求的。
1，4-亚苯基和反-1，4-亚环己基以外的环构造，例如吡啶-2，5-二基、嘧啶-2，5-二基、1，3-二噁烷-反-2，5-二基等杂环系，反-萘烷-2，6-二基、萘-2，6-二基、四氢化萘-2，6-二基、双环[2.2.2]辛烷-1，4-二基、螺[3.3]庚烷-2，6-二基等稠环系等，也曾被研究过，但因制造上(技术、成本等)的问题，稳定性的问题等，只是目前才开始实施。
在此等稠环系中，尽管四氢化萘-2，6-二基是很早就出现报告的环构造，但其合成例极少，且液晶性(相移温度)以外的特性，尤其是向列液晶的特性，尚无所知。(最近，报导四氢化萘-2-羧酸的旋光性醇酯，呈现碟状液晶，尤其是强介质性液晶或反强介质性液晶有趣的特性。另外，最近也报导含氟四氢化萘构造做为强介质性液晶用骨架的物)。
在通常液晶化合物中，末端部分至少其一为链状(侧链)，以介电常数各向异性为的任何P型液晶而言，另一末端部大多为极性基。
因在TN或STN显示方式中会降低其驱动电压，故必须介电常数各向异性为正而大的化合物(P型)。为此目的，通常使用在分子末端具有氰基，且分子在相同方向含有氟原子1个以上的化合物。目前报导的四氢化萘衍生物几乎都是介电常数各向异性为0～负的任何n型液晶，在四氢化萘骨架导入极性基的p型液晶，只不过仅仅报导过具有苯基四氢化萘骨架或四氢化萘-2-甲酸苯酯骨架的化合物而已，尚无电光学特性或应用例的记载(Helv.Chim.Acta，65，1318-1330(1982))。
前述有源矩阵驱动方式要用的P型化合物，可用只有氟原子或氟烷氧基、氟烷基做为极性基的化合物，但四氢化萘化合物则无此等报告例。而四氢化萘衍生物的液晶性化合物，一般大多与其他液晶化合物的相容性不良，在四氢化萘骨架导入侧面取代基(尤指氟原子)可有效改善。在前述有源矩阵方式使用中，即使在四氢化萘环直接导入极性基，仍以氟原子取代为有效。此种氟萘满衍生物尚无实际合成例，事实上无法推知此等化合物具有何种特性值。
在液晶化合物中，已知侧链部分常用的烷基改为导入烯基，可得提高液晶性，减少粘度，改善显示特性中的急峻性等优良效果。然而，此等烯基通常大多以络合于环己烷环的形态导入，导入于芳族环，尤其是四氢化萘环的化合物，则尚无报导。
具有烷氧烷基、氟烷基、氟烯基、氟烯氧基等侧链的四氢化萘衍生物，也未见报导。
液晶化合物中在芯部的环构造的连结基，单键或酯基(-COO-、-OCO-)以外，已知有1，2-亚乙基(-CH2CH2-)、亚乙炔基(-C＝C-)、二氟亚乙烯基(-CF＝CF-)等许多二价有机基，但尚未知四氢化萘衍生物。
发明公开
本发明所要解决的课题，在于提供具有四氢化萘骨架的新颖化合物，以及使用此化合物的实用性液晶组合物。
本发明人等为解决上述课题，潜心研究结果，发现具有四氢化萘骨架的化合物容易制造，此等化合物大多在广泛温度范围显示液晶性，且单独时与有无液晶性无关，添加于组合物时，不会延迟响应速度(大多情况会加速响应速度)，不会明显缩小目标液晶温度范围(大多情况会扩大温度范围)，可以混合而不发生层分离，终于完成本发明。
发明1，一种通式(1)所示四氢化萘衍生物：
式中R代表可被1～7个氟原子或C1-C7烷氧基取代、可含支链的饱和或不饱和和C1-C20烷基或烷氧基，
连结基La、Lb、Lc和Ld分别单独代表单键、-CH2CH2-、-CH＝CH-、-CH(CH3)CH2-、-CH2CH(CH3)-、-CH(CH3)CH(CH3)-、-CF2CF2-、-CF＝CF-、-CH2O-、-OCH2-、-OCH(CH3)-、-CH(CH3)O-、-C＝C-、-CF2O-、-OCF2-、-COO-、-OCO-、-COS或-SCO-，
Z代表氟原子、氯原子、氰基、氰氧基、三氟甲氧基或二氟甲氧基，
环A、环B和环D分别单独代表反-1，4-亚环己基、反-十氢萘-2，6-二基、反-1，3-二噁烷-2，4-二基，或可以被1或2个氟原子取代的1，4-亚苯基、吡啶-2，5-二基、嘧啶-2，5-二基、吡嗪-2，5-二基、哒嗪-3，6-二基，以及可以被1或2个氟原子取代的萘-2，6-二基，
环E分别单独代表可以被1或2个氟原子取代的1，4-亚苯基，以及可被1或2个氟原子取代的萘-2，6-二基，
环C代表通式(IIa)或(IIb)：
(其中，X1、X2、X3、X4、X5和X6代表氢原子或氟原子)，
na、nb、nc和nd分别单独代表0或1，当nc＝1、nd＝0时，环D可被1或2个氟原子取代的1，4-亚苯基，以及可被1或2个氟原子取代的萘-2，6-二基，
另外，Z为氰基，R为未被取代的饱和烷基或烷氧基，na＝nc＝nd＝0且nb＝1，nb＝nc＝nd＝0且na＝1，环A和环B为1，4-亚苯基，La和Lb为单键，环C为式(IIa)时，X1和X2和X3当中至少其一代表氟原子，
另外，Z为氰基，R为未被取代的饱和烷基或烷氧基，na＝nb＝nc＝0且nd＝1，na＝nb＝nd＝0且nc＝1，环C和环D为1，4-亚苯基，Lc和Ld为单键或-COO-，环C为式(IIa)时，X1和X2和X3当中至少其一代表氟原子，
另外，Z为氰基，R为未被取代的饱和烷基或烷氧基，na＝nb＝nc＝0且nd＝1，na＝nb＝nd＝0且nc＝1，环C和环D为1，4-亚苯基，Lc和Ld为单键或-COO-，环C为式(IIb)时，X4和X5和X6当中至少其一代表氟原子，
另外，Z为氟原子，R为未被取代的饱和烷基或烷氧基，na＝nb＝nc＝0且nd＝1，na＝nb＝nd＝0且nc＝1，环C和环D为1，4-亚苯基，Lc和Ld为-COO-，环C为式(IIb)时，X4和X5和X6当中至少其一代表氟原子，
另外，环C为式(IIb)时，nc和nd至少其一为1。
发明2，如发明1所述四氢化萘衍生物，其中通式(I)中，环C具有式(IIa)。
发明3，如发明1所述四氢化萘衍生物，其中通式(I)中，环C具有式(IIb)。
发明4，如发明1所述四氢化萘衍生物，其中通式(I)中，na或nb为0。
发明5，如发明1所述四氢化萘衍生物，其中通式(I)中，nc或nd为0。
发明6，如发明1所述四氢化萘衍生物，其中通式(I)中，na＝nb＝0。
发明7，如发明1所述四氢化萘衍生物，其中通式(I)中，nc＝nd＝0。
发明8，如发明1所述四氢化萘衍生物，其中通式(I)中，na、nb、nc和nd当中至少其一为1。
发明9，如发明1～8所述四氢化萘衍生物，其中通式(I)中，连结基La、Lb、Lc和Ld分别单独选自单键、-CH2CH2-和-C≡C-。
发明10，如发明1～9所述四氢化萘衍生物，其中通式(I)中，连结基La、Lb、Lc和Ld分别单独选自单键和-CH2CH2-。
发明11，如发明1～10所述四氢化萘衍生物，其中通式(I)中，连结基La、Lb、Lc和Ld是单键。
发明12，如发明1～11所述四氢化萘衍生物，其中通式(I)中，环A、环B和环D分别单独选自反-1，4-亚环己基、反-十氢萘-2，6-二基、反-1，3-二噁烷-2，4-二基、或以1或2个氟原子取代的1，4-亚苯基，以及可以被1或2个氟原子取代的萘-2，6-二基。
发明13，如发明1～12所述四氢化萘衍生物，其中通式(I)中，Z为氟。
发明14，如发明1～12所述四氢化萘衍生物，其中通式(I)中，Z为氰基。
发明15，如发明1～12所述四氢化萘衍生物，其中通式(I)中，Z为三氟甲氧基。
发明16，如发明1～15所述四氢化萘衍生物，其中通式(I)中，R可被1～7个氟原子或C1-C7烷氧基取代，含支链的饱和或不饱和C1-C20烷基。
发明17，如发明1～16所述四氢化萘衍生物，其中通式(I)中，R是饱和或不饱和C1-C20直链烷基。
发明18，如发明1～17所述四氢化萘衍生物，其中通式(I)中，式(IIa)和式(IIb)的X3、X4和X5是氢原子。
发明19，如发明1～18所述四氢化萘衍生物，其中通式(I)中，式(IIa)的X2是氢原子，X1为氟原子。
发明20，如发明1～18所述四氢化萘衍生物，其中通式(I)中，式(IIa)的X1是氢原子，X2为氟原子。
发明21，如发明1～20所述四氢化萘衍生物，显示液晶性。
发明22，四氢化萘衍生物，显示向列相。
发明23，如发明1～22所述四氢化萘衍生物，添加于向列液晶组合物时，显示向列相。
发明24，一种液晶组合物，含有发明1～23所述通式(I)的化合物1种以上。
发明25，如发明24所述液晶组合物，适用于有源矩阵驱动用。
发明26，一种液晶元件，以发明25所述液晶组合物为构成要素。
发明27，一种有源矩阵驱动液晶显示元件，采用发明25所述液晶组合物。
具体实施方式
如上所述，通式(I)的化合物中，其R、连结基La、Lb、Lc和Ld，极性基Z，环A、环B、环C、环D和环E、na、nb、nc和nd如下。
na、nb、nc和nd为0或1，环C除式(IIb)外可有任何组合，当na+nb+nc+nd＝3或4时，熔点和粘性提高，na＝nb＝nc＝nd＝0时，液晶性会降低，故以na+nb+nc+nd＝1或2为优选。
R可以是甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一基、十二基、十三基、十四基、十五基、十六基、十七基、十八基、十九基、二十基等直链型饱和烷基，1-甲基乙基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、1，2-二甲基丙基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、1，2-二甲基丁基、1，3-二甲基丁基、2，3-二甲基丁基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1，2-二甲基戊基、1，3-二甲基戊基、1-甲基己基、2-甲基己基、3-甲基己基、4-甲基己基、5-甲基己基、1，2-二甲基己基、1，3-甲基己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、5-甲基戊基、6-甲基戊基、1，2-甲基戊基、1，3-甲基戊基、1-甲基辛基、2-甲基辛基、3-甲基辛基、4-甲基辛基、5-甲基辛基、6-甲基辛基、7-甲基辛基、1，2-二甲基辛基、1，3-二甲基辛基、1-甲基壬基、2-甲基壬基、3-甲基壬基、4-甲基壬基、5-甲基壬基、6-甲基壬基、7-甲基壬基、8-甲基壬基、1，2-二甲基壬基、1，3-二甲基壬基、1-甲基癸基、2-甲基癸基、3-甲基癸基、1，2-二甲基癸基、1，3-二甲基癸基、1-甲基十一基、2-甲基十一基、3-甲基十一基、1，2-二甲基十一基、1，3-二甲基十一基、1-甲基十二基、2-甲基十二基、3-甲基十二基、1，2-二甲基十二基、1，3-二甲基十二基、1-甲基十三基、2-甲基十三基等支链型饱和烷基，乙烯基、反-1-丙烯基、2-丙烯基、反-1-丁烯基、反-2-丁烯基、3-丁烯基、反-1-戊烯基、反-2-戊烯基、反-3-戊烯基、4-戊烯基、反-1-己烯基、反-2-己烯基、反-3-己烯基、反-4-己烯基、5-己烯基、反-1-庚烯基、反-2-庚烯基、反-3-庚烯基、反-4-庚烯基、反-5-庚烯基、反-6-庚烯基、反-1-辛烯基、反-2-辛烯基、反-3-辛烯基、反-4-辛烯基、反-5-辛烯基、反-6-辛烯基、反-7-辛烯基、反-1-壬烯基、8-壬烯基、反-1-癸烯基、9-癸烯基、反-1-十一烯基、10-十一烯基、反-1-十二烯基、11-十二烯基、乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-戊炔基、2-戊炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、1-己炔基、2-己炔基、3-己炔基、4-己炔基、5-己炔基、1-庚炔基、2-庚炔基、3-庚炔基、4-庚炔基、5-庚炔基、6-庚炔基、1-辛炔基、2-辛炔基、3-辛炔基、4-辛炔基、5-辛炔基、6-辛炔基、7-辛炔基、1-壬炔基、8-壬炔基、1-癸炔基、9-癸炔基、1-十一炔基、10-十一炔基、1-十二炔基、11-十二炔基、1-十三炔基、12-十三炔基等不饱和烷基，氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、2-氟甲基、2，2-二氟乙基、2，2，2-三氟乙基、1，1，2，2，2-五氟乙基、3-氟丙基、2-氟丙基、1-氟丙基、3，3-二氟丙基、3，3，3-三氟丙基、2，2，3，3-四氟丙基、2，2，3，3，3-五氟丙基、1，1，2，2，3，3，3-七氟丙基、4-氟丁基、3-氟丁基、2-氟丁基、1-氟丁基、4，4-二氟丁基、4，4，4-三氟丁基、3，3，4，4-四氟丁基、3，3，4，4，4-五氟丁基、2，2，3，3，4，4，4-七氟丁基、5-氟戊基、4-氟戊基、3-氟戊基、2-氟戊基、1-氟戊基、5，5-二氟戊基、5，5，5-三氟戊基、4，4，5，5-四氟戊基、4，4，5，5，5-五氟戊基、3，3，4，4，5，5，5-七氟戊基、6-氟己基、5-氟己基、4-氟己基、3-氟己基、2-氟己基、1-氟己基、6，6-二氟己基、6，6，6-三氟己基、5，5，6，6，6-五氟己基、4，4，5，5，6，6，6-七氟己基、7-氟庚基、6-氟庚基、5-氟庚基、4-氟庚基、3-氟庚基、2-氟庚基、1-氟庚基、7，7-二氟庚基、7，7，7-三氟庚基、6，6，7，7-四氟庚基、6，6，7，7，7-五氟庚基、5，5，6，6，7，7，7-七氟庚基、8-氟辛基、7-氟辛基、6-氟辛基、5-氟辛基、4-氟辛基、3-氟辛基、2-氟辛基、1-氟辛基、8，8-二氟辛基、8，8，8-三氟辛基、7，7，8，8-四氟辛基、7，7，8，8，8-五氟辛基、6，6，7，7，8，8，8-七氟辛基等氟取代的烷基，2，2-二氟乙烯基、(E)-1，2-二氟乙烯基、(Z)-1，2-二氟乙烯基、3，3-二氟-2-丙烯基、(E)-2，3-二氟-2-丙烯基、(Z)-2，3-二氟-2-丙烯基、4，4-二氟-3-丁烯基、(E)-3，4-二氟-3-丁烯基、(Z)-3，4-二氟-3-丁烯基、5，5-二氟-4-戊烯基、(E)-4，5-二氟-4-戊烯基、(Z)-4，5-二氟-4-戊烯基、6，6-二氟-5-己烯基、(E)-5，6-二氟-5-己烯基、(Z)-5，6-二氟-5-己烯基、(E)-1，2-二氟-1-丙烯基、(E)-1，2-二氟-1-丁烯基、(E)-1，2-二氟-1-戊烯基、(E)-1，2-二氟-1-己烯基、(Z)-1-氟-1-丙烯基、(Z)-1-氟-1-丁烯基、(Z)-1-氟-1-戊烯基、(Z)-1-氟-1-己烯基、(Z)-2-氟-1-丙烯基、(Z)-2-氟-1-丁烯基、(Z)-2-氟-1-戊烯基、(Z)-2-氟-1-己烯基、(E)-2，3-二氟-2-丁烯基、(E)-2，3-二氟-2-戊烯基、(E)-2，3-二氟-2-己烯基、(Z)-2-氟-2-丁烯基、(Z)-2-氟-2-丙烯基、(Z)-2-氟-2-己烯基、(Z)-3-氟-2-丁烯基、(Z)-3-氟-2-戊烯基、(Z)-3-氟-2-己烯基等氟取代的不饱和烷基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、丙氧基甲基、丁氧基甲基、戊氧基甲基、己氧基甲基、庚氧基甲基、1-甲氧基乙基、1-乙氧基乙基、1-丙氧基乙基、1-丁氧基乙基、1-戊氧基乙基、1-己氧基乙基、1-庚氧基乙基、2-甲氧基乙基、2-乙氧基乙基、2-丙氧基乙基、2-丁氧基乙基、2-戊氧基乙基、2-己氧基乙基、2-庚氧基乙基、1-甲氧基丙基、1-乙氧基丙基、1-丙氧基丙基、1-丁氧基丙基、1-戊氧基丙基、1-己氧基丙基、1-庚氧基丙基、2-甲氧基丙基、2-乙氧基丙基、2-丙氧基丙基、2-丁氧基丙基、2-戊氧基丙基、2-己氧基丙基、2-庚氧基丙基、3-甲氧基丙基、3-乙氧基丙基、3-丙氧基丙基、3-丁氧基丙基、3-戊氧基丙基、3-己氧基丙基、3-庚氧基丙基、4-甲氧基丁基、4-乙氧基丁基、4-丙氧基丁基、4-丁氧基丁基、4-戊氧基丁基、4-己氧基丁基、4-庚氧基丁基、5-甲氧基戊基、5-乙氧基戊基、5-丙氧基戊基、5-丁氧基戊基、5-戊氧基戊基、5-己氧基戊基、5-庚氧基戊基、6-甲氧基己基、6-乙氧基己基、6-丙氧基己基、6-丁氧基己基、6-戊氧基己基、6-己氧基己基、6-庚氧基己基等烷氧基取代的烷基及其烷氧基，而以烷基为优选。其中又以直链型饱和烷基和或不饱和烷基为优选，而以甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、乙烯基、反-1-丙烯基、2-丙烯基、反-1-丁烯基、反-2-丁烯基、3-丁烯基、反-1-戊烯基、反-2-戊烯基、反-3-戊烯基、4-戊烯基、反-1-己烯基、反-2-己烯基、反-3-己烯基、反-4-己烯基、5-己烯基、反-1-庚烯基、反-2-庚烯基、反-3-庚烯基、反-4-庚烯基、反-5-庚烯基、6-庚烯基最好。
连结基La、Lb、Lc和Ld为单键、-CH2CH2-、-CH＝CH-、-CH(CH3)CH2-、-CH2CH(CH3)-、-CH(CH3)CH(CH3)-、-CF2CF2-、-CF＝CF-、-CH2O-、-OCH2-、-OCH(CH3)-、-CH(CH3)O-、-C≡C-、-CF2O-、-OCF2-、-COO-、-OCO-、-COS或-SCO-，其中以单键、-CH2CH2-、-C≡C-为优选，而以单键最好。
Z为氟原子、氯原子、氰基、氰氧基、三氟甲氧基或二氟甲氧基，以氟原子、氰基、三氟甲氧基为优选，尤以氟和三氟甲氧基最好。
环A、环B和环D有化学式组1所示的构造：
Figure A9981677700141
Figure A9981677700151
                       化学式组1
其中以化学式组2所述构造为优选。
Figure A9981677700152
                       化学式组2
其中又以化学式组3所述构造最好。
Figure A9981677700153
                       化学式组3
环E和nd＝0时的环D有化学式组4所示的构造：
Figure A9981677700161
化学式组4
其中以化学式组5所述构造为优选。
Figure A9981677700162
                       化学式组5
其中又以化学式组6所述构造最好。
Figure A9981677700171
                       化学式组6
环C的式(IIa)或式(IIb)有化学式组7所示构造：
                       化学式组7
其中以化学式组8所述构造为优选。
                       化学式组8
如上所示，通式(I)化合物通过选择R，连结基La、Lb、Lc和Ld，极性基Z、环A、环B、环C、环D和环E，na、nb、nc和nd，可包括非常多种的化合物，化学式组选择各构造部位，可得适合广泛用途领域的化合物。结果，通式(I)化合物具有广泛向列温度范围，对光、热的稳定性，高度电压保持率等的电光学元件，尤具STN-LCD和AM-LCD优良特征，故非常有用。具体而言，通式(I)化合物当中特别优选的化合物如下。
化合物记载中使用下列缩写代号，R1代表甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、乙烯基、反-1-丙烯基、2-丙烯基、反-1-丁烯基、反-2-丁烯基、3-丁烯基、反-1-戊烯基、反-2-戊烯基、反-3-戊烯基、4-戊烯基、反-1-己烯基、反-2-己烯基、反-3-己烯基、反-4-己烯基、5-己烯基、反-1-庚烯基、反-2-庚烯基、反-3-庚烯基、反-4-庚烯基、反-5-庚烯基、6-庚烯基中的任一种。
Figure A9981677700191
环C为式(IIa)时，na＝1、nb＝0或na＝0、nb＝1、nc＝nd＝0，Z为氟原子时，R1-Cy-Th1-F、R1-Ph1-Th1-F、R1-Ph2-Th1-F、R1-Ph3-Th1-F、R1-Np1-Th1-F、R1-Np2-Th1-F、R1-Np3-Th1-F、R1-Np4-Th1-F、R1-Cy-Th2-F、R1-Ph1-Th2-F、R1-Ph2-Th2-F、R1-Ph3-Th2-F、R1-Np1-Th2-F、R1-Np2-Th2-F、R1-Np3-Th2-F、R1-Np4-Th2-F、R1-Cy-Th3-F、R1-Ph1-Th3-F、R1-Ph2-Th3-F、R1-Ph3-Th3-F、R1-Np1-Th3-F、R1-Np2-Th3-F、R1-Np3-Th3-F、R1-Np4-Th3-F、R1-Cy-Th4-F、R1-Ph1-Th4-F、R1-Ph2-Th4-F、R1-Ph3-Th4-F、R1-Np1-Th4-F、R1-Np2-Th4-F、R1-Np3-Th4-F、R1-Np4-Th4-F、R1-Cy-CH2CH2-Th1-F、R1-Ph1-CH2CH2-Th1-F、R1-Ph2-CH2CH2-Th1-F、R1-Ph3-CH2CH2-Th1-F、R1-Np1-CH2CH2-Th1-F、R1-Np2-CH2CH2-Th1-F、R1-Np3-CH2CH2-Th1-F、R1-Np4-CH2CH2-Th1-F、R1-Cy-CH2CH2-Th2-F、R1-Ph1-CH2CH2-Th2-F、R1-Ph2-CH2CH2-Th2-F、R1-Ph3-CH2CH2-Th2-F、R1-Np1-CH2CH2-Th2-F、R1-Np2-CH2CH2-Th2-F、R1-Np3-CH2CH2-Th2-F、R1-Np4-CH2CH2-Th2-F、R1-Cy-CH2CH2-Th3-F、R1-Ph1-CH2CH2-Th3-F、R1-Ph2-CH2CH2-Th3-F、R1-Ph3-CH2CH2-Th3-F、R1-Np1-CH2CH2-Th3-F、R1-Np2-CH2CH2-Th3-F、R1-Np3-CH2CH2-Th3-F、R1-Np4-CH2CH2-Th3-F、R1-Cy-CH2CH2-Th4-F、R1-Ph1-CH2CH2-Th4-F、R1-Ph2-CH2CH2-Th4-F、R1-Ph3-CH2CH2-Th4-F、R1-Np1-CH2CH2-Th4-F、R1-Np2-CH2CH2-Th4-F、R1-Np3-CH2CH2-Th4-F、R1-Np4-CH2CH2-Th4-F、na＝1、nb＝0或na＝0、nb＝1、nc＝nd＝0，Z为氰基时，R1-Cy-Th1-CN、R1-Ph2-Th1-CN、R1-Ph3-Th1-CN、R1-Np1-Th1-CN、R1-Np2-Th1-CN、R1-Np3-Th1-CN、R1-Np4-Th1-CN、R1-Cy-Th2-CN、R1-Ph1-Th2-CN、R1-Ph2-Th2-CN、R1-Ph3-Th2-CN、R1-Np1-Th2-CN、R1-Np2-Th2-CN、R1-Np3-Th2-CN、R1-Np4-Th2-CN、R1-Cy-Th3-CN、R1-Ph1-Th3-CN、R1-Ph2-Th3-CN、R1-Ph3-Th3-CN、R1-Np1-Th3-CN、R1-Np2-Th3-CN、R1-Np3-Th3-CN、R1-Np4-Th3-CN、R1-Cy-Th4-CN、R1-Ph1-Th4-CN、R1-Ph2-Th4-CN、R1-Ph3-Th4-CN、R1-Np1-Th4-CN、R1-Np2-Th4-CN、R1-Np3-Th4-CN、R1-Np4-Th4-CN、R1-Cy-CH2CH2-Th1-CN、R1-Ph1-CH2CH2-Th1-CN、R1-Ph2-CH2CH2-Th1-CN、R1-Ph3-CH2CH2-Th1-CN、R1-Np1-CH2CH2-Th1-CN、R1-Np2-CH2CH2-Th1-CN、R1-Np3-CH2CH2-Th1-CN、R1-Np4-CH2CH2-Th1-CN、R1-Cy-CH2CH2-Th2-CN、R1-Ph1-CH2CH2-Th2-CN、R1-Ph2-CH2CH2-Th2-CN、R1-Ph3-CH2CH2-Th2-CN、R1-Np1-CH2CH2-Th2-CN、R1-Np2-CH2CH2-Th2-CN、R1-Np3-CH2CH2-Th2-CN、R1-Np4-CH2CH2-Th2-CN、R1-Cy-CH2CH2-Th3-CN、R1-Ph1-CH2CH2-Th3-CN、R1-Ph2-CH2CH2-Th3-CN、R1-Ph3-CH2CH2-Th3-CN、R1-Np1-CH2CH2-Th3-CN、R1-Np2-CH2CH2-Th3-CN、R1-Np3-CH2CH2-Th3-CN、R1-Np4-CH2CH2-Th3-CN、R1-Cy-CH2CH2-Th4-CN、R1-Ph1-CH2CH2-Th4-CN、R1-Ph2-CH2CH2-Th4-CN、R1-Ph3-CH2CH2-Th4-CN、R1-Np1-CH2CH2-Th4-CN、R1-Np2-CH2CH2-Th4-CN、R1-Np3-CH2CH2-Th4-CN、R1-Np4-CH2CH2-Th4-CN、na＝1、nb＝0或na＝0、nb＝1、nc＝nd＝0，Z为三氟甲基时，R1-Cy-Th1-OCF3、R1-Ph1-Th1-OCF3、R1-Ph2-Th1-OCF3、R1-Ph3-Th1-OCF3、R1-Np1-Th1-OCF3、R1-Np2-Th1-OCF3、R1-Np3-Th1-OCF3、R1-Np4-Th1-OCF3、R1-Cy-Th2-OCF3、R1-Ph1-Th2-OCF3、R1-Ph2-Th2-OCF3、R1-Ph3-Th2-OCF3、R1-Np1-Th2-OCF3、R1-Np2-Th2-OCF3、R1-Np3-Th2-OCF3、R1-Np4-Th2-OCF3、R1-Cy-Th3-OCF3、R1-Ph1-Th3-OCF3、R1-Ph2-Th3-OCF3、R1-Ph3-Th3-OCF3、R1-Np1-Th3-OCF3、R1-Np2-Th3-OCF3、R1-Np3-Th3-OCF3、R1-Np4-Th3-OCF3、R1-Cy-Th4-OCF3、R1-Ph1-Th4-OCF3、R1-Ph2-Th4-OCF3、R1-Ph3-Th4-OCF3、R1-Np1-Th4-OCF3、R1-Np2-Th4-OCF3、R1-Np3-Th4-OCF3、R1-Np4-Th4-OCF3、R1-Cy-CH2CH2-Th1-OCF3、R1-Ph1-CH2CH2-Th1-OCF3、R1-Ph2-CH2CH2-Th1-OCF3、R1-Ph3-CH2CH2-Th1-OCF3、R1-Np1-CH2CH2-Th1-OCF3、R1-Np2-CH2CH2-Th1-OCF3、R1-Np3-CH2CH2-Th1-OCF3、R1-Np4-CH2CH2-Th1-OCF3、R1-Cy-CH2CH2-Th2-OCF3、R1-Ph1-CH2CH2-Th2-OCF3、R1-Ph2-CH2CH2-Th2-OCF3、R1-Ph3-CH2CH2-Th2-OCF3、R1-Np1-CH2CH2-Th2-OCF3、R1-Np2-CH2CH2-Th2-OCF3、R1-Np3-CH2CH2-Th2-OCF3、R1-Np4-CH2CH2-Th2-OCF3、R1-Cy-CH2CH2-Th3-OCF3、R1-Ph1-CH2CH2-Th3-OCF3、R1-Ph2-CH2CH2-Th3-OCF3、R1-Ph3-CH2CH2-Th3-OCF3、R1-Np1-CH2CH2-Th3-OCF3、R1-Np2-CH2CH2-Th3-OCF3、R1-Np3-CH2CH2-Th3-OCF3、R1-Np4-CH2CH2-Th3-OCF3、R1-Cy-CH2CH2-Th4-OCF3、R1-Ph1-CH2CH2-Th4-OCF3、R1-Ph2-CH2CH2-Th4-OCF3、R1-Ph3-CH2CH2-Th4-OCF3、R1-Np1-CH2CH2-Th4-OCF3、R1-Np2-CH2CH2-Th4-OCF3、R1-Np3-CH2CH2-Th4-OCF3、R1-Np4-CH2CH2-Th4-OCF3、na＝nb＝1、nc＝nd＝0，Z为氟原子时，R1-Cy-Cy-Th1-F、R1-Ph1-Cy-Th1-F、R1-Ph2-Cy-Th1-F、R1-Ph3-Cy-Th1-F、R1-Np1-Cy-Th1-F、R1-Np2-Cy-Th1-F、R1-Np3-Cy-Th1-F、R1-Np4-Cy-Th1-F、R1-Cy-Cy-Th2-F、R1-Ph1-Cy-Th2-F、R1-Ph2-Cy-Th2-F、R1-Ph3-Cy-Th2-F、R1-Np1-Cy-Th2-F、R1-Np2-Cy-Th2-F、R1-Np3-Cy-Th2-F、R1-Np4-Cy-Th2-F、R1-Cy-Cy-Th3-F、R1-Ph1-Cy-Th3-F、R1-Ph2-Cy-Th3-F、R1-Ph3-Cy-Th3-F、R1-Np1-Cy-Th3-F、R1-Np2-Cy-Th3-F、R1-Np3-Cy-Th3-F、R1-Np4-Cy-Th3-F、R1-Cy-Cy-Th4-F、R1-Ph1-Cy-Th4-F、R1-Ph2-Cy-Th4-F、R1-Ph3-Cy-Th4-F、R1-Np1-Cy-Th4-F、R1-Np2-Cy-Th4-F、R1-Np3-Cy-Th4-F、R1-Np4-Cy-Th4-F、R1-Cy-CH2CH2-Cy-Th1-F、R1-Ph1-CH2CH2-Cy-Th1-F、R1-Ph2-CH2CH2-Cy-Th1-F、R1-Ph3-CH2CH2-Cy-Th1-F、R1-Np1-CH2CH2-Cy-Th1-F、R1-Np2-CH2CH2-Cy-Th1-F、R1-Np3-CH2CH2-Cy-Th1-F、R1-Np4-CH2CH2-Cy-Th1-F、R1-Cy-CH2CH2-Cy-Th2-F、R1-Ph1-CH2CH2-Cy-Th2-F、R1-Ph2-CH2CH2-Cy-Th2-F、R1-Ph3-CH2CH2-Cy-Th2-F、R1-Np1-CH2CH2-Cy-Th2-F、R1-Np2-CH2CH2-Cy-Th2-F、R1-Np3-CH2CH2-Cy-Th2-F、R1-Np4-CH2CH2-Cy-Th2-F、R1-Cy-CH2CH2-Cy-Th3-F、R1-Ph1-CH2CH2-Cy-Th3-F、R1-Ph2-CH2CH2-Cy-Th3-F、R1-Ph3-CH2CH2-Cy-Th3-F、R1-Np1-CH2CH2-Cy-Th3-F、R1-Np2-CH2CH2-Cy-Th3-F、R1-Np3-CH2CH2-Cy-Th3-F、R1-Np4-CH2CH2-Cy-Th3-F、R1-Cy-CH2CH2-Cy-Th4-F、R1-Ph1-CH2CH2-Cy-Th4-F、R1-Ph2-CH2CH2-Cy-Th4-F、R1-Ph3-CH2CH2-Cy-Th4-F、R1-Np1-CH2CH2-Cy-Th4-F、R1-Np2-CH2CH2-Cy-Th4-F、R1-Np3-CH2CH2-Cy-Th4-F、R1-Np4-CH2CH2-Cy-Th4-F、R1-Cy-Ph1-Th1-F、R1-Ph1-Ph1-Th1-F、R1-Ph2-Ph1-Th1-F、R1-Ph3-Ph1-Th1-F、R1-Np1-Ph1-Th1-F、R1-Np2-Ph1-Th1-F、R1-Np3-Ph1-Th1-F、R1-Np4-Ph1-Th1-F、R1-Cy-Ph1-Th2-F、R1-Ph1-Ph1-Th2-F、R1-Ph2-Ph1-Th2-F、R1-Ph3-Ph1-Th2-F、R1-Np1-Ph1-Th2-F、R1-Np2-Ph1-Th2-F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3、R1-Te1-CH2CH2-Ph2-Ph2-OCF3、R1-Te1-CH2CH2-Ph2-Ph3-OCF3、R1-Te1-CH2CH2-Ph2-Np1-OCF3、R1-Te1-CH2CH2-Ph2-Np2-OCF3、R1-Te1-CH2CH2-Ph2-Np3-OCF3、R1-Te1-CH2CH2-Ph2-Np4-OCF3、R1-Te2-CH2CH2-Ph2-Ph1-OCF3、R1-Te2-CH2CH2-Ph2-Ph2-OCF3、R1-Te2-CH2CH2-Ph2-Ph3-OCF3、R1-Te2-CH2CH2-Ph2-Np1-OCF3、R1-Te2-CH2CH2-Ph2-Np2-OCF3、R1-Te2-CH2CH2-Ph2-Np3-OCF3、R1-Te2-CH2CH2-Ph2-Np4-OCF3、R1-Te1-CH2CH2-Ph3-Ph1-OCF3、R1-Te1-CH2CH2-Ph3-Ph2-OCF3、R1-Te1-CH2CH2-Ph3-Ph3-OCF3、R1-Te2-CH2CH2-Ph3-Ph1-OCF3、R1-Te2-CH2CH2-Ph3-Ph2-OCF3、R1-Te2-CH2CH2-Ph3-Ph3-OCF3、R1-Te2-CH2CH2-Ph3-Np1-OCF3、R1-Te2-CH2CH2-Ph3-Np2-OCF3、R1-Te2-CH2CH2-Ph3-Np3-OCF3、R1-Te2-CH2CH2-Ph3-Np4-OCF3、R1-Te1-CH2CH2-Np1-Ph1-OCF3、R1-Te1-CH2CH2-Np1-Ph2-OCF3、R1-Te1-CH2CH2-Np1-Ph3-OCF3、R1-Te2-CH2CH2-Np1-Ph1-OCF3、R1-Te2-CH2CH2-Np1-Ph2-OCF3、R1-Te2-CH2CH2-Np1-Ph3-OCF3、R1-Te1-CH2CH2-Np2-Ph1-OCF3、R1-Te1-CH2CH2-Np2-Ph2-OCF3、R1-Te1-CH2CH2-Np2-Ph3-OCF3、R1-Te2-CH2CH2-Np2-Ph1-OCF3、R1-Te2-CH2CH2-Np2-Ph2-OCF3、R1-Te2-CH2CH2-Np2-Ph3-OCF3、R1-Te1-CH2CH2-Np3-Ph1-OCF3、R1-Te1-CH2CH2-Np3-Ph2-OCF3、R1-Te1-CH2CH2-Np3-Ph3-OCF3、R1-Te2-CH2CH2-Np3-Ph1-OCF3、R1-Te2-CH2CH2-Np3-Ph2-OCF3、R1-Te2-CH2CH2-Np3-Ph3-OCF3、R1-Te1-CH2CH2-Np4-Ph1-OCF3、R1-Te1-CH2CH2-Np4-Ph2-OCF3、R1-Te1-CH2CH2-Np4-Ph3-OCF3、R1-Te2-CH2CH2-Np4-Ph1-OCF3、R1-Te2-CH2CH2-Np4-Ph2-OCF3、R1-Te2-CH2CH2-Np4-Ph3-OCF3、R1-Te1-C≡C-Ph1-Ph1-OCF3、R1-Te1-C≡C-Ph1-Ph2-OCF3、R1-Te1-C≡C-Ph1-Ph3-OCF3、R1-Te2-C≡C-Ph1-Ph1-OCF3、R1-Te2-C≡C-Ph1-Ph2-OCF3、R1-Te2-C≡C-Ph1-Ph3-OCF3、R1-Te1-C≡C-Ph2-Ph1-OCF3、R1-Te1-C≡C-Ph2-Ph2-OCF3、R1-Te1-C≡C-Ph2-Ph3-OCF3、R1-Te2-C≡C-Ph2-Ph1-OCF3、R1-Te2-C≡C-Ph2-Ph2-OCF3、R1-Te2-C≡C-Ph2-Ph3-OCF3、R1-Te1-C≡C-Ph3-Ph1-OCF3、R1-Te1-C≡C-Ph3-Ph2-OCF3、R1-Te1-C≡C-Ph3-Ph3-OCF3、R1-Te2-C≡C-Ph3-Ph1-OCF3、R1-Te2-C≡C-Ph3-Ph2-OCF3、R1-Te2-C≡C-Ph3-Ph3-OCF3、R1-Te1-C≡C-Ph3-CH2CH2-Ph2-OCF3、R1-Te1-C≡C-Ph3-CH2CH2-Ph3-OCF3、
通式(I)化合物因其R，连结基La、Lb、Lc和Ld，极性基Z、环A、环B、环C、环D和环E，na、nb、nc和nd的可选择，可利用各种合成法制造，其代表例如下。环C为式(IIa)时
nb＝1，nc＝nd＝0，连结基La为单键、-CH2CH2-、-CH(CH3)CH2-、-CH2CH(CH3)-、-CH(CH3)CH(CH3)-或-CF2CF2-，连结基Lb为单键时，可按下式合成。
Figure A9981677700951
式中R，极性基Z、环A、环B、na、X1、X2、和X3所代表意义同通式(I)，La1代表单键、-CH2CH2-、-CH＝CH-、-C≡C-、-CH(CH3)CH2-、-CH2CH(CH3)-、-CH(CH3)CH(CH3)-或-CF2CF2-，La2代表单键、-CH2CH2-、-CH(CH3)CH2-、-CH2CH(CH3)-、-CH(CH3)CH(CH3)-或-CF2CF2-，Mt11代表Li、BrMg、IMg等金属离子。
即通式(IIIa-1)所示苯基乙酸，使用亚硫酰氯等转化为酰氯化物后，在氯化铝存在下，与乙烯反应，即可得通式(IVa-1)所示萘满酮衍生物。对此使用通式(Va-1)所示锂或镁反应剂，在氯化铈或氯化锰等金属盐或路易斯酸共存下或非共存下反应，得通式(VIa-1)所示醇后，在对甲苯磺酸等酸催化剂存在下加热，而得通式(VIIa-1)所示二氢萘化合物，此在pd-C、Rh-C、Pt-C、Pd(OH)2等金属催化剂存在下加氢，即可得通式(I)所示的目标化合物。
其中所用通式(VIa-1)所示锂或镁反应剂，因在液晶制造中常用，容易从相对应的卤化物调制。
其中如下式所示，通式(Va-1)所示锂或镁反应剂若改用通式(Va-2)所示乙炔化物，则可制成通式(Ib)所示化合物。
Figure A9981677700961
式中R，极性基Z、环A、环B、na、X1、X2和X3所代表意义同通式(I)，La1代表单键、-CH2CH2-、-CH＝CH-、-C≡C-、-CH(CH3)CH2-、-CH2CH(CH3)-、-CH(CH3)CH(CH3)-或-CF2CF2-，La2代表单键、-CH2CH2-、-CH(CH3)CH2-、-CH2CH(CH3)-、-CH(CH3)CH(CH3)-或-CF2CF2-，Mt11代表Li、BrMg、IMg等金属离子。
再如下式所示，以通式(Vb-1)所示内鎓盐与通式(IVa-1)所示萘满酮衍生物反应，将所得(VIIb-2)还原，即可制成通式(I-b)所示化合物。
Figure A9981677700971
式中R，极性基Z、环A、环B、na、X1、X2和X3所代表意义同通式(I)，La1代表单键、-CH2CH2-、-CH＝CH-、-C≡C-、-CH(CH3)CH2-、-CH2CH(CH3)-、-CH(CH3)CH(CH3)-或-CF2CF2-，La2代表单键、-CH2CH2-、-CH(CH3)CH2-、-CH2CH(CH3)-、-CH(CH3)CH(CH3)-或-CF2CF2-。
再如下式所示方法，可制造通式(I-b)和(I-c)所示化合物。
Figure A9981677700972
式中R，极性基Z、环A、环B、na、X1、X2、和X3所代表意义同通式(I)，La1代表单键、-CH2CH2-、-CH＝CH-、-C≡C-、-CH(CH3)CH2-、-CH2CH(CH3)-、-CH(CH3)CH(CH3)-或-CF2CF2-，La2代表单键、-CH2CH2-、-CH(CH3)CH2-、-CH2CH(CH3)-、-CH(CH3)CH(CH3)-或-CF2CF2-。
nb＝1、nc＝nd＝0，环C为式(IIa)、X1、X2和X3为氢原子，Z为氰基或三氟甲氧基时，可合成如下：
Figure A9981677700981
式中R、La、Lb、环A、环B和na所代表意义同通式(I)，Z1为氰基或三氟甲氧基。
即，使通式(IXa-1)所示环己酮衍生物与吡咯烷脱水缩合，再与甲基乙烯酮反应后，用酸处理，可得通式(IXb-1)、(IXb-2)所示八氢萘衍生物的混合物。其中掺合溴化铜(II)和溴化锂的混合物等，即可得通式(IXc-1)所示化合物。此羟基转化为三氟甲酸盐后，如与氰化铜反应，可得通式(I-d)中Z1为氰基的化合物。另外，通式(IXc-1)所示酚衍生物与四氯化碳反应，如与氟化钾反应，可得通式(I-d)中Z1为三氟甲氧基的化合物。
此外，与通式(I-a)的制造相同，从通式(IIIa-2)制造通式(Xa-1)后，使用丁基锂或二异丙基酰胺锂等碱锂化，再与二氧化碳反应，可得通式(Xb-1)所示羧酸衍生物。将此羧酸转化为酰氯化物后，以氨气作用，成为酰胺，再利用脱水缩水剂作用，可得通式(I-e)所示化合物。
Figure A9981677700991
式中R、环A、环B和na所代表意义同通式(I)，La2代表单键、-CH2CH2-、-CH(CH3)CH2-、-CH2CH(CH3)-、-CH(CH3)CH(CH3)-或-CF2CF2-。
另外，通式(Xa-1)所示化合物锂化后，与硼酸三甲酯，再与过氧化氢水反应，可得通式(IXc-2)所示化合物。此化合物与通式(IXc-1)所示化合物情况相同，可衍生通式(I-f)所示化合物。式中R环A、环B和na所代表意义同通式(I)，La2代表单键、-CH2CH2-、-CH(CH3)CH2-、-CH2CH(CH3)-、-CH(CH3)CH(CH3)-或-CF2CF2-，Z1代表氰基或三氟甲氧基。
nd＝1、nc＝0，环C为式(IIa)，连结基Lb为单键时，可按下式合成：
Figure A9981677701001
式中R、环A、环B、环E、na、nb、X1、X2和X3所代表意义同通式(I)，Z1代表氟原子或三氟甲氧基，Tf代表三氟甲烷磺酰基，Mt12代表Li、ClMg、BrMg、IMg或(HO)2B。
即，使可与通式(IXc-1)或(IXc-2)所示化合物同样制成的通式(IXc-3)，在吡啶、二乙胺、三乙胺等碱存在下，于二氯甲烷或氯仿等溶剂中，与三氟甲烷磺酐或三氟甲烷磺酰氯等反应，即得通式(IXd-1)所示三氟甲酸盐。对此，在四(三苯膦)钯(O)或四(三苯膦)镍(O)等过渡金属催化剂存在下，以通式(XIa-1)所示化合物加以反应，即可合成通式(I-g)所示化合物。
另外，通式(IXd-1)所示化合物，在碘化铜和二氯双(三苯膦)钯或四(三苯膦)钯(O)等过渡金属催化剂存在下，与通式(XIb-1)所示乙炔化合物反应，可制造通式(I-h)所示化合物。
Figure A9981677701002
Figure A9981677701011
式中R、极性基、环A、环B、环E、na、nb、X1、X2和X3所代表意义同通式(I)，Tf代表三氟甲烷磺酰基。
另外，可与通式(IXb-1)或(IXb-2)所示化合物同样制造的通式(IXb-3)，以通过(XIa-2)所示烯丙基锂或镁反应剂加以反应后，脱水而得通式(XIIa-1)所示化合物，接着，利用2，3-二氯-5，6-二氰-1，4-苯醌或溴等氧化剂加以氧化，即可得通式(I-i)所示化合物。
Figure A9981677701012
式中R、环A、环B、环E、na和nb所代表意义同通式(I)，Z1代表氟原子或三氟甲氧基，Mt11代表Li、ClMg、BrMg或IMg。环C为式(IIb)时
na＝nb＝nc＝0，nd＝1，连结基Ld为单键时，可按下式合成：
Figure A9981677701013
Figure A9981677701021
式中R、X4、X5、X6和环E所代表意义同通式(I)，Z2代表氟原子、氯原子、三氟甲基、三氟甲氧基或二氟甲氧基，Mt11代表Li、ClMg、BrMg、IMg等金属离子。
即，通式(IVb-1)所示酮使用通式(XIa-3)所示烯丙基锂或镁反应剂，在氯化铈或氯化锰等金属盐或路易斯酸共存下或非共存下反应，得通式(XIIIa-1)所示醇后，于对甲苯磺酸等酸催化剂存在下加热，得通式(XIVa-1)所示二氢萘化合物，再于Pd-C、Rh-C、Pd(OH)2等金属催化剂存在下加氢，即可得通式(I-j)所示目标化合物。
通式(IVb-1)所示化合物有几种方法可以制造，其代表性方法如下所示，是将通式(IIIb-1)所示苯基乙酸衍生物转化为酰氯化合物后，在氯化铝存在下，与乙烯反应。
Figure A9981677701022
式中R、X4、X5和X6所代表意义同通式(I)。
另外，X4、X5和X6均为氢时，如下式所示，通式(IVb-2)所示化合物，是由通式(XVa-1)所示萘酚衍生物在钯、铑、铂、钌等过渡金属催化剂存在下加氢，必要时再氧化而合成。
Figure A9981677701023
式中R所代表意义同通式(I)
另外，如下所示，以吡咯烷等胺与1，4-环己二酮单乙羧醛作用，再与甲基乙烯酮反应合成的八氢萘二酮单乙缩醛，以R1-Mt11所示有机金属反应剂作用，再经脱水反应，而得八氢萘乙缩醛。对此，使用钯，铑、钌、铂等金属催化剂做为脱氢催化剂，或以2，3-二氯-5，6-二氰-1，4-苯醌等氧化剂加以作用，或使用硫、溴、碘等芳族化后，将乙缩醛转化为酮，即可合成通式(IVb-3)所示化合物。
Figure A9981677701031
式中R1代表可被1～7个氟原子或C1-C7烷氧基取代，亦可含有支链的饱和C1-C20烷基。
na＝nb＝nc＝0，nd＝1，连结基Ld为-CH2CH2-时，可按下式合成：
Figure A9981677701032
Figure A9981677701041
式中R、X4、X5、X6和环E所代表意义同通式(I)，Z2代表氟原子、氯原子、三氟甲基、三氟甲氧基或二氟甲氧基，Mt11代表Li、ClMg、BrMg、IMg等金属离子。
即，通式(IVb-1)所示酮使用通式(XIa-4)所示烯丙基锂或镁反应剂，在氯化铈或氯化锰等金属盐或路易斯酸共存下或非共存下反应，得通式(XIIIa-2)所示醇后，于对甲苯磺酸等酸催化剂存在下加热，得通式(XIVa-2)所示二氢萘化合物，再于Pd-C、Rh-C、Pt-C、Pd(OH)2等金属催化剂存在下加氢，即可得通式(I-k)所示目标化合物。
另外，上式中(XIa-3)和(XIa-4)改用(XIa-5)和(XIa-6)时，可制成通式(I-1)和(I-m)所示化合物。式中R、X4、X5、X6和环E所代表意义同通式(I)，Z2代表氟原子、氯原子、三氟甲基、三氟甲氧基或二氟甲氧基，Ld1代表单键或-CH2CH2-。
此外，如下式所示，使通式(IVb-1)所示化合物与通式(Vc-1)所示内鎓盐化合物反应，所得烯烃(XVIa-1)加氢，即可制成通式(I-n)所示化合物。式中R、X4、X5、X6和环E所代表意义同通式(I)。
另外，如下式所示，使甲氧基甲基膦盐所调制成的内鎓盐化合物，对(IVb-1)所示四氢化萘酮反应，用酸处理，可得通式(VIIIb-1)所示醛。对此以(Vc-2)所示内鎓盐化合物加以反应，所得烯烃(I-o)经加氢，即可制成通式(I-n)所示化合物。
Figure A9981677701052
式中R、X4、X5、X6和环E所代表意义同通式(I)。
在上述方式中，若(IVb-1)改用(IVb-2)，可制成通式(XVIIa)所示化合物。式中X4、X5、X6、环D、环E和Z所代表意义同通式(I)，Lc1和Ld1代表单键或-CH2CH2-。
此化合物(XVIIa-1)的溴被取代时，可制成大量通式(I)的化合物。
例如，使(XVIIIa-1)所示乙炔化合物，在PdCl2(PPh3)2或Pd(PPh3)4等钯催化剂和三乙胺等胺存在下，与(XVIIa-1)反应，即可得通式(I-p)所示化合物，另外，在金属催化剂存在下加氢，即可将乙炔二基(-C≡C-)转化为亚乙基(-CH2CH2-)。式中X4、X5、X6、环D、环E和Z所代表意义同通式(I)，R1代表可被1～7个氟原子或C1-C7烷氧基取代，亦可含支链的饱和或不饱和C1-C18烷基，Lc1和Ld1代表单键或-CH2CH2-。
另外，(XVIIIa-1)改为(XVIIIa-2)时，可得通式(I-q)所示化合物。再于金属催化剂存在下加氢，亦可将乙炔二基(-C≡C-)转化为亚乙基(-CH2CH2-)。
Figure A9981677701071
式中R、X4、X5、X6、环A、环D、环E和Z所代表意义同通式(I)，Lc1和Ld1代表单键或-CH2CH2-。
另外，在镍或钯催化剂存在下，以(XIb-1)所示有机金属反应剂对(XVIIa-1)反应，可制成通式(I-r)所示化合物。式中R、X4、X5、X6、环D、环E和Z所代表意义同通式(I)，环A1代表可被一个或二个氟原子取代的1，4-亚苯基，和可被一个或二个氟原子取代的萘-2，6-二基，Lc1和Ld1代表单键或-CH2CH2-，Mt12代表Li、ClMg、BrMg、IMg或(OH)2B。
如此制成通式(I)所示化合物代表例如下。
Figure A9981677701073
本发明提供含有通式(1)所示化合物至少一种为其组成成分的液晶组合物。
在含有通式(I)所示化合物至少一种为其组成成分的液晶组合物中，其组合物在显示液晶性的范围内，亦可含有通式(I)所示化合物以外的任何化合物，其第一成分含有通式(I)所示化合物至少一种，而其他成分以含有选自下列第二至第四成分至少一种为优选。
即，第二成分是任何氟系(卤素系)的p型液晶化合物，由下列通式(A1)～(A3)所示化合物所构成。
Figure A9981677701091
上式中Alka代表C1-C12烷基，可为直链状，亦可含甲基或乙基支链，可具有3～6节环的环状构造，其中存在的任意-CH2-可换成-O-、-CH＝CH-、-CH＝CF-、-CF＝CH-、-CF＝CF-或-C≡C-，其中存在的任意氢原子可被氟原子或三氟甲氧基取代，以C2-C7直链烷基、C2-C7直链1-烯基、C4-C7直链3-烯基，末端以C1-C3烷氧基取代的C1-C5烷基为优选。因支链而产不对称碳时，化合物可具有旋光性或消旋性。
环Fa、环Fb和环Fc分别单独代表反-1，4-亚环己基、反十氢萘-反-2，6-二基、可被氟原子1个以上取代的1，4-亚苯基、可被氟原子1个以上取代的萘-2，6-二基、可被氟原子1个以上取代的四氢化萘-2，6-二基、可被氟原子取代的1，4-亚环己烯基、1，3-二噁烷-反-2，5-二基、嘧啶-2，5-二基或吡啶-2，5-二基，以反-1，4-亚环己基、反十氢萘-2，6-二基，可被氟原子取代的萘-2，6-二基，或可被氟原子1～2个取代的1，4-亚苯基为优选。尤其是具有反-1，4-亚环己基或反十氢萘-2，6-二基时，环Fa以反-1，4-亚环己基为优选，环Fc具有反-1，4-亚环己基或反十氢萘-2，6-二基时，环Fb和环Fa以反-1，4-亚环己基为优选。另外，在(A3)中，环Fa以反-1，4-亚环己基为优选。
La、Lb和Lc为连结基，分别单独代表单键、亚乙基(-CH2CH2-)-、1，2-亚丙基(-CH(CH3)CH2-和-CH2CH(CH3)-)、1，4-亚丁基、-COO-、-OCO-、-OCF2-、-CF2O-、-CH＝CH-、-CH＝CF-、-CF＝CH-、-CF＝CF-、-C≡C-或-CH＝N-N＝CH-、以单键、亚乙基、1，4-亚丁基、-COO-、-OCF2-、-CF2O、-CF＝CF-或-C≡C-为优选，而以单键或亚乙基最好。另外，(A2)中至少1个，(A3)中至少2个代表单键为优选。
环Fz为芳环，可由下列通式(Ga)～(Gc)表示。
Figure A9981677701092
式中Ja～Ji分别单独代表氢原子或氟原子，(Ga)中Ja和Jb至少其是一氟原子为优选，(Gb)中Jd～Jf至少其一是氟原子为优选，尤以Jd是氟原子更好。
末端基pa代表氟原子、氯原子、三氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲基或二氟甲基，或可被氟原子2个以上取代的C2-C3烷氧基、烷基、烯基或烯氧基，以氟原子、三氟甲氧基或二氟甲氧基为优选，又以氟原子最好。
另外，在(A1)～(A3)中不含本发明通式(I)的化合物。
第三成分为任何氰基是P型液晶化合物，是由如下通式(B1)～(B3)所示化合物所构成。
Figure A9981677701101
上式中AlKb代表C1-C12烷基，可为直链状，亦可含有甲基或乙基支链，可具有3～6节环的环状构造，其中存在的任意-CH2-可改为-O-、-CH＝CH-、-CH＝CF-、-CF＝CH-、-CF＝CF-或-C-≡C-，其中存在的任意氢原子可被氟原子或三氟甲氧基取代，以C2-C7直链烷基、C2-C7直链1-烯基、C4-C7直链3-烯基，末端被C1-C3烷氧基取代的C1-C5烷基为优选。若因支链产生不对称碳时，化合物可为旋光性或消旋性。
环Fd、环Fe和环Ff分别单独代表反-1，4-亚环己基、反十氢萘-2，6-二基、可被氟原子1个以上取代的1，4-亚苯基、可被氟原子1个以上取代的萘-2，6-二基、可被氟原子1个以上取代的四氢化萘-2，6-二基、可被氟原子取代的1，4-亚环己烯基、1，3-二噁烷-反-2，5-二基、嘧啶-2，5-二基或吡啶-2，5-二基，以反-1，4-亚环己基、反十氢萘-2，6-二基，可被氟原子取代的萘-2，6-二基，或可被氟原子1～2个取代的1，4-亚苯基为优选，尤其是具有反-1，4-亚环己基或反十氢萘-2，6-二基时，环Fa以反-1，4-亚环己基为优选，环Ff具有反-1，4-亚环己基或反十氢萘-2，6-二基时，环Fd和环Fe以反-1，4-亚环己基为优选。另外，在(B3)中，环Fd以反-1，4-亚环己基为优选。
Ld、Le和Lf为连结基，分别单独代表单键、亚乙基(-CH2CH2-)-、1，2-亚丙基(-CH(CH3)CH2-和-CH2CH(CH3)-)、1，4-亚丁基、-COO-、-OCO-、-OCF2-、-CF2O-、-CH＝CH-、-CH＝CF-、-CF＝CH-、-CF＝CF-、-C≡C-、-OCH2-、-CH2O-或-CH＝N-N＝CH-、以单键、亚乙基、COO-、-OCF2-、-CF2O-、-CF＝CF-或-C≡C-为优选，而以单键、亚乙基或-COO-最好。另外，(B2)中至少1个，(B3)中至少2个代表单键为优选。
环Fy为芳环，可由下列通式(Gd)～(Gf)表示。
Figure A9981677701111
式中Jk～Jq分别单独代表氢原子或氟原子，(Ge)中Jn和Jo优选为氢原子。
末端基pa代表氰基(-CN)-、氰氧基(-OCN)-、或-C≡CCN，以氰基为优选。
另外，在(B1)～(B3)中不含本发明通式(I)的化合物。
第四成分是介电常数各向异性为0左右或下列n型液晶，由下列通式(C1)～(C3)所示化合物所构成。
Figure A9981677701112
上式中ALKc和ALKd分别单独代表C1-C12烷基，可为直链状，亦可含有甲基或乙基支链，可具有3～6节环的环状构造，其中存在的任意-CH2-可改为-O-、-CH＝CH-、-CH＝CF-、-CF＝CH-、-CF＝CF-或-C≡C-，其中存在的任意氢原子可被氟原子或三氟甲氧基取代，以C2-C7直链烷基、C2-C7直链1-烯基、C4-C7直链3-烯基，C1-C3直链烷氧基，末端被C1-C3烷氧基取代的C1-C5烷基为优选。而以至少其一为C1-C7直链烷基、C2-C7直基1-烯基或C4-C7直链3-烯基最好。
环Fg、环Fh和环Fj分别单独代表反-1，4-亚环己基、反十氢萘-2，6-二基、可被氟原子1至2个或甲基取代的1，4-亚苯基、可被氟原子1个以上取代的萘-2，6-二基、可被氟原子1至2个取代的四氢化萘-2，6-二基、可被氟原子1至2个取代的1，4-亚环己烯基、1，3-二噁烷-反-2，5-二基、嘧啶-2，5-二基或吡啶-2，5-二基，各化合物中，反十氢萘-2，6-二基，可被氟原子1个以上取代的萘-2，6-二基，或可被氟原子1～2个取代的四氢化萘-2，6-二基，可被氟原子取代的1，4-亚环己基，1，3-二噁烷-反-2，5-二基，嘧啶-2，5-二基或吡啶-2，5-二基为优选，其他环以反-1，4-亚环己基或可被氟原子1～2个或甲基取代的1，4-亚苯基为优选。
Lg、Lh和Li为连结基，分别单独代表单键、亚乙基(-CH2CH2-)-、1，2-亚丙基(-CH(CH3)CH2-和-CH2CH(CH3)-)、1，4-亚丁基、-COO-、-OCO-、-OCF2-、-CF2O-、-CH＝CH-、-CH＝CF-、-CF＝CH-、-CF＝CF-、-C≡C-、-OCH2-或-CH＝N-N＝CH-，以单键、亚乙基、1，4-亚丁基、COO-、-OCO-、-OCF2-、-CF2O-、-CF＝CF-、-C＝C-或-CH＝N-N＝CH-为优选，(C2)中至少1个，(C3)中至少2个代表单键为优选。
(C1)中更佳实施例有如下通式(C1a)～(C1h)所示：
Figure A9981677701121
Figure A9981677701131
上述各式中ALKe和ALKf分别单独代表C1-C7直链烷基、C2-C7直链1-烯基、C4-C7直链3-烯基、C1-C3直链烷氧基、或末端被C1-C3烷氧基取代的C1-C5直链烷基，但至少其一代表C1-C7直链烷基、C2-C7直链1-烯基或C4-C7直链3-烯基。环Fg1～环Fg3为芳环时，相对应的ALKe不含1-烯基和烷氧基，环Fh1～环Fh3为芳环时，相对应的ALKf不含1-烯基和烷氧基。
环Fg1和环Fh1分别单独代表反-1，4-亚环己基、反十氢萘-2，6-二基、可被氟原子1～2个或甲基取代的1，4-亚苯基、可被氟原子1个以上取代的萘-2，6-二基、可被氟原子1～2个取代的四氢化萘-2，6-二基、可被氟原子1～2个取代的1，4-亚环己烯基、1，3-二噁烷-反-2，5-二基、嘧啶-2，5-二基或吡啶-2，5-二基，在各化合物中，以反十氢萘-2，6-二基、可被氟原子1个以上取代的萘-2，6-二基、可被氟原子1～2个取代的四氢化萘-2，6-二基、可被氟原子取代的1～4亚环己烯基、1，3-二噁烷-反-2，5-二基、嘧啶-2，5-二基或吡啶-2，5-二基在1个以内为优选，此时其他环为反-1，4-亚环己基，或可被氟原子1～2个或甲基取代的1，4-亚苯基。环Fg2和环Fh2分别单独代表反-1，4-亚环己基、反十氢萘-2，6-二基、可被氟原子1～2个或甲基取代的1，4-亚苯基、可被氟原子1个以上取代的萘-2，6-二基，可被氟原子1-2个取代的四氢化萘-2，6-二基，在各化合物中，以反十氢萘-2，6-二基、可被氟原子1个以上取代的萘-2，6-二基，可被氟原子1～2个取代的四氢化萘-2，6-二基1个以内为优选，此时其他环为反-1，4-亚环己基，或可被氟原子1～2个取代的1，4-亚苯基。环Fg3和环Fh3分别单独代表可被氟原子1～2个甲基取代的1，4-亚苯基、可被氟原子1～2个取代的四氢化萘-2，6-二基、可被氟原子1～2个取代的四氢化萘-2，6-二基，在各化合物中，以可被氟原子1个以上取代的萘-2，6-二基、可被氟原子1～2个取代的四氢化萘-2，6-二基1个以内为优选。
(C2)中更佳实施例有如下通式(C2a)～(C2m)所示。
Figure A9981677701141
上式，环Fg1、环Fg2、环Fg3、环Fh1、环Fh2和环Fh3代表意义同前，环Fi1和环Fg1、环Fi2和环Fg2、环Fi3和环Fg3，分别代表同样意义。另外，在上述各化合物中，以反十氢萘-反-2，6-二基、可被氟原子1个以上取代的萘-2，6-二基、可被氟原子1～2个取代的四氢化萘-2，6-二基、可被氟原子取代的1，4-亚环己基、1，3-二噁烷-反-2，5-二基、嘧啶-2，5-二基或吡啶-2，5-二基1个以内为优选，此时其他环为反-1，4-亚环己基，或可被氟原子1～2个取代的1，4-亚苯基。
其次，在(C3)中优选方案有如下通式(C3a)～(C3f)所示：
Figure A9981677701152
上式中，环Fg1、环Fg2、环Fh1、环Fh2、环Fi1和Fi2所代表意义同前，环Fj1和环Fg1、环Fj2和环Fg2分别代表相同意义。另外，在上述各化合物中，以反十氢萘-2，6-二基、可被氟原子1个以上取代的萘-2，6-二基、可被氟原子1～2个取代的四氢化萘-2，6-二基、可被氟原子取代的1，4-亚环己基、1，3-二噁烷-反-2，5-二基、嘧啶-2，5-二基或吡啶-2，5-二基1个以内为优选，此时其他环为反-1，4-亚环己基，或可被氟原子1～2个或甲基取代的1，4-亚苯基。
如下实施例所示，可使用上述化合物，调制向列相之上限温度为117℃的液晶组合物，添加通式(I)所示化合物20重量％时，发现通式(I)所示化合物对主液晶组合物具有优良溶解性，在极广温度范围为液晶相。
另外，测量此组合物的电压保持率，显示调制时，加热后和紫外线照射后，均与主液晶组合物有同样充分高的时值。
因此，本发明化合物具有优良液晶性，以及与现在广用液晶化合物、液晶组合物的优良相容性。另知显示液晶相的温度范围广，临界值电压低，在调制高度响应性液晶组合物方面，效果较常规化合物为优。
因此，通式(I)化合物以和其他向列液晶化合物的混合物状态，用于TN型或STN型等场效型显示电池时，特别适用于温度范围广，可低电压驱动的液晶材料。另外，(I)化合物当中不含氰基或酯键者，易得比电阻大和电压保持率高，可用做有源矩阵驱动用液晶材料的组成成分。另外，不限向列液晶，预计可用于实现强介质性液晶或反强介质性液晶高速响应不可或缺的低粘剂。
实施例
以如下具体例详述有关本发明四氢化萘衍生物及其制法，以及以本发明四氢化萘衍生物为组成成分所得液晶组合物的优点，当然本发明的主旨及适用范围，不受此等实施例的限制。实施例1合成2-(4-丙基苯基)-6-氟-1，2，3，4-四氢化萘(I-1-1)
Figure A9981677701161
(1-1)合成6-氟-3，4-二氢-2(1H)-萘酮
在含4-氟苯基乙酸30克和亚硫酰氯48.9克的1，2-二氯乙烷60毫升溶液内，加催化剂量的吡啶，在氮气氛围回流5小时，馏除1，2-二氯乙烷后，在冰冷下，滴加含氯化铝48.6克的二氯甲烷200毫升悬浮液。搅拌30分钟后，吹入乙烯气体，再搅拌5小时后，加稀盐酸，分离有机层，然后以甲苯萃取水层。合并有机层，依次以水、饱和碳酸氢钠水、水、饱和食盐水洗净后，以无水硫酸钠脱水干燥，馏除溶剂，利用蒸馏(75℃、2Torr)精制，得6-氟-3，4-二氢-2(1H)-萘19.4克。IR 1723，1617m 1596cm-1 1H NMR(CDCl3)δ7.1-6.9(m，3H)，3.6(s，2H)，3.0-2.5(m，4H)13C NMR(CDCl3)δ210，160，139，130，129，115，114，44，38，28MS m/z 164，149，135，122，115，109，101，96，83，75，63，57(1-2)合成2-(4-丙基苯基)-6-氟-1，2，3，4-四氢化萘(I-1-1)
取镁3.5克悬浮于四氢呋喃(THF)4毫升，滴加含4-丙基溴苯25.7克的THF100毫升溶液，以THF稳定回流的速度，经约30分钟。再搅拌1小时后，在30分钟内滴加由(1-1)所得6-氟-3，4-二氢-2(1H)-萘9.4克的THF80毫升溶液。再搅拌1小时后，加10％盐酸50毫升。加己烷100毫升，分离有机层，水层用己烷100毫升萃出，合并有机层。馏除溶剂，加甲苯100毫升和对甲苯磺酸一水合物2.0克，将馏出的水份在分离除去中，在110℃加热搅拌。到水不馏出时，恢复室温，加水50毫升，分离有机层。有机层以依次饱和碳酸氢钠水、水、饱和食盐水洗净，用无水硫酸钠干燥，馏除溶剂，全量溶于乙酸乙酯200毫升，加5％钯/碳(含水)2.0克，在压热器中，于氢压4kg/cm2下搅拌。在室温搅拌5小时后，利用硅藻土过滤除去催化剂，馏除溶剂，以硅胶柱色谱法(己烷)精制，再由乙醇重结晶二次，得2-(4-丙基苯基)-6-氟-1，2，3，4-四氢化萘白色结晶17.2克。实施例2合成2-(4-丙基苯基)-5，6，7-三氟-1，2，3，4-四氢化萘(I-1-2)
在实施例1同样条件下，4-氟苯基乙酸改用3，4，5-三氟苯基乙酸，即得2-(4-丙基苯基)-5，6，7-三氟-1，2，3，4-四氢化萘。实施例3合成2-(4-丙基苯基)-5，7-二氟-1，2，3，4-四氢化萘
Figure A9981677701181
在实施例1同样条件下，4-氟苯基乙酸改用3，5-二氟苯基乙酸，得2-(4-丙基苯基)-5，7-二氟-1，2，3，4，-四氢化萘。取此2-(4-丙基苯基)-5，7-二氟-1，2，3，4-四氢化萘10克，以丁基锂锂化，吹入二氧化碳，形成苯甲酸，再利用亚硫酰氯使成为酰氯化物，吹入氨合成的物，溶于40毫升DMF、加磷酰氯2.5毫升，在25℃反应2小时，把反应液注入冰水中，加稀盐酸，从水层萃取甲苯。合并有机层，用水、饱和碳酸氢钠水溶液和饱和食盐水洗净后，以无水硫酸钠脱水干燥。经硅胶柱色谱法(己烷/二氯甲烷＝6/4)精制，再由乙醇重结晶，得2-(4-丙基苯基)-5，7-二氟-1，2，3，4-四氢化萘6.3克。实施例4合成2-[2-(反-4-丙基环己基)乙基]-6-氟-1，2，3，4-四氢化萘(I-1-3)
Figure A9981677701182
(4-1)合成6-氟-1，2，3，4-四氢化萘-2-甲醛
于冰冷下在THF中由氯化甲氧基甲基三苯基鏻156.6克和叔丁醇钾51.3克调制的Wittig反应剂，在0℃滴加含(1-1)所得6-氟-3，4-二氢-2(1H)-萘50克的THF250毫升溶液，反应1小时后，恢复室温，加水，将有机层浓缩。加甲醇溶解，将不溶物三苯膦氧化物过滤后，以甲醇/水＝1/1的混合溶剂洗净。己烷层浓缩所得粗制生成物溶于250毫升THF，加250毫升稀盐酸，回流3小时。加甲苯，用水洗净后，以无水硫酸钠脱水干燥，馏除溶剂，得6-氟-1，2，3，4-四氢化萘-2-甲醛46.7克。(4-2)合成2-[2-(反-4-丙基环己基)乙基]-6-氟-1，2，3，4-四氢化萘(I-1-3)
于冰冷下在THF中由溴化2-(反-4-丙基环己基)甲基三苯基膦188.7克和叔丁醇钾44.1克调制的Wittig反应剂，在0℃滴加(4-1)所得6-氟-1，2，3，4-四氢化萘-2-甲醛全量溶于THF250毫升所得溶液。反应1小时后，恢复至室温，加水，将有机层浓缩。加己烷溶解，将不溶物三苯膦氧化物过滤后，用甲醇/水＝1/1混合溶剂洗净，己烷层浓缩所得粗制生成物溶于200毫升乙酸乙酯，加5％钯/碳(含水)10克，在压热器，于氢压4kg/cm2下搅拌。于室温搅拌5小时后，利用硅藻土过滤除去催化剂，馏除溶剂，以硅胶柱色谱法(己烷)精制，再由乙醇重结晶二次，得2-[2-(反-4-丙基环己基)乙基]-6-氟-1，2，3，4-四氢化萘(I-1-3)白色结晶50.7克。实施例5合成2-[2-(反-4-丙基环己基)乙基]-5，6，7-三氟-1，2，3，4-四氢化萘(I-1-4)
在实施例4同样条件下，6-氟-3，4-二氢-2(1H)-萘改用实施例2合成的5，6，7-三氟-3，4-二氢-2(1H)-萘，得2-[2-(反-4-丙基环己基)乙基]-5，6，7-三氟-1，2，3，4-四氢化萘。实施例6合成2-丙基-6-(3，4-二氟苯基)-1，2，3，4-四氢化萘(I-2-1)
(6-1)合成6-丙基-4，4a，5，6，7，8-六氢-3H-萘-2-酮
取4-丙基环己酮212克和吡咯烷200毫升，溶于甲苯600毫升，搅拌3小时，除去加热共沸水。将过量吡咯烷与甲苯共沸除去，得1-(4-丙基环已-1-烯-1-基)吡咯烷。原状冷却至室温，再加甲苯800毫升，在水浴冷却下，在25℃以下1小时内滴加甲基乙烯酮120毫升。滴完后，立刻加热回流20小时。冷却到室温为止，加乙酸钠63克、乙酸120毫升、水140毫升调制的pH5缓冲液，再加热回流4小时。冷却到室温后，将有机层分离，用水、饱和食盐水洗净，以无水硫酸钠干燥，馏除溶剂，得6-丙基-4，4a，5，6，7，8-六氢-3H-萘-2-酮粗制生成物320克。
(6-2)合成2-丙基-6-(3，4-二氟苯基)-1，2，3，4，8，8a-六氢萘
取镁27.1克悬浮于四氢呋喃(THF)70毫升，在加热回流下滴加溶于THF800毫升的3，4-二氟溴苯195.7克。再搅拌1小时后，于水冷下溶于含上述(6-1)所得6-丙基-4，4a，5，6，7，8-六氢-3H-萘-2-酮150克的THF600毫升，于搅拌中滴加。再搅拌2小时后，冰冷下滴加10％盐酸1000毫升。用甲苯萃取，依序用水、饱和食盐水洗净，以无水硫酸镁干燥。其次，将馏除溶剂所得粗制生成物溶于甲苯1200毫升，加对甲苯磺酸14.9克，搅拌3小时当中，除去加热共沸水。冷却到室温后，甲苯层依序用水、饱和食盐水洗净，以无水硫酸镁干燥后，馏除溶剂，得2-丙基-6-(3，4-二氟苯基)-1，2，3，4，8，8a-六氢萘粗制生成物250克。(6-3)合成2-丙基-6-(3，4-二氟苯基)-1，2，3，4-四氢化萘
取前述(6-2)所得2-丙基-6-(3，4-二氟苯基)-1，2，3，4，8，8a-六氢萘粗制生成物全量溶于二氯甲烷1200毫升，于冰冷下，搅拌中滴加溴44.2毫升，再搅拌3小时。其次，加亚硫酸氢钠水溶液，激烈搅拌30分钟后，二氯甲烷层用饱和食盐水洗净，以无水硫酸镁干燥，浓缩，得2-丙基-6-(3，4-二氟苯基)-1，2，3，4-四氢化萘粗制生成物。其次，此粗生成物以硅胶柱色谱法，(己烷)粗制后，溶于乙酸乙酯800毫升，在压热器中，于4kg/cm2的氢氛围下，与5％钯/碳20克一同搅拌6小时。经过滤、馏除溶剂后，所得粗生成物230克，取20克以硅胶柱色谱法(己烷)精制，再由乙醇重结晶3次，得2-丙基-6-(3，4-二氟苯基)-1，2，3，4-四氢化萘白色结晶6.5克。
实施例7合成2-丙基-6-(3，4，5-三氟苯基)-1，2，3，4-四氢化萘(I-2-2)
Figure A9981677701211
(7-1)合成2-丙基-1，2，3，4-四氢-6-萘酚
取(6-1)所得6-丙基-4，4a，5，6，7，8-六氢-3H-萘-2-酮5克，溶于乙腈10毫升，在室温下滴加含溴化铜(II)11.6克和溴化锂2.3克的乙腈50毫升溶液。搅拌2小时后，馏除溶剂，再溶于乙酸乙酯，过滤除去不溶物后，用水和饱和食盐水洗净。以无水硫酸钠干燥后，馏除溶剂，得2-丙基-1，2，3，4-四氢-6-萘酚粗制生成物。(7-2)合成三氟甲磺酸2-丙基-1，2，3，4-四氢化萘-6-基酯
取(7-1)所得2-丙基-1，2，3，4-四氢-6-萘酚粗制生成物，溶于二氯甲烷20毫升，加三氟甲磺酐4.7毫升悬浮的，冷却到5℃。激烈搅拌中，滴加吡啶4.6毫升，搅拌1小时。加水20毫升，停止反应，分离有机层。水层用二氯甲烷20毫升萃取，合并有机层，依次以稀盐酸、饱和碳酸氢钠、水、饱和食盐水洗净，以无水硫酸钠脱水干燥。馏除溶剂后，以硅胶柱色谱法(己烷)精制，得2-丙基-1，2，3，4-四氢化萘-6-基三氟甲磺酸3.8克。
(7-3)合成2-丙基-6-(3，4，5-三氟苯基)-1，2，3，4-四氢化萘
取所得2-丙基-1，2，3，4-四氢化萘-6-基三氟甲磺酸3.8克，3，4，5-三氟苯基硼酸(此是由3，4，5-三氟溴苯与镁调制的格利雅反应剂，和三甲基硼酸反应后，以稀盐酸水解所得生成物)3.0克，四(三苯膦)钯(O)0.13克，和磷酸钾3.6克，在二甲基甲酰胺(DMF)200毫升中，于80℃搅拌10小时，然后冷却到室温，加水20毫升，用甲苯萃取，有机层依次用水、饱和食盐水洗净，用无水硫酸钠脱水干燥。馏除溶剂所得粗制生成物，以硅胶柱色谱法(己烷)精制，再由乙醇重结晶3次，得2-丙基-6-(3，4，5-三氟苯基)-1，2，3，4-四氢化萘0.5克。实施例8合成2-(反-4-丙基环己基)-6-(3，4，5-三氟苯基)-1，2，3，4-四氢化萘(I-2-3)
Figure A9981677701221
(8-1)合成2-(4-丙基环己基)-6-(3，4，5-三氟苯基)-1，2，3，4，8，8a-六氢萘
在实施例6的(6-1)中，除3，4-丙基环己酮改用4-(4-丙基环己基)环己酮外，同样制得6-(4-丙基环己基)-4，4a，5，6，7，8-六氢-3H-萘-2-酮。其次，在(6-2)中除3，4-二氟溴苯改用3，4，5-三氟溴苯外，同样制得2-(4-丙基环己基)-6-(3，4，5-三氟苯基)-1，2，3，4，8，8a-六氢萘。(8-2)合成-2(4-丙基环己基)-6-(3，4，5-三氟苯基)-1，2，3，4-四氢化萘
在甲苯80毫升中，将前述(8-1)所得2-(4-丙基环己基)-6-(3，4，5-三氟苯基)-1，2，3，4，8，8a-六氢萘20克，和DDQ14克，在室温搅拌3小时。加水和甲苯过滤，分离甲苯层后，依次用水、饱和食盐水洗净，以无水硫酸镁干燥。溶剂馏除后，进行硅胶柱色谱法(己烷)，得21.1克粗制生成物。其次，此生成物全量溶于乙酸乙酯80毫升，在压热器中，于4kg/cm2的氢气氛围下，与5％钯/碳4克一同搅拌6小时，经过滤、馏除溶剂后，所得粗生成物以硅胶柱色谱法(己烷)精制，再由乙醇/甲苯重结晶3次，得2-(4-丙基环己基)-6-(3，4，5-三氟苯基)-1，2，3，4-四氢化萘6.2克。实施例9合成2-丙基-6-(4-氰基-3，5-二氟苯基)-1，2，3，4-四氢化萘(I-2-4)(9-1)合成2-丙基-6-(3，5-二氟苯基)-1，2，3，4-四氢化萘
在实施例6中，除3，4-二氟溴苯以3，5-二氟溴苯代替外，与(6-2)同样由6-丙基a，5，6，6，7，8-六氢-3H-萘-2-酮200克，制得2-丙基-6-(3，5-三氟苯基)-1，2，3，4，8，8a-六氢萘212.5克。其次，和(8-2)同样，进行减压蒸馏，得2-丙基-6-(3，5-二氟苯基)-1，2，3，4-四氢化萘112克。(9-2)合成2-丙基-6-(3，5-二氟-4-氨基甲酰苯基)-1，2，3，4-四氢化萘
取(9-1)所得2-丙基-6-(3，5-二氟苯基)-1，2，3，4-四氢化萘27.1克，溶于THF120毫升，于-50℃滴加含正丁基锂1.51M己烷溶液68.9毫升。其次，吹入二氧碳气体后，加水，以乙酸乙酯萃取，有机层依次用水、饱和食盐水洗净，以无水硫酸镁干燥。馏除溶剂后，将粗制生成物溶于1，2-二氯乙烷80毫升，加亚硫酰氯8.2毫升。其中滴加催化剂量的吡啶后，在50℃搅拌2小时，馏除过量的亚硫酰氯和1，2-二氯乙烷。将残渣溶于二氯甲烷和1，2-二氯乙烷。残渣溶于二氯甲烷100毫升，在室温下搅拌中吹入氨气体后，为平衡发热而加水，用乙酸乙酯萃取，有机层依次用水、饱和食盐水洗净，以无水硫酸镁干燥。馏除溶剂，得2-丙基-6-(3，5-二氟-4-氨基甲酰苯基)-1，2，3，4-四氢化萘粗产物。(9-3)合成2-丙基-6-(4-氰基-3，5-二氟苯基)-1，2，3，4-四氢化萘
取(9-2)所得2-丙基-6-(3，5-二氟-4-氨基甲酰苯基)-1，2，3，4-四氢化萘粗制生成物全量，溶于120毫升DMF，加磷酰氯13毫升，在25℃反应2小时。将反应液注入冰水中，加稀盐酸，以甲苯从水层萃取。合并有机层，用水、饱和碳酸氢钠水溶液和饱和食盐水洗净后，以无水硫酸钠脱水干燥，利用硅胶柱色谱法(甲苯)、接着氧化铝管柱层析法(甲苯)，再形成丙酮溶液，以活性炭处理精制，再由乙醇重结晶7次，得2-丙基-6-(4-氰基-3，5-二氟苯基)-1，2，3，4-四氢化萘4.0克。实施例10合成2-丙基-5-氟-6-(3，4，5-三氟苯基)-1，2，3，4-四氢化萘，和2-丙基-7-氟-6-(3，4，5-三氟苯基)-1，2，3，4-四氢化萘(I-2-5)(10-1)合成2-丙基-5-氟-1，2，3，4-四氢-6-萘酚和2-丙基-7-氟-1，2，3，4-四氢-6-萘酚
取(7-1)所得2-丙基-1，2，3，4-四氢-6-萘酚200克，溶于二氯甲烷1000毫升，加三氟甲烷磺酸钠5克，激烈搅拌。其中徐徐加N，N’-二氟-2，2’-二吡啶双四氟硼酸243克，再于室温搅拌5小时。加水，再加10％氢氧化钠水溶液，分解过剩的氟化剂，以稀盐酸恢复酸性后，分离有机层。水层用二氯甲烷萃取，合并有机层，用水，再用饱和食盐水洗净，以无水硫酸钠脱水干燥。馏除溶剂所得粗制生成物，以硅胶柱色谱法(甲苯)分离精制，分别得2-丙基-5-氟-1，2，3，4-四氢-6-萘酚57.0克、2-丙基-7-氟-1，2，3，4-四氢-6-萘酚85.5克。(10-2)合成2-丙基-5-氟-6-(3，4，5-三氟苯基)-1，2，3，4-四氢化萘和2-丙基-7-氟-6-(3，4，5-三氟苯基)-1，2，3，4-四氢化萘
代替(7-2)所得2-丙基-1，2，3，4-四氢-6-萘酚，分别改用前述(10-1)所得2-丙基-5-氟-1，2，3，4-四氢-6-萘酚和2-丙基-7-氟-1，2，3，4-四氢-6-萘酚外，和(7-2)和(7-3)同样，分别得2-丙基-5-氟-6-(3，4，5-三氟苯基)-1，2，3，4-四氢化萘35克，和2-丙基-7-氟-6-(3，4，5-三氟苯基)-1，2，3，4-四氢化萘53克。实施例11合成2-丙基-6-(3，4，5-三氟苯基)乙炔基-1，2，3，4-四氢化萘
Figure A9981677701251
取(7-2)所得三氟甲磺酸2-丙基-1，2，3，4-四氢化萘-6-基酯50克，2-(3，4，5-三氟苯基)乙炔33.9克，四(三苯膦)钯(O)3.6克，和磷酸钾51.4克，于DMF200毫升，在80℃搅拌10小时。然后，冷却到室温，加水，以甲苯萃取，有机层依次用水，饱和食盐水洗净，以无水硫酸钠脱水干燥。馏除溶剂所得粗制生成物以硅胶柱色谱法(己烷)精制，再由乙醇重结晶3次，得2-丙基-6-(3，4，5-三氟苯基)乙炔基-1，2，3，4-四氢化萘32.6克。实施例12合成6-丙基-2-(3，4，5-三氟苯基)-1，2，3，4-四氢化萘(I-3-2)
于镁4.0克滴加含3，4，5-三氟溴苯30克的四氢呋喃100毫升，调制成格利雅反应剂。其中加甲苯150毫升后，在室温、减压下馏除溶剂约100毫升。加热到60℃，在20分钟内滴加含6-丙基-1，2，3，4-四氢化萘-2-酮25克的甲苯50毫升溶液。再搅拌30分钟后，恢复室温，反应液注入10％盐酸。有机层以饱和食盐水洗净，用无水硫酸钠干燥后，加以浓缩。残渣以硅胶柱色谱法(己烷/乙酸乙酯＝6/1)精制，得2-羟基-6-丙基-2-(3，4，5-三氟苯基)-1，2，3，4-四氢化萘29克。其中加甲苯100毫升和对甲苯磺酸3克，加热搅拌1小时，反应液冷却后，经浓缩，残渣以硅胶柱色谱法(己烷)精制，得6-丙基-2-(3，4，5-三氟苯基)-1，2，3，4-四氢化萘26克。其中加乙醇50毫升、乙酸乙酯50毫升和5％钯/碳3克，在氢气氛围下，于室温搅拌2小时。反应液用硅藻土过滤，将滤液浓缩。残渣以硅胶柱色谱法(己烷)精制，得6-丙基-2-(3，4，5-三氟苯基)-1，2，3，4-四氢化萘26克。此化合物以气相色谱法测得纯度99％，用质谱分析得分子量304。实施例13合成2-(3，4-二氟苯基)-6-丙基-1，2，3，4-四氢化萘(I-3-1)
在实施例12同样条件下，3，4，5-三氟溴苯改用3，4-二氟溴苯，即合成2-(3，4-二氟苯基)-6-丙基-1，2，3，4-四氢化萘。纯度99％，分子量286。实施例14合成6-丙基-2-(4-三氟甲氧基苯基)-1，2，3，4-四氢化萘(I-3-3)
在实施例12同样条件下，3，4，5-三氟溴苯改用4-三氟甲氧基溴苯，即合成6-丙基-2-(4-三氟甲氧基苯基)-1，2，3，4-四氢化萘。纯度99％，分子量334。实施例15合成2-(3，4-二氟苯基)-6-(反-4-丙基环己基)-1，2，3，4-四氢化萘(I-3-4)
Figure A9981677701271
于镁3.5克滴加含3，4-二氟溴苯25克的四氢呋喃100毫升溶液，调制格利雅反应剂。使用玻璃滤材过滤后，于滤液加甲苯150毫升后，在室温、减压下，馏除溶剂约100毫升。加热至60℃，在20分钟内滴加含6-溴-1，2，3，4-四氢化萘-2-酮27克的甲苯50毫升溶液。再搅拌30分钟后，恢复室温，反应液注入10％盐酸。有机层用饱和食盐水洗净，以无水硫酸钠干燥后，加以浓缩。残渣以硅胶柱色谱法(己烷/乙酸乙酯＝6/1)精制，得6-溴-2-(3，4-二氟苯基)-2-羟基-1，2，3，4-四氢化萘29克。其中加甲苯100毫升和对甲苯磺酸13克，加热搅拌1小时。反应液冷却后，经浓缩，残渣以硅胶柱色谱法(己烷)精制，得6-溴-2-(3，4-二氟苯基)-3，4-二氢萘26克。其中加醇50毫升，乙酸乙酯50毫升和5％铑/碳3克，于氢气氛围下，在室温搅拌2小时。反应液用硅藻土过滤，将滤液浓缩。残渣以硅胶柱色谱法(己烷)精制，得6-溴-2-(3，4-二氟苯基)-1，2，3，4-四氢化萘26克。于镁2.3克滴加含6-溴-2-(3，4-二氟苯基)-1，2，3，4-四氢化萘26克的四氢呋喃70毫升，调制成格利雅反应剂。其中滴加含4-丙基环己酮13.5克的四氢呋喃30毫升溶液。搅拌30分钟后，反应液注入10％盐酸。有机层用饱和食盐水洗净，用无水硫酸钠干燥后，加以浓缩。残渣以硅胶柱色谱法(己烷/乙酸乙酯＝6/1)精制，得2-(3，4-二氟苯基)-2-羟基-6-(反-4-丙基环己基)-1，2，3，4-四氢化萘23克。其中加甲苯80毫升和对甲苯磺酸2克，加热搅拌1小时。反应液冷却后，经浓缩、残渣以硅胶柱色谱法(己烷)精制，得2-(3，4-二氟苯基)-6-(反-4-丙基环己基)-1，2，3，4-四氢化萘26克。其中加乙醇30毫升、乙酸乙酯50毫升和5％钯/碳2克，在氢气氛围下，于室温搅拌2小时。反应液用硅藻土过滤，将滤液浓缩。于残渣加二甲基甲酰胺50毫升和叔丁醇钾5.5克，在70℃搅拌2小时。于反应液加10％盐酸，用甲苯萃取，有机层用饱和食盐水洗净，以无水硫酸钠干燥后，加以浓缩。残渣以硅胶柱色谱法(己烷)精制，再以乙醇重结晶，得2-(3，4-二氟苯基)-6-(反-4-丙基环己基)-1，2，3，4-四氢化萘20克。此化合物以气体层析法测得纯度99.8％，质谱分析得分子量368。实施例16合成2-(3，4-二氟苯基)-6-(4-丙基苯基)-1，2，3，4-四氢化萘(I-3-5)
Figure A9981677701281
由4-丙基溴苯和镁调制的格利雅反应剂，与三甲基硼酸反应后，利用稀盐酸水解所得4-丙基苯基硼酸4.5克，在实施例15中所合成6-溴-2-(3，4-二氟苯基)-1，2，3，4-四氢化萘5.0克，四(三苯膦)钯(0)0.3克，和磷酸钾3.0克，在二甲基甲酰胺30毫升，于80℃搅拌8小时。反应液冷却到室温后，加水，用甲苯萃取。有机层用饱和食盐水洗净，以无水硫酸钠干燥后，加以浓缩。残渣以硅胶柱色谱法(己烷)精制，再以乙醇重结晶，得2-(3，4-二氟苯基)-6-(4-丙基苯基)-1，2，3，4-四氢化萘4克。此化合物以气体层析法测得纯度99.7％，质谱分析得分子量362。实施例17液晶组合物的调制1
调制温度范围广、低粘性、亦可用于有源矩阵驱动的泛用主液晶(H)式中环己烷环代表反体。此(H)在116.7℃以上显示向列相，其熔点为11℃。此组合物的物性值，以及用此制成TN晶胞(晶胞厚4.5μm)的临界值电压(Vth)在20℃测定值如下：
向列相上限温度(TN-I)116.7℃
介电常数各向异性(Δε)4.80
临界值电压(Vth)1.88V
响应时间(τ)21.5毫秒
其次，调制主液晶(H)80％和实施例2所得本发明化合物(I-1-2)20％组成的液晶组合物(M-1)，液晶相上限温度(TN-I)为72.3℃。此(M-1)在150℃放置20小时后，测定其TN-I，与加热前无异。另外，照射紫外线20小时，未见TN-I变化。其次，测量此组合物的电压保持率，调制时，加热后和紫外线照射后，均和主液晶(H)同样显示充分高值。
其次，将(M-1)充填于晶胞厚4.6μm的TN晶胞，制成液晶元件，测量其电化学特性如下：
介电常数各向异性(Δε)5.20
临界值电压(Vth)1.51V
因此，由于添加(I-1-20)20％，可抑制其向列相上限温度(TN-I)降低44℃，其临界值电压(Vth)亦可减少0.37V。另外，其响应时间可抑制增加8毫秒。另外，在0℃放置1星期，未有结晶析出。再骤冷结晶，测得其熔点(T→N)为13℃，与主液晶(H)几无变化，可知(I-2)充分溶于主液晶。
其次，测量此元件在室温和80℃时的电压保持率，均极良好，可充分使用于有源矩阵驱动用。实施例18  液晶组合物的调制2
实施例17中(I-1-2)换成实施例8所得本发明化合物(I-2-3)，同样在主液晶(H)，添加20％，调制液晶组合物(M-2)。此组合物的向列相上限温度(TN-I)为118.1℃。此(M-2)在150℃放置2小时后，测量TN-I，与加热前无异，另以紫外线照射20小时，未见TN-I变化。其次，测量此组合物的电压保持率，调制时，加热后和紫外线照射后，都和主液晶(H)同样显示充分高值。
其次，将(M-2)充填于晶胞厚6.0μm的TN晶胞，制成液晶元件，测量其电化学特性如下。
介电常数各向异性(Δε)5.50
临界值电压(Vth)1.92V
响应时间(τ)34.2毫秒
因此，添加(I-2-3)20％，可拓宽向列相的温度范围，其临界值电压(Vth)亦可降低0.22V。而且其响应时间可抑制于增加9毫秒。实施例19  液晶组合物的调制3
在实施例17中(I-1-2)改换实施例12所得本发明化合物(I-3-2)20％调制液晶组合物(M-3)，液晶相上限温度(TN-I)为74℃。此(M-3)在150℃放置20小时后，测量其TN-I，与加热前无异。另照射紫外线20小时，TN-I未见变化。其次，测量此组合物的电压保持率，调制时，加热后和紫外线照射后，均和主液晶(H)同样显示充分高值。
其次，将(M-1)充填于晶胞厚4.5μm的TN晶胞，制成液晶元件，测量其电光学特性如下：
介电常数各向异性(Δε)5.50
临界值电压(Vth)1.55V
响应时间(τ)30.5毫秒
因此，添加(I-3-2)20％，可抑制其向列相上限温度(TN-I)降低至46℃，其临界值电压(Vth)亦可减少0.33V。而且其反应时间亦可抑制增加9毫秒。另外，在0℃放置即使1星期，也不会析出结晶。再骤冷结晶，测得熔点(T→N)为12℃，主液晶(H)几乎不变，可知(I-2)充分溶于主液晶。
其次，测量此元件的室温和80℃时的电压保持率，均极良好，可充分使用于有源矩阵驱动用途。比较例1
在实施例17中的(I-1-2)改换反-4-丙基-(3，4，5-三氟苯基)环己烷，同样在主液晶(H)添加20％，调制成液晶组合物(M-4)。此组合物的向列相上限液度(TN-I)为70℃，可知液晶性低。
此组合物的其他物性值，以及同样制成的元件的电光学特性值如下：
向列相上限温度(TN-I)70.0℃
介电常数各向异性(Δε)5.60
临界值电压(Vth)1.58V
响应时间(t)30.0毫秒
折射率各向异性(Δn)0.080
产业上利用价值
由本发明提供的四氢化萘衍生物，液晶性以及与现在泛用液晶化合物或组合物的相容性优良。因添加可大为降低临界值电压，而响应性几乎不恶化。另外，工业上制造容易，无色且具有化学稳定性。因此，含有此衍生物的液晶组合物为实用性液晶，尤其在必须温度范围广、电压驱动低，和响应快速的液晶显示用途方面，极为有用。

Claims (27)

1.一种通式(I)所示四氢化萘衍生物：
式中R代表可被1～7个氟原子或C1-C7烷氧基取代的、可含支链的饱和或不饱和C1-C20烷基或烷氧基，
连结基La、Lb、Lc和Ld分别单独代表单键、-CH2CH2-、-CH＝CH-、-CH(CH3)CH2-、-CH2CH(CH3)-、-CH(CH3)CH(CH3)-、-CF2CF2-、-CF＝CF-、-CH2O-、-OCH2-、-OCH(CH3)-、-CH(CH3)O-、-C≡C-、-CF2O-、-OCF2-、-COO-、-OCO-、-COS或-SCO-，
Z代表氟原子、氯原子、氰基、氰氧基、三氟甲氧基或二氟甲氧基，
环A、环B和环D分别单独代表反-1，4-亚环己基、反十氢萘-2，6-二基、反-1，3-二噁烷-2，4-二基，或可以被1或2个氟原子取代的1，4-亚苯基、吡啶-2，5-二基、嘧啶-2，5-二基、吡嗪-2，5-二基、哒嗪-3，6-二基，以及可以被1或2个氟原子取代的萘-2，6-二基，
环E分别单独代表可以被1或2个氟原子取代的1，4-亚苯基，以及可以被1或2个氟原子取代的萘-2，6-二基，
环C代表通式(IIa)或(IIb)：
Figure A9981677700022
其中，X1、X2、X3、X4、X5和X6代表氢原子或氟原子，
na、nb、nc和nd分别单独代表0或1，
当nc＝1、nd＝0时，环D表示可被1或2个氟原子取代的1，4-亚苯基，以及可被1或2个氟原子取代的萘-2，6-二基，
另外，Z为氰基，R为未被取代的饱和烷基或烷氧基，na＝nc＝nd＝0且nb＝1，nb＝nc＝nd＝0且na＝1，环A和环B为1，4-亚苯基，La和Lb为单键，环C为式(IIa)时，X1和X2和X3当中至少其一代表氟原子，
另外，Z为氰基，R为未被取代的饱和烷基或烷氧基，na＝nb＝nc＝0且nd＝1，na＝nb＝nd＝0且nc＝1，环C和环D为1，4-亚苯基，Lc和Ld为单键或-COO-，环C为式(IIa)时，X1和X2和X3当中至少其一代表氟原子，
另外，Z为氰基，R为未被取代的饱和烷基或烷氧基，na＝nb＝nc＝0且nd＝1，na＝nb＝nd＝0且nc＝1，环C和环D为1，4-亚苯基，Lc和Ld为单键或-COO-，环C为式(IIb)时，X4和X5和X6当中至少其一代表氟原子，
另外，Z为氟原子，R为未被取代的饱和烷基或烷氧基，na＝nb＝nc＝0且nd＝1，na＝nb＝nd＝0且nc＝1，环C和环D为1，4-亚苯基，Lc和Ld为-COO-，环C为式(IIb)时，X4和X5和X6当中至少其一代表氟原子，
另外，环C为式(IIb)时，nc和nd至少其一为1。
2.如权利要求第1项的四氢化萘衍生物，其中通式(I)中，环C具有式(IIa)。
3.如权利要求第1项的四氢化萘衍生物，其中通式(I)中，环C具有式(IIb)。
4.如权利要求第1-3项任一项的四氢化萘衍生物，其中通式(I)中，na或nb为0。
5.如权利要求第1-4项任一项的四氢化萘衍生物，其中通式(I)中，nc或nd为0。
6.如权利要求第1-5项任一项的四氢化萘衍生物，其中通式(I)中，na＝nb＝0。
7.如权利要求第1、2、4、5任一项的四氢化萘衍生物，其中通式(I)中，nc＝nd＝0。
8.如权利要求第1-8项任一项的四氢化萘衍生物，其中通式(I)中，na、nb、nc和nd当中至少其一为1。
9.如权利要求第1-8项任一项的四氢化萘衍生物，其中通式(I)中，连结基La、Lb、Lc和Ld分别单独选自单键、-CH2CH2-和-C≡C-。
10.如权利要求第1-9项任一项的四氢化萘衍生物，其中通式(I)中，连结基La、Lb、Lc和Ld分别单独选自单键和-CH2CH2-。
11.如权利要求第1-10项任一项的四氢化萘衍生物，其中通式(I)中，连结基La、Lb、Lc和Ld是单键。
12.如权利要求第1-11项任一项的四氢化萘衍生物，其中通式(I)中，环A、环B和环D分别单独选自反-1，4-亚环己基、反-十氢萘-2，6-二基、反-1，3-二噁烷-2，4-二基、或可被1或2个氟原子取代的1，4-亚苯基，以及可以被1或2个氟原子取代的萘-2，6-二基。
13.如权利要求第1-12项任一项的四氢化萘衍生物，其中通式(I)中，Z为氟。
14.如权利要求第1-12项任一项的四氢化萘衍生物，其中通式(I)中，Z为氰基。
15.如权利要求第1-12项任一项的四氢化萘衍生物，其中通式(I)中，Z为三氟甲氧基。
16.如权利要求第1-15项任一项的四氢化萘衍生物，其中通式(I)中，R是可被1～7个氟原子或C1-C7烷氧基取代、可含支链的饱和或不饱和C1-C20烷基。
17.如权利要求第1-16项任一项的四氢化萘衍生物，其中通式(I)中，R是饱和或不饱和C1-C20直链烷基。
18.如权利要求第1-17项任一项的四氢化萘衍生物，其中通式(I)中，式(IIa)和式(IIb)的X3、X4和X5是氢原子。
19.如权利要求第1-18项任一项的四氢化萘衍生物，其中通式(I)中，式(IIa)的X2是氢原子，X1为氟原子。
20.如权利要求第1-18项任一项的四氢化萘衍生物，其中通式(I)中，式(IIa)的X1是氢原子，X2为氟原子。
21.如权利要求第1-20项任一项的四氢化萘衍生物，显示液晶性。
22.如权利要求第1-21项任一项的四氢化萘衍生物，显示向列相。
23.如权利要求第1-22项任一项的四氢化萘衍生物，添加于向列液晶组合物时，显示向列相。
24.一种液晶组合物，含有如权利要求第1至23项任一项所述通式(I)化合物1种以上。
25.如权利要求第24项的液晶组合物，适用于有源矩阵驱动用。
26.一种液晶元件，以权利要求第25项的液晶组合物为构成要素。
27.一种有源矩阵驱动液晶显示元件，采用如权利要求第26项的液晶组合物。
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