CN1947054A - as-引达省衍生物 - Google Patents

as-引达省衍生物 Download PDF

Info

Publication number
CN1947054A
CN1947054A CNA200580013049XA CN200580013049A CN1947054A CN 1947054 A CN1947054 A CN 1947054A CN A200580013049X A CNA200580013049X A CN A200580013049XA CN 200580013049 A CN200580013049 A CN 200580013049A CN 1947054 A CN1947054 A CN 1947054A
Authority
CN
China
Prior art keywords
compound
independently
another
group
ocf
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CNA200580013049XA
Other languages
English (en)
Other versions
CN1947054B (zh
Inventor
L·利曹
M·布雷默
M·克拉森-梅默
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Merck Patent GmbH
Original Assignee
Merck Patent GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Merck Patent GmbH filed Critical Merck Patent GmbH
Publication of CN1947054A publication Critical patent/CN1947054A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN1947054B publication Critical patent/CN1947054B/zh
Expired - Fee Related legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C25/00Compounds containing at least one halogen atom bound to a six-membered aromatic ring
    • C07C25/18Polycyclic aromatic halogenated hydrocarbons
    • C07C25/22Polycyclic aromatic halogenated hydrocarbons with condensed rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C49/00Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
    • C07C49/587Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring
    • C07C49/687Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring containing halogen
    • C07C49/697Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring containing halogen containing six-membered aromatic rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D493/00Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system
    • C07D493/02Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D493/04Ortho-condensed systems
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/32Non-steroidal liquid crystal compounds containing condensed ring systems, i.e. fused, bridged or spiro ring systems
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/34Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
    • C09K19/3402Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom
    • C09K19/3405Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom the heterocyclic ring being a five-membered ring
    • C09K2019/3408Five-membered ring with oxygen(s) in fused, bridged or spiro ring systems
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2323/00Functional layers of liquid crystal optical display excluding electroactive liquid crystal layer characterised by chemical composition

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Liquid Crystal Substances (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

本发明涉及通式I的as-引达省衍生物,其中,X1,X2,R1,R2,A1,A2,Z1,Z2,m,n和环B和B’如在权利要求1中所定义,包含该衍生物的液晶介质,以及包含该液晶介质的电光学显示元件。本发明特别涉及具有负介电各向异性的as-引达省衍生物,其适用于VA显示器用的液晶介质中。

Description

as-引达省衍生物
技术领域
本发明涉及as-引达省(indacene)衍生物,涉及包含这些衍生物的液晶介质,和涉及包含这些液晶介质的电光学显示元件。特别地,本发明涉及负介电各向异性的as-引达省衍生物。
背景技术
自从约30年前发现第一次商业上可使用的液晶化合物以来,液晶已得到广泛的使用。已知的应用领域尤其是,手表和便携式计算器用的显示器,和如用于火车站、机场和运动场的大型显示板。进一步的应用领域是手提计算机和导航系统和视频应用的显示器。特别地对于最后提及的应用,对响应时间和图像对比度有高的需求。
液晶中分子的空间排列具有的效果是,它的许多性能是方向依赖性的。对用于液晶显示器中特别重要的是光学、介电和弹性力学各向异性。依赖于分子是否以它们的纵轴垂直或平行于电容器的两个板取向而定,后者具有不同的电容;换言之,液晶介质的介电常数ε对于两种取向具有不同的数值。与当分子的纵轴平行取向时相比,当分子的纵轴垂直于电容器板取向时其介电常数较大的物质称为介电正性的。换言之,如果平行于分子纵轴的介电常数ε||大于垂直于分子纵轴的介电常数ε,则介电各向异性Δε=ε||大于0。用于常规显示器中的大多数液晶属于此类。
分子的极化性和永久偶极矩两者都对介电各向异性起作用。在对显示器施加电压时,分子的纵轴自身以一定的方式取向,使得较大的介电常数变得有效。与电场的相互作用的强度依赖于两个常数之间的差异。在小差异的情况下,与在大差异的情况下相比更高的开关电压是必要的。合适极性基团,例如腈基或氟,向液晶分子中的引入能够实现宽范围的工作电压。
在用于常规液晶显示器中的液晶分子的情况下,沿分子纵轴取向的偶极矩大于垂直于分子纵轴取向的偶极矩。在最普遍的TN(“扭转向列型”)电池中,厚度仅为约5-10μm的液晶层布置在两个平面平行玻璃板之间,向每个板上已有氧化锡或氧化铟锡(ITO)构成的导电性的透明层汽相沉积作为电极。通常由塑料(例如聚酰亚胺)组成的同样透明的配向层位于这些膜和液晶层之间。此配向层用于通过表面力以一定的方式使相邻液晶分子的纵轴达到优先的方向,使得在无电压状态下,在显示器表面的内侧上,它们均匀地采用相同的取向,平的,或采用相同的小倾斜角。采用某些布置将仅能够使线性偏振光进入和逸出的两个起偏振膜施加到显示器的外部。
通过其中较大偶极矩平行于分子纵轴取向的液晶,已经开发了非常高性能的显示器。在此处大多数情况下,使用5-20种组分的混合物,以达到介晶相(mesophase)的足够宽温度范围和短响应时间和低阈值电压。然而,由例如用于膝上型电脑的液晶显示器中强烈的视角依赖性仍然引起困难。如果显示器的表面垂直于观察者的观察方向,则可以达到最好的成像质量。如果相对于观察方向倾斜显示器,则在某些状况下成像质量急剧劣化。为了更大的舒适度,正进行尝试以最大化如下角度:通过该角度可以从观察者的观察方向倾斜显示器而不显著降低成像质量。近来已尝试使用液晶化合物改进视角依赖性,该化合物的垂直于分子纵轴的偶极矩大于平行于分子纵向轴的偶极矩。介电各向异性Δε是负的。在无场状态下,这些分子以它们的纵轴垂直于显示器玻璃表面而取向。电场的施加引起它们自身或多或少地平行于玻璃表面取向。通过实现多个域,已经可以使用负介电各向异性的液晶介质实现视角依赖性的改进。此技术也可用于实现显示器中的更短响应时间和更好的对比度数值。此类型的显示器称为VA-TFT(“垂直对准的”)显示器。
液晶材料领域中的开发仍然远不完全。为改进液晶显示元件的性能,正持久地进行尝试以开发能够实现这样显示器的优化的新型化合物。
DE 2514389A尤其描述了7-取代的6-氧代-6H-茚并[5,4-b]呋喃羧酸及其作为药物的用途;既没有描述介晶(mesogenic)性能,也没有描述这些化合物在液晶介质中的用途。
J.Heterocycl.Chem.,15(1978)43-48公开了2,7-二甲基苯并[1,2-b:4,3-b’]二呋喃和4-氯-2,7-二甲基苯并[1,2-b:4,3-b’]二呋喃;既没有描述介晶性能,也没有描述这些化合物在液晶介质中的用途。
EP1350780A1一般性描述了负介电各向异性的1,7-二氢引达省衍生物,没有详细说明物理或电光学性能。
发明内容
本发明的目的是提供具有对用于液晶介质中有利的性能的化合物。特别地,它们应当具有负介电各向异性,这使得它们特别适用于VA显示器的液晶介质中。
根据本发明由通式I的化合物达到此目的
Figure A20058001304900091
其中:
彼此独立地表示
A1和A2各自彼此独立地表示1,4-亚苯基,其中=CH-可以由=N-替代一次或两次,且该亚苯基可以是未取代的或彼此独立地由-CN、F、Cl、Br和/或I单取代到四取代,未取代或由氟和/或氯或由C1-C6烷氧基单取代或多取代的C1-C6烷烃基(alkanyl),该C1-C6烷氧基是未取代的或由氟和/或氯单取代或多取代,1,4-亚环己基、1,4-亚环己烯基或1,4-亚环己二烯基,其中-CH2-可以彼此独立地由-O-或-S-以杂原子不直接连接的方式替代一次或两次,且这些亚基可以是未取代的或由F、Cl、Br和/或I单取代或多取代;
Z1和Z2各自彼此独立地表示单键、双键、-CF2O-、-OCF2-、-CH2CH2-、-CF2CF2-、-CF2CH2-、-CH2CF2-、-CHF-CHF-、-C(O)O-、-OC(O)-、-CH2O-、-OCH2-、-CF=CH-、-CH=CF-、-CF=CF-、-CH=CH-或-C≡C-;
R1和R2表示氢、分别含有1-15个或2-15个C原子的烷烃基、烷氧基、烯基或炔基,它们中每个是未取代的,由-CN或-CF3单取代或由F、Cl、Br和/或I单取代或多取代,其中另外,这些基团中的一个或多个-CH2-基团可以各自彼此独立地由-O-、-S-、-SO2-、-CO-、-COO-、-OCO-或-OCO-O-以链中的杂原子不直接连接的方式替代,F、Cl、Br、I、-CN、-SCN、-NCS或-SF5
m和n彼此独立地是0、1、2或3;
X1,X2和Y2各自彼此独立地表示氢、分别含有1-15个或2-15个C原子的烷烃基、烷氧基、烯基或炔基,它们中每个是未取代的,或由F、Cl、Br和/或I单取代或多取代,其中另外,这些基团中的一个或多个CH2基团可以各自彼此独立地由-O-、-S-、-SO2-、-CO-、-COO-、-OCO-或-OCO-O-以链中的杂原子不直接连接的方式替代,F、Cl、Br、I、-CN、-SF5、-SCN或-NCS;
Y1如对于Y2所定义或表示-[-Z3-A3-]p-R3,其中Z3如对于Z1和Z2所定义,A3如对于A1和A2所定义,R3如对于R1和R2所定义,和p如对于n和m所定义;
其中
如果m、n和p各自大于1,则A1,A2,A3,Z1,Z2,Z3,R1,R2和R3可以各自具有相同或不同的含义;
Y1和Y2可各自具有相同或不同的对于环B和B’的含义;
和其中
(a)如果环B表示环f或g和环B’表示环d和同时m是0和X2不是H,则R1不表示-COOH,或如果环B’表示环f或g和环B表示环d和n是0和X1不是H,则R2不表示-COOH;
(b)如果X1和X2之一是氢和X1和X2中的另一个是氢或Cl和同时两个环B和B’都表示环g,则R1-[-A1-Z1-]m-和-[-Z2-A2-]n-R2不同时是CH3
该化合物具有负Δε和因此特别适用于VA-TFT显示器中。根据本发明的化合物的Δε优选为<-2和特别优选Δε为<-5。它们显示与用于显示器用液晶混合物中的通常物质的非常好的相容性。
此外,根据本发明的通式I的化合物具有特别适用于VA-TFT显示器中的光学各向异性Δn的数值。根据本发明的化合物的Δn优选大于0.02和小于0.25。
根据本发明的化合物的其它物理、物理化学或电光学参数对该化合物用于液晶介质中也是有利的。该化合物特别具有足够的向列相宽度和良好的低温和长期稳定性以及足够高的清亮点和良好的粘度和响应时间。
优选在通式I的化合物的中心芳族六元环上的基团X1和X2中的至少一个不是氢。
此外优选环B和B’中的至少一个含有至少一个电负性基团(例如-F、-Cl或=O或卤素取代的烷基)。特别优选两个环B和B’都含有电负性基团。
中心芳族六元环上的基团X1和X2,优选-CF3、-OCF3、氟和/或氯取代基,特别地氟取代基,和环B或B’上的优选电负性基团,产生垂直于分子纵轴的偶极矩,它可任选地由翼单元-(Z1-A1-)m-R1和-(Z2-A2-)n-R2中的合适取代基进一步强化。在无场状态下,通式I的化合物自身以它们的纵向分子轴垂直于显示器的处理或涂覆玻璃表面而取向。
根据本发明的通式I的优选化合物是那些,其中环B和B’各自彼此独立地选自
Figure A20058001304900121
,其中Y1和Y2如以上对于通式I所定义。在此特别优选环B和B’相同,其中两个环中的基团Y1可具有相同或不同的含义和两个环中的基团Y2可具有相同或不同的含义。
Y1和Y2特别优选彼此独立地是F、Cl或含有最多至6个碳原子的(全)氟化烷烃基或烷氧基,特别地-CF3或-OCF3。此外,Y1特别优选也是-[-Z3-A3-]p-R3。环B和B’中至少一个中的Y1和Y2非常特别优选是F,特别是在两个环中都如此。
此外优选根据本发明的通式I的化合物选自如下通式的化合物:
Figure A20058001304900141
其中
X1,X2,R1,R2,A1,A2,Z1,Z2,m和n如在权利要求1中和如以上对于通式I所定义;
Y11和Y12如权利要求1中对于Y1所定义和如以上对于通式I所定义和可以具有相同或不同的含义;和
Y21和Y22如权利要求1中对于Y2所定义和如以上对于通式I所定义和可以具有相同或不同的含义。
Y11,Y12,Y21和Y22特别优选彼此独立地是H、F、Cl或含有最多至6个碳原子的(全)氟化烷烃基或烷氧基,特别地-CF3或-OCF3。此外,Y11和Y12特别优选也表示-[-Z3-A3-]p-R3。Y11和Y21或Y12和Y22非常特别优选相同和特别是氟。特别地,Y11,Y21,Y12和Y22都同时是氟。
特别优选是通式Iaa、Ibb、Iee、Iff和Igg的化合物。
在根据本发明的通式I和通式Iaa、Iaf、Iag、Ibb、Ibf、Ibg、Icc、Idd、Iee、Iff和Igg的化合物中,Z1和Z2和-如果存在的话-Z3优选彼此独立地表示单键、-CF2O-、-OCF2-、-CF2CF2-、-CH=CH-、-CF=CH-、-CH=CF-或-CF=CF-,特别优选单键、-CF2O-或-OCF2-,特别是单键。
在根据本发明的通式I和通式Iaa、Iaf、Iag、Ibb、Ibf、Ibg、Icc、Idd、Iee、Iff和Igg的化合物中,A1、A2和-如果存在的话-A3优选彼此独立地是任选取代的1,4-亚苯基、任选取代的1,4-亚环己基,其中-CH2-可以由-O-或任选取代的1,4-亚环己烯基替代一次或两次。在其中m>1的情况下,环A1可采用相同或不同的含义。在其中n>1的情况下,环A2可采用相同或不同的含义。在其中p>1的情况下,环A3可采用相同或不同的含义。
A1、A2和-如果存在的话-A3特别优选彼此独立地是
A1、A2和-如果存在的话-A3非常特别优选是1,4-亚环己基环和/或任选地氟取代的1,4-亚苯基环。
通式I中的R1,R2,R3,X1,X2,Y1和Y2可各自彼此独立地是直链或支化的含有1-15个C原子的烷烃基和/或烷氧基(烷基氧基)。它优选是直链的,含有1、2、3、4、5、6或7个C原子和因此优选是甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基或庚氧基。
通式I中的R1,R2,R3,X1,X2,Y1和Y2可各自彼此独立地是氧杂烷基-即烷烃基的一个非末端CH2基团由-O-替代-优选直链2-氧杂丙基(=甲氧基甲基)、2-(=乙氧基甲基)或3-氧杂丁基(=甲氧基乙基)、2-、3-或4-氧杂戊基、2-、3-、4-或5-氧杂己基或2-、3-、4-、5-或6-氧杂庚基。采用对应的方式,通式I中的R1,R2,R3,X1,X2,Y1和Y2也可以彼此独立地是硫代烷烃基或磺酰基烷烃基,即其中一个CH2基团由-S-或-SO2-替代的烷烃基。
通式I中的R1,R2,R3,X1,X2,Y1和Y2可另外各自彼此独立地是直链或支化的且含有至少一个C=C双键的含有2-15个C原子的烯基。它优选是直链的和含有2-7个C原子。因此,它优选是乙烯基、丙-1-或-2-烯基、丁-1-、-2-或-3-烯基、戊-1-、-2-、-3-或-4-烯基、己-1-、-2-、-3-、-4-或-5-烯基或庚-1-、-2-、-3-、-4-、-5-或-6-烯基。如果C=C双键的两个C原子是取代的,则烯基可以为E和/或Z异构体(反式/顺式)的形式。通常,优选是各自的E异构体。
通式I中的R1,R2,R3,X1,X2,Y1和Y2也可以彼此独立地是直链或支化的且含有至少一个C≡C三键的含有2-15个C原子的炔基。
通式I中的R1,R2,R3,X1,X2,Y1和Y2各自可以彼此独立地是含有1-15个C原子的烷烃基,其中一个CH2基团由-O-替代和一个由-CO-替代,这些优选是相邻的。此物质因此包含酰氧基-CO-O-或氧羰基-O-CO-。此基团优选是直链的和含有2-6个C原子。如下这些基团在此是优选的:乙酰氧基、丙酰氧基、丁酰氧基、戊酰氧基、己酰氧基、乙酰氧基甲基、丙酰氧基甲基、丁酰氧基甲基、戊酰氧基甲基、2-乙酰氧基乙基、2-丙酰氧基乙基、2-丁酰氧基乙基、2-乙酰氧基丙基、3-丙酰氧基丙基、4-乙酰氧基丁基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、丙氧基羰基、丁氧基羰基、戊氧基羰基、甲氧基羰基甲基、乙氧基羰基甲基、丙氧基羰基甲基、丁氧基羰基甲基、2-(甲氧基羰基)乙基、2-(乙氧基羰基)乙基、2-(丙氧基羰基)乙基、3-(甲氧基羰基)丙基、3-(乙氧基羰基)丙基和4-(甲氧基羰基)丁基。此外,烷烃基也可以含有-O-CO-O-单元。CH2基团由仅一个-CO-基团(羰基官能团)的替代也是可能的。
通式I中的R1,R2,R3,X1,X2,Y1和Y2各自可以彼此独立地是含有2-15个C原子的烯基,其中未取代或取代-C=C-单元附近的CH2基团由-CO-或-CO-O-或-O-CO-替代,其中此基团可以是直链或支化的。此基团优选是直链的和含有4-13个C原子。在此特别优选是丙烯酰氧基甲基、2-丙烯酰氧基乙基、3-丙烯酰氧基丙基、4-丙烯酰氧基丁基、5-丙烯酰氧基戊基、6-丙烯酰氧基己基、7-丙烯酰氧基庚基、8-丙烯酰氧基辛基、9-丙烯酰氧基壬基、甲基丙烯酰氧基甲基、2-甲基丙烯酰氧基乙基、3-甲基丙烯酰氧基丙基、4-甲基丙烯酰氧基丁基、5-甲基丙烯酰氧基戊基、6-甲基丙烯酰氧基己基、7-甲基丙烯酰氧基庚基和8-甲基丙烯酰氧基辛基。对应地,炔基中取代-C≡C-单元附近的CH2基团也可以由-CO-、-CO-O-、-O-CO-或-O-CO-O-替代。
通式I中的R1,R2和R3各自可以彼此独立地是含有1-15个C原子的烷烃基或含有2-15个C原子的烯基,它由-CN或-CF3单取代,其中这些优选是直链的。由-CN或-CF3的取代可以在任何所需的位置。
通式I中的R1,R2,R3,X1,X2,Y1和Y2各自可以彼此独立地是烷烃基,其中两个或更多个CH2基团由-O-和/或-CO-O-替代,其中此基团可以是直链或支化的。它优选是支化的和含有3-12个C原子。
通式I中的R1,R2,R3,X1,X2,Y1和Y2各自可以彼此独立地是含有1-15个C原子的烷烃基或含有2-15个C原子的烯基,它由F、Cl、Br和/或I单取代或多取代,其中这些基团优选是直链的和卤素优选是-F和/或-Cl。在多取代的情况下,卤素优选是-F。获得的基团也包括全氟化基团,如-CF3。在单取代的情况下,氟或氯取代基可以在任何所需的位置,但优选在ω-位。
通式I中的R1,R2,R3,X1,X2,Y1和Y2各自也可以彼此独立地是-F、-Cl、-Br、-I、-CN、-SCN、-NCS或-SF5
通式I中的R1、R2和R3特别优选彼此独立地是分别具有1-7或2-7个C原子的烷烃基、烷氧基或烯基。
通式I中的X1和X2优选彼此独立地是分别含有1-7个或2-7个C原子的烷烃基、烷氧基或烯基,它们中的每个至少由卤素单取代,或是卤素。在此特别优选X1和X2中的至少一个是-CF3、-OCF3、F或Cl。非常特别优选,基团X1和X2都是-CF3、-OCF3、氟或氯,和特别地两者都是氟。
通式I的优选化合物含有总计0、1、2或3个翼单元-Z1-A1-和-Z2-A2-,即n+m=0、1、2或3,其中n和m各自是0、1、2或3。如果存在两个或三个翼单元,则它们可以仅键合到仅分子的一侧,即键合到环B或键合到环B’上,或者另选键合到分子的两侧上。特别优选,n+m=0或1。
与本发明相关,卤素表示氟、氯、溴和碘。
与本发明相关,术语“烷基”-除非在此说明书中其它处或在权利要求书中另外定义-表示含有1-15(即1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14或15)个碳原子的直链或支化脂族烃基;此基团是未取代的或由氟、氯、溴、碘、羧基、硝基、-NH2、-N(烷烃基)2和/或氰基单取代或多取代,其中多取代可以采用相同或不同的取代基进行。如果此烷基是饱和基团,则它也称为“烷烃基”。此外,术语“烷基”也包括烃基,它们是未取代的或对应地由相同或不同取代基,特别地F、Cl、Br、I和/或-CN单或多取代,和其中一个或多个CH2基团可以由-O-(“烷氧基”,“氧杂烷基”)、-S-(“硫代烷基”)、-SO2-、-CH=CH-(“烯基”)、-C≡C-(“炔基”)、-CO-、-CO-O-、-O-CO-或-O-CO-O-以链中的杂原子(O或S)不直接彼此连接的方式替代。烷基优选是含有1、2、3、4、5、6、7或8个碳原子的直链或支化、未取代或取代的烷烃基、烯基或烷氧基。
由于烷基中的一个或多个CH2基团可以由-O-替代,所以术语“烷基”也包括“烷氧基”或“氧杂烷基”。与本发明相关-如果该术语不在说明书中其它处或在权利要求书中另外定义-术语“烷氧基”用于表示O-烷基,其中氧原子直接键合到烷氧基取代的基团或取代环上,和烷基如以上所定义;则烷基优选是烷烃基或烯基。优选的烷氧基是甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基和辛氧基,其中这些基团各自也可以是经取代的,优选由一个或多个氟原子取代。烷氧基特别优选是-OCH3、-OC2H5、-O-n-C3H7、-O-n-C4H9、-O-t-C4H9、-OCF3、-OCHF2、-OCHF或-OCHFCHF2。与本发明相关,术语“氧杂烷基”-如果该术语不在说明书中其它处或在权利要求中另外定义-表示烷基,其中至少一个非末端CH2基团由-O-以不存在相邻杂原子(O或S)的方式替代。氧杂烷基优选包括具有1、2、3、4、5、6、7、8、9或10个碳原子的直链基团。
与本发明相关,术语“烯基”-如果该术语不在说明书中其它处或在权利要求书中另外定义-表示以上定义的烷基,其中存在一个或多个-CH=CH-基团。如果基团中存在两个-CH=CH-基团,则此也可以称为“烷二烯基”。烯基可包含2-15(即2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14或15)个碳原子和是支化或优选直链的。该基团是未取代的或由相同或不同的取代基,特别地由F、Cl、Br、I和/或CN单或多取代。此外,一个或多个CH2基团可以各自彼此独立地由-O-、-S-、-C≡C-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-或-O-CO-O-以杂原子(O或S)不直接彼此连接的方式替代。如果CH=CH基团在两个碳原子上都带有非氢的基团,例如如果它是非末端基团,则CH=CH基团可采用两种构型存在,即作为E异构体和作为Z异构体形式。通常,优选是E异构体(反式)。烯基优选包含2、3、4、5、6或7个碳原子和表示乙烯基、1E-丙烯基、1E-丁烯基、1E-戊烯基、1E-己烯基、1E-庚烯基、2-丙烯基、2E-丁烯基、2E-戊烯基、2E-己烯基、2E-庚烯基、3-丁烯基、3E-戊烯基、3E-己烯基、3E-庚烯基、4-戊烯基、4Z-己烯基、4E-己烯基、4Z-庚烯基、5-己烯基或6-庚烯基。
如果烷基中的一个或多个CH2基团由-C≡C-替代,则存在炔基。一个或多个CH2基团由-CO-O-或-O-CO-的替代也是可能的。如下这些基团在此是优选的:乙酰氧基、丙酰氧基、丁酰氧基、戊酰氧基、己酰氧基、乙酰氧基甲基、丙酰氧基甲基、丁酰氧基甲基、戊酰氧基甲基、2-乙酰氧基乙基、2-丙酰氧基乙基、2-丁酰氧基乙基、2-乙酰氧基丙基、3-丙酰氧基丙基、4-乙酰氧基丁基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、丙氧基羰基、丁氧基羰基、戊氧基羰基、甲氧基羰基甲基、乙氧基羰基甲基、丙氧基羰基甲基、丁氧基羰基甲基、2-(甲氧基羰基)乙基、2-(乙氧基羰基)乙基、2-(丙氧基羰基)乙基、3-(甲氧基羰基)丙基、3-(乙氧基羰基)丙基和4-(甲氧基羰基)丁基。
如果烷基中的一个CH2基团由未取代或取代-CH=CH-替代和相邻CH2基团由CO、CO-O或O-CO替代,则此基团可以是直链或支化的。它优选是直链的和含有4-12个C原子。因此,它特别优选表示丙烯酰氧基甲基、2-丙烯酰氧基乙基、3-丙烯酰氧基丙基、4-丙烯酰氧基丁基、5-丙烯酰氧基戊基、6-丙烯酰氧基己基、7-丙烯酰氧基庚基、8-丙烯酰氧基辛基、9-丙烯酰氧基壬基、甲基丙烯酰氧基甲基、2-甲基丙烯酰氧基乙基、3-甲基丙烯酰氧基丙基、4-甲基丙烯酰氧基丁基、5-甲基丙烯酰氧基戊基、6-甲基丙烯酰氧基己基、7-甲基丙烯酰氧基庚基或8-甲基丙烯酰氧基辛基。
如果根据本发明的化合物的基团或取代基或根据本发明的化合物自身由于它们具有例如不对称性中心而可以分别作为旋光性或立体异构的基团、取代基或化合物存在,则它们也由本发明覆盖。理所当然的是根据本发明的通式I的化合物可以采用异构体纯形式,例如作为纯对映体、非对映体、E或Z异构体、反式或顺式异构体或作为多种异构体以任何所需比例的混合物,例如作为外消旋体、E/Z异构体混合物或顺式/反式异构体混合物形式存在。
通式I的化合物由自身已知的方法制备,如在文献中所述(例如在标准著作,如Houben-Weyl,Methoden der organischen Chemie(有机化学方法),Georg-Thieme出版社,斯图加特),精确地是在已知和适于所述反应的反应条件下。在此可以使用自身已知,但未在此更详细提及的变化方案。
如果所需,也可以通过不从反应混合物中分离它们,但反而立即将它们进一步转化成通式I的化合物,而原位形成起始材料。
在实施例中通过例子描述各种多取代苯基衍生物的合成,该多取代苯基衍生物用于构造包含稠合五元环B和B’的根据本发明的as-引达省衍生物。起始物质可通过由一般可得到的文献操作过程获得或是市售的。描述的反应应当同样认为从文献中是已知的。
以下显示用于构造as-引达省骨架的说明性合成。通过合适起始材料的选择,合成可以适应于通式I的特定的所需化合物。
Figure A20058001304900221
Figure A20058001304900231
以1,2-二溴苯酚衍生物A为原料,在二异丙基酰胺锂(LDA)存在下与α,β-不饱和醛B1的反应得到化合物C。采用醛B2重复此反应得到D。D由钯催化在三乙胺存在下反应,其中闭环以得到二酮E(=化合物Icc)。二酮E和1,2-乙烷二硫醇在BF3/乙醚存在下得到对应的双二噻烷F。此物质与1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲(DBH)和HF在吡啶中反应以得到G。在二氮杂双环十一碳烯(DBU)存在下HBr的消除得到as-引达省衍生物H(=化合物I bb,其中Y11=Y12=Y21=Y22=F)。在钯/碳催化剂上在氢气气氛中氢化as-引达省衍生物H以得到as-引达省衍生物J(=化合物Iaa,其中Y11=Y12=Y21=Y22=F)。
另一方面,二酮E的还原,例如使用LiAlH4,得到醇K,从其一方面使用酸的随后消除得到as-引达省衍生物L(=化合物Iee,其中Y11=Y21=H)和另一方面类似于DE 4434975A 1中描述的方法使用DAST(二氨基硫三氟化物,参照M.Hud licky,Organic Reactions,35,1988,513)的消除得到as-引达省衍生物M(=化合物Iaa,其中Y11=Y12=F和Y21=Y22=H)。
Figure A20058001304900241
此外,类似于DE 4434975 A1中描述的方法,二酮E与DAST的反应得到as-引达省衍生物N(=化合物Iee,其中Y1=Y2=F)。
以二酮E与磷酰氯为原料,采用在二甲基甲酰胺中的温热,氯原子(代替氟原子)的引入也是可能的。以二酮E为原料,类似于DE10135499 A1中公开的方法引入三氟甲基。
由如下流程图显示根据本发明的通式I的化合物的另一种说明性合成:
Figure A20058001304900251
以O为原料,可以使用正丁基锂和三甲基甲硅烷基氯将三甲基甲硅烷基引入苯环;采用路易斯酸催化的与所示酰氯的随后反应得到P。依赖于基团-[-Z3-A3-]p-R3的含义,由Wittig反应和随后的催化氢化(p=0,R3=烷基)或由与包含-[-Z3-A3-]p-R3作为结构单元的合适有机金属化合物的反应,形成的OH基团的随后消除和最终的催化还原,将它引入并形成Q。在酯官能团的皂化和由路易斯酸催化而转化成酰氯之后,进行环化得到R。获得的R的酮基官能团可以通过Wolff-Kishner还原,随后使用三甲基甲硅烷基氯的甲硅烷基化和与所示酰氯的反应而被还原得到S。采用酸催化进行环化得到T。以T为原料,根据本发明的通式I的另外的化合物然后可以采用上述方式得到。
可以根据以下流程图或采用其改进和对于碳环五元环形成所述的合成而制备包含一个或两个含氧五元环的根据本发明的化合物:
在重氮化和使用碘/碳酸钾的第二OH基团的引入之后,将芳族化合物U转化成二碘化芳族化合物V。由使用双三苯基膦钯(II)氯化物和碘化铜(I)的催化,炔烃R1-[-A1-Z1-]m-≡和R2-[-A2-Z2-]n-≡得到苯并二呋喃W,从其也可以通过催化氢化得到X。
如下合成序列举例说明具有含氧五元环的根据本发明的化合物的制备,其中可以借助于对于以上流程图对于单个合成步骤解释的制备方法。
Figure A20058001304900262
描述的反应应当仅认为是说明性的。本领域技术人员可实施所述合成的对应变化方案并也遵循其它合适的合成途径以获得通式I的化合物。
如已经提及的那样,通式I的化合物可用于液晶介质中。
本发明因此也涉及包含至少两种液晶化合物的液晶介质,其中包括至少一种通式I的化合物。
本发明也涉及除根据本发明的通式I的一种或多种化合物以外,还包含2-40,优选4-30种组分作为进一步成分的液晶介质。除根据本发明的一种或多种化合物以外,这些介质特别优选包含7-25种组分。这些进一步的成分优选选自向列型或向列态(单向转变或各向同性)物质,特别是选自如下类别的物质:氧化偶氮苯、苄叉苯胺、联苯、三联苯、1,3-二烷、2,5-四氢吡喃、苯甲酸苯酯或环己酯、环己烷羧酸的苯酯或环己酯、环己基苯甲酸的苯酯或环己酯、环己基环己烷羧酸的苯酯或环己酯,苯甲酸、环己烷羧酸或环己基环己烷羧酸的环己基苯基酯、苯基环己烷、环己基联苯、苯基环己基环己烷、环己基环己烷、环己基环己基环己烯、1,4-双环己基苯、4’,4’-双环己基联苯、苯基-或环己基嘧啶、苯基-或环己基吡啶,苯基-或环己基二烷、苯基-或环己基-1,3-二噻烷、1,2-二苯基乙烷、1,2-二环己基乙烷、1-苯基-2-环己基乙烷、1-环己基-2-(4-苯基环己基)乙烷、1-环己基-2-联苯乙烷、1-苯基-2-环己基-苯基乙烷、任选卤代的茋、苄基苯基醚、二苯乙炔类和取代肉桂酸。这些化合物中的1,4-亚苯基也可是单或多氟化的。
适于作为根据本发明的介质的其它成分的最重要化合物可以由通式(II),(III),(IV),(V)和(VI)表征:
R’-L-E-R”                         (II)
R’-L-COO-E-R”             (III)
R’-L-OOC-E-R”             (IV)
R’-L-CH2CH2-E-R”  (V)
R’-L-CF2O-E-R”        (VI)
在通式(II),(III),(IV),(V)和(VI)中,L和E,它们可以相同或不同,各自彼此独立地表示如下二价基团:-Phe-、-Cyc-、-Phe-Phe-、-Phe-Cyc-、-Cyc-Cyc-、-Pyr-、-Dio-、-Thp-、-G-Phe-和-G-Cyc-和它们的镜像,其中Phe表示未取代或氟取代1,4-亚苯基,Cyc表示反式-1,4-亚环己基或1,4-亚环己基,Pyr表示嘧啶-2,5-二基或吡啶-2,5-二基,Dio表示1,3-二烷-2,5-二基,Thp表示四氢吡喃-2,5-二基和G表示2-(反式-1,4-环己基)乙基、嘧啶-2,5-二基、吡啶-2,5-二基、1,3-二烷-2,5-二基或四氢吡喃-2,5-二基。
基团L和E之一优选是Cyc或Phe。E优选是Cyc、Phe或Phe-Cyc。根据本发明的介质优选包含一种或多种选自通式(II)、(III)、(IV)、(V)和(VI)的化合物的化合物,其中L和E选自Cyc和Phe和同时一种或多种选自通式(II)、(III)、(IV)、(V)和(VI)的化合物的组分,其中基团L和E之一选自Cyc和Phe和另一个基团选自-Phe-Phe-、-Phe-Cyc-、-Cyc-Cyc-、-G-Phe-和-G-Cyc-,和任选地一种或多种选自通式(II)、(III)、(IV)、(V)和(VI)的化合物的组分,其中基团L和E选自-Phe-Cyc-、-Cyc-Cyc-、-G-Phe-和-G-Cyc-。
在通式(II),(III),(IV),(V)和(VI)的化合物的较小亚组中,R’和R”各自彼此独立地表示含有最多至8个C原子的烷基、烯基、烷氧基、烷氧基烷基(氧杂烷基)、烯氧基或烷酰氧基。此较小亚组下文称为组A,和所述化合物由子通式(IIa),(IIIa),(IVa),(Va)和(VIa)表示。在大多数这些化合物中,R’和R”彼此不同,这些基团之一通常是烷基、烯基、烷氧基或烷氧基烷基(氧杂烷基)。
在称为组B的通式(II),(III),(IV),(V)和(VI)的化合物的另一个较小亚组中,E表示
Figure A20058001304900281
在组B的化合物中,这些化合物由子通式(IIb),(IIIb),(IVb),(Vb)和(VIb)表示,R’和R”具有对于子通式(IIa)-(VIa)的化合物指示的含义和优选是烷基、烯基、烷氧基或烷氧基烷基(氧杂烷基)。
在通式(II),(III),(IV),(V)和(VI)的化合物的另一较小亚组中,R”表示-CN。此亚组以下称为组C,和此亚组的化合物对应由子通式(IIc),(IIIc),(IVc),(Vc)和(VIc)描述。在子通式(IIc),(IIIc),(IVc),(Vc)和(VIc)的化合物中,R’具有对于子通式(IIa)-(VIa)的化合物指示的含义和优选是烷基、烯基、烷氧基或烷氧基烷基(氧杂烷基)。
除组A,B和C的优选化合物以外,具有提出的取代基的其它变化方案的通式(II),(III),(IV),(V)和(VI)的其它化合物也是常规的。所有这些物质可以由从文献已知的方法或其类似的方法获得。
除根据本发明的通式I的化合物以外,根据本发明的介质优选包含一种或多种组A、B和/或C的化合物。这些组的化合物在根据本发明的介质中重量比例是:
组A:0-90%,优选20-90%,特别地30-90%
组B:0-80%,优选10-80%,特别地10-70%
组C:0-80%,优选5-80%,特别地5-50%。
根据本发明的介质优选包含1-40%,特别优选5-30%根据本发明的通式I的化合物。此外优选是包含多于40%,特别是45-90%的根据本发明的通式I的化合物的介质。介质优选包含一种、两种、三种、四种或五种根据本发明的通式I的化合物。
通式(II),(III),(IV),(V)和(VI)的化合物的例子是以下列出的化合物:
Figure A20058001304900301
Figure A20058001304900311
Figure A20058001304900321
其中Ra和Rb彼此独立地是-CnH2n+1或-OCnH2n+1,和n=1、2、3、4、5、6、7或8,和L1和L2彼此独立地是-H或-F,
Figure A20058001304900331
其中m和n彼此独立地是1、2、3、4、5、6、7或8。
根据本发明的介质采用自身常规的方式制备。通常,有利地在升高的温度下,在彼此中溶解各组分。通过合适的添加剂,本发明的液晶相可以采用一定的方式改性使得它们可用于迄今为止公开的所有类型的液晶显示元件。此类型的添加剂是本领域技术人员已知的和详细描述于文献(H.Kelker/R.Hatz,Handbook of Liquid Crystals,VerlagChemie(化学出版社),Weinheim,1980)。例如,多色染料可用于生产着色的宾主体系,或可以加入物质以改进介电各向异性,粘度和/或向列相的对准。
由于它们的负Δε,通式I的化合物特别适用于VA-TFT显示器中。
本发明因此也涉及包含根据本发明的液晶介质的电光学液晶显示元件。
具体实施方式
以下参考实施例更详细说明本发明,但不由此限制本发明。
实施例
起始物质可由通常可得到的文献操作过程获得或是市售的。所述的反应从文献是已知的。
物理、物理化学或电光学参数由通常已知的方法测定,尤其如在小册子“Merck Liquid Crystals-Licristal-Physical Propertiesof Liquid Crystals-Description of the Mea sur ement Methods(默克液晶-Licristal-液晶的物理性能-测量方法说明”,1998,Merck KGaA,Darms tadt中所述。
实施例A
Figure A20058001304900351
在-75℃下,将13.5g(50.0mmol)1,2-二溴-4,5-二氟苯2在10mlTHF中的溶液加入27.0ml溶液中,采用100ml的2N在环己烷/乙苯/THF中的二异丙基酰胺锂(LDA)(54.0mmol)稀释。在低温下2小时之后,加入在10ml THF中的4.6g(47.0mmol)醛1。在30分钟之后,除去冷却装置,和在20℃下向批料中加入100ml的1NHCl。水相的萃取,有机相的干燥,蒸发和色谱分离得到烯丙醇3。以3为原料重复此反应得到双烯丙基醇4。
Figure A20058001304900352
将35.0g(74.8mmol)双烯丙基醇4,5.5g双(三邻甲苯基膦)二氯化钯和50ml三乙胺溶于390ml乙腈和在90℃下温热直到烯丙醇反应完全。将冷却的批料引入水中。萃取,干燥,蒸发和色谱分离得到二酮5。
实施例B
Figure A20058001304900361
将10.0g(32.6mmol)二酮5和7.0ml(69.9mmol)丙烷二硫醇溶于50ml二氯甲烷中,和在6-7℃下加入7.0ml三氟化硼/乙醚配合物,和随后将混合物在室温下搅拌过夜。将批料加入10ml饱和碳酸氢钠溶液中,和搅拌混合物直到气体的排放完全。在水相的萃取,有机相的干燥,蒸发和通过硅胶的过滤之后,获得的残余物用于下一步骤而没有进一步的纯化。
Figure A20058001304900362
将溶于30ml二氯甲烷中的10.0g粗酮缩硫醇6在-75℃下缓慢加入45.8g(160mmol)1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲(DBH),80ml在吡啶中的氟化氢的65%溶液和50ml二氯甲烷的混合物中。随后在室温下将批料搅拌过夜。将反应混合物加入用冰冷却的亚硫酸氢盐溶液中和使用饱和碳酸氢钠溶液和氢氧化钠溶液脱酸。萃取,干燥,蒸发,采用水的再洗涤,色谱分离和从己烷中的结晶得到as-引达省衍生物7。
将6.0g(11.8mmol)as-引达省衍生物7溶于50ml二氯甲烷中,加入4.5ml(30.0mmol)1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯(DBU),和在室温下搅拌混合物直到起始材料完全反应。将批料采用水和饱和氯化钠溶液洗涤,蒸发和色谱分离,并分离出as-引达省衍生物8。
实施例C
Figure A20058001304900371
将4.0g(11.6mmol)as-引达省衍生物8溶于50ml THF和在室温下和在大气压下在钯催化剂上氢化。蒸发,在硅胶上的色谱分离,和结晶得到as-引达省衍生物9。
实施例D
Figure A20058001304900372
在氮气下,将116.5g(1.00mol)1,2-二氟苯(10)溶于600ml四氢呋喃中,和在-70℃下加入656ml在正己烷中的丁基锂的15%溶液(1.05mol)。在此温度下1h之后,将132.6ml(1.05mol)三甲基甲硅烷基氯(11)在100ml四氢呋喃中的溶液缓慢加入反应混合物中。将批料融化过夜和加入到1.5升饱和氯化铵溶液中。将有机相通过硫酸钠干燥,和蒸发:在8毫巴下蒸馏获得的残余物,得到152g(81%,b.p.88℃)甲硅烷基化合物12。
Figure A20058001304900373
在氮气下,将37.6g(250mmol)酰氯13溶于200ml环己烷中。在0-2℃下将46.6g(250mmol)甲硅烷基化合物12加入溶液中。随后将37.3g(280mmol)氯化铝分份加入反应混合物中,在此期间温度保持在-2℃和2℃之间。在低温下1h之后,除去冷却装置。批料温热到室温并将其转移到冰上。将水相采用甲基叔丁基醚萃取,和将有机相通过硫酸钠干燥,和蒸发。将残余物在硅胶上纯化,得到31.4g(55%)酮基酯14。
在氮气下,将51.1g(150mmol)Wittg盐15在200mlTHF中悬浮,和在5-10℃下加入15.7g(140mmol)叔丁醇钾在75ml THF中的溶液。在一小时之后,加入溶于75ml THF中的酮基酯14。随后除去冷却装置。在室温下20h之后,将水加入批料中。将水相采用MTB醚萃取。将有机相采用饱和氯化钠溶液洗涤,通过硫酸钠干燥,和蒸发。将残余物通过硅胶(MTB醚/正己烷1∶10),得到29.4g(88%)酯16。
Figure A20058001304900382
将29.0g(21.6mmol)酯16溶于500ml四氢呋喃中和在钯催化剂上氢化。蒸发氢化反应溶液,和在硅胶上色谱分离残余物,得到27.8g(95%)物质17。
将27.0g(105mmol)酯17在氢氧化钾的乙醇溶液中回流5h。随后蒸馏出醇,和将残余物在水中吸收,使用盐酸酸化和采用MTB醚萃取。将有机相通过硫酸钠干燥,和蒸发。将50ml亚硫酰氯和一滴DMF加入获得的残余物中,将混合物回流直到气体的排放完全。蒸馏出过量亚硫酰氯。残余物(25g)用于下一步骤而没有进一步的纯化。
在氮气下和在-20到-15℃下将25g(约105mmol)粗酰氯18在120ml二氯甲烷中的溶液加入16.4g(119mmol)氯化铝在80ml二氯甲烷中的悬浮液中。在4.5h之后,由冰的加入终止反应,和使用盐酸酸化混合物。将水相采用二氯甲烷萃取。将有机相通过硫酸钠干燥,和蒸发。在硅胶上色谱分离残余物(MTB/正庚烷1∶5),得到18.5g(84%)2,3-二氢-1-茚酮19。
Figure A20058001304900393
将23.9g(361mmol)氢氧化钾溶于90ml二甘醇。将13.0ml(268mmol)氢氧化和18.0g(85.6mmol)2,3-二氢-1-茚酮19加入溶液中,回流混合物2h。将加热浴的温度随后升高到200℃并保持直到气体的排放完全。将冷却的反应混合物倾入水中和酸化。将水相采用正戊烷萃取。将有机相通过硫酸钠干燥和蒸发。通过在硅胶上(正戊烷)色谱分离而纯化残余物,得到11.4g(68%)茚满20。
Figure A20058001304900401
茚满20的甲硅烷基化根据以上操作过程进行。由在硅胶上的色谱(正戊烷)进行纯化。11.0g(56.5mmol)茚满20得到12.6g(84%)甲硅烷基化合物21。
Figure A20058001304900402
甲硅烷基化合物21的酰基化根据以上操作过程进行。12.0g(44.7mmol)的21得到6.8g(52%)酮23。
采用冰冷却和搅拌下将6.5g(22.2mmol)酮23引入30升三氟甲磺酸中。在24h之后,将批料转移到冰上和采有MTB醚萃取。将有机相采用饱和碳酸氢钠溶液洗涤,通过硫酸钠干燥和蒸发。在硅胶上纯化残余物(MTB醚/正庚烷1∶8),得到2.6g(40%)引达省24。
24的进一步衍生化类似于实施例B和C进行。
实施例E
将25.0g(172mmol)芳族化合物1溶于10ml半浓缩盐酸,和在低于5℃的温度下加入在70ml水中的11.9g(172mmol)亚硝酸钠。当亚硝酸盐的加入完成时,将批料采用100ml水稀释和加热到沸腾。当氮气的排放平息时(气泡计数器),将批料回流另一小时。将冷却的反应溶液采用MTB醚萃取。将有机相通过硫酸钠干燥和蒸发,得到13.7g(54%)二羟基化合物26。
Figure A20058001304900412
将13.0g(90.0mmol)酚26和48g(348mmol)碳酸钾溶于160ml水,和在5℃下分份加入50g(200mmol)碘。将批料搅拌过夜。将反应溶液从所得的沉淀物中滗析出和使用盐酸酸化。将水相采用MTB醚萃取,采用饱和氯化钠溶液洗涤,通过硫酸钠干燥和蒸发。将残余物通过硅胶(MTB醚/庚烷2∶1),得到20.1g(57%)二碘化芳族化合物27。
在氮气下,将20.0g(50.3mmol)酚27溶于120ml二甲基甲酰胺和28ml三乙胺,和加入1.0g双-三苯基膦钯(II)氯化物和580mg碘化铜(I)。随后向批料中缓慢加入10.3ml(105mmol)1-戊炔在30ml二甲基甲酰胺中的溶液。将批料在室温下搅拌直到转化完全(TLC)。向反应混合物中加入水,并采用MTB醚萃取反应混合物。将有机相通过硫酸钠干燥和蒸发。在硅胶上的色谱分离得到6.5g(46%)苯并二呋喃28。
Figure A20058001304900422
将6.0g(21.6mmol)苯并二呋喃28溶于100ml四氢呋喃和在钯催化剂上氢化。蒸发氢化溶液,和在硅胶上色谱分离残余物,得到5.5g(90%)物质29。
如下化合物根据或类似于实施例A-E制备。“键”在此表示单键:
实施例1-259
实施例260-518
实施例519-777
  实施例编号   X1   X2   R1   R2
  1,260,519,   H   H   H   CH3
  2,261,520,   H   H   H   C2H5
  3,262,521,   H   H   H   n-C3H7
  4,263,522,   H   H   H   n-C4H9
  5,264,523,   H   H   H   n-C5H11
  6,265,524,   H   H   H   n-C6H13
  7,266,525,   H   H   H   n-C7H15
  8,267,526,   F   H   H   CH3
  9,268,527,   F   H   H   C2H5
  10,269,528,   F   H   H   n-C3H7
  11,270,529,   F   H   H   n-C4H9
  12,271,530,   F   H   H   n-C5H11
  13,272,531,   F   H   H   n-C6H13
  14,273,532,   F   H   H   n-C7H15
  15,274,533,   H   F   H   CH3
  16,275,534,   H   F   H   C2H5
  17,276,535,   H   F   H   n-C3H7
  18,277,536,   H   F   H   n-C4H9
  19,278,537,   H   F   H   n-C5H11
  20,279,538,   H   F   H   n-C6H13
  21,280,539,   H   F   H   n-C7H15
  22,281,540,   F   F   H   CH3
  23,282,541,   F   F   H   C2H5
  24,283,542,   F   F   H   n-C3H7
  25,284,543,   F   F   H   n-C4H9
  26,285,544,   F   F   H   n-C5H11
  实施例编号   X1   X2   R1   R2
  27,286,545,   F   F   H   n-C6H13
  28,287,546,   F   F   H   n-C7H15
  29,288,547,   CF3   H   H   CH3
  30,289,548,   CF3   H   H   C2H5
  31,290,549,   CF3   H   H   n-C3H7
  32,291,550,   CF3   H   H   n-C4H9
  33,292,551,   CF3   H   H   n-C5H11
  34,293,552,   CF3   H   H   n-C6H13
  35,294,553,   CF3   H   H   n-C7H15
  36,295,554,   H   CF3   H   CH3
  37,296,555,   H   CF3   H   C2H5
  38,297,556,   H   CF3   H   n-C3H7
  39,298,557,   H   CF3   H   n-C4H9
  40,299,558,   H   CF3   H   n-C5H11
  41,300,559,   H   CF3   H   n-C6H13
  42,301,560,   H   CF3   H   n-C7H15
  43,302,561,   -OCF3   H   H   CH3
  44,303,562,   -OCF3   H   H   C2H5
  45,304,563,   -OCF3   H   H   n-C3H7
  46,305,564,   -OCF3   H   H   n-C4H9
  47,306,565,   -OCF3   H   H   n-C5H11
  48,307,566,   -OCF3   H   H   n-C6H13
  49,308,567,   -OCF3   H   H   n-C7H15
  50,309,568,   H   -OCF3   H   CH3
  51,310,569,   H   -OCF3   H   C2H5
  52,311,570,   H   -OCF3   H   n-C3H7
  53,312,571,   H   -OCF3   H   n-C4H9
  54,313,572,   H   -OCF3   H   n-C5H11
  55,314,573,   H   -OCF3   H   n-C6H13
  56,315,574,   H   -OCF3   H   n-C7H15
  57,316,575,   H   H   CH3   CH3
  58,317,576,   H   H   CH3   C2H5
  59,318,577,   H   H   CH3   n-C3H7
  实施例编号   X1   X2   R1   R2
  60,319,578,   H   H   CH3   n-C4H9
  61,320,579,   H   H   CH3   n-C5H11
  62,321,580,   H   H   CH3   n-C6H13
  63,322,581,   H   H   CH3   n-C7H15
  64,323,582,   F   H   CH3   CH3
  65,324,583,   F   H   CH3   C2H5
  66,325,584,   F   H   CH3   n-C3H7
  67,326,585,   F   H   CH3   n-C4H9
  68,327,586,   F   H   CH3   n-C5H11
  69,328,587,   F   H   CH3   n-C6H13
  70,329,588,   F   H   CH3   n-C7H15
  71,330,589,   F   F   CH3   CH3
  72,331,590,   F   F   CH3   C2H5
  73,332,591,   F   F   CH3   n-C3H7
  74,333,592,   F   F   CH3   n-C4H9
  75,334,593,   F   F   CH3   n-C5H11
  76,335,594,   F   F   CH3   n-C6H13
  77,336,595,   F   F   CH3   n-C7H15
  78,337,596,   CF3   H   CH3   CH3
  79,338,597,   CF3   H   CH3   C2H5
  80,339,598,   CF3   H   CH3   n-C3H7
  81,340,599,   CF3   H   CH3   n-C4H9
  82,341,600,   CF3   H   CH3   n-C5H11
  83,342,601,   CF3   H   CH3   n-C6H13
  84,343,602,   CF3   H   CH3   n-C7H15
  85,344,603,   -OCF3   H   CH3   CH3
  86,345,604,   -OCF3   H   CH3   C2H5
  87,346,605,   -OCF3   H   CH3   n-C3H7
  88,347,606,   -OCF3   H   CH3   n-C4H9
  89,348,607,   -OCF3   H   CH3   n-C5H11
  90,349,608,   -OCF3   H   CH3   n-C6H13
  91,350,609,   -OCF3   H   CH3   n-C7H15
  92,351,610,   H   H   C2H5   C2H5
  实施例编号   X1   X2   R1   R2
  93,352,611,   H   H   C2H5   n-C3H7
  94,353,612,   H   H   C2H5   n-C4H9
  95,354,613,   H   H   C2H5   n-C5H11
  96,355,614,   H   H   C2H5   n-C6H13
  97,356,615,   H   H   C2H5   n-C7H15
  98,357,616,   F   H   C2H5   CH3
  99,358,617,   F   H   C2H5   C2H5
  100,359,618,   F   H   C2H5   n-C3H7
  101,360,619,   F   H   C2H5   n-C4H9
  102,361,620,   F   H   C2H5   n-C5H11
  103,362,621,   F   H   C2H5   n-C6H13
  104,363,622,   F   H   C2H5   n-C7H15
  105,364,623,   F   F   C2H5   C2H5
  106,365,624,   F   F   C2H5   n-C3H7
  107,366,625,   F   F   C2H5   n-C4H9
  108,367,626,   F   F   C2H5   n-C5H11
  109,368,627,   F   F   C2H5   n-C6H13
  110,369,628,   F   F   C2H5   n-C7H15
  111,370,629,   CF3   H   C2H5   CH3
  112,371,630,   CF3   H   C2H5   C2H5
  113,372,631,   CF3   H   C2H5   n-C3H7
  114,373,632,   CF3   H   C2H5   n-C4H9
  115,374,633,   CF3   H   C2H5   n-C5H11
  116,375,634,   CF3   H   C2H5   n-C6H13
  117,376,635,   CF3   H   C2H5   n-C7H15
  118,377,636,   -OCF3   H   C2H5   CH3
  119,378,637,   -OCF3   H   C2H5   C2H5
  120,379,638,   -OCF3   H   C2H5   n-C3H7
  121,380,639,   -OCF3   H   C2H5   n-C4H9
  122,381,640,   -OCF3   H   C2H5   n-C5H11
  123,382,641,   -OCF3   H   C2H5   n-C6H13
  124,383,642,   -OCF3   H   C2H5   n-C7H15
  125,384,643,   H   H   n-C3H7   n-C3H7
  实施例编号   X1   X2   R1   R2
  126,385,644,   H   H   n-C3H7   n-C4H9
  127,386,645,   H   H   n-C3H7   n-C5H11
  128,387,646,   H   H   n-C3H7   n-C6H13
  129,388,647,   H   H   n-C3H7   n-C7H15
  130,389,648,   F   H   n-C3H7   CH3
  131,390,649,   F   H   n-C3H7   C2H5
  132,391,650,   F   H   n-C3H7   n-C3H7
  133,392,651,   F   H   n-C3H7   n-C4H9
  134,393,652,   F   H   n-C3H7   n-C5H11
  135,394,653,   F   H   n-C3H7   n-C6H13
  136,395,654,   F   H   n-C3H7   n-C7H15
  137,396,655,   F   F   n-C3H7   n-C3H7
  138,397,656,   F   F   n-C3H7   n-C4H9
  139,398,657,   F   F   n-C3H7   n-C5H11
  140,399,658,   F   F   n-C3H7   n-C6H13
  141,400,659,   F   F   n-C3H7   n-C7H15
  142,401,660,   CF3   H   n-C3H7   CH3
  143,402,661,   CF3   H   n-C3H7   C2H5
  144,403,662,   CF3   H   n-C3H7   n-C3H7
  145,404,663,   CF3   H   n-C3H7   n-C4H9
  146,405,664,   CF3   H   n-C3H7   n-C5H11
  147,406,665,   CF3   H   n-C3H7   n-C6H13
  148,407,666,   CF3   H   n-C3H7   n-C7H15
  149,408,667,   -OCF3   H   n-C3H7   CH3
  150,409,668,   -OCF3   H   n-C3H7   C2H5
  151,410,669,   -OCF3   H   n-C3H7   n-C3H7
  152,411,670,   -OCF3   H   n-C3H7   n-C4H9
  153,412,671,   -OCF3   H   n-C3H7   n-C5H11
  154,413,672,   -OCF3   H   n-C3H7   n-C6H13
  155,414,673,   -OCF3   H   n-C3H7   n-C7H15
  156,415,674,   H   H   n-C4H9   n-C4H9
  157,416,675,   H   H   n-C4H9   n-C5H11
  158,417,676,   H   H   n-C4H9   n-C6H13
  实施例编号   X1   X2   R1   R2
  159,418,677,   H   H   n-C4H9   n-C7H15
  160,419,678,   F   H   n-C4H9   CH3
  161,420,679,   F   H   n-C4H9   C2H5
  162,421,680,   F   H   n-C4H9   n-C3H7
  163,422,681,   F   H   n-C4H9   n-C4H9
  164,423,682,   F   H   n-C4H9   n-C5H11
  165,424,683,   F   H   n-C4H9   n-C6H13
  166,425,684,   F   H   n-C4H9   n-C7H15
  167,426,685,   F   F   n-C4H9   n-C4H9
  168,427,686,   F   F   n-C4H9   n-C5H11
  169,428,687,   F   F   n-C4H9   n-C6H13
  170,429,688,   F   F   n-C4H9   n-C7H15
  171,430,689,   CF3   H   n-C4H9   CH3
  172,431,690,   CF3   H   n-C4H9   C2H5
  173,432,691,   CF3   H   n-C4H9   n-C3H7
  174,433,692,   CF3   H   n-C4H9   n-C4H9
  175,434,693,   CF3   H   n-C4H9   n-C5H11
  176,435,694,   CF3   H   n-C4H9   n-C6H13
  177,436,695,   CF3   H   n-C4H9   n-C7H15
  178,437,696,   -OCF3   H   n-C4H9   CH3
  179,438,697,   -OCF3   H   n-C4H9   C2H5
  180,439,698,   -OCF3   H   n-C4H9   n-C3H7
  181,440,699,   -OCF3   H   n-C4H9   n-C4H9
  182,441,700,   -OCF3   H   n-C4H9   n-C5H11
  183,442,701,   -OCF3   H   n-C4H9   n-C6H13
  184,443,702,   -OCF3   H   n-C4H9   n-C7H15
  185,444,703,   H   H   n-C5H11   n-C5H11
  186,445,704,   H   H   n-C5H11   n-C6H13
  187,446,705,   H   H   n-C5H11   n-C7H15
  188,447,706,   F   H   n-C5H11   CH3
  189,448,707,   F   H   n-C5H11   C2H5
  190,449,708,   F   H   n-C5H11   n-C3H7
  191,450,709,   F   H   n-C5H11   n-C4H9
  实施例编号   X1   X2   R1   R2
  192,451,710,   F   H   n-C5H11   n-C5H11
  193,452,711,   F   H   n-C5H11   n-C6H13
  194,453,712,   F   H   n-C5H11   n-C7H15
  195,454,713,   F   F   n-C5H11   n-C5H11
  196,455,714,   F   F   n-C5H11   n-C6H13
  197,456,715,   F   F   n-C5H11   n-C7H15
  198,457,716,   CF3   H   n-C5H11   CH3
  199,458,717,   CF3   H   n-C5H11   C2H5
  200,459,718,   CF3   H   n-C5H11   n-C3H7
  201,460,719,   CF3   H   n-C5H11   n-C4H9
  202,461,720,   CF3   H   n-C5H11   n-C5H11
  203,462,721,   CF3   H   n-C5H11   n-C6H13
  204,463,722,   CF3   H   n-C5H11   n-C7H15
  205,464,723,   -OCF3   H   n-C5H11   CH3
  206,465,724,   -OCF3   H   n-C5H11   C2H5
  207,466,725,   -OCF3   H   n-C5H11   n-C3H7
  208,467,726,   -OCF3   H   n-C5H11   n-C4H9
  209,468,727,   -OCF3   H   n-C5H11   n-C5H11
  210,469,728,   -OCF3   H   n-C5H11   n-C6H13
  211,470,729,   -OCF3   H   n-C5H11   n-C7H15
  212,471,730,   H   H   n-C6H13   n-C6H13
  213,472,731,   H   H   n-C6H13   n-C7H15
  214,473,732,   F   H   n-C6H13   CH3
  215,474,733,   F   H   n-C6H13   C2H5
  216,475,734,   F   H   n-C6H13   n-C3H7
  217,476,735,   F   H   n-C6H13   n-C4H9
  218,477,736,   F   H   n-C6H13   n-C5H11
  219,478,737,   F   H   n-C6H13   n-C6H13
  220,479,738,   F   H   n-C6H13   n-C7H15
  221,480,739,   F   F   n-C6H13   n-C6H13
  222,481,740,   F   F   n-C6H13   n-C7H15
  223,482,741,   CF3   H   n-C6H13   CH3
  224,483,742,   CF3   H   n-C6H13   C2H5
  实施例编号   X1   X2   R1   R2
  225,484,743,   CF3   H   n-C6H13   n-C3H7
  226,485,744,   CF3   H   n-C6H13   n-C4H9
  227,486,745,   CF3   H   n-C6H13   n-C5H11
  228,487,746,   CF3   H   n-C6H13   n-C6H13
  229,488,747,   CF3   H   n-C6H13   n-C7H15
  230,489,748,   -OCF3   H   n-C6H13   CH3
  231,490,749,   -OCF3   H   n-C6H13   C2H5
  232,491,750,   -OCF3   H   n-C6H13   n-C3H7
  233,492,751,   -OCF3   H   n-C6H13   n-C4H9
  234,493,752,   -OCF3   H   n-C6H13   n-C5H11
  235,494,753,   -OCF3   H   n-C6H13   n-C6H13
  236,495,754,   -OCF3   H   n-C6H13   n-C7H15
  237,496,755,   H   H   n-C7H15   n-C7H15
  238,497,756,   F   H   n-C7H15   CH3
  239,498,757,   F   H   n-C7H15   C2H5
  240,499,758,   F   H   n-C7H15   n-C3H7
  241,500,759,   F   H   n-C7H15   n-C4H9
  242,501,760,   F   H   n-C7H15   n-C5H11
  243,502,761,   F   H   n-C7H15   n-C6H13
  244,503,762,   F   H   n-C7H15   n-C7H15
  245,504,763,   F   F   n-C7H15   n-C7H15
  246,505,764,   CF3   H   n-C7H15   CH3
  247,506,765,   CF3   H   n-C7H15   C2H5
  248,507,766,   CF3   H   n-C7H15   n-C3H7
  249,508,767,   CF3   H   n-C7H15   n-C4H9
  250,509,768,   CF3   H   n-C7H15   n-C5H11
  251,510,769,   CF3   H   n-C7H15   n-C6H13
  252,511,770,   CF3   H   n-C7H15   n-C7H15
  253,512,771,   -OCF3   H   n-C7H15   CH3
  254,513,772,   -OCF3   H   n-C7H15   C2H5
  255,514,773,   -OCF3   H   n-C7H15   n-C3H7
  256,515,774,   -OCF3   H   n-C7H15   n-C4H9
  257,516,775,   -OCF3   H   n-C7H15   n-C5H11
  实施例编号   X1   X2   R1   R2
  258,517,776,   -OCF3   H   n-C7H15   n-C6H13
  259,518,777,   -OCF3   H   n-C7H15   n-C7H15
实施例778-840
Figure A20058001304900521
实施例841-903
Figure A20058001304900522
实施例904-966
实施例967-1029
Figure A20058001304900524
  实施例编号   R1   R2
  778,841,904,967,   H   CH3
  779,842,905,968,   H   C2H5
  780,843,906,969,   H   n-C3H7
  781,844,907,970,   H   n-C4H9
  782,845,908,971,   H   n-C5H11
  783,846,909,972,   H   n-C6H13
  784,847,910,973,   H   n-C7H15
  785,848,911,974,   CH3   H
  786,849,912,975,   CH3   CH3
  787,850,913,976,   CH3   C2H5
  788,851,914,977,   CH3   n-C3H7
  789,852,915,978,   CH3   n-C4H9
  790,853,916,979,   CH3   n-C5H11
  791,854,917,980,   CH3   n-C6H13
  792,855,918,981,   CH3   n-C7H15
  793,856,919,982,   C2H5   H
  794,857,920,983,   C2H5   CH3
  795,858,921,984,   C2H5   C2H5
  796,859,922,985,   C2H5   n-C3H7
  797,860,923,986,   C2H5   n-C4H9
  798,861,924,987,   C2H5   n-C5H11
  799,862,925,988,   C2H5   n-C6H13
  800,863,926,989,   C2H5   n-C7H15
  801,864,927,990,   n-C3H7   H
  802,865,928,991,   n-C3H7   CH3
  803,866,929,992,   n-C3H7   C2H5
  804,867,930,993,   n-C3H7   n-C3H7
  805,868,931,994,   n-C3H7   n-C4H9
  806,869,932,995,   n-C3H7   n-C5H11
  807,870,933,996,   n-C3H7   n-C6H13
  808,871,934,997,   n-C3H7   n-C7H15
  809,872,935,998,   n-C4H9   H
  810,873,936,999,   n-C4H9   CH3
  实施例编号   R1   R2
  811,874,937,1000,   n-C4H9   C2H5
  812,875,938,1001,   n-C4H9   n-C3H7
  813,876,939,1002,   n-C4H9   n-C4H9
  814,877,940,1003,   n-C4H9   n-C5H11
  815,878,941,1004,   n-C4H9   n-C6H13
  816,879,942,1005,   n-C4H9   n-C7H15
  817,880,943,1006,   n-C5H11   H
  818,881,944,1007,   n-C5H11   CH3
  819,882,945,1008,   n-C5H11   C2H5
  820,883,946,1009,   n-C5H11   n-C3H7
  821,884,947,1010,   n-C5H11   n-C4H9
  822,885,948,1011,   n-C5H11   n-C5H11
  823,886,949,1012,   n-C5H11   n-C6H13
  824,887,950,1013,   n-C5H11   n-C7H15
  825,888,951,1014,   n-C6H13   H
  826,889,952,1015,   n-C6H13   CH3
  827,890,953,1016,   n-C6H13   C2H5
  828,891,954,1017,   n-C6H13   n-C3H7
  829,892,955,1018,   n-C6H13   n-C4H9
  830,893,956,1019,   n-C6H13   n-C5H11
  831,894,957,1020,   n-C6H13   n-C6H13
  832,895,958,1021,   n-C6H13   n-C7H15
  833,896,959,1022,   n-C7H15   H
  834,897,960,1023,   n-C7H15   CH3
  835,898,961,1024,   n-C7H15   C2H5
  836,899,962,1025,   n-C7H15   n-C3H7
  837,900,963,1026,   n-C7H15   n-C4H9
  838,901,964,1027,   n-C7H15   n-C5H11
  839,902,965,1028,   n-C7H15   n-C6H13
  840,903,966,1029,   n-C7H15   n-C7H15
实施例1030-1142
Figure A20058001304900551
实施例1143-1255
Figure A20058001304900552
实施例1256-1368
实施例1369-1481
  实施例编号   R1   R2   Z
  1030,1143,1256,1369,   CH3   H   键
  1031,1144,1257,1370,   CH3   CH3   键
  1032,1145,1258,1371,   CH3   C2H5   键
  1033,1146,1259,1372,   CH3   n-C3H7   键
  1034,1147,1260,1373,   CH3   n-C4H9   键
  1035,1148,1261,1374,   CH3   n-C5H11   键
  1036,1149,1262,1375,   CH3   n-C6H13   键
  1037,1150,1263,1376,   CH3   n-C7H15   键
  1038,1151,1264,1377,   CH3   H   CF2CF2
  1039,1152,1265,1378,   CH3   CH3   CF2CF2
  1040,1153,1266,1379,   CH3   C2H5   CF2CF2
  1041,1154,1267,1380,   CH3   n-C3H7   CF2CF2
  1042,1155,1268,1381,   CH3   n-C4H9   CF2CF2
  1043,1156,1269,1382,   CH3   n-C5H11   CF2CF2
  1044,1157,1270,1383,   CH3   n-C6H13   CF2CF2
  1045,1158,1271,1384,   CH3   n-C7H15   CF2CF2
  1046,1159,1272,1385,   C2H5   H   键
  1047,1160,1273,1386,   C2H5   CH3   键
  1048,1161,1274,1387,   C2H5   C2H5   键
  1049,1162,1275,1388,   C2H5   n-C3H7   键
  1050,1163,1276,1389,   C2H5   n-C4H9   键
  1051,1164,1277,1390,   C2H5   n-C5H11   键
  1052,1165,1278,1391,   C2H5   n-C6H13   键
  实施例编号   R1   R2   Z
  1053,1166,1279,1392,   C2H5   n-C7H15   键
  1054,1167,1280,1393,   C2H5   H   CF2CF2
  1055,1168,1281,1394,   C2H5   CH3   CF2CF2
  1056,1169,1282,1395,   C2H5   C2H5   CF2CF2
  1057,1170,1283,1396,   C2H5   n-C3H7   CF2CF2
  1058,1171,1284,1397,   C2H5   n-C4H9   CF2CF2
  1059,1172,1285,1398,   C2H5   n-C5H11   CF2CF2
  1060,1173,1286,1399,   C2H5   n-C6H13   CF2CF2
  1061,1174,1287,1400,   C2H5   n-C7H15   CF2CF2
  1062,1175,1288,1401,   n-C3H7   H   键
  1063,1176,1289,1402,   n-C3H7   CH3   键
  1064,1177,1290,1403,   n-C3H7   C2H5   键
  1065,1178,1291,1404,   n-C3H7   n-C3H7   键
  1066,1179,1292,1405,   n-C3H7   n-C4H9   键
  1067,1180,1293,1406,   n-C3H7   n-C5H11   键
  1068,1181,1294,1407,   n-C3H7   n-C6H13   键
  1069,1182,1295,1408,   n-C3H7   n-C7H15   键
  1070,1183,1296,1409,   n-C3H7   H   CF2CF2
  1071,1184,1297,1410,   n-C3H7   CH3   CF2CF2
  1072,1185,1298,1411,   n-C3H7   C2H5   CF2CF2
  1073,1186,1299,1412,   n-C3H7   n-C3H7   CF2CF2
  1074,1187,1300,1413,   n-C3H7   n-C4H9   CF2CF2
  1075,1188,1301,1414,   n-C3H7   n-C5H11   CF2CF2
  1076,1189,1302,1415,   n-C3H7   n-C6H13   CF2CF2
  1077,1190,1303,1416,   n-C3H7   n-C7H15   CF2CF2
  1078,1191,1304,1417,   n-C4H9   H   键
  1079,1192,1305,1418,   n-C4H9   CH3   键
  1080,1193,1306,1419,   n-C4H9   C2H5   键
  1081,1194,1307,1420,   n-C4H9   n-C3H7   键
  1082,1195,1308,1421,   n-C4H9   n-C4H9   键
  1083,1196,1309,1422,   n-C4H9   n-C5H11   键
  1084,1197,1310,1423,   n-C4H9   n-C6H13   键
  1085,1198,1311,1424,   n-C4H9   n-C7H15   键
  实施例编号   R1   R2   Z
  1086,1199,1312,1425,   n-C4H9   H   CF2CF2
  1087,1200,1313,1426,   n-C4H9   CH3   CF2CF2
  1088,1201,1314,1427,   n-C4H9   C2H5   CF2CF2
  1089,1202,1315,1428,   n-C4H9   n-C3H7   CF2CF2
  1090,1203,1316,1429,   n-C4H9   n-C4H9   CF2CF2
  1091,1204,1317,1430,   n-C4H9   n-C5H11   CF2CF2
  1092,1205,1318,1431,   n-C4H9   n-C6H13   CF2CF2
  1093,1206,1319,1432,   n-C4H9   n-C7H15   CF2CF2
  1094,1207,1320,1433,   n-C5H11   n-C7H15   键
  1095,1208,1321,1434,   n-C5H11   H   键
  1096,1209,1322,1435,   n-C5H11   CH3   键
  1097,1210,1323,1436,   n-C5H11   C2H5   键
  1098,1211,1324,1437,   n-C5H11   n-C3H7   键
  1099,1212,1325,1438,   n-C5H11   n-C4H9   键
  1100,1213,1326,1439,   n-C5H11   n-C5H11   键
  1101,1214,1327,1440,   n-C5H11   n-C6H13   键
  1102,1215,1328,1441,   n-C5H11   n-C7H15   键
  1103,1216,1329,1442,   n-C5H11   H   CF2CF2
  1104,1217,1330,1443,   n-C5H11   CH3   CF2CF2
  1105,1218,1331,1444,   n-C5H11   C2H5   CF2CF2
  1106,1219,1332,1445,   n-C5H11   n-C3H7   CF2CF2
  1107,1220,1333,1446,   n-C5H11   n-C4H9   CF2CF2
  1108,1221,1334,1447,   n-C5H11   n-C5H11   CF2CF2
  1109,1222,1335,1448,   n-C5H11   n-C6H13   CF2CF2
  1110,1223,1336,1449,   n-C5H11   n-C7H15   CF2CF2
  1111,1224,1337,1450,   n-C6H13   H   键
  1112,1225,1338,1451,   n-C6H13   CH3   键
  1113,1226,1339,1452,   n-C6H13   C2H5   键
  1114,1227,1340,1453,   n-C6H13   n-C3H7   键
  1115,1228,1341,1454,   n-C6H13   n-C4H9   键
  1116,1229,1342,1455,   n-C6H13   n-C5H11   键
  1117,1230,1343,1456,   n-C6H13   n-C6H13   键
  1118,1231,1344,1457,   n-C6H13   n-C7H15   键
  实施例编号   R1   R2   Z
  1119,1232,1345,1458,   n-C6H13   H   CF2CF2
  1120,1233,1346,1459,   n-C6H13   CH3   CF2CF2
  1121,1234,1347,1460,   n-C6H13   C2H5   CF2CF2
  1122,1235,1348,1461,   n-C6H13   n-C3H7   CF2CF2
  1123,1236,1349,1462,   n-C6H13   n-C4H9   CF2CF2
  1124,1237,1350,1463,   n-C6H13   n-C5H11   CF2CF2
  1125,1238,1351,1464,   n-C6H13   n-C6H13   CF2CF2
  1126,1239,1352,1465,   n-C6H13   n-C7H15   CF2CF2
  1127,1240,1353,1466,   n-C7H15   H   键
  1128,1241,1354,1467,   n-C7H15   CH3   键
  1129,1242,1355,1468,   n-C7H15   C2H5   键
  1130,1243,1356,1469,   n-C7H15   n-C3H7   键
  1131,1244,1357,1470,   n-C7H15   n-C4H9   键
  1132,1245,1358,1471,   n-C7H15   n-C5H11   键
  1133,1246,1359,1472,   n-C7H15   n-C6H13   键
  1134,1247,1360,1473,   n-C7H15   n-C7H15   键
  1135,1248,1361,1474,   n-C7H15   H   CF2CF2
  1136,1249,1362,1475,   n-C7H15   CH3   CF2CF2
  1137,1250,1363,1476,   n-C7H15   C2H5   CF2CF2
  1138,1251,1364,1477,   n-C7H15   n-C3H7   CF2CF2
  1139,1252,1365,1478,   n-C7H15   n-C4H9   CF2CF2
  1140,1253,1366,1479,   n-C7H15   n-C5H11   CF2CF2
  1141,1254,1367,1480,   n-C7H15   n-C6H13   CF2CF2
  1142,1255,1368,1481,   n-C7H15   n-C7H15   CF2CF2
实施例1482-1594
实施例1595-1707
实施例1708-1820
实施例1821-1933
Figure A20058001304900603
  实施例编号 R1   R2   Z
  1482,1595,1708,1821, CH3   H   键
  1483,1596,1709,1822, CH3   CH3   键
  1484,1597,1710,1823, CH3   C2H5   键
  1485,1598,1711,1824, CH3   n-C3H7   键
  1486,1599,1712,1825, CH3   n-C4H9   键
  实施例编号   R1   R2   Z
  1487,1600,1713,1826,   CH3   n-C5H11   键
  1488,1601,1714,1827,   CH3   n-C6H13   键
  1489,1602,1715,1828,   CH3   n-C7H15   键
  1490,1603,1716,1829,   CH3   H   CF2CF2
  1491,1604,1717,1830,   CH3   CH3   CF2CF2
  1492,1605,1718,1831,   CH3   C2H5   CF2CF2
  1493,1606,1719,1832,   CH3   n-C3H7   CF2CF2
  1494,1607,1720,1833,   CH3   n-C4H9   CF2CF2
  1495,1608,1721,1834,   CH3   n-C5H11   CF2CF2
  1496,1609,1722,1835,   CH3   n-C6H13   CF2CF2
  1497,1610,1723,1836,   CH3   n-C7H15   CF2CF2
  1498,1611,1724,1837,   C2H5   H   键
  1499,1612,1725,1838,   C2H5   CH3   键
  1500,1613,1726,1839,   C2H5   C2H5   键
  1501,1614,1727,1840,   C2H5   n-C3H7   键
  1502,1615,1728,1841,   C2H5   n-C4H9   键
  1503,1616,1729,1842,   C2H5   n-C5H11   键
  1504,1617,1730,1843,   C2H5   n-C6H13   键
  1505,1618,1731,1844,   C2H5   n-C7H15   键
  1506,1619,1732,1845,   C2H5   H   CF2CF2
  1507,1620,1733,1846,   C2H5   CH3   CF2CF2
  1508,1621,1734,1847,   C2H5   C2H5   CF2CF2
  1509,1622,1735,1848,   C2H5   n-C3H7   CF2CF2
  1510,1623,1736,1849,   C2H5   n-C4H9   CF2CF2
  1511,1624,1737,1850,   C2H5   n-C5H11   CF2CF2
  1512,1625,1738,1851,   C2H5   n-C6H13   CF2CF2
  1513,1626,1739,1852,   C2H5   n-C7H15   CF2CF2
  1514,1627,1740,1853,   n-C3H7   H   键
  1515,1628,1741,1854,   n-C3H7   CH3   键
  1516,1629,1742,1855,   n-C3H7   C2H5   键
  1517,1630,1743,1856,   n-C3H7   n-C3H7   键
  1518,1631,1744,1857,   n-C3H7   n-C4H9   键
  1519,1632,1745,1858,   n-C3H7   n-C5H11   键
  实施例编号   R1   R2   Z
  1520,1633,1746,1859,   n-C3H7   n-C6H13   键
  1521,1634,1747,1860,   n-C3H7   n-C7H15   键
  1522,1635,1748,1861,   n-C3H7   H   CF2CF2
  1523,1636,1749,1862,   n-C3H7   CH3   CF2CF2
  1524,1637,1750,1863,   n-C3H7   C2H5   CF2CF2
  1525,1638,1751,1864,   n-C3H7   n-C3H7   CF2CF2
  1526,1639,1752,1865,   n-C3H7   n-C4H9   CF2CF2
  1527,1640,1753,1866,   n-C3H7   n-C5H11   CF2CF2
  1528,1641,1754,1867,   n-C3H7   n-C6H13   CF2CF2
  1529,1642,1755,1868,   n-C3H7   n-C7H15   CF2CF2
  1530,1643,1756,1869,   n-C4H9   H   键
  1531,1644,1757,1870,   n-C4H9   CH3   键
  1532,1645,1758,1871,   n-C4H9   C2H5   键
  1533,1646,1759,1872,   n-C4H9   n-C3H7   键
  1534,1647,1760,1873,   n-C4H9   n-C4H9   键
  1535,1648,1761,1874,   n-C4H9   n-C5H11   键
  1536,1649,1762,1875,   n-C4H9   n-C6H13   键
  1537,1650,1763,1876,   n-C4H9   n-C7H15   键
  1538,1651,1764,1877,   n-C4H9   H   CF2CF2
  1539,1652,1765,1878,   n-C4H9   CH3   CF2CF2
  1540,1653,1766,1879,   n-C4H9   C2H5   CF2CF2
  1541,1654,1767,1880,   n-C4H9   n-C3H7   CF2CF2
  1542,1655,1768,1881,   n-C4H9   n-C4H9   CF2CF2
  1543,1656,1769,1882,   n-C4H9   n-C5H11   CF2CF2
  1544,1657,1770,1883,   n-C4H9   n-C6H13   CF2CF2
  1545,1658,1771,1884,   n-C4H9   n-C7H15   CF2CF2
  1546,1659,1772,1885,   n-C5H11   n-C7H15   键
  1547,1660,1773,1886,   n-C5H11   H   键
  1548,1661,1774,1887,   n-C5H11   CH3   键
  1549,1662,1775,1888,   n-C5H11   C2H5   键
  1550,1663,1776,1889,   n-C5H11   n-C3H7   键
  1551,1664,1777,1890,   n-C5H11   n-C4H9   键
  1552,1665,1778,1891,   n-C5H11   n-C5H11   键
  实施例编号   R1   R2   Z
  1553,1666,1779,1892,   n-C5H11   n-C6H13   键
  1554,1667,1780,1893,   n-C5H11   n-C7H15   键
  1555,1668,1781,1894,   n-C5H11   H   CF2CF2
  1556,1669,1782,1895,   n-C5H11   CH3   CF2CF2
  1557,1670,1783,1896,   n-C5H11   C2H5   CF2CF2
  1558,1671,1784,1897,   n-C5H11   n-C3H7   CF2CF2
  1559,1672,1785,1898,   n-C5H11   n-C4H9   CF2CF2
  1560,1673,1786,1899,   n-C5H11   n-C5H11   CF2CF2
  1561,1674,1787,1900,   n-C5H11   n-C6H13   CF2CF2
  1562,1675,1788,1901,   n-C5H11   n-C7H15   CF2CF2
  1563,1676,1789,1902,   n-C6H13   H   键
  1564,1677,1790,1903,   n-C6H13   CH3   键
  1565,1678,1791,1904,   n-C6H13   C2H5   键
  1566,1679,1792,1905,   n-C6H13   n-C3H7   键
  1567,1680,1793,1906,   n-C6H13   n-C4H9   键
  1568,1681,1794,1907,   n-C6H13   n-C5H11   键
  1569,1682,1795,1908,   n-C6H13   n-C6H13   键
  1570,1683,1796,1909,   n-C6H13   n-C7H15   键
  1571,1684,1797,1910,   n-C6H13   H   CF2CF2
  1572,1685,1798,1911,   n-C6H13   CH3   CF2CF2
  1573,1686,1799,1912,   n-C6H13   C2H5   CF2CF2
  1574,1687,1800,1913,   n-C6H13   n-C3H7   CF2CF2
  1575,1688,1801,1914,   n-C6H13   n-C4H9   CF2CF2
  1576,1689,1802,1915,   n-C6H13   n-C5H11   CF2CF2
  1577,1690,1803,1916,   n-C6H13   n-C6H13   CF2CF2
  1578,1691,1804,1917,   n-C6H13   n-C7H15   CF2CF2
  1579,1692,1805,1918,   n-C7H15   H   键
  1580,1693,1806,1919,   n-C7H15   CH3   键
  1581,1694,1807,1920,   n-C7H15   C2H5   键
  1582,1695,1808,1921,   n-C7H15   n-C3H7   键
  1583,1696,1809,1922,   n-C7H15   n-C4H9   键
  1584,1697,1810,1923,   n-C7H15   n-C5H11   键
  1585,1698,1811,1924,   n-C7H15   n-C6H13   键
  实施例编号   R1   R2   Z
  1586,1699,1812,1925,   n-C7H15   n-C7H15   键
  1587,1700,1813,1926,   n-C7H15   H   CF2CF2
  1588,1701,1814,1927,   n-C7H15   CH3   CF2CF2
  1589,1702,1815,1928,   n-C7H15   C2H5   CF2CF2
  1590,1703,1816,1929,   n-C7H15   n-C3H7   CF2CF2
  1591,1704,1817,1930,   n-C7H15   n-C4H9   CF2CF2
  1592,1705,1818,1931,   n-C7H15   n-C5H11   CF2CF2
  1593,1706,1819,1932,   n-C7H15   n-C6H13   CF2CF2
  1594,1707,1820,1933,   n-C7H15   n-C7H15   CF2CF2
实施例1934-1958
Figure A20058001304900641
实施例1959-1983
实施例1984-2008
Figure A20058001304900651
实施例2009-2033
Figure A20058001304900652
  实施例编号   L1   L2   R2
  1934,1959,1984,2009,   H   H   H
  1935,1960,1985,2010,   F   H   H
  1936,1961,1986,2011,   F   F   H
  1937,1962,1987,2012,   F   F   H
  1938,1963,1988,2013,   H   H   CH3
  1939,1964,1989,2014,   F   H   CH3
  1940,1965,1990,2015,   F   F   CH3
  1941,1966,1991,2016,   H   H   C2H5
  1942,1967,1992,2017,   F   H   C2H5
  1943,1968,1993,2018,   F   F   C2H5
  1944,1969,1994,2019,   H   H   n-C3H7
  1945,1970,1995,2020,   F   H   n-C3H7
  1946,1971,1996,2021,   F   F   n-C3H7
  实施例编号   L1   L2   R2
  1947,1972,1997,2022,   H   H   n-C4H9
  1948,1973,1998,2023,   F   H   n-C4H9
  1949,1974,1999,2024,   F   F   n-C4H9
  1950,1975,2000,2025,   H   H   n-C5H11
  1951,1976,2001,2026,   F   H   n-C5H11
  1952,1977,2002,2027,   F   F   n-C5H11
  1953,1978,2003,2028,   H   H   n-C6H13
  1954,1979,2004,2029,   F   H   n-C6H13
  1955,1980,2005,2030,   F   F   n-C6H13
  1956,1981,2006,2031,   H   H   n-C7H15
  1957,1982,2007,2032,   F   H   n-C7H15
  1958,1983,2008,2033,   F   F   n-C7H15
实施例2034-2058
实施例2059-2083
实施例2084-2108
实施例2109-2133
  实施例编号   L1   L2   R2
  2034,2059,2084,2109,   H   H   H
  2035,2060,2085,2110,   F   H   H
  2036,2061,2086,2111,   F   F   H
  2037,2062,2087,2112,   F   F   H
  2038,2063,2088,2113,   H   H   CH3
  2039,2064,2089,2114,   F   H   CH3
  2040,2065,2090,2115,   F   F   CH3
  2041,2066,2091,2116,   H   H   C2H5
  2042,2067,2092,2117,   F   H   C2H5
  2043,2068,2093,2118,   F   F   C2H5
  2044,2069,2094,2119,   H   H   n-C3H7
  2045,2070,2095,2120,   F   H   n-C3H7
  2046,2071,2096,2121,   F   F   n-C3H7
  2047,2072,2097,2122,   H   H   n-C4H9
  实施例编号   L1   L2   R2
  2048,2073,2098,2123,   F   H   n-C4H9
  2049,2074,2099,2124,   F   F   n-C4H9
  2050,2075,2100,2125,   H   H   n-C5H11
  2051,2076,2101,2126,   F   H   n-C5H11
  2052,2077,2102,2127,   F   F   n-C5H11
  2053,2078,2103,2128,   H   H   n-C6H13
  2054,2079,2104,2129,   F   H   n-C6H13
  2055,2080,2105,2130,   F   F   n-C6H13
  2056,2081,2106,2131,   H   H   n-C7H15
  2057,2082,2107,2132,   F   H   n-C7H15
  2058,2083,2108,2133,   F   F   n-C7H15
实施例2134-2189
Figure A20058001304900681
实施例2190-2245
Figure A20058001304900682
实施例2246-2301
实施例2302-2357
Figure A20058001304900691
  实施例编号   R2   R3
  2134,2190,2246,2302,   H   CH3
  2135,2191,2247,2303,   H   C2H5
  2136,2192,2248,2304,   H   n-C3H7
  2137,2193,2249,2305,   H   n-C4H9
  2138,2194,2250,2306,   H   n-C5H11
  2139,2195,2251,2307,   H   n-C6H13
  2140,2196,2252,2308,   H   n-C7H15
  2141,2197,2253,2309,   CH3   CH3
  2142,2198,2254,2310,   CH3   C2H5
  2143,2199,2255,2311,   CH3   n-C3H7
  2144,2200,2256,2312,   CH3   n-C4H9
  2145,2201,2257,2313,   CH3   n-C5H11
  2146,2202,2258,2314,   CH3   n-C6H13
  2147,2203,2259,2315,   CH3   n-C7H15
  2148,2204,2260,2316,   C2H5   CH3
  2149,2205,2261,2317,   C2H5   C2H5
  2150,2206,2262,2318,   C2H5   n-C3H7
  2151,2207,2263,2319,   C2H5   n-C4H9
  2152,2208,2264,2320,   C2H5   n-C5H11
  2153,2209,2265,2321,   C2H5   n-C6H13
  2154,221O,2266,2322,   C2H5   n-C7H15
  2155,2211,2267,2323,   n-C3H7   CH3
  2156,2212,2268,2324,   n-C3H7   C2H5
  2157,2213,2269,2325,   n-C3H7   n-C3H7
  2158,2214,2270,2326,   n-C3H7   n-C4H9
  实施例编号   R2   R3
  2159,2215,2271,2327,   n-C3H7   n-C5H11
  2160,2216,2272,2328,   n-C3H7   n-C6H13
  2161,2217,2273,2329,   n-C3H7   n-C7H15
  2162,2218,2274,2330,   n-C4H9   CH3
  2163,2219,2275,2331,   n-C4H9   C2H5
  2164,2220,2276,2332,   n-C4H9   n-C3H7
  2165,2221,2277,2333,   n-C4H9   n-C4H9
  2166,2222,2278,2334,   n-C4H9   n-C5H11
  2167,2223,2279,2335,   n-C4H9   n-C6H13
  2168,2224,2280,2336,   n-C4H9   n-C7H15
  2169,2225,2281,2337,   n-C5H11   CH3
  2170,2226,2282,2338,   n-C5H11   C2H5
  2171,2227,2283,2339,   n-C5H11   n-C3H7
  2172,2228,2284,2340,   n-C5H11   n-C4H9
  2173,2229,2285,2341,   n-C5H11   n-C5H11
  2174,2230,2286,2342,   n-C5H11   n-C6H13
  2175,2231,2287,2343,   n-C5H11   n-C7H15
  2176,2232,2288,2344,   n-C6H13   CH3
  2177,2233,2289,2345,   n-C6H13   C2H5
  2178,2234,2290,2346,   n-C6H13   n-C3H7
  2179,2235,2291,2347,   n-C6H13   n-C4H9
  2180,2236,2292,2348,   n-C6H13   n-C5H11
  2181,2237,2293,2349,   n-C6H13   n-C6H13
  2182,2238,2294,2350,   n-C6H13   n-C7H15
  2183,2239,2295,2351,   n-C7H15   CH3
  2184,2240,2296,2352,   n-C7H15   C2H5
  2185,2241,2297,2353,   n-C7H15   n-C3H7
  2186,2242,2298,2354,   n-C7H15   n-C4H9
  2187,2243,2299,2355,   n-C7H15   n-C5H11
  2188,2244,2300,2356,   n-C7H15   n-C6H13
  2189,2245,2301,2357,   n-C7H15   n-C7H15
实施例2358-2621
实施例2622-2885
  实施例编号   X1   X2   R1   R2
  2358,2622,   H   H   H   H
  2359,2623,   H   H   H   CH3
  2360,2624,   H   H   H   C2H5
  2361,2625,   H   H   H   n-C3H7
  2362,2626,   H   H   H   n-C4H9
  2363,2627,   H   H   H   n-C5H11
  2364,2628,   H   H   H   n-C6H13
  2365,2629,   H   H   H   n-C7H15
  2366,2630,   F   H   H   H
  2367,2631,   F   H   H   CH3
  2368,2632,   F   H   H   C2H5
  2369,2633,   F   H   H   n-C3H7
  2370,2634,   F   H   H   n-C4H9
  2371,2635,   F   H   H   n-C5H11
  2372,2636,   F   H   H   n-C6H13
  2373,2637,   F   H   H   n-C7H15
  2374,2638,   F   F   H   H
  2375,2639,   F   F   H   CH3
  2376,2640,   F   F   H   C2H5
  实施例编号   X1   X2   R1   R2
  2377,2641,   F   F   H   n-C3H7
  2378,2642,   F   F   H   n-C4H9
  2379,2643,   F   F   H   n-C5H11
  2380,2644,   F   F   H   n-C6H13
  2381,2645,   F   F   H   n-C7H15
  2382,2646,   CF3   H   H   H
  2383,2647,   CF3   H   H   CH3
  2384,2648,   CF3   H   H   C2H5
  2385,2649,   CF3   H   H   n-C3H7
  2386,2650,   CF3   H   H   n-C4H9
  2387,2651,   CF3   H   H   n-C5H11
  2388,2652,   CF3   H   H   n-C6H13
  2389,2653,   CF3   H   H   n-C7H15
  2390,2654,   -OCF3   H   H   H
  2391,2655,   -OCF3   H   H   CH3
  2392,2656,   -OCF3   H   H   C2H5
  2393,2657,   -OCF3   H   H   n-C3H7
  2394,2658,   -OCF3   H   H   n-C4H9
  2395,2659,   -OCF3   H   H   n-C5H11
  2396,2660,   -OCF3   H   H   n-C6H13
  2397,2661,   -OCF3   H   H   n-C7H15
  2398,2662,   H   H   CH3   CH3
  2399,2663,   H   H   CH3   C2H5
  2400,2664,   H   H   CH3   n-C3H7
  2401,2665,   H   H   CH3   n-C4H9
  2402,2666,   H   H   CH3   n-C5H11
  2403,2667,   H   H   CH3   n-C6H13
  2404,2668,   H   H   CH3   n-C7H15
  2405,2669,   F   H   CH3   H
  2406,2670,   F   H   CH3   CH3
  2407,2671,   F   H   CH3   C2H5
  2408,2672,   F   H   CH3   n-C3H7
  2409,2673,   F   H   CH3   n-C4H9
  实施例编号   X1   X2   R1   R2
  2410,2674,   F   H   CH3   n-C5H11
  2411,2675,   F   H   CH3   n-C6H13
  2412,2676,   F   H   CH3   n-C7H15
  2413,2677,   F   F   CH3   CH3
  2414,2678,   F   F   CH3   C2H5
  2415,2679,   F   F   CH3   n-C3H7
  2416,2680,   F   F   CH3   n-C4H9
  2417,2681,   F   F   CH3   n-C5H11
  2418,2682,   F   F   CH3   n-C6H13
  2419,2683,   F   F   CH3   n-C7H15
  2420,2684,   CF3   H   CH3   H
  2421,2685,   CF3   H   CH3   CH3
  2422,2686,   CF3   H   CH3   C2H5
  2423,2687,   CF3   H   CH3   n-C3H7
  2424,2688,   CF3   H   CH3   n-C4H9
  2425,2689,   CF3   H   CH3   n-C5H11
  2426,2690,   CF3   H   CH3   n-C6H13
  2427,2691,   CF3   H   CH3   n-C7H15
  2428,2692,   -OCF3   H   CH3   H
  2429,2693,   -OCF3   H   CH3   CH3
  2430,2694,   -OCF3   H   CH3   C2H5
  2431,2695,   -OCF3   H   CH3   n-C3H7
  2432,2696,   -OCF3   H   CH3   n-C4H9
  2433,2697,   -OCF3   H   CH3   n-C5H11
  2434,2698,   -OCF3   H   CH3   n-C6H13
  2435,2699,   -OCF3   H   CH3   n-C7H15
  2436,2700,   H   H   C2H5   C2H5
  2437,2701,   H   H   C2H5   n-C3H7
  2438,2702,   H   H   C2H5   n-C4H9
  2439,2703,   H   H   C2H5   n-C5H11
  2440,2704,   H   H   C2H5   n-C6H13
  2441,2705,   H   H   C2H5   n-C7H15
  2442,2706,   F   H   C2H5   H
  实施例编号   X1   X2   R1   R2
  2443,2707,   F   H   C2H5   CH3
  2444,2708,   F   H   C2H5   C2H5
  2445,2709,   F   H   C2H5   n-C3H7
  2446,2710,   F   H   C2H5   n-C4H9
  2447,2711,   F   H   C2H5   n-C5H11
  2448,2712,   F   H   C2H5   n-C6H13
  2449,2713,   F   H   C2H5   n-C7H15
  2450,2714,   F   F   C2H5   C2H5
  2451,2715,   F   F   C2H5   n-C3H7
  2452,2716,   F   F   C2H5   n-C4H9
  2453,2717,   F   F   C2H5   n-C5H11
  2454,2718,   F   F   C2H5   n-C6H13
  2455,2719,   F   F   C2H5   n-C7H15
  2456,2720,   CF3   H   C2H5   H
  2457,2721,   CF3   H   C2H5   CH3
  2458,2722,   CF3   H   C2H5   C2H5
  2459,2723,   CF3   H   C2H5   n-C3H7
  2460,2724,   CF3   H   C2H5   n-C4H9
  2461,2725,   CF3   H   C2H5   n-C5H11
  2462,2726,   CF3   H   C2H5   n-C6H13
  2463,2727,   CF3   H   C2H5   n-C7H15
  2464,2728,   -OCF3   H   C2H5   H
  2465,2729,   -OCF3   H   C2H5   CH3
  2466,2730,   -OCF3   H   C2H5   C2H5
  2467,2731,   -OCF3   H   C2H5   n-C3H7
  2468,2732,   -OCF3   H   C2H5   n-C4H9
  2469,2733,   -OCF3   H   C2H5   n-C5H11
  2470,2734,   -OCF3   H   C2H5   n-C6H13
  2471,2735,   -OCF3   H   C2H5   n-C7H15
  2472,2736,   H   H   n-C3H7   n-C3H7
  2473,2737,   H   H   n-C3H7   n-C4H9
  2474,2738,   H   H   n-C3H7   n-C5H11
  2475,2739,   H   H   n-C3H7   n-C6H13
  实施例编号   X1   X2   R1   R2
  2476,2740,   H   H   n-C3H7   n-C7H15
  2477,2741,   F   H   n-C3H7   H
  2478,2742,   F   H   n-C3H7   CH3
  2479,2743,   F   H   n-C3H7   C2H5
  2480,2744,   F   H   n-C3H7   n-C3H7
  2481,2745,   F   H   n-C3H7   n-C4H9
  2482,2746,   F   H   n-C3H7   n-C5H11
  2483,2747,   F   H   n-C3H7   n-C6H13
  2484,2748,   F   H   n-C3H7   n-C7H15
  2485,2749,   F   F   n-C3H7   n-C3H7
  2486,2750,   F   F   n-C3H7   n-C4H9
  2487,2751,   F   F   n-C3H7   n-C5H11
  2488,2752,   F   F   n-C3H7   n-C6H13
  2489,2753,   F   F   n-C3H7   n-C7H15
  2490,2754,   CF3   H   n-C3H7   H
  2491,2755,   CF3   H   n-C3H7   CH3
  2492,2756,   CF3   H   n-C3H7   C2H5
  2493,2757,   CF3   H   n-C3H7   n-C3H7
  2494,2758,   CF3   H   n-C3H7   n-C4H9
  2495,2759,   CF3   H   n-C3H7   n-C5H11
  2496,2760,   CF3   H   n-C3H7   n-C6H13
  2497,2761,   CF3   H   n-C3H7   n-C7H15
  2498,2762,   -OCF3   H   n-C3H7   H
  2499,2763,   -OCF3   H   n-C3H7   CH3
  2500,2764,   -OCF3   H   n-C3H7   C2H5
  2501,2765,   -OCF3   H   n-C3H7   n-C3H7
  2502,2766,   -OCF3   H   n-C3H7   n-C4H9
  2503,2767,   -OCF3   H   n-C3H7   n-C5H11
  2504,2768,   -OCF3   H   n-C3H7   n-C6H13
  2505,2769,   -OCF3   H   n-C3H7   n-C7H15
  2506,2770,   H   H   n-C4H9   n-C4H9
  2507,2771,   H   H   n-C4H9   n-C5H11
  2508,2772,   H   H   n-C4H9   n-C6H13
  实施例编号   X1   X2   R1   R2
  2509,2773,   H   H   n-C4H9   n-C7H15
  2510,2774,   F   H   n-C4H9   H
  2511,2775,   F   H   n-C4H9   CH3
  2512,2776,   F   H   n-C4H9   C2H5
  2513,2777,   F   H   n-C4H9   n-C3H7
  2514,2778,   F   H   n-C4H9   n-C4H9
  2515,2779,   F   H   n-C4H9   n-C5H11
  2516,2780,   F   H   n-C4H9   n-C6H13
  2517,2781,   F   H   n-C4H9   n-C7H15
  2518,2782,   F   F   n-C4H9   n-C4H9
  2519,2783,   F   F   n-C4H9   n-C5H11
  2520,2784,   F   F   n-C4H9   n-C6H13
  2521,2785,   F   F   n-C4H9   n-C7H15
  2522,2786,   CF3   H   n-C4H9   H
  2523,2787,   CF3   H   n-C4H9   CH3
  2524,2788,   CF3   H   n-C4H9   C2H5
  2525,2789,   CF3   H   n-C4H9   n-C3H7
  2526,2790,   CF3   H   n-C4H9   n-C4H9
  2527,2791,   CF3   H   n-C4H9   n-C5H11
  2528,2792,   CF3   H   n-C4H9   n-C6H13
  2529,2793,   CF3   H   n-C4H9   n-C7H15
  2530,2794,   -OCF3   H   n-C4H9   H
  2531,2795,   -OCF3   H   n-C4H9   CH3
  2532,2796,   -OCF3   H   n-C4H9   C2H5
  2533,2797,   -OCF3   H   n-C4H9   n-C3H7
  2534,2798,   -OCF3   H   n-C4H9   n-C4H9
  2535,2799,   -OCF3   H   n-C4H9   n-C5H11
  2536,2800,   -OCF3   H   n-C4H9   n-C6H13
  2537,2801,   -OCF3   H   n-C4H9   n-C7H15
  2538,2802,   H   H   n-C5H11   n-C5H11
  2539,2803,   H   H   n-C5H11   n-C6H13
  2540,2804,   H   H   n-C5H11   n-C7H15
  2541,2805,   F   H   n-C5H11   H
  实施例编号   X1   X2   R1   R2
  2542,2806,   F   H   n-C5H11   CH3
  2543,2807,   F   H   n-C5H11   C2H5
  2544,2808,   F   H   n-C5H11   n-C3H7
  2545,2809,   F   H   n-C5H11   n-C4H9
  2546,2810,   F   H   n-C5H11   n-C5H11
  2547,2811,   F   H   n-C5H11   n-C6H13
  2548,2812,   F   H   n-C5H11   n-C7H15
  2549,2813,   F   F   n-C5H11   n-C5H11
  2550,2814,   F   F   n-C5H11   n-C6H13
  2551,2815,   F   F   n-C5H11   n-C7H15
  2552,2816,   CF3   H   n-C5H11   H
  2553,2817,   CF3   H   n-C5H11   CH3
  2554,2818,   CF3   H   n-C5H11   C2H5
  2555,2819,   CF3   H   n-C5H11   n-C3H7
  2556,2820,   CF3   H   n-C5H11   n-C4H9
  2557,2821,   CF3   H   n-C5H11   n-C5H11
  2558,2822,   CF3   H   n-C5H11   n-C6H13
  2559,2823,   CF3   H   n-C5H11   n-C7H15
  2560,2824,   -OCF3   H   n-C5H11   H
  2561,2825,   -OCF3   H   n-C5H11   CH3
  2562,2826,   -OCF3   H   n-C5H11   C2H5
  2563,2827,   -OCF3   H   n-C5H11   n-C3H7
  2564,2828,   -OCF3   H   n-C5H11   n-C4H9
  2565,2829,   -OCF3   H   n-C5H11   n-C5H11
  2566,2830,   -OCF3   H   n-C5H11   n-C6H13
  2567,2831,   -OCF3   H   n-C5H11   n-C7H15
  2568,2832,   H   H   n-C6H13   n-C6H13
  2569,2833,   H   H   n-C6H13   n-C7H15
  2570,2834,   F   H   n-C6H13   H
  2571,2835,   F   H   n-C6H13   CH3
  2572,2836,   F   H   n-C6H13   C2H5
  2573,2837,   F   H   n-C6H13   n-C3H7
  2574,2838,   F   H   n-C6H13   n-C4H9
  实施例编号   X1   X2   R1   R2
  2575,2839,   F   H   n-C6H13   n-C5H11
  2576,2840,   F   H   n-C6H13   n-C6H13
  2577,2841,   F   H   n-C6H13   n-C7H15
  2578,2842,   F   F   n-C6H13   n-C6H13
  2579,2843,   F   F   n-C6H13   n-C7H15
  2580,2844,   CF3   H   n-C6H13   H
  2581,2845,   CF3   H   n-C6H13   CH3
  2582,2846,   CF3   H   n-C6H13   C2H5
  2583,2847,   CF3   H   n-C6H13   n-C3H7
  2584,2848,   CF3   H   n-C6H13   n-C4H9
  2585,2849,   CF3   H   n-C6H13   n-C5H11
  2586,2850,   CF3   H   n-C6H13   n-C6H13
  2587,2851,   CF3   H   n-C6H13   n-C7H15
  2588,2852,   -OCF3   H   n-C6H13   H
  2589,2853,   -OCF3   H   n-C6H13   CH3
  2590,2854,   -OCF3   H   n-C6H13   C2H5
  2591,2855,   -OCF3   H   n-C6H13   n-C3H7
  2592,2856,   -OCF3   H   n-C6H13   n-C4H9
  2593,2857,   -OCF3   H   n-C6H13   n-C5H11
  2594,2858,   -OCF3   H   n-C6H13   n-C6H13
  2595,2859,   -OCF3   H   n-C6H13   n-C7H15
  2596,2860,   H   H   n-C7H15   n-C7H15
  2597,2861,   F   H   n-C7H15   H
  2598,2862,   F   H   n-C7H15   CH3
  2599,2863,   F   H   n-C7H15   C2H5
  2600,2864,   F   H   n-C7H15   n-C3H7
  2601,2865,   F   H   n-C7H15   n-C4H9
  2602,2866,   F   H   n-C7H15   n-C5H11
  2603,2867,   F   H   n-C7H15   n-C6H13
  2604,2868,   F   H   n-C7H15   n-C7H15
  2605,2869,   F   F   n-C7H15   n-C7H15
  2606,2870,   CF3   H   n-C7H15   H
  2607,2871,   CF3   H   n-C7H15   CH3
  实施例编号   X1   X2   R1   R2
  2608,2872,   CF3   H   n-C7H15   C2H5
  2609,2873,   CF3   H   n-C7H15   n-C3H7
  2610,2874,   CF3   H   n-C7H15   n-C4H9
  2611,2875,   CF3   H   n-C7H15   n-C5H11
  2612,2876,   CF3   H   n-C7H15   n-C6H13
2613,2877, CF3 H n-C7H15 n-C7H15
  2614,2878,   -OCF3   H   n-C7H15   H
  2615,2879,   -OCF3   H   n-C7H15   CH3
  2616,2880,   -OCF3   H   n-C7H15   C2H5
  2617,2881,   -OCF3   H   n-C7H15   n-C3H7
  2618,2882,   -OCF3   H   n-C7H15   n-C4H9
  2619,2883,   -OCF3   H   n-C7H15   n-C5H11
  2620,2884,   -OCF3   H   n-C7H15   n-C6H13
  2621,2885,   -OCF3   H   n-C7H15   n-C7H15
实施例2886-2949
实施例2950-3013
Figure A20058001304900792
实施例3014-3077
Figure A20058001304900801
实施例3078-3141
Figure A20058001304900802
  实施例编号   R1   R2
  2886,2950,3014,3078,   H   H
  2887,2951,3015,3079,   H   CH3
  2888,2952,3016,3080,   H   C2H5
  2889,2953,3017,3081,   H   n-C3H7
  2890,2954,3018,3082,   H   n-C4H9
  2891,2955,3019,3083,   H   n-C5H11
  2892,2956,3020,3084,   H   n-C6H13
  2893,2957,3021,3085,   H   n-C7H15
  2894,2958,3022,3086,   CH3   H
  2895,2959,3023,3087,   CH3   CH3
  2896,2960,3024,3088,   CH3   C2H5
  2897,2961,3025,3089,   CH3   n-C3H7
  2898,2962,3026,3090,   CH3   n-C4H9
  2899,2963,3027,3091,   CH3   n-C5H11
  2900,2964,3028,3092,   CH3   n-C6H13
  2901,2965,3029,3093,   CH3   n-C7H15
  2902,2966,3030,3094,   C2H5   H
  2903,2967,3031,3095,   C2H5   CH3
  2904,2968,3032,3096,   C2H5   C2H5
  实施例编号   R1   R2
  2905,2969,3033,3097,   C2H5   n-C3H7
  2906,2970,3034,3098,   C2H5   n-C4H9
  2907,2971,3035,3099,   C2H5   n-C5H11
  2908,2972,3036,3100,   C2H5   n-C6H13
  2909,2973,3037,3101,   C2H5   n-C7H15
  2910,2974,3038,3102,   n-C3H7   H
  2911,2975,3039,3103,   n-C3H7   CH3
  2912,2976,3040,3104,   n-C3H7   C2H5
  2913,2977,3041,3105,   n-C3H7   n-C3H7
  2914,2978,3042,3106,   n-C3H7   n-C4H9
  2915,2979,3043,3107,   n-C3H7   n-C5H11
  2916,2980,3044,3108,   n-C3H7   n-C6H13
  2917,2981,3045,3109,   n-C3H7   n-C7H15
  2918,2982,3046,3110,   n-C4H9   H
  2919,2983,3047,3111,   n-C4H9   CH3
  2920,2984,3048,3112,   n-C4H9   C2H5
  2921,2985,3049,3113,   n-C4H9   n-C3H7
  2922,2986,3050,3114,   n-C4H9   n-C4H9
  2923,2987,3051,3115,   n-C4H9   n-C5H11
  2924,2988,3052,3116,   n-C4H9   n-C6H13
  2925,2989,3053,3117,   n-C4H9   n-C7H15
  2926,2990,3054,3118,   n-C5H11   H
  2927,2991,3055,3119,   n-C5H11   CH3
  2928,2992,3056,3120,   n-C5H11   C2H5
  2929,2993,3057,3121,   n-C5H11   n-C3H7
  2930,2994,3058,3122,   n-C5H11   n-C4H9
  2931,2995,3059,3123,   n-C5H11   n-C5H11
  2932,2996,3060,3124,   n-C5H11   n-C6H13
  2933,2997,3061,3125,   n-C5H11   n-C7H15
  2934,2998,3062,3126,   n-C6H13   H
  2935,2999,3063,3127,   n-C6H13   CH3
  2936,3000,3064,3128,   n-C6H13   C2H5
  2937,3001,3065,3129,   n-C6H13   n-C3H7
  实施例编号   R1   R2
  2938,3002,3066,3130,   n-C6H13   n-C4H9
  2939,3003,3067,3131,   n-C6H13   n-C5H11
  2940,3004,3068,3132,   n-C6H13   n-C6H13
  2941,3005,3069,3133,   n-C6H13   n-C7H15
  2942,3006,3070,3134,   n-C7H15   H
  2943,3007,3071,3135,   n-C7H15   CH3
  2944,3008,3072,3136,   n-C7H15   C2H5
  2945,3009,3073,3137,   n-C7H15   n-C3H7
  2946,3010,3074,3138,   n-C7H15   n-C4H9
  2947,3011,3075,3139,   n-C7H15   n-C5H11
  2948,3012,3076,3140,   n-C7H15   n-C6H13
  2949,3013,3077,3141,   n-C7H15   n-C7H15
实施例3142-3205
Figure A20058001304900821
实施例3206-3269
Figure A20058001304900822
实施例3270-3333
实施例3334-3397
  实施例编号   R1   R2
  3142,3206,3270,3334,   H   H
  3143,3207,3271,3335,   H   CH3
  3144,3208,3272,3336,   H   C2H5
  3145,3209,3273,3337,   H   n-C3H7
  3146,3210,3274,3338,   H   n-C4H9
  3147,3211,3275,3339,   H   n-C5H11
  3148,3212,3276,3340,   H   n-C6H13
  3149,3213,3277,3341,   H   n-C7H15
  3150,3214,3278,3342,   CH3   H
  3151,3215,3279,3343,   CH3   CH3
  3152,3216,3280,3344,   CH3   C2H5
  3153,3217,3281,3345,   CH3   n-C3H7
  3154,3218,3282,3346,   CH3   n-C4H9
  3155,3219,3283,3347,   CH3   n-C5H11
  3156,3220,3284,3348,   CH3   n-C6H13
  3157,3221,3285,3349,   CH3   n-C7H15
  3158,3222,3286,3350,   C2H5   H
  3159,3223,3287,3351,   C2H5   CH3
  3160,3224,3288,3352,   C2H5   C2H5
  实施例编号   R1   R2
  3161,3225,3289,3353,   C2H5   n-C3H7
  3162,3226,3290,3354,   C2H5   n-C4H9
  3163,3227,3291,3355,   C2H5   n-C5H11
  3164,3228,3292,3356,   C2H5   n-C6H13
  3165,3229,3293,3357,   C2H5   n-C7H15
  3166,3230,3294,3358,   n-C3H7   H
  3167,3231,3295,3359,   n-C3H7   CH3
  3168,3232,3296,3360,   n-C3H7   C2H5
  3169,3233,3297,3361,   n-C3H7   n-C3H7
  3170,3234,3298,3362,   n-C3H7   n-C4H9
  3171,3235,3299,3363,   n-C3H7   n-C5H11
  3172,3236,3300,3364,   n-C3H7   n-C6H13
  3173,3237,3301,3365,   n-C3H7   n-C7H15
  3174,3238,3302,3366,   n-C4H9   H
  3175,3239,3303,3367,   n-C4H9   CH3
  3176,3240,3304,3368,   n-C4H9   C2H5
  3177,3241,3305,3369,   n-C4H9   n-C3H7
  3178,3242,3306,3370,   n-C4H9   n-C4H9
  3179,3243,3307,3371,   n-C4H9   n-C5H11
  3180,3244,3308,3372,   n-C4H9   n-C6H13
  3181,3245,3309,3373,   n-C4H9   n-C7H15
  3182,3246,3310,3374,   n-C5H11   H
  3183,3247,3311,3375,   n-C5H11   CH3
  3184,3248,3312,3376,   n-C5H11   C2H5
  3185,3249,3313,3377,   n-C5H11   n-C3H7
  3186,3250,3314,3378,   n-C5H11   n-C4H9
  3187,3251,3315,3379,   n-C5H11   n-C5H11
  3188,3252,3316,3380,   n-C5H11   n-C6H13
  3189,3253,3317,3381,   n-C5H11   n-C7H15
  3190,3254,3318,3382,   n-C6H13   H
  3191,3255,3319,3383,   n-C6H13   CH3
  3192,3256,3320,3384,   n-C6H13   C2H5
  3193,3257,3321,3385,   n-C6H13   n-C3H7
  实施例编号   R1   R2
  3194,3258,3322,3386,   n-C6H13   n-C4H9
  3195,3259,3323,3387,   n-C6H13   n-C5H11
  3196,3260,3324,3388,   n-C6H13   n-C6H13
  3197,3261,3325,3389,   n-C6H13   n-C7H15
  3198,3262,3326,3390,   n-C7H15   H
  3199,3263,3327,3391,   n-C7H15   CH3
  3200,3264,3328,3392,   n-C7H15   C2H5
  3201,3265,3329,3393,   n-C7H15   n-C3H7
  3202,3266,3330,3394,   n-C7H15   n-C4H9
  3203,3267,3331,3395,   n-C7H15   n-C5H11
  3204,3268,3332,3396,   n-C7H15   n-C6H13
  3205,3269,3333,3397,   n-C7H15   n-C7H15
实施例3398-3461
Figure A20058001304900851
实施例3462-3525
实施例3526-3589
实施例3590-3653
Figure A20058001304900861
  实施例编号   R1   R2
  3398,3462,3526,3590,   H   H
  3399,3463,3527,3591,   H   CH3
  3400,3464,3528,3592,   H   C2H5
  3401,3465,3529,3593,   H   n-C3H7
  3402,3466,3530,3594,   H   n-C4H9
  3403,3467,3531,3595,   H   n-C5H11
  3404,3468,3532,3596,   H   n-C6H13
  3405,3469,3533,3597,   H   n-C7H15
  3406,3470,3534,3598,   CH3   H
  3407,3471,3535,3599,   CH3   CH3
  3408,3472,3536,3600,   CH3   C2H5
  3409,3473,3537,3601,   CH3   n-C3H7
  3410,3474,3538,3602,   CH3   n-C4H9
  3411,3475,3539,3603,   CH3   n-C5H11
  3412,3476,3540,3604,   CH3   n-C6H13
  3413,3477,3541,3605,   CH3   n-C7H15
  3414,3478,3542,3606,   C2H5   H
  3415,3479,3543,3607,   C2H5   CH3
  3416,3480,3544,3608,   C2H5   C2H5
  3417,3481,3545,3609,   C2H5   n-C3H7
  3418,3482,3546,3610,   C2H5   n-C4H9
  3419,3483,3547,3611,   C2H5   n-C5H11
  3420,3484,3548,3612,   C2H5   n-C6H13
  3421,3485,3549,3613,   C2H5   n-C7H15
  3422,3486,3550,3614,   n-C3H7   H
  实施例编号   R1   R2
  3423,3487,3551,3615,   n-C3H7   CH3
  3424,3488,3552,3616,   n-C3H7   C2H5
  3425,3489,3553,3617,   n-C3H7   n-C3H7
  3426,3490,3554,3618,   n-C3H7   n-C4H9
  3427,3491,3555,3619,   n-C3H7   n-C5H11
  3428,3492,3556,3620,   n-C3H7   n-C6H13
  3429,3493,3557,3621,   n-C3H7   n-C7H15
  3430,3494,3558,3622,   n-C4H9   H
  3431,3495,3559,3623,   n-C4H9   CH3
  3432,3496,3560,3624,   n-C4H9   C2H5
  3433,3497,3561,3625,   n-C4H9   n-C3H7
  3434,3498,3562,3626,   n-C4H9   n-C4H9
  3435,3499,3563,3627,   n-C4H9   n-C5H11
  3436,3500,3564,3628,   n-C4H9   n-C6H13
  3437,3501,3565,3629,   n-C4H9   n-C7H15
  3438,3502,3566,3630,   n-C5H11   H
  3439,3503,3567,3631,   n-C5H11   CH3
  3440,3504,3568,3632,   n-C5H11   C2H5
  3441,3505,3569,3633,   n-C5H11   n-C3H7
  3442,3506,3570,3634,   n-C5H11   n-C4H9
  3443,3507,3571,3635,   n-C5H11   n-C5H11
  3444,3508,3572,3636,   n-C5H11   n-C6H13
  3445,3509,3573,3637,   n-C5H11   n-C7H15
  3446,3510,3574,3638,   n-C6H13   H
  3447,3511,3575,3639,   n-C6H13   CH3
  3448,3512,3576,3640,   n-C6H13   C2H5
  3449,3513,3577,3641,   n-C6H13   n-C3H7
  3450,3514,3578,3642,   n-C6H13   n-C4H9
  3451,3515,3579,3643,   n-C6H13   n-C5H11
  3452,3516,3580,3644,   n-C6H13   n-C6H13
  3453,3517,3581,3645,   n-C6H13   n-C7H15
  3454,3518,3582,3646,   n-C7H15   H
  3455,3519,3583,3647,   n-C7H15   CH3
  实施例编号   R1   R2
  3456,3520,3584,3648,   n-C7H15   C2H5
  3457,3521,3585,3649,   n-C7H15   n-C3H7
  3458,3522,3586,3650,   n-C7H15   n-C4H9
  3459,3523,3587,3651,   n-C7H15   n-C5H11
  3460,3524,3588,3652,   n-C7H15   n-C6H13
  3461,3525,3589,3653,   n-C7H15   n-C7H15
实施例3654-3912
  实施例编号   X1   X2   R1   R2
  3654,   H   H   H   CH3
  3655,   H   H   H   C2H5
  3656,   H   H   H   n-C3H7
  3657,   H   H   H   n-C4H9
  3658,   H   H   H   n-C5H11
  3659,   H   H   H   n-C6H13
  3660,   H   H   H   n-C7H15
  3661,   F   H   H   CH3
  3662,   F   H   H   C2H5
  3663,   F   H   H   n-C3H7
  3664,   F   H   H   n-C4H9
  3665,   F   H   H   n-C5H11
  3666,   F   H   H   n-C6H13
  3667,   F   H   H   n-C7H15
  3668,   H   F   H   CH3
  3669,   H   F   H   C2H5
  3670,   H   F   H   n-C3H7
  实施例编号   X1   X2   R1   R2
  3671,   H   F   H   n-C4H9
  3672,   H   F   H   n-C5H11
  3673,   H   F   H   n-C6H13
  3674,   H   F   H   n-C7H15
  3675,   F   F   H   CH3
  3676,   F   F   H   C2H5
  3677,   F   F   H   n-C3H7
  3678,   F   F   H   n-C4H9
  3679,   F   F   H   n-C5H11
  3680,   F   F   H   n-C6H13
  3681,   F   F   H   n-C7H15
  3682,   CF3   H   H   CH3
  3683,   CF3   H   H   C2H5
  3684,   CF3   H   H   n-C3H7
  3685,   CF3   H   H   n-C4H9
  3686,   CF3   H   H   n-C5H11
  3687,   CF3   H   H   n-C6H13
  3688,   CF3   H   H   n-C7H15
  3689,   H   CF3   H   CH3
  3690,   H   CF3   H   C2H5
  3691,   H   CF3   H   n-C3H7
  3692,   H   CF3   H   n-C4H9
  3693,   H   CF3   H   n-C5H11
  3694,   H   CF3   H   n-C6H13
  3695,   H   CF3   H   n-C7H15
  3696,   -OCF3   H   H   CH3
  3697,   -OCF3   H   H   C2H5
  3698,   -OCF3   H   H   n-C3H7
  3699,   -OCF3   H   H   n-C4H9
  3700,   -OCF3   H   H   n-C5H11
  3701,   -OCF3   H   H   n-C6H13
  3702,   -OCF3   H   H   n-C7H15
  实施例编号   X1   X2   R1   R2
  3703,   H   -OCF3   H   CH3
  3704,   H   -OCF3   H   C2H5
  3705,   H   -OCF3   H   n-C3H7
  3706,   H   -OCF3   H   n-C4H9
  3707,   H   -OCF3   H   n-C5H11
  3708,   H   -OCF3   H   n-C6H13
  3709,   H   -OCF3   H   n-C7H15
  3710,   H   H   CH3   CH3
  3711,   H   H   CH3   C2H5
  3712,   H   H   CH3   n-C3H7
  3713,   H   H   CH3   n-C4H9
  3714,   H   H   CH3   n-C5H11
  3715,   H   H   CH3   n-C6H13
  3716,   H   H   CH3   n-C7H15
  3717,   F   H   CH3   CH3
  3718,   F   H   CH3   C2H5
  3719,   F   H   CH3   n-C3H7
  3720,   F   H   CH3   n-C4H9
  3721,   F   H   CH3   n-C5H11
  3722,   F   H   CH3   n-C6H13
  3723,   F   H   CH3   n-C7H15
  3724,   F   F   CH3   CH3
  3725,   F   F   CH3   C2H5
  3726,   F   F   CH3   n-C3H7
  3727,   F   F   CH3   n-C4H9
  3728,   F   F   CH3   n-C5H11
  3729,   F   F   CH3   n-C6H13
  3730,   F   F   CH3   n-C7H15
  3731,   CF3   H   CH3   CH3
  3732,   CF3   H   CH3   C2H5
  3733,   CF3   H   CH3   n-C3H7
  3734,   CF3   H   CH3   n-C4H9
  实施例编号   X1   X2   R1   R2
  3735,   CF3   H   CH3   n-C5H11
  3736,   CF3   H   CH3   n-C6H13
  3737,   CF3   H   CH3   n-C7H15
  3738,   -OCF3   H   CH3   CH3
  3739,   -OCF3   H   CH3   C2H5
  3740,   -OCF3   H   CH3   n-C3H7
  3741,   -OCF3   H   CH3   n-C4H9
  3742,   -OCF3   H   CH3   n-C5H11
  3743,   -OCF3   H   CH3   n-C6H13
  3744,   -OCF3   H   CH3   n-C7H15
  3745,   H   H   C2H5   C2H5
  3746,   H   H   C2H5   n-C3H7
  3747,   H   H   C2H5   n-C4H9
  3748,   H   H   C2H5   n-C5H11
  3749,   H   H   C2H5   n-C6H13
  3750,   H   H   C2H5   n-C7H15
  3751,   F   H   C2H5   CH3
  3752,   F   H   C2H5   C2H5
  3753,   F   H   C2H5   n-C3H7
  3754,   F   H   C2H5   n-C4H9
  3755,   F   H   C2H5   n-C5H11
  3756,   F   H   C2H5   n-C6H13
  3757,   F   H   C2H5   n-C7H15
  3758,   F   F   C2H5   C2H5
  3759,   F   F   C2H5   n-C3H7
  3760,   F   F   C2H5   n-C4H9
  3761,   F   F   C2H5   n-C5H11
  3762,   F   F   C2H5   n-C6H13
  3763,   F   F   C2H5   n-C7H15
  3764,   CF3   H   C2H5   CH3
  3765,   CF3   H   C2H5   C2H5
  3766,   CF3   H   C2H5   n-C3H7
  实施例编号   X1   X2   R1   R2
  3767,   CF3   H   C2H5   n-C4H9
  3768,   CF3   H   C2H5   n-C5H11
  3769,   CF3   H   C2H5   n-C6H13
  3770,   CF3   H   C2H5   n-C7H15
  3771,   -OCF3   H   C2H5   CH3
  3772,   -OCF3   H   C2H5   C2H5
  3773,   -OCF3   H   C2H5   n-C3H7
  3774,   -OCF3   H   C2H5   n-C4H9
  3775,   -OCF3   H   C2H5   n-C5H11
  3776,   -OCF3   H   C2H5   n-C6H13
  3777,   -OCF3   H   C2H5   n-C7H15
  3778,   H   H   n-C3H7   n-C3H7
  3779,   H   H   n-C3H7   n-C4H9
  3780,   H   H   n-C3H7   n-C5H11
  3781,   H   H   n-C3H7   n-C6H13
  3782,   H   H   n-C3H7   n-C7H15
  3783,   F   H   n-C3H7   CH3
  3784,   F   H   n-C3H7   C2H5
  3785,   F   H   n-C3H7   n-C3H7
  3786,   F   H   n-C3H7   n-C4H9
  3787,   F   H   n-C3H7   n-C5H11
  3788,   F   H   n-C3H7   n-C6H13
  3789,   F   H   n-C3H7   n-C7H15
  3790,   F   F   n-C3H7   n-C3H7
  3791,   F   F   n-C3H7   n-C4H9
  3792,   F   F   n-C3H7   n-C5H11
  3793,   F   F   n-C3H7   n-C6H13
  3794,   F   F   n-C3H7   n-C7H15
  3795,   CF3   H   n-C3H7   CH3
  3796,   CF3   H   n-C3H7   C2H5
  3797,   CF3   H   n-C3H7   n-C3H7
  3798,   CF3   H   n-C3H7   n-C4H9
  实施例编号   X1   X2   R1   R2
  3799,   CF3   H   n-C3H7   n-C5H11
  3800,   CF3   H   n-C3H7   n-C6H13
  3801,   CF3   H   n-C3H7   n-C7H15
  3802,   -OCF3   H   n-C3H7   CH3
  3803,   -OCF3   H   n-C3H7   C2H5
  3804,   -OCF3   H   n-C3H7   n-C3H7
  3805,   -OCF3   H   n-C3H7   n-C4H9
  3806,   -OCF3   H   n-C3H7   n-C5H11
  3807,   -OCF3   H   n-C3H7   n-C6H13
  3808,   -OCF3   H   n-C3H7   n-C7H15
  3809,   H   H   n-C4H9   n-C4H9
  3810,   H   H   n-C4H9   n-C5H11
  3811,   H   H   n-C4H9   n-C6H13
  3812,   H   H   n-C4H9   n-C7H15
  3813,   F   H   n-C4H9   CH3
  3814,   F   H   n-C4H9   C2H5
  3815,   F   H   n-C4H9   n-C3H7
  3816,   F   H   n-C4H9   n-C4H9
  3817,   F   H   n-C4H9   n-C5H11
  3818,   F   H   n-C4H9   n-C6H13
  3819,   F   H   n-C4H9   n-C7H15
  3820,   F   F   n-C4H9   n-C4H9
  3821,   F   F   n-C4H9   n-C5H11
  3822,   F   F   n-C4H9   n-C6H13
  3823,   F   F   n-C4H9   n-C7H15
  3824,   CF3   H   n-C4H9   CH3
  3825,   CF3   H   n-C4H9   C2H5
  3826,   CF3   H   n-C4H9   n-C3H7
  3827,   CF3   H   n-C4H9   n-C4H9
  3828,   CF3   H   n-C4H9   n-C5H11
  3829,   CF3   H   n-C4H9   n-C6H13
  3830,   CF3   H   n-C4H9   n-C7H15
  实施例编号   X1   X2   R1   R2
  3831,   -OCF3   H   n-C4H9   CH3
  3832,   -OCF3   H   n-C4H9   C2H5
  3833,   -OCF3   H   n-C4H9   n-C3H7
  3834,   -OCF3   H   n-C4H9   n-C4H9
  3835,   -OCF3   H   n-C4H9   n-C5H11
  3836,   -OCF3   H   n-C4H9   n-C6H13
  3837,   -OCF3   H   n-C4H9   n-C7H15
  3838,   H   H   n-C5H11   n-C5H11
  3839,   H   H   n-C5H11   n-C6H13
  3840,   H   H   n-C5H11   n-C7H15
  3841,   F   H   n-C5H11   CH3
  3842,   F   H   n-C5H11   C2H5
  3843,   F   H   n-C5H11   n-C3H7
  3844,   F   H   n-C5H11   n-C4H9
  3845,   F   H   n-C5H11   n-C5H11
  3846,   F   H   n-C5H11   n-C6H13
  3847,   F   H   n-C5H11   n-C7H15
  3848,   F   F   n-C5H11   n-C5H11
  3849,   F   F   n-C5H11   n-C6H13
  3850,   F   F   n-C5H11   n-C7H15
  3851,   CF3   H   n-C5H11   CH3
  3852,   CF3   H   n-C5H11   C2H5
  3853,   CF3   H   n-C5H11   n-C3H7
  3854,   CF3   H   n-C5H11   n-C4H9
  3855,   CF3   H   n-C5H11   n-C5H11
  3856,   CF3   H   n-C5H11   n-C6H13
  3857,   CF3   H   n-C5H11   n-C7H15
  3858,   -OCF3   H   n-C5H11   CH3
  3859,   -OCF3   H   n-C5H11   C2H5
  3860,   -OCF3   H   n-C5H11   n-C3H7
  3861,   -OCF3   H   n-C5H11   n-C4H9
  3862,   -OCF3   H   n-C5H11   n-C5H11
  实施例编号   X1   X2   R1   R2
  3863,   -OCF3   H   n-C5H11   n-C6H13
  3864,   -OCF3   H   n-C5H11   n-C7H15
  3865,   H   H   n-C6H13   n-C6H13
  3866,   H   H   n-C6H13   n-C7H15
  3867,   F   H   n-C6H13   CH3
  3868,   F   H   n-C6H13   C2H5
  3869,   F   H   n-C6H13   n-C3H7
  3870,   F   H   n-C6H13   n-C4H9
  3871,   F   H   n-C6H13   n-C5H11
  3872,   F   H   n-C6H13   n-C6H13
  3873,   F   H   n-C6H13   n-C7H15
  3874,   F   F   n-C6H13   n-C6H13
  3875,   F   F   n-C6H13   n-C7H15
  3876,   CF3   H   n-C6H13   CH3
  3877,   CF3   H   n-C6H13   C2H5
  3878,   CF3   H   n-C6H13   n-C3H7
  3879,   CF3   H   n-C6H13   n-C4H9
  3880,   CF3   H   n-C6H13   n-C5H11
  3881,   CF3   H   n-C6H13   n-C6H13
  3882,   CF3   H   n-C6H13   n-C7H15
  3883,   -OCF3   H   n-C6H13   CH3
  3884,   -OCF3   H   n-C6H13   C2H5
  3885,   -OCF3   H   n-C6H13   n-C3H7
  3886,   -OCF3   H   n-C6H13   n-C4H9
  3887,   -OCF3   H   n-C6H13   n-C5H11
  3888,   -OCF3   H   n-C6H13   n-C6H13
  3889,   -OCF3   H   n-C6H13   n-C7H15
  3890,   H   H   n-C7H15   n-C7H15
  3891,   F   H   n-C7H15   CH3
  3892,   F   H   n-C7H15   C2H5
  3893,   F   H   n-C7H15   n-C3H7
  3894,   F   H   n-C7H15   n-C4H9
  实施例编号   X1   X2   R1   R2
  3895,   F   H   n-C7H15   n-C5H11
  3896,   F   H   n-C7H15   n-C6H13
  3897,   F   H   n-C7H15   n-C7H15
  3898,   F   F   n-C7H15   n-C7H15
  3899,   CF3   H   n-C7H15   CH3
  3900,   CF3   H   n-C7H15   C2H5
  3901,   CF3   H   n-C7H15   n-C3H7
  3902,   CF3   H   n-C7H15   n-C4H9
  3903,   CF3   H   n-C7H15   n-C5H11
  3904,   CF3   H   n-C7H15   n-C6H13
  3905,   CF3   H   n-C7H15   n-C7H15
  3906,   -OCF3   H   n-C7H15   CH3
  3907,   -OCF3   H   n-C7H15   C2H5
  3908,   -OCF3   H   n-C7H15   n-C3H7
  3909,   -OCF3   H   n-C7H15   n-C4H9
  3910,   -OCF3   H   n-C7H15   n-C5H11
  3911,   -OCF3   H   n-C7H15   n-C6H13
  3912,   -OCF3   H   n-C7H15   n-C7H15
表1
个别实施例的物质的Δε和Δn数值
  实施例编号   Δε   Δn
  73   -10.2   0.006
  106   -10.3   0.068
  137   -10.0   0.069
  1401   -6.8   0.074
  1402   -7.4   0.072
  2325   -8.7   0.078
  3726   -4.4   0.087
  3758   -5.0   0.088
  3759   -4.5   0.088
  3790   -4.4   0.088

Claims (14)

1.通式I的化合物:
Figure A2005800130490002C1
其中:
彼此独立地表示
Figure A2005800130490002C3
A1和A2各自彼此独立地表示1,4-亚苯基,其中=CH-可以由=N-替代一次或两次,该亚苯基可以是未取代的或彼此独立地由-CN、F、Cl、Br和/或I单取代到四取代,未取代或由氟和/或氯或由C1-C6烷氧基单取代或多取代的C1-C6烷烃基,该C1-C6烷氧基是未取代的或由氟和/或氯单取代或多取代,1,4-亚环己基、1,4-亚环己烯基或1,4-亚环己二烯基,其中-CH2-可以彼此独立地由-O-或-S-以杂原子不直接连接的方式替代一次或两次,且这些亚基可以是未取代的或由F、Cl、Br和/或I单取代或多取代;
Z1和Z2各自彼此独立地表示单键、双键、-CF2O-、-OCF2-、-CH2CH2-、-CF2CF2-、-CF2CH2-、-CH2CF2-、-CHF-CHF-、-C(O)O-、-OC(O)-、-CH2O-、-OCH2-、-CF=CH-、-CH=CF-、-CF=CF-、-CH=CH-或-C≡C-;
R1和R2表示氢、分别含有1-15个或2-15个C原子的烷烃基、烷氧基、烯基或炔基,它们中的每个是未取代的,由-CN或-CF3单取代或由F、Cl、Br和/或I单取代或多取代,其中另外,这些基团中的一个或多个CH2基团可以彼此独立地由-O-、-S-、-SO2-、-CO-、-COO-、-OCO-或-OCO-O-以链中的杂原子不直接连接的方式替代,F、Cl、Br、I、-CN、-SCN、-NCS或-SF5
m和n彼此独立地是0、1、2或3;
X1,X2和Y2各自彼此独立地表示氢、分别含有1-15个或2-15个C原子的烷烃基、烷氧基、烯基或炔基,它们中的每个是未取代的,或由F、Cl、Br和/或I单取代或多取代,其中另外,这些基团中的一个或多个CH2基团可以各自彼此独立地由-O-、-S-、-SO2-、-CO-、-COO-、-OCO-或-OCO-O-以链中的杂原子不直接连接的方式替代,F、Cl、Br、I、-CN、-SF5、-SCN或-NCS;
Y1如对于Y2所定义或表示-[-Z3-A3-]p-R3,其中Z3如对于Z1和Z2所定义,A3如对于A1和A2所定义,R3如对于R1和R2所定义,和p如对于n和m所定义;
其中
如果m、n和p各自大于1,则A1,A2,A3,Z1,Z2,Z3,R1,R2和R3可以各自具有相同或不同的含义;
Y1和Y2可各自具有相同或不同的对于环B和B’的含义;
和其中
(a)如果环B表示环f或g和环B’表示环d和同时m是0和X2不是H,则R1不表示-COOH,或如果环B’表示环f或g和环B表示环d和n是0和X1不是H,则R2不表示-COOH;
(b)如果X1和X2之一是氢和X1和X2中的另一个是氢或Cl和同时两个环B和B’都表示环g,则R1-[-A1-Z1-]m-和-[-Z2-A2-]n-R2不同时是CH3
2.根据权利要求1的化合物,其特征在于环B和B’各自彼此独立地选自
Figure A2005800130490004C1
3.根据前述权利要求中至少一项的化合物,其特征在于环B和B’相同,其中两个环中的基团Y1可具有相同或不同的含义和两个环中的基团Y2可具有相同或不同的含义。
4.根据前述权利要求中至少一项的化合物,其特征在于通式I的化合物选自通式Iaa、Ibb、Iee、Iff和Igg的化合物:
Figure A2005800130490004C2
Figure A2005800130490005C1
其中
X1,X2,R1,R2,A1,A2,Z1,Z2,m和n如在权利要求1中所定义;
Y11和Y12如权利要求1中对于Y1所定义和可以具有相同或不同的含义;和
Y21和Y22如权利要求1中对于Y2所定义和可以具有相同或不同的含义。
5.根据前述权利要求中至少一项的化合物,其特征在于
Y1和Y2或Y11、Y12、Y21和Y22同时是F。
6.根据前述权利要求中至少一项的化合物,其特征在于
Z1和Z2以及Z3彼此独立地是单键、-CF2O-、-OCF2-、-CF2CF2-、-CH=CH-、-CF=CH-、-CH=CF-或-CF=CF-。
7.根据前述权利要求中至少一项的化合物,其特征在于
A1和A2以及A3彼此独立地是
Figure A2005800130490006C1
8.根据前述权利要求中至少一项的化合物,其特征在于
R1和R2以及R3彼此独立地各自是分别含有1-7个或2-7个C原子的烷烃基、烷氧基或烯基。
9.根据前述权利要求中至少一项的化合物,其特征在于
m是0、1或2;
n是0、1或2;
m+n是0、1、2或3;和
p是0。
10.根据前述权利要求中至少一项的化合物,其特征在于
X1和X2中的至少一个是F、Cl、CF3或OCF3
11.根据前述权利要求中至少一项的化合物,其特征在于
X1和X2是F。
12.根据前述权利要求中至少一项的化合物用于液晶介质中的用途。
13.包含至少两种液晶化合物的液晶介质,其特征在于它包含至少一种权利要求1-11中至少一项的化合物。
14.一种电光学显示元件,其包含根据权利要求13的液晶介质。
CN200580013049XA 2004-04-26 2005-04-12 as-引达省衍生物 Expired - Fee Related CN1947054B (zh)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE102004020249 2004-04-26
DE102004020249.4 2004-04-26
PCT/EP2005/003840 WO2005103799A1 (de) 2004-04-26 2005-04-12 As-indacenderivate

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN1947054A true CN1947054A (zh) 2007-04-11
CN1947054B CN1947054B (zh) 2010-10-06

Family

ID=34963790

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN200580013049XA Expired - Fee Related CN1947054B (zh) 2004-04-26 2005-04-12 as-引达省衍生物

Country Status (7)

Country Link
US (1) US7517471B2 (zh)
EP (1) EP1741000B1 (zh)
JP (1) JP5224808B2 (zh)
KR (1) KR101160371B1 (zh)
CN (1) CN1947054B (zh)
TW (1) TWI369394B (zh)
WO (1) WO2005103799A1 (zh)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2014075334A1 (zh) * 2012-11-15 2014-05-22 深圳市华星光电技术有限公司 液晶添加剂及其液晶组合物与液晶面板
CN109762577A (zh) * 2019-02-12 2019-05-17 西安近代化学研究所 一种基于环戊烷并苯并呋喃骨架的液晶化合物、组合物及化合物制备方法
CN111218290A (zh) * 2019-12-27 2020-06-02 Tcl华星光电技术有限公司 液晶分子与液晶显示面板

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1930396B1 (de) * 2006-12-04 2011-07-06 Merck Patent GmbH Furochromanderivate

Family Cites Families (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1170672A (en) * 1967-01-12 1969-11-12 Givaudan & Cie Sa A process for the preparation of Hydrindacenes
US3656543A (en) * 1970-05-25 1972-04-18 Foster Wheeler Corp Liquid metal heat exchanger
US3870099A (en) * 1972-05-19 1975-03-11 Atomic Energy Commission Seal assembly
US3931239A (en) * 1974-04-03 1976-01-06 Merck & Co., Inc. 6-Oxo-7-substituted-6H-indeno-[5,4-b]furan(and thiophene)-carboxylic acids
US4060127A (en) * 1975-04-15 1977-11-29 Nikolai Ivanovich Savin Shell-and-tube heat exchanger
DE3875877T2 (de) * 1987-08-31 1993-06-03 Mitsui Toatsu Chemicals Phthalocyaninverbindungen und ihre verwendung.
JPS6460660A (en) * 1987-08-31 1989-03-07 Mitsui Toatsu Chemicals Phthalocyanine near-infrared absorber and optical recording medium containing said compound
JP3456717B2 (ja) * 1992-12-21 2003-10-14 三井化学株式会社 芳香族ポリカーボネート
JP3006329B2 (ja) * 1993-02-02 2000-02-07 富士電機株式会社 電子写真用感光体
US5527473A (en) * 1993-07-15 1996-06-18 Ackerman; Carl D. Process for performing reactions in a liquid-solid catalyst slurry
US6344490B1 (en) * 1999-01-22 2002-02-05 Exxon Research And Engineering Company Removable filter for slurry hydrocarbon synthesis process
EP1409438B1 (en) * 2001-07-13 2010-08-11 ExxonMobil Research and Engineering Company Direct production of high purity fischer-tropsch wax
DE10135499A1 (de) * 2001-07-20 2003-01-30 Merck Patent Gmbh Indanverbindungen mit negativem Delta-epsilon
US6717024B2 (en) * 2001-11-06 2004-04-06 Exxonmobil Research And Engineering Company Slurry hydrocarbon synthesis with liquid hydroisomerization in the synthesis reactor
DE10214938A1 (de) 2002-04-04 2003-10-16 Merck Patent Gmbh Fluorierte Indene und 1,7-Dihydroindacene mit negativem delta epsilon
CN100522128C (zh) * 2004-03-04 2009-08-05 宝洁公司 角蛋白染色化合物、包含它们的角蛋白染色组合物以及它们的应用

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2014075334A1 (zh) * 2012-11-15 2014-05-22 深圳市华星光电技术有限公司 液晶添加剂及其液晶组合物与液晶面板
US8993076B2 (en) 2012-11-15 2015-03-31 Shenzhen China Star Optoelectronics Technology Co., Ltd. Liquid crystal additive, liquid crystal composition and liquid crystal panel thereof
CN109762577A (zh) * 2019-02-12 2019-05-17 西安近代化学研究所 一种基于环戊烷并苯并呋喃骨架的液晶化合物、组合物及化合物制备方法
CN109762577B (zh) * 2019-02-12 2021-11-23 西安近代化学研究所 一种基于环戊烷并苯并呋喃骨架的液晶化合物、组合物及化合物制备方法
CN111218290A (zh) * 2019-12-27 2020-06-02 Tcl华星光电技术有限公司 液晶分子与液晶显示面板

Also Published As

Publication number Publication date
TW200540261A (en) 2005-12-16
EP1741000B1 (de) 2012-12-26
EP1741000A1 (de) 2007-01-10
TWI369394B (en) 2012-08-01
WO2005103799A1 (de) 2005-11-03
US7517471B2 (en) 2009-04-14
KR101160371B1 (ko) 2012-06-26
CN1947054B (zh) 2010-10-06
JP5224808B2 (ja) 2013-07-03
KR20070004057A (ko) 2007-01-05
US20070228328A1 (en) 2007-10-04
JP2007534676A (ja) 2007-11-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN1507427A (zh) 具有负介电各向异性的茚满化合物
CN1688671A (zh) 光稳定的液晶介质
CN1291958C (zh) 萘衍生物和含有它的液晶组合物
CN1125158C (zh) 电光液晶显示器
CN1628165A (zh) 液晶化合物
CN1205189C (zh) 多卤代烷基醚衍生物以及液晶组合物和含有该液晶组合物的液晶显示元件
CN1823151A (zh) 包含单氟三联苯化合物的液晶介质
CN1182085A (zh) 苯基二噁烷衍生物,液晶组合物,和液晶显示元件
CN1717468A (zh) 液晶化合物
CN1093870C (zh) 超扭曲液晶显示器
CN1942461A (zh) 二苯并呋喃、二苯并噻吩和芴衍生物
CN1168365A (zh) 环戊基衍生物
CN101035779A (zh) 四氢呋喃混合物、液晶组成物以及包含此液晶组成物的液晶显示元件
CN1829786A (zh) 色满衍生物及含有该化合物的液晶组合物
CN1117515A (zh) 液晶化合物和液晶组合物以及液晶显示元件
CN101080480A (zh) 液晶体系和液晶显示器
CN1867647A (zh) 包含氟化茚满化合物的液晶介质
CN1111671A (zh) 液晶化合物和液晶结合物
CN1714137A (zh) 液晶介质
CN1237952A (zh) 取代的苯衍生物、液晶组合物和液晶显示元件
CN1184103A (zh) 环戊基衍生物
CN1806028A (zh) 含有四氢吡喃环的液晶化合物
CN1073548C (zh) 苯甲酸苯酯衍生物及液晶组合物
CN1947054A (zh) as-引达省衍生物
CN1082028A (zh) 3-氟吡啶,其制备方法和在液晶混合物中的应用

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant
CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee

Granted publication date: 20101006

Termination date: 20200412

CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee