JP2007534676A - as−インダセン誘導体類 - Google Patents
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Abstract
Description
A1及びA2は、夫々互いに独立に、=CH−が1回または2回=N−に置き換えられてもよく、無置換または夫々互いに独立に−CN、F、Cl、Br及び/又はIにより、無置換またはフッ素および/または塩素により1置換または多置換されているC1〜C6のアルカニルにより、または無置換またはフッ素および/または塩素により1置換または多置換されているC1〜C6のアルコキシにより1〜4置換されてもよい1,4−フェニレン、ヘテロ原子が直接結合しないように−CH2−が1回または2回それぞれ互いに独立に−O−又は−S−で置換されてもよく、無置換またはF、Cl、Br及び/又はIにより1置換または多置換されてもよい1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン又は1,4−シクロヘキサジエニレンを意味し;
Z1及びZ2は、夫々互いに独立に、単結合、二重結合、−CF2O−、−OCF2−、−CH2CH2−、−CF2CF2−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−CHF−CHF−、−C(O)O−、−OC(O)−、−CH2O−、−OCH2−、−CF=CH−、−CH=CF−、−CF=CF−、−CH=CH−又は−C≡C−を意味し;
R1及びR2は、水素、無置換であるか−CN又は−CF3によって1置換またはF、Cl、Br及び/又はIで1置換または多置換されているか、加えて、鎖中のヘテロ原子が直接結合しないように基の中の1個以上のCH2基が夫々互いに独立に−O−、−S−、−SO2−、−CO−、−COO−、−OCO−又は−OCO−O−で置き換えられてもよい1〜15個または2〜15個までのC原子を夫々有するアルカニル、アルコキシ、アルケニル又はアルキニル基、F、Cl、Br、I、−CN、−SCN、−NCS又は−SF5を意味し;
m及びnは、夫々互いに独立に、0、1、2又は3であり;
X1、X2及びY2は、夫々互いに独立に、水素、無置換であるか又はF、Cl、Br及び/又はIで1置換または多置換されているか、加えて、鎖中のヘテロ原子が直接結合しないように基の中の1個以上のCH2基が夫々互いに独立に−O−、−S−、−SO2−、−CO−、−COO−、−OCO−又は−OCO−O−で置き換えられてもよい1〜15個または2〜15個までのC原子を夫々有するアルカニル、アルコキシ、アルケニル又はアルキニル基、F、Cl、Br、I、−CN、−SF5、−SCN又は−NCSを意味し;
Y1はY2で定義された通りか又は−[−Z3−A3−]p−R3を表し、但しZ3はZ1及びZ2で定義された通りで、A3はA1及びA2で定義された通りで、R3はR1及びR2で定義された通りで、およびpはn及びmで定義された通りで;
但し、
A1、A2、A3、Z1、Z2、Z3、R1、R2及びR3は互いに同一でもよく、又はm、n及びpが夫々1より大きい場合は異なっていてもよく;
Y1及びY2は、環B及びB’に対しては、互いに同一でも又は異なっていてもよく;
および但し、
(a)環Bが環f又はgを表し、および環B’が環dを表し、および同時にmが0で、およびX2がHでない場合、R1は−COOHを表さず、または環B’が環f又はgを表し、および環Bが環dを表し、およびnが0で、およびX1がHでない場合、R2は−COOHを表さず;
(b)X1及びX2の一方が水素で、およびX1及びX2の他方が水素またはClで、および同時に環B及びB’の両方が環gを表す場合、R1−[−A1−Z1−]m−及び−[−Z2−A2−]n−R2は同時にはCH3ではない。
Y11及びY12は請求項1でY1に対して定義された通りであり及び式Iに対して上で定義された通りであり、および両者は同一でも又は異なっていてもよく;および
Y21及びY22は請求項1でY2に対して定義された通りであり及び式Iに対して上で定義された通りであり、および両者は同一でも又は異なっていてもよい。
R’−L−COO−E−R” (III)
R’−L−OOC−E−R” (IV)
R’−L−CH2CH2−E−R” (V)
R’−L−CF2O−E−R” (VI)
式(II)、(III)、(IV)、(V)及び(VI)で、L及びEは同一でも異なっていてもよく、夫々互いに独立に、−Phe−、−Cyc−、−Phe−Phe−、−Phe−Cyc−、−Cyc−Cyc−、−Pyr−、−Dio−、−Thp−、−G−Phe−及び−G−Cyc−及び其れらの鏡像体よりなる群からの二価の基を意味する。但し、Pheは無置換またはフッ素置換された1,4−フェニレンを意味し、Cycはトランス−1,4−シクロヘキシレン又は1,4−シクロヘキシレンを意味し、Pyrはピリミジン−2,5−ジイル又はピリジン−2,5−ジイルを意味し、Dioは1,3−ジオキサン−2,5−ジイルを意味し、Thpはテトラヒドロピラン−2,5−ジイルを意味し、Gは2−(トランス−1,4−シクロヘキシル)エチル、ピリミジン−2,5−ジイル、ピリジン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル又はテトラヒドロピラン−2,5−ジイルを意味する。
群A:0〜90%、好ましくは20〜90%、特に30〜90%
群B:0〜80%、好ましくは10〜80%、特に10〜70%
群C:0〜80%、好ましくは5〜80%、特に5〜50%
である。
10.0g(32.6mmol)のジケトン5及び7.0ml(69.9mmol)のプロパンジチオールを50mlのジクロルメタンに溶解し、6〜7℃で7.0mlのボロントリフルオリド/ジエチルエーテル錯体を添加し、引続き、混合物を室温で一晩攪拌する。反応物を10mlの飽和炭酸水素ナトリウム溶液に加え、気体の発生が完結するまで混合物を攪拌する。水層を抽出、有機層を乾燥し、エバポレイション及びシリカゲルを通して濾過後、得られた残渣を更に精製することなく次の工程で使用する。
4.0g(11.6mmol)のas−インダセン誘導体8を50mlのTHFに溶解し、室温および大気圧下、パラジウム触媒上で水素化する。エバポレイション、シリカゲルでクロマトグラフィーを行い、結晶化してas−インダセン誘導体9を得る。
窒素雰囲気下、51.1g(150mmol)のウィッティッヒ塩15を200mlのTHF中に分散し、15.7g(140mmol)のカリウムtert−ブトキシドの75mlのTHF溶液を5〜10℃で加える。1時間後、75mlのTHFに溶解されたケトエステル14を加える。引続き、冷却を除去する。室温で20時間後、反応物に水を加える。水層をMTBエーテルで抽出する。有機層を飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥およびエバポレイションを行なう。残渣をシリカゲルに通し(MTBエーテル/n−ヘキサン1:10)、29.4g(88%)のエステル16を得る。
13.0g(90.0mmol)のフェノール26及び48g(348mmol)の炭酸カリウムを160mlの水に溶解し、50g(200mmol)のヨウ素を数回に分けて5℃で加える。反応物を一晩攪拌する。得られた沈殿から反応溶液の上澄みを取り除き、塩酸を使用して酸性とする。水層をMTBエーテルで抽出し、飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥およびエバポレイションを行なう。残渣をシリカゲルに通し(MTBエーテル/ヘプタン2:1)、20.1g(57%)の2箇所がヨウ素化された芳香族化合物27を得る。
Claims (14)
- 一般式Iの化合物:
ここで、
A1及びA2は、夫々互いに独立に、=CH−が1回または2回=N−に置き換えられてもよく、無置換または夫々互いに独立に−CN、F、Cl、Br及び/又はIにより、無置換またはフッ素および/または塩素により1置換または多置換されているC1〜C6のアルカニルにより、または無置換またはフッ素および/または塩素により1置換または多置換されているC1〜C6のアルコキシにより1〜4置換されてもよい1,4−フェニレン、ヘテロ原子が直接結合しないように−CH2−が1回または2回それぞれ互いに独立に−O−又は−S−で置換されてもよく、無置換またはF、Cl、Br及び/又はIにより1置換または多置換されてもよい1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン又は1,4−シクロヘキサジエニレンを意味し;
Z1及びZ2は、夫々互いに独立に、単結合、二重結合、−CF2O−、−OCF2−、−CH2CH2−、−CF2CF2−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−CHF−CHF−、−C(O)O−、−OC(O)−、−CH2O−、−OCH2−、−CF=CH−、−CH=CF−、−CF=CF−、−CH=CH−又は−C≡C−を意味し;
R1及びR2は、水素、無置換であるか−CN又は−CF3によって1置換またはF、Cl、Br及び/又はIで1置換または多置換されているか、加えて、鎖中のヘテロ原子が直接結合しないように基の中の1個以上のCH2基が夫々互いに独立に−O−、−S−、−SO2−、−CO−、−COO−、−OCO−又は−OCO−O−で置き換えられてもよい1〜15個または2〜15個までのC原子を夫々有するアルカニル、アルコキシ、アルケニル又はアルキニル基、F、Cl、Br、I、−CN、−SCN、−NCS又は−SF5を意味し;
m及びnは、夫々互いに独立に、0、1、2又は3であり;
X1、X2及びY2は、夫々互いに独立に、水素、無置換であるか又はF、Cl、Br及び/又はIで1置換または多置換されているか、加えて、鎖中のヘテロ原子が直接結合しないように基の中の1個以上のCH2基が夫々互いに独立に−O−、−S−、−SO2−、−CO−、−COO−、−OCO−又は−OCO−O−で置き換えられてもよい1〜15個または2〜15個までのC原子を夫々有するアルカニル、アルコキシ、アルケニル又はアルキニル基、F、Cl、Br、I、−CN、−SF5、−SCN又は−NCSを意味し;
Y1はY2で定義された通りか又は−[−Z3−A3−]p−R3を表し、但しZ3はZ1及びZ2で定義された通りで、A3はA1及びA2で定義された通りで、R3はR1及びR2で定義された通りで、およびpはn及びmで定義された通りで;
但し、
A1、A2、A3、Z1、Z2、Z3、R1、R2及びR3は互いに同一でもよく、又はm、n及びpが夫々1より大きい場合は異なっていてもよく;
Y1及びY2は、環B及びB’に対しては、互いに同一でも又は異なっていてもよく;
および但し、
(a)環Bが環f又はgを表し、および環B’が環dを表し、および同時にmが0で、およびX2がHでない場合、R1は−COOHを表さず、または環B’が環f又はgを表し、および環Bが環dを表し、およびnが0で、およびX1がHでない場合、R2は−COOHを表さず;
(b)X1及びX2の一方が水素で、およびX1及びX2の他方が水素またはClで、および同時に環B及びB’の両方が環gを表す場合、R1−[−A1−Z1−]m−及び−[−Z2−A2−]n−R2は同時にはCH3ではない。 - 前記環B及びB’は同一であり、但し、該両環中の基Y1は同一でも又は異なっていてもよく、該両環中の基Y2は同一でも又は異なっていてもよいことを特徴とする前記請求項の少なくとも何れか一項に記載の化合物。
- Y1及びY2、またはY11、Y12、Y21及びY22は同時にFであることを特徴とする前記請求項の少なくとも何れか一項に記載の化合物。
- Z1及びZ2並びにZ3は、夫々互いに独立に、単結合、−CF2O−、−OCF2−、−CF2CF2−、−CH=CH−、−CF=CH−、−CH=CF−又は−CF=CF−であることを特徴とする前記請求項の少なくとも何れか一項に記載の化合物。
- R1及びR2並びにR3は、夫々互いに独立に、1〜7個または2〜7個のC原子を夫々有するアルカニル基、アルコキシ基またはアルケニル基であることを特徴とする前記請求項の少なくとも何れか一項に記載の化合物。
- mは0、1又は2;
nは0、1又は2;
m+nは0、1、2又は3;および
pは0であることを特徴とする前記請求項の少なくとも何れか一項に記載の化合物。 - X1及びX2の少なくとも一方はF、Cl、CF3又はOCF3であることを特徴とする前記請求項の少なくとも何れか一項に記載の化合物。
- X1及びX2はFであることを特徴とする前記請求項の少なくとも何れか一項に記載の化合物。
- 前記請求項の少なくとも何れか一項に記載の化合物の液晶媒体中での使用。
- 請求項1乃至11の少なくとも何れか一項に記載の化合物を少なくとも1種類含むことを特徴とする、少なくとも2種類の液晶化合物を含む液晶媒体。
- 請求項13記載の液晶媒体を具備する電気光学的表示素子。
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