JP2001010991A - テトラヒドロナフタレン誘導体 - Google Patents
テトラヒドロナフタレン誘導体Info
- Publication number
- JP2001010991A JP2001010991A JP11184786A JP18478699A JP2001010991A JP 2001010991 A JP2001010991 A JP 2001010991A JP 11184786 A JP11184786 A JP 11184786A JP 18478699 A JP18478699 A JP 18478699A JP 2001010991 A JP2001010991 A JP 2001010991A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- tetrahydronaphthalene
- trans
- fluoro
- difluoro
- phenyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N tetralin Chemical class C1=CC=C2CCCCC2=C1 CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 28
- -1 1,4-phenylene, 2-fluoro-1,4-phenylene, pyridine-2,5-diyl Chemical group 0.000 claims abstract description 1372
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 155
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 claims abstract description 81
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims abstract description 43
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 42
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 15
- 125000005407 trans-1,4-cyclohexylene group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])[C@]([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])[C@@]1([H])[*:1] 0.000 claims abstract description 14
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims abstract description 10
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 74
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 66
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 47
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 42
- 125000001140 1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:2])=C([H])C([H])=C1[*:1] 0.000 claims description 16
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 claims description 16
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 15
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 13
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 claims description 11
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 claims description 10
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 7
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000001651 cyanato group Chemical group [*]OC#N 0.000 claims description 5
- 125000005732 2,6-difluoro-1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C(F)C([*:1])=C(F)C([H])=C1[*:2] 0.000 claims description 4
- GVNVAWHJIKLAGL-UHFFFAOYSA-N 2-(cyclohexen-1-yl)cyclohexan-1-one Chemical compound O=C1CCCCC1C1=CCCCC1 GVNVAWHJIKLAGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 101150065749 Churc1 gene Proteins 0.000 claims description 3
- 102100038239 Protein Churchill Human genes 0.000 claims description 3
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 abstract description 158
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 abstract description 10
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 8
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 abstract description 6
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 abstract description 4
- 230000002542 deteriorative effect Effects 0.000 abstract description 2
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 235000019256 formaldehyde Nutrition 0.000 abstract 1
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 abstract 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 119
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 75
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 62
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 57
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 36
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 35
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 34
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 29
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 28
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 28
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- WLJVXDMOQOGPHL-UHFFFAOYSA-N phenylacetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC=C1 WLJVXDMOQOGPHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 23
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 23
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 22
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 21
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical class [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 17
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 17
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 17
- 230000004044 response Effects 0.000 description 17
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 17
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 15
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 13
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 13
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 description 13
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 13
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 12
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 12
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 12
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 12
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 11
- 229960003424 phenylacetic acid Drugs 0.000 description 11
- 239000003279 phenylacetic acid Substances 0.000 description 11
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical compound C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 10
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 10
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000007818 Grignard reagent Substances 0.000 description 9
- 150000004795 grignard reagents Chemical class 0.000 description 9
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 9
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 8
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 8
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 8
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 7
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 7
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 7
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 description 7
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 7
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 7
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 7
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 6
- 238000010531 catalytic reduction reaction Methods 0.000 description 6
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 6
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 6
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 6
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 6
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 6
- WJKHJLXJJJATHN-UHFFFAOYSA-N triflic anhydride Chemical compound FC(F)(F)S(=O)(=O)OS(=O)(=O)C(F)(F)F WJKHJLXJJJATHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 5
- 239000002585 base Substances 0.000 description 5
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 5
- LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N potassium tert-butoxide Chemical compound [K+].CC(C)(C)[O-] LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 5
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 5
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 5
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 5
- 125000005329 tetralinyl group Chemical group C1(CCCC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 5
- 125000004860 4-ethylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- CSPAIVOGXPMWHA-UHFFFAOYSA-N 6-fluoro-2-(4-propylphenyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene Chemical compound C1=CC(CCC)=CC=C1C1CC2=CC=C(F)C=C2CC1 CSPAIVOGXPMWHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JRNVZBWKYDBUCA-UHFFFAOYSA-N N-chlorosuccinimide Chemical compound ClN1C(=O)CCC1=O JRNVZBWKYDBUCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M Sodium bicarbonate-14C Chemical compound [Na+].O[14C]([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M 0.000 description 4
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 4
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 4
- JEHKKBHWRAXMCH-UHFFFAOYSA-N benzenesulfinic acid Chemical compound O[S@@](=O)C1=CC=CC=C1 JEHKKBHWRAXMCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000008859 change Effects 0.000 description 4
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 4
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 4
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 4
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 4
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 4
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 description 4
- AMXOYNBUYSYVKV-UHFFFAOYSA-M lithium bromide Chemical compound [Li+].[Br-] AMXOYNBUYSYVKV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- KJIFKLIQANRMOU-UHFFFAOYSA-N oxidanium;4-methylbenzenesulfonate Chemical compound O.CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 KJIFKLIQANRMOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 4
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 4
- NNFCIKHAZHQZJG-UHFFFAOYSA-N potassium cyanide Chemical compound [K+].N#[C-] NNFCIKHAZHQZJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 4
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 4
- YYROPELSRYBVMQ-UHFFFAOYSA-N 4-toluenesulfonyl chloride Chemical compound CC1=CC=C(S(Cl)(=O)=O)C=C1 YYROPELSRYBVMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UMKXSOXZAXIOPJ-UHFFFAOYSA-N 5,6,7,8-tetrahydro-2-naphthol Chemical compound C1CCCC2=CC(O)=CC=C21 UMKXSOXZAXIOPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QMXOEISLPMFMBQ-UHFFFAOYSA-N 6-fluoro-3,4-dihydro-1h-naphthalen-2-one Chemical compound C1C(=O)CCC2=CC(F)=CC=C21 QMXOEISLPMFMBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QGJOPFRUJISHPQ-UHFFFAOYSA-N Carbon disulfide Chemical compound S=C=S QGJOPFRUJISHPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000007514 bases Chemical class 0.000 description 3
- DOBRDRYODQBAMW-UHFFFAOYSA-N copper(i) cyanide Chemical compound [Cu+].N#[C-] DOBRDRYODQBAMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005262 ferroelectric liquid crystals (FLCs) Substances 0.000 description 3
- 239000012025 fluorinating agent Substances 0.000 description 3
- 125000003709 fluoroalkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 3
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 3
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 3
- 238000006138 lithiation reaction Methods 0.000 description 3
- 238000001819 mass spectrum Methods 0.000 description 3
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 3
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 3
- SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethane Chemical compound CC(Cl)Cl SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BGPJLYIFDLICMR-UHFFFAOYSA-N 1,4,2,3-dioxadithiolan-5-one Chemical compound O=C1OSSO1 BGPJLYIFDLICMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VKRKCBWIVLSRBJ-UHFFFAOYSA-N 1,4-dioxaspiro[4.5]decan-8-one Chemical compound C1CC(=O)CCC21OCCO2 VKRKCBWIVLSRBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OINSGFZXOSXUHS-UHFFFAOYSA-N 1-fluoro-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene Chemical class C1=CC=C2C(F)CCCC2=C1 OINSGFZXOSXUHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LUTBAVQHDFXJPW-UHFFFAOYSA-N 1-fluoro-6-(4-propylphenyl)-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-2-carbonitrile Chemical compound C1=CC(CCC)=CC=C1C1CC(C=CC(C#N)=C2F)=C2CC1 LUTBAVQHDFXJPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IBRIMMDNSPFZMB-UHFFFAOYSA-N 1-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(OC)CCCC2=C1 IBRIMMDNSPFZMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005449 2-fluoro-1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C([*:2])C([H])=C(F)C([*:1])=C1[H] 0.000 description 2
- 125000004975 3-butenyl group Chemical group C(CC=C)* 0.000 description 2
- 125000000590 4-methylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- NQEDLIZOPMNZMC-UHFFFAOYSA-N 4-propylcyclohexan-1-one Chemical compound CCCC1CCC(=O)CC1 NQEDLIZOPMNZMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GMRIHJSSRTXXJZ-MRJYIUEKSA-N CCC[C@H]1CC[C@H](CCC2CCc3c(F)c(F)c(F)cc3C2)CC1 Chemical compound CCC[C@H]1CC[C@H](CCC2CCc3c(F)c(F)c(F)cc3C2)CC1 GMRIHJSSRTXXJZ-MRJYIUEKSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M Fluoride anion Chemical compound [F-] KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- XPDWGBQVDMORPB-UHFFFAOYSA-N Fluoroform Chemical compound FC(F)F XPDWGBQVDMORPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 210000004460 N cell Anatomy 0.000 description 2
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 2
- 239000004988 Nematic liquid crystal Substances 0.000 description 2
- 239000007868 Raney catalyst Substances 0.000 description 2
- 229910000564 Raney nickel Inorganic materials 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 210000001744 T-lymphocyte Anatomy 0.000 description 2
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZVQOOHYFBIDMTQ-UHFFFAOYSA-N [methyl(oxido){1-[6-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl]ethyl}-lambda(6)-sulfanylidene]cyanamide Chemical compound N#CN=S(C)(=O)C(C)C1=CC=C(C(F)(F)F)N=C1 ZVQOOHYFBIDMTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 2
- 239000002168 alkylating agent Substances 0.000 description 2
- 229940100198 alkylating agent Drugs 0.000 description 2
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N boron trifluoride Chemical compound FB(F)F WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 2
- RDHPKYGYEGBMSE-UHFFFAOYSA-N bromoethane Chemical compound CCBr RDHPKYGYEGBMSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GZUXJHMPEANEGY-UHFFFAOYSA-N bromomethane Chemical compound BrC GZUXJHMPEANEGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FUSUHKVFWTUUBE-UHFFFAOYSA-N buten-2-one Chemical compound CC(=O)C=C FUSUHKVFWTUUBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 2
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- QTMDXZNDVAMKGV-UHFFFAOYSA-L copper(ii) bromide Chemical compound [Cu+2].[Br-].[Br-] QTMDXZNDVAMKGV-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 125000004956 cyclohexylene group Chemical group 0.000 description 2
- VRLDVERQJMEPIF-UHFFFAOYSA-N dbdmh Chemical compound CC1(C)N(Br)C(=O)N(Br)C1=O VRLDVERQJMEPIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006705 deacetalization reaction Methods 0.000 description 2
- 125000004786 difluoromethoxy group Chemical group [H]C(F)(F)O* 0.000 description 2
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 2
- 238000002296 dynamic light scattering Methods 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 2
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 2
- HSWVOAHDTZACBD-UHFFFAOYSA-N hydron;1,3,5-triazine-2,4,6-triamine;fluoride Chemical compound F.NC1=NC(N)=NC(N)=N1 HSWVOAHDTZACBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 2
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZCSHNCUQKCANBX-UHFFFAOYSA-N lithium diisopropylamide Chemical compound [Li+].CC(C)[N-]C(C)C ZCSHNCUQKCANBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 2
- NOCGROPYCGRERZ-UHFFFAOYSA-M methoxymethyl(triphenyl)phosphanium;bromide Chemical compound [Br-].C=1C=CC=CC=1[P+](C=1C=CC=CC=1)(COC)C1=CC=CC=C1 NOCGROPYCGRERZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- QEKXARSPUFVXIX-UHFFFAOYSA-L nickel(2+);triphenylphosphane;dibromide Chemical compound [Ni+2].[Br-].[Br-].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 QEKXARSPUFVXIX-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 2
- CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N oxalyl chloride Chemical compound ClC(=O)C(Cl)=O CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 2
- XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N phosphoryl trichloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)=O XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- 229910000033 sodium borohydride Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000012279 sodium borohydride Substances 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-M triflate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 125000001889 triflyl group Chemical group FC(F)(F)S(*)(=O)=O 0.000 description 2
- FIQMHBFVRAXMOP-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphane oxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(C=1C=CC=CC=1)(=O)C1=CC=CC=C1 FIQMHBFVRAXMOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ULFIAHFQEURGOU-UHFFFAOYSA-N (4-cyanophenyl) 4-ethylbenzoate Chemical compound C1=CC(CC)=CC=C1C(=O)OC1=CC=C(C#N)C=C1 ULFIAHFQEURGOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JWQYZECMEPOAPF-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-ol Chemical compound C1=CC=C2CC(O)CCC2=C1 JWQYZECMEPOAPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VDLWTJCSPSUGOA-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1-carboxylic acid Chemical compound C1=CC=C2C(C(=O)O)CCCC2=C1 VDLWTJCSPSUGOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RRKRBRVTKIRLHH-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-trifluoro-5-[4-(4-propylcyclohexyl)phenyl]benzene Chemical group C1CC(CCC)CCC1C1=CC=C(C=2C=C(F)C(F)=C(F)C=2)C=C1 RRKRBRVTKIRLHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QDNBBDYPPSSRTB-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-4-but-3-enylbenzene Chemical compound BrC1=CC=C(CCC=C)C=C1 QDNBBDYPPSSRTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NUPWGLKBGVNSJX-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-4-propylbenzene Chemical compound CCCC1=CC=C(Br)C=C1 NUPWGLKBGVNSJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DOTOVEIVWNKSJT-UHFFFAOYSA-N 1-but-3-enyl-4-[2-(4-but-3-enylphenyl)ethynyl]benzene Chemical compound C1=CC(CCC=C)=CC=C1C#CC1=CC=C(CCC=C)C=C1 DOTOVEIVWNKSJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RMSGQZDGSZOJMU-UHFFFAOYSA-N 1-butyl-2-phenylbenzene Chemical group CCCCC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 RMSGQZDGSZOJMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QRMMWBMCJKXXKV-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxy-4-[2-(4-pentylphenyl)ethynyl]benzene Chemical compound C1=CC(CCCCC)=CC=C1C#CC1=CC=C(OCC)C=C1 QRMMWBMCJKXXKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VWXNMFVNVKSKOB-UHFFFAOYSA-N 1-fluoro-2-(1-fluoropyridin-1-ium-2-yl)pyridin-1-ium Chemical compound F[N+]1=CC=CC=C1C1=CC=CC=[N+]1F VWXNMFVNVKSKOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NHIAVVJPTRDLRD-UHFFFAOYSA-N 1-fluoro-5-(trifluoromethoxy)pyridin-1-ium-2-sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C1=CC=C(OC(F)(F)F)C=[N+]1F NHIAVVJPTRDLRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MEYCMYZKEHOPIF-UHFFFAOYSA-N 1-fluoro-5-(trifluoromethyl)pyridin-1-ium-2-sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C1=CC=C(C(F)(F)F)C=[N+]1F MEYCMYZKEHOPIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JTSDIGCQDCHIKJ-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-4-[2-(4-propylphenyl)ethynyl]benzene Chemical compound C1=CC(CCC)=CC=C1C#CC1=CC=C(C)C=C1 JTSDIGCQDCHIKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IXWKFZUCCKIXFH-UHFFFAOYSA-N 1-propyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(CCC)CCCC2=C1 IXWKFZUCCKIXFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WZCKOKPKQZIGNU-UHFFFAOYSA-N 1h-naphthalen-2-one Chemical compound C1=CC=C2C=CC(=O)CC2=C1 WZCKOKPKQZIGNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGGNSAVLXJKCNH-UHFFFAOYSA-N 2-(3,5-difluorophenyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC(F)=CC(F)=C1 IGGNSAVLXJKCNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MGKPFALCNDRSQD-UHFFFAOYSA-N 2-(4-fluorophenyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=C(F)C=C1 MGKPFALCNDRSQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AYFJBMBVXWNYLT-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-6-methoxynaphthalene Chemical compound C1=C(Br)C=CC2=CC(OC)=CC=C21 AYFJBMBVXWNYLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZPFVRFSYMUDJO-UHFFFAOYSA-N 2h-naphthalen-1-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)CC=CC2=C1 RZPFVRFSYMUDJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004361 3,4,5-trifluorophenyl group Chemical group [H]C1=C(F)C(F)=C(F)C([H])=C1* 0.000 description 1
- BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-2-hydroxypropanoate Chemical compound NCC(O)C(O)=O BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DZUAXGFJESGXRS-UHFFFAOYSA-N 3-fluoro-4-methylbenzenesulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1F DZUAXGFJESGXRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GFAHGGHBPPSGFC-UHFFFAOYSA-N 4-(4-propylphenyl)cyclohexan-1-one Chemical compound C1=CC(CCC)=CC=C1C1CCC(=O)CC1 GFAHGGHBPPSGFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RGONNDWSVOCREF-UHFFFAOYSA-N 4-(5-pentylpyrimidin-2-yl)benzonitrile Chemical compound N1=CC(CCCCC)=CN=C1C1=CC=C(C#N)C=C1 RGONNDWSVOCREF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALFLDQIYGBNZCO-UHFFFAOYSA-N 4-[4-(4-ethenylcyclohexyl)cyclohexyl]-1,2-difluorobenzene Chemical compound C1=C(F)C(F)=CC=C1C1CCC(C2CCC(CC2)C=C)CC1 ALFLDQIYGBNZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HHPCNRKYVYWYAU-UHFFFAOYSA-N 4-cyano-4'-pentylbiphenyl Chemical group C1=CC(CCCCC)=CC=C1C1=CC=C(C#N)C=C1 HHPCNRKYVYWYAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LMTLESWAJQXXAM-UHFFFAOYSA-N 5,6,7-trifluoro-2-(4-propylphenyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene Chemical compound C1=CC(CCC)=CC=C1C1CC2=CC(F)=C(F)C(F)=C2CC1 LMTLESWAJQXXAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEZMSMCMHZKHFR-UHFFFAOYSA-N 5,7-difluoro-2-(4-propylphenyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene Chemical compound C1=CC(CCC)=CC=C1C1CC2=CC(F)=CC(F)=C2CC1 VEZMSMCMHZKHFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910015900 BF3 Inorganic materials 0.000 description 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 101100439288 Bombyx mori nuclear polyhedrosis virus CG30 gene Proteins 0.000 description 1
- BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N Borate Chemical compound [O-]B([O-])[O-] BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VEUCHCOZWQBYSO-UHFFFAOYSA-N C1C=C(C=CC1(C#N)F)OC(=O)C2=CC=CC=C2 Chemical compound C1C=C(C=CC1(C#N)F)OC(=O)C2=CC=CC=C2 VEUCHCOZWQBYSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFVBLRKVRNUULX-AXEKWBSNSA-N C1C[C@@H](/C=C/C)CC[C@@H]1c1ccc(C#N)cc1 Chemical compound C1C[C@@H](/C=C/C)CC[C@@H]1c1ccc(C#N)cc1 WFVBLRKVRNUULX-AXEKWBSNSA-N 0.000 description 1
- XXUSEPRYHRDKFV-CTYIDZIISA-N C1C[C@@H](CCC)CC[C@@H]1C1=CC=C(C#N)C=C1 Chemical compound C1C[C@@H](CCC)CC[C@@H]1C1=CC=C(C#N)C=C1 XXUSEPRYHRDKFV-CTYIDZIISA-N 0.000 description 1
- OXBRRUNAAVNTOZ-SHTZXODSSA-N C1C[C@@H](CCC)CC[C@@H]1C1=CC=C(OCC)C=C1 Chemical compound C1C[C@@H](CCC)CC[C@@H]1C1=CC=C(OCC)C=C1 OXBRRUNAAVNTOZ-SHTZXODSSA-N 0.000 description 1
- QCTHAGCDRXAJND-KOMQPUFPSA-N C1C[C@@H](CCC=C)CC[C@@H]1C1=CC=C(C#N)C=C1 Chemical compound C1C[C@@H](CCC=C)CC[C@@H]1C1=CC=C(C#N)C=C1 QCTHAGCDRXAJND-KOMQPUFPSA-N 0.000 description 1
- JOLGXBQYTARJLD-AFARHQOCSA-N C1C[C@@H](CCCCC)CC[C@@H]1C1=CC=C(C=2C=CC(CC)=CC=2)C=C1 Chemical group C1C[C@@H](CCCCC)CC[C@@H]1C1=CC=C(C=2C=CC(CC)=CC=2)C=C1 JOLGXBQYTARJLD-AFARHQOCSA-N 0.000 description 1
- UZYHRHMPYOVQDD-QAQDUYKDSA-N CCCCC[C@H]1CC[C@@H](CC1)C(=O)Oc1ccc(C)cc1 Chemical compound CCCCC[C@H]1CC[C@@H](CC1)C(=O)Oc1ccc(C)cc1 UZYHRHMPYOVQDD-QAQDUYKDSA-N 0.000 description 1
- CNEMHXZHQABXEE-YEFDVDDDSA-N CCC[C@H](CC1)CC[C@@H]1C(CCC1=C2F)CC1=CC=C2F Chemical compound CCC[C@H](CC1)CC[C@@H]1C(CCC1=C2F)CC1=CC=C2F CNEMHXZHQABXEE-YEFDVDDDSA-N 0.000 description 1
- YYCNTUUQUSWFHS-RUCARUNLSA-N CCC[C@H]1CC[C@@H](CC1)c1ccc(cc1)C#Cc1cc(F)c(F)c(F)c1 Chemical compound CCC[C@H]1CC[C@@H](CC1)c1ccc(cc1)C#Cc1cc(F)c(F)c(F)c1 YYCNTUUQUSWFHS-RUCARUNLSA-N 0.000 description 1
- VWBHMDVHVYVIAR-SAIGFBBZSA-N CCC[C@H]1CC[C@@H](CC1)c1ccc(cc1)C#Cc1ccc(CC)cc1 Chemical compound CCC[C@H]1CC[C@@H](CC1)c1ccc(cc1)C#Cc1ccc(CC)cc1 VWBHMDVHVYVIAR-SAIGFBBZSA-N 0.000 description 1
- 229910021590 Copper(II) bromide Inorganic materials 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003747 Grignard reaction Methods 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 101100015456 Litomosoides carinii GP22 gene Proteins 0.000 description 1
- PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N N-bromosuccinimide Chemical compound BrN1C(=O)CCC1=O PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQZMLBORDGWNPD-UHFFFAOYSA-N N-iodosuccinimide Chemical compound IN1C(=O)CCC1=O LQZMLBORDGWNPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000577218 Phenes Species 0.000 description 1
- 238000000297 Sandmeyer reaction Methods 0.000 description 1
- 239000004990 Smectic liquid crystal Substances 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M Sodium bisulfite Chemical compound [Na+].OS([O-])=O DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910000102 alkali metal hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008046 alkali metal hydrides Chemical class 0.000 description 1
- 125000005336 allyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- HNYOPLTXPVRDBG-UHFFFAOYSA-N barbituric acid Chemical compound O=C1CC(=O)NC(=O)N1 HNYOPLTXPVRDBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- XSIFPSYPOVKYCO-UHFFFAOYSA-N benzoic acid butyl ester Natural products CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1 XSIFPSYPOVKYCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ODWXUNBKCRECNW-UHFFFAOYSA-M bromocopper(1+) Chemical compound Br[Cu+] ODWXUNBKCRECNW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000007853 buffer solution Substances 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 239000012320 chlorinating reagent Substances 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 125000005725 cyclohexenylene group Chemical group 0.000 description 1
- HHNHBFLGXIUXCM-GFCCVEGCSA-N cyclohexylbenzene Chemical class [CH]1CCCC[C@@H]1C1=CC=CC=C1 HHNHBFLGXIUXCM-GFCCVEGCSA-N 0.000 description 1
- 238000010511 deprotection reaction Methods 0.000 description 1
- 125000005675 difluoroethenyl group Chemical group [H]C(*)=C(F)F 0.000 description 1
- 125000001028 difluoromethyl group Chemical group [H]C(F)(F)* 0.000 description 1
- 125000005707 difluorooxymethylene group Chemical group FC(F)([*:2])O[*:1] 0.000 description 1
- VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N dimethyl sulfate Chemical compound COS(=O)(=O)OC VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012769 display material Substances 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- KXONJIYGYMNJHZ-UHFFFAOYSA-N ethyl chloromethanedithioate Chemical compound CCSC(Cl)=S KXONJIYGYMNJHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FVVLFIWMBGVBSA-UHFFFAOYSA-N ethylsulfanylmethanethioic s-acid Chemical compound CCSC(S)=O FVVLFIWMBGVBSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 230000005669 field effect Effects 0.000 description 1
- 125000004991 fluoroalkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000002140 halogenating effect Effects 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- DKAGJZJALZXOOV-UHFFFAOYSA-N hydrate;hydrochloride Chemical compound O.Cl DKAGJZJALZXOOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002198 insoluble material Substances 0.000 description 1
- HVTICUPFWKNHNG-UHFFFAOYSA-N iodoethane Chemical compound CCI HVTICUPFWKNHNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N iodomethane Chemical group IC INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000006317 isomerization reaction Methods 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 1
- 239000012280 lithium aluminium hydride Substances 0.000 description 1
- AFRJJFRNGGLMDW-UHFFFAOYSA-N lithium amide Chemical compound [Li+].[NH2-] AFRJJFRNGGLMDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYEXTBOQKFUPOE-UHFFFAOYSA-M magnesium;propane;chloride Chemical compound [Mg+2].[Cl-].CC[CH2-] RYEXTBOQKFUPOE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- UKVIEHSSVKSQBA-UHFFFAOYSA-N methane;palladium Chemical compound C.[Pd] UKVIEHSSVKSQBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJFNDMHZXCUXSA-UHFFFAOYSA-M methoxymethyl(triphenyl)phosphanium;chloride Chemical compound [Cl-].C=1C=CC=CC=1[P+](C=1C=CC=CC=1)(COC)C1=CC=CC=C1 SJFNDMHZXCUXSA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VUQUOGPMUUJORT-UHFFFAOYSA-N methyl 4-methylbenzenesulfonate Chemical compound COS(=O)(=O)C1=CC=C(C)C=C1 VUQUOGPMUUJORT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940102396 methyl bromide Drugs 0.000 description 1
- AZFQCTBZOPUVOW-UHFFFAOYSA-N methyl(triphenyl)phosphanium Chemical compound C=1C=CC=CC=1[P+](C=1C=CC=CC=1)(C)C1=CC=CC=C1 AZFQCTBZOPUVOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JNMIXMFEVJHFNY-UHFFFAOYSA-M methyl(triphenyl)phosphanium;iodide Chemical compound [I-].C=1C=CC=CC=1[P+](C=1C=CC=CC=1)(C)C1=CC=CC=C1 JNMIXMFEVJHFNY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- KFBKRCXOTTUAFS-UHFFFAOYSA-N nickel;triphenylphosphane Chemical compound [Ni].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 KFBKRCXOTTUAFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010653 organometallic reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- CHKVPAROMQMJNQ-UHFFFAOYSA-M potassium bisulfate Chemical compound [K+].OS([O-])(=O)=O CHKVPAROMQMJNQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910000343 potassium bisulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- 230000005588 protonation Effects 0.000 description 1
- 239000012264 purified product Substances 0.000 description 1
- GRJJQCWNZGRKAU-UHFFFAOYSA-N pyridin-1-ium;fluoride Chemical compound F.C1=CC=NC=C1 GRJJQCWNZGRKAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 229940079827 sodium hydrogen sulfite Drugs 0.000 description 1
- 235000010267 sodium hydrogen sulphite Nutrition 0.000 description 1
- XGPOMXSYOKFBHS-UHFFFAOYSA-M sodium;trifluoromethanesulfonate Chemical compound [Na+].[O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F XGPOMXSYOKFBHS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 230000003068 static effect Effects 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- VDZOOKBUILJEDG-UHFFFAOYSA-M tetrabutylammonium hydroxide Chemical compound [OH-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC VDZOOKBUILJEDG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- MRXQMNWIADOAJY-UHFFFAOYSA-M tetrabutylazanium;fluoride;dihydrofluoride Chemical compound F.F.[F-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC MRXQMNWIADOAJY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000005757 tetralin-2,6-ylene group Chemical group [H]C1=C([*:2])C([H])=C2C(=C1[H])C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])C2([H])[H] 0.000 description 1
- 238000007070 tosylation reaction Methods 0.000 description 1
- GRGCWBWNLSTIEN-UHFFFAOYSA-N trifluoromethanesulfonyl chloride Chemical compound FC(F)(F)S(Cl)(=O)=O GRGCWBWNLSTIEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 テトラリン環を有する新規液晶性化合物を提
供することにあり、またそれを用いて実用的な液晶組成
物を提供する。 【解決手段】 一般式（Ｉ） 【化１】 （Ｒ：Ｃ数１〜２０のアルキル、アルコキシル、アルコ
キシルアルキル等、ａ：０又は１、環Ａ、環Ｂ：独立し
てトランス−１，４−シクロへキシレン、１，４−フェ
ニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン等、Ｌ、
Ｍ：独立して−ＣＨ 2ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2
−、−ＣＨ＝ＣＨ−等、Ｘ1〜Ｘ3：独立してＨ原子又は
Ｆ原子、Ｚ：Ｈ原子、Ｆ原子、Ｃｌ原子、トリフルオロ
メトキシ基等。）で表されるテトラリン誘導体。
供することにあり、またそれを用いて実用的な液晶組成
物を提供する。 【解決手段】 一般式（Ｉ） 【化１】 （Ｒ：Ｃ数１〜２０のアルキル、アルコキシル、アルコ
キシルアルキル等、ａ：０又は１、環Ａ、環Ｂ：独立し
てトランス−１，４−シクロへキシレン、１，４−フェ
ニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン等、Ｌ、
Ｍ：独立して−ＣＨ 2ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2
−、−ＣＨ＝ＣＨ−等、Ｘ1〜Ｘ3：独立してＨ原子又は
Ｆ原子、Ｚ：Ｈ原子、Ｆ原子、Ｃｌ原子、トリフルオロ
メトキシ基等。）で表されるテトラリン誘導体。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は電気光学的液晶表示
材料として有用な、テトラリン誘導体である新規液晶性
化合物とそれを含む液晶組成物及びそれを用いた液晶表
示素子に関する。
材料として有用な、テトラリン誘導体である新規液晶性
化合物とそれを含む液晶組成物及びそれを用いた液晶表
示素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】液晶表示素子は、時計、電卓をはじめと
して、各種測定機器、自動車用パネル、ワープロ、電子
手帳、プリンター、コンピューター、テレビ等に用いら
れるようになっている。液晶表示方式としては、その代
表的なものにＴＮ（捩れネマチック）型、ＳＴＮ（超捩
れネマチック）型、ＤＳ（動的光散乱）型、ＧＨ（ゲス
ト・ホスト）型あるいは高速応答が可能なＦＬＣ（強誘
電性液晶）等を挙げることができる。また駆動方式とし
ても従来のスタティック駆動からマルチプレックス駆動
が一般的になり、さらに単純マトリックス方式、最近で
はアクティブマトリックス方式が実用化されている。
して、各種測定機器、自動車用パネル、ワープロ、電子
手帳、プリンター、コンピューター、テレビ等に用いら
れるようになっている。液晶表示方式としては、その代
表的なものにＴＮ（捩れネマチック）型、ＳＴＮ（超捩
れネマチック）型、ＤＳ（動的光散乱）型、ＧＨ（ゲス
ト・ホスト）型あるいは高速応答が可能なＦＬＣ（強誘
電性液晶）等を挙げることができる。また駆動方式とし
ても従来のスタティック駆動からマルチプレックス駆動
が一般的になり、さらに単純マトリックス方式、最近で
はアクティブマトリックス方式が実用化されている。
【０００３】これらに用いられる液晶材料として、これ
までにも非常に多種類の液晶性化合物が合成されてお
り、これらはその表示方式や駆動方式あるいはその用途
に応じて使用されている。しかしながら、液晶表示素子
の性能の向上（表示品位の向上や表示画面の大型化等）
に対する要求は年々強くなる一方であり、それを満足さ
せるために新しい液晶化合物の開発が続けられている。
までにも非常に多種類の液晶性化合物が合成されてお
り、これらはその表示方式や駆動方式あるいはその用途
に応じて使用されている。しかしながら、液晶表示素子
の性能の向上（表示品位の向上や表示画面の大型化等）
に対する要求は年々強くなる一方であり、それを満足さ
せるために新しい液晶化合物の開発が続けられている。
【０００４】液晶化合物は通常コアと呼ばれる中心骨格
部分と両側の末端部分から構成されている。通常、液晶
化合物のコア部分を構成する環構造としては１，４−フ
ェニレン基（１〜２個のハロゲン原子、シアノ基、メチ
ル基等により置換されていることもある）及びトランス
−１，４−シクロヘキシレン基がその大部分を占める。
しかしながら１，４−フェニレン基とトランス−１，４
−シクロヘキシレン基のみによって構成された液晶性化
合物にはその種類や特性にも限界があり、それらだけで
は前記要求に応えきれなくなっているのが実情である。
部分と両側の末端部分から構成されている。通常、液晶
化合物のコア部分を構成する環構造としては１，４−フ
ェニレン基（１〜２個のハロゲン原子、シアノ基、メチ
ル基等により置換されていることもある）及びトランス
−１，４−シクロヘキシレン基がその大部分を占める。
しかしながら１，４−フェニレン基とトランス−１，４
−シクロヘキシレン基のみによって構成された液晶性化
合物にはその種類や特性にも限界があり、それらだけで
は前記要求に応えきれなくなっているのが実情である。
【０００５】１，４−フェニレン基とトランス−１，４
−シクロヘキシレン基以外の環構造としては、例えばピ
リジン−２，５−ジイル基、ピリミジン−２，５−ジイ
ル基、１，３−ジオキサン−トランス−２，５−ジイル
基等の複素環系や、トランスデカリン−２，６−ジイル
基、ナフタレン−２，６−ジイル基、テトラリン−２，
６−ジイル基、ビシクロ［２，２，２］オクタン−１，
４−ジイル基、スピロ［３，３］ヘプタン−２，６−ジ
イル基等の縮合環系等も検討されているが、製造上（技
術、コスト等）の問題、安定性の問題等から、現在のと
ころ実用化されているものはわずかに過ぎない。
−シクロヘキシレン基以外の環構造としては、例えばピ
リジン−２，５−ジイル基、ピリミジン−２，５−ジイ
ル基、１，３−ジオキサン−トランス−２，５−ジイル
基等の複素環系や、トランスデカリン−２，６−ジイル
基、ナフタレン−２，６−ジイル基、テトラリン−２，
６−ジイル基、ビシクロ［２，２，２］オクタン−１，
４−ジイル基、スピロ［３，３］ヘプタン−２，６−ジ
イル基等の縮合環系等も検討されているが、製造上（技
術、コスト等）の問題、安定性の問題等から、現在のと
ころ実用化されているものはわずかに過ぎない。
【０００６】これらの縮合環系において、テトラリン−
２，６−ジイル基は比較的古くから報告されている環構
造であるにもかかわらず、その液晶性（相転移温度）以
外の特性、特にネマチック液晶としての特性はほとんど
知られていない。（スメクチック液晶としては、テトラ
リンカルボン酸の光学活性アルコールエステルが強誘電
性液晶として興味ある特性を示すことが報告されてい
る。）
２，６−ジイル基は比較的古くから報告されている環構
造であるにもかかわらず、その液晶性（相転移温度）以
外の特性、特にネマチック液晶としての特性はほとんど
知られていない。（スメクチック液晶としては、テトラ
リンカルボン酸の光学活性アルコールエステルが強誘電
性液晶として興味ある特性を示すことが報告されてい
る。）
【０００７】通常液晶化合物において、末端部分の少な
くとも一方は鎖状（側鎖）基であり、誘電率異方性が正
のいわゆるｐ型液晶の場合には、他方は極性基であるこ
とが多い。
くとも一方は鎖状（側鎖）基であり、誘電率異方性が正
のいわゆるｐ型液晶の場合には、他方は極性基であるこ
とが多い。
【０００８】ＴＮあるいはＳＴＮ表示方式においてその
駆動電圧を低減するためには、いわゆる強Ｐ型（誘電率
異方性が正で大きい）化合物が必要である。こうした目
的には分子末端にシアノ基を有し、さらに分子の同方向
に１個以上のフッ素原子を含有する化合物が通常用いら
れている。現在報告されているテトラリン誘導体は誘電
率異方性が０〜負のいわゆるｎ型液晶がほとんどであ
り、テトラリン骨格に極性基が導入されたｐ型液晶とし
てはわずかにシアノフェニルテトラリン骨格の化合物の
みが報告（Ｈｅｌｖ．Ｃｈｉｍ．Ａｃｔａ ６５ １３
１８ （１９８２）−引用文献（ａ））されているにす
ぎず、電気光学特性や応用例の記載はない。
駆動電圧を低減するためには、いわゆる強Ｐ型（誘電率
異方性が正で大きい）化合物が必要である。こうした目
的には分子末端にシアノ基を有し、さらに分子の同方向
に１個以上のフッ素原子を含有する化合物が通常用いら
れている。現在報告されているテトラリン誘導体は誘電
率異方性が０〜負のいわゆるｎ型液晶がほとんどであ
り、テトラリン骨格に極性基が導入されたｐ型液晶とし
てはわずかにシアノフェニルテトラリン骨格の化合物の
みが報告（Ｈｅｌｖ．Ｃｈｉｍ．Ａｃｔａ ６５ １３
１８ （１９８２）−引用文献（ａ））されているにす
ぎず、電気光学特性や応用例の記載はない。
【０００９】前述のアクティブマトリックス駆動方式に
用いるべきＰ型化合物としては、極性基としてフッ素原
子やフルオロアルコキシル基、フルオロアルキル基のみ
を有するような化合物を用いる必要があるがテトラリン
骨格ではこのような報告例はない。
用いるべきＰ型化合物としては、極性基としてフッ素原
子やフルオロアルコキシル基、フルオロアルキル基のみ
を有するような化合物を用いる必要があるがテトラリン
骨格ではこのような報告例はない。
【００１０】またテトラリン誘導体である液晶性化合物
は一般的に他の液晶化合物との相溶性が優れないことが
多い。その改善のためには骨格への側方置換基（特にフ
ッ素原子が望ましい）の導入が有効と考えられる。前記
アクティブマトリックス方式への使用において、テトラ
リン環に直接極性基を導入する場合にも、フッ素原子に
よる置換は有効と考えられる。このようなフルオロテト
ラリン誘導体は実際に合成された例はなく、そうした化
合物がどの様な特性値を有するのか推定することもでき
ないのが実情である。また同様に、テトラリン環に極性
基としてフルオロアルコキシル基やフルオロアルキル基
が直接結合した構造を有する化合物は知られていない。
は一般的に他の液晶化合物との相溶性が優れないことが
多い。その改善のためには骨格への側方置換基（特にフ
ッ素原子が望ましい）の導入が有効と考えられる。前記
アクティブマトリックス方式への使用において、テトラ
リン環に直接極性基を導入する場合にも、フッ素原子に
よる置換は有効と考えられる。このようなフルオロテト
ラリン誘導体は実際に合成された例はなく、そうした化
合物がどの様な特性値を有するのか推定することもでき
ないのが実情である。また同様に、テトラリン環に極性
基としてフルオロアルコキシル基やフルオロアルキル基
が直接結合した構造を有する化合物は知られていない。
【００１１】液晶化合物において、側鎖部分として通常
用いられているアルキル基に換えて、アルケニル基を導
入することにより、液晶性の向上、粘度の減少、表示特
性における急峻性の改善等の優れた効果が得られること
が知られている。しかしながら、これらアルケニル基は
通常、シクロヘキサン環に直結する形態で導入されるこ
とが多く、芳香族縮合環、特にテトラリン環に導入した
化合物は報告されていない。
用いられているアルキル基に換えて、アルケニル基を導
入することにより、液晶性の向上、粘度の減少、表示特
性における急峻性の改善等の優れた効果が得られること
が知られている。しかしながら、これらアルケニル基は
通常、シクロヘキサン環に直結する形態で導入されるこ
とが多く、芳香族縮合環、特にテトラリン環に導入した
化合物は報告されていない。
【００１２】同様に、側鎖としてアルコキシルアルキル
基、フルオロアルキル基、フルオロアルケニル基、フル
オロアルケニルオキシ基等を有するテトラリン誘導体は
報告されていない。
基、フルオロアルキル基、フルオロアルケニル基、フル
オロアルケニルオキシ基等を有するテトラリン誘導体は
報告されていない。
【００１３】液晶化合物においてコアにおける環構造の
連結基としては、単結合や１，２−エチレン基（−ＣＨ
2ＣＨ2−）以外にも多くの２価の有機基が知られてい
る。
連結基としては、単結合や１，２−エチレン基（−ＣＨ
2ＣＨ2−）以外にも多くの２価の有機基が知られてい
る。
【００１４】１，４−ブチレン基や１，２−プロピレン
基を有する液晶化合物は、対応する単結合やエチレン基
を有する液晶化合物と比較して、融点が低く、他の液晶
化合物に対する相溶性に優れることが知られている。し
かしながら、テトラリン誘導体で１，４−ブチレン基や
１，２−プロピレン基を有する液晶性化合物は知られて
いない。またジフルオロオキシメチレン基（−ＣＦ2Ｏ
−、−ＯＣＦ2−）やジフルオロエテニル基（−ＣＦ＝
ＣＦ−）を有する液晶化合物は、粘性が小さく応答の高
速化に有効であることが報告されているが、テトラリン
誘導体では知られていない。
基を有する液晶化合物は、対応する単結合やエチレン基
を有する液晶化合物と比較して、融点が低く、他の液晶
化合物に対する相溶性に優れることが知られている。し
かしながら、テトラリン誘導体で１，４−ブチレン基や
１，２−プロピレン基を有する液晶性化合物は知られて
いない。またジフルオロオキシメチレン基（−ＣＦ2Ｏ
−、−ＯＣＦ2−）やジフルオロエテニル基（−ＣＦ＝
ＣＦ−）を有する液晶化合物は、粘性が小さく応答の高
速化に有効であることが報告されているが、テトラリン
誘導体では知られていない。
【００１５】
【発明が解決しようとする課題】本発明が解決しようと
する課題は、テトラリン環を有する新規液晶性化合物を
提供することにあり、またそれを用いて実用的な液晶組
成物を提供することにある。
する課題は、テトラリン環を有する新規液晶性化合物を
提供することにあり、またそれを用いて実用的な液晶組
成物を提供することにある。
【００１６】
【課題を解決するための手段】本発明は上記課題を解決
するために、 １．一般式（Ｉ）
するために、 １．一般式（Ｉ）
【００１７】
【化２】 （式中、Ｒは炭素原子数１〜２０のアルキル基、アルコ
キシル基、アルコキシルアルキル基、アルケニル基また
はアルケニルオキシ基を表しこれらは直鎖、分岐または
環状部を含んでよく、またハロゲン原子によって置換さ
れていてもよく、ａは０または１であり、環Ａ及び環Ｂ
はそれぞれ独立的にトランス−１，４−シクロへキシレ
ン基、１，４−フェニレン基、２−フルオロ−１，４−
フェニレン基、２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレ
ン基、ピリジン−２，５−ジイル基、ピリミジン−２，
５−ジイル基、ピラジン−２，５−ジイル基、ピリダジ
ン−３，６−ジイル基、トランス−１，３−ジオキサン
−２，５−ジイル基、ナフタレン−２，６−ジイル基、
１−フルオロナフタレン−２，６−ジイル基、１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、
デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基または単結合
を表し、Ｌ及びMはそれぞれ独立的に−ＣＨ2ＣＨ2−、
−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝
ＣＨＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ
（ＣＨ3）ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）−、−ＣＦ＝
ＣＦ−、−ＣH2Ｏ−、−ＯＣH2−、−ＣＦ2Ｏ−、−Ｏ
ＣＦ2−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−CコC-または単結
合を表し、Ｘ1〜Ｘ3はそれぞれ独立的に水素原子または
フッ素原子を表し、Ｚは水素原子、フッ素原子、塩素原
子、トリフルオロメトキシ基、シアノ基、シアナト基ま
たは炭素原子数１〜７のアルコキシル基または１〜７個
のフッ素原子によって置換されていてもよい炭素原子数
１〜２０のアルキル基、アルコキシル基、アルケニル
基、アルケニルオキシ基を表す。ただし、次の場合はＸ
1〜Ｘ3のうち少なくとも１個はフッ素原子を表す。１）
Ｒがアルキル基またはアルコキシル基、Ｚがアルキル
基、アルコキシル基またはシアノ基、Ｌが単結合、環A
が１，４−フェニレン基かつａ＝０を表す場合。 ２） Ｒがアルキル基またはアルコキシル基、Ｚがアル
キル基またはアルコキシル基、Ｌが単結合、環Aが１，
４−シクロへキシレン基およびａ＝０を表す場合。 ３） Ｒがアルコキシル基、Ｚがアルキル基かつアルコ
キシル基、Ｌが−ＯＣＯ−およびａ＝０を表す場合。）
で表されるテトラリン誘導体である新規液晶性化合物。
キシル基、アルコキシルアルキル基、アルケニル基また
はアルケニルオキシ基を表しこれらは直鎖、分岐または
環状部を含んでよく、またハロゲン原子によって置換さ
れていてもよく、ａは０または１であり、環Ａ及び環Ｂ
はそれぞれ独立的にトランス−１，４−シクロへキシレ
ン基、１，４−フェニレン基、２−フルオロ−１，４−
フェニレン基、２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレ
ン基、ピリジン−２，５−ジイル基、ピリミジン−２，
５−ジイル基、ピラジン−２，５−ジイル基、ピリダジ
ン−３，６−ジイル基、トランス−１，３−ジオキサン
−２，５−ジイル基、ナフタレン−２，６−ジイル基、
１−フルオロナフタレン−２，６−ジイル基、１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、
デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基または単結合
を表し、Ｌ及びMはそれぞれ独立的に−ＣＨ2ＣＨ2−、
−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝
ＣＨＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ
（ＣＨ3）ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）−、−ＣＦ＝
ＣＦ−、−ＣH2Ｏ−、−ＯＣH2−、−ＣＦ2Ｏ−、−Ｏ
ＣＦ2−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−CコC-または単結
合を表し、Ｘ1〜Ｘ3はそれぞれ独立的に水素原子または
フッ素原子を表し、Ｚは水素原子、フッ素原子、塩素原
子、トリフルオロメトキシ基、シアノ基、シアナト基ま
たは炭素原子数１〜７のアルコキシル基または１〜７個
のフッ素原子によって置換されていてもよい炭素原子数
１〜２０のアルキル基、アルコキシル基、アルケニル
基、アルケニルオキシ基を表す。ただし、次の場合はＸ
1〜Ｘ3のうち少なくとも１個はフッ素原子を表す。１）
Ｒがアルキル基またはアルコキシル基、Ｚがアルキル
基、アルコキシル基またはシアノ基、Ｌが単結合、環A
が１，４−フェニレン基かつａ＝０を表す場合。 ２） Ｒがアルキル基またはアルコキシル基、Ｚがアル
キル基またはアルコキシル基、Ｌが単結合、環Aが１，
４−シクロへキシレン基およびａ＝０を表す場合。 ３） Ｒがアルコキシル基、Ｚがアルキル基かつアルコ
キシル基、Ｌが−ＯＣＯ−およびａ＝０を表す場合。）
で表されるテトラリン誘導体である新規液晶性化合物。
【００１８】２．一般式（Ｉ）において、ａ＝０である
ところの上記１記載の化合物。
ところの上記１記載の化合物。
【００１９】３．一般式（Ｉ）において、ａ＝１である
ところの上記１記載の化合物。
ところの上記１記載の化合物。
【００２０】４．一般式（Ｉ）において、Ｌがそれぞれ
独立的に−ＣＨ2ＣＨ2−または単結合から選ばれるとこ
ろの上記１〜３記載の化合物。
独立的に−ＣＨ2ＣＨ2−または単結合から選ばれるとこ
ろの上記１〜３記載の化合物。
【００２１】５．一般式（Ｉ）において、環Ａがトラン
ス−１，４−シクロへキシレン基、１，４−フェニレン
基、２−フルオロ−１，４−フェニレン基、２，６−ジ
フルオロ−１，４−フェニレン基またはトランスデカヒ
ドロナフタレン−２，６−ジイル基から選ばれるところ
の上記１〜４記載の化合物。
ス−１，４−シクロへキシレン基、１，４−フェニレン
基、２−フルオロ−１，４−フェニレン基、２，６−ジ
フルオロ−１，４−フェニレン基またはトランスデカヒ
ドロナフタレン−２，６−ジイル基から選ばれるところ
の上記１〜４記載の化合物。
【００２２】６．一般式（Ｉ）において、Ｚが１〜１３
個のフッ素原子により置換されていてもよい炭素原子数
１〜２０のアルキル基またはアルキルオキシ基から選ば
れるところの上記１〜６記載の化合物。
個のフッ素原子により置換されていてもよい炭素原子数
１〜２０のアルキル基またはアルキルオキシ基から選ば
れるところの上記１〜６記載の化合物。
【００２３】７．一般式（Ｉ）において、Ｚが１〜３個
のフッ素原子により置換されていてもよい炭素原子数４
〜１２のアルケニル基または炭素原子数３〜１２のアル
ケニルオキシ基から選ばれるところの上記１〜６記載の
化合物。
のフッ素原子により置換されていてもよい炭素原子数４
〜１２のアルケニル基または炭素原子数３〜１２のアル
ケニルオキシ基から選ばれるところの上記１〜６記載の
化合物。
【００２４】８．一般式（Ｉ）において、Ｚがトリフル
オロメトキシ基であるところの上記６記載の化合物。
オロメトキシ基であるところの上記６記載の化合物。
【００２５】９．一般式（Ｉ）において、Ｚがシアノ基
であるところの上記１〜６記載の化合物。
であるところの上記１〜６記載の化合物。
【００２６】１０．一般式（Ｉ）において、Ｚがフッ素
原子であるところの上記１〜６記載の化合物。
原子であるところの上記１〜６記載の化合物。
【００２７】１１．一般式（Ｉ）において、Ｘ1がフッ
素原子であるところの上記１〜１０記載の化合物。
素原子であるところの上記１〜１０記載の化合物。
【００２８】１２．一般式（Ｉ）において、Ｘ2がフッ
素原子であるところの上記１１記載の化合物。
素原子であるところの上記１１記載の化合物。
【００２９】１３．一般式（Ｉ）において、Ｘ1及びＸ2
がフッ素原子であるところの上記１〜１０記載の化合
物。
がフッ素原子であるところの上記１〜１０記載の化合
物。
【００３０】１４．上記１記載の一般式（Ｉ）記載の化
合物を含有する液晶組成物。
合物を含有する液晶組成物。
【００３１】１５．アクティブマトリックス駆動用に用
いられる上記１４記載の液晶組成物。
いられる上記１４記載の液晶組成物。
【００３２】１６．上記１４記載の液晶組成物を構成要
素とする液晶素子。
素とする液晶素子。
【００３３】１７．上記１５記載の液晶組成物を用いた
アクティブマトリックス駆動液晶表示素子。を前記課題
を解決するための手段として見出した。
アクティブマトリックス駆動液晶表示素子。を前記課題
を解決するための手段として見出した。
【００３４】
【発明の実施の形態】以下に本発明の一例について説明
する。
する。
【００３５】本発明は、上記課題を解決するために、一
般式（Ｉ）で表されるテトラリン誘導体である新規液晶
性化合物を提供する。
般式（Ｉ）で表されるテトラリン誘導体である新規液晶
性化合物を提供する。
【００３６】
【化３】 式中、Ｒは炭素原子数１〜２０のアルキル基、アルコキ
シル基、アルコキシルアルキル基、アルケニル基または
アルケニルオキシ基を表しこれらは直鎖、分岐または環
状部を含んでよく、またハロゲン原子によって置換され
ていてもよいが、フッ素置換されていてもよい炭素原子
数２〜７の直鎖状アルキル基および直鎖状アルコキシル
基が好ましく、ａは０または１であり、高速応答が求め
られる場合にはａ＝０であり、高い液晶性が求められる
場合にはａ＝１である。
シル基、アルコキシルアルキル基、アルケニル基または
アルケニルオキシ基を表しこれらは直鎖、分岐または環
状部を含んでよく、またハロゲン原子によって置換され
ていてもよいが、フッ素置換されていてもよい炭素原子
数２〜７の直鎖状アルキル基および直鎖状アルコキシル
基が好ましく、ａは０または１であり、高速応答が求め
られる場合にはａ＝０であり、高い液晶性が求められる
場合にはａ＝１である。
【００３７】環Ａ及び環Ｂはそれぞれ独立的にトランス
−１，４−シクロへキシレン基、１，４−フェニレン
基、２−フルオロ−１，４−フェニレン基、２，６−ジ
フルオロ−１，４−フェニレン基、ピリジン−２，５−
ジイル基、ピリミジン−２，５−ジイル基、ピラジン−
２，５−ジイル基、ピリダジン−３，６−ジイル基、ト
ランス−１，３−ジオキサン−２，５−ジイル基、ナフ
タレン−２，６−ジイル基、１−フルオロナフタレン−
２，６−ジイル基、１，２，３，４−テトラヒドロナフ
タレン−２，６−ジイル基、デカヒドロナフタレン−
２，６−ジイル基または単結合を表し、トランス−１，
４−シクロへキシレン基、１，４−フェニレン基、２−
フルオロ−１，４−フェニレン基、２，６−ジフルオロ
−１，４−フェニレン基、ナフタレン−２，６−ジイル
基、１−フルオロナフタレン−２，６−ジイル基、１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル
基およびデカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基が好
ましく、トランス−１，４−シクロへキシレン基が特に
好ましい。
−１，４−シクロへキシレン基、１，４−フェニレン
基、２−フルオロ−１，４−フェニレン基、２，６−ジ
フルオロ−１，４−フェニレン基、ピリジン−２，５−
ジイル基、ピリミジン−２，５−ジイル基、ピラジン−
２，５−ジイル基、ピリダジン−３，６−ジイル基、ト
ランス−１，３−ジオキサン−２，５−ジイル基、ナフ
タレン−２，６−ジイル基、１−フルオロナフタレン−
２，６−ジイル基、１，２，３，４−テトラヒドロナフ
タレン−２，６−ジイル基、デカヒドロナフタレン−
２，６−ジイル基または単結合を表し、トランス−１，
４−シクロへキシレン基、１，４−フェニレン基、２−
フルオロ−１，４−フェニレン基、２，６−ジフルオロ
−１，４−フェニレン基、ナフタレン−２，６−ジイル
基、１−フルオロナフタレン−２，６−ジイル基、１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル
基およびデカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基が好
ましく、トランス−１，４−シクロへキシレン基が特に
好ましい。
【００３８】Ｌ及びMはそれぞれ独立的に−ＣＨ2ＣＨ2
−、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ
Ｈ＝ＣＨＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ−、−
ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）−、−Ｃ
Ｆ＝ＣＦ−、−ＣＦ2Ｏ−、−ＯＣＦ2−、−ＣＯＯ−、
−ＯＣＯ−、−CコC-または単結合を表し、−ＣＨ2ＣＨ2
−および単結合が好ましい。
−、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ
Ｈ＝ＣＨＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ−、−
ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）−、−Ｃ
Ｆ＝ＣＦ−、−ＣＦ2Ｏ−、−ＯＣＦ2−、−ＣＯＯ−、
−ＯＣＯ−、−CコC-または単結合を表し、−ＣＨ2ＣＨ2
−および単結合が好ましい。
【００３９】Ｘ1〜Ｘ3はそれぞれ独立的に水素原子また
はフッ素原子を表し、高い相溶性が求められる場合には
Ｘ1〜Ｘ3のうち少なくとも１個がフッ素原子に置換され
ていることが好ましく、大きい誘電率異方性（Δε）が
求められる場合にはＸ1およびＸ2のうち少なくとも１個
がフッ素原子に置換されていることが好ましく、Δε＜
０が求められる場合にはＸ2およびＸ3のうち少なくとも
１個がフッ素原子に置換されていることが好ましい。
はフッ素原子を表し、高い相溶性が求められる場合には
Ｘ1〜Ｘ3のうち少なくとも１個がフッ素原子に置換され
ていることが好ましく、大きい誘電率異方性（Δε）が
求められる場合にはＸ1およびＸ2のうち少なくとも１個
がフッ素原子に置換されていることが好ましく、Δε＜
０が求められる場合にはＸ2およびＸ3のうち少なくとも
１個がフッ素原子に置換されていることが好ましい。
【００４０】Ｚは水素原子、フッ素原子、塩素原子、ト
リフルオロメトキシ基、シアノ基、シアナト基または炭
素原子数１〜７のアルコキシル基または１〜７個のフッ
素原子によって置換されていてもよい炭素原子数１〜２
０のアルキル基、アルコキシル基、アルケニル基、アル
ケニルオキシ基を表す。
リフルオロメトキシ基、シアノ基、シアナト基または炭
素原子数１〜７のアルコキシル基または１〜７個のフッ
素原子によって置換されていてもよい炭素原子数１〜２
０のアルキル基、アルコキシル基、アルケニル基、アル
ケニルオキシ基を表す。
【００４１】ただし、次の場合はＸ1〜Ｘ3のうち少なく
とも１個はフッ素原子を表す。 １） Ｒがアルキル基またはアルコキシル基、Ｚがアル
キル基、アルコキシル基またはシアノ基、Ｌが単結合、
環Aが１，４−フェニレン基かつａ＝０を表す場合。 ２） Ｒがアルキル基またはアルコキシル基、Ｚがアル
キル基またはアルコキシル基、Ｌが単結合、環Aが１，
４−シクロへキシレン基およびａ＝０を表す場合。 ３） Ｒがアルコキシル基、Ｚがアルキル基かつアルコ
キシル基、Ｌが−ＯＣＯ−およびａ＝０を表す場合。
とも１個はフッ素原子を表す。 １） Ｒがアルキル基またはアルコキシル基、Ｚがアル
キル基、アルコキシル基またはシアノ基、Ｌが単結合、
環Aが１，４−フェニレン基かつａ＝０を表す場合。 ２） Ｒがアルキル基またはアルコキシル基、Ｚがアル
キル基またはアルコキシル基、Ｌが単結合、環Aが１，
４−シクロへキシレン基およびａ＝０を表す場合。 ３） Ｒがアルコキシル基、Ｚがアルキル基かつアルコ
キシル基、Ｌが−ＯＣＯ−およびａ＝０を表す場合。
【００４２】上述のように一般式（Ｉ）の化合物はその
Ｒ、環Ａ、環Ｂ、Ｌ、Ｍ、ａ、Ｚ及びＸ1〜Ｘ3の選択に
より非常に多種の化合物を包含しうるわけであるが、こ
れらの中では以下の一般式（Ｉaa）〜（Ｉｔｔ）で表さ
れる各化合物が好ましい。
Ｒ、環Ａ、環Ｂ、Ｌ、Ｍ、ａ、Ｚ及びＸ1〜Ｘ3の選択に
より非常に多種の化合物を包含しうるわけであるが、こ
れらの中では以下の一般式（Ｉaa）〜（Ｉｔｔ）で表さ
れる各化合物が好ましい。
【００４３】
【化４】
【００４４】
【化５】
【００４５】
【化６】
【００４６】
【化７】
【００４７】
【化８】
【００４８】
【化９】
【００４９】
【化１０】
【００５０】
【化１１】
【００５１】
【化１２】
【００５２】
【化１３】
【００５３】
【化１４】
【００５４】
【化１５】
【００５５】
【化１６】
【００５６】
【化１７】
【００５７】
【化１８】
【００５８】
【化１９】
【００５９】
【化２０】
【００６０】
【化２１】
【００６１】
【化２２】
【００６２】
【化２３】
【００６３】
【化２４】
【００６４】
【化２５】
【００６５】以上の式中、Ｒ1は炭素原子数１〜７の直
鎖状アルキル基を表し、Ｒ2は炭素原子数２〜７のアル
ケニル基、特にビニル基、３−ブテニル基、アリルオキ
シ基およびクロチルオキシ基を表す。さらに、上式中で
は（Ｉａｂ）、（Ｉａｃ）、（Ｉａｄ）、（Ｉａｈ）、
（Ｉａi）、（Ｉａｊ）、（Ｉａｍ）、（Ｉａｎ）、
（Ｉｂｂ）、（Ｉｂｃ）、（Ｉｂｄ）、（Ｉｂｈ）、
（Ｉｂi）、（Ｉｂｊ）、（Ｉｂｍ）、（Ｉｂｎ）、
（Ｉｂｐ）、（Ｉｃｂ）、（Ｉｃｃ）、（Ｉｃｄ）、
（Ｉｃｈ）、（Ｉｃi）、（Ｉｃｊ）、（Ｉｃｍ）、
（Ｉｃｎ）、（Ｉｃｐ）、（Ｉｄｂ）、（Ｉｄｃ）、
（Ｉｄｄ）、（Ｉｄｈ）、（Ｉｄi）、（Ｉｄｊ）、
（Ｉｄｍ）、（Ｉｄｎ）、（Ｉｄｐ）、（Ｉｅｂ）、
（Ｉｅｃ）、（Ｉｅｄ）、（Ｉｅｈ）、（Ｉｅi）、
（Ｉｅｊ）、（Ｉｅｍ）、（Ｉｅｎ）、（Ｉｅｐ）、
（Ｉｆｂ）、（Ｉｆｃ）、（Ｉｆｄ）、（Ｉｆｈ）、
（Ｉｆi）、（Ｉｆｊ）、（Ｉｆｍ）、（Ｉｆｎ）、
（Ｉｆｐ）、（Ｉｇｂ）、（Ｉｇｃ）、（Ｉｇｄ）、
（Ｉｇｈ）、（Ｉｇi）、（Ｉｇｊ）、（Ｉｇｍ）、
（Ｉｇｎ）、（Ｉｇｐ）、（Ｉｈｂ）、（Ｉｈｃ）、
（Ｉｈｄ）、（Ｉｈｈ）、（Ｉｈi）、（Ｉｈｊ）、
（Ｉｈｍ）、（Ｉｈｎ）、（Ｉｈｐ）、（Ｉｉｂ）、
（Ｉｉｃ）、（Ｉｉｄ）、（Ｉｉｈ）、（Ｉｉi）、
（Ｉｉｊ）、（Ｉｉｍ）、（Ｉｉｎ）、（Ｉｉｐ）、
（Ｉｊｂ）、（Ｉｊｃ）、（Ｉｊｄ）、（Ｉｊｈ）、
（Ｉｊi）、（Ｉｊｊ）、（Ｉｊｍ）、（Ｉｊｎ）、
（Ｉｊｐ）、（Ｉｋｂ）、（Ｉｋｃ）、（Ｉｋｄ）、
（Ｉｋｈ）、（Ｉｋi）、（Ｉｋｊ）、（Ｉｋｍ）、
（Ｉｋｎ）、（Ｉｋｐ）、（Ｉｍｂ）、（Ｉｍｃ）、
（Ｉｍｄ）、（Ｉｍｈ）、（Ｉｍi）、（Ｉｍｊ）、
（Ｉｍｍ）、（Ｉｍｎ）、（Ｉｍｐ）、（Ｉｎｂ）、
（Ｉｎｃ）、（Ｉｎｄ）、（Ｉｎｈ）、（Ｉｎi）、
（Ｉｎｊ）、（Ｉｎｍ）、（Ｉｎｎ）、（Ｉｎｐ）、
（Ｉｐｂ）、（Ｉｐｃ）、（Ｉｐｄ）、（Ｉｐｈ）、
（Ｉｐi）、（Ｉｐｊ）、（Ｉｐｍ）、（Ｉｐｎ）、
（Ｉｐｐ）、（Ｉｑｂ）、（Ｉｑｃ）、（Ｉｑｄ）、
（Ｉｑｈ）、（Ｉｑi）、（Ｉｑｊ）、（Ｉｑｍ）、
（Ｉｑｎ）、（Ｉｑｐ）、（Ｉｒｂ）、（Ｉｒｃ）、
（Ｉｒｄ）、（Ｉｒｈ）、（Ｉｒi）、（Ｉｒｊ）、
（Ｉｒｍ）、（Ｉｒｎ）、（Ｉｓｂ）、（Ｉｓｃ）、
（Ｉｓｄ）、（Ｉｓｈ）、（Ｉｓi）、（Ｉｓｊ）、
（Ｉｓｍ）、（Ｉｓｎ）、（Ｉｓｐ）、（Ｉｔｂ）、
（Ｉｔｃ）、（Ｉｔｄ）、（Ｉｔｈ）、（Ｉｔi）、
（Ｉｔｊ）、（Ｉｔｍ）、（Ｉｔｎ）、（Ｉｔｐ）、
（Ｉｕｂ）、（Ｉｕｃ）、（Ｉｕｄ）、（Ｉｕｈ）、
（Ｉｕi）、（Ｉｕｊ）、（Ｉｕｍ）、（Ｉｕｎ）、
（Ｉｕｐ）の各化合物がさらに好ましく、（Ｉａａ）、
（Ｉａｂ）、（Ｉａｄ）、（Ｉａｈ）、（Ｉａｊ）、
（Ｉａｋ）、（Ｉａｎ）、（Ｉｂｂ）、（Ｉｂｄ）、
（Ｉｂｈ）、（Ｉｂｊ）、（Ｉｂｍ）、（Ｉｂｐ）、
（Ｉｆａ）、（Ｉｆｂ）、（Ｉｆｄ）、（Ｉｆｈ）、
（Ｉｆｊ）、（Ｉｆｍ）、（Ｉｆｐ）、（Ｉｇｂ）、
（Ｉｇｄ）、（Ｉｇｈ）、（Ｉｇｊ）、（Ｉｇｍ）、
（Ｉｇｐ）、（Ｉｒｂ）、（Ｉｒｄ）、（Ｉｒｈ）、
（Ｉｒｊ）、（Ｉｒｍ）、（Ｉｒｐ）が好ましく、（Ｉ
ａｂ）、（Ｉａｄ）、（Ｉａａ）、（Ｉａｋ）、（Ｉｆ
ｂ）、（Ｉｆｄ）、（Ｉｆｍ）、（Ｉｆｐ）、（Ｉｇ
ｂ）、（Ｉｇｄ）、（Ｉｇｍ）、（Ｉｇｐ）、（Ｉｒ
ｂ）、（Ｉｒｄ）、（Ｉｒｍ）、（Ｉｒｐ）がさらに好
ましい。
鎖状アルキル基を表し、Ｒ2は炭素原子数２〜７のアル
ケニル基、特にビニル基、３−ブテニル基、アリルオキ
シ基およびクロチルオキシ基を表す。さらに、上式中で
は（Ｉａｂ）、（Ｉａｃ）、（Ｉａｄ）、（Ｉａｈ）、
（Ｉａi）、（Ｉａｊ）、（Ｉａｍ）、（Ｉａｎ）、
（Ｉｂｂ）、（Ｉｂｃ）、（Ｉｂｄ）、（Ｉｂｈ）、
（Ｉｂi）、（Ｉｂｊ）、（Ｉｂｍ）、（Ｉｂｎ）、
（Ｉｂｐ）、（Ｉｃｂ）、（Ｉｃｃ）、（Ｉｃｄ）、
（Ｉｃｈ）、（Ｉｃi）、（Ｉｃｊ）、（Ｉｃｍ）、
（Ｉｃｎ）、（Ｉｃｐ）、（Ｉｄｂ）、（Ｉｄｃ）、
（Ｉｄｄ）、（Ｉｄｈ）、（Ｉｄi）、（Ｉｄｊ）、
（Ｉｄｍ）、（Ｉｄｎ）、（Ｉｄｐ）、（Ｉｅｂ）、
（Ｉｅｃ）、（Ｉｅｄ）、（Ｉｅｈ）、（Ｉｅi）、
（Ｉｅｊ）、（Ｉｅｍ）、（Ｉｅｎ）、（Ｉｅｐ）、
（Ｉｆｂ）、（Ｉｆｃ）、（Ｉｆｄ）、（Ｉｆｈ）、
（Ｉｆi）、（Ｉｆｊ）、（Ｉｆｍ）、（Ｉｆｎ）、
（Ｉｆｐ）、（Ｉｇｂ）、（Ｉｇｃ）、（Ｉｇｄ）、
（Ｉｇｈ）、（Ｉｇi）、（Ｉｇｊ）、（Ｉｇｍ）、
（Ｉｇｎ）、（Ｉｇｐ）、（Ｉｈｂ）、（Ｉｈｃ）、
（Ｉｈｄ）、（Ｉｈｈ）、（Ｉｈi）、（Ｉｈｊ）、
（Ｉｈｍ）、（Ｉｈｎ）、（Ｉｈｐ）、（Ｉｉｂ）、
（Ｉｉｃ）、（Ｉｉｄ）、（Ｉｉｈ）、（Ｉｉi）、
（Ｉｉｊ）、（Ｉｉｍ）、（Ｉｉｎ）、（Ｉｉｐ）、
（Ｉｊｂ）、（Ｉｊｃ）、（Ｉｊｄ）、（Ｉｊｈ）、
（Ｉｊi）、（Ｉｊｊ）、（Ｉｊｍ）、（Ｉｊｎ）、
（Ｉｊｐ）、（Ｉｋｂ）、（Ｉｋｃ）、（Ｉｋｄ）、
（Ｉｋｈ）、（Ｉｋi）、（Ｉｋｊ）、（Ｉｋｍ）、
（Ｉｋｎ）、（Ｉｋｐ）、（Ｉｍｂ）、（Ｉｍｃ）、
（Ｉｍｄ）、（Ｉｍｈ）、（Ｉｍi）、（Ｉｍｊ）、
（Ｉｍｍ）、（Ｉｍｎ）、（Ｉｍｐ）、（Ｉｎｂ）、
（Ｉｎｃ）、（Ｉｎｄ）、（Ｉｎｈ）、（Ｉｎi）、
（Ｉｎｊ）、（Ｉｎｍ）、（Ｉｎｎ）、（Ｉｎｐ）、
（Ｉｐｂ）、（Ｉｐｃ）、（Ｉｐｄ）、（Ｉｐｈ）、
（Ｉｐi）、（Ｉｐｊ）、（Ｉｐｍ）、（Ｉｐｎ）、
（Ｉｐｐ）、（Ｉｑｂ）、（Ｉｑｃ）、（Ｉｑｄ）、
（Ｉｑｈ）、（Ｉｑi）、（Ｉｑｊ）、（Ｉｑｍ）、
（Ｉｑｎ）、（Ｉｑｐ）、（Ｉｒｂ）、（Ｉｒｃ）、
（Ｉｒｄ）、（Ｉｒｈ）、（Ｉｒi）、（Ｉｒｊ）、
（Ｉｒｍ）、（Ｉｒｎ）、（Ｉｓｂ）、（Ｉｓｃ）、
（Ｉｓｄ）、（Ｉｓｈ）、（Ｉｓi）、（Ｉｓｊ）、
（Ｉｓｍ）、（Ｉｓｎ）、（Ｉｓｐ）、（Ｉｔｂ）、
（Ｉｔｃ）、（Ｉｔｄ）、（Ｉｔｈ）、（Ｉｔi）、
（Ｉｔｊ）、（Ｉｔｍ）、（Ｉｔｎ）、（Ｉｔｐ）、
（Ｉｕｂ）、（Ｉｕｃ）、（Ｉｕｄ）、（Ｉｕｈ）、
（Ｉｕi）、（Ｉｕｊ）、（Ｉｕｍ）、（Ｉｕｎ）、
（Ｉｕｐ）の各化合物がさらに好ましく、（Ｉａａ）、
（Ｉａｂ）、（Ｉａｄ）、（Ｉａｈ）、（Ｉａｊ）、
（Ｉａｋ）、（Ｉａｎ）、（Ｉｂｂ）、（Ｉｂｄ）、
（Ｉｂｈ）、（Ｉｂｊ）、（Ｉｂｍ）、（Ｉｂｐ）、
（Ｉｆａ）、（Ｉｆｂ）、（Ｉｆｄ）、（Ｉｆｈ）、
（Ｉｆｊ）、（Ｉｆｍ）、（Ｉｆｐ）、（Ｉｇｂ）、
（Ｉｇｄ）、（Ｉｇｈ）、（Ｉｇｊ）、（Ｉｇｍ）、
（Ｉｇｐ）、（Ｉｒｂ）、（Ｉｒｄ）、（Ｉｒｈ）、
（Ｉｒｊ）、（Ｉｒｍ）、（Ｉｒｐ）が好ましく、（Ｉ
ａｂ）、（Ｉａｄ）、（Ｉａａ）、（Ｉａｋ）、（Ｉｆ
ｂ）、（Ｉｆｄ）、（Ｉｆｍ）、（Ｉｆｐ）、（Ｉｇ
ｂ）、（Ｉｇｄ）、（Ｉｇｍ）、（Ｉｇｐ）、（Ｉｒ
ｂ）、（Ｉｒｄ）、（Ｉｒｍ）、（Ｉｒｐ）がさらに好
ましい。
【００６６】本発明の（Ｉ）の化合物はそのＲ、環Ａ、
環Ｂ、Ｌ、Ｍ、ａ、Ｘ1〜Ｘ3およびＺに応じて以下のよ
うにして製造することができる。
環Ｂ、Ｌ、Ｍ、ａ、Ｘ1〜Ｘ3およびＺに応じて以下のよ
うにして製造することができる。
【００６７】［１］ （Ｉａａ）〜（Ｉａｑ）の製造
法。
法。
【００６８】（ｉ）中間体一般式（ＩＩ）、（ＩＩＩ）
および（ＩＶ）で表される化合物の製造法。
および（ＩＶ）で表される化合物の製造法。
【００６９】
【化２６】 （式中、Ｘa〜Ｘcはそれぞれ独立的に水素原子、フッ素
原子、塩素原子、臭素原子、トリフルオロメトキシ基、
シアノ基、シアナト基または炭素原子数１〜７のアルコ
キシル基または１〜７個のフッ素原子によって置換され
ていてもよい炭素原子数１〜２０のアルキル基、アルコ
キシル基、アルケニル基、アルケニルオキシ基を表し、
Ｘdはフッ素原子またはメトキシ基を表す。）
原子、塩素原子、臭素原子、トリフルオロメトキシ基、
シアノ基、シアナト基または炭素原子数１〜７のアルコ
キシル基または１〜７個のフッ素原子によって置換され
ていてもよい炭素原子数１〜２０のアルキル基、アルコ
キシル基、アルケニル基、アルケニルオキシ基を表し、
Ｘdはフッ素原子またはメトキシ基を表す。）
【００７０】一般式（Ｖ）
【００７１】
【化２７】 （式中、Ｘa〜Ｘcは前述の意味を表す。）で表されるフ
ェニル酢酸を塩化チオニル等の塩素化剤と反応させて酸
塩化物とし、塩化アルミニウム存在下、エチレンガスと
反応させ、一般式（ＩＩ）および（ＩＩＩ）で表される
化合物の混合物を得る。この際、Ｘa＝Ｘcであれば一般
式（ＩＩ）および（ＩＩＩ）で表される化合物は同一の
化合物である。またＸaケＸcであればこの混合物をカラ
ムクロマトグラフィー等により単離し、一般式（ＩＩ）
または一般式（ＩＩＩ）で表される化合物を得る。
ェニル酢酸を塩化チオニル等の塩素化剤と反応させて酸
塩化物とし、塩化アルミニウム存在下、エチレンガスと
反応させ、一般式（ＩＩ）および（ＩＩＩ）で表される
化合物の混合物を得る。この際、Ｘa＝Ｘcであれば一般
式（ＩＩ）および（ＩＩＩ）で表される化合物は同一の
化合物である。またＸaケＸcであればこの混合物をカラ
ムクロマトグラフィー等により単離し、一般式（ＩＩ）
または一般式（ＩＩＩ）で表される化合物を得る。
【００７２】また一般式（ＶＩ）
【００７３】
【化２８】 （式中、Ｘa〜Ｘdは前述の意味を表す。）で表される化
合物を用いる以外は同様にして、一般式（ＩＶ）で表さ
れる化合物を得る。
合物を用いる以外は同様にして、一般式（ＩＶ）で表さ
れる化合物を得る。
【００７４】（ii） 中間体一般式（ＶＩＩ）
【００７５】
【化２９】 （式中、Ｒ、環Ａ、環Ｂ、Ｌ、Ｍ、およびａは前述の意
味を表す。）で表される化合物の製造法
味を表す。）で表される化合物の製造法
【００７６】一般式（ＶＩＩＩ）
【００７７】
【化３０】 （式中、Ｒ、環Ａ、環Ｂ、Ｌ、Ｍ、およびａは前述の意
味を表す。）で表される6-置換シクロヘキシル-2-オン
をピロリジンと脱水縮合させ、さらにメチルビニルケト
ンを反応させた後、酸で処理し、一般式（ＩＸａ）、
（ＩＸｂ）
味を表す。）で表される6-置換シクロヘキシル-2-オン
をピロリジンと脱水縮合させ、さらにメチルビニルケト
ンを反応させた後、酸で処理し、一般式（ＩＸａ）、
（ＩＸｂ）
【００７８】
【化３１】 （式中、Ｒ、環Ａ、環Ｂ、Ｌ、Ｍ、およびａは前述の意
味を表す。）で表される6-置換オクタヒドロナフタレン
-2-オンの混合物を得る。必要に応じて酸性条件下（Ｉ
Ｘｂ）を（ＩＸａ）に異性化させた後、これを臭化銅
（ＩＩ）および臭化リチウムの混合物等により、酸化す
ることにより一般式（ＶＩＩ）で表される化合物を得
る。
味を表す。）で表される6-置換オクタヒドロナフタレン
-2-オンの混合物を得る。必要に応じて酸性条件下（Ｉ
Ｘｂ）を（ＩＸａ）に異性化させた後、これを臭化銅
（ＩＩ）および臭化リチウムの混合物等により、酸化す
ることにより一般式（ＶＩＩ）で表される化合物を得
る。
【００７９】（iii） 中間体一般式（X）で表される化
合物の製造法
合物の製造法
【００８０】
【化３２】 （式中、Ｘeはメトキシ基等の保護された水酸基または
水酸基を表す。）
水酸基を表す。）
【００８１】一般式（XI）
【００８２】
【化３３】 （式中、Ｘeは前述の意味を表す。）をパラジウム等の
遷移金属触媒を用いた水素添加により還元し、必要に応
じ水酸基を保護することにより一般式（X）を得る。
遷移金属触媒を用いた水素添加により還元し、必要に応
じ水酸基を保護することにより一般式（X）を得る。
【００８３】（ｉｖ） （Ｉａａ）の製造法 （ｉ）において（Ｖ）に換えてフェニル酢酸（ＸＩＩ
ａ）
ａ）
【００８４】
【化３４】 を用いる以外は同様にして（ＸＩＩＩａ）
【００８５】
【化３５】 を得る。次に（ＩＸa）
【００８６】
【化３６】 （式中、Ｒ1は前述の意味を表し、Ｗは塩素、臭素また
はヨウ素等のハロゲン原子を表すが、好ましくは臭素原
子を表す。）で表される４−ハロゲン化ベンゼン誘導体
をマグネシウムと反応させてグリニヤール反応剤とする
か、あるいはブチルリチウム等のアルキルリチウムによ
りリチオ化して有機金属反応剤とし、これを（ＸＩＩＩ
a）と反応させ、酸触媒存在下に脱水した後、これを接
触還元することにより前述の一般式（Ｉaa）で表される
化合物を製造することができる。
はヨウ素等のハロゲン原子を表すが、好ましくは臭素原
子を表す。）で表される４−ハロゲン化ベンゼン誘導体
をマグネシウムと反応させてグリニヤール反応剤とする
か、あるいはブチルリチウム等のアルキルリチウムによ
りリチオ化して有機金属反応剤とし、これを（ＸＩＩＩ
a）と反応させ、酸触媒存在下に脱水した後、これを接
触還元することにより前述の一般式（Ｉaa）で表される
化合物を製造することができる。
【００８７】（ｖ） （Ｉａｂ）および（Ｉａｃ）の製
造法 （ｉ）において（ＸＩＩａ）に換えフェニル酢酸（ＸＩ
Ｉｂ）
造法 （ｉ）において（ＸＩＩａ）に換えフェニル酢酸（ＸＩ
Ｉｂ）
【００８８】
【化３７】 を用いる以外は同様にして（ＸＩＩＩｂ）および（ＸＩ
ＩＩｂ’）
ＩＩｂ’）
【００８９】
【化３８】 を得る。さらに（ＩＸa）をマグネシウムと反応させて
グリニヤール反応剤とするか、あるいはブチルリチウム
等のアルキルリチウムによりリチオ化して有機金属反応
剤とし、これを一般式（ＸＩＩＩｂ）または（ＸＩＩＩ
ｂ’）と反応させ、次いで酸触媒存在下に脱水した後、
これを接触還元することにより前述の一般式（Ｉaｂ）
または（Ｉaｃ）で表される化合物を製造することがで
きる。
グリニヤール反応剤とするか、あるいはブチルリチウム
等のアルキルリチウムによりリチオ化して有機金属反応
剤とし、これを一般式（ＸＩＩＩｂ）または（ＸＩＩＩ
ｂ’）と反応させ、次いで酸触媒存在下に脱水した後、
これを接触還元することにより前述の一般式（Ｉaｂ）
または（Ｉaｃ）で表される化合物を製造することがで
きる。
【００９０】（ｖｉ） （Ｉａｆ）の製造法 （ｉ）において（ＸＩＩａ）に換えフェニル酢酸（ＸＩ
Ｉｃ）
Ｉｃ）
【００９１】
【化３９】 を用いる以外は同様にして（ＸＩＩＩｃ）
【００９２】
【化４０】 を得る。次に（ＩＸa）をマグネシウムと反応させてグ
リニヤール反応剤とするか、あるいはブチルリチウム等
のアルキルリチウムによりリチオ化して有機金属反応剤
とし、これを（ＸＩＩＩｃ）と反応させ、次いで酸触媒
存在下に脱水した後、これを接触還元することにより前
述の一般式（Ｉaｆ）で表される化合物を製造すること
ができる。
リニヤール反応剤とするか、あるいはブチルリチウム等
のアルキルリチウムによりリチオ化して有機金属反応剤
とし、これを（ＸＩＩＩｃ）と反応させ、次いで酸触媒
存在下に脱水した後、これを接触還元することにより前
述の一般式（Ｉaｆ）で表される化合物を製造すること
ができる。
【００９３】（ｖｉｉ） （Ｉａｄ）の製造法 （ｉｖ）において（ＸＩＩａ）に換えフェニル酢酸（Ｘ
ＩＩｄ）
ＩＩｄ）
【００９４】
【化４１】 を用いる以外は同様にして（ＸＩＩＩｄ）
【００９５】
【化４２】 を得る。次に（ＩＸa）をマグネシウムと反応させてグ
リニヤール反応剤とするか、あるいはブチルリチウム等
のアルキルリチウムによりリチオ化して有機金属反応剤
とし、これを一般式（ＸＩＩＩｃ）と反応させ、次いで
酸触媒存在下に脱水した後、これを接触還元することに
より前述の一般式（Ｉaｄ）で表される化合物を製造す
ることができる。
リニヤール反応剤とするか、あるいはブチルリチウム等
のアルキルリチウムによりリチオ化して有機金属反応剤
とし、これを一般式（ＸＩＩＩｃ）と反応させ、次いで
酸触媒存在下に脱水した後、これを接触還元することに
より前述の一般式（Ｉaｄ）で表される化合物を製造す
ることができる。
【００９６】（ｖｉｉｉ） （Ｉａｅ）の製造法 （ｖ）において（ＸＩＩｂ）に換えフェニル酢酸（ＸＩ
Ｉｅ）
Ｉｅ）
【００９７】
【化４３】 を用いる以外は同様にして（ＸＩＩＩｅ）
【００９８】
【化４４】 を得る。さらに（ＩＸa）をマグネシウムと反応させて
グリニヤール反応剤とするか、あるいはブチルリチウム
等のアルキルリチウムによりリチオ化して有機金属反応
剤とし、これを一般式（ＸＩＩＩｃ）と反応させ、次い
で酸触媒存在下に脱水した後、これを接触還元すること
により前述の一般式（Ｉaｅ）で表される化合物を製造
することができる。
グリニヤール反応剤とするか、あるいはブチルリチウム
等のアルキルリチウムによりリチオ化して有機金属反応
剤とし、これを一般式（ＸＩＩＩｃ）と反応させ、次い
で酸触媒存在下に脱水した後、これを接触還元すること
により前述の一般式（Ｉaｅ）で表される化合物を製造
することができる。
【００９９】（ｉｘ） 中間体である（ＶＩＩａ）、
（ＸＩＶａ）、（ＸＶａ）および（ＸＶＩａ）の製造法
（ＸＩＶａ）、（ＸＶａ）および（ＸＶＩａ）の製造法
【０１００】
【化４５】 （式中、Ｒ1は前述の意味を表す。）［１］の（ｉｉ）
において（ＶＩＩＩ）に換えて6-置換シクロヘキシル-2
-オン（ＶＩＩＩａ）
において（ＶＩＩＩ）に換えて6-置換シクロヘキシル-2
-オン（ＶＩＩＩａ）
【０１０１】
【化４６】 （式中、Ｒ1は前述の意味を表す。）を用いる以外は同
様にしてテトラリン−２−オール（ＶＩＩａ）を得る。
この（ＶＩＩａ）は（ＩＸa）をマグネシウムと反応さ
せてグリニヤール反応剤とするか、あるいはブチルリチ
ウム等のアルキルリチウムによりリチオ化して有機金属
反応剤とし、これを（ｉｉｉ）によって得られた（Ｘ）
と反応させ、次いで酸触媒存在下に脱水した後、これを
接触還元し、さらに水酸基を脱保護することによっても
得ることができる。
様にしてテトラリン−２−オール（ＶＩＩａ）を得る。
この（ＶＩＩａ）は（ＩＸa）をマグネシウムと反応さ
せてグリニヤール反応剤とするか、あるいはブチルリチ
ウム等のアルキルリチウムによりリチオ化して有機金属
反応剤とし、これを（ｉｉｉ）によって得られた（Ｘ）
と反応させ、次いで酸触媒存在下に脱水した後、これを
接触還元し、さらに水酸基を脱保護することによっても
得ることができる。
【０１０２】この（ＶＩＩａ）をビステトラフルオロホ
ウ酸Ｎ，Ｎ’−ジフルオロ−２，２’−ジピリジニウム
あるいはN-フルオロ−５−トリフルオロメトキシピリジ
ニウム−２−スルホナート等のフッ素化剤でフッ素化す
ることにより、一般式（ＸＩＶａ）および（ＸＶａ）の
混合物が得られる。この混合物をカラムクロマトグラフ
ィーおよび再結晶等により単離し、一般式（ＸＩＶａ）
または一般式（ＸＶａ）を得る。
ウ酸Ｎ，Ｎ’−ジフルオロ−２，２’−ジピリジニウム
あるいはN-フルオロ−５−トリフルオロメトキシピリジ
ニウム−２−スルホナート等のフッ素化剤でフッ素化す
ることにより、一般式（ＸＩＶａ）および（ＸＶａ）の
混合物が得られる。この混合物をカラムクロマトグラフ
ィーおよび再結晶等により単離し、一般式（ＸＩＶａ）
または一般式（ＸＶａ）を得る。
【０１０３】（ｉｖ）において（XIIa）に換えて（XII
ｆ）
ｆ）
【０１０４】
【化４７】 を用いる以外は同様にして（ＸＩＩＩｆ）
【０１０５】
【化４８】 を得る。さらに一般式（ＩＸa）をマグネシウムと反応
させてグリニヤール反応剤とするか、あるいはブチルリ
チウム等のアルキルリチウムによりリチオ化して有機金
属反応剤とし、これを一般式（ＸＩＩＩｆ）と反応さ
せ、次いで酸触媒存在下に脱水した後、これを接触還元
することにより一般式（ＸＶＩＩａ）
させてグリニヤール反応剤とするか、あるいはブチルリ
チウム等のアルキルリチウムによりリチオ化して有機金
属反応剤とし、これを一般式（ＸＩＩＩｆ）と反応さ
せ、次いで酸触媒存在下に脱水した後、これを接触還元
することにより一般式（ＸＶＩＩａ）
【０１０６】
【化４９】 （式中、Ｒ1は前述の意味を表す。）で表される化合物
を得る。この一般式（ＸＶＩＩａ）をブチルリチウム等
のアルキルリチウムによりリチオ化して有機金属反応剤
とし、ホウ酸トリアルキル（アルキル基はメチル基、イ
ソプロピル基等の低級アルキル基が好ましい。）と反応
させ、得られたホウ酸エステルを次いで過酸化水素水と
反応させることにより一般式（ＸＶＩａ）を製造するこ
とができる。
を得る。この一般式（ＸＶＩＩａ）をブチルリチウム等
のアルキルリチウムによりリチオ化して有機金属反応剤
とし、ホウ酸トリアルキル（アルキル基はメチル基、イ
ソプロピル基等の低級アルキル基が好ましい。）と反応
させ、得られたホウ酸エステルを次いで過酸化水素水と
反応させることにより一般式（ＸＶＩａ）を製造するこ
とができる。
【０１０７】（x） 一般式（Iag）の製造法 （ｉｘ）で得られた（VIIa）を強塩基存在下に二硫化炭
素と反応させ、次いでアルキル化剤と反応させることに
よりジチオ炭酸エステルを得ることができる。ここで強
塩基としては水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化
物、ブチルリチウム等のアルキルリチウム、リチウムジ
イソプロピルアミド等のリチウムアミド、ｔ−ブトキシ
カリウム等のアルコラートが好ましく、アルキル化剤と
してはヨウ化メチル、ヨウ化エチル、臭化メチル、臭化
エチル、硫酸ジメチルまたはｐ−トルエンスルホン酸メ
チル等が好ましい。このジチオ炭酸エステルをハロニウ
ムイオン発生剤存在下に、フッ化物イオンと反応させる
ことにより前述の一般式（Ｉaｇ）で表される化合物を
製造することができる。ハロニウムイオン発生剤として
はＮ−ヨードこはく酸イミド（ＮＩＳ）、Ｎ−ブロモこ
はく酸イミド（ＮＢＳ） 、Ｎ−クロロこはく酸イミド
（ＮＣＳ）あるいは１，３−ジブロモ−５，５−ジメチ
ルヒダントイン（ＤＢＨ）等を用いることができ、フッ
化物イオン源としては（二水素三フッ化テトラブチルア
ンモニウム（ＴＢＡＨ2Ｆ3）、フッ化水素−ピリジン錯
体（ＨＦ−Ｐｙ）あるいはフッ化水素−メラミン錯体
（ＨＦ−ｍｅｌ）等を用いることができる。芳香環を持
つ場合にはハロニウムイオンによって、その芳香環がハ
ロゲン化される場合がある。その場合には得られたハロ
ゲン化物をブチルリチウム等のアルキルリチウムでリチ
オ化した後、プロトン化することにより目的の化合物を
得ることができる。
素と反応させ、次いでアルキル化剤と反応させることに
よりジチオ炭酸エステルを得ることができる。ここで強
塩基としては水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化
物、ブチルリチウム等のアルキルリチウム、リチウムジ
イソプロピルアミド等のリチウムアミド、ｔ−ブトキシ
カリウム等のアルコラートが好ましく、アルキル化剤と
してはヨウ化メチル、ヨウ化エチル、臭化メチル、臭化
エチル、硫酸ジメチルまたはｐ−トルエンスルホン酸メ
チル等が好ましい。このジチオ炭酸エステルをハロニウ
ムイオン発生剤存在下に、フッ化物イオンと反応させる
ことにより前述の一般式（Ｉaｇ）で表される化合物を
製造することができる。ハロニウムイオン発生剤として
はＮ−ヨードこはく酸イミド（ＮＩＳ）、Ｎ−ブロモこ
はく酸イミド（ＮＢＳ） 、Ｎ−クロロこはく酸イミド
（ＮＣＳ）あるいは１，３−ジブロモ−５，５−ジメチ
ルヒダントイン（ＤＢＨ）等を用いることができ、フッ
化物イオン源としては（二水素三フッ化テトラブチルア
ンモニウム（ＴＢＡＨ2Ｆ3）、フッ化水素−ピリジン錯
体（ＨＦ−Ｐｙ）あるいはフッ化水素−メラミン錯体
（ＨＦ−ｍｅｌ）等を用いることができる。芳香環を持
つ場合にはハロニウムイオンによって、その芳香環がハ
ロゲン化される場合がある。その場合には得られたハロ
ゲン化物をブチルリチウム等のアルキルリチウムでリチ
オ化した後、プロトン化することにより目的の化合物を
得ることができる。
【０１０８】（xi） 一般式（Iaｈ）〜（Ｉａｉ）の製
造法 （ｘ）において一般式（ＶＩＩａ）に換えて（ＸＩＶ
ａ）、（ＸＶａ）または（ＸＶＩａ）を用いるほかは同
様にして、前述の一般式（Iaｈ）〜（Ｉａｉ）で表され
る化合物を製造することができる。
造法 （ｘ）において一般式（ＶＩＩａ）に換えて（ＸＩＶ
ａ）、（ＸＶａ）または（ＸＶＩａ）を用いるほかは同
様にして、前述の一般式（Iaｈ）〜（Ｉａｉ）で表され
る化合物を製造することができる。
【０１０９】（xｉi） （Iaｋ）〜（Ian）の製造法 （ｘｉ）で得られた一般式（VIIａ）に、無水トリフル
オロメタンスルホン酸またはトリフルオロメタンスルホ
ン酸クロリドを反応させて一般式（XVIIIa）
オロメタンスルホン酸またはトリフルオロメタンスルホ
ン酸クロリドを反応させて一般式（XVIIIa）
【０１１０】
【化５０】 （式中、Ｒ1は前述の意味を表し、Tfはトリフルオロメ
タンスルホニル基を表す。）で表されるトリフラートを
得た後、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム
（０）またはテトラキストリフェニルホスフィンニッケ
ル（０）等の遷移金属触媒存在下にシアン化銅またはシ
アン化カリウム等と反応させることにより、一般式（Ｘ
ＩＸａ）
タンスルホニル基を表す。）で表されるトリフラートを
得た後、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム
（０）またはテトラキストリフェニルホスフィンニッケ
ル（０）等の遷移金属触媒存在下にシアン化銅またはシ
アン化カリウム等と反応させることにより、一般式（Ｘ
ＩＸａ）
【０１１１】
【化５１】 （式中、Ｒ1は前述の意味を表す。）で表される化合物
を製造することができる。
を製造することができる。
【０１１２】（VIIａ）に換えて（ｘｉ）において得ら
れた（ＸＩＶａ）、（ＸＶａ）または（ＸＶＩａ）を用
いる以外は同様にして、前述の一般式（Iaｋ）〜（Ia
n）で表される化合物を製造することができる。
れた（ＸＩＶａ）、（ＸＶａ）または（ＸＶＩａ）を用
いる以外は同様にして、前述の一般式（Iaｋ）〜（Ia
n）で表される化合物を製造することができる。
【０１１３】（Ian）は（ｘｉ）において得られた（Ｘ
ＶＩＩａ）をブチルリチウム等のアルキルリチウムによ
りリチオ化して有機金属反応剤とし、二酸化炭素を反応
させ、カルボン酸とした後に酸クロリドとし、次いでア
ンモニアを反応させてアミドを得てさらに脱水すること
によっても製造することができる。
ＶＩＩａ）をブチルリチウム等のアルキルリチウムによ
りリチオ化して有機金属反応剤とし、二酸化炭素を反応
させ、カルボン酸とした後に酸クロリドとし、次いでア
ンモニアを反応させてアミドを得てさらに脱水すること
によっても製造することができる。
【０１１４】（xｉｉi） （Iaｐ）〜（Iaｑ）の製造法 （ｉｖ）においてフェニル酢酸（ＸＩＩａ）に換えて一
般式（ＸＩＩｆ）で表される
般式（ＸＩＩｆ）で表される
【０１１５】
【化５２】 （式中、Ｒ1は前述の意味を表す。）を用いる以外は同
様にして、一般式（ＸＸａ）
様にして、一般式（ＸＸａ）
【０１１６】
【化５３】 で表される化合物を製造することができる。
【０１１７】一般式（ＸＸａ）で表される化合物は（ｘ
ｉｉ）で得られた（ＸＶＩＩＩａ）を、テトラキストリ
フェニルホスフィンパラジウム（０）またはテトラキス
トリフェニルホスフィンニッケル（０）等の遷移金属触
媒存在下に、一般式（ＸＸＩａ）
ｉｉ）で得られた（ＸＶＩＩＩａ）を、テトラキストリ
フェニルホスフィンパラジウム（０）またはテトラキス
トリフェニルホスフィンニッケル（０）等の遷移金属触
媒存在下に、一般式（ＸＸＩａ）
【０１１８】
【化５４】 （式中、Ｒ1は前述の意味を表し、Ｍ1はＭｇＢｒ、Ｍｇ
Ｃｌ、ＭｇＩ、Ｌｉを表すが、ＭｇＢｒが好ましい。）
で表される有機金属反応剤を反応させることによっても
製造することができる。
Ｃｌ、ＭｇＩ、Ｌｉを表すが、ＭｇＢｒが好ましい。）
で表される有機金属反応剤を反応させることによっても
製造することができる。
【０１１９】一般式（Ｉａｐ）で表される化合物は（ｘ
ｉｉ）で得られた（ＸＶＩＩＩａ）を、テトラキストリ
フェニルホスフィンパラジウム（０）またはテトラキス
トリフェニルホスフィンニッケル（０）等の遷移金属触
媒存在下に、一般式（ＸＸＩｂ）
ｉｉ）で得られた（ＸＶＩＩＩａ）を、テトラキストリ
フェニルホスフィンパラジウム（０）またはテトラキス
トリフェニルホスフィンニッケル（０）等の遷移金属触
媒存在下に、一般式（ＸＸＩｂ）
【０１２０】
【化５５】 （式中、Ｒ2は前述の意味を表し、Ｍ1はＭｇＢｒ、Ｍｇ
Ｃｌ、ＭｇＩ、Ｌｉを表すが、ＭｇＢｒが好ましい。）
で表される有機金属反応剤を反応させることによって製
造することができる。
Ｃｌ、ＭｇＩ、Ｌｉを表すが、ＭｇＢｒが好ましい。）
で表される有機金属反応剤を反応させることによって製
造することができる。
【０１２１】一般式（ＸＸＩＩａ）で表される化合物は
（ｉｘ）で得られた一般式（ＶＩＩａ）を一般式（ＸＸ
ＩＩＩａ）
（ｉｘ）で得られた一般式（ＶＩＩａ）を一般式（ＸＸ
ＩＩＩａ）
【０１２２】
【化５６】 （式中、Ｒ1は前述の意味を表し、Ｍ2は塩素原子、臭素
原子またはヨウ素原子を表すが、臭素原子またはヨウ素
原子が好ましい。）と水素化ナトリウムもしくは炭酸カ
リウム等の塩基性化合物存在下反応させることにより一
般式（ＸＸＩＩａ）
原子またはヨウ素原子を表すが、臭素原子またはヨウ素
原子が好ましい。）と水素化ナトリウムもしくは炭酸カ
リウム等の塩基性化合物存在下反応させることにより一
般式（ＸＸＩＩａ）
【０１２３】
【化５７】 （式中、Ｒ1は前述の意味を表す。）で表される化合物
を製造することができる。
を製造することができる。
【０１２４】一般式（Ｉａｐ）で表される化合物は（ｉ
ｘ）で得られた（ＶＩＩａ）を一般式（ＸＸＩＩＩｂ）
ｘ）で得られた（ＶＩＩａ）を一般式（ＸＸＩＩＩｂ）
【０１２５】
【化５８】 （式中、Ｒ2は前述の意味を表し、Ｍ2は塩素原子、臭素
原子またはヨウ素原子を表すが、臭素原子またはヨウ素
原子が好ましい。）で表される化合物と水素化ナトリウ
ムもしくは炭酸カリウム等の塩基性化合物存在下反応さ
せることにより製造することができる。
原子またはヨウ素原子を表すが、臭素原子またはヨウ素
原子が好ましい。）で表される化合物と水素化ナトリウ
ムもしくは炭酸カリウム等の塩基性化合物存在下反応さ
せることにより製造することができる。
【０１２６】[２]（Ｉｃａ）〜（Ｉｃｔ）、（Ｉｅａ）
〜（Ｉｅｔ）、（Ｉｆａ）〜（Ｉｆｔ）、（Ｉｇａ）〜
（Ｉｇｔ）、（Ｉｈａ）〜（Ｉｈｔ）および（Ｉｉａ）
〜（Ｉｉｔ）の製造法。
〜（Ｉｅｔ）、（Ｉｆａ）〜（Ｉｆｔ）、（Ｉｇａ）〜
（Ｉｇｔ）、（Ｉｈａ）〜（Ｉｈｔ）および（Ｉｉａ）
〜（Ｉｉｔ）の製造法。
【０１２７】[１]において（ＩＸａ）に換えて一般式
（ＩＸｂ）〜（ＩＸｇ）
（ＩＸｂ）〜（ＩＸｇ）
【０１２８】
【化５９】 （式中、Ｒ1およびＷは前述の意味を表す。）で表され
る化合物を用い、一般式（ＶＩＩＩａ）に換えて一般式
（ＶＩＩＩｂ）〜（ＶＩＩＩｇ）
る化合物を用い、一般式（ＶＩＩＩａ）に換えて一般式
（ＶＩＩＩｂ）〜（ＶＩＩＩｇ）
【０１２９】
【化６０】 （式中、Ｒ1およびＷは前述の意味を表す。）で表され
る化合物（これらはシクロヘキサン−１，４−ジオンモ
ノエチレンアセタールと一般式（ＩＸｂ）〜（ＩＸｇ）
を反応させ、酸触媒存在下に脱水させ、パラジウム等の
触媒を用い水素添加し、脱アセタール化することにより
得られる。）を用いる以外は同様にして、一般式（Ｉｃ
ａ）〜（Ｉｃｔ）、（Ｉｅａ）〜（Ｉｅｔ）、（Ｉｆ
ａ）〜（Ｉｆｔ）、（Ｉｇａ）〜（Ｉｇｔ）、（Ｉｈ
ａ）〜（Ｉｈｔ）および（Ｉｉａ）〜（Ｉｉｔ）を製造
することができる。
る化合物（これらはシクロヘキサン−１，４−ジオンモ
ノエチレンアセタールと一般式（ＩＸｂ）〜（ＩＸｇ）
を反応させ、酸触媒存在下に脱水させ、パラジウム等の
触媒を用い水素添加し、脱アセタール化することにより
得られる。）を用いる以外は同様にして、一般式（Ｉｃ
ａ）〜（Ｉｃｔ）、（Ｉｅａ）〜（Ｉｅｔ）、（Ｉｆ
ａ）〜（Ｉｆｔ）、（Ｉｇａ）〜（Ｉｇｔ）、（Ｉｈ
ａ）〜（Ｉｈｔ）および（Ｉｉａ）〜（Ｉｉｔ）を製造
することができる。
【０１３０】［３］ （Ｉｂａ）〜（Ｉｂｔ）の製造
法。
法。
【０１３１】（ｉ） （Ｉｂａ）の製造法 ［１］の（ｉｖ）により得られた（ＸＩＩＩａ）を水素
化アルミニウムリチウムあるいは水素化ホウ素ナトリウ
ム等の金属錯化合物、ナトリウム、リチウム、亜鉛ある
いは鉄等の金属あるいはパラジウムカーボンあるいはラ
ネーニッケル等による水素添化により６−フルオロ−２
−ヒドロキシテトラリンとした後、４−トルエンスルホ
ニルクロリドによりトシル化し、一般式（ＩＸｈ）
化アルミニウムリチウムあるいは水素化ホウ素ナトリウ
ム等の金属錯化合物、ナトリウム、リチウム、亜鉛ある
いは鉄等の金属あるいはパラジウムカーボンあるいはラ
ネーニッケル等による水素添化により６−フルオロ−２
−ヒドロキシテトラリンとした後、４−トルエンスルホ
ニルクロリドによりトシル化し、一般式（ＩＸｈ）
【０１３２】
【化６１】 （式中、Ｒ2およびＷは前述の意味を表す。）とカップ
リングすることにより一般式（Ｉｂａ）を製造すること
ができる。
リングすることにより一般式（Ｉｂａ）を製造すること
ができる。
【０１３３】（ｉｉ） （Ｉｂｂ）〜（Ｉｂｆ）の製造
法 （ｉ）において（ＸＩＩＩａ）に換え［１］の（ｖ）に
より得られた（ＸＩＩＩｂ）、（ＸＩＩＩｂ’）または
［１］の（ｖｉ）により得られた（ＸＩＩＩｃ）または
［１］の（ｖｉｉ）により得られた（ＸＩＩＩｄ）また
は［１］の（ｖｉｉｉ）により得られた（ＸＩＩＩｅ）
を用いる以外は同様にして（Ｉｂｂ）〜（Ｉｂｆ）を製
造することができる。
法 （ｉ）において（ＸＩＩＩａ）に換え［１］の（ｖ）に
より得られた（ＸＩＩＩｂ）、（ＸＩＩＩｂ’）または
［１］の（ｖｉ）により得られた（ＸＩＩＩｃ）または
［１］の（ｖｉｉ）により得られた（ＸＩＩＩｄ）また
は［１］の（ｖｉｉｉ）により得られた（ＸＩＩＩｅ）
を用いる以外は同様にして（Ｉｂｂ）〜（Ｉｂｆ）を製
造することができる。
【０１３４】（ｉｉｉ） （Ｉｂｇ）の製造法 ［１］の（ｉ）において（Ｖ）に換えてフェニル酢酸
（ＸＩＩｆ）
（ＸＩＩｆ）
【０１３５】
【化６２】 を用いる以外は同様にして（ＸＩＩＩｆ）
【０１３６】
【化６３】 を得る。この（ＸＩＩＩｆ）を［３］の（ｉ）において
（ＸＩＩＩａ）に換えて用いる以外は同様にして（Ｉｂ
ｇ）を製造することができる。
（ＸＩＩＩａ）に換えて用いる以外は同様にして（Ｉｂ
ｇ）を製造することができる。
【０１３７】（ｉｖ） （Ｉｂｈ）および（Ｉｂｉ）の
製造法 ［１］の（ｖ）においてフェニル酢酸（ＸＩＩｂ）に換
えて（ＸＩＩｇ）
製造法 ［１］の（ｖ）においてフェニル酢酸（ＸＩＩｂ）に換
えて（ＸＩＩｇ）
【０１３８】
【化６４】 を用いる以外は同様にして（ＸＩＩＩｇ）および（ＸＩ
ＩＩｇ’）
ＩＩｇ’）
【０１３９】
【化６５】 を得る。この（ＸＩＩＩｇ）または（ＸＩＩＩｇ’）を
（ｉ）において（ＸＩＩＩａ）に換えて用いる以外は同
様にして一般式（Ｉｂｈ）および（Ｉｂｉ）を製造する
ことができる。
（ｉ）において（ＸＩＩＩａ）に換えて用いる以外は同
様にして一般式（Ｉｂｈ）および（Ｉｂｉ）を製造する
ことができる。
【０１４０】（ｖ） 一般式（Ｉｂｊ）の製造法 [２]の（ｉｉｉ）においてフェニル酢酸（ＸＩＩｆ）に
換えて（ＸＩＩｈ）
換えて（ＸＩＩｈ）
【０１４１】
【化６６】 を用いる以外は同様にして（ＸＩＩＩｈ）
【０１４２】
【化６７】 を得る。この（ＸＩＩＩｈ）を（ｉ）において（ＸＩＩ
Ｉａ）に換えて用いる以外は同様にして（Ｉｂｊ）を製
造することができる。
Ｉａ）に換えて用いる以外は同様にして（Ｉｂｊ）を製
造することができる。
【０１４３】（ｖｉ） （Ｉｂｋ）の製造法 ［１］の（ｉｘ）において（ＶＩＩＩａ）に換えて（Ｖ
ＩＩＩｈ）
ＩＩＩｈ）
【０１４４】
【化６８】 を用いる以外は同様にして一般式（ＶＩＩｂ）
【０１４５】
【化６９】 （式中、Ｒ2は前述の意味を表す。）で表される化合物
を得た後、［１］の（ｘｉｉ）において一般式（VII
ａ）に換えて一般式（ＶＩＩｂ）を用いる以外は同様に
して一般式（ＸＶＩＩＩｂ）
を得た後、［１］の（ｘｉｉ）において一般式（VII
ａ）に換えて一般式（ＶＩＩｂ）を用いる以外は同様に
して一般式（ＸＶＩＩＩｂ）
【０１４６】
【化７０】 （式中、Ｒ2は前述の意味を表し、OTfはトリフルオロメ
タンスルフォニル基を表す。）のトリフラートを得た
後、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム
（０）またはテトラキストリフェニルホスフィンニッケ
ル（０）等の遷移金属触媒存在下にシアン化銅またはシ
アン化カリウム等と反応させることにより、（Ｉｂｋ）
を製造することができる。
タンスルフォニル基を表す。）のトリフラートを得た
後、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム
（０）またはテトラキストリフェニルホスフィンニッケ
ル（０）等の遷移金属触媒存在下にシアン化銅またはシ
アン化カリウム等と反応させることにより、（Ｉｂｋ）
を製造することができる。
【０１４７】（ｖｉｉ） （Ｉｂｍ）、（Ｉｂｎ）およ
び（Ｉｂｐ）の製造法 ［１］の（ｉｘ）において一般式（ＶＩＩａ）に換えて
（ＶＩＩｂ）を用いる以外は同様にして、一般式（ＸＩ
Ｖｂ）、（ＸＶｂ）および（ＸＶＩｂ）
び（Ｉｂｐ）の製造法 ［１］の（ｉｘ）において一般式（ＶＩＩａ）に換えて
（ＶＩＩｂ）を用いる以外は同様にして、一般式（ＸＩ
Ｖｂ）、（ＸＶｂ）および（ＸＶＩｂ）
【０１４８】
【化７１】 （式中、Ｒ2は前述の意味を表す。）で表される化合物
を製造することができる。これらをトリフルオロメタン
スルホン酸無水物と反応させ、テトラキストリフェニル
ホスフィンパラジウム（０）またはテトラキストリフェ
ニルホスフィンニッケル（０）等の遷移金属触媒存在下
にシアン化銅またはシアン化カリウム等と反応させるこ
とにより、一般式（Ｉｂｍ）、（Ｉｂｎ）および（Ｉｂ
ｐ）を製造することができる。
を製造することができる。これらをトリフルオロメタン
スルホン酸無水物と反応させ、テトラキストリフェニル
ホスフィンパラジウム（０）またはテトラキストリフェ
ニルホスフィンニッケル（０）等の遷移金属触媒存在下
にシアン化銅またはシアン化カリウム等と反応させるこ
とにより、一般式（Ｉｂｍ）、（Ｉｂｎ）および（Ｉｂ
ｐ）を製造することができる。
【０１４９】（ｖｉｉｉ） （Ｉｂｑ）および（Ｉｂ
ｒ）の製造法 （ｖｉ）で得られた（ＸＶＩＩＩｂ）を、テトラキスト
リフェニルホスフィンパラジウム（０）またはテトラキ
ストリフェニルホスフィンニッケル（０）等の遷移金属
触媒存在下に、一般式（ＸＸＩａ）で表される有機金属
反応剤を反応させることによって（Ｉｂｑ）を製造する
ことができる。
ｒ）の製造法 （ｖｉ）で得られた（ＸＶＩＩＩｂ）を、テトラキスト
リフェニルホスフィンパラジウム（０）またはテトラキ
ストリフェニルホスフィンニッケル（０）等の遷移金属
触媒存在下に、一般式（ＸＸＩａ）で表される有機金属
反応剤を反応させることによって（Ｉｂｑ）を製造する
ことができる。
【０１５０】また、（ＸＸＩａ）に換えて（ＸＸＩｂ）
を用いる以外は同様にして（Ｉｂｒ）を製造することが
できる。
を用いる以外は同様にして（Ｉｂｒ）を製造することが
できる。
【０１５１】（ｉｘ） （Ｉｂｓ）および（Ｉｂｔ）の
製造法 （ｖｉ）で得られた（ＶＩＩｂ）を（ＸＸＩＩＩａ）と
水素化ナトリウムもしくは炭酸カリウム等の塩基性化合
物存在下反応させることにより一般式（Ｉｂｓ）を製造
することができる。
製造法 （ｖｉ）で得られた（ＶＩＩｂ）を（ＸＸＩＩＩａ）と
水素化ナトリウムもしくは炭酸カリウム等の塩基性化合
物存在下反応させることにより一般式（Ｉｂｓ）を製造
することができる。
【０１５２】（ＶＩＩｂ）に換えて一般式（ＸＸＩＩＩ
ｂ）を用いる以外は同様にして（Ｉｂｔ）を製造するこ
とができる。
ｂ）を用いる以外は同様にして（Ｉｂｔ）を製造するこ
とができる。
【０１５３】[４]（Ｉｄａ）〜（Ｉｄｔ）、（Ｉｖａ）
〜（Ｉｖｔ）、（Ｉｗａ）〜（Ｉｗｔ）、（Ｉｙａ）〜
（Ｉｙｔ）および（Ｉｚａ）〜（Ｉｚｔ）の製造法。
〜（Ｉｖｔ）、（Ｉｗａ）〜（Ｉｗｔ）、（Ｉｙａ）〜
（Ｉｙｔ）および（Ｉｚａ）〜（Ｉｚｔ）の製造法。
【０１５４】［３］において（ＩＸｈ）に換えて（ＩＸ
ｉ）〜（ＩＸｎ）
ｉ）〜（ＩＸｎ）
【０１５５】
【化７２】 （式中、Ｒ2およびＷは前述の意味を表す。）を用い、
（ＶＩＩＩｈ）に換えて一般式（ＶＩＩＩｉ）〜（ＶＩ
ＩＩｎ）
（ＶＩＩＩｈ）に換えて一般式（ＶＩＩＩｉ）〜（ＶＩ
ＩＩｎ）
【０１５６】
【化７３】 （式中、Ｒ2およびＷは前述の意味を表す。）で表され
る化合物を用いる以外は同様にして、（Ｉｄａ）〜（Ｉ
ｄｔ）、（Ｉｖａ）〜（Ｉｖｔ）、（Ｉｗａ）〜（Ｉｗ
ｔ）、（Ｉｙａ）〜（Ｉｙｔ）および（Ｉｚａ）〜（Ｉ
ｚｔ）を製造することができる。
る化合物を用いる以外は同様にして、（Ｉｄａ）〜（Ｉ
ｄｔ）、（Ｉｖａ）〜（Ｉｖｔ）、（Ｉｗａ）〜（Ｉｗ
ｔ）、（Ｉｙａ）〜（Ｉｙｔ）および（Ｉｚａ）〜（Ｉ
ｚｔ）を製造することができる。
【０１５７】［５］ （Ｉｊａ）〜（Ｉｊｔ）の製造
法。
法。
【０１５８】２−ブロモ−６−メトキシナフタレンをテ
トラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０）また
はテトラキストリフェニルホスフィンニッケル（０）等
の遷移金属触媒存在下に、一般式（ＸＸＩａ）で表され
る有機金属反応剤を反応させ、臭化水素酸、トリフッ化
ホウ素または塩化アルミニウム等により脱メチル化し、
一般式（ＸＸＩＶａ）
トラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０）また
はテトラキストリフェニルホスフィンニッケル（０）等
の遷移金属触媒存在下に、一般式（ＸＸＩａ）で表され
る有機金属反応剤を反応させ、臭化水素酸、トリフッ化
ホウ素または塩化アルミニウム等により脱メチル化し、
一般式（ＸＸＩＶａ）
【０１５９】
【化７４】 （式中、Ｒ1は前述の意味を表す。）で表される化合物
を得る。この（ＸＸＩＶａ）をＮ−フルオロ−５−（ト
リフルオロメチル）ピリジニウム−２−スルホナートあ
るいはビステトラフルオロホウ酸Ｎ，Ｎ’−ジフルオロ
−２，２’−ビピリジニウム等のフッ素化剤と反応させ
ることにより、一般式（ＸＸＶａ）
を得る。この（ＸＸＩＶａ）をＮ−フルオロ−５−（ト
リフルオロメチル）ピリジニウム−２−スルホナートあ
るいはビステトラフルオロホウ酸Ｎ，Ｎ’−ジフルオロ
−２，２’−ビピリジニウム等のフッ素化剤と反応させ
ることにより、一般式（ＸＸＶａ）
【０１６０】
【化７５】 （式中、Ｒ1は前述の意味を表す。）で表される化合物
とし、亜硫酸水素ナトリウム存在下アンモニアと反応さ
せ、一般式（ＸＸＶＩａ）
とし、亜硫酸水素ナトリウム存在下アンモニアと反応さ
せ、一般式（ＸＸＶＩａ）
【０１６１】
【化７６】 （式中、Ｒ1は前述の意味を表す。）とし、ザンドマイ
ヤー反応によってハロゲン化して、一般式（ＸＸＶＩＩ
ａ）
ヤー反応によってハロゲン化して、一般式（ＸＸＶＩＩ
ａ）
【０１６２】
【化７７】 （式中、Ｒ1は前述の意味を表し、Ｗは塩素、臭素また
はヨウ素等のハロゲン原子を表すが、好ましくは臭素原
子を表す。）で表される化合物を得る。
はヨウ素等のハロゲン原子を表すが、好ましくは臭素原
子を表す。）で表される化合物を得る。
【０１６３】［１］において一般式（ＩＸａ）に換えて
一般式（ＸＸＶＩＩａ）を用いる以外は同様にして一般
式（Ｉｊａ）〜（Ｉｊｔ）を製造することができる。
一般式（ＸＸＶＩＩａ）を用いる以外は同様にして一般
式（Ｉｊａ）〜（Ｉｊｔ）を製造することができる。
【０１６４】［６］ （Ｉｋａ）〜（Ｉｋｔ）の製造
法。
法。
【０１６５】（ｉ） （Ｉｋａ）の製造法 ［１］の（ｉｖ）によって得られた（ＸＩＩＩａ）にウ
ィッティヒ反応剤(ＸＸVＩＩIa)
ィッティヒ反応剤(ＸＸVＩＩIa)
【０１６６】
【化７８】 を反応させ、次いで酸で処理した後、塩基で異性化し
て、(ＸＸＩＸａ)
て、(ＸＸＩＸａ)
【０１６７】
【化７９】 を得る。これをさらにウィッティヒ反応剤(ＸＸＸａ)
【０１６８】
【化８０】 と反応させ次いで水素添加させることにより一般式（Ｉ
ｋａ）を製造することができる。
ｋａ）を製造することができる。
【０１６９】（ｉｉ） （Ｉｋｂ）〜（Ｉｋｊ）の製造
法 （ｉ）において(ＸＸＩＸａ)に換えて［１］の（ｖ）よ
り得られた（ＸＩＩＩｂ）または（ＸＩＩＩｂ’）、
［１］の（ｖｉ）より得られた（ＸＩＩＩｃ）、［１］
の（ｖｉｉ）より得られた（ＸＩＩＩｄ）、［１］の
（ｖｉｉｉ）より得られた（ＸＩＩＩe）、［１］の
（ｖｉｉ）より得られた（ＸＩＩＩｄ）、［３］の（ｉ
ｉｉ）より得られた（ＸＩＩＩｆ）、［１］の（ｉｖ）
より得られた（ＸＩＩＩｇ）または（ＸＩＩＩｇ’）、
［１］の（ｖ）より得られた（ＸＩＩＩｈ）を用いる以
外は同様にして（Ｉｋｂ）〜（Ｉｋｊ）を製造すること
ができる。
法 （ｉ）において(ＸＸＩＸａ)に換えて［１］の（ｖ）よ
り得られた（ＸＩＩＩｂ）または（ＸＩＩＩｂ’）、
［１］の（ｖｉ）より得られた（ＸＩＩＩｃ）、［１］
の（ｖｉｉ）より得られた（ＸＩＩＩｄ）、［１］の
（ｖｉｉｉ）より得られた（ＸＩＩＩe）、［１］の
（ｖｉｉ）より得られた（ＸＩＩＩｄ）、［３］の（ｉ
ｉｉ）より得られた（ＸＩＩＩｆ）、［１］の（ｉｖ）
より得られた（ＸＩＩＩｇ）または（ＸＩＩＩｇ’）、
［１］の（ｖ）より得られた（ＸＩＩＩｈ）を用いる以
外は同様にして（Ｉｋｂ）〜（Ｉｋｊ）を製造すること
ができる。
【０１７０】（ｉｉｉ） （Ｉｋｋ）〜（Ｉｋｔ）の製
造法 ［３］の（ｖｉ）〜（ｉｘ）において一般式（ＶＩＩＩ
ｈ）に換えて一般式（ＶＩＩＩｐ）
造法 ［３］の（ｖｉ）〜（ｉｘ）において一般式（ＶＩＩＩ
ｈ）に換えて一般式（ＶＩＩＩｐ）
【０１７１】
【化８１】 （式中、Ｒ1は前述の意味を表す。）を用いる以外は同
様にして（Ｉｋｋ）〜（Ｉｋｔ）を製造することができ
る。
様にして（Ｉｋｋ）〜（Ｉｋｔ）を製造することができ
る。
【０１７２】［７］ （Ｉｍａ）〜（Ｉｍｔ）、（Ｉｐ
ａ）〜（Ｉｐｔ）および（Ｉｑａ）〜（Ｉｑｔ）の製造
法。
ａ）〜（Ｉｐｔ）および（Ｉｑａ）〜（Ｉｑｔ）の製造
法。
【０１７３】［６］において（ＸＸＸａ）に換えて（Ｘ
ＸＸｂ）〜（ＸＸＸｄ）
ＸＸｂ）〜（ＸＸＸｄ）
【０１７４】
【化８２】 （式中、Ｒ1は前述の意味を表す。）で表される化合物
を用い、一般式（ＶＩＩＩｐ）に換えて一般式（ＶＩＩ
Ｉｑ）〜（ＶＩＩＩｓ）
を用い、一般式（ＶＩＩＩｐ）に換えて一般式（ＶＩＩ
Ｉｑ）〜（ＶＩＩＩｓ）
【０１７５】
【化８３】 （式中、Ｒ1は前述の意味を表す。）で表される化合物
を用いる以外は同様にして、（Ｉｍａ）〜（Ｉｍｔ）、
（Ｉｐａ）〜（Ｉｐｔ）および（Ｉｑａ）〜（Ｉｑｔ）
を製造することができる。
を用いる以外は同様にして、（Ｉｍａ）〜（Ｉｍｔ）、
（Ｉｐａ）〜（Ｉｐｔ）および（Ｉｑａ）〜（Ｉｑｔ）
を製造することができる。
【０１７６】［８］ （Ｉｒａ）〜（Ｉｒｒ）の製造
法。
法。
【０１７７】（ｉ） （Ｉｒａ）の製造法 ［１］の（ｉｖ）により得られた（ＸＩＩＩａ）に塩化
オキサリル等のハロゲン化剤を反応させて（ＸＸＸＩ
ａ）および（ＸＸＸＩａ’）
オキサリル等のハロゲン化剤を反応させて（ＸＸＸＩ
ａ）および（ＸＸＸＩａ’）
【０１７８】
【化８４】 の混合物を得た後、マグネシウムと反応させてグリニヤ
ール反応剤とするか、あるいはブチルリチウム等のアル
キルリチウムによりリチオ化して有機金属反応剤とし、
これを一般式（ＶＩＩＩｔ）
ール反応剤とするか、あるいはブチルリチウム等のアル
キルリチウムによりリチオ化して有機金属反応剤とし、
これを一般式（ＶＩＩＩｔ）
【０１７９】
【化８５】 （式中、Ｒ1は前述の意味を表す。）で表される化合物
と反応させ、次いで酸触媒存在下に脱水した後、これを
接触還元することにより前述の一般式（Ｉｒa）で表さ
れる化合物を製造することができる。
と反応させ、次いで酸触媒存在下に脱水した後、これを
接触還元することにより前述の一般式（Ｉｒa）で表さ
れる化合物を製造することができる。
【０１８０】（ｉｉ） 一般式（Ｉｒｂ）〜（Ｉｒｊ）
の製造法 （ｉ）において（ＸＩＩＩａ）に換えて、［１］の
（ｖ）より得られた（ＸＩＩＩｂ）または（ＸＩＩＩ
ｂ’）、［１］の（ｖｉ）より得られた（ＸＩＩＩ
ｃ）、［１］の（ｖｉｉ）より得られた（ＸＩＩＩ
ｄ）、［１］の（ｖｉｉｉ）より得られた（ＸＩＩＩ
e）、［１］の（ｖｉｉ）より得られた（ＸＩＩＩ
ｄ）、［３］の（ｉｉｉ）より得られた（ＸＩＩＩ
ｆ）、［１］の（ｉｖ）より得られた（ＸＩＩＩｇ）ま
たは（ＸＩＩＩｇ’）、［１］の（ｖ）より得られた
（ＸＩＩＩｈ）を用いる以外は同様にして（Ｉｒｂ）〜
（Ｉｒｊ）を製造することができる。
の製造法 （ｉ）において（ＸＩＩＩａ）に換えて、［１］の
（ｖ）より得られた（ＸＩＩＩｂ）または（ＸＩＩＩ
ｂ’）、［１］の（ｖｉ）より得られた（ＸＩＩＩ
ｃ）、［１］の（ｖｉｉ）より得られた（ＸＩＩＩ
ｄ）、［１］の（ｖｉｉｉ）より得られた（ＸＩＩＩ
e）、［１］の（ｖｉｉ）より得られた（ＸＩＩＩ
ｄ）、［３］の（ｉｉｉ）より得られた（ＸＩＩＩ
ｆ）、［１］の（ｉｖ）より得られた（ＸＩＩＩｇ）ま
たは（ＸＩＩＩｇ’）、［１］の（ｖ）より得られた
（ＸＩＩＩｈ）を用いる以外は同様にして（Ｉｒｂ）〜
（Ｉｒｊ）を製造することができる。
【０１８１】（ｉｉｉ） （Ｉｒｋ）〜（Ｉｒｒ）の製
造法 ［３］の（ｖｉ）〜（ｉｘ）において一般式（ＶＩＩＩ
ｈ）に換えて、一般式（ＶＩＩＩｕ）
造法 ［３］の（ｖｉ）〜（ｉｘ）において一般式（ＶＩＩＩ
ｈ）に換えて、一般式（ＶＩＩＩｕ）
【０１８２】
【化８６】 （式中、Ｒ1は前述の意味を表す。）で表される化合物
を用いることにより（Ｉｒｋ）〜（Ｉｒｒ）を製造する
ことができる。
を用いることにより（Ｉｒｋ）〜（Ｉｒｒ）を製造する
ことができる。
【０１８３】［９］ （Ｉｔａ）〜（Ｉｔｔ）の製造
法。
法。
【０１８４】［８］において（ＶＩＩＩｔ）に換えて
（ＶＩＩＩｕ）を、（ＶＩＩＩｕ）に換えて一般式（Ｖ
ＩＩＩｖ）
（ＶＩＩＩｕ）を、（ＶＩＩＩｕ）に換えて一般式（Ｖ
ＩＩＩｖ）
【０１８５】
【化８７】 （式中、Ｒ1は前述の意味を表す。）で表される化合物
を用いることにより一般式（Ｉｔａ）〜（Ｉｔｔ）を製
造することができる。
を用いることにより一般式（Ｉｔａ）〜（Ｉｔｔ）を製
造することができる。
【０１８６】［１０］ （Ｉｓａ）〜（Ｉｓｔ）の製造
法。
法。
【０１８７】（ｉ） （Ｉｓａ）の製造法 ［８］の（ｉ）において一般式（ＶＩＩＩｔ）に換えて
（ＶＩＩＩｗ）
（ＶＩＩＩｗ）
【０１８８】
【化８８】 を用いる以外は同様にした後、脱アセタール化し、これ
にウィッティヒ反応剤(ＸＸVＩＩIａ)を反応させ、次い
で酸で処理した後、塩基で異性化して（ＸＸＩＸｂ）
にウィッティヒ反応剤(ＸＸVＩＩIａ)を反応させ、次い
で酸で処理した後、塩基で異性化して（ＸＸＩＸｂ）
【０１８９】
【化８９】 とし、これにさらに必要に応じ１〜数回ウィッティヒ反
応剤(ＸＸVＩＩIａ)を反応させた後、ウィッティヒ反応
剤(ＸＸＩＸｃ)
応剤(ＸＸVＩＩIａ)を反応させた後、ウィッティヒ反応
剤(ＸＸＩＸｃ)
【０１９０】
【化９０】 （式中、Ｒ3は水素またはアルキル基を表す。）と反応
させ（Ｉｓａ）を製造することができる。ここでＲ3が
アルキル基の場合二重結合はシス配置が優先して得られ
るがこれはベンゼンスルフィン酸等によりトランス体に
異性化することができる。
させ（Ｉｓａ）を製造することができる。ここでＲ3が
アルキル基の場合二重結合はシス配置が優先して得られ
るがこれはベンゼンスルフィン酸等によりトランス体に
異性化することができる。
【０１９１】（ｉｉ） （Ｉｓｂ）〜（Ｉｓｊ）の製造
法 （ｉ）において（ＸＩＩＩａ）に換えて、［１］の
（ｖ）より得られた（ＸＩＩＩｂ）または（ＸＩＩＩ
ｂ’）、［１］の（ｖｉ）より得られた（ＸＩＩＩ
ｃ）、［１］の（ｖｉｉ）より得られた（ＸＩＩＩ
ｄ）、［１］の（ｖｉｉｉ）より得られた（ＸＩＩＩ
e）、［１］の（ｖｉｉ）より得られた（ＸＩＩＩ
ｄ）、［３］の（ｉｉｉ）より得られた（ＸＩＩＩ
ｆ）、［１］の（ｉｖ）より得られた（ＸＩＩＩｇ）ま
たは（ＸＩＩＩｇ’）、［１］の（ｖ）より得られた
（ＸＩＩＩｈ）を用いる以外は同様にして（Ｉｓｂ）〜
（Ｉｓｊ）を製造することができる。
法 （ｉ）において（ＸＩＩＩａ）に換えて、［１］の
（ｖ）より得られた（ＸＩＩＩｂ）または（ＸＩＩＩ
ｂ’）、［１］の（ｖｉ）より得られた（ＸＩＩＩ
ｃ）、［１］の（ｖｉｉ）より得られた（ＸＩＩＩ
ｄ）、［１］の（ｖｉｉｉ）より得られた（ＸＩＩＩ
e）、［１］の（ｖｉｉ）より得られた（ＸＩＩＩ
ｄ）、［３］の（ｉｉｉ）より得られた（ＸＩＩＩ
ｆ）、［１］の（ｉｖ）より得られた（ＸＩＩＩｇ）ま
たは（ＸＩＩＩｇ’）、［１］の（ｖ）より得られた
（ＸＩＩＩｈ）を用いる以外は同様にして（Ｉｓｂ）〜
（Ｉｓｊ）を製造することができる。
【０１９２】（ｉｉｉ） （Ｉｓｋ）〜（Ｉｓｔ）の製
造法 ［３］の（ｖｉ）〜（ｉｘ）において一（ＶＩＩＩｈ）
に換えて、（ＶＩＩＩｘ）
造法 ［３］の（ｖｉ）〜（ｉｘ）において一（ＶＩＩＩｈ）
に換えて、（ＶＩＩＩｘ）
【０１９３】
【化９１】 を用いる以外は同様にした後、脱アセタール化し、これ
にウィッティヒ反応剤(ＸＸVＩＩIａ)を反応させ、次い
で酸で処理した後、塩基で異性化して、これにさらに必
要に応じウィッティヒ反応剤(ＸＸVＩＩIａ)を１〜数回
反応させた後、ウィッティヒ反応剤(ＸＸＩＸｃ)と反応
させ（Ｉｓｋ）〜（Ｉｓｔ）を製造することができる。
ここでＲ3がアルキル基の場合二重結合はシス配置が優
先して得られるがこれはベンゼンスルフィン酸等により
トランス体に異性化することができる。
にウィッティヒ反応剤(ＸＸVＩＩIａ)を反応させ、次い
で酸で処理した後、塩基で異性化して、これにさらに必
要に応じウィッティヒ反応剤(ＸＸVＩＩIａ)を１〜数回
反応させた後、ウィッティヒ反応剤(ＸＸＩＸｃ)と反応
させ（Ｉｓｋ）〜（Ｉｓｔ）を製造することができる。
ここでＲ3がアルキル基の場合二重結合はシス配置が優
先して得られるがこれはベンゼンスルフィン酸等により
トランス体に異性化することができる。
【０１９４】［１１］ （Ｉｕａ）〜（Ｉｕｔ）の製造
法。
法。
【０１９５】［１０］において（ＶＩＩＩｗ）に換えて
（ＶＩＩＩｘ）を、（ＶＩＩＩｘ）に換えて（ＶＩＩＩ
ｙ）
（ＶＩＩＩｘ）を、（ＶＩＩＩｘ）に換えて（ＶＩＩＩ
ｙ）
【０１９６】
【化９２】 で表される化合物を用いることにより（Ｉｕａ）〜（Ｉ
ｕｔ）を製造することができる。
ｕｔ）を製造することができる。
【０１９７】斯くして製造された一般式（Ｉ）で表され
る化合物の代表例を第１表に掲げる。
る化合物の代表例を第１表に掲げる。
【０１９８】
【表１】
【０１９９】（表中、Ｃｒは結晶相を、Ｎはネマチック
相を、Ｉは等方性液体相をそれぞれ示す。）
相を、Ｉは等方性液体相をそれぞれ示す。）
【０２００】一般式（Ｉ）で表される化合物は高い比抵
抗や電圧保持率を得ることも容易であり、また他の液晶
組成物との相溶性に優れており、他の液晶化合物との混
合物の状態で液晶表示セル用材料として、好適に用いる
ことができる。（Ｉ）の化合物は前述の各種表示方式の
いずれにおいても使用可能であるが、単純マトリックス
駆動あるいはアクティブマトリックス駆動のＴＮ型表示
素子、及びＳＴＮ表示素子に用いることが適している。
抗や電圧保持率を得ることも容易であり、また他の液晶
組成物との相溶性に優れており、他の液晶化合物との混
合物の状態で液晶表示セル用材料として、好適に用いる
ことができる。（Ｉ）の化合物は前述の各種表示方式の
いずれにおいても使用可能であるが、単純マトリックス
駆動あるいはアクティブマトリックス駆動のＴＮ型表示
素子、及びＳＴＮ表示素子に用いることが適している。
【０２０１】本発明の提供する組成物においては、その
第一成分として一般式（Ｉ）で表される化合物を少なく
とも１種含有するが、その他の成分として特に以下の第
二〜第四成分から少なくとも１種含有することが好まし
い。
第一成分として一般式（Ｉ）で表される化合物を少なく
とも１種含有するが、その他の成分として特に以下の第
二〜第四成分から少なくとも１種含有することが好まし
い。
【０２０２】即ち、第二成分はいわゆるフッ素系（ハロ
ゲン系）のｐ型液晶化合物であって、以下の一般式（Ａ
１）〜（Ａ３）で示される化合物からなるものである。
ゲン系）のｐ型液晶化合物であって、以下の一般式（Ａ
１）〜（Ａ３）で示される化合物からなるものである。
【０２０３】
【化９３】
【０２０４】上式中、Ｒbは炭素原子数１〜１２のアル
キル基を表し、これらは直鎖状であってもメチルまたは
エチル分岐を有していてもよく、３〜６員環の環状構造
を有していてもよく、基内に存在する任意の−ＣＨ2−
は−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝
ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−または−Ｃ≡Ｃ−により交換さ
れていてもよく、基内に存在する任意の水素原子はフッ
素原子またはトリフルオロメトキシ基により置換されて
いてもよいが、炭素原子数２〜７の直鎖状アルキル基、
炭素原子数２〜７の直鎖状１−アルケニル基、炭素原子
数４〜７の直鎖状３−アルケニル基、末端が炭素原子数
１〜３のアルコキシル基により置換された炭素原子数１
〜５のアルキル基が好ましい。また、分岐により不斉炭
素が生じる場合には、化合物として光学活性であっても
ラセミ体であってもよい。
キル基を表し、これらは直鎖状であってもメチルまたは
エチル分岐を有していてもよく、３〜６員環の環状構造
を有していてもよく、基内に存在する任意の−ＣＨ2−
は−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝
ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−または−Ｃ≡Ｃ−により交換さ
れていてもよく、基内に存在する任意の水素原子はフッ
素原子またはトリフルオロメトキシ基により置換されて
いてもよいが、炭素原子数２〜７の直鎖状アルキル基、
炭素原子数２〜７の直鎖状１−アルケニル基、炭素原子
数４〜７の直鎖状３−アルケニル基、末端が炭素原子数
１〜３のアルコキシル基により置換された炭素原子数１
〜５のアルキル基が好ましい。また、分岐により不斉炭
素が生じる場合には、化合物として光学活性であっても
ラセミ体であってもよい。
【０２０５】環Ａ、環Ｂおよび環Ｃはそれぞれ独立的に
トランス−１，４−シクロヘキシレン基、トランスデカ
ヒドロナフタレン−トランス−２，６−ジイル基、１個
以上のフッ素原子により置換されていてもよい１，４−
フェニレン基、１個以上のフッ素原子により置換されて
いてもよいナフタレン−２，６−ジイル基、１個以上の
フッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナ
フタレン−２，６−ジイル基、フッ素原子により置換さ
れていてもよい１，４−シクロヘキセニレン基、１，３
−ジオキサン−トランス−２，５−ジイル基、ピリミジ
ン−２，５−ジイル基またはピリジン−２，５−ジイル
基を表すが、トランス−１，４−シクロヘキシレン基、
トランスデカヒドロナフタレン−トランス−２，６−ジ
イル基、フッ素原子により置換されていてもよいナフタ
レン−２，６−ジイル基または１〜２個のフッ素原子に
より置換されていてもよい１，４−フェニレン基が好ま
しい。特に環Ｂがトランス−１，４−シクロヘキシレン
基またはトランスデカヒドロナフタレン−トランス−
２，６−ジイル基である場合に、環Ａはトランス−１，
４−シクロヘキシレン基であることが好ましく、環Ｃが
トランス−１，４−シクロヘキシレン基またはトランス
デカヒドロナフタレン−トランス−２，６−ジイル基で
ある場合に環Ｂおよび環Ａはトランス−１，４−シクロ
ヘキシレン基であることが好ましい。また、（Ａ３）に
おいて環Ａはトランス−１，４−シクロヘキシレン基で
あることが好ましい。
トランス−１，４−シクロヘキシレン基、トランスデカ
ヒドロナフタレン−トランス−２，６−ジイル基、１個
以上のフッ素原子により置換されていてもよい１，４−
フェニレン基、１個以上のフッ素原子により置換されて
いてもよいナフタレン−２，６−ジイル基、１個以上の
フッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナ
フタレン−２，６−ジイル基、フッ素原子により置換さ
れていてもよい１，４−シクロヘキセニレン基、１，３
−ジオキサン−トランス−２，５−ジイル基、ピリミジ
ン−２，５−ジイル基またはピリジン−２，５−ジイル
基を表すが、トランス−１，４−シクロヘキシレン基、
トランスデカヒドロナフタレン−トランス−２，６−ジ
イル基、フッ素原子により置換されていてもよいナフタ
レン−２，６−ジイル基または１〜２個のフッ素原子に
より置換されていてもよい１，４−フェニレン基が好ま
しい。特に環Ｂがトランス−１，４−シクロヘキシレン
基またはトランスデカヒドロナフタレン−トランス−
２，６−ジイル基である場合に、環Ａはトランス−１，
４−シクロヘキシレン基であることが好ましく、環Ｃが
トランス−１，４−シクロヘキシレン基またはトランス
デカヒドロナフタレン−トランス−２，６−ジイル基で
ある場合に環Ｂおよび環Ａはトランス−１，４−シクロ
ヘキシレン基であることが好ましい。また、（Ａ３）に
おいて環Ａはトランス−１，４−シクロヘキシレン基で
あることが好ましい。
【０２０６】Ｌa、ＬbおよびＬcは連結基であって、そ
れぞれ独立的に単結合、エチレン基（−ＣＨ2ＣＨ
2−）、１，２−プロピレン基（−ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2
−および−ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）−）、１，４−ブチレン
基、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＦ2−、−ＣＦ2Ｏ
−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＨ
−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−または−ＣＨ＝ＮＮ＝
ＣＨ−を表すが、単結合、エチレン基、１，４−ブチレ
ン基、−ＣＯＯ−、−ＯＣＦ2−、−ＣＦ2Ｏ−、−ＣＦ
＝ＣＦ−または−Ｃ≡Ｃ−が好ましく、単結合またはエ
チレン基が特に好ましい。また、（Ａ２）においてはそ
の少なくとも１個が、（Ａ３）においてはその少なくと
も２個が単結合を表すことが好ましい。
れぞれ独立的に単結合、エチレン基（−ＣＨ2ＣＨ
2−）、１，２−プロピレン基（−ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2
−および−ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）−）、１，４−ブチレン
基、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＦ2−、−ＣＦ2Ｏ
−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＨ
−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−または−ＣＨ＝ＮＮ＝
ＣＨ−を表すが、単結合、エチレン基、１，４−ブチレ
ン基、−ＣＯＯ−、−ＯＣＦ2−、−ＣＦ2Ｏ−、−ＣＦ
＝ＣＦ−または−Ｃ≡Ｃ−が好ましく、単結合またはエ
チレン基が特に好ましい。また、（Ａ２）においてはそ
の少なくとも１個が、（Ａ３）においてはその少なくと
も２個が単結合を表すことが好ましい。
【０２０７】環Ｚは芳香環であり以下の一般式（ＩＸ
ａ）〜（ＩＸｃ）で表すことができる。
ａ）〜（ＩＸｃ）で表すことができる。
【０２０８】
【化９４】
【０２０９】式中、Ｙa〜Ｙjはそれぞれ独立的に水素原
子あるいはフッ素原子を表すが、（ＩＸａ）において、
ＹaおよびＹbの少なくとも１個はフッ素原子であること
が好ましく、（ＩＸｂ）において、Ｙd〜Ｙfの少なくと
も１個はフッ素原子であることが好ましく、特にＹdは
フッ素原子であることがさらに好ましい。
子あるいはフッ素原子を表すが、（ＩＸａ）において、
ＹaおよびＹbの少なくとも１個はフッ素原子であること
が好ましく、（ＩＸｂ）において、Ｙd〜Ｙfの少なくと
も１個はフッ素原子であることが好ましく、特にＹdは
フッ素原子であることがさらに好ましい。
【０２１０】末端基Ｐaはフッ素原子、塩素原子、トリ
フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフル
オロメチル基またはジフルオロメチル基あるいは２個以
上のフッ素原子により置換された炭素原子数２または３
のアルコキシル基、アルキル基、アルケニル基またはア
ルケニルオキシ基を表すが、フッ素原子、トリフルオロ
メトキシ基またはジフルオロメトキシ基が好ましく、フ
ッ素原子が特に好ましい。
フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフル
オロメチル基またはジフルオロメチル基あるいは２個以
上のフッ素原子により置換された炭素原子数２または３
のアルコキシル基、アルキル基、アルケニル基またはア
ルケニルオキシ基を表すが、フッ素原子、トリフルオロ
メトキシ基またはジフルオロメトキシ基が好ましく、フ
ッ素原子が特に好ましい。
【０２１１】また、（Ａ２）においては本発明の一般式
（Ｉ）の化合物は除く。
（Ｉ）の化合物は除く。
【０２１２】第三成分はいわゆるシアノ系のｐ型液晶化
合物であって、以下の一般式（Ｂ１）〜（Ｂ３）で示さ
れる化合物からなるものである。
合物であって、以下の一般式（Ｂ１）〜（Ｂ３）で示さ
れる化合物からなるものである。
【０２１３】
【化９５】
【０２１４】上式中、Ｒcは炭素原子数１〜１２のアル
キル基を表し、これらは直鎖状であってもメチルまたは
エチル分岐を有していてもよく、３〜６員環の環状構造
を有していてもよく、基内に存在する任意の−ＣＨ2−
は−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝
ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−または−Ｃ≡Ｃ−により交換さ
れていてもよく、基内に存在する任意の水素原子はフッ
素原子またはトリフルオロメトキシ基により置換されて
いてもよいが、炭素原子数２〜７の直鎖状アルキル基、
炭素原子数２〜７の直鎖状１−アルケニル基、炭素原子
数４〜７の直鎖状３−アルケニル基、末端が炭素原子数
１〜３のアルコキシル基により置換された炭素原子数１
〜５のアルキル基が好ましい。また、分岐により不斉炭
素が生じる場合には、化合物として光学活性であっても
ラセミ体であってもよい。
キル基を表し、これらは直鎖状であってもメチルまたは
エチル分岐を有していてもよく、３〜６員環の環状構造
を有していてもよく、基内に存在する任意の−ＣＨ2−
は−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝
ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−または−Ｃ≡Ｃ−により交換さ
れていてもよく、基内に存在する任意の水素原子はフッ
素原子またはトリフルオロメトキシ基により置換されて
いてもよいが、炭素原子数２〜７の直鎖状アルキル基、
炭素原子数２〜７の直鎖状１−アルケニル基、炭素原子
数４〜７の直鎖状３−アルケニル基、末端が炭素原子数
１〜３のアルコキシル基により置換された炭素原子数１
〜５のアルキル基が好ましい。また、分岐により不斉炭
素が生じる場合には、化合物として光学活性であっても
ラセミ体であってもよい。
【０２１５】環Ｄ、環Ｅおよび環Ｆはそれぞれ独立的に
トランス−１，４−シクロヘキシレン基、トランスデカ
ヒドロナフタレン−トランス−２，６−ジイル基、１個
以上のフッ素原子により置換されていてもよい１，４−
フェニレン基、１個以上のフッ素原子により置換されて
いてもよいナフタレン−２，６−ジイル基、１個以上の
フッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナ
フタレン−２，６−ジイル基、フッ素原子により置換さ
れていてもよい１，４−シクロヘキセニレン基、１，３
−ジオキサン−トランス−２，５−ジイル基、ピリミジ
ン−２，５−ジイル基またはピリジン−２，５−ジイル
基を表すが、トランス−１，４−シクロヘキシレン基、
トランスデカヒドロナフタレン−トランス−２，６−ジ
イル基、フッ素原子により置換されていてもよいナフタ
レン−２，６−ジイル基または１〜２個のフッ素原子に
より置換されていてもよい１，４−フェニレン基が好ま
しい。特に環Ｅがトランス−１，４−シクロヘキシレン
基またはトランスデカヒドロナフタレン−トランス−
２，６−ジイル基である場合に、環Ｄはトランス−１，
４−シクロヘキシレン基であることが好ましく、環Ｆが
トランス−１，４−シクロヘキシレン基またはトランス
デカヒドロナフタレン−トランス−２，６−ジイル基で
ある場合に環Ｄおよび環Ｅはトランス−１，４−シクロ
ヘキシレン基であることが好ましい。また、（Ｂ３）に
おいて環Ｄはトランス−１，４−シクロヘキシレン基で
あることが好ましい。
トランス−１，４−シクロヘキシレン基、トランスデカ
ヒドロナフタレン−トランス−２，６−ジイル基、１個
以上のフッ素原子により置換されていてもよい１，４−
フェニレン基、１個以上のフッ素原子により置換されて
いてもよいナフタレン−２，６−ジイル基、１個以上の
フッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナ
フタレン−２，６−ジイル基、フッ素原子により置換さ
れていてもよい１，４−シクロヘキセニレン基、１，３
−ジオキサン−トランス−２，５−ジイル基、ピリミジ
ン−２，５−ジイル基またはピリジン−２，５−ジイル
基を表すが、トランス−１，４−シクロヘキシレン基、
トランスデカヒドロナフタレン−トランス−２，６−ジ
イル基、フッ素原子により置換されていてもよいナフタ
レン−２，６−ジイル基または１〜２個のフッ素原子に
より置換されていてもよい１，４−フェニレン基が好ま
しい。特に環Ｅがトランス−１，４−シクロヘキシレン
基またはトランスデカヒドロナフタレン−トランス−
２，６−ジイル基である場合に、環Ｄはトランス−１，
４−シクロヘキシレン基であることが好ましく、環Ｆが
トランス−１，４−シクロヘキシレン基またはトランス
デカヒドロナフタレン−トランス−２，６−ジイル基で
ある場合に環Ｄおよび環Ｅはトランス−１，４−シクロ
ヘキシレン基であることが好ましい。また、（Ｂ３）に
おいて環Ｄはトランス−１，４−シクロヘキシレン基で
あることが好ましい。
【０２１６】Ｌd、ＬeおよびＬfは連結基であって、そ
れぞれ独立的に単結合、エチレン基（−ＣＨ2ＣＨ
2−）、１，２−プロピレン基（−ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2
−および−ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）−）、１，４−ブチレン
基、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＦ2−、−ＣＦ2Ｏ
−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＨ
−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＯＣＨ2−、−Ｃ
Ｈ2Ｏ−、または−ＣＨ＝ＮＮ＝ＣＨ−を表すが、単結
合、エチレン基、−ＣＯＯ−、−ＯＣＦ2−、−ＣＦ2Ｏ
−、−ＣＦ＝ＣＦ−または−Ｃ≡Ｃ−が好ましく、単結
合、エチレン基または−ＣＯＯ−が特に好ましい。ま
た、（Ｂ２）においてはその少なくとも１個が、（Ｂ
３）においてはその少なくとも２個が単結合を表すこと
が好ましい。
れぞれ独立的に単結合、エチレン基（−ＣＨ2ＣＨ
2−）、１，２−プロピレン基（−ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2
−および−ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）−）、１，４−ブチレン
基、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＦ2−、−ＣＦ2Ｏ
−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＨ
−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＯＣＨ2−、−Ｃ
Ｈ2Ｏ−、または−ＣＨ＝ＮＮ＝ＣＨ−を表すが、単結
合、エチレン基、−ＣＯＯ−、−ＯＣＦ2−、−ＣＦ2Ｏ
−、−ＣＦ＝ＣＦ−または−Ｃ≡Ｃ−が好ましく、単結
合、エチレン基または−ＣＯＯ−が特に好ましい。ま
た、（Ｂ２）においてはその少なくとも１個が、（Ｂ
３）においてはその少なくとも２個が単結合を表すこと
が好ましい。
【０２１７】環Ｙは芳香環であり以下の一般式（ＩＸ
ｄ）〜（ＩＸｆ）で表すことができる。
ｄ）〜（ＩＸｆ）で表すことができる。
【０２１８】
【化９６】
【０２１９】式中、Ｙh〜Ｙnはそれぞれ独立的に水素原
子あるいはフッ素原子を表すが、（ＩＸｅ）において、
ＹnおよびＹoは水素原子であることが好ましい。
子あるいはフッ素原子を表すが、（ＩＸｅ）において、
ＹnおよびＹoは水素原子であることが好ましい。
【０２２０】末端基Ｐaはシアノ基（−ＣＮ）、シアナ
ト基（−ＯＣＮ）または−Ｃ≡ＣＣＮを表すが、シアノ
基が好ましい。
ト基（−ＯＣＮ）または−Ｃ≡ＣＣＮを表すが、シアノ
基が好ましい。
【０２２１】また、（Ｂ２）においては本発明の一般式
（Ｉ）の化合物は除く。
（Ｉ）の化合物は除く。
【０２２２】第四成分は誘電率異方性が０程度である、
いわゆるｎ型液晶であり、以下の一般式（Ｃ１）〜（Ｃ
３）で示される化合物からなるものである。
いわゆるｎ型液晶であり、以下の一般式（Ｃ１）〜（Ｃ
３）で示される化合物からなるものである。
【０２２３】
【化９７】
【０２２４】上式中、ＲdおよびＲeはそれぞれ独立的に
炭素原子数１〜１２のアルキル基を表し、これらは直鎖
状であってもメチルまたはエチル分岐を有していてもよ
く、３〜６員環の環状構造を有していてもよく、基内に
存在する任意の−ＣＨ2−は−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、
−ＣＨ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−また
は−Ｃ≡Ｃ−により交換されていてもよく、基内に存在
する任意の水素原子はフッ素原子またはトリフルオロメ
トキシ基により置換されていてもよいが、炭素原子数１
〜７の直鎖状アルキル基、炭素原子数２〜７の直鎖状１
−アルケニル基、炭素原子数４〜７の直鎖状３−アルケ
ニル基、炭素原子数１〜３の直鎖状アルコキシル基また
は末端が炭素原子数１〜３アルコキシル基により置換さ
れた炭素原子数１〜５の直鎖状アルキル基が好ましく、
さらに少なくとも一方は炭素原子数１〜７の直鎖状アル
キル基、炭素原子数２〜７の直鎖状１−アルケニル基ま
たは炭素原子数４〜７の直鎖状３−アルケニル基である
ことが特に好ましい。
炭素原子数１〜１２のアルキル基を表し、これらは直鎖
状であってもメチルまたはエチル分岐を有していてもよ
く、３〜６員環の環状構造を有していてもよく、基内に
存在する任意の−ＣＨ2−は−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、
−ＣＨ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−また
は−Ｃ≡Ｃ−により交換されていてもよく、基内に存在
する任意の水素原子はフッ素原子またはトリフルオロメ
トキシ基により置換されていてもよいが、炭素原子数１
〜７の直鎖状アルキル基、炭素原子数２〜７の直鎖状１
−アルケニル基、炭素原子数４〜７の直鎖状３−アルケ
ニル基、炭素原子数１〜３の直鎖状アルコキシル基また
は末端が炭素原子数１〜３アルコキシル基により置換さ
れた炭素原子数１〜５の直鎖状アルキル基が好ましく、
さらに少なくとも一方は炭素原子数１〜７の直鎖状アル
キル基、炭素原子数２〜７の直鎖状１−アルケニル基ま
たは炭素原子数４〜７の直鎖状３−アルケニル基である
ことが特に好ましい。
【０２２５】環Ｇ、環Ｈ、環Ｉおよび環Ｊはそれぞれ独
立的に、トランス−１，４−シクロヘキシレン基、トラ
ンスデカヒドロナフタレン−トランス−２，６−ジイル
基、１〜２個のフッ素原子あるいはメチル基により置換
されていてもよい１，４−フェニレン基、１個以上のフ
ッ素原子により置換されていてもよいナフタレン−２，
６−ジイル基、１〜２個のフッ素原子により置換されて
いてもよいテトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル
基、１〜２個のフッ素原子により置換されていてもよい
１，４−シクロヘキセニレン基、１，３−ジオキサン−
トランス−２，５−ジイル基、ピリミジン−２，５−ジ
イル基またはピリジン−２，５−ジイル基を表すが、各
化合物において、トランスデカヒドロナフタレン−トラ
ンス−２，６−ジイル基、１個以上のフッ素原子により
置換されていてもよいナフタレン−２，６−ジイル基、
１〜２個のフッ素原子により置換されていてもよいテト
ラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、フッ素原子に
より置換されていてもよい１，４−シクロヘキセニレン
基、１，３−ジオキサン−トランス−２，５−ジイル
基、ピリミジン−２，５−ジイル基またはピリジン−
２，５−ジイル基は１個以内であることが好ましく、他
の環はトランス−１，４−シクロヘキシレン基あるいは
１〜２個のフッ素原子またはメチル基により置換されて
いてもよい１，４−フェニレン基であることが好まし
い。
立的に、トランス−１，４−シクロヘキシレン基、トラ
ンスデカヒドロナフタレン−トランス−２，６−ジイル
基、１〜２個のフッ素原子あるいはメチル基により置換
されていてもよい１，４−フェニレン基、１個以上のフ
ッ素原子により置換されていてもよいナフタレン−２，
６−ジイル基、１〜２個のフッ素原子により置換されて
いてもよいテトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル
基、１〜２個のフッ素原子により置換されていてもよい
１，４−シクロヘキセニレン基、１，３−ジオキサン−
トランス−２，５−ジイル基、ピリミジン−２，５−ジ
イル基またはピリジン−２，５−ジイル基を表すが、各
化合物において、トランスデカヒドロナフタレン−トラ
ンス−２，６−ジイル基、１個以上のフッ素原子により
置換されていてもよいナフタレン−２，６−ジイル基、
１〜２個のフッ素原子により置換されていてもよいテト
ラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、フッ素原子に
より置換されていてもよい１，４−シクロヘキセニレン
基、１，３−ジオキサン−トランス−２，５−ジイル
基、ピリミジン−２，５−ジイル基またはピリジン−
２，５−ジイル基は１個以内であることが好ましく、他
の環はトランス−１，４−シクロヘキシレン基あるいは
１〜２個のフッ素原子またはメチル基により置換されて
いてもよい１，４−フェニレン基であることが好まし
い。
【０２２６】Ｌg、ＬhおよびＬiは連結基であって、そ
れぞれ独立的に単結合、エチレン基（−ＣＨ2ＣＨ
2−）、１，２−プロピレン基（−ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2
−および−ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）−）、１，４−ブチレン
基、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＦ2−、−ＣＦ2Ｏ
−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＨ
−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−または−ＣＨ＝ＮＮ＝
ＣＨ−を表すが、単結合、エチレン基、１，４−ブチレ
ン基、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＦ2−、−ＣＦ2
Ｏ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−または−ＣＨ＝ＮＮ
＝ＣＨ−が好ましく、（Ｃ２）においてはその少なくと
も１個が、（Ｃ３）においてはその少なくとも２個が単
結合を表すことが好ましい。
れぞれ独立的に単結合、エチレン基（−ＣＨ2ＣＨ
2−）、１，２−プロピレン基（−ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2
−および−ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）−）、１，４−ブチレン
基、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＦ2−、−ＣＦ2Ｏ
−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＨ
−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−または−ＣＨ＝ＮＮ＝
ＣＨ−を表すが、単結合、エチレン基、１，４−ブチレ
ン基、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＦ2−、−ＣＦ2
Ｏ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−または−ＣＨ＝ＮＮ
＝ＣＨ−が好ましく、（Ｃ２）においてはその少なくと
も１個が、（Ｃ３）においてはその少なくとも２個が単
結合を表すことが好ましい。
【０２２７】また、（Ｃ２）においては本発明の一般式
（Ｉ）の化合物は除く。
（Ｉ）の化合物は除く。
【０２２８】（Ｃ１）におけるより好ましい形態は以下
の一般式（Ｃ１ａ）〜（Ｃ１ｈ）で表すことができる。
の一般式（Ｃ１ａ）〜（Ｃ１ｈ）で表すことができる。
【０２２９】
【化９８】
【０２３０】上記各式中、ＲfおよびＲgはそれぞれ独立
的に炭素原子数１〜７の直鎖状アルキル基、炭素原子数
２〜７の直鎖状１−アルケニル基、炭素原子数４〜７の
直鎖状３−アルケニル基、炭素原子数１〜３の直鎖状ア
ルコキシル基または末端が炭素原子数１〜３のアルコキ
シル基により置換された炭素原子数１〜５の直鎖状アル
キル基を表すが、少なくとも一方は炭素原子数１〜７の
直鎖状アルキル基、炭素原子数２〜７の直鎖状１−アル
ケニル基または炭素原子数４〜７の直鎖状３−アルケニ
ル基を表す。ただし、環Ｇ１〜環Ｇ８が芳香環の場合、
対応するＲfは１−アルケニル基およびアルコキシル基
を除き、環Ｈ１〜環Ｈ８が芳香環の場合、対応するＲg
は１−アルケニル基およびアルコキシル基を除く。
的に炭素原子数１〜７の直鎖状アルキル基、炭素原子数
２〜７の直鎖状１−アルケニル基、炭素原子数４〜７の
直鎖状３−アルケニル基、炭素原子数１〜３の直鎖状ア
ルコキシル基または末端が炭素原子数１〜３のアルコキ
シル基により置換された炭素原子数１〜５の直鎖状アル
キル基を表すが、少なくとも一方は炭素原子数１〜７の
直鎖状アルキル基、炭素原子数２〜７の直鎖状１−アル
ケニル基または炭素原子数４〜７の直鎖状３−アルケニ
ル基を表す。ただし、環Ｇ１〜環Ｇ８が芳香環の場合、
対応するＲfは１−アルケニル基およびアルコキシル基
を除き、環Ｈ１〜環Ｈ８が芳香環の場合、対応するＲg
は１−アルケニル基およびアルコキシル基を除く。
【０２３１】環Ｇ１および環Ｈ１はそれぞれ独立的にト
ランス−１，４−シクロヘキシレン基、トランスデカヒ
ドロナフタレン−トランス−２，６−ジイル基、１〜２
個のフッ素原子あるいはメチル基により置換されていて
もよい１，４−フェニレン基、１個以上のフッ素原子に
より置換されていてもよいナフタレン−２，６−ジイル
基、１〜２個のフッ素原子により置換されていてもよい
テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、１〜２個
のフッ素原子により置換されていてもよい１，４−シク
ロヘキセニレン基、１，３−ジオキサン−トランス−
２，５−ジイル基、ピリミジン−２，５−ジイル基また
はピリジン−２，５−ジイル基を表すが、各化合物にお
いて、トランスデカヒドロナフタレン−トランス−２，
６−ジイル基、１個以上のフッ素原子により置換されて
いてもよいナフタレン−２，６−ジイル基、１〜２個の
フッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナ
フタレン−２，６−ジイル基、フッ素原子により置換さ
れていてもよい１，４−シクロヘキセニレン基、１，３
−ジオキサン−トランス−２，５−ジイル基、ピリミジ
ン−２，５−ジイル基またはピリジン−２，５−ジイル
基は１個以内であることが好ましく、その場合の他方の
環はトランス−１，４−シクロヘキシレン基あるいは１
〜２個のフッ素原子またはメチル基により置換されてい
てもよい１，４−フェニレン基である。環Ｇ２および環
Ｈ２はそれぞれ独立的にトランス−１，４−シクロヘキ
シレン基、トランスデカヒドロナフタレン−トランス−
２，６−ジイル基、１〜２個のフッ素原子あるいはメチ
ル基により置換されていてもよい１，４−フェニレン
基、１個以上のフッ素原子により置換されていてもよい
ナフタレン−２，６−ジイル基、１〜２個のフッ素原子
により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン−
２，６−ジイル基を表すが、各化合物において、トラン
スデカヒドロナフタレン−トランス−２，６−ジイル
基、１個以上のフッ素原子により置換されていてもよい
ナフタレン−２，６−ジイル基、１〜２個のフッ素原子
により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン−
２，６−ジイル基は１個以内であることが好ましく、そ
の場合の他方の環はトランス−１，４−シクロヘキシレ
ン基あるいは１〜２個のフッ素原子またはメチル基によ
り置換されていてもよい１，４−フェニレン基である。
環Ｇ３および環Ｈ３はそれぞれ独立的に１〜２個のフッ
素原子あるいはメチル基により置換されていてもよい
１，４−フェニレン基、１個以上のフッ素原子により置
換されていてもよいナフタレン−２，６−ジイル基、１
〜２個のフッ素原子により置換されていてもよいテトラ
ヒドロナフタレン−２，６−ジイル基を表すが、各化合
物において１個以上のフッ素原子により置換されていて
もよいナフタレン−２，６−ジイル基、１〜２個のフッ
素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタ
レン−２，６−ジイル基は１個以内であることが好まし
い。
ランス−１，４−シクロヘキシレン基、トランスデカヒ
ドロナフタレン−トランス−２，６−ジイル基、１〜２
個のフッ素原子あるいはメチル基により置換されていて
もよい１，４−フェニレン基、１個以上のフッ素原子に
より置換されていてもよいナフタレン−２，６−ジイル
基、１〜２個のフッ素原子により置換されていてもよい
テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、１〜２個
のフッ素原子により置換されていてもよい１，４−シク
ロヘキセニレン基、１，３−ジオキサン−トランス−
２，５−ジイル基、ピリミジン−２，５−ジイル基また
はピリジン−２，５−ジイル基を表すが、各化合物にお
いて、トランスデカヒドロナフタレン−トランス−２，
６−ジイル基、１個以上のフッ素原子により置換されて
いてもよいナフタレン−２，６−ジイル基、１〜２個の
フッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナ
フタレン−２，６−ジイル基、フッ素原子により置換さ
れていてもよい１，４−シクロヘキセニレン基、１，３
−ジオキサン−トランス−２，５−ジイル基、ピリミジ
ン−２，５−ジイル基またはピリジン−２，５−ジイル
基は１個以内であることが好ましく、その場合の他方の
環はトランス−１，４−シクロヘキシレン基あるいは１
〜２個のフッ素原子またはメチル基により置換されてい
てもよい１，４−フェニレン基である。環Ｇ２および環
Ｈ２はそれぞれ独立的にトランス−１，４−シクロヘキ
シレン基、トランスデカヒドロナフタレン−トランス−
２，６−ジイル基、１〜２個のフッ素原子あるいはメチ
ル基により置換されていてもよい１，４−フェニレン
基、１個以上のフッ素原子により置換されていてもよい
ナフタレン−２，６−ジイル基、１〜２個のフッ素原子
により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン−
２，６−ジイル基を表すが、各化合物において、トラン
スデカヒドロナフタレン−トランス−２，６−ジイル
基、１個以上のフッ素原子により置換されていてもよい
ナフタレン−２，６−ジイル基、１〜２個のフッ素原子
により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン−
２，６−ジイル基は１個以内であることが好ましく、そ
の場合の他方の環はトランス−１，４−シクロヘキシレ
ン基あるいは１〜２個のフッ素原子またはメチル基によ
り置換されていてもよい１，４−フェニレン基である。
環Ｇ３および環Ｈ３はそれぞれ独立的に１〜２個のフッ
素原子あるいはメチル基により置換されていてもよい
１，４−フェニレン基、１個以上のフッ素原子により置
換されていてもよいナフタレン−２，６−ジイル基、１
〜２個のフッ素原子により置換されていてもよいテトラ
ヒドロナフタレン−２，６−ジイル基を表すが、各化合
物において１個以上のフッ素原子により置換されていて
もよいナフタレン−２，６−ジイル基、１〜２個のフッ
素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタ
レン−２，６−ジイル基は１個以内であることが好まし
い。
【０２３２】（Ｃ２）におけるより好ましい形態は以下
の一般式（Ｃ２ａ）〜（Ｃ２ｍ）で表すことができる。
の一般式（Ｃ２ａ）〜（Ｃ２ｍ）で表すことができる。
【０２３３】
【化９９】
【０２３４】上式中、環Ｇ１、環Ｇ２、環Ｇ３、環Ｈ
１、環Ｈ２および環Ｈ３は前述の意味を表し、環Ｉ１は
環Ｇ１と、環Ｉ２は環Ｇ２と、環Ｉ３は環Ｇ３とそれぞ
れおなじ意味を表す。また、上記各化合物において、ト
ランスデカヒドロナフタレン−トランス−２，６−ジイ
ル基、１個以上のフッ素原子により置換されていてもよ
いナフタレン−２，６−ジイル基、１〜２個のフッ素原
子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン
−２，６−ジイル基、フッ素原子により置換されていて
もよい１，４−シクロヘキセニレン基、１，３−ジオキ
サン−トランス−２，５−ジイル基、ピリミジン−２，
５−ジイル基またはピリジン−２，５−ジイル基は１個
以内であることが好ましく、その場合の他方の環はトラ
ンス−１，４−シクロヘキシレン基あるいは１〜２個の
フッ素原子またはメチル基により置換されていてもよい
１，４−フェニレン基である。
１、環Ｈ２および環Ｈ３は前述の意味を表し、環Ｉ１は
環Ｇ１と、環Ｉ２は環Ｇ２と、環Ｉ３は環Ｇ３とそれぞ
れおなじ意味を表す。また、上記各化合物において、ト
ランスデカヒドロナフタレン−トランス−２，６−ジイ
ル基、１個以上のフッ素原子により置換されていてもよ
いナフタレン−２，６−ジイル基、１〜２個のフッ素原
子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン
−２，６−ジイル基、フッ素原子により置換されていて
もよい１，４−シクロヘキセニレン基、１，３−ジオキ
サン−トランス−２，５−ジイル基、ピリミジン−２，
５−ジイル基またはピリジン−２，５−ジイル基は１個
以内であることが好ましく、その場合の他方の環はトラ
ンス−１，４−シクロヘキシレン基あるいは１〜２個の
フッ素原子またはメチル基により置換されていてもよい
１，４−フェニレン基である。
【０２３５】次に（Ｃ３）におけるより好ましい形態は
以下の一般式（Ｃ３ａ）〜（Ｃ３ｆ）で表すことができ
る。
以下の一般式（Ｃ３ａ）〜（Ｃ３ｆ）で表すことができ
る。
【０２３６】
【化１００】
【０２３７】上式中、環Ｇ１、環Ｇ２、環Ｈ１、環Ｈ
２、環Ｉ１および環Ｉ２は前述の意味を表し、環Ｊ１は
環Ｇ１また環Ｊ２は環Ｇ２とそれぞれおなじ意味を表
す。また、上記各化合物において、トランスデカヒドロ
ナフタレン−トランス−２，６−ジイル基、１個以上の
フッ素原子により置換されていてもよいナフタレン−
２，６−ジイル基、１〜２個のフッ素原子により置換さ
れていてもよいテトラヒドロナフタレン−２，６−ジイ
ル基、フッ素原子により置換されていてもよい１，４−
シクロヘキセニレン基、１，３−ジオキサン−トランス
−２，５−ジイル基、ピリミジン−２，５−ジイル基ま
たはピリジン−２，５−ジイル基は１個以内であること
が好ましく、その場合の他方の環はトランス−１，４−
シクロヘキシレン基あるいは１〜２個のフッ素原子また
はメチル基により置換されていてもよい１，４−フェニ
レン基である。
２、環Ｉ１および環Ｉ２は前述の意味を表し、環Ｊ１は
環Ｇ１また環Ｊ２は環Ｇ２とそれぞれおなじ意味を表
す。また、上記各化合物において、トランスデカヒドロ
ナフタレン−トランス−２，６−ジイル基、１個以上の
フッ素原子により置換されていてもよいナフタレン−
２，６−ジイル基、１〜２個のフッ素原子により置換さ
れていてもよいテトラヒドロナフタレン−２，６−ジイ
ル基、フッ素原子により置換されていてもよい１，４−
シクロヘキセニレン基、１，３−ジオキサン−トランス
−２，５−ジイル基、ピリミジン−２，５−ジイル基ま
たはピリジン−２，５−ジイル基は１個以内であること
が好ましく、その場合の他方の環はトランス−１，４−
シクロヘキシレン基あるいは１〜２個のフッ素原子また
はメチル基により置換されていてもよい１，４−フェニ
レン基である。
【０２３８】本発明の（Ｉ）の化合物を液晶組成物の成
分として用いることによる効果を以下に示す。
分として用いることによる効果を以下に示す。
【０２３９】温度範囲が広く低粘性でアクティブマトリ
ックス駆動にも使用可能な汎用のホスト液晶（Ｈ）
ックス駆動にも使用可能な汎用のホスト液晶（Ｈ）
【０２４０】
【化１０１】 を調製した。この（Ｈ）は１１６．７℃以下でネマチッ
ク相を示し、その融点は１１℃である。この組成物の物
性値ならびに、これを用いて作成したＴＮセル（セル厚
４．５μｍ）の閾値電圧（Ｖｔｈ）の２０℃における測
定値は以下の通りであった。 ネマチック相上限温度（ＴN-I） １１６．７℃ 誘電率異方性（Δε） ４．８０ 閾値電圧（Ｖｔｈ） １．８８Ｖ 応答時間（τ） ２１．５ｍ秒 ここで、応答時間は立ち上がり時間（τｒ）と立ち下が
り時間（τｄ）が等しくなる電圧印加時の応答時間であ
る。
ク相を示し、その融点は１１℃である。この組成物の物
性値ならびに、これを用いて作成したＴＮセル（セル厚
４．５μｍ）の閾値電圧（Ｖｔｈ）の２０℃における測
定値は以下の通りであった。 ネマチック相上限温度（ＴN-I） １１６．７℃ 誘電率異方性（Δε） ４．８０ 閾値電圧（Ｖｔｈ） １．８８Ｖ 応答時間（τ） ２１．５ｍ秒 ここで、応答時間は立ち上がり時間（τｒ）と立ち下が
り時間（τｄ）が等しくなる電圧印加時の応答時間であ
る。
【０２４１】次にこのホスト液晶（Ｈ）の８０％と実施
例１で得られた本発明の化合物である（Ｉ−２）
例１で得られた本発明の化合物である（Ｉ−２）
【０２４２】
【化１０２】 ２０％からなる液晶組成物（Ｈ−１）を調製したとこ
ろ、液晶相上限温度（ＴN- I）は９１．７℃であった。
この（Ｍ−１）を１５０℃で２０時間放置した後にその
ＴN-Iを測定したが、９１．５℃で加熱前とほとんど変
化がみられなかった。また、紫外線（１２００Ｗ／
ｍ2）を２０時間照射したが、ＴN-Iに変化はみられなか
った。次にこの組成物の電圧保持率を測定したところ、
調製時、加熱後及び紫外線照射後ともにホスト液晶
（Ｈ）と同様に充分高い値を示した。
ろ、液晶相上限温度（ＴN- I）は９１．７℃であった。
この（Ｍ−１）を１５０℃で２０時間放置した後にその
ＴN-Iを測定したが、９１．５℃で加熱前とほとんど変
化がみられなかった。また、紫外線（１２００Ｗ／
ｍ2）を２０時間照射したが、ＴN-Iに変化はみられなか
った。次にこの組成物の電圧保持率を測定したところ、
調製時、加熱後及び紫外線照射後ともにホスト液晶
（Ｈ）と同様に充分高い値を示した。
【０２４３】次に、（Ｍ−１）をセル厚４．５μｍのＴ
Ｎセルに充填して液晶素子を作成し、その電気光学特性
を測定したところ、以下の通りであった。 ネマチック相上限温度（ＴN-I） ９１．７℃ 誘電率異方性（Δε） ５．１０ 閾値電圧（Ｖｔｈ） １．５６Ｖ 応答時間（τ） ２７．８ｍ秒 従って、（Ｉ−２）を２０％添加することにより、その
ネマチック相上限温度（ＴN-I）の降下を２５°に抑え
ながら、その閾値電圧（Ｖｔｈ）を０．３２Ｖも低減す
ることができた。さらにその応答時間も６．３ｍ秒の増
加に抑えることができた。また、冷却して結晶化させ、
測定したその融点（ＴC-N）は１３℃でホスト液晶
（Ｈ）とほとんど変化がなく、（Ｉ−３）がホスト液晶
によく溶解していることがわかる。
Ｎセルに充填して液晶素子を作成し、その電気光学特性
を測定したところ、以下の通りであった。 ネマチック相上限温度（ＴN-I） ９１．７℃ 誘電率異方性（Δε） ５．１０ 閾値電圧（Ｖｔｈ） １．５６Ｖ 応答時間（τ） ２７．８ｍ秒 従って、（Ｉ−２）を２０％添加することにより、その
ネマチック相上限温度（ＴN-I）の降下を２５°に抑え
ながら、その閾値電圧（Ｖｔｈ）を０．３２Ｖも低減す
ることができた。さらにその応答時間も６．３ｍ秒の増
加に抑えることができた。また、冷却して結晶化させ、
測定したその融点（ＴC-N）は１３℃でホスト液晶
（Ｈ）とほとんど変化がなく、（Ｉ−３）がホスト液晶
によく溶解していることがわかる。
【０２４４】次に、この素子の室温及び８０℃における
電圧保持率を測定したがいずれも極めて良好でアクティ
ブマトリックス駆動用としても充分使用可能であること
がわかった。
電圧保持率を測定したがいずれも極めて良好でアクティ
ブマトリックス駆動用としても充分使用可能であること
がわかった。
【０２４５】以上のように一般式（Ｉ）の化合物は、
イ）閾値電圧が低く低電圧駆動が可能であり、ロ）高速
応答が可能でさらに、ハ）電圧保持率が高くアクティブ
マトリックス駆動も充分可能であるような液晶組成物の
調製するうえにおいて非常に有用であることがわかる。
イ）閾値電圧が低く低電圧駆動が可能であり、ロ）高速
応答が可能でさらに、ハ）電圧保持率が高くアクティブ
マトリックス駆動も充分可能であるような液晶組成物の
調製するうえにおいて非常に有用であることがわかる。
【０２４６】
【実施例】以下に本発明の実施例を示し、本発明を更に
説明する。しかし、本発明はこれらの実施例に限定され
るものではない。
説明する。しかし、本発明はこれらの実施例に限定され
るものではない。
【０２４７】なお、相転移温度の測定は温度調節ステー
ジを備えた偏光顕微鏡および示差走査熱量計（ＤＳＣ）
を併用して行った。また、化合物の構造は核磁気共鳴ス
ペクトル、赤外共鳴スペクトル（ＩＲ）、質量スペクト
ル（ＭＳ）等により確認した。
ジを備えた偏光顕微鏡および示差走査熱量計（ＤＳＣ）
を併用して行った。また、化合物の構造は核磁気共鳴ス
ペクトル、赤外共鳴スペクトル（ＩＲ）、質量スペクト
ル（ＭＳ）等により確認した。
【０２４８】（実施例１） ２−（４−プロピルフェニ
ル）−６−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン（Ｉ−１）の合成
ル）−６−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン（Ｉ−１）の合成
【０２４９】（１−１） ６−フルオロ−３，４−ジヒ
ドロ−２（１H）−ナフタレノンの合成
ドロ−２（１H）−ナフタレノンの合成
【０２５０】
【化１０３】 ４−フルオロフェニル酢酸３０ｇ及び塩化チオニル４
８．９ｇのジクロロエタン６０ｍＬ溶液中に、触媒量の
ピリジンを加え窒素雰囲気５時間還流した。ジクロロエ
タンを溜去した後、氷冷下、塩化アルミニウム４８．６
ｇのジクロロメタン２００ｍＬ懸濁溶液に滴下した。３
０分の攪拌の後、エチレンガスを吹き入れ、さらに５時
間攪拌した後、稀塩酸を加え、有機層を分離した後、水
層はトルエンで抽出した。有機層を併せ、水、飽和重曹
水、水、飽和食塩水で順次洗滌後、無水硫酸ナトリウム
で脱水乾燥させ、溶媒を溜去し、蒸留（７５℃、２ｍｍ
Ｈｇ）により精製して６−フルオロ−３，４−ジヒドロ
−２（１H）−ナフタレノンの１９．４ｇを得た。 ＩＲ １７２３，１６１７，１５９６ｃｍ-1 1 Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）d７．１−６．９（ｍ，３
Ｈ），３．６（ｓ，２Ｈ），３．０−２．５（ｍ，４
Ｈ）12 Ｃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）d２１０，１６０，１３９，
１３０，１２９，１１５，１１４，４４，３８，２８ MS m/z １６４，１４９，１３５，１２２，１１５，１
０９，１０１，９６，８３，７５，６３，５７
８．９ｇのジクロロエタン６０ｍＬ溶液中に、触媒量の
ピリジンを加え窒素雰囲気５時間還流した。ジクロロエ
タンを溜去した後、氷冷下、塩化アルミニウム４８．６
ｇのジクロロメタン２００ｍＬ懸濁溶液に滴下した。３
０分の攪拌の後、エチレンガスを吹き入れ、さらに５時
間攪拌した後、稀塩酸を加え、有機層を分離した後、水
層はトルエンで抽出した。有機層を併せ、水、飽和重曹
水、水、飽和食塩水で順次洗滌後、無水硫酸ナトリウム
で脱水乾燥させ、溶媒を溜去し、蒸留（７５℃、２ｍｍ
Ｈｇ）により精製して６−フルオロ−３，４−ジヒドロ
−２（１H）−ナフタレノンの１９．４ｇを得た。 ＩＲ １７２３，１６１７，１５９６ｃｍ-1 1 Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）d７．１−６．９（ｍ，３
Ｈ），３．６（ｓ，２Ｈ），３．０−２．５（ｍ，４
Ｈ）12 Ｃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）d２１０，１６０，１３９，
１３０，１２９，１１５，１１４，４４，３８，２８ MS m/z １６４，１４９，１３５，１２２，１１５，１
０９，１０１，９６，８３，７５，６３，５７
【０２５１】（１−２） ２−（４−プロピルフェニ
ル）−６−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン（Ｉ−１）の合成
ル）−６−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン（Ｉ−１）の合成
【０２５２】
【化１０４】
【０２５３】マグネシウム３．５ｇをＴＨＦ４ｍＬに懸
濁させ、４−プロピルブロモベンゼン２５．７ｇのＴＨ
Ｆ１００ｍＬ溶液をＴＨＦが穏やかに還流する速さで約
３０分かけて滴下した。さらに１時間撹拌後、（1−
１）により得られた６−フルオロ−３，４−ジヒドロ−
２（１H）−ナフタレノン９．４ｇのＴＨＦ８０ｍＬ溶
液を３０分間かけ滴下した。さらに１時間撹拌後、１０
％塩酸５０ｍＬを加えた。ヘキサン１００ｍＬを加え、
有機層を分離し、水層はヘキサン１００ｍＬで抽出し有
機層を併せた。水、飽和重曹水、飽和食塩水で洗滌し、
無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を溜去し、トルエ
ン１００ｍＬとｐ-トルエンスルホン酸１水和物２．０
ｇを加え、溜出する水分を分離除去しながら１１０℃で
加熱撹拌した。水の溜出がなくなってから、室温に戻
し、水５０ｍＬを加え、有機層を分離した。有機層を飽
和重曹水、水、飽和食塩水で洗滌し、無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥した。溶媒を溜去し全量を酢酸エチル２００ｍ
Ｌに溶解し、５％パラジウム／炭素（含水）２．０ｇを
加え、オートクレーブ中、水素圧４Ｋｇ／ｃｍ2下で撹
拌した。室温で５時間撹拌後、触媒をセライト濾過によ
り除き、溶媒を溜去し、シリカゲルカラムクロマトグラ
フィー（ヘキサン）で精製し、さらにエタノールから２
回再結晶させて、２−（４−プロピルフェニル）−６−
フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレンの
白色結晶１７．２ｇを得た。
濁させ、４−プロピルブロモベンゼン２５．７ｇのＴＨ
Ｆ１００ｍＬ溶液をＴＨＦが穏やかに還流する速さで約
３０分かけて滴下した。さらに１時間撹拌後、（1−
１）により得られた６−フルオロ−３，４−ジヒドロ−
２（１H）−ナフタレノン９．４ｇのＴＨＦ８０ｍＬ溶
液を３０分間かけ滴下した。さらに１時間撹拌後、１０
％塩酸５０ｍＬを加えた。ヘキサン１００ｍＬを加え、
有機層を分離し、水層はヘキサン１００ｍＬで抽出し有
機層を併せた。水、飽和重曹水、飽和食塩水で洗滌し、
無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を溜去し、トルエ
ン１００ｍＬとｐ-トルエンスルホン酸１水和物２．０
ｇを加え、溜出する水分を分離除去しながら１１０℃で
加熱撹拌した。水の溜出がなくなってから、室温に戻
し、水５０ｍＬを加え、有機層を分離した。有機層を飽
和重曹水、水、飽和食塩水で洗滌し、無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥した。溶媒を溜去し全量を酢酸エチル２００ｍ
Ｌに溶解し、５％パラジウム／炭素（含水）２．０ｇを
加え、オートクレーブ中、水素圧４Ｋｇ／ｃｍ2下で撹
拌した。室温で５時間撹拌後、触媒をセライト濾過によ
り除き、溶媒を溜去し、シリカゲルカラムクロマトグラ
フィー（ヘキサン）で精製し、さらにエタノールから２
回再結晶させて、２−（４−プロピルフェニル）−６−
フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレンの
白色結晶１７．２ｇを得た。
【０２５４】同様にして以下の化合物を得る。
【０２５５】２−（４−メチルフェニル）−６−フルオ
ロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（４−エチルフェニル）−６−フルオロ−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（４−ブチルフェニル）−６−フルオロ−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（４−ペンチルフェニル）−６−フルオロ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（４−ヘキシルフェニル）−６−フルオロ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（４−ヘプチルフェニル）−６−フルオロ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン
ロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（４−エチルフェニル）−６−フルオロ−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（４−ブチルフェニル）−６−フルオロ−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（４−ペンチルフェニル）−６−フルオロ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（４−ヘキシルフェニル）−６−フルオロ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（４−ヘプチルフェニル）−６−フルオロ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン
【０２５６】２−（４−メチルフェニル）−５，６−ジ
フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（４−エチルフェニル）−５，６−ジフルオロ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（４−プロピルフェニル）−５，６−ジフルオロ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（４−ブチルフェニル）−５，６−ジフルオロ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（４−ペンチルフェニル）−５，６−ジフルオロ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（４−ヘキシルフェニル）−５，６−ジフルオロ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（４−ヘプチルフェニル）−５，６−ジフルオロ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン
フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（４−エチルフェニル）−５，６−ジフルオロ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（４−プロピルフェニル）−５，６−ジフルオロ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（４−ブチルフェニル）−５，６−ジフルオロ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（４−ペンチルフェニル）−５，６−ジフルオロ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（４−ヘキシルフェニル）−５，６−ジフルオロ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（４−ヘプチルフェニル）−５，６−ジフルオロ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン
【０２５７】２−（４−メチルフェニル）−６，７−ジ
フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（４−エチルフェニル）−６，７−ジフルオロ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（４−プロピルフェニル）−６，７−ジフルオロ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（４−ブチルフェニル）−６，７−ジフルオロ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（４−ペンチルフェニル）−６，７−ジフルオロ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（４−ヘキシルフェニル）−６，７−ジフルオロ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（４−ヘプチルフェニル）−６，７−ジフルオロ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン
フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（４−エチルフェニル）−６，７−ジフルオロ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（４−プロピルフェニル）−６，７−ジフルオロ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（４−ブチルフェニル）−６，７−ジフルオロ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（４−ペンチルフェニル）−６，７−ジフルオロ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（４−ヘキシルフェニル）−６，７−ジフルオロ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（４−ヘプチルフェニル）−６，７−ジフルオロ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン
【０２５８】２−（４−メチルフェニル）−５，６，７
−トリフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタ
レン ２−（４−エチルフェニル）−５，６，７−トリフルオ
ロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（４−プロピルフェニル）−５，６，７−トリフル
オロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン（Ｉ−
１） ２−（４−ブチルフェニル）−５，６，７−トリフルオ
ロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（４−ペンチルフェニル）−５，６，７−トリフル
オロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（４−ヘキシルフェニル）−５，６，７−トリフル
オロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（４−ヘプチルフェニル）−５，６，７−トリフル
オロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン
−トリフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタ
レン ２−（４−エチルフェニル）−５，６，７−トリフルオ
ロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（４−プロピルフェニル）−５，６，７−トリフル
オロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン（Ｉ−
１） ２−（４−ブチルフェニル）−５，６，７−トリフルオ
ロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（４−ペンチルフェニル）−５，６，７−トリフル
オロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（４−ヘキシルフェニル）−５，６，７−トリフル
オロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（４−ヘプチルフェニル）−５，６，７−トリフル
オロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン
【０２５９】２−（４−メチルフェニル）−７−フルオ
ロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（４−エチルフェニル）−７−フルオロ−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（４−プロピルフェニル）−７−フルオロ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（４−ブチルフェニル）−７−フルオロ−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（４−ペンチルフェニル）−７−フルオロ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（４−ヘキシルフェニル）−７−フルオロ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（４−ヘプチルフェニル）−７−フルオロ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン
ロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（４−エチルフェニル）−７−フルオロ−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（４−プロピルフェニル）−７−フルオロ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（４−ブチルフェニル）−７−フルオロ−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（４−ペンチルフェニル）−７−フルオロ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（４−ヘキシルフェニル）−７−フルオロ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（４−ヘプチルフェニル）−７−フルオロ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン
【０２６０】２−（４−メチルフェニル）−７，８−ジ
フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（４−エチルフェニル）−７，８−ジフルオロ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（４−プロピルフェニル）−７，８−ジフルオロ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（４−ブチルフェニル）−７，８−ジフルオロ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（４−ペンチルフェニル）−７，８−ジフルオロ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（４−ヘキシルフェニル）−７，８−ジフルオロ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（４−ヘプチルフェニル）−７，８−ジフルオロ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン
フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（４−エチルフェニル）−７，８−ジフルオロ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（４−プロピルフェニル）−７，８−ジフルオロ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（４−ブチルフェニル）−７，８−ジフルオロ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（４−ペンチルフェニル）−７，８−ジフルオロ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（４−ヘキシルフェニル）−７，８−ジフルオロ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（４−ヘプチルフェニル）−７，８−ジフルオロ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン
【０２６１】２−（４−メチルフェニル）−５，７−ジ
フルオロ−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４
−テトラヒドロナフタレン ２−（４−エチルフェニル）−５，７−ジフルオロ−６
−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒド
ロナフタレン ２−（４−プロピルフェニル）−５，７−ジフルオロ−
６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒ
ドロナフタレン ２−（４−ブチルフェニル）−５，７−ジフルオロ−６
−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒド
ロナフタレン ２−（４−ペンチルフェニル）−５，７−ジフルオロ−
６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒ
ドロナフタレン ２−（４−ヘキシルフェニル）−５，７−ジフルオロ−
６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒ
ドロナフタレン ２−（４−ヘプチルフェニル）−５，７−ジフルオロ−
６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒ
ドロナフタレン
フルオロ−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４
−テトラヒドロナフタレン ２−（４−エチルフェニル）−５，７−ジフルオロ−６
−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒド
ロナフタレン ２−（４−プロピルフェニル）−５，７−ジフルオロ−
６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒ
ドロナフタレン ２−（４−ブチルフェニル）−５，７−ジフルオロ−６
−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒド
ロナフタレン ２−（４−ペンチルフェニル）−５，７−ジフルオロ−
６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒ
ドロナフタレン ２−（４−ヘキシルフェニル）−５，７−ジフルオロ−
６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒ
ドロナフタレン ２−（４−ヘプチルフェニル）−５，７−ジフルオロ−
６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒ
ドロナフタレン
【０２６２】２−［４−（トランス−４−メチルシクロ
ヘキシル）フェニル］−６−フルオロ−１，２，３，４
−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）フ
ェニル］−６−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒド
ロナフタレン ２−［４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
フェニル］−６−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒ
ドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）フ
ェニル］−６−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒド
ロナフタレン ２−［４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
フェニル］−６−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒ
ドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）
フェニル］−６−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒ
ドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）
フェニル］−６−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒ
ドロナフタレン
ヘキシル）フェニル］−６−フルオロ−１，２，３，４
−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）フ
ェニル］−６−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒド
ロナフタレン ２−［４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
フェニル］−６−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒ
ドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）フ
ェニル］−６−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒド
ロナフタレン ２−［４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
フェニル］−６−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒ
ドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）
フェニル］−６−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒ
ドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）
フェニル］−６−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒ
ドロナフタレン
【０２６３】２−［４−（トランス−４−メチルシクロ
ヘキシル）フェニル］−５，６−ジフルオロ−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）フ
ェニル］−５，６−ジフルオロ−１，２，３，４−テト
ラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
フェニル］−５，６−ジフルオロ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）フ
ェニル］−５，６−ジフルオロ−１，２，３，４−テト
ラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
フェニル］−５，６−ジフルオロ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）
フェニル］−５，６−ジフルオロ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）
フェニル］−５，６−ジフルオロ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン
ヘキシル）フェニル］−５，６−ジフルオロ−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）フ
ェニル］−５，６−ジフルオロ−１，２，３，４−テト
ラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
フェニル］−５，６−ジフルオロ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）フ
ェニル］−５，６−ジフルオロ−１，２，３，４−テト
ラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
フェニル］−５，６−ジフルオロ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）
フェニル］−５，６−ジフルオロ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）
フェニル］−５，６−ジフルオロ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン
【０２６４】２−［４−（トランス−４−メチルシクロ
ヘキシル）フェニル］−６，７−ジフルオロ−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）フ
ェニル］−６，７−ジフルオロ−１，２，３，４−テト
ラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
フェニル］−６，７−ジフルオロ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）フ
ェニル］−６，７−ジフルオロ−１，２，３，４−テト
ラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
フェニル］−６，７−ジフルオロ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）
フェニル］−６，７−ジフルオロ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）
フェニル］−６，７−ジフルオロ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン
ヘキシル）フェニル］−６，７−ジフルオロ−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）フ
ェニル］−６，７−ジフルオロ−１，２，３，４−テト
ラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
フェニル］−６，７−ジフルオロ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）フ
ェニル］−６，７−ジフルオロ−１，２，３，４−テト
ラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
フェニル］−６，７−ジフルオロ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）
フェニル］−６，７−ジフルオロ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）
フェニル］−６，７−ジフルオロ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン
【０２６５】２−［４−（トランス−４−メチルシクロ
ヘキシル）フェニル］−５，６，７−トリフルオロ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）フ
ェニル］−５，６，７−トリフルオロ−１，２，３，４
−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
フェニル］−５，６，７−トリフルオロ−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）フ
ェニル］−５，６，７−トリフルオロ−１，２，３，４
−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
フェニル］−５，６，７−トリフルオロ−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）
フェニル］−５，６，７−トリフルオロ−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）
フェニル］−５，６，７−トリフルオロ−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン
ヘキシル）フェニル］−５，６，７−トリフルオロ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）フ
ェニル］−５，６，７−トリフルオロ−１，２，３，４
−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
フェニル］−５，６，７−トリフルオロ−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）フ
ェニル］−５，６，７−トリフルオロ−１，２，３，４
−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
フェニル］−５，６，７−トリフルオロ−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）
フェニル］−５，６，７−トリフルオロ−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）
フェニル］−５，６，７−トリフルオロ−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン
【０２６６】２−［４−（トランス−４−メチルシクロ
ヘキシル）フェニル］−７−フルオロ−１，２，３，４
−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）フ
ェニル］−７−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒド
ロナフタレン ２−［４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
フェニル］−７−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒ
ドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）フ
ェニル］−７−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒド
ロナフタレン ２−［４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
フェニル］−７−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒ
ドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）
フェニル］−７−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒ
ドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）
フェニル］−７−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒ
ドロナフタレン
ヘキシル）フェニル］−７−フルオロ−１，２，３，４
−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）フ
ェニル］−７−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒド
ロナフタレン ２−［４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
フェニル］−７−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒ
ドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）フ
ェニル］−７−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒド
ロナフタレン ２−［４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
フェニル］−７−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒ
ドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）
フェニル］−７−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒ
ドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）
フェニル］−７−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒ
ドロナフタレン
【０２６７】２−［４−（トランス−４−メチルシクロ
ヘキシル）フェニル］−７，８−ジフルオロ−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）フ
ェニル］−７，８−ジフルオロ−１，２，３，４−テト
ラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
フェニル］−７，８−ジフルオロ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）フ
ェニル］−７，８−ジフルオロ−１，２，３，４−テト
ラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
フェニル］−７，８−ジフルオロ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）
フェニル］−７，８−ジフルオロ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）
フェニル］−７，８−ジフルオロ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン
ヘキシル）フェニル］−７，８−ジフルオロ−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）フ
ェニル］−７，８−ジフルオロ−１，２，３，４−テト
ラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
フェニル］−７，８−ジフルオロ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）フ
ェニル］−７，８−ジフルオロ−１，２，３，４−テト
ラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
フェニル］−７，８−ジフルオロ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）
フェニル］−７，８−ジフルオロ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）
フェニル］−７，８−ジフルオロ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン
【０２６８】２−［４−（トランス−４−メチルシクロ
ヘキシル）フェニル］−５，７−ジフルオロ−６−トリ
フルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフ
タレン ２−［４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）フ
ェニル］−５，７−ジフルオロ−６−トリフルオロメト
キシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
フェニル］−５，７−ジフルオロ−６−トリフルオロメ
トキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）フ
ェニル］−５，７−ジフルオロ−６−トリフルオロメト
キシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
フェニル］−５，７−ジフルオロ−６−トリフルオロメ
トキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）
フェニル］−５，７−ジフルオロ−６−トリフルオロメ
トキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）
フェニル］−５，７−ジフルオロ−６−トリフルオロメ
トキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン
ヘキシル）フェニル］−５，７−ジフルオロ−６−トリ
フルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフ
タレン ２−［４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）フ
ェニル］−５，７−ジフルオロ−６−トリフルオロメト
キシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
フェニル］−５，７−ジフルオロ−６−トリフルオロメ
トキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）フ
ェニル］−５，７−ジフルオロ−６−トリフルオロメト
キシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
フェニル］−５，７−ジフルオロ−６−トリフルオロメ
トキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）
フェニル］−５，７−ジフルオロ−６−トリフルオロメ
トキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）
フェニル］−５，７−ジフルオロ−６−トリフルオロメ
トキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン
【０２６９】２−（６−メチルナフタレン−２−イル）
−６−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタ
レン ２−（６−エチルナフタレン−２−イル）−６−フルオ
ロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（６−プロピルナフタレン−２−イル）−６−フル
オロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（６−ブチルナフタレン−２−イル）−６−フルオ
ロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（６−ペンチルナフタレン−２−イル）−６−フル
オロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（６−ヘキシルナフタレン−２−イル）−６−フル
オロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（６−ヘプチルナフタレン−２−イル）−６−フル
オロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン
−６−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタ
レン ２−（６−エチルナフタレン−２−イル）−６−フルオ
ロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（６−プロピルナフタレン−２−イル）−６−フル
オロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（６−ブチルナフタレン−２−イル）−６−フルオ
ロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（６−ペンチルナフタレン−２−イル）−６−フル
オロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（６−ヘキシルナフタレン−２−イル）−６−フル
オロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（６−ヘプチルナフタレン−２−イル）−６−フル
オロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン
【０２７０】２−（６−メチルナフタレン−２−イル）
−５，６−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロ
ナフタレン ２−（６−エチルナフタレン−２−イル）−５，６−ジ
フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（６−エチルナフタレン−２−イル）−５，６−ジ
フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（６−ブチルナフタレン−２−イル）−５，６−ジ
フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（６−ペンチルナフタレン−２−イル）−５，６−
ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（６−ヘキシルナフタレン−２−イル）−５，６−
ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（６−ヘプチルナフタレン−２−イル）−５，６−
ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン
−５，６−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロ
ナフタレン ２−（６−エチルナフタレン−２−イル）−５，６−ジ
フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（６−エチルナフタレン−２−イル）−５，６−ジ
フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（６−ブチルナフタレン−２−イル）−５，６−ジ
フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（６−ペンチルナフタレン−２−イル）−５，６−
ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（６−ヘキシルナフタレン−２−イル）−５，６−
ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（６−ヘプチルナフタレン−２−イル）−５，６−
ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン
【０２７１】２−（６−メチルナフタレン−２−イル）
−６，７−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロ
ナフタレン ２−（６−エチルナフタレン−２−イル）−６，７−ジ
フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（６−エチルナフタレン−２−イル）−６，７−ジ
フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（６−プロピルナフタレン−２−イル）−６，７−
ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（６−ブチルナフタレン−２−イル）−６，７−ジ
フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（６−ペンチルナフタレン−２−イル）−６，７−
ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（６−ヘキシルナフタレン−２−イル）−６，７−
ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（６−ヘプチルナフタレン−２−イル）−６，７−
ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン
−６，７−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロ
ナフタレン ２−（６−エチルナフタレン−２−イル）−６，７−ジ
フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（６−エチルナフタレン−２−イル）−６，７−ジ
フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（６−プロピルナフタレン−２−イル）−６，７−
ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（６−ブチルナフタレン−２−イル）−６，７−ジ
フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（６−ペンチルナフタレン−２−イル）−６，７−
ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（６−ヘキシルナフタレン−２−イル）−６，７−
ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（６−ヘプチルナフタレン−２−イル）−６，７−
ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン
【０２７２】２−（６−メチルナフタレン−２−イル）
−５，６，７−トリフルオロ−１，２，３，４−テトラ
ヒドロナフタレン ２−（６−エチルナフタレン−２−イル）−５，６，７
−トリフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタ
レン ２−（６−プロピルナフタレン−２−イル）−５，６，
７−トリフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフ
タレン ２−（６−ブチルナフタレン−２−イル）−５，６，７
−トリフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタ
レン ２−（６−ペンチルナフタレン−２−イル）−５，６，
７−トリフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフ
タレン ２−（６−ヘキシルナフタレン−２−イル）−５，６，
７−トリフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフ
タレン ２−（６−ヘプチルナフタレン−２−イル）−５，６，
７−トリフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフ
タレン
−５，６，７−トリフルオロ−１，２，３，４−テトラ
ヒドロナフタレン ２−（６−エチルナフタレン−２−イル）−５，６，７
−トリフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタ
レン ２−（６−プロピルナフタレン−２−イル）−５，６，
７−トリフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフ
タレン ２−（６−ブチルナフタレン−２−イル）−５，６，７
−トリフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタ
レン ２−（６−ペンチルナフタレン−２−イル）−５，６，
７−トリフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフ
タレン ２−（６−ヘキシルナフタレン−２−イル）−５，６，
７−トリフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフ
タレン ２−（６−ヘプチルナフタレン−２−イル）−５，６，
７−トリフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフ
タレン
【０２７３】２−（６−メチルナフタレン−２−イル）
−７−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタ
レン ２−（６−エチルナフタレン−２−イル）−７−フルオ
ロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（６−プロピルナフタレン−２−イル）−７−フル
オロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（６−ブチルナフタレン−２−イル）−７−フルオ
ロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（６−ペンチルナフタレン−２−イル）−７−フル
オロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（６−ヘキシルナフタレン−２−イル）−７−フル
オロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（６−ヘプチルナフタレン−２−イル）−７−フル
オロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン
−７−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタ
レン ２−（６−エチルナフタレン−２−イル）−７−フルオ
ロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（６−プロピルナフタレン−２−イル）−７−フル
オロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（６−ブチルナフタレン−２−イル）−７−フルオ
ロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（６−ペンチルナフタレン−２−イル）−７−フル
オロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（６−ヘキシルナフタレン−２−イル）−７−フル
オロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（６−ヘプチルナフタレン−２−イル）−７−フル
オロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン
【０２７４】２−（６−メチルナフタレン−２−イル）
−７，８−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロ
ナフタレン ２−（６−エチルナフタレン−２−イル）−７，８−ジ
フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（６−プロピルナフタレン−２−イル）−７，８−
ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（６−ブチルナフタレン−２−イル）−７，８−ジ
フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（６−ペンチルナフタレン−２−イル）−７，８−
ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（６−ヘキシルナフタレン−２−イル）−７，８−
ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（６−ヘプチルナフタレン−２−イル）−７，８−
ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン
−７，８−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロ
ナフタレン ２−（６−エチルナフタレン−２−イル）−７，８−ジ
フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（６−プロピルナフタレン−２−イル）−７，８−
ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（６−ブチルナフタレン−２−イル）−７，８−ジ
フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（６−ペンチルナフタレン−２−イル）−７，８−
ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（６−ヘキシルナフタレン−２−イル）−７，８−
ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（６−ヘプチルナフタレン−２−イル）−７，８−
ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン
【０２７５】２−（６−メチルナフタレン−２−イル）
−５，７−ジフルオロ−６−トリフルオロメトキシ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（６−エチルナフタレン−２−イル）−５，７−ジ
フルオロ−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４
−テトラヒドロナフタレン ２−（６−プロピルナフタレン−２−イル）−５，７−
ジフルオロ−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン ２−（６−ブチルナフタレン−２−イル）−５，７−ジ
フルオロ−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４
−テトラヒドロナフタレン ２−（６−ペンチルナフタレン−２−イル）−５，７−
ジフルオロ−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン ２−（６−ヘキシルナフタレン−２−イル）−５，７−
ジフルオロ−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン ２−（６−ヘプチルナフタレン−２−イル）−５，７−
ジフルオロ−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン
−５，７−ジフルオロ−６−トリフルオロメトキシ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（６−エチルナフタレン−２−イル）−５，７−ジ
フルオロ−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４
−テトラヒドロナフタレン ２−（６−プロピルナフタレン−２−イル）−５，７−
ジフルオロ−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン ２−（６−ブチルナフタレン−２−イル）−５，７−ジ
フルオロ−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４
−テトラヒドロナフタレン ２−（６−ペンチルナフタレン−２−イル）−５，７−
ジフルオロ−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン ２−（６−ヘキシルナフタレン−２−イル）−５，７−
ジフルオロ−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン ２−（６−ヘプチルナフタレン−２−イル）−５，７−
ジフルオロ−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン
【０２７６】２−（２−フルオロ−４−メチルフェニ
ル）−６−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−（２−フルオロ−４−エチルフェニル）−６−フル
オロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２−フルオロ−４−プロピルフェニル）−６−フ
ルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２−フルオロ−４−ブチルフェニル）−６−フル
オロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２−フルオロ−４−ペンチルフェニル）−６−フ
ルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２−フルオロ−４−ヘキシルフェニル）−６−フ
ルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２−フルオロ−４−ヘプチルフェニル）−６−フ
ルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン
ル）−６−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−（２−フルオロ−４−エチルフェニル）−６−フル
オロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２−フルオロ−４−プロピルフェニル）−６−フ
ルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２−フルオロ−４−ブチルフェニル）−６−フル
オロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２−フルオロ−４−ペンチルフェニル）−６−フ
ルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２−フルオロ−４−ヘキシルフェニル）−６−フ
ルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２−フルオロ−４−ヘプチルフェニル）−６−フ
ルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン
【０２７７】２−（２−フルオロ−４−メチルフェニ
ル）−５，６−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒ
ドロナフタレン ２−（２−フルオロ−４−エチルフェニル）−５，６−
ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２−フルオロ−４−プロピルフェニル）−５，６
−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレ
ン ２−（２−フルオロ−４−ブチルフェニル）−５，６−
ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２−フルオロ−４−ペンチルフェニル）−５，６
−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレ
ン ２−（２−フルオロ−４−ヘキシルフェニル）−５，６
−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレ
ン ２−（２−フルオロ−４−ヘプチルフェニル）−５，６
−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレ
ン
ル）−５，６−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒ
ドロナフタレン ２−（２−フルオロ−４−エチルフェニル）−５，６−
ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２−フルオロ−４−プロピルフェニル）−５，６
−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレ
ン ２−（２−フルオロ−４−ブチルフェニル）−５，６−
ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２−フルオロ−４−ペンチルフェニル）−５，６
−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレ
ン ２−（２−フルオロ−４−ヘキシルフェニル）−５，６
−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレ
ン ２−（２−フルオロ−４−ヘプチルフェニル）−５，６
−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレ
ン
【０２７８】２−（２−フルオロ−４−メチルフェニ
ル）−６，７−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒ
ドロナフタレン ２−（２−フルオロ−４−エチルフェニル）−６，７−
ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２−フルオロ−４−プロピルフェニル）−６，７
−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレ
ン ２−（２−フルオロ−４−ブチルフェニル）−６，７−
ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２−フルオロ−４−ペンチルフェニル）−６，７
−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレ
ン ２−（２−フルオロ−４−ヘキシルフェニル）−６，７
−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレ
ン ２−（２−フルオロ−４−ヘプチルフェニル）−６，７
−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレ
ン
ル）−６，７−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒ
ドロナフタレン ２−（２−フルオロ−４−エチルフェニル）−６，７−
ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２−フルオロ−４−プロピルフェニル）−６，７
−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレ
ン ２−（２−フルオロ−４−ブチルフェニル）−６，７−
ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２−フルオロ−４−ペンチルフェニル）−６，７
−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレ
ン ２−（２−フルオロ−４−ヘキシルフェニル）−６，７
−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレ
ン ２−（２−フルオロ−４−ヘプチルフェニル）−６，７
−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレ
ン
【０２７９】２−（２−フルオロ−４−メチルフェニ
ル）−５，６，７−トリフルオロ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−（２−フルオロ−４−エチルフェニル）−５，６，
７−トリフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフ
タレン ２−（２−フルオロ−４−プロピルフェニル）−５，
６，７−トリフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロ
ナフタレン ２−（２−フルオロ−４−ブチルフェニル）−５，６，
７−トリフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフ
タレン ２−（２−フルオロ−４−ペンチルフェニル）−５，
６，７−トリフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロ
ナフタレン ２−（２−フルオロ−４−ヘキシルフェニル）−５，
６，７−トリフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロ
ナフタレン ２−（２−フルオロ−４−ヘプチルフェニル）−５，
６，７−トリフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロ
ナフタレン
ル）−５，６，７−トリフルオロ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−（２−フルオロ−４−エチルフェニル）−５，６，
７−トリフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフ
タレン ２−（２−フルオロ−４−プロピルフェニル）−５，
６，７−トリフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロ
ナフタレン ２−（２−フルオロ−４−ブチルフェニル）−５，６，
７−トリフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフ
タレン ２−（２−フルオロ−４−ペンチルフェニル）−５，
６，７−トリフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロ
ナフタレン ２−（２−フルオロ−４−ヘキシルフェニル）−５，
６，７−トリフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロ
ナフタレン ２−（２−フルオロ−４−ヘプチルフェニル）−５，
６，７−トリフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロ
ナフタレン
【０２８０】２−（２−フルオロ−４−メチルフェニ
ル）−７−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−（２−フルオロ−４−エチルフェニル）−７−フル
オロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２−フルオロ−４−プロピルフェニル）−７−フ
ルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２−フルオロ−４−ブチルフェニル）−７−フル
オロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２−フルオロ−４−ペンチルフェニル）−７−フ
ルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２−フルオロ−４−ヘキシルフェニル）−７−フ
ルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２−フルオロ−４−ヘプチルフェニル）−７−フ
ルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン
ル）−７−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−（２−フルオロ−４−エチルフェニル）−７−フル
オロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２−フルオロ−４−プロピルフェニル）−７−フ
ルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２−フルオロ−４−ブチルフェニル）−７−フル
オロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２−フルオロ−４−ペンチルフェニル）−７−フ
ルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２−フルオロ−４−ヘキシルフェニル）−７−フ
ルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２−フルオロ−４−ヘプチルフェニル）−７−フ
ルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン
【０２８１】２−（２−フルオロ−４−メチルフェニ
ル）−７，８−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒ
ドロナフタレン ２−（２−フルオロ−４−エチルフェニル）−７，８−
ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２−フルオロ−４−プロピルフェニル）−７，８
−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレ
ン ２−（２−フルオロ−４−ブチルフェニル）−７，８−
ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２−フルオロ−４−ペンチルフェニル）−７，８
−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレ
ン ２−（２−フルオロ−４−ヘキシルフェニル）−７，８
−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレ
ン ２−（２−フルオロ−４−ヘプチルフェニル）−７，８
−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレ
ン
ル）−７，８−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒ
ドロナフタレン ２−（２−フルオロ−４−エチルフェニル）−７，８−
ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２−フルオロ−４−プロピルフェニル）−７，８
−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレ
ン ２−（２−フルオロ−４−ブチルフェニル）−７，８−
ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２−フルオロ−４−ペンチルフェニル）−７，８
−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレ
ン ２−（２−フルオロ−４−ヘキシルフェニル）−７，８
−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレ
ン ２−（２−フルオロ−４−ヘプチルフェニル）−７，８
−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレ
ン
【０２８２】２−（２−フルオロ−４−メチルフェニ
ル）−５，７−ジフルオロ−６−トリフルオロメトキシ
−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２−フルオロ−４−エチルフェニル）−５，７−
ジフルオロ−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン ２−（２−フルオロ−４−プロピルフェニル）−５，７
−ジフルオロ−６−トリフルオロメトキシ−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２−フルオロ−４−ブチルフェニル）−５，７−
ジフルオロ−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン ２−（２−フルオロ−４−ペンチルフェニル）−５，７
−ジフルオロ−６−トリフルオロメトキシ−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２−フルオロ−４−ヘキシルフェニル）−５，７
−ジフルオロ−６−トリフルオロメトキシ−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２−フルオロ−４−ヘプチルフェニル）−５，７
−ジフルオロ−６−トリフルオロメトキシ−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン
ル）−５，７−ジフルオロ−６−トリフルオロメトキシ
−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２−フルオロ−４−エチルフェニル）−５，７−
ジフルオロ−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン ２−（２−フルオロ−４−プロピルフェニル）−５，７
−ジフルオロ−６−トリフルオロメトキシ−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２−フルオロ−４−ブチルフェニル）−５，７−
ジフルオロ−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン ２−（２−フルオロ−４−ペンチルフェニル）−５，７
−ジフルオロ−６−トリフルオロメトキシ−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２−フルオロ−４−ヘキシルフェニル）−５，７
−ジフルオロ−６−トリフルオロメトキシ−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２−フルオロ−４−ヘプチルフェニル）−５，７
−ジフルオロ−６−トリフルオロメトキシ−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン
【０２８３】２−（２，６−ジフルオロ−４−メチルフ
ェニル）−６−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒド
ロナフタレン ２−（２，６−ジフルオロ−４−エチルフェニル）−６
−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２，６−ジフルオロ−４−プロピルフェニル）−
６−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレ
ン ２−（２，６−ジフルオロ−４−ブチルフェニル）−６
−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２，６−ジフルオロ−４−ペンチルフェニル）−
６−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレ
ン ２−（２，６−ジフルオロ−４−ヘキシルフェニル）−
６−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレ
ン ２−（２，６−ジフルオロ−４−ヘプチルフェニル）−
６−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレ
ン
ェニル）−６−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒド
ロナフタレン ２−（２，６−ジフルオロ−４−エチルフェニル）−６
−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２，６−ジフルオロ−４−プロピルフェニル）−
６−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレ
ン ２−（２，６−ジフルオロ−４−ブチルフェニル）−６
−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２，６−ジフルオロ−４−ペンチルフェニル）−
６−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレ
ン ２−（２，６−ジフルオロ−４−ヘキシルフェニル）−
６−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレ
ン ２−（２，６−ジフルオロ−４−ヘプチルフェニル）−
６−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレ
ン
【０２８４】２−（２，６−ジフルオロ−４−メチルフ
ェニル）−５，６−ジフルオロ−１，２，３，４−テト
ラヒドロナフタレン ２−（２，６−ジフルオロ−４−エチルフェニル）−
５，６−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−（２，６−ジフルオロ−４−プロピルフェニル）−
５，６−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−（２，６−ジフルオロ−４−ブチルフェニル）−
５，６−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−（２，６−ジフルオロ−４−ペンチルフェニル）−
５，６−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−（２，６−ジフルオロ−４−ヘキシルフェニル）−
５，６−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−（２，６−ジフルオロ−４−ヘプチルフェニル）−
５，６−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン
ェニル）−５，６−ジフルオロ−１，２，３，４−テト
ラヒドロナフタレン ２−（２，６−ジフルオロ−４−エチルフェニル）−
５，６−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−（２，６−ジフルオロ−４−プロピルフェニル）−
５，６−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−（２，６−ジフルオロ−４−ブチルフェニル）−
５，６−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−（２，６−ジフルオロ−４−ペンチルフェニル）−
５，６−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−（２，６−ジフルオロ−４−ヘキシルフェニル）−
５，６−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−（２，６−ジフルオロ−４−ヘプチルフェニル）−
５，６−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン
【０２８５】２−（２，６−ジフルオロ−４−メチルフ
ェニル）−６，７−ジフルオロ−１，２，３，４−テト
ラヒドロナフタレン ２−（２，６−ジフルオロ−４−エチルフェニル）−
６，７−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−（２，６−ジフルオロ−４−プロピルフェニル）−
６，７−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−（２，６−ジフルオロ−４−ブチルフェニル）−
６，７−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−（２，６−ジフルオロ−４−ペンチルフェニル）−
６，７−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−（２，６−ジフルオロ−４−ヘキシルフェニル）−
６，７−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−（２，６−ジフルオロ−４−ヘプチルフェニル）−
６，７−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン
ェニル）−６，７−ジフルオロ−１，２，３，４−テト
ラヒドロナフタレン ２−（２，６−ジフルオロ−４−エチルフェニル）−
６，７−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−（２，６−ジフルオロ−４−プロピルフェニル）−
６，７−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−（２，６−ジフルオロ−４−ブチルフェニル）−
６，７−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−（２，６−ジフルオロ−４−ペンチルフェニル）−
６，７−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−（２，６−ジフルオロ−４−ヘキシルフェニル）−
６，７−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−（２，６−ジフルオロ−４−ヘプチルフェニル）−
６，７−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン
【０２８６】２−（２，６−ジフルオロ−４−メチルフ
ェニル）−５，６，７−トリフルオロ−１，２，３，４
−テトラヒドロナフタレン ２−（２，６−ジフルオロ−４−エチルフェニル）−
５，６，７−トリフルオロ−１，２，３，４−テトラヒ
ドロナフタレン ２−（２，６−ジフルオロ−４−プロピルフェニル）−
５，６，７−トリフルオロ−１，２，３，４−テトラヒ
ドロナフタレン ２−（２，６−ジフルオロ−４−ブチルフェニル）−
５，６，７−トリフルオロ−１，２，３，４−テトラヒ
ドロナフタレン ２−（２，６−ジフルオロ−４−ペンチルフェニル）−
５，６，７−トリフルオロ−１，２，３，４−テトラヒ
ドロナフタレン ２−（２，６−ジフルオロ−４−ヘキシルフェニル）−
５，６，７−トリフルオロ−１，２，３，４−テトラヒ
ドロナフタレン ２−（２，６−ジフルオロ−４−ヘプチルフェニル）−
５，６，７−トリフルオロ−１，２，３，４−テトラヒ
ドロナフタレン
ェニル）−５，６，７−トリフルオロ−１，２，３，４
−テトラヒドロナフタレン ２−（２，６−ジフルオロ−４−エチルフェニル）−
５，６，７−トリフルオロ−１，２，３，４−テトラヒ
ドロナフタレン ２−（２，６−ジフルオロ−４−プロピルフェニル）−
５，６，７−トリフルオロ−１，２，３，４−テトラヒ
ドロナフタレン ２−（２，６−ジフルオロ−４−ブチルフェニル）−
５，６，７−トリフルオロ−１，２，３，４−テトラヒ
ドロナフタレン ２−（２，６−ジフルオロ−４−ペンチルフェニル）−
５，６，７−トリフルオロ−１，２，３，４−テトラヒ
ドロナフタレン ２−（２，６−ジフルオロ−４−ヘキシルフェニル）−
５，６，７−トリフルオロ−１，２，３，４−テトラヒ
ドロナフタレン ２−（２，６−ジフルオロ−４−ヘプチルフェニル）−
５，６，７−トリフルオロ−１，２，３，４−テトラヒ
ドロナフタレン
【０２８７】２−（２，６−ジフルオロ−４−メチルフ
ェニル）−７−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒド
ロナフタレン ２−（２，６−ジフルオロ−４−エチルフェニル）−７
−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２，６−ジフルオロ−４−プロピルフェニル）−
７−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレ
ン ２−（２，６−ジフルオロ−４−ブチルフェニル）−７
−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２，６−ジフルオロ−４−ペンチルフェニル）−
７−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレ
ン ２−（２，６−ジフルオロ−４−ヘキシルフェニル）−
７−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレ
ン ２−（２，６−ジフルオロ−４−ヘプチルフェニル）−
７−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレ
ン
ェニル）−７−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒド
ロナフタレン ２−（２，６−ジフルオロ−４−エチルフェニル）−７
−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２，６−ジフルオロ−４−プロピルフェニル）−
７−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレ
ン ２−（２，６−ジフルオロ−４−ブチルフェニル）−７
−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２，６−ジフルオロ−４−ペンチルフェニル）−
７−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレ
ン ２−（２，６−ジフルオロ−４−ヘキシルフェニル）−
７−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレ
ン ２−（２，６−ジフルオロ−４−ヘプチルフェニル）−
７−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレ
ン
【０２８８】２−（２，６−ジフルオロ−４−メチルフ
ェニル）−７，８−ジフルオロ−１，２，３，４−テト
ラヒドロナフタレン ２−（２，６−ジフルオロ−４−エチルフェニル）−
７，８−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−（２，６−ジフルオロ−４−プロピルフェニル）−
７，８−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−（２，６−ジフルオロ−４−ブチルフェニル）−
７，８−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−（２，６−ジフルオロ−４−ペンチルフェニル）−
７，８−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−（２，６−ジフルオロ−４−ヘキシルフェニル）−
７，８−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−（２，６−ジフルオロ−４−ヘプチルフェニル）−
７，８−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン
ェニル）−７，８−ジフルオロ−１，２，３，４−テト
ラヒドロナフタレン ２−（２，６−ジフルオロ−４−エチルフェニル）−
７，８−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−（２，６−ジフルオロ−４−プロピルフェニル）−
７，８−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−（２，６−ジフルオロ−４−ブチルフェニル）−
７，８−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−（２，６−ジフルオロ−４−ペンチルフェニル）−
７，８−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−（２，６−ジフルオロ−４−ヘキシルフェニル）−
７，８−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−（２，６−ジフルオロ−４−ヘプチルフェニル）−
７，８−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン
【０２８９】２−（２，６−ジフルオロ−４−メチルフ
ェニル）−５，７−ジフルオロ−６−トリフルオロメト
キシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２，６−ジフルオロ−４−エチルフェニル）−
５，７−ジフルオロ−６−トリフルオロメトキシ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２，６−ジフルオロ−４−プロピルフェニル）−
５，７−ジフルオロ−６−トリフルオロメトキシ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２，６−ジフルオロ−４−ブチルフェニル）−
５，７−ジフルオロ−６−トリフルオロメトキシ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２，６−ジフルオロ−４−ペンチルフェニル）−
５，７−ジフルオロ−６−トリフルオロメトキシ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２，６−ジフルオロ−４−ヘキシルフェニル）−
５，７−ジフルオロ−６−トリフルオロメトキシ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２，６−ジフルオロ−４−ヘプチルフェニル）−
５，７−ジフルオロ−６−トリフルオロメトキシ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン
ェニル）−５，７−ジフルオロ−６−トリフルオロメト
キシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２，６−ジフルオロ−４−エチルフェニル）−
５，７−ジフルオロ−６−トリフルオロメトキシ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２，６−ジフルオロ−４−プロピルフェニル）−
５，７−ジフルオロ−６−トリフルオロメトキシ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２，６−ジフルオロ−４−ブチルフェニル）−
５，７−ジフルオロ−６−トリフルオロメトキシ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２，６−ジフルオロ−４−ペンチルフェニル）−
５，７−ジフルオロ−６−トリフルオロメトキシ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２，６−ジフルオロ−４−ヘキシルフェニル）−
５，７−ジフルオロ−６−トリフルオロメトキシ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２，６−ジフルオロ−４−ヘプチルフェニル）−
５，７−ジフルオロ−６−トリフルオロメトキシ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン
【０２９０】２−［２−フルオロ−４−（トランス−４
−メチルシクロヘキシル）フェニル］−６−フルオロ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−エチルシク
ロヘキシル）フェニル］−６−フルオロ−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−プロピルシ
クロヘキシル）フェニル］−６−フルオロ−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−ブチルシク
ロヘキシル）フェニル］−６−フルオロ−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−ペンチルシ
クロヘキシル）フェニル］−６−フルオロ−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−ヘキシルシ
クロヘキシル）フェニル］−６−フルオロ−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−ヘプチルシ
クロヘキシル）フェニル］−６−フルオロ−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン
−メチルシクロヘキシル）フェニル］−６−フルオロ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−エチルシク
ロヘキシル）フェニル］−６−フルオロ−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−プロピルシ
クロヘキシル）フェニル］−６−フルオロ−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−ブチルシク
ロヘキシル）フェニル］−６−フルオロ−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−ペンチルシ
クロヘキシル）フェニル］−６−フルオロ−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−ヘキシルシ
クロヘキシル）フェニル］−６−フルオロ−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−ヘプチルシ
クロヘキシル）フェニル］−６−フルオロ−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン
【０２９１】２−［２−フルオロ−４−（トランス−４
−メチルシクロヘキシル）フェニル］−５，６−ジフル
オロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−エチルシク
ロヘキシル）フェニル］−５，６−ジフルオロ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−プロピルシ
クロヘキシル）フェニル］−５，６−ジフルオロ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−ブチルシク
ロヘキシル）フェニル］−５，６−ジフルオロ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−ペンチルシ
クロヘキシル）フェニル］−５，６−ジフルオロ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−ヘキシルシ
クロヘキシル）フェニル］−５，６−ジフルオロ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−ヘプチルシ
クロヘキシル）フェニル］−５，６−ジフルオロ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン
−メチルシクロヘキシル）フェニル］−５，６−ジフル
オロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−エチルシク
ロヘキシル）フェニル］−５，６−ジフルオロ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−プロピルシ
クロヘキシル）フェニル］−５，６−ジフルオロ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−ブチルシク
ロヘキシル）フェニル］−５，６−ジフルオロ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−ペンチルシ
クロヘキシル）フェニル］−５，６−ジフルオロ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−ヘキシルシ
クロヘキシル）フェニル］−５，６−ジフルオロ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−ヘプチルシ
クロヘキシル）フェニル］−５，６−ジフルオロ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン
【０２９２】２−［２−フルオロ−４−（トランス−４
−メチルシクロヘキシル）フェニル］−６，７−ジフル
オロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−エチルシク
ロヘキシル）フェニル］−６，７−ジフルオロ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−プロピルシ
クロヘキシル）フェニル］−６，７−ジフルオロ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−ブチルシク
ロヘキシル）フェニル］−６，７−ジフルオロ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−ペンチルシ
クロヘキシル）フェニル］−６，７−ジフルオロ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−ヘキシルシ
クロヘキシル）フェニル］−６，７−ジフルオロ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−ヘプチルシ
クロヘキシル）フェニル］−６，７−ジフルオロ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン
−メチルシクロヘキシル）フェニル］−６，７−ジフル
オロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−エチルシク
ロヘキシル）フェニル］−６，７−ジフルオロ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−プロピルシ
クロヘキシル）フェニル］−６，７−ジフルオロ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−ブチルシク
ロヘキシル）フェニル］−６，７−ジフルオロ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−ペンチルシ
クロヘキシル）フェニル］−６，７−ジフルオロ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−ヘキシルシ
クロヘキシル）フェニル］−６，７−ジフルオロ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−ヘプチルシ
クロヘキシル）フェニル］−６，７−ジフルオロ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン
【０２９３】２−［２−フルオロ−４−（トランス−４
−メチルシクロヘキシル）フェニル］−５，６，７−ト
リフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−エチルシク
ロヘキシル）フェニル］−５，６，７−トリフルオロ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−プロピルシ
クロヘキシル）フェニル］−５，６，７−トリフルオロ
−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−ブチルシク
ロヘキシル）フェニル］−５，６，７−トリフルオロ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−ペンチルシ
クロヘキシル）フェニル］−５，６，７−トリフルオロ
−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−ヘキシルシ
クロヘキシル）フェニル］−５，６，７−トリフルオロ
−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−ヘプチルシ
クロヘキシル）フェニル］−５，６，７−トリフルオロ
−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン
−メチルシクロヘキシル）フェニル］−５，６，７−ト
リフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−エチルシク
ロヘキシル）フェニル］−５，６，７−トリフルオロ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−プロピルシ
クロヘキシル）フェニル］−５，６，７−トリフルオロ
−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−ブチルシク
ロヘキシル）フェニル］−５，６，７−トリフルオロ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−ペンチルシ
クロヘキシル）フェニル］−５，６，７−トリフルオロ
−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−ヘキシルシ
クロヘキシル）フェニル］−５，６，７−トリフルオロ
−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−ヘプチルシ
クロヘキシル）フェニル］−５，６，７−トリフルオロ
−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン
【０２９４】２−［２−フルオロ−４−（トランス−４
−メチルシクロヘキシル）フェニル］−７−フルオロ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−エチルシク
ロヘキシル）フェニル］−７−フルオロ−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−プロピルシ
クロヘキシル）フェニル］−７−フルオロ−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−ブチルシク
ロヘキシル）フェニル］−７−フルオロ−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−ペンチルシ
クロヘキシル）フェニル］−７−フルオロ−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−ヘキシルシ
クロヘキシル）フェニル］−７−フルオロ−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−ヘプチルシ
クロヘキシル）フェニル］−７−フルオロ−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン
−メチルシクロヘキシル）フェニル］−７−フルオロ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−エチルシク
ロヘキシル）フェニル］−７−フルオロ−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−プロピルシ
クロヘキシル）フェニル］−７−フルオロ−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−ブチルシク
ロヘキシル）フェニル］−７−フルオロ−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−ペンチルシ
クロヘキシル）フェニル］−７−フルオロ−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−ヘキシルシ
クロヘキシル）フェニル］−７−フルオロ−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−ヘプチルシ
クロヘキシル）フェニル］−７−フルオロ−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン
【０２９５】２−［２−フルオロ−４−（トランス−４
−メチルシクロヘキシル）フェニル］−７，８−ジフル
オロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−エチルシク
ロヘキシル）フェニル］−７，８−ジフルオロ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−プロピルシ
クロヘキシル）フェニル］−７，８−ジフルオロ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−ブチルシク
ロヘキシル）フェニル］−７，８−ジフルオロ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−ペンチルシ
クロヘキシル）フェニル］−７，８−ジフルオロ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−ヘキシルシ
クロヘキシル）フェニル］−７，８−ジフルオロ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−ヘプチルシ
クロヘキシル）フェニル］−７，８−ジフルオロ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン
−メチルシクロヘキシル）フェニル］−７，８−ジフル
オロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−エチルシク
ロヘキシル）フェニル］−７，８−ジフルオロ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−プロピルシ
クロヘキシル）フェニル］−７，８−ジフルオロ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−ブチルシク
ロヘキシル）フェニル］−７，８−ジフルオロ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−ペンチルシ
クロヘキシル）フェニル］−７，８−ジフルオロ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−ヘキシルシ
クロヘキシル）フェニル］−７，８−ジフルオロ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−ヘプチルシ
クロヘキシル）フェニル］−７，８−ジフルオロ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン
【０２９６】２−［２−フルオロ−４−（トランス−４
−メチルシクロヘキシル）フェニル］−５，７−ジフル
オロ−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−エチルシク
ロヘキシル）フェニル］−５，７−ジフルオロ−６−ト
リフルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−プロピルシ
クロヘキシル）フェニル］−５，７−ジフルオロ−６−
トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロ
ナフタレン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−ブチルシク
ロヘキシル）フェニル］−５，７−ジフルオロ−６−ト
リフルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−ペンチルシ
クロヘキシル）フェニル］−５，７−ジフルオロ−６−
トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロ
ナフタレン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−ヘキシルシ
クロヘキシル）フェニル］−５，７−ジフルオロ−６−
トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロ
ナフタレン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−ヘプチルシ
クロヘキシル）フェニル］−５，７−ジフルオロ−６−
トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロ
ナフタレン
−メチルシクロヘキシル）フェニル］−５，７−ジフル
オロ−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−エチルシク
ロヘキシル）フェニル］−５，７−ジフルオロ−６−ト
リフルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−プロピルシ
クロヘキシル）フェニル］−５，７−ジフルオロ−６−
トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロ
ナフタレン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−ブチルシク
ロヘキシル）フェニル］−５，７−ジフルオロ−６−ト
リフルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−ペンチルシ
クロヘキシル）フェニル］−５，７−ジフルオロ−６−
トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロ
ナフタレン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−ヘキシルシ
クロヘキシル）フェニル］−５，７−ジフルオロ−６−
トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロ
ナフタレン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−ヘプチルシ
クロヘキシル）フェニル］−５，７−ジフルオロ−６−
トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロ
ナフタレン
【０２９７】２−［２，６−ジフルオロ−４−（トラン
ス−４−メチルシクロヘキシル）フェニル］−６−フル
オロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−エチ
ルシクロヘキシル）フェニル］−６−フルオロ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−プロ
ピルシクロヘキシル）フェニル］−６−フルオロ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−ブチ
ルシクロヘキシル）フェニル］−６−フルオロ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−ペン
チルシクロヘキシル）フェニル］−６−フルオロ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−ヘキ
シルシクロヘキシル）フェニル］−６−フルオロ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−ヘプ
チルシクロヘキシル）フェニル］−６−フルオロ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン
ス−４−メチルシクロヘキシル）フェニル］−６−フル
オロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−エチ
ルシクロヘキシル）フェニル］−６−フルオロ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−プロ
ピルシクロヘキシル）フェニル］−６−フルオロ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−ブチ
ルシクロヘキシル）フェニル］−６−フルオロ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−ペン
チルシクロヘキシル）フェニル］−６−フルオロ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−ヘキ
シルシクロヘキシル）フェニル］−６−フルオロ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−ヘプ
チルシクロヘキシル）フェニル］−６−フルオロ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン
【０２９８】２−［２，６−ジフルオロ−４−（トラン
ス−４−メチルシクロヘキシル）フェニル］−５，６−
ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−エチ
ルシクロヘキシル）フェニル］−５，６−ジフルオロ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−プロ
ピルシクロヘキシル）フェニル］−５，６−ジフルオロ
−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−ブチ
ルシクロヘキシル）フェニル］−５，６−ジフルオロ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−ペン
チルシクロヘキシル）フェニル］−５，６−ジフルオロ
−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−ヘキ
シルシクロヘキシル）フェニル］−５，６−ジフルオロ
−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−ヘプ
チルシクロヘキシル）フェニル］−５，６−ジフルオロ
−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン
ス−４−メチルシクロヘキシル）フェニル］−５，６−
ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−エチ
ルシクロヘキシル）フェニル］−５，６−ジフルオロ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−プロ
ピルシクロヘキシル）フェニル］−５，６−ジフルオロ
−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−ブチ
ルシクロヘキシル）フェニル］−５，６−ジフルオロ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−ペン
チルシクロヘキシル）フェニル］−５，６−ジフルオロ
−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−ヘキ
シルシクロヘキシル）フェニル］−５，６−ジフルオロ
−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−ヘプ
チルシクロヘキシル）フェニル］−５，６−ジフルオロ
−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン
【０２９９】２−［２，６−ジフルオロ−４−（トラン
ス−４−メチルシクロヘキシル）フェニル］−６，７−
ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−エチ
ルシクロヘキシル）フェニル］−６，７−ジフルオロ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−プロ
ピルシクロヘキシル）フェニル］−６，７−ジフルオロ
−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−ブチ
ルシクロヘキシル）フェニル］−６，７−ジフルオロ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−ペン
チルシクロヘキシル）フェニル］−６，７−ジフルオロ
−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−ヘキ
シルシクロヘキシル）フェニル］−６，７−ジフルオロ
−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−ヘプ
チルシクロヘキシル）フェニル］−６，７−ジフルオロ
−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン
ス−４−メチルシクロヘキシル）フェニル］−６，７−
ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−エチ
ルシクロヘキシル）フェニル］−６，７−ジフルオロ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−プロ
ピルシクロヘキシル）フェニル］−６，７−ジフルオロ
−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−ブチ
ルシクロヘキシル）フェニル］−６，７−ジフルオロ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−ペン
チルシクロヘキシル）フェニル］−６，７−ジフルオロ
−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−ヘキ
シルシクロヘキシル）フェニル］−６，７−ジフルオロ
−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−ヘプ
チルシクロヘキシル）フェニル］−６，７−ジフルオロ
−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン
【０３００】２−［２，６−ジフルオロ−４−（トラン
ス−４−メチルシクロヘキシル）フェニル］−５，６，
７−トリフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフ
タレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−エチ
ルシクロヘキシル）フェニル］−５，６，７−トリフル
オロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−プロ
ピルシクロヘキシル）フェニル］−５，６，７−トリフ
ルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−ブチ
ルシクロヘキシル）フェニル］−５，６，７−トリフル
オロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−ペン
チルシクロヘキシル）フェニル］−５，６，７−トリフ
ルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−ヘキ
シルシクロヘキシル）フェニル］−５，６，７−トリフ
ルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−ヘプ
チルシクロヘキシル）フェニル］−５，６，７−トリフ
ルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン
ス−４−メチルシクロヘキシル）フェニル］−５，６，
７−トリフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフ
タレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−エチ
ルシクロヘキシル）フェニル］−５，６，７−トリフル
オロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−プロ
ピルシクロヘキシル）フェニル］−５，６，７−トリフ
ルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−ブチ
ルシクロヘキシル）フェニル］−５，６，７−トリフル
オロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−ペン
チルシクロヘキシル）フェニル］−５，６，７−トリフ
ルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−ヘキ
シルシクロヘキシル）フェニル］−５，６，７−トリフ
ルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−ヘプ
チルシクロヘキシル）フェニル］−５，６，７−トリフ
ルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン
【０３０１】２−［２，６−ジフルオロ−４−（トラン
ス−４−メチルシクロヘキシル）フェニル］−７−フル
オロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−エチ
ルシクロヘキシル）フェニル］−７−フルオロ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−プロ
ピルシクロヘキシル）フェニル］−７−フルオロ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−ブチ
ルシクロヘキシル）フェニル］−７−フルオロ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−ペン
チルシクロヘキシル）フェニル］−７−フルオロ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−ヘキ
シルシクロヘキシル）フェニル］−７−フルオロ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−ヘプ
チルシクロヘキシル）フェニル］−７−フルオロ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン
ス−４−メチルシクロヘキシル）フェニル］−７−フル
オロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−エチ
ルシクロヘキシル）フェニル］−７−フルオロ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−プロ
ピルシクロヘキシル）フェニル］−７−フルオロ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−ブチ
ルシクロヘキシル）フェニル］−７−フルオロ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−ペン
チルシクロヘキシル）フェニル］−７−フルオロ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−ヘキ
シルシクロヘキシル）フェニル］−７−フルオロ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−ヘプ
チルシクロヘキシル）フェニル］−７−フルオロ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン
【０３０２】２−［２，６−ジフルオロ−４−（トラン
ス−４−メチルシクロヘキシル）フェニル］−７，８−
ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−エチ
ルシクロヘキシル）フェニル］−７，８−ジフルオロ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−プロ
ピルシクロヘキシル）フェニル］−７，８−ジフルオロ
−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−ブチ
ルシクロヘキシル）フェニル］−７，８−ジフルオロ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−ペン
チルシクロヘキシル）フェニル］−７，８−ジフルオロ
−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−ヘキ
シルシクロヘキシル）フェニル］−７，８−ジフルオロ
−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−ヘプ
チルシクロヘキシル）フェニル］−７，８−ジフルオロ
−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン
ス−４−メチルシクロヘキシル）フェニル］−７，８−
ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−エチ
ルシクロヘキシル）フェニル］−７，８−ジフルオロ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−プロ
ピルシクロヘキシル）フェニル］−７，８−ジフルオロ
−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−ブチ
ルシクロヘキシル）フェニル］−７，８−ジフルオロ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−ペン
チルシクロヘキシル）フェニル］−７，８−ジフルオロ
−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−ヘキ
シルシクロヘキシル）フェニル］−７，８−ジフルオロ
−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−ヘプ
チルシクロヘキシル）フェニル］−７，８−ジフルオロ
−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン
【０３０３】２−［２，６−ジフルオロ−４−（トラン
ス−４−メチルシクロヘキシル）フェニル］−５，７−
ジフルオロ−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−エチ
ルシクロヘキシル）フェニル］−５，７−ジフルオロ−
６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒ
ドロナフタレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−プロ
ピルシクロヘキシル）フェニル］−５，７−ジフルオロ
−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラ
ヒドロナフタレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−ブチ
ルシクロヘキシル）フェニル］−５，７−ジフルオロ−
６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒ
ドロナフタレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−ペン
チルシクロヘキシル）フェニル］−５，７−ジフルオロ
−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラ
ヒドロナフタレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−ヘキ
シルシクロヘキシル）フェニル］−５，７−ジフルオロ
−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラ
ヒドロナフタレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−ヘプ
チルシクロヘキシル）フェニル］−５，７−ジフルオロ
−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラ
ヒドロナフタレン
ス−４−メチルシクロヘキシル）フェニル］−５，７−
ジフルオロ−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−エチ
ルシクロヘキシル）フェニル］−５，７−ジフルオロ−
６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒ
ドロナフタレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−プロ
ピルシクロヘキシル）フェニル］−５，７−ジフルオロ
−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラ
ヒドロナフタレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−ブチ
ルシクロヘキシル）フェニル］−５，７−ジフルオロ−
６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒ
ドロナフタレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−ペン
チルシクロヘキシル）フェニル］−５，７−ジフルオロ
−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラ
ヒドロナフタレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−ヘキ
シルシクロヘキシル）フェニル］−５，７−ジフルオロ
−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラ
ヒドロナフタレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−ヘプ
チルシクロヘキシル）フェニル］−５，７−ジフルオロ
−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラ
ヒドロナフタレン
【０３０４】２−（２−メチル−５−フルオロナフタレ
ン−６−イル）−６−フルオロ−１，２，３，４−テト
ラヒドロナフタレン ２−（２−エチル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−６−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−（２−プロピル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−６−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−（２−ブチル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−６−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−（２−ペンチル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−６−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−（２−ヘキシル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−６−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−（２−ヘプチル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−６−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン
ン−６−イル）−６−フルオロ−１，２，３，４−テト
ラヒドロナフタレン ２−（２−エチル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−６−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−（２−プロピル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−６−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−（２−ブチル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−６−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−（２−ペンチル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−６−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−（２−ヘキシル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−６−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−（２−ヘプチル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−６−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン
【０３０５】２−（２−メチル−５−フルオロナフタレ
ン−６−イル）−５，６−ジフルオロ−１，２，３，４
−テトラヒドロナフタレン ２−（２−エチル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−５，６−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒ
ドロナフタレン ２−（２−エチル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−５，６−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒ
ドロナフタレン ２−（２−プロピル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−５，６−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒ
ドロナフタレン ２−（２−ブチル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−５，６−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒ
ドロナフタレン ２−（２−ペンチル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−５，６−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒ
ドロナフタレン ２−（２−ヘキシル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−５，６−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒ
ドロナフタレン ２−（２−ヘプチル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−５，６−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒ
ドロナフタレン
ン−６−イル）−５，６−ジフルオロ−１，２，３，４
−テトラヒドロナフタレン ２−（２−エチル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−５，６−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒ
ドロナフタレン ２−（２−エチル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−５，６−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒ
ドロナフタレン ２−（２−プロピル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−５，６−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒ
ドロナフタレン ２−（２−ブチル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−５，６−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒ
ドロナフタレン ２−（２−ペンチル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−５，６−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒ
ドロナフタレン ２−（２−ヘキシル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−５，６−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒ
ドロナフタレン ２−（２−ヘプチル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−５，６−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒ
ドロナフタレン
【０３０６】２−（２−メチル−５−フルオロナフタレ
ン−６−イル）−６，７−ジフルオロ−１，２，３，４
−テトラヒドロナフタレン ２−（２−エチル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−６，７−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒ
ドロナフタレン ２−（２−プロピル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−６，７−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒ
ドロナフタレン ２−（２−ブチル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−６，７−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒ
ドロナフタレン ２−（２−ペンチル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−６，７−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒ
ドロナフタレン ２−（２−ヘキシル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−６，７−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒ
ドロナフタレン ２−（２−ヘプチル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−６，７−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒ
ドロナフタレン
ン−６−イル）−６，７−ジフルオロ−１，２，３，４
−テトラヒドロナフタレン ２−（２−エチル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−６，７−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒ
ドロナフタレン ２−（２−プロピル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−６，７−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒ
ドロナフタレン ２−（２−ブチル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−６，７−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒ
ドロナフタレン ２−（２−ペンチル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−６，７−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒ
ドロナフタレン ２−（２−ヘキシル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−６，７−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒ
ドロナフタレン ２−（２−ヘプチル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−６，７−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒ
ドロナフタレン
【０３０７】２−（２−メチル−５−フルオロナフタレ
ン−６−イル）−５，６，７−トリフルオロ−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２−エチル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−５，６，７−トリフルオロ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−（２−プロピル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−５，６，７−トリフルオロ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−（２−プロピル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−５，６，７−トリフルオロ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−（２−ブチル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−５，６，７−トリフルオロ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−（２−ペンチル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−５，６，７−トリフルオロ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−（２−ヘキシル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−５，６，７−トリフルオロ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−（２−ヘプチル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−５，６，７−トリフルオロ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン
ン−６−イル）−５，６，７−トリフルオロ−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２−エチル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−５，６，７−トリフルオロ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−（２−プロピル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−５，６，７−トリフルオロ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−（２−プロピル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−５，６，７−トリフルオロ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−（２−ブチル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−５，６，７−トリフルオロ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−（２−ペンチル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−５，６，７−トリフルオロ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−（２−ヘキシル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−５，６，７−トリフルオロ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−（２−ヘプチル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−５，６，７−トリフルオロ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン
【０３０８】２−（２−メチル−５−フルオロナフタレ
ン−６−イル）−７−フルオロ−１，２，３，４−テト
ラヒドロナフタレン ２−（２−エチル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−７−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−（２−プロピル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−７−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−（２−ブチル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−７−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−（２−ペンチル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−７−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−（２−ヘキシル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−７−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−（２−ヘプチル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−７−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン
ン−６−イル）−７−フルオロ−１，２，３，４−テト
ラヒドロナフタレン ２−（２−エチル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−７−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−（２−プロピル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−７−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−（２−ブチル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−７−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−（２−ペンチル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−７−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−（２−ヘキシル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−７−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−（２−ヘプチル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−７−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン
【０３０９】２−（２−メチル−５−フルオロナフタレ
ン−６−イル）−７，８−ジフルオロ−１，２，３，４
−テトラヒドロナフタレン ２−（２−エチル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−７，８−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒ
ドロナフタレン ２−（２−プロピル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−７，８−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒ
ドロナフタレン ２−（２−ブチル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−７，８−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒ
ドロナフタレン ２−（２−ペンチル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−７，８−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒ
ドロナフタレン ２−（２−ヘキシル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−７，８−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒ
ドロナフタレン ２−（２−ヘプチル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−７，８−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒ
ドロナフタレン
ン−６−イル）−７，８−ジフルオロ−１，２，３，４
−テトラヒドロナフタレン ２−（２−エチル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−７，８−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒ
ドロナフタレン ２−（２−プロピル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−７，８−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒ
ドロナフタレン ２−（２−ブチル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−７，８−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒ
ドロナフタレン ２−（２−ペンチル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−７，８−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒ
ドロナフタレン ２−（２−ヘキシル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−７，８−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒ
ドロナフタレン ２−（２−ヘプチル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−７，８−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒ
ドロナフタレン
【０３１０】２−（２−メチル−５−フルオロナフタレ
ン−６−イル）−５，７−ジフルオロ−６−トリフルオ
ロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２−エチル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−５，７−ジフルオロ−６−トリフルオロメトキシ
−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２−プロピル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−５，７−ジフルオロ−６−トリフルオロメトキシ
−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２−ブチル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−５，７−ジフルオロ−６−トリフルオロメトキシ
−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２−ペンチル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−５，７−ジフルオロ−６−トリフルオロメトキシ
−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２−ヘキシル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−５，７−ジフルオロ−６−トリフルオロメトキシ
−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２−ヘプチル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−５，７−ジフルオロ−６−トリフルオロメトキシ
−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン
ン−６−イル）−５，７−ジフルオロ−６−トリフルオ
ロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２−エチル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−５，７−ジフルオロ−６−トリフルオロメトキシ
−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２−プロピル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−５，７−ジフルオロ−６−トリフルオロメトキシ
−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２−ブチル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−５，７−ジフルオロ−６−トリフルオロメトキシ
−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２−ペンチル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−５，７−ジフルオロ−６−トリフルオロメトキシ
−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２−ヘキシル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−５，７−ジフルオロ−６−トリフルオロメトキシ
−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２−ヘプチル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−５，７−ジフルオロ−６−トリフルオロメトキシ
−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン
【０３１１】（実施例２） ２−（４−プロピルフェニ
ル）−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレンの合成
ル）−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレンの合成
【０３１２】（２−１） ２−（４−プロピルフェニ
ル）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−６−
オールの合成
ル）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−６−
オールの合成
【０３１３】
【化１０５】 ４−（４−プロピルフェニル）シクロヘキサノン５０ｇ
及びピロリジン２９．９ｇをトルエン２００ｍＬに溶解
し、共沸する水を除去しながら３時間加熱還流させた。
トルエンと共沸させて、過剰量のピロリジンを除去し
［４−（４−プロピルフェニル）−シクロヘキサ−１−
エン−１−イル］−ピロリジンを得た。室温まで冷却
し、トルエン２００ｍＬを加えた。水冷下、２５℃以下
でメチルビニルケトン１６．３ｇを１時間かけ滴下し加
えた。滴下終了後、直ちに加熱し２０時間還流した。室
温まで冷却し、酢酸ナトリウム９．３ｇ、酢酸１８．４
ｍＬ、水１８．４ｍＬにより調製したｐＨ５の緩衝液を
加え、さらに４時間還流した。室温まで冷却後、有機層
を分離し、水、飽和食塩水で洗滌した。無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥し、溶媒を溜去し、６−（４−プロピルフェ
ニル）−４，４ａ，５，６，７，８−ヘキサヒドロ−３
Ｈ−ナフタレン−２−オンを２３．５ｇ得た。得られた
６−（４−プロピルフェニル）−４，４ａ，５，６，
７，８−ヘキサヒドロ−３Ｈ−ナフタレン−２−オンの
全量をアセトニトリル５０ｍＬに溶解し、臭化銅（Ｉ
Ｉ）３９．１ｇおよび臭化リチウム７．６ｇのアセトニ
トリル２５０ｍＬ溶液を滴下した。さらに１時間攪拌し
た後、溶媒を溜去し、再び酢酸エチルに溶解し、水、飽
和食塩水で洗滌した。無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶
媒を溜去し、２−（４−プロピルフェニル）−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン−６−オールを１９．
８ｇ得た。
及びピロリジン２９．９ｇをトルエン２００ｍＬに溶解
し、共沸する水を除去しながら３時間加熱還流させた。
トルエンと共沸させて、過剰量のピロリジンを除去し
［４−（４−プロピルフェニル）−シクロヘキサ−１−
エン−１−イル］−ピロリジンを得た。室温まで冷却
し、トルエン２００ｍＬを加えた。水冷下、２５℃以下
でメチルビニルケトン１６．３ｇを１時間かけ滴下し加
えた。滴下終了後、直ちに加熱し２０時間還流した。室
温まで冷却し、酢酸ナトリウム９．３ｇ、酢酸１８．４
ｍＬ、水１８．４ｍＬにより調製したｐＨ５の緩衝液を
加え、さらに４時間還流した。室温まで冷却後、有機層
を分離し、水、飽和食塩水で洗滌した。無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥し、溶媒を溜去し、６−（４−プロピルフェ
ニル）−４，４ａ，５，６，７，８−ヘキサヒドロ−３
Ｈ−ナフタレン−２−オンを２３．５ｇ得た。得られた
６−（４−プロピルフェニル）−４，４ａ，５，６，
７，８−ヘキサヒドロ−３Ｈ−ナフタレン−２−オンの
全量をアセトニトリル５０ｍＬに溶解し、臭化銅（Ｉ
Ｉ）３９．１ｇおよび臭化リチウム７．６ｇのアセトニ
トリル２５０ｍＬ溶液を滴下した。さらに１時間攪拌し
た後、溶媒を溜去し、再び酢酸エチルに溶解し、水、飽
和食塩水で洗滌した。無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶
媒を溜去し、２−（４−プロピルフェニル）−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン−６−オールを１９．
８ｇ得た。
【０３１４】（２−２） ２−（４−プロピルフェニ
ル）−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレンの合成
ル）−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレンの合成
【０３１５】
【化１０６】 氷水浴で冷却しながら、水素化ナトリウム３．２ｇをテ
トラヒドロフラン（ＴＨＦ）１０ｍＬに懸濁させ、そこ
に２−（４−プロピルフェニル）−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン−６−オール１９．８ｇのＴＨＦ
溶液８０ｍＬを滴下した。１時間攪拌後、これにクロロ
ジチオ炭酸−Ｓ−エチル１５．７ｇのＴＨＦ溶液６０ｍ
Ｌを滴下した。１時間撹拌させた後、水４０ｍＬを加え
反応を停止し、１００ｍＬの酢酸エチルを加え、有機層
をさらに水４０ｍＬで２回洗滌後、無水硫酸ナトリウム
で脱水乾燥させ、次いで溶媒を減圧下に溜去してジチオ
炭酸−Ｓ−エチル−Ｏ−６−（４−プロピルフェニル）
−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２−イル
２３．３ｇを得た。このジチオ炭酸Ｓ−エチルの全量を
ジクロロメタン１００ｍＬに溶解し、０℃に冷却したフ
ッ化水素−メラミン錯体６００ｇおよび１，３−ジブロ
モ−５，５−ジメチルヒダントインの２Ｌジクロロメタ
ン溶液に滴下した。３０分間攪拌した後、水４００ｍＬ
を加え反応を停止し、有機層をさらに水２００ｍＬで２
回洗滌後、無水硫酸ナトリウムで脱水乾燥させた。溶媒
溜去後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサ
ン）で精製した。この全量をＴＨＦ１００ｍＬに溶解
し、−７８℃で１．６Ｍブチルリチウムヘキサン溶液９
ｍＬを滴下した。滴下終了後１０分間攪拌し、水１０ｍ
Ｌを加えた。室温に戻し、さらに水２０ｍＬを加えた。
有機層をさらに水２０ｍＬで２回洗滌後、無水硫酸ナト
リウムで脱水乾燥させた。シリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー（ヘキサン/酢酸エチル＝９／１）で精製し、
さらにエタノールから再結晶させて２−（４−プロピル
フェニル）−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン１７．６ｇを得た。
トラヒドロフラン（ＴＨＦ）１０ｍＬに懸濁させ、そこ
に２−（４−プロピルフェニル）−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン−６−オール１９．８ｇのＴＨＦ
溶液８０ｍＬを滴下した。１時間攪拌後、これにクロロ
ジチオ炭酸−Ｓ−エチル１５．７ｇのＴＨＦ溶液６０ｍ
Ｌを滴下した。１時間撹拌させた後、水４０ｍＬを加え
反応を停止し、１００ｍＬの酢酸エチルを加え、有機層
をさらに水４０ｍＬで２回洗滌後、無水硫酸ナトリウム
で脱水乾燥させ、次いで溶媒を減圧下に溜去してジチオ
炭酸−Ｓ−エチル−Ｏ−６−（４−プロピルフェニル）
−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２−イル
２３．３ｇを得た。このジチオ炭酸Ｓ−エチルの全量を
ジクロロメタン１００ｍＬに溶解し、０℃に冷却したフ
ッ化水素−メラミン錯体６００ｇおよび１，３−ジブロ
モ−５，５−ジメチルヒダントインの２Ｌジクロロメタ
ン溶液に滴下した。３０分間攪拌した後、水４００ｍＬ
を加え反応を停止し、有機層をさらに水２００ｍＬで２
回洗滌後、無水硫酸ナトリウムで脱水乾燥させた。溶媒
溜去後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサ
ン）で精製した。この全量をＴＨＦ１００ｍＬに溶解
し、−７８℃で１．６Ｍブチルリチウムヘキサン溶液９
ｍＬを滴下した。滴下終了後１０分間攪拌し、水１０ｍ
Ｌを加えた。室温に戻し、さらに水２０ｍＬを加えた。
有機層をさらに水２０ｍＬで２回洗滌後、無水硫酸ナト
リウムで脱水乾燥させた。シリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー（ヘキサン/酢酸エチル＝９／１）で精製し、
さらにエタノールから再結晶させて２−（４−プロピル
フェニル）−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン１７．６ｇを得た。
【０３１６】同様にして以下の化合物を得る。
【０３１７】２−（４−メチルフェニル）−６−トリフ
ルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタ
レン ２−（４−エチルフェニル）−６−トリフルオロメトキ
シ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（４−ブチルフェニル）−６−トリフルオロメトキ
シ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（４−ペンチルフェニル）−６−トリフルオロメト
キシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（４−ヘキシルフェニル）−６−トリフルオロメト
キシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（４−ヘプチルフェニル）−６−トリフルオロメト
キシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン
ルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタ
レン ２−（４−エチルフェニル）−６−トリフルオロメトキ
シ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（４−ブチルフェニル）−６−トリフルオロメトキ
シ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（４−ペンチルフェニル）−６−トリフルオロメト
キシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（４−ヘキシルフェニル）−６−トリフルオロメト
キシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（４−ヘプチルフェニル）−６−トリフルオロメト
キシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン
【０３１８】２−［４−（トランス−４−メチルシクロ
ヘキシル）フェニル］−６−トリフルオロメトキシ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）フ
ェニル］−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４
−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
フェニル］−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）フ
ェニル］−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４
−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
フェニル］−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）
フェニル］−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）
フェニル］−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン
ヘキシル）フェニル］−６−トリフルオロメトキシ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）フ
ェニル］−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４
−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
フェニル］−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）フ
ェニル］−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４
−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
フェニル］−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）
フェニル］−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）
フェニル］−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン
【０３１９】２−（６−メチルナフタレン−２−イル）
−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラ
ヒドロナフタレン ２−（６−エチルナフタレン−２−イル）−６−トリフ
ルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタ
レン ２−（６−プロピルナフタレン−２−イル）−６−トリ
フルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフ
タレン ２−（６−ブチルナフタレン−２−イル）−６−トリフ
ルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタ
レン ２−（６−ペンチルナフタレン−２−イル）−６−トリ
フルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフ
タレン ２−（６−ヘキシルナフタレン−２−イル）−６−トリ
フルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフ
タレン ２−（６−ヘプチルナフタレン−２−イル）−６−トリ
フルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフ
タレン
−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラ
ヒドロナフタレン ２−（６−エチルナフタレン−２−イル）−６−トリフ
ルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタ
レン ２−（６−プロピルナフタレン−２−イル）−６−トリ
フルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフ
タレン ２−（６−ブチルナフタレン−２−イル）−６−トリフ
ルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタ
レン ２−（６−ペンチルナフタレン−２−イル）−６−トリ
フルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフ
タレン ２−（６−ヘキシルナフタレン−２−イル）−６−トリ
フルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフ
タレン ２−（６−ヘプチルナフタレン−２−イル）−６−トリ
フルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフ
タレン
【０３２０】２−（２−フルオロ−４−メチルフェニ
ル）−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−（２−フルオロ−４−エチルフェニル）−６−トリ
フルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフ
タレン ２−（２−フルオロ−４−プロピルフェニル）−６−ト
リフルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−（２−フルオロ−４−ブチルフェニル）−６−トリ
フルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフ
タレン ２−（２−フルオロ−４−ペンチルフェニル）−６−ト
リフルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−（２−フルオロ−４−ヘキシルフェニル）−６−ト
リフルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−（２−フルオロ−４−ヘプチルフェニル）−６−ト
リフルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン
ル）−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−（２−フルオロ−４−エチルフェニル）−６−トリ
フルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフ
タレン ２−（２−フルオロ−４−プロピルフェニル）−６−ト
リフルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−（２−フルオロ−４−ブチルフェニル）−６−トリ
フルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフ
タレン ２−（２−フルオロ−４−ペンチルフェニル）−６−ト
リフルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−（２−フルオロ−４−ヘキシルフェニル）−６−ト
リフルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−（２−フルオロ−４−ヘプチルフェニル）−６−ト
リフルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン
【０３２１】２−（２，６−ジフルオロ−４−メチルフ
ェニル）−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４
−テトラヒドロナフタレン ２−（２，６−ジフルオロ−４−エチルフェニル）−６
−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒド
ロナフタレン ２−（２，６−ジフルオロ−４−プロピルフェニル）−
６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒ
ドロナフタレン ２−（２，６−ジフルオロ−４−ブチルフェニル）−６
−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒド
ロナフタレン ２−（２，６−ジフルオロ−４−ペンチルフェニル）−
６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒ
ドロナフタレン ２−（２，６−ジフルオロ−４−ヘキシルフェニル）−
６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒ
ドロナフタレン ２−（２，６−ジフルオロ−４−ヘプチルフェニル）−
６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒ
ドロナフタレン
ェニル）−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４
−テトラヒドロナフタレン ２−（２，６−ジフルオロ−４−エチルフェニル）−６
−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒド
ロナフタレン ２−（２，６−ジフルオロ−４−プロピルフェニル）−
６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒ
ドロナフタレン ２−（２，６−ジフルオロ−４−ブチルフェニル）−６
−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒド
ロナフタレン ２−（２，６−ジフルオロ−４−ペンチルフェニル）−
６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒ
ドロナフタレン ２−（２，６−ジフルオロ−４−ヘキシルフェニル）−
６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒ
ドロナフタレン ２−（２，６−ジフルオロ−４−ヘプチルフェニル）−
６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒ
ドロナフタレン
【０３２２】２−［２−フルオロ−４−（トランス−４
−メチルシクロヘキシル）フェニル］−６−トリフルオ
ロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−エチルシク
ロヘキシル）フェニル］−６−トリフルオロメトキシ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−プロピルシ
クロヘキシル）フェニル］−６−トリフルオロメトキシ
−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−ブチルシク
ロヘキシル）フェニル］−６−トリフルオロメトキシ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−ペンチルシ
クロヘキシル）フェニル］−６−トリフルオロメトキシ
−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−ヘキシルシ
クロヘキシル）フェニル］−６−トリフルオロメトキシ
−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−ヘプチルシ
クロヘキシル）フェニル］−６−トリフルオロメトキシ
−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン
−メチルシクロヘキシル）フェニル］−６−トリフルオ
ロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−エチルシク
ロヘキシル）フェニル］−６−トリフルオロメトキシ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−プロピルシ
クロヘキシル）フェニル］−６−トリフルオロメトキシ
−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−ブチルシク
ロヘキシル）フェニル］−６−トリフルオロメトキシ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−ペンチルシ
クロヘキシル）フェニル］−６−トリフルオロメトキシ
−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−ヘキシルシ
クロヘキシル）フェニル］−６−トリフルオロメトキシ
−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−ヘプチルシ
クロヘキシル）フェニル］−６−トリフルオロメトキシ
−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン
【０３２３】２−［２，６−ジフルオロ−４−（トラン
ス−４−メチルシクロヘキシル）フェニル］−６−トリ
フルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフ
タレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−エチ
ルシクロヘキシル）フェニル］−６−トリフルオロメト
キシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−プロ
ピルシクロヘキシル）フェニル］−６−トリフルオロメ
トキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−ブチ
ルシクロヘキシル）フェニル］−６−トリフルオロメト
キシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−ペン
チルシクロヘキシル）フェニル］−６−トリフルオロメ
トキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−ヘキ
シルシクロヘキシル）フェニル］−６−トリフルオロメ
トキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−ヘプ
チルシクロヘキシル）フェニル］−６−トリフルオロメ
トキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン
ス−４−メチルシクロヘキシル）フェニル］−６−トリ
フルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフ
タレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−エチ
ルシクロヘキシル）フェニル］−６−トリフルオロメト
キシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−プロ
ピルシクロヘキシル）フェニル］−６−トリフルオロメ
トキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−ブチ
ルシクロヘキシル）フェニル］−６−トリフルオロメト
キシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−ペン
チルシクロヘキシル）フェニル］−６−トリフルオロメ
トキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−ヘキ
シルシクロヘキシル）フェニル］−６−トリフルオロメ
トキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−ヘプ
チルシクロヘキシル）フェニル］−６−トリフルオロメ
トキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン
【０３２４】２−（２−メチル−５−フルオロナフタレ
ン−６−イル）−６−トリフルオロメトキシ−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２−エチル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−（２−プロピル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−（２−ブチル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−（２−ペンチル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−（２−ヘキシル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−（２−ヘプチル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン
ン−６−イル）−６−トリフルオロメトキシ−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２−エチル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−（２−プロピル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−（２−ブチル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−（２−ペンチル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−（２−ヘキシル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−（２−ヘプチル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン
【０３２５】（実施例３） ２−（４−プロピルフェニ
ル）−５−フルオロ−６−トリフルオロメトキシ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレンの合成
ル）−５−フルオロ−６−トリフルオロメトキシ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレンの合成
【０３２６】（３−１） ２−（４−プロピルフェニ
ル）−５−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン−６−オールの合成
ル）−５−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン−６−オールの合成
【０３２７】
【化１０７】
【０３２８】（実施例２）で得られた２−（４−プロピ
ルフェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレ
ン−６−オール１００ｇをジクロロメタン５００ｍＬに
溶解し、トリフルオロメタンスルホン酸ナトリウム７ｇ
を加え、激しく撹拌した。これに、ビステトラフルオロ
ホウ酸Ｎ，Ｎ’−ジフルオロ−２，２’−ジピリジニウ
ム８６．７ｇを徐々に加え、さらに５時間室温で撹拌し
た。水、次いで１０％水酸化ナトリウム水溶液を加え、
過剰のフッ素化剤を分解し、稀塩酸で酸性に戻した後、
有機層を分取した。水層はジクロロメタン１００ｍＬで
抽出し、有機層を併せ、水次いで飽和食塩水で洗滌し、
無水硫酸ナトリウムで脱水乾燥させた。溶媒を溜去して
得られた粗結晶１２９．３ｇをシリカゲルカラムクロマ
トグラフィー（トルエン）で精製して２−（４−プロピ
ルフェニル）−５−フルオロ−１，２，３，４−テトラ
ヒドロナフタレン−６−オールの白色結晶２９．７ｇを
得た。この際、２−（４−プロピルフェニル）−７−フ
ルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−６
−オールの白色結晶２５．４ｇを得た。
ルフェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレ
ン−６−オール１００ｇをジクロロメタン５００ｍＬに
溶解し、トリフルオロメタンスルホン酸ナトリウム７ｇ
を加え、激しく撹拌した。これに、ビステトラフルオロ
ホウ酸Ｎ，Ｎ’−ジフルオロ−２，２’−ジピリジニウ
ム８６．７ｇを徐々に加え、さらに５時間室温で撹拌し
た。水、次いで１０％水酸化ナトリウム水溶液を加え、
過剰のフッ素化剤を分解し、稀塩酸で酸性に戻した後、
有機層を分取した。水層はジクロロメタン１００ｍＬで
抽出し、有機層を併せ、水次いで飽和食塩水で洗滌し、
無水硫酸ナトリウムで脱水乾燥させた。溶媒を溜去して
得られた粗結晶１２９．３ｇをシリカゲルカラムクロマ
トグラフィー（トルエン）で精製して２−（４−プロピ
ルフェニル）−５−フルオロ−１，２，３，４−テトラ
ヒドロナフタレン−６−オールの白色結晶２９．７ｇを
得た。この際、２−（４−プロピルフェニル）−７−フ
ルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−６
−オールの白色結晶２５．４ｇを得た。
【０３２９】（３−２） ２−（４−プロピルフェニ
ル）−５−フルオロ−６−トリフルオロメトキシ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレンの合成
ル）−５−フルオロ−６−トリフルオロメトキシ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレンの合成
【０３３０】
【化１０８】
【０３３１】２−（４−プロピルフェニル）−５−フル
オロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−６−
オールの２９．７ｇを用い（実施例２）と同様にして２
−（４−プロピルフェニル）−５−フルオロ−６−トリ
フルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフ
タレンの白色結晶１７．１ｇを得た。
オロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−６−
オールの２９．７ｇを用い（実施例２）と同様にして２
−（４−プロピルフェニル）−５−フルオロ−６−トリ
フルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフ
タレンの白色結晶１７．１ｇを得た。
【０３３２】同様にして以下の化合物を得る。
【０３３３】２−（４−メチルフェニル）−５−フルオ
ロ−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−テト
ラヒドロナフタレン ２−（４−エチルフェニル）−５−フルオロ−６−トリ
フルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフ
タレン ２−（４−ブチルフェニル）−５−フルオロ−６−トリ
フルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフ
タレン ２−（４−ペンチルフェニル）−５−フルオロ−６−ト
リフルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−（４−ヘキシルフェニル）−５−フルオロ−６−ト
リフルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−（４−ヘプチルフェニル）−５−フルオロ−６−ト
リフルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン
ロ−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−テト
ラヒドロナフタレン ２−（４−エチルフェニル）−５−フルオロ−６−トリ
フルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフ
タレン ２−（４−ブチルフェニル）−５−フルオロ−６−トリ
フルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフ
タレン ２−（４−ペンチルフェニル）−５−フルオロ−６−ト
リフルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−（４−ヘキシルフェニル）−５−フルオロ−６−ト
リフルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−（４−ヘプチルフェニル）−５−フルオロ−６−ト
リフルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン
【０３３４】２−［４−（トランス−４−メチルシクロ
ヘキシル）フェニル］−５−フルオロ−６−トリフルオ
ロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）フ
ェニル］−５−フルオロ−６−トリフルオロメトキシ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
フェニル］−５−フルオロ−６−トリフルオロメトキシ
−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）フ
ェニル］−５−フルオロ−６−トリフルオロメトキシ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
フェニル］−５−フルオロ−６−トリフルオロメトキシ
−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）
フェニル］−５−フルオロ−６−トリフルオロメトキシ
−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）
フェニル］−５−フルオロ−６−トリフルオロメトキシ
−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン
ヘキシル）フェニル］−５−フルオロ−６−トリフルオ
ロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）フ
ェニル］−５−フルオロ−６−トリフルオロメトキシ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
フェニル］−５−フルオロ−６−トリフルオロメトキシ
−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）フ
ェニル］−５−フルオロ−６−トリフルオロメトキシ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
フェニル］−５−フルオロ−６−トリフルオロメトキシ
−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）
フェニル］−５−フルオロ−６−トリフルオロメトキシ
−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）
フェニル］−５−フルオロ−６−トリフルオロメトキシ
−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン
【０３３５】２−（６−メチルナフタレン−２−イル）
−５−フルオロ−６−トリフルオロメトキシ−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（６−エチルナフタレン−２−イル）−５−フルオ
ロ−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−テト
ラヒドロナフタレン ２−（６−プロピルナフタレン−２−イル）−５−フル
オロ−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−（６−ブチルナフタレン−２−イル）−５−フルオ
ロ−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−テト
ラヒドロナフタレン ２−（６−ペンチルナフタレン−２−イル）−５−フル
オロ−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−（６−ヘキシルナフタレン−２−イル）−５−フル
オロ−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−（６−ヘプチルナフタレン−２−イル）−５−フル
オロ−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン
−５−フルオロ−６−トリフルオロメトキシ−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（６−エチルナフタレン−２−イル）−５−フルオ
ロ−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−テト
ラヒドロナフタレン ２−（６−プロピルナフタレン−２−イル）−５−フル
オロ−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−（６−ブチルナフタレン−２−イル）−５−フルオ
ロ−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−テト
ラヒドロナフタレン ２−（６−ペンチルナフタレン−２−イル）−５−フル
オロ−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−（６−ヘキシルナフタレン−２−イル）−５−フル
オロ−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−（６−ヘプチルナフタレン−２−イル）−５−フル
オロ−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン
【０３３６】２−（２−フルオロ−４−メチルフェニ
ル）−５−フルオロ−６−トリフルオロメトキシ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２−フルオロ−４−エチルフェニル）−５−フル
オロ−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−（２−フルオロ−４−プロピルフェニル）−５−フ
ルオロ−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン ２−（２−フルオロ−４−ブチルフェニル）−５−フル
オロ−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−（２−フルオロ−４−ペンチルフェニル）−５−フ
ルオロ−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン ２−（２−フルオロ−４−ヘキシルフェニル）−５−フ
ルオロ−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン ２−（２−フルオロ−４−ヘプチルフェニル）−５−フ
ルオロ−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン
ル）−５−フルオロ−６−トリフルオロメトキシ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２−フルオロ−４−エチルフェニル）−５−フル
オロ−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−（２−フルオロ−４−プロピルフェニル）−５−フ
ルオロ−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン ２−（２−フルオロ−４−ブチルフェニル）−５−フル
オロ−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−（２−フルオロ−４−ペンチルフェニル）−５−フ
ルオロ−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン ２−（２−フルオロ−４−ヘキシルフェニル）−５−フ
ルオロ−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン ２−（２−フルオロ−４−ヘプチルフェニル）−５−フ
ルオロ−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン
【０３３７】２−（２，６−ジフルオロ−４−メチルフ
ェニル）−５−フルオロ−６−トリフルオロメトキシ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２，６−ジフルオロ−４−エチルフェニル）−５
−フルオロ−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン ２−（２，６−ジフルオロ−４−プロピルフェニル）−
５−フルオロ−６−トリフルオロメトキシ−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２，６−ジフルオロ−４−ブチルフェニル）−５
−フルオロ−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン ２−（２，６−ジフルオロ−４−ペンチルフェニル）−
５−フルオロ−６−トリフルオロメトキシ−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２，６−ジフルオロ−４−ヘキシルフェニル）−
５−フルオロ−６−トリフルオロメトキシ−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２，６−ジフルオロ−４−ヘプチルフェニル）−
５−フルオロ−６−トリフルオロメトキシ−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン
ェニル）−５−フルオロ−６−トリフルオロメトキシ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２，６−ジフルオロ−４−エチルフェニル）−５
−フルオロ−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン ２−（２，６−ジフルオロ−４−プロピルフェニル）−
５−フルオロ−６−トリフルオロメトキシ−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２，６−ジフルオロ−４−ブチルフェニル）−５
−フルオロ−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン ２−（２，６−ジフルオロ−４−ペンチルフェニル）−
５−フルオロ−６−トリフルオロメトキシ−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２，６−ジフルオロ−４−ヘキシルフェニル）−
５−フルオロ−６−トリフルオロメトキシ−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２，６−ジフルオロ−４−ヘプチルフェニル）−
５−フルオロ−６−トリフルオロメトキシ−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン
【０３３８】２−［２−フルオロ−４−（トランス−４
−メチルシクロヘキシル）フェニル］−５−フルオロ−
６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒ
ドロナフタレン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−エチルシク
ロヘキシル）フェニル］−５−フルオロ−６−トリフル
オロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレ
ン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−プロピルシ
クロヘキシル）フェニル］−５−フルオロ−６−トリフ
ルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタ
レン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−ブチルシク
ロヘキシル）フェニル］−５−フルオロ−６−トリフル
オロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレ
ン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−ペンチルシ
クロヘキシル）フェニル］−５−フルオロ−６−トリフ
ルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタ
レン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−ヘキシルシ
クロヘキシル）フェニル］−５−フルオロ−６−トリフ
ルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタ
レン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−ヘプチルシ
クロヘキシル）フェニル］−５−フルオロ−６−トリフ
ルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタ
レン
−メチルシクロヘキシル）フェニル］−５−フルオロ−
６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒ
ドロナフタレン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−エチルシク
ロヘキシル）フェニル］−５−フルオロ−６−トリフル
オロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレ
ン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−プロピルシ
クロヘキシル）フェニル］−５−フルオロ−６−トリフ
ルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタ
レン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−ブチルシク
ロヘキシル）フェニル］−５−フルオロ−６−トリフル
オロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレ
ン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−ペンチルシ
クロヘキシル）フェニル］−５−フルオロ−６−トリフ
ルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタ
レン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−ヘキシルシ
クロヘキシル）フェニル］−５−フルオロ−６−トリフ
ルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタ
レン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−ヘプチルシ
クロヘキシル）フェニル］−５−フルオロ−６−トリフ
ルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタ
レン
【０３３９】２−［２，６−ジフルオロ−４−（トラン
ス−４−メチルシクロヘキシル）フェニル］−５−フル
オロ−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−エチ
ルシクロヘキシル）フェニル］−５−フルオロ−６−ト
リフルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−プロ
ピルシクロヘキシル）フェニル］−５−フルオロ−６−
トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロ
ナフタレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−ブチ
ルシクロヘキシル）フェニル］−５−フルオロ−６−ト
リフルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−ペン
チルシクロヘキシル）フェニル］−５−フルオロ−６−
トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロ
ナフタレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−ヘキ
シルシクロヘキシル）フェニル］−５−フルオロ−６−
トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロ
ナフタレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−ヘプ
チルシクロヘキシル）フェニル］−５−フルオロ−６−
トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロ
ナフタレン
ス−４−メチルシクロヘキシル）フェニル］−５−フル
オロ−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−エチ
ルシクロヘキシル）フェニル］−５−フルオロ−６−ト
リフルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−プロ
ピルシクロヘキシル）フェニル］−５−フルオロ−６−
トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロ
ナフタレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−ブチ
ルシクロヘキシル）フェニル］−５−フルオロ−６−ト
リフルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−ペン
チルシクロヘキシル）フェニル］−５−フルオロ−６−
トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロ
ナフタレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−ヘキ
シルシクロヘキシル）フェニル］−５−フルオロ−６−
トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロ
ナフタレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−ヘプ
チルシクロヘキシル）フェニル］−５−フルオロ−６−
トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロ
ナフタレン
【０３４０】２−（２−メチル−５−フルオロナフタレ
ン−６−イル）−５−フルオロ−６−トリフルオロメト
キシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２−エチル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−５−フルオロ−６−トリフルオロメトキシ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２−プロピル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−５−フルオロ−６−トリフルオロメトキシ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２−ブチル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−５−フルオロ−６−トリフルオロメトキシ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２−ペンチル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−５−フルオロ−６−トリフルオロメトキシ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２−ヘキシル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−５−フルオロ−６−トリフルオロメトキシ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２−ヘプチル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−５−フルオロ−６−トリフルオロメトキシ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン
ン−６−イル）−５−フルオロ−６−トリフルオロメト
キシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２−エチル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−５−フルオロ−６−トリフルオロメトキシ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２−プロピル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−５−フルオロ−６−トリフルオロメトキシ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２−ブチル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−５−フルオロ−６−トリフルオロメトキシ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２−ペンチル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−５−フルオロ−６−トリフルオロメトキシ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２−ヘキシル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−５−フルオロ−６−トリフルオロメトキシ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２−ヘプチル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−５−フルオロ−６−トリフルオロメトキシ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン
【０３４１】２−（４−メチルフェニル）−７−フルオ
ロ−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−テト
ラヒドロナフタレン ２−（４−エチルフェニル）−７−フルオロ−６−トリ
フルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフ
タレン ２−（４−プロピルフェニル）−７−フルオロ−６−ト
リフルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−（４−ブチルフェニル）−７−フルオロ−６−トリ
フルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフ
タレン ２−（４−ペンチルフェニル）−７−フルオロ−６−ト
リフルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−（４−ヘキシルフェニル）−７−フルオロ−６−ト
リフルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−（４−ヘプチルフェニル）−７−フルオロ−６−ト
リフルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン
ロ−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−テト
ラヒドロナフタレン ２−（４−エチルフェニル）−７−フルオロ−６−トリ
フルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフ
タレン ２−（４−プロピルフェニル）−７−フルオロ−６−ト
リフルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−（４−ブチルフェニル）−７−フルオロ−６−トリ
フルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフ
タレン ２−（４−ペンチルフェニル）−７−フルオロ−６−ト
リフルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−（４−ヘキシルフェニル）−７−フルオロ−６−ト
リフルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−（４−ヘプチルフェニル）−７−フルオロ−６−ト
リフルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン
【０３４２】２−［４−（トランス−４−メチルシクロ
ヘキシル）フェニル］−７−フルオロ−６−トリフルオ
ロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）フ
ェニル］−７−フルオロ−６−トリフルオロメトキシ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
フェニル］−７−フルオロ−６−トリフルオロメトキシ
−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）フ
ェニル］−７−フルオロ−６−トリフルオロメトキシ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
フェニル］−７−フルオロ−６−トリフルオロメトキシ
−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）
フェニル］−７−フルオロ−６−トリフルオロメトキシ
−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）
フェニル］−７−フルオロ−６−トリフルオロメトキシ
−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン
ヘキシル）フェニル］−７−フルオロ−６−トリフルオ
ロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）フ
ェニル］−７−フルオロ−６−トリフルオロメトキシ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
フェニル］−７−フルオロ−６−トリフルオロメトキシ
−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）フ
ェニル］−７−フルオロ−６−トリフルオロメトキシ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
フェニル］−７−フルオロ−６−トリフルオロメトキシ
−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）
フェニル］−７−フルオロ−６−トリフルオロメトキシ
−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）
フェニル］−７−フルオロ−６−トリフルオロメトキシ
−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン
【０３４３】２−（６−メチルナフタレン−２−イル）
−７−フルオロ−６−トリフルオロメトキシ−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（６−エチルナフタレン−２−イル）−７−フルオ
ロ−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−テト
ラヒドロナフタレン ２−（６−プロピルナフタレン−２−イル）−７−フル
オロ−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−（６−ブチルナフタレン−２−イル）−７−フルオ
ロ−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−テト
ラヒドロナフタレン ２−（６−ペンチルナフタレン−２−イル）−７−フル
オロ−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−（６−ヘキシルナフタレン−２−イル）−７−フル
オロ−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−（６−ヘプチルナフタレン−２−イル）−７−フル
オロ−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン
−７−フルオロ−６−トリフルオロメトキシ−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（６−エチルナフタレン−２−イル）−７−フルオ
ロ−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−テト
ラヒドロナフタレン ２−（６−プロピルナフタレン−２−イル）−７−フル
オロ−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−（６−ブチルナフタレン−２−イル）−７−フルオ
ロ−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−テト
ラヒドロナフタレン ２−（６−ペンチルナフタレン−２−イル）−７−フル
オロ−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−（６−ヘキシルナフタレン−２−イル）−７−フル
オロ−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−（６−ヘプチルナフタレン−２−イル）−７−フル
オロ−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン
【０３４４】２−（２−フルオロ−４−メチルフェニ
ル）−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−（２−フルオロ−４−エチルフェニル）−７−フル
オロ−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−（２−フルオロ−４−プロピルフェニル）−７−フ
ルオロ−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン ２−（２−フルオロ−４−ブチルフェニル）−７−フル
オロ−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−（２−フルオロ−４−ペンチルフェニル）−７−フ
ルオロ−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン ２−（２−フルオロ−４−ヘキシルフェニル）−７−フ
ルオロ−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン ２−（２−フルオロ−４−ヘプチルフェニル）−７−フ
ルオロ−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン
ル）−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−（２−フルオロ−４−エチルフェニル）−７−フル
オロ−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−（２−フルオロ−４−プロピルフェニル）−７−フ
ルオロ−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン ２−（２−フルオロ−４−ブチルフェニル）−７−フル
オロ−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−（２−フルオロ−４−ペンチルフェニル）−７−フ
ルオロ−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン ２−（２−フルオロ−４−ヘキシルフェニル）−７−フ
ルオロ−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン ２−（２−フルオロ−４−ヘプチルフェニル）−７−フ
ルオロ−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン
【０３４５】２−（２，６−ジフルオロ−４−メチルフ
ェニル）−７−フルオロ−６−トリフルオロメトキシ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２，６−ジフルオロ−４−エチルフェニル）−７
−フルオロ−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン ２−（２，６−ジフルオロ−４−プロピルフェニル）−
７−フルオロ−６−トリフルオロメトキシ−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２，６−ジフルオロ−４−ブチルフェニル）−７
−フルオロ−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン ２−（２，６−ジフルオロ−４−ペンチルフェニル）−
７−フルオロ−６−トリフルオロメトキシ−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２，６−ジフルオロ−４−ヘキシルフェニル）−
７−フルオロ−６−トリフルオロメトキシ−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２，６−ジフルオロ−４−ヘプチルフェニル）−
７−フルオロ−６−トリフルオロメトキシ−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン
ェニル）−７−フルオロ−６−トリフルオロメトキシ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２，６−ジフルオロ−４−エチルフェニル）−７
−フルオロ−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン ２−（２，６−ジフルオロ−４−プロピルフェニル）−
７−フルオロ−６−トリフルオロメトキシ−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２，６−ジフルオロ−４−ブチルフェニル）−７
−フルオロ−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン ２−（２，６−ジフルオロ−４−ペンチルフェニル）−
７−フルオロ−６−トリフルオロメトキシ−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２，６−ジフルオロ−４−ヘキシルフェニル）−
７−フルオロ−６−トリフルオロメトキシ−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２，６−ジフルオロ−４−ヘプチルフェニル）−
７−フルオロ−６−トリフルオロメトキシ−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン
【０３４６】２−［２−フルオロ−４−（トランス−４
−メチルシクロヘキシル）フェニル］−７−フルオロ−
６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒ
ドロナフタレン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−エチルシク
ロヘキシル）フェニル］−７−フルオロ−６−トリフル
オロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレ
ン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−プロピルシ
クロヘキシル）フェニル］−７−フルオロ−６−トリフ
ルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタ
レン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−ブチルシク
ロヘキシル）フェニル］−７−フルオロ−６−トリフル
オロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレ
ン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−ペンチルシ
クロヘキシル）フェニル］−７−フルオロ−６−トリフ
ルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタ
レン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−ヘキシルシ
クロヘキシル）フェニル］−７−フルオロ−６−トリフ
ルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタ
レン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−ヘプチルシ
クロヘキシル）フェニル］−７−フルオロ−６−トリフ
ルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタ
レン
−メチルシクロヘキシル）フェニル］−７−フルオロ−
６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒ
ドロナフタレン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−エチルシク
ロヘキシル）フェニル］−７−フルオロ−６−トリフル
オロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレ
ン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−プロピルシ
クロヘキシル）フェニル］−７−フルオロ−６−トリフ
ルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタ
レン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−ブチルシク
ロヘキシル）フェニル］−７−フルオロ−６−トリフル
オロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレ
ン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−ペンチルシ
クロヘキシル）フェニル］−７−フルオロ−６−トリフ
ルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタ
レン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−ヘキシルシ
クロヘキシル）フェニル］−７−フルオロ−６−トリフ
ルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタ
レン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−ヘプチルシ
クロヘキシル）フェニル］−７−フルオロ−６−トリフ
ルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタ
レン
【０３４７】２−［２，６−ジフルオロ−４−（トラン
ス−４−メチルシクロヘキシル）フェニル］−７−フル
オロ−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−エチ
ルシクロヘキシル）フェニル］−７−フルオロ−６−ト
リフルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−プロ
ピルシクロヘキシル）フェニル］−７−フルオロ−６−
トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロ
ナフタレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−ブチ
ルシクロヘキシル）フェニル］−７−フルオロ−６−ト
リフルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−ペン
チルシクロヘキシル）フェニル］−７−フルオロ−６−
トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロ
ナフタレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−ヘキ
シルシクロヘキシル）フェニル］−７−フルオロ−６−
トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロ
ナフタレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−ヘプ
チルシクロヘキシル）フェニル］−７−フルオロ−６−
トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロ
ナフタレン
ス−４−メチルシクロヘキシル）フェニル］−７−フル
オロ−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−エチ
ルシクロヘキシル）フェニル］−７−フルオロ−６−ト
リフルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−プロ
ピルシクロヘキシル）フェニル］−７−フルオロ−６−
トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロ
ナフタレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−ブチ
ルシクロヘキシル）フェニル］−７−フルオロ−６−ト
リフルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−ペン
チルシクロヘキシル）フェニル］−７−フルオロ−６−
トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロ
ナフタレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−ヘキ
シルシクロヘキシル）フェニル］−７−フルオロ−６−
トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロ
ナフタレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−ヘプ
チルシクロヘキシル）フェニル］−７−フルオロ−６−
トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロ
ナフタレン
【０３４８】２−（２−メチル−５−フルオロナフタレ
ン−６−イル）−７−フルオロ−６−トリフルオロメト
キシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２−エチル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−７−フルオロ−６−トリフルオロメトキシ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２−プロピル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−７−フルオロ−６−トリフルオロメトキシ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２−ブチル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−７−フルオロ−６−トリフルオロメトキシ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２−ペンチル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−７−フルオロ−６−トリフルオロメトキシ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２−ヘキシル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−７−フルオロ−６−トリフルオロメトキシ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２−ヘプチル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−７−フルオロ−６−トリフルオロメトキシ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン
ン−６−イル）−７−フルオロ−６−トリフルオロメト
キシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２−エチル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−７−フルオロ−６−トリフルオロメトキシ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２−プロピル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−７−フルオロ−６−トリフルオロメトキシ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２−ブチル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−７−フルオロ−６−トリフルオロメトキシ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２−ペンチル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−７−フルオロ−６−トリフルオロメトキシ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２−ヘキシル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−７−フルオロ−６−トリフルオロメトキシ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２−ヘプチル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−７−フルオロ−６−トリフルオロメトキシ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン
【０３４９】（実施例４） ２−（４−プロピルフェニ
ル）−５−フルオロ−６−シアノ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレンの合成
ル）−５−フルオロ−６−シアノ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレンの合成
【０３５０】（４−１） トリフルオロメタンスルホン
酸−２−（４−プロピルフェニル）−５−フルオロ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−６−イルの
合成
酸−２−（４−プロピルフェニル）−５−フルオロ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−６−イルの
合成
【０３５１】
【化１０９】
【０３５２】（実施例３）で得られた２−（４−プロピ
ルフェニル）−５−フルオロ−１，２，３，４−テトラ
ヒドロナフタレン−６−オール７７ｇをジクロロメタン
４５０ｍＬに溶解し、無水トリフルオロメタンスルホン
酸５５．３ｍＬを加え懸濁させ、５℃に冷却した。激し
く撹拌しながら、ピリジン５４ｍＬを滴下しさらに１時
間撹拌した。水１００ｍＬを加えて、反応を停止させ、
有機層を分取した。水層はジクロロメタン１００ｍＬで
抽出し、有機層を併せ、稀塩酸、飽和重曹水、水次いで
飽和食塩水で洗滌し、無水硫酸ナトリウムで脱水乾燥さ
せた。溶媒を溜去して得られた粗結晶１０５ｇをシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン）で精製して
トリフルオロメタンスルホン酸−２−（４−プロピルフ
ェニル）−５−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒド
ロナフタレン−６−イルの白色結晶９８ｇを得た。
ルフェニル）−５−フルオロ−１，２，３，４−テトラ
ヒドロナフタレン−６−オール７７ｇをジクロロメタン
４５０ｍＬに溶解し、無水トリフルオロメタンスルホン
酸５５．３ｍＬを加え懸濁させ、５℃に冷却した。激し
く撹拌しながら、ピリジン５４ｍＬを滴下しさらに１時
間撹拌した。水１００ｍＬを加えて、反応を停止させ、
有機層を分取した。水層はジクロロメタン１００ｍＬで
抽出し、有機層を併せ、稀塩酸、飽和重曹水、水次いで
飽和食塩水で洗滌し、無水硫酸ナトリウムで脱水乾燥さ
せた。溶媒を溜去して得られた粗結晶１０５ｇをシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン）で精製して
トリフルオロメタンスルホン酸−２−（４−プロピルフ
ェニル）−５−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒド
ロナフタレン−６−イルの白色結晶９８ｇを得た。
【０３５３】（４−２） ２−（４−プロピルフェニ
ル）−５−フルオロ−６−シアノ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレンの合成
ル）−５−フルオロ−６−シアノ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレンの合成
【０３５４】
【化１１０】
【０３５５】（４−１）で得られたトリフルオロメタン
スルホン酸−２−（４−プロピルフェニル）−５−フル
オロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−６−
イルの全量をアセトニトリル４００ｍＬに溶解し、ジブ
ロモビス（トリフェニルホスフィン）ニッケル（ＩＩ）
６．０ｇ、トリフェニルホスフィン４．８ｇ、亜鉛粉
１．２ｇ、シアン化カリウム３０ｇを加え、８０℃で１
６時間加熱撹拌させた。水２００ｍＬを加え反応を停止
し、トルエン３００ｍＬを加えた。有機層をさらに水２
００ｍＬで２回洗滌後、無水硫酸ナトリウムで脱水乾燥
させた。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサ
ン/酢酸エチル＝９／１）精製し、さらにエタノールか
ら再結晶させて２−（４−プロピルフェニル）−５−フ
ルオロ−６−シアノ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン３８．２ｇを得た。
スルホン酸−２−（４−プロピルフェニル）−５−フル
オロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−６−
イルの全量をアセトニトリル４００ｍＬに溶解し、ジブ
ロモビス（トリフェニルホスフィン）ニッケル（ＩＩ）
６．０ｇ、トリフェニルホスフィン４．８ｇ、亜鉛粉
１．２ｇ、シアン化カリウム３０ｇを加え、８０℃で１
６時間加熱撹拌させた。水２００ｍＬを加え反応を停止
し、トルエン３００ｍＬを加えた。有機層をさらに水２
００ｍＬで２回洗滌後、無水硫酸ナトリウムで脱水乾燥
させた。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサ
ン/酢酸エチル＝９／１）精製し、さらにエタノールか
ら再結晶させて２−（４−プロピルフェニル）−５−フ
ルオロ−６−シアノ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン３８．２ｇを得た。
【０３５６】同様にして以下の化合物を得る。
【０３５７】２−［４−（トランス−４−メチルシクロ
ヘキシル）フェニル］−６−シアノ−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）フ
ェニル］−６−シアノ−１，２，３，４−テトラヒドロ
ナフタレン ２−［４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
フェニル］−６−シアノ−１，２，３，４−テトラヒド
ロナフタレン ２−［４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）フ
ェニル］−６−シアノ−１，２，３，４−テトラヒドロ
ナフタレン ２−［４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
フェニル］−６−シアノ−１，２，３，４−テトラヒド
ロナフタレン ２−［４−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）
フェニル］−６−シアノ−１，２，３，４−テトラヒド
ロナフタレン ２−［４−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）
フェニル］−６−シアノ−１，２，３，４−テトラヒド
ロナフタレン
ヘキシル）フェニル］−６−シアノ−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）フ
ェニル］−６−シアノ−１，２，３，４−テトラヒドロ
ナフタレン ２−［４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
フェニル］−６−シアノ−１，２，３，４−テトラヒド
ロナフタレン ２−［４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）フ
ェニル］−６−シアノ−１，２，３，４−テトラヒドロ
ナフタレン ２−［４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
フェニル］−６−シアノ−１，２，３，４−テトラヒド
ロナフタレン ２−［４−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）
フェニル］−６−シアノ−１，２，３，４−テトラヒド
ロナフタレン ２−［４−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）
フェニル］−６−シアノ−１，２，３，４−テトラヒド
ロナフタレン
【０３５８】２−（６−メチルナフタレン−２−イル）
−６−シアノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレ
ン ２−（６−エチルナフタレン−２−イル）−６−シアノ
−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（６−プロピルナフタレン−２−イル）−６−シア
ノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（６−ブチルナフタレン−２−イル）−６−シアノ
−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（６−ペンチルナフタレン−２−イル）−６−シア
ノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（６−ヘキシルナフタレン−２−イル）−６−シア
ノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（６−ヘプチルナフタレン−２−イル）−６−シア
ノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン
−６−シアノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレ
ン ２−（６−エチルナフタレン−２−イル）−６−シアノ
−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（６−プロピルナフタレン−２−イル）−６−シア
ノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（６−ブチルナフタレン−２−イル）−６−シアノ
−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（６−ペンチルナフタレン−２−イル）−６−シア
ノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（６−ヘキシルナフタレン−２−イル）−６−シア
ノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（６−ヘプチルナフタレン−２−イル）−６−シア
ノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン
【０３５９】２−（２−フルオロ−４−メチルフェニ
ル）−６−シアノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフ
タレン ２−（２−フルオロ−４−エチルフェニル）−６−シア
ノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２−フルオロ−４−プロピルフェニル）−６−シ
アノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２−フルオロ−４−ブチルフェニル）−６−シア
ノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２−フルオロ−４−ペンチルフェニル）−６−シ
アノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２−フルオロ−４−ヘキシルフェニル）−６−シ
アノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２−フルオロ−４−ヘプチルフェニル）−６−シ
アノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン
ル）−６−シアノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフ
タレン ２−（２−フルオロ−４−エチルフェニル）−６−シア
ノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２−フルオロ−４−プロピルフェニル）−６−シ
アノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２−フルオロ−４−ブチルフェニル）−６−シア
ノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２−フルオロ−４−ペンチルフェニル）−６−シ
アノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２−フルオロ−４−ヘキシルフェニル）−６−シ
アノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２−フルオロ−４−ヘプチルフェニル）−６−シ
アノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン
【０３６０】２−（２，６−ジフルオロ−４−メチルフ
ェニル）−６−シアノ−１，２，３，４−テトラヒドロ
ナフタレン ２−（２，６−ジフルオロ−４−エチルフェニル）−６
−シアノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２，６−ジフルオロ−４−プロピルフェニル）−
６−シアノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２，６−ジフルオロ−４−ブチルフェニル）−６
−シアノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２，６−ジフルオロ−４−ペンチルフェニル）−
６−シアノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２，６−ジフルオロ−４−ヘキシルフェニル）−
６−シアノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２，６−ジフルオロ−４−ヘプチルフェニル）−
６−シアノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン
ェニル）−６−シアノ−１，２，３，４−テトラヒドロ
ナフタレン ２−（２，６−ジフルオロ−４−エチルフェニル）−６
−シアノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２，６−ジフルオロ−４−プロピルフェニル）−
６−シアノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２，６−ジフルオロ−４−ブチルフェニル）−６
−シアノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２，６−ジフルオロ−４−ペンチルフェニル）−
６−シアノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２，６−ジフルオロ−４−ヘキシルフェニル）−
６−シアノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２，６−ジフルオロ−４−ヘプチルフェニル）−
６−シアノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン
【０３６１】２−［２−フルオロ−４−（トランス−４
−メチルシクロヘキシル）フェニル］−６−シアノ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−エチルシク
ロヘキシル）フェニル］−６−シアノ−１，２，３，４
−テトラヒドロナフタレン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−プロピルシ
クロヘキシル）フェニル］−６−シアノ−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−ブチルシク
ロヘキシル）フェニル］−６−シアノ−１，２，３，４
−テトラヒドロナフタレン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−ペンチルシ
クロヘキシル）フェニル］−６−シアノ−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−ヘキシルシ
クロヘキシル）フェニル］−６−シアノ−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−ヘプチルシ
クロヘキシル）フェニル］−６−シアノ−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン
−メチルシクロヘキシル）フェニル］−６−シアノ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−エチルシク
ロヘキシル）フェニル］−６−シアノ−１，２，３，４
−テトラヒドロナフタレン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−プロピルシ
クロヘキシル）フェニル］−６−シアノ−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−ブチルシク
ロヘキシル）フェニル］−６−シアノ−１，２，３，４
−テトラヒドロナフタレン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−ペンチルシ
クロヘキシル）フェニル］−６−シアノ−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−ヘキシルシ
クロヘキシル）フェニル］−６−シアノ−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−ヘプチルシ
クロヘキシル）フェニル］−６−シアノ−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン
【０３６２】２−［２，６−ジフルオロ−４−（トラン
ス−４−メチルシクロヘキシル）フェニル］−６−シア
ノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−エチ
ルシクロヘキシル）フェニル］−６−シアノ−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−プロ
ピルシクロヘキシル）フェニル］−６−シアノ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−ブチ
ルシクロヘキシル）フェニル］−６−シアノ−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−ペン
チルシクロヘキシル）フェニル］−６−シアノ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−ヘキ
シルシクロヘキシル）フェニル］−６−シアノ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−ヘプ
チルシクロヘキシル）フェニル］−６−シアノ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン
ス−４−メチルシクロヘキシル）フェニル］−６−シア
ノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−エチ
ルシクロヘキシル）フェニル］−６−シアノ−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−プロ
ピルシクロヘキシル）フェニル］−６−シアノ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−ブチ
ルシクロヘキシル）フェニル］−６−シアノ−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−ペン
チルシクロヘキシル）フェニル］−６−シアノ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−ヘキ
シルシクロヘキシル）フェニル］−６−シアノ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−ヘプ
チルシクロヘキシル）フェニル］−６−シアノ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン
【０３６３】２−（２−メチル−５−フルオロナフタレ
ン−６−イル）−６−シアノ−１，２，３，４−テトラ
ヒドロナフタレン ２−（２−エチル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−６−シアノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフ
タレン ２−（２−プロピル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−６−シアノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフ
タレン ２−（２−ブチル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−６−シアノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフ
タレン ２−（２−ペンチル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−６−シアノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフ
タレン ２−（２−ヘキシル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−６−シアノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフ
タレン ２−（２−ヘプチル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−６−シアノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフ
タレン
ン−６−イル）−６−シアノ−１，２，３，４−テトラ
ヒドロナフタレン ２−（２−エチル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−６−シアノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフ
タレン ２−（２−プロピル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−６−シアノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフ
タレン ２−（２−ブチル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−６−シアノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフ
タレン ２−（２−ペンチル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−６−シアノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフ
タレン ２−（２−ヘキシル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−６−シアノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフ
タレン ２−（２−ヘプチル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−６−シアノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフ
タレン
【０３６４】２−（４−メチルフェニル）−５−フルオ
ロ−６−シアノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタ
レン ２−（４−エチルフェニル）−５−フルオロ−６−シア
ノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（４−プロピルフェニル）−５−フルオロ−６−シ
アノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（４−ブチルフェニル）−５−フルオロ−６−シア
ノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（４−ペンチルフェニル）−５−フルオロ−６−シ
アノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（４−ヘキシルフェニル）−５−フルオロ−６−シ
アノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（４−ヘプチルフェニル）−５−フルオロ−６−シ
アノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン
ロ−６−シアノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタ
レン ２−（４−エチルフェニル）−５−フルオロ−６−シア
ノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（４−プロピルフェニル）−５−フルオロ−６−シ
アノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（４−ブチルフェニル）−５−フルオロ−６−シア
ノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（４−ペンチルフェニル）−５−フルオロ−６−シ
アノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（４−ヘキシルフェニル）−５−フルオロ−６−シ
アノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（４−ヘプチルフェニル）−５−フルオロ−６−シ
アノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン
【０３６５】２−［４−（トランス−４−メチルシクロ
ヘキシル）フェニル］−５−フルオロ−６−シアノ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）フ
ェニル］−５−フルオロ−６−シアノ−１，２，３，４
−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
フェニル］−５−フルオロ−６−シアノ−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）フ
ェニル］−５−フルオロ−６−シアノ−１，２，３，４
−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
フェニル］−５−フルオロ−６−シアノ−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）
フェニル］−５−フルオロ−６−シアノ−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）
フェニル］−５−フルオロ−６−シアノ−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン
ヘキシル）フェニル］−５−フルオロ−６−シアノ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）フ
ェニル］−５−フルオロ−６−シアノ−１，２，３，４
−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
フェニル］−５−フルオロ−６−シアノ−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）フ
ェニル］−５−フルオロ−６−シアノ−１，２，３，４
−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
フェニル］−５−フルオロ−６−シアノ−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）
フェニル］−５−フルオロ−６−シアノ−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）
フェニル］−５−フルオロ−６−シアノ−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン
【０３６６】２−（６−メチルナフタレン−２−イル）
−５−フルオロ−６−シアノ−１，２，３，４−テトラ
ヒドロナフタレン ２−（６−エチルナフタレン−２−イル）−５−フルオ
ロ−６−シアノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタ
レン ２−（６−プロピルナフタレン−２−イル）−５−フル
オロ−６−シアノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフ
タレン ２−（６−ブチルナフタレン−２−イル）−５−フルオ
ロ−６−シアノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタ
レン ２−（６−ペンチルナフタレン−２−イル）−５−フル
オロ−６−シアノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフ
タレン ２−（６−ヘキシルナフタレン−２−イル）−５−フル
オロ−６−シアノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフ
タレン ２−（６−ヘプチルナフタレン−２−イル）−５−フル
オロ−６−シアノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフ
タレン
−５−フルオロ−６−シアノ−１，２，３，４−テトラ
ヒドロナフタレン ２−（６−エチルナフタレン−２−イル）−５−フルオ
ロ−６−シアノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタ
レン ２−（６−プロピルナフタレン−２−イル）−５−フル
オロ−６−シアノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフ
タレン ２−（６−ブチルナフタレン−２−イル）−５−フルオ
ロ−６−シアノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタ
レン ２−（６−ペンチルナフタレン−２−イル）−５−フル
オロ−６−シアノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフ
タレン ２−（６−ヘキシルナフタレン−２−イル）−５−フル
オロ−６−シアノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフ
タレン ２−（６−ヘプチルナフタレン−２−イル）−５−フル
オロ−６−シアノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフ
タレン
【０３６７】２−（２−フルオロ−４−メチルフェニ
ル）−５−フルオロ−６−シアノ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−（２−フルオロ−４−エチルフェニル）−５−フル
オロ−６−シアノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフ
タレン ２−（２−フルオロ−４−プロピルフェニル）−５−フ
ルオロ−６−シアノ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−（２−フルオロ−４−ブチルフェニル）−５−フル
オロ−６−シアノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフ
タレン ２−（２−フルオロ−４−ペンチルフェニル）−５−フ
ルオロ−６−シアノ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−（２−フルオロ−４−ヘキシルフェニル）−５−フ
ルオロ−６−シアノ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−（２−フルオロ−４−ヘプチルフェニル）−５−フ
ルオロ−６−シアノ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン
ル）−５−フルオロ−６−シアノ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−（２−フルオロ−４−エチルフェニル）−５−フル
オロ−６−シアノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフ
タレン ２−（２−フルオロ−４−プロピルフェニル）−５−フ
ルオロ−６−シアノ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−（２−フルオロ−４−ブチルフェニル）−５−フル
オロ−６−シアノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフ
タレン ２−（２−フルオロ−４−ペンチルフェニル）−５−フ
ルオロ−６−シアノ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−（２−フルオロ−４−ヘキシルフェニル）−５−フ
ルオロ−６−シアノ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−（２−フルオロ−４−ヘプチルフェニル）−５−フ
ルオロ−６−シアノ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン
【０３６８】２−（２，６−ジフルオロ−４−メチルフ
ェニル）−５−フルオロ−６−シアノ−１，２，３，４
−テトラヒドロナフタレン ２−（２，６−ジフルオロ−４−エチルフェニル）−５
−フルオロ−６−シアノ−１，２，３，４−テトラヒド
ロナフタレン ２−（２，６−ジフルオロ−４−プロピルフェニル）−
５−フルオロ−６−シアノ−１，２，３，４−テトラヒ
ドロナフタレン ２−（２，６−ジフルオロ−４−ブチルフェニル）−５
−フルオロ−６−シアノ−１，２，３，４−テトラヒド
ロナフタレン ２−（２，６−ジフルオロ−４−ペンチルフェニル）−
５−フルオロ−６−シアノ−１，２，３，４−テトラヒ
ドロナフタレン ２−（２，６−ジフルオロ−４−ヘキシルフェニル）−
５−フルオロ−６−シアノ−１，２，３，４−テトラヒ
ドロナフタレン ２−（２，６−ジフルオロ−４−ヘプチルフェニル）−
５−フルオロ−６−シアノ−１，２，３，４−テトラヒ
ドロナフタレン
ェニル）−５−フルオロ−６−シアノ−１，２，３，４
−テトラヒドロナフタレン ２−（２，６−ジフルオロ−４−エチルフェニル）−５
−フルオロ−６−シアノ−１，２，３，４−テトラヒド
ロナフタレン ２−（２，６−ジフルオロ−４−プロピルフェニル）−
５−フルオロ−６−シアノ−１，２，３，４−テトラヒ
ドロナフタレン ２−（２，６−ジフルオロ−４−ブチルフェニル）−５
−フルオロ−６−シアノ−１，２，３，４−テトラヒド
ロナフタレン ２−（２，６−ジフルオロ−４−ペンチルフェニル）−
５−フルオロ−６−シアノ−１，２，３，４−テトラヒ
ドロナフタレン ２−（２，６−ジフルオロ−４−ヘキシルフェニル）−
５−フルオロ−６−シアノ−１，２，３，４−テトラヒ
ドロナフタレン ２−（２，６−ジフルオロ−４−ヘプチルフェニル）−
５−フルオロ−６−シアノ−１，２，３，４−テトラヒ
ドロナフタレン
【０３６９】２−［２−フルオロ−４−（トランス−４
−メチルシクロヘキシル）フェニル］−５−フルオロ−
６−シアノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−エチルシク
ロヘキシル）フェニル］−５−フルオロ−６−シアノ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−プロピルシ
クロヘキシル）フェニル］−５−フルオロ−６−シアノ
−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−ブチルシク
ロヘキシル）フェニル］−５−フルオロ−６−シアノ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−ペンチルシ
クロヘキシル）フェニル］−５−フルオロ−６−シアノ
−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−ヘキシルシ
クロヘキシル）フェニル］−５−フルオロ−６−シアノ
−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−ヘプチルシ
クロヘキシル）フェニル］−５−フルオロ−６−シアノ
−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン
−メチルシクロヘキシル）フェニル］−５−フルオロ−
６−シアノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−エチルシク
ロヘキシル）フェニル］−５−フルオロ−６−シアノ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−プロピルシ
クロヘキシル）フェニル］−５−フルオロ−６−シアノ
−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−ブチルシク
ロヘキシル）フェニル］−５−フルオロ−６−シアノ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−ペンチルシ
クロヘキシル）フェニル］−５−フルオロ−６−シアノ
−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−ヘキシルシ
クロヘキシル）フェニル］−５−フルオロ−６−シアノ
−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−ヘプチルシ
クロヘキシル）フェニル］−５−フルオロ−６−シアノ
−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン
【０３７０】２−［２，６−ジフルオロ−４−（トラン
ス−４−メチルシクロヘキシル）フェニル］−５−フル
オロ−６−シアノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフ
タレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−エチ
ルシクロヘキシル）フェニル］−５−フルオロ−６−シ
アノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−プロ
ピルシクロヘキシル）フェニル］−５−フルオロ−６−
シアノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−ブチ
ルシクロヘキシル）フェニル］−５−フルオロ−６−シ
アノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−ペン
チルシクロヘキシル）フェニル］−５−フルオロ−６−
シアノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−ヘキ
シルシクロヘキシル）フェニル］−５−フルオロ−６−
シアノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−ヘプ
チルシクロヘキシル）フェニル］−５−フルオロ−６−
シアノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン
ス−４−メチルシクロヘキシル）フェニル］−５−フル
オロ−６−シアノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフ
タレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−エチ
ルシクロヘキシル）フェニル］−５−フルオロ−６−シ
アノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−プロ
ピルシクロヘキシル）フェニル］−５−フルオロ−６−
シアノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−ブチ
ルシクロヘキシル）フェニル］−５−フルオロ−６−シ
アノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−ペン
チルシクロヘキシル）フェニル］−５−フルオロ−６−
シアノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−ヘキ
シルシクロヘキシル）フェニル］−５−フルオロ−６−
シアノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−ヘプ
チルシクロヘキシル）フェニル］−５−フルオロ−６−
シアノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン
【０３７１】２−（２−メチル−５−フルオロナフタレ
ン−６−イル）−５−フルオロ−６−シアノ−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２−エチル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−５−フルオロ−６−シアノ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−（２−プロピル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−５−フルオロ−６−シアノ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−（２−ブチル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−５−フルオロ−６−シアノ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−（２−ペンチル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−５−フルオロ−６−シアノ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−（２−ヘキシル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−５−フルオロ−６−シアノ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−（２−ヘプチル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−５−フルオロ−６−シアノ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン
ン−６−イル）−５−フルオロ−６−シアノ−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２−エチル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−５−フルオロ−６−シアノ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−（２−プロピル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−５−フルオロ−６−シアノ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−（２−ブチル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−５−フルオロ−６−シアノ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−（２−ペンチル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−５−フルオロ−６−シアノ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−（２−ヘキシル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−５−フルオロ−６−シアノ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−（２−ヘプチル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−５−フルオロ−６−シアノ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン
【０３７２】２−（４−メチルフェニル）−７−フルオ
ロ−６−シアノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタ
レン ２−（４−エチルフェニル）−７−フルオロ−６−シア
ノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（４−プロピルフェニル）−７−フルオロ−６−シ
アノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（４−ブチルフェニル）−７−フルオロ−６−シア
ノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（４−ペンチルフェニル）−７−フルオロ−６−シ
アノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（４−ヘキシルフェニル）−７−フルオロ−６−シ
アノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（４−ヘプチルフェニル）−７−フルオロ−６−シ
アノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン
ロ−６−シアノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタ
レン ２−（４−エチルフェニル）−７−フルオロ−６−シア
ノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（４−プロピルフェニル）−７−フルオロ−６−シ
アノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（４−ブチルフェニル）−７−フルオロ−６−シア
ノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（４−ペンチルフェニル）−７−フルオロ−６−シ
アノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（４−ヘキシルフェニル）−７−フルオロ−６−シ
アノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（４−ヘプチルフェニル）−７−フルオロ−６−シ
アノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン
【０３７３】２−［４−（トランス−４−メチルシクロ
ヘキシル）フェニル］−７−フルオロ−６−シアノ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）フ
ェニル］−７−フルオロ−６−シアノ−１，２，３，４
−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
フェニル］−７−フルオロ−６−シアノ−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）フ
ェニル］−７−フルオロ−６−シアノ−１，２，３，４
−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
フェニル］−７−フルオロ−６−シアノ−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）
フェニル］−７−フルオロ−６−シアノ−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）
フェニル］−７−フルオロ−６−シアノ−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン
ヘキシル）フェニル］−７−フルオロ−６−シアノ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）フ
ェニル］−７−フルオロ−６−シアノ−１，２，３，４
−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
フェニル］−７−フルオロ−６−シアノ−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）フ
ェニル］−７−フルオロ−６−シアノ−１，２，３，４
−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
フェニル］−７−フルオロ−６−シアノ−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）
フェニル］−７−フルオロ−６−シアノ−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）
フェニル］−７−フルオロ−６−シアノ−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン
【０３７４】２−（６−メチルナフタレン−２−イル）
−７−フルオロ−６−シアノ−１，２，３，４−テトラ
ヒドロナフタレン ２−（６−エチルナフタレン−２−イル）−７−フルオ
ロ−６−シアノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタ
レン ２−（６−プロピルナフタレン−２−イル）−７−フル
オロ−６−シアノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフ
タレン ２−（６−ブチルナフタレン−２−イル）−７−フルオ
ロ−６−シアノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタ
レン ２−（６−ペンチルナフタレン−２−イル）−７−フル
オロ−６−シアノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフ
タレン ２−（６−ヘキシルナフタレン−２−イル）−７−フル
オロ−６−シアノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフ
タレン ２−（６−ヘプチルナフタレン−２−イル）−７−フル
オロ−６−シアノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフ
タレン
−７−フルオロ−６−シアノ−１，２，３，４−テトラ
ヒドロナフタレン ２−（６−エチルナフタレン−２−イル）−７−フルオ
ロ−６−シアノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタ
レン ２−（６−プロピルナフタレン−２−イル）−７−フル
オロ−６−シアノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフ
タレン ２−（６−ブチルナフタレン−２−イル）−７−フルオ
ロ−６−シアノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタ
レン ２−（６−ペンチルナフタレン−２−イル）−７−フル
オロ−６−シアノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフ
タレン ２−（６−ヘキシルナフタレン−２−イル）−７−フル
オロ−６−シアノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフ
タレン ２−（６−ヘプチルナフタレン−２−イル）−７−フル
オロ−６−シアノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフ
タレン
【０３７５】２−（２−フルオロ−４−メチルフェニ
ル）−７−フルオロ−６−シアノ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−（２−フルオロ−４−エチルフェニル）−７−フル
オロ−６−シアノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフ
タレン ２−（２−フルオロ−４−プロピルフェニル）−７−フ
ルオロ−６−シアノ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−（２−フルオロ−４−ブチルフェニル）−７−フル
オロ−６−シアノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフ
タレン ２−（２−フルオロ−４−ペンチルフェニル）−７−フ
ルオロ−６−シアノ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−（２−フルオロ−４−ヘキシルフェニル）−７−フ
ルオロ−６−シアノ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−（２−フルオロ−４−ヘプチルフェニル）−７−フ
ルオロ−６−シアノ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン
ル）−７−フルオロ−６−シアノ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−（２−フルオロ−４−エチルフェニル）−７−フル
オロ−６−シアノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフ
タレン ２−（２−フルオロ−４−プロピルフェニル）−７−フ
ルオロ−６−シアノ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−（２−フルオロ−４−ブチルフェニル）−７−フル
オロ−６−シアノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフ
タレン ２−（２−フルオロ−４−ペンチルフェニル）−７−フ
ルオロ−６−シアノ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−（２−フルオロ−４−ヘキシルフェニル）−７−フ
ルオロ−６−シアノ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−（２−フルオロ−４−ヘプチルフェニル）−７−フ
ルオロ−６−シアノ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン
【０３７６】２−（２，６−ジフルオロ−４−メチルフ
ェニル）−７−フルオロ−６−シアノ−１，２，３，４
−テトラヒドロナフタレン ２−（２，６−ジフルオロ−４−エチルフェニル）−７
−フルオロ−６−シアノ−１，２，３，４−テトラヒド
ロナフタレン ２−（２，６−ジフルオロ−４−プロピルフェニル）−
７−フルオロ−６−シアノ−１，２，３，４−テトラヒ
ドロナフタレン ２−（２，６−ジフルオロ−４−ブチルフェニル）−７
−フルオロ−６−シアノ−１，２，３，４−テトラヒド
ロナフタレン ２−（２，６−ジフルオロ−４−ペンチルフェニル）−
７−フルオロ−６−シアノ−１，２，３，４−テトラヒ
ドロナフタレン ２−（２，６−ジフルオロ−４−ヘキシルフェニル）−
７−フルオロ−６−シアノ−１，２，３，４−テトラヒ
ドロナフタレン ２−（２，６−ジフルオロ−４−ヘプチルフェニル）−
７−フルオロ−６−シアノ−１，２，３，４−テトラヒ
ドロナフタレン
ェニル）−７−フルオロ−６−シアノ−１，２，３，４
−テトラヒドロナフタレン ２−（２，６−ジフルオロ−４−エチルフェニル）−７
−フルオロ−６−シアノ−１，２，３，４−テトラヒド
ロナフタレン ２−（２，６−ジフルオロ−４−プロピルフェニル）−
７−フルオロ−６−シアノ−１，２，３，４−テトラヒ
ドロナフタレン ２−（２，６−ジフルオロ−４−ブチルフェニル）−７
−フルオロ−６−シアノ−１，２，３，４−テトラヒド
ロナフタレン ２−（２，６−ジフルオロ−４−ペンチルフェニル）−
７−フルオロ−６−シアノ−１，２，３，４−テトラヒ
ドロナフタレン ２−（２，６−ジフルオロ−４−ヘキシルフェニル）−
７−フルオロ−６−シアノ−１，２，３，４−テトラヒ
ドロナフタレン ２−（２，６−ジフルオロ−４−ヘプチルフェニル）−
７−フルオロ−６−シアノ−１，２，３，４−テトラヒ
ドロナフタレン
【０３７７】２−［２−フルオロ−４−（トランス−４
−メチルシクロヘキシル）フェニル］−７−フルオロ−
６−シアノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−エチルシク
ロヘキシル）フェニル］−７−フルオロ−６−シアノ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−プロピルシ
クロヘキシル）フェニル］−７−フルオロ−６−シアノ
−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−ブチルシク
ロヘキシル）フェニル］−７−フルオロ−６−シアノ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−ペンチルシ
クロヘキシル）フェニル］−７−フルオロ−６−シアノ
−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−ヘキシルシ
クロヘキシル）フェニル］−７−フルオロ−６−シアノ
−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−ヘプチルシ
クロヘキシル）フェニル］−７−フルオロ−６−シアノ
−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン
−メチルシクロヘキシル）フェニル］−７−フルオロ−
６−シアノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−エチルシク
ロヘキシル）フェニル］−７−フルオロ−６−シアノ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−プロピルシ
クロヘキシル）フェニル］−７−フルオロ−６−シアノ
−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−ブチルシク
ロヘキシル）フェニル］−７−フルオロ−６−シアノ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−ペンチルシ
クロヘキシル）フェニル］−７−フルオロ−６−シアノ
−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−ヘキシルシ
クロヘキシル）フェニル］−７−フルオロ−６−シアノ
−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−ヘプチルシ
クロヘキシル）フェニル］−７−フルオロ−６−シアノ
−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン
【０３７８】２−［２，６−ジフルオロ−４−（トラン
ス−４−メチルシクロヘキシル）フェニル］−７−フル
オロ−６−シアノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフ
タレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−エチ
ルシクロヘキシル）フェニル］−７−フルオロ−６−シ
アノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−プロ
ピルシクロヘキシル）フェニル］−７−フルオロ−６−
シアノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−ブチ
ルシクロヘキシル）フェニル］−７−フルオロ−６−シ
アノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−ペン
チルシクロヘキシル）フェニル］−７−フルオロ−６−
シアノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−ヘキ
シルシクロヘキシル）フェニル］−７−フルオロ−６−
シアノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−ヘプ
チルシクロヘキシル）フェニル］−７−フルオロ−６−
シアノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン
ス−４−メチルシクロヘキシル）フェニル］−７−フル
オロ−６−シアノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフ
タレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−エチ
ルシクロヘキシル）フェニル］−７−フルオロ−６−シ
アノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−プロ
ピルシクロヘキシル）フェニル］−７−フルオロ−６−
シアノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−ブチ
ルシクロヘキシル）フェニル］−７−フルオロ−６−シ
アノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−ペン
チルシクロヘキシル）フェニル］−７−フルオロ−６−
シアノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−ヘキ
シルシクロヘキシル）フェニル］−７−フルオロ−６−
シアノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−ヘプ
チルシクロヘキシル）フェニル］−７−フルオロ−６−
シアノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン
【０３７９】２−（２−メチル−５−フルオロナフタレ
ン−６−イル）−７−フルオロ−６−シアノ−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２−エチル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−７−フルオロ−６−シアノ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−（２−プロピル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−７−フルオロ−６−シアノ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−（２−ブチル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−７−フルオロ−６−シアノ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−（２−ペンチル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−７−フルオロ−６−シアノ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−（２−ヘキシル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−７−フルオロ−６−シアノ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−（２−ヘプチル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−７−フルオロ−６−シアノ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン
ン−６−イル）−７−フルオロ−６−シアノ−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２−エチル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−７−フルオロ−６−シアノ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−（２−プロピル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−７−フルオロ−６−シアノ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−（２−ブチル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−７−フルオロ−６−シアノ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−（２−ペンチル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−７−フルオロ−６−シアノ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−（２−ヘキシル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−７−フルオロ−６−シアノ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−（２−ヘプチル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−７−フルオロ−６−シアノ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン
【０３８０】２−［２−（トランス−４−メチルシクロ
ヘキシル）エチル］−６−シアノ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エ
チル］−６−シアノ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
エチル］−６−シアノ−１，２，３，４−テトラヒドロ
ナフタレン ２−［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エ
チル］−６−シアノ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−［２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
エチル］−６−シアノ−１，２，３，４−テトラヒドロ
ナフタレン ２−［２−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）
エチル］−６−シアノ−１，２，３，４−テトラヒドロ
ナフタレン
ヘキシル）エチル］−６−シアノ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エ
チル］−６−シアノ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
エチル］−６−シアノ−１，２，３，４−テトラヒドロ
ナフタレン ２−［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エ
チル］−６−シアノ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−［２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
エチル］−６−シアノ−１，２，３，４−テトラヒドロ
ナフタレン ２−［２−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）
エチル］−６−シアノ−１，２，３，４−テトラヒドロ
ナフタレン
【０３８１】２−［２−（トランス−４−メチルフェニ
ル）エチル］−６−シアノ−１，２，３，４−テトラヒ
ドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−エチルフェニル）エチル］
−６−シアノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレ
ン ２−［２−（トランス−４−プロピルフェニル）エチ
ル］−６−シアノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフ
タレン ２−［２−（トランス−４−ブチルフェニル）エチル］
−６−シアノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレ
ン ２−［２−（トランス−４−ペンチルフェニル）エチ
ル］−６−シアノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフ
タレン ２−［２−（トランス−４−ヘキシルフェニル）エチ
ル］−６−シアノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフ
タレン ２−［２−（トランス−４−ヘプチルフェニル）エチ
ル］−６−シアノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフ
タレン
ル）エチル］−６−シアノ−１，２，３，４−テトラヒ
ドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−エチルフェニル）エチル］
−６−シアノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレ
ン ２−［２−（トランス−４−プロピルフェニル）エチ
ル］−６−シアノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフ
タレン ２−［２−（トランス−４−ブチルフェニル）エチル］
−６−シアノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレ
ン ２−［２−（トランス−４−ペンチルフェニル）エチ
ル］−６−シアノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフ
タレン ２−［２−（トランス−４−ヘキシルフェニル）エチ
ル］−６−シアノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフ
タレン ２−［２−（トランス−４−ヘプチルフェニル）エチ
ル］−６−シアノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフ
タレン
【０３８２】２−［２−（トランス−４−メチル−２−
フルオロフェニル）エチル］−６−シアノ−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−エチル−２−フルオロフェ
ニル）エチル］−６−シアノ−１，２，３，４−テトラ
ヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−プロピル−２−フルオロフ
ェニル）エチル］−６−シアノ−１，２，３，４−テト
ラヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−ブチル−２−フルオロフェ
ニル）エチル］−６−シアノ−１，２，３，４−テトラ
ヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−ペンチル−２−フルオロフ
ェニル）エチル］−６−シアノ−１，２，３，４−テト
ラヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−ヘキシル−２−フルオロフ
ェニル）エチル］−６−シアノ−１，２，３，４−テト
ラヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−ヘプチル−２−フルオロフ
ェニル）エチル］−６−シアノ−１，２，３，４−テト
ラヒドロナフタレン
フルオロフェニル）エチル］−６−シアノ−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−エチル−２−フルオロフェ
ニル）エチル］−６−シアノ−１，２，３，４−テトラ
ヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−プロピル−２−フルオロフ
ェニル）エチル］−６−シアノ−１，２，３，４−テト
ラヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−ブチル−２−フルオロフェ
ニル）エチル］−６−シアノ−１，２，３，４−テトラ
ヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−ペンチル−２−フルオロフ
ェニル）エチル］−６−シアノ−１，２，３，４−テト
ラヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−ヘキシル−２−フルオロフ
ェニル）エチル］−６−シアノ−１，２，３，４−テト
ラヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−ヘプチル−２−フルオロフ
ェニル）エチル］−６−シアノ−１，２，３，４−テト
ラヒドロナフタレン
【０３８３】２−［２−（トランス−４−メチル−２，
６−ジフルオロフェニル）エチル］−６−シアノ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−エチル−２，６−ジフルオ
ロフェニル）エチル］−６−シアノ−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−プロピル−２，６−ジフル
オロフェニル）エチル］−６−シアノ−１，２，３，４
−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−ブチル−２，６−ジフルオ
ロフェニル）エチル］−６−シアノ−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−ペンチル−２，６−ジフル
オロフェニル）エチル］−６−シアノ−１，２，３，４
−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−ヘキシル−２，６−ジフル
オロフェニル）エチル］−６−シアノ−１，２，３，４
−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−ヘプチル−２，６−ジフル
オロフェニル）エチル］−６−シアノ−１，２，３，４
−テトラヒドロナフタレン
６−ジフルオロフェニル）エチル］−６−シアノ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−エチル−２，６−ジフルオ
ロフェニル）エチル］−６−シアノ−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−プロピル−２，６−ジフル
オロフェニル）エチル］−６−シアノ−１，２，３，４
−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−ブチル−２，６−ジフルオ
ロフェニル）エチル］−６−シアノ−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−ペンチル−２，６−ジフル
オロフェニル）エチル］−６−シアノ−１，２，３，４
−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−ヘキシル−２，６−ジフル
オロフェニル）エチル］−６−シアノ−１，２，３，４
−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−ヘプチル−２，６−ジフル
オロフェニル）エチル］−６−シアノ−１，２，３，４
−テトラヒドロナフタレン
【０３８４】２−（トランス−４−メチルシクロヘキシ
ル）−６−シアノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフ
タレン ２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−６−シ
アノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−６−
シアノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−６−シ
アノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−６−
シアノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−６−
シアノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン
ル）−６−シアノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフ
タレン ２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−６−シ
アノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−６−
シアノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−６−シ
アノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−６−
シアノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−６−
シアノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン
【０３８５】２−（トランス−４−ビニルシクロヘキシ
ル）−６−シアノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフ
タレン ２−（トランス−４−３−ブテニルシクロヘキシル）−
６−シアノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４−（トランス−１−プロペン−１−
イル）シクロヘキシル）−６−シアノ−１，２，３，４
−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４−（トランス−３−ペンテン−１−
イル）シクロヘキシル）−６−シアノ−１，２，３，４
−テトラヒドロナフタレン
ル）−６−シアノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフ
タレン ２−（トランス−４−３−ブテニルシクロヘキシル）−
６−シアノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４−（トランス−１−プロペン−１−
イル）シクロヘキシル）−６−シアノ−１，２，３，４
−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４−（トランス−３−ペンテン−１−
イル）シクロヘキシル）−６−シアノ−１，２，３，４
−テトラヒドロナフタレン
【０３８６】２−（トランス−４’−メチルビシクロヘ
キサン−トランス−４−イル）−６−シアノ−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−エチルビシクロヘキサン−トラ
ンス−４−イル）−６−シアノ−１，２，３，４−テト
ラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−プロピルビシクロヘキサン−ト
ランス−４−イル）−６−シアノ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−ブチルビシクロヘキサン−トラ
ンス−４−イル）−６−シアノ−１，２，３，４−テト
ラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−ペンチルビシクロヘキサン−ト
ランス−４−イル）−６−シアノ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−ヘキシルビシクロヘキサン−ト
ランス−４−イル）−６−シアノ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン
キサン−トランス−４−イル）−６−シアノ−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−エチルビシクロヘキサン−トラ
ンス−４−イル）−６−シアノ−１，２，３，４−テト
ラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−プロピルビシクロヘキサン−ト
ランス−４−イル）−６−シアノ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−ブチルビシクロヘキサン−トラ
ンス−４−イル）−６−シアノ−１，２，３，４−テト
ラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−ペンチルビシクロヘキサン−ト
ランス−４−イル）−６−シアノ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−ヘキシルビシクロヘキサン−ト
ランス−４−イル）−６−シアノ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン
【０３８７】２−（トランス−４’−ビニルビシクロヘ
キサン−トランス−４−イル）−６−シアノ−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−３−ブテニルビシクロヘキサン
−トランス−４−イル）−６−シアノ−１，２，３，４
−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−（トランス−１−プロペン−１
−イル）ビシクロヘキサン−トランス−４−イル）−６
−シアノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−（トランス−３−ペンテン−１
−イル）ビシクロヘキサン−トランス−４−イル）−６
−シアノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン
キサン−トランス−４−イル）−６−シアノ−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−３−ブテニルビシクロヘキサン
−トランス−４−イル）−６−シアノ−１，２，３，４
−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−（トランス−１−プロペン−１
−イル）ビシクロヘキサン−トランス−４−イル）−６
−シアノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−（トランス−３−ペンテン−１
−イル）ビシクロヘキサン−トランス−４−イル）−６
−シアノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン
【０３８８】２−［２−（トランス−４−メチルシクロ
ヘキシル）エチル］−５−フルオロ−６−シアノ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エ
チル］−５−フルオロ−６−シアノ−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
エチル］−５−フルオロ−６−シアノ−１，２，３，４
−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エ
チル］−５−フルオロ−６−シアノ−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
エチル］−５−フルオロ−６−シアノ−１，２，３，４
−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）
エチル］−５−フルオロ−６−シアノ−１，２，３，４
−テトラヒドロナフタレン
ヘキシル）エチル］−５−フルオロ−６−シアノ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エ
チル］−５−フルオロ−６−シアノ−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
エチル］−５−フルオロ−６−シアノ−１，２，３，４
−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エ
チル］−５−フルオロ−６−シアノ−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
エチル］−５−フルオロ−６−シアノ−１，２，３，４
−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）
エチル］−５−フルオロ−６−シアノ−１，２，３，４
−テトラヒドロナフタレン
【０３８９】２−［２−（トランス−４−メチルフェニ
ル）エチル］−５−フルオロ−６−シアノ−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−エチルフェニル）エチル］
−５−フルオロ−６−シアノ−１，２，３，４−テトラ
ヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−プロピルフェニル）エチ
ル］−５−フルオロ−６−シアノ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−ブチルフェニル）エチル］
−５−フルオロ−６−シアノ−１，２，３，４−テトラ
ヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−ペンチルフェニル）エチ
ル］−５−フルオロ−６−シアノ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−ヘキシルフェニル）エチ
ル］−５−フルオロ−６−シアノ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−ヘプチルフェニル）エチ
ル］−５−フルオロ−６−シアノ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン
ル）エチル］−５−フルオロ−６−シアノ−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−エチルフェニル）エチル］
−５−フルオロ−６−シアノ−１，２，３，４−テトラ
ヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−プロピルフェニル）エチ
ル］−５−フルオロ−６−シアノ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−ブチルフェニル）エチル］
−５−フルオロ−６−シアノ−１，２，３，４−テトラ
ヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−ペンチルフェニル）エチ
ル］−５−フルオロ−６−シアノ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−ヘキシルフェニル）エチ
ル］−５−フルオロ−６−シアノ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−ヘプチルフェニル）エチ
ル］−５−フルオロ−６−シアノ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン
【０３９０】２−［２−（トランス−４−メチル−２−
フルオロフェニル）エチル］−５−フルオロ−６−シア
ノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−エチル−２−フルオロフェ
ニル）エチル］−５−フルオロ−６−シアノ−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−プロピル−２−フルオロフ
ェニル）エチル］−５−フルオロ−６−シアノ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−ブチル−２−フルオロフェ
ニル）エチル］−５−フルオロ−６−シアノ−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−ペンチル−２−フルオロフ
ェニル）エチル］−５−フルオロ−６−シアノ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−ヘキシル−２−フルオロフ
ェニル）エチル］−５−フルオロ−６−シアノ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−ヘプチル−２−フルオロフ
ェニル）エチル］−５−フルオロ−６−シアノ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン
フルオロフェニル）エチル］−５−フルオロ−６−シア
ノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−エチル−２−フルオロフェ
ニル）エチル］−５−フルオロ−６−シアノ−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−プロピル−２−フルオロフ
ェニル）エチル］−５−フルオロ−６−シアノ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−ブチル−２−フルオロフェ
ニル）エチル］−５−フルオロ−６−シアノ−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−ペンチル−２−フルオロフ
ェニル）エチル］−５−フルオロ−６−シアノ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−ヘキシル−２−フルオロフ
ェニル）エチル］−５−フルオロ−６−シアノ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−ヘプチル−２−フルオロフ
ェニル）エチル］−５−フルオロ−６−シアノ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン
【０３９１】２−［２−（トランス−４−メチル−２，
６−ジフルオロフェニル）エチル］−５−フルオロ−６
−シアノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−エチル−２，６−ジフルオ
ロフェニル）エチル］−５−フルオロ−６−シアノ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−プロピル−２，６−ジフル
オロフェニル）エチル］−５−フルオロ−６−シアノ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−ブチル−２，６−ジフルオ
ロフェニル）エチル］−５−フルオロ−６−シアノ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−ペンチル−２，６−ジフル
オロフェニル）エチル］−５−フルオロ−６−シアノ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−ヘキシル−２，６−ジフル
オロフェニル）エチル］−５−フルオロ−６−シアノ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−ヘプチル−２，６−ジフル
オロフェニル）エチル］−５−フルオロ−６−シアノ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン
６−ジフルオロフェニル）エチル］−５−フルオロ−６
−シアノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−エチル−２，６−ジフルオ
ロフェニル）エチル］−５−フルオロ−６−シアノ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−プロピル−２，６−ジフル
オロフェニル）エチル］−５−フルオロ−６−シアノ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−ブチル−２，６−ジフルオ
ロフェニル）エチル］−５−フルオロ−６−シアノ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−ペンチル−２，６−ジフル
オロフェニル）エチル］−５−フルオロ−６−シアノ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−ヘキシル−２，６−ジフル
オロフェニル）エチル］−５−フルオロ−６−シアノ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−ヘプチル−２，６−ジフル
オロフェニル）エチル］−５−フルオロ−６−シアノ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン
【０３９２】２−（トランス−４−メチルシクロヘキシ
ル）−５−フルオロ−６−シアノ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−５−フ
ルオロ−６−シアノ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−５−
フルオロ−６−シアノ−１，２，３，４−テトラヒドロ
ナフタレン ２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−５−フ
ルオロ−６−シアノ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−５−
フルオロ−６−シアノ−１，２，３，４−テトラヒドロ
ナフタレン ２−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−５−
フルオロ−６−シアノ−１，２，３，４−テトラヒドロ
ナフタレン
ル）−５−フルオロ−６−シアノ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−５−フ
ルオロ−６−シアノ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−５−
フルオロ−６−シアノ−１，２，３，４−テトラヒドロ
ナフタレン ２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−５−フ
ルオロ−６−シアノ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−５−
フルオロ−６−シアノ−１，２，３，４−テトラヒドロ
ナフタレン ２−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−５−
フルオロ−６−シアノ−１，２，３，４−テトラヒドロ
ナフタレン
【０３９３】２−（トランス−４−ビニルシクロヘキシ
ル）−５−フルオロ−６−シアノ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−（トランス−４−３−ブテニルシクロヘキシル）−
５−フルオロ−６−シアノ−１，２，３，４−テトラヒ
ドロナフタレン ２−（トランス−４−（トランス−１−プロペン−１−
イル）シクロヘキシル）−５−フルオロ−６−シアノ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４−（トランス−３−ペンテン−１−
イル）シクロヘキシル）−５−フルオロ−６−シアノ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン
ル）−５−フルオロ−６−シアノ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−（トランス−４−３−ブテニルシクロヘキシル）−
５−フルオロ−６−シアノ−１，２，３，４−テトラヒ
ドロナフタレン ２−（トランス−４−（トランス−１−プロペン−１−
イル）シクロヘキシル）−５−フルオロ−６−シアノ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４−（トランス−３−ペンテン−１−
イル）シクロヘキシル）−５−フルオロ−６−シアノ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン
【０３９４】２−（トランス−４’−メチルビシクロヘ
キサン−トランス−４−イル）−５−フルオロ−６−シ
アノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−エチルビシクロヘキサン−トラ
ンス−４−イル）−５−フルオロ−６−シアノ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−プロピルビシクロヘキサン−ト
ランス−４−イル）−５−フルオロ−６−シアノ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−ブチルビシクロヘキサン−トラ
ンス−４−イル）−５−フルオロ−６−シアノ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−ペンチルビシクロヘキサン−ト
ランス−４−イル）−５−フルオロ−６−シアノ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−ヘキシルビシクロヘキサン−ト
ランス−４−イル）−５−フルオロ−６−シアノ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン
キサン−トランス−４−イル）−５−フルオロ−６−シ
アノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−エチルビシクロヘキサン−トラ
ンス−４−イル）−５−フルオロ−６−シアノ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−プロピルビシクロヘキサン−ト
ランス−４−イル）−５−フルオロ−６−シアノ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−ブチルビシクロヘキサン−トラ
ンス−４−イル）−５−フルオロ−６−シアノ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−ペンチルビシクロヘキサン−ト
ランス−４−イル）−５−フルオロ−６−シアノ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−ヘキシルビシクロヘキサン−ト
ランス−４−イル）−５−フルオロ−６−シアノ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン
【０３９５】２−（トランス−４’−ビニルビシクロヘ
キサン−トランス−４−イル）−５−フルオロ−６−シ
アノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−３−ブテニルビシクロヘキサン
−トランス−４−イル）−５−フルオロ−６−シアノ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−（トランス−１−プロペン−１
−イル）ビシクロヘキサン−トランス−４−イル）−５
−フルオロ−６−シアノ−１，２，３，４−テトラヒド
ロナフタレン ２−（トランス−４’−（トランス−３−ペンテン−１
−イル）ビシクロヘキサン−トランス−４−イル）−５
−フルオロ−６−シアノ−１，２，３，４−テトラヒド
ロナフタレン
キサン−トランス−４−イル）−５−フルオロ−６−シ
アノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−３−ブテニルビシクロヘキサン
−トランス−４−イル）−５−フルオロ−６−シアノ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−（トランス−１−プロペン−１
−イル）ビシクロヘキサン−トランス−４−イル）−５
−フルオロ−６−シアノ−１，２，３，４−テトラヒド
ロナフタレン ２−（トランス−４’−（トランス−３−ペンテン−１
−イル）ビシクロヘキサン−トランス−４−イル）−５
−フルオロ−６−シアノ−１，２，３，４−テトラヒド
ロナフタレン
【０３９６】２−［２−（トランス−４−メチルシクロ
ヘキシル）エチル］−７−フルオロ−６−シアノ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エ
チル］−７−フルオロ−６−シアノ−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
エチル］−７−フルオロ−６−シアノ−１，２，３，４
−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エ
チル］−７−フルオロ−６−シアノ−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
エチル］−７−フルオロ−６−シアノ−１，２，３，４
−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）
エチル］−７−フルオロ−６−シアノ−１，２，３，４
−テトラヒドロナフタレン
ヘキシル）エチル］−７−フルオロ−６−シアノ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エ
チル］−７−フルオロ−６−シアノ−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
エチル］−７−フルオロ−６−シアノ−１，２，３，４
−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エ
チル］−７−フルオロ−６−シアノ−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
エチル］−７−フルオロ−６−シアノ−１，２，３，４
−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）
エチル］−７−フルオロ−６−シアノ−１，２，３，４
−テトラヒドロナフタレン
【０３９７】２−［２−（トランス−４−メチルフェニ
ル）エチル］−７−フルオロ−６−シアノ−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−エチルフェニル）エチル］
−７−フルオロ−６−シアノ−１，２，３，４−テトラ
ヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−プロピルフェニル）エチ
ル］−７−フルオロ−６−シアノ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−ブチルフェニル）エチル］
−７−フルオロ−６−シアノ−１，２，３，４−テトラ
ヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−ペンチルフェニル）エチ
ル］−７−フルオロ−６−シアノ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−ヘキシルフェニル）エチ
ル］−７−フルオロ−６−シアノ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−ヘプチルフェニル）エチ
ル］−７−フルオロ−６−シアノ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン
ル）エチル］−７−フルオロ−６−シアノ−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−エチルフェニル）エチル］
−７−フルオロ−６−シアノ−１，２，３，４−テトラ
ヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−プロピルフェニル）エチ
ル］−７−フルオロ−６−シアノ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−ブチルフェニル）エチル］
−７−フルオロ−６−シアノ−１，２，３，４−テトラ
ヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−ペンチルフェニル）エチ
ル］−７−フルオロ−６−シアノ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−ヘキシルフェニル）エチ
ル］−７−フルオロ−６−シアノ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−ヘプチルフェニル）エチ
ル］−７−フルオロ−６−シアノ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン
【０３９８】２−［２−（トランス−４−メチル−２−
フルオロフェニル）エチル］−７−フルオロ−６−シア
ノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−エチル−２−フルオロフェ
ニル）エチル］−７−フルオロ−６−シアノ−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−プロピル−２−フルオロフ
ェニル）エチル］−７−フルオロ−６−シアノ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−ブチル−２−フルオロフェ
ニル）エチル］−７−フルオロ−６−シアノ−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−ペンチル−２−フルオロフ
ェニル）エチル］−７−フルオロ−６−シアノ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−ヘキシル−２−フルオロフ
ェニル）エチル］−７−フルオロ−６−シアノ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−ヘプチル−２−フルオロフ
ェニル）エチル］−７−フルオロ−６−シアノ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン
フルオロフェニル）エチル］−７−フルオロ−６−シア
ノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−エチル−２−フルオロフェ
ニル）エチル］−７−フルオロ−６−シアノ−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−プロピル−２−フルオロフ
ェニル）エチル］−７−フルオロ−６−シアノ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−ブチル−２−フルオロフェ
ニル）エチル］−７−フルオロ−６−シアノ−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−ペンチル−２−フルオロフ
ェニル）エチル］−７−フルオロ−６−シアノ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−ヘキシル−２−フルオロフ
ェニル）エチル］−７−フルオロ−６−シアノ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−ヘプチル−２−フルオロフ
ェニル）エチル］−７−フルオロ−６−シアノ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン
【０３９９】２−［２−（トランス−４−メチル−２，
６−ジフルオロフェニル）エチル］−７−フルオロ−６
−シアノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−エチル−２，６−ジフルオ
ロフェニル）エチル］−７−フルオロ−６−シアノ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−プロピル−２，６−ジフル
オロフェニル）エチル］−７−フルオロ−６−シアノ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−ブチル−２，６−ジフルオ
ロフェニル）エチル］−７−フルオロ−６−シアノ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−ペンチル−２，６−ジフル
オロフェニル）エチル］−７−フルオロ−６−シアノ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−ヘキシル−２，６−ジフル
オロフェニル）エチル］−７−フルオロ−６−シアノ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−ヘプチル−２，６−ジフル
オロフェニル）エチル］−７−フルオロ−６−シアノ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン
６−ジフルオロフェニル）エチル］−７−フルオロ−６
−シアノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−エチル−２，６−ジフルオ
ロフェニル）エチル］−７−フルオロ−６−シアノ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−プロピル−２，６−ジフル
オロフェニル）エチル］−７−フルオロ−６−シアノ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−ブチル−２，６−ジフルオ
ロフェニル）エチル］−７−フルオロ−６−シアノ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−ペンチル−２，６−ジフル
オロフェニル）エチル］−７−フルオロ−６−シアノ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−ヘキシル−２，６−ジフル
オロフェニル）エチル］−７−フルオロ−６−シアノ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−ヘプチル−２，６−ジフル
オロフェニル）エチル］−７−フルオロ−６−シアノ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン
【０４００】２−（トランス−４−メチルシクロヘキシ
ル）−７−フルオロ−６−シアノ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−７−フ
ルオロ−６−シアノ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−７−
フルオロ−６−シアノ−１，２，３，４−テトラヒドロ
ナフタレン ２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−７−フ
ルオロ−６−シアノ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−７−
フルオロ−６−シアノ−１，２，３，４−テトラヒドロ
ナフタレン ２−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−７−
フルオロ−６−シアノ−１，２，３，４−テトラヒドロ
ナフタレン
ル）−７−フルオロ−６−シアノ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−７−フ
ルオロ−６−シアノ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−７−
フルオロ−６−シアノ−１，２，３，４−テトラヒドロ
ナフタレン ２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−７−フ
ルオロ−６−シアノ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−７−
フルオロ−６−シアノ−１，２，３，４−テトラヒドロ
ナフタレン ２−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−７−
フルオロ−６−シアノ−１，２，３，４−テトラヒドロ
ナフタレン
【０４０１】２−（トランス−４−ビニルシクロヘキシ
ル）−７−フルオロ−６−シアノ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−（トランス−４−３−ブテニルシクロヘキシル）−
７−フルオロ−６−シアノ−１，２，３，４−テトラヒ
ドロナフタレン ２−（トランス−４−（トランス−１−プロペン−１−
イル）シクロヘキシル）−７−フルオロ−６−シアノ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４−（トランス−３−ペンテン−１−
イル）シクロヘキシル）−７−フルオロ−６−シアノ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン
ル）−７−フルオロ−６−シアノ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−（トランス−４−３−ブテニルシクロヘキシル）−
７−フルオロ−６−シアノ−１，２，３，４−テトラヒ
ドロナフタレン ２−（トランス−４−（トランス−１−プロペン−１−
イル）シクロヘキシル）−７−フルオロ−６−シアノ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４−（トランス−３−ペンテン−１−
イル）シクロヘキシル）−７−フルオロ−６−シアノ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン
【０４０２】２−（トランス−４’−メチルビシクロヘ
キサン−トランス−４−イル）−７−フルオロ−６−シ
アノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−エチルビシクロヘキサン−トラ
ンス−４−イル）−７−フルオロ−６−シアノ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−プロピルビシクロヘキサン−ト
ランス−４−イル）−７−フルオロ−６−シアノ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−ブチルビシクロヘキサン−トラ
ンス−４−イル）−７−フルオロ−６−シアノ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−ペンチルビシクロヘキサン−ト
ランス−４−イル）−７−フルオロ−６−シアノ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−ヘキシルビシクロヘキサン−ト
ランス−４−イル）−７−フルオロ−６−シアノ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン
キサン−トランス−４−イル）−７−フルオロ−６−シ
アノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−エチルビシクロヘキサン−トラ
ンス−４−イル）−７−フルオロ−６−シアノ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−プロピルビシクロヘキサン−ト
ランス−４−イル）−７−フルオロ−６−シアノ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−ブチルビシクロヘキサン−トラ
ンス−４−イル）−７−フルオロ−６−シアノ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−ペンチルビシクロヘキサン−ト
ランス−４−イル）−７−フルオロ−６−シアノ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−ヘキシルビシクロヘキサン−ト
ランス−４−イル）−７−フルオロ−６−シアノ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン
【０４０３】２−（トランス−４’−ビニルビシクロヘ
キサン−トランス−４−イル）−７−フルオロ−６−シ
アノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−３−ブテニルビシクロヘキサン
−トランス−４−イル）−７−フルオロ−６−シアノ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−（トランス−１−プロペン−１
−イル）ビシクロヘキサン−トランス−４−イル）−７
−フルオロ−６−シアノ−１，２，３，４−テトラヒド
ロナフタレン ２−（トランス−４’−（トランス−３−ペンテン−１
−イル）ビシクロヘキサン−トランス−４−イル）−７
−フルオロ−６−シアノ−１，２，３，４−テトラヒド
ロナフタレン
キサン−トランス−４−イル）−７−フルオロ−６−シ
アノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−３−ブテニルビシクロヘキサン
−トランス−４−イル）−７−フルオロ−６−シアノ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−（トランス−１−プロペン−１
−イル）ビシクロヘキサン−トランス−４−イル）−７
−フルオロ−６−シアノ−１，２，３，４−テトラヒド
ロナフタレン ２−（トランス−４’−（トランス−３−ペンテン−１
−イル）ビシクロヘキサン−トランス−４−イル）−７
−フルオロ−６−シアノ−１，２，３，４−テトラヒド
ロナフタレン
【０４０４】（実施例５） ２−（４−プロピルフェニ
ル）−５，７−ジフルオロ−６−シアノ−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレンの合成
ル）−５，７−ジフルオロ−６−シアノ−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレンの合成
【０４０５】
【化１１１】 １０ｇの２−（４−プロピルフェニル）−５，７−ジフ
ルオロ−６−カルバモイル−１，２，３，４−テトラヒ
ドロナフタレン（この化合物は（実施例１）において
３，５−ジフルオロフェニル酢酸を用いることによって
得られた２−（４−プロピルフェニル）−５，７−ジフ
ルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレンをブ
チルリチウムによりリチオ化し、二酸化炭素を吹き込み
安息香酸とし、次いで塩化チオニルにより酸クロライド
とし、アンモニアガスを吹き込むことにより合成し
た。）を４０ｍＬのＤＭＦに溶解し、オキシ塩化リン
２．５ｍＬを加え、２５℃で２時間反応させた。反応液
を氷水中に注ぎ、稀塩酸を加え、水層からトルエンで抽
出した。有機層を併せ、水、飽和炭酸水素ナトリウム水
溶液及び飽和食塩水で洗滌した後、無水硫酸ナトリウム
で脱水乾燥させた。シリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（ヘキサン/ジクロロメタン＝６／４）精製し、さら
にエタノールから再結晶させて２−（４−プロピルフェ
ニル）−５，７−ジフルオロ−６−シアノ−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン６．３ｇを得た。
ルオロ−６−カルバモイル−１，２，３，４−テトラヒ
ドロナフタレン（この化合物は（実施例１）において
３，５−ジフルオロフェニル酢酸を用いることによって
得られた２−（４−プロピルフェニル）−５，７−ジフ
ルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレンをブ
チルリチウムによりリチオ化し、二酸化炭素を吹き込み
安息香酸とし、次いで塩化チオニルにより酸クロライド
とし、アンモニアガスを吹き込むことにより合成し
た。）を４０ｍＬのＤＭＦに溶解し、オキシ塩化リン
２．５ｍＬを加え、２５℃で２時間反応させた。反応液
を氷水中に注ぎ、稀塩酸を加え、水層からトルエンで抽
出した。有機層を併せ、水、飽和炭酸水素ナトリウム水
溶液及び飽和食塩水で洗滌した後、無水硫酸ナトリウム
で脱水乾燥させた。シリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（ヘキサン/ジクロロメタン＝６／４）精製し、さら
にエタノールから再結晶させて２−（４−プロピルフェ
ニル）−５，７−ジフルオロ−６−シアノ−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン６．３ｇを得た。
【０４０６】同様にして以下の化合物を得る。
【０４０７】２−（４−メチルフェニル）−５，７−ジ
フルオロ−６−シアノ−１，２，３，４−テトラヒドロ
ナフタレン ２−（４−エチルフェニル）−５，７−ジフルオロ−６
−シアノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（４−ブチルフェニル）−５，７−ジフルオロ−６
−シアノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（４−ペンチルフェニル）−５，７−ジフルオロ−
６−シアノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（４−ヘキシルフェニル）−５，７−ジフルオロ−
６−シアノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（４−ヘプチルフェニル）−５，７−ジフルオロ−
６−シアノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン
フルオロ−６−シアノ−１，２，３，４−テトラヒドロ
ナフタレン ２−（４−エチルフェニル）−５，７−ジフルオロ−６
−シアノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（４−ブチルフェニル）−５，７−ジフルオロ−６
−シアノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（４−ペンチルフェニル）−５，７−ジフルオロ−
６−シアノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（４−ヘキシルフェニル）−５，７−ジフルオロ−
６−シアノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（４−ヘプチルフェニル）−５，７−ジフルオロ−
６−シアノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン
【０４０８】２−［４−（トランス−４−メチルシクロ
ヘキシル）フェニル］−５，７−ジフルオロ−６−シア
ノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）フ
ェニル］−５，７−ジフルオロ−６−シアノ−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
フェニル］−５，７−ジフルオロ−６−シアノ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）フ
ェニル］−５，７−ジフルオロ−６−シアノ−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
フェニル］−５，７−ジフルオロ−６−シアノ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）
フェニル］−５，７−ジフルオロ−６−シアノ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）
フェニル］−５，７−ジフルオロ−６−シアノ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン
ヘキシル）フェニル］−５，７−ジフルオロ−６−シア
ノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）フ
ェニル］−５，７−ジフルオロ−６−シアノ−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
フェニル］−５，７−ジフルオロ−６−シアノ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）フ
ェニル］−５，７−ジフルオロ−６−シアノ−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
フェニル］−５，７−ジフルオロ−６−シアノ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）
フェニル］−５，７−ジフルオロ−６−シアノ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）
フェニル］−５，７−ジフルオロ−６−シアノ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン
【０４０９】２−（６−メチルナフタレン−２−イル）
−５，７−ジフルオロ−６−シアノ−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン ２−（６−エチルナフタレン−２−イル）−５，７−ジ
フルオロ−６−シアノ−１，２，３，４−テトラヒドロ
ナフタレン ２−（６−プロピルナフタレン−２−イル）−５，７−
ジフルオロ−６−シアノ−１，２，３，４−テトラヒド
ロナフタレン ２−（６−ブチルナフタレン−２−イル）−５，７−ジ
フルオロ−６−シアノ−１，２，３，４−テトラヒドロ
ナフタレン ２−（６−ペンチルナフタレン−２−イル）−５，７−
ジフルオロ−６−シアノ−１，２，３，４−テトラヒド
ロナフタレン ２−（６−ヘキシルナフタレン−２−イル）−５，７−
ジフルオロ−６−シアノ−１，２，３，４−テトラヒド
ロナフタレン ２−（６−ヘプチルナフタレン−２−イル）−５，７−
ジフルオロ−６−シアノ−１，２，３，４−テトラヒド
ロナフタレン
−５，７−ジフルオロ−６−シアノ−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン ２−（６−エチルナフタレン−２−イル）−５，７−ジ
フルオロ−６−シアノ−１，２，３，４−テトラヒドロ
ナフタレン ２−（６−プロピルナフタレン−２−イル）−５，７−
ジフルオロ−６−シアノ−１，２，３，４−テトラヒド
ロナフタレン ２−（６−ブチルナフタレン−２−イル）−５，７−ジ
フルオロ−６−シアノ−１，２，３，４−テトラヒドロ
ナフタレン ２−（６−ペンチルナフタレン−２−イル）−５，７−
ジフルオロ−６−シアノ−１，２，３，４−テトラヒド
ロナフタレン ２−（６−ヘキシルナフタレン−２−イル）−５，７−
ジフルオロ−６−シアノ−１，２，３，４−テトラヒド
ロナフタレン ２−（６−ヘプチルナフタレン−２−イル）−５，７−
ジフルオロ−６−シアノ−１，２，３，４−テトラヒド
ロナフタレン
【０４１０】２−（２−フルオロ−４−メチルフェニ
ル）−５，７−ジフルオロ−６−シアノ−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン ２−（２−フルオロ−４−エチルフェニル）−５，７−
ジフルオロ−６−シアノ−１，２，３，４−テトラヒド
ロナフタレン ２−（２−フルオロ−４−プロピルフェニル）−５，７
−ジフルオロ−６−シアノ−１，２，３，４−テトラヒ
ドロナフタレン ２−（２−フルオロ−４−ブチルフェニル）−５，７−
ジフルオロ−６−シアノ−１，２，３，４−テトラヒド
ロナフタレン ２−（２−フルオロ−４−ペンチルフェニル）−５，７
−ジフルオロ−６−シアノ−１，２，３，４−テトラヒ
ドロナフタレン ２−（２−フルオロ−４−ヘキシルフェニル）−５，７
−ジフルオロ−６−シアノ−１，２，３，４−テトラヒ
ドロナフタレン ２−（２−フルオロ−４−ヘプチルフェニル）−５，７
−ジフルオロ−６−シアノ−１，２，３，４−テトラヒ
ドロナフタレン
ル）−５，７−ジフルオロ−６−シアノ−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン ２−（２−フルオロ−４−エチルフェニル）−５，７−
ジフルオロ−６−シアノ−１，２，３，４−テトラヒド
ロナフタレン ２−（２−フルオロ−４−プロピルフェニル）−５，７
−ジフルオロ−６−シアノ−１，２，３，４−テトラヒ
ドロナフタレン ２−（２−フルオロ−４−ブチルフェニル）−５，７−
ジフルオロ−６−シアノ−１，２，３，４−テトラヒド
ロナフタレン ２−（２−フルオロ−４−ペンチルフェニル）−５，７
−ジフルオロ−６−シアノ−１，２，３，４−テトラヒ
ドロナフタレン ２−（２−フルオロ−４−ヘキシルフェニル）−５，７
−ジフルオロ−６−シアノ−１，２，３，４−テトラヒ
ドロナフタレン ２−（２−フルオロ−４−ヘプチルフェニル）−５，７
−ジフルオロ−６−シアノ−１，２，３，４−テトラヒ
ドロナフタレン
【０４１１】２−（２，６−ジフルオロ−４−メチルフ
ェニル）−５，７−ジフルオロ−６−シアノ−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２，６−ジフルオロ−４−エチルフェニル）−
５，７−ジフルオロ−６−シアノ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−（２，６−ジフルオロ−４−プロピルフェニル）−
５，７−ジフルオロ−６−シアノ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−（２，６−ジフルオロ−４−ブチルフェニル）−
５，７−ジフルオロ−６−シアノ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−（２，６−ジフルオロ−４−ペンチルフェニル）−
５，７−ジフルオロ−６−シアノ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−（２，６−ジフルオロ−４−ヘキシルフェニル）−
５，７−ジフルオロ−６−シアノ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−（２，６−ジフルオロ−４−ヘプチルフェニル）−
５，７−ジフルオロ−６−シアノ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン
ェニル）−５，７−ジフルオロ−６−シアノ−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２，６−ジフルオロ−４−エチルフェニル）−
５，７−ジフルオロ−６−シアノ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−（２，６−ジフルオロ−４−プロピルフェニル）−
５，７−ジフルオロ−６−シアノ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−（２，６−ジフルオロ−４−ブチルフェニル）−
５，７−ジフルオロ−６−シアノ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−（２，６−ジフルオロ−４−ペンチルフェニル）−
５，７−ジフルオロ−６−シアノ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−（２，６−ジフルオロ−４−ヘキシルフェニル）−
５，７−ジフルオロ−６−シアノ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−（２，６−ジフルオロ−４−ヘプチルフェニル）−
５，７−ジフルオロ−６−シアノ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン
【０４１２】２−［２−フルオロ−４−（トランス−４
−メチルシクロヘキシル）フェニル］−５，７−ジフル
オロ−６−シアノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフ
タレン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−エチルシク
ロヘキシル）フェニル］−５，７−ジフルオロ−６−シ
アノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−プロピルシ
クロヘキシル）フェニル］−５，７−ジフルオロ−６−
シアノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−ブチルシク
ロヘキシル）フェニル］−５，７−ジフルオロ−６−シ
アノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−ペンチルシ
クロヘキシル）フェニル］−５，７−ジフルオロ−６−
シアノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−ヘキシルシ
クロヘキシル）フェニル］−５，７−ジフルオロ−６−
シアノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−ヘプチルシ
クロヘキシル）フェニル］−５，７−ジフルオロ−６−
シアノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン
−メチルシクロヘキシル）フェニル］−５，７−ジフル
オロ−６−シアノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフ
タレン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−エチルシク
ロヘキシル）フェニル］−５，７−ジフルオロ−６−シ
アノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−プロピルシ
クロヘキシル）フェニル］−５，７−ジフルオロ−６−
シアノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−ブチルシク
ロヘキシル）フェニル］−５，７−ジフルオロ−６−シ
アノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−ペンチルシ
クロヘキシル）フェニル］−５，７−ジフルオロ−６−
シアノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−ヘキシルシ
クロヘキシル）フェニル］−５，７−ジフルオロ−６−
シアノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−ヘプチルシ
クロヘキシル）フェニル］−５，７−ジフルオロ−６−
シアノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン
【０４１３】２−［２，６−ジフルオロ−４−（トラン
ス−４−メチルシクロヘキシル）フェニル］−５，７−
ジフルオロ−６−シアノ−１，２，３，４−テトラヒド
ロナフタレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−エチ
ルシクロヘキシル）フェニル］−５，７−ジフルオロ−
６−シアノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−プロ
ピルシクロヘキシル）フェニル］−５，７−ジフルオロ
−６−シアノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレ
ン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−ブチ
ルシクロヘキシル）フェニル］−５，７−ジフルオロ−
６−シアノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−ペン
チルシクロヘキシル）フェニル］−５，７−ジフルオロ
−６−シアノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレ
ン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−ヘキ
シルシクロヘキシル）フェニル］−５，７−ジフルオロ
−６−シアノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレ
ン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−ヘプ
チルシクロヘキシル）フェニル］−５，７−ジフルオロ
−６−シアノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレ
ン
ス−４−メチルシクロヘキシル）フェニル］−５，７−
ジフルオロ−６−シアノ−１，２，３，４−テトラヒド
ロナフタレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−エチ
ルシクロヘキシル）フェニル］−５，７−ジフルオロ−
６−シアノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−プロ
ピルシクロヘキシル）フェニル］−５，７−ジフルオロ
−６−シアノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレ
ン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−ブチ
ルシクロヘキシル）フェニル］−５，７−ジフルオロ−
６−シアノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−ペン
チルシクロヘキシル）フェニル］−５，７−ジフルオロ
−６−シアノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレ
ン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−ヘキ
シルシクロヘキシル）フェニル］−５，７−ジフルオロ
−６−シアノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレ
ン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−ヘプ
チルシクロヘキシル）フェニル］−５，７−ジフルオロ
−６−シアノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレ
ン
【０４１４】２−（２−メチル−５−フルオロナフタレ
ン−６−イル）−５，７−ジフルオロ−６−シアノ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２−エチル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−５，７−ジフルオロ−６−シアノ−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン ２−（２−プロピル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−５，７−ジフルオロ−６−シアノ−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン ２−（２−ブチル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−５，７−ジフルオロ−６−シアノ−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン ２−（２−ペンチル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−５，７−ジフルオロ−６−シアノ−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン ２−（２−ヘキシル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−５，７−ジフルオロ−６−シアノ−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン ２−（２−ヘプチル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−５，７−ジフルオロ−６−シアノ−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン
ン−６−イル）−５，７−ジフルオロ−６−シアノ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２−エチル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−５，７−ジフルオロ−６−シアノ−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン ２−（２−プロピル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−５，７−ジフルオロ−６−シアノ−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン ２−（２−ブチル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−５，７−ジフルオロ−６−シアノ−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン ２−（２−ペンチル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−５，７−ジフルオロ−６−シアノ−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン ２−（２−ヘキシル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−５，７−ジフルオロ−６−シアノ−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン ２−（２−ヘプチル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−５，７−ジフルオロ−６−シアノ−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン
【０４１５】２−［２−（トランス−４−メチルシクロ
ヘキシル）エチル］−５，７−ジフルオロ−６−シアノ
−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エ
チル］−５，７−ジフルオロ−６−シアノ−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
エチル］−５，７−ジフルオロ−６−シアノ−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エ
チル］−５，７−ジフルオロ−６−シアノ−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
エチル］−５，７−ジフルオロ−６−シアノ−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）
エチル］−５，７−ジフルオロ−６−シアノ−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン
ヘキシル）エチル］−５，７−ジフルオロ−６−シアノ
−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エ
チル］−５，７−ジフルオロ−６−シアノ−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
エチル］−５，７−ジフルオロ−６−シアノ−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エ
チル］−５，７−ジフルオロ−６−シアノ−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
エチル］−５，７−ジフルオロ−６−シアノ−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）
エチル］−５，７−ジフルオロ−６−シアノ−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン
【０４１６】２−［２−（トランス−４−メチルフェニ
ル）エチル］−５，７−ジフルオロ−６−シアノ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−エチルフェニル）エチル］
−５，７−ジフルオロ−６−シアノ−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−プロピルフェニル）エチ
ル］−５，７−ジフルオロ−６−シアノ−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−ブチルフェニル）エチル］
−５，７−ジフルオロ−６−シアノ−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−ペンチルフェニル）エチ
ル］−５，７−ジフルオロ−６−シアノ−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−ヘキシルフェニル）エチ
ル］−５，７−ジフルオロ−６−シアノ−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−ヘプチルフェニル）エチ
ル］−５，７−ジフルオロ−６−シアノ−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン
ル）エチル］−５，７−ジフルオロ−６−シアノ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−エチルフェニル）エチル］
−５，７−ジフルオロ−６−シアノ−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−プロピルフェニル）エチ
ル］−５，７−ジフルオロ−６−シアノ−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−ブチルフェニル）エチル］
−５，７−ジフルオロ−６−シアノ−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−ペンチルフェニル）エチ
ル］−５，７−ジフルオロ−６−シアノ−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−ヘキシルフェニル）エチ
ル］−５，７−ジフルオロ−６−シアノ−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−ヘプチルフェニル）エチ
ル］−５，７−ジフルオロ−６−シアノ−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン
【０４１７】２−［２−（トランス−４−メチル−２−
フルオロフェニル）エチル］−５，７−ジフルオロ−６
−シアノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−エチル−２−フルオロフェ
ニル）エチル］−５，７−ジフルオロ−６−シアノ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−プロピル−２−フルオロフ
ェニル）エチル］−５，７−ジフルオロ−６−シアノ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−ブチル−２−フルオロフェ
ニル）エチル］−５，７−ジフルオロ−６−シアノ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−ペンチル−２−フルオロフ
ェニル）エチル］−５，７−ジフルオロ−６−シアノ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−ヘキシル−２−フルオロフ
ェニル）エチル］−５，７−ジフルオロ−６−シアノ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−ヘプチル−２−フルオロフ
ェニル）エチル］−５，７−ジフルオロ−６−シアノ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン
フルオロフェニル）エチル］−５，７−ジフルオロ−６
−シアノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−エチル−２−フルオロフェ
ニル）エチル］−５，７−ジフルオロ−６−シアノ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−プロピル−２−フルオロフ
ェニル）エチル］−５，７−ジフルオロ−６−シアノ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−ブチル−２−フルオロフェ
ニル）エチル］−５，７−ジフルオロ−６−シアノ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−ペンチル−２−フルオロフ
ェニル）エチル］−５，７−ジフルオロ−６−シアノ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−ヘキシル−２−フルオロフ
ェニル）エチル］−５，７−ジフルオロ−６−シアノ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−ヘプチル−２−フルオロフ
ェニル）エチル］−５，７−ジフルオロ−６−シアノ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン
【０４１８】２−［２−（トランス−４−メチル−２，
６−ジフルオロフェニル）エチル］−５，７−ジフルオ
ロ−６−シアノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタ
レン ２−［２−（トランス−４−エチル−２，６−ジフルオ
ロフェニル）エチル］−５，７−ジフルオロ−６−シア
ノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−プロピル−２，６−ジフル
オロフェニル）エチル］−５，７−ジフルオロ−６−シ
アノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−ブチル−２，６−ジフルオ
ロフェニル）エチル］−５，７−ジフルオロ−６−シア
ノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−ペンチル−２，６−ジフル
オロフェニル）エチル］−５，７−ジフルオロ−６−シ
アノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−ヘキシル−２，６−ジフル
オロフェニル）エチル］−５，７−ジフルオロ−６−シ
アノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−ヘプチル−２，６−ジフル
オロフェニル）エチル］−５，７−ジフルオロ−６−シ
アノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン
６−ジフルオロフェニル）エチル］−５，７−ジフルオ
ロ−６−シアノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタ
レン ２−［２−（トランス−４−エチル−２，６−ジフルオ
ロフェニル）エチル］−５，７−ジフルオロ−６−シア
ノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−プロピル−２，６−ジフル
オロフェニル）エチル］−５，７−ジフルオロ−６−シ
アノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−ブチル−２，６−ジフルオ
ロフェニル）エチル］−５，７−ジフルオロ−６−シア
ノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−ペンチル−２，６−ジフル
オロフェニル）エチル］−５，７−ジフルオロ−６−シ
アノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−ヘキシル−２，６−ジフル
オロフェニル）エチル］−５，７−ジフルオロ−６−シ
アノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−ヘプチル−２，６−ジフル
オロフェニル）エチル］−５，７−ジフルオロ−６−シ
アノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン
【０４１９】２−（トランス−４−メチルシクロヘキシ
ル）−５，７−ジフルオロ−６−シアノ−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−５，７
−ジフルオロ−６−シアノ−１，２，３，４−テトラヒ
ドロナフタレン ２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−５，
７−ジフルオロ−６−シアノ−１，２，３，４−テトラ
ヒドロナフタレン ２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−５，７
−ジフルオロ−６−シアノ−１，２，３，４−テトラヒ
ドロナフタレン ２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−５，
７−ジフルオロ−６−シアノ−１，２，３，４−テトラ
ヒドロナフタレン ２−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−５，
７−ジフルオロ−６−シアノ−１，２，３，４−テトラ
ヒドロナフタレン
ル）−５，７−ジフルオロ−６−シアノ−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−５，７
−ジフルオロ−６−シアノ−１，２，３，４−テトラヒ
ドロナフタレン ２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−５，
７−ジフルオロ−６−シアノ−１，２，３，４−テトラ
ヒドロナフタレン ２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−５，７
−ジフルオロ−６−シアノ−１，２，３，４−テトラヒ
ドロナフタレン ２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−５，
７−ジフルオロ−６−シアノ−１，２，３，４−テトラ
ヒドロナフタレン ２−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−５，
７−ジフルオロ−６−シアノ−１，２，３，４−テトラ
ヒドロナフタレン
【０４２０】２−（トランス−４−ビニルシクロヘキシ
ル）−５，７−ジフルオロ−６−シアノ−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４−３−ブテニルシクロヘキシル）−
５，７−ジフルオロ−６−シアノ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−（トランス−４−（トランス−１−プロペン−１−
イル）シクロヘキシル）−５，７−ジフルオロ−６−シ
アノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４−（トランス−３−ペンテン−１−
イル）シクロヘキシル）−５，７−ジフルオロ−６−シ
アノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン
ル）−５，７−ジフルオロ−６−シアノ−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４−３−ブテニルシクロヘキシル）−
５，７−ジフルオロ−６−シアノ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−（トランス−４−（トランス−１−プロペン−１−
イル）シクロヘキシル）−５，７−ジフルオロ−６−シ
アノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４−（トランス−３−ペンテン−１−
イル）シクロヘキシル）−５，７−ジフルオロ−６−シ
アノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン
【０４２１】２−（トランス−４’−メチルビシクロヘ
キサン−トランス−４−イル）−５，７−ジフルオロ−
６−シアノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−エチルビシクロヘキサン−トラ
ンス−４−イル）−５，７−ジフルオロ−６−シアノ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−プロピルビシクロヘキサン−ト
ランス−４−イル）−５，７−ジフルオロ−６−シアノ
−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−ブチルビシクロヘキサン−トラ
ンス−４−イル）−５，７−ジフルオロ−６−シアノ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−ペンチルビシクロヘキサン−ト
ランス−４−イル）−５，７−ジフルオロ−６−シアノ
−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−ヘキシルビシクロヘキサン−ト
ランス−４−イル）−５，７−ジフルオロ−６−シアノ
−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン
キサン−トランス−４−イル）−５，７−ジフルオロ−
６−シアノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−エチルビシクロヘキサン−トラ
ンス−４−イル）−５，７−ジフルオロ−６−シアノ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−プロピルビシクロヘキサン−ト
ランス−４−イル）−５，７−ジフルオロ−６−シアノ
−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−ブチルビシクロヘキサン−トラ
ンス−４−イル）−５，７−ジフルオロ−６−シアノ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−ペンチルビシクロヘキサン−ト
ランス−４−イル）−５，７−ジフルオロ−６−シアノ
−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−ヘキシルビシクロヘキサン−ト
ランス−４−イル）−５，７−ジフルオロ−６−シアノ
−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン
【０４２２】２−（トランス−４’−ビニルビシクロヘ
キサン−トランス−４−イル）−５，７−ジフルオロ−
６−シアノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−３−ブテニルビシクロヘキサン
−トランス−４−イル）−５，７−ジフルオロ−６−シ
アノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−（トランス−１−プロペン−１
−イル）ビシクロヘキサン−トランス−４−イル）−
５，７−ジフルオロ−６−シアノ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−（トランス−３−ペンテン−１
−イル）ビシクロヘキサン−トランス−４−イル）−
５，７−ジフルオロ−６−シアノ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン
キサン−トランス−４−イル）−５，７−ジフルオロ−
６−シアノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−３−ブテニルビシクロヘキサン
−トランス−４−イル）−５，７−ジフルオロ−６−シ
アノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−（トランス−１−プロペン−１
−イル）ビシクロヘキサン−トランス−４−イル）−
５，７−ジフルオロ−６−シアノ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−（トランス−３−ペンテン−１
−イル）ビシクロヘキサン−トランス−４−イル）−
５，７−ジフルオロ−６−シアノ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン
【０４２３】（実施例６） ２−［４−（トランス−４
−エチルシクロヘキシル）フェニル］−６−プロピル−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレンの合成
−エチルシクロヘキシル）フェニル］−６−プロピル−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレンの合成
【０４２４】
【化１１２】
【０４２５】トリフルオロメタンスルホン酸２−［４−
（トランス−４−エチルシクロヘキシル）フェニル］−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−６−イル
（この化合物は４−（トランス−４−エチルシクロヘキ
シル）フェニル］−１，２，３，４−テトラヒドロナフ
タレン−６−オールをピリジン存在下、無水トリフルオ
ロメタンスルホン酸と反応させることにより合成し
た。）１０ｇおよびジブロモビス（トリフェニルホスフ
ィン）ニッケル(II)０．２ｇのＴＨＦ４０ｍＬ溶液に２
Ｍプロピルマグネシウムクロリドジエチルエーテル溶媒
を１７ｍＬ滴下した。１時間撹拌後、水５０ｍＬを加
え、トルエン５０ｍＬで抽出し、水、飽和食塩水で洗滌
し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を溜去し、シ
リカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン）で精製
し、さらにエタノールから再結晶させて２−［４−（ト
ランス−４−エチルシクロヘキシル）フェニル］−６−
プロピル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレンの
精製物４．８ｇを得た。
（トランス−４−エチルシクロヘキシル）フェニル］−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−６−イル
（この化合物は４−（トランス−４−エチルシクロヘキ
シル）フェニル］−１，２，３，４−テトラヒドロナフ
タレン−６−オールをピリジン存在下、無水トリフルオ
ロメタンスルホン酸と反応させることにより合成し
た。）１０ｇおよびジブロモビス（トリフェニルホスフ
ィン）ニッケル(II)０．２ｇのＴＨＦ４０ｍＬ溶液に２
Ｍプロピルマグネシウムクロリドジエチルエーテル溶媒
を１７ｍＬ滴下した。１時間撹拌後、水５０ｍＬを加
え、トルエン５０ｍＬで抽出し、水、飽和食塩水で洗滌
し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を溜去し、シ
リカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン）で精製
し、さらにエタノールから再結晶させて２−［４−（ト
ランス−４−エチルシクロヘキシル）フェニル］−６−
プロピル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレンの
精製物４．８ｇを得た。
【０４２６】同様にして以下の化合物を得る。
【０４２７】２−［４−（トランス−４−エチルシクロ
ヘキシル）フェニル］−６−エチル−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）フ
ェニル］−６−ブチル−１，２，３，４−テトラヒドロ
ナフタレン ２−［４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）フ
ェニル］−６−ペンチル−１，２，３，４−テトラヒド
ロナフタレン ２−［４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）フ
ェニル］−６−ビニル−１，２，３，４−テトラヒドロ
ナフタレン ２−［４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）フ
ェニル］−６−３−ブテニル−１，２，３，４−テトラ
ヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）フ
ェニル］−６−（トランス−１−プロペン−１−イル）
−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）フ
ェニル］−６−（トランス−３−ペンテン−１−イル）
−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン
ヘキシル）フェニル］−６−エチル−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）フ
ェニル］−６−ブチル−１，２，３，４−テトラヒドロ
ナフタレン ２−［４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）フ
ェニル］−６−ペンチル−１，２，３，４−テトラヒド
ロナフタレン ２−［４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）フ
ェニル］−６−ビニル−１，２，３，４−テトラヒドロ
ナフタレン ２−［４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）フ
ェニル］−６−３−ブテニル−１，２，３，４−テトラ
ヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）フ
ェニル］−６−（トランス−１−プロペン−１−イル）
−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）フ
ェニル］−６−（トランス−３−ペンテン−１−イル）
−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン
【０４２８】２−［４−（トランス−４−プロピルシク
ロヘキシル）フェニル］−６−エチル−１，２，３，４
−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
フェニル］−６−プロピル−１，２，３，４−テトラヒ
ドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
フェニル］−６−ブチル−１，２，３，４−テトラヒド
ロナフタレン ２−［４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
フェニル］−６−ペンチル−１，２，３，４−テトラヒ
ドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
フェニル］−６−ビニル−１，２，３，４−テトラヒド
ロナフタレン ２−［４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
フェニル］−６−３−ブテニル−１，２，３，４−テト
ラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
フェニル］−６−（トランス−１−プロペン−１−イ
ル）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
フェニル］−６−（トランス−３−ペンテン−１−イ
ル）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン
ロヘキシル）フェニル］−６−エチル−１，２，３，４
−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
フェニル］−６−プロピル−１，２，３，４−テトラヒ
ドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
フェニル］−６−ブチル−１，２，３，４−テトラヒド
ロナフタレン ２−［４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
フェニル］−６−ペンチル−１，２，３，４−テトラヒ
ドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
フェニル］−６−ビニル−１，２，３，４−テトラヒド
ロナフタレン ２−［４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
フェニル］−６−３−ブテニル−１，２，３，４−テト
ラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
フェニル］−６−（トランス−１−プロペン−１−イ
ル）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
フェニル］−６−（トランス−３−ペンテン−１−イ
ル）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン
【０４２９】２−［４−（トランス−４−ブチルシクロ
ヘキシル）フェニル］−６−エチル−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）フ
ェニル］−６−プロピル−１，２，３，４−テトラヒド
ロナフタレン ２−［４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）フ
ェニル］−６−ブチル−１，２，３，４−テトラヒドロ
ナフタレン ２−［４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）フ
ェニル］−６−ペンチル−１，２，３，４−テトラヒド
ロナフタレン ２−［４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）フ
ェニル］−６−ビニル−１，２，３，４−テトラヒドロ
ナフタレン ２−［４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）フ
ェニル］−６−３−ブテニル−１，２，３，４−テトラ
ヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）フ
ェニル］−６−（トランス−１−プロペン−１−イル）
−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）フ
ェニル］−６−（トランス−３−ペンテン−１−イル）
−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン
ヘキシル）フェニル］−６−エチル−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）フ
ェニル］−６−プロピル−１，２，３，４−テトラヒド
ロナフタレン ２−［４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）フ
ェニル］−６−ブチル−１，２，３，４−テトラヒドロ
ナフタレン ２−［４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）フ
ェニル］−６−ペンチル−１，２，３，４−テトラヒド
ロナフタレン ２−［４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）フ
ェニル］−６−ビニル−１，２，３，４−テトラヒドロ
ナフタレン ２−［４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）フ
ェニル］−６−３−ブテニル−１，２，３，４−テトラ
ヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）フ
ェニル］−６−（トランス−１−プロペン−１−イル）
−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）フ
ェニル］−６−（トランス−３−ペンテン−１−イル）
−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン
【０４３０】２−［４−（トランス−４−ペンチルシク
ロヘキシル）フェニル］−６−エチル−１，２，３，４
−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
フェニル］−６−プロピル−１，２，３，４−テトラヒ
ドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
フェニル］−６−ブチル−１，２，３，４−テトラヒド
ロナフタレン ２−［４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
フェニル］−６−ペンチル−１，２，３，４−テトラヒ
ドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
フェニル］−６−ビニル−１，２，３，４−テトラヒド
ロナフタレン ２−［４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
フェニル］−６−３−ブテニル−１，２，３，４−テト
ラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
フェニル］−６−（トランス−１−プロペン−１−イ
ル）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
フェニル］−６−（トランス−３−ペンテン−１−イ
ル）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン
ロヘキシル）フェニル］−６−エチル−１，２，３，４
−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
フェニル］−６−プロピル−１，２，３，４−テトラヒ
ドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
フェニル］−６−ブチル−１，２，３，４−テトラヒド
ロナフタレン ２−［４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
フェニル］−６−ペンチル−１，２，３，４−テトラヒ
ドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
フェニル］−６−ビニル−１，２，３，４−テトラヒド
ロナフタレン ２−［４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
フェニル］−６−３−ブテニル−１，２，３，４−テト
ラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
フェニル］−６−（トランス−１−プロペン−１−イ
ル）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
フェニル］−６−（トランス−３−ペンテン−１−イ
ル）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン
【０４３１】２−（４−エチルフェニル）−６−ビニル
−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（４−エチルフェニル）−６−３−ブテニル−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（４−エチルフェニル）−６−（トランス−１−プ
ロペン−１−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−（４−エチルフェニル）−６−（トランス−３−ペ
ンテン−１−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン
−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（４−エチルフェニル）−６−３−ブテニル−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（４−エチルフェニル）−６−（トランス−１−プ
ロペン−１−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−（４−エチルフェニル）−６−（トランス−３−ペ
ンテン−１−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン
【０４３２】２−（４−プロピルフェニル）−６−ビニ
ル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（４−プロピルフェニル）−６−３−ブテニル−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（４−プロピルフェニル）−６−（トランス−１−
プロペン−１−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロ
ナフタレン ２−（４−プロピルフェニル）−６−（トランス−３−
ペンテン−１−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロ
ナフタレン
ル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（４−プロピルフェニル）−６−３−ブテニル−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（４−プロピルフェニル）−６−（トランス−１−
プロペン−１−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロ
ナフタレン ２−（４−プロピルフェニル）−６−（トランス−３−
ペンテン−１−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロ
ナフタレン
【０４３３】２−（４−ブチルフェニル）−６−ビニル
−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（４−ブチルフェニル）−６−３−ブテニル−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（４−ブチルフェニル）−６−（トランス−１−プ
ロペン−１−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−（４−ブチルフェニル）−６−（トランス−３−ペ
ンテン−１−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン
−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（４−ブチルフェニル）−６−３−ブテニル−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（４−ブチルフェニル）−６−（トランス−１−プ
ロペン−１−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−（４−ブチルフェニル）−６−（トランス−３−ペ
ンテン−１−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン
【０４３４】２−（４−ペンチルフェニル）−６−ビニ
ル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（４−ペンチルフェニル）−６−３−ブテニル−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（４−ペンチルフェニル）−６−（トランス−１−
プロペン−１−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロ
ナフタレン ２−（４−ペンチルフェニル）−６−（トランス−３−
ペンテン−１−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロ
ナフタレン
ル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（４−ペンチルフェニル）−６−３−ブテニル−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（４−ペンチルフェニル）−６−（トランス−１−
プロペン−１−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロ
ナフタレン ２−（４−ペンチルフェニル）−６−（トランス−３−
ペンテン−１−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロ
ナフタレン
【０４３５】２−（２−フルオロ−４−エチルフェニ
ル）−６−エチル−１，２，３，４−テトラヒドロナフ
タレン ２−（２−フルオロ−４−エチルフェニル）−６−プロ
ピル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２−フルオロ−４−エチルフェニル）−６−ブチ
ル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２−フルオロ−４−エチルフェニル）−６−ペン
チル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２−フルオロ−４−エチルフェニル）−６−ビニ
ル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２−フルオロ−４−エチルフェニル）−６−３−
ブテニル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２−フルオロ−４−エチルフェニル）−６−（ト
ランス−１−プロペン−１−イル）−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン ２−（２−フルオロ−４−エチルフェニル）−６−（ト
ランス−３−ペンテン−１−イル）−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン
ル）−６−エチル−１，２，３，４−テトラヒドロナフ
タレン ２−（２−フルオロ−４−エチルフェニル）−６−プロ
ピル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２−フルオロ−４−エチルフェニル）−６−ブチ
ル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２−フルオロ−４−エチルフェニル）−６−ペン
チル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２−フルオロ−４−エチルフェニル）−６−ビニ
ル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２−フルオロ−４−エチルフェニル）−６−３−
ブテニル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２−フルオロ−４−エチルフェニル）−６−（ト
ランス−１−プロペン−１−イル）−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン ２−（２−フルオロ−４−エチルフェニル）−６−（ト
ランス−３−ペンテン−１−イル）−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン
【０４３６】２−（２−フルオロ−４−プロピルフェニ
ル）−６−エチル−１，２，３，４−テトラヒドロナフ
タレン ２−（２−フルオロ−４−プロピルフェニル）−６−プ
ロピル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２−フルオロ−４−プロピルフェニル）−６−ブ
チル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２−フルオロ−４−プロピルフェニル）−６−ペ
ンチル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２−フルオロ−４−プロピルフェニル）−６−ビ
ニル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２−フルオロ−４−プロピルフェニル）−６−３
−ブテニル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２−フルオロ−４−プロピルフェニル）−６−
（トランス−１−プロペン−１−イル）−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン ２−（２−フルオロ−４−プロピルフェニル）−６−
（トランス−３−ペンテン−１−イル）−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン
ル）−６−エチル−１，２，３，４−テトラヒドロナフ
タレン ２−（２−フルオロ−４−プロピルフェニル）−６−プ
ロピル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２−フルオロ−４−プロピルフェニル）−６−ブ
チル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２−フルオロ−４−プロピルフェニル）−６−ペ
ンチル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２−フルオロ−４−プロピルフェニル）−６−ビ
ニル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２−フルオロ−４−プロピルフェニル）−６−３
−ブテニル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２−フルオロ−４−プロピルフェニル）−６−
（トランス−１−プロペン−１−イル）−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン ２−（２−フルオロ−４−プロピルフェニル）−６−
（トランス−３−ペンテン−１−イル）−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン
【０４３７】２−（２−フルオロ−４−ブチルフェニ
ル）−６−エチル−１，２，３，４−テトラヒドロナフ
タレン ２−（２−フルオロ−４−ブチルフェニル）−６−プロ
ピル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２−フルオロ−４−ブチルフェニル）−６−ブチ
ル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２−フルオロ−４−ブチルフェニル）−６−ペン
チル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２−フルオロ−４−ブチルフェニル）−６−ビニ
ル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２−フルオロ−４−ブチルフェニル）−６−３−
ブテニル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２−フルオロ−４−ブチルフェニル）−６−（ト
ランス−１−プロペン−１−イル）−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン ２−（２−フルオロ−４−ブチルフェニル）−６−（ト
ランス−３−ペンテン−１−イル）−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン
ル）−６−エチル−１，２，３，４−テトラヒドロナフ
タレン ２−（２−フルオロ−４−ブチルフェニル）−６−プロ
ピル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２−フルオロ−４−ブチルフェニル）−６−ブチ
ル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２−フルオロ−４−ブチルフェニル）−６−ペン
チル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２−フルオロ−４−ブチルフェニル）−６−ビニ
ル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２−フルオロ−４−ブチルフェニル）−６−３−
ブテニル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２−フルオロ−４−ブチルフェニル）−６−（ト
ランス−１−プロペン−１−イル）−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン ２−（２−フルオロ−４−ブチルフェニル）−６−（ト
ランス−３−ペンテン−１−イル）−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン
【０４３８】２−（２−フルオロ−４−ペンチルフェニ
ル）−６−エチル−１，２，３，４−テトラヒドロナフ
タレン ２−（２−フルオロ−４−ペンチルフェニル）−６−プ
ロピル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２−フルオロ−４−ペンチルフェニル）−６−ブ
チル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２−フルオロ−４−ペンチルフェニル）−６−ペ
ンチル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２−フルオロ−４−ペンチルフェニル）−６−ビ
ニル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２−フルオロ−４−ペンチルフェニル）−６−３
−ブテニル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２−フルオロ−４−ペンチルフェニル）−６−
（トランス−１−プロペン−１−イル）−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン ２−（２−フルオロ−４−ペンチルフェニル）−６−
（トランス−３−ペンテン−１−イル）−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン
ル）−６−エチル−１，２，３，４−テトラヒドロナフ
タレン ２−（２−フルオロ−４−ペンチルフェニル）−６−プ
ロピル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２−フルオロ−４−ペンチルフェニル）−６−ブ
チル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２−フルオロ−４−ペンチルフェニル）−６−ペ
ンチル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２−フルオロ−４−ペンチルフェニル）−６−ビ
ニル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２−フルオロ−４−ペンチルフェニル）−６−３
−ブテニル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２−フルオロ−４−ペンチルフェニル）−６−
（トランス−１−プロペン−１−イル）−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン ２−（２−フルオロ−４−ペンチルフェニル）−６−
（トランス−３−ペンテン−１−イル）−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン
【０４３９】２−（２，６−ジフルオロ−４−エチルフ
ェニル）−６−エチル−１，２，３，４−テトラヒドロ
ナフタレン ２−（２，６−ジフルオロ−４−エチルフェニル）−６
−プロピル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２，６−ジフルオロ−４−エチルフェニル）−６
−ブチル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２，６−ジフルオロ−４−エチルフェニル）−６
−ペンチル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２，６−ジフルオロ−４−エチルフェニル）−６
−ビニル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２，６−ジフルオロ−４−エチルフェニル）−６
−３−ブテニル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタ
レン ２−（２，６−ジフルオロ−４−エチルフェニル）−６
−（トランス−１−プロペン−１−イル）−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２，６−ジフルオロ−４−エチルフェニル）−６
−（トランス−３−ペンテン−１−イル）−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン
ェニル）−６−エチル−１，２，３，４−テトラヒドロ
ナフタレン ２−（２，６−ジフルオロ−４−エチルフェニル）−６
−プロピル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２，６−ジフルオロ−４−エチルフェニル）−６
−ブチル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２，６−ジフルオロ−４−エチルフェニル）−６
−ペンチル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２，６−ジフルオロ−４−エチルフェニル）−６
−ビニル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２，６−ジフルオロ−４−エチルフェニル）−６
−３−ブテニル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタ
レン ２−（２，６−ジフルオロ−４−エチルフェニル）−６
−（トランス−１−プロペン−１−イル）−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２，６−ジフルオロ−４−エチルフェニル）−６
−（トランス−３−ペンテン−１−イル）−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン
【０４４０】２−（２，６−ジフルオロ−４−プロピル
フェニル）−６−エチル−１，２，３，４−テトラヒド
ロナフタレン ２−（２，６−ジフルオロ−４−プロピルフェニル）−
６−プロピル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレ
ン ２−（２，６−ジフルオロ−４−プロピルフェニル）−
６−ブチル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２，６−ジフルオロ−４−プロピルフェニル）−
６−ペンチル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレ
ン ２−（２，６−ジフルオロ−４−プロピルフェニル）−
６−ビニル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２，６−ジフルオロ−４−プロピルフェニル）−
６−３−ブテニル−１，２，３，４−テトラヒドロナフ
タレン ２−（２，６−ジフルオロ−４−プロピルフェニル）−
６−（トランス−１−プロペン−１−イル）−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２，６−ジフルオロ−４−プロピルフェニル）−
６−（トランス−３−ペンテン−１−イル）−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン
フェニル）−６−エチル−１，２，３，４−テトラヒド
ロナフタレン ２−（２，６−ジフルオロ−４−プロピルフェニル）−
６−プロピル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレ
ン ２−（２，６−ジフルオロ−４−プロピルフェニル）−
６−ブチル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２，６−ジフルオロ−４−プロピルフェニル）−
６−ペンチル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレ
ン ２−（２，６−ジフルオロ−４−プロピルフェニル）−
６−ビニル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２，６−ジフルオロ−４−プロピルフェニル）−
６−３−ブテニル−１，２，３，４−テトラヒドロナフ
タレン ２−（２，６−ジフルオロ−４−プロピルフェニル）−
６−（トランス−１−プロペン−１−イル）−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２，６−ジフルオロ−４−プロピルフェニル）−
６−（トランス−３−ペンテン−１−イル）−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン
【０４４１】２−（２，６−ジフルオロ−４−ブチルフ
ェニル）−６−エチル−１，２，３，４−テトラヒドロ
ナフタレン ２−（２，６−ジフルオロ−４−ブチルフェニル）−６
−プロピル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２，６−ジフルオロ−４−ブチルフェニル）−６
−ブチル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２，６−ジフルオロ−４−ブチルフェニル）−６
−ペンチル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２，６−ジフルオロ−４−ブチルフェニル）−６
−ビニル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２，６−ジフルオロ−４−ブチルフェニル）−６
−３−ブテニル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタ
レン ２−（２，６−ジフルオロ−４−ブチルフェニル）−６
−（トランス−１−プロペン−１−イル）−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２，６−ジフルオロ−４−ブチルフェニル）−６
−（トランス−３−ペンテン−１−イル）−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン
ェニル）−６−エチル−１，２，３，４−テトラヒドロ
ナフタレン ２−（２，６−ジフルオロ−４−ブチルフェニル）−６
−プロピル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２，６−ジフルオロ−４−ブチルフェニル）−６
−ブチル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２，６−ジフルオロ−４−ブチルフェニル）−６
−ペンチル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２，６−ジフルオロ−４−ブチルフェニル）−６
−ビニル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２，６−ジフルオロ−４−ブチルフェニル）−６
−３−ブテニル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタ
レン ２−（２，６−ジフルオロ−４−ブチルフェニル）−６
−（トランス−１−プロペン−１−イル）−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２，６−ジフルオロ−４−ブチルフェニル）−６
−（トランス−３−ペンテン−１−イル）−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン
【０４４２】２−（２，６−ジフルオロ−４−ペンチル
フェニル）−６−エチル−１，２，３，４−テトラヒド
ロナフタレン ２−（２，６−ジフルオロ−４−ペンチルフェニル）−
６−プロピル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレ
ン ２−（２，６−ジフルオロ−４−ペンチルフェニル）−
６−ブチル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２，６−ジフルオロ−４−ペンチルフェニル）−
６−ペンチル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレ
ン ２−（２，６−ジフルオロ−４−ペンチルフェニル）−
６−ビニル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２，６−ジフルオロ−４−ペンチルフェニル）−
６−３−ブテニル−１，２，３，４−テトラヒドロナフ
タレン ２−（２，６−ジフルオロ−４−ペンチルフェニル）−
６−（トランス−１−プロペン−１−イル）−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２，６−ジフルオロ−４−ペンチルフェニル）−
６−（トランス−３−ペンテン−１−イル）−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン
フェニル）−６−エチル−１，２，３，４−テトラヒド
ロナフタレン ２−（２，６−ジフルオロ−４−ペンチルフェニル）−
６−プロピル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレ
ン ２−（２，６−ジフルオロ−４−ペンチルフェニル）−
６−ブチル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２，６−ジフルオロ−４−ペンチルフェニル）−
６−ペンチル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレ
ン ２−（２，６−ジフルオロ−４−ペンチルフェニル）−
６−ビニル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２，６−ジフルオロ−４−ペンチルフェニル）−
６−３−ブテニル−１，２，３，４−テトラヒドロナフ
タレン ２−（２，６−ジフルオロ−４−ペンチルフェニル）−
６−（トランス−１−プロペン−１−イル）−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２，６−ジフルオロ−４−ペンチルフェニル）−
６−（トランス−３−ペンテン−１−イル）−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン
【０４４３】２−［２−フルオロ−４−（トランス−４
−エチルシクロヘキシル）フェニル］−６−エチル−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−エチルシク
ロヘキシル）フェニル］−６−プロピル−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−エチルシク
ロヘキシル）フェニル］−６−ブチル−１，２，３，４
−テトラヒドロナフタレン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−エチルシク
ロヘキシル）フェニル］−６−ペンチル−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−エチルシク
ロヘキシル）フェニル］−６−ビニル−１，２，３，４
−テトラヒドロナフタレン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−エチルシク
ロヘキシル）フェニル］−６−３−ブテニル−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−エチルシク
ロヘキシル）フェニル］−６−（トランス−１−プロペ
ン−１−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタ
レン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−エチルシク
ロヘキシル）フェニル］−６−（トランス−３−ペンテ
ン−１−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタ
レン
−エチルシクロヘキシル）フェニル］−６−エチル−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−エチルシク
ロヘキシル）フェニル］−６−プロピル−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−エチルシク
ロヘキシル）フェニル］−６−ブチル−１，２，３，４
−テトラヒドロナフタレン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−エチルシク
ロヘキシル）フェニル］−６−ペンチル−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−エチルシク
ロヘキシル）フェニル］−６−ビニル−１，２，３，４
−テトラヒドロナフタレン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−エチルシク
ロヘキシル）フェニル］−６−３−ブテニル−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−エチルシク
ロヘキシル）フェニル］−６−（トランス−１−プロペ
ン−１−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタ
レン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−エチルシク
ロヘキシル）フェニル］−６−（トランス−３−ペンテ
ン−１−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタ
レン
【０４４４】２−［２−フルオロ−４−（トランス−４
−プロピルシクロヘキシル）フェニル］−６−エチル−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−プロピルシ
クロヘキシル）フェニル］−６−プロピル−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−プロピルシ
クロヘキシル）フェニル］−６−ブチル−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−プロピルシ
クロヘキシル）フェニル］−６−ペンチル−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−プロピルシ
クロヘキシル）フェニル］−６−ビニル−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−プロピルシ
クロヘキシル）フェニル］−６−３−ブテニル−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−プロピルシ
クロヘキシル）フェニル］−６−（トランス−１−プロ
ペン−１−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロナフ
タレン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−プロピルシ
クロヘキシル）フェニル］−６−（トランス−３−ペン
テン−１−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロナフ
タレン
−プロピルシクロヘキシル）フェニル］−６−エチル−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−プロピルシ
クロヘキシル）フェニル］−６−プロピル−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−プロピルシ
クロヘキシル）フェニル］−６−ブチル−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−プロピルシ
クロヘキシル）フェニル］−６−ペンチル−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−プロピルシ
クロヘキシル）フェニル］−６−ビニル−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−プロピルシ
クロヘキシル）フェニル］−６−３−ブテニル−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−プロピルシ
クロヘキシル）フェニル］−６−（トランス−１−プロ
ペン−１−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロナフ
タレン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−プロピルシ
クロヘキシル）フェニル］−６−（トランス−３−ペン
テン−１−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロナフ
タレン
【０４４５】２−［２−フルオロ−４−（トランス−４
−ブチルシクロヘキシル）フェニル］−６−エチル−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−ブチルシク
ロヘキシル）フェニル］−６−プロピル−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−ブチルシク
ロヘキシル）フェニル］−６−ブチル−１，２，３，４
−テトラヒドロナフタレン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−ブチルシク
ロヘキシル）フェニル］−６−ペンチル−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−ブチルシク
ロヘキシル）フェニル］−６−ビニル−１，２，３，４
−テトラヒドロナフタレン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−ブチルシク
ロヘキシル）フェニル］−６−３−ブテニル−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−ブチルシク
ロヘキシル）フェニル］−６−（トランス−１−プロペ
ン−１−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタ
レン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−ブチルシク
ロヘキシル）フェニル］−６−（トランス−３−ペンテ
ン−１−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタ
レン
−ブチルシクロヘキシル）フェニル］−６−エチル−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−ブチルシク
ロヘキシル）フェニル］−６−プロピル−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−ブチルシク
ロヘキシル）フェニル］−６−ブチル−１，２，３，４
−テトラヒドロナフタレン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−ブチルシク
ロヘキシル）フェニル］−６−ペンチル−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−ブチルシク
ロヘキシル）フェニル］−６−ビニル−１，２，３，４
−テトラヒドロナフタレン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−ブチルシク
ロヘキシル）フェニル］−６−３−ブテニル−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−ブチルシク
ロヘキシル）フェニル］−６−（トランス−１−プロペ
ン−１−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタ
レン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−ブチルシク
ロヘキシル）フェニル］−６−（トランス−３−ペンテ
ン−１−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタ
レン
【０４４６】２−［２−フルオロ−４−（トランス−４
−ペンチルシクロヘキシル）フェニル］−６−エチル−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−ペンチルシ
クロヘキシル）フェニル］−６−プロピル−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−ペンチルシ
クロヘキシル）フェニル］−６−ブチル−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−ペンチルシ
クロヘキシル）フェニル］−６−ペンチル−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−ペンチルシ
クロヘキシル）フェニル］−６−ビニル−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−ペンチルシ
クロヘキシル）フェニル］−６−３−ブテニル−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−ペンチルシ
クロヘキシル）フェニル］−６−（トランス−１−プロ
ペン−１−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロナフ
タレン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−ペンチルシ
クロヘキシル）フェニル］−６−（トランス−３−ペン
テン−１−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロナフ
タレン
−ペンチルシクロヘキシル）フェニル］−６−エチル−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−ペンチルシ
クロヘキシル）フェニル］−６−プロピル−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−ペンチルシ
クロヘキシル）フェニル］−６−ブチル−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−ペンチルシ
クロヘキシル）フェニル］−６−ペンチル−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−ペンチルシ
クロヘキシル）フェニル］−６−ビニル−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−ペンチルシ
クロヘキシル）フェニル］−６−３−ブテニル−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−ペンチルシ
クロヘキシル）フェニル］−６−（トランス−１−プロ
ペン−１−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロナフ
タレン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−ペンチルシ
クロヘキシル）フェニル］−６−（トランス−３−ペン
テン−１−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロナフ
タレン
【０４４７】２−［２，６−ジフルオロ−４−（トラン
ス−４−エチルシクロヘキシル）フェニル］−６−エチ
ル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−エチ
ルシクロヘキシル）フェニル］−６−プロピル−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−エチ
ルシクロヘキシル）フェニル］−６−ブチル−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−エチ
ルシクロヘキシル）フェニル］−６−ペンチル−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−エチ
ルシクロヘキシル）フェニル］−６−ビニル−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−エチ
ルシクロヘキシル）フェニル］−６−３−ブテニル−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−エチ
ルシクロヘキシル）フェニル］−６−（トランス−１−
プロペン−１−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロ
ナフタレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−エチ
ルシクロヘキシル）フェニル］−６−（トランス−３−
ペンテン−１−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロ
ナフタレン
ス−４−エチルシクロヘキシル）フェニル］−６−エチ
ル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−エチ
ルシクロヘキシル）フェニル］−６−プロピル−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−エチ
ルシクロヘキシル）フェニル］−６−ブチル−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−エチ
ルシクロヘキシル）フェニル］−６−ペンチル−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−エチ
ルシクロヘキシル）フェニル］−６−ビニル−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−エチ
ルシクロヘキシル）フェニル］−６−３−ブテニル−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−エチ
ルシクロヘキシル）フェニル］−６−（トランス−１−
プロペン−１−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロ
ナフタレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−エチ
ルシクロヘキシル）フェニル］−６−（トランス−３−
ペンテン−１−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロ
ナフタレン
【０４４８】２−［２，６−ジフルオロ−４−（トラン
ス−４−プロピルシクロヘキシル）フェニル］−６−エ
チル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−プロ
ピルシクロヘキシル）フェニル］−６−プロピル−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−プロ
ピルシクロヘキシル）フェニル］−６−ブチル−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−プロ
ピルシクロヘキシル）フェニル］−６−ペンチル−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−プロ
ピルシクロヘキシル）フェニル］−６−ビニル−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−プロ
ピルシクロヘキシル）フェニル］−６−３−ブテニル−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−プロ
ピルシクロヘキシル）フェニル］−６−（トランス−１
−プロペン−１−イル）−１，２，３，４−テトラヒド
ロナフタレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−プロ
ピルシクロヘキシル）フェニル］−６−（トランス−３
−ペンテン−１−イル）−１，２，３，４−テトラヒド
ロナフタレン
ス−４−プロピルシクロヘキシル）フェニル］−６−エ
チル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−プロ
ピルシクロヘキシル）フェニル］−６−プロピル−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−プロ
ピルシクロヘキシル）フェニル］−６−ブチル−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−プロ
ピルシクロヘキシル）フェニル］−６−ペンチル−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−プロ
ピルシクロヘキシル）フェニル］−６−ビニル−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−プロ
ピルシクロヘキシル）フェニル］−６−３−ブテニル−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−プロ
ピルシクロヘキシル）フェニル］−６−（トランス−１
−プロペン−１−イル）−１，２，３，４−テトラヒド
ロナフタレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−プロ
ピルシクロヘキシル）フェニル］−６−（トランス−３
−ペンテン−１−イル）−１，２，３，４−テトラヒド
ロナフタレン
【０４４９】２−［２，６−ジフルオロ−４−（トラン
ス−４−ブチルシクロヘキシル）フェニル］−６−エチ
ル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−ブチ
ルシクロヘキシル）フェニル］−６−プロピル−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−ブチ
ルシクロヘキシル）フェニル］−６−ブチル−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−ブチ
ルシクロヘキシル）フェニル］−６−ペンチル−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−ブチ
ルシクロヘキシル）フェニル］−６−ビニル−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−ブチ
ルシクロヘキシル）フェニル］−６−３−ブテニル−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−ブチ
ルシクロヘキシル）フェニル］−６−（トランス−１−
プロペン−１−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロ
ナフタレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−ブチ
ルシクロヘキシル）フェニル］−６−（トランス−３−
ペンテン−１−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロ
ナフタレン
ス−４−ブチルシクロヘキシル）フェニル］−６−エチ
ル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−ブチ
ルシクロヘキシル）フェニル］−６−プロピル−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−ブチ
ルシクロヘキシル）フェニル］−６−ブチル−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−ブチ
ルシクロヘキシル）フェニル］−６−ペンチル−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−ブチ
ルシクロヘキシル）フェニル］−６−ビニル−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−ブチ
ルシクロヘキシル）フェニル］−６−３−ブテニル−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−ブチ
ルシクロヘキシル）フェニル］−６−（トランス−１−
プロペン−１−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロ
ナフタレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−ブチ
ルシクロヘキシル）フェニル］−６−（トランス−３−
ペンテン−１−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロ
ナフタレン
【０４５０】２−［２，６−ジフルオロ−４−（トラン
ス−４−ペンチルシクロヘキシル）フェニル］−６−エ
チル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−ペン
チルシクロヘキシル）フェニル］−６−プロピル−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−ペン
チルシクロヘキシル）フェニル］−６−ブチル−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−ペン
チルシクロヘキシル）フェニル］−６−ペンチル−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−ペン
チルシクロヘキシル）フェニル］−６−ビニル−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−ペン
チルシクロヘキシル）フェニル］−６−３−ブテニル−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−ペン
チルシクロヘキシル）フェニル］−６−（トランス−１
−プロペン−１−イル）−１，２，３，４−テトラヒド
ロナフタレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−ペン
チルシクロヘキシル）フェニル］−６−（トランス−３
−ペンテン−１−イル）−１，２，３，４−テトラヒド
ロナフタレン
ス−４−ペンチルシクロヘキシル）フェニル］−６−エ
チル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−ペン
チルシクロヘキシル）フェニル］−６−プロピル−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−ペン
チルシクロヘキシル）フェニル］−６−ブチル−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−ペン
チルシクロヘキシル）フェニル］−６−ペンチル−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−ペン
チルシクロヘキシル）フェニル］−６−ビニル−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−ペン
チルシクロヘキシル）フェニル］−６−３−ブテニル−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−ペン
チルシクロヘキシル）フェニル］−６−（トランス−１
−プロペン−１−イル）−１，２，３，４−テトラヒド
ロナフタレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−ペン
チルシクロヘキシル）フェニル］−６−（トランス−３
−ペンテン−１−イル）−１，２，３，４−テトラヒド
ロナフタレン
【０４５１】２−（６−エチルナフタレン−２−イル）
−６−エチル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレ
ン ２−（６−エチルナフタレン−２−イル）−６−プロピ
ル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（６−エチルナフタレン−２−イル）−６−ブチル
−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（６−エチルナフタレン−２−イル）−６−ペンチ
ル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（６−エチルナフタレン−２−イル）−６−ビニル
−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（６−エチルナフタレン−２−イル）−６−３−ブ
テニル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（６−エチルナフタレン−２−イル）−６−（トラ
ンス−１−プロペン−１−イル）−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−（６−エチルナフタレン−２−イル）−６−（トラ
ンス−３−ペンテン−１−イル）−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン
−６−エチル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレ
ン ２−（６−エチルナフタレン−２−イル）−６−プロピ
ル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（６−エチルナフタレン−２−イル）−６−ブチル
−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（６−エチルナフタレン−２−イル）−６−ペンチ
ル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（６−エチルナフタレン−２−イル）−６−ビニル
−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（６−エチルナフタレン−２−イル）−６−３−ブ
テニル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（６−エチルナフタレン−２−イル）−６−（トラ
ンス−１−プロペン−１−イル）−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−（６−エチルナフタレン−２−イル）−６−（トラ
ンス−３−ペンテン−１−イル）−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン
【０４５２】２−（６−プロピルナフタレン−２−イ
ル）−６−エチル−１，２，３，４−テトラヒドロナフ
タレン ２−（６−プロピルナフタレン−２−イル）−６−プロ
ピル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（６−プロピルナフタレン−２−イル）−６−ブチ
ル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（６−プロピルナフタレン−２−イル）−６−ペン
チル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（６−プロピルナフタレン−２−イル）−６−ビニ
ル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（６−プロピルナフタレン−２−イル）−６−３−
ブテニル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（６−プロピルナフタレン−２−イル）−６−（ト
ランス−１−プロペン−１−イル）−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン ２−（６−プロピルナフタレン−２−イル）−６−（ト
ランス−３−ペンテン−１−イル）−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン
ル）−６−エチル−１，２，３，４−テトラヒドロナフ
タレン ２−（６−プロピルナフタレン−２−イル）−６−プロ
ピル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（６−プロピルナフタレン−２−イル）−６−ブチ
ル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（６−プロピルナフタレン−２−イル）−６−ペン
チル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（６−プロピルナフタレン−２−イル）−６−ビニ
ル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（６−プロピルナフタレン−２−イル）−６−３−
ブテニル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（６−プロピルナフタレン−２−イル）−６−（ト
ランス−１−プロペン−１−イル）−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン ２−（６−プロピルナフタレン−２−イル）−６−（ト
ランス−３−ペンテン−１−イル）−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン
【０４５３】２−（６−ブチルナフタレン−２−イル）
−６−エチル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレ
ン ２−（２−ブチルナフタレン−６−イル）−６−プロピ
ル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２−ブチルナフタレン−６−イル）−６−ブチル
−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（６−ブチルナフタレン−２−イル）−６−ペンチ
ル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（６−ブチルナフタレン−２−イル）−６−ビニル
−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（６−ブチルナフタレン−２−イル）−６−３−ブ
テニル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（６−ブチルナフタレン−２−イル）−６−（トラ
ンス−１−プロペン−１−イル）−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−（６−ブチルナフタレン−２−イル）−６−（トラ
ンス−３−ペンテン−１−イル）−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン
−６−エチル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレ
ン ２−（２−ブチルナフタレン−６−イル）−６−プロピ
ル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２−ブチルナフタレン−６−イル）−６−ブチル
−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（６−ブチルナフタレン−２−イル）−６−ペンチ
ル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（６−ブチルナフタレン−２−イル）−６−ビニル
−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（６−ブチルナフタレン−２−イル）−６−３−ブ
テニル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（６−ブチルナフタレン−２−イル）−６−（トラ
ンス−１−プロペン−１−イル）−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−（６−ブチルナフタレン−２−イル）−６−（トラ
ンス−３−ペンテン−１−イル）−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン
【０４５４】２−（６−ペンチルナフタレン−２−イ
ル）−６−エチル−１，２，３，４−テトラヒドロナフ
タレン ２−（６−ペンチルナフタレン−２−イル）−６−プロ
ピル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（６−ペンチルナフタレン−２−イル）−６−ブチ
ル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（６−ペンチルナフタレン−２−イル）−６−ペン
チル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（６−ペンチルナフタレン−２−イル）−６−ビニ
ル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（６−ペンチルナフタレン−２−イル）−６−３−
ブテニル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（６−ペンチルナフタレン−２−イル）−６−（ト
ランス−１−プロペン−１−イル）−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン ２−（６−ペンチルナフタレン−２−イル）−６−（ト
ランス−３−ペンテン−１−イル）−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン
ル）−６−エチル−１，２，３，４−テトラヒドロナフ
タレン ２−（６−ペンチルナフタレン−２−イル）−６−プロ
ピル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（６−ペンチルナフタレン−２−イル）−６−ブチ
ル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（６−ペンチルナフタレン−２−イル）−６−ペン
チル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（６−ペンチルナフタレン−２−イル）−６−ビニ
ル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（６−ペンチルナフタレン−２−イル）−６−３−
ブテニル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（６−ペンチルナフタレン−２−イル）−６−（ト
ランス−１−プロペン−１−イル）−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン ２−（６−ペンチルナフタレン−２−イル）−６−（ト
ランス−３−ペンテン−１−イル）−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン
【０４５５】２−（２−エチル−５−フルオロナフタレ
ン−６−イル）−６−エチル−１，２，３，４−テトラ
ヒドロナフタレン ２−（２−エチル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−６−プロピル−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−（２−エチル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−６−ブチル−１，２，３，４−テトラヒドロナフ
タレン ２−（２−エチル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−６−ペンチル−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−（２−エチル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−６−ビニル−１，２，３，４−テトラヒドロナフ
タレン ２−（２−エチル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−６−３−ブテニル−１，２，３，４−テトラヒド
ロナフタレン ２−（２−エチル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−６−（トランス−１−プロペン−１−イル）−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２−エチル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−６−（トランス−３−ペンテン−１−イル）−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン
ン−６−イル）−６−エチル−１，２，３，４−テトラ
ヒドロナフタレン ２−（２−エチル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−６−プロピル−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−（２−エチル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−６−ブチル−１，２，３，４−テトラヒドロナフ
タレン ２−（２−エチル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−６−ペンチル−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−（２−エチル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−６−ビニル−１，２，３，４−テトラヒドロナフ
タレン ２−（２−エチル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−６−３−ブテニル−１，２，３，４−テトラヒド
ロナフタレン ２−（２−エチル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−６−（トランス−１−プロペン−１−イル）−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２−エチル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−６−（トランス−３−ペンテン−１−イル）−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン
【０４５６】２−（２−プロピル−５−フルオロナフタ
レン−６−イル）−６−エチル−１，２，３，４−テト
ラヒドロナフタレン ２−（２−プロピル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−６−プロピル−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−（２−プロピル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−６−ブチル−１，２，３，４−テトラヒドロナフ
タレン ２−（２−プロピル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−６−ペンチル−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−（２−プロピル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−６−ビニル−１，２，３，４−テトラヒドロナフ
タレン ２−（２−プロピル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−６−３−ブテニル−１，２，３，４−テトラヒド
ロナフタレン ２−（２−プロピル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−６−（トランス−１−プロペン−１−イル）−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２−プロピル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−６−（トランス−３−ペンテン−１−イル）−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン
レン−６−イル）−６−エチル−１，２，３，４−テト
ラヒドロナフタレン ２−（２−プロピル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−６−プロピル−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−（２−プロピル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−６−ブチル−１，２，３，４−テトラヒドロナフ
タレン ２−（２−プロピル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−６−ペンチル−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−（２−プロピル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−６−ビニル−１，２，３，４−テトラヒドロナフ
タレン ２−（２−プロピル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−６−３−ブテニル−１，２，３，４−テトラヒド
ロナフタレン ２−（２−プロピル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−６−（トランス−１−プロペン−１−イル）−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２−プロピル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−６−（トランス−３−ペンテン−１−イル）−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン
【０４５７】２−（２−ブチル−５−フルオロナフタレ
ン−６−イル）−６−エチル−１，２，３，４−テトラ
ヒドロナフタレン ２−（２−ブチル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−６−プロピル−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−（２−ブチル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−６−ブチル−１，２，３，４−テトラヒドロナフ
タレン ２−（２−ブチル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−６−ペンチル−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−（２−ブチル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−６−ビニル−１，２，３，４−テトラヒドロナフ
タレン ２−（２−ブチル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−６−３−ブテニル−１，２，３，４−テトラヒド
ロナフタレン ２−（２−ブチル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−６−（トランス−１−プロペン−１−イル）−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２−ブチル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−６−（トランス−３−ペンテン−１−イル）−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン
ン−６−イル）−６−エチル−１，２，３，４−テトラ
ヒドロナフタレン ２−（２−ブチル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−６−プロピル−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−（２−ブチル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−６−ブチル−１，２，３，４−テトラヒドロナフ
タレン ２−（２−ブチル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−６−ペンチル−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−（２−ブチル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−６−ビニル−１，２，３，４−テトラヒドロナフ
タレン ２−（２−ブチル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−６−３−ブテニル−１，２，３，４−テトラヒド
ロナフタレン ２−（２−ブチル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−６−（トランス−１−プロペン−１−イル）−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２−ブチル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−６−（トランス−３−ペンテン−１−イル）−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン
【０４５８】２−（２−ペンチル−５−フルオロナフタ
レン−６−イル）−６−エチル−１，２，３，４−テト
ラヒドロナフタレン ２−（２−ペンチル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−６−プロピル−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−（２−ペンチル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−６−ブチル−１，２，３，４−テトラヒドロナフ
タレン ２−（２−ペンチル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−６−ペンチル−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−（２−ペンチル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−６−ビニル−１，２，３，４−テトラヒドロナフ
タレン ２−（２−ペンチル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−６−３−ブテニル−１，２，３，４−テトラヒド
ロナフタレン ２−（２−ペンチル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−６−（トランス−１−プロペン−１−イル）−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２−ペンチル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−６−（トランス−３−ペンテン−１−イル）−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン
レン−６−イル）−６−エチル−１，２，３，４−テト
ラヒドロナフタレン ２−（２−ペンチル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−６−プロピル−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−（２−ペンチル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−６−ブチル−１，２，３，４−テトラヒドロナフ
タレン ２−（２−ペンチル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−６−ペンチル−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−（２−ペンチル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−６−ビニル−１，２，３，４−テトラヒドロナフ
タレン ２−（２−ペンチル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−６−３−ブテニル−１，２，３，４−テトラヒド
ロナフタレン ２−（２−ペンチル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−６−（トランス−１−プロペン−１−イル）−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２−ペンチル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−６−（トランス−３−ペンテン−１−イル）−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン
【０４５９】（実施例７） ２−［４−（トランス−４
−エチルシクロヘキシル）フェニル］−６−エトキシ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレンの合成
−エチルシクロヘキシル）フェニル］−６−エトキシ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレンの合成
【０４６０】
【化１１３】
【０４６１】（実施例２）において得られた２−（４−
（トランス−４−エチルシクロヘキシル）フェニル）−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−６−オール
２０ｇのジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）８０ｍＬ溶液
に炭酸カリウム２２．８ｇを加え、氷冷する。臭化エチ
ル９．８ｇのＤＭＦ２０ｍＬ溶液を滴下した。さらに２
時間攪拌後、稀塩酸を加え、有機層を分離した後、水層
はトルエンで抽出した。有機層を併せ、水、飽和炭酸水
素ナトリウム、飽和食塩水で順次洗滌後、無水硫酸ナト
リウムで脱水乾燥させ、溶媒を溜去して得られた結晶を
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン）で精
製した後、エタノールから再結晶し、２−［４−（トラ
ンス−４−エチルシクロヘキシル）フェニル］−６−エ
トキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレンの白
色結晶１７．２ｇを得た。
（トランス−４−エチルシクロヘキシル）フェニル）−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−６−オール
２０ｇのジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）８０ｍＬ溶液
に炭酸カリウム２２．８ｇを加え、氷冷する。臭化エチ
ル９．８ｇのＤＭＦ２０ｍＬ溶液を滴下した。さらに２
時間攪拌後、稀塩酸を加え、有機層を分離した後、水層
はトルエンで抽出した。有機層を併せ、水、飽和炭酸水
素ナトリウム、飽和食塩水で順次洗滌後、無水硫酸ナト
リウムで脱水乾燥させ、溶媒を溜去して得られた結晶を
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン）で精
製した後、エタノールから再結晶し、２−［４−（トラ
ンス−４−エチルシクロヘキシル）フェニル］−６−エ
トキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレンの白
色結晶１７．２ｇを得た。
【０４６２】同様にして以下の化合物を得る。
【０４６３】２−［４−（トランス−４−エチルシクロ
ヘキシル）フェニル］−６−プロピルオキシ−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）フ
ェニル］−６−ブチルオキシ−１，２，３，４−テトラ
ヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）フ
ェニル］−６−ペンチルオキシ−１，２，３，４−テト
ラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）フ
ェニル］−６−（２−ブテン−１−イルオキシ）−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）フ
ェニル］−６−（３−ブテン−１−イルオキシ）−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）フ
ェニル］−６−（４−ペンテン−１−イルオキシ）−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）フ
ェニル］−６−（３−ペンテン−１−イルオキシ）−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン
ヘキシル）フェニル］−６−プロピルオキシ−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）フ
ェニル］−６−ブチルオキシ−１，２，３，４−テトラ
ヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）フ
ェニル］−６−ペンチルオキシ−１，２，３，４−テト
ラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）フ
ェニル］−６−（２−ブテン−１−イルオキシ）−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）フ
ェニル］−６−（３−ブテン−１−イルオキシ）−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）フ
ェニル］−６−（４−ペンテン−１−イルオキシ）−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）フ
ェニル］−６−（３−ペンテン−１−イルオキシ）−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン
【０４６４】２−［４−（トランス−４−プロピルシク
ロヘキシル）フェニル］−６−エチルオキシ−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
フェニル］−６−プロピルオキシ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
フェニル］−６−ブチルオキシ−１，２，３，４−テト
ラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
フェニル］−６−ペンチルオキシ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
フェニル］−６−（２−ブテン−１−イルオキシ）−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
フェニル］−６−（３−ブテン−１−イルオキシ）−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
フェニル］−６−（４−ペンテン−１−イルオキシ）−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
フェニル］−６−（３−ペンテン−１−イルオキシ）−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン
ロヘキシル）フェニル］−６−エチルオキシ−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
フェニル］−６−プロピルオキシ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
フェニル］−６−ブチルオキシ−１，２，３，４−テト
ラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
フェニル］−６−ペンチルオキシ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
フェニル］−６−（２−ブテン−１−イルオキシ）−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
フェニル］−６−（３−ブテン−１−イルオキシ）−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
フェニル］−６−（４−ペンテン−１−イルオキシ）−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
フェニル］−６−（３−ペンテン−１−イルオキシ）−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン
【０４６５】２−［４−（トランス−４−ブチルシクロ
ヘキシル）フェニル］−６−エチルオキシ−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）フ
ェニル］−６−プロピルオキシ−１，２，３，４−テト
ラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）フ
ェニル］−６−ブチルオキシ−１，２，３，４−テトラ
ヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）フ
ェニル］−６−ペンチルオキシ−１，２，３，４−テト
ラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）フ
ェニル］−６−（２−ブテン−１−イルオキシ）−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）フ
ェニル］−６−（３−ブテン−１−イルオキシ）−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）フ
ェニル］−６−（４−ペンテン−１−イルオキシ）−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）フ
ェニル］−６−（３−ペンテン−１−イルオキシ）−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン
ヘキシル）フェニル］−６−エチルオキシ−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）フ
ェニル］−６−プロピルオキシ−１，２，３，４−テト
ラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）フ
ェニル］−６−ブチルオキシ−１，２，３，４−テトラ
ヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）フ
ェニル］−６−ペンチルオキシ−１，２，３，４−テト
ラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）フ
ェニル］−６−（２−ブテン−１−イルオキシ）−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）フ
ェニル］−６−（３−ブテン−１−イルオキシ）−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）フ
ェニル］−６−（４−ペンテン−１−イルオキシ）−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）フ
ェニル］−６−（３−ペンテン−１−イルオキシ）−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン
【０４６６】２−［４−（トランス−４−ペンチルシク
ロヘキシル）フェニル］−６−エチルオキシ−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
フェニル］−６−プロピルオキシ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
フェニル］−６−ブチルオキシ−１，２，３，４−テト
ラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
フェニル］−６−ペンチルオキシ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
フェニル］−６−（２−ブテン−１−イルオキシ）−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
フェニル］−６−（３−ブテン−１−イルオキシ）−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
フェニル］−６−（４−ペンテン−１−イルオキシ）−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
フェニル］−６−（３−ペンテン−１−イルオキシ）−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン
ロヘキシル）フェニル］−６−エチルオキシ−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
フェニル］−６−プロピルオキシ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
フェニル］−６−ブチルオキシ−１，２，３，４−テト
ラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
フェニル］−６−ペンチルオキシ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
フェニル］−６−（２−ブテン−１−イルオキシ）−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
フェニル］−６−（３−ブテン−１−イルオキシ）−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
フェニル］−６−（４−ペンテン−１−イルオキシ）−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
フェニル］−６−（３−ペンテン−１−イルオキシ）−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン
【０４６７】２−（４−エチルフェニル）−６−（２−
ブテン−１−イルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒ
ドロナフタレン ２−（４−エチルフェニル）−６−（３−ブテン−１−
イルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレ
ン ２−（４−エチルフェニル）−６−（４−ペンテン−１
−イルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタ
レン ２−（４−エチルフェニル）−６−（３−ペンテン−１
−イルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタ
レン
ブテン−１−イルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒ
ドロナフタレン ２−（４−エチルフェニル）−６−（３−ブテン−１−
イルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレ
ン ２−（４−エチルフェニル）−６−（４−ペンテン−１
−イルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタ
レン ２−（４−エチルフェニル）−６−（３−ペンテン−１
−イルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタ
レン
【０４６８】２−（４−プロピルフェニル）−６−（２
−ブテン−１−イルオキシ）−１，２，３，４−テトラ
ヒドロナフタレン ２−（４−プロピルフェニル）−６−（３−ブテン−１
−イルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタ
レン ２−（４−プロピルフェニル）−６−（４−ペンテン−
１−イルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフ
タレン ２−（４−プロピルフェニル）−６−（３−ペンテン−
１−イルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフ
タレン
−ブテン−１−イルオキシ）−１，２，３，４−テトラ
ヒドロナフタレン ２−（４−プロピルフェニル）−６−（３−ブテン−１
−イルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタ
レン ２−（４−プロピルフェニル）−６−（４−ペンテン−
１−イルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフ
タレン ２−（４−プロピルフェニル）−６−（３−ペンテン−
１−イルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフ
タレン
【０４６９】２−（４−ブチルフェニル）−６−（２−
ブテン−１−イルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒ
ドロナフタレン ２−（４−ブチルフェニル）−６−（３−ブテン−１−
イルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレ
ン ２−（４−ブチルフェニル）−６−（４−ペンテン−１
−イルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタ
レン ２−（４−ブチルフェニル）−６−（３−ペンテン−１
−イルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタ
レン
ブテン−１−イルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒ
ドロナフタレン ２−（４−ブチルフェニル）−６−（３−ブテン−１−
イルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレ
ン ２−（４−ブチルフェニル）−６−（４−ペンテン−１
−イルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタ
レン ２−（４−ブチルフェニル）−６−（３−ペンテン−１
−イルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタ
レン
【０４７０】２−（４−ペンチルフェニル）−６−（２
−ブテン−１−イルオキシ）−１，２，３，４−テトラ
ヒドロナフタレン ２−（４−ペンチルフェニル）−６−（３−ブテン−１
−イルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタ
レン ２−（４−ペンチルフェニル）−６−（４−ペンテン−
１−イルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフ
タレン ２−（４−ペンチルフェニル）−６−（３−ペンテン−
１−イルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフ
タレン
−ブテン−１−イルオキシ）−１，２，３，４−テトラ
ヒドロナフタレン ２−（４−ペンチルフェニル）−６−（３−ブテン−１
−イルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタ
レン ２−（４−ペンチルフェニル）−６−（４−ペンテン−
１−イルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフ
タレン ２−（４−ペンチルフェニル）−６−（３−ペンテン−
１−イルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフ
タレン
【０４７１】２−（２−フルオロ−４−エチルフェニ
ル）−６−エチルオキシ−１，２，３，４−テトラヒド
ロナフタレン ２−（２−フルオロ−４−エチルフェニル）−６−プロ
ピルオキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２−フルオロ−４−エチルフェニル）−６−ブチ
ルオキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２−フルオロ−４−エチルフェニル）−６−ペン
チルオキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２−フルオロ−４−エチルフェニル）−６−（２
−ブテン−１−イルオキシ）−１，２，３，４−テトラ
ヒドロナフタレン ２−（２−フルオロ−４−エチルフェニル）−６−（３
−ブテン−１−イルオキシ）−１，２，３，４−テトラ
ヒドロナフタレン ２−（２−フルオロ−４−エチルフェニル）−６−（４
−ペンテン−１−イルオキシ）−１，２，３，４−テト
ラヒドロナフタレン ２−（２−フルオロ−４−エチルフェニル）−６−（３
−ペンテン−１−イルオキシ）−１，２，３，４−テト
ラヒドロナフタレン
ル）−６−エチルオキシ−１，２，３，４−テトラヒド
ロナフタレン ２−（２−フルオロ−４−エチルフェニル）−６−プロ
ピルオキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２−フルオロ−４−エチルフェニル）−６−ブチ
ルオキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２−フルオロ−４−エチルフェニル）−６−ペン
チルオキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２−フルオロ−４−エチルフェニル）−６−（２
−ブテン−１−イルオキシ）−１，２，３，４−テトラ
ヒドロナフタレン ２−（２−フルオロ−４−エチルフェニル）−６−（３
−ブテン−１−イルオキシ）−１，２，３，４−テトラ
ヒドロナフタレン ２−（２−フルオロ−４−エチルフェニル）−６−（４
−ペンテン−１−イルオキシ）−１，２，３，４−テト
ラヒドロナフタレン ２−（２−フルオロ−４−エチルフェニル）−６−（３
−ペンテン−１−イルオキシ）−１，２，３，４−テト
ラヒドロナフタレン
【０４７２】２−（２−フルオロ−４−プロピルフェニ
ル）−６−エチルオキシ−１，２，３，４−テトラヒド
ロナフタレン ２−（２−フルオロ−４−プロピルフェニル）−６−プ
ロピルオキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレ
ン ２−（２−フルオロ−４−プロピルフェニル）−６−ブ
チルオキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２−フルオロ−４−プロピルフェニル）−６−ペ
ンチルオキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレ
ン ２−（２−フルオロ−４−プロピルフェニル）−６−
（２−ブテン−１−イルオキシ）−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−（２−フルオロ−４−プロピルフェニル）−６−
（３−ブテン−１−イルオキシ）−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−（２−フルオロ−４−プロピルフェニル）−６−
（４−ペンテン−１−イルオキシ）−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン ２−（２−フルオロ−４−プロピルフェニル）−６−
（３−ペンテン−１−イルオキシ）−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン
ル）−６−エチルオキシ−１，２，３，４−テトラヒド
ロナフタレン ２−（２−フルオロ−４−プロピルフェニル）−６−プ
ロピルオキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレ
ン ２−（２−フルオロ−４−プロピルフェニル）−６−ブ
チルオキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２−フルオロ−４−プロピルフェニル）−６−ペ
ンチルオキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレ
ン ２−（２−フルオロ−４−プロピルフェニル）−６−
（２−ブテン−１−イルオキシ）−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−（２−フルオロ−４−プロピルフェニル）−６−
（３−ブテン−１−イルオキシ）−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−（２−フルオロ−４−プロピルフェニル）−６−
（４−ペンテン−１−イルオキシ）−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン ２−（２−フルオロ−４−プロピルフェニル）−６−
（３−ペンテン−１−イルオキシ）−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン
【０４７３】２−（２−フルオロ−４−ブチルフェニ
ル）−６−エチルオキシ−１，２，３，４−テトラヒド
ロナフタレン ２−（２−フルオロ−４−ブチルフェニル）−６−プロ
ピルオキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２−フルオロ−４−ブチルフェニル）−６−ブチ
ルオキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２−フルオロ−４−ブチルフェニル）−６−ペン
チルオキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２−フルオロ−４−ブチルフェニル）−６−（２
−ブテン−１−イルオキシ）−１，２，３，４−テトラ
ヒドロナフタレン ２−（２−フルオロ−４−ブチルフェニル）−６−（３
−ブテン−１−イルオキシ）−１，２，３，４−テトラ
ヒドロナフタレン ２−（２−フルオロ−４−ブチルフェニル）−６−（４
−ペンテン−１−イルオキシ）−１，２，３，４−テト
ラヒドロナフタレン ２−（２−フルオロ−４−ブチルフェニル）−６−（３
−ペンテン−１−イルオキシ）−１，２，３，４−テト
ラヒドロナフタレン
ル）−６−エチルオキシ−１，２，３，４−テトラヒド
ロナフタレン ２−（２−フルオロ−４−ブチルフェニル）−６−プロ
ピルオキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２−フルオロ−４−ブチルフェニル）−６−ブチ
ルオキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２−フルオロ−４−ブチルフェニル）−６−ペン
チルオキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２−フルオロ−４−ブチルフェニル）−６−（２
−ブテン−１−イルオキシ）−１，２，３，４−テトラ
ヒドロナフタレン ２−（２−フルオロ−４−ブチルフェニル）−６−（３
−ブテン−１−イルオキシ）−１，２，３，４−テトラ
ヒドロナフタレン ２−（２−フルオロ−４−ブチルフェニル）−６−（４
−ペンテン−１−イルオキシ）−１，２，３，４−テト
ラヒドロナフタレン ２−（２−フルオロ−４−ブチルフェニル）−６−（３
−ペンテン−１−イルオキシ）−１，２，３，４−テト
ラヒドロナフタレン
【０４７４】２−（２−フルオロ−４−ペンチルフェニ
ル）−６−エチルオキシ−１，２，３，４−テトラヒド
ロナフタレン ２−（２−フルオロ−４−ペンチルフェニル）−６−プ
ロピルオキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレ
ン ２−（２−フルオロ−４−ペンチルフェニル）−６−ブ
チルオキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２−フルオロ−４−ペンチルフェニル）−６−ペ
ンチルオキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレ
ン ２−（２−フルオロ−４−ペンチルフェニル）−６−
（２−ブテン−１−イルオキシ）−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−（２−フルオロ−４−ペンチルフェニル）−６−
（３−ブテン−１−イルオキシ）−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−（２−フルオロ−４−ペンチルフェニル）−６−
（４−ペンテン−１−イルオキシ）−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン ２−（２−フルオロ−４−ペンチルフェニル）−６−
（３−ペンテン−１−イルオキシ）−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン
ル）−６−エチルオキシ−１，２，３，４−テトラヒド
ロナフタレン ２−（２−フルオロ−４−ペンチルフェニル）−６−プ
ロピルオキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレ
ン ２−（２−フルオロ−４−ペンチルフェニル）−６−ブ
チルオキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２−フルオロ−４−ペンチルフェニル）−６−ペ
ンチルオキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレ
ン ２−（２−フルオロ−４−ペンチルフェニル）−６−
（２−ブテン−１−イルオキシ）−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−（２−フルオロ−４−ペンチルフェニル）−６−
（３−ブテン−１−イルオキシ）−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−（２−フルオロ−４−ペンチルフェニル）−６−
（４−ペンテン−１−イルオキシ）−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン ２−（２−フルオロ−４−ペンチルフェニル）−６−
（３−ペンテン−１−イルオキシ）−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン
【０４７５】２−（２，６−ジフルオロ−４−エチルフ
ェニル）−６−エチルオキシ−１，２，３，４−テトラ
ヒドロナフタレン ２−（２，６−ジフルオロ−４−エチルフェニル）−６
−プロピルオキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフ
タレン ２−（２，６−ジフルオロ−４−エチルフェニル）−６
−ブチルオキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタ
レン ２−（２，６−ジフルオロ−４−エチルフェニル）−６
−ペンチルオキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフ
タレン ２−（２，６−ジフルオロ−４−エチルフェニル）−６
−（２−ブテン−１−イルオキシ）−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン ２−（２，６−ジフルオロ−４−エチルフェニル）−６
−（３−ブテン−１−イルオキシ）−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン ２−（２，６−ジフルオロ−４−エチルフェニル）−６
−（４−ペンテン−１−イルオキシ）−１，２，３，４
−テトラヒドロナフタレン ２−（２，６−ジフルオロ−４−エチルフェニル）−６
−（３−ペンテン−１−イルオキシ）−１，２，３，４
−テトラヒドロナフタレン
ェニル）−６−エチルオキシ−１，２，３，４−テトラ
ヒドロナフタレン ２−（２，６−ジフルオロ−４−エチルフェニル）−６
−プロピルオキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフ
タレン ２−（２，６−ジフルオロ−４−エチルフェニル）−６
−ブチルオキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタ
レン ２−（２，６−ジフルオロ−４−エチルフェニル）−６
−ペンチルオキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフ
タレン ２−（２，６−ジフルオロ−４−エチルフェニル）−６
−（２−ブテン−１−イルオキシ）−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン ２−（２，６−ジフルオロ−４−エチルフェニル）−６
−（３−ブテン−１−イルオキシ）−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン ２−（２，６−ジフルオロ−４−エチルフェニル）−６
−（４−ペンテン−１−イルオキシ）−１，２，３，４
−テトラヒドロナフタレン ２−（２，６−ジフルオロ−４−エチルフェニル）−６
−（３−ペンテン−１−イルオキシ）−１，２，３，４
−テトラヒドロナフタレン
【０４７６】２−（２，６−ジフルオロ−４−プロピル
フェニル）−６−エチルオキシ−１，２，３，４−テト
ラヒドロナフタレン ２−（２，６−ジフルオロ−４−プロピルフェニル）−
６−プロピルオキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−（２，６−ジフルオロ−４−プロピルフェニル）−
６−ブチルオキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフ
タレン ２−（２，６−ジフルオロ−４−プロピルフェニル）−
６−ペンチルオキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−（２，６−ジフルオロ−４−プロピルフェニル）−
６−（２−ブテン−１−イルオキシ）−１，２，３，４
−テトラヒドロナフタレン ２−（２，６−ジフルオロ−４−プロピルフェニル）−
６−（３−ブテン−１−イルオキシ）−１，２，３，４
−テトラヒドロナフタレン ２−（２，６−ジフルオロ−４−プロピルフェニル）−
６−（４−ペンテン−１−イルオキシ）−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン ２−（２，６−ジフルオロ−４−プロピルフェニル）−
６−（３−ペンテン−１−イルオキシ）−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン
フェニル）−６−エチルオキシ−１，２，３，４−テト
ラヒドロナフタレン ２−（２，６−ジフルオロ−４−プロピルフェニル）−
６−プロピルオキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−（２，６−ジフルオロ−４−プロピルフェニル）−
６−ブチルオキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフ
タレン ２−（２，６−ジフルオロ−４−プロピルフェニル）−
６−ペンチルオキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−（２，６−ジフルオロ−４−プロピルフェニル）−
６−（２−ブテン−１−イルオキシ）−１，２，３，４
−テトラヒドロナフタレン ２−（２，６−ジフルオロ−４−プロピルフェニル）−
６−（３−ブテン−１−イルオキシ）−１，２，３，４
−テトラヒドロナフタレン ２−（２，６−ジフルオロ−４−プロピルフェニル）−
６−（４−ペンテン−１−イルオキシ）−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン ２−（２，６−ジフルオロ−４−プロピルフェニル）−
６−（３−ペンテン−１−イルオキシ）−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン
【０４７７】２−（２，６−ジフルオロ−４−ブチルフ
ェニル）−６−エチルオキシ−１，２，３，４−テトラ
ヒドロナフタレン ２−（２，６−ジフルオロ−４−ブチルフェニル）−６
−プロピルオキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフ
タレン ２−（２，６−ジフルオロ−４−ブチルフェニル）−６
−ブチルオキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタ
レン ２−（２，６−ジフルオロ−４−ブチルフェニル）−６
−ペンチルオキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフ
タレン ２−（２，６−ジフルオロ−４−ブチルフェニル）−６
−（２−ブテン−１−イルオキシ）−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン ２−（２，６−ジフルオロ−４−ブチルフェニル）−６
−（３−ブテン−１−イルオキシ）−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン ２−（２，６−ジフルオロ−４−ブチルフェニル）−６
−（４−ペンテン−１−イルオキシ）−１，２，３，４
−テトラヒドロナフタレン ２−（２，６−ジフルオロ−４−ブチルフェニル）−６
−（３−ペンテン−１−イルオキシ）−１，２，３，４
−テトラヒドロナフタレン
ェニル）−６−エチルオキシ−１，２，３，４−テトラ
ヒドロナフタレン ２−（２，６−ジフルオロ−４−ブチルフェニル）−６
−プロピルオキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフ
タレン ２−（２，６−ジフルオロ−４−ブチルフェニル）−６
−ブチルオキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタ
レン ２−（２，６−ジフルオロ−４−ブチルフェニル）−６
−ペンチルオキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフ
タレン ２−（２，６−ジフルオロ−４−ブチルフェニル）−６
−（２−ブテン−１−イルオキシ）−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン ２−（２，６−ジフルオロ−４−ブチルフェニル）−６
−（３−ブテン−１−イルオキシ）−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン ２−（２，６−ジフルオロ−４−ブチルフェニル）−６
−（４−ペンテン−１−イルオキシ）−１，２，３，４
−テトラヒドロナフタレン ２−（２，６−ジフルオロ−４−ブチルフェニル）−６
−（３−ペンテン−１−イルオキシ）−１，２，３，４
−テトラヒドロナフタレン
【０４７８】２−（２，６−ジフルオロ−４−ペンチル
フェニル）−６−エチルオキシ−１，２，３，４−テト
ラヒドロナフタレン ２−（２，６−ジフルオロ−４−ペンチルフェニル）−
６−プロピルオキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−（２，６−ジフルオロ−４−ペンチルフェニル）−
６−ブチルオキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフ
タレン ２−（２，６−ジフルオロ−４−ペンチルフェニル）−
６−ペンチルオキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−（２，６−ジフルオロ−４−ペンチルフェニル）−
６−（２−ブテン−１−イルオキシ）−１，２，３，４
−テトラヒドロナフタレン ２−（２，６−ジフルオロ−４−ペンチルフェニル）−
６−（３−ブテン−１−イルオキシ）−１，２，３，４
−テトラヒドロナフタレン ２−（２，６−ジフルオロ−４−ペンチルフェニル）−
６−（４−ペンテン−１−イルオキシ）−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン ２−（２，６−ジフルオロ−４−ペンチルフェニル）−
６−（３−ペンテン−１−イルオキシ）−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン
フェニル）−６−エチルオキシ−１，２，３，４−テト
ラヒドロナフタレン ２−（２，６−ジフルオロ−４−ペンチルフェニル）−
６−プロピルオキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−（２，６−ジフルオロ−４−ペンチルフェニル）−
６−ブチルオキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフ
タレン ２−（２，６−ジフルオロ−４−ペンチルフェニル）−
６−ペンチルオキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−（２，６−ジフルオロ−４−ペンチルフェニル）−
６−（２−ブテン−１−イルオキシ）−１，２，３，４
−テトラヒドロナフタレン ２−（２，６−ジフルオロ−４−ペンチルフェニル）−
６−（３−ブテン−１−イルオキシ）−１，２，３，４
−テトラヒドロナフタレン ２−（２，６−ジフルオロ−４−ペンチルフェニル）−
６−（４−ペンテン−１−イルオキシ）−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン ２−（２，６−ジフルオロ−４−ペンチルフェニル）−
６−（３−ペンテン−１−イルオキシ）−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン
【０４７９】２−［２−フルオロ−４−（トランス−４
−エチルシクロヘキシル）フェニル］−６−エチルオキ
シ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−エチルシク
ロヘキシル）フェニル］−６−プロピルオキシ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−エチルシク
ロヘキシル）フェニル］−６−ブチルオキシ−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−エチルシク
ロヘキシル）フェニル］−６−ペンチルオキシ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−エチルシク
ロヘキシル）フェニル］−６−（２−ブテン−１−イル
オキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−エチルシク
ロヘキシル）フェニル］−６−（３−ブテン−１−イル
オキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−エチルシク
ロヘキシル）フェニル］−６−（４−ペンテン−１−イ
ルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−エチルシク
ロヘキシル）フェニル］−６−（３−ペンテン−１−イ
ルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン
−エチルシクロヘキシル）フェニル］−６−エチルオキ
シ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−エチルシク
ロヘキシル）フェニル］−６−プロピルオキシ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−エチルシク
ロヘキシル）フェニル］−６−ブチルオキシ−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−エチルシク
ロヘキシル）フェニル］−６−ペンチルオキシ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−エチルシク
ロヘキシル）フェニル］−６−（２−ブテン−１−イル
オキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−エチルシク
ロヘキシル）フェニル］−６−（３−ブテン−１−イル
オキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−エチルシク
ロヘキシル）フェニル］−６−（４−ペンテン−１−イ
ルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−エチルシク
ロヘキシル）フェニル］−６−（３−ペンテン−１−イ
ルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン
【０４８０】２−［２−フルオロ−４−（トランス−４
−プロピルシクロヘキシル）フェニル］−６−エチルオ
キシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−プロピルシ
クロヘキシル）フェニル］−６−プロピルオキシ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−プロピルシ
クロヘキシル）フェニル］−６−ブチルオキシ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−プロピルシ
クロヘキシル）フェニル］−６−ペンチルオキシ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−プロピルシ
クロヘキシル）フェニル］−６−（２−ブテン−１−イ
ルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−プロピルシ
クロヘキシル）フェニル］−６−（３−ブテン−１−イ
ルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−プロピルシ
クロヘキシル）フェニル］−６−（４−ペンテン−１−
イルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレ
ン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−プロピルシ
クロヘキシル）フェニル］−６−（３−ペンテン−１−
イルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレ
ン
−プロピルシクロヘキシル）フェニル］−６−エチルオ
キシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−プロピルシ
クロヘキシル）フェニル］−６−プロピルオキシ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−プロピルシ
クロヘキシル）フェニル］−６−ブチルオキシ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−プロピルシ
クロヘキシル）フェニル］−６−ペンチルオキシ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−プロピルシ
クロヘキシル）フェニル］−６−（２−ブテン−１−イ
ルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−プロピルシ
クロヘキシル）フェニル］−６−（３−ブテン−１−イ
ルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−プロピルシ
クロヘキシル）フェニル］−６−（４−ペンテン−１−
イルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレ
ン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−プロピルシ
クロヘキシル）フェニル］−６−（３−ペンテン−１−
イルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレ
ン
【０４８１】２−［２−フルオロ−４−（トランス−４
−ブチルシクロヘキシル）フェニル］−６−エチルオキ
シ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−ブチルシク
ロヘキシル）フェニル］−６−プロピル−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−ブチルシク
ロヘキシル）フェニル］−６−ブチルオキシ−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−ブチルシク
ロヘキシル）フェニル］−６−ペンチルオキシ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−ブチルシク
ロヘキシル）フェニル］−６−（２−ブテン−１−イル
オキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−ブチルシク
ロヘキシル）フェニル］−６−（３−ブテン−１−イル
オキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−ブチルシク
ロヘキシル）フェニル］−６−（４−ペンテン−１−イ
ルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−ブチルシク
ロヘキシル）フェニル］−６−（３−ペンテン−１−イ
ルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン
−ブチルシクロヘキシル）フェニル］−６−エチルオキ
シ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−ブチルシク
ロヘキシル）フェニル］−６−プロピル−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−ブチルシク
ロヘキシル）フェニル］−６−ブチルオキシ−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−ブチルシク
ロヘキシル）フェニル］−６−ペンチルオキシ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−ブチルシク
ロヘキシル）フェニル］−６−（２−ブテン−１−イル
オキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−ブチルシク
ロヘキシル）フェニル］−６−（３−ブテン−１−イル
オキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−ブチルシク
ロヘキシル）フェニル］−６−（４−ペンテン−１−イ
ルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−ブチルシク
ロヘキシル）フェニル］−６−（３−ペンテン−１−イ
ルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン
【０４８２】２−［２−フルオロ−４−（トランス−４
−ペンチルシクロヘキシル）フェニル］−６−エチルオ
キシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−ペンチルシ
クロヘキシル）フェニル］−６−プロピルオキシ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−ペンチルシ
クロヘキシル）フェニル］−６−ブチルオキシ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−ペンチルシ
クロヘキシル）フェニル］−６−ペンチルオキシ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−ペンチルシ
クロヘキシル）フェニル］−６−（２−ブテン−１−イ
ルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−ペンチルシ
クロヘキシル）フェニル］−６−（３−ブテン−１−イ
ルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−ペンチルシ
クロヘキシル）フェニル］−６−（４−ペンテン−１−
イルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレ
ン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−ペンチルシ
クロヘキシル）フェニル］−６−（３−ペンテン−１−
イルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレ
ン
−ペンチルシクロヘキシル）フェニル］−６−エチルオ
キシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−ペンチルシ
クロヘキシル）フェニル］−６−プロピルオキシ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−ペンチルシ
クロヘキシル）フェニル］−６−ブチルオキシ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−ペンチルシ
クロヘキシル）フェニル］−６−ペンチルオキシ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−ペンチルシ
クロヘキシル）フェニル］−６−（２−ブテン−１−イ
ルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−ペンチルシ
クロヘキシル）フェニル］−６−（３−ブテン−１−イ
ルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−ペンチルシ
クロヘキシル）フェニル］−６−（４−ペンテン−１−
イルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレ
ン ２−［２−フルオロ−４−（トランス−４−ペンチルシ
クロヘキシル）フェニル］−６−（３−ペンテン−１−
イルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレ
ン
【０４８３】２−［２，６−ジフルオロ−４−（トラン
ス−４−エチルシクロヘキシル）フェニル］−６−エチ
ルオキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−エチ
ルシクロヘキシル）フェニル］−６−プロピルオキシ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−エチ
ルシクロヘキシル）フェニル］−６−ブチルオキシ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−エチ
ルシクロヘキシル）フェニル］−６−ペンチルオキシ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−エチ
ルシクロヘキシル）フェニル］−６−（２−ブテン−１
−イルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタ
レン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−エチ
ルシクロヘキシル）フェニル］−６−（３−ブテン−１
−イルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタ
レン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−エチ
ルシクロヘキシル）フェニル］−６−（４−ペンテン−
１−イルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフ
タレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−エチ
ルシクロヘキシル）フェニル］−６−（３−ペンテン−
１−イルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフ
タレン
ス−４−エチルシクロヘキシル）フェニル］−６−エチ
ルオキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−エチ
ルシクロヘキシル）フェニル］−６−プロピルオキシ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−エチ
ルシクロヘキシル）フェニル］−６−ブチルオキシ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−エチ
ルシクロヘキシル）フェニル］−６−ペンチルオキシ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−エチ
ルシクロヘキシル）フェニル］−６−（２−ブテン−１
−イルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタ
レン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−エチ
ルシクロヘキシル）フェニル］−６−（３−ブテン−１
−イルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタ
レン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−エチ
ルシクロヘキシル）フェニル］−６−（４−ペンテン−
１−イルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフ
タレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−エチ
ルシクロヘキシル）フェニル］−６−（３−ペンテン−
１−イルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフ
タレン
【０４８４】２−［２，６−ジフルオロ−４−（トラン
ス−４−プロピルシクロヘキシル）フェニル］−６−エ
チルオキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−プロ
ピルシクロヘキシル）フェニル］−６−プロピルオキシ
−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−プロ
ピルシクロヘキシル）フェニル］−６−ブチルオキシ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−プロ
ピルシクロヘキシル）フェニル］−６−ペンチルオキシ
−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−プロ
ピルシクロヘキシル）フェニル］−６−（２−ブテン−
１−イルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフ
タレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−プロ
ピルシクロヘキシル）フェニル］−６−（３−ブテン−
１−イルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフ
タレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−プロ
ピルシクロヘキシル）フェニル］−６−（４−ペンテン
−１−イルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−プロ
ピルシクロヘキシル）フェニル］−６−（３−ペンテン
−１−イルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン
ス−４−プロピルシクロヘキシル）フェニル］−６−エ
チルオキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−プロ
ピルシクロヘキシル）フェニル］−６−プロピルオキシ
−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−プロ
ピルシクロヘキシル）フェニル］−６−ブチルオキシ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−プロ
ピルシクロヘキシル）フェニル］−６−ペンチルオキシ
−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−プロ
ピルシクロヘキシル）フェニル］−６−（２−ブテン−
１−イルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフ
タレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−プロ
ピルシクロヘキシル）フェニル］−６−（３−ブテン−
１−イルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフ
タレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−プロ
ピルシクロヘキシル）フェニル］−６−（４−ペンテン
−１−イルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−プロ
ピルシクロヘキシル）フェニル］−６−（３−ペンテン
−１−イルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン
【０４８５】２−［２，６−ジフルオロ−４−（トラン
ス−４−ブチルシクロヘキシル）フェニル］−６−エチ
ルオキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−ブチ
ルシクロヘキシル）フェニル］−６−プロピルオキシ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−ブチ
ルシクロヘキシル）フェニル］−６−ブチルオキシ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−ブチ
ルシクロヘキシル）フェニル］−６−ペンチルオキシ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−ブチ
ルシクロヘキシル）フェニル］−６−（２−ブテン−１
−イルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタ
レン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−ブチ
ルシクロヘキシル）フェニル］−６−（３−ブテン−１
−イルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタ
レン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−ブチ
ルシクロヘキシル）フェニル］−６−（４−ペンテン−
１−イルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフ
タレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−ブチ
ルシクロヘキシル）フェニル］−６−（３−ペンテン−
１−イルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフ
タレン
ス−４−ブチルシクロヘキシル）フェニル］−６−エチ
ルオキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−ブチ
ルシクロヘキシル）フェニル］−６−プロピルオキシ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−ブチ
ルシクロヘキシル）フェニル］−６−ブチルオキシ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−ブチ
ルシクロヘキシル）フェニル］−６−ペンチルオキシ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−ブチ
ルシクロヘキシル）フェニル］−６−（２−ブテン−１
−イルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタ
レン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−ブチ
ルシクロヘキシル）フェニル］−６−（３−ブテン−１
−イルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタ
レン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−ブチ
ルシクロヘキシル）フェニル］−６−（４−ペンテン−
１−イルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフ
タレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−ブチ
ルシクロヘキシル）フェニル］−６−（３−ペンテン−
１−イルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフ
タレン
【０４８６】２−［２，６−ジフルオロ−４−（トラン
ス−４−ペンチルシクロヘキシル）フェニル］−６−エ
チルオキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−ペン
チルシクロヘキシル）フェニル］−６−プロピルオキシ
−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−ペン
チルシクロヘキシル）フェニル］−６−ブチルオキシ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−ペン
チルシクロヘキシル）フェニル］−６−ペンチルオキシ
−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−ペン
チルシクロヘキシル）フェニル］−６−（２−ブテン−
１−イルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフ
タレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−ペン
チルシクロヘキシル）フェニル］−６−（３−ブテン−
１−イルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフ
タレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−ペン
チルシクロヘキシル）フェニル］−６−（４−ペンテン
−１−イルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−ペン
チルシクロヘキシル）フェニル］−６−（３−ペンテン
−１−イルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン
ス−４−ペンチルシクロヘキシル）フェニル］−６−エ
チルオキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−ペン
チルシクロヘキシル）フェニル］−６−プロピルオキシ
−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−ペン
チルシクロヘキシル）フェニル］−６−ブチルオキシ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−ペン
チルシクロヘキシル）フェニル］−６−ペンチルオキシ
−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−ペン
チルシクロヘキシル）フェニル］−６−（２−ブテン−
１−イルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフ
タレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−ペン
チルシクロヘキシル）フェニル］−６−（３−ブテン−
１−イルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフ
タレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−ペン
チルシクロヘキシル）フェニル］−６−（４−ペンテン
−１−イルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−［２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−ペン
チルシクロヘキシル）フェニル］−６−（３−ペンテン
−１−イルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン
【０４８７】２−（６−エチルナフタレン−２−イル）
−６−エチルオキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−（６−エチルナフタレン−２−イル）−６−プロピ
ルオキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（６−エチルナフタレン−２−イル）−６−ブチル
オキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（６−エチルナフタレン−２−イル）−６−ペンチ
ルオキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（６−エチルナフタレン−２−イル）−６−（２−
ブテン−１−イルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒ
ドロナフタレン ２−（６−エチルナフタレン−２−イル）−６−（３−
ブテン−１−イルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒ
ドロナフタレン２−（６−エチルナフタレン−２−イ
ル）−６−（４−ペンテン−１−イルオ キシ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（６−エチルナフタレン−２−イル）−６−（３−
ペンテン−１−イルオキシ）−１，２，３，４−テトラ
ヒドロナフタレン
−６−エチルオキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−（６−エチルナフタレン−２−イル）−６−プロピ
ルオキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（６−エチルナフタレン−２−イル）−６−ブチル
オキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（６−エチルナフタレン−２−イル）−６−ペンチ
ルオキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（６−エチルナフタレン−２−イル）−６−（２−
ブテン−１−イルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒ
ドロナフタレン ２−（６−エチルナフタレン−２−イル）−６−（３−
ブテン−１−イルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒ
ドロナフタレン２−（６−エチルナフタレン−２−イ
ル）−６−（４−ペンテン−１−イルオ キシ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（６−エチルナフタレン−２−イル）−６−（３−
ペンテン−１−イルオキシ）−１，２，３，４−テトラ
ヒドロナフタレン
【０４８８】２−（６−プロピルナフタレン−２−イ
ル）−６−エチルオキシ−１，２，３，４−テトラヒド
ロナフタレン ２−（６−プロピルナフタレン−２−イル）−６−プロ
ピルオキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（６−プロピルナフタレン−２−イル）−６−ブチ
ルオキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（６−プロピルナフタレン−２−イル）−６−ペン
チルオキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（６−プロピルナフタレン−２−イル）−６−（２
−ブテン−１−イルオキシ）−１，２，３，４−テトラ
ヒドロナフタレン ２−（６−プロピルナフタレン−２−イル）−６−（３
−ブテン−１−イルオキシ）−１，２，３，４−テトラ
ヒドロナフタレン ２−（６−プロピルナフタレン−２−イル）−６−（４
−ペンテン−１−イルオキシ）−１，２，３，４−テト
ラヒドロナフタレン ２−（６−プロピルナフタレン−２−イル）−６−（３
−ペンテン−１−イルオキシ）−１，２，３，４−テト
ラヒドロナフタレン
ル）−６−エチルオキシ−１，２，３，４−テトラヒド
ロナフタレン ２−（６−プロピルナフタレン−２−イル）−６−プロ
ピルオキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（６−プロピルナフタレン−２−イル）−６−ブチ
ルオキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（６−プロピルナフタレン−２−イル）−６−ペン
チルオキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（６−プロピルナフタレン−２−イル）−６−（２
−ブテン−１−イルオキシ）−１，２，３，４−テトラ
ヒドロナフタレン ２−（６−プロピルナフタレン−２−イル）−６−（３
−ブテン−１−イルオキシ）−１，２，３，４−テトラ
ヒドロナフタレン ２−（６−プロピルナフタレン−２−イル）−６−（４
−ペンテン−１−イルオキシ）−１，２，３，４−テト
ラヒドロナフタレン ２−（６−プロピルナフタレン−２−イル）−６−（３
−ペンテン−１−イルオキシ）−１，２，３，４−テト
ラヒドロナフタレン
【０４８９】２−（２−ブチルナフタレン−６−イル）
−６−エチルオキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−（２−ブチルナフタレン−６−イル）−６−プロピ
ルオキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（６−ブチルナフタレン−２−イル）−６−ブチル
オキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（６−ブチルナフタレン−２−イル）−６−ペンチ
ルオキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（６−ブチルナフタレン−２−イル）−６−（２−
ブテン−１−イルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒ
ドロナフタレン ２−（６−ブチルナフタレン−２−イル）−６−（３−
ブテン−１−イルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒ
ドロナフタレン ２−（６−ブチルナフタレン−２−イル）−６−（４−
ペンテン−１−イルオキシ）−１，２，３，４−テトラ
ヒドロナフタレン ２−（２−ブチルナフタレン−６−イル）−６−（３−
ペンテン−１−イルオキシ）−１，２，３，４−テトラ
ヒドロナフタレン
−６−エチルオキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−（２−ブチルナフタレン−６−イル）−６−プロピ
ルオキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（６−ブチルナフタレン−２−イル）−６−ブチル
オキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（６−ブチルナフタレン−２−イル）−６−ペンチ
ルオキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（６−ブチルナフタレン−２−イル）−６−（２−
ブテン−１−イルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒ
ドロナフタレン ２−（６−ブチルナフタレン−２−イル）−６−（３−
ブテン−１−イルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒ
ドロナフタレン ２−（６−ブチルナフタレン−２−イル）−６−（４−
ペンテン−１−イルオキシ）−１，２，３，４−テトラ
ヒドロナフタレン ２−（２−ブチルナフタレン−６−イル）−６−（３−
ペンテン−１−イルオキシ）−１，２，３，４−テトラ
ヒドロナフタレン
【０４９０】２−（６−ペンチルナフタレン−２−イ
ル）−６−エチルオキシ−１，２，３，４−テトラヒド
ロナフタレン ２−（６−ペンチルナフタレン−２−イル）−６−プロ
ピルオキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（６−ペンチルナフタレン−２−イル）−６−ブチ
ルオキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（６−ペンチルナフタレン−２−イル）−６−ペン
チルオキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（６−ペンチルナフタレン−２−イル）−６−（２
−ブテン−１−イルオキシ）−１，２，３，４−テトラ
ヒドロナフタレン ２−（６−ペンチルナフタレン−２−イル）−６−（３
−ブテン−１−イルオキシ）−１，２，３，４−テトラ
ヒドロナフタレン ２−（６−ペンチルナフタレン−２−イル）−６−（４
−ペンテン−１−イルオキシ）−１，２，３，４−テト
ラヒドロナフタレン ２−（６−ペンチルナフタレン−２−イル）−６−（３
−ペンテン−１−イルオキシ）−１，２，３，４−テト
ラヒドロナフタレン
ル）−６−エチルオキシ−１，２，３，４−テトラヒド
ロナフタレン ２−（６−ペンチルナフタレン−２−イル）−６−プロ
ピルオキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（６−ペンチルナフタレン−２−イル）−６−ブチ
ルオキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（６−ペンチルナフタレン−２−イル）−６−ペン
チルオキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（６−ペンチルナフタレン−２−イル）−６−（２
−ブテン−１−イルオキシ）−１，２，３，４−テトラ
ヒドロナフタレン ２−（６−ペンチルナフタレン−２−イル）−６−（３
−ブテン−１−イルオキシ）−１，２，３，４−テトラ
ヒドロナフタレン ２−（６−ペンチルナフタレン−２−イル）−６−（４
−ペンテン−１−イルオキシ）−１，２，３，４−テト
ラヒドロナフタレン ２−（６−ペンチルナフタレン−２−イル）−６−（３
−ペンテン−１−イルオキシ）−１，２，３，４−テト
ラヒドロナフタレン
【０４９１】２−（２−エチル−５−フルオロナフタレ
ン−６−イル）−６−エチルオキシ−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン ２−（２−エチル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−６−プロピルオキシ−１，２，３，４−テトラヒ
ドロナフタレン ２−（２−エチル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−６−ブチルオキシ−１，２，３，４−テトラヒド
ロナフタレン ２−（２−エチル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−６−ペンチルオキシ−１，２，３，４−テトラヒ
ドロナフタレン ２−（２−エチル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−６−（２−ブテン−１−イルオキシ）−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２−エチル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−６−（３−ブテン−１−イルオキシ）−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２−エチル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−６−（４−ペンテン−１−イルオキシ）−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２−エチル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−６−（３−ペンテン−１−イルオキシ）−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン
ン−６−イル）−６−エチルオキシ−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン ２−（２−エチル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−６−プロピルオキシ−１，２，３，４−テトラヒ
ドロナフタレン ２−（２−エチル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−６−ブチルオキシ−１，２，３，４−テトラヒド
ロナフタレン ２−（２−エチル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−６−ペンチルオキシ−１，２，３，４−テトラヒ
ドロナフタレン ２−（２−エチル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−６−（２−ブテン−１−イルオキシ）−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２−エチル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−６−（３−ブテン−１−イルオキシ）−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２−エチル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−６−（４−ペンテン−１−イルオキシ）−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２−エチル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−６−（３−ペンテン−１−イルオキシ）−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン
【０４９２】２−（２−プロピル−５−フルオロナフタ
レン−６−イル）−６−エチルオキシ−１，２，３，４
−テトラヒドロナフタレン ２−（２−プロピル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−６−プロピルオキシ−１，２，３，４−テトラヒ
ドロナフタレン ２−（２−プロピル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−６−ブチルオキシ−１，２，３，４−テトラヒド
ロナフタレン ２−（２−プロピル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−６−ペンチルオキシ−１，２，３，４−テトラヒ
ドロナフタレン ２−（２−プロピル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−６−（２−ブテン−１−イルオキシ）−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２−プロピル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−６−（３−ブテン−１−イルオキシ）−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２−プロピル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−６−（４−ペンテン−１−イルオキシ）−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２−プロピル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−６−（３−ペンテン−１−イルオキシ）−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン
レン−６−イル）−６−エチルオキシ−１，２，３，４
−テトラヒドロナフタレン ２−（２−プロピル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−６−プロピルオキシ−１，２，３，４−テトラヒ
ドロナフタレン ２−（２−プロピル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−６−ブチルオキシ−１，２，３，４−テトラヒド
ロナフタレン ２−（２−プロピル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−６−ペンチルオキシ−１，２，３，４−テトラヒ
ドロナフタレン ２−（２−プロピル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−６−（２−ブテン−１−イルオキシ）−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２−プロピル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−６−（３−ブテン−１−イルオキシ）−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２−プロピル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−６−（４−ペンテン−１−イルオキシ）−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２−プロピル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−６−（３−ペンテン−１−イルオキシ）−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン
【０４９３】２−（２−ブチル−５−フルオロナフタレ
ン−６−イル）−６−エチルオキシ−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン ２−（２−ブチル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−６−プロピルオキシ−１，２，３，４−テトラヒ
ドロナフタレン ２−（２−ブチル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−６−ブチルオキシ−１，２，３，４−テトラヒド
ロナフタレン ２−（２−ブチル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−６−ペンチルオキシ−１，２，３，４−テトラヒ
ドロナフタレン ２−（２−ブチル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−６−（２−ブテン−１−イルオキシ）−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２−ブチル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−６−（３−ブテン−１−イルオキシ）−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２−ブチル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−６−（４−ペンテン−１−イルオキシ）−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２−ブチル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−６−（３−ペンテン−１−イルオキシ）−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン
ン−６−イル）−６−エチルオキシ−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン ２−（２−ブチル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−６−プロピルオキシ−１，２，３，４−テトラヒ
ドロナフタレン ２−（２−ブチル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−６−ブチルオキシ−１，２，３，４−テトラヒド
ロナフタレン ２−（２−ブチル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−６−ペンチルオキシ−１，２，３，４−テトラヒ
ドロナフタレン ２−（２−ブチル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−６−（２−ブテン−１−イルオキシ）−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２−ブチル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−６−（３−ブテン−１−イルオキシ）−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２−ブチル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−６−（４−ペンテン−１−イルオキシ）−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２−ブチル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−６−（３−ペンテン−１−イルオキシ）−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン
【０４９４】２−（２−ペンチル−５−フルオロナフタ
レン−６−イル）−６−エチルオキシ−１，２，３，４
−テトラヒドロナフタレン ２−（２−ペンチル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−６−プロピルオキシ−１，２，３，４−テトラヒ
ドロナフタレン ２−（２−ペンチル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−６−ブチルオキシ−１，２，３，４−テトラヒド
ロナフタレン ２−（２−ペンチル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−６−ペンチルオキシ−１，２，３，４−テトラヒ
ドロナフタレン ２−（２−ペンチル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−６−（２−ブテン−１−イルオキシ）−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２−ペンチル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−６−（３−ブテン−１−イルオキシ）−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２−ペンチル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−６−（４−ペンテン−１−イルオキシ）−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２−ペンチル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−６−（３−ペンテン−１−イルオキシ）−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン
レン−６−イル）−６−エチルオキシ−１，２，３，４
−テトラヒドロナフタレン ２−（２−ペンチル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−６−プロピルオキシ−１，２，３，４−テトラヒ
ドロナフタレン ２−（２−ペンチル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−６−ブチルオキシ−１，２，３，４−テトラヒド
ロナフタレン ２−（２−ペンチル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−６−ペンチルオキシ−１，２，３，４−テトラヒ
ドロナフタレン ２−（２−ペンチル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−６−（２−ブテン−１−イルオキシ）−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２−ペンチル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−６−（３−ブテン−１−イルオキシ）−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２−ペンチル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−６−（４−ペンテン−１−イルオキシ）−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（２−ペンチル−５−フルオロナフタレン−６−イ
ル）−６−（３−ペンテン−１−イルオキシ）−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン
【０４９５】（実施例８） ２−［４−３−ブテニルフ
ェニル］−６−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒド
ロナフタレンの合成
ェニル］−６−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒド
ロナフタレンの合成
【０４９６】（８−１） ｐ−トルエンスルホン酸６−
フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−
６−イルの合成
フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−
６−イルの合成
【０４９７】
【化１１４】
【０４９８】氷冷下、水素化ホウ素ナトリウム１１．５
ｇをエタノール１００ｍＬに懸濁させ、これに（実施例
１）によって得られた６−フルオロ−３，４−ジヒドロ
−２（１H）−ナフタレノン５０ｇのエタノール２５０
ｍＬ溶液を滴下した。さらに１時間反応させた後、室温
に戻し、水、稀塩酸を加え、有機層を濃縮した。酢酸エ
チルを加えて溶解し、水、飽和炭酸水素ナトリウム、飽
和食塩水で順次洗滌後、無水硫酸ナトリウムで脱水乾燥
させ、溶媒を溜去して、６−フルオロ−１，２，３，４
−テトラヒドロナフタレン−６−オールの白色結晶４
７．２ｇを得た。この６−フルオロ−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン−６−オール全量およびｐ−ト
ルエンスルホン酸クロリド６３．９ｇをジクロロメタン
２５０ｍＬに溶解し、ピリジン５０ｇを滴下した。さら
に１時間反応させた後、水を加え反応を停止し、水、飽
和食塩水で順次洗滌後、無水硫酸ナトリウムで脱水乾燥
させ、溶媒を溜去して、ｐ−トルエンスルホン酸６−フ
ルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−６
−イルの白色結晶７８．４ｇを得た。
ｇをエタノール１００ｍＬに懸濁させ、これに（実施例
１）によって得られた６−フルオロ−３，４−ジヒドロ
−２（１H）−ナフタレノン５０ｇのエタノール２５０
ｍＬ溶液を滴下した。さらに１時間反応させた後、室温
に戻し、水、稀塩酸を加え、有機層を濃縮した。酢酸エ
チルを加えて溶解し、水、飽和炭酸水素ナトリウム、飽
和食塩水で順次洗滌後、無水硫酸ナトリウムで脱水乾燥
させ、溶媒を溜去して、６−フルオロ−１，２，３，４
−テトラヒドロナフタレン−６−オールの白色結晶４
７．２ｇを得た。この６−フルオロ−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン−６−オール全量およびｐ−ト
ルエンスルホン酸クロリド６３．９ｇをジクロロメタン
２５０ｍＬに溶解し、ピリジン５０ｇを滴下した。さら
に１時間反応させた後、水を加え反応を停止し、水、飽
和食塩水で順次洗滌後、無水硫酸ナトリウムで脱水乾燥
させ、溶媒を溜去して、ｐ−トルエンスルホン酸６−フ
ルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−６
−イルの白色結晶７８．４ｇを得た。
【０４９９】（８−２） ２−［４−３−ブテニルフェ
ニル］−６−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロ
ナフタレンの合成
ニル］−６−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロ
ナフタレンの合成
【０５００】
【化１１５】
【０５０１】（８−１）で得られたｐ−トルエンスルホ
ン酸６−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフ
タレン−２−イル２０ｇおよびテトラキス（トリフェニ
ルホスフィン）パラジウム（０）０．７ｇをＴＨＦ８０
ｍＬに溶解し、窒素雰囲気下４−３−ブテニルブロモベ
ンゼン７．５ｇ及びマグネシウム１．０ｇから調製した
グリニヤール反応剤を滴下した。さらに１時間攪拌後、
稀塩酸を加え、有機層を分離した後、水層はトルエンで
抽出した。有機層を併せ、水、飽和炭酸水素ナトリウ
ム、飽和食塩水で順次洗滌後、無水硫酸ナトリウムで脱
水乾燥させ、溶媒を溜去して得られた結晶をシリカゲル
カラムクロマトグラフィー（ヘキサン）で精製した後、
蒸留し、さらにエタノールから２回再結晶させて、２−
［４−３−ブテニルフェニル］−６−フルオロ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレンの白色結晶９．３
ｇを得た。
ン酸６−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフ
タレン−２−イル２０ｇおよびテトラキス（トリフェニ
ルホスフィン）パラジウム（０）０．７ｇをＴＨＦ８０
ｍＬに溶解し、窒素雰囲気下４−３−ブテニルブロモベ
ンゼン７．５ｇ及びマグネシウム１．０ｇから調製した
グリニヤール反応剤を滴下した。さらに１時間攪拌後、
稀塩酸を加え、有機層を分離した後、水層はトルエンで
抽出した。有機層を併せ、水、飽和炭酸水素ナトリウ
ム、飽和食塩水で順次洗滌後、無水硫酸ナトリウムで脱
水乾燥させ、溶媒を溜去して得られた結晶をシリカゲル
カラムクロマトグラフィー（ヘキサン）で精製した後、
蒸留し、さらにエタノールから２回再結晶させて、２−
［４−３−ブテニルフェニル］−６−フルオロ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレンの白色結晶９．３
ｇを得た。
【０５０２】同様にして以下の化合物を得る。
【０５０３】２−（４−ビニルフェニル）−６−フルオ
ロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−ビニルフェニル］−６−フルオロ−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−１−プロペン−１−イル）フェ
ニル］−６−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロ
ナフタレン ２−［４−（トランス−３−ペンテン−１−イル）フェ
ニル］−６−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロ
ナフタレン
ロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−ビニルフェニル］−６−フルオロ−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−１−プロペン−１−イル）フェ
ニル］−６−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロ
ナフタレン ２−［４−（トランス−３−ペンテン−１−イル）フェ
ニル］−６−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロ
ナフタレン
【０５０４】２−（４−ビニルフェニル）−５，６−ジ
フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−３−ブテニルフェニル］−５，６−ジフルオ
ロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−ビニルフェニル］−５，６−ジフルオロ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−１−プロペン−１−イル）フェ
ニル］−５，６−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラ
ヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−３−ペンテン−１−イル）フェ
ニル］−５，６−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラ
ヒドロナフタレン
フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−３−ブテニルフェニル］−５，６−ジフルオ
ロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−ビニルフェニル］−５，６−ジフルオロ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−１−プロペン−１−イル）フェ
ニル］−５，６−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラ
ヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−３−ペンテン−１−イル）フェ
ニル］−５，６−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラ
ヒドロナフタレン
【０５０５】２−（４−ビニルフェニル）−６，７−ジ
フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−３−ブテニルフェニル］−６，７−ジフルオ
ロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−ビニルフェニル］−６，７−ジフルオロ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−１−プロペン−１−イル）フェ
ニル］−６，７−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラ
ヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−３−ペンテン−１−イル）フェ
ニル］−６，７−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラ
ヒドロナフタレン
フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−３−ブテニルフェニル］−６，７−ジフルオ
ロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−ビニルフェニル］−６，７−ジフルオロ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−１−プロペン−１−イル）フェ
ニル］−６，７−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラ
ヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−３−ペンテン−１−イル）フェ
ニル］−６，７−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラ
ヒドロナフタレン
【０５０６】２−（４−ビニルフェニル）−５，６，７
−トリフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタ
レン ２−［４−３−ブテニルフェニル］−５，６，７−トリ
フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−ビニルフェニル］−５，６，７−トリフルオ
ロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−１−プロペン−１−イル）フェ
ニル］−５，６，７−トリフルオロ−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−３−ペンテン−１−イル）フェ
ニル］−５，６，７−トリフルオロ−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン
−トリフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタ
レン ２−［４−３−ブテニルフェニル］−５，６，７−トリ
フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−ビニルフェニル］−５，６，７−トリフルオ
ロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−１−プロペン−１−イル）フェ
ニル］−５，６，７−トリフルオロ−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−３−ペンテン−１−イル）フェ
ニル］−５，６，７−トリフルオロ−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン
【０５０７】２−（４−ビニルフェニル）−７−フルオ
ロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−３−ブテニルフェニル］−７−フルオロ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−ビニルフェニル］−７−フルオロ−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−１−プロペン−１−イル）フェ
ニル］−７−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロ
ナフタレン ２−［４−（トランス−３−ペンテン−１−イル）フェ
ニル］−７−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロ
ナフタレン
ロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−３−ブテニルフェニル］−７−フルオロ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−ビニルフェニル］−７−フルオロ−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−１−プロペン−１−イル）フェ
ニル］−７−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロ
ナフタレン ２−［４−（トランス−３−ペンテン−１−イル）フェ
ニル］−７−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロ
ナフタレン
【０５０８】２−（４−ビニルフェニル）−７，８−ジ
フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−３−ブテニルフェニル］−７，８−ジフルオ
ロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−ビニルフェニル］−７，８−ジフルオロ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−１−プロペン−１−イル）フェ
ニル］−７，８−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラ
ヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−３−ペンテン−１−イル）フェ
ニル］−７，８−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラ
ヒドロナフタレン
フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−３−ブテニルフェニル］−７，８−ジフルオ
ロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−ビニルフェニル］−７，８−ジフルオロ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−１−プロペン−１−イル）フェ
ニル］−７，８−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラ
ヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−３−ペンテン−１−イル）フェ
ニル］−７，８−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラ
ヒドロナフタレン
【０５０９】２−（４−ビニルフェニル）−６−トリフ
ルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタ
レン ２−［４−３−ブテニルフェニル］−６−トリフルオロ
メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−ビニルフェニル］−６−トリフルオロメトキ
シ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−１−プロペン−１−イル）フェ
ニル］−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−３−ペンテン−１−イル）フェ
ニル］−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン ２−（４−ビニルフェニル）−５−フルオロ−６−トリ
フルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフ
タレン ２−［４−３−ブテニルフェニル］−５−フルオロ−６
−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒド
ロナフタレン ２−［４−ビニルフェニル］−５−フルオロ−６−トリ
フルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフ
タレン ２−［４−（トランス−１−プロペン−１−イル）フェ
ニル］−５−フルオロ−６−トリフルオロメトキシ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−３−ペンテン−１−イル）フェ
ニル］−５−フルオロ−６−トリフルオロメトキシ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン
ルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタ
レン ２−［４−３−ブテニルフェニル］−６−トリフルオロ
メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−ビニルフェニル］−６−トリフルオロメトキ
シ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−１−プロペン−１−イル）フェ
ニル］−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−３−ペンテン−１−イル）フェ
ニル］−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン ２−（４−ビニルフェニル）−５−フルオロ−６−トリ
フルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフ
タレン ２−［４−３−ブテニルフェニル］−５−フルオロ−６
−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒド
ロナフタレン ２−［４−ビニルフェニル］−５−フルオロ−６−トリ
フルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフ
タレン ２−［４−（トランス−１−プロペン−１−イル）フェ
ニル］−５−フルオロ−６−トリフルオロメトキシ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−３−ペンテン−１−イル）フェ
ニル］−５−フルオロ−６−トリフルオロメトキシ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン
【０５１０】２−（４−ビニルフェニル）−７−フルオ
ロ−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−テト
ラヒドロナフタレン ２−［４−３−ブテニルフェニル］−７−フルオロ−６
−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒド
ロナフタレン ２−［４−ビニルフェニル］−７−フルオロ−６−トリ
フルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフ
タレン ２−［４−（トランス−１−プロペン−１−イル）フェ
ニル］−７−フルオロ−６−トリフルオロメトキシ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−３−ペンテン−１−イル）フェ
ニル］−７−フルオロ−６−トリフルオロメトキシ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン
ロ−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−テト
ラヒドロナフタレン ２−［４−３−ブテニルフェニル］−７−フルオロ−６
−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒド
ロナフタレン ２−［４−ビニルフェニル］−７−フルオロ−６−トリ
フルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフ
タレン ２−［４−（トランス−１−プロペン−１−イル）フェ
ニル］−７−フルオロ−６−トリフルオロメトキシ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−３−ペンテン−１−イル）フェ
ニル］−７−フルオロ−６−トリフルオロメトキシ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン
【０５１１】２−（４−ビニルフェニル）−５，７−ジ
フルオロ−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４
−テトラヒドロナフタレン ２−［４−３−ブテニルフェニル］−５，７−ジフルオ
ロ−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−テト
ラヒドロナフタレン ２−［４−ビニルフェニル］−５，７−ジフルオロ−６
−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒド
ロナフタレン ２−［４−（トランス−１−プロペン−１−イル）フェ
ニル］−５，７−ジフルオロ−６−トリフルオロメトキ
シ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−３−ペンテン−１−イル）フェ
ニル］−５，７−ジフルオロ−６−トリフルオロメトキ
シ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン
フルオロ−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４
−テトラヒドロナフタレン ２−［４−３−ブテニルフェニル］−５，７−ジフルオ
ロ−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−テト
ラヒドロナフタレン ２−［４−ビニルフェニル］−５，７−ジフルオロ−６
−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒド
ロナフタレン ２−［４−（トランス−１−プロペン−１−イル）フェ
ニル］−５，７−ジフルオロ−６−トリフルオロメトキ
シ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−３−ペンテン−１−イル）フェ
ニル］−５，７−ジフルオロ−６−トリフルオロメトキ
シ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン
【０５１２】２−（４−ビニルフェニル）−５，６−ジ
フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−３−ブテニルフェニル］−５，６−ジフルオ
ロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−ビニルフェニル］−５，６−ジフルオロ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−１−プロペン−１−イル）フェ
ニル］−５，６−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラ
ヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−３−ペンテン−１−イル）フェ
ニル］−５，６−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラ
ヒドロナフタレン
フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−３−ブテニルフェニル］−５，６−ジフルオ
ロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−ビニルフェニル］−５，６−ジフルオロ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−１−プロペン−１−イル）フェ
ニル］−５，６−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラ
ヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−３−ペンテン−１−イル）フェ
ニル］−５，６−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラ
ヒドロナフタレン
【０５１３】２−（４−ビニルフェニル）−６−エチル
−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−３−ブテニルフェニル］−６−エチル−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−ビニルフェニル］−６−エチル−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−１−プロペン−１−イル）フェ
ニル］−６−エチル−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−［４−（トランス−３−ペンテン−１−イル）フェ
ニル］−６−エチル−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン
−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−３−ブテニルフェニル］−６−エチル−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−ビニルフェニル］−６−エチル−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−１−プロペン−１−イル）フェ
ニル］−６−エチル−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−［４−（トランス−３−ペンテン−１−イル）フェ
ニル］−６−エチル−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン
【０５１４】２−（４−ビニルフェニル）−６−プロピ
ル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−３−ブテニルフェニル］−６−プロピル−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−ビニルフェニル］−６−プロピル−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−１−プロペン−１−イル）フェ
ニル］−６−プロピル−１，２，３，４−テトラヒドロ
ナフタレン ２−［４−（トランス−３−ペンテン−１−イル）フェ
ニル］−６−プロピル−１，２，３，４−テトラヒドロ
ナフタレン
ル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−３−ブテニルフェニル］−６−プロピル−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−ビニルフェニル］−６−プロピル−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−１−プロペン−１−イル）フェ
ニル］−６−プロピル−１，２，３，４−テトラヒドロ
ナフタレン ２−［４−（トランス−３−ペンテン−１−イル）フェ
ニル］−６−プロピル−１，２，３，４−テトラヒドロ
ナフタレン
【０５１５】２−（４−ビニルフェニル）−６−ブチル
−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−３−ブテニルフェニル］−６−ブチル−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−ビニルフェニル］−６−ブチル−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−１−プロペン−１−イル）フェ
ニル］−６−ブチル−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−［４−（トランス−３−ペンテン−１−イル）フェ
ニル］−６−ブチル−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン
−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−３−ブテニルフェニル］−６−ブチル−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−ビニルフェニル］−６−ブチル−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−１−プロペン−１−イル）フェ
ニル］−６−ブチル−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−［４−（トランス−３−ペンテン−１−イル）フェ
ニル］−６−ブチル−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン
【０５１６】２−（４−ビニルフェニル）−６−ペンチ
ル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−３−ブテニルフェニル］−６−ペンチル−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−ビニルフェニル］−６−ペンチル−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−１−プロペン−１−イル）フェ
ニル］−６−ペンチル−１，２，３，４−テトラヒドロ
ナフタレン ２−［４−（トランス−３−ペンテン−１−イル）フェ
ニル］−６−ペンチル−１，２，３，４−テトラヒドロ
ナフタレン
ル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−３−ブテニルフェニル］−６−ペンチル−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−ビニルフェニル］−６−ペンチル−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−１−プロペン−１−イル）フェ
ニル］−６−ペンチル−１，２，３，４−テトラヒドロ
ナフタレン ２−［４−（トランス−３−ペンテン−１−イル）フェ
ニル］−６−ペンチル−１，２，３，４−テトラヒドロ
ナフタレン
【０５１７】２−（４−ビニルフェニル）−６−ビニル
−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−３−ブテニルフェニル］−６−ビニル−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−ビニルフェニル］−６−ビニル−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−１−プロペン−１−イル）フェ
ニル］−６−ビニル−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−［４−（トランス−３−ペンテン−１−イル）フェ
ニル］−６−ビニル−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン
−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−３−ブテニルフェニル］−６−ビニル−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−ビニルフェニル］−６−ビニル−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−１−プロペン−１−イル）フェ
ニル］−６−ビニル−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−［４−（トランス−３−ペンテン−１−イル）フェ
ニル］−６−ビニル−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン
【０５１８】２−（４−ビニルフェニル）−６−３−ブ
テニル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−３−ブテニルフェニル］−６−３−ブテニル
−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−ビニルフェニル］−６−３−ブテニル−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−１−プロペン−１−イル）フェ
ニル］−６−３−ブテニル−１，２，３，４−テトラヒ
ドロナフタレン ２−［４−（トランス−３−ペンテン−１−イル）フェ
ニル］−６−３−ブテニル−１，２，３，４−テトラヒ
ドロナフタレン
テニル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−３−ブテニルフェニル］−６−３−ブテニル
−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−ビニルフェニル］−６−３−ブテニル−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−１−プロペン−１−イル）フェ
ニル］−６−３−ブテニル−１，２，３，４−テトラヒ
ドロナフタレン ２−［４−（トランス−３−ペンテン−１−イル）フェ
ニル］−６−３−ブテニル−１，２，３，４−テトラヒ
ドロナフタレン
【０５１９】２−（４−ビニル−２−フルオロフェニ
ル）−６−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−［４−ビニル−２−フルオロフェニル］−６−フル
オロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−ビニル−２−フルオロフェニル］−６−フル
オロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−１−プロペン−１−イル）−２
−フルオロフェニル］−６−フルオロ−１，２，３，４
−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−３−ペンテン−１−イル）−２
−フルオロフェニル］−６−フルオロ−１，２，３，４
−テトラヒドロナフタレン
ル）−６−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−［４−ビニル−２−フルオロフェニル］−６−フル
オロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−ビニル−２−フルオロフェニル］−６−フル
オロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−１−プロペン−１−イル）−２
−フルオロフェニル］−６−フルオロ−１，２，３，４
−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−３−ペンテン−１−イル）−２
−フルオロフェニル］−６−フルオロ−１，２，３，４
−テトラヒドロナフタレン
【０５２０】２−（４−ビニル−２−フルオロフェニ
ル）−５，６−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒ
ドロナフタレン ２−［４−３−ブテニル−２−フルオロフェニル］−
５，６−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−［４−ビニル−２−フルオロフェニル］−５，６−
ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−１−プロペン−１−イル）−２
−フルオロフェニル］−５，６−ジフルオロ−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−３−ペンテン−１−イル）−２
−フルオロフェニル］−５，６−ジフルオロ−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン
ル）−５，６−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒ
ドロナフタレン ２−［４−３−ブテニル−２−フルオロフェニル］−
５，６−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−［４−ビニル−２−フルオロフェニル］−５，６−
ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−１−プロペン−１−イル）−２
−フルオロフェニル］−５，６−ジフルオロ−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−３−ペンテン−１−イル）−２
−フルオロフェニル］−５，６−ジフルオロ−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン
【０５２１】２−（４−ビニル−２−フルオロフェニ
ル）−６，７−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒ
ドロナフタレン ２−［４−３−ブテニル−２−フルオロフェニル］−
６，７−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−［４−ビニル−２−フルオロフェニル］−６，７−
ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−１−プロペン−１−イル）−２
−フルオロフェニル］−６，７−ジフルオロ−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−３−ペンテン−１−イル）−２
−フルオロフェニル］−６，７−ジフルオロ−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン
ル）−６，７−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒ
ドロナフタレン ２−［４−３−ブテニル−２−フルオロフェニル］−
６，７−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−［４−ビニル−２−フルオロフェニル］−６，７−
ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−１−プロペン−１−イル）−２
−フルオロフェニル］−６，７−ジフルオロ−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−３−ペンテン−１−イル）−２
−フルオロフェニル］−６，７−ジフルオロ−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン
【０５２２】２−（４−ビニル−２−フルオロフェニ
ル）−５，６，７−トリフルオロ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−［４−３−ブテニル−２−フルオロフェニル］−
５，６，７−トリフルオロ−１，２，３，４−テトラヒ
ドロナフタレン ２−［４−ビニル−２−フルオロフェニル］−５，６，
７−トリフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフ
タレン ２−［４−（トランス−１−プロペン−１−イル）−２
−フルオロフェニル］−５，６，７−トリフルオロ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−３−ペンテン−１−イル）−２
−フルオロフェニル］−５，６，７−トリフルオロ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン
ル）−５，６，７−トリフルオロ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−［４−３−ブテニル−２−フルオロフェニル］−
５，６，７−トリフルオロ−１，２，３，４−テトラヒ
ドロナフタレン ２−［４−ビニル−２−フルオロフェニル］−５，６，
７−トリフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフ
タレン ２−［４−（トランス−１−プロペン−１−イル）−２
−フルオロフェニル］−５，６，７−トリフルオロ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−３−ペンテン−１−イル）−２
−フルオロフェニル］−５，６，７−トリフルオロ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン
【０５２３】２−（４−ビニル−２−フルオロフェニ
ル）−７−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−［４−３−ブテニル−２−フルオロフェニル］−７
−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−ビニル−２−フルオロフェニル］−７−フル
オロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−１−プロペン−１−イル）−２
−フルオロフェニル］−７−フルオロ−１，２，３，４
−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−３−ペンテン−１−イル）−２
−フルオロフェニル］−７−フルオロ−１，２，３，４
−テトラヒドロナフタレン
ル）−７−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−［４−３−ブテニル−２−フルオロフェニル］−７
−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−ビニル−２−フルオロフェニル］−７−フル
オロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−１−プロペン−１−イル）−２
−フルオロフェニル］−７−フルオロ−１，２，３，４
−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−３−ペンテン−１−イル）−２
−フルオロフェニル］−７−フルオロ−１，２，３，４
−テトラヒドロナフタレン
【０５２４】２−（４−ビニル−２−フルオロフェニ
ル）−７，８−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒ
ドロナフタレン ２−［４−３−ブテニル−２−フルオロフェニル］−
７，８−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−［４−ビニル−２−フルオロフェニル］−７，８−
ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−１−プロペン−１−イル）−２
−フルオロフェニル］−７，８−ジフルオロ−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−３−ペンテン−１−イル）−２
−フルオロフェニル］−７，８−ジフルオロ−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン
ル）−７，８−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒ
ドロナフタレン ２−［４−３−ブテニル−２−フルオロフェニル］−
７，８−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−［４−ビニル−２−フルオロフェニル］−７，８−
ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−１−プロペン−１−イル）−２
−フルオロフェニル］−７，８−ジフルオロ−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−３−ペンテン−１−イル）−２
−フルオロフェニル］−７，８−ジフルオロ−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン
【０５２５】２−（４−ビニル−２−フルオロフェニ
ル）−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−［４−３−ブテニル−２−フルオロフェニル］−６
−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒド
ロナフタレン ２−［４−ビニル−２−フルオロフェニル］−６−トリ
フルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフ
タレン ２−［４−（トランス−１−プロペン−１−イル）−２
−フルオロフェニル］−６−トリフルオロメトキシ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−３−ペンテン−１−イル）−２
−フルオロフェニル］−６−トリフルオロメトキシ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（４−ビニル−２−フルオロフェニル）−５−フル
オロ−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−［４−３−ブテニル−２−フルオロフェニル］−５
−フルオロ−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−ビニル−２−フルオロフェニル］−５−フル
オロ−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−１−プロペン−１−イル）−２
−フルオロフェニル］−５−フルオロ−６−トリフルオ
ロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−３−ペンテン−１−イル）−２
−フルオロフェニル］−５−フルオロ−６−トリフルオ
ロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン
ル）−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−［４−３−ブテニル−２−フルオロフェニル］−６
−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒド
ロナフタレン ２−［４−ビニル−２−フルオロフェニル］−６−トリ
フルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフ
タレン ２−［４−（トランス−１−プロペン−１−イル）−２
−フルオロフェニル］−６−トリフルオロメトキシ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−３−ペンテン−１−イル）−２
−フルオロフェニル］−６−トリフルオロメトキシ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（４−ビニル−２−フルオロフェニル）−５−フル
オロ−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−［４−３−ブテニル−２−フルオロフェニル］−５
−フルオロ−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−ビニル−２−フルオロフェニル］−５−フル
オロ−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−１−プロペン−１−イル）−２
−フルオロフェニル］−５−フルオロ−６−トリフルオ
ロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−３−ペンテン−１−イル）−２
−フルオロフェニル］−５−フルオロ−６−トリフルオ
ロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン
【０５２６】２−（４−ビニル−２−フルオロフェニ
ル）−７−フルオロ−６−トリフルオロメトキシ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−３−ブテニル−２−フルオロフェニル］−７
−フルオロ−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−ビニル−２−フルオロフェニル］−７−フル
オロ−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−１−プロペン−１−イル）−２
−フルオロフェニル］−７−フルオロ−６−トリフルオ
ロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−３−ペンテン−１−イル）−２
−フルオロフェニル］−７−フルオロ−６−トリフルオ
ロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン
ル）−７−フルオロ−６−トリフルオロメトキシ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−３−ブテニル−２−フルオロフェニル］−７
−フルオロ−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−ビニル−２−フルオロフェニル］−７−フル
オロ−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−１−プロペン−１−イル）−２
−フルオロフェニル］−７−フルオロ−６−トリフルオ
ロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−３−ペンテン−１−イル）−２
−フルオロフェニル］−７−フルオロ−６−トリフルオ
ロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン
【０５２７】２−（４−ビニル−２−フルオロフェニ
ル）−５，７−ジフルオロ−６−トリフルオロメトキシ
−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−３−ブテニル−２−フルオロフェニル］−
５，７−ジフルオロ−６−トリフルオロメトキシ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−ビニル−２−フルオロフェニル］−５，７−
ジフルオロ−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−１−プロペン−１−イル）−２
−フルオロフェニル］−５，７−ジフルオロ−６−トリ
フルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフ
タレン ２−［４−（トランス−３−ペンテン−１−イル）−２
−フルオロフェニル］−５，７−ジフルオロ−６−トリ
フルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフ
タレン
ル）−５，７−ジフルオロ−６−トリフルオロメトキシ
−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−３−ブテニル−２−フルオロフェニル］−
５，７−ジフルオロ−６−トリフルオロメトキシ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−ビニル−２−フルオロフェニル］−５，７−
ジフルオロ−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−１−プロペン−１−イル）−２
−フルオロフェニル］−５，７−ジフルオロ−６−トリ
フルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフ
タレン ２−［４−（トランス−３−ペンテン−１−イル）−２
−フルオロフェニル］−５，７−ジフルオロ−６−トリ
フルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフ
タレン
【０５２８】２−（４−ビニル−２−フルオロフェニ
ル）−５，６−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒ
ドロナフタレン ２−［４−３−ブテニル−２−フルオロフェニル］−
５，６−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−［４−ビニル−２−フルオロフェニル］−５，６−
ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−１−プロペン−１−イル）−２
−フルオロフェニル］−５，６−ジフルオロ−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−３−ペンテン−１−イル）−２
−フルオロフェニル］−５，６−ジフルオロ−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン
ル）−５，６−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒ
ドロナフタレン ２−［４−３−ブテニル−２−フルオロフェニル］−
５，６−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−［４−ビニル−２−フルオロフェニル］−５，６−
ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−１−プロペン−１−イル）−２
−フルオロフェニル］−５，６−ジフルオロ−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−３−ペンテン−１−イル）−２
−フルオロフェニル］−５，６−ジフルオロ−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン
【０５２９】２−（４−ビニル−２−フルオロフェニ
ル）−６−エチル−１，２，３，４−テトラヒドロナフ
タレン ２−［４−３−ブテニル−２−フルオロフェニル］−６
−エチル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−ビニル−２−フルオロフェニル］−６−エチ
ル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−１−プロペン−１−イル）−２
−フルオロフェニル］−６−エチル−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−３−ペンテン−１−イル）−２
−フルオロフェニル］−６−エチル−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン
ル）−６−エチル−１，２，３，４−テトラヒドロナフ
タレン ２−［４−３−ブテニル−２−フルオロフェニル］−６
−エチル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−ビニル−２−フルオロフェニル］−６−エチ
ル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−１−プロペン−１−イル）−２
−フルオロフェニル］−６−エチル−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−３−ペンテン−１−イル）−２
−フルオロフェニル］−６−エチル−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン
【０５３０】２−（４−ビニル−２−フルオロフェニ
ル）−６−プロピル−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−［４−３−ブテニル−２−フルオロフェニル］−６
−プロピル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−ビニル−２−フルオロフェニル］−６−プロ
ピル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−１−プロペン−１−イル）−２
−フルオロフェニル］−６−プロピル−１，２，３，４
−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−３−ペンテン−１−イル）−２
−フルオロフェニル］−６−プロピル−１，２，３，４
−テトラヒドロナフタレン
ル）−６−プロピル−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−［４−３−ブテニル−２−フルオロフェニル］−６
−プロピル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−ビニル−２−フルオロフェニル］−６−プロ
ピル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−１−プロペン−１−イル）−２
−フルオロフェニル］−６−プロピル−１，２，３，４
−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−３−ペンテン−１−イル）−２
−フルオロフェニル］−６−プロピル−１，２，３，４
−テトラヒドロナフタレン
【０５３１】２−（４−ビニル−２−フルオロフェニ
ル）−６−ブチル−１，２，３，４−テトラヒドロナフ
タレン ２−［４−３−ブテニル−２−フルオロフェニル］−６
−ブチル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−ビニル−２−フルオロフェニル］−６−ブチ
ル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−１−プロペン−１−イル）−２
−フルオロフェニル］−６−ブチル−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−３−ペンテン−１−イル）−２
−フルオロフェニル］−６−ブチル−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン
ル）−６−ブチル−１，２，３，４−テトラヒドロナフ
タレン ２−［４−３−ブテニル−２−フルオロフェニル］−６
−ブチル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−ビニル−２−フルオロフェニル］−６−ブチ
ル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−１−プロペン−１−イル）−２
−フルオロフェニル］−６−ブチル−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−３−ペンテン−１−イル）−２
−フルオロフェニル］−６−ブチル−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン
【０５３２】２−（４−ビニル−２−フルオロフェニ
ル）−６−ペンチル−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−［４−３−ブテニル−２−フルオロフェニル］−６
−ペンチル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−ビニル−２−フルオロフェニル］−６−ペン
チル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−１−プロペン−１−イル）−２
−フルオロフェニル］−６−ペンチル−１，２，３，４
−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−３−ペンテン−１−イル）−２
−フルオロフェニル］−６−ペンチル−１，２，３，４
−テトラヒドロナフタレン
ル）−６−ペンチル−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−［４−３−ブテニル−２−フルオロフェニル］−６
−ペンチル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−ビニル−２−フルオロフェニル］−６−ペン
チル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−１−プロペン−１−イル）−２
−フルオロフェニル］−６−ペンチル−１，２，３，４
−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−３−ペンテン−１−イル）−２
−フルオロフェニル］−６−ペンチル−１，２，３，４
−テトラヒドロナフタレン
【０５３３】２−（４−ビニル−２−フルオロフェニ
ル）−６−ビニル−１，２，３，４−テトラヒドロナフ
タレン ２−［４−３−ブテニル−２−フルオロフェニル］−６
−ビニル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−ビニル−２−フルオロフェニル］−６−ビニ
ル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−１−プロペン−１−イル）−２
−フルオロフェニル］−６−ビニル−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−３−ペンテン−１−イル）−２
−フルオロフェニル］−６−ビニル−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン
ル）−６−ビニル−１，２，３，４−テトラヒドロナフ
タレン ２−［４−３−ブテニル−２−フルオロフェニル］−６
−ビニル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−ビニル−２−フルオロフェニル］−６−ビニ
ル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−１−プロペン−１−イル）−２
−フルオロフェニル］−６−ビニル−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−３−ペンテン−１−イル）−２
−フルオロフェニル］−６−ビニル−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン
【０５３４】２−（４−ビニル−２−フルオロフェニ
ル）−６−３−ブテニル−１，２，３，４−テトラヒド
ロナフタレン ２−［４−３−ブテニル−２−フルオロフェニル］−６
−３−ブテニル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタ
レン ２−［４−ビニル−２−フルオロフェニル］−６−３−
ブテニル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−１−プロペン−１−イル）−２
−フルオロフェニル］−６−３−ブテニル−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−３−ペンテン−１−イル）−２
−フルオロフェニル］−６−３−ブテニル−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン
ル）−６−３−ブテニル−１，２，３，４−テトラヒド
ロナフタレン ２−［４−３−ブテニル−２−フルオロフェニル］−６
−３−ブテニル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタ
レン ２−［４−ビニル−２−フルオロフェニル］−６−３−
ブテニル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−１−プロペン−１−イル）−２
−フルオロフェニル］−６−３−ブテニル−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−３−ペンテン−１−イル）−２
−フルオロフェニル］−６−３−ブテニル−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン
【０５３５】２−（４−ビニル−２，６−ジフルオロフ
ェニル）−６−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒド
ロナフタレン ２−［４−ビニル−２，６−ジフルオロフェニル］−６
−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−ビニル−２，６−ジフルオロフェニル］−６
−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−１−プロペン−１−イル）−
２，６−ジフルオロフェニル］−６−フルオロ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−３−ペンテン−１−イル）−
２，６−ジフルオロフェニル］−６−フルオロ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン
ェニル）−６−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒド
ロナフタレン ２−［４−ビニル−２，６−ジフルオロフェニル］−６
−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−ビニル−２，６−ジフルオロフェニル］−６
−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−１−プロペン−１−イル）−
２，６−ジフルオロフェニル］−６−フルオロ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−３−ペンテン−１−イル）−
２，６−ジフルオロフェニル］−６−フルオロ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン
【０５３６】２−（４−ビニル−２，６−ジフルオロフ
ェニル）−５，６−ジフルオロ−１，２，３，４−テト
ラヒドロナフタレン ２−［４−３−ブテニル−２，６−ジフルオロフェニ
ル］−５，６−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒ
ドロナフタレン ２−［４−ビニル−２，６−ジフルオロフェニル］−
５，６−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−［４−（トランス−１−プロペン−１−イル）−
２，６−ジフルオロフェニル］−５，６−ジフルオロ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−３−ペンテン−１−イル）−
２，６−ジフルオロフェニル］−５，６−ジフルオロ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン
ェニル）−５，６−ジフルオロ−１，２，３，４−テト
ラヒドロナフタレン ２−［４−３−ブテニル−２，６−ジフルオロフェニ
ル］−５，６−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒ
ドロナフタレン ２−［４−ビニル−２，６−ジフルオロフェニル］−
５，６−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−［４−（トランス−１−プロペン−１−イル）−
２，６−ジフルオロフェニル］−５，６−ジフルオロ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−３−ペンテン−１−イル）−
２，６−ジフルオロフェニル］−５，６−ジフルオロ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン
【０５３７】２−（４−ビニル−２，６−ジフルオロフ
ェニル）−６，７−ジフルオロ−１，２，３，４−テト
ラヒドロナフタレン ２−［４−３−ブテニル−２，６−ジフルオロフェニ
ル］−６，７−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒ
ドロナフタレン ２−［４−ビニル−２，６−ジフルオロフェニル］−
６，７−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−［４−（トランス−１−プロペン−１−イル）−
２，６−ジフルオロフェニル］−６，７−ジフルオロ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−３−ペンテン−１−イル）−
２，６−ジフルオロフェニル］−６，７−ジフルオロ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン
ェニル）−６，７−ジフルオロ−１，２，３，４−テト
ラヒドロナフタレン ２−［４−３−ブテニル−２，６−ジフルオロフェニ
ル］−６，７−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒ
ドロナフタレン ２−［４−ビニル−２，６−ジフルオロフェニル］−
６，７−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−［４−（トランス−１−プロペン−１−イル）−
２，６−ジフルオロフェニル］−６，７−ジフルオロ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−３−ペンテン−１−イル）−
２，６−ジフルオロフェニル］−６，７−ジフルオロ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン
【０５３８】２−（４−ビニル−２，６−ジフルオロフ
ェニル）−５，６，７−トリフルオロ−１，２，３，４
−テトラヒドロナフタレン ２−［４−３−ブテニル−２，６−ジフルオロフェニ
ル］−５，６，７−トリフルオロ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−［４−ビニル−２，６−ジフルオロフェニル］−
５，６，７−トリフルオロ−１，２，３，４−テトラヒ
ドロナフタレン ２−［４−（トランス−１−プロペン−１−イル）−
２，６−ジフルオロフェニル］−５，６，７−トリフル
オロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−３−ペンテン−１−イル）−
２，６−ジフルオロフェニル］−５，６，７−トリフル
オロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン
ェニル）−５，６，７−トリフルオロ−１，２，３，４
−テトラヒドロナフタレン ２−［４−３−ブテニル−２，６−ジフルオロフェニ
ル］−５，６，７−トリフルオロ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−［４−ビニル−２，６−ジフルオロフェニル］−
５，６，７−トリフルオロ−１，２，３，４−テトラヒ
ドロナフタレン ２−［４−（トランス−１−プロペン−１−イル）−
２，６−ジフルオロフェニル］−５，６，７−トリフル
オロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−３−ペンテン−１−イル）−
２，６−ジフルオロフェニル］−５，６，７−トリフル
オロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン
【０５３９】２−（４−ビニル−２，６−ジフルオロフ
ェニル）−７−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒド
ロナフタレン ２−［４−３−ブテニル−２，６−ジフルオロフェニ
ル］−７−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−［４−ビニル−２，６−ジフルオロフェニル］−７
−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−１−プロペン−１−イル）−
２，６−ジフルオロフェニル］−７−フルオロ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−３−ペンテン−１−イル）−
２，６−ジフルオロフェニル］−７−フルオロ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン
ェニル）−７−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒド
ロナフタレン ２−［４−３−ブテニル−２，６−ジフルオロフェニ
ル］−７−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−［４−ビニル−２，６−ジフルオロフェニル］−７
−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−１−プロペン−１−イル）−
２，６−ジフルオロフェニル］−７−フルオロ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−３−ペンテン−１−イル）−
２，６−ジフルオロフェニル］−７−フルオロ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン
【０５４０】２−（４−ビニル−２，６−ジフルオロフ
ェニル）−７，８−ジフルオロ−１，２，３，４−テト
ラヒドロナフタレン ２−［４−３−ブテニル−２，６−ジフルオロフェニ
ル］−７，８−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒ
ドロナフタレン ２−［４−ビニル−２，６−ジフルオロフェニル］−
７，８−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−［４−（トランス−１−プロペン−１−イル）−
２，６−ジフルオロフェニル］−７，８−ジフルオロ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−３−ペンテン−１−イル）−
２，６−ジフルオロフェニル］−７，８−ジフルオロ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン
ェニル）−７，８−ジフルオロ−１，２，３，４−テト
ラヒドロナフタレン ２−［４−３−ブテニル−２，６−ジフルオロフェニ
ル］−７，８−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒ
ドロナフタレン ２−［４−ビニル−２，６−ジフルオロフェニル］−
７，８−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−［４−（トランス−１−プロペン−１−イル）−
２，６−ジフルオロフェニル］−７，８−ジフルオロ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−３−ペンテン−１−イル）−
２，６−ジフルオロフェニル］−７，８−ジフルオロ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン
【０５４１】２−（４−ビニル−２，６−ジフルオロフ
ェニル）−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４
−テトラヒドロナフタレン ２−［４−３−ブテニル−２，６−ジフルオロフェニ
ル］−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−［４−ビニル−２，６−ジフルオロフェニル］−６
−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒド
ロナフタレン ２−［４−（トランス−１−プロペン−１−イル）−
２，６−ジフルオロフェニル］−６−トリフルオロメト
キシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−３−ペンテン−１−イル）−
２，６−ジフルオロフェニル］−６−トリフルオロメト
キシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン
ェニル）−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４
−テトラヒドロナフタレン ２−［４−３−ブテニル−２，６−ジフルオロフェニ
ル］−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−［４−ビニル−２，６−ジフルオロフェニル］−６
−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒド
ロナフタレン ２−［４−（トランス−１−プロペン−１−イル）−
２，６−ジフルオロフェニル］−６−トリフルオロメト
キシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−３−ペンテン−１−イル）−
２，６−ジフルオロフェニル］−６−トリフルオロメト
キシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン
【０５４２】２−（４−ビニル−２，６−ジフルオロフ
ェニル）−５−フルオロ−６−トリフルオロメトキシ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−３−ブテニル−２，６−ジフルオロフェニ
ル］−５−フルオロ−６−トリフルオロメトキシ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−ビニル−２，６−ジフルオロフェニル］−５
−フルオロ−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−１−プロペン−１−イル）−
２，６−ジフルオロフェニル］−５−フルオロ−６−ト
リフルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−［４−（トランス−３−ペンテン−１−イル）−
２，６−ジフルオロフェニル］−５−フルオロ−６−ト
リフルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン
ェニル）−５−フルオロ−６−トリフルオロメトキシ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−３−ブテニル−２，６−ジフルオロフェニ
ル］−５−フルオロ−６−トリフルオロメトキシ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−ビニル−２，６−ジフルオロフェニル］−５
−フルオロ−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−１−プロペン−１−イル）−
２，６−ジフルオロフェニル］−５−フルオロ−６−ト
リフルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−［４−（トランス−３−ペンテン−１−イル）−
２，６−ジフルオロフェニル］−５−フルオロ−６−ト
リフルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン
【０５４３】２−（４−ビニル−２，６−ジフルオロフ
ェニル）−７−フルオロ−６−トリフルオロメトキシ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−３−ブテニル−２，６−ジフルオロフェニ
ル］−７−フルオロ−６−トリフルオロメトキシ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−ビニル−２，６−ジフルオロフェニル］−７
−フルオロ−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−１−プロペン−１−イル）−
２，６−ジフルオロフェニル］−７−フルオロ−６−ト
リフルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−［４−（トランス−３−ペンテン−１−イル）−
２，６−ジフルオロフェニル］−７−フルオロ−６−ト
リフルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン
ェニル）−７−フルオロ−６−トリフルオロメトキシ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−３−ブテニル−２，６−ジフルオロフェニ
ル］−７−フルオロ−６−トリフルオロメトキシ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−ビニル−２，６−ジフルオロフェニル］−７
−フルオロ−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−１−プロペン−１−イル）−
２，６−ジフルオロフェニル］−７−フルオロ−６−ト
リフルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−［４−（トランス−３−ペンテン−１−イル）−
２，６−ジフルオロフェニル］−７−フルオロ−６−ト
リフルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン
【０５４４】２−（４−ビニル−２，６−ジフルオロフ
ェニル）−５，７−ジフルオロ−６−トリフルオロメト
キシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−３−ブテニル−２，６−ジフルオロフェニ
ル］−５，７−ジフルオロ−６−トリフルオロメトキシ
−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−ビニル−２，６−ジフルオロフェニル］−
５，７−ジフルオロ−６−トリフルオロメトキシ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−１−プロペン−１−イル）−
２，６−ジフルオロフェニル］−５，７−ジフルオロ−
６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒ
ドロナフタレン ２−［４−（トランス−３−ペンテン−１−イル）−
２，６−ジフルオロフェニル］−５，７−ジフルオロ−
６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒ
ドロナフタレン
ェニル）−５，７−ジフルオロ−６−トリフルオロメト
キシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−３−ブテニル−２，６−ジフルオロフェニ
ル］−５，７−ジフルオロ−６−トリフルオロメトキシ
−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−ビニル−２，６−ジフルオロフェニル］−
５，７−ジフルオロ−６−トリフルオロメトキシ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−１−プロペン−１−イル）−
２，６−ジフルオロフェニル］−５，７−ジフルオロ−
６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒ
ドロナフタレン ２−［４−（トランス−３−ペンテン−１−イル）−
２，６−ジフルオロフェニル］−５，７−ジフルオロ−
６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒ
ドロナフタレン
【０５４５】２−（４−ビニル−２，６−ジフルオロフ
ェニル）−５，６−ジフルオロ−１，２，３，４−テト
ラヒドロナフタレン ２−［４−３−ブテニル−２，６−ジフルオロフェニ
ル］−５，６−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒ
ドロナフタレン ２−［４−ビニル−２，６−ジフルオロフェニル］−
５，６−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−［４−（トランス−１−プロペン−１−イル）−
２，６−ジフルオロフェニル］−５，６−ジフルオロ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−３−ペンテン−１−イル）−
２，６−ジフルオロフェニル］−５，６−ジフルオロ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン
ェニル）−５，６−ジフルオロ−１，２，３，４−テト
ラヒドロナフタレン ２−［４−３−ブテニル−２，６−ジフルオロフェニ
ル］−５，６−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒ
ドロナフタレン ２−［４−ビニル−２，６−ジフルオロフェニル］−
５，６−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−［４−（トランス−１−プロペン−１−イル）−
２，６−ジフルオロフェニル］−５，６−ジフルオロ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−３−ペンテン−１−イル）−
２，６−ジフルオロフェニル］−５，６−ジフルオロ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン
【０５４６】２−（４−ビニル−２，６−ジフルオロフ
ェニル）−６−エチル−１，２，３，４−テトラヒドロ
ナフタレン ２−［４−３−ブテニル−２，６−ジフルオロフェニ
ル］−６−エチル−１，２，３，４−テトラヒドロナフ
タレン ２−［４−ビニル−２，６−ジフルオロフェニル］−６
−エチル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−１−プロペン−１−イル）−
２，６−ジフルオロフェニル］−６−エチル−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−３−ペンテン−１−イル）−
２，６−ジフルオロフェニル］−６−エチル−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン
ェニル）−６−エチル−１，２，３，４−テトラヒドロ
ナフタレン ２−［４−３−ブテニル−２，６−ジフルオロフェニ
ル］−６−エチル−１，２，３，４−テトラヒドロナフ
タレン ２−［４−ビニル−２，６−ジフルオロフェニル］−６
−エチル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−１−プロペン−１−イル）−
２，６−ジフルオロフェニル］−６−エチル−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−３−ペンテン−１−イル）−
２，６−ジフルオロフェニル］−６−エチル−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン
【０５４７】２−（４−ビニル−２，６−ジフルオロフ
ェニル）−６−プロピル−１，２，３，４−テトラヒド
ロナフタレン ２−［４−３−ブテニル−２，６−ジフルオロフェニ
ル］−６−プロピル−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−［４−ビニル−２，６−ジフルオロフェニル］−６
−プロピル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−１−プロペン−１−イル）−
２，６−ジフルオロフェニル］−６−プロピル−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−３−ペンテン−１−イル）−
２，６−ジフルオロフェニル］−６−プロピル−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン
ェニル）−６−プロピル−１，２，３，４−テトラヒド
ロナフタレン ２−［４−３−ブテニル−２，６−ジフルオロフェニ
ル］−６−プロピル−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−［４−ビニル−２，６−ジフルオロフェニル］−６
−プロピル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−１−プロペン−１−イル）−
２，６−ジフルオロフェニル］−６−プロピル−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−３−ペンテン−１−イル）−
２，６−ジフルオロフェニル］−６−プロピル−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン
【０５４８】２−（４−ビニル−２，６−ジフルオロフ
ェニル）−６−ブチル−１，２，３，４−テトラヒドロ
ナフタレン ２−［４−３−ブテニル−２，６−ジフルオロフェニ
ル］−６−ブチル−１，２，３，４−テトラヒドロナフ
タレン ２−［４−ビニル−２，６−ジフルオロフェニル］−６
−ブチル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−１−プロペン−１−イル）−
２，６−ジフルオロフェニル］−６−ブチル−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−３−ペンテン−１−イル）−
２，６−ジフルオロフェニル］−６−ブチル−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン
ェニル）−６−ブチル−１，２，３，４−テトラヒドロ
ナフタレン ２−［４−３−ブテニル−２，６−ジフルオロフェニ
ル］−６−ブチル−１，２，３，４−テトラヒドロナフ
タレン ２−［４−ビニル−２，６−ジフルオロフェニル］−６
−ブチル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−１−プロペン−１−イル）−
２，６−ジフルオロフェニル］−６−ブチル−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−３−ペンテン−１−イル）−
２，６−ジフルオロフェニル］−６−ブチル−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン
【０５４９】２−（４−ビニル−２，６−ジフルオロフ
ェニル）−６−ペンチル−１，２，３，４−テトラヒド
ロナフタレン ２−［４−３−ブテニル−２，６−ジフルオロフェニ
ル］−６−ペンチル−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−［４−ビニル−２，６−ジフルオロフェニル］−６
−ペンチル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−１−プロペン−１−イル）−
２，６−ジフルオロフェニル］−６−ペンチル−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−３−ペンテン−１−イル）−
２，６−ジフルオロフェニル］−６−ペンチル−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン
ェニル）−６−ペンチル−１，２，３，４−テトラヒド
ロナフタレン ２−［４−３−ブテニル−２，６−ジフルオロフェニ
ル］−６−ペンチル−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−［４−ビニル−２，６−ジフルオロフェニル］−６
−ペンチル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−１−プロペン−１−イル）−
２，６−ジフルオロフェニル］−６−ペンチル−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−３−ペンテン−１−イル）−
２，６−ジフルオロフェニル］−６−ペンチル−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン
【０５５０】２−（４−ビニル−２，６−ジフルオロフ
ェニル）−６−ビニル−１，２，３，４−テトラヒドロ
ナフタレン ２−［４−３−ブテニル−２，６−ジフルオロフェニ
ル］−６−ビニル−１，２，３，４−テトラヒドロナフ
タレン ２−［４−ビニル−２，６−ジフルオロフェニル］−６
−ビニル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−１−プロペン−１−イル）−
２，６−ジフルオロフェニル］−６−ビニル−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−３−ペンテン−１−イル）−
２，６−ジフルオロフェニル］−６−ビニル−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン
ェニル）−６−ビニル−１，２，３，４−テトラヒドロ
ナフタレン ２−［４−３−ブテニル−２，６−ジフルオロフェニ
ル］−６−ビニル−１，２，３，４−テトラヒドロナフ
タレン ２−［４−ビニル−２，６−ジフルオロフェニル］−６
−ビニル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−１−プロペン−１−イル）−
２，６−ジフルオロフェニル］−６−ビニル−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−３−ペンテン−１−イル）−
２，６−ジフルオロフェニル］−６−ビニル−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン
【０５５１】２−（４−ビニル−２，６−ジフルオロフ
ェニル）−６−３−ブテニル−１，２，３，４−テトラ
ヒドロナフタレン ２−［４−３−ブテニル−２，６−ジフルオロフェニ
ル］−６−３−ブテニル−１，２，３，４−テトラヒド
ロナフタレン ２−［４−ビニル−２，６−ジフルオロフェニル］−６
−３−ブテニル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタ
レン ２−［４−（トランス−１−プロペン−１−イル）−
２，６−ジフルオロフェニル］−６−３−ブテニル−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−３−ペンテン−１−イル）−
２，６−ジフルオロフェニル］−６−３−ブテニル−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン
ェニル）−６−３−ブテニル−１，２，３，４−テトラ
ヒドロナフタレン ２−［４−３−ブテニル−２，６−ジフルオロフェニ
ル］−６−３−ブテニル−１，２，３，４−テトラヒド
ロナフタレン ２−［４−ビニル−２，６−ジフルオロフェニル］−６
−３−ブテニル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタ
レン ２−［４−（トランス−１−プロペン−１−イル）−
２，６−ジフルオロフェニル］−６−３−ブテニル−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−３−ペンテン−１−イル）−
２，６−ジフルオロフェニル］−６−３−ブテニル−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン
【０５５２】２−（４−（トランス−４−ビニル−シク
ロヘキシル）フェニル）−６−フルオロ−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−ビニル−シクロヘキシル）
フェニル］−６−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒ
ドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−ビニル−シクロヘキシル）
フェニル］−６−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒ
ドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−（トランス−１−プロペン
−１−イル）−シクロヘキシル）フェニル］−６−フル
オロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−（トランス−３−ペンテン
−１−イル）−シクロヘキシル）フェニル］−６−フル
オロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン
ロヘキシル）フェニル）−６−フルオロ−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−ビニル−シクロヘキシル）
フェニル］−６−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒ
ドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−ビニル−シクロヘキシル）
フェニル］−６−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒ
ドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−（トランス−１−プロペン
−１−イル）−シクロヘキシル）フェニル］−６−フル
オロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−（トランス−３−ペンテン
−１−イル）−シクロヘキシル）フェニル］−６−フル
オロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン
【０５５３】２−（４−（トランス−４−ビニル−シク
ロヘキシル）フェニル）−５，６−ジフルオロ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−３−ブテニル−シクロヘキ
シル）フェニル］−５，６−ジフルオロ−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−ビニル−シクロヘキシル）
フェニル］−５，６−ジフルオロ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−（トランス−１−プロペン
−１−イル）−シクロヘキシル）フェニル］−５，６−
ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−（トランス−３−ペンテン
−１−イル）−シクロヘキシル）フェニル］−５，６−
ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン
ロヘキシル）フェニル）−５，６−ジフルオロ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−３−ブテニル−シクロヘキ
シル）フェニル］−５，６−ジフルオロ−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−ビニル−シクロヘキシル）
フェニル］−５，６−ジフルオロ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−（トランス−１−プロペン
−１−イル）−シクロヘキシル）フェニル］−５，６−
ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−（トランス−３−ペンテン
−１−イル）−シクロヘキシル）フェニル］−５，６−
ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン
【０５５４】２−（４−（トランス−４−ビニル−シク
ロヘキシル）フェニル）−６，７−ジフルオロ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−３−ブテニル−シクロヘキ
シル）フェニル］−６，７−ジフルオロ−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−ビニル−シクロヘキシル）
フェニル］−６，７−ジフルオロ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−（トランス−１−プロペン
−１−イル）−シクロヘキシル）フェニル］−６，７−
ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−（トランス−３−ペンテン
−１−イル）−シクロヘキシル）フェニル］−６，７−
ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン
ロヘキシル）フェニル）−６，７−ジフルオロ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−３−ブテニル−シクロヘキ
シル）フェニル］−６，７−ジフルオロ−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−ビニル−シクロヘキシル）
フェニル］−６，７−ジフルオロ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−（トランス−１−プロペン
−１−イル）−シクロヘキシル）フェニル］−６，７−
ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−（トランス−３−ペンテン
−１−イル）−シクロヘキシル）フェニル］−６，７−
ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン
【０５５５】２−（４−（トランス−４−ビニル−シク
ロヘキシル）フェニル）−５，６，７−トリフルオロ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−３−ブテニル−シクロヘキ
シル）フェニル］−５，６，７−トリフルオロ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−ビニル−シクロヘキシル）
フェニル］−５，６，７−トリフルオロ−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−（トランス−１−プロペン
−１−イル）−シクロヘキシル）フェニル］−５，６，
７−トリフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフ
タレン ２−［４−（トランス−４−（トランス−３−ペンテン
−１−イル）−シクロヘキシル）フェニル］−５，６，
７−トリフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフ
タレン
ロヘキシル）フェニル）−５，６，７−トリフルオロ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−３−ブテニル−シクロヘキ
シル）フェニル］−５，６，７−トリフルオロ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−ビニル−シクロヘキシル）
フェニル］−５，６，７−トリフルオロ−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−（トランス−１−プロペン
−１−イル）−シクロヘキシル）フェニル］−５，６，
７−トリフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフ
タレン ２−［４−（トランス−４−（トランス−３−ペンテン
−１−イル）−シクロヘキシル）フェニル］−５，６，
７−トリフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフ
タレン
【０５５６】２−（４−（トランス−４−ビニル−シク
ロヘキシル）フェニル）−７−フルオロ−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−３−ブテニル−シクロヘキ
シル）フェニル］−７−フルオロ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−ビニル−シクロヘキシル）
フェニル］−７−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒ
ドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−（トランス−１−プロペン
−１−イル）−シクロヘキシル）フェニル］−７−フル
オロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−（トランス−３−ペンテン
−１−イル）−シクロヘキシル）フェニル］−７−フル
オロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン
ロヘキシル）フェニル）−７−フルオロ−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−３−ブテニル−シクロヘキ
シル）フェニル］−７−フルオロ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−ビニル−シクロヘキシル）
フェニル］−７−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒ
ドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−（トランス−１−プロペン
−１−イル）−シクロヘキシル）フェニル］−７−フル
オロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−（トランス−３−ペンテン
−１−イル）−シクロヘキシル）フェニル］−７−フル
オロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン
【０５５７】２−（４−（トランス−４−ビニル−シク
ロヘキシル）フェニル）−７，８−ジフルオロ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−３−ブテニル−シクロヘキ
シル）フェニル］−７，８−ジフルオロ−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−ビニル−シクロヘキシル）
フェニル］−７，８−ジフルオロ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−（トランス−１−プロペン
−１−イル）−シクロヘキシル）フェニル］−７，８−
ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−（トランス−３−ペンテン
−１−イル）−シクロヘキシル）フェニル］−７，８−
ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン
ロヘキシル）フェニル）−７，８−ジフルオロ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−３−ブテニル−シクロヘキ
シル）フェニル］−７，８−ジフルオロ−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−ビニル−シクロヘキシル）
フェニル］−７，８−ジフルオロ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−（トランス−１−プロペン
−１−イル）−シクロヘキシル）フェニル］−７，８−
ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−（トランス−３−ペンテン
−１−イル）−シクロヘキシル）フェニル］−７，８−
ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン
【０５５８】２−（４−（トランス−４−ビニル−シク
ロヘキシル）フェニル）−６−トリフルオロメトキシ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−３−ブテニル−シクロヘキ
シル）フェニル］−６−トリフルオロメトキシ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−ビニル−シクロヘキシル）
フェニル］−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−（トランス−１−プロペン
−１−イル）−シクロヘキシル）フェニル］−６−トリ
フルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフ
タレン ２−［４−（トランス−４−（トランス−３−ペンテン
−１−イル）−シクロヘキシル）フェニル］−６−トリ
フルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフ
タレン ２−（４−（トランス−４−ビニル−シクロヘキシル）
フェニル）−５−フルオロ−６−トリフルオロメトキシ
−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−３−ブテニル−シクロヘキ
シル）フェニル］−５−フルオロ−６−トリフルオロメ
トキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン
ロヘキシル）フェニル）−６−トリフルオロメトキシ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−３−ブテニル−シクロヘキ
シル）フェニル］−６−トリフルオロメトキシ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−ビニル−シクロヘキシル）
フェニル］−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−（トランス−１−プロペン
−１−イル）−シクロヘキシル）フェニル］−６−トリ
フルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフ
タレン ２−［４−（トランス−４−（トランス−３−ペンテン
−１−イル）−シクロヘキシル）フェニル］−６−トリ
フルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフ
タレン ２−（４−（トランス−４−ビニル−シクロヘキシル）
フェニル）−５−フルオロ−６−トリフルオロメトキシ
−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−３−ブテニル−シクロヘキ
シル）フェニル］−５−フルオロ−６−トリフルオロメ
トキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン
【０５５９】２−［４−（トランス−４−ビニル−シク
ロヘキシル）フェニル］−５−フルオロ−６−トリフル
オロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレ
ン ２−［４−（トランス−４−（トランス−１−プロペン
−１−イル）−シクロヘキシル）フェニル］−５−フル
オロ−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−（トランス−３−ペンテン
−１−イル）−シクロヘキシル）フェニル］−５−フル
オロ−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン
ロヘキシル）フェニル］−５−フルオロ−６−トリフル
オロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレ
ン ２−［４−（トランス−４−（トランス−１−プロペン
−１−イル）−シクロヘキシル）フェニル］−５−フル
オロ−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−（トランス−３−ペンテン
−１−イル）−シクロヘキシル）フェニル］−５−フル
オロ−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン
【０５６０】２−（４−（トランス−４−ビニル−シク
ロヘキシル）フェニル）−７−フルオロ−６−トリフル
オロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレ
ン ２−［４−（トランス−４−３−ブテニル−シクロヘキ
シル）フェニル］−７−フルオロ−６−トリフルオロメ
トキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−ビニル−シクロヘキシル）
フェニル］−７−フルオロ−６−トリフルオロメトキシ
−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−（トランス−１−プロペン
−１−イル）−シクロヘキシル）フェニル］−７−フル
オロ−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−（トランス−３−ペンテン
−１−イル）−シクロヘキシル）フェニル］−７−フル
オロ−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン
ロヘキシル）フェニル）−７−フルオロ−６−トリフル
オロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレ
ン ２−［４−（トランス−４−３−ブテニル−シクロヘキ
シル）フェニル］−７−フルオロ−６−トリフルオロメ
トキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−ビニル−シクロヘキシル）
フェニル］−７−フルオロ−６−トリフルオロメトキシ
−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−（トランス−１−プロペン
−１−イル）−シクロヘキシル）フェニル］−７−フル
オロ−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−（トランス−３−ペンテン
−１−イル）−シクロヘキシル）フェニル］−７−フル
オロ−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン
【０５６１】２−（４−（トランス−４−ビニル−シク
ロヘキシル）フェニル）−５，７−ジフルオロ−６−ト
リフルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−［４−（トランス−４−３−ブテニル−シクロヘキ
シル）フェニル］−５，７−ジフルオロ−６−トリフル
オロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレ
ン ２−［４−（トランス−４−ビニル−シクロヘキシル）
フェニル］−５，７−ジフルオロ−６−トリフルオロメ
トキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−（トランス−１−プロペン
−１−イル）−シクロヘキシル）フェニル］−５，７−
ジフルオロ−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−（トランス−３−ペンテン
−１−イル）−シクロヘキシル）フェニル］−５，７−
ジフルオロ−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン
ロヘキシル）フェニル）−５，７−ジフルオロ−６−ト
リフルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−［４−（トランス−４−３−ブテニル−シクロヘキ
シル）フェニル］−５，７−ジフルオロ−６−トリフル
オロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレ
ン ２−［４−（トランス−４−ビニル−シクロヘキシル）
フェニル］−５，７−ジフルオロ−６−トリフルオロメ
トキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−（トランス−１−プロペン
−１−イル）−シクロヘキシル）フェニル］−５，７−
ジフルオロ−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−（トランス−３−ペンテン
−１−イル）−シクロヘキシル）フェニル］−５，７−
ジフルオロ−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン
【０５６２】２−（４−（トランス−４−ビニル−シク
ロヘキシル）フェニル）−５，６−ジフルオロ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−３−ブテニル−シクロヘキ
シル）フェニル］−５，６−ジフルオロ−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−ビニル−シクロヘキシル）
フェニル］−５，６−ジフルオロ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−（トランス−１−プロペン
−１−イル）−シクロヘキシル）フェニル］−５，６−
ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−（トランス−３−ペンテン
−１−イル）−シクロヘキシル）フェニル］−５，６−
ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン
ロヘキシル）フェニル）−５，６−ジフルオロ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−３−ブテニル−シクロヘキ
シル）フェニル］−５，６−ジフルオロ−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−ビニル−シクロヘキシル）
フェニル］−５，６−ジフルオロ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−（トランス−１−プロペン
−１−イル）−シクロヘキシル）フェニル］−５，６−
ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−（トランス−３−ペンテン
−１−イル）−シクロヘキシル）フェニル］−５，６−
ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン
【０５６３】２−（４−（トランス−４−ビニル−シク
ロヘキシル）フェニル）−６−エチル−１，２，３，４
−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−３−ブテニル−シクロヘキ
シル）フェニル］−６−エチル−１，２，３，４−テト
ラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−ビニル−シクロヘキシル）
フェニル］−６−エチル−１，２，３，４−テトラヒド
ロナフタレン ２−［４−（トランス−４−（トランス−１−プロペン
−１−イル）−シクロヘキシル）フェニル］−６−エチ
ル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−（トランス−３−ペンテン
−１−イル）−シクロヘキシル）フェニル］−６−エチ
ル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン
ロヘキシル）フェニル）−６−エチル−１，２，３，４
−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−３−ブテニル−シクロヘキ
シル）フェニル］−６−エチル−１，２，３，４−テト
ラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−ビニル−シクロヘキシル）
フェニル］−６−エチル−１，２，３，４−テトラヒド
ロナフタレン ２−［４−（トランス−４−（トランス−１−プロペン
−１−イル）−シクロヘキシル）フェニル］−６−エチ
ル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−（トランス−３−ペンテン
−１−イル）−シクロヘキシル）フェニル］−６−エチ
ル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン
【０５６４】２−（４−（トランス−４−ビニル−シク
ロヘキシル）フェニル）−６−プロピル−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−３−ブテニル−シクロヘキ
シル）フェニル］−６−プロピル−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−ビニル−シクロヘキシル）
フェニル］−６−プロピル−１，２，３，４−テトラヒ
ドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−（トランス−１−プロペン
−１−イル）−シクロヘキシル）フェニル］−６−プロ
ピル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−（トランス−３−ペンテン
−１−イル）−シクロヘキシル）フェニル］−６−プロ
ピル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン
ロヘキシル）フェニル）−６−プロピル−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−３−ブテニル−シクロヘキ
シル）フェニル］−６−プロピル−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−ビニル−シクロヘキシル）
フェニル］−６−プロピル−１，２，３，４−テトラヒ
ドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−（トランス−１−プロペン
−１−イル）−シクロヘキシル）フェニル］−６−プロ
ピル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−（トランス−３−ペンテン
−１−イル）−シクロヘキシル）フェニル］−６−プロ
ピル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン
【０５６５】２−（４−（トランス−４−ビニル−シク
ロヘキシル）フェニル）−６−ブチル−１，２，３，４
−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−３−ブテニル−シクロヘキ
シル）フェニル］−６−ブチル−１，２，３，４−テト
ラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−ビニル−シクロヘキシル）
フェニル］−６−ブチル−１，２，３，４−テトラヒド
ロナフタレン ２−［４−（トランス−４−（トランス−１−プロペン
−１−イル）−シクロヘキシル）フェニル］−６−ブチ
ル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−（トランス−３−ペンテン
−１−イル）−シクロヘキシル）フェニル］−６−ブチ
ル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン
ロヘキシル）フェニル）−６−ブチル−１，２，３，４
−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−３−ブテニル−シクロヘキ
シル）フェニル］−６−ブチル−１，２，３，４−テト
ラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−ビニル−シクロヘキシル）
フェニル］−６−ブチル−１，２，３，４−テトラヒド
ロナフタレン ２−［４−（トランス−４−（トランス−１−プロペン
−１−イル）−シクロヘキシル）フェニル］−６−ブチ
ル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−（トランス−３−ペンテン
−１−イル）−シクロヘキシル）フェニル］−６−ブチ
ル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン
【０５６６】２−（４−（トランス−４−ビニル−シク
ロヘキシル）フェニル）−６−ペンチル−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−３−ブテニル−シクロヘキ
シル）フェニル］−６−ペンチル−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−ビニル−シクロヘキシル）
フェニル］−６−ペンチル−１，２，３，４−テトラヒ
ドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−（トランス−１−プロペン
−１−イル）−シクロヘキシル）フェニル］−６−ペン
チル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−（トランス−３−ペンテン
−１−イル）−シクロヘキシル）フェニル］−６−ペン
チル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン
ロヘキシル）フェニル）−６−ペンチル−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−３−ブテニル−シクロヘキ
シル）フェニル］−６−ペンチル−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−ビニル−シクロヘキシル）
フェニル］−６−ペンチル−１，２，３，４−テトラヒ
ドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−（トランス−１−プロペン
−１−イル）−シクロヘキシル）フェニル］−６−ペン
チル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−（トランス−３−ペンテン
−１−イル）−シクロヘキシル）フェニル］−６−ペン
チル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン
【０５６７】２−（４−（トランス−４−ビニル−シク
ロヘキシル）フェニル）−６−ビニル−１，２，３，４
−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−３−ブテニル−シクロヘキ
シル）フェニル］−６−ビニル−１，２，３，４−テト
ラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−ビニル−シクロヘキシル）
フェニル］−６−ビニル−１，２，３，４−テトラヒド
ロナフタレン ２−［４−（トランス−４−（トランス−１−プロペン
−１−イル）−シクロヘキシル）フェニル］−６−ビニ
ル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−（トランス−３−ペンテン
−１−イル）−シクロヘキシル）フェニル］−６−ビニ
ル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン
ロヘキシル）フェニル）−６−ビニル−１，２，３，４
−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−３−ブテニル−シクロヘキ
シル）フェニル］−６−ビニル−１，２，３，４−テト
ラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−ビニル−シクロヘキシル）
フェニル］−６−ビニル−１，２，３，４−テトラヒド
ロナフタレン ２−［４−（トランス−４−（トランス−１−プロペン
−１−イル）−シクロヘキシル）フェニル］−６−ビニ
ル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−（トランス−３−ペンテン
−１−イル）−シクロヘキシル）フェニル］−６−ビニ
ル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン
【０５６８】２−（４−（トランス−４−ビニル−シク
ロヘキシル）フェニル）−６−３−ブテニル−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−３−ブテニル−シクロヘキ
シル）フェニル］−６−３−ブテニル−１，２，３，４
−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−ビニル−シクロヘキシル）
フェニル］−６−３−ブテニル−１，２，３，４−テト
ラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−（トランス−１−プロペン
−１−イル）−シクロヘキシル）フェニル］−６−３−
ブテニル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−（トランス−３−ペンテン
−１−イル）−シクロヘキシル）フェニル］−６−３−
ブテニル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン
ロヘキシル）フェニル）−６−３−ブテニル−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−３−ブテニル−シクロヘキ
シル）フェニル］−６−３−ブテニル−１，２，３，４
−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−ビニル−シクロヘキシル）
フェニル］−６−３−ブテニル−１，２，３，４−テト
ラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−（トランス−１−プロペン
−１−イル）−シクロヘキシル）フェニル］−６−３−
ブテニル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［４−（トランス−４−（トランス−３−ペンテン
−１−イル）−シクロヘキシル）フェニル］−６−３−
ブテニル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン
【０５６９】（実施例９） ２−［２−（トランス−４
−プロピルシクロヘキシル）エチル］−６−フルオロ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン（Ｉ−３）の
合成
−プロピルシクロヘキシル）エチル］−６−フルオロ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン（Ｉ−３）の
合成
【０５７０】（９−１） ６−フルオロ−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン−２−カルバルデヒドの合
成
４−テトラヒドロナフタレン−２−カルバルデヒドの合
成
【０５７１】
【化１１６】
【０５７２】氷冷下ＴＨＦ中で塩化メトキシメチルトリ
フェニルホスホニウム１５６．６ｇ及びt-ブトキシカリ
ウム５１．３ｇから調製したウィッティヒ反応剤に（１
−１）で得られた６−フルオロ−３，４−ジヒドロ−２
（１H）−ナフタレノン５０ｇのＴＨＦ２５０ｍＬの溶
液を０℃で滴下した。１時間反応させた後、室温に戻
し、水を加え、有機層を濃縮した。ヘキサンを加えて溶
解し、不溶のトリフェニルホスフィンオキシドを濾別
後、メタノール／水＝１／１の混合溶媒で洗滌した。ヘ
キサン層を濃縮して得られた粗生成物を２５０ｍＬのＴ
ＨＦに溶解し、２５０ｍＬの稀塩酸を加え３時間還流さ
せた。トルエンを加え水で洗滌後、無水硫酸ナトリウム
で脱水乾燥し、溶媒を溜去して６−フルオロ−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン−２−カルバルデヒド
４６．７ｇを得た。
フェニルホスホニウム１５６．６ｇ及びt-ブトキシカリ
ウム５１．３ｇから調製したウィッティヒ反応剤に（１
−１）で得られた６−フルオロ−３，４−ジヒドロ−２
（１H）−ナフタレノン５０ｇのＴＨＦ２５０ｍＬの溶
液を０℃で滴下した。１時間反応させた後、室温に戻
し、水を加え、有機層を濃縮した。ヘキサンを加えて溶
解し、不溶のトリフェニルホスフィンオキシドを濾別
後、メタノール／水＝１／１の混合溶媒で洗滌した。ヘ
キサン層を濃縮して得られた粗生成物を２５０ｍＬのＴ
ＨＦに溶解し、２５０ｍＬの稀塩酸を加え３時間還流さ
せた。トルエンを加え水で洗滌後、無水硫酸ナトリウム
で脱水乾燥し、溶媒を溜去して６−フルオロ−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン−２−カルバルデヒド
４６．７ｇを得た。
【０５７３】（９−２） ２−［２−（トランス−４−
プロピルシクロヘキシル）エチル］−６−フルオロ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン（Ｉ−３）の
合成
プロピルシクロヘキシル）エチル］−６−フルオロ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン（Ｉ−３）の
合成
【０５７４】
【化１１７】
【０５７５】氷冷下ＴＨＦ中で臭化２−（トランス−４
−プロピルシクロヘキシル）メチルトリフェニルホスホ
ニウム１８８．７ｇ及びt-ブトキシカリウム４４．１ｇ
から調製したウィッティヒ反応剤に（９−２）で得られ
た６−フルオロ−１，２，３，４−トリヒドロナフタレ
ン−２−カルバルデヒドの全量をＴＨＦ２５０ｍＬに溶
解し、０℃で滴下した。１時間反応させた後、室温に戻
し、水を加え、有機層を濃縮した。ヘキサンを加えて溶
解し、不溶のトリフェニルホスフィンオキシドを濾別
後、メタノール／水＝１／１の混合溶媒で洗滌した。ヘ
キサン層を濃縮して得られた粗生成物を２００ｍＬの酢
酸エチルに溶解し、５％パラジウム／炭素（含水）１０
ｇを加え、オートクレーブ中、水素圧４Ｋｇ／ｃｍ2下
で撹拌した。室温で５時間撹拌後、触媒をセライト濾過
により除き、溶媒を溜去、シリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー（ヘキサン）で精製し、さらにエタノールから
２回再結晶させて、２−［２−（トランス−４−プロピ
ルシクロヘキシル）エチル］−６−フルオロ−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン（Ｉ−３）の白色結晶
５０．７ｇを得た。
−プロピルシクロヘキシル）メチルトリフェニルホスホ
ニウム１８８．７ｇ及びt-ブトキシカリウム４４．１ｇ
から調製したウィッティヒ反応剤に（９−２）で得られ
た６−フルオロ−１，２，３，４−トリヒドロナフタレ
ン−２−カルバルデヒドの全量をＴＨＦ２５０ｍＬに溶
解し、０℃で滴下した。１時間反応させた後、室温に戻
し、水を加え、有機層を濃縮した。ヘキサンを加えて溶
解し、不溶のトリフェニルホスフィンオキシドを濾別
後、メタノール／水＝１／１の混合溶媒で洗滌した。ヘ
キサン層を濃縮して得られた粗生成物を２００ｍＬの酢
酸エチルに溶解し、５％パラジウム／炭素（含水）１０
ｇを加え、オートクレーブ中、水素圧４Ｋｇ／ｃｍ2下
で撹拌した。室温で５時間撹拌後、触媒をセライト濾過
により除き、溶媒を溜去、シリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー（ヘキサン）で精製し、さらにエタノールから
２回再結晶させて、２−［２−（トランス−４−プロピ
ルシクロヘキシル）エチル］−６−フルオロ−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン（Ｉ−３）の白色結晶
５０．７ｇを得た。
【０５７６】同様にして以下の化合物を得る。
【０５７７】２−［２−（トランス−４−メチルシクロ
ヘキシル）エチル］−６−フルオロ−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）エ
チル］−５，６−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラ
ヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）エ
チル］−６，７−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラ
ヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）エ
チル］−５，６，７−トリフルオロ−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）エ
チル］−７−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロ
ナフタレン ２−［２−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）エ
チル］−７，８−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラ
ヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）エ
チル］−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）エ
チル］−５−フルオロ−６−トリフルオロメトキシ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）エ
チル］−７−フルオロ−６−トリフルオロメトキシ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）エ
チル］−５，７−ジフルオロ−６−トリフルオロメトキ
シ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン
ヘキシル）エチル］−６−フルオロ−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）エ
チル］−５，６−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラ
ヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）エ
チル］−６，７−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラ
ヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）エ
チル］−５，６，７−トリフルオロ−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）エ
チル］−７−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロ
ナフタレン ２−［２−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）エ
チル］−７，８−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラ
ヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）エ
チル］−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）エ
チル］−５−フルオロ−６−トリフルオロメトキシ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）エ
チル］−７−フルオロ−６−トリフルオロメトキシ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）エ
チル］−５，７−ジフルオロ−６−トリフルオロメトキ
シ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン
【０５７８】２−［２−（トランス−４−エチルシクロ
ヘキシル）エチル］−６−フルオロ−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エ
チル］−５，６−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラ
ヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エ
チル］−６，７−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラ
ヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エ
チル］−５，６，７−トリフルオロ−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エ
チル］−７−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロ
ナフタレン ２−［２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エ
チル］−７，８−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラ
ヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エ
チル］−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エ
チル］−５−フルオロ−６−トリフルオロメトキシ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エ
チル］−７−フルオロ−６−トリフルオロメトキシ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エ
チル］−５，７−ジフルオロ−６−トリフルオロメトキ
シ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン
ヘキシル）エチル］−６−フルオロ−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エ
チル］−５，６−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラ
ヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エ
チル］−６，７−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラ
ヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エ
チル］−５，６，７−トリフルオロ−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エ
チル］−７−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロ
ナフタレン ２−［２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エ
チル］−７，８−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラ
ヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エ
チル］−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エ
チル］−５−フルオロ−６−トリフルオロメトキシ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エ
チル］−７−フルオロ−６−トリフルオロメトキシ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エ
チル］−５，７−ジフルオロ−６−トリフルオロメトキ
シ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン
【０５７９】２−［２−（トランス−４−プロピルシク
ロヘキシル）エチル］−６−フルオロ−１，２，３，４
−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
エチル］−５，６−ジフルオロ−１，２，３，４−テト
ラヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
エチル］−５，６，７−トリフルオロ−１，２，３，４
−テトラヒドロナフタレン（Ｉ−４） ２−［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
エチル］−７−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒド
ロナフタレン ２−［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
エチル］−７，８−ジフルオロ−１，２，３，４−テト
ラヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
エチル］−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４
−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
エチル］−５−フルオロ−６−トリフルオロメトキシ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
エチル］−７−フルオロ−６−トリフルオロメトキシ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
エチル］−５，７−ジフルオロ−６−トリフルオロメト
キシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン
ロヘキシル）エチル］−６−フルオロ−１，２，３，４
−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
エチル］−５，６−ジフルオロ−１，２，３，４−テト
ラヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
エチル］−５，６，７−トリフルオロ−１，２，３，４
−テトラヒドロナフタレン（Ｉ−４） ２−［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
エチル］−７−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒド
ロナフタレン ２−［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
エチル］−７，８−ジフルオロ−１，２，３，４−テト
ラヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
エチル］−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４
−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
エチル］−５−フルオロ−６−トリフルオロメトキシ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
エチル］−７−フルオロ−６−トリフルオロメトキシ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
エチル］−５，７−ジフルオロ−６−トリフルオロメト
キシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン
【０５８０】２−［２−（トランス−４−ブチルシクロ
ヘキシル）エチル］−６−フルオロ−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エ
チル］−５，６−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラ
ヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エ
チル］−６，７−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラ
ヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エ
チル］−５，６，７−トリフルオロ−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エ
チル］−７−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロ
ナフタレン ２−［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エ
チル］−７，８−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラ
ヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エ
チル］−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エ
チル］−５−フルオロ−６−トリフルオロメトキシ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エ
チル］−７−フルオロ−６−トリフルオロメトキシ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エ
チル］−５，７−ジフルオロ−６−トリフルオロメトキ
シ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン
ヘキシル）エチル］−６−フルオロ−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エ
チル］−５，６−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラ
ヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エ
チル］−６，７−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラ
ヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エ
チル］−５，６，７−トリフルオロ−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エ
チル］−７−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロ
ナフタレン ２−［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エ
チル］−７，８−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラ
ヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エ
チル］−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エ
チル］−５−フルオロ−６−トリフルオロメトキシ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エ
チル］−７−フルオロ−６−トリフルオロメトキシ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エ
チル］−５，７−ジフルオロ−６−トリフルオロメトキ
シ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン
【０５８１】２−［２−（トランス−４−ペンチルシク
ロヘキシル）エチル］−６−フルオロ−１，２，３，４
−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
エチル］−５，６−ジフルオロ−１，２，３，４−テト
ラヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
エチル］−６，７−ジフルオロ−１，２，３，４−テト
ラヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
エチル］−５，６，７−トリフルオロ−１，２，３，４
−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
エチル］−７−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒド
ロナフタレン ２−［２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
エチル］−７，８−ジフルオロ−１，２，３，４−テト
ラヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
エチル］−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４
−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
エチル］−５−フルオロ−６−トリフルオロメトキシ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
エチル］−７−フルオロ−６−トリフルオロメトキシ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
エチル］−５，７−ジフルオロ−６−トリフルオロメト
キシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン
ロヘキシル）エチル］−６−フルオロ−１，２，３，４
−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
エチル］−５，６−ジフルオロ−１，２，３，４−テト
ラヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
エチル］−６，７−ジフルオロ−１，２，３，４−テト
ラヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
エチル］−５，６，７−トリフルオロ−１，２，３，４
−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
エチル］−７−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒド
ロナフタレン ２−［２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
エチル］−７，８−ジフルオロ−１，２，３，４−テト
ラヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
エチル］−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４
−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
エチル］−５−フルオロ−６−トリフルオロメトキシ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
エチル］−７−フルオロ−６−トリフルオロメトキシ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
エチル］−５，７−ジフルオロ−６−トリフルオロメト
キシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン
【０５８２】２−［２−（トランス−４−ヘキシルシク
ロヘキシル）エチル］−６−フルオロ−１，２，３，４
−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）
エチル］−５，６−ジフルオロ−１，２，３，４−テト
ラヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）
エチル］−６，７−ジフルオロ−１，２，３，４−テト
ラヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）
エチル］−５，６，７−トリフルオロ−１，２，３，４
−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）
エチル］−７−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒド
ロナフタレン ２−［２−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）
エチル］−７，８−ジフルオロ−１，２，３，４−テト
ラヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）
エチル］−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４
−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）
エチル］−５−フルオロ−６−トリフルオロメトキシ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）
エチル］−７−フルオロ−６−トリフルオロメトキシ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）
エチル］−５，７−ジフルオロ−６−トリフルオロメト
キシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン
ロヘキシル）エチル］−６−フルオロ−１，２，３，４
−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）
エチル］−５，６−ジフルオロ−１，２，３，４−テト
ラヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）
エチル］−６，７−ジフルオロ−１，２，３，４−テト
ラヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）
エチル］−５，６，７−トリフルオロ−１，２，３，４
−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）
エチル］−７−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒド
ロナフタレン ２−［２−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）
エチル］−７，８−ジフルオロ−１，２，３，４−テト
ラヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）
エチル］−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４
−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）
エチル］−５−フルオロ−６−トリフルオロメトキシ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）
エチル］−７−フルオロ−６−トリフルオロメトキシ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）
エチル］−５，７−ジフルオロ−６−トリフルオロメト
キシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン
【０５８３】２−［２−（トランス−４−ヘプチルシク
ロヘキシル）エチル］−６−フルオロ−１，２，３，４
−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）
エチル］−５，６−ジフルオロ−１，２，３，４−テト
ラヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）
エチル］−６，７−ジフルオロ−１，２，３，４−テト
ラヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）
エチル］−５，６，７−トリフルオロ−１，２，３，４
−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）
エチル］−７−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒド
ロナフタレン ２−［２−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）
エチル］−７，８−ジフルオロ−１，２，３，４−テト
ラヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）
エチル］−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４
−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）
エチル］−５−フルオロ−６−トリフルオロメトキシ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）
エチル］−７−フルオロ−６−トリフルオロメトキシ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）
エチル］−５，７−ジフルオロ−６−トリフルオロメト
キシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン
ロヘキシル）エチル］−６−フルオロ−１，２，３，４
−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）
エチル］−５，６−ジフルオロ−１，２，３，４−テト
ラヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）
エチル］−６，７−ジフルオロ−１，２，３，４−テト
ラヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）
エチル］−５，６，７−トリフルオロ−１，２，３，４
−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）
エチル］−７−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒド
ロナフタレン ２−［２−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）
エチル］−７，８−ジフルオロ−１，２，３，４−テト
ラヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）
エチル］−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４
−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）
エチル］−５−フルオロ−６−トリフルオロメトキシ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）
エチル］−７−フルオロ−６−トリフルオロメトキシ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）
エチル］−５，７−ジフルオロ−６−トリフルオロメト
キシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン
【０５８４】２−［２−（４−メチルフェニル）エチ
ル］−６−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−［２−（４−メチルフェニル）エチル］−５，６−
ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（４−メチルフェニル）エチル］−６，７−
ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（４−メチルフェニル）エチル］−５，６，
７−トリフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフ
タレン ２−［２−（４−メチルフェニル）エチル］−７−フル
オロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（４−メチルフェニル）エチル］−７，８−
ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（４−メチルフェニル）エチル］−６−トリ
フルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフ
タレン ２−［２−（４−メチルフェニル）エチル］−５−フル
オロ−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−［２−（４−メチルフェニル）エチル］−７−フル
オロ−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−［２−（４−メチルフェニル）エチル］−５，７−
ジフルオロ−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン
ル］−６−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−［２−（４−メチルフェニル）エチル］−５，６−
ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（４−メチルフェニル）エチル］−６，７−
ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（４−メチルフェニル）エチル］−５，６，
７−トリフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフ
タレン ２−［２−（４−メチルフェニル）エチル］−７−フル
オロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（４−メチルフェニル）エチル］−７，８−
ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（４−メチルフェニル）エチル］−６−トリ
フルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフ
タレン ２−［２−（４−メチルフェニル）エチル］−５−フル
オロ−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−［２−（４−メチルフェニル）エチル］−７−フル
オロ−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−［２−（４−メチルフェニル）エチル］−５，７−
ジフルオロ−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン
【０５８５】２−［２−（４−エチルフェニル）エチ
ル］−６−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−［２−（４−エチルフェニル）エチル］−５，６−
ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（４−エチルフェニル）エチル］−６，７−
ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（４−エチルフェニル）エチル］−５，６，
７−トリフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフ
タレン ２−［２−（４−エチルフェニル）エチル］−７−フル
オロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（４−エチルフェニル）エチル］−７，８−
ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（４−エチルフェニル）エチル］−６−トリ
フルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフ
タレン ２−［２−（４−エチルフェニル）エチル］−５−フル
オロ−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−［２−（４−エチルフェニル）エチル］−７−フル
オロ−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−［２−（４−エチルフェニル）エチル］−５，７−
ジフルオロ−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン
ル］−６−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−［２−（４−エチルフェニル）エチル］−５，６−
ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（４−エチルフェニル）エチル］−６，７−
ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（４−エチルフェニル）エチル］−５，６，
７−トリフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフ
タレン ２−［２−（４−エチルフェニル）エチル］−７−フル
オロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（４−エチルフェニル）エチル］−７，８−
ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（４−エチルフェニル）エチル］−６−トリ
フルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフ
タレン ２−［２−（４−エチルフェニル）エチル］−５−フル
オロ−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−［２−（４−エチルフェニル）エチル］−７−フル
オロ−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−［２−（４−エチルフェニル）エチル］−５，７−
ジフルオロ−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン
【０５８６】２−［２−（４−プロピルフェニル）エチ
ル］−６−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−［２−（４−プロピルフェニル）エチル］−５，６
−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレ
ン ２−［２−（４−プロピルフェニル）エチル］−５，
６，７−トリフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロ
ナフタレン ２−［２−（４−プロピルフェニル）エチル］−７−フ
ルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（４−プロピルフェニル）エチル］−７，８
−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレ
ン ２−［２−（４−プロピルフェニル）エチル］−６−ト
リフルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−［２−（４−プロピルフェニル）エチル］−５−フ
ルオロ−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン ２−［２−（４−プロピルフェニル）エチル］−７−フ
ルオロ−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン ２−［２−（４−プロピルフェニル）エチル］−５，７
−ジフルオロ−６−トリフルオロメトキシ−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン
ル］−６−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−［２−（４−プロピルフェニル）エチル］−５，６
−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレ
ン ２−［２−（４−プロピルフェニル）エチル］−５，
６，７−トリフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロ
ナフタレン ２−［２−（４−プロピルフェニル）エチル］−７−フ
ルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（４−プロピルフェニル）エチル］−７，８
−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレ
ン ２−［２−（４−プロピルフェニル）エチル］−６−ト
リフルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−［２−（４−プロピルフェニル）エチル］−５−フ
ルオロ−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン ２−［２−（４−プロピルフェニル）エチル］−７−フ
ルオロ−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン ２−［２−（４−プロピルフェニル）エチル］−５，７
−ジフルオロ−６−トリフルオロメトキシ−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン
【０５８７】２−［２−（４−ブチルフェニル）エチ
ル］−６−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−［２−（４−ブチルフェニル）エチル］−５，６−
ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（４−ブチルフェニル）エチル］−６，７−
ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（４−ブチルフェニル）エチル］−５，６，
７−トリフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフ
タレン ２−［２−（４−ブチルフェニル）エチル］−７−フル
オロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（４−ブチルフェニル）エチル］−７，８−
ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（４−ブチルフェニル）エチル］−６−トリ
フルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフ
タレン ２−［２−（４−ブチルフェニル）エチル］−５−フル
オロ−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−［２−（４−ブチルフェニル）エチル］−７−フル
オロ−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−［２−（４−ブチルフェニル）エチル］−５，７−
ジフルオロ−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン
ル］−６−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−［２−（４−ブチルフェニル）エチル］−５，６−
ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（４−ブチルフェニル）エチル］−６，７−
ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（４−ブチルフェニル）エチル］−５，６，
７−トリフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフ
タレン ２−［２−（４−ブチルフェニル）エチル］−７−フル
オロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（４−ブチルフェニル）エチル］−７，８−
ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（４−ブチルフェニル）エチル］−６−トリ
フルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフ
タレン ２−［２−（４−ブチルフェニル）エチル］−５−フル
オロ−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−［２−（４−ブチルフェニル）エチル］−７−フル
オロ−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−［２−（４−ブチルフェニル）エチル］−５，７−
ジフルオロ−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン
【０５８８】２−［２−（４−ペンチルフェニル）エチ
ル］−６−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−［２−（４−ペンチルフェニル）エチル］−５，６
−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレ
ン ２−［２−（４−ペンチルフェニル）エチル］−６，７
−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレ
ン ２−［２−（４−ペンチルフェニル）エチル］−５，
６，７−トリフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロ
ナフタレン ２−［２−（４−ペンチルフェニル）エチル］−７−フ
ルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（４−ペンチルフェニル）エチル］−７，８
−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレ
ン ２−［２−（４−ペンチルフェニル）エチル］−６−ト
リフルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−［２−（４−ペンチルフェニル）エチル］−５−フ
ルオロ−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン ２−［２−（４−ペンチルフェニル）エチル］−７−フ
ルオロ−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン ２−［２−（４−ペンチルフェニル）エチル］−５，７
−ジフルオロ−６−トリフルオロメトキシ−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン
ル］−６−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−［２−（４−ペンチルフェニル）エチル］−５，６
−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレ
ン ２−［２−（４−ペンチルフェニル）エチル］−６，７
−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレ
ン ２−［２−（４−ペンチルフェニル）エチル］−５，
６，７−トリフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロ
ナフタレン ２−［２−（４−ペンチルフェニル）エチル］−７−フ
ルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（４−ペンチルフェニル）エチル］−７，８
−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレ
ン ２−［２−（４−ペンチルフェニル）エチル］−６−ト
リフルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−［２−（４−ペンチルフェニル）エチル］−５−フ
ルオロ−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン ２−［２−（４−ペンチルフェニル）エチル］−７−フ
ルオロ−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン ２−［２−（４−ペンチルフェニル）エチル］−５，７
−ジフルオロ−６−トリフルオロメトキシ−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン
【０５８９】２−［２−（４−ヘキシルフェニル）エチ
ル］−６−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−［２−（４−ヘキシルフェニル）エチル］−５，６
−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレ
ン ２−［２−（４−ヘキシルフェニル）エチル］−６，７
−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレ
ン ２−［２−（４−ヘキシルフェニル）エチル］−５，
６，７−トリフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロ
ナフタレン ２−［２−（４−ヘキシルフェニル）エチル］−７−フ
ルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（４−ヘキシルフェニル）エチル］−７，８
−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレ
ン ２−［２−（４−ヘキシルフェニル）エチル］−６−ト
リフルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−［２−（４−ヘキシルフェニル）エチル］−５−フ
ルオロ−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン ２−［２−（４−ヘキシルフェニル）エチル］−７−フ
ルオロ−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン ２−［２−（４−ヘキシルフェニル）エチル］−５，７
−ジフルオロ−６−トリフルオロメトキシ−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン
ル］−６−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−［２−（４−ヘキシルフェニル）エチル］−５，６
−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレ
ン ２−［２−（４−ヘキシルフェニル）エチル］−６，７
−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレ
ン ２−［２−（４−ヘキシルフェニル）エチル］−５，
６，７−トリフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロ
ナフタレン ２−［２−（４−ヘキシルフェニル）エチル］−７−フ
ルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（４−ヘキシルフェニル）エチル］−７，８
−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレ
ン ２−［２−（４−ヘキシルフェニル）エチル］−６−ト
リフルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−［２−（４−ヘキシルフェニル）エチル］−５−フ
ルオロ−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン ２−［２−（４−ヘキシルフェニル）エチル］−７−フ
ルオロ−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン ２−［２−（４−ヘキシルフェニル）エチル］−５，７
−ジフルオロ−６−トリフルオロメトキシ−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン
【０５９０】２−［２−（４−ヘプチルフェニル）エチ
ル］−６−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−［２−（４−ヘプチルフェニル）エチル］−５，６
−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレ
ン ２−［２−（４−ヘプチルフェニル）エチル］−６，７
−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレ
ン ２−［２−（４−ヘプチルフェニル）エチル］−５，
６，７−トリフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロ
ナフタレン ２−［２−（４−ヘプチルフェニル）エチル］−７−フ
ルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（４−ヘプチルフェニル）エチル］−７，８
−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレ
ン ２−［２−（４−ヘプチルフェニル）エチル］−６−ト
リフルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−［２−（４−ヘプチルフェニル）エチル］−５−フ
ルオロ−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン ２−［２−（４−ヘプチルフェニル）エチル］−７−フ
ルオロ−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン ２−［２−（４−ヘプチルフェニル）エチル］−５，７
−ジフルオロ−６−トリフルオロメトキシ−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン
ル］−６−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−［２−（４−ヘプチルフェニル）エチル］−５，６
−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレ
ン ２−［２−（４−ヘプチルフェニル）エチル］−６，７
−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレ
ン ２−［２−（４−ヘプチルフェニル）エチル］−５，
６，７−トリフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロ
ナフタレン ２−［２−（４−ヘプチルフェニル）エチル］−７−フ
ルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（４−ヘプチルフェニル）エチル］−７，８
−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレ
ン ２−［２−（４−ヘプチルフェニル）エチル］−６−ト
リフルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−［２−（４−ヘプチルフェニル）エチル］−５−フ
ルオロ−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン ２−［２−（４−ヘプチルフェニル）エチル］−７−フ
ルオロ−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン ２−［２−（４−ヘプチルフェニル）エチル］−５，７
−ジフルオロ−６−トリフルオロメトキシ−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン
【０５９１】２−［２−（４−メチル−２−フルオロフ
ェニル）エチル］−６−フルオロ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−［２−（４−メチル−２−フルオロフェニル）エチ
ル］−５，６−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒ
ドロナフタレン ２−［２−（４−メチル−２−フルオロフェニル）エチ
ル］−６，７−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒ
ドロナフタレン ２−［２−（４−メチル−２−フルオロフェニル）エチ
ル］−５，６，７−トリフルオロ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−［２−（４−メチル−２−フルオロフェニル）エチ
ル］−７−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−［２−（４−メチル−２−フルオロフェニル）エチ
ル］−７，８−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒ
ドロナフタレン ２−［２−（４−メチル−２−フルオロフェニル）エチ
ル］−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−［２−（４−メチル−２−フルオロフェニル）エチ
ル］−５−フルオロ−６−トリフルオロメトキシ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（４−メチル−２−フルオロフェニル）エチ
ル］−７−フルオロ−６−トリフルオロメトキシ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（４−メチル−２−フルオロフェニル）エチ
ル］−５，７−ジフルオロ−６−トリフルオロメトキシ
−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン
ェニル）エチル］−６−フルオロ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−［２−（４−メチル−２−フルオロフェニル）エチ
ル］−５，６−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒ
ドロナフタレン ２−［２−（４−メチル−２−フルオロフェニル）エチ
ル］−６，７−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒ
ドロナフタレン ２−［２−（４−メチル−２−フルオロフェニル）エチ
ル］−５，６，７−トリフルオロ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−［２−（４−メチル−２−フルオロフェニル）エチ
ル］−７−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−［２−（４−メチル−２−フルオロフェニル）エチ
ル］−７，８−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒ
ドロナフタレン ２−［２−（４−メチル−２−フルオロフェニル）エチ
ル］−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−［２−（４−メチル−２−フルオロフェニル）エチ
ル］−５−フルオロ−６−トリフルオロメトキシ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（４−メチル−２−フルオロフェニル）エチ
ル］−７−フルオロ−６−トリフルオロメトキシ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（４−メチル−２−フルオロフェニル）エチ
ル］−５，７−ジフルオロ−６−トリフルオロメトキシ
−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン
【０５９２】２−［２−（４−エチル−２−フルオロフ
ェニル）エチル］−６−フルオロ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−［２−（４−エチル−２−フルオロフェニル）エチ
ル］−５，６−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒ
ドロナフタレン ２−［２−（４−エチル−２−フルオロフェニル）エチ
ル］−６，７−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒ
ドロナフタレン ２−［２−（４−エチル−２−フルオロフェニル）エチ
ル］−５，６，７−トリフルオロ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−［２−（４−エチル−２−フルオロフェニル）エチ
ル］−７−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−［２−（４−エチル−２−フルオロフェニル）エチ
ル］−７，８−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒ
ドロナフタレン ２−［２−（４−エチル−２−フルオロフェニル）エチ
ル］−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−［２−（４−エチル−２−フルオロフェニル）エチ
ル］−５−フルオロ−６−トリフルオロメトキシ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（４−エチル−２−フルオロフェニル）エチ
ル］−７−フルオロ−６−トリフルオロメトキシ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（４−エチル−２−フルオロフェニル）エチ
ル］−５，７−ジフルオロ−６−トリフルオロメトキシ
−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン
ェニル）エチル］−６−フルオロ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−［２−（４−エチル−２−フルオロフェニル）エチ
ル］−５，６−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒ
ドロナフタレン ２−［２−（４−エチル−２−フルオロフェニル）エチ
ル］−６，７−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒ
ドロナフタレン ２−［２−（４−エチル−２−フルオロフェニル）エチ
ル］−５，６，７−トリフルオロ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−［２−（４−エチル−２−フルオロフェニル）エチ
ル］−７−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−［２−（４−エチル−２−フルオロフェニル）エチ
ル］−７，８−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒ
ドロナフタレン ２−［２−（４−エチル−２−フルオロフェニル）エチ
ル］−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−［２−（４−エチル−２−フルオロフェニル）エチ
ル］−５−フルオロ−６−トリフルオロメトキシ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（４−エチル−２−フルオロフェニル）エチ
ル］−７−フルオロ−６−トリフルオロメトキシ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（４−エチル−２−フルオロフェニル）エチ
ル］−５，７−ジフルオロ−６−トリフルオロメトキシ
−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン
【０５９３】２−［２−（４−プロピル−２−フルオロ
フェニル）エチル］−６−フルオロ−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン ２−［２−（４−プロピル−２−フルオロフェニル）エ
チル］−５，６−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラ
ヒドロナフタレン ２−［２−（４−プロピル−２−フルオロフェニル）エ
チル］−５，６，７−トリフルオロ−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン ２−［２−（４−プロピル−２−フルオロフェニル）エ
チル］−７−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロ
ナフタレン ２−［２−（４−プロピル−２−フルオロフェニル）エ
チル］−７，８−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラ
ヒドロナフタレン ２−［２−（４−プロピル−２−フルオロフェニル）エ
チル］−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン ２−［２−（４−プロピル−２−フルオロフェニル）エ
チル］−５−フルオロ−６−トリフルオロメトキシ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（４−プロピル−２−フルオロフェニル）エ
チル］−７−フルオロ−６−トリフルオロメトキシ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（４−プロピル−２−フルオロフェニル）エ
チル］−５，７−ジフルオロ−６−トリフルオロメトキ
シ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン
フェニル）エチル］−６−フルオロ−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン ２−［２−（４−プロピル−２−フルオロフェニル）エ
チル］−５，６−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラ
ヒドロナフタレン ２−［２−（４−プロピル−２−フルオロフェニル）エ
チル］−５，６，７−トリフルオロ−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン ２−［２−（４−プロピル−２−フルオロフェニル）エ
チル］−７−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロ
ナフタレン ２−［２−（４−プロピル−２−フルオロフェニル）エ
チル］−７，８−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラ
ヒドロナフタレン ２−［２−（４−プロピル−２−フルオロフェニル）エ
チル］−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン ２−［２−（４−プロピル−２−フルオロフェニル）エ
チル］−５−フルオロ−６−トリフルオロメトキシ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（４−プロピル−２−フルオロフェニル）エ
チル］−７−フルオロ−６−トリフルオロメトキシ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（４−プロピル−２−フルオロフェニル）エ
チル］−５，７−ジフルオロ−６−トリフルオロメトキ
シ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン
【０５９４】２−［２−（４−ブチル−２−フルオロフ
ェニル）エチル］−６−フルオロ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−［２−（４−ブチル−２−フルオロフェニル）エチ
ル］−５，６−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒ
ドロナフタレン ２−［２−（４−ブチル−２−フルオロフェニル）エチ
ル］−６，７−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒ
ドロナフタレン ２−［２−（４−ブチル−２−フルオロフェニル）エチ
ル］−５，６，７−トリフルオロ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−［２−（４−ブチル−２−フルオロフェニル）エチ
ル］−７−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−［２−（４−ブチル−２−フルオロフェニル）エチ
ル］−７，８−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒ
ドロナフタレン ２−［２−（４−ブチル−２−フルオロフェニル）エチ
ル］−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−［２−（４−ブチル−２−フルオロフェニル）エチ
ル］−５−フルオロ−６−トリフルオロメトキシ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（４−ブチル−２−フルオロフェニル）エチ
ル］−７−フルオロ−６−トリフルオロメトキシ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（４−ブチル−２−フルオロフェニル）エチ
ル］−５，７−ジフルオロ−６−トリフルオロメトキシ
−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン
ェニル）エチル］−６−フルオロ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−［２−（４−ブチル−２−フルオロフェニル）エチ
ル］−５，６−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒ
ドロナフタレン ２−［２−（４−ブチル−２−フルオロフェニル）エチ
ル］−６，７−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒ
ドロナフタレン ２−［２−（４−ブチル−２−フルオロフェニル）エチ
ル］−５，６，７−トリフルオロ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−［２−（４−ブチル−２−フルオロフェニル）エチ
ル］−７−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−［２−（４−ブチル−２−フルオロフェニル）エチ
ル］−７，８−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒ
ドロナフタレン ２−［２−（４−ブチル−２−フルオロフェニル）エチ
ル］−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−［２−（４−ブチル−２−フルオロフェニル）エチ
ル］−５−フルオロ−６−トリフルオロメトキシ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（４−ブチル−２−フルオロフェニル）エチ
ル］−７−フルオロ−６−トリフルオロメトキシ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（４−ブチル−２−フルオロフェニル）エチ
ル］−５，７−ジフルオロ−６−トリフルオロメトキシ
−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン
【０５９５】２−［２−（４−ペンチル−２−フルオロ
フェニル）エチル］−６−フルオロ−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン ２−［２−（４−ペンチル−２−フルオロフェニル）エ
チル］−５，６−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラ
ヒドロナフタレン ２−［２−（４−ペンチル−２−フルオロフェニル）エ
チル］−６，７−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラ
ヒドロナフタレン ２−［２−（４−ペンチル−２−フルオロフェニル）エ
チル］−５，６，７−トリフルオロ−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン ２−［２−（４−ペンチル−２−フルオロフェニル）エ
チル］−７−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロ
ナフタレン ２−［２−（４−ペンチル−２−フルオロフェニル）エ
チル］−７，８−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラ
ヒドロナフタレン ２−［２−（４−ペンチル−２−フルオロフェニル）エ
チル］−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン ２−［２−（４−ペンチル−２−フルオロフェニル）エ
チル］−５−フルオロ−６−トリフルオロメトキシ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（４−ペンチル−２−フルオロフェニル）エ
チル］−７−フルオロ−６−トリフルオロメトキシ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（４−ペンチル−２−フルオロフェニル）エ
チル］−５，７−ジフルオロ−６−トリフルオロメトキ
シ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン
フェニル）エチル］−６−フルオロ−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン ２−［２−（４−ペンチル−２−フルオロフェニル）エ
チル］−５，６−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラ
ヒドロナフタレン ２−［２−（４−ペンチル−２−フルオロフェニル）エ
チル］−６，７−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラ
ヒドロナフタレン ２−［２−（４−ペンチル−２−フルオロフェニル）エ
チル］−５，６，７−トリフルオロ−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン ２−［２−（４−ペンチル−２−フルオロフェニル）エ
チル］−７−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロ
ナフタレン ２−［２−（４−ペンチル−２−フルオロフェニル）エ
チル］−７，８−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラ
ヒドロナフタレン ２−［２−（４−ペンチル−２−フルオロフェニル）エ
チル］−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン ２−［２−（４−ペンチル−２−フルオロフェニル）エ
チル］−５−フルオロ−６−トリフルオロメトキシ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（４−ペンチル−２−フルオロフェニル）エ
チル］−７−フルオロ−６−トリフルオロメトキシ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（４−ペンチル−２−フルオロフェニル）エ
チル］−５，７−ジフルオロ−６−トリフルオロメトキ
シ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン
【０５９６】２−［２−（４−ヘキシル−２−フルオロ
フェニル）エチル］−６−フルオロ−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン ２−［２−（４−ヘキシル−２−フルオロフェニル）エ
チル］−５，６−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラ
ヒドロナフタレン ２−［２−（４−ヘキシル−２−フルオロフェニル）エ
チル］−６，７−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラ
ヒドロナフタレン ２−［２−（４−ヘキシル−２−フルオロフェニル）エ
チル］−５，６，７−トリフルオロ−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン ２−［２−（４−ヘキシル−２−フルオロフェニル）エ
チル］−７−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロ
ナフタレン ２−［２−（４−ヘキシル−２−フルオロフェニル）エ
チル］−７，８−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラ
ヒドロナフタレン ２−［２−（４−ヘキシル−２−フルオロフェニル）エ
チル］−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン ２−［２−（４−ヘキシル−２−フルオロフェニル）エ
チル］−５−フルオロ−６−トリフルオロメトキシ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（４−ヘキシル−２−フルオロフェニル）エ
チル］−７−フルオロ−６−トリフルオロメトキシ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（４−ヘキシル−２−フルオロフェニル）エ
チル］−５，７−ジフルオロ−６−トリフルオロメトキ
シ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン
フェニル）エチル］−６−フルオロ−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン ２−［２−（４−ヘキシル−２−フルオロフェニル）エ
チル］−５，６−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラ
ヒドロナフタレン ２−［２−（４−ヘキシル−２−フルオロフェニル）エ
チル］−６，７−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラ
ヒドロナフタレン ２−［２−（４−ヘキシル−２−フルオロフェニル）エ
チル］−５，６，７−トリフルオロ−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン ２−［２−（４−ヘキシル−２−フルオロフェニル）エ
チル］−７−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロ
ナフタレン ２−［２−（４−ヘキシル−２−フルオロフェニル）エ
チル］−７，８−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラ
ヒドロナフタレン ２−［２−（４−ヘキシル−２−フルオロフェニル）エ
チル］−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン ２−［２−（４−ヘキシル−２−フルオロフェニル）エ
チル］−５−フルオロ−６−トリフルオロメトキシ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（４−ヘキシル−２−フルオロフェニル）エ
チル］−７−フルオロ−６−トリフルオロメトキシ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（４−ヘキシル−２−フルオロフェニル）エ
チル］−５，７−ジフルオロ−６−トリフルオロメトキ
シ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン
【０５９７】２−［２−（４−ヘプチル−２−フルオロ
フェニル）エチル］−６−フルオロ−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン ２−［２−（４−ヘプチル−２−フルオロフェニル）エ
チル］−５，６−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラ
ヒドロナフタレン ２−［２−（４−ヘプチル−２−フルオロフェニル）エ
チル］−６，７−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラ
ヒドロナフタレン ２−［２−（４−ヘプチル−２−フルオロフェニル）エ
チル］−５，６，７−トリフルオロ−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン ２−［２−（４−ヘプチル−２−フルオロフェニル）エ
チル］−７−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロ
ナフタレン ２−［２−（４−ヘプチル−２−フルオロフェニル）エ
チル］−７，８−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラ
ヒドロナフタレン ２−［２−（４−ヘプチル−２−フルオロフェニル）エ
チル］−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン ２−［２−（４−ヘプチル−２−フルオロフェニル）エ
チル］−５−フルオロ−６−トリフルオロメトキシ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（４−ヘプチル−２−フルオロフェニル）エ
チル］−７−フルオロ−６−トリフルオロメトキシ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（４−ヘプチル−２−フルオロフェニル）エ
チル］−５，７−ジフルオロ−６−トリフルオロメトキ
シ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン
フェニル）エチル］−６−フルオロ−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン ２−［２−（４−ヘプチル−２−フルオロフェニル）エ
チル］−５，６−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラ
ヒドロナフタレン ２−［２−（４−ヘプチル−２−フルオロフェニル）エ
チル］−６，７−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラ
ヒドロナフタレン ２−［２−（４−ヘプチル−２−フルオロフェニル）エ
チル］−５，６，７−トリフルオロ−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン ２−［２−（４−ヘプチル−２−フルオロフェニル）エ
チル］−７−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロ
ナフタレン ２−［２−（４−ヘプチル−２−フルオロフェニル）エ
チル］−７，８−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラ
ヒドロナフタレン ２−［２−（４−ヘプチル−２−フルオロフェニル）エ
チル］−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン ２−［２−（４−ヘプチル−２−フルオロフェニル）エ
チル］−５−フルオロ−６−トリフルオロメトキシ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（４−ヘプチル−２−フルオロフェニル）エ
チル］−７−フルオロ−６−トリフルオロメトキシ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（４−ヘプチル−２−フルオロフェニル）エ
チル］−５，７−ジフルオロ−６−トリフルオロメトキ
シ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン
【０５９８】２−［２−（４−メチル−２，６−ジフル
オロフェニル）エチル］−６−フルオロ−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（４−メチル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）エチル］−５，６−ジフルオロ−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン ２−［２−（４−メチル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）エチル］−６，７−ジフルオロ−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン ２−［２−（４−メチル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）エチル］−５，６，７−トリフルオロ−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（４−メチル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）エチル］−７−フルオロ−１，２，３，４−テトラ
ヒドロナフタレン ２−［２−（４−メチル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）エチル］−７，８−ジフルオロ−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン ２−［２−（４−メチル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）エチル］−６−トリフルオロメトキシ−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（４−メチル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）エチル］−５−フルオロ−６−トリフルオロメトキ
シ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（４−メチル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）エチル］−７−フルオロ−６−トリフルオロメトキ
シ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（４−メチル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）エチル］−５，７−ジフルオロ−６−トリフルオロ
メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン
オロフェニル）エチル］−６−フルオロ−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（４−メチル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）エチル］−５，６−ジフルオロ−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン ２−［２−（４−メチル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）エチル］−６，７−ジフルオロ−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン ２−［２−（４−メチル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）エチル］−５，６，７−トリフルオロ−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（４−メチル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）エチル］−７−フルオロ−１，２，３，４−テトラ
ヒドロナフタレン ２−［２−（４−メチル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）エチル］−７，８−ジフルオロ−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン ２−［２−（４−メチル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）エチル］−６−トリフルオロメトキシ−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（４−メチル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）エチル］−５−フルオロ−６−トリフルオロメトキ
シ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（４−メチル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）エチル］−７−フルオロ−６−トリフルオロメトキ
シ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（４−メチル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）エチル］−５，７−ジフルオロ−６−トリフルオロ
メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン
【０５９９】２−［２−（４−エチル−２，６−ジフル
オロフェニル）エチル］−６−フルオロ−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（４−エチル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）エチル］−５，６−ジフルオロ−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン ２−［２−（４−エチル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）エチル］−６，７−ジフルオロ−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン ２−［２−（４−エチル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）エチル］−５，６，７−トリフルオロ−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（４−エチル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）エチル］−７−フルオロ−１，２，３，４−テトラ
ヒドロナフタレン ２−［２−（４−エチル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）エチル］−７，８−ジフルオロ−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン ２−［２−（４−エチル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）エチル］−６−トリフルオロメトキシ−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（４−エチル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）エチル］−５−フルオロ−６−トリフルオロメトキ
シ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（４−エチル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）エチル］−７−フルオロ−６−トリフルオロメトキ
シ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（４−エチル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）エチル］−５，７−ジフルオロ−６−トリフルオロ
メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン
オロフェニル）エチル］−６−フルオロ−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（４−エチル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）エチル］−５，６−ジフルオロ−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン ２−［２−（４−エチル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）エチル］−６，７−ジフルオロ−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン ２−［２−（４−エチル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）エチル］−５，６，７−トリフルオロ−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（４−エチル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）エチル］−７−フルオロ−１，２，３，４−テトラ
ヒドロナフタレン ２−［２−（４−エチル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）エチル］−７，８−ジフルオロ−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン ２−［２−（４−エチル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）エチル］−６−トリフルオロメトキシ−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（４−エチル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）エチル］−５−フルオロ−６−トリフルオロメトキ
シ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（４−エチル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）エチル］−７−フルオロ−６−トリフルオロメトキ
シ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（４−エチル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）エチル］−５，７−ジフルオロ−６−トリフルオロ
メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン
【０６００】２−［２−（４−プロピル−２，６−ジフ
ルオロフェニル）エチル］−６−フルオロ−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（４−プロピル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）エチル］−５，６−ジフルオロ−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン ２−［２−（４−プロピル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）エチル］−５，６，７−トリフルオロ−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（４−プロピル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）エチル］−７−フルオロ−１，２，３，４−テトラ
ヒドロナフタレン ２−［２−（４−プロピル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）エチル］−７，８−ジフルオロ−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン ２−［２−（４−プロピル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）エチル］−６−トリフルオロメトキシ−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（４−プロピル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）エチル］−５−フルオロ−６−トリフルオロメトキ
シ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（４−プロピル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）エチル］−７−フルオロ−６−トリフルオロメトキ
シ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（４−プロピル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）エチル］−５，７−ジフルオロ−６−トリフルオロ
メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン
ルオロフェニル）エチル］−６−フルオロ−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（４−プロピル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）エチル］−５，６−ジフルオロ−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン ２−［２−（４−プロピル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）エチル］−５，６，７−トリフルオロ−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（４−プロピル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）エチル］−７−フルオロ−１，２，３，４−テトラ
ヒドロナフタレン ２−［２−（４−プロピル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）エチル］−７，８−ジフルオロ−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン ２−［２−（４−プロピル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）エチル］−６−トリフルオロメトキシ−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（４−プロピル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）エチル］−５−フルオロ−６−トリフルオロメトキ
シ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（４−プロピル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）エチル］−７−フルオロ−６−トリフルオロメトキ
シ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（４−プロピル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）エチル］−５，７−ジフルオロ−６−トリフルオロ
メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン
【０６０１】２−［２−（４−ブチル−２，６−ジフル
オロフェニル）エチル］−６−フルオロ−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（４−ブチル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）エチル］−５，６−ジフルオロ−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン ２−［２−（４−ブチル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）エチル］−６，７−ジフルオロ−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン ２−［２−（４−ブチル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）エチル］−５，６，７−トリフルオロ−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（４−ブチル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）エチル］−７−フルオロ−１，２，３，４−テトラ
ヒドロナフタレン ２−［２−（４−ブチル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）エチル］−７，８−ジフルオロ−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン ２−［２−（４−ブチル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）エチル］−６−トリフルオロメトキシ−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（４−ブチル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）エチル］−５−フルオロ−６−トリフルオロメトキ
シ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（４−ブチル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）エチル］−７−フルオロ−６−トリフルオロメトキ
シ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（４−ブチル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）エチル］−５，７−ジフルオロ−６−トリフルオロ
メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン
オロフェニル）エチル］−６−フルオロ−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（４−ブチル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）エチル］−５，６−ジフルオロ−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン ２−［２−（４−ブチル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）エチル］−６，７−ジフルオロ−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン ２−［２−（４−ブチル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）エチル］−５，６，７−トリフルオロ−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（４−ブチル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）エチル］−７−フルオロ−１，２，３，４−テトラ
ヒドロナフタレン ２−［２−（４−ブチル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）エチル］−７，８−ジフルオロ−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン ２−［２−（４−ブチル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）エチル］−６−トリフルオロメトキシ−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（４−ブチル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）エチル］−５−フルオロ−６−トリフルオロメトキ
シ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（４−ブチル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）エチル］−７−フルオロ−６−トリフルオロメトキ
シ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（４−ブチル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）エチル］−５，７−ジフルオロ−６−トリフルオロ
メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン
【０６０２】２−［２−（４−ペンチル−２，６−ジフ
ルオロフェニル）エチル］−６−フルオロ−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（４−ペンチル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）エチル］−５，６−ジフルオロ−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン ２−［２−（４−ペンチル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）エチル］−６，７−ジフルオロ−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン ２−［２−（４−ペンチル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）エチル］−５，６，７−トリフルオロ−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（４−ペンチル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）エチル］−７−フルオロ−１，２，３，４−テトラ
ヒドロナフタレン ２−［２−（４−ペンチル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）エチル］−７，８−ジフルオロ−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン ２−［２−（４−ペンチル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）エチル］−６−トリフルオロメトキシ−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（４−ペンチル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）エチル］−５−フルオロ−６−トリフルオロメトキ
シ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（４−ペンチル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）エチル］−７−フルオロ−６−トリフルオロメトキ
シ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（４−ペンチル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）エチル］−５，７−ジフルオロ−６−トリフルオロ
メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン
ルオロフェニル）エチル］−６−フルオロ−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（４−ペンチル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）エチル］−５，６−ジフルオロ−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン ２−［２−（４−ペンチル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）エチル］−６，７−ジフルオロ−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン ２−［２−（４−ペンチル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）エチル］−５，６，７−トリフルオロ−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（４−ペンチル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）エチル］−７−フルオロ−１，２，３，４−テトラ
ヒドロナフタレン ２−［２−（４−ペンチル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）エチル］−７，８−ジフルオロ−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン ２−［２−（４−ペンチル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）エチル］−６−トリフルオロメトキシ−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（４−ペンチル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）エチル］−５−フルオロ−６−トリフルオロメトキ
シ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（４−ペンチル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）エチル］−７−フルオロ−６−トリフルオロメトキ
シ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（４−ペンチル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）エチル］−５，７−ジフルオロ−６−トリフルオロ
メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン
【０６０３】２−［２−（４−ヘキシル−２，６−ジフ
ルオロフェニル）エチル］−６−フルオロ−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（４−ヘキシル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）エチル］−５，６−ジフルオロ−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン ２−［２−（４−ヘキシル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）エチル］−６，７−ジフルオロ−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン ２−［２−（４−ヘキシル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）エチル］−５，６，７−トリフルオロ−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（４−ヘキシル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）エチル］−７−フルオロ−１，２，３，４−テトラ
ヒドロナフタレン ２−［２−（４−ヘキシル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）エチル］−７，８−ジフルオロ−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン ２−［２−（４−ヘキシル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）エチル］−６−トリフルオロメトキシ−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（４−ヘキシル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）エチル］−５−フルオロ−６−トリフルオロメトキ
シ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（４−ヘキシル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）エチル］−７−フルオロ−６−トリフルオロメトキ
シ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（４−ヘキシル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）エチル］−５，７−ジフルオロ−６−トリフルオロ
メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン
ルオロフェニル）エチル］−６−フルオロ−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（４−ヘキシル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）エチル］−５，６−ジフルオロ−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン ２−［２−（４−ヘキシル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）エチル］−６，７−ジフルオロ−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン ２−［２−（４−ヘキシル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）エチル］−５，６，７−トリフルオロ−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（４−ヘキシル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）エチル］−７−フルオロ−１，２，３，４−テトラ
ヒドロナフタレン ２−［２−（４−ヘキシル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）エチル］−７，８−ジフルオロ−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン ２−［２−（４−ヘキシル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）エチル］−６−トリフルオロメトキシ−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（４−ヘキシル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）エチル］−５−フルオロ−６−トリフルオロメトキ
シ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（４−ヘキシル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）エチル］−７−フルオロ−６−トリフルオロメトキ
シ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（４−ヘキシル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）エチル］−５，７−ジフルオロ−６−トリフルオロ
メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン
【０６０４】２−［２−（４−ヘプチル−２，６−ジフ
ルオロフェニル）エチル］−６−フルオロ−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（４−ヘプチル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）エチル］−５，６−ジフルオロ−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン ２−［２−（４−ヘプチル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）エチル］−６，７−ジフルオロ−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン ２−［２−（４−ヘプチル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）エチル］−５，６，７−トリフルオロ−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（４−ヘプチル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）エチル］−７−フルオロ−１，２，３，４−テトラ
ヒドロナフタレン ２−［２−（４−ヘプチル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）エチル］−７，８−ジフルオロ−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン ２−［２−（４−ヘプチル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）エチル］−６−トリフルオロメトキシ−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（４−ヘプチル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）エチル］−５−フルオロ−６−トリフルオロメトキ
シ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（４−ヘプチル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）エチル］−７−フルオロ−６−トリフルオロメトキ
シ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（４−ヘプチル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）エチル］−５，７−ジフルオロ−６−トリフルオロ
メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン
ルオロフェニル）エチル］−６−フルオロ−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（４−ヘプチル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）エチル］−５，６−ジフルオロ−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン ２−［２−（４−ヘプチル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）エチル］−６，７−ジフルオロ−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン ２−［２−（４−ヘプチル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）エチル］−５，６，７−トリフルオロ−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（４−ヘプチル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）エチル］−７−フルオロ−１，２，３，４−テトラ
ヒドロナフタレン ２−［２−（４−ヘプチル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）エチル］−７，８−ジフルオロ−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン ２−［２−（４−ヘプチル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）エチル］−６−トリフルオロメトキシ−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（４−ヘプチル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）エチル］−５−フルオロ−６−トリフルオロメトキ
シ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（４−ヘプチル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）エチル］−７−フルオロ−６−トリフルオロメトキ
シ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（４−ヘプチル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）エチル］−５，７−ジフルオロ−６−トリフルオロ
メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン
【０６０５】２−［２−（トランス−４−エチルシクロ
ヘキシル）エチル］−６−エチル−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エ
チル］−６−プロピル−１，２，３，４−テトラヒドロ
ナフタレン ２−［２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エ
チル］−６−ブチル−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−［２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エ
チル］−６−ペンチル−１，２，３，４−テトラヒドロ
ナフタレン ２−［２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エ
チル］−６−ビニル−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−［２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エ
チル］−６−３−ブテニル−１，２，３，４−テトラヒ
ドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エ
チル］−６−（トランス−３−ペンテン−１−イル）−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エ
チル］−６−（トランス−１−プロペン−１−イル）−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エ
チル］−６−エトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロ
ナフタレン ２−［２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エ
チル］−６−プロポキシ−１，２，３，４−テトラヒド
ロナフタレン ２−［２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エ
チル］−６−プトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロ
ナフタレン ２−［２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エ
チル］−６−ペンチルオキシ−１，２，３，４−テトラ
ヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エ
チル］−６−（２−ブテン−１−イルオキシ）−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エ
チル］−６−（３−ブテン−１−イルオキシ）−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エ
チル］−６−（３−ペンテン−１−イルオキシ）−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エ
チル］−６−（４−ペンテン−１−イルオキシ）−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン
ヘキシル）エチル］−６−エチル−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エ
チル］−６−プロピル−１，２，３，４−テトラヒドロ
ナフタレン ２−［２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エ
チル］−６−ブチル−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−［２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エ
チル］−６−ペンチル−１，２，３，４−テトラヒドロ
ナフタレン ２−［２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エ
チル］−６−ビニル−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−［２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エ
チル］−６−３−ブテニル−１，２，３，４−テトラヒ
ドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エ
チル］−６−（トランス−３−ペンテン−１−イル）−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エ
チル］−６−（トランス−１−プロペン−１−イル）−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エ
チル］−６−エトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロ
ナフタレン ２−［２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エ
チル］−６−プロポキシ−１，２，３，４−テトラヒド
ロナフタレン ２−［２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エ
チル］−６−プトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロ
ナフタレン ２−［２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エ
チル］−６−ペンチルオキシ−１，２，３，４−テトラ
ヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エ
チル］−６−（２−ブテン−１−イルオキシ）−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エ
チル］−６−（３−ブテン−１−イルオキシ）−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エ
チル］−６−（３−ペンテン−１−イルオキシ）−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エ
チル］−６−（４−ペンテン−１−イルオキシ）−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン
【０６０６】２−［２−（４−エチルフェニル）エチ
ル］−６−エチル−１，２，３，４−テトラヒドロナフ
タレン ２−［２−（４−エチルフェニル）エチル］−６−プロ
ピル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（４−エチルフェニル）エチル］−６−ブチ
ル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（４−エチルフェニル）エチル］−６−ペン
チル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（４−エチルフェニル）エチル］−６−ビニ
ル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（４−エチルフェニル）エチル］−６−３−
ブテニル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（４−エチルフェニル）エチル］−６−（ト
ランス−３−ペンテン−１−イル）−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン ２−［２−（４−エチルフェニル）エチル］−６−（ト
ランス−１−プロペン−１−イル）−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン ２−［２−（４−エチルフェニル）エチル］−６−エト
キシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（４−エチルフェニル）エチル］−６−プロ
ポキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（４−エチルフェニル）エチル］−６−プト
キシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（４−エチルフェニル）エチル］−６−ペン
チルオキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（４−エチルフェニル）エチル］−６−（２
−ブテン−１−イルオキシ）−１，２，３，４−テトラ
ヒドロナフタレン ２−［２−（４−エチルフェニル）エチル］−６−（３
−ブテン−１−イルオキシ）−１，２，３，４−テトラ
ヒドロナフタレン ２−［２−（４−エチルフェニル）エチル］−６−（３
−ペンテン−１−イルオキシ）−１，２，３，４−テト
ラヒドロナフタレン ２−［２−（４−エチルフェニル）エチル］−６−（４
−ペンテン−１−イルオキシ）−１，２，３，４−テト
ラヒドロナフタレン
ル］−６−エチル−１，２，３，４−テトラヒドロナフ
タレン ２−［２−（４−エチルフェニル）エチル］−６−プロ
ピル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（４−エチルフェニル）エチル］−６−ブチ
ル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（４−エチルフェニル）エチル］−６−ペン
チル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（４−エチルフェニル）エチル］−６−ビニ
ル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（４−エチルフェニル）エチル］−６−３−
ブテニル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（４−エチルフェニル）エチル］−６−（ト
ランス−３−ペンテン−１−イル）−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン ２−［２−（４−エチルフェニル）エチル］−６−（ト
ランス−１−プロペン−１−イル）−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン ２−［２−（４−エチルフェニル）エチル］−６−エト
キシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（４−エチルフェニル）エチル］−６−プロ
ポキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（４−エチルフェニル）エチル］−６−プト
キシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（４−エチルフェニル）エチル］−６−ペン
チルオキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（４−エチルフェニル）エチル］−６−（２
−ブテン−１−イルオキシ）−１，２，３，４−テトラ
ヒドロナフタレン ２−［２−（４−エチルフェニル）エチル］−６−（３
−ブテン−１−イルオキシ）−１，２，３，４−テトラ
ヒドロナフタレン ２−［２−（４−エチルフェニル）エチル］−６−（３
−ペンテン−１−イルオキシ）−１，２，３，４−テト
ラヒドロナフタレン ２−［２−（４−エチルフェニル）エチル］−６−（４
−ペンテン−１−イルオキシ）−１，２，３，４−テト
ラヒドロナフタレン
【０６０７】２−［２−（４−エチル−２−フルオロフ
ェニル）エチル］−６−エチル−１，２，３，４−テト
ラヒドロナフタレン ２−［２−（４−エチル−２−フルオロフェニル）エチ
ル］−６−プロピル−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−［２−（４−エチル−２−フルオロフェニル）エチ
ル］−６−ブチル−１，２，３，４−テトラヒドロナフ
タレン ２−［２−（４−エチル−２−フルオロフェニル）エチ
ル］−６−ペンチル−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−［２−（４−エチル−２−フルオロフェニル）エチ
ル］−６−ビニル−１，２，３，４−テトラヒドロナフ
タレン ２−［２−（４−エチル−２−フルオロフェニル）エチ
ル］−６−３−ブテニル−１，２，３，４−テトラヒド
ロナフタレン ２−［２−（４−エチル−２−フルオロフェニル）エチ
ル］−６−（トランス−３−ペンテン−１−イル）−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（４−エチル−２−フルオロフェニル）エチ
ル］−６−（トランス−１−プロペン−１−イル）−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（４−エチル−２−フルオロフェニル）エチ
ル］−６−エトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−［２−（４−エチル−２−フルオロフェニル）エチ
ル］−６−プロポキシ−１，２，３，４−テトラヒドロ
ナフタレン ２−［２−（４−エチル−２−フルオロフェニル）エチ
ル］−６−プトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−［２−（４−エチル−２−フルオロフェニル）エチ
ル］−６−ペンチルオキシ−１，２，３，４−テトラヒ
ドロナフタレン ２−［２−（４−エチル−２−フルオロフェニル）エチ
ル］−６−（２−ブテン−１−イルオキシ）−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（４−エチル−２−フルオロフェニル）エチ
ル］−６−（３−ブテン−１−イルオキシ）−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（４−エチル−２−フルオロフェニル）エチ
ル］−６−（３−ペンテン−１−イルオキシ）−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（４−エチル−２−フルオロフェニル）エチ
ル］−６−（４−ペンテン−１−イルオキシ）−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン
ェニル）エチル］−６−エチル−１，２，３，４−テト
ラヒドロナフタレン ２−［２−（４−エチル−２−フルオロフェニル）エチ
ル］−６−プロピル−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−［２−（４−エチル−２−フルオロフェニル）エチ
ル］−６−ブチル−１，２，３，４−テトラヒドロナフ
タレン ２−［２−（４−エチル−２−フルオロフェニル）エチ
ル］−６−ペンチル−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−［２−（４−エチル−２−フルオロフェニル）エチ
ル］−６−ビニル−１，２，３，４−テトラヒドロナフ
タレン ２−［２−（４−エチル−２−フルオロフェニル）エチ
ル］−６−３−ブテニル−１，２，３，４−テトラヒド
ロナフタレン ２−［２−（４−エチル−２−フルオロフェニル）エチ
ル］−６−（トランス−３−ペンテン−１−イル）−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（４−エチル−２−フルオロフェニル）エチ
ル］−６−（トランス−１−プロペン−１−イル）−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（４−エチル−２−フルオロフェニル）エチ
ル］−６−エトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−［２−（４−エチル−２−フルオロフェニル）エチ
ル］−６−プロポキシ−１，２，３，４−テトラヒドロ
ナフタレン ２−［２−（４−エチル−２−フルオロフェニル）エチ
ル］−６−プトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−［２−（４−エチル−２−フルオロフェニル）エチ
ル］−６−ペンチルオキシ−１，２，３，４−テトラヒ
ドロナフタレン ２−［２−（４−エチル−２−フルオロフェニル）エチ
ル］−６−（２−ブテン−１−イルオキシ）−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（４−エチル−２−フルオロフェニル）エチ
ル］−６−（３−ブテン−１−イルオキシ）−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（４−エチル−２−フルオロフェニル）エチ
ル］−６−（３−ペンテン−１−イルオキシ）−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（４−エチル−２−フルオロフェニル）エチ
ル］−６−（４−ペンテン−１−イルオキシ）−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン
【０６０８】２−［２−（４−エチル−２，６−ジフル
オロフェニル）エチル］−６−エチル−１，２，３，４
−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（４−エチル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）エチル］−６−プロピル−１，２，３，４−テトラ
ヒドロナフタレン ２−［２−（４−エチル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）エチル］−６−ブチル−１，２，３，４−テトラヒ
ドロナフタレン ２−［２−（４−エチル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）エチル］−６−ペンチル−１，２，３，４−テトラ
ヒドロナフタレン ２−［２−（４−エチル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）エチル］−６−ビニル−１，２，３，４−テトラヒ
ドロナフタレン ２−［２−（４−エチル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）エチル］−６−３−ブテニル−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−［２−（４−エチル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）エチル］−６−（トランス−３−ペンテン−１−イ
ル）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（４−エチル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）エチル］−６−（トランス−１−プロペン−１−イ
ル）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（４−エチル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）エチル］−６−エトキシ−１，２，３，４−テトラ
ヒドロナフタレン ２−［２−（４−エチル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）エチル］−６−プロポキシ−１，２，３，４−テト
ラヒドロナフタレン ２−［２−（４−エチル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）エチル］−６−プトキシ−１，２，３，４−テトラ
ヒドロナフタレン ２−［２−（４−エチル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）エチル］−６−ペンチルオキシ−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン ２−［２−（４−エチル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）エチル］−６−（２−ブテン−１−イルオキシ）−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（４−エチル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）エチル］−６−（３−ブテン−１−イルオキシ）−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（４−エチル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）エチル］−６−（３−ペンテン−１−イルオキシ）
−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（４−エチル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）エチル］−６−（４−ペンテン−１−イルオキシ）
−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン
オロフェニル）エチル］−６−エチル−１，２，３，４
−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（４−エチル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）エチル］−６−プロピル−１，２，３，４−テトラ
ヒドロナフタレン ２−［２−（４−エチル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）エチル］−６−ブチル−１，２，３，４−テトラヒ
ドロナフタレン ２−［２−（４−エチル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）エチル］−６−ペンチル−１，２，３，４−テトラ
ヒドロナフタレン ２−［２−（４−エチル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）エチル］−６−ビニル−１，２，３，４−テトラヒ
ドロナフタレン ２−［２−（４−エチル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）エチル］−６−３−ブテニル−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−［２−（４−エチル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）エチル］−６−（トランス−３−ペンテン−１−イ
ル）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（４−エチル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）エチル］−６−（トランス−１−プロペン−１−イ
ル）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（４−エチル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）エチル］−６−エトキシ−１，２，３，４−テトラ
ヒドロナフタレン ２−［２−（４−エチル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）エチル］−６−プロポキシ−１，２，３，４−テト
ラヒドロナフタレン ２−［２−（４−エチル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）エチル］−６−プトキシ−１，２，３，４−テトラ
ヒドロナフタレン ２−［２−（４−エチル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）エチル］−６−ペンチルオキシ−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン ２−［２−（４−エチル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）エチル］−６−（２−ブテン−１−イルオキシ）−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（４−エチル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）エチル］−６−（３−ブテン−１−イルオキシ）−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（４−エチル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）エチル］−６−（３−ペンテン−１−イルオキシ）
−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［２−（４−エチル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）エチル］−６−（４−ペンテン−１−イルオキシ）
−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン
【０６０９】（実施例１０） ２−（トランス−４−プ
ロピルシクロヘキシル）−６−フルオロ−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレンの合成
ロピルシクロヘキシル）−６−フルオロ−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレンの合成
【０６１０】
【化１１８】
【０６１１】（１−１）で得られた６−フルオロ−３，
４−ジヒドロ−２（１H）−ナフタレノン５０ｇおよび
塩化チオニル４３．３ｇをクロロホルム２５０ｍＬに溶
解し、１時間還流させた後、室温に戻し、水１００ｍＬ
を加え、有機層を分離した。有機層を飽和重曹水、水、
飽和食塩水で洗滌し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶
媒を溜去した。この粗精製物を２００ｍＬのＴＨＦに溶
解し、マグネシウム８．１ｇに滴下しグリニヤール反応
剤を調製し、４−プロピルシクロへキサノン４７．１ｇ
のＴＨＦ２００ｍＬ溶液を１時間かけ滴下した。さらに
２時間撹拌後、１０％塩酸１５０ｍＬを加えた。ヘキサ
ン８０ｍＬを加え、有機層を分離し、水層はヘキサン１
００ｍＬで抽出し有機層を併せた。水、飽和重曹水、飽
和食塩水で洗滌し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶
媒を溜去し、トルエン３００ｍＬに溶解し、p-トルエン
スルホン酸１水和物５．７ｇを加え、溜出する水分を分
離除去しながら１１０℃で加熱撹拌した。水の溜出がな
くなってから、室温に戻し、水１００ｍＬを加え、有機
層を分離した。有機層を飽和重曹水、水、飽和食塩水で
洗滌し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を溜去
た。この粗精製物をラネーニッケルを用いトランス還元
し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン）
で精製し、さらにエタノールから２回再結晶させて、２
−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−６−フ
ルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレンの白
色結晶２１．１ｇを得た。
４−ジヒドロ−２（１H）−ナフタレノン５０ｇおよび
塩化チオニル４３．３ｇをクロロホルム２５０ｍＬに溶
解し、１時間還流させた後、室温に戻し、水１００ｍＬ
を加え、有機層を分離した。有機層を飽和重曹水、水、
飽和食塩水で洗滌し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶
媒を溜去した。この粗精製物を２００ｍＬのＴＨＦに溶
解し、マグネシウム８．１ｇに滴下しグリニヤール反応
剤を調製し、４−プロピルシクロへキサノン４７．１ｇ
のＴＨＦ２００ｍＬ溶液を１時間かけ滴下した。さらに
２時間撹拌後、１０％塩酸１５０ｍＬを加えた。ヘキサ
ン８０ｍＬを加え、有機層を分離し、水層はヘキサン１
００ｍＬで抽出し有機層を併せた。水、飽和重曹水、飽
和食塩水で洗滌し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶
媒を溜去し、トルエン３００ｍＬに溶解し、p-トルエン
スルホン酸１水和物５．７ｇを加え、溜出する水分を分
離除去しながら１１０℃で加熱撹拌した。水の溜出がな
くなってから、室温に戻し、水１００ｍＬを加え、有機
層を分離した。有機層を飽和重曹水、水、飽和食塩水で
洗滌し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を溜去
た。この粗精製物をラネーニッケルを用いトランス還元
し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン）
で精製し、さらにエタノールから２回再結晶させて、２
−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−６−フ
ルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレンの白
色結晶２１．１ｇを得た。
【０６１２】同様にして以下の化合物を得る。
【０６１３】２−（トランス−４−メチルシクロヘキシ
ル）−６−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−５，６
−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレ
ン ２−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−６，７
−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレ
ン ２−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−５，
６，７−トリフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロ
ナフタレン ２−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−７−フ
ルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−７，８
−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレ
ン ２−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−６−ト
リフルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−５−フ
ルオロ−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−７−フ
ルオロ−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−５，７
−ジフルオロ−６−トリフルオロメトキシ−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−６−フ
ルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−５，６
−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレ
ン ２−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−６，７
−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレ
ン
ル）−６−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−５，６
−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレ
ン ２−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−６，７
−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレ
ン ２−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−５，
６，７−トリフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロ
ナフタレン ２−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−７−フ
ルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−７，８
−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレ
ン ２−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−６−ト
リフルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−５−フ
ルオロ−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−７−フ
ルオロ−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−５，７
−ジフルオロ−６−トリフルオロメトキシ−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−６−フ
ルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−５，６
−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレ
ン ２−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−６，７
−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレ
ン
【０６１４】２−（トランス−４−エチルシクロヘキシ
ル）−５，６，７−トリフルオロ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−７−フ
ルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−７，８
−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレ
ン ２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−６−ト
リフルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−５−フ
ルオロ−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−７−フ
ルオロ−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−５，７
−ジフルオロ−６−トリフルオロメトキシ−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン
ル）−５，６，７−トリフルオロ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−７−フ
ルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−７，８
−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレ
ン ２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−６−ト
リフルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−５−フ
ルオロ−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−７−フ
ルオロ−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−５，７
−ジフルオロ−６−トリフルオロメトキシ−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン
【０６１５】２−（トランス−４−プロピルシクロヘキ
シル）−５，６−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラ
ヒドロナフタレン ２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−６，
７−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタ
レン ２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−５，
６，７−トリフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロ
ナフタレン ２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−７−
フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−７，
８−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタ
レン ２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−６−
トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロ
ナフタレン ２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−５−
フルオロ−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４
−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−７−
フルオロ−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４
−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−５，
７−ジフルオロ−６−トリフルオロメトキシ−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン
シル）−５，６−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラ
ヒドロナフタレン ２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−６，
７−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタ
レン ２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−５，
６，７−トリフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロ
ナフタレン ２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−７−
フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−７，
８−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタ
レン ２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−６−
トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロ
ナフタレン ２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−５−
フルオロ−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４
−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−７−
フルオロ−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４
−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−５，
７−ジフルオロ−６−トリフルオロメトキシ−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン
【０６１６】２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシ
ル）−６−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−５，６
−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレ
ン ２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−６，７
−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレ
ン ２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−５，
６，７−トリフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロ
ナフタレン ２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−７−フ
ルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−７，８
−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレ
ン ２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−６−ト
リフルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−５−フ
ルオロ−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−７−フ
ルオロ−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−５，７
−ジフルオロ−６−トリフルオロメトキシ−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン
ル）−６−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−５，６
−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレ
ン ２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−６，７
−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレ
ン ２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−５，
６，７−トリフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロ
ナフタレン ２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−７−フ
ルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−７，８
−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレ
ン ２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−６−ト
リフルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−５−フ
ルオロ−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−７−フ
ルオロ−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−５，７
−ジフルオロ−６−トリフルオロメトキシ−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン
【０６１７】２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキ
シル）−６−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロ
ナフタレン ２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−５，
６−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタ
レン ２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−６，
７−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタ
レン ２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−５，
６，７−トリフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロ
ナフタレン ２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−７−
フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−７，
８−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタ
レン ２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−６−
トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロ
ナフタレン ２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−５−
フルオロ−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４
−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−７−
フルオロ−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４
−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−５，
７−ジフルオロ−６−トリフルオロメトキシ−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン
シル）−６−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロ
ナフタレン ２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−５，
６−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタ
レン ２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−６，
７−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタ
レン ２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−５，
６，７−トリフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロ
ナフタレン ２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−７−
フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−７，
８−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタ
レン ２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−６−
トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロ
ナフタレン ２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−５−
フルオロ−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４
−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−７−
フルオロ−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４
−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−５，
７−ジフルオロ−６−トリフルオロメトキシ−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン
【０６１８】２−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキ
シル）−６−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロ
ナフタレン ２−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−５，
６−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタ
レン ２−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−６，
７−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタ
レン ２−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−５，
６，７−トリフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロ
ナフタレン ２−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−７−
フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−７，
８−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタ
レン ２−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−６−
トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロ
ナフタレン ２−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−５−
フルオロ−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４
−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−７−
フルオロ−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４
−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−５，
７−ジフルオロ−６−トリフルオロメトキシ−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン
シル）−６−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロ
ナフタレン ２−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−５，
６−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタ
レン ２−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−６，
７−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタ
レン ２−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−５，
６，７−トリフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロ
ナフタレン ２−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−７−
フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−７，
８−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタ
レン ２−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−６−
トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロ
ナフタレン ２−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−５−
フルオロ−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４
−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−７−
フルオロ−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４
−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−５，
７−ジフルオロ−６−トリフルオロメトキシ−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン
【０６１９】２−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキ
シル）−６−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロ
ナフタレン ２−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−５，
６−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタ
レン ２−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−６，
７−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタ
レン ２−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−５，
６，７−トリフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロ
ナフタレン ２−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−７−
フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−７，
８−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタ
レン ２−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−６−
トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロ
ナフタレン ２−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−５−
フルオロ−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４
−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−７−
フルオロ−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４
−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−５，
７−ジフルオロ−６−トリフルオロメトキシ−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン
シル）−６−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロ
ナフタレン ２−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−５，
６−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタ
レン ２−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−６，
７−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタ
レン ２−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−５，
６，７−トリフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロ
ナフタレン ２−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−７−
フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−７，
８−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタ
レン ２−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−６−
トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロ
ナフタレン ２−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−５−
フルオロ−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４
−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−７−
フルオロ−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４
−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−５，
７−ジフルオロ−６−トリフルオロメトキシ−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン
【０６２０】２−（トランス−４’−メチルビシクロヘ
キサン−トランス−４−イル）−６−フルオロ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−メチルビシクロヘキサン−トラ
ンス−４−イル）−５，６−ジフルオロ−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−メチルビシクロヘキサン−トラ
ンス−４−イル）−６，７−ジフルオロ−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−メチルビシクロヘキサン−トラ
ンス−４−イル）−５，６，７−トリフルオロ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−メチルビシクロヘキサン−トラ
ンス−４−イル）−７−フルオロ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−メチルビシクロヘキサン−トラ
ンス−４−イル）−７，８−ジフルオロ−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−メチルビシクロヘキサン−トラ
ンス−４−イル）−６−トリフルオロメトキシ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−メチルビシクロヘキサン−トラ
ンス−４−イル）−５−フルオロ−６−トリフルオロメ
トキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−メチルビシクロヘキサン−トラ
ンス−４−イル）−７−フルオロ−６−トリフルオロメ
トキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−メチルビシクロヘキサン−トラ
ンス−４−イル）−５，７−ジフルオロ−６−トリフル
オロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレ
ン ２−（トランス−４’−メチルビシクロヘキサン−トラ
ンス−４−イル）−６−フルオロ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−メチルビシクロヘキサン−トラ
ンス−４−イル）−５，６−ジフルオロ−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−メチルビシクロヘキサン−トラ
ンス−４−イル）−６，７−ジフルオロ−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン
キサン−トランス−４−イル）−６−フルオロ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−メチルビシクロヘキサン−トラ
ンス−４−イル）−５，６−ジフルオロ−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−メチルビシクロヘキサン−トラ
ンス−４−イル）−６，７−ジフルオロ−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−メチルビシクロヘキサン−トラ
ンス−４−イル）−５，６，７−トリフルオロ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−メチルビシクロヘキサン−トラ
ンス−４−イル）−７−フルオロ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−メチルビシクロヘキサン−トラ
ンス−４−イル）−７，８−ジフルオロ−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−メチルビシクロヘキサン−トラ
ンス−４−イル）−６−トリフルオロメトキシ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−メチルビシクロヘキサン−トラ
ンス−４−イル）−５−フルオロ−６−トリフルオロメ
トキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−メチルビシクロヘキサン−トラ
ンス−４−イル）−７−フルオロ−６−トリフルオロメ
トキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−メチルビシクロヘキサン−トラ
ンス−４−イル）−５，７−ジフルオロ−６−トリフル
オロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレ
ン ２−（トランス−４’−メチルビシクロヘキサン−トラ
ンス−４−イル）−６−フルオロ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−メチルビシクロヘキサン−トラ
ンス−４−イル）−５，６−ジフルオロ−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−メチルビシクロヘキサン−トラ
ンス−４−イル）−６，７−ジフルオロ−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン
【０６２１】２−（トランス−４’−エチルビシクロヘ
キサン−トランス−４−イル）−５，６，７−トリフル
オロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−エチルビシクロヘキサン−トラ
ンス−４−イル）−７−フルオロ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−エチルビシクロヘキサン−トラ
ンス−４−イル）−７，８−ジフルオロ−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−エチルビシクロヘキサン−トラ
ンス−４−イル）−６−トリフルオロメトキシ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−エチルビシクロヘキサン−トラ
ンス−４−イル）−５−フルオロ−６−トリフルオロメ
トキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−エチルビシクロヘキサン−トラ
ンス−４−イル）−７−フルオロ−６−トリフルオロメ
トキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−エチルビシクロヘキサン−トラ
ンス−４−イル）−５，７−ジフルオロ−６−トリフル
オロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレ
ン
キサン−トランス−４−イル）−５，６，７−トリフル
オロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−エチルビシクロヘキサン−トラ
ンス−４−イル）−７−フルオロ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−エチルビシクロヘキサン−トラ
ンス−４−イル）−７，８−ジフルオロ−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−エチルビシクロヘキサン−トラ
ンス−４−イル）−６−トリフルオロメトキシ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−エチルビシクロヘキサン−トラ
ンス−４−イル）−５−フルオロ−６−トリフルオロメ
トキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−エチルビシクロヘキサン−トラ
ンス−４−イル）−７−フルオロ−６−トリフルオロメ
トキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−エチルビシクロヘキサン−トラ
ンス−４−イル）−５，７−ジフルオロ−６−トリフル
オロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレ
ン
【０６２２】２−（トランス−４’−プロピルビシクロ
ヘキサン−トランス−４−イル）−６−フルオロ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−プロピルビシクロヘキサン−ト
ランス−４−イル）−５，６−ジフルオロ−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−プロピルビシクロヘキサン−ト
ランス−４−イル）−６，７−ジフルオロ−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−プロピルビシクロヘキサン−ト
ランス−４−イル）−５，６，７−トリフルオロ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−プロピルビシクロヘキサン−ト
ランス−４−イル）−７−フルオロ−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−プロピルビシクロヘキサン−ト
ランス−４−イル）−７，８−ジフルオロ−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−プロピルビシクロヘキサン−ト
ランス−４−イル）−６−トリフルオロメトキシ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−プロピルビシクロヘキサン−ト
ランス−４−イル）−５−フルオロ−６−トリフルオロ
メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−プロピルビシクロヘキサン−ト
ランス−４−イル）−７−フルオロ−６−トリフルオロ
メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−プロピルビシクロヘキサン−ト
ランス−４−イル）−５，７−ジフルオロ−６−トリフ
ルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタ
レン
ヘキサン−トランス−４−イル）−６−フルオロ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−プロピルビシクロヘキサン−ト
ランス−４−イル）−５，６−ジフルオロ−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−プロピルビシクロヘキサン−ト
ランス−４−イル）−６，７−ジフルオロ−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−プロピルビシクロヘキサン−ト
ランス−４−イル）−５，６，７−トリフルオロ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−プロピルビシクロヘキサン−ト
ランス−４−イル）−７−フルオロ−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−プロピルビシクロヘキサン−ト
ランス−４−イル）−７，８−ジフルオロ−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−プロピルビシクロヘキサン−ト
ランス−４−イル）−６−トリフルオロメトキシ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−プロピルビシクロヘキサン−ト
ランス−４−イル）−５−フルオロ−６−トリフルオロ
メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−プロピルビシクロヘキサン−ト
ランス−４−イル）−７−フルオロ−６−トリフルオロ
メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−プロピルビシクロヘキサン−ト
ランス−４−イル）−５，７−ジフルオロ−６−トリフ
ルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタ
レン
【０６２３】２−（トランス−４’−ブチルビシクロヘ
キサン−トランス−４−イル）−６−フルオロ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−ブチルビシクロヘキサン−トラ
ンス−４−イル）−５，６−ジフルオロ−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−ブチルビシクロヘキサン−トラ
ンス−４−イル）−６，７−ジフルオロ−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−ブチルビシクロヘキサン−トラ
ンス−４−イル）−５，６，７−トリフルオロ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−ブチルビシクロヘキサン−トラ
ンス−４−イル）−７−フルオロ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−ブチルビシクロヘキサン−トラ
ンス−４−イル）−７，８−ジフルオロ−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−ブチルビシクロヘキサン−トラ
ンス−４−イル）−６−トリフルオロメトキシ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−ブチルビシクロヘキサン−トラ
ンス−４−イル）−５−フルオロ−６−トリフルオロメ
トキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−ブチルビシクロヘキサン−トラ
ンス−４−イル）−７−フルオロ−６−トリフルオロメ
トキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−ブチルビシクロヘキサン−トラ
ンス−４−イル）−５，７−ジフルオロ−６−トリフル
オロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレ
ン
キサン−トランス−４−イル）−６−フルオロ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−ブチルビシクロヘキサン−トラ
ンス−４−イル）−５，６−ジフルオロ−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−ブチルビシクロヘキサン−トラ
ンス−４−イル）−６，７−ジフルオロ−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−ブチルビシクロヘキサン−トラ
ンス−４−イル）−５，６，７−トリフルオロ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−ブチルビシクロヘキサン−トラ
ンス−４−イル）−７−フルオロ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−ブチルビシクロヘキサン−トラ
ンス−４−イル）−７，８−ジフルオロ−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−ブチルビシクロヘキサン−トラ
ンス−４−イル）−６−トリフルオロメトキシ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−ブチルビシクロヘキサン−トラ
ンス−４−イル）−５−フルオロ−６−トリフルオロメ
トキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−ブチルビシクロヘキサン−トラ
ンス−４−イル）−７−フルオロ−６−トリフルオロメ
トキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−ブチルビシクロヘキサン−トラ
ンス−４−イル）−５，７−ジフルオロ−６−トリフル
オロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレ
ン
【０６２４】２−（トランス−４’−ペンチルビシクロ
ヘキサン−トランス−４−イル）−６−フルオロ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−ペンチルビシクロヘキサン−ト
ランス−４−イル）−５，６−ジフルオロ−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−ペンチルビシクロヘキサン−ト
ランス−４−イル）−６，７−ジフルオロ−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−ペンチルビシクロヘキサン−ト
ランス−４−イル）−５，６，７−トリフルオロ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−ペンチルビシクロヘキサン−ト
ランス−４−イル）−７−フルオロ−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−ペンチルビシクロヘキサン−ト
ランス−４−イル）−７，８−ジフルオロ−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−ペンチルビシクロヘキサン−ト
ランス−４−イル）−６−トリフルオロメトキシ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−ペンチルビシクロヘキサン−ト
ランス−４−イル）−５−フルオロ−６−トリフルオロ
メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−ペンチルビシクロヘキサン−ト
ランス−４−イル）−７−フルオロ−６−トリフルオロ
メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−ペンチルビシクロヘキサン−ト
ランス−４−イル）−５，７−ジフルオロ−６−トリフ
ルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタ
レン
ヘキサン−トランス−４−イル）−６−フルオロ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−ペンチルビシクロヘキサン−ト
ランス−４−イル）−５，６−ジフルオロ−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−ペンチルビシクロヘキサン−ト
ランス−４−イル）−６，７−ジフルオロ−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−ペンチルビシクロヘキサン−ト
ランス−４−イル）−５，６，７−トリフルオロ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−ペンチルビシクロヘキサン−ト
ランス−４−イル）−７−フルオロ−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−ペンチルビシクロヘキサン−ト
ランス−４−イル）−７，８−ジフルオロ−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−ペンチルビシクロヘキサン−ト
ランス−４−イル）−６−トリフルオロメトキシ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−ペンチルビシクロヘキサン−ト
ランス−４−イル）−５−フルオロ−６−トリフルオロ
メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−ペンチルビシクロヘキサン−ト
ランス−４−イル）−７−フルオロ−６−トリフルオロ
メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−ペンチルビシクロヘキサン−ト
ランス−４−イル）−５，７−ジフルオロ−６−トリフ
ルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタ
レン
【０６２５】２−（トランス−４’−ヘキシルビシクロ
ヘキサン−トランス−４−イル）−６−フルオロ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−ヘキシルビシクロヘキサン−ト
ランス−４−イル）−５，６−ジフルオロ−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−ヘキシルビシクロヘキサン−ト
ランス−４−イル）−６，７−ジフルオロ−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−ヘキシルビシクロヘキサン−ト
ランス−４−イル）−５，６，７−トリフルオロ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−ヘキシルビシクロヘキサン−ト
ランス−４−イル）−７−フルオロ−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−ヘキシルビシクロヘキサン−ト
ランス−４−イル）−７，８−ジフルオロ−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−ヘキシルビシクロヘキサン−ト
ランス−４−イル）−６−トリフルオロメトキシ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−ヘキシルビシクロヘキサン−ト
ランス−４−イル）−５−フルオロ−６−トリフルオロ
メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−ヘキシルビシクロヘキサン−ト
ランス−４−イル）−７−フルオロ−６−トリフルオロ
メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−ヘキシルビシクロヘキサン−ト
ランス−４−イル）−５，７−ジフルオロ−６−トリフ
ルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタ
レン
ヘキサン−トランス−４−イル）−６−フルオロ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−ヘキシルビシクロヘキサン−ト
ランス−４−イル）−５，６−ジフルオロ−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−ヘキシルビシクロヘキサン−ト
ランス−４−イル）−６，７−ジフルオロ−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−ヘキシルビシクロヘキサン−ト
ランス−４−イル）−５，６，７−トリフルオロ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−ヘキシルビシクロヘキサン−ト
ランス−４−イル）−７−フルオロ−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−ヘキシルビシクロヘキサン−ト
ランス−４−イル）−７，８−ジフルオロ−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−ヘキシルビシクロヘキサン−ト
ランス−４−イル）−６−トリフルオロメトキシ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−ヘキシルビシクロヘキサン−ト
ランス−４−イル）−５−フルオロ−６−トリフルオロ
メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−ヘキシルビシクロヘキサン−ト
ランス−４−イル）−７−フルオロ−６−トリフルオロ
メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−ヘキシルビシクロヘキサン−ト
ランス−４−イル）−５，７−ジフルオロ−６−トリフ
ルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタ
レン
【０６２６】２−（トランス−４’−ヘプチルビシクロ
ヘキサン−トランス−４−イル）−６−フルオロ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−ヘプチルビシクロヘキサン−ト
ランス−４−イル）−５，６−ジフルオロ−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−ヘプチルビシクロヘキサン−ト
ランス−４−イル）−６，７−ジフルオロ−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−ヘプチルビシクロヘキサン−ト
ランス−４−イル）−５，６，７−トリフルオロ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−ヘプチルビシクロヘキサン−ト
ランス−４−イル）−７−フルオロ−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−ヘプチルビシクロヘキサン−ト
ランス−４−イル）−７，８−ジフルオロ−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−ヘプチルビシクロヘキサン−ト
ランス−４−イル）−６−トリフルオロメトキシ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−ヘプチルビシクロヘキサン−ト
ランス−４−イル）−５−フルオロ−６−トリフルオロ
メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−ヘプチルビシクロヘキサン−ト
ランス−４−イル）−７−フルオロ−６−トリフルオロ
メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−ヘプチルビシクロヘキサン−ト
ランス−４−イル）−５，７−ジフルオロ−６−トリフ
ルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタ
レン
ヘキサン−トランス−４−イル）−６−フルオロ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−ヘプチルビシクロヘキサン−ト
ランス−４−イル）−５，６−ジフルオロ−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−ヘプチルビシクロヘキサン−ト
ランス−４−イル）−６，７−ジフルオロ−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−ヘプチルビシクロヘキサン−ト
ランス−４−イル）−５，６，７−トリフルオロ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−ヘプチルビシクロヘキサン−ト
ランス−４−イル）−７−フルオロ−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−ヘプチルビシクロヘキサン−ト
ランス−４−イル）−７，８−ジフルオロ−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−ヘプチルビシクロヘキサン−ト
ランス−４−イル）−６−トリフルオロメトキシ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−ヘプチルビシクロヘキサン−ト
ランス−４−イル）−５−フルオロ−６−トリフルオロ
メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−ヘプチルビシクロヘキサン−ト
ランス−４−イル）−７−フルオロ−６−トリフルオロ
メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−ヘプチルビシクロヘキサン−ト
ランス−４−イル）−５，７−ジフルオロ−６−トリフ
ルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタ
レン
【０６２７】２−（トランス−４−エチルシクロヘキシ
ル）−６−ビニル−１，２，３，４−テトラヒドロナフ
タレン ２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−６−３
−ブテニル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−６−
（トランス−３−ペンテン−１−イル）−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−６−
（トランス−１−プロペン−１−イル）−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−６−
（２−ブテン−１−イルオキシ）−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−６−
（３−ブテン−１−イルオキシ）−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−６−
（３−ペンテン−１−イルオキシ）−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−６−
（４−ペンテン−１−イルオキシ）−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン
ル）−６−ビニル−１，２，３，４−テトラヒドロナフ
タレン ２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−６−３
−ブテニル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−６−
（トランス−３−ペンテン−１−イル）−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−６−
（トランス−１−プロペン−１−イル）−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−６−
（２−ブテン−１−イルオキシ）−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−６−
（３−ブテン−１−イルオキシ）−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−６−
（３−ペンテン−１−イルオキシ）−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−６−
（４−ペンテン−１−イルオキシ）−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン
【０６２８】２−（トランス−４−プロピルシクロヘキ
シル）−６−ビニル−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−６−
３−ブテニル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレ
ン ２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−６−
（トランス−３−ペンテン−１−イル）−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−６−
（トランス−１−プロペン−１−イル）−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−６−
（２−ブテン−１−イルオキシ）−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−６−
（３−ブテン−１−イルオキシ）−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−６−
（３−ペンテン−１−イルオキシ）−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−６−
（４−ペンテン−１−イルオキシ）−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン
シル）−６−ビニル−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−６−
３−ブテニル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレ
ン ２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−６−
（トランス−３−ペンテン−１−イル）−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−６−
（トランス−１−プロペン−１−イル）−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−６−
（２−ブテン−１−イルオキシ）−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−６−
（３−ブテン−１−イルオキシ）−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−６−
（３−ペンテン−１−イルオキシ）−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−６−
（４−ペンテン−１−イルオキシ）−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン
【０６２９】２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシ
ル）−６−ビニル−１，２，３，４−テトラヒドロナフ
タレン ２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−６−３
−ブテニル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−６−
（トランス−３−ペンテン−１−イル）−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−６−
（トランス−１−プロペン−１−イル）−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−６−
（２−ブテン−１−イルオキシ）−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−６−
（３−ブテン−１−イルオキシ）−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−６−
（３−ペンテン−１−イルオキシ）−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−６−
（４−ペンテン−１−イルオキシ）−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン
ル）−６−ビニル−１，２，３，４−テトラヒドロナフ
タレン ２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−６−３
−ブテニル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−６−
（トランス−３−ペンテン−１−イル）−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−６−
（トランス−１−プロペン−１−イル）−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−６−
（２−ブテン−１−イルオキシ）−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−６−
（３−ブテン−１−イルオキシ）−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−６−
（３−ペンテン−１−イルオキシ）−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−６−
（４−ペンテン−１−イルオキシ）−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン
【０６３０】２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキ
シル）−６−ビニル−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−６−
３−ブテニル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレ
ン ２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−６−
（トランス−３−ペンテン−１−イル）−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−６−
（トランス−１−プロペン−１−イル）−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−６−
（２−ブテン−１−イルオキシ）−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−６−
（３−ブテン−１−イルオキシ）−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−６−
（３−ペンテン−１−イルオキシ）−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−６−
（４−ペンテン−１−イルオキシ）−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン
シル）−６−ビニル−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−６−
３−ブテニル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレ
ン ２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−６−
（トランス−３−ペンテン−１−イル）−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−６−
（トランス−１−プロペン−１−イル）−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−６−
（２−ブテン−１−イルオキシ）−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−６−
（３−ブテン−１−イルオキシ）−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−６−
（３−ペンテン−１−イルオキシ）−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−６−
（４−ペンテン−１−イルオキシ）−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン
【０６３１】２−（トランス−４’−エチルビシクロヘ
キサン−トランス−４−イル）−６−エチル−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−エチルビシクロヘキサン−トラ
ンス−４−イル）−６−プロピル−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−エチルビシクロヘキサン−トラ
ンス−４−イル）−６−ブチル−１，２，３，４−テト
ラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−エチルビシクロヘキサン−トラ
ンス−４−イル）−６−ペンチル−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−エチルビシクロヘキサン−トラ
ンス−４−イル）−６−ビニル−１，２，３，４−テト
ラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−エチルビシクロヘキサン−トラ
ンス−４−イル）−６−３−ブテニル−１，２，３，４
−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−エチルビシクロヘキサン−トラ
ンス−４−イル）−６−（トランス−３−ペンテン−１
−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−エチルビシクロヘキサン−トラ
ンス−４−イル）−６−（トランス−１−プロペン−１
−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−エチルビシクロヘキサン−トラ
ンス−４−イル）−６−エトキシ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−エチルビシクロヘキサン−トラ
ンス−４−イル）−６−プロポキシ−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−エチルビシクロヘキサン−トラ
ンス−４−イル）−６−プトキシ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−エチルビシクロヘキサン−トラ
ンス−４−イル）−６−ペンチルオキシ−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−エチルビシクロヘキサン−トラ
ンス−４−イル）−６−（２−ブテン−１−イルオキ
シ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−エチルビシクロヘキサン−トラ
ンス−４−イル）−６−（３−ブテン−１−イルオキ
シ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−エチルビシクロヘキサン−トラ
ンス−４−イル）−６−（３−ペンテン−１−イルオキ
シ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−エチルビシクロヘキサン−トラ
ンス−４−イル）−６−（４−ペンテン−１−イルオキ
シ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン
キサン−トランス−４−イル）−６−エチル−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−エチルビシクロヘキサン−トラ
ンス−４−イル）−６−プロピル−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−エチルビシクロヘキサン−トラ
ンス−４−イル）−６−ブチル−１，２，３，４−テト
ラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−エチルビシクロヘキサン−トラ
ンス−４−イル）−６−ペンチル−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−エチルビシクロヘキサン−トラ
ンス−４−イル）−６−ビニル−１，２，３，４−テト
ラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−エチルビシクロヘキサン−トラ
ンス−４−イル）−６−３−ブテニル−１，２，３，４
−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−エチルビシクロヘキサン−トラ
ンス−４−イル）−６−（トランス−３−ペンテン−１
−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−エチルビシクロヘキサン−トラ
ンス−４−イル）−６−（トランス−１−プロペン−１
−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−エチルビシクロヘキサン−トラ
ンス−４−イル）−６−エトキシ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−エチルビシクロヘキサン−トラ
ンス−４−イル）−６−プロポキシ−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−エチルビシクロヘキサン−トラ
ンス−４−イル）−６−プトキシ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−エチルビシクロヘキサン−トラ
ンス−４−イル）−６−ペンチルオキシ−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−エチルビシクロヘキサン−トラ
ンス−４−イル）−６−（２−ブテン−１−イルオキ
シ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−エチルビシクロヘキサン−トラ
ンス−４−イル）−６−（３−ブテン−１−イルオキ
シ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−エチルビシクロヘキサン−トラ
ンス−４−イル）−６−（３−ペンテン−１−イルオキ
シ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−エチルビシクロヘキサン−トラ
ンス−４−イル）−６−（４−ペンテン−１−イルオキ
シ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン
【０６３２】２−（トランス−４’−プロピルビシクロ
ヘキサン−トランス−４−イル）−６−エチル−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−プロピルビシクロヘキサン−ト
ランス−４−イル）−６−プロピル−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−プロピルビシクロヘキサン−ト
ランス−４−イル）−６−ブチル−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−プロピルビシクロヘキサン−ト
ランス−４−イル）−６−ペンチル−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−プロピルビシクロヘキサン−ト
ランス−４−イル）−６−ビニル−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−プロピルビシクロヘキサン−ト
ランス−４−イル）− ６−３−ブテニル−１，２，３，４−テトラヒドロナフ
タレン２−（トランス−４’−プロピルビシクロヘキサ
ン−トランス−４−イル）−６−（トランス−３−ペン
テン−１−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロナフ
タレン ２−（トランス−４’−プロピルビシクロヘキサン−ト
ランス−４−イル）−６−（トランス−１−プロペン−
１−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−プロピルビシクロヘキサン−ト
ランス−４−イル）−６−エトキシ−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−プロピルビシクロヘキサン−ト
ランス−４−イル）−６−プロポキシ−１，２，３，４
−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−プロピルビシクロヘキサン−ト
ランス−４−イル）−６−プトキシ−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−プロピルビシクロヘキサン−ト
ランス−４−イル）−６−ペンチルオキシ−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−プロピルビシクロヘキサン−ト
ランス−４−イル）−６−（２−ブテン−１−イルオキ
シ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−プロピルビシクロヘキサン−ト
ランス−４−イル）−６−（３−ブテン−１−イルオキ
シ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−プロピルビシクロヘキサン−ト
ランス−４−イル）−６−（３−ペンテン−１−イルオ
キシ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−プロピルビシクロヘキサン−ト
ランス−４−イル）−６−（４−ペンテン−１−イルオ
キシ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン
ヘキサン−トランス−４−イル）−６−エチル−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−プロピルビシクロヘキサン−ト
ランス−４−イル）−６−プロピル−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−プロピルビシクロヘキサン−ト
ランス−４−イル）−６−ブチル−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−プロピルビシクロヘキサン−ト
ランス−４−イル）−６−ペンチル−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−プロピルビシクロヘキサン−ト
ランス−４−イル）−６−ビニル−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−プロピルビシクロヘキサン−ト
ランス−４−イル）− ６−３−ブテニル−１，２，３，４−テトラヒドロナフ
タレン２−（トランス−４’−プロピルビシクロヘキサ
ン−トランス−４−イル）−６−（トランス−３−ペン
テン−１−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロナフ
タレン ２−（トランス−４’−プロピルビシクロヘキサン−ト
ランス−４−イル）−６−（トランス−１−プロペン−
１−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−プロピルビシクロヘキサン−ト
ランス−４−イル）−６−エトキシ−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−プロピルビシクロヘキサン−ト
ランス−４−イル）−６−プロポキシ−１，２，３，４
−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−プロピルビシクロヘキサン−ト
ランス−４−イル）−６−プトキシ−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−プロピルビシクロヘキサン−ト
ランス−４−イル）−６−ペンチルオキシ−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−プロピルビシクロヘキサン−ト
ランス−４−イル）−６−（２−ブテン−１−イルオキ
シ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−プロピルビシクロヘキサン−ト
ランス−４−イル）−６−（３−ブテン−１−イルオキ
シ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−プロピルビシクロヘキサン−ト
ランス−４−イル）−６−（３−ペンテン−１−イルオ
キシ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−プロピルビシクロヘキサン−ト
ランス−４−イル）−６−（４−ペンテン−１−イルオ
キシ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン
【０６３３】２−（トランス−４’−ブチルビシクロヘ
キサン−トランス−４−イル）−６−エチル−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−ブチルビシクロヘキサン−トラ
ンス−４−イル）−６−プロピル−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−ブチルビシクロヘキサン−トラ
ンス−４−イル）−６−ブチル−１，２，３，４−テト
ラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−ブチルビシクロヘキサン−トラ
ンス−４−イル）−６−ペンチル−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−ブチルビシクロヘキサン−トラ
ンス−４−イル）−６−ビニル−１，２，３，４−テト
ラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−ブチルビシクロヘキサン−トラ
ンス−４−イル）−６−３−ブテニル−１，２，３，４
−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−ブチルビシクロヘキサン−トラ
ンス−４−イル）−６−（トランス−３−ペンテン−１
−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−ブチルビシクロヘキサン−トラ
ンス−４−イル）−６−（トランス−１−プロペン−１
−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−ブチルビシクロヘキサン−トラ
ンス−４−イル）−６−エトキシ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−ブチルビシクロヘキサン−トラ
ンス−４−イル）−６−プロポキシ−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−ブチルビシクロヘキサン−トラ
ンス−４−イル）−６−プトキシ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−ブチルビシクロヘキサン−トラ
ンス−４−イル）−６−ペンチルオキシ−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−ブチルビシクロヘキサン−トラ
ンス−４−イル）−６−（２−ブテン−１−イルオキ
シ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−ブチルビシクロヘキサン−トラ
ンス−４−イル）−６−（３−ブテン−１−イルオキ
シ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−ブチルビシクロヘキサン−トラ
ンス−４−イル）−６−（３−ペンテン−１−イルオキ
シ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−ブチルビシクロヘキサン−トラ
ンス−４−イル）−６−（４−ペンテン−１−イルオキ
シ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン
キサン−トランス−４−イル）−６−エチル−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−ブチルビシクロヘキサン−トラ
ンス−４−イル）−６−プロピル−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−ブチルビシクロヘキサン−トラ
ンス−４−イル）−６−ブチル−１，２，３，４−テト
ラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−ブチルビシクロヘキサン−トラ
ンス−４−イル）−６−ペンチル−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−ブチルビシクロヘキサン−トラ
ンス−４−イル）−６−ビニル−１，２，３，４−テト
ラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−ブチルビシクロヘキサン−トラ
ンス−４−イル）−６−３−ブテニル−１，２，３，４
−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−ブチルビシクロヘキサン−トラ
ンス−４−イル）−６−（トランス−３−ペンテン−１
−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−ブチルビシクロヘキサン−トラ
ンス−４−イル）−６−（トランス−１−プロペン−１
−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−ブチルビシクロヘキサン−トラ
ンス−４−イル）−６−エトキシ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−ブチルビシクロヘキサン−トラ
ンス−４−イル）−６−プロポキシ−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−ブチルビシクロヘキサン−トラ
ンス−４−イル）−６−プトキシ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−ブチルビシクロヘキサン−トラ
ンス−４−イル）−６−ペンチルオキシ−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−ブチルビシクロヘキサン−トラ
ンス−４−イル）−６−（２−ブテン−１−イルオキ
シ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−ブチルビシクロヘキサン−トラ
ンス−４−イル）−６−（３−ブテン−１−イルオキ
シ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−ブチルビシクロヘキサン−トラ
ンス−４−イル）−６−（３−ペンテン−１−イルオキ
シ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−ブチルビシクロヘキサン−トラ
ンス−４−イル）−６−（４−ペンテン−１−イルオキ
シ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン
【０６３４】２−（トランス−４’−ペンチルビシクロ
ヘキサン−トランス−４−イル）−６−エチル−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−ペンチルビシクロヘキサン−ト
ランス−４−イル）−６−プロピル−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−ペンチルビシクロヘキサン−ト
ランス−４−イル）−６−ブチル−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−ペンチルビシクロヘキサン−ト
ランス−４−イル）−６−ペンチル−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−ペンチルビシクロヘキサン−ト
ランス−４−イル）−６−ビニル−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−ペンチルビシクロヘキサン−ト
ランス−４−イル）−６−３−ブテニル−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−ペンチルビシクロヘキサン−ト
ランス−４−イル）−６−（トランス−３−ペンテン−
１−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−ペンチルビシクロヘキサン−ト
ランス−４−イル）−６−（トランス−１−プロペン−
１−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン
ヘキサン−トランス−４−イル）−６−エチル−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−ペンチルビシクロヘキサン−ト
ランス−４−イル）−６−プロピル−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−ペンチルビシクロヘキサン−ト
ランス−４−イル）−６−ブチル−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−ペンチルビシクロヘキサン−ト
ランス−４−イル）−６−ペンチル−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−ペンチルビシクロヘキサン−ト
ランス−４−イル）−６−ビニル−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−ペンチルビシクロヘキサン−ト
ランス−４−イル）−６−３−ブテニル−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−ペンチルビシクロヘキサン−ト
ランス−４−イル）−６−（トランス−３−ペンテン−
１−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−（トランス−４’−ペンチルビシクロヘキサン−ト
ランス−４−イル）−６−（トランス−１−プロペン−
１−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン
【０６３５】（実施例１１） ２−［トランス−４−３
−ブテニルシクロヘキシル］−６−フルオロ−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレンの合成
−ブテニルシクロヘキシル］−６−フルオロ−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレンの合成
【０６３６】
【化１１９】
【０６３７】（実施例１０）において４−プロピルシク
ロへキサノンに換えて、シクロヘキサン−１，４−ジオ
ンモノエチレンアセタールを用いた他は同様にして、グ
リニヤール反応を行った。硫酸水素カリウムでに脱水し
た後、トルエン溶液にエチレングリコールを加え、共沸
する水を系外に除去しながら、加熱還流させた。室温ま
で冷却して、水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和
食塩水で順次洗滌し、無水硫酸ナトリウムで脱水乾燥し
た後、溶媒を溜去し、これを接触還元した後、蟻酸を加
え加熱撹拌させた。冷却後、水を加え、分離したトルエ
ン層を洗滌後、溶媒を溜去した。これをトルエン及びＴ
ＨＦの混合溶媒に溶解して冷却し、臭化メトキシメチル
トリフェニルホスホニウムとt-ブトキシカリウムから調
製したウィッティヒ反応剤を加えた。室温に戻し、水及
びヘキサンを加え、ヘキサン層から不溶物を濾別後、水
／メタノール混合溶媒で洗滌した。溶媒を溜去後、ＴＨ
Ｆに溶解し、稀塩酸を加え、１時間加熱還流させた。冷
却後水を加え、酢酸エチルで抽出した。溶媒を溜去後、
エタノールに溶解し、２０％水酸化ナトリウム水溶液を
加え、室温で撹拌させた。水を加え、トルエンで抽出
し、洗滌、乾燥した後、溶媒を溜去した。これをトルエ
ン及びＴＨＦの混合溶媒に溶解して冷却し、臭化メトキ
シメチルトリフェニルホスホニウムとt-ブトキシカリウ
ムから調製したウィッティヒ反応剤を加えた。室温に戻
し、水及びヘキサンを加え、ヘキサン層から不溶物を濾
別後、水／メタノール混合溶媒で洗滌した。この操作を
さらに２回繰り返した後、ＴＨＦに溶解し、ヨウ化メチ
ルトリフェニルホスホニウムとt-ブトキシカリウムから
調製したウィッティヒ反応剤を加えた。室温に戻し、水
及びヘキサンを加え、ヘキサン層から不溶物を濾別後、
水／メタノール混合溶媒で洗滌した。乾燥後、溶媒を溜
去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエ
ン）で精製し、エタノールから再結晶し２−［トランス
−４−３−ブテニルシクロヘキシル］−６−フルオロ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレンの結晶を得
た。
ロへキサノンに換えて、シクロヘキサン−１，４−ジオ
ンモノエチレンアセタールを用いた他は同様にして、グ
リニヤール反応を行った。硫酸水素カリウムでに脱水し
た後、トルエン溶液にエチレングリコールを加え、共沸
する水を系外に除去しながら、加熱還流させた。室温ま
で冷却して、水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和
食塩水で順次洗滌し、無水硫酸ナトリウムで脱水乾燥し
た後、溶媒を溜去し、これを接触還元した後、蟻酸を加
え加熱撹拌させた。冷却後、水を加え、分離したトルエ
ン層を洗滌後、溶媒を溜去した。これをトルエン及びＴ
ＨＦの混合溶媒に溶解して冷却し、臭化メトキシメチル
トリフェニルホスホニウムとt-ブトキシカリウムから調
製したウィッティヒ反応剤を加えた。室温に戻し、水及
びヘキサンを加え、ヘキサン層から不溶物を濾別後、水
／メタノール混合溶媒で洗滌した。溶媒を溜去後、ＴＨ
Ｆに溶解し、稀塩酸を加え、１時間加熱還流させた。冷
却後水を加え、酢酸エチルで抽出した。溶媒を溜去後、
エタノールに溶解し、２０％水酸化ナトリウム水溶液を
加え、室温で撹拌させた。水を加え、トルエンで抽出
し、洗滌、乾燥した後、溶媒を溜去した。これをトルエ
ン及びＴＨＦの混合溶媒に溶解して冷却し、臭化メトキ
シメチルトリフェニルホスホニウムとt-ブトキシカリウ
ムから調製したウィッティヒ反応剤を加えた。室温に戻
し、水及びヘキサンを加え、ヘキサン層から不溶物を濾
別後、水／メタノール混合溶媒で洗滌した。この操作を
さらに２回繰り返した後、ＴＨＦに溶解し、ヨウ化メチ
ルトリフェニルホスホニウムとt-ブトキシカリウムから
調製したウィッティヒ反応剤を加えた。室温に戻し、水
及びヘキサンを加え、ヘキサン層から不溶物を濾別後、
水／メタノール混合溶媒で洗滌した。乾燥後、溶媒を溜
去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエ
ン）で精製し、エタノールから再結晶し２−［トランス
−４−３−ブテニルシクロヘキシル］−６−フルオロ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレンの結晶を得
た。
【０６３８】同様にして以下の化合物を得る。
【０６３９】２−［トランス−４−３−ブテニルシクロ
ヘキシル］−６−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒ
ドロナフタレン ２−［トランス−４−３−ブテニルシクロヘキシル］−
５，６−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−［トランス−４−３−ブテニルシクロヘキシル］−
６，７−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−［トランス−４−３−ブテニルシクロヘキシル］−
５，６，７−トリフルオロ−１，２，３，４−テトラヒ
ドロナフタレン ２−［トランス−４−３−ブテニルシクロヘキシル］−
７−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレ
ン ２−［トランス−４−３−ブテニルシクロヘキシル］−
７，８−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−［トランス−４−３−ブテニルシクロヘキシル］−
６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒ
ドロナフタレン ２−［トランス−４−３−ブテニルシクロヘキシル］−
５−フルオロ−６−トリフルオロメトキシ−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［トランス−４−３−ブテニルシクロヘキシル］−
７−フルオロ−６−トリフルオロメトキシ−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［トランス−４−３−ブテニルシクロヘキシル］−
５，７−ジフルオロ−６−トリフルオロメトキシ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［トランス−４−３−ブテニルシクロヘキシル］−
６−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレ
ン ２−［トランス−４−３−ブテニルシクロヘキシル］−
５，６−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−［トランス−４−３−ブテニルシクロヘキシル］−
６，７−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン
ヘキシル］−６−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒ
ドロナフタレン ２−［トランス−４−３−ブテニルシクロヘキシル］−
５，６−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−［トランス−４−３−ブテニルシクロヘキシル］−
６，７−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−［トランス−４−３−ブテニルシクロヘキシル］−
５，６，７−トリフルオロ−１，２，３，４−テトラヒ
ドロナフタレン ２−［トランス−４−３−ブテニルシクロヘキシル］−
７−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレ
ン ２−［トランス−４−３−ブテニルシクロヘキシル］−
７，８−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−［トランス−４−３−ブテニルシクロヘキシル］−
６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒ
ドロナフタレン ２−［トランス−４−３−ブテニルシクロヘキシル］−
５−フルオロ−６−トリフルオロメトキシ−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［トランス−４−３−ブテニルシクロヘキシル］−
７−フルオロ−６−トリフルオロメトキシ−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［トランス−４−３−ブテニルシクロヘキシル］−
５，７−ジフルオロ−６−トリフルオロメトキシ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［トランス−４−３−ブテニルシクロヘキシル］−
６−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレ
ン ２−［トランス−４−３−ブテニルシクロヘキシル］−
５，６−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−［トランス−４−３−ブテニルシクロヘキシル］−
６，７−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン
【０６４０】２−［トランス−４−ビニルシクロヘキシ
ル］−６−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−［トランス−４−ビニルシクロヘキシル］−５，６
−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレ
ン ２−［トランス−４−ビニルシクロヘキシル］−６，７
−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレ
ン ２−［トランス−４−ビニルシクロヘキシル］−５，
６，７−トリフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロ
ナフタレン ２−［トランス−４−ビニルシクロヘキシル］−７−フ
ルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［トランス−４−ビニルシクロヘキシル］−７，８
−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレ
ン ２−［トランス−４−ビニルシクロヘキシル］−６−ト
リフルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−［トランス−４−ビニルシクロヘキシル］−５−フ
ルオロ−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン ２−［トランス−４−ビニルシクロヘキシル］−７−フ
ルオロ−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン ２−［トランス−４−ビニルシクロヘキシル］−５，７
−ジフルオロ−６−トリフルオロメトキシ−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［トランス−４−ビニルシクロヘキシル］−６−フ
ルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［トランス−４−ビニルシクロヘキシル］−５，６
−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレ
ン ２−［トランス−４−ビニルシクロヘキシル］−６，７
−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレ
ン
ル］−６−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−［トランス−４−ビニルシクロヘキシル］−５，６
−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレ
ン ２−［トランス−４−ビニルシクロヘキシル］−６，７
−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレ
ン ２−［トランス−４−ビニルシクロヘキシル］−５，
６，７−トリフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロ
ナフタレン ２−［トランス−４−ビニルシクロヘキシル］−７−フ
ルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［トランス−４−ビニルシクロヘキシル］−７，８
−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレ
ン ２−［トランス−４−ビニルシクロヘキシル］−６−ト
リフルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−［トランス−４−ビニルシクロヘキシル］−５−フ
ルオロ−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン ２−［トランス−４−ビニルシクロヘキシル］−７−フ
ルオロ−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン ２−［トランス−４−ビニルシクロヘキシル］−５，７
−ジフルオロ−６−トリフルオロメトキシ−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［トランス−４−ビニルシクロヘキシル］−６−フ
ルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［トランス−４−ビニルシクロヘキシル］−５，６
−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレ
ン ２−［トランス−４−ビニルシクロヘキシル］−６，７
−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレ
ン
【０６４１】２−［トランス−４−（トランス−１−プ
ロペン−１−イル）シクロヘキシル］−６−フルオロ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［トランス−４−（トランス−１−プロペン−１−
イル）シクロヘキシル］−５，６−ジフルオロ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［トランス−４−（トランス−１−プロペン−１−
イル）シクロヘキシル］−６，７−ジフルオロ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［トランス−４−（トランス−１−プロペン−１−
イル）シクロヘキシル］−５，６，７−トリフルオロ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［トランス−４−（トランス−１−プロペン−１−
イル）シクロヘキシル］−７−フルオロ−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン ２−［トランス−４−（トランス−１−プロペン−１−
イル）シクロヘキシル］−７，８−ジフルオロ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［トランス−４−（トランス−１−プロペン−１−
イル）シクロヘキシル］−６−トリフルオロメトキシ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［トランス−４−（トランス−１−プロペン−１−
イル）シクロヘキシル］−５−フルオロ−６−トリフル
オロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレ
ン ２−［トランス−４−（トランス−１−プロペン−１−
イル）シクロヘキシル］−７−フルオロ−６−トリフル
オロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレ
ン ２−［トランス−４−（トランス−１−プロペン−１−
イル）シクロヘキシル］−５，７−ジフルオロ−６−ト
リフルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−［トランス−４−（トランス−１−プロペン−１−
イル）シクロヘキシル］−６−フルオロ−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン ２−［トランス−４−（トランス−１−プロペン−１−
イル）シクロヘキシル］−５，６−ジフルオロ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［トランス−４−（トランス−１−プロペン−１−
イル）シクロヘキシル］−６，７−ジフルオロ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン
ロペン−１−イル）シクロヘキシル］−６−フルオロ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［トランス−４−（トランス−１−プロペン−１−
イル）シクロヘキシル］−５，６−ジフルオロ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［トランス−４−（トランス−１−プロペン−１−
イル）シクロヘキシル］−６，７−ジフルオロ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［トランス−４−（トランス−１−プロペン−１−
イル）シクロヘキシル］−５，６，７−トリフルオロ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［トランス−４−（トランス−１−プロペン−１−
イル）シクロヘキシル］−７−フルオロ−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン ２−［トランス−４−（トランス−１−プロペン−１−
イル）シクロヘキシル］−７，８−ジフルオロ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［トランス−４−（トランス−１−プロペン−１−
イル）シクロヘキシル］−６−トリフルオロメトキシ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［トランス−４−（トランス−１−プロペン−１−
イル）シクロヘキシル］−５−フルオロ−６−トリフル
オロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレ
ン ２−［トランス−４−（トランス−１−プロペン−１−
イル）シクロヘキシル］−７−フルオロ−６−トリフル
オロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレ
ン ２−［トランス−４−（トランス−１−プロペン−１−
イル）シクロヘキシル］−５，７−ジフルオロ−６−ト
リフルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−［トランス−４−（トランス−１−プロペン−１−
イル）シクロヘキシル］−６−フルオロ−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン ２−［トランス−４−（トランス−１−プロペン−１−
イル）シクロヘキシル］−５，６−ジフルオロ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［トランス−４−（トランス−１−プロペン−１−
イル）シクロヘキシル］−６，７−ジフルオロ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン
【０６４２】２−［トランス−４−（トランス−３−ペ
ンテン−１−イル）シクロヘキシル］−６−フルオロ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［トランス−４−（トランス−３−ペンテン−１−
イル）シクロヘキシル］−５，６−ジフルオロ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［トランス−４−（トランス−３−ペンテン−１−
イル）シクロヘキシル］−６，７−ジフルオロ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［トランス−４−（トランス−３−ペンテン−１−
イル）シクロヘキシル］−５，６，７−トリフルオロ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［トランス−４−（トランス−３−ペンテン−１−
イル）シクロヘキシル］−７−フルオロ−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン ２−［トランス−４−（トランス−３−ペンテン−１−
イル）シクロヘキシル］−７，８−ジフルオロ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［トランス−４−（トランス−３−ペンテン−１−
イル）シクロヘキシル］−６−トリフルオロメトキシ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［トランス−４−（トランス−３−ペンテン−１−
イル）シクロヘキシル］−５−フルオロ−６−トリフル
オロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレ
ン ２−［トランス−４−（トランス−３−ペンテン−１−
イル）シクロヘキシル］−７−フルオロ−６−トリフル
オロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレ
ン ２−［トランス−４−（トランス−３−ペンテン−１−
イル）シクロヘキシル］−５，７−ジフルオロ−６−ト
リフルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−［トランス−４−（トランス−３−ペンテン−１−
イル）シクロヘキシル］−６−フルオロ−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン ２−［トランス−４−（トランス−３−ペンテン−１−
イル）シクロヘキシル］−５，６−ジフルオロ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［トランス−４−（トランス−３−ペンテン−１−
イル）シクロヘキシル］−６，７−ジフルオロ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン
ンテン−１−イル）シクロヘキシル］−６−フルオロ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［トランス−４−（トランス−３−ペンテン−１−
イル）シクロヘキシル］−５，６−ジフルオロ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［トランス−４−（トランス−３−ペンテン−１−
イル）シクロヘキシル］−６，７−ジフルオロ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［トランス−４−（トランス−３−ペンテン−１−
イル）シクロヘキシル］−５，６，７−トリフルオロ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［トランス−４−（トランス−３−ペンテン−１−
イル）シクロヘキシル］−７−フルオロ−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン ２−［トランス−４−（トランス−３−ペンテン−１−
イル）シクロヘキシル］−７，８−ジフルオロ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［トランス−４−（トランス−３−ペンテン−１−
イル）シクロヘキシル］−６−トリフルオロメトキシ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［トランス−４−（トランス−３−ペンテン−１−
イル）シクロヘキシル］−５−フルオロ−６−トリフル
オロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレ
ン ２−［トランス−４−（トランス−３−ペンテン−１−
イル）シクロヘキシル］−７−フルオロ−６−トリフル
オロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレ
ン ２−［トランス−４−（トランス−３−ペンテン−１−
イル）シクロヘキシル］−５，７−ジフルオロ−６−ト
リフルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−［トランス−４−（トランス−３−ペンテン−１−
イル）シクロヘキシル］−６−フルオロ−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン ２−［トランス−４−（トランス−３−ペンテン−１−
イル）シクロヘキシル］−５，６−ジフルオロ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［トランス−４−（トランス−３−ペンテン−１−
イル）シクロヘキシル］−６，７−ジフルオロ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン
【０６４３】２−［トランス−４’−３−ブテニルビシ
クロヘキサン−トランス−４−イル］−６−フルオロ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［トランス−４’−３−ブテニルビシクロヘキサン
−トランス−４−イル］−５，６−ジフルオロ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［トランス−４’−３−ブテニルビシクロヘキサン
−トランス−４−イル］−６，７−ジフルオロ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［トランス−４’−３−ブテニルビシクロヘキサン
−トランス−４−イル］−５，６，７−トリフルオロ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［トランス−４’−３−ブテニルビシクロヘキサン
−トランス−４−イル］−７−フルオロ−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン ２−［トランス−４’−３−ブテニルビシクロヘキサン
−トランス−４−イル］−７，８−ジフルオロ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［トランス−４’−３−ブテニルビシクロヘキサン
−トランス−４−イル］−６−トリフルオロメトキシ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［トランス−４’−３−ブテニルビシクロヘキサン
−トランス−４−イル］−５−フルオロ−６−トリフル
オロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレ
ン ２−［トランス−４’−３−ブテニルビシクロヘキサン
−トランス−４−イル］−７−フルオロ−６−トリフル
オロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレ
ン ２−［トランス−４’−３−ブテニルビシクロヘキサン
−トランス−４−イル］−５，７−ジフルオロ−６−ト
リフルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−［トランス−４’−３−ブテニルビシクロヘキサン
−トランス−４−イル］−６−フルオロ−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン ２−［トランス−４’−３−ブテニルビシクロヘキサン
−トランス−４−イル］−５，６−ジフルオロ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［トランス−４’−３−ブテニルビシクロヘキサン
−トランス−４−イル］−６，７−ジフルオロ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン
クロヘキサン−トランス−４−イル］−６−フルオロ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［トランス−４’−３−ブテニルビシクロヘキサン
−トランス−４−イル］−５，６−ジフルオロ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［トランス−４’−３−ブテニルビシクロヘキサン
−トランス−４−イル］−６，７−ジフルオロ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［トランス−４’−３−ブテニルビシクロヘキサン
−トランス−４−イル］−５，６，７−トリフルオロ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［トランス−４’−３−ブテニルビシクロヘキサン
−トランス−４−イル］−７−フルオロ−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン ２−［トランス−４’−３−ブテニルビシクロヘキサン
−トランス−４−イル］−７，８−ジフルオロ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［トランス−４’−３−ブテニルビシクロヘキサン
−トランス−４−イル］−６−トリフルオロメトキシ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［トランス−４’−３−ブテニルビシクロヘキサン
−トランス−４−イル］−５−フルオロ−６−トリフル
オロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレ
ン ２−［トランス−４’−３−ブテニルビシクロヘキサン
−トランス−４−イル］−７−フルオロ−６−トリフル
オロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレ
ン ２−［トランス−４’−３−ブテニルビシクロヘキサン
−トランス−４−イル］−５，７−ジフルオロ−６−ト
リフルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−［トランス−４’−３−ブテニルビシクロヘキサン
−トランス−４−イル］−６−フルオロ−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン ２−［トランス−４’−３−ブテニルビシクロヘキサン
−トランス−４−イル］−５，６−ジフルオロ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［トランス−４’−３−ブテニルビシクロヘキサン
−トランス−４−イル］−６，７−ジフルオロ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン
【０６４４】２−［トランス−４’−ビニルビシクロヘ
キサン−トランス−４−イル］−６−フルオロ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［トランス−４’−ビニルビシクロヘキサン−トラ
ンス−４−イル］−５，６−ジフルオロ−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン ２−［トランス−４’−ビニルビシクロヘキサン−トラ
ンス−４−イル］−６，７−ジフルオロ−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン ２−［トランス−４’−ビニルビシクロヘキサン−トラ
ンス−トランス−４−イル］−５，６，７−トリフルオ
ロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［トランス−４’−ビニルビシクロヘキサン−トラ
ンス−トランス−４−イル］−７−フルオロ−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［トランス−４’−ビニルビシクロヘキサン−トラ
ンス−トランス−４−イル］−７，８−ジフルオロ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［トランス−４’−ビニルビシクロヘキサン−トラ
ンス−トランス−４−イル］−６−トリフルオロメトキ
シ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［トランス−４’−ビニルビシクロヘキサン−トラ
ンス−トランス−４−イル］−５−フルオロ−６−トリ
フルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフ
タレン ２−［トランス−４’−ビニルビシクロヘキサン−トラ
ンス−４−イル］−７−フルオロ−６−トリフルオロメ
トキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［トランス−４’−ビニルビシクロヘキサン−トラ
ンス−４−イル］−５，７−ジフルオロ−６−トリフル
オロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレ
ン ２−［トランス−４’−ビニルビシクロヘキサン−トラ
ンス−４−イル］−６−フルオロ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−［トランス−４’−ビニルビシクロヘキサン−トラ
ンス−４−イル］−５，６−ジフルオロ−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン ２−［トランス−４’−ビニルビシクロヘキサン−トラ
ンス−４−イル］−６，７−ジフルオロ−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン
キサン−トランス−４−イル］−６−フルオロ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［トランス−４’−ビニルビシクロヘキサン−トラ
ンス−４−イル］−５，６−ジフルオロ−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン ２−［トランス−４’−ビニルビシクロヘキサン−トラ
ンス−４−イル］−６，７−ジフルオロ−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン ２−［トランス−４’−ビニルビシクロヘキサン−トラ
ンス−トランス−４−イル］−５，６，７−トリフルオ
ロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［トランス−４’−ビニルビシクロヘキサン−トラ
ンス−トランス−４−イル］−７−フルオロ−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［トランス−４’−ビニルビシクロヘキサン−トラ
ンス−トランス−４−イル］−７，８−ジフルオロ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［トランス−４’−ビニルビシクロヘキサン−トラ
ンス−トランス−４−イル］−６−トリフルオロメトキ
シ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［トランス−４’−ビニルビシクロヘキサン−トラ
ンス−トランス−４−イル］−５−フルオロ−６−トリ
フルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフ
タレン ２−［トランス−４’−ビニルビシクロヘキサン−トラ
ンス−４−イル］−７−フルオロ−６−トリフルオロメ
トキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［トランス−４’−ビニルビシクロヘキサン−トラ
ンス−４−イル］−５，７−ジフルオロ−６−トリフル
オロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレ
ン ２−［トランス−４’−ビニルビシクロヘキサン−トラ
ンス−４−イル］−６−フルオロ−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−［トランス−４’−ビニルビシクロヘキサン−トラ
ンス−４−イル］−５，６−ジフルオロ−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン ２−［トランス−４’−ビニルビシクロヘキサン−トラ
ンス−４−イル］−６，７−ジフルオロ−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン
【０６４５】２−［トランス−４’−（トランス−１−
プロペン−１−イル）ビシクロヘキサン−トランス−４
−イル］−６−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒド
ロナフタレン ２−［トランス−４’−（トランス−１−プロペン−１
−イル）ビシクロヘキサン−トランス−４−イル］−
５，６−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−［トランス−４’−（トランス−１−プロペン−１
−イル）ビシクロヘキサン−トランス−４−イル］−
６，７−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−［トランス−４’−（トランス−１−プロペン−１
−イル）ビシクロヘキサン−トランス−４−イル］−
５，６，７−トリフルオロ−１，２，３，４−テトラヒ
ドロナフタレン ２−［トランス−４’−（トランス−１−プロペン−１
−イル）ビシクロヘキサン−トランス−４−イル］−７
−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［トランス−４’−（トランス−１−プロペン−１
−イル）ビシクロヘキサン−トランス−４−イル］−
７，８−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−［トランス−４’−（トランス−１−プロペン−１
−イル）ビシクロヘキサン−トランス−４−イル］−６
−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒド
ロナフタレン ２−［トランス−４’−（トランス−１−プロペン−１
−イル）ビシクロヘキサン−トランス−４−イル］−５
−フルオロ−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン ２−［トランス−４’−（トランス−１−プロペン−１
−イル）ビシクロヘキサン−トランス−４−イル］−７
−フルオロ−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン ２−［トランス−４’−（トランス−１−プロペン−１
−イル）ビシクロヘキサン−トランス−４−イル］−
５，７−ジフルオロ−６−トリフルオロメトキシ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［トランス−４’−（トランス−１−プロペン−１
−イル）ビシクロヘキサン−トランス−４−イル］−６
−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［トランス−４’−（トランス−１−プロペン−１
−イル）ビシクロヘキサン−トランス−４−イル］−
５，６−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−［トランス−４’−（トランス−１−プロペン−１
−イル）ビシクロヘキサン−トランス−４−イル］−
６，７−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン
プロペン−１−イル）ビシクロヘキサン−トランス−４
−イル］−６−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒド
ロナフタレン ２−［トランス−４’−（トランス−１−プロペン−１
−イル）ビシクロヘキサン−トランス−４−イル］−
５，６−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−［トランス−４’−（トランス−１−プロペン−１
−イル）ビシクロヘキサン−トランス−４−イル］−
６，７−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−［トランス−４’−（トランス−１−プロペン−１
−イル）ビシクロヘキサン−トランス−４−イル］−
５，６，７−トリフルオロ−１，２，３，４−テトラヒ
ドロナフタレン ２−［トランス−４’−（トランス−１−プロペン−１
−イル）ビシクロヘキサン−トランス−４−イル］−７
−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［トランス−４’−（トランス−１−プロペン−１
−イル）ビシクロヘキサン−トランス−４−イル］−
７，８−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−［トランス−４’−（トランス−１−プロペン−１
−イル）ビシクロヘキサン−トランス−４−イル］−６
−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒド
ロナフタレン ２−［トランス−４’−（トランス−１−プロペン−１
−イル）ビシクロヘキサン−トランス−４−イル］−５
−フルオロ−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン ２−［トランス−４’−（トランス−１−プロペン−１
−イル）ビシクロヘキサン−トランス−４−イル］−７
−フルオロ−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン ２−［トランス−４’−（トランス−１−プロペン−１
−イル）ビシクロヘキサン−トランス−４−イル］−
５，７−ジフルオロ−６−トリフルオロメトキシ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［トランス−４’−（トランス−１−プロペン−１
−イル）ビシクロヘキサン−トランス−４−イル］−６
−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［トランス−４’−（トランス−１−プロペン−１
−イル）ビシクロヘキサン−トランス−４−イル］−
５，６−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−［トランス−４’−（トランス−１−プロペン−１
−イル）ビシクロヘキサン−トランス−４−イル］−
６，７−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン
【０６４６】２−［トランス−４’−（トランス−３−
ペンテン−１−イル）ビシクロヘキサン−トランス−４
−イル］−６−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒド
ロナフタレン ２−［トランス−４’−（トランス−３−ペンテン−１
−イル）ビシクロヘキサン−トランス−４−イル］−
５，６−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−［トランス−４’−（トランス−３−ペンテン−１
−イル）ビシクロヘキサン−トランス−４−イル］−
６，７−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−［トランス−４’−（トランス−３−ペンテン−１
−イル）ビシクロヘキサン−トランス−４−イル］−
５，６，７−トリフルオロ−１，２，３，４−テトラヒ
ドロナフタレン ２−［トランス−４’−（トランス−３−ペンテン−１
−イル）ビシクロヘキサン−トランス−４−イル］−７
−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［トランス−４’−（トランス−３−ペンテン−１
−イル）ビシクロヘキサン−トランス−４−イル］−
７，８−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−［トランス−４’−（トランス−３−ペンテン−１
−イル）ビシクロヘキサン−トランス−４−イル］−６
−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒド
ロナフタレン ２−［トランス−４’−（トランス−３−ペンテン−１
−イル）ビシクロヘキサン−トランス−４−イル］−５
−フルオロ−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン ２−［トランス−４’−（トランス−３−ペンテン−１
−イル）ビシクロヘキサン−トランス−４−イル］−７
−フルオロ−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン ２−［トランス−４’−（トランス−３−ペンテン−１
−イル）ビシクロヘキサン−トランス−４−イル］−
５，７−ジフルオロ−６−トリフルオロメトキシ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［トランス−４’−（トランス−３−ペンテン−１
−イル）ビシクロヘキサン−トランス−４−イル］−６
−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［トランス−４’−（トランス−３−ペンテン−１
−イル）ビシクロヘキサン−トランス−４−イル］−
５，６−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−［トランス−４’−（トランス−３−ペンテン−１
−イル）ビシクロヘキサン−トランス−４−イル］−
６，７−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン
ペンテン−１−イル）ビシクロヘキサン−トランス−４
−イル］−６−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒド
ロナフタレン ２−［トランス−４’−（トランス−３−ペンテン−１
−イル）ビシクロヘキサン−トランス−４−イル］−
５，６−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−［トランス−４’−（トランス−３−ペンテン−１
−イル）ビシクロヘキサン−トランス−４−イル］−
６，７−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−［トランス−４’−（トランス−３−ペンテン−１
−イル）ビシクロヘキサン−トランス−４−イル］−
５，６，７−トリフルオロ−１，２，３，４−テトラヒ
ドロナフタレン ２−［トランス−４’−（トランス−３−ペンテン−１
−イル）ビシクロヘキサン−トランス−４−イル］−７
−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［トランス−４’−（トランス−３−ペンテン−１
−イル）ビシクロヘキサン−トランス−４−イル］−
７，８−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−［トランス−４’−（トランス−３−ペンテン−１
−イル）ビシクロヘキサン−トランス−４−イル］−６
−トリフルオロメトキシ−１，２，３，４−テトラヒド
ロナフタレン ２−［トランス−４’−（トランス−３−ペンテン−１
−イル）ビシクロヘキサン−トランス−４−イル］−５
−フルオロ−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン ２−［トランス−４’−（トランス−３−ペンテン−１
−イル）ビシクロヘキサン−トランス−４−イル］−７
−フルオロ−６−トリフルオロメトキシ−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン ２−［トランス−４’−（トランス−３−ペンテン−１
−イル）ビシクロヘキサン−トランス−４−イル］−
５，７−ジフルオロ−６−トリフルオロメトキシ−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［トランス−４’−（トランス−３−ペンテン−１
−イル）ビシクロヘキサン−トランス−４−イル］−６
−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−［トランス−４’−（トランス−３−ペンテン−１
−イル）ビシクロヘキサン−トランス−４−イル］−
５，６−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン ２−［トランス−４’−（トランス−３−ペンテン−１
−イル）ビシクロヘキサン−トランス−４−イル］−
６，７−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン
【０６４７】（実施例１２）液晶組成物の調製（１） 温度範囲が広く低粘性でアクティブマトリックス駆動に
も使用可能な汎用のホスト液晶（Ｈ）
も使用可能な汎用のホスト液晶（Ｈ）
【０６４８】
【化１２０】 を調製した。この（Ｈ）は１１６．７℃以下でネマチッ
ク相を示し、その融点は１１℃である。この組成物の物
性値ならびに、これを用いて作成したＴＮセル（セル厚
４．５μｍ）の閾値電圧（Ｖｔｈ）の２０℃における測
定値は以下の通りであった。 ネマチック相上限温度（ＴN-I） １１６．７℃ 誘電率異方性（Δε） ４．８０ 閾値電圧（Ｖｔｈ） １．８８Ｖ 応答時間（τ） ２１．５ｍ秒 次にこのホスト液晶（Ｈ）の８０％と実施例１で得られ
た本発明の化合物である（Ｉ−２）
ク相を示し、その融点は１１℃である。この組成物の物
性値ならびに、これを用いて作成したＴＮセル（セル厚
４．５μｍ）の閾値電圧（Ｖｔｈ）の２０℃における測
定値は以下の通りであった。 ネマチック相上限温度（ＴN-I） １１６．７℃ 誘電率異方性（Δε） ４．８０ 閾値電圧（Ｖｔｈ） １．８８Ｖ 応答時間（τ） ２１．５ｍ秒 次にこのホスト液晶（Ｈ）の８０％と実施例１で得られ
た本発明の化合物である（Ｉ−２）
【０６４９】
【化１２１】 ２０％からなる液晶組成物（M−１）を調製したとこ
ろ、液晶相上限温度（ＴN-I）は９１．７℃であった。
この（Ｍ−１）を１５０℃で２０時間放置した後にその
ＴN-Iを測定したが、９１．５℃で加熱前とほとんど変
化がみられなかった。また、紫外線を２０時間照射した
が、ＴN-Iに変化はみられなかった。次にこの組成物の
電圧保持率を測定したところ、調製時、加熱後及び紫外
線照射後ともにホスト液晶（Ｈ）と同様に充分高い値を
示した。
ろ、液晶相上限温度（ＴN-I）は９１．７℃であった。
この（Ｍ−１）を１５０℃で２０時間放置した後にその
ＴN-Iを測定したが、９１．５℃で加熱前とほとんど変
化がみられなかった。また、紫外線を２０時間照射した
が、ＴN-Iに変化はみられなかった。次にこの組成物の
電圧保持率を測定したところ、調製時、加熱後及び紫外
線照射後ともにホスト液晶（Ｈ）と同様に充分高い値を
示した。
【０６５０】次に、（Ｍ−１）をセル厚４．５μｍのＴ
Ｎセルに充填して液晶素子を作成し、その電気光学特性
を測定したところ、以下の通りであった。 ネマチック相上限温度（ＴN-I） ９１．７℃ 誘電率異方性（Δε） ５．１０ 閾値電圧（Ｖｔｈ） １．５６Ｖ 応答時間（τ） ２７．８ｍ秒 従って、（Ｉ−２）を２０％添加することにより、その
ネマチック相上限温度（ＴN-I）の降下を２５°に抑え
ながら、その閾値電圧（Ｖｔｈ）を０．３２Ｖも低減す
ることができた。さらにその応答時間も６．３ｍ秒の増
加に抑えることができた。また、冷却して結晶化させ、
測定したその融点（ＴC-N）は１３℃でホスト液晶
（Ｈ）とほとんど変化がなく、（Ｉ−２）がホスト液晶
によく溶解していることがわかる。
Ｎセルに充填して液晶素子を作成し、その電気光学特性
を測定したところ、以下の通りであった。 ネマチック相上限温度（ＴN-I） ９１．７℃ 誘電率異方性（Δε） ５．１０ 閾値電圧（Ｖｔｈ） １．５６Ｖ 応答時間（τ） ２７．８ｍ秒 従って、（Ｉ−２）を２０％添加することにより、その
ネマチック相上限温度（ＴN-I）の降下を２５°に抑え
ながら、その閾値電圧（Ｖｔｈ）を０．３２Ｖも低減す
ることができた。さらにその応答時間も６．３ｍ秒の増
加に抑えることができた。また、冷却して結晶化させ、
測定したその融点（ＴC-N）は１３℃でホスト液晶
（Ｈ）とほとんど変化がなく、（Ｉ−２）がホスト液晶
によく溶解していることがわかる。
【０６５１】次に、この素子の室温及び８０℃における
電圧保持率を測定したがいずれも極めて良好でアクティ
ブマトリックス駆動用としても充分使用可能であること
がわかった。
電圧保持率を測定したがいずれも極めて良好でアクティ
ブマトリックス駆動用としても充分使用可能であること
がわかった。
【０６５２】（実施例１３）液晶組成物の調製（２） 以下の組成からなる液晶組成物（Ｍ）を調製した。
【０６５３】４重量％の４−エトキシ−１−（トランス
−４−プロピルシクロヘキシル）ベンゼン ３重量％のトランス−４−ペンチルシクロヘキサンカル
ボン酸４−メチルフェニル ３重量％のトランス−４−プロピルシクロヘキサンカル
ボン酸４−エトキシフェニル ３重量％のトランス−４−（４−メチルフェニル）−ト
ランス−４’−ビニルビシクロヘキサン−トランス− ３重量％のトランス−４−ブチル−トランス−４’−プ
ロピルビシクロヘキサン−トランス− ４重量％のトランス−４−ペンチル−トランス−４’−
ビニルビシクロヘキサン−トランス− ３重量％の４，４’−ビス（３−ブテニル）ビシクロヘ
キサン−トランス− ４重量％の１−（４−プロピルフェニル）−２−（４−
メチルフェニル）エチン ３重量％の１−（４−エトキシフェニル）−２−（４−
ペンチルフェニル）エチン ３重量％の１，２−ビス［４−（３−ブテニル）フェニ
ル］エチン ４重量％の１−（４−エチルフェニル）エチニル−４−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）ベンゼン ３重量％の４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）−４’−エチルビフェニル ３重量％の４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）−１−シアノベンゼン ４重量％の４−［トランス−４−（トランス−１−プロ
ペニル）シクロヘキシル］−１−シアノベンゼン ３重量％の４−［トランス−４−（３−ブテニル）シク
ロヘキシル］−１−シアノベンゼン ３重量％の４’−ペンチル−４−シアノビフェニル ４重量％の２−（４−シアノフェニル）−５−ペンチル
ピリミジン ３重量％の４−エチル安息香酸４−シアノフェニル ３重量％のトランス−４−ペンチルシクロヘキサンカル
ボン酸３，４−ジフルオロフェニル ４重量％の４−ブチル安息香酸３−フルオロ−４−シア
ノフェニル ３重量％の４−（トランス−３−ペンテン−１−イル）
安息香酸３，５−ジフルオロ−４−シアノフェニル ３重量％のトランス−４−（３−フルオロ−４−シアノ
フェニル）−トランス−４’−（３−メトキシプロピ
ル）ビシクロヘキサン−トランス− ３重量％のトランス−４−（３，４−ジフルオロフェニ
ル）−トランス−４’−エチルビシクロヘキサン−トラ
ンス− ４重量％のトランス−４−（３，４−ジフルオロフェニ
ル）−トランス−４’−ビニルビシクロヘキサン−トラ
ンス− ４重量％のトランス−４−（３，４，５−トリフルオロ
フェニル）−トランス−４’−プロピルビシクロヘキサ
ン−トランス− ３重量％のトランス−４−［２−（３，４，５−トリフ
ルオロフェニル）エチル］−トランス−４’−プロピル
ビシクロヘキサン−トランス− ３重量％の４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）−４’−シアノビフェニル ４重量％の４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）安息香酸３−フルオロ−４−シアノフェニル ３重量％の４’−（トランス−４−プロピルシクロヘキ
シル）−３，４，５−トリフルオロビフェニル ３重量％の１−（３，４，５−トリフルオロフェニル）
エチニル−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）ベンゼン
−４−プロピルシクロヘキシル）ベンゼン ３重量％のトランス−４−ペンチルシクロヘキサンカル
ボン酸４−メチルフェニル ３重量％のトランス−４−プロピルシクロヘキサンカル
ボン酸４−エトキシフェニル ３重量％のトランス−４−（４−メチルフェニル）−ト
ランス−４’−ビニルビシクロヘキサン−トランス− ３重量％のトランス−４−ブチル−トランス−４’−プ
ロピルビシクロヘキサン−トランス− ４重量％のトランス−４−ペンチル−トランス−４’−
ビニルビシクロヘキサン−トランス− ３重量％の４，４’−ビス（３−ブテニル）ビシクロヘ
キサン−トランス− ４重量％の１−（４−プロピルフェニル）−２−（４−
メチルフェニル）エチン ３重量％の１−（４−エトキシフェニル）−２−（４−
ペンチルフェニル）エチン ３重量％の１，２−ビス［４−（３−ブテニル）フェニ
ル］エチン ４重量％の１−（４−エチルフェニル）エチニル−４−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）ベンゼン ３重量％の４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）−４’−エチルビフェニル ３重量％の４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）−１−シアノベンゼン ４重量％の４−［トランス−４−（トランス−１−プロ
ペニル）シクロヘキシル］−１−シアノベンゼン ３重量％の４−［トランス−４−（３−ブテニル）シク
ロヘキシル］−１−シアノベンゼン ３重量％の４’−ペンチル−４−シアノビフェニル ４重量％の２−（４−シアノフェニル）−５−ペンチル
ピリミジン ３重量％の４−エチル安息香酸４−シアノフェニル ３重量％のトランス−４−ペンチルシクロヘキサンカル
ボン酸３，４−ジフルオロフェニル ４重量％の４−ブチル安息香酸３−フルオロ−４−シア
ノフェニル ３重量％の４−（トランス−３−ペンテン−１−イル）
安息香酸３，５−ジフルオロ−４−シアノフェニル ３重量％のトランス−４−（３−フルオロ−４−シアノ
フェニル）−トランス−４’−（３−メトキシプロピ
ル）ビシクロヘキサン−トランス− ３重量％のトランス−４−（３，４−ジフルオロフェニ
ル）−トランス−４’−エチルビシクロヘキサン−トラ
ンス− ４重量％のトランス−４−（３，４−ジフルオロフェニ
ル）−トランス−４’−ビニルビシクロヘキサン−トラ
ンス− ４重量％のトランス−４−（３，４，５−トリフルオロ
フェニル）−トランス−４’−プロピルビシクロヘキサ
ン−トランス− ３重量％のトランス−４−［２−（３，４，５−トリフ
ルオロフェニル）エチル］−トランス−４’−プロピル
ビシクロヘキサン−トランス− ３重量％の４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）−４’−シアノビフェニル ４重量％の４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）安息香酸３−フルオロ−４−シアノフェニル ３重量％の４’−（トランス−４−プロピルシクロヘキ
シル）−３，４，５−トリフルオロビフェニル ３重量％の１−（３，４，５−トリフルオロフェニル）
エチニル−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）ベンゼン
【０６５４】この（Ｍ）のＴN-Iは７５．０℃であり、
Δｎは０．１４２であった。この（Ｍ）の９０％と実施
例１で得られた（Ｉ−４）
Δｎは０．１４２であった。この（Ｍ）の９０％と実施
例１で得られた（Ｉ−４）
【０６５５】
【化１２２】
【０６５６】の１０％からなる液晶組成物（Ｍ−２）を
調製した。この（Ｍ−２）のＴN-Iは７１．４℃であ
り、Δｎは０．１５４であった。
調製した。この（Ｍ−２）のＴN-Iは７１．４℃であ
り、Δｎは０．１５４であった。
【０６５７】（比較例１）実施例２において、（Ｉ−
２）に換えて、シクロヘキシルベンゼン誘導体（Ｒ−
１）
２）に換えて、シクロヘキシルベンゼン誘導体（Ｒ−
１）
【０６５８】
【化１２３】 を（Ｈ）に同量（２０％）添加して液晶組成物（ＨＲ−
１）を調製した。この組成物のネマチック相上限温度
（ＴN-I）は７０℃と大きく降下した。従って、（Ｉ−
２）と比較して液晶性が相当低いことがわかる。
１）を調製した。この組成物のネマチック相上限温度
（ＴN-I）は７０℃と大きく降下した。従って、（Ｉ−
２）と比較して液晶性が相当低いことがわかる。
【０６５９】この組成物の他の物性値ならびに同様にし
て作成した素子の電気光学特性値は以下の通りである。
て作成した素子の電気光学特性値は以下の通りである。
【０６６０】 閾値電圧（Ｖｔｈ）： １．５８Ｖ 誘電率異方性（Δε）： ５．６ 応答時間（τｒ＝τｄ）： ３０．０ｍ秒 屈折率異方性（Δｎ）： ０．０８０ 従って、（Ｉ−２）と比較してネマチック相上限温度
（ＴN-I）が２０°以上も降下しているにもかかわら
ず、閾値電圧（Ｖｔｈ）はほとんど変化がない、応答時
間もほとんど変化がないことがわかる。
（ＴN-I）が２０°以上も降下しているにもかかわら
ず、閾値電圧（Ｖｔｈ）はほとんど変化がない、応答時
間もほとんど変化がないことがわかる。
【０６６１】（比較例２）実施例２において、（Ｉ−
２）の化合物に換えて、フェニルビシクロヘキサン−ト
ランス−誘導体（Ｒ−２）
２）の化合物に換えて、フェニルビシクロヘキサン−ト
ランス−誘導体（Ｒ−２）
【０６６２】
【化１２４】 を（Ｈ）に同量（２０％）添加して液晶組成物（ＨＲ−
２）を調製した。この組成物の物性値ならびに同様にし
て作成した素子の電気光学特性値は以下の通りである。 ＴN-I： １１１．０℃ ＴC-N： ＋２５℃ 閾値電圧（Ｖｔｈ）： ２．００Ｖ 誘電率異方性（Δε）： ５．９ 応答時間（τｒ＝τｄ）： ３７．８ｍ秒 屈折率異方性（Δｎ）： ０．０８７ 従って、ネマチック相上限温度（ＴN-I）はホスト液晶
と同程度と非常に高いが、閾値電圧（Ｖｔｈ）はホスト
液晶より０．１４Ｖ程度低減されたにすぎず、（Ｈ−
１）よりかなり高くなってしまっている。また、応答時
間は（Ｈ−１）より１０ｍ秒近くも遅くなってしまっ
た。さらに融点はホスト液晶より１３°も上昇してお
り、この（Ｒ−２）の化合物のホスト液晶に対する溶解
性はあまり優れていないことがわかる。
２）を調製した。この組成物の物性値ならびに同様にし
て作成した素子の電気光学特性値は以下の通りである。 ＴN-I： １１１．０℃ ＴC-N： ＋２５℃ 閾値電圧（Ｖｔｈ）： ２．００Ｖ 誘電率異方性（Δε）： ５．９ 応答時間（τｒ＝τｄ）： ３７．８ｍ秒 屈折率異方性（Δｎ）： ０．０８７ 従って、ネマチック相上限温度（ＴN-I）はホスト液晶
と同程度と非常に高いが、閾値電圧（Ｖｔｈ）はホスト
液晶より０．１４Ｖ程度低減されたにすぎず、（Ｈ−
１）よりかなり高くなってしまっている。また、応答時
間は（Ｈ−１）より１０ｍ秒近くも遅くなってしまっ
た。さらに融点はホスト液晶より１３°も上昇してお
り、この（Ｒ−２）の化合物のホスト液晶に対する溶解
性はあまり優れていないことがわかる。
【０６６３】以上のように、本発明の（Ｉ−２）の化合
物は温度範囲が広く、閾値電圧が低く、高速応答が可能
な液晶組成物を調製するうえにおいて従来の化合物より
優れた効果を有していることがわかる。
物は温度範囲が広く、閾値電圧が低く、高速応答が可能
な液晶組成物を調製するうえにおいて従来の化合物より
優れた効果を有していることがわかる。
【０６６４】従って、一般式（Ｉ）の化合物は、他のネ
マチック液晶化合物との混合物の状態で、ＴＮ型あるい
はＳＴＮ型等の電界効果型表示セル用として、特に温度
範囲が広く低電圧駆動が可能な液晶材料として好適に使
用することができる。また（Ｉ）の化合物のなかで分子
内に強い極性基を持たないものは、大きい比抵抗と高い
電圧保持率を得ることが容易であり、アクティブマトリ
ックス駆動用液晶材料の構成成分として使用することも
可能である。本発明はこのように一般式（Ｉ）で表され
る化合物の少なくとも１種類をその構成成分として含有
する液晶組成物をも提供するものである。
マチック液晶化合物との混合物の状態で、ＴＮ型あるい
はＳＴＮ型等の電界効果型表示セル用として、特に温度
範囲が広く低電圧駆動が可能な液晶材料として好適に使
用することができる。また（Ｉ）の化合物のなかで分子
内に強い極性基を持たないものは、大きい比抵抗と高い
電圧保持率を得ることが容易であり、アクティブマトリ
ックス駆動用液晶材料の構成成分として使用することも
可能である。本発明はこのように一般式（Ｉ）で表され
る化合物の少なくとも１種類をその構成成分として含有
する液晶組成物をも提供するものである。
【０６６５】
【発明の効果】本発明により提供される１，２，３，４
−テトラヒドロナフタレン誘導体は、液晶性及び現在汎
用の液晶化合物あるいは組成物との相溶性に優れる。ま
た、その添加により、応答性をほとんど悪化させずに閾
値電圧を大きく低減させることが可能である。さらに、
実施例にも示したように工業的にも製造が容易であり、
無色で化学的にも安定である。従って、これを含有する
液晶組成物は実用的液晶として、特に温度範囲が広く低
電圧駆動と高速応答を必要とする液晶表示用として極め
て有用である。
−テトラヒドロナフタレン誘導体は、液晶性及び現在汎
用の液晶化合物あるいは組成物との相溶性に優れる。ま
た、その添加により、応答性をほとんど悪化させずに閾
値電圧を大きく低減させることが可能である。さらに、
実施例にも示したように工業的にも製造が容易であり、
無色で化学的にも安定である。従って、これを含有する
液晶組成物は実用的液晶として、特に温度範囲が広く低
電圧駆動と高速応答を必要とする液晶表示用として極め
て有用である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０７Ｃ 43/188 Ｃ０７Ｃ 43/188 43/192 43/192 43/20 43/20 Ｄ 43/205 43/205 Ｃ Ｄ 43/21 43/21 43/215 43/215 43/225 43/225 Ｃ Ｄ 69/75 69/75 Ａ Ｂ Ｃ Ｄ Ｅ Ｆ 69/753 69/753 Ｄ Ｅ Ｆ 69/76 69/76 Ａ 69/773 69/773 69/78 69/78 69/90 69/90 255/52 255/52 255/54 255/54 255/57 255/57 Ｃ０９Ｋ 19/32 Ｃ０９Ｋ 19/32 (72)発明者 高津 晴義 東京都東大和市仲原３−６−27 (72)発明者 ゲルワルト・エフ・グラーエ ドイツ連邦共和国 ベルリン市 ライヒハ ルト・ストラーセ 13 Ｄ−14195 (72)発明者 ライナーブルーノ・フリングス ドイツ連邦共和国 ベルリン市 ペットカ ッサー・ストラーセ 16Ａ 12307 (72)発明者 コルネリア・ピッザート ドイツ連邦共和国 ベルリン市 ヒルシュ ホーナーウェグ 28 14163 Ｆターム(参考） 4H006 AA03 AB64 BJ20 BJ30 BJ50 BM10 BM30 BM71 BM72 BP20 BP30 EA35 EA36 EA37 GP02 GP03 GP20 GP22 4H027 BA01 BC04 BD01 BD04 BD05 BD08 BD24 CB01 CB02 CC04 CD04 CL01 CL04 CM01 CM02 CM04 CN04 CP04 CQ01 CQ04 CT02 CT04 CU02 CW01 CW02 DE04 DK01 DK02 DK03 DK04 DK05
Claims (17)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｒは炭素原子数１〜２０のアルキル基、アルコ
キシル基、アルコキシルアルキル基、アルケニル基また
はアルケニルオキシ基を表しこれらは直鎖、分岐または
環状部を含んでよく、またハロゲン原子によって置換さ
れていてもよく、ａは０または１であり、環Ａ及び環Ｂ
はそれぞれ独立的にトランス−１，４−シクロへキシレ
ン基、１，４−フェニレン基、２−フルオロ−１，４−
フェニレン基、２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレ
ン基、ピリジン−２，５−ジイル基、ピリミジン−２，
５−ジイル基、ピラジン−２，５−ジイル基、ピリダジ
ン−３，６−ジイル基、トランス−１，３−ジオキサン
−２，５−ジイル基、ナフタレン−２，６−ジイル基、
１−フルオロナフタレン−２，６−ジイル基、１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、
デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基または単結合
を表し、Ｌ及びMはそれぞれ独立的に−ＣＨ2ＣＨ2−、
−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝
ＣＨＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ
（ＣＨ3）ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）−、−ＣＦ＝
ＣＦ−、−ＣH2Ｏ−、−ＯＣH2−、−ＣＦ2Ｏ−、−Ｏ
ＣＦ2−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−CコC-または単結
合を表し、Ｘ1〜Ｘ3はそれぞれ独立的に水素原子または
フッ素原子を表し、Ｚは水素原子、フッ素原子、塩素原
子、トリフルオロメトキシ基、シアノ基、シアナト基ま
たは炭素原子数１〜７のアルコキシル基または１〜７個
のフッ素原子によって置換されていてもよい炭素原子数
１〜２０のアルキル基、アルコキシル基、アルケニル
基、アルケニルオキシ基を表す。ただし、次の場合はＸ
1〜Ｘ3のうち少なくとも１個はフッ素原子を表す。１）
Ｒがアルキル基またはアルコキシル基、Ｚがアルキル
基、アルコキシル基またはシアノ基、Ｌが単結合、環A
が１，４−フェニレン基かつａ＝０を表す場合。 ２） Ｒがアルキル基またはアルコキシル基、Ｚがアル
キル基またはアルコキシル基、Ｌが単結合、環Aが１，
４−シクロへキシレン基およびａ＝０を表す場合。 ３） Ｒがアルコキシル基、Ｚがアルキル基かつアルコ
キシル基、Ｌが−ＯＣＯ−およびａ＝０を表す場合。）
で表されるテトラリン誘導体である新規液晶性化合物。 - 【請求項２】 一般式（Ｉ）において、ａ＝０であると
ころの請求項１記載の化合物。 - 【請求項３】 一般式（Ｉ）において、ａ＝１であると
ころの請求項１記載の化合物。 - 【請求項４】 一般式（Ｉ）において、Ｌがそれぞれ独
立的に−ＣＨ2ＣＨ2−または単結合から選ばれるところ
の請求項１〜３記載の化合物。 - 【請求項５】 一般式（Ｉ）において、環Ａがトランス
−１，４−シクロへキシレン基、１，４−フェニレン
基、２−フルオロ−１，４−フェニレン基、２，６−ジ
フルオロ−１，４−フェニレン基またはトランスデカヒ
ドロナフタレン−２，６−ジイル基から選ばれるところ
の請求項１〜４記載の化合物。 - 【請求項６】 一般式（Ｉ）において、Ｚが１〜１３個
のフッ素原子により置換されていてもよい炭素原子数１
〜２０のアルキル基またはアルキルオキシ基から選ばれ
るところの請求項１〜６記載の化合物。 - 【請求項７】 一般式（Ｉ）において、Ｚが１〜３個の
フッ素原子により置換されていてもよい炭素原子数４〜
１２のアルケニル基または炭素原子数３〜１２のアルケ
ニルオキシ基から選ばれるところの請求項１〜６記載の
化合物。 - 【請求項８】 一般式（Ｉ）において、Ｚがトリフルオ
ロメトキシ基であるところの請求項６記載の化合物。 - 【請求項９】 一般式（Ｉ）において、Ｚがシアノ基で
あるところの請求項１〜６記載の化合物。 - 【請求項１０】 一般式（Ｉ）において、Ｚがフッ素原
子であるところの請求項１〜６記載の化合物。 - 【請求項１１】 一般式（Ｉ）において、Ｘ1がフッ素
原子であるところの請求項１〜１０記載の化合物。 - 【請求項１２】 一般式（Ｉ）において、Ｘ2がフッ素
原子であるところの請求項１１記載の化合物。 - 【請求項１３】 一般式（Ｉ）において、Ｘ1及びＸ2が
フッ素原子であるところの請求項１〜１０記載の化合
物。 - 【請求項１４】 請求項１記載の一般式（Ｉ）記載の化
合物を含有する液晶組成物。 - 【請求項１５】 アクティブマトリックス駆動用に用い
られる請求項１４記載の液晶組成物。 - 【請求項１６】 請求項１４記載の液晶組成物を構成要
素とする液晶素子。 - 【請求項１７】 請求項１５記載の液晶組成物を用いた
アクティブマトリックス駆動液晶表示素子。
Priority Applications (11)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11184786A JP2001010991A (ja) | 1999-06-30 | 1999-06-30 | テトラヒドロナフタレン誘導体 |
| US09/926,838 US6746728B1 (en) | 1999-06-30 | 1999-09-10 | Compound having tetrahydronaphthalene skeleton and liquid crystal composition containing same |
| DE69923713T DE69923713T2 (de) | 1999-06-30 | 1999-09-10 | Verbindung mit einem tetrahydronaphthalin-grundgerüst und flüssigkristallzusammensetzung die diese verbindung enthält |
| PCT/JP1999/004919 WO2001000548A1 (fr) | 1999-06-30 | 1999-09-10 | Compose presentant un squelette tetrahydronaphtalene et composition de cristaux liquides contenant ce compose |
| CA002377217A CA2377217C (en) | 1999-06-30 | 1999-09-10 | Compound with tetrahydronaphthalene skeleton and liquid crystal composition containing the same |
| EP99943251A EP1191008B1 (en) | 1999-06-30 | 1999-09-10 | Compound having tetrahydronaphthalene skeleton and liquid crystal composition containing the same |
| AU56490/99A AU5649099A (en) | 1999-06-30 | 1999-09-10 | Compound having tetrahydronaphthalene skeleton and liquid crystal composition containing the same |
| KR1020017016642A KR100591349B1 (ko) | 1999-06-30 | 1999-09-10 | 테트라하이드로나프탈렌 골격을 갖는 화합물 및 그것을함유하는 액정 조성물 |
| CNB998167770A CN1223561C (zh) | 1999-06-30 | 1999-09-10 | 具有四氢化萘骨架的化合物及含有它的液晶组合物 |
| TW088115732A TWI245794B (en) | 1999-06-30 | 1999-09-13 | Tetrahydronaphthalene skeleton-containing compound and liquid crystal composition containing the same |
| HK02106063A HK1044529A1 (en) | 1999-06-30 | 2002-08-20 | Compound having tetrahydronaphthalene skeleton an d liquid crystal composition containing the same. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11184786A JP2001010991A (ja) | 1999-06-30 | 1999-06-30 | テトラヒドロナフタレン誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2001010991A true JP2001010991A (ja) | 2001-01-16 |
Family
ID=16159277
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11184786A Pending JP2001010991A (ja) | 1999-06-30 | 1999-06-30 | テトラヒドロナフタレン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2001010991A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2013122011A1 (ja) * | 2012-02-14 | 2013-08-22 | Jnc株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
| CN114471570A (zh) * | 2020-10-23 | 2022-05-13 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种萘选择加氢催化剂及其制备方法和应用 |
-
1999
- 1999-06-30 JP JP11184786A patent/JP2001010991A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2013122011A1 (ja) * | 2012-02-14 | 2013-08-22 | Jnc株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
| US8916063B2 (en) | 2012-02-14 | 2014-12-23 | Jnc Corporation | Liquid crystal composition and liquid crystal display device |
| JPWO2013122011A1 (ja) * | 2012-02-14 | 2015-05-11 | Jnc株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
| CN114471570A (zh) * | 2020-10-23 | 2022-05-13 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种萘选择加氢催化剂及其制备方法和应用 |
| CN114471570B (zh) * | 2020-10-23 | 2024-01-30 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种萘选择加氢催化剂及其制备方法和应用 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR101451205B1 (ko) | 2-플루오로페닐옥시메탄 구조를 갖는 화합물 | |
| JP4547732B2 (ja) | ６−フルオロナフタレン誘導体である新規液晶性化合物とそれを含有する液晶組成物 | |
| US5779936A (en) | Liquid crystalline compound and liquid crystal composition containing the same | |
| JP5152947B2 (ja) | ２−フルオロナフタレン誘導体である新規液晶性化合物とそれを含有する液晶組成物 | |
| JP4487327B2 (ja) | ６−トリフルオロメトキシナフタレン誘導体である新規液晶性化合物とそれを含有する液晶組成物及びその製造方法 | |
| EP0733692B1 (en) | Liquid crystalline compound, liquid crystal composition containing the same, and display device | |
| JP4577537B2 (ja) | ナフタレン誘導体である新規液晶性化合物とそれを含有する液晶組成物 | |
| JP4258038B2 (ja) | フッ素置換−２−フェニルナフタレン誘導体 | |
| JP3601190B2 (ja) | アルケニルシクロヘキサン誘導体および液晶組成物 | |
| JPH072832A (ja) | ハロフェニルで置換されたジオキサン、その製造方法及び使用 | |
| JP3035392B2 (ja) | ハロゲン化アルケニル化合物 | |
| JP2001010991A (ja) | テトラヒドロナフタレン誘導体 | |
| JP4258033B2 (ja) | ６−フルオロナフタレン誘導体である新規液晶性化合物とそれを含有する液晶組成物 | |
| JP2001031597A (ja) | ｎ型ナフタレン誘導体である新規液晶性化合物とそれを含有する液晶組成物 | |
| JP4595142B2 (ja) | テトラヒドロナフタレン誘導体、およびそれを含有する液晶組成物 | |
| JPH08325173A (ja) | エキソメチレン部位を持つ液晶性化合物およびそれを含む液晶組成物 | |
| JP4304571B2 (ja) | ジヒドロナフタレン誘導体、およびそれを含有する液晶組成物および液晶表示素子 | |
| CA2341475C (en) | Decahydronaphthalene derivative | |
| EP0893423A1 (en) | Liquid crystal compounds having fluorinated linkages, liquid crystal compositions, and liquid crystal display devices | |
| JP2000355558A (ja) | デカヒドロナフタレン誘導体 | |
| JP4042029B2 (ja) | ジヒドロナフタレン誘導体、及びそれを含有する液晶組成物及び液晶表示素子 | |
| JP4406955B2 (ja) | デカヒドロナフタレン誘導体 | |
| JP2001039902A (ja) | デカヒドロナフタレン誘導体 | |
| JP4042030B2 (ja) | ジヒドロナフタレン誘導体、及びそれを含有する液晶組成物及び液晶表示素子 | |
| JP2001039903A (ja) | デカヒドロナフタレン誘導体 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| RD01 | Notification of change of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7421 Effective date: 20050721 |