JP4644888B2 - フェナントレン及びフルオレン誘導体 - Google Patents

フェナントレン及びフルオレン誘導体 Download PDF

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Description

【０００１】
【発明の属する技術】
本発明は新規液晶性化合物である、フェナントレン及びフルオレン誘導体とそれを含有する液晶組成物に関するものである。これらは電気光学的液晶表示用、特に温度範囲が広く、低電圧駆動が可能なネマチック液晶材料として有用である。
【０００２】
【従来の技術】
近年、液晶表示素子は様々な用途に用いられ、その優れた表示能力のみならず、省エネルギー、省スペース、低公害性等環境面からも時代の要請に応えうる材料として益々需要が拡大しつつある。一方、応用分野の拡大に伴い、一層の高速化、高性能化の要求も高まりつつある。種々の用途に対応した表示方式や駆動方式に応じて、適切な物性を持った液晶材料が要求されているが、基本的な要求特性としては、
(1)着色がなく、熱、光、電気的、化学的に安定である事。
【０００３】
(2)粘性が小さく応答が速い事。
【０００４】
(3)実用温度範囲が広い事。
【０００５】
(4)駆動電圧が低い事。
【０００６】
(5)閾値電圧等の特性の温度依存性が小さい事。
【０００７】
(6)屈折率異方性がセル厚等に応じた適当な値である事。
【０００８】
(7)弾性定数が表示方式に応じた適当な値である事。
などが挙げられる。これらの要求特性を満足させるために、これまでにも非常に多くの種類の液晶化合物が開発されている。液晶化合物は通常、必要に応じ連結基で結合した複数の環構造からなる中心骨格(コア)の両端に側方基(鎖状基、及び／または極性基)が結合した化学構造を有する。用いられる環構造としては1,4-フェニレン基及びトランス-1,4-シクロヘキシレン基がその大部分を占めるが、それ以外にもピリジン-2,5-ジイル基、ピリミジン-2,5-ジイル基、1,3-ジオキサン-トランス-2,5-ジイル基等の複素環系や、トランスデカリン-2,6-ジイル基、ナフタレン-2,6-ジイル基、テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基等の縮合環系等が検討されている。しかしながら、現在のところ充分に満足な特性を持つ液晶材料単体は得られておらず、数種の化合物を組み合わせた組成物として用いる方法が一般的である。この際、相溶性や相互作用による性能の劣化等の問題が生ずる場合も少なくなく実用上大きな障害となっていた。
【０００９】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の課題は、新規フェナントレン及びフルオレン誘導体、この誘導体からなる液晶材料、この誘導体を含有する液晶組成物、及びこの誘導体を含有する液晶素子を提供することにある。さらに詳しくは、本発明は、動作温度範囲が広く、低電圧駆動が可能で、高速応答性を有し、しかも安定したコントラストが得られる液晶素子を形成可能な、新規フェナントレン及びフルオレン誘導体及びそれらの用途を提供することをにある。
【００１０】
【課題を解決するための手段】
本発明は、上記課題を解決するために、
１．一般式(I)
【００１１】
【化３】
Figure 0004644888
【００１２】
(式中、Rは炭素原子数1〜20のアルキル基、アルコキシル基または炭素原子数2〜20のアルケニル基、アルケニルオキシ基を表す。これらの基は、炭素原子数1〜10のアルコキシル基或いはハロゲン原子の置換基を有しても良く、置換または分岐により不斉炭素が生じる場合光学活性であってもラセミ体であってもよい。環Aは、トランス-1,4-シクロヘキシレン基、1,4-フェニレン基、トランス-デカヒドロナフタレン-トランス-2,6-ジイル基、2,6-ナフチレン基、テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基を表が、これらの基の任意の1〜2個の炭素原子は、窒素原子、酸素原子またはイオウ原子で置き換えられていてもよく、これらの基は未置換であっても、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基により置換されていても良い。Lは、-CH2CH2-、-(CH2)4-、-CH=CH-、-CF=CF-、-CH=CHCH2CH2-、-CH2CH2CH=CH-、-C≡C-、-COO-、-OCO-、-OCF2-、-CF2O-または単結合を表す。mは0または1を表す。また、環Bは下式(IIa)〜(IIe)に示される、その一部の二重結合が還元されていてもよい一価ののフェナントレン残基或いはフルオレン残基のいずれかを表す。
【００１３】
【化４】
Figure 0004644888
【００１４】
X1、X2は各々独立に水素原子、フッ素原子、塩素原子を表し、Zは水素原子、フッ素原子、塩素原子、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、モノフルオロメトキシ基、トリフルオロメチル基、2個以上のフッ素原子により置換された炭素原子数2〜3のアルキル基、アルコキシル基、アルケニル基、アルケニルオキシ基、またはシアノ基を表す。(IIa)〜(IIe)はX1、X2、Z以外にも、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基等の置換基を有していても良い。)で表されるフェナントレン及びフルオレン誘導体を提供することにある。また、
２．一般式(I)において、m = 1である事を特徴とする上記1記載のフェナントレン及びフルオレン誘導体。
【００１５】
３．環Aがトランス-1,4-シクロヘキシレン基である事を特徴とする上記2記載のフェナントレン及びフルオレン誘導体。
【００１６】
４．環Aが置換あるいは未置換の1,4-フェニレン基である事を特徴とする上記2記載のフェナントレン及びフルオレン誘導体。
【００１７】
５．Lが単結合である事を特徴とする上記3記載のフェナントレン誘導体及びフルオレン誘導体。
【００１８】
６．Lが-CH2CH2-である事を特徴とする上記3記載のフェナントレン誘導体及びフルオレン誘導体。
【００１９】
７．Lが単結合である事を特徴とする上記4記載のフェナントレン誘導体及びフルオレン誘導体。
【００２０】
８．Lが-CH2CH2-である事を特徴とする上記4記載のフェナントレン誘導体及びフルオレン誘導体。
【００２１】
９．上記1〜8記載のフェナントレン及び／又はフルオレン誘導体を含有する事を特徴とする液晶組成物。
【００２２】
１０．ネマチック相またはキラルネマチック相を呈する事を特徴とする上記9記載の液晶組成物。
【００２３】
１１．上記9または10記載の液晶組成物を構成要素とする液晶素子。
をも提供することにある。
【００２４】
【発明の実施の形態】
本発明は、一般式(I)で表される新規フェナントレン及びフルオレン誘導体、及びこれらを含有する液晶組成物、更には、それらを構成要素とする液晶素子をも提供するものであり、以下その実施の詳細を述べる。
【００２５】
【化５】
Figure 0004644888
【００２６】
一般式(I)において
Rは置換基を有しても良い炭素原子数1〜20のアルキル基、アルコキシル基または炭素原子数2〜20のアルケニル基、アルケニルオキシ基を表す。好ましくは炭素原子数1〜7の、更に好ましくは炭素原子数1〜5の直鎖状アルキル基、または、好ましくは炭素原子数2〜7の、更に好ましくは炭素原子数2〜5の直鎖状アルケニル基が挙げられる。置換基としては炭素原子数1〜10のアルコキシル基、ハロゲン原子が挙げられる。好ましくは炭素原子数1〜5の直鎖状アルコキシル基、フッ素原子が挙げられる。また、これらの基は、置換または分岐により不斉炭素が生じる場合光学活性であってもラセミ体であってもよい。Rの具体例としては、アルキル基として、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ペプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基、エイコシル基の直鎖型飽和アルキル基、或いは、1-メチルエチル基、1-メチルプロピル基、2-メチルプロピル基、1,2-ジメチルプロピル基、1-メチルブチル基、2-メチルブチル基、3-メチルブチル基、1,2-ジメチルブチル基、1,3-ジメチルブチル基、2,3-ジメチルブチル基、1-メチルペンチル基、2-メチルペンチル基、3-メチルペンチル基、4-メチルペンチル基、1,2-ジメチルペンチル基、1,3-ジメチルペンチル基、1-メチルヘキシル基、2-メチルヘキシル基、3-メチルヘキシル基、4-メチルヘキシル基、5-メチルヘキシル基、1,2-ジメチルヘキシル基、1,3-ジメチルヘキシル基、1-メチルヘプチル基、2-メチルヘプチル基、3-メチルヘプチル基、4-メチルヘプチル基、5-メチルヘプチル基、6-メチルヘプチル基、1,2-ジメチルヘプチル基、1,3-ジメチルヘプチル基、1-メチルオクチル基、2-メチルオクチル基、3-メチルオクチル基、4-メチルオクチル基、5-メチルオクチル基、6-メチルオクチル基、7-メチルオクチル基、1,2-ジメチルオクチル基、1,3-ジメチルオクチル基、1-メチルノニル基、2-メチルノニル基、3-メチルノニル基、4-メチルノニル基、5-メチルノニル基、6-メチルノニル基、7-メチルノニル基、8-メチルノニル基、1,2-ジメチルノニル基、1,3-ジメチルノニル基、1-メチルデシル基、2-メチルデシル基、3-メチルデシル基、1,2-ジメチルデシル基、1,3-ジメチルデシル基、1-メチルウンデシル基、2-メチルウンデシル基、3-メチルウンデシル基、1,2-ジメチルウンデシル基、1,3-ジメチルウンデシル基、1-メチルドデシル基、2-メチルドデシル基、3-メチルドデシル基、1,2-ジメチルドデシル基、1,3-ジメチルドデシル基、1-メチルトリデシル基、2-メチルトリデシル基、3-メチルトリデシル基、1,2-ジメチルトリデシル基、1,3-ジメチルトリデシル基等の分岐型飽和アルキル基が挙げられる。
【００２７】
アルコキシル基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロピロキシ基、ブチロキシ基、ペンチロキシ基、ヘキシロキシ基、ペプチロキシ基、オクチロキシ基、ノニロキシ基、デシロキシ基、ウンデシロキシ基、ドデシロキシ基、トリデシロキシ基、テトラデシロキシ基、ペンタデシロキシ基、ヘキサデシロキシ基、ヘプタデシロキシ基、オクタデシロキシ基、ノナデシロキシ基、エイコシロキシ基等の直鎖型飽和アルコキシル基、或いは、イソプロピロキシ基、イソブチロキシ基、1-メチルプロピロキシ基、1,2-ジメチルプロピロキシ基、1-メチルブチロキシ基、2-メチルブチロキシ基、3-メチルブチロキシ基、1,2-ジメチルブチロキシ基、1,3-ジメチルブチロキシ基、2,3-ジメチルブチロキシ基、1-メチルペンチロキシ基、2-メチルペンチロキシ基、3-メチルペンチロキシ基、4-メチルペンチロキシ基、1,2-ジメチルペンチロキシ基、1,3-ジメチルペンチロキシ基、1-メチルヘキシロキシ基、2-メチルヘキシロキシ基、3-メチルヘキシロキシ基、4-メチルヘキシロキシ基、5-メチルヘキシロキシ基、1,2-ジメチルヘキシロキシ基、1,3-ジメチルヘキシロキシ基、1-メチルヘプチロキシ基、2-メチルヘプチロキシ基、3-メチルヘプチロキシ基、4-メチルヘプチロキシ基、5-メチルヘプチロキシ基、6-メチルヘプチロキシ基、1,2-ジメチルヘプチロキシ基、1,3-ジメチルヘプチロキシ基、1-メチルオクチロキシ基、2-メチルオクチロキシ基、3-メチルオクチロキシ基、4-メチルオクチロキシ基、5-メチルオクチロキシ基、6-メチルオクチロキシ基、7-メチルオクチロキシ基、1,2-ジメチルオクチロキシ基、1,3-ジメチルオクチロキシ基、1-メチルノニロキシ基、2-メチルノニロキシ基、3-メチルノニロキシ基、4-メチルノニロキシ基、5-メチルノニロキシ基、6-メチルノニロキシ基、7-メチルノニロキシ基、8-メチルノニロキシ基、1,2-ジメチルノニロキシ基、1,3-ジメチルノニロキシ基、1-メチルデシロキシ基、2-メチルデシロキシ基、3-メチルデシロキシ基、1,2-ジメチルデシロキシ基、1,3-ジメチルデシロキシ基、1-メチルウンデシロキシ基、2-メチルウンデシロキシ基、3-メチルウンデシロキシ基、1,2-ジメチルウンデシロキシ基、1,3-ジメチルウンデシロキシ基、1-メチルドデシロキシ基、2-メチルドデシロキシ基、3-メチルドデシロキシ基、1,2-ジメチルドデシロキシ基、1,3-ジメチルドデシロキシ基、1-メチルトリデシロキシ基、2-メチルトリデシロキシ基、3-メチルトリデシロキシ基、1,2-ジメチルトリデシロキシ基、1,3-ジメチルトリデシロキシ基等の分岐型飽和アルコキシル基が挙げられる。
【００２８】
アルケニル基としては、ビニル基、トランス-1-プロペニル基、2-プロペニル基、トランス-1-ブテニル基、トランス-2-ブテニル基、3-ブテニル基、トランス-1-ペンテニル基、トランス-2-ペンテニル基、トランス-3-ペンテニル基、4-ペンテニル基、トランス-1-ヘキセニル基、トランス-2-ヘキセニル基、トランス-3-ヘキセニル基、トランス-4-ヘキセニル基、5-ヘキセニル基、トランス-1-ヘプテニル基、トランス-2-ヘプテニル基、トランス-3-ヘプテニル基、トランス-4-ヘプテニル基、トランス-5-ヘプテニル基、6-ヘプテニル基、トランス-1-オクテニル基、トランス-2-オクテニル基、トランス-3-オクテニル基、トランス-4-オクテニル基、トランス-5-オクテニル基、トランス-6-オクテニル基、7-オクテニル基、トランス-1-ノネニル基、8-ノネニル基、トランス-1-デセニル基、9-デセニル基、トランス-1-ウンデセニル基、10-ウンデセニル基、トランス-1-ドデセニル基、11-ドデセニル基等が挙げられる。
【００２９】
アルケニルオキシ基としては、ビニロキシ基、トランス-1-プロペニロキシ基、2-プロペニロキシ基、トランス-1-ブテニロキシ基、トランス-2-ブテニロキシ基、3-ブテニロキシ基、トランス-1-ペンテニロキシ基、トランス-2-ペンテニロキシ基、トランス-3-ペンテニロキシ基、4-ペンテニロキシ基、トランス-1-ヘキセニロキシ基、トランス-2-ヘキセニロキシ基、トランス-3-ヘキセニロキシ基、トランス-4-ヘキセニロキシ基、5-ヘキセニロキシ基、トランス-1-ヘプテニロキシ基、トランス-2-ヘプテニロキシ基、トランス-3-ヘプテニロキシ基、トランス-4-ヘプテニロキシ基、トランス-5-ヘプテニロキシ基、6-ヘプテニロキシ基、トランス-1-オクテニロキシ基、トランス-2-オクテニロキシ基、トランス-3-オクテニロキシ基、トランス-4-オクテニロキシ基、トランス-5-オクテニロキシ基、トランス-6-オクテニロキシ基、7-オクテニロキシ基、トランス-1-ノネニロキシ基、8-ノネニロキシ基、トランス-1-デセニロキシ基、9-デセニロキシ基、トランス-1-ウンデセニロキシ基、10-ウンデセニロキシ基、トランス-1-ドデセニロキシ基、11-ドデセニロキシ基等が挙げられる。
【００３０】
また、これらの基は、炭素原子数1〜10のアルコキシル基、ハロゲン原子等の置換基を有しても良く、ハロゲン原子としてはフッ素原子が好ましい。例えば、メトキシメチル基、エトキシメチル基、プロポキシメチル基、ブトキシメチル基、ペンチルオキシメチル基、ヘキシルオキシメチル基、ヘプチルオキシメチル基、1-メトキシエチル基、1-エトキシエチル基、1-プロポキシエチル基、1-ブトキシエチル基、1-ペンチルオキシエチル基、1-ヘキシルオキシエチル基、1-ヘプチルオキシエチル基、2-メトキシエチル基、2-エトキシエチル基、2-プロポキシエチル基、2-ブトキシエチル基、2-ペンチルオキシエチル基、2-ヘキシルオキシエチル基、2-ヘプチルオキシエチル基、1-メトキシプロピル基、1-エトキシプロピル基、1-プロポキシプロピル基、1-ブトキシプロピル基、1-ペンチルオキシプロピル基、1-ヘキシルオキシプロピル基、1-ヘプチルオキシプロピル基、2-メトキシプロピル基、2-エトキシプロピル基、2-プロポキシプロピル基、2-ブトキシプロピル基、2-ペンチルオキシプロピル基、2-ヘキシルオキシプロピル基、2-ヘプチルオキシプロピル基、3-メトキシプロピル基、3-エトキシプロピル基、3-プロポキシプロピル基、3-ブトキシプロピル基、3-ペンチルオキシプロピル基、3-ヘキシルオキシプロピル基、3-ヘプチルオキシプロピル基、4-メトキシブチル基、4-エトキシブチル基、4-プロポキシブチル基、4-ブトキシブチル基、4-ペンチルオキシブチル基、4-ヘキシルオキシブチル基、4-ヘプチルオキシブチル基、5-メトキシペンチル基、5-エトキシペンチル基、5-プロポキシペンチル基、5-ブトキシペンチル基、5-ペンチルオキシペンチル基、5-ヘキシルオキシペンチル基、5-ヘプチルオキシペンチル基、6-メトキシヘキシル基、6-エトキシヘキシル基、6-プロポキシヘキシル基、6-ブトキシヘキシル基、6-ペンチルオキシヘキシル基、6-ヘキシルオキシヘキシル基、6-ヘプチルオキシヘキシル基等のアルコキシル基置換アルキル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、2-フルオロメチル基、2,2-ジフルオロエチル基、2,2,2-トリフルオロエチル基、1,1,2,2,2-ペンタフルオロエチル基、3-フルオロプロピル基、2-フルオロプロピル基、1-フルオロプロピル基、3,3-ジフルオロプロピル基、3,3,3-トリフルオロプロピル基、2,2,3,3-テトラフルオロプロピル基、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロピル基、1,1,2,2,3,3,3-ヘプタフルオロプロピル基、4-フルオロブチル基、3-フルオロブチル基、2-フルオロブチル基、1-フルオロブチル基、4,4-ジフルオロブチル基、4,4,4-トリフルオロブチル基、3,3,4,4-テトラフルオロブチル基、3,3,4,4,4-ペンタフルオロブチル基、2,2,3,3,4,4,4-ヘプタフルオロブチル基、5-フルオロペンチル基、4-フルオロペンチル基、3-フルオロペンチル基、2-フルオロペンチル基、1-フルオロペンチル基、5,5-ジフルオロペンチル基、5,5,5-トリフルオロペンチル基、4,4,5,5-テトラフルオロペンチル基、4,4,5,5,5-ペンタフルオロペンチル基、3,3,4,4,5,5,5-ヘプタフルオロペンチル基、6-フルオロヘキシル基、5-フルオロヘキシル基、4-フルオロヘキシル基、3-フルオロヘキシル基、2-フルオロヘキシル基、1-フルオロヘキシル基、6,6-ジフルオロヘキシル基、6,6,6-トリフルオロヘキシル基、5,5,6,6,6-ペンタフルオロヘキシル基、4,4,5,5,6,6,6-ヘプタフルオロヘキシル基、7-フルオロヘプチル基、6-フルオロヘプチル基、5-フルオロヘプチル基、4-フルオロヘプチル基、3-フルオロヘプチル基、2-フルオロヘプチル基、1-フルオロヘプチル基、7,7-ジフルオロヘプチル基、7,7,7-トリフルオロヘプチル基、6,6,7,7-テトラフルオロヘプチル基、6,6,7,7,7-ペンタフルオロヘプチル基、5,5,6,6,7,7,7-ヘプタフルオロヘプチル基、8-フルオロオクチル基、7-フルオロオクチル基、6-フルオロオクチル基、5-フルオロオクチル基、4-フルオロオクチル基、3-フルオロオクチル基、2-フルオロオクチル基、1-フルオロオクチル基、8,8-ジフルオロオクチル基、8,8,8-トリフルオロオクチル基、7,7,8,8-テトラフルオロオクチル基、7,7,8,8,8-ペンタフルオロオクチル基、6,6,7,7,8,8,8-ヘプタフルオロオクチル基等のフッ素置換アルキル基が挙げられる。
【００３１】
これらの中では直鎖型飽和アルキル基と不飽和アルキル基が好ましく、更には、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ペプチル基、ビニル基、トランス-1-プロペニル基、2-プロペニル基、トランス-1-ブテニル基、トランス-2-ブテニル基、3-ブテニル基、トランス-1-ペンテニル基、トランス-2-ペンテニル基、トランス-3-ペンテニル基、4-ペンテニル基、トランス-1-ヘキセニル基、トランス-2-ヘキセニル基、トランス-3-ヘキセニル基、トランス-4-ヘキセニル基、5-ヘキセニル基、トランス-1-ヘプテニル基、トランス-2-ヘプテニル基、トランス-3-ヘプテニル基、トランス-4-ヘプテニル基、トランス-5-ヘプテニル基、6-ヘプテニル基が好ましい。
【００３２】
環Aはトランス-1,4-シクロヘキシレン基、1,4-フェニレン基、トランス-デカヒドロナフタレン-トランス-2,6-ジイル基、2,6-ナフチレン基、テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基を表すが、これらの基の任意の1〜2個の炭素原子は、窒素原子、酸素原子またはイオウ原子で置き換えられていてもよい。環Aとしては例えば下記のような基が挙げられる。
【００３３】
【化６】
Figure 0004644888
【００３４】
これらの基は置換基を有しても良く、置換基としてはハロゲン原子、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基等が挙げられる。特にフッ素原子が好ましく、例えば、下記の様な基が挙げられる。
【００３５】
【化７】
Figure 0004644888
【００３６】
好ましくは、下記の基が挙げられる。
【００３７】
【化８】
Figure 0004644888
【００３８】
連結基Lは-CH2CH2-、-(CH2)4-、-CH=CH-、-CF=CF-、-CH=CHCH2CH2-、-CH2CH2CH=CH-、-C≡C-、-COO-、-OCO-、-OCF2-、-CF2O-または単結合を表すが、好ましくは、-CH2CH2-または単結合が挙げられる。mは0または1を表す。
【００３９】
環Bは下式(IIa)〜(IIe)に示される、その一部の二重結合が還元されていてもよい一価のフェナントレン残基或いはフルオレン残基のいずれかを表す。
【００４０】
【化９】
Figure 0004644888
【００４１】
これらの残基はX1、X2、Z以外にも、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基等の置換基を有していても良い。特にフッ素原子が好ましい。例えば、下記の様な基が挙げられる。
【００４２】
【化１０】
Figure 0004644888
【００４３】
好ましい残基としては下記の様なものが挙げられる。
【００４４】
【化１１】
Figure 0004644888
【００４５】
X1、X2は各々独立に水素原子、フッ素原子、塩素原子を表すが、好ましくは水素原子或いはフッ素原子が挙げられる。Zは水素原子、フッ素原子、塩素原子、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、モノフルオロメトキシ基、2個以上のフッ素原子により置換された炭素原子数2〜3のアルキル基、アルコキシル基、アルケニル基、アルケニルオキシ基、またはシアノ基を表すが、好ましくは水素原子、フッ素原子、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、モノフルオロメトキシ基、シアノ基が挙げられる。
【００４６】
一般式(I)の化合物は様々な合成法によって製造できるが、その代表的な例を以下に挙げる。
(1)1,2,3,4,4a,9,10,10a-オクタヒドロフェナントレン骨格を有する場合(IIa)には以下の様にして合成出来る。
【００４７】
【化１２】
Figure 0004644888
【００４８】
(式中、R、X1、X2は一般式(I)と同じ意味を表し、R‘はアルキル基、Xはヨウ素或いは臭素を表す。)
ケトン(1-1)にモルホリン、ピロリジン等の2級アミンを反応させエナミン(1-2)を調製する(a)。次に、メチルビニルケトンを反応させた後、酸性条件下で環化することにより得られるエノン誘導体をBirch還元し、オクタヒドロフェナントロン(1-3)を合成する(b)。化合物(1-3)に有機金属試薬(R-M)(MはMgCl、MgBr、MgI、Li、B(OH)2等の含金属基を表す。)を反応させ、得られたアルコールをp-トルエンスルホン酸等の酸触媒で脱水し、オレフィン誘導体(1-4)を得る(c)。これをPd-C、Rh-C、Pt-C、Pd(OH)2等の金属触媒存在下水素添加することにより、オクタヒドロフェナントレン誘導体(1-6)を製造することが出来る(e)。更に、金属リチウムとヨウ素或いは臭素を用いてハロゲン化物(1-7)とした後(g)、フッ化カリウム等を反応させフッ素誘導体(1-8)を製造することが出来る(h)。或いは、金属リチウムとMEC-31等のフッ素化剤とを用いて(1-6)から1工程で(1-8)に導くことも可能である。また、フェナントレノン(1-3)にウィッティヒ試薬(CH3OCH=PPh3)を反応させ加水分解することによりアルデヒド(1-5)を得る(d)。これにウィッティヒ試薬(RCH=PPh3)を反応させオレフィン(1-12)を得る(k)。これをPd-C等の金属触媒存在下水素添加することによりLがエチレン鎖である化合物(3-C)を製造することが出来る(l)。また、化合物(1-6)に塩化アルミニウム等のルイス酸触媒存在下、シュウ酸ジクロリド等を反応させて得られる酸クロリド(1-9)(f)にアンモニアを反応させてアミド(1-10)とした後(i)、硫酸、オキシ塩化リン等を用いて脱水することによりシアノ誘導体(1-11)を製造することが出来る(j)。
(2)1,2,3,4-テトラヒドロフェナントレン骨格を有する場合(IIb)には以下の様にして合成出来る。
【００４９】
【化１３】
Figure 0004644888
【００５０】
(式中、R、X1、X2は一般式(I)と同じ意味を表す。)
ナフチル酢酸誘導体(2-1)を塩化チオニル等により酸クロリド(2-2)とし(a)、塩化アルミニウム等のルイス酸存在下エチレンガスを反応させることによりテトラヒドロフェナントレン(2-3)を合成する(b)。次に、(1)の場合と同様に、有機金属試薬(R-M)(MはMgCl、MgBr、MgI、Li、B(OH)2等の含金属基を表す。)を反応させた後、脱水、水素添加し、さらに臭化水素酸等により保護基を外し、化合物(2-4)を得る(c)。これに、フッ素化剤(F-TEDA-BF4等)を作用させ化合物(2-5)を合成する(d)。更に、フッ素化剤(DAST等)を反応させテトラフルオロ体(2-6)を得る(e)。これを、トリエチルアミン等3級アミンの存在下Pd-Cを触媒として還元し、ジフルオロテトラヒドロフェナントレン誘導体(2-7)を製造することが出来る(f)。
更に、化合物(2-7)をn-ブチルリチウムで処理した後、フッ素化剤(NFSi等)を反応させトリフルオロテトラヒドロフェナントレン誘導体(2-8)を製造することが出来る(g)。また、化合物(2-4)にフッ素化剤(MEC-31等)を反応させ化合物(2-9)を得る(X1、X2のいずれか一方は水素原子)(h)。これにトリフルオロメタンスルホン酸無水物を反応させトリフラート(2-10)(i)とした後、パラジウム錯体等を触媒としてシアン化銅を反応させシアノ誘導体(2-11)を製造することが出来る(j)。また、化合物(2-9)を水素化ナトリウム等でナトリウム塩とした後、クロロジチオ炭酸-S-エチルを反応させジチオ炭酸エステルを合成する。これを、フッ化水素-メラミン錯体等を用いてフッソ化し、トリフルオロメトキシ誘導体(2-12)を製造することが出来る(k)。
(3)9,10-ジヒドロフェナントレン骨格を有する場合(IIc)には以下の様にして合成出来る。
【００５１】
【化１４】
Figure 0004644888
【００５２】
(式中、R、X1、X2は一般式(I)と同じ意味を表し、R‘は置換基を有しても良いアルキル基、Xは塩素原子、臭素原子或いはヨウ素原子を表す。)
9,10-ジヒドロフェナントレンを塩化アルミニウム等の存在下アシル化し(3-2)(a)、亜鉛アマルガム等を用いてカルボニル基を還元し、モノアルキル体(3-3)を合成する(b)。これを、金属或いは金属塩を触媒としてハロゲン化し化合物(3-4)を合成する(c)。これを、ヨウ化銅等を触媒としてナトリウムメトキシドと反応させメトキシ誘導体(3-5)を合成する(d)。更に、塩酸、臭化水素酸等で加水分解し化合物(3-6)を合成することが出来る。この化合物は、前項(2)に記載したのと同様の合成手法を駆使することにより、一般式(I)で表される各種誘導体に変換することが出来る。
(4)フェナントレン骨格を有する場合(IId)には以下の様にして合成出来る。
【００５３】
【化１５】
Figure 0004644888
【００５４】
前項(3)に記載した9,10-ジヒドロフェナントレン誘導体(3-4)を過酸化物存在下N-ブロモこはく酸イミド等でジブロム化し、亜鉛、ヨウ化ナトリウム等を用いて脱ハロゲンし化合物(4-1)を合成することが出来る(d)。この化合物は前項(3)に記載した方法により、容易にヒドロキシ誘導体(4-3)に導くことが出来る(e〜f)。更に、化合物(4-3)は、前項(2)に記載したのと同様の合成手法を駆使することにより、一般式(I)で表される各種誘導体に変換することが出来る。
(5)フルオレン骨格を有する場合(IIe)には以下の様にして合成出来る。
【００５５】
【化１６】
Figure 0004644888
【００５６】
フルオレン(5-1)を出発物質として、前項(3)に記載した方法により、容易にヒドロキシ誘導体(5-6)に導くことが出来る(a〜e)。更に、化合物(5-6)は、前項(2)に記載したのと同様の合成手法を駆使することにより、一般式(I)で表される各種誘導体に変換することが出来る。
【００５７】
これらは製造法の一例であり、本特許のフェナントレン及びフルオレン誘導体は他の方法によっても製造可能である。これらの製造法に限定されるものではない。
【００５８】
以下、本発明で使用されるフェナントレン及びフルオレン誘導体の好ましい具体例を掲げる。ここで、具体例を表示するのに以下の略号を用いるものとする。
【００５９】
【化１７】
Figure 0004644888
【００６０】
上記に於いて部分構造式等及びそれらの付帯事項は請求項1に記載したものと同一である。好ましい化合物は、これらの部分構造式の略号を組み合わせて表示することが出来る。例えば、R05-A40-L10-B42-X10-X00-Z22は
【００６１】
【化１８】
Figure 0004644888
【００６２】
を表している。但し、X1、X2、Zはこの順序に記載されるものとする。また、下記の具体例は一部の例示化合物であり、これにより本発明の範囲が限定されるものではない。
【００６３】
好ましい化合物の具体例：
【００６４】
(1)l=0
R01-B10-X00-X00-Z00 R01-B10-X00-X00-Z10 R01-B10-X00-X00-Z20
R01-B10-X00-X00-Z30 R01-B10-X00-X00-Z40 R01-B10-X00-X10-Z00
R01-B10-X00-X10-Z10 R01-B10-X00-X10-Z20 R01-B10-X00-X10-Z30
R01-B10-X00-X10-Z40 R01-B10-X10-X00-Z00 R01-B10-X10-X00-Z10
R01-B10-X10-X00-Z20 R01-B10-X10-X00-Z30 R01-B10-X10-X00-Z40
R01-B10-X10-X00-Z40 R01-B10-X10-X10-Z00 R01-B10-X10-X10-Z10
R01-B10-X10-X10-Z20 R01-B10-X10-X10-Z30 R01-B10-X10-X10-Z40
R01-B20-X00-X00-Z00 R01-B20-X00-X00-Z10 R01-B20-X00-X00-Z20
R01-B20-X00-X00-Z30 R01-B20-X00-X00-Z40 R01-B20-X00-X10-Z00
R01-B20-X00-X10-Z10 R01-B20-X00-X10-Z20 R01-B20-X00-X10-Z30
R01-B20-X00-X10-Z40 R01-B20-X10-X00-Z00 R01-B20-X10-X00-Z10
R01-B20-X10-X00-Z20 R01-B20-X10-X00-Z30 R01-B20-X10-X00-Z40
R01-B20-X10-X00-Z40 R01-B20-X10-X10-Z00 R01-B20-X10-X10-Z10
R01-B20-X10-X10-Z20 R01-B20-X10-X10-Z30 R01-B20-X10-X10-Z40
R01-B30-X00-X00-Z00 R01-B30-X00-X00-Z10 R01-B30-X00-X00-Z20
R01-B30-X00-X00-Z30 R01-B30-X00-X00-Z40 R01-B30-X00-X10-Z00
R01-B30-X00-X10-Z10 R01-B30-X00-X10-Z20 R01-B30-X00-X10-Z30
R01-B30-X00-X10-Z40 R01-B30-X10-X00-Z00 R01-B30-X10-X00-Z10
R01-B30-X10-X00-Z20 R01-B30-X10-X00-Z30 R01-B30-X10-X00-Z40
R01-B30-X10-X00-Z40 R01-B30-X10-X10-Z00 R01-B30-X10-X10-Z10
R01-B30-X10-X10-Z20 R01-B30-X10-X10-Z30 R01-B30-X10-X10-Z40
R01-B40-X00-X00-Z00 R01-B40-X00-X00-Z10 R01-B40-X00-X00-Z20
R01-B40-X00-X00-Z30 R01-B40-X00-X00-Z40 R01-B40-X00-X10-Z00
R01-B40-X00-X10-Z10 R01-B40-X00-X10-Z20 R01-B40-X00-X10-Z30
R01-B40-X00-X10-Z40 R01-B40-X10-X00-Z00 R01-B40-X10-X00-Z10
R01-B40-X10-X00-Z20 R01-B40-X10-X00-Z30 R01-B40-X10-X00-Z40
R01-B40-X10-X00-Z40 R01-B40-X10-X10-Z00 R01-B40-X10-X10-Z10
R01-B40-X10-X10-Z20 R01-B40-X10-X10-Z30 R01-B40-X10-X10-Z40
R01-B50-X00-X00-Z00 R01-B50-X00-X00-Z10 R01-B50-X00-X00-Z20
R01-B50-X00-X00-Z30 R01-B50-X00-X00-Z40 R01-B50-X00-X10-Z00
R01-B50-X00-X10-Z10 R01-B50-X00-X10-Z20 R01-B50-X00-X10-Z30
R01-B50-X00-X10-Z40 R01-B50-X10-X00-Z00 R01-B50-X10-X00-Z10
R01-B50-X10-X00-Z20 R01-B50-X10-X00-Z30 R01-B50-X10-X00-Z40
R01-B50-X10-X00-Z40 R01-B50-X10-X10-Z00 R01-B50-X10-X10-Z10
R01-B50-X10-X10-Z20 R01-B50-X10-X10-Z30 R01-B50-X10-X10-Z40
R03-B10-X00-X00-Z00 R03-B10-X00-X00-Z10 R03-B10-X00-X00-Z20
R03-B10-X00-X00-Z30 R03-B10-X00-X00-Z40 R03-B10-X00-X10-Z00
R03-B10-X00-X10-Z10 R03-B10-X00-X10-Z20 R03-B10-X00-X10-Z30
R03-B10-X00-X10-Z40 R03-B10-X10-X00-Z00 R03-B10-X10-X00-Z10
R03-B10-X10-X00-Z20 R03-B10-X10-X00-Z30 R03-B10-X10-X00-Z40
R03-B10-X10-X00-Z40 R03-B10-X10-X10-Z00 R03-B10-X10-X10-Z10
R03-B10-X10-X10-Z20 R03-B10-X10-X10-Z30 R03-B10-X10-X10-Z40
R03-B20-X00-X00-Z00 R03-B20-X00-X00-Z10 R03-B20-X00-X00-Z20
R03-B20-X00-X00-Z30 R03-B20-X00-X00-Z40 R03-B20-X00-X10-Z00
R03-B20-X00-X10-Z10 R03-B20-X00-X10-Z20 R03-B20-X00-X10-Z30
R03-B20-X00-X10-Z40 R03-B20-X10-X00-Z00 R03-B20-X10-X00-Z10
R03-B20-X10-X00-Z20 R03-B20-X10-X00-Z30 R03-B20-X10-X00-Z40
R03-B20-X10-X00-Z40 R03-B20-X10-X10-Z00 R03-B20-X10-X10-Z10
R03-B20-X10-X10-Z20 R03-B20-X10-X10-Z30 R03-B20-X10-X10-Z40
R03-B30-X00-X00-Z00 R03-B30-X00-X00-Z10 R03-B30-X00-X00-Z20
R03-B30-X00-X00-Z30 R03-B30-X00-X00-Z40 R03-B30-X00-X10-Z00
R03-B30-X00-X10-Z10 R03-B30-X00-X10-Z20 R03-B30-X00-X10-Z30
R03-B30-X00-X10-Z40 R03-B30-X10-X00-Z00 R03-B30-X10-X00-Z10
R03-B30-X10-X00-Z20 R03-B30-X10-X00-Z30 R03-B30-X10-X00-Z40
R03-B30-X10-X00-Z40 R03-B30-X10-X10-Z00 R03-B30-X10-X10-Z10
R03-B30-X10-X10-Z20 R03-B30-X10-X10-Z30 R03-B30-X10-X10-Z40
R03-B40-X00-X00-Z00 R03-B40-X00-X00-Z10 R03-B40-X00-X00-Z20
R03-B40-X00-X00-Z30 R03-B40-X00-X00-Z40 R03-B40-X00-X10-Z00
R03-B40-X00-X10-Z10 R03-B40-X00-X10-Z20 R03-B40-X00-X10-Z30
R03-B40-X00-X10-Z40 R03-B40-X10-X00-Z00 R03-B40-X10-X00-Z10
R03-B40-X10-X00-Z20 R03-B40-X10-X00-Z30 R03-B40-X10-X00-Z40
R03-B40-X10-X00-Z40 R03-B40-X10-X10-Z00 R03-B40-X10-X10-Z10
R03-B40-X10-X10-Z20 R03-B40-X10-X10-Z30 R03-B40-X10-X10-Z40
R03-B50-X00-X00-Z00 R03-B50-X00-X00-Z10 R03-B50-X00-X00-Z20
R03-B50-X00-X00-Z30 R03-B50-X00-X00-Z40 R03-B50-X00-X10-Z00
R03-B50-X00-X10-Z10 R03-B50-X00-X10-Z20 R03-B50-X00-X10-Z30
R03-B50-X00-X10-Z40 R03-B50-X10-X00-Z00 R03-B50-X10-X00-Z10
R03-B50-X10-X00-Z20 R03-B50-X10-X00-Z30 R03-B50-X10-X00-Z40
R03-B50-X10-X00-Z40 R03-B50-X10-X10-Z00 R03-B50-X10-X10-Z10
R03-B50-X10-X10-Z20 R03-B50-X10-X10-Z30 R03-B50-X10-X10-Z40
R05-B10-X00-X00-Z00 R05-B10-X00-X00-Z10 R05-B10-X00-X00-Z20
R05-B10-X00-X00-Z30 R05-B10-X00-X00-Z40 R05-B10-X00-X10-Z00
R05-B10-X00-X10-Z10 R05-B10-X00-X10-Z20 R05-B10-X00-X10-Z30
R05-B10-X00-X10-Z40 R05-B10-X10-X00-Z00 R05-B10-X10-X00-Z10
R05-B10-X10-X00-Z20 R05-B10-X10-X00-Z30 R05-B10-X10-X00-Z40
R05-B10-X10-X00-Z40 R05-B10-X10-X10-Z00 R05-B10-X10-X10-Z10
R05-B10-X10-X10-Z20 R05-B10-X10-X10-Z30 R05-B10-X10-X10-Z40
R05-B20-X00-X00-Z00 R05-B20-X00-X00-Z10 R05-B20-X00-X00-Z20
R05-B20-X00-X00-Z30 R05-B20-X00-X00-Z40 R05-B20-X00-X10-Z00
R05-B20-X00-X10-Z10 R05-B20-X00-X10-Z20 R05-B20-X00-X10-Z30
R05-B20-X00-X10-Z40 R05-B20-X10-X00-Z00 R05-B20-X10-X00-Z10
R05-B20-X10-X00-Z20 R05-B20-X10-X00-Z30 R05-B20-X10-X00-Z40
R05-B20-X10-X00-Z40 R05-B20-X10-X10-Z00 R05-B20-X10-X10-Z10
R05-B20-X10-X10-Z20 R05-B20-X10-X10-Z30 R05-B20-X10-X10-Z40
R05-B30-X00-X00-Z00 R05-B30-X00-X00-Z10 R05-B30-X00-X00-Z20
R05-B30-X00-X00-Z30 R05-B30-X00-X00-Z40 R05-B30-X00-X10-Z00
R05-B30-X00-X10-Z10 R05-B30-X00-X10-Z20 R05-B30-X00-X10-Z30
R05-B30-X00-X10-Z40 R05-B30-X10-X00-Z00 R05-B30-X10-X00-Z10
R05-B30-X10-X00-Z20 R05-B30-X10-X00-Z30 R05-B30-X10-X00-Z40
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【００６５】
(2)l=1；L=直結
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【００６６】
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【００６７】
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【００６８】
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【００６９】
R03-A10-B10-X00-X00-Z00 R03-A10-B10-X00-X00-Z10
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【００７０】
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【００７１】
R03-A30-B10-X00-X00-Z00 R03-A30-B10-X00-X00-Z10
R03-A30-B10-X00-X00-Z20 R03-A30-B10-X00-X00-Z30
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【００７２】
R03-A40-B10-X00-X00-Z00 R03-A40-B10-X00-X00-Z10
R03-A40-B10-X00-X00-Z20 R03-A40-B10-X00-X00-Z30
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【００７３】
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【００７４】
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【００７７】
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【００８１】
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【００８２】
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【００８３】
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【００８４】
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【００８５】
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【００８６】
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【００８７】
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【００８８】
R09-A40-B10-X00-X00-Z00 R09-A40-B10-X00-X00-Z10
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【００８９】
R12-A10-B10-X00-X00-Z00 R12-A10-B10-X00-X00-Z10
R12-A10-B10-X00-X00-Z20 R12-A10-B10-X00-X00-Z30
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【００９０】
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【００９１】
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【００９３】
(2)l=1；L=L10
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【００９６】
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【００９７】
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【０１０９】
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【０１１０】
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【０１１１】
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【０１２３】
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【０１２４】
R05-A10-L10-B10-X00-X00-Z00 R05-A10-L10-B10-X00-X00-Z10
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【０１２５】
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【０１２６】
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【０１３０】
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【０１３２】
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【０１３３】
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【０１３４】
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【０１３５】
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【０１３６】
R05-A40-L10-B20-X00-X00-Z00 R05-A40-L10-B20-X00-X00-Z10
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【０１３７】
R05-A40-L10-B40-X00-X00-Z00 R05-A40-L10-B40-X00-X00-Z10
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【０１３８】
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【０１３９】
R06-A10-L10-B10-X00-X00-Z20 R06-A10-L10-B10-X00-X00-Z30
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【０１４０】
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【０１４１】
R06-A10-L10-B50-X00-X00-Z00 R06-A10-L10-B50-X00-X00-Z10
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【０１４２】
R06-A20-L10-B10-X00-X00-Z00 R06-A20-L10-B10-X00-X00-Z10
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【０１４３】
R06-A20-L10-B20-X00-X00-Z00 R06-A20-L10-B20-X00-X00-Z10
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【０１４４】
R06-A20-L10-B40-X00-X00-Z00 R06-A20-L10-B40-X00-X00-Z10
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【０１４５】
R06-A30-L10-B10-X00-X00-Z10 R06-A30-L10-B10-X00-X00-Z20
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【０１４６】
R06-A30-L10-B40-X00-X00-Z10 R06-A30-L10-B40-X00-X00-Z20
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R06-A30-L10-B40-X10-X10-Z00 R06-A30-L10-B40-X10-X10-Z10
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【０１４７】
R06-A30-L10-B50-X00-X00-Z10 R06-A30-L10-B50-X00-X00-Z20
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【０１４８】
R06-A40-L10-B10-X00-X00-Z00 R06-A40-L10-B10-X00-X00-Z10
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R06-A40-L10-B10-X00-X10-Z10 R06-A40-L10-B10-X00-X10-Z20
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【０１４９】
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【０１５０】
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【０１５１】
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【０１５２】
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【０１５３】
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【０１５４】
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【０１５５】
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【０１５６】
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【０１５７】
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【０１５８】
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【０１５９】
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【０１６０】
R08-A30-L10-B10-X00-X00-Z10 R08-A30-L10-B10-X00-X00-Z20
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【０１６１】
R08-A30-L10-B20-X00-X00-Z10 R08-A30-L10-B20-X00-X00-Z20
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【０１６２】
R08-A30-L10-B40-X00-X00-Z10 R08-A30-L10-B40-X00-X00-Z20
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【０１６３】
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【０１６４】
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【０１６５】
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【０１７６】
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【０１７７】
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【０１７８】
R09-A30-L10-B40-X00-X00-Z10 R09-A30-L10-B40-X00-X00-Z20
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【０１７９】
R09-A30-L10-B50-X00-X00-Z10 R09-A30-L10-B50-X00-X00-Z20
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【０１８０】
R09-A40-L10-B10-X00-X00-Z00 R09-A40-L10-B10-X00-X00-Z10
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【０１８１】
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【０１８２】
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【０１８３】
R09-A40-L10-B50-X00-X00-Z00 R09-A40-L10-B50-X00-X00-Z10
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【０１８４】
R12-A10-L10-B10-X00-X00-Z00 R12-A10-L10-B10-X00-X00-Z10
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【０１８５】
R12-A10-L10-B20-X00-X00-Z00 R12-A10-L10-B20-X00-X00-Z10
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【０１８６】
R12-A10-L10-B40-X00-X00-Z00 R12-A10-L10-B40-X00-X00-Z10
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【０１８７】
R12-A10-L10-B50-X00-X00-Z00 R12-A10-L10-B50-X00-X00-Z10
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【０１８８】
R12-A20-L10-B10-X00-X00-Z00 R12-A20-L10-B10-X00-X00-Z10
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【０１８９】
R09-A20-L10-B20-X00-X00-Z00 R09-A20-L10-B20-X00-X00-Z10
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【０１９０】
R09-A20-L10-B40-X00-X00-Z00 R09-A20-L10-B40-X00-X00-Z10
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R09-A20-L10-B40-X10-X10-Z30 R09-A20-L10-B40-X10-X10-Z40
【０１９１】
R09-A20-L10-B50-X00-X00-Z00 R09-A20-L10-B50-X00-X00-Z10
R09-A20-L10-B50-X00-X00-Z20 R09-A20-L10-B50-X00-X00-Z30
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R09-A20-L10-B50-X00-X10-Z10 R09-A20-L10-B50-X00-X10-Z20
R09-A20-L10-B50-X00-X10-Z30 R09-A20-L10-B50-X00-X10-Z40
R09-A20-L10-B50-X10-X00-Z00 R09-A20-L10-B50-X10-X00-Z10
R09-A20-L10-B50-X10-X00-Z20 R09-A20-L10-B50-X10-X00-Z30
R09-A20-L10-B50-X10-X00-Z40 R09-A20-L10-B50-X10-X10-Z00
R09-A20-L10-B50-X10-X10-Z10 R09-A20-L10-B50-X10-X10-Z20
R09-A20-L10-B50-X10-X10-Z30 R09-A20-L10-B50-X10-X10-Z40
【０１９２】
R12-A30-L10-B10-X00-X00-Z10 R12-A30-L10-B10-X00-X00-Z20
R12-A30-L10-B10-X00-X00-Z30 R12-A30-L10-B10-X00-X00-Z40
R12-A30-L10-B10-X00-X10-Z00 R12-A30-L10-B10-X00-X10-Z10
R12-A30-L10-B10-X00-X10-Z20 R12-A30-L10-B10-X00-X10-Z30
R12-A30-L10-B10-X00-X10-Z40 R12-A30-L10-B10-X10-X00-Z00
R12-A30-L10-B10-X10-X00-Z10 R12-A30-L10-B10-X10-X00-Z20
R12-A30-L10-B10-X10-X00-Z30 R12-A30-L10-B10-X10-X00-Z40
R12-A30-L10-B10-X10-X10-Z00 R12-A30-L10-B10-X10-X10-Z10
R12-A30-L10-B10-X10-X10-Z20 R12-A30-L10-B10-X10-X10-Z30
R12-A30-L10-B10-X10-X10-Z40 R12-A30-L10-B20-X00-X00-Z00
【０１９３】
R12-A30-L10-B20-X00-X00-Z10 R12-A30-L10-B20-X00-X00-Z20
R12-A30-L10-B20-X00-X00-Z30 R12-A30-L10-B20-X00-X00-Z40
R12-A30-L10-B20-X00-X10-Z00 R12-A30-L10-B20-X00-X10-Z10
R12-A30-L10-B20-X00-X10-Z20 R12-A30-L10-B20-X00-X10-Z30
R12-A30-L10-B20-X00-X10-Z40 R12-A30-L10-B20-X10-X00-Z00
R12-A30-L10-B20-X10-X00-Z10 R12-A30-L10-B20-X10-X00-Z20
R12-A30-L10-B20-X10-X00-Z30 R12-A30-L10-B20-X10-X00-Z40
R12-A30-L10-B20-X10-X10-Z00 R12-A30-L10-B20-X10-X10-Z10
R12-A30-L10-B20-X10-X10-Z20 R12-A30-L10-B20-X10-X10-Z30
R12-A30-L10-B20-X10-X10-Z40 R12-A30-L10-B40-X00-X00-Z00
【０１９４】
R12-A30-L10-B40-X00-X00-Z10 R12-A30-L10-B40-X00-X00-Z20
R12-A30-L10-B40-X00-X00-Z30 R12-A30-L10-B40-X00-X00-Z40
R12-A30-L10-B40-X00-X10-Z00 R12-A30-L10-B40-X00-X10-Z10
R12-A30-L10-B40-X00-X10-Z20 R12-A30-L10-B40-X00-X10-Z30
R12-A30-L10-B40-X00-X10-Z40 R12-A30-L10-B40-X10-X00-Z00
R12-A30-L10-B40-X10-X00-Z10 R12-A30-L10-B40-X10-X00-Z20
R12-A30-L10-B40-X10-X00-Z30 R12-A30-L10-B40-X10-X00-Z40
R12-A30-L10-B40-X10-X10-Z00 R12-A30-L10-B40-X10-X10-Z10
R12-A30-L10-B40-X10-X10-Z20 R12-A30-L10-B40-X10-X10-Z30
R12-A30-L10-B40-X10-X10-Z40 R12-A30-L10-B50-X00-X00-Z00
【０１９５】
R12-A30-L10-B50-X00-X00-Z10 R12-A30-L10-B50-X00-X00-Z20
R12-A30-L10-B50-X00-X00-Z30 R12-A30-L10-B50-X00-X00-Z40
R12-A30-L10-B50-X00-X10-Z00 R12-A30-L10-B50-X00-X10-Z10
R12-A30-L10-B50-X00-X10-Z20 R12-A30-L10-B50-X00-X10-Z30
R12-A30-L10-B50-X00-X10-Z40 R12-A30-L10-B50-X10-X00-Z00
R12-A30-L10-B50-X10-X00-Z10 R12-A30-L10-B50-X10-X00-Z20
R12-A30-L10-B50-X10-X00-Z30 R12-A30-L10-B50-X10-X00-Z40
R12-A30-L10-B50-X10-X10-Z00 R12-A30-L10-B50-X10-X10-Z10
R12-A30-L10-B50-X10-X10-Z20 R12-A30-L10-B50-X10-X10-Z30
R12-A30-L10-B50-X10-X10-Z40 R12-A30-L10-B40-X00-X10-Z00
【０１９６】
R12-A40-L10-B10-X00-X00-Z00 R12-A40-L10-B10-X00-X00-Z10
R12-A40-L10-B10-X00-X00-Z20 R12-A40-L10-B10-X00-X00-Z30
R12-A40-L10-B10-X00-X00-Z40 R12-A40-L10-B10-X00-X10-Z00
R12-A40-L10-B10-X00-X10-Z10 R12-A40-L10-B10-X00-X10-Z20
R12-A40-L10-B10-X00-X10-Z30 R12-A40-L10-B10-X00-X10-Z40
R12-A40-L10-B10-X10-X00-Z00 R12-A40-L10-B10-X10-X00-Z10
R12-A40-L10-B10-X10-X00-Z20 R12-A40-L10-B10-X10-X00-Z30
R12-A40-L10-B10-X10-X00-Z40 R12-A40-L10-B10-X10-X10-Z00
R12-A40-L10-B10-X10-X10-Z10 R12-A40-L10-B10-X10-X10-Z20
R12-A40-L10-B10-X10-X10-Z30 R12-A40-L10-B10-X10-X10-Z40
【０１９７】
R12-A40-L10-B20-X00-X00-Z00 R12-A40-L10-B20-X00-X00-Z10
R12-A40-L10-B20-X00-X00-Z20 R12-A40-L10-B20-X00-X00-Z30
R12-A40-L10-B20-X00-X00-Z40 R12-A40-L10-B20-X00-X10-Z00
R12-A40-L10-B20-X00-X10-Z10 R12-A40-L10-B20-X00-X10-Z20
R12-A40-L10-B20-X00-X10-Z30 R12-A40-L10-B20-X00-X10-Z40
R12-A40-L10-B20-X10-X00-Z00 R12-A40-L10-B20-X10-X00-Z10
R12-A40-L10-B20-X10-X00-Z20 R12-A40-L10-B20-X10-X00-Z30
R12-A40-L10-B20-X10-X00-Z40 R12-A40-L10-B20-X10-X10-Z00
R12-A40-L10-B20-X10-X10-Z10 R12-A40-L10-B20-X10-X10-Z20
R12-A40-L10-B20-X10-X10-Z30 R12-A40-L10-B20-X10-X10-Z40
【０１９８】
R12-A40-L10-B40-X00-X00-Z00 R12-A40-L10-B40-X00-X00-Z10
R12-A40-L10-B40-X00-X00-Z20 R12-A40-L10-B40-X00-X00-Z30
R12-A40-L10-B40-X00-X00-Z40 R12-A40-L10-B40-X00-X10-Z00
12-A40-L10-B40-X00-X10-Z10 R12-A40-L10-B40-X00-X10-Z20
R12-A40-L10-B40-X00-X10-Z30 R12-A40-L10-B40-X00-X10-Z40
R12-A40-L10-B40-X10-X00-Z00 R12-A40-L10-B40-X10-X00-Z10
R12-A40-L10-B40-X10-X00-Z20 R12-A40-L10-B40-X10-X00-Z30
R12-A40-L10-B40-X10-X00-Z40 R12-A40-L10-B40-X10-X10-Z00
R12-A40-L10-B40-X10-X10-Z10 R12-A40-L10-B40-X10-X10-Z20
R12-A40-L10-B40-X10-X10-Z30 R12-A40-L10-B40-X10-X10-Z40
【０１９９】
R12-A40-L10-B50-X00-X00-Z00 R12-A40-L10-B50-X00-X00-Z10
R12-A40-L10-B50-X00-X00-Z20 R12-A40-L10-B50-X00-X00-Z30
R12-A40-L10-B50-X00-X00-Z40 R12-A40-L10-B50-X00-X10-Z00
R12-A40-L10-B50-X00-X10-Z10 R12-A40-L10-B50-X00-X10-Z20
R12-A40-L10-B50-X00-X10-Z30 R12-A40-L10-B50-X00-X10-Z40
R12-A40-L10-B50-X10-X00-Z00 R12-A40-L10-B50-X10-X00-Z10
R12-A40-L10-B50-X10-X00-Z20 R12-A40-L10-B50-X10-X00-Z30
R12-A40-L10-B50-X10-X00-Z40 R12-A40-L10-B50-X10-X10-Z00
R12-A40-L10-B50-X10-X10-Z10 R12-A40-L10-B50-X10-X10-Z20
R12-A40-L10-B50-X10-X10-Z30 R12-A40-L10-B50-X10-X10-Z40
【０２００】
本発明は、このように一般式(I)で表される化合物を提供すると共に、それらの少なくとも1種類をその構成成分として含有する液晶組成物をも提供するものである。
【０２０１】
一般式(I)で表される化合物と混合して使用することの出来る構成成分としては、その組成物が液晶性が損なわれない限りどのような化合物であっても良いが、その第一成分として一般式(I)で表される化合物を少なくとも1種含有し、その他の成分として特に以下の第二〜第四成分から少なくとも1種含有することが好ましい。
【０２０２】
即ち、第二成分はいわゆるフッ素系(ハロゲン系)のp型液晶化合物であって、以下の一般式(A1)〜(A3)で示される化合物からなるものである。
【０２０３】
【化１９】
Figure 0004644888
【０２０４】
上式中、Rbは炭素原子数1〜12のアルキル基を表し、これらは直鎖状であってもメチルまたはエチル分岐を有していてもよく、3〜6員環の環状構造を有していてもよく、基内に存在する任意の-CH2-は-O-、-CH=CH-、-CH=CF-、-CF=CH-、-CF=CF-または-C≡C-により交換されていてもよく、基内に存在する任意の水素原子はフッ素原子またはトリフルオロメトキシ基により置換されていてもよいが、炭素原子数2〜7の直鎖状アルキル基、炭素原子数2〜7の直鎖状1-アルケニル基、炭素原子数4〜7の直鎖状3-アルケニル基、末端が炭素原子数1〜3のアルコキシル基により置換された炭素原子数1〜5のアルキル基が好ましい。また、分岐により不斉炭素が生じる場合には、化合物として光学活性であってもラセミ体であってもよい。
【０２０５】
環Za、環Zbおよび環Zcはそれぞれ独立的にトランス-1,4-シクロヘキシレン基、トランスデカヒドロナフタレン-トランス-2,6-ジイル基、1個以上のフッ素原子により置換されていてもよい1,4-フェニレン基、1個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン-2,6-ジイル基、1個以上のフッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、フッ素原子により置換されていてもよい1,4-シクロヘキセニレン基、1,3-ジオキサン-トランス-2,5-ジイル基、ピリミジン-2,5-ジイル基またはピリジン-2,5-ジイル基を表すが、トランス-1,4-シクロヘキシレン基、トランスデカヒドロナフタレン-トランス-2,6-ジイル基、フッ素原子により置換されていてもよいナフタレン-2,6-ジイル基または1〜2個のフッ素原子により置換されていてもよい1,4-フェニレン基が好ましい。特に環Zbがトランス-1,4-シクロヘキシレン基またはトランスデカヒドロナフタレン-トランス-2,6-ジイル基である場合に、環Zaはトランス-1,4-シクロヘキシレン基であることが好ましく、環Zcがトランス-1,4-シクロヘキシレン基またはトランスデカヒドロナフタレン-トランス-2,6-ジイル基である場合に環Zbおよび環Zaはトランス-1,4-シクロヘキシレン基であることが好ましい。また、(A3)において環Zaはトランス-1,4-シクロヘキシレン基であることが好ましい。
【０２０６】
La、LbおよびLcは連結基であって、それぞれ独立的に単結合、エチレン基(-CH2CH2-)、1,2-プロピレン基(-CH(CH3)CH2-および-CH2CH(CH3)-)、1,4-ブチレン基、-COO-、-OCO-、-OCF2-、-CF2O-、-CH=CH-、-CH=CF-、-CF=CH-、-CF=CF-、-C≡C-または-CH=NN=CH-を表すが、単結合、エチレン基、1,4-ブチレン基、-COO-、-OCF2-、-CF2O-、-CF=CF-または-C≡C-が好ましく、単結合またはエチレン基が特に好ましい。また、(A2)においてはその少なくとも1個が、(A3)においてはその少なくとも2個が単結合を表すことが好ましい。
【０２０７】
環Zzは芳香環であり以下の一般式(Xa)〜(Xc)で表すことができる。
【０２０８】
【化２０】
Figure 0004644888
【０２０９】
式中、Ya〜Yjはそれぞれ独立的に水素原子あるいはフッ素原子を表すが、(Xa)において、YaおよびYbの少なくとも1個はフッ素原子であることが好ましく、(Xb)において、Yd〜Yfの少なくとも1個はフッ素原子であることが好ましく、特にYdはフッ素原子であることがさらに好ましい。
【０２１０】
末端基Paはフッ素原子、塩素原子、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメチル基またはジフルオロメチル基あるいは2個以上のフッ素原子により置換された炭素原子数2または3のアルコキシル基、アルキル基、アルケニル基またはアルケニルオキシ基を表すが、フッ素原子、トリフルオロメトキシ基またはジフルオロメトキシ基が好ましく、フッ素原子が特に好ましい。また、(A2)においては本発明の一般式(I)の化合物は除く。
【０２１１】
第三成分はいわゆるシアノ系のp型液晶化合物であって、以下の一般式(B1)〜(B3)で示される化合物からなるものである。
【０２１２】
【化２１】
Figure 0004644888
【０２１３】
上式中、Rcは炭素原子数1〜12のアルキル基を表し、これらは直鎖状であってもメチルまたはエチル分岐を有していてもよく、3〜6員環の環状構造を有していてもよく、基内に存在する任意の-CH2-は-O-、-CH=CH-、-CH=CF-、-CF=CH-、-CF=CF-または-C≡C-により交換されていてもよく、基内に存在する任意の水素原子はフッ素原子またはトリフルオロメトキシ基により置換されていてもよいが、炭素原子数2〜7の直鎖状アルキル基、炭素原子数2〜7の直鎖状1-アルケニル基、炭素原子数4〜7の直鎖状3-アルケニル基、末端が炭素原子数1〜3のアルコキシル基により置換された炭素原子数1〜5のアルキル基が好ましい。また、分岐により不斉炭素が生じる場合には、化合物として光学活性であってもラセミ体であってもよい。
【０２１４】
環Zd、環Zeおよび環Zfそれぞれ独立的にトランス-1,4-シクロヘキシレン基、トランスデカヒドロナフタレン-トランス-2,6-ジイル基、1個以上のフッ素原子により置換されていてもよい1,4-フェニレン基、1個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン-2,6-ジイル基、1個以上のフッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、フッ素原子により置換されていてもよい1,4-シクロヘキセニレン基、1,3-ジオキサン-トランス-2,5-ジイル基、ピリミジン-2,5-ジイル基またはピリジン-2,5-ジイル基を表すが、トランス-1,4-シクロヘキシレン基、トランスデカヒドロナフタレン-トランス-2,6-ジイル基、フッ素原子により置換されていてもよいナフタレン-2,6-ジイル基または1〜2個のフッ素原子により置換されていてもよい1,4-フェニレン基が好ましい。特に環Zeがトランス-1,4-シクロヘキシレン基またはトランスデカヒドロナフタレン-トランス-2,6-ジイル基である場合に、環Zdはトランス-1,4-シクロヘキシレン基であることが好ましく、環Zfがトランス-1,4-シクロヘキシレン基またはトランスデカヒドロナフタレン-トランス-2,6-ジイル基である場合に環Zdおよび環Zeはトランス-1,4-シクロヘキシレン基であることが好ましい。また、(B3)において環Zdはトランス-1,4-シクロヘキシレン基であることが好ましい。
【０２１５】
Ld、LeおよびLfは連結基であって、それぞれ独立的に単結合、エチレン基(-CH2CH2-)、1,2-プロピレン基(-CH(CH3)CH2-および-CH2CH(CH3)-)、1,4-ブチレン基、-COO-、-OCO-、-OCF2-、-CF2O-、-CH=CH-、-CH=CF-、-CF=CH-、-CF=CF-、-C≡C-、-OCH2-、-CH2O-、または-CH=NN=CH-を表すが、単結合、エチレン基、-COO-、-OCF2-、-CF2O-、-CF=CF-または-C≡C-が好ましく、単結合、エチレン基または-COO-が特に好ましい。また、(B2)においてはその少なくとも1個が、(B3)においてはその少なくとも2個が単結合を表すことが好ましい。
【０２１６】
環Zyは芳香環であり以下の一般式(Xd)〜(Xf)で表すことができる。
【０２１７】
【化２２】
Figure 0004644888
【０２１８】
式中、Yh〜Ynはそれぞれ独立的に水素原子あるいはフッ素原子を表すが、(Xe)において、YnおよびYoは水素原子であることが好ましい。末端基Paはシアノ基(-CN)、シアナト基(-OCN)または-C≡CCNを表すが、シアノ基が好ましい。また、(B2)においては本発明の一般式(I)の化合物は除く。
【０２１９】
第四成分は誘電率異方性が0程度である、いわゆるn型液晶であり、以下の一般式(C1)〜(C3)で示される化合物からなるものである。
【０２２０】
【化２３】
Figure 0004644888
【０２２１】
上式中、RdおよびReはそれぞれ独立的に炭素原子数1〜12のアルキル基を表し、これらは直鎖状であってもメチルまたはエチル分岐を有していてもよく、3〜6員環の環状構造を有していてもよく、基内に存在する任意の-CH2-は-O-、-CH=CH-、-CH=CF-、-CF=CH-、-CF=CF-または-C≡C-により交換されていてもよく、基内に存在する任意の水素原子はフッ素原子またはトリフルオロメトキシ基により置換されていてもよいが、炭素原子数1〜7の直鎖状アルキル基、炭素原子数2〜7の直鎖状1-アルケニル基、炭素原子数4〜7の直鎖状3-アルケニル基、炭素原子数1〜3の直鎖状アルコキシル基または末端が炭素原子数1〜3アルコキシル基により置換された炭素原子数1〜5の直鎖状アルキル基が好ましく、さらに少なくとも一方は炭素原子数1〜7の直鎖状アルキル基、炭素原子数2〜7の直鎖状1-アルケニル基または炭素原子数4〜7の直鎖状3-アルケニル基であることが特に好ましい。
【０２２２】
環Zg、環Zh、環Ziおよび環Zjはそれぞれ独立的に、トランス-1,4-シクロヘキシレン基、トランスデカヒドロナフタレン-トランス-2,6-ジイル基、1〜2個のフッ素原子あるいはメチル基により置換されていてもよい1,4-フェニレン基、1個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン-2,6-ジイル基、1〜2個のフッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、1〜2個のフッ素原子により置換されていてもよい1,4-シクロヘキセニレン基、1,3-ジオキサン-トランス-2,5-ジイル基、ピリミジン-2,5-ジイル基またはピリジン-2,5-ジイル基を表すが、各化合物において、トランスデカヒドロナフタレン-トランス-2,6-ジイル基、1個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン-2,6-ジイル基、1〜2個のフッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、フッ素原子により置換されていてもよい1,4-シクロヘキセニレン基、1,3-ジオキサン-トランス-2,5-ジイル基、ピリミジン-2,5-ジイル基またはピリジン-2,5-ジイル基は1個以内であることが好ましく、他の環はトランス-1,4-シクロヘキシレン基あるいは1〜2個のフッ素原子またはメチル基により置換されていてもよい1,4-フェニレン基であることが好ましい。
【０２２３】
Lg、LhおよびLiは連結基であって、それぞれ独立的に単結合、エチレン基(-CH2CH2-)、1,2-プロピレン基(-CH(CH3)CH2-および-CH2CH(CH3)-)、1,4-ブチレン基、-COO-、-OCO-、-OCF2-、-CF2O-、-CH=CH-、-CH=CF-、-CF=CH-、-CF=CF-、-C≡C-または-CH=NN=CH-を表すが、単結合、エチレン基、1,4-ブチレン基、-COO-、-OCO-、-OCF2-、-CF2O-、-CF=CF-、-C≡C-または-CH=NN=CH-が好ましく、(C2)においてはその少なくとも1個が、(C3)においてはその少なくとも2個が単結合を表すことが好ましい。また、(C2)においては本発明の一般式(I)の化合物は除く。(C1)におけるより好ましい形態は以下の一般式(C1a)〜(C1h)で表すことができる。
【０２２４】
【化２４】
Figure 0004644888
【０２２５】
上記各式中、RfおよびRgはそれぞれ独立的に炭素原子数1〜7の直鎖状アルキル基、炭素原子数2〜7の直鎖状1-アルケニル基、炭素原子数4〜7の直鎖状3-アルケニル基、炭素原子数1〜3の直鎖状アルコキシル基または末端が炭素原子数1〜3のアルコキシル基により置換された炭素原子数1〜5の直鎖状アルキル基を表すが、少なくとも一方は炭素原子数1〜7の直鎖状アルキル基、炭素原子数2〜7の直鎖状1-アルケニル基または炭素原子数4〜7の直鎖状3-アルケニル基を表す。ただし、環Zg1〜環Zg3が芳香環の場合、対応するRfは1-アルケニル基およびアルコキシル基を除き、環H1〜環H8が芳香環の場合、対応するRgは1-アルケニル基およびアルコキシル基を除く。
【０２２６】
環Zg1および環Zh1はそれぞれ独立的にトランス-1,4-シクロヘキシレン基、トランスデカヒドロナフタレン-トランス-2,6-ジイル基、1〜2個のフッ素原子あるいはメチル基により置換されていてもよい1,4-フェニレン基、1個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン-2,6-ジイル基、1〜2個のフッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、1〜2個のフッ素原子により置換されていてもよい1,4-シクロヘキセニレン基、1,3-ジオキサン-トランス-2,5-ジイル基、ピリミジン-2,5-ジイル基またはピリジン-2,5-ジイル基を表すが、各化合物において、トランスデカヒドロナフタレン-トランス-2,6-ジイル基、1個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン-2,6-ジイル基、1〜2個のフッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、フッ素原子により置換されていてもよい1,4-シクロヘキセニレン基、1,3-ジオキサン-トランス-2,5-ジイル基、ピリミジン-2,5-ジイル基またはピリジン-2,5-ジイル基は1個以内であることが好ましく、その場合の他方の環はトランス-1,4-シクロヘキシレン基あるいは1〜2個のフッ素原子またはメチル基により置換されていてもよい1,4-フェニレン基である。環Zg2および環Zh2はそれぞれ独立的にトランス-1,4-シクロヘキシレン基、トランスデカヒドロナフタレン-トランス-2,6-ジイル基、1〜2個のフッ素原子あるいはメチル基により置換されていてもよい1,4-フェニレン基、1個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン-2,6-ジイル基、1〜2個のフッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基を表すが、各化合物において、トランスデカヒドロナフタレン-トランス-2,6-ジイル基、1個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン-2,6-ジイル基、1〜2個のフッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基は1個以内であることが好ましく、その場合の他方の環はトランス-1,4-シクロヘキシレン基あるいは1〜2個のフッ素原子またはメチル基により置換されていてもよい1,4-フェニレン基である。環Zg3および環Zh3はそれぞれ独立的に1〜2個のフッ素原子あるいはメチル基により置換されていてもよい1,4-フェニレン基、1個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン-2,6-ジイル基、1〜2個のフッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基を表すが、各化合物において1個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン-2,6-ジイル基、1〜2個のフッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基は1個以内であることが好ましい。(C2)におけるより好ましい
形態は以下の一般式(C2a)〜(C2m)で表すことができる。
【０２２７】
【化２５】
Figure 0004644888
【０２２８】
上式中、環Zg1、環Zg2、環Zg3、環Zh1、環Zh2および環Zh3は前述の意味を表し、環Zi1は環Zg1と、環Zi2は環Zg2と、環Zi3は環Zg3とそれぞれおなじ意味を表す。また、上記各化合物において、トランスデカヒドロナフタレン-トランス-2,6-ジイル基、1個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン-2,6-ジイル基、1〜2個のフッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、フッ素原子により置換されていてもよい1,4-シクロヘキセニレン基、1,3-ジオキサン-トランス-2,5-ジイル基、ピリミジン-2,5-ジイル基またはピリジン-2,5-ジイル基は1個以内であることが好ましく、その場合の他方の環はトランス-1,4-シクロヘキシレン基あるいは1〜2個のフッ素原子またはメチル基により置換されていてもよい1,4-フェニレン基である。
【０２２９】
次に(C3)におけるより好ましい形態は以下の一般式(C3a)〜(C3f)で表すことができる。
【０２３０】
【化２６】
Figure 0004644888
【０２３１】
上式中、環Zg1、環Zg2、環Zh1、環Zh2、環Zi1および環Zi2は前述の意味を表し、環Zj1は環Zg1また環Zj2は環Zg2とそれぞれおなじ意味を表す。また、上記各化合物において、トランスデカヒドロナフタレン-トランス-2,6-ジイル基、1個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン-2,6-ジイル基、1〜2個のフッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、フッ素原子により置換されていてもよい1,4-シクロヘキセニレン基、1,3-ジオキサン-トランス-2,5-ジイル基、ピリミジン-2,5-ジイル基またはピリジン-2,5-ジイル基は1個以内であることが好ましく、その場合の他方の環はトランス-1,4-シクロヘキシレン基あるいは1〜2個のフッ素原子またはメチル基により置換されていてもよい1,4-フェニレン基である。
【０２３２】
【実施例】
以下に本発明の実施例を示し、本発明を更に説明する。しかし、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
【０２３３】
化合物の構造は、核磁気共鳴スペクトル(NMR)、質量スペクトル(MS)及び赤外吸収スペクトル(IR)により確認した。組成物の%は重量%を表す。
【０２３４】
(実施例1)液晶化合物の合成
トランス-2-プロピル-7-トリフルオロメトキシ-8-フルオロ-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a-オクタヒドロフェナントレン(I-A1)の合成
【０２３５】
【化２７】
Figure 0004644888
【０２３６】
(1)トランス-2-プロピル-トランス-4b,5,6,7,8,8a,9,10-オクタヒドロフェナントレン-7-オール(J-2)の合成-7-メトキシ-トランス-2-プロピル-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a-オクタヒドロフェナントレン(J-1)20g(この化合物の合成は、D. Varech, L. Lacombe and J. Lacques Nouv. J. Chim., 8, 445(1984)記載の方法で行った。)を酢酸80mL及び40%臭化水素酸80mLとともに10時間加熱還流しオクタヒドロフェナントレン-2-オール(J-2)19.1gを得た。
(2)トランス-1-フルオロ-7-プロピル-トランス-4b,5,6,7,8,8a,9,10-オクタヒドロフェナントレン-2-オール(J-3)の合成-オクタヒドロフェナントレン-2-オール(J-2)12.2gを塩化メチレン60mlに溶解し、トリフルオロメタンスルホン酸ナトリウム0.9g加えた後、攪拌しながら10.7g のMEC-31を1時間ごとに4回に分けて加えた。5時間撹拌した後、水20mlを加え塩化メチレンで抽出し、水、飽和食塩水で順次洗浄し乾燥後、溶媒を留去して化合物(J-3)10.5gを得た。これは精製せずに次の反応に使用した。
(3)トランス-2-プロピル-7-トリフルオロメトキシ-8-フルオロ-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a-オクタヒドロフェナントレン(I-A1)の合成-水素化ナトリウム1.7gをテトラヒドロフラン(THF)5mlに懸濁させ、そこに化合物(J-3)10.5gのTHF溶液50mlを滴下した。1時間撹拌後、クロロジチオ炭酸-S-エチル8.1gのTHF溶液40mlを滴下した。1時間撹拌後、水20mlを加え酢酸エチル60mlで抽出した。水洗、乾燥後溶媒を留去してクロロジチオ炭酸-S-エチル-O-8-フルオロ-2-プロピル-トランス-4b,5,6,7,8,8a,9,10-オクタヒドロフェナントレン-7-イル12.5gを得た。これを塩化メチレン50mlに溶解し、0℃に冷却したフッ化水素-メラミン錯体300g及び1,3-ジブロモ-5,5-ジメチルヒダントインの1l塩化メチレン溶液に滴下した。30分撹拌後、水200mlを加え有機層を分離し水洗、乾燥後溶媒を留去して残査をシリカゲルクロマトグラフィー(展開溶媒：ヘキサン)で精製した。この精製物をTHF50mlに溶解し、-78℃で1.6Mn-ブチルリチウムヘキサン溶液50mlを滴下した。20分撹拌後、水10mlを加え有機層を分離し、水洗、乾燥後溶媒を留去して残査をシリカゲルクロマトグラフィー(展開溶媒：ヘキサン／酢酸エチル=9/1)で精製し、更にエタノールから再結晶させて、トランス-2-プロピル-7-トリフルオロメトキシ-8-フルオロ-トランス-1,2,3,4,4a,9,10,10a-オクタヒドロフェナントレン(I-A1)7.6gを得た。
【０２３７】
(実施例2)液晶組成物の調製
以下の組成からなる液晶組成物(ホスト液晶(M))を調製した。
【０２３８】
4重量%の4-エトキシ-1-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)ベンゼン
3重量%のトランス-4-ペンチルシクロヘキサンカルボン酸4-メチルフェニル
3重量%のトランス-4-プロピルシクロヘキサンカルボン酸4-エトキシフェニル
3重量%のトランス-4-(4-メチルフェニル)-トランス-4'-ビニルビシクロヘキサン
3重量%のトランス-4-ブチル-トランス-4'-プロピルビシクロヘキサン
4重量%のトランス-4-ペンチル-トランス-4'-ビニルビシクロヘキサン
3重量%の4,4'-ビス(3-ブテン-1-イル)ビシクロヘキサン
4重量%の1-(4-プロピルフェニル)-2-(4-メチルフェニル)エチン
3重量%の1-(4-エトキシフェニル)-2-(4-ペンチルフェニル)エチン
3重量%の1,2-ビス[4-(3-ブテン-1-イル)フェニル]エチン
4重量%の1-(4-エチルフェニル)エチニル-4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)ベンゼン
3重量%の4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)-4'-エチルビフェニル
3重量%の4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)-1-シアノベンゼン
4重量%の4-[トランス-4-(トランス-1-プロペニル)シクロヘキシル]-1-シアノベンゼン
3重量%の4-[トランス-4-(3-ブテン-1-イル)シクロヘキシル]-1-シアノベンゼン
3重量%の4'-ペンチル-4-シアノビフェニル
4重量%の2-(4-シアノフェニル)-5-ペンチルピリミジン
3重量%の4-エチル安息香酸4-シアノフェニル
3重量%のトランス-4-ペンチルシクロヘキサンカルボン酸3-4-ジフルオロフェニル
4重量%の4-ブチル安息香酸3-フルオロ-4-シアノフェニル
3重量%の4-(トランス-3-ペンテン-1-イル)安息香酸3,5-ジフルオロ-4-シアノフェニル
3重量%のトランス-4-(3-フルオロ-4-シアノフェニル)-トランス-4'-(3-メトキシプロピル)ビシクロヘキサン
3重量%のトランス-4-(3-4-ジフルオロフェニル)-トランス-4'-エチルビシクロヘキサン
4重量%のトランス-4-(3-4-ジフルオロフェニル)-トランス-4'-ビニルビシクロヘキサン
4重量%のトランス-4-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-トランス-4'-プロピルビシクロヘキサン
3重量%のトランス-4-[2-(3,4,5-トリフルオロフェニル)エチル]-トランス-4'-プロピルビシクロヘキサン
3重量%の4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)-4'-シアノビフェニル
4重量%の4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)安息香酸3-フルオロ-4-シアノフェニル
3重量%の4'-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)-3,4,5-トリフルオロビフェニル
3重量%の1-(3,4,5-トリフルオロフェニル)エチニル-4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)ベンゼン
このホスト液晶(M)を用いて液晶素子を作成し電気光学特性を測定したところ、TN-Iは75.0℃であり、Δnは0.142であった。
【０２３９】
次に、ホスト液晶(M)の90%と実施例(1)で得られた化合物(A)
【０２４０】
【化２８】
Figure 0004644888
【０２４１】
の10%からなる液晶組成物(M-2)を調製した。同様に液晶素子を作成し電気光学特性を測定したところ、M-2のTN-Iは68.5℃であり、Δnは0.137であった。
【０２４２】
【発明の効果】
本発明に係わる一般式(I)で表される化合物は、他のネマチック液晶化合物との混合物の状態で、TN型あるいはSTN型等の電界効果型表示セル用として好適に使用することができる。また、本発明の化合物は分子内に強い極性基を持たず、大きい比抵抗と高い電圧保持率を得ることが容易であり、アクティブマトリックス駆動用液晶材料の構成成分として使用することも可能である。

Claims (10)

  1. 一般式(I)
    Figure 0004644888
    (式中、Rは炭素原子数1〜20のアルキル基、アルコキシル基または炭素原子数2〜20のアルケニル基、アルケニルオキシ基を表す。これらの基は、炭素原子数1〜10のアルコキシル基或いはハロゲン原子を有しても良く、置換または分岐により不斉炭素が生じる場合光学活性であってもラセミ体であってもよい。環Aは、トランス-1,4-シクロヘキシレン基、1,4-フェニレン基、トランス-デカヒドロナフタレン-トランス-2,6-ジイル基、2,6-ナフチレン基、テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基を表すが、これらの基の任意の1〜2個の炭素原子は、窒素原子、酸素原子またはイオウ原子で置き換えられていてもよく、これらの基は未置換であっても、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基により置換されていても良い。Lは、-CH2CH2-、-(CH2)4-、-CH=CH-、-CF=CF-、-CH=CHCH2CH2-、-CH2CH2CH=CH-、-C≡C-、-COO-、-OCO-、-OCF2-、-CF2O-または単結合を表す。mは0または1を表す。また、環Bは下式(IIa)を表す。
    Figure 0004644888
    X1、X2は各々独立に水素原子、フッ素原子、塩素原子を表し、Zはフッ素原子、塩素原子、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、モノフルオロメトキシ基、トリフルオロメチル基、2個以上のフッ素原子により置換された炭素原子数2〜3のアルキル基、アルコキシル基、アルケニル基、アルケニルオキシ基、またはシアノ基を表す。)で表されるフェナントレン誘導体。
  2. 一般式(I)において、m = 1である事を特徴とする請求項1記載のフェナントレン誘導体。
  3. 環Aがトランス-1,4-シクロヘキシレン基である事を特徴とする請求項2記載のフェナントレン誘導体。
  4. 環Aが1,4-フェニレン基であり、該1,4-フェニレン基はハロゲン原子、トリフルオロメチル基又はトリフルオロメトキシ基により置換されていても良い事を特徴とする請求項2記載のフェナントレン誘導体。
  5. Lが単結合である事を特徴とする請求項3記載のフェナントレン誘導体。
  6. Lが-CH2CH2-である事を特徴とする請求項3記載のフェナントレン誘導体。
  7. Lが-CH2CH2-である事を特徴とする請求項4記載のフェナントレン誘導体。
  8. 請求項1〜7記載のフェナントレン誘導体を含有する事を特徴とする液晶組成物。
  9. ネマチック相またはキラルネマチック相を呈する事を特徴とする請求項8記載の液晶組成物。
  10. 請求項8または9記載の液晶組成物を用いた液晶素子。
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