WO2000049872A1

WO2000049872A1 - Potentialisateurs des effets pharmacologiques destines a des pesticides

Info

Publication number: WO2000049872A1
Application number: PCT/JP2000/001073
Authority: WO
Inventors: Naoyo Takahashi; Toshio Yasumura; Yoshihisa Tomoda; Hideki Usami
Original assignee: Meiji Seika Kaisha, Ltd.; Nippon Zeon Co., Ltd.
Priority date: 1999-02-26
Filing date: 2000-02-24
Publication date: 2000-08-31
Also published as: EP1155615A4; EP1155615A1; DE60014324T2; AU2691700A; EP1155615B1; DE60014324D1; US7176163B1; JP4664504B2; JP2000247810A

Description

明細書農薬の薬理効果促進剤技術分野本発明は、ジャスモン酸もしくはその誘導体又はそれらの塩を用いた農薬の薬理効果促進剤に関する。景技環境保全型、環境調和型農業の推進が求められるなか、これまで農業生産の中心となってきた化学的集約農業が見直され、化学肥料、化学農薬等の効率的な使用方法の開発が急務となっている。この課題に対しては有機質肥料の使用や、肥料や農薬の剤形改良の面から対応されている。例えば、有効成分の溶出速度を調節することで必要な時に溶出させたり、薬効を持続させる方法である。そのほか、農薬などでは従来より展着剤を用いることにより、植物体表面で付着性を向上させる方法がとられてきた。しかしながら、これらの方法では必ずしも必要最小限の薬量が施用されるわけではなく必要量に対して大過剰に施用されているのが現状である。特に、ハウスなど施設栽培では閉鎖的環境下での作業が主体となるため、作業従事者の健康に影響を及ぼさないようにさらに効率的な薬剤の施用方法が求められている。

ところで、ジャスモン酸は、新たな植物ホルモンとして見いだされ、農業への応用としては植物成長促進剤（W096/06529号）や、作物の低温障害防止剤（特開平 08-113503) として用いられている。また、種々のジャスモン酸系化合物の製造方法が開発され（特開平 11- 140022) 、ジャスモン酸又はその類似化合物自体を有効成分として、エチレン作用物質とともに含有する離層形成促進剤が開示されている（特閧 2000- 16902) 。

しかし、ジャスモン酸又はその誘導体が、他の農薬の薬理効果を促進させる知見は認められていない。発明の開示

このような事情のもとに、本発明者らは、農薬の植物体への取り込みを促進させる化合物をスクリーニングする事を目的に鋭意検討した結果、特定のジャスモン酸またはその誘導体に農薬の吸収を促進し、なお且つ薬理効果を促進する作用を見い出し、本発明を完成させるに至った。

本発明によれば、下記の一般式（ I ) で表される化合物、またはそれらの塩から選ばれる 1種又は 2種以上を有効成分とする農薬の薬理効果促進剤が提供される。

(式中の R ¹はアルキル基、またはアルケニル基、 R ²は水素原子、もしくはアルキル基、アルケニル基、アルキニル基またはヒドロキシアルキル基を示す。）本発明はまた、 R ¹がペンチル基又はペンテニル基から選ばれ、 R ²が水素原子、メチル基、ェチル基、プロピル基、ペンチル基、ァリル基、ブテニル基、ペンテニル基またはプチニル基から選ばれる前記薬理効果促進剤を提供する。

前記農薬としては、殺菌剤又は除草剤が挙げられる。

本発明はさらに、固体担体、液体担体、徐放性担体を含む前記薬理効果促進剤を提供する。

また本発明は、散布、浸せき、灌水、水耕、培地混合、燻蒸、又は自然拡散により用いる前記薬理効果促進剤を提供する。

さらに本発明は、農薬の薬理効果を促進させる方法であって、前記薬理効果促進剤及び農薬を植物に施用することを特徴とする、農薬の薬理効果を促進させる方法を提供する。 P 0/01 7

3 以下、本発明を詳細に説明する。

本発明において使用される化合物は、上記一般式（ I ) で表される。尚、ジャスモン酸（3-ォキソ - 2-(2-ペンテニル） [1ひ， 2 ?-(z)] ]-シクロペンチルァセチヅクァシッド）は、一般式（I ) において、 R ¹は 2—ペンテニル基、 R ² は水素原子である化合物である。

本明細書において、「アルキル基」とは炭素数 1〜2 0の直鎖状、分岐状、または環状のアルキル基を意味し、好ましくは炭素数 1〜 8であり、より好ましくは炭素数 1〜6である。また、「アルケニル基」とは炭素数 2〜 2 0の直鎖状、分岐状のアルケニル基を意味し、好ましくは炭素数 2〜8であり、より好ましくは炭素数 2〜6である。また、「アルキニル基」とは炭素数 2〜2 0の直鎖状、分岐状のアルキニル基を意味し、好ましくは炭素数 2〜 8であり、より好ましくは炭素数 3〜6である。また、「ヒドロキシアルキル基」とは炭素数 1〜2 0の直鎖状、分岐状のヒドロキシアルキル基を意味し、好ましくは炭素数 1〜 8であり、より好ましくは炭素数 1〜3である。

R ¹の具体例としては、例えば、メチル基、ェチル基、 n—プロピル基、イソプロピル基、 n—ブチル基、 s e c—ブチル基、 t—ブチル基、 n—ペンチル基、イソペンチル基、 2—メチルブチル基、 1—メチルブチル基、 n—へキシル基、イソへキシル基、 3—メチルペンチル基、 2—メチルペンチル基、 1—メチルぺンチル基、 n—ヘプチル基、イソへプチル基、 n—ォクチル基、イソォクチル基、 2—ェチルへキシル基、ノニル基、ビニル基、ァリル基、 2—ブテニル基、 3— ブテニル基、イソブテニル基、 4—ペンテニル基、 3—ペンテニル基、 t r a n s— 2—ペンテニル基、 c i s— 2—ペンテニル基、 1—ペンテニル基、 3—メチル— 2—ペンテニル基、 5—へキセニル基、 3—へキセニル基、 2—へキセニル基、ヘプテニル基、ォクテニル基、ノネニル基、デセニル基などが挙げられる。これらの中でも、ェチル基、 n—プロピル基、イソプロピル基、 n—ブチル基、 s e c—ブチル基、 t一ブチル基、 n—ペンチル基、イソペンチル基、 2 -メチルブチル基、 1—メチルブチル基、 n—へキシル基、イソへキシル基、 3—メチルペンチル基、 2—メチルペンチル基、 1—メチルペンチル基、ァリル基、 2— ブテニル基、 3—ブテニル基、イソブテニル基、 4一ペンテニル基、 3—ペンテニル基、 t r a n s— 2—ペンテニル基、 c i s— 2—ペンテニル基、 1一ペンテニル基、 3—メチル— 2—ペンテニル基、 5—へキセニル基、 3—へキセニル基、 2—へキセニル基などが好ましく、 n—ペンチル基、イソペンチル基、 2— メチルブチル基、 1—メチルブチル基、 4一ペンテニル基、 3—ペンテニル基、 t r a n s— 2—ペンテニル基、 c i s— 2—ペンテニル基、 1—ペンテニル基などが特に好ましい。

前記 R ²の具体例としては、水素、メチル基、ェチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、へキシル基、 2—メチルブチル基、ビニル基、ァリル基、 3—ブテニル基、 2—ペンテニル基、 4—メチルー 3—ペンテニル基、 2—へキセニル基、プロパルギル基、 3—プチ二ル基、 2—ペンチニル基、 3—へキシニル基、ヒドロキシメチル基、ヒドロキシェチル基、ヒドロキシプロピル基などを挙げることができる。

上記一般式（ I ) で表される化合物としては、ジャスモン酸もしくはジャスモン酸の 2位置換体又はそれらのエステルが挙げられる。以下、上記一般式（ I ) で表される化合物をジャスモン酸系化合物、そのエステルをジャスモン酸系化合物エステルということがある。

前記ジャスモン酸系化合物エステルの具体例としては、例えば、メチル（2— ペンチル一 3—ォキソ一シクロペンチル）アセテート、メチル [ 2— （2—ペンテニル）一 3—ォキソーシクロペンチル]アセテート、メチル〔2— （3—ペンテ二ル）一 3—ォキソ一シクロペンチル〕アセテート、ェチル（2—ペンチル一 3— ォキソ一シクロペンチル）アセテート、ェチル〔2— （2—ペンテニル）一 3— ォキソーシクロペンチル〕アセテート、プロピル（ 2 —ペンチルー 3—ォキソ一シクロペンチル）アセテート、プロピル〔2— （2—ペンテニル）一 3—ォキソーシクロペンチル〕アセテート、プロピル〔2— ( 3—ペンテニル）一 3—ォキソーシクロペンチル〕アセテート、プロピル〔2— （2—メチルブチル）一 3— ォキソーシクロペンチル〕アセテート、プロピル〔2— ( 2， 2—ジメチルプロピル）一 3—ォキソ一シクロペンチル〕アセテート、イソプロピル（2—ペンチル一 3—ォキソ一シクロペンチル）アセテート、イソプロピル〔2— （2—ペンテニル）一 3—ォキソーシクロペンチル〕アセテート、イソプロピル〔2— ( 3 —ペンテニル）一 3—ォキソ一シクロペンチル〕アセテート、ブチル（2—ペンチル一 3—ォキソーシクロペンチル）アセテート、ブチル〔2— ( 2—ペンテ二ル）一 3—ォキソ一シクロペンチル〕アセテート、ブチル〔2— （3—ペンテ二ル）一 3—ォキソーシクロペンチル〕アセテート、イソブチル（2—ペンチルー 3—ォキソーシクロペンチル）アセテート、イソブチル〔2— ( 2—ペンテニル）一 3—ォキソーシクロペンチル〕アセテート、 s e c—ブチル（2—ペンチルー 3—ォキソーシクロペンチル）アセテート、 s e c—ブチル〔2— ( 2—ペンテニル）一 3—ォキソーシクロペンチル〕アセテート、 t—ブチル（ 2—ベンチル — 3—ォキソ一シクロペンチル）アセテート、ペンチル（2—ペンチル一 3—ォキソーシクロペンチル）アセテート、ペンチル〔2— ( 2—ペンテニル）一 3— ォキソーシクロペンチル〕アセテート、 2—メチルブチル（2—ペンチルー 3— ォキソ一シクロペンチル）アセテート、へキシル（ 2—ペンチル一 3—ォキソ一シクロペンチル）アセテート、へキシル〔2— （2—ペンテニル）一 3—ォキソーシクロペンチル〕アセテート、ヘプチル〔2— ( 2—ペンテニル）一 3—ォキソーシクロペンチル〕アセテート、ォクチル（ 2—ペンチル一 3—ォキソーシク口ペンチル）アセテート、ォクチル〔2— ( 2—ペンテニル）一 3—ォキソ一シクロペンチル〕アセテート、デシル（ 2—ペンチル一 3—ォキソーシクロペンチル）アセテート、ァリル（ 2—ペンチル一 3—ォキソーシクロペンチル）ァセテ —ト、シス一 2—ペンテニル（ 2—ペンチル一 3—ォキソ一シクロペンチル）ァセテート、トランス一 2 —へキセニル（ 2—ペンチル一 3—ォキソーシクロペンチル）アセテート、ブテニル（ 2—ペンチル一 3—ォキソーシクロペンチル）ァセテート、 2—ペンテニル（ 2—ペンチルー 3—ォキソーシクロペンチル）ァセテート、 4一メチル一 3—ペンテニル（ 2—ペンチル一 3—ォキソーシクロベンチル）アセテート、シス一 3—へキセニル（ 2—ペンチルー 3—ォキソ一シクロペンチル）アセテート、プロパルギル（ 2—ペンチルー 3—ォキソーシクロペンチル）アセテート、 2—ペンチニル（ 2—ペンチル一 3—ォキソーシクロペンチル）アセテート、 3—プチニル（ 2—ペンチル一 3—ォキソ一シクロベンチル）アセテート、 3 —へキシニル（ 2—ペンチルー 3—ォキソ一シクロペンチル）ァセテート、 2—ヒドロキシェチル（2—ペンチルー 3—ォキソ一シクロペンチル）アセテート、 2—ヒドロキシプロピル（2—ペンチルー 3—ォキソーシクロペンチル）アセテート、ァリル〔2— （2—ペンテニル）一 3—ォキソ一シクロペンチル〕アセテート、プロパルギル〔2— （ 2—ペンテニル）一 3—ォキソ—シク口ペンチル〕アセテート、 3—ブテニル〔2— （2—ペンテニル）一 3—ォキソーシクロペンチル〕アセテート、 2—ベンテニル〔2— ( 2—ペンテニル）一 3 ーォキソーシクロペンチル〕アセテート、 3—ブチニル〔2— ( 2—ペンテニル）一 3—ォキソーシクロペンチル〕アセテート、シス一 3 —へキセニル〔2— （2 一ペンテニル）一 3—ォキソ一シクロペンチル〕アセテートなどを挙げることができる。

前記ジャスモン酸系化合物エステルは、常法に従い製造することができ、例えば、前記一般式（ I ) において R ¹がペンチル基で、 R ²がアルキル基であるジャスモン酸エステルは、 2—ペンチルシクロペンテン一 1—オンとマロン酸のアルキルエステルとをマイケル付加させた後、脱炭酸させることにより容易に得ることができる（特開平 11-140022、特開 2000-16902参照）。また、ジャスモン酸は、例えばジャスモン酸エステルを塩基または酸で加水分解することにより容易に得ることができる（特開平 11-140022、特開 2000-16902参照）。

尚、一般式（ I ) で表される化合物として、 1又は 2以上の不斉炭素に基づく立体異性体又はそれらの任意の混合物、ラセミ体、 1又は 2以上のォレフィン性二重結合に基づく幾何異性体又はそれらの任意の混合物は、いずれも本願発明の範囲に包含される。

本発明における好ましい塩としては、ナトリウム塩、カリウム塩、またはカルシゥム塩のようなアルカリ金属またはアルカリ土類金属の塩、ピリジン塩、トリェチルァミン塩のような有機アル力リ塩等を挙げることができる。

揮発性を利用し、自然拡散施用する場合の好ましい化合物としては、一般式 ( I ) において R ¹がペンチル基またはペンテニル基、 R ²が水素原子またはメチル基の化合物が挙げられる。散布等に用いる場合には、一般式（ I ) において R 1がペンチル基またはペンテニル基、 R ²が n-プロピル基の化合物が好ましい。本発明において用いられる一般式（ I ) で表される化合物及びそれらの塩は、単独であるいは任意の 2種類以上を併用して使用される。本発明において、対象となる農薬は、例えば殺菌剤および除草剤が挙げられ、その効果が、一般式（ I ) で表される化合物及びそれらの塩により促進され得るものであれば特に制限されない。

本発明において、農薬の効果を促進させるとは、植物に農薬を単独で施用したときよりも、本発明の薬理効果促進剤と併用して施用したときの方が、高い薬理効果を与えることをいう。本発明における薬理効果促進の機構は、農薬の植物体への吸収が一般式（ I ) で表される化合物又はそれらの塩によって促進されることによると推定されるが、本発明においては、農薬の薬理効果が促進される限り、それが吸収促進によるか、相乗効果による農薬の比活性自体の向上によるかは問わない。

本発明において殺菌剤としては、例えば銅殺菌剤、無機殺菌剤、有機硫黄殺菌剤、有機塩素系殺菌剤、有機リン系殺菌剤、メラニン生合成阻害剤、ベンゾイミダゾール系殺菌剤、ジカルボキシイミド系殺菌剤、酸アミド系殺菌剤、ステロ一ル生合成阻害剤、メトキシァクリレート系殺菌剤、ァニリノビリミジン系殺菌剤、合成抗細菌剤、土壌殺菌剤、これらに分類されないその他の合成殺菌剤、抗生物質殺菌剤等が挙げられる。

また、除草剤としては、例えばフエノキシ酸系除草剤、ジフヱ二ルェ一テル系除草剤、カーバメート系除草剤、酸アミド系除草剤、尿素系除草剤、スルフォニル尿素系除草剤、ピリミジルォキシ安息香酸系除草剤、トリアジン系除草剤、ダィァジン系除草剤、ダイァゾ一ル系除草剤、ビビリジゥム系除草剤、ジニトロア二リン系除草剤、芳香族カルボン酸系除草剤、脂肪酸系除草剤、有機リン系除草剤、アミノ酸系除草剤、これらに分類されないその他の有機除草剤、無機除草剤等が挙げられる。

本発明において農薬の薬理効果とは殺菌剤であれば、殺菌効果を意味し、除草剤であれば殺草効果を意味する。

本発明において適用対象となる植物としては特に限定されないが、例えばイネ、コムギ等の穀類、キユウリ、トマト等の果菜類、キャベツ、ホウレンソゥ等の葉菜類、カキ、モモ等の果樹類、マ一ガレット等の花卉類、ツバキ、ヒノキ等の樹木類、ダイズ等の豆類、コゥライシバ、ベントグラス等の芝類、ジャガイモ、サツマィモ等のィモ類、ネギ、夕マネギ等のネギ類、アルフアルファ、クローバー等の牧草類等が挙げられる。

後記試験例では、殺菌剤としてべノミル（メチル 1- (プチルカルバモイル） -2-ベンズイミダゾ一ルカ一バメート）、あるいは除草剤としてビアラホス（L-2 -ァミノ- 4 - [ (ヒドロキシ）（メチル）ホスフィノィル]ブチリル- L-ァラニル-ァラニン）の効果が、一般式（I ) で表される化合物によって促進されることが示されているが、本発明を適用できる薬剤は、これらに限られない。

一般式（ I ) で表される化合物及びそれらの塩は農薬と混合して施用するか、あるいは単独で、農薬を施用する前にあらかじめ、あるいは農薬施用と同時に施用することで効果を高めることができる。

本発明の農薬の薬理効果促進剤は、散布、浸せき、灌水、水耕、培地混合、燻蒸、又は自然拡散により施用することができ、施用方法に応じて固体担体、液体担体又は徐放性担体等の担体とともに適宜製剤化することができる。剤型としては、水溶液、乳剤、有機溶剤溶液、水和剤、錠剤、粉剤、フロアブル剤、エアゾ —ル剤等が挙げられる。

一般式（ I ) で表される化合物及びそれらの塩を散布する場合は、水やアルコール類などの有機溶剤等の液体担体ゃクレ一や糖類等の固体担体を用い、必要に応じて展着剤などのその他の補助剤を組み合わせ、適当な濃度に希釈して使用することができる。また、農薬と混合する場合は、使用する農薬に直接混合しその使用方法に従って施用する。

浸せき、灌水、水耕、培地混合等の場合は、水やアルコール類などの有機溶剤等の液体担体を用い、必要に応じて展着剤などのその他の補助剤を組み合わせ、適当な濃度に希釈して使用することができる。または肥料や培地に混合することもできる。

自然拡散させる場合は、揮発性の化合物を直接蒸発させる方法のほか、濾紙、活性炭、ビーズなどの固体担体や、ゲルなどの徐放性担体に混合吸着させた製剤を放置して自然拡散させる方法が好ましい。たとえばゲルに混合させる場合は芳香剤などに用いられる油性ゲルを用いることができる。これらの化合物や混合吸着物はふたの開閉を任意に設定できる容器に入れて用いることで物質の取り扱いが容易になるだけでなく、容器ふたの開閉により蒸発量の制御が容易になる。燻蒸する場合は加温により気化させる。

本発明において用いられる一般式（I ) で表される化合物及びそれらの塩の濃度は対象となる植物の種類、使用方法、使用時期、使用形態などにより一概には規定できないが、液体担体を用いて水溶液として施用する場合、好ましくは 0. 00 l〜5. 0ppm、さらに好ましくは 0.01〜； L 0ppm、燻蒸処理又は自然拡散させる場合は 5〜 50〃1/111³が好ましい。発明を実施するための最良の形態以下、製剤例や試験例を挙げて本発明をより具体的に説明するが、本発明の範囲はこれらの例に限定されるものではない。製剤例 1 ジャスモン酸メチル含有油性ゲルの調製ジャスモン酸メチル（メチル（ 2 —ペンテニル一 3 —ォキソ一シクロペンチル）アセテート）含有油性ゲルとしてジベンジリデンソルビトールゲル（ィーシー化学（株）（大阪府枚方巿舂日西町 2— 2 8 - 3 ) から購入、特開昭 59- 77859参照）を用い、調製時にジャスモン酸メチルを混合し、薬理効果促進用ゲルを作製した。 3-メチル -3-メトキシプ夕ノールは、関東化学 (株）（製造元： ACROS ORGAN ICS, N e Jersey, USA: 卜 800- ACROS- 01 ) から購入した。

( 1 ) ジベンジリデンソルビトール 5重量部

( 2 ) 3—メチルー 3—メトキシブ夕ノール 9 4重量部

( 3 ) ジャスモン酸メチル 1重量部

( 1 ) および（ 2 ) を混合し、還流しながら 80°Cでゆっくり撹拌して溶解させた。次に品温を 60°Cまで下げ、（3 ) を混合し冷却させてジャスモン酸メチル含有油性ゲルを作成した。使用する際は容器に入れ、蓋の開閉等によって蒸発量を調節した。 P /01 7

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試験例 1 ジャスモン酸類散布による殺菌剤吸収促進試験本試験においては殺菌剤としてベンレート（登録商標、デュポン社製、主成分べノミル 50%含有）を用いた。供試材料としてキユウリ（品種：四葉）の子葉を用いて殺菌剤の吸収量（以下「べノミル吸収量」とする）を測定した。播種後 10 日目のキユウリにジャスモン酸メチル（以下「MeJA」と略する。）あるいは n— プロビル（ 2 —ペンチルー 3 —ォキソシクロペンチル）アセテート、別名 n— プロピルジヒドロジヤスモン酸（以下「PDJ」と略する。）を含む 0. 1 %ベンレート液（べノミル 0. 05%含有液）、個体あたり 0.22mlを均一にスプレーしガラス製チャンバに入れた。 MeJAあるいは PDJはベンレート液量に対して 0. 001 ppm, 0. 01 ppm, 0. 1 ppm, 1.0 ppm, 5.0 ppm になるように混合して同時に与えた。チャンバのふたを密閉して人工気象室にて栽培した。対照区は別のチャンバに同様のベンレート処理をしたキユウリ苗を入れ栽培した。

2日間栽培後、子葉を切り取り、表面を中性洗剤で丁寧に洗い磨砕し加熱抽出した。抽出液の処理、及びべノミルの定量は、残留農薬基準ハンドブック（化学工業日報社、 1995年、 PP843-845) のべノミルの定量法を参考にし、べノミルの代謝物である 2-メチルベンズィミダゾ一ルカ一バメートを指標として、高速液体クロマトグラフィ一にて行った。結果を表 1に各区のべノミル吸収量の対照区に対する相対値で示した。ここで、表 1から明らかなように MeJAあるいは PDJの施用によるべノミルの吸収促進を確認した。

表 1

試験例 2 ジャスモン酸メチルの燻蒸によるべノミル吸収促進試験

MeJAの施用は MeJA原液を 25〃 1/m³となるようにふたをとつたシャーレ（ Φ 60誦）に入れガラス製のチャンバ中に置き密閉して自然拡散させた後、 0. 1 %ベンレート液（べノミル 0.05 %含有液）、個体あたり 0.22mlを均一にスプレーしたキユウリ苗を入れ密閉して人工気象室にて栽培した。対照区は別のチャンバに同様のベンレート処理し、 MeJA燻蒸しないキユウリ苗を入れ栽培した。試験例 1と同様の方法にて抽出し、対照区と比較定量した。その結果、表 2に示したように MeJA燻蒸によるべノミル吸収量の増加を確認した。表 2 処理区べノミル吸収量の対照区に対する相対値（％) 対照区 100

MeJA燻蒸 144 試験例 3 PDJ散布によるウドンコ病防除効果向上試験試験例 1と同様の方法にてキユウリ苗を栽培し、ベンレート液量に対して 0.01 ppm， 0.1 ppmになるように PDJを混合した 0.1%ベンレート液（べノミル 0.05%含有液）、個体あたり 0.22mlを均一にスプレーした。ベンレート液施用後 3日目に、 1.0 x l0⁵ cell/mlとなるよう調製したキユウリゥドンコ病菌 ( Sphaeheca fuligin ea) の胞子懸濁液（ 1個体当たり 0.2ml) を第 1本葉にスプレーし、ガラス製チヤンバ中にて栽培した。 10日後、ウドンコ病斑数を計測した。その結果は、対照区に対する各処理区の病斑数を、下記式で表される罹病指数として、表 3に示した。罹病指数 =

各処理区におけるキュゥリ第 1本葉ゥドンコ病病斑数の平均値 _

X 1 0 0 対照区におけるキユウリ第 1本葉ウドンコ病病斑数の平均値なお、対照区とは PDJを含まないベンレート液にて処理した区を指す。 PDJ散布によりべノミルのゥドンコ病防除効果がさらに向上することを確認した。表 3

試験例 4 ジャスモン酸メチル燻蒸によるウドンコ病防除効果向上試験試験例 2と同様の方法にてキユウり苗を栽培し、そのキユウリ苗に 0. 1 %ベンレ -ト液（べノミル 0.05%含有液）、個体あたり 0.22mlを均一にスプレーした。その後、 MeJA原液を 25〃l/m³となるようにふたをとつたシャーレ（Φ 60腿）に入れガラス製のチャンバ中に置き密閉して Me JA燻蒸をした。燻蒸開始後 3日目に、試験例 3と同様の方法にてキュゥリウドンコ病菌を感染させ、ゥドンコ病斑数を計測した。対照区に対する燻蒸区の病斑数を罹病指数として表 4に示した。なお- 対照区は MeJA燻蒸がなされない区域を指す。 MeJA燻蒸によりべノミルのゥドンコ病防除効果がさらに向上することを確認した。表 4

市販の育苗用培土にスズメノカタビラの種子を播種し、栽培約 2週間で 6cm程度に生育した苗を調製した。各処理区とも、 3株、 5連の試験とした。除草剤はハ —ビー液剤（ハービーは明治製菓 (株）の登録商標、ビアラホス 1 8 %含有液）を 1/1000に希釈したものを用いた。薬理効果促進剤としては PDJを用い、除草剤の液量に対して O. Olppmとなるように添加した。植物体への施用は 5ml/15株となるように散布した。施用 2週間後の地上部乾物重量を測定し、枯殺率を下記の計算式で算出し、効果を比較した。その結果、表 5のように PDJ添加により枯殺率が向上し、除草効果が促進されることが確認された。枯殺率- { 1一（施用区生育量/無施用区生育量） } X 1 0 0 表 5

試験例 6 各種酸誘導体の殺菌剤吸収促進試験下記化合物を用いて試験例 1と同様の方法で、殺菌剤吸収促進試験を行った。カツコ内は各化合物の慣用名及び略号を表す。これらの化合物は、特閧平 11- 140 022の実施例と同様にして合成した。

1 . 2—ペンチル一 3—ォキソ一シクロペンチルアセテート

(ジヒドロジヤスモン酸： DJA)

2 . ァリル（ 2—ペンチルー 3—ォキソーシクロペンチル）アセテート

(ジヒドロジヤスモン酸ァリル： ADJ)

3 . 2—ペンテニル（ 2—ペンチルー 3—ォキソ一シクロペンチル）アセテート

(ジヒドロジヤスモン酸一 2—ペンテニル： PEDJ)

4 . 3—ブテニル（ 2—ペンチル一 3—ォキソーシクロペンチル）アセテート

(ジヒドロジヤスモン酸一 3—ブテニル： BEDJ)

5 . 3—プチニル（2—ペンチルー 3—ォキソーシクロペンチル）アセテート

(ジヒドロジヤスモン酸プチニル： BYDJ) それそれの化合物をベンレート液に対して 0. Olppmになるように混合して同時に与えた。抽出、定量は試験例 1記載の方法で実施し、結果を各区のべノミル吸収量を対照区に対する相対値で示した。その結果、表 6から明らかなようにべノミルの吸収促進が確認された。表 6

産業上の利用可能件本発明において、ジャスモン酸もしくはその誘導体、又はそれらの塩を施用することにより、農薬の植物への吸収を促進し、その薬理効果を促進することが可能となる。

Claims

請求の範囲

1 . 下記の一般式（ 1 ) で表される化合物、またはそれらの塩から選ばれる 1種又は 2種以上を有効成分として含有することを特徴とする農薬の薬理効果促進剤 _c

(式中の R ¹はアルキル基またはアルケニル基、 R ²は水素原子、もしくはアルキル基、アルケニル基、アルキニル基またはヒドロキシアルキル基を示す。）

2 . R ¹がペンチル基又はペンテニル基から選ばれ、 R ²が水素原子、メチル基、ェチル基、プロビル基、ペンチル基、ァリル基、ブテニル基、ペンテニル基またはプチニル基から選ばれる請求の範囲第 1項記載の薬理効果促進剤。

3 . 農薬が、殺菌剤および除草剤から選ばれる請求の範囲第 1項又は第 2項記載の薬理効果促進剤。

4 . 固体担体、液体担体、徐放性担体を含む請求の範囲第 1項〜第 3項のいずれか一項に記載の薬理効果促進剤。

5 . 散布、浸せき、灌水、水耕、培地混合、燻蒸、又は自然拡散により用いる請求の範囲第 1項又は第 2項記載の農薬の薬理効果促進剤。

6 . 農薬の薬理効果を促進させる方法であって、請求の範囲第 1項〜第 4項のいずれか一項に記載の薬理効果促進剤及び農薬を植物に施用することを特徴とする、農薬の薬理効果を促進させる方法。

7 . 農薬と同時に、又は農薬施用前に、前記薬理効果促進剤を植物に施用する請求の範囲第 6項記載の農薬の薬理効果を促進させる方法。