DE60014324T2 - Die pharmakologische wirkung erhöhende mittel für pestizide - Google Patents

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DE60014324T2
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pentyl
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Naoyo Sakado-shi TAKAHASHI
Toshio Sakado-shi YASUMURA
Yoshihisa Sakado-shi TOMODA
Hideki Sakado-shi USAMI
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Meiji Seika Kaisha Ltd
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Zeon Corp
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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/42—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing within the same carbon skeleton a carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a carbon atom having only two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. keto-carboxylic acids

Description

  • Technisches Gebiet
  • Die vorliegende Erfindung betrifft Jasmonsäure oder ihre Derivate oder Salze und einen Verstärker für die pharmakologische Wirkung von Pestiziden unter ihrer Verwendung.
  • Stand der Technik
  • Nachdem ein steigender Bedarf besteht, die Landwirtschaft unter Berücksichtigung des Schutzes der Umwelt oder der Harmonisierung der Umwelt zu betreiben, denkt man erneut über die chemische hohe Bewirtschaftung, auf der die landwirtschaftliche Produktion bis heute beruht, nach, und es ist ein Wettrennen, ein wirksames Verfahren für die Verwendung chemischer Düngemittel, chemischer Pestizide usw. zu entwickeln. Um mit diesem Problem umgehen zu können, hat man von der Seite der Benutzer organischer Düngemittel Versuche und eine Verbesserung der Formulierung von Düngemitteln mit Pestiziden durchgeführt. Beispielsweise gibt es ein Verfahren zur Kontrolle der Elutionsrate des aktiven Bestandteils, das es erlaubt, dass er in der gewünschten Zeit eluiert wird oder dass seine pharmakologische Wirkung erhalten bleibt. Im Falle von Pestiziden wurde beispielsweise ein Verfahren zweckdiendlich angewendet, bei dem ein Ausspreitungsmittel verwendet wird, um die Adhäsionseigenschaft des Pestizids auf der Oberfläche der Pflanze zu verbessern. Jedoch ist es bei diesen Verfahren nicht immer der Fall, dass die minimale notwendige Anwendungsmenge verwendet wird, und in der Wirklichkeit wird ein großer Überschuss gegenüber den notwendigen Mengen verwendet. Insbesondere, wenn eine geschützte Pflanzenzüchtung, wie des Züchten in einem Gewächshaus, in Frage kommt, wo bei geschlossener Umgebung hauptsächlich gearbeitet wird, ist ein wirksameres Verfahren für die Anwen dung von Chemikalien erforderlich, so dass keine nachteiligen Einflüsse für die Arbeiter entstehen.
  • Es wurde gefunden, dass Jasmonsäure ein neues Pflanzenhormon ist und sie wurde in der Landwirtschaft als Pflanzenwachstumsverstärker (WO96/06529) oder als Niedrig-Temperatur-Verletzungs-Resistor (JP-A-08-113503) verwendet. Weiterhin wurde ein Verfahren zur Herstellung von Verbindungen auf Jasmonsäure-Grundlage entwickelt (JP-A-11-140022) und ein Verstärker mit einer Abtrennungsschichtbildung, der Jasmonsäure oder ihre Analoge als aktivem Bestandteil zusammen mit einer Ethylen-Wirkungssubstanz enthält, wurde entwickelt (JP-A-2000-16902).
  • Es gibt jedoch keine Kenntnisse über die Verstärkung der pharmakologischen Wirkungen anderer Pestizide durch Jasmonsäure oder ihre Derivate.
  • Beschreibung der Erfindung
  • Die genannten Erfinder haben unter diesen Umständen ausgedehnte Untersuchungen durchgeführt, um Verbindungen zu durchmustern, die die Aufnahme von Pestiziden durch Pflanzenkörper verstärken. Als Ergebnis haben sie gefunden, dass spezifizierte Jasmonsäure oder ihre Derivate eine Wirkung besitzen, die Absorption von Pestiziden zu verstärken und die pharmakologische Wirkung davon zu erhöhen. Die vorliegende Erfindung wurde aufgrund dieser Erkenntnisse gemacht.
  • Gegenstand der Erfindung ist ein Verstärker (enhancer) für die pharmakologische Wirkung der Pestizide, umfassend eine oder mehrere Verbindungen, ausgewählt aus Verbindungen, dargestellt durch die folgende allgemeine Formel (I) und ihre Salze als aktiven Bestandteil
    Figure 00030001
    (worin R1 eine Alkylgruppe oder eine Alkenylgruppe bedeutet und R2 ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe, eine Alkenylgruppe, eine Alkinylgruppe oder eine Hydroxyalkylgruppe bedeutet).
  • Die vorliegende Erfindung betrifft ebenfalls den oben erwähnten Enhancer (Verstärker) für die pharmakologische Wirkung, worin R1 ausgewählt wird aus einer Pentylgruppe und einer Pentenylgruppe und R2 ausgewählt wird aus einem Wasserstoffatom, einer Methylgruppe, einer Ethylgruppe, einer Propylgruppe, einer Pentylgruppe, einer Allylgruppe, einer Butenylgruppe, einer Pentenylgruppe oder einer Butinylgruppe.
  • Die oben erwähnten Pestizide umfassen Mikrobizide und Herbizide.
  • Die vorliegende Erfindung betrifft weiterhin den oben erwähnten Enhancer für die pharmakologische Wirkung, der einen festen Träger, einen flüssigen Träger oder einen Träger für die kontrollierte Freigabe umfasst.
  • Die Erfindung betrifft ebenfalls den oben erwähnten Enhancer für die pharmakologische Wirkung, der verwendet wird durch Sprayen, Eintauchen, Bewässerung, hydropone Kultur, Mediumvermischen, Fumigation oder natürliche Diffusion.
  • Die vorliegende Erfindung betrifft weiterhin ein Verfahren zur Verstärkung der pharmakologischen Wirkung von Pestiziden, umfassend die Anwendung des Verstärkers für die pharmakologische Wirkung und Pestizide auf eine Pflanze.
  • Die vorliegende Erfindung wird jetzt in Einzelheiten erläutert.
  • Die bei der vorliegenden Erfindung verwendeten Verbindungen werden durch die allgemeine Formel (I) wie oben beschrieben dargestellt. Es soll bemerkt werden, dass Jasmonsäure (3-Oxo-2-(2-pentenyl)-[1R-[1α,2β-(z)]]cyclopentylessigsäure) eine Verbindung der allgemeinen Formel (I) ist, worin R1 eine 2-Pentenylgruppe und R2 ein Wasserstoffatom bedeuten.
  • Bei der vorliegenden Erfindung bedeutet der Ausdruck "Alkylgruppe" eine lineare, verzweigte oder cyclische Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, bevorzugt 1 bis 8 Kohlenstoffatomen und bevorzugter 1 bis 6 Kohlenstoffatomen. Der Ausdruck "Alkenylgruppe" bedeutet eine lineare oder verzweigte Alkenylgruppe mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, bevorzugt 2 bis 8 Kohlenstoffatomen und bevorzugter 2 bis 6 Kohlenstoffatomen.
  • Der Ausdruck "Alkinylgruppe" bedeutet eine lineare oder verzweigte Alkinylgruppe mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, bevorzugt 2 bis 8 Kohlenstoffatomen und bevorzugter 3 bis 6 Kohlenstoffatomen. Der Ausdruck "Hydroxyalkylgruppe" bedeutet eine lineare oder verzweigte Hydroxyalkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, bevorzugt 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, bevorzugter 1 bis 3 Kohlenstoffatomen.
  • Spezifische Beispiele von R1 umfassen beispielsweise eine Methylgruppe, eine Ethylgruppe, eine n-Propylgrppe, eine Isopropylgruppe, eine n-Butylgruppe, eine sek.-Butylgruppe, eine t-Butylgruppe, eine n-Pentylgruppe, eine Isopentylgruppe, eine 2-Methylbutylgruppe, eine 1-Methylbutylgruppe, eine n-Hexylgruppe, eine Isohexylgruppe, eine 3-Methylpentylgruppe, eine 2-Methylpentylgruppe, eine 1-Methylpentylgruppe, eine n-Heptylgruppe, eine Isoheptyl gruppe, eine n-Octylgruppe, eine Isooctylgruppe, eine 2-Ethylhexylgruppe, eine Nonylgruppe, eine vinylgruppe, eine Allylgruppe, eine 2-Butenylgruppe, eine 3-Butenylgruppe, eine Isobutenylgruppe, eine 4-Pentenylgruppe, eine 3-Pentenylgruppe, eine trans-2-Pentenylgruppe, eine cis-2-Pentenylgruppe, eine 1-Pentenylgruppe, eine 3-Methyl-2-pentenylgruppe, eine 5-Hexenylgruppe, eine 3-Hexenylgruppe, eine 2-Hexenylgruppe, eine Heptenylgruppe, eine Octenylgruppe, eine Nonenylgruppe und eine Decenylgruppe. Unter diesen sind eine Ethylgruppe, eine n-Propylgruppe, eine Isopropylgruppe, eine n-Butylgruppe, eine sek.-Butylgruppe, eine t-Butylgruppe, eine n-Pentylgruppe, eine Isopentylgruppe, eine 2-Methylbutylgruppe, eine 1-Methylbutylgruppe, eine n-Hexylgruppe, eine Isohexylgruppe, eine 3-Methylpentylgruppe, eine 2-Methylpentylgruppe, eine 1-Methylpentylgruppe, eine Allylgruppe, eine 2-Butenylgruppe, eine 3-Butenylgruppe, eine Isobutenylgruppe, eine 4-Pentenylgruppe, eine 3-Pentenylgruppe, eine trans-2-Pentenylgruppe, eine cis-2-Pentenylgruppe, eine 1-Pentenylgruppe, eine 3-Methyl-2-pentenylgruppe, eine 5-Hexenylgruppe, eine 3-Hexenylgruppe, eine 2-Hexenylgruppe usw. besonders bevorzugt mit einer n-Pentylgruppe, einer Isopentylgruppe, einer 2-Methylbutylgruppe, einer 1-Methylbutylgruppe, einer 4-Pentenylgruppe, einer 3-Pentenylgruppe, einer trans-2-Pentenylgruppe, einer cis-2-Pentenylgruppe, einer 1-Pentenylgruppe usw. besonders bevorzugt.
  • Spezifische Beispiele von R2 wie oben beschrieben können umfassen Wasserstoff, eine Methylgruppe, eine Ethylgruppe, eine Propylgruppe, eine Butylgruppe, eine Pentylgruppe, eine Hexylgruppe, eine 2-Methylbutylgruppe, eine Vinylgruppe, eine Allylgruppe, eine 3-Butenylgruppe, eine 2-Pentenylgruppe, eine 4-Methyl-3-pentenylgruppe, eine 2-Hexenylgruppe, eine Propargylgruppe, eine 3-Butinylgruppe, eine 2-Pentinylgruppe, eine 3-Hexinylgruppe, eine Hydroxymethylgruppe, eine Hydroxyethylgruppe, eine Hydroxypropylgruppe usw.
  • Die Verbindungen, die durch die allgemeine Formel (I) oben dargestellt werden, umfassen Jasmonsäure und die 2-substituierte Formen von Jasmonsäure und ihre Ester.
  • Im Folgenden werden die Verbindungen, dargestellt durch die Formel (I), manchmal als Verbindung auf der Grundlage von Jasmonsäure bezeichnet, und der Ester davon manchmal als Verbindungsester auf der Grundlage von Jasmonsäure bezeichnet.
  • Spezifische Beispiele von Verbindungsestern auf der Grundlage von Jasmonsäure umfassen beispielsweise:
    Methyl-(2-pentyl-3-oxocyclopentyl)acetat, Methyl-[2-(2-pentenyl)-3-oxocyclopentyl]acetat, Methyl-[2-(3-pentenyl)-3-oxocyclopentyl]acetat, Ethyl-(2-pentyl-3-oxocyclopentyl)acetat, Ethyl-[2-(2-pentenyl)-3-oxocyclopentyl]acetat, Propyl-(2-pentyl-3-oxocyclopentyl)acetat, Propyl-[2-(2-pentenyl)-3-oxocyclopentyl]acetat, Propyl-[2-(3-pentenyl)-3-oxocyclopentyl]acetat, Propyl-[2-(2-methylbutyl)-3-oxocyclopentyl]acetat, Propyl-[2-(2,2-dimethylpropyl)-3-oxocyclopentyl]acetat, Isopropyl-(2-pentyl-3-oxocyclopentyl)acetat, Isopropyl-[2-(2-pentenyl)-3-oxocyclopentyl]acetat, Isopropyl-[2-(3-pentenyl)-3-oxocyclopentyl]acetat, Butyl(2-pentyl-3-oxocyclopentyl acetat, Butyl-[2-(2-pentenyl)-3-oxocyclopentyl]acetat, Butyl-[2-(3-pentenyl)-3-oxocyclopentyl]acetat, Isobutyl-(2-pentyl-3-oxocyclopentyl acetat, Isobutyl-[2-(2-pentenyl)-3-oxocyclopentyl]acetat, sek.-Butyl-(2-pentyl-3-oxocyclopentyl)acetat, sek.-Butyl-[2-(2-pentyl)-3-oxocyclopentyl]acetat, t-Butyl-(2-pentyl-3-oxocyclopentyl)acetat, Pentyl-(2-pentyl-3-oxocyclopentyl)acetat, Pentyl-[2-(2-pentenyl)-3-oxocyclopentyl]acetat, 2-Methylbutyl-(2-pentyl-3-oxocyclopentyl)acetat, Hexyl-(2-pentyl-3-oxocyclopentyl)acetat, Hexyl-[2-(2-pentenyl)-3-oxocyclopentyl]acetat, Heptyl-[2-(2-pentenyl)-3-oxocyclopentyl]acetat, Octyl-(2-pentyl-3-oxocyclopentyl)acetat, Octyl-[2-(2-pentenyl)-3-oxocyclopentyl]acetat, Decyl-(2- pentyl-3-oxocyclopentyl)acetat, Ally-(2-pentyl-3-oxocyclopentyl)acetat, cis-2-Pentenyl-(2-pentyl-3-oxocyclopentyl)acetat, trans-2-Hexenyl-(2-pentyl-3-oxocyclopentyl)acetat, Butenyl-(2-pentyl-3-oxocyclopentyl acetat, 2-Pentenyl-(2-pentyl-3-oxocyclopentyl)acetat, 4-Methyl-3-pentenyl-(2-pentyl-3-oxocyclopentyl)acetat, cis-3-Hexenyl-(2-pentyl-3-oxocyclopentyl)acetat, Propargyl-(2-pentyl-3-oxocyclopentyl)acetat, 2-Pentinyl-(2-pentyl-3-oxocyclopentyl acetat, 3-Butinyl-(2-pentyl-3-oxocyclopentyl acetat, 3-Hexinyl-(2-pentyl-3-oxocyclopentyl acetat, 2-Hydroxyethyl-(2-pentyl-3-oxocyclopentyl)acetat, 2-Hydroxypropyl-(2-pentyl-3-oxocyclopentyl)acetat, Allyl-[2-(2-pentenyl)-3-oxocyclopentyl]acetat, Propargyl-[2-(2-pentenyl)-3-oxocyclopentyl]acetat, 3-Butenyl-[2-(2-pentenyl)-3-oxocyclopentyl]acetat, 2-Pentenyl-[2-(2-pentenyl)-3-oxocyclopentyl]acetat, 3-Butinyl-[2-(2-pentenyl)-3-oxocyclopentyl]acetat, cis-3-Hexenyl-[2-(2-pentenyl)-3-oxocyclopentyl]acetat usw.
  • Die Verbindungsester auf der Grundlage von Jasmonsäure wie oben beschrieben können nach einem üblichen Verfahren hergestellt werden. Beispielsweise kann der Jasmonsäureester entsprechend der allgemeinen Formel (I), worin R1 eine Pentylgruppe bedeutet und R2 eine Alkylgruppe bedeutet, leicht erhalten werden, wenn ein 2-Pentylcyclopenten-1-on und ein Malonsäurealkylester der Michael-Addition unterworfen werden, gefolgt von der Entcarbonisierung (vgl. japanische offengelegte Patentanmeldung Nr. Hei 11-140022 und japanische offengelegte Patentanmeldung Nr. 2000-16902). Jasmonsäure kann leicht, beispielsweise durch Hydrolyse eines Jasmonsäureesters mit einer Base oder Säure, erhalten werden (vgl. JP-A-11-140022 und JP-A-2000-16902).
  • Es soll bemerkt werden, dass die Stereoisomeren auf der Grundlage von einem oder mehreren asymmetrischen Kohlenstoffatomen oder beliebige Mischungen davon, die racemischen Formen und die geometrischen Isomeren auf der Grundlage von einer oder mehreren olefinischen Doppelbindungen oder beliebige Gemische davon der Verbindungen, dargestellt durch die allgemeine Formel (I), ebenfalls Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind.
  • Bevorzugte erfindungsgemäße Salze umfassen Alkalimetallsalze oder Erdalkalimetallsalze, wie Natriumsalze, Kaliumsalze oder Calciumsalze, organische Alkalisalze, wie die Pyridinsalze und die Triethylaminsalze.
  • Bevorzugte Verbindungen für natürliche Diffusionsanwendungen, bei denen die Flüchtigkeit ausgenutzt wird, umfassen Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin R1 eine Pentylgruppe oder eine Pentenylgruppe bedeutet und R2 ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe bedeutet. Wenn sie zum Sprühen verwendet werden, sind Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin R1 eine Pentylgruppe oder eine Pentenylgruppe bedeutet und R2 eine n-Propylgruppe bedeutet, bevorzugt.
  • Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) und ihre Salze, die bei der vorliegenden Erfindung verwendet werden, können einzeln verwendet werden oder es können zwei oder mehrere von ihnen in Kombination verwendet werden. Bei der vorliegenden Erfindung umfassen die Zielpestizide Mikrobizide und Herbizide, aber sie sind nicht besonders beschränkt, solange ihre Wirkung durch die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) und deren Salze verstärkt werden kann.
  • Bei der vorliegenden Erfindung bedeutet die Verstärkung der Wirkung eines Pestizids, dass die Anwendung des Pestizids in Kombination mit dem erfindungsgemäßen Verstärker der pharmakologischen Wirkung auf eine Pflanze eine pharmakologische Wirkung zeigt, die höher ist als die durch Anwendung des Pestizids alleine auf die Pflanze. Es wird angenommen, dass der Mechanismus der pharmakologischen Wirkungsverstärkung gemäß der Erfindung der Verstärkung der Absorption des Pestizids von dem Pflanzenkörper durch die Verbindung der allgemeinen Formel (I) oder ihres Salzes zuzuordnen ist. Jedoch macht es bei der vorliegenden Erfindung, solange die pharmakologische Wirkung des Pestizids verstärkt wird, nichts aus, ob die Verstärkung auf die Verstärkung der Absorption des Pestizids oder auf eine Erhöhung in der spezifischen Aktivität des Pestizids selbst, bedingt durch eine synergistische Wirkung, zurückzuführen ist.
  • Bei der vorliegenden Erfindung umfassen Mikrobizide beispielsweise Kupfer-Mikrobizide, anorganische Mikrobizide, organische Schwefel-Mikrobizide, organische Chlor-Mikrobizide, organische Phosphor-Mikrobizide, Melanin-Biosyntheseinhibitoren, Mikrobizide auf der Grundlage von Benzoimidazol, Mikrobizide auf der Grundlage von Dicarboximid, Mikrobizide auf der Grundlage von Säureamid, Sterol-Biosyntheseinhibitoren, Mikrobizide auf der Grundlage von Methoxyacrylat, Mikrobizide auf der Grundlage von Anilinopyrimidin, synthetische antibakterielle Mittel, Bodensterilisatoren, andere synthetische Sterilisatoren, die oben nicht klassifiziert wurden, Antibiotika-Mikrobizide usw.
  • Die Herbizide umfassen beispielsweise Herbizide auf der Grundlage von Phenoxysäure, Herbizide auf der Grundlage von Diphenylether, Herbizide auf der Grundlage von Carbamat, Herbizide auf der Grundlage von Säureamid, Herbizide auf der Grundlage von Harnstoff, Herbizide auf der Grundlage von Sulfonylharnstoff, Herbizide auf der Grundlage von Pyrimidyloxybenzoesäure, Herbizide auf der Grundlage von Triazin, Herbizide auf der Grundlage von Diazin, Herbizide auf der Grundlage von Diazol, Herbizide auf der Grundlage von Bipyridinium, Herbizide auf der Grundlage von Dinitroanilin, Herbizide auf der Grundlage aromatischer Carbonsäuren, Herbizide auf der Grundlage von Fettsäure, Herbizide auf der Grundlage von Organophosphorverbindungen, Herbizide auf der Grundlage von Aminosäuren, andere organische Herbizide, die nicht oben klassifiziert wurden, anorganische Herbizide usw.
  • Bei der vorliegenden Erfindung bedeutet der Ausdruck pharmakologische Wirkung eines Pestizids die mikrobizide Wirkung im Falle von Mikrobiziden oder die herbizide Wirkung im Falle von Herbiziden.
  • Bei der vorliegenden Erfindung ist die Pflanze, die das Ziel der Anwendung ist, nicht besonders beschränkt und umfasst beispielsweise Getreidepflanzen, wie Reispflanzen und Weizen, Obst, Gemüse, wie Gurken und Tomaten, Blattgemüse, wie Kohl und Spinat, Fruchtbäume, wie Persimmon und Pfirsich, Blumenpflanzen, wie Margariten, Bäume wie Kamelien und japanische Zypresse, Bohnen, wie Sojabohnen, Gräser, wie koreanisches Rasengras und Straußgras, Knollengewächse, wie Kartoffeln und Süßkartoffeln, Pflanzen der Gattung Allium, wie Lauch und Zwiebeln, und Weidegewächse, wie Alfalfa und Klee.
  • Die hier beschriebenen Testbeispiele zeigen, dass die Verbindungen, die durch die allgemeine Formel (I) dargestellt werden, die Wirkung von Benomyl (Methyl-1-(butylcarbamoyl)-2-benzimidazolcarbamat), einem Mikrobizid, und Bialafos (L-2-Amino-4-[(hydroxy)(meth)phosfinoyl]butyryl-L-alanyl-alanin), einem Herbizid, verstärken. Jedoch sind die Chemikalien, mit denen die vorliegende Erfindung durchgeführt werden kann, nicht darauf beschränkt. Die Verbindung, die durch die allgemeine Formel (I) dargestellt werden, und ihre Salze können die Wirkung eines Pestizids durch Anwendung als Gemisch mit dem Pestizid oder durch Anwendung alleine vor der Anwendung des Pestizids oder gleichzeitig mit dem Pestizid verstärken.
  • Die Verstärker für die pharmakologische Wirkung für Pestizide gemäß der Erfindung können durch Sprayen, Eintauchen, Bewässerung, hydropone Kultur, Mediumvermischung, Beräu cherung oder natürliche Diffusion angewendet werden. Sie können gegebenenfalls zu Präparaten zusammen mit einem Träger, wie einem festen Träger, einem flüssigen Träger oder einem Träger für kontrollierte Freigabe, formuliert werden, abhängig von dem beabsichtigten Anwendungsverfahren. Die Zubereitungen umfassen wässrige Lösungen, Emulsionen, Lösungen in organischen Lösungsmitteln, benetzbare Pulver, Tabletten, Pulver, fließfähige Präparate, Aerosole usw.
  • Wenn die Verbindungen, die durch die allgemeine Formel (I) dargestellt werden, und ihre Salze versprüht werden, können sie auf geeignete Konzentration unter Verwendung eines flüssigen Trägers, wie Wasser oder ein organisches Lösungsmittel, wie ein Alkohol, oder eines festen Trägers, wie Ton oder Zucker, in Kombination mit anderen Hilfsmitteln, wie einem Ausspreitungsmittel, je nach Bedarf verwendet werden. Wenn sie mit dem Pestizid vermischt werden, können sie direkt mit dem Pestizid vermischt werden und entsprechend dem beabsichtigten Verwendungsverfahren angewendet werden.
  • Im Falle des Eintauchens, der Bewässerung, der hydroponen Kultur, dem Mediumvermischen oder ähnlichem können sie auf geeignete Konzentrationen verdünnt werden, indem ein flüssiger Träger, wie Wasser oder ein organisches Lösungsmittel, wie ein Alkohol, in Kombination mit anderen Hilfsmitteln, wie einem Ausspreitungsmittel je nach Bedarf verwendet werden. Alternativ können sie ebenfalls mit einem Düngemittel oder einem Medium vermischt werden.
  • Im Falle einer natürlichen Diffusion ist zusätzlich zu einem Verfahren der direkten Verdampfung einer flüchtigen Verbindung ein Verfahren der natürlichen Diffusion bei Stehenlassen eines Präparats, hergestellt aus einem festen Träger, wie Filterpapier, Aktivkohle oder Perlen, oder einem Träger mit kontrollierter Freigabe, wie ein Gel, und der Verbindung der allgemeinen Formel (I) oder einem Salz davon, vermischt mit oder adsorbiert an dem Träger, bevorzugt. Wenn die Verbindung der allgemeinen Formel (I) oder ein Salz davon mit einem Gel vermischt wird, kann ein Ölgel, verwendet in Lufterfrischungsmitteln, verwendet werden. Die Verbindungen oder das Gemisch oder die Adsorbate können verwendet werden, nachdem sie in einen Behälter gegeben wurden, der einen Deckel enthält, der frei geöffnet oder geschlossen werden kann. Dies erleichtert nicht nur die Handhabung der Substanz, sondern kontrolliert ebenfalls die Verdampfungsmenge, indem der Deckel des Behälters geöffnet oder geschlossen wird. Im Falle der Beräucherung erfolgt die Verdampfung durch Erwärmen.
  • Die Konzentration der Verbindung, dargestellt durch die allgemeine Formel (I) oder des Salzes davon, wird nicht besonders spezifiziert und hängt von der Art der Zielpflanze, dem Verwendungsverfahren, der Verwendungszeit, der Verwendungsart usw. ab. Wenn sie als wässrige Lösung unter Verwendung eines flüssigen Trägers angewendet wird, beträgt die Konzentration bevorzugt 0,001 bis 5,0 ppm und bevorzugter 0,01 bis 1,0 ppm. Im Falle der Beräucherungsbehandlung bzw. Fumigation oder der natürlichen Diffusion ist eine Konzentration von 5 bis 50 μl/m3 bevorzugt.
  • Beste Art für die Durchführung der vorliegenden Erfindung
  • Die vorliegende Erfindung wird in Einzelheiten durch die Herstellungsbeispiele und durch die Testbeispiele erläutert. Die vorliegende Erfindung ist jedoch nicht auf diese Beispiele beschränkt.
  • Herstellungsbeispiel 1 – Herstellung eines Ölgels das Methyljasmonat enthält
  • Ein Gel zur Verstärkung der pharmakologischen Wirkung wurde unter Verwendung von Dibenzylidensorbitgel (erworben von E.C. Chemical Co., Ltd. (2-28-3, Kasuga Nishimachi, Hirakata-shi, Osaka-fu), vgl. japanische offengelegte Patentanmeldung Nr. Sho 59-77859) als Methyljasmonat (Methyl-(2-pentenyl-3-oxocyclopentyl)acetat)-enthaltendes Ölgel und Mischen des Methyljasmonats bei der Herstellung hergestellt. 3-Methyl-3-methoxybutanol wurde von Kanto Chemical Co., Ltd. erworben (Hersteller: ACROS ORGANICS, New Jersey, USA: 1-800-ACROS-1).
    (1) Dibenzylidensorbit 5 Gew.-Teile
    (2) 3-Methyl-3-methoxybutanol 94 Gew.-Teile
    (3) Methyljasmonat 1 Gew.-Teil
  • (1) und (2) oben wurden vermischt und das Gemisch wurde langsam bei 80°C am Rückfluss gerührt, bis eine Auflösung erhalten wurde. Dann wurde die Lösungstemperatur auf 60°C erniedrigt und (3) wurde beigemischt, gefolgt von einem Abkühlen, wobei ein Methyljasmonat-enthaltendes Ölgel erhalten wurde. Bei der Verwendung wurde das Produkt in einen Behälter mit einem Deckel gegeben und die Verdampfungsmenge wurde kontrolliert, indem der Deckel geschlossen oder geöffnet wurde.
  • Testbeispiel 1 – Test für die mikrobizide Absorptions-Verstärkung durch Versprühen von Jasmonsäure
  • Bei diesem Test wurde Benlate (eingetragenes Warenzeichen, hergestellt von DuPont Corp., enthaltend 50% Benomyl als Hauptkomponente) als Mikrobizid verwendet. Als Testmaterial wurden Gurken-Cotylen (Varietät: Yotsuba) verwendet und die Absorptionsmenge des Mikrobizids (im Folgenden als "Benomyl-Absorptionsmenge" bezeichnet) wurde gemessen. Auf die Gurken wurden am Tag 10 einheitlich nach dem Versprühen von 0,22 ml 0,1% Benlate-Lösung (0,05% Benomylenthaltende Lösung) pro Individuum aufgesprüht, die Methyljasmonat enthielt (im Folgenden abgekürzt als "MeJA") oder die n-Propyl-(2-pentyl-3-oxocyclopentyl)acetat ent hielt, auch als n-Propyldihydrojasmonsäure bezeichnet (im Folgenden abgekürzt als "PDJ") und die Gurke wurde in eine Kammer aus Glas gegeben. MeJA oder PDJ wurden vermischt, so dass 0,001 ppm, 0,01 ppm, 0,1 ppm, 1,0 ppm oder 5,0 ppm, die auf der Basis der Benlat-Lösungsmenge erhalten wurden und gleichzeitig anwendet wurden. Nach dem Abdichten des Deckels der Kammer wurde die Gurke in einem klimatisierten Raum gezüchtet. Als Kontrolle wurden ähnlich Benlate-behandelte Gurkensämlinge in eine getrennte Kammer gegeben und kultiviert.
  • Nach zwei Tagen der Kultivierung wurden die Cotyledone abgeschnitten und die Oberfläche davon wurde völlig in einem neutralen Detergens gewaschen. Die Cotyledone wurden gemahlen und unter Erhitzen extrahiert. Die Extraktions-Behandlungslösung und die quantitative Bestimmung von Benomyl wurden durch Hochleistungsflüssigkeitschromatographie unter Bezugnahme auf das quantitative Verfahren von Benomyl in dem Rest-Pestizid-Standard-Handbuch (Kagaku Kogyo Nippo, 1995, S. 843–845) durchgeführt, wobei 2-Methylbenzimidazolcarbamat, welches ein Metabolit von Benomyl ist, als Indikator verwendet wurde. In der Tabelle 1 sind die Ergebnisse der relativen Werte der Benomyl-Absorptionsmenge in jedem Ansatz zu der des Kontrollansatzes dargestellt. Aus Tabelle 1 ist erkennbar, das eine Verstärkung der Absorption von Benomyl durch Anwendung von MeJA oder PDJ beobachtet wurde.
  • Tabelle 1
    Figure 00150001
  • Testbeispiel 2 – Test für die Benomyl-Absorptionsverstärkung durch Verdampfung von Methyljasmonat
  • MeJA wurde wie folgt angewendet. Eine MeJA-Stammlösung wurde in eine offene Petrischale (Durchmesser 60 mm) auf 25 μl/m3 gegeben, die in eine aus Glas hergestellte Kammer gegeben wurde, und dann versiegelt wurde, so dass eine natürliche Diffusion möglich war. Dann wurden Gurkensämlinge einheitlich mit 0,22 ml pro Individuum einer 0,1% Benlate-Lösung (0,05% Benomyl-enthaltende Lösung) eingesetzt und versiegelt. Dies wurde in einem klimatisierten Raum gezüchtet. Als Kontroll-Gurkensämlinge wurden solche auf ähnliche Weise, behandelt mit Benlate, aber nicht beräuchert mit MeJA, in eine getrennte Kammer gegeben und gezüchtet. Die Extraktion erfolgte auf gleiche weise wie in Testbeispiel 1 und die quantitative Vergleichsbestimmung im Vergleich mit dem Kontrollansatz wurde durchgeführt. Als Ergebnis wurde eine Erhöhung in der Benomyl-Absorptionsmenge durch MeJA-Fumigation beobachtet, wie es in Tabelle 2 gezeigt wird.
  • Tabelle 2
    Figure 00160001
  • Testbeispiel 3 – Tests für die Verbesserung der prophylaktischen Wirkung gegen echten Mehltau durch PDJ-Besprühen
  • Gurkensämlinge wurden auf gleiche Weise wie in Testbeispiel 1 beschrieben gezüchtet und einheitlich pro Individuum mit 0,22 ml einer 0,1%igen Benlate-Lösung (0,05% Benomyl-enthaltende Lösung), vermischt mit PDJ, in einer Menge von 0,01 ppm oder 0,1 ppm, bezogen auf die Menge an Benlate-Lösung, kultiviert. 3 Tage nach der Anwendung der Benlate-Lösung wurde eine Sporensuspension von echtem Gurkenmehltau (Sphaeheca fuliginea), hergestellt mit 1,0 × 105 zellen/ml, aufgesprüht (0,2 ml pro Individuum) auf das erste wahre Blatt von jedem Sämling, und die Sämlinge wurden in einer Kammer aus Glas kultiviert. Nach 10 Tagen wurden die Plaque von echtem Mehltau gezählt. In Tabelle 3 sind die Ergebnisse als Morbidität, definiert als Verhältnis der Plaquezahl in jedem behandelten Ansatz zu der des Kontrollansatzes, dargestellt durch die folgende Gleichung, aufgeführt.
  • Morbidität =
    (Durchschnittliche Zahl der Plaques von echtem Mehltau auf dem ersten wahren Blatt der Gurken von jedem behandelten Ansatz)/(Durchschnitt der Zahl der Plaques von echtem Mehltau auf dem ersten Blatt der Gurke in dem Vergleichsansatz) × 100
  • Hier bedeutet der Vergleichsansatz einen Ansatz, der mit einer Benlate-Lösung, die kein PDJ enthielt, behandelt wurde. Es wurde bestätigt, dass das PDJ-Sprühen weiter die prophylaktische Wirkung von Benomyl bei echtem Mehltau erhöht.
  • Tabelle 3
    Figure 00170001
  • Testbeispiel 4 – Test für die Verbesserung der prophylaktischen Wirkung gegen echten Mehltau durch Methyljasmonat-Fumigation
  • Gurkensämlinge wurden auf gleiche Weise wie in Testbeispiel 2 kultiviert und einheitlich pro Individuum mit 0,22 ml der 0,1%igen Benlate-Lösung (0,05% Benomyl-enthaltende Lösung) besprüht. Danach wurde die MeJA-Fumigation wie folgt durchgeführt. MeJA-Stammlösung wurde in eine offene Petrischale (Durchmesser 60 mm) bis 25 μl/m3 gegeben, welche in eine Glaskammer gestellt wurde, die dann versiegelt wurde. Am 3. Tag nach der Initiierung der Verdampfung wurde echter Gurkenmehltau auf gleiche Weise wie in Testbeispiel 3 zum Infizieren verwendet und die Plaquezahl des echten Mehltaus wurde gezählt. In Tabelle 4 ist die Plaquezahl in dem Fumigations-Ansatz, verglichen mit dem Vergleichs-Ansatz als Morbidität aufgeführt. Der Vergleichs-Ansatz bedeutet einen Ansatz, bei dem keine MeJA-Verdampfung bzw. -Fumigation durchgeführt wurde. Es wurde so bestätigt, dass die MeJA-Verdampfung weiter die prophylaktische Wirkung von Benomyl gegen echten Mehltau verbessert.
  • Tabelle 4
    Figure 00180001
  • Testbeispiel 5 – Test für die Verstärkung der herbiziden Wirkung durch PDJ-Besprühen
  • Samen von Poa annua wurden auf einem im Handel erhältlichen Züchtungsboden für das Aufziehen von Sämlingen gesät und etwa 2 Wochen nach der Züchtung wurden Sämlinge mit einer Höhe von etwa 6 cm erhalten. Für jeden Ansatz wurden die Tests in 5 Reihen mit je 3 Individuen durchgeführt. Das verwendete Herbizid war Herbie-Flüssigkeit (eingetragenes Warenzeichen von Meiji Seika Kaisha Limited, 18% Bialaphos-enthaltende Lösung), verdünnt auf 1/1000. PDJ wurde als Verstärker für die pharmakologische Wirkung verwendet und dies wurde in einer Menge von 0,01 ppm, bezogen auf die Flüssigkeitsmenge des Herbizids, zugegeben. Die Anwendung auf den Pflanzenkörper erfolgte durch Besprühen von 5 ml/15 Individuen. Nach 2 Wochen nach der Anwendung wurde das Trockengewicht des oberen gemahlenen Teils gemessen und die Mortalität wurde gemäß der folgenden Gleichung berechnet und die Wirkung wurde verglichen. Als Ergebnis wurde bestätigt, wie es in Tabelle 5 gezeigt wird, dass die Zugabe von PDJ die Welkmortalität erhöht, wodurch die herbizide Wirkung verstärkt wurde. Welkmortalität = {1 – (Wachstumsmenge pro behandelter Ansatz/Wachstumsmenge pro nicht-behandeltem Ansatz)} × 100
  • Tabelle 5
    Figure 00190001
  • Testbeispiel 6 – Tests für die Verstärkung der Mikrobizid-Absorption durch verschiedene Jasmonsäurederivate
  • Tests für die Verfahren der Mikrobiziden-Absorption wurden auf gleiche Weise wie in Testbeispiel 1 unter Verwendung der folgenden Verbindungen durchgeführt. Die üblichen Namen und die Abkürzungen von jeder Verbindung sind in Klammern aufgeführt. Die Verbindungen wurden auf gleiche Weise wie in den Beispielen der offengelegten japanischen Patentanmeldung Nr. Hei 11-140022 synthetisiert.
    • 1. 2-Pentyl-3-oxocyclopentylacetat (Dihydrojasmonsäure: DJA)
    • 2. Allyl-(2-pentyl-3-oxocyclopentyl)acetat (Allyldihydrojasmonat: ADJ)
    • 3. 2-Pentenyl-(2-pentyl-3-oxocyclopentyl)acetat (Dihydrojasmonsäure-2-pentenyl: PEDJ)
    • 4. 3-Butenyl-(2-pentyl-3-oxocyclopentyl)acetat (Dihydrojasmonsäure-3-butenyl: BEDJ)
    • 5. 3-Butinyl-(2-pentyl-3-oxocyclopentyl)acetat (Butinyldihydrojasmonat: BYDJ)
  • Jede Verbindung wurde so vermischt, dass sie in 0,01 ppm, bezogen auf die Benlate-Lösung, vorhanden war und gleichzeitig verabreicht. Die Extraktion und die quantitative Bestimmung erfolgten gemäß den Verfahren wie in Testbeispiel 1 beschrieben. Die Ergebnisse sind als relative Werte der Benomyl-Absorptionsmenge i von jedem Ansatz im Vergleich mit dem Vergleichs-Ansatz ausgeführt. Aus Tabelle 6 folgt, dass die Verstärkung der Absorption von Benomyl bestätigt wurde.
  • Tabelle 6
    Figure 00200001
  • Industrielle Anwendbarkeit
  • Erfindungsgemäß ermöglicht die Anwendung von Jasmonsäure oder ihrer Derivate oder Salze die Verstärkung der Absorption von Pestiziden durch Pflanzen und die Verstärkung ihrer pharmakologischen Wirkungen.

Claims (7)

  1. Verwendung von einer oder mehreren Verbindungen für die Verstärkung der pharmakologischen Wirkung eines Pestizids, wobei die eine oder die mehreren Verbindungen ausgewählt werden aus Verbindungen, dargestellt durch die folgende allgemeine Formel (I) und deren Salze als aktiver Bestandteil
    Figure 00210001
    (worin R1 eine Alkylgruppe oder eine Alkenylgruppe bedeutet und R2 ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe, eine Alkenylgruppe, eine Alkinylgruppe oder eine Hydroxyalkylgruppe bedeutet).
  2. Verwendung von einer oder mehreren Verbindungen nach Anspruch 1, worin R1 ausgewählt wird aus einer Pentylgruppe und einer Pentenylgruppe und R2 ausgewählt wird aus einem Wasserstoffatom, einer Methylgruppe, einer Ethylgruppe, einer Propylgruppe oder einer Pentylgruppe, einer Allylgruppe, einer Butenylgruppe, einer Pentenylgruppe oder einer Butinylgruppe.
  3. Verwendung von einer oder mehreren Verbindungen nach Anspruch 1 oder 2, wobei das Pestizid ausgewählt wird aus einem Mikrobizid und einem Herbizid.
  4. Verwendung von einer oder mehreren Verbindungen nach einem der Ansprüche 1 bis 3, wobei die eine oder die mehreren Verbindungen mit einem festen Träger, einem flüssigen Träger oder einem Träger mit kontrollierter Freigabe verwendet werden.
  5. Verwendung von einer oder mehreren Verbindungen nach einem der Ansprüche 1 bis 4, wobei die einen oder die mehreren Verbindungen durch Sprühen, Eintauchen, Bewässerung, hydroponische Kultur, Vermischen mit einem Medium, Vernebelung oder natürliche Diffusion verwendet werden.
  6. Verfahren zur Verstärkung der pharmakologischen Wirkung eines Pestizids, umfassend den Schritt der Anwendung von einer oder von mehreren Verbindungen und einem Pestizid auf die Pflanze, wobei die eine oder die mehreren Verbindungen ausgewählt werden aus Verbindungen, dargestellt durch die folgende allgemeine Formel (I), und ihren Salzen als aktiver Bestandteil
    Figure 00220001
    (worin R1 eine Alkylgruppe oder eine Alkenylgruppe bedeutet und R2 ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe, eine Alkenylgruppe, eine Alkinylgruppe oder eine Hydroxyalkylgruppe bedeutet).
  7. Verfahren zur Verstärkung der pharmakologischen Wirkung eines Pestizids, umfassend den Schritt der Anwendung von einer oder von mehreren Verbindungen auf eine Pflanze und den Schritt der Anwendung eines Pestizids auf die Pflanze, wobei die eine oder mehreren Verbindungen ausgewählt werden aus Verbindungen, dargestellt durch die folgende allgemeine Formel (I), und deren Salzen als aktiver Bestandteil
    Figure 00230001
    (worin R1 eine Alkylgruppe oder eine Alkenylgruppe bedeutet und R2 ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe, eine Alkenylgruppe, eine Alkinylgruppe oder eine Hydroxyalkylgruppe bedeutet).
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