WO1999064660A1 - Compositions d'adoucissants - Google Patents

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WO1999064660A1
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Toru Kato
Yasuki Ohtawa
Yohei Kaneko
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Kao Corporation
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    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/38—Cationic compounds
    • C11D1/645—Mixtures of compounds all of which are cationic
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C11D1/528—Carboxylic amides (R1-CO-NR2R3), where at least one of the chains R1, R2 or R3 is interrupted by a functional group, e.g. a -NH-, -NR-, -CO-, or -CON- group
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    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/38—Cationic compounds
    • C11D1/62—Quaternary ammonium compounds

Definitions

  • the present invention relates to softener compositions.
  • the above-mentioned quaternary ammonium salts have a problem that most of the quaternary ammonium salts accumulate without being biodegraded when the remnants after treatment are released into rivers or other natural environments.
  • N-methyl-N, N-bis (long-chain alkanoyloxyethyl) -N- (2-hydroxyethyl) ammonium methylsulfate, N, N-dimethyl- N, N-bis (alkanoyloxhetyl) ammonium chloride and the like are on the market. These have improved biodegradability compared to the above quaternary ammonium salts, but have flexibility. It is not a satisfactory base.
  • JP-A-5-195432 discloses Discloses an ester amide-type quaternary salt or a tertiary amine-alkanolamide neutralized salt.
  • the squeaky feeling of clothes or the like cannot be wiped out by using any of the above techniques. Disclosure of the invention
  • an object of the present invention is to provide excellent flexibility even when treated with a small amount of water, little squeaky feeling, good biodegradability, and good storage stability even when mixed at a high concentration. It is to provide a softener composition.
  • the present inventors have found that the above problems can be solved by using a cationic surfactant having at least two long-chain alkyl groups or alkenyl groups in combination with a specific amine or a salt thereof, and completed the present invention. .
  • the present invention comprises a component (II) comprising an amine represented by the following general formula (I) or a salt thereof or a mixture thereof, and an essential component comprising a component represented by the following formula (II-2) And a component (II) which may contain at least one of the components represented by the formulas (II-1) and (III-3), and a weight ratio of the component (II) to the component (II); ⁇ )
  • R 1 and R 2 are the same or different and each represent a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms,-(C m H 2m O) ⁇ H, -CnH 2n -X-R 3 or -C q H 2q - Y- R 3 indicates, m, n ⁇ beauty Q are the same or different, an integer of 1 to 6, p is a number of 1 to 10, R 3 is a straight chain of 5-22 carbon atoms or an alkyl or alkenyl group branched, X is - ⁇ C_ ⁇ - or - C_ ⁇ _ ⁇ - a, Y is - NHCO -, - CONH-, - ⁇ - or - CH 2 -. shows the proviso, Sukunakutomo' of R 1 and 1 ⁇ 2 - ⁇ 11 11 2 .- -1 3 or - (: ( ⁇ 2 .- ⁇ -1 3 Dearu).
  • R 4 represents an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms or-(C m H 2m O) p-H
  • R 5 represents an alkenyl group or an alkenyl group having 6 to 22 carbon atoms
  • -C n H 2n indicates -XR 3 or -C q H 2q -Y- R 3
  • X and Y has the same meaning as described above, represents an anion.
  • each of R 4 , R 5 may be the same or different.
  • the content of the component (B) is 11 to 50% by weight based on the softener composition.
  • the component (A) is represented by the following equation (a-1), and the component (B) Is not the case represented by the following formula (b-1).
  • an amine represented by the general formula (III) or a salt thereof, or a mixture thereof is preferable.
  • R 1 represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, - (CMH 2m ⁇ ) P - H, - C n H 2n - X- R 3 or - C Q H 2q - Y- R 3 represents, m, n and Q are the same or different,
  • P is a number of 1 to 10
  • R 3 is a linear or branched alkyl or alkenyl group having 5 to 22 carbon atoms
  • X is -OCO- or -COO-
  • Y is Represents -NHC O-, -CONH-
  • R 2 represents -C. H 2q -Y-R 3 is shown.
  • R 1 ′ and R 2 ′ are the same or different and are each a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, — (C n , H 2m ⁇ ) P —H, or —C .: H 2q - indicates NH 2, m, n, p and Q are the Wherein R 1 ′ and R 2 ′ are at least-(C m H 2m ⁇ ) P -H or -C q H 2q -NH 2 . )
  • the total degree of acylation is preferably from 1.2 to 2.5, more preferably from 1.5 to 2.3.
  • Examples of the amino alcohol represented by the general formula (IV) include triethanolamine, N-methyljetanolamine, N-methyl-N- (2-hydroxyethyl) propanediamine and N, N-di (2- And hydroxydiethyl) pandiamine.
  • the fatty acid or lower alkyl ester thereof preferably has 6 to 22 carbon atoms, more preferably 8 to 18 carbon atoms, for example, for example, coconut fatty acid, tallow fatty acid, hardened tallow fatty acid, palm stearic acid, hardened palm stearic acid, or Those lower alkyl esters are particularly preferred. Further, oils and fats such as coconut oil, beef tallow, hardened tallow, palm stearin, hardened palm stearin and the like may be used.
  • amine salts can be synthesized by neutralizing with an inorganic or organic acid, for example, hydrochloric acid, sulfuric acid, phosphoric acid, glycolic acid, lactic acid, tartaric acid, citric acid, succinic acid or the like, according to a conventional method.
  • an inorganic or organic acid for example, hydrochloric acid, sulfuric acid, phosphoric acid, glycolic acid, lactic acid, tartaric acid, citric acid, succinic acid or the like, according to a conventional method.
  • R 3 represents the above-mentioned meaning, and R 6 represents a methyl group or a hydroxyethyl group. You. )
  • cationic surfactant of the component (B) used in the present invention those represented by the general formula (II-2) are essential components, and represented by the general formulas (II-1) and (II-3).
  • the component represented by the general formula (Ila) or (lib) is particularly preferable as the component (II-2).
  • R 4 represents an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms or-(C m H 2m O) p-H
  • R 5 represents an alkyl group or an alkenyl group having 6 to 22 carbon atoms
  • m, n, p, R 3 , X and Y have the above-mentioned meanings
  • ⁇ — represents an anion.
  • R 4 and R 5 may be the same or different.
  • R 3 has the above-mentioned meaning, and R 7 represents a methyl group or a hydroxyethyl group.
  • Za represents chlorine ion or methyl sulfate ion.
  • the cationic surfactant represented by the general formula (Ila) or (lib) is, for example, triethanolamine, N-methylgenolamine, N-methyl-N- (2-hydroxyethyl) propanediamine, or N, N-di (2-hydroxyethyl) propanediamine It is synthesized by acylating an amino alcohol such as carboxylic acid with a fatty acid or a lower alkyl ester thereof, and then quaternizing with a quaternizing agent such as chloromethane or dimethyl sulfate.
  • the total degree of acylation is preferably from 1.1 to 2.8, more preferably from 1.5 to 2.5.
  • the fatty acids or lower alkyl esters thereof used are preferably those described above.
  • the present invention comprises, as an essential component, the component (B) represented by the formula (II-5), and may include a component represented by the formula (II-4) or the formula ( ⁇ -6).
  • a soft finish composition which is a cationic surfactant.
  • R 4 represents an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms or-(C m H 2m O) P - ⁇
  • R 5 ′ represents an alkyl group or an alkenyl group having 6 to 22 carbon atoms, -C n H 2n -.
  • X- R 3 indicates, m, n, p, R 3 and X has the same meaning as above, Z- represents an anion Incidentally, each of R 4, R 5 'are either the same or different Is also good.
  • the weight ratio [(A) / (B)] of the component (A) and the component (B) in the softener composition of the present invention is 2/8 to 8/2, preferably 3 to 7 3, particularly preferably 4 to 6/4. If (A) / (B) is less than 2/8, storage stability is poor, and (A) Z
  • the liquid softener of the present invention can be obtained by dispersing the components (A) and (B) in water in a total amount of 3 to 50% by weight.
  • the components (A) and (B) may be mixed and then added to water, or may be added sequentially. Alternatively, they may be separately dispersed in water and mixed.
  • the pH of the fabric softener composition of the present invention is preferably from 1.5 to 6.0, more preferably from 2.0 to 5.0, at 25 at 25 from the viewpoint of dispersibility and storage stability of the amine compound.
  • higher alcohols and higher fatty acids are used as storage stabilizers, and lower alcohols such as ethanol and isopropanol, glycols and polyols, and ethylene oxide and propylene oxide additives thereof, Further, ordinary nonionic surfactants, inorganic salts, pH adjusters, hydrotropes, fragrances, defoamers, pigments, and the like can be added as necessary.
  • lower alcohols such as ethanol and isopropanol, glycols and polyols, and ethylene oxide and propylene oxide additives thereof
  • ordinary nonionic surfactants, inorganic salts, pH adjusters, hydrotropes, fragrances, defoamers, pigments, and the like can be added as necessary.
  • the cloth treated in the above manner was air-dried at room temperature, and then allowed to stand in a constant temperature and humidity room at 25 ° C. and 65% RH for 24 hours. These fabrics were evaluated for flexibility and texture of clothing.
  • the evaluation was performed using a cloth treated with N-methyl-N, N-bis (tallow alkanoyloxyshethyl) -N- (2-hydroxyshethyl) ammonium methylsulfate as a control.
  • Evaluation is represented by the following criteria.
  • the texture of the clothing is 10 if the texture of the acrylic jersey is smaller than that of the control, and-if it is more.
  • A-2 1: 2 (molar ratio) reaction product of triethanolamine and tallow fatty acid
  • A-3 1-1.8 (molar ratio) reaction product of N-methyl-N- (2-hydroxyethyl) propanediamine and hardened tallow fatty acid
  • A-4 N, N-di (2-hydroxyethyl) propanediamine and hardened tallow fatty acid 1:
  • A-5 1: 1.5 (molar ratio) reaction product of N, N-di (2-hydroxyethyl) ethylenediamine and hardened tallow fatty acid
  • the softener of the present invention is excellent in both flexibility and storage stability.
  • Comparative Examples 1 and 2 only the component (A) or the components (B) alone as shown in Comparative Examples 3 and 4 have the same storage stability and flexibility. Not satisfactory.
  • Comparative Examples 5, 6, and 9 to 11 even when both the component (A) and the component (B) are contained, if the weight ratio deviates from 2Z8 to 8Z2, the storage stability is the same. It is impossible to satisfy both sex and flexibility at the same time.
  • storage stability cannot be satisfied by using an amine containing no ester bond instead of the component (A).

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Description

明細書 柔軟仕上げ剤組成物 技術分野
本発明は柔軟仕上げ剤組成物に関するものである。 背景技術
繊維用柔軟仕上げ剤として市販されている商品はほとんどが、 ジ (長鎖アルキ ル）ジメチルアンモニゥムクロライドに代表される 1分子中に 2つの長鎖アルキル 基を有する第 4級アンモニゥム塩を含む組成物である。
しかしながら、 上記第 4級アンモニゥム塩は、 処理後の残存物が河川などの自 然界に放出された場合、 ほとんどが生分解されずに蓄積されるという問題点があ る。
このような問題点の改良品として N-メチル -N, N-ビス（長鎖アルカノィルォキ シェチル）- N- ( 2 -ヒドロキシェチル）アンモニゥムメチルサルフエ一トゃ、 N , N -ジメチル- N, N-ビス（アルカノィルォキシェチル）アンモニゥムクロライド等 が上市されているが、 これらは、 上記第 4級アンモニゥム塩に比べ、 生分解性は 改善されているものの、 柔軟性が充分満足できる基剤とは言えない。
一方、 近年節水型の洗濯機が普及し、 従来より少ない量の水で洗濯、 柔軟処理 が行われるようになつてきた。 このような条件で柔軟処理を行った場合、 前述し た第 4級アンモニゥム塩をそのまま配合した柔軟仕上げ剤では、 充分な柔軟効果 が得られないという問題点が出てきた。
他方、 省資源、 省エネルギー、 省スペースといった観点から柔軟仕上げ剤の高 濃度化が望まれている。 しかし、 前記第 4級アンモニゥム塩をそのまま高濃度に 配合した場合、 保存中に高粘度化したり、 ゲル化したり、 あるいは分離するとい う問題点がある。
従来技術として、 特開平 6—228875号には、 ジ長鎖 4級アンモニゥム塩ノジ長 鎖ァミン = 99Ζ 1〜85 5からなる柔軟剤組成物が開示されており、 また特開平 5— 195432号には、 エステルアミド型 4級塩又は 3級ァミン Ζアル力ノールアミ ド中和塩が開示されている。 しかしながら、 上記技術の何れを用いても衣類等の きしみ感が拭えるものではない。 発明の開示
従って、 本発明の目的は、 少ない量の水で処理したときにも柔軟性に優れ、 き しみ感が少なく、 生分解性が良好で、 さらに高濃度で配合しても保存安定性の良 い柔軟仕上げ剤組成物を提供することにある。
本発明者らは、 長鎖アルキル基又はアルケニル基を少なくとも 2つもつカチォ ン界面活性剤と特定のアミンもしくはその塩を組み合わせて用いることにより上 記課題を解決できることを見出し、 本発明を完成した。
即ち、 本発明は、 次の一般式（I )で表されるァミン若しくはその塩又はそれら の混合物からなる（Α)成分、 及び以下の（I I- 2)式で表されるものを必須成分とし、 (I I - 1)式及び（Π-3)式で表される成分の少なくとも一つを含んでよい（Β)成分を 含有し、 （Α)成分と（Β)成分の重量比、 （Α) Ζ (Β)が 2 8〜8 2である柔軟 仕上げ剤組成物を、 提供する。 R
R一 N (I)
C„H2n— X一 R3
(式中、 R1及び R2は同一もしくは異なって、 水素原子、 炭素数 1〜3のアルキ ル基、 -（CmH2mO)「H、 - CnH2n- X- R3又は - CqH2q- Y- R3を示し、 m, n及 び Qは同一又は異なって、 1〜6の整数を、 pは 1〜10の数を、 R3は炭素数 5〜22 の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基を示し、 Xは -〇 C〇-又は - C〇〇-を、 Yは- NHCO-、- CONH- ,-〇-又は- CH2-を示す。但し、 R1及び 1^2の少なくともーっは-〇11112。- -1 3又は-(：(^2。-¥-1 3でぁる。）
R R
N Z (Π-1)
R R
、4
R IT
N Z (Π-2)
R R
R R
N Z" (Π-3)
R R
(式中、 R4は炭素数 1〜 3のアルキル基又は-（CmH2mO) p- Hを示し、 R 5は炭素数 6〜22のァルキル基もしくはァルケニル基、-CnH2n-X-R3又は-CqH2q-Y- R3を示し、 m、 n、 p、 q、 R3、 X及び Yは前記の意味を示し、 は陰イオン を示す。尚、 それぞれの R4、 R 5は同一でも異なっていてもよい。）
好ましくは、 本発明は、 柔軟仕上げ剤組成物に対して（B)成分の含有量が 11〜 50重量％である。 但し、 （A)成分が次の（a- 1)式で表されるものであり、 （B)成分 が次の（b-1)式で表されるものである場合を除くものである <
CnH33COO(CH2)2、
N— CH3 (a-1)
C17H33COO(OW
C17H33COO(CH2)2\ H3
N CI"
(b-1)
C17H33COO(CH2)2Z \
発明を実施するための形態
本発明の（A)成分としては、 一般式（III)で表されるァミンもしくはその塩、 又 はそれらの混合物が好ましい。
R
R1— N. (m)
C„H2„— X— RJ
(式中、 R1は、 水素原子、 炭素数 1〜3のアルキル基、 -（CmH2m〇）P - H、 - CnH2n- X- R3又は- CQH2q- Y- R3を示し、 m、 n及び Qは同一又は異なって、
：！〜 6の整数を、 pは 1〜10の数を、 R 3は炭素数 5〜22の直鎖もしくは分岐鎖の アルキル基又はアルケニル基を示し、 Xは- OCO-又は- COO-を、 Yは- NHC O-、 - CONH-を示し、 R2は - C。H2q- Y- R3を示す。）
一般式（ I )又は（III)で表されるアミンは、 一般式（IV)
R
R1— N. (IV)
CnH2n― OH
(式中、 R1'及び R2'は同一もしくは異なって、 水素原子、 炭素数 1〜3のアル キル基、 -（Cn，H2m〇）P- H、 又は- C。： H2q- NH2を示し、 m、 n、 p及び Qは前記 の意味を示し、 R1'及びR2'の少なくともーっは-(CmH2m〇）P-H、 又は- CqH 2q-NH2である。 ）
で表されるァミノアルコール又はジァミノアルコールを脂肪酸又はその低級アル キルエステルでァシル化して合成される。 合計のァシル化度は 1.2〜2.5が好まし く、 1.5〜2.3が更に好ましい。 一般式（IV)で表されるァミノアルコールとしては、 例えばトリエタノールァミン、 N -メチルジェタノ一ルァミン、 N-メチル -N-(2 -ヒドロキシェチル）プロパンジァミンあるいは N, N-ジ（2-ヒドロキシェチル）プ 口パンジァミン等が挙げられる。 用いる脂肪酸又はその低級アルキルエステルの ァシル基部分の炭素数は 6〜22が好ましく、 8〜18が更に好ましく、 例えばヤシ 脂肪酸、 牛脂脂肪酸、 硬化牛脂脂肪酸、 パームステアリン酸、 硬化パームステア リン酸、 もしくはそれらの低級アルキルエステルが特に好ましい。 またヤシ油、 牛脂、 硬化牛脂、 パームステアリン、 硬化パ一ムステアリン等の油脂を用いても 良い。
これらァミンの塩は、 定法に従って、 無機あるいは有機酸、 例えば塩酸、 硫酸、 リン酸、 グリコール酸、 乳酸、 酒石酸、 クェン酸、 コハク酸等で中和することに より合成できる。
一般式（I )又は（III)で表されるァミンとしては、 一般式（l a) 、 (l b), (I c)又は（I d)で表されるものが好ましく、 （I c)又は（I d)で表されるものが更 に好ましい。
, C2H4— OCO-R3
R— N. da)
C2H4— OCO-R
(式中、 R3は前記の意味を示し、 R6はメチル基又はヒドロキシェチル基を示 す。 ）
C2H4— OCO-R
R - COO— C2H4— N
(lb)
C2H4— OCO-R3
(式中、 R 3は前記の意味を示す。 ）
(CH2)i— NHCO-RJ
R°-N (Ic)
C2H4— OCO— RJ
(式中、 R3及び R6は前記の意味を示し、 iは 2又は 3を示す。 ）
バ CH2)「 NHCO- R3
R3— COO— C2H4— N (Id)
C2H4— OCO - R3
(式中、 R 3及び iは前記の意味を示す。 ）
本発明に使用される（B)成分のカチオン界面活性剤としては、 一般式（II - 2)で 表されるものが必須成分であり、 一般式（II- 1)及び（II- 3)で表される成分を含ん でよく、 （II- 2)成分としては一般式（Ila)又は（lib)で表されるものが特に好まし い。
R R
N Z" (Π-1)
R R
R R
N Z" ( Π- 2 )
R R
R R
N Z " ( Π-3 )
R R
(式中、 R4は炭素数 1〜3のアルキル基又は -（CmH2mO)p- Hを示し、 R5は炭素 数 6〜22のアルキル基もしくはアルケニル基、 - CnH2n- X- R3又は- CqH2q— Y — R3を示し、 m、 n、 p、 R3、 X及び Yは前記の意味を示し、 Ζ— は陰イオンを 示す。 尚、 それぞれの R4、 R5は同一でも異なっていてもよい。 ） CH3 C2H4— OCO- R3
N Z, (Ha)
R Cゥ — OCO - R3
(式中、 R3は前記の意味を示し、 R7はメチル基又はヒドロキシェチル基を示し.
Za" はクロルイオン又はメチル硫酸イオンを示す。 ）
Figure imgf000009_0001
(式中、 R3、 R7及び Z は前記の意味を示し、 rは 2又は 3を示す。 ） 一般式（Ila)又は（lib)で表されるカチオン界面活性剤は、 例えばトリエタノー ルァミン、 N-メチルジェ夕ノールァミン、 N-メチル -N- (2-ヒドロキシェチ ル）プロパンジァミン、 あるいは N, N-ジ（2-ヒドロキシェチル）プロパンジアミ ンのようなァミノアルコールを脂肪酸又はその低級アルキルエステルでァシル化 し、 更に、 クロロメタン、 ジメチル硫酸のような 4級化剤で 4級化して合成され る。 合計のァシル化度は 1.1〜2.8が好ましく、 1.5〜2.5が更に好ましい。 用いる 脂肪酸又はその低級アルキルエステルは上記のものが好ましい。
好ましくは、 本発明は、 （B)成分が（II- 5)式で表されるものを必須成分とし、 (II-4)式又は（Π-6)式で表される成分を含んでよいカチオン界面活性剤である柔 軟仕上げ剤組成物を提供する。
R \ . R
Ν Ζ" (Π-4)
R R
Figure imgf000010_0001
R R
Ν Ζ" (Π-6)
R R
(式中、 R4は炭素数 1〜3のアルキル基又は -（CmH2mO)P- Ηを示し、 R5'は炭素 数 6〜22のアルキル基もしくはアルケニル基、 - CnH2n- X- R3を示し、 m、 n、 p、 R 3及び Xは前記の意味を示し、 Z—は陰イオンを示す。 尚、 それぞれの R4、 R5'は同一でも異なっていてもよい。 ）
本発明の柔軟仕上げ剤組成物中の（A)成分と（B)成分の重量比 〔（A) / (B)〕 は、 2/8〜 8/2であり、 好ましくは 3 ア〜 7ノ3、 特に好ましくは 4ノ 6 〜 6/4である。 （A) /(B)が 2/8より小さいと保存安定性が劣り、 （A)Z
(B)が 8 / 2より大きいと柔軟性付与効果が劣る。 (A)成分と（B )成分は、 合計量で 3〜50重量％を水中に分散させることにより 本発明の液体柔軟仕上げ剤とすることができる。 この場合、 （A)成分と（B )成分 を混合してから水に投入しても良いし、 順次投入しても良い。 また、 別々に水に 分散し、 それを混合しても良い。
本発明の柔軟仕上げ剤組成物の p Hはァミン化合物の分散性、 保存安定性の面 から 25でにおける値で 1. 5〜6. 0が好ましく、 特に 2. 0〜5. 0が好ましい。
また、 更に柔軟性能を向上させるために、 高級アルコール、 高級脂肪酸を、 保 存安定剤として、 エタノール、 イソプロパノールなどの低級アルコール、 グリコ —ル、 ポリオール、 及びそれらのエチレンオキサイド、 プロピレンオキサイド付 加物、 更には通常のノニオン界面活性剤、 無機塩、 p H調整剤、 ハイドロトロー プ剤、 香料、 消泡剤、 顔料等を必要に応じて添加することができる。 実施例
実施例:！〜 12
表 1に示すように、 （A)成分として（A- 1)〜（A- 5)、 （B )成分として（B - 1)〜 (B - 5)を用い、 表 1に示した配合量で水に分散し、 各種柔軟仕上げ剤組成物を調 製した。 この組成物について下記の方法で柔軟性及び保存安定性を評価した。 結 果を表 1に示す。
ぐ柔軟性、 衣料の風合い及び保存安定性の評価方法 >
① （A)成分と（B )成分の混合物を融解し、 撹拌しながら水中に滴下し、 更に 6 mo l Z Lの塩酸を加え、 p H 2〜3とし、 固形分濃度が 20重量％になるように分 散液を調製した。 また比較対照試料として N-メチル -N, N-ビス（牛脂アルカノ ィルォキシェチル） -N- ( 2 -ヒドロキシェチル）アンモニゥムメチルサルフエ一 トについても同様に分散液を調製した。 ② 処理方法
市販の木綿タオル 3 kg、 又はアクリルジャージ 3 kgを、 30リットル洗濯機を 用い、 3. 5° D H硬水にて市販洗剤アタック（花王株式会社製、 登録商標）で 5回 繰り返し洗濯した後、 上記分散液を 30ml投入し、 25で、 1分間撹拌下で処理し た。
③ 柔軟性及び衣料の風合いの評価方法
上記方法で処理した布を室温で風乾後、 25°C、 65% R Hの恒温、 恒湿室にて 24時間放置した。 これらの布について柔軟性、 衣料の風合いの評価を行った。 評価は N-メチル -N, N-ビス（牛脂アルカノィルォキシェチル) -N- ( 2 -ヒドロ キシェチル）アンモニゥムメチルサルフエ一卜で処理した布を対照にして一対比 較を行った。 評価は次の基準で表す。 尚、 衣料の風合いはアクリルジャージの きしみ感が対照に比べて少ない方を十、 多い方を—とする。
+ 2 ；対照より柔らかい、 又は対照よりきしまない
+ 1 ；対照よりやや柔らかい、 又は対照よりあまりきしまない
0 ；対照と柔らかさが同等、 又は対照ときしみが同等
一 1 ；対照よりややかたい、 又は対照よりややきしむ
- 2 ；対照よりかたい、 又は対照よりきしむ
④ 保存安定性評価方法
上記方法で調製した分散液を 30°C恒温槽に 1ヶ月間静置した後、 状態を下記 基準で目視で評価した。
〇； 1ヶ月後、 変化していない
X ； 1ヶ月後、 分離又は増粘している
比較例；！〜 6、 9〜11
表 1に示すように、 （A)成分のみ又は（B )成分のみ、 あるいは（A)成分及び（ (B )成分を表 1に示した配合量で水に分散し、 実施例 1と同様に柔軟性、 衣料の 風合い及び保存安定性を評価した。 結果を表 1に示す。
比較例 7、 8
表 1に示すように、 （Α)成分の代わりにエステル結合を含まないアミン（C-1) を用いて、 表 1に示した配合量で水に分散し、 実施例 1と同様に柔軟性、 衣料の 風合い及び保存安定性を評価した。 結果を表 1に示す。
Figure imgf000013_0001
表 1中の略号の説明
A - 1： N—メチルジェ夕ノールァミンと硬化牛脂脂肪酸の 1 ： 2 (モル比)反応物
A-2： トリエタノールァミンと牛脂脂肪酸の 1 ： 2 (モル比）反応物
A-3： N-メチル - N- ( 2 -ヒドロキシェチル）プロパンジァミンと硬化牛脂脂肪酸 の 1 : 1. 8 (モル比）反応物
A-4： N, N-ジ（2 -ヒドロキシェチル）プロパンジァミンと硬化牛脂脂肪酸の 1 ：
1. 9 (モル比）反応物
A - 5： N, N-ジ（2 -ヒドロキシェチル）エチレンジァミンと硬化牛脂脂肪酸の 1 ： 1. 5 (モル比）反応物
B - 1： N-メチルジェ夕ノールァミンと硬化牛脂脂肪酸の 1 ： 2 (モル比）反応物の クロロメタン 4級化物
B-2： トリエタノールァミンと牛脂脂肪酸の 1 ： 2 (モル比）反応物のジメチル硫 酸 4級化物
B-3： N-メチル - N- ( 2 -ヒドロキシェチル）プロパンジァミンと硬化牛脂脂肪酸 の 1 ： 1. 8 (モル比）反応物のクロロメタン 4級化物
B-4： N, N-ジ（2 -ヒドロキシェチル）プロパンジァミンと硬化牛脂脂肪酸の 1 ：
1. 9 (モル比）反応物のジメチル硫酸 4級化物
B-5： N, N-ジ（2 -ヒドロキシェチル）エチレンジァミンと硬化牛脂脂肪酸の 1 ：
1. 5 (モル比）反応物のジメチル硫酸 4級化物
C - 1： N, N-ジ硬化牛脂アルキル- N-メチルァミン 実施例に示すように、 本発明の柔軟仕上げ剤は、 柔軟性及び保存安定性ともに 優れるものである。 これに対して、 比較例 1、 2に示すように（A)成分のみ、 あ るいは比較例 3、 4に示すように（B )成分のみでは保存安定性、 柔軟性を同時に 満足できるものではない。 また、 比較例 5、 6、 9〜1 1に示すように、 （A)成分、 (B)成分をともに含有してもその重量比が 2 Z 8〜8 Z 2を外れると同様に保存 安定性と柔軟性を同時に満足させることはできない。 また、 比較例 7、 8に示す ように、 （A)成分の代わりにエステル結合を含まないアミンを用いたものでは保 存安定性を満足することができない。
尚、 上記中においては、 実施例 3〜 5、 9〜12がもっとも好ましい。

Claims

請求の範囲
1. 次の一般式（ I )で表されるァミン若しくはその塩又はそれらの混合物から なる（A)成分、 及び以下の（II- 2)式で表されるものを必須成分とし、 （II- 1)式及 び（Π- 3)式で表される成分の少なくとも一つを含んでよい（B)成分を含有し、 (A)成分と（B)成分の重量比、 （A) Z (B)が 2 / 8〜 8 Z 2である柔軟仕上げ剤 組成物。
、2
R
R1— N (I)
C„H2n— X-RJ
(式中、 R1及び R2は同一もしくは異なって、 水素原子、 炭素数 1〜3のアルキ ル基、 -(CmH2mO)「H、 - CnH2n- X - R3又は - C。H2q-Y- R3を示し、 m、 n及 び Qは同一又は異なって、 1〜6の整数を、 pは 1~10の数を、 R3は炭素数 5〜 22の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基を示し、 Xは -〇 C〇 -又 は -COO-を、 Yは- NHCO-、 -CONH -、 - 0-又は- C H2-を示す。 但し、 R1及び R2の少なくとも一つは - CnH2n- X- R3又は - CqH2q- Y-R3である。 ）
R R
N Z— (Π-1)
R R5
R R5
N Z (Π-2)
R R5
R R5
Nヽ Z (Π-3)
R5 R5
(式中、 R4は炭素数 1〜3のアルキル基又は- (CmH2mO)P-Hを示し、 R5は炭素 数 6〜22のアルキル基もしくはアルケニル基、 - CNH2N- X- R3又は - CQH2Q-Y - R3を示し、 m、 n、 p、 Q、 R3、 X及び Yは前記の意味を示し、 は陰イオン を示す。 尚、 それぞれの R4、 R5は同一でも異なっていてもよい。 )
2. 柔軟仕上げ剤組成物に対して（B)成分の含有量が 11〜50重量％であり、 但 し（A)成分が次の（a-1)式で表されるものであり、 且つ（B)成分が次の（b- 1)式で 表されるものである場合を除くものである請求項 1記載の柔軟仕上げ剤組成物。
Figure imgf000017_0001
C17H33COO(CH2)2、 CH3
N · CI (b-1)
C17H33COO(CH2)2Z 、 CH3
3. (A)成分が一般式（III)で表されるァミンもしくはその塩、 又はそれらの混 合物である請求項 1記載の柔軟仕上げ剤組成物。
R1— ΝΖノ r2 (ΠΙ)
CnH2n— X - IT
(式中、 R1は、 水素原子、 炭素数 1〜3のアルキル基、 -（CmH2mO)P- H、
- CNH2N- X- R3又は - CQH2Q- Y- R3を示し、 m、 n及び Qは同一又は異なって、 1〜6の整数を、 pは 1〜10の数を、 R3は炭素数 5〜22の直鎖もしくは分岐鎖の アルキル基又はアルケニル基を示し、 Xは- OCO-又は- COO-を、 Yは- NHC 0 -又は - CONH-を示し、 R2は- CQH2q- Y- R3を示す。 ）
4. (B)成分が（II- 5)式で表されるものを必須成分とし、 （II- 4)式又は（II - 6) 式で表される成分を含んでよいカチオン界面活性剤である請求項 1記載の柔軟仕 上げ剤組成物。
R R
N Ζ· (Π-4)
R \ +
， Z" (H-5)
R R"
R R
N Z (Π-6)
R R
(式中、 R4は炭素数 1〜3のアルキル基又は -（CmH2m〇）P- Hを示し、 R5'は炭素 数 6〜22のアルキル基もしくはアルケニル基、 - CnH2n- X-R3を示し、 m、 n、 p、 R 3及び Xは前記の意味を示し、 Z—は陰イオンを示す。 尚、 それぞれの R4、 R5'は同一でも異なっていてもよい。 ）
5. pH^ .5〜6.0である請求項 1記載の柔軟仕上げ剤組成物。
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