WO1994014414A1 - Composition cosmetique ou pharmaceutique contenant en association un polyphenol et un extrait de ginkgo - Google Patents

Composition cosmetique ou pharmaceutique contenant en association un polyphenol et un extrait de ginkgo Download PDF

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Definitions

  • Cosmetic or pharmaceutical composition containing in combination a polyphenol and an extract of ginkgo.
  • the subject of the invention is a cosmetic or pharmaceutical composition containing as an antioxidant a synergistic combination of a ginkgo extract and at least one polyphenolic derivative.
  • compositions consist of an oily phase whose oily products have a certain tendency to oxidize, even at room temperature. This oxidation has the consequence of profoundly modifying their properties, in particular their olfactory properties, which makes them unusable after a variable period of time.
  • antioxidants are particularly useful for the good conservation of fatty substances in cosmetic or pharmaceutical compositions, we now know that some of them also make it possible to combat the harmful effects of oxidizing substances, formed under the action of free radicals generated in particular by atmospheric pollutants and ultraviolet rays. These harmful effects are exerted in particular on the cells of the skin and mucous membranes in contact with the external environment.
  • antioxidant agents capable of inhibiting the formation of free radicals and making it possible to combat oxidation phenomena which can cause irreversible cell damage.
  • polyphenolic compound means the compounds comprising at least one diphenolic aromatic ring, the phenol groups possibly being etherified or esterified. In the following, such a compound can also be simply called "polyphenol”.
  • the subject of the invention is therefore a cosmetic or pharmaceutical composition containing an antioxidant system with synergistic action consisting of the association of a ginkgo extract and at least one polyphenolic compound.
  • the active substance (or active substances) of ginkgo extract is not known, but this active substance can be obtained by extracting the plant material, especially leaves, using a non-polar solvent.
  • apolar extract is used below to denote either such an extract or one or more active substances contained in such an extract and which can be isolated by further purification.
  • An active substance designates here a substance having an antioxidant activity (which can be demonstrated for example according to a self-oxidation test of vitamin F such as that described in the experimental part below) and whose association with a polyphenol highlights a synergistic antioxidant action.
  • the nonpolar ginkgo extract can be obtained by dry evaporation of the fractions resulting from the extraction with an apolar solvent of ginkgo leaves.
  • apolar solvent for non-polar solvent, mention may be made of linear, branched or cyclic C 6 -C 14 alkanes, n-hexane being particularly preferred.
  • Such extracts are described in particular in Japanese patent 91-014 007.
  • the polyphenolic compounds used in the composition of the invention can be chosen from those which exhibit antioxidant activity in a self-oxidation test for vitamin F such as that described below in the experimental part.
  • the polyphenol can be chosen, for example, from: a) flavonoids b) carnosic acid or carnosol c) (2,5-dihydroxy phenyl) carboxylic and (2,5-dihydroxy phenyl) alkylene carboxylic acids, optionally substituted, and their derivatives, in particular their salts, esters or amides, d) esters or amides of caffeic acid, e) tannic acid.
  • flavonoids corresponding to the general formula (I):
  • a ', C and D' independently of one another, represent H, OH or OCH 3 ;
  • E ' represents H, OH or OR', where R 'represents the remainder of a sugar of formula R'OH;
  • B ', F', G 'and J' independently of one another, represent H, OH, OCH 3 or -OCH 2 -CH 2 -OH.
  • R'OH sugars there may be mentioned rutinose.
  • the compounds of formula (I) and (H) are known. They can be obtained in particular according to the methods described in "The Flavonoids” Harborne J.B., Mabry T.J., Helga Mabry, 1975, pages 1 to 45.
  • flavonoids which can be used according to the invention, there will be mentioned in particular taxifoline, catechin, epicatechin, eriodictyol, naringenin, rutin, troxerutin, chrysin, tangeretin, luteolin, epigallocatechin and gallate epigallocatechin, quercetin, fisetin, ka ⁇ mpferol, galangin, gallocatechin, epicatechin gallate.
  • Certain usable polyphenols are present in plants from which they can be extracted in a known manner.
  • Tea leaf extracts (Camellia sinensis or Camellia japonica) can be used. Mention will in particular be made of the extracts of green tea sold under the name Sunphenon by the Company Nikko, which contain in particular flavonoids.
  • polyphenols such as carnosic acid and carnosol which can be extracted for example from rosemary either by extraction followed by distillation (Chang et al. JOSC, Vol.61, n ° 6, June 1984), or by extraction with a polar solvent such as ethanol preceded by extraction using a non-polar solvent such as hexane to remove odorous substances, as described in patent application EP-307,626.
  • polyphenols which can be used can also be chosen from (2,5-dihydroxyphenyl) alkylcarboxylic acids of formula (III) and their derivatives (in particular esters and amides):
  • R ' represents -O-Alc, OH or -N (r') (r "), Aie being a linear or branched alkyl -C -C O 'optionally substituted by one or more hydroxy or alkoxy groups, or Aie being an alkenyl C 2 -C 20.
  • r 'and r independently represent H, alkyl C 2 -C 6 hydroxyalkyl, or C 3 -C 5 polyhydroxyalkyl, or else r 'and r "together form, with the nitrogen atom to which they are attached, a heterocycle, r is a number, including zero , such that the chain - (CH 2 ) r -COR 1 contains at most 21 carbon atoms,
  • R “ 2 and R” 3 independently represent H or a C r C 4 alkyl, R " 2 possibly also representing a C 4 alkoxy.
  • the compounds of formula (III) are known or can be prepared according to known methods, for example analogous to those described in patents FR-2,400,358 and FR-2,400,359.
  • esters or amides of caffeic acid examples include the compounds of formula (IV):
  • Z represents a C r C 8 alkyl, for example methyl, or the remainder of a phytol.
  • amides of caffeic acid mention may in particular be made of the compounds of formula (V):
  • Z ′ represents a C 1 -C 6, in particular C 6 -C 6, alkyl.
  • Tannic acid is present in particular in the extract of Aleppo nuts sold under the name Supextrat by the company Sochibo.
  • the apolar extract of ginkgo is generally present at a concentration of between 1 and 10% by weight relative to the total weight of the composition.
  • the polyphenol as defined above is present in a proportion of between 0.1 and 1% by weight relative to the total weight of the composition.
  • the optimum relative proportions of ginkgo and polyphenol apolar extract can be determined for each type of composition by simple routine experiments.
  • the weight ratio between the apolar extract of ginkgo and the polyphenol is generally between 1 and 100, and in particular close to 10.
  • the cosmetic or pharmaceutical compositions of the invention may contain, in addition to the combination of active principles described above, and a suitable vehicle, the ingredients or adjuvants usually used in the preparation of such compositions.
  • suitable vehicle such as water, organic solvents (for example alcohols, oils) or silicones, thickening agents, surfactants, polymers, solid fatty substances (for example waxes, lanolin), humectants, preservatives, pH modifiers, sequestering agents, coloring agents, perfumes, solid fillers (powders and pigments), ultraviolet absorbing substances, self-tanning agents (such as dihydroxyacetone), etc.
  • solvents such as water, organic solvents (for example alcohols, oils) or silicones, thickening agents, surfactants, polymers, solid fatty substances (for example waxes, lanolin), humectants, preservatives, pH modifiers, sequestering agents, coloring agents, perfumes, solid fillers (powders and pigments), ultraviolet absorbing substances, self-
  • compositions in the form of vesicular dispersions contain, for example, at least one active ingredient incorporated in micelles or lipid bilayers, capable of encapsulating an aqueous phase, and dispersed in an aqueous solvent.
  • Vesicular dispersions of lipids are prepared according to known methods, for example by swelling the lipids in an aqueous solution to form spherules dispersed in the aqueous medium, as described in the article. de Banghan, Standish and Watkins, J. Mol. Biol. 13, 238 (1965) or in the patents FR 2 315 991 and 2 416 008. The description of various methods of preparation can also be found in "Liposomes in cell biology and pharmacology", Edition INSERM / John Libbery Eurotext, 1987, pages 6 to 18.
  • compositions can be in the form of dispersions of nanoparticles.
  • nanoparticles covers on the one hand the nanospheres and, on the other hand, the nanocapsules; the term “nanospheres” denotes the nanoparticles constituted by a porous polymer matrix on which the active principle is absorbed and / or adsorbed and by the term “nanocapsules”, the nanoparticles constituted by a polymer membrane, which surrounds a core formed by the active ingredient.
  • nanoparticles covers on the one hand the nanospheres and, on the other hand, the nanocapsules; the term “nanospheres” denotes the nanoparticles constituted by a porous polymer matrix on which the active principle is absorbed and / or adsorbed and by the term “nanocapsules”, the nanoparticles constituted by a polymer membrane, which surrounds a core formed by the active ingredient.
  • Such forms of composition are described for example in patent applications EP-274,961 and
  • compositions of the invention are in particular cosmetic or pharmaceutical compositions protecting the human epidermis, hair and mucous membranes, compositions for making up the skin and integuments, compositions for oral use such as toothpastes, or ophthalmic compositions such as eye drops.
  • the cosmetic composition according to the invention when used for protecting the hair, it may be in the form of shampoos, lotions, gels or rinsing compositions, to be applied before or after shampooing, before or after coloring or bleaching, or before, during or after permanent or straightening treatment. It can also be in the form of styling or treating lotions or gels, lotions or gels for brushing or styling, hair sprays, permanent or straightening compositions, or coloring or hair discoloration.
  • composition of the invention When used as a makeup product for the eyelashes, the eyebrows or the skin, it is for example in the form of skin treatment creams, foundations, sticks of red to lips, eyeshadows, blushes, liners (also called “eye-liners”) or mascaras.
  • composition of the invention When the composition of the invention is a pharmaceutical composition, it may be in particular in the form of an emulsion (milk or cream), gel, lotion, ointment, vesicular dispersion or dispersion of nanoparticles, and may contain, in addition to the combination described above, another active pharmaceutical ingredient.
  • the compositions of the invention constitute cosmetic or pharmaceutical compositions intended to be applied in particular to the skin, the integuments and the mucous membranes, which make it possible, for example, to prevent and treat the damage caused by free radicals induced in particular by atmospheric pollutants and by ultraviolet radiation.
  • the cosmetic compositions of the invention make it possible to prevent or treat the phenomenon of accelerated aging of the skin.
  • a subject of the invention is also the use, in combination, of at least one ginkgo extract and at least one polyphenol, as a synergistic active association in the preparation of a cosmetic or pharmaceutical composition intended for preventing or treating cellular damage caused, on the skin, scalp or mucous membranes, by free radicals induced in particular by atmospheric pollutants and / or by ultraviolet radiation, and / or intended to combat the phenomenon of accelerated aging of the skin.
  • the subject of the invention is also a cosmetic treatment method making it possible to combat the aesthetic damage caused to the skin and the hair by free radicals induced in particular by atmospheric pollutants and by ultraviolet radiation, characterized in that one applies to the skin or the hair a composition containing the synergistic association which has been described above.
  • the following examples illustrate the invention.
  • the ginkgo extracts used were prepared as indicated below.
  • the "Sunphenon" green tea extract is sold by Nikko Chemicals.
  • the hydroalcoholic extract of Aleppo nuts is marketed by Sochibo under the name Supextrat.
  • Ginkgo biloba leaves reduced to the state of vegetable powder are introduced into a cartridge of porous cellulosic cardboard.
  • the cartridge is introduced into an extractor of the "soxhlet" type: this extractor is equipped at its base with a flask containing the hexane heated to boiling point (69 ° C.).
  • the solvent vapors pass through a bypass, condense in the refrigerant and fall back into the liquid state in the cartridge, gradually immersing the latter.
  • the solvent loaded with plant extracts flows by siphoning into the starting flask. The process continues continuously, the liquid in the flask being increasingly loaded with plant extracts.
  • This milk has the following composition (% by weight):
  • O / W means: oil-in-water type emulsion.
  • Carbopol 940 is a crosslinked polyacrylic acid sold by Goodrich.
  • the glycerol stearate, Tween 60, stearic acid, oils are heated to 75-80 ° C.
  • Triethanolamine is added. This mixture is poured into the neutralized Carbopol in the presence of 60 g of water. The temperature is lowered to 40 ° C. The extracts, the remaining water and the preservatives are incorporated.
  • Lecinol S 10 is the trade name of a hydrogenated lecithin sold by the Nikko Company.
  • Generol 122 ES is the trade name of an oxyethylenated phytosterol containing 5 moles of ethylene oxide sold by the company Henkel.
  • EXAMPLE 4 Vesicular dispersion
  • the non-ionic amphiphile is a mixture of products corresponding to the following formula:
  • This vesicular dispersion is prepared in the following manner.
  • the nonionic amphiphilic compound is added to cholesterol and acylglutamate at a temperature of 100 ° C.
  • the temperature is lowered to 90 ° C and glycerin, green tea extract, Ginkgo extract and water (10 g) are added at this temperature.
  • the mixture is cooled to 50 ° C. and then homogenized 2 times 4 minutes using a Virtis 60 homogenizer (at 40,000 RPM).
  • the product obtained is cooled to room temperature and diluted with 20 g of water.
  • the oily phase perhydrosqualene and methyl parahydroxybenzoate
  • the Carbopol gel (Carbopol 940 and water qs 100) is dispersed for 30 seconds at 10,000 RPM and then the whole is neutralized with triethanolamine.
  • the effectiveness of the antioxidant system according to the invention is demonstrated by the accelerated oxidation method of vitamin F which is a substance particularly sensitive to oxidation.
  • Vitamin F mixtures are prepared with a green tea extract "SUNPHENON" alone, with a hexanic extract of ginkgo alone, and with a mixture of a green tea extract with a hexanic extract of ginkgo.
  • Each sample is brought to 100 ° C., under an air bubbling (20 liters / h).
  • the concentration of volatile acids resulting from the degradation of the hydroperoxides and aldehydes of vitamin F is then continuously monitored in a cell filled with water in which a platinum electrode is immersed.
  • This electrode measures, as a function of time, the increase in conductivity caused by the increase in the concentration of volatile acids.
  • the induction time will be determined by the intersection of the two asymptotes of the exponential oxidation curve obtained.
  • This time corresponds to the latency time preceding the auto-oxidation of vitamin F. The longer this latency time, the better the resistance of vitamin F to auto-oxidation.

Abstract

Composition cosmétique ou pharmaceutique, caractérisée par le fait qu'elle contient un système antioxydant à action synergique constitué par l'association d'un extrait de ginkgo et d'au moins un composé polyphénolique. L'extrait de ginkgo est par exemple un extrait à l'hexane de feuilles de ginkgo. Le composé polyphénolique est par exemple un flavonoïde. Application à la prévention et au traitement des dommages cellulaires provoqués, sur la peau, le cuir chevelu ou les muqueuses, par les radicaux libres induits notamment par les polluants atmosphériques et/ou par le rayonnement ultraviolet, et/ou à la lutte contre le phénomène de vieillissement accéléré de la peau.

Description

Composition cosmétique ou pharmaceutique contenant en association un polyphenol et un extrait de ginkgo.
L'invention a pour objet une composition cosmétique ou pharmaceutique contenant en tant qu' antioxydant une association à action synergique d'un extrait de ginkgo et d'au moins un dérivé polyphenolique.
La plupart des compositions cosmétiques ou pharmaceutiques sont constituées d'une phase grasse dont les produits huileux ont une certaine tendance à s'oxyder, même à température ambiante. Cette oxydation a pour conséquence d'en modifier profondément les propriétés, notamment olfactives, ce qui les rend inutilisables après une période de temps variable.
Afin de protéger les compositions vis-à-vis de ces phénomènes d'oxydation, il est de pratique courante d'incorporer des agents protecteurs qui jouent le rôle d' antioxydants.
Si les antioxydants sont particulièrement utiles pour la bonne conservation des corps gras des compositions cosmétiques ou pharmaceutiques, on sait maintenant que certains d'entre eux permettent également de lutter contre les effets nocifs des substances oxydantes, formées sous l'action des radicaux libres engendrés notamment par les polluants atmosphériques et les ultra- violets. Ces effets nocifs s'exercent en particulier sur les cellules de la peau et des muqueuses en contact avec le milieu extérieur.
Il est donc important de pouvoir disposer d'agents antioxydants capables d'inhiber la formation de radicaux libres et permettant de lutter contre des phénomènes d'oxydation pouvant provoquer des dommages cellulaires irréversibles.
On a maintenant découvert qu'il était possible à la fois d'obtenir une bonne conservation des compositions cosmétiques ou pharmaceutiques contenant des corps gras facilement oxydables et de protéger efficacement la peau ou les muqueuses en utilisant, en association, un extrait de ginkgo et au moins un composé polyphenolique. On a découvert en outre que, de façon surprenante, cette association possède des propriétés synergiques.
Par l'expression "composé polyphenolique" on entend les composés comportant au moins un cycle aromatique diphénolique, les groupement phénols pouvant être éventuellement éthérif és ou estérifiés. Dans ce qui suit, un tel composé peut aussi être appelé simplement "polyphenol".
L'invention a donc pour objet une composition cosmétique ou pharmaceutique contenant un système anti-oxydant à action synergique constitué par l'association d'un extrait de ginkgo et d'au moins un composé polyphenolique.
La substance active (ou les substances actives) de l'extrait de ginkgo n'est pas connue, mais cette substance active peut être obtenue en procédant à une extraction de la matière végétale, et notamment des feuilles, à l'aide d'un solvant non polaire. On désigne ci-après par l'expression "extrait apolaire" soit un tel extrait, soit une ou plusieurs substances actives contenues dans un tel extrait et pouvant en être isolées par une purification plus poussée. Une substance active désigne ici une substance ayant une activité anti-oxydante (pouvant être mise en évidence par exemple selon un test d'auto-oxydation de la vitamine F tel que celui décrit dans la partie expérimentale ci- après) et dont l'association avec un polyphenol permet de mettre en évidence une action anti-oxydante synergique.
On utilise notamment un extrait de feuilles de ginkgo biloba.
L'extrait apolaire de ginkgo peut être obtenu par évaporation à sec des fractions issues de l'extraction avec un solvant apolaire de feuilles de ginkgo. Comme solvant non polaire on peut citer les alcanes linéaires, ramifiés ou cycliques en C6-C14, le n-hexane étant particulièrement préféré. De tels extraits sont décrits notamment dans le brevet japonais 91-014 007.
Les composés polyphenolique s utilisés dans la composition de l'invention peuvent être choisis parmi ceux qui présentent une activité anti-oxydante dans un test d'auto-oxydation de la vitamine F tel que celui décrit ci-après dans la partie expérimentale.
Le polyphenol peut être choisi par exemple parmi : a) les flavonoïdes b) l'acide carnosique ou le carnosol c) les acides (2,5-dihydroxy phényl) carboxylique et (2,5-dihydroxy phényl)alkylène carboxylique, éventuellement substitués, et leurs dérivés, notamment leurs sels, esters ou amides, d) les esters ou amides de l'acide caféique, e) l'acide tannique. Parmi les polyphénols utilisables, on citera notamment les flavonoïdes répondant à la formule générale (I) :
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ou (II)
Figure imgf000005_0001
dans lesquelles A", B", C", et D", indépendamment l'un de l'autre, représentent H ou OH E" représente H, OH ou OX', où X' représente :
Figure imgf000005_0002
F", G", J" représentent, indépendamment l'un de l'autre, H ou OH ; et Xλ représente -CH2-, -CO- ou -CHOH-,
A', C et D', indépendamment l'un de l'autre, représentent H, OH ou OCH3 ; E' représente H, OH ou OR', où R' représente le reste d'un sucre de formule R'OH ; B', F', G' et J', indépendamment l'un de l'autre, représentent H, OH, OCH3 ou -OCH2-CH2-OH. Parmi les sucres R'OH, on peut citer le rutinose.
Les composés de formule (I) et (H) sont connus. Ils peuvent être obtenus notamment selon les procédés décrits dans "The Flavonoids" Harborne J.B., Mabry T.J., Helga Mabry, 1975, pages 1 à 45.
Parmi les flavonoïdes utilisables selon l'invention, on citera notamment la taxifoline, la catéchine, l'épicatéchine, l'eriodictyol, la naringénine, la rutine, la troxérutine, la chrysine, la tangérétine, la lutéoline, l'épigallocatéchine et le gallate de l'épigallocatéchine, la quercétine, la fisétine, le kaëmpférol, la galangine, la gallocatéchine, le gallate d'épicatéchine.
Certains polyphénols utilisables sont présents dans des végétaux dont ils peuvent être extraits de façon connue. On peut utiliser des extraits de feuilles de thé (Camellia sinensis ou Camellia japonica). On citera en particulier les extraits de thé vert vendus sous la dénomination Sunphenon par la Société Nikko, qui contiennent notamment des flavonoïdes.
Parmi les polyphénols utilisables, on citera également des polyphénols tels que l'acide carnosique et le carnosol qui peuvent être extraits par exemple du romarin soit par extraction suivie d'une distillation (Chang et al. JOSC, Vol.61, n°6, Juin 1984), soit par une extraction par un solvant polaire tel que l'éthanol précédée par une extraction à l'aide d'un solvant non polaire tel que l' hexane pour éliminer les substances odorantes, comme décrit dans la demande de brevet EP-307 626.
Les polyphénols utilisables peuvent également être choisis parmi les acides (2,5-dihydroxyphényl)alkylcarboxyliques de formule (III) et leurs dérivés (notamment esters et amides) :
dans laquelle :
R' représente -O-Alc, OH ou -N(r')(r"), Aie étant un alkyle linéaire ou ramifié en -C^O' éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements hydroxy ou alcoxy, ou Aie étant un alcényle en C2-C20. r' et r" représentent indépendamment H, alkyle
Figure imgf000006_0002
hydroxyalkyle en C2-C6, ou polyhydroxyalkyle en C3-C5, ou bien r' et r" forment ensemble, avec l'atome d'azote auquel ils sont rattachés, un hétérocycle, r est un nombre, y compris zéro, tel que la chaîne -(CH2)r-COR1 comporte au plus 21 atomes de carbone,
R"2 et R"3 représentent indépendamment H ou un alkyle CrC4, R"2 pouvant représenter en outre un alcoxy -C4.
Les composés de formule (III) sont connus ou peuvent être préparés selon des méthodes connues, par exemple analogues à celles décrites dans les brevets FR-2.400.358 et FR-2.400.359.
Parmi les polyphénols utilisables selon l'invention, on citera également les esters ou amides de l'acide caféique. Parmi les esters de l'acide caféique, on peut mentionner notamment les composés de formule (IV) :
Figure imgf000007_0001
dans laquelle Z représente un alkyle CrC8, par exemple méthyle, ou le reste d'un phytol. Parmi les amides de l'acide caféique, on peut citer notamment les composés de formule (V) :
Figure imgf000007_0002
dans laquelle Z' représente un alkyle en Cj-Cg, en particulier en C6-Cg.
Les composés de formule (IV) ou (V) sont connus ou peuvent être préparés selon les méthodes connues.
L'acide tannique est présent notamment dans l'extrait de noix d'Alep commercialisé sous la dénomination Supextrat par la Société Sochibo.
Dans les compositions cosmétiques ou pharmaceutiques selon l'invention, l'extrait apolaire de ginkgo est généralement présent à une concentration comprise entre 1 et 10 % en poids par rapport au poids total de la composition.
Le polyphenol tel que défini ci-dessus est présent en une proportion comprise entre 0, 1 et 1 % en poids par rapport au poids total de la composition.
Les proportions relatives optimales d'extrait apolaire de ginkgo et de polyphenol peuvent être déterminées pour chaque type de composition par de simples expériences de routine. Le rapport en poids entre l'extrait apolaire de ginkgo et le polyphenol est généralement compris entre 1 et 100, et en particulier voisin de 10.
Les compositions cosmétiques ou pharmaceutiques de l'invention peuvent contenir, outre l'association de principes actifs décrite ci-dessus, et un véhicule approprié, les ingrédients ou adjuvants habituellement utilisés dans la réalisation de telles compositions. Elles peuvent contenir en particulier des solvants tels que l'eau, des solvants organiques (par exemple alcools, huiles) ou des silicones, des agents épaississants, des agents tensioactifs, des polymères, des corps gras solides (par exemple cires, lanoline), des agents humectants, des agents conservateurs, des agents modificateurs de pH, des agents séquestrants, des agents colorants, des parfums, des charges solides (poudres et pigments), des substances absorbant l'ultra- violet, des agents autobronzants (comme la dihydroxyacétone), etc.
Les compositions sous forme de dispersions vésiculaires contiennent par exemple au moins un ingrédient actif incorporé dans des micelles ou des bicouches lipidiques, pouvant encapsuler une phase aqueuse, et dispersées dans un solvant aqueux.
Les dispersions vésiculaires de lipides, notamment de lipides amphiphiles ioniques ou non-ioniques, sont préparées selon des procédés connus, par exemple en faisant gonfler les lipides dans une solution aqueuse pour former des sphérules dispersées dans le milieu aqueux, comme décrit dans l'article de Banghan, Standish et Watkins, J. Mol. Biol. 13, 238 (1965) ou dans les brevets FR 2 315 991 et 2 416 008. On trouvera aussi la description de divers modes de préparation dans "Les liposomes en biologie cellulaire et pharmacologie", Edition INSERM/John Libbery Eurotext, 1987, pages 6 à 18.
Les compositions peuvent se présenter sous forme de dispersions de nanoparticules. Le terme "nanoparticules" recouvre d'une part les nanosphères et, d'autre part, les nanocapsules ; on désigne par le terme "nanosphères" les nanoparticules constituées par une matrice polymérique poreuse sur laquelle le principe actif est absorbé et/ou adsorbé et par le terme "nanocapsules", les nanoparticules constituées par une membrane polymérique, qui entoure un coeur formé par le principe actif. De telles formes de composition sont décrites par exemple dans les demandes de brevet EP-274 961 et FR-2 659 554.
Les compositions de l'invention sont notamment des compositions cosmétiques ou pharmaceutiques protectrices de l'épiderme humain, des cheveux et des muqueuses, des compositions de maquillage de la peau et des phanères, des compositions à usage bucco-dentaire telles que des pâtes dentifrices, ou des compositions ophtalmiques telles que des collyres.
Lorsque la composition cosmétique selon l'invention est utilisée pour la protection des cheveux, elle peut se présenter sous forme de shampooings, de lotions, de gels ou de compositions à rincer, à appliquer avant ou après shampooing, avant ou après coloration ou décoloration, ou avant, pendant ou après traitement de permanente ou de défrisage. Elle peut encore se présenter sous la forme de lotions ou de gels coiffants ou traitants, de lotions ou gels pour le brushing ou la mise en plis, de laques pour cheveux, de compositions de permanente ou de défrisage, ou de compositions de coloration ou de décoloration des cheveux.
Lorsque la composition de l'invention est utilisée comme produit de maquillage des cils, des sourcils ou de la peau, elle se présente par exemple sous la forme de crèmes de traitement de l'épiderme, de fonds de teint, de bâtons de rouge à lèvres, de fards à paupières, de fards à joue, de ligneurs (encore appelés " eye-liners") ou de mascaras. Lorsque la composition de l'invention est une composition pharmaceutique, elle peut se présenter notamment sous forme d'émulsion (lait ou crème), de gel, de lotion, de pommade, de dispersion vésiculaire ou de dispersion de nanoparticules, et peut contenir, outre l'association décrite ci-dessus, un autre principe actif pharmaceutique. Grâce à l'association synergique qu'elles contiennent, les compositions de l'invention constituent des compositions cosmétiques ou pharmaceutiques destinées à être appliquées notamment sur la peau, les phanères et les muqueuses, qui permettent par exemple de prévenir et traiter les dommages provoqués par les radicaux libres induits notamment par les polluants atmosphériques et par le rayonnement ultraviolet. En particulier, les compositions cosmétiques de l'invention permettent de prévenir ou de traiter le phénomène de vieillissement accéléré de la peau.
L'invention a également pour objet l'utilisation, en association, d'au moins un extrait de ginkgo et d'au moins un polyphenol, comme association active synergique dans la préparation d'une composition cosmétique ou pharmaceutique destinée à prévenir ou traiter les dommages cellulaires provoqués, sur la peau, le cuir chevelu ou les muqueuses, par les radicaux libres induits notamment par les polluants atmosphériques et/ou par le rayonnement ultraviolet, et/ou destinée à lutter contre le phénomène de vieillissement accéléré de la peau.
L'invention a également pour objet un procédé de traitement cosmétique permettant de lutter contre les dommages esthétiques provoqués sur la peau et les cheveux par les radicaux libres induits notamment par les polluants atmosphériques et par le rayonnement ultraviolet, caractérisé par le fait que l'on applique sur la peau ou les cheveux une composition contenant l'association synergique qui a été décrite ci-dessus. Les exemples suivants illustrent l'invention.
Dans ces exemples, les extraits de ginkgo utilisés ont été préparés de la façon indiquée ci-après. L'extrait de thé vert "Sunphenon" est commercialisé par Nikko Chemicals. L'extrait hydroalcoolique de noix d'Alep est commercialisé par Sochibo sous la dénomination Supextrat.
MODE D'OBTENTION DES EXTRAITS DE GINKGO
On introduit des feuilles de ginkgo biloba réduites à l'état de poudre végétale dans une cartouche en carton cellulosique poreux.
La cartouche est introduite dans un extracteur de type "soxhlet" : cet extracteur est équipé à sa base d'un ballon contenant l'hexane chauffé à ébullition (69°C). Les vapeurs de solvant passent par une dérivation, se condensent dans le réfrigérant et retombent à l'état liquide dans la cartouche, immergeant progressivement celle-ci. Après immersion totale, le solvant chargé en extraits végétaux s'écoule par siphonage dans le ballon de départ. Le processus se poursuit en continu, le liquide dans le ballon étant de plus en plus chargé en extraits végétaux.
L'extraction est réalisée pendant 12 heures. Les fractions hexaniques sont ensuite évaporées à sec sous pression réduite.
EXEMPLE 1 : Lait corporel H/E
Ce lait a la composition suivante (% en poids) :
- Stéarate de glycérol 2 %
- Tween 60 (monostéarate de sorbitan à 20 moles d'oxyde d'éthylène) vendu par la Société ICI 1 %
- Acide stéarique 1,4 % - Triéthanolamine 0,7 %
- Carbopol 940 (neutralisé par de la triéthanolamine) 0,2 %
- Huile d'amandes douces 3 %
- Huile de vaseline 8 %
- Extrait hydroalcoolique de noix d'Alep 0,1 % - Extrait de Ginkgo 1 %
- Eau déminéralisée stérile + conservateurs qsp 100 %
H/E signifie : emulsion du type huile-dans-1'eau.
Le Carbopol 940 est un acide polyacrylique réticulé vendu par Goodrich. On chauffe à 75-80°C le stéarate de glycérol, le Tween 60, l'acide stéarique, les huiles. On ajoute la triéthanolamine. Ce mélange est versé dans le Carbopol neutralisé en présence de 60 g d'eau. On abaisse la température à 40°C. On incorpore les extraits, le restant d'eau et les conservateurs. EXEMPLE 2 : Crème de soins pour le corps H/E
De façon analogue, on a préparé la crème suivante
- Stéarate de glycérol 2 %
- Tween 60 (monostéarate de sorbitan à 20 moles d'oxyde d'éthylène) vendu par la Société ICI 1 %
- Alcool cétylique 0,5 %
- Acide stéarique 1,4 %
- Triéthanolamine 0,7 %
- Carbopol 940 (neutralisé par de la triéthanolamine) 0,4 %
- Fraction liquide de graisse de karité 12 %
- Perhydrosqualène de synthèse 12 %
- Extrait hydroalcoolique de noix d'Alep 0,1 %
- Extrait de Ginkgo 1 %
- Eau déminéralisée stérile + conservateurs qsp 100 %
EXEMPLE 3 : Lotion pour les mains
- Extrait de Ginkgo 1 %
- Extrait de thé vert 0,1 % - Lécinol S 10 0,375%
- Generol 122 ES 0,625%
- D5 (Cyclométhicone) vendu par la Société Dow 2 %
- Glycérine 10 %
- Parahydroxybenzoate de méthyle 0,3 % - Eau q.s.p. 100 %
Lécinol S 10 est la dénomination commerciale d'une lecithine hydrogénée vendue par la Société Nikko.
Generol 122 ES est la dénomination commerciale d'un phytostérol oxyéthyléné à 5 moles d'oxyde d'éthylène vendu par la Société Henkel. EXEMPLE 4 : Dispersion vésiculaire
- Amphiphile non ionique* 1,5 %
- Cholestérol 1,5 % - Acylglutamate de sodium HS21 (Ajinomoto) 0,5 %
- Glycérine 3 %
- Extrait de thé vert (Sunphenon) 0,1 %
- Extrait de Ginkgo biloba 1 %
- Perhydrosqualène 10 % - Parahydroxybenzoate de méthyle 0,2 %
- Carbopol 940 (Goodrich) 0,4 %
- Triéthanolamine qs pH = 7
- Eau q.s.p. 100 %
(*) L'amphiphile non ionique est un mélange de produits répondant à la formule suivante :
C12H25-[OC2H3(R)-O-C3H5(OH)-O]n-H dans laquelle : n, représentant le nombre statistique de motifs, est égal à 2,7, les groupements -OC2H3(R)- représentent des radicaux : -O-CH-CH,- et -O-CH2-CH-
1 ~ ~ 1
R R et les groupements -C3H5(OH)-O- représentent des radicaux :
CH2-CH-O- et -CH-CH2-O-
1 I I l
CH2OH CH2OH et les groupements R représentent un mélange équimolaire des radicaux C1 H29 et C16H33. Le produit vendu sous la dénomination "Acylglutamate HS21" est un stéarylglutamate disodique.
Cette dispersion vésiculaire est préparée de la façon suivante. Le composé amphiphile non ionique est ajouté au cholestérol et à l' acylglutamate à une température de 100°C.
La température est abaissée à 90°C et on ajoute à cette température la glycérine, l'extrait de thé vert, l'extrait de Ginkgo et de l'eau (10 g).
Le mélange est refroidi à 50°C puis homogénéisé 2 fois 4 minutes à l'aide d'un homogénéiseur Virtis 60 (à 40.000 RPM). Le produit obtenu est refroidi jusqu'à la température ambiante et dilué avec 20 g d'eau. La phase huileuse (perhydrosqualène et parahydroxybenzoate de méthyle) est ajoutée puis on homogénéise 2 fois 4 minutes à 40.000 RPM. Le gel de Carbopol (Carbopol 940 et eau qsp 100) est dispersé pendant 30 secondes à 10.000 RPM puis l'ensemble est neutralisé par la triéthanolamine.
On obtient une crème lisse et brillante. Elle est utilisée sur le cuir chevelu pour protéger les cheveux des effets nocifs dus aux radicaux libres.
ETUDE DE L'ACTIVITE ANTIOXYDANTE
L'efficacité du système antioxydant selon l'invention est démontré par la méthode d'oxydation accélérée de la vitamine F qui est une substance particulièrement sensible à l'oxydation.
Pour l'étude, on utilise le dispositif automatique "RANCIMAT" de la Société METROHM (A. Seher et al, Fette, Seifen, Anstrichmittel 88(1) 1-6, 1986).
On prépare des mélanges de vitamine F avec un extrait de thé vert "SUNPHENON" seul, avec un extrait hexanique de ginkgo seul, et avec un mélange d'un extrait de thé vert avec un extrait hexanique de ginkgo.
On porte chaque échantillon à 100°C, sous un barbotage d'air (20 litres/h). On suit alors en continu la concentration en acides volatils résultant de la dégradation des hydroperoxydes et des aldéhydes de vitamine F dans une cellule remplie d'eau dans laquelle on plonge une électrode en platine. Cette électrode mesure, en fonction du temps, l'augmentation de la conductivité provoquée par l'augmentation de la concentration d'acides volatils. Le temps d'induction sera déterminé par l'intersection des deux asymptotes de la courbe d'oxydation exponentielle obtenue.
Ce temps correspond au temps de latence précédant l' auto-oxydation de la vitamine F. Plus ce temps de latence est long, meilleure est la résistance de la vitamine F à l' auto-oxydation.
Les résultats sont les suivants :
Produit testé Temps d'induction
Thé Vert 0,1 % 33 min Ginkgo 1 % 48 min
Thé Vert 0,1 % + Ginkgo 1 % 258 min

Claims

R E V E N D I C A T I O N S
1. Composition cosmétique ou pharmaceutique, caractérisée par le fait qu'elle contient un système antioxydant à action synergique constitué par l'association d'un extrait de ginkgo et d'au moins un composé polyphenolique, ledit extrait de ginkgo pouvant être obtenu par extraction de feuilles de ce végétal à l'aide d'un solvant non polaire.
2. Composition selon la revendication 1, caractérisée par le fait que ledit solvant non polaire est un alcane en C6-C1 .
3. Composition selon la revendication précédente, caractérisée par le fait que ledit solvant non polaire est le n-hexane.
4. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait que ledit composé polyphenolique comporte au moins un cycle aromatique diphénolique, les groupements phénols pouvant être éventuellement éthérifiés ou estérifïés.
5. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait que ledit composé polyphenolique est choisi parmi les flavonoïdes, l'acide carnosique, le carnosol, les acides (2,5-dihydroxyphényl)carboxylique et (2,5-dihydroxy phényl)alkylène carboxyliques essentiellement substitués, et leurs dérivés, les esters ou amides d'acide caféique et l'acide tannique.
6. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait que l'extrait de ginkgo est présent à une concentration comprise entre 1 et 10 % en poids par rapport au poids total de la composition.
7. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait que le composé polyphenolique est présent en une proportion comprise entre 0,1 et 1 % en poids par rapport au poids total de la composition.
8. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait que le rapport pondéral de l'extrait de ginkgo au composé polyphenolique est compris entre 1 et 100 et en particulier voisin de 10.
9. Utilisation en association, d'au moins un extrait de ginkgo et d'au moins un composé polyphenolique, comme association active synergique dans la préparation d'une composition cosmétique ou pharmaceutique destinée à prévenir ou traiter les dommages cellulaires provoqués, sur la peau, le cuir chevelu ou les muqueuses, par les radicaux libres induits notamment par les polluants atmosphériques et/ou par le rayonnement ultraviolet, et/ou destinée à lutter contre le phénomène de vieillissement accéléré de la peau.
10. Utilisation selon la revendication précédente, caractérisée par le fait que ladite composition présente les caractéristiques telles que définies dans l'une quelconque des revendications 2 à 8.
11. Procédé de traitement cosmétique permettant de lutter contre les dommages esthétiques provoqués sur la peau et les cheveux par les radicaux libres induits notamment par les polluants atmosphériques et par le rayonnement ultraviolet, caractérisé par le fait que l'on applique sur la peau ou les cheveux une composition contenant l'association synergique d'un extrait de ginkgo et d'un composé polyphenolique.
12. Procédé selon la revendication précédente, caractérisé par le fait que ladite composition présente les caractéristiques telles que définies dans l'une quelconque des revendications 2 à 8.
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