FR2920299A1 - Utilisation cosmetique d'une association synergique d'un derive phenanthrenaol et de palmitate d'ascrobyle a titre d'agent antioxydant - Google Patents

Abstract

La présente invention concerne une utilisation cosmétique d'une association synergique d'au moins un dérivé phénanthrénol avec le palmitate d'ascorbyle ou l'un de ses dérivés pour prévenir et/ou traiter les troubles cutanés induits par un stress oxydatif, et prévenir et/ou traiter les peaux grasses.

Description

La présente invention se rapporte à l'utilisation dans le domaine des compositions cosmétiques et/ou dermatologiques d'une association synergique d'au moins un dérivé phénanthrénol avec le palmitate d'ascorbyle ou l'un de ses dérivés. Elle vise en outre des compositions cosmétiques et/ou dermatologiques comprenant une telle association. Ces associations et compositions sont notamment destinées à prévenir et/ou traiter les troubles cutanés, conséquences de phénomènes oxydatifs, notamment induits par un stress, dit encore stress oxydatif. Le stress oxydatif est d'une manière générale le résultat d'un déséquilibre entre d'une part la production d'espèces d'oxygène réactives, incluant l'anion superoxyde, le peroxyde d'hydrogène et le radical hydroxyle, et d'autre part les mécanismes antioxydants de défense cellulaire. Ces espèces oxygène réactives peuvent être notamment produites durant la respiration, l'inflammation et d'autres événements métaboliques cellulaires.

Le stress oxydatif peut être également d'origine exogène et être initié par des agents extérieurs comme les rayonnements ultraviolets (notamment les UVA), la pollution ou encore divers agents chimiques avec lesquels la peau peut être en contact (chlore, produits de nettoyage, etc.). Ainsi, lorsque ces agents externes entrent en contact avec la peau, ils peuvent réagir avec certaines substances préexistantes dans les cellules et les tissus et/ou libérer des substances intracellulaires. Par exemple, il est connu que le rayonnement ultraviolet, ainsi que certains polluants tels que l'ozone et les métaux lourds présents dans l'environnement, génèrent des radicaux libres qui sont notamment susceptibles de réduire la capacité des fibroblastes à produire du collagène et de le décomposer (OKADA Tomio, Bulletin of KOSHO-KAI, 1993, Vol. 17, No. 4, pp. 202-206), mais également de favoriser la réticulation des fibres de collagène (HIROSE Suberu et al. J. Soc. Cosmet. Chem. Japan, 1993, Vol. 26, No. 4, pp. 289-294) et de fragmenter les mucopolysaccharides (KASHIMURA Naoki, "Active Oxygen", pp. 464-468, KYORITSU Publishing Company, 1990), de sorte qu'ils concourent au vieillissement prématuré de la peau.

Dans tous les cas, la production d'espèces d'oxygène réactives provoque des dommages au niveau de l'ADN, des protéines ou des lipides par exemple les acides gras du sébum, et peut notamment dégrader les membranes cellulaires. Une des manifestations principales de ces dommages est le vieillissement cutané. Ce vieillissement se traduit par différents signes cliniques notamment l'apparition de ridules et de rides, et l'apparition de tâches de vieillesse, en augmentation avec l'âge. Par ailleurs, l'apparence de la peau ou du scalp se détériore. Le teint de la peau est généralement modifié : il est plus pâle, terne, jaune et parfois gris ; le teint présente une hétérogénéité et il peut exister sur certaines zones des irritations diffuses. Un autre signe clinique du vieillissement est l'aspect sec et rêche de la peau qui est dû essentiellement à une desquamation plus importante. On constate enfin une perte de fermeté et de tonicité de la peau qui, comme pour les rides et les ridules, s'explique du moins en partie par une atrophie dermique et épidermique ainsi qu'un aplatissement de l'ensemble derme/épiderme. De même, l'oxydation des acides gras du sébum évoquée précédemment s'avère préjudiciable en terme d'aspect cutané. Ceci se traduit notamment par une peau possédant un aspect gras, voire une tendance acnéique. Dans le règne animal ou végétal, au niveau cellulaire, la nature synthétise des antioxydants pour faire face à un environnement extérieur a priori oxydant. Les cellules ont ainsi développé des mécanismes élaborés pour échapper aux conséquences induites par un stress oxydatif, comme par exemple des enzymes (superoxyde dismutase, catalase, glutathion peroxydase) ou encore des systèmes antioxydants non-enzymatiques. Ainsi, les membranes doivent se prémunir avec des systèmes antioxydants non enzymatiques de caractère hydrophile tel que la vitamine C et de caractère lipophile comme la vitamine E. Parallèlement, un certain nombre de composés a déjà été identifié et mis en oeuvre pour leurs propriétés antioxydantes. De tels actifs antioxydants sont mentionnés dans les brevets WO 03/024436 et US 6 881 756. Ainsi, le totarol, qui est un dérivé phénanthrénol, a déjà été décrit dans le document WO 03/024436 comme actif antioxydant, en association ou non avec d'autres antioxydants conventionnels. Malheureusement, la majorité de ces composés qui présentent une activité anti-oxydante qui leur est propre demeurent en revanche dénués d'une capacité à stimuler l'activité anti-oxydante des systèmes cellulaires. Or, pour des raisons évidents, il serait particulièrement avantageux de disposer 30 de systèmes antioxydants aptes à stimuler l'expression de l'anti-oxydant primaire consommé très rapidement lors d'un stress oxydatif.

Au sens de la présente invention, on entend désigner par système antioxydant une combinaison antioxydante capable de régénérer l'antioxydant primaire consommé très rapidement lors d'un stress oxydatif. La présente invention a précisément pour objet de répondre à ce besoin.

Plus précisément, l'invention concerne, selon un de ses premiers aspects l'utilisation cosmétique d'une association synergique d'au moins un dérivé phénanthrénol avec le palmitate d'ascorbyle ou l'un de ses dérivés à titre d'actif pour prévenir et/ou traiter les troubles cutanés induits par un stress oxydatif. Contre toute attente, l'association conforme à l'invention présente en effet une activité antioxydante synergique, c'est-à-dire supérieure à la somme des efficacités respectives des deux composés. Par stress oxydatif , on entend tout stress d'origine exogène environnemental, notamment la température, le climat, les rayons UV, la pollution atmosphérique, notamment métaux lourds, fumée de cigarette, ou tout stress d'origine endogène créé lors d'une situation ischémique. L'association telle que définie ci-dessus peut être notamment destinée à prévenir et/ou diminuer les effets des radicaux libres sur la peau et/ou ses phanères, et notamment la peau, le cuir chevelu, les lèvres. Selon un autre de ses aspects, l'invention concerne l'utilisation cosmétique d'une association synergique d'au moins un dérivé phénanthrénol avec le palmitate d'ascorbyle ou l'un de ses dérivés à titre d'actif pour prévenir et/ou traiter les peaux grasses et/ou à tendance acnéique. Une peau grasse est hyperséborrhéique et caractérisée par une sécrétion et une excrétion exagérées de sébum. Classiquement, un taux de sébum supérieur à 200 g/cm' au niveau du front est considéré comme caractéristique d'une peau grasse. Une peau grasse au sens de la présente invention est une peau d'aspect luisant, épaisse et dont les orifices folliculaires sont dilatés ou comblés de minuscules spicules cornés, voire par des comédons. Un autre objet de l'invention est l'utilisation cosmétique d'une association 30 telle que définie ci-dessus, comme agent destiné à prévenir et/ou traiter le vieillissement cutané chronologique et/ou photoinduit, en particulier le vieillissement prématuré.

Par vieillissement prématuré , on entend notamment les premiers signes du vieillissement cutané qui touche généralement les personnes de 25-30 ans, et se traduit notamment par l'apparition de ridules et d'un aspect terne et/ou hétérogène du teint. Selon encore un autre de ses aspects, l'invention concerne l'utilisation d'une association synergique d'au moins un dérivé phénanthrénol avec le palmitate d'ascorbyle ou l'un de ses dérivés pour la préparation d'une composition contenant un milieu physiologiquement acceptable destinée à prévenir et/ou traiter les troubles cutanés induits par un stress oxydatif. Selon encore un autre de ses aspects, l'invention concerne l'utilisation d'une association synergique d'au moins un dérivé phénanthrénol avec le palmitate d'ascorbyle ou l'un de ses dérivés pour la préparation d'une composition contenant un milieu physiologiquement acceptable et destinée à prévenir et/ou traiter les peaux grasses et/ou à tendance acnéique. Selon un autre de ses aspects, la présente invention concerne une composition cosmétique et/ou dermatologique comprenant, dans un milieu physiologiquement acceptable, au moins une quantité efficace d'un dérivé phénanthrénol et au moins une quantité efficace de palmitate d'ascorbyle ou l'un de ses dérivés, ledit palmitate d'ascorbyle ou dérivé et ledit dérivé phénanthrénol étant associés dans un rapport pondéral palmitate d'ascorbyle ou l'un de ses dérivés/dérivé phénanthrénol supérieur ou égal à 2.

Par quantité efficace , on entend au sens de la présente invention une quantité suffisante pour obtenir l'effet désiré, notamment pour permettre aux composés de présenter manifester une activité antioxydante.

Un autre objet de l'invention est l'utilisation d'une association et/ou d'une composition conformes à l'invention pour prévenir et/ou traiter le vieillissement cutané chronologique et/ou photoinduit.

L'association et la composition selon l'invention sont en particulier utiles pour prévenir et/ou traiter les ridules et rides, et/ou les tâches de vieillesse, et/ou l'aspect terne du teint, et/ou l'aspect hétérogène du teint, et/ou l'aspect sec et/ou rêche de la peau, et/ou une perte de fermeté et/ou d'élasticité et/ou de tonicité de la peau, et/ou une peau amincie.

Selon encore un autre de ses aspects, l'invention concerne un procédé de traitement, et en particulier cosmétique, destiné à prévenir et/ou traiter les troubles cutanés induits par un phénomène oxydatif comprenant l'application sur la peau d'une association ou d'une composition telle que définie ci-dessus. En particulier, le procédé selon l'invention s'avère utile pour prévenir et/ou traiter les peaux grasses et /ou à tendance acnéique.

DERIVES PHENANTHRENOLS Un dérivé phénanthrénol convenant à l'invention peut être un composé de formule générale (I) suivante : R4 R3 dans laquelle : - R1, R2 et R6 représentent, indépendamment l'un de l'autre, un groupement choisi parmi : - un atome d'hydrogène ; - un groupe ûOH ; - un radical alkyle linéaire en CI à c4 - un radical alkyle ramifié en C3 à C4 ; ou - un radical ûOR , avec R pouvant être un radical alkyle en C1-C3, sous réserve que l'un des groupements R1, R2 ou R6 est un groupe ûOH et qu'un autre des groupement R1, R2 et R6 est un groupe alkyle linéaire en C1-C4 ou un groupe alkyle ramifié en C3 à C4 ; - R3, R4 désignent, indépendamment l'un de l'autre, un radical alkyle en C1 à c3, de préférence un groupe méthyle ; (I) - R5 représente un radical alkyle en Cl à C6, de préférence en Cl à C3, et préférentiellement un groupe méthyle ; ainsi que leurs stéréoisomères, et diastéréoisomères, et leurs mélanges.

Parmi les dérivés phénanthrénols de formule (I), on utilise de préférence ceux pour lesquels R3 et R4 représentent un groupe méthyle et R5 représente un groupe alkyle en C1-C3 et en particulier ceux pour lesquels R3, R4 et R5 représentent un groupe méthyle, RI, R2 et R6 conservant l'ensemble des définitions précédemment données. Préférentiellement, RI, R2 et R6 sont chacun différents et désignent, indépendamment l'un de l'autre, un groupement choisi parmi un atome d'hydrogène, un groupe ûOH, un radical alkyle ramifié en C3 à C4 , de préférence en C3. De préférence, on utilise un dérivé phénanthrénol de formule (I) pour lequel RI représente un atome d'hydrogène; R2 est un groupement -OH ; R6 représente un groupement isopropyle ; et R3, R4 et R5 désignent un groupe méthyle. Les composés de formule (I) peuvent être obtenus par synthèse ou par extraction à partir de matières premières d'origine naturelle contenant de tels composés. Parmi les dérivés phénanthrénols de formule (I), utilisés selon l'invention, on considère tout particulièrement : Composé NOM Chemical Abstract CAS RI R2 R6 R3 R4 R5 no 1 4b,5,6,7,8,8a,9,10- 11286 H OH iPr Me Me Me octahydro-4b, 8, 8-triméthyl- 7-87-5 1-(1-méthyléthyl)-, (4bR,8aR)-rel- 2- Phénanthrénol (ou ( )Totarol ) 4b,5,6,7,8,8a,9,10- 14067 octahydro-3 -méthoxy- 0-87- OMe iPr OH Me Me Me 2 4b,8,8-triméthyl-2-(1- 7 méthyléthyl)-, (4bS-trans)- 1 -Phénanthrénol 3 4b,5,6,7,8,8a,9,10- 67119-H iPr OH Me Me Me octahydro-4b,8,8-triméthyl- 95-3 2-(1-méthyléthyl)-, (4bS,8aS)- 1 -Phénanthrénol 4 4b,5,6,7,8,8a,9,10- 41123 H OH iPr Me Me Me octahydro-4b,8,8-triméthyl- 9-21-9 1-(1-méthyléthyl)-2- Phénanthrénol 3-éthyl-4b,5,6,7,8,8a,9,10- 29419 Et OH iPr Me Me Me octahydro-4b,8,8-triméthyl- 1-34-7 1-(1-méthyléthyl)-, (4b S,8aS)-2-Phénanthrénol 6 4b,5,6,7,8,8a,9,10- 13079 H OH iPr Me Me Me octahydro-4b, 8, 8-triméthyl- 0-11- 1- 3 (1-méthyléthyl)- , (4bS,8aR)- 2-Phénanthrénol (ou cis-Totarol) 7 4b,5,6,7,8,8a,9,10- 71629- OMe OH iPr Me Me Me octahydro-3-méthoxy- 16-8 4b,8,8-triméthyl-1-(1- méthyléthyl)-, (4bS-trans)- 2-Phénanthrénol 8 4b,5,6,7,8,8a,9,10- 63568- OMe OH iPr Me Me Me octahydro-3 -méthoxy- 41-2 4b,8,8-triméthyl-1-(1-méthyléthyl)-,trans-2- Phénanthrénol (ou ( )-Dispermol ) 9 4b,5,6,7,8,8a,9,10- 1857- iPr OH H Me Me Me octahydro-4b, 8,8-triméthyl-11-0 3- (1-méthyléthyl)-, (4bS,8aS)- 2-Phénanthrénol (ou (+)- Sempervirol ) 4b,5,6,7,8,8a,9,10- octahydro-4b, 8, 8-triméthyl- 10 3- 17990- iPr OH H Me Me Me (1-méthyléthyl)-, trans-2- 27-1 Phénanthrénol (ou ( )-Sempervirol ) 11 4b,5,6,7,8,8a,9,10- 511- H OH iPr Me Me Me octahydro-4b,8,8-triméthyl- 15-9 1-(1-méthyléthyl)- (4b S, 8 aS)-2-Phénanthrénol (ou trans-Totarol) 12 4b,5,6,7,8,8a,9,10- 30466 OH iPr H Me Me Me octahydro-4b, 8, 8-triméthyl- 5-17-6 2-(1-méthyléthyl)-, (4bR,8aR)- 3 -Phénanthrénol (ou Ferruginol) 13 4b,5,6,7,8,8a,9,10- 11745 OH iPr OMe Me Me Me octahydro- 1 -méthoxy- 6-91-4 4b,8,8-triméthyl-2-(1-méthyléthyl)-, (4bS-trans)- 3-Phénanthrénol 14 4b,5,6,7,8,8a,9,10- 11274 OH iPr H Me Me Me octahydro-4b,8,8-triméthyl- 4-09-9 2 (1-méthyléthyl)-3-Phénanthrénol 15 4b,5,6,7,8,8a,9,10- 41437- OH H iPr Me Me Me octahydro-4b,8,8-triméthyl- 37-0 1- (1-méthyléthyl)-, cis- 3-Phénanthrénol 4b,5,6,7,8,8a,9,10- octahydro-4b, 8, 8-triméthyl- 16 2-(1-méthyléthyl)-, 10219- OH iPr H Me Me Me (4bR,8aR)-rel- 3- 82-6 Phénanthrénol (ou ( )-Ferruginol) 17 4b,5,6,7,8,8a,9,10- 514- OH iPr H Me Me Me octahydro-4b, 8, 8-triméthyl- 62-5 2-(1-méthyléthyl)-, (4b S,8aS)- 3 -Phénanthrénol (ou (+)-Ferruginol) 1 8 4b,5,6,7,8,8a,9,10- 51847- OH OMe iPr Me Me Me octahydro-2-méthoxy- 85-9 4b,8,8- triméthyl-1-(1-méthyléthyl)-, (4bS-trans)- 3 -Phénanthrénol (ou (+)-Dispermol ) 19 4b,5,6,7,8,8a,9,10- 29419 Me OH iPr Me Me Me octahydro-3,4b,8,8- 1-33-6 tétraméthyl-1-(1- méthyléthyl)-, (4bS,8aS)- 2- Phénanthrénol 20 4b,5,6,7,8,8a,9,10- 17213 OH iPr OH Me Me Me octahydro-4b,8,8-triméthyl-9-24-1 2 (1-méthyléthyl)-, trans- 1,3 -Phénanthrènediol 21 4b,5,6,7,8,8a,9,10- 14067 OH iPr OH Me Me Me octahydro-4b,8,8-triméthyl-0-86-6 2 (1-méthyléthyl)-, (4bS,8aS)- 1,3- Phénanthrènediol 4b,5,6,7,8,8a,9,10- 84104- OH OH iPr Me Me Me 22 octahydro-4b, 8, 8-triméthyl- 87-0 1-(1-méthyléthyl)-, (4bS,8aS)- 2,3- Phénanthrènediol 23 8,11,13-trien-12-ol, 14- 10395- OH H iPr Me Me Me isopropyl-Podocarpa 60-5 24 4b-hexyl-4b,5,6,7,8,8a,9,10- 10819 OH iPr H Me Me n- octahydro- 8,8-diméthyl-2- 3-63-1 hex (1-méthyléthyl)-, (4bS- yl trans)- 3-Phénanthrénol 25 4b,5,6,7,8, 8a,9,10-octahydro 10819 OH iPr H Me Me n--8,8-diméthyl-2-(1- 3-62-0 pent méthyléthyl)-4b-pentyl-, yl (4bS-trans)-3- Phénanthrénol 26 4b-butyl-4b,5,6,7,8, 8a,9,10- 10819 OH iPr H Me Me n-octahydro- 8,8- diméthyl-2- 3-61-9 but (1-méthyléthyl)-, (4bS- yl trans)-3 -Phénanthrénol 27 4b,5,6,7,8,8a,9,10- 10819 OH iPr H Me Me n-Pr octahydro-8, 8-diméthyl-2- 3-60-8 (1-méthyléthyl) -4b-propyl-, (4bS-trans)- 3- Phénanthrénol 28 4b-éthyl-4b,5,6,7,8,8a,9,10- 10819 OH Et H Me Me Et octahydro-8,8-diméthyl-2- 3-59-5 (1-méthyléthyl)-, (4bS-trans)-3 -Phénanthrénol 5 De préférence, les composés phénantrénols de formule (I) peuvent être choisis parmi : Composé NOM Chemical Abstract CAS RI R2 R6 R3 R4 R5 no 4b,5,6,7,8,8a,9,10- 1 octahydro-4b, 8, 8-triméthyl-11286 1-(1-méthyléthyl)-, (4bR,8aR)-rel- 2- 7-87-5 H OH iPr Me Me Me Phénanthrénol ( ou ( )Totarol ) 4b,5,6,7,8,8a,9,10- 3 octahydro-4b,8,8-triméthyl- 67119- 2-(1-méthyléthyl)-, 95-3 H iPr OH Me Me Me (4bS,8aS)- 1 -Phénanthrénol 4b,5,6,7,8,8a,9,10- 4 octahydro-4b,8,8-triméthyl- 41123 1-(1-méthyléthyl)-2- 9-21-9 H OH iPr Me Me Me Phénanthrénol 4b,5,6,7,8,8a,9,10- 6 octahydro-4b, 8, 8-triméthyl-13079 1- (1-méthyléthyl)- , 0-11- H OH iPr Me Me Me (4bS,8aR)- 2- 3 Phénanthrénol (ou cis-Totarol) 4b,5,6,7,8,8a,9,10- 9 octahydro-4b, 8, 8-triméthyl- 1857- 3- (1-méthyléthyl)-, (4bS,8aS)- 11-0 iPr OH H Me Me Me 2-Phénanthrénol (ou (+)- Sempervirol ) 4b,5,6,7,8,8a,9,10-octahydro-4b,8,8-triméthyl- 17990- 10 3- 27-1 iPr OH H Me Me Me (1-méthyléthyl)-, trans-2- Phénanthrénol (ou ( )- Sempervirol ) 11 4b,5,6,7,8,8a,9,10- 511- H OH iPr Me Me Me octahydro-4b, 8, 8-triméthyl-15-9 1-(1-méthyléthyl)- (4b S,8aS)- 2-Phénanthrénol (ou trans-Totarol) 12 4b,5,6,7,8,8a,9,10- 30466 OH iPr H Me Me Me octahydro-4b, 8, 8-triméthyl-5-17-6 2-(1-méthyléthyl)-, (4bR,8aR)- 3 -Phénanthrénol (ou Ferruginol) 14 4b,5,6,7,8,8a,9,10- 11274 OH iPr H Me Me Me octahydro-4b,8,8-triméthyl-4-09-9 2 (1-méthyléthyl)-3- Phénanthrénol 15 4b,5,6,7,8,8a,9,10- 41437- OH H iPr Me Me Me octahydro-4b,8,8-triméthyl- 37-0 1- (1-méthyléthyl)-, cis-3- Phénanthrénol 16 4b,5,6,7,8,8a,9,10- 10219- OH iPr H Me Me Me octahydro-4b, 8, 8-triméthyl- 82-6 2-(1-méthyléthyl)-, (4bR,8aR)-rel- 3-Phénanthrénol (ou ( )-Ferruginol) 17 4b,5,6,7,8,8a,9,10- 514- OH iPr H Me Me Me octahydro-4b, 8, 8-triméthyl- 62-5 2-(1-méthyléthyl)-, (4b S,8aS)- 3 -Phénanthrénol (ou (+)-Ferruginol) 19 4b,5,6,7,8,8a,9,10- 29419 Me OH iPr Me Me Me octahydro-3,4b,8,8- 1-33- 6 tétraméthyl-1-(1- méthyléthyl)-, (4bS,8aS)- 2- Phénanthrénol 23 8,11,13-trien-12-ol, 14- 10395- OH H iPr Me Me Me isopropyl-Podocarpa 60- 5 Préférentiellement, les composés phénantrénols de formule (I) peuvent être choisis parmi : Composé NOM Chemical Abstract CAS RI R2 R6 R3 R4 R5 no 4b,5,6,7,8,8a,9,10- 1 octahydro-4b, 8, 8-triméthyl- 11286 1-(1-méthyléthyl)-, (4bR,8aR)-rel- 2-7-87-5 H OH iPr Me Me Me Phénanthrénol ( ou ( )Totarol ) 4b,5,6,7,8,8a,9,10- 4 octahydro-4b,8,8-triméthyl- 41123 1-(1-méthyléthyl)-2- 9-21-9 H OH iPr Me Me Me Phénanthrénol 4b,5,6,7,8,8a,9,10- 6 octahydro-4b, 8, 8-triméthyl- 13079 1-(1-méthyléthyl)- , 0-11- H OH iPr Me Me Me (4bS,8aR)- 2- 3 Phénanthrénol (ou cis-Totarol) 4b,5,6,7,8,8a,9,10- octahydro-4b, 8, 8-triméthyl- 511- 11 1-(1-méthyléthyl)- H OH iPr Me Me Me 15-9 (4b S,8aS)- 2-Phénanthrénol (ou trans-Totarol) 5 Selon un mode de réalisation préféré, le dérivé phénanthrénol est le composé de formule (I') suivante : (I') correspondant au 4b ,5 , 6,7, 8, 8 a,9,10-o ctahydro-4b, 8 ,8-triméthyl- 1 -( 1 -méthyléthyl)- , (4bR,8aR)-rel- 2-Phénanthrénol ( ou ( )Totarol) ; On peut notamment utiliser un extrait purifié du bois de totara (podocarpus totara) en poudre obtenu par extraction CO2 supercritique, vendu sous la dénomination TOTAROLTM par la société Mende- Biotech ; cet extrait contient de 50 à 65% en poids de totarol (totara-8, 11, 13-trien-13-ol). Une composition selon l'invention peut comprendre un dérivé phénanthrénol à raison d'environ 0,005 % à environ 10 % en poids, par rapport au poids total de la composition, de préférence d'environ 0,01 à environ 5 % en poids, et préférentiellement de 0,05 à 2 % en poids par rapport au poids total de la composition. Comme précisé précédemment, l'association considérée selon l'invention comprend en outre au moins du palmitate d'ascorbyle ou l'un de ses dérivés. Au sens de l'invention, on entend par dérivé de palmitate d'ascorbyle les esters d'acide ascorbique et d'acide carboxylique saturé ayant de 12 à 20 atomes de carbone. Le palmitate d'ascorbyle ou l'un de ses dérivés peut être présents en une teneur allant de 0,01 à 20 %, en particulier de 0,01 à 10 %, et notamment de 0,1 à 5 % en poids, par rapport au poids total de la composition selon l'invention.

Une composition conforme à l'invention peut notamment comprendre le palmitate d'ascorbyle ou l'un de ses dérivés et le dérivé phénanthrénol dans un rapport pondéral palmitate d'ascorbyle ou dérivés / dérivé phénanthrénol supérieur ou égal à 2, notamment allant de 2 à10, de préférence allant de 2 à 8, préférentiellement allant de 2 à 6, et plus préférentiellement allant de 2 à 4.

L'association selon l'invention peut être mise en oeuvre avec d'autres composés habituels dans le domaine considéré. La sélection de ces composés relève clairement des compétences de l'homme de l'art. Ainsi, selon un mode de réalisation de l'invention, la composition peut comprendre en outre au moins un agent choisi parmi d'autres agents antioxydants, des agents antipollution ou antiradicalaire, des agents antiglycation, des agents inhibiteurs de NO-synthase, et leurs mélanges. A titre d'exemples d'agents utilisables dans la composition selon l'invention, on peut citer notamment : 1) d'autres agents antioxydants : Les agents antioxydants additionnels utilisables dans la composition selon l'invention sont notamment choisis parmi les composés sulfhydryles et leurs dérivés tels que le métabisulfite de sodium, la N-acétyl-cystéine ; les acides lipoïque et dihydrolipique et leurs dérivés ; les complexes de vitamine C, tel que la vitamine C stabilisée par des polymères telle que décrite dans les documents FR 2 834 449 et FR 0 207 638, avec le dextrane telle que décrite dans le document US 2006/093676, avec les carraghénanes telle que décrite dans le document JP 2006-241058, ou encore dans des gels hydrophiles telle que décrite dans le brevet FR 2 718 018 ou dans des supports solides telle que décrite dans le brevet FR 2 886 845 ; les formes bioconvertibles de la vitamine C, telle que la forme réduite du phosphate de dinucléotide d'adénine de nicotinamine (NADPH) ; l'acide ascorbique stabilisé dans toutes formes galéniques, comme des émulsions multiples telles que décrites dans le document KR 2003/097504 ; les dérivés d'acide ascorbique comme des esters d'acides gras polyinsaturés tels que décrits dans le document WO 06019186 ; les acides ascorbiques greffés tels que l'acide 2-0-(b-D-glucopyranoxyl) ascorbique et ses dérivés, tels que décrits dans le document EP 1 640 025.

2) des agents antipollution ou antiradicalaires : Par l'expression agent anti-pollution , on entend tout composé capable de 30 piéger l'ozone, les composés aromatiques mono- ou polycycliques tels que le benzopyrène et/ou les métaux lourds tels que le cobalt, le mercure, le cadmium et/ou le nickel.

Par agent anti-radicalaire , on entend tout composé capable de piéger les radicaux libres. Comme agents antipollution, on peut citer notamment la vitamine C et ses dérivés dont le glucoside d'ascorbyle ; les extraits de feuille d'olivier ; les extraits de thé, en particulier de thé vert ; les extraits de romarin ; les acides phénols, en particulier l'acide chorogénique ; les stilbènes, en particulier le resvératrol ; les agents chélatants tels que 1'EDTA, le sel pentasodique d'éthylènediamine tétraméthylène phosphonique, et la N,N'-bis-(3,4,5-triméthoxybenzyl)éthylènediamine ou l'un de ses sels, complexes métalliques ou esters ; l'acide phytique ; les dérivés de chitosan ; les acides aminés soufrés tels que la cystéine ; les extraits de Jacinthe d'eau (Eichornia crassipes) ; et la fraction hydrosoluble de maïs commercialisée par la société SOLABIA sous la dénomination commerciale Phytovityl . Les agents anti-radicalaires utilisables dans la composition selon l'invention comprennent, outre certains agents anti-pollution mentionnés précédemment, la vitamine E et ses dérivés tels que l'acétate de tocophéryle ; les bioflavonoïdes ; le co-enzyme Q10 ou ubiquinone ; certaines enzymes comme la catalase, le superoxyde dismutase et les extraits de germes de blé en contenant, la lactoperoxydase, le glutathion peroxydase et les quinones réductases ; le glutathion ; le benzylidène camphre ; les benzylcyclanones ; les naphtalénones substituées ; les pidolates ; le phytantriol ; le gamma-oryzanol ; la guanosine ; les lignanes ; la procystéine ou acide 2-oxothiazolidine-4-carboxylique, un extrait de Vitreoscilla filiformis tel que celui décrit dans le document EP 1 354 593, et la mélatonine. La procystéine ou acide 2-oxothiazolidine-4-carboxylique et ses esters ont été décrits comme utiles pour protéger l'organisme contre différents stress (US-4,335,210 ; US-4,434,158 ; US-4,438,124 et US-4,467,751). Comme agents antipollution ou antiradicalaires préférés, on citera la procystéine et ses esters, l'extrait de Vitreoscilla filiformis, les extraits de thé vert, l'EDTA et leurs mélanges. Et encore plus préférentiellement, on utilisera comme agent antiradicalaire la procystéine et ses esters, l'extrait de Vitreoscilla filiformis et/ou 1'EDTA. 3) des agents anti-glycation : On entend par `agent anti-glycation' un composé prévenant et/ou diminuant la glycation des protéines de la peau, en particulier des protéines du derme, telles que le collagène.

Des exemples d'agents anti-glycation sont les extraits végétaux de la famille des Ericaceae, tels qu'un extrait de myrtille (Vaccinium angusfifollium), par exemple celui vendu sous la dénomination BLUEBERRY HERBASOL EXTRACT PG par la société COSMETOCHEM, l'ergothionéine et ses dérivés, les hydroxystilbènes et leurs dérivés, tels que le resvératrol et le 3,3', 5,5'-tétrahydroxystilbène (ces agents anti-glycation sont décrits dans les documents FR 2 802 425, FR 2 810 548, FR 2 796 278 et FR 2 802 420, respectivement), les dihydroxystilbènes et leurs dérivés, les polypeptides d'arginine et de lysine tels que celui vendu sous la dénomination AMADORINE par la société SOLABIA, le chorhydrate de carcinine (commercialisé par Exsymol sous la dénomination ALISTIN ), un extrait d'Hélianthus annuus comme l'Antiglyskin de Silab, les extraits de vin tel que l'extrait de vin blanc en poudre sur support maltodextrine vendu sous la dénomination Vin blanc déshydraté 2F par la société Givaudan, l'acide thioctique (ou acide alpha lipoïque), un mélange d'extrait de busserole et de glycogène marin comme l'Aglycal LS 8777 de Laboratoires Sériobiologiques, un extrait de thé noir comme le Kombuchka de Sederma et leurs mélanges. 4) des agents ayant une action d'inhibiteur de NO synthase : Les agents ayant une action d'inhibiteur de NO synthase sont choisis parmi les OPC (oligomères procyanidoliques) ; les extraits de végétal de l'espèce Vitis vinifera notamment commercialisés par la société Euromed sous la dénomination Leucocyanidines de raisins extra, ou encore par la société Indena sous la dénomination Leucoselect , ou enfin par la société Hansen sous la dénomination Extrait de marc de raisin ; les extraits de végétal de l'espèce Olea europaea de préférence obtenus à partir de feuilles d'olivier et notamment commercialisés par la société VINYALS sous forme d'extrait sec, ou par la société Biologia & Technologia sous la dénomination commerciale Eurol BT ; les extraits d'un végétal de l'espèce Gingko biloba de préférence un extrait aqueux sec de ce végétal vendu par la société Beaufour sous le nom commercial Ginkgo biloba extrait standard et leurs mélanges.

Ces agents additionnels peuvent être présents dans la composition en une teneur allant de 0,001 à 10 % en poids par rapport au poids total de la composition, de préférence de 0,01 à 5 % en poids, et encore plus préférentiellement de 0,1 à 1 % en poids par rapport au poids total de la composition.

Toutefois, selon un mode de réalisation de l'invention, une composition conforme peut comprendre à titre d'agent anti-oxydant que l'association d'au moins un dérivé phénanthrénol avec le palmitate d'ascorbyle ou l'un de ses dérivés.

Une composition selon l'invention est avantageusement adaptée à une 10 application par voie topique sur la peau et/ou ses phanères. On entend par phanères notamment les cheveux, les cils et/ou les ongles. Cette composition peut être une composition de soin notamment dermatologique. De préférence, il s'agit d'une composition de soin de la peau et/ou du cuir chevelu et/ou des lèvres. 15 Une composition selon l'invention comprend un milieu physiologiquement acceptable, c'est-à-dire compatible avec la peau et/ou ses phanères. Il s'agit de préférence d'un milieu cosmétiquement acceptable, c'est-à-dire qui présente une couleur, une odeur et un toucher agréables et qui ne génère pas d'inconforts inacceptables (picotements, tiraillements, rougeurs), susceptibles de détourner la consommatrice d'utiliser cette 20 composition. Pour une application topique sur la peau et/ou ses phanères, une composition selon l'invention peut se présenter sous toutes les formes galéniques classiquement utilisées pour une application topique. Notamment, une telle composition peut avoir la forme d'une solution aqueuse, 25 alcoolique, hydroalcoolique ou huileuse; d'une dispersion du type lotion ou gel aqueux ou sérum; d'une lotion multi-phases (ex : bi-phasée) ; d'émulsions de consistance liquide ou semi-liquide du type lait, obtenues par dispersion d'une phase grasse dans une phase aqueuse (H/E) ou inversement (E/H), ou de suspensions ou émulsions de consistance molle, semi-solide ou solide du type crème, gel, sérum, stick, masque, ou encore 30 d'émulsions multiples (E/H/E ou H/E/H) ; de microémulsions, de dispersions vésiculaires de type ionique et/ou non ionique, ou de dispersions cire/phase aqueuse ; de microcapsules ou microparticules; d'une mousse ; d'une composition pour aérosol comprenant également un agent propulseur sous pression ; ou sous forme d'un patch. Ces compositions sont préparées selon les méthodes usuelles. Il pourra notamment s'agir d'une composition de soin du visage, du contour des yeux ou des lèvres, ou pour le corps, par exemple des crèmes de jour, crème de nuit, composition SPF pour se protéger du soleil, lait corporels de protection ou de soin, laits après-solaire, lotion, gel ou mousse pour le soin de la peau. Selon un mode préféré de réalisation de l'invention, une composition conforme à l'invention se présente sous forme d'une émulsion H/E (ex : crème) ou E/H (ex : sérum) ou d'un gel de type aqueux (ex : lotion). La phase aqueuse peut être constituée essentiellement d'eau ou comprendre un mélange d'eau et de solvant organique miscible à l'eau (miscibilité dans l'eau supérieure à 50 % en poids à 25 °C) comme les monoalcools inférieurs ayant de 1 à 5 atomes de carbone tels que l'éthanol, l'isopropanol, les glycols ayant de 2 à 8 atomes de carbone tels que le propylène glycol, l'éthylène glycol, le 1,3-butylène glycol, le dipropylène glycol, les cétones en C3-C4, et les aldéhydes en C2-C4 ; les polyols tels que le glycérol, l'octanel,2 diol, le 1,2- pentane diol Cette phase aqueuse (eau et éventuellement le solvant organique miscible à l'eau) peut être présente dans la composition de base en une teneur allant de 1 % à 99% en poids, notamment allant de 3 % à 90 % en poids, et en particulier en poids par rapport au poids total de la composition de base.

Lorsque la composition est une émulsion, la proportion de la phase grasse de la composition considérée peut aller par exemple de 2 à 80 % en poids, et notamment de 5 à 50 % en poids par rapport au poids total de la composition.

La phase grasse de la composition peut contenir des composés gras ou huileux, et éventuellement des cires, des gommes, des corps gras pâteux d'origine végétale, animale, minérale ou de synthèse, siliconé ou non. Comme huiles utilisables dans la composition selon l'invention, on peut citer : - les huiles hydrocarbonées d'origine animale, telles que le perhydrosqualène ; - les huiles hydrocarbonées d'origine végétale, telles que les triglycérides liquides d'acides gras comportant de 4 à 10 atomes de carbone ou encore, par exemple, les huiles végétales telles que l'huile d'amande d'abricot et l'huile de beurre de karité ; - les esters et les éthers de synthèse, notamment d'acides gras, comme les huiles de formules R'COOR2 et R'OR2 dans laquelle R' représente le reste d'un acide gras comportant de 8 à 29 atomes de carbone, et R2 représente une chaîne hydrocarbonée, ramifiée ou non, contenant de 3 à 30 atomes de carbone ; -les hydrocarbures linéaires ou ramifiés, d'origine minérale ou synthétique, tels que les huiles de paraffine, volatiles ou non, et leurs dérivés, l'isohexadecane, l'isododecane, la vaseline, les polydécènes, le polyisobutène hydrogéné tel que l'huile de Parléam ; - des huiles essentielles naturelles ou synthétiques ; - les alcools gras ramifiés ayant de 8 à 26 atomes de carbone, comme l'octyldodécanol ; 10 - les huiles fluorées partiellement hydrocarbonées et/ou siliconées comme celles décrites dans le document JP-A-2-295912 ; - les huiles de silicone comme les polyméthylsiloxanes (PDMS) volatiles ou non à chaîne siliconée linéaire ou cyclique, liquides ou pâteux à température ambiante, notamment les cyclopolydiméthylsiloxanes (cyclométhicones) telles que le cyclohexasiloxane et le 15 cyclopentasiloxane ; les polydiméthylsiloxanes comportant des groupements alkyle, alcoxy ou phényle, pendant ou en bout de chaîne siliconée, groupements ayant de 2 à 24 atomes de carbone ; les silicones phénylées comme les phényltriméthicones, les phényldiméthicones, les phényltriméthylsiloxydiphényl-siloxanes, les diphényldiméthicones, les diphénylméthyldiphényl trisiloxanes, les 2-phényléthyltriméthyl- 20 siloxysilicates, et les polyméthylphénylsiloxanes ; et - leurs mélanges. Les autres corps gras pouvant être présents dans la phase huileuse sont par exemple les acides gras comportant de 8 à 30 atomes de carbone, comme l'acide stéarique, l'acide laurique, l'acide palmitique et l'acide oléique ; les alcools gras linéaires tels que les 25 alcools cétylique et/ou stéarylique ; les corps gras pâteux comme la lanoline ; les cires ; et les gommes telles que les gommes de silicone (diméthiconol). Ces corps gras peuvent être choisis de manière variée par l'homme du métier afin de préparer une composition ayant les propriétés, par exemple de consistance ou de texture, souhaitées. 30 Outre les composés précités, les compositions selon l'invention peuvent contenir divers adjuvants couramment utilisés dans le domaine cosmétique, tels que des émulsionnants dont l'acide stéarique, les esters d'acides gras et de polyéthylène glycol, les esters d'acide gras et de sorbitane éventuellement polyoxyéthylénés, les alcools gras polyoxyéthylénés et les esters ou éthers d'acide gras et de sucres tel que le sucrose ou le glucose ; des conservateurs ; des séquestrants ; des parfums ; et des épaississants et/ou des gélifiants, en particulier les polyacrylamides, les homo- et copolymères acryliques et les homo- et copolymères d'acide acrylamido méthylpropane sulfonique ; des charges ; et des agents photoprotecteurs actifs dans l'UVA et/ou l'UVB, autrement nommés filtres UV. Comme charges, on peut citer par exemple, les particules de polyamide (Nylon) sous forme sphérique ou sous forme de micro fibres ; les microsphères de polyméthacrylate de méthyle ; les poudres de copolymère éthylène-acrylate ; les poudres expansées telles que les microsphères creuses et notamment, les microsphères formées d'un terpolymère de chlorure de vinylidène, d'acrylonitrile et de méthacrylate et commercialisées sous la dénomination EXPANCEL ; les poudres de matériaux organiques naturels tels que les poudres d'amidon, notamment d'amidons de maïs, de blé ou de riz, réticulés ou non, telles que les poudres d'amidon réticulé par l'anhydride octénylsuccinique ; les microbilles de résine de silicone telles que celles commercialisées sous la dénomination TOSPEARL par la société Toshiba Silicone ; la silice ; les oxydes métalliques tels que le dioxyde de titane ou l'oxyde de zinc ; le mica ; les particules hémisphériques creuses de silicone telles que le NLK506 commercialisé par la société Takemoto Oil and Fat ; les poudres de polyuréthane, en particulier le produit commercialisé par la société Toshiki Pigment sous la dénomination PLASTIC POWDER et leurs mélanges. En particulier, une composition selon l'invention peut comprendre un ou plusieurs agents photoprotecteurs actifs dans l'UVA et/ou l'UVB. Comme filtres UV ou agents photoprotecteurs actifs dans l'UVA et/ou l'UVB 25 utilisables dans la composition de l'invention, on peut citer notamment les agents photoprotecteurs organiques ou inorganiques. Les agents photoprotecteurs organiques sont notamment choisis parmi les anthranilates ; les dérivés cinnamiques ; les dérivés de dibenzoylméthane ; les dérivés salicyliques, les dérivés du camphre ; les dérivés de triazine tels que ceux décrits dans les 30 documents US 4,367,390, EP 863145, EP 517104, EP 570838, EP 796851, EP 775698, EP 878469, EP 933376, EP 507691, EP 507692, EP 790243, EP 944624 ; les dérivés de la benzophénone ; les dérivés de (3,(3-diphénylacrylate ; les dérivés de benzotriazole ; les dérivés de benzalmalonate ; les dérivés de benzimidazole ; les imidazolines ; les dérivés bis-benzoazolyle tels que décrits dans les brevets EP 669323 et US 2,463,264; les dérivés de l'acide p-aminobenzoïque (PABA) ; les dérivés de méthylène bis-(hydroxyphényl benzotriazole) tels que décrits dans les documents US 5,237,071, US 5,166,355, GB 2303549, DE 197 26 184 et EP 893119 ; et les polymères filtres et silicones filtres tels que ceux décrits notamment dans la demande WO 93/04665 ; les dimères dérivés d'a-alkylstyrène tels que ceux décrits dans la demande de brevet DE 198 55 649. Les agents photoprotecteurs inorganiques sont choisis parmi des pigments ou bien encore des nanopigments (taille moyenne des particules primaires: généralement entre 5 nm et 100 nm, de préférence entre 10 nm et 50 nm) d'oxydes métalliques enrobés ou non comme par exemple des nanopigments d'oxyde de titane (amorphe ou cristallisé sous forme rutile et/ou anatase), de fer, de zinc, de zirconium ou de cérium qui sont tous des agents photoprotecteurs UV bien connus en soi. Des agents d'enrobage classiques sont par ailleurs l'alumine et/ou le stéarate d'aluminium. De tels nanopigments d'oxydes métalliques, enrobés ou non enrobés, sont en particulier décrits dans les demandes de brevets EP 518 772 et EP 518 773. Les agents photoprotecteurs sont généralement présents dans la composition selon l'invention dans des proportions allant de 0,1 à 20 % en poids par rapport au poids total de la composition, et de préférence allant de 0,2 à 15 % en poids par rapport au poids total de la composition. Bien entendu, l'homme du métier veillera à choisir ce ou ces éventuels composés additionnels et/ou leur quantité de manière telle que les propriétés de la composition selon l'invention ne soient pas, ou substantiellement pas, altérées par l'adjonction envisagée.

Comme précisé précédemment, la présente invention a également pour objet un procédé de traitement, notamment cosmétique pour prévenir et/ou traiter les troubles cutanés induits par un phénomène oxydatif, dans lequel on applique sur la peau une composition comprenant une quantité efficace d'au moins un dérivé phénanthrénol en association avec au moins une quantité efficace du palmitate d'ascorbyle ou l'un de ses dérivés, et plus particulièrement telle que définie ci-dessus.

Selon un autre mode de ses aspects, la présente invention concerne un procédé de traitement, notamment cosmétique pour prévenir et/ou diminuer l'aspect terne et/ou hétérogène du teint, comprenant l'application sur la peau d'une association d'au moins un dérivé phénanthrénol avec au moins le palmitate d'ascorbyle ou l'un ses dérivés.

L'invention a également pour objet un procédé de traitement, notamment cosmétique des signes cutanés du vieillissement chronologique et/ou photoinduit, caractérisé par le fait que l'on applique sur la peau une composition contenant comme actif oxydant, l'association d'au moins un dérivé phénanthrénol avec du palmitate d'ascorbyle ou l'un de ses dérivés.

Les exemples ci-après sont donnés à titre d'illustration de l'invention et ne doivent pas être interprétés comme limitant sa portée.

EXEMPLES Dans ces exemples, le Totarol utilisé est un extrait purifié du bois de totara (podocarpus totara) en poudre contenant 50 % (pureté HPLC) de totarol (totara-8, 1l, 13-trien-13-ol) obtenu par extraction CO2 supercritique. Exemple 1 : Mesure de l'efficacité du système antioxydant L'efficacité d'une association conforme à l'invention est démontrée par la méthode d'oxydation accélérée de la vitamine F, une huile très insaturée et particulièrement sensible à l'oxydation. Pour cela on mesure le temps de résistance à l'oxydation de la vitamine F en présence d'actifs dans différents essais au test avec l'appareil Rancimat de la Société METROHM (A. Seher et al., Fette, Seifen, Anstrichmittel 88(1)1-6, 1986). Pour cela on procède de la façon suivante : Mélanges testés au Rancimat : On prépare différentes concentrations d'actifs antioxydants dans la vitamine F (mélange d'acide linoléique, d'acide oléique, d'acide linolénique vendu par la société stéarinerie Dubois sous la dénomination VITAMINE F ACIDE (DUB OMEGA 6)) soit avec comme actif, le Totarol seul (essai la), soit avec le palmitate d'ascorbyle seul (essai 2a) ou soit avec une combinaison Totarol -palmitate d'ascorbyle (essais 3a et 4a). L'extrait de Totarol utilisé contient une teneur en matière active de totara-8, 11, 13-tien-13-ol égale à 50 % en poids. Les quantités respectives de chacun des constituants ajoutés dans la vitamine F et les résultats obtenus sont présentés en tableau I ci-après.

A titre comparatif, ces mêmes essais (N° lb à 4b, tableau II ci-après) ont été reproduits en utilisant du tocophérol à la place du palmitate d'ascorbyle. * Principe du test Rancimat : Chaque préparation est introduite (3 grammes) dans un tube de verre (pour appareil rancimat) et porté à 100 °C, sous un barbotage continu d'air (débit : 20 litres/h).

On suit par conductimétrie la concentration en acides volatiles résultants de la dégradation des hydroperoxydes et des aldéhydes de vitamine F. En effet, ces acides volatils sont entrainés dans une seconde cellule (de mesure) remplie d'eau distillée et munie d'une électrode de mesure en platine qui mesure en permanence la conductivité de cette solution aqueuse.

Le temps d'induction ou temps de résistance à l'oxydation est déterminé par l'intersection des deux asymptotes de la courbe d'oxydation exponentielle obtenue. Ce temps correspond au temps de latence précédant l'auto-oxydation de la vitamine F. Plus ce temps de latence (exprimé en minutes) est long, meilleure est la résistance de la vitamine F à l'auto-oxydation, et donc plus le système antioxydant est efficace.

Tableau I N° essais Totarol -811 13- Palmitate A Essai ù témoin trien-l3-ol) d'ascorbyle Vit F (% pds) (en mn) la 0..0,1 - 73 2a - 01 33 3a 0,1 0,1 350 4a 0,1 0,5 144025 Tableau II N° essais Totarol -8 11 13-Tocophérol A Essai û témoin trien-13-ol) (% pds) Vit F (en mn) l b 0,125 -11 2b - 0,2 7 3b 0,125 0,2 17 4b 0,125 0,2 48 Ces résultats montrent que seules les associations du palmitate d'ascorbyle avec le totarol (dérivé phénanthrénol) selon l'invention révèlent une efficacité supérieure à 5 la somme de leurs efficacités.

Exemple 2 : Lait Autobronzant Phase huileuse : A % pds PALMITATE D'ASCORBYLE 0.2 Mélange poly dimethylsiloxane alpha-omega dihydroxyle / 5 cyclopenta dimethylsiloxane (14.7/85.3) (DOW CORNING 1501 FL de chez Dow Corning) Mélange de cetylstearyl glucoside et d'alcools cetylique, 6 stearylique (12/46/42) (MONTANOV 68 de chez Seppic) Benzoate d'alcools C12/C15 (TEGOSOFT TN de chez 3 Goldschmidt) TOTAROL 0.1 Huile d'abricot 2 Citrate de tri-alkyle (C14/C15 linéaire) (COSMACOL 3 ECL de chez Sasol) Phase aqueuse : B GLYCERINE 5 CONSERVATEUR qs SEQUESTRANT qs PARFUM qs YELLOW 6 Cl 15985 0,003 EAU Qsp l 00 Phase C : DIHYDROXYACETONE 4 EAU 10 Exemple 3 : Crème solaire Phase huileuse : A % pds MELANGE MONO/DISTEARATE DE GLYCERYLE / 1 STEARATE DE POLYETHYLENE GLYCOL (100 0E) (Arlacel P165 de chez Uniqema) ACIDE STEARIQUE 1 ISO-HEXADECANE 2 BENZOATE D'ALCOOLS C12/C15 (TEGOSOFT TN de chez 3 Goldschmidt) CYCLOPENTASILOXANE 5 OCTOCRYLENE 5 BUTYL METHOXYDIBENZOYLMETHANE 1 TOTAROL 0.2 PALMITATE D'ASCORBYL 0.5 DIOXYDE DE TITANE 1 Copolymere acide acrylique/methacrylate de stearyle polymerisé 0,25 dans un mélange acetate d'ethyle/cyclohexane (PEMULEN TR- 1 POLYMER de chez Noveon) GOMME DE XANTHANE 0.1 COPOLYMERE VINYLPYRROLIDONE/EICOSENE 1 (Antaron V220 de chez ISP) POLYDIMETHYLSILOXANE 0.5 VITAMINE E 0.1 CIRE DE POLYMETHYLENE (Cirebelle 303 de chez Sasol) 1 Phase aqueuse : B ACIDE SULFONIQUE DICAMPHOR 1 TEREPHTHALYLIDENE GLYCEROL 6 PROPYLENE GLYCOL 6 TRIETHANOLAMINE 0.71 PHOSPHATE DE MONO-CETYLE MONO-POTASSIQUE 1 EAU qsp 10 Phase C : CONSERVATEUR 1.25 CHELATANT 0.1 PARFUM qs Exemple 4 : Nettoyant moussants visage Ingredients % pds % pds Cocobétaine (1) 6.5 - Cocoyl glycinate de sodium (2) 6.5 - Décyl glycoside (3) - 10 Lauryl ether sulphate de sodium (4) - 3 Totarol 0.2 0.2 PALMITATE D'ASCORBYLE 0.5 0.5 PEG-150 pentaérythrityl tétrastéarate (5) 1 1 PEG-120 méthylglucose dioléate (6) 2 1 PEG-14M - 1 Eau QsplOO QsplOO (1) DEHYTON AB 30 DE Cognis (2) AMILITE GCS 12 d'Ajinomoto (3) PLANTACARE 818 UP de Cognis (4) TEXAPON AOS 225 UP de Cognis (5) CROTHIX de croda (6) GLUCAMATE DOE 120 de Noveon10 Exemple 5 : Crème savon Ingredients % pds Acide laurique 3 Acide myristique 20 Acide stéarique 6 Stéarate de glycéryle 2 Décyl glucoside (1) 1 Totarol 0.2 PALMITATE D'ASCORBYLE 0.5 Potasse 6.2 Glycérine 14 PEG 8 7 Conservateurs 0.9 Eau Qsp 100 f 1) PLANTACARE 818 UP de Cognis Exemple 6 : Lotion démaquillante Ingredients % pds Propylène glycol 1 Disodium cocoamphodiacetate 2 Lauryl ether sulfate de sodium / magnesium (80/20) (4 0,5 0E) en solution aqueuse a 26% (Texapon ASV de chez Cognis) Totarol 0.

2 PALMITATE D'ASCORBYLE 0.5 Allantoïne 0,05 Conservateur qs Parfum qs Chlorure de sodium 0,9 EDTA disodique 0,05 Eau qsp 100 285 Exemple 7 : Lotion peaux crasses : Eau qsp 100 Glycérine 3 Mélange d'alcool butylique oxyéthyléné (26 0E) 1 oxypropylene (26 OP),huile de ricin hydrogénée oxyéthylénée (40 0E) dans l'eau (SOLUBILISANT LRI de chez LCW) Acide glycolique 0.1 Totarol 0.2 Palmitate d'ascorbyle 0.5 Triéthano lamine qs Ethanol 30

Claims (29)

REVENDICATIONS

1. Utilisation cosmétique d'une association synergique d'au moins un dérivé phénanthrénol avec le palmitate d'ascorbyle ou l'un de ses dérivés à titre d'actif pour prévenir et/ou traiter les troubles cutanés induits par un stress oxydatif.

2. Utilisation selon la revendication précédente, caractérisée en ce que ladite association est destinée à prévenir et/ou diminuer les effets du stress oxydatif ou des radicaux libres sur la peau et/ou ses phanères.

3. Utilisation selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que ladite association est destinée à prévenir et/ou traiter le vieillissement cutané chronologique et/ou photoinduit.

4. Utilisation selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que ladite association est destinée à prévenir et/ou traiter les ridules et rides, et/ou les tâches de vieillesse, et/ou l'aspect terne du teint, et/ou l'aspect hétérogène du teint, et/ou l'aspect sec et/ou rêche de la peau, et/ou une perte de fermeté et/ou d'élasticité et/ou de tonicité de la peau, et/ou une peau amincie.

5. Utilisation cosmétique d'une association synergique d'au moins un dérivé phénanthrénol avec le palmitate d'ascorbyle ou l'un de ses dérivés à titre d'actif pour prévenir et/ou traiter les peaux grasses et/ou à tendance acnéique.

6. Utilisation d'une association synergique d'au moins un dérivé phénanthrénol avec au moins le palmitate d'ascorbyle ou l'un de ses dérivés pour la préparation d'une composition comprenant un milieu physiologiquement acceptable et destinée à prévenir et/ou traiter les troubles cutanés induits par un stress oxydatif.

7. Utilisation selon la revendication précédente dans laquelle ladite composition est destinée à prévenir et/ou traiter les ridules et rides, et/ou les tâches de vieillesse, et/ou l'aspect terne du teint, et/ou l'aspect hétérogène du teint, et/ou l'aspect sec et/ou rêche de la peau, et/ou une perte de fermeté et/ou d'élasticité et/ou de tonicité de la peau, et/ou une peau amincie.

8. Utilisation d'une association synergique d'au moins un dérivé phénanthrénol avec au moins le palmitate d'ascorbyle ou l'un de ses dérivés pour la préparation d'une composition comprenant un milieu physiologiquement acceptable et destinée à prévenir et/ou traiter les peaux grasses et/ou à tendance acnéique.

9. Utilisation selon l'une quelconque de revendications précédentes, dans laquelle le dérivé phénanthrénol répond à la formule générale (I) suivante : R R4 R3 (I) dans laquelle : - R1, R2 et R6 représentent, indépendamment l'un de l'autre, un groupement choisi parmi : un atome d'hydrogène ; un groupe ûOH ; - un radical alkyle linéaire en C1 à c4 un radical alkyle ramifié en C3 à C4 ; ou - un radical ûOR , avec R pouvant être un radical alkyle en C1-C3, sous réserve que l'un des groupements R1, R2 ou R6 est un groupe ûOH et qu'un autre des groupement R1, R2 et R6 est un 15 groupe alkyle linéaire en C1-C4 ou un groupe alkyle ramifié en C3 à C4 ; - R3, R4 désignent, indépendamment l'un de l'autre, un radical alkyle en C1 à c3, de préférence un groupe méthyle ; - R5 représente un radical alkyle en C1 à C6, de préférence en C1 à C3, et préférentiellement un groupe méthyle ; 20 ainsi que leurs stéréoisomères, et diastéréoisomères, et leurs mélanges.

10. Utilisation selon la revendication précédente, dans laquelle R3 et R4 représentent un groupe méthyle et R5 représente un groupe alkyle en C1-C3.

11. Utilisation selon l'une quelconque des revendications 9 ou 10, dans laquelle R3, R4 et R5 représentent un groupe méthyle. 25

12. Utilisation selon l'une quelconque des revendications 9 à 11, dans laquelle R1, R2 et R6 sont tous différents et représentent, indépendamment l'un de l'autre, un atomed'hydrogène, un groupe ùOH ou un radical alkyle en C3 à C4 ; et R3, R4 et R5 représentent un groupe méthyle.

13. Utilisation selon l'une quelconque des revendications 9 à 12, dans laquelle RI représente un atome d'hydrogène, R2 est un groupe ùOH, R6 est un radical isopropyle, et R3, R4 et R5 représentent un groupe méthyle.

14. Utilisation selon l'une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle le dérivé phénanthrénol est choisi parmi : - le 4b,5,6,7,8 ,8a,9, 1 0-o ctahydro -4b,8,8-triméthyl- 1 -( 1 -méthyléthyl)-, (4bR,8aR)-rel-2-Phénanthrénol - le 4b,5,6,7,8,8a,9,10-octahydro-4b,8,8-triméthyl-2-(1-méthyléthyl)-, (4bS,8aS)- 1- Phénanthrénol - le 4b,5 ,6,7, 8,8 a,9, 10-o ctahydro -4b, 8,8-triméthyl- 1 -(1 -méthyléthyl) -2-Phénanthrénol - le 4b,5,6,7,8,8a,9,10-octahydro-4b,8,8-triméthyl-1-(1-méthyléthyl)-, (4bS, 8aR)-2-Phénanthrénol

15. Utilisation selon l'une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle le dérivé phénanthrénol a la structure (I') : Me MH (I,)

16. Utilisation selon l'une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle ledit palmitate d'ascorbyle ou dérivé et ledit dérivé phénanthrénol sont associés dans un rapport pondéral palmitate d'ascorbyle/ dérivé phénanthrénol supérieur ou égal à 2.

17. Composition cosmétique et/ou dermatologique, comprenant, dans un milieu physiologiquement acceptable, au moins une quantité efficace d'un dérivé phénanthrénol et au moins une quantité efficace du palmitate d'ascorbyle ou un de ses dérivés, ledit palmitate d'ascorbyle ou dérivé et ledit dérivé phénanthrénol étant associés dans un rapport pondéral supérieur ou égal à 2.

18. Composition selon la revendication 17 dans laquelle le dérivé phénanthrénol répond à la formule générale (I) suivante :R4 R3 (I) dans laquelle : - R1, R2 et R6 représentent, indépendamment l'un de l'autre, un groupement choisi parmi : un atome d'hydrogène ; un groupe ûOH ; un radical alkyle linéaire en CI à c4 ; un radical alkyle ramifié en C3 à C4 ; ou un radical ûOR , avec R pouvant être un radical alkyle en C1-C3, sous réserve que l'un des groupements R1, R2 ou R6 est un groupe ûOH et qu'un autre des groupement R1, R2 et R6 est un groupe alkyle linéaire en C1-C4 ou un groupe alkyle ramifié en C3 à C4 ; - R3, R4 désignent, indépendamment l'un de l'autre, un radical alkyle en C1 à c3, de préférence un groupe méthyle ; - R5 représente un radical alkyle en C1 à C6, de préférence en C1 à C3, et préférentiellement un groupe méthyle ; ainsi que leurs stéréoisomères, et diastéréoisomères, et leurs mélanges.

19. Composition selon l'une quelconque des revendications 17 et 18 20 comprenant ledit palmitate d'ascorbyle ou l'un de ses dérivés et ledit dérivé phénanthrénol dans un rapport pondéral supérieur ou égale à 2, notamment variant de 2 à 10, de préférence variant de 2 à 8 %.

20. Composition selon l'une quelconque des revendications 17 à 19 comprenant le dérivé phénanthrénol à raison d'environ 0,005 % à 10 % en poids, de 25 préférence de 0,01 à 5 % en poids par rapport au poids total de la composition.

21. Composition selon l'une quelconque des revendications 17 à 20 comprenant le palmitate d'ascorbyle ou l'un de ses dérivés à raison de 0,01 à 20 %, en particulier de 0,05 à 10 % et notamment de 0,1 à 5 % en poids par rapport au poids total de la composition.

22. Composition selon l'une quelconque des revendications 17 à 21 comprenant en outre au moins un agent choisi parmi d'autres agents antioxydants, des agents antiradicalaires ou antipollution, des agents antiglycation, et des agents inhibiteurs de NO-synthase.

23. Composition selon la revendication 22, caractérisée en ce que l'agent antiradicalaire ou antipollution est choisi parmi la procystéine et ses esters, un extrait de Vitreoscilla filiformis, et leurs mélanges et/ou l'EDTA.

24. Composition selon l'une quelconque des revendications 17 à 23 comprenant en outre au moins un filtre UV.

25. Composition selon l'une quelconque des revendications 17 à 24, caractérisée en ce qu'elle est formulée pour une administration par voie topique.

26. Procédé de traitement cosmétique pour prévenir et/ou traiter les troubles cutanés induits par un phénomène oxydatif comprenant l'application sur la peau d'une association telle que définie dans les revendications d'utilisation 1 à 16 ou d'une composition telle que définie dans les revendications 17 à 25.

27. Procédé de traitement cosmétique pour prévenir et/ou diminuer l'aspect terne et/ou hétérogène du teint, comprenant l'application sur la peau d'une association telle que définie dans les revendications d'utilisation 1 à 16.

28. Procédé de traitement cosmétique pour prévenir et/ou diminuer la peau grasse et/ou acnéique comprenant l'application sur la peau d'une association telle que définie dans les revendications 1 à 16.

29. Procédé de traitement des signes cutanés du vieillissement chronologique et/ou photoinduit, comprenant l'application sur la peau d'une composition cosmétique contenant comme actif oxydant, l'association d'au moins un dérivé phénanthrénol avec au moins du palmitate d'ascorbyle ou l'un de ses dérivés.