WO1989007952A1 - Process for producing intraocular lens for correcting cyanopia - Google Patents

Process for producing intraocular lens for correcting cyanopia Download PDF

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WO1989007952A1
WO1989007952A1 PCT/JP1989/000230 JP8900230W WO8907952A1 WO 1989007952 A1 WO1989007952 A1 WO 1989007952A1 JP 8900230 W JP8900230 W JP 8900230W WO 8907952 A1 WO8907952 A1 WO 8907952A1
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lens
intraocular lens
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yellow
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Masanori Daicho
Yuuichi Yokoyama
Makoto Tsuchiya
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Hoya Corporation
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    • A61L2430/16Materials or treatment for tissue regeneration for reconstruction of eye parts, e.g. intraocular lens, cornea

Definitions

  • the present invention relates to a method for producing an intraocular lens for correcting blue vision, and more particularly to a method for producing an intraocular lens for correcting blue vision occurring in aphakic eyes after cataract surgery.
  • the corrective lens becomes a thick convex lens and looks bad, and the retinal image becomes larger than that of the normal eye. Fatigue increases and the burden on the user increases.
  • a contact lens has been developed that has excellent oxygen supply to the cornea and less burden on the cornea even when worn for a long period of time, making it a very effective means for correcting vision in patients with aphakic eyes. ing.
  • Intraocular lenses have many advantages over the above-mentioned glasses and the like, and are expected to become more widespread in the future.
  • an intraocular lens capable of correcting blue vision
  • an intraocular lens containing an ultraviolet absorber has been manufactured for the purpose of approximating the light absorption characteristics inherent to the crystalline lens.
  • UV absorbers absorb very little in the visible region, and can absorb ultraviolet light with a wavelength of 400 nm or less, which is a harmful wavelength, but cannot absorb visible blue light. With the lens, the correction of blue vision is incomplete. Therefore, a large amount of ultraviolet absorber is contained in the intraocular lens to absorb light in the visible region. Larger values are often not desirable because they often reduce the physical properties of the lens material.
  • a so-called prepolymer method is known as a method for producing such an ultraviolet absorbent-containing intraocular lens.
  • a monomer solution containing a monomer capable of forming a transparent lens material by polymerization, an ultraviolet absorber, and a polymerization initiator is introduced into a reaction vessel, and then heated at a predetermined temperature for a predetermined time to obtain a highly viscous solution.
  • the prepolymer is filtered through a filter, poured into a cell formed of, for example, two glass plates and a gasket, and further heated at a predetermined temperature for a predetermined time. This is to obtain a transparent lens material.
  • the prepolymer injected into the cell has a high viscosity, so that it does not leak from the cell, and has a small shrinkage ratio in the process of obtaining a transparent lens material from the prepolymer, and has a desired shape.
  • This has the advantage that a transparent lens material can be obtained, but on the other hand, (0) the operation is complicated because polymerization is performed in two steps, and (ii) the conversion and viscosity of the prepolymer obtained in the first polymerization step are controlled.
  • Trolling is difficult, for example, when the polymerization rate is high, and as a result, the viscosity is high, so that the filtration process performed before injecting the prepolymer into the cell becomes difficult (especially for the purpose of removing dust and removing bacteria).
  • a filter having a pore size of 0.2 micron it is extremely difficult to filter the above high-viscosity prepolymers.
  • Iii In order to impart hardness or the like to the obtained polymer, When a cross-linkable monomer is used, an undesirable insoluble polymer is generated at the stage of prepolymer formation, and in this case, not only the filtration process becomes difficult, but also the insoluble polymer in the process of producing the polymer after the filtration process. And the resulting polymer (intraocular lens material) becomes non-uniform.
  • an object of the present invention is to eliminate the drawbacks of conventional intraocular lenses containing an ultraviolet absorber and to effectively correct blue vision that occurs in aphakic eyes after cataract surgery.
  • Another object of the present invention is to provide a method for manufacturing an intraocular lens for use in an intraocular lens, wherein an intraocular lens capable of effectively correcting the blue vision can be obtained smoothly without performing a complicated operation.
  • Another object of the present invention is to provide a method for producing an intraocular lens for correcting blue vision. Disclosure of the invention
  • the present inventors have conducted studies to achieve the above object, and as a result, a monomer solution containing a polymerizable monomer, a specific colorant, and a polymerization initiator as shown below has been injected into a mold. It has been found that an intraocular lens having a light absorption characteristic similar to that of the human eye lens and effective for correcting blue vision can be obtained by a monomer cast polymerization method in which polymerization is performed in the process. Further, it has been found that, according to the monomer cast polymerization method, the operation is simpler and the uniformity of the obtained intraocular lens is ensured as compared with the above-mentioned pre-polymer method in which polymerization is performed in two steps.
  • the present invention provides at least one monomer capable of forming a transparent lens material by polymerization, at least one colorant selected from yellow, yellow-brown and orange colorants, and a polymerization initiator.
  • a method for producing an intraocular lens for correcting blue vision by a monomer cast polymerization method comprising a step of pouring a monomer solution containing the mixture into a mold, and sealing and polymerizing the mold.
  • the monomer solution by further including an ultraviolet absorber in the monomer solution, the monomer solution has light absorption characteristics closer to the light absorption characteristics of the human lens, and is therefore particularly effective for correcting blue vision.
  • An intraocular lens is obtained.
  • an intraocular lens having excellent hardness, solvent resistance, YAGG laser resistance, and the like can be obtained by further including a crosslinking monomer in the monomer solution.
  • a peroxide-based polymerization initiator by selecting an azo-based polymerization initiator as the polymerization initiator, a peroxide-based polymerization initiator can be used.
  • a chemically stable intraocular lens that suppresses the tendency of the colorant to fade significantly when a polymerization initiator is used is obtained.o
  • 1 to 8 are graphs showing light transmittance curves of the intraocular lens for correcting blue vision obtained by the present invention.
  • FIG. 9 is a graph showing an example of a light transmittance curve of a human lens.
  • FIG. 10 is a graph showing a light transmittance curve of the intraocular lens of the comparative example.
  • Monomers that can form transparent lens materials by polymerization include (meth) acrylic acid and C1-C6 alkanols (methanol, ethanol, propano: phenol, ptanol, heptanol, hexanol).
  • the resulting (meth) acrylic acid ester is preferably used.
  • (meta) "Acid” means both acrylic acid and methacrylic acid.
  • a particularly preferred (meth) acrylate is methyl methacrylate.
  • the monomer used in the present invention is not limited to the above (meth) acrylic acid ester, and any other monomer can be used as long as it can form a transparent lens material by polymerization.
  • Examples of these monomers include (i) monomers containing a vinyl group such as styrene and vinyl acetate, (ii) alkyl esters of unsaturated carboxylic acids such as itaconic acid, fumaric acid and maleic acid, and (iii) Unsaturated carboxylic acids such as methacrylic acid, acrylic acid, itaconic acid, fumaric acid and maleic acid; (IV) fluoro
  • One type of monomer may be used, or two or more types may be used.
  • a mixture of monomers selected from (meth) acrylic acid esters may be used, and a mixture of (meth) acrylic acid esters and other monomers described above. It may be.
  • the monomer solution further contains at least one coloring agent selected from yellow, tan and orange coloring agents as an essential component.
  • yellow colorants include, but are not limited to, CI (Color Index) Solvent Yellow 16, CI Solvent Yellow Row 29, CI Solvent Yellow 33, CI Sonore Bento Yellow 44, CI Sonore Bento Yellow-56, CI Solvent Ben Yellow 77, CI Sonore Bento Yellow 93, CI Day Sparse Yellow 13.
  • Examples of the yellow-brown colorant include, but are not limited to, CI Solvent Yellow 14, CI Solvent Yellow 104, CI Solvent Yellow 110, CI Solvent Yellow 110 , CI Solvent Yellow 1 12 and CI Solenovent Yellow 1 13 and CI Solvent Yellow 1 14.
  • orange colorants include, but are not limited to, CI Sonorent Orange 60, CI Solvent Orange 67, CI Solvent Orange 68, CI Solvent Orange 79, CI Solvent Orange 80, CI Solvent Orange 86, CI Disperse Orange 47.
  • One of these colorants may be used, and two or more colorants of the same color or different colors may be used.
  • These coloring agents have a maximum absorption wavelength between 320 and 45 Onin, and are capable of absorbing visible blue light and ultraviolet light, and impart a blue-eye-correction effect to the obtained intraocular lens.
  • a yellow colorant having a maximum absorption wavelength between 350 and 40 O nm.
  • the amount of the colorant is preferably 0.01 to 0.05% (W / V) of the total monomer amount. The reason is that if it is less than 0.01% (W / V), the absorption is insufficient, and if it exceeds 0.05% (W / V), the light absorption characteristics of the human eye lens. It is because it can be over.
  • the monomer solution further contains a polymerization initiator as an essential component.
  • a polymerization initiator various polymerization initiators such as an azo-based polymerization initiator and a peroxide-based polymerization initiator can be used, and it is particularly preferable to use an azo-based polymerization initiator.
  • the reasons are as follows: (i) In the method for producing an intraocular lens for correcting blue vision by the monomer cast polymerization method of the present invention, when a azo-based polymerization initiator is used, a peroxide-based polymerization initiator is used. (E.g., benzoyl peroxide, a peroxide-based polymerization initiator).
  • the azo-based polymerization initiator 2,2'-azobisisobutyronitrile may be 0.1 wt% with respect to 4 wt%), and the polymerization initiation remaining in the produced polymer (Ii) peroxide-based polymerization initiators have a bleaching action and can be used in a monomer solution because the decomposition products of the agent can be reduced and a chemically stable intraocular lens can be obtained. May cause fading of coexisting colorants On the other hand, in the case of an azo-based polymerization initiator, such a problem is small.
  • azo-based polymerization initiators include 1,1'-azobis (cyclohexyl hexane-111 carbonitrile),
  • the amount of addition is preferably 0.001 to 1.0% (W / W) of the total monomer amount. The reason is that if it is less than 0.001, the polymerization is insufficient and it does not polymerize uniformly, while 1.0%
  • the monomer solution can contain an ultraviolet absorber as needed.
  • this UV absorber is used together with the above colorant, 300 ⁇ !
  • the absorption of light up to 500 nm can be adjusted arbitrarily. Therefore, the type and concentration of the coloring agent are selected according to the visible absorption characteristics of the human eye lens, and the light absorption of the human eye lens is further reduced by capturing the insufficient absorption in the ultraviolet with an ultraviolet absorber. It is possible to approach characteristics.
  • the amount of the colorant is 0.01 to 0.03% ( ⁇ / V) of the total monomer amount, and the amount of the ultraviolet absorber is 0.03% to 0.05% (W / V) That is, in a conventional intraocular lens in which only an ultraviolet absorber is mixed, the ultraviolet absorber is used in an amount of 0.3 to 0%. Even if 5% (W / V) is used, a line close to the light absorption characteristic curve of the human eye lens cannot be drawn, whereas the intraocular lens obtained by the present invention has a total amount of the coloring agent and the ultraviolet absorber. The objective can also be achieved with a small amount of 1 Z5 or less of the amount of the ultraviolet absorber in the conventional intraocular lens.
  • the monomer solution may contain a crosslinkable monomer as required.
  • This crosslinkable monomer improves the hardness and solvent resistance of the obtained intraocular lens.
  • secondary cataract may occur after intraocular lens implantation, and YAG laser treatment is performed to prevent the progression of the secondary cataract.
  • the intraocular lens obtained by using the bridging monomer is unlikely to cause cracks due to erroneous irradiation of the YAG laser, and may cause cracks and eventually damage the lens.
  • the monomer is hardly eluted from the lens afterwards, and the chemical stability is excellent.
  • crosslinkable monomers include di- or poly (meth) acrylates of diols or polyols (where “(meth) acrylates” are acrylates). and refers to both main Tak Li rate), for example ethylene glycidyl Korujime Tak Li rate, preparative Ryechire Nguri Korujime Tak Li rate, Application Benefits Mechirorupu Lonno, 0 down bets Riaku Li rate, preparative trimethylolpropane Application Benefits Metal acrylate, divinyl benzene, vinyl acrylate, vinyl methacrylate, aryl acrylate, aryl methacrylate, garylf Tartlets, diethylene glycol bisaryl carbonate, and the like are listed, and the amount of addition is preferably 0.2 to 10% (W / V) of the total amount of monomers.
  • the polymerization monomer, the colorant, and the polymerization initiator obtained as described above are contained as essential components, and an ultraviolet absorber is optionally used.
  • a monomer solution containing the azo or crosslinkable monomer preferably after being filtered through a filter, and then poured into a mold.
  • the reason why it is preferable to carry out a filtration treatment with a filter before pouring into a mold is that this can remove dust and remove bacteria.
  • the monomer solution has a low viscosity. For example, even if a filter having micropores having a pore size of 0.2 micron is used, the monomer solution can be smoothly used. Filtration can be performed.
  • the mold into which the monomer solution is injected can be made of glass or metal or the monomer used.
  • examples include a plastic test tube made of chemically stable polypropylene, polyethylene, Teflon, etc., and a mold having the same material as above and in the form of an intraocular lens.
  • the obtained polymer can be cut to obtain an intraocular lens, and the obtained polymer can be melted and then injected or compression-molded to obtain an intraocular lens.
  • the shape and size of the mold into which is injected are appropriately selected.
  • the mold into which the monomer solution has been injected is then sealed, and then polymerized to obtain a polymer.
  • This polymerization is performed in a single step, unlike the prepolymer method, and the operation is simple.
  • the polymerization is carried out by means such as heating, ultraviolet irradiation, etc., depending on the type of the monomer used. However, since a monomer which is polymerized by heating is usually used as an intraocular lens monomer, heat polymerization is generally used.
  • the conditions of the heating polymerization vary depending on the type of the monomer and the polymerization initiator used, the amount of the polymerization initiator added, and the like, but usually a stepwise or continuous heating method is employed. For example, after heating for 30 to 60 hours at 2 to 100 hours, then at 70 to 90 for 2 to 20 hours, and then at 100 to 120 hours. By heating at ⁇ for 2 to 10 hours, the desired polymer can be obtained.
  • the resulting polymer is 30-60. Cool slowly to C over 2 to 24 hours, allow to cool to room temperature, and remove from mold.
  • the polymer removed from the mold is processed into an intraocular lens using conventional intraocular lens processing techniques.
  • MMA methyl methacrylate
  • AIBN 2,2′-azobis isopyronitrile
  • This monomer solution was filtered through a membrane filter (pore size: 0.2 micron), and the filtrate was injected into a Pyrex test tube (inner diameter: 15 mm) using the filtrate as a mold for polymerization at 20 ntl. Then, after sealing the test tube,
  • the obtained bar is button-shaped with a diameter of 8mm0 and a thickness of 3mm. Processed into the material.
  • the button-shaped material was turned on a lathe and polished to obtain an intraocular lens with a diameter of 6.5 mm, a center thickness of 1.0 mm, and an intraocular equivalent principal point refractive power of +20 D.
  • the light transmittance curve of this intraocular lens was measured using a UV-240 spectrophotometer manufactured by Shimadzu Corporation, as shown in Fig. 1, the absorption of this intraocular lens was observed up to around 300 to 500 nm. However, its absorption characteristics are close to the light absorption characteristics of the human eye lens (Fig. 9 shows an example of the light transmittance curve of the human eye lens), and it is clear that it is effective for capturing blue vision. I got it.
  • Example 2 Example 3 was repeated except that CI Solvent Yellow 77 used in Example 1 was replaced with CI Solvent Yellow 29 (0.03% (W / V)) as the yellow colorant. Performed in the same manner as in 1 to obtain an intraocular lens with a diameter of 6.50, a center thickness of 1. Omni, and an intraocular conversion principal power of +20 D.
  • FIG. 2 The results of measuring the light transmittance curve of the obtained intraocular lens in the same manner as in Example 1 are shown in FIG. As shown in Fig. 2, similar to the intraocular lens of Example 1, this intraocular lens also shows absorption around 3 ⁇ 0 to 500 nm, and its absorption characteristics are close to those of the human eye lens. And it is effective for correcting blue vision It became clear.
  • MMA methyl methacrylate
  • CI Solvent Yellow 77 as UV absorber 0.03 g (0.03% (W / V) of total monomer) of Tinuvin P (manufactured by Ciba-Geigy) ) Is used as the polymerization initiator, and 0.1 lg (about 0.1 of the total monomer amount) of 2,2'-azobisisobutyronitrile (AIBN) is used.
  • AIBN 2,2'-azobisisobutyronitrile
  • This monomer solution is passed through a membran filter (pore size).
  • the obtained bar was processed into a button-shaped material having a diameter of 80 and a thickness of 3 minutes.
  • This button-shaped material is turned and polished to 6.5 mni0 in diameter, center meat
  • An intraocular lens having a thickness of 1.0 mm and an intraocular equivalent principal point refractive power of +20 D was obtained.
  • FIG. 10 shows a light transmittance curve of this comparative intraocular lens containing a large amount of an ultraviolet absorber.
  • the intraocular lens of the third embodiment Even if the total amount of the coloring agent and UV absorber is as small as 320 of the UV absorber of the comparative intraocular lens, it can be closer to the light absorption characteristics of the human lens than the comparative intraocular lens. It became clear that it was.
  • the intraocular lenses of Examples 4 to 7 were obtained in the same manner as in Example 3, except that the following were used as the yellow colorant and the ultraviolet absorber.
  • CI Solvent Yellow 56 UV absorber Tinuvin 326 (manufactured by Ciba-Geigy) at 0.05% (W / V) of the total monomer amount
  • Example 6 The same yellow colorant and ultraviolet absorber as in Example 6 were used, but the amounts of these added were different from those in Example 6 to obtain an intraocular lens.
  • the amount of the yellow colorant (CI Solver Yellow 93) used was 0.03% (W / V) of the total monomer amount (0.01% (V / V) in Example 6).
  • the amount of the ultraviolet absorber (Tinuvin 326) added was 0.03% (W / V) of the total monomer amount (0.05% (W / V) in Example 6).
  • FIG. 8 shows the result of measuring the light transmittance curve of the obtained intraocular lens. From FIG.
  • the light transmittance curve of the intraocular lens of the present example shows that it can absorb more visible light rays of 400 to 500 nm than the intraocular lens of Example 6, and is colored yellow. It has been clarified that by appropriately changing the amounts of the agent and the ultraviolet absorber, various intraocular lenses for correcting blue-vision having different light absorption characteristics can be obtained. This is extremely significant considering that the light absorption characteristics of the human lens vary with age.
  • MMA methyl methacrylate
  • EDMA Ethylene glycol dimethacrylate
  • 0.05 g: (0.05% (W / V) of the total monomer amount) of Tinuvin 326 (manufactured by Ciba-Geigy) was used as a polymerization initiator, and 0.05 g (of the total monomer amount) was used as a polymerization initiator.
  • Approximately 0.1% (W / W)) of 2,2'-azobisisobutyronitrile (AIBN) was used, and these were mixed to obtain a monomer solution.
  • This monomer solution was filtered through a membran filter (pore size: 0.2 micron), and the filtrate was injected into a Pyrex test tube (inner diameter: 15 mm) used as a type for children.
  • the tube was then sealed and heated in a water bath at 45 for 24 hours, followed by a hot air circulating drier. 5 hours at C, 80. 1 hour at C for 6 hours. After heating at C for 6 hours, the temperature was gradually reduced to 0 to 6 hours, and then allowed to cool to room temperature to obtain a rod mainly composed of polymethyl methacrylate (PMMA).
  • PMMA polymethyl methacrylate
  • the obtained bar was processed into a button-shaped material having a diameter of 80 and a thickness of 3 mni.
  • This button-shaped material was turned and polished to obtain an intraocular lens with a diameter of 6.5 mm0, a center thickness of 1. Omm, and an intraocular equivalent principal point refractive power of +20 D.
  • the obtained four kinds of intraocular lenses had a light transmittance 'curve similar to the light transmittance curve of the human lens, and the effectiveness as an intraocular lens for correcting blue vision was confirmed.
  • Hardness was measured based on JISK 7202 using a test piece consisting of a disk having a diameter of 150 and a thickness of 5 mni.
  • Nd YAG laser resistance: After irradiating the intraocular lens with an Nd: YAG laser with a power of 2 mJ (millijoule) while aiming at the rear surface of the lens, Changes in the inner lens were observed using a magnifying glass. Nd: Changes in the intraocular lens after YAG laser irradiation are evaluated in two parts: pits and cracks. The pit is a through hole formed in the lens and is unique to laser irradiation. Because the through hole itself is extremely small, -2 1-Has little effect on the optical properties of the lens. On the other hand, a crack is not limited to the formation of a through-hole in the lens, but also causes a secondary modification of the material around the through-hole. Intraocular lenses often do not maintain the optical properties of the lens. In addition, cracks have a large degree of physical damage to the lens, and may lead to destruction of the lens.
  • Nd Leachability of monomers etc. by YAG laser irradiation: A test piece consisting of a disc with a diameter of 12 mm0 and a thickness of 1 mm, together with 4 ml of purified water and a 5 ml volume spectrophotometer cell 10 m J
  • the laser was irradiated with Nd: YAG laser at a power of (millijoule) 100 times. After irradiation, remove the test piece and use a spectrophotometer to measure the maximum absorption wavelength of the monomer.
  • the absorbance of the colorant and ultraviolet absorber was measured at the maximum absorption wavelength (detection limit: 0.007 ppm).
  • the present invention According to the method, there is provided a method for producing an intraocular lens for correcting blue vision, which can effectively correct blue vision occurring in aphakic eyes after cataract surgery.

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Description

明 細 書
青視症補正用眼内レンズの製造方法 技 術 分 野
本発明は青視症補正用眼内レンズの製造方法に係 り、 詳しく は白内障術後の無水晶体眼患者に生ずる 青視症を補正するための眼内レンズの製造方法に関 する。
背 景 技 術
近年、 老人人口の増加に伴い老人性白内障の患者 が増加している。 白内障手術により水晶体が摘出さ れた無水晶体眼患者は、 一般に眼鏡、 コンタク ト レ ンズ、 眼内レンズのいずれかを用い視力矯正を行な つ い 。
眼鏡による矯正の場合、 矯正レンズは厚い凸レン ズとなり見た目が悪く、 また、 網膜像が正常眼より 大きく なる為、 特に片眼無水晶体眼の場合、 不等像 視を生じ眼神経、 脳神経の疲労が大きく なり使用者 の負担が大きい。 - そこで、 近年、 角膜への酸素供袷性に優れ長時間 装用しても角膜への負担が少ないコ ンタク ト レンズ が開発され、 無水晶体眼患者の視力矯正に非常に有 効な手段となつている。
また、 眼内に埋入することにより取りはずし不要 の眼内レンズが開発され市場に定着しつつある。 眼 内レンズは前記の眼鏡等に比べ優れた点が多く今後 さらに普及してゆく と予想される。
ところで白内障術後の無水晶体眼患者には羞明感 や色彩の違和感などを訴える例が多く、 特に物体が 青味がかって見える青視症は一般に知られている。 青視症は、 本来黄色ないし黄褐色に着色している水 晶体が取り除かれることに起因して青色光 (黄色な いし黄褐色の余色) が減弱されることなく網膜に達 する結果、 正常眼に比べ物体が青く見える症状であ り、 従来型の人工眼内レンズを眼内に挿入した際で も、 ポ リ メ チルメ タク リ レー ト ( P M M A ) 製後房 レンズ揷入眼では、 青色光が減弱されることなく網 膜に達するため、 有水晶体眼に比して、 青〜青紫間 における色識別能の低下が認められる。
そこで、 青視症の捕正ができる眼内レンズが要望 されており、 水晶体固有の光線吸収特性に近づける 目的で、 紫外線吸収剤を含有する眼内レンズが製 ΠΠ 化されている。 しかし、 紫外線吸収剤は可視部の吸 収が極めて少なく、 有害波長とされる 4 0 0 nm以下 の紫外線を吸収できるが、 可視青色光を吸収できな い為、 紫外線吸収剤を含有する眼内レンズでは、 青 視症の捕正は不完全である。 そこで眼内レンズに紫 外線吸収剤を多量含有させて可視領域の光線吸収を 大きく しょうとすると、 レンズ材料の物性低下をき たす場合が多く好ま しいものではない。
ところで、 この種の紫外線吸収剤含有眼内レンズ を製造する方法と して、 いわゆるプレポリマー法が 知られている。 このプレボリマー法は、 重合により 透明レンズ材料を形成し得るモノマーと、 紫外線吸 収剤と、 重合開始剤とを含むモノマー溶液を反応容 器に導入した後、 所定温度で所定時間加熱して高粘 度なプレポ リマーを得、 次いで、 このプレボリマー をフィ ルターで濾過後、 例えば 2枚のガラス板とガ スケッ トとで形成されたセル内に注入した後、 さら に所定温度で所定時間加熱して透明レンズ材料を得 るものである。
このプレポ リマー法は、 セル内に注入されたプレ ポリマーが、 高粘度であるためセルから漏出するこ とが少なく 、 またプレポリマーから透明レンズ材料 を得る過程で収縮率が小さ く 、 所望形状の透明レン ズ材料が得られるという利点があるが、 その反面、 ( 0 重合を 2工程で行なうために操作が複雑となる、 ( i i )最初の重合工程で得られるプレボリマーの重合 率、 粘度のコン トロールが難しく 、 例えば重合率が 高く なり、 その結果、 粘度が高く なると、 プレポリ . マーをセルに注入する前に行なわれる濾過処理が困 難になる (特にゴミ の除去とともに除菌をも目的と して、 例えば孔怪が 0 . 2 ミ クロンのフィルターを 用いた場合、 上記高粘度プレボリマーを濾過処理す ることは極めて困難である) 、 (i i i) 得られる重合 体に硬度等を持たせるために架橋性モノマーを使用 した場合、 プレボリマーの生成段階で望ま しく ない 不溶性のポリマーが生じ、 この場合も濾過処理が困 難になるばかりでなく、 濾過処理後の重合体の製造 過程でも不溶性のポリマーが生じ、 得られた重合体 (眼内レンズ材料) が不均一なものとなる等の問題 がある。
従って、 本発明の目的は、 従来の紫外線吸収剤含 有眼内レンズの欠点を解消し、 白内障術後の無水晶 体眼患者に生ずる青視症を有効に捕正し得る、 青視 症補正用眼内レンズの製造方法を提供することにあ また本発明の他の目的は、 前記青視症を有効に補 正し得る眼内レンズを複雑な操作を行なうことなく 円滑に得ることが可能な、 青視症捕正用眼内レンズ の製造方法を提供することにある。 発明の開示
本発明者らは、 上記目的を達成すべく検討の結果、 下記に示すような重合性モノマーと特定の着色剤と 重合開始剤とを含むモノマー溶液を型に注入して 1 工程で重合するモノマーキャス ト重合法により、 人 眼水晶体の光線吸収特性に類似の光線吸収特性を有 し、 青視症の補正に有効な眼内レンズが得られるこ とを見い出した。 またこのモノマーキャス ト重合法 によれば、 重合を 2工程で行なう前記プレボリマー 法に比べ、 操作が簡便であり、 得られた眼内レンズ の均一性も確保されることを見い出した。
従って本発明は、 重合により透明レンズ材料を形 成し得る少なく とも 1種のモノマーと、 黄色、 黄褐 色及び橙色着色剤から選ばれる少なく とも 1種の着 色剤と、 重合開始剤とを含むモノマー溶液を型に注 入した後、 型を密閉して重合する工程を含むことを 特徴とする、 モノマーキャス ト重合法による青視症 補正用眼内レンズの製造方法にある。
本発明によれば、 前記モノマー溶液にさらに紫外 線吸収剤を含ませることにより、 人眼水晶体の光線 吸収特性により一層近い光線吸収特性を有し、 従つ て青視症の補正に特に有効な眼内レンズが得られる。
また本発明によれば、 前記モノマー溶液にさらに 架橋性モノマーを含ませることにより、 硬度、 耐溶 剤性、 耐 Y A Gレーザ性等にすぐれた眼内レンズが 得られる。
さらに本発明によれば、 前記重合開始剤と してァ ゾ系重合開始剤を選択することにより、 過酸化物系 重合開始剤を用いた場合に生ずる顕著な着色剤の退 色傾向を抑えた化学的に安定な眼内レンズが得られ る o
図面の簡単な説明
第 1図〜第 8図は、 本発明により得られた青視症 補正用眼内レンズの光線透過率曲線を示すグラフで ある o
第 9図は、 人眼水晶体の光線透過率曲線の一例を 示すグラフである。
第 1 0図は、 比較例の眼内レンズの光線透過率曲 線を示すグラフである。
発明を実施するための最良の形態 本発明の青視症補正用眼内レンズの製造方法にお いては、 先ず、 重合により透明レンズ材料を形成し 得る少なく とも 1種のモノマーと、 黄色、 黄褐色及 び橙色着色剤から選ばれる少なく とも 1種の着色剤 と、 重合開始剤とを含むモノマー溶液を予め調製す o
重合により透明レンズ材料を形成し得るモノマー としては、 (メタ) アク リル酸と炭素数 1〜 6個の アル力ノール (メタノール、 エタノール、 プロパノ :.ール、 プタノール、 ヘプタノール、 へキサノール) とから得られる (メタ) アク リル酸エステルが好ま しく用いられる。 なお、 ここに 「 (メタ) アク リル 酸」 とはアク リル酸とメタク リル酸の両者を意味す る。 特に好ま しい (メ タ) ァク リル酸エステルはメ チルメ タク リ レー トである。 しかし本発明において 用いられるモノマーは、 上記の (メ タ) アク リル酸 エステルに限定されるものではなく 、 重合により透 明レンズ材料を形成し得るものであれば、 その他の モノマーも使用し得る。 これらのモノマーと しては、 ( i ) スチレン、 ビニルアセテー ト等のビニル基含有 モノマー、 (i i )ィ タコ ン酸、 フマル酸、 マ レイ ン酸 等の不飽和カルボン酸のアルキルエステル、 (i i i ) メ タク リル酸、 アク リル酸、 ィタコン酸、 フマル酸、 マレイ ン酸等の不飽和カルボン酸、 (I V)フルォロ
(メ タ) ァク リ レー ト等のフ ッ素含有モノマー、
(V) シ リ コー ン含有モノマー等が挙げられる。
モノマーは 1種用いても良く 、 2種以上用いても 良い。 モノ マーを 2種以上用いる場合には、 (メ タ) ァク リル酸エステルから選ばれるモノマーの混合物 であっても良く、 (メ タ) アク リル酸エステルと上 記のその他のモノマーとの混合物であっても良い。
モノマー溶液は、 さ らに黄色、 黄褐色及び橙色着 色剤から選ばれる少なく と も 1種の着色剤を必須成 分と して含む。 黄色着色剤と しては、 これに限定さ れるものではないが、 C I (カラーイ ンデッ クス) ソルベン ト イェロー 1 6 , C I ソルベン ト イエ ロー 29 , C I ソルベン ト イェロー 33, C I ソ ノレベン ト イェロー 44, C I ソノレベン ト イエロ - 56, C I ソルべン ト イェロー 77, C I ソノレ ベン ト イェロー 93, C Iデイ スパース イエロ 一 3等が挙げられる。 また黄褐色着色剤としては、 これに限定される ものではないが、 C I ソルベン ト イェロー 14, C I ソルベン ト イェロー 1 04, C I ソルべン ト イェロー 1 0 5, C I ソルべン ト イェロー 1 1 0, C I ソルベン ト イェロー 1 1 2, C I ソノレベン ト イェロー 1 1 3, C I ソルベン ト イェロー 1 14等が挙げられる。 さらに橙色着色剤 と しては、 これに限定される ものではないが、 C I ソノレべン ト ォレンジ 60 , C I ソルべン ト ォレ ンジ 67 , C I ソルべン ト オレンジ 68 , C I ソ ルベン ト オレンジ 7 9, C I ソルベン ト オレン ジ 80 , C I ソルベン ト オレンジ 86 , C I ディ スパース オレンジ 47が挙げられる。
これらの着色剤は、 1種用いても良く、 また同一 色又は異なる色の着色剤を 2種以上用いても良い。
これらの着色剤は、 最大吸収波長が 320〜45 O ninの間にあって、 可視青色光及び紫外光の吸収が 可能となり、 られた眼内レンズに青視症捕正効果 を付与するものである。 特に最大吸収波長が 3 50 〜40 O nmの間にある黄色着色剤を用いるのが好ま しい。
後記紫外線吸収剤を併用せずに着色剤のみを用い る場合、 着色剤の添加量は、 総モノマー量の 0 . 0 1〜 0 . 0 5 % (W/V) とするのが好ま しい。 その理 由は、 0 . 0 1 % (W/V) 未満であると、 吸収が不十 分であり、 0 . 0 5 % (W/V) を超えると、 人眼水晶 体の光線吸収特性とかけはなれるからである。
モノマー溶液は、 さらに重合開始剤を必須成分と して含む。 この重合開始剤としては、 ァゾ系重合開 始剤、 過酸化物系重合開始剤などの種々の重合開始 剤を用いることができるが、 特にァゾ系重合開始剤 を用いるのが好ま しい。 その理由は、 (i) 本発明の モノマーキャス ト重合法による青視症補正用眼内レ ンズの製造方法において、 ァゾ系重合開始剤を用い ると、 過酸化物系重合開始剤を用いた場合に比べて その添加量を少なくすることができ (例えば過酸化 物系重合開始剤であるベンゾィルパーォキシ ド 0 .
4 wt%に対して、 ァゾ系重合開始剤である 2, 2 ' 一了ゾビスィソプチロニ ト リルは 0 . 1 wt%で良 い) 、 しかも生成重合体中に残留する重合開始剤の 分解物も少なくすることができるので、 化学的に安 定な眼内レンズを得ることができる、 (i i )過酸化物 . 系重合開始剤は、 漂白作用を有し、 モノマー溶液中 に共存する着色剤の退色等を惹き起こす恐れがある のに対し、 ァゾ系重合開始剤の場合、 このような問 題が少ないからである。
ァゾ系重合開始剤の具体例としては、 1, 1' — ァゾビス (シク口へキサン一 1一カルボ二 ト リル) ,
2, 2' ーァゾビスイ ソプチロニト リル, 2, 2 ' 一ァゾビス (2, 4—ジメチルバレロニ ト リル) , 2 , 2 ' ーァゾビス ( 4ーメ トキシー 2 , 4—ジメ チルバレロニト リル) , 2, 2' ーァゾビスイ ソ酪 酸ジメチル等が挙げられ、 その添加量は総モノマー 量の 0. 001〜 1. 0%(W/W) とするのが好ま し い。 その理由は、 0. 001 未満であると、 重合が不十分で均一に重合せず、 一方 1. 0%
(W/V) を超えると、 発泡の恐れがあるからである。
モノマー溶液は、 必要に応じて紫外線吸収剤を含 むことができる。 この紫外線吸収剤を上記着色剤と ともに用いると、 300 ππ!〜 500 nmの光線吸収を 任意に調整できる。 従って人眼水晶体の可視部吸収 特性に合わせて着色剤の種類および添加濃度を選定 し、 紫外部において吸収が不足する分を紫外線吸収 剤で捕うことにより、 より一層人眼水晶体の光線吸 収特性に近づけることが可能である。
着色剤とともに紫外線吸収剤を用いた場合には、 着色剤の量は総モノマー量の 0. 01〜0. 03% (¥/V) であり、 紫外線吸収剤の量は総モノマー量の 0. 0 3〜 0. 0 5 %(W/V〉 とすることが可能であ る。 すなわち、 紫外線吸収剤のみを混入させる従来 技術の眼内レンズでは、 紫外線吸収剤を 0. 3〜 0. 5 %(W/V) 用いても人眼水晶体の光線吸収特性曲線 に近いライ ンを描けないのに対し、 本発明で得られ た眼内レンズでは、 着色剤と紫外線吸収剤の総量で も従来技術の眼内レンズにおける紫 線吸収剤の量 の 1 Z 5以下の少ない量で目的を達成し得る。
このような紫外線吸収剤としては、
ベンゾ ト リ アゾ一ノレ系
2— ( 2 ' ー ヒ ドロキシ一 5' —メ チルフエニル) ベンゾ ト リ ァゾール [例えばチヌ ビン P、 チバガイ ギ一社製]
2— ( 2 ' — ヒ ドロキシ— 5' — tert—ブチルフ ヱニル) ベンゾ ト リ アゾール
2— ( 2 ' ー ヒ ドロキシ一 3' , 5 ' ージー tert ーブチノレフヱニル) ベンゾ ト リ アゾ一ノレ
2— ( 2 ' — ヒ ドロキシ一 3' — tert—プチノレ一 5 ' 一メ チルフエニル) 一 5—ク ロ口べンゾ ト リ ア ゾール [例えばチヌ ビン 326、 チバガイギ一社製]
2— ( 2 ' ー ヒ ドロキシ— 3 ' , 5 ' —ジー tert —プチルフヱニル) 一 5—ク ロ口べンゾ ト リ ァゾー ル
2 - ( 2 ' — ヒ ドロキシ一 3' , 5 ' ー ジー tert 一ア ミノレフエニル) ベンゾト リアゾール
2 - ( 2 ' ーヒ ドロキシー 4 ' ーォク トキシフヱ ニル) ベンゾト リァゾール
サルチル酸系
フヱニルサリ シレー ト
P — t ert—プチルフヱ二ルサリ シレ一 ト
P ーォクチルフヱニノレサリ シレー ト
ベンゾフエノ ン系
2 , 4—ジヒ ドロキシベンゾフエノ ン
2— ヒ ドロキシー 4ーメ トキシベンゾフエノ ン 2—ヒ ドロキシー 4ーォク トキシベンゾフヱノ ン 2—ヒ ドロキシー 4一 ドデシルォキシベンゾフエ ノ ン
2 , 2 ' ージヒ ドロキシー 4ーメ トキシベンゾフ ヱノ ン
2 , 2 ' ージヒ ドロキシー 4 , 4 ' ージメ トキシ ベンゾフユノ ン
2—ヒ ドロキシー 4ーメ トキシー 5—スルホンべ ンゾフヱノ ン
シァノアク リ レー一 ト系
2—ェチルへキシルー 2—シァノー 3 , 3 ' —ジ フエ二ルァク リ レー ト
ェチルー 2—シァノ ー 3 , 3 ' —ジフエ二ルァク リ レー ト などが挙げられる。
さらにモノマー溶液は、 必要に応じて架橋性モノ マーを含むことができる。 この架橋性モノマーを用 いると、 得られた眼内レンズの硬度、 耐溶剤性が向 上する。 また眼内レンズ移植後に後発白内障が発生 することがあり、 この後発白内障の進行を防ぐため に Y A Gレーザ治療が行なわれ、 その際に Y A Gレ 一ザがレンズに誤照射された場合にレンズにクラ ッ クの発生、 ひいてはレンズ破壊等が起り得るが、 架 橋性モノマーを用いて得られた眼内レンズは、 Y A Gレーザの誤照射によるクラ ックの発生が起りにく く 、 また Y A Gレーザ治療後もレンズからモノマー が溶出することも殆んどなく 、 化学的安定性にもす ぐれている。
架橋性モノマーの具体例と しては、 ジオールまた はポリオールのジまたはポ リ (メ タ) ァク リ レー ト (ここに 「 (メ タ) ァク リ レー ト」 とはァク リ レー ト及びメ タク リ レー トの両者を意味する) 、 例えば エチレングリ コールジメ タク リ レー ト、 ト リェチレ ングリ コールジメ タク リ レー ト、 ト リ メチロールプ ロノ、0ン ト リァク リ レー ト、 ト リ メチロールプロパン ト リ メ タク リ レー トや、 他にジビニルベンゼン、 ビ ニルアタ リ レー ト、 ビニルメ タク リ レー ト、 ァ リノレ ァク リ レー ト、 ァリルメ タク リ レー ト、 ジァリ ルフ タレ一 ト、 ジエチレングリ コールビスァリルカーボ ネー ト等が挙げられ、 その添加量は総モノマー量の 0 . 2〜 1 0 % (W/V) とするのが好ま しい。 その理 由は、 0 . 2 % (¥/V) 未満では、 得られた眼内レン .' ズの硬度、 耐溶剤性、 耐 Y A Gレーザ性の向上効果 が十分でないとともに Y A Gレーザ照射によるモノ マーの溶出量が増加し、 一方 1 0 % (W/V〉 を超える と、 徐々に加工性が低下するからである。
本発明の青視症捕正用眼内レンズの製造方法にお いては、 上記で得られた、 重合用モノマーと着色剤 と重合開始剤とを必須成分として含み、 必要に応じ て紫外線吸収剤およびゾまたは架橋性モノマーとを 含むモノマー溶液を、 好ま しく はフィルタ一により 濾過処理した後、 型に注入する。 型に注入する前に フィルタ一により濾過処理するのが好ま しい理由は、 これによりゴミの除去や除菌を行なうことができる からである。 前記プレボリマー法で高粘度なプレボ リマ一を濾過処理するのと異なり、 上記モノマー溶 液は低粘度であり、 例えば孔径が 0 . 2 ミ ク ロ ンの 微細孔を有するフィルターを用いても円滑に濾過処 理を行なうことができる。
モノマー溶液が注入される型としては、 ガラス製 または金属製あるいは使用するモノマ一に対して化 学的に安定なポ リプロピレン、 ポリエチレン、 テフ ロン等のプラスチック製試験管や、 上記と同一材質 の、 眼内レンズ形状をした型が挙げられる。
なお、 得られた重合体を切削加工して眼内レンズ を得ることができ、 また得られた重合体を溶融した 後、 射出又は圧縮成形して眼内レンズを得ることも できるので、 モノマー溶液が注入される型の形状や 大きさは適宜選択される。
本発明の青視症補正用眼内レンズの製造方法にお いては、 モノマー溶液を注入した型を次いで密閉し たのち、 重合して重合体を得る。 この重合は、 前記 のプレポリマー法と異なり、 単一工程で行なわれ、 操作が簡便である。
重合は、 使用したモノマーの種類に応じて加熱、 紫外線照射等の手段により行なわれるが、 眼内レン ズ用モノマーとして加熱により重合するものが通常 使用されるので、 加熱重合が一般的である。 加熱重 合の条件は、 使用されるモノマー及び重合開始剤の 種類や重合開始剤の添加量等によって異なるが、 通 常は段階的又は連続的昇温法が採用され、 段階的昇 温法の場合、 例えば、 3 0〜 6 0てで2〜 1 0 0時 間加熱後、 7 0〜 9 0でで 2〜 2 0時間、 次いで 1 0 0〜 1 2 0。〇で 2〜 1 0時間加熱することにより、 目的とする重合体が得られる。 得られた重合体は、 30〜 60。Cまで 2〜 24時間かけて徐冷し、 さら に室温まで放冷したのち、 型から取り出される。
型から取り出した重合体は、 通常の眼内レンズ加 ェ技術を用いて眼内レンズに加工される。
以下、 実施例により本発明を更に説明する。
実施例 1
重合により透明レンズ材料を形成し得るモノマー と して、 1 0 0mlのメチルメ タク リ レー ト (MMA) を、 黄色着色剤として、 0. 0 1 5 g- (総モノマー 量の 0. 0 1 5 % (W/V) ) の C I ソルべン ト イエ ロー 7 7を、 重合開始剤として、 0. 1 g (総モノ マー量の約 0. ) の 2, 2 ' ーァゾビス イ ソプチロニト リル ( A I B N) をそれぞれ用い、 これらを混合してモノマー溶液を得た。
このモノマー溶液をメ ンブランフィ ルター (孔径 0. 2 ミ クロン) で濾過処理した後、 瀘液を重合用 型として用いたパイ レックス製試験管 (内径 1 5 mm) に 20ntl注入した。 次いでこの試験管を密封した後、
4 5での水浴中で 24時間加熱後、 熱風循環式乾燥 器にて 6 0 °Cで 5時間、 80。Cで 6時間、 1 1 CTC で 6時間加熱した後、 60でまで 6時間かけて徐冷 し、 さらに室温まで放冷して、 ポリメチルメ タク リ レー ト (P MMA) からなる棒材を得た。
得られた棒材を直径 8mm0、 厚さ 3mmのボタン状 の材料に加工した。 このボタン状の材料を、 旋盤加 ェし、 研摩することにより、 直径 6. 5mm 、 中心 肉厚 1. 0mm、 眼内換算主点屈折力 + 20 Dの眼内 レンズを得た。 この眼内レンズの光線透過率曲線を 島津製作所製紫外可視分光光度計 U V - 240を用 いて測定したところ、 第 1図に示すごとく、 この眼 内レンズは 300〜 500 nm付近まで吸収が見られ、 その吸収特性は人眼水晶体の光線吸収特性に近いも のであり (第 9図に人眼水晶体の光線透過率曲線の 一例を示した) 、 青視症捕正に有効であることが明 らかとなつた。
実施例 2
黄色着色剤として、 実施例 1で用いた C I ソルべ ン ト イェロー 77の代りに、 総モノマー量の 0. 03% (W/V) の C I ソルべン ト イェロー 29を用 いた以外は実施例 1と同様に実施して、 直径 6. 5 0、 中心肉厚 1. Omni、 眼内換算主点雇折力 + 2 0 Dの眼内レンズを得た。
得られた眼内レンズについて、 実施例 1と同様に 光線透過率曲線を測定した結果を第 2図に示す。 第 2図に示すように、 この眼内レンズも実施例 1の眼 内レンズと同様に 3◦ 0〜 500 nm付近まで吸収が 見られ、 その吸収特性は人眼水晶体の光線吸収特性 に近いものであり、 青視症補正に有効であることが 明らかとなった。
実施例 3
重合により透明レンズ材料を形成し得るモノマ一 として、 1 0 0 mlのメチルメタク リ レート (MMA) を、 黄色着色剤として、 0. 0 1 5 g (総モノマー 量の 0. 0 1 5 % (W/V) ) の C I ソルべン ト イエ ロー 77を、 紫外線吸収剤として、 0. 03 g (総 モノマー量の 0. 0 3 %(W/V) ) のチヌ ビン P (チ バガイギ一社製) を、 重合開始剤として、 0. l g (総モノマー量の約 0. 1 ) の 2, 2' — ァゾビスイソプチロニ ト リル ( A I B N ) をそれぞ れ用い、 これらを混合してモノマー溶液を得た。
このモノマー溶液をメ ンプランフィルター (孔径
0, 2 ミ クロン) で濾過処理した後、 瀘液を重合用 型として用いたパイ レツクス製試験管 (内径 1 5mm) に 20ml注入した。 次いでこの試験管を密封した後、 4 5 の水浴中で 24時間加熱後、 熱風循環式乾燥 器にて 6 0 °Cで 5時間、 80。Cで 6時間、 1 1 0。C で 6時間加熱した後、 6 0でまで 6時間かけて徐冷 し、 さらに室温まで放冷して、 ポリメチルメタク リ レート (P MMA) からなる棒材を得た。
得られた棒材を直径 8 0、 厚さ 3minのボタン状 の材料に加工した。 このボタン状の材料を旋盤加工 し、 研摩することにより、 直径 6. 5mni0、 中心肉 厚 1 . 0 mm、 眼内換算主点屈折力 + 2 0 Dの眼内レ ンズを得た。
この眼内レンズの光線透過率曲線を実施例 1 と同 様に測定した結果を第 3図に示す。 紫外線吸収剤を 使用せずに黄色着色剤のみを使用した実施例 1の眼 内レンズの場合、 第 1図に示すように紫外線領域 ( 3 0 0〜 3 7 0 nm) において若干の光線透過が認 められたが、 本実施例の眼内レンズの場合、 第 3図 より明らかなように上記紫外線領域における光線を 完全に吸収できることが可能となった。 従って、 本 実施例の眼内レンズは、 より一層人眼水晶体の光線 吸収特性に近い光線吸収特性を有し、 青視症補正に 特に有効であることが明らかとなつた。
なお、 従来技術に相当する比較例として、 黄色着 色剤を用いずに紫外線吸収剤として、 総モノマー量 の 0 . 3 % (W/V) のチヌ ビン Pのみを加え、 他は実 施例 3と同様にして眼内レンズを得た。 紫外線吸収 剤を多量に含む、 この比較眼内レンズの光線透過率 曲線を第 1 0図に示す。 第 1 0図より明らかなよう に、 比較眼内レンズの場合、 紫外線吸収剤を著しく 多量に含有させても、 本実施例 3の場合より も、 人 眼水晶体の光線透過率曲線に近づけることが困難で め つ 7"こ o
これらの結果より、 本実施例 3の眼内レンズでは、 着色剤、 紫外線吸収剤の合計量が比較眼内レンズの 紫外線吸収剤の量の 3 20と極めて少量であつて も、 比較眼内レンズより も、 人眼水晶体の光線吸収 特性に近づけることが可能であることが明らかとな つた。
実施例 4〜 7
黄色着色剤及び紫外線吸収剤として、 下記のもの を用いた以外は実施例 3と同様にして実施例 4〜 7 の眼内レンズを得た。
(実施例 4)
黄色着色剤 : 総モノマー量の 0. 03%(W/V) の
C Iソルベン ト イェロー 29 紫外線吸収剤 : 総モノマー量の 0. 03%(W/V) のチヌ ビン P (チバガイギ一社製)
(実施例 5)
黄色着色剤 : 総モノマー量の 0. 01 %(W/V) の
C I ソルベン ト イェロー 16 紫外線吸収剤 : 総モノマー量の 0. 05%(W/V) のチヌ ピン: 326 (チバガイギー 社製)
(実施例 6)
黄色着色剤: 総モノマー量の 0. 01 %(f/V) の
C I ソルベン ト イェロー 93 紫外線吸収剤: 総モノマー量の 0. 05%(W/V) のチヌ ビン 326 (チバガイギー 社製)
(実施例 7)
黄色着色剤 : '総モノマー量の 0. 01 %(W/V) の
C I ソルベン ト イェロー 56 紫外線吸収剤 : 総モノマー量の 0. 05 % (W/V) のチヌ ビン 326 (チバガイギー 社製)
得られた実施例 4, 5 , 6および 7の眼内レンズ について、 実施例 1と同様に光線透過率曲線を測定 した結果をそれぞれ第 4, 5 , 6および 7図に示す。 第 4〜 7図で示された実施例 4〜 7の眼内レンズ の光線透過率曲線は、 実施例 3の眼内レンズの場合 と同様に人眼水晶体の光線吸収特性と類似しており、 青視症補正に特に有効であることが明らかとなつた。 実施例 8
実施例 6と同一の黄色着色剤と紫外線吸収剤を用 いたが、 それらの添加量を実施例 6と異なる量にし て眼内レンズを得た。 使用した黄色着色剤 (C I ソ ルベルト イェロー 93 ) の添加量は、 総モノマー 量の 0. 03%(W/V) (実施例 6においては 0. 0 1 % (V/V) ) であり、 紫外線吸収剤 (チヌ ビン 32 6) の添加量は、 総モノマー量の 0. 03%(W/V) (実施例 6においては 0. 0 5%(W/V) ) であった。 得られた眼内レンズの光線透過率曲線を測定した 結果を第 8図に示す。 第 8図より、 本実施例の眼内 レンズの光線透過率曲線は、 実施例 6の眼内レンズ に比べ 400〜 500 nmの可視部光線をより多く吸 収することが可能であり、 黄色着色剤と紫外線吸収 剤の添加量を適宜変動させることにより、 光線吸収 特性の異なる種々の青視症補正用眼内レンズが得ら れることが明らかとなった。 このことは人眼水晶体 は加齢とともにその光線吸収特性が変動することを 考慮すると極めて意義あることである。
実施例 9
重合により透明レンズ材料を形成し得るモノマー と して、 1 00 m 1のメチルメタク リ レー ト (MM A) を、 架橋性モノマーとして、 2 g (総モノマー 量の 2 % (W/V) ) のエチレングリ コールジメ タク リ レー ト (E DMA) を、 黄色着色剤として、 0. 0 1 g (総モノマー量の 0. 01 %(W/V) ) の C I ソ ルべン ト イェロー 93を、 紫外線吸収剤として 0. 05 g: (総モノマー量の 0. 05%(W/V) ) のチヌ ビン 326 (チバガイギ一社製) を、 重合開始剤と して、 0. l g (総モノマー量の約 0. 1 %(W/W) ) の 2, 2' —ァゾビスイソプチロニ ト リノレ (A I B N) をそれぞれ用い、 これらを混合してモノマー溶 液を得た。 このモノマー溶液をメ ンプランフィ ルター (孔径 0. 2ミ クロン) で濾過処理した後、 濾液を童合用 型として用いたパイ レツクス製試験管 (内径 1 5mm) に 2 Oml注入した。 次いでこの試験管を密封した後、 45 の水浴中で 24時間加熱後、 熱風循環式乾燥 器にて 60。Cで 5時間、 80。Cで 6時間、 1 1 0。C で 6時間加熱した後、 ら 0でまで 6時間かけて徐冷 し、 さらに室温まで放冷して、 ポリメチルメタク リ レー ト (PMMA) を主体とする棒材を得た。
得られた棒材を直径 8 0、 厚さ 3mniのボタン状 の材料に加工した。 このボタン状材料を旋盤加工し、 研摩することにより直径 6. 5mm0、 中心肉厚 1. Omm、 眼内換算主点屈折力 + 20 Dの眼内レンズを 得た。
次に架橋性モノマーの量を、 総モノマー量の 0. 2%(W/V) 、 1 0. 0%(W/V) 、 1 5. 0 % (¥/V) とした以外は、 上記の架橋性モノマーの量が 2%(W /V) の場合と同様に実施して更に 3種の眼内レンズ を得た。
得られた合計 4種の眼内レンズは、 人眼水晶体の 光線透過率曲線と類似する光線透過'率曲線を有し、 青視症補正用眼内レンズとしての有効性が確認され た。
またこれらの 4種の眼内レンズに関して、 硬度、 耐溶剤性、 レンズ加工性、 耐 N d ·. Y A Gレーザ性、 及び N d : Y A Gレーザ照射によるモノマー、 着色 剤及び紫外線吸収剤の溶出性を試験した。 これらの 結果を架橋性モノマー無添加の眼内レンズ (実施例
1の眼内レンズに相当する) の結果とともに表一 1 に示す。
表一 1より明らかなように、 架橋性モノマーを 0. 2〜 1 5%(W/V) の範囲で添加すると、 架橋性モノ マー無添加の場合に比べ、 硬度、 耐溶剤性、 耐 N d : YAGレーザ性が著しく向上し、 N d : YAGレー ザ照射によるモノマーの溶出量が著しく減少するこ とが確認された。
またレンズ加工性も架橋性モノマー添加量が 10. 0 % (W/V) 以下であれば、 満足すべきものであるこ とが明らかとなった。
(以下余白)
表一 実施例 1 実 施 例 9 架橋性
モノマー 0 0.2 2 10.0 15.0 添加量 [%(w/v)] 硬 度 95 98 1 0 0 1 0 3 103 耐溶剤性 不良 良好 良 好 良 好 良好
(可溶) (不溶) (不溶) (不溶) (不溶) レ ン ズ
加工性 ◎ ◎ ◎ 〇 Δ
耐 Nd : YAG クラック発生 ピットは発生した力く、 クラックは発生せず、 レンズの光 レーザ性 学的影響は殆んど生じない。 瞧 モノマー
2.47〃 g 1. 52 g- 1.24 1 . 18 H 1. 20 g 射 溶出量
Yに
Λよ 着色剤 0.007ppmの検出限界で検出されず。
Gる 溶出量
レ溶
1出 紫外線
ザ性 吸収斉 IJ 0.007ppmの検出限界で検出されず。
溶出量 表一 1に示された各種性質の試験方法は以下の通 りである。
(1) 硬度…直径 1 5 0、 厚み 5 mniの円板からなる 試験片を用いて、 J I S K 7 2 0 2に基づ いて測定した。
(2) 耐溶剤性… 0 . 5 gの粉砕試料を栓付き三角フ ラスコに入れ、 5 0 m lのベンゼンを入れた後、 所定間隔毎にふりまぜを行ないながら室温で 5 日間放置し、 試料の溶解状態を観察した。 評価 は、 試料が不溶のものを耐溶剤性良好、 試料が 可溶のものを耐溶剤性不良とした。
(3) レン.ズ加工性…旋盤加工後の面状態を 4 0倍の 拡大鏡で観察し、 面の小さなかけや切削痕の出 来具合いをチヱック し、 状態の優れているもの を◎, 良好なものを〇, 劣るものを△で示した。
(4) 耐 N d : Y A Gレーザ性…眼内レンズに対して、 パワー 2 m J (ミ リ ジュール) の N d : Y A G レーザを、 そのレンズ後面に照準を合わせて照 射した後、 その眼内レンズの変化を拡大鏡を用 いて観察した。 N d : Y A Gレーザ照射後の眼 内レンズの変化は、 ピッ トとクラックとに 2分 して評価される。 ピッ トはレンズに発生した貫 通孔であって、 レーザ照射特有のものである。 その貫通孔自体は極めて小さいため、 ピッ トは - 2 1 - レンズの光学的性質にほとんど影響しない。 こ れに対して、 クラッ クはレンズに貫通孔が発生 するに留ま らず、 その貫通孔の周辺部にも材質 の二次的な変性を生じることであって、 クラ ッ クの発生した眼内レンズは、 レンズと しての光 学的性質が維持されないことが多い。 また、 ク ラッ クはレンズの物理的損傷度と しても大きく 、 レンズの破壊にまで結びつく場合もある。
(5) N d : Y A Gレーザ照射によるモノマー等の溶 出性…直径 1 2 mm 0、 厚さ 1 mmの円板からなる 試験片を精製水 4 m lとともに、 5 m l容積の分光 光度計用セルに入れ、 試験片表面に 1 0 m J
(ミ リ ジュール) のパワーで 1 0 0回 N d : Y A Gレーザを照射した。 照射後、 試験片を取り 出し、 分光光度計にてモノマーの最大吸収波長
( 2 0 6 ηιπ) の吸光度を測定し、 あらかじめ作 成した検量線より、 N d : Ύ A G レーザ照射に より水中に溶出したモノマー量 [ M M A換算値
(単位 : g ) ] を算出した。
また着色剤および紫外線吸収剤については、 それぞれの最大吸収波長において吸光度を測定 した (検出限界 0 . 0 0 7 ppm)。
以上、 実施例によっても冽証したように、 本発明 によれば、 白内障術後の無水晶体眼患者に生ずる青 視症を有効に捕正し得る、 青視症補正用眼内レンズ の製造方法が提供された。
また本発明によれば、 前記青視症を有効に補正し 得る眼内レンズを複雑な操作を行なうことなく円滑 に得ることが可能な、 青視症補正用眼内レンズの製 造方法が提供された。

Claims

請 求 の 範 囲
1.重合により透明レンズ材料を形成し得る少なく と も 1種のモノマーと、 黄色、 黄褐色及び橙色着色 剤から選ばれる少なく とも 1種の着色剤と、 重合 開始剤とを含むモノマー溶液を型に注入した後、 型を密閉して重合する工程を含むことを特徴とす るモノマーキャス ト重合法による青視症補正用眼 内レンズの製造方法。
2.着色剤の量が総モノマー量の 0. 0 1〜0. 05 %(W/V) である、 請求の範囲第 1項に記載の方法。
3.モノマー溶液が、 さらに紫外線吸収剤を含む、 請 求の範囲第 1項に記載の方法。
4.着色剤の量が総モノマー量の 0. 01〜0. 03 % (V/V) であり、 紫外線吸収剤の量が総モノマー 量の 0. 03〜0. 05%(W/V) である、 請求の 範囲第 3項に記載の方法。
5.モノマー溶液が、 さらに架橋性モノマーを含む、 請求の範囲第 1項又は第 3項に記載の方法。
6.架橋性モノ マーの量が総モノ マー量の 0· 2〜 1 0 %(¥/V) である、 請求の範囲第 5項に記載の方
7.重合開始剤がァゾ系重合開始剤である、 請求の範
I項に記載の方法。
8.ァゾ系重合開始剤の量が総モノマー量の 0. 0 01〜 1. 0%(W/W) である、 請求の範囲索 7項 に記載の方法。
9.請求の範囲第 1項〜第 8項のいずれか 1項に記載 の方法で製造された青視症補正用眼内レンズ。
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